KR20050088210A

KR20050088210A - 질소-함유 헤테로사이클을 기재로 한 살진균제

Info

Publication number: KR20050088210A
Application number: KR1020057011794A
Authority: KR
Inventors: 패트릭 젤프 크롤리; 마르쿠스 도블러; 우르스 뮐러; 존 윌리암스
Original assignee: 신젠타 리미티드; 신젠타 파티서페이션즈 아게
Priority date: 2002-12-23
Filing date: 2003-12-03
Publication date: 2005-09-02
Also published as: ES2283845T3; PT1575956E; AR042662A1; ZA200504297B; WO2004056829A1; CR7861A; CN1729194A; IL169187A0; BR0317728A; JP2006516130A; AU2003288412A1; ECSP055862A; ATE358131T1; EG23771A; US20060100203A1; EP1575956B1; RU2005123332A; TW200425834A; GB0230021D0; EP1575956A1

Abstract

화학식 1의 살진균 화합물.

화학식 1

상기식에서,

W, Z 및 X와 Y중 하나는 N이고, X와 Y중 다른 하나는 CR⁸이며;

R⁸은 H, 할로, C_1-4 알킬, C_1-4 알콕시, C_1-4 알킬티오 또는 할로(C_1-4)알킬이고;

R 및 R²는 독립적으로 H, 할로, C_1-8 알킬, C_1-8 알콕시, C_1-8 알킬티오, C_2-8 알케닐, C_2-8 알키닐, 시아노 또는 NR³R⁴이고, 단 R 및 R²중 하나 이상이 NR³R⁴이며;

R^l은 할로, C_1-8 알킬, C_2-8 알케닐, C_2-8 알키닐, C_3-8 사이클로알킬, C_3-8 사이클로알킬(C_1-6)알킬, C_1-8 알콕시, C_1-8 알킬티오, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤테로아릴, 헤테로아릴옥시, 헤테로아릴티오, 아릴(C_1-4)알킬, 아릴(C_1-4)알콕시, 헤테로아릴(C_1-4)알킬, 헤테로아릴(C_1-4)알콕시, 아릴(C_1-4)알킬티오, 헤테로아릴(C_1-4)알킬티오, 모르폴리노, 피페리디노 또는 피롤리디노이고;

R³ 및 R⁴는 독립적으로 H, C_1-8 알킬, C_2-8 알케닐, C_2-8 알키닐, 아릴, 아릴 (C_1-8)알킬, C_3-8 사이클로알킬, C_3-8 사이클로알킬(C_1-6)알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴 (C_1-8)알킬 또는 NR⁵R⁶이고, 단 R³ 및 R⁴가 둘다 H 또는 NR⁵R⁶인 것은 아니거나,

R³ 및 R⁴는 함께 비치환되거나 하나 이상의 C_1-4 알킬 또는 C_1-4 알콕시 그룹으로 치환된 C_3-7 알킬렌 또는 C_3-7 알케닐렌 쇄를 형성하거나,

R³ 및 R⁴는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드 또는 티오모르폴린 S-디옥사이드 환 또는 피페라진 또는 피페라진 N-(C_1-4)알킬(특히 N-메틸) 환을 형성하고;

R⁵ 및 R⁶은 독립적으로 H, C_l-8 알킬, C_2-8 알케닐, C_2-8 알키닐, 아릴, 아릴(C_1-8)알킬, C_3-8 사이클로알킬, C_3-8 사이클로알킬(C_1-6)알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴(C_l-8)알킬이며;

(R⁸에 있어서를 제외한) 상기 임의의 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹 또는 잔기는 비치환되거나 할로겐, 시아노, C_1-6 알콕시, C_1-6 알킬카보닐, C_1-6 알콕시카보닐, C_1-6 할로알콕시, C_1-6 알킬티오, 트리(C_1-4)알킬실릴, C_1-6 알킬아미노 또는 C_1-6 디알킬아미노로 치환되고,

상기 임의의 모르폴린, 티오모르폴린, 피페리딘, 피페라진 및 피롤리딘 환은 비치환되거나 C_l-4 알킬(특히 메틸)로 치환되며,

상기 임의의 아릴 또는 헤테로아릴 그룹 또는 잔기는 비치환되거나 할로, 하이드록시, 머캅토, C_1-6 알킬, C_2-6 알케닐, C_2-6 알키닐, C_1-6 알콕시, C_2-6 알케닐옥시, C_2-6 알키닐옥시, 할로(C_1-6)알킬, 할로(C_1-6)알콕시, C_1-6 알킬티오, 할로(C_1-6)알킬티오, 하이드록시(C_1-6)알킬, C_1-4알콕시(C_1-6)알킬, C_3-6 사이클로알킬, C_3-6 사이클로알킬(C_1-4)알킬, 페녹시, 벤질옥시, 벤조일옥시, 시아노, 이소시아노, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 니트로, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR'''R'''', -CONR'''R'''', -SO₂R''', -OSO₂R''', -COR''', -CR'''=NR'''' 또는 -N=CR'''R''''로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되고, 여기서, R''' 및 R''''는 독립적으로 수소, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시, 할로(C_1-4)알콕시, C_1-4 알킬티오, C_3-6 사이클로알킬, C_3-6 사이클로알킬(C_1-4)알킬, 페닐 또는 벤질이며, 이때 상기 페닐 및 벤질 그룹은 비치환되거나 할로겐, C_1-4 알킬 또는 C_1-4 알콕시로 치환된다.

Description

질소-함유 헤테로사이클을 기재로 한 살진균제{Fungicides based on nitrogen-containing heterocycles}

본 발명은 다음 실시예에 의해 설명되고, 다음의 약자는 표 4에 기재된 약자에 따라 사용된다:

ml = 밀리리터 f = 미세한

g = 그램 THF = 테트라하이드로푸란

ppm = 백만분의 1 DCM = 디클로로메탄

s = 단일선 DMF = N,N-디메틸포름아미드

d = 이중선 DMSO = 디메틸설폭사이드

t = 삼중선 DMAP = 4-디메틸아미노피리딘

q = 사중선 NMR = 핵자기공명

m = 다중선 HPLC = 고성능 액체 크로마토그래피

b = 광폭

실시예 1

이 실시예는 [7-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-피리도[3,2-e][1,2,4]트리아진-5-일]-이소프로필아민(표 11의 화합물 3) 및 [5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-피리도[3,2-e][1,2,4]트리아진-7-일]-이소프로필아민(표 16의 화합물 3)의 제조를 예시하고 있다.

단계 1

하이드라진 하이드레이트(200ml)를 고체에 2분에 걸쳐 급속하게 첨가하면서 4,6-디클로로피리미딘-5-일아민(20.0g)을 교반하였다. 고체 질감은 변하였고, 이동상은 녹색을 띄었으며, 온도는 35℃로 상승하였다. 이어서, 반응을 냉각시키고, 탁한 고체를 수거하여 이소프로필 알코올로 세척한 후 건조시켜 (4,6-디클로로-피리미딘-5-일)-하이드라진을 백색 보풀 고체로서 수득하였다(16.4g).

¹H NMR (d⁶-DMSO) δppm: 4.4-4.6 (bs, 3H), 7.75 (s, 1H), 8.15 (bs, 2H)

단계 2

단계 1로부터의 생성물(10.6g)을 트리메틸오르토포르메이트(150ml)중에 현탁시킨 후, 농축 염산(2ml)을 첨가하였다. 색은 오렌지색으로 변하였고, 반응을 교반하면서 6시간 동안 환류시켰다. 밝은 황색 반응 혼합물을 냉각시키고, 고체를 수거하여 디에틸 에테르로 세척한 후 밤새 건조시켜 5-클로로-1,2-디하이드로피리미도[5,4-e][1,2,4]트리아진을 황색 고체로서 수득하였다(5.5g).

¹H NMR (d⁶-DMSO) δppm: 6.2 (fd, 1H), 7.4 (s, 1H), 8.0 (bs, 1H), 9.1(bs, 1H)

단계 3

단계 2로부터의 생성물(5.5g)을 에탄올(350ml)중에 현탁시키고, 에탄올(50ml)중의 브롬 용액(3.1ml)을 10분에 걸쳐 서서히 첨가하였다. 현탁액을 용해시켜 짙은 담황색을 수득하였다. 15분 교반한 후, 물(5ml)을 첨가하고, 3시간 동안 계속 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 18시간 동안 정치시켰다. 액체를 고체로부터 경사배출시키고, 이를 디에틸 에테르로 세척하고 수거하여 폐기하였다. 합한 세척액을 증발시켜 갈색 슬러지를 수득하고, 이를 물(5ml)에 용해시키고 수성 중탄산나트륨으로 중화시킨 후, DCM(2 x 200ml)으로 추출하여 황색 용액을 수득하였다. 이 용액을 황산마그네슘상에서 건조하고 증발시켜 6-아미노-[1,2,4]트리아진-5-카복실산 에틸 에스테르를 담황색 고체로서 수득하였다(3.6g).

¹H NMR (CDCl₃) δppm: 1.5 (t,3H), 4.5 (q,2H), 6.4-6.7 (bs,2H), 9.3 (s,1H).

단계 4

단계 3으로부터의 생성물(1.4g)을 무수 톨루엔(30ml)중에 용해시키고, DMAP(1.0g)를 첨가하여 암갈색 용액을 수득하였다. 여기에 톨루엔(20ml)중의 (2,4,6-트리플루오로-페닐)-아세틸 클로라이드(1.7g)를 첨가하여 짙은 침전물을 수득하였다. 교반된 현탁액을 환류로 5시간 동안 가열하고, 이어서, 반응을 냉각시킨 후, 고체를 수거하고 디에틸 에테르로 세척하여 회백색 고체를 수득하였다. 담적색 여액을 증발시켜 점성 액체를 수득하고, 이를 디에틸 에테르로 용출하는 실리카겔(40-60) 상의 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 6-[2-(2,4,6-트리플루오로페닐)-아세틸아미노]-[1,2,4]트리아진-5-카복실산 에틸 에스테르를 고체화된 점성 오일로서 수득하였다(1.0g).

단계 5

단계 4로부터의 생성물(1.0g)을 DMF(20ml)중에 용해시키고, 탄산칼륨(0.5g)을 첨가하여 130℃에서 2시간 동안 반응시켰다. 반응을 냉각시키고, 용매를 증발시켜 고체를 수득하였고, 이를 디에틸 에테르로 분쇄하였다. 고체를 물(10ml)중에 용해시키고, 2M의 수성 염산으로 산성화한 후, 암갈색 고체가 침전되었다(0.30g). 수성 분획물을 다시 2M의 수성 염산으로 산성화하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 증발시켜 갈색 고체를 수득하고, 이를 디에틸 에테르로 분쇄하고 수거하여 순수한 6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-8H-피리도[3,2-e][1,2,4]트리아진-5,7-디온을 담갈색 고체로서 수득하였다(0.160g).

¹H NMR (CD₃OD) δppm: 6.95(t, 2H), 9.65(s, 1H).

단계 6

단계 5로부터의 생성물(0.05g)을 옥시염화인(3.0ml)중에 용해시키고, 100℃에서 2시간 동안 반응시켰다. 반응을 냉각시키고, 용매를 증발시켜 오일을 수득하였고, 이를 DCM(100ml)으로 희석하고, 수성 중탄산나트륨으로 세척하였다. DCM 분획물을 상분리 종이를 통해 여과하고, 증발하여 5,7-디클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-피리도[3,2-e][1,2,4]트리아진을 적색 오일로서 수득하였고, 이를 추가의 정제없이 사용하였다.

단계 7

단계 6으로부터의 생성물(0.02g)을 DCM(3.0ml)중에 용해시킨 후, 이소프로필아민(1.0ml)을 교반하면서 첨가하였다. 반응을 밀봉 튜브에서 실온(32℃)에서 30분 동안 교반하고, 휘발물질을 증발시키고, 잔사를 디에틸 에테르를 사용하여 용출하는 실리카겔(40-60) 상의 플래쉬 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 분리할 수 없는 4:6의 [7-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-피리도[3,2-e][1,2,4]트리아진-5-일]-이소프로필아민과 [5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-피리도[3,2-e][1,2,4]트리아진-7-일]-이소프로필아민 혼합물을 황색 오일로서 수득하였다(0.006g).

[7-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-피리도[3,2-e][1,2,4]트리아진-5-일]-이소프로필아민:

¹H NMR (CDCl₃) δppm: 1.15 (d,6H), 3.5 (b,1H), 6.7 (bflat,1H), 6.9 (t,2H), 9.85 (s,1H).

[5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-피리도[3,2-e][1,2,4]트리아진-7-일]-이소프로필아민:

¹H NMR (CDCl₃) δppm: 1.3 (d,6H), 4.75 (m,1H), 4.85 (bd,1H), 7.0 (t,2H), 9.80 (s,1H).

실시예 2

이 실시예는 [7-플루오로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-피리도[3,2-e][1,2,4]트리아진-5-일]-이소프로필아민(화합물 3, 표 26) 및 N'-5-,N''-7-디이소프로필-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-피리도[3,2-e][1,2,4]트리아진-5,7-디아민(화합물 3, 표 129)의 제조를 예시하고 있다.

단계 1

5,7-디클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-피리도[3,2-e]트리아진(1.0g), 불화칼륨(0.53g, 스프레이 건조됨)을 설포란(5ml)중에 현탁시키고, 130℃로 16시간 동안 가열하였다. 냉각시킨 후, 혼합물을 물에 붓고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 물, 염수로 세척한 후, 황산나트륨상에서 건조시켰다. 에틸 아세테이트를 증발시키고, 잔사를 3:1의 사이클로헥산:에틸 아세테이트로 용출하는 플래쉬 크로마토그래피로 정제하여 5,7-디플루오로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-피리도[3,2-e][1,2,4]트리아진을 황색 분말로서 수득하였다(0.51g), m.p. 160-161℃.

단계 2

단계 1로부터의 생성물(0.20g)을 이소프로필아민(0.060g), 탄산칼륨(0.140g) 및 DMF(3ml)중의 촉매량의 DMAP의 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 19시간 동안 교반한 후, 에틸 아세테이트에 붓고, 물 및 염수로 세척한 후, 유기상을 황산나트륨상에서 건조시켰다. 에틸 아세테이트를 증발시키고, 잔사를 3:1의 사이클로헥산:에틸 아세테이트로 용출하는 플래쉬 크로마토그래피로 정제하여 [7-플루오로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-피리도[3,2-e][1,2,4]트리아진-5-일]-이소프로필아민(0.040g)(m.p. 91-92℃)과 N'-5-,N''-7-디이소프로필-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-피리도[3,2-e][1,2,4]트리아진-5,7-디아민(0.130g)(m.p. 166-167℃)을 수득하였다.

실시예 3

이 실시예는 [6-클로로-3-메틸설파닐-7-(2-클로로-6-플루오로페닐)-피리도[2,3-e][1,2,4]트리아진-8-일]-이소프로필아민(화합물 2651, 표 112) 및 [8-클로로-3-메틸설파닐-7-(2-클로로-6-플루오로페닐)-피리도[2,3-e][1,2,4]트리아진-6-일]-이소프로필아민(화합물 5961, 표 112)의 제조를 예시하고 있다.

단계 1

5-클로로-3-메틸설파닐-[1,2,4]트리아진-6-카복실산 에틸 에스테르(2.15g, 문헌[참조: Eur.J.Med.Chem.-Chim.Ther. (1980), 15, 269]의 방법에 따라 제조됨)를 디옥산(300ml)중에 용해시키고, 5℃로 냉각시켰다. 메탄올중의 암모니아 용액(3.0ml의 7M 용액)을 적가하여 색이 변하였고, 작은 발열이 확인되었다. 약 5분 후 반응 혼합물을 증발시켜 슬러지를 수득하고, 이를 에틸 아세테이트로 추출하고 물로 세척하였다. 에틸 아세테이트를 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 잔사를 디에틸 에테르로 용출하는 실리카겔상의 플래쉬 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 5-아미노-3-메틸설파닐-[1,2,4]-트리아진-6-카복실산 에틸 에스테르를 완충 고체로서 수득하였다(1.3g).

¹H NMR (CDCl₃) δppm: 1.4 (t,3H), 2.6 (s,3H), 4.5 (q,2H), 5.6 (bs,1H), 7.9 (bs,1H).

단계 2

단계 1로부터의 생성물(0.428g)을 무수 톨루엔(30ml)중에 용해시키고, DMAP(0.250g)를 첨가하여 암갈색 용액을 수득하였다. 이어서, 무수 톨루엔(20ml)중의 2-클로로-6-플루오로페닐아세틸 클로라이드(0.414g)를 첨가하여 짙은 침전물을 수득하였고, 교반된 현탁액을 환류로 3시간 동안 가열하였다. 반응을 냉각시키고, 고체를 수거하여 디에틸 에테르로 세척하여 회백색 고체를 수득하였다. 담적색 여액을 증발시켜 액체를 수득하고, 이를 디에틸 에테르로 용출하는 플래쉬 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 5-[2-(2-클로로-6-플루오로페닐)-아세틸아미노]-3-메틸설파닐-[1,2,4]트리아진-6-카복실산 에틸 에스테르를 점성 오일로서 수득하였다(0.160g).

¹H NMR (CDCl₃) δppm: 1.45 (t,3H), 2.65 (s,3H), 4.5 (q,2H), 7.0 (m,1H), 7.2 (m,2H).

단계 3

단계 2로부터의 생성물(0.20g)을 DMF(10ml)중에 용해시키고, 탄산칼륨(0.50g)을 첨가하여 130℃에서 2시간 동안 반응시켰다. 반응을 냉각시키고, 용매를 증발시켜 고체를 수득하였고, 이를 디에틸 에테르로 분쇄하였다. 고체를 물(10ml)중에 용해시킨 후, 2M의 수성 염산으로 산성화하였다. 수성 분획물을 증발시켜 고체를 수득한 후, 이를 메탄올로 분쇄하여 3-메틸설파닐-7-(2-클로로-6-플루오로페닐)-5H-피리도[2,3-e][1,2,4]트리아진-6,8-디온을 오렌지색 고체로서 수득하였다(0.210g).

¹H NMR (D₆-DMSO) δppm: 3.5 (s,3H), 7.0 (m,1H), 7.2 (m,2H).

단계 4

단계 3으로부터의 생성물(0.10g)을 1,2-디클로로에탄(5ml)중에 현탁시키고, 옥시염화인(1.0ml)을 현탁액에 적가하였다. 현탁액을 용해시키고, DMF 2방울을 첨가하였다. 반응을 3시간 동안 환류시킨 후, 짙지만 투명하게 되었다. 반응을 냉각시키고, 증발시켜 암갈색 오일을 수득하였다. 포화 수성 중탄산나트륨(2ml)을 첨가하고, 혼합물을 DCM으로 추출하였다. DCM 분획물을 건조하고 증발시켜 오일을 수득하였고, 이를 디에틸 에테르로 용출하는 실리카겔 상의 플래쉬 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 6,8-디클로로-3-메틸설파닐-7-(2-클로로-6-플루오로페닐)-피리도[2,3-e][1,2,4]트리아진을 황색 오일로서 수득하였다(0.025g).

¹H NMR (CDCl₃) δppm: 2.8 (s,3H), 7.35 (m,1H), 7.45 (d,1H), 7.55 (m,1H).

단계 5

DCM(5.0ml)중의 단계 4로부터의 생성물(0.025g)에 이소프로필아민(0.10g)을 적가하였다. 반응을 실온에서 1시간 동안 교반하고, 휘발물질을 증발시켜 황색 오일을 수득하였고, 이를 디에틸 에테르로 용출하는 플래쉬 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 2개 이성체의 1:1 혼합물을 황색 오일로서 수득하였다(0.015 g):

[6-클로로-3-메틸설파닐-7-(2,4,6-트리플루오로-페닐)-피리도[2,3-e][1,2,4]트리아진-8-일]-이소프로필아민

¹H NMR (CDCl₃) δppm: 1.20 (d,3H), 2.80 (s,3H), 4.10 (m,1H), 4.90 (bd,1H), 7.05 (m,1H), 7.60 (m,2H):

[8-클로로-3-메틸설파닐-7-(2-클로로-6-플루오로페닐)-피리도[2,3-e][1,2,4]트리아진-6-일]-이소프로필아민:

¹H NMR (CDCl₃) δppm: 1.35 (d,6H), 2.80 (s,3H), 4.70 (m,1H), 7.25 (m,2H), 7.45 (m,2H).

실시예 4

이 실시예는 화학식 1의 화합물의 살진균성 특성을 예시한다.

화합물을 하기한 방법을 사용하는 엽편(leaf disk) 검정으로 시험하였다. 당해 시험 화합물을 DMSO에 용해시키고, 물로 200ppm으로 희석하였다.

보리의 흰가루병(Erysiphe graminis f.sp. hordei)(barley powdery mildew): 보리의 잎 절편을 24-웰 플레이트 내 한천에 놓고, 시험 화합물의 용액을 분무하였다. 12 내지 24시간 동안 완전히 건조시킨 후, 옆편에 진균의 포자 현탁액을 접종하였다. 적합한 배양 후, 화합물의 활성을 예방 살진균성 활성으로서 접종 4일후에 검정하였다.

밀의 흰가루병(Erysiphe graminis f.sp.. tritici)(wheat powdery mildew): 밀의 잎 절편을 24-웰 플레이트 내 한천에 놓고, 시험 화합물의 용액을 분무하였다. 12 내지 24시간 동안 완전히 건조시킨 후, 옆편에 진균의 포자 현탁액을 접종하였다. 적합한 배양 후, 화합물의 활성을 예방 살진균성 활성으로서 접종 4일후에 검정하였다.

밀의 녹병(Puccinia recondita f. sp. tritici)(wheat brown rust): 밀의 잎 절편을 24-웰 플레이트 내 한천에 놓고, 시험 화합물의 용액을 분무하였다. 12 내지 24시간 동안 완전히 건조시킨 후, 옆편에 진균의 포자 현탁액을 접종하였다. 적합한 배양 후, 화합물의 활성을 예방 살진균성 활성으로서 접종 4일후에 검정하였다.

보리의 줄무늬병(Pyrenophora teres)(barley net blotch): 보리의 잎 절편을 24-웰 플레이트 내 한천에 놓고, 시험 화합물의 용액을 분무하였다. 12 내지 24시간 동안 완전히 건조시킨 후, 옆편에 진균의 포자 현탁액을 접종하였다. 적합한 배양 후, 화합물의 활성을 예방 살진균성 활성으로서 접종 4일후에 검정하였다.

쌀의 도열병(Pyricularia oryzae)(rice blast): 쌀의 잎 절편을 24-웰 플레이트 내 한천에 놓고, 시험 화합물의 용액을 분무하였다. 12 내지 24시간 동안 완전히 건조시킨 후, 옆편에 진균의 포자 현탁액을 접종하였다. 적합한 배양 후, 화합물의 활성을 예방 살진균성 활성으로서 접종 4일후에 검정하였다.

다음 화합물은 감염의 60% 이상을 억제하였다(앞의 수는 화합물 번호이고, 괄호안의 수는 표 번호이다):

보리의 흰가루병, 화합물 3(26), 23(26), 58(26), 23(129), 58(129);

밀의 흰가루병, 화합물 3(11), 3(16), 3(26), 12(26), 23(26), 58(26);

밀의 녹병, 화합물 3(11), 3(16),

보리의 줄무늬병, 화합물 12(26), 23(26), 58(26);

쌀의 도열병, 화합물 3(26), 12(26), 23(26), 58(26).

본 발명은 신규한 피리도트리아진의 유도체, 이들의 제조방법, 이의 제조에 사용된 특정 중간체 화학물질, 이들을 함유하는 조성물 및 이들을 사용하여 진균, 특히 식물의 진균 감염을 퇴치하는 방법에 관한 것이다.

질소-함유 5,6 환 시스템 s-1,2,4-트리아졸[1,5-a]피리미딘 유도체는 식물병원 진균류를 방제하는데 유용한 것으로서 특허 문헌에 공지되어 있다. 최근 특허 공개공보의 예로는 EP-A-1249452호, WO 제02/051845호, WO 제02/083676호, WO 제02/083677호, WO 제02/088125호, WO 제02/088126호 및 WO 제02/088127호가 포함된다.

본 발명은 식물 및 수확된 농작물상의 식물병리학적 질환을 퇴치하기 위한 신규한 피리도트리아진을 제공하는 것에 관한 것이다. 따라서, 본 발명에 따라서, 화학식 1의 화합물이 제공된다:

상기식에서,

W, Z 및 X와 Y중 하나는 N이고, X와 Y중 다른 하나는 CR⁸이며;

R⁸은 H, 할로, C_1-4 알킬, C_1-4 알콕시, C_1-4 알킬티오 또는 할로(C_1-4)알킬이며;

본 발명은, C_1-8알콕시 및 C_1-8 알킬티오가 R 및 R²의 의미에서 제외되고; C₇ 알킬렌 및 C_3-7 알케닐렌이 R³ 및 R⁴에 의해 형성된 쇄에서 제외되며; R³ 및 R⁴가 형성할 수 있는 C_3-6 쇄는 단지 비치환되거나 하나 이상의 메틸 그룹으로 치환될 수 있고; 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드, 티오모르폴린 S-디옥사이드 및 피페라진은 R³ 및 R⁴가 형성할 수 있는 쇄에서 제외되며; 트리(C_1-4)알킬실릴은 임의의 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹 또는 잔기의 치환체에서 제외되고; 임의의 모르폴린, 피페리딘 또는 피롤리딘 환은 비치환되고, C_1-4 알킬티오는 R⁸의 의미에서 제외되는 것 이외의 상기 정의된 화학식 1의 화합물을 포함한다.

본 발명의 화합물은 하나 이상의 비대칭 탄소 원자를 함유할 수 있고, 에난티오머로서(또는 부분입체이성체 쌍으로서) 또는 이들 혼합물로서 존재할 수 있다. 또한, 이들은 결합에 대한 제한된 회전으로 인하여 부분입체이성체로서 존재할 수 있다. 그러나, 에난티오머 또는 부분입체이성체의 혼합물은 개별적 이성체 또는 이성체 쌍으로 분리될 수 있고, 본 발명은 모든 비율의 이러한 이성체 및 이의 혼합물을 포함한다. 임의의 주어진 화합물에 있어서, 하나의 이성체가 또다른 것보다 보다 살진균적으로 활성일 수 있을 것으로 예상된다.

달리 언급되는 경우를 제외하고, 알콕시, 알킬티오 등의 알킬 그룹 및 알킬 잔기는 탄소수 1 내지 8, 적합하게는 1 내지 6 및 전형적으로는 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 형태이다. 예로는 메틸, 에틸, n- 및 이소-프로필, n-, 2급-, 이소- 및 3급-부틸, n-펜틸 및 n-헥실이 있다. 사이클로알킬 그룹은 탄소수 3 내지 8, 전형적으로는 3 내지 6이고, 바이사이클로알킬 그룹, 예를 들어 바이사이클로[2.2.1]헵틸 그룹이 포함된다. 할로알킬 그룹 또는 잔기는 전형적으로는 트리클로로메틸 또는 트리플루오로메틸이거나, 트리클로로메틸 또는 트리플루오로메틸 말단 그룹을 함유한다.

달리 언급되는 경우를 제외하고, 알케닐 및 알키닐 잔기는 또한 탄소수 2 내지 8, 적합하게는 2 내지 6 및 전형적으로는 2 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 형태이다. 예로는 알릴, 2-메틸알릴 및 프로파르길이 있다. 임의의 치환체는 할로, 전형적으로는 플루오로를 포함한다. 할로-치환된 알케닐의 예로는 3,4,4-트리플루오로-n-부테닐이 있다.

할로는 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오도를 포함한다. 가장 일반적으로는 플루오로, 클로로 또는 브로모이고, 일반적으로 플루오로 또는 클로로이다.

아릴은 일반적으로 페닐이고, 또한, 나프틸, 안트릴 및 페난트릴을 포함한다.

헤테로아릴은 전형적으로는 하나 이상의 O, N 또는 S의 헤테로 원자를 함유하는 5- 또는 6-원의 방향족 환이고, 하나 이상의 다른 방향족 또는 헤테로방향족 환, 예를 들어 벤젠 환과 융합될 수 있다. 예로는 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 이소티아졸릴, 테트라졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 벤조푸릴, 벤조티에닐, 디벤조푸릴, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 인돌릴, 퀴놀리닐 및 퀴녹사졸리닐 그룹, 및 적합하게는 이의 N-옥사이드가 있다.

화학식 1의 화합물에 포함된 6,6-환 시스템은 피리도[2,3-e][1,2,4]트리아진(여기서, Y는 CR⁸이고, W, X 및 Z는 모두 N이다) 및 피리도[3,2-e][1,2,4]트리아진(여기서, X는 CR⁸이고, W, Y 및 Z는 모두 N이다)이다.

R⁸은 H, 할로(예, 브로모), C_1-4 알킬(예, 메틸), C_1-4 알콕시(예, 메톡시), C_1-4 알킬티오(예, 메틸티오) 또는 할로(C_1-4)알킬(예, 트리플루오로메틸)이다. 일반적으로, R⁸은 H일 것이다.

R 및 R²중 하나, 바람직하게는 R²는 NR³R⁴이다. 다른 하나는 전형적으로는 할로, 특히 클로로 또는 플루오로이다. 보다 활성인 화합물은 일반적으로 R²가 NR³R⁴인 화합물이다. R³은 전형적으로는 C_1-8 알킬(예, 에틸, n-프로필, n-부틸, 2급-부틸(S- 또는 R-이성체 또는 라세미체) 및 3급-부틸), 할로(C_1-8)알킬(예, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸(S- 또는 R-이성체 또는 라세미체), 3,3,3-트리플루오로프로필 및 4,4,4-트리플루오로부틸), 하이드록시(C_1-8)알킬(예, 하이드록시에틸), C_1-4 알콕시(C_1-8)알킬(예, 메톡시메틸 및 메톡시-이소-부틸), C_1-4 알콕시할로(C_1-8)알킬(예, 2-메톡시-2-트리플루오로메틸에틸), 트리(C_1-4)알킬실릴(C_1-6)알킬(예, 트리메틸실릴메틸), C_1-4 알킬카보닐(C_1-8)알킬(예, 1-아세틸에틸 및 1-3급-부틸카보닐에틸), C_1-4 알킬카보닐할로(C_1-8)알킬(예, 1-아세틸-2,2,2-트리플루오로에틸), 페닐(_1-4)알킬(예, 벤질), C_2-8 알케닐(예, 알릴 및 메틸알릴), 할로(C_2-8)알케닐(예, 3-메틸-4,4-디플루오로부트-3-에닐), C_2-8 알키닐(예, 프로파르길), 비치환되거나 클로로, 플루오로 또는 메틸로 치환된 C_3-8 사이클로알킬(예, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실), C_3-8 사이클로알킬(C_1-4)알킬(예, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸 및 사이클로헥실메틸), 페닐아미노, 피페리디노 또는 모르폴리노이고, 상기 페닐알킬 또는 페닐아미노의 페닐 환은 비치환되거나 할로(전형적으로는 플루오로, 클로로 또는 브로모), C_1-4 알킬(전형적으로는 메틸), 할로(C_1-4)알킬(전형적으로는 트리플루오로메틸), C_1-4 알콕시(전형적으로는 메톡시) 및 할로(C_1-4)알콕시(전형적으로는 트리플루오로메톡시)로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체로 치환된다. R⁴는 전형적으로는 H, C_1-4 알킬(예, 에틸 및 n-프로필), 할로(C_1-4)알킬(예, 2,2,2-트리플루오로에틸) 또는 아미노이다. 대안으로, R³ 및 R⁴는 함께 비치환되거나 메틸로 치환된 C_4-6 알킬렌 쇄, 예를 들어 3-메틸펜틸렌을 형성하거나, R³ 및 R⁴는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드 또는 티오모르폴린 S-디옥사이드 환 또는 피페라진 또는 피페라진 N-(C_1-4)알킬(특히, N--메틸) 환을 형성하며, 여기서, 모르폴린 또는 피페라진 환은 비치환되거나 메틸로 치환된다.

전형적으로는, R¹은 비치환되거나 1 내지 5개의 할로겐 원자, 특히 불소 및 염소 원자 및 특히 불소 원자, 또는 할로(예, 플루오로 및 클로로), C_1-4 알킬(예, 메틸), 할로(C_1-4)알킬(예, 트리플루오로메틸), C_1-4 알콕시(예, 메톡시) 또는 할로(C_1-4)알콕시(예, 트리플루오로메톡시)로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐이다. 예로는 2,6-디플루오로페닐, 2-플루오로-6-클로로페닐, 2,5,6-트리플루오로페닐, 2,4,6-트리플루오로페닐, 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐, 펜타플루오로페닐, 2-플루오로페닐, 2,3,5,6-테트라플루오로페닐, 2-클로로-4,6-디플루오로페닐, 2-클로로페닐, 2,6-디클로로페닐, 2,4-디클로로페닐, 2,4,6-트리클로로페닐, 2,3,6-트리클로로페닐, 펜타클로로페닐, 2-플루오로-4,6-디클로로페닐, 4-플루오로-2,6-디클로로페닐, 2-브로모페닐, 2-플루오로-6-브로모페닐, 2-브로모-4,6-디플루오로페닐, 2-플루오로-6-메틸페닐, 2-클로로-6-메틸페닐, 2-메톡시페닐, 2,6-디메톡시페닐, 2-플루오로-6-메톡시페닐, 2-트리플루오로메틸페닐, 2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐, 2,6-디-(트리플루오로메틸)페닐, 2-클로로-6-트리플루오로메틸페닐, 2,4-디플루오로-6-트리플루오로메틸페닐, 2,4-디플루오로-6-메톡시페닐 및 2,4-디플루오로-6-메틸페닐이 있다.

또한, R¹이 비치환되거나 1 내지 4개의 할로겐 원자, 또는 할로(예, 플루오로 및 클로로), C_1-4 알킬(예, 메틸), 할로(C_1-4)알킬(예, 트리플루오로메틸), C_1-4 알콕시(예, 메톡시) 또는 할로(C_1-4)알콕시(예, 트리플루오로메톡시)로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 피리딜인 화합물이 특히 중요하다. 예로는 2,4-디플루오로피리드-3-일, 3,5-디플루오로피리드-4-일, 테트라플루오로피리드-4-일, 3-플루오로피리드-2-일, 4-플루오로피리드-3-일, 3-플루오로피리드-4-일, 2-플루오로피리드-3-일, 2,4,6-트리플루오로피리드-3-일, 3,5-디플루오로피리드-2-일, 2,6-디플루오로피리드-3-일, 2,4-디플루오로-6-메톡시피리드-3-일, 2-플루오로-4-클로로피리드-3-일, 3-플루오로-5-클로로피리드-4-일, 2-클로로-4-플루오로피리드-3-일, 2,4-디클로로피리드-3-일, 3-클로로피리드-2-일, 4-클로로피리드-3-일, 3-클로로피리드-4-일, 2-클로로피리드-3-일, 3-트리플루오로메틸피리드-2-일, 4-트리플루오로메틸피리드-3-일, 3,5-디클로로피리드-2-일, 4,6-디클로로피리드-3-일, 3-트리플루오로메틸피리드-4-일, 2-트리플루오로-메틸피리드-3-일, 2-플루오로-4-트리플루오로메틸피리드-3-일, 3-플루오로-5-트리플루오로메틸피리드-4-일, 4-플루오로-2-트리플루오로메틸피리드-3-일, 2,6-디클로로피리드-3-일, 3,5-디클로로피리드-4-일, 3-클로로-6-트리플루오로메틸피리드-2-일, 3-플루오로-6-트리플루오로메틸피리드-2-일, 피리드-2-일, 피리드-3-일 및 피리드-4-일이 있다.

또한, R¹이 비치환되거나 1 내지 3개의 할로겐 원자, 또는 할로(예, 플루오로 및 클로로), C_1-4 알킬(예, 메틸), 할로(C_1-4)알킬(예, 트리플루오로메틸), C_1-4 알콕시(예, 메톡시) 또는 할로(C_1-4)알콕시(예, 트리플루오로메톡시)로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 2- 또는 3-티에닐인 화합물이 특히 중요하다. 예로는 3-플루오로티엔-2-일, 3-클로로티엔-2-일, 2,4-디플루오로티엔-3-일, 2,4-디클로로티엔-3-일 및 2,4,5-트리클로로티엔-3-일이 있다.

특히 중요한 R¹의 다른 정의의 예로는 비치환된 피페리디노 및 모르폴리노, 2-메틸-피페리디노, 2,6-디메틸피페리디노 및 2,6-디메틸모르폴리노가 있다.

하나의 양태에서,

W, Z 및 X와 Y중 하나가 N이고, X와 Y중 다른 하나는 CR⁸이며;

R⁸이 H, 할로, C_1-4 알킬, C_1-4 알콕시, C_1-4 알킬티오 또는 할로(C_1-4)알킬이고;

R 및 R²중 하나(바람직하게는 R²)가 NR³R⁴이며, 다른 하나는 할로이고;

R¹이 할로, C_1-8 알킬, C_2-8 알케닐, C_2-8 알키닐, C_3-8사이클로알킬, C_3-8사이클로알킬(C_1-6)알킬, C_1-8 알콕시, C_1-8 알킬티오, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤테로아릴, 헤테로아릴옥시, 헤테로아릴티오, 아릴(C_1-4)알킬, 아릴(C_1-4)알콕시, 헤테로아릴(C_1-4)알킬, 헤테로아릴(C_1-4)알콕시, 아릴-(C_1-4)알킬티오, 헤테로아릴(C_1-4)알킬티오, 모르폴리노, 피페리디노 또는 피롤리디노이며;

R³ 및 R⁴가 독립적으로 H, C_1-8 알킬, C_2-8알케닐, C_2-8 알키닐, 아릴, 아릴(C_1-8)알킬, C_3-8사이클로알킬, C_3-8사이클로알킬(C_1-6)알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴(C_1-8)알킬 또는 NR⁵R⁶이고, 단 R³ 및 R⁴가 둘다 H 또는 NR⁵R⁶인 것은 아니거나,

R³ 및 R⁴가 함께 비치환되거나 하나 이상의 C_1-4알킬 또는 C_1-4 알콕시 그룹으로 치환된 C_3-7 알킬렌 또는 C_3-7 알케닐렌 쇄를 형성하거나,

R³ 및 R⁴가 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드 또는 티오모르폴린 S-디옥사이드 환 또는 피페라진 또는 피페라진 N-(C_1-4)알킬(특히, N-메틸) 환을 형성하고;

R⁵ 및 R⁶이 독립적으로 H, C_1-8 알킬, C_2-8알케닐, C_2-8 알키닐, 아릴, 아릴(C_1-8)알킬, C_3-8사이클로알킬, C_3-8사이클로알킬(C_1-6)알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴(C_1-8)알킬이며;

(R⁸에 있어서를 제외한) 상기 임의의 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹 또는 잔기가 비치환되거나 할로겐, 시아노, C_1-6 알콕시, C_1-6알킬카보닐, C_1-6알콕시카보닐, C_1-6할로알콕시, C_1-6 알킬티오, 트리(C_1-4)알킬실릴, C_1-6 알킬아미노 또는 C_1-6 디알킬아미노로 치환되고,

상기 임의의 모르폴린, 티오모르폴린, 피페리딘, 피페라진 및 피롤리딘 환은 비치환되거나 C_1-4 알킬(특히, 메틸)로 치환되며,

상기 임의의 아릴, 헤테로아릴, 아릴옥시 또는 헤테로아릴 그룹은 비치환되거나 할로, 하이드록시, 머캅토, C_1-6 알킬, C_2-6 알케닐, C_2-6 알키닐, C_1-6 알콕시, C_2-6 알케닐옥시, C_2-6 알키닐옥시, 할로(C_1-6)알킬, 할로(C_1-6)알콕시, C_1-6 알킬티오, 할로(C_1-6)알킬티오, 하이드록시(C_1-6)알킬, C_1-4알콕시(C_1-6)-알킬, C_3-6 사이클로알킬, C_3-6 사이클로알킬(C_1-4)알킬, 페녹시, 벤질옥시, 벤조일옥시, 시아노, 이소시아노, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 니트로, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR'''R'''', -CONR'''R'''', -SO₂R''', -OSO₂R''', -COR''', -CR'''=NR'''' 또는 -N=CR'''R''''로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되고, 여기서, R''' 및 R''''는 독립적으로 수소, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시, 할로(C_1-4)알콕시, C_1-4 알킬티오, C_3-6 사이클로알킬, C_3-6 사이클로알킬(C_1-4)알킬, 페닐 또는 벤질이고, 이때, 상기 페닐 및 벤질 그룹은 비치환되거나 할로겐, C_1-4 알킬 또는 C_1-4 알콕시로 치환된 화학식 1의 화합물이 제공된다. 특히 R⁸이 H인 화합물이 중요하다.

본 발명은, C₇ 알킬렌 및 C_3-7 알케닐렌이 R³ 및 R⁴에 의해 형성된 쇄에서 제외되고; R³ 및 R⁴가 형성할 수 있는 C_3-6 쇄는 단지 비치환되거나 하나 이상의 메틸 그룹으로 치환될 수 있으며; 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드, 티오모르폴린 S-디옥사이드 및 피페라진은 R³ 및 R⁴가 형성할 수 있는 환에서 제외되고; 트리(C_1-4)알킬실릴은 임의의 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹 또는 잔기의 치환체에서 제외되며; 임의의 모르폴린, 피페리딘 또는 피롤리딘 환은 비치환되고, C_1-4 알킬티오는 R⁸의 정의에서 제외되는 것 이외의 상기 정의된 화학식 1의 화합물을 포함한다.

또다른 양태에서, 본 발명은,

W, Z 및 X와 Y중 하나가 N이고, X와 Y중 다른 하나는 CR⁸이며;

R 및 R²중의 하나(바람직하게는 R²)가 NR³R⁴이고, 다른 하나는 할로이며;

R¹이 할로, C_1-8 알킬, C_2-8 알케닐, C_2-8 알키닐, C_3-8사이클로알킬, C_3-8사이클로알킬(C_1-6)알킬, C_1-8 알콕시, C_1-8 알킬티오, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤테로아릴, 헤테로아릴옥시, 헤테로아릴티오, 아릴(C_1-4)알킬, 아릴(C_1-4)알콕시, 헤테로아릴(C_1-4)알킬, 헤테로아릴(C_1-4)알콕시, 아릴(C_1-4)알킬티오, 헤테로아릴(C_1-4)알킬티오, 모르폴리노, 피페리디노 또는 피롤리디노이고;

R³이 C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_2-4 알케닐, C_3-6 사이클로알킬, C_3-6 사이클로알킬(C_1-4)알킬 또는 페닐아미노이며, 여기서, 상기 페닐 환은 비치환되거나 할로, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시 및 할로(C_1-4)-알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체로 치환되고, R⁴가 H, C_1-4 알킬 또는 아미노이거나,

R³ 및 R⁴가 함께 비치환되거나 C_1-4알킬 또는 C_1-4 알콕시로 치환된 C_4-6 알킬렌 쇄를 형성하거나,

R³ 및 R⁴가 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드 또는 티오모르폴린 S-디옥사이드 환 또는 피페라진 또는 피페라진 N-(C_1-4)알킬(특히, N-메틸) 환을 형성하며;

(R⁵에 있어서를 제외한) 상기 임의의 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹 또는 잔기는 비치환되거나 할로겐, 시아노, C_1-6 알콕시, C_1-6알킬카보닐, C_1-6알콕시카보닐, C_1-6할로알콕시, C_1-6 알킬티오, 트리(C_1-4)알킬실릴, C_1-6 알킬아미노 또는 C_1-6 디알킬아미노로 치환되고,

상기 임의의 아릴 또는 헤테로아릴 그룹 또는 잔기는 비치환되거나 할로, 하이드록시, 머캅토, C_1-6 알킬, C_2-6 알케닐, C_2-6 알키닐, C_1-6 알콕시, C_2-6 알케닐옥시, C_2-6 알키닐옥시, 할로(C_1-6)알킬, 할로(C_1-6)알콕시, C_1-6 알킬티오, 할로(C_1-6)알킬티오, 하이드록시(C_1-6)알킬, C_1-4알콕시(C_1-6)알킬, C_3-6 사이클로알킬, C_3-6 사이클로알킬(C_1-4)알킬, 페녹시, 벤질옥시, 벤조일옥시, 시아노, 이소시아노, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 니트로, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR'''R'''', -CONR'''R'''', -SO₂R''', -OSO₂R''', -COR''', -CR'''=NR'''' 또는 -N=CR'''R''''로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되고, 여기서, R''' 및 R''''는 독립적으로 수소, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시, 할로(C_1-4)알콕시, C_1-4 알킬티오, C_3-6 사이클로알킬, C_3-6 사이클로알킬(C_1-4)알킬, 페닐 또는 벤질이며, 이때, 상기 페닐 및 벤질 그룹은 비치환되거나 할로겐, C_1-4 알킬 또는 C_1-4 알콕시로 치환된 화학식 1의 화합물을 제공한다.

특히 R⁸이 H인 화합물이 중요하다.

본 발명은, R³ 및 R⁴가 형성할 수 있는 C_4-6 쇄가 단지 비치환되거나 메틸로 치환될 수 있고; 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드, 티오모르폴린 S-디옥사이드 및 피페라진이 R³ 및 R⁴가 형성할 수 있는 환에서 제외되며; 트리(C_1-4)알킬실릴이 임의의 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹 또는 잔기의 치환체에서 제외되고; 임의의 모르폴린, 피페리딘 또는 피롤리딘 환이 비치환되고, C_1-4 알킬티오가 R⁸의 의미에서 제외되는 것 이외의 상기 정의된 화학식 1의 화합물을 포함한다.

또한 본 발명의 또다른 양태에서, 본 발명은,

W, Z 및 X와 Y중 하나가 N이고, X와 Y중 다른 하나가 CR⁸이며;

R 및 R²가 독립적으로 H, 할로, C_1-8 알킬, C_1-8알콕시, C_1-8 알킬티오, C_2-8 알케닐, C_2-8 알키닐, 시아노 또는 NR³R⁴이며, 단 R 및 R²중 하나 이상(바람직하게는 R²)가 NR³R⁴이고;

R¹이 비치환되거나 치환된 페닐이며;

R¹의 페닐 그룹을 포함하여 상기 임의의 아릴 또는 헤테로아릴 그룹 또는 잔기는 비치환되거나 할로, 하이드록시, 머캅토, C_1-6 알킬, C_2-6 알케닐, C_2-6 알키닐, C_1-6 알콕시, C_2-6 알케닐옥시, C_2-6 알키닐옥시, 할로(C_1-6)알킬, 할로(C_1-6)알콕시, C_1-6 알킬티오, 할로(C_1-6)알킬티오, 하이드록시(C_1-6)알킬, C_1-4알콕시(C_1-6)알킬, C_3-6 사이클로알킬, C_3-6 사이클로알킬(C_1-4)알킬, 페녹시, 벤질옥시, 벤조일옥시, 시아노, 이소시아노, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 니트로, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR'''R'''', -CONR'''R'''', -SO₂R''', -OSO₂R''', -COR''', -CR'''=NR'''' 또는 -N=CR'''R''''로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되고, 여기서, R''' 및 R''''는 독립적으로 수소, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시, 할로(C_1-4)알콕시, C_1-4 알킬티오, C_3-6 사이클로알킬, C_3-6 사이클로알킬(C_1-4)알킬, 페닐 또는 벤질이며, 이때, 상기 페닐 및 벤질 그룹은 비치환되거나 할로겐, C_1-4 알킬 또는 C_1-4 알콕시로 치환된 화학식 1의 화합물을 제공한다.

특히, R⁸이 H인 화합물이 중요하다.

본 발명은, C_1-8알콕시 및 C_1-8 알킬티오가 R 및 R²의 정의에서 제외되고; C₇ 알킬렌 및 C_3-7 알케닐렌이 R³ 및 R⁴에 의해 형성된 쇄에서 제되외며; R³ 및 R⁴가 형성할 수 있는 C_3-6 쇄는 단지 비치환되거나 하나 이상의 메틸 그룹으로 치환될 수 있고; 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드, 티오모르폴린 S-디옥사이드 및 피페라진은 R³ 및 R⁴가 형성할 수 있는 쇄에서 제외되며; 트리(C_1-4)알킬실릴이 임의의 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹 또는 잔기에서 제외되고; R³ 및 R⁴가 형성할 수 있는 모르폴린 환은 비치환되며, C_1-4 알킬티오는 R⁸의 정의에서 제외되는 것 이외의 상기 정의된 화학식 1의 화합물을 포함한다.

또한, 또다른 양태에서, 본 발명은,

W, Z 및 X와 Y중 하나가 N이고, X와 Y중 다른 하나는 CR⁸이며;

R⁸이 H, 할로(예, 플루오로, 클로로 또는 브로모), C_1-4 알킬(예, 메틸), C_1-4 알콕시(예, 메톡시), C_1-4 알킬티오(예, 메틸티오) 또는 할로(C_1-4)알킬(예, 트리플루오로메틸)이고;

R이 H, 할로(예, 플루오로, 클로로 또는 브로모), C_1-4 알킬(예, 메틸), C_1-4 알콕시(예, 메톡시) 또는 시아노이며;

R¹이 비치환되거나 1 내지 5개의 할로겐 원자 또는 할로, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시 또는 할로(C_1-4)알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐, 비치환되거나 1 내지 4개의 할로겐 원자 또는 할로, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시 또는 할로(C_1-4)알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 피리딜, 비치환되거나 1 내지 3개의 할로겐 원자 또는 할로, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시 또는 할로(C_1-4)알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 2- 또는 3-티에닐, 또는 비치환되거나 1 또는 2개의 메틸 그룹으로 치환된 피페리디노 또는 모르폴리노이고;

R²가 NR³R⁴이며;

R³이 C_1-8 알킬, 할로(C_1-8)알킬, 하이드록시(C_1-8)알킬, C_1-4 알콕시(C_1-8)알킬, C_1-4 알콕시할로(C_1-8)알킬, 트리(C_1-4)알킬실릴(C_1-6)알킬, C_1-4 알킬카보닐(C_1-8)알킬, C_1-4 알킬카보닐할로(C_1-8)알킬, 페닐(_1-4)알킬, C_2-8 알케닐, 할로(C_2-8)알케닐, C_2-8 알키닐, 비치환되거나 클로로, 플루오로 또는 메틸로 치환된 C_3-8 사이클로알킬, C_3-8 사이클로알킬(C_1-4)알킬, 페닐아미노, 피페리디노 또는 모르폴리노이고, 여기서, 페닐알킬 또는 페닐아미노의 페닐 환은 비치환되거나 할로, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시 및 할로(C_1-4)알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체로 치환되며, R⁴가 H, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬 또는 아미노이거나,

R³ 및 R⁴가 함께 비치환되거나 메틸로 치환된 C_3-7 알킬렌 또는 C_3-7 알케닐렌 쇄를 형성하거나,

R³ 및 R⁴가 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드 또는 티오모르폴린 S-디옥사이드 환 또는 피페라진 또는 피페라진 N-(C_1-4)알킬(특히, N-메틸) 환을 형성하고, 여기서, 상기 모르폴린 또는 피페라진 환은 비치환되거나 메틸로 치환된 화합물을 제공한다.

특히, R⁸이 H인 화합물이 중요하다.

또한, 또다른 양태에서, 본 발명은,

W, Z 및 X와 Y중 하나가 N이고, X와 Y중 다른 하나는 CR⁸이며;

R⁸이 H, 할로, C_1-4 알킬, C_1-4 알콕시 또는 할로(C_1-4)알킬이고;

R이 할로이며;

R¹이 비치환되거나 1 내지 5개의 할로겐 원자 또는 할로, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시 또는 할로(C_1-4)-알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐이고;

R²가 NR³R⁴이며;

R³이 C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_2-4 알케닐, C_3-6 사이클로알킬, C_3-6 사이클로알킬(C_1-4)알킬 또는 페닐아미노이고, 여기서, 상기 페닐 환은 비치환되거나 할로, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시 및 할로(C_1-4)알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체로 치환되며;

R⁴가 H, C_1-4 알킬 또는 아미노이거나, R³ 및 R⁴가 함께 비치환되거나 메틸로 치환된 C_4-6 알킬렌 쇄를 형성하거나, R³ 및 R⁴가 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 모르폴린 환을 형성하는 화학식 1의 화합물을 제공한다.

특히, R⁸이 H인 화합물이 중요하다.

본 발명의 일부를 형성하는 화합물은 하기 표 1 내지 130에 예시되어 있다. 특징적인 데이터는 하기 실시예 및 표 136에서 제공된다.

표 1에서, 화합물은 화학식 1A의 화합물이고, 여기서, W, X 및 Z는 N이고, Y는 CH이며, R은 Cl이고, R¹은 2,4,6-트리플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴는 표에 제시된 바와 같다.

표 2

표 2는, W, X 및 Z가 N이고, Y는 CH이며, R은 Cl이고, R¹은 2,5,6-트리플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1A의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 2의 화합물 1은, 표 2의 화합물 1에서 R¹이 2,5,6-트리플루오로페닐인 것을 제외하고는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 2의 화합물 2 내지 662는, 표 2의 화합물에서 R¹이 2,5,6-트리플루오로페닐인 것을 제외하고는 표 1의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 3

표 3은, W, X 및 Z가 N이고, Y는 CH이며, R은 Cl이고, R¹은 2,3,4,5,6-펩타플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1A의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 3의 화합물 1은, 표 3의 화합물 1에서 R¹이 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐인 것을 제외하고는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 3의 화합물 2 내지 662는, 표 3의 화합물에서 R¹이 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐인 것을 제외하고는 표 1의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 4

표 4는, W, X 및 Z가 N이고, Y는 CH이며, R은 Cl이고, R¹은 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1A의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 4의 화합물 1은, 표 4의 화합물 1에서 R¹이 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐인 것을 제외하고는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 4의 화합물 2 내지 662는, 표 4의 화합물에서 R¹이 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐인 것을 제외하고는 표 1의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 5

표 5는, W, X 및 Z가 N이고, Y는 CH이며, R은 Cl이고, R¹은 2-플루오로-6-클로로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1A의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 5의 화합물 1은, 표 5의 화합물 1에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐인 것을 제외하고는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 5의 화합물 2 내지 662는, 표 5의 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐인 것을 제외하고는 표 1의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 6

표 6은, W, X 및 Z가 N이고, Y는 CH이며, R은 Cl이고, R¹은 2,4,6-트리플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1B의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 6의 화합물 1은, 표 6의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1B의 화합물인 것을 제외하고는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 6의 화합물 2 내지 662는, 표 6의 화합물에서 화합물이 화학식 1B의 화합물인 것을 제외하고는 표 1의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 7

표 7은, W, X 및 Z가 N이고, Y는 CH이며, R은 Cl이고, R¹은 2,5,6-트리플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1B의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 7의 화합물 1은, 표 7의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1B의 화합물인 것을 제외하고는 표 2의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 7의 화합물 2 내지 662는, 표 7의 화합물에서 화합물이 화학식 1B의 화합물인 것을 제외하고는 표 2의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 8

표 8은, W, X 및 Z가 N이고, Y는 CH이며, R은 Cl이고, R¹은 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1B의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 8의 화합물 1은, 표 8의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1B의 화합물인 것을 제외하고는 표 3의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 8의 화합물 2 내지 662는, 표 8의 화합물에서 화합물이 화학식 1B의 화합물인 것을 제외하고는 표 3의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 9

표 9는, W, X 및 Z가 N이고, Y는 CH이며, R은 Cl이고, R¹은 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1B의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 9의 화합물 1은, 표 9의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1B의 화합물인 것을 제외하고는 표 4의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 9의 화합물 2 내지 662는, 표 9의 화합물에서 화합물이 화학식 1B의 화합물인 것을 제외하고는 표 4의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 10

표 10은, W, X 및 Z가 N이고, Y는 CH이며, R은 Cl이고, R¹은 2-플루오로-6-클로로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1B의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 10의 화합물 1은, 표 10의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1B의 화합물인 것을 제외하고는 표 5의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 10의 화합물 2 내지 662는, 표 10의 화합물에서 화합물이 화학식 1B의 화합물인 것을 제외하고는 표 5의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 11

표 11은, W, Y 및 Z가 N이고, X는 CH이며, R은 Cl이고, R¹은 2,4,6-트리플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1B의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 11의 화합물 1은, 표 11의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1A의 화합물(여기서, W, Y 및 Z는 N이고, X가 CH이다)인 것을 제외하고는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 11의 화합물 2 내지 662는, 표 11의 화합물에서 화합물이 화학식 1A의 화합물(여기서, W, Y 및 Z는 N이고, X는 CH이다)인 것을 제외하고는 표 1의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 12

표 12는, W, Y 및 Z가 N이고, X는 CH이며, R은 Cl이고, R¹은 2,5,6-트리플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1A의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 12의 화합물 1은, 표 12의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1A의 화합물(여기서, W, Y 및 Z는 N이고, X가 CH이다)인 것을 제외하고는 표 2의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 12의 화합물 2 내지 662는, 표 12의 화합물에서 화합물이 화학식 1A의 화합물(여기서, W, Y 및 Z는 N이고, X는 CH이다)인 것을 제외하고는 표 2의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 13

표 13은, W, Y 및 Z가 N이고, X는 CH이며, R은 Cl이고, R¹은 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1A의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 13의 화합물 1은, 표 13의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1A의 화합물(여기서, W, Y 및 Z는 N이고, X는 CH이다)인 것을 제외하고는 표 3의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 13의 화합물 2 내지 662는, 표 13의 화합물에서 화합물이 화학식 1A의 화합물(여기서, W, Y 및 Z는 N이고, X는 CH이다)인 것을 제외하고는 표 3의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 14

표 14는, W, Y 및 Z가 N이고, X는 CH이며, R은 Cl이고, R¹은 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1A의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 14의 화합물 1은, 표 14의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1A의 화합물(여기서, W, Y 및 Z는 N이고, X는 CH이다)인 것을 제외하고는 표 4의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 14의 화합물 2 내지 662는, 표 14의 화합물에서 화합물이 화학식 1A의 화합물(여기서, W, Y 및 Z는 N이고, X는 CH이다)인 것을 제외하고는 표 4의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 15

표 15는, W, Y 및 Z가 N이고, X는 CH이며, R은 Cl이고, R¹은 2-플루오로-6-클로로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1A의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 15의 화합물 1은, 표 15의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1A의 화합물(여기서, W, Y 및 Z는 N이고, X는 CH이다)인 것을 제외하고는 표 5의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 15의 화합물 2 내지 662는, 표 15의 화합물에서 화합물이 화학식 1A의 화합물(여기서, W, Y 및 Z는 N이고, X는 CH이다)인 것을 제외하고는 표 5의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 16

표 16은, W, Y 및 Z가 N이고, X는 CH이며, R은 Cl이고, R¹은 2,4,6-트리플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1B의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 16의 화합물 1은, 표 16의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 11의 화합물 1과 동일한다. 유사하게, 표 16의 화합물 2 내지 662는, 표 16의 화합물에서 화합물이 화학식 1B의 화합물인 것을 제외하고는 표 11의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 17

표 17은, W, Y 및 Z가 N이고, X는 CH이며, R은 Cl이고, R¹은 2,5,6-트리플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1B의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 17의 화합물 1은, 표 17의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 12의 화합물 1과 동일한다. 유사하게, 표 17의 화합물 2 내지 662는, 표 17의 화합물에서 화합물이 화학식 1B의 화합물인 것을 제외하고는 표 12의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 18

표 18은, W, Y 및 Z가 N이고, X는 CH이며, R은 Cl이고, R¹은 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1B의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 18의 화합물 1은, 표 18의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 13의 화합물 1과 동일한다. 유사하게, 표 18의 화합물 2 내지 662는, 표 18의 화합물에서 화합물이 화학식 1B의 화합물인 것을 제외하고는 표 13의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 19

표 19는, W, Y 및 Z가 N이고, X는 CH이며, R은 Cl이고, R¹은 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1B의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 19의 화합물 1은, 표 19의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 14의 화합물 1과 동일한다. 유사하게, 표 19의 화합물 2 내지 662는, 표 19의 화합물에서 화합물이 화학식 1B의 화합물인 것을 제외하고는 표 14의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 20

표 20은, W, Y 및 Z가 N이고, X는 CH이며, R은 Cl이고, R¹은 2-플루오로-6-클로로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1B의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 20의 화합물 1은, 표 20의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 15의 화합물 1과 동일한다. 유사하게, 표 20의 화합물 2 내지 662는, 표 20의 화합물에서 화합물이 화학식 1B의 화합물인 것을 제외하고는 표 15의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 21

표 21은, W, X 및 Z가 N이고, Y는 CH이며, R은 F이고, R¹은 2,4,6-트리플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1A의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 21의 화합물 1은, 표 21의 화합물 1에서 R이 Cl 대신 F인 것을 제외하고는 표 1의 화합물 1과 동일한다. 유사하게, 표 21의 화합물 2 내지 662는, 표 21의 화합물에서 R이 Cl 대신 F인 것을 제외하고는 표 1의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 22

표 22는, W, X 및 Z가 N이고, Y는 CH이며, R은 F이고, R¹은 2,5,6-트리플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1A의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 22의 화합물 1은, 표 22의 화합물 1에서 R이 Cl 대신 F인 것을 제외하고는 표 2의 화합물 1과 동일한다. 유사하게, 표 22의 화합물 2 내지 662는, 표 22의 화합물에서 R이 Cl 대신 F인 것을 제외하고는 표 2의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 23

표 23은, W, X 및 Z가 N이고, Y는 CH이며, R은 F이고, R¹은 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1A의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 23의 화합물 1은, 표 23의 화합물 1에서 R이 Cl 대신 F인 것을 제외하고는 표 3의 화합물 1과 동일한다. 유사하게, 표 23의 화합물 2 내지 662는, 표 23의 화합물에서 R이 Cl 대신 F인 것을 제외하고는 표 3의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 24

표 24는, W, X 및 Z가 N이고, Y는 CH이며, R은 F이고, R¹은 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1A의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 24의 화합물 1은, 표 24의 화합물 1에서 R이 Cl 대신 F인 것을 제외하고는 표 4의 화합물 1과 동일한다. 유사하게, 표 24의 화합물 2 내지 662는, 표 24의 화합물에서 R이 Cl 대신 F인 것을 제외하고는 표 4의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 25

표 25는, W, X 및 Z가 N이고, Y는 CH이며, R은 F이고, R¹은 2-플루오로-6-클로로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1A의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 25의 화합물 1은, 표 25의 화합물 1에서 R이 Cl 대신 F인 것을 제외하고는 표 5의 화합물 1과 동일한다. 유사하게, 표 25의 화합물 2 내지 662는, 표 25의 화합물에서 R이 Cl 대신 F인 것을 제외하고는 표 5의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 26

표 26은, W, Y 및 Z가 N이고, X는 CH이며, R은 F이고, R¹은 2,4,6-트리플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1A의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 26의 화합물 1은, 표 26의 화합물 1에서 R이 Cl 대신 F인 것을 제외하고는 표 11의 화합물 1과 동일한다. 유사하게, 표 26의 화합물 2 내지 662는, 표 26의 화합물에서 R이 Cl 대신 F인 것을 제외하고는 표 11의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 27

표 27은, W, Y 및 Z가 N이고, X는 CH이며, R은 F이고, R¹은 2,5,6-트리플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1A의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 27의 화합물 1은, 표 27의 화합물 1에서 R이 Cl 대신 F인 것을 제외하고는 표 12의 화합물 1과 동일한다. 유사하게, 표 27의 화합물 2 내지 662는, 표 27의 화합물에서 R이 Cl 대신 F인 것을 제외하고는 표 12의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 28

표 28은, W, Y 및 Z가 N이고, X는 CH이며, R은 F이고, R¹은 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1A의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 28의 화합물 1은, 표 28의 화합물 1에서 R이 Cl 대신 F인 것을 제외하고는 표 13의 화합물 1과 동일한다. 유사하게, 표 28의 화합물 2 내지 662는, 표 28의 화합물에서 R이 Cl 대신 F인 것을 제외하고는 표 13의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 29

표 29는, W, Y 및 Z가 N이고, X는 CH이며, R은 F이고, R¹은 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1A의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 29의 화합물 1은, 표 29의 화합물 1에서 R이 Cl 대신 F인 것을 제외하고는 표 14의 화합물 1과 동일한다. 유사하게, 표 29의 화합물 2 내지 662는, 표 29의 화합물에서 R이 Cl 대신 F인 것을 제외하고는 표 14의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 30

표 30은, W, Y 및 Z가 N이고, X는 CH이며, R은 F이고, R¹은 2-플루오로-6-클로로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1A의 662개의 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 30의 화합물 1은, 표 30의 화합물 1에서 R이 Cl 대신 F인 것을 제외하고는 표 15의 화합물 1과 동일한다. 유사하게, 표 30의 화합물 2 내지 662는, 표 30의 화합물에서 R이 Cl 대신 F인 것을 제외하고는 표 15의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 31

표 31은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 31의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,6-디플루오로페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 32

표 32는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 32의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-디플루오로페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 33

표 33은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 33의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,3,5,6-테트라플루오로페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 34

표 34는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 34의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-클로로-4,6-디플루오로페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 35

표 35는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 35의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-클로로페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 36

표 36은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 36의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,6-디클로로페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 37

표 37은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 37의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,4-디클로로페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 38

표 38은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 38의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,4,6-트리클로로페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 39

표 39는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 39의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,3,6-트리클로로페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 40

표 40은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 40의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 펜타클로로페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 41

표 41은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 41의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-플루오로-4,6-디클로로페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 42

표 42는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 42의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 4-플루오로-2,6-디클로로페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 43

표 43은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 43의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-브로모페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 44

표 44는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 44의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-플루오로-6-브로모페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 45

표 45는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 45의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-브로모-4,6-디플루오로페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 46

표 46은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 46의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-플루오로-6-메틸페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 47

표 47은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 47의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-클로로-6-메틸페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 48

표 48은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 48의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-메톡시페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 49

표 49는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 49의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,6-디메톡시페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 50

표 50은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 50의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-플루오로-6-메톡시페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 51

표 51은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 51의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-트리플루오로메틸페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 52

표 52는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 52의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-플루오로-6-트리플루오로메틸페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 53

표 53은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 53의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,6-디-(트리플루오로메틸)페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 54

표 54는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 54의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-클로로-6-트리플루오로메틸페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 55

표 55는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 55의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,4-디플루오로-6-트리플루오로메틸페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 56

표 56은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 56의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,4-디플루오로-6-메톡시페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 57

표 57은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 57의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,4-디플루오로-6-메틸페닐인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 58

표 58은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 58의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,4-디플루오로피리드-3-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 59

표 59는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 59의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3,5-디플루오로피리드-4-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 60

표 60은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 60의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 테트라플루오로피리드-4-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 61

표 61은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 61의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3-플루오로피리드-2-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 62

표 62는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 62의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 4-플루오로피리드-3-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 63

표 63은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 63의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3-플루오로피리드-4-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 64

표 64는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 64의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-플루오로피리드-3-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 65

표 65는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 65의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,4,6-트리플루오로피리드-3-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 66

표 66은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 66의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3,5-디플루오로피리드-2-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 67

표 67은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 67의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,6-디플루오로피리드-3-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 68

표 68은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 68의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,4-디플루오로-6-메톡시피리드-3-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 69

표 69는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 69의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-플루오로-4-클로로피리드-3-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 70

표 70은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 70의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3-플루오로-5-클로로피리드-4-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 71

표 71은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 71의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-클로로-4-플루오로피리드-3-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 72

표 72는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 72의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,4-디클로로피리드-3-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 73

표 73은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 73의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3-클로로피리드-2-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 74

표 74는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 74의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 4-클로로피리드-3-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 75

표 75는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 75의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3-클로로피리드-4-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 76

표 76은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 76의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-클로로피리드-3-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 77

표 77은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 77의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3-트리플루오로메틸피리드-2-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 78

표 78은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 78의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 4-트리플루오로메틸피리드-3-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 79

표 79는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 79의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3,5-디클로로피리드-2-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 80

표 80은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 80의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 4,6-디클로로피리드-3-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 81

표 81은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 81의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3-트리플루오로메틸피리드-4-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 82

표 82는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 82의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-트리플루오로메틸피리드-3-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 83

표 83은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 83의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-플루오로-4-트리플루오로메틸피리드-3-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 84

표 84는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 84의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3-플루오로-5-트리플루오로메틸피리드-4-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 85

표 85는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 85의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 4-플루오로-2-트리플루오로메틸피리드-3-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 86

표 86은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 86의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,6-디클로로피리드-3-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 87

표 87은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 87의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3,5-디클로로피리드-4-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 88

표 88은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 88의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3-클로로-6-트리플루오로메틸피리드-2-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 89

표 89는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 89의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3-플루오로-6-트리플루오로메틸피리드-2-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 90

표 90은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 90의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 피리드-2-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 91

표 91은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 91의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 피리드-3-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 92

표 92는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 92의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 피리드-4-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 93

표 93은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 93의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3-플루오로티엔-2-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 94

표 94는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 94의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 3-클로로티엔-2-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 95

표 95는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 95의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,4-디플루오로티엔-3-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 96

표 96은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 96의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,4-디클로로티엔-3-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 97

표 97은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 97의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,4,5-트리클로로티엔-3-일인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 98

표 98은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 98의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 피페리디노인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 99

표 99는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 99의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2-메틸피페리디노인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 100

표 100은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 100의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,6-디메틸피페리디노인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 101

표 101은 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 101의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 모르폴리노인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 102

표 102는 3972개의 화합물로 이루어져 있다. 표 102의 모든 화합물에서 R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐 대신에 2,6-디메틸모르폴리노인 것을 제외하고는, 화합물 1 내지 662는 각각 표 5의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 663 내지 1324는 각각 표 10의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 1325 내지 1986은 각각 표 15의 화합물 1 to 662와 완전히 동일하고, 화합물 1987 내지 2648은 각각 표 20의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하며, 화합물 2649 내지 3310은 각각 표 25의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하고, 화합물 3311 내지 3972는 각각 표 30의 화합물 1 내지 662와 완전히 동일하다.

표 103

표 103은 305,844개의 화합물로 이루어져 있다. 각각의 이들 화합물은, 표 103의 모든 화합물에서 R이 Cl 또는 F 대신에 에틸인 것을 제외하고는, 표 1 내지 표 102의 상응하는 화합물과 완전하게 동일하다(따라서, 예를 들면 표 103의 화합물은 1은 표 1의 화합물 1과 동일하고, 표 103의 화합물 663은 표 2의 화합물 1과 동일하며, 표 103의 화합물 19,861은 표 31의 화합물 1과 동일하고, 표 103의 화합물 305,844는 표 102의 화합물 3,972와 동일하다).

표 104

표 104는 305,844개의 화합물로 이루어져 있다. 각각의 이들 화합물은, 표 104의 모든 화합물에서 R이 Cl 또는 F 대신에 Br인 것을 제외하고는, 표 1 내지 표 102의 상응하는 화합물과 완전하게 동일하다(따라서, 예를 들면 표 104의 화합물은 1은 표 1의 화합물 1과 동일하고, 표 104의 화합물 663은 표 2의 화합물 1과 동일하며, 표 104의 화합물 19,861은 표 31의 화합물 1과 동일하고, 표 104의 화합물 305,844는 표 102의 화합물 3,972와 동일하다).

표 105

표 105는 305,844개의 화합물로 이루어져 있다. 각각의 이들 화합물은, 표 105의 모든 화합물에서 R이 Cl 또는 F 대신에 메틸인 것을 제외하고는, 표 1 내지 표 102의 상응하는 화합물과 완전하게 동일하다(따라서, 예를 들면 표 105의 화합물은 1은 표 1의 화합물 1과 동일하고, 표 105의 화합물 663은 표 2의 화합물 1과 동일하며, 표 105의 화합물 19,861은 표 31의 화합물 1과 동일하고, 표 105의 화합물 305,844는 표 102의 화합물 3,972와 동일하다).

표 106

표 106은 305,844개의 화합물로 이루어져 있다. 각각의 이들 화합물은, 표 106의 모든 화합물에서 R이 Cl 또는 F 대신에 H인 것을 제외하고는, 표 1 내지 표 102의 상응하는 화합물과 완전하게 동일하다(따라서, 예를 들면 표 106의 화합물은 1은 표 1의 화합물 1과 동일하고, 표 106의 화합물 663은 표 2의 화합물 1과 동일하며, 표 106의 화합물 19,861은 표 31의 화합물 1과 동일하고, 표 106의 화합물 305,844는 표 102의 화합물 3,972와 동일하다).

표 107

표 107은 305,844개의 화합물로 이루어져 있다. 각각의 이들 화합물은, 표 107의 모든 화합물에서 R이 Cl 또는 F 대신에 시아노인 것을 제외하고는, 표 1 내지 표 102의 상응하는 화합물과 완전하게 동일하다(따라서, 예를 들면 표 107의 화합물은 1은 표 1의 화합물 1과 동일하고, 표 107의 화합물 663은 표 2의 화합물 1과 동일하며, 표 107의 화합물 19,861은 표 31의 화합물 1과 동일하고, 표 107의 화합물 305,844는 표 102의 화합물 3,972와 동일하다).

표 108

표 108은 305,844개의 화합물로 이루어져 있다. 각각의 이들 화합물은, 표 108의 모든 화합물에서 R이 Cl 또는 F 대신에 메톡시인 것을 제외하고는, 표 1 내지 표 102의 상응하는 화합물과 완전하게 동일하다(따라서, 예를 들면 표 108의 화합물은 1은 표 1의 화합물 1과 동일하고, 표 108의 화합물 663은 표 2의 화합물 1과 동일하며, 표 108의 화합물 19,861은 표 31의 화합물 1과 동일하고, 표 108의 화합물 305,844는 표 102의 화합물 3,972와 동일하다).

표 109

표 109는 6620개의 화합물로 이루어져 있다. 각각의 이들 화합물은, 표 109의 모든 화합물엣 Y가 CH 대신에 CF인 것을 제외하고는, 표 1 내지 표 10의 상응하는 화합물과 완전하게 동일하다(따라서, 예를 들면 표 109의 화합물 1은 표 1의 화합물 1과 동일하고, 표 109의 화합물 663은 표 2의 화합물 1 등과 동일하다).

표 110

표 110은 6620개의 화합물로 이루어져 있다. 각각의 이들 화합물은, 표 110의 모든 화합물엣 Y가 CH 대신에 CCl인 것을 제외하고는, 표 1 내지 표 10의 상응하는 화합물과 완전하게 동일하다(따라서, 예를 들면 표 110의 화합물 1은 표 1의 화합물 1과 동일하고, 표 110의 화합물 663은 표 2의 화합물 1 등과 동일하다).

표 111

표 111은 6620개의 화합물로 이루어져 있다. 각각의 이들 화합물은, 표 111의 모든 화합물엣 Y가 CH 대신에 CBr인 것을 제외하고는, 표 1 내지 표 10의 상응하는 화합물과 완전하게 동일하다(따라서, 예를 들면 표 111의 화합물 1은 표 1의 화합물 1과 동일하고, 표 111의 화합물 663은 표 2의 화합물 1 등과 동일하다).

표 112

표 112는 6620개의 화합물로 이루어져 있다. 각각의 이들 화합물은, 표 112의 모든 화합물엣 Y가 CH 대신에 CSCH₃인 것을 제외하고는, 표 1 내지 표 10의 상응하는 화합물과 완전하게 동일하다(따라서, 예를 들면 표 112의 화합물 1은 표 1의 화합물 1과 동일하고, 표 112의 화합물 663은 표 2의 화합물 1 등과 동일하다).

표 113

표 113은 6620개의 화합물로 이루어져 있다. 각각의 이들 화합물은, 표 113의 모든 화합물엣 X가 CH 대신에 CF인 것을 제외하고는, 표 1 내지 표 10의 상응하는 화합물과 완전하게 동일하다(따라서, 예를 들면 표 113의 화합물 1은 표 1의 화합물 1과 동일하고, 표 113의 화합물 663은 표 2의 화합물 1 등과 동일하다).

표 114

표 114는 6620개의 화합물로 이루어져 있다. 각각의 이들 화합물은, 표 114의 모든 화합물엣 X가 CH 대신에 CCl인 것을 제외하고는, 표 1 내지 표 10의 상응하는 화합물과 완전하게 동일하다(따라서, 예를 들면 표 114의 화합물 1은 표 1의 화합물 1과 동일하고, 표 114의 화합물 663은 표 2의 화합물 1 등과 동일하다).

표 115

표 115는 6620개의 화합물로 이루어져 있다. 각각의 이들 화합물은, 표 115의 모든 화합물엣 X가 CH 대신에 CBr인 것을 제외하고는, 표 1 내지 표 10의 상응하는 화합물과 완전하게 동일하다(따라서, 예를 들면 표 115의 화합물 1은 표 1의 화합물 1과 동일하고, 표 115의 화합물 663은 표 2의 화합물 1 등과 동일하다).

표 116

표 116은 6620개의 화합물로 이루어져 있다. 각각의 이들 화합물은, 표 116의 모든 화합물엣 X가 CH 대신에 CSCH₃인 것을 제외하고는, 표 1 내지 표 10의 상응하는 화합물과 완전하게 동일하다(따라서, 예를 들면 표 116의 화합물 1은 표 1의 화합물 1과 동일하고, 표 116의 화합물 663은 표 2의 화합물 1 등과 동일하다).

표 117

표 117은, W, X 및 Z가 N이고, Y가 CH이며, R이 F이고, R¹이 2,4,6-트리플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1B의 662개 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 117의 화합물 1은, 표 117의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 21의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 117의 화합물 2 내지 662는, 표 117의 화합물에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 21의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 118

표 118은, W, X 및 Z가 N이고, Y가 CH이며, R이 F이고, R¹이 2,5,6-트리플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1B의 662개 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 118의 화합물 1은, 표 118의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 22의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 118의 화합물 2 내지 662는, 표 118의 화합물에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 22의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 119

표 119는, W, X 및 Z가 N이고, Y가 CH이며, R이 F이고, R¹이 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1B의 662개 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 119의 화합물 1은, 표 119의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 23의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 119의 화합물 2 내지 662는, 표 119의 화합물에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 23의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 120

표 120은, W, X 및 Z가 N이고, Y가 CH이며, R이 F이고, R¹이 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1B의 662개 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 120의 화합물 1은, 표 120의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 24의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 120의 화합물 2 내지 662는, 표 120의 화합물에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 24의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 121

표 121은, W, X 및 Z가 N이고, Y가 CH이며, R이 F이고, R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1B의 662개 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 121의 화합물 1은, 표 121의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 25의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 121의 화합물 2 내지 662는, 표 121의 화합물에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 25의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 122

표 122는, W, Y 및 Z가 N이고, X가 CH이며, R이 F이고, R¹이 2,4,6-트리플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1B의 662개 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 122의 화합물 1은, 표 122의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 26의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 122의 화합물 2 내지 662는, 표 122의 화합물에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 26의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 123

표 123은, W, Y 및 Z가 N이고, X가 CH이며, R이 F이고, R¹이 2,4,5-트리플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1B의 662개 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 123의 화합물 1은, 표 123의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 27의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 123의 화합물 2 내지 662는, 표 123의 화합물에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 27의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 124

표 124는, W, Y 및 Z가 N이고, X가 CH이며, R이 F이고, R¹이 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1B의 662개 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 124의 화합물 1은, 표 124의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 28의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 124의 화합물 2 내지 662는, 표 124의 화합물에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 28의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 125

표 125는, W, Y 및 Z가 N이고, X가 CH이며, R이 F이고, R¹이 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1B의 662개 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 125의 화합물 1은, 표 125의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 29의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 125의 화합물 2 내지 662는, 표 125의 화합물에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 29의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 126

표 126은, W, Y 및 Z가 N이고, X가 CH이며, R이 F이고, R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의는 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1B의 662개 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 126의 화합물 1은, 표 126의 화합물 1에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 30의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 126의 화합물 2 내지 662는, 표 126의 화합물에서 화합물이 화학식 1B인 것을 제외하고는 표 30의 화합물 2 내지 662와 동일하다.

표 127

표 127은, W, X 및 Z가 N이고, Y가 CH이며, R이 NR³R⁴이고, R¹이 2,4,6-트리플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의가 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1A의 662개 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 127의 화합물 1은, 표 127의 화합물 1에서 R이 NR³R⁴인 것을 제외하고는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게는, 표 127의 화합물 2 내지 662는, 표 127의 화합물에서 R이 NR³R⁴인 것을 제외하고는 표 1의 화합물 2 내지 662와 동일하다. 각각의 화합물에서, 2개의 NR³R⁴ 그룹이 존재하고, 이들 모두 동일하다는 것을 주지해야만 하다. 달리 말하자면, 화학식 1A에서 제시된 NR³R⁴에서와 R인 NR³R⁴ 그룹에서의 R³ 및 R⁴는 동일하게 정의된다. 이들 정의는 표 1에 제시되어 있다.

표 128

표 128은, W, X 및 Z가 N이고, Y가 CH이며, R이 NR³R⁴이고, R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의가 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1A의 662개 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 128의 화합물 1은, 표 128의 화합물 1에서 R이 NR³R⁴인 것을 제외하고는 표 5의 화합물 1과 동일하다. 유사하게는, 표 128의 화합물 2 내지 662는, 표 128의 화합물에서 R이 NR³R⁴인 것을 제외하고는 표 5의 화합물 2 내지 662와 동일하다. 각각의 화합물에서, 2개의 NR³R⁴ 그룹이 존재하고, 이들 모두 동일하다는 것을 주지해야만 하다. 달리 말하자면, 화학식 1A에서 제시된 NR³R⁴에서와 R인 NR³R⁴ 그룹에서의 R³ 및 R⁴는 동일하게 정의된다. 이들 정의는 표 1에 제시되어 있다.

표 129

표 129는, W, Y 및 Z가 N이고, X가 CH이며, R이 NR³R⁴이고, R¹이 2,4,6-트리플루오로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의가 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1A의 662개 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 129의 화합물 1은, 표 129의 화합물 1에서 R이 NR³R⁴인 것을 제외하고는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게는, 표 129의 화합물 2 내지 662는, 표 129의 화합물에서 R이 NR³R⁴인 것을 제외하고는 표 1의 화합물 2 내지 662와 동일하다. 각각의 화합물에서, 2개의 NR³R⁴ 그룹이 존재하고, 이들 모두 동일하다는 것을 주지해야만 하다. 달리 말하자면, 화학식 1A에서 제시된 NR³R⁴에서와 R인 NR³R⁴ 그룹에서의 R³ 및 R⁴는 동일하게 정의된다. 이들 정의는 표 1에 제시되어 있다.

표 130

표 130은, W, Y 및 Z가 N이고, X가 CH이며, R이 NR³R⁴이고, R¹이 2-플루오로-6-클로로페닐이며, R³ 및 R⁴의 정의가 표 1에 나열된 바와 같은 화학식 1A의 662개 화합물로 이루어져 있다. 따라서, 표 130의 화합물 1은, 표 130의 화합물 1에서 R이 NR³R⁴인 것을 제외하고는 표 5의 화합물 1과 동일하다. 유사하게는, 표 130의 화합물 2 내지 662는, 표 130의 화합물에서 R이 NR³R⁴인 것을 제외하고는 표 5의 화합물 2 내지 662와 동일하다. 각각의 화합물에서, 2개의 NR³R⁴ 그룹이 존재하고, 이들 모두 동일하다는 것을 주지해야만 하다. 달리 말하자면, 화학식 1A에서 제시된 NR³R⁴에서와 R인 NR³R⁴ 그룹에서의 R³ 및 R⁴는 동일하게 정의된다. 이들 정의는 표 1에 제시되어 있다.

R 및 R²중 하나가 NR³R⁴인 화학식 1의 화합물의 예인 화학식 7 또는 화학식 8의 화합물은 반응식 1에 제시된 바와 같이 제조할 수 있고, 여기서, W, X, Y, Z, R¹, R³ 및 R⁴는 상기 제시된 의미를 갖고, R⁷은 C_1-4 알킬이다.

화학식 4의 화합물은, 시판중이거나 문헌에 공지된 방법으로 제조된 화학식 2의 화합물을 표준 커플링 방법을 사용하여 화학식 3의 산과 반응시킴으로써, 예를 들면, 염화제(예, 염화티오닐)를 사용하여 염화산으로 전환시킨 후, 수득한 염화산을 적합한 용매(예, 디클로로메탄 또는 톨루엔) 중에서 임의로 염기(예, 트리에틸아민)의 존재하에 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 화학식 5의 화합물은, 화학식 4의 화합물을 실온 내지 150℃, 바람직하게는 60 내지 90℃에서 적합한 용매(예, N,N-디메틸포름아미드(DMF) 또는 톨루엔) 중에서 임의로 루이스산(예, 산화마그네슘)의 존재하에 염기(예, 수소화나트륨)로 처리함으로써 제조할 수 있다. 화학식 6의 화합물은, 화학식 5의 화합물을 50 내지 150℃, 바람직하게는 80 내지 110℃에서, 또는 150 내지 300℃, 바람직하게는 200 내지 250℃의 마이크로파 반응기에서 순 염화제와, 또는 적합한 용매(예, 톨루엔) 중의 염화제(예, 옥시염화인)와 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 화학식 7 및 화학식 8의 화합물은, 화학식 6의 화합물을 실온 내지 150℃, 바람직하게는 50 내지 80℃에서 순 아민 R³R⁴NH, 또는 적합한 용매(예, DMF) 중의 아민 R³R⁴NH와 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 화학식 7 및 화학식 8의 화합물이 혼합물로서 제조되는 경우, 결정화 또는 정상 또는 역상 조건하의 크로마토그래피와 같은 적합한 방법으로 분리할 수 있다.

화학식 5, 6, 7 및 화학식 8의 화합물은, 통상적인 화학 기술을 사용하는 클로로 또는 하이드록시 치환을 통하여 유도체화되어 화학식 1의 다른 화합물을 형성할 수 있다. 대안으로, 화학식 1의 다른 화합물은, 화학식 5 내지 8의 화합물을 제조하는데 있어서 기재된 것과 유사한 방법을 사용하고, 화학 문헌으로부터 공지된 제조 기술을 사용하여 제조할 수 있다.

또한, 화학식 7의 화합물은 반응식 2에 제시된 바와 같이 제조할 수 있다.

화학식 10의 화합물은, 시판중이거나 문헌에 공지된 방법으로 제조된 화학식 9의 화합물을 표준 커플링 방법을 사용하여 화학식 3의 산과 반응시킴으로써, 예를 들면, 염화제(예, 염화티오닐)를 사용하여 염화산으로 전환시킨 후, 수득한 염화산을 적합한 용매(예, 디클로로메탄 또는 톨루엔) 중에서 임의로 염기(예, 트리에틸아민)의 존재하에 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 화학식 11의 화합물은, 화학식 10의 화합물을 실온 내지 150℃, 바람직하게는 60 내지 90℃에서 적합한 용매(예, N,N-디메틸포름아미드(DMF) 또는 톨루엔) 중에서 임의로 루이스산(예, 산화마그네슘)의 존재하에 염기(예, 수소화나트륨)로 처리함으로써 제조할 수 있다. 화학식 12의 화합물은, 화학식 11의 화합물을 50 내지 150℃, 바람직하게는 80 내지 110℃에서, 또는 150 내지 300℃, 바람직하게는 200 내지 250℃의 마이크로파 반응기에서 순 염화제(예, 옥시염화인), 또는 적합한 용매(예, 톨루엔) 중의 염화제(예, 옥시염화인)와 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 화학식 7의 화합물은, 화학식 12의 화합물을 환원 아미노화시킴으로써, 예를 들면 실온 내지 환류로 적합한 용매(예, 에탄올 또는 톨루엔) 중에서 임의로 산 촉매(예, 파라-톨루엔설폰산) 또는 건조제(예, 분자체)의 존재하에 케톤 또는 알데하이드와 반응시킨 후, -20℃ 내지 40℃, 바람직하게는 실온에서 적합한 환원제(예, 수소화붕소나트륨)로 처리함으로써 제조할 수 있다. 알데하이드 또는 케톤은, 반응 생성물을 화학식 12의 아민으로 환원시킨 후, 목적하는 그룹 R³ 및 R⁴가 형성되도록 선택한다. 예를 들면, 화학식 12의 화합물을 1당량의 프로피온알데하이드 다음 수소화붕소나트륨과 반응시키는 경우, R³이 n-프로필이고, R⁴가 수소인 화학식 7의 화합물이 형성된다. 필요한 경우, 상이한 알데하이드 또는 케톤으로 반응을 반복할 수 있다. 예를 들면, 아세톤이 제2 반응에 사용되는 경우, R³이 n-프로필이고 R⁴가 이소-프로필인 화학식 7의 화합물이 형성된다. 대안으로, 화학식 7의 화합물은, 화학식 12의 화합물을 -78℃ 내지 100℃, 바람직하게는 실온 내지 60℃에서 용매(예, DMF) 중의 적합한 염기(예, 수소화나트륨), 또는 용매(예, 아세톤 또는 DMF) 중의 염기(예, 탄산칼륨)로 처리한 후, 필요한 경우 동일한 반응 조건하에서 제2 단계로 R⁴LG로 처리함으로써 제조할 수 있다.

화학식 13의 화합물은, 반응식 3에 제시된 바와 같이 화학식 6의 화합물을 50℃ 내지 200℃, 바람직하게는 80 내지 150℃의 온도에서 적합한 용매(예, 설포란) 중의 플루오라이드 이온 공급원(예, 불화칼륨)과 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 화학식 14의 화합물 및/또는 화학식 15의 화합물은, 화학식 13의 디플루오로 화합물을 0℃ 내지 100℃, 바람직하게는 실온에서 적합한 용매(DMF 또는 CH₂Cl₂) 중에서 화학식 R³R⁴NH의 아민과 반응시킴으로써 제조할 수 있다.

화학식 16의 화합물(여기서, Hal¹은 염소 또는 불소이다)은 반응식 4에 제시된 바와 같이 화학식 17, 18, 19, 20, 21, 22 또는 23의 화합물로 전환될 수 있다. 화학식 17의 화합물(여기서, Hal²는 브롬 또는 요오드이다)은, 화학식 16의 화합물을 실온 내지 155℃, 바람직하게는 70℃ 내지 155℃에서 적합한 용매(예, DMF) 중에서 금속 할라이드(예, 브롬화제일구리)와 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 화학식 18의 화합물(여기서, V는 산소 또는 황이고, R⁹는 C_1-8 알킬이다)은, 화학식 16의 화합물을 실온 내지 65℃에서 적합한 용매 중의 금속 알콕사이드 또는 티오알콕사이드 MVR⁹(예, 메탄올 중의 나트륨 메트옥사이드)와 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 화학식 19의 화합물은, 화학식 16의 화합물을 실온 내지 155℃, 바람직하게는 50℃ 내지 155℃에서 적합한 용매 중의 금속 시아나이드(예, DMF 중의 시안화제일구리)와 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 화학식 20의 화합물(여기서, R¹⁰은 C_1-8 알킬이다)은, 화학식 16의 화합물을 -40℃ 내지 50℃에서 적합한 용매 중의 알킬금속유도체(예, THF중의 브롬화메틸마그네슘)와 임의로 촉매(예, 브롬화제일구리 또는 Pd(Ph)₄)의 존재하에 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 화학식 21의 화합물은, 화학식 16의 화합물(여기서, Hal¹은 염소이다)을, 예를 들어, 실온에서 수소 기체 및 적합한 용매(예, 에탄올)중의 금속 촉매(예, 탄소위의 팔라듐)로 환원(예, 수소분해반응)시킴으로써 제조할 수 있다. 화학식 22의 화합물(여기서, R¹¹은 수소 또는 C_1-6 알킬이다)은, 화학식 16의 화합물을 소노가시라(Sonogashira) 조건하에 알킬 아세틸렌과 반응시킴으로써, 예를 들어, 실온 및 70℃에서 제일구리염(예, 요오드화제일구리) 및 팔라듐 촉매(예, Pd(Ph)₄)의 존재하에 트리에틸아민 중의 1-프로핀과 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 화학식 23의 화합물(여기서, R¹²는 수소 또는 C_1-6 알킬이다)은, 화학식 16의 화합물을 실온 및 65℃에서 팔라듐 촉매(예, Pd(Ph)₄) 및 염기(예, 탄산세슘)의 존재하에 적합한 용매 중의 알케닐 금속 유도체(예, THF 중의 에테닐붕소산)와 반응시킴으로써 제조할 수 있다.

반응식 5에서, 화학식 24의 화합물(여기서, 두개의 R³R⁴N 그룹은 동일하다)은, 화학식 13의 화합물을 0℃ 내지 150℃, 바람직하게는 실온 내지 100℃에서 적합한 용매(예, DMF) 중의 과량의 아민 R³R⁴NH과 반응시킴으로써 제조할 수 있다.

반응식 6에서, 반응식 1에 제시된 바와 같은 화학식 1의 화합물(여기서, W, X 및 Z는 N이고, Y는 CH이다) 제조에 유용한 화학식 25의 화합물은, 문헌에 공지된 화학식 24의 화합물을 실온 내지 환류로 적합한 용매(예, 에탄올) 중의 예를 들어 라니 니켈을 사용하여 환원시킴으로써 제조할 수 있다.

반응식 7에서, 반응식 1에 제시된 바와 같은 화학식 1의 화합물(여기서, W, X 및 Z는 N이고, Y는 CH이다) 제조에 유용한 화학식 28의 화합물은, 반응식 1에 제시된 화학식 24의 화합물로부터 제조할 수 있는 화학식 26의 화합물(여기서, n은 0, 1 또는 2이다)을 실온 내지 환류로 적합한 용매(예, 메탄올) 중에서 예를 들어 라니 니켈을 사용하여 환원시킴으로써 제조할 수 있다. 대안으로, 화학식 26의 화합물은 실온 내지 환류로 적합한 용매(예, 에탄올) 중에서 하이드라진 하이드레이트를 사용하여 화학식 27의 하이드라지노 화합물로 전환시킬 수 있다. 이어서, 화학식 27의 화합물을 실온 및 환류로 적합한 용매(예, 수성 에탄올) 중에서 산화제(예, 황산구리 또는 산화수은)으로 처리하여 화학식 28의 화합물을 수득한다.

화학식 1의 화합물을 제조하는데 추가의 보조는 문헌[참조: Emilio, Toja, et. al., J. Heterocyclic Chem., 23, 1955(1986), H. Schafer, et. al., J. f. prakt. Chemie, 321(4), 695(1970) and H. Bredereck et. al., Chem. Ber. 96, 1868-1872(1993)]으로부터 유도될 수 있다.

화학식 4, 5, 6 및 13의 중간체 화학물질(여기서, W, X, Y, Z, R¹ 및 R⁷은 상기 정의된 바와 같다)은 신규한 화합물이라고 여겨지고 본 발명의 추가의 일부분을 이룬다.

화학식 5의 중간체는 화학식 5에서 제시된 형태 뿐만 아니라 토우토머형의 a, b 및 c로도 존재할 수 있다.

본 발명은 화학식 5에 의해 정의된 바와 같이 모든 토우토머를 포함한다.

하기 표 131 내지 135에 나열된 중간체가 특히 중요하다. 표 131에서, 화합물은 화학식 4의 화합물(여기서, R⁷은 메틸이고, W, X, Y, Z 및 R¹의 정의는 표에 제시된 바와 같다)이다.

표 132

표 132는 화학식 5의 25개 화합물로 이루어져 있고, 여기서, W, X, Y, Z 및 R¹의 정의는 표 131에 제시되어 있다. 따라서, 표 132의 화합물 1에서 W, X, Y, Z 및 R¹ 정의는 표 131의 화합물 1 등과 동일하다.

표 133

표 133은 화학식 6의 25개 화합물로 이루어져 있고, 여기서, W, X, Y, Z 및 R¹의 정의는 표 131에 제시되어 있다. 따라서, 표 133의 화합물 1에서 W, X, Y, Z 및 R¹의 정의는 표 131의 화합물 1 등과 동일하다.

표 134

표 134는 화학식 13의 25개 화합물로 이루어져 있고, 여기서, W, X, Y, Z 및 R¹의 정의는 표 131에 제시되어 있다. 따라서, 표 134의 화합물 1에서 W, X, Y, Z 및 R¹의 정의는 표 131의 화합물 1 등과 동일하다.

표 135

표 135는 화학식 4의 25개 화합물로 이루어져 있고, 여기서, W, X, Y, Z 및 R¹의 정의는 표 131에 제시되어 있으며, R⁷은 에틸이다. 따라서, 표 135의 화합물 1은, 표 135의 화합물 1에서, R⁷이 메틸 대신에 에틸인 것을 제외하고는 표 131의 화합물 1과 동일하다. 유사하게는, 표 135의 화합물 2 내지 24는, 표 135의 화합물에서, R⁷이 에틸인 것을 제외하고는 표 131의 화합물 2 내지 24와 동일하다.

화학식 1의 화합물은 활성 살균제이며, 다음 병원균 중의 하나 이상을 방제하는데 사용될 수 있다: 벼 및 밀의 도열병균(Pyricularia oryzae)(Magnaporthe grisea) 및 다른 숙주의 다른 도열병균(Pyricularia spp.); 밀의 녹병균(Puccinia triticina)(또는 recondita), 밀의 좀녹병균(Puccinia striiformis) 및 밀의 다른 녹병, 보리의 녹병균(Puccinia hordei), 보리의 녹병균(Puccinia striiformis) 및 보리의 다른 녹병, 및 다른 숙주의 녹병균(예: 잔디, 호밀, 커피, 배, 사과, 땅콩, 사탕무, 채소 및 관상용 식물); 박과류의 흰가루병균(Erysiphe cichoracearum)(예: 멜론); 보리, 밀, 호밀 및 잔디의 흰가루병균[Blumeria(또는 Erysiphe) graminis](powdery mildew) 및 다른 갖가지 숙주의 흰가루병, 예를 들면, 홉의 희가루병균(Sphaerotheca macularis), 박과류(예: 오이)의 흰가루병균(Sphaerotheca fusca)(Sphaerotheca fuliginea), 토마토, 가지 및 풋고추의 흰가루병균(Leveillula taurica), 사과의 흰가루병균(Podosphaera leucotricha) 및 포도의 흰가루병균(Uncinula necator); 깨씨무늬병균(Cochliobolus spp.), 점무늬병균(Helminthosporium spp.), 줄무늬병균(Drechslera spp.)(Pyrenophora spp.), 잎화상병균(Rhynchosporium spp.), 점무늬병균(Mycosphaerella graminicola)(Septoria tritici) 및 스태고노스포라 노도룸 얼룩병균(Phaeosphaeric nodorum)(Stagonospora Nodorum 또는 Septoria nodorum), 검은무늬병균(Pseudocercosporella herpotrichoides) 및 곡류(예: 밀, 보리 및 호밀), 잔디 및 다른 숙주의 마름병균(Gaeumannomyces graminis); 땅콩의 갈색무늬병균(Cercospora arachidicola) 및 잎반점병균(Cercosporidium personatum) 및 다른 숙주(예: 사탕무, 비트, 바나나, 대두 및 벼)의 다른 갈색무늬병균(Cercospora spp.); 토마토, 딸기, 채소, 포도 및 다른 숙주의 잎마름병균(Botrytis cinerea)(grey mould) 및 다른 숙주의 다른 잎마름병(Botrytis spp.); 채소(예: 당근), 평지씨유(oil-seed rape), 사과, 토마토, 감자, 곡물(예: 밀) 및 다른 숙주의 큰송이썩음병균(Alternaria spp.); 사과, 배, 핵과류, 견과류 및 다른 숙주의 흑성병균(Venturia spp.)[Venturia inaequalis(scab)을 포함함]; 곡물(예: 밀) 및 토마토를 포함하는 숙주의 범위의 흑성병균(Cladosporium spp.); 핵과류, 견과류 및 다른 숙주의 갈색썩음병균(Monilinia spp.); 토마토, 잔디, 밀, 조롱박 및 다른 숙주의 덩굴마름병균(Didymella spp.); 평지씨유, 잔디, 벼, 감자, 밀 및 다른 숙주의 반점병균(Phoma spp.); 밀, 텀버(Tumber) 및 다른 숙주의 누룩곰팡이균(Aspergillus spp.) 및 흑효모(Aureobasidium spp.); 배, 밀, 보리 및 다른 숙주의 갈색점무늬병균(Ascochyta spp.), 사과, 배, 양파 및 다른 숙주의 잎마름병균(Stemphylium spp.)(Pleospora spp.); 사과 및 배의 여름철 질병[예를 들면, 탄저병균(bitter rot)(Glomerella cingulata), 꼭지마름병균(black rot) 또는 갈색점무늬병균(frogeye leaf spot)(Botryosphaeria obtusa), 갈색무늬구멍병균(Brooks fruit spot)(Mycosphaerella pomi), 적성병균(Cedar apple rust)(Gymnosporangium juniperi-virginianae), 그을음병균(sooty blotch)(Gloeodes pomigena), 그을음점무늬병균(flyspeck)(Schizothyrium pomi) 및 백부병균(white rot)(Botryosphaeria dothidea)]; 포도의 노균병균(Plasmopara viticola); 다른 노균병, 예를 들면, 상추의 노균병균(Bremia lactucae), 대두, 담배, 양파 및 다른 숙주의 노균병균(Peronospora spp.), 홉의 노균병균(Pseudoperonospora humuli) 및 조롱박의 노균병균(Pseudoperonospora cubensis); 잔디 및 다른 숙주의 입고병균(Pythium spp.)[모잘록병균(Pythium ultimum)을 포함함]; 감자 및 토마토의 잎마름병균(Phytophthora infestans) 및 채소, 딸기, 아보카도, 후추, 관상용 식물, 담배, 코코아 및 다른 숙주의 다른 잎마름병(Phytophthora spp.); 벼 및 잔디의 모잘록병균(Thanatephorus cucumeris) 및 다양한 숙주, 예를 들면, 밀 및 보리, 땅콩, 채소, 면 및 잔디의 다른 모잘록병균(Rhizoctonia spp.); 잔디, 땅콩, 감자, 평지씨유 및 다른 숙주의 균핵병균(Sclerotinia spp.); 잔디, 땅콩 및 다른 숙주의 구근부패병균(Sclerotium spp.); 벼의 키다리병균(Gibberella fujikuroi); 잔디, 커피 및 채소를 포함하는 범위의 탄저병균(Colletotrichum spp.); 잔디의 라에티사리아 푸시포르미스(Laetisaria fuciformis); 바나나, 땅콩, 감귤류, 호두, 파파야 및 다른 숙주의 뱀눈무늬병균(Mycosphaerella spp.); 감귤류, 대두, 멜론, 배, 루핀(lupin) 및 다른 숙주의 꼭지썩음병균(Diaporthe spp.); 감귤류, 포도, 올리브, 피칸, 장미 및 다른 숙주의 창가병균(Elsinoe spp.); 홉, 감자 및 토마토를 포함하는 숙주의 범위의 시들음병균(Verticillium spp.); 평지씨유 및 다른 숙주의 밝은잎반점병균(Pyrenopeziza spp.); 줄무늬입마름병균(vascular streak dieback)을 야기하는 코코아의 온코바시듐 테오브로마에균(Oncobasidium theobromae); 갖자기 숙주, 특히 밀, 보리, 잔디 및 옥수수의 점무늬병균(Fusarium spp.), 눈균핵병균(Typhula spp.), 균핵병균(Microdochium nivale), 깜부기병균(Ustilago spp.), 깜부기병균(Urocystis spp.), 밀깜부기병균(Tilletia spp.) 및 맴각병균(Claviceps purpurea); 사탕무, 보리 및 기타 숙주의 점무늬병균(Ramularia spp.); 특히 과일의 수확후 질병[예를 들면, 오렌지의 녹색곰팡이병균(Penicillium digitatum), 청색곰팡이병균(Penicillium italicum) 및 흙푸른곰팡이병균(Trichoderma viride), 바나나의 탄저병균(Colletotrichum musae) 및 탄저병균(Gloeosporium musarum) 및 포도의 잎마름병균(Botrytis cinerea)]; 포도의 다른 병원균, 특히 유티파 라타(Eutypa lata), 포도 검은썩음병균(Guignardia bidwellii), 말똥진흙버섯(Phellinus igniarus), 덩굴쪼김병균(Phomopsis viticola), 점무늬병균(Pseudopeziza tracheiphila) 및 꽃구름버섯(Stereum hirsutum); 나무의 다른 병원균[예를 들면, 로포더뮴 세디티오슘(Lophodermium seditiosum)] 또는 벌목, 특히 세팔로스커스 프라그란스(Cephaloascus fragrans), 케라토시스티스속(Ceratocystis spp.), 느릅나무 마름병균(Ophiostoma piceae), 푸른곰팡이병균(Penicillium spp.), 팽이버섯 푸른곰팡이병균(Trichoderma pseudokoningii), 흙푸른 곰팡이속(Trichoderma viride), 잿빛곰팡이균(Trichoderma harzianum), 흑곡균(Aspergillus niger), 레포그라퓸 린드버지(Leptographium lindbergi) 및 흑효모(Aureobasidium pullulans); 및 바이러스성 질환의 진균 매개체[예를 들면, 보리누른모자이크병균(BYMV)의 매개체로서 곡류의 맥류바이러스병원균(Polymyxa graminis) 및 리조마니아(rhizomania)의 매개체로서 사탕무의 폴리믹사 베타에균(Polymyxa betae)].

화학식 1의 화합물은 식물 조직에서 위쪽으로 늘어나고, 구조의 기부를 향하거나, 국부적으로 이동하여 하나 이상의 진균에 대해 활성일 수 있다. 또한, 화학식 1의 화합물은 식물의 하나 이상의 진균에 대하여 충분히 휘발성이어서 증기 상에서 활성화될 수 있다.

따라서, 본 발명은 화학식 1의 화합물 또는 화학식 1의 화합물을 함유하는 조성물의 살진균 유효량을 식물, 식물의 종자, 식물 또는 종자의 서식지, 또는 토양 또는 다른 식물 성장 배지(예: 배양액)에 살포함을 포함하는 식물병원 진균류를 퇴치하고 방제하는 방법을 제공한다.

본원에 사용된 용어 "식물"은 묘목, 관목 및 나무를 포함한다. 또한, 본 발명의 살진균 방법은 보호제, 치료제, 침투제, 근절제 및 항포자형성제 처리를 포함한다.

화학식 1의 화합물은 바람직하게는 농업, 원예 및 잔디용 조성물의 형태로 사용된다.

화학식 1의 화합물을 식물, 식물의 종자, 식물 또는 종자의 서식지, 또는 토양 또는 임의의 다른 성장 매질에 적용하기 위해, 화학식 1의 화합물은 일반적으로 화학식 1의 화합물 이외에 적합한 불활성 희석제 또는 담체 및, 임의로 계면활성제(SFA)를 포함하는 조성물로 제형화된다. SFA는 계면 장력을 낮추어 다른 특성(예: 분산성, 유화성 및 습윤성)을 변화시켜 계면(예: 액체/고체, 액체/공기 또는 액체/액체 계면)의 특성을 개질시킬 수 있는 화학물질이다. 모든 조성물(고체 및 액체 제형 둘다)은 0.0001 내지 95중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 85중량%, 예를 들면, 5 내지 60중량%의 화학식 1의 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 당해 조성물은 일반적으로 화학식 1의 화합물을 헥타르당 0.1g 내지 10kg, 바람직하게는 1g 내지 6kg, 보다 바람직하게는 1g 내지 1kg의 비율로 살포하여 진균류를 방제하는데 사용된다.

종자 드레싱에 사용되는 경우, 화학식 1의 화합물은 종자 1kg당 0.0001 내지 10g(예, 0.001g 또는 0.05g), 바람직하게는 0.005g 내지 10g, 보다 바람직하게는 0.005g 내지 4g의 비율로 사용된다.

본 발명의 또다른 양태에서, 살진균 유효량의 화학식 1의 화합물 및 적합한 이의 담체 또는 희석제를 포함하는 살진균성 조성물을 제공한다.

본 발명의 또다른 추가의 양태에서, 진균 또는 진균 서식지를 살진균 유효량의 화학식 1의 화합물로 처리함을 포함하여, 진류 서식지를 퇴치하고 방제하는 방법을 제공한다.

당해 조성물은 분진성 산제(DP), 가용성 산제(SP), 수용성 과립제(SG), 수분산성 과립제(WG), 습윤성 산제(WP), 과립제(GR)(서방성 또는 속방성), 가용성 농축액제(SL), 오일 혼화성 액제(OL), 초저용적 액제(UL), 유화성 농축액제(EC), 분산성 농축액제(DC), 유화제(수중유(EW) 및 유중수(EO) 둘 다), 미세-유화제(ME), 현탁 농축액제(SC), 에어로졸, 분무/연무 제형, 캡슐 현탁제(CS) 및 종자 처리 제형을 포함하여 다수의 제형 형태로부터 선택할 수 있다. 모든 경우 선택된 이러한 제형 형태는 관찰하는 구체적인 목적, 화학식 1의 화합물의 물리적, 화학적 및 생물학적 특성에 좌우될 수 있다.

분진성 산제(DP)는 화학식 1의 화합물을 하나 이상의 고체 희석제(예, 천연 점토, 카올린, 납석, 벤토나이트, 알루미나, 몬트모릴로나이트, 규조토, 초크, 규조토, 인산칼슘, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 황, 석회, 소맥분, 탈크 및 기타 유기 및 무기 고체 담체)를 혼합하고, 혼합물을 기계적으로 분쇄하여 미세 분말을 제조할 수 있다.

가용성 산제(SP)는, 하나 이상의 수용성 무기 염(예, 중탄산나트륨, 탄산나트륨 또는 황산마그네슘) 또는 하나 이상의 수용성 유기 고체(예, 폴리사카라이드) 및 임의로 하나 이상의 습윤제, 하나 이상의 분산제 또는 이러한 제제의 혼합물과 혼합함으로써 화학식 1의 화합물을 제조하여 수분산성/수용성을 개선시킬 수 있다. 이어서, 혼합물을 미세 분말로 분쇄한다. 또한, 유사한 조성물을 과립화하여 수용성 과립제(SG)를 형성할 수도 있다.

습윤성 산제(WP)는 하나 이상의 고체 희석제 및 담체, 하나 이상의 습윤제, 바람직하게는 하나 이상의 분산제 및, 임의로 하나 이상의 현탁제를 혼합함으로써 화학식 1의 화합물을 제조하여 액제 중 분산성을 촉진할 수 있다. 이어서, 당해 혼합물을 미세 분말로 분쇄한다. 유사한 조성물을 과립화하여 수분산성 과립제(WG)를 형성할 수도 있다.

과립제(GR)는 화학식 1의 화합물 및 하나 이상의 분말 고체 희석제 또는 담체의 혼합물을 과립화하거나, 미리 형성된 블랭크 과립으로부터 화학식 1의 화합물(또는 적합한 제제 중 이의 용액)을 다공성 과립 물질[예, 경석(pumice), 아타풀가이트 점토, 훌러스어스(fuller's earth), 키젤거, 규조토 또는 분말 옥수수속] 중에 흡착시키거나, 화학식 1의 화합물(또는 적합한 제제 중 이의 용제)을 경화 코어 물질(예, 모래, 규산염, 광물성 탄산염, 황산염 또는 칼륨염)에 흡착시키고, 경우에 따라, 건조시킴으로써 형성할 수 있다. 흡착을 촉진하는데 일반적으로 사용되는 제제 또는 흡착제는 용매(예, 지방족 및 방향족 석유 용매, 알코올, 에테르, 케톤 및 에스테르) 및 점착제(예, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알코올, 덱스트린, 당 및 식물성 오일)를 포함한다. 하나 이상의 기타 첨가제는 또한 과립(예, 유화제, 습윤제 또는 분산제)을 포함한다.

분산성 농축액제(DC)는 화학식 1의 화합물의 화합물을 물 또는 유기 용매, 예를 들면, 케톤, 알코올 또는 글리콜 에테르에 용해시켜 제조할 수 있다. 이들 용액은 계면활성제(예를 들면, 수중 희석을 증진시키고, 분무 탱크의 결정화를 방지하기 위함)를 포함할 수 있다

유화성 농축액제(EC) 또는 수중유 유화제(EW)는 화학식 1의 화합물을 유기 용매(임의로 하나 이상의 습윤제, 하나 이상의 유화제 또는 당해 제제의 혼합물을 포함함)에 용해시켜 제조할 수 있다. EC에 사용하기에 적합한 유기 용매는 방향족 탄화수소(예: 알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌, 예를 들면, 솔베쏘(SOLVESSO) 100, 솔베쏘 150 및 솔베쏘 200; 솔베쏘는 등록 상표이다), 케톤(예: 사이클로헥사논 또는 메틸사이클로헥사논), 알코올(예: 벤질 알코올, 푸르푸릴 알코올 또는 부탄올), N-알킬피롤리돈(예: N-메틸피롤리돈 또는 N-옥틸피롤리돈), 지방산의 디메틸 아미드(예: C₈-C₁₀ 지방산 디메틸아미드) 및 염화 탄화수소를 포함한다. EC 생성물을 물에 가하면 자발적으로 유화되어 충분한 안정성을 갖는 유화제를 생성하여 적합한 장치를 통해 분무 살포을 할 수 있게 한다. EW의 제조는 화학식 1의 화합물을 액체(실온에서 액체가 아닌 경우, 적합한 온도, 통상적으로 70℃ 미만에서 용융될 수 있다)로서 또는 용액(적합한 용매에 화학식 1의 화합물을 용해시킴)으로 수득한 다음, 수득한 액체 또는 용액을 고전단하에 하나 이상의 SFA를 함유하는 물로 유화하여 유화제를 수득한다. EW에 사용하기 위한 적합한 용매는 식물성 오일, 염화 탄화수소(예, 클로로벤젠), 방향족 용매(예, 알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌) 및 물에서의 용해도가 낮은 다른 적합한 유기 용매를 포함한다.

미세유화제(ME)는 물을 하나 이상의 SFA를 포함하는 용매 하나 이상의 블렌드와 혼합하고, 열역학적으로 안정한 등방성 액체 제형을 자발적으로 생성하여 제조할 수 있다. 화학식 1의 화합물은 초기에 물 또는 용매/SFA 블렌드가 존재한다. ME에 사용하기에 적합한 용매는 EC 또는 EW에 사용하기 위해 상기 기재된 것을 포함한다. ME는 수중유 또는 유중수 시스템(존재하는 시스템은 전도성 측정장치로 측정할 수 있음)일 수 있고, 동일한 제형으로 수용성 살충제와 유용성 살충제를 혼합하는 것이 적합할 수 있다. ME는 미세유화제로 잔류하거나 통상적인 수중유 유화제를 형성하여 물에 희석하는데 적합하다.

현탁 농축액제(SC)는 화학식 1의 화합물의 미분된 불용성 고체 입자의 수성 또는 비수성 현탁액을 포함할 수 있다. SC는 화학식 1의 화합물의 고체를 임의로 하나 이상의 분산제를 사용하여 적합한 매질에서 볼 또는 비드로 분쇄하여, 당해 화합물의 미립자 현탁액을 제조할 수 있다. 하나 이상의 습윤제는 당해 조성물에 포함될 수 있고, 현탁제를 포함하여 입자가 침강되는 속도를 감소시킬 수 있다. 대안으로, 화학식 1의 화합물을 건조 분쇄하고, 상기한 제제를 함유하는 물에 가하여 목적하는 최종 생성물을 제조할 수 있다.

에어로졸 제형은 화학식 1의 화합물 및 적합한 추진제(예: n-부탄)를 포함한다. 화학식 1의 화합물은 또한 적합한 매[예, 물 또는 수혼화성 액체, 예를 들면, n-프로판올]에 용해되거나 분산되어 비압축성 수동 분무 펌프용 조성물을 제공한다.

화학식 1의 화합물을 건조 상태로 불꽃연소 혼합물(pyrotechnic mixture)과 혼합하여 밀폐 공간에서 화합물을 포함하는 연무를 발생시키기에 적합한 조성물을 형성할 수 있다.

오일 액적의 수성 분산액이 수득되도록 추가의 중합 단계를 갖는 것을 제외하고는, 캡슐 현탁제(CS)는 EW 제형의 제조와 유사한 방법으로 제조할 수 있고, 여기서, 각각의 오일 액적은 중합체성 쉘로 캡슐화되고, 화학식 1의 화합물 및 임의로 이의 담체 및 희석제를 포함한다. 중합체성 쉘은 계면 중축합반응 또는 코아세르베이션(coacervation) 방법으로 제조할 있다. 당해 조성물은 화학식 1의 화합물의 방출을 조절하기 위해 제공할 수 있고, 당해 조성물은 종자 처리에 사용될 수 있다. 화학식 1의 화합물은 또한 생분해성 중합체성 매트릭스로 제형화하여 서방성 화합물을 제공할 수 있다.

조성물은 하나 이상의 첨가제를 포함하여 조성물의 생물학적 성능(예, 표면의 습윤성, 체류성 또는 분산성의 개선; 처리된 표면의 내우성; 또는 화학식 1의 화합물의 흡착성 또는 유동성)을 개선시킬 수 있다. 이러한 첨가제는 계면활성제, 오일계 분무 첨가제, 예를 들면, 특정 광유 또는 천연 식물성 오일(예, 대두 및 평지씨유) 및 첨가제와 기타 생물학적-개선 보조제와의 블렌드(화학식 1의 화합물의 활성을 촉진하거나 개선시킬 수 있는 성분)를 포함한다.

화학식 1의 화합물은 또한 종자 처리의 용도, 예를 들면, 건조 종자 처리용 산제(DS), 수용성 산제(SS) 또는 슬러리 처리용 수분산성 산제(WS)를 포함하는 분말 조성물로서 또는 유동제(FS), 용제(LS) 또는 캡슐 현탁제(CS)를 포함하는 액체 조성물로서 제형화될 수 있다. DS, SS, WS, FS 및 LS 조성물의 제조는 각각 상기한 DP, SP, WP, SC 및 DC 조성물의 제조방법과 매우 유사하다. 종자 처리를 위한 조성물은 조성물이 종자에 부착되도록 하는 조제(예, 광유 또는 막형성 장벽)를 포함한다.

습윤제, 분산제 및 유화제는 양이온성, 음이온성, 양쪽성 또는 비이온성 형태의 SFA일 수 있다.

양이온성 형태의 적합한 SFA는 4급 암모늄 화합물의 염(예, 세틸트리메틸 암모늄 브로마이드), 이미다졸린 및 아민 염을 포함한다.

적합한 음이온성 SFA는 지방산의 알칼리성 금속 염, 황산의 지방족 모노에스테르의 염(예, 나트륨 라우릴 설페이트), 설폰화 방향족 화합물의 염(예, 나트륨 도데실벤젠설포네이트, 칼슘 도데실벤젠설포네이트, 부틸나프탈렌 설포네이트, 및 나트륨 디-이소프로필-나프탈렌 설포네이트와 트리-이소프로필-나프탈렌 설포네이트와의 혼합물), 에테르 설포네이트, 알코올 에테르 설페이트(예, 나트륨 라우레쓰-3-설페이트), 에테르 카복실레이트(예, 나트륨 라우레쓰-3-카복실레이트), 포스페이트 에스테르[하나 이상의 지방성 알코올 및 인산의 반응 생성물(우세하게는 모노-에스테르) 또는 인 펜트옥사이드(우세하게는 디-에스테르), 예를 들면, 라우릴 알코올 및 테트라인산의 반응 생성물; 추가로 이들 생성물은 에톡시화될 수 있다], 설포석시나메이트, 파라핀 또는 올레핀 설포네이트, 타우레이트 및 리그노설포네이트를 포함한다.

양쪽성 형태의 적합한 SFA는 베타인, 프로피오네이트 및 글리시네이트를 포함한다.

비이온성 형태의 적합한 SFA는 알킬렌 옥사이드, 예를 들면, 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드 또는 이의 혼합물을 지방성 알코올(예, 올레일 알코올 또는 세틸 알코올) 또는 알킬페놀(예, 옥틸페놀, 노닐페놀 또는 옥틸크레졸)과의 축합 생성물; 장쇄 지방산 또는 헥시톨 무수물로부터 유도된 부분 에스테르; 당해 부분 에스테르와 에틸렌 옥사이드의 축합 생성물; 블록 중합체(에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드를 포함함); 알칸올아미드; 간단한 에스테르(예, 지방산 폴리에틸렌 글리콜 에스테르); 아민 옥사이드(예: 라우릴 디메틸 아민 옥사이드); 및 레시틴을 포함한다.

적합한 현탁제는 친수성 콜로이드(예, 폴리사카라이드, 폴리피롤리돈 또는 나트륨 카복시메틸셀룰로스) 및 팽윤성 점토(예, 벤토나이트 또는 아타풀가이트)를 포함한다.

화학식 1의 화합물을 살진균성 화합물을 살용하는 공지된 방법으로 살용할 수 있다. 예를 들면, 제형 또는 비제형화하여 식물의 임의의 부분, 예를 들면, 잎, 줄기, 가지 또는 뿌리, 또는 성장전 종자 또는 식물이 성장하고 있거나 성장될 예정인 다른 매질[예, 뿌리 주위의 토양, 토양 일반적으로, 농경수(paddy water) 또는 수경법 경작 시스템]에 직접 살포할 수 있거나, 또한 토양 또는 수성 환경에 분무, 살포, 급강하 적용, 크림 또는 페이스트 제형으로 살포, 증기로서 적용 또는 조성물(예, 과립 조성물 또는 수용성 백에 패킹된 조성물)의 분산 또는 혼입을 통한 살포가 가능할 수 있다.

화학식 1의 화합물은 또한 전기역학적 분무 기술 또는 다른 저용량 방법을 사용하여 식물에 주입거나 식물로 분무될 수 있고, 또한 토양 또는 대기 관개 시스템에 의해 살포할 수 있다.

수성 제제(수성 용제 또는 분산제)로서 사용되는 조성물은 일반적으로 활성 성분의 비율을 높게 포함하는 농축물의 형태로 공급하고, 당해 농축물은 사용하기 전에 물에 첨가된다. 이들 농축물은 DC, SC, EC, EW, ME, SG, SP, WP, WG 및 CS를 포함하고, 종종 장기간 보관 동안 내성, 및 이러한 보관 후 물에 가하여 통상적인 분무 환경으로 적용하여 충분한 시간 동안 균일하게 유지될 수 있는 수성 제조물을 형성할 수 있도록 요구된다. 이러한 수성 제제는 사용되는 목적에 좌우되어 화학식 1의 화합물의 가변적인 양(예, 0.0001 내지 10중량%)을 함유할 수 있다.

화학식 1의 화합물은 비료(예, 질소, 칼륨 또는 인을 함유하는 비료)의 혼합물에 사용할 수 있다. 적합한 제형 형태는 비료의 과립을 포함한다. 당해 혼합물은 적합하게는 화학식 1의 화합물 25중량% 이하를 함유한다.

따라서, 본 발명은 또한 비료와 화학식 1의 화합물을 포함하는 비료 조성물을 제공한다.

본 발명의 조성물은 생물학적 활성을 갖는 다른 화합물, 예를 들면, 미량 영양소 또는 유사한 또는 보완적인 살진균 활성을 갖는 화합물 또는 식물 성장 조절제, 제초제, 살충성, 살선충성 또는 살진드기성 활성제를 함유할 수 있다.

또다른 살진균제를 포함함으로써, 수득한 조성물은 화학식 1의 화합물을 단독으로 사용할 때보다 광범위한 활성 스펙트럼 또는 보다 우수한 수준의 고유 활성을 나타낼 수 있다. 추가로, 다른 살진균제는 화학식 1의 화합물의 살진균성 활성에 상승 효과를 가질 수 있다.

화학식 1의 화합물은 당해 조성물의 단독 활성 성분일 수 있거나, 경우에 따라, 하나 이상의 추가의 활성 성분, 예를 들면, 살충제, 살진균제, 상승제, 제초제 또는 식물 성장 조절제와 함께 혼합할 수 있다. 추가의 활성 성분은 서식지에서 광범위한 활성 스펙트럼 또는 증가된 지속성을 갖는 조성물을 제공하고; 화학식 1의 화합물의 활성을 상승시키거나, 활성을 보완(예, 효력 속도를 증가시키거나, 반발성을 극복함)하거나, 개별적인 성분에 대한 내성의 발달을 극복하거나 방지하는 것을 도울 수 있다. 구체적인 추가의 활성 성분은 조성물의 의도된 용도에 좌우될 수 있다.

본 발명의 조성물에 포함될 수 있는 살진균성 화합물의 예는 AC 382042(N-(1-시아노-1,2-디메틸프로필)-2-(2,4-디클로로페녹시)프리피온아미드), 아시벤졸라-S-메틸, 알라니카브, 알디모프, 아닐라진, 아자코나졸, 아자페니딘, 아즈옥시스트로빈, 베날락실, 베노밀, 벤티아발리카브, 빌록사졸, 비테르탄올, 블라스티시딘 S, 보스칼리드(신규한 명칭 니코비펜), 브로무코나졸, 부피리메이트, 캅타폴, 캅탄, 카벤다짐, 카벤다짐, 클로르하이드레이트, 카복심, 카프로파미드, 카본(carvone), CGA 41396, CGA 41397, 키노메티오네이트, 클로벤즈티아존, 클로로탈로닐, 클로로졸리네이트, 클로질라콘, 구리 함유 화합물, 예를 들면, 구리 옥시클로라이드, 구리 옥시퀴놀레이트, 구리 설페이트, 구리 탈레이트 및 보르데욱스 혼합물(Bordeaux mixture), 시아미다조설파미드, 시아조파미드(IKF-916), 시플루펜아미드, 시목사닐, 시프로코나졸, 시프로디닐, 데바카브, 디-2-피리딜 디설파이드 1,1'-디옥사이드, 디클로플루아니드, 디클로시메트, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디펜조콰트, 디플루메토림, O,O-디-이소-프로필-S-벤질 티오포스페이트, 디메플루아졸, 디메트코나졸, 디메티리몰, 디메토모프, 디목시스트로빈, 디니코나졸, 디노카프, 디티아논, 도데실 디메틸 암모늄 클로라이드, 도데모프, 도딘, 도구아딘, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에타복삼, 에티리몰, 에틸(Z)-N-벤질-N-([메틸(메틸-티오에틸리덴아미노옥시카보닐)아미노]티오)-ß-알라니네이트, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나미돈, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 펜헥스아미드, 펜옥사닐(AC 382042), 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모프, 펜틴 아세테이트, 펜틴 하이드록사이드, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루메토버, 플루모프, 플루오로이미드, 플로옥사스트로빈, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루설프아미드, 플루톨아닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 푸베리다졸, 푸랄악실, 푸라메트피르, 구아자틴, 헥사코나졸, 하이드록시이속사졸, 하이멕사졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 이미녹타딘 트리아세테이트, 이프코나졸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카브, 이소프로파닐 부틸 카바메이트, 이소프로티올란, 카수가미신, 크레스옥심-메틸, LY186054, LY211795, LY248908, 만코제브, 마네브, 메펜옥삼, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메탈락실 M, 메트코나졸, 메티람, 메티람-아연, 메토미노스트로빈, 메트라페논, MON65500(N-알릴-4,5-디메틸-2-트리메틸실릴티로펜-3-카복스아미드), 미클로부타닐, NTN0301, 네오아소진, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈레-이소프로필, 나우리몰, 오푸라이스, 유기 수은 화합물, 오리사스트로빈, 옥사딕실, 옥사설푸론, 옥솔린산, 옥스포코나졸, 옥시카복신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 페나진 옥사이드, 인산, 프탈라이드, 피콕시스트로빈, 폴리옥신 D, 폴리람, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카브, 프로파모카브 하이드로클로라이드, 프로피코나졸, 프로피네브, 프로피온산, 프로퀴나지드, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 피록시푸르, 피롤니트린, 4급-암모늄 화합물, 퀴노메티오네이트, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 실티오팜(MON 65500), S-이마잘릴, 시메코나졸, 시프코나졸, 나트륨 펜타클로로페네이트, 스피록스아민, 스트렙토마이신, 황, 테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티플루즈아미드, 2-(티오시아노메틸티오)벤조티아졸, 티오파네이트-메틸, 티람, 티아디닐, 티미벤코나졸, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아즈옥사이드, 트리사이클라졸, 트리데모프, 트리플록시스트로빈, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 발리다미신 A, 바팜, 빈클로졸린, XRD-563, 지네브, 지람, 족스아미드 및 다음 화학식의 화합물:

화학식 1의 화합물을 종자 발생, 토양 발생 또는 엽 진균성 질병에 대해 식물을 보호하기 위해 토양, 이탄 또는 다른 뿌리 매질과 함께 혼합할 수 있다.

몇몇 혼합물은 물리적, 화학적 또는 생물학적 특성이 상당히 다른 활성 성분을 포함할 수 있어서, 이들은 통상적인 동일한 제형 형태로 용이하게 제공할 수 없다. 이러한 환경에서, 다른 제형 형태를 제조할 수 있다. 예를 들면, 하나의 활성 성분이 수불용성 고체 및 또다른 수불용성 액체인 경우, 각각의 활성 성분을 고체 활성 성분을 현탁액으로 분산시키고(SC와 유사한 제조방법을 사용함), 액체 활성 성분을 유화제로 분산시켜(EW와 유사한 제조방법을 사용함) 동일한 연속 수성 상으로 분산시키는 것이 가능할 수 있다. 수득한 조성물은 서스포에멀전(SE) 제형이다.

Claims

화학식 1의 화합물.

화학식 1

상기식에서,

W, Z 및 X와 Y중 하나는 N이고, X와 Y중 다른 하나는 CR⁸이며;

R⁸은 H, 할로, C_1-4 알킬, C_1-4 알콕시, C_1-4 알킬티오 또는 할로(C_1-4)알킬이며;

R 및 R²는 독립적으로 H, 할로, C_1-8 알킬, C_1-8 알콕시, C_1-8 알킬티오, C_2-8 알케닐, C_2-8 알키닐, 시아노 또는 NR³R⁴이고, 단 R 및 R²중 하나 이상이 NR³R⁴이며;

R^l은 할로, C_1-8 알킬, C_2-8 알케닐, C_2-8 알키닐, C_3-8 사이클로알킬, C_3-8 사이클로알킬(C_1-6)알킬, C_1-8 알콕시, C_1-8 알킬티오, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤테로아릴, 헤테로아릴옥시, 헤테로아릴티오, 아릴(C_1-4)알킬, 아릴(C_1-4)알콕시, 헤테로아릴(C_1-4)알킬, 헤테로아릴(C_1-4)알콕시, 아릴(C_1-4)알킬티오, 헤테로아릴(C_1-4)알킬티오, 모르폴리노, 피페리디노 또는 피롤리디노이고;

R³ 및 R⁴는 독립적으로 H, C_1-8 알킬, C_2-8 알케닐, C_2-8 알키닐, 아릴, 아릴 (C_1-8)알킬, C_3-8 사이클로알킬, C_3-8 사이클로알킬(C_1-6)알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴 (C_1-8)알킬 또는 NR⁵R⁶이고, 단 R³ 및 R⁴는 둘다 H 또는 NR⁵R⁶인 것은 아니거나,

R³ 및 R⁴는 함께 비치환되거나 하나 이상의 C_1-4 알킬 또는 C_1-4 알콕시 그룹으로 치환된 C_3-7 알킬렌 또는 C_3-7 알케닐렌 쇄를 형성하거나,

R³ 및 R⁴는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드 또는 티오모르폴린 S-디옥사이드 환 또는 피페라진 또는 피페라진 N-(C_1-4)알킬(특히 N-메틸) 환을 형성하고;

R⁵ 및 R⁶은 독립적으로 H, C_l-8 알킬, C_2-8 알케닐, C_2-8 알키닐, 아릴, 아릴(C_1-8)알킬, C_3-8 사이클로알킬, C_3-8 사이클로알킬(C_1-6)알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴(C_l-8)알킬이며;

(R⁸에 있어서를 제외한) 상기 임의의 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹 또는 잔기는 비치환되거나 할로겐, 시아노, C_1-6 알콕시, C_1-6 알킬카보닐, C_1-6 알콕시카보닐, C_1-6 할로알콕시, C_1-6 알킬티오, 트리(C_1-4)알킬실릴, C_1-6 알킬아미노 또는 C_1-6 디알킬아미노로 치환되고,

상기 임의의 모르폴린, 티오모르폴린, 피페리딘, 피페라진 및 피롤리딘 환은 비치환되거나 C_l-4 알킬(특히 메틸)로 치환되며,

상기 임의의 아릴 또는 헤테로아릴 그룹 또는 잔기는 비치환되거나 할로, 하이드록시, 머캅토, C_1-6 알킬, C_2-6 알케닐, C_2-6 알키닐, C_1-6 알콕시, C_2-6 알케닐옥시, C_2-6 알키닐옥시, 할로(C_1-6)알킬, 할로(C_1-6)알콕시, C_1-6 알킬티오, 할로(C_1-6)알킬티오, 하이드록시(C_1-6)알킬, C_1-4알콕시(C_1-6)알킬, C_3-6 사이클로알킬, C_3-6 사이클로알킬(C_1-4)알킬, 페녹시, 벤질옥시, 벤조일옥시, 시아노, 이소시아노, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 니트로, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR'''R'''', -CONR'''R'''', -SO₂R''', -OSO₂R''', -COR''', -CR'''=NR'''' 또는 -N=CR'''R''''로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되고, 여기서, R''' 및 R''''는 독립적으로 수소, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시, 할로(C_1-4)알콕시, C_1-4 알킬티오, C_3-6 사이클로알킬, C_3-6 사이클로알킬(C_1-4)알킬, 페닐 또는 벤질이며, 이때 상기 페닐 및 벤질 그룹은 비치환되거나 할로겐, C_1-4 알킬 또는 C_1-4 알콕시로 치환된다.
제1항에 있어서, W, Z 및 X와 Y중 하나가 N이고, X와 Y중 다른 하나가 CH인 화합물.
제1항 또는 제2항에 있어서, R²가 NR³R⁴인 화합물.
제3항에 있어서, R이 할로인 화합물.
제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서,

R³이 C_1-8 알킬, 할로(C_1-8)알킬, 하이드록시(C_1-8)알킬, C_1-4 알콕시(C_1-8)알킬, C_1-4 알콕시할로(C_1-8)알킬, 트리(C_1-4)알킬실릴(C_1-6)알킬, C_1-4 알킬카보닐(C_1-8)알킬, C_1-4 알킬카보닐할로(C_1-8)알킬, 페닐(_1-4)알킬, C_2-8 알케닐, 할로(C_2-8)-알케닐, C_2-8 알키닐, 비치환되거나 클로로, 플루오로 또는 메틸로 치환된 C_3-8 사이클로알킬, C_3-8 사이클로알킬(C_1-4)알킬, 페닐아미노, 피페리디노 또는 모르폴리노이고, 여기서 상기 페닐알킬 또는 페닐아미노의 페닐 환은 비치환되거나 할로, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시 및 할로(C_1-4)알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체로 치환되며;

R⁴가 H, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬 또는 아미노이거나,

R³ 및 R⁴가 함께 비치환되거나 메틸로 치환된 C_3-7 알킬렌 또는 알케닐렌 쇄를 형성하거나,

R³ 및 R⁴가 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드 또는 티오모르폴린 S-디옥사이드 환 또는 피페라진 또는 피페라진 N-(C_1-4)알킬(특히, N-메틸) 환을 형성하고, 여기서, 모르폴린 또는 피페라진 환은 비치환되거나 메틸로 치환되는 화합물.
제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서,

R¹이 비치환되거나 1 내지 5개의 할로겐 원자, 또는 할로, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시 또는 할로(C_1-4)알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐, 비치환되거나 1 내지 4개의 할로겐 원자, 또는 할로, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시 또는 할로(C_1-4)알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 피리딜, 비치환되거나 1 내지 3개의 할로겐 원자, 또는 할로, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시 또는 할로(C_1-4)알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 2- 또는 3-티에닐, 또는 비치환되거나 1 또는 2개의 메틸 그룹으로 치환된 피페리디노 또는 모르폴리노인 화합물.
제6항에 있어서, R¹이 2,6-디플루오로페닐, 2-플루오로-6-클로로페닐, 2,5,6-트리플루오로페닐, 2,4,6-트리플루오로페닐, 2,6-디플루오로-4-메톡시페닐 또는 펜타플루오로페닐인 화합물.
제1항에 있어서,

W, Z 및 X와 Y중 하나가 N이고, X와 Y중 다른 하나는 CR⁸이며;

R⁸이 H, 할로, C_1-4 알킬, C_1-4 알콕시, C_1-4 알킬티오 또는 할로(C_1-4)알킬이고;

R 및 R²중 하나(바람직하게는 R²)가 NR³R⁴이며, 다른 하나는 할로이고;

R¹이 할로, C_1-8 알킬, C_2-8 알케닐, C_2-8 알키닐, C_3-8사이클로알킬, C_3-8사이클로알킬(C_1-6)알킬, C_1-8 알콕시, C_1-8 알킬티오, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤테로아릴, 헤테로아릴옥시, 헤테로아릴티오, 아릴(C_1-4)알킬, 아릴(C_1-4)알콕시, 헤테로아릴(C_1-4)알킬, 헤테로아릴(C_1-4)알콕시, 아릴(C_1-4)알킬티오, 헤테로아릴(C_1-4)알킬티오, 모르폴리노, 피페리디노 또는 피롤리디노이며;

R³ 및 R⁴가 독립적으로 H, C_1-8 알킬, C_2-8알케닐, C_2-8 알키닐, 아릴, 아릴(C_1-8)알킬, C_3-8사이클로알킬, C_3-8사이클로알킬(C_1-6)알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴(C_1-8)알킬 또는 NR⁵R⁶이고, 단 R³ 및 R⁴가 둘다 H 또는 NR⁵R⁶인 것은 아니거나,

R³ 및 R⁴가 함께 비치환되거나 하나 이상의 C_1-4알킬 또는 C_1-4 알콕시 그룹으로 치환된 C_3-7 알킬렌 또는 C_3-7 알케닐렌 쇄를 형성하거나,

R³ 및 R⁴가 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드 또는 티오모르폴린 S-디옥사이드 환 또는 피페라진 또는 피페라진 N-(C_1-4)알킬(특히, N-메틸) 환을 형성하고;

R⁵ 및 R⁶이 독립적으로 H, C_1-8 알킬, C_2-8알케닐, C_2-8 알키닐, 아릴, 아릴(C_1-8)알킬, C_3-8사이클로알킬, C_3-8사이클로알킬(C_1-6)알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴(C_1-8)알킬이며;

(R⁸에 있어서를 제외한) 상기 임의의 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹 또는 잔기가 비치환되거나 할로겐, 시아노, C_1-6 알콕시, C_1-6알킬카보닐, C_1-6알콕시카보닐, C_1-6할로알콕시, C_1-6 알킬티오, 트리(C_1-4)알킬실릴, C_1-6 알킬아미노 또는 C_1-6 디알킬아미노로 치환되고,

상기 임의의 모르폴린, 티오모르폴린, 피페리딘, 피페라진 및 피롤리딘 환은 비치환되거나 C_1-4 알킬(특히, 메틸)로 치환되며,

상기 임의의 아릴, 헤테로아릴, 아릴옥시 또는 헤테로아릴 그룹은 비치환되거나 할로, 하이드록시, 머캅토, C_1-6 알킬, C_2-6 알케닐, C_2-6 알키닐, C_1-6 알콕시, C_2-6 알케닐옥시, C_2-6 알키닐옥시, 할로(C_1-6)알킬, 할로(C_1-6)알콕시, C_1-6 알킬티오, 할로(C_1-6)알킬티오, 하이드록시(C_1-6)알킬, C_1-4알콕시(C_1-6)알킬, C_3-6 사이클로알킬, C_3-6 사이클로알킬(C_1-4)알킬, 페녹시, 벤질옥시, 벤조일옥시, 시아노, 이소시아노, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 니트로, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR'''R'''', -CONR'''R'''', -SO₂R''', -OSO₂R''', -COR''', -CR'''=NR'''' 또는 -N=CR'''R''''로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되고, 여기서, R''' 및 R''''는 독립적으로 수소, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시, 할로(C_1-4)알콕시, C_1-4 알킬티오, C_3-6 사이클로알킬, C_3-6 사이클로알킬(C_1-4)알킬, 페닐 또는 벤질이고, 이때, 상기 페닐 및 벤질 그룹은 비치환되거나 할로겐, C_1-4 알킬 또는 C_1-4 알콕시로 치환된 화합물.
제1항에 있어서,

W, Z 및 X와 Y중 하나가 N이고, X와 Y중 다른 하나는 CR⁸이며;

R⁸이 H, 할로, C_1-4 알킬, C_1-4 알콕시, C_1-4 알킬티오 또는 할로(C_1-4)알킬이고;

R 및 R²중 하나(바람직하게는 R²)가 NR³R⁴이고, 다른 하나는 할로이며;

R¹이 할로, C_1-8 알킬, C_2-8 알케닐, C_2-8 알키닐, C_3-8사이클로알킬, C_3-8사이클로알킬(C_1-6)알킬, C_1-8 알콕시, C_1-8 알킬티오, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤테로아릴, 헤테로아릴옥시, 헤테로아릴티오, 아릴(C_1-4)알킬, 아릴(C_1-4)알콕시, 헤테로아릴(C_1-4)알킬, 헤테로아릴(C_1-4)알콕시, 아릴(C_1-4)알킬티오, 헤테로아릴(C_1-4)알킬티오, 모르폴리노, 피페리디노 또는 피롤리디노이고;

R³이 C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_2-4 알케닐, C_3-6 사이클로알킬, C_3-6 사이클로알킬(C_1-4)알킬 또는 페닐아미노이며, 여기서, 상기 페닐 환은 비치환되거나 할로, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시 및 할로(C_1-4)-알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체로 치환되고;

R⁴가 H, C_1-4 알킬 또는 아미노이거나,

R³ 및 R⁴가 함께 비치환되거나 C_1-4알킬 또는 C_1-4 알콕시로 치환된 C_4-6 알킬렌 쇄를 형성하거나,

R³ 및 R⁴가 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드 또는 티오모르폴린 S-디옥사이드 환 또는 피페라진 또는 피페라진 N-(C_1-4)알킬(특히, N-메틸) 환을 형성하며;

(R⁵에 있어서를 제외한) 상기 임의의 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹 또는 잔기는 비치환되거나 할로겐, 시아노, C_1-6 알콕시, C_1-6알킬카보닐, C_1-6알콕시카보닐, C_1-6할로알콕시, C_1-6 알킬티오, 트리(C_1-4)알킬실릴, C_1-6 알킬아미노 또는 C_1-6 디알킬아미노로 치환되고,

상기 임의의 모르폴린, 티오모르폴린, 피페리딘, 피페라진 및 피롤리딘 환은 비치환되거나 C_1-4 알킬(특히, 메틸)로 치환되며,

상기 임의의 아릴 또는 헤테로아릴 그룹 또는 잔기는 비치환되거나 할로, 하이드록시, 머캅토, C_1-6 알킬, C_2-6 알케닐, C_2-6 알키닐, C_1-6 알콕시, C_2-6 알케닐옥시, C_2-6 알키닐옥시, 할로(C_1-6)알킬, 할로(C_1-6)알콕시, C_1-6 알킬티오, 할로(C_1-6)알킬티오, 하이드록시(C_1-6)알킬, C_1-4알콕시(C_1-6)알킬, C_3-6 사이클로알킬, C_3-6 사이클로알킬(C_1-4)알킬, 페녹시, 벤질옥시, 벤조일옥시, 시아노, 이소시아노, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 니트로, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR'''R'''', -CONR'''R'''', -SO₂R''', -OSO₂R''', -COR''', -CR'''=NR'''' 또는 -N=CR'''R''''로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되고, 여기서, R''' 및 R''''는 독립적으로 수소, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시, 할로(C_1-4)알콕시, C_1-4 알킬티오, C_3-6 사이클로알킬, C_3-6 사이클로알킬(C_1-4)알킬, 페닐 또는 벤질이며, 이때, 상기 페닐 및 벤질 그룹은 비치환되거나 할로겐, C_1-4 알킬 또는 C_1-4 알콕시로 치환된 화합물.
제1항에 있어서,

W, Z 및 X와 Y중 하나가 N이고, X와 Y중 다른 하나가 CR⁸이며;

R⁸이 H, 할로, C_1-4 알킬, C_1-4 알콕시, C_1-4 알킬티오 또는 할로(C_1-4)알킬이고;

R 및 R²가 독립적으로 H, 할로, C_1-8 알킬, C_1-8알콕시, C_1-8 알킬티오, C_2-8 알케닐, C_2-8 알키닐, 시아노 또는 NR³R⁴이며, R 및 R²중 하나 이상(바람직하게는 R²)가 NR³R⁴이고;

R¹이 비치환되거나 치환된 페닐이며;

R³ 및 R⁴가 독립적으로 H, C_1-8 알킬, C_2-8알케닐, C_2-8 알키닐, 아릴, 아릴(C_1-8)알킬, C_3-8사이클로알킬, C_3-8사이클로알킬(C_1-6)알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴(C_1-8)알킬 또는 NR⁵R⁶이고, 단 R³ 및 R⁴가 둘다 H 또는 NR⁵R⁶인 것은 아니거나,

R³ 및 R⁴가 함께 비치환되거나 하나 이상의 C_1-4알킬 또는 C_1-4 알콕시 그룹으로 치환된 C_3-7 알킬렌 또는 C_3-7 알케닐렌 쇄를 형성하거나,

R³ 및 R⁴가 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드 또는 티오모르폴린 S-디옥사이드 환 또는 피페라진 또는 피페라진 N-(C_1-4)알킬(특히, N-메틸) 환을 형성하고;

R⁵ 및 R⁶이 독립적으로 H, C_1-8 알킬, C_2-8알케닐, C_2-8 알키닐, 아릴, 아릴(C_1-8)알킬, C_3-8사이클로알킬, C_3-8사이클로알킬(C_1-6)알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴(C_1-8)알킬이며;

(R⁵에 있어서를 제외한) 상기 임의의 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹 또는 잔기는 비치환되거나 할로겐, 시아노, C_1-6 알콕시, C_1-6알킬카보닐, C_1-6알콕시카보닐, C_1-6할로알콕시, C_1-6 알킬티오, 트리(C_1-4)알킬실릴, C_1-6 알킬아미노 또는 C_1-6 디알킬아미노로 치환되고,

상기 임의의 모르폴린, 티오모르폴린, 피페리딘, 피페라진 및 피롤리딘 환은 비치환되거나 C_1-4 알킬(특히, 메틸)로 치환되며,

R¹의 페닐 그룹을 포함하여 상기 임의의 아릴 또는 헤테로아릴 그룹 또는 잔기는 비치환되거나 할로, 하이드록시, 머캅토, C_1-6 알킬, C_2-6 알케닐, C_2-6 알키닐, C_1-6 알콕시, C_2-6 알케닐옥시, C_2-6 알키닐옥시, 할로(C_1-6)알킬, 할로(C_1-6)알콕시, C_1-6 알킬티오, 할로(C_1-6)알킬티오, 하이드록시(C_1-6)알킬, C_1-4알콕시(C_1-6)알킬, C_3-6 사이클로알킬, C_3-6 사이클로알킬(C_1-4)알킬, 페녹시, 벤질옥시, 벤조일옥시, 시아노, 이소시아노, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 니트로, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR'''R'''', -CONR'''R'''', -SO₂R''', -OSO₂R''', -COR''', -CR'''=NR'''' 또는 -N=CR'''R''''로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되고, 여기서, R''' 및 R''''는 독립적으로 수소, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시, 할로(C_1-4)알콕시, C_1-4 알킬티오, C_3-6 사이클로알킬, C_3-6 사이클로알킬(C_1-4)알킬, 페닐 또는 벤질이며, 이때, 상기 페닐 및 벤질 그룹은 비치환되거나 할로겐, C_1-4 알킬 또는 C_1-4 알콕시로 치환된 화합물.
제1항에 있어서,

W, Z 및 X와 Y중 하나가 N이고, X와 Y중 다른 하나는 CR⁸이며;

R⁸이 H, 할로, C_1-4 알킬, C_1-4 알콕시, C_1-4 알킬티오 또는 할로(C_1-4)알킬이고;

R이 H, 할로, C_1-4 알킬, C_1-4 알콕시 또는 시아노이며;

R¹이 비치환되거나 1 내지 5개의 할로겐 원자 또는 할로, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시 또는 할로(C_1-4)알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐, 비치환되거나 1 내지 4개의 할로겐 원자 또는 할로, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시 또는 할로(C_1-4)알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 피리딜, 비치환되거나 1 내지 3개의 할로겐 원자 또는 할로, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시 또는 할로(C_1-4)알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 2- 또는 3-티에닐, 또는 비치환되거나 1 또는 2개의 메틸 그룹으로 치환된 피페리디노 또는 모르폴리노이고;

R²가 NR³R⁴이며;

R³이 C_1-8 알킬, 할로(C_1-8)알킬, 하이드록시(C_1-8)알킬, C_1-4 알콕시(C_1-8)알킬, C_1-4 알콕시할로(C_1-8)알킬, 트리(C_1-4)알킬실릴(C_1-6)알킬, C_1-4 알킬카보닐(C_1-8)알킬, C_1-4 알킬카보닐할로(C_1-8)알킬, 페닐(_1-4)알킬, C_2-8 알케닐, 할로(C_2-8)알케닐, C_2-8 알키닐, 비치환되거나 클로로, 플루오로 또는 메틸로 치환된 C_3-8 사이클로알킬, C_3-8 사이클로알킬(C_1-4)알킬, 페닐아미노, 피페리디노 또는 모르폴리노이고, 여기서, 페닐알킬 또는 페닐아미노의 페닐 환은 비치환되거나 할로, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시 및 할로(C_1-4)알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체로 치환되며;

R⁴가 H, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬 또는 아미노이거나,

R³ 및 R⁴가 함께 비치환되거나 메틸로 치환된 C_3-7 알킬렌 또는 C_3-7 알케닐렌 쇄를 형성하거나,

R³ 및 R⁴가 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 S-옥사이드 또는 티오모르폴린 S-디옥사이드 환 또는 피페라진 또는 피페라진 N-(C_1-4)알킬(특히, N-메틸) 환을 형성하고, 여기서, 상기 모르폴린 또는 피페라진 환은 비치환되거나 메틸로 치환된 화합물.
제1항에 있어서,

W, Z 및 X와 Y중 하나가 N이고, X와 Y중 다른 하나는 CR⁸이며;

R⁸이 H, 할로, C_1-4 알킬, C_1-4 알콕시 또는 할로(C_1-4)알킬이고;

R이 할로이며;

R¹이 비치환되거나 1 내지 5개의 할로겐 원자 또는 할로, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시 또는 할로(C_1-4)-알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐이고;

R²가 NR³R⁴이며;

R³이 C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_2-4 알케닐, C_3-6 사이클로알킬, C_3-6 사이클로알킬(C_1-4)알킬 또는 페닐아미노이고, 여기서, 상기 페닐 환은 비치환되거나 할로, C_1-4 알킬, 할로(C_1-4)알킬, C_1-4 알콕시 및 할로(C_1-4)알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체로 치환되며;

R⁴가 H, C_1-4 알킬 또는 아미노이거나, R³ 및 R⁴가 함께 비치환되거나 메틸로 치환된 C_4-6 알킬렌 쇄를 형성하거나, R³ 및 R⁴가 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 모르폴린 환을 형성하는 화합물.
화학식 NR³R⁴의 아민을 화학식 6 또는 13의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하여, R과 R²중 하나가 클로로 또는 플루오로이고, 다른 하나가 NR³R⁴이며, W, X, Y, Z, R¹, R³ 및 R⁴는 제1항에 정의된 바와 같은 제1항에 따른 화학식 1의 화합물을 제조하는 방법.

화학식 6

화학식 13
화학식 4, 5, 6 및 13의 중간체 화학물질.

화학식 4

화학식 5

화학식 6

화학식 13

상기식에서,

W, X, Y, Z 및 R¹은 제1항에 정의된 바와 같고,

R⁷은 C_1-4 알킬이다.
제1항에 따른 살진균 유효량의 화합물 및 적합한 이의 담체 또는 희석제를 포함하는 식물 살진균성 조성물.
제1항에 따른 화합물 또는 제15항에 따른 조성물의 살진균 유효량을 식물, 식물의 종자, 식물 또는 종자의 서식지 또는 토양 또는 임의의 다른 식물 성장 배지에 살포함을 포함하는, 식물병원 진균류의 퇴치 또는 방제방법.