JPH0386881A - ナフチリジン誘導体 - Google Patents

ナフチリジン誘導体

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JPH0386881A
JPH0386881A JP2201062A JP20106290A JPH0386881A JP H0386881 A JPH0386881 A JP H0386881A JP 2201062 A JP2201062 A JP 2201062A JP 20106290 A JP20106290 A JP 20106290A JP H0386881 A JPH0386881 A JP H0386881A
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alkyl
phenyl
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JP2201062A
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English (en)
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Blake A Caley
ブレイク・アラン・キャレイ
Michael J Coghlan
マイケル・ジョセフ・コフラン
Leon N Davis
レオン・ネイベル・デイビス
Barry A Dreikorn
バリー・アレン・ドレイコーン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eli Lilly and Co
Original Assignee
Eli Lilly and Co
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、優れた植物殺真菌活性を有する新規化合物に
関する。本発明化合物の中には、殺虫効果および殺ダニ
効果をも示すものがある。本発明はまた、本発明化合物
を活性成分として含有する組成物、および配合製剤に関
するものでもある。
さらに、本発明は、殺真菌、殺ダニ、および殺虫方法に
関する。
標的病原体は一般に用いられている農薬（ｐｅｓｔｉｃ
ｉｄｅｓ）に対して急速に耐性を発現するものであり、
したがって新しい殺真菌性物質、殺虫性物質、および殺
ダニ性物質の必要性は緊急を要している。
１９８３年には、オオムギウドンコ病（ｂａｒｌｅｙ　
ｍｉｌｄｅｗ）を防除するためのＮ−置換アゾール殺真
菌性物質の広範な殺真菌不全が認められたが、これは耐
性の発現に由来するものであった。少なくとも５０種類
の真菌がベンゾイミダゾール殺真菌性物質に対して耐性
を発現している。現在、ウドノコ病から穀物類を保護す
るために広く使用されているＤＭＩ（脱メチル化インヒ
ビター）殺真菌性物質は、１９７０年代に導入されたも
のであるので、その圃場における性能（ｆｉｅｌｄ　ｐ
ｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ）は衰退してきた。当初は圃場に
おいてジャガイモ葉枯れ病（ｐｏｔａｔｏ　１ａｔｅ　
ｂｌｉｇｈｔ）およびブドウベと病（ｇｒａｐｅ　ｄｏ
ｗｎｙ　ｍｉｌｄｅｗ）に対して優れた防除能を呈して
いた、アシルアラニンのような最近導入された殺真菌性
物質でさえ、広範に広がった耐性のため、あまり効果的
ではなくなっている。同じように、ダニおよび昆虫は、
殺ダニ性物質および殺虫性物質が一般に用いられること
でそれらに対する耐性を発現している。節足動物の殺虫
性物質に対する耐性は広範であり、少な（とも４００種
が１またはそれ以上の殺虫性物質に対する耐性を有して
いる。ＤＤＴ、カルバメート類および有機リン酸エステ
ルのような、いくつかの比較的古い殺虫性物質に対する
耐性の発現は周知である。しかし、耐性は、比較的新し
いピレスロイド系殺虫性物質および殺ダニ性物質のいく
つかに対してさえも発現している。故に、新規な殺真菌
性物質、殺虫性物質、および殺ダニ性物質が必要とされ
ているのである。
発明の要旨 本発明は、式（Ｉ）： ［式中、Ａ、Ｂ、ＥまたはＤのうち１つはＮ１他はＣＲ
’であり、 Ｒ’およびＲ′はそれぞれ独立してＨ１ハロゲンであり
、 Ｘはｏ、５Ｓｓｏ、ｓｏ、、ＮＲ３、またはＣＲ’Ｒ’
（ここに、Ｒ３はＨ，（Ｃ，〜Ｃ４）アルキルまたは（
Ｃ１〜Ｃ，）アシルであり、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ
独立してＨｌ（Ｃ１〜Ｃ４）アシル、（Ｃ１〜Ｃ４）ア
ルキル、（Ｃ，〜Ｃ４）アルケニルもしくはアルキニル
、ＣＮまたはＯＨであるか、またはＲ４およびＲ５は一
緒になって炭素原子数４から６個の炭素環を形成するも
のである）であり、Ｙは、Ｚが直接Ｘと結合することに
なる単結合であるか、または炭素原子数１から６個のア
ルキレン鎖であり、この場合のＹは炭素環を含んでいて
もよく、かつ、ｏｌｓ、ｓｏ、ｓｏ、、ＮＲ３またはＳ
　ｉＲ”Ｒ”（ここに、Ｒ３は前記と同意義であり、Ｒ
１およびＲ”はそれぞれ独立して、Ｈｌ（Ｃ，〜Ｃ，）
アルキル、分枝鎖状（Ｃ，〜Ｃ，）アルキル、フェニル
、または置換フェニルである）の中から選ばれるヘテロ
原子を含んでいてもよく、さらに（Ｃ，〜Ｃ，）アルキ
ル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルケニルもしくはアルキニル、分
枝鎖状（Ｃ１〜Ｃ７）アルキル、（Ｃ，〜Ｃ７）シクロ
アルキルもしくはシクロアルケニル、ハロゲン、ヒドロ
キシまたはアセチルで置換されていてもよいアルキレン
鎖であり、そして Ｚは、（ａ）直鎖状もしくは分枝鎖状の飽和もしくは不
飽和（Ｃ２〜Ｃ４）炭化水素鎖であり、これはｏ、５Ｓ
ｓｏ、ｓｏ、、ＮＲ３、またはＳ　ｉＲ”ＲｌＱ（ここ
に、ＲＩ９およびＲｔｏは前記と同意義である）の中か
ら選ばれるヘテロ原子を含んでいてもよ＜、カつハロゲ
ン、ハ０（（、、〜Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、（
Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルもしくはシクロアルケニル
、または（Ｃ１〜Ｃ４）アシルで置換されていてもよい
炭化水素鎖であるか、（ｂ）（Ｃ，−Ｃ，）アルキル、
（Ｃ，〜Ｃ，）アルコキシ、ハロ（Ｃ，＝Ｃ４）アルキ
ル、ハロ（Ｃ，〜Ｃ，）アルコキシ、ハロゲン、ヒドロ
キシもしくは（Ｃ１〜Ｃ４）アシルで置換されているこ
とある（Ｃ５〜Ｃ８）シクロアルキルまたはシクロアル
ケニルであるか、（ｃ）式（■）： ［式中、Ｒ”−Ｒ’°はそれぞれ独立して、Ｈ１ハロゲ
ン、■、（Ｃ３〜Ｃ，、）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ，）ア
ルケニルもしくはアルキニル、分子鎖状（Ｃ。
＝Ｃ８）アルキル、−アルケニルもしくは一アルキニル
、（Ｃ３〜Ｃ１１）シクロアルキルもしくは一ンクロア
ルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ７）アルキル、（Ｃ，〜Ｃ？
）アルコキシ、（Ｃ，Ａ−Ｃ？）アルキルチオ、ハロ（
Ｃ１〜Ｃ７）アルコキシ、フェノキシ、置換フェノキ／
、フェニルチオ、置換フェニルチオ、フェニル、置換フ
ェニル、Ｎｏ、、アセトキシ、ＯＨ，ＣＮ、ＳｉＲ”Ｒ
”Ｒ′３．０５ｉＲＩＩＲＩＩＲ＋３、Ｎ　Ｒ１４Ｒ１
６、Ｓ　（０）Ｒ”、またはＳ　Ｏ、Ｒ１７である。
ここで、Ｒｌ　ｌ、Ｒ１茸およびＲ１３はそれぞれ独立
して、（Ｃ，＝Ｃ４）アルキル、分枝鎖状（Ｃ，＝Ｃ４
）アルキル、フェニル、または置換フェニルであり、 ＲＩｎおよび１１（＋５はそれぞれ独立してＨ，（Ｃ。
＝Ｃ４）アルキル、または（Ｃ５〜Ｃ４）アシルであり
、そして Ｒ１１１およびＲ′７はフェニル、置換フェニルまたは
く０１〜Ｃ，）アルキルである。］で示されるフェニル
基であるか、 （ｄ）式（■）： ［式中、Ｒ１は■］、ノ１０ゲン、ノ１０メチル、ＣＮ
。
Ｎｏ、、（Ｃ、＝Ｃ、）アルキル、分枝鎖状（Ｃ５〜Ｃ
，）アルキル、フェニル、置換フェニル、またはくＣ１
〜Ｃ，）アルコキシであるコ で示されるフリル基であるか、 （ｅ）式（■）： ［式中、ＲＩｎは前記（ｄ）における定義と同意義であ
る］ で示されるチエニル基であるか、 （ｆ）式（Ｖ）または（■）： ［式中、Ｒ１８は前記（ｄ）における定義と同意義であ
り、 ＪはＮまたはＣＨであり、そして ＧはＯ，ＮＲ”またはＳである。
ただし、ＪがＮでないとき、ＧはＮ　Ｒ＋９（ここに、
Ｒ”ハＨ，（Ｃｌ−Ｃ４）フルーｔ−ル、（Ｃ１〜Ｃ４
）アシル、フェニルスルホニル、または置換フェニルス
ルホニルである）である。］ で示される基であるか、または （ｇ）置換されていることあるナフチル、ジヒドロナフ
チル、テトラヒドロナフチルおよびデカヒドロナフチル
、 置換されていることあるピリジル、 置換されていることあるインドリル、ならびに１．３−
ベンゾジオキソリル の中から選ばれる基、 であるコ で示される化合物、またはその酸付加塩またはそのＮ−
オキシドを提供するものである。
本発明の殺真菌性配合製剤は、式（Ｉ）で示される化合
物を少なくとも１重量％で、第２の植物殺真菌性物質と
共に含有するものである。
本発明の殺真菌性組成物は、疾病を抑制し得、かつ植物
学的に許容され得る量の式（Ｉ）で示される化合物を、
植物学的に許容され得る担体と共に含有するものである
。このような本発明組成物は、場合により、さらに、殺
真菌性成分、殺ダニ性成分または殺虫性成分などの活性
成分を含有していてもよい。活性成分は通常、重量ベー
スで組成物の０．００１〜９９％含有される。
本発明の殺真菌方法は、疾病を抑制し得、かつ植物学的
に許容され得る量の式（Ｉ）で示される化合物を植物病
原体の生息場所に適用することを特徴とする。
本発明の殺虫性配合製剤および殺ダニ性配合製剤は、少
なくとも１重量％の式（Ｉ）で示される化合物を、第２
の殺虫性物質または殺ダニ性物質と共に含有してなるも
のである。
本発明の殺虫性組成物および殺ダニ性組成物は、昆虫ま
たはダニを不活化させる量の式（Ｉ）で示される化合物
、および担体からなるものである。このような本発明組
成物は、場合により、さらに、殺真菌性成分、殺ダニ性
成分または殺虫性成分のような活性成分を含有していて
もよい。活性成分は通常、重量ベースで組成物の０．０
０１から９９％で含有される。
本発明の殺虫または殺ダニ方法は、昆虫またはダニを不
活化させる量の式（Ｉ）で示される化合物、または上記
配合製剤をその生息場所に適用することを特徴とする。
本発明の詳細な説明 本明細書では、特記しないかぎり、すべての温度は摂氏
で示されており、すべての％は重量％である。
「ハロゲン」または「ハロ」なる用語は、Ｆ、ＣＱまた
はＢ「原子を意味する。
「（Ｃ８〜Ｃ７）アルコキシ」なる用語は、直鎖状また
は分枝鎖状アルコキシ基を意味する。
「（Ｃ３〜Ｃ９）アルキルチオ」なる用語は、直鎖状お
よび分枝鎖状アルキルチオ基を意味する。
「ハロ（Ｃ，〜Ｃ？）アルキル」なる用語は、１または
それ以上のハロゲン原子で置換されている直鎖状または
分枝鎖状（Ｃ，〜Ｃ７）アルキル基を意味する。
「ハロ（Ｃ，−Ｃ，）アルコキシ」なる用語は、１また
はそれ以上のハロゲン基で置換されている（Ｃ〜Ｃ？）
アルコキシ基を意味する。
「ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ」なる用語は、１ま
たはそれ以上のハロゲン原子で置換されている直鎖状ま
たは分枝鎖状（Ｃ，−Ｃ，）アルキルチオ基を意味する
。
「置換フェニル」なる用語は、ハロゲン、３（Ｃ１〜Ｃ
，、）アルキル、分枝鎖状（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、ハ
ロ（Ｃ，〜Ｃ４）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ；−Ｃ，）
アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（ＣＩＡ−
Ｃ４）アルコキシ、フェノキシ、置換フェノキシ、フェ
ニル、置換フェニル、Ｎｏ、、０ＨＳＣＮ、（Ｃ。
〜Ｃ４）アルカ／イルオキシまたはベンジルオキシの中
から選択される３つまでの基によって置換されているフ
ェニルを意味する。
「置換ナフチル」、「置換ピリジル」、および「置換イ
ンドリル」なる用語は、ハロゲン、ハロ（Ｃ。
〜Ｃ，）アルキル、ＣＮ、Ｎｏ、、（Ｃ，〜Ｃ，）アル
キル、分枝鎖状（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル、（
Ｃ，〜Ｃ４）アルコキシ、またはハ０（Ｃ，〜Ｃ４）ア
ルコキシの中から】ぢ択される３つまでの基によって置
換されているそれらの環系を意味する。
「置換フェノキシ」なる用語は、ハロゲン、■、（Ｃ，
〜Ｃ，，）アルキル、分枝鎖状（０３〜Ｃ６）アルキル
、ハＣ７（Ｃ，〜Ｃ７）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜
Ｃ，）アルキル、（Ｃ，〜Ｃ，）アルコキシ、ハロ（Ｃ
０〜Ｃ７）アルコキシ、フェノキシ、置換フェノキ／、
フェニル、置換フェニル、Ｎｏ、、ＯＨ，ＣＮ、（Ｃ，
〜Ｃ，）アルカノイルオキシまたはベンジルオキシの中
から選択される３つまでの基によって置換されているフ
ェノキシを意味する。
「炭素環」なる用語は、３〜７個の炭素原子を含有する
飽和または不飽和の炭素環を意味する。
「置換フェニルチオ」および「置換フェニルスルホニル
」なる用語は、ハロゲン、１、（Ｃ１〜Ｃ，、）アルキ
ル、分枝鎖状（Ｃ１〜Ｃ，）アルキル、ハロ（０１〜Ｃ
７）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ，−Ｃ７）アルキル、（
ＣＩＡ−Ｃ９）アルコキシ、ハロ（Ｃ，〜Ｃ７）アルコ
キシ、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル、置換フ
ェニル、Ｎｏ、、ＯＨ，ＣＮ、（Ｃ，〜Ｃ，）アルカノ
イルオキシまたはベンジルオキシの中から選択される３
つまでの基によって置換されているそれらの基を意味す
る。
「不飽和炭化水素鎖」なる用語は、ｌまたは２つの不飽
和部位を含む炭化水素鎖を意味する。
ｒＨＰＬＣＪは、高速液体クロマトグラフィーを表す。
化合物 本発明の化合物はすべて有用な殺真菌性物質であるが、
高い効能および合成の容易さの観点から、−群の好まし
いクラスがある。すなわち、以下の化合物である： （ａ）　ＡがＮである式（Ｉ）で示される化合物、すな
わち１，５−ナフチリジン誘導体、および（ｂ）　ｚが
置換フェニルである式（Ｉ）で示される化合物。
合　　成 本発明の化合物は周知の化学的操作法によって製造され
る。必要な出発物質は市販されており、または常法によ
って容易に合成される。
ＸがＯである化合物の合成 式（Ｉ）中、 ＸがＯである化合物は、式（■）： ［式中、Ｒ’、Ａ、Ｂ、ＥおよびＤは既述の定義と同意
義であり、Ｌは、Ｆ、ＣＱＳＢｒ、１、Ｎ。
、、１，２．４−）リアゾール−１−イル、Ｏ−８０−
８ｉ、アリールチオ、アルキルチオ、アルキルスルホニ
ル、アリールスルホニル、アルコキシ、またはアリール
スルフィニルなどの脱離基である］で示される化合物と
、式（■）： ＨＯ−Ｙ−Ｚ　　　　　　　　（■） ［式中、ＹおよびＺは既述の定義と同意義である］で示
されるアルコールまたはフェノールとを縮合することに
よって、製造される。
この反応は、好ましくは、温度Ｏ〜２５°Ｃの範囲内に
おいて、ＤＭＦなどの非反応性有機溶媒中、水素化ナト
リウムなどの強塩基の存在下に実施する。
ＸがＮＲ’である化合物の合成 ＸがＮＲ’である式（Ｉ）で示される化合物は、上記式
（■）で示される化合物と、式（■）：Ｒ３゜ ＨＮ−Ｙ−Ｚ　　　　　　　（ＩＸ） ［式中、Ｒ”はＨまたは（ＣＩ〜Ｃ４）アルキルであり
、ＹおよびＺは既述の定義と同意義である］で示される
アミンとを縮合させて製造される。
式（■）で示されるクロライドを広範な種々の温度（２
０−１８０℃）で適当なアミンと、好ましくはトリエチ
ルアミンなどの酸受容体の存在下に反応させる。この反
応は、そのままで、または非反応性有機溶媒中で実施す
ることができる。Ｒ３がアシルである化合物は、Ｒ″が
Ｈであるアミンから製造されるが、それを塩化アセチル
または無水酢酸すどのアシル化剤と反応させるのである
。式（■）で示される出発物質がＲ１またはＲ１がＣＱ
である化合物の場合、生成物の混合物が得られるが、そ
れは液体クロマトグラフィーによって分離することがで
きる。
ＸがＣＲ’Ｒ’である化合物の合成 ＸがＣＲ’Ｒ’である式（Ｉ）で示される化合物は、Ｌ
がＨである式（■）で示される化合物を、式：Ｚ−Ｙ−
ＭｇＸ’ ［式中、Ｘ゛はハロゲンである］ で示されるグリニヤール試薬と、または式：％式％ で示されるリチオ試薬（ｌｉｔｈｉｏ　ｒｅａｇｅｎｔ
）と反応させ、３，４−ジヒドロナフチリジンを製造し
、次いでそれを酸化することによって、製造される。次
いで、本発明の所望の化合物は、常法によって池の生成
物から分離することができる。代表的な反応条件は、ア
ーマレボ（Ａｒｍａｒｅｇｏ）およびスミス（ＳＩＩｌ
ｉｔｈ）のＪ、　Ｃｈｅ＋＋、　Ｓｏｃ、　５３６０頁
（Ｉ９６５）に記載されている。
式（Ｉ）で示される化合物の酸付加塩およびＮオキシド
は常法によって得られる。
このように、本発明は、さらに、式（Ｉ）で示される化
合物の製造方法であって、 （ａ）式（■）： ［式中、Ｒ１、Ｒ３、ＡＳＢ、ＥおよびＤは既述の定義
と同意義であり、Ｌは脱離基であるコで示される化合物
と、式（■）： ＨＯ−Ｙ−Ｚ　　　　　　　　（■） ［式中、ＹおよびＺは既述の定義と同意義である］で示
されるアルコールとを縮合し、ＸがＯである式（Ｉ）で
示される化合物を製造すること、または（ｂ）上記式（
■）で示される化合物と、式（■）：［式中、Ｒ１はＨ
または（Ｃ，−Ｃ，）アルキルであり、ＹおよびＺは既
述の定義と同意義である］で示されるアミンとを縮合し
、ＸがＮＲ”である式（Ｉ）で示される化合物を製造す
ること、または（ｃ）　ＸがＮＲ”である式（Ｉ）で示
される化合物をアシル化し、ＸがＮＲ’、かつＲ３がア
シルである式（Ｉ）で示される化合物を製造すること、
または （ｄ）　ＬがＨの式（■）で示される化合物を、式：Ｚ
　−Ｙ　−ＭｇＸ’ ［式中、Ｘｏはハロゲンであり、ＺおよびＹは既述の定
義と同意義であるコ で示されるグリニヤール試薬と、または式：％式％ で示されるリチオ試薬と反応させ、３，４−ジヒドロナ
フチリジンを製造し、次いでそれを酸化して、ＸがＣＲ
’Ｒ’である式（Ｉ）で示される化合物を製造すること
、 を特徴とする製造方法をも提供するものである。
ナフチリジン出発物質の製造 ナフチリジン出発物質は市販されており、または常法に
よって容易に製造される。
たとえば、１．７−ナフチリジン出発物質は、サリー（
Ｒ，５ｕｒｒｅｙ）およびハマー（Ｄ、　Ｈａｍａ＋ｅ
ｒ）のＪ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｓ＋、　Ｓｏｃ、　、　６
８．１１５（Ｉ９４６）に記載された方法によって製造
することができる。１，５−および１，６−ナフチリジ
ン類は、英国特許第１．１４７．７６０号およびＣｈｅ
ｍ、　Ａｂｓｔ、　７１．４９９６７ａ（Ｉ９６９）に
記載された方法によって製造することができる。１，８
−ナフチリジン出発物質は、ポールダー（Ｗ、　１．　
Ｐａｕｌｄｅｒ）およびポコーニ−（Ｄ、　Ｊ、　Ｐｏ
ｋｏｒｎｙ）のＪ、　Ｏｒｇ、　ＣｈｅＩｌ、　３６．
１７２０（Ｉ９７１）およびＪ、　Ｏｒｇ、　ＣｈｅＩ
６．３７．３１０１（Ｉ９７２）に記載された方法によ
って製造することができる。
Ｌが１．２．４−トリアゾール−１−イルである式（■
）で示される中間体は、たとえば４−ヒトミキシナフチ
リジン（Ｉ当量）および１，２．４−）リアゾール（３
当りのピリジン中の混合物に、室温においてＰＯＣｌ２
３を部用することによって製造することができる。
実施例１−１０ 以下の実施例は、既述の一般的方法によって実際に製造
した化合物に関するものである。各化合物には融点を示
しである。さらに、各化合物はＮＭＲ，ｒＲ，質量スペ
クトル、および燃焼分析によって十分な特性化を行った
が、それらのデータは示していない。以下の一覧表は、
本実施例の化合物についての具体的な製造を示すもので
ある。
実施例 一重号−化合物　　　融点 １　４−（４−フルオロフェノキシ）−１，８−１３１
−１３３℃ナフチリジン ２　４−（４−フルオロフェノキシ）−１，７−１６９
−１７１’ｃナフチリジン ３　４−（４−フルオロフェノキシ）−１，６−７９−
８１℃ナフチリジン ４　４−（４−フルオロフェノキシ）−１，５−１２２
−１２４℃ナフチリジン ５　４−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルコニ　　
　油トキシ］−１，５−ナフチリジン ６　４−［３−（４−エトキシフェニル）プロ　　１０
４−１０５℃ポキン］−１，５−ナフチリジン ７　　Ｎ−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルコニ　
　　油ｆ　Ｊｌ／］−１、５−ナフチリジン−４−アミ
ン８　４−（２−クロロフェノキシ）−１，８−す　１
２６−１２．！１℃フチリジン ９　４−［２−（４−エトキシフェニル）エト　　６５
−６６℃キシ］−１，５−ナフチリジン １０　　Ｎ−（２−フェニルエチルコー１，５−す　　
１００−１０１℃フチリジン−４−アミン 以下に詳細に記載した実施例における操作法は、他の実
施例にかかる化合物を製造するために使用される操作法
を説明するものである。
実施例４ ４−（４−フルオロフェノキシ）−１，５−ナフチリジ
ン ４−クロロ−１，５−ナフチリジン１５０ｍｇ（０゜９
１１　ｍｉｏ＋）および４−フルオロフェノール１．０
０ｇの混合物を１６０℃に加熱した。１時間後、この混
合物を冷却し、酢酸エチルおよび２Ｎ水酸化ナトリウム
に溶解した。得られた有機層を塩基で２回洗浄し、過剰
の４−フルオロフェノールを除去した。次いで、その有
機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、徐々に結晶
化する油を得た。この生成物をヘプタン中で再結晶し、
標題の生成物１０３ｍｇを得た。融点＋１２２−１２４
℃。
収率：４７％。
実施例７ ４−クロロ−１，５−ナフチリジン５００ｘｇおよびＮ
−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル］エチル］アミ
ン１．０ｇの混合物を１３０°Ｃで３０分間撹拌した。
次いで、水酸化アンモニウムおよび水の５０１５０混岐
を加えた。生成物を塩化メチレン中に抽出し、それを濃
縮した。得られた生成物をＨＰＬＣで精製した（シリカ
ゲル、２０％酢酸エチル７８０％ペンタン）。主要な生
成物本含有するフラクションを採取し、濃縮し、標題の
生成物０．２７７ｍｇを油として得た。収率：３０％。
殺真菌性物　としての　粗性 本発明の化合物は、真菌、特に植物病原体を防除するこ
とが見いだされている。植物の真菌疾病の処置に使用す
る場合、本発明化合物は、疾病を抑制し得、かつ植物学
的に許容され得る量で植物に適用する。本明細書で使用
している「疾病を抑制し得、かつ植物学的に許容され得
る量」なる用語は、防除を目的とする植物の疾病を死滅
させるかまたは抑制するがその植物に対しては有意な毒
性を示さない、本発明化合物の量を意味する。この量は
一般に約１〜１１０００ｐｐであるが、１０〜５００　
ｐｐＩｌｌが好ましい量である。要求される化合物の正
確な濃度は、防除すべき真菌疾病、使用する製剤形態、
適用方法、具体的な植物の種類、気候条件等によって変
動する。適切な適用割合（ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ　ｒ
ａｔｅ）は通常、０．２５〜４　ｌｂ／Ａの範囲である
。本発明の化合物は、貯蔵穀物および他の非植物系の場
所を真菌の蔓延から保護するためにも使用することがで
きる。
温室試験 本発明の化合物の殺真菌性の効能を決定するため、研究
室で以下の試験を行った。
試験１ このスクリーニング法を使用し、植物疾病を引き起こす
種々の異なる生物体に対する本発明化合物の効能を評価
した。
試験化合物を適用状態に製剤化するため、本試験化合物
５０ｘｇを溶媒１．２５＊１２に溶解した。
この溶媒は、ｒＴｗｅｅｎ　２０Ｊ（ポリオキシエチレ
ン（２０）ソルビタン・−ラウリン酸塩乳化剤）５０Ｍ
Ｑとアセトン４７５ｉ１２およびエタノール４７５ｍ１
２とを混合することにより調製した。得られた溶媒／化
合物溶液を脱イオン水で１２５＊１２にまで希釈した。
得られた製剤は試験化合物４００　ｐｐｍを含有してい
る。これよりも低い濃度のものは、この溶媒−界面活性
剤の混合物で連続的に希釈することによって得た。
製剤化した試験化合物は、葉面噴霧（葉面スプレー）に
よって適用した。下記の植物病原体およびそれに対応す
る植物を用いた。
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ斑点病（ｌｅ
ａｆ　５ｐｏｔ） ＥＡＦ ＰＯＴ てんさい Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　　　　　　
　　ＡＰＰＬザフｉ璽Ｗ　　（ａｐｐｌｅ　５ｃａｂ）
　　　　５ＣＡＢりんごの苗木 （ａｐｐｌｅ　ｓｅｅｄｉｎｇ） 宿主植物の全葉面（または切断果実（ｃｕｔ　ｂｅｒｒ
ｙ））上に、製剤化した実用的化合物を流出する程多量
にスプレーした。換気フード中、高くした回転台の上に
宿主植物の鉢を各々１つずつ置いた。試験溶液を全葉面
上にスプレーした。全処置物を乾燥し、２〜４時間以内
に、適当な病原体を植物に植え付けた。
以下の第１表は、この試験で評価した際の、代表的な本
発明化合物の活性度を示すものである。
疾病を防除するという試験化合物のその疾病抑制率は以
下のスケールを用いて評価した。
０＝特定の生物に対して試験しなかった。
＝４００ｐｐａ＋で防除率Ｏ〜１９％。
＋　＝　　４０　Ｑｐｐｍで防除率２０〜８９％。
＋＋　＝　４０　Ｑｐｐｏ＋テ防除率９０−１００％。
＋＋＋　＝　　ｌ　Ｇ　Ｑｐｐｍで防除率９０〜１００
％。
第　　１　　表 １　　　＋ ２　　　＋ ４　　　＋　　　＋ ５　　　千　　　＋＋ ７　　　　＋＋　　　　＋＋ ８　　−　　　＋ ９　　　千　　　＋＋ ｌＯ÷　　　＋ ＋＋００ ＋００ ＋＋００ ＋＋＋　　　　Ｑ　　　　　　Ｑ ＋＋＋ＱＱ ＋＋００ ＋＋００ ＋を千　　七　　　　十 配合製剤 真菌類の疾病病原体は、殺真菌性物質に対して耐性を現
すことが知られている。菌株が、ある殺真菌性物質に対
して耐性を現した場合、所望の成績を得るためには殺真
菌性物質の適用量を増大させる必要がある。新規な殺真
菌性物質に対しての耐性の発現を遅らせるためには、他
の殺真菌性物質を併用して新規な殺真菌性物質を使用す
ることが望ましい。配合製剤の製品を使用すれば、さら
に、製品の活性スペクトルを調節することも可能である
。
したがって、本発明は、別の目的として、少なくとも１
％重量の式（Ｉ）で示される化合物を、第２の殺真菌性
物質と共に含有してなる殺真菌性配合製剤をも提供する
ものである。
第２の殺真菌性物質として選択できると考えられる殺真
菌性物質のクラスとしては、下記のものが挙げられる： １）Ｎ−置換アゾール類、たとえばプロピコナゾール（
ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアブメツオン（ｔ
ｒｉａｄｅｍｅｆｏｎ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉ
ｌａｚｏｌ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏ
ｌｅ）、エチルトリアノール（ｅｔｈｙｌｔｒｉａｎｏ
ｌ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）お
よびプロクロラツツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、２）ピ
リミジン類、たとえばフェナリモール（ｆｅｎａｒｉ＋
５ｏｌ）およびニュアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
３）モルホリン類、たとえばフェンプロピモルフ（ｆｅ
ｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）およびトリアモルフ（ｔｒｉ
ｄｅｍｏｒｐｈ）、 ４）ピペラジン類、たとえばトリフォリン（ｔｒｉｆｏ
ｒｉｎｅ）、ならびに ５〉ピリジン類、たとえばビリフェノックス（ｐｙｒｉ
ｆｅｎｏｘ）。
これら、５つのクラスの殺真菌性物質はすべてステロー
ルの生合成を阻害することによって作用するものである
。他の作用機序を有するものであるが、さらに可能な殺
真菌性物質のクラスとして、下記のものがある： ６）ジチオカルバメート類、たとえばマネブ（ｍａｎｅ
ｂ）およびマンコゼブ（ａａｎｃｏｚｅｂ）、７）フタ
ルイミド類、たとえばカブタフオール（ｃａｐｔａｆｏ
ｌ）、 ８）イソフタロニトライト類、たとえばクロロタロニル
（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、９）ジカルボキシ
ミド類、たとえばイプロジオン（Ｉｐｒｏｄ　１ｏｎｅ
）、 １０）ベンゾイミダゾール類、たとえばベノマイル（ｂ
ｅｎｏｍｙｌ）およびカルペンダジム（ｃａｒｂｅｎｄ
ａｚｉｍ）、 １１〉２−アミノピリミジン類、たとえばエチリモール
（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、 １２）カルボキサミド類、たとえばカルボキシン（ｃａ
ｒｂｏｘｉｎ）、ならびに １３）ジニトロフエ／−ル類、たとえばジノ力・ノブ（
ｄｉｎｏｃａｐ）。
本発明の殺真菌性配合製剤は、式（Ｉ）で示される化合
物を、少なくとも１％、通常は２０〜８０％、より普通
は５０〜７５％（重量％）で含有している。
殺虫性物質および殺ダニ性物質としての有用性本発明の
化合物は、昆虫（一般に虫）およびダニの防除にも有用
である。したがって、本発明は、さらに昆虫またはダニ
の生息場所に昆虫またはダニを抑制する量の、式（Ｉ）
で示される化合物を適用することを特徴とする、昆虫ま
たはダニを抑制する方法をも提供するものである。
本発明の化合物は、多くの昆虫およびダニに対して活性
を示す。さらに具体的には、本発明化合物は、同翅目（
ｏｒｄｅｒ　ｔｌｏｍｏｐｔｅｒａ）の昆虫の１種であ
るメロンアリマキ（ｍｅｌｏｎ　ａｐｈｉｄ）に対して
活性を示す。同翅目の他の種類としては、ヨコバイ０ｅ
ａｆｈｏｐｐｅｒｓ）、プラントホッパー（ｐｌａｎｔ
ｈｏｐｐｅｒｓ）、ヨーロッパナシキジラミ（ｐｅａｒ
　ｐｙｓｌｌａ）、アップルサッカー（ａｐｐｌｅ　５
ｕｃｋｅｒ）、カイガラムシ（ｓｃａｌｅｉｎｓｅｃｔ
ｓ）、コナジラミ（ｖｈｉｔｅｆｌｉｅｓ）、アワフキ
（Ｓｐｉｔｔｌｅ　ｂｕｇｓ）、ならびに多数の他の宿
主に特異的なアリマキ種が挙げられる。活性は、総翅目
（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の１種である温室アザミ
ウマ（ｇｒｅｅｎｈ。
ｕｓｅ　ｔｈｒｉｐｓ）に対しても認められた。本発明
化合物は、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の昆虫の
１種である南部アワヨトウの幼虫（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ　
ａｒｍｙｗｏｒｍ）に対しても活性を示す。この目の他
の代表的な種類としては、ヒメハマキ（ｃｏｄｌｉｎｇ
　ｍｏｔｈ）、ネキリムシ（ｃｕｔｗｏｒｍ）、イガ（
ｃｌｏｔｈｅｓ　ｌｌ１ｏｔｈ）、インディアンミール
モス（Ｉｎｄｉａｎｍｅａｌ　ｌｌ１ｏｔｈ）、ハマキ
ムシ（ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒｓ）、オオタバコガの幼虫
（ｃｏｒｎ　ｅａｒｖｏｒ＋＋）、アワツメイガ（Ｅｕ
ｒｏｐｅａｎ　ｃｏｒｎ　ｂｏｒｅｒ）、アオムシ（Ｃ
ａｂｂａｇｅ　ｗｏｒ＋ｗ）、イラクサキンウワバ（ｃ
ａｂｂａｇｅ　ｌｏ。
ｐｅｒ）、コツトンボウルウオーム（ｃｏｔｔｏｎ　ｂ
ｏｌｌｖｏｒ＋＋＋）、ミノムシ（Ｉ１ａｇｗｏｒｏ＋
）、東部テンマクケムシ（ｅａｓｔｅｒｎ　ｔｅｎｔｃ
ａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）、サトウニブウオーム（８０ｄ
ｗｅｂｗｏｒｍ）、フォールアーミーウオーム（ｆａｌ
ｌ　ａｒｔｎＹｗｏｒｍ）が挙げられる。
本発明を実施可能であると考えられる代表的なダニの種
を以下に例示する。
学名 ＡＣＡＲＩＤＡＥ（］ナダニ手０ ＥＲＩＯＰＨＹＩＤＡＥ（７シダニ科）Ａｃｅｒｉａ　
ｒｉｃｕｓ Ａｃｅｒｉａ　ｆｒａａｘｉｎ’１ｖｏｒｕｓ＾ｃｅｒ
ｉａ　ｇｒａｎａｔｉ Ａｃｅｒｉａ　ｔｕｌｉｐａｅ １）ｒヒ＾ｎｈｖｏｃ　　ｍ＊ＩＨ’八１讐負へ一般名 科 学名 Ｅｒ１ｏｐｈｙｅｓ　ｐａｄｉ Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｐｒｕｎｉ Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ Ｐｈｙｔｏｐｔｕｓ　ｒｉｂｉｓ Ｔｒｉｓｅｔａｃｕｓ　ｐｉｎｉ ＥＵＰＯＤＩＤＡＥ（ハシリダニ科） Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ　　ｍａｊｏｒ Ｌｉｎｏｐｏｄｅｓ　　ｓｐｐ。
ＮＡＬＥＰＥＬＬＩＤＡＥ ＰＥＮＴＨＡＬＥＩＤＡＥ 一般名 ムギダニ 科 学名 ＰＹＥＭＯＴＩＤＡＥ（シラミダニ科）ＴＡＲＳＯＮＥ
ＭＩＤＡＥ（ｔコリダニ科）ＴＥＮＵＩＰＡＬＰＩＤＡ
Ｅ（ヒメハダニ科）ＴＥＴＲＡＮＹＣＨＩＤＡＥ（ハダ
ニ科）Ｂｒｙｏｂｉａ　ａｒｂｏｒｅａ 一般名 科 学名 Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ 一般名 リンゴハダニ ｆｆ１ｉｔｅ） 科 学名 一般名 本発明化合物は、昆虫およびダニの数を減少させるのに
有用であり、昆虫またはダニを不活化する有効量の式（
Ｉ）で示される化合物を昆虫または節足動物の生息場所
に適用することを特徴とする、昆虫およびダニの数を抑
制する方法に用いられる。
本明細書において、昆虫またはダニの「生息場所」とは
、昆虫またはダニが生存しているかまたはそれらの卵が
存在している環境、およびそれらの周囲、それらが食べ
た食物、またはそれらが接触した物を意味する用語であ
る。たとえば、植物を摂取する昆虫またはダニは、昆虫
またはダニが食べる植物の部分、特に葉に本発明の活性
化合物を適用することにより防除することができる。本
発明の化合物は、織物、紙、貯蔵穀物、または種子に活
性化合物を適用することによって、これらの物質を保護
することにも有用であると考えられる。
「昆虫またはダニを抑制する」とは、昆虫またはダニの
生存数を減少、または昆虫またはダニの卵の生育数を減
少させることを表す用語である。当然ながら、ある化合
物によって達成されるその減少の程度は、化合物の適用
割合、使用する個々の化合物、および標的となる昆虫ま
たはダニの種類によって左右される。少なくとも、昆虫
を不活化する量またはダニを不活化する量を用いるべき
である。「昆虫を不活化する量」および「ダニを不活化
する量」なる用語は、処置される昆虫またはダニの数を
有意に減少させるに十分な量を表すために用いるもので
ある。一般には、本発明の活性化合物は約ｌ〜約１１０
００ｐｐの範囲の量で使用する。
本発明は、好ましい態様として、ダニを不活化する有効
な量の式（Ｉ）で示される本発明化合物を植物に適用す
ることからなる、ダニを抑制するための方法を提供する
ものである。
実施例１−１０の化合物を、以下のダニ／昆虫スクリー
ニングによって殺ダニ活性および殺虫活性に関して試験
した。
試験化合物をそれぞれ、ｒＴＯＸＩＭＵＬ　ＲＪ　（ス
ルホネート／非イオン性乳化剤混合物）２３ｇおよびｒ
ＴＯＸＩＭＵＬ　ＳＪ　（スルホネート／非イオン性乳
化剤混合物）１３ｇをｌリットル当たりに含有するアセ
トン／アルコール（５０：５０）混液に溶解し、製剤化
した。次いで、これらの混合物を水で希釈し、指示した
濃縮物を得た。
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ
　Ｋｏｃｈ）およびメロンアリマキ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏ
ｓｓｙｐｉｉ　Ｇｌｏｖｅｒ）をカポチャ子葉に導入し
、二葉の表面に定着させた。
同じ処理ポットの他の植物は寄生されない状態においた
。次いで、デビルバイス噴霧スプレー（ＤｅＶｉｌｂｉ
ｓｓ　ａｔｏｓｉｚｉｎｇ　５ｐｒａｙｅｒ）を用いて
１０ｐｓｉで葉に試験溶液５ｍ１２をスプレーした。流
れ落ちるまで葉の両表面に広げ、次いで１時間乾燥させ
た。
次に、２つの寄生されていない葉を切除し、南部アワヨ
トウの幼虫（Ｓｐｏｄｏｐｅｔｒａ　ｅｒｉｄａｎｉａ
　Ｃｒａｍｅｒ）を入れたベトリ皿中に置いた。
水道水２ｊ１１２、前もって浸漬したトウモロコシ種子
、および乾燥した砂状上１５ｇを１オンスのプラスチッ
ク製容器に入れ、ハシムモドキ科甲虫（Ｓｏｕｔｈｅｒ
ｎ　ｃｏｒｎ　ｒｏｏｔｗｏｒｍ）［Ｄｉａｂｒｏｔｉ
ｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍ’ｕｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ
　Ｂａｒｂｅｒ］に対する活性を評価した。
この土を、試験化合物を前もって測定した濃度で含有す
る試験溶液１３１１２で処理した。６〜１２時間乾燥し
た後、５匹の２−３令ハムシモドキの幼虫（ｃｏｒｎ　
ｒｏｏｔｖｏｒｍ）を、個々のカップ容器に入れ、次い
で栓をして２３℃を維持した。
標準的な暴露期間が経過した後、致死率（％）および植
物毒性を評価した。活性であることが見いだされた試験
化合物についての結果を以下の表に示す。残りの化合物
は活性を示さなかった。この表では、以下の略語を使用
している。
ＣＲＷはハムシモドキの幼虫を意味する。
ＳＡＷは南部アワヨトウの幼虫を意味する。
ＳＭはナミハダニを意味する。
ＭＡはメロンアリマキを意味する。
第３表 ダニ／昆虫スクリーニング ＣＲＷ 化合物　割合 ＳＡＷ ＣＲＹ　　　ＳＭ＆ＭＡ　　　ＳＡＷ 結果　割合　　結果 ＳＭ　　　　　　ＭＡ 結果　　　結果 １２．００ ２４、００ １２．００ ２４、００ １２、００ ２４、００ ２４、００ １２、００ ２４、０Ｇ １２．００ ２４、　Ｇ。
１２．００ ２４．００ １２．０Ｇ ２４、　Ｇ。
１２．００ ２４、　Ｇ。
１２、ＯＱ 組成物 本発明の化合物は、本発明の重要な一部を構成する組成
物の形態で適用され、その組成物は本発明化合物および
植物学的に許容され得る不活性担体を含有するものであ
る。この組成物は、適用するために水に分散させる濃縮
製剤であるか、または付加的な処理を必要とせずに適用
されるダスト製剤もしくは顆粒製剤である。本組成物は
、農芸化学の分野では常法である操作法および処方にし
たがって製造されるが、もっとも、これらは本発明化合
物が内に存在するのであるから、新規かつ重要な製剤で
ある。農芸化学者が所望の組成物を容易かつ確実に製造
できるよう、以下に、本発明の組成物の製剤例を記載す
る。
本発明化合物を適用するための分散剤とは、多くの場合
、本発明化合物の濃縮製剤から調製される水性懸濁剤ま
たはエマルジョン剤である。このような水溶性、水懸濁
性または乳化性製剤とは、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ　
ｐｏｗｄｅｒ）として通常知られている固形物、または
乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａ
ｔｅｓ）もしくは水性懸濁剤として通常知られている枝
状物のいずれかである。水分散性の顆粒を形成できるよ
うコンパクトにされた水和剤は、活性化合物、不活性担
体および界面活性剤の完全な混合物からなるものである
。活性化合物の濃度は、通常、約１０〜約９０重量％で
ある。不活性担体は、通常、アタパルジャイト・クレイ
、モンモリロナイト・クレイ、珪藻上および精製シリケ
ート類の中から選択する。有効な界面活性剤（これは、
水和剤に対し約０．５％〜約１０％含ませる）は、硫酸
化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート類、ナフタレ
ンスルホネート類、アルキルベンゼンスルホネート類、
硫酸アリキル類、ならびにアリキルフェノールのエチレ
ンオキサイド付加物などの非イオン界面活性剤の中から
遭ばれる。
本発明化合物の乳剤は、水混和性溶媒、または水−非混
和性有機溶媒と乳化剤との混合物のいずれかである不活
性担体中に溶解された本発明化合物を含有しており、そ
の濃度は、便利な濃度、たとえば液体Ｈ２に対して約５
０〜約５ｏｏｇ（約ｌＯ〜約５０％に等しい）である。
有用な有機溶媒としては、芳香族炭化水素が挙げられ、
特にキシレン類、および石油留分、特に重芳香族ナフサ
などの石油の高沸点ナフタレン分溜およびオレフィン分
溜などがある。他の有機溶媒としては、テルペン系溶媒
、たとえばロジン誘導体、シクロヘキサノンなどの脂肪
族ケトン類、および２−エトキシエタノールなどの混合
アルコール類（ｃｏｍｐｌｅｘ　ａＩｃｏｈｌｓ）を使
用してもよい。乳剤にとって適当な乳化剤は、従来から
ある既述の非イオン界面活性剤などから遺ぶことかでき
る。
水性懸濁剤は、水性ビヒクル中、濃度約５％〜約５０重
量％の範囲で分散させた水不溶性の本発明化合物の懸濁
液からなる。この懸濁剤は、本発明化合物を細かく粉砕
し、水および既述の界面活性剤の中から選ばれる界面活
性剤からなるビヒクルに入れ、激しく混合することによ
って調製する。
水性ビヒクルの密度および粘性を増加させるために、無
機塩および合成または天然ゴムなどの不活性成分を加え
ることもできる。頻繁には、水性混合物を調製し、それ
をサンド・ミル、ボール・ミルまたはピストン型ホモジ
ナイザーなどの装置によってホモジナイズし、これと同
時に、本発明化合物を研磨および混合するが、この方法
が最も効率良い。
さらに、本発明化合物は、顆粒剤として適用することも
でき、これは土壌への適用に特に有用である。この顆粒
剤は、通常、化合物を約０．５〜約１０重量％含有する
ものであり、クレイまたは同様の安価な物質からのみ構
成される不活性担体、またはそれから大部分が構成され
る不活性担体に分散させる。このような製剤は、通常、
本発明化合物を適当な溶媒に溶解し、それを、前もって
約０．５〜３１１Ｍの範囲の適当なサイズに調製してお
いた顆粒担体に適用することによって製造される。
このような製剤は、担体および化合物の生地またはペイ
ストを製造し、次いで粉砕および乾燥して所望の顆粒粒
子サイズとし、製剤化することができる。
本発明化合物を含有するダスト製剤は、粉末形態の化合
物を適当な塵状農業用担体、例えばカオリン・クレイ、
粉砕火山岩などと充分に混合することによって簡単に製
造できる。ダスト製剤は、本発明化合物を約１〜約１０
重量％含有するのが好適である。
何らかの理由で好ましいと考えられる場合には、゛適切
な有機溶媒、通常は、農芸化学において広く用いられて
いる霧状油（ｓｐｒａｙ　ｏｉｌｇ）のようなブランド
石油を用いた、溶液剤として本発明化合物を散布するこ
とも同様に実用的である。
殺虫性物質および殺ダニ性物質は一般には液状担体中に
活性成分を分散させた分散剤として適用される。担体中
の活性成分の濃度については、適用割合（ａｐｐｌｉｃ
ａｔｉｏｎ　ｒａｔｅ）を引用するのが慣例である。最
も広範に用いられる担体は水である。
本発明の化合物はエアロゾル組成物の剤形で適用するこ
ともできる。このような組成物では、圧力発生性の推進
混合物（ｐｒｅｓｓｕｒｅ−ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ　ｐ
ｒ。
ｐｅｌｌａｎｔ　ｍ１ｘｔｕｒｅ）である活性化合物を
不活性担体に溶解するか、または分散させる。エアロゾ
ル組成物は容器に充填し、そこから混合物を噴霧弁（ａ
ｔｏｍｉｘｉｎｇ　ｖａｌｖｅ）を介して投薬する。推
進混合物は、有機溶媒と混合することができる低沸点ハ
ロゲン化炭素、または不活性ガスもしくはガス状炭化水
素により高圧状態に置かれた水性懸濁液のいずれかから
なる。
昆虫およびダニの生息場所に適用する化合物の実際の量
は重要なものでなく、上記実施例を参照すれば、当業者
によって容易に決定することができる。一般に、化合物
の濃度が１０ｐｐｎ＋〜５０００　ｐｐｆｒｌで良好に
防除することができると考えられる。本発明化合物の多
くは、ｌＯＯ〜１５００１）Ｉ）ｍの、Ａ度で十分であ
る。大豆および綿のような農作物については、化合物の
適切な適用割合は、約０．５〜１．５１ｂ／Ａであり、
典型的には、化合物１２００〜３６００ｐｐｍを含有す
るスプレー製剤５０ｇａｌ／Ａを適用する。柑橘系作物
については、適切な適用割合は、１００＝１０００ｐｐ
＋Ｉ＋の含有率のスプレー製剤的１００〜ｌ　５００ｇ
ａｌ／　Ａである。
化合物が適用される生息場所は、昆虫またはクモ類が宿
っているいかなる生息場所、例えば、野菜作物、果物お
よび木の実の木、ぶどうの木および鑑賞用植物、であっ
てよい。多くの種類のダニが個々の植物宿主に特定され
ているため、前述の一覧したダニの種は、本発明化合物
を用いることができる広い範囲の環境を例示するもので
ある。
他の公知の殺ダニ性物質について事実であるように、毒
物作用に抵抗するダニの卵の固有の能力のため、繰り返
し適用し、新しく出現する幼虫を防除することが望まし
い。
本発明を実施する上で有用である代表的製剤を、以下に
、本発明化合物にかかる製剤例として記載する。
Ａ、乳剤０．７５ Ｎ−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル］エチル］−
１，５−ナフチリジン−４−アミン９．３８％ （非イオン／アニオン配合型界向Ｙ占性剤１）　　　２
．ｂＯ％Ｂ、乳剤１．５ ４−（４−フルオロフェノキシ）−１，５ナフチリジン ｒＴＯＸＩＭＵＬ　ＤＪ ｒＴＯＸＩＭＵＬ旧 ｒＥＸＸＯＮ　２００Ｊ Ｃ１乳剤０．７５ ４−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル］エトキシ］
〜１，５−ナフチリジン ｒＴＯＸＩＭＵＬ　ＤＪ ｒＴＯＸＩＭＵＬ　ＨＪ ｒＥＸＸＯＮ　２００Ｊ Ｄ、乳剤１．０ ４−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル］エトキシ］
−１，５−ナフチリジン Ｎ−メチルピロリドン ｒＴＯＸＩＭＵＬ　ＤＪ ｒＴＯＸＩＭＵＬ　ＨＪ １８．５０％ ２．５０％ ２．５０％ ７６．５０％ ９．３８％ ２．５０％ ２．５０％ ８５、６２％ １２．５０％ ２５、　Ｏ０％ ２．５０％ ２．５０％ ｒＥＸＸＯＮ　２００Ｊ Ｅ、水性懸濁液１．０ ４−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル］エトキシ］
−１，５−ナフチリジン ５７、５０％ １２．００％ プロピレングリコール ビーガム キサンタン 水 Ｆ、水性懸濁液１．Ｏ Ｎ−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル］エチル］−
１，５−ナフチリジン−４−アミン１０．００％ ０．７５％ ０．２５％ ７４．２５％ １２．５０％ ノニルフェノール界面活性剤） １．００％ ｒＺＥＯ３ＹＬ　２００Ｊ（シリカ） ｒＡＦ−ｔｏｏ」 ｒＡＧＲＩＷＥＴ　ＦＲｊ（界面活性剤）２％キサンタ
ン水和物 水 Ｇ、水性懸濁液１．０ ４−［２−［４−（Ｌ−ブチル）フェニル］エトキシ］
−１、５−ナフチリジン ｒＭＡＫＯＮ　ｌ０Ｊ ｒｚＥｏｓｙｔ、　２００Ｊ（’ｉ　’）　ｈ　）ｒＡ
Ｆ−１００Ｊ １．００％ ０．２０％ ３．００％ １０．００％ ７２、３０％ １２．５０％ １．５０％ １．００％ ０．２０％ ２％キサンタン水和物 水 Ｈ１水和剤 ４−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルコエトキシ］
−１．５−ナフチリジン ｒＰＯＬＹＦＯＮ旧 ｒｓＥＬＬＯＧＥＮ　ＨＲＪ １０．００％ ７４．６０％ ２５、８０％ ３．５０％ ５．００％ ｒｓＴＥＰＡＮＯＬ　ＭＥ　ＤＲＹＪ アラビアゴム ｒ）ＩＩｓＩＬ　２３３Ｊ バーデン・クレイ（Ｂａｒｄｅｎ　ｃｌａｙ）Ｉ、水性
懸濁剤 ４−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル］エトキシ］
−１，５−ナフチリジン ｒＴＥＲＧＩＴＯＬ　１５８−７Ｊ ｒＺＥＯ３ＹＬ　２００Ｊ ｒＡＦ−１００Ｊ ｒＰＯＬＹＦＯＮ　）ＩＪ ２％牛サンタン溶液 水道水 Ｊ、乳剤 ４〜［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル］エトキシ］
−１，５−ナフチリジン ｒＴＯＸＩＭＵＬ　ＤＪ ｒＴＯＸＩＭＵＬ旧 ｒＥＸＸＯＮ　２００Ｊ Ｋ、水和剤 １．００％ ０．５０％ ２．５０％ ６１．７０％ １２．４０％ ５．００％ １．００％ ０．２０％ ０．５０％ １０．００％ ７０．９０％ １２．４０％ ２．５０％ ２．５０％ ８２、６０％ ４−（４−フルオロフェノキシ）−１，５ナフチリジン ｒｓＥＬＬＯＧＥＮ　ＨＲＪ ｒＰＯＬＹＦＯＮ旧 ｒｓＴＥＰＡＮＯＬ　ＭＥ　ＤＲＹｊ ｒＨＩｓｌＬ　２３３Ｊ バーデン・クレイ Ｌ、乳剤 ４−（４−フルオロフェノキシ）−１，５ナフチリジン ｒＴＯＸＩＭＵＬ旧 ｒＴＯＸＩＭＵＬ　ＤＪ ｒＥＸＸＯＮ　２００Ｊ Ｍ、水和剤 ４−（４−フルオロフェノキシ）−１，５−ナフチリジ
ン ｒＳＥＬＬＯＧＥＮ　ＩＩＲＪ ｒＰＯＬＹＦＯＮ旧 ｒｓＴＥＰＡＮＯＬ　ＭＥ　ＤＲＹＪ ｒｌ（ＩｓＩＬ　２：Ｌ（Ｊ ２５、８０％ ５．００％ ４．００％ ２．００％ ３．００％ ６０．２０％ ６．１９％ ３．６０％ ０．４０％ ８９．８１％ ２５、８０％ ５．００％ ４．００％ ２．００％ ３．００％ バーデン・クレイ Ｎ、水性懸濁剤 Ｎ−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル］エチル］−
１，５−ナフチリジン−４−アミンｒＴＥＲＧＩＴＯＬ
　１５ｇ−７Ｊ ｒＺＥＯ８ＹＬ　２００Ｊ ｒＰＯＬＹＦＯＮ旧 「八Ｆ−１００Ｊ 牛サンタン溶液（２％） 水道水 ６０．２０％ １２．４０％ ５．００％ １．００％ ０．５０％ ０．２０％ １０．００％ ７０、９０％

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示されるナフチリジン誘導体またはその酸付加塩また
    はそのＮ−オキシド。 ［式中、Ａ、Ｂ、ＥまたはＤのうち１つはＮ、他はＣＲ
    ＾１であり、 Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ独立してＨ、ハロゲンで
    あり、 ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２、ＮＲ＾３、またはＣＲ＾
    ４Ｒ＾５（ここに、Ｒ＾３はＨ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ア
    ルキルまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アシルであり、Ｒ＾４
    およびＲ＾５はそれぞれ独立してＨ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    ）アシル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿２〜Ｃ
    ＿４）アルケニルもしくはアルキニル、ＣＮまたはＯＨ
    であるか、またはＲ＾４およびＲ＾５は一緒になって炭
    素原子数４から６個の炭素環を形成するものである）で
    あり、Ｙは、Ｚが直接Ｘと結合することになる単結合で
    あるか、または炭素原子数１から６個のアルキレン鎖で
    あり、この場合のＹは炭素環を含んでいてもよく、かつ
    、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２、ＮＲ＾３またはＳｉＲ＾１
    ＾９Ｒ＾２＾０（ここに、Ｒ＾３は前記と同意義であり
    、Ｒ＾１＾９およびＲ＾２＾０はそれぞれ独立して、Ｈ
    、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、分枝鎖状（Ｃ＿３〜Ｃ
    ＿４）アルキル、フェニル、または置換フェニルである
    ）の中から選ばれるヘテロ原子を含んでいてもよく、さ
    らに（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿２〜Ｃ＿４）
    アルケニルもしくはアルキニル、分枝鎖状（Ｃ＿３〜Ｃ
    ＿７）アルキル、（Ｃ＿３〜Ｃ＿７）シクロアルキルも
    しくはシクロアルケニル、ハロゲン、ヒドロキシまたは
    アセチルで置換されていてもよいアルキレン鎖であり、
    そして Ｚは、（ａ）直鎖状もしくは分枝鎖状の飽和もしくは不
    飽和（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２）炭化水素鎖であり、これは
    Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２、ＮＲ＾３またはＳｉＲ＾１＾
    ９Ｒ＾２＾０（ここに、Ｒ＾１＾９およびＲ＾２＾０は
    前記と同意義である）の中から選ばれるヘテロ原子を含
    んでいてもよく、かつハロゲン、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    ）アルコキシ、ヒドロキシ、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）シクロ
    アルキルもしくはシクロアルケニル、または（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４）アシルで置換されていてもよい炭化水素鎖であ
    るか、 （ｂ）（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    ）アルコキシ、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、ハロ
    （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ
    もしくは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アシルで置換されているこ
    とある（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）シクロアルキルまたはシクロ
    アルケニルであるか、（ｃ）式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒ＾６〜Ｒ＾１＾０はそれぞれ独立して、Ｈ、
    ハロゲン、Ｉ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０）アルキル、（Ｃ
    ＿３〜Ｃ＿６）アルケニルもしくはアルキニル、分子鎖
    状（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）アルキル、−アルケニルもしくは
    −アルキニル、（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）シクロアルキルもし
    くはシクロアルケニル、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿７）アルキ
    ル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿７）アルコキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿７
    ）アルキルチオ、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿７）アルコキシ、
    フェノキシ、置換フェノキシ、フェニルチオ、置換フェ
    ニルチオ、フェニル、置換フェニル、ＮＯ＿２、アセト
    キシ、ＯＨ、ＣＮ、ＳｉＲ＾１＾１Ｒ＾１＾２Ｒ＾１＾
    ３、ＯＳｉＲ＾１＾１Ｒ＾１＾２Ｒ＾１＾３、ＮＲ＾１
    ＾４Ｒ＾１＾５、Ｓ（Ｏ）Ｒ＾１＾６、またはＳＯ＿２
    Ｒ＾１＾７である。 ここに、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２およびＲ＾１＾３はそ
    れぞれ独立して、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、分枝鎖
    状（Ｃ＿３〜Ｃ＿４）アルキル、フェニル、または置換
    フェニルであり、 Ｒ＾１＾４およびＲ＾１＾５はそれぞれ独立してＨ、（
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、または（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）
    アシルであり、そして Ｒ＾１＾６およびＲ＾１＾７はフェニル、置換フェニル
    または（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルである。］で示され
    るフェニル基であるか、 （ｄ）式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、Ｒ＾１＾８はＨ、ハロゲン、ハロメチル、ＣＮ
    、ＮＯ＿２、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、分枝鎖状（
    Ｃ＿３〜Ｃ＿４）アルキル、フェニル、置換フェニル、
    または（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシである］ で示されるフリル基であるか、 （ｅ）式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、Ｒ＾１＾８は前記（ｄ）における定義と同意義
    である］ で示されるチエニル基であるか、 （ｆ）式（Ｖ）または（VI）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）▲数式、化学
    式、表等があります▼（VI） ［式中、Ｒ＾１＾８は前記（ｄ）における定義と同意義
    であり、 ＪはＮまたはＣＨであり、そして ＧはＯ、ＮＲ＾１＾９またはＳである。 ただし、ＪがＮでないとき、ＧはＮＲ＾１＾９（ここに
    、Ｒ＾１＾９はＨ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４）アシル、フェニルスルホニル、または置
    換フェニルスルホニルである）である。］ で示される基であるか、または （ｇ）置換されていることあるナフチル、ジヒドロナフ
    チル、テトラヒドロナフチルおよびデカヒドロナフチル
    、 置換されていることあるピリジル、 置換されていることあるインドリル、ならびに１，３−
    ベンゾジオキソリル の中から選ばれる基、 である］。 ２、ＸがＯである請求項１に記載の化合物。 ３、ＸがＮＨである請求項１に記載の化合物。 ４、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ＸはＯまたはＮＨであり、 Ｙは単結合、ＣＨ＿２、Ｃ＿２Ｈ＿４、またはＣ＿３Ｈ
    ＿６であり、 Ｒ＾８〜Ｒ＾１＾０はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン
    、Ｉ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０）アルキル、（Ｃ＿３〜Ｃ
    ＿８）アルケニルもしくはアルキニル、分子鎖状（Ｃ＿
    ３〜Ｃ＿８）アルキル、−アルケニルもしくは−アルキ
    ニル、（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）シクロアルキルもしくはシク
    ロアルケニル、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿７）アルキル、（Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿７）アルコキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿７）アルキ
    ルチオ、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿７）アルコキシ、フェノキ
    シ、置換フェノキシ、フェニルチオ、置換フェニルチオ
    、フェニル、置換フェニル、ＮＯ＿２、アセトキシ、Ｏ
    Ｈ、ＣＮ、ＳｉＲ＾１＾１Ｒ＾１＾２Ｒ＾１＾３、ＯＳ
    ｉＲ＾１＾１Ｒ＾１＾２Ｒ＾１＾３、ＮＲ＾１＾４Ｒ＾
    １＾５、Ｓ（Ｏ）Ｒ＾１＾６、またはＳＯ＿２Ｒ＾１＾
    ７である。 ここに、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２およびＲ＾１＾３はそ
    れぞれ独立して（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、分枝鎖状
    （Ｃ＿３〜Ｃ＿４）アルキル、フェニル、または置換フ
    ェニルであり、Ｒ＾１＾４およびＲ＾１＾５はそれぞれ
    独立してＨ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、または（Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４）アシルであり、そして Ｒ＾１＾６およびＲ＾１＾７はフェニル、置換フェニル
    、または（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルである］ で示される化合物。 ５、疾病を抑制し得、かつ植物学的に許容され得る量の
    請求項１に記載の式（ I ）で示される化合物を、植物
    病原体の生息場所に適用することを特徴とする殺真菌方
    法。 ６、請求項１に記載の式（ I ）で示される化合物を、
    植物学的に許容され得る担体と共に含有してなる殺真菌
    性組成物。 ７、昆虫またはダニを不活化させる量の請求項１に記載
    の式（ I ）で示される化合物を、昆虫またはダニの生
    息場所に適用することを特徴とする殺虫または殺ダニ方
    法。 ８、請求項１に記載の式（ I ）で示される化合物を担
    体と共に含有してなる殺虫性または殺ダニ性組成物。 ９、請求項１に記載の式（ I ）で示される化合物の製
    造方法であって、 （ａ）式（VII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａ、Ｂ、ＥおよびＤは既述の
    定義と同意義であり、Ｌは脱離基である］ で示される化合物と、式（VIII）： ＨＯ−Ｙ−Ｚ（VIII） ［式中、ＹおよびＺは既述の定義と同意義である］で示
    されるアルコールとを縮合し、ＸがＯである式（ I ）
    で示される化合物を製造すること、または（ｂ）上記式
    （VII）で示される化合物と、式（IX）：▲数式、化学
    式、表等があります▼（IX） ［式中、Ｒ＾３＾′はＨまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アル
    キルであり、ＹおよびＺは既述の定義と同意義である］
    で示されるアミンとを縮合し、ＸがＮＲ＾３＾′である
    式（ I ）で示される化合物を製造すること、または（
    ｃ）ＸがＮＲ＾３＾′である式（ I ）で示される化合
    物をアシル化し、ＸがＲ＾３がアシルのＮＲ＾３である
    式（ I ）で示される化合物を製造すること、または（
    ｄ）ＬがＨの式（VII）で示される化合物を、式：Ｚ−
    Ｙ−ＭｇＸ′ ［式中、Ｘ′はハロゲンであり、ＺおよびＹは既述の定
    義と同意義である］ で示されるグリニャール試薬と、または式：Ｚ−Ｙ−Ｌ
    ｉ で示されるリチオ試薬と反応させ、３，４−ジヒドロナ
    フチリジンを製造し、次いでそれを酸化して、ＸがＣＲ
    ＾４Ｒ＾５である式（ I ）で示される化合物を製造す
    ること、 を特徴とする製造方法。
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