KR960704848A - 치환된 피리딘, 그의 제조 방법 및 농약 및 살진균제로서의 그의 용도 (substituted pyridines, process for producing them and their use as prsticides and fungicides) - Google Patents

치환된 피리딘, 그의 제조 방법 및 농약 및 살진균제로서의 그의 용도 (substituted pyridines, process for producing them and their use as prsticides and fungicides)

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KR960704848A
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디터 베른트 로이쉴링
아돌프 하인즈 링키스
폴크마르 베너
라이너 프로이스
볼프강 샤퍼
하랄드 야코비
페터 브라운
베르너 크나우프
부르크하르트 자쉐
안나 발터스도르퍼
만프레드 케른
페터 뤼멘
베르너 보닌
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엘케 시몬·베르너 슈미트
훽스트 쉐링 아그레보 게엠베하
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(I)의 화합물 및 그의 염에 관한 것이다.
상기 식에서 R1,R2,R3및 R4라디칼중 1,2,3 또는 4개의 라디칼은 -O-CH2- 또는 -O-CO-에 의해 결합된 지방족, 또는 지환족 또는 방향지방족 라디칼이고, 이들 라디칼중 나머지는 수소, 할로겐 또는 지방족 또는 방향족 라디칼이고, X는 O,S 또는 임의로 치환된 이미노이고, Y는 단일 결합 또는 2가 탄화수소 라디칼이고, Z는 방향족 라디칼 또는 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이다. 본 발명은 또한 그의 제조 방법 및 농약, 특히 살충제, 살진드기제 및 살진균제로서의 용도에 관한 것이다.

Description

치환된 피리딘, 그의 제조 방법 및 농약 및 살진균제로서의 그의 용도(SUBSTITUTED PYRIDINES, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND THEIR USE AS PRSTICIDES AND FUNGICIDES)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 일반식(1)의 화합물 또는 그의 염:
    상기 식에서, (1) x개의 라디칼,R1,R2,R3및 R4는 동일하거나 상이하고,R-O-CH2-,R-O-CO-,R-O-CH2-,R-O-CO-,할로(C1-C4)알콕시메틸, 할로(C1-C4)알케닐옥시메틸,할로(C1-C4)알콕시카보닐,할로(C1-C4)알케닐옥시카보닐 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택되고 x는 1,2,3 또는 4이고; 나머지 4-x개의 라디칼 R1,R2,R3및 R4는 동일하거나 상이하고,(C1-C4)알킬,(C2-C4)알케닐,(C1-C4)알콕시, (C2-C4)알케닐옥시, 할로-(C1-C4)알킬, 할로(C2-C4)알케닐, 할로(C1-C4)알콕시, 할로(C2-C4)알케닐옥시,(C1-C4)알킬티오,(C1-C4)알킬설피닐,(C1-C4)알킬설포닐,(C2-C4)알케닐설포닐,아릴, 치환된 아미노, 할로겐 및 수소로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; R은 (C1-C10)알킬,(C2-C10)알케닐, (C2-C10)알키닐,(C3-C8)사이클로알킬 또는 아르알킬이고; 아릴은 (5a)에서 정의되는 바와 같고; 아르알킬은 아릴(C1-C4)알킬이고; (2) X는 O,S,NH,NR 또는 NOR이고, R은 상기 (1)에서 정의된 바와 같고; (3) Y-Z는 함께 하나 이상, 바람직하게는 3개 이하의 CH2가 O,NR5,S,SO,SO2또는SiR6R7과 같은 헤테로원자 그룹(여기서, R6는 수소, (C1-C4)알킬 또는 (C1-C4)아실이고, R6및 R7은 동일하거나 상이하고 독립적으로 (C1-C4)알킬,페닐 또는 치환된 페닐이다)으로 치환될 수 있는, 분지되지 않거나 분지된 (C5-C12)탄화수소 라디칼이고, 상기 변형(헤테로원자 라디칼(들)로 치환)이 가해질수 있는 (C5-C12)탄화수소 라디칼은 (C1-C7)알킬,(C2-C4)알케닐,(C2-C4)-알키닐,(C3-C7)사이클로알킬또는(C3-C7)사이클로알케닐,할로겐,할로(C1-C4)알킬,할로(C1-C4)알콕시, 하이드록시 및(C1-C4)아실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 임의로 치환될 수 있거나; 또는 만일 Y 또는 Z가 상기 정의에 포함되지 않는다면, (4)Y는 단일결합; 또는 (C1-C7)알킬,(C2-C4)알케닐,(C3-C7)알키닐,(C3-C7)사이클로알킬,(C3-C7)사이클로알케닐, 할로겐,할로(C1-C4)-알킬,할로(C1-C4)알콕시, 하이드록시 및(C1-C4)아실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환된 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 2가 탄화수소라디칼이고; (5) Z는 (a)아릴, O-아릴 또는 (C1-C4)알킬이고; 여기서 아릴은 할로겐,(C3-C8)사이클로알킬,(C3-C8)사이클로알케닐, 페녹시, 치환된 페녹시, 페닐티오, 치환된 페닐티오, 페닐, 치환된 페닐, NO2,,아세톡시, 하이드록실, 시아노, SiR9R10R11,O-SiR9R10R11,NR12R13,S(O)R14,SO2R14,(C1-C12)알킬,(C2-C12)알케닐,(C1-C12)알콕시 및 (C1-C12)알킬티오로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 임의로 치환된 페닐 그룹이고; 여기서,R8은 (C1-C7)알킬, 할로(C1-C7)알킬,(C3-C7)사이클로알킬,할로(C3-C7)사이클로알킬,(C1-C7)알콕시, 페닐 또는 치환된 페닐이고; R9,R10및 R11은 동일하거나 상이하고 독립적으로 (C1-C4)알킬, 페닐 및/또는 치환된 페닐이고;R12및 R13은 동일하거나 상이하고 각각 수소, (C1-C4)알킬, 페닐 및/또는 치환된 페닐이고;R12및 R13은 동일하거나 상이하고 각각 수소,(C1-C4)알킬 및/또는 (C1-C4)아실이고;R14은 (C1-C4)알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고;경우에 따라,(C1-C12)알킬,(C2-C12)알케닐,(C1-C12)알콕시 및 (C1-C12)알킬티오중의 하나 이상의 CH2그룹이 CO 및/또는 O,S,SO,SO2,NR5또는 SiR6R7과 같은 헤테로원자 또는 헤테로원자 그룹으로 치환되고;R5,R6및 R7은 (3)에서 정의된 바와 같고;전술된 변형(헤테로원자 라디칼(들)또는 CO로 치환)을 가하거나 가하지 않은(C1-C12)알킬 라디칼,(C1-C12)알콕시 라디칼 및 (C1-C12)알킬티오 라디칼의 경우, 이들은 할로겐,할로 (C1-C4)알콕시,하이드록실, (C3-C8)사이클로알킬,(C3-C8)사이클로알케닐,(C1-C4)아실, 페녹시, 치환된 페녹시 페닐, 치환된 페닐, 페닐티오 및 치환된 페닐티오로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 추가로 치환될 수 있고; 또는 (b) 카보사이클의 CH2그룹이 NR15로 치환될 수 있는(C3-C8)사이클로알킬 또는(C5-C8)사이클로알케닐이고; R15는 페닐 또는 치환된 페닐이고,상기 (C3-C8)사이클로알킬 또는(C5-C8)사이클로알케닐은 (C1-C18)알킬,(C2-C18)알케닐,(C1-C12)알콕시,(C2-C12)아실,(C1-C12)알킬옥시카보닐,SiR9R10R11,NR16R17,하이드록실, 옥소, 할로겐, 아릴,(C1-C18)알칸디일,(C1-C18)알칸디일디옥시,(C1-C13)알킬옥스이미노,아릴(C1-C4)알킬옥스아미노 및 (C2-C18)알킬리덴으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 임의로 치환되고, 상기 (C1-C18),(C2-C18),(C1-C12)및 (C1-C13) 탄화수소 라디칼에서, 하나 이상의 CH2그룹은 O,NR5또는 SiR6R7과 같은 헤테로원자 또는 헤테로원자 그룹으로 치환될 수 있고,R5,R6및 R7은 (3)에서 정의된 바와 같고, 상기 탄화수소 라디칼의 3개 내지 8개, 바람직하게는 3개 내지 6개의 탄소 원자 및 경우에 따라 헤테로원자 라디칼은 고리를 형성할 수 있고, 상기 변형(헤테로원자 라디칼(들)로 치환 및/또는 고리 형성)을 가하거나 가하지 않은 탄화수소 라디칼은 할로겐, 할로알킬, 사이클로알킬, 아실, 페녹시, 치환된 페녹시, 페닐, 치환된 페닐, 페닐티오 및 치환된 페닐티오로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상, 바람직하게는 3개 이하(할로겐의 경우는 최대 갯수)의 동일하거나 상이한 라디칼로 임의로 치환될 수 있고; R9,R10, R11및 아릴은 (5a)에서 정의된 바와 같고;R16및 R17은 동일하거나 상이하고 독립적으로 수소,(C1-C6)알킬,(C1-C6)알콕시,(C1-C4)아실,(C3-C6)사이클로알킬, 페닐 및 치환된 페닐이다.
  2. 제1항에 있어서, (1)x개의 라디칼,R1,R2,R3및 R4는 동일하거나 상이하고,R-O-CH2-,R-O-CO-,할로(C1-C4)알킬메틸,할로(C1-C4)알케닐옥시메틸,할로(C1-C4)알콕시카보닐,할로(C1-C4)-알케닐옥시카보닐 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; x는 1,2,3 또는 4이고; 나머지 4-x개의 라디칼 R1,R2,R3및 R4는 동일하거나 상이하고,(C1-C4)알킬,(C2-C4)알케닐,(C1-C4)알콕시, (C2-C4)알케닐옥시, 할로(C1-C4)알킬, 할로(C2-C4)알케닐,할로(C1-C4)알콕시, 할로(C2-C4)알케닐옥시,(C1-C4)알킬티오,(C1-C4)알킬설피닐,(C1-C4)알킬설포닐, 치환된 아미노, 할로겐 및 수소로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; R은 (C1-C7)알킬,(C2-C7)알케닐, (C2-C7)또는 (C3-C8)사이클로알킬이고; (2)X는 O,S,NH,NR 또는 NOR이고, R은 상기 (1)에서 정의된 바와 같으며; (3) Y-Z는 제1항에서 정의된 바와 같고 (C1-C7)알킬, 할로겐할로(C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알콕시 및 (C1-C4)아실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 임의로 치환되거나; 또는 만일 Y 또는 Z가 상기 정의에 포함되지 않는다면,(4)Y는 단일결합; 또는 (C1-C7)알킬,할로겐,할로(C1-C4)알킬 및 할로(C1-C4)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환된 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 2가 탄화수소 라디칼이고; (5)Z는 (a)아릴,O-아릴 또는 (C1-C4)알킬이고; 여기서, 아릴은 할로겐,(C3-C8)사이클로알킬,(C3-C6)사이클로알케닐, 페녹시, 치환된 페녹시, 페닐, 치환된 페닐,SiR9R10R11,O-SiR9R10R11,NR12R13,(C1-C12)알킬,(C1-C12)알케닐,(C1-C7)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 임의로 치환된 페닐 그룹이고; R8은 (C1-C7)알킬, 할로(C1-C7)알킬,(C3-C7)사이클로알킬,(C1-C7)알콕시, 페닐 또는 치환된 페닐이고; R9,R10및 R11은 동일하거나 상이하고 독립적으로 (C1-C4)알킬, 페닐 및/또는 치환된 페닐이고;R12및 R13은 동일하거나 상이하고 독립적으로 수소,(C1-C4)알킬 및/또는 (C1-C4)아실이고;경우에 따라,(C1-C12)알킬,(C2-C12)알케닐 및 (C1-C12)알콕시 중 하나 이상의 CH2그룹이 CO 및/또는 O,S,SO,SO2,NR5또는 SiR6R7과 같은 헤테로원자 또는 헤테로원자 그룹으로 치환되고;R5,R6및 R7은 (3)에서 정의된 바와 같고;전술된 변형(헤테로원자 라디칼(들)로 치환)을 가하거나 가하지 않은(C1-C12)알킬 라디칼 및 (C1-C12)알콕시 라디칼의 경우, 이들은 할로겐,할로 (C1-C4)알콕시,(C3-C8)사이클로알킬,(C1-C4)아실, 페녹시, 치환된 페녹시, 페닐 및 치환된 페닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 추가로 치환될 수 있고; 또는 할로겐 F 또는 Cl이고;(b) 카보사이클의 CH2그룹이 NR15로 치환될 수 있는(C3-C8)사이클로알킬 또는(C3-C8)사이클로알케닐이고; R15는 페닐 또는 치환된 페닐이고,상기 (C3-C8)사이클로알킬 또는(C5-C8)사이클로알케닐 라디칼은(C1-C18)알킬,(C2-C18)알케닐,(C1-C12)알콕시,(C2-C12)아실,(C1-C12)알킬옥시카보닐,SiR9R10R11,하이드록실, 옥소, 할로겐, 아릴,(C1-C18)-알칸디일,(C1-C18)알칸디일디옥시,(C1-C13)알킬옥스이미노,아릴(C1-C4)알킬옥스아미노 및 (C2-C18)알킬리덴으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 임의로 치환되고; 상기 (C1-C18),(C2-C18),(C1-C12),(C1-C12)및(C1-C13) 탄화수소 라디칼에서 하나 이상의 CH2그룹은 O,NR5또는 SiR6R7과 같은 헤테로원자 또는 헤테로원자 그룹으로 치환될 수 있고;R5,R6및 R7은 (3)에서 정의된 바와 같고, 상기 탄화수소 라디칼의 3개 내지 6개의 탄소 원자 및 경우에 따라 헤테로원자 라디칼은 고리를 형성할 수 있고, 상기 변형(헤테로원자 라디칼(들)로 치환 및/또는 고리 형성)을 가하거나 가하지 않은 탄화수소 라디칼은 할로겐, 할로알킬, 사이클로알킬, 아실, 페녹시, 치환된 페녹시, 페닐 및 치환된 페닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 임의로 치환되고; R9,R10,R11및 아릴은 (5a)에서 정의된 바와 같은 일반식(1)의 화합물 또는 그의 염.
  3. 제1항에 있어서, (1)x개의 라디칼,R1,R2,R3및 R4는 동일하거나 상이하고,R-O-CH2-,R-O-CO-,할로(C1-C4)알콕시메틸,할로(C1-C4)알케닐옥시메틸,할로(C1-C4)알콕시카보닐,할로(C1-C4)알케닐옥시카보닐 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, x는 1,2,3 또는 4이고; 나머지 4-x개의 라디칼 R1,R2,R3및 R4는 동일하거나 상이하고,(C1-C3)알킬,(C2-C3)알케닐,(C1-C3)알콕시, (C2-C3)알케닐옥시, 할로(C1-C3)알킬,할로(C2-C9)알케닐,할로(C1-C3)알콕시,할로(C2-C3)알케닐옥시,할로겐 및 수소로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; R은 (C1-C5)알킬,(C2-C5)알케닐 또는 (C3-C6)사이클로알킬이고; (2)X는 O 또는 NH 이고 ; (3) Y-Z는 함께 하나 이상, 바람직하게는 3개 이하의 CH2가 O,NR5또는 SiR6R7과 같은 헤테로원자(여기서, R5는 (C1-C4)아실이고,R6및 R7은 동일하거나 상이하고 독립적으로 (C1-C4)알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이다)으로 치환될 수 있는 분지되지 않거나 분지된 (C5-C12)탄화수소 라디칼이고, 상기 변형 (헤테로원자 라디칼(들)로 치환)이 가해질 수 있는 (C5-C12)탄화수소 라디칼은 (C1-C5)알킬,불소,염소,할로(C1-C4)알킬 및 할로(C1-C3)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 임의로 치환될 수 있거나; 또는 만일 Y 또는 Z가 상기 정의에 포함되지 않는다면,(4)Y는 단일결합; 또는 (C1-C5)알킬,불소, 염소,할로(C1-C4)알킬 및 할로(C1-C3)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환된 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 2가 탄화수소라디칼이고; (5)Z는 (a)아릴 또는 O-아릴이고, 이때 아릴은 할로겐,(C3-C8)-사이클로알킬,(C3-C6)-사이클로알케닐, 페녹시, 치환된 페녹시, 페닐, 치환된 페닐,SiR9R10R11,O-SiR9R10R11,(C1-C6)알킬 및(C1-C7)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 임의로 치환된 페닐 그룹이고; R9,R10및 R11은 동일하거나 상이하고 독립적으로 (C1-C4)-알킬, 페닐 및/또는 치환된 페닐이고;경우에 따라(C1-C6)알킬 및(C1-C7)알콕시 중 하나 이상의 CH2그룹이 O,S,NR5또는 SiR6R7과 같은 헤테로원자 또는 헤테로원자 그룹으로 치환되고;R5,R6및 R7은 (3)에서 정의된 바와 같고;전술된 변형(헤테로원자 라디칼(들)로 치환)을 가하거나 가하지 않은(C1-C6)알킬 라디칼 및 (C1-C7)알콕시 라디칼의 경우, 이들은 할로겐,(C5-C6)사이클로알킬,페녹시, 치환된 페녹시, 페닐 및 치환된 페닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 추가로 치환될 수 있고; 할로겐은 불소 또는 염소이고; 또는 (b) 카보사이클의 CH2그룹이 NR15로 치환될 수 있는(C3-C8)사이클로알킬이고; R15는 페닐 또는 치환된 페닐이고,상기 (C3-C8)사이클로알킬 라디칼은(C1-C12)알킬,(C2-C18)알케닐,(C1-C12)알콕시,(C2-C12)아실,(C1-C12)알킬옥시카보닐,SiR9R10R11,하이드록실, 옥소, 할로겐, 아릴,(C1-C18)-알칸디일,(C1-C18)-알칸디일디옥시,(C1-C13)-알킬옥스이미노,아릴(C1-C4)알킬옥스아미노 및 (C2-C12)-알킬리덴으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 임의로 치환되고, 상기 (C1-C12),(C2-C12), (C1-C8) 탄화수소 라디칼에서, 하나 이상의 CH2그룹은 O,NR5또는 SiR6R7과 같은 헤테로원자 또는 헤테로원자 그룹으로 치환될 수 있고,R5,R6및 R7은 (3)에서 정의된 바와 같고, 상기 탄화수소 라디칼의 3개 내지 6개의 탄소 원자 및/또는 헤테로원자 라디칼(들)은 고리를 형성할 수 있고, 상기 변형(헤테로원자 라디칼(들)로 치환 및/또는 고리 형성)을 가하거나 가하지 않은 탄화수소 라디칼은 할로겐, 할로알킬, 사이클로알킬, 아실, 페녹시, 치환된 페녹시, 페닐 및 치환된 페닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되고; R9,R10,R11및 아릴은 (5a)에서 정의된 바와 같은 일반식(1)의 화합물 또는 그의 염.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,(5b)에서 정의한 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐의 치환체가 Y에 대해 시스위치에 있는 일반식(1)의 화합물 또는 그의 염.
  5. 제4항에 있어서, 사이클로헥실의 4-위치에 있는 (5b)에서 정의된 치환체를 갖는 일반식(1)의 화합물 또는 그의 염.
  6. 하기 일반식(1)의 화합물을 적당한 아민, 알콜, 페놀 또는 머캅탄과 반응시켜 Z가 (5b)에서 정의된 바와 같은 일반식(1)의 화합물을 생성시키고, R1,R2,R3,R4,X 및 Y가 상기 정의된 바와 같고 Z가 (5b)에서 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐에 대해 정의된 바와 같이 치환된 불포화 카보사이클릭 라디칼인 일반식(1)의 화합물을 수소화시키고, 경우에 따라, 생성된 일반식(1)의 화합물의 그의 염으로 전환시킴을 포함하는 일반식 (1)의 화합물의 제조방법.
    상기 식에서, R1,R2,R3및 R4는 상기 정의된 바와 같고, L은 이탈기이다.
  7. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 및 하나 이상의 제형 보조제를 함유하는 조성물.
  8. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 살진균 활성량을 상기 용도에 통상적인 첨가제 또는 보조제와 함께 함유하는 살진균 조성물.
  9. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 효과량을, 살충, 살진드기 또는 살선충 조성물 용도에 통상적인 첨가제 또는 보조제와 함께 함유하는 살충, 살진드기 또는 살선충 조성물.
  10. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 살진균, 살충, 살진드기 또는 살선충 효과량, 및 바람직하게는 살진균제, 살충제,유인제, 멸균제, 살진드기제, 살선충제 및 제초제로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 다른 활성성분을, 상기 용도에 통상적인 보조제 및 첨가제와 함께 함유하는 농작물 보호 제품.
  11. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 효과량을 수목 보호제, 또는 밀폐제, 페인트, 금속 가공용 냉각 윤활제, 또는 드릴링유 절삭유의 방부제 용도에 통상적인 보조제 및 첨가제와 함께 함유하는 상기 용도에 사용하기 위한 조성물.
  12. 바람직하게는 내부기생충 또는 외부기생충의 억제용 수의학적 약제로서 사용하기 위한, 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제7항에 따른 조성물.
  13. 활성성분 및 다른 첨가제가 함께 첨가되고, 사용하기에 적합한 형태로 구성된, 제7항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 제조 방법.
  14. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 또는 제7,8,10 및 11항중 어느 한 항에 따른 조성물의 살진균제로서의 용도.
  15. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 일반식(1)의 화합물 또는 제7,8 및 11항 중 어느 한 항에 따른 조성물의, 수목 보존제 또는 밀폐제, 페인트 금속 가공용 냉각 윤활유, 또는 드릴링유 및 절삭유의 방부제로서의 용도.
  16. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 화합물, 또는 제7,8 및 10 및 11항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 살진균 효과량을 식물병원성 진균 또는 이에 병든 식물, 경작지, 기재 또는 종자에 투여함을 포함하는 식물병원성 진균 억제 방법.
  17. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 화합물, 또는 제7,9 및 10항 중의 어느 한 항에 따른 조성물의 효과량을 해충, 진드기 및 선충 또는 이에 의해 병든 식물, 경작지 또는 기재에 투여하는 해충, 진드기 및 선충 억제 방법.
  18. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 화합물, 또는 제7,8및 10항 중의 어느 한 항에 따른 조성물의 해충, 진드기 및 선충 억제 용도.
  19. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 화합물, 또는 제7,8,10 또는 11항 중의 어느 한 항에 따른 조성물 효과량으로 처리 또는 피복된 종자.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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