JP2006514029A - 殺真菌剤 - Google Patents

Abstract

一般式（１）：（ここで、Ｗ，Ｘ，Ｙ及びＺのうち１つがＮであり、その他がＣＲ⁸であり；
Ｒ⁸はＨ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ又はハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、但し、ＸがＣＨである場合、ＺはＮであり、ＲはＮＨＮＨ₂であり、Ｒ¹はフェニルであり、且つＲ²はＣｌであり、Ｗ及びＹは両方ＣＣＨ₃であることはなく；Ｒ及びＲ²のうち一方がＮＲ³Ｒ⁴であり、且つ他方がハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル又はシアノであり；Ｒ¹はアリール、ヘテロアリール、モルホリノ、ピペリジノ又はピロリジノであり；Ｒ³及びＲ⁴は独立してＨ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキル、ＮＲ⁵Ｒ⁶、であり、但し、Ｒ³及びＲ⁴が両方Ｈ又はＮＲ⁵Ｒ⁶であることはなく、あるいはＲ³とＲ⁴は一緒に、Ｃ_3-7アルキレン又はＣ_3-7アルケニレン鎖を形成し、これは任意に１又は複数のＣ_1-4アルキル又はＣ_1-4アルコキシ基で置換され、あるいは、それらが結合する窒素原子と一緒に、Ｒ³とＲ⁴は、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド又はチオモルホリンＳ−ジオキシド環あるいはピペラジン又はピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特にＮ−メチル）環を形成し；且つＲ⁵及びＲ⁶は独立してＨ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキルを形成し；前述のアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル基又は部分（Ｒ⁸についてのものを除く）のいずれかが任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、Ｃ_1-6アルキルアミノ又はＣ_1-6ジアルキルアミノで置換され、前述のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン及びピロリジン環のいずれかが、任意にＣ_1-4アルキル（特にメチル）で置換され、且つ前述のアリール又はヘテロアリール基又は部分のいずれかが、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、ハロ（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＮＨＣＯＲ’’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＳＯ₂Ｒ’’’、−ＯＳＯ₂Ｒ’’’、−ＣＯＲ’’’、−ＣＲ’’’＝ＮＲ’’’’又は−Ｎ＝ＣＲ’’’Ｒ’’’’から選択される１又は複数の置換基で置換され、ここで、Ｒ’’’及びＲ’’’’は独立して水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は、任意にハロゲン、Ｃ_1-4アルキル又はＣ_1-4アルコキシで置換される）の殺真菌組成物。

Description

本発明は、ナフチリジンの新規誘導体、それらの調製方法、それらの製造に使用される幾つかの中間体化合物、それらを含む組成物、及び真菌、特に植物の真菌感染を駆除(combat)するためのそれらの使用方法、に関する。

窒素含有５，６環系ｓ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体は、特許文献により病原性真菌を防除するために有用であることが知られている。近年の特許文献の例には、EP-A-1249452, WO 02/051845, WO 02/083676, WO 02/083677, WO 02/088125, WO 02/088126, WO 02/088127が含まれる。幾つかのナフチリジン誘導体の植物殺真菌活性が、EP-A-0410762及びUS 4801592に記載されている。他のナフチリジン誘導体は、例えば、除草剤としてWO 92/07468及びUS 5258356に、そして医薬用途についてWO 93/13097 and WO 92/22533に記載されている。ナフチリジン誘導体はまた、一般的な化学文献、例えば、Synthetic Communications (2003), 33 (1), 73; Indian Journal of Chemistry, Section B (2002), 41B (10), 2194; Farmaco (2002), 57 (8), 631 ; Farmaco (2001), 56 (4), 311; Farmaco (2000), 55 (9-10), 603; Arch. Plaarrn. (1957), 290,136 ; Farmaco, Edizione Scientifica (1979), 34 (2), 165 ; Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (1974), (4), 134 ; Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (1996), (12), 1359; Journal of Organic Chemistry (1972), 37 (20), 3101 ; Journal of Medicinal Chemistry (1973), 16 (7), 849 ; Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (1974), (4), 134;及びthe European Journal of Medicinal Chemistry (200), 35 (11), 1021-1035により知られている。

本発明は、植物及び収穫された食用作物上の植物病原性疾患を駆除するための代替の新規ナフチリジンの規定に関する。

従って、本発明により、一般式（１）：

（ここで、Ｗ，Ｘ，Ｙ及びＺのうち１つがＮであり、その他がＣＲ⁸であり；
Ｒ⁸はＨ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ又はハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、但し、ＸがＣＨである場合、ＺはＮであり、
ＲはＮＨＮＨ₂であり、Ｒ¹はフェニルであり、且つＲ²はＣｌであり、Ｗ及びＹは両方ＣＣＨ₃であることはなく；
Ｒ及びＲ²のうち一方がＮＲ³Ｒ⁴であり、且つ他方がハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル又はシアノであり；
Ｒ¹はアリール、ヘテロアリール、モルホリノ、ピペリジノ又はピロリジノであり；
Ｒ³及びＲ⁴は独立してＨ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキル、ＮＲ⁵Ｒ⁶、であり、但し、Ｒ³及びＲ⁴が両方Ｈ又はＮＲ⁵Ｒ⁶であることはなく、あるいは
Ｒ³とＲ⁴は一緒に、Ｃ_3-7アルキレン又はＣ_3-7アルケニレン鎖を形成し、これは任意に１又は複数のＣ_1-4アルキル又はＣ_1-4アルコキシ基で置換され、あるいは、
それらが結合する窒素原子と一緒に、Ｒ³とＲ⁴は、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド又はチオモルホリンＳ−ジオキシド環あるいはピペラジン又はピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特にＮ−メチル）環を形成し；且つ
Ｒ⁵及びＲ⁶は独立してＨ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキルを形成し；
前述のアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル基又は部分（Ｒ⁸についてのものを除く）のいずれかが任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、Ｃ_1-6アルキルアミノ又はＣ_1-6ジアルキルアミノで置換され、
前述のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン及びピロリジン環のいずれかが、任意にＣ_1-4アルキル（特にメチル）で置換され、且つ
前述のアリール又はヘテロアリール基又は部分のいずれかが、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、ハロ（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＮＨＣＯＲ’’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＳＯ₂Ｒ’’’、−ＯＳＯ₂Ｒ’’’、−ＣＯＲ’’’、−ＣＲ’’’＝ＮＲ’’’’又は−Ｎ＝ＣＲ’’’Ｒ’’’’から選択される１又は複数の置換基で置換され、ここで、Ｒ’’’及びＲ’’’’は独立して水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は、任意にハロゲン、Ｃ_1-4アルキル又はＣ_1-4アルコキシで置換される）の化合物が提供される。

本発明には、直近の定義のような一般式（１）の化合物が含まれるが、但し、Ｃ_1-8アルコキシ及びＣ_1-8アルキルチオはＲ及びＲ²の値としては除外され；Ｃ₇アルキレン及びＣ_3-7アルケニレンはＲ³及びＲ⁴により形成される鎖としては除外され；Ｒ³及びＲ⁴が形成しうるＣ_3-6鎖のみ、任意に１又は複数のメチル基で置換されることがあり；チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド、チオモルホリンＳ−ジオキシド及びピペラジンは、Ｒ³及びＲ⁴が形成しうる環として除外され；トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリルは、あらゆるアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル基又は部分の置換基として除外され、そしてあらゆるモルホリン、ピペリジン又はピロリジン環が置換されない。

本発明の化合物は１又は複数の不斉炭素原子を含むことがあり、且つ鏡像異性体として（又はのジアステレオ異性体の対として）あるいはそれらの混合物として存在することもある。それらはまた、結合の束縛回転に基づいてジアステレオ異性体として存在することもある。しかしながら、鏡像異性体又はジアステレオ異性体の混合物が個々の異性体又は異性体対に分離されることもあり、そして本発明はそのような異性体及びそれらのあらゆる比率の混合物を包含する。任意の所定の化合物につき、ある異性体が、別のものと比べてより殺真菌的に活性であることもあると予想されるべきである。

特に定めのない限り、アルキル基及び、アルコキシ、アルキルチオ等のアルキル部分は、１〜８個、適切には１〜６個、そして典型的には１〜４個の炭素原子を直鎖又は分枝鎖の形態で含む。例えば、メチル、エチル、ｎ−及びイソ−プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、イソ−及びｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルである。シクロアルキル基は３〜８個、典型的には３〜６個の炭素原子を含み、且つビシクロアルキル基、例えばビシクロ［２．２．１］ヘプチル基を含む。ハロアルキル基又は部分は、典型的にはトリクロロメチル又はトリフルオロメチルであり、あるいはトリクロロメチル又はトリフルオロメチルの末端基を含む。

特に定めのない限り、アルケニル及びアルキニル部分も、２〜８個、適切には２〜６個、そして典型的には２〜４個の炭素原子を直鎖又は分子鎖の形態で含む。例えば、アリル、２−メチルアリル及びプロパルギルである。任意の置換基に、ハロ、典型的にはフルオロが含まれる。ハロ置換アルケニルの例は、３，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブテニルである。

ハロには、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードが含まれる。最も一般的には、それはフルオロ、クロロ又はブロモであり、そして通常フルオロ又はクロロである。

アリールは通常フェニルであるが、ナフチル、アントリル及びフェナントリルも含まれる。

ヘテロアリールは典型的には、１又は複数のＯ、Ｎ又はＳのヘテロ原子を含む５又は６員の芳香環であり、これは１又は複数の他の芳香又は複素芳香環、例えばベンゼン環と融合していることもある。例えば、チエニル、フリル、ピロリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、イソチアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ジベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、インドリル、キノリニル及びキノキサリニル基であり、妥当な場合、それらのＮ−オキシドである。

一般式（１）に包含される６，６−環系には、１，８−ナフチリジン（ここで、Ｗ，Ｘ及びＹは全てＣＲ⁸であり、且つＺはＮである）、１，７−ナフチリジン（ここで、Ｗ，Ｘ及びＺは全てＣＲ⁸であり、且つＹはＮである）、１，６−ナフチリジン（ここで、Ｗ，Ｙ及びＺは全てＣＲ⁸であり、且つＸはＮである）、及び１，５−ナフチリジン（ここで、Ｘ，Ｙ及びＺは全てＣＲ⁸であり、且つＷはＮである）がある。特に注目すべきは１，８−ナフチリジンである。

Ｒ⁸は、Ｗ，Ｘ，Ｙ及びＺのうち３つのＣＲ⁸の値につき同一であっても又は異なっていてもよく、そしてＨ、ハロ（例えばブロモ）、Ｃ_1-4アルキル（例えばメチル）、Ｃ_1-4アルコキシ（例えばメトキシ）又はハロ（Ｃ_1-4）アルキル（例えばトリフルオロメチル）である。通常、Ｒ⁸はＨであろう。しかしながら、特に注目すべきは３−ブロモ−１，８−ナフチリジン環を含む化合物（すなわち、Ｗ及びＸはＣＨであり、ＸはＣＢｒであり、且つＺはＮであるもの）である。

Ｒ及びＲ²のうちの一方、好ましくはＲ²、は、ＮＲ³Ｒ⁴である。他方のものは、典型的にはハロ、特にクロロ又はフルオロである。１，８−ナフチリジン環系の場合、より活性な化合物は、Ｒ²がＮＲ³Ｒ⁴であるものである。Ｒ³は、典型的にはＣ_1-8アルキル（例えばエチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル（Ｓ−又はＲ−異性体又はラセミ体）及びｔｅｒｔ−ブチル）、ハロ（Ｃ_1-8）アルキル（例えば２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル（Ｓ−又はＲ−異性体又はラセミ体）、３，３，３−トリフルオロプロピル及び４，４，４−トリフルオロブチル）、ヒドロキシ（Ｃ_1-8）アルキル（例えばヒドロキシエチル）、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-8）アルキル（例えばメトキシメチル及びメトキシイソブチル）、Ｃ_1-4アルコキシハロ（Ｃ_1-8）アルキル（例えば２−メトキシ−２−トリフルオロメチルエチル）、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルキル（例えばトリメチルシリルメチル）、Ｃ_1-4アルキルカルボニル（Ｃ_1-8）アルキル（例えば１−アセチルエチル及び１−ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルエチル）、Ｃ_1-4アルキルカルボニルハロ（Ｃ_1-8）アルキル（例えば１−アセチル−２，２，２−トリフルオロエチル）、フェニル（Ｃ_1-4）アルキル（例えばベンジル）、Ｃ_2-8アルケニル（例えばアリル及びメチルアリル）、ハロ（Ｃ_2-8）アルケニル（例えば３−メチル−４，４−ジフルオロブタ−３−エニル）、Ｃ_2-8アルキニル（例えばプロパルギル）、Ｃ_3-8シクロアルキル（例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル）であって、任意にクロロ、フルオロ又はメチルで置換されているもの、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル（例えばシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチル）、フェニルアミノ、ピペリジノ又はモルホリノ、であり、フェニルアルキル又はフェニルアミノのフェニル環は、任意に、ハロ（典型的にはフルオロ、クロロ又はブロモ）、Ｃ_1-4アルキル（典型的にはメチル）、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル（典型的にはトリフルオロメチル）、Ｃ_1-4アルコキシ（典型的にはメトキシ）及びハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ（典型的にはトリフルオロメトキシ）から選択される１，２又は３個の置換基で置換される。Ｒ⁴は、典型的にはＨ、（Ｃ_1-4）アルキル（例えばエチル及びｎ−プロピル）、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル（例えば２，２，２−トリフルオロエチル）又はアミノである。あるいは、Ｒ³とＲ⁴は一緒に、任意にメチルで置換されたＣ_4-6アルキレン鎖、例えば３−メチルペンチレンを形成し、又はそれらが結合する窒素原子と一緒に、Ｒ³とＲ⁴は、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド又はチオモルホリンＳ−ジオキシド環又はピペラジン若しくはピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特にＮ−メチル）環を形成し、ここで、モルホリン又はピペラジン環はメチルで任意に置換される。

典型的に、Ｒ¹はフェニルであり、これは１〜５個のハロゲン原子、特にフッ素及び塩素原子、特別にはフッ素原子で、又はハロ（例えばフルオロ及びクロロ）、Ｃ_1-4アルキル（例えばメチル）、ハロＣ_1-4アルキル（例えばトリフルオロメチル）、Ｃ_1-4アルコキシ（例えばメトキシ）又はハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ（例えばトリフルオロメトキシ）から選択される１又は３個の置換基で置換される。例は、２，６−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−６−クロロフェニル、２，５，６−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、ペンタフルオロフェニル、２−フルオロフェニル、２，３，５，６−テトラフルオロフェニル、２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２，３，６−トリクロロフェニル、ペンタクロロフェニル、２−フルオロ−４，６−ジクロロフェニル、４−フルオロ−２，６−ジクロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−フルオロ−６−ブロモフェニル、２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−６−メチルフェニル、２−クロロ−６−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２−フルオロ−６−メトキシフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２，６−ジ−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２，４−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２，４−ジフルオロ−６−メトキシフェニル及び２，４−ジフルオロ−６−メチルフェニルである。

また、特に注目すべきものは、Ｒ¹がピリジルであり、これが１又は４個のハロゲン原子で、あるいはハロ（例えばフルオロ及びクロロ）、Ｃ_1-4アルキル（例えばメチル）、ハロＣ_1-4アルキル（例えばトリフルオロメチル）、Ｃ_1-4アルコキシ（例えばメトキシ）又はハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ（例えばトリフルオロメトキシ）から選択される１又は３個の置換基で任意に置換されている化合物である。例えば、２，４−ジフルオロピリジ−３−イル、３，５−ジフルオロピリジ−４−イル、テトラフルオロピリジ−４−イル、３−フルオロピリジ−２−イル、４−フルオロピリジ−３−イル、３−フルオロピリジ−４−イル、２−フルオロピリジ−３−イル、２，４，６−トリフルオロピリジ−３−イル、３，５−ジフルオロピリジ−２−イル、２，６−ジフルオロピリジ−３−イル、２，４−ジフルオロ−６−メトキシピリジ−３−イル、２−フルオロ−４−クロロピリジ−３−イル、３−フルオロ−５−クロロピリジ−４−イル、２−クロロ−４−フルオロピリジ−３−イル、２，４−ジクロロピリジ−３−イル、３−クロロピリジ−２−イルＩ、４−クロロピリジ−３−イル、３−クロロピリジ−４−イル、２−クロロピリジ−３−イル、３−トリフルオロメチルピリジ−２−イル、４−トリフルオロメチルピリジ−３−イル、３，５−ジクロロピリジ−２−イル、４，６−ジクロロピリジ−３−イル、３−トリフルオロメチルピリジ−４−イル、２−トリフルオロメチルピリジ−３−イル、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリジ−３−イル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリジ−４−イル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルピリジ−３−イル、２，６−ジクロロピリジ−３−イル、３，５−ジクロロピリジ−４−イル、３−クロロ−６−トリフルオロメチルピリジ−２−イル、３−フルオロ−６−トリフルオロメチルピリジ−２−イル、ピリジ−２−イル、ピリジ−３−イル及びピリジ−４−イル、である。

また、特に注目すべきものは、Ｒ¹が２−又は３−チエニルであり、これが１〜３このハロゲン原子、あるいはハロ（例えばフルオロ及びクロロ）、Ｃ_1-4アルキル（例えばメチル）、ハロＣ_1-4アルキル（例えばトリフルオロメチル）、Ｃ_1-4アルコキシ（例えばメトキシ）又はハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ（例えばトリフルオロメトキシ）から選択される１又は３個の置換基で置換される化合物である。例えば、３−フルオロチエン−２−イル、３−クロロチエン−２−イル、２，４−ジフルオロチエン−３−イル、２，４−ジクロロチエン−３−イル及び２，４，５−トリクロロチエン−３−イルである。

特に注目すべきＲ¹の他の値の例は、置換されていないピペリジノ及びモルホリノ、２−メチルピペリジノ、２，６−ジメチルピペリジノ及び２，６−ジメチルモルホリノである。

１つの側面において、本発明は、Ｗ，Ｘ，Ｙ及びＺのうちの１つがＮであり、そしてその他はＣＲ⁸であり；
Ｒ⁸はＨ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ又はハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、但し、ＸがＣＨである場合、ＺはＮであり、
ＲはＮＨＮＨ₂であり、Ｒ¹はフェニルであり、且つＲ²はＣｌであり、Ｗ及びＹは両方ＣＣＨ₃であることはなく；
Ｒ及びＲ²のうち一方（好ましくはＲ²）がＮＲ³Ｒ⁴であり、且つ他方がハロであり；
Ｒ¹はアリール、ヘテロアリール、モルホリノ、ピペリジノ又はピロリジノであり；
Ｒ³及びＲ⁴は独立してＨ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキル、ＮＲ⁵Ｒ⁶、であり、但し、Ｒ³及びＲ⁴が両方Ｈ又はＮＲ⁵Ｒ⁶であることはなく、あるいは
Ｒ³とＲ⁴は一緒に、Ｃ_3-7アルキレン又はＣ_3-7アルケニレン鎖を形成し、これは任意に１又は複数のＣ_1-4アルキル又はＣ_1-4アルコキシ基で置換され、あるいは、
それらが結合する窒素原子と一緒に、Ｒ³とＲ⁴は、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド又はチオモルホリンＳ−ジオキシド環あるいはピペラジン又はピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特にＮ−メチル）環を形成し；且つ
Ｒ⁵及びＲ⁶は独立してＨ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキルを形成し；
前述のアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル基又は部分（Ｒ⁸についてのものを除く）のいずれかが任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、Ｃ_1-6アルキルアミノ又はＣ_1-6ジアルキルアミノで置換され、
前述のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン及びピロリドン環のいずれかが、任意にＣ_1-4アルキル（特にメチル）で置換され、且つ
前述のアリール又はヘテロアリール、アリールオキシ又はヘテロアリール基のいずれかが、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、ハロ（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＮＨＣＯＲ’’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＳＯ₂Ｒ’’’、−ＯＳＯ₂Ｒ’’’、−ＣＯＲ’’’、−ＣＲ’’’＝ＮＲ’’’’又は−Ｎ＝ＣＲ’’’Ｒ’’’’から選択される１又は複数の置換基で置換され、ここで、Ｒ’’’及びＲ’’’’は独立して水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は、任意にハロゲン、Ｃ_1-4アルキル又はＣ_1-4アルコキシで置換されている、一般式（１）の化合物を提供する。特に注目すべきは、Ｗ，Ｘ及びＹがＣＨであり、且つＺがＮである化合物である。

本発明は、直近の定義の一般式（１）の化合物を含むが、但し、Ｃ₇アルキレン及びＣ_3-7アルケニレンはＲ³及びＲ⁴により形成される鎖としては除外され；Ｒ³及びＲ⁴が形成しうるＣ_3-6鎖のみ、任意にメチルで置換されることがあり；チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド、チオモルホリンＳ−ジオキシド及びピペラジンは、Ｒ³及びＲ⁴が形成しうる環として除外され；トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリルは、あらゆるアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル基又は部分の置換基として除外され、そしてあらゆるモルホリン、ピペリジン又はピロリジン環は置換されない。

別の側面において、本発明は、Ｗ，Ｘ，Ｙ及びＺのうちの１つがＮであり、そしてその他はＣＲ⁸であり；
Ｒ⁸はＨ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ又はハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、但し、ＸがＣＨである場合、ＺはＮであり、
ＲはＮＨＮＨ₂であり、Ｒ¹はフェニルであり、且つＲ²はＣｌであり、Ｗ及びＹは両方ＣＣＨ₃であることはなく；
Ｒ及びＲ²のうち一方（好ましくはＲ²）がＮＲ³Ｒ⁴であり、且つ他方がハロであり；
Ｒ¹はアリール、ヘテロアリール、モルホリノ、ピペリジノ又はピロリジノであり；
Ｒ³はＣ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル又はフェニルアミノであり、ここで、フェニル環は、任意に、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ及びハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１，２又は３個の置換基で置換され；且つ
Ｒ⁴はＨ、Ｃ_1-4アルキル又はアミノであり、あるいは
Ｒ³とＲ⁴は一緒にＣ_4-6アルキレン鎖を形成し、これは、Ｃ_1-4アルキル又は、Ｃ_1-4アルコキシで置換され、あるいは
それらが結合する窒素原子と一緒に、Ｒ³とＲ⁴は、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド又はチオモルホリンＳ−ジオキシド環又はピペラジン若しくはピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特にＮ−メチル）環を形成し；
前述のアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル基又は部分（Ｒ⁸についてのものを除く）のいずれかが任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、Ｃ_1-6アルキルアミノ又はＣ_1-6ジアルキルアミノで置換され、
前述のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン及びピロリジン環のいずれかが、任意にＣ_1-4アルキル（特にメチル）で置換され、且つ
前述のアリール又はヘテロアリール基又は部分のいずれかが、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、ハロ（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＮＨＣＯＲ’’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＳＯ₂Ｒ’’’、−ＯＳＯ₂Ｒ’’’、−ＣＯＲ’’’、−ＣＲ’’’＝ＮＲ’’’’又は−Ｎ＝ＣＲ’’’Ｒ’’’’から選択される１又は複数の置換基で置換され、ここで、Ｒ’’’及びＲ’’’’は独立して水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は、任意にハロゲン、Ｃ_1-4アルキル又はＣ_1-4アルコキシで置換されている、一般式（１）の化合物を提供する。特に注目すべきは、Ｗ，Ｘ及びＹがＣＨであり、且つＺがＮである化合物である。

本発明は、直近の定義の一般式（１）の化合物を含むが、但し、Ｒ³及びＲ⁴が形成しうるＣ_4-6鎖のみ、任意に１又は複数のメチル基で置換されることがあり；チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド、チオモルホリンＳ−ジオキシド及びピペラジンは、Ｒ³及びＲ⁴が形成しうる環として除外され；トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリルは、あらゆるアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル基又は部分の置換基として除外され、そしてあらゆるモルホリン、ピペリジン又はピロリジン環は置換されない。

更に別の側面において、本発明は、Ｗ，Ｘ，Ｙ及びＺのうち１つがＮであり、その他がＣＲ⁸であり；
Ｒ⁸はＨ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ又はハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、但し、ＸがＣＨである場合、ＺはＮであり、
ＲはＮＨＮＨ₂であり、Ｒ¹はフェニルであり、且つＲ²はＣｌであり、Ｗ及びＹは両方ＣＣＨ₃であることはなく；
Ｒ及びＲ²のうち一方がＮＲ³Ｒ⁴であり、且つ他方がハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル又はシアノであり；
Ｒ¹は任意に置換されたフェニルであり；
Ｒ³及びＲ⁴は独立してＨ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキル、ＮＲ⁵Ｒ⁶、であり、但し、Ｒ³及びＲ⁴が両方Ｈ又はＮＲ⁵Ｒ⁶であることはなく、あるいは
Ｒ³とＲ⁴は一緒に、Ｃ_3-7アルキレン又はＣ_3-7アルケニレン鎖を形成し、これは任意に１又は複数のＣ_1-4アルキル又はＣ_1-4アルコキシ基で置換され、あるいは、
それらが結合する窒素原子と一緒に、Ｒ³とＲ⁴は、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド又はチオモルホリンＳ−ジオキシド環あるいはピペラジン又はピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特にＮ−メチル）環を形成し；且つ
Ｒ⁵及びＲ⁶は独立してＨ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキルを形成し；
前述のアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル基又は部分（Ｒ⁸についてのものを除く）のいずれかが任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、Ｃ_1-6アルキルアミノ又はＣ_1-6ジアルキルアミノで置換され、
前述のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン及びピロリジン環のいずれかが、任意にＣ_1-4アルキル（特にメチル）で置換され、且つ
前述のアリール又はヘテロアリール基又は部分のいずれか、例えばＲ¹のフェニル基が、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、ハロ（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＮＨＣＯＲ’’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＳＯ₂Ｒ’’’、−ＯＳＯ₂Ｒ’’’、−ＣＯＲ’’’、−ＣＲ’’’＝ＮＲ’’’’又は−Ｎ＝ＣＲ’’’Ｒ’’’’から選択される１又は複数の置換基で置換され、ここで、Ｒ’’’及びＲ’’’’は独立して水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は、任意にハロゲン、Ｃ_1-4アルキル又はＣ_1-4アルコキシで置換されている、一般式（１）の化合物を提供する。特に注目すべきは、Ｗ，Ｘ及びＹがＣＨであり、且つＺがＮである化合物である。

本発明は、直近の定義の一般式（１）の化合物を含むが、但し、Ｃ_1-8アルコキシ及びＣ_1-8アルキルチオはＲ及びＲ²の値としては除外され；Ｃ₇アルキレン及びＣ_3-7アルケニレンはＲ³及びＲ⁴により形成される鎖としては除外され；Ｒ³及びＲ⁴が形成しうるＣ_3-6鎖のみ、任意に１又は複数のメチル基で置換されることがあり；チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド、チオモルホリンＳ−ジオキシド及びピペラジンは、Ｒ³及びＲ⁴が形成しうる環として除外され；トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリルは、あらゆるアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル基又は部分の置換基として除外され、そしてＲ³及びＲ⁴が形成しうるモルホリン環が置換されない。

また更に別の側面において、本発明は、Ｗ，Ｘ，Ｙ及びＺのうちの１つがＮであり、そしてその他はＣＲ⁸であり；
Ｒ⁸はＨ、ハロ（例えば、フルオロ、クロロ又はブロモ）、Ｃ_1-4アルキル（例えばメチル）、Ｃ_1-4アルコキシ（例えばメトキシ）又はハロ（Ｃ_1-4）アルキル（例えばトリフルオロメチル）であり、但し、ＸがＣＨである場合、ＺはＮであり、ＲはＮＨＮＨ₂であり、Ｒ¹はフェニルであり、且つＲ²はＣｌであり、Ｗ及びＹは両方ＣＣＨ₃であることはなく；
Ｒはハロ（例えば、フルオロ、クロロ又はブロモ）、Ｃ_1-4アルキル（例えばメチル）、Ｃ_1-4アルコキシ（例えばメトキシ）又はシアノであり；
Ｒ¹は、任意に１〜５個のハロゲン原子又はハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル、任意に１〜４個のハロゲン原子又はハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１〜３個の置換基で置換されたピリジル、任意に１〜３個のハロゲン原子又はハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１〜３個の置換基で置換された２−又は３−チエニル、あるいは共に１又は２個のメチル基で任意に置換されたピペリジノ又はモルホリノ、であり；
Ｒ²はＮＲ³Ｒ⁴であり；
Ｒ³はＣ_1-8アルキル、ハロ（Ｃ_1-8）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシハロ（Ｃ_1-8）アルキル、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルキルカルボニル（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルキルカルボニルハロ（Ｃ_1-8）アルキル、フェニル（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、ハロ（Ｃ_2-8）アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、Ｃ_3-8シクロアルキルであって、任意にクロロ、フルオロ又はメチルで置換されているもの、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノ又はモルホリノであり、当該フェニルアルキル又はフェニルアミノのフェニル環は、任意に、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ及びハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１，２又は３個の置換基で置換され；且つ
Ｒ⁴はＨ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル又はアミノであり、あるいは
Ｒ³とＲ⁴は一緒にＣ_3-7アルキレン又はＣ_3-7アルケニレン鎖を形成し、これは任意にメチルで置換され、あるいは、
それらが結合する窒素原子と一緒に、Ｒ³とＲ⁴は、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド又はチオモルホリンＳ−ジオキシド環あるいはピペラジン又はピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特にＮ−メチル）環を形成し、ここで、当該モルホリン又はピペラジン環は任意にメチルで置換されている、一般式（１）の化合物を提供する。特に注目すべきは、Ｗ，Ｘ及びＹがＣＨであり、且つＺがＮである化合物である。

また更に別の側面において、本発明は、Ｗ，Ｘ，Ｙ及びＺのうちの１つがＮであり、そしてその他はＣＲ⁸であり；
Ｒ⁸はＨ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ又はハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり；
Ｒはハロであり：
Ｒ¹は、任意に１〜５個のハロゲン原子又はハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニルであり；
Ｒ²がＮＲ³Ｒ⁴であり；
Ｒ³がＣ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル又はフェニルアミノであり、ここで、フェニル環が任意に、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ及びハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１，２又は３個の置換基で置換されており；且つ
Ｒ⁴はＨ、Ｃ_1-4アルキル又はアミノであり、あるいはＲ³とＲ⁴は一緒に、任意にメチルで置換されるＣ_4-6アルキレン鎖を形成し、あるいは、それらが結合する窒素原子と一緒に、Ｒ³とＲ⁴は、モルホリン環を形成している、一般式（１）の化合物を提供する。特に注目すべきは、Ｗ，Ｘ及びＹがＣＨであり、且つＺがＮである化合物である。

本発明の一部を形成する化合物を以下の表１〜１２６に例示する。特徴的なデータは下文の実施例及び表１３２に示す。

表１において、化合物は、一般式（１Ａ）を有し、ここで、Ｗ，Ｘ及びＹがＣＨであり、ＺがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，４，６−トリフルオロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴は表に示す通りである。

表２
表２は、Ｗ，Ｘ及びＹがＣＨであり、ＺがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，５，６−トリフルオロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ａ）の６６２個の化合物から成る。従って、表２の化合物１は、表２の化合物１において、Ｒ¹が２，５，６−トリフルオロフェニルであることを除いて、表１の化合物１と同一である。同様に、表２の化合物２〜６６２は、表２の化合物において、Ｒ¹が２，５，６−トリフルオロフェニルであることを除いて、表１の化合物２〜６６２と同一である。

表３
表３は、Ｗ，Ｘ及びＹがＣＨであり、ＺがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ａ）の６６２個の化合物から成る。従って、表３の化合物１は、表３の化合物１において、Ｒ¹が２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルであることを除いて、表１の化合物１と同一である。同様に、表３の化合物２〜６６２は、表３の化合物において、Ｒ¹が２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルであることを除いて、表１の化合物２〜６６２と同一である。

表４
表４は、Ｗ，Ｘ及びＹがＣＨであり、ＺがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ａ）の６６２個の化合物から成る。従って、表４の化合物１は、表４の化合物１において、Ｒ¹が２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニルであることを除いて、表１の化合物１と同一である。同様に、表４の化合物２〜６６２は、表４の化合物において、Ｒ¹が２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニルであることを除いて、表１の化合物２〜６６２と同一である。

表５
表５は、Ｗ，Ｘ及びＹがＣＨであり、ＺがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ａ）の６６２個の化合物から成る。従って、表５の化合物１は、表５の化合物１において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルであることを除いて、表１の化合物１と同一である。同様に、表５の化合物２〜６６２は、表５の化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルであることを除いて、表１の化合物２〜６６２と同一である。

表６

表６は、Ｗ，Ｘ及びＹがＣＨであり、ＺがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，４，６−トリフルオロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表６の化合物１は、表６の化合物１において、化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除いて、表１の化合物１と同一である。同様に、表６の化合物２〜６６２は、表６の化合物において、化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除いて、表１の化合物２〜６６２と同一である。

表７
表７は、Ｗ，Ｘ及びＹがＣＨであり、ＺがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，５，６−トリフルオロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表７の化合物１は、表７の化合物１において、化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除いて、表１の化合物１と同一である。同様に、表７の化合物２〜６６２は、表７の化合物において、化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除いて、表１の化合物２〜６６２と同一である。

表８
表８は、Ｗ，Ｘ及びＹがＣＨであり、ＺがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表３に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表８の化合物１は、表８の化合物１において、化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除いて、表３の化合物１と同一である。同様に、表８の化合物２〜６６２は、表８の化合物において、化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除いて、表３の化合物２〜６６２と同一である。

表９
表９は、Ｗ，Ｘ及びＹがＣＨであり、ＺがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表９の化合物１は、表９の化合物１において、化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除いて、表４の化合物１と同一である。同様に、表９の化合物２〜６６２は、表９の化合物において、化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除いて、表４の化合物２〜６６２と同一である。

表１０
表１０は、Ｗ，Ｘ及びＹがＣＨであり、ＺがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表１０の化合物１は、表１０の化合物１において、化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除いて、表５の化合物１と同一である。同様に、表１０の化合物２〜６６２は、表１０の化合物において、化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除いて、表５の化合物２〜６６２と同一である。

表１１
表１１は、ＷがＮであり且つ，Ｘ，Ｙ及びＺがＣＨであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，４，６−トリフルオロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ａ）の６６２個の化合物から成る。従って、表１１の化合物１は、表１１の化合物１において、ＷがＮであり且つ，Ｘ，Ｙ及びＺがＣＨであることを除いて、表１の化合物１と同一である。同様に、表１１の化合物２〜６６２は、表１１の化合物において、ＷがＮであり且つ，Ｘ，Ｙ及びＺがＣＨであることを除いて、表１の化合物２〜６６２と同一である。

表１２
表１２は、ＷがＮであり且つ，Ｘ，Ｙ及びＺがＣＨであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，５，６−トリフルオロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ａ）の６６２個の化合物から成る。従って、表１２の化合物１は、表１２の化合物１において、ＷがＮであり且つ，Ｘ，Ｙ及びＺがＣＨであることを除いて、表２の化合物１と同一である。同様に、表１２の化合物２〜６６２は、表１２の化合物において、ＷがＮであり且つ，Ｘ，Ｙ及びＺがＣＨであることを除いて、表２の化合物２〜６６２と同一である。

表１３
表１３は、ＷがＮであり且つ，Ｘ，Ｙ及びＺがＣＨであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ａ）の６６２個の化合物から成る。従って、表１３の化合物１は、表１３の化合物１において、ＷがＮであり且つ，Ｘ，Ｙ及びＺがＣＨであることを除いて、表３の化合物１と同一である。同様に、表１３の化合物２〜６６２は、表１３の化合物において、ＷがＮであり且つ，Ｘ，Ｙ及びＺがＣＨであることを除いて、表３の化合物２〜６６２と同一である。

表１４
表１４は、ＷがＮであり且つ，Ｘ，Ｙ及びＺがＣＨであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ａ）の６６２個の化合物から成る。従って、表１４の化合物１は、表１４の化合物１において、ＷがＮであり且つ，Ｘ，Ｙ及びＺがＣＨであることを除いて、表４の化合物１と同一である。同様に、表１４の化合物２〜６６２は、表１４の化合物において、ＷがＮであり且つ，Ｘ，Ｙ及びＺがＣＨであることを除いて、表４の化合物２〜６６２と同一である。

表１５
表１５は、ＷがＮであり且つ，Ｘ，Ｙ及びＺがＣＨであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ａ）の６６２個の化合物から成る。従って、表１５の化合物１は、表１５の化合物１において、ＷがＮであり且つ，Ｘ，Ｙ及びＺがＣＨであることを除いて、表５の化合物１と同一である。同様に、表１５の化合物２〜６６２は、表１５の化合物において、ＷがＮであり且つ，Ｘ，Ｙ及びＺがＣＨであることを除いて、表５の化合物２〜６６２と同一である。

表１６
表１６は、ＷがＮであり且つ，Ｘ，Ｙ及びＺがＣＨであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，４，６−トリフルオロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表１６の化合物１は、表１６の化合物１において、ＷがＮであり且つ，Ｘ，Ｙ及びＺがＣＨであることを除いて、表１１の化合物１と同一である。同様に、表６の化合物２〜６６２は、表１６の化合物において、化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除いて、表１１の化合物２〜６６２と同一である。

表１７
表１７は、ＷがＮであり且つ，Ｘ，Ｙ及びＺがＣＨであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，５，６−トリフルオロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表１７の化合物１は、表１７の化合物１において、化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除いて、表１２の化合物１と同一である。同様に、表１７の化合物２〜６６２は、表１７の化合物において、化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除いて、表１２の化合物２〜６６２と同一である。

表１８
表１８は、ＷがＮであり且つ，Ｘ，Ｙ及びＺがＣＨであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表３に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表１８の化合物１は、表１８の化合物１において、化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除いて、表１３の化合物１と同一である。同様に、表１８の化合物２〜６６２は、表１８の化合物において、化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除いて、表１３の化合物２〜６６２と同一である。

表１９
表９は、ＷがＮであり且つ，Ｘ，Ｙ及びＺがＣＨであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表１９の化合物１は、表１９の化合物１において、化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除いて、表１４の化合物１と同一である。同様に、表１９の化合物２〜６６２は、表１９の化合物において、化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除いて、表１４の化合物２〜６６２と同一である。

表２０
表２０は、ＷがＮであり且つ，Ｘ，Ｙ及びＺがＣＨであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表２０の化合物１は、表２０の化合物１において、化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除いて、表１５の化合物と同一である。同様に、表２０の化合物２〜６６２は、表２０の化合物において、化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除いて、表１５の化合物２〜６６２と同一である。

表２１
表２１は、Ｗ，Ｘ及びＺがＣＨであり、且つＹがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，４，６−トリフルオロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ａ）の６６２個の化合物から成る。従って、表２１の化合物１は、表２１の化合物１において、化合物が一般式（１Ａ）を有することを除いて、表１の化合物１と同一である。同様に、表２１の化合物２〜６６２は、表２１の化合物において、化合物が一般式（１Ａ）を有することを除いて、表１の化合物２〜６６２と同一である。

表２２
表２２は、Ｗ，Ｘ及びＺがＣＨであり、且つＹがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，５，６−トリフルオロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ａ）の６６２個の化合物から成る。従って、表２２の化合物１は、表２２の化合物１において、化合物がＷ，Ｘ及びＺがＣＨであり、且つＹがＮである一般式（１Ａ）を有することを除いて、表２の化合物１と同一である。同様に、表２２の化合物２〜６６２は、表２２の化合物において、Ｗ，Ｘ及びＺがＣＨであり、且つＹがＮであることを除いて、表２の化合物２〜６６２と同一である。

表２３
表２３は、Ｗ，Ｘ及びＺがＣＨであり、且つＹがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ａ）の６６２個の化合物から成る。従って、表２３の化合物１は、表２３の化合物１において、化合物が、Ｗ，Ｘ及びＺがＣＨであり、且つＹがＮである一般式（１Ａ）を有することを除いて、表２３の化合物１と同一である。同様に、表２３の化合物２〜６６２は、表２３の化合物において、化合物が、Ｗ，Ｘ及びＺがＣＨであり、且つＹがＮである一般式（１Ａ）を有することを除いて、表３の化合物２〜６６２と同一である。

表２４
表２４は、Ｗ，Ｘ及びＺがＣＨであり、且つＹがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ａ）の６６２個の化合物から成る。従って、表２４の化合物１は、表２４の化合物１において、化合物が、Ｗ，Ｘ及びＺがＣＨであり、且つＹがＮである一般式（１Ａ）を有することを除いて、表４の化合物１と同一である。同様に、表２４の化合物２〜６６２は、表２４の化合物において、化合物が、Ｗ，Ｘ及びＺがＣＨであり、且つＹがＮである一般式（１Ａ）を有することを除いて、表４の化合物２〜６６２と同一である。

表２５
表２５は、Ｗ，Ｘ及びＺがＣＨであり、且つＹがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ａ）の６６２個の化合物から成る。従って、表２５の化合物１は、表２５の化合物１において、化合物が、Ｗ，Ｘ及びＺがＣＨであり、且つＹがＮである一般式（１Ａ）を有することを除いて、表５の化合物と同一である。同様に、表２５の化合物２〜６６２は、表２５の化合物１において、化合物が、Ｗ，Ｘ及びＺがＣＨであり、且つＹがＮである一般式（１Ａ）を有することを除いて、表５の化合物２〜６６２と同一である。

表２６
表２６は、Ｗ，Ｙ及びＺがＣＨであり、且つＸがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，４，６−トリフルオロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表２６の化合物１は、表１６の化合物１において、Ｗ，Ｙ及びＺがＣＨであり、且つＸがＮであることを除いて、表１の化合物１と同一である。同様に、表２６の化合物２〜６６２は、表２６の化合物１において、Ｗ，Ｙ及びＺがＣＨであり、且つＸがＮであることを除いて、表１の化合物２〜６６２と同一である。

表２７
表２７は、Ｗ，Ｙ及びＺがＣＨであり、且つＸがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，５，６−トリフルオロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表２７の化合物１は、表２７の化合物１において、化合物が、Ｗ，Ｙ及びＺがＣＨであり、且つＸがＮである一般式（１Ａ）を有することを除いて、表２の化合物１と同一である。同様に、表２７の化合物２〜６６２は、表２７の化合物において、化合物が、Ｗ，Ｙ及びＺがＣＨであり、且つＸがＮである一般式（１Ａ）を有することを除いて、表２の化合物２〜６６２と同一である。

表２８
表２８は、Ｗ，Ｙ及びＺがＣＨであり、且つＸがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表３に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表２８の化合物１は、表２８の化合物１において、化合物が、Ｗ，Ｙ及びＺがＣＨであり、且つＸがＮである一般式（１Ａ）を有することを除いて、表３の化合物１と同一である。同様に、表２８の化合物２〜６６２は、表２８の化合物において、化合物が、Ｗ，Ｙ及びＺがＣＨであり、且つＸがＮである一般式（１Ａ）を有することを除いて、表３の化合物２〜６６２と同一である。

表２９
表２９は、Ｗ，Ｙ及びＺがＣＨであり、且つＸがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表２９の化合物１は、表２９の化合物１において、化合物が、Ｗ，Ｙ及びＺがＣＨであり、且つＸがＮである一般式（１Ａ）を有することを除いて、表４の化合物１と同一である。同様に、表２９の化合物２〜６６２は、表２９の化合物において、化合物が、Ｗ，Ｙ及びＺがＣＨであり、且つＸがＮである一般式（１Ａ）を有することを除いて、表４の化合物２〜６６２と同一である。

表３０
表３０は、Ｗ，Ｙ及びＺがＣＨであり、且つＸがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値は表１に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表３０の化合物１は、表３０の化合物１において、化合物が、Ｗ，Ｙ及びＺがＣＨであり、且つＸがＮである一般式（１Ａ）を有することを除いて、表５の化合物１と同一である。同様に、表３０の化合物２〜６６２は、表３０の化合物において、化合物が、Ｗ，Ｙ及びＺがＣＨであり、且つＸがＮである一般式（１Ａ）を有することを除いて、表５の化合物２〜６６２と同一である。

表３１
表３１は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表３１の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２，６−ジフルオロフェニルである。

表３２
表３２は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表３２の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２−フルオロフェニルである。

表３３
表３３は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表３３の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２，３，５，６−テトラフルオロフェニルである。

表３４
表３４は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表３４の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニルである。

表３５
表３５は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表３５の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２−クロロフェニルである。

表３６
表３６は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表３６の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２，６−ジクロロフェニルである。

表３７
表３７は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表３７の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２，４−ジクロロフェニルである。

表３８
表３８は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表３８の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２，４，６−トリクロロフェニルである。

表３９
表３９は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表３９の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２，３，６−トリクロロフェニルである。

表４０
表４０は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表４０の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりにペンタクロロフェニルである。

表４１
表４１は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表４１の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２−フルオロ−４，６−ジクロロフェニルである。

表４２
表４２は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表４２の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに４−フルオロ−２，６−ジクロロフェニルである。

表４３
表４３は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表４３の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２−ブロモフェニルである。

表４４
表４４は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表４４の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２−フルオロ−６−ブロモフェニルである。

表４５
表４５は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表４５の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニルである。

表４６
表４６は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表４６の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２−フルオロ−６−メチルフェニルである。

表４７
表４７は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表４７の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２−クロロ−６−メチルフェニルである。

表４８
表４８は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表４８の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２−メトキシフェニルである。

表４９
表４９は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表４９の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２，６−ジメトキシフェニルである。

表５０
表５０は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表５０の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２−フルオロ−６−メトキシフェニルである。

表５１
表５１は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表５１の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２−トリフルオロメチルフェニルである。

表５２
表５２は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表５２の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニルである。

表５３
表５３は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表５３の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２，６−ジ−（トリフルオロメチル）フェニルである。

表５４
表５４は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表５４の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２−クロロ−６−トリフルオロメチルフェニルである。

表５５
表５０は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表５５の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２，４−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルフェニルである。

表５６
表５６は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表５６の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２，４−ジフルオロ−６−メトキシフェニルである。

表５７
表５７は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表５７の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２，４−ジフルオロ−６−メチルフェニルである。

表５８
表５８は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表５８の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２，４−ジフルオロピリジ−３−イルである。

表５９
表５９は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表５９の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに３，５−ジフルオロピリジ−４−イルである。

表６０
表６０は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表６０の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりにテトラフルオロピリジ−４−イルである。

表６１
表６１は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表６１の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに３−フルオロピリジ−２−イルである。

表６２
表６２は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表６２の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに４−フルオロピリジ−３−イルである。

表６３
表６３は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表６３の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに３−フルオロピリジ−４−イルである。

表６４
表６４は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表６４の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２−フルオロピリジ−３−イルである。

表６５
表６５は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表６５の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２，４，６−トリフルオロピリジ−３−イルである。

表６６
表６６は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表６６の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに３，５−ジフルオロピリジ−２−イルである。

表６７
表６７は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表６７の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２，６−ジフルオロピリジ−３−イルである。

表６８
表６８は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表６８の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２，４−ジフルオロ−６−メトキシピリジ−３−イルである。

表６９
表６９は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表６９の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２−フルオロ−４−クロロピリジ−３−イルである。

表７０
表７０は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表７０の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに３−フルオロ−５−クロロピリジ−４−イルである。

表７１
表７１は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表７１の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２−クロロ−４−フルオロピリジ−３−イルである。

表７２
表７２は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表７２の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２，４−ジクロロピリジ−３−イルである。

表７３
表７３は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表７３の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに３−クロロピリジ−２−イルである。

表７４
表７４は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表７４の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに４−クロロピリジ−３−イルである。

表７５
表７５は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表７５の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに３−クロロピリジ−４−イルである。

表７６
表７６は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表７６の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２−クロロピリジ−３−イルである。

表７７
表７７は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表７７の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに３−トリフルオロメチルピリジ−２−イルである。

表７８
表７８は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表７８の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに４−トリフルオロメチルピリジ−３−イルである。

表７９
表７９は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表７９の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに３，５−ジクロロピリジ−２−イルである。

表８０
表８０は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表８０の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに４，６−ジクロロピリジ−３−イルである。

表８１
表８１は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表８１の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに３−トリフルオロメチルピリジ−４−イルである。

表８２
表８２は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表８２の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２−トリフルオロメチルピリジ−３−イルである。

表８３
表８３は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表８３の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリジ−３−イルである。

表８４
表８４は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表８４の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに３−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリジ−４−イルである。

表８５
表８５は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表８４の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに４−フルオロ−２−トリフルオロメチルピリジ−３−イルである。

表８６
表８６は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表８６の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２，６−ジクロロピリジ−３−イルである。

表８７
表８７は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表８７の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに３，５−ジクロロピリジ−４−イルである。

表８８
表８８は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表８８の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに３−クロロ−６−トリフルオロメチルピリジ−２−イルである。

表８９
表８９は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表８９の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに３−フルオロ−６−トリフルオロメチルピリジ−２−イルである。

表９０
表９０は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表９０の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりにピリジ−２−イルである。

表９１
表９１は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表９１の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりにピリジ−３−イルである。

表９２
表９２は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表９２の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりにピリジ−４−イルである。

表９３
表９３は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表９３の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに３−フルオロチエン−２−イルである。

表９４
表９４は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表９４の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに３−クロロチエン−２−イルである。

表９５
表９５は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表９５の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２，４−ジフルオロチエン−３−イルである。

表９６
表９６は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表９６の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２，４−ジクロロチエン−３−イルである。

表９７
表９７は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表９７の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２，４，５−トリクロロチエン−３−イルである。

表９８
表９８は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表９８の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりにピペリジノである。

表９９
表９９は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表９９の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２−メチルピペリジノである。

表１００
表１００は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表１００の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２，６−ジメチルピペリジノである。

表１０１
表１０１は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表１０１の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりにモルホリノである。

表１０２
表１０２は３９７２個の化合物から成る。化合物１〜６６２はそれぞれ表５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物６６３〜１３２４はそれぞれ表１０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１３２５〜１９８６はそれぞれ表１５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物１９８７〜２６４８はそれぞれ表２０の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物２６４９〜３３１０はそれぞれ表２５の化合物１〜６６２と全く同一であり、化合物３３１１〜３９７２はそれぞれ表３０の化合物１〜６６２と全く同一であり、但し、表１０２の化合物の全てにおいて、Ｒ¹は、２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに２，６−ジメチルモルホリノである。

表１０３
表１０３は３０５，８４４個の化合物から成る。これらの化合物はそれぞれ表１〜１０２中の対応する化合物と全く同一であり（したがって、例えば、表１０３の化合物は表１の化合物１と同一であり、表１０３の化合物６６３は表２の化合物１と同一であり、表１０３の化合物１９，８６１は表３１の化合物１と同一であり、表１０３の化合物３０５，８４４は表１０２の化合物３，９７２と同一である）、但し、表１０３の化合物の全てにおいて、Ｒは、Ｃｌの代わりにＦである。

表１０４
表１０４は３０５，８４４個の化合物から成る。これらの化合物はそれぞれ表１〜１０２中の対応する化合物と全く同一であり（したがって、例えば、表１０４の化合物は表１の化合物１と同一であり、表１０４の化合物６６３は表２の化合物１と同一であり、表１０４の化合物１９，８６１は表３１の化合物１と同一であり、表１０４の化合物３０５，８４４は表１０２の化合物３，９７２と同一である）、但し、表１０４の化合物の全てにおいて、Ｒは、Ｃｌの代わりにＢｒである。

表１０５
表１０５は３０５，８４４個の化合物から成る。これらの化合物はそれぞれ表１〜１０２中の対応する化合物と全く同一であり（したがって、例えば、表１０５の化合物は表１の化合物１と同一であり、表１０５の化合物６６３は表２の化合物１と同一であり、表１０５の化合物１９，８６１は表３１の化合物１と同一であり、表１０５の化合物３０５，８４４は表１０２の化合物３，９７２と同一である）、但し、表１０５の化合物の全てにおいて、Ｒは、Ｃｌの代わりにメチルである。

表１０６
表１０６は３０５，８４４個の化合物から成る。これらの化合物はそれぞれ表１〜１０２中の対応する化合物と全く同一であり（したがって、例えば、表１０６の化合物は表１の化合物１と同一であり、表１０６の化合物６６３は表２の化合物１と同一であり、表１０６の化合物１９，８６１は表３１の化合物１と同一であり、表１０６の化合物３０５，８４４は表１０２の化合物３，９７２と同一である）、但し、表１０６の化合物の全てにおいて、Ｒは、Ｃｌの代わりにエチルである。

表１０７
表１０７は３０５，８４４個の化合物から成る。これらの化合物はそれぞれ表１〜１０２中の対応する化合物と全く同一であり（したがって、例えば、表１０７の化合物は表１の化合物１と同一であり、表１０７の化合物６６３は表２の化合物１と同一であり、表１０７の化合物１９，８６１は表３１の化合物１と同一であり、表１０７の化合物３０５，８４４は表１０２の化合物３，９７２と同一である）、但し、表１０７の化合物の全てにおいて、Ｒは、Ｃｌの代わりにシアノである。

表１０８
表１０８は３０５，８４４個の化合物から成る。これらの化合物はそれぞれ表１〜１０２中の対応する化合物と全く同一であり（したがって、例えば、表１０８の化合物は表１の化合物１と同一であり、表１０８の化合物６６３は表２の化合物１と同一であり、表１０８の化合物１９，８６１は表３１の化合物１と同一であり、表１０８の化合物３０５，８４４は表１０２の化合物３，９７２と同一である）、但し、表１０８の化合物の全てにおいて、Ｒは、Ｃｌの代わりにメトキシである。

表１０９
表１０９は６６２０個の化合物から成る。これらの化合物はそれぞれ表１〜１０中の対応する化合物と全く同一であり（したがって、例えば、表１０９の化合物は表１の化合物１と同一であり、表１０９の化合物６６３は表２の化合物１と同一である、等）、但し、表１０９の化合物の全てにおいて、Ｘは、ＣＨの代わりにＣＦである。

表１１０
表１１０は６６２０個の化合物から成る。これらの化合物はそれぞれ表１〜１０中の対応する化合物と全く同一であり（したがって、例えば、表１１０の化合物は表１の化合物１と同一であり、表１１０の化合物６６３は表２の化合物１と同一である、等）、但し、表１１０の化合物の全てにおいて、Ｘは、ＣＨの代わりにＣＣｌである。

表１１１
表１１１は６６２０個の化合物から成る。これらの化合物はそれぞれ表１〜１０中の対応する化合物と全く同一であり（したがって、例えば、表１１１の化合物は表１の化合物１と同一であり、表１１１の化合物６６３は表２の化合物１と同一である、等）、但し、表１１１の化合物の全てにおいて、Ｘは、ＣＨの代わりにＣＢｒである。

表１１２
表１１２は６６２０個の化合物から成る。これらの化合物はそれぞれ表１〜１０中の対応する化合物と全く同一であり（したがって、例えば、表１１２の化合物は表１の化合物１と同一であり、表１１２の化合物６６３は表２の化合物１と同一である、等）、但し、表１１２の化合物の全てにおいて、Ｘは、ＣＨの代わりにＣＣＨ₃である。

表１１３
表１１３は６６２０個の化合物から成る。これらの化合物はそれぞれ表１〜１０中の対応する化合物と全く同一であり（したがって、例えば、表１１３の化合物は表１の化合物１と同一であり、表１１３の化合物６６３は表２の化合物１と同一である、等）、但し、表１１３の化合物の全てにおいて、Ｙは、ＣＨの代わりにＣＦである。

表１１４
表１１４は６６２０個の化合物から成る。これらの化合物はそれぞれ表１〜１０中の対応する化合物と全く同一であり（したがって、例えば、表１１４の化合物は表１の化合物１と同一であり、表１１４の化合物６６３は表２の化合物１と同一である、等）、但し、表１１４の化合物の全てにおいて、Ｙは、ＣＨの代わりにＣＣｌである。

表１１５
表１１５は６６２０個の化合物から成る。これらの化合物はそれぞれ表１〜１０中の対応する化合物と全く同一であり（したがって、例えば、表１１５の化合物は表１の化合物１と同一であり、表１１５の化合物６６３は表２の化合物１と同一である、等）、但し、表１１５の化合物の全てにおいて、Ｙは、ＣＨの代わりにＣＢｒである。

表１１６
表１１６は６６２０個の化合物から成る。これらの化合物はそれぞれ表１〜１０中の対応する化合物と全く同一であり（したがって、例えば、表１１６の化合物は表１の化合物１と同一であり、表１１６の化合物６６３は表２の化合物１と同一である、等）、但し、表１１６の化合物の全てにおいて、Ｙは、ＣＨの代わりにＣＣＨ₃である。

表１１７
表１１７は、Ｗ，Ｘ及びＺがＣＨであり、ＹがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，４，６−トリフルオロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値が表１に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表１１７の化合物１は、表１１７の化合物１において、当該化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除き、表２１の化合物１と同一である。同様に、表１１７の化合物２〜６６２は、表１１７の化合物において、当該化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除き、表２１の化合物２〜６６２と同一である。

表１１８
表１１８は、Ｗ，Ｘ及びＺがＣＨであり、ＹがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，５，６−トリフルオロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値が表１に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表１１８の化合物１は、表１１８の化合物１において、当該化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除き、表２２の化合物１と同一である。同様に、表１１８の化合物２〜６６２は、表１１８の化合物において、当該化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除き、表２２の化合物２〜６６２と同一である。

表１１９
表１１９は、Ｗ，Ｘ及びＺがＣＨであり、ＹがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値が表１に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表１１９の化合物１は、表１１９の化合物１において、当該化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除き、表２３の化合物１と同一である。同様に、表１１９の化合物２〜６６２は、表１１９の化合物において、当該化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除き、表２３の化合物２〜６６２と同一である。

表１２０
表１２０は、Ｗ，Ｘ及びＺがＣＨであり、ＹがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値が表１に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表１２０の化合物１は、表１２０の化合物１において、当該化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除き、表２４の化合物１と同一である。同様に、表１２０の化合物２〜６６２は、表１２０の化合物において、当該化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除き、表２４の化合物２〜６６２と同一である。

表１２１
表１２１は、Ｗ，Ｘ及びＺがＣＨであり、ＹがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値が表１に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表１２１の化合物１は、表１２１の化合物１において、当該化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除き、表２５の化合物１と同一である。同様に、表１２１の化合物２〜６６２は、表１２１の化合物において、当該化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除き、表２５の化合物２〜６６２と同一である。

表１２２
表１２２は、Ｗ，Ｙ及びＺがＣＨであり、ＸがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，４，６−トリフルオロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値が表１に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表１２２の化合物１は、表１２２の化合物１において、当該化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除き、表２６の化合物１と同一である。同様に、表１２２の化合物２〜６６２は、表１２２の化合物において、当該化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除き、表２６の化合物２〜６６２と同一である。

表１２３
表１２３は、Ｗ，Ｙ及びＺがＣＨであり、ＸがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，４，５−トリフルオロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値が表１に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表１２３の化合物１は、表１２３の化合物１において、当該化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除き、表２７の化合物１と同一である。同様に、表１２３の化合物２〜６６２は、表１２３の化合物において、当該化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除き、表２７の化合物２〜６６２と同一である。

表１２４
表１２４は、Ｗ，Ｙ及びＺがＣＨであり、ＸがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値が表１に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表１２４の化合物１は、表１２４の化合物１において、当該化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除き、表２８の化合物１と同一である。同様に、表１２４の化合物２〜６６２は、表１２４の化合物において、当該化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除き、表２８の化合物２〜６６２と同一である。

表１２５
表１２５は、Ｗ，Ｙ及びＺがＣＨであり、ＸがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値が表１に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表１２５の化合物１は、表１２５の化合物１において、当該化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除き、表２９の化合物１と同一である。同様に、表１２５の化合物２〜６６２は、表１２５の化合物において、当該化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除き、表２９の化合物２〜６６２と同一である。

表１２６
表１２５は、Ｗ，Ｙ及びＺがＣＨであり、ＸがＮであり、ＲがＣｌであり、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルであり、且つＲ³及びＲ⁴の値が表１に列記した通りである、一般式（１Ｂ）の６６２個の化合物から成る。従って、表１２６の化合物１は、表１２６の化合物１において、当該化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除き、表３０の化合物１と同一である。同様に、表１２６の化合物２〜６６２は、表１２６の化合物において、当該化合物が一般式（１Ｂ）を有することを除き、表３０の化合物２〜６６２と同一である。

Ｒ及びＲ²のうちの一方がＮＲ³Ｒ⁴である一般式（１）の化合物の例である、式（７）又は（８）の化合物は、スキーム１に示すように生成することができ、ここで、Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ¹、Ｒ³及びＲ⁴は上文で示した意味を有し、且つＲ⁷はＣ_1-4アルキルである。

一般式（４）の化合物は、市販されているか、あるいは文献公知の方法で生成される一般式（２）の化合物から、一般式（３）の酸との反応であって、標準的なカップリング法を用いての反応、例えば塩素化剤、例えば塩化チオニルを用いての酸塩化物への変換、続く、生じた酸塩化物の任意に塩基、例えばトリエチルアミンの存在下での反応であって、適当な溶媒、例えばジクロロメタン又はトルエンの存在下での反応、により調製されうる。一般式（５）の化合物は、一般式（４）の化合物を、塩基、例えば水素化ナトリウムで、任意にルイス酸、例えば酸化マグネシウムの存在下で、適当な溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）又はトルエン中で、室温から１５０℃で、しかし好ましくは６０〜９０℃で処理することにより調製されうる。一般式（６）の化合物は、一般式（５）の化合物と、塩素化試薬、例えばオキシ塩化リンとの、ニートでの、又は適当な溶媒、例えばトルエン中での、５０〜１５０℃での、しかし好ましくは８０〜１１０℃での、あるいはマイクロ波反応装置内での１５０〜３００℃での、しかし好ましくは２００〜２５０℃での、反応により調製されうる。式（７）及び（８）の化合物は、一般式（６）とアミンＲ^３Ｒ^４ＮＨとの、ニートでの、又は適当な溶媒、例えばＤＭＦ中での、室温から１５０℃での、しかし好ましくは５０〜８０℃での反応により調製されうる。化合物（７）及び（８）が混合物として産生される場合、それらは適当な手段、例えば結晶化又は順相又は逆相条件下でのクロマトグラフィーにより分離されうる。

一般式（５）、（６）、（７）及び（８）の化合物は、クロロ又はヒドロキシ置換基を介して、一般式（１）の他の化合物を形成するためのルーチンな化学的技術を用いて誘導体化されうる。あるいは、一般式（１）の他の化合物は、化合物（５）〜（８）を調製するために記載したものと類似の方法論を用いて、且つ化学文献において知られている調製用の技術を利用して調製されうる。

式（７）の化合物もスキーム２に示すように生成されうる。

一般式（１０）の化合物は、市販されているか、あるいは文献公知の方法で生成される一般式（９）の化合物から、一般式（３）の酸との反応であって、標準的なカップリング法を用いての反応、例えば塩素化剤、例えば塩化チオニルを用いての酸塩化物への変換、続く、生じた酸塩化物の任意に塩基、例えばトリエチルアミンの存在下での反応であって、適当な溶媒、例えばジクロロメタン又はトルエンの存在下での反応、により調製されうる。一般式（１１）の化合物は、一般式（１０）の化合物を、塩基、例えば水素化ナトリウムで、任意にルイス酸、例えば酸化マグネシウムの存在下で、適当な溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）又はトルエン中で、室温から１５０℃で、しかし好ましくは６０〜９０℃で処理することにより調製されうる。一般式（１２）の化合物は、一般式（１１）の化合物と、塩素化試薬、例えばオキシ塩化リンとの、ニートでの、又は適当な溶媒、例えばトルエン中での、５０〜１５０℃での、しかし好ましくは８０〜１１０℃での、あるいはマイクロ波反応装置内での１５０〜３００℃での、しかし好ましくは２００〜２５０℃での、反応により調製されうる。式（７）の化合物は、式（１２）の化合物から、例えば還元的アミノ化、例えばケトン又はアルデヒドとの、適当な溶媒、例えばエタノール又はトルエン中での、室温から還流温度での、任意に酸触媒、例えばパラ−トルエンスルホン酸又は乾燥剤、例えばモレキュラーシーブの存在下での反応、続く、適当な還元剤、例えば水素化ホウ素ナトリウムによる、−２０℃〜４０℃での、しかし好ましくは室温での処理、により調製されうる。前記アルデヒド又はケトンは、所望の基Ｒ³及びＲ⁴がアミン（１２）との反応産物の還元後に形成されるように選択される。例えば、式（１２）の化合物が１等量のプロピオンアルデヒドと、そして次に水素化ホウ素ナトリウムと反応する場合、Ｒ³がｎ−プロピルであり、且つＲ⁴が水素である式（７）の化合物が形成される。必要に応じ、当該反応は異なるアルデヒド又はケトンを用いて繰り返されうる。例えば、アセトンが第二の反応に使用される場合、Ｒ³がｎ−プロピルであり、且つＲ⁴がイソプロピルである式（７）の化合物が形成される。あるいは、式（７）の化合物は、式（１２）の化合物から、基Ｒ³ＬＧ（ここで、ＬＧは脱離基である）によるアルキル化、適当な塩基、例えば水素化ナトリウムとの、溶媒、例えばＤＭＦ中での、又は炭酸カリウムのような塩基との、溶媒、例えばアセトン又はＤＭＦ中での、−７８℃〜１００℃での、しかし好ましくは室温から６０℃での処理、続く、必要に応じての同一条件下での第二段階のＲ⁴ＬＧでの処理、により形成されうる。

式（１３）の化合物は、スキーム３に示すように、式（６）の化合物から、フッ素イオン源、例えばフッ化カリウムとの、適当な溶媒、例えばスルホラン中での、５０℃〜２００℃、しかし好ましくは８０〜１５０℃の温度での反応により調製されうる。式（１４）の化合物及び／又は式（１５）の化合物は、式（１３）のジフルオロ化合物から、式Ｒ³Ｒ⁴ＮＨのアミンとの、適当な溶媒、例えばＤＭＦ又はＣＨ_２Ｃｌ_２中での、０℃〜１００℃、しかし好ましくは室温の温度での反応により調製されうる。

Ｈａｌ¹が塩素又はフッ素である一般式（１６）の化合物は、スキーム４に示すように、式（１７）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）又は（２３）の化合物に変換されうる。Ｈａｌ²が臭素又はヨウ素である一般式（１７）の化合物は、一般式（１６）の化合物と、ハロゲン化金属、例えば臭化第一銅とを、適当な溶媒、例えばＤＭＦ、室温から１５５℃で、しかし好ましくは７０℃から１５５℃で反応させることにより形成されうる。Ｖが酸素又は硫黄であり、且つＲ⁹がＣ_1-8アルキルである一般式（１８）の化合物は、一般式（１６）の化合物と、シアン化金属とを適当な溶媒中で、例えばシアン化第一銅とをＤＭＦ中で、室温から１５５℃で、好ましくは５０℃から１５５℃で反応させることにより形成されうる。Ｒ¹⁰がＣ_1-8アルキルである一般式（２０）の化合物は、一般式（１６）の化合物とアルキル金属誘導体とを適当な溶媒中で、例えば臭化メチルマグネシウムとをＴＨＦ中で、任意に、触媒、例えば臭化第一銅又はＰｄ（Ｐｈ）₄の存在下で、−４０℃〜５０℃で反応させることにより形成されうる。一般式（２１）の化合物は、Ｈａｌ¹が塩素である一般式（１６）の化合物の還元により、例えば水素ガス及び金属触媒、例えばＰｄ／Ｃにより、適当な溶媒、例えばエタノール中での、室温での水素添加分解により形成されうる。Ｒ¹¹が水素又はＣ_1-6アルキルである一般式（２２）の化合物は、一般式（１６）の化合物と、アセチレンアルキルとの、薗頭条件下での、例えば１−プロピレン／トリエチルアミンによる、第一銅塩、例えば、ヨウ化第一銅及びパラジウム触媒、例えばＰｄ（Ｐｈ）₄の存在下での、室温から７０℃での反応により形成されうる。Ｒ¹²が水素又はＣ_1-6アルキルである一般式（２３）の化合物は、一般式（１６）の化合物と、アルケニル金属誘導体との、適当な溶媒中での反応、例えばエテニルボロン酸とのＴＨＦ中での反応であって、パラジウム触媒、例えばＰｄ（Ｐｈ）₄及び塩基、例えば炭酸セシウムの存在下での室温から６０℃での反応により形成されうる。

スキーム５において、２つのＲ³Ｒ⁴Ｎ基が同一である一般式（２４）の化合物は、一般式（１３）の化合物から、大過剰のアミンＲ³Ｒ⁴ＮＨとの反応であって、適当な溶媒、例えばＤＭＦ中での、０℃から１５０℃、しかし好ましくは室温から１００℃の温度での反応により生成されうる。

式（１）の化合物の調製の更なる補助は、以下の刊行物：Emilio, Toja, et. al., J. Heterocyclic Chem., 23,1955 (1986), H. Schafer, et. al., J f prakt. Chemie, 321 (4), 695-(1970) and-H. Bredereck et. al., Chem. Ber. 96,1868-1872 (1993)から導くことができる。

一般式（４）、（５）、（６）及び（１３）：

（ここで、Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ¹及びＲ⁷は上文で定義した通りである）
を有する中間体化学物質は新規化合物であり、且つ本発明の追加の部分を形成すると考えられる。

注意すべきは、一般域（５）の中間体が、式（５）に示す形態と同様に、互変異性型で存在しうることである：

本発明は、一般式（５）により定義される通り、全てのそのような互変異性体を包含する。

特に注目すべきものは、以下の表１２７〜１３４に列記する中間体である。表１２７において、化合物は、Ｒ⁷がメチルであり、且つＷ，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びＲ¹が表中に示す値を有する一般式（４）を有する。

表１２８
表１２８は、Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びＲ¹が表１２７に示す値を有する一般式（５）の４８個の化合物から成る。従って、表１２８の化合物１は、例えば、表１２７の化合物１と同一のＷ，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びＲ¹の値を有する。

表１２９
表１２９は、Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びＲ¹が表１２７に示す値を有する一般式（６）の４８個の化合物から成る。従って、表１２９の化合物１は、例えば、表１２７の化合物１と同一のＷ，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びＲ¹の値を有する。

表１３０
表１３０は、Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びＲ¹が表１２７に示す値を有する一般式（１３）の４８個の化合物から成る。従って、表１２９の化合物１は、例えば、表１３０の化合物１と同一のＷ，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びＲ¹の値を有する。

表１３１
表１３１は、Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びＲ¹が表１３１に示す値を有し、且つＲ⁷がエチルである一般式（５）の４８個の化合物から成る。従って、表１３１の化合物１は、表１３１の化合物においてＲ⁷がメチルの代わりにエチルであることを除き表１２７の化合物と同一である。同様に、表１３１の化合物２〜４８は、表１３１の化合物において、Ｒ⁷がエチルであることを除き、表１２７の化合物２〜４８と同一である。

式(１)の化合物はまた活性な殺真菌剤であり、且つ１又は複数の以下の病原を防除するのに使用されうる：イネ及びコムギのイモチ病菌(Pyricularia oryzae)(Magnaporthe grised)並びにその他の宿主のイモチ病原菌(Pyricularia spp)；コムギの赤さび病原菌(Puccinia triticina（又はrecondita）、黄さび病原菌(Puccinia striiformis)及びその他のさび病原菌、オオムギの小さび病原菌(Puccinia hordei)、黄さび病原菌(Puccinia striiformis)及びその他のさび病原菌、その他の宿主(例えば、芝生、ライムギ、コーヒー、洋ナシ、リンゴ、ラッカセイ、サトウダイコン、野菜類及び観賞植物)のさび病原菌；ウリ科植物(例えば、メロン)のうどんこ病原菌(Erysiphe cichoracearum)；オオムギ、コムギ、ライムギ及び芝生のうどんこ病原菌(Erysiphe graminis)並びに種々の宿主のその他のうどんこ病原菌、例えばホップのうどんこ病原菌(Sphaerotheca macularis)、ウリ科植物(例えば、キュウリ)のうどんこ病原菌〔Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea)〕、トマト、ナス及びアマトウガラシのうどんこ病原菌(Leveillula taurica)、リンゴのうどんこ病原菌(Podosphaera leucotricha）及びブドウのうどんこ病原菌(Uncinula necator)；穀草類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ)、芝生及びその他の宿主のコクリオボルス(Cochliobolus)種、ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)種、ドレクスレラ(Drechslera)種〔ピレノホーラ(Pyrenophora)種〕、リンコスポリウム(Rhynchosporium)種、マイコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)（葉枯病原菌(Septoria tritici)）及びファエオスファエリア・ノドラム(Phaeosphaeria nodorum)（スタゴノスポラ・ノドラム(Stagonospora nodorum) 又はふ枯病原菌(Septoria nodorum)）、眼紋病原菌(Pseudocercosporella herpotrichoides) 及び立枯病原菌(Gaeumannomyces graminis)；落花生の褐斑病原菌(Cercospora arachidicola)及び黒斑病原菌(Cercosporidium personatum)並びにその他の宿主、例えば、サトウダイコン、バナナ、ダイズ及び稲のその他のセルコスポラ(Cercospora)種；トマト、イチゴ、野菜類、ブドウ及びその他の宿主の灰色カビ病原菌(Botrytis cinerea)並びにその他の宿主のその他のボトリチス(Botrytis)種；野菜類(例えば、ニンジン)、セイヨウアブラナ、リンゴ、トマト、ジャガイモ、穀草類(例えば、コムギ)及びその他の宿主のアルタナリア(Alternaria)種；リンゴ、ナシ、核果、木の実及びその他の宿主の黒星病原菌(Venturia)種（例えば、リンゴ黒星病原菌(Venturia inaequalis)）；一連の宿主 例えば穀草類(例えば、コムギ)及びトマトのクラドスポリウム(Cladosporium)種；核果、木の実及びその他の宿主のモニリニア(Monilinia)種；トマト、芝生, コムギ, ウリ科植物及びその他の宿主のジダイメラ(Didymella)種；セイヨウアブラナ、芝生、稲、ジャガイモ、コムギ及びその他の宿主のホーマ(Phoma)種；コムギ、木材及びその他の宿主のアスペルギルス(Aspergillus)種及びアウレオバシジウム(Aureobasidium)種；エンドウ、コムギ、オオムギ及びその他の宿主の輪紋病原菌 (Ascochyta)種；リンゴ、ナシ、タマネギ及びその他の宿主の斑点病原菌(Stemphylium)種(斑点病菌(Pleospora)種);リンゴ及びナシの夏季の病気(summer diseases)〔例えば、炭疽病原菌(Glomerella cingulata)、黒腐病原菌(Botryosphaeria obtusa)、黒点病原菌 (Mycosphaerella pomi)、赤星病原菌(Gymnosporangium juniperi-virginianae)、すす斑病原菌(Gloeodes pomigena)、すす点病原菌(Schizothyrium pomi) 及び胴腐病原菌(Botryosphaeria dothidea)〕；ブドウのベト病(Plasmopara viticola)；その他のべと病、例えばレタスのべと病原菌(Bremia lactucae)、ダイズ、タバコ、タマネギ及びその他の宿主のべと病原菌(Peronospora)種、ホップのべと病原菌(Pseudoperonospora humuli)並びにウリ科植物のべと病原菌(Pseudoperonospora cubensis)；芝生及びその他の宿主のフハイカビ(Pythium)病原菌（例えば、苗腐敗病原菌(Pythium ultimum)）；ジャガイモ及びトマトの疫病原菌(Phytophthora infestans）並びに野菜類、イチゴ、アボカド、コショウ、観賞植物、タバコ、カカオ及びその他の宿主のその他の疫病原菌(Phytophthora)種；稲及び芝生の葉腐病原菌(Thanatephorus cucumeris)並びに種々の宿主、例えば、コムギ、オオムギ、落花生、野菜類、ワタ及び芝生のリゾクトニア菌(Rhizoctonia)種；芝生、落花生、ジャガイモ、セイヨウアブラナ及びその他の宿主の菌核病菌(Sclerotinia)種；芝生、落花生及びその他の宿主のスクレロチウム菌(Sclerotium)種；イネの馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)；一連の宿主、例えば、芝生、コーヒー及び野菜類のコレクトリチクム(Colletotrichum)種；芝生のラエチサリア・フキホルミス(Laetisaria fuciformis)；バナナ、落花生、柑橘類、ペカン、パパイア及びその他の宿主の(Mycosphaerella)菌種；柑橘類、ダイズ、メロン、ナシ、ルピナス及びその他の宿主のジアポルテ(Diaporthe)菌種；柑橘類、ブドウ、オリーブ、ペカン、バラ及びその他の宿主のエリシノエ(Elsinoe)菌種；一連の宿主、例えば、ホップ、ジャガイモ及びトマトのバーティシリウム病菌(Verticillium)種；セイヨウアブラナ及びその他の宿主のピレノペジザ(Pyrenopeziza)種；立枯れ病(vascular streak dieback)を引き起こすココアのオンコバシジウム・テオブロマエ(Oncobasidium theobromae)；種々の宿主、特にコムギ、オオムギ、芝生及びトウモロコシのフザリウム(Fusarium)種、Typhula種、紅色雪腐病菌(Microdochium nivale)、クロボ菌(Ustilago)種、Urocystis種、チレチア菌(Tilletia)種及び麦角病菌(Claviceps purpurea)；サトウダイコン、オオムギ及びその他の宿主のラムラリア(Ramularia)種；特に果物の収穫後の病気〔例えば、柑橘類の緑かび病原菌(Penicillium digitatum)、青かび病原菌(Penicilliurn italicum) 及び立枯れ病原菌(Trichoderma viride)、バナナの輪腐病原菌(Colletotrichum musae) 及び炭疽病原菌(Gloeosporiun musarum)並びにブドウの灰色カビ病原菌(Botrytis cinerea)〕；ブドウのその他の病原菌、特にEutypa lata、黒腐病原菌(Guignardia bidwellii)、卒中病原菌(Phellinus igniarus)、つる割病原菌(Phomopsis viticola)、シュードペジザ・トレケイフィラ(Pseudopeziza tracheiphila)及びステレウム・ヒルスタム(Stereum hirsutum)；樹木すなわち木材のその他の病原菌(例えば、ロフォデルミウム・セジチオサム(Lophodermium seditiosum)）、特にセファロアスクス・フラグランス(Cephaloascus fragrans)、ケラトシスチス(Ceratocystis)種、オフィオストーマ・ピケアエ(Ophiostoma piceae)、ペニシリウム(Penicillium)種、トリコデルマ・プソイドコンギー(Trichoderma pseudokoningii)、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)、トリコデルマ・ハルチアナム(Trichoderma harzianum)、アルペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)、レプトグラフィウム・リンドベルギ(Leptographium lindbergi) 及びオーレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)；並びにウイルス病の菌ベクター（例えば、オオムギ黄色モザイクウイルス(BYMV)のベクターとしての穀草類のポリミキサ・グラミニス(Polymyxa graminis) 及びリゾマニア(rhizomania)のベクターとしてのサトウダイコンのポリミキシ・ベタエ(Polymyxa betae)）。

式(１)の化合物は、１又は複数の真菌類に対して活性であるべき植物組織において求項的に、求基的に又は局所的に移動し得る。また、式（１）の化合物は、植物上の１又は複数の真菌類に対して蒸気相中で活性であるのに十分なほど揮発性であってもよい。

従って、本発明は、病原性真菌を駆除又は防除する方法であって、殺真菌的に有効量の一般式（１）の化合物を、植物、植物の種子、植物の現場あるいは土壌又は任意の植物生育培地、例えば栄養溶液に対し散布することを含んで成る方法、を提供する。

用語「植物」は、本明細書で使用する場合、苗、低木及び高木を包含する。また、本発明の殺真菌法は、保護処理、治療処理、全身処理、撲滅処理及び胞子形成阻害処理を含む。

式（１）の化合物は、好ましくは、農業用途、園芸用途及び芝草用途に組成物の形態で使用される。

式（１）の化合物を植物、植物の種子、前記植物又は種子の現場あるいは土壌又は任意の植物生育培地に散布するために、式（１）の化合物は、式（１）の化合物に加え、適当な不活性希釈剤又は担体と、任意に、表面活性剤（SFA）とを含有する組成物に製剤化される。SFA類は、界面張力を下げることによって界面(例えば、液体／固体、液体／空気又は液体／液体の界面)の性質を変えることができ、それによってその他の性質(例えば、分散、乳化、湿潤)に変化をもたらすことができる化学物質である。全ての組成物(固形製剤及び液状製剤の両方)は式（１）の化合物を重量で0.0001〜95％、さらに好ましくは１〜85％、例えば５〜60％を含有することが好ましい。組成物は、一般に式（１）の化合物を１ヘクタール当たり0.1g〜10kg、好ましくは１ヘクタール当たり１g〜６kg、さらに好ましくは１ヘクタール当たり１g〜１kgの量で散布されるように真菌類の防除に使用される。

種子のドレッシングに使用する場合には、式（１）の化合物は、種子１kg当たり0.0001g〜10g(例えば、0.001g又は0.05g)、好ましくは0.005g〜10g、さらに好ましくは0.005g〜４gの量で散布される。

別の側面において、本発明は、殺真菌性の組成物であって、殺真菌的に有効量の式（１）の化合物及び適当な担体又はそれらの希釈剤を含んで成る組成物を提供する。

更に他の側面において、本発明は、ある現場の真菌を駆除し且つ防除する方法であって、当該真菌、又は当該真菌の現場を、式（１）の化合物を含んで成る殺真菌的に有効量の組成物で処理することを含んで成る方法、を提供する。

前記組成物は、多数の製剤の型、例えば粉剤(DP)、水溶剤(SP)、水溶性顆粒剤(SG)、水和性顆粒剤(WG)、水和剤(WP)、粒剤(GR)(徐放性又は速放性)、可溶性濃縮物（SL）、油混和性液剤(OL)、微量液剤(UL)、乳剤(EC)、分散性濃縮物(DC)、エマルジョン（水中油型(EW）及び油中水型(EO）の両方）、マイクロエマルジョン(ME）、フロアブル剤(SC）、エアロゾル、燻蒸／燻煙剤、カプセル懸濁剤(CS）及び種子処理製剤の中から選択することができる。いずれの場合においても選択される製剤の型は、想定した特定の目的及び前記の式(Ｉ)の化合物の物理的、化学的及び生物学的性質に左右されるであろう。

粉剤(DP)は、式（１）の化合物を１又は複数の固形希釈剤（例えば、天然粘土、カオリン、ピロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、ケイソウ土（kieselguhr）、チョーク、ケイソウ土(diatomaceous earth)、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク及びその他の有機及び無機固体担体）と混合し、次いで得られる混合物を微細粉末に機械粉砕することにより製造し得る。

水溶剤(SP)は、式（１）の化合物を、１又は複数の水溶性無機塩（例えば、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム）又は１又は複数の水溶性有機固体（例えば多糖）と、場合によっては水分散性／溶解性を向上させるための１又は複数の湿潤剤、１又は複数の分散剤あるいはこれらの混合物と混合することにより製造し得る。次いで、得られた混合物を微細粉末に粉砕する。また、同様の組成物を粉砕して水溶性顆粒(SG)を形成することもできる。

水和剤(WP)は、式（１）の化合物を、１又は複数の固体希釈剤又は担体と、１又は複数の湿潤剤と、好ましくは１又は複数の分散剤と、場合によっては液体中への分散を促進する１又は複数の懸濁剤とを混合することにより製造し得る。次いで得られた混合物を微細な粉末に粉砕する。また、同様な組成物を造粒して水和性顆粒剤(WG)を形成してもよい。

粒剤(GR)は、式（１）の化合物と１又は複数の粉末状固体希釈剤又は担体との混合物を造粒化することにより形成してもよいし、あるいは予備形成したブランク顆粒から、式（１）の化合物(又はその適当な薬剤に溶解した溶液）を多孔質の粒状材料（例えば、軽石、アタパルジャイトクレー、フラー土、ケイソウ土(kieselguhr)、ケイソウ土(diatomaceous earth)又は粉砕したトウモロコシ穂軸）に吸収させるか 又は 式（１）の化合物（又はその適当な薬剤に溶解した溶液）を硬質芯材（例えば、砂、ケイ酸塩、鉱物質炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩）に吸着させ、必要ならば乾燥させることによって形成してもよい。吸収又は吸着を促進するのに常用される薬剤としては、溶媒（例えば、脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン及びエステル）及び粘着剤（例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖及び植物油）が挙げられる。また、別の１又は複数の添加剤を顆粒に含有させてもよい(例えば、乳化剤、湿潤剤又は分散剤)。

分散性濃縮物(DC)は、式（１）の化合物を水又は有機溶媒、例えばケトン、アルコール又はグリコールエーテルに溶解することにより製造し得る。これらの溶液は、界面活性剤（例えば、水希釈を向上させるか又は噴霧タンク中での晶出を防止するため）を含有し得る。

乳剤(EC)又は水中油エマルジョン(EW)は、式（１）の化合物を、有機溶媒（場合によっては１又は複数の湿潤剤、１又は複数の乳化剤あるいはこれらの混合物を含有する）に溶解することにより製造し得る。ECに使用するのに適した有機溶媒としては、芳香族炭化水素（例えば、SOLVESSO 100、SOLVESSO 150及びSOLVESSO 200（SOLVESSOは登録商標である）によって代表されるアルキルベンゼン又はアルキルナフタレン）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン）及びアルコール類（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、N−アルキルピロリドン類（例えば、N−メチルピロリドン又はN−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド類（例えば、Ｃ₈〜Ｃ₁₀脂肪酸ジメチルアミド）及び塩素化炭化水素が挙げられる。EC製品は、水に添加すると自然に乳化して、適当な装置による噴霧散布を可能にするのに十分な安定性を有するエマルジョンを生成し得る。EWの調製には、式（１）の化合物を液体として（室温で液体でない場合には、合理的な温度、典型的には70℃以下で溶融してもよい）あるいは溶解した状態（前記化合物を適当な溶媒に溶解することにより）で得て、次いで得られる液体又は溶液を高剪断下で１又は複数のSFAを含有する水に乳化させてエマルジョンを生成させることを伴なう。EWに使用するのに適した溶媒としては、植物油、塩素化炭化水素（例えば、クロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン）及び低い水溶性を有する他の適当な有機溶媒が挙げられる。

マイクロエマルジョン(ME)は、１又は複数の溶媒と１又は複数のSFAとの配合物を、水と混合して、熱力学的に安定な等張液配合物を製造することにより調製し得る。式（１）の化合物は、最初に水に又は溶媒／SFA配合物に存在させる。MEに使用するのに適した溶媒としては、EC又はEWにおける使用について前記した溶媒が挙げられる。MEは水中油系又は油中水系のいずれであってもよく（どちらの系が存在するかは電導率測定により決定し得る）、しかも水溶性及び油溶性の殺虫剤を同じ配合物に混合するのに適当であり得る。MEはマイクロエマルジョンとして残留させるか又は慣用の水中油型エマルジョンを形成して水に希釈するのに適している。

フロアブル剤(SC)は、式（１）の化合物の微細不溶性固体粒子の水性又は非水性懸濁物を含有し得る。SCは、式（１）の化合物の固体を適当な媒体中で、場合によっては１又は複数の分散剤と共にボールミル又はビーズミル粉砕して該化合物の微粒子懸濁物を生成させることにより製造し得る。１又は複数の湿潤剤を該組成物に含有させてもよいし、また懸濁剤を含有させて粒子が沈降する速度を低下させてもよい。別法として、式（１）の化合物を乾燥粉砕してもよいし、前記の薬剤を含有する水に添加して所望の最終製品を製造してもよい。

エアロゾル製剤は、式（１）の化合物と適当な噴射剤（例えばn−ブタン）とを含有する。また、式（１）の化合物は、適当な媒体（例えば、水又は水混和性液体、例えばn−プロパノール）に溶解又は分散させて非加圧式手動噴霧ポンプに用いる組成物を提供し得る。

式（１）の化合物は、乾燥状態で火工混合物と混合して、密閉空間中で当該化合物を含有する煙を発生させるのに適した組成物を形成し得る。

カプセル懸濁剤(CS)は、EW製剤の製造と同様にして調製し得るが、油滴の水性分散物が得られるように追加の重合工程を用いる。該水性分散物中で各々の油滴はポリマー製シェル(shell)によってカプセル化されており、且つ式（１）の化合物と、任意に担体又はそれらの希釈剤とを含有する。ポリマー製シェルは、界面重縮合反応によるか又はコアセルベーション法により製造し得る。当該組成物は式（１）の化合物の制御された放出を提供することができ、これは種子の処理に使用され得る。式（１）の化合物はまた、生分解性のポリマー製マトリックスに配合して当該化合物の緩やかな制御された放出を提供し得る。

組成物は、（例えば、表面の湿潤性、保持力又は分布；処理した表面の耐雨性；又は式（１）の化合物の吸収又は移動性を向上させることにより）当該組成物の生物学的性能を向上させるために１又は複数の添加剤を含有し得る。かかる添加剤としては、界面活性剤、油基剤の噴霧添加剤、例えば、ある種の鉱物油又は天然植物油(例えば、ダイズ油及びナタネ油）、及びこれらと別の生体機能強化補助剤（式（１）の化合物の作用を促進するか改質し得る成分）との混合物がある。

式（１）の化合物はまた、種子処理剤として、例えば粉末組成物、例えば乾燥種子処理用粉末(DS)、水溶性粉末(SS）又はスラリー処理用の水分散性粉末(WS)として製剤化してもよいし、あるいは液体組成物、例えば流動性濃縮物(FS)、液剤(LS)又はカプセル懸濁物(CS)として使用するのために製剤してもよい。DS、SS、WS、FS 及びLS組成物の製造は、それぞれ前記したDP、SP、WP、SC及びDC組成物の製造と極めて似ている。種子処理用の組成物は、種子に対する該組成物の付着を促進する薬剤（例えば、鉱物油又は皮膜形成性遮断剤）を含有し得る。

湿潤剤、分散剤及び乳化剤は、陽イオン性、陰イオン性、両親媒性又は非イオン性の界面活性剤(SFA)であり得る。

陽イオン性の適当なSFAとしては、第四級アンモニウム化合物（例えばセチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン類及びアミン塩が挙げられる。

適当な陰イオン性SFAとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホン酸塩、及びジイソプロピルナフタレンスルホン酸塩とトリイソプロピルナフタレンスルホン酸塩との混合物）、エーテル硫酸、アルコールエーテルサルフェート（例えば ラウレス-3-硫酸ナトリウム）、エーテルカルボキシレート(例えば ラウレス-3-カルボン酸ナトリウム)、リン酸エステル（１又は複数の脂肪アルコールと、リン酸との反応による生成物(主としてモノエステル) 又は五酸化リンとの反応による生成物(主としてジエステル)、例えばラウリルアルコールとテトラリン酸との反応による生成物；更にこれらの生成物はエトキシル化してもよい）、スルホコハク酸エステル、パラフィン又はオレフィンスルホネート、タウレート及びリグノスルホネートが挙げられる。

両親媒性の適当なSFAとしては、ベタイン、プロピオネート及びグリシネートが挙げられる。

非イオン性の適当なSFAとしては、アルキレンオキシド、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物と脂肪アルコール（例えば、オレイルアルコール又はセチルアルコール）との縮合生成物又はアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール）との縮合生成物；長鎖脂肪酸又はヘキシトール無水物から誘導した部分エステル；前記部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物；ブロックポリマー（エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを含有する）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）；及びレシチンが挙げられる。

適当な懸濁剤としては、親水性コロイド（例えば、多糖、ポリビニルピロリドン又はカルボキシメチルセルロースナトリウム）及び膨潤性粘土（例えば、ベントナイト又はアタパルジャイト）が挙げられる。

式（１）の化合物は、殺虫性(pesticidal)又は殺カビ性化合物を散布するする既知の手段で散布され得る。例えば、式（１）の化合物は、製剤化するか又は製剤化せずに、植物のあらゆる部分、例えば葉、茎、枝又は根に、播種する前の種子に又は植物が生育しているか又は植物を植えようとするその他の媒体（例えば、根を取り巻く土壌、一般的には土壌、水田又は水耕栽培系）に直接散布してもよいし、あるいは土壌又は水性環境に噴霧してもよいし、散粉してもよいし、浸漬により散布してもよいし、クリーム又はペースト製剤として散布してもよいし、蒸気として散布してもよいし、又は組成物（例えば、粒剤組成物又は水溶性包装製剤に充填した組成物）の分布又は配合によって散布してもよい。

式（１）の化合物は、植物中に注入してもよいし又は電動噴霧法もしくは他の少量法を用いて植物部分に噴霧してもよいし、あるいは土壌又は空中散水装置(land or irrigation system)により散布してもよい。

水性調製物（水溶液又は分散液）として用いる組成物は、一般に有効成分を高い割合で含有する濃縮物の形で供給され、当該濃縮物は使用前に水に添加される。これらの濃縮物としてはDC、SC、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WG及びCSを挙げることができ、これらの濃縮物は長期間の貯蔵に耐えることが必要である場合が多く、しかもかかる貯蔵後に水に添加してこれらを慣用の噴霧装置で施用できるのに十分な時間均質である水性調製物を形成できることが必要である場合が多い。かかる水性調製物は、使用されるべき目的に応じて式（１）の化合物を種々の量（例えば、0.0001〜10重量％）で含有し得る。

式（１）の化合物は、肥料（例えば、窒、カリ又はリン含有肥料）と混合して使用してもよい。適当な製剤の型には、肥料の粒剤が含まれる。当該混合物は、適当には、式（１）の化合物を最大で25重量％含有する。

従って、本発明はまた、肥料と式（１）の化合物とを含んで成る肥料組成物を提供する。

本発明の組成物は、生物学的活性を有する別の化合物、例えば微量栄養剤を含有していてもよいし、あるいは同様の活性もしくは補完的殺真菌活性を有する化合物かあるいは植物生育制御活性、除草活性、殺虫活性、殺線虫活性又は殺ダニ活性を有する化合物を含有していてもよい。

別の殺菌剤を含有することにより、得られる組成物は、式（１）の化合物単独の場合よりも広い範囲の活性又は大きな個有の活性を有し得る。また、別の殺菌剤は式（１）の化合物の殺菌活性に対して相乗効果を有し得る。

式(Ｉ)の化合物は、前記組成物の唯一の有効成分であってもよいし又は適当な場合には１又は複数の追加の有効成分、例えば、殺虫剤、殺菌剤、共力剤、除草剤又は植物生育制御剤と混合されていてもよい。追加の有効成分は、散布される場所でさらに広い活性スペクトルを有するか又は高められた持続性を有する組成物を提供することがあり；前記の式（１）の化合物の活性に相乗作用を与えるか又は該活性を（例えば、効果の速度を高めるか又は忌避性を克服することによって）補足することがあり；あるいは個々の成分の抵抗性の発生を克服するか又は防止することを促進することがある。具体的な追加の有効成分は、組成物の所定の用途に依存するであろう。

本発明の組成物に含まれうる殺真菌性の化合物の例は、AC382042（N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロピオンアミド）、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アザフェニジン、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラストサイジンＳ、ボスカリド（ニコビフェン(nicobifen)の新しい名前）、ブロムコナゾール、ブプリメート、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルベンダジム塩酸塩、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、CGA41396、CGA41397、キノメチオネート、クロルベンゾチアゾン(chlorbenzthiazone)、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、銅含有化合物、例えばオキシ塩化銅、オキシキノリン銅、硫酸銅、銅タレート(copper tallate)、及びボルドー液、シアミダゾスルファミド(cyamidazosulfamid)、シアゾファミド(IKF-916)、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ-2-ピリジル-ジスルフィド-1,1´-ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリン、O,O-ジイソプロピル-S-ベンジル-チオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エチル(Z)-N-ベンジル-N([メチル(メチルチオエチリデンアミノオキシカルボニル)アミノ]チオ)-β-アラニナート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル(AC382042)、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトオーバー(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルスルファミド、フルトリアホール、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシムメチル、LY186054、LY211795、LY248908、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メタラキシルＭ、メトコナゾール、メチラム、メチラム-亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、MON65500（Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド）、マイクロブタニル、NTN0301、ネオアソジン、ジチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル・イソプロピル、ヌアリモール、オフレース、有機水銀化合物、オリザストロビン、オキサジキシル、オキサスルフロン（登録商標）、オキソリン酸、オキソポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、亜リン酸、フサライド、ピコシキストロビン、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロールニトリン、四級アンモニウム化合物、キニメチオナート、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム(MON65500)、Ｓ−イマザリル、シメコナゾール、シプコナゾール、ペンタクロロフェノールナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、2-(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム、ビンクロゾリン、XRD-563、ジネブ、ゾキサミド及び式

の化合物である。

式（１）の化合物は、種子媒介性の病気、土壌媒介性の病気又は葉の真菌病から植物を保護するために土壌、泥炭又はその他の発根媒体と混合してもよい。

幾つかの混合物は、同一の慣用の製剤の型に容易に適さないような著しく異なる物理学的性質、化学的性質又は生物学的性質をもつ有効成分を含有し得る。これらの状況において、別の製剤の型を調製し得る。例えば、一方の有効成分が水不溶性固体であり且つ他方の水不溶性液体である場合には、それにもかかわらず、前記固体成分を（SCの製造法と同様の製造法を使用して）懸濁物として分散させることによって、しかし液体成分を（EWの製造法と同様の製造法を使用して）エマルジョンとして分散させることによって、それぞれの有効成分を同一の連続水性相に分散させることが可能であり得る。得られる組成物はサスポエマルジョン(SE)製剤である。

本発明は以下の実施例により例示され、ここで、以下の略語が使用される：
ｍｌ＝ミリリットル ＤＣＭ＝ジクロロメタン
ｇ＝グラム ＤＭＦ＝Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ｐｐｍ＝１００万分の１ ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
ｓ＝シングレット ＤＭＡＰ＝４−ジメチルアミノピリジン
ｄ＝ダブレット
ｔ＝トリプレット ＥＤＣ＝１−エチル−３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアｑ＝カルテット ミノプロピルカルボジイミド塩酸塩
ｍ＝マルチプレット ＮＭＲ＝核磁気共鳴
ｂ＝ブロード ＨＰＬＣ＝高性能液体クロマトグラフィー
ｆ＝ファイン

実施例１
本実施例は、［２−クロロ−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，８］ナフチリジン−４−イル］−イソプロピルアミン（化合物番号３、表１）及び［４−クロロ−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，８］ナフチリジン−２−イル］−イソプロピルアミン（化合物番号３、表６）の調製を例示する。

段階１
２−アミノニコチン酸エチルエステル（２．４ｇ）を乾燥トルエン（５０ｍｌ）中で懸濁した。撹拌した懸濁物に対し、２，４，６−トリフルオロフェニルアセチルクロリド（３．０ｇ）／乾燥トルエン２０ｍｌ）を添加した。生じた懸濁物を加熱して８時間還流した。反応混合物を周囲温度に冷却し、ジエチルエーテル（１００ｍｌ）で希釈し、水及び塩水で洗浄し、そして有機層を硫酸マグネシウム上で脱水した。溶媒を蒸発させ、２−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−アセチルアミノ］−ニコチン酸エチルエステルを黄色い固体として生成せしめた（４．５ｇ、９３％）。
¹H NMR (CDCl₃) δppm : 1.33 (t, 3H), 4.00 (s, 2H), 4.31 (q, 2H), 6.63 (m, 2H); 7.00 (dd, 1H), 8.25 (dd, 1H), 8.50 (dd, 1H), 10.86 (s, 1H).

段階２
段階１の産物（３．０ｇ）をトルエン（１００ｍｌ）に溶解し、そして水素化ナトリウム（１．０ｇの６０％懸濁物／鉱油）を少量ずつ添加した。中間反応が起こり、そして混合物を室温で２時間、そして７０℃で５時間撹拌した。反応混合物を冷却し、そして蒸発させて白色の固体（３ｇ）を生成せしめ、これを次に希塩酸で酸性化した。生じた白色の懸濁物を濾過し、そして回収し、エーテルで洗浄し、そして乾燥させて３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ［１，８］ナフチリジン−２，４−ジオン（１，６ｇ、６２％）を生成せしめた。
¹H NMR (d⁶-DMSO) δppm : 7.26 (m, 3H), 8.35 (dd, 1H), 8.59 (dd, 1H), 11. 21 (s, 1H), 11.97 (s, 1H).

段階３
段階２由来の産物（１．０ｇ）を少量ずつオキシ塩化リン（１８ｍｌ）に撹拌しながら添加した。反応は発熱であった。混合物はよく懸濁することで黄色くなり、そして続いて３時間還流された。過剰なオキシ塩化リンを蒸発させ、混合物をジエチルエーテルで希釈し、そして次に、氷水及び塩水で洗浄し、そして有機層を硫酸マグネシウム上で脱水した。溶媒を蒸発させ、２，４−ジクロロ−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，８］ナフチリジンを黄色い固体（１．０ｇ、８８％）として生成せしめた。
¹H NMR (CDCl₃) δppm: 6.81 (m, 2H), 7.61 (dd, 1H), 8.60 (dd, 1H), 9.17 (dd, 1H).

段階４
段階３由来の産物（０．１２ｇ）、イソプロピルアミン（０．３ｍｌ）及びＮ−エチル−ジイソプロピルアミン（０．１０ｇ）を密封管中のＤＭＦ（８ｍｌ）において５０℃で１７時間還流した。暗色の反応混合物を蒸発させ、油を生成せしめ、これをシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（４０−６０、酢酸エチル／ヘキサン、１／３）により精製し、［２−クロロ−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，８］ナフチリジン−４−イル］−イソプロピルアミンを融点１９３℃の白色の結晶として（０．０５９ｇ、４６％）（¹H NMR (CDCl₃) δppm : 1. 06 (d, 6H), 3.68 (m, 1H), 4.04 (m, 1H), 6.80 (m, 2H), 7.36 (dd, 1H), 8.28 (dd, 1H), 9.00 (dd, 1H)）、そして［４−クロロ−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，８］ナフチリジン−２−イル］−イソプロピルアミンを融点２０２℃の黄色の結晶として（０．０３９ｇ、３０％）（¹H NMR (CDCl₃) δppm : 1. 24 (d, 6H), 4.35 (m, 1H), 4.70 (m, 1H), 6.93 (m, 2H), 7.70 (dd, 1H), 8.38 (dd, 1H), 8.67 (dd, 1H)）生成せしめた。

実施例２
本実施例は、２−クロロ−４−モルホリン−４−イル−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，８］ナフチリジン（化合物番号２０、表１）の調製を例示する。

２，４−ジクロロ−３−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−［１，８］ナフチリジン（０．１２ｇ、実施例１の段階３由来の産物）及びモルホリン（０．０１ｍｌ）を密封管中のＤＭＦ（８ｍｌ）中で、５０℃で１７時間還流した。暗色の反応混合物を蒸発させて油を生成せしめ、これをシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し（４０−６０、酢酸エチル／ヘキサン １／３）、黄色い蜜として表題の化合物を生成させた（０．０８７ｇ、６３％）。
¹H NMR (CDCl₃) δppm: 3.34 (m, 2H), 3.62 (m, 2H), 6.90 (m, 2H), 7.43 (dd, 1H), 8.51 (dd, 1H), 9.05 (dd, 1H).

実施例３
本実施例は、［６−ブロモ−２−クロロ−３−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−［１，８］ナフチリジン−４−イル］−イソプロピルアミン（化合物番号３、表１）の調製を例示する。

実施例１の段階１〜４に記載のものと類似の工程を用いて、２−アミノ−５−ブロモ−ニコチン酸エチルエステルから出発して、黄色の結晶としての、融点２０２℃の表題の化合物を合成した（４１％）。
¹H NMR (CDCl₃) δppm: 1.36 (d, 6H), 3.94 (m, 1H), 4.25 (m, 1H), 7.06 (m, 2H), 8.64 (d, 1H), 9.25 (d, 1H).

実施例４
本実施例は、［２−クロロ−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，７］ナフチリジン−４−イル］−イソプロピルアミン（化合物番号３、表２１）、及び［４−クロロ−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，７］ナフチリジン−２−イル］−イソプロピルアミン（化合物番号３、表１１７）の調製を例示する。

段階１
３−アミノ−４−ピリジンカルボン酸（５．５２ｇ）をエタノール（３００ｍｌ）中で、室温で攪拌しながら懸濁した。１等量のＤＭＡＰ（１０．０ｇ）を最初に添加し、そして混合物を１時間室温で攪拌して懸濁液を製造した。２等量のＤＭＡＰを添加し、そして懸濁が消失した。ＥＤＣ（８．０ｇ）を続いて添加し、そして反応液を室温で１７時間攪拌した。溶媒を除去して、水溶性の黄色の油を生成せしめた。水性の画分を酢酸エチルで抽出し、塩水で洗浄し、そして硫酸マグネシウム上で脱水した。溶媒の蒸発後、スラッジ（１６．２ｇ）が得られ、これをシリカゲル（４０−６０）のプラグを通過させ、これを酢酸エチルで抽出し、黄色の油を生成せしめ（４．５ｇ）、これはＮＭＲにより所望の産物とエチル３−アミノ−４−ピリジンカルボキシラートの２：１の比率のものであり、ＤＭＡＰを有しており、そしてこれを更に精製することなく次の反応に使用した。
¹H NMR (CDCl₃) δppm: 1.4 (t, 3H), 4.4 (q, 2h), 5.8 (bs, 2H), 7.6 (d, 1H), 7.95 (d, 1H), 8.2 (s, 1H).

段階２
段階１由来の粗製のエステル（４．５ｇ）を乾燥ＤＣＭ（３０ｍｌ）中に溶解し、そして次にピリジン（５．０ｍｌ）を添加して暗褐色の溶液を生成せしめた。攪拌された溶液を氷浴内で冷却し、そして２，４，６−トリフルオロフェニルアセチルクロリド（３．１ｇ）／乾燥ＤＣＭ（２０ｍｌ）を１滴ずつ添加した。反応混合物を６時間攪拌し、そして一晩放置した。溶媒を除去して橙色のスラッジを生成せしめ、水を添加し、そして固体を酢酸エチルに溶解させた。有機性の画分を重炭酸ナトリウム溶液、続いて少量の１Ｍ塩酸溶液、その後水で洗浄し、そして硫酸マグネシウムで脱水した。酢酸エチルを蒸発させて固体（６．５ｇ）を生成せしめ、これをシリカゲル（４０−６０）上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、酢酸エチルで溶出して精製し、エチル−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−アセチルアミノ］−ピリジン−４−カルボキシラートを黄色の固体として生成させた（３．２ｇ）。
¹H NMR (CDCl₃) δppm: 1.45 (t, 3H), 3.8 (fd, 2H), 4.45 (q, 2H) 6.75 (t, 2H), 7.8 (d, 2H), 8.45 (d, 2H), 10.0 (s, 1H), 11.0 (s, 1H).

段階３
段階２由来の産物（３．０ｇ）及び炭酸カリウム（１．６ｇ）を乾燥ＤＭＦ（１００ｍｌ）中で、１００℃で３時間攪拌した。反応液を冷却し、そして過剰なＤＭＦを蒸発させて黒色の油を生成せしめた。水（１００ｍｌ）を添加し、そして次に酢酸エチルで洗浄した。水性画分を濾過し、そして２Ｍの水性の塩酸で中性のｐＨにまで酸性化し、そして水を蒸発させて固体を生成せしめ、これをメタノールで抽出した。メタノール抽出物を蒸発させ、粗製の２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−［１，７］ナフチリジン−２，４−ジオンを暗褐色の結晶固体（２．０ｇ）として生成せしめ、これを更に精製することなく次の反応に使用した。
¹H NMR (CDCl₃) δppm: 6.8 (t, 2H), 7.95 (m, 2H), 8.2 (d, 1H).

段階４
段階３の産物（０．４ｇ）をオキシ塩化リン（５．０ｍｌ）に添加し、そして反応混合物を攪拌しながら８５℃に至らせ、そしてその後５時間攪拌した。過剰なオキシ塩化リンを蒸発させ、褐色の油を生成せしめ、これをジエチルエーテル（１００ｍｌ）に溶解させ、そして冷水で洗浄した。エーテル層を分離し、硫酸マグネシウム上で脱水し、そして蒸発させてスラッジ（０．１５０ｇ）を生成せしめ、これをシリカゲル（４０−６０）上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、ジエチルエーテルで溶出して精製し、油としての２，４−ジクロロ−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，７］ナフチリジン（０．１０ｇ）を生成せしめ、これを放置して凝固させた。
¹H NMR (CDCl₃) δppm: 6.9 (t, 2H), 8.05 (d, lH), 8.8 (d, lH), 9.5 (s, lH), M⁺ 329

段階５
段階４の産物（０．０９ｇ）をＤＣＭ（３．０ｍｌ）に溶解し、そしてイソプロピルアミン（１．０ｍｌ）、Ｎ−エチル−ジイソプロピルアミン（０．０７ｇ）及びジメチルアセトアミド（１．０ｍｌ）を含有する密封管に移した。容器を密封し、そして穏やかに１０時間６０℃に加温した。反応液を冷却し、そして蒸発させて油を生成せしめ、これをシリカゲル（４０−６０）上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、ジエチルエーテルで溶出して精製した。２つの異性体が得られた：油としての［２−クロロ−３−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−［１，７］ナフチリジン−４−イル］−イソプロピルアミン。
¹H NMR (CDCl₃) δppm: 1. 1 (d, 6H), 3.75 (m, lH), 4.3 (bd, 1H), 6.9 (t, 2H), 7. 75 (d, 1H), 8.6 (d, 1H), 9.35 (s, 1H).

第二の異性体である［４−クロロ−３−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−［１，７］ナフチリジン−２−イル］−イソプロピルアミンは、出発時のジクロロ化合物を含む混合物として得られ、そして再び反応させ、そして上述のようにフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して油としての当該化合物を生成せしめた。
¹H NMR (CDCl₃) δppm: 1.1 (d, 6H), 4.25 (bd, 1H), 4.5 (m, 1H), 6.9 (t, 2H), 7.75 (d, 1H), 8.4 (d, 1H), 9.15 (s, 1H).

実施例５
本実施例は、Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，６−ナフチリジン−２−アミン（化合物番号２３、表１２６）の調製を例示する。

段階１
エチル４−アミノピリジン−３−カルボキシラート（１．５ｇ）を乾燥トルエン（５０ｍｌ）に溶解して浅黄色の溶液を生成せしめ、そして２−クロロ−６−フルオロフェニルアセチルクロリド（１．８７ｇ）／乾燥ＤＣＭ（１３ｍｌ）を添加した。鮮黄色の反応混合物を９５で４時間加熱した。茶色がかった溶液を周囲温度に冷却して、酢酸エチルを添加し、そして混合物を水、塩水、そしてつぎに希塩酸で洗浄し、そして有機層を硫酸マグネシウム上で脱水した。溶媒を蒸発させ褐色の固体を生成せしめ、これをシリカゲル（４０−６０）上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、１：１のヘキサン：酢酸エチルで溶出して精製し、純粋なエチル４−（２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセトアミド）−ピリジン−３−カルボキシラートを、融点１１４〜１１６℃の黄色い固体（１．４ｇ）として生成させた。
¹H NMR (CDCl₃) δppm: 1.32 (t, 3H), 3.91 (s, 2H), 4.28 (q, 2H), 7.02 (m, 1H), 7.21 (m, 2H), 8. 51 (m, 2H), 9.07 (s, 1H), 11.2 (s, 1H).

段階２
段階１由来の産物（１．０ｇ）をＤＭＦ（１５ｍｌ）中に溶解し、そして固体の炭酸カリウム（０．８ｇ）を添加した。生じた浅黄色の溶液を１００℃で４時間加熱した。反応混合物を冷却し、そして蒸発させて黄色の固体（３ｇ）を生成せしめ、これをその後希塩酸で酸性化した。生じた白色の懸濁液を濾過し、そして回収し、エーテルで洗浄し、そして乾燥させて融点２４９℃の３−（２−クロロ−６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−［１，６］ナフチリジン−２，４−ジオン（０．８ｇ）を生成させた。
IH NMR (d⁶-DMSO) δppm: 6.80 (d, 1H), 7.00 (m, 1H), 7.13 (m, 2H), 8.10 (d, 1H), 8.62 (d, 1H), 12.11 (s, 1H).

段階３
段階２由来の産物（０．７０ｇ）を１，２−ジクロロエタン（１５ｍｌ）に溶解した。ＤＭＦ（２ｍｌ）及びオキシ塩化リン（２ｍｌ）を攪拌しながら添加した。浅黄色の懸濁液を続いて４時間還流した。反応混合物を周囲温度に冷却し、ジエチルエーテルで希釈し、そして次に水で洗浄して鮮黄色の固体として２，４−ジクロロ−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，６−ナフチリジン（０．３８ｇ）を生成させた。
¹H NMR (CDCl₃) δppm : 7.12 (td, 1H), 7.32 (d, 1H), 7. 41 (dd, 1H), 7. 87 (bs, 1H), 8.88 (bs, 1H) 9.40 (bs, 1H).

段階４
段階３由来の産物（０．１０ｇ）をＤＭＦ（２ｍｌ）に溶解させた。ｓｅｃ−ブチルアミン（０．２ｍｌ）を添加し、そして混合物を密封管中で７０℃で１４時間還流した。暗色の反応混合物を蒸発させて油を生成せしめ、これをシリカゲル（４０−６０）上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、１：１の酢酸エチル：ヘキサンで溶出して精製し、鮮黄色のガムとしてのＮ−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，６−ナフチリジン−２−アミン（０．０８ｇ）を生成させた。
¹H NMR (CDCl₃) δppm : 0.08 (m, 3H), 1.10 (t, 3H), 1.48 (m, 2H), 4.18 (m, 1H), 4.28 (m, 1H), 7.10 (m, 1H), 7.36 (t, 1H), 7.40 (m, 1H), 8.52 (d, 1H), 9.20 (s, 1H), 9.30 (s, 1H).

実施例６
本実施例は、Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２−フルオロ−１，６−ナフチリジン−４−アミン（化合物番号１９２２１、表１０３）の調製を例示する。

段階１
２，４−ジクロロ−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，６−ナフチリジン（０．２０ｇ）をスルホラン（２ｍｌ）中に溶解させた。フッ化カリウム（０．１１ｇ）を添加し、そして混合物を密封管中で１２０℃で１４時間加熱した。蜜の色をした反応混合物を周囲温度に冷却し、ジエチルエーテルで希釈し、そして次に大規模に水で洗浄した。溶媒の蒸発後、生じた浅黄色の油は、シリカゲル（４０−６０）上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、１：４の酢酸エチル：ヘキサンで溶出して精製し、浅黄色の３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２，４−ジフルオロ−１，６−ナフチリジン（０．１０ｇ）を生成せしめた。
¹H NMR (CDCl₃) δppm: 7.06 (m, 1H), 7.20 (m, 1H), 7.31 (m, 1H), 8.53 (d, 1H), 9.20 (d, 1H).

段階６
段階１由来の産物（０．１０ｇ）をＤＭＦ（２ｍｌ）に溶解した。ｓｅｃ−ブチルアミン（０．１ｍｌ）及びＤＭＡＰ（０．００１ｇ）を添加し、そして混合物を密封管中で周囲温度で１８時間攪拌した。褐色の反応混合物をジエチルエーテルで希釈し、塩水で洗浄し、そして硫酸ナトリウム上で脱水した。溶媒の蒸発後、生じた黄色のガムを、シリカゲル（４０−６０）上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、１：３の酢酸エチル：ヘキサンで溶出して精製し、暗黄色の固体としてのＮ−ｓｅｃ−ブチル−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２−フルオロ−１，６−ナフチリジン−４−アミン（０．０６ｇ）を生成させた。
1H NMR (CDCl₃) δppm : 0.082 (m, 3H), 1.20 (m, 3H), 1.34 (m, 2H), 3.02 (m, lH), 5.08 (m, 1H), 7.10 (d, 1H), 7. 28 (m, 1H), 7.38 (m, 1H), 8.58 (d, 1H), 9.20 (s, 1H), 9.30 (s, 1H).

実施例７
本実施例は、［２−クロロ−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，５］ナフチリジン−４−イル］−イソプロピルアミン（化合物番号３、表１１）の調製を例示する。

段階１
３−アミノ−２−ピコリン酸（４．１４ｇ）をエタノール（１００ｍｌ）中、室温で攪拌しながら懸濁した。ＤＭＡＰ（３．７ｇ）を添加し、そして反応液を１時間室温で攪拌した。更に等量のＤＭＡＰ（３．７ｇ）を添加し、そして懸濁を消失させ、そして次にＥＤＣ（５．８０ｇ）を添加し、そして反応液を室温で１７時間攪拌した。エタノールを蒸発させて暗色の油を生成せしめ、水を添加し、そして混合物を酢酸エチルで抽出し、塩水で洗浄し、そして硫酸マグネシウム上で脱水した。溶媒の蒸発は、エチル３−アミノ−２−ピコリナートを固体として生成せしめ（６．５ｇ）、これはＤＭＡＰと２：１の比率で混合されていた。
¹H NMR (CDCl₃) δppm : 1.4 (t, 3H), 4.45 (q, 2h), 5.8 (bs, 2H), 7.05 (d, 1H), 7.2 (dd, 1H), 8.05 (fd, 1H).

段階２
段階１由来の粗製産物（６．５ｇ）を乾燥ＤＣＭ（１５０ｍｌ）に溶解し、そしてトリエチルアミン（５．０ｍｌ）を添加して暗褐色の溶液を生成させた。反応液を氷槽において攪拌し、そして２，４，６−トリフルオロフェニルアセチルクロリド（８．０ｇ）／乾燥ＤＣＭ（２０ｍｌ）を１滴ずつ添加した。混合物を６時間攪拌し、そして１８時間放置した。溶媒を蒸発させ橙色のスラッジを生成させ、水を添加し、そして固体を酢酸エチルに溶解させ、これを重炭酸ナトリウム溶液及び水で洗浄し、そして次に硫酸マグネシウム上で脱水した。酢酸エチルを蒸発させて固体（８．５ｇ）を生成せしめ、これをシリカゲル（４０−６０）上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより酢酸エチルで溶出して固体を生成せしめ、これをジエチルエーテルで粉砕してエチル３−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−アセチルアミノ］−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステルを白色の固体として生成せしめた（３．０ｇ）。
¹H NMR (CDCl₃) δppm : 1.45 (t, 3H), 3.85 (d, 2H), 4.5 (q, 2H) 6.75 (t, 2H), 7.5 (m, 1H), 8.45 (d, 2H), 9.0 (d, 1H), 11.2 (s, 1H).

段階３
段階２由来の産物（０．８０ｇ）及び炭酸カリウム（０．４０ｇ）を乾燥ＤＭＦ（１０ｍｌ）中で、１００℃で６時間攪拌した。反応混合物を冷却し、１８時間放置し、そしてＤＭＦを蒸発させて固体を生成させた。これを水（１ｍｌ）で希釈し、中性に酸性化し、そして水を蒸発させて、これを次にメタノールで抽出した。メタノールを蒸発させ、３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−［１，５］ナフチリジン−２，４−ジオンを桃色の固体として生成させ（０．１５ｇ）、これを更に精製することなく使用した。
¹H NMR (CD₃OD) δppm: 6.88 (m, 2H), 7.45 (m, 1H), 7.72 (m, 1H), 8.10 (d, 1H).

段階４
段階３由来の産物（０．２０ｇ）をオキシ塩化リン（５．０ｍｌ）に添加し、そして懸濁液を攪拌し、そして８５℃で５時間維持した。オキシ塩化リンを蒸発させ褐色の油を生成させ、これをＤＣＭ（１００ｍｌ）に溶解し、そして冷水で洗浄した。ＤＣＭ層を分離し、硫酸マグネシウム上で脱水し、そして溶媒を蒸発させて２，４−ジクロロ−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，５］ナフチリジンを固体として生成させた（０．０７０ｇ）。
¹H NMR (CDCl₃) δppm: 6.9 (t, 2H), 7.9 (m, 1H), 8.5 (d, 1H), 9.2 (bs, 1H).

段階５
段階４由来の産物（０．０７０ｇ）をイソプロピルアミン（１．０ｍｌ）に溶解し、密封管中で６０℃に２時間加温した。イソプロピルアミンを蒸発させ、そして残渣をシリカゲル（４０−６０）上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーによりジエチルエーテルで溶出して黄色のガムとしての、［２−クロロ−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，５］ナフチリジン−４−イル］−イソプロピルアミンを生成させた（０．００９ｇ）。
¹H NMR (CDCl₃) δppm : 1. 1 (d, 6H), 3.25 (m, 1H), 6.8 (t, 2H), 7.6 (dd, 1H), 8.35 (d, 1H), 8.7 (d, 1H).

実施例８
本実施例は、一般式（１）の化合物の殺真菌特性を例示する。

化合物は、後述する方法によるリーフディスクアッセイにおいて試験した。試験化合物をＤＭＳＯに溶解し、そして水で２００ｐｐｍに希釈した。

エリシフェ・グラミニス（Erysiphe graminis）・フォルマ・スペシャリス（f. sp.）・ホルデイ（hordei）（オオムギうどんこ病）：オオムギ葉断片を２４ウェルプレート内の寒天上に置き、試験化合物の溶液でスプレーした。１２〜２４時間、完全に乾燥させた後に、このリーフディスクに菌の胞子懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後に、化合物の活性を予防殺菌活性として接種後４日間評価した。

エリシフェ・グラミニス（Erysiphe graminis）・フォルマ・スペシャリス（f. sp.）・トリチシ（tritici）（コムギうどんこ病）：コムギ葉断片を２４ウェルプレート内の寒天上に置き、試験化合物の溶液でスプレーした。１２〜２４時間、完全に乾燥させた後に、このリーフディスクに菌の胞子懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後に、化合物の活性を予防殺菌活性として接種後４日間評価した。

プクシニア・レコンディダ（Puccinia recondita）・フォルマ・スペシャリス（f. sp.）・トリチシ（tritici）（コムギ褐色さび病(brown rust））：コムギ葉断片を２４ウェルプレート内の寒天上に置き、試験化合物の溶液でスプレーした。１２〜２４時間、完全に乾燥させた後に、このリーフディスクに菌の胞子懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後に、化合物の活性を予防殺菌活性として接種後９日間評価した。

ピリキュラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）（イネいもち病菌）：イネ葉断片を２４ウェルプレート内の寒天上に置き、試験化合物の溶液でスプレーした。１２〜２４時間、完全に乾燥させた後に、このリーフディスクに菌の胞子懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後に、化合物の活性を予防殺菌活性として接種後４日間評価した。

ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色カビ（grey mould））：マメリーフディスクを２４ウェルプレート内の寒天上に置き、試験化合物の溶液でスプレーした。１２〜２４時間、完全に乾燥させた後に、このリーフディスクに菌の胞子懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後に、化合物の活性を予防殺菌活性として接種後４日間評価した。

フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）（ジャガイモまたはトマトの疫病）：トマトリーフディスクを２４ウェルプレート内の寒天上に置き、試験化合物の溶液でスプレーした。１２〜２４時間、完全に乾燥させた後に、このリーフディスクに菌の胞子懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後に、化合物の活性を予防殺菌活性として接種後４日間評価した。

プラスモパラ・ビチコーラ（Plasmopara viticola）（ブドウのべと病（downy mildew））：ブドウリーフディスクを２４ウェルプレート内の寒天上に置き、試験化合物の溶液でスプレーした。１２〜２４時間、完全に乾燥させた後に、このリーフディスクに菌の胞子懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後に、化合物の活性を予防殺菌活性として接種後７日間評価した。

以下の化合物は、６０％超の疾患の防除を示した。
プラスモパラ・ビチコーラ（Plasmopara viticola）、化合物３（１１１）；
フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）、化合物２０（１）；
エリシフェ・グラミニス（Erysiphe graminis f. sp.）・ホルデイ（hordei）、化合物３（１）、２０（１）、３（１１１）；
エリシフェ・グラミニス（Erysiphe gramini f. sp.）・トリチシ（tritici）、化合物３（１）、３（１１）、３（２１）；
プクシニア・レコンディダ（Puccinia recondita f. sp.）・トリチシ（tritici）、化合物３（１）、３（１１７）；
ピリキュラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）、化合物３（１）、２０（１）、３（２１）；
ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）、化合物３（１）。

Claims (16)

1. 一般式（１）：
   

   

   （ここで、Ｗ，Ｘ，Ｙ及びＺのうち１つがＮであり、その他がＣＲ⁸であり；
   Ｒ⁸はＨ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ又はハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、但し、ＸがＣＨである場合、ＺはＮであり、ＲはＮＨＮＨ₂であり、Ｒ¹はフェニルであり、且つＲ²はＣｌであり、Ｗ及びＹは両方ＣＣＨ₃であることはなく；
   Ｒ及びＲ²のうち一方がＮＲ³Ｒ⁴であり、且つ他方がハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル又はシアノであり；
   Ｒ¹はアリール、ヘテロアリール、モルホリノ、ピペリジノ又はピロリジノであり；
   Ｒ³及びＲ⁴は独立してＨ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキル、ＮＲ⁵Ｒ⁶、であり、但し、Ｒ³及びＲ⁴が両方Ｈ又はＮＲ⁵Ｒ⁶であることはなく、あるいは
   Ｒ³とＲ⁴は一緒に、Ｃ_3-7アルキレン又はＣ_3-7アルケニレン鎖を形成し、これは任意に１又は複数のＣ_1-4アルキル又はＣ_1-4アルコキシ基で置換され、あるいは、
   それらが結合する窒素原子と一緒に、Ｒ³とＲ⁴は、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド又はチオモルホリンＳ−ジオキシド環あるいはピペラジン又はピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特にＮ−メチル）環を形成し；且つ
   Ｒ⁵及びＲ⁶は独立してＨ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキルを形成し；
   前述のアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル基又は部分（Ｒ⁸についてのものを除く）のいずれかが任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、Ｃ_1-6アルキルアミノ又はＣ_1-6ジアルキルアミノで置換され、
   前述のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン及びピロリジン環のいずれかが、任意にＣ_1-4アルキル（特にメチル）で置換され、且つ
   前述のアリール又はヘテロアリール基又は部分のいずれかが、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、ハロ（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＮＨＣＯＲ’’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＳＯ₂Ｒ’’’、−ＯＳＯ₂Ｒ’’’、−ＣＯＲ’’’、−ＣＲ’’’＝ＮＲ’’’’又は−Ｎ＝ＣＲ’’’Ｒ’’’’から選択される１又は複数の置換基で置換され、ここで、Ｒ’’’及びＲ’’’’は独立して水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は、任意にハロゲン、Ｃ_1-4アルキル又はＣ_1-4アルコキシで置換される）の化合物。
2. Ｗ，Ｘ及びＹが全てＣＨであり、且つＺがＣＮである、請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ²がＮＲ³Ｒ⁴である、請求項１又は２に記載の化合物。
4. Ｒがハロである、請求項３に記載の化合物。
5. Ｒ³がＣ_1-8アルキル、ハロ（Ｃ_1-8）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシハロ（Ｃ_1-8）アルキル、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルキルカルボニル（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルキルカルボニルハロ（Ｃ_1-8）アルキル、フェニル（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、ハロ（Ｃ_2-8）アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、Ｃ_3-8シクロアルキルであって、任意にクロロ、フルオロ又はメチルで置換されているもの、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノ又はモルホリノであり、当該フェニルアルキル又はフェニルアミノのフェニル環が、任意に、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ及びハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１，２又は３個の置換基で置換されており；且つ
   Ｒ^４がＨ、Ｃ_１−４アルキル、ハロ（Ｃ_１−４）アルキル又はアミノであり、あるいは
   Ｒ^３とＲ^４が一緒にＣ_３−７アルキレン又はＣ_３−７アルケニレン鎖を形成し、これが任意にメチルで置換され、あるいは、
   それらが結合する窒素原子と一緒に、Ｒ^３とＲ^４は、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド又はチオモルホリンＳ−ジオキシド環あるいはピペラジン又はピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特にＮ−メチル）環を形成し、ここで、当該モルホリン又はピペラジン環がメチルで任意に置換される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
6. Ｒ¹が、任意に１〜５個のハロゲン原子又はハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル、任意に１〜４個のハロゲン原子又はハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１〜３個の置換基で置換されたピリジル、任意に１〜３個のハロゲン原子又はハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１〜３個の置換基で置換された２−又は３−チエニル、あるいは共に１又は２個のメチル基で任意に置換されたピペリジノ又はモルホリノ、である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
7. Ｒ¹が２，６−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−６−クロロフェニル、２，５，６−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル又はペンタフルオロフェニルである、請求項６に記載の化合物。
8. Ｗ，Ｘ，Ｙ及びＺのうちの１つがＮであり、そしてその他はＣＲ⁸であり；
   Ｒ⁸はＨ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ又はハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、但し、ＸがＣＨである場合、ＺはＮであり、ＲはＮＨＮＨ₂であり、Ｒ¹はフェニルであり、且つＲ²はＣｌであり、Ｗ及びＹは両方ＣＣＨ₃であることはなく；
   Ｒ及びＲ²のうち一方（好ましくはＲ²）がＮＲ³Ｒ⁴であり、且つ他方がハロであり；
   Ｒ¹はアリール、ヘテロアリール、モルホリノ、ピペリジノ又はピロリジノであり；
   Ｒ³及びＲ⁴は独立してＨ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキル、ＮＲ⁵Ｒ⁶、であり、但し、Ｒ³及びＲ⁴が両方Ｈ又はＮＲ⁵Ｒ⁶であることはなく、あるいは
   Ｒ³とＲ⁴は一緒に、Ｃ_3-7アルキレン又はＣ_3-7アルケニレン鎖を形成し、これは任意に１又は複数のＣ_1-4アルキル又はＣ_1-4アルコキシ基で置換され、あるいは、
   それらが結合する窒素原子と一緒に、Ｒ³とＲ⁴は、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド又はチオモルホリンＳ−ジオキシド環あるいはピペラジン又はピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特にＮ−メチル）環を形成し；且つ
   Ｒ⁵及びＲ⁶は独立してＨ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキルを形成し；
   前述のアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル基又は部分（Ｒ⁸についてのものを除く）のいずれかが任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、Ｃ_1-6アルキルアミノ又はＣ_1-6ジアルキルアミノで置換され、
   前述のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン及びピロリジン環のいずれかが、任意にＣ_1-4アルキル（特にメチル）で置換され、且つ
   前述のアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ又はヘテロアリール基のいずれかが、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、ハロ（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＮＨＣＯＲ’’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＳＯ₂Ｒ’’’、−ＯＳＯ₂Ｒ’’’、−ＣＯＲ’’’、−ＣＲ’’’＝ＮＲ’’’’又は−Ｎ＝ＣＲ’’’Ｒ’’’’から選択される１又は複数の置換基で置換され、ここで、Ｒ’’’及びＲ’’’’は独立して水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は、任意にハロゲン、Ｃ_1-4アルキル又はＣ_1-4アルコキシで置換されている、請求項１に記載の化合物。
9. Ｗ，Ｘ，Ｙ及びＺのうちの１つがＮであり、そしてその他はＣＲ⁸であり；
   Ｒ⁸はＨ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ又はハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、但し、ＸがＣＨである場合、ＺはＮであり、ＲはＮＨＮＨ₂であり、Ｒ¹はフェニルであり、且つＲ²はＣｌであり、Ｗ及びＹは両方ＣＣＨ₃であることはなく；
   Ｒ及びＲ²のうち一方（好ましくはＲ²）がＮＲ³Ｒ⁴であり、且つ他方がハロであり；
   Ｒ¹はアリール、ヘテロアリール、モルホリノ、ピペリジノ又はピロリジノであり；
   Ｒ³はＣ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル又はフェニルアミノであり、ここで、フェニル環は、任意に、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ及びハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１，２又は３個の置換基で置換され；且つ
   Ｒ⁴はＨ、Ｃ_1-4アルキル又はアミノであり、あるいは
   Ｒ³とＲ⁴は一緒にＣ_4-6アルキレン鎖を形成し、これは、Ｃ_1-4アルキル又は、Ｃ_1-4アルコキシで置換され、あるいは
   それらが結合する窒素原子と一緒に、Ｒ³とＲ⁴は、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド又はチオモルホリンＳ−ジオキシド環又はピペラジン若しくはピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特にＮ−メチル）環を形成し；
   前述のアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル基又は部分（Ｒ⁸についてのものを除く）のいずれかが任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、Ｃ_1-6アルキルアミノ又はＣ_1-6ジアルキルアミノで置換され、
   前述のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン及びピロリジン環のいずれかが、任意にＣ_1-4アルキル（特にメチル）で置換され、且つ
   前述のアリール又はヘテロアリール基又は部分のいずれかが、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、ハロ（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＮＨＣＯＲ’’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＳＯ₂Ｒ’’’、−ＯＳＯ₂Ｒ’’’、−ＣＯＲ’’’、−ＣＲ’’’＝ＮＲ’’’’又は−Ｎ＝ＣＲ’’’Ｒ’’’’から選択される１又は複数の置換基で置換され、ここで、Ｒ’’’及びＲ’’’’は独立して水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は、任意にハロゲン、Ｃ_1-4アルキル又はＣ_1-4アルコキシで置換されている、請求項１に記載の化合物。
10. Ｗ，Ｘ，Ｙ及びＺのうち１つがＮであり、その他がＣＲ⁸であり；
    Ｒ⁸はＨ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ又はハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、但し、ＸがＣＨである場合、ＺはＮであり、ＲはＮＨＮＨ₂であり、Ｒ¹はフェニルであり、且つＲ²はＣｌであり、Ｗ及びＹは両方ＣＣＨ₃であることはなく；
    Ｒ及びＲ²のうち一方がＮＲ³Ｒ⁴であり、且つ他方がハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル又はシアノであり；
    Ｒ¹は任意にフェニルで置換され；
    Ｒ³及びＲ⁴は独立してＨ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキル、ＮＲ⁵Ｒ⁶、であり、但し、Ｒ³及びＲ⁴が両方Ｈ又はＮＲ⁵Ｒ⁶であることはなく、あるいは
    Ｒ³とＲ⁴は一緒に、Ｃ_3-7アルキレン又はＣ_3-7アルケニレン鎖を形成し、これは任意に１又は複数のＣ_1-4アルキル又はＣ_1-4アルコキシ基で置換され、あるいは、
    それらが結合する窒素原子と一緒に、Ｒ³とＲ⁴は、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド又はチオモルホリンＳ−ジオキシド環あるいはピペラジン又はピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特にＮ−メチル）環を形成し；且つ
    Ｒ⁵及びＲ⁶は独立してＨ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキルを形成し；
    前述のアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル基又は部分（Ｒ⁸についてのものを除く）のいずれかが任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、Ｃ_1-6アルキルアミノ又はＣ_1-6ジアルキルアミノで置換され、
    前述のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン及びピロリジン環のいずれかが、任意にＣ_1-4アルキル（特にメチル）で置換され、且つ
    Ｒ¹のフェニル基を含む前述のアリール又はヘテロアリール基又は部分のいずれかが、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、ハロ（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＮＨＣＯＲ’’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＳＯ₂Ｒ’’’、−ＯＳＯ₂Ｒ’’’、−ＣＯＲ’’’、−ＣＲ’’’＝ＮＲ’’’’又は−Ｎ＝ＣＲ’’’Ｒ’’’’から選択される１又は複数の置換基で置換され、ここで、Ｒ’’’及びＲ’’’’は独立して水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は、任意にハロゲン、Ｃ_1-4アルキル又はＣ_1-4アルコキシで置換されている、請求項１に記載の化合物。
11. Ｗ，Ｘ，Ｙ及びＺのうちの１つがＮであり、そしてその他はＣＲ⁸であり；
    Ｒ⁸はＨ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ又はハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、但し、ＸがＣＨである場合、ＺはＮであり、ＲはＮＨＮＨ₂であり、Ｒ¹はフェニルであり、且つＲ²はＣｌであり、Ｗ及びＹは両方ＣＣＨ₃であることはなく；
    Ｒはハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ又はシアノであり；
    Ｒ¹は、任意に１〜５個のハロゲン原子又はハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル、任意に１〜４個のハロゲン原子又はハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１〜３個の置換基で置換されたピリジル、任意に１〜３個のハロゲン原子又はハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１〜３個の置換基で置換された２−又は３−チエニル、あるいは共に１又は２個のメチル基で任意に置換されたピペリジノ又はモルホリノ、であり；
    Ｒ²はＮＲ³Ｒ⁴であり；
    Ｒ³はＣ_1-8アルキル、ハロ（Ｃ_1-8）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシハロ（Ｃ_1-8）アルキル、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルキルカルボニル（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルキルカルボニルハロ（Ｃ_1-8）アルキル、フェニル（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、ハロ（Ｃ_2-8）アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、Ｃ_3-8シクロアルキルであって、任意にクロロ、フルオロ又はメチルで置換されているもの、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノ又はモルホリノであり、当該フェニルアルキル又はフェニルアミノのフェニル環は、任意に、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ及びハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１，２又は３個の置換基で置換され；且つ
    Ｒ⁴はＨ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル又はアミノであり、あるいは
    Ｒ³とＲ⁴は一緒にＣ_3-7アルキレン又はＣ_3-7アルケニレン鎖を形成し、これは任意にメチルで置換され、あるいは、
    それらが結合する窒素原子と一緒に、Ｒ³とＲ⁴は、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド又はチオモルホリンＳ−ジオキシド環あるいはピペラジン又はピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特にＮ−メチル）環を形成し、ここで、当該モルホリン又はピペラジン環は任意にメチルで置換されている、請求項１に記載の化合物。
12. Ｗ，Ｘ，Ｙ及びＺのうちの１つがＮであり、そしてその他はＣＲ⁸であり；
    Ｒ⁸はＨ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ又はハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり；
    Ｒはハロであり；
    Ｒ¹は、任意に１〜５個のハロゲン原子又はハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニルであり；
    Ｒ²がＮＲ³Ｒ⁴であり；
    Ｒ³がＣ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル又はフェニルアミノであり、ここで、フェニル環が任意に、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ及びハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１，２又は３個の置換基で置換されており；且つ
    Ｒ⁴はＨ、Ｃ_1-4アルキル又はアミノであり、あるいはＲ³とＲ⁴は一緒に、任意にメチルで置換されるＣ_4-6アルキレン鎖を形成し、あるいは、それらが結合する窒素原子と一緒に、Ｒ³とＲ⁴は、モルホリン環を形成している、請求項１に記載の化合物。
13. Ｒ及びＲ²の一方がクロロ又はフルオロであり、且つ他方がＮＲ³Ｒ⁴であり、且つＷ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ¹，Ｒ³及びＲ⁴は請求項１で定義した通りである、請求項１に記載の一般式（１）の化合物を調製する方法であって、一般式ＮＲ^３Ｒ^４のアミンを一般式（６）又は（１３）の化合物
    

    

    と反応させることを含んで成る方法。
14. 一般式（４）、（５）、（６）及び（１３）：
    

    

    （ここで、Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びＲ¹は請求項１で定義した通りであり、且つＲ⁷はＣ_1-4アルキルである）を有する中間化学物質。
15. 殺真菌的に有効量の請求項１に記載の化合物及び適当な担体又はそれらの希釈物を含んで成る植物殺真菌組成物。
16. 植物病原性真菌を駆除又は防除する方法であって、殺真菌的に有効量の請求項１に記載の化合物又は請求項１５に記載の組成物を、植物、植物の種子、植物の現場あるいは土壌又は任意の植物生育培地に対し散布することを含んで成る方法。