DE3709416A1 - Substituierte acetamide - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Acetamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Anwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.

Es ist bereits bekannt, daß bestimmte substituierte Acetamide, wie beispielsweise das 2,6-Dimethyl-N-(tetrahydro- 2-oxo-3-furanyl)-chloracetanilid, gute fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. US-PS 39 33 860).

Die Wirkung dieser vorbekannten Verbindungen ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht in allen Anwendungsbereichen völlig zufriedenstellend.

Es wurden neue substituierte Acetamide der allgemeinen Formel (I),

in welcher

R¹, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl stehen und
R für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
gefunden.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen substituierten Acetamide der allgemeinen Formel (I),

in welcher

R¹, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl stehen und
R für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
erhält, wenn man Azomethine der Formel (II),

in welcher

R die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Acylchloriden der Formel (III),

in welcher

R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.

Schließlich wurde gefunden, daß die neuen substituierten Acetamide der allgemeinen Formel (I) gute Wirkung gegen Schädlinge, insbesondere gegen pilzliche Schädlinge besitzen.

Überraschenderweise zeigen die neuen erfindungsgemäßen substituierten Acetamide der allgemeinen Formel (I) z. B. eine erheblich bessere fungizide Wirksamkeit als die aus dem Stand der Technik bekannten substituierten Acetamide, wie beispielsweise das 2,6-Dimethyl-N-(tetrahydro- 2-oxo-3-furanyl)-chloracetanilid, welche chemisch und wirkungsmäßig naheliegende Verbindungen sind.

Die erfindungsgemäßen substituierten Acetamide sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei welchen

R¹, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen und
R für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes, jeweils gegebenenfalls geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei welchen

R¹, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl stehen und
R für jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, n- oder i- Butenyl, Propargyl, n- oder i-Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclopropylpropyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei welchen

R¹, R² und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl stehen und
R für jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Brom substituiert Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl steht.

Im einzelnen seien außer den bei den Herstellungsbeispielen genannten Verbindungen die folgenden substituierten Acetamide der allgemeinen Formel (I) genannt:

Verwendet man beispielsweise 3-(4-Methylcyclohex-3- enyl)-butyraldehyd-N-allyl-azomethine und Chloracetylchlorid als Ausgangsstoffe, so läßt sich der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formelschema darstellen:

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten Azomethine sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) steht R für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als allgemein, bevorzugt und besonders bevorzugt für diesen Substituenten genannt wurden.

Die Azomethine der Formel (II) sind noch nicht bekannt. Man erhält sie in Analogie zu bekannten Verfahren, wenn man 3-(4-Methylcyclohex-3-enyl)-butyraldehyd der Formel (IV),

mit Aminen der Formel (V),

H₂N-R (V)

in welcher

R die oben angegebene Bedeutung hat,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Toluol und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie beispielsweise p- Toluolsulfonsäure, sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines wasserbindenden Mittels, wie beispielsweise Magnesiumsulfat, bei Temperaturen zwischen 20°C und 160°C umsetzt.

Der 3-(4-Methylcyclohex-3-enyl)-butyraldehyd der Formel (IV), ist bekannt (vgl. Yukagaku 22, 316 [1973] bzw. C. A. 79: 92 400 n).

Die Amine der Formel (V) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Acylchloride sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (III) stehen R¹, R² und R³ vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt für diese Substituenten genannt wurden.

Die Acylchloride der Formel (III) sind allgemein bekannte Verbindungen der organische Chemie.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen inerte organische Lösungsmittel infrage.

Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton oder Butanon; Nitrile, wie Acetonitril oder Propionitril; Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester, wie Essigsäureethylester oder Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Säurebindemittels durchgeführt werden.

Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen in Frage. Hierzu gehören beispielsweise Alkalimetallhydroxide, wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid; Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Natriumhydrogencarbonat; sowie tertiäre Amine, wie Triethylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicyloundecen (DBU).

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich varriert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 140°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 60°C und 100°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man pro Mol an Azomethin der Formel (II) im allgemeinen 1,0 bis 2,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,3 Mol an Acylchlorid der Formel (III) und gegebenenfalls 1,0 bis 2,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,3 Mol an Säurebindemittel ein. Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach allgemein üblichen Methoden.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke Wirkung gegen Schädlinge auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Schadorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel insbesondere als Fungizide geeignet.

Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:

Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Spaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podospaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;

Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.

Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Reiskrankheiten, wie beispielsweise gegen den Erreger der Reisfleckenkrankheit (Pyricularia oryzae) einsetzen. Hervorzuheben ist, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe nicht nur protektive sondern auch systemische Eigenschaften besitzen.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u. ä., sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgator und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykol- Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide sowie in Mischungen mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001%.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.

Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02% am Wirkungsort erforderlich.

Herstellungsbeispiele Beispiel 1:

Zu 20,7 g (0,1 Mol) 3-(4-Methylcyclohex-3-enyl)-butyraldehyd- N-allylazomethin und 8 g (0,01 Mol) Pyridin in 100 ml Tetrahydrofuran tropft man unter Rühren bei Rückflußtemperatur 11,3 g (0,1 Mol) Chloracetylchlorid, rührt nach beendeter Zugabe eine weitere Stunde bei Rückflußtemperatur, gießt die erkaltete Reaktionsmischung auf 300 ml Eiswasser, extrahiert mit 300 ml Dichlormethan, wäscht die Dichlormethanphase dreimal mit jeweils 150 ml Wasser, trocknet über Natriumsulfat und entfernt das Lösungsmittel im Vakuum.

Man erhält 26,9 g (95% der Theorie) an N-Isopropyl-N- [3-(4-methylcyclohex-3-enyl)-1-buten-1-yl]-chloracetamid als Öl.

¹H-NMR (CDCl₃/Tetramethylsilan): δ=1,6 (d, 3H, J=1 Hz); 4,05 (s, 2H); 5,3 (q, 1H, J=1 Hz) ppm.

In entsprechender Weise und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man die folgenden substituierten Acetamide der allgemeinen Formel (I):

Herstellung der Ausgangsverbindungen: Beispiel II-1

Zu 33,3 g (0,2 Mol) 3-(4-Methylcyclohex-3-enyl)-butyraldehyd und 11,8 g (0,2 Mol) Isopropylamin in 100 ml Toluol gibt man 1 Spatelspitze p-Toluolsulfonsäure und erhitzt 2 Stunden über einem Wasserabscheider auf Rückflußtemperatur. Die erkaltete Reaktionsmischung wird mit 50 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und im Wasserstrahlvakuum destilliert.

Man erhält 27,8 g (67% der Theorie) an N-Isopropyl-3- (4-methylcyclohex-3-enyl)-butyraldehyd-azomethin vom Siedepunkt 121°C bis 124°C bei 11 mbar.

In entsprechender Weise und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man die folgenden Azomethine der allgemeinen Formel (II):

Anwendungsbeispiele

Im folgenden Anwendungsbeispiel wurde die nachstehend aufgeführte Verbindung als Vergleichsbeispiel eingesetzt:

2,6-Dimethyl-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-chloracetanilid (bekannt aus US-PS 39 33 860).

Beispiel A Pyricularia-Test (Reis)/systemisch

Lösungsmittel:12,5 Gewichtsteile Aceton Emulgator:0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf systemische Eigenschaften werden 40 ml der Wirkstoffzubereitung auf Einheitserde gegossen, in der junge Reispflanzen angezogen wurden. 7 Tage nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert. Danach verbleiben die Pflanzen in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von 25°C und einer rel. Luftfeuchtigkeit von 100% bis zur Auswertung.

4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung des Krankheitsbefalls.

Eine deutliche Überlegenheit in der Wirkung gegenüber dem Stand der Technik zeigen in diesem Test z. B. die Verbindungen gemäß folgender Herstellungsbeispiele: 1 und 2.

Claims (11)

1. Substituierte Acetamide der allgemeinen Formel (I) in welcherR¹, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl stehen und
R für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht.

2. Substituierte Acetamide gemäß Anspruch 1, wobei in der Formel (I) R¹, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen und
R für jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes, jeweils gegebenenfalls geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht.

3. Substituierte Acetamide gemäß Anspruch 1, wobei in der Formel (I) R¹, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl stehen und
R für jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, n- oder i-Butenyl, Propargyl, n- oder i- Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclopropylpropyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht.

4. Substituierte Acetamide gemäß Anspruch 1, wobei in der Formel (I), R¹, R² und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoff Chlor, Brom oder Methyl stehen und
R für jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl steht

5. Verfahren zur Herstellung von substituierten Acetamiden der allgemeinen Formel (I) in welcherR¹, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl stehen und
R für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man Azomethine der Formel (II), in welcherR die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Acylchloriden der Formel (III), in welcherR¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.

6. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem substituierten Acetamid der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 und 5.

5. Verwendung von substituierten Acetamiden der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 und 5 zur Bekämpfung von Schädlingen.

8 Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Acetamide der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 und 5 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.

9. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Acetamide der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 und 5 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.

10. Azomethine der allgemeinen Formel (II) in welcherR für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht.

11. Verfahren zur Herstellung von Azomethinen der allgemeinen Formel (II) in welcherR für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man 3-[4-Methylcyclohex-3- enyl)-butyraldehyd der Formel (IV) mit Aminen der Formel (V)H₂N-R (V)in welcherR die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines wasserbindenden Mittels bei Temperaturen zwischen 20°C und 160°C umsetzt.