JPH08511786A

JPH08511786A - アラルキルアミノキナゾリン

Info

Publication number: JPH08511786A
Application number: JP7502393A
Authority: JP
Inventors: アンドレー，ローラント; デーネ，ハインツ−ビルヘルム
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1993-06-24
Filing date: 1994-06-13
Publication date: 1996-12-10
Also published as: WO1995000496A1; DE4321029A1; EP0705253A1; AU7000494A

Abstract

(57)【要約】化合物Ｓ−（＋）−７−クロロ−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−４−キナゾリンアミン及びＲ−（−）−７−クロロ−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−４−キナゾリンアミン以外の、式（Ｉ）式中、ｍは０、１、２、３または４の数を表わし、ｎは１、２、３または４の数を表わし、Ｒ¹は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイルを表わすか、或いは各々アルキル基中に炭素原子６個までを有し、そして各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルまたはジアルキルアミノスルホニルを表わし、Ｒ²は水素を表わすか、または炭素原子６個までを有するアルキルを表わし、Ｒ³は水素またはアルキルを表わすか、或いは各々アルキル基中に炭素原子６個までを有し、そして各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキルカルボニルまたはアルキルスルホニルを表わし、Ｒ⁴は水素を表わすか、または随時ハロゲンで置換されていてもよい炭素原子６個までを有するアルキルを表わし、そしてＲ⁵はハロゲン、シアノまたはニトロを表わすか、或いは随時ハロゲンで置換されていてもよい炭素原子６個までを有するアルキルを表わす、の新規なアラルキルアミノキナゾリン並びにその酸付加塩及び金属塩錯体、その製造方法、及びその殺菌・殺カビ剤としての使用。

Description

【発明の詳細な説明】アラルキルアミノキナゾリン本発明は新規なアラルキルアミノキナゾリン、その製造方法、及びその殺菌・殺カビ剤（fungicides）としての使用に関する。ある種アラルキルアミノキナゾリン、例えばＳ−（＋）−７−クロロ−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−４−キナゾリンアミン及びＲ−（−）−７−クロロ− Ｎ−（１−フェニル−エチル）−４−キナゾリンアミンが殺菌・殺カビ特性（fu ngicidal property）を有することは既に開示されている（ヨーロッパ特許出願公開第３２６，３２８号；また同第３２６，３２９号及び同第３２６，３３０号参照）。しかしながら、これらの化合物の作用は全ての点に関して満足されるものではない。化合物Ｓ−（＋）−７−クロロ−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−４−キナゾリンアミン及びＲ−（−）−７−クロロ−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−４− キナゾリンアミン以外の、式式中、ｍは０、１、２、３または４の数を表わし、ｎは１、２、３または４の数を表わし、Ｒ¹は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイルを表わすか、或いは各々アルキル基中に炭素原子６個までを有し、そして各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルまたはジアルキルアミノスルホニルを表わし、Ｒ²は水素を表わすか、または炭素原子６個までを有するアルキルを表わし、Ｒ³は水素またはアルキルを表わすか、或いは各々アルキル基中に炭素原子６個までを有し、そして各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキルカルボニルまたはアルキルスルホニルを表わし、Ｒ⁴は水素を表わすか、または随時ハロゲンで置換されていてもよい炭素原子６個までを有するアルキルを表わし、そしてＲ⁵はハロゲン、シアノまたはニトロを表わすか、或いは随時ハロゲンで置換されていてもよい炭素原子６個までを有するアルキルを表わす、の新規なアラルキルアミノキナゾリン並びにその酸付加塩及び金属塩錯体が今回見い出された。更に、式（Ｉ）のアラルキルアミノキナゾリン並びにその酸付加塩及び金属塩錯体は、式式中、ｍ、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は上記の意味を有する、のアラルキルアミンを適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式式中、ｎ、Ｒ⁴及びＲ⁵は上記の意味を有し、そしてＸはハロゲンを表わす、のハロゲノキナゾリンと反応させ、そして適当ならば生じる式（Ｉ）の化合物を酸または金属塩と付加反応させる場合に得られることが見い出された。最後に、式（Ｉ）の新規なアラルキルアミノキナゾリン並びにその酸付加塩及び金属塩錯体は強力な殺菌・殺カビ活性に特徴があることが見い出された。驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）のアラルキルアミノキナゾリンは最も類似した構造の従来の活性化合物よりかなり良好な殺菌・殺カビ活性を有する。式（Ｉ）は本発明によるアラルキルアミノキナゾリンの一般的定義を与える。ｍは好ましくは０、１、２または３の数を表わす。ｎは好ましくは１、２または３の数を表す。Ｒ¹は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、カルボキシまたはカルバモイルを表わすか、或いは各々アルキル基中に炭素原子４個までを有し、そして各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルまたはジアルキルアミノスルホニルを表わす。Ｒ²は好ましくは水素を表わすか、または炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わす。Ｒ³は好ましくは水素またはアルキルを表わすか、或いは各々アルキル基中に炭素原子１〜４個を有し、そして各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいアルキルカルボニルまたはアルキルスルホニルを表わす。Ｒ⁴は好ましくは水素を表わすか、または随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わす。Ｒ⁵は好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノまたはニトロを表わすか、或いは随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わす。化合物Ｓ−（＋）−７−クロロ−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−４−キナゾリンアミン及びＲ−（−）−７−クロロ−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−４− キナゾリンアミンは除外する。ｍは殊に好ましくは０、１または２の数を表わす。ｎは殊に好ましくは１または２の数を表わす。Ｒ¹は殊に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、シアノを表わすか、各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表わすか、或いはジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニルを表わす。Ｒ²は殊に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−もしくはｓ−ブチルを表わす。Ｒ³は殊に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−もしくはｓ−ブチル、アセチル、プロピオニル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表わす。Ｒ⁴は殊に好ましくは水素を表わすか、或いは各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わす。Ｒ⁵は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロを表わすか、或いは各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルを表わす。化合物Ｓ−（＋）−７−クロロ−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−４−キナゾリンアミン及びＲ−（−）−７−クロロ−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−４− キナゾリンアミンは除外する。極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物の群は、式式中、ｍは０、１または２の数を表わし、Ｒ¹はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表わし、Ｒ²は水素、メチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、Ｒ³は水素、メチルまたはエチルを表わし、そしてＲ⁴は水素、メチルまたはエチルを表わす、の塩素置換されたアラルキルアミノキナゾリン並びにその酸付加塩及び金属塩錯体である。他の極めて殊に好適な本発明による物質の群は、式式中、ｍは０、１または２の数を表わし、Ｒ¹はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表わし、Ｒ²は水素、メチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、Ｒ³は水素、メチルまたはエチルを表わし、そしてＲ⁴は水素、メチルまたはエチルを表わす、の化合物並びにその酸付加塩及び金属塩錯体である。更に極めて殊に好適な本発明による物質の群は、式式中、ｍは０、１または２の数を表わし、Ｒ¹はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表わし、Ｒ²は水素、メチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、Ｒ³は水素、メチルまたはエチルを表わし、そしてＲ⁴は水素、メチルまたはエチルを表わす、の化合物並びにその酸付加塩及び金属塩錯体である。本発明による他の好適な物質は、酸と、ｎ、ｍ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵ が好適なものとして与えられる意味を有する式（Ｉ）のアラルキルアミノキナゾリンの付加生成物である。付加反応させ得る酸には、好ましくはハロゲン化水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、殊に塩酸、更にリン酸、硝酸、硫酸、１及び２官能性カルボン酸及びヒドロキシカルボン酸例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマール酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸並びにまたスルホン酸例えばｐ−トルエンスルホン酸、１，５−ナフタレンジスルホン酸または樟脳−スルホン酸、サッカリン及びチオサッカリンが含まれる。本発明による他の好適な化合物は、元素の周期表の第II〜IV主属並びに第Ｉ及びII及びIV〜VIII亜族からの金属の塩と、ｎ、ｍ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵ が好適なものとして与えられる意味を有する式（Ｉ）のアラルキルアミノキナゾリンの付加生成物である。殊に好適な塩は銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、鉄及びニッケルのものである。これらの塩の適当な陰イオンは生理学的に許容し得る付加生成物を生じさせる酸から誘導されるものである。これに関して殊に好適なこのタイプの酸は、ハロゲン化水素酸、例えば臭化水素酸、更にリン酸、硝酸及び硫酸である。上記の基の定義は一般的にか、または好適な範囲が示された場合のいずれでも、式（Ｉ）の最終生成物及び対応して製造に対して各々の場合に必要とされる出発物質または中間体の両方に適用される。これらの基の定義は相互に望ましいものとして一緒にすることができ、即ちまた上記の好適な化合物の範囲間の組合せも可能である。例えば出発物質として４，８−ジクロロ−キナゾリン及び３−トリフルオロメチル−ベンジルアミンを用いる場合、本発明による製造方法を行う場合の経路は次式により概括し得る：式（II）は式（Ｉ）の化合物の製造に関して、本発明による方法において出発物質として用いるアラルキルアミンの一般的定義を与える。式（II）において、ｍ、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は好ましくは、または殊に好ましくは、ｍ、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。式（II）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る［ドイツ国特許出願公開第２，３４８，８０１号、同第２，４４１，６５１号、同第２，４４２，８４５号、同第２，８５１，０３９号、ヨーロッパ特許出願公開第３５５，３５１号、同第４８９，６８２号、ＩｎｄｉａｎＪ．Ｃｈｅｍ．１３（１９７５）６３１参照］。式（III）は更に本発明による式（Ｉ）の化合物の製造方法において出発物質として用いるハロゲノキナゾリンの一般的定義を与える。式（III）において、ｎ、Ｒ⁴及びＲ⁵は好ましくは、または殊に好ましくは、ｎ、Ｒ⁴及びＲ⁵に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。Ｘは好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊に好ましくは塩素を表わす。式（III）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る［Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．６８（１９４６）、１２９９ −１３０１、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６２、５６１−５７２、Ｚ．Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ．３７ｂ（１９８２）、９０７−９１１参照］。本発明による式（Ｉ）の新規なアラルキルアミノキナゾリンの製造方法は好ましくは希釈剤を用いて行う。この目的に適する希釈剤は実質的に全ての不活性有機溶媒である。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、エステル例えば酢酸メチル及びエチル、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びにまたジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。本発明による方法に使用し得る酸受容体はこのタイプの反応に通常使用し得る全ての酸結合剤である。次のものが好ましく適する：アルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、アルカリ土金属水酸化物例えば水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸（水素）塩及びアルカリ金属アルコラート例えば炭酸（水素）ナトリウム、炭酸（水素）カリウム、ナトリウムｔ−ブチラート及びカリウムｔ−ブチラート、更に脂肪族、芳香族または複素環式アミン例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、トリメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、１，５−ジアザビシクロ−［４．３．０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）及び１，４−ジアザビシクロ−［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）。適当な過剰量で用いる場合、出発物質として用いる式（II）のアラルキルアミンは酸受容体としても作用し得る。本発明による方法を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は０乃至１５０℃間、好ましくは２０乃至１２０℃間の温度で行う。本発明による方法は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、本法を昇圧または減圧下で行うこともできる。本発明による方法を行うために、各々の場合に必要とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に用いる２つの成分の１つを大過剰に用いることができる。一般に、反応は適当な希釈剤中で、適当ならば酸受容体の存在下で行い、そして反応混合物を各々の場合に必要とされる温度で数時間撹拌する。本発明による方法における後処理は各々の場合に常法により行う（製造実施例参照）。本発明による式（Ｉ）のアラルキルアミノキナゾリンは酸付加塩または金属塩錯体に転化し得る。式（Ｉ）の化合物の酸付加塩の製造のために好適な酸は、好ましくは、本発明による酸付加塩の記載に関連して好ましい酸として既に上に挙げられたものである。式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、通常の塩生成方法により、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶媒に溶解し、そして酸例えば塩酸を加えることにより簡単に得ることができ、そしてそれらは公知の方法で、例えば濾過により単離し、そして適当ならば不活性有機溶媒で洗浄し得る。式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体の製造のために適当な塩は、好ましくは、本発明による金属塩錯体の記載に関連して好ましい金属塩として既に上に挙げられた金属塩である。式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は常法により、例えば金属塩をアルコール例えばエタノールに溶解し、そしてこの溶液を式（Ｉ）の化合物に加えることにより簡単に得ることができる。金属塩錯体は公知の方法で、例えば濾過により単離し、そして適当ならば再結晶により精製し得る。本発明による活性化合物は強い殺微生物作用（microbicidal action）を有し、そして望ましくない微生物を防除する際に実施条件下で施用し得る。本活性化合物は植物保護剤、殊に殺菌・殺カビ剤として適する。植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテス（Plasmodiophoromy cetes）、卵菌類（Oomycetes）、チトリジオミセテス（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidomycetes ）、及び不完全菌類（Deuteromycetes）を防除する際に用いられる。上記に列挙された属名に含まれる菌・カビ病の幾つかの原因生物を非限定例として下に挙げる：ピチウム（Pythium）種例えば苗立枯病（Pythium ultimum）；フィトフトラ（Phytophthora）種例えば疫病（Phytophthora infestans）；プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種例えばべと病（Pseudoperonospo ra humuliまたはPseudoperonospora cubensis）；プラスモパラ（Plasmopara）種例えばべと病（Plasmopara viticola）；ペロノスポラ（Peronospora）種例えばべと病（Peronospora pisiまたはP．bra ssicae）；エリシフェ（Erysiphe）種例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）；スフェロテカ（Sphaerotheca）種例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea ）；ポドスフェラ（Podosphaera）種例えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha ）；ベンチュリア（Venturia）種例えば黒星病（Venturia inaequalis）；ピレノフォラ（Pyrenophora）種例えば網斑病（Pyrenophora teresまたはP．gr aminea）（分生胞子器状：Drechslera、同義Helminthosporium）；コクリオボルス（Cochliobolus）種例えば斑点病（Cochliobolus sativus）（分生胞子状：Drechslera、同義：Helminthosporium）；ウロマイセス（Uromyces）種例えばさび病（Uromyces appendiculatus）；プシニア（Puccinia）種例えば赤さび病（Puccinia recondita）；ティレティア（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）；ウスティラゴ（Ustilago）種例えば裸黒穂病（Ustilago nudaまたはUstilago avenae）；ペリキュラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellicularia sasakii）ピリキュラリア（Pyricularia）種例えばいもち病（Pyricularia oryzae）；フーザリウム（Fussarium）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fussarium cul morum）；ボツリティス（Botrytis）種例えば灰色かび病（Botrytis cinerea）；セプトリア（Septoria）種例えばふ枯病（Septoria nodorum）；レプトスフェリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフェリア・ノドルム（Lep tosphaeria nodorum）；セルコスポラ（Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）；アルテルナリア（Alternaria）種例えば黒斑病（Alternaria brassica e）；プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。植物病を防除するのに要する濃度における本活性化合物の、植物による、良好な寛容性は、植物の地表部分の、植物繁殖ストック及び種子の並びに土壌の処理を可能にする。本発明による活性化合物はブドウにおけるプラスモパラ（Plasmopara）種の保護防除に殊に適し；またこれらのものは例えばうどんこ病（Erysyphe graminis ）、ふ枯病（Septoria nodorum）、斑点病（Cochliobolus sativus）及び網斑病（Pyrenophora teres）に対する良好な作用を示す。またこれらのものは食葉昆虫およびかむ昆虫に対してある程度活性がある。本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、並びに更に燃焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリッジ、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組成物に変えることができる。これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下での液化ガス及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸展剤または担体としては、常温及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性のケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有する。本発明による活性化合物は例えば作用のスペクトルを広げるか、または耐性の蓄積を防止するために公知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤（bactericides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）または殺虫剤との混合物として調製物中で使用し得る。ある場合にまた、相乗効果を生じ、即ち混合物の活性は個々の成分の活性の全体より大きい。混合物中の適当な成分の例には次の物質がある。殺菌・殺カビ剤：２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２− （２−フェノキシフェニル）−アセトアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート− メチル、チラム、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム。殺バクテリア剤：ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅調製物。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：アバメクチン、ＡＣ３０３６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイクロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カータップ、ＣＧＡ１５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラム、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、ＲＨ５９９２、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフオン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼータメトリン。他の公知の活性化合物例えば除草剤または肥料及び生長調節剤との混合物も可能である。本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該調製物から調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法において、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤散布、粉剤散布、フォーミング（fo aming）、はけ塗り等によって施用される。更に、超低容量法に従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の調製物または活性化合物自体を土壌中に注入することができる。また植物の種子を処理することもできる。植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に濃度は１乃至０．００１重量％、好ましくは０．５乃至０．００１重量％間である。種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇの活性化合物を必要とする。土壌を処理する際には、一般に作用場所に０．００００１〜０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。本発明による活性化合物の製造及び使用を次の実施例により説明する。製造実施例：実施例１４，８−ジクロロ−キナゾリン２．０ｇ（１０ミリモル）、Ｓ−１−（４−クロロ−フェニル）−エチルアミン３．１ｇ（２０ミリモル）及びトルエン５０ｍｌの混合物を還流下にて沸点で５時間加熱し、続いて濃縮した。残渣を濃水酸化ナトリウム溶液と共に撹拌し、そして混合物をジエチルエーテルを用いて抽出した。有機相を濃縮し、そして残渣をヘキサンから再結晶した。融点１２７℃の（Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（１−（４−クロロ−フェニル）− エチル）−４−キナゾリンアミン２．７ｇ（理論値の８７％）が得られた。実施例１と同様に、そして本発明による方法の一般的記載に従って製造し得る式（Ｉ）の化合物の他の例は下の表１に示すものである。式（III）の出発物質：実施例（III−１）８−クロロ−４−ヒドロキシ−キナゾリン５．０ｇ（２７．７ミリモル）、五塩化リン８．１ｇ（３８．８ミリモル）及び塩化ホスホリル５０ｍｌの混合物を２時間還流し、次に濃縮した。残渣を氷−水／ジエチルエーテルと共に振盪し、有機相を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾過した。溶媒を水流ポンプの真空中での蒸留により濾液から注意して除去した。融点１８２℃の４，８−ジクロロ−キナゾリン５．２ｇ（理論値の９４％）が結晶性残渣として得られた。使用例：実施例Ａべと病（Plasmopara）試験（ぶどう）／保護溶媒：アセトン４．７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．３重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をしたたり落ちる程にぬれるまで噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にべと病（Plas mopara viticola）の水性胞子懸濁液を接種し、次に２０〜２２℃及び相対湿度１００％の恒湿室中に１日間置いた。次に植物を２１℃及び湿度約９０％の温室中に５日間置いた。次に植物を湿らせ、そして恒湿室中に１日間置いた。評価を接種６日後に行った。活性化合物、活性化合物の濃度及び試験結果は次の表から知ることができる：

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ

Claims

【特許請求の範囲】１．化合物Ｓ−（＋）−７−クロロ−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−４−キナゾリンアミン及びＲ−（−）−７−クロロ−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−４ −キナゾリンアミン以外の、式式中、ｍは０、１、２、３または４の数を表わし、ｎは１、２、３または４の数を表わし、Ｒ¹は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイルを表わすか、或いは各々アルキル基中に炭素原子６個までを有し、そして各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルまたはジアルキルアミノスルホニルを表わし、Ｒ²は水素を表わすか、または炭素原子６個までを有するアルキルを表わし、Ｒ³は水素またはアルキルを表わすか、或いは各々アルキル基中に炭素原子６個までを有し、そして各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキルカルボニルまたはアルキルスルホニルを表わし、Ｒ⁴は水素を表わすか、または随時ハロゲンで置換されていてもよい炭素原子６個までを有するアルキルを表わし、そしてＲ⁵はハロゲン、シアノまたはニトロを表わすか、或いは随時ハロゲンで置換されていてもよい炭素原子６個までを有するアルキルを表わす、のアラルキルアミノキナゾリン並びにその酸付加塩及び金属塩錯体。２．ｍが０、１、２または３の数を表わし、ｎが１、２または３の数を表わし、Ｒ¹が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、カルボキシまたはカルバモイルを表わすか、或いは各々アルキル基中に炭素原子４個までを有し、そして各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルまたはジアルキルアミノスルホニルを表わし、Ｒ²が水素を表わすか、または炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わし、Ｒ³が水素またはアルキルを表わすか、或いは各々アルキル基中に炭素原子１〜４個を有し、そして各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいアルキルカルボニルまたはアルキルスルホニルを表わし、Ｒ⁴が水素を表わすか、または随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わし、そしてＲ⁵がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノまたはニトロを表わすか、或いは随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わす、化合物Ｓ−（＋）−７−クロロ−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−４−キナゾリンアミン及びＲ−（−）− ７−クロロ−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−４−キナゾリンアミン以外の、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のアラルキルアミノキナゾリン。３．ｍが０、１または２の数を表わし、ｎが１または２の数を表わし、Ｒ¹が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノを表わすか、各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ− プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表わすか、或いはジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニルを表わし、Ｒ²が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチルを表わし、Ｒ³が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、アセチル、プロピオニル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表わし、Ｒ⁴が水素を表わすか、或いは各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わし、そしてＲ⁵がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロを表わすか、或いは各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ −プロピルを表わす、化合物Ｓ−（＋）−７−クロロ−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−４−キナゾリンアミン及びＲ−（−）−７−クロロ−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−４−キナゾリンアミン以外の、請求の範囲第１項記載の式（１）のアラルキルアミノキナゾリン。４．式式中、ｍは０、１または２の数を表わし、Ｒ¹はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表わし、Ｒ²は水素、メチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、Ｒ³は水素、メチルまたはエチルを表わし、そしてＲ⁴は水素、メチルまたはエチルを表わす、のアラルキルアミノキナゾリン並びにその酸付加塩及び金属塩錯体。５．式式中、ｍは０、１または２の数を表わし、Ｒ¹はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表わし、Ｒ²は水素、メチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、Ｒ³は水素、メチルまたはエチルを表わし、そしてＲ⁴は水素、メチルまたはエチルを表わす、のアラルキルアミノキナゾリン並びにその酸付加塩及び金属塩錯体。６．式式中、ｍは０、１または２の数を表わし、Ｒ¹はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表わし、Ｒ²は水素、メチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、Ｒ³は水素、メチルまたはエチルを表わし、そしてＲ⁴は水素、メチルまたはエチルを表わす、のアラルキルアミノキナゾリン並びにその酸付加塩及び金属塩錯体。７．化合物Ｓ−（＋）−７−クロロ−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−４−キナゾリンアミン及びＲ−（−）−７−クロロ−Ｎ−（１−フェニル−エチル）− ４−キナゾリンアミン以外の、式式中、ｍは０、１、２、３または４の数を表わし、ｎは１、２、３または４の数を表わし、Ｒ¹は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイルを表わすか、或いは各々アルキル基中に炭素原子６個までを有し、そして各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルまたはジアルキルアミノスルホニルを表わし、Ｒ²は水素を表わすか、または炭素原子６個までを有するアルキルを表わし、Ｒ³は水素またはアルキルを表わすか、或いは各々アルキル基中に炭素原子６個までを有し、そして各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキルカルボニルまたはアルキルスルホニルを表わし、Ｒ⁴は水素を表わすか、または随時ハロゲンで置換されていてもよい炭素原子６個までを有するアルキルを表わし、そしてＲ⁵はハロゲン、シアノまたはニトロを表わすか、或いは随時ハロゲンで置換されていてもよい、炭素原子６個までを有するアルキルを表わす、のアラルキルアミノキナゾリン並びにその酸付加塩及び金属塩錯体を製造する際に、式（II）式中、ｍ、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は上記の意味を有する、のアラルキルアミンを適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式式中、ｎ、Ｒ⁴及びＲ⁵は上記の意味を有し、そしてＸはハロゲンを表わす、のハロゲノキナゾリンと反応させ、そして適当ならば生じる式（Ｉ）の化合物を酸または金属塩と付加反応させることを特徴とする、式（Ｉ）のアラルキルアミノキナゾリン並びにその酸付加塩及び金属塩錯体の製造方法。８．少なくとも１つの請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のアラルキルアミノキナゾリンまたは式（Ｉ）のアラルキルアミノキナゾリンの酸付加塩もしくは金属塩錯体を含んでなることを特徴とする、殺菌・殺カビ組成物。９．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のアラルキルアミノキナゾリンまたはその酸付加塩もしくは金属塩錯体の殺菌・殺カビ剤としての使用。１０．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のアラルキルアミノキナゾリンまたはその酸付加塩もしくは金属塩錯体を菌・カビ及び／またはその環境上に作用させることを特徴とする、望ましくない菌・カビの防除方法。１１．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のアラルキルアミノキナゾリンまたはその酸付加塩もしくは金属塩錯体を増量剤及び／または表面活性物質と混合することを特徴とする、殺菌・殺カビ組成物の製造方法。