KR101106473B1 - 나프티리딘 유도체 및 살진균제로서의 이의 용도 - Google Patents

나프티리딘 유도체 및 살진균제로서의 이의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 다음 화학식 1의 살진균성 조성물에 관한 것이다.
화학식 1
Figure 112008083315024-pct00047
위의 화학식 1에서,
W, X, Y 및 Z 중의 하나는 N이고, 다른 것들은 CR8이고,
R8은 H, 할로, C1-4알킬, C1-4알콕시 또는 할로(C1-4)알킬이고, 단 X가 CH이고, Z가 N이고, R이 NHNH2이고, R1이 페닐이고, R2가 Cl인 경우, W 및 Y가 둘 다 CCH3를 나타내지는 않고,
R 및 R2 중의 하나는 NR3R4이고, 다른 하나는 할로, C1-8알킬, C1-8알콕시, C1-8알킬티오, C2-8알케닐, C2-8알키닐 또는 시아노이고,
R1은 아릴, 헤테로아릴, 모르폴리노, 피페리디노 또는 피롤리디노이고,
R3 및 R4는 독립적으로 H, C1-8알킬, C2-8알케닐, C2-8알키닐, 아릴, 아릴(C1-8)알킬, C3-8사이클로알킬, C3-8사이클로알킬(C1-6)알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴(C1-8)알킬, NR5R6이고, 단 R3 및 R4가 모두 H 또는 NR5R6을 나타내지는 않거나, R3 및 R4가 함께 하나 이상의 C1-4알킬 또는 C1-4알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C3-7알킬렌 또는 C3-7알케닐렌 쇄를 형성하거나, R3 및 R4는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드 환, 티오모르폴린 S-디옥사이드 환, 피페라진 또는 피페라진 N-(C1-4)알킬(특히 N-메틸) 환을 형성하고,
R5 및 R6은 독립적으로 H, C1-8알킬, C2-8알케닐, C2-8알키닐, 아릴, 아릴(C1-8)알킬, C3-8사이클로알킬, C3-8사이클로알킬(C1-6)알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴(C1-8)알킬이고,
상기한 모든 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹 또는 잔기(R8을 제외)는 할로겐, 시아노, C1-6알콕시, C1-6알킬카보닐, C1-6알콕시카보닐, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, 트리(C1-4)알킬실릴, C1-6알킬아미노 또는 C1-6디알킬아미노로 임의로 치환될 수 있고,
상기한 모든 모르폴린, 티오모르폴린, 피페리딘, 피페라진 및 피롤리딘 환은 C1-4알킬(특히 메틸)로 임의로 치환될 수 있고,
상기한 모든 아릴 또는 헤테로아릴 그룹 또는 잔기는 할로, 하이드록시, 머캅토, C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C1-6알콕시, C2-6알케닐옥시, C2-6알키닐옥시, 할로(C1-6)알킬, 할로(C1-6)알콕시, C1-6알킬티오, 할로(C1-6)알킬티오, 하이드록시(C1-6)알킬, C1-4알콕시(C1-6)알킬, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페녹시, 벤질옥시, 벤조일옥시, 시아노, 이소시아노, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 니트로, -NHCOR"', -NHCONR"'R"", -CONR"'R"", -SO2R"', -OSO2R"', -COR"', -CR"'=NR"" 및 -N=CR"'R""[여기서, R"' 및 R""은 독립적으로 수소, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시, 할로(C1-4)알콕시, C1-4알킬티오, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 및 벤질 그룹은 할로겐, C1-4알킬 또는 C1-4알콕시로 임의로 치환될 수 있다)이다]으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다.
나프티리딘, 살진균 조성물, 식물병원성 진균류, 거울상 이성체, 부분입체 이성체, 라세미체, 코아세르베이션 방법.

Description

나프티리딘 유도체 및 살진균제로서의 이의 용도{Naphthyridine derivatives and their use as fungicides}
본 발명은 나프티리딘의 신규한 유도체, 이의 제조방법, 이의 제조에 사용되는 특정 중간 화합물, 이를 함유하는 조성물 및 진균, 특히 식물의 진균 감염을 치료하기 위해 이를 이용하는 방법에 관한 것이다.
질소-함유 5, 6원 환계 s-1,2,4-트리아졸로[1,5-a]피리미딘의 유도체는 식물병원성 진균류를 제어하는데 유용한 것으로 특허 관련 문헌으로부터 공지되어 있다. 최근 특허공보의 예는 유럽 공개특허공보 제1249452호, 국제공개특허공보 제WO02/051845호, 제WO02/083676호, 제WO02/083677호, 제WO02/088125호, 제WO02/088126호, 제WO02/088127호를 포함한다. 나프티리딘의 특정 유도체의 식물 살진균 효능은 유럽 공개특허공보 제0410762호 및 미국 특허공보 제4801592호에 기술되어 있다. 다른 나프티리딘 유도체는, 예를 들어 국제특허공개공보 제WO92/07468호 및 미국 특허공보 제5258356호에서 제초제로서 기술되어 있고, 국제특허공개공보 제WO93/13097호 및 국제특허공개공보 제WO92/22533호에서 약제학적 활용을 위한 것으로 기술되어 있다. 나프티리딘 유도체는 또한 일반적인 화학적 문헌[참조: Synthetic Communications(2003), 33(1), 73; Indian Journal of Chemistry, Section B(2002), 41B(10), 2194; Farmaco(2002), 57(8), 631; Farmaco(2001), 56(4), 311; Farmaco(2000), 55(9-10), 603; Arch. Pharm.(1957), 290, 136; Farmaco, Edizione Scientifica(1979), 34(2), 165; Journal of the Chemical Society, Chemical Communications(1974), (4), 134; Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1(1996), (12), 1359; Journal of Organic Chemistry(1972), 37(20), 3101; Journal of Medicinal Chemistry(1973), 16(7), 849; Journal of the Chemical Society, Chemical Communications(1974), (4), 134; 및 the European Journal of Medicinal Chemistry(200), 35(11), 1021-1035]에 공지되어 있다.
본 발명은 식물 및 수확된 식용 작물에 대한 식물병원성 질병을 퇴치하기 위한 대체의 신규한 나프티리딘 화합물의 제공에 관한 것이다.
따라서, 본 발명에 따라, 화학식 1의 화합물이 제공된다.
Figure 112005033559420-pct00001
위의 화학식 1에서,
W, X, Y 및 Z 중의 하나는 N이고, 다른 것들은 CR8이고,
R8은 H, 할로, C1-4알킬, C1-4알콕시 또는 할로(C1-4)알킬이고, 단 X가 CH이고, Z가 N이고, R이 NHNH2이고, R1이 페닐이고, R2가 Cl인 경우, W 및 Y가 둘 다 CCH3를 나타내지는 않고,
R 및 R2 중의 하나는 NR3R4이고, 다른 하나는 할로, C1-8알킬, C1-8알콕시, C1-8알킬티오, C2-8알케닐, C2-8알키닐 또는 시아노이고,
R1은 아릴, 헤테로아릴, 모르폴리노, 피페리디노 또는 피롤리디노이고,
R3 및 R4는 독립적으로 H, C1-8알킬, C2-8알케닐, C2-8알키닐, 아릴, 아릴(C1-8)알킬, C3-8사이클로알킬, C3-8사이클로알킬(C1-6)알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴(C1-8)알킬, NR5R6이고, 단 R3 및 R4가 모두 H 또는 NR5R6을 나타내지는 않거나, R3 및 R4가 함께 하나 이상의 C1-4알킬 또는 C1-4알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C3-7알킬렌 또는 C3-7알케닐렌 쇄를 형성하거나, R3 및 R4는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드 환, 티오모르폴린 S-디옥사이드 환, 피페라진 또는 피페라진 N-(C1-4)알킬(특히 N-메틸) 환을 형성하고,
R5 및 R6은 독립적으로 H, C1-8알킬, C2-8알케닐, C2-8알키닐, 아릴, 아릴(C1-8)알킬, C3-8사이클로알킬, C3-8사이클로알킬(C1-6)알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴 (C1-8)알킬이고,
상기한 모든 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹 또는 잔기(R8을 제외)는 할로겐, 시아노, C1-6알콕시, C1-6알킬카보닐, C1-6알콕시카보닐, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, 트리(C1-4)알킬실릴, C1-6알킬아미노 또는 C1-6디알킬아미노로 임의로 치환될 수 있고,
상기한 모든 모르폴린, 티오모르폴린, 피페리딘, 피페라진 및 피롤리딘 환은 C1-4알킬(특히 메틸)로 임의로 치환될 수 있고,
상기한 모든 아릴 또는 헤테로아릴 그룹 또는 잔기는 할로, 하이드록시, 머캅토, C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C1-6알콕시, C2-6알케닐옥시, C2-6알키닐옥시, 할로(C1-6)알킬, 할로(C1-6)알콕시, C1-6알킬티오, 할로(C1-6)알킬티오, 하이드록시(C1-6)알킬, C1-4알콕시(C1-6)알킬, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페녹시, 벤질옥시, 벤조일옥시, 시아노, 이소시아노, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 니트로, -NR"'R"", -NHCOR"', -NHCONR"'R"", -CONR"'R"", -SO2R"', -OSO2R"', -COR"', -CR"'=NR"" 및 -N=CR"'R""[여기서, R"' 및 R""은 독립적으로 수소, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시, 할로(C1-4)알콕시, C1-4알킬티오, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 및 벤질 그룹은 할로겐, C1-4알킬 또는 C1-4알콕시로 임의로 치환될 수 있다)이다]으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다.
본 발명은, R 및 R2는 C1-8알콕시 및 C1-8알킬티오가 아니고, R3 및 R4에 의해 형성된 쇄는 C7알킬렌 및 C3-7알케닐렌이 아니고, R3 및 R4가 형성할 수 있는 C3-6 쇄가 하나 이상의 메틸 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있고, R3 및 R4가 형성할 수 있는 환은 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드, 티오모르폴린 S-디옥사이드 및 피페라진이 아니고, 임의의 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹 또는 잔기의 치환체가 트리(C1-4)알킬실릴이 아니고, 모든 모르폴린, 피페리딘 또는 피롤리딘 환이 치환되지 않는 것을 제외한, 상기 정의된 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 화합물은 하나 이상의 비대칭 탄소 원자를 함유할 수 있고, 거울상 이성체(또는 부분입체 이성체의 쌍) 또는 이의 혼합물로서 존재할 수 있다. 이들은 또한 결합에 대한 제한적 회전 때문에 부분입체 이성체로서 존재할 수 있다. 그러나, 거울상 이성체 또는 부분입체 이성체의 혼합물은 각각의 이성체 또는 이성체 쌍으로 분리될 수 있고, 본 발명은 이러한 이성체 및 이의 혼합물을 모든 비율로 포함한다. 주어진 어떠한 화합물에 대하여, 하나의 이성체가 또 다른 이성체보다 더욱 살균 활성이 높을 수 있음이 예상될 수 있다.
달리 진술되지 않는 한, 알콕시, 알킬티오등의 알킬 그룹 및 알킬 잔기는 직 쇄 또는 측쇄의 형태로, 1 내지 8개, 적절하게는 1 내지 6개, 일반적으로 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유한다. 예로는 메틸, 에틸, n- 및 이소-프로필, n-, 2급-, 이소- 및 3급-부틸, n-펜틸 및 n-헥실이 있다. 사이클로알킬 그룹은 3 내지 8개, 일반적으로 3 내지 6개의 탄소 원자를 함유하고, 비사이클로[2.2.1]헵틸 그룹 같은 비사이클로알킬 그룹을 포함한다. 할로알킬 그룹 또는 잔기는 일반적으로 트리클로로메틸 또는 트리플루오로메틸이거나, 트리클로로메틸 또는 트리플루오로메틸 말단 그룹을 함유한다.
달리 진술되지 않는 한, 알케닐 및 알키닐 잔기는 직쇄 또는 측쇄의 형태로 또한 2 내지 8개, 적절하게는 2 내지 6개, 일반적으로 2 내지 4개의 탄소 원자를 함유한다. 예로는 알릴, 2-메틸알릴 및 프로파길이 있다. 임의의 치환체는 할로, 전형적으로 플루오로를 포함한다. 할로-치환된 알케닐의 예로는 3,4,4-트리플루오로-n-부테닐이 있다.
할로는 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오드를 포함한다. 가장 일반적으로는 플루오로, 클로로 또는 브로모이고, 통상 플루오로 또는 클로로이다.
아릴은 일반적으로 페닐이지만, 또한 나프틸, 안트릴 및 페난트릴을 포함한다.
헤테로아릴은 일반적으로 벤젠 환 같은 하나 이상의 다른 방향족 또는 헤테로방향족 환에 융합될 수 있는 하나 이상의 O, N 또는 S 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 방향족 환이다. 예로는 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 이소옥사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 이소티아졸릴, 테트라졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 벤조푸릴, 벤조티에닐, 디벤조푸릴, 벤조티아졸릴, 벤조옥사졸릴, 벤지미다졸릴, 인돌릴, 퀴놀리닐 및 퀴녹사리닐 그룹, 적절하다면, 이들의 N-옥사이드가 있다.
화학식 1에 의해 포함된 6,6-환계는 1,8-나프티리딘(여기서, W, X 및 Y는 모두 CR8이고, Z는 N이다), 1,7-나프티리딘(여기서, W, X 및 Z는 모두 CR8이고, Y는 N이다), 1,6-나프티리딘(여기서, W, Y 및 Z는 모두 CR8이고, X는 N이다) 및 1,5-나프티리딘(여기서, X, Y 및 Z는 모두 CR8이고, W는 N이다)이다. 1,8-나프티리딘이 특히 중요하다.
W, X, Y 및 Z 중 3개의 CR8에 대하여 동일하거나 상이할 수 있는 R8은 H, 할로(예를 들어 브로모), C1-4알킬(예를 들어 메틸), C1-4알콕시(예를 들어 메톡시) 또는 할로(C1-4)알킬(예를 들어 트리플루오로메틸)이다. 일반적으로 R8은 H일 것이다. 그러나, 3-브로모-1,8-나프티리딘 환(즉, W 및 Y가 CH이고, X가 CBr이고, Z는 N이다)을 함유하는 화합물이 특히 중요하다.
R 및 R2 중의 하나, 바람직하게는 R2가 NR3R4이다. 다른 하나는 일반적으로 할로, 특히 클로로 또는 플루오로이다. 1,8-타프티리딘 환계의 경우에, 더욱 활성있는 화합물은 R2가 NR3R4인 화합물이다. R3은 일반적으로 C1-8알킬(예를 들어 에틸, n-프로필, n-부틸, 2급-부틸(S- 또는 R-이성체 또는 라세미체) 및 3급-부틸), 할로(C1-8)알킬(예를 들어, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸(S- 또는 R-이성체 또는 라세미체), 3,3,3-트리플루오로프로필 및 4,4,4-트리플루오로부틸), 하이드록시(C1-8)알킬(예를 들어 하이드록시에틸), C1-4알콕시(C1-8)알킬(예를 들어 메톡시메틸 및 메톡시-이소-부틸), C1-4알콕시할로(C1-8)알킬(예를 들어 2-메톡시-2-트리플루오로메틸에틸), 트리(C1-4)알킬실릴(C1-6)알킬(예를 들어 트리메틸실릴메틸), C1-4알킬카보닐(C1-8)알킬(예를 들어 1-아세틸에틸 및 1-3급-부틸카보닐에틸), C1-4알킬카보닐할로(C1-8)알킬(예를 들어 1-아세틸-2,2,2-트리플루오로에틸), 페닐(C1-4)알킬(예를 들어 벤질), C2-8알케닐(예를 들어 알릴 및 메틸알릴), 할로(C2-8)알케닐(예를 들어 3-메틸-4,4-디플루오로부트-3-에틸), C2-8알키닐(예를 들어 프로파길), 클로로, 플루오로 또는 메틸에 의해 임의로 치환될 수 있는 C3-8사이클로알킬(예를 들어 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실), C3-8사이클로알킬(C1-4)알킬(예를 들어, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸 및 사이클로헥실메틸), 페닐아미노, 피페리디노 또는 모르폴리노, 할로(일반적으로 플루오로, 클로로 또는 브로모), C1-4알킬(일반적으로 메틸), 할로(C1-4)알킬(일반적으로 트리플루오로메틸), C1-4알콕시(일반적으로 메톡시) 및 할로(C1-4)알콕시(일반적으로 트리플루오로메톡시)로 부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체에 의해 임의로 치환되는 페닐알킬 또는 페닐아미노의 페닐 환이다. R4는 일반적으로 H, C1-4알킬(예를 들어 에틸 및 n-프로필), 할로(C1-4)알킬(예를 들어 2,2,2-트리플루오로에틸) 또는 아미노이다. 또한, R3 및 R4가 함께 메틸에 의해 임의로 치환된 C4-6알킬렌, 예를 들어 3-메틸펜틸렌을 함께 형성하거나, R3 및 R4가 이들이 결합된 질소 원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드 환, 티오모르폴린 S-디옥사이드 환, 피페라진 또는 피페라진 N-(C1-4)알킬(특히 N-메틸) 환을 형성하고, 모르폴린 또는 피페라진 환이 메틸에 의해 임의로 치환된다.
일반적으로 R1은 1 내지 5개의 할로겐 원자, 특히 불소 및 염소 원자, 특히 불소 원자에 의해 임의로 치환되거나, 할로(예를 들어 플루오로 및 클로로), C1-4알킬(예를 들어 메틸), 할로(C1-4)알킬(예를 들어 트리플루오로메틸), C1-4알콕시(예를 들어 메톡시) 및 할로(C1-4)알콕시(예를 들어 트리플루오로메톡시)로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐이다. 예로는 2,6-디플루오로페닐, 2-플루오로-6-클로로페닐, 2,5,6-트리플루오로페닐, 2,4,6-트리플루오로페닐, 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐, 펜타플루오로페닐, 2-플루오로페닐, 2,3,5,6-테트라플루오로페닐, 2-클로로-4,6-디플루오로페닐, 2-클로로페닐, 2,6-디클로로페닐, 2,4-디클로로페닐, 2,4,6-트리클로로페닐, 2,3,6-트리-클로로페닐, 펜타클로로페닐, 2-플루오로-4,6-디클로로페닐, 4-플루오로-2,6-디클로로페닐, 2-브로모페닐, 2-플루오로-6-브로모페닐, 2-브로모-4,6-디플루오로페닐, 2-플루오로-6-메틸-페닐, 2-클로로-6-메틸페닐, 2-메톡시페닐, 2,6-디메톡시페닐, 2-플루오로-6-메톡시페닐, 2-트리플루오로메틸페닐, 2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐, 2,6-디-(트리플루오로-메틸)페닐, 2-클로로-6-트리플루오로메틸페닐, 2,4-디플루오로-6-트리플루오로메틸페닐, 2,4-디플루오로-6-메톡시페닐 및 2,4-디플루오로-6-메틸페닐이 있다.
R1이 1 내지 4개의 할로겐 원자 또는, 할로(예를 들어 플루오로 및 클로로), C1-4알킬(예를 들어 메틸), 할로(C1-4)알킬(예를 들어 트리플루오로메틸), C1-4알콕시(예를 들어 메톡시) 및 할로(C1-4)알콕시(예를 들어 트리플루오로메톡시)로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 피리딜인 화합물이 또한 특히 중요하다. 예로는 2,4-디플루오로피리드-3-일, 3,5-디플루오로피리드-4-일, 테트라플루오로피리드-4-일, 3-플루오로피리드-2-일, 4-플루오로피리드-3-일, 3-플루오로피리드-4-일, 2-플루오로-피리드-3-일, 2,4,6-트리플루오로피리드-3-일, 3,5-디플루오로피리드-2-일, 2,6-디플루오로피리드-3-일, 2,4-디플루오로-6-메톡시피리드-3-일, 2-플루오로-4-클로로피리드-3-일, 3-플루오로-5-클로로피리드-4-일, 2-클로로-4-플루오로피리드-3-일, 2,4-디클로로피리드-3-일, 3-클로로피리드-2-일, 4-클로로피리드-3-일, 3-클로로피리드-4-일, 2-클로로피리드-3-일, 3-트리플루오로메틸피리드-2-일, 4-트리플루오로메틸피리드-3-일, 3,5-디클로로피리드-2-일, 4,6-디클로로피리드-3-일, 3-트리플루오로메틸피리드-4-일, 2-트리플루오로-메틸피리드-3-일, 2-플루오로-4-트리플루오로메틸피리드-3-일, 3-플루오로-5-트리플루오로메틸피리드-4-일, 4-플루오로-2-트리플루오로메틸피리드-3-일, 2,6-디클로로피리드-3-일, 3,5-디클로로피리드-4-일, 3-클로로-6-트리플루오로메틸피리드-2-일, 3-플루오로-6-트리플루오로메틸피리드-2-일, 피리드-2-일, 피리드-3-일 및 피리드-4-일이 있다.
R1이 1 내지 3개의 할로겐 원자 또는, 할로 (예를 들어 플루오로 및 클로로), C1-4알킬 (예를 들어 메틸), 할로(C1-4)알킬(예를 들어 트리플루오로메틸), C1-4알콕시(예를 들어 메톡시) 또는 할로(C1-4)알콕시(예를 들어 트리플루오로메톡시)로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 임의로 치환된 2- 또는 3-티에닐인 화합물이 또한 특히 중요하다. 예로는 3-플루오로티엔-2-일, 3-클로로티엔-2-일, 2,4-디플루오로티엔-3-일, 2,4-디클로로티엔-3-일 및 2,4,5-트리클로로티엔-3-일.
특히 중요한 R1의 다른 예로는 치환되지 않은 피페리디노 및 모르폴리노, 2-메틸피페리디노, 2,6-디메틸피페리디노 및 2,6-디메틸모르폴리노가 있다.
하나의 측면으로, 본 발명은,
W, X, Y 및 Z 중의 하나가 N이고, 다른 것들은 CR8이고,
R8이 H, 할로, C1-4알킬, C1-4알콕시 또는 할로(C1-4)알킬이고, 단 X가 CH이고, Z가 N이고, R이 NHNH2이고, R1이 페닐이고, R2가 Cl인 경우, W 및 Y는 둘 다 CCH3를 나타내지는 않고,
R 및 R2 중의 하나(바람직하게는, R2)가 NR3R4이고, 다른 하나는 할로이고,
R1이 아릴, 헤테로아릴, 모르폴리노, 피페리디노 또는 피롤리디노이고,
R3 및 R4가 독립적으로 H, C1-8알킬, C2-8알케닐, C2-8알키닐, 아릴, 아릴(C1-8)알킬, C3-8사이클로알킬, C3-8사이클로알킬(C1-6)알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴(C1-8)알킬 또는 NR5R6이고, 단 R3 및 R4가 모두 H 또는 NR5R6을 나타내지는 않거나, R3 및 R4가 함께 하나 이상의 C1-4알킬 또는 C1-4알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C3-7알킬렌 또는 C3-7알케닐렌 쇄를 형성하거나, R3 및 R4가 이들이 결합된 질소 원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드 환, 티오모르폴린 S-디옥사이드 환, 피페라진 또는 피페라진 N-(C1-4)알킬(특히, N-메틸) 환을 형성하고,
R5 및 R6이 독립적으로 H, C1-8알킬, C2-8알케닐, C2-8알키닐, 아릴, 아릴(C1-8)알킬, C3-8사이클로알킬, C3-8사이클로알킬(C1-6)알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴(C1-8)알킬이고,
상기한 모든 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹 또는 잔기(R8을 제외)가 할로겐, 시아노, C1-6알콕시, C1-6알킬카보닐, C1-6알콕시카보닐, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, 트리(C1-4)알킬실릴, C1-6알킬아미노 또는 C1-6디알킬아미노로 임의로 치환될 수 있고,
상기한 모든 모르폴린, 티오모르폴린, 피페리딘, 피페라진 및 피롤리딘 환이 C1-4알킬(특히 메틸)로 임의로 치환될 수 있고,
상기한 모든 아릴, 헤테로아릴, 아릴옥시 또는 헤테로아릴 그룹이 할로, 하이드록시, 머캅토, C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C1-6알콕시, C2-6알케닐옥시, C2-6알키닐옥시, 할로(C1-6)알킬, 할로(C1-6)알콕시, C1-6알킬티오, 할로(C1-6)알킬티오, 하이드록시(C1-6)알킬, C1-4알콕시(C1-6)알킬, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페녹시, 벤질옥시, 벤조일옥시, 시아노, 이소시아노, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 니트로, -NR"'R"", -NHCOR"', -NHCONR"'R"", -CONR"'R"", -SO2R"', -OSO2R"', -COR"', -CR"'=NR"" 및 -N=CR"'R""[여기서, R"' 및 R""은 독립적으로 수소, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시, 할로(C1-4)알콕시, C1-4알킬티오, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 및 벤질 그룹은 할로겐, C1-4알킬 또는 C1-4알콕시로 임의로 치환될 수 있다)이다]로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있는, 화학식 1의 화합물을 제공한다. W, X 및 Y가 CH이고, Z가 N인 화합물이 특히 중요하다.
본 발명은, R3 및 R4에 의해 형성된 쇄는 C7알킬렌 및 C3-7알케닐렌이 아니고, R3 및 R4이 형성할 수 있는 C3-6 쇄가 하나 이상의 메틸 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있고, R3 및 R4가 형성할 수 있는 환은 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드, 티오모르폴린 S-디옥사이드 및 피페라진이 아니고, 임의의 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹 또는 잔기가 트리(C1-4)알킬실릴이 아니고, 모든 모르폴린, 피페리딘 또는 피롤리딘 환이 치환되지 않는 것을 제외한, 상기 정의된 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 다른 측면으로, 본 발명은,
W, X, Y 및 Z 중의 하나가 N이고, 다른 것들은 CR8이고,
R8이 H, 할로, C1-4알킬, C1-4알콕시 또는 할로(C1-4)알킬이고, 단 X가 CH이고, Z가 N이고, R이 NHNH2이고, R1이 페닐이고, R2가 Cl인 경우, W 및 Y가 둘 다 CCH3를 나타내지는 않고,
R 및 R2 중의 하나(바람직하게는, R2)가 NR3R4이고, 다른 하나는 할로이고,
R1이 아릴, 헤테로아릴, 모르폴리노, 피페리디노 또는 피롤리디노이고,
R3이 C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C2-4알케닐, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬 또는 페닐아미노이고, 페닐 환이 할로, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시 및 할로(C1-4)알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체에 의해 임의로 치환되고,
R4가 H, C1-4알킬 또는 아미노이거나,
R3 및 R4가 함께 C1-4알킬 또는 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환된 C4-6알킬렌 쇄를 형성하거나, R3 및 R4가 이들이 결합된 질소 원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드 환, 티오모르폴린 S-디옥사이드 환, 피페라진 또는 피페라진 N-(C1-4)알킬(특히, N-메틸) 환을 형성하고,
상기한 모든 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹 또는 잔기(R8을 제외)가 할로겐, 시아노, C1-6알콕시, C1-6알킬카보닐, C1-6알콕시카보닐, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, 트리(C1-4)알킬실릴, C1-6알킬아미노 또는 C1-6디알킬아미노로 임의로 치환될 수 있고,
상기한 모든 모르폴린, 티오모르폴린, 피페리딘, 피페라진 및 피롤리딘 환이 C1-4알킬(특히, 메틸)로 임의로 치환되고,
상기한 모든 아릴 또는 헤테로아릴 그룹 또는 잔기가 할로, 하이드록시, 머캅토, C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C1-6알콕시, C2-6알케닐옥시, C2-6알키닐옥시, 할로(C1-6)알킬, 할로(C1-6)알콕시, C1-6알킬티오, 할로(C1-6)알킬티오, 하이드록시(C1-6)알킬, C1-4알콕시(C1-6)알킬, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페녹시, 벤질옥시, 벤조일옥시, 시아노, 이소시아노, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 니트로, -NR"'R"", -NHCOR"', -NHCONR"'R"", -CONR"'R"", -SO2R"', -OSO2R"', -COR"', -CR"'=NR"" 및 -N=CR"'R""[여기서, R"' 및 R""은 독립적으로 수소, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시, 할로(C1-4)알콕시, C1-4알킬티오, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 및 벤질 그룹은 할로겐, C1-4알킬 또는 C1-4알콕시로 임의로 치환될 수 있다)이다]으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있는, 화학식 1의 화합물을 제공한다. W, X 및 Y가 CH이고, Z가 N인 화합물이 특히 중요하다.
본 발명은, R3 및 R4이 형성할 수 있는 C4-6 쇄가 메틸 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있고, R3 및 R4가 형성할 수 있는 환은 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드, 티오모르폴린 S-디옥사이드 및 피페라진이 아니고, 임의의 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹 또는 잔기가 트리(C1-4)알킬실릴이 아니고, 모든 모르폴린, 피페리딘 또는 피롤리딘 환이 치환되지 않는 것을 제외한, 상기 정의된 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 다른 측면으로, 본 발명은,
W, X, Y 및 Z 중의 하나가 N이고, 다른 것들은 CR8이고,
R8이 H, 할로, C1-4알킬, C1-4알콕시 또는 할로(C1-4)알킬이고, 단 X가 CH이고, Z가 N이고, R이 NHNH2이고, R1이 페닐이고, R2가 Cl인 경우, W 및 Y가 둘 다 CCH3를 나타내지는 않고,
R 및 R2 중의 하나가 NR3R4이고, 다른 하나는 할로, C1-8알킬, C1-8알콕시, C1-8알킬티오, C2-8알케닐, C2-8알키닐 또는 시아노이고,
R1이 임의로 치환된 페닐이고,
R3 및 R4가 독립적으로 H, C1-8알킬, C2-8알케닐, C2-8알키닐, 아릴, 아릴(C1-8)알킬, C3-8사이클로알킬, C3-8사이클로알킬(C1-6)알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴(C1-8)알킬, NR5R6이고, 단 R3 및 R4가 모두 H 또는 NR5R6을 나타내지는 않거나, R3 및 R4가 함께 하나 이상의 C1-4알킬 또는 C1-4알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C3-7알킬렌 또는 C3-7알케닐렌 쇄를 형성하거나, R3 및 R4가 이들이 결합된 질소 원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드 환, 티오모르폴린 S-디옥사이드 환, 피페라진 또는 피페라진 N-(C1-4)알킬(특히, N-메틸) 환을 형성하고,
R5 및 R6이 독립적으로 H, C1-8알킬, C2-8알케닐, C2-8알키닐, 아릴, 아릴(C1-8)알킬, C3-8사이클로알킬, C3-8사이클로알킬(C1-6)알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴(C1-8)알킬이고,
상기한 모든 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹 또는 잔기(R8을 제외)가 할로겐, 시아노, C1-6알콕시, C1-6알킬카보닐, C1-6알콕시카보닐, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, 트리(C1-4)알킬실릴, C1-6알킬아미노 또는 C1-6디알킬아미노로 임의로 치환될 수 있고,
상기한 모든 모르폴린, 티오모르폴린, 피페리딘, 피페라진 및 피롤리딘 환이 C1-4알킬(특히, 메틸)로 임의로 치환될 수 있고,
R1에 대한 페닐 그룹을 포함한, 상기한 모든 아릴 또는 헤테로아릴 그룹 또는 잔기가 할로, 하이드록시, 머캅토, C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C1-6알콕시, C2-6알케닐옥시, C2-6알키닐옥시, 할로(C1-6)알킬, 할로(C1-6)알콕시, C1-6알킬티오, 할로(C1-6)알킬티오, 하이드록시(C1-6)알킬, C1-4알콕시(C1-6)알킬, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페녹시, 벤질옥시, 벤조일옥시, 시아노, 이소시아노, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 니트로, -NR"'R"", -NHCOR"', -NHCONR"'R"", -CONR"'R"", -SO2R"', -OSO2R"', -COR"', -CR"'=NR"" 및 -N=CR"'R""[여기서, R"' 및 R""은 독립적으로 수소, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시, 할로(C1-4)알콕시, C1-4알킬티오, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 및 벤질 그룹은 할로겐, C1-4알킬 또는 C1-4알콕시로 임의로 치환될 수 있다)이다]으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있는, 화학식 1의 화합물을 제공한다. W, X 및 Y가 CH이고, Z가 N인 화합물이 특히 중요하다.
본 발명은, R 및 R2는 C1-8알콕시 및 C1-8알킬티오가 아니고, R3 및 R4에 의해 형성된 쇄는 C7알킬렌 및 C3-7알케닐렌이 아니고, R3 및 R4가 형성할 수 있는 C3-6 쇄가 하나 이상의 메틸 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있고, R3 및 R4가 형성할 수 있는 환은 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드, 티오모르폴린 S-디옥사이드 및 피페라진이 아니고, 임의의 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹 또는 잔기가 트리(C1-4)알킬실릴이 아니고, R3 및 R4가 형성할 수 있는 모든 모르폴린 환이 치환되지 않는 것을 제외한, 상기 정의된 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 다른 측면으로, 본 발명은,
W, X, Y 및 Z 중의 하나가 N이고, 다른 것들은 CR8이고,
R8이 H, 할로(예를 들어, 플루오로, 클로로 또는 브로모), C1-4알킬(예를 들어, 메틸), C1-4알콕시(예를 들어, 메톡시) 또는 할로(C1-4)알킬(예를 들어, 트리플루오로메틸)이고, 단 X가 CH이고, Z가 N이고, R이 NHNH2이고, R1이 페닐이고, R2가 Cl인 경우, W 및 Y가 둘 다 CCH3를 나타내지는 않고,
R이 할로(예를 들어, 플루오로, 클로로 또는 브로모), C1-4알킬(예를 들어, 메틸), C1-4알콕시(예를 들어, 메톡시) 또는 시아노이고,
R1이 1 내지 5개의 할로겐 원자 또는 할로, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시 및 할로(C1-4)알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐, 1 내지 4개의 할로겐 원자 또는 할로, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시 및 할로(C1-4)알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 피리딜, 1 내지 3개의 할로겐 원자 또는 할로, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시 및 할로(C1-4)알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 2- 또는 3-티에닐, 또는 1 또는 2개의 메틸 그룹에 의해 임의로 치환된 피페리디노 또는 모르폴리노이고,
R2가 NR3R4이고,
R3이 C1-8알킬, 할로(C1-8)알킬, 하이드록시(C1-8)알킬, C1-4알콕시(C1-8)알킬, C1-4알콕시할로(C1-8)알킬, 트리(C1-4)알킬실릴(C1-6)알킬, C1-4알킬카보닐(C1-8)알킬, C1-4알킬카보닐할로(C1-8)알킬, 페닐(C1-4)알킬, C2-8알케닐, 할로(C2-8)알케닐, C2-8알키 닐, 클로로, 플루오로 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 C3-8사이클로알킬, C3-8사이클로알킬(C1-4)알킬, 페닐아미노, 피페리디노 또는 모르폴리노(여기서, 페닐알킬 또는 페닐아미노의 페닐 환은 할로, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시 및 할로(C1-4)알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된다)이고,
R4가 H, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬 또는 아미노이거나,
R3 및 R4가 함께 메틸에 의해 임의로 치환된 C3-7알킬렌 또는 C3-7알케닐렌 쇄를 형성하거나, R3 및 R4가 이들이 결합된 질소 원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드 환, 티오모르폴린 S-디옥사이드 환, 피페라진 또는 피페라진 N-(C1-4)알킬(특히, N-메틸) 환을 형성하고, 모르폴린 또는 피페라진 환이 메틸에 의해 임의로 치환될 수 있는, 화학식 1의 화합물을 제공한다. W, X 및 Y가 CH이고, Z가 N인 화합물이 특히 중요하다.
또 다른 측면으로, 본 발명은,
W, X, Y 및 Z 중의 하나가 N이고, 다른 것들은 CR8이고,
R8이 H, 할로, C1-4알킬, C1-4알콕시 또는 할로(C1-4)알킬이고,
R이 할로이고,
R1이 1 내지 5개의 할로겐 원자 또는 할로, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시 및 할로(C1-4)알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐이고,
R2가 NR3R4이고,
R3이 C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C2-4알케닐, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬 또는, 페닐 환이 할로, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시 및 할로(C1-4)알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐아미노이고,
R4가 H, C1-4알킬 또는 아미노이거나, R3 및 R4가 함께 메틸에 의해 임의로 치환된 C4-6알킬렌 쇄를 형성하거나, R3 및 R4가 이들이 결합된 질소 원자와 함께 모르폴린 환을 형성하는, 화학식 1의 화합물을 제공한다.
W, X 및 Y가 CH이고, Z가 N인 화합물이 특히 중요하다.
발명의 일부분을 형성하는 화합물은 하기 표 1 내지 126에서 설명된다. 특화된 자료는 이후에 실시예 및 표 132a 내지 132c에서 제공된다.
표 1a 내지 1j에서 화합물은 화학식 1A(여기서, W, X 및 Y는 CH이고, Z는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2,4,6-트리플루오로페닐이고, R3 및 R4는 당해 표에 나타난 바와 같다)를 가진다.
Figure 112005033559420-pct00002
Figure 112005033559420-pct00003
Figure 112005033559420-pct00004
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Figure 112008083315024-pct00006
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삭제
Figure 112005033559420-pct00008
Figure 112005033559420-pct00009
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Figure 112005033559420-pct00011
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표 2
표 2는 화학식 1A의 화합물(여기서, W, X 및 Y는 CH이고, Z는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2,5,6-트리플루오로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 2의 화합물 1은, 표 2의 화합물 1에서, R1이 2,5,6-트리플루오로페닐임을 제외하고, 표 1a의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 2의 화합물 2 내지 662는, 표 2의 화합물 2 내지 662에서, R1이 2,5,6-트리플루오로페닐임을 제외하고, 표 1a 내지 1j의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 3
표 3는 화학식 1A의 화합물(여기서, W, X 및 Y는 CH이고, Z는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 3의 화합물 1은, 표 3의 화합물 1에서, R1이 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐임을 제외하고, 표 1a의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 3의 화합물 2 내지 662는, 표 3의 화합물 2 내지 662에서, R1이 2,3,4,5,6-트리플루오로페닐임을 제외하고, 표 1a 내지 1j의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 4
표 4는 화학식 1A의 화합물(여기서, W, X 및 Y는 CH이고, Z는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 4의 화합물 1은, 표 4의 화합물 1에서, R1이 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐임을 제외하고, 표 1a의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 4의 화합물 2 내지 662는, 표 4의 화합물 2 내지 662에서, R1이 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐임을 제외하고, 표 1a 내지 1j의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 5
표 5는 화학식 1A의 화합물(여기서, W, X 및 Y는 CH이고, Z는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 5의 화합물 1은, 표 5의 화합물 1에서, R1이 2-플루오로-6-클로로페닐임을 제외하고, 표 1a의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 5의 화합물 2 내지 662는, 표 5의 화합물 2 내지 662에서, R1이 2-플루오로-6-클로로페닐임을 제외하고, 표 1a 내지 1j의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 6
Figure 112005033559420-pct00013
표 6은 화학식 1B의 화합물(여기서, W, X 및 Y는 CH이고, Z는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2,4,6-트리플루오로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 6의 화합물 1은, 표 6의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B인 것을 제외하고, 표 1a의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 6의 화합물 2 내지 662는, 표 6의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B인 것을 제외하고, 표 1a 내지 1j의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 7
표 7은 화학식 1B의 화합물(여기서, W, X 및 Y는 CH이고, Z는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2,5,6-트리플루오로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 7의 화합물 1은, 표 7의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B인 것을 제외하고, 표 2의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 7의 화합물 2 내지 662는, 표 7의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B인 것을 제외하고, 표 2의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 8
표 8는 화학식 1B의 화합물(여기서, W, X 및 Y는 CH이고, Z는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 8의 화합물 1은, 표 8의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B인 것을 제외하고, 표 3의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 8의 화합물 2 내지 662는, 표 8의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B인 것을 제외하고, 표 3의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 9
표 9는 화학식 1B의 화합물(여기서, W, X 및 Y는 CH이고, Z는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 9의 화합물 1은, 표 9의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B인 것을 제외하고, 표 4의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 9의 화합물 2 내지 662는, 표 9의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B인 것을 제외하고, 표 4의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 10
표 10는 화학식 1B의 화합물(여기서, W, X 및 Y는 CH이고, Z는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 10의 화합물 1은, 표 10의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B인 것을 제외하고, 표 5의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 10의 화합물 2 내지 662는, 표 10의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B인 것을 제외하고, 표 5의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 11
표 11는 화학식 1A의 화합물(여기서, W는 N이고, X, Y 및 Z는 CH이고, R은 Cl이고, R1은 2,4,6-트리플루오로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 11의 화합물 1은, 표 11의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이, W가 N이고, X, Y 및 Z가 CH인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 1a의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 11의 화합물 2 내지 662는, 표 11의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이, W가 N이고, X, Y 및 Z가 CH인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 1a 내지 1j의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 12
표 12는 화학식 1A의 화합물(여기서, W는 N이고, X, Y 및 Z는 CH이고, R은 Cl이고, R1은 2,5,6-트리플루오로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 12의 화합물 1은, 표 12의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이, W가 N이고, X, Y 및 Z가 CH인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 2의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 12의 화합물 2 내지 662는, 표 12의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이, W가 N이고, X, Y 및 Z가 CH인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 2의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 13
표 13는 화학식 1A의 화합물(여기서, W는 N이고, X, Y 및 Z는 CH이고, R은 Cl이고, R1은 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 13의 화합물 1은, 표 13의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이, W가 N이고, X, Y 및 Z가 CH인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 3의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 13의 화합물 2 내지 662는, 표 13의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이, W가 N이고, X, Y 및 Z가 CH인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 3의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 14
표 14는 화학식 1A의 화합물(여기서, W는 N이고, X, Y 및 Z는 CH이고, R은 Cl이고, R1은 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 14의 화합물 1은, 표 14의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이, W가 N이고, X, Y 및 Z가 CH인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 4의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 14의 화합물 2 내지 662는, 표 14의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이, W가 N이고, X, Y 및 Z가 CH인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 4의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 15
표 15는 화학식 1A의 화합물(여기서, W는 N이고, X, Y 및 Z는 CH이고, R은 Cl이고, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 15의 화합물 1은, 표 15의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이, W가 N이고, X, Y 및 Z가 CH인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 5의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 15의 화합물 2 내지 662는, 표 15의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이, W가 N이고, X, Y 및 Z가 CH인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 5의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 16
표 16는 화학식 1B의 화합물(여기서, W는 N이고, X, Y 및 Z는 CH이고, R은 Cl이고, R1은 2,4,6-트리플루오로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 16의 화합물 1은, 표 16의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B인 것을 제외하고, 표 11의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 15의 화합물 2 내지 662는, 표 15의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B인 것을 제외하고, 표 11의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 17
표 17는 화학식 1B의 화합물(여기서, W는 N이고, X, Y 및 Z는 CH이고, R은 Cl이고, R1은 2,5,6-트리플루오로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 17의 화합물 1은, 표 17의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B인 것을 제외하고, 표 12의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 17의 화합물 2 내지 662는, 표 17의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B인 것을 제외하고, 표 12의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 18
표 18는 화학식 1B의 화합물(여기서, W는 N이고, X, Y 및 Z는 CH이고, R은 Cl이고, R1은 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 18의 화합물 1은, 표 18의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B인 것을 제외하고, 표 13의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 18의 화합물 2 내지 662는, 표 18의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B인 것을 제외하고, 표 13의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 19
표 19는 화학식 1B의 화합물(여기서, W는 N이고, X, Y 및 Z는 CH이고, R은 Cl이고, R1은 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 19의 화합물 1은, 표 19의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B인 것을 제외하고, 표 14의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 19의 화합물 2 내지 662는, 표 19의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B인 것을 제외하고, 표 14의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 20
표 20는 화학식 1B의 화합물(여기서, W는 N이고, X, Y 및 Z는 CH이고, R은 Cl이고, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 20의 화합물 1은, 표 20의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B인 것을 제외하고, 표 15의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 20의 화합물 2 내지 662는, 표 20의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B인 것을 제외하고, 표 15의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 21
표 21는 화학식 1A의 화합물(여기서, W, X 및 Z는 CH이고, Y는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2,4,6-트리플루오로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 21의 화합물 1은, 표 21의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이, W, X 및 Z가 CH이고, Y가 N인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 1a의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 20의 화합물 2 내지 662는, 표 20의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이, W, X 및 Z가 CH이고, Y가 N인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 1a 내지 1j의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 22
표 22는 화학식 1A의 화합물(여기서, W, X 및 Z는 CH이고, Y는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2,5,6-트리플루오로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 22의 화합물 1은, 표 22의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이, W, X 및 Z가 CH이고, Y가 N인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 2의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 22의 화합물 2 내지 662는, 표 22의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이, W, X 및 Z가 CH이고, Y가 N인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 2의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 23
표 23는 화학식 1A의 화합물(여기서, W, X 및 Z는 CH이고, Y는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 23의 화합물 1은, 표 23의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이, W, X 및 Z가 CH이고, Y가 N인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 3의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 23의 화합물 2 내지 662는, 표 23의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이, W, X 및 Z가 CH이고, Y가 N인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 3의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 24
표 24는 화학식 1A의 화합물(여기서, W, X 및 Z는 CH이고, Y는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 24의 화합물 1은, 표 24의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이, W, X 및 Z가 CH이고, Y가 N인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 4의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 24의 화합물 2 내지 662는, 표 24의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이, W, X 및 Z가 CH이고, Y가 N인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 4의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 25
표 25는 화학식 1A의 화합물(여기서, W, X 및 Z는 CH이고, Y는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 25의 화합물 1은, 표 25의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이, W, X 및 Z가 CH이고, Y가 N인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 5의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 25의 화합물 2 내지 662는, 표 25의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이, W, X 및 Z가 CH이고, Y가 N인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 5의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 26
표 26는 화학식 1A의 화합물(여기서, W, Y 및 Z는 CH이고, X는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2,4,6-트리플루오로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 26의 화합물 1은, 표 26의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이, W, Y 및 Z가 CH이고, X가 N인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 1a의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 26의 화합물 2 내지 662는, 표 26의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이, W, Y 및 Z가 CH이고, X가 N인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 1a 내지 1j의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 27
표 27는 화학식 1A의 화합물(여기서, W, Y 및 Z는 CH이고, X는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2,5,6-트리플루오로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 27의 화합물 1은, 표 27의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이, W, Y 및 Z가 CH이고, X가 N인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 2의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 27의 화합물 2 내지 662는, 표 27의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이, W, Y 및 Z가 CH이고, X가 N인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 2의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 28
표 28는 화학식 1A의 화합물(여기서, W, Y 및 Z는 CH이고, X는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 28의 화합물 1은, 표 28의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이, W, Y 및 Z가 CH이고, X가 N인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 3의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 28의 화합물 2 내지 662는, 표 28의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이, W, Y 및 Z가 CH이고, X가 N인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 3의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 29
표 29는 화학식 1A의 화합물(여기서, W, Y 및 Z는 CH이고, X는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 29의 화합물 1은, 표 29의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이, W, Y 및 Z가 CH이고, X가 N인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 4의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 29의 화합물 2 내지 662는, 표 29의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이, W, Y 및 Z가 CH이고, X가 N인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 4의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 30
표 30는 화학식 1A의 화합물(여기서, W, Y 및 Z는 CH이고, X는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거된 바와 같다)의 662개의 화합물로 이루어진다. 따라서, 표 30의 화합물 1은, 표 30의 화합물 1에서, 당해 화합물의 화학식이, W, Y 및 Z가 CH이고, X가 N인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 5의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 30의 화합물 2 내지 662는, 표 30의 화합물 2 내지 662에서, 당해 화합물의 화학식이, W, Y 및 Z가 CH이고, X가 N인 화학식 1A인 것을 제외하고, 표 5의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 31
표 31은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합 물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 31의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,6-디플루오로페닐이다.
표 32
표 32는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 32의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-플루오로페닐이다.
표 33
표 33은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 33의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,3,5,6-네트라플루오로페닐이다.
표 34
표 34는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 34의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-클로로-4,6-디플루오로페닐이다.
표 35
표 35는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 35의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-클로로페닐이다.
표 36
표 36은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 36의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,6-디클로로페닐이다.
표 37
표 37은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내 지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 37의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,4-디클로로페닐이다.
표 38
표 38은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 38의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,4,6-트리클로로페닐이다.
표 39
표 39는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 39의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,3,6-트리클로로페닐이다.
표 40
표 40은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 40의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 펜타클로로페닐이다.
표 41
표 41은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 41의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로 페닐 대신에 2-플루오로-4,6-디클로로페닐이다.
표 42
표 42는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 42의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 4-플루오로-2,6-디클로로페닐이다.
표 43
표 43은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 43의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-브로모페닐이다.
표 44
표 44는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 44의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-플루오로-6-브로모페닐이다.
표 45
표 45는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 45의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-브로모-4,6-디플루오로페닐이다.
표 46
표 46은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 46의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-플루오로-6-메틸페닐이다.
표 47
표 47은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 47의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-클로로-6-메틸페닐이다.
표 48
표 48은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 48의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-메톡시페닐이다.
표 49
표 49는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 49의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,6-디메톡시페닐이다.
표 50
표 50은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합 물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 50의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-플루오로-6-메톡시페닐이다.
표 51
표 51은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 51의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-트리플루오로메틸페닐이다.
표 52
표 52는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 52의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐이다.
표 53
표 53은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 53의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,6-디-(트리플루오로메틸)페닐이다.
표 54
표 54는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 54의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-클로로-6-트리플루오로메틸페닐이다.
표 55
표 55는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 55의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,4-디플루오로-6-트리플루오로메틸페닐이다.
표 56
표 56은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내 지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 56의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,4-디플루오로-6-메톡시페닐이다.
표 57
표 57은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 57의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,4-디플루오로-6-메틸페닐이다.
표 58
표 58은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 58의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,4-디플루오로피리드-3-일이다.
표 59
표 59는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 59의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3,5-디플루오로피리드-4-일이다.
표 60
표 60은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 60의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로 페닐 대신에 테트라플루오로피리드-4-일이다.
표 61
표 61은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 61의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3-플루오로피리드-2-일이다.
표 62
표 62는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 62의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 4-플루오로피리드-3-일이다.
표 63
표 63은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 63의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3-플루오로피리드-4-일이다.
표 64
표 64는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 64의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-플루오로피리드-3-일이다.
표 65
표 65는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 65의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,4,6-트리플루오로피리드-3-일이다.
표 66
표 66은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 66의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3,5-디플루오로피리드-2-일이다.
표 67
표 67은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 67의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,6-디플루오로피리드-3-일이다.
표 68
표 68은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 68의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,4-디플루오로-6-메톡시피리드-3-일이다.
표 69
표 69는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합 물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 69의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-플루오로-4-클로로피리드-3-일이다.
표 70
표 70은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 70의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3-플루오로-5-클로로피리드-4-일이다.
표 71
표 71은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 71의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-클로로-4-플루오로피리드-3-일이다.
표 72
표 72은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 72의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,4-디클로로피리드-3-일이다.
표 73
표 73은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 73의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3-클로로피리드-2-일이다.
표 74
표 74는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 74의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 4-클로로피리드-3-일이다.
표 75
표 75는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내 지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 75의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3-클로로피리드-4-일이다.
표 76
표 76은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 76의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-클로로피리드-3-일이다.
표 77
표 77은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 77의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3-트리플루오로메틸피리드-2-일이다.
표 78
표 78은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 78의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 4-트리플루오로메틸피리드-3-일이다.
표 79
표 79는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 79의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로 페닐 대신에 3,5-디클로로피리드-2-일이다.
표 80
표 80은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 80의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 4,6-디클로로피리드-3-일이다.
표 81
표 81은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 81의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3-트리플루오로메틸피리드-4-일이다.
표 82
표 82는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 82의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-트리플루오로메틸피리드-3-일이다.
표 83
표 83은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 83의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-플루오로-4-트리플루오로메틸피리드-3-일이다.
표 84
표 84는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 84의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3-플루오로-5-트리플루오로메틸피리드-4-일이다.
표 85
표 85는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 85의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 4-플루오로-2-트리플루오로메틸피리드-4-일이다.
표 86
표 86은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 86의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,6-디클로로피리드-3-일이다.
표 87
표 87은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 87의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3,5-디클로로피리드-4-일이다.
표 88
표 88은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합 물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 88의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3-클로로-6-트리플루오로메틸피리드-2-일이다.
표 89
표 89는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 89의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3-플루오로-6-트리플루오로메틸피리드-2-일이다.
표 90
표 90은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 90의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 피리드-2-일이다.
표 91
표 91은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 91의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 피리드-3-일이다.
표 92
표 92는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 92의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 피리드-4-일이다.
표 93
표 93은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 93의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3-플루오로티엔-2-일이다.
표 94
표 94는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내 지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 94의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3-클로로티엔-2-일이다.
표 95
표 95은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 95의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,4-디플루오로티엔-3-일이다.
표 96
표 96은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 96의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,4-디클로로티엔-3-일이다.
표 97
표 97은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 97의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,4,5-트리클로로티엔-3-일이다.
표 98
표 98은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 98의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로 페닐 대신에 피페리디노이다.
표 99
표 99는 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 99의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-메틸피페리디노이다.
표 100
표 100은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 100의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,6-디메틸피페리디노이다.
표 101
표 101은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 101의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 모르폴리노이다.
표 102
표 100은 3972개의 화합물로 이루어진다. 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 다만 표 102의 모든 화합물에서, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,6-디메틸모르폴리노이다.
표 103
표 103은 305,844개의 화합물로 이루어진다. 이들 각각의 화합물은 표 1 내지 102에서의 상응하는 화합물과 완전히 동일하고(따라서, 예를 들어, 표 103의 화합물 1은 표 1a의 화합물 1과 동일하고, 표 103의 화합물 663은 표 2의 화합물 1과 동일하고, 표 103의 화합물 19,861은 표 31의 화합물 1과 동일하고, 표 103의 화합물 305,844는 표 102의 화합물 3,972와 동일하다), 다만 표 103의 모든 화합물에서, R은 Cl 대신에 F이다.
표 104
표 104는 305,844개의 화합물로 이루어진다. 이들 각각의 화합물은 표 1 내지 102에서의 상응하는 화합물과 완전히 동일하고(따라서, 예를 들어, 표 104의 화합물 1은 표 1a의 화합물 1과 동일하고, 표 104의 화합물 663은 표 2의 화합물 1과 동일하고, 표 104의 화합물 19,861은 표 31의 화합물 1과 동일하고, 표 104의 화합물 305,844는 표 102의 화합물 3,972와 동일하다), 다만 표 104의 모든 화합물에서, R은 Cl 대신에 Br이다.
표 105
표 105는 305,844개의 화합물로 이루어진다. 이들 각각의 화합물은 표 1 내지 102에서의 상응하는 화합물과 완전히 동일하고(따라서, 예를 들어, 표 105의 화합물 1은 표 1a의 화합물 1과 동일하고, 표 105의 화합물 663은 표 2의 화합물 1과 동일하고, 표 105의 화합물 19,861은 표 31의 화합물 1과 동일하고, 표 105의 화합물 305,844는 표 102의 화합물 3,972와 동일하다), 다만 표 105의 모든 화합물에서, R은 Cl 대신에 메틸이다.
표 106
표 106은 305,844개의 화합물로 이루어진다. 이들 각각의 화합물은 표 1 내지 102에서의 상응하는 화합물과 완전히 동일하고(따라서, 예를 들어, 표 106의 화합물 1은 표 1a의 화합물 1과 동일하고, 표 106의 화합물 663은 표 2의 화합물 1과 동일하고, 표 106의 화합물 19,861은 표 31의 화합물 1과 동일하고, 표 106의 화합물 305,844는 표 102의 화합물 3,972와 동일하다), 다만 표 106의 모든 화합물에서, R은 Cl 대신에 에틸이다.
표 107
표 107은 305,844개의 화합물로 이루어진다. 이들 각각의 화합물은 표 1 내지 102에서의 상응하는 화합물과 완전히 동일하고(따라서, 예를 들어, 표 107의 화합물 1은 표 1a의 화합물 1과 동일하고, 표 107의 화합물 663은 표 2의 화합물 1과 동일하고, 표 107의 화합물 19,861은 표 31의 화합물 1과 동일하고, 표 107의 화합물 305,844는 표 102의 화합물 3,972와 동일하다), 다만 표 107의 모든 화합물에서, R은 Cl 대신에 시아노이다.
표 108
표 108은 305,844개의 화합물로 이루어진다. 이들 각각의 화합물은 표 1 내지 102에서의 상응하는 화합물과 완전히 동일하고(따라서, 예를 들어, 표 108의 화합물 1은 표 1a의 화합물 1과 동일하고, 표 108의 화합물 663은 표 2의 화합물 1과 동일하고, 표 108의 화합물 19,861은 표 31의 화합물 1과 동일하고, 표 108의 화합물 305,844는 표 102의 화합물 3,972와 동일하다), 다만 표 108의 모든 화합물에 서, R은 Cl 대신에 메톡시이다.
표 109
표 109는 6620개의 화합물로 이루어진다. 이들 각각의 화합물은 표 1 내지 10에서의 상응하는 화합물과 완전히 동일하고(따라서, 예를 들어, 표 109의 화합물 1은 표 1a의 화합물 1과 동일하고, 표 109의 화합물 663은 표 2의 화합물 1과 동일하다. 등등), 다만 표 109의 모든 화합물에서, X는 CH 대신에 CF이다.
표 110
표 110는 6620개의 화합물로 이루어진다. 이들 각각의 화합물은 표 1 내지 10에서의 상응하는 화합물과 완전히 동일하고(따라서, 예를 들어, 표 110의 화합물 1은 표 1a의 화합물 1과 동일하고, 표 110의 화합물 663은 표 2의 화합물 1과 동일하다. 등등), 다만 표 110의 모든 화합물에서, X는 CH 대신에 CCl이다.
표 111
표 111는 6620개의 화합물로 이루어진다. 이들 각각의 화합물은 표 1 내지 10에서의 상응하는 화합물과 완전히 동일하고(따라서, 예를 들어, 표 111의 화합물 1은 표 1a의 화합물 1과 동일하고, 표 111의 화합물 663은 표 2의 화합물 1과 동일하다. 등등), 다만 표 111의 모든 화합물에서, X는 CH 대신에 CBr이다.
표 112
표 112는 6620개의 화합물로 이루어진다. 이들 각각의 화합물은 표 1 내지 10에서의 상응하는 화합물과 완전히 동일하고(따라서, 예를 들어, 표 112의 화합물 1은 표 1a의 화합물 1과 동일하고, 표 112의 화합물 663은 표 2의 화합물 1과 동일하다. 등등), 다만 표 112의 모든 화합물에서, X는 CH 대신에 CCH3이다.
표 113
표 113는 6620개의 화합물로 이루어진다. 이들 각각의 화합물은 표 1 내지 10에서의 상응하는 화합물과 완전히 동일하고(따라서, 예를 들어, 표 113의 화합물 1은 표 1a의 화합물 1과 동일하고, 표 113의 화합물 663은 표 2의 화합물 1과 동일하다. 등등), 다만 표 113의 모든 화합물에서, Y는 CH 대신에 CF이다.
표 114
표 114는 6620개의 화합물로 이루어진다. 이들 각각의 화합물은 표 1 내지 10에서의 상응하는 화합물과 완전히 동일하고(따라서, 예를 들어, 표 114의 화합물 1은 표 1a의 화합물 1과 동일하고, 표 114의 화합물 663은 표 2의 화합물 1과 동일하다. 등등), 다만 표 114의 모든 화합물에서, Y는 CH 대신에 CCl이다.
표 115
표 115는 6620개의 화합물로 이루어진다. 이들 각각의 화합물은 표 1 내지 10에서의 상응하는 화합물과 완전히 동일하고(따라서, 예를 들어, 표 115의 화합물 1은 표 1a의 화합물 1과 동일하고, 표 115의 화합물 663은 표 2의 화합물 1과 동일하다. 등등), 다만 표 115의 모든 화합물에서, Y는 CH 대신에 CBr이다.
표 116
표 116는 6620개의 화합물로 이루어진다. 이들 각각의 화합물은 표 1 내지 10에서의 상응하는 화합물과 완전히 동일하고(따라서, 예를 들어, 표 116의 화합물 1은 표 1a의 화합물 1과 동일하고, 표 116의 화합물 663은 표 2의 화합물 1과 동일하다. 등등), 다만 표 116의 모든 화합물에서, Y는 CH 대신에 CCH3이다.
표 117
표 117는 화학식 1B의 화합물(여기서, W, X 및 Z는 CH이고, Y는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2,4,6-트리플루오로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거되어 있다) 662개로 이루어진다. 따라서, 표 117의 화합물은, 표 117의 화합물에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B임을 제외하고, 표 21의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 117의 화합물 2 내지 662는, 표 117의 화합물에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B임을 제외하고, 표 21의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 118
표 118은 화학식 1B의 화합물(여기서, W, X 및 Z는 CH이고, Y는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2,5,6-트리플루오로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거되어 있다) 662개로 이루어진다. 따라서, 표 118의 화합물은, 표 118의 화합물에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B임을 제외하고, 표 22의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 118의 화합물 2 내지 662는, 표 118의 화합물에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B임을 제외하고, 표 22의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 119
표 119는 화학식 1B의 화합물(여기서, W, X 및 Z는 CH이고, Y는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거되어 있다) 662개로 이루어진다. 따라서, 표 119의 화합물은, 표 119의 화합물에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B임을 제외하고, 표 23의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 119의 화합물 2 내지 662는, 표 119의 화합물에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B임을 제외하고, 표 23의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 120
표 120은 화학식 1B의 화합물(여기서, W, X 및 Z는 CH이고, Y는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거되어 있다) 662개로 이루어진다. 따라서, 표 120의 화합물은, 표 120의 화합물에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B임을 제외하고, 표 24의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 120의 화합물 2 내지 662는, 표 120의 화합물에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B임을 제외하고, 표 24의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 121
표 121은 화학식 1B의 화합물(여기서, W, X 및 Z는 CH이고, Y는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2-플루오로-6-클로로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거되어 있다) 662개로 이루어진다. 따라서, 표 121의 화합물은, 표 121의 화합물에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B임을 제외하고, 표 25의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 121의 화합물 2 내지 662는, 표 121의 화합물에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B임을 제외하고, 표 25의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 122
표 122는 화학식 1B의 화합물(여기서, W, Y 및 Z는 CH이고, X는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2,4,6-트리플루오로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거되어 있다) 662개로 이루어진다. 따라서, 표 122의 화합물은, 표 122의 화합물에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B임을 제외하고, 표 26의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 122의 화합물 2 내지 662는, 표 122의 화합물에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B임을 제외하고, 표 26의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 123
표 123은 화학식 1B의 화합물(여기서, W, Y 및 Z는 CH이고, X는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2,4,5-트리플루오로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거되어 있다) 662개로 이루어진다. 따라서, 표 123의 화합물은, 표 123의 화합물에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B임을 제외하고, 표 27의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 123의 화합물 2 내지 662는, 표 123의 화합물에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B임을 제외하고, 표 27의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 124
표 124는 화학식 1B의 화합물(여기서, W, Y 및 Z는 CH이고, X는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거되어 있다) 662개로 이루어진다. 따라서, 표 124의 화합물은, 표 124의 화합물에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B임을 제외하고, 표 28의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 124의 화합물 2 내지 662는, 표 124의 화합물에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B임을 제외하고, 표 28의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 125
표 125는 화학식 1B의 화합물(여기서, W, Y 및 Z는 CH이고, X는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거되어 있다) 662개로 이루어진다. 따라서, 표 125의 화합물은, 표 125의 화합물에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B임을 제외하고, 표 29의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 125의 화합물 2 내지 662는, 표 125의 화합물에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B임을 제외하고, 표 29의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
표 126
표 126은 화학식 1B의 화합물(여기서, W, Y 및 Z는 CH이고, X는 N이고, R은 Cl이고, R1은 2-플루오로-6-클로로-페닐이고, R3 및 R4는 표 1a 내지 1j에 열거되어 있다) 662개로 이루어진다. 따라서, 표 126의 화합물은, 표 126의 화합물에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B임을 제외하고, 표 30의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 126의 화합물 2 내지 662는, 표 126의 화합물에서, 당해 화합물의 화학식이 화학식 1B임을 제외하고, 표 30의 화합물 2 내지 662와 동일하다.
R 및 R2 중의 하나가 NR3R4인 화학식 1의 화합물의 실례인, 화학식 7 또는 8의 화합물은 반응식 1(여기서, W, X, Y, Z, R1, R3 및 R4는 상기에 정의된 바와 같 고, R7은 C1-4알킬이다)에 나타난 바와 같이 제조될 수 있다.
Figure 112005033559420-pct00014
화학식 4의 화합물은, 시판되고 있거나 문헌에서 공지된 방법에 의해 제조되는 화학식 2의 화합물을, 표준 결합 방법, 예를 들어 티오닐 클로라이드 같은 염화제를 이용하여 산염화물로 변환시키고, 임의로 트리에틸아민 같은 염기의 존재하에서, 디클로로메탄 또는 톨루엔 같은 적절한 용매 내에서, 생성된 산염화물의 반응을 이용하여, 화학식 3의 산과 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 화학식 5의 화합물은 화학식 4의 화합물을, 임의로 산화마그네슘 같은 루이스 산의 존재하에, N,N-디메틸포름아미드(DMF) 또는 톨루엔 같은 적절한 용매 내에서, 실온 내지 150℃, 바람직하게는 60 내지 90℃에서 나트륨 수화물 같은 염기로 처리함으로써 제조될 수 있다. 화학식 6의 화합물은 화학식 5의 화합물을, 순수하게 또는 톨루엔 같은 적절한 용매 내에서, 50 내지 150℃, 바람직하게는 80 내지 110℃ 또는 초단파 반응기 내에서 150 내지 300℃, 바람직하게는 200 내지 250℃에서 옥시염화인 같은 염화 시약과 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 화학식 7 및 8의 화합물은 화학식 6의 화합물을, 순수하게 또는 DMF 같은 적절한 용매 내에서, 실온 내지 150℃, 바람직하게는 50 내지 80℃에서, 아민 R3R4NH와 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 화학식 7 및 8의 화합물이 혼합물로서 제조된다면, 정상 또는 역상 조건하에서, 결정화 또는 크로마토그래피 같은 적절한 수단에 의해 분리될 수 있다.
화학식 5, 6, 7 및 8의 화합물은 클로로 또는 하이드록시 치환체를 통해, 화학식 1의 다른 화합물을 형성하기 위한 종래 화학적 기술을 이용하여 유도될 수 있다. 또한, 화학식 1의 다른 화합물은 화학식 5 내지 8의 화합물의 제조에 대해 기술된 방법과 유사한 방법론을 이용하고, 화학적 문헌으로부터 공지된 제조 기술을 사용하여 제조될 수 있다.
화학식 7의 화합물은 또한 반응식 2에 나타난 바와 같이 제조될 수 있다.
Figure 112005033559420-pct00015
화학식 10의 화합물은, 표준 결합 방법, 예를 들어 티오닐 클로라이드 같은 염화제를 이용하여 산염화물로 변환시키고, 임의로 트리에틸아민 같은 염기의 존재하에, 디클로로메탄 또는 톨루엔 같은 적절한 용매 내에서 생성된 산염화물의 반응을 이용하여, 화학식 3의 산과 반응시킴으로써, 시판되고 있거나 문헌에서 공지된 방법에 의해 제조되는 화학식 9의 화합물로부터 제조될 수 있다. 화학식 11의 화합물은 화학식 10의 화합물을, 임의로 산화마그네슘 같은 루이스 산의 존재하에, N,N-디메틸포름아미드(DMF) 또는 톨루엔 같은 적절한 용매 내에서, 실온 내지 150℃, 바람직하게는 60 내지 90℃에서 나트륨 수화물 같은 염기로 처리함으로써 제조될 수 있다. 화학식 12의 화합물은 화학식 11의 화합물을, 순수하게 또는 톨루엔 같은 적절한 용매 내에서, 50 내지 150℃, 바람직하게는 80 내지 110℃ 또는 초단파 반응기 내에서 150 내지 300℃, 바람직하게는 200 내지 250℃에서 옥시염화인 같은 염화 시약과 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 화학식 7의 화합물은 화학식 12의 화합물을 환원성 아민화, 예를 들어 에탄올 또는 톨루엔 같은 적절한 용매 내에서, 실온 내지 환류 온도에서, 임의로 파라-톨루엔설폰산 같은 산성 촉매 또는 분자체 같은 건조제의 존재하에서 케톤 또는 알데하이드와 반응시키고, -20 내지 40℃, 바람직하게는 실온에서 수소화붕소 나트륨 같은 적절한 환원제로 처리함으로써, 제조될 수 있다. 당해 알데하이드 또는 케톤은, 바람직한 그룹 R3 및 R4가 화학식 12의 아민과의 반응 생성물의 환원 후에 형성되도록 하기 위해, 선택된다. 예를 들어, 화학식 12의 화합물이 프로피온알데하이드의 1 당량과 반응한 뒤, 수소화붕소 나트륨과 반응한다면, 화학식 7의 화합물(여기서, R3은 n-프로필이고, R4는 수소이다)이 형성된다. 필요한 경우, 당해 반응은 상이한 알데하이드 또는 케톤으로 반복될 수 있다. 예를 들어, 아세톤이 제2 반응에서 사용된다면, 화학식 7의 화합물(여기서, R3은 n-프로필이고, R4는 이소-프로필이다)이 형성된다. 또한, 화학식 7의 화합물은, 화학식 12의 화합물을 그룹 R3LG(여기서, LG는 이탈기이다)로 알킬화하고, -78 내지 100℃, 바람직하게는 실온 내지 60℃에서, DMF 같은 용매 내에서 나트륨 수화물 같은 적절한 염기 또는 아세톤 또는 DMF 같은 용매 내에서 탄산칼륨 같은 염기로 처리하고, 필요한 경우 동일한 조건하에서, 제2 단계에서 R4LG로 처리함으로써 형성될 수 있다.
Figure 112008083315024-pct00052
화학식 13의 화합물은 반응식 3에 나타난 바와 같이, 화학식 6의 화합물을 설폴란 같은 적절한 용매 내에서, 50 내지 200℃, 바람직하게는 80 내지 150℃에서 불화칼륨 같은 불화 이온 공급원과 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 화학식 14의 화합물 및/또는 화학식 15의 화합물은 화학식 13의 디플루오로 화합물을 DMF 또는 CH2Cl2 같은 적절한 용매 내에서, 0 내지 100℃, 바람직하게는 실온에서 화학식 R3R4NH의 아민과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
Figure 112005033559420-pct00017
화학식 16의 화합물(여기서, Hal1은 염소 또는 불소이다)은 반응식 4에 나타난 바와 같이 화학식 17, 18, 19, 20, 21, 22 또는 23의 화합물로 변환될 수 있다. 화학식 17의 화합물(여기서, Hal2는 브롬 또는 요오드이다)은 화학식 16의 화합물을, 적절한 용매, 예를 들어 DMF 내에서, 실온 내지 155℃, 바람직하게는 70 내지 155℃에서, 메탈 할로겐화물, 예를 들어 제1동의 브롬화물과 반응시킴으로써 형성될 수 있다. 화학식 18의 화합물(여기서, V는 산소 또는 황이고, R9는 C1-8알킬이다)은 화학식 16의 화합물을, 적절한 용매, 예를 들어 메탄올 중의 나트륨 메톡사이드 내에서, 실온 내지 65℃에서, 메탈 알콕사이드 또는 티오알콕사이드 MVR9와 반응시킴으로써 형성될 수 있다. 화학식 19의 화합물은 화학식 16의 화합물을, 적절한 용매, 예를 들어 DMF 중의 제1동의 시안화물 내에서, 실온 내지 155℃, 바람직하게는 50 내지 155℃에서 메탈 시안화물과 반응시킴으로써 형성될 수 있다. 화학식 20의 화합물(여기서, R10은 C1-8알킬이다)은 화학식 16의 화합물을, 적절한 용매, 예를 들어 THF 중의 메틸 마그네슘 브롬화물 내에서, 임의로 제1동의 브롬화물 또는 Pd(Ph)4 같은 촉매의 존재하에서, -40 내지 50℃에서 알킬 금속 유도체와 반응시킴으로써 형성될 수 있다. 화학식 21의 화합물은 화학식 16의 화합물(여기서, Hal1은 염소이다)을, 예를 들어 에탄올 같은 적절한 용매 내에서, 실온에서, 수소 가스 및 탄소 위의 팔라듐 같은 금속 촉매에 의한 가수소 분해에 의한 환원에 의해 형성될 수 있다. 화학식 22의 화합물(여기서, R11은 수소 또는 C1-6알킬이다)은 화학식 16의 화합물을, 소노가시라(Sonogashira) 조건하에서의 알킬 아세틸렌, 예를 들어 제1동의 요오드화물 같은 제1동의 염 및 Pd(Ph)4 같은 팔라듐 촉매의 존재하에서, 실온 내지 70℃에서, 트리에틸아민 중의 1-프로핀과 반응시킴으로써 형성될 수 있다. 화학식 23의 화합물(여기서, R12는 수소 또는 C1-6알킬이다)은 화학식 16의 화합물을, THF 중의 에테닐붕소산 같은 적절한 용매 내에서, Pd(Ph)4 같은 팔라듐 촉매 및 탄산세슘 같은 염기의 존재하에서, 실온 내지 65℃에서 알케닐 금속 유도체와 반응시킴으로써 형성될 수 있다.
Figure 112005033559420-pct00018
반응식 5에서 화학식 24의 화합물(여기서, 2개의 R3R4N 그룹은 동일하다)은 화학식 13의 화합물을, DMF 같은 적절한 용매 내에서, 0 내지 150℃, 바람직하게는 실온 내지 100℃에서, 과량의 아민 R3R4NH와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
화학식 1의 화합물의 제조에서 추가의 원조는 다음 공개문헌[참조: Emilio, Toja, et. al., J. Heterocyclic Chem., 23, 1955(1986), H. Schafer, et. al.., J. f. prank. Chemie, 321(4), 695(1970) and H. Bredereck et. al., Chem. Ber. 96, 1868-1872(1993).]으로부터 유도될 수 있다.
화학식 4, 5, 6 및 13의 중간 화합물(여기서, W, X, Y, Z, R1 및 R7은 상기 정의된 바와 같다)은 신규한 화합물로 인정되고, 본 발명의 추가의 부분을 형성한다.
Figure 112005033559420-pct00019
Figure 112005033559420-pct00020
Figure 112005033559420-pct00021
Figure 112005033559420-pct00022
화학식 5의 중간 화합물은 화학식 5에 나타낸 형태 뿐만 아니라, 화학식 a, b 및 c의 토우토머 형태로도 존재할 수 있음이 인지되어야 한다.
Figure 112005033559420-pct00023
Figure 112005033559420-pct00024
Figure 112005033559420-pct00025
화학식 5에 의해 정의된 본 발명은 이러한 모든 토우토머를 포함한다.
하기 표 127a 내지 134에 열거된 중간체가 특히 중요하다. 표 127a 및 127b에서, 화합물은 화학식 4의 구조(여기서, R7은 메틸이고, W, X, Y, Z 및 R1은 당해 표에 나타난 값을 가진다)에 상당한다.
화합물 번호 R1 W X Y Z
1 2,4,6-트리플루오로페닐 CH CH CH N
2 2,5,6-트리플루오로페닐 CH CH CH N
3 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐 CH CH CH N
4 2,3,5,6-테트라플루오로페닐 CH CH CH N
5 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐 CH CH CH N
6 2-플루오로-6-클로로페닐 CH CH CH N
7 2,6-디플루오로페닐 CH CH CH N
8 2,3,5,6-테트라플루오로페닐 CH CH CH N
9 2-플루오로페닐 CH CH CH N
10 2-클로로페닐 CH CH CH N
11 2-브로모페닐 CH CH CH N
12 2,4-디클로로페닐 CH CH CH N
13 2,4,6-트리플루오로페닐 N CH CH CH
14 2,5,6-트리플루오로페닐 N CH CH CH
15 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐 N CH CH CH
16 2,3,5,6-테트라플루오로페닐 N CH CH CH
17 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐 N CH CH CH
18 2-플루오로-6-클로로페닐 N CH CH CH
19 2,6-디플루오로페닐 N CH CH CH
20 2,3,5,6-테트라플루오로페닐 N CH CH CH
21 2-플루오로페닐 N CH CH CH
22 2-클로로페닐 N CH CH CH
23 2-브로모페닐 N CH CH CH
24 2,4-디클로로페닐 N CH CH CH
25 2,4,6-트리플루오로페닐 CH CH N CH
26 2,5,6-트리플루오로페닐 CH CH N CH
27 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐 CH CH N CH
28 2,3,5,6-테트라플루오로페닐 CH CH N CH
29 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐 CH CH N CH
30 2-플루오로-6-클로로페닐 CH CH N CH
31 2,6-디플루오로페닐 CH CH N CH
32 2,3,5,6-테트라플루오로페닐 CH CH N CH
33 2-플루오로페닐 CH CH N CH
34 2-클로로페닐 CH CH N CH
35 2-브로모페닐 CH CH N CH
36 2,4-디클로로페닐 CH CH N CH
37 2,4,6-트리플루오로페닐 CH N CH CH
38 2,5,6-트리플루오로페닐 CH N CH CH
39 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐 CH N CH CH
40 2,3,5,6-테트라플루오로페닐 CH N CH CH
41 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐 CH N CH CH
42 2-플루오로-6-클로로페닐 CH N CH CH
43 2,6-디플루오로페닐 CH N CH CH
44 2,3,5,6-테트라플루오로페닐 CH N CH CH
45 2-플루오로페닐 CH N CH CH
46 2-클로로페닐 CH N CH CH
47 2-브로모페닐 CH N CH CH
48 2,4-디클로로페닐 CH N CH CH
표 128
표 128은 화학식 5의 화합물(여기서, W, X, Y, Z 및 R1은 표 127a 및 127b에서 주어진 바와 같다) 48개로 이루어진다. 따라서, 표 128의 화합물 1은 표 127a 및 127b 등의 화합물 1에서와 같은 W, X, Y, Z 및 R1을 가진다.
표 129
표 129는 화학식 6의 화합물(여기서, W, X, Y, Z 및 R1은 표 127a 및 127b에서 주어진 바와 같다) 48개로 이루어진다. 따라서, 표 129의 화합물 1은 표 127a 및 127b 등의 화합물 1에서와 같은 W, X, Y, Z 및 R1을 가진다.
표 130
표 130은 화학식 13의 화합물(여기서, W, X, Y, Z 및 R1은 표 127a 및 127b에서 주어진 바와 같다) 48개로 이루어진다. 따라서, 표 130의 화합물 1은 표 127a 및 127b 등의 화합물 1에서와 같은 W, X, Y, Z 및 R1을 가진다.
표 131
표 131은 화학식 4의 화합물(여기서, W, X, Y, Z 및 R1은 표 127a 및 127b에서 주어진 바와 같고, R7은 에틸이다) 48개로 이루어진다. 따라서, 표 131의 화합물 1은, 표 131의 화합물에서, R7이 메틸 대신에 에틸임을 제외하고, 표 127a 및 127b의 화합물 1과 같다. 유사하게, 표 131의 화합물 2 내지 48은, 표 131의 화합물에서 R7이 에틸임을 제외하고, 표 127a 및 127b의 화합물 2 내지 48과 동일하다.
화학식 1의 화합물은 활성 살균제이며, 다음 병원균 중의 하나 이상을 방제하는데 사용될 수 있다: 벼 및 밀의 도열병균(Pyricularia oryzae)(Magnaporthe grisea) 및 다른 숙주의 다른 도열병균(Pyricularia spp.); 밀의 녹병균(Puccinia triticina)(또는 recondita), 밀의 좀녹병균(Puccinia striiformis) 및 밀의 다른 녹병, 보리의 녹병균(Puccinia hordei), 보리의 녹병균(Puccinia striiformis) 및 보리의 다른 녹병, 및 다른 숙주의 녹병균(예: 잔디, 호밀, 커피, 배, 사과, 땅콩, 사탕무, 채소 및 관상용 식물); 박과류의 흰가루병균(Erysiphe cichoracearum)(예: 멜론); 보리, 밀, 호밀 및 잔디의 흰가루병균[Blumeria(또는 Erysiphe) graminis](powdery mildew) 및 다른 갖가지 숙주의 흰가루병, 예를 들면, 홉의 희가루병균(Sphaerotheca macularis), 박과류(예: 오이)의 흰가루병균(Sphaerotheca fusca)(Sphaerotheca fuliginea), 토마토, 가지 및 풋고추의 흰가루병균(Leveillula taurica), 사과의 흰가루병균(Podosphaera leucotricha) 및 포도의 흰가루병균(Uncinula necator); 깨씨무늬병균(Cochliobolus spp.), 점무늬병균(Helminthosporium spp.), 줄무늬병균(Drechslera spp.)(Pyrenophora spp.), 잎화상병균(Rhynchosporium spp.), 점무늬병균(Mycosphaerella graminicola)(Septoria tritici) 및 스태고노스포라 노도룸 얼룩병균(Phaeosphaeric nodorum)(Stagonospora Nodorum 또는 Septoria nodorum), 검은무늬병균(Pseudocercosporella herpotrichoides) 및 곡류(예: 밀, 보리 및 호밀), 잔디 및 다른 숙주의 마름병균(Gaeumannomyces graminis); 땅콩의 갈색무늬병균(Cercospora arachidicola) 및 잎반점병균(Cercosporidium personatum) 및 다른 숙주(예: 사탕무, 바나나, 대두 및 벼)의 다른 갈색무늬병균(Cercospora spp.); 토마토, 딸기, 채소, 포도 및 다른 숙주의 잎마름병균(Botrytis cinerea)(grey mould) 및 다른 숙주의 다른 잎마름병(Botrytis spp.); 채소(예: 당근), 평지씨유(oil-seed rape), 사과, 토마토, 감자, 곡물(예: 밀) 및 다른 숙주의 큰송이썩음병균(Alternaria spp.); 사과, 배, 핵과류, 견과류 및 다른 숙주의 흑성병균(Venturia spp.)[Venturia inaequalis(scab)을 포함함]; 곡물(예: 밀) 및 토마토를 포함하는 숙주의 범위의 흑성병균(Cladosporium spp.); 핵과류, 견과류 및 다른 숙주의 갈색썩음병균(Monilinia spp.); 토마토, 잔디, 밀, 조롱박 및 다른 숙주의 덩굴마름병균(Didymella spp.); 평지씨유, 잔디, 벼, 감자, 밀 및 다른 숙주의 반점병균(Phoma spp.); 밀, 목재 및 다른 숙주의 누룩곰팡이균(Aspergillus spp.) 및 흑효모(Aureobasidium spp.); 배, 밀, 보리 및 다른 숙주의 갈색점무늬병균(Ascochyta spp.), 사과, 배, 양파 및 다른 숙주의 잎마름병균(Stemphylium spp.)(Pleospora spp.); 사과 및 배의 여름철 질병[예를 들면, 탄저병균(bitter rot)(Glomerella cingulata), 꼭지마름병균(black rot) 또는 갈색점무늬병균(frogeye leaf spot)(Botryosphaeria obtusa), 갈색무늬구멍병균(Brooks fruit spot)(Mycosphaerella pomi), 적성병균(Cedar apple rust)(Gymnosporangium juniperi-virginianae), 그을음병균(sooty blotch)(Gloeodes pomigena), 그을음점무늬병균(flyspeck)(Schizothyrium pomi) 및 백부병균(white rot)(Botryosphaeria dothidea)]; 포도의 노균병균(Plasmopara viticola); 다른 노균병, 예를 들면, 상추의 노균병균(Bremia lactucae), 대두, 담배, 양파 및 다른 숙주의 노균병균(Peronospora spp.), 홉의 노균병균(Pseudoperonospora humuli) 및 조롱박의 노균병균(Pseudoperonospora cubensis); 잔디 및 다른 숙주의 입고병균(Pythium spp.)[모잘록병균(Pythium ultimum)을 포함함]; 감자 및 토마토의 잎마름병균(Phytophthora infestans) 및 채소, 딸기, 아보카도, 후추, 관상용 식물, 담배, 코코아 및 다른 숙주의 다른 잎마름병(Phytophthora spp.); 벼 및 잔디의 모잘록병균(Thanatephorus cucumeris) 및 다양한 숙주, 예를 들면, 밀 및 보리, 땅콩, 채소, 면 및 잔디의 다른 모잘록병균(Rhizoctonia spp.); 잔디, 땅콩, 감자, 평지씨유 및 다른 숙주의 균핵병균(Sclerotinia spp.); 잔디, 땅콩 및 다른 숙주의 구근부패병균(Sclerotium spp.); 벼의 키다리병균(Gibberella fujikuroi); 잔디, 커피 및 채소를 포함하는 범위의 탄저병균(Colletotrichum spp.); 잔디의 라에티사리아 푸시포르미스(Laetisaria fuciformis); 바나나, 땅콩, 감귤류, 호두, 파파야 및 다른 숙주의 뱀눈무늬병균(Mycosphaerella spp.); 감귤류, 대두, 멜론, 배, 루핀(lupin) 및 다른 숙주의 꼭지썩음병균(Diaporthe spp.); 감귤류, 포도, 올리브, 피칸, 장미 및 다른 숙주의 창가병균(Elsinoe spp.); 홉, 감자 및 토마토를 포함하는 숙주의 범위의 시들음병균(Verticillium spp.); 평지씨유 및 다른 숙주의 밝은잎반점병균(Pyrenopeziza spp.); 줄무늬입마름병균(vascular streak dieback)을 야기하는 코코아의 온코바시듐 테오브로마에균(Oncobasidium theobromae); 갖가지 숙주, 특히 밀, 보리, 잔디 및 옥수수의 점무늬병균(Fusarium spp.), 눈균핵병균(Typhula spp.), 균핵병균(Microdochium nivale), 깜부기병균(Ustilago spp.), 깜부기병균(Urocystis spp.), 밀깜부기병균(Tilletia spp.) 및 맴각병균(Claviceps purpurea); 사탕무, 보리 및 기타 숙주의 점무늬병균(Ramularia spp.); 특히 과일의 수확후 질병[예를 들면, 오렌지의 녹색곰팡이병균(Penicillium digitatum), 청색곰팡이병균(Penicillium italicum) 및 흙푸른곰팡이병균(Trichoderma viride), 바나나의 탄저병균(Colletotrichum musae) 및 탄저병균(Gloeosporium musarum) 및 포도의 잎마름병균(Botrytis cinerea)]; 포도의 다른 병원균, 특히 유티파 라타(Eutypa lata), 포도 검은썩음병균(Guignardia bidwellii), 말똥진흙버섯(Phellinus igniarus), 덩굴쪼김병균(Phomopsis viticola), 점무늬병균(Pseudopeziza tracheiphila) 및 꽃구름버섯(Stereum hirsutum); 나무의 다른 병원균[예를 들면, 로포더뮴 세디티오슘(Lophodermium seditiosum)] 또는 목재, 특히 세팔로스커스 프라그란스(Cephaloascus fragrans), 케라토시스티스속(Ceratocystis spp.), 느릅나무 마름병균(Ophiostoma piceae), 푸른곰팡이병균(Penicillium spp.), 팽이버섯 푸른곰팡이병균(Trichoderma pseudokoningii), 흙푸른 곰팡이속(Trichoderma viride), 잿빛곰팡이균(Trichoderma harzianum), 흑곡균(Aspergillus niger), 레포그라퓸 린드버지(Leptographium lindbergi) 및 흑효모(Aureobasidium pullulans); 및 바이러스성 질환의 진균 매개체[예를 들면, 보리누른모자이크병균(BYMV)의 매개체로서 곡류의 맥류바이러스병원균(Polymyxa graminis) 및 리조마니아(rhizomania)의 매개체로서 사탕무의 폴리믹사 베타에균(Polymyxa betae)].
화학식 1의 화합물은 식물 조직에서 위쪽으로 늘어나고, 구조의 기부를 향하거나, 국부적으로 이동하여 하나 이상의 진균에 대해 활성일 수 있다. 또한, 화학식 1의 화합물은 식물의 하나 이상의 진균에 대하여 충분히 휘발성이어서 증기 상에서 활성화될 수 있다.
따라서, 본 발명은 화학식 1의 화합물 또는 화학식 1의 화합물을 함유하는 조성물의 살진균 유효량을 식물, 식물의 종자, 식물 또는 종자의 서식지, 또는 토양 또는 다른 식물 성장 배지(예: 배양액)에 살포함을 포함하는 식물병원성 진균류를 퇴치하고 방제하는 방법을 제공한다.
본원에 사용되는 용어 "식물"은 묘목, 관목 및 나무를 포함한다. 또한, 본 발명의 살진균 방법은 보호제, 치료제, 침투제, 근절제 및 항포자형성제 처리를 포함한다.
화학식 1의 화합물은 바람직하게는 농업, 원예 및 잔디용 조성물의 형태로 사용된다.
화학식 1의 화합물을 식물, 식물의 종자, 식물 또는 종자의 서식지, 또는 토양 또는 임의의 다른 성장 매질에 적용하기 위해, 화학식 1의 화합물은 일반적으로 화학식 1의 화합물 이외에 적합한 불활성 희석제 또는 담체 및 임의로 계면활성제(SFA)를 포함하는 조성물로 제형화된다. SFA는 계면 장력을 낮추어 다른 특성(예: 분산성, 유화성 및 습윤성)을 변화시켜 계면(예: 액체/고체, 액체/공기 또는 액체/액체 계면)의 특성을 개질시킬 수 있는 화학물질이다. 모든 조성물(고체 및 액체 제형 둘 다)은 화학식 1의 화합물 0.0001 내지 95중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 85중량%, 예를 들면, 5 내지 60중량%를 포함하는 것이 바람직하다. 당해 조성물은 일반적으로 화학식 1의 화합물을 헥타르당 0.1g 내지 10kg, 바람직하게는 1g 내지 6kg, 보다 바람직하게는 1g 내지 1kg의 비율로 살포하여 진균류를 방제하는데 사용된다.
종자 드레싱에 사용되는 경우, 화학식 1의 화합물은 종자 1kg 당 0.0001 내지 10g(예: 0.001g 또는 0.05g), 바람직하게는 0.005g 내지 10g, 보다 바람직하게는 0.005g 내지 4g의 비율로 사용된다.
본 발명의 또다른 양태에서, 살진균 유효량의 화학식 1의 화합물 및 이에 적합한 담체 또는 희석제를 포함하는 살진균성 조성물을 제공한다.
본 발명의 또다른 추가의 양태에서, 진균 또는 진균 서식지를 살진균 유효량의 화학식 1의 화합물로 처리함을 포함하여, 서식지의 진류를 퇴치하고 방제하는 방법을 제공한다.
당해 조성물은 분진성 산제(DP), 가용성 산제(SP), 수용성 과립제(SG), 수분산성 과립제(WG), 습윤성 산제(WP), 과립제(GR)(서방성 또는 속방성), 가용성 농축액제(SL), 오일 혼화성 액제(OL), 초저용적 액제(UL), 유화성 농축액제(EC), 분산성 농축액제(DC), 유화제(수중유(EW) 및 유중수(EO) 둘 다), 미세-유화제(ME), 현탁 농축액제(SC), 에어로졸, 분무/연무 제형, 캡슐 현탁제(CS) 및 종자 처리 제형을 포함하여 다수의 제형 형태로부터 선택할 수 있다. 모든 경우 선택된 이러한 제형 형태는 염두한 구체적인 목적, 화학식 1의 화합물의 물리적, 화학적 및 생물학적 특성에 좌우될 수 있다.
분진성 산제(DP)는, 화학식 1의 화합물을 하나 이상의 고체 희석제(예: 천연 점토, 카올린, 납석, 벤토나이트, 알루미나, 몬트모릴로나이트, 규조토, 초크, 규조토, 인산칼슘, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 황, 석회, 소맥분, 활석 및 기타 유기 및 무기 고체 담체)와 혼합하고, 혼합물을 기계적으로 분쇄하여 미세 분말로 제조할 수 있다.
가용성 산제(SP)는, 하나 이상의 수용성 무기 염(예: 중탄산나트륨, 탄산나트륨 또는 황산마그네슘) 또는 하나 이상의 수용성 유기 고체(예: 폴리사카라이드) 및 임의로 하나 이상의 습윤제, 하나 이상의 분산제 또는 이러한 제제의 혼합물과 화학식 1의 화합물을 혼합함으로써 제조하여 수분산성/수용성을 개선시킬 수 있다. 이어서, 당해 혼합물을 미세 분말로 분쇄한다. 또한, 유사한 조성물을 과립화하여 수용성 과립제제(SG)를 형성할 수도 있다.
습윤성 산제(WP)는, 하나 이상의 고체 희석제 및 담체, 하나 이상의 습윤제, 바람직하게는 하나 이상의 분산제 및, 임의로 하나 이상의 현탁제를 화학식 1의 화합물과 혼합함으로써 제조하여 액제 중 분산성을 촉진할 수 있다. 이어서, 당해 혼합물을 미세 분말로 분쇄한다. 유사한 조성물을 과립화하여 수분산성 과립(WG)을 형성할 수도 있다.
과립제(GR)는 화학식 1의 화합물 및 하나 이상의 분말 고체 희석제 또는 담체의 혼합물을 과립화하거나, 미리 형성된 블랭크 과립으로부터 화학식 1의 화합물(또는 적합한 제제 중 이의 용액)을 다공성 과립 물질[예: 경석(pumice), 아타풀가이트 점토, 백토, 키젤거, 규조토 또는 분말 옥수수속] 중에 흡수시키거나, 화학식 1의 화합물(또는 적합한 제제 중 이의 용제)을 경화 코어 물질(예: 모래, 규산염, 광물성 탄산염, 황산염 또는 인산염)에 흡착시키고, 필요한 경우, 건조시킴으로써 형성할 수 있다. 흡수 또는 흡착을 촉진하는데 일반적으로 사용되는 제제는 용매(예: 지방족 및 방향족 석유 용매, 알콜, 에테르, 케톤 및 에스테르) 및 점착제(예: 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알콜, 덱스트린, 당 및 식물성 오일)를 포함한다. 하나 이상의 기타 첨가제는 또한 과립의 형태(예: 유화제, 습윤제 또는 분산제)로 포함된다.
분산성 농축액제(DC)는 화학식 1의 화합물을 물 또는 유기 용매, 예를 들면, 케톤, 알콜 또는 글리콜 에테르에 용해시켜 제조할 수 있다. 이들 용액은 계면활성제(예를 들면, 수중 희석을 증진시키거나, 분무 탱크 중의 결정화를 방지하기 위함)를 포함할 수 있다
유화성 농축액제(EC) 또는 수중유 유화제(EW)는 화학식 1의 화합물을 유기 용매(임의로 하나 이상의 습윤제, 하나 이상의 유화제 또는 당해 제제의 혼합물을 포함함)에 용해시켜 제조할 수 있다. EC에 사용하기에 적합한 유기 용매는 방향족 탄화수소(예: 알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌, 예를 들면, 솔베쏘(SOLVESSO) 100, 솔베쏘 150 및 솔베쏘 200; 솔베쏘는 등록 상표이다), 케톤(예: 사이클로헥사논 또는 메틸사이클로헥사논), 알콜(예: 벤질 알콜, 푸르푸릴 알콜 또는 부탄올), N-알킬피롤리돈(예: N-메틸피롤리돈 또는 N-옥틸피롤리돈), 지방산의 디메틸 아미드(예: C8-C10 지방산 디메틸아미드) 및 염화 탄화수소를 포함한다. EC 생성물을 물에 가하면 자발적으로 유화되어 충분한 안정성을 갖는 유화제를 생성하여 적합한 장치를 통해 분무 살포을 할 수 있게 한다. EW의 제조는 화학식 1의 화합물을 액체(실온에서 액체가 아닌 경우, 적합한 온도, 통상적으로 70℃ 미만에서 용융될 수 있다)로서 또는 용액(적합한 용매에 화학식 1의 화합물을 용해시킴)으로 수득한 다음, 수득한 액체 또는 용액을 고전단하에 하나 이상의 SFA를 함유하는 물로 유화하여 유화제를 수득한다. EW에 사용하기 위한 적합한 용매는 식물성 오일, 염화 탄화수소(예: 클로로벤젠), 방향족 용매(예: 알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌) 및 물에서의 용해도가 낮은 다른 적합한 유기 용매를 포함한다.
미세유화제(ME)는, 하나 이상의 SFA와 하나 이상의 용매의 블렌드와 물을 혼합함으로써 제조하여, 열역학적으로 안정한 등방성 액체 제형을 자발적으로 생성할 수 있다. 화학식 1의 화합물은 초기에 물 또는 용매/SFA 블렌드가 존재한다. ME에 사용하기에 적합한 용매는 EC 또는 EW에 사용하기 위해 상기 기재된 것을 포함한다. ME는 수중유 또는 유중수 시스템(존재하는 시스템은 전도성 측정장치로 측정할 수 있음)일 수 있고, 동일한 제형으로 수용성 살충제와 유용성(油溶性) 살충제를 혼합하는 것이 적합할 수 있다. ME는 미세유화제로 잔류하거나 통상적인 수중유 유화제를 형성하여 물에 희석하는데 적합하다.
현탁 농축액제(SC)는 화학식 1의 화합물의 미분된 불용성 고체 입자의 수성 또는 비수성 현탁액을 포함할 수 있다. SC는 화학식 1의 고체 화합물을 임의로 하나 이상의 분산제를 사용하여 적합한 매질에서 볼 또는 비드 분쇄하여, 당해 화합물의 미립자 현탁액을 제조할 수 있다. 하나 이상의 습윤제는 당해 조성물에 포함될 수 있고, 현탁제를 포함하여 입자가 침강되는 속도를 감소시킬 수 있다. 또한, 화학식 1의 화합물을 건조 분쇄하고, 상기한 제제를 함유하는 물에 가하여 목적하는 최종 생성물을 제조할 수 있다.
에어로졸 제형은 화학식 1의 화합물 및 적합한 추진제(예: n-부탄)를 포함한다. 화학식 1의 화합물은 또한 적합한 매개물[예: 물 또는 수혼화성 액체, 예를 들면, n-프로판올]에 용해되거나 분산되어 비압축성 수동 분무 펌프용 조성물을 제공한다.
화학식 1의 화합물을 건조 상태로 불꽃연소 혼합물(pyrotechnic mixture)과 혼합하여 밀폐 공간에서 화합물을 포함하는 연무를 발생시키기에 적합한 조성물을 형성할 수 있다.
오일 액적의 수성 분산액이 수득되도록 추가의 중합 단계를 갖는 것을 제외하고는, 캡슐 현탁제(CS)는 EW 제형의 제조와 유사한 방법으로 제조할 수 있고, 여기서, 각각의 오일 액적은 중합체성 쉘로 캡슐화되고, 화학식 1의 화합물 및 임의로 이의 담체 및 희석제를 포함한다. 중합체성 쉘은 계면 중축합반응 또는 코아세르베이션(coacervation) 방법으로 제조할 있다. 당해 조성물은 화학식 1의 화합물의 방출을 조절하기 위해 제공할 수 있고, 당해 조성물은 종자 처리에 사용될 수 있다. 화학식 1의 화합물은 또한 생분해성 중합체성 매트릭스로 제형화하여 서방성 화합물을 제공할 수 있다.
조성물은 하나 이상의 첨가제를 포함하여 조성물의 생물학적 성능을 개선(예를 들어, 표면의 습윤성, 체류성 또는 분산성; 처리된 표면의 내우성(耐雨性); 또는 화학식 1의 화합물의 흡수성 또는 유동성을 개선함으로써)시킬 수 있다. 이러한 첨가제는 계면활성제, 오일계 분무 첨가제, 예를 들면, 특정 광유 또는 천연 식물성 오일(예: 대두 및 평지씨유) 및 이들과 기타 생물학적-개선 보조제와의 블렌드(화학식 1의 화합물의 활성을 촉진하거나 개선시킬 수 있는 성분)를 포함한다.
화학식 1의 화합물은 또한 종자 처리의 용도, 예를 들면, 건조 종자 처리용 산제(DS), 수용성 산제(SS) 또는 슬러리 처리용 수분산성 산제(WS)를 포함하는 분말 조성물로서 또는 유동제(FS), 용제(LS) 또는 캡슐 현탁제(CS)를 포함하는 액체 조성물로서 제형화될 수 있다. DS, SS, WS, FS 및 LS 조성물의 제조는 각각 상기한 DP, SP, WP, SC 및 DC 조성물의 제조방법과 매우 유사하다. 종자 처리를 위한 조성물은 조성물이 종자에 부착되도록 하는 조제(예: 광유 또는 막형성 장벽)를 포함한다.
습윤제, 분산제 및 유화제는 양이온성, 음이온성, 양쪽성 또는 비이온성 형태의 SFA일 수 있다.
양이온성 형태의 적합한 SFA는 4급 암모늄 화합물의 염(예: 세틸트리메틸 암모늄 브로마이드), 이미다졸린 및 아민 염을 포함한다.
적합한 음이온성 SFA는 지방산의 알칼리성 금속 염, 황산의 지방족 모노에스테르의 염(예: 나트륨 라우릴 설페이트), 설폰화 방향족 화합물의 염(예: 나트륨 도데실벤젠설포네이트, 칼슘 도데실벤젠설포네이트, 부틸나프탈렌 설포네이트, 및 나트륨 디-이소프로필-나프탈렌 설포네이트와 트리-이소프로필-나프탈렌 설포네이트와의 혼합물), 에테르 설포네이트, 알콜 에테르 설페이트(예: 나트륨 라우레쓰-3-설페이트), 에테르 카복실레이트(예: 나트륨 라우레쓰-3-카복실레이트), 포스페이트 에스테르[하나 이상의 지방성 알콜 및 인산의 반응 생성물(우세하게는 모노-에스테르) 또는 오산화인(우세하게는 디-에스테르), 예를 들면, 라우릴 알콜 및 테트라인산의 반응 생성물; 추가로 이들 생성물은 에톡시화될 수 있다], 설포석시나메이트, 파라핀 또는 올레핀 설포네이트, 타우레이트 및 리그노설포네이트를 포함한다.
양쪽성 형태의 적합한 SFA는 베타인, 프로피오네이트 및 글리시네이트를 포함한다.
비이온성 형태의 적합한 SFA는 알킬렌 옥사이드, 예를 들면, 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드 또는 이의 혼합물을 지방성 알콜(예: 올레일 알콜 또는 세틸 알콜) 또는 알킬페놀(예: 옥틸페놀, 노닐페놀 또는 옥틸크레졸)과의 축합 생성물; 장쇄 지방산 또는 헥시톨 무수물로부터 유도된 부분 에스테르; 당해 부분 에스테르와 에틸렌 옥사이드의 축합 생성물; 블록 중합체(에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드를 포함함); 알칸올아미드; 간단한 에스테르(예: 지방산 폴리에틸렌 글리콜 에스테르); 아민 옥사이드(예: 라우릴 디메틸 아민 옥사이드); 및 레시틴을 포함한다.
적합한 현탁제는 친수성 콜로이드(예: 폴리사카라이드, 폴리비닐피롤리돈 또는 나트륨 카복시메틸셀룰로스) 및 팽윤성 점토(예: 벤토나이트 또는 아타풀가이트)를 포함한다.
화학식 1의 화합물을 살진균성 화합물을 살포하는 공지된 방법으로 살포할 수 있다. 예를 들면, 제형 또는 비제형화하여 잎, 줄기, 가지 또는 뿌리, 또는 심기전 종자 또는 식물이 성장하고 있거나 성장될 예정인 다른 매질[예: 뿌리 주위의 토양, 토양 일반적으로, 농경수(paddy water) 또는 수경법 경작 시스템]을 포함한 식물의 임의의 부분에 직접 살포할 수 있거나, 또한 토양 또는 수성 환경에 분무, 살포, 급강하 살포, 크림 또는 페이스트 제형으로 살포, 증기로서 살포 또는 조성물(예: 과립 조성물 또는 수용성 백에 패킹된 조성물)의 분산 또는 혼입을 통한 살포가 가능하다.
화학식 1의 화합물은 또한 전기역학적 분무 기술 또는 다른 저용량 방법을 사용하여 식물에 주입 또는 식물로 분무될 수 있거나, 토양 또는 대기 관개 시스템에 의해 살포할 수 있다.
수성 제제(수성 용제 또는 분산제)로서 사용되는 조성물은 일반적으로 활성 성분의 비율을 높게 포함하는 농축물의 형태로 공급하고, 당해 농축물은 사용하기 전에 물에 첨가된다. 이들 농축물은 DC, SC, EC, EW, ME, SG, SP, WP, WG 및 CS를 포함하고, 장기간 보관 내성이 종종 요구되며, 이러한 보관 후 물에 가하여 충분한 시간 동안 균일하게 유지되어 통상적인 분무 장치에 적용될 수 있는 수성 제조물을 형성할 수 있을 것이 요구된다. 이러한 수성 제제는 사용되는 목적에 좌우되어 화학식 1의 화합물의 가변적인 양(예: 0.0001 내지 10중량%)을 함유할 수 있다.
화학식 1의 화합물은 비료(예: 질소, 칼륨 또는 인을 함유하는 비료)의 혼합물에 사용할 수 있다. 적합한 제형 형태는 비료의 과립을 포함한다. 당해 혼합물은 적합하게는 화학식 1의 화합물 25중량% 이하를 함유한다.
따라서, 본 발명은 또한 비료와 화학식 1의 화합물을 포함하는 비료 조성물을 제공한다.
본 발명의 조성물은 생물학적 활성을 갖는 다른 화합물, 예를 들면, 미량 영양소 또는 유사한 또는 보완적인 살진균 활성을 갖는 화합물 또는 식물 성장 조절제, 제초제, 살충성, 살선충성 또는 살진드기성 활성제를 함유할 수 있다.
또다른 살진균제를 포함함으로써, 수득한 조성물은 화학식 1의 화합물을 단독으로 사용할 때보다 광범위한 활성 스펙트럼 또는 보다 우수한 수준의 고유 활성을 나타낼 수 있다. 추가로, 다른 살진균제는 화학식 1의 화합물의 살진균성 활성에 상승 효과를 가질 수 있다.
화학식 1의 화합물은 당해 조성물의 단독 활성 성분일 수 있거나, 적합한 경우, 하나 이상의 추가의 활성 성분, 예를 들면, 살충제, 살진균제, 상승제, 제초제 또는 식물 성장 조절제와 함께 혼합할 수 있다. 추가의 활성 성분은 서식지에서 광범위한 활성 스펙트럼 또는 증가된 지속성을 갖는 조성물을 제공하고; 화학식 1의 화합물의 활성을 상승시키거나, 활성을 보완(예: 효력 속도를 증가시키거나, 반발성을 극복함)하거나, 개별 성분에 대한 내성의 발달을 극복하거나 방지하는 것을 도울 수 있다. 구체적인 추가의 활성 성분은 조성물의 의도된 용도에 따를 것이다.
본 발명의 조성물에 포함될 수 있는 살진균성 화합물의 예는 AC 382042(N-(1-시아노-1,2-디메틸프로필)-2-(2,4-디클로로페녹시)프리피온아미드), 아시벤졸라-S-메틸, 알라니카브, 알디모프, 아닐라진, 아자코나졸, 아자페니딘, 아즈옥시스트로빈, 베날락실, 베노밀, 벤티아발리카브, 빌록사졸, 비테르탄올, 블라스티시딘 S, 보스칼리드(니코비펜에 대한 신규한 명칭), 브로무코나졸, 부피리메이트, 캅타폴, 캅탄, 카벤다짐, 카벤다짐 클로르하이드레이트, 카복신, 카프로파미드, 카본(carvone), CGA 41396, CGA 41397, 키노메티오네이트, 클로벤즈티아존, 클로로탈로닐, 클로로졸리네이트, 클로질라콘, 구리 함유 화합물, 예를 들면, 구리 옥시클로라이드, 구리 옥시퀴놀레이트, 구리 설페이트, 구리 탈레이트 및 보르도 혼합물(Bordeaux mixture), 시아미다조설파미드, 시아조파미드(IKF-916), 시플루펜아미드, 시목사닐, 시프로코나졸, 시프로디닐, 데바카브, 디-2-피리딜 디설파이드 1,1'-디옥사이드, 디클로플루아니드, 디클로시메트, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디펜조콰트, 디플루메토림, O,O-디-이소-프로필-S-벤질 티오포스페이트, 디메플루아졸, 디메트코나졸, 디메티리몰, 디메토모프, 디목시스트로빈, 디니코나졸, 디노카프, 디티아논, 도데실 디메틸 암모늄 클로라이드, 도데모프, 도딘, 도구아딘, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에타복삼, 에티리몰, 에틸(Z)-N-벤질-N-([메틸(메틸-티오에틸리덴아미노옥시카보닐)아미노]티오)-ß-알라니네이트, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나미돈, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 펜헥스아미드, 펜옥사닐(AC 382042), 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모프, 펜틴 아세테이트, 펜틴 하이드록사이드, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루메토버, 플루모프, 플루오로이미드, 플로옥사스트로빈, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루설프아미드, 플루톨아닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 푸베리다졸, 푸랄악실, 푸라메트피르, 구아자틴, 헥사코나졸, 하이드록시이속사졸, 하이멕사졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 이미녹타딘 트리아세테이트, 이프코나졸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카브, 이소프로파닐 부틸 카바메이트, 이소프로티올란, 카수가미신, 크레스옥심-메틸, LY186054, LY211795, LY248908, 만코제브, 마네브, 메펜옥삼, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메탈락실 M, 메트코나졸, 메티람, 메티람-아연, 메토미노스트로빈, 메트라페논, MON65500(N-알릴-4,5-디메틸-2-트리메틸실릴티오펜-3-카복스아미드), 미클로부타닐, NTN0301, 네오아소진, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈레-이소프로필, 누아리몰, 오푸라이스, 유기 수은 화합물, 오리사스트로빈, 옥사딕실, 옥사설푸론, 옥솔린산, 옥스포코나졸, 옥시카복신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 페나진 옥사이드, 인산, 프탈라이드, 피콕시스트로빈, 폴리옥신 D, 폴리람, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카브, 프로파모카브 하이드로클로라이드, 프로피코나졸, 프로피네브, 프로피온산, 프로퀴나지드, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 피록시푸르, 피롤니트린, 4급-암모늄 화합물, 퀴노메티오네이트, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 실티오팜(MON 65500), S-이마잘릴, 시메코나졸, 시프코나졸, 나트륨 펜타클로로페네이트, 스피록스아민, 스트렙토마이신, 황, 테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티플루즈아미드, 2-(티오시아노메틸티오)벤조티아졸, 티오파네이트-메틸, 티람, 티아디닐, 티미벤코나졸, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아즈옥사이드, 트리사이클라졸, 트리데모프, 트리플록시스트로빈, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 발리다미신 A, 바팜, 빈클로졸린, XRD-563, 지네브, 지람, 족스아미드 및 다음 화학식의 화합물:
Figure 112005033559420-pct00026
화학식 1의 화합물을 종자 발생, 토양 발생 또는 엽 진균성 질병에 대해 식물을 보호하기 위해 토양, 이탄 또는 기타 기본 배지와 함께 혼합할 수 있다.
몇몇 혼합물은 물리적, 화학적 또는 생물학적 특성이 상당히 다른 활성 성분을 포함할 수 있어서, 이들은 동일한 통상적인 제형 형태로 용이하게 제공할 수 없다. 이러한 환경에서, 다른 제형 형태를 제조할 수 있다. 예를 들면, 하나의 활성 성분이 수불용성 고체이고 다른 것은 수불용성 액체인 경우라 하더라도, 고체 활성 성분을 현탁액으로서 분산시키고(SC와 유사한 제조방법을 사용함), 액체 활성 성분을 유화제로서 분산시켜(EW와 유사한 제조방법을 사용함) 각각의 활성 성분을 동일한 연속 수성 상에 분산시키는 것이 가능할 수 있다. 수득한 조성물은 현탁에멀젼(SE) 제형이다.
본 발명은 다음의 약자가 사용된 하기 실시예에 의해 설명된다:
㎖ = 밀리리터 DCM = 디클로로메탄
g = 그램 DMF = N,N-디메틸포름아미드
ppm = 백만분의 1 DMSO = 디메틸설폭사이드
s = 단일선 DMAP = 4-디메틸아미노피리딘
d = 이중선
t = 삼중선 EDC = 1-에틸-3-N,N-디메틸아미노-
q = 사중선 프로필카보디이미드 하이드로클로아리드
m = 다중선 NMR = 핵자기 공명
b = 광폭 단일선 HPLC = 고성능 액체 크로마토그래피
f = 세선
실시예 1
본 실시예는 [2-클로로-3-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,8]나프티리딘-4-일]-이소프로필아민(화합물 번호 3, 표 1a) 및 [4-클로로-3-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,8]나프티리딘-2-일]-이소프로필아민(화합물 번호 3, 표 6)의 제조를 설명한다.
화합물 3, 표 1a
Figure 112005033559420-pct00027
화합물 3, 표 6
Figure 112005033559420-pct00028
단계 1
2-아미노니코틴산 에틸 에스테르(2.4g)을 건조한 톨루엔(50㎖)에서 현탁시켰다. 교반된 현탁액에, 건조한 톨루엔(20㎖) 중의 2,4,6-트리플루오로페닐아세틸 클로라이드(3.0g)를 첨가했다. 생성된 현탁액을 8시간 동안 환류 가열했다. 반응 혼합물을 주위 온도로 냉각시켰고, 디에틸 에테르(100㎖)로 희석했고, 물 및 염수로 세척했고, 유기층을 황산마그네슘 위에서 건조시켰다. 용매를 증발시켜 황색 고형물인 2-[2-(2,4,6-트리플루오로페닐)-아세틸아미노]-니코틴산 에틸 에테르(4.5g, 93%)를 수득했다.
1H NMR(CDCl3)δppm: 1.33(t,3H), 4.00(s,2H), 4.31(q,2H), 6.63(m,2H); 7.00(dd,1H), 8.25(dd,1H), 8.50(dd,1H), 10.86(s,1H).
단계 2
단계 1의 생성물(3.0g)을 톨루엔(100㎖)에서 용해시켰고, 나트륨 수화물(광유에서의 60% 분산액 1.0g)을 분획단위로 첨가했다. 반응이 즉각 발생했고, 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반시켰고, 70℃에서 5시간 동안 교반시켰다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 증발시켜 백색 고형물(3g)을 제공했고, 이를 희석된 염산으로 산화시켰다. 생성된 백색 현탁액을 여과했고, 수집했고, 에테르로 세척했고, 건조시켜 3-(2,4,6-트리플루오로페닐)-1H[1,8]나프티리딘-2,4-디온(1.6g, 62%)을 수득했다.
1H NMR (d6-DMSO)δppm : 7.26(m,3H), 8.35(dd,1H), 8.59(dd,1H), 11.21(s,1H), 11.97(s,1H).
단계 3
단계 2의 생성물(1.0g)을 옥시염화인(18㎖) 내로 분획단위로 교반하면서 첨가했다. 반응은 발열반응이었다. 혼합물은 미세 현탁액과 함께 황색으로 변한 후에, 3시간 동안 환류시켰다. 과량의 옥시염화인을 증발시켰고, 혼합물을 디에틸 에테르로 희석한 후에, 얼음 물 및 염수로 세척했고, 유기층을 황산마그네슘 위에서 건조시켰다. 용매를 증발시켰고, 황색 고형물인 2,4-디클로로-3-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,8]나프티리딘(1.0g, 88%)를 수득했다.
1H NMR(CDCl3)δppm: 6.81(m,2H), 7.61(dd,1H), 8.60(dd,1H), 9.17(dd,1H).
단계 4
단계 3의 생성물(0.12g), 이소프로필아민(0.3㎖) 및 N-에틸-디이소-프로필아민(0.10g)을 밀폐된 관의 DMF(8㎖) 내에서, 50℃에서 17시간 동안 환류시켰다. 어두운 색의 반응 혼합물을 증발시켜 오일을 수득했고, 이를 실리카겔(40-60, 에틸 아세테이트/헥산 1/3) 위의 플래시 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 백색 결정인 [2-클로로-3-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,8]나프티리딘-4-일]-이소프로필아민(0.059g, 46%), m.p. 193℃을 수득하였고,
1H NMR(CDCl3)δppm: 1.06(d,6H), 3.68(m,1H), 4.04(m,1H), 6.80(m,2H), 7.36(dd,1H), 8.28(dd,1H), 9.00(dd,1H)
황색 결정인 [4-클로로-3-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1, 8]나프티리딘-2-일]-이소프로필아민(0.039g, 30%), m.p. 202℃을 수득하였다.
1H NMR(CDCl3)δppm: 1.24(d,6H), 4.35(m,1H), 4.70(m,1H), 6.93(m,2H), 7.70(dd,1H), 8.38(dd,1H), 8.67(dd,1H).
실시예 2
본 실시예는 2-클로로-4-모르폴린-4-일-3-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,8]나프티리딘(화합물 번호 20, 표 1a)의 제조를 설명한다.
Figure 112005033559420-pct00029
2,4-디클로로-3-(2,4,6-트리플루오로-페닐)-[1,8]나프티리딘(0.12g, 실시예 1, 단계3으로부터의 생성물) 및 모르폴린(0.01㎖)을 밀폐된 관의 DMF(8㎖) 내에서, 50℃에서 17시간 동안 환류시켰다. 어두운 색의 반응 혼합물을 증발시켜 오일을 수득했고, 이를 실리카겔(40-60, 에틸 아세테이트/헥산 1/3) 위의 플래시 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 황색 당밀인 표제의 화합물(0.087g, 63%)을 수득하였다.
1H NMR(CDCl3)δppm: 3.34(m,2H), 3.62(m,2H), 6.90(m,2H), 7.43(dd,1H), 8.51(dd,1H), 9.05(dd,1H).
실시예 3
본 실시예는 [6-브로모-2-클로로-3-(2,4,6-트리플루오로-페닐)-[1,8]나프티리딘-4-일]-이소프로필아민(화합물 번호 3, 표 111)의 제조를 설명한다.
Figure 112005033559420-pct00030
실시예 1, 단계 1 내지 4에 기술된 바와 유사한 공정을 이용하여 2-아미노-5-브로모-니코틴산 에틸 에스테르로 출발하여, 표제의 화합물을 황색 결정(41%), m.p. 202℃로 합성했다.
1H NMR (CDCl3)δppm: 1.36(d,6H), 3.94(m,1H), 4.25(m,1H), 7.06(m,2H), 8.64(d,1H), 9.25(d,1H).
실시예 4
본 실시예는 [2-클로로-3-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,7]나프티리딘-4-일]- 이소프로필아민(화합물 번호 3, 표 21) 및 [4-클로로-3-(2,4,6-트리플루오로-페닐)-[1, 7]나프티리딘-2-일]-이소프로필아민(화합물 번호 3, 표 117)의 제조를 설명한다.
화합물 3, 표 21
Figure 112005033559420-pct00031
화합물 3, 표 117
Figure 112005033559420-pct00032
단계 1
3-아미노-4-피리딘카복시산(5.52g)을 실온에서 교반하면서 에탄올(300㎖) 내에서 현탁시켰다. DMAP(10.0g)의 1 당량을 초기에 첨가했고, 혼합물을 1시간 동안 실온에서 교반하여 현탁액을 제조하였다. DMAP의 두번째 1 당량을 첨가했고, 현탁액이 사라졌다. EDC(8.0g)를 첨가했고, 반응물을 실온에서 17시간 동안 교반시켰다. 용매를 제거하여 수용성 황색 오일을 수득했다. 수성 부분을 에틸 아세테이트로 추출했고, 염수로 세척했고, 황산마그네슘 위에서 건조시켰다. 용매를 증발시킨 후에, 슬러지(16.2g)를 수득했고, 이를 실리카겔(40-60)의 플러그를 통과시켜 에틸 아세테이트로 추출하고, NMR에 의해, 황색 액체(4.5g)인 원하는 생성물 에틸 3-아미노-4-피리딘카복실레이트를 DMAP과 2:1의 비로 수득하였고, 이는 추가의 정제 없이 다음 반응에서 사용됐다.
1H NMR (CDCl3)δppm: 1.4(t,3H), 4.4(q,2h), 5.8(bs,2H), 7.6(d,1H), 7.95(d,1H), 8.2(s,1H).
단계 2
단계 1에 의한 조질 에스테르(4.5g)를 건조한 DCM(30㎖)에서 용해시킨 후에, 피리딘(5.0㎖)을 첨가하여 짙은 갈색 용액을 수득하였다. 교반된 용액을 얼음 수조에서 냉각했고, 건조한 DCM(20㎖) 중의 2,4,6-트리플루오로페닐아세틸 클로라이드(3.1g)을 적가했다. 반응 혼합물을 6시간 동안 교반시켰고, 밤새 방치했다. 용매를 제거하여 오렌지색 슬러지를 수득했고, 물을 첨가했고, 고형물을 에틸 아세테이트 내에 용해시켰다. 유기 부분을 중탄산나트륨 용액으로 세척한 후에, 소량의 1M 염산 용액으로 세척한 후에, 물로 세척했고, 황산마그네슘으로 건조시켰다. 에틸 아세테이트를 증발시켜 고형물(6.5g)을 수득했고, 이를 실리카겔(40-60) 위의 플래시 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제했고, 에틸 아세테이트로 추출하여, 황색 고형물인 에틸 3-[2-(2,4,6-트리플루오로페닐)아세틸아미노]-피리딘-4-카복실레이트(3.2g)를 수득했다.
1H NMR (CDCl3)δppm: 1.45(t,3H), 3.8(fd,2H), 4.45(q,2H) 6.75(t,2H), 7.8(d,2H), 8.45(d,2H), 10.0(s,1H), 11.0(s,1H).
단계 3
단계 2에 의한 생성물(3.0g) 및 탄산칼륨(1.6g)을 건조한 DMF(100㎖) 내에서, 100℃에서 3시간 동안 교반시켰다. 반응물을 냉각시켰고, 과량의 DMF를 증발시켜 흑색 오일을 수득했다. 물(100㎖)을 첨가한 후, 에틸 아세테이트로 세척했다. 수성 부분을 여과했고, 2M 수성 염산에 의해 중성 pH로 산화했고, 물을 증발시켜 고형물을 수득했고, 이를 메탄올로 추출했다. 메탄올 추출물을 증발시켜 짙은 갈색 결정 고형물인 조질 3-(2,4,6-트리플루오로페닐)-1H-[1,7]나프티리딘-2,4-디온을 수득했고(2.0g), 이를 추가의 정제 없이 다음 반응을 위해 사용했다.
1H NMR(CDCl3)δppm: 6.8(t,2H), 7.95(m,2H), 8.2(d,1H).
단계4
단계 3의 생성물(0.4g)을 옥시염화인(5.0㎖)에 첨가했고, 교반하면서 반응 혼합물을 85℃로 가열한 후에, 5시간 동안 교반시켰다. 과량의 옥시염화인을 증발시켜 갈색 오일을 수득했고, 이를 디에틸 에테르(100㎖)에 용해시켰고, 냉수로 세척했다. 에테르 층을 분리했고, 황산마그네슘 위에서 건조시키고, 증발시켜 슬러지(0.150g)을 수득하여, 이를 실리카겔(40-60) 위에서 플래시 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, 디에틸 에테르로 추출하여, 보관시 고형화되는 오일인 2,4-디클 로로-3-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,7]나프티리딘(0.10g)을 수득했다.
1H NMR(CDCl3)δppm: 6.9(t,2H), 8.05(d,1H), 8.8(d,1H), 9.5(s,1H), M+329
단계 5
단계 4의 생성물(0.09g)을 DCM(3.0㎖) 내에서 용해시켰고, 이소프로필아민(1.0㎖), N-에틸-디이소프로필아민(0.07g) 및 디메틸아세트아민(1.0㎖)을 함유하는 밀봉된 관으로 이송하였다. 용기를 밀봉했고, 10시간 동안 60℃로 서서히 가열했다. 반응물을 냉각했고, 증발시켜 오일을 수득했고, 이를 실리카겔(40-60) 위에서 플래시 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, 디에틸 에테르로 추출했다. 2개의 이성체를 수득했다: 오일인 [2-클로로-3-(2,4,6-트리플루오로-페닐)-[1,7]나프티리딘-4-일]-이소프로필아민(0.028g)
1H NMR (CDCl3)δppm: 1.1(d,6H), 3.75(m,1H), 4.3(bd,1H), 6.9(t,2H), 7.75(d,1H), 8.6(d,1H), 9.35(s,1H).
두번째 이성체, [4-클로로-3-(2,4,6-트리플루오로-페닐)-[1,7]나프티리딘-2-일]-이소프로필아민을 출발물질인 디클로로 화합물과의 혼합물로서 수득하고, 재반응하고, 전술한 바와 같이 크로마토그래피로 정제하여 오일로서 화합물을 수득하였다.
1H NMR(CDCl3)δppm: 1.1(d,6H), 4.25(bd,1H), 4.5(m,1H), 6.9(t,2H), 7.75(d,1H), 8.4(d,1H), 9.15(s,1H).
실시예 5
본 실시예는 N-2급-부틸-4-클로로-3-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,6-나프티 리딘-2-아민(화합물 번호 23, 표 126)의 제조를 설명한다.
Figure 112005033559420-pct00033
단계 1
에틸 4-아미노피리딘-3-카복실레이트(1.5g)을 건조한 톨루엔(50㎖)에 용해시켜 옅은 황색 용액을 수득했고, 건조한 DCM(13㎖) 중의 2-클로로-6-플루오로페닐아세틸 클로라이드(1.87g)을 첨가했다. 밝은 황색 반응 혼합물을 95℃에서 4시간 동안 가열했다. 갈색 용액을 주위 온도로 냉각했고, 에틸 아세테이트를 첨가했고, 혼합물을 물, 염수로 세척한 후, 희석한 염산으로 세척하고, 유기층을 황산마그네슘 위에서 건조시켰다. 용매를 증발시켜 갈색 고형물을 수득했고, 이를 실리카겔(40-60)위의 플래시 컬럼 크로마토그래피로 정제했고, 1:1의 헥산:에틸 아세테이트로 추출하여 황색 고형물인 순수한 에틸 4-(2-(2-클로로-6-플루오로페닐)아세트아미도)-피리딘-3-카복실레이트(1.4g), m.p. 114-116℃를 수득했다.
1H NMR(CDCl3)δppm: 1.32(t,3H), 3.91(s,2H), 4.28(q,2H), 7.02(m,1H), 7.21(m,2H), 8.51(m,2H), 9.07(s,1H), 11.2(s,1H).
단계 2
단계 1에 의한 생성물(1.0g)을 DMF(15㎖) 내에 용해시켰고, 탄산칼륨 고형물(0.8g)을 첨가했다. 생성된 옅은 황색 용액을 100℃에서 4시간 동안 가열했다. 반응 혼합물을 냉각시켰고, 증발시켜 황색 고형물(3g)을 수득했고, 이를 희석한 염산으로 산화시켰다. 생성된 백색 현탁액을 여과했고, 수집했으며, 에테르로 세척했고, 건조하여 3-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1H-[1,6]나프티리딘-2,4-디온(0.8g), m.p. 249℃를 수득했다.
1H NMR(d6-DMSO)δppm: 6.80(d,1H), 7.00(m,1H), 7.13(m,2H), 8.10(d,1H), 8.62(d,1H), 12.11(s,1H).
단계 3
단계 2에 의한 생성물(0.70g)을 1,2-디클로로에탄(15㎖) 내에 용해시켰다. DMF(2㎖) 및 옥시염화인(2㎖)을 교반하면서 첨가했다. 이후에, 옅은 황색 현탁액을 4시간 동안 환류시켰다. 반응 혼합물을 주위 온도로 냉각시켰고, 디에틸 에테르로 희석한 후, 물로 세척하여 옅은 황색 고형물인 2,4-디클로로-3-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,6-나프티리딘(0.38g)을 수득했다.
1H NMR (CDCl3)δppm: 7.12(td,1H), 7.32(d,1H), 7.41(dd,1H), 7.87(bs,1H), 8.88(bs,1H) 9.40(bs,1H).
단계 4
단계 3에 의한 생성물(0.10g)을 DMF(2㎖) 내에 용해시켰다. 2급-부틸아민(0.2㎖)을 첨가했고, 혼합물을 밀봉한 관 내에서, 70℃에서 14시간 동안 환류시켰 다. 어두운 색깔의 반응 혼합물을 증발시켜 오일을 수득했고, 이를 1:1의 에틸 아세테이트:헥산 내에 실리카겔(40-60) 위에서 플래시 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제했고, 옅은 황색 고무인 N-2급-부틸-4-클로로-3-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,6-나프티리딘-2-아민(0.08g)을 수득했다.
1H NMR(CDCl3)δppm: 0.08(m,3H), 1.10(t,3H), 1.48(m,2H), 4.18(m,1H), 4.28(m,1H), 7.10(m,1H), 7.36(t,1H), 7.40(m,1H), 8.52(d,1H), 9.20(s,1H), 9.30(s,1H).
실시예 6
본 실시예는 N-2급-부틸-3-(2-클로로-6-플루오로페닐)-2-플루오로-1,6-나프티리딘-4-아민(화합물 번호 19221, 표 103)의 제조를 설명한다.
Figure 112005033559420-pct00034
단계 1
2,4-디클로로-3-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,6-나프티리딘(0.20g)을 설폴란(2㎖) 내에 용해시켰다. 불화칼륨(0.11g)을 첨가했고, 혼합물을 밀봉한 관 내에서, 120℃에서 14시간 동안 가열했다. 꿀색 반응 혼합물을 주위 온도로 냉각시켰고, 디에틸 에테르로 희석한 후, 물로 광범위하게 세척했다. 용매를 증발시킨 후 에, 생성된 옅은 황색 오일을 1:4의 에틸 아세테이트:헥산 내에 실리카겔(40-60) 위에서 플래시 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 옅은 황색 고형물인 3-(2-클로로-6-플루오로페닐)-2,4-디플루오로-1,6-나프티리딘(0.10g)을 수득했다.
1H NMR(CDCl3)δppm: 7.06(m,1H), 7.20(m,1H), 7.31(m,1H), 8.53(d,1H), 9.20(d,1H).
단계 6
단계 1에 의한 생성물(0.10g)을 DMF(2㎖) 내에 용해시켰다. 2급-부틸아민(0.1㎖) 및 DMAP(0.001g)를 첨가했고, 혼합물을 밀봉한 관 내에서, 주위 온도에서 18시간 동안 교반시켰다. 갈색 반응 혼합물을 디에틸 에테르로 희석했고, 염수로 세척했고, 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증발시킨 후에, 생성된 황색 고무를 1:3의 에틸 아세테이트:헥산 내에 실리카겔(40-60) 위에서 플래시 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제했고, 어두운 황색 고형물인 N-2급-부틸-3-(2-클로로-6-플루오로페닐)-2-플루오로-1,6-나프티리딘-4-아민(0.06g)을 수득했다.
1H NMR(CDCl3)δppm: 0.082(m,3H), 1.20(m,3H), 1.34(m,2H), 3.02(m,1H), 5.08(m,1H), 7.10(d,1H), 7.28(m,1H), 7.38(m,1H), 8.58(d,1H), 9.20(s,1H), 9.30(s,1H).
실시예 7
본 실시예는 [2-클로로-3-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,5]나프티리딘-4-일]- 이소프로필아민(화합물 번호 3, 표 11)의 제조를 설명한다.
Figure 112005033559420-pct00035
단계 1
3-아미노-2-피콜린산(4.14g)을 실온에서 교반하면서 에탄올(100㎖) 내에서 현탁시켰다. DMAP(3.7g)을 첨가했고, 반응물을 1시간 동안 실온에서 교반시켰다. DMAP의 추가 당량(3.7g)을 첨가했고, 현탁액이 사라진 후에, EDC(5.80g)를 첨가했고, 반응물을 실온에서 17시간 동안 교반시켰다. 에탄올을 증발시켜 어두운 색의 오일을 수득했고, 물을 첨가했고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출했고, 염수로 세척했고, 황산마그네슘 위에서 건조시켰다. 용매의 증발로, 고형물이며 2:1의 비로 DMAP와 혼합된 에틸 3-아민-2-피콜리네이트를 수득했다.
1H NMR(CDCl3)δppm: 1.4(t,3H), 4.45(q,2h), 5.8(bs,2H), 7.05(d,1H), 7.2(dd,1H), 8.05(fd,1H).
단계 2
단계 1에 의한 조질 생성물(6.5g)을 건조한 DCM(150㎖) 내에 용해시켰고, 트리에틸아민(5.0㎖)을 첨가하여 어두운 갈색 용액을 수득했다. 반응물을 얼음 수조에서 교반시켰고, 건조한 DCM(20㎖) 중의 2,4,6-트리플루오로페닐아세틸 클로라이드(8.0g)를 적가했다. 혼합물을 6시간 동안 교반시켰고, 18시간 동안 방치했다. 용매를 증발시켜, 오렌지색의 슬러지를 수득했고, 물을 첨가했고, 고형물을 에틸 아세테이트에 용해시켰고, 이를 중탄산나트륨 용액 및 물로 세척한 후, 황산마그네슘 위에서 건조시켰다. 에틸 아세테이트를 증발시켜 고형물(8.5g)을 수득했고, 이를 실리카겔(40-60) 위에서 플래시 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제했고, 에틸 아세테이트로 추출하여 고형물을 수득했고, 이를 디에틸 에테르로 제분하여 백색 고형물인 에틸 3-[2-(2,4,6-트리플루오로페닐)-아세틸아미노]-피리딘-2-카복시산 에틸 에스테르(3.0g)를 수득했다.
1H NMR(CDCl3)δppm: 1.45(t,3H), 3.85(d,2H), 4.5(q,2H) 6.75(t,2H), 7.5(m,1H), 8.45(d,2H), 9.0(d,1H), 11.2(s,1H).
단계 3
단계 2에 의한 생성물(0.80g) 및 탄산칼륨(0.40g)을 건조한 DMF(10㎖) 내에서, 100℃에서 6시간 동안 교반시켰다. 반응 혼합물을 냉각시켰고, 18시간 동안 방치했고, DMF를 증발시켜 고형물을 수득했다. 이를 물(1㎖)로 희석했고, 중성으로 산화시켰고, 물을 증발시켜 고형물을 수득했고, 이를 메탄올로 추출했다. 메탄올을 증발시켜 복숭아 색깔의 고형물인 3-(2,4,6-트리플루오로페닐)-1H-[1,5]나프티리딘-2,4-디온(0.15g)을 수득했고, 이를 추가의 정제 없이 사용했다.
1H NMR (CD30D)δppm: 6.88(m,2H), 7.45(m,1H), 7.72(m,1H), 8.10(d,1H).
단계 4
단계 3에 의한 생성물(0.20g)을 옥시염화인(5.0㎖)에 첨가했고, 현탁액을 교반시켰고, 85℃로 5시간 동안 가열했다. 옥시염화인을 증발시켜 갈색 오일을 수득했고, DCM(100㎖)에 용해시켜 냉수로 세척했다. DCM 층을 분리했고, 황산마그네슘 위에서 건조시켰고, 용매를 증발시켜 고형물인 2,4-디클로로-3-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,5]나프티리딘(0.070g)을 수득했다.
1H NMR (CDCl3)δppm: 6.9(t,2H), 7.9(m,1H), 8.5(d,1H), 9.2(bs,1H).
단계 5
단계 4에 의한 생성물(0.070g)을 이소프로필아민(1.0㎖) 내에서 용해시켰고, 밀봉한 관 내에서 60℃로 2시간 동안 가열했다. 이소프로필아민을 증발시켰고, 잔여물을 실리카겔(40-60) 위에서 플래시 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, 디에틸 에테르로 추출하여 황색 고무인 [2-클로로-3-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,5]나프티리딘-4-일]-이소프로필아민(0.009g)을 수득했다.
1H NMR (CDCl3)δppm: 1.1(d,6H), 3.25(m,1H), 6.8(t,2H), 7.6(dd,1H), 8.35(d,1H), 8.7(d,1H).
Figure 112005033559420-pct00036
Figure 112005033559420-pct00037
Figure 112005033559420-pct00038
실시예 8
당해 실시예는 화학식 1의 화합물의 살진균성 특성을 설명한다.
화합물을 하기한 방법을 사용하는 엽편 검정으로 시험한다. 당해 시험 화합물을 DMSO에 용해시키고, 물로 200ppm으로 희석한다.
보리의 흰가루병(Erysiphe graminis f.sp. hordei)(barley powdery mildew): 보리의 잎 세그먼트를 24-웰 플레이트 내 배지에 놓고, 시험 화합물의 용액을 분무한다. 12 내지 24시간 동안 완전히 건조시킨 후, 엽편에 진균의 포자 현탁액을 주입한다. 적절한 배양 후, 주입한지 4일후에 화합물의 활성을 예방 살진균성 활성으로서 검정한다.
밀의 흰가루병(Erysiphe graminis f.sp.. tritici)(wheat powdery mildew): 밀의 잎 세그먼트를 24-웰 플레이트 내 배지에 놓고, 시험 화합물의 용액을 분무한다. 12 내지 24시간 동안 완전히 건조시킨 후, 엽편에 진균의 포자 현탁액을 주입한다. 적절한 배양 후, 주입한지 4일후에 화합물의 활성을 예방 살진균성 활성으로서 검정한다.
밀의 녹병(Puccinia recondita f. sp. tritici)(wheat brown rust): 밀의 잎 세그먼트를 24-웰 플레이트 내 배지에 놓고, 시험 화합물의 용액을 분무한다. 12 내지 24시간 동안 완전히 건조시킨 후, 엽편에 진균의 포자 현탁액을 주입한다. 적절한 배양 후, 주입한지 4일후에 화합물의 활성을 예방 살진균성 활성으로서 검정한다.
쌀의 도열병(Pyricularia oryzae)(rice blast): 쌀의 잎 세그먼트를 24-웰 플레이트 내 배지에 놓고, 시험 화합물의 용액을 분무한다. 12 내지 24시간 동안 완전히 건조시킨 후, 엽편에 진균의 포자 현탁액을 주입한다. 적절한 배양 후, 주입한지 4일후에 화합물의 활성을 예방 살진균성 활성으로서 검정한다.
잎마름병(Botrytis cinerea)(grey mould): 콩의 엽편을 24-웰 플레이트 내 배지에 놓고, 시험 화합물의 용액을 분무한다. 12 내지 24시간 동안 완전히 건조시킨 후, 엽편에 진균의 포자 현탁액을 주입한다. 적절한 배양 후, 주입한지 4일후에 화합물의 활성을 예방 살진균성 활성으로서 검정한다.
잎마름병(Phytophthora infestans)(late blight of potato on tomato): 토마토의 엽편을 24-웰 플레이트 내 배지에 놓고, 시험 화합물의 용액을 분무한다. 12 내지 24시간 동안 완전히 건조시킨 후, 엽편에 진균의 포자 현탁액을 주입한다. 적절한 배양 후, 주입한지 4일후에 화합물의 활성을 예방 살진균성 활성으로서 검정한다.
포도의 노균병(Plasmopara viticola)(downy mildew of grapevine): 포도의 엽편을 24-웰 플레이트 내 배지에 놓고, 시험 화합물의 용액을 분무한다. 12 내지 24시간 동안 완전히 건조시킨 후, 엽편에 진균의 포자 현탁액을 주입한다. 적절한 배양 후, 주입한지 4일후에 화합물의 활성을 예방 살진균성 활성으로서 검정한다.
다음 화합물은 질환을 60% 이상 억제했음을 나타낸다:
포도의 노균병, 화합물 3(111),
잎마름병, 화합물 20(1),
보리의 흰가루병, 화합물 3(1), 20(1), 3(111),
밀의 흰가루병, 화합물 3(1), 3(11), 3(21),
밀의 녹병, 화합물 3(1), 3(117),
쌀의 도열병, 화합물 3(1), 20(1), 3(21),
잎마름병, 화합물 3(1).

Claims (16)

  1. 화학식 1의 화합물.
    화학식 1
    Figure 112011033803160-pct00039
    위의 화학식 1에서,
    W, X 및 Y는 모두 CH이고,
    Z는 N이고,
    R은 할로이고,
    R1은 아릴, 헤테로아릴, 모르폴리노, 피페리디노 또는 피롤리디노이고,
    R2는 NR3R4이고,
    R3 및 R4는 독립적으로 H, C1-8알킬, C2-8알케닐, C2-8알키닐, 아릴, 아릴(C1-8)알킬, C3-8사이클로알킬, C3-8사이클로알킬(C1-6)알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴(C1-8)알킬, NR5R6이고, 단 R3 및 R4가 모두 H 또는 NR5R6을 나타내지는 않거나, R3 및 R4가 함께 하나 이상의 C1-4알킬 또는 C1-4알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C3-7알킬렌 또는 C3-7알케닐렌 쇄를 형성하거나, R3 및 R4는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드 환, 티오모르폴린 S-디옥사이드 환, 피페라진 또는 피페라진 N-(C1-4)알킬 환을 형성하고,
    R5 및 R6은 독립적으로 H, C1-8알킬, C2-8알케닐, C2-8알키닐, 아릴, 아릴(C1-8)알킬, C3-8사이클로알킬, C3-8사이클로알킬(C1-6)알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴(C1-8)알킬이고,
    상기한 모든 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹 또는 잔기는 할로겐, 시아노, C1-6알콕시, C1-6알킬카보닐, C1-6알콕시카보닐, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, 트리(C1-4)알킬실릴, C1-6알킬아미노 또는 C1-6디알킬아미노로 임의로 치환될 수 있고,
    상기한 모든 모르폴린, 티오모르폴린, 피페리딘, 피페라진 및 피롤리딘 환은 C1-4알킬로 임의로 치환될 수 있고,
    상기한 모든 아릴 또는 헤테로아릴 그룹 또는 잔기는 할로, 하이드록시, 머캅토, C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C1-6알콕시, C2-6알케닐옥시, C2-6알키닐옥시, 할로(C1-6)알킬, 할로(C1-6)알콕시, C1-6알킬티오, 할로(C1-6)알킬티오, 하이드록시(C1-6)알킬, C1-4알콕시(C1-6)알킬, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페녹시, 벤질옥시, 벤조일옥시, 시아노, 이소시아노, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 니트로, -NR"'R"", -NHCOR"', -NHCONR"'R"", -CONR"'R"", -SO2R"', -OSO2R"', -COR"', -CR"'=NR"" 및 -N=CR"'R""[여기서, R"' 및 R""은 독립적으로 수소, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시, 할로(C1-4)알콕시, C1-4알킬티오, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 및 벤질 그룹은 할로겐, C1-4알킬 또는 C1-4알콕시로 임의로 치환될 수 있다)이다]으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서,
    R3이 C1-8알킬, 할로(C1-8)알킬, 하이드록시(C1-8)알킬, C1-4알콕시(C1-8)알킬, C1-4알콕시할로(C1-8)알킬, 트리(C1-4)알킬실릴(C1-6)알킬, C1-4알킬카보닐(C1-8)알킬, C1-4알킬카보닐할로(C1-8)알킬, 페닐(C1-4)알킬, C2-8알케닐, 할로(C2-8)알케닐, C2-8알키닐; 클로로, 플루오로 또는 메틸에 의해 임의로 치환될 수 있는 C3-8사이클로알킬, C3-8사이클로알킬(C1-4)알킬, 페닐아미노, 피페리디노 또는 모르폴리노(여기서, 페닐알킬 또는 페닐아미노의 페닐 환은 할로, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시 및 할로(C1-4)알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다)이고,
    R4가 H, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬 또는 아미노이거나,
    R3 및 R4가 함께 메틸에 의해 임의로 치환된 C3-7알킬렌 또는 C3-7알케닐렌 쇄를 형성하거나, R3 및 R4가 이들이 결합된 질소 원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드 환, 티오모르폴린 S-디옥사이드 환, 피페라진 또는 피페라진 N-(C1-4)알킬 환(여기서, 모르폴린 또는 피페라진 환은 메틸에 의해 임의로 치환된다)을 형성하는 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    R1이 1 내지 5개의 할로겐 원자 또는, 할로, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시 및 할로(C1-4)알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐, 1 내지 4개의 할로겐 원자 또는, 할로, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시 및 할로(C1-4)알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 피리딜, 1 내지 3개의 할로겐 원자 또는, 할로, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시 및 할로(C1-4)알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 2- 또는 3-티에틸, 또는 1 또는 2개의 메틸 그룹에 의해 임의로 치환된 피페리디노 또는 모르폴리노인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R1이 2,6-디플루오로페닐, 2-플루오로-6-클로로페닐, 2,5,6-트리플루오로페닐, 2,4,6-트리플루오로페닐, 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐 또는 펜타플루오로페닐인 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    W, X 및 Y가 모두 CH이고,
    Z가 N이고,
    R이 할로이고,
    R1이 아릴, 헤테로아릴, 모르폴리노, 피페리디노 또는 피롤리디노이고,
    R2가 NR3R4이고,
    R3 및 R4가 독립적으로 H, C1-8알킬, C2-8알케닐, C2-8알키닐, 아릴, 아릴(C1-8)알킬, C3-8사이클로알킬, C3-8사이클로알킬(C1-6)알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴(C1-8)알킬 또는 NR5R6이고, 단 R3 및 R4가 모두 H 또는 NR5R6을 나타내지는 않거나, R3 및 R4가 함께 하나 이상의 C1-4알킬 또는 C1-4알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C3-7알킬렌 또는 C3-7알케닐렌 쇄를 형성하거나, R3 및 R4가 이들이 결합된 질소 원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드 환, 티오모르폴린 S-디옥사이드 환, 피페라진 또는 피페라진 N-(C1-4)알킬 환을 형성하고,
    R5 및 R6이 독립적으로 H, C1-8알킬, C2-8알케닐, C2-8알키닐, 아릴, 아릴(C1-8)알킬, C3-8사이클로알킬, C3-8사이클로알킬(C1-6)알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴(C1-8)알킬이고,
    상기한 모든 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹 또는 잔기가 할로겐, 시아노, C1-6알콕시, C1-6알킬카보닐, C1-6알콕시카보닐, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, 트리(C1-4)알킬실릴, C1-6알킬아미노 또는 C1-6디알킬아미노로 임의로 치환될 수 있고,
    상기한 모든 모르폴린, 티오모르폴린, 피페리딘, 피페라진 및 피롤리딘 환이 C1-4알킬로 임의로 치환될 수 있고,
    상기한 모든 아릴 또는 헤테로아릴 그룹이 할로, 하이드록시, 머캅토, C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C1-6알콕시, C2-6알케닐옥시, C2-6알키닐옥시, 할로(C1-6)알킬, 할로(C1-6)알콕시, C1-6알킬티오, 할로(C1-6)알킬티오, 하이드록시(C1-6)알킬, C1-4알콕시(C1-6)알킬, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페녹시, 벤질옥시, 벤조일옥시, 시아노, 이소시아노, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 니트로, -NR"'R"", -NHCOR"', -NHCONR"'R"", -CONR"'R"", -SO2R"', -OSO2R"', -COR"', -CR"'=NR"" 및 -N=CR"'R""[여기서, R"' 및 R""은 독립적으로 수소, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시, 할로(C1-4)알콕시, C1-4알킬티오, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 및 벤질 그룹은 할로겐, C1-4알킬 또는 C1-4알콕시로 임의로 치환될 수 있다)이다]로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있는 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    W, X 및 Y가 모두 CH이고,
    Z가 N이고,
    R이 할로이고,
    R1이 아릴, 헤테로아릴, 모르폴리노, 피페리디노 또는 피롤리디노이고,
    R2가 NR3R4이고,
    R3이 C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C2-4알케닐, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬 또는, 페닐 환이 할로, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시 및 할로(C1-4)알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐아미노이고,
    R4가 H, C1-4알킬 또는 아미노이거나,
    R3 및 R4가 함께 C1-4알킬 또는 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환된 C4-6알킬렌 쇄를 형성하거나, R3 및 R4가 이들이 결합된 질소 원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드 환, 티오모르폴린 S-디옥사이드 환, 피페라진 또는 피페라진 N-(C1-4)알킬 환을 형성하고,
    상기한 모든 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹 또는 잔기가 할로겐, 시아노, C1-6알콕시, C1-6알킬카보닐, C1-6알콕시카보닐, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, 트리(C1-4)알킬실릴, C1-6알킬아미노 또는 C1-6디알킬아미노로 임의로 치환될 수 있고,
    상기한 모든 모르폴린, 티오모르폴린, 피페리딘, 피페라진 및 피롤리딘 환이 C1-4알킬로 임의로 치환되고,
    상기한 모든 아릴 또는 헤테로아릴 그룹 또는 잔기가 할로, 하이드록시, 머캅토, C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C1-6알콕시, C2-6알케닐옥시, C2-6알키닐옥시, 할로(C1-6)알킬, 할로(C1-6)알콕시, C1-6알킬티오, 할로(C1-6)알킬티오, 하이드록시(C1-6)알킬, C1-4알콕시(C1-6)알킬, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페녹시, 벤질옥시, 벤조일옥시, 시아노, 이소시아노, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 니트로, -NR"'R"", -NHCOR"', -NHCONR"'R"", -CONR"'R"", -SO2R"', -OSO2R"', -COR"', -CR"'=NR"" 및 -N=CR"'R""[여기서, R"' 및 R""은 독립적으로 수소, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시, 할로(C1-4)알콕시, C1-4알킬티오, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 및 벤질 그룹은 할로겐, C1-4알킬 또는 C1-4알콕시로 임의로 치환될 수 있다)이다]으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있는 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    W, X 및 Y가 모두 CH이고,
    Z가 N이고,
    R이 할로이고,
    R1이 임의로 치환된 페닐이고,
    R2가 NR3R4이고,
    R3 및 R4가 독립적으로 H, C1-8알킬, C2-8알케닐, C2-8알키닐, 아릴, 아릴(C1-8)알킬, C3-8사이클로알킬, C3-8사이클로알킬(C1-6)알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴(C1-8)알킬, NR5R6이고, 단 R3 및 R4가 모두 H 또는 NR5R6을 나타내지는 않거나, R3 및 R4가 함께 하나 이상의 C1-4알킬 또는 C1-4알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C3-7알킬렌 또는 C3-7알케닐렌 쇄를 형성하거나, R3 및 R4가 이들이 결합된 질소 원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드 환, 티오모르폴린 S-디옥사이드 환, 피페라진 또는 피페라진 N-(C1-4)알킬 환을 형성하고,
    R5 및 R6이 독립적으로 H, C1-8알킬, C2-8알케닐, C2-8알키닐, 아릴, 아릴(C1-8)알킬, C3-8사이클로알킬, C3-8사이클로알킬(C1-6)알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴(C1-8)알킬이고,
    상기한 모든 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹 또는 잔기가 할로겐, 시아노, C1-6알콕시, C1-6알킬카보닐, C1-6알콕시카보닐, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, 트리(C1-4)알킬실릴, C1-6알킬아미노 또는 C1-6디알킬아미노로 임의로 치환될 수 있고,
    상기한 모든 모르폴린, 티오모르폴린, 피페리딘, 피페라진 및 피롤리딘 환이 C1-4알킬로 임의로 치환될 수 있고,
    R1에 대한 페닐 그룹을 포함한, 상기한 모든 아릴 또는 헤테로아릴 그룹 또는 잔기가 할로, 하이드록시, 머캅토, C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C1-6알콕시, C2-6알케닐옥시, C2-6알키닐옥시, 할로(C1-6)알킬, 할로(C1-6)알콕시, C1-6알킬티오, 할로(C1-6)알킬티오, 하이드록시(C1-6)알킬, C1-4알콕시(C1-6)알킬, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페녹시, 벤질옥시, 벤조일옥시, 시아노, 이소시아노, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 니트로, -NR"'R"", -NHCOR"', -NHCONR"'R"", -CONR"'R"", -SO2R"', -OSO2R"', -COR"', -CR"'=NR"" 및 -N=CR"'R""[여기서, R"' 및 R""은 독립적으로 수소, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시, 할로(C1-4)알콕시, C1-4알킬티오, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 및 벤질 그룹은 할로겐, C1-4알킬 또는 C1-4알콕시로 임의로 치환될 수 있다)이다]으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환되는 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    W, X 및 Y가 모두 CH이고,
    Z가 N이고,
    R이 할로이고,
    R1이 1 내지 5개의 할로겐 원자 또는, 할로, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시 및 할로(C1-4)알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐, 1 내지 4개의 할로겐 원자 또는, 할로, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시 및 할로(C1-4)알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 피리딜, 1 내지 3개의 할로겐 원자 또는, 할로, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시 및 할로(C1-4)알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 2- 또는 3-티에닐, 또는 1 또는 2개의 메틸 그룹에 의해 임의로 치환된 피페리디노 또는 모르폴리노이고,
    R2가 NR3R4이고,
    R3이 C1-8알킬, 할로(C1-8)알킬, 하이드록시(C1-8)알킬, C1-4알콕시(C1-8)알킬, C1-4알콕시할로(C1-8)알킬, 트리(C1-4)알킬실릴(C1-6)알킬, C1-4알킬카보닐(C1-8)알킬, C1-4알킬카보닐할로(C1-8)알킬, 페닐(C1-4)알킬, C2-8알케닐, 할로(C2-8)알케닐, C2-8알키닐; 클로로, 플루오로 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 C3-8사이클로알킬, C3-8사이클로알킬(C1-4)알킬, 페닐아미노, 피페리디노 또는 모르폴리노(여기서, 페닐알킬 또는 페닐아미노의 페닐 환은 할로, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시 및 할로(C1-4)알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된다)이고,
    R4가 H, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬 또는 아미노이거나,
    R3 및 R4가 함께 메틸에 의해 임의로 치환된 C3-7알킬렌 또는 C3-7알케닐렌 쇄를 형성하거나, R3 및 R4가 이들이 결합된 질소 원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드 환, 티오모르폴린 S-디옥사이드 환, 피페라진 또는 피페라진 N-(C1-4)알킬 환(여기서, 모르폴린 또는 피페라진 환은 메틸에 의해 임의로 치환된다)을 형성하는 화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    W, X 및 Y가 모두 CH이고,
    Z가 N이고,
    R이 할로이고,
    R1이 1 내지 5개의 할로겐 원자 또는, 할로, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시 및 할로(C1-4)알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐이고,
    R2가 NR3R4이고,
    R3이 C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C2-4알케닐, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 또는 페닐 환이 할로, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시 및 할로(C1-4)알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐아미노이고,
    R4가 H, C1-4알킬 또는 아미노이거나,
    R3 및 R4가 함께 메틸에 의해 임의로 치환된 C4-6알킬렌 쇄를 형성하거나, R3 및 R4가 이들이 결합된 질소 원자와 함께 모르폴린 환을 형성하는 화합물.
  10. 화학식 NR3R4의 아민을 화학식 6 또는 화학식 13의 화합물과 반응시킴을 포함하는, R이 클로로 또는 플루오로이고, R2가 NR3R4이고, W, X, Y, Z, R1, R3 및 R4가 제1항에서 정의한 바와 같은, 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물의 제조방법.
    화학식 1
    Figure 112005033559611-pct00048
    화학식 6
    Figure 112005033559611-pct00049
    화학식 13
    Figure 112005033559611-pct00050
    위의 화학식 1, 6 및 13에서,
    W, X, Y, Z 및 R1은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  11. 제1항에 따르는 화합물의 살진균 유효량 및 이에 적합한 담체 또는 희석제를 포함하는, 식물용 살진균성 조성물.
  12. 제1항에 따르는 화합물 또는 제11항에 따르는 조성물의 살진균 유효량을 식물, 식물의 종자, 식물 또는 종자의 서식지 또는 토양 또는 다른 식물 성장 배지에 시용함을 포함하는, 식물병원성 진균류의 퇴치 또는 방제방법.
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