JP2006516130A

JP2006516130A - 窒素含有複素環をベースとした殺真菌剤

Info

Publication number: JP2006516130A
Application number: JP2004561604A
Authority: JP
Inventors: ジェルフクロウリー，パトリック; ダブラー，マルクス; ムエラー，ウルス; ウィリアムス，ジョン
Original assignee: Syngenta Ltd
Current assignee: Syngenta Ltd
Priority date: 2002-12-23
Filing date: 2003-12-03
Publication date: 2006-06-22
Also published as: MXPA05006669A; CR7861A; DE60312889D1; KR20050088210A; DE60312889T2; CN100338065C; DK1575956T3; AU2003288412A1; EG23771A; CA2510376A1; EP1575956B1; EP1575956A1; AR042662A1; WO2004056829A1; ATE358131T1; BR0317728A; ES2283845T3; PT1575956E; RU2005123332A; CN1729194A

Abstract

一般式（1）を有する殺真菌化合物。ただし一般式（1）において、WとZ、およびXとYの一方はNであり、XとYの他方はCR⁸であり；R⁸は、H、ハロ、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4アルキルチオ、ハロ(C_1〜4)アルキルのいずれかであり；RとR²は、独立に、H、ハロ、C_1〜8アルキル、C_1〜8アルコキシ、C_1〜8アルキルチオ、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、シアノ、NR³R⁴のいずれかであるが、RとR²の少なくとも一方はNR³R⁴であり；R¹は、ハロ、C_1〜8アルキル、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、C_3〜8シクロアルキル、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜6)アルキル、C_1〜8アルコキシ、C_1〜8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール(C_1〜4)アルキル、アリール(C_1〜4)アルコキシ、ヘテロアリール(C_1〜4)アルキル、ヘテロアリール(C_1〜4)アルコキシ、アリール(C_1〜4)アルキルチオ、ヘテロアリール(C_1〜4)アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノのいずれかであり；R³とR⁴は、独立に、H、C_1〜8アルキル、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、アリール、アリール(C_1〜8)アルキル、C_3〜8シクロアルキル、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜6)アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール(C_1〜8)アルキル、NR⁵R⁶のいずれかであるが、R³とR⁴の両方がHまたはNR⁵R⁶であることはないか；あるいはR³とR⁴は合わさって、任意的に1個以上のC_1〜4アルキルまたはC_1〜4アルコキシで置換されたC_3〜7アルキレン鎖またはC_3〜7アルケニレン鎖を形成するか；あるいはR³とR⁴は、そのR³とR⁴が結合している窒素原子とともに、モルホリン環、チオモルホリン環、チオモルホリンS-酸化物環、チオモルホリンS-二酸化物環、ピペラジン環、ピペラジンN-(C_1〜4)アルキル（特にN-メチル）環のいずれかを形成し；R⁵とR⁶は、独立に、H、C_1〜8アルキル、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、アリール、アリール(C_1〜8)アルキル、C_3〜8シクロアルキル、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜6)アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール(C_1〜8)アルキルのいずれかであり；上記のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはその一部（ただしR⁸は除く）は、任意的にハロゲン、シアノ、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6アルキルカルボニル、C_1〜6アルコキシカルボニル、C_1〜6ハロアルコキシ、C_1〜6アルキルチオ、トリ(C_1〜4)アルキルシリル、C_1〜6アルキルアミノ、C_1〜6ジアルキルアミノのいずれかで置換されており、上記のモルホリン環、チオモルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環は、任意的にC_1〜4アルキル（特にメチル）で置換されており、
上記のアリールまたはヘテロアリールまたはその一部は、任意的に1個以上の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C_1〜6アルキル、C_2〜6アルケニル、C_2〜6アルキニル、C_1〜6アルコキシ、C_2〜6アルケニルオキシ、C_2〜6アルキニルオキシ、ハロ(C_1〜6)アルキル、ハロ(C_1〜6)アルコキシ、C_1〜6アルキルチオ、ハロ(C_1〜6)アルキルチオ、ヒドロキシ(C_1〜6)アルキル、C_1〜4アルコキシ(C_1〜6)アルキル、C_3〜6シクロアルキル、C_3〜6シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、NR'''R''''、-NHCOR'''、-NHCONR'''R''''、-CONR'''R''''、-SO₂R'''、-OSO₂R'''、-COR'''、-CR'''=NR''''、-N=CR'''R''''（ただしR'''とR''''は、独立に、水素、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシ、C_1〜4アルキルチオ、C_3〜6シクロアルキル、C_3〜6シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェニル、ベンジルのいずれかであり、フェニルとベンジルは、任意的にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）の中から行なう。
【化１】

Description

本発明は、ピリドトリアジンの新規な誘導体、その調製方法、その製造に使用されるいくつかの中間体化合物、上記誘導体を含む組成物、その組成物を用いて真菌と闘う方法、中でも植物の真菌感染症と闘う方法に関する。

窒素を含む5,6環系s-1,2,4-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンの誘導体は、植物病原性真菌を制御するのに有効であることが特許文献によって公知になっている。最近の具体例としては、EP-A-1249452、WO 02/051845、WO 02/083676、WO 02/083677、WO 02/088125、WO 02/088126、WO 02/088127などが挙げられる。

本発明は、植物と収穫された作物の植物に寄生する病原菌による病気と闘うための新規なピリドトリアジンを提供することに関する。そこで本発明によれば、一般式（1）の化合物：

（ただし、WとZ、およびXとYの一方はNであり、XとYの他方はCR⁸であり；
R⁸は、H、ハロ、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4アルキルチオ、ハロ(C_1〜4)アルキルのいずれかであり；
RとR²は、独立に、H、ハロ、C_1〜8アルキル、C_1〜8アルコキシ、C_1〜8アルキルチオ、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、シアノ、NR³R⁴のいずれかであるが、RとR²の少なくとも一方はNR³R⁴であり；
R¹は、ハロ、C_1〜8アルキル、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、C_3〜8シクロアルキル、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜6)アルキル、C_1〜8アルコキシ、C_1〜8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール(C_1〜4)アルキル、アリール(C_1〜4)アルコキシ、ヘテロアリール(C_1〜4)アルキル、ヘテロアリール(C_1〜4)アルコキシ、アリール(C_1〜4)アルキルチオ、ヘテロアリール(C_1〜4)アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノのいずれかであり；
R³とR⁴は、独立に、H、C_1〜8アルキル、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、アリール、アリール(C_1〜8)アルキル、C_3〜8シクロアルキル、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜6)アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール(C_1〜8)アルキル、NR⁵R⁶のいずれかであるが、R³とR⁴の両方がHまたはNR⁵R⁶であることはないか；あるいは
R³とR⁴は合わさって、任意的に1個以上のC_1〜4アルキルまたはC_1〜4アルコキシで置換されたC_3〜7アルキレン鎖またはC_3〜7アルケニレン鎖を形成するか；あるいは
R³とR⁴は、そのR³とR⁴が結合している窒素原子とともに、モルホリン環、チオモルホリン環、チオモルホリンS-酸化物環、チオモルホリンS-二酸化物環、ピペラジン環、ピペラジンN-(C_1〜4)アルキル（特にN-メチル）環のいずれかを形成し；
R⁵とR⁶は、独立に、H、C_1〜8アルキル、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、アリール、アリール(C_1〜8)アルキル、C_3〜8シクロアルキル、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜6)アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール(C_1〜8)アルキルのいずれかであり；
上記のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはその一部（ただしR⁸は除く）は、任意的にハロゲン、シアノ、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6アルキルカルボニル、C_1〜6アルコキシカルボニル、C_1〜6ハロアルコキシ、C_1〜6アルキルチオ、トリ(C_1〜4)アルキルシリル、C_1〜6アルキルアミノ、C_1〜6ジアルキルアミノのいずれかで置換されており、
上記のモルホリン環、チオモルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環は、任意的にC_1〜4アルキル（特にメチル）で置換されており、
上記のアリールまたはヘテロアリールまたはその一部は、任意的に1個以上の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C_1〜6アルキル、C_2〜6アルケニル、C_2〜6アルキニル、C_1〜6アルコキシ、C_2〜6アルケニルオキシ、C_2〜6アルキニルオキシ、ハロ(C_1〜6)アルキル、ハロ(C_1〜6)アルコキシ、C_1〜6アルキルチオ、ハロ(C_1〜6)アルキルチオ、ヒドロキシ(C_1〜6)アルキル、C_1〜4アルコキシ(C_1〜6)アルキル、C_3〜6シクロアルキル、C_3〜6シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、NR'''R''''、-NHCOR'''、-NHCONR'''R''''、-CONR'''R''''、-SO₂R'''、-OSO₂R'''、-COR'''、-CR'''=NR''''、-N=CR'''R''''（ただしR'''とR''''は、独立に、水素、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシ、C_1〜4アルキルチオ、C_3〜6シクロアルキル、C_3〜6シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェニル、ベンジルのいずれかであり、フェニルとベンジルは、任意的にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）の中から行なう）が提供される。

本発明には、すぐ上で定義した一般式（1）の化合物において、RおよびR²としてC_1〜8アルコキシとC_1〜8アルキルチオが除外され；R³とR⁴によって形成される鎖としてC₇アルキレンとC_3〜7アルケニレンが除外され；R³とR⁴が形成する可能性のあるC_3〜6鎖は、任意的に1個以上のメチル基によってだけ置換されていてもよく；R³とR⁴が形成する可能性のある環としては、チオモルホリン環、チオモルホリンS-酸化物環、チオモルホリンS-二酸化物環、ピペラジン環が除外され；アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはその一部の置換基としてはトリ(C_1〜4)アルキルシリルが除外され；モルホリン環、ピペリジン環、ピロリジン環は置換されておらず、R⁸としてC_1〜4アルキルチオが除外されるものが含まれる。

本発明の化合物は、1個以上の不斉炭素原子を含むことができ、鏡像異性体（ジアステレオ異性体のペア）またはその混合物として存在することができる。また本発明の化合物は、結合のまわりの回転が制限されているためにジアステレオ異性体として存在することもできる。しかし鏡像異性体またはジアステレオ異性体の混合物は、個々の異性体または異性体のペアに分離することができる。本発明には、そのような異性体と、その異性体があらゆる割合で混合した混合物が含まれる。任意の化合物について、1つの異性体が他の異性体よりも殺真菌活性が大きくなっている可能性がある。

特に断わらない限り、アルキル基と、アルコキシ、アルキルチオなどのアルキル部分は、1〜8個、好ましくは1〜6個、一般には1〜4個の炭素原子を直鎖または分岐鎖の形で含んでいる。具体的には、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s-ブチル、イソブチル、t-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシルが挙げられる。シクロアルキル基は、3〜8個、一般には3〜6個の炭素原子を含んでいる。シクロアルキル基には、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基などのビシクロアルキル基が含まれる。ハロアルキル基またはその一部は、一般にトリクロロメチルまたはトリフルオロメチルであるか、あるいはトリクロロメチル末端基またはトリフルオロメチル末端基を含んでいる。

特に断わらない限り、アルケニル部分とアルキニル部分も、2〜8個、好ましくは2〜6個、一般には2〜4個の炭素原子を直鎖または分岐鎖の形で含んでいる。具体的には、アリル、2-メチルアリル、プロパルギルが挙げられる。任意的に存在している置換基としては、ハロ（一般にはフルオロ）が挙げられる。ハロ置換されたアルケニルの一例は、3,4,4-トリフルオロ-n-ブテニルである。

ハロとしては、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードが挙げられる。非常に一般的なのは、フルオロ、クロロ、ブロモであり、通常はフルオロまたはクロロである。

アリールは通常はフェニルであるが、アリールとしてナフチル、アントリル、フェナントリルも挙げられる。

ヘテロアリールは、一般にはO、N、Sというヘテロ原子を1個以上含む5員または6員の芳香族環であり、他の1つ以上の芳香族環または複素芳香族環（例えばベンゼン環）と融合していてもよい。具体的には、チエニル、フリル、ピロリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、イソチアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ジベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、インドリル、キノリニル、キノキサリニルと、必要に応じてそのN酸化物が挙げられる。

一般式（1）に含まれる6,6環系は、ピリド[2,3-e][1,2,4]トリアジン（ただしXはCR⁸であり、W、Y、ZはすべてNである）と、ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアジン（ただしYはCR⁸であり、W、X、ZはすべてNである）である。

R⁸は、H、ハロ（例えばブロモ）、C_1〜4アルキル（例えばメチル）、C_1〜4アルコキシ（例えばメトキシ）、C_1〜4アルキルチオ（例えばメチルチオ）、ハロ(C_1〜4)アルキル（例えばトリフルオロメチル）のいずれかである。通常はR⁸はHになる。

RとR²の一方、好ましくはR²は、NR³R⁴である。他方は、一般に、ハロ、中でもクロロまたはフルオロである。活性がより大きな化合物は、通常は、R²がNR³R⁴になっている化合物である。R³は、一般に、C_1〜8アルキル（例えばエチル、n-プロピル、n-ブチル、s-ブチル（S-異性体またはR-異性体またはラセミ化合物）、t-ブチル）、ハロ(C_1〜8)アルキル（例えば2,2,2-トリフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチル（S-異性体またはR-異性体またはラセミ化合物）、3,3,3-トリフルオロプロピル、4,4,4-トリフルオロブチル）、ヒドロキシ(C_1〜8)アルキル（例えばヒドロキシエチル）、C_1〜4アルコキシ(C_1〜8)アルキル（例えばメトキシメチルやメトキシ-イソ-ブチル）、C_1〜4アルコキシハロ(C_1〜8)アルキル（例えば2-メトキシ-2-トリフルオロメチルエチル）、トリ(C_1〜4)アルキルシリル(C_1〜6)アルキル（例えばトリメチルシリルメチル）、C_1〜4アルキルカルボニル(C_1〜8)アルキル（例えば1-アセチルエチルや1-t-ブチルカルボニルエチル）、C_1〜4アルキルカルボニルハロ(C_1〜8)アルキル（例えば1-アセチル-2,2,2-トリフルオロエチル）、フェニル(C_1〜4)アルキル（例えばベンジル）、C_2〜8アルケニル（例えばアリルやメチルアリル）、ハロ(C_2〜8)アルケニル（例えば3-メチル-4,4-ジフルオロブト-3-エニル）、C_2〜8アルキニル（例えばプロパルギル）、任意的にクロロ、フルオロ、メチルのいずれかで置換されたC_3〜8シクロアルキル（例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル）、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜4)アルキル（例えばシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル）、フェニルアミノ、ピペリジノ、モルホリノのいずれかであり、フェニルアルキルまたはフェニルアミノのフェニル環は、任意的に1個、または2個、または3個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、ハロ（一般にフルオロ、クロロ、ブロモ）、C_1〜4アルキル（一般にメチル）、ハロ(C_1〜4)アルキル（一般にトリフルオロメチル）、C_1〜4アルコキシ（一般にメトキシ）、ハロ(C_1〜4)アルコキシ（一般にトリフルオロメトキシ）の中から行なう。R⁴は、一般に、H、C_1〜4アルキル（例えばエチル、n-プロピル）、ハロ(C_1〜4)アルキル（例えば2,2,2-トリフルオロエチル）、アミノのいずれかである。あるいはR³とR⁴は、合わさって、任意的にメチルで置換されたC_4〜6アルキレン鎖（例えば3-メチルペンチレン）を形成するか、あるいはそのR³とR⁴が結合している窒素原子とともに、モルホリン環、チオモルホリン環、チオモルホリンS-酸化物環、チオモルホリンS-二酸化物環、ピペラジン環、ピペラジンN-(C_1〜4)アルキル（特にN-メチル）環のいずれかを形成する（ただしモルホリン環またはピペラジン環は、任意的にメチルで置換されている）。

一般に、R¹は、任意的に1〜5個のハロゲン原子（特にフッ素原子と塩素原子）で置換されたフェニル、あるいは任意的に1〜3個の置換基で置換されたフェニル（置換基の選択は、ハロ（例えばフルオロ、クロロ）、C_1〜4アルキル（例えばメチル）、ハロ(C_1〜4)アルキル（例えばトリフルオロメチル）、C_1〜4アルコキシ（例えばメトキシ）、ハロ(C_1〜4)アルコキシ（例えばトリフルオロメトキシ）の中から行なう）である。具体的には、2,6-ジフルオロフェニル、2-フルオロ-6-クロロフェニル、2,5,6-トリフルオロフェニル、2,4,6-トリフルオロフェニル、2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル、ペンタフルオロフェニル、2-フルオロフェニル、2,3,5,6-テトラフルオロフェニル、2-クロロ-4,6-ジフルオロフェニル、2-クロロフェニル、2,6-ジクロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2,4,6-トリクロロフェニル、2,3,6-トリクロロフェニル、ペンタクロロフェニル、2-フルオロ-4,6-ジクロロフェニル、4-フルオロ-2,6-ジクロロフェニル、2-ブロモフェニル、2-フルオロ-6-ブロモフェニル、2-ブロモ-4,6-ジフルオロフェニル、2-フルオロ-6-メチルフェニル、2-クロロ-6-メチルフェニル、2-メトキシフェニル、2,6-ジメトキシフェニル、2-フルオロ-6-メトキシフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、2-フルオロ-6-トリフルオロメチルフェニル、2,6-ジ-(トリフルオロメチル)フェニル、2-クロロ-6-トリフルオロメチルフェニル、2,4-ジフルオロ-6-トリフルオロメチルフェニル、2,4-ジフルオロ-6-メトキシフェニル、2,4-ジフルオロ-6-メチルフェニルが挙げられる。

特に興味深い化合物としては、R¹が、任意的に1〜4個のハロゲン原子で置換されたピリジル、または任意的に1〜3個の置換基で置換されたピリジル（置換基の選択は、ハロ（例えばフルオロ、クロロ）、C_1〜4アルキル（例えばメチル）、ハロ(C_1〜4)アルキル（例えばトリフルオロメチル）、C_1〜4アルコキシ（例えばメトキシ）、ハロ(C_1〜4)アルコキシ（例えばトリフルオロメトキシ）の中から行なう）もある。具体的には、2,4-ジフルオロピリド-3-イル、3,5-ジフルオロピリド-4-イル、テトラフルオロピリド-4-イル、3-フルオロピリド-2-イル、4-フルオロピリド-3-イル、3-フルオロピリド-4-イル、2-フルオロピリド-3-イル、2,4,6-トリフルオロピリド-3-イル、3,5-ジフルオロピリド-2-イル、2,6-ジフルオロピリド-3-イル、2,4-ジフルオロ-6-メトキシピリド-3-イル、2-フルオロ-4-クロロピリド-3-イル、3-フルオロ-5-クロロピリド-4-イル、2-クロロ-4-フルオロピリド-3-イル、2,4-ジクロロピリド-3-イル、3-クロロピリド-2-イル、4-クロロピリド-3-イル、3-クロロピリド-4-イル、2-クロロピリド-3-イル、3-トリフルオロメチルピリド-2-イル、4-トリフルオロメチルピリド-3-イル、3,5-ジクロロピリド-2-イル、4,6-ジクロロピリド-3-イル、3-トリフルオロメチルピリド-4-イル、2-トリフルオロメチルピリド-3-イル、2-フルオロ-4-トリフルオロメチルピリド-3-イル、3-フルオロ-5-トリフルオロメチルピリド-4-イル、4-フルオロ-2-トリフルオロメチルピリド-3-イル、2,6-ジクロロピリド-3-イル、3,5-ジクロロピリド-4-イル、3-クロロ-6-トリフルオロメチルピリド-2-イル、3-フルオロ-6-トリフルオロメチルピリド-2-イル、ピリド-2-イル、ピリド-3-イル、ピリド-4-イルが挙げられる。

特に興味深い化合物としては、R¹が、任意的に1〜3個のハロゲン原子で置換された2-チエニルまたは3-チエニル、あるいは任意的に1〜3個の置換基で置換された2-チエニルまたは3-チエニル（置換基の選択は、ハロ（例えばフルオロ、クロロ）、C_1〜4アルキル（例えばメチル）、ハロ(C_1〜4)アルキル（例えばトリフルオロメチル）、C_1〜4アルコキシ（例えばメトキシ）、ハロ(C_1〜4)アルコキシ（例えばトリフルオロメトキシ）の中から行なう）もある。具体的には、3-フルオロチエン-2-イル、3-クロロチエン-2-イル、2,4-ジフルオロチエン-3-イル、2,4-ジクロロチエン-3-イル、2,4,5-トリクロロチエン-3-イルがある。

特に興味深い他のR¹の具体例としては、置換されていないピペリジノとモルホリノ、2-メチルピペリジノ、2,6-ジメチルピペリジノ、2,6-ジメチルモルホリノがある。

本発明の1つの特徴によれば、一般式（1）の化合物において、
WとZ、およびXとYの一方はNであり、XとYの他方はCR⁸であり；
R⁸は、H、ハロ、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4アルキルチオ、ハロ(C_1〜4)アルキルのいずれかであり；
RとR²の一方（好ましくはR²）はNR³R⁴であり、他方はハロであり；
R¹は、ハロ、C_1〜8アルキル、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、C_3〜8シクロアルキル、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜6)アルキル、C_1〜8アルコキシ、C_1〜8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール(C_1〜4)アルキル、アリール(C_1〜4)アルコキシ、ヘテロアリール(C_1〜4)アルキル、ヘテロアリール(C_1〜4)アルコキシ、アリール(C_1〜4)アルキルチオ、ヘテロアリール(C_1〜4)アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノのいずれかであり；
R³とR⁴は、独立に、H、C_1〜8アルキル、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、アリール、アリール(C_1〜8)アルキル、C_3〜8シクロアルキル、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜6)アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール(C_1〜8)アルキル、NR⁵R⁶のいずれかであるが、R³とR⁴の両方がHまたはNR⁵R⁶であることはないか；あるいは
R³とR⁴は合わさって、任意的に1個以上のC_1〜4アルキルまたはC_1〜4アルコキシで置換されたC_3〜7アルキレン鎖またはC_3〜7アルケニレン鎖を形成するか；あるいは
R³とR⁴は、そのR³とR⁴が結合している窒素原子とともに、モルホリン環、チオモルホリン環、チオモルホリンS-酸化物環、チオモルホリンS-二酸化物環、ピペラジン環、ピペラジンN-(C_1〜4)アルキル（特にN-メチル）環のいずれかを形成し；
R⁵とR⁶は、独立に、H、C_1〜8アルキル、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、アリール、アリール(C_1〜8)アルキル、C_3〜8シクロアルキル、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜6)アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール(C_1〜8)アルキルのいずれかであり；
上記のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはその一部（ただしR⁸は除く）は、任意的にハロゲン、シアノ、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6アルキルカルボニル、C_1〜6アルコキシカルボニル、C_1〜6ハロアルコキシ、C_1〜6アルキルチオ、トリ(C_1〜4)アルキルシリル、C_1〜6アルキルアミノ、C_1〜6ジアルキルアミノのいずれかで置換されており、
上記のモルホリン環、チオモルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環は、任意的にC_1〜4アルキル（特にメチル）で置換されており、
上記のアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールは、任意的に1個以上の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C_1〜6アルキル、C_2〜6アルケニル、C_2〜6アルキニル、C_1〜6アルコキシ、C_2〜6アルケニルオキシ、C_2〜6アルキニルオキシ、ハロ(C_1〜6)アルキル、ハロ(C_1〜6)アルコキシ、C_1〜6アルキルチオ、ハロ(C_1〜6)アルキルチオ、ヒドロキシ(C_1〜6)アルキル、C_1〜4アルコキシ(C_1〜6)アルキル、C_3〜6シクロアルキル、C_3〜6シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、NR'''R''''、-NHCOR'''、-NHCONR'''R''''、-CONR'''R''''、-SO₂R'''、-OSO₂R'''、-COR'''、-CR'''=NR''''、-N=CR'''R''''（ただしR'''とR''''は、独立に、水素、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシ、C_1〜4アルキルチオ、C_3〜6シクロアルキル、C_3〜6シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェニル、ベンジルのいずれかであり、フェニルとベンジルは、任意的にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）の中から行なったことを特徴とする化合物が提供される。特に興味深いのは、R⁸がHになっている化合物である。

本発明には、すぐ上で定義した一般式（1）の化合物において、R³とR⁴によって形成される鎖としてC₇アルキレンとC_3〜7アルキレンが除外され；R³とR⁴が形成する可能性のあるC_3〜6鎖は、任意的に1個以上のメチル基によってだけ置換されていてもよく；R³とR⁴が形成する可能性のある環としては、チオモルホリン環、チオモルホリンS-酸化物環、チオモルホリンS-二酸化物環、ピペラジン環が除外され；アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはその一部の置換基としてはトリ(C_1〜4)アルキルシリルが除外され；モルホリン環、ピペリジン環、ピロリジン環が置換されておらず、R⁸としてC_1〜4アルキルチオが除外されるものが含まれる。

本発明の1つの特徴によれば、一般式（1）の化合物において、
WとZ、およびXとYの一方はNであり、XとYの他方はCR⁸であり；
R⁸は、H、ハロ、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4アルキルチオ、ハロ(C_1〜4)アルキルのいずれかであり；
RとR²の一方（好ましくはR²）はNR³R⁴であり、他方はハロであり；
R¹は、ハロ、C_1〜8アルキル、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、C_3〜8シクロアルキル、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜6)アルキル、C_1〜8アルコキシ、C_1〜8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール(C_1〜4)アルキル、アリール(C_1〜4)アルコキシ、ヘテロアリール(C_1〜4)アルキル、ヘテロアリール(C_1〜4)アルコキシ、アリール(C_1〜4)アルキルチオ、ヘテロアリール(C_1〜4)アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノのいずれかであり；
R³は、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_2〜4アルケニル、C_3〜6シクロアルキル、C_3〜6シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェニルアミノ（ただしフェニル環は、任意的に1個または2個または3個の置換基によって置換されていて、その置換基の選択は、ハロ、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシの中から行なう）のいずれかであり；R⁴は、H、C_1〜4アルキル、アミノのいずれかであるか、あるいは
R³とR⁴は合わさって、任意的にC_1〜4アルキルまたはC_1〜4アルコキシで置換されたC_4〜6アルキレン鎖を形成するか、あるいは
R³とR⁴は、そのR³とR⁴が結合している窒素原子とともに、モルホリン環、チオモルホリン環、チオモルホリンS-酸化物環、チオモルホリンS-二酸化物環、ピペラジン環、ピペラジンN-(C_1〜4)アルキル（特にN-メチル）環のいずれかを形成し；
上記のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはその一部（ただしR⁸は除く）は、任意的にハロゲン、シアノ、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6アルキルカルボニル、C_1〜6アルコキシカルボニル、C_1〜6ハロアルコキシ、C_1〜6アルキルチオ、トリ(C_1〜4)アルキルシリル、C_1〜6アルキルアミノ、C_1〜6ジアルキルアミノのいずれかで置換されており、
上記のモルホリン環、チオモルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環は、任意的にC_1〜4アルキル（特にメチル）で置換されており、
上記のアリールまたはヘテロアリールまたはその一部は、任意的に1個以上の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C_1〜6アルキル、C_2〜6アルケニル、C_2〜6アルキニル、C_1〜6アルコキシ、C_2〜6アルケニルオキシ、C_2〜6アルキニルオキシ、ハロ(C_1〜6)アルキル、ハロ(C_1〜6)アルコキシ、C_1〜6アルキルチオ、ハロ(C_1〜6)アルキルチオ、ヒドロキシ(C_1〜6)アルキル、C_1〜4アルコキシ(C_1〜6)アルキル、C_3〜6シクロアルキル、C_3〜6シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、NR'''R''''、-NHCOR'''、-NHCONR'''R''''、-CONR'''R''''、-SO₂R'''、-OSO₂R'''、-COR'''、-CR'''=NR''''、-N=CR'''R''''（ただしR'''とR''''は、独立に、水素、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシ、C_1〜4アルキルチオ、C_3〜6シクロアルキル、C_3〜6シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェニル、ベンジルのいずれかであり、フェニルとベンジルは、任意的にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）の中から行なったことを特徴とする化合物が提供される。特に興味深いのは、R⁸がHになっている化合物である。

本発明には、すぐ上で定義した一般式（1）の化合物において、R³とR⁴が形成する可能性のあるC_4〜6鎖が、任意的にメチル基によってだけ置換されていてもよく；R³とR⁴が形成する可能性のある環としては、チオモルホリン環、チオモルホリンS-酸化物環、チオモルホリンS-二酸化物環、ピペラジン環が除外され；アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはその一部の置換基としてはトリ(C_1〜4)アルキルシリルが除外され；モルホリン環、ピペリジン環、ピロリジン環が置換されておらず、R⁸としてC_1〜4アルキルチオが除外されるものが含まれる。

本発明のさらに別の特徴によれば、一般式（1）の化合物において、
WとZ、およびXとYの一方はNであり、XとYの他方はCR⁸であり；
R⁸は、H、ハロ、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4アルキルチオ、ハロ(C_1〜4)アルキルのいずれかであり；
RとR²は、独立に、H、ハロ、C_1〜8アルキル、C_1〜8アルコキシ、C_1〜8アルキルチオ、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、シアノ、NR³R⁴のいずれかであるが、RとR²の少なくとも一方（好ましくはR²）はNR³R⁴であり；
R¹は、任意的に置換されたフェニルであり；
R³とR⁴は、独立に、H、C_1〜8アルキル、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、アリール、アリール(C_1〜8)アルキル、C_3〜8シクロアルキル、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜6)アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール(C_1〜8)アルキル、NR⁵R⁶のいずれかであるが、R³とR⁴の両方がHまたはNR⁵R⁶であることはないか；あるいは
R³とR⁴は合わさって、任意的に1個以上のC_1〜4アルキルまたはC_1〜4アルコキシで置換されたC_3〜7アルキレン鎖またはC_3〜7アルケニレン鎖を形成するか；あるいは
R³とR⁴は、そのR³とR⁴が結合している窒素原子とともに、モルホリン環、チオモルホリン環、チオモルホリンS-酸化物環、チオモルホリンS-二酸化物環、ピペラジン環、ピペラジンN-(C_1〜4)アルキル（特にN-メチル）環のいずれかを形成し；
R⁵とR⁶は、独立に、H、C_1〜8アルキル、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、アリール、アリール(C_1〜8)アルキル、C_3〜8シクロアルキル、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜6)アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール(C_1〜8)アルキルのいずれかであり；
上記のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはその一部（ただしR⁸は除く）は、任意的にハロゲン、シアノ、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6アルキルカルボニル、C_1〜6アルコキシカルボニル、C_1〜6ハロアルコキシ、C_1〜6アルキルチオ、トリ(C_1〜4)アルキルシリル、C_1〜6アルキルアミノ、C_1〜6ジアルキルアミノのいずれかで置換されており、
上記のモルホリン環、チオモルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環は、任意的にC_1〜4アルキル（特にメチル）で置換されており、
上記のアリールまたはヘテロアリールまたはその一部（R¹のフェニル基を含む）は、任意的に1個以上の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C_1〜6アルキル、C_2〜6アルケニル、C_2〜6アルキニル、C_1〜6アルコキシ、C_2〜6アルケニルオキシ、C_2〜6アルキニルオキシ、ハロ(C_1〜6)アルキル、ハロ(C_1〜6)アルコキシ、C_1〜6アルキルチオ、ハロ(C_1〜6)アルキルチオ、ヒドロキシ(C_1〜6)アルキル、C_1〜4アルコキシ(C_1〜6)アルキル、C_3〜6シクロアルキル、C_3〜6シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、NR'''R''''、-NHCOR'''、-NHCONR'''R''''、-CONR'''R''''、-SO₂R'''、-OSO₂R'''、-COR'''、-CR'''=NR''''、-N=CR'''R''''（ただしR'''とR''''は、独立に、水素、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシ、C_1〜4アルキルチオ、C_3〜6シクロアルキル、C_3〜6シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェニル、ベンジルのいずれかであり、フェニルとベンジルは、任意的にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）の中から行なったことを特徴とする化合物が提供される。特に興味深いのは、R⁸がHになっている化合物である。

本発明には、すぐ上で定義した一般式（1）の化合物において、RおよびR²としてC_1〜8アルコキシとC_1〜8アルキルチオが除外され；R³とR⁴が形成する鎖としてはC₇アルキレンとC_3〜7アルケニレンが除外され；R³とR⁴が形成する可能性のあるC_3〜6鎖は、任意的に1個以上のメチル基によってだけ置換されていてもよく；R³とR⁴が形成する可能性のある環としては、チオモルホリン環、チオモルホリンS-酸化物環、チオモルホリンS-二酸化物環、ピペラジン環が除外され；アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはその一部の置換基としてはトリ(C_1〜4)アルキルシリルが除外され；R³とR⁴が形成する可能性のあるモルホリン環が置換されておらず、R⁸としてC_1〜4アルキルチオが除外されるものが含まれる。

本発明のさらに別の特徴によれば、一般式（1）の化合物において、
WとZ、およびXとYの一方はNであり、XとYの他方はCR⁸であり；
R⁸は、H、ハロ（例えばフルオロ、クロロ、ブロモ）、C_1〜4アルキル（例えばメチル）、C_1〜4アルコキシ（例えばメトキシ）、C_1〜4アルキルチオ（例えばメチルチオ）、ハロ(C_1〜4)アルキル（例えばトリフルオロメチル）のいずれかであり；
Rは、H、ハロ（例えばフルオロ、クロロ、ブロモ）、C_1〜4アルキル（例えばメチル）、C_1〜4アルコキシ（例えばメトキシ）、シアノのいずれかであり；
R¹は、任意的に1〜5個のハロゲン原子で置換されたフェニルであるか、任意的に1〜3個の置換基で置換されていて、その置換基をハロ、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシの中から選択するフェニルであるか、任意的に1〜4個のハロゲン原子で置換されたピリジルであるか、任意的に1〜3個の置換基で置換されていて、その置換基をハロ、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシの中から選択するピリジルであるか、任意的に1〜3個のハロゲン原子で置換された2-チエニルまたは3-チエニルであるか、任意的に1〜3個の置換基で置換されていて、その置換基をハロ、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシの中から選択する2-チエニルまたは3-チエニルであるか、任意的に1個または2個のメチルで置換されているピペリジノであるか、任意的に1個または2個のメチルで置換されているモルホリノであるかのいずれかであり；
R²はNR³R⁴であり；
R³は、C_1〜8アルキル、ハロ(C_1〜8)アルキル、ヒドロキシ(C_1〜8)アルキル、C_1〜4アルコキシ(C_1〜8)アルキル、C_1〜4アルコキシハロ(C_1〜8)アルキル、トリ(C_1〜4)アルキルシリル(C_1〜6)アルキル、C_1〜4アルキルカルボニル(C_1〜8)アルキル、C_1〜4アルキルカルボニルハロ(C_1〜8)アルキル、フェニル(C_1〜4)アルキル、C_2〜8アルケニル、ハロ(C_2〜8)アルケニル、C_2〜8アルキニル、任意的にクロロ、フルオロ、メチルのいずれかで置換されているC_3〜8シクロアルキル、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノ、モルホリノのいずれかであるが、フェニルアルキルまたはフェニルアミノのフェニル環は、任意的に1個または2個または3個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、ハロ、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシの中から行ない；しかも
R⁴は、H、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、アミノのいずれかである；あるいは
R³とR⁴は合わさって、任意的にメチルで置換されたC_3〜7アルキレン鎖またはC_3〜7アルケニレン鎖を形成する；あるいは
R³とR⁴は、そのR³とR⁴が結合している窒素原子とともに、モルホリン環、チオモルホリン環、チオモルホリンS-酸化物環、チオモルホリンS-二酸化物環、ピペラジン環、ピペラジンN-(C_1〜4)アルキル（特にN-メチル）環のいずれかを形成するが、モルホリン環またはピペラジン環は、任意的にメチルで置換されていることを特徴とする化合物が提供される。特に興味深いのは、R⁸がHになっている化合物である。

本発明のさらに別の特徴によれば、一般式（1）の化合物において、
WとZ、およびXとYの一方はNであり、XとYの他方はCR⁸であり；
R⁸は、H、ハロ、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルキルのいずれかであり；
Rはハロであり；
R¹は、任意的に1〜5個のハロゲン原子で置換されたフェニル、あるいは任意的に1〜3個の置換基で置換されたフェニル（ただしその置換基の選択は、ハロ、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシの中から行なう）であり；
R²はNR³R⁴であり；
R³は、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_2〜4アルケニル、C_3〜6シクロアルキル、C_3〜6シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェニルアミノ（ただしフェニル環は1個または2個または3個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、ハロ、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシの中から行なう）のいずれかであり；しかも
R⁴は、H、C_1〜4アルキル、アミノのいずれかである；あるいは
R³とR⁴は合わさって、任意的にメチルで置換されたC_4〜6アルキレン鎖を形成する；あるいは
R³とR⁴は、そのR³とR⁴が結合している窒素原子とともに、モルホリン環を形成することを特徴とする化合物が提供される。特に興味深いのは、R⁸がHになっている化合物である。

本発明の一部を構成する化合物を以下の表1〜表130に示す。特性データは、後出の実施例と表136に示す。

表1の化合物は一般式（1A）を有する（ただしW、X、ZはNであり、YはCHであり、RはClであり、R¹は2,4,6-トリフルオロフェニルであり、R³とR⁴は表に示したものである）。

表1

表2

表2は、一般式（1A）においてW、X、ZがNであり、YがCHであり、RがClであり、R¹が2,5,6-トリフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表2の化合物1は、R¹が2,5,6-トリフルオロフェニルであること以外は表1の化合物1と同じである。同様に、表2の化合物2〜化合物662は、R¹が2,5,6-トリフルオロフェニルであること以外は表1の化合物2〜化合物662と同じである。

表3

表3は、一般式（1A）においてW、X、ZがNであり、YがCHであり、RがClであり、R¹が2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表3の化合物1は、R¹が2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニルであること以外は表1の化合物1と同じである。同様に、表3の化合物2〜化合物662は、R¹が2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニルであること以外は表1の化合物2〜化合物662と同じである。

表4

表4は、一般式（1A）においてW、X、ZがNであり、YがCHであり、RがClであり、R¹が2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表4の化合物1は、R¹が2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニルであること以外は表1の化合物1と同じである。同様に、表4の化合物2〜化合物662は、R¹が2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニルであること以外は表1の化合物2〜化合物662と同じである。

表5

表5は、一般式（1A）においてW、X、ZがNであり、YがCHであり、RがClであり、R¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表5の化合物1は、R¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルであること以外は表1の化合物1と同じである。同様に、表5の化合物2〜化合物662は、R¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルであること以外は表1の化合物2〜化合物662と同じである。

表6

表6は、一般式（1B）においてW、X、ZがNであり、YがCHであり、RがClであり、R¹が2,4,6-トリフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表6の化合物1は、一般式（1B）を有すること以外は表1の化合物1と同じである。同様に、表6の化合物2〜化合物662は、一般式（1B）を有すること以外は表1の化合物2〜化合物662と同じである。

表7

表7は、一般式（1B）においてW、X、ZがNであり、YがCHであり、RがClであり、R¹が2,5,6-トリフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表7の化合物1は、一般式（1B）を有すること以外は表2の化合物1と同じである。同様に、表7の化合物2〜化合物662は、一般式（1B）を有すること以外は表2の化合物2〜化合物662と同じである。

表8

表8は、一般式（1B）においてW、X、ZがNであり、YがCHであり、RがClであり、R¹が2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表3に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表8の化合物1は、一般式（1B）を有すること以外は表3の化合物1と同じである。同様に、表8の化合物2〜化合物662は、一般式（1B）を有すること以外は表3の化合物2〜化合物662と同じである。

表9

表9は、一般式（1B）においてW、X、ZがNであり、YがCHであり、RがClであり、R¹が2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表9の化合物1は、一般式（1B）を有すること以外は表4の化合物1と同じである。同様に、表9の化合物2〜化合物662は、一般式（1B）を有すること以外は表4の化合物2〜化合物662と同じである。

表10

表10は、一般式（1B）においてW、X、ZがNであり、YがCHであり、RがClであり、R¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表10の化合物1は、一般式（1B）を有すること以外は表5の化合物1と同じである。同様に、表10の化合物2〜化合物662は、一般式（1B）を有すること以外は表5の化合物2〜化合物662と同じである。

表11

表11は、一般式（1A）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであり、RがClであり、R¹が2,4,6-トリフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表11の化合物1は、一般式（1A）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであること以外は表1の化合物1と同じである。同様に、表11の化合物2〜化合物662は、一般式（1A）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであること以外は表1の化合物2〜化合物662と同じである。

表12

表12は、一般式（1A）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであり、RがClであり、R¹が2,5,6-トリフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表12の化合物1は、一般式（1A）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであること以外は表2の化合物1と同じである。同様に、表12の化合物2〜化合物662は、一般式（1A）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであること以外は表2の化合物2〜化合物662と同じである。

表13

表13は、一般式（1A）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであり、RがClであり、R¹が2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表13の化合物1は、一般式（1A）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであること以外は表3の化合物1と同じである。同様に、表13の化合物2〜化合物662は、一般式（1A）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであること以外は表3の化合物2〜化合物662と同じである。

表14

表14は、一般式（1A）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであり、RがClであり、R¹が2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表14の化合物1は、一般式（1A）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであること以外は表4の化合物1と同じである。同様に、表14の化合物2〜化合物662は、一般式（1A）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであること以外は表4の化合物2〜化合物662と同じである。

表15

表15は、一般式（1A）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであり、RがClであり、R¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表15の化合物1は、一般式（1A）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであること以外は表5の化合物1と同じである。同様に、表15の化合物2〜化合物662は、一般式（1A）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであること以外は表5の化合物2〜化合物662と同じである。

表16

表16は、一般式（1B）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであり、RがClであり、R¹が2,4,6-トリフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表16の化合物1は、一般式（1B）を有すること以外は表11の化合物1と同じである。同様に、表16の化合物2〜化合物662は、一般式（1B）を有すること以外は表11の化合物2〜化合物662と同じである。

表17

表17は、一般式（1B）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであり、RがClであり、R¹が2,5,6-トリフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表17の化合物1は、一般式（1B）を有すること以外は表12の化合物1と同じである。同様に、表17の化合物2〜化合物662は、一般式（1B）を有すること以外は表12の化合物2〜化合物662と同じである。

表18

表18は、一般式（1B）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであり、RがClであり、R¹が2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表18の化合物1は、一般式（1B）を有すること以外は表13の化合物1と同じである。同様に、表18の化合物2〜化合物662は、一般式（1B）を有すること以外は表13の化合物2〜化合物662と同じである。

表19

表19は、一般式（1B）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであり、RがClであり、R¹が2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表19の化合物1は、一般式（1B）を有すること以外は表14の化合物1と同じである。同様に、表19の化合物2〜化合物662は、一般式（1B）を有すること以外は表14の化合物2〜化合物662と同じである。

表20

表20は、一般式（1B）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであり、RがClであり、R¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表20の化合物1は、一般式（1B）を有すること以外は表15の化合物1と同じである。同様に、表20の化合物2〜化合物662は、一般式（1B）を有すること以外は表15の化合物2〜化合物662と同じである。

表21

表21は、一般式（1A）においてW、X、ZがNであり、YがCHであり、RがFであり、R¹が2,4,6-トリフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表21の化合物1は、RがClではなくFになっていること以外は表1の化合物1と同じである。同様に、表21の化合物2〜化合物662は、RがClではなくFになっていること以外は表1の化合物2〜化合物662と同じである。

表22

表22は、一般式（1A）においてW、X、ZがNであり、YがCHであり、RがFであり、R¹が2,5,6-トリフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表22の化合物1は、RがClではなくFになっていること以外は表2の化合物1と同じである。同様に、表22の化合物2〜化合物662は、RがClではなくFになっていること以外は表2の化合物2〜化合物662と同じである。

表23

表23は、一般式（1A）においてW、X、ZがNであり、YがCHであり、RがFであり、R¹が2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表23の化合物1は、RがClではなくFになっていること以外は表3の化合物1と同じである。同様に、表23の化合物2〜化合物662は、RがClではなくFになっていること以外は表3の化合物2〜化合物662と同じである。

表24

表24は、一般式（1A）においてW、X、ZがNであり、YがCHであり、RがFであり、R¹が2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表24の化合物1は、RがClではなくFになっていること以外は表4の化合物1と同じである。同様に、表24の化合物2〜化合物662は、RがClではなくFになっていること以外は表4の化合物2〜化合物662と同じである。

表25

表25は、一般式（1A）においてW、X、ZがNであり、YがCHであり、RがFであり、R¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表25の化合物1は、RがClではなくFになっていること以外は表5の化合物1と同じである。同様に、表25の化合物2〜化合物662は、RがClではなくFになっていること以外は表5の化合物2〜化合物662と同じである。

表26

表26は、一般式（1A）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであり、RがFであり、R¹が2,4,6-トリフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表26の化合物1は、RがClではなくFになっていること以外は表11の化合物1と同じである。同様に、表26の化合物2〜化合物662は、RがClではなくFになっていること以外は表11の化合物2〜化合物662と同じである。

表27

表27は、一般式（1A）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであり、RがFであり、R¹が2,5,6-トリフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表27の化合物1は、RがClではなくFになっていること以外は表12の化合物1と同じである。同様に、表27の化合物2〜化合物662は、RがClではなくFになっていること以外は表12の化合物2〜化合物662と同じである。

表28

表28は、一般式（1A）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであり、RがFであり、R¹が2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表28の化合物1は、RがClではなくFになっていること以外は表13の化合物1と同じである。同様に、表28の化合物2〜化合物662は、RがClではなくFになっていること以外は表13の化合物2〜化合物662と同じである。

表29

表29は、一般式（1A）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであり、RがFであり、R¹が2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表29の化合物1は、RがClではなくFになっていること以外は表14の化合物1と同じである。同様に、表29の化合物2〜化合物662は、RがClではなくFになっていること以外は表14の化合物2〜化合物662と同じである。

表30

表30は、一般式（1A）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであり、RがFであり、R¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表30の化合物1は、RがClではなくFになっていること以外は表15の化合物1と同じである。同様に、表30の化合物2〜化合物662は、RがClではなくFになっていること以外は表15の化合物2〜化合物662と同じである。

表31

表31は3972種類の化合物からなる。表31のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,6-ジフルオロフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表32

表32は3972種類の化合物からなる。表32のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-フルオロフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表33

表33は3972種類の化合物からなる。表33のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,3,5,6-テトラフルオロフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表34

表34は3972種類の化合物からなる。表34のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-クロロ-4,6-ジフルオロフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表35

表35は3972種類の化合物からなる。表35のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-クロロフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表36

表36は3972種類の化合物からなる。表36のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,6-ジクロロフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表37

表37は3972種類の化合物からなる。表37のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,4-ジクロロフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表38

表38は3972種類の化合物からなる。表38のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,4,6-トリクロロフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表39

表39は3972種類の化合物からなる。表39のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,3,6-トリクロロフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表40

表40は3972種類の化合物からなる。表40のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなくペンタクロロフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表41

表41は3972種類の化合物からなる。表41のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-フルオロ-4,6-ジクロロフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表42

表42は3972種類の化合物からなる。表42のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく4-フルオロ-2,6-ジクロロフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表43

表43は3972種類の化合物からなる。表43のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-ブロモフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表44

表44は3972種類の化合物からなる。表44のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-フルオロ-6-ブロモフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表45

表45は3972種類の化合物からなる。表45のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-ブロモ-4,6-ジフルオロフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表46

表46は3972種類の化合物からなる。表46のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-フルオロ-6-メチルフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表47

表47は3972種類の化合物からなる。表47のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-クロロ-6-メチルフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表48

表48は3972種類の化合物からなる。表48のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-メトキシフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表49

表49は3972種類の化合物からなる。表49のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,6-ジメトキシフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表50

表50は3972種類の化合物からなる。表50のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-フルオロ-6-メトキシフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表51

表51は3972種類の化合物からなる。表51のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-トリフルオロメチルフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表52

表52は3972種類の化合物からなる。表52のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-フルオロ-6-トリフルオロメチルフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表53

表53は3972種類の化合物からなる。表53のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,6-ジ-(トリフルオロメチル)フェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表54

表54は3972種類の化合物からなる。表54のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-クロロ-6-トリフルオロメチルフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表55

表55は3972種類の化合物からなる。表55のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,4-ジフルオロ-6-トリフルオロメチルフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表56

表56は3972種類の化合物からなる。表56のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,4-ジフルオロ-6-メトキシフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表57

表57は3972種類の化合物からなる。表57のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,4-ジフルオロ-6-メチルフェニルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表58

表58は3972種類の化合物からなる。表58のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,4-ジフルオロピリド-3-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表59

表59は3972種類の化合物からなる。表59のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3,5-ジフルオロピリド-4-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表60

表60は3972種類の化合物からなる。表60のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなくテトラフルオロピリド-4-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表61

表61は3972種類の化合物からなる。表61のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3-フルオロピリド-2-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表62

表62は3972種類の化合物からなる。表62のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく4-フルオロピリド-3-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表63

表63は3972種類の化合物からなる。表63のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3-フルオロピリド-4-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表64

表64は3972種類の化合物からなる。表64のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-フルオロピリド-3-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表65

表65は3972種類の化合物からなる。表65のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,4,6-トリフルオロピリド-3-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表66

表66は3972種類の化合物からなる。表66のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3,5-ジフルオロピリド-2-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表67

表67は3972種類の化合物からなる。表67のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,6-ジフルオロピリド-3-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表68

表68は3972種類の化合物からなる。表68のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,4-ジフルオロ-6-メトキシピリド-3-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表69

表69は3972種類の化合物からなる。表69のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-フルオロ-4-クロロピリド-3-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表70

表70は3972種類の化合物からなる。表70のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3-フルオロ-5-クロロピリド-4-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表71

表71は3972種類の化合物からなる。表71のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-クロロ-4-フルオロピリド-3-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表72

表72は3972種類の化合物からなる。表72のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,4-ジクロロピリド-3-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表73

表73は3972種類の化合物からなる。表73のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3-クロロピリド-2-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表74

表74は3972種類の化合物からなる。表74のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく4-クロロピリド-3-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表75

表75は3972種類の化合物からなる。表75のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3-クロロピリド-4-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表76

表76は3972種類の化合物からなる。表76のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-クロロピリド-3-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表77

表77は3972種類の化合物からなる。表77のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3-トリフルオロメチルピリド-2-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表78

表78は3972種類の化合物からなる。表78のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく4-トリフルオロメチルピリド-3-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表79

表79は3972種類の化合物からなる。表79のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3,5-ジクロロピリド-2-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表80

表80は3972種類の化合物からなる。表80のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく4,6-ジクロロピリド-3-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表81

表81は3972種類の化合物からなる。表81のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3-トリフルオロメチルピリド-4-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表82

表82は3972種類の化合物からなる。表82のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-トリフルオロメチルピリド-3-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表83

表83は3972種類の化合物からなる。表83のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-フルオロ-4-トリフルオロメチルピリド-3-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表84

表84は3972種類の化合物からなる。表84のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3-フルオロ-5-トリフルオロメチルピリド-4-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表85

表85は3972種類の化合物からなる。表85のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく4-フルオロ-2-トリフルオロメチルピリド-3-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表86

表86は3972種類の化合物からなる。表86のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,6-ジクロロピリド-3-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表87

表87は3972種類の化合物からなる。表87のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3,5-ジクロロピリド-4-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表88

表88は3972種類の化合物からなる。表88のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3-クロロ-6-トリフルオロメチルピリド-2-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表89

表89は3972種類の化合物からなる。表89のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3-フルオロ-6-トリフルオロメチルピリド-2-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表90

表90は3972種類の化合物からなる。表90のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなくピリド-2-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表91

表91は3972種類の化合物からなる。表91のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなくピリド-3-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表92

表92は3972種類の化合物からなる。表92のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなくピリド-4-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表93

表93は3972種類の化合物からなる。表93のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3-フルオロチエン-2-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表94

表94は3972種類の化合物からなる。表94のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3-クロロチエン-2-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表95

表95は3972種類の化合物からなる。表95のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,4-ジフルオロチエン-3-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表96

表96は3972種類の化合物からなる。表96のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,4-ジクロロチエン-3-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表97

表97は3972種類の化合物からなる。表97のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,4,5-トリクロロチエン-3-イルになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表98

表98は3972種類の化合物からなる。表98のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなくピペリジノになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表99

表99は3972種類の化合物からなる。表99のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-メチルピペリジノになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表100

表100は3972種類の化合物からなる。表100のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,6-ジメチルピペリジノになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表101

表101は3972種類の化合物からなる。表101のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなくモルホリノになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表102

表102は3972種類の化合物からなる。表102のすべての化合物でR¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,6-ジメチルモルホリノになっていること以外は、化合物1〜化合物662は、それぞれが表5の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物663〜化合物1324は、それぞれが表10の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1325〜化合物1986は、それぞれが表15の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物1987〜化合物2648は、それぞれが表20の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物2649〜化合物3310は、それぞれが表25の化合物1〜化合物662とまったく同じであり、化合物3311〜化合物3972は、それぞれが表30の化合物1〜化合物662とまったく同じである。

表103

表103は305,844種類の化合物からなる。それぞれの化合物は、表103のすべての化合物でRがClまたはFではなくエチルになっていること以外は、表1〜表102の対応する化合物とまったく同じである（したがって例えば表103の化合物1は表1の化合物1と同じであり、表103の化合物663は表2の化合物1と同じであり、表103の化合物19,861は表31の化合物1と同じであり、表103の化合物305,844は表102の化合物3,972と同じである）。

表104

表104は305,844種類の化合物からなる。それぞれの化合物は、表104のすべての化合物でRがClまたはFではなくBrになっていること以外は、表1〜表102の対応する化合物とまったく同じである（したがって例えば表104の化合物1は表1の化合物1と同じであり、表104の化合物663は表2の化合物1と同じであり、表104の化合物19,861は表31の化合物1と同じであり、表104の化合物305,844は表102の化合物3,972と同じである）。

表105

表105は305,844種類の化合物からなる。それぞれの化合物は、表105のすべての化合物でRがClまたはFではなくメチルになっていること以外は、表1〜表102の対応する化合物とまったく同じである（したがって例えば表105の化合物1は表1の化合物1と同じであり、表105の化合物663は表2の化合物1と同じであり、表105の化合物19,861は表31の化合物1と同じであり、表105の化合物305,844は表102の化合物3,972と同じである）。

表106

表106は305,844種類の化合物からなる。それぞれの化合物は、表106のすべての化合物でRがClまたはFではなくHになっていること以外は、表1〜表102の対応する化合物とまったく同じである（したがって例えば表106の化合物1は表1の化合物1と同じであり、表106の化合物663は表2の化合物1と同じであり、表106の化合物19,861は表31の化合物1と同じであり、表106の化合物305,844は表102の化合物3,972と同じである）。

表107

表107は305,844種類の化合物からなる。それぞれの化合物は、表107のすべての化合物でRがClまたはFではなくシアノになっていること以外は、表1〜表102の対応する化合物とまったく同じである（したがって例えば表107の化合物1は表1の化合物1と同じであり、表107の化合物663は表2の化合物1と同じであり、表107の化合物19,861は表31の化合物1と同じであり、表107の化合物305,844は表102の化合物3,972と同じである）。

表108

表108は305,844種類の化合物からなる。それぞれの化合物は、表108のすべての化合物でRがClまたはFではなくメトキシになっていること以外は、表1〜表102の対応する化合物とまったく同じである（したがって例えば表108の化合物1は表1の化合物1と同じであり、表108の化合物663は表2の化合物1と同じであり、表108の化合物19,861は表31の化合物1と同じであり、表108の化合物305,844は表102の化合物3,972と同じである）。

表109

表109は6620種類の化合物からなる。それぞれの化合物は、表109のすべての化合物でYがCHではなくCFになっていること以外は、表1〜表10の対応する化合物とまったく同じである（したがって例えば表109の化合物1は表1の化合物1と同じであり、表109の化合物663は表2の化合物1と同じであり、などとなる）。

表110

表110は6620種類の化合物からなる。それぞれの化合物は、表110のすべての化合物でYがCHではなくCClになっていること以外は、表1〜表10の対応する化合物とまったく同じである（したがって例えば表110の化合物1は表1の化合物1と同じであり、表110の化合物663は表2の化合物1と同じであり、などとなる）。

表111

表111は6620種類の化合物からなる。それぞれの化合物は、表111のすべての化合物でYがCHではなくCBrになっていること以外は、表1〜表10の対応する化合物とまったく同じである（したがって例えば表111の化合物1は表1の化合物1と同じであり、表111の化合物663は表2の化合物1と同じであり、などとなる）。

表112

表112は6620種類の化合物からなる。それぞれの化合物は、表112のすべての化合物でYがCHではなくCSCH₃になっていること以外は、表1〜表10の対応する化合物とまったく同じである（したがって例えば表112の化合物1は表1の化合物1と同じであり、表112の化合物663は表2の化合物1と同じであり、などとなる）。

表113

表113は6620種類の化合物からなる。それぞれの化合物は、表113のすべての化合物でXがCHではなくCFになっていること以外は、表11〜表20の対応する化合物とまったく同じである（したがって例えば表113の化合物1は表11の化合物1と同じであり、表113の化合物663は表12の化合物1と同じであり、などとなる）。

表114

表114は6620種類の化合物からなる。それぞれの化合物は、表114のすべての化合物でXがCHではなくCClになっていること以外は、表11〜表20の対応する化合物とまったく同じである（したがって例えば表114の化合物1は表11の化合物1と同じであり、表114の化合物663は表12の化合物1と同じであり、などとなる）。

表115

表115は6620種類の化合物からなる。それぞれの化合物は、表115のすべての化合物でXがCHではなくCBrになっていること以外は、表11〜表20の対応する化合物とまったく同じである（したがって例えば表115の化合物1は表11の化合物1と同じであり、表115の化合物663は表12の化合物1と同じであり、などとなる）。

表116

表116は6620種類の化合物からなる。それぞれの化合物は、表116のすべての化合物でXがCHではなくCSCH₃になっていること以外は、表11〜表20の対応する化合物とまったく同じである（したがって例えば表116の化合物1は表11の化合物1と同じであり、表116の化合物663は表12の化合物1と同じであり、などとなる）。

表117

表117は、一般式（1B）においてW、X、ZがNであり、YがCHであり、RがFであり、R¹が2,4,6-トリフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表117の化合物1は、一般式（1B）を有すること以外は表21の化合物1と同じである。同様に、表117の化合物2〜化合物662は、一般式（1B）を有すること以外は表21の化合物2〜化合物662と同じである。

表118

表118は、一般式（1B）においてW、X、ZがNであり、YがCHであり、RがFであり、R¹が2,5,6-トリフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表118の化合物1は、一般式（1B）を有すること以外は表22の化合物1と同じである。同様に、表118の化合物2〜化合物662は、一般式（1B）を有すること以外は表22の化合物2〜化合物662と同じである。

表119

表119は、一般式（1B）においてW、X、ZがNであり、YがCHであり、RがFであり、R¹が2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表119の化合物1は、一般式（1B）を有すること以外は表23の化合物1と同じである。同様に、表119の化合物2〜化合物662は、一般式（1B）を有すること以外は表23の化合物2〜化合物662と同じである。

表120

表120は、一般式（1B）においてW、X、ZがNであり、YがCHであり、RがFであり、R¹が2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表120の化合物1は、一般式（1B）を有すること以外は表24の化合物1と同じである。同様に、表120の化合物2〜化合物662は、一般式（1B）を有すること以外は表24の化合物2〜化合物662と同じである。

表121

表121は、一般式（1B）においてW、X、ZがNであり、YがCHであり、RがFであり、R¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表121の化合物1は、一般式（1B）を有すること以外は表25の化合物1と同じである。同様に、表121の化合物2〜化合物662は、一般式（1B）を有すること以外は表25の化合物2〜化合物662と同じである。

表122

表122は、一般式（1B）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであり、RがFであり、R¹が2,4,6-トリフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表122の化合物1は、一般式（1B）を有すること以外は表26の化合物1と同じである。同様に、表122の化合物2〜化合物662は、一般式（1B）を有すること以外は表26の化合物2〜化合物662と同じである。

表123

表123は、一般式（1B）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであり、RがFであり、R¹が2,4,5-トリフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表123の化合物1は、一般式（1B）を有すること以外は表27の化合物1と同じである。同様に、表123の化合物2〜化合物662は、一般式（1B）を有すること以外は表27の化合物2〜化合物662と同じである。

表124

表124は、一般式（1B）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであり、RがFであり、R¹が2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表124の化合物1は、一般式（1B）を有すること以外は表28の化合物1と同じである。同様に、表124の化合物2〜化合物662は、一般式（1B）を有すること以外は表28の化合物2〜化合物662と同じである。

表125

表125は、一般式（1B）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであり、RがFであり、R¹が2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表125の化合物1は、一般式（1B）を有すること以外は表29の化合物1と同じである。同様に、表125の化合物2〜化合物662は、一般式（1B）を有すること以外は表29の化合物2〜化合物662と同じである。

表126

表126は、一般式（1B）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであり、RがFであり、R¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表126の化合物1は、一般式（1B）を有すること以外は表30の化合物1と同じである。同様に、表126の化合物2〜化合物662は、一般式（1B）を有すること以外は表30の化合物2〜化合物662と同じである。

表127

表127は、一般式（1A）においてW、X、ZがNであり、YがCHであり、RがNR³R⁴であり、R¹が2,4,6-トリフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表127の化合物1は、RがNR³R⁴であること以外は表1の化合物1と同じである。同様に、表127の化合物2〜化合物662は、RがNR³R⁴であること以外は表1の化合物2〜化合物662と同じである。それぞれの化合物に2つのNR³R⁴があり、その両方が同じものであることに注意せねばならない。言い換えるならば、一般式（1A）のNR³R⁴に含まれるR³およびR⁴と、RがNR³R⁴である場合のR³およびR⁴は、同じものである。R³とR⁴は、表1に示してある。

表128

表128は、一般式（1A）においてW、X、ZがNであり、YがCHであり、RがNR³R⁴であり、R¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表128の化合物1は、RがNR³R⁴であること以外は表5の化合物1と同じである。同様に、表128の化合物2〜化合物662は、RがNR³R⁴であること以外は表5の化合物2〜化合物662と同じである。それぞれの化合物に2つのNR³R⁴があり、その両方が同じものであることに注意せねばならない。言い換えるならば、一般式（1A）のNR³R⁴に含まれるR³およびR⁴と、RがNR³R⁴である場合のR³およびR⁴は、同じものである。R³とR⁴は、表1に示してある。

表129

表129は、一般式（1A）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであり、RがNR³R⁴であり、R¹が2,4,6-トリフルオロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表129の化合物1は、RがNR³R⁴であること以外は表1の化合物1と同じである。同様に、表129の化合物2〜化合物662は、RがNR³R⁴であること以外は表1の化合物2〜化合物662と同じである。それぞれの化合物に2つのNR³R⁴があり、その両方が同じものであることに注意せねばならない。言い換えるならば、一般式（1A）のNR³R⁴に含まれるR³およびR⁴と、RがNR³R⁴である場合のR³およびR⁴は、同じものである。R³とR⁴は、表1に示してある。

表130

表130は、一般式（1A）においてW、Y、ZがNであり、XがCHであり、RがNR³R⁴であり、R¹が2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、R³とR⁴が表1に示したものである662種類の化合物からなる。したがって表130の化合物1は、RがNR³R⁴であること以外は表5の化合物1と同じである。同様に、表130の化合物2〜化合物662は、RがNR³R⁴であること以外は表5の化合物2〜化合物662と同じである。それぞれの化合物に2つのNR³R⁴があり、その両方が同じものであることに注意せねばならない。言い換えるならば、一般式（1A）のNR³R⁴に含まれるR³およびR⁴と、RがNR³R⁴である場合のR³およびR⁴は、同じものである。R³とR⁴は、表1に示してある。

一般式（1）においてRとR²の一方がNR³R⁴である化合物の具体例である一般式（7）または（8）の化合物は、スキーム1に示したようにして製造することができる。ただしこのスキーム1でW、X、Y、Z、R¹、R³、R⁴は、上に示したのと同じものであり、R⁷はC_1〜4アルキルである。

一般式（4）の化合物は、一般式（2）の化合物（市販されているもの、または文献で公知になっている方法で製造したもの）を標準的なカップリング法を利用して一般式（3）の酸と反応させ（例えば塩化チオニルなどの塩素化剤を用いて酸塩化物に変換し）た後、得られた酸塩化物を適切な溶媒（例えばジクロロメタンまたはトルエン）の中で必要に応じて塩基（例えばトリエチルアミン）の存在下で反応させることによって調製できる。一般式（5）の化合物は、一般式（4）の化合物を適切な溶媒（例えばN,N-ジメチルホルムアミド（DMF）またはトルエン）の中で必要に応じてルイス酸（例えば酸化マグネシウム）の存在下で室温〜150℃、好ましくは60〜90℃にて塩基（例えば水素化ナトリウム）を用いて処理することによって調製できる。一般式（6）の化合物は、一般式（5）の化合物を塩素化試薬（例えばオキシ塩化リン）とそのまま、あるいは適切な溶媒（例えばトルエン）の中で50〜150℃、好ましくは80〜110℃にて反応させることによって、あるいはマイクロ波反応装置の中で150〜300℃、好ましくは200〜250℃にて反応させることによって調製できる。一般式（7）の化合物と一般式（8）の化合物は、一般式（6）の化合物をアミンR³R⁴NHとそのまま、あるいは適切な溶媒（例えばDMF）の中で室温〜150℃、好ましくは50〜80℃にて反応させることによって調製できる。一般式（7）の化合物と一般式（8）の化合物が混合物として生成した場合には、適切な手段（例えば結晶化や、順相または逆相条件下でのクロマトグラフィ）で両者を分離することができる。

一般式（5）、（6）、（7）、（8）の化合物は、一般式（1）の他の化合物を形成するための一般的な化学的方法を利用し、クロロ置換基またはヒドロキシ置換基を通じて誘導体化することができる。一般式（1）の他の化合物は、化合物（5）〜（8）の調製で説明したのと同様の方法や、化学の文献で公知になっている調製法を利用して調製することもできる。

一般式（7）の化合物は、スキーム2に示したようにして製造することもできる。

一般式（10）の化合物は、一般式（9）の化合物（市販されているもの、または文献で公知になっている方法で製造したもの）を標準的なカップリング法を利用して一般式（3）の酸と反応させ（例えば塩化チオニルなどの塩素化剤を用いて酸塩化物に変換し）た後、得られた酸塩化物を適切な溶媒（例えばジクロロメタンまたはトルエン）の中で必要に応じて塩基（例えばトリエチルアミン）の存在下で反応させることによって調製できる。一般式（11）の化合物は、一般式（10）の化合物を適切な溶媒（例えばN,N-ジメチルホルムアミド（DMF）またはトルエン）の中で必要に応じてルイス酸（例えば酸化マグネシウム）の存在下で室温〜150℃、好ましくは60〜90℃にて塩基（例えば水素化ナトリウム）を用いて処理することによって調製できる。一般式（12）の化合物は、一般式（11）の化合物を塩素化試薬（例えばオキシ塩化リン）とそのまま、あるいは適切な溶媒（例えばトルエン）の中で50〜150℃、好ましくは80〜110℃にて反応させることによって、あるいはマイクロ波反応装置の中で150〜300℃、好ましくは200〜250℃にて反応させることによって調製できる。一般式（7）の化合物は、一般式（12）の化合物を例えば適切な溶媒（例えばエタノールまたはトルエン）の中で必要に応じて酸触媒（例えばパラトルエンスルホン酸）または乾燥剤（例えば分子篩）の存在下で室温〜還流温度にてケトンまたはアルデヒドと反応させることによる還元的アミノ化を行なった後、適切な還元剤（例えばホウ水素化ナトリウム）を用いて-20℃〜40℃、好ましくは室温にて処理することによって調製できる。アルデヒドまたはケトンは、アミン（12）を用いて反応生成物を還元した後に望む基R³とR⁴が形成されるように選択する。例えば一般式（12）の化合物を1当量のプロピオンアルデヒドと反応させた後にホウ水素化ナトリウムと反応させると、一般式（7）の化合物においてR³がn-プロピルでR⁴が水素になっているものが形成される。必要な場合には、異なるアルデヒドまたはケトンを用いて反応を繰り返すことができる。例えば2回目の反応でアセトンを用いる場合には、一般式（7）の化合物においてR3がn-プロピルでR⁴がイソプロピルになっているものが形成される。一般式（7）の化合物は、一般式（12）の化合物をDMFなどの溶媒中で水素化ナトリウムなどの適切な塩基を用いて、あるいはアセトンやDMFなどの溶媒中で炭酸カリウムなどの塩基を用いて-78℃〜100℃、好ましくは室温〜60℃にて処理してR³LG（ただしLGは離脱基）によるアルキル化を行なった後、必要な場合には第2のステップにおいて同じ条件下でR⁴LGを用いて処理することによって形成することもできる。

一般式（13）の化合物は、スキーム3に示したように、一般式（6）の化合物を適切な溶媒（例えばスルホラン）の中で50℃〜200℃、好ましくは80〜150℃の温度にてフッ素イオン源（例えばフッ化カリウム）と反応させることによって調製できる。一般式（14）の化合物および／または一般式（15）の化合物は、一般式（13）のジフルオロ化合物を適切な溶媒（例えばDMF、CH₂Cl₂）の中で0℃〜100℃、好ましくは室温にて一般式R³R⁴NHのアミンと反応させることによって調製できる。

一般式（16）の化合物（ただしHal¹は塩素またはフッ素）は、スキーム4に示したように一般式（17）、（18）、（19）、（20）、（21）、（22）、（23）いずれかの化合物に変換することができる。一般式（17）の化合物（ただしHal²は臭素またはヨウ素）は、一般式（16）の化合物を適切な溶媒（例えばDMF）の中で室温〜155℃、好ましくは70℃〜155℃にてハロゲン化金属（例えば臭化第一銅）と反応させて形成することができる。一般式（18）の化合物（ただしVは酸素またはイオウ、R⁹はC_1〜8アルキル）は、一般式（16）の化合物を適切な溶媒の中で金属アルコキシドまたはチオアルコキシドMVR⁹（例えばメタノールの中でナトリウムメトキシド）と室温〜65℃にて反応させて形成することができる。一般式（19）の化合物は、一般式（16）の化合物を適切な溶媒の中で金属シアニド（例えばDMFの中でシアン化第一銅）と室温〜155℃、好ましくは50℃〜155℃にて反応させて形成することができる。一般式（20）の化合物（ただしR¹⁰はC_1〜8アルキル）は、一般式（16）の化合物を必要に応じて触媒（例えば臭化第一銅またはPd(Ph)₄）の存在下で適切な溶媒の中でアルキル金属誘導体（例えばTHFの中で臭化メチルマグネシウム）と-40℃〜50℃にて反応させて形成することができる。一般式（21）の化合物は、一般式（16）の化合物（ただしHal¹は塩素）を適切な溶媒（例えばエタノール）の中で室温にて水素ガスと金属触媒（例えば炭素上のパラジウム）を用いた水素化分解によって還元することによって形成できる。一般式（22）の化合物（R¹¹は水素またはC_1〜6アルキル）は、ソノガシラ条件にして第一銅塩（例えばヨウ化第一銅）とパラジウム触媒（例えばPd(Ph)₄）の存在下で一般式（16）の化合物をアルキルアセチレン（例えばトリエチルアミンの中で1-プロピン）と室温〜70℃にて反応させることによって形成できる。一般式（23）の化合物（ただしR¹²は水素またはC1〜6アルキル）は、一般式（16）の化合物をパラジウム触媒（例えばPd(Ph)₄）と塩基（例えば炭酸セシウム）の存在下で適切な溶媒の中でアルケニル金属誘導体（例えばTHFの中でエチニルホウ素酸）と室温〜65℃にて反応させることによって形成できる。

スキーム5では、一般式（24）の化合物（ただし2つのR³R⁴N基は同じである）は、一般式（13）の化合物を適切な溶媒（DMF）の中で0℃〜150℃、好ましくは室温〜100℃の温度にてはるかに過剰なアミンR³R⁴NHと反応させることによって製造できる。

スキーム6では、一般式（1）の化合物（ただしW、X、ZはNであり、YはCHである）をスキーム1に示したようにして調製するのに役立つ一般式（25）の化合物は、文献に掲載されている一般式（24）の化合物を適切な溶媒（例えばエタノール）の中で例えばラネー・ニッケルを用いて室温〜還流温度にて還元することによって調製できる。

スキーム7では、一般式（1）の化合物（ただしW、X、ZはNであり、YはCHである）をスキーム1に示したようにして調製するのに役立つ一般式（28）の化合物は、一般式（24）の化合物からスキーム1に示したようにして調製できる一般式（26）の化合物（ただしnは0、1、2のいずれかである）を適切な溶媒（例えばエタノール）の中で例えばラネー・ニッケルを用いて室温〜還流温度にて還元することによって調製できる。また一般式（26）の化合物は、適切な溶媒（例えばメタノール）の中でヒドラジン一水和物を室温〜還流温度にて用いて一般式（27）のヒドラジノ化合物に変換することもできる。次に一般式（27）の化合物を適切な溶媒（例えば水性エタノール）の中で酸化剤（例えば硫酸銅または酸化水銀）を用いて室温〜還流温度にて処理すると、一般式（28）の化合物が得られる。

一般式（1）の化合物を調製するための別のヒントは、以下の出版物から得ることができる：Emilio、Toja他、J. Heterocyclic Chem.、第23巻、1955ページ、1986年；H. Schafer他、J. f. prakt. Chemie、第321巻(4)、695ページ、1970年；H. Bredereck他、Chem. Ber.、第96巻、1868〜1872ページ、1993年。

一般式（4）、（5）、（6）、（13）を有する中間体化合物：

（ただしW、X、Y、Z、R¹、R⁷は上に定義した通りである）は新規な化合物であると考えられるため、本発明の一部となる。

一般式（5）の中間体は、一般式（5）の形態だけでなく、互変異性体の形態（a）、（b）、（c）としても存在できることに注意されたい。

一般式（5）で表わされる本発明には、そのような互変異性体がすべて含まれる。

特に興味深いのは、以下の表131〜表135に示した中間体である。表131の化合物は、一般式（4）においてR⁷がメチルであり、W、X、Y、Z、R¹が以下の表に示したものになった化合物である。

表131

表132

表132は、一般式（5）の化合物においてW、X、Y、Z、R¹が表131に示したものになった25種類の化合物からなる。したがって表132の化合物1は、W、X、Y、Z、R¹が表131の化合物1と同じである。他の化合物も同様である。

表133

表133は、一般式（6）の化合物においてW、X、Y、Z、R¹が表131に示したものになった25種類の化合物からなる。したがって表133の化合物1は、W、X、Y、Z、R¹が表131の化合物1と同じである。他の化合物も同様である。

表134

表134は、一般式（13）の化合物においてW、X、Y、Z、R¹が表131に示したものになった25種類の化合物からなる。したがって表134の化合物1は、W、X、Y、Z、R¹が表131の化合物1と同じである。他の化合物も同様である。

表135

表135は、一般式（4）の化合物においてW、X、Y、Z、R¹が表131に示したものであり、R⁷がエチルである25種類の化合物からなる。したがって表135の化合物1は、R⁷がメチルではなくエチルであること以外は、表131の化合物1と同じである。同様に、表135の化合物2〜24は、R⁷がメチルではなくエチルであること以外は、表131の化合物2〜24と同じである。

一般式（1）の化合物は活性な殺真菌剤であり、以下に示す病原菌のうちの1種類以上を制御するのに使用できる：イネとコムギに取り付くいもち病菌（マグナポルテ・グリセア）と他の宿主に取り付く他のピリキュラリア属；コムギに取り付くプクキニア・トリチキナ（またはレコンディタ）、プクキニア・ストリイフォルミスと他のサビキン、オオムギに取り付くプクキニア・ホルデイ、プクキニア・ストリイフォルミスと他のサビキン、他の宿主に取り付くサビキン（例えば芝、ライムギ、コーヒー、ナシ、リンゴ、ピーナツ、サトウダイコン、野菜、装飾用植物）；ウリ科植物（例えばメロン）に取り付くエリシフェ・キコラケアルム；オオムギ、コムギ、ライムギ、芝に取り付くブルメリア（またはエリシフェ）・グラミニス（ウドンコビョウ）と、さまざまな宿主に取り付く他のウドンコビョウキン（例えばホップに取り付くスフェロテカ・マキュラリス、ウリ科植物（例えばキュウリ）に取り付くスフェロテカ・フュスカ（スフェロテカ・フリギネア）、トマト、ナス、ピーマンに取り付くルベイルラ・タウリカ、リンゴに取り付くポドスフェラ・ロイコトリチャ、ブドウの木に取り付くアンシヌラ・ネカトール）；穀類（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ）、芝などの宿主に取り付くコクリオボラス属、ヘルミントスポリウム属、ドレクスレラ属（ピレノフォーラ属）、リンコスポリウム属、マイコスファレラ・グラミニコラ（ゼプトリア・トリティキ）、フェキスフェリア・ノドルム（スタゴノスポラ・ノドルムまたはゼプトリア・ノドルム）、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス、ガエウマノミセス・グラミニス；ピーナツに取り付くセルコスポラ・アラキディコラとセルコスポリジウム・ペルソナトゥムと、他の宿主（例えばサトウダイコン、バナナ、ダイズ、イネ）に取り付くセルコスポラ属；トマト、イチゴ、野菜、ブドウの木などの宿主に取り付くボトリチス・キネレア（灰色かび病）と、他の宿主に取り付くボトリチス属；野菜（例えばニンジン）、ナタネ、リンゴ、トマト、ジャガイモ、穀類（例えばコムギ）などの宿主に取り付くアルターナリア属；リンゴ、ナシ、核果、木の実などの宿主に取り付くベンチュリア属（ベンチュリア・イネクアリス（赤かび病）など）；穀類（例えばコムギ）とトマトを含む広範な宿主に取り付くクラドスポリウム属；核果、木の実などの宿主に取り付くモニリニア属；トマト、芝、コムギ、ウリ科植物などの宿主に取り付くジジメラ属；ナタネ、芝、イネ、ジャガイモ、コムギなどの宿主に取り付くフォーマ属；コムギ、挽材などの宿主に取り付くコウジカビ属とオーレオバシジウム属；エンドウマメ、コムギ、オオムギなどの宿主に取り付くアスコキイタ属；リンゴ、ナシ、タマネギなどの宿主に取り付くステンフィリウム属（プレオスポラ属）；リンゴとナシに取り付く夏季病の菌（例えば炭疸病（グロメレラ・キングラタ）、黒斑病または白星病（ボトリオスフェリア・オブトゥサ）、ブルックス果実斑点病（マイコスファレラ・ポミ）、コブ病（ギムノスポランギウム・ジュニペリ-ヴィルジニアナエ）、すす点病（グレオデス・ポミゲナ）、すす点病（シゾキトリウム・ポミ）、木材白腐れ病（ボトリオスフェリア・ドティデア））；ブドウの木に取り付くプラスモパラ・ヴィティコラ；他のべと病菌（例えば、レタスに取り付くブレミア・ラクトゥカエ、ダイズ、タバコ、タマネギなどの宿主に取り付くツユカビ属、ホップに取り付くシュードペロノスポラ・フムリ、ウリ科植物に取り付くシュードペロノスポラ・クベンシス）；芝などの宿主に取り付くクサレカビ属（ピチウム・ウルチムムなど）；ジャガイモとトマトに取り付くフィトフトラ・インフェスタンスと、野菜、イチゴ、アボカド、コショウ、装飾用植物、タバコ、ココアなどの宿主に取り付く他のエキビョウキン属；イネと芝に取り付くサナテフォラス・ククメリスと、さまざまな宿主（例えばコムギ、オオムギ、ピーナツ、野菜、ワタ、芝）に取り付く他のリゾクトーニア属；芝、ピーナツ、ジャガイモ、ナタネなどの宿主に取り付くスクレロチニア属；芝、ピーナツなどの宿主に取り付くスクレロチウム属；イネに取り付くギベレラ・フジクロイ；芝、コーヒー、野菜を含む広範な宿主に取り付くコレトトリチュム属；芝に取り付くレティサリア・フキフォルミス；バナナ、ピーナツ、柑橘類、ペカン、パパイヤなどの宿主に取り付くマイコスファレラ属；柑橘類、ダイズ、メロン、ナシ、ルピナスなどの宿主に取り付くジアポルテ属；柑橘類、ブドウの木、オリーブ、ペカン、バラなどの宿主に取り付くエルシネエ属；ホップ、ジャガイモ、トマトを含む広範な宿主に取り付くバーティシリウム属；ナタネなどの宿主に取り付くピレノペジザ属；ココアに取り付いて導管穂枯れ病を引き起こすオンコバシジウム・テオブロマエ；多彩な宿主、その中でも特にコムギ、オオムギ、芝、トウモロコシに取り付くフザリウム属、チフラ属、ミクロドチウム・ニヴァレ、クロホキン属、ウロシスチス属、ナマグサクロホキン属、クラヴィケプス・プルプレア；サトウダイコン、オオムギなどの宿主に取り付くラムラリア属；特に果実の収穫後の病気（例えばオレンジに取り付くペニシリウム・ディジタトゥム、ペニシリウム・イタリクム、トリコデルマ・ヴィリデ、バナナに取り付くコレトトリチュム・ムサエ、グレオスポリウム・ムサルム、ブドウに取り付くボトリチス・キネレア）；ブドウの木に取り付く他の病原菌で、特にユーティパ・ラタ、グイグナルディア・ビドウェリイ、フェリヌス・イグニアルス、フォモプシス・ヴィティコラ、シュードペジザ・トラケイフィラ、ステレウム・ヒルストゥム；木に取り付く他の病原菌（例えばロフォデルミウム・セディティオスム）または挽木に取り付く他の病原菌（特にセファロアスクス・フラグランス、セラトシスチス属、オフィオストマ・ピケアエ、アオカビ属、トリコデルマ・シュードコニンギー、トリコデルマ・ヴィリデ、トリコデルマ・ハルジアヌム、アスペルギルス・ニジェール、レプトグラフィウム・リンドベルギ、オーレオバシジウム・プルランス；ウイルス病の真菌ベクター（例えばオオムギ黄色モザイクウイルス（BYMV）のベクターとして穀類に取り付くポリミキサ・グラミニスと、そう根病のベクターとしてサトウダイコンに取り付くポリミキサ・ベタエ）。

一般式（1）の化合物は、植物組織の中で移動して1種類以上の真菌に対して活性になる。さらに、一般式（1）の化合物は、植物に取り付く1種類以上の真菌に対して蒸気相において十分な活性を持つよう揮発性にすることができる。

したがって本発明により、植物病原性真菌と闘う方法、または植物病原性真菌を制御する方法であって、植物、植物の種子、植物または種子の部位、土またはそれ以外の任意の植物成長培地（例えば栄養溶液）に対して一般式（1）の化合物、または一般式（1）の化合物を含む組成物を真菌を殺すのに有効な量適用する操作を含む方法が提供される。

この明細書では、“植物”という用語に、苗、潅木、木が含まれる。さらに、真菌を殺す本発明の方法には、保護処理、治癒処理、全身処理、根絶処理、胞子形成防止処理が含まれる。

一般式（1）の化合物は、農業、園芸、芝を対象として組成物の形態で使用することが好ましい。

一般式（1）の化合物は、植物、植物の種子、植物または種子の部位、土またはそれ以外の任意の植物成長培地に適用するため、通常は組成物の形態にする。この組成物は、一般式（1）の化合物に加え、適切な不活性な希釈剤または基剤と、必要に応じて界面活性剤（SFA）とを含んでいる。SFAは、面間の張力を低下させることによって界面（例えば液体／固体、液体／空気、液体／液体の界面）の性質を変え、その結果として他の性質（例えば分散、乳化、湿潤化）を変化させることのできる化学物質である。すべての組成物（固体製剤と液体製剤の両方）は、一般式（1）の化合物を0.0001〜95重量％含んでいることが好ましい。より好ましい含有量は1〜85重量％であり、例えば5〜60重量％含まれる。この組成物は一般に真菌を制御するのに用いられる。そのとき一般式（1）の化合物は、1ヘクタールにつき0.1g〜10kgの割合で散布される。より好ましいのは1ヘクタールにつき1g〜6kgの割合で散布することであり、さらに好ましいのは1ヘクタールにつき1g〜1kgの割合で散布することである。

種子の被覆として使用する場合には、一般式（1）の化合物を種子1kgにつき0.0001g〜10gの割合で使用する（例えば0.001g〜0.05g）。好ましい使用量は種子1kgにつき0.005g〜10gであり、0.005g〜4gであることがさらに好ましい。

本発明の別の特徴によると、真菌を殺すのに有効な量の一般式（1）の化合物と、そのための適切な基剤または希釈剤とを含む殺真菌組成物が提供される。

本発明のさらに別の特徴によると、ある場所にいる真菌と闘う方法、あるいはある場所にいる真菌を制御する方法であって、その真菌、またはその真菌がいる場所を、真菌を殺すのに有効な量の一般式（1）の化合物で処理する操作を含む方法が提供される。

組成物は多数ある製剤のタイプから選択することができる。タイプとしては、ダスト化可能な粉末（DP）、可溶性粉末（SP）、水溶性顆粒（SG）、水に分散させることのできる顆粒（WG）、湿潤化可能な粉末（WP）、顆粒（GR）（ゆっくりとした放出または素早い放出）、可溶性濃縮物（SL）、油と混和可能な液体（OL）、超低容積液体（UL）、乳化可能な濃縮物（EC）、分散可能な濃縮物（DC）、エマルジョン（水中油型（EW）と油中水型（EO）の両方）、マイクロエマルジョン（ME）、懸濁濃縮物（SC）、エーロゾル、噴霧用製剤、カプセル懸濁液（CS）、種子処理用製剤がある。いかなる場合にも、どのタイプの製剤を選択するかは、目的とする具体的な用途と、一般式（1）の化合物の物理的、化学的、生物学的な性質とによって決まる。

ダスト化可能な粉末（DP）は、一般式（1）の化合物を1種類以上の固体希釈剤（例えば天然の粘土、カオリン、葉蝋石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、チョーク、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、イオウ、石灰、小麦粉、タルク、これら以外の有機固体基剤と無機固体基剤）と混合した後、機械でこの混合物を粉砕して細かい粉末にすることによって調製できる。

可溶性粉末（SP）は、一般式（1）の化合物を1種類以上の水溶性無機塩（例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、硫酸マグネシウム）または1種類以上の水溶性有機固体（例えば多糖）と混合し、必要に応じ、水への分散性／溶解性を向上させるための1種類以上の湿潤剤、1種類以上の分散剤、これら湿潤剤と分散剤の混合物のいずれかとも混合することによって調製できる。次にこの混合物を粉砕して細かい粉末にする。同様の組成物を粒状化して水溶性顆粒（SG）を形成することもできる。

湿潤化可能な粉末（WP）は、一般式（1）の化合物を、1種類以上の固体の希釈剤または基剤と、1種類以上の湿潤剤と、好ましくは1種類以上の分散剤と、必要に応じ、液体への分散を容易にするための1種類以上の懸濁剤と混合することによって調製できる。次にこの混合物を粒状化して細かい粉末にする。同様の組成物を粒状化して水に分散させることのできる顆粒（WG）を形成することもできる。

顆粒（GR）は、一般式（1）の化合物と粉末化した1種類以上の固体希釈剤または固体基剤との混合物を粒状化することによって形成すること、あるいは一般式（1）の化合物（または適切な媒体にこの化合物を溶かした溶液）を多孔性粒状物質（例えば軽石、アタパルジャイト粘土、フーラー土、珪藻土、すりつぶしたトウモロコシの穂軸）に吸収させることによってあらかじめ形成した未使用の顆粒から形成すること、あるいは一般式（1）の化合物（または適切な媒体にこの化合物を溶かした溶液）を硬いコア材料（例えば砂、ケイ酸塩、無機の炭酸塩、硫酸塩、リン酸塩）の表面に吸着させた後、必要ならば乾燥させることによってあらかじめ形成した未使用の顆粒から形成することができる。吸収または吸着を助けるのに一般に使用される媒体としては、溶媒（例えば脂肪族と芳香族の石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン、エステル）や付着剤（例えばポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖、植物油）などがある。他の1つ以上の添加剤（例えば乳化剤、湿潤剤、分散剤）が顆粒に含まれていてもよい。

分散可能な濃縮物（DC）は、一般式（1）の化合物を水または有機溶媒（例えばケトン、アルコール、グリコールエーテル）に溶かすことによって調製できる。この濃縮物は、（例えば水で希釈しやすくするため、またはスプレー・タンク内での結晶化を防止するため）界面活性剤を含んでいてもよい。

乳化可能な濃縮物（EC）または水中油型エマルジョン（EW）は、一般式（1）の化合物を有機溶媒（必要に応じ、1種類以上の湿潤剤、1種類以上の乳化剤、これら湿潤剤と乳化剤の混合物のいずれかを含む）の中に溶かすことによって調製できる。ECで用いるのに適した有機溶媒としては、芳香族炭化水素（例えばアルキルベンゼン、アルキルナフタレン（具体的にはSOLVESSO 100、SOLVESSO 150、SOLVESSO 200；SOLVESSOは登録商標））、ケトン（例えばシクロヘキサン、メチルシクロヘキサノン）、アルコール（例えばベンジルアルコール、フルフリルアルコール、ブタノール）、N-アルキルピロリドン（例えばN-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えばC₈〜C₁₀脂肪酸ジメチルアミド）、塩素化炭化水素などが挙げられる。EC製品は、水を添加することによって自発的に乳化して十分な安定性を持つエマルジョンになるため、適切な装置を通じてスプレーすることができる。EWの調製には、一般式（1）の化合物を液体（室温で液体でない場合には、一般に70℃未満の適温で溶かすとよい）または（適切な溶媒に溶かして）溶液にした後、得られた液体または溶液を、1種類以上のSFAを含む水の中で高剪断力のもとで乳化してエマルジョンを得る操作が含まれる。EWで用いるのに適した溶媒としては、植物油、塩素化炭化水素（例えばクロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えばアルキルベンゼン、アルキルナフタレン）、水への溶解度が小さい他の適切な有機溶媒などが挙げられる。

マイクロエマルジョン（ME）は、水を、1種類以上の溶媒と1種類以上のSFAの混合物に混合して自発的に熱力学的に安定な等張性液体製剤にすることによって調製できる。一般式（1）の化合物は、最初は水または溶媒／SFA混合物の中に存在している。MEで用いるのに適した溶媒としては、ECまたはEWで使用する上記のものが挙げられる。MEは水中油型または油中水型になることができ（どちらの型が存在しているかは、導電率の測定からわかる）、同じ製剤内で水溶性殺虫剤と油溶性殺虫剤を混合するのに適している。MEは水で希釈するのに適しており、その結果、マイクロエマルジョンのままになるか、従来の水中油型エマルジョンが形成される。

懸濁濃縮物（SC）は、一般式（1）の化合物を細かく分割した不溶性固体粒子を含む水性または非水性の懸濁液を含有することができる。SCは、一般式（1）の固体化合物を、必要に応じて1種類以上の分散剤とともに適切な媒体中でボールまたはビーズで粉砕してこの化合物の微粒子懸濁液を作ることによって調製できる。1種類以上の湿潤剤もこの組成物の中に含まれていてよい。粒子ができる速度を遅くするために懸濁剤が含まれていてもよい。一般式（1）の化合物を乾燥状態で粉砕した後、上記の分散剤や湿潤剤が含まれた水に添加して望む最終生成物を作ることもできる。

エーロゾル製剤は、一般式（1）の化合物と適切な推進剤（例えばn-ブタン）を含んでいる。一般式（1）の化合物を適切な媒体（例えば水、または水と混和する液体（例えばn-プロパノール））に溶解または分散させることにより、手動操作する非加圧式スプレー・ポンプで使用する組成物を得ることもできる。

一般式（1）の化合物は、乾燥状態で火工混合物と混合することにより、閉鎖空間でこの化合物を含む煙を発生させるのに適した組成物を形成することができる。

カプセル懸濁液（CS）は、EW製剤の調製と同様にして調製できるが、油滴の水性分散液を得るための追加の重合段階がある点が異なっている。それぞれの油滴はポリマー殻で覆われており、一般式（1）の化合物と、必要に応じて基剤または希釈剤を含んでいる。ポリマー殻は、界面縮合重合反応またはコアセルベーション法によって作ることができる。得られた組成物は、一般式（1）の化合物を制御放出することが可能であり、種子の処理に使用できる。一般式（1）の化合物を生物分解性ポリマー・マトリックスの中で製剤化し、この化合物を制御した状態でゆっくりと放出させることもできる。

組成物は、この組成物の生物学的性能を向上させる（例えば表面の湿潤性、保持性、分布性；処理した表面の耐雨性；一般式（1）の化合物の取り込みまたは移動性を向上させる）ための1種類以上の添加剤を含むことができる。そのような添加剤としては、界面活性剤、油をベースとしたスプレー添加剤（例えばある種の鉱物油または天然植物油（ダイズ油、ナタネ油など））、これらを他のバイオ特性向上アジュバント（一般式（1）の化合物の作用を補助したり変化させたりすることのできる成分）と混合したものなどが挙げられる。

一般式（1）の化合物は、種子処理剤として用いるための製剤にすることもできる。この製剤は、例えば粉末組成物（例えば乾燥種子処理のための粉末（DS）、水溶性粉末（SS）、スラリー処理のために水に分散させることのできる粉末（WS））として、あるいは液体組成物（例えば流動可能な濃縮物（FS）、溶液（LS）、カプセル懸濁液（CS））として使用する。DS、SS、WS、FS、LSという組成物の調製法は、それぞれ、上に説明したDP、SP、WP、SC、DCという組成物の調製法と非常によく似ている。種子を処理するための組成物としては、この組成物が種子に付着するのを助ける物質（例えば鉱物油、フィルム形成障壁）を含むことができる。

湿潤剤、分散剤、乳化剤としては、カチオンSFA、アニオンSFA、両性SFA、非イオン性SFAが可能である。

カチオン・タイプの適切なSFAとしては、第四級アンモニウム化合物（例えばセチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン、アミン塩などが挙げられる。

適切なアニオンSFAとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン、ジイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウムとトリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、硫酸塩エーテル、硫酸塩アルコールエーテル（例えばラウレス-3-硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えばラウレス-3-カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（1種類以上の脂肪アルコールとリン酸の反応による生成物（主にモノエステル）、1種類以上の脂肪アルコールと五酸化リンの反応による生成物（主にジエステル）（例えばラウリルアルコールと四リン酸の反応）；これら生成物はさらにエトキシル化するとよい）、スルホコハク酸塩、スルホン酸パラフィン、スルホン酸オレフィン、タウリン酸塩、リグノスルホン酸塩などが挙げられる。

両性タイプの適切なSFAとしては、ベタイン、プロピオン酸塩、グリシン酸塩などが挙げられる。

非イオン・タイプの適切なSFAとしては、アルキレン酸化物（例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、これらの混合物）と、脂肪アルコール（例えばオレイルアルコール、セチルアルコール）またはアルキルフェノール（例えばオクチルフェノール、ノニルフェノール、オクチルクレゾール）との縮合生成物；長鎖の脂肪酸またはヘキシトール無水物に由来する部分エステル；この部分エステルとエチレンオキシドの縮合生成物；（エチレンオキシド、プロピレンオキシドを含む）ブロック・ポリマー；アルカノールアミド；単純なエステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；レシチンなどが挙げられる。

適切な懸濁剤としては、親水性コロイド（例えば多糖、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム）、膨潤粘土（例えばベントナイト、アタパルジャイト）などが挙げられる。

一般式（1）の化合物は、殺真菌化合物を適用するための公知の任意の方法を利用して適用することができる。例えば製剤化した状態またはしていない状態で、植物の任意の部分（葉、幹、枝、根）、播く前の種子、植物を成長させたり植えたりするための他の媒体（例えば根を取り囲んでいる土、土全般、泥水、水耕栽培システム）に直接適用することや、スプレーによる付着、ダストとしての散布、浸漬による付着、クリーム製剤またはペースト製剤としての付着、蒸気としての付着、土または水性環境への組成物（例えば顆粒状組成物または水溶性の袋に入れた組成物）の散布または組み込みを通じた付着が可能である。

一般式（1）の化合物は、植物の内部に注入すること、電気力学的スプレー法または他の低容積法を利用して植物の表面にスプレーすること、地上または空中からの潅漑システムにより付着させることが可能である。

水性調製物（水溶液または分散液）として使用する組成物は、一般に、活性成分を高い割合で含む濃縮物の形態で供給され、使用する前に水を添加する。この濃縮物（DC、SC、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WG、CSを含んでいる可能性がある）は、長期にわたる保管に耐えねばならないことがしばしばあり、しかもそのような保管期間の後に水に添加して水性調製物を形成したとき、従来のスプレー装置での付着が可能となるよう、その水性調製物が十分な時間にわたって均一な状態を維持できなくてはならない。このような水性調製物は、使用目的に応じ、一般式（1）の化合物をさまざまな量（例えば0.0001〜10重量％）含むことができる。

一般式（1）の化合物は、肥料（例えば窒素、カリウム、リンを含有する肥料）との混合物として使用できる。適切なタイプの製剤としては、肥料の顆粒がある。この混合物は、一般式（1）の化合物の25重量％まで含まれていてよい。

したがって本発明により、肥料と一般式（1）の化合物を含む肥料組成物も提供される。

本発明の組成物は、生物活性を有する他の化合物（例えば微量栄養素、似たような殺真菌活性または相補的な殺真菌活性を有する化合物、植物の成長制御活性、除草活性、殺虫活性、殺線虫活性、ダニ駆除活性を有する化合物）を含むことができる。

他の殺真菌剤を含めることにより、得られる組成物は、一般式（1）の化合物を単独で使用する場合と比べ、より広い活性スペクトル、またはより大きなレベルの固有活性を持つことができる。さらに、他の殺真菌剤は、一般式（1）の化合物が持つ殺真菌活性に対して相乗的な効果を持つ可能性がある。

一般式（1）の化合物は、組成物に含まれる唯一の活性成分であってもよいし、必要に応じて1種類以上の追加活性成分（例えば殺虫剤、殺真菌剤、相乗剤、除草剤、植物生長調節因子）と混合してもよい。追加活性成分により、活性スペクトルがより広くなったり、ある場所における持続力が増大した組成物が提供される可能性；（例えば効果が早く現われるようにしたり、反発を阻止することにより）一般式（1）の化合物の活性が相乗的に大きくなったり、活性が補われたりする可能性；個々の成分に対する抵抗が大きくなるのを停止または阻止するのを補助する可能性がある。具体的な追加活性成分を何にするかは、その組成物を何に使用するかによって異なる。

本発明の組成物に含まれる殺真菌化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる：AC 382042（N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロピオンアミド）、アシベンゾラル-S-メチル、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アザフェニジン、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラスチサイジンS、ボスカリド（ニコビフェンに対する新名称）、ブロムコナゾール、ブピリメート、キャプタフォル、キャプタン、カルベンダジム、カルベンダジム塩酸塩、カルボキシン、カルプロパミド、カルボーン、CGA 41396、CGA 41397、キノメチオネート、クロルベンズチアゾン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、銅含有化合物（例えば銅オキシクロリド、銅オキシキノレート、硫酸銅、銅タレート、ボルドー混液）、シアミダゾスルファミド、シアゾファミド（IKF-916）、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ-2-ピリジルジスルフィド、1,1'-ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾクアット、ジフルメトリム、O,O-ジ-イソ-プロピル-S-ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エチル(Z)-N-ベンジル-N([メチル(メチルチオエチリデンアミオキシカルボニル)アミノ]チオ)-β-アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル（AC 382042）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトーバー、フルモルフ、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル-アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム-メチル、LY 186054、LY 211795、LY 248908、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メタラキシルM、メトコナゾール、メチラム、メチラム-亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、MON65500（N-アリル-4,5-ジメチル-2-トリメチルシリルチオフェン-3-カルボキサミド）、ミクロブタニル、NTN0301、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール-イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、亜リン酸、フサライド、ピコキシストロビン、ポリオキシンD、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロルニトリン、第四級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム（MON65500）、S-イマザリル、シメコナゾール、シプコナゾール、ペンタクロロフェン酸ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、イオウ、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、2-(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール、チオファネート-メチル、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、トルクロホス-メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンA、バパム、ビンクロゾリン、XRD-563、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、ならびに以下の一般式で表わされる化合物：

。

一般式（1）の化合物は、種子が媒介する病気、土が媒介する病気、真菌による葉の病気から植物を保護するため、土、ピート、または根を生やすための他の媒体と混合することができる。

混合物によっては、物理的、化学的、生物学的な性質が大きく異なっているために従来と同じタイプの製剤だとそのままでは役立たない活性成分を含むことができる。その場合、他のタイプの製剤を調製することができる。例えば1つの活性成分が水に溶けない固体で他方の成分が水に溶けない液体である場合には、固体活性成分は（SC調製物と同様の調製物を用いて）懸濁液として分散させるが、液体活性成分は（EW調製物と同様の調製物を用いて）エマルジョンとして分散させることによってそれぞれの活性成分を同じ連続的な水相に分散させることができる。得られる組成物は、懸濁エマルジョン（SE）製剤である。

本発明を以下の実施例によって説明する。その際に以下の略号を用いる。
ml = ミリリットル f = 狭い
g = グラム THF = テトラヒドロフラン
ppm = 部／100万DCM = ジクロロメタン
s = 単項 DMF = N,N-ジメチルホルムアミド
d = 二重項 DMSO = ジメチルスルホキシド
t = 三重項 DMAP = 4-ジメチルアミノピリジン
q = 四重項 NMR = 核磁気共鳴
m = 多重項 HPLC = 高性能液体クロマトグラフィ
b = 広い

この実施例では、[7-クロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアジン-5-イル]-イソプロピルアミン（表11の化合物番号3）と、[5-クロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアジン-7-イル]-イソプロピルアミン（表16の化合物番号3）の調製について説明する。

ステップ1

ヒドラジン一水和物（200ml）を撹拌している中に固体の4,6-ジクロロピリミジン-5-イルアミン（20.0g）を素早く2分間で添加した。すると固体の外観が変化し、移動相は緑色に見えた。温度が35℃に上昇した。次にこの反応物を冷却し、ドロドロした固体を回収し、イソプロピルアルコールで洗浄し、乾燥させると、(4,6-ジクロロ-ピリミジン-5-イル)-ヒドラジンが白色のふわふわした固形物として得られた（16.4g）。

¹H NMR (d₆-DMSO)δppm：4.4〜4.6 (bs, 3H)、7.75 (s,1H)、8.15 (bs, 2H)。

ステップ2

ステップ1からの生成物（10.6g）をオルトギ酸トリメチル（150ml）の中に懸濁させた後、濃塩酸（2ml）を添加するとオレンジ色に変化した。反応物を撹拌しながら6時間にわたって還流させた。得られた明るい黄色の反応混合物を冷却して固形物を回収し、ジエチルエーテルで洗浄し、一晩乾燥させると、5-クロロ-1,2-ジヒドロピリミド[5,4-e][1,2,4]トリアジンが黄色い固形物として得られた（5.5g）。

¹H NMR (d₆-DMSO)δppm：6.2 (fd, 1H)、7.4 (s,1H)、8.0 (bs, 1H)、9.1 (bs, 1H)。

ステップ3

ステップ2からの生成物（5.5g）をエタノール（350ml）の中に懸濁させた後、ブロミン（3.1ml）をエタノール（50ml）に溶かした溶液をゆっくりと10分かけて添加した。懸濁液が溶解して濃い麦わら色になった。15分間にわたって撹拌した後、水（5ml）を添加し、さらに3時間にわたって撹拌した。次に反応混合物を18時間放置した。液体を固体からデカントした。固体をジエチルエーテルで洗浄し、回収して廃棄した。1つにまとめた洗浄液を蒸発させると、茶色のスラッジが得られた。そのスラッジを水（5ml）に溶かし、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、DCM（2×200ml）で抽出すると、黄色い溶液が得られた。この溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発させると、6-アミノ-[1,2,4]トリアジン-5-カルボン酸エチルエステルが麦わら色の固形物として得られた（3.6g）。

¹H NMR (CDCl₃)δppm：1.5 (t, 3H)、4.5(q, 2H)、6.4〜6.7 (bs, 2H)、9.3 (s, 1H)。

ステップ4

ステップ3からの生成物（1.4g）を乾燥トルエン（30ml）に溶かした後にDMPA（1.0g）を添加すると濃い茶色の溶液になった。そこに(2,4,6-トリフルオロ-フェニル)-アセチルクロリド（1.7g）を含むトルエン（20ml）を添加するとドロドロした沈殿物ができた。この懸濁液を撹拌しながら還流状態で5時間にわたって加熱した後、反応物を冷却し、固形物を回収し、ジエチルエーテルで洗浄すると、灰白色の固形物が得られた。淡い赤色の濾液を蒸発させると粘性のある液体が得られた。それをジエチルエーテルを溶離液として用いたシリカゲル（40〜60）上のカラム・クロマトグラフィによって精製すると、6-[2-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-アセチルアミノ]-[1,2,4]トリアジン-5-カルボン酸エチルエステルが粘性のある油として得られた（1.0g）。この油は固化した。

ステップ5

ステップ4の生成物（1.0g）をDMF（20ml）に溶かした後に炭酸カリウム（0.5g）を添加し、得られた反応物を2時間にわたって130℃にした。この反応物を冷却し、溶媒を蒸発させると固形物が得られた。その固形物をジエチルエーテルを用いて研和した。固形物を水（10ml）に溶かし、2Mの塩酸で酸性化すると、濃い茶色の固形物が沈殿した（0.30g）。水性分画を再び2Mの塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機層を蒸発させると茶色の固形物が得られたため、それをジエチルエーテルを用いて研和し、回収すると、純粋な6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-8H-ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアジン-5,7-ジオンが淡い茶色の固形物として得られた（0.160g）。

¹H NMR (CD₃OD)δppm：6.95 (t, 2H)、9.65 (s, 1H)。

ステップ6

ステップ5からの生成物（0.05g）をオキシ塩化リン（3.0ml）に溶かし、2時間にわたって100℃にした。この反応物を冷却し、溶媒を蒸発させると油が得られた。その油をDCM（100ml）で希釈し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。DCM分画を相分離紙で濾過し、蒸発させると、5,7-ジクロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアジンが赤味がかった油として得られた。この油はさらに精製することなくそのまま使用した。

ステップ7

ステップ6からの生成物（0.02g）をDCM（3.0ml）に溶かした後、撹拌しながらイソプロピルアミン（1.0ml）を添加した。この反応物を密封した試験管の中で室温（32℃）にて30分間にわたって撹拌した。揮発成分を蒸発させ、ジエチルエーテルを溶離液として用いたシリカ（40〜60）上のフラッシュ・カラム・クロマトグラフィによって残留物を精製すると、分離不能な混合物が黄色い油として得られた（0.006g）。これは、[7-クロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアジン-5-イル]-イソプロピルアミンと、[5-クロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアジン-7-イル]-イソプロピルアミンが4：6になった混合物である。

[7-クロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアジン-5-イル]-イソプロピルアミン：
¹H NMR (CDCl₃)δppm：1.15 (d, 6H)、3.5 (b, 1H)、6.7 (b平坦, 1H)、6.9 (t, 2H)、9.85 (s, 1H)。
[5-クロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアジン-7-イル]-イソプロピルアミン：
¹H NMR (CDCl₃)δppm：1.3 (d, 6H)、4.75 (m, 1H)、4.85 (bd, 1H)、7.0 (t, 2H)、9.80 (s, 1H)。

この実施例では、[7-フルオロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアジン-5-イル]-イソプロピルアミン（表26の化合物番号3）と、N'-5-,N"-7-ジイソプロピル-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアジン-5,7-ジアミン（表129の化合物番号3）の調製について説明する。

ステップ1

5,7-ジクロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[3,2-e]トリアジン（1.0g）とフッ化カリウム（0.53g、スプレー乾燥させたもの）をスルホラン（5.0ml）に懸濁させ、16時間にわたって130℃に加熱した。冷却後、この混合物を水の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相を水とブラインで洗浄した後、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。酢酸エチルを蒸発させ、溶離液としてシクロヘキサン：酢酸エチル（3：1）を用いたフラッシュ・クロマトグラフィによって残留物を精製すると、5,7-ジフルオロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアジンが黄色い粉末として得られた（0.51g）。融点は160〜161℃。

ステップ2

ステップ1からの生成物（0.20g）を、イソプロピルアミン（0.060g）と、炭酸カリウム（0.140g）と、触媒量のDMPAからなる混合物を含むDMF（3ml）に添加した。この混合物を室温にて19時間にわたって撹拌した後、酢酸エチルの中に注ぎ、水とブラインで洗浄し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させた。酢酸エチルを蒸発させ、溶離液としてシクロヘキサン：酢酸エチル（3：1）を用いたフラッシュ・クロマトグラフィによって残留物を精製すると、
[7-フルオロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアジン-5-イル]-イソプロピルアミン（融点91〜92℃）（0.040g）と、
N'-5-,N"-7-ジイソプロピル-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[3,2-e][1,2,4]トリアジン-5,7-ジアミン（融点166〜167℃）（0.130g）が得られた。

この実施例では、[6-クロロ-3-メチルスルファニル-7-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-ピリド[2,3-e][1,2,4]トリアジン-8-イル]-イソプロピルアミン（表112の化合物番号2651）と、[8-クロロ-3-メチルスルファニル-7-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-ピリド[2,3-e][1,2,4]トリアジン-6-イル]-イソプロピルアミン（表112の化合物番号5961）の調製について説明する。

ステップ1

5-クロロ-3-メチルスルファニル-[1,2,4]トリアジン-6-カルボン酸エチルエステル（2.15g、Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther.、第15巻、269ページ、1980年に記載の手続きに従って調製）をジオキサン（300ml）に溶かし、5℃に冷却した。メタノールにアンモニアを溶かした溶液（7M溶液を3.0ml）を一滴ずつ添加すると色が変化し、少量の発熱が認められた。約5分後、反応混合物を蒸発させるとスラッジが得られた。そのスラッジを酢酸エチルで抽出し、水で洗浄した。酢酸エチルを硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させ、溶離液としてジエチルエーテルを用いたシリカゲル上のフラッシュ・カラム・クロマトグラフィによって残留物を精製すると、5-アミノ-3-メチルスルファニル-[1,2,4]トリアジン-6-カルボン酸エチルエステルが淡黄褐色の固形物として得られた（1.3g）。

¹H NMR (CDCl₃)δppm：1.4 (t, 3H)、2.6 (s, 3H)、4.5 (q, 2H)、5.6 (bs, 1H)、7.9 (bs, 1H)。

ステップ2

ステップ1からの生成物（0.428g）を乾燥トルエン（30ml）に溶かし、DMAP（0.250g）を添加すると、濃い茶色の溶液が得られた。次に、2-クロロ-6-フルオロフェニルアセチルクロリド（0.414g）を含む乾燥トルエン（20ml）を添加するとドロドロした沈殿物が得られた。この懸濁液を撹拌しながら還流状態で3時間にわたって加熱した後、反応物を冷却し、固形物を回収し、ジエチルエーテルで洗浄すると、灰白色の固形物が得られた。淡い赤色の濾液を蒸発させると液体が得られた。溶離液としてジエチルエーテルを用いたフラッシュ・カラム・クロマトグラフィによってその液体を精製すると、5-[2-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-アセチルアミノ]-3-メチルスルファニル-[1,2,4]トリアジン-6-カルボン酸エチルエステルが粘性のある油として得られた（0.160g）。

¹H NMR (CDCl₃)δppm：1.45 (t, 3H)、2.65 (s, 3H)、4.5 (q, 2H)、7.0 (m, 1H)、7.2 (m, 2H)。

ステップ3

ステップ2からの生成物（0.20g）をDMF（10ml）に溶かし、炭酸カリウム（0.50g）を添加し、この反応物を2時間にわたって130℃にした。この反応物を冷却し、溶媒を蒸発させると固形物が得られた。その固形物をジエチルエーテルを用いて研和した。固形物を水（10ml）に溶かした後、2Mの塩酸で酸性化した。水性分画を蒸発させると固形物が得られた。その固形物をメタノールを用いて研和すると、3-メチルスルファニル-7-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-5H-ピリド[2,3-e][1,2,4]トリアジン-6,8-ジオンがオレンジ色の固形物として得られた（0.210g）。

¹H NMR (d₆-DMSO)δppm：3.5 (s, 3H)、7.0 (m, 1H)、7.2 (m, 2H)。

ステップ4

ステップ3からの生成物（0.10g）を1,2-ジクロロエタン（5ml）に懸濁させ、オキシ塩化リン（1.0ml）をその懸濁液に一滴ずつ添加した。懸濁液が溶解した後、DMFを2滴添加した。この反応物を3時間にわたって還流させると色が濃くなったが透明であった。反応物を冷却し、蒸発させると、濃い茶色の油が得られた。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（2ml）を添加し、得られた混合物をDCMで抽出した。DCM分画を乾燥させ、蒸発させると、油が得られた。溶離液としてジエチルエーテルを用いたシリカゲル上のフラッシュ・カラム・クロマトグラフィによってその油を精製すると、6,8-ジクロロ-3-メチルスルファニル-7-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-ピリド[2,3-e][1,2,4]トリアジンが黄色い油として得られた（0.025g）。

¹H NMR (CDCl₃)δppm：2.8 (s, 3H)、7.35 (m, 1H)、7.45 (d, 1H)、7.55 (m, 1H)。

ステップ5

ステップ4からの生成物（0.025g）を含むDCM（5.0ml）にイソプロピルアミン（0.10g）を一滴ずつ添加した。この反応物を室温にて1時間にわたって撹拌し、揮発成分を蒸発させると、黄色い油が得られた。溶離液としてジエチルエーテルを用いたフラッシュ・カラム・クロマトグラフィによってその油を精製すると、以下に示す2つの異性体が1：1になった混合物が黄色い油として得られた（0.015g）。

[6-クロロ-3-メチルスルファニル-7-(2,4,6-トリフルオロ-フェニル)-ピリド[2,3-e][1,2,4]トリアジン-8-イル]-イソプロピルアミン：
¹H NMR (CDCl₃)δppm：1.20 (d, 3H)、2.80 (s, 3H)、4.10 (m, 1H)、4.90 (bd, 1H)、7.05 (m, 1H)、7.60 (m, 2H)。
[8-クロロ-3-メチルスルファニル-7-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-ピリド[2,3-e][1,2,4]トリアジン-6-イル]-イソプロピルアミン：
¹H NMR (CDCl₃)δppm：1.35 (d, 6H)、2.80 (s, 3H)、4.70 (m, 1H)、7.25 (m, 2H)、7.45 (m, 2H)。

表136

この実施例では、一般式（1）の化合物が持つ殺真菌特性を示す。

化合物を円板形の葉アッセイにおいて以下に示す方法でテストした。テスト化合物をDMSOに溶かし、水で希釈して200ppmにした。

エリシフェ・グラミニスf.sp.ホルデイ（オオムギのウドンコビョウ）：24ウエル・プレートに入れた寒天の上にオオムギの葉の断片を置き、テスト化合物の溶液をスプレーした。12〜24時間かけて完全に乾燥させた後、円板形にした葉に上記真菌の胞子懸濁液を接種した。適切に培養した後、化合物の予防的殺真菌活性を接種後の4日間にわたって調べた。

エリシフェ・グラミニスf.sp.トリティキ（コムギのウドンコビョウ）：24ウエル・プレートに入れた寒天の上にコムギの葉の断片を置き、テスト化合物の溶液をスプレーした。12〜24時間かけて完全に乾燥させた後、円板形にした葉に上記真菌の胞子懸濁液を接種した。適切に培養した後、化合物の予防的殺真菌活性を接種後の4日間にわたって調べた。

プクキニア・レコンディタf.sp.トリティキ（コムギの赤サビ病）：24ウエル・プレートに入れた寒天の上にコムギの葉の断片を置き、テスト化合物の溶液をスプレーした。12〜24時間かけて完全に乾燥させた後、円板形にした葉に上記真菌の胞子懸濁液を接種した。適切に培養した後、化合物の予防的殺真菌活性を接種後の9日間にわたって調べた。

ピレノフォラ・テレス（オオムギの網斑病）：24ウエル・プレートに入れた寒天の上にオオムギの葉の断片を置き、テスト化合物の溶液をスプレーした。12〜24時間かけて完全に乾燥させた後、円板形にした葉に上記真菌の胞子懸濁液を接種した。適切に培養した後、化合物の予防的殺真菌活性を接種後の4日間にわたって調べた。

いもち病菌（イネの葉枯れ病）：24ウエル・プレートに入れた寒天の上にイネの葉の断片を置き、テスト化合物の溶液をスプレーした。12〜24時間かけて完全に乾燥させた後、円板形にした葉に上記真菌の胞子懸濁液を接種した。適切に培養した後、化合物の予防的殺真菌活性を接種後の4日間にわたって調べた。

以下の化合物は病気を60％を超える割合で制御した（最初に化合物の番号、次いで括弧内に表の番号）：
エリシフェ・グラミニスf.sp.ホルデイ、化合物3（26）、23（26）、58（26）、23（129）、58（129）；
エリシフェ・グラミニスf.sp.トリティキ、化合物3（11）、3（16）、3（26）、12（26）、23（26）、58（26）；
プクキニア・レコンディタf.sp.トリティキ、化合物3（11）、3（16）；
ピレノフォラ・テレス、化合物12（26）、23（26）、58（26）；
いもち病菌、化合物3（26）、12（26）、23（26）、58（26）。

Claims

一般式（1）の化合物：

（ただし、WとZ、およびXとYの一方はNであり、XとYの他方はCR⁸であり；
R⁸は、H、ハロ、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4アルキルチオ、ハロ(C_1〜4)アルキルのいずれかであり；
RとR²は、独立に、H、ハロ、C_1〜8アルキル、C_1〜8アルコキシ、C_1〜8アルキルチオ、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、シアノ、NR³R⁴のいずれかであるが、RとR²の少なくとも一方はNR³R⁴であり；
R¹は、ハロ、C_1〜8アルキル、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、C_3〜8シクロアルキル、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜6)アルキル、C_1〜8アルコキシ、C_1〜8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール(C_1〜4)アルキル、アリール(C_1〜4)アルコキシ、ヘテロアリール(C_1〜4)アルキル、ヘテロアリール(C_1〜4)アルコキシ、アリール(C_1〜4)アルキルチオ、ヘテロアリール(C_1〜4)アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノのいずれかであり；
R³とR⁴は、独立に、H、C_1〜8アルキル、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、アリール、アリール(C_1〜8)アルキル、C_3〜8シクロアルキル、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜6)アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール(C_1〜8)アルキル、NR⁵R⁶のいずれかであるが、R³とR⁴の両方がHまたはNR⁵R⁶であることはないか；あるいは
R³とR⁴は合わさって、任意的に1個以上のC_1〜4アルキルまたはC_1〜4アルコキシで置換されたC_3〜7アルキレン鎖またはC_3〜7アルケニレン鎖を形成するか；あるいは
R³とR⁴は、そのR³とR⁴が結合している窒素原子とともに、モルホリン環、チオモルホリン環、チオモルホリンS-酸化物環、チオモルホリンS-二酸化物環、ピペラジン環、ピペラジンN-(C_1〜4)アルキル（特にN-メチル）環のいずれかを形成し；
R⁵とR⁶は、独立に、H、C_1〜8アルキル、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、アリール、アリール(C_1〜8)アルキル、C_3〜8シクロアルキル、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜6)アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール(C_1〜8)アルキルのいずれかであり；
上記のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはその一部（ただしR⁸は除く）は、任意的にハロゲン、シアノ、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6アルキルカルボニル、C_1〜6アルコキシカルボニル、C_1〜6ハロアルコキシ、C_1〜6アルキルチオ、トリ(C_1〜4)アルキルシリル、C_1〜6アルキルアミノ、C_1〜6ジアルキルアミノのいずれかで置換されており、
上記のモルホリン環、チオモルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環は、任意的にC_1〜4アルキル（特にメチル）で置換されており、
上記のアリールまたはヘテロアリールまたはその一部は、任意的に1個以上の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C_1〜6アルキル、C_2〜6アルケニル、C_2〜6アルキニル、C_1〜6アルコキシ、C_2〜6アルケニルオキシ、C_2〜6アルキニルオキシ、ハロ(C_1〜6)アルキル、ハロ(C_1〜6)アルコキシ、C_1〜6アルキルチオ、ハロ(C_1〜6)アルキルチオ、ヒドロキシ(C_1〜6)アルキル、C_1〜4アルコキシ(C_1〜6)アルキル、C_3〜6シクロアルキル、C_3〜6シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、NR'''R''''、-NHCOR'''、-NHCONR'''R''''、-CONR'''R''''、-SO₂R'''、-OSO₂R'''、-COR'''、-CR'''=NR''''、-N=CR'''R''''（ただしR'''とR''''は、独立に、水素、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシ、C_1〜4アルキルチオ、C_3〜6シクロアルキル、C_3〜6シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェニル、ベンジルのいずれかであり、フェニルとベンジルは、任意的にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）の中から行なう）。
WとZ、およびXとYの一方はNであり、XとYの他方はCHである、請求項1に記載の化合物。
R²がNR³R⁴であることを特徴とする請求項1または2に記載の化合物。
Rがハロであることを特徴とする請求項3に記載の化合物。
R³が、C_1〜8アルキル、ハロ(C_1〜8)アルキル、ヒドロキシ(C_1〜8)アルキル、C_1〜4アルコキシ(C_1〜8)アルキル、C_1〜4アルコキシハロ(C_1〜8)アルキル、トリ(C_1〜4)アルキルシリル(C_1〜6)アルキル、C_1〜4アルキルカルボニル(C_1〜8)アルキル、C_1〜4アルキルカルボニルハロ(C_1〜8)アルキル、フェニル(C_1〜4)アルキル、C_2〜8アルケニル、ハロ(C_2〜8)アルケニル、C_2〜8アルキニル、任意的にクロロ、フルオロ、メチルのいずれかで置換されたC_3〜8シクロアルキル、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノ、モルホリノのいずれかであり、フェニルアルキルまたはフェニルアミノのフェニル環は、任意的に1個、または2個、または3個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、ハロ、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシの中から行ない、しかも
R⁴が、H、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、アミノのいずれかであるか；あるいは
R³とR⁴は、合わさって、任意的にメチルで置換されたC_3〜7アルキレン鎖またはC_3〜7アルケニレン鎖を形成するか；あるいは
R³とR⁴は、そのR³とR⁴が結合している窒素原子とともに、モルホリン環、チオモルホリン環、チオモルホリンS-酸化物環、チオモルホリンS-二酸化物環、ピペラジン環、ピペラジンN-(C_1〜4)アルキル（特にN-メチル）環のいずれかを形成する（ただしモルホリン環またはピペラジン環は、任意的にメチルで置換されている）ことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
R¹が、任意的に1〜5個のハロゲン原子で置換されたフェニル、任意的に1〜3個の置換基で置換されたフェニル、ここで置換基の選択は、ハロ、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシの中から行なう、任意的に1〜4個のハロゲン原子で置換されたピリジル、任意的に1〜3個の置換基で置換されたピリジル、ここで置換基の選択は、ハロ、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシの中から行なう、任意的に1〜3個のハロゲン原子で置換された2-チエニルまたは3-チエニル、任意的に1〜3個の置換基で置換された2-チエニルまたは3-チエニル、ここで置換基の選択は、ハロ、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシの中から行なう、任意的に1個または2個のメチル基で置換されたピペリジノまたはモルホリノのいずれかであることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
R¹が、2,6-ジフルオロフェニル、2-フルオロ-6-クロロフェニル、2,5,6-トリフルオロフェニル、2,4,6-トリフルオロフェニル、2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル、ペンタフルオロフェニルのいずれかであることを特徴とする、請求項6に記載の化合物。
WとZ、およびXとYの一方はNであり、XとYの他方はCR⁸であり；
R⁸は、H、ハロ、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4アルキルチオ、ハロ(C_1〜4)アルキルのいずれかであり；
RとR²の一方（好ましくはR²）はNR³R⁴であり、他方はハロであり；
R¹は、ハロ、C_1〜8アルキル、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、C_3〜8シクロアルキル、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜6)アルキル、C_1〜8アルコキシ、C_1〜8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール(C_1〜4)アルキル、アリール(C_1〜4)アルコキシ、ヘテロアリール(C_1〜4)アルキル、ヘテロアリール(C_1〜4)アルコキシ、アリール(C_1〜4)アルキルチオ、ヘテロアリール(C_1〜4)アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノのいずれかであり；
R³とR⁴は、独立に、H、C_1〜8アルキル、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、アリール、アリール(C_1〜8)アルキル、C_3〜8シクロアルキル、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜6)アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール(C_1〜8)アルキル、NR⁵R⁶のいずれかであるが、R³とR⁴の両方がHまたはNR⁵R⁶であることはないか；あるいは
R³とR⁴は合わさって、C_3〜7アルキレン鎖または任意的に1個以上のC_1〜4アルキルもしくはC_1〜4アルコキシで置換されたC_3〜7アルケニレン鎖を形成するか；あるいは
R³とR⁴は、そのR³とR⁴が結合している窒素原子とともに、モルホリン環、チオモルホリン環、チオモルホリンS-酸化物環、チオモルホリンS-二酸化物環、ピペラジン環、ピペラジンN-(C_1〜4)アルキル（特にN-メチル）環のいずれかを形成し；
R⁵とR⁶は、独立に、H、C_1〜8アルキル、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、アリール、アリール(C_1〜8)アルキル、C_3〜8シクロアルキル、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜6)アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール(C_1〜8)アルキルのいずれかであり；
上記のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはその一部（ただしR⁸は除く）は、任意的にハロゲン、シアノ、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6アルキルカルボニル、C_1〜6アルコキシカルボニル、C_1〜6ハロアルコキシ、C_1〜6アルキルチオ、トリ(C_1〜4)アルキルシリル、C_1〜6アルキルアミノ、C_1〜6ジアルキルアミノのいずれかで置換されており、
上記のモルホリン環、チオモルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環は、任意的にC_1〜4アルキル（特にメチル）で置換されており、
上記のアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールは、任意的に1個以上の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C_1〜6アルキル、C_2〜6アルケニル、C_2〜6アルキニル、C_1〜6アルコキシ、C_2〜6アルケニルオキシ、C_2〜6アルキニルオキシ、ハロ(C_1〜6)アルキル、ハロ(C_1〜6)アルコキシ、C_1〜6アルキルチオ、ハロ(C_1〜6)アルキルチオ、ヒドロキシ(C_1〜6)アルキル、C_1〜4アルコキシ(C_1〜6)アルキル、C_3〜6シクロアルキル、C_3〜6シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、NR'''R''''、-NHCOR'''、-NHCONR'''R''''、-CONR'''R''''、-SO₂R'''、-OSO₂R'''、-COR'''、-CR'''=NR''''、-N=CR'''R''''（ただしR'''とR''''は、独立に、水素、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシ、C_1〜4アルキルチオ、C_3〜6シクロアルキル、C_3〜6シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェニル、ベンジルのいずれかであり、フェニルとベンジルは、任意的にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）の中から行なったことを特徴とする請求項1に記載の化合物。
WとZ、およびXとYの一方はNであり、XとYの他方はCR⁸であり；
R⁸は、H、ハロ、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4アルキルチオ、ハロ(C_1〜4)アルキルのいずれかであり；
RとR²の一方（好ましくはR²）はNR³R⁴であり、他方はハロであり；
R¹は、ハロ、C_1〜8アルキル、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、C_3〜8シクロアルキル、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜6)アルキル、C_1〜8アルコキシ、C_1〜8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール(C_1〜4)アルキル、アリール(C_1〜4)アルコキシ、ヘテロアリール(C_1〜4)アルキル、ヘテロアリール(C_1〜4)アルコキシ、アリール(C_1〜4)アルキルチオ、ヘテロアリール(C_1〜4)アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノのいずれかであり；
R³は、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_2〜4アルケニル、C_3〜6シクロアルキル、C_3〜6シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェニルアミノ（ただしフェニル環は、任意的に1個または2個または3個の置換基によって置換されていて、その置換基の選択は、ハロ、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシの中から行なう）のいずれかであり；R⁴は、H、C_1〜4アルキル、アミノのいずれかであるか、あるいは
R³とR⁴は合わさって、任意的にC_1〜4アルキルまたはC_1〜4アルコキシで置換されたC_4〜6アルキレン鎖を形成するか、あるいは
R³とR⁴は、そのR³とR⁴が結合している窒素原子とともに、モルホリン環、チオモルホリン環、チオモルホリンS-酸化物環、チオモルホリンS-二酸化物環、ピペラジン環、ピペラジンN-(C_1〜4)アルキル（特にN-メチル）環のいずれかを形成し；
上記のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはその一部（ただしR⁸は除く）は、任意的にハロゲン、シアノ、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6アルキルカルボニル、C_1〜6アルコキシカルボニル、C_1〜6ハロアルコキシ、C_1〜6アルキルチオ、トリ(C_1〜4)アルキルシリル、C_1〜6アルキルアミノ、C_1〜6ジアルキルアミノのいずれかで置換されており、
上記のモルホリン環、チオモルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環は、任意的にC_1〜4アルキル（特にメチル）で置換されており、
上記のアリールまたはヘテロアリールまたはその一部は、任意的に1個以上の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C_1〜6アルキル、C_2〜6アルケニル、C_2〜6アルキニル、C_1〜6アルコキシ、C_2〜6アルケニルオキシ、C_2〜6アルキニルオキシ、ハロ(C_1〜6)アルキル、ハロ(C_1〜6)アルコキシ、C_1〜6アルキルチオ、ハロ(C_1〜6)アルキルチオ、ヒドロキシ(C_1〜6)アルキル、C_1〜4アルコキシ(C_1〜6)アルキル、C_3〜6シクロアルキル、C_3〜6シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、NR'''R''''、-NHCOR'''、-NHCONR'''R''''、-CONR'''R''''、-SO₂R'''、-OSO₂R'''、-COR'''、-CR'''=NR''''、-N=CR'''R''''（ただしR'''とR''''は、独立に、水素、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシ、C_1〜4アルキルチオ、C_3〜6シクロアルキル、C_3〜6シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェニル、ベンジルのいずれかであり、フェニルとベンジルは、任意的にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）の中から行なったことを特徴とする請求項1に記載の化合物。
WとZ、およびXとYの一方はNであり、XとYの他方はCR⁸であり；
R⁸は、H、ハロ、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4アルキルチオ、ハロ(C_1〜4)アルキルのいずれかであり；
RとR²は、独立に、H、ハロ、C_1〜8アルキル、C_1〜8アルコキシ、C_1〜8アルキルチオ、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、シアノ、NR³R⁴のいずれかであるが、RとR²の少なくとも一方（好ましくはR²）はNR³R⁴であり；
R¹は、任意的に置換されたフェニルであり；
R³とR⁴は、独立に、H、C_1〜8アルキル、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、アリール、アリール(C_1〜8)アルキル、C_3〜8シクロアルキル、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜6)アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール(C_1〜8)アルキル、NR⁵R⁶のいずれかであるが、R³とR⁴の両方がHまたはNR⁵R⁶であることはないか；あるいは
R³とR⁴は合わさって、C_3〜7アルキレン鎖または任意的に1個以上のC_1〜4アルキルもしくはC_1〜4アルコキシで置換されたC_3〜7アルケニレン鎖を形成するか；あるいは
R³とR⁴は、そのR³とR⁴が結合している窒素原子とともに、モルホリン環、チオモルホリン環、チオモルホリンS-酸化物環、チオモルホリンS-二酸化物環、ピペラジン環、ピペラジンN-(C_1〜4)アルキル（特にN-メチル）環のいずれかを形成し；
R⁵とR⁶は、独立に、H、C_1〜8アルキル、C_2〜8アルケニル、C_2〜8アルキニル、アリール、アリール(C_1〜8)アルキル、C_3〜8シクロアルキル、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜6)アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール(C_1〜8)アルキルのいずれかであり；
上記のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはその一部（ただしR⁸は除く）は、任意的にハロゲン、シアノ、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6アルキルカルボニル、C_1〜6アルコキシカルボニル、C_1〜6ハロアルコキシ、C_1〜6アルキルチオ、トリ(C_1〜4)アルキルシリル、C_1〜6アルキルアミノ、C_1〜6ジアルキルアミノのいずれかで置換されており、
上記のモルホリン環、チオモルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環は、任意的にC_1〜4アルキル（特にメチル）で置換されており、
上記のアリールまたはヘテロアリールまたはその一部（R¹のフェニル基を含む）は、任意的に1個以上の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C_1〜6アルキル、C_2〜6アルケニル、C_2〜6アルキニル、C_1〜6アルコキシ、C_2〜6アルケニルオキシ、C_2〜6アルキニルオキシ、ハロ(C_1〜6)アルキル、ハロ(C_1〜6)アルコキシ、C_1〜6アルキルチオ、ハロ(C_1〜6)アルキルチオ、ヒドロキシ(C_1〜6)アルキル、C_1〜4アルコキシ(C_1〜6)アルキル、C_3〜6シクロアルキル、C_3〜6シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、NR'''R''''、-NHCOR'''、-NHCONR'''R''''、-CONR'''R''''、-SO₂R'''、-OSO₂R'''、-COR'''、-CR'''=NR''''、-N=CR'''R''''（ただしR'''とR''''は、独立に、水素、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシ、C_1〜4アルキルチオ、C_3〜6シクロアルキル、C_3〜6シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェニル、ベンジルのいずれかであり、フェニルとベンジルは、任意的にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシのいずれかで置換されている）の中から行なったことを特徴とする請求項1に記載の化合物。
WとZ、およびXとYの一方はNであり、XとYの他方はCR⁸であり；
R⁸は、H、ハロ、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4アルキルチオ、ハロ(C_1〜4)アルキルのいずれかであり；
Rは、H、ハロ、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、シアノのいずれかであり；
R¹は、任意的に1〜5個のハロゲン原子で置換されたフェニルであるか、任意的に1〜3個の置換基で置換されていて、その置換基をハロ、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシの中から選択するフェニルであるか、任意的に1〜4個のハロゲン原子で置換されたピリジルであるか、任意的に1〜3個の置換基で置換されていて、その置換基をハロ、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシの中から選択するピリジルであるか、任意的に1〜3個のハロゲン原子で置換された2-チエニルまたは3-チエニルであるか、任意的に1〜3個の置換基で置換されていて、その置換基をハロ、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシの中から選択する2-チエニルまたは3-チエニルであるか、任意的に1個または2個のメチルで置換されているピペリジノであるか、任意的に1個または2個のメチルで置換されているモルホリノであるかのいずれかであり；
R²はNR³R⁴であり；
R³は、C_1〜8アルキル、ハロ(C_1〜8)アルキル、ヒドロキシ(C_1〜8)アルキル、C_1〜4アルコキシ(C_1〜8)アルキル、C_1〜4アルコキシハロ(C_1〜8)アルキル、トリ(C_1〜4)アルキルシリル(C_1〜6)アルキル、C_1〜4アルキルカルボニル(C_1〜8)アルキル、C_1〜4アルキルカルボニルハロ(C_1〜8)アルキル、フェニル(C_1〜4)アルキル、C_2〜8アルケニル、ハロ(C_2〜8)アルケニル、C_2〜8アルキニル、任意的にクロロ、フルオロ、メチルのいずれかで置換されているC_3〜8シクロアルキル、C_3〜8シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノ、モルホリノのいずれかであるが、フェニルアルキルまたはフェニルアミノのフェニル環は、任意的に1個または2個または3個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、ハロ、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシの中から行ない；しかも
R⁴は、H、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、アミノのいずれかである；あるいは
R³とR⁴は合わさって、C_3〜7アルキレン鎖または任意的にメチルで置換されたC_3〜7アルケニレン鎖を形成する；あるいは
R³とR⁴は、そのR³とR⁴が結合している窒素原子とともに、モルホリン環、チオモルホリン環、チオモルホリンS-酸化物環、チオモルホリンS-二酸化物環、ピペラジン環、ピペラジンN-(C_1〜4)アルキル（特にN-メチル）環のいずれかを形成するが、モルホリン環またはピペラジン環は、任意的にメチルで置換されていることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
WとZ、およびXとYの一方はNであり、XとYの他方はCR⁸であり；
R⁸は、H、ハロ、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルキルのいずれかであり；
Rはハロであり；
R¹は、任意的に1〜5個のハロゲン原子で置換されたフェニル、あるいは任意的に1〜3個の置換基で置換されたフェニル（ただしその置換基の選択は、ハロ、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシの中から行なう）であり；
R²はNR³R⁴であり；
R³は、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_2〜4アルケニル、C_3〜6シクロアルキル、C_3〜6シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、フェニルアミノ（ただしフェニル環は1個または2個または3個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、ハロ、C_1〜4アルキル、ハロ(C_1〜4)アルキル、C_1〜4アルコキシ、ハロ(C_1〜4)アルコキシの中から行なう）のいずれかであり；しかも
R⁴は、H、C_1〜4アルキル、アミノのいずれかである；あるいは
R³とR⁴は合わさって、任意的にメチルで置換されたC_4〜6アルキレン鎖を形成する；あるいは
R³とR⁴は、そのR³とR⁴が結合している窒素原子とともに、モルホリン環を形成することを特徴とする請求項1に記載の化合物。
請求項1に記載の化合物（ただしRとR²の一方はクロロまたはフルオロであり、他方はNR³R⁴であり、W、X、Y、Z、R¹、R³、R⁴は請求項1に記載した通りである）を調製する方法であって、一般式NR³R⁴アミンを一般式（6）または（13）の化合物：

と反応させる操作を含む方法。
一般式（4）、（5）、（6）、（13）：

を持つ中間体化合物（ただし、W、X、Y、Z、R¹は、請求項1に記載した通りであり、R⁷はC_1〜4アルキルである）。
真菌を殺すのに有効な量の請求項1に記載した化合物と、この化合物のための適切な基剤または希釈剤とを含む、植物用の殺真菌組成物。
植物病原性真菌と闘う方法、または植物病原性真菌を制御する方法であって、植物、植物の種子、植物または種子の部位、土またはそれ以外の任意の植物成長培地に対して請求項1に記載の化合物、または請求項15に記載の組成物を真菌を殺すのに有効な量適用する操作を含む方法。