JPH0366689A - ピリドピリミジン誘導体 - Google Patents

ピリドピリミジン誘導体

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JPH0366689A
JPH0366689A JP2201061A JP20106190A JPH0366689A JP H0366689 A JPH0366689 A JP H0366689A JP 2201061 A JP2201061 A JP 2201061A JP 20106190 A JP20106190 A JP 20106190A JP H0366689 A JPH0366689 A JP H0366689A
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JP
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alkyl
formula
phenyl
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halo
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JP2201061A
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English (en)
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Ronald Ervin Hackler
ロナルド・アービン・ハックラー
Glen P Jourdan
グレン・フィル・ジョーダン
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Eli Lilly and Co
Original Assignee
Eli Lilly and Co
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D475/00—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems
    • C07D475/02—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems with an oxygen atom directly attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D475/00—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、優れた植物殺真菌活性を有する新規化合物に
関する。本発明化合物の中には、殺虫効果および殺ダニ
効果をも示すものがある。本発明はまた、本発明化合物
を活性成分として含有する組成物、および配合製剤に関
するものでもある。
さらに、本発明は、殺真菌、殺ダニ、および殺虫方法に
関する。
標的病原体は一般に用いられている農薬（ｐｅｓｔ　１
ｃｉｄｅｓ）に対して急速に耐性を発現するものであり
、したがって新しい殺真菌性物質、殺虫性物質、および
殺ダニ性物質の必要性は緊急を要している。
１９８３年には、オオムギウドンフ病（ｂａｒｌｅｙ　
ｍｉＩｄｅｗ）を防除するためのＮ−置換アゾール殺真
菌性物質の広範な殺真菌不全が認められたが、これは耐
性の発現に由来するものであった。少なくとも５０種類
の真菌がベンゾイミダゾール殺真菌性物質に対して耐性
を発現している。現在、ウドノコ病から穀物類を保護す
るために広く使用されているＤＭＩ（脱メチル化インヒ
ビター）殺真菌性物質は、１９７０年代に導入されたも
のであるので、その圃場における性能（ｆｉｅｌｄ　ｐ
ｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ）は衰退してきた。当初は圃場に
おいてジャガイモ葉枯れ病（ｐｏｔａｔｏ　１ａｔｅ　
ｂｌｉｇｈｔ）およびブドウベと病（ｇｒａｐｅ　ｄｏ
ｗｎｙ　ｍ１ｌｄｅｖ）に対して優れた防除能を呈して
いた、アシルアラニンのような最近導入された殺真菌性
物質でさえ、広範に広がった耐性のため、あまり効果的
ではなくなっている。同じように、ダニおよび昆虫は、
殺ダニ性物質および殺虫性物質が一般に用いられること
でそれらに対する耐性を発現している。節足動物の殺虫
性物質に対する耐性は広範であり、少なくとも４００種
が１またはそれ以上の殺虫性物質に対する耐性を有して
いる。ＤＤＴ、カルバメート類および有機リン酸エステ
ルのような、いくつかの比較的古い殺虫性物質に対する
耐性の発現は周知である。しかし、耐性は、比較的新し
いピレスロイド系殺虫性物質および殺ダニ性物質のいく
つかに対してさえも発現している。故に、新規な殺真菌
性物質、殺虫性物質、および殺ダニ性物質が必要とされ
ているのである。
発明の要旨 本発明は、式（Ｉ）： ［式中、Ａ、Ｂ、ＥおよびＤのうちの１つまたは２つは
Ｎ１他はＣＲ’であるか、またはＡ、ＥおよびＤはＮ、
ＢはＣＲ’であり、 Ｒ＋およびＲ′はそれぞれ独立してＨ１ハロゲン、（Ｃ
，〜Ｃ，）アルキル、分枝鎖状（ＣＳ〜Ｃ，）アルキル
、（Ｃ，−Ｃ，）アルコキシ、ハロ（Ｃ，〜Ｃ，）アル
キル、フェニル、または置換フェニルであり、Ｘはｏ、
ｓ、ｓｏ、ｓｏ、、ＮＲ’、またはＣＲ’Ｒ’（ここに
、Ｒ３はＨ，（Ｃ，〜Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ，−Ｃ
，）アシルであり、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して
Ｈ，（Ｃ，〜Ｃ４）アシル、（ＣＩ〜Ｃ４）アルキル、
（Ｃ，〜Ｃ４）アルケニルもしくはアルキニル、ＣＮ、
または○Ｈであるか、またはＲ４およびＲ５は一緒にな
って炭素原子数４から６個の炭素環を形成するものであ
る）であり、Ｙは、単結合または炭素原子数１から６個
のアルキレン鎖であり、アルキレン鎖の場合、これは炭
素環を含んでいてもよく、かつ、Ｏ，ＮＲ’、５Ｓｓｏ
、ｓｏ、またはＳｉＲ″０Ｒ２Ｉ（ここに、Ｒ３は前記
と同意義であり、Ｒ′。およびＲ′＋はそれぞれ独立し
て（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、分枝鎖状（０３〜Ｃ４）ア
ルキル、フェニル、または置換フェニルである）の中か
ら遥ばれるヘテロ原子を含んでいてもよく、さらにこれ
は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ。
〜Ｃ４）アルケニルもしくはアルキニル、分枝鎖状（Ｃ
Ｓ〜Ｃ，）アルキル、（Ｃ５〜Ｃ９）シクロアルキルも
しくはシクロアルケニル、ハロゲン、ヒドロキシまたは
アセチルで置換されていてもよいアルキレン鎖であり、
そして Ｚは、（ａ）直鎖状もしくは分枝鎖状の飽和もしくは不
飽和（Ｃ１〜Ｃ，、）炭化水素鎖であり、これはｏ、ｓ
、ｓｏ、ｓｏ、またはＳｉＲ”Ｒ”（ここに、Ｒｔｏお
よびＲ２１は前記と同意義である）の中から選ばれるヘ
テロ原子を含んでいてもよく、かつハロゲン、ハロ（０
１〜Ｃ６）アルコキシ、ヒドロキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シ
クロアルキルもしくはシクロアルケニル、または（Ｃ３
〜Ｃ，）アシルで置換されていてもよい炭化水素鎖であ
るか、 （ｂ）（Ｃ，〜Ｃ，）アルキル、（Ｃ，−Ｃ，）アルコ
キシ、ハロ（Ｃ，〜Ｃ，）アルキル、ハロ（Ｃ，〜Ｃ４
）アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシもしくは（Ｃ１〜
Ｃ４）アシルで置換されていることある（Ｃ，〜Ｃ６）
シクロアルキルまたはシクロアルケニルであるか、（ｃ
）式（■）： ［式中、Ｒ６〜Ｒ１°はそれぞれ独立して、Ｈ１ハロゲ
ン、Ｉ、（Ｃ，〜Ｃ＋ｏ）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）ア
ルケニルもしくはアルキニル、分子鎖状（０３〜Ｃ，）
アルキル、−アルケニルもしくは一アルキニル、（Ｃ８
〜Ｃ８）シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、ハ
ロ（０１〜Ｃ７）アルキル、（Ｃ。
〜Ｃ９）アルコキシ、（Ｃ，〜Ｃ９）アルキルチオ、ハ
ロ（Ｃ，−Ｃ，）アルコキシ、フェノキシ、置換フェノ
キシ、フェニルチオ、置換フェニルチオ、フェニル、置
換フェニル、Ｎｏ、、アセトキシ、ＯＨ，ＣＮ、ＳｉＲ
”Ｒ”ＲＩＳ、０３ｉＲ”Ｒ”Ｒ１３、ＮＲＩ４ＲＩ５
．５（０）Ｒ”、または５Ｏ７ＲＩ？である。
ここで、Ｒ１１、Ｒ１″およびＲ＋３はそれぞれ独立し
て（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、分枝鎖状（０３〜Ｃ４）ア
ルキル、フェニル、または置換フェニルであり、Ｒ１◆
およびＲＩＳはそれぞれ独立してＨｌ（Ｃ，〜Ｃ，）ア
ルキル、または（Ｃ，−Ｃ，）アシルであり、そしてＲ
ＩＳおよびＲＩ７は（Ｃ，〜Ｃ，，）アルキル、フェニ
ル、または置換フェニルである。］ で示されるフェニル基であるか、 （ｄ）式（■）： ［式中、Ｒ１８はＨ、ハロゲン、ハロメチル、ＣＮ、Ｎ
ｏ、、（Ｃ，〜Ｃ，）アルキル、分枝鎖状（Ｃ５〜Ｃ４
）アルキル、フェニル、または（Ｃ＋〜Ｃ４）アルコキ
シであるコ で示されるフリル基であるか、 （ｅ）式（■）： ［式中、ＲＩＳは前記（ｄ）における定義と同意義であ
る］ で示されるチエニル基であるか、 （ｆ）式（Ｖ）または（■）： ［式中、Ｒ１１１は前記（ｄ）における定義と同意義で
あり、ＪはＮまたはＣＨであり、ＧはＯ，ＮＲ１５また
はＳである。ただし、ＪがＮでないとき、ＧはＮＲ１で
ある（ここに、Ｒ１９はＨｌ（Ｃ，−Ｃ４）アルキル、
（Ｃ，〜Ｃ４）アシル、フェニルスルホニル、または置
換フェニルスルホニルである）。］で示される基である
か、 （ｇ）置換されていることあるナフチル、ジヒドロナフ
チル、テトラヒドロナフチル、およびデカヒドロナフチ
ル、 置換されていることあるピリジル、 置換されていることあるインドリル、ならびに１．３−
ベンゾジオキソリル の中から選ばれる基、 である。
但し、以下に記載の化合物を除く： ｌ）式（Ｉ）中、ＸがＮＲ’、−Ｙ−Ｚがヘンシルであ
るか、またはＸがＮＲ’、Ｙが２に隣接するＯまたはＳ
原子を含むアルキレン鎖であり、Ｚが非置換フェニルま
たは置換フェニル（但し、分枝鎖状（Ｃ３〜Ｃ８）アル
キル、 ハロ（Ｃ，〜Ｃ４）アルキル、 ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、 フェニル、 置換フェニル、 フェノキシ、 置換フェノキシ、 フェニルチオ、 置換フェニルチオ、 ３１ＲＩＩＲ１１Ｒ１３、または ＯＳ　ｉＲ”Ｒ”Ｒ−３ によって置換されているフェニルを除く）である式（Ｉ
）で示されるピリド［２，３−ｄ］ピリミジン、２）Ｘ
がＮＲ’、Ｚが非置換フェニル、モしてＲ２がメチルで
ある式（Ｉ）で示されるピリド［３，４ｄ］ピリミジン
、および ３）ＸがＮＲ’、そして−Ｙ−Ｚがヘンシルまたはイソ
アミルである式（Ｉ）で示されるピリド［３，４−ｄコ
ピリミジン。］ で示される化合物を提供するものである。
但し書き（Ｉ）は、日本国特許出願５５１０８８０６［
三共コに殺真菌性物質として記載されている化合物を除
外するものである。但し書き（２）は、Ａｇｒｉ、　Ｂ
ｉｏｌ、　Ｃｈｅｓ、　、　５０．２２４３−４９（Ｉ
９８６）ｌこサイトカイニン活性が報告されている化合
物を除外するものである。但し書き（３）は、Ａｇｒｉ
、　Ｂｉｏｌ、　Ｃｈｅｗ、　、　５０．４９５−９７
（Ｉ９８６）にサイトカイニン活性が報告されている化
合物を除外するものである。
本発明の殺真菌性配合製剤は、但し書き（Ｉ）の化合物
は除外するが、但し書き（２）および（３）の化合物は
包含する式（Ｉ）で示される化合物を少なくとも１重量
％で、第２の植物殺真菌性物質と共に含有するものであ
る。
本発明の殺真菌性組成物は、疾病を抑制し、かつ植物学
的に許容される量の式（ｒ）で示される化合物［但し書
き（Ｉ）の化合物は除外するが、但し書き（２）および
（３）の化合物は包含するコを、植物学的に許容され得
る担体と共に含有するものである。このような本発明組
成物は、場合により、さらに、殺真菌性成分、殺ダニ性
成分または殺虫性成分などの活性成分を含有していても
よい。活性成分は通常、重量ベースで組成物のｏ、ｏｏ
ｔ〜９９％含有される。
本発明の殺真菌方法は、疾病を抑制しかつ植物学的に許
容される量の式（Ｉ）で示される化合物［但し書き（Ｉ
）の化合物は除外するが、但し書き（２）および（３）
の化合物は包含する］を植物病原体の生息場所に適用す
ることからなる。
本発明の殺虫性配合製剤および殺ダニ性配合製剤は、少
なくとも１重量％の式（Ｉ）で示される化合物［但し書
き（Ｉ）から（３）までの化合物を包含する］を、第２
の殺虫性物質または殺ダニ性物質と共に含有してなるも
のである。
本発明の殺虫性組成物および殺ダニ性組成物は、昆虫ま
たはダニを不活化させる量の式（Ｉ）で示される化合物
［但し書き（Ｉ）から（３）までの化合物を包含する］
および担体からなるものである。このような本発明組成
物は、場合により、さらに、殺真菌性成分、殺ダニ性成
分または殺虫性成分のような活性成分を含有していても
よい。活性成分は通常、重量ベースで組成物の０．００
１から９９％で含有される。
本発明の殺虫または殺ダニ方法は、昆虫またはダニを不
活化させる量の式（０で示される化合物〔但し書き（Ｉ
）から（３）までの化合物を包含する１、または上記配
合製剤をその生息場所に適用することからなる。
本発明の詳細な説明 本明細書では、特記しないかぎり、すべての温度は摂氏
で示されており、すべての％は重量％である。
「ハロゲン」または「ハロ」なる用語は、Ｆ、ＣＱまた
はＢｒ原子を意味する。
ｒ（Ｃ，−Ｃ，）アルコキシ」なる用語は、直鎖状また
は分枝鎖状アルコキシ基を意味する。
ｒ（Ｃ，−Ｃ？）アル牛ルチオ」なる用語は、直鎖状お
よび分枝鎖状アルキルチオ基を意味する。
「ハロ（Ｃ１〜Ｃ７）アルキル」なる用語は、ｌまたは
それ以上のハロゲン原子で置換されている直鎖状または
分枝鎖状（Ｃ８〜Ｃ７）アルキル基を意味する。
「ハロ（Ｃ１〜Ｃ？）アルコキシ」なる用語は、１また
はそれ以上のハロゲン基で置換されている（Ｃ〜Ｃ？）
アルコキシ基を意味する。
「ハロ（Ｃ，−Ｃ，）アルキルチオ」なる用語は、１ま
たはそれ以上のハロゲン原子で置換されている直鎖状ま
たは分枝鎖状（Ｃ，−Ｃ，）アルキルチオ基を意味する
。
「置換フェニル」なる用語は、ハロゲン、夏、（Ｃ１〜
Ｃ１゜）アルキル、分枝鎖状（Ｃ８〜Ｃ，）アルキル、
ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヒドロキシ（０１〜Ｃ４
）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ４）アルコキシ、へ〇（（：、
、〜Ｃ４）アルコキシ、フェノキシ、置換フェノキシ、
フェニル、置換フェニル、ＮＯ！、０Ｈ１ＣＮ、（Ｃ，
〜Ｃ４）アルカノイルオキシまたはベンジルオキシの中
から選択される３つまでの基によって置換されているフ
ェニルを意味する。
「置換ナフチル」、「置換ピリジル」、および「置換イ
ンドリル」なる用語は、ハロゲン、ハロ（ＣＩ〜Ｃ４）
アルキル、ＣＮ、Ｎｏ、、（Ｃ，−Ｃ，）アルキル、分
枝鎖状（０３〜Ｃ３）アルキル、フェニル、置換フェニ
ル、（Ｃ，〜Ｃ４）アルコキシ、またはハＣ１（Ｃ，〜
Ｃ４）アルコキシの中から選択される３つまでの基によ
って置換されているそれらの環系を意味する。
「置換フェノキシ」なる用語は、ハロゲン、１１（Ｃ，
〜Ｃ１゜）アルキル、分枝鎖状（０３〜Ｃ６）アルキル
、ハロくＣＩ〜Ｃ７）アルキル、ヒドロキシ（ＣＩ〜Ｃ
７）アルキル、（Ｃ，〜Ｃ７）アルコキシ、ハロ（Ｃ２
〜Ｃ７）アルコキシ、フェノキシ、置換フェノキシ、フ
ェニル、置換フェニル、Ｎｏ、、ＯＨ。
ＣＮ、（Ｃ，〜Ｃ４）アルカノイルオキシまたはベンジ
ルオキシの中から選択される３つまでの基によって置換
されているフェノキシを意味する。
「炭素環」なる用語は、３〜７個の炭素原子を含有する
飽和または不飽和の炭素環を意味する。
「置換フェニルチオ」および「置換フェニルスルホニル
」なる用語は、ハロゲン、■、（Ｃ１〜Ｃ１ｏ）アルキ
ル、分枝鎖状（０３〜Ｃ１１）アルキル、ハロ（Ｃ，〜
Ｃ７）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ７）アルキル、
（Ｃ，−Ｃ？）アルコキシ、ハロ（０１〜Ｃ７）アルコ
キシ、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル、置換フ
ェニル、ＮＯ２、ＯＨ，ＣＮ。
（Ｃ，−Ｃ，）アルカノイルオキシまたはベンジルオキ
シの中から選択される３つまでの基によって置換されて
いるそれらの基を意味する。
「不飽和炭化水素鎖」なる用語は、１または２つの不飽
和部位を含む炭化水素鎖を意味する。
ｒＨＰＬＣＪは、高速液体クロマトグラフィーを表す。
化合物 ＡがＮであり、ＢＳＥおよびＤがＣＲ’である式（Ｉ）
で示される化合物は、ピリドｒ３．２−ｄ］ピリミジン
類である。
ＢがＮであり、ＡＳＥおよびＤがＣＲ’である式（［）
で示される化合物は、ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン
類である。
ＥがＮであり、Ａ、ＢおよびＤがＣＲ’である式（Ｉ）
で示される化合物は、ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン
類である。
ＤがＮであり、Ａ、ＢおよびＥがＣＲ’である式（Ｉ）
で示される化合物は、ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン
類である。
ＡおよびＤがＮであり、ＢおよびＥがＣＲ’である式（
Ｉ）で示される化合物は、プテリジン類（またはピラジ
ノ［２，３−ｄ］ピリミジン類）である。
ＢおよびＤがＮであり、ＡおよびＥがＣＲ’である式（
Ｉ）で示される化合物は、ピリミド［４，５ｄ］ピリミ
ジン類である。
ＥおよびＤがＮであり、ＡおよびＢがＣＲ’である式（
Ｉ）で示される化合物は、ピリミド［４，５Ｃ］ピリダ
ジン類である。
ＡおよびＥがＮであり、ＢおよびＤがＣＲ’である式（
Ｉ）で示される化合物は、ピリミド［５，４ｄ］ピリミ
ジン類である。
ＡおよびＢがＮであり、ＥおよびＤがＣＲ’である式（
Ｉ）で示される化合物は、ピリミド［５，４Ｃ］ピリダ
ジン類である。
ＢおよびＥがＮであり、ＡおよびＤがＣＲ’である式（
Ｊ）で示される化合物は、ピリミド［４，５ｄ］ピリダ
ジン類である。
Ａ、ＥおよびＤがＮであり、ＢがＣＲ’である式（Ｉ）
で示される化合物は、ピリミド［５，４−ｅ］１．２．
４−）リアジン類である。
本発明の化合物はすべて有用な殺真菌性物質であるが、
高い効能および合成の容易さの観点から、−群の好まし
いクラスがある。すなわち、以下の化合物である： （ａ）Ａ、Ｂ、ＥおよびＤのいずれか１つがＮであり、
残りがＣＲ’である式（Ｉ）で示される化合物、 （ｂ）　ＤがＮであり、Ａ、ＢおよびＥがＣＲ’である
クラス（ａ）の化合物、すなわちピリド［２，３−ｄ］
ピリミジン誘導体、 （ｃ）　Ｚが置換フェニルである式（Ｉ）で示される化
合物、 （ｄ）ＸがＯである式（Ｉ）で示される化合物、および （ｅ）　Ｙが少なくとも２個の原子長であるクラス（ｄ
）の化合物。
合　　成 本発明の化合物は周知の化学的操作法によって製造され
る。必要な出発物質は市販されており、または常法によ
って容易に合成される。
Ｘが０である化合物の合成 Ｘが０である式（Ｉ）で示される化合物は、式（■）： ［式中、Ｒ１、Ａ、Ｂ、ＥおよびＤは既述の定義と同意
義であり、ＬはＦ、Ｃ（ｌＸＢｒ、Ｉ、ＮＯ７，１，２
，４−トリアゾール−Ｉ−イル、−０−３ｉ（Ｍｅ）ｓ
、アリールチオ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、
アリールスルホニル、アルコキシ、またはアリールスル
フィニルなどの脱離基であるコで示される化合物を、式
（■）： ＨＯ−Ｙ　−Ｚ　　　　　　　　（■）［式中、Ｙおよ
びＺは既述の定義と同意義である］で示されるアルコー
ルで縮合すること によって製造される。
以下に記載の多くの実施例においては、この反応は、乾
燥した塩酸で処理したトルエン中、室温または温和な加
温化に実施した。
あるいは、この反応は、温度Ｏ〜２５℃の範囲内におい
て、ＤＭＦなどの非反応性有機溶媒中、水素化ナトリウ
ムなどの強塩基の存在下に実施することもでき、これは
好ましい手法である。
ＸがＮＲ’である化合物の合成 ＸがＮＲ３である式（Ｉ）で示される化合物は、上記式
（■）で示される化合物を、式（ＩＸ）：［式中、Ｒ３
°はＨまたは（０１〜Ｃ４）アルキルであり、Ｙおよび
Ｚは既述の定義と同意義である１で示されるアミンで縮
合することによって製造される。
式（■）で示されるクロライドを広範な種々の温度（２
０−１８０°Ｃ）で適当なアミンと、好ましくはトリエ
チルアミンなどの酸受容体の存在下に反応させる。この
反応は、そのままで、または非反応性有機溶媒中で実施
すればよい。Ｒ３がアシルである化合物は、Ｒ３がＨで
あるアミンからＨ，Ｍされるが、それを塩化アセチルま
たは無水酢酸などのアシル化剤と反応させるのである。
式（■）で示される出発物質がＲ１またはＲ′がＣＱで
ある化合物の場合、生成物の混合物が得られるが、それ
は液体クロマトグラフィーによって分離することができ
る。
ＸがＣＨ，である化合物の合成 ＸがＣＨ，である式（Ｉ）で示される化合物は、スコビ
レ（＾、　５ｃｏｖｉ　ｌ　ｌｅ）およびスミス（Ｆ、
　Ｘ、　Ｓｍ１ｔｈ）のＪ、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉ
ｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、　１４巻、　１０８１−１０
８３頁（Ｉ９７７）に記載されている方法によって、製
造することができる。この方法は、式（Ｘ）： で示されるバルビッール酸を製造し、次いでこの中間体
を水酸化ナトリウムおよび水の溶液に溶解し、還流し、
次に得られた溶液を塩酸で若干酸性にし、再び還流する
ことによって加水分解および脱炭酸する工程を包含して
いる。
式（Ｉ）で示される化合物の酸付加塩は常法によって得
られる。
このように、本発明は、式（Ｉ）で示される化合物の製
造方法であって、 （ａ）式（■）： で示される化合物と、式（■）： ＨＯ−Ｙ　−Ｚ　　　　　　　　（■）［式中、Ｙおよ
びＺは既述の定義と同意義であるコで示されるアルコー
ルとを縮合し、ＸがＯである式（Ｉ）で示される化合物
を製造すること、または（ｂ）上記式（■）で示される
化合物と、式（ＩＸ）：Ｒ３゛ ■ ＨＮ−Ｙ−Ｚ（■） ［式中、Ｒ３’はＨまたは（Ｃ３〜Ｃ４）アル牛ルであ
り、ＹおよびＺは既述の定義と同意義である］で示され
るアミンとを縮合し、ＸがＮＲ３°である式（Ｉ）で示
される化合物を製造すること、または（ｃ）　ＸがＮ　
Ｒ３’である式（Ｉ）で示される化合物をアシル化し、
ＸがＮＲ”、かつＲ３がアシルである式（Ｉ）で示され
る化合物を製造すること、または （ｄ）式（Ｘ）； ［式中　Ｒ１，Ｒ１、Ａ、ＢＳＥおよびＤは既述の定義
と同意義であり、Ｌは脱離基である］で示される化合物
を加水分解および脱炭酸し、ＸがＣＨ，である式（Ｉ）
で示される化合物を製造すること、 を特徴とする製造方法をも提供するものである。
４−ヒドロキシピリドピリミジン出発物質は市販されて
おり、または常法によって容易に製造される。たとえば
、有用な合成方性は、ロビンスら（Ｒ，Ｋ、　Ｒｏｂｉ
ｎｓ　＆　Ｇ、　Ｈ，Ｈｉｔｃｈｉｎｇｓ）のＪ、　Ａ
ｍ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、　＋７７、２２５６（Ｉ９
５５）、ガブリエルら（Ｓ、Ｇａｂｒｉｅｌ　＆　Ｊ、
Ｃ。
Ｉｍａｎ）のＣｈｅＩＩｌ、　Ｂｅｒ、　、　３５．２
８３１（Ｉ９０２）、およびプライスら（Ｃ，Ｃ，Ｐｒ
１ｃｅ　＆　Ｄ、　Ｙ、　Ｃｕｒｔｉｎ）のＪ、　Ａｍ
、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、。
６８、９１４（Ｉ９４６）に記載されている。
４−ヒドロキシピリミド［４，５−ｄ］ピリミジン類は
、テーラ−（Ｅ、　Ｃ，Ｔａｙ　ｆｏｒ）らのＪ、　Ａ
ｍｅｒ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓ。
Ｃ，、８２，６０５８（Ｉ９６０）に記載された操作法
によって製造することができる。
４−ヒドロ牛シブテリジン類は、アルバー）　（Ａ。
Ａｌｂｅｒｔ）、ブラウン（［１，Ｊ、　Ｂｒｏｗｎ）
およびチーズマン（Ｇ、　Ｃｈｅｅｓｍａｎ）のＪ、　
Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　、　４７４（Ｉ９５１）に記載
された操作法によって製造することができる。
４−ヒドロキシピリミド［４，５−ｃ］ピリダジン類は
、スタイルス（Ｊ、　Ｌ、　５ｔｙｌｅｓ）およびモリ
ソン（Ｒ。
Ｗ、　Ｍｏｒｒｉｓｏｎ）のＪ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ
、　、　５０．３４６（Ｉ９８５）に記載された操作法
によって製造することができる。
４−ヒドロキシピリミド［５，４−ｄ］ピリミジン類は
、ジアンツー口（Ｆ、　Ａ、　Ｇｉａｎｔｕｒｒｏ）、
グラマンクシオー（Ｐ、　Ｇｒａｍａｃｃｉｏｎｉ）お
よびバシャゴ（Ａ、　Ｖａｃｉａｇｏ）のＧａｚｚ、　
Ｃｈｉｍ、　Ｉ　ｔａｌ、　、　９９．１０４２（Ｉ９
６９）に記載された操作法によって製造することができ
る。
４−ヒドロキシピリミド［５，４−ｃ］ピリダジン類は
、カスドル（Ｒ，Ｎ、　Ｃａ５ｔ　ｌｅ）およびムラカ
ミ（Ｈ，Ｍｕｒａｋａｍｉ）のＪ、　Ｈｅｔｅｒｏ、　
Ｃｈｅｍ、　、　５．５２３（Ｉ９６８）に記載された
操作法によって製造することができる。
４−ヒドロキシピリミド［４，５−ｄコピリダジン類は
、カスドル（Ｒ，Ｎ、　Ｃａ５ｔｌｅ）のＪ、　Ｈｅｔ
ｅｒｏ、　Ｃｈｅｗ、　、　５゜８４５（Ｉ９６８）に
記載された操作法によって製造することができる。
式（■）で示される４−クロロ誘導体［ＬがＣＩ２であ
る］は、対応する４−ケト化合物を、たとえばＰＯＣＱ
、との反応などの常法によってクロロ脱ヒドロキシル化
することによって製造される。
Ｌが１．２．４−トリアゾール−１−イルである式（■
）で示される中間体は、たとえば４−ヒドロ牛シピリド
ビリミジン（Ｉ当量）および１，２．４−トリアゾール
（３当量）のピリジン混合物に、温度２０〜１０００Ｃ
においてＰ　ＯＣＲ，を温和することによって製造する
ことができる。
実施例１−１００ 以下の実施例は、既述の一般的方法によって実際に製造
した化合物に関するものである。各化合物には融点を示
しである。さらに、各化合物はＮＭＲ，Ｉ　Ｒ，質ｆＪ
スペクトル、および燃焼分析によって十分な特性化を行
ったが、それらのデータは示していない。以下の一覧表
は、本実施例の化合物についての具体的な製造を示すも
のである。
［２，３−ｄｌピリミジン ２　４−［２−［４−（ｉ−プロピル）フェニル］エチ
ルアミノ］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン ３　４−［２−（４−クロロフェニル）エトキシコピリ
ド［２，３−ｄ］ピリミジン ４　４−［２−（４−クロロフェニル）エトキシコピリ
ド［３，２−ｄｌピリミジン ５　４−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル］エチル
アミノ］ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン ６　４（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）ピリド
［２，３−ｄ］ピリミジン７　４−［２−（４−エトキ
シフェニル１エトキシ］ピリド［３，２−ｄ］ピリミジ
ン８　　Ｎ−（２−フェニルエチル）ピリド［２゜３−
ｄ］ピリミジン−４−アミン １９８−２００℃ １２６−１２８°Ｃ ８６°Ｃ ７７−７８°Ｃ １３ｌ−１８２°Ｃ ７４−７５°Ｃ ２５２−２５４℃ ９　　Ｎ−［２−（２−ナフタレニル）エチル］　　２
４７−２５１’Ｃピリド［２，３−ｄ］ピリミジンＴ４
−アミン １０　４−［２−（２，４−ジフルオロフェニル　８４
−８５°Ｃ）エトキシコピリド［２，３−ｄ］ピリミジ
ン １１　４−［２−（４−エトキシフェニル）エト　６２
−６４°Ｃキ／］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン１２
　　Ｎ−［２−［３−（）リフルオロメチル）　　１９
０−１９３°Ｃフェニル］エチル］ピリド［２，３−ｄ
］ピリミジン−４−アミン １３　　Ｎ−（４−フェニルブチル）ピリド［２，１７
９−１８１’Ｃ３−ｄ］ピリミジン−４−アミン １４　　Ｎ−（３−フェニルプロピル）ピリド［＋９５
−１９８°Ｃ２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン １５　４−（２−フェニルエトキシ）ピリド［１ｏｔ−
＋０２°Ｃ２，３−ｄ］ピリミジン １６　　Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル　２
７１−２７５°Ｃ］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−
４−アミン ４−［２−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）エト
キシ１ピリド［２．３−ｄ］ピリミジン ４−［３−（４−フェノキシフェニル）プロポキシコピ
リド［２．３−ｄ］ピリミジン Ｎ−［（４−クロロフェニル）メチルコピリド［２．３
−ｄ］ピリミジン−４−アミン Ｎ−［２−（２．６−ジフルオロフェニル）エチルコピ
リド［２．３−ｄ］ピリミジン−４−アミン ４−［２−［４−（）リメチルシリル）フェニルコエト
キシ］ピリド［２．３−ｄ］ピリミジン ４−［２−（２−ナフタレニル）エトキシコピリド［２
．３−ｄｌピリミジン ４−［２−（４−メトキシフェニル）エトキシコピリド
［２．３−ｄ］ピリミジン１１３−１１４°Ｃ 油 ２５２−２５５°Ｃ ２６３−２６６°Ｃ ９０’Ｃ １０８°Ｃ １０９−１１０°Ｃ ２４　４−（４−フルオロフェノキン）ピリド　２１２
−２１４°Ｃ［３，４−ｄｌピリミジン ２５　４、−［２−［４−フェニルフェニル］エト　１
２４−１２５℃牛シ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン
２６　４−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル］工　
５９−６０℃トキシ）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン
２７　４−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル］工　
２０９−２１１’Ｃチルアミノ］ピリド［２，３−ｄ］
ピリミジン ２８　４−［２−［４−（ｉ〜プロピル）フェニル］　
　１６５−１６７°Ｃエチルアミノ］ピリド［３，４−
ｄコビリミジン ２９　４−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル］工　
　５５℃トキシ］ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン３０
　４−［２−［４−０’Ｊフルオｏメチル）　　　６５
−６７’Ｃフエニルコエトキシ］ピリド［２，３−ｄ］
ピリミジン ３１　４−（４−フルオロフェノキシ）ピリド　１４９
−１５１°Ｃ［３，２−ｄコビリミジン ３２　４−［２−［４−０リメチルシリル）フェニル］
エトキシ］ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン ３３　４−［２−（４−メトキンフェニル）エトキシコ
ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン３４　　Ｎ−［２−（
４−メトキシフェニル）エチルコピリド［２，３−ｄ］
ピリミジン−４アミン ３５　　Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチルコ
ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４＝アミン ３６　４−（２−［１，１’−ビフェニルコー４−イル
エトキシ）ピリド［３，４−ｄコピリミジン ３７　　Ｎ−［２−（４−（ｔ−ブチル）フェニル］エ
チル］ピリド［３，４−ｄ３ピリミジン４−アミン ３８　　Ｎ−［２−（４−エトキシフェニル）エチル」
ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４アミン ８１’Ｃ ８７−８８°Ｃ ２６Ｏ−２６３℃ １５３−１５５°Ｃ １３７−１３８°Ｃ １３ｇ−１６３℃ １７４−１７６°Ｃ ３９Ｎ−（４−フェニルブチル）ピリド［３，６０−７
５℃４−ｄ］ピリミジン−４−アミン ４０　　Ｎ−［２−（４−エトキシフェニル）エチ　２
２０−２２２℃ル１ピリド［２，３−ｄコビリミジン−
４アミン ４１　４−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル］工　
７７−７９℃トキシ］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン
４．２　　Ｎ−［［３−）リフルオロメチル）フエ　　
２０２−２０１’Ｃニル］メチル］ピリド［２，３−ｄ
］ピリミジン−４−アミン ４３　　Ｎ−［［４−（トリフルオロメト牛シ）フ　２
４７−２４９°Ｃエニル］メチル］ピリド［２，３−ｄ
］ピリミジン−４−アミン ４４　　Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）エチル　２
６０−２６４°Ｃ］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−
４−アミン ４５　　Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチ　１
５８−１７１°Ｃルコピリド［２，３−ｄコビリミジン
−４アミン ４６　　Ｎ−（２−フェニルエチル）ピリド［３，１３
４−１３７°Ｃ４−ｄ］ピリミジン−４−アミン ４７　Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）７　工２８３
−２９０℃ニル１ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン４−
アミン ４８　４−［［２−（４−メトキンフェニル）工　　１
２０−１２２°Ｃチル］アミノ］ピリド［３，２−ｄ］
ピリミジン ４９　　Ｎ−（２−フェニルエチル）ピリド［３、１３
５−１３７°Ｃ２−ｄ］ピリミジン−４−アミン ５０　　Ｎ−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル］工
　１５７−１５８°Ｃチル］ピリド［４，３−ｄｌピリ
ミジン４−アミン ５１　　Ｎ−［２−（２−ナフチル）エチル］ピリ　　
１４０−１４３°Ｃド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−
アミン５２　　Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル
）　　１１４−１１６℃ピリド［２，３−ｄ］ピリミジ
ン−４−アミン ５３　　Ｎ−メチル−Ｎ−Ｉフェニルメチル）ピ　　９
９−１０１°Ｃリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−ア
ミン５４　４−［２−（４−メチルフェニル）エトキ　
９１−９２℃シ］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン ５５　４−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル）工　
　１４９°Ｃトキシコプテリジン ５６　４−［２−（４−メチルフェニル）エトキ　　７
４−７５°Ｃシ］ピリド［３，４−ｄコピリミジン ５７　４−［２−（ビフェニル）エトキシ］ピリ　　８
３−８４℃ド［３，２−ｄ］ピリミジン ５８　４−［２−（４−メトキシフェニル）エト　　８
０−８１°ＣキシＪピリド［３，４−ｄ］ピリミジン５
９　４−［（４−メチルフェニル）メトキシ］　　１１
０−１１１’ｃピリド［２，３−ｄコピリミジン ６０　４−（２−シクロヘキシルエトキシ）ピ　　７２
°Ｃリド［２，３−ｄコピリミジン ６１　４−［２−（フェニル）エトキシ）ピリド　７？
−７８°Ｃ［３，４−ｄｌピリミジン ６２　４−［２−（４−クロロフェニル）エトキ　１０
８−１０９°Ｃシ］ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン ６３　４−（３−フェニルプロポ牛シ）ピリド［２，３
−ｄ］ピリミジン ６４　４−［（２−フェニルエチル）アミノコプテリジ
ン ６５　　Ｎ−［２−（４−エチルフェニル）エチルコピ
リド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン ６６　　Ｎ−（２−メトキシエチル）ピリド［２゜３−
ａ］ピリミジン−４−アミン ６７　　Ｎ−（２−メトキシエチル）ピリド［２３−ｄ
］ピリミジン−４−アミン ６８　　Ｎ−［２−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）エチルコピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−ア
ミン ６９　　Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピルコピリ
ド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−ア３４−３６°Ｃ １５９−１６０℃ ２１ｇ−２２０℃ Ｎ、　Ａ。
１９０−１９３°Ｃ ２４８−２５１’Ｃ １６３−１６７°Ｃ ミン ７０　　Ｎ−［２−［４（ｔ−ブチル）フェニルコニチ
ル］−４−プテリジンアミン １４７°Ｃ ７１Ｎ−（７エー’−ルメチル）ピリド［２，３−２５
８−２６０’Ｃｄ］ピリミジン−４−アミン ７２　４−［２−（２−ナフチル）工１−４−シ］ヒ１
２８−１２９°Ｃリド［３，４−ｄコピリミジン ７３　４−Ｅ２−（フェノキシ）エトキンコピリ　　９
９−１００℃ド［３，４−ｄ］ピリミジン ７４　４−［２−［４−［４−（トリフルオロメチ　１
０６−１０８°Ｃル）フェノキシ］フェニル］エトキシ
］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン ７５　４−［２−［４−［４−（）’ＪフルｔＯ，＋’
チ　１１０−１１２℃ル）フェノキシ」フェニルコエト
キシ］ピリド［３，４−ｄｌピリミジン ７６　４−［２−［４（Ｉ，１，２，２，２−ペン　　
７９−８０℃タフルオロエトキシ）フェニルコエト キシ］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン７７　４−［２
−（４−ペンタフルオロエトキ　　９４−９５℃ジフェ
ニル）エトキシコピリドｆ３，４−ｄ］ピリミジン ７８　４−［２−［４−（３−トリフルオロメチ　　　
油ルフエノキシ）フェニル］エトキシ］ ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン ７９　　Ｎ−［２−（Ｉ−シクロヘキセン−１−イ　　
２０４−２０７°Ｃル）エチルコピリド［２，３−ｄ］
ピリミジン−４−アミン ８０　　Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル　１
９３−１９５°Ｃ）エチルコピリド［２，３−ｄ］ピリ
ミジン−４−アミン ８１　　Ｎ−（４−メチルシクロヘキシル）ビリ　１０
５−１５’７°Ｃド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−ア
ミン８２　　Ｎ−（２−［［（２−クロロ−６−フルす
Ｉ’　　　２０６−２０８°Ｃフェニル）メチルコチオ
］エチル］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミ
ン８３　４−［２−（４−フェノキシフェニル）工　１
１０−１１１°Ｃトキシ］ピリド［２，３−ｄ］ピリミ
ジン８４　４−２−（４−フェニルフェノキシ）工　　
　６０℃トキシ］ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン８５
　　Ｎ＝（フェニルメトキシ）ピリド［２，２０８−２
１３°Ｃ３−ｄ］ピリミジン−４−アミン ８６　４−（２−フェノキシエトキシ）ピリド　７８−
７９℃［２，３−ｄ］ピリミジン ８７　　Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）　　
９ｇ−１００℃ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−
アミン ８８　　Ｎ−［２−［４−（トリフルオロメトキシ　２
４３−２４９°Ｃ）フェニルコニチルコピリド［２，３
−ｄ］ピリミジン−４−アミン ８９　　Ｎ−［２−［４−（Ｉ−リフルオロメトキシ　
１６６−１６９℃）フェニルコニチルコピリド［３，４
−ｄ］ピリミジン−４−アミン ９０　　Ｎ−［２−（ｔ−ブチル）エチルコピリド［１
８Ｌ１９０’Ｃ２，３−ｄコピリミジンー４−アミン ９１　　Ｎ−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル］工
　１７４−１７５°Ｃチル］ピリミド［５，４−ｅ］−
１，２，４トリアジン−５−アミン ９２　　Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル　１
１７−１１８℃）エチルコピリド［２，３−ｄ］ピリミ
ジン−４−アミン ９３　　Ｎ−［２−［１（トリフルオロメトキシ　１６
３−１６４℃）フェニル］エチルコフテリジンー４ アミン ９４　Ｎ−シクロヘキシルピリド［２，３−ｄコ　２０
５−２０６°Ｃピリミジン−４−アミン ９５　　Ｎ−（シクロヘキシルメチル）ピリド［１７９
−１８４℃２．３−ｄｌピリミジン−４−アミン ９６　４−［２−［４，−（２，２，２−１リフルオ　
　７３−７４℃口エトキシ）フェニルコニチルコピリ ド［２，３−ｄ］ピリミジン ９７　　Ｎ−［２−［４−（２，２，２−トリフルオ　
　１３ｇ−１４０’Ｃロエトキシ）フェニル］エトキシ
］プ テリジンー４−アミン ９８　　Ｎ−［２−［４−クロロフェニル］エチル　１
９１−１９２℃］プテリジンー４−アミン ９９　　Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｉ，３−ジオキソラン　１
１９−１２２℃＝２−イルメチル）ピリド［２，３−ｄ
コピリミジン−４−アミン １００　　Ｎ−［２−（４−フェノキシフェニル）　　
１５７−１５８°Ｃエチル）プテリジン−４−アミン 以下に記載する詳細な操作法は、他の実施例にかかる化
合物を製造するために使用される操作法を説明するもの
である。
製造例１ ピリド［３，４−ｄコビリミジン−４，（３Ｈ）オンホ
ルムアミド１５３１１２中、３−アミノ−ピリジン４−
カルボン酸４ｇの混合物を油浴中で１６０１８０’Ｃに
加熱した。１時間後、その混合物を放置して冷した。次
いで、水２５＊＆中でその混合物をスラリー化し、濾過
した。得られた生成物を水から再結晶した。収ｉｔ：３
．３ｇ０融点＝３１７°Ｃ（昇華）。
製造例２ ピリド［３、２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）オンホル
ムアミド９ｇ中、３−アミノ−ピリジン−４カルボン酸
６．５ｇの混合物を撹拌下に油浴中で加熱した。２時間
かけて温度を１３０℃から１８０℃に上昇させ、次いで
その混合物を放置して冷した。次ぎに、その混合物を水
で希釈した。生成した固形物を採取し、新鮮な水で洗浄
して乾燥した。収量＋　４．６　ｇｏ融点：３４６−３
４７°Ｃ０製造例３ ４−クロロピリド［２，３−ｄ］ピリミジンピリド［２
，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）オン１７８ｇおよび
ＰＯＣＣ，２００ＲＱの混合物を撹拌下に１時間還流さ
せた。過剰のＰＯＣＱ３を減圧下に除去し、次いでＣＨ
，Ｃ（、、氷および水を加えた。
黒色の固形物がゆっくりと溶解した。次いで、得られた
有機層を分離し、水性炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥した。次に、溶媒を減圧下に除去し
て黄色の固形物を残し、それをトルエン／ヘキサンから
再結晶した。融点；１３７℃（分解）。
製造例４ Ａ、ピリジン５００ａｙ＆中、ピリド［２，３−ｄコビ
リミジンー４　（３Ｈ）オン２８．５ｇおよび１，２．
４トリアゾール４０．Ｉｇの混合物を撹拌し、適度に冷
却して４−クロロフェニル・ジクロ口ホスフエ−１７１
，４ｇを加えた。得られた混合物を室温で撹拌した。次
いで、ＣＨ，Ｃ（，２，５リツトルを加え、得られた混
合物を、水５００村、２％塩酸１リツトル、および水５
００ｘＱで連続して洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾
燥した。次いで、溶媒を減圧下に除去して黄色の固形物
を残し、それをトルエン／ヘキサンから再結晶し、１番
品（融点：　２０６−２１０’Ｃ）９．０　ｇ、　２番
品（融点：２１８−２２０’Ｃ）５．７　ｇ、および３
番品（融点：２０５−２０９°Ｃ）１．４５ｇを得た。
Ｂ、また、ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ
）オン１．４７ｇおよび１，２．４４リアゾール２．０
７ｇをピリジン５０ｘ（！中で混合し、得られた混合物
を室温で撹拌させなからｐｏｃｃ、を加えることによっ
て、さらに標題の化合物を製造した。
その混合物を一晩撹拌した後、ＣＨｔＣＱｔ！５００ｍ
ｇを加え、得られた混合物を、２％塩酸５００ｊ１１２
、および水５００ｍ（で連続して洗浄し、次いで硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、黄色の
固形物０．４を残し、それをトルエン／ヘキサンから再
結晶した。融点：２１７−２１９°Ｃ０ 実施例２ ４−［１’−（Ｉ，２，４−トリアゾリル）コピリド［
２゜３−ｄ］ピリミジン１．９８ｇ（０，０１モル）、
２−［４−（ｉ−プロピル）フェニル］エチルアミン１
．６３ｇ（０，０１モル）およびクロロホルム５０ｍ（
の混合物を還流下に２時間撹拌した。次いで、トリエチ
ルアミン１．０１ｇ（０，０１モル）を加え、得られた
混合物を４時間還流させた。水で洗浄した後、クロロホ
ルム層を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下にクロロ
ホルムを除去し、得られた生成物をエタノール／水から
再結晶した。収量：　１．５ｇ０この生成物を酢酸エチ
ルから再結晶した。融点２００−２０３°Ｃ０ 実施例３ ４−［１“−（Ｉ，２，４−）リアゾリル）］コピリド
２゜３−ｄ］ピリミジン１．４８　ｇ（７，５ｍｍｏｌ
）、２−（４−クロロフェニル）エタノール１．２０　
ｇ（７，５ｍｍｏｌ）、および乾燥させた塩酸ガスで処
理しておいたトルエン５０ａ＋（の混合物を室温にて撹
拌し、約１゜５時間穏やかに加熱し、次いで冷却した。
ＴＬＣにより反応が完了していないことが分かったので
、さらにアルコールを加え、混合物を暖めた。その混合
物を冷却した後、水で希釈し、１．ＯＮ水酸化ナトリウ
ムで塩基性にした。この混合物から生成物をトルエン中
に抽出し、次いで飽和食塩水で洗浄し、相分離ペーパー
で濾過し、減圧下に濃縮した。結晶化した油状の残留物
をクロマトグラフィーにかけた（シリカゲル、塩化メチ
レンから７０％塩化メチレン／３０％酢酸エチル）。主
要な生成物を含有するフラクションをまとめ、生成物を
結晶化させた。その生成物を塩化メチレン／石油エーテ
ルから再結晶した。収Ｍ：　１．０５ｇ、融点：１２６
−１２８°Ｃ０ 実施例２６ ４−［２−（４−（ｔ−ブチル）フェニル）エトキシ］
ピＤＭＦ１５ｍＮ！中６０％ＮａＨ３００ｘｇの懸ン蜀
液に２−（４−（ｔ−ブチル）フェニル）エタノール１
゜３３ｇを加えた。この混合物を室温で３０分間撹拌し
た。４−［１’−（Ｉ，２，４−トリアゾリル）］コピ
リド３　、４−ｄｌピリミジン１．４８ｇを加え、得ら
れた混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、キシレンに
よる共沸蒸留によって溶媒を減圧下に除去した。得られ
た残留物を水で希釈し、希塩酸を加えてそのｐＨを中性
にした。塩化メチレン中に生成物を抽出した後、それを
食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃
縮した。得られた残留物をシリカゲルに吸着させ、塩化
メチレンから７５／２５塩化メチレン／酢酸エチルて熔
出するクロマトグラフィーにかけた。主要な生成物を含
有するフラクションをまとめ、濃厚な油を得、それを石
油エーテルから結晶化させた。収量：１゜４ｇ、融点：
５９−６０℃。
実施例４１ ４−［２−（４−（ｔ−ブチル）フェニル）エトキシコ
ピ４−クロロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン１．８６
ｇ（０，０１１モル）、２−（４−（ｔ−ブチル）フェ
ニル）エタ／−ル２．Ｏｇ（０，０１１モル）、および
塩酸ガスを若干含有するトルエン４０岬の混合物を室温
で撹拌した。次いで、その混合物を冷却し、黄色の固形
物を採取した。それをヘキサンで洗浄シ、次いでＩＮ水
酸化ナトリウムと塩化メチレンとに分配した。塩化メチ
レン層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒
を除去して黄色の固形物を残し、それをヘキサンから再
結晶した。
収量：２．５ｇ０融点＋　７７−７９°Ｃ０実施例５０ ピリド［４、３−ｄ］ピリミジン−４−オール０．４５
ｇ、２−（４−（ｔ−ブチル）フェニル）エチルアミン
０゜５３ｇ、（ＮＨ，）、ＳＯ，約４０ｘｇのへキサメ
チルジシラザン４ｉ（！中混合物を約５時間還流させた
。
次いで、その混合物を冷却し、過剰のジシラザンを減圧
下に除去した。得られた残留物を塩化メチレン中に溶解
し、得られた溶液を水で洗浄して相分離ペーパーで濾過
した。塩化メチレンを蒸発させ、残留物をシリカゲルに
吸着させて薄いシリカバッドに適用し、塩化メチレン→
５０％酢酸エチル１５０％塩化メチレン→酢酸エチルで
溶出した。
主要な生成物を含有するフラクションをまとめ、得られ
た生成物を結晶化させ、ヘキサン／酢酸エチルから再結
晶した。収量：　０．２　ｇ０融点：１５７−１５８℃
。
実施例５５ ４−［２−（４−（ｔ−ブチル）フェニル）エトキシ］
プテリジン ４−ヒドロキシプテリジン２ｇの塩化メチレン２０ｘＱ
中懸濁液に、窒素雰囲気下でピリジン１゜２ｇを加えた
。その混合物を一３０’Ｃに冷却し、１５分間かけて、
同時に塩素ガスを加えると共に塩素メチレン中、環リン
酸トリフェニル４．８２ｇ溶液を加えた。この混合物を
、温度−１５°Ｃから一２０℃に維持させて１．５時間
撹拌した。次いで、得られた混合物を１０℃に暖め、塩
化メチレン中２−［４−（ｔ−’チル）フェニル］エタ
ノール２゜６７ｇの溶液を加えた。得られた混合物を４
５分間還流させ、次いで冷却してトルエン中に希釈した
。このトルエン溶液を希釈塩基で洗浄し、次いで相分離
ベーパーで濾過して減圧下に濃縮した。
得られた青みを帯びた油をシリカゲルに吸着させ、クロ
マトグラフィーにかけた（シリカゲル、塩化メチレン→
８０％塩化メチレン、２０％酢酸エチルで溶出）。主要
な生成物を含有するフラクションをまとめた。次いで、
得られた生成物を石油エーテル／塩化メチレンから再結
晶した。収量：６０Ｒｇ０融点：１４９℃。
殺真菌性物質としての有用性 本発明の化合物は、真菌、特に植物病原体を防除するこ
とが見いだされている。植物の真菌疾病の処置に使用す
る場合、本発明化合物は、疾病を抑制しかつ植物学的に
許容される量で植物に適用する。本明細書で用いている
「疾病を抑制しかつ植物学的に許容される量」なる用語
は、防除を目的とする植物の疾病を死滅させるかまたは
抑制するがその植物に対しては有意な毒性を示さない、
本発明化合物の量を意味する。この量は一般に約１〜１
０００ｐｐｍであるが、１０〜５００ｐｐｍが好ましい
量である。要求される化合物の正確な濃度は、防除すべ
き真菌疾病、使用する製剤形態、適用方法、具体的な植
物の種類、気候条件等によって変動する。適切な適用割
合（ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ　ｒａｔｅ）は通常、０．
２５〜４１ｂ／Ａの範囲である。本発明の化合物は、貯
蔵穀物および他の非植物系の場所を真菌の蔓延から保護
するためにも使用することができる。
温室試験 本発明の化合物の殺真菌性の効能を決定するため、研究
室で以下の試験を行った。
このスクリーニング法を使用し、植物疾病を弓き起こす
種々の異なる生物体に対する本発明化合物の効能を評価
した。
試験化合物を適用状態に製剤化するため、本試験化合物
５０ｍｇを溶媒１．２５ｘＱに溶解した。
この溶媒は、ｒＴｗｅｅｎ　２０　Ｊ（ポリオキシエチ
レン（２０）ソルビタン・−ラウリン酸塩乳化剤）５０
　ｍｇとアセトン４７５ｉｆｆおよびエタノール４７５
岬とを混合することにより調製した。得られた溶媒／化
合物溶液を脱イオン水で１２５．ｗ１２にまで希釈した
。得られた製剤は試験化合物４００　ｐｐｍを含有して
いる。これよりも低い濃度のものは、この溶媒−界面活
性剤の混合物で連続的に希釈することによって得た。
製剤化した試験化合物は、葉面噴霧（葉面スプレー）に
よって適用した。下記の植物病原体およびそれに対応す
る植物を用いた。
宿主植物の全葉面（または切断果実（ｃｕｔ　ｂｅｒｒ
ｙ））上に、製剤化した実用的化合物を流出する程多量
にスプレーした。換気フード中、高くした回転台の上に
宿主植物の鉢を各々１つずつ置いた。試験溶液を全葉面
上にスプレーした。全処置物を乾燥し、２〜４時間以内
に、適当な病原体を植物に植え付けた。
この試験で評価した際の、代表的な本発明化合物の活性
度を以下の表に示す。疾病を防除するという試験化合物
のその疾病抑制率は以下のスケールを用いて評価した。
０＝特定の生物に対して試験しなかった。
−＝４００ｐｐ＠で防除率０〜１９％。
十−４００ｐｐｍテ防除率２０〜８９％。
＋＋　＝　４０　Ｑｐｐｍｌ’防除率９０−１００％。
＋＋＋−１００ｐｐｍで防除率９０〜ｌｏｏ％。
植物病理スクリーニング 植物病理スクリーニング 植物病理スクリーニング 植物病理スクリーニング 配合製剤 真菌類の疾病病原体は、殺真菌性物質に対して耐性を現
すことが知られている。菌株が、ある殺真菌性物質に対
して耐性を現した場合、所望の成績を得るためには殺真
菌性物質の適用量を増大させる必要がある。新規な殺真
菌性物質に対しての耐性の発現を遅らせるためには、他
の殺真菌性物質を併用して新規な殺真菌性物質を使用す
ることが望ましい。配合製剤の製品を使用すれば、さら
に、製剤の活性スペクトルを調節することも可能である
。
したがって、本発明は、別の目的として、少なくとも１
％重量の式（ｒ）で示される化合物を、第２の殺真菌性
物質と共に含有してなる殺真菌性配合製剤をも提供する
ものである。
第２の殺真菌性物質として選択できると考えられる殺真
菌性物質のクラスとしては、下記のものが挙げられる： １）Ｎ−置換アゾール類、たとえばプロピコナゾール（
ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアブメツオン（ｔ
ｒｉａｄｅｍｅｆｏｎ’）、フルシラゾール（ｆｌｕｓ
ｉｌａｚｏｌ）、ジムコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚ
ｏｌｅ）、エチルトリアノール（ｅｔｈｙｌｔｒｉａｎ
ｏｌ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）
およびプロクロラッッ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、２〉
ピリミジン類、たとえばフェナリモール（ｆｅｎａｒｉ
Ｉｌｏｌ）およびニュアリモール（ｎｕａｒｉｉｏｌ）
、３）モルホリン類、たとえばフェンプロピモルフ（ｆ
ｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）およびトリアモルフ（ｔｒ
ｉｄｅｍｏｒｐｈ）、 ４）ピペラジン類、たとえばトリフォリン（ｔｒｉｆｏ
ｒｉｎｅ）、ならびに ５）ピリジン類、たとえばビリフエノックス（ｐｙｒｉ
ｆｅｎｏｘ）。
これら５つのタイプの殺真菌性物質はすべてステロール
の生合成を阻害することによって作用するものである。
他の作用機序を有するものであるが、さらに可能な殺真
菌性物質のクラスとして、下記のものがある： ６）ジチオカルバメート類、たとえばマネブ（ｌＩａｎ
ｅｂ）およびマンコゼブ（＋＋ａｎｃ。ｚｅｂ）、７）
フタルイミド類、たとえばカブタフオール（ｃａｐｔａ
ｆｏｌ）、 ８）インフタロニトライト類、たとえばクロロタロニル
（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、９）ジカルボキシ
ミド類、たとえばイプロジオン（Ｉｐｒｏｄ　１ｏｎｅ
）、 １０）ベンゾイミダゾール類、たとえばベノマイル（ｂ
ｅｎｏｍｙｌ）およびカルペンダジム（ｃａｒｂｅｎｄ
ａｚｉ−）、 １１）　２−７ミノピリミジン類、たとえばエチリモー
ル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、 １２）カルボキサミド類、たとえばカルボキシン（ｃａ
ｒｂｏｘｉｎ）、 １３）ジニトロフェノール類、たとえばジノカップ（ｄ
ｉｎｏｃａｐ）、ならびに １４）アシルアラニン類、たとえばメタラキシル（ｍｅ
ｔａｌａｘｙｌ）。
本発明の殺真菌性配合製剤は、式（Ｉ）で示される化合
物を、少なくとも１％、通常は２０〜８０％、より普通
は５０〜７５％（重量％）で含有している。
殺虫性物質およ・び殺ダニ性物質としての有用性本発明
の化合物は、昆虫（一般に虫）およびダニの防除にも有
用である。したがって、本発明は、さらに昆虫またはダ
ニの生息場所に昆虫またはダニを抑制する量の、式（ｒ
）で示される化合物を適用することを特徴とする、昆虫
またはダニを抑制する方法をも提供するものである。
本発明の化合物は、多くの昆虫およびダニに対して活性
を示す。さらに具体的には、本発明化合物は、同翅目（
ｏｒｄｅｒ　Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の昆虫の１種である
メロンアリマキ（ｓｅｌｏｎ　ａｐｈｉｄ）に対して活
性を示す。同翅目の他の種類としては、ヨコバイ（ｌｅ
ａｆｈｏｐｐｅｒｓ）、プラントホッパー（Ｐｌａｎｔ
ｈｏｐｐｅｒｓ）、ヨーロッパナシキジラミ（ｐｅａｒ
　ｐｙｓｌｌａ）％アップルサッカー（ａｐｐｌｅ　５
ｕｃｋｅｒ）、カイガラムシ（ｓｃａｌｅｉｎｓｅｃｔ
ｓ）、フナジラミ（ｗｈ　１ｔｅｆ　ｌ　１ｅｓ）、ア
ワフキ（Ｓｐｉｔｔｌｅ　ｂｕｇｓ）、ならびに多数の
他の宿主に特異的なアリマキ種が挙げられる。活性は、
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の１種である温室
アザミウマ（ｇｒｅｅｎｈ。
ｕｓｅ　ｔｈｒｉｐｓ）に対しても認められた。本発明
化合物は、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の昆虫の
１種である南部アワヨトウの幼虫（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ　
ａｒｍｙｗｏｒｍ）に対しても活性を示す。この目の他
の代表的な種類としては、ヒメハマキ（ｃｏｄｌｉｎｇ
　ｍｏｔｈ）、ネキリムシ（ｃｕｔｖｏｒｓ）、イガ（
ｃｌｏｔｈｅｓ　ｍｏｔｈ）、インディアンミールモス
（Ｉｎｄｉａｎｍｅａｌ　ｍｏｔｈ）、ハマキムシ（ｌ
ｅａｆｒｏｌｌｅｒｓ）、オオタバコガの幼虫（ｃｏｒ
ｎ　ｅａｒｗｏｒｍ）、アワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａ
ｎ　ｃｏｒｎ　ｂｏｒｅｒ）、アオムシ（Ｃａｂｂａｇ
ｅ　ｗｏｒｓ）、イラクサキンウワバ（ｃａｂｂａｇｅ
　Ｉｏ。
ｐｅｒ）、コツトンボウルウオーム（ｃｏｔｔｏｎ　ｂ
ｏｌｌｗｏｒｍ）、ミノムシ（ｂａｇｗｏｒｍ）、東部
テンマクケムシ（ｅａｓｔｅｒｎ　ｔｅｎｔｃａｔｅｒ
ｐｉｌｌａｒ）、サドウェブウォーム（ｓｏｄｗｅｂｗ
ｏｒｓ）、フォールアーミーウオーム（ｆａｌｌ　ａｒ
ｍｙｗｏｒｍ）が挙げられる。
本発明を実施可能であると考えられるダニの種を以下に
例示する。
学名 一般名 学名 ＡＣＡＲＩＤＡＥ（：Ｉナダニ羊わ Ｅｒ１ｏｐｈｙｅｓ　ｐａｄｉ Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　厄！吋 ＥＲＩＯＰＨＹＩＤＡＥ（７シダ：ｆ４）Ａｃｅｒｉａ
　ｒｉｃｕｓ Ａｃｅｒｉａ　ｒｒａａｘｉｎｉｖｏｒｕｓ入ｃｅｒｉ
ａ　　ｇｒａｎａＬｉ Ｐｈｙｔｏｐｔｕｓ　ｒｉｂｉｓ Ｔｒｉｓｅｔａｃｕｓ　ｐｉｎｉ Ａｃｅｒｉａ　ｔｕｌｉｐａｅ ＥＵＰＯＤＩＤＡＥ（ハシリダニ科） Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ　　ｍａｊｏｒ Ｌｉｎｏｐｏｄｅｓ＋　　ｓｐｐ。
ＮＡＬＥＰＥＬＬＩＤＡＥ ＰＥＩＩＴＩ（ＡＬＥＩＤＡＥ 学名 一般名 学名 ＰＹＥＭＯＴＩＤＡＥ（ンラミダニ科）ＴＡＲ３ＯＮＥ
ＭＩＤＡＥ（＄：ｌリダ二本０Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａ
ｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａＬｕｓＳｔｅｎｅｏｔａｒｓｏ
ｎｅｍｕｓ　ｐａｌｌｉｄｕｓ丁ＥＮＵＩＰＡＬＰＩＤ
ＡＥ（ヒメハダニ科）チ１／本コリダニ シクラメン本ゴリダニ Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｓｉ ＴＥＴＲＡＮＹＣＨＩＤＡＥ（ハダニ手０Ｂｒｙｏｂｉ
ａ　ａｒｂｏｒｅａ Ｂｒｙｏｂｉａ　ｒｕｂｒｉｏｃｕｌｕｓブラウンフィ
ト（Ｂｒｏｗｎ　　ｌｌ１ｉｔｅ）一般名 ムギダニ 一般名 ミカンハダニ ノンゴハダニ Ｉｌｉｔｅ） 科 学名 一般名 Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｄｅｓｅｒｔｏｒｕｍ　　
　　　　　　　アシノワハダニ本発明化合物は、昆虫お
よびダニの数を減少させるのに有用であり、昆虫または
ダニを不活化する有効量の式（ｒ）で示される化合物を
昆虫または節足動物の生息場所に適用することを特徴と
する、昆虫およびダニの数を抑制する方法に用いられる
。
本明細書において、昆虫またはダニの「生息場所」とは
、昆虫またはダニが生存しているかまたはそれらの卵が
存在している環境、およびそれらの周囲、それらが食べ
た食物、またはそれらが接触した物を意味する用語であ
る。たとえば、植物を摂取する昆虫またはダニは、昆虫
またはダニが食べる植物の部分、特に葉に本発明の活性
化合物を適用することにより防除することができる。本
発明の化合物は、織物、紙、貯蔵穀物、または種子に活
性化合物を適用することによって、これらの物質を保護
することにも有用であると考えられる。
「昆虫またはダニを抑制する」とは、昆虫またはダニの
生存数を減少、または昆虫またはダニの卵の生育数を減
少させることを表す用語である。当然ながら、ある化合
物によって達成されるその減少の程度は、化合物の適用
割合、使用する個々の化合物、および標的となる昆虫ま
たはダニの種類によって左右される。少なくとも、昆虫
を不活化する量またはダニを不活化する量を用いるべき
である。「昆虫を不活化する量」および「ダニを不活化
する量」なる用語は、処置される昆虫またはダニの数を
有意に減少させるに十分な量を表すために用いる。一般
には、本発明の活性化合物は約１〜約１０００ｐｐＩ１
１の範囲の量で使用する。
本発明は、好ましい態様として、ダニを不活化する有効
な量の式（【）で示される本発明化合物を植物に適用す
ることからなる、ダニを抑制するための方法を提供する
ものである。
ダニ／昆虫スクリーニング 実施例１−９８の化合物を、以下のダニ／昆虫スクリー
ニングによって殺ダニ活性および殺虫活性に関して試験
した。
試験化合物をそれぞれ、ｒＴＯＸＩＭＵＬ　ＲＪ　（ス
ルホネート／非イオン性乳化剤混合物）２３ｇおよびｒ
ＴＯＸＩＭＵＬ　ＳＪ　（スルホネート／非イオン性乳
化剤混合物）１３ｇをｌリットル当たりに含有するアセ
トン／アルコール（５０：５０）混液に溶解シ、製剤化
した。次いで、これらの混合物を水で希釈し、指示した
濃縮物を得た。
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ
　Ｋｏｃｈ）およびメロンアリマキ（＾ｐｈｉｓ　ｇｏ
ｓｓｙｐｉｉ　Ｇｌｏｖｅｒ）をカポチャ子葉に導入し
、二葉の表面に定着させた。
同じ処理ポットの他の植物は寄生されない状態においた
。次いで、デビルバイス噴霧スプレー（Ｄｅｖｉｌｂｉ
ｓｓ　ａｔｏｉｉｚｉｎｇ　５ｐｒａｙｅｒ）を用いて
１０ｐｓｉで葉に試験溶液５＋ｙ１２をスプレーした。
流れ落ちるまで葉の両表面に広げ、次いで１時間乾燥さ
せた。
次に、２つの寄生されていない葉を切除し、南部アワヨ
トウの幼虫（Ｓｐｏｄｏｐｅｔｒａ　ｅｒｉｄａｎｉａ
　Ｃｒａｍｅｒ）を入れたペトリ皿中に置いた。
水道水２ｚＱ、前もって浸漬したトウモロコシ種子、お
よび乾燥した砂状上１５ｇをｌオンスのプラスチック製
容器に入れ、ハシムモドキ科甲虫（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ　
ｃｏｒｎ　ｒｏｏｔｖｏｒｍ）［Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ
　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ　Ｂ
ａｒｂｅｒｉに対する活性を評価した。
この土を、試験化合物を前もって測定した濃度で含有す
る試験溶液’１．ｘ（ｌで処理した。６〜１２時間乾燥
した後、５匹の２−３令ハムシモドキの幼虫（ｃｏｒｎ
　ｒｏｏｔｖｏｒａ＋）を、個々のカップ容器に入れ、
次いで栓をして２３℃を維持した。
標準的な暴露期間が経過した後、致死率（％）および植
物毒性を評価した。活性であることが見いだされた試験
化合物についての結果を以下の表に示す。残りの化合物
は活性を示さなかった。この表では、以下の略語を使用
している。
ＣＲＷはハムシモドキの幼虫を意味する。
ＳＡＷは南部アワヨトウの幼虫を意味する。
ＳＭはナミハダニを意味する。
ＭＡはメロンアリマキを意味する。
ダニおよび昆虫スクリーニング ダニおよび昆虫スクリーニング エ ０Ｇ ４００゛ ダニおよび昆虫スクリーニング ダニおよび昆虫スクリーニング ダニおよび昆虫スクリーニング ダニおよび昆虫スクリーニング Ｎ、Ａ。
ダニおよび昆虫スフ Ｊ−ニング 組成物 本発明の化合物は、本発明の重要な一部を構成する組成
物の形態で適用され、その組成物は本発明化合物および
植物学的に許容され得る不活性担体を含有するものであ
る。この組成物は、適用するために水に分散させる濃縮
製剤であるか、または付加的な処理を必要とせずに適用
されるダスト製剤もしくは顆粒製剤である。本組成物は
、農芸化学の分野では常法である操作法および処方にし
たがって製造されるが、もっとも、これらは本発明化合
物が内に存在するのであるから、新規かつ重要な製剤で
ある。農芸化学者が所望の組成物を容易かつ確実に製造
できるよう、以下に、本発明の組成物の製剤例を記載す
る。
本発明化合物を適用するための分散剤とは、多くの場合
、本発明化合物の濃縮製剤から調製される水性懸濁剤ま
たはエマルジョン剤である。このような水溶性、水懸濁
性または乳化性製剤とは、水和剤（ｗｅｔＬａｂｌｅ　
ｐｏｗｄｅｒ）として通常知られている固形物、または
乳剤（ｅｉｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａ
ｔｅｓ）もしくは水性懸濁剤として通常知られている液
状物のいずれかである。水分散性の顆粒を形成できるよ
うコンパクトにされた水和剤は、活性化合物、不活性担
体および界面活性剤の完全な混合物からなるものである
。活性化合物の濃度は、通常、約１０〜約９０重量％で
ある。不活性担体は、通常、アタパルジャイト・クレイ
、モンモリロナイト・クレイ、珪藻上および精製シリケ
ート類の中から選択する。有効な界面活性剤（これは、
水和剤に対し約０．５％〜約１０％含ませる）は、硫酸
化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート類、ナフタレ
ンスルホネート類、アルキルベンゼンスルホネート類、
硫酸アリキル類、ならびにアリキルフェノールのエチレ
ンオキサイド付加物などの非イオン界面活性剤の中から
選ばれる。
本発明化合物の乳剤は、水混和性溶媒、または水−非混
和性有機溶媒と乳化剤との混合物のいずれかである不活
性担体中に溶解された本発明化合物を含有しており、そ
の濃度は、便利な濃度、たとえば液体ＩＱに対して約５
０〜約５００ｇ（約１０〜約５０％に等しい）である。
有用な有機溶媒としては、芳香族炭化水素が挙げられ、
特にキシレン類、および右曲留分、特に重芳香族ナフサ
などの石油の高沸点ナフタレン分溜およびオレフィン分
溜などがある。他の有機溶媒としては、テルペン系溶媒
、たとえばロジン誘導体、シクロヘキサノンなどの脂肪
族ケトン類、および２−エトキシエタノールなどの混合
アルコール類（ｃｏｍｐｌｅｘ　ａＬｃｏｈｌｇ）を使
用してもよい。乳剤にとって適当な乳化剤は、従来から
ある既述の非イオン界面活性剤などから選ぶことができ
る。
水性懸濁剤は、水性ビヒクル中、濃度約５％〜約５０重
量％の範囲で分散させた水不溶性の本発明化合物の懸濁
液からなる。この懸濁剤は、本発明化合物を細かく粉砕
し、水および既述の界面活性剤の中から選ばれる界面活
性剤からなるビヒクルに入れ、激しく混合することによ
って調製する。
水性ビヒクルの密度および粘性を増加させるために、無
機塩および合成または天然ゴムなどの不活性成分を加え
ることもできる。頻繁には、水性混合物を調製し、それ
をサンド・ミル、ボール・ミルまたはピストン型ホモジ
ナイザーなどの装置によってホモジナイズし、これと同
時に、本発明化合物を研磨および混合するが、この方法
が最も効率良い。
さらに、本発明化合物は、顆粒剤として適用することも
でき、これは土壌への適用に特に有用である。この顆粒
剤は、通常、化合物を約０．５〜約１０重量％含有する
ものであり、クレイまたは同様の安価な物質からのみ構
成される不活性担体、またはそれから大部分が構成され
る不活性担体に分散させる。このような製剤は、通常、
本発明化合物を適当な溶媒に溶解し、それを、前もって
約０．５〜３１１Ｒの範囲の適当なサイズに調製してお
いた顆粒担体に適用することによって製造される。
このような製剤は、担体および化合物の生地またはペイ
ストを製造し、次いで粉砕および乾燥して所望の顆粒粒
子サイズとし、製剤化することができる。
本発明化合物を含有するダスト製剤は、粉末形態の化合
物を適当な塵状農業用担体、例えばカオリン・クレイ、
粉砕火山岩などと充分に混合することによって簡単に製
造できる。ダスト製剤は、本発明化合物を約１〜約１０
重量％含有するのが好適である。
何らかの理由で好ましいと考えられる場合には、適切な
有機溶媒、通常は、農芸化学において広く用いられてい
る霧状油（ｓｐｒａｙ　ｏｉｌｓ）のようなブランド石
油を用いた、溶液剤として本発明化合物を散布すること
も実用的である。
殺虫性物質および殺ダニ性物質は一般には液状担体中に
活性成分を分散させた分散剤として適用される。担体中
の活性成分の濃度については、適用割合（ａｐｐｌｉｃ
ａｔｉｏｎ　ｒａｔｅ）を引用するのが慣例である。最
も広範に用いられる担体は水である。
本発明の化合物はエアロゾル組成物の剤形で適用するこ
ともできる。このような組成物では、圧力発生性の推進
混合物（ｐｒｅｓｓｕｒｅ−ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ　ｐ
ｒ。
ｐｅｌｌａｎｔ　ｍ１ｘｔｕｒｅ）である活性化合物を
不活性担体に溶解するか、または分散させる。エアロゾ
ル組酸物は容器に充填し、そこから混合物を噴霧弁（ａ
ｔｏｍｉｘｉｎｇ　ｖａｌｖｅ）を介して投薬する。推
進混合物は、有機溶媒と混合することができる低沸点ハ
ロゲン化炭素、または不活性ガスもしくはガス状炭化水
素により高圧状態に置かれた水性懸濁液のいずれかから
なる。
昆虫およびダニの生息場所に適用する化合物の実際の量
は重要なものでなく、上記実施例を参照すれば、当業者
によって容易に決定することができる。一般に、化合物
の濃度が１０ｐｐｎ１〜５０００　ｐｐｍで良好に防除
することができると考えられる。本発明化合物の多くは
、１００〜１５００ｐｐｍの濃度で十分である。大豆お
よび綿のような農作物については、化合物の適切な適用
割合は、約０．５〜１．５１ｂ／Ａであり、典型的には
、化合物１２００〜３８００ｐｐｍを含有するスプレー
製剤５０　ｇａｌ／　Ａを適用する。柑橘系作物につい
ては、適切な適用割合は、１１００＝ｌＯＯＯｐｐの含
有率のスプレー製剤約１００−１５００ｇａｌ／Ａであ
る。
化合物が適用される生息場所は、昆虫またはクモ類が宿
っているいかなる生息場所、例えば、野菜作物、果物お
よび木の実の木、ぶどうの木および鑑賞用植物、であっ
てよい。多くの種類のダニが個々の植物宿主に特定され
ているため、前述の一覧したダニの種は、本発明化合物
を用いることができる広い範囲の環境を例示するもので
ある。
他の公知の殺ダニ性物質について事実であるように、毒
物作用に抵抗するダニの卵の固有の能力のため、繰り返
し適用し、新しく出現する幼虫を防除することが望まし
い。
本発明を実施する上で有用である代表的製剤を、以下に
、本発明化合物にかかる製剤例として記載する。
Ａ、乳剤０．７５ 実施例２５の化合物 ９．３８％ ｒＥＸＸＯＮ　２００Ｊ （ナフタレン系溶媒） Ｂ、乳剤１．５ 実施例２５の化合物 ｒＴＯＸＩＭＵＩ、Ｄ」 ｒＴＯＸＩＭＵＬ　ｌ１ｌ ｒＥＸＸＯＮ　２００Ｊ Ｃ２乳剤０．７５ 実施例４１の化合物 ｒＴＯＸＩＭＵＬ　Ｄｊ ｒＴＯＸＩＭＵＬ旧 ｒＥＸＸＯＮ　２００Ｊ Ｄ、乳剤ｉ、。
実施例４１の化合物 Ｎ−メチルピロリドン ｒＴＯＸＩＭＵＬ　ＤＪ ｒＴＯＸＩＭＵＬ　ＨＪ ｒＥＸＸＯＮ　２００Ｊ Ｅ、水性懸濁液１．０ 実施例２５の化合物 ８５、６２％ １８．５０％ ２．５０％ ２．５０％ ７６５０％ ９．３８％ ２．５０％ ２．５０％ ８５、６２％ １２．５０％ ２５．００％ ２５０％ ２．５０％ ５７、５０％ １２．００％ ドとのブロック型コポリマー、界面活性剤）　　１．５
０％プロピレンゲリコール ビーガム キサンタン 水 Ｆ、水性懸濁液１．Ｏ 実施例２５の化合物 ｒＺＥＯ３ＹＬ　２００Ｊ（シリカ） 「へＦ（ＯＯＪ ｒＡＧＲＩＷＥＴ　ＰＲＪ（界面活性剤）２％キサンタ
ン水和物 水 １０．００％ ０．７５％ ０．２５％ ７４、２５％ １２．５０％ １．００％ ０．２０％ ３．００％ １０　００％ ７２、３０％ 実施例４１の化合物 ｒＭＡＫＯＮ　ｌ０Ｊ ｒＺＥＯ６ＹＬ　２００Ｊ（シＩＪ力）ｒＡＦ−１００
Ｊ ２％キサンタン水和物 水 Ｈ１水和剤 実施例２５の化合物 ｒＰＯＬＹＦＯＮ旧 ｒｓＥＬＬＯＧＥＮ　ＨＲＪ ｒｓＴＥＰＡＮＯＬ　ＭＥ　ＤＲＹＪ アラビアゴム ｒＨｌｓｌＬ　２３３Ｊ バータン・クレイ（Ｂａｒｄｅｎ　ｃｌａｙ）１、水性
懸濁剤 実施例２５の化合物 ｒＴＥＲＧＩＴＯＬ　１５ｇ−７Ｊ ｒＺＥＱｓＹＬ　２００Ｊ １２．５０％ １．５０％ ｉ、ｏｏ％ ０．２０％ １０、　Ｏ０％ ７４．６０％ ２５．８０％ ３．５０％ ５．００％ １．００％ ０．５０％ ２４５０％ ６１．７０％ １２．４０％ ５．００％ １．００％ ｒＡＦ−１００ｊ ｒＰＯＬＹＦＯＮ旧 ２％キサンタン溶液 水道水 Ｊ、乳剤 実施例２５の化合物 ｒＴＯＸＩＭＵＬ　ＤＪ ｒＴＯＸＩＭＵＬ　ＨＪ ｒＥＸＸＯＮ　２００Ｊ Ｋ、水和剤 実施例４１の化合物 ｒｓＥＬＬＯＧＥＮ　ＨＲＪ ｒＰＯＬＹＦＯＮ旧 ｒｓＴＥＰＡＮＯＬ　ＭＥ　ＤＲＹＪ ｒＨｌｓＩＬ　２３３Ｊ バータン・クレイ し、乳剤 実施例２５の化合物 ｒＴＯＸＩＭＵＬ　ＨＪ ｒＴＯＸＩＭＵＬ　ＤＪ ｒＥＸＸＯＮ　２００Ｊ Ｍ、水和剤 実施例２５の化合物 ｒｓＥＬＬＯＧＥＮ　ＨＲＪ ｒＰＯＬＹＦＯＮ旧 ｒｓＴＥＰＡＮＯＬ　ＭＥ　ＤＲＹＪ ｒｌ（ＩｓＩＬ　２３３Ｊ バータン・クレイ Ｎ、水性懸濁剤 実施例４Ｉの化合物 ｒＴＥＲＧＩＴＯＬ　１５８−７Ｊ ｒＺＥＯ６ＹＬ　２００Ｊ ｒＰＯＬＹＦＯＮ旧 「へＦ−１００Ｊ キサンタン溶液（２％） 水道水 ８９．８１％ ２５．８０％ ５．００％ ４．００％ ２．００％ ３．００％ ６０．２０％ １２、４０％ ５．００％ １．００％ ０．５０％ ０．２０％ １０、　Ｏ０％ ７０、９０％

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示されるピリドピリミジン誘導体、またはその酸付加
    塩： ［式中、Ａ、Ｂ、ＥおよびＤのうち１つまたは２つはＮ
    、他はＣＲ＾１であるか、またはＡ、ＥおよびＤはＮ、
    ＢはＣＲ＾１であり、 Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ独立してＨ、ハロゲン、
    （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、分枝鎖状（Ｃ＿３〜Ｃ＿
    ４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、ハロ（
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、フェニル、または置換フェ
    ニルであり、ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２、ＮＲ＾３、
    またはＣＲ＾４Ｒ＾５（ここに、Ｒ＾３はＨ、（Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４）アルキルまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アシルで
    あり、Ｒ＾４およびＲ＾５はそれぞれ独立してＨ、（Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４）アシル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、
    （Ｃ＿２〜Ｃ＿４）アルケニルもしくはアルキニル、Ｃ
    Ｎ、またはＯＨであるか、またはＲ＾４およびＲ＾５は
    一緒になって炭素原子数４から６個の炭素環を形成する
    ものである）であり、Ｙは、単結合または炭素原子数１
    から６個のアルキレン鎖であり、アルキレン鎖の場合、
    これは炭素環を含んでいてもよく、かつ、Ｏ、ＮＲ＾３
    、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２またはＳｉＲ＾２＾０Ｒ＾２＾１
    （ここに、Ｒ＾３は前記と同意義であり、Ｒ＾２＾０お
    よびＲ＾２＾１はそれぞれ独立して（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）
    アルキル、分枝鎖状（Ｃ＿３〜Ｃ＿４）アルキル、フェ
    ニル、または置換フェニルである）の中から選ばれるヘ
    テロ原子を含んでいてもよく、さらにこれは（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿２〜Ｃ＿４）アルケニルもし
    くはアルキニル、分枝鎖状（Ｃ＿３〜Ｃ＿７）アルキル
    、（Ｃ＿３〜Ｃ＿７）シクロアルキルもしくはシクロア
    ルケニル、ハロゲン、ヒドロキシまたはアセチルで置換
    されていてもよいアルキレン鎖であり、そして Ｚは、（ａ）直鎖状もしくは分枝鎖状の飽和もしくは不
    飽和（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２）炭化水素鎖であり、これは
    Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２またはＳｉＲ＾２＾０Ｒ＾２＾
    １（ここに、Ｒ＾２＾０およびＲ＾２＾１は前記と同意
    義である）の中から選ばれるヘテロ原子を含んでいても
    よく、かつハロゲン、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキ
    シ、ヒドロキシ、（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）シクロアルキルも
    しくはシクロアルケニル、または（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ア
    シルで置換されていてもよい炭化水素鎖であるか、 （ｂ）（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    ）アルコキシ、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、ハロ
    （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ
    もしくは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アシルで置換されているこ
    とある（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）シクロアルキルまたはシクロ
    アルケニルであるか、（ｃ）式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒ＾６〜Ｒ＾１＾０はそれぞれ独立して、Ｈ、
    ハロゲン、Ｉ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０）アルキル、（Ｃ
    ＿３〜Ｃ＿８）アルケニルもしくはアルキニル、分子鎖
    状（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）アルキル、−アルケニルもしくは
    −アルキニル、（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）シクロアルキルもし
    くは−シクロアルケニル、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿７）アル
    キル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿７）アルコキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ７）アルキルチオ、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿７）アルコキシ
    、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニルチオ、置換フ
    ェニルチオ、フェニル、置換フェニル、ＮＯ＿２、アセ
    トキシ、ＯＨ、ＣＮ、ＳｉＲ＾１＾１Ｒ＾１＾２Ｒ＾１
    ＾３、ＯＳｉＲ＾１＾１Ｒ＾１＾１Ｒ＾１＾３、ＮＲ＾
    １＾４Ｒ＾１＾５、Ｓ（Ｏ）Ｒ＾１＾６、またはＳＯ＿
    ２Ｒ＾１＾７である。 ここで、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２およびＲ＾１＾３はそ
    れぞれ独立して（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、分枝鎖状
    （Ｃ＿３〜Ｃ＿４）アルキル、フェニル、または置換フ
    ェニルであり、Ｒ＾１＾４およびＲ＾１＾５はそれぞれ
    独立してＨ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、または（Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４）アシルであり、そしてＲ＾１＾６および
    Ｒ＾１＾７は（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０）アルキル、フェニ
    ル、または置換フェニルである。］ で示されるフェニル基であるか、 （ｄ）式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、Ｒ＾１＾８はＨ、ハロゲン、ハロメチル、ＣＮ
    、ＮＯ＿２、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、分枝鎖状（
    Ｃ＿３〜Ｃ＿４）アルキル、フェニル、または（Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４）アルコキシである］ で示されるフリル基であるか、 （ｅ）式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、Ｒ＾１＾８は前記（ｄ）における定義と同意義
    である］ で示されるチエニル基であるか、 （ｆ）式（Ｖ）または（VI）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）▲数式、化学
    式、表等があります▼（VI） ［式中、Ｒ＾１＾８は前記（ｄ）における定義と同意義
    であり、ＪはＮまたはＣ＿Ｈであり、ＧはＯ、ＮＲ＾１
    ＾９またはＳであるが、ただし、ＪがＮでないとき、Ｇ
    はＮＲ＾１＾８である（ここに、Ｒ＾１＾９はＨ、（Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アシル、
    フェニルスルホニル、または置換フェニルスルホニルで
    ある）］で示される基であるか、または （ｇ）置換されていることあるナフチル、ジヒドロナフ
    チル、テトラヒドロナフチルおよびデカヒドロナフチル
    、 置換されていることあるピリジル、 置換されていることあるインドリル、ならびに１，３−
    ベンゾジオキソリル の中から選ばれる基、 である。 但し、以下に記載の化合物を除く： １）式（ I ）中、ＸがＮＲ＾３、−Ｙ−Ｚがベンジル
    であるか、またはＸがＮＲ＾３、ＹがＺに隣接するＯま
    たはＳ原子を含むアルキレン鎖であり、Ｚが非置換フェ
    ニルまたは置換フェニル基（ただし、分枝鎖状（Ｃ＿３
    〜Ｃ＿８）アルキル、 ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、 ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、 フェニル、 置換フェニル、 フェノキシ、 置換フェノキシ、 フェニルチオ、 置換フェニルチオ、 ＳｉＲ＾１＾１Ｒ＾１＾２Ｒ＾１＾３、またはＯＳｉＲ
    ＾１＾１Ｒ＾１＾２Ｒ＾１＾３ によって置換されているフェニル基を除く）である式（
    I ）で示されるピリド［２，３−ｄ］ピリミジン、 ２）ＸがＮＲ＾３、Ｚが非置換フェニル、そしてＲ＾２
    がメチルである式（ I ）で示されるピリド［３，４−
    ｄ］ピリミジン、および ３）ＸがＮＲ＾３、そして−Ｙ−Ｚがベンジルまたはイ
    ソアミルである式（ I ）で示されるピリド［３，４−
    ｄ］ピリミジン。］。 ２、ＸがＯである請求項１に記載の化合物。 ３、Ｙが少なくとも２つの原子長を有する請求項１に記
    載の化合物。 ４、ＸがＮＨである請求項１に記載の化合物。 ５、式（ I ａ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ａ） ［式中、Ａ、ＢおよびＥはＣＲ＾１であり、Ｘ、Ｙ、Ｒ
    ＾２、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９およびＲ＾１＾
    ０は請求項１における定義と同意義である］ で示される化合物。 ６、Ｒ＾６からＲ＾１＾０までの少なくとも１つが、分
    枝鎖状（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）アルキル、 ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、 ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、 フェニル、 置換フェニル、 フェノキシ、 置換フェノキシ、 フェニルチオ、 置換フェニルチオ、 ＳｉＲ＾１＾１Ｒ＾１＾２Ｒ＾１＾３、またはＯＳｉＲ
    ＾１＾１Ｒ＾１＾２Ｒ＾１＾３ である請求項５に記載の化合物。 ７、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ａ、Ｂ、ＥおよびＤのうち１つまたは２つはＮ
    、他はＣＲ＾１であるか、またはＡ、ＥおよびＤはＮ、
    ＢはＣＲ＾１であり、 Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ独立してＨ、ハロゲン、
    （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、分枝鎖状（Ｃ＿３〜Ｃ＿
    ４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、ハロ（
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、フェニル、または置換フェ
    ニルであり、ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２、ＮＲ＾３、
    またはＣＲ＾４Ｒ＾５（ここに、Ｒ＾３はＨ、（Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４）アルキルまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アシルで
    あり、Ｒ＾４およびＲ＾５はそれぞれ独立してＨ、（Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４）アシル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、
    （Ｃ＿２〜Ｃ＿４）アルケニルもしくはアルキニル、Ｃ
    Ｎ、またはＯＨであるか、またはＲ＾４およびＲ＾５は
    一緒になって炭素原子数４から６個の炭素環を形成する
    ものである）であり、Ｙは、単結合または炭素原子数１
    から６個のアルキレン鎖であり、アルキレン鎖の場合、
    これは炭素環を含んでいてもよく、かつ、Ｏ、ＮＲ＾３
    、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２またはＳｉＲ＾２＾０Ｒ＾２＾１
    （ここに、Ｒ＾３は前記と同意義であり、Ｒ＾２＾０お
    よびＲ＾２＾１はそれぞれ独立して（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）
    アルキル、分枝鎖状（Ｃ＿３〜Ｃ＿４）アルキル、フェ
    ニル、または置換フェニルである）の中から選ばれるヘ
    テロ原子を含んでいてもよく、さらにこれは（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿２〜Ｃ＿４）アルケニルもし
    くはアルキニル、分枝鎖状（Ｃ＿３〜Ｃ＿７）アルキル
    、（Ｃ＿３〜Ｃ＿７）シクロアルキルもしくはシクロア
    ルケニル、ハロゲン、ヒドロキシまたはアセチルで置換
    されていてもよいアルキレン鎖であり、そして Ｚは、（ａ）直鎖状もしくは分枝鎖状の飽和もしくは不
    飽和（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２）炭化水素鎖であり、これは
    Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２またはＳｉＲ＾２＾０Ｒ＾２＾
    １（ここに、Ｒ＾２＾０およびＲ＾２＾１は前記と同意
    義である）の中から選ばれるヘテロ原子を含んでいても
    よく、かつハロゲン、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキ
    シ、ヒドロキシ、（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）シクロアルキルも
    しくはシクロアルケニル、または（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ア
    シルで置換されていてもよい炭化水素鎖であるか、 （ｂ）（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    ）アルコキシ、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、ハロ
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ
    もしくは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アシルで置換されているこ
    とある（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）シクロアルキルまたはシクロ
    アルケニルであるか、（ｃ）式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒ＾６〜Ｒ＾１＾０はそれぞれ独立して、Ｈ、
    ハロゲン、Ｉ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０）アルキル、（Ｃ
    ＿３〜Ｃ＿８）アルケニルもしくはアルキニル、分子鎖
    状（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）アルキル、−アルケニルもしくは
    −アルキニル、（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）シクロアルキルもし
    くはシクロアルケニル、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿７）アルキ
    ル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿７）アルコキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿７
    ）アルキルチオ、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿７）アルコキシ、
    フェノキシ、置換フェノキシ、フェニルチオ、置換フェ
    ニルチオ、フェニル、置換フェニル、ＮＯ＿２、アセト
    キシ、ＯＨ、ＣＮ、ＳｉＲ＾１＾１Ｒ＾１＾２Ｒ＾１＾
    ３、ＯＳｉＲ＾１＾１Ｒ＾１＾２Ｒ＾１＾３、ＮＲ＾１
    ＾４Ｒ＾１＾５、Ｓ（Ｏ）Ｒ＾１＾６またはＳＯ＿２Ｒ
    ＾１＾７である。 ここに、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２およびＲ＾１＾３はそ
    れぞれ独立して（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、分枝鎖状
    （Ｃ＿３〜Ｃ＿４）アルキル、フェニル、または置換フ
    ェニルであり、Ｒ＾１＾４およびＲ＾１＾５はそれぞれ
    独立してＨ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、または（Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４）アシルであり、そしてＲ＾１＾６および
    Ｒ＾１＾７は（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０）アルキル、フェニ
    ル、または置換フェニルである。］ で示されるフェニル基であるか、 （ｄ）式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、Ｒ＾１＾６はＨ、ハロゲン、ハロメチル、ＣＮ
    、ＮＯ＿２、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、分枝鎖状（
    Ｃ＿３〜Ｃ＿４）アルキル、フェニル、または（Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４）アルコキシである］ で示されるフリル基であるか、 （ｅ）式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、Ｒ＾１＾８は前記（ｄ）における定義と同意義
    である］ で示されるチエニル基であるか、 （ｆ）式（５）または（VI）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）▲数式、化学
    式、表等があります▼（VI） ［式中、Ｒ＾１＾８は前記（ｄ）における定義と同意義
    であり、ＪはＮまたはＣＨであり、ＧはＯ、ＮＲ＾１＾
    ９またはＳであるが、ただし、ＪがＮでないとき、Ｇは
    ＮＲ＾１＾９である（ここに、Ｒ＾１＾９はＨ、（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アシル、フ
    ェニルスルホニル、または置換フェニルスルホニルであ
    る）］で示される基であるか、または （ｇ）置換されていることあるナフチル、ジヒドロナフ
    チル、テトラヒドロナフチルおよびデカヒドロナフチル
    、 置換されていることあるピリジル、 置換されていることあるインドリル、ならびに１，３−
    ベンゾジオキソリル の中から選ばれる基、 である。 但し、以下に記載の化合物を除く： １）式（ I ）中、ＸがＮＲ＾３、−Ｙ−Ｚがベンジル
    であるか、またはＸがＮＲ＾３、ＹがＺに隣接するＯま
    たはＳ原子を含むアルキレン鎖であり、Ｚが非置換フェ
    ニルまたは置換フェニル基（ただし、分枝鎖状（Ｃ＿３
    〜Ｃ＿６）アルキル、 ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、 ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、 フェニル、 置換フェニル、 フェノキシ、 置換フェノキシ、 フェニルチオ、 置換フェニルチオ、 ＳｉＲ＾１＾１Ｒ＾１＾２Ｒ＾１＾３、またはＯＳｉＲ
    ＾１＾１Ｒ＾１＾２Ｒ＾１＾３ によって置換されているフェニル基を除く）である式（
    I ）で示されるピリド［２，３−ｄ］ピリミジン。］ で示される化合物またはその酸付加塩を、植物学的に許
    容され得る担体と共に含有してなる殺真菌性組成物。 ８、疾患を抑制しかつ植物学的に許容され得る量の請求
    項７に記載の式（ I ）で示される化合物を、植物病原
    体の生息場所に適用することを特徴とする植物の殺真菌
    方法。 ９、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ａ、Ｂ、ＥおよびＤのうち１つまたは２つはＮ
    、他はＣＲ＾１であるか、またはＡ、ＥおよびＤはＮ、
    ＢはＣＲ＾１であり、 Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ独立してＨ、ハロゲン、
    （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、分枝鎖状（Ｃ＿３〜Ｃ＿
    ４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、ハロ（
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、フェニル、または置換フェ
    ニルであり、ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２、ＮＲ＾３、
    またはＣＲ＾４Ｒ＾５（ここに、Ｒ＾３はＨ、（Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４）アルキルまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アシルで
    あり、Ｒ＾４およびＲ＾５はそれぞれ独立してＨ、（Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４）アシル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、
    （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルケニルもしくはアルキニル、Ｃ
    Ｎ、またはＯＨであるか、またはＲ＾４およびＲ＾５は
    一緒になって炭素原子数４から６個の炭素環を形成する
    ものである）であり、Ｙは、単結合または炭素原子数１
    から６個のアルキレン鎖であり、アルキレン鎖の場合、
    これは炭素環を含んでいてもよく、かつ、Ｏ、ＮＲ＾３
    、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２またはＳｉＲ＾２＾０Ｒ＾２＾１
    （ここに、Ｒ＾３は前記と同意義であり、Ｒ＾２＾０お
    よびＲ＾２＾１はそれぞれ独立して（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）
    アルキル、分枝鎖状（Ｃ＿３〜Ｃ＿４）アルキル、フェ
    ニル、または置換フェニルである）の中から選ばれるヘ
    テロ原子を含んでいてもよく、さらにこれは（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿２〜Ｃ＿４）アルケニルもし
    くはアルキニル、分枝鎖状（Ｃ＿３〜Ｃ＿７）アルキル
    、（Ｃ＿３〜Ｃ＿７）シクロアルキルもしくはシクロア
    ルケニル、ハロゲン、ヒドロキシまたはアセチルで置換
    されていてもよいアルキレン鎖であり、そして Ｚは、（ａ）直鎖状もしくは分枝鎖状の飽和もしくは不
    飽和（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２）炭化水素鎖であり、これは
    Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２またはＳｉＲ＾２＾０Ｒ＾２＾
    １（ここに、Ｒ＾２＾０およびＲ＾２＾１は前記と同意
    義である）の中から選ばれるヘテロ原子を含んでいても
    よく、かつハロゲン、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキ
    シ、ヒドロキシ、（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）シクロアルキルも
    しくはシクロアルケニル、または（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ア
    シルで置換されていてもよい炭化水素鎖であるか、 （ｂ）（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    ）アルコキシ、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、ハロ
    （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ
    もしくは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アシルで置換されているこ
    とある（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）シクロアルキルまたはシクロ
    アルケニルであるか、（ｃ）式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒ＾６〜Ｒ＾１＾０はそれぞれ独立して、Ｈ、
    ハロゲン、Ｉ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０）アルキル、（Ｃ
    ＿３〜Ｃ＿８）アルケニルもしくはアルキニル、分子鎖
    状（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）アルキル、−アルケニルもしくは
    −アルキニル、（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）シクロアルキルもし
    くはシクロアルケニル、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿７）アルキ
    ル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿７）アルコキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿７
    ）アルキルチオ、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿７）アルコキシ、
    フェノキシ、置換フェノキシ、フェニルチオ、置換フェ
    ニルチオ、フェニル、置換フェニル、ＮＯ＿２、アセト
    キシ、ＯＨ、ＣＮ、ＳｉＲ＾１＾１Ｒ＾１＾２Ｒ＾１＾
    ３、ＯＳｉＲ＾１＾１Ｒ＾１＾２Ｒ＾１＾３、ＮＲ＾１
    ＾４Ｒ＾１＾５、Ｓ（Ｏ）Ｒ＾１＾６、またはＳＯ＿２
    Ｒ＾１＾７である。 ここで、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２およびＲ＾１＾３はそ
    れぞれ独立して（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、分枝鎖状
    （Ｃ＿３〜Ｃ＿４）アルキル、フェニル、または置換フ
    ェニルであり、Ｒ＾１＾４およびＲ＾１＾５はそれぞれ
    独立してＨ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、または（Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４）アシルであり、そしてＲ＾１＾６および
    Ｒ＾１＾７は（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０）アルキル、フェニ
    ル、または置換フェニルである。］ で示されるフェニル基であるか、 （ｄ）式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、Ｒ＾１＾８はＨ、ハロゲン、ハロメチル、ＣＮ
    、ＮＯ＿２、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、分枝鎖状（
    Ｃ＿３〜Ｃ＿４）アルキル、フェニル、または（Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４）アルコキシである］ で示されるフリル基であるか、 （ｅ）式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、Ｒ＾１＾８は前記（ｄ）における定義と同意義
    である］ で示されるチエニル基であるか、 （ｆ）式（Ｖ）または（VI）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）▲数式、化学
    式、表等があります▼（VI） ［式中、Ｒ＾１＾８は前記（ｄ）における定義と同意義
    であり、ＪはＮまたはＣＨであり、ＧはＯ、ＮＲ＾１＾
    ９またはＳであるが、ただし、ＪがＮでないとき、Ｇは
    ＮＲ＾１＾９である（ここに、Ｒ＾１＾８はＨ、（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アシル、フ
    ェニルスルホニル、または置換フェニルスルホニルであ
    る）］で示される基であるか、または （ｇ）置換されていることあるナフチル、ジヒドロナフ
    チル、テトラヒドロナフチルおよびデカヒドロナフチル
    、 置換されていることあるピリジル、 置換されていることあるインドリル、ならびに１，３−
    ベンゾジオキソリル の中から選ばれる基、 である］ で示される化合物またはその酸付加塩を含有してなる殺
    虫性または殺ダニ性組成物。 １０、昆虫またはダニを不活化させる量の請求項１に記
    載の式（ I ）で示される化合物を、保護すべき生息場
    所に適用することを特徴とする殺虫または殺ダニ方法。 １１、請求項１に記載の式（ I ）で示される化合物の
    製造方法であって、 （ａ）式（VII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａ、Ｂ、ＥおよびＤは既述の
    定義と同意義であり、Ｌは脱離基である］ で示される化合物と、式（VIII）： ＨＯ−Ｙ−Ｚ（VIII） ［式中、ＹおよびＺは既述の定義と同意義である］で示
    されるアルコールとを縮合し、ＸがＯである式（ I ）
    で示される化合物を製造すること、または（ｂ）上記式
    （VIII）で示される化合物と、式（IX）：▲数式、化学
    式、表等があります▼（IX） ［式中、Ｒ＾３′はＨまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキ
    ルであり、ＹおよびＺは既述の定義と同意義である］で
    示されるアミンとを縮合し、ＸがＮＲ＾３′である式（
    I ）で示される化合物を製造すること、または（ｃ）
    ＸがＮＲ＾３′である式（ I ）で示される化合物をア
    シル化し、ＸがＮＲ＾３、かつＲ＾３がアシルである式
    （ I ）で示される化合物を製造すること、または （ｄ）式（Ｘ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） で示される化合物を加水分解および脱炭酸し、ＸがＣＨ
    ＿２である式（ I ）で示される化合物を製造すること
    、 を特徴とする製造方法。
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