DE3709416A1 - Substituierte acetamide - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
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Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte Acetamide, ein
Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Anwendung als
Schädlingsbekämpfungsmittel.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte substituierte
Acetamide, wie beispielsweise das 2,6-Dimethyl-N-(tetrahydro-
2-oxo-3-furanyl)-chloracetanilid, gute fungizide
Eigenschaften besitzen (vgl. US-PS 39 33 860).
Die Wirkung dieser vorbekannten Verbindungen ist jedoch
insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen
nicht in allen Anwendungsbereichen völlig zufriedenstellend.
Es wurden neue substituierte Acetamide der allgemeinen
Formel (I),
in welcher
R¹, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils für
Wasserstoff, Halogen oder Alkyl stehen und
R für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
gefunden.
R für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
gefunden.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen substituierten
Acetamide der allgemeinen Formel (I),
in welcher
R¹, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff,
Halogen oder Alkyl stehen und
R für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
erhält, wenn man Azomethine der Formel (II),
R für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
erhält, wenn man Azomethine der Formel (II),
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Acylchloriden der Formel (III),
mit Acylchloriden der Formel (III),
in welcher
R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen substituierten
Acetamide der allgemeinen Formel (I) gute Wirkung gegen
Schädlinge, insbesondere gegen pilzliche Schädlinge besitzen.
Überraschenderweise zeigen die neuen erfindungsgemäßen
substituierten Acetamide der allgemeinen Formel (I) z. B.
eine erheblich bessere fungizide Wirksamkeit als die aus
dem Stand der Technik bekannten substituierten Acetamide,
wie beispielsweise das 2,6-Dimethyl-N-(tetrahydro-
2-oxo-3-furanyl)-chloracetanilid, welche chemisch und
wirkungsmäßig naheliegende Verbindungen sind.
Die erfindungsgemäßen substituierten Acetamide sind
durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugt sind
Verbindungen der Formel (I), bei welchen
R¹, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff,
Fluor, Chlor, Brom, Iod oder für geradkettiges
oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
stehen und
R für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes, jeweils gegebenenfalls geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht.
R für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes, jeweils gegebenenfalls geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I),
bei welchen
R¹, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff,
Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl stehen und
R für jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, n- oder i- Butenyl, Propargyl, n- oder i-Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclopropylpropyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht.
R für jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, n- oder i- Butenyl, Propargyl, n- oder i-Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclopropylpropyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel
(I), bei welchen
R¹, R² und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoff,
Chlor, Brom oder Methyl stehen und
R für jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Brom substituiert Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl steht.
R für jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Brom substituiert Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl steht.
Im einzelnen seien außer den bei den Herstellungsbeispielen
genannten Verbindungen die folgenden substituierten
Acetamide der allgemeinen Formel (I)
genannt:
Verwendet man beispielsweise 3-(4-Methylcyclohex-3-
enyl)-butyraldehyd-N-allyl-azomethine und Chloracetylchlorid
als Ausgangsstoffe, so läßt sich der Reaktionsablauf
des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende
Formelschema darstellen:
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
als Ausgangsstoffe benötigten Azomethine sind durch die
Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II)
steht R für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang
mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der
Formel (I) als allgemein, bevorzugt und besonders bevorzugt
für diesen Substituenten genannt wurden.
Die Azomethine der Formel (II) sind noch nicht bekannt.
Man erhält sie in Analogie zu bekannten Verfahren, wenn
man 3-(4-Methylcyclohex-3-enyl)-butyraldehyd der Formel
(IV),
mit Aminen der Formel (V),
H₂N-R (V)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels,
wie beispielsweise Toluol und gegebenenfalls in Gegenwart
eines Reaktionshilfsmittels, wie beispielsweise p-
Toluolsulfonsäure, sowie gegebenenfalls in Gegenwart
eines wasserbindenden Mittels, wie beispielsweise Magnesiumsulfat,
bei Temperaturen zwischen 20°C und 160°C
umsetzt.
Der 3-(4-Methylcyclohex-3-enyl)-butyraldehyd der Formel
(IV), ist bekannt (vgl. Yukagaku 22, 316 [1973] bzw. C. A.
79: 92 400 n).
Die Amine der Formel (V) sind allgemein bekannte Verbindungen
der organischen Chemie.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Acylchloride
sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In
dieser Formel (III) stehen R¹, R² und R³ vorzugsweise
für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit
der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel
(I) als bevorzugt für diese Substituenten genannt
wurden.
Die Acylchloride der Formel (III) sind allgemein bekannte
Verbindungen der organische Chemie.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens kommen inerte organische Lösungsmittel
infrage.
Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische
oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe,
wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol,
Xylol, Chlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan,
Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether,
wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl-
oder -diethylether; Ketone, wie Aceton
oder Butanon; Nitrile, wie Acetonitril oder Propionitril;
Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid,
N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid;
Ester, wie Essigsäureethylester
oder Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann gegebenenfalls in
Gegenwart eines geeigneten Säurebindemittels durchgeführt
werden.
Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen
Basen in Frage. Hierzu gehören beispielsweise
Alkalimetallhydroxide, wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid;
Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat,
Kaliumcarbonat oder Natriumhydrogencarbonat; sowie tertiäre
Amine, wie Triethylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin,
N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan
(DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicyloundecen
(DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung
des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren
Bereich varriert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei
Temperaturen zwischen 0°C und 140°C, vorzugsweise bei
Temperaturen zwischen 60°C und 100°C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt
man pro Mol an Azomethin der Formel (II) im allgemeinen
1,0 bis 2,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,3 Mol an Acylchlorid
der Formel (III) und gegebenenfalls 1,0 bis 2,0 Mol,
vorzugsweise 1,0 bis 1,3 Mol an Säurebindemittel
ein. Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung
der Reaktionsprodukte erfolgt nach allgemein
üblichen Methoden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke
Wirkung gegen Schädlinge auf und können zur Bekämpfung
von unerwünschten Schadorganismen praktisch eingesetzt
werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als
Pflanzenschutzmittel insbesondere als Fungizide geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur
Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes,
Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes,
Deuteromycetes.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger
von pilzlichen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten
Oberbegriffe fallen, genannt:
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Spaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podospaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Spaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podospaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia
sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den
zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen
erlaubt eine Behandlung von oberirdischen
Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des
Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit
besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Reiskrankheiten,
wie beispielsweise gegen den Erreger der Reisfleckenkrankheit
(Pyricularia oryzae) einsetzen. Hervorzuheben
ist, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe
nicht nur protektive sondern auch systemische Eigenschaften
besitzen.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen
physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in
übliche Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen,
Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate,
Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische
Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren
Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen
mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen,
-spiralen u. ä., sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt,
z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln,
also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden
verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen,
gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln
und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der
Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch
organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet
werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen
in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline,
chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene
oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen,
Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie
deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon,
Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid,
sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen
Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten
gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter
Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie
Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff
und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen
in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline,
Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit
oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle,
wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate;
als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in
Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine
wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie
synthetische Granulate aus anorganischen und organischen
Mehlen sowie Granulate aus organischem Material
wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel;
als Emulgator und/oder schaumerzeugende Mittel
kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren,
wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-
Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykol-
Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie
Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage:
z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige,
körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie
Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie
natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine,
und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können
mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B.
Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe,
wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe
und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan,
Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1
und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen
0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen
in Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen
vorliegen wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide
sowie in Mischungen mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen
oder den daraus bereiteten Anwendungsformen
wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver,
Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate
angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher
Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen,
Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es
ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-
Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung
oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren.
Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt
werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen
in den Anwendungsformen in einem
größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen
zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen
0,5 und 0,001%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen
von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut,
vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen
von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis
0,02% am Wirkungsort erforderlich.
Zu 20,7 g (0,1 Mol) 3-(4-Methylcyclohex-3-enyl)-butyraldehyd-
N-allylazomethin und 8 g (0,01 Mol) Pyridin in
100 ml Tetrahydrofuran tropft man unter Rühren bei
Rückflußtemperatur 11,3 g (0,1 Mol) Chloracetylchlorid,
rührt nach beendeter Zugabe eine weitere Stunde bei
Rückflußtemperatur, gießt die erkaltete Reaktionsmischung
auf 300 ml Eiswasser, extrahiert mit 300 ml
Dichlormethan, wäscht die Dichlormethanphase dreimal mit
jeweils 150 ml Wasser, trocknet über Natriumsulfat und
entfernt das Lösungsmittel im Vakuum.
Man erhält 26,9 g (95% der Theorie) an N-Isopropyl-N-
[3-(4-methylcyclohex-3-enyl)-1-buten-1-yl]-chloracetamid
als Öl.
¹H-NMR (CDCl₃/Tetramethylsilan): δ=1,6 (d, 3H, J=1 Hz); 4,05 (s, 2H); 5,3 (q, 1H, J=1 Hz) ppm.
In entsprechender Weise und gemäß den allgemeinen Angaben
zur Herstellung erhält man die folgenden substituierten
Acetamide der allgemeinen Formel (I):
Zu 33,3 g (0,2 Mol) 3-(4-Methylcyclohex-3-enyl)-butyraldehyd
und 11,8 g (0,2 Mol) Isopropylamin in 100 ml
Toluol gibt man 1 Spatelspitze p-Toluolsulfonsäure und
erhitzt 2 Stunden über einem Wasserabscheider auf Rückflußtemperatur.
Die erkaltete Reaktionsmischung wird mit
50 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet,
eingeengt und im Wasserstrahlvakuum destilliert.
Man erhält 27,8 g (67% der Theorie) an N-Isopropyl-3-
(4-methylcyclohex-3-enyl)-butyraldehyd-azomethin vom
Siedepunkt 121°C bis 124°C bei 11 mbar.
In entsprechender Weise und gemäß den allgemeinen Angaben
zur Herstellung erhält man die folgenden Azomethine
der allgemeinen Formel (II):
Im folgenden Anwendungsbeispiel wurde die nachstehend
aufgeführte Verbindung als Vergleichsbeispiel eingesetzt:
2,6-Dimethyl-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-chloracetanilid (bekannt aus US-PS 39 33 860).
Lösungsmittel:12,5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator:0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit
Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte
Konzentration.
Zur Prüfung auf systemische Eigenschaften werden 40 ml
der Wirkstoffzubereitung auf Einheitserde gegossen, in
der junge Reispflanzen angezogen wurden. 7 Tage nach der
Behandlung werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension
von Pyricularia oryzae inokuliert. Danach
verbleiben die Pflanzen in einem Gewächshaus bei einer
Temperatur von 25°C und einer rel. Luftfeuchtigkeit von
100% bis zur Auswertung.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung des
Krankheitsbefalls.
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirkung gegenüber
dem Stand der Technik zeigen in diesem Test z. B. die
Verbindungen gemäß folgender Herstellungsbeispiele:
1 und 2.
Claims (11)
1. Substituierte Acetamide der allgemeinen Formel (I)
in welcherR¹, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils für
Wasserstoff, Halogen oder Alkyl stehen und
R für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht.
R für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht.
2. Substituierte Acetamide gemäß Anspruch 1, wobei in
der Formel (I)
R¹, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils für
Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder für
geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen stehen und
R für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes, jeweils gegebenenfalls geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht.
R für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes, jeweils gegebenenfalls geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht.
3. Substituierte Acetamide gemäß Anspruch 1, wobei in
der Formel (I)
R¹, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils für
Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-
oder i-Propyl stehen und
R für jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, n- oder i-Butenyl, Propargyl, n- oder i- Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclopropylpropyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht.
R für jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, n- oder i-Butenyl, Propargyl, n- oder i- Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclopropylpropyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht.
4. Substituierte Acetamide gemäß Anspruch 1, wobei in
der Formel (I),
R¹, R² und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoff
Chlor, Brom oder Methyl stehen und
R für jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl steht
R für jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl steht
5. Verfahren zur Herstellung von substituierten
Acetamiden der allgemeinen Formel (I)
in welcherR¹, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils für
Wasserstoff, Halogen oder Alkyl stehen und
R für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man Azomethine der Formel (II), in welcherR die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Acylchloriden der Formel (III), in welcherR¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
R für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man Azomethine der Formel (II), in welcherR die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Acylchloriden der Formel (III), in welcherR¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
6. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch
einen Gehalt an mindestens einem substituierten
Acetamid der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 und
5.
5. Verwendung von substituierten Acetamiden der Formel
(I) nach den Ansprüchen 1 und 5 zur Bekämpfung von
Schädlingen.
8 Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch
gekennzeichnet, daß man substituierte Acetamide der
Formel (I) nach den Ansprüchen 1 und 5 auf Schädlinge
und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
9. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln,
dadurch gekennzeichnet, daß man
substituierte Acetamide der Formel (I) nach den
Ansprüchen 1 und 5 mit Streckmitteln und/oder
oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
10. Azomethine der allgemeinen Formel (II)
in welcherR für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl,
Halogenalkinyl oder für jeweils gegebenenfalls
substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl
steht.
11. Verfahren zur Herstellung von Azomethinen der
allgemeinen Formel (II)
in welcherR für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl,
Halogenalkinyl oder für jeweils gegebenenfalls
substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl
steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man 3-[4-Methylcyclohex-3- enyl)-butyraldehyd der Formel (IV) mit Aminen der Formel (V)H₂N-R (V)in welcherR die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines wasserbindenden Mittels bei Temperaturen zwischen 20°C und 160°C umsetzt.
dadurch gekennzeichnet, daß man 3-[4-Methylcyclohex-3- enyl)-butyraldehyd der Formel (IV) mit Aminen der Formel (V)H₂N-R (V)in welcherR die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines wasserbindenden Mittels bei Temperaturen zwischen 20°C und 160°C umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873709416 DE3709416A1 (de) | 1987-03-21 | 1987-03-21 | Substituierte acetamide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873709416 DE3709416A1 (de) | 1987-03-21 | 1987-03-21 | Substituierte acetamide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3709416A1 true DE3709416A1 (de) | 1988-09-29 |
Family
ID=6323739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19873709416 Withdrawn DE3709416A1 (de) | 1987-03-21 | 1987-03-21 | Substituierte acetamide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3709416A1 (de) |
-
1987
- 1987-03-21 DE DE19873709416 patent/DE3709416A1/de not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |