JPH0366689A - ピリドピリミジン誘導体 - Google Patents
ピリドピリミジン誘導体Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D475/00—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems
- C07D475/02—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems with an oxygen atom directly attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D475/00—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems
- C07D475/06—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems with a nitrogen atom directly attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、優れた植物殺真菌活性を有する新規化合物に
関する。本発明化合物の中には、殺虫効果および殺ダニ
効果をも示すものがある。本発明はまた、本発明化合物
を活性成分として含有する組成物、および配合製剤に関
するものでもある。
関する。本発明化合物の中には、殺虫効果および殺ダニ
効果をも示すものがある。本発明はまた、本発明化合物
を活性成分として含有する組成物、および配合製剤に関
するものでもある。
さらに、本発明は、殺真菌、殺ダニ、および殺虫方法に
関する。
関する。
標的病原体は一般に用いられている農薬(pest 1
cides)に対して急速に耐性を発現するものであり
、したがって新しい殺真菌性物質、殺虫性物質、および
殺ダニ性物質の必要性は緊急を要している。
cides)に対して急速に耐性を発現するものであり
、したがって新しい殺真菌性物質、殺虫性物質、および
殺ダニ性物質の必要性は緊急を要している。
1983年には、オオムギウドンフ病(barley
miIdew)を防除するためのN−置換アゾール殺真
菌性物質の広範な殺真菌不全が認められたが、これは耐
性の発現に由来するものであった。少なくとも50種類
の真菌がベンゾイミダゾール殺真菌性物質に対して耐性
を発現している。現在、ウドノコ病から穀物類を保護す
るために広く使用されているDMI(脱メチル化インヒ
ビター)殺真菌性物質は、1970年代に導入されたも
のであるので、その圃場における性能(field p
erformance)は衰退してきた。当初は圃場に
おいてジャガイモ葉枯れ病(potato 1ate
blight)およびブドウベと病(grape do
wny m1ldev)に対して優れた防除能を呈して
いた、アシルアラニンのような最近導入された殺真菌性
物質でさえ、広範に広がった耐性のため、あまり効果的
ではなくなっている。同じように、ダニおよび昆虫は、
殺ダニ性物質および殺虫性物質が一般に用いられること
でそれらに対する耐性を発現している。節足動物の殺虫
性物質に対する耐性は広範であり、少なくとも400種
が1またはそれ以上の殺虫性物質に対する耐性を有して
いる。DDT、カルバメート類および有機リン酸エステ
ルのような、いくつかの比較的古い殺虫性物質に対する
耐性の発現は周知である。しかし、耐性は、比較的新し
いピレスロイド系殺虫性物質および殺ダニ性物質のいく
つかに対してさえも発現している。故に、新規な殺真菌
性物質、殺虫性物質、および殺ダニ性物質が必要とされ
ているのである。
miIdew)を防除するためのN−置換アゾール殺真
菌性物質の広範な殺真菌不全が認められたが、これは耐
性の発現に由来するものであった。少なくとも50種類
の真菌がベンゾイミダゾール殺真菌性物質に対して耐性
を発現している。現在、ウドノコ病から穀物類を保護す
るために広く使用されているDMI(脱メチル化インヒ
ビター)殺真菌性物質は、1970年代に導入されたも
のであるので、その圃場における性能(field p
erformance)は衰退してきた。当初は圃場に
おいてジャガイモ葉枯れ病(potato 1ate
blight)およびブドウベと病(grape do
wny m1ldev)に対して優れた防除能を呈して
いた、アシルアラニンのような最近導入された殺真菌性
物質でさえ、広範に広がった耐性のため、あまり効果的
ではなくなっている。同じように、ダニおよび昆虫は、
殺ダニ性物質および殺虫性物質が一般に用いられること
でそれらに対する耐性を発現している。節足動物の殺虫
性物質に対する耐性は広範であり、少なくとも400種
が1またはそれ以上の殺虫性物質に対する耐性を有して
いる。DDT、カルバメート類および有機リン酸エステ
ルのような、いくつかの比較的古い殺虫性物質に対する
耐性の発現は周知である。しかし、耐性は、比較的新し
いピレスロイド系殺虫性物質および殺ダニ性物質のいく
つかに対してさえも発現している。故に、新規な殺真菌
性物質、殺虫性物質、および殺ダニ性物質が必要とされ
ているのである。
発明の要旨
本発明は、式(I):
[式中、A、B、EおよびDのうちの1つまたは2つは
N1他はCR’であるか、またはA、EおよびDはN、
BはCR’であり、 R+およびR′はそれぞれ独立してH1ハロゲン、(C
,〜C,)アルキル、分枝鎖状(CS〜C,)アルキル
、(C,−C,)アルコキシ、ハロ(C,〜C,)アル
キル、フェニル、または置換フェニルであり、Xはo、
s、so、so、、NR’、またはCR’R’(ここに
、R3はH,(C,〜C4)アルキルまたは(C,−C
,)アシルであり、R4およびR5はそれぞれ独立して
H,(C,〜C4)アシル、(CI〜C4)アルキル、
(C,〜C4)アルケニルもしくはアルキニル、CN、
または○Hであるか、またはR4およびR5は一緒にな
って炭素原子数4から6個の炭素環を形成するものであ
る)であり、Yは、単結合または炭素原子数1から6個
のアルキレン鎖であり、アルキレン鎖の場合、これは炭
素環を含んでいてもよく、かつ、O,NR’、5Sso
、so、またはSiR″0R2I(ここに、R3は前記
と同意義であり、R′。およびR′+はそれぞれ独立し
て(C1〜C4)アルキル、分枝鎖状(03〜C4)ア
ルキル、フェニル、または置換フェニルである)の中か
ら遥ばれるヘテロ原子を含んでいてもよく、さらにこれ
は(C1〜C4)アルキル、(C。
N1他はCR’であるか、またはA、EおよびDはN、
BはCR’であり、 R+およびR′はそれぞれ独立してH1ハロゲン、(C
,〜C,)アルキル、分枝鎖状(CS〜C,)アルキル
、(C,−C,)アルコキシ、ハロ(C,〜C,)アル
キル、フェニル、または置換フェニルであり、Xはo、
s、so、so、、NR’、またはCR’R’(ここに
、R3はH,(C,〜C4)アルキルまたは(C,−C
,)アシルであり、R4およびR5はそれぞれ独立して
H,(C,〜C4)アシル、(CI〜C4)アルキル、
(C,〜C4)アルケニルもしくはアルキニル、CN、
または○Hであるか、またはR4およびR5は一緒にな
って炭素原子数4から6個の炭素環を形成するものであ
る)であり、Yは、単結合または炭素原子数1から6個
のアルキレン鎖であり、アルキレン鎖の場合、これは炭
素環を含んでいてもよく、かつ、O,NR’、5Sso
、so、またはSiR″0R2I(ここに、R3は前記
と同意義であり、R′。およびR′+はそれぞれ独立し
て(C1〜C4)アルキル、分枝鎖状(03〜C4)ア
ルキル、フェニル、または置換フェニルである)の中か
ら遥ばれるヘテロ原子を含んでいてもよく、さらにこれ
は(C1〜C4)アルキル、(C。
〜C4)アルケニルもしくはアルキニル、分枝鎖状(C
S〜C,)アルキル、(C5〜C9)シクロアルキルも
しくはシクロアルケニル、ハロゲン、ヒドロキシまたは
アセチルで置換されていてもよいアルキレン鎖であり、
そして Zは、(a)直鎖状もしくは分枝鎖状の飽和もしくは不
飽和(C1〜C,、)炭化水素鎖であり、これはo、s
、so、so、またはSiR”R”(ここに、Rtoお
よびR21は前記と同意義である)の中から選ばれるヘ
テロ原子を含んでいてもよく、かつハロゲン、ハロ(0
1〜C6)アルコキシ、ヒドロキシ、(C3〜C6)シ
クロアルキルもしくはシクロアルケニル、または(C3
〜C,)アシルで置換されていてもよい炭化水素鎖であ
るか、 (b)(C,〜C,)アルキル、(C,−C,)アルコ
キシ、ハロ(C,〜C,)アルキル、ハロ(C,〜C4
)アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシもしくは(C1〜
C4)アシルで置換されていることある(C,〜C6)
シクロアルキルまたはシクロアルケニルであるか、(c
)式(■): [式中、R6〜R1°はそれぞれ独立して、H1ハロゲ
ン、I、(C,〜C+o)アルキル、(C3〜C8)ア
ルケニルもしくはアルキニル、分子鎖状(03〜C,)
アルキル、−アルケニルもしくは一アルキニル、(C8
〜C8)シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、ハ
ロ(01〜C7)アルキル、(C。
S〜C,)アルキル、(C5〜C9)シクロアルキルも
しくはシクロアルケニル、ハロゲン、ヒドロキシまたは
アセチルで置換されていてもよいアルキレン鎖であり、
そして Zは、(a)直鎖状もしくは分枝鎖状の飽和もしくは不
飽和(C1〜C,、)炭化水素鎖であり、これはo、s
、so、so、またはSiR”R”(ここに、Rtoお
よびR21は前記と同意義である)の中から選ばれるヘ
テロ原子を含んでいてもよく、かつハロゲン、ハロ(0
1〜C6)アルコキシ、ヒドロキシ、(C3〜C6)シ
クロアルキルもしくはシクロアルケニル、または(C3
〜C,)アシルで置換されていてもよい炭化水素鎖であ
るか、 (b)(C,〜C,)アルキル、(C,−C,)アルコ
キシ、ハロ(C,〜C,)アルキル、ハロ(C,〜C4
)アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシもしくは(C1〜
C4)アシルで置換されていることある(C,〜C6)
シクロアルキルまたはシクロアルケニルであるか、(c
)式(■): [式中、R6〜R1°はそれぞれ独立して、H1ハロゲ
ン、I、(C,〜C+o)アルキル、(C3〜C8)ア
ルケニルもしくはアルキニル、分子鎖状(03〜C,)
アルキル、−アルケニルもしくは一アルキニル、(C8
〜C8)シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、ハ
ロ(01〜C7)アルキル、(C。
〜C9)アルコキシ、(C,〜C9)アルキルチオ、ハ
ロ(C,−C,)アルコキシ、フェノキシ、置換フェノ
キシ、フェニルチオ、置換フェニルチオ、フェニル、置
換フェニル、No、、アセトキシ、OH,CN、SiR
”R”RIS、03iR”R”R13、NRI4RI5
.5(0)R”、または5O7RI?である。
ロ(C,−C,)アルコキシ、フェノキシ、置換フェノ
キシ、フェニルチオ、置換フェニルチオ、フェニル、置
換フェニル、No、、アセトキシ、OH,CN、SiR
”R”RIS、03iR”R”R13、NRI4RI5
.5(0)R”、または5O7RI?である。
ここで、R11、R1″およびR+3はそれぞれ独立し
て(C1〜C4)アルキル、分枝鎖状(03〜C4)ア
ルキル、フェニル、または置換フェニルであり、R1◆
およびRISはそれぞれ独立してHl(C,〜C,)ア
ルキル、または(C,−C,)アシルであり、そしてR
ISおよびRI7は(C,〜C,,)アルキル、フェニ
ル、または置換フェニルである。] で示されるフェニル基であるか、 (d)式(■): [式中、R18はH、ハロゲン、ハロメチル、CN、N
o、、(C,〜C,)アルキル、分枝鎖状(C5〜C4
)アルキル、フェニル、または(C+〜C4)アルコキ
シであるコ で示されるフリル基であるか、 (e)式(■): [式中、RISは前記(d)における定義と同意義であ
る] で示されるチエニル基であるか、 (f)式(V)または(■): [式中、R111は前記(d)における定義と同意義で
あり、JはNまたはCHであり、GはO,NR15また
はSである。ただし、JがNでないとき、GはNR1で
ある(ここに、R19はHl(C,−C4)アルキル、
(C,〜C4)アシル、フェニルスルホニル、または置
換フェニルスルホニルである)。]で示される基である
か、 (g)置換されていることあるナフチル、ジヒドロナフ
チル、テトラヒドロナフチル、およびデカヒドロナフチ
ル、 置換されていることあるピリジル、 置換されていることあるインドリル、ならびに1.3−
ベンゾジオキソリル の中から選ばれる基、 である。
て(C1〜C4)アルキル、分枝鎖状(03〜C4)ア
ルキル、フェニル、または置換フェニルであり、R1◆
およびRISはそれぞれ独立してHl(C,〜C,)ア
ルキル、または(C,−C,)アシルであり、そしてR
ISおよびRI7は(C,〜C,,)アルキル、フェニ
ル、または置換フェニルである。] で示されるフェニル基であるか、 (d)式(■): [式中、R18はH、ハロゲン、ハロメチル、CN、N
o、、(C,〜C,)アルキル、分枝鎖状(C5〜C4
)アルキル、フェニル、または(C+〜C4)アルコキ
シであるコ で示されるフリル基であるか、 (e)式(■): [式中、RISは前記(d)における定義と同意義であ
る] で示されるチエニル基であるか、 (f)式(V)または(■): [式中、R111は前記(d)における定義と同意義で
あり、JはNまたはCHであり、GはO,NR15また
はSである。ただし、JがNでないとき、GはNR1で
ある(ここに、R19はHl(C,−C4)アルキル、
(C,〜C4)アシル、フェニルスルホニル、または置
換フェニルスルホニルである)。]で示される基である
か、 (g)置換されていることあるナフチル、ジヒドロナフ
チル、テトラヒドロナフチル、およびデカヒドロナフチ
ル、 置換されていることあるピリジル、 置換されていることあるインドリル、ならびに1.3−
ベンゾジオキソリル の中から選ばれる基、 である。
但し、以下に記載の化合物を除く:
l)式(I)中、XがNR’、−Y−Zがヘンシルであ
るか、またはXがNR’、Yが2に隣接するOまたはS
原子を含むアルキレン鎖であり、Zが非置換フェニルま
たは置換フェニル(但し、分枝鎖状(C3〜C8)アル
キル、 ハロ(C,〜C4)アルキル、 ハロ(C1〜C4)アルコキシ、 フェニル、 置換フェニル、 フェノキシ、 置換フェノキシ、 フェニルチオ、 置換フェニルチオ、 31RIIR11R13、または OS iR”R”R−3 によって置換されているフェニルを除く)である式(I
)で示されるピリド[2,3−d]ピリミジン、2)X
がNR’、Zが非置換フェニル、モしてR2がメチルで
ある式(I)で示されるピリド[3,4d]ピリミジン
、および 3)XがNR’、そして−Y−Zがヘンシルまたはイソ
アミルである式(I)で示されるピリド[3,4−dコ
ピリミジン。] で示される化合物を提供するものである。
るか、またはXがNR’、Yが2に隣接するOまたはS
原子を含むアルキレン鎖であり、Zが非置換フェニルま
たは置換フェニル(但し、分枝鎖状(C3〜C8)アル
キル、 ハロ(C,〜C4)アルキル、 ハロ(C1〜C4)アルコキシ、 フェニル、 置換フェニル、 フェノキシ、 置換フェノキシ、 フェニルチオ、 置換フェニルチオ、 31RIIR11R13、または OS iR”R”R−3 によって置換されているフェニルを除く)である式(I
)で示されるピリド[2,3−d]ピリミジン、2)X
がNR’、Zが非置換フェニル、モしてR2がメチルで
ある式(I)で示されるピリド[3,4d]ピリミジン
、および 3)XがNR’、そして−Y−Zがヘンシルまたはイソ
アミルである式(I)で示されるピリド[3,4−dコ
ピリミジン。] で示される化合物を提供するものである。
但し書き(I)は、日本国特許出願55108806[
三共コに殺真菌性物質として記載されている化合物を除
外するものである。但し書き(2)は、Agri、 B
iol、 Ches、 、 50.2243−49(I
986)lこサイトカイニン活性が報告されている化合
物を除外するものである。但し書き(3)は、Agri
、 Biol、 Chew、 、 50.495−97
(I986)にサイトカイニン活性が報告されている化
合物を除外するものである。
三共コに殺真菌性物質として記載されている化合物を除
外するものである。但し書き(2)は、Agri、 B
iol、 Ches、 、 50.2243−49(I
986)lこサイトカイニン活性が報告されている化合
物を除外するものである。但し書き(3)は、Agri
、 Biol、 Chew、 、 50.495−97
(I986)にサイトカイニン活性が報告されている化
合物を除外するものである。
本発明の殺真菌性配合製剤は、但し書き(I)の化合物
は除外するが、但し書き(2)および(3)の化合物は
包含する式(I)で示される化合物を少なくとも1重量
%で、第2の植物殺真菌性物質と共に含有するものであ
る。
は除外するが、但し書き(2)および(3)の化合物は
包含する式(I)で示される化合物を少なくとも1重量
%で、第2の植物殺真菌性物質と共に含有するものであ
る。
本発明の殺真菌性組成物は、疾病を抑制し、かつ植物学
的に許容される量の式(r)で示される化合物[但し書
き(I)の化合物は除外するが、但し書き(2)および
(3)の化合物は包含するコを、植物学的に許容され得
る担体と共に含有するものである。このような本発明組
成物は、場合により、さらに、殺真菌性成分、殺ダニ性
成分または殺虫性成分などの活性成分を含有していても
よい。活性成分は通常、重量ベースで組成物のo、oo
t〜99%含有される。
的に許容される量の式(r)で示される化合物[但し書
き(I)の化合物は除外するが、但し書き(2)および
(3)の化合物は包含するコを、植物学的に許容され得
る担体と共に含有するものである。このような本発明組
成物は、場合により、さらに、殺真菌性成分、殺ダニ性
成分または殺虫性成分などの活性成分を含有していても
よい。活性成分は通常、重量ベースで組成物のo、oo
t〜99%含有される。
本発明の殺真菌方法は、疾病を抑制しかつ植物学的に許
容される量の式(I)で示される化合物[但し書き(I
)の化合物は除外するが、但し書き(2)および(3)
の化合物は包含する]を植物病原体の生息場所に適用す
ることからなる。
容される量の式(I)で示される化合物[但し書き(I
)の化合物は除外するが、但し書き(2)および(3)
の化合物は包含する]を植物病原体の生息場所に適用す
ることからなる。
本発明の殺虫性配合製剤および殺ダニ性配合製剤は、少
なくとも1重量%の式(I)で示される化合物[但し書
き(I)から(3)までの化合物を包含する]を、第2
の殺虫性物質または殺ダニ性物質と共に含有してなるも
のである。
なくとも1重量%の式(I)で示される化合物[但し書
き(I)から(3)までの化合物を包含する]を、第2
の殺虫性物質または殺ダニ性物質と共に含有してなるも
のである。
本発明の殺虫性組成物および殺ダニ性組成物は、昆虫ま
たはダニを不活化させる量の式(I)で示される化合物
[但し書き(I)から(3)までの化合物を包含する]
および担体からなるものである。このような本発明組成
物は、場合により、さらに、殺真菌性成分、殺ダニ性成
分または殺虫性成分のような活性成分を含有していても
よい。活性成分は通常、重量ベースで組成物の0.00
1から99%で含有される。
たはダニを不活化させる量の式(I)で示される化合物
[但し書き(I)から(3)までの化合物を包含する]
および担体からなるものである。このような本発明組成
物は、場合により、さらに、殺真菌性成分、殺ダニ性成
分または殺虫性成分のような活性成分を含有していても
よい。活性成分は通常、重量ベースで組成物の0.00
1から99%で含有される。
本発明の殺虫または殺ダニ方法は、昆虫またはダニを不
活化させる量の式(0で示される化合物〔但し書き(I
)から(3)までの化合物を包含する1、または上記配
合製剤をその生息場所に適用することからなる。
活化させる量の式(0で示される化合物〔但し書き(I
)から(3)までの化合物を包含する1、または上記配
合製剤をその生息場所に適用することからなる。
本発明の詳細な説明
本明細書では、特記しないかぎり、すべての温度は摂氏
で示されており、すべての%は重量%である。
で示されており、すべての%は重量%である。
「ハロゲン」または「ハロ」なる用語は、F、CQまた
はBr原子を意味する。
はBr原子を意味する。
r(C,−C,)アルコキシ」なる用語は、直鎖状また
は分枝鎖状アルコキシ基を意味する。
は分枝鎖状アルコキシ基を意味する。
r(C,−C?)アル牛ルチオ」なる用語は、直鎖状お
よび分枝鎖状アルキルチオ基を意味する。
よび分枝鎖状アルキルチオ基を意味する。
「ハロ(C1〜C7)アルキル」なる用語は、lまたは
それ以上のハロゲン原子で置換されている直鎖状または
分枝鎖状(C8〜C7)アルキル基を意味する。
それ以上のハロゲン原子で置換されている直鎖状または
分枝鎖状(C8〜C7)アルキル基を意味する。
「ハロ(C1〜C?)アルコキシ」なる用語は、1また
はそれ以上のハロゲン基で置換されている(C〜C?)
アルコキシ基を意味する。
はそれ以上のハロゲン基で置換されている(C〜C?)
アルコキシ基を意味する。
「ハロ(C,−C,)アルキルチオ」なる用語は、1ま
たはそれ以上のハロゲン原子で置換されている直鎖状ま
たは分枝鎖状(C,−C,)アルキルチオ基を意味する
。
たはそれ以上のハロゲン原子で置換されている直鎖状ま
たは分枝鎖状(C,−C,)アルキルチオ基を意味する
。
「置換フェニル」なる用語は、ハロゲン、夏、(C1〜
C1゜)アルキル、分枝鎖状(C8〜C,)アルキル、
ハロ(C1〜C4)アルキル、ヒドロキシ(01〜C4
)アルキル、(C3〜C4)アルコキシ、へ〇((:、
、〜C4)アルコキシ、フェノキシ、置換フェノキシ、
フェニル、置換フェニル、NO!、0H1CN、(C,
〜C4)アルカノイルオキシまたはベンジルオキシの中
から選択される3つまでの基によって置換されているフ
ェニルを意味する。
C1゜)アルキル、分枝鎖状(C8〜C,)アルキル、
ハロ(C1〜C4)アルキル、ヒドロキシ(01〜C4
)アルキル、(C3〜C4)アルコキシ、へ〇((:、
、〜C4)アルコキシ、フェノキシ、置換フェノキシ、
フェニル、置換フェニル、NO!、0H1CN、(C,
〜C4)アルカノイルオキシまたはベンジルオキシの中
から選択される3つまでの基によって置換されているフ
ェニルを意味する。
「置換ナフチル」、「置換ピリジル」、および「置換イ
ンドリル」なる用語は、ハロゲン、ハロ(CI〜C4)
アルキル、CN、No、、(C,−C,)アルキル、分
枝鎖状(03〜C3)アルキル、フェニル、置換フェニ
ル、(C,〜C4)アルコキシ、またはハC1(C,〜
C4)アルコキシの中から選択される3つまでの基によ
って置換されているそれらの環系を意味する。
ンドリル」なる用語は、ハロゲン、ハロ(CI〜C4)
アルキル、CN、No、、(C,−C,)アルキル、分
枝鎖状(03〜C3)アルキル、フェニル、置換フェニ
ル、(C,〜C4)アルコキシ、またはハC1(C,〜
C4)アルコキシの中から選択される3つまでの基によ
って置換されているそれらの環系を意味する。
「置換フェノキシ」なる用語は、ハロゲン、11(C,
〜C1゜)アルキル、分枝鎖状(03〜C6)アルキル
、ハロくCI〜C7)アルキル、ヒドロキシ(CI〜C
7)アルキル、(C,〜C7)アルコキシ、ハロ(C2
〜C7)アルコキシ、フェノキシ、置換フェノキシ、フ
ェニル、置換フェニル、No、、OH。
〜C1゜)アルキル、分枝鎖状(03〜C6)アルキル
、ハロくCI〜C7)アルキル、ヒドロキシ(CI〜C
7)アルキル、(C,〜C7)アルコキシ、ハロ(C2
〜C7)アルコキシ、フェノキシ、置換フェノキシ、フ
ェニル、置換フェニル、No、、OH。
CN、(C,〜C4)アルカノイルオキシまたはベンジ
ルオキシの中から選択される3つまでの基によって置換
されているフェノキシを意味する。
ルオキシの中から選択される3つまでの基によって置換
されているフェノキシを意味する。
「炭素環」なる用語は、3〜7個の炭素原子を含有する
飽和または不飽和の炭素環を意味する。
飽和または不飽和の炭素環を意味する。
「置換フェニルチオ」および「置換フェニルスルホニル
」なる用語は、ハロゲン、■、(C1〜C1o)アルキ
ル、分枝鎖状(03〜C11)アルキル、ハロ(C,〜
C7)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C7)アルキル、
(C,−C?)アルコキシ、ハロ(01〜C7)アルコ
キシ、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル、置換フ
ェニル、NO2、OH,CN。
」なる用語は、ハロゲン、■、(C1〜C1o)アルキ
ル、分枝鎖状(03〜C11)アルキル、ハロ(C,〜
C7)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C7)アルキル、
(C,−C?)アルコキシ、ハロ(01〜C7)アルコ
キシ、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル、置換フ
ェニル、NO2、OH,CN。
(C,−C,)アルカノイルオキシまたはベンジルオキ
シの中から選択される3つまでの基によって置換されて
いるそれらの基を意味する。
シの中から選択される3つまでの基によって置換されて
いるそれらの基を意味する。
「不飽和炭化水素鎖」なる用語は、1または2つの不飽
和部位を含む炭化水素鎖を意味する。
和部位を含む炭化水素鎖を意味する。
rHPLCJは、高速液体クロマトグラフィーを表す。
化合物
AがNであり、BSEおよびDがCR’である式(I)
で示される化合物は、ピリドr3.2−d]ピリミジン
類である。
で示される化合物は、ピリドr3.2−d]ピリミジン
類である。
BがNであり、ASEおよびDがCR’である式([)
で示される化合物は、ピリド[4,3−d]ピリミジン
類である。
で示される化合物は、ピリド[4,3−d]ピリミジン
類である。
EがNであり、A、BおよびDがCR’である式(I)
で示される化合物は、ピリド[3,4−d]ピリミジン
類である。
で示される化合物は、ピリド[3,4−d]ピリミジン
類である。
DがNであり、A、BおよびEがCR’である式(I)
で示される化合物は、ピリド[2,3−d]ピリミジン
類である。
で示される化合物は、ピリド[2,3−d]ピリミジン
類である。
AおよびDがNであり、BおよびEがCR’である式(
I)で示される化合物は、プテリジン類(またはピラジ
ノ[2,3−d]ピリミジン類)である。
I)で示される化合物は、プテリジン類(またはピラジ
ノ[2,3−d]ピリミジン類)である。
BおよびDがNであり、AおよびEがCR’である式(
I)で示される化合物は、ピリミド[4,5d]ピリミ
ジン類である。
I)で示される化合物は、ピリミド[4,5d]ピリミ
ジン類である。
EおよびDがNであり、AおよびBがCR’である式(
I)で示される化合物は、ピリミド[4,5C]ピリダ
ジン類である。
I)で示される化合物は、ピリミド[4,5C]ピリダ
ジン類である。
AおよびEがNであり、BおよびDがCR’である式(
I)で示される化合物は、ピリミド[5,4d]ピリミ
ジン類である。
I)で示される化合物は、ピリミド[5,4d]ピリミ
ジン類である。
AおよびBがNであり、EおよびDがCR’である式(
I)で示される化合物は、ピリミド[5,4C]ピリダ
ジン類である。
I)で示される化合物は、ピリミド[5,4C]ピリダ
ジン類である。
BおよびEがNであり、AおよびDがCR’である式(
J)で示される化合物は、ピリミド[4,5d]ピリダ
ジン類である。
J)で示される化合物は、ピリミド[4,5d]ピリダ
ジン類である。
A、EおよびDがNであり、BがCR’である式(I)
で示される化合物は、ピリミド[5,4−e]1.2.
4−)リアジン類である。
で示される化合物は、ピリミド[5,4−e]1.2.
4−)リアジン類である。
本発明の化合物はすべて有用な殺真菌性物質であるが、
高い効能および合成の容易さの観点から、−群の好まし
いクラスがある。すなわち、以下の化合物である: (a)A、B、EおよびDのいずれか1つがNであり、
残りがCR’である式(I)で示される化合物、 (b) DがNであり、A、BおよびEがCR’である
クラス(a)の化合物、すなわちピリド[2,3−d]
ピリミジン誘導体、 (c) Zが置換フェニルである式(I)で示される化
合物、 (d)XがOである式(I)で示される化合物、および (e) Yが少なくとも2個の原子長であるクラス(d
)の化合物。
高い効能および合成の容易さの観点から、−群の好まし
いクラスがある。すなわち、以下の化合物である: (a)A、B、EおよびDのいずれか1つがNであり、
残りがCR’である式(I)で示される化合物、 (b) DがNであり、A、BおよびEがCR’である
クラス(a)の化合物、すなわちピリド[2,3−d]
ピリミジン誘導体、 (c) Zが置換フェニルである式(I)で示される化
合物、 (d)XがOである式(I)で示される化合物、および (e) Yが少なくとも2個の原子長であるクラス(d
)の化合物。
合 成
本発明の化合物は周知の化学的操作法によって製造され
る。必要な出発物質は市販されており、または常法によ
って容易に合成される。
る。必要な出発物質は市販されており、または常法によ
って容易に合成される。
Xが0である化合物の合成
Xが0である式(I)で示される化合物は、式(■):
[式中、R1、A、B、EおよびDは既述の定義と同意
義であり、LはF、C(lXBr、I、NO7,1,2
,4−トリアゾール−I−イル、−0−3i(Me)s
、アリールチオ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、
アリールスルホニル、アルコキシ、またはアリールスル
フィニルなどの脱離基であるコで示される化合物を、式
(■): HO−Y −Z (■)[式中、Yおよ
びZは既述の定義と同意義である]で示されるアルコー
ルで縮合すること によって製造される。
義であり、LはF、C(lXBr、I、NO7,1,2
,4−トリアゾール−I−イル、−0−3i(Me)s
、アリールチオ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、
アリールスルホニル、アルコキシ、またはアリールスル
フィニルなどの脱離基であるコで示される化合物を、式
(■): HO−Y −Z (■)[式中、Yおよ
びZは既述の定義と同意義である]で示されるアルコー
ルで縮合すること によって製造される。
以下に記載の多くの実施例においては、この反応は、乾
燥した塩酸で処理したトルエン中、室温または温和な加
温化に実施した。
燥した塩酸で処理したトルエン中、室温または温和な加
温化に実施した。
あるいは、この反応は、温度O〜25℃の範囲内におい
て、DMFなどの非反応性有機溶媒中、水素化ナトリウ
ムなどの強塩基の存在下に実施することもでき、これは
好ましい手法である。
て、DMFなどの非反応性有機溶媒中、水素化ナトリウ
ムなどの強塩基の存在下に実施することもでき、これは
好ましい手法である。
XがNR’である化合物の合成
XがNR3である式(I)で示される化合物は、上記式
(■)で示される化合物を、式(IX):[式中、R3
°はHまたは(01〜C4)アルキルであり、Yおよび
Zは既述の定義と同意義である1で示されるアミンで縮
合することによって製造される。
(■)で示される化合物を、式(IX):[式中、R3
°はHまたは(01〜C4)アルキルであり、Yおよび
Zは既述の定義と同意義である1で示されるアミンで縮
合することによって製造される。
式(■)で示されるクロライドを広範な種々の温度(2
0−180°C)で適当なアミンと、好ましくはトリエ
チルアミンなどの酸受容体の存在下に反応させる。この
反応は、そのままで、または非反応性有機溶媒中で実施
すればよい。R3がアシルである化合物は、R3がHで
あるアミンからH,Mされるが、それを塩化アセチルま
たは無水酢酸などのアシル化剤と反応させるのである。
0−180°C)で適当なアミンと、好ましくはトリエ
チルアミンなどの酸受容体の存在下に反応させる。この
反応は、そのままで、または非反応性有機溶媒中で実施
すればよい。R3がアシルである化合物は、R3がHで
あるアミンからH,Mされるが、それを塩化アセチルま
たは無水酢酸などのアシル化剤と反応させるのである。
式(■)で示される出発物質がR1またはR′がCQで
ある化合物の場合、生成物の混合物が得られるが、それ
は液体クロマトグラフィーによって分離することができ
る。
ある化合物の場合、生成物の混合物が得られるが、それ
は液体クロマトグラフィーによって分離することができ
る。
XがCH,である化合物の合成
XがCH,である式(I)で示される化合物は、スコビ
レ(^、 5covi l le)およびスミス(F、
X、 Sm1th)のJ、 Heterocycli
c Chemistry、 14巻、 1081−10
83頁(I977)に記載されている方法によって、製
造することができる。この方法は、式(X): で示されるバルビッール酸を製造し、次いでこの中間体
を水酸化ナトリウムおよび水の溶液に溶解し、還流し、
次に得られた溶液を塩酸で若干酸性にし、再び還流する
ことによって加水分解および脱炭酸する工程を包含して
いる。
レ(^、 5covi l le)およびスミス(F、
X、 Sm1th)のJ、 Heterocycli
c Chemistry、 14巻、 1081−10
83頁(I977)に記載されている方法によって、製
造することができる。この方法は、式(X): で示されるバルビッール酸を製造し、次いでこの中間体
を水酸化ナトリウムおよび水の溶液に溶解し、還流し、
次に得られた溶液を塩酸で若干酸性にし、再び還流する
ことによって加水分解および脱炭酸する工程を包含して
いる。
式(I)で示される化合物の酸付加塩は常法によって得
られる。
られる。
このように、本発明は、式(I)で示される化合物の製
造方法であって、 (a)式(■): で示される化合物と、式(■): HO−Y −Z (■)[式中、Yおよ
びZは既述の定義と同意義であるコで示されるアルコー
ルとを縮合し、XがOである式(I)で示される化合物
を製造すること、または(b)上記式(■)で示される
化合物と、式(IX):R3゛ ■ HN−Y−Z(■) [式中、R3’はHまたは(C3〜C4)アル牛ルであ
り、YおよびZは既述の定義と同意義である]で示され
るアミンとを縮合し、XがNR3°である式(I)で示
される化合物を製造すること、または(c) XがN
R3’である式(I)で示される化合物をアシル化し、
XがNR”、かつR3がアシルである式(I)で示され
る化合物を製造すること、または (d)式(X); [式中 R1,R1、A、BSEおよびDは既述の定義
と同意義であり、Lは脱離基である]で示される化合物
を加水分解および脱炭酸し、XがCH,である式(I)
で示される化合物を製造すること、 を特徴とする製造方法をも提供するものである。
造方法であって、 (a)式(■): で示される化合物と、式(■): HO−Y −Z (■)[式中、Yおよ
びZは既述の定義と同意義であるコで示されるアルコー
ルとを縮合し、XがOである式(I)で示される化合物
を製造すること、または(b)上記式(■)で示される
化合物と、式(IX):R3゛ ■ HN−Y−Z(■) [式中、R3’はHまたは(C3〜C4)アル牛ルであ
り、YおよびZは既述の定義と同意義である]で示され
るアミンとを縮合し、XがNR3°である式(I)で示
される化合物を製造すること、または(c) XがN
R3’である式(I)で示される化合物をアシル化し、
XがNR”、かつR3がアシルである式(I)で示され
る化合物を製造すること、または (d)式(X); [式中 R1,R1、A、BSEおよびDは既述の定義
と同意義であり、Lは脱離基である]で示される化合物
を加水分解および脱炭酸し、XがCH,である式(I)
で示される化合物を製造すること、 を特徴とする製造方法をも提供するものである。
4−ヒドロキシピリドピリミジン出発物質は市販されて
おり、または常法によって容易に製造される。たとえば
、有用な合成方性は、ロビンスら(R,K、 Robi
ns & G、 H,Hitchings)のJ、 A
m、 Chew、 Soc、 +77、2256(I9
55)、ガブリエルら(S、Gabriel & J、
C。
おり、または常法によって容易に製造される。たとえば
、有用な合成方性は、ロビンスら(R,K、 Robi
ns & G、 H,Hitchings)のJ、 A
m、 Chew、 Soc、 +77、2256(I9
55)、ガブリエルら(S、Gabriel & J、
C。
Iman)のCheIIl、 Ber、 、 35.2
831(I902)、およびプライスら(C,C,Pr
1ce & D、 Y、 Curtin)のJ、 Am
、 Chem、 Soc、。
831(I902)、およびプライスら(C,C,Pr
1ce & D、 Y、 Curtin)のJ、 Am
、 Chem、 Soc、。
68、914(I946)に記載されている。
4−ヒドロキシピリミド[4,5−d]ピリミジン類は
、テーラ−(E、 C,Tay for)らのJ、 A
mer、 Chem、 S。
、テーラ−(E、 C,Tay for)らのJ、 A
mer、 Chem、 S。
C,、82,6058(I960)に記載された操作法
によって製造することができる。
によって製造することができる。
4−ヒドロ牛シブテリジン類は、アルバー) (A。
Albert)、ブラウン([1,J、 Brown)
およびチーズマン(G、 Cheesman)のJ、
Chem、 Soc、 、 474(I951)に記載
された操作法によって製造することができる。
およびチーズマン(G、 Cheesman)のJ、
Chem、 Soc、 、 474(I951)に記載
された操作法によって製造することができる。
4−ヒドロキシピリミド[4,5−c]ピリダジン類は
、スタイルス(J、 L、 5tyles)およびモリ
ソン(R。
、スタイルス(J、 L、 5tyles)およびモリ
ソン(R。
W、 Morrison)のJ、 Org、 Chem
、 、 50.346(I985)に記載された操作法
によって製造することができる。
、 、 50.346(I985)に記載された操作法
によって製造することができる。
4−ヒドロキシピリミド[5,4−d]ピリミジン類は
、ジアンツー口(F、 A、 Gianturro)、
グラマンクシオー(P、 Gramaccioni)お
よびバシャゴ(A、 Vaciago)のGazz、
Chim、 I tal、 、 99.1042(I9
69)に記載された操作法によって製造することができ
る。
、ジアンツー口(F、 A、 Gianturro)、
グラマンクシオー(P、 Gramaccioni)お
よびバシャゴ(A、 Vaciago)のGazz、
Chim、 I tal、 、 99.1042(I9
69)に記載された操作法によって製造することができ
る。
4−ヒドロキシピリミド[5,4−c]ピリダジン類は
、カスドル(R,N、 Ca5t le)およびムラカ
ミ(H,Murakami)のJ、 Hetero、
Chem、 、 5.523(I968)に記載された
操作法によって製造することができる。
、カスドル(R,N、 Ca5t le)およびムラカ
ミ(H,Murakami)のJ、 Hetero、
Chem、 、 5.523(I968)に記載された
操作法によって製造することができる。
4−ヒドロキシピリミド[4,5−dコピリダジン類は
、カスドル(R,N、 Ca5tle)のJ、 Het
ero、 Chew、 、 5゜845(I968)に
記載された操作法によって製造することができる。
、カスドル(R,N、 Ca5tle)のJ、 Het
ero、 Chew、 、 5゜845(I968)に
記載された操作法によって製造することができる。
式(■)で示される4−クロロ誘導体[LがCI2であ
る]は、対応する4−ケト化合物を、たとえばPOCQ
、との反応などの常法によってクロロ脱ヒドロキシル化
することによって製造される。
る]は、対応する4−ケト化合物を、たとえばPOCQ
、との反応などの常法によってクロロ脱ヒドロキシル化
することによって製造される。
Lが1.2.4−トリアゾール−1−イルである式(■
)で示される中間体は、たとえば4−ヒドロ牛シピリド
ビリミジン(I当量)および1,2.4−トリアゾール
(3当量)のピリジン混合物に、温度20〜1000C
においてP OCR,を温和することによって製造する
ことができる。
)で示される中間体は、たとえば4−ヒドロ牛シピリド
ビリミジン(I当量)および1,2.4−トリアゾール
(3当量)のピリジン混合物に、温度20〜1000C
においてP OCR,を温和することによって製造する
ことができる。
実施例1−100
以下の実施例は、既述の一般的方法によって実際に製造
した化合物に関するものである。各化合物には融点を示
しである。さらに、各化合物はNMR,I R,質fJ
スペクトル、および燃焼分析によって十分な特性化を行
ったが、それらのデータは示していない。以下の一覧表
は、本実施例の化合物についての具体的な製造を示すも
のである。
した化合物に関するものである。各化合物には融点を示
しである。さらに、各化合物はNMR,I R,質fJ
スペクトル、および燃焼分析によって十分な特性化を行
ったが、それらのデータは示していない。以下の一覧表
は、本実施例の化合物についての具体的な製造を示すも
のである。
[2,3−dlピリミジン
2 4−[2−[4−(i−プロピル)フェニル]エチ
ルアミノ]ピリド[2,3−d]ピリミジン 3 4−[2−(4−クロロフェニル)エトキシコピリ
ド[2,3−d]ピリミジン 4 4−[2−(4−クロロフェニル)エトキシコピリ
ド[3,2−dlピリミジン 5 4−[2−[4−(t−ブチル)フェニル]エチル
アミノ]ピリド[3,2−d]ピリミジン 6 4(2−クロロ−4−フルオロフェノキシ)ピリド
[2,3−d]ピリミジン7 4−[2−(4−エトキ
シフェニル1エトキシ]ピリド[3,2−d]ピリミジ
ン8 N−(2−フェニルエチル)ピリド[2゜3−
d]ピリミジン−4−アミン 198−200℃ 126−128°C 86°C 77−78°C 13l−182°C 74−75°C 252−254℃ 9 N−[2−(2−ナフタレニル)エチル] 2
47−251’Cピリド[2,3−d]ピリミジンT4
−アミン 10 4−[2−(2,4−ジフルオロフェニル 84
−85°C)エトキシコピリド[2,3−d]ピリミジ
ン 11 4−[2−(4−エトキシフェニル)エト 62
−64°Cキ/]ピリド[2,3−d]ピリミジン12
N−[2−[3−()リフルオロメチル) 19
0−193°Cフェニル]エチル]ピリド[2,3−d
]ピリミジン−4−アミン 13 N−(4−フェニルブチル)ピリド[2,17
9−181’C3−d]ピリミジン−4−アミン 14 N−(3−フェニルプロピル)ピリド[+95
−198°C2,3−d]ピリミジン−4−アミン 15 4−(2−フェニルエトキシ)ピリド[1ot−
+02°C2,3−d]ピリミジン 16 N−[2−(4−クロロフェニル)エチル 2
71−275°C]ピリド[2,3−d]ピリミジン−
4−アミン 4−[2−(4−メトキシ−3−メチルフェニル)エト
キシ1ピリド[2.3−d]ピリミジン 4−[3−(4−フェノキシフェニル)プロポキシコピ
リド[2.3−d]ピリミジン N−[(4−クロロフェニル)メチルコピリド[2.3
−d]ピリミジン−4−アミン N−[2−(2.6−ジフルオロフェニル)エチルコピ
リド[2.3−d]ピリミジン−4−アミン 4−[2−[4−()リメチルシリル)フェニルコエト
キシ]ピリド[2.3−d]ピリミジン 4−[2−(2−ナフタレニル)エトキシコピリド[2
.3−dlピリミジン 4−[2−(4−メトキシフェニル)エトキシコピリド
[2.3−d]ピリミジン113−114°C 油 252−255°C 263−266°C 90’C 108°C 109−110°C 24 4−(4−フルオロフェノキン)ピリド 212
−214°C[3,4−dlピリミジン 25 4、−[2−[4−フェニルフェニル]エト 1
24−125℃牛シ)ピリド[2,3−d]ピリミジン
26 4−[2−[4−(t−ブチル)フェニル]工
59−60℃トキシ)ピリド[3,4−d]ピリミジン
27 4−[2−[4−(t−ブチル)フェニル]工
209−211’Cチルアミノ]ピリド[2,3−d]
ピリミジン 28 4−[2−[4−(i〜プロピル)フェニル]
165−167°Cエチルアミノ]ピリド[3,4−
dコビリミジン 29 4−[2−[4−(t−ブチル)フェニル]工
55℃トキシ]ピリド[3,2−d]ピリミジン30
4−[2−[4−0’Jフルオoメチル) 65
−67’Cフエニルコエトキシ]ピリド[2,3−d]
ピリミジン 31 4−(4−フルオロフェノキシ)ピリド 149
−151°C[3,2−dコビリミジン 32 4−[2−[4−0リメチルシリル)フェニル]
エトキシ]ピリド[3,4−d]ピリミジン 33 4−[2−(4−メトキンフェニル)エトキシコ
ピリド[3,4−d]ピリミジン34 N−[2−(
4−メトキシフェニル)エチルコピリド[2,3−d]
ピリミジン−4アミン 35 N−[2−(4−メトキシフェニル)エチルコ
ピリド[3,4−d]ピリミジン−4=アミン 36 4−(2−[1,1’−ビフェニルコー4−イル
エトキシ)ピリド[3,4−dコピリミジン 37 N−[2−(4−(t−ブチル)フェニル]エ
チル]ピリド[3,4−d3ピリミジン4−アミン 38 N−[2−(4−エトキシフェニル)エチル」
ピリド[3,4−d]ピリミジン−4アミン 81’C 87−88°C 26O−263℃ 153−155°C 137−138°C 13g−163℃ 174−176°C 39N−(4−フェニルブチル)ピリド[3,60−7
5℃4−d]ピリミジン−4−アミン 40 N−[2−(4−エトキシフェニル)エチ 2
20−222℃ル1ピリド[2,3−dコビリミジン−
4アミン 41 4−[2−[4−(t−ブチル)フェニル]工
77−79℃トキシ]ピリド[2,3−d]ピリミジン
4.2 N−[[3−)リフルオロメチル)フエ
202−201’Cニル]メチル]ピリド[2,3−d
]ピリミジン−4−アミン 43 N−[[4−(トリフルオロメト牛シ)フ 2
47−249°Cエニル]メチル]ピリド[2,3−d
]ピリミジン−4−アミン 44 N−[2−(4−メチルフェニル)エチル 2
60−264°C]ピリド[2,3−d]ピリミジン−
4−アミン 45 N−[2−(2−メトキシフェニル)エチ 1
58−171°Cルコピリド[2,3−dコビリミジン
−4アミン 46 N−(2−フェニルエチル)ピリド[3,13
4−137°C4−d]ピリミジン−4−アミン 47 N−[4−(トリフルオロメチル)7 工283
−290℃ニル1ピリド[2,3−d]ピリミジン4−
アミン 48 4−[[2−(4−メトキンフェニル)工 1
20−122°Cチル]アミノ]ピリド[3,2−d]
ピリミジン 49 N−(2−フェニルエチル)ピリド[3、13
5−137°C2−d]ピリミジン−4−アミン 50 N−[2−[4−(t−ブチル)フェニル]工
157−158°Cチル]ピリド[4,3−dlピリ
ミジン4−アミン 51 N−[2−(2−ナフチル)エチル]ピリ
140−143°Cド[3,2−d]ピリミジン−4−
アミン52 N−メチル−N−(2−フェニルエチル
) 114−116℃ピリド[2,3−d]ピリミジ
ン−4−アミン 53 N−メチル−N−Iフェニルメチル)ピ 9
9−101°Cリド[2,3−d]ピリミジン−4−ア
ミン54 4−[2−(4−メチルフェニル)エトキ
91−92℃シ]ピリド[2,3−d]ピリミジン 55 4−[2−[4−(t−ブチル)フェニル)工
149°Cトキシコプテリジン 56 4−[2−(4−メチルフェニル)エトキ 7
4−75°Cシ]ピリド[3,4−dコピリミジン 57 4−[2−(ビフェニル)エトキシ]ピリ 8
3−84℃ド[3,2−d]ピリミジン 58 4−[2−(4−メトキシフェニル)エト 8
0−81°CキシJピリド[3,4−d]ピリミジン5
9 4−[(4−メチルフェニル)メトキシ] 11
0−111’cピリド[2,3−dコピリミジン 60 4−(2−シクロヘキシルエトキシ)ピ 72
°Cリド[2,3−dコピリミジン 61 4−[2−(フェニル)エトキシ)ピリド 7?
−78°C[3,4−dlピリミジン 62 4−[2−(4−クロロフェニル)エトキ 10
8−109°Cシ]ピリド[3,4−d]ピリミジン 63 4−(3−フェニルプロポ牛シ)ピリド[2,3
−d]ピリミジン 64 4−[(2−フェニルエチル)アミノコプテリジ
ン 65 N−[2−(4−エチルフェニル)エチルコピ
リド[2,3−d]ピリミジン−4−アミン 66 N−(2−メトキシエチル)ピリド[2゜3−
a]ピリミジン−4−アミン 67 N−(2−メトキシエチル)ピリド[23−d
]ピリミジン−4−アミン 68 N−[2−(2−クロロ−6−フルオロフェニ
ル)エチルコピリド[2,3−d]ピリミジン−4−ア
ミン 69 N−[3−(ジエチルアミノ)プロピルコピリ
ド[2,3−d]ピリミジン−4−ア34−36°C 159−160℃ 21g−220℃ N、 A。
ルアミノ]ピリド[2,3−d]ピリミジン 3 4−[2−(4−クロロフェニル)エトキシコピリ
ド[2,3−d]ピリミジン 4 4−[2−(4−クロロフェニル)エトキシコピリ
ド[3,2−dlピリミジン 5 4−[2−[4−(t−ブチル)フェニル]エチル
アミノ]ピリド[3,2−d]ピリミジン 6 4(2−クロロ−4−フルオロフェノキシ)ピリド
[2,3−d]ピリミジン7 4−[2−(4−エトキ
シフェニル1エトキシ]ピリド[3,2−d]ピリミジ
ン8 N−(2−フェニルエチル)ピリド[2゜3−
d]ピリミジン−4−アミン 198−200℃ 126−128°C 86°C 77−78°C 13l−182°C 74−75°C 252−254℃ 9 N−[2−(2−ナフタレニル)エチル] 2
47−251’Cピリド[2,3−d]ピリミジンT4
−アミン 10 4−[2−(2,4−ジフルオロフェニル 84
−85°C)エトキシコピリド[2,3−d]ピリミジ
ン 11 4−[2−(4−エトキシフェニル)エト 62
−64°Cキ/]ピリド[2,3−d]ピリミジン12
N−[2−[3−()リフルオロメチル) 19
0−193°Cフェニル]エチル]ピリド[2,3−d
]ピリミジン−4−アミン 13 N−(4−フェニルブチル)ピリド[2,17
9−181’C3−d]ピリミジン−4−アミン 14 N−(3−フェニルプロピル)ピリド[+95
−198°C2,3−d]ピリミジン−4−アミン 15 4−(2−フェニルエトキシ)ピリド[1ot−
+02°C2,3−d]ピリミジン 16 N−[2−(4−クロロフェニル)エチル 2
71−275°C]ピリド[2,3−d]ピリミジン−
4−アミン 4−[2−(4−メトキシ−3−メチルフェニル)エト
キシ1ピリド[2.3−d]ピリミジン 4−[3−(4−フェノキシフェニル)プロポキシコピ
リド[2.3−d]ピリミジン N−[(4−クロロフェニル)メチルコピリド[2.3
−d]ピリミジン−4−アミン N−[2−(2.6−ジフルオロフェニル)エチルコピ
リド[2.3−d]ピリミジン−4−アミン 4−[2−[4−()リメチルシリル)フェニルコエト
キシ]ピリド[2.3−d]ピリミジン 4−[2−(2−ナフタレニル)エトキシコピリド[2
.3−dlピリミジン 4−[2−(4−メトキシフェニル)エトキシコピリド
[2.3−d]ピリミジン113−114°C 油 252−255°C 263−266°C 90’C 108°C 109−110°C 24 4−(4−フルオロフェノキン)ピリド 212
−214°C[3,4−dlピリミジン 25 4、−[2−[4−フェニルフェニル]エト 1
24−125℃牛シ)ピリド[2,3−d]ピリミジン
26 4−[2−[4−(t−ブチル)フェニル]工
59−60℃トキシ)ピリド[3,4−d]ピリミジン
27 4−[2−[4−(t−ブチル)フェニル]工
209−211’Cチルアミノ]ピリド[2,3−d]
ピリミジン 28 4−[2−[4−(i〜プロピル)フェニル]
165−167°Cエチルアミノ]ピリド[3,4−
dコビリミジン 29 4−[2−[4−(t−ブチル)フェニル]工
55℃トキシ]ピリド[3,2−d]ピリミジン30
4−[2−[4−0’Jフルオoメチル) 65
−67’Cフエニルコエトキシ]ピリド[2,3−d]
ピリミジン 31 4−(4−フルオロフェノキシ)ピリド 149
−151°C[3,2−dコビリミジン 32 4−[2−[4−0リメチルシリル)フェニル]
エトキシ]ピリド[3,4−d]ピリミジン 33 4−[2−(4−メトキンフェニル)エトキシコ
ピリド[3,4−d]ピリミジン34 N−[2−(
4−メトキシフェニル)エチルコピリド[2,3−d]
ピリミジン−4アミン 35 N−[2−(4−メトキシフェニル)エチルコ
ピリド[3,4−d]ピリミジン−4=アミン 36 4−(2−[1,1’−ビフェニルコー4−イル
エトキシ)ピリド[3,4−dコピリミジン 37 N−[2−(4−(t−ブチル)フェニル]エ
チル]ピリド[3,4−d3ピリミジン4−アミン 38 N−[2−(4−エトキシフェニル)エチル」
ピリド[3,4−d]ピリミジン−4アミン 81’C 87−88°C 26O−263℃ 153−155°C 137−138°C 13g−163℃ 174−176°C 39N−(4−フェニルブチル)ピリド[3,60−7
5℃4−d]ピリミジン−4−アミン 40 N−[2−(4−エトキシフェニル)エチ 2
20−222℃ル1ピリド[2,3−dコビリミジン−
4アミン 41 4−[2−[4−(t−ブチル)フェニル]工
77−79℃トキシ]ピリド[2,3−d]ピリミジン
4.2 N−[[3−)リフルオロメチル)フエ
202−201’Cニル]メチル]ピリド[2,3−d
]ピリミジン−4−アミン 43 N−[[4−(トリフルオロメト牛シ)フ 2
47−249°Cエニル]メチル]ピリド[2,3−d
]ピリミジン−4−アミン 44 N−[2−(4−メチルフェニル)エチル 2
60−264°C]ピリド[2,3−d]ピリミジン−
4−アミン 45 N−[2−(2−メトキシフェニル)エチ 1
58−171°Cルコピリド[2,3−dコビリミジン
−4アミン 46 N−(2−フェニルエチル)ピリド[3,13
4−137°C4−d]ピリミジン−4−アミン 47 N−[4−(トリフルオロメチル)7 工283
−290℃ニル1ピリド[2,3−d]ピリミジン4−
アミン 48 4−[[2−(4−メトキンフェニル)工 1
20−122°Cチル]アミノ]ピリド[3,2−d]
ピリミジン 49 N−(2−フェニルエチル)ピリド[3、13
5−137°C2−d]ピリミジン−4−アミン 50 N−[2−[4−(t−ブチル)フェニル]工
157−158°Cチル]ピリド[4,3−dlピリ
ミジン4−アミン 51 N−[2−(2−ナフチル)エチル]ピリ
140−143°Cド[3,2−d]ピリミジン−4−
アミン52 N−メチル−N−(2−フェニルエチル
) 114−116℃ピリド[2,3−d]ピリミジ
ン−4−アミン 53 N−メチル−N−Iフェニルメチル)ピ 9
9−101°Cリド[2,3−d]ピリミジン−4−ア
ミン54 4−[2−(4−メチルフェニル)エトキ
91−92℃シ]ピリド[2,3−d]ピリミジン 55 4−[2−[4−(t−ブチル)フェニル)工
149°Cトキシコプテリジン 56 4−[2−(4−メチルフェニル)エトキ 7
4−75°Cシ]ピリド[3,4−dコピリミジン 57 4−[2−(ビフェニル)エトキシ]ピリ 8
3−84℃ド[3,2−d]ピリミジン 58 4−[2−(4−メトキシフェニル)エト 8
0−81°CキシJピリド[3,4−d]ピリミジン5
9 4−[(4−メチルフェニル)メトキシ] 11
0−111’cピリド[2,3−dコピリミジン 60 4−(2−シクロヘキシルエトキシ)ピ 72
°Cリド[2,3−dコピリミジン 61 4−[2−(フェニル)エトキシ)ピリド 7?
−78°C[3,4−dlピリミジン 62 4−[2−(4−クロロフェニル)エトキ 10
8−109°Cシ]ピリド[3,4−d]ピリミジン 63 4−(3−フェニルプロポ牛シ)ピリド[2,3
−d]ピリミジン 64 4−[(2−フェニルエチル)アミノコプテリジ
ン 65 N−[2−(4−エチルフェニル)エチルコピ
リド[2,3−d]ピリミジン−4−アミン 66 N−(2−メトキシエチル)ピリド[2゜3−
a]ピリミジン−4−アミン 67 N−(2−メトキシエチル)ピリド[23−d
]ピリミジン−4−アミン 68 N−[2−(2−クロロ−6−フルオロフェニ
ル)エチルコピリド[2,3−d]ピリミジン−4−ア
ミン 69 N−[3−(ジエチルアミノ)プロピルコピリ
ド[2,3−d]ピリミジン−4−ア34−36°C 159−160℃ 21g−220℃ N、 A。
190−193°C
248−251’C
163−167°C
ミン
70 N−[2−[4(t−ブチル)フェニルコニチ
ル]−4−プテリジンアミン 147°C 71N−(7エー’−ルメチル)ピリド[2,3−25
8−260’Cd]ピリミジン−4−アミン 72 4−[2−(2−ナフチル)工1−4−シ]ヒ1
28−129°Cリド[3,4−dコピリミジン 73 4−E2−(フェノキシ)エトキンコピリ 9
9−100℃ド[3,4−d]ピリミジン 74 4−[2−[4−[4−(トリフルオロメチ 1
06−108°Cル)フェノキシ]フェニル]エトキシ
]ピリド[2,3−d]ピリミジン 75 4−[2−[4−[4−()’JフルtO,+’
チ 110−112℃ル)フェノキシ」フェニルコエト
キシ]ピリド[3,4−dlピリミジン 76 4−[2−[4(I,1,2,2,2−ペン
79−80℃タフルオロエトキシ)フェニルコエト キシ]ピリド[2,3−d]ピリミジン77 4−[2
−(4−ペンタフルオロエトキ 94−95℃ジフェ
ニル)エトキシコピリドf3,4−d]ピリミジン 78 4−[2−[4−(3−トリフルオロメチ
油ルフエノキシ)フェニル]エトキシ] ピリド[2,3−d]ピリミジン 79 N−[2−(I−シクロヘキセン−1−イ
204−207°Cル)エチルコピリド[2,3−d]
ピリミジン−4−アミン 80 N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル 1
93−195°C)エチルコピリド[2,3−d]ピリ
ミジン−4−アミン 81 N−(4−メチルシクロヘキシル)ビリ 10
5−15’7°Cド[2,3−d]ピリミジン−4−ア
ミン82 N−(2−[[(2−クロロ−6−フルす
I’ 206−208°Cフェニル)メチルコチオ
]エチル]ピリド[2,3−d]ピリミジン−4−アミ
ン83 4−[2−(4−フェノキシフェニル)工 1
10−111°Cトキシ]ピリド[2,3−d]ピリミ
ジン84 4−2−(4−フェニルフェノキシ)工
60℃トキシ]ピリド[3,4−d]ピリミジン85
N=(フェニルメトキシ)ピリド[2,208−2
13°C3−d]ピリミジン−4−アミン 86 4−(2−フェノキシエトキシ)ピリド 78−
79℃[2,3−d]ピリミジン 87 N−メチル−N−(2−フェニルエチル)
9g−100℃ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−
アミン 88 N−[2−[4−(トリフルオロメトキシ 2
43−249°C)フェニルコニチルコピリド[2,3
−d]ピリミジン−4−アミン 89 N−[2−[4−(I−リフルオロメトキシ
166−169℃)フェニルコニチルコピリド[3,4
−d]ピリミジン−4−アミン 90 N−[2−(t−ブチル)エチルコピリド[1
8L190’C2,3−dコピリミジンー4−アミン 91 N−[2−[4−(t−ブチル)フェニル]工
174−175°Cチル]ピリミド[5,4−e]−
1,2,4トリアジン−5−アミン 92 N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル 1
17−118℃)エチルコピリド[2,3−d]ピリミ
ジン−4−アミン 93 N−[2−[1(トリフルオロメトキシ 16
3−164℃)フェニル]エチルコフテリジンー4 アミン 94 N−シクロヘキシルピリド[2,3−dコ 20
5−206°Cピリミジン−4−アミン 95 N−(シクロヘキシルメチル)ピリド[179
−184℃2.3−dlピリミジン−4−アミン 96 4−[2−[4,−(2,2,2−1リフルオ
73−74℃口エトキシ)フェニルコニチルコピリ ド[2,3−d]ピリミジン 97 N−[2−[4−(2,2,2−トリフルオ
13g−140’Cロエトキシ)フェニル]エトキシ
]プ テリジンー4−アミン 98 N−[2−[4−クロロフェニル]エチル 1
91−192℃]プテリジンー4−アミン 99 N−メチル−N−(I,3−ジオキソラン 1
19−122℃=2−イルメチル)ピリド[2,3−d
コピリミジン−4−アミン 100 N−[2−(4−フェノキシフェニル)
157−158°Cエチル)プテリジン−4−アミン 以下に記載する詳細な操作法は、他の実施例にかかる化
合物を製造するために使用される操作法を説明するもの
である。
ル]−4−プテリジンアミン 147°C 71N−(7エー’−ルメチル)ピリド[2,3−25
8−260’Cd]ピリミジン−4−アミン 72 4−[2−(2−ナフチル)工1−4−シ]ヒ1
28−129°Cリド[3,4−dコピリミジン 73 4−E2−(フェノキシ)エトキンコピリ 9
9−100℃ド[3,4−d]ピリミジン 74 4−[2−[4−[4−(トリフルオロメチ 1
06−108°Cル)フェノキシ]フェニル]エトキシ
]ピリド[2,3−d]ピリミジン 75 4−[2−[4−[4−()’JフルtO,+’
チ 110−112℃ル)フェノキシ」フェニルコエト
キシ]ピリド[3,4−dlピリミジン 76 4−[2−[4(I,1,2,2,2−ペン
79−80℃タフルオロエトキシ)フェニルコエト キシ]ピリド[2,3−d]ピリミジン77 4−[2
−(4−ペンタフルオロエトキ 94−95℃ジフェ
ニル)エトキシコピリドf3,4−d]ピリミジン 78 4−[2−[4−(3−トリフルオロメチ
油ルフエノキシ)フェニル]エトキシ] ピリド[2,3−d]ピリミジン 79 N−[2−(I−シクロヘキセン−1−イ
204−207°Cル)エチルコピリド[2,3−d]
ピリミジン−4−アミン 80 N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル 1
93−195°C)エチルコピリド[2,3−d]ピリ
ミジン−4−アミン 81 N−(4−メチルシクロヘキシル)ビリ 10
5−15’7°Cド[2,3−d]ピリミジン−4−ア
ミン82 N−(2−[[(2−クロロ−6−フルす
I’ 206−208°Cフェニル)メチルコチオ
]エチル]ピリド[2,3−d]ピリミジン−4−アミ
ン83 4−[2−(4−フェノキシフェニル)工 1
10−111°Cトキシ]ピリド[2,3−d]ピリミ
ジン84 4−2−(4−フェニルフェノキシ)工
60℃トキシ]ピリド[3,4−d]ピリミジン85
N=(フェニルメトキシ)ピリド[2,208−2
13°C3−d]ピリミジン−4−アミン 86 4−(2−フェノキシエトキシ)ピリド 78−
79℃[2,3−d]ピリミジン 87 N−メチル−N−(2−フェニルエチル)
9g−100℃ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−
アミン 88 N−[2−[4−(トリフルオロメトキシ 2
43−249°C)フェニルコニチルコピリド[2,3
−d]ピリミジン−4−アミン 89 N−[2−[4−(I−リフルオロメトキシ
166−169℃)フェニルコニチルコピリド[3,4
−d]ピリミジン−4−アミン 90 N−[2−(t−ブチル)エチルコピリド[1
8L190’C2,3−dコピリミジンー4−アミン 91 N−[2−[4−(t−ブチル)フェニル]工
174−175°Cチル]ピリミド[5,4−e]−
1,2,4トリアジン−5−アミン 92 N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル 1
17−118℃)エチルコピリド[2,3−d]ピリミ
ジン−4−アミン 93 N−[2−[1(トリフルオロメトキシ 16
3−164℃)フェニル]エチルコフテリジンー4 アミン 94 N−シクロヘキシルピリド[2,3−dコ 20
5−206°Cピリミジン−4−アミン 95 N−(シクロヘキシルメチル)ピリド[179
−184℃2.3−dlピリミジン−4−アミン 96 4−[2−[4,−(2,2,2−1リフルオ
73−74℃口エトキシ)フェニルコニチルコピリ ド[2,3−d]ピリミジン 97 N−[2−[4−(2,2,2−トリフルオ
13g−140’Cロエトキシ)フェニル]エトキシ
]プ テリジンー4−アミン 98 N−[2−[4−クロロフェニル]エチル 1
91−192℃]プテリジンー4−アミン 99 N−メチル−N−(I,3−ジオキソラン 1
19−122℃=2−イルメチル)ピリド[2,3−d
コピリミジン−4−アミン 100 N−[2−(4−フェノキシフェニル)
157−158°Cエチル)プテリジン−4−アミン 以下に記載する詳細な操作法は、他の実施例にかかる化
合物を製造するために使用される操作法を説明するもの
である。
製造例1
ピリド[3,4−dコビリミジン−4,(3H)オンホ
ルムアミド153112中、3−アミノ−ピリジン4−
カルボン酸4gの混合物を油浴中で160180’Cに
加熱した。1時間後、その混合物を放置して冷した。次
いで、水25*&中でその混合物をスラリー化し、濾過
した。得られた生成物を水から再結晶した。収it:3
.3g0融点=317°C(昇華)。
ルムアミド153112中、3−アミノ−ピリジン4−
カルボン酸4gの混合物を油浴中で160180’Cに
加熱した。1時間後、その混合物を放置して冷した。次
いで、水25*&中でその混合物をスラリー化し、濾過
した。得られた生成物を水から再結晶した。収it:3
.3g0融点=317°C(昇華)。
製造例2
ピリド[3、2−d]ピリミジン−4(3H)オンホル
ムアミド9g中、3−アミノ−ピリジン−4カルボン酸
6.5gの混合物を撹拌下に油浴中で加熱した。2時間
かけて温度を130℃から180℃に上昇させ、次いで
その混合物を放置して冷した。次ぎに、その混合物を水
で希釈した。生成した固形物を採取し、新鮮な水で洗浄
して乾燥した。収量+ 4.6 go融点:346−3
47°C0製造例3 4−クロロピリド[2,3−d]ピリミジンピリド[2
,3−d]ピリミジン−4(3H)オン178gおよび
POCC,200RQの混合物を撹拌下に1時間還流さ
せた。過剰のPOCQ3を減圧下に除去し、次いでCH
,C(、、氷および水を加えた。
ムアミド9g中、3−アミノ−ピリジン−4カルボン酸
6.5gの混合物を撹拌下に油浴中で加熱した。2時間
かけて温度を130℃から180℃に上昇させ、次いで
その混合物を放置して冷した。次ぎに、その混合物を水
で希釈した。生成した固形物を採取し、新鮮な水で洗浄
して乾燥した。収量+ 4.6 go融点:346−3
47°C0製造例3 4−クロロピリド[2,3−d]ピリミジンピリド[2
,3−d]ピリミジン−4(3H)オン178gおよび
POCC,200RQの混合物を撹拌下に1時間還流さ
せた。過剰のPOCQ3を減圧下に除去し、次いでCH
,C(、、氷および水を加えた。
黒色の固形物がゆっくりと溶解した。次いで、得られた
有機層を分離し、水性炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥した。次に、溶媒を減圧下に除去し
て黄色の固形物を残し、それをトルエン/ヘキサンから
再結晶した。融点;137℃(分解)。
有機層を分離し、水性炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥した。次に、溶媒を減圧下に除去し
て黄色の固形物を残し、それをトルエン/ヘキサンから
再結晶した。融点;137℃(分解)。
製造例4
A、ピリジン500ay&中、ピリド[2,3−dコビ
リミジンー4 (3H)オン28.5gおよび1,2.
4トリアゾール40.Igの混合物を撹拌し、適度に冷
却して4−クロロフェニル・ジクロ口ホスフエ−171
,4gを加えた。得られた混合物を室温で撹拌した。次
いで、CH,C(,2,5リツトルを加え、得られた混
合物を、水500村、2%塩酸1リツトル、および水5
00xQで連続して洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾
燥した。次いで、溶媒を減圧下に除去して黄色の固形物
を残し、それをトルエン/ヘキサンから再結晶し、1番
品(融点: 206−210’C)9.0 g、 2番
品(融点:218−220’C)5.7 g、および3
番品(融点:205−209°C)1.45gを得た。
リミジンー4 (3H)オン28.5gおよび1,2.
4トリアゾール40.Igの混合物を撹拌し、適度に冷
却して4−クロロフェニル・ジクロ口ホスフエ−171
,4gを加えた。得られた混合物を室温で撹拌した。次
いで、CH,C(,2,5リツトルを加え、得られた混
合物を、水500村、2%塩酸1リツトル、および水5
00xQで連続して洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾
燥した。次いで、溶媒を減圧下に除去して黄色の固形物
を残し、それをトルエン/ヘキサンから再結晶し、1番
品(融点: 206−210’C)9.0 g、 2番
品(融点:218−220’C)5.7 g、および3
番品(融点:205−209°C)1.45gを得た。
B、また、ピリド[2,3−d]ピリミジン−4(3H
)オン1.47gおよび1,2.44リアゾール2.0
7gをピリジン50x(!中で混合し、得られた混合物
を室温で撹拌させなからpocc、を加えることによっ
て、さらに標題の化合物を製造した。
)オン1.47gおよび1,2.44リアゾール2.0
7gをピリジン50x(!中で混合し、得られた混合物
を室温で撹拌させなからpocc、を加えることによっ
て、さらに標題の化合物を製造した。
その混合物を一晩撹拌した後、CHtCQt!500m
gを加え、得られた混合物を、2%塩酸500j112
、および水500m(で連続して洗浄し、次いで硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、黄色の
固形物0.4を残し、それをトルエン/ヘキサンから再
結晶した。融点:217−219°C0 実施例2 4−[1’−(I,2,4−トリアゾリル)コピリド[
2゜3−d]ピリミジン1.98g(0,01モル)、
2−[4−(i−プロピル)フェニル]エチルアミン1
.63g(0,01モル)およびクロロホルム50m(
の混合物を還流下に2時間撹拌した。次いで、トリエチ
ルアミン1.01g(0,01モル)を加え、得られた
混合物を4時間還流させた。水で洗浄した後、クロロホ
ルム層を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下にクロロ
ホルムを除去し、得られた生成物をエタノール/水から
再結晶した。収量: 1.5g0この生成物を酢酸エチ
ルから再結晶した。融点200−203°C0 実施例3 4−[1“−(I,2,4−)リアゾリル)]コピリド
2゜3−d]ピリミジン1.48 g(7,5mmol
)、2−(4−クロロフェニル)エタノール1.20
g(7,5mmol)、および乾燥させた塩酸ガスで処
理しておいたトルエン50a+(の混合物を室温にて撹
拌し、約1゜5時間穏やかに加熱し、次いで冷却した。
gを加え、得られた混合物を、2%塩酸500j112
、および水500m(で連続して洗浄し、次いで硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、黄色の
固形物0.4を残し、それをトルエン/ヘキサンから再
結晶した。融点:217−219°C0 実施例2 4−[1’−(I,2,4−トリアゾリル)コピリド[
2゜3−d]ピリミジン1.98g(0,01モル)、
2−[4−(i−プロピル)フェニル]エチルアミン1
.63g(0,01モル)およびクロロホルム50m(
の混合物を還流下に2時間撹拌した。次いで、トリエチ
ルアミン1.01g(0,01モル)を加え、得られた
混合物を4時間還流させた。水で洗浄した後、クロロホ
ルム層を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下にクロロ
ホルムを除去し、得られた生成物をエタノール/水から
再結晶した。収量: 1.5g0この生成物を酢酸エチ
ルから再結晶した。融点200−203°C0 実施例3 4−[1“−(I,2,4−)リアゾリル)]コピリド
2゜3−d]ピリミジン1.48 g(7,5mmol
)、2−(4−クロロフェニル)エタノール1.20
g(7,5mmol)、および乾燥させた塩酸ガスで処
理しておいたトルエン50a+(の混合物を室温にて撹
拌し、約1゜5時間穏やかに加熱し、次いで冷却した。
TLCにより反応が完了していないことが分かったので
、さらにアルコールを加え、混合物を暖めた。その混合
物を冷却した後、水で希釈し、1.ON水酸化ナトリウ
ムで塩基性にした。この混合物から生成物をトルエン中
に抽出し、次いで飽和食塩水で洗浄し、相分離ペーパー
で濾過し、減圧下に濃縮した。結晶化した油状の残留物
をクロマトグラフィーにかけた(シリカゲル、塩化メチ
レンから70%塩化メチレン/30%酢酸エチル)。主
要な生成物を含有するフラクションをまとめ、生成物を
結晶化させた。その生成物を塩化メチレン/石油エーテ
ルから再結晶した。収M: 1.05g、融点:126
−128°C0 実施例26 4−[2−(4−(t−ブチル)フェニル)エトキシ]
ピDMF15mN!中60%NaH300xgの懸ン蜀
液に2−(4−(t−ブチル)フェニル)エタノール1
゜33gを加えた。この混合物を室温で30分間撹拌し
た。4−[1’−(I,2,4−トリアゾリル)]コピ
リド3 、4−dlピリミジン1.48gを加え、得ら
れた混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、キシレンに
よる共沸蒸留によって溶媒を減圧下に除去した。得られ
た残留物を水で希釈し、希塩酸を加えてそのpHを中性
にした。塩化メチレン中に生成物を抽出した後、それを
食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃
縮した。得られた残留物をシリカゲルに吸着させ、塩化
メチレンから75/25塩化メチレン/酢酸エチルて熔
出するクロマトグラフィーにかけた。主要な生成物を含
有するフラクションをまとめ、濃厚な油を得、それを石
油エーテルから結晶化させた。収量:1゜4g、融点:
59−60℃。
、さらにアルコールを加え、混合物を暖めた。その混合
物を冷却した後、水で希釈し、1.ON水酸化ナトリウ
ムで塩基性にした。この混合物から生成物をトルエン中
に抽出し、次いで飽和食塩水で洗浄し、相分離ペーパー
で濾過し、減圧下に濃縮した。結晶化した油状の残留物
をクロマトグラフィーにかけた(シリカゲル、塩化メチ
レンから70%塩化メチレン/30%酢酸エチル)。主
要な生成物を含有するフラクションをまとめ、生成物を
結晶化させた。その生成物を塩化メチレン/石油エーテ
ルから再結晶した。収M: 1.05g、融点:126
−128°C0 実施例26 4−[2−(4−(t−ブチル)フェニル)エトキシ]
ピDMF15mN!中60%NaH300xgの懸ン蜀
液に2−(4−(t−ブチル)フェニル)エタノール1
゜33gを加えた。この混合物を室温で30分間撹拌し
た。4−[1’−(I,2,4−トリアゾリル)]コピ
リド3 、4−dlピリミジン1.48gを加え、得ら
れた混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、キシレンに
よる共沸蒸留によって溶媒を減圧下に除去した。得られ
た残留物を水で希釈し、希塩酸を加えてそのpHを中性
にした。塩化メチレン中に生成物を抽出した後、それを
食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃
縮した。得られた残留物をシリカゲルに吸着させ、塩化
メチレンから75/25塩化メチレン/酢酸エチルて熔
出するクロマトグラフィーにかけた。主要な生成物を含
有するフラクションをまとめ、濃厚な油を得、それを石
油エーテルから結晶化させた。収量:1゜4g、融点:
59−60℃。
実施例41
4−[2−(4−(t−ブチル)フェニル)エトキシコ
ピ4−クロロピリド[2,3−d]ピリミジン1.86
g(0,011モル)、2−(4−(t−ブチル)フェ
ニル)エタ/−ル2.Og(0,011モル)、および
塩酸ガスを若干含有するトルエン40岬の混合物を室温
で撹拌した。次いで、その混合物を冷却し、黄色の固形
物を採取した。それをヘキサンで洗浄シ、次いでIN水
酸化ナトリウムと塩化メチレンとに分配した。塩化メチ
レン層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒
を除去して黄色の固形物を残し、それをヘキサンから再
結晶した。
ピ4−クロロピリド[2,3−d]ピリミジン1.86
g(0,011モル)、2−(4−(t−ブチル)フェ
ニル)エタ/−ル2.Og(0,011モル)、および
塩酸ガスを若干含有するトルエン40岬の混合物を室温
で撹拌した。次いで、その混合物を冷却し、黄色の固形
物を採取した。それをヘキサンで洗浄シ、次いでIN水
酸化ナトリウムと塩化メチレンとに分配した。塩化メチ
レン層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒
を除去して黄色の固形物を残し、それをヘキサンから再
結晶した。
収量:2.5g0融点+ 77−79°C0実施例50
ピリド[4、3−d]ピリミジン−4−オール0.45
g、2−(4−(t−ブチル)フェニル)エチルアミン
0゜53g、(NH,)、SO,約40xgのへキサメ
チルジシラザン4i(!中混合物を約5時間還流させた
。
g、2−(4−(t−ブチル)フェニル)エチルアミン
0゜53g、(NH,)、SO,約40xgのへキサメ
チルジシラザン4i(!中混合物を約5時間還流させた
。
次いで、その混合物を冷却し、過剰のジシラザンを減圧
下に除去した。得られた残留物を塩化メチレン中に溶解
し、得られた溶液を水で洗浄して相分離ペーパーで濾過
した。塩化メチレンを蒸発させ、残留物をシリカゲルに
吸着させて薄いシリカバッドに適用し、塩化メチレン→
50%酢酸エチル150%塩化メチレン→酢酸エチルで
溶出した。
下に除去した。得られた残留物を塩化メチレン中に溶解
し、得られた溶液を水で洗浄して相分離ペーパーで濾過
した。塩化メチレンを蒸発させ、残留物をシリカゲルに
吸着させて薄いシリカバッドに適用し、塩化メチレン→
50%酢酸エチル150%塩化メチレン→酢酸エチルで
溶出した。
主要な生成物を含有するフラクションをまとめ、得られ
た生成物を結晶化させ、ヘキサン/酢酸エチルから再結
晶した。収量: 0.2 g0融点:157−158℃
。
た生成物を結晶化させ、ヘキサン/酢酸エチルから再結
晶した。収量: 0.2 g0融点:157−158℃
。
実施例55
4−[2−(4−(t−ブチル)フェニル)エトキシ]
プテリジン 4−ヒドロキシプテリジン2gの塩化メチレン20xQ
中懸濁液に、窒素雰囲気下でピリジン1゜2gを加えた
。その混合物を一30’Cに冷却し、15分間かけて、
同時に塩素ガスを加えると共に塩素メチレン中、環リン
酸トリフェニル4.82g溶液を加えた。この混合物を
、温度−15°Cから一20℃に維持させて1.5時間
撹拌した。次いで、得られた混合物を10℃に暖め、塩
化メチレン中2−[4−(t−’チル)フェニル]エタ
ノール2゜67gの溶液を加えた。得られた混合物を4
5分間還流させ、次いで冷却してトルエン中に希釈した
。このトルエン溶液を希釈塩基で洗浄し、次いで相分離
ベーパーで濾過して減圧下に濃縮した。
プテリジン 4−ヒドロキシプテリジン2gの塩化メチレン20xQ
中懸濁液に、窒素雰囲気下でピリジン1゜2gを加えた
。その混合物を一30’Cに冷却し、15分間かけて、
同時に塩素ガスを加えると共に塩素メチレン中、環リン
酸トリフェニル4.82g溶液を加えた。この混合物を
、温度−15°Cから一20℃に維持させて1.5時間
撹拌した。次いで、得られた混合物を10℃に暖め、塩
化メチレン中2−[4−(t−’チル)フェニル]エタ
ノール2゜67gの溶液を加えた。得られた混合物を4
5分間還流させ、次いで冷却してトルエン中に希釈した
。このトルエン溶液を希釈塩基で洗浄し、次いで相分離
ベーパーで濾過して減圧下に濃縮した。
得られた青みを帯びた油をシリカゲルに吸着させ、クロ
マトグラフィーにかけた(シリカゲル、塩化メチレン→
80%塩化メチレン、20%酢酸エチルで溶出)。主要
な生成物を含有するフラクションをまとめた。次いで、
得られた生成物を石油エーテル/塩化メチレンから再結
晶した。収量:60Rg0融点:149℃。
マトグラフィーにかけた(シリカゲル、塩化メチレン→
80%塩化メチレン、20%酢酸エチルで溶出)。主要
な生成物を含有するフラクションをまとめた。次いで、
得られた生成物を石油エーテル/塩化メチレンから再結
晶した。収量:60Rg0融点:149℃。
殺真菌性物質としての有用性
本発明の化合物は、真菌、特に植物病原体を防除するこ
とが見いだされている。植物の真菌疾病の処置に使用す
る場合、本発明化合物は、疾病を抑制しかつ植物学的に
許容される量で植物に適用する。本明細書で用いている
「疾病を抑制しかつ植物学的に許容される量」なる用語
は、防除を目的とする植物の疾病を死滅させるかまたは
抑制するがその植物に対しては有意な毒性を示さない、
本発明化合物の量を意味する。この量は一般に約1〜1
000ppmであるが、10〜500ppmが好ましい
量である。要求される化合物の正確な濃度は、防除すべ
き真菌疾病、使用する製剤形態、適用方法、具体的な植
物の種類、気候条件等によって変動する。適切な適用割
合(application rate)は通常、0.
25〜41b/Aの範囲である。本発明の化合物は、貯
蔵穀物および他の非植物系の場所を真菌の蔓延から保護
するためにも使用することができる。
とが見いだされている。植物の真菌疾病の処置に使用す
る場合、本発明化合物は、疾病を抑制しかつ植物学的に
許容される量で植物に適用する。本明細書で用いている
「疾病を抑制しかつ植物学的に許容される量」なる用語
は、防除を目的とする植物の疾病を死滅させるかまたは
抑制するがその植物に対しては有意な毒性を示さない、
本発明化合物の量を意味する。この量は一般に約1〜1
000ppmであるが、10〜500ppmが好ましい
量である。要求される化合物の正確な濃度は、防除すべ
き真菌疾病、使用する製剤形態、適用方法、具体的な植
物の種類、気候条件等によって変動する。適切な適用割
合(application rate)は通常、0.
25〜41b/Aの範囲である。本発明の化合物は、貯
蔵穀物および他の非植物系の場所を真菌の蔓延から保護
するためにも使用することができる。
温室試験
本発明の化合物の殺真菌性の効能を決定するため、研究
室で以下の試験を行った。
室で以下の試験を行った。
このスクリーニング法を使用し、植物疾病を弓き起こす
種々の異なる生物体に対する本発明化合物の効能を評価
した。
種々の異なる生物体に対する本発明化合物の効能を評価
した。
試験化合物を適用状態に製剤化するため、本試験化合物
50mgを溶媒1.25xQに溶解した。
50mgを溶媒1.25xQに溶解した。
この溶媒は、rTween 20 J(ポリオキシエチ
レン(20)ソルビタン・−ラウリン酸塩乳化剤)50
mgとアセトン475iffおよびエタノール475
岬とを混合することにより調製した。得られた溶媒/化
合物溶液を脱イオン水で125.w12にまで希釈した
。得られた製剤は試験化合物400 ppmを含有して
いる。これよりも低い濃度のものは、この溶媒−界面活
性剤の混合物で連続的に希釈することによって得た。
レン(20)ソルビタン・−ラウリン酸塩乳化剤)50
mgとアセトン475iffおよびエタノール475
岬とを混合することにより調製した。得られた溶媒/化
合物溶液を脱イオン水で125.w12にまで希釈した
。得られた製剤は試験化合物400 ppmを含有して
いる。これよりも低い濃度のものは、この溶媒−界面活
性剤の混合物で連続的に希釈することによって得た。
製剤化した試験化合物は、葉面噴霧(葉面スプレー)に
よって適用した。下記の植物病原体およびそれに対応す
る植物を用いた。
よって適用した。下記の植物病原体およびそれに対応す
る植物を用いた。
宿主植物の全葉面(または切断果実(cut berr
y))上に、製剤化した実用的化合物を流出する程多量
にスプレーした。換気フード中、高くした回転台の上に
宿主植物の鉢を各々1つずつ置いた。試験溶液を全葉面
上にスプレーした。全処置物を乾燥し、2〜4時間以内
に、適当な病原体を植物に植え付けた。
y))上に、製剤化した実用的化合物を流出する程多量
にスプレーした。換気フード中、高くした回転台の上に
宿主植物の鉢を各々1つずつ置いた。試験溶液を全葉面
上にスプレーした。全処置物を乾燥し、2〜4時間以内
に、適当な病原体を植物に植え付けた。
この試験で評価した際の、代表的な本発明化合物の活性
度を以下の表に示す。疾病を防除するという試験化合物
のその疾病抑制率は以下のスケールを用いて評価した。
度を以下の表に示す。疾病を防除するという試験化合物
のその疾病抑制率は以下のスケールを用いて評価した。
0=特定の生物に対して試験しなかった。
−=400pp@で防除率0〜19%。
十−400ppmテ防除率20〜89%。
++ = 40 Qppml’防除率90−100%。
+++−100ppmで防除率90〜loo%。
植物病理スクリーニング
植物病理スクリーニング
植物病理スクリーニング
植物病理スクリーニング
配合製剤
真菌類の疾病病原体は、殺真菌性物質に対して耐性を現
すことが知られている。菌株が、ある殺真菌性物質に対
して耐性を現した場合、所望の成績を得るためには殺真
菌性物質の適用量を増大させる必要がある。新規な殺真
菌性物質に対しての耐性の発現を遅らせるためには、他
の殺真菌性物質を併用して新規な殺真菌性物質を使用す
ることが望ましい。配合製剤の製品を使用すれば、さら
に、製剤の活性スペクトルを調節することも可能である
。
すことが知られている。菌株が、ある殺真菌性物質に対
して耐性を現した場合、所望の成績を得るためには殺真
菌性物質の適用量を増大させる必要がある。新規な殺真
菌性物質に対しての耐性の発現を遅らせるためには、他
の殺真菌性物質を併用して新規な殺真菌性物質を使用す
ることが望ましい。配合製剤の製品を使用すれば、さら
に、製剤の活性スペクトルを調節することも可能である
。
したがって、本発明は、別の目的として、少なくとも1
%重量の式(r)で示される化合物を、第2の殺真菌性
物質と共に含有してなる殺真菌性配合製剤をも提供する
ものである。
%重量の式(r)で示される化合物を、第2の殺真菌性
物質と共に含有してなる殺真菌性配合製剤をも提供する
ものである。
第2の殺真菌性物質として選択できると考えられる殺真
菌性物質のクラスとしては、下記のものが挙げられる: 1)N−置換アゾール類、たとえばプロピコナゾール(
propiconazole)、トリアブメツオン(t
riademefon’)、フルシラゾール(flus
ilazol)、ジムコナゾール(diniconaz
ole)、エチルトリアノール(ethyltrian
ol)、ミクロブタニル(myclobutanil)
およびプロクロラッッ(prochloraz)、2〉
ピリミジン類、たとえばフェナリモール(fenari
Ilol)およびニュアリモール(nuariiol)
、3)モルホリン類、たとえばフェンプロピモルフ(f
enpropimorph)およびトリアモルフ(tr
idemorph)、 4)ピペラジン類、たとえばトリフォリン(trifo
rine)、ならびに 5)ピリジン類、たとえばビリフエノックス(pyri
fenox)。
菌性物質のクラスとしては、下記のものが挙げられる: 1)N−置換アゾール類、たとえばプロピコナゾール(
propiconazole)、トリアブメツオン(t
riademefon’)、フルシラゾール(flus
ilazol)、ジムコナゾール(diniconaz
ole)、エチルトリアノール(ethyltrian
ol)、ミクロブタニル(myclobutanil)
およびプロクロラッッ(prochloraz)、2〉
ピリミジン類、たとえばフェナリモール(fenari
Ilol)およびニュアリモール(nuariiol)
、3)モルホリン類、たとえばフェンプロピモルフ(f
enpropimorph)およびトリアモルフ(tr
idemorph)、 4)ピペラジン類、たとえばトリフォリン(trifo
rine)、ならびに 5)ピリジン類、たとえばビリフエノックス(pyri
fenox)。
これら5つのタイプの殺真菌性物質はすべてステロール
の生合成を阻害することによって作用するものである。
の生合成を阻害することによって作用するものである。
他の作用機序を有するものであるが、さらに可能な殺真
菌性物質のクラスとして、下記のものがある: 6)ジチオカルバメート類、たとえばマネブ(lIan
eb)およびマンコゼブ(++anc。zeb)、7)
フタルイミド類、たとえばカブタフオール(capta
fol)、 8)インフタロニトライト類、たとえばクロロタロニル
(chlorothalonil)、9)ジカルボキシ
ミド類、たとえばイプロジオン(Iprod 1one
)、 10)ベンゾイミダゾール類、たとえばベノマイル(b
enomyl)およびカルペンダジム(carbend
azi−)、 11) 2−7ミノピリミジン類、たとえばエチリモー
ル(ethirimol)、 12)カルボキサミド類、たとえばカルボキシン(ca
rboxin)、 13)ジニトロフェノール類、たとえばジノカップ(d
inocap)、ならびに 14)アシルアラニン類、たとえばメタラキシル(me
talaxyl)。
菌性物質のクラスとして、下記のものがある: 6)ジチオカルバメート類、たとえばマネブ(lIan
eb)およびマンコゼブ(++anc。zeb)、7)
フタルイミド類、たとえばカブタフオール(capta
fol)、 8)インフタロニトライト類、たとえばクロロタロニル
(chlorothalonil)、9)ジカルボキシ
ミド類、たとえばイプロジオン(Iprod 1one
)、 10)ベンゾイミダゾール類、たとえばベノマイル(b
enomyl)およびカルペンダジム(carbend
azi−)、 11) 2−7ミノピリミジン類、たとえばエチリモー
ル(ethirimol)、 12)カルボキサミド類、たとえばカルボキシン(ca
rboxin)、 13)ジニトロフェノール類、たとえばジノカップ(d
inocap)、ならびに 14)アシルアラニン類、たとえばメタラキシル(me
talaxyl)。
本発明の殺真菌性配合製剤は、式(I)で示される化合
物を、少なくとも1%、通常は20〜80%、より普通
は50〜75%(重量%)で含有している。
物を、少なくとも1%、通常は20〜80%、より普通
は50〜75%(重量%)で含有している。
殺虫性物質およ・び殺ダニ性物質としての有用性本発明
の化合物は、昆虫(一般に虫)およびダニの防除にも有
用である。したがって、本発明は、さらに昆虫またはダ
ニの生息場所に昆虫またはダニを抑制する量の、式(r
)で示される化合物を適用することを特徴とする、昆虫
またはダニを抑制する方法をも提供するものである。
の化合物は、昆虫(一般に虫)およびダニの防除にも有
用である。したがって、本発明は、さらに昆虫またはダ
ニの生息場所に昆虫またはダニを抑制する量の、式(r
)で示される化合物を適用することを特徴とする、昆虫
またはダニを抑制する方法をも提供するものである。
本発明の化合物は、多くの昆虫およびダニに対して活性
を示す。さらに具体的には、本発明化合物は、同翅目(
order Homoptera)の昆虫の1種である
メロンアリマキ(selon aphid)に対して活
性を示す。同翅目の他の種類としては、ヨコバイ(le
afhoppers)、プラントホッパー(Plant
hoppers)、ヨーロッパナシキジラミ(pear
pyslla)%アップルサッカー(apple 5
ucker)、カイガラムシ(scaleinsect
s)、フナジラミ(wh 1tef l 1es)、ア
ワフキ(Spittle bugs)、ならびに多数の
他の宿主に特異的なアリマキ種が挙げられる。活性は、
総翅目(Thysanoptera)の1種である温室
アザミウマ(greenh。
を示す。さらに具体的には、本発明化合物は、同翅目(
order Homoptera)の昆虫の1種である
メロンアリマキ(selon aphid)に対して活
性を示す。同翅目の他の種類としては、ヨコバイ(le
afhoppers)、プラントホッパー(Plant
hoppers)、ヨーロッパナシキジラミ(pear
pyslla)%アップルサッカー(apple 5
ucker)、カイガラムシ(scaleinsect
s)、フナジラミ(wh 1tef l 1es)、ア
ワフキ(Spittle bugs)、ならびに多数の
他の宿主に特異的なアリマキ種が挙げられる。活性は、
総翅目(Thysanoptera)の1種である温室
アザミウマ(greenh。
use thrips)に対しても認められた。本発明
化合物は、鱗翅目(Lepidoptera)の昆虫の
1種である南部アワヨトウの幼虫(Southern
armyworm)に対しても活性を示す。この目の他
の代表的な種類としては、ヒメハマキ(codling
moth)、ネキリムシ(cutvors)、イガ(
clothes moth)、インディアンミールモス
(Indianmeal moth)、ハマキムシ(l
eafrollers)、オオタバコガの幼虫(cor
n earworm)、アワノメイガ(Europea
n corn borer)、アオムシ(Cabbag
e wors)、イラクサキンウワバ(cabbage
Io。
化合物は、鱗翅目(Lepidoptera)の昆虫の
1種である南部アワヨトウの幼虫(Southern
armyworm)に対しても活性を示す。この目の他
の代表的な種類としては、ヒメハマキ(codling
moth)、ネキリムシ(cutvors)、イガ(
clothes moth)、インディアンミールモス
(Indianmeal moth)、ハマキムシ(l
eafrollers)、オオタバコガの幼虫(cor
n earworm)、アワノメイガ(Europea
n corn borer)、アオムシ(Cabbag
e wors)、イラクサキンウワバ(cabbage
Io。
per)、コツトンボウルウオーム(cotton b
ollworm)、ミノムシ(bagworm)、東部
テンマクケムシ(eastern tentcater
pillar)、サドウェブウォーム(sodwebw
ors)、フォールアーミーウオーム(fall ar
myworm)が挙げられる。
ollworm)、ミノムシ(bagworm)、東部
テンマクケムシ(eastern tentcater
pillar)、サドウェブウォーム(sodwebw
ors)、フォールアーミーウオーム(fall ar
myworm)が挙げられる。
本発明を実施可能であると考えられるダニの種を以下に
例示する。
例示する。
学名
一般名
学名
ACARIDAE(:Iナダニ羊わ
Er1ophyes padi
Eriophyes 厄!吋
ERIOPHYIDAE(7シダ:f4)Aceria
ricus Aceria rraaxinivorus入ceri
a granaLi Phytoptus ribis Trisetacus pini Aceria tulipae EUPODIDAE(ハシリダニ科) Penthaleus major Linopodes+ spp。
ricus Aceria rraaxinivorus入ceri
a granaLi Phytoptus ribis Trisetacus pini Aceria tulipae EUPODIDAE(ハシリダニ科) Penthaleus major Linopodes+ spp。
NALEPELLIDAE
PEIITI(ALEIDAE
学名
一般名
学名
PYEMOTIDAE(ンラミダニ科)TAR3ONE
MIDAE($:lリダ二本0Polyphagota
rsonemus laLusSteneotarso
nemus pallidus丁ENUIPALPID
AE(ヒメハダニ科)チ1/本コリダニ シクラメン本ゴリダニ Panonychus citri Panonychus ulsi TETRANYCHIDAE(ハダニ手0Bryobi
a arborea Bryobia rubrioculusブラウンフィ
ト(Brown ll1ite)一般名 ムギダニ 一般名 ミカンハダニ ノンゴハダニ Ilite) 科 学名 一般名 Tetranychus desertorum
アシノワハダニ本発明化合物は、昆虫お
よびダニの数を減少させるのに有用であり、昆虫または
ダニを不活化する有効量の式(r)で示される化合物を
昆虫または節足動物の生息場所に適用することを特徴と
する、昆虫およびダニの数を抑制する方法に用いられる
。
MIDAE($:lリダ二本0Polyphagota
rsonemus laLusSteneotarso
nemus pallidus丁ENUIPALPID
AE(ヒメハダニ科)チ1/本コリダニ シクラメン本ゴリダニ Panonychus citri Panonychus ulsi TETRANYCHIDAE(ハダニ手0Bryobi
a arborea Bryobia rubrioculusブラウンフィ
ト(Brown ll1ite)一般名 ムギダニ 一般名 ミカンハダニ ノンゴハダニ Ilite) 科 学名 一般名 Tetranychus desertorum
アシノワハダニ本発明化合物は、昆虫お
よびダニの数を減少させるのに有用であり、昆虫または
ダニを不活化する有効量の式(r)で示される化合物を
昆虫または節足動物の生息場所に適用することを特徴と
する、昆虫およびダニの数を抑制する方法に用いられる
。
本明細書において、昆虫またはダニの「生息場所」とは
、昆虫またはダニが生存しているかまたはそれらの卵が
存在している環境、およびそれらの周囲、それらが食べ
た食物、またはそれらが接触した物を意味する用語であ
る。たとえば、植物を摂取する昆虫またはダニは、昆虫
またはダニが食べる植物の部分、特に葉に本発明の活性
化合物を適用することにより防除することができる。本
発明の化合物は、織物、紙、貯蔵穀物、または種子に活
性化合物を適用することによって、これらの物質を保護
することにも有用であると考えられる。
、昆虫またはダニが生存しているかまたはそれらの卵が
存在している環境、およびそれらの周囲、それらが食べ
た食物、またはそれらが接触した物を意味する用語であ
る。たとえば、植物を摂取する昆虫またはダニは、昆虫
またはダニが食べる植物の部分、特に葉に本発明の活性
化合物を適用することにより防除することができる。本
発明の化合物は、織物、紙、貯蔵穀物、または種子に活
性化合物を適用することによって、これらの物質を保護
することにも有用であると考えられる。
「昆虫またはダニを抑制する」とは、昆虫またはダニの
生存数を減少、または昆虫またはダニの卵の生育数を減
少させることを表す用語である。当然ながら、ある化合
物によって達成されるその減少の程度は、化合物の適用
割合、使用する個々の化合物、および標的となる昆虫ま
たはダニの種類によって左右される。少なくとも、昆虫
を不活化する量またはダニを不活化する量を用いるべき
である。「昆虫を不活化する量」および「ダニを不活化
する量」なる用語は、処置される昆虫またはダニの数を
有意に減少させるに十分な量を表すために用いる。一般
には、本発明の活性化合物は約1〜約1000ppI1
1の範囲の量で使用する。
生存数を減少、または昆虫またはダニの卵の生育数を減
少させることを表す用語である。当然ながら、ある化合
物によって達成されるその減少の程度は、化合物の適用
割合、使用する個々の化合物、および標的となる昆虫ま
たはダニの種類によって左右される。少なくとも、昆虫
を不活化する量またはダニを不活化する量を用いるべき
である。「昆虫を不活化する量」および「ダニを不活化
する量」なる用語は、処置される昆虫またはダニの数を
有意に減少させるに十分な量を表すために用いる。一般
には、本発明の活性化合物は約1〜約1000ppI1
1の範囲の量で使用する。
本発明は、好ましい態様として、ダニを不活化する有効
な量の式(【)で示される本発明化合物を植物に適用す
ることからなる、ダニを抑制するための方法を提供する
ものである。
な量の式(【)で示される本発明化合物を植物に適用す
ることからなる、ダニを抑制するための方法を提供する
ものである。
ダニ/昆虫スクリーニング
実施例1−98の化合物を、以下のダニ/昆虫スクリー
ニングによって殺ダニ活性および殺虫活性に関して試験
した。
ニングによって殺ダニ活性および殺虫活性に関して試験
した。
試験化合物をそれぞれ、rTOXIMUL RJ (ス
ルホネート/非イオン性乳化剤混合物)23gおよびr
TOXIMUL SJ (スルホネート/非イオン性乳
化剤混合物)13gをlリットル当たりに含有するアセ
トン/アルコール(50:50)混液に溶解シ、製剤化
した。次いで、これらの混合物を水で希釈し、指示した
濃縮物を得た。
ルホネート/非イオン性乳化剤混合物)23gおよびr
TOXIMUL SJ (スルホネート/非イオン性乳
化剤混合物)13gをlリットル当たりに含有するアセ
トン/アルコール(50:50)混液に溶解シ、製剤化
した。次いで、これらの混合物を水で希釈し、指示した
濃縮物を得た。
ナミハダニ(Tetranychus urticae
Koch)およびメロンアリマキ(^phis go
ssypii Glover)をカポチャ子葉に導入し
、二葉の表面に定着させた。
Koch)およびメロンアリマキ(^phis go
ssypii Glover)をカポチャ子葉に導入し
、二葉の表面に定着させた。
同じ処理ポットの他の植物は寄生されない状態においた
。次いで、デビルバイス噴霧スプレー(Devilbi
ss atoiizing 5prayer)を用いて
10psiで葉に試験溶液5+y12をスプレーした。
。次いで、デビルバイス噴霧スプレー(Devilbi
ss atoiizing 5prayer)を用いて
10psiで葉に試験溶液5+y12をスプレーした。
流れ落ちるまで葉の両表面に広げ、次いで1時間乾燥さ
せた。
せた。
次に、2つの寄生されていない葉を切除し、南部アワヨ
トウの幼虫(Spodopetra eridania
Cramer)を入れたペトリ皿中に置いた。
トウの幼虫(Spodopetra eridania
Cramer)を入れたペトリ皿中に置いた。
水道水2zQ、前もって浸漬したトウモロコシ種子、お
よび乾燥した砂状上15gをlオンスのプラスチック製
容器に入れ、ハシムモドキ科甲虫(Southern
corn rootvorm)[Diabrotica
undecimpuctata howardi B
arberiに対する活性を評価した。
よび乾燥した砂状上15gをlオンスのプラスチック製
容器に入れ、ハシムモドキ科甲虫(Southern
corn rootvorm)[Diabrotica
undecimpuctata howardi B
arberiに対する活性を評価した。
この土を、試験化合物を前もって測定した濃度で含有す
る試験溶液’1.x(lで処理した。6〜12時間乾燥
した後、5匹の2−3令ハムシモドキの幼虫(corn
rootvora+)を、個々のカップ容器に入れ、
次いで栓をして23℃を維持した。
る試験溶液’1.x(lで処理した。6〜12時間乾燥
した後、5匹の2−3令ハムシモドキの幼虫(corn
rootvora+)を、個々のカップ容器に入れ、
次いで栓をして23℃を維持した。
標準的な暴露期間が経過した後、致死率(%)および植
物毒性を評価した。活性であることが見いだされた試験
化合物についての結果を以下の表に示す。残りの化合物
は活性を示さなかった。この表では、以下の略語を使用
している。
物毒性を評価した。活性であることが見いだされた試験
化合物についての結果を以下の表に示す。残りの化合物
は活性を示さなかった。この表では、以下の略語を使用
している。
CRWはハムシモドキの幼虫を意味する。
SAWは南部アワヨトウの幼虫を意味する。
SMはナミハダニを意味する。
MAはメロンアリマキを意味する。
ダニおよび昆虫スクリーニング
ダニおよび昆虫スクリーニング
エ
0G
400゛
ダニおよび昆虫スクリーニング
ダニおよび昆虫スクリーニング
ダニおよび昆虫スクリーニング
ダニおよび昆虫スクリーニング
N、A。
ダニおよび昆虫スフ
J−ニング
組成物
本発明の化合物は、本発明の重要な一部を構成する組成
物の形態で適用され、その組成物は本発明化合物および
植物学的に許容され得る不活性担体を含有するものであ
る。この組成物は、適用するために水に分散させる濃縮
製剤であるか、または付加的な処理を必要とせずに適用
されるダスト製剤もしくは顆粒製剤である。本組成物は
、農芸化学の分野では常法である操作法および処方にし
たがって製造されるが、もっとも、これらは本発明化合
物が内に存在するのであるから、新規かつ重要な製剤で
ある。農芸化学者が所望の組成物を容易かつ確実に製造
できるよう、以下に、本発明の組成物の製剤例を記載す
る。
物の形態で適用され、その組成物は本発明化合物および
植物学的に許容され得る不活性担体を含有するものであ
る。この組成物は、適用するために水に分散させる濃縮
製剤であるか、または付加的な処理を必要とせずに適用
されるダスト製剤もしくは顆粒製剤である。本組成物は
、農芸化学の分野では常法である操作法および処方にし
たがって製造されるが、もっとも、これらは本発明化合
物が内に存在するのであるから、新規かつ重要な製剤で
ある。農芸化学者が所望の組成物を容易かつ確実に製造
できるよう、以下に、本発明の組成物の製剤例を記載す
る。
本発明化合物を適用するための分散剤とは、多くの場合
、本発明化合物の濃縮製剤から調製される水性懸濁剤ま
たはエマルジョン剤である。このような水溶性、水懸濁
性または乳化性製剤とは、水和剤(wetLable
powder)として通常知られている固形物、または
乳剤(eiulsifiable concentra
tes)もしくは水性懸濁剤として通常知られている液
状物のいずれかである。水分散性の顆粒を形成できるよ
うコンパクトにされた水和剤は、活性化合物、不活性担
体および界面活性剤の完全な混合物からなるものである
。活性化合物の濃度は、通常、約10〜約90重量%で
ある。不活性担体は、通常、アタパルジャイト・クレイ
、モンモリロナイト・クレイ、珪藻上および精製シリケ
ート類の中から選択する。有効な界面活性剤(これは、
水和剤に対し約0.5%〜約10%含ませる)は、硫酸
化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート類、ナフタレ
ンスルホネート類、アルキルベンゼンスルホネート類、
硫酸アリキル類、ならびにアリキルフェノールのエチレ
ンオキサイド付加物などの非イオン界面活性剤の中から
選ばれる。
、本発明化合物の濃縮製剤から調製される水性懸濁剤ま
たはエマルジョン剤である。このような水溶性、水懸濁
性または乳化性製剤とは、水和剤(wetLable
powder)として通常知られている固形物、または
乳剤(eiulsifiable concentra
tes)もしくは水性懸濁剤として通常知られている液
状物のいずれかである。水分散性の顆粒を形成できるよ
うコンパクトにされた水和剤は、活性化合物、不活性担
体および界面活性剤の完全な混合物からなるものである
。活性化合物の濃度は、通常、約10〜約90重量%で
ある。不活性担体は、通常、アタパルジャイト・クレイ
、モンモリロナイト・クレイ、珪藻上および精製シリケ
ート類の中から選択する。有効な界面活性剤(これは、
水和剤に対し約0.5%〜約10%含ませる)は、硫酸
化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート類、ナフタレ
ンスルホネート類、アルキルベンゼンスルホネート類、
硫酸アリキル類、ならびにアリキルフェノールのエチレ
ンオキサイド付加物などの非イオン界面活性剤の中から
選ばれる。
本発明化合物の乳剤は、水混和性溶媒、または水−非混
和性有機溶媒と乳化剤との混合物のいずれかである不活
性担体中に溶解された本発明化合物を含有しており、そ
の濃度は、便利な濃度、たとえば液体IQに対して約5
0〜約500g(約10〜約50%に等しい)である。
和性有機溶媒と乳化剤との混合物のいずれかである不活
性担体中に溶解された本発明化合物を含有しており、そ
の濃度は、便利な濃度、たとえば液体IQに対して約5
0〜約500g(約10〜約50%に等しい)である。
有用な有機溶媒としては、芳香族炭化水素が挙げられ、
特にキシレン類、および右曲留分、特に重芳香族ナフサ
などの石油の高沸点ナフタレン分溜およびオレフィン分
溜などがある。他の有機溶媒としては、テルペン系溶媒
、たとえばロジン誘導体、シクロヘキサノンなどの脂肪
族ケトン類、および2−エトキシエタノールなどの混合
アルコール類(complex aLcohlg)を使
用してもよい。乳剤にとって適当な乳化剤は、従来から
ある既述の非イオン界面活性剤などから選ぶことができ
る。
特にキシレン類、および右曲留分、特に重芳香族ナフサ
などの石油の高沸点ナフタレン分溜およびオレフィン分
溜などがある。他の有機溶媒としては、テルペン系溶媒
、たとえばロジン誘導体、シクロヘキサノンなどの脂肪
族ケトン類、および2−エトキシエタノールなどの混合
アルコール類(complex aLcohlg)を使
用してもよい。乳剤にとって適当な乳化剤は、従来から
ある既述の非イオン界面活性剤などから選ぶことができ
る。
水性懸濁剤は、水性ビヒクル中、濃度約5%〜約50重
量%の範囲で分散させた水不溶性の本発明化合物の懸濁
液からなる。この懸濁剤は、本発明化合物を細かく粉砕
し、水および既述の界面活性剤の中から選ばれる界面活
性剤からなるビヒクルに入れ、激しく混合することによ
って調製する。
量%の範囲で分散させた水不溶性の本発明化合物の懸濁
液からなる。この懸濁剤は、本発明化合物を細かく粉砕
し、水および既述の界面活性剤の中から選ばれる界面活
性剤からなるビヒクルに入れ、激しく混合することによ
って調製する。
水性ビヒクルの密度および粘性を増加させるために、無
機塩および合成または天然ゴムなどの不活性成分を加え
ることもできる。頻繁には、水性混合物を調製し、それ
をサンド・ミル、ボール・ミルまたはピストン型ホモジ
ナイザーなどの装置によってホモジナイズし、これと同
時に、本発明化合物を研磨および混合するが、この方法
が最も効率良い。
機塩および合成または天然ゴムなどの不活性成分を加え
ることもできる。頻繁には、水性混合物を調製し、それ
をサンド・ミル、ボール・ミルまたはピストン型ホモジ
ナイザーなどの装置によってホモジナイズし、これと同
時に、本発明化合物を研磨および混合するが、この方法
が最も効率良い。
さらに、本発明化合物は、顆粒剤として適用することも
でき、これは土壌への適用に特に有用である。この顆粒
剤は、通常、化合物を約0.5〜約10重量%含有する
ものであり、クレイまたは同様の安価な物質からのみ構
成される不活性担体、またはそれから大部分が構成され
る不活性担体に分散させる。このような製剤は、通常、
本発明化合物を適当な溶媒に溶解し、それを、前もって
約0.5〜311Rの範囲の適当なサイズに調製してお
いた顆粒担体に適用することによって製造される。
でき、これは土壌への適用に特に有用である。この顆粒
剤は、通常、化合物を約0.5〜約10重量%含有する
ものであり、クレイまたは同様の安価な物質からのみ構
成される不活性担体、またはそれから大部分が構成され
る不活性担体に分散させる。このような製剤は、通常、
本発明化合物を適当な溶媒に溶解し、それを、前もって
約0.5〜311Rの範囲の適当なサイズに調製してお
いた顆粒担体に適用することによって製造される。
このような製剤は、担体および化合物の生地またはペイ
ストを製造し、次いで粉砕および乾燥して所望の顆粒粒
子サイズとし、製剤化することができる。
ストを製造し、次いで粉砕および乾燥して所望の顆粒粒
子サイズとし、製剤化することができる。
本発明化合物を含有するダスト製剤は、粉末形態の化合
物を適当な塵状農業用担体、例えばカオリン・クレイ、
粉砕火山岩などと充分に混合することによって簡単に製
造できる。ダスト製剤は、本発明化合物を約1〜約10
重量%含有するのが好適である。
物を適当な塵状農業用担体、例えばカオリン・クレイ、
粉砕火山岩などと充分に混合することによって簡単に製
造できる。ダスト製剤は、本発明化合物を約1〜約10
重量%含有するのが好適である。
何らかの理由で好ましいと考えられる場合には、適切な
有機溶媒、通常は、農芸化学において広く用いられてい
る霧状油(spray oils)のようなブランド石
油を用いた、溶液剤として本発明化合物を散布すること
も実用的である。
有機溶媒、通常は、農芸化学において広く用いられてい
る霧状油(spray oils)のようなブランド石
油を用いた、溶液剤として本発明化合物を散布すること
も実用的である。
殺虫性物質および殺ダニ性物質は一般には液状担体中に
活性成分を分散させた分散剤として適用される。担体中
の活性成分の濃度については、適用割合(applic
ation rate)を引用するのが慣例である。最
も広範に用いられる担体は水である。
活性成分を分散させた分散剤として適用される。担体中
の活性成分の濃度については、適用割合(applic
ation rate)を引用するのが慣例である。最
も広範に用いられる担体は水である。
本発明の化合物はエアロゾル組成物の剤形で適用するこ
ともできる。このような組成物では、圧力発生性の推進
混合物(pressure−generating p
r。
ともできる。このような組成物では、圧力発生性の推進
混合物(pressure−generating p
r。
pellant m1xture)である活性化合物を
不活性担体に溶解するか、または分散させる。エアロゾ
ル組酸物は容器に充填し、そこから混合物を噴霧弁(a
tomixing valve)を介して投薬する。推
進混合物は、有機溶媒と混合することができる低沸点ハ
ロゲン化炭素、または不活性ガスもしくはガス状炭化水
素により高圧状態に置かれた水性懸濁液のいずれかから
なる。
不活性担体に溶解するか、または分散させる。エアロゾ
ル組酸物は容器に充填し、そこから混合物を噴霧弁(a
tomixing valve)を介して投薬する。推
進混合物は、有機溶媒と混合することができる低沸点ハ
ロゲン化炭素、または不活性ガスもしくはガス状炭化水
素により高圧状態に置かれた水性懸濁液のいずれかから
なる。
昆虫およびダニの生息場所に適用する化合物の実際の量
は重要なものでなく、上記実施例を参照すれば、当業者
によって容易に決定することができる。一般に、化合物
の濃度が10ppn1〜5000 ppmで良好に防除
することができると考えられる。本発明化合物の多くは
、100〜1500ppmの濃度で十分である。大豆お
よび綿のような農作物については、化合物の適切な適用
割合は、約0.5〜1.51b/Aであり、典型的には
、化合物1200〜3800ppmを含有するスプレー
製剤50 gal/ Aを適用する。柑橘系作物につい
ては、適切な適用割合は、1100=lOOOppの含
有率のスプレー製剤約100−1500gal/Aであ
る。
は重要なものでなく、上記実施例を参照すれば、当業者
によって容易に決定することができる。一般に、化合物
の濃度が10ppn1〜5000 ppmで良好に防除
することができると考えられる。本発明化合物の多くは
、100〜1500ppmの濃度で十分である。大豆お
よび綿のような農作物については、化合物の適切な適用
割合は、約0.5〜1.51b/Aであり、典型的には
、化合物1200〜3800ppmを含有するスプレー
製剤50 gal/ Aを適用する。柑橘系作物につい
ては、適切な適用割合は、1100=lOOOppの含
有率のスプレー製剤約100−1500gal/Aであ
る。
化合物が適用される生息場所は、昆虫またはクモ類が宿
っているいかなる生息場所、例えば、野菜作物、果物お
よび木の実の木、ぶどうの木および鑑賞用植物、であっ
てよい。多くの種類のダニが個々の植物宿主に特定され
ているため、前述の一覧したダニの種は、本発明化合物
を用いることができる広い範囲の環境を例示するもので
ある。
っているいかなる生息場所、例えば、野菜作物、果物お
よび木の実の木、ぶどうの木および鑑賞用植物、であっ
てよい。多くの種類のダニが個々の植物宿主に特定され
ているため、前述の一覧したダニの種は、本発明化合物
を用いることができる広い範囲の環境を例示するもので
ある。
他の公知の殺ダニ性物質について事実であるように、毒
物作用に抵抗するダニの卵の固有の能力のため、繰り返
し適用し、新しく出現する幼虫を防除することが望まし
い。
物作用に抵抗するダニの卵の固有の能力のため、繰り返
し適用し、新しく出現する幼虫を防除することが望まし
い。
本発明を実施する上で有用である代表的製剤を、以下に
、本発明化合物にかかる製剤例として記載する。
、本発明化合物にかかる製剤例として記載する。
A、乳剤0.75
実施例25の化合物
9.38%
rEXXON 200J
(ナフタレン系溶媒)
B、乳剤1.5
実施例25の化合物
rTOXIMUI、D」
rTOXIMUL l1l
rEXXON 200J
C2乳剤0.75
実施例41の化合物
rTOXIMUL Dj
rTOXIMUL旧
rEXXON 200J
D、乳剤i、。
実施例41の化合物
N−メチルピロリドン
rTOXIMUL DJ
rTOXIMUL HJ
rEXXON 200J
E、水性懸濁液1.0
実施例25の化合物
85、62%
18.50%
2.50%
2.50%
7650%
9.38%
2.50%
2.50%
85、62%
12.50%
25.00%
250%
2.50%
57、50%
12.00%
ドとのブロック型コポリマー、界面活性剤) 1.5
0%プロピレンゲリコール ビーガム キサンタン 水 F、水性懸濁液1.O 実施例25の化合物 rZEO3YL 200J(シリカ) 「へF(OOJ rAGRIWET PRJ(界面活性剤)2%キサンタ
ン水和物 水 10.00% 0.75% 0.25% 74、25% 12.50% 1.00% 0.20% 3.00% 10 00% 72、30% 実施例41の化合物 rMAKON l0J rZEO6YL 200J(シIJ力)rAF−100
J 2%キサンタン水和物 水 H1水和剤 実施例25の化合物 rPOLYFON旧 rsELLOGEN HRJ rsTEPANOL ME DRYJ アラビアゴム rHlslL 233J バータン・クレイ(Barden clay)1、水性
懸濁剤 実施例25の化合物 rTERGITOL 15g−7J rZEQsYL 200J 12.50% 1.50% i、oo% 0.20% 10、 O0% 74.60% 25.80% 3.50% 5.00% 1.00% 0.50% 2450% 61.70% 12.40% 5.00% 1.00% rAF−100j rPOLYFON旧 2%キサンタン溶液 水道水 J、乳剤 実施例25の化合物 rTOXIMUL DJ rTOXIMUL HJ rEXXON 200J K、水和剤 実施例41の化合物 rsELLOGEN HRJ rPOLYFON旧 rsTEPANOL ME DRYJ rHlsIL 233J バータン・クレイ し、乳剤 実施例25の化合物 rTOXIMUL HJ rTOXIMUL DJ rEXXON 200J M、水和剤 実施例25の化合物 rsELLOGEN HRJ rPOLYFON旧 rsTEPANOL ME DRYJ rl(IsIL 233J バータン・クレイ N、水性懸濁剤 実施例4Iの化合物 rTERGITOL 158−7J rZEO6YL 200J rPOLYFON旧 「へF−100J キサンタン溶液(2%) 水道水 89.81% 25.80% 5.00% 4.00% 2.00% 3.00% 60.20% 12、40% 5.00% 1.00% 0.50% 0.20% 10、 O0% 70、90%
0%プロピレンゲリコール ビーガム キサンタン 水 F、水性懸濁液1.O 実施例25の化合物 rZEO3YL 200J(シリカ) 「へF(OOJ rAGRIWET PRJ(界面活性剤)2%キサンタ
ン水和物 水 10.00% 0.75% 0.25% 74、25% 12.50% 1.00% 0.20% 3.00% 10 00% 72、30% 実施例41の化合物 rMAKON l0J rZEO6YL 200J(シIJ力)rAF−100
J 2%キサンタン水和物 水 H1水和剤 実施例25の化合物 rPOLYFON旧 rsELLOGEN HRJ rsTEPANOL ME DRYJ アラビアゴム rHlslL 233J バータン・クレイ(Barden clay)1、水性
懸濁剤 実施例25の化合物 rTERGITOL 15g−7J rZEQsYL 200J 12.50% 1.50% i、oo% 0.20% 10、 O0% 74.60% 25.80% 3.50% 5.00% 1.00% 0.50% 2450% 61.70% 12.40% 5.00% 1.00% rAF−100j rPOLYFON旧 2%キサンタン溶液 水道水 J、乳剤 実施例25の化合物 rTOXIMUL DJ rTOXIMUL HJ rEXXON 200J K、水和剤 実施例41の化合物 rsELLOGEN HRJ rPOLYFON旧 rsTEPANOL ME DRYJ rHlsIL 233J バータン・クレイ し、乳剤 実施例25の化合物 rTOXIMUL HJ rTOXIMUL DJ rEXXON 200J M、水和剤 実施例25の化合物 rsELLOGEN HRJ rPOLYFON旧 rsTEPANOL ME DRYJ rl(IsIL 233J バータン・クレイ N、水性懸濁剤 実施例4Iの化合物 rTERGITOL 158−7J rZEO6YL 200J rPOLYFON旧 「へF−100J キサンタン溶液(2%) 水道水 89.81% 25.80% 5.00% 4.00% 2.00% 3.00% 60.20% 12、40% 5.00% 1.00% 0.50% 0.20% 10、 O0% 70、90%
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) で示されるピリドピリミジン誘導体、またはその酸付加
塩: [式中、A、B、EおよびDのうち1つまたは2つはN
、他はCR^1であるか、またはA、EおよびDはN、
BはCR^1であり、 R^1およびR^2はそれぞれ独立してH、ハロゲン、
(C_1〜C_4)アルキル、分枝鎖状(C_3〜C_
4)アルキル、(C_1〜C_4)アルコキシ、ハロ(
C_1〜C_4)アルキル、フェニル、または置換フェ
ニルであり、XはO、S、SO、SO_2、NR^3、
またはCR^4R^5(ここに、R^3はH、(C_1
〜C_4)アルキルまたは(C_1〜C_4)アシルで
あり、R^4およびR^5はそれぞれ独立してH、(C
_1〜C_4)アシル、(C_1〜C_4)アルキル、
(C_2〜C_4)アルケニルもしくはアルキニル、C
N、またはOHであるか、またはR^4およびR^5は
一緒になって炭素原子数4から6個の炭素環を形成する
ものである)であり、Yは、単結合または炭素原子数1
から6個のアルキレン鎖であり、アルキレン鎖の場合、
これは炭素環を含んでいてもよく、かつ、O、NR^3
、S、SO、SO_2またはSiR^2^0R^2^1
(ここに、R^3は前記と同意義であり、R^2^0お
よびR^2^1はそれぞれ独立して(C_1〜C_4)
アルキル、分枝鎖状(C_3〜C_4)アルキル、フェ
ニル、または置換フェニルである)の中から選ばれるヘ
テロ原子を含んでいてもよく、さらにこれは(C_1〜
C_4)アルキル、(C_2〜C_4)アルケニルもし
くはアルキニル、分枝鎖状(C_3〜C_7)アルキル
、(C_3〜C_7)シクロアルキルもしくはシクロア
ルケニル、ハロゲン、ヒドロキシまたはアセチルで置換
されていてもよいアルキレン鎖であり、そして Zは、(a)直鎖状もしくは分枝鎖状の飽和もしくは不
飽和(C_1〜C_1_2)炭化水素鎖であり、これは
O、S、SO、SO_2またはSiR^2^0R^2^
1(ここに、R^2^0およびR^2^1は前記と同意
義である)の中から選ばれるヘテロ原子を含んでいても
よく、かつハロゲン、ハロ(C_1〜C_4)アルコキ
シ、ヒドロキシ、(C_3〜C_8)シクロアルキルも
しくはシクロアルケニル、または(C_1〜C_4)ア
シルで置換されていてもよい炭化水素鎖であるか、 (b)(C_1〜C_4)アルキル、(C_1〜C_4
)アルコキシ、ハロ(C_1〜C_4)アルキル、ハロ
(C_1〜C_4)アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ
もしくは(C_1〜C_4)アシルで置換されているこ
とある(C_3〜C_8)シクロアルキルまたはシクロ
アルケニルであるか、(c)式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) [式中、R^6〜R^1^0はそれぞれ独立して、H、
ハロゲン、I、(C_1〜C_1_0)アルキル、(C
_3〜C_8)アルケニルもしくはアルキニル、分子鎖
状(C_3〜C_8)アルキル、−アルケニルもしくは
−アルキニル、(C_3〜C_8)シクロアルキルもし
くは−シクロアルケニル、ハロ(C_1〜C_7)アル
キル、(C_1〜C_7)アルコキシ、(C_1〜C_
7)アルキルチオ、ハロ(C_1〜C_7)アルコキシ
、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニルチオ、置換フ
ェニルチオ、フェニル、置換フェニル、NO_2、アセ
トキシ、OH、CN、SiR^1^1R^1^2R^1
^3、OSiR^1^1R^1^1R^1^3、NR^
1^4R^1^5、S(O)R^1^6、またはSO_
2R^1^7である。 ここで、R^1^1、R^1^2およびR^1^3はそ
れぞれ独立して(C_1〜C_4)アルキル、分枝鎖状
(C_3〜C_4)アルキル、フェニル、または置換フ
ェニルであり、R^1^4およびR^1^5はそれぞれ
独立してH、(C_1〜C_4)アルキル、または(C
_1〜C_4)アシルであり、そしてR^1^6および
R^1^7は(C_1〜C_1_0)アルキル、フェニ
ル、または置換フェニルである。] で示されるフェニル基であるか、 (d)式(III): ▲数式、化学式、表等があります▼(III) [式中、R^1^8はH、ハロゲン、ハロメチル、CN
、NO_2、(C_1〜C_4)アルキル、分枝鎖状(
C_3〜C_4)アルキル、フェニル、または(C_1
〜C_4)アルコキシである] で示されるフリル基であるか、 (e)式(IV): ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) [式中、R^1^8は前記(d)における定義と同意義
である] で示されるチエニル基であるか、 (f)式(V)または(VI): ▲数式、化学式、表等があります▼(V)▲数式、化学
式、表等があります▼(VI) [式中、R^1^8は前記(d)における定義と同意義
であり、JはNまたはC_Hであり、GはO、NR^1
^9またはSであるが、ただし、JがNでないとき、G
はNR^1^8である(ここに、R^1^9はH、(C
_1〜C_4)アルキル、(C_1〜C_4)アシル、
フェニルスルホニル、または置換フェニルスルホニルで
ある)]で示される基であるか、または (g)置換されていることあるナフチル、ジヒドロナフ
チル、テトラヒドロナフチルおよびデカヒドロナフチル
、 置換されていることあるピリジル、 置換されていることあるインドリル、ならびに1,3−
ベンゾジオキソリル の中から選ばれる基、 である。 但し、以下に記載の化合物を除く: 1)式( I )中、XがNR^3、−Y−Zがベンジル
であるか、またはXがNR^3、YがZに隣接するOま
たはS原子を含むアルキレン鎖であり、Zが非置換フェ
ニルまたは置換フェニル基(ただし、分枝鎖状(C_3
〜C_8)アルキル、 ハロ(C_1〜C_4)アルキル、 ハロ(C_1〜C_4)アルコキシ、 フェニル、 置換フェニル、 フェノキシ、 置換フェノキシ、 フェニルチオ、 置換フェニルチオ、 SiR^1^1R^1^2R^1^3、またはOSiR
^1^1R^1^2R^1^3 によって置換されているフェニル基を除く)である式(
I )で示されるピリド[2,3−d]ピリミジン、 2)XがNR^3、Zが非置換フェニル、そしてR^2
がメチルである式( I )で示されるピリド[3,4−
d]ピリミジン、および 3)XがNR^3、そして−Y−Zがベンジルまたはイ
ソアミルである式( I )で示されるピリド[3,4−
d]ピリミジン。]。 2、XがOである請求項1に記載の化合物。 3、Yが少なくとも2つの原子長を有する請求項1に記
載の化合物。 4、XがNHである請求項1に記載の化合物。 5、式( I a): ▲数式、化学式、表等があります▼ ( I a) [式中、A、BおよびEはCR^1であり、X、Y、R
^2、R^6、R^7、R^8、R^9およびR^1^
0は請求項1における定義と同意義である] で示される化合物。 6、R^6からR^1^0までの少なくとも1つが、分
枝鎖状(C_3〜C_6)アルキル、 ハロ(C_1〜C_4)アルキル、 ハロ(C_1〜C_4)アルコキシ、 フェニル、 置換フェニル、 フェノキシ、 置換フェノキシ、 フェニルチオ、 置換フェニルチオ、 SiR^1^1R^1^2R^1^3、またはOSiR
^1^1R^1^2R^1^3 である請求項5に記載の化合物。 7、式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、A、B、EおよびDのうち1つまたは2つはN
、他はCR^1であるか、またはA、EおよびDはN、
BはCR^1であり、 R^1およびR^2はそれぞれ独立してH、ハロゲン、
(C_1〜C_4)アルキル、分枝鎖状(C_3〜C_
4)アルキル、(C_1〜C_4)アルコキシ、ハロ(
C_1〜C_4)アルキル、フェニル、または置換フェ
ニルであり、XはO、S、SO、SO_2、NR^3、
またはCR^4R^5(ここに、R^3はH、(C_1
〜C_4)アルキルまたは(C_1〜C_4)アシルで
あり、R^4およびR^5はそれぞれ独立してH、(C
_1〜C_4)アシル、(C_1〜C_4)アルキル、
(C_2〜C_4)アルケニルもしくはアルキニル、C
N、またはOHであるか、またはR^4およびR^5は
一緒になって炭素原子数4から6個の炭素環を形成する
ものである)であり、Yは、単結合または炭素原子数1
から6個のアルキレン鎖であり、アルキレン鎖の場合、
これは炭素環を含んでいてもよく、かつ、O、NR^3
、S、SO、SO_2またはSiR^2^0R^2^1
(ここに、R^3は前記と同意義であり、R^2^0お
よびR^2^1はそれぞれ独立して(C_1〜C_4)
アルキル、分枝鎖状(C_3〜C_4)アルキル、フェ
ニル、または置換フェニルである)の中から選ばれるヘ
テロ原子を含んでいてもよく、さらにこれは(C_1〜
C_4)アルキル、(C_2〜C_4)アルケニルもし
くはアルキニル、分枝鎖状(C_3〜C_7)アルキル
、(C_3〜C_7)シクロアルキルもしくはシクロア
ルケニル、ハロゲン、ヒドロキシまたはアセチルで置換
されていてもよいアルキレン鎖であり、そして Zは、(a)直鎖状もしくは分枝鎖状の飽和もしくは不
飽和(C_1〜C_1_2)炭化水素鎖であり、これは
O、S、SO、SO_2またはSiR^2^0R^2^
1(ここに、R^2^0およびR^2^1は前記と同意
義である)の中から選ばれるヘテロ原子を含んでいても
よく、かつハロゲン、ハロ(C_1〜C_4)アルコキ
シ、ヒドロキシ、(C_3〜C_8)シクロアルキルも
しくはシクロアルケニル、または(C_1〜C_4)ア
シルで置換されていてもよい炭化水素鎖であるか、 (b)(C_1〜C_4)アルキル、(C_1〜C_4
)アルコキシ、ハロ(C_1〜C_4)アルキル、ハロ
(C_1−C_4)アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ
もしくは(C_1〜C_4)アシルで置換されているこ
とある(C_3〜C_8)シクロアルキルまたはシクロ
アルケニルであるか、(c)式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) [式中、R^6〜R^1^0はそれぞれ独立して、H、
ハロゲン、I、(C_1〜C_1_0)アルキル、(C
_3〜C_8)アルケニルもしくはアルキニル、分子鎖
状(C_3〜C_6)アルキル、−アルケニルもしくは
−アルキニル、(C_3〜C_8)シクロアルキルもし
くはシクロアルケニル、ハロ(C_1〜C_7)アルキ
ル、(C_1〜C_7)アルコキシ、(C_1〜C_7
)アルキルチオ、ハロ(C_1〜C_7)アルコキシ、
フェノキシ、置換フェノキシ、フェニルチオ、置換フェ
ニルチオ、フェニル、置換フェニル、NO_2、アセト
キシ、OH、CN、SiR^1^1R^1^2R^1^
3、OSiR^1^1R^1^2R^1^3、NR^1
^4R^1^5、S(O)R^1^6またはSO_2R
^1^7である。 ここに、R^1^1、R^1^2およびR^1^3はそ
れぞれ独立して(C_1〜C_4)アルキル、分枝鎖状
(C_3〜C_4)アルキル、フェニル、または置換フ
ェニルであり、R^1^4およびR^1^5はそれぞれ
独立してH、(C_1〜C_4)アルキル、または(C
_1〜C_4)アシルであり、そしてR^1^6および
R^1^7は(C_1〜C_1_0)アルキル、フェニ
ル、または置換フェニルである。] で示されるフェニル基であるか、 (d)式(III): ▲数式、化学式、表等があります▼(III) [式中、R^1^6はH、ハロゲン、ハロメチル、CN
、NO_2、(C_1〜C_4)アルキル、分枝鎖状(
C_3〜C_4)アルキル、フェニル、または(C_1
〜C_4)アルコキシである] で示されるフリル基であるか、 (e)式(IV): ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) [式中、R^1^8は前記(d)における定義と同意義
である] で示されるチエニル基であるか、 (f)式(5)または(VI): ▲数式、化学式、表等があります▼(V)▲数式、化学
式、表等があります▼(VI) [式中、R^1^8は前記(d)における定義と同意義
であり、JはNまたはCHであり、GはO、NR^1^
9またはSであるが、ただし、JがNでないとき、Gは
NR^1^9である(ここに、R^1^9はH、(C_
1〜C_4)アルキル、(C_1〜C_4)アシル、フ
ェニルスルホニル、または置換フェニルスルホニルであ
る)]で示される基であるか、または (g)置換されていることあるナフチル、ジヒドロナフ
チル、テトラヒドロナフチルおよびデカヒドロナフチル
、 置換されていることあるピリジル、 置換されていることあるインドリル、ならびに1,3−
ベンゾジオキソリル の中から選ばれる基、 である。 但し、以下に記載の化合物を除く: 1)式( I )中、XがNR^3、−Y−Zがベンジル
であるか、またはXがNR^3、YがZに隣接するOま
たはS原子を含むアルキレン鎖であり、Zが非置換フェ
ニルまたは置換フェニル基(ただし、分枝鎖状(C_3
〜C_6)アルキル、 ハロ(C_1〜C_4)アルキル、 ハロ(C_1〜C_4)アルコキシ、 フェニル、 置換フェニル、 フェノキシ、 置換フェノキシ、 フェニルチオ、 置換フェニルチオ、 SiR^1^1R^1^2R^1^3、またはOSiR
^1^1R^1^2R^1^3 によって置換されているフェニル基を除く)である式(
I )で示されるピリド[2,3−d]ピリミジン。] で示される化合物またはその酸付加塩を、植物学的に許
容され得る担体と共に含有してなる殺真菌性組成物。 8、疾患を抑制しかつ植物学的に許容され得る量の請求
項7に記載の式( I )で示される化合物を、植物病原
体の生息場所に適用することを特徴とする植物の殺真菌
方法。 9、式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、A、B、EおよびDのうち1つまたは2つはN
、他はCR^1であるか、またはA、EおよびDはN、
BはCR^1であり、 R^1およびR^2はそれぞれ独立してH、ハロゲン、
(C_1〜C_4)アルキル、分枝鎖状(C_3〜C_
4)アルキル、(C_1〜C_4)アルコキシ、ハロ(
C_1〜C_4)アルキル、フェニル、または置換フェ
ニルであり、XはO、S、SO、SO_2、NR^3、
またはCR^4R^5(ここに、R^3はH、(C_1
〜C_4)アルキルまたは(C_1〜C_4)アシルで
あり、R^4およびR^5はそれぞれ独立してH、(C
_1〜C_4)アシル、(C_1〜C_4)アルキル、
(C_1〜C_4)アルケニルもしくはアルキニル、C
N、またはOHであるか、またはR^4およびR^5は
一緒になって炭素原子数4から6個の炭素環を形成する
ものである)であり、Yは、単結合または炭素原子数1
から6個のアルキレン鎖であり、アルキレン鎖の場合、
これは炭素環を含んでいてもよく、かつ、O、NR^3
、S、SO、SO_2またはSiR^2^0R^2^1
(ここに、R^3は前記と同意義であり、R^2^0お
よびR^2^1はそれぞれ独立して(C_1〜C_4)
アルキル、分枝鎖状(C_3〜C_4)アルキル、フェ
ニル、または置換フェニルである)の中から選ばれるヘ
テロ原子を含んでいてもよく、さらにこれは(C_1〜
C_4)アルキル、(C_2〜C_4)アルケニルもし
くはアルキニル、分枝鎖状(C_3〜C_7)アルキル
、(C_3〜C_7)シクロアルキルもしくはシクロア
ルケニル、ハロゲン、ヒドロキシまたはアセチルで置換
されていてもよいアルキレン鎖であり、そして Zは、(a)直鎖状もしくは分枝鎖状の飽和もしくは不
飽和(C_1〜C_1_2)炭化水素鎖であり、これは
O、S、SO、SO_2またはSiR^2^0R^2^
1(ここに、R^2^0およびR^2^1は前記と同意
義である)の中から選ばれるヘテロ原子を含んでいても
よく、かつハロゲン、ハロ(C_1〜C_4)アルコキ
シ、ヒドロキシ、(C_3〜C_8)シクロアルキルも
しくはシクロアルケニル、または(C_1〜C_4)ア
シルで置換されていてもよい炭化水素鎖であるか、 (b)(C_1〜C_4)アルキル、(C_1〜C_4
)アルコキシ、ハロ(C_1〜C_4)アルキル、ハロ
(C_1〜C_4)アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ
もしくは(C_1〜C_4)アシルで置換されているこ
とある(C_3〜C_8)シクロアルキルまたはシクロ
アルケニルであるか、(c)式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) [式中、R^6〜R^1^0はそれぞれ独立して、H、
ハロゲン、I、(C_1〜C_1_0)アルキル、(C
_3〜C_8)アルケニルもしくはアルキニル、分子鎖
状(C_3〜C_6)アルキル、−アルケニルもしくは
−アルキニル、(C_3〜C_8)シクロアルキルもし
くはシクロアルケニル、ハロ(C_1〜C_7)アルキ
ル、(C_1〜C_7)アルコキシ、(C_1〜C_7
)アルキルチオ、ハロ(C_1〜C_7)アルコキシ、
フェノキシ、置換フェノキシ、フェニルチオ、置換フェ
ニルチオ、フェニル、置換フェニル、NO_2、アセト
キシ、OH、CN、SiR^1^1R^1^2R^1^
3、OSiR^1^1R^1^2R^1^3、NR^1
^4R^1^5、S(O)R^1^6、またはSO_2
R^1^7である。 ここで、R^1^1、R^1^2およびR^1^3はそ
れぞれ独立して(C_1〜C_4)アルキル、分枝鎖状
(C_3〜C_4)アルキル、フェニル、または置換フ
ェニルであり、R^1^4およびR^1^5はそれぞれ
独立してH、(C_1〜C_4)アルキル、または(C
_1〜C_4)アシルであり、そしてR^1^6および
R^1^7は(C_1〜C_1_0)アルキル、フェニ
ル、または置換フェニルである。] で示されるフェニル基であるか、 (d)式(III): ▲数式、化学式、表等があります▼(III) [式中、R^1^8はH、ハロゲン、ハロメチル、CN
、NO_2、(C_1〜C_4)アルキル、分枝鎖状(
C_3〜C_4)アルキル、フェニル、または(C_1
〜C_4)アルコキシである] で示されるフリル基であるか、 (e)式(IV): ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) [式中、R^1^8は前記(d)における定義と同意義
である] で示されるチエニル基であるか、 (f)式(V)または(VI): ▲数式、化学式、表等があります▼(V)▲数式、化学
式、表等があります▼(VI) [式中、R^1^8は前記(d)における定義と同意義
であり、JはNまたはCHであり、GはO、NR^1^
9またはSであるが、ただし、JがNでないとき、Gは
NR^1^9である(ここに、R^1^8はH、(C_
1〜C_4)アルキル、(C_1〜C_4)アシル、フ
ェニルスルホニル、または置換フェニルスルホニルであ
る)]で示される基であるか、または (g)置換されていることあるナフチル、ジヒドロナフ
チル、テトラヒドロナフチルおよびデカヒドロナフチル
、 置換されていることあるピリジル、 置換されていることあるインドリル、ならびに1,3−
ベンゾジオキソリル の中から選ばれる基、 である] で示される化合物またはその酸付加塩を含有してなる殺
虫性または殺ダニ性組成物。 10、昆虫またはダニを不活化させる量の請求項1に記
載の式( I )で示される化合物を、保護すべき生息場
所に適用することを特徴とする殺虫または殺ダニ方法。 11、請求項1に記載の式( I )で示される化合物の
製造方法であって、 (a)式(VII): ▲数式、化学式、表等があります▼(VII) [式中、R^1、R^2、A、B、EおよびDは既述の
定義と同意義であり、Lは脱離基である] で示される化合物と、式(VIII): HO−Y−Z(VIII) [式中、YおよびZは既述の定義と同意義である]で示
されるアルコールとを縮合し、XがOである式( I )
で示される化合物を製造すること、または(b)上記式
(VIII)で示される化合物と、式(IX):▲数式、化学
式、表等があります▼(IX) [式中、R^3′はHまたは(C_1〜C_4)アルキ
ルであり、YおよびZは既述の定義と同意義である]で
示されるアミンとを縮合し、XがNR^3′である式(
I )で示される化合物を製造すること、または(c)
XがNR^3′である式( I )で示される化合物をア
シル化し、XがNR^3、かつR^3がアシルである式
( I )で示される化合物を製造すること、または (d)式(X): ▲数式、化学式、表等があります▼(X) で示される化合物を加水分解および脱炭酸し、XがCH
_2である式( I )で示される化合物を製造すること
、 を特徴とする製造方法。
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