MXPA05006669A - Fungicidas basados en heterociclos que contienen nitrogeno. - Google Patents

Fungicidas basados en heterociclos que contienen nitrogeno.

Info

Publication number
MXPA05006669A
MXPA05006669A MXPA05006669A MXPA05006669A MXPA05006669A MX PA05006669 A MXPA05006669 A MX PA05006669A MX PA05006669 A MXPA05006669 A MX PA05006669A MX PA05006669 A MXPA05006669 A MX PA05006669A MX PA05006669 A MXPA05006669 A MX PA05006669A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
alkyl
compounds
halo
alkoxy
cycloalkyl
Prior art date
Application number
MXPA05006669A
Other languages
English (en)
Inventor
Dobler Markus
Original Assignee
Syngenta Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Ltd filed Critical Syngenta Ltd
Publication of MXPA05006669A publication Critical patent/MXPA05006669A/es

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Compuestos fungicidas que tienen la formula general (1): formula (1) donde W, Z y uno de X y Y son N, y el otro de X y Y es CR8 R8 es H, halo, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 alquiltio o halo(C1-4)alquilo; R y R2 son en forma independiente H, halo, C1-8 alquilo, C1-8 alcoxi, C1-8 alquiltio, C2-6 alquenilo, C2-8 alquinilo, ciano o NR3R4, con la condicion de que al menos uno de R y R2es NR3R4 R1 es halo, C1-8 alquilo, C1-8 alquenilo, C1-8 alquinilo, C3-8 cicloalquilo, C3-8 cicloalquil(C1-6)alquilo, C1-8 alcoxi, C1-8 alquiltio, arilo, ariloxi, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio, aril(C1-4)alquilo, aril (C1-4)alcoxi, heteroarilo (C1-4)alquilo, heteroaril(C1-4)alcoxi, aril(C1-4)alquiltio, heteroaril(C1-4)alquiltio, morfolino, piperidino o pirrolidino; R3 y R4 son en forma independiente H, C1-8 alquilo, C2-8 alquenilo, C2-8 alquinilo, arilo, aril (C1-6) alquilo, C3-8 cicloalquilo, C3-8cicloalquil (C1-6) alquilo, heteroarilo, heteroaril(C1-8)alquilo, NR5R6, con la condicion de que R3 y R4 no sean ambos H o NR5R6, o y R4 juntos forman una cadena C3-7 alquileno o C3-7 alquenileno opcionalmente sustituida con uno o mas grupos C1-4 alquilo o C1-4 alcoxi, o, junto con el atomo de nitrogeno al cual estan unidos, R3 y R4 forman un anillo de morfolina, tiomorfolina, S-oxido de tiomorfolina o S-dioxido de tiomorfolina o un anillo de piperacina o N-(C1-4)alquil (especialmente N-metil) piperacina; y R5 y R6 son en forma independiente H, C1-8 alquilo, C2-8 alquenilo, C2-8 alquinilo, arilo, aril (C1-8) alquilo, C3-8 cicloalguilo, C3-8 cicloalquil (C1-6)alquilo, heteroarilo o heteroaril(C1-8)alquilo; cualquiera de los grupos o porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (diferente para R8) esta opcionalmente sustituido con halogeno, ciano, C1-6 alcoxi, C1-6 alquilcarbonilo, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquiltio, tri(C1-4) alquilsililo, C1-6 alquilamino o C1-6 dialquilamino, cualquiera de los anillos de morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperacina y pirrolidina anteriores esta siendo opcionalmente sustituido con C1-4 alquilo (especialmente metilo), y cualquiera de los grupos o porciones arilo o heteroarilo precedentes esta opcionalmente sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxi, mercapto, C1-6 alquilo, C1-6 alquenilo, C1-6 alquinilo, C1-6 alcoxi, C2-6 alqueniloxi, C2-6 alquiniloxi, halo(C1-6)alquilo, halo(C1-6)alcoxi, C1-6 alquiltio, halo(C1-6)alquiltio, hidroxi(C1-6)alquilo, C1-4 alcoxi(C1-6)alquilo, C3-6 cicloalquilo, C3-6 cicloalquil(C1-4)alquilo, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR'''R'''', -CONR'''R'''', -SO2R''' , -OSO2R''' , -COR''', -CR'''=NR'''' o -N=CR'''R'''', en donde R''' y R'''' son en forma independiente hidrogeno, C1-4 alquilo, halo(C1-4)alquilo, C1-4 alcoxi, halo(C1-4)alcoxi, C1-4 alquiltio, C3-6 cicloalquilo, C3-6 cicloalquil(C1-4)alquilo, fenilo o bencilo, donde los grupos fenilo y bencilo estan opcionalmente sustituidos con halogeno, C1-4 alquilo o C1-4 alcoxi.

Description

WO 2004/056829 Al ?? 111I ! I G I i 1 !II I111 ! ! II ] i I M E 111 ? I J I ?? I ? I-S.11. I-R. GB. GR. HU. II·. IT. l.H. MC. NI.. PT. RO. SE. For nvo-lrtirr cojcs anj lhrr ahhreviations. rrfrr lo ¡lie "(luitl- SI. SK. TR). ???? paienl íBF. BJ. CF. CG. Cl. CM. GA. uncrNoirs nn odes atui Ahhreviiiiions" appcaring i ?/ir hr« - GN. GQ. G . MI.. MR. NH. SN. TD. TG). nins; of ftuh regular issttr oflhe PCT Ga rtlc. Published: btirnuuiimal scarch repon 1 FUNGICIDAS BASADOS EN HETEROCICLOS QUE CONTIENEN NITROGENO CAMPO DE LA INVENCION Esta invención se relaciona con derivados novedosos de priridotriacinas , con procesos para prepararlos, con ciertos intermediarios químicos utilizados en su fabricación, con composiciones que los contienen y con métodos para utilizarlos para combatir hongos, especialmente infecciones fúngicas de plantas. ANTECEDENTES DE LA INVENCION En la literatura de patentes se conoce la utilidad de los derivados del sistema de anillos 5,6 con contenido de nitrógeno s-1, 2 , -triazolo [1, 5-a]pirimidina para controlar hongos fitopatogénicos . Algunos ejemplos de publicaciones de patente recientes incluyen EP-A-1249452, WO 02/051845, O 02/083676, WO 02/083677, WO 02/088125, WO 02/088126, WO 02/088127. DESCRIPCION DETALLADA DE LA INVENCION La presente invención se relaciona con la provisión de piridotriacinas novedosas para combatir enfermedades fitopatogénicas en plantas y cultivos de alimentos cosechados. Por lo tanto, de acuerdo con la presente invención, se provee un compuesto de la fórmula general (1) : ReP 164390 2 donde W, Z y uno de X e Y son N, y el otro de X e Y es CR8; R8 es H, halo, ¾- alquilo, C1-4 alcoxi, Ci-4 alquiltio o halo (C1-4) alquilo; R y R2 son en forma independiente H, halo, Ci-8 alquilo Ci-8 alcoxi, Ci_8 alquiltio, C2-8 alquenilo, C2_8 alquinilo, ciano o NR3R4, con la condición de que al menos uno de R y R2 es R3R4; R es halo, Ci-s alquilo, C2-8 alquenilo, C2-8 alquinilo, C3-8 cicloalquilo, C3-8 cicloalquil (Ci-6) alquilo, Ci-8 alcoxi, C1-8 alquiltio, arilo, ariloxi, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio, aril (¾-4) alquilo, aril(Ci_4) alcoxi, heteroaril (C1-4) alquilo, heteroaril (¾_4) alcoxi , aril (Ci_ )alquiltio, heteroaril (Ci-4) alquiltio, morfolino, piperidino o pirrolidino; R3 y R4 son en forma independiente H, Ci-8 alquilo, C2-8 alquenilo, C2-8 alquinilo, arilo, aril (Ci-8) alquilo, C3-8 cicloalquilo, C3_8 cicloalquil (Ci-6) alquilo, heteroarilo, heteroaril (Ci-8) alquilo, NR5R6, con la condición de que R3 y R no sean ambos H o R5R6, o R3 y R4 juntos forman una cadena C3-7 alquileno o C3_7 alquenileno opcionalmente sustituida con uno o más grupos Ci_4 alquilo o ¾-4 alcoxi, o, junto con el átomo de nitrógeno al cual están 3 unidos, R3 y R4 forman un anillo de morfolxna, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o un anillo de piperacina o N- (C1-4) alquil (especialmente N-metil) piperacina; y R5 y R6 son en forma independiente H, Ci-8 alquilo, C2-8 alquenilo, C2-s alquinilo, arilo, aril (Ci_8) alquilo, C3-8 cicloalquilo, C3-8 cicloalquil (C1-6) alquilo, heteroarilo o heteroaril (Ci-s) alquilo; cualquiera de los grupos o porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (diferente para R8) está opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, Ci-6 alcoxi, C1-6 alquilcarbonilo, Ci_6 alcoxicarbonilo, C1-6 haloalcoxi, Ci-6 alquiltio, tri (C1-4) alquilsililo, Ci-6 alquilamino o C1-6 dialquilamino, cualquiera de los anillos de morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperacina y pirrolidina anteriores está siendo opcionalmente sustituido con C1-4 alquilo (especialmente metilo) , y cualquiera de los grupos o porciones arilo o heteroarilo precedentes está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxi, mercapto, Ci_6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C1-6 alcoxi, C2-6 alqueniloxi, C2-6 alquiniloxi, halo (Ci_6) alquilo, halo (C1-6) alcoxi, Ci_6 alquiltio, halo (Ci_6) alquiltio, hidroxi (Ci-s) alquilo, C1-4 alcoxi (Ci-d) alquilo, C3-6 cicloalquilo, C3-6 4 cicloalquil (Ci-4) alquilo, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR' "R"", - HCOR ' ' ' , -NHCO R ' 1 ' R' ' ' 1 , -CONR1 ' 'R' ' 1 ' , ~S02R' ' ' , -OS02R' ' ' , -COR' ' ' , -CR' ' ' = R' ¦ ' ' o -N=CR' 1 ' R' 1 ' ' , en donde R1 ' 1 y R1 1 ' 1 son en forma independiente hidrógeno, ¾_4 alquilo, halo(Ci_ ) alquilo, Ci-4 alcoxi, halo (Ci_4) alcoxi, Ci_4 alquiltio, C3-6 cicloalquilo, C3-6 cicloalquil (Ci-4) alquilo, fenilo o bencilo, donde los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, Ci_4 alquilo o Ci~4 alcoxi. La invención incluye un compuesto de la fórmula general (1) como se definió anteriormente excepto que: Ci-s alcoxi y Ci-8 alquiltio son excluidos como valores de R y R2; C7 alquileno y C3-7 alquenileno son excluidos como cadenas formadas por R3 y R4; la cadena C3_6 que R3 y R4 pueden formar, puede ser opcionalmente sustituida únicamente con uno o más grupos metilo; la tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina, S-dióxido de tiomorfolina y piperacina son excluidas como anillos que R3 y R4 pueden formar; el tri (Ci_4) alquilsililo es excluido como un sustituyente de cualquier grupo o porción alquilo, alquenilo, alquinilo, o cicloalquilo y cualquiera del anillo de morfolina, piperidina o pirrolidina es no sustituido y Ca_4 alquiltio es excluido como un valor de R8. Los compuestos de la invención pueden contener uno o más átomos de carbono asimétricos y pueden existir como enantiómeros (o como pares de diastereoisómeros) o como 5 mezclas de los mismos . También pueden existir como diastereoisómeros en virtud de la rotación restringida cerca de un enlace. Sin embargo, estas mezclas de enantiómeros o diastereoisómeros pueden separarse en isómeros individuales o pares de isómeros, y esta invención abarca dichos isómeros y mezclas de los mismos en . todas las proporciones . Debe esperarse que para cualquier compuesto dado, un isómero presente más actividad fungicida que el otro . Salvo que se especifique lo contrario, los grupos alquilo y las porciones alquilo de alcoxi, alquiltio, etc., contienen de 1 a 8, en forma adecuada de 1 a 6 y típicamente de 1 a 4, átomos de carbono en forma de cadenas lineales o ramificadas. Algunos ejemplos son metilo, etilo, n- e iso-propilo, n-, sec-, iso- y fcer-butilo, n-pentilo y n-hexilo. Los grupos cicloalquilo contienen de 3 a 8, típicamente de 3 a 6, átomos de carbono e incluyen grupos bicicloalquilo como el grupo biciclo[2.2.ljheptilo. Los grupos o porciones haloalquilo son típicamente triclorometilo o trifluorometilo o contienen un grupo triclorometilo o trifluorometilo terminal . Salvo que se especifique lo contrario, las porciones alquenilo y alquinilo también contienen de 2 a 8, en forma adecuada de 2 a 6 y típicamente de 2 a 4, átomos de carbono en forma de cadenas lineales o ramificadas. Algunos ejemplos son alilo, 2-metilalilo y propargilo. Algunos sustituyentes opcionales son halo, típicamente flúor. Un ejemplo de 6 alquenilo halo-sustituido es 3 , 4 , 4-trifluoro-n-butenilo . Halo incluye flúor, cloro, bromo y yodo. Más comúnmente es flúor, cloro o bromo y usualmente flúor o cloro. Arilo es usualmente fenilo pero también incluye naftilo, antrilo y fenantrilo. Heteroarilo es típicamente un anillo aromático de 5 o 6 miembros que contiene uno o más heteroátomos de 0, N o S, que pueden estar fusionados a uno o más anillos aromáticos o heteroaromáticos , como por ejemplo un anillo benceno. Algunos ejemplos son los grupos tienilo, furilo, pirrolilo, isoxazolilo, oxazolilo, oxadiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, isotiazolilo, tetrazolilo, tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piracinilo, piridacinilo, triacinilo, benzofurilo, benzotienilo, dibenzofurilo, benzotiazolilo, benzoxazolilo, bencimidazolilo, indolilo, quinolinilo y quinoxalinilo y, cuando sea apropiado, N-óxidos de los mismos. Los sistemas de anillos 6,6 bajo la fórmula general (1) son pirido[2,3-e] [1,2,4] -triacinas (donde Y es CR8 y W, X y Z son todos N) y pirido [3 , 2 , -e] triacinas (donde X es CR8 y W, Y y Z son todos N) . R8 es H, halo (por ejemplo bromo), Ci_4 alquilo (por ejemplo metilo) , Ci_4 alcoxi (por ejemplo metoxi) , C1-4 alquiltio (por ejemplo metiltio) o halo (Ci_4) alquilo (por ejemplo trifluorometilo) . Usualmente R8 será H. Uno de R y R2, preferiblemente R2 es NR3R . El otro 7 es típicamente halo, especialmente cloro o flúor. Los compuestos más activos son aquellos donde R2 es NR3R4. R3 es típicamente Ci-s alquilo (por ejemplo etilo, n-propilo, n-butilo, sec-butilo (el isómero S o R o el racemato) y fcer-butilo), halo (Ci-8) alquilo (por ejemplo 2 , 2 , 2-trifluoroetilo, 2 , 2 , 2-trifluoro-l-metiletilo (el isómero S- o R- o el racemato), 3 , 3 , 3-trifluoropropilo y 4, 4, -trifluorobutilo) , hidroxi (Ci-s) alquilo (por ejemplo hidroxietilo) , Ci_4 alcoxi(Ci-a) alquilo (por ejemplo metoximetilo y metoxi-iso-butilo) , Ci-4alcoxihalo (Ci-g) alquilo (por ejemplo 2-metoxi-2-trifluorometiletilo) , tri (Ci-4) alquilsilil (Ci-6) alquilo (por ejemplo trimetilsililmetilo) , Ci_4 al uilcarbonil (Ci_s) alquilo, (por ejemplo 1-acetiletilo y 1- ter-butilcarboniletilo) , Ci-4 alquilcarbonilhalo (Ci_s) alquilo (por ejemplo l-acetil-2 , 2 , 2-trifluoroetilo) , fenil (i-4) alquilo (por ejemplo bencilo) , C2-8 alquenilo (por ejemplo alilo y metilalilo) , halo (C2-8) alquenilo (por ejemplo 3-metil-4, 4-difluorobut-3 -enilo) , C2-s alquinilo (por ejemplo propargilo) , C3-8 cicloalquilo (por ejemplo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo) opcionalmente sustituido con cloro, flúor o metilo, C3-8 cicloalquil (Ci-4>alquilo (por ejemplo ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo y ciclohexilmetilo) , fenilamino, piperidino o morfolino, el anillo fenilo de fenilalquilo o fenilamino es opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados entre halo (típicamente 8 flúor, cloro o bromo) , C1-4 alquilo (típicamente metilo) , halo (C1-4) alquilo (típicamente trifluorometilo) , C1-4 alcoxi (típicamente metoxi) y halo (C1-4) alcoxi (típicamente trifluorornetoxi ) . R4 es típicamente H, C1-4 alquilo (por ejemplo etilo y rz-propilo) , halo (C1-4) alquilo (por ejemplo 2 , 2 , 2-trifluoroetilo) o amino . Alternativamente R3 y R4 juntos forman una cadena C4-6 alquileno opcionalmente sustituida con metilo, por ejemplo 3-metilpentileno, o, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, R3 y R4 forman un anillo morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina, S- dióxido de tiomorfolina o una piperacina o N- (Ci_4) alquil (especialmente N-metil) piperacina, en el cual los anillos de morfolina o piperacina están opcionalmente sustituidos con metilo . Típicamente" R1 es fenilo opcionalmente sustituido con uno a cinco átomos de halógeno, particularmente átomos de flúor y cloro y especialmente átomos de flúor o con uno a tres sustituyentes seleccionados entre halo (por ejemplo flúor y cloro), C1- alquilo (por ejemplo metilo), halo (C1-4) alquilo (por ejemplo trifluorometilo) , C1-4 alcoxi (por ejemplo metoxi) o halo (C1-4) alcoxi (por ejemplo trifluorometoxi) . Algunos ejemplos son 2 , 6-difluorofenilo, 2-fluoro-6-clorofenilo, 2, 5, 6-trifluorofenilo, 2 , 4, 6-trifluorofenilo, 2 , 6-difluoro-4-metoxifenilo, pentafluorofenilo, 2-fluorofenilo, 2,3,5,6-tetrafluorofenilo, 2-cloro-4 , 6-difluorofenilo, 2-clorofenilo, 9 2 , 6-diclorofenilo, 2 , -diclorofenilo, 2 , , 6-triclorofenilo , 2, 3 , 6-tri-clorofenilo, ' pentaclorofenilo, 2-fluoro-4, 6-diclorofenilo, 4-fluoro-2 , 6-diclorofenilo, 2-bromofenilo, 2-fluoro-6-bromofenilo, 2-bromo-4, 6-difluorofenilo, 2-fluoro-6-metil-fenilo, 2-cloro-6-metilfenilo, 2-metoxifenilo, 2,6-dimetoxifenilo, 2-fluoro-6-metoxifenilo, 2-trifluorometilfenilo, 2-fluoro-6-trifluorometilfenilo, 2,6-di- (trifluoro-metil) fenilo, 2-cloro-6-trifluorometilfenilo, 2,4-difluoro-6-trifluorometilfenilo, 2 , 4-difluoro-6-metoxifenilo y 2 , 4-difluoro-6-metilfenilo . También de interés particular son los compuestos donde R1 es piridilo opcionalmente sustituido con uno a cuatro átomos de halógeno o con uno a tres sustituyentes seleccionados de halo (por ejemplo flúor o cloro) , C1-4 alquilo (por ejemplo metilo), halo (C1-4) alquilo (por ejemplo trifluorometilo) , C1-4 alcoxi (por ejemplo metoxi) o halo(Ci_4) alcoxi (por ejemplo trifluorometoxi ) . Los ejemplos son 2,4-di luoropirid-3-ilo, 3 , 5-difluoropirid-4-ilo, tetrafluoropirid-4-ilo, 3-fluoropirid-2-ilo, 4-fluoropirid-3-ilo, 3-fluoropirid-4-ilo, 2-fluoro-pirid-3-ilo, 2,4,6-trifluoropirid-3-ilo, 3 , 5-difluoropirid-2-ilo, 2,6-difluoropirid-3-ilo, 2 , 4-difluoro-6-metoxipirid-3-ilo, 2-fluoro-4-cloropirid-3-ilo, 3-fluoro-5-cloropirid-4-ilo, 2-cloro-4-fluoropirid-3-ilo, 2 , 4-dicloropirid-3-ilo, 3-cloropirid-2-ilo 1, 4-cloropirid-3-ilo, 3-cloropirid-4-ilo, 2- 10 cloropirid-3-ilo, 3-trifluorometilpirid-2-ilo, 4-trifluorometilpirid-3-ilo, ' 3 , 5-dicloropirid-2-ilo, 4,6-dicloropirid-3-ilo, 3-trifluorometilpirid-4-ilo, 2-trifluoro-metilpirid-3-ilo, 2-fluoro-4-trifluorometilpirid-3-ilo, 3-fluoro-5-trifluorometilpirid-4-ilo, 4-fluoro-2-trifluorometilpirid-3-ilo, 2 , 6-dicloropirid-3-ilo, 3,5-dicloropirid-4-ilo, 3-cloro-6-trifluorometilpirid-2-ilo, 3-fluoro-6-trifluorometilpirid-2-ilo, pirid-2-ilo, pirid-3-ilo y pirid-4-ilo . También de interés particular son los compuestos donde R1 es 2- ó 3- tienilo opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o con uno a tres sustituyentes seleccionados de halo (por ejemplo flúor y cloro), Ci-4 alquilo (por ejemplo metilo), halo (Ci_4) alquilo (por ejemplo trifluorometilo) , C1-4 alcoxi (por ejemplo metoxi) o halo(Ci_ 4)alcoxi (por ejemplo trifluorometoxi) . Los ejemplos son 3-fluorotien-2-ilo, 3-clorotien-2-ilo, 2 , 4-difluorotien-3-ilo, 2 , 4-diclorotien-3-ilo y 2 , 4, 5-triclorotien-3-ilo . Los ejemplos de otros valores de R1 de interés especial son piperidino y morfolino no sustituidos, 2-metilpiperidino, 2 , 6-dimetilpiperidino y 2 , 6-dimetilmorfolino. En un aspecto la invención provee un compuesto de la fórmula general (1) donde W, Z, y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es CR8; R8 es H, halo, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 11 alguiltio o halo (C1-4) alquile- uno de R y R2 (preferiblemente R2) es NR3R4 y el otro es halo; R1 es halo, Ci-8 alquilo, C2-8 alquenilo, C2-8 alquinilo, C3_8 cicloalquilo, C3-8 cicloalquil (Ci-6) alquilo, Ci_8 alcoxi, C1-8 alquiltio, arilo, ariloxi, ariltio, heteroarilo, eteroariloxi , heteroariltio, aril (C1-4) alquilo, aril(Ci-4) alcoxi, heteroaril (C1-.4) alquilo, heteroaril (Ci_4) alcoxi , aril(Ci_ 4) alquiltio, heteroaril (C1-.4) alquiltio, morfolino, piperidino o pirrolidino; R3 y R4 son en forma independiente H, Ci_8 alquilo, C2-8 alquenilo, C2_8 alquinilo, arilo, aril (Ci_8) alquilo, C3-8 cicloalquilo, C3_8 cicloalquil {Ci-e) alquilo, heteroarilo, heteroaril (Ci-e) alquilo, R5R6, con la condición de que R3 y R4 no sean ambos H o R5R6, o R3 y R4 juntos forman una cadena C3_7 alquileno o C3_7 alquenileno opcionalmente sustituida con uno o más grupos C1-4 alquilo o Ci_4 alcoxi, o junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, R3 y R4 forman un anillo morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o un anillo de piperacina o N- (C1-4) alquil (especialmente N- metil) piperacina; y R5 y R6 son en forma independiente H, Ci_e alquilo, C2-8 alquenilo, C2-s alquinilo, arilo, aril (Cx-s) alquilo, C3.8 12 cicloalquilo, C3-8 cicloalquil (Ci-6) alquilo, heteroarilo o heteroaril (Ci-s) alquilo,· cualquiera de los grupos o porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (diferente para R8) está opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, Ci_ 6 alcoxi, C1-6 alquilcarbonilo, Ci_6 alcoxicarbonilo, Ci_6 haloalcoxi, d-6 alquiltio, tri (C1-4) alquilsililo, Ci_6 alquilamino o C1-6 dialquilamino, cualquiera de los anillos de morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperacxna y pirrolidina precedentes está siendo opcionalmente sustituido con Ci_4 alquilo (especialmente metilo) y cualquiera de los grupos arilo, heteroarilo, ariloxi o heteroarilo precedentes está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxi, mercapto, Ci_6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C1-6 alcoxi, C2-6 alqueniloxi, C2-6 alquiniloxi, halo (Ci~e) alquilo, halo (Ci_6) alcoxi, C1-6 alquiltio, halo(Ci-6) alquiltio, hidroxi (Ci_6) alquilo, C1-4 alcoxi (Ci-6) alquilo, C3-6 cicloalquilo, C3-6 cicloalquil (C1-4) alquilo, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -N ', ,R, , ' , # - HCOR1 ' ' , -NHCONR' 1 'R' ' ' ' , -CONR' 1 ' R' ' 1 1 , S02R' ' ' , -OS02R' ' ', -COR' ' 1, -CR ' 1 ' = R ' 1 ¦ ' o -N=CR ' ' 1 R ' 1 ' ' , en donde R1 ' ' y R' ' 1 ' son en forma independiente hidrógeno, C1-4 alquilo, halo (C3.-4) alquilo, C1-4 alcoxi, halo (C1-4) alcoxi, C1-4 13 alquiltio, C3-6 cicloalquilo, C3-6 cicloalquil (C1-4) alquilo, fenilo o bencilo, donde los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, C1-4 alquilo o C1-4 alcoxi . Son de particular interés los compuestos donde R8 es H. La invención incluye un compuesto de la fórmula general (1) como se definió anteriormente excepto que: C7 alquileno y C3_7 alquenileno son excluidos como cadenas formadas por R3 y R4; la cadena C3-6 que R3 y R4 pueden formar puede ser opcionalmente sustituida únicamente con uno o más grupos metilo; la tiomorfolina, S-óxido de ^tiomorfolina, S-dióxido de tiomorfolina y piperacina son excluidas como anillos que R3 y R4 pueden formar; el tri (C1-4) alquilsililo es excluido como un sustituyente de cualquier grupo o porción alquilo, alquenilo, alquinilo, o cicloalquilo y cualquiera del anillo de morfolina, piperidina o pirrolidina es no sustituido y C1-4 alquiltio es excluido como un valor de R8. En otro aspecto la invención provee un compuesto de la fórmula general (1) donde W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es CR8; R8 es H, halo, C1-4 alquilo, Ci_4 alcoxi, C1-4 alquiltio o halo (C1-4) alquile- uno de R y R2 (preferiblemente R2) es NR3R4 y el otro es halo; 14 R1 es halo, Ci_8 alquilo, C2-8 alquenilo, C2-8 alquinilo, C3-8 cicloalquilo, C3-8 cicloalquil ( C1-6) alquilo, Ci-8 alcoxi, C1-8 alquiltio, arilo, ariloxi, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi , heteroariltio, aril ( C1-4) alquilo, aril(Ci_ 4)alcoxi, heteroaril ( C1-4) alquilo, heteroaril ( C1-4) alcoxi, aril ( C1-4) alquiltio, heteroaril ( Ci_4 ) alquiltio, morfolino, piperidino o pirrolidino; R3 es C1-4 alquilo, halo ( C1-4) alquilo, C2_4 alquenilo, C3-6 cicloalquilo, C3-6 cicloalquil ( C1-4) alquilo o fenilamino en donde el anillo fenilo está opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados entre halo, Ci-4 alquilo, halo ( C1-4) alquilo, C1-4 alcoxi y halo (Q1-4) alcoxi; y R4 es H , C1-4 alquilo o amino, o R3 y R4 juntos forman una cadena C4-6 alquileno opcionalmente sustituida con C1-.4 alquilo o C1- alcoxi, o, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, R3 y R4 forman un anillo morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o piperacina o N- ( C1-4) alquil (especialmente N-metil) piperacina; cualquiera de los grupos o porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (diferente para R8 ) está opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, Ci-6 alcoxi, C1-6 alquilcarbonilo, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 haloalcoxi, Cx-6 alquiltio, tri ( C1-4) alquilsililo, C1-6 alquilamino o C1-6 dialquilamino, 15 cualquiera de los anillos de morfolxna, tiomorfolina, piperidina, piperacina y pirrolidina precedentes, está siendo opcionalmente sustituido con ¾_4 alquilo (especialmente metilo) y cualquiera de los grupos o porciones arilo o heteroarilo precedentes está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxi, mercapto, Ci-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, Ci-6 alcoxi, C2-6 alqueniloxi, C2-6 alquiniloxi, halo (Ci_6) alquilo, halo(Ci_ 6) alcoxi, C1-6 alquiltio, halo (Ci-6) alquiltio, hidroxi (Ci_ 6) alquilo, C1-4 alcoxi (C1-5) alquilo, C3-6 cicloalquilo, C3-6 cicloalquil (Ci_4) alquilo, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, - R' ' 'R' 11 ' , -NHCOR1 ' ' , - HCONR' ' ' R' ' 11 , -CONR1 ' ' R' ' ' ' , -S02R' ' ' , -OS02R' ' ' , -COR' ' ' , -CR' ' ' =NR' ' 1 ' o -N=CR' ' ' R' 1 ' 1 , en donde R' ' ' y R' ' ' ' son en forma independiente hidrógeno, C1-4 alquilo, halo(Ci_ 4) alquilo, Ci_4 alcoxi, halo (¾_4) alcoxi , C1-4 alquiltio, C3-6 cicloalquilo, C3-6 cicloalquil (Ci_4) alquilo, fenilo o bencilo, donde los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, C1-4 alquilo o C1-4 alcoxi. Son de particular interés los compuestos donde R8 es H. La invención incluye un compuesto de la fórmula general (1) como se definió anteriormente excepto que: la cadena C4-6 que R3 y R4 pueden formar puede ser opcionalmente 16 sustituida únicamente con metilo; la tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina, S-dióxido de tiomorfolina y piperacina son excluidas como anillos que R3 y R4 pueden formar; el tri(Ci-4) alquilsililo es excluido como un sustituyente de cualquier grupo o porción alquilo, alquenilo, alquinilo, o cicloalquilo y cualquiera del anillo de morfolina, piperidina o pirrolidina es no sustituido y Ci_4 alquiltio es excluido como un valor de R8. En aún otro aspecto la invención provee un compuesto de la fórmula general (1) donde ' """w, Z y"uno de X e" Y son N, y el otro "de X "? es"cR¾"" R8 es H, halo, C1-4 alquilo, C1-.4 alcoxi, C1-4 alquiltio o halo ( C1-4) alquilo ; R y R2 son en forma independiente H, halo, C1-8 alquilo C1-8 alcoxi, Ci-8 alquiltio, C2-8 alquenilo, C2_8 alquinilo, ciano o NR3R4, con la condición de que al menos uno de R y R2 (preferiblemente R2) es NR3R4; R1 es opcionalmente fenilo sustituido; R3 y R4 son en forma independiente H, Ci_8 alquilo, C2_ s alquenilo, C2-s alquinilo, arilo, aril (Ci_e) alquilo, C3-8 cicloalquilo, C3-8 cicloalquil (C1-6) alquilo, heteroarilo, heteroaril (Ci-s) alquilo, NR5R6, con la condición de que R3 y R4 no sean ambos H o NR5R5, o R3 y R4 juntos forman una cadena C3-7 alquileno o C3.7 alquenileno opcionalmente sustituido con uno o más grupos C1-4 alquilo o C1-4 alcoxi , o, 17 junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, R3 y R4 forman un anillo morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o una piperacina o N-(C1-4) alquil (especialmente N-metil) piperacina; y R5 y R6 son en forma independiente H, Ci-8 alquilo, C2- 8 alquenilo, C2-s alquinilo, arilo, aril (Ci-8) alquilo, C3_8 cicloalquilo, C3-8 cicloalquil (¾.6) alquilo, heteroarilo o heteroaril (Ci-8) alquilo; cualquiera de los grupos o porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (diferente de R8) está opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, C1-6 alcoxi, C1-6 alquilcarbonilo, Ci_6 alcoxicarbonilo, Ci_6 haloalcoxi, Ci_6 alquiltio, C1-6 alquilamino o Ci_6 dialquilamino, cualquiera de los anillos de morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperacina y pirrolidina precedentes, está opcionalmente sustituido con C1-4 alquilo (especialmente metilo) , y cualquiera de los grupos o porciones arilo o heteroarilo precedentes, incluyendo el grupo fenilo de R1, está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxi, mercapto, Ci-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, Ci_6 alcoxi, C2-6 alqueniloxi, C2-e alquiniloxi, halo (Ci_6) alquilo, halo (Ci-6) alcoxi, Ci_6 alquiltio, halo (Ci_6) alquiltio, hidroxi (Ci_6) alquilo, C1-4 alcoxi (Ci-6) alquilo, C3_6 cicloalquilo, C3-6 cicloalquil (C1-4) alquilo, 18 fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR'" ' R ' ' ' 1 , -NHCOR' ' ' , -NHCO ' "R" "( -CO R ' 1 ' R ' ' ' ' , -S02R'", -0S02R"', -COR' ' ' , -CR ' 1 1 = R' ' 1 1 O -N=CR' 1 'R' 1 ' ' , en donde R' ' 1 y R' ' ' 1 son en forma independiente hidrógeno, Ci_4 alquilo, halo (Ci_4) alquilo, Ci_4 alcoxi, halo(Ci_ 4)alcoxi, Ci_4 alquiltio, C3-6 cicloalquilo, C2.6 cicloalquil (Ci-4) alquilo, fenilo o bencilo, donde los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, Ci_ alquilo o Ci-4 alcoxi . Son de particular interés los compuestos donde R8 es H. La invención incluye un compuesto de la fórmula general (1) como se definió anteriormente excepto que: Ci-s alcoxi y QL-S alquiltio son excluidos como valores de R y R2; C7 alquileno y C3-7 alquenileno son excluidos como cadenas formadas por R3 y R4; la cadena C3-6 que R3 y R4 pueden formar, puede ser opcionalmente sustituida únicamente con uno o más grupos metilo; la tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina, S-dióxido de tiomorfolina y piperacina son excluidas como anillos que R3 y R4 pueden formar; el tri (Ci_4) alquilsililo es excluido como un sustituyente de cualquier grupo o porción alquilo, alquenilo, alquinilo, o cicloalquilo; el anillo de morfolina que R3 y R4 pueden formar es no sustituido y Ci-4 alquiltio es excluido como un valor de R8 . En aún otro aspecto adicional la invención provee un 19 compuesto de la fórmula general (1) donde W, Z y uno de X é Y son N y el otro de X e Y es CR8; R8 es H, halo (por ejemplo flúor, cloro o bromo), C1-alquilo (por ejemplo metilo) , C1-4 alcoxi (por ejemplo metoxi) , C1-4 alquiltio (por ejemplo metiltio) o halo (C1-4) alquilo (por ejemplo trifluorometilo) ; R es H, halo (por ejemplo flúor, cloro o bromo) Ci_4 alquilo (por ejemplo metilo), C1-4 alcoxi ( por ejemplo metoxi) o ciano; R1 es fenilo opcionalmente sustituido con uno a cinco átomos de halógeno o con uno a tres sustituyentes seleccionados entre halo, C1-4 alquilo, halo (C1-4) alquilo, o halo(Ci-4) alcoxi, piridilo opcionalmente sustituido con uno a cuatro átomos de halógeno o con uno a tres sustituyentes seleccionados de halo, Ci-4 alquilo, halo(Ci_4) alquilo, C1-4 alcoxi o halo(Ci_ 4) alcoxi, 2- o 3-tienilo opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o con uno a tres sustituyentes seleccionados de halo, C1-4 alquilo, halo(Ci-4 ) alquilo, C 1-4 alcoxi o halo(C i_4 ) alcoxi. O piperidino o morfolino ambos opcionalmente sustituidos con uno o dos grupos metilo; R2 es NR3R4; R3 es Ci_8 alquilo, halo (Ci-s) alquilo, hidroxi(Ci_ 8) alquilo, Ci-4alcoxi (Ci-8) alquilo, Ci-4alcoxihalo (Ci-s) alquilo, tri (C1-4) alquilsilil (C1-6) alquilo, Cx-4 alquilcarbonil (Ci_ 8) alquilo, C1-4 alquilcarbonilhalo (Ci_8) alquilo, fenil (1-4) alquilo, 20 C2-8 alquenilo, halo (C2-s) alquenilo, C2-8alquinilo, C3_8 cicloalquilo opcionalmente sustituido con cloro, flúor o metilo, C3-8 cicloalquil (C1-4) alquilo, fenilamino, piperidino o morfolino, el anillo fenilo de fenilalquilo o fenilamino está opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados de halo, Ci-4 alquilo, halo (C1-4) alquilo, C1-4 alcoxi y halo (Ci_4) alcoxi; y R4 es H, QL-4 alquilo, halo (C1-4) alquilo o amino, o R3 y R4 juntos forman una cadena alquileno o C3-7 alquenileno opcionalmente sustituido con metilo o, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, R3 y R4 forman un anillo morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o una piperacina o N- (C1-4) alquil (especialmente N-metil) piperacina, en el cual los anillos de morfolina o piperacina están opcionalmente sustituidos con metilo. Son de particular interés los compuestos donde R8 es H. En aún otro aspecto adicional la invención provee un compuesto de la fórmula general (1) donde W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es CR8; R8 es H, halo, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi o halo(Ci-4) alquilo; R es halo; R1 es fenilo opcionalmente sustituido con uno a cinco 21 átomos de halógeno o con uno a tres sustituyentes seleccionados entre halo, Ci~4 alquilo, halo (C1-4) alquilo, C1-4 alcoxi o halo(Ci-4) alcoxi, R2 es NR3R4; R3 es C1-4 alquilo, halo (¾_4) alquilo, C2-4 alquenilo, C3_ 6 cicloalquilo, C3-6cici0alqu.il (Ci-4) alquilo o fenilamino, donde el anillo fenilo está opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados entre halo, C1-4 alquilo, halo (C1-4) alquilo, ¾_4 alcoxi y halo (C1-4) alcoxi; y R4 es H, C1-4 alquilo o amino, o R3 y R4 juntos forman una cadena C4-6 alquileno opcionalmente sustituida con metilo, o, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, R3 y R4 forman un anillo morfolina. Son de particular interés los compuestos donde R8 es H. Los compuestos que forman parte de la invención se ilustran en las Tablas 1 a 130 a continuación. Los datos característicos se dan posteriormente en los Ejemplos y en la Tabla 136. En la Tabla 1 los compuestos son de la fórmula general (1A) , donde W, X y Z son N y Y es CH, R es Cl, R1 es 2, 4, 6-trifluorofenilo y R3 y R4 son como se muestra en la tabla. 22 Tabla 1 23 Comp R3 R4 Comp R3 R4 No. No. 41 4-F-C6¾NH H 63 (S)-CH3CH2(CF3)CH H 42 C6¾NH H 64 (R)-CH3CH2(CF3)CH H 43 4-CH3-C6H4NH H 65 CH3CH2 (CH3CH2)CH H 44 4-Br-C6H4NH H 66 (CH3)2CH(CH3CH2)CH H ¦ 45 2-F-C6H4NH H 67 (CH3)2CH(CH3)CH H 46 3 , 4-Cl2-C6H3NH H 68 (CH3)2CH(CF3)CH H 47 3-CF3-C6H4NH H 69 (S)-(CH3)2CH(CF3)CH H 48 3 , 5-Cl2-C6H3WH H 70 (R) - (CH3 ) 2CH (CF3 ) CH H 49 4-CF30-C6H5NH H 71 HC=C (CH3)CH2 H 50 2-CF3-C6H4NH H 72 CH2=CH ( CH3CH2 ) CH H 51 4-CF3-C6H4MH H 73 CH3CH2CH2 (CH3 ) CH H 52 2-Br-C6H4NH H 74 CH3CH2CH2(CF3)CH H 53 2-Cl-C6H4NH H 75 ( S ) -CH3CH2CH2 (CF3 ) CH H 54 2-CH3-4-Cl-C6H3NH H 76 (R) -CH3CH2CH2 ( CF3 ) CH H 55 2-CH3-5-F-C6H3NH H 77 CH3CH2CH2(CH3)2C H 56 3-Cl-C6H4NH H 78 CH3CH2 (CH3)CHCH2 H 57 CH3 H 79 (CH3)2CHC¾CH2 H 58 {CH3)2CHCH2 H 80 (CH3)3CCH2CH2 H 59 (CH3)3CCH2 H 81 CH3CH2(CH3)CH(CH3)- H 60 (CH3)3C(CH3)CH H CH 61 CH3CH2(CH3)2C H 82 CH3CH2(CH3)CH(CF3)- H 62 CH3C¾(CF3)CH H CH 24 Comp R3 R4 Comp R3 R4 No. No. 83 (S) -CH3CH2 (CH3)CH- H 94 CH3CH2(CH3CH2)- H (CF3)CH CHCH2 84 (R)-CH3CH2(CH3) H 95 CF2=CFCH2CH2 H CH- (CF3)CH 85 CH3(CH3)CHCH2(CH3)- H 96 CF3CH2(CH3)CHCH2 H CH 86 CH3(CH3)CHCH2(CF3)- H 97 CF3CF2CH2CH2 H CH 87 (S)-CH3 (CH3)CHCH2- H 98 CF3CF2CF2CH2 H (CF3)CH 88 (R)-CH3(CH3)CHCH2- H 99 CF2=C(CH3)CH2CH2 H (CF3)CH 89 (CH3)2CH(CH3)CH- H 100 CH3CH2CH2CH2CH2 H (CH3)CH2 90 (C¾)3CCH2(CH3)CH H 101 CH3CH2CH2CH2 — H (CH3)CH 91 JS-CH3CH=CH ( CH3 ) CH H 102 CH3CH2CH2(CH3)- H CHCH2 92 £-CH3CH=CH(CH3 H 103 CH3CH2 (CH3 ) CHCH2- H CH2) -CH CH2 93 CH3CH2CH2(CH3CH2)- H 104 CH3CH2CH2 (CH3)CH- H CH (CH3)CH 25 Comp R3 R4 Comp R3 R4 No. No. 105 CH3CH2 (CH3)CHCH2- H 121 4-F-C6H4CH2 H (CH3CH 106 HOCH2CH2 H 122 4-Cl-C6H4CH2 H 107 CH3OCH2CH2 H 123 4-F-C6H5(CH3)CH H 108 CH3OCH2(CH3)CH H 124 4-Cl-C6H5 (CH3)CH H 109 CH3OCH2 (CF3)CH H 125 C6H5CH2CH2 H 110 CH3OCH2(CH3 ) 2C H 126 4-F-C6H5CH2CH2 H 111 CH30(CH3)CHCH2 H 127 1-piperidino H 112 CH30(CH3)CH(CH3)CH H 128 1-pirrolidino H 113 HC=CCH2 H 129 CÍCI0-C5H9CH2 H 114 CH3C=CCH2 H 130 Biciclo [2.2.l]hept-2- H ilo 115 HC=CCH2CH2 H 131 l-CH3-ciclopropilo H 116 HOCH2CH2CH2 H 132 cis-2-CH3-ciclopropilo H 117 CH3OCH2CH2CH2 H 133 trans-2-C3- H ciclopropilo 118 (CH3)3SiCH2 H 134 2,2-(CH3)2- H ciclopropilo 119 C6H5CH2 H 135 l-CH3-ciclobutilo H 120 C6H5(CH3)CH H 136 CÍS-2-CH3 - H ciclobutilo 26 Comp R3 R4 Comp R3 R No. NO. 137 trans-2-CH3- H 147 2,2 (C¾) 2- H ciclobutilo ciclopentilo 138 cis-3-CH3- H 148 3,3-(CH3)2- H ciclobutilo ciclopentilo 139 trans-3-CH3- H 149 l-CH3-ciclohexilo H ciclobutilo 140 2,2 (CH3)2- H 150 cis-2-CH3- H ciclobutilo ciclohexilo 141 3,3-(CH3)2- H 151 trans-2-CH3- H ciclobutilo ciclohexilo 142 l-CH3-ciclopentilo H 152 cis-3-CH3- H ciclohexilo 143 cis-2-CH3- H 153 trans-3-CH3- H ciclopentilo ciclohexilo 144 trazzs-2-CH3- H 154 2,2(CH3)2- H ciclopentilo ciclo exilo 145 cis-3-CH3- H 155 3,3-(CH3)2- H ciclopentilo ciclohexilo 146 trans-3-CH3- H 156 cis-4-CH3- H ciclopentilo ciclohexilo 27 Comp R3 R4 Comp R3 R4 No. No. 157 trans-4-C¾- H 176 C2H5 CH3 ciclohexilo 158 4,4-(CH3)2- H 177 J2-C3H7 CH3 ciclohexilo 159 4-(CH3)3C- H 178 i-C3H7 CH3 ciclohexilo 160 -(CH2)3- 179 22-C4H9 CH3 161 -(CH2)4- 180 t—C4H9 CH3 162 -(CH2)5- 181 CH2=CHCH2 CH3 163 -(C¾)6- 182 CH2=C(CH3)CH2 CH3 164 -(CH2)2(CH3)2C (CH2)2- 183 CF3CH2 CH3 165 - (CH3)CH(CH2)2- 184 CF3CH2CH2 CH3 166 - (CH3)CH(CH2)3- 185 CF3CH2CH2CH2 CH3 167 - (CH3)CH(CH2)4- 186 CF3 (CH3)CH CH3 168 - (CH3)CH(C¾)5- 187 (S)-CF3(CH3)CH CH3 169 -CH2CH=CH(CH2)2- 188 (R) -CF3(CH3)CH CH3 170 - (CH2)2NH(CH2)2- 189 ciclo-C3H5 CH3 171 -(CH2)2NCH3(CH2)2- 190 ciclO-C4H7 CH3 172 -(CH2)2S(CH2)2- 191 ciclo-C5H9 CH3 173 - (CH2)2SO(CH2)2- 192 ciclo-C6Hn CH3 174 - (CH2)2SO(CH2)2- 193 ciclo-C3H5CH2 CH3 175 -CH2 (CH3 ) CHO {CH3 ) CHCH2- 194 ciclo-C4H7CH2 CH3 28 Comp R3 R4 Comp R3 R4 No. No. 195 ciclo-C6HnCH2 CH3 217 2-CH3-5-F-C6H3 H CH3 196 CH3CH2 (CH3) CH CH3 218 3-Cl-C6H4NH CH3 197 (S)-CH3CH2(CH3)CH CH3 219 CH3 CH3 198 (R)-CH3CH2(CH3)CH CH3 220 (CH3)2CHCH2 CH3 199 CÍCI0-C7H13 CH3 221 (CH3 ) 3CCH2 CH3 200 CH2=C(CH3)CH2 CH3 222 (CH3)3C(CH3)CH CH3 201 CF3CH2 CH3 223 CH3CH2(CH3)2C CH3 202 4-t-C4H9-C5H4 H CH3 224 CH3CH2(CF3)CH CH3 203 4-F-C6HNH CH3 225 (S)-CH3CH2(CF3)CH CH3 204 C6H5NH CH3 226 ( R)-CH3CH2(CF3)CH CH3 205 4-CH3-C6H4NH CH3 227 CH3CH2 (CH3CH2)CH C¾ 206 4-Br-C6H4NH CH3 228 (CH3) 2CH(CH3CH2)CH CH3 207 2-F-C6H4NH CH3 229 ( CH3 ) 2CH ( CH3 ) CH CH3 208 3 , 4-Cl2-C6H3NH CH3 230 (CH3 ) 2CH{CF3)CH CH3 209 3-CF3-C6H4NH CH3 231 (S)- (CH3)2CH(CF3)CH CH3 210 3 , 5-Cl2-C6H3NH CH3 232 ( R) - ( CH3) 2CH (CF3) CH CH3 211 4-CF30-C6H5NH CH3 233 HC=C (C¾)CH2 CH3 212 2-CF3-C6H4NH CH3 234 CH2=CH ( CH3CH2 ) CH CH3 213 4-CF3-C6H4NH CH3 235 CH3CH2CH2 (CH3)CH CH3 214 2-Br-C5H4NH CH3 236 CH3CH2CH2(CF3)CH CH3 215 2-Cl-C5H4 H CH3 237 (S) -CH3CH2CH2 (CF3) CH CH3 216 2-CH3-4-Cl-C6H3NH CH3 238 ( R ) -CH3CH2CH2 (CF3)CH CH3 29 Comp R3 R4 Comp R3 R4 No. No. 239 CH3CH2CH2(CH3) 2C CH3 255 CH3CH2CH2 (CH3CH2) -CH CH3 240 CH3CH2(CH3 ) CHCH2 CH3 256 C¾CH2 (CH3CH2) -CHCH2 C¾ 241 (CH3 ) 2CHCH2CH2 CH3 257 CF2=CFCH2CH2 CH3 242 (CH3)3CCH2CH2 CH3 258 CF3CH2 (CH3)CHCH2 CH3 243 CH3CH2 (CH3) CH (CH3 ) -CH CH3 259 CF3CF2CH2CH2 CH3 244 CH3CH2 (CH3) CH (CF3) -CH CH3 260 CF3CF2CF2CH2 CH3 245 (S)-CH3CH2(CH3)CH- CH3 261 CF2=C(CH3)CH2CH2 CH3 (CF3)CH 246 (R)-CH3CH2(C¾)CH- CH3 262 CH3CH2CH2CH2CH2 CH3 (CF3)CH 247 CH3 ( CH3 ) CHCH2 - ( CH3 ) CH CH3 263 CH3CH2CH2CH2 (CH3) -CH CH3 248 CH3 (CH3) CHCH2- (CF3 ) CH CH3 264 CH3CH2CH2 ( CH3 ) -CHCH2 CH3 249 (S) -CH3 (CH3) CHCH2- CH3 265 CH3CH2 (CH3) CHCH2-CH2 CH3 (CF3)CH 250 (R) -CH3 (CH3)HCH2- CH3 266 CH3CH2CH2(CH3)CH- CH3 (CF3)CH (C¾)CH 251 (CH3)2CH(CH3)CH(CH3) - CH3 267 CH3CH2 (CH3)CHCH2- CH3 C¾ (CH3)CH 252 (CH3)3CCH2(CH3)CH CH3 268 HOCH2CH2 CH3 253 -5-CH3CH=CH (CH3) CH CH3 269 CH3OCH2CH2 CH3 254 -E-CH3CH=CH (CH3CH2) - CH3 270 CH3OCH2 (CH3)CH CH3 CH 30 Comp R3 R4 Comp R3 R4 No. No. 271 CH3OCH2 (CF3)CH CH3 286 4~C1-C6H5(CH3)CH CH3 272 CH3OCH2(CH3)2C CH3 287 C6H5CH2CH2 CH3 273 CH30(CH3)CHCH2 CH3 288 4-F-C6H5CH2CH2 CH3 274 CH30 (CH3)CH(CH3)CH CH3 289 l-piperidino CH3 275 HC=CC¾ CH3 290 1-pirrolidino CH3 276 CH3C=CCH2 CH3 291 CÍCI0-C5H9CH2 CH3 277 HC=CCH2CH2 CH3 292 biciclo[2.2.l]hept-2- CH3 ilo 278 H0CH2CH2CH2 CH3 293 l-CH3-ciclopropilo CH3 279 CH3OCH2CH2CH2 CH3 294 cis-2-CH3-ciclopropilo CH3 280 (CH3)3SiCH2 CH3 295 trans-2-CH3- CH3 ciclopropilo 281 C6H5CH2 CH3 296 2,2- (CH3)2- CH3 ciclopropilo 282 C6H5(CH3)CH CH3 297 l-CH3-ciclobutilo CH3 283 4-F-C6H4CH2 H 298 cis-2-CH3~ CH3 ciclobutilo 284 4-Cl-C6H4CH2 CH3 299 trans-2-CH3- CH3 ciclobutilo 285 4-F-C6H5(CH3)CH CH3 300 cis-3-CH3- CH3 ciclobutilo 31 32 Comp R3 R4 Comp R3 R4 No. No. 325 fc_CH9 C2H5 346 4-CH3-C6H4NH C2H5 326 CH2=CHC¾ C2H5 347 4-Br-C6H4NH C2H5 327 CF3CH2CH2 C2H5 348 2-F-C6H4 H C2H5 328 CF3CH2CH2CH2 C2H5 349 3,4-Cl2-C6H3NH C2H5 329 CF3(CH3)CH C2H5 350 3-CF3-C6H4NH C2H5 330 (S) -CF3 (CH3)CH C2H5 351 3 , 5-Cl2-C6H3NH C2H5 331 (R)-CF3(CH3)CH C2H5 352 4-CF30-C6H5NH C2H5 332 ciclo-C3H5 C2H5 353 2-CF3-C3H4NH C2H5 333 ciclo-CH7 C2H5 354 4-CF3-C6H4NH C2H5 334 CÍCI0-C5H9 C2H5 355 2-Br-C6H4NH C2H5 335 ciclo-C6Hu C2H5 356 2-Cl-C6H4NH C2H5 336 CÍCI0-C3H5CH2 C2H5 357 2-CH3-4-CI-C6H3NH C2H5 337 CÍCI0-C4H7CH2 C2H5 358 2-CH3-5-F-C6H3NH C2H5 338 ciclo-C6HiiCH2 C2H5 359 3-Cl-C6H4NH c2¾ 339 CH3CH2 (CH3) CH C2H5 360 (C¾) 2CHCH2 C2H5 340 (S)-CH3CH2(CH3)CH C2H5 361 (CH3)3CCH2 C2H5 341 (R)-CH3CH2(CH3)CH c2¾ 362 (CH3)3C(CH3)CH C2H5 342 CÍCI0-C7H13 C2H5 363 CH3CH2(CH3 ) 2C c2¾ 343 4-t-C4H9-C6H4NH C2H5 364 CH3CH2 (CF3}CH C2Hs 344 4-F-C6H4NH C2H5 365 (S) -CH3CH2(CF3)CH C2Hs 345 C6H5NH C2H5 366 (R) -CH3CH2(CF3)CH C2.H5 33 Comp R3 R4 Comp R3 R4 No. No. 367 CH3CH2 (CH3CH2)CH C2H5 380 CH3CH2 (CH3)CHCH2 C2H5 368 (CH3)2CH(CH3CH2)CH C2H5 381 (CH3 ) 2CHCH2CH2 C2H5 369 (CH3)2CH(CH3)CH C2H5 382 (CH3)3CCH2CH2 C2H5 370 (CH3)2CH(CF3)CH C2H5 383 CH3CH2(CH3)CH(CH3)- C2H5 CH 371 (S)- C2H5 384 CH3CH2(CH3)CH(CF3)- C2H5 (CH3)2CH(CF3)CH CH 372 (R)- C2H5 385 (S)-CH3CH2(CH3)CH- C2H5 (CH3)2CH(CF3)CH (CF3)CH 373 HC=C(CH3)CH2 C2H5 386 (R)-CH3CH2(CH3)CH- C2H5 (CF3)CH 374 CH2=CH(CH3CH2)CH C2H5 387 CH3(CH3)CHCH2(CH3)- C2H5 CH 375 CH3CH2CH2(CH3)CH C2H5 388 CH3 (CH3)CHCH2 (CF3) - C2H5 CH 376 CH3CH2CH2 (CF3) CH C2H5 389 (S)-CH3(CH3)CHCH2- C2H5 (CF3)CH 377 (S)- C2H5 390 (R) -CH3 (CH3) CHC¾- C2H5 CH3CH2CH2(CF3)CH (CF3) CH 378 (R)- C2H5 391 (CH3)2CH(CH3}CH- C2H5 CH3CH2CH2(CF3)CH (CH3)CH2 379 CH3CH2CH2(CH3) 2C C2H5 392 (CH3 ) 3CCH2(CH3)CH C2H5 34 Comp R3 R4 Comp R3 R4 No. No. 393 £-CH3CH=CH(CH3)CH C2Hs 407 CH3CH2(CH3)CHCH2- C2H5 {C¾)CH 394 E-CH3CH=CH- C2H5 408 HOCH2CH2 C2H5 (CH3CH2)CH 395 CH3CH2CH2(CH3CH2) - C2H5 409 CH3OCH2CH2 C2H5 CH 396 CH3CH2 (CH3CH2)CH- C2H5 410 CH3OCH2 (CH3)CH C2H5 CH2 397 CF2=CFCH2CH2 C2H5 411 CH3OCH2 (CF3) CH C2H5 398 CF3CH2{CH3)CHCH2 C2H5 412 CH3OCH2(CH3)2C C2H5 399 CF3CF2CH2CH2 C2H5 413 CH30(CH3)CHCH2 C2H5 400 CF3CF2CF2CH2 C2H5 414 CH30(CH3)CH(CH3)CH C2H5 401 CF2=C(CH3)CH2CH2 C2H5 415 HC=CCH2 C2H5 402 CH3CH2CH2CH2CH2 C2H5 416 CH3C=CCH2 C2H5 403 CH3CH2CH2CH2(CH3)- C2H5 417 HC=CCH2CH2 C2H5 CH 404 CH3CH2CH2(CH3)- C2H5 418 HOCH2CH2CH2 C2H5 CHCH2 405 CH3CH2(CH3)CHCH2- C2H5 419 CH3OCH2CH2CH2 C2H5 CH2 406 CH3CH2CH2(CH3)CH- C2H5 420 (CH3)3SiCH2 C2H5 (CH3 ) CH 35 Comp R3 R4 Comp R3 R4 No. No. 421 06¾0?2 C2H5 432 Biciclo[2.2.1]hept- C2H5 2-ilo 422 C6H5(CH3)CH C2H5 433 I-CH3- C2H5 ciclopropilo 423 4-F-C6H4CH2 C2H5 434 cis-2-CH3- C2H5 ciclopropilo 424 4-Cl-C6H4CH2 C2H5 435 trans-2-CÍk- C2H5 ciclopropilo 425 4-F-C6H5 ( CH3 ) CH C2H5 436 2,2-(CH3)2- C2H5 ciclopropilo 426 4-Cl-C6H5 (CH3)CH C2H5 437 I-CH3- C2H5 ciclobutilo 427 C6H5CH2CH2 C2H5 438 C2S-2-CH3- C2H5 ciclobutilo 428 4-F-C6H5CH2CH2 C2H5 439 trans-2 -Cñi- C2H5 ciclopropilo 429 1-piperidino C2H5 440 Cis-3 -CH3- C2H5 ciclobutilo 430 1-pirrolidino C2H5 441 trans-3-CH3- C2H5 431 ciclo-C5H9CH2 C2H5 ciclobutilo 36 37 Comp R3 R4 Comp R3 R4 No. No. 466 CH2=CHCH2 CF3CH2 487 4-t-C4H9-C6H4NH CF3C¾ 467 CH2=C(CH3)C¾ CF3C¾ 488 4-F-C6H4NH CF3CH2 468 CF3CH2 CF3CH2 489 C6H5 H CF3CH2 469 CF3CH2CH2 CF3CH2 490 4-CH3-C6H4NH CF3CH2 470 CF3CH2CH2CH2 CF3CH2 491 4-Br-C6H4NH CF3CH2 471 CF3 (CH3)CH CF3CH2 492 2-F-C6H4NH CF3CH2 472 (S)-CF3(CH3)CH CF3CH2 493 3,4-Cl2-C6H3NH CF3CH2 473 (R) -CF3 (CH3)CH CF3CH2 494 3-CF3-C6H4NH CF3CH2 474 ciclo-C3H5 CF3CH2 495 3,5-Cl2-C6H3NH CF3CH2 475 ciclo-C4H7 CF3CH2 496 4-CF30-C6H5NH CF3CH2 476 CÍCI0-C5H9 CF3CH2 497 2-CF3-C6H4NH CF3CH2 477 ciclo-C6Hn CF3CH2 498 4-CF3-C6H4NH CF3CH2 478 ciclo-C3H5CH2 CF3CH2 499 2-Br-C6H4NH CF3CH2 479 CÍCI0-C4H7CH2 CF3CH2 500 2-Cl-C6HNH CF3CH2 480 ciclo-C6H CH2 CF3CH2 501 2-CH3-4-Cl- CF3CH2 C6H3NH 481 CH3CH2(CH3)CH CF3CH2 502 2-CH3-5-F-C6H3NH CF3CH2 482 (S)-CH3CH2(CH3)CH CF3CH2 503 3-Cl-C6H4NH CF3CH2 483 (R)-CH3CH2(CH3)CH CF3CH2 504 (CH3)2CHCH2 CF3CH2 484 ciclo-C7H13 CF3CH2 505 (CH3)3CCH2 CF3CH2 485 CH2=C(CH3)CH2 CF3CH2 506 (CH3)3C(CH3)CH CF3CH2 486 CF3CH2 CF3CH2 507 CH3CH2(CH3)2C CF3CH2 38 Comp R3 R4 Comp R3 R4 No. No. 508 CH3CH2 (CF3) CH CF3CH2 522 (S)- CF3CH2 CH3CH2CH2(CF3)CH 509 (S)-CH3CH2(CF3)CH CF3CH2 523 (R)- CF3CH2 CH3CH2CH2 (CF3)CH 510 (R) -CH3CH2(CF3)CH CF3CH2 524 CH3CH2CH2(CH3 ) 2C CF3CH2 511 CH3CH2 (CH3CH2)CH CF3CH2 525 CH3CH2 (CH3)CHCH2 CF3CH2 512 (CH3)2CH(CH3CH2)CH CF3CH2 526 (CH3)2CHCH2CH2 CF3CH2 513 (GH3)2CH(CH3)CH CF3CH2 527 (CH3)3CCH2CH2 CF3CH2 514 (CH3)2CH(CF3)CH CF3CH2 528 CH3CH2(CH3)CH(CH3)- CF3CH2 CH 515 (S)-(CH3)2CH(CF3)CH CF3CH2 529 CH3CH2(CH3)CH(CF3) - CF3CH2 CH 516 (R)-(CH3) 2CH (CF3)CH CF3CH2 530 (S)-CH3C¾(CH3)CH- CF3CH2 (CF3)CH 517 HC=C(CH3)CH2 CF3CH2 531 (R) - H3CH2(CH3)CH- CF3C¾ (CF3)CH 518 CH2=CH(CH3CH2)CH CF3CH2 532 CH3(CH3) CHCH2 {CH3) - CF3CH2 CH 520 CH3CH2CH2(CH3)CH CF3CH2 533 CH3(CH3) CHCH2 (CF3) - CF3CH2 CH 521 CH3CH2CH2(CF3)CH CF3CH2 534 (S)-CH3(CH3) CHCH2- CF3CH2 (CF3)CH 39 40 Comp R3 R4 Comp R3 R4 No. No. 563 HOCH2CH2CH2 CF3C¾ 575 1-pirrolidino CF3CH2 564 CH3OCH2CH2CH2 CF3CH2 576 CÍCI0-C5H9CH2 CF3CH2 565 (CH3)3SiCH2 CF3CH2 577 biciclo[2.2.1] ep CF3CH2 t-2-ilo 566 C6H5CH2 CF3CH2 578 I-CH3- CF3CH2 ciclopropilo 567 C6H5(CH3)CH CF3CH2 579 CÍS-2-CH3- CF3CH2 ciclopropilo 568 4-F-C6H4CH2 CF3CH2 580 trans-2-CH3- CF3CH2 ciclopropilo 569 4-Cl-C5H4CH2 CF3CH2 581 2,2-(CH3)2- CF3CH2 ciclopropilo 570 4-F-C6H5 (CH3)CH CF3CH2 582 I-CH3- CF3CH2 ciclobutilo 571 4-Cl-C6H5(CH3)CH CF3CH2 583 CÍS-2-CH3- CF3CH2 ciclobutilo 572 C6H5CH2CH2 CF3CH2 584 trans-2-Cn-i- CF3CH2 ciclobutilo 573 4-F-C6H5CH2CH2 CF3CH2 585 cis-3~CH3- CF3CH2 ciclobutilo 574 1-piperidino CF3CH2 586 trans-3-CH3- CF3CH2 ciclobutilo 41 Coirp 3 R4 Conp R3 R4 No. No. 587 2,2 (C¾) 2- CF3CH2 598 trans-2-CE3- CF3CH2 ciclobutilo ciclohexilo 588 3,3-(CH3)2- CF3CH2 599 cis-3 -CH3- CF3CH2 ciclobutilo ciclo exilo 589 l-CH3-ciclopentilo CF3CH2 600 trans~3-CE3- CF3CH2 ciclohexilo 590 cis-2-CH3- CF3CH2 601 2,2(CH3)2- CF3CH2 ciclopentilo ciclohexilo 591 trans-2- Ü3- CF3CH2 602 3,3- (CH3)2- CF3CH2 ciclopentilo ciclohexilo 592 C S-3-CH3- CF3CH2 603 CÍS-4-CH3- CF3CH2 ciclopentilo ciclohexilo 593 trar_s-3-CH3- CF3CH2 604 trans-4-CH3- CF3CH2 cicloperitilo ciclohexilo 594 2,2(CH3)2- CF3CH2 605 4,4-(CH3)2- CF3ai2 ciclopentilo ciclohexilo 595 3,3- (CH3) 2- CF3CH2 606 4-(CH3)3C- CF3CH2 ciclopentilo ciclohexilo 596 l-CH3-ciclohexilo CF3CH2 607 cis-l-CH3-2-fluoro- H ciclopropilo 597 CÍS-2-CH3- CF3CH2 608 trans-l-CH.3-2- H cicldhexilo fluoro-ciclopropilo 42 Comp R3 R4 Coitp R3 R4 No. No. 609 1-a½-2 , 2-difluoro- H 623 l-CH3-2 , 2-dif luoro- CH3 ciclopropilo ciclopropilo 610 cis-l-CH3-2-cloro-2- H 624 cis-l-CH3-2-cloro- CH3 fluorociclo-propilo 2 -fluorociclo- propilo 611 trans-l-CH3-2-cloro-2 - H 625 trans-l-CH3-2- CH3 fluoro-ciclopropilo cloro-2- fluorociclopropilo 612 CH3CO(CH3)CH H 626 CH3CO (€¾ ) CH CH3 613 CH3CH2CO(CH3)CH H 627 CH3CH2CO (CH3)CH CH3 614 (CH3)2CHCO(CH3)CH H 628 (CH3)2CHCO(CH3)CH CH3 615 (CH3)3CCO(CH3)CH H 629 (CH3)3CCO(CH3)CH CH3 616 CH3CH2CH2CO (CH3) CH H 630 CH3CH2CH2CO ( C¾ ) CH CH3 617 CH3CO(CF3)CH H 631 CH3CO(CF3)CH CH3 618 CH3CH2CO(CF3)CH H 632 CH3CH2CO(CF3)CH CH3 619 CH3CO(CH3)2C H 633 CH3CO(CH3)2C CH3 620 CH3C¾CO(CH3)2C H 634 CH3CH2CO(CH3)2C CH3 621 cis-l-Cf¾-2-fluoro- CH3 635 cis-l-CH3-2-fluoro- C2H5 ciclopropilo ciclopropilo 622 trans-l-CH3-2-fluoro- C¾ 636 trans-l-CH3-2- C2H5 ciclopropilo fluoro-ciclopropilo 43 Comp R3 R4 Comp R3 R4 No. No. 637 1-a¾-2 , 2-dif luoroC2H5 650 trans-l-C2¾-2- CF3CH2 ciclopropilo fluoro-ciclopropilo 638 cis-l-CH3-2-cloro-2 - C2H5 651 I-CH3-2 , 2-dif luoroCF3 H2 f luorociclopropilo ciclopropilo 639 trans-l-CH3-2 -cloro- C2H5 652 cis-l-CH3-2-cloro- CF3CH2 2 -f luorociclopropilo 2 -f luorociclopropilo 640 CH3CO(CH3)CH C2H5 653 trans-l-C¾-2- CF3CH2 cloro-2-fluoro- ciclopropilo 641 CH3CH2CO(CH3)CH C2H5 654 CH3CO(CH3)CH CF3CH2 642 (CH3)2CHCO(CH3)CH C2¾ 655 CH3C¾CO (CH3)CH CF3CH2 643 (CH3)3CCO(CH3)CH C2H5 656 (CH3)2CHCO(CH3)CH CF3CH2 644 CH3CH2CH2CO(CH3)CH C2H5 657 (CH3)3CCO(CH3)CH CF3CH2 645 CH3C0(CF3)CH C2H5 658 CH3CH2CH2CO(CH3) CH CF3CH2 646 CH3CH2CO(CF3)CH C2H5 659 CH3C0(CF3)CH CF3CH2 647 CH3CO(CH3)2C C2H5 660 CH3CH2CO(CF3)CH CF3CH2 648 CH3CH2CO(CH3)2C C2H5 661 CH3C0(CH3)2C CF3ai2 649 cis-l-CH3-2-f luoroCF3CH2 662 CH3CH2CO(CH3)2C CF3CH2 ciclopropilo 44 Tabla 2 La Tabla 2 comprende 662 compuestos de la fórmula general (1A) , donde W, X y Z son N, e Y es CH, R es Cl, R1 es 2, 5, 6-trifluorofenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 2 es igual al compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 2, R1 es 2 , 5 , 6-trifluorofenilo . En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 2 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1 excepto que en los compuestos de la Tabla 2, R1 es 2, 5, 6-trifluorofenilo. Tabla 3 La Tabla 3 comprende 662 compuestos de la fórmula general (1A) , donde W, X y Z son N, e Y es CH, R es Cl, R1 es 2, 3 , 4, 5 , 6-pentafluorofenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 3 es igual al compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 3, R1 es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo . En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 3 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1 excepto que en los compuestos de la Tabla 3, R1 es 2,3,4,5, 6-pentafluorofenilo . Tabla 4 La Tabla 4 comprende 662 compuestos de la fórmula general (1A) , donde W, X y Z son N, e Y es CH, R es Cl, R1 es 2 , 6-difluoro-4-metoxifenilo, y los valores de R3 y R4 son los 45 enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 4 es igual al compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 4, R1 es 2 , 6-difluoro-4-metoxifenilo . En forma similar, los compuestos 2 a 652 de la Tabla 4 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1 excepto que en los compuestos de la Tabla 4, R1 es 2,6-difluoro-4-metoxifenilo . Tabla 5 La Tabla 5 comprende 662 compuestos de la fórmula general (1A) , donde W, X y Z son N, e Y es CH, R es Cl, R1 es 2-fluoro-6-clorofenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 5 es igual al compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 5, R1 es 2-fluoro-6-clorofenilo . En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 5 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1 excepto que en los compuestos de la Tabla 5, R1 es 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 6 La Tabla 6 comprende 662 compuestos de la fórmula general (IB), donde w, x y Z son N, e Y es CH, R es Cl, R1 es 2 , 4, 6-trifluorofenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 6 es igual al compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 6, el compuesto es de la fórmula general (IB) . En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la 46 Tabla 6 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1 excepto que en los compuestos de la Tabla 6, los compuestos son de la fórmula general (IB) . Tabla 7 La Tabla 7 comprende 662 compuestos de la fórmula general (IB), donde W, X y Z son N, e Y es CH, R es Cl, R1 es 2, 5, 6-trifluorofenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 7 es igual al compuesto 1 de la Tabla 2 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 7, el compuesto es de la fórmula general (IB) . En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 7 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 2 excepto que en los compuestos de la Tabla 1, los compuestos son de la fórmula general (IB) . Tabla 8 La Tabla 8 comprende 662 compuestos de la fórmula general (IB) , donde W, X y Z son N, e Y es CH, R es Cl, R1 es 2,3,4, 5, 6-pentafluorofenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 3. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 8 es igual al compuesto 1 de la Tabla 3 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 8, el compuesto es de la fórmula general (IB) . En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 8 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 3 excepto que en los compuestos de la Tabla 8, los compuestos son de la fórmula general (IB) . 47 Tabla 9 La Tabla 9 comprende 662 compuestos de la fórmula general (IB) , donde W, X y Z son N, e Y es CH, R es Cl, R1 es 2 , 6-difluoro-4-metoxifenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 9 es igual al compuesto 1 de la Tabla 4 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 9, el compuesto es de la fórmula general (IB) . En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 9 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 4 excepto que en los compuestos de la Tabla 9, los compuestos son de la fórmula general (IB) . Tabla 10 La Tabla 10 comprende 662 compuestos de la fórmula general (IB) , donde , X y Z son N, e Y es CH, R es Cl, R1 es 2-fluoro-6-clorofenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 10 es igual al compuesto 1 de la Tabla 5 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 10, el compuesto es de la fórmula general (IB) . En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 10 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 5 excepto que en los compuestos de la Tabla 10, los compuestos son de la fórmula general (IB) . Tabla 11 La Tabla 11 comprende 662 compuestos de la fórmula general (1A) , donde W, Y y Z son N, y X es CH, R es Cl, R1 es 48 2 , 4 , 6-trifluorofenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 11 es igual al compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 11, el compuesto es de la fórmula general (1A) donde W, Y y Z son N, y X es CH. En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 11 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1 excepto que en los compuestos de la Tabla 11, los compuestos son de la fórmula general (1A) donde W, Y y Z son N, y X es CH. Tabla 12 La Tabla 12 comprende 662 compuestos de la fórmula general (1A) , donde W, Y y Z son N, y X es CH, R es Cl, R1 es 2,5, 6-trifluorofenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 12 es igual al compuesto 1 de la Tabla 2 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 12, el compuesto es de la fórmula general (1A) donde W, Y y Z son N, y X es CH. En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 12 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 2 excepto que en los compuestos de la Tabla 12, los compuestos son de la fórmula general (1A) donde W, Y y Z son N, y X es CH. Tabla 13 La Tabla 13 comprende 662 compuestos de la fórmula general (1A) , donde W, Y y Z son N, y X es CH, R es Cl, R1 es 2 , 3 , 4 , 5, 6-pentafluorofenilo, y los valores de R3 y R4 son los 49 enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 13 es igual al compuesto 1 de la Tabla 3 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 13 , el compuesto es de la fórmula general (1A) donde W, Y y Z son N, y X es CH. En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 13 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 3 excepto que en los compuestos de la Tabla 13 , los compuestos son de la fórmula general (1A) donde W, Y y Z son N, y X es CH. Tabla 14 La Tabla 14 comprende 662 compuestos de la fórmula general (1A) , donde W, Y y Z son N, y X es CH, R es Cl, R1 es 2 , 6-difluoro-4-metoxifenilo, y los valores de^ R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 14 es igual al compuesto 1 de la Tabla 4 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 14, el compuesto es de la fórmula general (1A) donde W, Y y Z son N, y X es CH. En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 14 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 4 excepto que en los compuestos de la Tabla 14, los compuestos son de la fórmula general (1A) donde W, Y y Z son N, y X es CH. Tabla 15 La Tabla 15 comprende 662 compuestos de la fórmula general (1A) , donde W, Y y Z son N, y X es CH, R es Cl, R1 es 2-fluoro-6-clorofenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la 50 Tabla 15 es igual al compuesto 1 de la Tabla 5 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 15, el compuesto es de la fórmula general (1A) donde W, Y y Z son N, y X es CH. En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 15 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 5 excepto que en los compuestos de la Tabla 15, los compuestos son de la fórmula general (1A) donde W, Y y Z son N, y X es CH. Tabla 16 La Tabla 16 comprende 662 compuestos de la fórmula general (IB) , donde W, Y y Z son N, y X es CH, R es Cl, R1 es 2, 4, 6-trifluorofenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 16 es igual al compuesto 1 de la Tabla 11 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 16, el compuesto es de la fórmula general (IB) . En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 16 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 11 excepto que en los compuestos de la Tabla 16, los compuestos son de la fórmula general (IB) . Tabla 17 La Tabla 17 comprende 662 compuestos de la fórmula general (IB), donde W, Y y Z son N, y X es CH, R es Cl, R1 es 2, 5, 6-trifluorofenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 17 es igual al compuesto 1 de la Tabla 12 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 17, el compuesto es de la fórmula 51 general (IB) . En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 17 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 12 excepto que en los compuestos de la Tabla 17, los compuestos son de la fórmula general (IB) . Tabla 18 La Tabla 18 comprende 662 compuestos de la fórmula general (IB), donde W, Y y Z son N, y X es CH, R es Cl, R1 es 2 , 3 , 4 , 5 , 6-pentafluorofenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 18 es igual al compuesto 1 de la Tabla 13 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 18, el compuesto es de la fórmula general (IB) . En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 18 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 13 excepto que en los compuestos de la Tabla 18, los compuestos son de la fórmula general (IB) . Tabla 19 La Tabla 19 comprende 662 compuestos de la fórmula general (IB), donde W, Y y Z son N, y X es CH, R es Cl, R1 es 2 , 6-difluoro-4-metoxifenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 19 es igual al compuesto 1 de la Tabla 14 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 19, el compuesto es de la fórmula general (IB) . En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 19 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 14 excepto que en los compuestos de la Tabla 19, los compuestos 52 son de la fórmula general (IB) . Tabla 20 La Tabla 20 comprende 662 compuestos de la fórmula general (IB), donde W, Y y Z son N, y X es CH, R es Cl, R1 es 2-fluoro-6-clorofenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 20 es igual al compuesto 1 de la Tabla 15 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 20, el compuesto es de la fórmula general (IB) . En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 20 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 15 excepto que en los compuestos de la Tabla 20, los compuestos son de la fórmula general (IB) . Tabla 21 La Tabla 21 comprende 662 compuestos de la fórmula general (1A) , donde W, X y Z son N y Y es CH, R es F, R1 es 2 , 4 , 6-trifluorofenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 21 es igual al compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 21, R es F en lugar de Cl. En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 21 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1 excepto que en los compuestos de la Tabla 21, R es F en lugar de Cl . Tabla 22 La Tabla 22 comprende 662 compuestos de la fórmula general (1A) , donde W, X y Z son N y Y es CH, R es F, R1 es 53 2 , 5, 6-trifluorofenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1.' Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 22 es igual al compuesto 1 de la Tabla 2 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 22, R es F en lugar de Cl. En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 22 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 2 excepto que en los compuestos de la Tabla 22, R es F en lugar de Cl. Tabla 23 La Tabla 23 comprende 662 compuestos de la fórmula general (1A) , donde W, X y Z son N y Y es CH, R es F, R1 es 2 , 3 , , 5, 6-pentafluorofenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 23 es igual al compuesto 1 de la Tabla 3 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 23, R es F en lugar de Cl. En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 23 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 3 excepto que en los compuestos de la Tabla 23, R es F en lugar de Cl . Tabla 24 La Tabla 24 comprende 662 compuestos de la fórmula general (lA) , donde W, X y Z son N y Y es CH, R es F, R1 es 2, 6-difluoro-4-metoxifenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 24 es igual al compuesto 1 de la Tabla 4 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 24, R es F en lugar de Cl . En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 24 son iguales que 54 los compuestos 2 a 662 de la Tabla 4 excepto que en los compuestos de la Tabla 24, R es F en lugar de Cl . Tabla 25 La Tabla 25 comprende 662 compuestos de la fórmula general (1A) , donde W, X y Z son N y Y es CH, R es F, R1 es 2-fluoro-6-clorofenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 25 es igual al compuesto 1 de la Tabla 5 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 25, R es F en lugar de Cl . En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 25 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 5 excepto que en los compuestos de la Tabla 25, R es F en lugar de Cl . Tabla 26 La Tabla 26 comprende 662 compuestos de la fórmula general (1A) , donde W, Y y Z son N y X es CH, R es F, R1 es 2 , 4, 6-trifluorofenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 26 es igual al compuesto 1 de la Tabla 11 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 26, R es F en lugar de Cl. En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 26 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 11 excepto que en los compuestos de la Tabla 26, R es F en lugar de Cl. Tabla 27 La Tabla 27 comprende 662 compuestos de la fórmula general (1A) , donde W, Y y Z son N y X es CH, R es F, R1 es 55 2 , 5, 6-trifluorofenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla l.'Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 27 es igual al compuesto 1 de la Tabla 12 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 27, R es F en lugar de Cl. En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 27 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 12 excepto que en los compuestos de la Tabla 27, R es F en lugar de Cl . Tabla 28 La Tabla 28 comprende 662 compuestos de la fórmula general (1A) , donde W, Y y Z son N y X es CH, R es F, R1 es 2 , 3 , 4, 5, 6-pentafluorofenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 28 es igual al compuesto 1 de la Tabla 13 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 28, R es F en lugar de Cl . En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 28 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 13 excepto que en los compuestos de la Tabla 28, R es F en lugar de Cl . Tabla 29 La Tabla 29 comprende 662 compuestos de la fórmula general (1A) , donde W, Y y Z son N y X es CH, R es F, R1 es 2 , 6-difluoro-4-metoxifenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 29 es igual al compuesto 1 de la Tabla 14 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 29, R es F en lugar de Cl. En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 29 son iguales que 56 los compuestos 2 a 662 de la Tabla 14 excepto que en los compuestos de la Tabla 29, R es F en lugar de Cl . Tabla 30 La Tabla 30 comprende 662 compuestos de la fórmula general (1A) , donde W, Y y Z son N y X es CH, R es F, R1 es 2-fluoro-6-clorofenilo, y los valores de R3 y R4 son los enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 30 es igual al compuesto 1 de la Tabla 15 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 30, R es F en lugar de Cl . En forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 30 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 15 excepto que en los compuestos de la Tabla 30, R es F en lugar de Cl . Tabla 31 La tabla 31 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales a los compuestos 1 a 662 de la tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales a los compuestos 1 a 662 de la tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales a los 1 a 662 compuestos de la tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales a los 1 a 662 compuestos de la tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales a los 1 a 662 compuestos de la tabla 25 respectivamente, los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales a los 1 a 662 compuestos de la tabla 30 57 respectivamente, con la excepción que en todos los compuestos de la tabla 31 R1 es 2 , 6-difluorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 32 La Tabla 32 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 !son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los^ mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 32 R1 es 2-fluorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 33 La Tabla 33 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los 58 compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 33 R1 es 2,3,5,6-tetrafluorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 34 La Tabla 34 consiste de 3972 ^compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 34 R1 es 2-cloro-4,6- 59 difluorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo. Tabla 35 La Tabla 35 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los^ mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 35 R1 es 2-clorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo. Tabla 36 La Tabla 36 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los 60 compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 36 R1 es 2-diclorofenilo en lugar de 2-¦fluoro -6-clorofenilo . Tabla 37 La Tabla 37 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 37 R1 es 2 , 4-diclorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . 61 Tabla 38 La Tabla 38 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente .los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 38 R1 es 2, 4,6-triclorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 39 La Tabla 39 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los 62 compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 39 R1 es 2,3,6-triclorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 40 La Tabla 40 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 40 R1 es pentaclorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 41 La Tabla 41 consiste de 3972 compuestos. Los 63 compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de • la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente , los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 41 R1 es 2-fluoro-4, 6-diclorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 42 La Tabla 42 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los 64 compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 42 R1 es 4-fluoro-2 , 6-diclorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 43 La Tabla 43 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 43 R1 es 2-bromofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 44 La Tabla 44 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los 65 compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 44 R1 es 2-fluoro-6-bromofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 45 La Tabla 45 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los 66 compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 45 R1 es 2-bromo-4,6-difluorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 46 La Tabla 46 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los^ mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 46 R1 es 2-fluoro-6-metilfenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo. Tabla 47 La Tabla 47 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los 67 compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 47 R1 es 2-cloro-6-metilfenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 48 La Tabla 48 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 48 R1 es 2-metoxifenilo .en 68 lugar de 2--fluoro -6-clorofenilo . T bla 49 La Tabla 49 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 652 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los^ mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 49 R1 es 2,6-dimetoxifenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 50 La Tabla 50 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los 69 compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 50 R1 es 2-fluoro-6-metoxifenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 51 La Tabla 51 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 51 R1 es 2-trifluorometilfenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . 70 Tabla 52 La Tabla 52 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 52 R1 es 2-fluoro-6-trifluorometilfenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 53 La Tabla 53 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los 71 compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 53 R1 es 2,6-di-(trifluorometil) fenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo. Tabla 54 La Tabla 54 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 54 R1 es 2-cloro-6-trifluorometilfenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 55 La Tabla 55 consiste de 3972 compuestos. Los 72 compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de ¦ la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 ison exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respecti amente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 55 R1 es 2 , 4-difluoro-6-trifluorometilfenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 56 La Tabla 56 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los 73 compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 56 R1 es 2, 4-difluoro-6-metoxifenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 57 La Tabla 57 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los^ mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 57 R1 es 2 , 4-difluoro-6-metilfenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 58 La Tabla 58 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los 74 compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 58 R1 es 2,4-difluoropirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 59 La Tabla 59 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente. los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los 75 compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 59 R1 es 3 ,5-difluoropirid-4-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 60 La Tabla 60 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los^ mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compues os 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 60 1 es tetrafluoropirid-4-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 61 La Tabla 61 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los 76 compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de .la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 61 R1 es 3-fluoropirid-2-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 62 La Tabla 62 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 62 R1 es 4-fluoropirid-3- 77 ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 63 La Tabla 63 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compues os 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 63 R1 es 3-fluoropirid-4-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo. Tabla 64 La Tabla 64 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los 78 compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 64 R1 es 2-fluoropirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 65 La Tabla 65 consiste de 3972 compuestos. LOS compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 65 R1 es 2, 4,6-trifluoropirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . 79 Tabla 66 La Tabla 66 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compues os 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 66 R1 es 3,5-difluoropirid-2-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 67 La Tabla 67 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los 80 compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 67 R1 es 2,6-difluoropirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 68 La Tabla 68 consiste de 3972 compuestos. LOS compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 68 R1 es 2 , 4-difluoro-6-metoxipirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 69 La Tabla 69 consiste de 3972 compuestos. Los 81 compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de ' la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente' los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 69 R1 es 2-fluoro-4-cloropirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 70 La Tabla 70 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los 82 compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 70 R1 es 3-fluoro-5-cloropirid-4-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 71 La Tabla 71 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los^ mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 71 R1 es 2-cloro-4-fluoropirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo. Tabla 72 La Tabla 72 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los 83 compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 72 R1 es 2 , 4-dicloropirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 73 La Tabla 73 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente. los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los 84 compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 73 R1 es 3-cloropirid-2-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo. Tabla 74 La Tabla 74 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de : la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 ¡son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los^ mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 74 R1 es 4-cloropirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 75 La Tabla 75 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los 85 compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 75 R1 es 3-cloropirid-4-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo. Tabla 76 La Tabla 76 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente. los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 76 R1 es 2-cloropirid-3- 86 ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 77 La Tabla 77 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los^ mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 77 R1 es 3-trifluorometilpirid-2-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 78 La Tabla 78 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los 87 compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los •compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 78 R1 es 4-trifluorometilpirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo .
Tabla 79 La Tabla 79 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 79 R1 es 3 , 5-dicloropirid-2-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . 88 Tabla 80 La Tabla 80 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 80 R1 es 4 , 6-dicloropirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 81 La Tabla 81 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 652 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los 89 compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 81 R1 es 3-trifluorometilpirid-4-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo .
Tabla 82 La Tabla 82 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los ^ mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 82 R1 es 2-trifluorometilpirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofeni Tabla 83 La Tabla 83 consiste de 3972 compuestos. 90 compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 dei ' la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 83 1 es 2-fluoro-4-trifluorometilpirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Talóla 84 La Tabla 84 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los 91 compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 84 R1 es 3-fluoro-5-trifluorometilpirid-4-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo. Tabla 85 La Tabla 85 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los^ mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 85 R1 es 4-fluoro-2-trifluorometilpirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 86 La Tabla 86 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los 92 compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 86 R1 es 2 , 6-dicloropirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 87 La Tabla 87 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los 93 compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 87 R1 es 3 , 5-dicloropirid-4-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 88 La Tabla 88 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los^ mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 88 R1 es 3-cloro-6-trifluorometilpirid-2-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 89 La Tabla 89 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 66É de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los 94 compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 89 R1 es 3-fluoro-6-trifluorometilpirid-2-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 90 La Tabla 90 consiste de 3972 ^compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1. a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente. los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 90 R1 es pirid-2-ilo en 95 lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 91 La Tabla 91 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los^ mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 91 R1 es pirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 92 La Tabla 92 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los 96 compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 92 R1 es pirid-4-ilo en lugar de 2-•fluoro-6-clorofenilo . Tabla 93 La Tabla 93 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 93 R1 es 3-fluorotien-2-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . 97 Tabla 94 La Tabla 94 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 94 R1 es 3-clorotien-2-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo. Tabla 95 La Tabla 95 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los 98 compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 95 R1 es 2 , -difluorotien-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 96 La Tabla 96 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 652 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 96 R1 es 2 , 4-diclorotien-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 97 La Tabla 97 consiste de 3972 compuestos. Los 99 compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de • la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 !son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 97 R1 es 2,4,5-triclorotien-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 98 La Tabla 98 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los 100 compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 98 R1 es piperidino en lugar de 2-•fluoro-6-clorofenilo . Tabla 99 La Tabla 99 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los^ mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 99 R1 es 2,6-metilpiperidino en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 100 La Tabla 100 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los 101 compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 100 R1 es 2 , 6-dimetilpiperidino en lugar de 2-fluoro- 6-clorofenilo . Tabla 101 La Tabla 101 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 fson exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los 102 compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 101 R1 es morfolino en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 102 La Tabla 102 consiste de 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10 respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente los^ mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25 respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente los mismos que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 102 R1 es 2,6-dimetilmorfolino en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo . Tabla 103 La Tabla 103 consiste de 305,844 compuestos. Cada uno de esos compuestos es exactamente el mismo que el compuesto correspondiente en las Tablas l a 102 (de este modo, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 103 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 103 es 103 el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 2, el compuesto 19,861 de la Tabla 103 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 31, el compuesto 305,844 de la Tabla 103 es el mismo que el compuesto 3,972 de la Tabla 102) excepto que en todos los compuestos de la Tabla 103 R es etilo en lugar de Cl o F. Tabla 104 La Tabla 104 consiste de 305,844 compuestos. Cada uno de esos compuestos es exactamente el mismo que el compuesto correspondiente en las Tablas 1 a 102 (de este modo, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 104 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 104 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 2, el^compuesto 19,861 de la Tabla 104 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 31, el compuesto 305,844 de la Tabla 104 es el mismo que el compuesto 3,972 de la Tabla 102) excepto que en todos los compuestos de la Tabla 103 R es Br en lugar de Cl o F. Tabla 105 La Tabla 105 consiste de 305,844 compuestos. Cada uno de esos compuestos es exactamente el mismo que el compuesto correspondiente en las Tablas 1 a 102 (de este modo, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 105 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 105 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 2, el compuesto 19,861 de la Tabla 105 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 31, el compuesto 305,844 de la Tabla 105 es el mismo que el 104 compuesto 3,972 de la Tabla 102) excepto que en todos los compuestos de la Tabla 105' R es metilo en lugar de Cl o F. Tabla 106 La Tabla 106 consiste de 305,844 compuestos. Cada uno de esos compuestos es exactamente el mismo que el compuesto correspondiente en las Tablas 1 a 102 (de este modo, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 106 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 106 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 2, el compuesto 19,861 de la Tabla 106 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 31, el compuesto 305,844 de la Tabla 106 es el mismo que el compuesto 3,972 de la Tabla 102) excepto que en todos los compuestos de la Tabla 106 R es H en lugar de Cl o F. Tabla 107 La Tabla 107 consiste de 305,844 compuestos. Cada uno de esos compuestos es exactamente el mismo que el compuesto correspondiente en las Tablas 1 a 102 (de este modo, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 107 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 107 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 2, el compuesto 19,861 de la Tabla 107 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 31, el compuesto 305,844 de la Tabla 107 es el mismo que el compuesto 3,972 de la Tabla 102) excepto que en todos los compuestos de la Tabla 107 R es ciano en lugar de Cl o F. 105 Tabla 108 La Tabla 108 consiste de 305,844 compuestos. Cada uno de esos compuestos es exactamente el mismo que el compuesto correspondiente en las Tablas 1 a 102 (de este modo, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 108 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 108 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 2, el compuesto 19,861 de la Tabla 108 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 31, el compuesto 305,844 de la Tabla 108 es el mismo que el compuesto 3,972 de la Tabla 102) excepto que en todos los compuestos de la Tabla 108 R es metoxi en lugar de Cl o F. Tabla 109 La Tabla 109 consiste de 6620 compuestos. Cada uno de esos compuestos es exactamente el mismo que el compuesto correspondiente en las Tablas 1 a 10 (de este modo, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 109 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 109 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 2, etc.) excepto que en todos los compuestos de la Tabla 109 Y es CF en lugar de CH. Tabla 110 La Tabla 110 consiste de 6620 compuestos. Cada uno de esos compuestos es exactamente el mismo que el compuesto correspondiente en las Tablas 1 a 10 (de este modo, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 110 es el mismo que el 106 compuesto 1 de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 110 es el mismo que el compuesto"! de la Tabla 2, etc.) excepto que en todos los compuestos de la Tabla 110 Y es CC1 en lugar de CH. Tabla 111 La Tabla 111 consiste de 6620 compuestos. Cada uno de esos compuestos es exactamente el mismo que el compuesto correspondiente en las Tablas 1 a 10 (de este modo, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 111 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 111 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 2, etc.) excepto que en todos los compuestos de la Tabla 111 Y es^ CBr en lugar de CH. Tabla 112 La Tabla 112 consiste de 6620 compuestos. Cada uno de esos compuestos es exactamente el mismo que el compuesto correspondiente en las Tablas 1 a 10 (de este modo, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 112 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 112 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 2, etc.) excepto que en todos los compuestos de la Tabla 112 Y es CSCH3 en lugar de CH. Tabla 113 La Tabla 113 consiste de 6620 compuestos. Cada uno de esos compuestos es exactamente el mismo que el compuesto 107 correspondiente en las Tablas 11 a 20 (de este modo, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 113 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 11, el compuesto 663 de la Tabla 113 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 12, etc.) excepto que en todos los compuestos de la Tabla 113 X es CF en lugar de CH. Tabla 114 La Tabla 114 consiste de 6620 compuestos. Cada uno de esos compuestos es exactamente el mismo que el compuesto correspondiente en las Tablas 11 a 20 (de este modo, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 114 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 11, el compuesto 663^ de la Tabla 114 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 12 , etc . ) excepto que en todos los compuestos de la Tabla 114 X es CCl en lugar de CH. Tabla 115 La Tabla 115 consiste de 6620 compuestos. Cada uno de esos compuestos es exactamente el mismo que el compuesto correspondiente en las Tablas 11 a 20 (de este modo, por ejemplo, el compuesto 1 de la · Tabla 115 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 11, el compuesto 663 de la Tabla 115 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 12, etc.) excepto que en todos los compuestos de la Tabla 115 X es CBr en lugar de CH. 108 Tabla 116 : · La Tabla 116 consiste de 6620 compuestos. Cada uno de esos compuestos es exactamente el mismo que el compuesto correspondiente en las Tablas 11 a 20 (de este modo, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 116 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 11, el compuesto 663 de la Tabla 116 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 12, etc.) excepto que en todos los compuestos de la Tabla 116 X es CSCH3 en lugar de CH. Tabla 117 La Tabla 117 consiste de 662 compuestos de la fórmula general (IB) , donde W, X y Z son N y Y es CH, R es F, R1 es 2 , 4, 6-trifluorofenilo, y los valores de R3 y R4 son como se listan en la Tabla 1. De este modo, el compuesto 1 de la Tabla 117 es el mismo del compuesto 1 de la Tabla 21 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 117, el compuesto tiene la fórmula general (IB) . De manera similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 117 son los mismos que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 21 excepto que en los compuestos de la Tabla 117, los compuestos tienen la fórmula general (IB) . Tabla 118 La Tabla 118 consiste de 662 compuestos de la fórmula general (IB), donde W, X y Z son N y Y es CH, R es F, R1 es 2 , 5, 6-trifluorofenilo, y los valores de. R3 y R4 son como se listan en la Tabla 1. De este modo, el compuesto 1 de la 109 Tabla 118 es el mismo del compuesto 1 de la Tabla 22 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 118, el compuesto tiene la fórmula general (IB) . De manera similar, los compuesto 2 a 662 de la Tabla 118 son los mismos que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 22 excepto que en los compuestos de la Tabla 118, los compuestos tienen la fórmula general (IB) . Tabla 119 La Tabla 119 consiste de 662 compuestos de la fórmula general (IB) , donde W, X y Z son N y Y es CH, R es F, R1 es 2 , 3 , 4, 5, 6-pentafluorofenilo, y los valores de R3 y R4 son como se listan en la Tabla 1. De este modo, el compuesto 1 de la Tabla 119 es el mismo del compuesto 1 ^ de la Tabla 23 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 119, el compuesto tiene la fórmula general (IB) . De manera similar, los compuesto 2 a 662 de la Tabla 119 son los mismos que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 23 excepto que en los compuestos de la Tabla 119, los compuestos tienen la fórmula general (IB) . Tabla 120 La Tabla 120 consiste de 662 compuestos de la fórmula general (IB) , donde W, X y Z son N y Y es CH, R es F, R1 es 2 , 6-difluoro-4-metoxifenilo, y los valores de R3 y R4 son como se listan en la Tabla 1. De este modo, el compuesto 1 de la Tabla 120 es el mismo del compuesto 1 de la Tabla 24 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 120, el compuesto 110 tiene la fórmula general (IB) . De manera similar, los compuesto 2 a 662 de la' Tabla 120 son los mismos que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 24 excepto que en los compuestos de la Tabla 120, los compuestos tienen la fórmula general (IB) . Tabla 121 La Tabla 121 consiste de 662 compuestos de la fórmula general (IB) , donde W, X y Z son N y Y es CH, R es F, R1 es 2-fluoro-6-clorofenilo, y los valores de R3 y R4 son como se listan en la Tabla 1. De este modo, el compuesto 1 de la Tabla 121 es el mismo del compuesto 1 de la Tabla 25 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 121, el compuesto tiene la fórmula general (IB) . De manera similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 121 son los mismos que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 25 excepto que en los compuestos de la Tabla 121, los compuestos tienen la fórmula general (IB) . Tabla 122 La Tabla 122 consiste de 662 compuestos de la fórmula general (IB) , donde W, Y y Z son N y X es CH, R es F, R1 es 2 , 4 , 6-trifluorofenilo, y los valores de R3 y R4 son como se listan en la Tabla 1. De este modo, el compuesto 1 de la Tabla 122 es el mismo del compuesto 1 de la Tabla 26 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 122, el compuesto tiene la fórmula general (IB) . De manera similar, los compuesto 2 a 662 de la Tabla 122 son los mismos que los compuestos 2 a 662 de 111 la Tabla 26 excepto que en los compuestos de la Tabla 122, los compuestos tienen la fórmula general (IB) . Tabla 123 La Tabla 123 consiste de 662 compuestos de la fórmula general (IB) , donde W, Y y Z son N ? X es CH, R es F, R1 es 2 , 4, 5-trifluorofenilo, y los valores de R3 y R4 son como se listan en la Tabla 1. De este modo, el compuesto 1 de la Tabla 123 es el mismo del compuesto 1 de la Tabla 27 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 123, el compuesto tiene la fórmula general (IB) . De manera similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 123 son los mismos que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 27 excepto que en los compuestos .de la Tabla 123, los compuestos tienen la fórmula general (IB) . Tabla 124 La Tabla 124 consiste de 662 compuestos de la fórmula general (IB) , donde W, Y y Z son N y X es CH, R es F, R1 es 2,3, 4, 5, 6-pentafluorofenilo, y los valores de R3 y R4 son como se listan en la Tabla 1. De este modo, el compuesto 1 de la Tabla 124 es el mismo del compuesto 1 de la Tabla 28 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 124, el compuesto tiene la fórmula general (IB) . De manera similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 124 son los mismos que los compuestos 2 a 652 de la Tabla 28 excepto que en los compuestos de la Tabla 124, los compuestos tienen la fórmula general (IB) . 112 Tabla 125 La Tabla 125 consiste de 662 compuestos de la fórmula general (IB) , donde W, Y y Z son N y X es CH, R es F, R1 es 2 , 6-difluoro-4-metoxifenilo, y los valores de R3 y R4 son como se listan en la Tabla 1. De este modo, el compuesto 1 de la Tabla 125 es el mismo del compuesto 1 de la Tabla 29 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 125, el compuesto tiene la fórmula general (IB) . De manera similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 125 son los mismos que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 29 excepto que en los compuestos de la Tabla 125, los compuestos tienen la fórmula general (IB) . Tabla 126 La Tabla 126 consiste de 662 compuestos de la fórmula general (IB) , donde W, Y y Z son N y X es CH, R es F, R1 es 2-fluoro-6-clorofenilo, y los valores de R3 y R4 son como se listan en la Tabla 1. De este modo, el compuesto 1 de la Tabla 126 es el mismo del compuesto 1 de la Tabla 30 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 126, el compuesto tiene la fórmula general (IB) . De manera similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 126 son los mismos que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 30 excepto que en los compuestos de la Tabla 126, los compuestos tienen la fórmula general (IB) . Tabla 127 La Tabla 127 consiste de 662 compuestos de la 113 fórmula general (1A) , donde W, X y Z son N y Y es CH, R es MR3R4, R1 es 2, 4, 6-trifluorofenilo, y los valores de R3 y R4 se listan en la Tabla 1. De este modo, el compuesto 1 de la Tabla 127 es el mismo del compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 127, R es NR3R4. De manera similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 127 son los mismos que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1 excepto que los compuestos de la Tabla 127, R es NR3R4. Deberá notarse que en cada compuesto existen dos grupos NR3R4, ambos de los cuales son los mismos. En otras palabras R3 y R4 en el grupo MR3R4 mostrado en la fórmula (1A) y en el grupo NR3R4 que es R, tiene los mismos valores . Esos son los valores expuestos en la Tabla 1. Tabla 128 La Tabla 128 consiste de 662 compuestos de la fórmula general (1A) , donde , X y Z son N y Y es CH, R es NR3R4, R1 es 2-fluoro-6-clorofenilo y los valores de R3 y R4 se listan en la Tabla 1. De este modo, el compuesto 1 de la Tabla 128 es el mismo del compuesto 1 de la Tabla 5 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 128, R es NR3R4. De manera similar, los compuesto 2 a 662 de la Tabla 128 son los mismos que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 5 excepto que los compuestos de la Tabla 128, R es NR3R4. Deberá notarse que en cada compuesto existen dos grupos NR3R4, ambos de los cuales son los mismos. En otras palabras R3 y R4 en el grupo R3R4 mostrado en la fórmula (1A) y en el grupo R3R4 que es R, tiene los mismos 114 valores. Esos son los valores expuestos en la Tabla 1. Tabla 129 La Tabla 129 consiste de 662 compuestos de la fórmula general (1A) , donde W, Y y Z son N y X es CH, R es NR3R4, R1 es 2, 4, 6-trifluorofenilo , y los valores de R3 y R4 se listan en la Tabla 1. De este modo, el compuesto 1 de la Tabla 129 es el mismo del compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 129, R es NR3R4. De manera similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 129 son los mismos que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1 excepto que los compuestos de la Tabla 129, R es NR3R4. Deberá notarse que en cada compuesto existen dos grupos NR3R4, ambos de los cuales^ son los mismos. En otras palabras R3 y R4 en el grupo NR3R4 mostrado en la fórmula (1A) y en el grupo NR3R4 que es R, tiene los mismos valores. Esos son los valores expuestos en la Tabla 1. Tabla 130 La Tabla 130 consiste de 662 compuestos de la fórmula general (1A) , donde W, Y y Z son N y X es CH, R es NR3R4, R1 es 2-fluoro-6-clorofenilo, y los valores de R3 y R4 se listan en la Tabla 1. De este modo, el compuesto 1 de la Tabla 130 es el mismo del compuesto 1 de la Tabla 5 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 130, R es NR3R4. De manera similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 130 son los mismos que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 5 excepto que los compuestos de la Tabla 130, R es NR3R4. Deberá notarse que en cada compuesto 115 existen dos grupos NR3R4, ambos de los cuales son los mismos.
En otras palabras R3 y R4 en el grupo NR3R4 mostrado en la fórmula (1A) y en el grupo NR3R4 que es R, tiene los mismos valores. Esos son los valores expuestos en la Tabla 1. Los compuestos de fórmula (7) o (8), que son ejemplos de compuestos de fórmula general (1) donde uno de R y R2 es NR3R4, pueden prepararse como se muestra en el Esquema de reacción 1, en donde W, X, Y, Z, R1, R3 y R4 tienen los valores que se dan anteriormente y R7 es Ci_4 alquilo. Esquema de Reacción 1 Los compuestos de fórmula general (4) pueden prepararse a partir de compuestos de fórmula general (2), que están disponibles comercialmente o se preparan por métodos conocidos en la literatura, por reacción con ácidos de fórmula 116 general (3), utilizando métodos de acoplamiento estándar, por ejemplo por conversión al cloruro de ácido utilizando un agente de cloración como por ejemplo cloruro de tionilo, seguida por reacción del cloruro de ácido resultante opcionalmente en presencia de una base como por ejemplo trietilamina, en un solvente adecuado como por ejemplo dielorómeta o o tolueno. Los compuestos de fórmula general (5) pueden prepararse tratando compuestos de fórmula general (4) con una base como por ejemplo hidruro de sodio, opcionalmente en presencia de un ácido de Lewis como por ejemplo óxido de magnesio, en un solvente adecuado como por ejemplo N,N-dimetilformamida (DMF) o tolueno, a entre temperatura ambiente y 150°C, pero preferentemente a 60-90°C. Los compuestos de fórmula general (6) pueden prepararse por reacción de compuestos de fórmula general (5) con un reactivo de cloración como por ejemplo oxicloruro de fósforo, tanto puro como en un solvente adecuado como por ejemplo tolueno, a entre 50 y 150°C, pero preferentemente entre 80 y 110°C, o en un reactor de microondas entre 150 y 300°C, pero preferentemente entre 200 y 250°C. Los compuestos de fórmula (7) y (8) pueden prepararse por reacción de compuestos de fórmula general (6) con una amina R3R4 H, tanto pura como en un solvente adecuado como por ejemplo DMF, entre temperatura ambiente y 150°C, pero preferentemente entre 50 y 80°C. Si los compuestos (7) y (8) se producen como una mezcla pueden separarse por medios 117 adecuados como por ejemplo cristalización o cromatografía en condiciones de fase normal o inversa. Los compuestos de las fórmulas generales (5), (6), (7) y (8) se pueden derivar, a través de los sustituyentes cloro o hidroxi, utilizando técnicas químicas de rutina para formar otros compuestos de la fórmula general (1) . Como alternativa, otros compuestos de la fórmula general (1) pueden prepararse utilizando una metodología similar a la descrita para preparar los compuestos (5) a (8) y utilizando técnicas preparativas conocidas en la literatura química. Los compuestos de fórmula (7) también pueden prepararse como se muestra en el Esquema de Reacción 2. Esquema de Reacción 2 Los compuestos de fórmula general (10) pueden 118 prepararse a partir de compuestos de fórmula general (9), que están disponibles comercialmente o se preparan por métodos conocidos en la literatura, por reacción con ácidos de fórmula general (3), utilizando métodos de acoplamiento estándar, por ejemplo por conversión al cloruro de ácido utilizando un agente de cloración como por ejemplo cloruro de tionilo, seguida por reacción del cloruro de ácido resultante opcionalmente en presencia de una base como por ejemplo trietilamina, en un solvente adecuado como por ejemplo diclorometano o tolueno. Los compuestos de fórmula general (11) pueden prepararse tratando compuestos de fórmula general (10) con una base como por ejemplo hidruro de sodio, opcionalmente en presencia de un ácido de Le is como por ejemplo óxido de magnesio, en un solvente adecuado como por ejemplo N, N-dimetilformamida (DMF) o tolueno, a entre temperatura ambiente y 150°C, pero preferentemente a 60- 0°C. Los compuestos de fórmula general (12) pueden prepararse por reacción de compuestos de fórmula general (11) con un reactivo de cloración como por ejemplo oxicloruro de fósforo, tanto puro como en un solvente adecuado como por ejemplo tolueno, a entre 50 y 150°C, pero preferentemente entre 80 y 110°C, o en un reactor de microondas a entre 150 y 300°C, pero preferentemente entre 200 y 250°C. Los compuestos de fórmula (7) pueden prepararse a partir de compuestos de fórmula (12) por aminación reductiva, por ejemplo por reacción con una 119 cetona o aldehido en ion solvente adecuado como por ejemplo etanol o tolueno, entre temperatura ambiente y de reflujo, opcionalmente en presencia de un catalizador ácido como por ejemplo ácido para-toluensulfónico o un agente desecante como por ejemplo tamices moleculares, seguida por tratamiento con un agente reductor adecuado como por ejemplo borohidruro de sodio, entre -20°C y 40°C, pero preferentemente a temperatura ambiente. El aldehido o cetona se elige de manera que los grupos R3 y R4 deseados se forman luego de la reducción del producto de la reacción con la amina (12). Por ejemplo si los compuestos de fórmula (12) se hacen reaccionar con un equivalente de propionaldehído y luego borohidruro de sodio, se forman compuestos de fórmula (7) donde R3 es n-propilo, y R4 es hidrógeno. De ser necesario, la reacción puede repetirse con un aldehido o cetona diferente. Por ejemplo, si se utiliza acetona para la segunda reacción, entonces se forman compuestos de fórmula (7) donde R3 es n-propilo y R4 es iso-propilo . Como alternativa los compuestos de fórmula (7) pueden formarse a partir de compuestos de fórmula (12) por alquilación con un grupo R3LG, por tratamiento con una base adecuada como por ejemplo hidruro de sodio en un solvente como por ejemplo DMF, o una base como por ejemplo carbonato de potasio en un solvente como por ejemplo acetona o DMF, entre -78°C y 100°C, pero preferentemente entre temperatura ambiente y 60°C, seguido por tratamiento con RLG en un segundo paso bajo 120 las mismas condiciones de ser necesario Esquema de Reacción 3 (6) (13) Los compuestos de fórmula (13) pueden prepararse como se muestra en el Esquema de Reacción 3 a partir de compuestos de fórmula (6) por reacción con una fuente de ion fluoruro, como por ejemplo fluoruro de potasio, en un solvente adecuado como por ejemplo sulfolano, a una temperatura entre 50°C y 200°C, pero preferentemente a 80-150°C. Los compuestos de fórmula (14) y/o los compuestos de fórmula (15) pueden prepararse a partir de difluoro compuestos de fórmula (13) por reacción con una amina de fórmula R3R4NH en un solvente adecuado como por ejemplo DMF o (¾(¾, a una temperatura de 0°C~100°C, pero preferentemente a temperatura ambiente. 121 Esquema de Reacción 4 Los compuestos de fórmula general (16) , donde Hal1 es cloro o flúor, pueden ser convertidos en compuestos de fórmula (17), (18), (19), (20), (21), (22), o (23) como se muestra en el Esquema de Reacción 4. Los compuestos de fórmula general (17) donde Hal2 es bromo o yodo pueden ser formados haciendo reaccionar compuestos de fórmula general (16) con un haluro de metal, por ejemplo, bromuro de cobre, en un solvente adecuado, por ejemplo DMF, a entre la temperatura ambiente y 155°C, pero 122 de manera preferible entre 70°C y 155°C. Los compuestos de fórmula general (18) donde V es oxigeno o azufre y R9 es alquilo de Ci-8 pueden ser formados haciendo reaccionar compuestos de fórmula general (16) con un alcóxido de metal o trialcóxido VR9 en un solvente adecuado, por ejemplo nitróxido de sodio en metanol, a temperatura a 65°C. Los compuestos de fórmula general (19) pueden ser formados haciendo reaccionar compuestos de fórmula general (16) con un cianuro de metal en un solvente adecuado, por ejemplo el cianuro de cobre D F a temperatura ambiente y 155°C, pero de manera preferible entre 50°C y 155°C. Los compuestos de fórmula general (20) donde R10 es alquilo de Ci-8 pueden ser formados haciendo reaccionar compuestos de fórmula general (16) con un derivado de alquil metal en un solvente adecuado, por ejemplo bromuro de metilmagnesio en THF, opcionalmente en presencia de catalizador, como el bromuro de cobre o Pd(Ph)4, entre -40°C y 50°C. Los compuestos de fórmula general (21) pueden ser formados por reducción de los compuestos de fórmula general (16) , donde Hal1 es cloro, por ejemplo hidrogenólisis con gas hidrógeno y un catalizador de metal como paladio sobre carbón en un solvente adecuado como el etanol, a temperatura ambiente. Los compuestos de fórmula general (22) donde R11 es hidrógeno o alquilo de Ci-6, pueden ser formados por reacción de los compuestos de fórmula general (16) con un alquilacetileno bajo las condiciones de Sonogashira, por ejemplo con 1-propino en trietilamina en presencia de una sal cuprosa 123 como el yoduro cuproso y un catalizador de paladio como Pd(Ph)4, entre la temperatura ambiente y 70°C. El compuesto de fórmula general (23) donde R12 es hidrógeno o alquilo de Ci-6, pueden ser formados por la reacción de los compuestos de fórmula (16) con un derivado de alquenilmetal en un solvente adecuado, como el ácido etenilborónico en THF, en presencia de un catalizador de paladio como Pd(Ph) y una base como el carbonato de cesio, entre la temperatura ambiente y 65°C.
Esquema de Reacción 5 En el Esquema de Reacción 5 los compuestos de fórmula general (24) , donde los dos grupos R3R4N son idénticos, pueden ser producidos a partir de compuestos de fórmula general (13) por reacción con un exceso grande de amina R3RNH en un solvente adecuado como la DMF, a una temperatura de entre 0°C y 150°C, pero preferiblemente entre la temperatura ambiente y 100°C.
Esquema de Reacción 6 etanol (24) (25) 124 En el Esquema de reacción 6, los compuestos de fórmula general (25), los cuales son útiles para la preparación como se muestra en el esquema de reacción 1 de compuestos de fórmula (1) donde W, X y Z son N y Y es CH, pueden ser preparados por reducción de los compuestos de fórmula (24) , los cuales son conocidos en la literatura, usando por ejemplo Níquel de Raney en un solvente adecuado como el etanol, a entre temperatura ambiente y el reflujo. Esquema de Reacción 7 nte uS04 En el Esquema de reacción 7, los compuestos de fórmula general (28) los cuales son útiles para la preparación, como se muestra en el esquema de reacción 1, de compuestos de fórmula (1) donde W, X y Z son N y Y es CH, pueden ser preparados por la reducción de los compuestos de fórmula (26) donde n es 0, 1 ó 2, los cuales pueden ser preparados a partir de los compuestos de fórmula (24) como se muestra en el esquema de reacción 1, usando por ejemplo níquel de Raney en un solvente adecuado, como el 125 etanol, entre la temperatura ambiente y el reflujo. De manera alternativa, los compuestos de fórmula general (26) pueden ser convertidos en compuestos de hidracino de fórmula general (27) , con el hidrato de hidracina en un solvente adecuado, el metanol, entre temperatura ambiente y el reflujo. Los compuestos de fórmula (27) son tratados entonces con un agente oxidante como el sulfato de cobre u óxido mercúrico, y un solvente adecuado como el etanol acuoso, entre la temperatura y el reflujo, para dar compuestos de fórmula (28) . La asistencia adicional en la preparación de los compuestos de fórmula (1) puede ser derivada de las siguientes publicaciones: Emilio, Toja, et al., J. Heterocyclic Chem. , 23, 1955 (1986), H. Scháfer, et al., J. f. prakt. Chemie, 321(4), 695 (1970) y H. Bredereck et al., Chem. Ber. 96, 1868-1872 (1993). Los compuestos químicos intermedios que tienen las fórmulas generales (4), (5), (6) y (13) donde W, X, Y, Z, R1 y R7 son como se definieron anteriores, se cree son novedosos y forman parte adicional de esta invención. Deberá notarse que el intermediario de fórmula general (5) puede existir en las formas tautoméricas (a) , (b) y (c) , así 126 como en la forma mostrada en la fórmula (a) 0) (c) La invención como es definida por la fórmula general (5) abarca todos aquellos tautomeros. De interés particular son los intermediarios listados en las Tablas 131 a 135 más adelante. En la Tabla 131 los compuestos tienen la fórmula general (4) donde R7 es metilo y W, X, Y, Z y R1 tiene los valores mostrados en la tabla. Tabla 131 Comp . R1 W X Y Z No. 1 2,4, 6-trifluorofenilo N N CH N 2 2,5, 6-trifluorofenilo N N CH N 3 2,3,4,5, 6-pentafluorofenilo N N CH N 4 2,3,5, 6-tetrafluorofenilo N N CH N 5 2, 6-difluoro-4-metoxifenilo N N CH N 6 2-fluoro-6-clorofenilo N N CH N 7 2, 6-difluorofenilo N N CH N 127 Comp. R1 W X Y Z No. 8 2,3,5, 6-tetrafluorofenilo N N CH N 9 2-fluorofenilo N N CH N 10 2-clorofenilo N N CH N 11 2-bromofeni1o N N CH N 12 2 , 4-diclorofenilo N N CH N 13 2,4, 6-trifluorofenilo N CH N N 14 2,5, 6-trifluorofenilo N CH N N 15 2,3,4,5, 6-pentafluorofenilo N CH N N 16 2,3,5, 6-tetrafluorofenilo N CH N N 17 2, 5-difluoro-4-metoxifenilo N CH N N 18 2-fluoro-6-clorofenilo N CH N N 19 2 , 6-difluorofenilo N CH N N 20 2,3,5, 6-tetrafluorofenilo N CH N N 21 2-fluorofenilo N CH N N 22 2-clorofenilo N CH N N 23 2-bromofenilo N CH N N 24 2 , -diclorofenilo N CH N N 25 2-fluoro-6-clorofenilo N N CSCH3 N 128 Tabla 132 La Tabla 132 consiste de 25 compuestos de la fórmula general (5) , donde X, Y, Z y R1 tienen los valores dados en la Tabla 131. De este modo, el compuesto 1 de la Tabla 132 tiene los mismos valores de W, X, Y, Z y R1 que el compuesto 1 de la Tabla 131, etc. Tabla 133 La Tabla 133 consiste de 25 compuestos de la fórmula general (6), donde W, X, Y, Z y R1 tienen los valores dados en la Tabla 131. De este modo, el compuesto 1 de la Tabla 133 tiene los mismos valores de W, X, Y, Z y R1 que el compuesto 1 de la Tabla 131, etc. Tabla 134 La Tabla 134 consiste de 25 compuestos de la fórmula general (13), donde W, X, Y, Z y R1 tienen los valores dados en la Tabla 131. De este modo, el compuesto 1 de la Tabla 134 tiene los mismos valores de W, X, Y, Z y R1 que el compuesto 1 de la Tabla 131, etc. Tabla 135 La Tabla 135 consiste de 25 compuestos de la fórmula general (4) , donde , X, Y, Z y R1 tienen los valores dados en la Tabla 131 y R7 es etilo. De este modo, el compuesto 1 de la Tabla 135 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 131 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 135, R7 es etilo en lugar de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 24 de 129 la Tabla 135 tienen los mismos compuestos 2 a 24 de la Tabla 131 excepto que los compuestos de la Tabla 135, 7 es etilo. Los compuestos de fórmula (I) son fungicidas activos y pueden usarse para controlar uno o más de los siguientes patógenos: Pyricularia oryzae {Magnaporthe grísea) en arroz y trigo, y otras Pyricularia spp. en otros anfitriones; Puccinia triticina (o recóndita) , Puccinia striiformis y otros mohos en trigo, Puccinia hordei, Puccinia striiformis y otros mohos en cebada, y mohos en otros hospederos (por ejemplo, grama, centeno, café, pera, manzana, maní, remolacha, verduras y plantas ornamentales) ; Erysiphe cichoracearum en cucúrbitas (por ejemplo, melón); Blumeria (o Erysiphe)^ graminis (moho polvoriento) en cebada, trigo, centeno y grama, y otros mohos polvorientos en varios anfitriones, tales como Sphaerotheca acularis en yute, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fudiginea) en cucúrbitas (por ejemplo, pepino) , Leveillula táurica en tomate, aubergina y pimienta verde, Podosphaera leucotricha en manzana y Uncinula- necator en vid; Cochliobolus spp., Helminthosporium spp., Drechslera spp. [Pyrenophora spp.), Rhynchosporium spp. , Mycosphaerella graminicola {Septoria tritici) y Phaeosphaeria nodorum ( Stagonospora nodorum o Septoria nodorum) , Pseudocercosporella herpotrichoides y Gaeumannomyces graminis en cereales (por ejemplo, trigo, cebada, centeno) , grama y otros anfitriones; Cercospora arachidicola y Cercosporidiu personatum en maní y otras 130 Cercospora spp. en otros anfitriones, por ejemplo, remolacha, bananas, soya y arroz; ' Botrytis cynerea (moho gris) en tomates, fresas, verduras, vid y otros anfitriones, y otras Botrytis spp. en otros anfitriones; Alternaría spp. en verduras (por ejemplo, zanahorias) , semilla de colza, manzana, tomates, papa, cereales (por ejemplo, trigo) y otros anfitriones; Venturia spp. (incluyendo Venturia inaequalis (podredumbre)) en manzanas, peras, frutas secas, nueces y otros anfitriones; Cladosporiu spp. en una variedad de anfitriones, incluyendo cereales (por ejemplo, trigo) y tomates; Monilinia spp. en frutas secas, nueces y otros anfitriones; Didymella spp. en tomate, grama, trigo, cucúrbitas y otros anfitriones; Phoma spp. en semilla de colza, grama, arroz, papa, trigo y otros anfitriones; Aspergillus spp. y Aureobasidiu spp. en trigo, leña y otros anfitriones; Ascochyta spp. en arveja, trigo, cebada y otros anfitriones; Stemphylium spp. (Pleospora spp.) en manzana, pera, cebolla y otros anfitriones; enfermedades de verano (por ejemplo, podredumbre amarga [Glomerella cingulata) , podredumbre negra o podredumbre de las hojas (Botryosphaeria obtusa) , moteado de las frutas de Brooks (Mycosphaerella pomi) , moho de la manzana Cedar (Gymnosporangium juniperi-virginianae) , moho moteado {Gloeodes pomigena) , manchas de mosca (Schizothyrium pomi) y podredumbre blanca {Botryosphaeria dothidea) ) en manzana y pera; Plasmopara 131 vitícola en vid; otros mohos, tales como Bremia lactucae en lechuga, Peronospora spp." en soya, tabaco, cebolla y otros anfitriones, Pseudoperonospora humuli en lúpulo y Pseudoperonospora cubensis en cucúrbitas; Pythium spp. (incluyendo Pythium ultimum) en grama y otros anfitriones; Phytoftora infestans en papa y tomate y otras Phytoftora spp. en verduras, fresas, aguacate, pimienta, ornamentales, tabaco, cacao y otros anfitriones; Thanatephorus cucumeris en arroz y grama, y otras Rhizoctonia spp. en varios anfitriones tales como trigo y cebada, maní, verduras, algodón y grama; Sclerotinia spp. en grama, maní, papa, semilla de colza y otros anfitriones; Sclerotium spp. en grama, maní y otros anfitriones; Gibberella fujikuroi en arroz; Colletotrichum spp. en una variedad de anfitriones, incluyendo grama, café y verduras; Laetisaria fuciformis en grama; Mycosphaerella spp. en bananas, maní, cítricos, pacana, papaya y otros anfitriones; Diaporthe spp. en cítricos, soya, melón, pera, lupín y otros anfitriones; Elsinoe spp. en cítricos, vid, aceitunas, pacana, rosas y otros anfitriones; Verticillium spp. en una variedad de anfitriones, incluyendo lúpulo, papa y tomate; Pyrenopeziza spp. en semilla de colza y otros anfitriones; Oncobasidium theobromae en cacao, causando muerte por ataque vascular; Fusarium spp. , Typhula spp. , Microdochium nivale, Ustilago spp. , Urocystis spp. , Tilletia spp. y Claviceps purpurea en una variedad de anfitriones, pero 132 particularmente en trigo, cebada, grama y maíz Ra ularia spp. en remolacha, cebada y otros anfitriones; enfermedades posteriores a la cosecha, particularmente de frutas (por ejemplo, Penicillium digitatum, Penicillium italicum y · richoderma viride en naranjas, Colletotrichum musae y Gloeosporlum musarum en banana y Botrytis cynerea en uva) ; otros patógenos en vid, especialmente Eutypa lata, Guignardia bidwellii, Phellinus igniarus, Phomopsis vitícola, Pseudopeziza tracheiphila y Stereum hirsutum; otros patógenos en árboles (por ejemplo, Lophodermium seditiosum) o leña, notablemente Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp. , Ophiostoma piceae, Penicillium spp.^, Trichoderma pseudokoningii , Trichoderma viride, Trichoderma harzianum, Aspergíllus niger, Leptographium lindbergi y Aureobasidium pullulans; y vectores fúngicos de enfermedades virales (por ejemplo, Polymyxa graminis en cereales como vector del virus en mosaico amarillo de la cebada (BYMV) y Polymyxa betae en remolacha como vector de rhizomania) . Un compuesto de fórmula (I) puede moverse en forma acropétalo, basipétalo o localmente en el tejido vegetal para que sea activo contra uno o más hongos. Más aún, un compuesto de fórmula (I) puede ser suficientemente volátil como para que resulte activo en la fase de vapor contra uno o más hongos en la planta. La invención provee entonces un método para combatir 133 o controlar hongos fitopatogénicos que comprende aplicar una cantidad efectiva como fungicida de un compuesto de fórmula (I) , o una composición que contiene un compuesto de fórmula (I) , a una planta, a la semilla de una planta, al sitio en que se halla la planta o la semilla, o a la tierra o a cualquier otro medio de cultivo vegetal, por ejemplo, una solución nutritiva. El término "planta", como se usa en la presente, incluye retoños, arbustos y árboles. Además, el método fungicida de la invención incluye tratamientos protectores, curativos, sistémicos, erradicadores y antiesporulantes . Los compuestos de fórmula ^(1) se usan preferiblemente para propósitos agrícolas, hortícolas y sobre grama bajo la forma de una composición. Con el fin de aplicar el compuesto de fórmula (I) a una planta, a la semilla de una planta, al sitio en que se halla la planta o la semilla, o a la tierra o a cualquier otro medio de cultivo vegetal, el compuesto de fórmula (I) se formula comúnmente en una composición que incluye, además del compuesto de fórmula (I), un vehículo o diluente inerte adecuado, y, opcionalmente, un agente activo en superficie (SFA) . Los SFA son sustancias químicas que son capaces de modificar las propiedades de una interfase (por ejemplo, de una interfase líquido/sólido, líquido/aire o líquido/líquido) disminuyendo la tensión interfacial y conduciendo así a 134 cambios en otras propiedades (por ejemplo, la dispersión, la emulsificación y la humectación) . Se prefiere que todas las composiciones (formulaciones sólidas y líquidas) comprendan, en peso entre 0,0001 y 95%, más preferiblemente entre 1 y 85%, por ejemplo, entre 5 y 60%, de un compuesto de fórmula (I) . La composición se usa generalmente para controlar hongos, de modo tal que se aplica un compuesto de fórmula (I) a una proporción de 0,1 g a 10 kg por hectárea, preferiblemente de 1 g a 6 kg por hectárea, más preferiblemente de 1 g a 1 kg por hectárea. Cuando se lo emplea como recubrimiento para semillas, se usa un compuesto de fórmula (I) a una proporción de 0,0001 g a 10 g (por ejemplo, de 0,001 g a 0,05 g) , preferiblemente de 0,005 g a 10 g, más preferiblemente de 0,005 g a 4g, por kilogramo de semillas. En otro aspecto, la presente invención provee una composición fungicida que comprende una cantidad efectiva como fungicida de un compuesto de fórmula (I) y un vehículo o diluyente apropiado para el mismo. En aún otro aspecto, la invención provee un método para combatir y controlar hongos en un sitio que comprende tratar el hongo o el sitio en que se hallan los hongos con una cantidad efectiva como fungicida de una composición que comprende un compuesto de fórmula (I) . Las composiciones formuladas pueden elegirse entre una cantidad de tipos de formulación, que incluyen polvos 135 esparcibles (DP) , polvos solubles (SP) , granulos solubles en agua (SG) , gránulos dispersables en agua (WG) , polvos humectables (WP) , gránulos (GR) (de liberación rápida o lenta) , concentrados solubles (SL) , líquidos miscibles con aceites (OL) , líquidos de volumen ultra bajo (UL) , concentrados emulsificables (EC) , concentrados dispersables (DC) , emulsiones (tanto de aceite en agua (EW) como de agua en aceite (EO) ) , microemulsiones (ME) , concentrados en suspensión (SC), aerosoles, composiciones de niebla/humo, suspensiones en cápsulas (CS) y formulaciones para el tratamiento de semillas. El tipo de formulación elegido en cada caso dependerá del propósito particular planeado y de las propiedades físicas, químicas y biológicas del compuesto de fórmula (I) . Los polvos esparcibles (DP) pueden prepararse mezclando el compuesto de fórmula (I) con uno o más diluyentes sólidos (por ejemplo, arcillas naturales, caolín, pirofilita, bentonita, alúmina, montmorillonita, kieselguhr, tiza, tierras de diatomeas, fosfatos de calcio, carbonatos de calcio y de magnesio, azufre, cal, harinas, talco y otros vehículos sólidos orgánicos e inorgánicos) , y moliendo mecánicamente la mezcla hasta dar un polvo fino. Los polvos solubles (SP) pueden prepararse mezclando el compuesto de fórmula (I) con una o más sales inorgánicas solubles en agua (tales como bicarbonato de sodio, carbonato de sodio o sulfato de magnesio) , o con uno o más sólidos 136 orgánicos solubles en agua (tales como los polisacáridos) , y, opcionalmente, con uno o más agentes humectantes, con uno o más agentes dispersantes o con una mezcla de dichos agentes para mejorar la dispersibilidad/solubilidad en agua. La mezcla se muele luego para dar un polvo fino. Pueden granularse también composiciones similares para dar gránulos solubles en agua (SG) . Los polvos humedecibles (WP) pueden prepararse mezclando el compuesto de fórmula (I) con uno o más diluyentes o vehículos sólidos, con uno o más agentes humectantes y, preferiblemente, con uno o más agentes dispersantes, y, opcionalmente, con uno o más agentes de suspensión para facilitar la dispersión en líquidos . La mezcla se muele luego para dar un polvo fino. Pueden granularse también composiciones similares para dar gránulos dispersables en agua (WG) . Los gránulos (GR) pueden formarse granulando una mezcla del compuesto de fórmula (I) y uno o más diluyentes o vehículos sólidos en polvo, o a partir de gránulos vacíos previamente formados, absorbiendo el compuesto de fórmula (I) (o una solución de los mismos en un agente adecuado) en un material granular poroso (tal como piedra pómez, arcillas de atapulgita, tierra de Fuller, kieselguhr, tierras de diatomeas o granos de maíz molidos) o adsorbiendo el compuesto de fórmula (I) (o una solución de los mismos en un agente 137 adecuado) en un tercer material de núcleo duro (tal como arenas, silicatos, carbona'tos, sulfatos o fosfatos minerales) , y secando si resulta necesario. Los agentes que se usan comúnmente para ayudar en la absorción o en la adsorción incluyen solventes (tales como solventes aromáticos y alifáticos de petróleo, alcoholes, éteres, cetonas y esteres) y agentes adhesivos (tales como polivinil acetatos, polivinil alcoholes, dextrinas, azúcares y aceites vegetales) . Pueden incluirse también uno o más aditivos diferentes en los granulos (por ejemplo, un agente emulsificante, un agente humectante o un agente dispersante) . Los concentrados dispersables (DC) pueden prepararse disolviendo el compuesto de fórmula (I) en agua o en un solvente orgánico, tal como una cetona, un alcohol o un éter de glicol . Estas soluciones pueden contener un agente activo en superficie (por ejemplo, para mejorar la dilución en agua o para evitar la cristalización en un tanque de rociado) . Los concentrados emulsificables (EC) o las emulsiones de aceite en agua (EW) pueden prepararse disolviendo el compuesto de fórmula (I) en un solvente orgánico (que contiene opcionalmente uno o más agentes humectantes, uno o más agentes emulsificantes o una mezcla de dichos agentes) . Los solventes orgánicos adecuados para usar en los EC incluyen hidrocarburos aromáticos (tales como alquilbencenos o alquilnaftálenos, ejemplificados por SOLVESSO 138 100, SOLVESSO 150 y SOLVESSO 200; SOLVESSO es una Marca Registrada) , cetonas ' (tales como ciclohexanona o metilciclohexanona) y alcoholes (tales como alcohol bencílico, alcohol furfurílico o butanol) , N-alquilpirrolidonas (tales como N-metilpirrolidona o N-octilpirrolidona) , dimetil amidas de ácidos grasos (tales como la dimetilamida de C8-Cio ácido graso) e hidrocarburos clorados. Un producto de EC puede emulsificar espontáneamente al agregarse agua para dar una emulsión con la estabilidad suficiente como para permitir su aplicación por rocío mediante el equipo apropiado. La preparación de un EW involucra la obtención del compuesto de fórmula (I) como un líquido (si no es un líquido a temperatura ambiente, puede fundírselo a una temperatura adecuada, típicamente debajo de los 70aC) o en solución (disolviéndolo en un solvente apropiado) y la posterior emulsificación del líquido o de la solución resultante en agua que contiene uno o más SFA, bajo cizallamiento alto, para dar una emulsión. Los solventes adecuados para usar en los EW incluyen aceites vegetales, hidrocarburos clorados (tales como clorobencenos) , solventes aromáticos (tales como alquilbencenos o alquilnaftálenos) y otros solventes orgánicos apropiados que tienen una baja solubilidad en agua. Las microemulsiones (ME) pueden prepararse combinando agua con una mezcla de uno o más solventes con uno o más SFA, para producir espontáneamente una formulación 139 isotrópica termodinámicamente estable. El compuesto de fórmula (I) está presente inicialmente en el agua o en la mezcla de solvente/SFA. Los solventes adecuados para usar en las ME incluyen aquéllos descritos previamente para usar en EC o en EW. Una ME puede ser un sistema de aceite en agua o de agua en aceite (puede determinarse qué sistema está presente por mediciones de conductividad) y puede ser adecuada para mezclar plaguicidas solubles en agua y solubles en aceite en la misma formulación. Una ME es adecuada para ser diluida en agua, quedando como una microemulsión o formando una emulsión convencional de aceite en agua. Los concentrados en suspensión (SC) pueden comprender suspensiones acuosas o no acuosas de partículas sólidas insolubles finamente divididas del compuesto de fórmula (I) . Los SC pueden prepararse moliendo con bola o con esferas del compuesto de fórmula (I) en estado sólido en un medio adecuado, opcionalmente con uno o más agentes dispersantes, para producir una suspensión fina de partículas del compuesto. Pueden incluirse en la composición uno o más agentes humectantes y puede incluirse un agente de suspensión para reducir la velocidad a la cual se establecen las partículas. Como alternativa, puede molerse en seco el compuesto de fórmula (I) y agregarse en agua que contiene los agentes descritos previamente para producir el producto deseado final . 140 Las formulaciones de aerosol comprenden el compuesto de fórmula (I) y un propelente adecuado (por ejemplo, n-butano) . Puede disolverse o dispersarse también el compuesto de fórmula (I) en un medio adecuado (por ejemplo, agua o un líquido miscible con agua, tal como ja-propanol) para proveer composiciones que pueden ser usadas en bombas de rocío no presurizadas de acción manual. Puede mezclarse el compuesto de fórmula (I) en estado seco con una mezcla pirotécnica con el fin de formar una composición adecuada para generar, en un espacio cerrado, un humo que contenga el compuesto. Las suspensiones de cápsulas (CS) pueden prepararse de una forma similar a la preparación de formulaciones EW con un estado adicional de polimerización, de manera que se obtiene una suspensión acuosa de gotas de aceite, en la cual cada gota de aceite está encapsulada por una cubierta polimérica y contiene el compuesto de fórmula (I) y, opcionalmente, un vehículo o un diluyente para los mismos. La cubierta polimérica puede producirse por medio de una reacción de policondensación interfacial o mediante un procedimiento de coacervación. Las composiciones pueden proveer la liberación controlada del compuesto de fórmula (I) y pueden usarse para el tratamiento de semillas. Puede formularse también el compuesto de fórmula (I) en una matriz polimérica biodegradable para proveer una liberación lenta y controlada 141 del compuesto. Una composición puede incluir uno o más aditivos para mejorar el desempeño biológico de la composición (por ejemplo, mejorando el humedecimiento, la retención o la distribución en superficies, la resistencia a la lluvia en superficies tratadas, o la asimilación y la movilidad del compuesto de fórmula (I)). Tales aditivos incluyen agentes activos en superficie, aditivos de rocío basados en aceites, por ejemplo, algunos aceites minerales o aceites vegetales naturales (tales como aceite de soya y aceite de semilla de colza) , y mezclas de éstos con otros coadyuvantes bio-potenciadores (ingredientes que pueden ayudar o modificar la acción del compuesto de fórmula (I)). Puede formularse también el compuesto de fórmula (I) para usar en el tratamiento de semillas, por ejemplo, como una composición en polvo, incluyendo un polvo para el tratamiento seco de semillas (DS) , un polvo soluble en agua (SS) o un polvo dispersable en agua para un tratamiento con suspensión (WS) , o como una composición líquida, incluyendo un concentrado fluido (FS) , una solución (LS) o una suspensión en cápsula (CS) . Las preparaciones de DS, SS, WS, FS y las composiciones de LS son muy similares, respectivamente, a las preparaciones de DP, SP, WP, SC y a las composiciones de DC descritas con anterioridad. Las composiciones para el tratamiento de semillas pueden incluir un agente para asistir 142 en la adhesión de la composición a la semilla (por ejemplo, un aceite mineral o una barrera formadora de película) . Los agentes humectantes, dispersantes y emulsificantes pueden ser SFA de superficie de tipo catiónico, aniónico anfotérico o no iónico. Los SFA adecuados de tipo catiónico incluyen compuestos de amonio cuaternario (por ejemplo, bromuro de cetiltrimetil amonio) , imidazolinas y sales de amina. Los SFA aniónicos adecuados incluyen sales de metales alcalinos de ácidos grasos, sales de monoésteres alifáticos de ácido sulfúrico (por ejemplo, lauril sulfato de sodio) , sales de compuestos aromáticos ^sulfonados (por ejemplo, dodecilbencensulfonato de sodio, dodecilbencensulfonato de calcio, sulfonato de butilnaftaleno y mezclas de sulfonatos de sodio de diisopropil y triisopropil naftaleno) , sulfatos de éter, sulfatos de alcoholes de éteres (por ejemplo, sulfato de lauret-3 sodio), carboxilatos de éter (por ejemplo, carboxilato de lauret-3 sodio) , ésteres de fosfato (productos de la reacción entre uno o más alcoholes grasos y ácido fosfórico (predominantemente mono-ésteres) o pentóxido de fósforo (predominantemente di-ésteres) , por ejemplo, la reacción entre alcohol laurílico y ácido tetrafosfórico, adicionalmente puede etoxilarse estos productos), sulfosuccinamatos , sulfonatos de parafina o de olefina, tauratos y lignosulfonatos . 143 Los SFA adecuados de tipo anfotérico incluyen las betaínas, los propionatos y los glicinatos. Los SFA adecuados de tipo no iónico incluyen los productos de la condensación de los óxidos de alquileno, tales como el óxido de etileno, del óxido de propileno, del óxido de butileno o de mezclas de los mismos, con alcoholes grasos (tales como alcohol oleílico o alcohol cetílico) o con alquilfenoles (tales como octilfenol, nonilfenol u octilcresol) , ésteres parciales derivados de ácidos grasos de cadena larga o de anhídridos de hexitol, productos de la condensación de dichos ásteres parciales con óxido de etileno, polímeros en bloque (que comprenden óxido de^ etileno y óxido de propileno) , alcanolamidas, ásteres simples (por ejemplo, ásteres de polietilenglicol de ácidos grasos) ; óxidos de amina (por ejemplo, óxido de laurildimetilamina) ; y lecitinas. Los agentes de suspensión adecuados incluyen coloides hidrofílieos (tales como polisacáridos, polivinilpirrolidona o carboximetilcelulosa de sodio) y arcillas de condensación (tales como bentonita o atapulgita) . Puede aplicarse el compuesto de fórmula (I) por medio de cualquiera de los métodos de aplicación conocidos de compuestos fungicidas. Por ejemplo, puede aplicárselos, formulados o sin formular, a cualquier parte de la planta, incluyendo el follaje, los tallos, las ramas o las raíces, a la semilla antes de sembrarla, o a otro medio en el cual estén 144 creciendo las plantas o donde se las vaya a sembrar (tal como el suelo que rodea las raíces, el suelo en general, el agua de riego o los sistemas hidropónicos de cultivo) , en forma directa o por medio de rocío, de polvo, por inmersión, como crema o como una formulación de pasta, como vapor o a través de su distribución o de su incorporación a una composición (tal como una composición granular o como una composición envasada en una bolsa soluble en agua) en el ambiente del suelo o en el agua. Puede inyectarse también el compuesto de fórmula (I) en plantas o puede rociárselo sobre la vegetación usando técnicas de rocío electrodinámico u otros métodos de bajo volumen, o puede aplicárselo mediante sistemas de irrigación terrestre o aérea. Las composiciones para usar como preparaciones acuosas (soluciones o dispersiones acuosas) se suministran generalmente bajo la forma de un concentrado que contiene una alta proporción del ingrediente activo, agregándose el concentrado al agua antes de usarlo. Se requiere comúnmente que estos concentrados, que pueden incluir los DC, SC, EC, EW, ME, SG, SP, WP, WG y CS, resistan el almacenamiento por períodos prolongados y, después de tal almacenamiento, que sean capaces de mezclarse con agua para formar preparaciones acuosas que permanezcan homogéneas por un tiempo suficiente como para permitirles ser aplicadas por medio de un equipo 145 convencional de rocío . Tales preparaciones acuosas pueden contener cantidades variables del compuesto de fórmula (I) (por ejemplo, entre 0,0001 y 10% en peso), dependiendo del propósito para el cual se usarían. Puede usarse el compuesto de fórmula (I) en mezclas con fertilizantes (por ejemplo, fertilizantes que contienen nitrógeno, con potasio o con fósforo) . Los tipos adecuados de formulación incluyen gránulos de fertilizante. Las mezclas contienen adecuadamente hasta un 25% en peso del compuesto de fórmula (I) . La invención provee entonces una composición fertilizante que comprende un fertilizante y el compuesto de fórmula (I) . Las composiciones de esta invención pueden contener otros compuestos que tienen actividad biológica, por ejemplo, micronutrientes o compuestos que tienen actividad fungicida similar o complementaria, o que poseen actividad reguladora del crecimiento vegetal, herbicida, insecticida, nematicida o acaricida. Al incluir otro fungicida, la composición resultante puede tener un espectro más amplio de actividad o un mayor nivel de actividad intrínseca que el compuesto de fórmula (I) solo. Además, el otro fungicida puede tener un efecto sinergístico sobre la actividad fungicida del compuesto de fórmula (I) . 146 El compuesto de fórmula (I) puede ser el único ingrediente activo de la composición o puede mezclárselo con uno o más ingredientes activos adicionales , tales como un pesticida, un fungicida, un sinergista, un herbicida o un regulador del crecimiento vegetal, según sea apropiado . Un ingrediente activo adicional puede: proveer una composición que tenga un espectro más amplio de actividad o una persistencia incrementada en un sitio; sinergizar la actividad o complementar la actividad (por ejemplo, incrementando la velocidad del efecto o superando la repelencia) del compuesto de fórmula (I) ; o ayudando a superar o evitar el desarrollo de resistencia a los componentes individuales El ingrediente activo adicional particular dependerá de la utilidad que se pretenda para la composición. Los ejemplos de compuestos fungicidas que pueden incluirse en la composición de la invención son AC 382042 (N-(1-ciano-l, 2-dimetilpropil) -2- (2 , 4-diclorofenoxi) -pro-pionamida) , acibenzolar-S-metilo, alanicarb, aldimorf, anilacina, azaconazol, azafenidina, azoxistrobina, benalaxilo, benomilo, bentiavalicarb, biloxazol, biteranol, blasticidina S, boscalid (nuevo nombre para nicobifen) bromuconazol, bupirimato, captafol, captan, carbendazim, clorhidrato de carbendazim, carboxina, carpropamid, carvona, CGA 41396, CGA 41397, quinometionato, clorbenzotiazona, clorotalonilo, clorozolinato, clozylacon, compuestos que contienen cobre, 147 tales como oxicloruro de cobre, oxiquinolato de cobre, sulfato de cobre, talato de ' cobre, y mezcla de Bordeaux, ciamidazosulfamida, ciazofamida (IKF-916) , ciflufenamida, cimoxanilo, ciproconazol , ciprodinilo, debacarb, 1,1 '-dióxido disulfuro de di-2-piridilo, diclofluanid, diclocimet, diclomecina, dicloran, dietofencarb, difenoconazol , difenzoquat, diflumetorim, 0, O-di-iso-propil-S-bencil tiofosfato, dimefluazol, dimetconazol , dimetirimol, dimetomorf , dimoxistrobina, diniconazol, dinocap, ditianon, cloruro de amonio de dodecil dimetilo, dodemorf, dodina, doguadina, edifenfos, epoxiconazol, etaboxam, etirimol, (Z)-N-bencil-N( [metil (metil-tioetilidenaminooxicarbon.il) amino] tio) -(ß-alaninato de etilo, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol , fenfuram, fenhexamid, fenoxanil (AC 382042) , fenpiclonilo, fenpropidina, fenpropimorf , acetato de fentin, hidróxido de fentin, ferbam, ferimzona, fluacinam, fludioxonilo, flumetover, flumorf, fluoroimida, fluoxastrobina, fluquinconazol , flusilazol, flusulfamida, flutolanilo, flutriafol, folpet, fosetil-aluminio, fuberidazol, furalaxilo, furametpir, guazatina, hexaconazol, idroxiisoxazol, himexazol, imazalilo, imibenconazol , iminoctadina, triacetato de iminoctadina, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, carbamato de isopropanil butilo, isoprotiolano, kasugamicina, kresoxim-metilo, 148 LY186054, LY211795, LY 248908, mancozeb, maneb, mefenoxam, mepanipirim, mepronilo, metalaxilo, metalaxilo M, metconazol, metiram, metiram-cinc, metominostrobina, metrafenona, ON65500 (N-alil-4, 5-dimetil-2-trimetilsililtiofen-3-carboxamida) , miclobutanilo, N N0301, neoasocina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropilo, nuarimol, ofurace, compuestos de organomercurio, orysastrobin, oxadixilo, oxasulfuron, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, pefurazoato, penconazol, pencicuron, óxido de fenacina, ácidos de fósforo, ftalida, picoxistrobina, polioxina D, poliram, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, clorhidrato de propamocarb, propiconazol , propineb, ácido propiónico, proquinazid, protioconazol , piradostrobina, pirazofos, pirifenox, pirimetanilo, piroquilon, piroxifur, pirrolnitrina, compuestos de amonio cuaternario, quinometionato, quinoxifen, quintoceno, siltiofam (MON 65500) , S-imazalilo, simeconazol, sipconazol, pentaclorofenato de sodio, espiroxamina, estreptomicina, azufre, tebuconazol, tecloftalam, tecnaceno, tetraconazol , tiabendazol, tifluzamida, 2- ( tiocianometiltio) -benzotiazol , tiofanato-metilo, tiram, tiadinilo, timibenconazol , tolclofos-metilo, tolilfluanid, triadimefon, triadimenol, triazbutilo, triazoxido, triciclazol, tridemorf, trifloxistrobina, triflu izol, triforina, triticonazol, validamicina A, vapam, vinclozolina, XRD-563, zineb, ziram, zoxamida y compuestos de las fórmulas: 149 Los compuestos de fórmula (I) pueden mezclarse con tierra, humus u otros medios de formación de raíces para la protección de plantas contra enfermedades fúngicas surgidas en las raíces, la tierra o las hojas. Algunas mezclas pueden comprender ingredientes activos que tienen propiedades físicas, químicas o biológicas significativamente diferentes, de modo que no se prestan fácilmente para el mismo tipo de formulación convencional . En estas circunstancias, pueden prepararse otros tipos de formulación. Por ejemplo, cuando un ingrediente activo es un sólido insoluble en agua y el otro es un líquido insoluble en agua, puede, aún así, ser posible dispersar cada ingrediente activo en la misma fase acuosa dispersando el ingrediente activo sólido como una suspensión (usando una preparación análoga aquella de un SC) , pero dispersando el ingrediente activo líquido como una emulsión (usando una preparación análoga a aquella de una EW) . La composición resultante es una formulación de suspoemulsión (SE) . La invención es mostrada por los siguientes Ejemplos en los cuales se usaron las siguientes abreviaciones: 150 mi = mililitros f = fino g = gramos THF = tetrahidrofurano ppm = partes por millón DCM = diclorometano s singlete DMF = N, IV-dimetilformamida a = doblete DMSO = dimetilsulfóxido t = triplete DMAP = 4-dimetilaminopiridina q = cuarteto RMN = resonancia magnética nuclear m = multiplete HPLC = cromatografía líquida b = amplio de alto desempeño EJEMPLO 1 Este Ejemplo ilustra la preparación de [7-cloro-6 (2 , 4, 6-trifluorofenil) -pirido [3 , 2-e] -[1,2,4-] triacin-5-il] -isopropilamina, Compuesto No. 3 de la Tabla 11, y [5-cloro-6 (2,4, 6-trifluorofenil ) pirido [3 , 2-e] [1,2,4] triacin-7-il] -isopropilamina, Compuesto No. 3 de la Tabla 16.
Compuesto No. 3, Tabla 11 Compuesto No. 3, Tabla 16 Paso 1 Se agitó 4, 6-dicloropirimidin-5-ilamina (20.0 g) 151 mientras se agregaba hidrato de hidracina (200 mi) al sólido rápidamente durante 2 minutos. La textura del sólido cambió y la fase móvil se tornó verduzca, y la temperatura se elevó a 35°C. La reacción fue enfriada entonces, y se recolectó el sólido grueso y se lavó con alcohol isopropílico, y se secó hasta {4, 6-dicloro-pirimidin-5-il) -hidracina como un sólido aterciopelado blanco (16.4 g) . 1H RM (d6-DMS0) d ppm: 4.4-4.6 (s amplio, 3H) , 7.75 (s, 1H) , 8.15 (s amplio, 2H) Paso 2 El producto del Paso 1 (10.6 g) fue suspendido en trimetilortoformiato (150 mi), seguido por la adición de ácido clorhídrico concentrado (2 mi) . El color cambió a anaranjado y la reacción se llevó a reflujo durante 6 horas con agitación. La mezcla de reacción amarillo brillante fue enfriada y el sólido recolectado, lavado con éter dietílico y secado durante la noche para dar 5-cloro-l , 2-dihidropirimido [5 , 4-e] [1, 2 , 4] triacina como un sólido amarillo (5.5 g) . ½ RMN (d6-DMSO) d ppm: 6.2 (fd, 1H) , 7.4 (s, lH) , 8.0 (s amplio, 1H) , 9.1 (s amplio, lH) . Paso 3 El producto del Paso 2 (5.5 g) fue suspendido en etanol (350 mi) y se agregó lentamente a una solución de bromo (3.1 mi) en etanol (50 mi) durante un periodo de 10 minutos. La suspensión se disolvió para dar un color paja oscuro. 152 Después de 15 minutos de agitación, se agregó agua (5 mi) y se continuó agitando durante 3 horas. La mezcla de reacción se dejó entonces reposar durante 18 horas. El líquido fue decantado del sólido, el cual fue lavado con éter diétilico, recolectado y desechado. Los lavados combinados fueron evaporados para dar un lodo o fango marrón, el cual fue disuelto en agua (5 mi) y neutralizado con bicarbonato de sodio acuoso y después extraído con DCM (2 x 200 mi) para dar una solución amarilla. Esta solución fue secada sobre sulfato de magnesio y evaporada para dar etil éster de ácido 6-amino-[1, 2 , 4] triacin-5-carboxílico como un sólido paja(3.6 g) . ½ R N (CDC13) d ppm: 1.5 (t, 3H) , 4.5 (q, 2H) , 6.4-6.7 (s amlio, 2H) , 9.3 (s, 1H) . Paso 4 El producto del Paso 3 (1.4 g) fue disuelto en tolueno seco (30 mi) y se le agregó DMAP (1.0 g) para dar una solución marrón oscuro. A esta se agregó cloruro de (2,4,6-trifluoro-fenil) -acetilo (1.7 g) en tolueno (20 mi), dando un precipitado espeso . La suspensión agitada fue calentada durante 5 horas a reflujo, y la reacción se dejó enfriar entonces y el sólido se recolectó y lavó con éter dietílico para producir un sólido blanco mate. El filtrado rojo pálido fue evaporado hasta dar un líquido viscoso, el cual fue purificado por cromatografía en columna sobre gel de sílice (40-60) eluyendo con éter dietílico para dar etil éster del 153 ácido 6- [2- (2,4, 6-trifluorofenil) ^acetilamino] -[1,2,4] triacin-5-carboxílico como un aceite viscoso el cual solidificó (1.0 g) . Paso 5 El producto del Paso 4 (1.0 g) fue disuelto en DMF (20 mi) y se le agregó carbonato de potasio (0.5 g) y la reacción se llevó a 130°C durante 2 horas. La reacción se enfrió ? el solvente se evaporó para dar un sólido, el cual fue triturado con éter dietílico. El sólido fue disuelto en agua (10 mi) ? acidificado con ácido clorhídrico acuoso 2M, el cual precipitó un sólido marrón oscuro (0.30 g) . La fracción acuosa fue acidificada nuevamente con ácido clorhídrico acuoso 2M y extraída con acetato de etilo. Las capas orgánicas fueron evaporadas para dar un sólido marrón, el cual fue triturado con éter dietílico y recolectado para dar 6- (2,4, 6-trifluorofenil) -8H-pirido [3 , 2-e] [1 , 2 , 4] triacin-5, 7-diona pura como un sólido marrón pálido (0.160 g) . ½ RMN (CD3OD) d ppm: 6.95 (t, 2H) , 9.65 (s, 1H) . Paso 6 El producto del Paso 5 (0.05 g) fue disuelto en oxicloruro de fósforo (3.0 mi) y llevado a 100°C durante 2 horas . La reacción fue enfriada y el solvente evaporado para dar un aceite, el cual fue diluido con DCM (100 mi) y lavado con bicarbonato de sodio acuoso. La fracción de DCM fue filtrada a través de un papel de separación de fases y 154 evaporada para dar 5, 7-dicloro-6- (2, 4, 6-trifluorofenil) -pirido [3 , 2-e] [1, 2 , 4] triacina como un aceite rojizo, el cual fue usado sin mayor purificación. Paso 7 El producto del Paso 6 (0.02 g) fue disuelto en DCM (3.0 mi) y entonces se le agregó isopropilamina (1.0 mi), con agitación. La reacción fue agitada en un tubo sellado a temperatura ambiente (32°C) durante 30 minutos, los volátiles fueron evaporados y el residuo fue purificado por cromatografía instantánea en columna sobre gel de sílice (40-60) eluyuendo con éter dietílico para producir una mezcla inseparable de 4:6 [7-cloro-6- (2,4, 6-trifluorofenil) -pirido [3 , 2-e] [1 , 2 , 4] -triacin-5-il] -isopropilamina y [5-cloro-6- (2 , 4, 6-trifluorofenil) -pirido [3 , 2-e] [1,2, 4] -triacin-7-il] -isopropilamina, como un aceite amarillo (0.006 g) . [7-cloro-6- (2,4, 6-trifluorofenil) -pirido [3 , 2-e] [1, 2, 4] triacin-5-il] -isopropilamina :½ RMN (CDC13) d ppm: 1.15 (d, 6H) , 3.5 (b, 1H) , 6.7 (plano amplio, 1H) , 6.9 (t, 2H) , 9.85 (s, 1H) . [5-cloro-6- (2 , 4, 6-trifluorofenil) -pirido [3 , 2-e] [1,2,4] triacin-7-il] -isopropilamina: ½ RMN (CDC13) d ppm: 1.3 (d, 6H) , 4.75 (m, 1H) , 4.85 (d ampllio, 1H) , 7.0 (t, 2H) , 9.80 (s, 1H) . EJEMPLO 2 Este ejemplo ilustra la preparación de [7-fluoro-6- 155 (2,4, 6-trifluorofenil) -pirido[3 , 2-e] -[1,2, ] triacin-5-il] -isopropilamina (Compuesto- No. 3, Tabla 26) y N'-5-,N"-7-diisopropil-6- (2,4, 6-trifluorofenil) -pirido [3 , 2-e] [l;2,4]triacin-5,7-diamina (Compuesto No. 3, Tabla 129). Paso 1 Se suspendieron 5, 7-dicloro-6- (2 , 4, 6-trifluorofenil) -pirido [3 , 2-e] triacina (1.0 g) , fluoruro de potasio (0.53 g, secado por rocío) en sulfolano (5 mi) y se calentaron a 130°C durante 16 horas. Después de enfriar la mezcla fue vertida en agua y extraída con acetato de etilo. La fase orgánica fue lavada con agua, salmuera y -entonces secada sobre sulfato de sodio. El acetato de etilo fue evaporado y el residuo purificado por cromatografía instantánea eluyendo con ciclohexano: acetato de etilo, 3:1, para dar 5 , 7-difluoro-6-(2 , , 6-trifluorofenil) -pirido [3 , 2-e] - [1, 2 , ] triacina como un polvo amarillo (0.51 g) , p.f. 160-161°C. Paso 2 El producto del paso 1 (0.20 g) fue agregado a la mezcla de isopropilamina (0.060 g) , carbonato de potasio (0.140 g) y una cantidad catalítica de DMAP en DMF (3 mi). La mezcla fue agitada a temperatura ambiente durante 19 horas, y entonces vertida en acetato de etilo, lavada con agua y salmuera y la fase orgánica secada sobre sulfato de sodio. El acetato de etilo fue evaporado y el residuo fue purificado por cromatografía instantánea eluyendo con ciclohexano : acetato de 156 etilo, 3:1, para dar: [7-fluoro-6- (2, 4, 6-trifluorofenil) -pirido [3,2-e] [l,2,4]triacin-5-il]-isopropilamina (0.040 g) , p.f. 91-92°C, y N'-5-, N"-7-diisopropil-6- (2, 4, 6-trifluorofenil ) pirido [3, 2-e] 1,2, 4] triacin-5, 7-diamina (0.130 g) , p.f. 166-167°C. EJEMPLO 3 Este Ejemplo ilustra la preparación de [6-cloro-3-metilsulfanil-7- (2~cloro-6-fluorofenil) -pirido [2 , 3-e] [1, 2, 4] triacin-8-il] -isopropilamina (compuesto No. 2651, Tabla 112) y [8-cloro-3-metilsulfanil-7- (2-cloro-6-fluorofenil) -pirido [2 , 3-e] [1 , 2 , 4] triacin-6-il] -isopropilamina (Compuesto No. 5961, Tabla 112) .
Compuesto No.2651 , Tabla 112 Compuesto No. 5961, Tabla 112 Paso 1 Etil éster del ácido 5-cloro-3-metilsulfanil- [1, 2, 4] triacin-6-carboxílico (2.15 g, preparados de acuerdo al procedimiento en Eur. J. Meó.. Chem. - Chim. Ther. (1980) , 15, 269) fue disuelto en dioxano (300 mi) y enfriado a 5°C. Se agregó por goteo una solución de amoniaco en metanol (3.0 mi 157 de una solución a 7M) el color cambió y se notó una pequeña exoterma. Después de aproximadamente 5 minutos la mezcla de reacción fue evaporada para dar un fango o lodo, el cual fue extraído con acetato de etilo y lavado con agua. El acetato de etilo fue secado sobre sulfato de magnesio y evaporado, y el residuo purificado por cromatografía instantánea en columna sobre gel de sílice eluyendo con dietil éter, para dar ácido 5-amino-3-metilsulfañil- [1, 2, 4] -triacin-6-carboxílico como un sólido amortiguado (1.3 g) . ½ R N (CDC13) 5ppm: 1.4 (t, 3H) , 2.5 (s, 3H) , 4.5 (c, 2H) , 5.6 (s amplio, 1H) , 7.9 (s amplio, 1H) . Paso 2 El producto del paso 1 (0.428 g) fue disuelto en tolueno seco (30 mi) y se le agregó DMA.P (0.250 g) para dar una solución marrón oscura. Entonces se agregó cloruro de 2-cloro-6-fluorofenilacetilo (0.414 g) en tolueno seco (20 mi) para dar un precipitado grueso, y la suspensión agitada fue calentada durante 3 horas a reflujo. La reacción fue enfriada y el sólido fue recolectado y lavado con éter dietílico para producir un sólido blanco mate. El filtrado rojo pálido fue evaporado para dar un líquido que fue purificado por cromatografía instantánea en columna con éter dietílico, para dar etil éster del ácido 5- [2- (2-cloro-6-fluorofenil) -acetilamino] -3-metilsulfañil- [1,2,4-] triacin-6-carboxílico como un aceite viscoso (0.160 g) . 158 1H RMN (CDCI3) 5ppm:1.45 (t,3H), 2.65 (s,3H), 4.5 (q, 2H) , 7.0 (m,lH), 7.2 (ixi,2H) . Paso 3 El producto del Paso 2 (0.20 g) fue disuelto en DMF (10 mi) y se le agregó carbonato de potasio (0.50 g) y la reacción fue llevada a 130°C durante 2 horas. La reacción fue enfriada y el solvente evaporado para dar un sólido, el cual fue triturado con éter dietílico. El sólido fue disuelto en agua (10 mi) y entonces acidificado con ácido clorhídrico acuoso 2M. La fracción acuosa fue evaporada para dar un sólido, el cual fue entonces triturado con metanol para dar la 3-metilsulfanil-7- (2-cloro-6-fluorofenil ) -5H-pirido [2,3-e] [1, 2 , 4] -triacin-ß, 8-diona como un sólido anaranjado (0.210 g) - ½ RMN (D6-DMSO) d ppm: 3.5 (s, 3H) , 7.0 (m, 1H) , 7.2 (m, 2H) . Paso 4 El producto del Paso 3 (0.10 g) fue suspendido en 1, 2-dicloroetano (5 mi) y se agregó por goteo oxicloruro de fósforo (1.0 mi) a la suspensión. La suspensión se disolvió y se le agregaron dos gotas de DMF. La reacción fue sometida a reflujo durante 3 horas y se tornó oscura pero transparente. La reacción se enfrió y evaporó para dar un aceite marrón oscuro. Se agregó bicarbonato de sodio acuoso saturado (2 mi) y la mezcla fue extraída con DCM. La fracción DCM fue secada y 159 evaporada para dar un aceite, el cual fue purificado por cromatografía instantánea en columna sobre gel de sílice, eluyendo con éter dietílico para dar 6 , 8 , -dicloro-3-metilsulfanil-7- (2-cloro-6-fluorofenil) -pirido [2 , 3-e] [1,2,4] triacina como un aceite amarillo (0.025 g) . 1H RM (CDC13) d?????: 2.8 (s, 3H) , 7.35 (m, 1H) , 7.45 (d, 1H) , 7.55 (m, 1H) . Paso 5 El producto del Paso 4 (0.025 g) en DCM (5.0 mi), se agregó por goteo isopropilamina (0.10 g) . La reacción se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora y los volátiles fueron evaporados para dar un aceite amarillo, el cual fue purificado por cromatografía instantánea en columna eluyendo con éter dietílico, para dar la mezcla 1:1 a los dos isómeros como un aceite amarillo (0.015 g) : [6-cloro-3-metilsulfanil-7- (2 , , 6-trifluoro-fenil) -pirido [2,3,-e] [1 , 2 , 4] triacin-8-il] -isopropilamina . ½ RMN (CDCI3) d ppm: 1.20 (d, 3H) , 2.80 (s, 3H) , 4.10 (m, 1H) , 4.90 (d amplio, 1H) , 7.05 (m, 1H) , 7.60 (m, 2H) . [8-cloro-3-metilsulfanil-7- (2-cloro-6-fluorofenil) -pirido [2 , 3-e] [1,2,4] triacin-6-il] -isopropilamina ½ RMN(CDC13) d ppm: 1.35 (d, 6H) , 2.80 (s, 3H) , 4.70 (m, 1H) , 7.25 (m, 2H) , 7.45 (m, 2H) . 160 Tabla 136 161 162 163 164 EJEMPLO 4 Este Ejemplo ilustra las propiedades fungicidas de los compuestos de fórmula general (1) . Los compuestos fueron probados en un ensayo de disco de hoja, con los métodos descritos más adelante. Los compuestos de prueba fueron disueltos en DMSO, y diluidos en agua a 200 ppm. Erysiphe graminis f. sp. hordei (moho polvoriento de la cebada) : se colocaron segmentos de hojas de cebada en agar en una placa de 24 pozos, y se roció con una solución de compuesto de prueba. Después de dejar secar por completo entre 12 y 24 horas, se inocularon los discos de hojas con una suspensión de esporas del hongo. Después de una incubación apropiada, se evaluó la actividad de un compuesto cuatro días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Erysiphe graminis f. sp. tritici (moho polvoriento 165 del trigo) : se colocaron segmentos de hojas de trigo en agar en una placa de 24 pozos, y se roció con una solución de compuesto de prueba. Después de dejar secar por completo entre 12 y 24 horas, se inocularon los discos de hojas con una suspensión de esporas del hongo. Después de una incubación apropiada, se evaluó la actividad de un compuesto cuatro días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Puccinia recóndita f. sp. tritici (moho marrón del trigo) : se colocaron segmentos de hojas de trigo en agar en una placa de 24 pozos, y se roció con una solución de compuesto de prueba. Después de dejar secar por completo entre 12 y 24 horas, se inocularon los discos de hojas con una suspensión de esporas del hongo. Después de una incubación apropiada, se evaluó la actividad de un compuesto cuatro días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Pyrenophora teres (mancha reticulada de la cebada) : se colocaron segmentos de hojas de cebada en agar en una placa de 24 pozos, y se roció con una solución de compuesto de prueba. Después de dejar secar por completo entre 12 y 24 horas, se inocularon los discos de hojas con una suspensión de esporas del hongo. Después de una incubación apropiada, se evaluó la actividad de un compuesto cuatro días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Pyricularia oryzae (brote del arroz) : se colocaron segmentos de hoja de arroz en agar en una placa de 24 pozos, y 166 se roció con una solución de compuesto de prueba. Después de dejar secar por completo entre 12 y 24 horas, se inocularon los discos de hojas con una suspensión de esporas del hongo. Después de una incubación apropiada, se evaluó la actividad de un compuesto cuatro días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Los siguientes compuestos dieron más del 60% de control de la enfermedad (número del primer compuesto, seguido por el número de la tabla entre paréntesis) : Erysiphe graminis f. sp. hordei, Compuestos 3(26), 23(26), 58(26), 23 (129), 58 (129); Erysiphe graminis f. sp. tritici, Compuestos 3 (11), 3 (16), 3 (26), 12(26), 23 (26), 58 (26); Puccinia recondite f. sp. tritici, Compuestos 3 (11), 3 (16) Pyrenophora teres, Compuestos 12 (26), 23 (26), 58 (26) ; Pyricularia oryzae, Compuestos 3 (26), 12 (26), 23 (26) , 58 (26) . Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (1)

167 REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones . 1. El compuesto de la fórmula general (1): caracterizado porgue: W, Z y uno de X y Y son N, y el otro de X y Y es R es H, halo, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 alquiltio o halo (C1-.4) alquilo; R y R2 son en forma independiente H, halo, Ci_8 alquilo, Ci_8 alcoxi, Ci-8 alquiltio, C2_8 alquenilo, C2-8 alquinilo, ciano o NR3R4, con la condición de que al menos uno de R y R2 es NR3R4; R1 es halo, Ci-ß alquilo, C2.8 alquenilo, C2-8 alquinilo, C3-8 cicloalquilo, C3-8 cicloalquil (C1-6) alquilo, Ci-8 alcoxi, C1-8 alquiltio, arilo, ariloxi, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi , heteroariltio , aril (C1-4) alquilo, aril (Ci_ 4)alcoxi, heteroaril (C1-4) alquilo, heteroaril (C1-4) alcoxi, aril (C1-4) alquiltio, heteroaril (C1-4) alquiltio, morfolino, 168 piperidino o pirrolidino; R3 y R4 son en forma independiente H, Ci-8 alquilo, C2-8 alquenilo, C2-8 alquinilo, arilo, aril (Ci-8) alquilo, C3-8 cicloalquilo, C3-8 cicloalquil (Ci-6) alquilo, heteroarilo, heteroaril (Ci-g) alquilo, NR5R6, con la condición de que R3 y R4 no sean ambos H o NR5R6, o R3 y R4 juntos forman una cadena C3.7 alquileno o C3-7 alquenileno opcionalmente sustituida con uno o más grupos C1-4 alquilo o C1-4 alcoxi, o, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, R3 y R4 forman un anillo de morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfqlina o un anillo de piperacina o N- (C1-4) alquil (especialmente N-metil) piperacina; y R5 y R5 son en forma independiente H, Ci-ß alquilo, C2-8 alquenilo, C2-8 alquinilo, arilo, aril (Ci_8) alquilo, C3-8 cicloalquilo, C3.8 cicloalquil (Ci_6) alquilo, heteroarilo o heteroaril (Ci_8) alquilo; cualquiera de los grupos o porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (diferente para R8) está opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, C1-6 alcoxi, C1-6 alquilcarbonilo, Ci_6 alcoxicarbonilo, C1-6 haloalcoxi, Ci_6 alquiltio, tri (Ci_4) alquilsililo, C1-6 alquilamino o ¾-6 dialquilamino, cualquiera de los anillos de morfolina, 169 tiomorfolina, piperidina, piperacina y pirrolidina anteriores opcionalmente sustituido ' con ¾_4 alquilo (especialmente metilo) , y cualquiera de los grupos o porciones arilo o heteroarilo precedentes está opcionalmente sustituido con uno 0 más sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxi, mercapto, Ci_6 alquilo, C2-5 alquenilo, C2-6 alquinilo, Ci_6 alcoxi, C2-6 alqueniloxi, C2-6 alquiniloxi, halo (Ci-6) alquilo, halo(Ci-6)alcoxi, Ci-6 alquiltio, halo (Ci-6) alquiltio, hidroxi (Ci-6) alquilo, Ci_4 alcoxi (Ci_6) alquilo, C3-6 cicloalquilo, C3-6 cicloalquil (C1-4) alquilo, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR11 ' R1 ' ' ' , -NHCOR' ' ' , -NHCO ' 1 ' R1 ' 1 ' , -CO R' 11 R ' ' 1 ' , -S02R' ' ' , -OS02R' ' ' , -COR' ' 1 , -CR' ' ' =NR' ' ' ' o -N=CR' ' 1 R1 ' ' ' , en donde R' ' ' y R' ' ' ' son en forma independiente hidrógeno, C1-4 alquilo, halo(Ci_ 4) alquilo, ¾_4 alcoxi, halo (Ci_4) alcoxi, C1-4 alquiltio, C3-6 cicloalquilo, C3-6 cicloalquil (Ci-4) alquilo, fenilo o bencilo, donde los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, C1-4 alquilo o ¾-4 alcoxi. 2. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque W, Z y uno de X y Y son N y el otro de X y Y es CH. 3. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque R2 es NR3R4. 4. El compuesto de conformidad con la reivindicación 170 3, caracterizado porgue R es halo. 5. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes caracterizado porque R3 es Ci_8 alquilo, halo (Ci-8) alquilo, hidroxi (Ci-s) alquilo, Ci-4alcoxi (Ci-8) alquilo, Ci-4alcoxihalo (Ci-8) alquilo, tri (Ci_4) alquilsilil (Ci-6) alquilo, Ci- alquilcarbonil (Ci_ 8) alquilo, Ci_4 al uilcarbonilhalo (Ci-8) alquilo, fenild- ) alquilo, C2-8 alquenilo, halo (C2-s) alquenilo, C2-8alquinilo, C3_ 8 cicloalquilo opcionalmente sustituido con cloro, flúor o metilo, C3-8 cicloalquil (Ci_4) alquilo, fenilamino, piperidino o morfolino, el anillo fenilo de fenilalquilo o fenilamino está opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados de halo, Ci-4 alquilo, halo (Ci-4) alquilo, Ci_ alcoxi y halo (C1-4) alcoxi ; y R4 es H, Ci-4 alquilo, halo (Ci_4) alquilo o amino, o R3 y R4 juntos forman una cadena C3_7 alquileno o C3_7 alquenileno opcionalmente sustituida con metilo o, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, R3 y R4 forman un anillo morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o una piperacina o N- (Ci_4) alquil (especialmente N-metil) piperacina, en el cual los anillos de morfolina o piperacina están opcionalmente sustituidos con metilo. 6. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes caracterizado porque 171 R es fenilo opcionalmente sustituido con uno a cinco átomos de halógeno o con uno a tres sustituyentes seleccionados entre halo, Ci_4 alquilo, halo (C1-4) alquilo, C1-4 alcoxi o halo (C1-4) alcoxi, piridilo opcionalmente sustituido con uno a cuatro átomos de halógeno o con uno a tres sustituyentes seleccionados de halo, C1-4 alquilo, halo(Ci-4) alquilo, C1-4 alcoxi o halo (C1-4) alcoxi, 2- o 3-tienilo opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o con uno a tres sustituyentes seleccionados de halo, C1-4 alquilo, halo (Ci_ ) alquilo, C 1-4 alcoxi o halo(C i_4 )alcoxi, o piperidino o morfolino ambos opcionalmente sustituidos con uno o dos grupos metilo. 7. El compuesto de conformidad con la reivindicación 6, caracterizado porque R1 es 2 , 6-difluorofenilo, 2-fluoro-6-clorofenilo, 2 , 5, 6-trifluorofenilo, 2 , 4, 6-trifluorofenilo, 2 , 6-difluoro-4-metoxi-fenil o pentafluorofenilo . 8. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque W, Z y uno de X y Y son N, y el otro de X y Y es CR8; R8 es H, halo, Ci_4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 alquiltio o halo (Ci-^) alquilo; uno de R y R2 (preferiblemente R2) es NR3R4 y el otro es halo; R1 es halo, Ca-8 alquilo, C2-8 alquenilo, C2-8 172 alquinilo, C3-8 cicloalquilo, C3-8 cicloalquil (Ci-6> alquilo, C1-8 alcoxi, C1-8 alquiltio, arilo, ariloxi, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi , heteroariltio, aril (C1-4) alquilo, aril (Ci_ 4)alcoxi, heteroaril (C1-4) alquilo, heteroaril (Ci_4) alcoxi , aril (C1-4) alquiltio, heteroaril (C1-4) alquiltio, morfolino, piperidino o pirrolidino; R3 y R4 son en forma independiente H, Ci_8 alquilo, C2-8 alquenilo, C2-8 alquinilo, arilo, aril (Ci_8) alquilo, C3-8 cicloalquilo, C3-s cicloalquil (Ci_6) alquilo, heteroarilo, heteroaril (Ci_B) alquilo, NR5R6, con la condición de que R3 y R4 no sean ambos H o NR5R6, o R3 y R4 juntos forman una cadena C3-^ al uileno o C3_7 alquenileno opcionalmente sustituida con uno o más grupos Ci_4 alquilo o ¾_4 alcoxi, o, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, R3 y R4 forman un anillo de morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o un anillo de piperacina o N- (C1-4) alquil (especialmente N-metil) piperacina; y R5 y R6 son en forma independiente H, Ci-s alquilo, C2-8 alquenilo, C2-s alquinilo, arilo, aril (Ci_8) alquilo, C3_8 cicloalquilo, C3_B cicloalquil (Ci-6) alquilo, heteroarilo o heteroaril (Ci-s) alquilo; cualquiera de los grupos o porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (diferente 173 para R ) está opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, Ci_ 6 alcoxi, Ci-6 alquilcarbonilo, Ci-6 alcoxicarbonilo, Ci-6 haloalcoxi, Ci-6 alquiltio, tri (Ci_4) alquilsililo, Ci-6 alquilamino o Ci_6 dialquilamino, cualquiera de los anillos de morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperacina y pirrolidina anteriores opcionalmente sustituidos con C1-4 alquilo (especialmente metilo) , y cualquiera de los grupos arilo, heteroarilo, ariloxi o heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxi, mercapto, Ci_6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C1-6 alcoxi, C2-6 alqueniloxi, C2-6 alquiniloxi, halo (Ci-ß) alquilo, halo(Ci-e) alcoxi, C1-6 alquiltio, halo (Ci_6> alquiltio, hidroxi (Ci-6) alquilo, C1-4 alcoxi (C1-6) alquilo, C3-6 cicloalquilo, C3-6 cicloalquil (C1-4) alquilo, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -MR' 1 ' R ' ' 1 ' , -NHCOR 1 ' ' , -NHCONR ' 1 'R" ", -CONR1 1 ' R ' ' 1 ' , -S02R' ' ' , -OS02R' ' ' , -COR ' ¦ ' , -CR ' ' ' =NR * ' 1 ' o -N=CR ' ' ' R ' ' 1 ' , en donde R ' ' ' y R ' ' ' * son en forma independiente hidrógeno, C1-4 alquilo, halo(Ci-4) alquilo, C1-4 alcoxi, halo (Ci-.4) alcoxi , C1-4 alquiltio, C3-6 cicloalquilo, C3-6 cicloalquil (C1-4) alquilo, fenilo o bencilo, donde los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, C1-4 alquilo o C1-4 alcoxi. 9. El compuesto de conformidad con la reivindicación 174 1, caracterizado porgue W, Z y uno de X' y Y son N, y el otro de X y Y es CR8; R8 es H, halo, C1- alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 alquiltio o halo ( C1-4) alquilo; uno de R y R2 (preferiblemente R2) es NR3R4 y el otro es halo; R1 es halo, Ci-8 alquilo, C2-8 alquenilo, C2-8 alquinilo, C3-8 cicloalquilo, C3-8 cicloalquil ( C1-6) alquilo, Ci-e alcoxi, Ci_8 alquiltio, arilo, ariloxi, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi , heteroariltio, aril (Ci_4) alquilo, aril (Ci_ 4)alcoxi, heteroaril (Ci-4) alquilo, heteroaril (Ci_4) alcoxi , aril ( C1-4) alquiltio, heteroaril ( C1-4) alquiltio, morfolino, piperidino o pirrolidino; R3 es Ci_4 alquilo, halo ( C1-4) alquilo, C2-4 alquenilo, C3-6 cicloalquil ( C1-4) alquilo o fenilamino en los cuales el anillo fenilo está opcionalmente sustituido con uno, dos, o tres sustxtuyentes seleccionados de halo, Ci_4 alquilo, halo(Ci-4) alquilo, C1-4 alcoxi y halo ( C1-.4) alcoxi; y R4 es H, C1-4 alquilo o amino, o R3 y R4 juntos forman una cadena C4-6 alquileno opcionalmente sustituida C1-4 alquilo o C1-4 alcoxi, o, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, R3 y R4 forman un anillo de morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o un anillo 175 de piperacina o N- (Ci_4) alquil (especialmente N-metil) piperacina; cualquiera de los grupos o porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (diferente para R8) están opcionalmente sustituidos con halógeno, ciano, Ci-6 alcoxi, Ca-6 alquilcarbonilo, Ci-6 alcoxicarbonilo, Ci_6 haloalcoxi, Ci-6 alquiltio, tri (C1-4) alquilsililo, Ci-6 alquilamino o Ci-6 dialquilamino, cualquiera de los anillos de morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperacina y pirrolidina anteriores opcionalmente sustituidos con Ci-4 alquilo (especialmente metilo) , y cualquiera de los grupos o porciones arilo o heteroarilo precedentes están opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxi, mercapto, Ci_6 alquilo, C2-e alquenilo, C2-6 alquinilo, Ci-6 alcoxi, C2-6 alqueniloxi, C2-6 alquiniloxi, halo (C1-6) alquilo, halo (C1-6) alcoxi, C1-5 alquiltio, halo (Ci_6) alquiltio, hidroxi (Cx. ß) alquilo, C1-4 alcoxi (Ci-6) alquilo, C3-6 cicloalquilo, C3-6 cicloalquil (Ci-4) alquilo, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR 1 ' ' R 1 1 1 ' , -NHCOR ' ' ' , -NHCONR ' ' 1 R ' ' ' ' , -CO R' 1 'R' ' ' ' , -S02R' ' ' , -OS02R' ' ' , -COR' ' ' , -CR' ' 1 =NR 1 ¦ ' ' o -N=CR' ' 'R' ' ' 1 , en donde R' ' ' y R ' ' ' 1 son en forma independiente hidrógeno, C1-4 alquilo, halo(Ci-4) alquilo, C1-4 alcoxi, halo (Ci_4) alcoxi , C1-4 alquiltio, C3-6 176 cicloalquilo, C3-6 cicloalquil (Ci_4) alquilo, fenilo o bencilo, donde los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, Ci_ alquilo o Ci_4 alcoxi. 10. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque W, Z y uno de X y Y son N, y el otro de X y Y es CR8; R8 es H, halo, Ci-4 alquilo, Ci- alcoxi, Ci-4 alquiltio o halo (Ci-4) alquilo; R y R2 son en forma independiente H, halo, Ci_8 alquilo, Cx-S alcoxi, Ci_8 alquiltio, C2-8 alquenilo, C2-s alquinilo, ciano o NR3R4, con la condición de que al menos uno de R y R2 (preferiblementeR2) es NR3R4; R1 está sustituido opcionalmente por fenilo; R3 y R4 son en forma independiente H, Ci_8 alquilo, C2-s alquenilo, C2-8 alquinilo, arilo, aril (Ci_8) alquilo, C3-8 cicloalquilo, C3-8 cicloalquil (Ci_6) alquilo, heteroarilo, heteroaril (Ci_8) alquilo, NR5R6, con la condición de que R3 y R4 no sean ambos H o NR5R6 , o R3 y R4 juntos forman una cadena C3-7 alquileno o C3-7 alquenileno opcionalmente sustituida con uno o más grupos Ci_4 alquilo o Ci_4 alcoxi, o, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, R3 y R4 forman un anillo de morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o un anillo 177 de piperacina o N- {C1-4) alquil (especialmente JV-metil) piperacina; y R5 y R6 son en forma independiente H, Ci_s alquilo, C2-8 alquenilo, C2-8 alquinilo, arilo, aril (Ci-8) alquilo, C3_8 cicloalquilo, C3.8 cicloalquil (C1-6) alquilo, heteroarilo o heteroaril (CI-B) alquilo; cualquiera de los grupos o porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (diferente para R8) están opcionalmente sustituidos con halógeno, ciano, Ci-s alcoxi, Ci_6 alquilcarbonilo, Ci_6 alcoxicarbonilo, C1-6 haloalcoxi, Ci_6 alquiltio, tri (C1-4) alquilsililo, C1-6 alquilamino o Ci_5 dialquilamino, cualquiera de los anillos de morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperacina y pirrolidina anteriores están opcionalmente sustituidos con Ci_4 alquilo (especialmente metilo) , y cualquiera de los grupos o porciones arilo o heteroarilo, incluyendo el grupo fenilo de R1, están opcionalmente sustituidos con uno o más sus i uyentes seleccionados entre halo, hidroxi, mercapto, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C1-6 alcoxi, C2-s alquenilox , C2 & alquiniloxi, halo ( Ci_6 ) alquilo, halo ( Ci_s ) alcoxi , Ci-6 alquiltio, halo (Ci-6) alquiltio, hidroxi (Ci-6) alquilo , C1-4 alcoxi (Ci-6) alquilo, C3-6 cicloalquilo, C3-6 cicloalquil (C1-4) alquilo, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, 178 isotiocianato, nitro, -NR ' ' 1 R ' ' ' ' , -NHCOR 1 ' ' , -NHCON ' 1 'R' ' 1 ' , -CONR 1 ' ' R ' ' 1 1 , -S02R' ' ', -OSOaR' 1 ', -COR"', -CR 1 ' 1 =NR 1 1 , 1 o -N=CR' ' ' R ' 1 1 ' , en donde R1 1 ' y R' ' ' ' son en forma independiente hidrógeno, C1-4 alquilo, halo (C1-4) alquilo, Ci_4 alcoxi, halo (C1-4) alcoxi, Ci_4 alquiltio, C3-.6 cicloalquilo, C3-6 cicloalquil (C1-4) alquilo, fenilo o bencilo, donde los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, C1-4 alquilo o Ci_4 alcoxi . 11. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque W, Z y uno de X y Y son H y el otro de X y Y es CR8,- R8 es H, halo, Ci_4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 alquiltio o halo (C1-4) alquilo,· R es H, halo, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi o ciano; R1 es fenilo opcionalmente sustituido con uno a cinco átomos de halógeno o con uno a tres sustituyentes seleccionados entre halo, Ci_4 alquilo, halo (Ci_4) alquilo, C1-4 alcoxi o halo (C1-4) alcoxi , piridilo opcionalmente sustituido con uno a cuatro átomos de halógeno o con uno a tres sustituyentes seleccionados de halo, C1-4 alquilo, halo(Ci_4) alquilo, C1-4 alcoxi o halo (Ci_4) alcoxi, 2- o 3-tienilo opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o con uno a tres sustituyentes seleccionados de halo, C1-4 alquilo, halo (Ci_4) alquilo, C1-4 alcoxi o halo (Ci_ ) alcoxi . , o piperidino o morfolino ambos opcionalmente sustituidos con uno 179 o dos grupos metilo; R2 es NR3R4; R3 es Ci-g alquilo, halo (Ci_g) alquilo, hidroxi (Ci-s) alquilo, Ci-4alcoxi (Ci-s) alquilo, Ci-4alcoxihalo (Ci-8) alquilo, tri (C1-4) alquilsilil (Ci-6) alquilo, C1-4 alquilcarbonil (Ci- 8) alquilo, C1-4 alquilcarbonilhalo (Ci-8) alquilo, fenild-4) alquilo, C2-8 alquenilo, halo (C2-s) alquenilo, C2-8alquinilo, C3-s cicloalquilo opcionalmente sustituido con cloro, flúor o metilo, C3-8 cicloalquil (C1-4) alquilo, fenilamino, piperidino o morfolino, el anillo fenilo de fenilalquilo o fenilamino está opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados de halo, Ci_4 alquilo, halo (C1-4) alquilo, C1-4 alcoxi y halo (C1-4) alcoxi; y R4 es H, C1-4 alquilo, halo (C1-4) alquilo o amino, o R3 y R4 juntos forman una cadena C3.7 alquileno o C3_7 alquenileno opcionalmente sustituida con metilo o, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, R3 y R4 forman un anillo morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o una piperacina o N- (C1-4) alquil (especialmente N-metil) piperacina, en el cual los anillos de morfolina o piperacina están opcionalmente sustituidos con metilo. 12. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque W, Z y uno de X y Y son N y el otro de X y Y es CR8; 180 R es H, halo, Ci-4 alquilo, Ci_4 alcoxi o halo(Ci_4) alquilo; R es halo; R1 es fenilo opcionalmente sustituido con uno a cinco átomos de halógeno o con uno a tres sustituyentes seleccionados entre halo, C1-4 alquilo, halo (C1-4) alquilo, C1-4 alcoxi o halo (C1-4) alcoxi , R2 es NR3R4 ; R3 es C1-4 alquilo, halo (C1-4) alquilo, C2-4 alquenilo, C3-6 cicloalquilo, C3-6cicloalquil (C1-4) alquilo o fenilamino, donde el anillo fenilo está opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados entre halo, C1-alquilo, halo (C1-4) alquilo, C1-4 alcoxi y halo (QL-4) alcoxi; y R4 es H, C1-4 alquilo o amino, o R3 y R4 juntos forman una cadena C4-6 alquileno opcionalmente sustituida con metilo, o, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, R3 y R4 forman un anillo morfolina. 13. El proceso para preparar un compuesto de la fórmula general (1) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque uno de R y R2 es cloro o flúor, y el otro es NR3R4 y W, X, Y, Z, R1, R3 y R4 son como se definieron en la reivindicación 1, los cuales comprenden hacer reaccionar una amina de la fórmula general NR3R4 con un compuesto de fórmula general (6) ó (13) : 181
1 . Los compuestos químicos intermedios que tienen las fórmulas generales (4), (5), (6) y (13) caracterizados porque , X, Y, Z, y R1 de conformidad con la reivindicación 1 y R7 es C1-.4alqu.ilo. 15. Una composición fungicida de plantas , caracterizada porque comprende una cantidad fungicida efectiva de un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 y un portador adecuado o un diluente del mismo. 16. Un método para combatir o controlar hongos fitopatogénicos, caracterizado porque comprende aplicar a una planta, a la semilla de una planta, al sitio en que se halla la planta o la semilla, o a la tierra o a cualquier otro medio de cultivo vegetal, una cantidad efectiva como fungicida de un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 o una composición de conformidad con la reivindicación 15. 182 RESUMEN DE LA INVENCION Compuestos fungicidas que tienen la fórmula general (1) : fórmula (1) donde W, Z y uno de X y Y son N, y el otro de X y Y es CR8; R8 es H, halo, Ci-4 alquilo, C1- alcoxi, C3.-4 alquiltio o halo (C1-4) alquilo; R y R2 son en forma independiente H, halo, Ci-a alquilo, Ci_8 alcoxi, Ci-a alquiltio, C2-s alquenilo, C2-8 alquinilo, ciano o NR3R4, con la condición de que al menos uno de R y R2 es NR3R4; R1 es halo, C1-8 alquilo, C2-8 alquenilo, C2-8 alquinilo, C3-8 cicloalquilo, C3-8 cicloalquil (C1-6) alquilo , Ci-8 alcoxi, C1-8 alquiltio, arilo, ariloxi, ariltio,% heteroarilo, heteroariloxi , heteroariltio , aril (C1-4) alquilo, aril (Ci-4) alcoxi, heteroarilo (Ci_4) alquilo, heteroaril (C1-4) alcoxi, aril (C1-4) alquiltio, heteroaril (C1-4) alquiltio, morfolino, piperidino o pirrolidino ; R3 y R4 son en forma independiente H, C1-8 alquilo, C2-8 alquenilo, C2-s alquinilo, arilo, aril(Ci_ a) alquilo, C3-8 cicloalquilo, C3_8 cicloalquil (Ci-ß) alquilo, heteroarilo, heteroaril (Ci-8) alquilo, NR5R6, con la condición de que R3 y R4 no sean ambos H o NR5R6, o R3 y R4 juntos forman una cadena C3-7 alquileno o C3-7 alquenileno opcionalmente sustituida con uno o más grupos C1-4 alquilo o C-i- alcoxi, o, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, R3 y R4 forman un anillo de morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o un 183 anillo de piperacina o N- (C1-4) alquil (especialmente N-metil) piperacina; y R5 y R5 son en forma independiente H, Ci-8 alquilo, C2-8 alquenilo, C2-8 alquinilo, arilo, aril(Ci-8) alquilo, C3-8 cicloalquilo, C3-8 cicloalquil (Ci-6) alquilo, heteroarilo o heteroaril (Ci-8) alquilo; cualquiera de los grupos o porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (diferente para R8) está opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, Ci_6 alcoxi, Ci_ s alquilcarbonilo, Ci_6 alcoxicarbonilo, C1-6 haloalcoxi, Ci-6 alquiltio, tri(Ci-4) alquilsililo, C1-6 alquilamino o Ci_6 dialquilamino, cualquiera de los anillos de morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperacina .y pirrolidina anteriores está siendo opcionalmente sustituido con C1-4 alquilo (especialmente metilo) , y cualquiera de los grupos o porciones arilo o heteroarilo precedentes está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxi, mercapto, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, Ci-6 alcoxi, C2-6 alqueniloxi, C2-6 alquiniloxi, halo (Ci_6) alquilo, halo (Ca_6) alcoxi , Ci_6 alquiltio, halo(Ci_6) alquiltio, hidroxi (Ci_6) alquilo, C1-4 alcoxi (C1-6) alquilo, C3-6 cicloalquilo, C3-6 cicloalquil (C1-4) alquilo, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR' 1 ' R ' 1 ' 1 , -NHCOR ' NHCONR' ' ' R 1 ' ' ' , -CONR' ' ' R' ' ' ' , -S02R' ' ' , -OS02R' ' ' , -COR' ' ' , -CR' ' ' =NR ' ' ¦ ' o -N=CR' ' 1 R1 ' ' ' , en donde R' ' ' y R' ' ' * son en 184 forma independiente hidrógeno, Ci-4 alquilo, halo(Ci_ 4)alquilo, C1.4 alcoxi, halo (C1-4) alcoxi , C1-4 alquiltio, C3-6 cicloalquilo, C3-6 cicloalquil (C1-4) alquilo, fenilo o bencilo, donde los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, C1-4 alquilo o C1-4 alcoxi.
MXPA05006669A 2002-12-23 2003-12-03 Fungicidas basados en heterociclos que contienen nitrogeno. MXPA05006669A (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0230021.8A GB0230021D0 (en) 2002-12-23 2002-12-23 Fungicides
PCT/GB2003/005261 WO2004056829A1 (en) 2002-12-23 2003-12-03 Fungicides based on nitrogen-containing heterocycles

Publications (1)

Publication Number Publication Date
MXPA05006669A true MXPA05006669A (es) 2005-08-16

Family

ID=9950324

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MXPA05006669A MXPA05006669A (es) 2002-12-23 2003-12-03 Fungicidas basados en heterociclos que contienen nitrogeno.

Country Status (25)

Country Link
US (1) US20060100203A1 (es)
EP (1) EP1575956B1 (es)
JP (1) JP2006516130A (es)
KR (1) KR20050088210A (es)
CN (1) CN100338065C (es)
AR (1) AR042662A1 (es)
AT (1) ATE358131T1 (es)
AU (1) AU2003288412A1 (es)
BR (1) BR0317728A (es)
CA (1) CA2510376A1 (es)
CR (1) CR7861A (es)
DE (1) DE60312889T2 (es)
DK (1) DK1575956T3 (es)
EC (1) ECSP055862A (es)
EG (1) EG23771A (es)
ES (1) ES2283845T3 (es)
GB (1) GB0230021D0 (es)
GT (1) GT200300301A (es)
IL (1) IL169187A0 (es)
MX (1) MXPA05006669A (es)
PT (1) PT1575956E (es)
RU (1) RU2005123332A (es)
TW (1) TW200425834A (es)
WO (1) WO2004056829A1 (es)
ZA (1) ZA200504297B (es)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0230020D0 (en) 2002-12-23 2003-01-29 Syngenta Ltd Fungicides
GB0230018D0 (en) 2002-12-23 2003-01-29 Syngenta Ltd Fungicides
PL377847A1 (pl) 2003-01-14 2006-02-20 Arena Pharmaceuticals Inc. 1,2,3-Tripodstawione pochodne arylowe i heteroarylowe jako modulatory metabolizmu oraz profilaktyka i leczenie związanych z nim zaburzeń takich jak cukrzyca i hiperglikemia
GB0413955D0 (en) * 2004-06-22 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
GB0614471D0 (en) 2006-07-20 2006-08-30 Syngenta Ltd Herbicidal Compounds
JP5142492B2 (ja) * 2006-08-01 2013-02-13 東ソー株式会社 （１−メチル−２，２，２−トリフルオロ）エチルアミン類およびその製造方法
US20100093738A1 (en) * 2006-10-06 2010-04-15 Basf Se Fungicidal Compounds and Fungicidal Compositions
GB0800855D0 (en) * 2008-01-17 2008-02-27 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
BR112013008100A2 (pt) 2010-09-22 2016-08-09 Arena Pharm Inc "moduladores do receptor de gpr19 e o tratamento de distúrbios relacionados a eles."
AU2016205361C1 (en) 2015-01-06 2021-04-08 Arena Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating conditions related to the S1P1 receptor
SI3310760T1 (sl) 2015-06-22 2023-02-28 Arena Pharmaceuticals, Inc. Kristalinična L-argininska sol (R)-2-(7-(4-ciklopentil-3-(trifluorometil)benziloksi)-1,2,3,4- tetrahidrociklo-penta(b)indol-3-il)ocetne kisline za uporabo pri motnjah, povezanih z receptorjem S1P1
WO2017220467A1 (de) * 2016-06-24 2017-12-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 3-amino-1,2,4-triazinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
KR20190116416A (ko) 2017-02-16 2019-10-14 아레나 파마슈티칼스, 인크. 원발 담즙성 담관염을 치료하기 위한 화합물 및 방법

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3984412A (en) * 1974-07-25 1976-10-05 E. R. Squibb & Sons, Inc. Amino derivatives of pyrido[2,3-b]pyrazine carboxylic acids and esters
DE4131029A1 (de) * 1991-09-18 1993-07-29 Basf Ag Substituierte pyrido (2,3-d) pyrimidine als antidots
DE4308014A1 (de) * 1993-03-13 1994-09-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kondensierte Stickstoffheterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
DE10121101A1 (de) * 2001-04-27 2002-10-31 Bayer Ag Triazolopyrimidine
DE10121162A1 (de) * 2001-04-30 2002-10-31 Bayer Ag Triazolopyrimidine

Also Published As

Publication number Publication date
CR7861A (es) 2005-12-02
DE60312889D1 (de) 2007-05-10
KR20050088210A (ko) 2005-09-02
DE60312889T2 (de) 2008-01-17
CN100338065C (zh) 2007-09-19
DK1575956T3 (da) 2007-08-06
AU2003288412A1 (en) 2004-07-14
EG23771A (en) 2007-08-08
CA2510376A1 (en) 2004-07-08
EP1575956B1 (en) 2007-03-28
EP1575956A1 (en) 2005-09-21
JP2006516130A (ja) 2006-06-22
AR042662A1 (es) 2005-06-29
WO2004056829A1 (en) 2004-07-08
ATE358131T1 (de) 2007-04-15
BR0317728A (pt) 2005-11-22
ES2283845T3 (es) 2007-11-01
PT1575956E (pt) 2007-07-03
RU2005123332A (ru) 2006-05-10
CN1729194A (zh) 2006-02-01
IL169187A0 (en) 2008-02-09
US20060100203A1 (en) 2006-05-11
GT200300301A (es) 2006-10-03
ZA200504297B (en) 2005-11-28
ECSP055862A (es) 2005-09-20
TW200425834A (en) 2004-12-01
GB0230021D0 (en) 2003-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20090069333A1 (en) Fungicides
US20080280766A1 (en) Pyridopyrazines for Combating Phytopathogenic Fungi
US20080287472A1 (en) Fungicides
MXPA05006669A (es) Fungicidas basados en heterociclos que contienen nitrogeno.
EP1585746B1 (en) Naphthyridine derivatives and their use as fungicides
US20080318962A1 (en) Fungicides Based on Nitrogen-Containing Heterocycles

Legal Events

Date Code Title Description
FG Grant or registration