JP2000511164A

JP2000511164A - メルカプト―イミダゾリル誘導体および殺微生物剤としてのそれらの使用

Info

Publication number: JP2000511164A
Application number: JP09541461A
Authority: JP
Inventors: ヤウテラト，マンフレート; テイーマン，ラルフ; ドウツツマン，シユテフアン; シユテンツエル，クラウス
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1996-05-21
Filing date: 1997-05-09
Publication date: 2000-08-29
Also published as: US6114539A; EP0901472A1; WO1997044323A1; BR9709019A; DE59709790D1; EP0901472B1; DE19620408A1; CN1226235A; AU2894997A

Abstract

(57)【要約】本発明は式（Ｉ）（式中、ＲおよびＲ¹は明細書に記載の意味を有する）で示される新規なメルカプト−イミダゾリル誘導体、並びにそれらの酸付加塩および金属塩錯体に関する。本発明はさらに、これらの新規な物質の製造方法、並びに植物保護および材料保護の目的のための殺微生物剤としてのそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】メルカプト−イミダゾリル誘導体および殺微生物剤としてのそれらの使用本発明は新規なメルカプト−イミダゾリル誘導体、それらの複数の製造方法、並びに殺微生物剤としてそれらの使用に関する。多数のイミダゾリル誘導体が殺菌・殺カビ特性を有することは既に開示されている（欧州特許出願公開第Ａ００１５７５６号明細書、欧州特許出願公開第Ａ００４０３４５号明細書、欧州特許出願公開第Ａ００５２４２４号明細書、欧州特許出願公開第Ａ００６１８３５号明細書、欧州特許出願公開第Ａ０２９７３４５号明細書、欧州特許出願公開第Ａ００９４５６４号明細書、欧州特許出願公開第Ａ０１９６０３８号明細書、欧州特許出願公開第Ａ０２６７７７８号明細書、欧州特許出願公開第Ａ０３７８９５３号明細書、欧州特許出願公開第Ａ００４４６０５号明細書、欧州特許出願公開第Ａ００６９４４２号明細書、欧州特許出願公開第Ａ００５５８３３号明細書、欧州特許出願公開第Ａ０３０１３９３号明細書、西独特許出願公開第Ａ２３２４０１０号明細書、西独特許出願公開第Ａ２７３７４８９号明細書、西独特許出願公開第Ａ２５５１５６０号明細書、欧州特許出願公開第Ａ００６５４８５号明細書、西独特許出願公開第Ａ２７３５８７２号明細書、欧州特許出願公開第Ａ０２３４２４２号明細書、西独特許出願公開第Ａ２２０１０６３号明細書、欧州特許出願公開第Ａ０１４５２９４号明細書および西独特許出願公開第Ａ３７２１７８６号明細書を参照）。これらの物質の活性は良好であるが、それは、幾つかの場合、低い適用率で望まれる幾つかの課題を残している。式式中、Ｒは水素または１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｒ¹は式ここで、Ｒ²およびＲ³は同一かもしくは異なりそして場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアラルキル、場合により置換されていてもよいアラルケニル、場合により置換されていてもよいアロキシ(aroxy)アルキル、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表す、で示される基を表すか、或いはＲ¹は式ここで、Ｒ⁴は１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、それは場合によりハロゲンによって置換されていてもよい、を表すか、あるいはナフチルを表すか、あるいはフェニルを表し、これは場合によりハロゲン、ニトロ、フェニル、フェノキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、および／もしくは１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよく、そしてＲ⁵はフェニルを表し、これは場合によりハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシおよび／もしくは１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、で示される基を表すか、或いはＲ¹は式ここで、Ｒ⁶およびＲ⁷は相互に独立して水素または１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｘ¹はハロゲン、１〜５個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、フェニル、フェノキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシを表すか、あるいは１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオを表し、そしてｍは数字０、１または２を表す、で示される基を表すか、或いはＲ¹は式ここで、Ｒ⁸およびＲ⁹は相互に独立して水素または１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｘ²はハロゲン、シアノ、ニトロ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、またはフェニルを表し、ｎは数字０または１を表し、そしてｐは数字０、１または２を表す、で示される基を表すか、或いはＲ¹は式ここで、Ｒ¹⁰は１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよく３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、を表すか、または場合により置換されていてもよいアリールを表すか、または場合により置換されていてもよいアラルキルを表す、で示される基を表すか、或いはＲ¹は式ここで、Ｒ¹¹は水素、アルキルまたは場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、Ｘ³はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェニルを表すか、または場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェノキシを表し、ｑは数字０、１、２または３を表し、そしてＹ¹は酸素原子、ＣＨ₂基または直接結合を表す、で示される基を表すか、或いはＲ¹は式ここで、Ｒ¹²は１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲンを有するハロゲノアルキル、場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよく３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、またはシクロアルキル部分中に３〜７個の炭素原子およびアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルを表すか、あるいは場合によりハロゲンによって置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいは場合によりハロゲンによって置換されていてもよいベンジルを表し、Ｘ⁴はハロゲン、ニトロ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲンを有するハロゲノアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲンを有するハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいは場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェノキシを表し、ｒは数字０、１、２または３を表し、そしてＹ²は酸素原子またはＣＨ₂基を表す、で示される基を表すか、或いはＲ¹は式ここで、Ａは場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよい２〜３個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、Ｘ⁵はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいは場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェノキシを表し、そしてｓは数字０、１、２または３を表す、で示される基を表すか、或いはＲ¹は式ここで、Ｒ¹³は１〜１０個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、フルオロアルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子およびアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するフルオロアルコキシアルキル、場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよい３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキル部分中に３〜７個の炭素原子およびアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、場合によりハロゲンによって置換されていてもよいフェニル、またはアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有しそして場合によりハロゲンによって置換されていてもよいフェニルアルキルを表し、Ｘ⁶はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲンを有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲン原子および／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいは場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェノキシを表し、そしてｔは数字０、１、２または３を表し、で示される基を表すか、或いはＲ¹は式ここで、Ｒ¹⁴は１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよく３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキル部分中に３〜７個の炭素原子およびアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、場合によりハロゲンによって置換されていてもよいフェニル、または場合によりハロゲンによって置換されていてもよいベンジル、を表し、Ｘ⁷はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜５ハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいは場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェノキシを表し、ｕは数字０、１、２または３を表し、そしてＹ³は酸素原子またはＣＨ₂基を表す、で示される基を表すか、或いはＲ¹は式ここでＲ¹⁵は１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいアラルキルを表し、Ｘ⁸はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲンを有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲンを有するハロゲノアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲンを有するハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいは場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェノキシを表し、そしてｖは数字０、１、２または３を表す、で示される基を表す、で示される新規なメルカプト−イミダゾリル誘導体、並びにそれらの酸付加塩および金属塩錯体が今回見出された。本発明による多数の物質は、一つまたはそれ以上の不斉的に置換された炭素原子を含んでなる。それ故、それらは光学的異性体の形態で得ることができる。本発明は個々の異性体およびそれらの混合物に関する。さらに、式（Ｉ）で示されるメルカプト−イミダゾリル誘導体、並びにそれらの酸付加塩および金属塩錯体は、式（式中、Ｒ¹は上記の意味を有する）で示されるイミダゾールを、ａ）連続して強塩基および硫黄と、希釈剤の存在下で反応させ、次いで生成物を水で、適切な場合、酸の存在下で加水分解するか、或いはｂ）硫黄と、高沸点の希釈剤の存在下で反応させ、適切な場合、次いで生成物を水で、適切な場合、酸で処理し、そして、適当ならば、変法（ａ）および（ｂ）によって形成される式（式中、Ｒ¹は上記の意味を有する）で示される化合物を、式Ｒ¹⁶−Ｈａｌ（ＩＩＩ）（式中、Ｒ¹⁶は１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表し、そしてＨａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す）で示されるハロゲン化合物と、酸結合剤の存在下および希釈剤の存在下で反応させ、そして、適切な場合、引き続いて式（Ｉ）で示される得られた化合物を酸または金属塩との付加反応に供する場合に得られることが見出された。最後に、式（Ｉ）で示される新規なメルカプト−イミダゾリル誘導体並びにそれらの酸付加塩および金属塩錯体は極めて良好な殺微生物特性を有しそして作物保護および材料保護の両方で使用することができることが見出された。驚くべきことには、本発明による物質は、構造的に最も類似していて同方向の作用を持つ先行技術化合物よりも良好な殺微生物活性を有する。式（Ｉ）は本発明によるメルカプト−イミダゾリル誘導体の一般的定義を提供する。Ｒは好適には水素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピルを表す。Ｒ¹は好適には、式式中、Ｒ²好適には１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルを表し、これらの基はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシミノおよび／または３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至四置換されていることが可能であるか、或いは２〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニルを表し、これらの基の各々はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシおよび／または３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていることが可能であるか、或いは３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、これらの基の各々はハロゲン、シアノおよび／または１〜４個の炭素原子を有するアルキルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていることが可能であるか、或いはアリール部分中に６〜１０個の炭素原子および直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアラルキルを表し、アリール部分は各場合ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜２個の炭素原子および１〜５個の同一かもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜２個の炭素原子および１〜５個の同一かもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜２個の炭素原子および１〜５個の同一かもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子およびアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシミノアルキル、ニトロおよび／またはシアノよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていることが可能であるか、或いはアリール部分中に６〜１０個の炭素原子およびアルケニル部分中に２〜４個の炭素原子を有するアラルケニルを表し、アリール部分は各場合ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜２個の炭素原子および１〜５個の同一かもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜２個の炭素原子および１〜５個の同一かもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜２個の炭素原子および１〜５個の同一かもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子およびアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシミノアルキル、ニトロおよび／またはシアノよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていることが可能であるか、或いはアリール部分中に６〜１０個の炭素原子および直鎖状もしくは分岐鎖状のオキシアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアロキシアルキルを表し、アリール部分は各場合ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜２個の炭素原子および１〜５個の同一かもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜２個の炭素原子および１〜５個の同一かもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜２個の炭素原子および１〜５個の同一かもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子およびアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシミノアルキル、ニトロおよび／またはシアノよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていることが可能であるか、或いは６〜１０個の炭素原子を有するアリールを表し、これらの基の各々はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜２個の炭素原子および１〜５個の同一かもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜２個の炭素原子および１〜５個の同一かもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜２個の炭素原子および１〜５個の同一かもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子およびアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシミノアルキル、ニトロおよび／またはシアノよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていることが可能であるか、或いは窒素、硫黄および／もしくは酸素のような１〜３個のヘテロ原子を有する場合によりベンゾ縮合されている５〜６員のヘテロ芳香族基を表し、これらの基の各々はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、３〜８個の炭素原子を有するヒドロキシアルキニル、１〜２個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜２個の炭素原子を有するアルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、それらの基の各々は１〜２個の炭素原子およびフッ素もしくは塩素原子のような同一かもしくは異なる１〜５個のハロゲン原子を有する、ホルミル、各アルコキシ基中に１〜２個の炭素原子を有するジアルコキシメチル、２〜４個の炭素原子を有するアシル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子およびアルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有するアルコキシミノアルキル、ニトロおよび／またはシアノよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていることが可能であり、そしてＲ³は好適には１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルを表し、これらの基はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシミノおよび／または３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていることが可能であるか、或いは２〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニルを表し、これらの基の各々はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシおよび／または３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていることが可能であるか、或いは３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、これらの基の各々はハロゲン、シアノおよび／または１〜４個の炭素原子を有するアルキルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていることが可能であるか、或いはアリール部分中に６〜１０個の炭素原子および直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアラルキルを表し、アリール部分は各場合ハロゲン原子、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜２個の炭素原子および１〜５個の同一かもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜２個の炭素原子および１〜５個の同一かもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜２個の炭素原子および１〜５個の同一かもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子およびアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシミノアルキル、ニトロおよび／またはシアノよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていることが可能であるか、或いはアリール部分中に６〜１０個の炭素原子およびアルケニル部分中に２〜４個の炭素原子を有するアラルケニルを表し、アリール部分は各場合ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜２個の炭素原子および１〜５個の同一かもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜２個の炭素原子および１〜５個の同一かもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜２個の炭素原子および１〜５個の同一かもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子およびアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシミノアルキル、ニトロおよび／またはシアノよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていることが可能であるか、或いはアリール部分中に６〜１０個の炭素原子および直鎖状もしくは分岐鎖状のオキシアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアロキシアルキルを表し、アリール部分は各場合ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜２個の炭素原子および１〜５個の同一かもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜２個の炭素原子および１〜５個の同一かもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜２個の炭素原子および１〜５個の同一かもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子およびアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシミノアルキル、ニトロおよび／またはシアノよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていることが可能であるか、或いは６〜１０個の炭素原子を有するアリールを表し、これらの基の各々はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜２個の炭素原子および１〜５個の同一かもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜２個の炭素原子および１〜５個の同一かもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜２個の炭素原子および１〜５個の同一かもしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子およびアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシミノアルキル、ニトロおよび／またはシアノよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていることが可能であるか、或いは窒素、硫黄および／もしくは酸素のような１〜３個のヘテロ原子を有する場合によりベンゾ縮合されている５〜６員のヘテロ芳香族基を表し、これらの基の各々はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、３〜８個の炭素原子を有するヒドロキシアルキニル、１〜２個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜２個の炭素原子を有するアルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオ、それらの各々は１〜２個の炭素原子およびフッ素もしくは塩素原子のような同一かもしくは異なる１〜５個のハロゲン原子を有する、ホルミル、各アルコキシ基中に１〜２個の炭素原子を有するジアルコキシメチル、２〜４個の炭素原子を有するアシル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中に１〜３個の炭素原子およびアルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有するアルコキシミノアルキル、ニトロおよび／またはシアノよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていることが可能である、で示される基を表す。Ｒ¹はさらに好適には、式式中、Ｒ⁴は好適にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、それは場合によりフッ素、塩素および／もしくは臭素よりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、を表すか、あるいはナフチルを表すか、あるいはフェニル、それはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、フェニル、フェノキシ、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよび／またはトリフルオロメチルチオよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換され得る、を表し、そしてＲ⁵は好適にはフェニル、それはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよび／またはトリフルオロメチルチオよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換され得る、を表す、で示される基を表す。Ｒ¹はさらに好適には、式式中、Ｒ⁶は好適には水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、Ｒ⁷は好適には水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、Ｘ¹は好適にはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、フェノキシ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し、そしてｍはまた好適には数字０、１または２を表し、Ｘ¹はｍが２を表す場合同一かもしくは異なる基を表すことが可能である、で示される基を表す。Ｒ¹はさらに好適には、式式中、Ｒ⁸は好適には水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、Ｒ⁹は好適には水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、Ｘ²は好適にはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシまたはフェニルを表し、ｎはまた好適には数字０または１を表し、そしてｐはまた好適には数字０、１または２を表し、Ｘ²はｐが２を表す場合同一かもしくは異なる基を表すことが可能である、で示される基を表す。Ｒ¹はさらに好適には、式式中、Ｒ¹⁰は好適には１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のフッ素、塩素および／もしくは臭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のハロゲノアルキル、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチルおよび／またはエチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、を表すか、あるいはフェニル、ベンジルまたはフェネチルを表し、これら最後の三つに記載した基の各々は、ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェニル、あるいは場合によりハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェノキシよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていることが可能である、を表す、で示される基を表す。Ｒ¹はさらに好適には、式式中、Ｒ¹¹は好適には水素、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルを表すか、あるいは３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、それは場合によりハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を有するアルキルよりなる同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、を表し、Ｘ³は好適にはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トクフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、ｑは好適には数字０、１、２または３を表し、Ｘ³はｑが２または３を表す場合同一かもしくは異なる基を表し、そしてＹ¹好適には酸素原子、ＣＨ₂基または直接結合を表す、で示される基を表す。Ｒ¹はさらに好適には、式式中、Ｒ¹²は好適には１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のフッ素原子を有するフルオロアルキル、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチルおよび／もしくはエチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、シクロアルキル部分中に３〜６個の炭素原子およびアルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、フェニル、それはフッ素、塩素および／または臭素よりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、を表すか、あるいはベンジル、それは場合によりフッ素、塩素および／または臭素よりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、を表し、Ｘ⁴は好適にはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニル、それは場合によりフッ素、塩素、臭素および／またはメチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至二置換されていてもよい、を表すか、あるいはフェノキシ、それは場合によりフッ素、塩素、臭素および／またはメチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至二置換されていてもよい、を表し、ｒは好適には数字０、１、２または３を表し、Ｘ⁴はｒが２または３を表す場合同一かもしくは異なる基を表し、そしてＹ²は好適には酸素原子またはＣＨ₂基を表す、で示される基を表す。Ｒ¹はさらに好適には、式式中、Ａは好適には２〜３個の炭素原子を有するアルカンジイル、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよび／またはｔｅｒｔ−ブチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、を表し、Ｘ⁵は好適にはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメトキシ、フェニル、それは場合によりフッ素、塩素および／もしくはメチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、および／またはフェノキシ、それは場合によりフッ素、塩素、臭素および／もしくはメチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、を表し、そしてｓは好適には数字０、１、２または３を表し、Ｘ⁵はｓが２または３を表す場合同一かもしくは異なる基を表す、で示される基を表す。Ｒ¹はさらに好適には、式式中、Ｒ¹³は好適には１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜５個のフッ素、塩素および／もしくは臭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のハロゲノアルキル、フルオロアルコキシ部分中に１〜３個の炭素原子および１〜５個のフッ素原子並びにアルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有するフルオロアルコキシアルキル、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチルおよび／もしくはエチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、シクロアルキル部分中に３〜６個の炭素原子およびアルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、フェニル、それは場合によりフッ素、塩素および／もしくは臭素よりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、またはアルキル部分中に１〜２個の炭素原子を有するフェニルアルキル、それは場合によりフッ素、塩素および／もしくは臭素よりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもい、を表し、Ｘ⁶は好適にはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニル、それは場合によりフッ素、塩素および／もしくはメチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至二置換されていてもよい、またはフェノキシ、それは場合によりフッ素、塩素、臭素および／もしくはメチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至二置換されていてもよい、を表し、そしてｔは好適には数字０、１、２または３を表し、Ｘ⁶はｔが２または３を表す場合同一かもしくは異なる基を表す、で示される基を表す。Ｒ¹はさらに好適には、式式中、Ｒ¹⁴は好適には１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のフッ素原子を有するフルオロアルキル、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチルおよび／もしくはエチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、シクロアルキル部分中に３〜６個の炭素原子およびアルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、フェニル、それは場合によりフッ素、塩素および／もしくは臭素よりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、またはベンジル、それは場合によりフッ素、塩素および／もしくは臭素よりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、を表し、Ｘ⁷は好適にはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニル、それは場合によりフッ素、塩素および／もしくはメチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至二置換されていてもよい、またはフェノキシ、それは場合によりフッ素、塩素、臭素および／もしくはメチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至二置換されていてもよい、を表し、ｕは好適には数字０、１、２または３を表し、Ｘ⁷はｕが２または３を表す場合同一かもしくは異なる基を表し、そしてＹ³は好適には酸素原子またはＣＨ₃基を表す、で示される基を表す。さらに、Ｒ¹はまた好適には、式式中、Ｒ¹⁵は好適には１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、フェニル、それは場合によりハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜２個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシおよび／もしくは１〜２個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、を表すか、あるいはアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルキル、それは場合によりハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜２個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシおよび／もしくは１〜２個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、を表し、Ｘ⁸は好適にはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニル、それは場合によりフッ素、塩素、臭素および／もしくはメチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至二置換されていてもよい、またはフェノキシ、それは場合によりフッ素、塩素および／もしくはメチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至二置換されていてもよい、を表し、そしてｖは好適には数字０、１、２または３を表し、Ｘ⁸はｖが２または３を表す場合同一かもしくは異なる基を表す、で示される基を表す。Ｒは好適には水素、メチルまたはエチルを表す。Ｒ¹は特に好適には、式式中、Ｒ²は特に好適には１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルを表し、これらの基はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、アルコキシ部分に１〜２個の炭素原子を有するアルコキシミド、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよび／またはシクロヘキシルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至四置換されることが可能であるか、或いは２〜５個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニルを表し、これらの基の各々はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよび／またはシクロヘキシルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されることが可能であるか、或いは３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、これらの基の各々はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルおよび／またはｔｅｒｔ−ブチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されることが可能であるか、或いは直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルキルを表し、フェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、１−メトキシミノエチル、ニトロおよび／またはシアノよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されることが可能であるか、或いはアルケニル部分に２〜４個の炭素原子を有するフェニルアルケニルを表し、フェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、１−メトキシミノエチル、ニトロおよび／またはシアノよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されることが可能であるか、或いは直鎖状もしくは分岐鎖状のオキシアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルキルを表し、フェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、１−メトキシミノエチル、ニトロおよび／またはシアノよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されることが可能であるか、或いはフェニル、それはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、１−メトキシミノエチル、ニトロおよび／またはシアノよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されることが可能であるか、或いはピラゾリル、イミダゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ピロリル、フラニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリルまたはベンゾイミダゾリルを表し、これらの基の各々は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、４〜６個の炭素原子を有するヒドロキシアルキニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、１−メトキシミノエチル、ニトロおよび／もしくはシアノ、ホルミル、ジメトキシメチル、アセチルおよび／またはプロピオニルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されることが可能であり、そしてＲ³は特に好適には１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルを表し、これらの基はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、アルコキシ部分に１〜２個の炭素原子を有するアルコキシミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよび／またはシクロヘキシルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至四置換されることが可能であるか、或いは２〜５個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニルを表し、これらの基の各々はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよび／またはシクロヘキシルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されることが可能であるか、或いは３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、これらの基の各々はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルおよび／またはｔｅｒｔ−ブチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されることが可能であるか、或いは直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルキルを表し、フェニル部分は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、１−メトキシミノエチル、ニトロおよび／またはシアノよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されることが可能であるか、或いはアルケニル部分に２〜４個の炭素原子を有するフェニルアルケニルを表し、フェニル部分は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、１−メトキシミノエチル、ニトロおよび／またはシアノよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されることが可能であるか、或いは直鎖状もしくは分岐鎖状のオキシアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルケニルを表し、フェニル部分は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、１−メトキシミノエチル、ニトロおよび／またはシアノよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されることが可能であるか、或いはフェニルを表し、それは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、１−メトキシミノエチル、ニトロおよび／またはシアノよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されことができるか、或いはピラゾリル、イミダゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ピロリル、フラニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリルまたはベンゾイミダゾリルを表し、これらの基の各々は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、４〜６個の炭素原子を有するヒドロキシアルキニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、１−メトキシミノエチル、ニトロおよび／もしくはシアノ、ホルミル、ジメトキシメチル、アセチルおよび／またはプロピオニルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されることが可能である、で示される基を表す。Ｒ¹はさらに特に好適には、式式中、Ｒ⁴は特に好適にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、それは場合によりフッ素、塩素および／もしくは臭素よりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、を表すかあるいはナフチルを表すか、あるいはフェニル、それはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、フェニル、フェノキシ、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよび／もしくはトリフルオロメチルチオよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されることができる、を表し、そしてＲ⁵は特に好適にはフェニル、それはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよび／もしくはトリフルオロメチルチオよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されることができる、を表す、で示される基を表す。Ｒ¹はさらに特に好適には、式式中、Ｒ⁶は特に好適には水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ− ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、Ｒ⁷は特に好適には水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ− ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、Ｘ¹は特に好適にはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、フェノキシ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し、そしてｍはまた特に好適には数字０、１または２を表し、Ｘ¹ははｍが２を表す場合同一か異なる基を表すことが可能である、で示される基を表す。Ｒ¹はさらに特に好適には、式式中、Ｒ⁸は特に好適には水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ− ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、Ｒ⁹は特に好適には水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ− ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、Ｘ²は特に好適にはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ −プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシまたはフェニルを表し、ｎはまた特に好適には数字０または１を表し、ｐはまた特に好適には数字０、１または２を表し、Ｘ²はｐが２を表す場合同一か異なる基を表すことが可能である、で示される基を表す。Ｒ¹はさらに特に好適には、式式中、Ｒ¹⁰は特に好適にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１〜４個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および／もしくは臭素を有するハロゲノアルキル、シクロプロピル、シクロペンチルおよび／またはシクロヘキシルを表し、それらの各々は場合によりフッ素、塩素、臭素、メチルおよび／もしくはエチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、を表し、そしてフェニル、ベンジルまたはフェネチルを表し、最後の三つに記載した基の各々は、フェニル部分中でフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、フェニルおよび／またはフェノキシよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されることが可能である、で示される基を表す。Ｒ¹はさらに特に好適には、式式中、Ｒ¹¹は特に好適には水素、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルを表すか、あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、それらの各々は場合によりフッ素、塩素、臭素、メチルおよび／もしくはエチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、を表し、Ｘ³は特に好適にはフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、フェニルおよび／またはフェノキシを表し、ｑはまた特に好適には数字０、１、２または３を表し、Ｘ³はｑが２または３を表す場合同一かもしくは異なる基を表し、Ｙ¹はまた特に好適には酸素原子、ＣＨ₂基または直接結合を表す、で示される基を表す。Ｒ¹はさらに特に好適には、式式中、Ｒ¹²は特に好適にはメチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、フルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチルを表すか、あるいはシクロプロピル、シクロペンチルおよび／またはシクロヘキシルを表し、それらの各々は場合によりフッ素、塩素および／もしくはメチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、を表すか、あるいはシクロアルキル部分中に３〜６個の炭素原子およびアルキル部分中に１〜２個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、あるいはフェニル、それは場合によりフッ素、塩素および／もしくは臭素よりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至二置換されていてもよい、を表すか、あるいはベンジル、それは場合によりフッ素、塩素および／もしくは臭素よりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至二置換されていてもよい、を表す、Ｘ⁴は特に好適にはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｔｅｒｔ− ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、フェニルおよび／またはフェノキシを表し、ｒはまた特に好適には数字０、１、２または３を表し、Ｘ⁴はｒが２または３を表す場合同一かもしくは異なる基を表し、Ｙ²はまた特に好適には酸素原子、ＣＨ₂基または直接結合を表す、で示される基を表す。Ｒ¹はさらに特に好適には、式式中、Ａは特に好適には２〜３個の炭素原子を有するアルカンジイル、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ −ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよび／もしくはｔｅｒｔ−ブチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、を表し、Ｘ⁵は特に好適にはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフロオロメチルチオ、ジフルオロメトキシ、フェニル、それは場合によりフッ素、塩素および／もしくはメチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、および／またはフェノキシ、それは場合によりフッ素、塩素および／もしくはメチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、を表し、そしてｓはまた特に好適には数字０、１、２または３を表し、Ｘ⁵はｓが２または３を表す場合同一かもしくは異なる基を表す、で示される基を表す。Ｒ¹はさらに特に好適には、式式中、Ｒ¹³は特に好適にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のフッ素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、フロオロアルコキシ部分に１〜２個の炭素原子および１〜５個のフッ素原子並びにアルキル部分中に１〜２個の炭素原子を有するフロオロアルコキシアルキルを表すか、あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、それらの各々は場合によりフッ素、塩素および／もしくはメチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、を表すか、あるいはシクロアルキル部分中に３〜６個の炭素原子およびアルキル部分中に１〜２個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルを表すか、あるいはフェニル、それは場合によりフッ素、塩素および／もしくは臭素よりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至二置換されていてもよい、を表すか、あるいはベンジル、それは場合によりフッ素、塩素および／もしくは臭素よりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至二置換されていてもよい、を表し、Ｘ⁶は特に好適にはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ− ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフロオロメトキシ、トリフロオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、そしてｔはまた特に好適には数字０、１、２または３を表し、Ｘ⁶はｔが２または３を表す場合同一かもしくは異なる基を表す、で示される基を表す。Ｒ¹はさらに特に好適には、式式中、Ｒ¹⁴は特に好適にはメチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、フルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチルを表すか、あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、それらの各々は場合によりフッ素、塩素および／もしくはメチルよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、を表すか、あるいはシクロアルキル部分中に３〜６個の炭素原子およびアルキル部分中に１〜２個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、フェニル、それはは場合によりフッ素、塩素および／もしくは臭素よりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至二置換されていてもよい、を表すか、あるいはベンジル、それはは場合によりフッ素、塩素および／もしくは臭素よりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至二置換されていてもよい、を表し、Ｘ⁷は特に好適にはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフロオロメトキシ、トリフロオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、Ｙ³は特に好適には酸素原子、ＣＨ₂基または直接結合を表し、そしてｕはまた特に好適には数字０、１、２または３を表し、Ｘ⁷はｔが２または３を表す場合同一かもしくは異なる基を表す、で示される基を表す。さらに、Ｒ¹は特に好適には、式式中、Ｒ¹⁵は特に好適にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、それは場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシおよび／もしくはジフロオロメトキシよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至二置換されていてもよい、を表すか、あるいはアルキル部分中に１〜２個の炭素原子を有するフェニルアルキル、それはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシおよび／もしくはジフロオロメトキシよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至二置換されていてもよい、を表しＸ⁸は特に好適にはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフロオロメトキシ、トリフロオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、そしてｖはまた特に好適には数字０、１、２または３を表し、Ｘ⁸はｔが２または３を表す場合同一かもしくは異なる基を表す、で示される基を表す。本発明による他の好適な化合物は、酸と、式（Ｉ）（式中、ＲおよびＲ¹がこれらの置換基について特に好適であると記載されたそれらの意味を有する）で示されるそれらのメルカプト−イミダゾリル誘導体との付加物である。付加反応に供することができる酸は、例えば、塩酸と臭化水素酸、特に塩酸のようなハロゲン化水素酸、さらにリン酸、硝酸、例えば、酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サルチル酸、ソルビン酸および乳酸のような一官能価と二官能価カルボン酸およびヒドロキシカルボン酸、並びにまた例えば、ｐ−トルエンスルホン酸と１，５−ナフタレンジスルホン酸のようなスルホン酸、およびまたサッカリンとチオサッカリンを含む。本発明による他の好適な化合物は、周期表のＩＩ〜ＩＶ主族並びにＩ〜ＩＩおよびＩＶ〜ＶＩＩＩ亜族の金属の塩と、式（Ｉ）（式中、ＲおよびＲ¹がこれらの置換基について特に好適であると記載されたそれらの意味を有する）で示されるそれらのメルカプト−イミダゾリル誘導体との付加物である。銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、鉄およびニッケルの塩は特にこの文脈において好適である。これらの塩の適切なアニオンは、生理学的に許容できる付加物を生成するそれらの酸から誘導されるものである。この種類の特に好適な酸は、この文脈では、例えば、塩酸と臭化水素酸のようなハロゲン化水素酸、さらにリン酸、硝酸および硫酸である。本発明による式（Ｉ）（式中、Ｒが水素を表す）で示されるメルカプト−イミダゾリル誘導体は、式で示される「メルカプト」型か、或いは、式で示される互変異性「チオノ」型で存在することができる。簡単のために、各場合「メルカプト」型だけを示す。挙げられてもよい本発明による物質の例は、以下の表に示すメルカプト−イミダゾリル誘導体である。出発物として２−（１−クロローシクロプロピル）−１−（２−クロロ−フェニル）−３−（イミダゾール−１−イル）−プロパン−２−オール、強塩基としてｎ−ブチル−リチウムおよび反応物として硫黄粉末が使用される場合、本発明による方法の第一ステップ（変法ａ）の過程は以下のスキームによって説明することができる：出発物として２−（１−クロローシクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（イミダゾール−１−イル）−プロパン−２−オール、反応物として硫黄粉末および希釈剤としてＮ−メチルーピロリドンが使用される場合、本発明による方法の第一ステップ（変法ｂ）の過程は以下のスキームによって説明することができる：出発物として２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（２−メルカプトーイミダゾール−１−イル）−プロパン−２−オールおよび反応物としてヨウ化メチルが使用される場合、本発明のよる方法の第二ステップの過程は以下のスキームによって説明することができる：式（ＩＩ）は本発明による方法を行うために出発物質として必要なイミダゾールの一般的定義を提供する。この式では、Ｒ¹は好適には、本発明による式（Ｉ）で示される物質の説明に関連して、この基について好適であるとすでに記載されたそれらの意味を有する。式（ＩＩ）で示されるイミダゾールは既知であるか、または既知の方法によって製造することができる（欧州特許出願公開第Ａ００１５７５６号明細書、欧州特許出願公開第Ａ００４０３４５号明細書、欧州特許出願公開第Ａ００５２４２４号明細書、欧州特許出願公開第Ａ００６１８３５号明細書、欧州特許出願公開第Ａ０２９７３４５号明細書、欧州特許出願公開第Ａ００９４５６４号明細書、欧州特許出願公開第Ａ０１９６０３８号明細書、欧州特許出願公開第Ａ０２６７７７８号明細書、欧州特許出願公開第Ａ０３７８９５３号明細書、欧州特許出願公開第Ａ００４４６０５号明細書、欧州特許出願公開第Ａ００６９４４２号明細書、欧州特許出願公開第００５５８３３号明細書、欧州特許出願公開第Ａ０３０１３９３号明細書、西独特許出願公開第Ａ２３２４０１０号明細書、西独特許出願公開第Ａ２７３７４８９号明細書、西独特許出願公開第Ａ２５５１５６０号明細書、欧州特許出願公開第Ａ００６５４８５号明細書、西独特許出願公開第Ａ２７３５８７２号明細書、欧州特許出願公開第Ａ０２３４２４２号明細書、西独特許出願公開第Ａ２２０１０６３号明細書、欧州特許出願公開第Ａ０１４５２９４号明細書および西独特許出願公開第Ａ３７２１７８６号明細書を参照）。本発明による方法の第一ステップ（変法ａ）を行うための適切な塩基は、かかる反応について通常であるすべての強アルカリ金属塩基である。以下のものが好適には使用することができる：ｎ−ブチル−リチウム、リチウムジイソプロピル −アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミドまたはその他テトラメチルエチレン−ジアミン（＝ＴＭＥＤＡ）との混合物としてのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド。本発明による方法の第一ステップ（変法ａ）を行うための適切な希釈剤は、かかる反応について通常であるすべての不活性な有機溶媒である。以下のものが好適には使用することができる：テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルおよび１，２−ジメトキシエタンのようなエーテル、さらに液体アンモニアまたはその他ジメチルスルホキシドのような強極性溶媒。硫黄は好適には粉末の形態で使用することができる。水は、適切な場合酸の存在下で、本発明による方法の第一ステップ（変法ａ）を行う場合の加水分解のために使用される。かかる反応について通常であるすべての無機または有機酸はこの目的に適している。以下のものが好適には使用することができる：酢酸、希硫酸および希塩酸。しかし、塩化アンモニウム水溶液で加水分解を行うことも可能である。本発明による方法の第一ステップ（変法ａ）を行う場合、反応温度は一定の範囲内で変えることができる。一般的には、方法は、−７０℃〜＋２０℃、好適には−７０℃〜０℃の温度で行うことができる。本発明による方法のすべてのステップは一般的に大気圧下で行われる。しかし、高圧または減圧下でこれらのステップを行うことも可能である。特に、変法（ｂ）に従う本発明による方法の第一ステップは高圧下で行われてもよい。変法（ａ）に従う本発明による方法の第一ステップを行う場合、２〜３当量、好適には２．０〜２．５当量の強塩基および引き続いて当量もしくはその他過剰の硫黄が一般的に、式（ＩＩ）で示されるイミダゾールのモル当たり使用される。反応は保護性ガス雰囲気下例えば窒素またはアルゴン下で行うことができる。後処理は常法によって行われる。一般的には、次いで、反応混合物を水に微溶性の有機溶媒で抽出し、合併した有機相を乾燥し、濃縮する操作法を行い、そして適切な場合、残留する残渣は再結法および／またはクロマトグラフィー法によって精製する。変法（ｂ）に従う本発明による方法の第一ステップを行う場合、適切な希釈剤は、かかる反応について通常である高沸点のすべての有機溶媒である。以下のものが好適には使用することができる：ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドのようなアミド、さらにＮ−メチル−ピロリドンのような複素環式化合物、またはその他ジフェニルエーテルのようなエーテル。変法（ｂ）に従う本発明による方法の第一ステップを行う場合、硫黄は、再度、一般的に粉末の形態で使用される。適切な場合、水による処理および、適切な場合、酸による処理は、反応後に行われてもよい。この処理は、変法（ａ）に従う本発明により方法の第一ステップを行う場合の加水分解と同様に行われる。変法（ｂ）従う本発明による方法の第一ステップを行う場合、反応温度は、再度、実質的範囲内で変えることができる。一般的には、方法は１５０℃〜３００ ℃、好適には１８０℃〜２５０℃の温度で行われる。変法（ｂ）に従う本発明による方法の第一ステップを行う場合、１〜５モル、好適には１．５〜３モルの硫黄が一般的に、式（ＩＩ）で示されるイミダゾールのモル当たり使用される。後処理は常法によって行われる。一般的には、次いで、反応混合物を水にほんの微溶性の有機溶媒で抽出し、合併した有機相を乾燥し、濃縮する操作法を行い、そして適切な場合、存在してもよいいずれの不純物からも、残留する残渣を再結法またはクロマトグラフィー法のような常法によって遊離する。本発明による方法の第二ステップを行う場合に出発物質として必要な式（Ｉａ）で示される化合物は、本発明による物質である。式（ＩＩＩ）は、本発明による方法の第二ステップを行う場合に反応物として必要なハロゲン化合物の一般的定義を提供する。Ｒ¹⁶は好適にはメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピルを表す。Ｈａｌは好適には塩素、臭素またはヨウ素を表す。Ｒ¹⁶は特に好適にはメチルまたはエチルを表す。Ｈａｌは特に好適には臭素またはヨウ素を表す。式（ＩＩＩ）で示されるハロゲン化合物は既知である。本発明による方法の第二ステップを行うための適切な酸結合剤はすべての通常の無機もしくは有機塩基である。以下のものが好適には使用することができる：水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムのようなアルカリ土類金属水酸化物もしくはアルカリ金属水酸化物、またはその他水酸化アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムのようなアルカリ金属酢酸塩もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、並びにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクウンデセン（ＤＢＵ）のような第３級アミン。本発明による方法の第二ステップを行うために適切である希釈剤はかかる反応について通常であるすべての不活性な有機溶媒である。以下のものが好適には使用することができる：ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル、さらにアセトニトリルのようなニトリル、並びにまたジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性の溶媒。本発明による方法の第二ステップを行う場合、反応温度は実質的範囲内で変えることができる。一般的に、方法は０℃〜１２０℃、好適には２０℃〜１００℃ の温度で行われる。本発明による方法の第二ステップを行う場合、１〜２モルの式（ＩＩＩ）で示されるハロゲン化合物および当量もしくはその他過剰の酸結合剤が一般的に、式（Ｉａ）で示されるメルカプト−イミダゾリル誘導体のモル当たり使用される。後処理は常法によって行われる。一般的には、次いで、反応混合物を水性塩基および水に微混和性である有機溶媒で処理する操作を行い、そして有機相を分離し、乾燥しそして濃縮する。適切な場合、得られる生成物は、存在してもよいいずれの不純物からも、常法によって例えば再結法によって遊離することができる。本発明による方法よって得ることができる式（Ｉ）で示されるメルカプト−ミダゾリル誘導体は酸付加塩または金属塩錯体に転化することができる。式（Ｉ）で示される化合物の酸付加塩の製造に適切な酸は好適には、本発明による酸付加塩の説明書に関連して、好適な酸と既に記載されたそれらである。式（Ｉ）で示される化合物の酸付加塩は、簡単な方式で、通常の塩形成法によって、例えば、式（Ｉ）で示される化合物を適切な不活性な溶媒中に溶解し、そして酸例えば塩酸を添加することによって得ることができ、そしてそれらは既知の方式で、例えば、濾過によって単離し、そして適切な場合、不活性な有機溶媒で洗浄することによって精製することができる。式（Ｉ）で示される化合物の金属塩錯体の製造に適切である金属塩は好適には、本発明による金属塩錯体の説明書に関連して、好適な金属塩と既に記載されたそれらである。式（Ｉ）で示される化合物の金属塩錯体は、簡単な方式で、常法によって、例えば、金属塩をアルコール、例えば、エタノール中に溶解し、そして溶液を式（Ｉ）で示される化合物に添加することによって得ることができる。金属塩錯体は、既知の方式で、例えば、濾過によって単離し、そして適切な場合、再結法によって精製することができる。本発明による活性化合物は強力な殺微生物作用を示し、作物の保護においておよび材料の保護において、真菌および細菌のような望ましくない微生物を防除するために使用することができる。殺菌・殺カビ剤は、作物保護において、ネコブカビ綱（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ綱（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌綱（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するために使用される。殺バクテリア剤は、作物保護において、シュウドモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために使用される。上記の総称名の範疇に入る真菌病および細菌病の幾つかの原因微生物を例として挙げてもよいが、それらに決して限定されるものではない：イネ白葉枯病菌キサントモナス・オリゼ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｏｒｙｚａｅ）のようなキサントモナス属（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種；キュウリ斑点細菌病菌シュウドモナス・ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）のようなシュウドモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種；枝枯細菌病菌エルビニア・アモロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａａｍｙｌｏｖｏｒａ）のようなエルビニア属（Ｅｒｗｉｎｉａ）種；苗立枯病菌ピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ）のようなピチウム属（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；疫病菌フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）のようなフィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；べと病菌シュウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｈｕｍｕｌｉ）またはシュウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）のようなシュウドペロノスポラ属（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；べと病菌プラスモパラ・ビチュコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）のようなプラスモパラ属（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種；べと病菌ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐｉｓｉ）またはペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）のようなペロノスポラ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；うどんこ病菌エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）のようなエリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種；うどんこ病菌スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）のようなスファエロテカ属（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種；うどんこ病菌ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）のようなポドスファエラ属（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種；黒星病菌ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）のようなベンチュリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種；網斑病菌ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）またはＰ・グラミネア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）；（分生子型：ドレクステラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））のようなピレノホラ属（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種；斑点病菌コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ）；（分生子型：ドレクステラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））のようなコクリオボルス属（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種；さび病菌ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）のようなウロミセス属（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種さび病菌プシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）のようなプシニア属（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種；網なまぐさ黒穂病菌チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ）のようなチレチア属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種；裸黒穂病菌ウスチラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏｎｕｄａ）またはウスチラゴ・アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏａｖｅｎａｅ）のようなウスチラゴ属（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種；枯病菌ペリクラリア・ササキ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋｉｉ）のようなペリクラリア属（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種；いもち病菌ピリクラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）のようなピリクラリア属（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種；赤かび病菌フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｃｕｌｍｏｒｕｍ）のようなフサリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；灰色かび病菌ボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）のようなボトリチス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；ふ枯病菌セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）のようなセプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；ふ枯病菌レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）のようなレプトスファエリア属（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；褐斑病菌セルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｃａｎｅｓｃｅｎｓ）のようなセルコスポラ属（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種；黒斑病菌アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ）のようなアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種，眼斑病菌シュウドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｉｃｈｏｉｄｅｓ）のようなシュウドセルコスポレラ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種。活性化合物の植物による良好な許容性によって、植物病を防除するために必要な濃度で、植物の地上部分、栄養繁殖台木および種子並びに土壌の処理が可能になる。本発明による活性化合物は、イネ上のピリクラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）およびペリクラリア・ササキ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋｉｉ）を防除するために、そしてシュウドセロスポレラ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｏｓｐｏｒｅｌｌａ）、エリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）およびフサリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種のような穀物病害を防除するために特に適している。さらに、本発明による物質は、ベンチュリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）およびスファエロテカ属（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）に対して極めて成功のうちに使用することができる。さらに、それらはまた極めて良好な生体外作用を有する。材料の保護において、本発明による物質は、望ましくない微生物による外寄生および破壊から工業材料を防除するために使用することができる。本文脈での工業材料とは、工業での使用のために製造された非生物的材料を意味すると理解される。例えば、本発明による活性化合物によって微生物変化または破壊から保護されることが意図される工業材料は、にかわ、サイズ剤、紙およびボード、織物、皮革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却滑剤並びに微生物によって外寄生または破壊され得る他の材料であることができる。製造工場の一部、例えば、微生物の増殖によって損なわれてもよい冷却水循環系も、保護されるべき材料の範囲内に挙げられてもよい。本発明の範囲内に挙げられてもよい工業材料は好適には、にかわ、サイズ剤、紙およびボード、織物、皮革、木材、塗料、冷却滑剤および熱媒液、特に好適には木材である。挙げられてもよい、工業材料の劣化または変化を引き起こすことができる微生物は、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類および粘液微生物である。本発明による活性化合物は好適には、真菌、特にカビ、木材変色性および木材破壊性真菌（担子菌類）（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に対しおよび粘液微生物および藻類に対して作用する。以下の属の微生物は例として挙げられてもよい：アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｔｅｎｕｉｓ）のようなアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｎｉｇｅｒ）のようなアスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍｇｌｏｂｏｓｕｍ）ようなカエトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、コニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａｐｕｅｔａｎａ）のようなコニオフォラ属（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓｔｉｇｒｉｎｕｓ）のようなレンチヌス属（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｇｌａｕｃｕｍ）のようなペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）のようなポリポルス属（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍｐｕｌｌｕｌａｎｓ）のようなアウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、スクレオフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）のようなスクレオフォマ属（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃｏｌｉ）のようなエシェリキア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、シュウドモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）のようなシュウドモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、スタヒロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓ）のようスタヒロコッカス属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）。活性化合物は、それらの特定の物理的および／または化学的性質によって、溶液剤、乳濁剤、懸濁剤、散剤、気泡剤、糊状剤、粒剤、エアゾール剤、種子のための高分子物質中およびコーティング組成物中の極微細カプセル剤、およびＵＬＶ冷および温くん煙製剤のような通常の製剤に転化することができる。これらの製剤は既知の方式、例えば、活性化合物を増量剤、即ち、液状溶媒、加圧下の液化ガス、および／または固形担体と、場合により乳化剤および／もしくは分散剤である界面活性剤、および／または泡生成剤を使用して、混合することによって製造される。増量剤として水を使用する場合、有機溶媒は、例えば、補助溶媒として使用することもできる。適切な主要な液状溶媒は：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族化合物；クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分のような脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールのようなアルコール並びにそれらのエーテルとエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン；ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドのような強極性溶媒並びに水であり；液化ガス状増量剤または担体は、周囲温度および大気圧下でガス状である液体、例えば、ハロゲン化炭化水素、またはその他ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素のようなエアゾールの噴射剤を意味し；適切な固体担体は：例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルギャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような粉砕された天然鉱物、並びに高度に分割されたシリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような粉砕された合成鉱物であり；粒剤に適切な固体担体は：例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕および画分された天然岩石、並びに無機および有機荒粉の合成顆粒、およびのこ屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような有機物質の顆粒であり；適切な乳化剤および／または気泡生成剤は：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、硫酸アルキル、アリールスルホネートのような非アニオン性およびアニオン性乳化剤、およびタンパク質加水分解物であり；適切な分散剤は：例えば、リグニン−亜硫酸パルプ廃液およびメチルセルロースである。カルボキシメチルセルロースのような接着剤およびアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニル酢酸のような散剤、粒剤またはラテックス剤の形態の天然および合成ポリマー、並びにセファリンおよびレシチンのような天然リン脂質並びに合成リン脂質は、製剤中に使用することができる。さらなる添加物は鉱油および植物油であることができる。無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーのような着色剤、並びにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。製剤は一般的に、０．１〜９５重量％の活性化合物、好適には０．５〜９０重量％を含んでなる。作物保護で使用する場合、本発明による活性化合物はまた、例えば作用のスペクトルを広げるかまたは耐性の形成を防止するために、そのままもしくはそれらの製剤中で、既知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物として使用することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、即ち混合物の活性は個々の成分の活性を超える。混合物中の適切な成分の例は以下の化合物である。殺菌・殺カビ剤：２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリン；２，６ −ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ） −２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）；アルジモルフ、アンプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ロモコナゾール、ブピリマート、ブチオバート、カルシウムポリスルフィド、カプタフォール、カプタン、カルベンダジン、カルボキシン、キノメチオナート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニルクロゾリナート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラン、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアミド、ジクロメジン、ジクロラン、シエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラン、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバン、フェリンゾン、フルアジナン、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォール、フォルペット、ホセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、水酸化銅、ナフチル酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅、ボルドー合剤のような銅製剤、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリン、メプロニル、メタラキシル、メタコナゾール、メタスルフォカルブ、メトフロキサン、メチラン、メトスルフォバックス、ミクロブタニル、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモール、オフラス、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾアート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄および硫黄製剤、テベコナゾール、テクロフタラン、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファナート−メチル、チラン、トルクロホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラン。殺バクテリア剤：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラン、硫酸銅および他の銅製剤。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：アバメクチン、ＡＣ３０３６３０、アセファート、アクリナスリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメスリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アゾシクロチン、バチルス・チュリンギエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータ−シルスリン、ビフェンスリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ１５７４１、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカルブ、クロルエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス− レスメスリン、クロシスリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロスリン、シフルスリン、シハロスリン、シヘキサチン、シペルメスリン、シロマジン、デルタメスリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロボス、シクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトアート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトフェンプロックス、エトリンフォス、フェナミフォス、フェナザキン、酸化フェンブタチン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナン、フルシクロキスロン、フルシスリネート、フルフェノキスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアザート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、ＨＣｌ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベメクチン、ランダ−シハロスリン、ルフェヌロンマラチオン、メカルバン、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタルデヒド、メタクロフォス、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラン、オメトアート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメスリン、フェントアート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファンドン、ホキシン、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、プロミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポキスル、プロチオフォス、プロトアート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメスリン、ピレスルン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、ＲＨ５９９２、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリンフォス、テフルベンズロン、テフルスリン、テメフォス、テルバン、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チュリンギエンシン、トラロメスリン、トリアラセン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミダチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼタメスリン。除草剤のような他の既知の活性化合物との混合物、または肥料または生長調節剤との混合物も可能である。活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態中で、または直ぐ使用できる溶液剤、懸濁剤、水和剤、糊状剤、水溶剤、粉剤および粒剤のようなそれらから製造された使用形態として使用することができる。それらは通常の方式で、例えば、散水法、噴霧法、アトマイジング法、散布法、散粉法、発泡法、ブラッシュオン法などによって使用される。さらに、活性化合物を超低容積法によって適用するか、或いは活性化合物の製剤または活性化合物自体を土壌中に注入することも可能である。植物の種子も処理することができる。植物の部分の処理の場合、使用形態の活性化合物の濃度は実質的範囲内で変えることができる：それらは一般的に、１〜０．０００１重量％、好適には０．５〜０．００１重量％である。種子の処理の場合、種子のキログラム当たり０．００１〜５０ｇ、好適には０．０１〜１０ｇの活性化合物量が一般的に必要である。土壌の処理の場合、０．００００１〜０．１重量％、好適には０．０００１〜０．０２重量％の活性化合物の濃度が作用の部位で必要である。工業材料の保護のために使用される組成物は一般的に活性成分を１〜９５％、好適には１０〜７５％の量で含んでなる。本発明による活性化合物の使用濃度は、防除されるべき微生物の種および発生率および保護されるべき材料の組成物に依存する。最適な率は試験群によって決定することができる。一般的に、使用濃度は、保護される材料に依存して、０．００１〜５重量％、好適には０．０５〜１．０重量％の範囲内である。材料の保護において本発明に従って使用される活性化合物、或いは組成物、濃厚剤または、全く一般的に、それらから製造することができる製剤の活性および作用のスペクトルは、適切な場合、抗微生物的活性化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、除草剤、殺虫剤または、例えば、昆虫に対する追加の保護のような作用のスペクトルを広げげるかもしくは特定の効果を呈するための他の活性化合物が添加される場合、増加させることができる。これらの混合物は本発明による化合物よりも広いスペクトルの作用を有してもよい。本発明による物質の製造および使用は以下の例から理解することができる。製造実施例実施例１１．５５ｇ（５ミリモル）の２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２ −クロローフェニル）−３−（イミダゾール−１−イル）−プロパン−２−オール、０．３２ｇ（０．０１グラム原子）の硫黄粉末および２０ｍｌの無水Ｎ−メチル−ピロリドンの混合物を、撹拌しながら、２００℃で３時間加熱する。引き続いて、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液と振盪することによって反復抽出する。次いで、有機相を硫酸ナトリウムにより乾燥し、減圧下で濃縮する。残留する生成物を、移動相として石油エーテル／酢酸エチル＝１：１を使用するシリカゲルによるクロマトグラフィーを行う。溶離液を濃縮した後、０．６ｇ（理論値の３５％）の２−（１−クロロ−シクロプロピル） −１−（２−クロロ−フェニル）−３−（２−メルカプト−イミダゾール−１− イル）−プロパン−２−オールを、融点１２４〜１２６℃の固体の形態で得る。 ¹ＨＮＭＲスペクトル（２００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃；ＴＭＳ）：δ＝０．６− １．１（ｍ，４Ｈ）；３．０（ｄ，１Ｈ）；３．７５（ｄ，１Ｈ）；４．４（ＡＢ，２Ｈ）；５．１５（ＯＨ）；６．７（１Ｈ）；７．０５（１Ｈ）；７．２− ７．６（ｍ，４Ｈ）；１０．２５（１Ｈ）ｐｐｍ。出発物質の製造３０ｍｌの無水ジメチルホルムアミド中の５．５６ｇ（２０ミリモル）の３− クロロ−２−（１−クロローシクロプロピル）−１−（２−クロロ−フェニル） −プロパン−２−オール、１．３６ｇ（２０ミリモル）のイミダゾールおよび４．１５ｇ（３０ミリモル）の無水炭酸カリウムの混合物を撹拌しながら１００℃ で２３時間加熱する。引き続いて、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液で反復抽出する。次いで、有機相を硫酸ナトリウムにより乾燥し、減圧下で濃縮する。残留する生成物を、移動相として酢酸エチルを使用するシリカゲルによるクロマトグラフィーを行う。溶離液を濃縮した後、１．７ｇ（理論値の２７％）の２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロ −フェニル）−３−（イミダゾール−１−イル）−プロパン−２−オールを、融点１３６〜１３９℃の固体の形態で得る。 ¹ＨＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃；ＴＭＳ）：δ＝０．５− ０．８（ｍ，４Ｈ）；３．３（ｄ，１Ｈ）；３．４５（ｄ，１Ｈ）；４．０（ｄ，１Ｈ）；４．６（ｄ，１Ｈ）；７．０（ｍ，２Ｈ）；７．２５−７．５（ｍ，４Ｈ）；７．５５（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。実施例Ａエリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（オオムギ）／保護性溶剤：１０重量部のＮ−メチル−ピロリドン乳化剤：０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合させ、その濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物の製剤を示された適用率で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にうどんこ病菌エリシフェ・グラミニス分化型ホルデイ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐｈｏｒｄｅｉ）の胞子を散布する。うどんこ病のプステルの発生を促進するために、植物を約２０℃の温度で約８０％の相対大気湿度の温室中に入れる。接種７日後に評価を行う。０％は対照に対応する効能を意味し、他方１００％の効能は病害が全く観察されないことを意味する。活性化合物、活性化合物濃度および試験結果は以下の表から見ることができる。表Ａエリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（オオムギ）／保護性活性化合物活性化合物の適用率効能（ｇ／ｈａ）（％）本発明による実施例Ｂスファエロテカ属（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護性溶剤：４７重量部のアセトン乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合させ、その濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物の製剤を示された適用率で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にうどんこ病菌スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の懸濁水を接種する。植物を約２３℃で約７０％の相対大気湿度の温室中に入れる。接種１０日後に評価を行う。０％は対照に対応する効能を意味し、他方１００％は病害が全く観察されないことを意味する。活性化合物、活性化合物濃度および試験結果は以下の表から見ることができる。表Ｂスファエロテカ属（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護性活性化合物活性化合物の適用率効能（ｇ／ｈａ）（％）本発明による実施例Ｃベンチュリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護性溶剤：４７重量部のアセトン乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合させ、その濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物の製剤を示された適用率で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星病を引き起こす病原菌（ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ））の分生胞子の懸濁水を接種し、次いで約２０℃で１００％の相対大気湿度のインキュベーション室中に１日間入れておく。次いで植物を２１℃で約９０％の相対大気湿度の温室中に入れる。接種１２日後に評価を行う。０％は対照に対応する効能を意味し、他方１００％は病害が全く観察されないことを意味する。活性化合物、活性化合物濃度および試験結果は以下の表から見ることができる。表Ｃベンチュリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護性活性化合物活性化合物の適用率効能（ｇ／ｈａ）（％）本発明による

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者ドウツツマン，シユテフアンドイツ連邦共和国デー―40764ランゲンフエルト・バイセンスタイン95 (72)発明者シユテンツエル，クラウスドイツ連邦共和国デー―40595デユツセルドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17

Claims

【特許請求の範囲】１．式式中、Ｒは水素または１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｒ¹は式ここで、Ｒ²およびＲ³は同一かもしくは異なりそして場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアラルキル、場合により置換されていてもよいアラルケニル、場合により置換されていてもよいアロキシアルキル、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表す、で示される基を表すか、或いはＲ¹は式ここで、Ｒ⁴は１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、それは場合によりハロゲンによって置換されていてもよい、を表すか、あるいはナフチルを表すか、あるいはフェニルを表し、これは場合によりハロゲン、ニトロ、フェニル、フェノキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、および／もしくは１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよく、そしてＲ⁵はフェニルを表し、これは場合によりハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシおよび／もしくは１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一かもしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換されていてもよい、で示される基を表すか、或いはＲ¹は式ここで、Ｒ⁶およびＲ⁷は相互に独立して水素または１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｘ¹はハロゲン、１〜５個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、フェニル、フェノキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシを表すか、あるいは１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオを表し、そしてｍは数字０、１または２を表す、で示される基を表すか、或いはＲ¹は式ここで、Ｒ⁸およびＲ⁹は相互に独立して水素または１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｘ²はハロゲン、シアノ、ニトロ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、またはフェニルを表し、ｎは数字０または１を表し、そしてｐは数字０、１または２を表す、で示される基を表すか、或いはＲ¹は式ここで、Ｒ¹⁰は１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよく３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、または場合により置換されていてもよいアリールを表すか、または場合により置換されていてもよいアラルキルを表す、で示される基を表すか、或いはＲ¹は式ここで、Ｒ¹¹は水素、アルキルまたは場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、Ｘ³はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェニルを表すか、または場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェノキシを表し、ｑは数字０、１、２または３を表し、そしてＹ¹は酸素原子、ＣＨ₂基または直接結合を表す、で示される基を表すか、或いはＲ¹は式ここで、Ｒ¹²は１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲンを有するハロゲノアルキル、場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよく３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、またはシクロアルキル部分中に３〜７個の炭素原子およびアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルを表すか、あるいは場合によりハロゲンによって置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいは場合によりハロゲンによって置換されていてもよいベンジルを表し、Ｘ⁴はハロゲン、ニトロ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲンを有するハロゲノアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲンを有するハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいは場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェノキシを表し、ｒは数字０、１、２または３を表し、そしてＹ²は酸素原子またはＣＨ₂基を表す、で示される基を表すか、或いはＲ¹は式ここで、Ａは場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよく２〜３個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、Ｘ⁵はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいは場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェノキシを表し、そしてｓは数字０、１、２または３を表す、で示される基を表すか、或いはＲ¹は式ここで、Ｒ¹³は１〜１０個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、フルオロアルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子およびアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するフルオロアルコキシアルキル、場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよく３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキル部分中に３〜７個の炭素原子およびアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、場合によりハロゲンによって置換されていてもよいフェニル、またはアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有しそして場合によりハロゲンによって置換されていてもよいフェニルアルキルを表し、Ｘ⁶はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲンを有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲン原子および／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいは場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェノキシを表し、そしてｔは数字０、１、２または３を表し、で示される基を表すか、或いはＲ¹は式ここで、Ｒ¹⁴は１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよく３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキル部分中に３〜７個の炭素原子およびアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、場合によりハロゲンによって置換されていてもよいフェニル、または場合によりハロゲンによって置換されていてもよいベンジルを表し、Ｘ⁷はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜５ハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいは場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェノキシを表し、ｕは数字０、１、２または３を表し、そしてＹ³は酸素原子またはＣＨ₂基を表す、で示される基を表すか、或いはＲ¹は式ここでＲ¹⁵は１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいアラルキルを表し、Ｘ⁸はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲンを有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲンを有するハロゲノアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲンを有するハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいは場合によりハロゲンおよび／もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていてもよいフェノキシを表し、そしてｖは数字０、１、２または３を表す、で示される基を表す、で示されるメルカプト−イミダゾール誘導体、並びにそれらの酸付加塩および金属塩錯体。２．式 (式中、Ｒ¹は上記の意味を有する) で示されるイミダゾールを、ａ）連続して強塩基および硫黄と、希釈剤の存在下で反応させ、次いで生成物を水で、適当ならば酸の存在下で加水分解するか、或いはｂ）硫黄と、高沸点の希釈剤の存在下で反応させ、適当ならば、次いで生成物を水で、適当ならば酸で処理し、そして、適当ならば、変法（ａ）および（ｂ）によって形成される式 (式中、Ｒ¹は上記の意味を有する) で示される化合物を、式Ｒ¹⁶−Ｈａｌ（ＩＩＩ）（式中、Ｒ¹⁶は１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表し、そしてＨａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す）で示されるハロゲン化合物と、酸結合剤の存在下および希釈剤の存在下で反応させ、そして、適当ならば、引き続いて式（Ｉ）で示される得られた化合物を酸または金属塩との付加反応に供する、ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）で示されるメルカプト−イミダゾリル誘導体並びにそれらの酸付加塩および金属塩錯体の製造方法。３．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）で示されるメルカプト−イミダゾリル誘導体および／または式（Ｉ）で示されるメルカプト−イミダゾリル誘導体の酸付加塩もしくは金属塩錯体の少なくとも一種を含んでなる殺微生物組成物。４．作物保護および材料保護における殺微生物剤としての請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）で示されるメルカプト−イミダゾリル誘導体およびそれらの酸付加塩および金属塩錯体の使用。５．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）で示されるメルカプト−イミダゾリル誘導体および／または酸付加塩もしくは金属塩錯体を微生物および／またはそれらの環境に適用することを特徴とする作物保護および材料保護における望ましくない微生物の防除方法。６．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）で示されるメルカプト−イミダゾリル誘導体および／または酸付加塩もしくは金属塩錯体を、増量剤および／または界面活性物資と混合することを特徴とする殺微生物組成物の製造方法。