ES2283845T3 - Fungicidas basados en heterociclos que contienen nitrogeno. - Google Patents

Fungicidas basados en heterociclos que contienen nitrogeno. Download PDF

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Abstract

El compuesto de la fórmula general (1): (Ver fórmula) en la que W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es CR 8 ; R 8 es H, halo, alquilo C1 - 4, alcoxi C1 - 4, alquil(C1 - 4)-tio o halo-alquilo(C1 - 4); R y R 2 son independientemente H, halo, alquilo C1 - 8, alcoxi C1 - 8, alquil(C1 - 8)-tio, alquenilo C2 - 8, alquinilo C2 - 8, ciano o NR 3 R 4 , con tal de que al menos uno de R y R 2 sea NR 3 R 4 ; R 1 es halo, alquilo C1 - 8, alquenilo C2 - 8, alquinilo C2 - 8, cicloalquilo C3 - 8, cicloalquil(C3 - 8)-alquilo(C1 - 6), alcoxi C1 - 8, alquil(C1 - 8)-tio, arilo, ariloxi, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio, aril-alquilo(C1 - 4), aril-alcoxi (C1 - 4), heteroaril-alquilo(C1 - 4), heteroaril-alcoxi(C1 - 4), aril-alquil(C1 - 4)-tio, heteroaril-alquil(C1 - 4)-tio, morfolino, piperidino o pirrolidino; R 3 y R 4 son independientemente H, alquilo C1 - 8, alquenilo C2 - 8, alquinilo C2 - 8, arilo, aril-alquilo(C1 - 8), cicloalquilo C3 - 8, cicloalquil(C3 - 8)-alquilo(C1 - 6), heteroarilo, heteroaril-alquilo(C1 - 8), NR 5 R 6 , con tal de que R 3 y R 4 no sean ambos H o NR 5 R 6 , o R 3 y R 4 forman juntos una cadena de alquileno C3 - 7 o alquenileno C3 - 7 opcionalmente substituida con uno o más grupos alquilo C1 - 4 o alcoxi C1 - 4, o junto con el átomo de nitrógeno al que están ligados, R 3 y R 4 forman un anillo de morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o un anillo de piperazina o piperazin-N-alquilo(C1 - 4) (especialmente N-metilo); y R 5 y R 6 son independientemente H, alquilo C1 - 8, alquenilo C2 - 8, alquinilo C2 - 8, arilo, aril-alquilo(C1 - 8), cicloalquilo C3 - 8, cicloalquil(C3 - 8)-alquilo(C1 - 6), heteroarilo o heteroaril-alquilo(C1 - 8); estando cualesquiera de los grupos o restos alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (distintos que para R 8 ) opcionalmente substituidos con halógeno, ciano, alcoxi C1 - 6, alquil(C1 - 6)-carbonilo, alcoxi(C1 - 6)-carbonilo, halo-alcoxi(C1 - 6), alquil(C1 - 6)-tio, tri-alquil(C1 - 4)-sililo, alquil(C1 - 6)-amino o dialquil(C1 - 6)-amino, estando cualesquiera de los anillos de morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina precedentes opcionalmente substituidos con alquilo C1 - 4 (especialmente metilo), y estando cualesquiera de los grupos o restos arilo o heteroarilo precedentes opcionalmente substituidos con uno o más substituyentes seleccionados de halo, hidroxi, mercapto, alquilo C1 - 6, alquenilo C2 - 6, alquinilo C2 - 6, alcoxi C1 - 6, alqueniloxi C2 - 6, alquiniloxi C2 - 6, halo-alquilo(C1 - 6), halo-alcoxi(C1 - 6), alquil(C1 - 6)-tio, halo-alquil (C1 - 6)-tio, hidroxi-alquilo(C1 - 6), alcoxi(C1 - 4)-alquilo(C1 - 6), cicloalquilo C3 - 6, cicloalquil(C3 - 6)-alquilo(C1 - 4), fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR¿¿R¿¿, -NHCOR¿¿, -NHCONR¿¿ R¿¿, -CONR¿¿R¿¿, -SO2R¿¿, -OSO2R¿¿, -COR¿¿, -CR¿¿=NR¿¿ o -N=CR¿¿R¿¿, en los que R¿¿ y R¿¿ son in-dependientemente hidrógeno, alquilo C1 - 4, halo-alquilo(C1 - 4), alcoxi C1 - 4, halo-alcoxi(C1 - 4), alquil(C1 - 4)-tio, ci-cloalquilo C3 - 6, cicloalquil(C3 - 6)-alquilo(C1 - 4), fenilo o bencilo, estando los grupos fenilo y bencilo opcionalmente substituidos con halógeno, alquilo C1 - 4 o alcoxi C1 - 4.

Description

Fungicidas basados en heterociclos que contienen nitrógeno.
Esta invención se refiere a nuevos derivados de piridotriazinas, a procedimientos para prepararlos, a ciertos productos químicos intermedios usados en su fabricación, a composiciones que los contienen y a métodos para usarlos para combatir hongos, especialmente infecciones fúngicas de plantas.
Derivados del sistema anular 5,6 que contiene nitrógeno s-1,2,4-triazolo[1,5-a]pirimidina son conocidos de la bibliografía de patentes como útiles para controlar hongos fitopatógenos. Ejemplos de publicaciones de patente recientes incluyen EP-A-1249452, WO 02/051845, WO 02/083676, WO 02/083677, WO 02/088125, WO 02/088126, WO 02/088127.
La presente invención trata del suministro de nuevas piridotriazinas para combatir enfermedades fitopatógenas en plantas y cultivos alimentarios recogidos. Así, de acuerdo con la presente invención, se proporciona un compuesto de la fórmula general (1):
1 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que
\quad
W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es CR^{8};
\quad
R^{8} es H, halo, alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4}, alquil(C_{1-4})-tio o halo-alquilo(C_{1-4});
\quad
R y R^{2} son independientemente H, halo, alquilo C_{1-8}, alcoxi C_{1-8}, alquil(C_{1-8})-tio, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, ciano o NR^{3}R^{4}, con tal de que al menos uno de R y R^{2} sea NR^{3}R^{4};
\quad
R^{1} es halo, alquilo C_{1-8}, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}), alcoxi C_{1-8}, alquil(C_{1-8})-tio, arilo, ariloxi, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio, aril-alquilo(C_{1-4}), aril-alcoxi(C_{1-4}), heteroaril-alquilo(C_{1-4}), heteroaril-alcoxi(C_{1-4}), aril-alquil(C_{1-4})-tio, heteroaril-alquil(C_{1-4})-tio, morfolino, piperidino o pirrolidino;
\quad
R^{3} y R^{4} son independientemente H, alquilo C_{1-8}, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, arilo, aril-alquilo(C_{1-8}), cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}), heteroarilo, heteroaril-alquilo(C_{1-8}), NR^{5}R^{6}, con tal de que R^{3} y R^{4} no sean ambos H o NR^{5}R^{6}, o
\quad
R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de alquileno C_{3-7} o alquenileno C_{3-7} opcionalmente substituida con uno o más grupos alquilo C_{1-4} o alcoxi C_{1-4}, o
\quad
junto con el átomo de nitrógeno al que están ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o un anillo de piperazina o piperazin-N-alquilo(C_{1-4}) (especialmente N-metilo); y
\quad
R^{5} y R^{6} son independientemente H, alquilo C_{1-8}, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, arilo, aril-alquilo(C_{1-8}), cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}), heteroarilo o heteroaril-alquilo(C_{1-8});
\quad
y estando cualesquiera de los grupos o restos alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (distintos que para R^{8}) opcionalmente substituidos con halógeno, ciano, alcoxi C_{1-6}, alquil(C_{1-6})-carbonilo, alcoxi(C_{1-6})-carbonilo, halo-alcoxi(C_{1-6}), alquil(C_{1-6})-tio, tri-alquil(C_{1-4})-sililo, alquil(C_{1-6})-amino o dialquil(C_{1-6})-amino,
\quad
estando cualesquiera de los anillos de morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina precedentes opcionalmente substituidos con alquilo C_{1-4} (especialmente metilo), y
\quad
estando cualesquiera de los grupos o restos arilo o heteroarilo precedentes opcionalmente substituidos con uno o más substituyentes seleccionados de halo, hidroxi, mercapto, alquilo C_{1-6}, alquenilo C_{2-6}, alquinilo C_{2-6}, alcoxi C_{1-6}, alqueniloxi C_{2-6}, alquiniloxi C_{2-6}, halo-alquilo(C_{1-6}), halo-alcoxi(C_{1-6}), alquil(C_{1-6})-tio, halo-alquil(C_{1-6})-tio, hidroxi-alquilo(C_{1-6}), alcoxi(C_{1-4})-alquilo(C_{1-6}), cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}), fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR'''R'''', -CONR'''R'''', -SO_{2}R''', -OSO_{2}R''', -COR''', -CR'''=NR'''' o -N=CR'''R'''', en los que R''' y R'''' son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi C_{1-4}, halo-alcoxi(C_{1-4}), alquil(C_{1-4})-tio, cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}), fenilo o bencilo, estando los grupos fenilo y bencilo opcionalmente substituidos con halógeno, alquilo C_{1-4} o alcoxi C_{1-4}.
La invención incluye un compuesto de la fórmula general (1) según se define inmediatamente antes, excepto que: el alcoxi C_{1-8} y el alquil(C_{1-8})-tio se excluyen como valores de R y R^{2}; el aquileno C_{7} y el alquenileno C_{3-7} se excluyen como cadenas formadas por R^{3} y R^{4}; la cadena C_{3-6} que pueden formar R^{3} y R^{4} solo puede estar opcionalmente substituida con uno o más grupos metilo; la tiomorfolina, el S-óxido de tiomorfolina, el S-dióxido de tiomorfolina y la piperazina se excluyen como anillos que pueden formar R^{3} y R^{4}; el tri-alquil(C_{1-4})-sililo se excluye como un substituyente de cualquier grupo o resto alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo; ningún anillo de morfolina, piperidina o pirrolidina está substituido y el alquil(C_{1-4})-tio se excluye como un valor de R^{8}.
Los compuestos de la invención pueden contener uno o más átomos de carbono asimétricos y pueden existir como enantiómeros (o como pares de diastereoisómeros) o como mezclas de estos. También pueden existir como diastereoisómeros en virtud de la rotación restringida alrededor de un enlace. Sin embargo, las mezclas de enantiómeros y diastereoisómeros pueden separarse en isómeros individuales o pares de isómeros, y esta invención abarca tales isómeros y mezclas de los mismos en todas las proporciones. Ha de esperarse que para cualquier compuesto dado, un isómero puede ser más activo fungicidamente que otro.
Excepto cuando se indica otra cosa, los grupos alquilo y los restos alquilo de alcoxi, alquiltio, etc. contienen de 1 a 8, adecuadamente de 1 a 6 y típicamente de 1 a 4, átomos de carbono en forma de cadenas lineales o ramificadas. Ejemplos son metilo, etilo, n- e iso-propilo, n-, sec-, iso- y terc-butilo, n-pentilo y n-hexilo. Los grupos cicloalquilo contienen de 3 a 8, típicamente de 3 a 6, átomos de carbono e incluyen grupos bicicloalquilo tales como el grupo biciclo[2.2.1]heptilo. Los grupos o restos haloalquilo son típicamente triclorometilo o trifluorometilo o contienen un grupo terminal triclorometilo o trifluorometilo.
Excepto cuando se indique otra cosa, los restos alquenilo y alquinilo también contienen de 2 a 8, adecuadamente de 2 a 6 y típicamente de 2 a 4, átomos de carbono en forma de cadenas lineales o ramificadas. Ejemplos son alilo, 2-metilalilo y propargilo. Substituyentes opcionales incluyen halo, típicamente fluoro. Un ejemplo de alquenilo substituido con halo es 3,4,4-trifluoro-n-butenilo.
Halo incluye fluoro, cloro, bromo y yodo. Lo más comúnmente, es fluoro, cloro o bromo y habitualmente fluoro o cloro.
El arilo es habitualmente fenilo pero también incluye naftilo, antrilo y fenantrilo.
El heteroarilo es típicamente un anillo aromático de 5 ó 6 miembros que contiene uno o más heteroátomos de O, N o S, que puede estar condensado a uno o más de otros anillos aromáticos o heteroaromáticos, tales como un anillo bencénico. Ejemplos son tienilo, furilo, pirrolilo, isoxazolilo, oxazolilo, oxadiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, isotiazolilo, tetrazolilo, tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo, triazinilo, benzofurilo, benzotienilo, dibenzofurilo, benzotiazolilo, benzoxazolilo, benzimidazolilo, indolilo, quinolinilo y quinoxalinilo y, cuando es apropiado, N-óxidos de los mismos.
Los sistemas anulares 6,6 abarcados por la fórmula general (1) son pirido[2,3-e][1,2,4]-triazinas (donde Y es CR^{8} y W, X y Z son todos N) y pirido[3,2-e][1,2,4]triazinas (donde X es CR^{8} y W, Y y Z son todos N).
R^{8} es H, halo (por ejemplo bromo), alquilo C_{1-4} (por ejemplo metilo), alcoxi C_{1-4} (por ejemplo metoxi), alquil(C_{1-4})-tio (por ejemplo metiltio) o halo-alquilo(C_{1-4}) (por ejemplo, trifluorometilo). Habitualmente, R^{8} será H.
Uno de R y R^{2}, preferiblemente R^{2}, es NR^{3}R^{4}. El otro es típicamente halo, especialmente cloro o fluoro. Los compuestos más activos son habitualmente aquellos en los que R^{2} es NR^{3}R^{4}. R^{3} es típicamente alquilo C_{1-8} (por ejemplo etilo, n-propilo, n-butilo, sec-butilo (el isómero S o R o el racemato) y terc-butilo, halo-alquilo(C_{1-8}) (por ejemplo 2,2,2-trifluoroetilo, 2,2,2-trifluoro-1-metiletilo (el isómero S o R o el racemato), 3,3,3-trifluoropropilo y 4,4,4-trifluorobutilo), hidroxi-alquilo(C_{1-8}) (por ejemplo hidroxietilo), alcoxi(C_{1-4})-alquilo(C_{1-8}) (por ejemplo, metoximetilo y metoxi-iso-butilo), alcoxi(C_{1-4})-halo-alquilo(C_{1-8}) (por ejemplo 2-metoxi-2-triflurometiletilo), tri-alquil(C_{1-4})-silil-alquilo(C_{1-6}) (por ejemplo, trimetilsililmetilo), alquil(C_{1-4})-carbonil-alquilo(C_{1-8}) (por ejemplo, 1-acetiletilo y 1-terc-butilcarboniletilo), alquil(C_{1-4})-carbonil-halo-alquilo(C_{1-8}) (por ejemplo, 1-acetil-2,2,2-trifluoroetilo), fenil-alquilo(C_{1-4}) (por ejemplo bencilo), alquenilo C_{2-8} (por ejemplo alilo y metilalilo), halo-alquenilo(C_{2-8}) (por ejemplo 3-metil-4,4-difluorobut-3-enilo), alquinilo C_{2-8} (por ejemplo propargilo), cicloalquilo C_{3-8} (por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo) opcionalmente substituido por cloro, fluoro o metilo, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-4}) (por ejemplo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo), fenilamino, piperidino o morfolino, estando el anillo fenílico del fenilaquilo o el fenilamino opcionalmente substituido con uno, dos o tres substituyentes seleccionados de halo (típicamente fluoro, cloro o bromo), alquilo C_{1-4} (típicamente metilo), halo-alquilo(C_{1-4}) (típicamente trifluorometilo), alcoxi C_{1-4} (típicamente metoxi) y halo-alcoxi(C_{1-4}) (típicamente trifluorometoxi). R^{4} es típicamente H, alquilo C_{1-4} (por ejemplo etilo y n-propilo), halo-alquilo(C_{1-4}) (por ejemplo 2,2,2-trifluoroetilo) o amino. Alternativamente, R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de alquileno C_{4-6} opcionalmente substituida con metilo, por ejemplo 3-metilpentileno, o, junto con el átomo de nitrógeno al que están ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o un anillo de piperazina o piperazin-N-alquilo(C_{1-4}) (especialmente N-metilo), en el que los anillos de morfolina o piperazina están opcionalmente substituidos con metilo.
Típicamente, R^{1} es fenilo opcionalmente substituido con de uno a cinco átomos de halógeno, particularmente átomos de flúor y cloro y especialmente átomos de flúor, o con de uno a tres substituyentes seleccionados de halo (por ejemplo, fluoro y cloro), alquilo C_{1-4} (por ejemplo metilo), halo-alquilo(C_{1-4}) (por ejemplo trifluorometilo), alcoxi C_{1-4} (por ejemplo metoxi) o halo-alcoxi(C_{1-4}) (por ejemplo trifluorometoxi). Ejemplos son 2,6-difluorofenilo, 2-fluoro-6-clorofenilo, 2,5,6-trifluorofenilo, 2,4,6-trifluorofenilo, 2,6-difluoro-4-metoxifenilo, pentafluorofenilo, 2-fluorofenilo, 2,3,5,6-tetrafluorofenilo, 2-cloro-4,6-difluorofenilo, 2-clorofenilo, 2,6-diclorofenilo, 2,4-diclorofenilo, 2,4,6-triclorofenilo, 2,3,6-triclorofenilo, pentaclorofenilo, 2-fluoro-4,6-diclorohenilo, 4-fluoro-2,6-diclorofenilo, 2-bromofenilo, 2-fluoro-6-bromofenilo, 2-bromo-4,6-difluorofenilo, 2-fluoro-6-metilfenilo, 2-cloro-6-metilfenilo, 2-metoxifenilo, 2,6-dimetoxifenilo, 2-fluoro-6-metoxifenilo, 2-trifluorometilfenilo, 2-fluoro-6-trifluorometilfenilo, 2,6-di-(trifluorometil)fenilo, 2-cloro-6-trifluorometilfenilo, 2,4-difluoro-6-trifluorometilfenilo, 2,4-difluoro-6-metoxifenilo y 2,4-difluoro-6-metilfenilo.
También son de particular interés compuestos en los que R^{1} es piridilo opcionalmente substituido con de uno a cuatro átomos de halógeno o con de uno a tres substituyentes seleccionados de halo (por ejemplo, fluoro y cloro), alquilo C_{1-4} (por ejemplo metilo), halo-alquilo(C_{1-4}) (por ejemplo trifluorometilo), alcoxi(C_{1-4}) (por ejemplo metoxi) o halo-alcoxi(C_{1-4}) (por ejemplo trifluorometoxi). Ejemplos son 2,4-difluoropirid-3-ilo, 3,5-difluoropirid-4-ilo, tetrafluoropirid-4-ilo, 3-fluoropirid-2-ilo, 4-fluoropirid-3-ilo, 3-fluoropirid-4-ilo, 2-fluoropirid-3-ilo, 2,4,6-trifluoropirid-3-ilo, 3,5-difluoropirid-2-ilo, 2,6-difluoropirid-3-ilo, 2,4-difluoro-6-metoxipirid-3-ilo, 2-fluoro-4-cloropirid-3-ilo, 3-fluoro-5-cloropirid-4-ilo, 2-cloro-4-fluoropirid-3-ilo, 2,4-dicloropirid-3-ilo, 3-cloropirid-2-ilo, 4-cloropirid-3-ilo, 3-cloropirid-4-ilo, 2-cloropirid-3-ilo, 3-trifluorometilpirid-2-ilo, 4-trifluorometilpirid-3-ilo, 3,5-dicloropirid-2-ilo, 4,6-dicloropirid-3-ilo, 3-trifluorometilpirid-4-ilo, 2-trifluorometilpirid-3-ilo, 2-fluoro-4-trifluorometilpirid-3-ilo, 3-fluoro-5-trifluorometilpirid-4-ilo, 4-fluoro-2-trifluorometilpirid-3-ilo, 2,6-dicloropirid-3-ilo, 3,5-dicloropirid-4-ilo, 3-cloro-6-trifluorometilpirid-2-ilo, 3-fluoro-6-trifluorometilpirid-2-ilo, pirid-2-ilo, pirid-3-ilo y pirid-4-ilo.
También son de particular interés compuestos en los que R^{1} es 2- o 3-tienilo opcionalmente substituido con de uno a tres átomos de halógeno o con de uno a tres substituyentes seleccionados de halo (por ejemplo fluoro y cloro), alquilo C_{1-4} (por ejemplo metilo), halo-alquilo(C_{1-4}) (por ejemplo tirfluorometilo), alcoxi C_{1-4} (por ejemplo metoxi) o halo-alcoxi(C_{1-4}) (por ejemplo trifluorometoxi). Ejemplos son 3-fluorotien-2-ilo, 3-clorotien-2-ilo, 2,4-difluorotien-3-ilo, 2,4-diclorotien-3-ilo y 2,4,5-triclorotien-3-ilo.
Ejemplos de otros valores de R^{1} de especial interés son piperidino y morfolino no substituido, 2-metilpiperidino, 2,6-dimetilpiperidino y 2,6-dimetilmorfolino.
En un aspecto la invención proporciona un compuesto de la fórmula general (1) en la que
W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4}, alquil(C_{1-4})-tio o halo-alquilo(C_{1-4});
uno de R y R^{2} (preferiblemente R^{2}) es NR^{3}R^{4} y el otro es halo;
R^{1} es halo, alquilo C_{1-8}, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}), alcoxi C_{1-8}, alquil(C_{1-8})-tio, arilo, ariloxi, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio, aril-alquilo(C_{1-4}), aril-alcoxi(C_{1-4}), heteroaril-alquilo(C_{1-4}), heteroaril-alcoxi(C_{1-4}), aril-alquil(C_{1-4})-tio, heteroaril-alquil(C_{1-4})tio, morfolino, piperidino o pirrolidino;
R^{3} y R^{4} son independientemente H, alquilo C_{1-8}, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, arilo, aril-alquilo(C_{1-8}), cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}), heteroarilo, heteroaril-alquilo(C_{1-8}), NR^{5}R^{6}, con tal de que R^{3} y R^{4} no sean ambos H o NR^{5}R^{6}, o
R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de alquileno C_{3-7} o alquenileno C_{3-7} opcionalmente substituida con uno o más grupos alquilo C_{1-4} o alcoxi C_{1-4} o, junto con el átomo de nitrógeno al que están ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o un anillo de piperazina o piperazin-N-alquilo(C_{1-4}) (especialmente N-metilo); y
R^{5} y R^{6} son independientemente H, alquilo C_{1-8}, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, arilo, aril-alquilo(C_{1-8}), cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}), heteroarilo o heteroaril-alquilo(C_{1-8});
y estando cualesquiera de los grupos o restos alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (distintos que para R^{8}) opcionalmente substituidos con halógeno, ciano, alcoxi C_{1-6}, alquil(C_{1-6})-carbonilo, alcoxi(C_{1-6})-carbonilo, halo-alcoxi(C_{1-6}), alquil(C_{1-6})-tio, tri-alquil(C_{1-4})-sililo, alquil(C_{1-6})-amino o dialquil(C_{1-6})-amino,
estando cualesquiera de los anillos de morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina opcionalmente substituidos con alquilo C_{1-4} (especialmente metilo), y
estando cualesquiera de los grupos arilo, heteroarilo, ariloxi o heteroariloxi precedentes opcionalmente substituidos con uno o más substituyentes seleccionados de halo, hidroxi, mercapto, alquilo C_{1-6}, alquenilo C_{2-6}, alquinilo C_{2-6}, alcoxi C_{1-6}, alqueniloxi C_{2-6}, alquiniloxi C_{2-6}, halo-alquilo(C_{1-6}), halo-alcoxi(C_{1-6}), alquil(C_{1-6})-tio, halo-alquil(C_{1-6})-tio, hidroxi-alquilo(C_{1-6}), alcoxi(C_{1-4})-alquilo(C_{1-6}), cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}), fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR'''R'''', -CONR'''R'''', -SO_{2}R''', -OSO_{2}R''', -COR''', -CR'''=NR'''' o -N=CR'''R'''', en los que R''' y R'''' son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi C_{1-4}, halo-alcoxi(C_{1-4}), alquil(C_{1-4})-tio, cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}), fenilo o bencilo, estando los grupos fenilo y bencilo opcionalmente substituidos con halógeno, alquilo C_{1-4} o alcoxi C_{1-4}.
De particular interés son los compuestos en los que R^{8} es H.
La invención incluye un compuesto de la fórmula general (1) según se define inmediatamente antes, excepto que: el alquileno C_{7} y el alquenileno C_{3-7} se excluyen como cadenas formadas por R^{3} y R^{4}; la cadena C_{3-6} que pueden formar R^{3} y R^{4} solo puede estar opcionalmente substituida con uno o más grupos metilo; la tiomorfolina, el S-oxido de tiomorfolina, el S-dióxido de tiomorfolina y la piperazina se excluyen como anillos que pueden formar R^{3} y R^{4}; el tri-alquil(C_{1-4})-sililo se excluye como un substituyente de cualquier grupo o resto alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo; ningún anillo de morfolina, piperidina o pirrolidina está substituido y el alquil(C_{1-4})-tio se excluye como un valor de R^{8}.
En otro aspecto la invención proporciona un compuesto de la fórmula general (1) en la que
W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4}, alquil(C_{1-4})-tio o halo-alquilo(C_{1-4});
uno de R y R^{2} (preferiblemente R^{2}) es NR^{3}R^{4} y el otro es halo;
R^{1} es halo, alquilo C_{1-8}, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}), alcoxi C_{1-8}, alquil(C_{1-8})-tio, arilo, ariloxi, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio, aril-alquilo(C_{1-4}), aril-alcoxi(C_{1-4}), heteroaril-alquilo(C_{1-4}), heteroaril-alcoxi(C_{1-4}), aril-alquil(C_{1-4})-tio, heteroaril-alquil(C_{1-4})tio, morfolino, piperidino o pirrolidino;
R^{3} es alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alquenilo C_{2-4}, cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}) o fenilamino en el que el anillo fenílico está opcionalmente substituido con uno, dos o tres substituyentes seleccionados de halo, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi C_{1-4} y halo-alcoxi(C_{1-4}); y
R^{4} es H, alquilo C_{1-4} o amino, o
R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de alquileno C_{4-6} opcionalmente substituida con alquilo C_{1-4} o alcoxi C_{1-4}, o
junto con el átomo de nitrógeno al que están ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o un anillo de piperazina o piperazin-N-alquilo(C_{1-4}) (especialmente N-metilo);
estando cualesquiera de los grupos o restos alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (distintos que para R^{8}) opcionalmente substituidos con halógeno, ciano, alcoxi C_{1-6}, alquil(C_{1-6})-carbonilo, alcoxi(C_{1-6})-carbonilo, halo-alcoxi(C_{1-6}), alquil(C_{1-6})-tio, tri-alquil(C_{1-4})-sililo, alquil(C_{1-6})-amino o dialquil(C_{1-6})-amino,
estando cualesquiera de los anillos de morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina opcionalmente substituidos con alquilo C_{1-4} (especialmente metilo), y
estando cualesquiera de los grupos o restos arilo o heteroarilo precedentes opcionalmente substituidos con uno o más substituyentes seleccionados de halo, hidroxi, mercapto, alquilo C_{1-6}, alquenilo C_{2-6}, alquinilo C_{2-6}, alcoxi C_{1-6}, alqueniloxi C_{2-6}, alquiniloxi C_{2-6}, halo-alquilo(C_{1-6}), halo-alcoxi(C_{1-6}), alquil(C_{1-6})-tio, halo-alquil(C_{1-6})-tio, hidroxi-alquilo(C_{1-6}), alcoxi(C_{1-4})-alquilo(C_{1-6}), cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}), fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR'''R'''', -CONR'''R'''', -SO_{2}R''', -OSO_{2}R''', -COR''', -CR'''=NR'''' o -N=CR'''R'''', en los que R''' y R'''' son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi C_{1-4}, halo-alcoxi(C_{1-4}), alquil(C_{1-4})-tio, cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}), fenilo o bencilo, estando los grupos fenilo y bencilo opcionalmente substituidos con halógeno, alquilo C_{1-4} o alcoxi C_{1-4}.
De particular interés son los compuestos en los que R^{8} es H.
La invención incluye un compuesto de la fórmula general (1) según se define inmediatamente antes, excepto que: la cadena C_{4-6} que pueden formar R^{3} y R^{4} solo puede estar opcionalmente substituida con metilo; la tiomorfolina, el S-óxido de tiomorfolina, el S-dióxido de tiomorfolina y la piperazina se excluyen como anillos que pueden formar R^{3} y R^{4}; el tri-alquil(C_{1-4})-sililo se excluye como un substituyente de cualquier grupo o resto alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo; ningún anillo de morfolina, piperidina o pirrolidina está substituido y el alquil(C_{1-4})-tio se excluye como un valor de R^{8}.
En otro aspecto más la invención proporciona un compuesto de la fórmula general (1) en la que
W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4}, alquil(C_{1-4})-tio o halo-alquilo(C_{1-4});
R y R^{2} son independientemente H, halo, alquilo C_{1-8}, alcoxi C_{1-8}, alquil(C_{1-8})-tio, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, ciano o NR^{3}R^{4}, con tal de que al menos uno de R y R^{2} (preferiblemente R^{2}) sea NR^{3}R^{4};
R^{1} es fenilo opcionalmente substituido;
R^{3} y R^{4} son independientemente H, alquilo C_{1-8}, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, arilo, aril-alquilo(C_{1-8}), cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}), heteroarilo, heteroaril-alquilo(C_{1-8}), NR^{5}R^{6}, con tal de que R^{3} y R^{4} no sean ambos H o NR^{5}R^{6}, o
R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de alquileno C_{3-7} o alquenileno C_{3-7} opcionalmente substituida con uno o más grupos alquilo C_{1-4} o alcoxi C_{1-4} o, junto con el átomo de nitrógeno al que están ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o un anillo de piperazina o piperazin-N-alquilo(C_{1-4}) (especialmente N-metilo); y
R^{5} y R^{6} son independientemente H, alquilo C_{1-8}, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, arilo, aril-alquilo(C_{1-8}), cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}), heteroarilo o heteroaril-alquilo(C_{1-8});
y estando cualesquiera de los grupos o restos alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (distintos que para R^{8}) opcionalmente substituidos con halógeno, ciano, alcoxi C_{1-6}, alquil(C_{1-6})-carbonilo, alcoxi(C_{1-6})-carbonilo, halo-alcoxi(C_{1-6}), alquil(C_{1-6})-tio, tri-alquil(C_{1-4})-sililo, alquil(C_{1-6})-amino o dialquil(C_{1-6})-amino,
estando cualesquiera de los anillos de morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina opcionalmente substituidos con alquilo C_{1-4} (especialmente metilo), y
estando cualesquiera de los grupos o restos arilo o heteroarilo precedentes, incluyendo el grupo fenilo de R^{1}, opcionalmente substituidos con uno o más substituyentes seleccionados de halo, hidroxi, mercapto, alquilo C_{1-6}, alquenilo C_{2-6}, alquinilo C_{2-6}, alcoxi C_{1-6}, alqueniloxi C_{2-6}, alquiniloxi C_{2-6}, halo-alquilo(C_{1-6}), halo-alcoxi(C_{1-6}), alquil(C_{1-6})-tio, halo-alquil(C_{1-6})-tio, hidroxi-alquilo(C_{1-6}), alcoxi(C_{1-4})-alquilo(C_{1-6}), cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}), fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR'''R'''', -CONR'''R'''', -SO_{2}R''', -OSO_{2}R''', -COR''', -CR'''=NR'''' o -N=CR'''R'''', en los que R''' y R'''' son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi C_{1-4}, halo-alcoxi(C_{1-4}), alquil(C_{1-4})-tio, cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}), fenilo o bencilo, estando los grupos fenilo y bencilo opcionalmente substituidos con halógeno, alquilo C_{1-4} o alcoxi C_{1-4}.
De particular interés son los compuestos en los que R^{8} es H.
La invención incluye un compuesto de la fórmula general (1) según se define inmediatamente antes, excepto que: el alcoxi C_{1-8} y el alquil(C_{1-8})-tio se excluyen como valores de R y R^{2}; el aquileno C_{7} y el alquenileno C_{3-7} se excluyen como cadenas formadas por R^{3} y R^{4}; la cadena C_{3-6} que pueden formar R^{3} y R^{4} solo puede estar opcionalmente substituida con uno o más grupos metilo; la tiomorfolina, el S-óxido de tiomorfolina, el S-dióxido de tiomorfolina y la piperazina se excluyen como anillos que pueden formar R^{3} y R^{4}; el tri-alquil(C_{1-4})-sililo se excluye como un substituyente de cualquier grupo o resto alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo; el anillo de morfolina que pueden formar R^{3} y R^{4} no está substituido y el alquil(C_{1-4})-tio se excluye como un valor de R^{8}.
En otro aspecto adicional más la invención proporciona un compuesto de la fórmula general (1) en la que
W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es CR^{8};
R^{8} es H, halo (por ejemplo fluoro, cloro o bromo), alquilo C_{1-4} (por ejemplo metilo), alcoxi C_{1-4} (por ejemplo metoxi), alquiltio C_{1-4} (por ejemplo metiltio) o halo-alquilo(C_{1-4}) (por ejemplo trifluorometilo);
R es H, halo (por ejemplo fluoro, cloro o bromo), alquilo C_{1-4} (por ejemplo metilo), alcoxi C_{1-4} (por ejemplo metoxi) o ciano;
R^{1} es fenilo opcionalmente substituido con de uno a cinco átomos de halógeno o con de uno a tres substituyentes seleccionados de halo, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi C_{1-4} o halo-alcoxi(C_{1-4}), piridilo opcionalmente substituido con de uno a cuatro átomos de halógeno o con de uno a tres substituyentes seleccionados de halo, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi(C_{1-4}) o halo-alcoxi(C_{1-4}), 2- o 3-tienilo opcionalmente substituido con de uno a tres átomos de halógeno o con de uno a tres substituyentes seleccionados de halo, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi C_{1-4} o halo-alcoxi(C_{1-4}), o piperidino o morfolino ambos opcionalmente substituidos con uno o dos grupos
metilo;
R^{2} es NR^{3}R^{4};
R^{3} es alquilo C_{1-8}, halo-alquilo(C_{1-8}), hidroxi-alquilo(C_{1-8}), alcoxi(C_{1-4})-alquilo(C_{1-8}), alcoxi(C_{1-4})-halo-alquilo(C_{1-8}), tri-alquil(C_{1-4})-silil-alquilo(C_{1-6}), alquil(C_{1-4})-carbonil-alquilo(C_{1-8}), alquil(C_{1-4})-carbonil-halo-alquilo(C_{1-8}), fenil-alquilo(C_{1-4}), alquenilo C_{2-8}, halo-alquenilo(C_{2-8}), alquinilo C_{2-8}, cicloalquilo C_{3-8} opcionalmente substituido con cloro, fluoro o metilo, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-4}), fenilamino, piperidino o morfolino, estando el anillo fenílico del fenilalquilo o el fenilamino opcionalmente substituido con uno, dos o tres substituyentes seleccionados de halo, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi(C_{1-4}) y halo-alcoxi(C_{1-4}); y
R^{4} es H, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}) o amino, o
R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de alquileno C_{3-7} o alquenileno C_{3-7} opcionalmente substituida con metilo, o
junto con el átomo de nitrógeno al que están ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o un anillo de piperazina o piperazin-N-alquilo(C_{1-4}) (especialmente N-metilo), en el que los anillos de morfolina o piperazina están opcionalmente substituidos con metilo.
De particular interés son compuestos en los que R^{8} es H.
En otro aspecto adicional más la invención proporciona un compuesto de la fórmula general (1) en la que
W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4} o halo-alquilo(C_{1-4});
R es halo;
R^{1} es fenilo opcionalmente substituido con de uno a cinco átomos de halógeno o con de uno a tres substituyentes seleccionados de halo, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi C_{1-4} o halo-alcoxi(C_{1-4});
R^{2} es NR^{3}R^{4};
R^{3} es alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alquenilo C_{2-4}, cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}) o fenilamino en el que el anillo fenílico está opcionalmente substituido con uno, dos o tres substituyentes seleccionados de halo, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi C_{1-4} y halo-alcoxi(C_{1-4}); y
R^{4} es H, alquilo C_{1-4} o amino, o R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de alquileno C_{4-6} opcionalmente substituida con metilo o, junto con el átomo de nitrógeno al que están ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina.
De particular interés son compuestos en los que R^{8} es H.
Compuestos que forman parte de la invención se ilustran en las Tablas 1 a 130 posteriores. Los datos característicos se dan más tarde en los Ejemplos y en la Tabla 136.
En la Tabla 1, los compuestos tienen la fórmula general (1A), donde W, X y Z son N e Y es CH, R es Cl, R^{1} es 2,4,6-trifluorofenilo y R^{3} y R^{4} son como se muestran en la tabla.
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2
TABLA 1
3
4
5
6
7
8
9
10
11 
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Tabla 2
La Tabla 2 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1A), donde W, X y Z son N e Y es CH, R es Cl, R^{1} es 2,5,6-trifluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 2 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 2, R^{1} es 2,5,6-trifluorofenilo. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 2 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1, excepto que en los compuestos de la Tabla 2, R^{1} es 2,5,6-trifluorofenilo.
Tabla 3
La Tabla 3 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1A), donde W, X y Z son N e Y es CH, R es Cl, R^{1} es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 3 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 3, R^{1} es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 3 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1, excepto que en los compuestos de la Tabla 3, R^{1} es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo.
Tabla 4
La Tabla 4 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1A), donde W, X y Z son N e Y es CH, R es Cl, R^{1} es 2,6-difluoro-4-metoxifenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 4 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 4, R^{1} es 2,6-difluoro-4-metoxifenilo. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 4 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1, excepto que en los compuestos de la Tabla 4, R^{1} es 2,6-difluoro-4-metoxifenilo.
Tabla 5
La Tabla 5 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1A), donde W, X y Z son N e Y es CH, R es Cl, R^{1} es 2-fluoro-6-clorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 5 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 5, R^{1} es 2-fluoro-6-clorofenilo. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 5 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1, excepto que en los compuestos de la Tabla 5, R^{1} es 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 6
12
La Tabla 6 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1B), donde W, X y Z son N e Y es CH, R es Cl, R^{1} es 2,4,6-trifluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 6 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 6, el compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 6 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1, excepto que en los compuestos de la Tabla 6, los compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla 7
La Tabla 7 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1B), donde W, X y Z son N e Y es CH, R es Cl, R^{1} es 2,5,6-trifluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 7 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 2, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 7, el compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 7 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 2, excepto que en los compuestos de la Tabla 7, los compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla 8
La Tabla 8 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1B), donde W, X y Z son N e Y es CH, R es Cl, R^{1} es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 3. Así, el compuesto 1 de la Tabla 8 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 3, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 8, el compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 8 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 3, excepto que en los compuestos de la Tabla 8, los compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla 9
La Tabla 9 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1B), donde W, X y Z son N e Y es CH, R es Cl, R^{1} es 2,6-difluoro-4-metoxifenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 9 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 4, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 9, el compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 9 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 4, excepto que en los compuestos de la Tabla 9, los compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla 10
La Tabla 10 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1B), donde W, X y Z son N e Y es CH, R es Cl, R^{1} es 2-fluoro-6-clorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 10 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 5, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 10, el compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 10 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 5, excepto que en los compuestos de la Tabla 10, los compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla 11
La Tabla 11 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1A), donde W, Y y Z son N y X es CH, R es Cl, R^{1} es 2,4,6-difluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 11 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 11, el compuesto tiene la fórmula general (1A) en la que W, Y y Z son N y X es CH. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 11 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1, excepto que en los compuestos de la Tabla 11, los compuestos tienen la fórmula general (1A) en la que W, Y y Z son N y X es CH.
Tabla 12
La Tabla 12 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1A), donde W, Y y Z son N y X es CH, R es Cl, R^{1} es 2,5,6-trifluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 12 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 2, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 12, el compuesto tiene la fórmula general (1A) en la que W, Y y Z son N y X es CH. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 12 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 2, excepto que en los compuestos de la Tabla 12, los compuestos tienen la fórmula general (1A) en la que W, Y y Z son N y X es CH.
Tabla 13
La Tabla 13 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1A), donde W, Y y Z son N y X es CH, R es Cl, R^{1} es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 13 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 3, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 13 el compuesto tiene la fórmula general (1A) en la que W, Y y Z son N y X es CH. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 13 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 3, excepto que en los compuestos de la Tabla 13 los compuestos tienen la fórmula general (1A) en la que W, Y y Z son N y X es CH.
Tabla 14
La Tabla 14 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1A), donde W, Y y Z son N y X es CH, R es Cl, R^{1} es 2,4,6-difluoro-4-metoxifenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 14 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 4, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 14, el compuesto tiene la fórmula general (1A) en la que W, Y y Z son N y X es CH. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 14 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 4, excepto que en los compuestos de la Tabla 14, los compuestos tienen la fórmula general (1A) en la que W, Y y Z son N y X es CH.
Tabla 15
La Tabla 15 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1A), donde W, Y y Z son N y X es CH, R es Cl, R^{1} es 2-fluoro-6-clorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 15 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 5, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 15, el compuesto tiene la fórmula general (1A) en la que W, Y y Z son N y X es CH. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 15 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 5, excepto que en los compuestos de la Tabla 15, los compuestos tienen la fórmula general (1A) en la que W, Y y Z son N y X es CH.
Tabla 16
La Tabla 16 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1B), en la que W, Y y Z son N y X es CH, R es Cl, R^{1} es 2,4,6-trifluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 16 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 11, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 16, el compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 16 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 11, excepto que en los compuestos de la Tabla 16, los compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla 17
La Tabla 17 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1B), en la que W, Y y Z son N y X es CH, R es Cl, R^{1} es 2,5,6-trifluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 17 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 12, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 17, el compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 17 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 12, excepto que en los compuestos de la Tabla 17, los compuestos tienen la fórmula general
(1B).
Tabla 18
La Tabla 18 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1B), en la que W, Y y Z son N y X es CH, R es Cl, R^{1} es 2,3,4,4,6-pentafluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 18 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 13, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 18, el compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 18 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 13, excepto que en los compuestos de la Tabla 18, los compuestos tienen la fórmula general
(1B).
Tabla 19
La Tabla 19 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1B), en la que W, Y y Z son N y X es CH, R es Cl, R^{1} es 2,6-difluoro-4-metoxifenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 19 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 14, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 19, el compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 19 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 14, excepto que en los compuestos de la Tabla 19, los compuestos tienen la fórmula general
(1B).
Tabla 20
La Tabla 20 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1B), en la que W, Y y Z son N y X es CH, R es Cl, R^{1} es 2-fluoro-6-clorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 20 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 15, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 20, el compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 20 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 15, excepto que en los compuestos de la Tabla 20, los compuestos tienen la fórmula general
(1B).
Tabla 21
La Tabla 21 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F, R^{1} es 2,4,6-trifluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 21 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 21, R es F en lugar de Cl. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 21 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1, excepto que en los compuestos de la Tabla 21, R es F en lugar de Cl.
Tabla 22
La Tabla 22 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F, R^{1} es 2,5,6-trifluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 22 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 2, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 22, R es F en lugar de Cl. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 22 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 2, excepto que en los compuestos de la Tabla 22, R es F en lugar de Cl.
Tabla 23
La Tabla 23 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F, R^{1} es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 23 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 3, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 23, R es F en lugar de Cl. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 23 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 3, excepto que en los compuestos de la Tabla 23, R es F en lugar de Cl.
Tabla 24
La Tabla 24 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F, R^{1} es 2,6-difluoro-5-metoxifenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 24 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 4, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 24, R es F en lugar de Cl. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 24 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 4, excepto que en los compuestos de la Tabla 24, R es F en lugar de Cl.
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Tabla 25
La Tabla 25 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F, R^{1} es 2-fluoro-6-clorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 25 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 5, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 25, R es F en lugar de Cl. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 25 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 5, excepto que en los compuestos de la Tabla 25, R es F en lugar de Cl.
Tabla 26
La Tabla 26 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F, R^{1} es 2,4,6-trifluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 26 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 11, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 26, R es F en lugar de Cl. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 26 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 11, excepto que en los compuestos de la Tabla 26, R es F en lugar de Cl.
Tabla 27
La Tabla 26 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F, R^{1} es 2,5,6-trifluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 27 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 12, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 27, R es F en lugar de Cl. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 27 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 12, excepto que en los compuestos de la Tabla 27, R es F en lugar de Cl.
Tabla 28
La Tabla 28 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F, R^{1} es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 28 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 13, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 28, R es F en lugar de Cl. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 28 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 13, excepto que en los compuestos de la Tabla 28, R es F en lugar de Cl.
Tabla 29
La Tabla 29 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F, R^{1} es 2,6-difluoro-4-metoxifenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 29 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 14, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 29, R es F en lugar de Cl. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 29 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 14, excepto que en los compuestos de la Tabla 29, R es F en lugar de Cl.
Tabla 30
La Tabla 30 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F, R^{1} es 2-fluoro-6-clorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 30 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 15, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 30, R es F en lugar de Cl. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 30 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 15, excepto que en los compuestos de la Tabla 30, R es F en lugar de Cl.
Tabla 31
La Tabla 31 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 31, R^{1} es 2,6-difluorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 32
La Tabla 32 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 32, R^{1} es 2-fluorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
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Tabla 33
La Tabla 33 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 33, R^{1} es 2,3,5,6-tetrafluorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 34
La Tabla 34 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 34, R^{1} es 2-cloro-4,6-difluorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 35
La Tabla 35 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 35, R^{1} es 2-clorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 36
La Tabla 36 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 36, R^{1} es 2,6-diclorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 37
La Tabla 37 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 37, R^{1} es 2,4-diclorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 38
La Tabla 38 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 38, R^{1} es 2,4,6-triclorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
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Tabla 39
La Tabla 39 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 39, R^{1} es 2,3,6-triclorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 40
La Tabla 40 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 40, R^{1} es pentaclorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 41
La Tabla 41 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 41, R^{1} es 2-fluoro-4,6-diclorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 42
La Tabla 42 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 42, R^{1} es 4-fluoro-2,6-diclorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 43
La Tabla 43 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 43, R^{1} es 2-bromofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 44
La Tabla 44 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 44, R^{1} es 2-fluoro-6-bromofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
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Tabla 45
La Tabla 45 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 45, R^{1} es 2-bromo-4,6-difluorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 46
La Tabla 46 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 46, R^{1} es 2-fluoro-6-metilfenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 47
La Tabla 47 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 47, R^{1} es 2-cloro-6-metilfenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 48
La Tabla 48 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 48, R^{1} es 2-metoxifenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 49
La Tabla 49 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 49, R^{1} es 2,6-dimetoxifenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 50
La Tabla 50 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 50, R^{1} es 2-fluoro-6-metoxifenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
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Tabla 51
La Tabla 51 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 51, R^{1} es 2-trifluorometilfenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 52
La Tabla 52 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 52, R^{1} es 2-fluoro-6-triflluorofenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 53
La Tabla 53 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 53, R^{1} es 2,6-di-(trifluorometil)fenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 54
La Tabla 54 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 54, R^{1} es 2-cloro-6-trifluorometilfenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 55
La Tabla 55 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 55, R^{1} es 2,4-difluoro-6-trifluorometilfenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 56
La Tabla 56 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 564, R^{1} es 2,4-difluoro-6-metoxifenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
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Tabla 57
La Tabla 57 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 57, R^{1} es 2,4-difluoro-6-metilfenilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 58
La Tabla 58 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 58, R^{1} es 2,4-difluoropirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 59
La Tabla 59 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 59, R^{1} es 3,5-difluoropirid-4-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 60
La Tabla 60 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 60, R^{1} es tetrafluoropirid-4-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 61
La Tabla 61 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 61, R^{1} es 3-fluoropirid-2-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 62
La Tabla 62 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 62, R^{1} es 4-fluoropirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
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Tabla 63
La Tabla 63 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 63, R^{1} es 3-fluoropirid-4-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 64
La Tabla 64 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 64, R^{1} es 2-fluoropirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 65
La Tabla 65 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 65, R^{1} es 2,4,6-trifluoropirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 66
La Tabla 66 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 66, R^{1} es 3,5-difluoropirid-2-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 67
La Tabla 67 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 67, R^{1} es 2,6-difluoropirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 68
La Tabla 68 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 68, R^{1} es 2,4-difluoro-6-metoxipirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
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Tabla 69
La Tabla 69 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 69, R^{1} es 2-fluoro-4-cloropirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 70
La Tabla 70 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 70, R^{1} es 3-fluoro-5-cloropirid-4-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 71
La Tabla 71 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 71, R^{1} es 2-cloro-4-fluoropirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 72
La Tabla 72 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 72, R^{1} es 2,4-dicloropirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 73
La Tabla 73 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 73, R^{1} es 3-cloropirid-2-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 74
La Tabla 74 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 74, R^{1} es 4-cloropirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
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Tabla 75
La Tabla 75 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 75, R^{1} es 3-cloropirid-4-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 76
La Tabla 76 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 76, R^{1} es 2-cloropirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 77
La Tabla 77 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 77, R^{1} es 3-trifluorometilpirid-2-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 78
La Tabla 78 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 78, R^{1} es 4-trifluorometilpirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 79
La Tabla 79 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 79, R^{1} es 3,5-dicloropirid-2-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 80
La Tabla 80 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 80, R^{1} es 4,6-dicloropirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
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Tabla 81
La Tabla 81 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 81, R^{1} es 3-trifluorometilpirid-4-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 82
La Tabla 82 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 82, R^{1} es 2-trifluorometilpirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 83
La Tabla 83 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 83, R^{1} es 2-fluoro-4-trifluorometilpirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 84
La Tabla 84 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 84, R^{1} es 3-fluoro-5-trifluorometilpirid-4-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 85
La Tabla 85 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 85, R^{1} es 4-fluoro-2-trifluorometilpirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 86
La Tabla 86 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 86, R^{1} es 2,6-dicloropirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
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Tabla 87
La Tabla 87 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 87, R^{1} es 3,5-dicloropirid-4-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 88
La Tabla 88 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 88, R^{1} es 3-cloro-6-trifluorometilpirid-2-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 89
La Tabla 89 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 89, R^{1} es 3-fluoro-6-trifluorometilpirid-2-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 90
La Tabla 90 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 90, R^{1} es pirid-2-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 91
La Tabla 91 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 91, R^{1} es pirid-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 92
La Tabla 92 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 92, R^{1} es pirid-4-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
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Tabla 93
La Tabla 93 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 93, R^{1} es 3-fluorotien-2-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 94
La Tabla 94 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 94, R^{1} es 3-clorotien-2-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 95
La Tabla 95 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 95, R^{1} es 2,4-difluorotien-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 96
La Tabla 96 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 96, R^{1} es 2,4-diclorotien-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 97
La Tabla 97 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 97, R^{1} es 2,4,5-triclorotien-3-ilo en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 98
La Tabla 98 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 98, R^{1} es piperidino en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
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Tabla 99
La Tabla 99 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 99, R^{1} es 2-metilpiperidino en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 100
La Tabla 100 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 100, R^{1} es 2,6-dimetilpiperidino en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 101
La Tabla 101 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 101, R^{1} es morfolino en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 102
La Tabla 102 consiste en 3972 compuestos. Los compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10, respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25, respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente, excepto que en todos los compuestos de la Tabla 102, R^{1} es 2,6-dimetilmorfolino en lugar de 2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla 103
La Tabla 103 consiste en 305.844 compuestos. Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto correspondiente de las Tablas 1 a 102 (así, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 103 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 103 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 2, el compuesto 19.861 de la Tabla 103 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 31, el compuesto 305.844 de la Tabla 103 es igual que el compuesto 3.972 de la Tabla 102), excepto que en todos los compuestos de la Tabla 103, R es etilo en lugar de Cl o F.
Tabla 104
La Tabla 104 consiste en 305.844 compuestos. Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto correspondiente de las Tablas 1 a 102 (así, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 104 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 104 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 2, el compuesto 19.861 de la Tabla 104 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 31, el compuesto 305.844 de la Tabla 104 es igual que el compuesto 3.972 de la Tabla 102), excepto que en todos los compuestos de la Tabla 104, R es Br en lugar de Cl o F.
Tabla 105
La Tabla 105 consiste en 305.844 compuestos. Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto correspondiente de las Tablas 1 a 102 (así, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 105 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 105 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 2, el compuesto 19.861 de la Tabla 105 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 31, el compuesto 305.844 de la Tabla 105 es igual que el compuesto 3.972 de la Tabla 102), excepto que en todos los compuestos de la Tabla 105, R es metilo en lugar de Cl o F.
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Tabla 106
La Tabla 106 consiste en 305.844 compuestos. Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto correspondiente de las Tablas 1 a 102 (así, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 106 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 106 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 2, el compuesto 19.861 de la Tabla 106 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 31, el compuesto 305.844 de la Tabla 106 es igual que el compuesto 3.972 de la Tabla 102), excepto que en todos los compuestos de la Tabla 106, R es H en lugar de Cl o F.
Tabla 107
La Tabla 107 consiste en 305.844 compuestos. Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto correspondiente de las Tablas 1 a 102 (así, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 107 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 107 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 2, el compuesto 19.861 de la Tabla 107 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 31, el compuesto 305.844 de la Tabla 107 es igual que el compuesto 3.972 de la Tabla 102), excepto que en todos los compuestos de la Tabla 107, R es ciano en lugar de Cl o F.
Tabla 108
La Tabla 108 consiste en 305.844 compuestos. Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto correspondiente de las Tablas 1 a 102 (así, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 108 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 108 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 2, el compuesto 19.861 de la Tabla 108 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 31, el compuesto 305.844 de la Tabla 108 es igual que el compuesto 3.972 de la Tabla 102), excepto que en todos los compuestos de la Tabla 108, R es metoxi en lugar de Cl o F.
Tabla 109
La Tabla 109 consiste en 6620 compuestos. Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto correspondiente de las Tablas 1 a 10 (así, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 109 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 109 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 2, etc.), excepto que en todos los compuestos de la Tabla 109, Y es CF en lugar de CH.
Tabla 110
La Tabla 110 consiste en 6620 compuestos. Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto correspondiente de las Tablas 1 a 10 (así, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 110 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 110 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 2, etc.), excepto que en todos los compuestos de la Tabla 110, Y es CCl en lugar de CH.
Tabla 111
La Tabla 111 consiste en 6620 compuestos. Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto correspondiente de las Tablas 1 a 10 (así, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 111 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 111 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 2, etc.), excepto que en todos los compuestos de la Tabla 111, Y es CBr en lugar de CH.
Tabla 112
La Tabla 112 consiste en 6620 compuestos. Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto correspondiente de las Tablas 1 a 10 (así, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 112 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 112 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 2, etc.), excepto que en todos los compuestos de la Tabla 112, Y es CSCH_{3} en lugar de CH.
Tabla 113
La Tabla 113 consiste en 6620 compuestos. Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto correspondiente de las Tablas 1 a 10 (así, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 113 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 113 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 2, etc.), excepto que en todos los compuestos de la Tabla 113, X es CF en lugar de CH.
Tabla 114
La Tabla 114 consiste en 6620 compuestos. Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto correspondiente de las Tablas 1 a 20 (así, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 114 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 11, el compuesto 663 de la Tabla 114 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 12, etc.), excepto que en todos los compuestos de la Tabla 114, X es CCl en lugar de CH.
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Tabla 115
La Tabla 115 consiste en 6620 compuestos. Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto correspondiente de las Tablas 11 a 20 (así, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 115 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 11, el compuesto 663 de la Tabla 115 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 12, etc.), excepto que en todos los compuestos de la Tabla 115, X es CBr en lugar de CH.
Tabla 116
La Tabla 116 consiste en 6620 compuestos. Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto correspondiente de las Tablas 11 a 20 (así, por ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 116 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 11, el compuesto 663 de la Tabla 116 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 12, etc.), excepto que en todos los compuestos de la Tabla 116, X es CSCH_{3} en lugar de CH.
Tabla 117
La Tabla 117 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1B), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F, R^{1} es 2,4,6-trifluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 117 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 21, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 117, el compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 117 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 21, excepto que en los compuestos de la Tabla 117 los compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla 118
La Tabla 118 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1B), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F, R^{1} es 2,5,6-trifluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 118 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 22, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 118, el compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 118 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 22, excepto que en los compuestos de la Tabla 118, los compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla 119
La Tabla 119 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1B), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F, R^{1} es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 119 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 23, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 119, el compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 119 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 23, excepto que en los compuestos de la Tabla 119, los compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla 120
La Tabla 120 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1B), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F, R^{1} es 2,6-difluoro-4-metoxifenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 120 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 24, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 120, el compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 120 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 24, excepto que en los compuestos de la Tabla 120, los compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla 121
La Tabla 121 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1B), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F, R^{1} es 2-fluoro-6-clorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 121 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 25, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 121, el compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 121 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 25, excepto que en los compuestos de la Tabla 121, los compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla 122
La Tabla 122 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1B), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F, R^{1} es 2,4,6-trifluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 122 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 26, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 122, el compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 122 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 26, excepto que en los compuestos de la Tabla 122, los compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla 123
La Tabla 123 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1B), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F, R^{1} es 2,4,5-trifluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 123 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 27, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 123, el compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 123 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 27, excepto que en los compuestos de la Tabla 123, los compuestos tienen la fórmula general
(1B).
Tabla 124
La Tabla 124 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1B), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F, R^{1} es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 124 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 28, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 124, el compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 124 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 28, excepto que en los compuestos de la Tabla 124, los compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla 125
La Tabla 125 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1B), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F, R^{1} es 2,6-difluoro-4-metoxifenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 125 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 29, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 125, el compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 125 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 29, excepto que en los compuestos de la Tabla 125, los compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla 126
La Tabla 126 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1B), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F, R^{1} es 2-fluoro-6-clorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 126 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 30, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 126, el compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 126 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 30, excepto que en los compuestos de la Tabla 126, los compuestos tienen la fórmula general
(1B).
Tabla 127
La Tabla 127 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es NR^{3}R^{4}, R^{1} es 2,4,6-trifluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 127 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 127, R es NR^{3}R^{4}. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 127 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1, excepto que en los compuestos de la Tabla 127, R es NR^{3}R^{4}. Debe apuntarse que en cada compuesto están los dos grupos NR^{3}R^{4}, ambos de los cuales son iguales. En otras palabras, R^{3} y R^{4} en el grupo NR^{3}R^{4} mostrado en la fórmula (1A) y en el grupo NR^{3}R^{4} que es R tienen los mismos valores. Estos son los valores indicados en la Tabla 1.
Tabla 128
La Tabla 128 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es NR^{3}R^{4}, R^{1} es 2-fluoro-6-clorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 128 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 5, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 128, R es NR^{3}R^{4}. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 128 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 5, excepto que en los compuestos de la Tabla 128, R es NR^{3}R^{4}. Debe apuntarse que en cada compuesto están los dos grupos NR^{3}R^{4}, ambos de los cuales son iguales. En otras palabras, R^{3} y R^{4} en el grupo NR^{3}R^{4} mostrado en la fórmula (1A) y en el grupo NR^{3}R^{4} que es R tienen los mismos valores. Estos son los valores indicados en la Tabla 1.
Tabla 129
La Tabla 129 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es NR^{3}R^{4}, R^{1} es 2,4,6-trifluorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 129 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 129, R es NR^{3}R^{4}. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 129 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1, excepto que en los compuestos de la Tabla 129, R es NR^{3}R^{4}. Debe apuntarse que en cada compuesto están los dos grupos NR^{3}R^{4}, ambos de los cuales son iguales. En otras palabras, R^{3} y R^{4} en el grupo NR^{3}R^{4} mostrado en la fórmula (1A) y en el grupo NR^{3}R^{4} que es R tienen los mismos valores. Estos son los valores indicados en la Tabla 1.
Tabla 130
La Tabla 130 consiste en 662 compuestos de la fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es NR^{3}R^{4}, R^{1} es 2-fluoro-6-clorofenilo y los valores de R^{3} y R^{4} se listan en la Tabla 1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 130 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 5, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 130, R es NR^{3}R^{4}. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 130 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 5, excepto que en los compuestos de la Tabla 130, R es NR^{3}R^{4}. Debe apuntarse que en cada compuesto están los dos grupos NR^{3}R^{4}, ambos de los cuales son iguales. En otras palabras, R^{3} y R^{4} en el grupo NR^{3}R^{4} mostrado en la fórmula (1A) y en el grupo NR^{3}R^{4} que es R tienen los mismos valores. Estos son los valores indicados en la Tabla 1.
Los compuestos de fórmula (7) o (8), que son ejemplos de compuestos de fórmula general (1) en la que uno de R y R^{2} es NR^{3}R^{4}, pueden elaborarse como se muestra en el Esquema 1, en el que W, X, Y, Z, R^{1}, R^{3} y R^{4} tienen los significados dados anteriormente y R^{7} es alquilo C_{1-4}.
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Esquema 1
13 
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Los compuestos de fórmula general (4) pueden prepararse a partir de compuestos de fórmula general (2), que bien están disponibles comercialmente o bien se elaboran mediante métodos conocidos en la literatura, mediante reacción con ácidos de fórmula general (3), usando métodos de acoplamiento estándar, por ejemplo mediante conversión en el cloruro de ácido usando un agente de cloración tal como cloruro de tionilo, seguido por la reacción del cloruro de ácido resultante opcionalmente en presencia de una base tal como trietilamina, en un disolvente adecuado tal como diclorometano o tolueno. Los compuestos de fórmula general (5) pueden prepararse tratando compuestos de fórmula general (4) con una base tal como hidruro sódico, opcionalmente en presencia de un ácido de Lewis tal como óxido de magnesio, en un disolvente adecuado tal como N,N-dimetilformamida (DMF) o tolueno, a entre temperatura ambiente y 150ºC, pero preferiblemente a 60-90ºC. Los compuestos de fórmula general (6) pueden prepararse mediante la reacción de compuestos de fórmula general (5) con un reactivo de cloración tal como oxicloruro de fósforo, bien puro o bien en un disolvente adecuado tal como tolueno, a entre 50 y 150ºC, pero preferiblemente entre 80 y 110ºC, o en un reactor de microondas a entre 150 y 300ºC, pero preferiblemente entre 200 y 250ºC. Los compuestos de fórmula (7) y (8) pueden prepararse mediante la reacción de compuestos de fórmula general (6) con una amina R^{3}R^{4}NH, bien neta o bien en un disolvente adecuado tal como DMF, entre temperatura ambiente y 150ºC, pero preferiblemente entre 50 y 80ºC. Si los compuestos (7) y (8) se producen como una mezcla, pueden separarse por medios adecuados tales como cristalización o cromatografía bajo condiciones normales o de fase inversa.
Los compuestos de fórmulas generales (5), (6), (7) y (8) pueden derivarse, a través de substituyentes cloro o hidroxi, usando técnicas químicas habituales para formar otros compuestos de la fórmula general (1). Alternativamente, otros compuestos de la fórmula general (1) pueden prepararse usando una metodología similar a la descrita para preparar los compuestos (5) a (8) y empleando técnicas preparativas conocidas de la bibliografía química.
Los compuestos de fórmula (7) también pueden elaborarse como se muestra en el esquema 2.
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Esquema 2
14 
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Los compuestos de fórmula general (10) pueden prepararse a partir de compuestos de fórmula general (9), que bien están disponibles comercialmente o bien se elaboran mediante métodos conocidos en la bibliografía, mediante reacción con ácidos de fórmula general (3), usando métodos de acoplamiento estándar, por ejemplo mediante la conversión en el cloruro de ácido usando un agente de cloración tal como cloruro de tionilo, seguido por la reacción del cloruro de ácido resultante opcionalmente en presencia de una base tal como trietilamina, en un disolvente adecuado tal como diclorometano o tolueno. Los compuestos de fórmula general (11) pueden prepararse tratando compuestos de fórmula general (10) con una base tal como hidruro sódico, opcionalmente en presencia de un ácido de Lewis tal como óxido de magnesio, en un disolvente adecuado tal como N,N-dimetilformamida (DMF) o tolueno, a entre temperatura ambiente y 150ºC, pero preferiblemente a 60-90ºC. Los compuestos de fórmula general (12) pueden prepararse mediante la reacción de compuestos de fórmula general (11) con un reactivo de cloración tal como oxicloruro de fósforo, bien puro o bien en un disolvente adecuado tal como tolueno, a entre 50 y 150ºC, pero preferiblemente entre 80 y 110ºC, o en un reactor de microondas a entre 150 y 300ºC, pero preferiblemente entre 200 y 250ºC. Los compuestos de fórmula (7) pueden prepararse a partir de compuestos de fórmula (12) mediante aminación reductiva, por ejemplo mediante reacción con una cetona o un aldehído en un disolvente adecuado tal como etanol o tolueno, a entre temperatura ambiente y reflujo, opcionalmente en presencia de un catalizador ácido tal como ácido para-toluenosulfónico o un agente de secado tal como tamices moleculares, seguido por tratamiento con un agente reductor adecuado tal como borohidruro sódico, a entre -20ºC y 40ºC, pero preferiblemente a temperatura ambiente. El aldehído o la cetona se eligen de modo que los grupos deseados R^{3} y R^{4} se formen después de la reducción del producto de reacción con la amina (12). Por ejemplo, si los compuestos de fórmula (12) se hacen reaccionar con un equivalente de propionaldehído y a continuación borohidruro sódico, se forman compuestos de fórmula (7) en la que R^{3} es n-propilo y R^{4} es hidrógeno. Si se requiere, la reacción puede repetirse con un aldehído o una cetona diferente. Por ejemplo, si se usa acetona para la segunda reacción, entonces se forman compuestos de fórmula (7) en la que R^{3} es n-propilo y R^{4} es iso-propilo. Alternativamente, pueden formarse compuestos de fórmula (7) a partir de compuestos de fórmula (12) mediante alquilación con un grupo R^{3}LG, donde LG es un grupo de salida, mediante tratamiento con una base adecuada tal como hidruro sódico en un disolvente tal como DMF, o una base tal como carbonato potásico en un disolvente tal como acetona o DMF, a entre -78ºC y 100ºC, pero preferiblemente entre temperatura ambiente y 60ºC, seguido por tratamiento con R^{4}LG en una segunda etapa bajo las mismas condiciones, si se
requiere.
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Esquema 3
15
Los compuestos de fórmula (13) pueden prepararse como se muestra en el Esquema 3 a partir de compuestos de fórmula (6) mediante la reacción con una fuente de ion fluoruro, tal como fluoruro potásico, en un disolvente adecuado tal como sulfolano, a una temperatura entre 50ºC y 200ºC, pero preferiblemente a 80-150ºC. Los compuestos de fórmula (14) y/o los compuestos de fórmula (15) pueden prepararse a partir de compuestos bifluorados de fórmula (13) mediante la reacción con una amina de fórmula R^{3}R^{4}NH en un disolvente adecuado tal como DMF o CH_{2}Cl_{2}, a una temperatura de 0ºC-100ºC, pero preferiblemente a temperatura ambiente.
Esquema 4
16
Los compuestos de fórmula general (16), en la que Hal^{1} es cloro o bromo, pueden convertirse en compuestos de fórmula (17), (18), (19), (20), (21), (22) o (23) según se muestra en el Esquema 4. Los compuestos de fórmula general (17) en la que Hal^{2} es bromo o yodo pueden formarse haciendo reaccionar compuestos de fórmula general (16) con un haluro metálico, por ejemplo bromuro cuproso, en un disolvente adecuado, por ejemplo DMF, a entre temperatura ambiente y 155ºC, pero preferiblemente entre 70ºC y 155ºC. Los compuestos de fórmula general (18) en la que V es oxígeno o azufre y R^{9} es alquilo C_{1-8} pueden formarse haciendo reaccionar compuestos de fórmula general (16) con un alcóxido o tioalcóxido metálico NVR^{9} en un disolvente adecuado, por ejemplo metóxido sódico en metanol, a de temperatura ambiente a 65ºC. Los compuestos de fórmula general (19) pueden formarse haciendo reaccionar compuestos de fórmula general (16) con un cianuro metálico en un disolvente adecuado, por ejemplo cianuro cuproso en DMF, a entre temperatura ambiente y 155ºC, pero preferiblemente entre 50ºC y 155ºC. Los compuestos de fórmula general (20) en la que R^{10} es alquilo C_{1-8} pueden formarse haciendo reaccionar compuestos de fórmula general (16) con un derivado de alquilmetal en un disolvente adecuado, por ejemplo bromuro de metilmagnesio en DHF, opcionalmente en presencia de catalizador tal como bromuro cuproso o Pd(Ph)_{4}, entre -40ºC y 50ºC. Los compuestos de fórmula general (21) pueden formarse mediante la reducción de compuestos de fórmula general (16) en la que Hal^{1} es cloro, por ejemplo mediante hidrogenolisis con hidrógeno gaseoso y un catalizador metálico tal como paladio sobre carbono, en un disolvente adecuado tal como etanol, a temperatura ambiente. Los compuestos de fórmula general (22) en la que R^{11} es hidrógeno o alquilo C_{1-6} pueden formarse mediante la reacción de compuestos de fórmula general (16) con un alquilacetileno bajo las condiciones de Sonogashira, por ejemplo con 1-propino en trietilamina en presencia de una sal cuprosa tal como yoduro cuproso y un catalizador de paladio tal como Pd(Ph)_{4}, entre temperatura ambiente y 70ºC. Los compuestos de fórmula general (23) en la que R^{12} es hidrógeno o alquilo C_{1-8} pueden formarse mediante la reacción de compuestos de fórmula general (16) con un derivado de alquenilmetal en un disolvente adecuado, tal como ácido etenilborónico en THF, en presencia de un catalizador de paladio tal como Pd(Ph)_{4} y una base tal como carbonato de cesio, entre temperatura y 65ºC.
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Esquema 5
17 
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En el Esquema 5, los compuestos de fórmula general (24), en la que los dos grupos R^{3}R^{4}N son idénticos, pueden elaborarse a partir de compuestos de fórmula general (13) mediante la reacción con un gran exceso de la amina R^{3}R^{4}NH en un disolvente adecuado tal como DMF, a una temperatura entre 0ºC y 150ºC, pero preferiblemente entre temperatura ambiente y 100ºC.
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Esquema 6
18 
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En el Esquema 6, los compuestos de fórmula general (25), que son útiles para la preparación que se muestra en el Esquema 1 de compuestos de fórmula (1) en la que W, X y Z son N e Y es CH, pueden prepararse mediante la reducción de compuestos de fórmula (24), que son conocidos en la bibliografía, usando por ejemplo níquel Raney en un disolvente adecuado tal como etanol, a entre temperatura ambiente y reflujo.
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Esquema 7
19
En el Esquema 7, los compuestos de fórmula general (28) que se usan para la preparación, según se muestra en el Esquema 1, de compuestos de fórmula (1) en la que W, X y Z son N e Y es CH, pueden prepararse mediante reducción de compuestos de fórmula (25) en la que n es 0, 1 ó 2, que pueden prepararse a partir de compuestos de fórmula (24) según se muestra en el Esquema 1, usando por ejemplo níquel Raney en un disolvente adecuado, tal como etanol, a entre temperatura ambiente y reflujo. Alternativamente, los compuestos de fórmula general (26) pueden convertirse en compuestos de hidrazino de fórmula general (27), con hidrato de hidrazina en un disolvente adecuado tal como metanol, entre temperatura ambiente y reflujo. Los compuestos de fórmula (27) se tratan a continuación con un agente oxidante, tal como sulfato de cobre u óxido mercúrico, en un disolvente adecuado tal como etanol acuoso, entre temperatura ambiente y reflujo, para dar los compuestos de fórmula (28).
Una ayuda adicional en la preparación de los compuestos de fórmula (1) puede derivarse de las siguientes publicaciones: Emilio, Toja y otros, J. Heterocyclic Chem., 23, 1955 (1986), H. Schäfer y otros, J.f.prakt. Chemie, 321(4), 695 (1970) y H. Bredereck y otros, Chem. Ber. 96, 1868-1872 (1993).
Se cree que los productos químicos intermedios que tienen las fórmulas generales (4), (5), (6) y (13):
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en las que W, X, Y, Z, R^{1} y R^{7} son como se definen anteriormente, son nuevos compuestos y forman una parte adicional de esta invención.
Debe apuntarse que el producto intermedio de fórmula general (5) puede existir en las formas tautómeras (a), (b) y (c) así como en la forma mostrada en la fórmula (5):
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La invención, según se define mediante la fórmula general (5), abarca la totalidad de tales tautómeros.
De particular interés son los productos intermedios listados en las Tablas 131 a 135 posteriores. En la Tabla 131, los compuestos tienen la fórmula general (4) en la que R^{7} es metilo y W, X, Y, Z y R^{1} tienen los valores mostrados en la tabla.
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TABLA 131
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Tabla 132
La Tabla 132 consiste en 25 compuestos de la fórmula general (5), en la que W, X, Y, Z y R^{1} tienen los valores dados en la Tabla 131. Así, el compuesto 1 de la Tabla 132 tiene los mismos valores de W, X, Y, Z y R^{1} que el compuesto 1 de la Tabla 131, etc.
Tabla 133
La Tabla 133 consiste en 25 compuestos de la fórmula general (6), en la que W, X, Y, Z y R^{1} tienen los valores dados en la Tabla 131. Así, el compuesto 1 de la Tabla 133 tiene los mismos valores de W, X, Y, Z y R^{1} que el compuesto 1 de la Tabla 131, etc.
Tabla 134
La Tabla 134 consiste en 25 compuestos de la fórmula general (13), en la que W, X, Y, Z y R^{1} tienen los valores dados en la Tabla 131. Así, el compuesto 1 de la Tabla 134 tiene los mismos valores de W, X, Y, Z y R^{1} que el compuesto 1 de la Tabla 131, etc.
Tabla 135
La Tabla 135 consiste en 25 compuestos de la fórmula general (4), en la que W, X, Y, Z y R^{1} tienen los valores dados en la Tabla 131 y R^{7} es etilo. Así, el compuesto 1 de la Tabla 135 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 131, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 135, R^{7} es etilo en lugar de metilo. De forma similar, los compuestos 2 a 24 de la Tabla 135 son iguales que los compuestos 2 a 24 de la Tabla 131, excepto que en los compuestos de la Tabla 135, R^{7} es etilo.
Los compuestos de fórmula (1) son fungicidas activos y pueden usarse para controlar uno o más de los siguientes patógenos: Pyricularia oryzae (Magnaporthe grisea) en arroz y trigo y otras especies de Pyricularia sobre otros huéspedes; Puccinia triticina (o recondita), Puccinia striiformis y otras royas sobre trigo, Puccinia hordei, Puccinia striiformis y otras royas en cebada y royas en otros huéspedes (por ejemplo césped, centeno, café, peras, manzanas, cacahuetes, remolacha azucarera, hortalizas y plantas ornamentales); Erysiphe cichoracearum en cucurbitáceas (por ejemplo, melón); Blumeria (o Erysiphe) graminis (mildiú polvoriento) sobre cebada, trigo, centeno y césped y otros mildiús polvorientos sobre diversos huéspedes, tales como Sphaerotheca macularis en lúpulo, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea) en cucurbitáceas (por ejemplo, pepino), Leveillula taurica en tomates, berenjena y pimiento verde, Podosphaera leucotricha en manzanas y Uncinula necator en vides; especies de Cochliobolus, especies de Helminthosporium, especies de Drechslera (especies de Pyrenophora), especies de Rhynchosporium, Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici) y Phaeosphaeria nodorum (Stagonospora nodorum o Septoria nodorum), Pseudocercosporella herpotrichoides y Gaeumannomyces graminis sobre cereales (por ejemplo trigo, cebada, centeno), césped y otros huéspedes; Cercospora arachidicola y Cercosporidium personatum en cacahuetes y otras especies de Cercospora sobre otros huéspedes, por ejemplo remolacha azucarera, plátanos, habas de soja y arroz; Botrytis cinerea (moho gris) en tomates, fresas, hortalizas, vides y otros huéspedes y otras especies de Botrytis sobre otros huéspedes; especies de Alternaria en hortalizas (por ejemplo zanahorias); colza oleaginosa, manzanas, tomates, patatas, cereales (por ejemplo trigo) y otros huéspedes; especies de Venturia (incluyendo Venturia inaequalis (sarna)) en manzanas, peras, drupas, nueces de árbol y otros huéspedes; especies de Cladosporium en una gama de huéspedes incluyendo cereales (por ejemplo trigo) y tomates; especies de Monilinia sobre drupas, nueces de árbol y otros huéspedes; especies de Didymella sobre tomates, césped, trigo, cucurbitáceas y otros huéspedes; especies de Phoma sobre colza oleaginosa, césped, arroz, patatas, trigo y otros huéspedes; especies de Aspergillus y Aureobasidium sobre trigo, maderos y otros huéspedes; especies de Ascochyta sobre guisantes, trigo, cebada y otros huéspedes; especies de Stemphylium (especies de Pleospora) sobre manzanas, peras, cebollas y otros huéspedes; enfermedades veraniegas (por ejemplo podredumbre amarga (Glomerella cingulata), podredumbre negra o mancha anular de la hoja (Botryosphaeria obtusa), mancha de la fruta de Brooks (Mycosphaerella pomi), roya de la fruta del cedro (Gymnosporangium juniperi-virginianae), mancha funiginosa (Gloeodes pomigena), moteado de la mosca (Schizothyrium pomi) y podredumbre blanca (Botryosphaeria dothidea)) en manzanas y peras; Plasmopara viticola en vides; otros mildiús fenuginosos, tales como Bremia lactucae en lechuga, especies de Peronospora en habas de soja, tabaco, cebollas y otros huéspedes, Pseudoperonospora humuli en lúpulo y Pseudoperonospora cubensis en cucurbitáceas; especies de Pythium (incluyendo Pythium ultimum) en césped y otros huéspedes; Phytophthora infestans en patatas y tomates y otras especies de Phytophthora en hortalizas, fresas, aguacate, pimiento, plantas ornamentales, tabaco, cacao y otros huéspedes; Thanatephorus cucumeris en arroz y césped y otras especies de Rhizoctonia sobre diversos huéspedes tales como trigo y cebada, cacahuetes, hortalizas, algodón y césped; especies de Sclerotinia en césped, cacahuetes, patatas, colza oleaginosa y otros huéspedes; especies de Sclerotium en césped, cacahuetes y otros huéspedes; Gibberella fujikuroi en arroz; especies de Colletotrichum en una gama de huéspedes incluyendo césped, café y hortalizas; Laetisaria fuciformis en césped; especies de Mycosphaerella en plátanos, cacahuetes, cítricos, nueces de Pecán, papaya y otros huéspedes; especies de Diaporthe en cítricos, haba de soja, melón, peras, altramuz y otros huéspedes; especies de Elsinoe en cítricos, vides, olivas, nueces de Pecán, rosas y otros huéspedes; especies de Verticillium en una gama de huéspedes incluyendo lúpulo, patatas y tomates; especies de Pyrenopeziza en colza oleaginosa y otros huéspedes; Oncobasidium theobromae en cacao provocando muerte regresiva listada vascular; especies de Fusarium, especies de Typhula, Microdochium nivale, especies de Ustilago, especies de Urocystis, especies de Tilletia y Claviceps purpurea en una variedad de huéspedes pero particularmente trigo, cebada, césped y maíz; especies de Ramularia en remolacha azucarera, cebada y otros huéspedes; enfermedades posteriores a la recolección, particularmente de frutos (por ejemplo Penicillium digitatum, Penicillium italicum y Trichoderma viride en naranjas, Colletotrichum musae y Gloeosporium musarum en plátanos y Botrytis cinerea en uvas); otros patógenos en vides, notablemente Eutypa lata, Guignardia bidwellii, Phellinus igniarus, Phomopsis viticola, Pseudopeziza tracheiphila y Stereum hirsutum; otros patógenos en árboles (por ejemplo Lophodermium seditiosum) o maderos, notablemente Cephaloascus fragrans, especies de Ceratocystis, Ophiostoma piceae, especies de Penicillium, Trichoderma pseudokoningii, Trichoderma viride, Trichoderma harzianum, Aspergillus niger, Leptographium lindbergi y Aureobasidium pullulans; y vectores fúngicos de enfermedades virales (por ejemplo Polymyxa graminis en cereales como el vector del virus del mosaico amarillo de la cebada (BYMV) y Polymyxa betae en remolacha azucarera como el vector de la rizomanía).
Un compuesto de fórmula (1) puede moverse acropetalmente, basipetalmente o localmente en tejido de planta para ser activo contra uno o más hongos. Por otra parte, un compuesto de fórmula (1) puede ser suficientemente volátil para ser activo en fase de vapor contra uno o más hongos en la planta.
La invención proporciona por lo tanto un método para combatir o controlar hongos fitopatógenos, que comprende aplicar una cantidad fungicidamente eficaz de un compuesto de fórmula (1), o una composición que contiene un compuesto de fórmula (1), a una planta, a una semilla de una planta, al emplazamiento de la planta o la semilla o al suelo o cualquier otro medio de crecimiento de la planta, por ejemplo una solución de nutrientes.
El término "planta", según se usa aquí, incluye plántulas, arbustos y árboles. Por otra parte, el método fungicida de la invención incluye tratamientos protectores, curativos, sistémicos, erradicadores y antiesporulantes.
Los compuestos de fórmula (1) se usan preferiblemente con propósitos agrícolas, hortícolas y de cultivo de césped en forma de una composición.
Para aplicar un compuesto de fórmula (1) a una planta, a una semilla de una planta, al emplazamiento de la planta o la semilla y al suelo o cualquier otro medio de crecimiento, un compuesto de fórmula (1) se formula habitualmente como una composición que incluye, además del compuesto de fórmula (1), un diluyente o portador inerte adecuado y, opcionalmente, un agente tensioactivo (SFA). Los SFAs son productos químicos que son capaces de modificar las propiedades de una interfase (por ejemplo, interfase líquido/sólido, líquido/aire o líquido/líquido) disminuyendo la tensión interfacial y conduciendo de ese modo a cambios en otras propiedades (por ejemplo, dispersión, emulsificación y humectación). Se prefiere que todas las composiciones (las formulaciones tanto sólidas como líquidas) comprendan, en peso, de 0,0001 a 95%, más preferiblemente de 1 a 85%, por ejemplo de 5 a 60%, de un compuesto de fórmula (1). La composición se usa generalmente para el control de hongos de modo que un compuesto de fórmula (1) se aplica en una dosis de 0,1 g a 10 kg por hectárea, preferiblemente de 1 g a 6 kg por hectárea, más preferiblemente de 1 g a 1 kg por hectárea.
Cuando se usa en un revestimiento de semillas, un compuesto de fórmula (1) se usa en una dosis de 0,0001 g a 10 g (por ejemplo de 0,001 g a 0,05 g), preferiblemente de 0,005 g a 10 g, más preferiblemente de 0,005 g a 4 g, por kilogramo de semillas.
En otro aspecto, la presente invención proporciona la composición fungicida que comprende una cantidad fungicidamente eficaz de un compuesto de fórmula (1) y un portador o diluyente adecuado para el mismo.
En un aspecto adicional más la invención proporciona un método para combatir y controlar hongos en un emplazamiento, que comprende tratar el hongo o el emplazamiento del hongo con una cantidad herbicidamente eficaz de una composición que comprende un compuesto de fórmula (1).
Las composiciones pueden elegirse de un número de tipos de formulación, incluyendo polvos espolvoreables (DP), polvos solubles (SP), gránulos solubles en agua (SG), gránulos dispersables en agua (WG), polvos humectables (WP), gránulos (GR) (liberación lenta o rápida), concentrados solubles (SL), líquidos miscibles en aceite (OL), líquidos de volumen ultrabajo (UL), concentrados emulsificables (EC), concentrados dispersables (DC), emulsiones (tanto de aceite en agua (EW) como de agua en aceite (EO)), microemulsiones (ME), concentrados para suspensiones (SC), aerosoles, formulaciones de niebla/humo; suspensiones de cápsulas (CS) y formulaciones para tratamiento de semillas. El tipo de formulación elegido en cualquier caso dependerá del propósito particular previsto y las propiedades físicas, químicas o biológicas del compuesto de fórmula (1).
Pueden prepararse polvos humectables (DP) mezclando un compuesto de fórmula (1) con uno o más diluyentes sólidos (por ejemplo arcillas naturales, caolín, pirofilita, bentonita, alúmina, montmorillonita, kiéselgur, yeso, tierras diatomáceas, fosfatos cálcicos, carbonatos cálcicos y magnésicos, azufre, cal, harinas, talco y otros portadores sólidos orgánicos e inorgánicos) y triturando mecánicamente la mezcla hasta un polvo fino.
Los polvos solubles (SP) pueden prepararse mezclando un compuesto de fórmula (1) con una o más sales inorgánicas solubles en agua (tales como bicarbonato sódico, carbonato sódico o sulfato magnésico) o uno o más sólidos orgánicos solubles en agua (tales como un polisacárido) y, opcionalmente, uno o más agentes humectantes, uno o más agentes dispersantes o una mezcla de dichos agentes para mejorar la dispersibilidad/solubilidad en agua. La mezcla se tritura a continuación hasta un polvo fino. Composiciones similares también pueden granularse para formar gránulos solubles en agua (SG).
Los polvos humectables (WP) pueden prepararse mezclando un compuesto de fórmula (1) con uno o más diluyentes o portadores sólidos, uno o más agentes humectantes y, preferiblemente, uno o más agentes dispersantes y, opcionalmente, uno o más agentes de suspensión para facilitar la dispersión en líquido. La mezcla se tritura a continuación hasta un polvo fino. Composiciones similares también pueden granularse para formar gránulos dispersables en agua (WG).
Los gránulos (GR) pueden formarse bien granulando una mezcla de un compuesto de fórmula (1) y uno o más diluyentes o portadores sólidos en polvo o bien a partir de gránulos vírgenes preformados absorbiendo un compuesto de fórmula (1) (o una solución del mismo, o de un agente adecuado) en un material granular poroso (tal como piedra pómez, arcillas atapulgíticas, arcilla esméctica, kiéselgur, tierras diatomáceas o mazorcas de maíz trituradas) o absorbiendo un compuesto de fórmula (1) (o una solución del mismo, en un agente adecuado) sobre un material nuclear duro (tal como arenas, silicatos, carbonatos minerales, sulfatos o fosfatos) y secando si es necesario. Agentes que se usan comúnmente para ayudar a la absorción o adsorción incluyen disolventes (tales como disolventes petrolíferos alifáticos y aromáticos, alcoholes, éteres, cetonas y ésteres) y agentes adherentes (tales como poli(acetatos de vinilo), poli(alcoholes vinílicos), dextrinas, azúcares y aceites vegetales). Uno o más de otros aditivos también pueden incluirse en los gránulos (por ejemplo, un agente emulsionante, un agente humectante o un agente dispersante).
Los concentrados dispersables (DC) pueden prepararse disolviendo un compuesto de fórmula (1) en agua o un disolvente orgánico, tal como una cetona, un alcohol o un éter glicólico. Estas soluciones pueden contener un agente tensioactivo (por ejemplo, para mejorar la dilución en agua o prevenir la cristalización en un depósito de pulverización).
Los concentrados emulsificables (EC) o las emulsiones de aceite en agua (EW) pueden prepararse disolviendo un compuesto de fórmula (1) en un disolvente orgánico (que contiene opcionalmente uno o más compuestos humectables, uno o más agentes emulsionantes o una mezcla de dichos agentes). Disolventes orgánicos adecuados para el uso en ECs incluyen hidrocarburos aromáticos (tales como alquilbencenos o alquilnaftalenos, ejemplificados por SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 y SOLVESSO 200; SOLVESSO es una marca comercial registrada), cetonas (tales como ciclohexanona o metilciclohexanona), alcoholes (tales como alcohol bencílico, alcohol furfurílico o butanol), N-alquilpirrolidonas (tales como N-metilpirrolidona o N-octilpirrolidona), dimetilamidas de ácidos grasos (tales como dimetilamida de ácidos grasos C_{8}-C_{10}) e hidrocarburos clorados. Un producto de EC puede emulsificarse espontáneamente durante la adición a agua, para producir una emulsión con estabilidad suficiente para permitir la aplicación por pulverización a través de un equipo apropiado. La preparación de un EW implica obtener un compuesto de fórmula (1) bien como un líquido (si no es un líquido a temperatura ambiente, puede fundirse a una temperatura razonable, típicamente por debajo de 70ºC) o en solución (disolviéndolo en un disolvente apropiado) y a continuación emulsificando el líquido o la solución resultante en agua que contiene uno o más SFAs, bajo alto cizallamiento, para producir una emulsión. Disolventes adecuados para el uso en EWs incluyen aceites vegetales, hidrocarburos clorados (tales como clorobencenos), disolventes aromáticos (tales como alquilbencenos o alquilnaftalenos) y otros disolventes orgánicos apropiados que tienen una baja solubilidad en agua.
Las microemulsiones (ME) pueden prepararse mezclando agua con una combinación de uno o más disolventes con uno o más SFAs, para producir espontáneamente una formulación líquida isotrópica termodinámicamente estable. Un compuesto de fórmula (1) está presente inicialmente bien en el agua o bien en la combinación de disolvente/SFA. Disolventes adecuados para el uso de MEs incluyen los descritos anteriormente en la presente memoria para el uso en ECs o en EWs. Una ME puede ser bien un sistema de aceite en agua o uno de agua en aceite (qué sistema está presente puede determinarse mediante medidas de la conductividad) y puede ser adecuada para mezclar plaguicidas solubles en agua y solubles en aceite en la misma formulación. Una ME es adecuada para dilución en agua, bien permaneciendo como una microemulsión o bien formando una emulsión de aceite en agua convencional.
Los concentrados para suspensiones (SC) pueden comprender suspensiones acuosas o no acuosas de partículas sólidas insolubles finamente dividas de un compuesto de fórmula (1). Los SCs pueden prepararse moliendo en molino de bolas o cuentas el compuesto sólido de fórmula (1) en un medio adecuado, opcionalmente con uno o más agentes dispersantes, para producir una suspensión de partículas finas del compuesto. Uno o más agentes humectantes pueden incluirse en la composición y el agente de suspensión puede incluirse para reducir la velocidad a la que se alimentan las partículas. Alternativamente, un compuesto de fórmula (1) puede molerse en seco y añadirse agua, que contiene agentes descritos anteriormente en la presente memoria, para producir el producto final deseado.
Las formulaciones en aerosol comprenden un compuesto de fórmula (1) y un propelente adecuado (por ejemplo n-butano). Un compuesto de fórmula (1) también puede disolverse o dispersarse en un medio adecuado (por ejemplo agua o un líquido miscible con agua, tal como n-propanol) para proporcionar composiciones para el uso en bombas de pulverización no presurizadas activadas a mano).
Un compuesto de fórmula (1) puede mezclarse en estado seco en una mezcla pirotécnica para formar una composición adecuada para generar, en un espacio cerrado, un humo que contiene el compuesto.
Las suspensiones de cápsulas (CS) pueden prepararse de una manera similar a la preparación de formulaciones de EW pero con una fase de polimerización adicional de modo que se obtiene una dispersión acuosa de gotículas de aceite, en la que cada gotícula de aceite está encapsulada por una envuelta polímera y contiene un compuesto de fórmula (1) y, opcionalmente, un portador o diluyente para el mismo. La envuelta polímera puede producirse bien mediante una reacción de policondensación interfacial o bien mediante un procedimiento de coacervación. Las composiciones pueden proporcionar la liberación controlada del compuesto de fórmula (1) y pueden usarse para el tratamiento de semillas. Un compuesto de fórmula (1) también puede formularse en una matriz polímera biodegradable para proporcionar una liberación lenta controlada del compuesto.
Una composición puede incluir uno o más aditivos para mejorar el comportamiento biológico de la composición (por ejemplo, mejorando la humectación, la retención o la distribución sobre superficies; la resistencia a la lluvia sobre superficies tratadas o la captación o la movilidad de un compuesto de fórmula (1)). Tales aditivos incluyen agentes tensioactivos, aditivos de pulverización basados en aceites, por ejemplo ciertos aceites minerales o aceites vegetales naturales (tales como aceite de habas de soja y semillas de colza) y combinaciones de estos con otros adyuvantes biopotenciadores (ingredientes que pueden ayudar a o modificar la acción de un compuesto de fórmula (1)).
Un compuesto de fórmula (1) también puede formularse para el uso como un tratamiento de semillas, por ejemplo como una composición en polvo, que incluye un polvo para el tratamiento de semillas secas (DS), un polvo soluble en agua (SS) o un polvo dispersable en agua para el tratamiento de suspensiones (WS), o como una composición líquida, incluyendo un concentrado fluido (FS), una solución (LS) o una suspensión de cápsulas (CS). Las preparaciones de composiciones de DS, SS, WS, FS y LS son muy similares a las de, respectivamente, las composiciones de DP, SP, WP, SC y DC descritas anteriormente. Composiciones para tratar semillas pueden incluir un agente para ayudar a la adhesión de la composición a las semillas (por ejemplo un aceite mineral o una barrera peliculígena).
Los agentes humectantes, agentes dispersantes y agentes emulsionantes pueden ser SFAs de tipo catiónico, aniónico, anfótero o no iónico.
SFAs adecuados de tipo catiónico incluyen compuestos de amonio cuaternario (por ejemplo, bromuro de cetiltrimetilamonio), imidazolinas y sales de amina.
SFAs aniónicos adecuados incluyen sales de metales alcalinos de ácidos grasos. Sales de monoésteres alifáticos de ácido sulfónico (por ejemplo, laurilsulfato sódico), sales de compuestos aromáticos sulfonados (por ejemplo, dodecilbencenosulfonato sódico, dodecilbencenosulfonato cálcico, butilnaftalenosulfonato y mezclas de diisopropil- y triisopropil-naftalenosulfonatos sódicos), etersulfatos, alcohol-éter-sulfatos (por ejemplo lauret-3-sulfato sódico), etercarboxilatos (por ejemplo lauret-3-carboxilato sódico), ésteres de fosfato (productos procedentes de la reacción entre uno o más alcoholes grasos de ácido fosfórico (predominantemente monoésteres) o pentóxido de fósforo (predominantemente diésteres), por ejemplo la reacción entre alcohol laurílico y ácido tetrafosfórico; adicionalmente, estos productos pueden estar etoxilados), sulfosuccinamatos, parafin- u olefin-sulfonatos, lauratos y lignosul-
fonatos.
SFAs adecuados de tipo anfótero incluyen betaínas, propionatos y glicinatos.
SFAs adecuados de tipo no iónico incluyen productos de condensación de óxidos de alquileno, tales como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos, con alcoholes grasos (tales como alcohol oleílico o alcohol cetílico) o con alquilfenoles (tales como octilfenol, nonilfenol u octilcresol); ésteres parciales derivados de ácidos grasos de cadena larga o anhídridos de hexitol; productos de condensación de dichos ésteres parciales con óxido de etileno; polímeros de bloques (que comprenden óxido de etileno y óxido de propileno); alcanolaminas; ésteres simples (por ejemplo ésteres polietilenglicólicos de ácidos grasos); óxidos de amina (por ejemplo óxido de laurildimetilamina) y lecitinas.
Agentes de suspensión adecuados incluyen coloides hidrófilos (tales como polisacáridos, polivinilpirrolidona o carboximetilcelulosa sódica) y arcillas de hinchamiento (tales como bentonita o atapulgita).
Un compuesto de fórmula (1) puede aplicarse mediante cualquiera de los medios conocidos para aplicar compuestos fungicidas. Por ejemplo, puede aplicarse, formulado o no formulado, a cualquier parte de la planta, incluyendo el follaje, los tallos, las ramas o las raíces, a la semilla antes de que se plante o a otros medios en los que las plantas están creciendo o han de plantarse (tales como el suelo que rodea las semillas, el suelo generalmente, agua de arrozales o sistemas de cultivo hidropónicos), directamente, o puede pulverizarse sobre, espolvorearse sobre, aplicarse mediante inmersión, aplicarse como una formulación de crema o pasta, aplicarse como un vapor o aplicarse a través de la distribución o incorporación de una composición (tal como una composición granular o una composición envasada en una bolsa soluble en agua) en el suelo o un ambiente acuoso.
Un compuesto de fórmula (1) también puede inyectarse en plantas o pulverizarse sobre la vegetación usando técnicas de pulverización electrodinámicas u otros métodos de bajo volumen, o aplicarse mediante sistemas de irrigación terrestres o aéreos.
Las composiciones para el uso como preparaciones acuosas (soluciones o dispersiones acuosas) se suministran generalmente en forma de un concentrado que contiene una alta proporción del ingrediente activo, añadiéndose el concentrado a agua antes del uso. Estos concentrados, que pueden incluir DCs, SCs, ECs, EWs, MEs SGs, SPs, WPs, WGs y CSs, a menudo se requieren para soportar el almacenamiento durante períodos prolongados y, después de tal almacenamiento, ser capaces de la adición a agua para formar preparaciones acuosas que permanecen homogéneas durante un tiempo suficiente para permitir que se apliquen mediante un equipo de pulverización convencional. Tales preparaciones acuosas pueden contener cantidades variables de un compuesto de fórmula (1) (por ejemplo, de 0,0001 a 10%, en peso) dependiendo del propósito para el que han de usarse.
Un compuesto de fórmula (1) puede usarse en mezclas con fertilizantes (por ejemplo, fertilizantes que contienen nitrógeno, potasio o fósforo). Tipos de formulación adecuados incluyen gránulos de fertilizante. Las mezclas contienen adecuadamente hasta 25% en peso del compuesto de fórmula (1).
Por lo tanto, la invención también proporciona una composición fertilizante que comprende un fertilizante y un compuesto de fórmula (1).
Las composiciones de esta invención pueden contener otros compuestos que tienen actividad biológica, por ejemplo micronutrientes o compuestos que contienen actividad fungicida similar o complementaria o que poseen actividad reguladora del crecimiento de las plantas, herbicida, insecticida, nematicida o acaricida.
Incluyendo otro fungicida, la composición resultante puede tener un espectro de actividad más amplio o un nivel mayor de actividad intrínseca que el compuesto de fórmula (1) solo. Además, el otro fungicida puede tener un efecto sinérgico sobre la actividad fungicida del compuesto de fórmula (1).
El compuesto de fórmula (1) puede ser el único ingrediente activo de la composición o puede mezclarse con uno o más ingredientes activos adicionales tales como un plaguicida, fungicida, agente sinérgico, herbicida o regulador del crecimiento de las plantas, cuando es apropiado. Un ingrediente activo adicional: proporciona una composición que tiene un espectro de actividad más amplio, una persistencia incrementada en un emplazamiento; sinergiza la actividad o complementa la actividad (por ejemplo, incrementando la velocidad del efecto o venciendo la repelencia) del compuesto de fórmula (1); o ayuda a vencer o prevenir el desarrollo de resistencia a componentes individuales. El ingrediente activo adicional particular dependerá de la utilidad pretendida de la composición.
Ejemplos de compuestos fungicidas que pueden incluirse en la composición de la invención son AC 382042 (N-(1-ciano-1,2-dimetilpropil)-2-(2,4-diclorofenoxi)propionamida), acibenzolar-S-metilo, alanicarb, aldimorf, anilazina, azaconazol, azafenidina, azoxistrobina, benalaxilo, benomilo, bentiavalicarb, biloxazol, bitertanol, blasticidina S, boscalid (nuevo nombre para el nicobifeno), bromuconazol, bupirimato, captafol, captán, carbendazim, clorhidrato de carbendazim, carboxina, carpropamida, carvona, CGA 41396, CGA 41397, cinometionato, clorbenztiazona, clorotalonilo, clorozolinato, clozilacona, compuestos que contienen cobre tales como oxicloruro de cobre, oxiquinolato de cobre, sulfato de cobre, ftalato de cobre y mezcla de Burdeos, ciamidazosulfamida, ciazofamida (IKF-916), ciflufenamida, cimoxanilo, ciproconazol, ciprodinilo, debacarb, 1,1'-dióxido de disulfuro de di-2-piridilo, diclofluanida, diclocimet, diclomezina, diclorán, dietofencarb, difenoconazol, difenzoquat, diflumetorim, tiosulfato de O,O-di-iso-propil-S-bencilo, dimefluazol, dimetconazol, dimetirimol, dimetomorf, dimoxistrobina, diniconazol, dinocap, ditianona, cloruro de dodecildimetilamonio, dodemorf, dodina, doguadina, edifenfos, epoxiconazol, etaboxam, etirimol, (Z)-N-bencil-N([metil(metiltioetilidenaminooxicarbonil)-amino]tio)-\beta-alaninato de etilo, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamida, fenoxanilo (AC 382042), fenpiclonilo, fenpropidina, fenpropimorf, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonilo, flumetover, flumorf, fluoroimida, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanilo, flutriafol, folpet, fosetilo-aluminio, fuberidazol, furalaxilo, furametpir, guazatina, hexaconazol, hidroxiisoxazol, himexazol, imazalilo, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, butilcarbamato de isopropanilo, isoprotiolano, kasugamicina, kresoxim-metilo, LY186054, LY211795, LY248908, mancozeb, maneb, mefenoxam, mepanipirim, mepronilo, metalaxilo, metalaxilo M, metconazol, metiram, metiram-zinc, metominostrobina, metrafenona, MON65500 (N-alil-4,5-dimetil-2-trimetilsililtiofen-3-carboxamida), miclobutanilo, NTN0301, neoasozina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotaleisopropilo, nuarimol, ofurace, compuestos de organomercurio, orisastrobina, oxadixilo, oxasulfurona, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, pefurazoato, penconazol, pencicurona, óxido de fenazina, ácidos de fósforo, ftalida, picoxistrobina, polioxina D, poliram, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, hidrocloruro de propamocarb, propiconazol, propineb, ácido propiónico, proquinazid, protioconazol, piraclostrobina, pirazofos, pirifenox, pirimetanilo, piroquilona, piroxifur, pirrolnitrina, compuestos de amonio cuaternario, quinometionato, quinoxifeno, quintoceno, siltiofam (MON 65500), S-imazalilo, simeconazol, sipconazol, pentaclorofenato sódico, espiroxamina, estreptomicina, azufre, tebuconazol, tecloftalam, tecnaceno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, 2-(tiocianometiltio)benzotiazol, tiofanato-metilo, tiram, tiadinilo, timibenconazol, tolclofos-metilo, tolilfluanida, triadimefona, triadimenol, triazbutilo, triazóxido, triciclazol, tridemorf, trifloxistrobina, triflumizol, triforina, triticonazol, validamicina A, vapam, vinclozolina, XRD-563, zineb, ziram, zoxamida y compuestos de las fórmulas:
23
Los compuestos de fórmula (1) pueden mezclarse con suelo, turba u otros medios de enraizamiento para la producción de plantas contra enfermedades fúngicas transmitidas por las semillas, transmitidas por el suelo o foliares.
Algunas mezcla pueden comprender ingredientes activos que tienen propiedades físicas, químicas o biológicas significativamente diferentes, de modo que no conducen fácilmente ellos mismos al mismo tipo de formulación convencional. En estas circunstancias, pueden prepararse otros tipos de formulación. Por ejemplo, cuando un ingrediente activo es un sólido insoluble en agua y el otro un líquido insoluble en agua, sin embargo es posible dispersar cada ingrediente activo en la misma fase acuosa continua dispersable en el ingrediente activo sólido como una suspensión (usando una preparación análoga a la de un SC) pero dispersar el ingrediente activo líquido como una emulsión (usando una preparación análoga a la de EW). La composición resultante es una formulación de suspoemulsión (SE).
La invención se ilustra mediante los siguientes Ejemplos en los que se usan las siguientes abreviaturas:
ml = mililitros
f = fino
g = gramos
THF = tetrahidrofurano
ppm = partes por millón
DCM = diclorometano
s = singlete
DMF = N,N-dimetilformamida
d = doblete
DMSO = dimetilsulfóxido
t = triplete
DMAP = 4-dimetilaminopiridina
q = cuadruplete
NMR = resonancia magnética nuclear
m = multiplete
HPLC = cromatografía líquida
b = ancho
de alta tensión
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Ejemplo 1
Este Ejemplo ilustra la preparación de [7-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e]-[1,2,4]triazin-5-il]-isopropilamina, Compuesto Nº 3 de la Tabla 11 y [5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e][1,2,4]triazin-7-il]-isopropilamina, Compuesto Nº 3 de la Tabla 16.
24 
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Etapa 1
4,6-Dicloropirimidin-5-ilamina (20,0 g) se agitó mientras se añadía hidrato de hidrazina (200 ml) rápidamente durante 2 minutos. La textura del sólido cambiaba y la fase móvil se volvía verdosa, y la temperatura ascendía hasta 35ºC. La reacción se enfrió a continuación, el sólido grueso se recogió y se lavó con alcohol isopropílico y se secó hasta 4,6-dicloropirimidin-5-il)hidrazina como un sólido apelusado blanco (16,4 g).
^{1}H NMR (d^{6}-DMSO) \delta ppm: 4,4-4,6 (bs, 3H), 7,75 (s, 1H), 8,15 (bs, 2H).
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Etapa 2
El producto de la Etapa 1 (10,6 g) se suspendió en ortoformiato de trimetilo (150 ml), seguido por la adición de ácido clorhídrico concentrado (2 ml). El color cambiaba a naranja y la reacción se llevó hasta reflujo durante 6 horas con agitación. La mezcla de reacción de color amarillo claro se enfrío y el sólido se recogió, se lavó con éter dietílico y se secó durante la noche para dar S-cloro-1,2-dihidropirimido[5,4-e][1,2,4]triazina como un sólido amarillo (5,5g).
^{1}H NMR (d^{6}-DMSO) \delta ppm: 6,2 (fd, 1H), 7,4 (s, 1H), 8,0 (bs,1H), 9,1(bs, 1H).
Etapa 3
El producto de la Etapa 2 (5,5 g) se suspendió en etanol (350 ml) y una solución de bromo (3,1 ml) en etanol (50 ml) se añadió lentamente durante un período de 10 minutos. La suspensión se disolvió para dar un color pajizo oscuro. Después de 15 minutos de agitación, se añadió agua (5 ml) y la agitación se continuó durante 3 horas. La mezcla de reacción se dejó reposar a continuación durante 18 horas. El líquido se decantó del sólido, que se lavó con éter dimetílico, se recogió y se descartó. Los lavados combinados se evaporaron para dar un lodo pardo, que se disolvió en agua (5 ml) y se neutralizó con bicarbonato sódico acuoso y a continuación se extrajo con DCM (2 x 200 ml) para dar una solución amarilla. Esta solución se secó sobre sulfato magnésico y se evaporó para dar éster etílico de ácido 6-amino-[1,2,4]triazin-5-carboxílico como un sólido pajizo (3,6 g).
^{1}H NMR (CDCl_{3}) \delta ppm: 1,5 (t, 3H), 4,5 (q, 2H), 6,4-6,7 (bs, 2H), 9,3 (s, 1H).
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Etapa 4
El producto de la Etapa 3 (1,4 g) se disolvió en tolueno seco (30 ml) y se añadió DMAP (1,0 g) para dar una solución parda oscura. Se añadió a esto cloruro de (2,4,6-trifluorofenil)acetilo (1,7 g) en tolueno (20 ml), dando un precipitado espeso. La suspensión agitada se calentó durante 5 horas a reflujo y la reacción se enfrió a continuación y el sólido se recogió y se lavó con éter dietílico para dar un sólido blanquecino. El filtrado rojo claro se evaporó para dar un líquido viscoso, que se purificó mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (40-60) eluyendo con éter dietílico para dar éster etílico de ácido 6-[2-(2,4,6-trifluorofenil)-acetilamino]-[1,2,4]triazin-5-carboxílico como un aceite viscoso que se solidificaba (1,0 g).
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Etapa 5
El producto de la Etapa 4 (1,0 g) se disolvió en DMF (20 ml) y se añadió carbonato potásico (0,5 g) y la reacción se llevó hasta 130ºC durante 2 horas. La reacción se enfrió y el disolvente se evaporó para dar un sólido, que se trituró con éter dimetílico. El sólido se disolvió en agua (10 ml) y se acidificó con ácido clorhídrico acuoso 2 M, lo que hacía precipitar un sólido pardo oscuro (0,30 g). La fracción acuosa se acidificó de nuevo con ácido clorhídrico acuoso 2M y se extrajo con acetato de etilo. Las capas orgánicas se evaporaron para dar un sólido pardo, que se trituró con éter dietílico y se recogió para dar 6-(2,4,6-trifluorofenil)-8H-pirido[3,2-e][1,2,4]triazin-5,7-diona pura como un sólido pardo claro (0,160 g).
^{1}H NMR (CD_{3}OD) \delta ppm: 6,95 (t, 2H), 9,65 (s, 1H).
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Etapa 6
El producto de la Etapa 5 (0,05 g) se disolvió en oxicloruro de fósforo (3,0 ml) y se llevó hasta 100ºC durante 2 horas. La reacción se enfrió y el disolvente se evaporó para dar un aceite, que se diluyó con DCM (100 ml) y se lavó con bicarbonato sódico acuoso. La fracción de DMC se filtró a través de papel de separación de fases y se evaporó para dar 5,7-dicloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e][1,2,4]triazina como un aceite rojizo, que se usó sin purificación adicional.
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Etapa 7
El producto de la Etapa 6 (0,002 g) se disolvió en DMC (3,0 ml) y a continuación se añadió isopropilamina (1,0 ml), con agitación. La reacción se agitó en un tubo sellado a temperatura ambiente (32ºC) durante 30 minutos, las materias volátiles se evaporaron y el residuo se purificó mediante cromatografía en columna de desarrollo rápido sobre gel de sílice (40-60) eluyendo con éter dietílico para dar una mezcla inseparable de [7-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e][1,2,4]-triazin-5-il]-isopropilamina y [5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e][1,2,4]-triazin-7-il]-isopropilamina 4:6, como un aceite amarillo (0,006 g).
[7-Cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e][1,2,4]triazin-5-il]-isopropilamina: ^{1}H NMR (CDCl_{3}) \delta ppm: 1,15 (d, 6H), 3,5 (b, 1H), 6,7 (bplano, 1H), 6,9 (t, 2H), 9,85 (s, 1H).
[5-Cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e][1,2,4]triazin-7-il]-isopropilamina: ^{1}H NMR (CDCl_{3}) \delta ppm: 1,3 (d, 6H), 4,75 (m, 1H), 4,85 (bd, 1H, 7,0 (t,2H), 9,80 (s, 1H).
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Ejemplo 2
Este Ejemplo ilustra la preparación de [7-fluoro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e]-[1,2,4]triazin-5-il]-isopropilamina (Compuesto Nº 3, Tabla 26) y N'-5-N''-7-diisopropil-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e][1,2,4]triazin-5,7-diamina (Compuesto Nº 3, Tabla 129).
25 
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Etapa 1
5,7-Dicloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e]triazina (1,0 g) y fluoruro potásico (0,53 g, secado por pulverización) se suspendieron en sulfolano (5 ml) y se calentaron hasta 130ºC durante 16 horas. Después de enfriar, la mezcla se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. La fase orgánica se lavó con agua, salmuera y a continuación se secó sobre sulfato sódico. El acetato de etilo se evaporó y el residuo se purificó mediante cromatografía de desarrollo rápido eluyendo con ciclohexano:acetato de etilo, 3:1, para dar 5,7-difluoro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e]-[1,2,4]triazina como un polvo amarillo (0,51 g), p.f. 160-161ºC.
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Etapa 2
El producto de la Etapa 1 (0,20 g) se añadió a una mezcla de isopropilamina (0,060 g), carbonato potásico (0,140 g) y una cantidad catalítica de DMAP en DMF (3 ml). La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 19 horas y a continuación se vertió en acetato de etilo, se lavó con agua y salmuera y la fase orgánica se secó sobre sulfato sódico. El acetato de etilo se evaporó y el residuo se purificó mediante cromatografía de desarrollo rápido eluyendo con ciclohexano:acetato de etilo 3:1, para dar:
[7-fluoro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e][1,2,4]triazin-5-il]-isopropilamina (0,040 g), p.f. 91-92ºC, y
N-5-,N''-7-diisopropil-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e][1,2,4]triazin-5,7-diamina (0,130 g), p.f. 166-167°C.
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Ejemplo 3
Este Ejemplo ilustra la preparación de [6-cloro-3-metilsulfanil-7-(2-cloro-6-fluorofenil)-pirido[2,3-e][1,2,4]triazin-8-il]-isopropilamina (Compuesto Nº 2651, Tabla 112) y [8-cloro-3-metilsulfanil-7-(2-cloro-6-fluorofenil)-pirido[2,3-e][1,2,4]triazin-6-il]-isopropilamina (Compuesto Nº 5961, Tabla 112).
26 
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Etapa 1
Éster etílico de ácido 5-cloro-3-metilsulfanil-[1,2,4]triazin-6-carboxílico (2,15 g, preparado de acuerdo con el procedimiento de Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. (1980), 15, 269) se disolvió en dioxano (300 ml) y se enfrió hasta 5ºC. Se añadió gota a gota una solución de amoníaco en metanol (3,0 ml de una solución 7 M). El color cambiaba y se apreció una pequeña exoterma. Después de aproximadamente 5 minutos la mezcla de reacción se evaporó para dar un lodo, que se extrajo con acetato de etilo y se lavó con agua. El acetato de etilo se secó sobre sulfato magnésico y se evaporó y el residuo se purificó mediante cromatografía en columna de desarrollo rápido sobre gel de sílice eluyendo con éter dietílico, para dar éster etílico de ácido 5-amino-3-metilsulfanil-[1,2,4]-triazin-6-carboxílico como un sólido de color ante (1,3 g).
^{1}H NMR (CDCl_{3}) \deltappm: 1,4 (t, 3H), 2,6 (s, 3H), 4,5 (q, 2H), 5,6 (bs, 1H), 7,9 (bs, 1H).
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Etapa 2
El producto de la Etapa 1 (0,428 g) se disolvió en tolueno seco (30 ml) y se añadió DMAP (0,250 g) para dar una solución parda oscura. Se añadió a continuación cloruro de 2-cloro-6-fluorofenilacetilo (0,414 g) en tolueno seco (20 ml) para dar un precipitado espeso y la suspensión agitada se calentó durante 3 horas a reflujo. La reacción se enfrió y el sólido se recogió y se lavó con éter dietílico para dar un sólido blanquecino. El filtrado rojo claro se evaporó para dar un líquido que se purificó mediante cromatografía en columna de desarrollo rápido eluyendo con éter dimetílico, para dar éster etílico de ácido 5-[2-(2-cloro-6-fluorofenil)-acetilamino]-3-metilsulfanil-[1,2,4]triazin-6-carboxílico como un aceite viscoso (0,160 g).
^{1}H NMR (CDCl_{3}) \delta ppm: 1,45 (t, 3H), 2,65 (s, 3H),4,5 (q, 2H), 7,0 (m, 1H), 7,2 (m, 2H).
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Etapa 3
El producto de la Etapa 2 (0,20 g) se disolvió en DMF (10 ml) y se añadió carbonato potásico (0,50 g) y la reacción se llevó hasta 130ºC durante 2 horas. La reacción se enfrió y el disolvente se evaporó para dar un sólido, que se trituró con éter dietílico. El sólido se disolvió en agua (10 ml) y a continuación se acidificó con ácido clorhídrico acuoso 2 M. La fracción acuosa se evaporó para dar un sólido, que se trituró a continuación con metanol para dar 7-(2-cloro-6-fluorofenil)-5H-pirido[2,3-e][1,2,4]-triazin-6,8-diona como un sólido naranja (0,210 g).
^{1}H NMR (D_{6}-DMSO) \delta ppm: 3,5 (s, 3H), 7,0 (m, 1H), 7,2 (m, 2H).
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Etapa 4
El producto de la Etapa 3 (0,10 g) se suspendió en 1,2-dicloroetano (5 ml) y se añadió gota a gota a la suspensión oxicloruro de fósforo (1,0 ml). La suspensión se disolvió y se añadieron dos gotas de DMF. La reacción se sometió a reflujo durante 3 horas y se volvió oscura pero transparente. La reacción se enfrió y se evaporó para dar un aceite pardo oscuro. Se añadió bicarbonato sódico acuoso saturado (2 ml) y la mezcla se extrajo con DCM. La fracción de DCM se secó y se evaporó para dar un aceite, que se purificó mediante cromatografía en columna de desarrollo rápido sobre gel de sílice, eluyendo con éter dietílico, para dar 6,8-dicloro-3-metilsulfanil-7-(2-cloro-6-fluorofenil)-pirido[2,3-e][1,2,4]triazina como un aceite amarillo (0,025 g).
^{1}H NMR (CDCl_{3}) \delta ppm: 2,8 (s, 3H), 7,35 (m, 1H), 7,45 (d, 1H), 7,55 (m, 1H).
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Etapa 5
Al producto de la Etapa 4 (0,0025 g) en DCM (5,0 ml) se añadió gota a gota isopropilamina (0,10 g). La reacción se agitó a temperatura durante 1 hora y las materias volátiles se evaporaron para dar un aceite amarillo, que se purificó mediante cromatografía en columna de desarrollo rápido eluyendo con éter dietílico, para dar una mezcla 1:1 de los dos isómeros como un aceite amarillo (0,015 g):
[6-cloro-3-metilsulfanil-7-(2,4,6-trifluoro-fenil)-pirido[2,3-e][1,2,4]triazin-8-il]-isopropilamina,
^{1}H NMR (CDCl_{3}) \delta ppm: 1,20 (d, 3H), 2,80 (s, 3H), 4,10 (m, 1H), 4,90 (bd, 1H), 7,05 (m, 1H), 7,60 (m, 2H)
[8-cloro-3-metilsulfanil-7-(2-cloro-6-fluorofenil)-pirido[2,3-e][1,2,4]triazin-6-il]-isopropilamina,
^{1}H NMR (CDCl_{3}) \delta ppm: 1,35 (d, 6H), 2,80 (s, 3H), 4,70 (m, 1H), 7,25 (m, 2H), 7,45 (m, 2H).
TABLA 136
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TABLA 136 (continuación)
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TABLA 136 (continuación)
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Ejemplo 4
Este Ejemplo ilustra las propiedades fungicidas de los compuestos de la fórmula general (1).
Los compuestos se probaron en un ensayo de discos foliares, con métodos descritos posteriormente. Los compuestos de prueba se disolvieron en DMSO y se diluyeron en agua hasta 200 ppm. Erysiphe graminis f.sp. hordei (mildiú polvoriento de la cebada): segmentos de hojas de cebada se pusieron sobre agar en una placa de 24 pocillos y se pulverizaron con una solución del compuesto de prueba. Después de dejar que se secaron completamente, durante entre 12 y 24 horas, los discos foliares fueron inoculados con una suspensión de esporas del hongo. Después de una incubación apropiada la actividad de un compuesto se determinó cuatro días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Erysiphe graminis f.sp. tritici (mildiú polvoriento del trigo): segmentos foliares de trigo se pusieron sobre agar en una placa de 24 pocillos y se pulverizaron con una solución del compuesto de prueba. Después de dejar que se secaran completamente, durante entre 12 y 24 horas, los discos foliares se inocularon con una suspensión de esporas del hongo. Después de una incubación apropiada la actividad de un compuesto se determinó cuatro días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Puccinia recondita f.sp. tritici (roya parda del trigo): segmentos foliares de trigo se pusieron sobre agar en una placa de 24 pocillos y se pulverizaron con una solución del compuesto de prueba. Después de dejar que se secaran completamente, durante entre 12 y 24 horas, los discos foliares se inocularon con una suspensión de esporas del hongo. Después de una incubación apropiada, la actividad de un compuesto se determinó nueve días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Pyrenophora teres (mancha reticular de la cebada): segmentos foliares de cebada se pusieron sobre agar en una placa de 24 pocillos y se pulverizaron con una solución del compuesto de prueba. Después de dejar que se secaran completamente, durante entre 12 y 24 horas, los discos foliares se inocularon con una suspensión de esporas del hongo. Después de una incubación apropiada, la actividad de un compuesto se determinó cuatro días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Pyricularia oryzae (añublo del arroz): segmentos foliares de arroz se pusieron sobre agar en una placa de 24 pocillos y se pulverizaron con una solución del compuesto de prueba. Después de dejar que se secaran completamente, durante entre 12 y 24 horas, los discos foliares se inocularon con una suspensión de esporas del hongo. Después de una incubación apropiada, la actividad de un compuesto se determinó cuatro días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva.
Los siguientes daban más de 60% de control de enfermedad (número de compuesto en primer lugar, seguido pro el número de tabla entre paréntesis):
Erysiphe graminis f.sp. hordei, Compuestos 3 (26), 23 (26), 58 (26), 23 (129), 58 (129);
Erysiphe graminis f.sp. tritici, Compuestos 3 (11), 3 (16), 3 (26),12 (26), 23 (26), 58 (26);
Puccinia recondita f.sp. tritici, Compuestos 3 (11), 3 (16),
Pyrenopfhora teres,Compuestos 12 (26), 23 (26), 58 (26);
Pyricularia oryzae, Compuestos 3 (26), 12 (26), 23 (26), 58 (26).

Claims (16)

1. El compuesto de la fórmula general (1):
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30 
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en la que
\quad
W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es CR^{8};
\quad
R^{8} es H, halo, alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4}, alquil(C_{1-4})-tio o halo-alquilo(C_{1-4});
\quad
R y R^{2} son independientemente H, halo, alquilo C_{1-8}, alcoxi C_{1-8}, alquil(C_{1-8})-tio, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, ciano o NR^{3}R^{4}, con tal de que al menos uno de R y R^{2} sea NR^{3}R^{4};
\quad
R^{1} es halo, alquilo C_{1-8}, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}), alcoxi C_{1-8}, alquil(C_{1-8})-tio, arilo, ariloxi, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio, aril-alquilo(C_{1-4}), aril-alcoxi(C_{1-4}), heteroaril-alquilo(C_{1-4}), heteroaril-alcoxi(C_{1-4}), aril-alquil(C_{1-4})-tio, heteroaril-alquil(C_{1-4})-tio, morfolino, piperidino o pirrolidino;
\quad
R^{3} y R^{4} son independientemente H, alquilo C_{1-8}, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, arilo, aril-alquilo(C_{1-8}), cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}), heteroarilo, heteroaril-alquilo(C_{1-8}), NR^{5}R^{6}, con tal de que R^{3} y R^{4} no sean ambos H o NR^{5}R^{6}, o
\quad
R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de alquileno C_{3-7} o alquenileno C_{3-7} opcionalmente substituida con uno o más grupos alquilo C_{1-4} o alcoxi C_{1-4}, o
\quad
junto con el átomo de nitrógeno al que están ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o un anillo de piperazina o piperazin-N-alquilo(C_{1-4}) (especialmente N-metilo); y
\quad
R^{5} y R^{6} son independientemente H, alquilo C_{1-8}, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, arilo, aril-alquilo(C_{1-8}), cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}), heteroarilo o heteroaril-alquilo(C_{1-8}); estando cualesquiera de los grupos o restos alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (distintos que para R^{8}) opcionalmente substituidos con halógeno, ciano, alcoxi C_{1-6}, alquil(C_{1-6})-carbonilo, alcoxi(C_{1-6})-carbonilo, halo-alcoxi(C_{1-6}), alquil(C_{1-6})-tio, tri-alquil(C_{1-4})-sililo, alquil(C_{1-6})-amino o dialquil(C_{1-6})-amino,
\quad
estando cualesquiera de los anillos de morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina precedentes opcionalmente substituidos con alquilo C_{1-4} (especialmente metilo), y
\quad
estando cualesquiera de los grupos o restos arilo o heteroarilo precedentes opcionalmente substituidos con uno o más substituyentes seleccionados de halo, hidroxi, mercapto, alquilo C_{1-6}, alquenilo C_{2-6}, alquinilo C_{2-6}, alcoxi C_{1-6}, alqueniloxi C_{2-6}, alquiniloxi C_{2-6}, halo-alquilo(C_{1-6}), halo-alcoxi(C_{1-6}), alquil(C_{1-6})-tio, halo-alquil(C_{1-6})-tio, hidroxi-alquilo(C_{1-6}), alcoxi(C_{1-4})-alquilo(C_{1-6}), cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}), fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR''' R'''', -CONR'''R'''', -SO_{2}R''', -OSO_{2}R''', -COR''', -CR'''=NR'''' o -N=CR'''R'''', en los que R''' y R'''' son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi C_{1-4}, halo-alcoxi(C_{1-4}), alquil(C_{1-4})-tio, cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}), fenilo o bencilo, estando los grupos fenilo y bencilo opcionalmente substituidos con halógeno, alquilo C_{1-4} o alcoxi C_{1-4}.
2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es CH.
3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, en el que R^{2} es NR^{3}R^{4}.
4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 3, en el que R es halo.
5. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que
R^{3} es alquilo C_{1-8}, halo-alquilo(C_{1-8}), hidroxi-alquilo(C_{1-8}), alcoxi(C_{1-4})-alquilo(C_{1-8}), alcoxi(C_{1-4})-halo-alquilo(C_{1-8}), tri-alquil(C_{1-4})-silil-alquilo(C_{1-6}), alquil(C_{1-4})-carbonil-alquilo(C_{1-8}), alquil(C_{1-4})-carbonil-halo-alquilo(C_{1-8}), fenil-alquilo(C_{1-4}), alquenilo C_{2-8}, halo-alquenilo(C_{2-8}), alquinilo C_{2-8}, cicloalquilo C_{3-8} opcionalmente substituido con cloro, fluoro o metilo, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-4}), fenilamino, piperidino o morfolino, estando el anillo fenílico del fenilalquilo o el fenilamino opcionalmente substituido con uno, dos o tres substituyentes seleccionados de halo, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi(C_{1-4}) y halo-alcoxi(C_{1-4}); y
R^{4} es H, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}) o amino, o
R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de alquileno o alquenileno C_{3-7} opcionalmente substituida con metilo, o
junto con el átomo de nitrógeno al que están ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o un anillo de piperazina o piperazin-N-alquilo(C_{1-4}) (especialmente N-metilo), en el que los anillos de morfolina o piperazina están opcionalmente substituidos con metilo.
6. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que
R^{1} es fenilo opcionalmente substituido con de uno a cinco átomos de halógeno o con de uno a tres substituyentes seleccionados de halo, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi C_{1-4} o halo-alcoxi(C_{1-4}), piridilo opcionalmente substituido con de uno a cuatro átomos de halógeno o con de uno a tres substituyentes seleccionados de halo, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi(C_{1-4}) o halo-alcoxi(C_{1-4}), 2- o 3-tienilo opcionalmente substituido con de uno a tres átomos de halógeno o con de uno a tres substituyentes seleccionados de halo, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi C_{1-4} o halo-alcoxi(C_{1-4}), o piperidino o morfolino ambos opcionalmente substituidos con uno o dos grupos
metilo.
7. Un compuesto de acuerdo la reivindicación 6, en el que R^{1} es 2,6-difluorofenilo, 2-fluoro-6-clorofenilo, 2,5,6-trifluorofenilo, 2,4,6-trifluorofenilo, 2,6-difluoro-4-metoxifenilo o pentafluorofenilo.
8. Un compuesto de acuerdo la reivindicación 1, en el que
W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4}, alquil(C_{1-4})-tio o halo-alquilo(C_{1-4});
uno de R y R^{2} (preferiblemente R^{2}) es NR^{3}R^{4} y el otro es halo;
R^{1} es halo, alquilo C_{1-8}, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}), alcoxi C_{1-8}, alquil(C_{1-8})-tio, arilo, ariloxi, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio, aril-alquilo(C_{1-4}), aril-alcoxi(C_{1-4}), heteroaril-alquilo(C_{1-4}), heteroaril-alcoxi(C_{1-4}), aril-alquil(C_{1-4})-tio, heteroaril-alquil(C_{1-4})tio, morfolino, piperidino o pirrolidino;
R^{3} y R^{4} son independientemente H, alquilo C_{1-8}, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, arilo, aril-alquilo(C_{1-8}), cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}), heteroarilo, heteroaril-alquilo(C_{1-8}), NR^{5}R^{6}, con tal de que R^{3} y R^{4} no sean ambos H o NR^{5}R^{6}, o
R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de alquileno C_{3-7} o alquenileno C_{3-7} opcionalmente substituida con uno o más grupos alquilo C_{1-4} o alcoxi C_{1-4} o, junto con el átomo de nitrógeno al que están ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o un anillo de piperazina o piperazin-N-alquilo(C_{1-4}) (especialmente N-metilo); y
R^{5} y R^{6} son independientemente H, alquilo C_{1-8}, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, arilo, aril-alquilo(C_{1-8}), cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}), heteroarilo o heteroaril-alquilo(C_{1-8}); estando cualesquiera de los grupos o restos alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (distintos que para R^{8}) opcionalmente substituidos con halógeno, ciano, alcoxi C_{1-6}, alquil(C_{1-6})-carbonilo, alcoxi(C_{1-6})-carbonilo, halo-alcoxi(C_{1-6}), alquil(C_{1-6})-tio, tri-alquil(C_{1-4})-sililo, alquil(C_{1-6})-amino o dialquil(C_{1-6})-amino,
estando cualesquiera de los anillos de morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina opcionalmente substituidos con alquilo C_{1-4} (especialmente metilo), y estando cualesquiera de los grupos arilo, heteroarilo, ariloxi o heteroariloxi precedentes opcionalmente substituidos con uno o más substituyentes seleccionados de halo, hidroxi, mercapto, alquilo C_{1-6}, alquenilo C_{2-6}, alquinilo C_{2-6}, alcoxi C_{1-6}, alqueniloxi C_{2-6}, alquiniloxi C_{2-6}, halo-alquilo(C_{1-6}), halo-alcoxi(C_{1-6}), alquil(C_{1-6})-tio, halo-alquil(C_{1-6})-tio, hidroxi-alquilo(C_{1-6}), alcoxi(C_{1-4})-alquilo(C_{1-6}), cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}), fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR'''R'''', -CONR'''R'''', -SO_{2}R''', -OSO_{2}R''', -COR''', -CR'''=NR'''' o -N=CR'''R'''', en los que R''' y R'''' son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi C_{1-4}, halo-alcoxi(C_{1-4}), alquil(C_{1-4})-tio, cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}), fenilo o bencilo, estando los grupos fenilo y bencilo opcionalmente substituidos con halógeno, alquilo C_{1-4} o alcoxi C_{1-4}.
\newpage
9. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que
W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4}, alquil(C_{1-4})-tio o halo-alquilo(C_{1-4});
uno de R y R^{2} (preferiblemente R^{2}) es NR^{3}R^{4} y el otro es halo;
R^{1} es halo, alquilo C_{1-8}, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}), alcoxi C_{1-8}, alquil(C_{1-8})-tio, arilo, ariloxi, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio, aril-alquilo(C_{1-4}), aril-alcoxi(C_{1-4}), heteroaril-alquilo(C_{1-4}), heteroaril-alcoxi(C_{1-4}), aril-alquil(C_{1-4})-tio, heteroaril-alquil(C_{1-4})tio, morfolino, piperidino o pirrolidino;
R^{3} es alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alquenilo C_{2-4}, cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}) o fenilamino en el que el anillo fenílico está opcionalmente substituido con uno, dos o tres substituyentes seleccionados de halo, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi C_{1-4} y halo-alcoxi(C_{1-4}); y
R^{4} es H, alquilo C_{1-4} o amino, o
R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de alquileno C_{4-6} opcionalmente substituida con alquilo C_{1-4} o alcoxi C_{1-4}, o
junto con el átomo de nitrógeno al que están ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o un anillo de piperazina o piperazin-N-alquilo(C_{1-4}) (especialmente N-metilo);
estando cualesquiera de los grupos o restos alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (distintos que para R^{8}) opcionalmente substituidos con halógeno, ciano, alcoxi C_{1-6}, alquil(C_{1-6})-carbonilo, alcoxi(C_{1-6})-carbonilo, halo-alcoxi(C_{1-6}), alquil(C_{1-6})-tio, tris-alquil(C_{1-4})-sililo, alquil(C_{1-6})-amino o dialquil(C_{1-6})-amino,
estando cualesquiera de los anillos de morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina opcionalmente substituidos con alquilo C_{1-4} (especialmente metilo), y
estando cualesquiera de los grupos o restos arilo o heteroarilo precedentes opcionalmente substituidos con uno o más substituyentes seleccionados de halo, hidroxi, mercapto, alquilo C_{1-6}, alquenilo C_{2-6}, alquinilo C_{2-6}, alcoxi C_{1-6}, alqueniloxi C_{2-6}, alquiniloxi C_{2-6}, halo-alquilo(C_{1-6}), halo-alcoxi(C_{1-6}), alquil(C_{1-6})-tio, halo-alquil(C_{1-6})-tio, hidroxi-alquilo(C_{1-6}), alcoxi(C_{1-4})-alquilo(C_{1-6}), cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}), fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR'''R'''', -CONR'''R'''', -SO_{2}R''', -OSO_{2}R''', -COR''', -CR'''=NR'''' o -N=CR'''R'''', en los que R''' y R'''' son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi C_{1-4}, halo-alcoxi(C_{1-4}), alquil(C_{1-4})-tio, cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}), fenilo o bencilo, estando los grupos fenilo y bencilo opcionalmente substituidos con halógeno, alquilo C_{1-4} o alcoxi C_{1-4}.
10. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que
W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4}, alquil(C_{1-4})-tio o halo-alquilo(C_{1-4});
R y R^{2} son independientemente H, halo, alquilo C_{1-8}, alcoxi C_{1-8}, alquil(C_{1-8})-tio, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, ciano o NR^{3}R^{4}, con tal de que al menos uno de R y R^{2} (preferiblemente R^{2}) sea NR^{3}R^{4};
R^{1} es fenilo opcionalmente substituido;
R^{3} y R^{4} son independientemente H, alquilo C_{1-8}, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, arilo, aril-alquilo(C_{1-8}), cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}), heteroarilo, heteroaril-alquilo(C_{1-8}), NR^{5}R^{6}, con tal de que R^{3} y R^{4} no sean ambos H o NR^{5}R^{6}, o
R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de alquileno C_{3-7} o alquenileno C_{3-7} opcionalmente substituida con uno o más grupos alquilo C_{1-4} o alcoxi C_{1-4} o, junto con el átomo de nitrógeno al que están ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o un anillo de piperazina o piperazin-N-alquilo(C_{1-4}) (especialmente N-metilo); y
R^{5} y R^{6} son independientemente H, alquilo C_{1-8}, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, arilo, aril-alquilo(C_{1-8}), cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}), heteroarilo o heteroaril-alquilo(C_{1-8}); estando cualesquiera de los grupos o restos alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (distintos que para R^{8}) opcionalmente substituidos con halógeno, ciano, alcoxi C_{1-6}, alquil(C_{1-6})-carbonilo, alcoxi(C_{1-6})-carbonilo, halo-alcoxi(C_{1-6}), alquil(C_{1-6})-tio, tri-alquil(C_{1-4})-sililo, alquil(C_{1-6})-amino o dialquil(C_{1-6})-amino,
\newpage
estando cualesquiera de los anillos de morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina opcionalmente substituidos con alquilo C_{1-4} (especialmente metilo), y
estando cualesquiera de los grupos o restos arilo o heteroarilo precedentes, incluyendo el grupo fenilo de R^{1}, opcionalmente substituidos con uno o más substituyentes seleccionados de halo, hidroxi, mercapto, alquilo C_{1-6}, alquenilo C_{2-6}, alquinilo C_{2-6}, alcoxi C_{1-6}, alqueniloxi C_{2-6}, alquiniloxi C_{2-6}, halo-alquilo(C_{1-6}), halo-alcoxi(C_{1-6}), alquil(C_{1-6})-tio, halo-alquil(C_{1-6})-tio, hidroxi-alquilo(C_{1-6}), alcoxi(C_{1-4})-alquilo(C_{1-6}), cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}), fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR'''R'''', -CONR'''R'''', -SO_{2}R''', -OSO_{2}R''', -COR''', -CR'''=NR'''' o -N=CR'''R'''', en los que R''' y R'''' son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi C_{1-4}, halo-alcoxi(C_{1-4}), alquil(C_{1-4})-tio, cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}), fenilo o bencilo, estando los grupos fenilo y bencilo opcionalmente substituidos con halógeno, alquilo C_{1-4} o alcoxi C_{1-4}.
11. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que
W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4}, alquiltio C_{1-4} o halo-alquilo(C_{1-4});
R es H, halo, alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4} o ciano;
R^{1} es fenilo opcionalmente substituido con de uno a cinco átomos de halógeno o con de uno a tres substituyentes seleccionados de halo, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi C_{1-4} o halo-alcoxi(C_{1-4}), piridilo opcionalmente substituido con de uno a cuatro átomos de halógeno o con de uno a tres substituyentes seleccionados de halo, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi(C_{1-4}) o halo-alcoxi(C_{1-4}), 2- o 3-tienilo opcionalmente substituido con de uno a tres átomos de halógeno o con de uno a tres substituyentes seleccionados de halo, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi C_{1-4} o halo-alcoxi(C_{1-4}), o piperidino o morfolino ambos opcionalmente substituidos con uno o dos grupos
metilo;
R^{2} es NR^{3}R^{4};
R^{3} es alquilo C_{1-8}, halo-alquilo(C_{1-8}), hidroxi-alquilo(C_{1-8}), alcoxi(C_{1-4})-alquilo(C_{1-8}), alcoxi(C_{1-4})-halo-alquilo(C_{1-8}), tri-alquil(C_{1-4})-silil-alquilo(C_{1-6}), alquil(C_{1-4})-carbonil-alquilo(C_{1-8}), alquil(C_{1-4})-carbonil-halo-alquilo(C_{1-8}), fenil-alquilo(C_{1-4}), alquenilo C_{2-8}, halo-alquenilo(C_{2-8}), alquinilo C_{2-8}, cicloalquilo C_{3-8} opcionalmente substituido con cloro, fluoro o metilo, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-4}), fenilamino, piperidino o morfolino, estando el anillo fenílico del fenilalquilo o el fenilamino opcionalmente substituido con uno, dos o tres substituyentes seleccionados de halo, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi(C_{1-4}) y halo-alcoxi(C_{1-4}); y
R^{4} es H, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}) o amino, o
R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de alquileno C_{3-7} o alquenileno C_{3-7} opcionalmente substituida con metilo o
junto con el átomo de nitrógeno al que están ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o un anillo de piperazina o piperazin-N-alquilo(C_{1-4}) (especialmente N-metilo), en el que los anillos de morfolina o piperazina están opcionalmente substituidos con metilo.
12. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que
W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4} o halo-alquilo(C_{1-4});
R es halo;
R^{1} es fenilo opcionalmente substituido con de uno a cinco átomos de halógeno o con de uno a tres substituyentes seleccionados de halo, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi C_{1-4} o halo-alcoxi(C_{1-4});
R^{2} es NR^{3}R^{4};
R^{3} es alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alquenilo C_{2-4}, cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}) o fenilamino en el que el anillo fenílico está opcionalmente substituido con uno, dos o tres substituyentes seleccionados de halo, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi C_{1-4} y halo-alcoxi(C_{1-4}); y
R^{4} es H, alquilo C_{1-4} o amino, o R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de alquileno C_{4-6} opcionalmente substituida con metilo o, junto con el átomo de nitrógeno al que están ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina.
13. Un procedimiento para preparar un compuesto de la fórmula general (1) de acuerdo con la reivindicación 1, en el que uno de R y R^{2} es cloro o fluoro y el otro es NR^{3}R^{4} y W, X, Y, Z, R^{1}, R^{3} y R^{4} son como se definen en la reivindicación 1, que comprende hacer reaccionar una amina de la fórmula general NR^{3}R^{4} con un compuesto de la fórmula general (6) o (13):
31
14. Los productos químicos intermedios que tienen las fórmulas generales (4), (5), (6) y (13):
32
en las que W, X, Y, Z y R^{1} son como se definen en la reivindicación 1 y R^{7} es alquilo C_{1-4}.
15. Una composición fungicida para plantas que comprende una cantidad fungicidamente eficaz de un compuesto como el definido en la reivindicación 1 y un portador o diluyente adecuado para el mismo.
16. Un método para combatir o controlar hongos fitopatógenos, que comprende aplicar a una planta, a una semilla de una planta, al emplazamiento de la planta o a la semilla o al suelo o a cualquier otro medio de crecimiento de la planta una cantidad fungicidamente eficaz de un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 o una composición de acuerdo con la reivindicación 15.
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