DE3731626A1 - 4,6-dimethyl-2-phenylaminopyridin-3- carbonitrile - Google Patents

4,6-dimethyl-2-phenylaminopyridin-3- carbonitrile

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DE3731626A1
DE3731626A1 DE19873731626 DE3731626A DE3731626A1 DE 3731626 A1 DE3731626 A1 DE 3731626A1 DE 19873731626 DE19873731626 DE 19873731626 DE 3731626 A DE3731626 A DE 3731626A DE 3731626 A1 DE3731626 A1 DE 3731626A1
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Description

Die Erfindung bertrifft neue 4,6-Dimethyl-2-phenyl­ aminopyridin-3-carbonitrile, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schaderregern, wie z. B. Pilzen, vor allem von BCM- resistenten Pilzen.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Benzimidazole, wie z. B. Methylbenzimidazol-2-ylcarbamat (kurz "BCM" genannt), und Phenylendiaminthioharnstoffcarbamate, wie z. B. 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, eine ausgezeichnete Wirkung gegen die verschiedensten pflanzenpathogenen Pilze zeigen. Sie werden seit über einem Jahrzehnt als Pflanzenfungizide eingesetzt. Allerdings hat der Einsatz dieser hochaktiven Fungizide über einen längeren Zeitraum Probleme mit sich gebracht; es wurde Resistenz bei den verschiedensten Mikroorganismen beobachtet. Weiterhin wurde zwischen Benzimidazolcarbamaten und Phenylendiaminthioharnstoffcarbamaten weitgehende Crossresistenz nachgewiesen [vgl. z. B. M. C. Brown u. a. "Plant. Pathol.", 33 (1), 101-111=C. A. 100 (23): 187 178n; C. A. 100 (7): 46 896h und C. A. 100 (1): 2 204b].
Weiterhin ist bekannt, daß bestimmte N-Phenylcarbamate, wie z. B. Ethyl-N-(3,5-diisopropoxyphenyl)-carbamat, eine fungizide Wirkung gegen Benzimidazolcarbamat-Derivat- resistente Pilzstämme besitzen (vgl. EP-OS 00 51 871 und EP-OS 00 63 905).
Nachteilig bei diesen BCM-Verbindungen ist es, daß bestimmte Schaderreger im Lauf der Zeit, wie bereits erwähnt, resistente Stämme hervorgebracht haben, die sich mit den vorbekannten Verbindungen nicht wirksam bekämpfen lassen.
Es wurden neue 4,6-Dimethyl-2-phenylaminopyridin-3- carbonitrile der allgemeinen Formel (I),
wobei
R für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht,
gefunden.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen 4,6-Dimethyl- 2-phenylaminopyridin-3-carbonitrile der allgemeinen Formel (I),
in welcher
R für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht,
erhält, wenn man 4,6-Dimethyl-2-halogen-pyridin-3- carbonitrile der Formel (II),
in welcher
Hal für ein Halogenatom steht,
mit 2-Methyl-anilinen der Formel (III),
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen 4,6-Dimethyl- 2-phenoxyaminopyridin-3-carbonitrile der allgemeinen Formel (I) gute Wirkung gegen Schaderreger, vor allem gegen Pilze besitzen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen 4,6- Dimethyl-2-phenylaminopyridin-3-carbonitrile der allgemeinen Formel (I) eine erheblich bessere fungizide Wirksamkeit, insbesondere eine ausgezeichnete, ganz spezifische Wirkung gegen pilzliche Isolate mit Resistenz gegen BCM.
Unter BCM-resistenten Pilzstämmen verstehen wir Pilzstämme, die gegen BCM selbst, BCM-Analoge, wie Methyl- BCM, und gegen Verbindungen, die vor, während oder nach der Applikation BCM bilden, z. B. Methyl-1-(butyl­ carbamoyl)-benzimidazol-2-yl-carbamat, oder Phenylen­ diaminthioharnstoffcarbamate, resistent sind.
Die erfindungsgemäßen 4,6-Dimethyl-2-phenylaminopyridin- 3-carbonitrile sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei welchen
R für Methyl oder Methoxy steht, welches jeweils vorzugsweise in 3-, 4- oder 5-Stellung zur Aminogruppe steht.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei welchen
R für Methyl steht, welches in 3- oder 4-Stellung zur Aminogruppe steht.
Ganz besonders bevorzugt ist die Verbindung 4,6-Dimethyl- 2-(2,4-dimethylphenylamino)-pyridin-3-carbonitril.
Verwendet man beispielsweise 4,6-Dimethyl-2-phenylaminopyridin- 3-carbonitril und 2,4-Dimethylanilin als Ausgangsstoffe, so läßt sich der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formelschema darstellen:
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsverbindung benötigten 2-Halogen-4,6- dimethyl-pyridin-3-carbonitrile sind bekannt (vgl. z. B. DE-OS 21 60 780 oder Tetrahedron 22, 3417-3420 [1966]). Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom, Jod, vorzugsweise Chlor.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten 2-Methylaniline sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (III) steht R vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt für diesen Substituenten genannt wurden.
Die 2-Methylaniline der Formel (III) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie (vgl. z. B. DE-OS 22 40 362, DE-OS 22 10 564 oder DE-OS 20 18 688).
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen inerte organische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Ether, wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether, Ketone, wie Aceton oder Butanon, Nitrile, wie Acetonitril oder Propionitril, Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N- Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid, Ester, wie Essigsäureethylester oder Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid. Vorzugsweise arbeitet man jedoch ohne Zusatz eines Verdünnungsmittels.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Säurebindemittels durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen in Frage. Hierzu gehören beispielsweise Alkalimetallhydroxide, wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Natriumhydrogencarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Triethylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
Vorzugsweise verwendet man einen entsprechenden Überschuß an gleichzeitig als Reaktionspartner verwendeten 2-Methylanilin der Formel (III) als Säurebindemittel.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 20°C und 250°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 80°C und 200°C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man pro Mol an 4,6-Dimethyl-2-phenylaminopyridin-3- carbonitril der Formel (II) im allgemein 1,0 bis 5,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 2,5 Mol an 2-Methylanilin der Formel (III) und gegebenenfalls 1,0 bis 5,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 2,5 Mol an Säurebindemittel ein. Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach allgemein üblichen Methoden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke Wirkung gegen Schädlinge auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Schadorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Beispielhaft, aber nicht begrenzend seine einige Erreger von pilzlichen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicea;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Chochliobolus-Arten, wie beispielsweise Chochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen vor allem eine starke, spezifische Wirkung gegen BCM-resistente Pilzstämme auf.
Die Wirkstoffe können somit vor allem gegen alle BCM- resistenten Stämme, die vorzugsweise bei echten Mehltaupilzen, Schorfpilzen, Cercospora-Arten, Mycosphaerella- Arten, Botrytis-Arten, Pseudocercosporella-Arten, Penicillum-Arten, Fusarium-Arten, Sclerotinia-Arten, Monilia-Arten, Cladosporium-Arten, Colletotrichum-Arten oder Verticillium-Arten beobachtet werden, eingesetzt werden.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolgt zur Bekämpfung von BCM-resistenten Schaderregerstämmen beispielsweise bei der Bekämpfung des Bohnengrauschimmels (Botrytis cinerea) oder bei der Bekämpfung des Schneeschimmels an Getreide (Fusarium nivale) einsetzen.
In der Praxis geht man üblicherweise so vor, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit BCM, BCM-Analogen oder mit vor, während oder nach der Applikation BCM-bildenden Verbindungen zusammen, d. h. vorzugsweise in Mischung mit ihnen, angewendet werden, um die sensiblen und resistenten Pilzstämme zu erfassen.
Zu den BCM-Analogen gehört z. B. das Methyl-BCM und zu den BCM-bildenden Verbindungen z. B. Methyl-1-(butylcarbamoyl)- benzimidazol-2-ylcarbamat, 2-(2-Furyl)-benzimidazol, 2-(4-Thiazolyl)-benzimidazol, 1,2-Bis-(3-methoxy- carbonyl-2-thioureido)-phenyl, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl- 2-thioureido)-phenyl, 2-(O,S-Dimethylphosphorylamino)- 1-(3′-methoxy-carbonyl-2′-thioreido)-phenyl oder 2-(O,O-Dimethylthiophosphorylamino)-1-(3′-methoxycarbonyl- 2′-thioureido)-phenyl.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykol- Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide sowie in Mischungen mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren.
Wie Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02% am Wirkungsort erforderlich.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
167 g (1,0 Mol) 2-Chlor-4,6-dimethylpyridin-3-carbonitril und 242 g (2,0 Mol) 2,4-Dimethylanilin werden unter einer Stickstoffatmosphäre langsam auf 180°C erhitzt und 4 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Zu der abgekühlten Reaktionsmischung gibt man 1000 ml Toluol, wäscht mit Wasser, extrahiert die wäßrige Phase mit Toluol, trocknet die vereinigten organischen Phasen über Natriumsulfat, engt im Vakuum ein und kristallisiert den Rückstand aus Methanol um.
Man erhält 223,7 g (89% der Theorie) an 4,6-Dimethyl-2- (2,4-dimethylphenylamino)-pyridin-3-carbonitril vom Schmelzpunkt 116-117°C.
In entsprechender Weise und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man die folgenden 4,6-Dimethyl- 2-phenylaminopyridin-3-carbonitril der allgemeinen Formel (I):
Anwendungsbeispiele
In den folgenden Anwendungsbeispielen wird die nachstehend aufgeführte Verbindung als Vergleichssubstanz eingesetzt:
2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol (Carbendazim) (bekannt aus US-PS 30 10 968).
Beispiel A Botrytis-Test (Bohne)/protektiv Carbendazim resistenter Stamm
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine mit Botrytis cinerea bewachsene Agarstückchen aufgelegt. Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten, feuchten Kammer bei 20°C aufgestellt. 3 Tage nach der Inokulation wird die Größe der Befallsflecken auf den Blättern ausgewertet.
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik zeigen in diesem Test z. B. die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen: 1 und 4.
Beispiel B Prüfung auf fungizide Wirkung gegen Carbendazim- resistente Pilzstämme
Prüfobjekte:
Fusarium nivale
Botrytis cinerea (jeweils Carbendazim-resistente Stämme)
Der Wirkstoff wird in aufsteigender Konzentration in ein entsprechendes Nährmedium gemischt (Botrytis: Malz-Agar; Fusarium: Kartoffel-Dextrose-Agar) und in Petrischalen ausgegossen; Lösungsmittel: Aceton; Anteil des Lösungsmittels im Agar: 0,2%. Mycelstückchen von 0,5 cm Durchmesser werden auf die Agarplatten gesetzt; Inkubation bei 20°C. Wenn das Mycel in den Kontrollansätzen ohne Wirkstoff einen Durchmesser von 6-7 cm erreicht hat, wird in allen Ansätzen der Myceldurchmesser gemessen und die Wirkstoffkonzentration berechnet, die das Mycelwachstum um 50% reduziert (J₅₀).
Eine deutliche Überlegenheit gegenüber dem Stand der Technik zeigt in diesem Test die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 1.

Claims (10)

1. 4,6-Dimethyl-2-phenylaminopyridin-3-carbonitrile der Formel (I), in welcher
R für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht.
2. 4,6-Dimethyl-2-phenylaminopyridin-3-carbonitrile gemäß Anspruch 1, wobei in der Formel (I)
R für Methyl oder Methoxy in 3-, 4- oder 5-Stellung zur Aminogruppe steht.
3. 4,6-Dimethyl-2-phenylaminopyridin-3-carbonitrile gemäß Anspruch 1, wobei in der Formel (I)
R für Methyl in 3- oder 4-Stellung zur Aminogruppe steht.
4. 4,6-Dimethyl-2-(2,4-dimethylphenylaminopyridin-3- carbonitril gemäß Anspruch 1.
5. Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dimethyl-2-phe­ nylaminopyridin-3-carbonitrilen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man 4,6-Dimethyl-2-halogenpyridin- 3-carbonitrile der Formel (II), in welcher
Hal für ein Halogenatom steht,
mit 2-Methyl-anilinen der Formel (III), in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
6. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 4,6-Dimethyl-2- phenylaminopyridin-3-carbonitril gemäß der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 und 5.
7. Verwendung von 4,6-Dimethyl-2-phenylaminopyridin-3- carbonitrilen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 und 5 zur Bekämpfung von Schädlingen.
8. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man 4,6-Dimethyl-2-phenylaminopyridin- 3-carbonitrile der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 und 5 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
9. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 4,6- Dimethyl-2-phenylaminopyridin-3-carbonitrile der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 und 5 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
10. Verwendung von 4,6-Dimethyl-2-phenylaminopyridin-3- carbonitrilen gemäß Anspruch 7, wobei die zu bekämpfenden Schädlinge BCM-resistente Pilzstämme sind.
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