CN1189830A - 取代的1,3－二噁烷－5－基氨基－杂环化合物,其制备方法及其作为害虫防治组合物的应用 - Google Patents

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CN1189830A CN96195182A CN96195182A CN1189830A CN 1189830 A CN1189830 A CN 1189830A CN 96195182 A CN96195182 A CN 96195182A CN 96195182 A CN96195182 A CN 96195182A CN 1189830 A CN1189830 A CN 1189830A
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W·沙皮尔
W·克奈夫
U·萨特
M·科恩
H·埃尔哈德
A·H·林凯斯
D·B·里施林
W·伯尼恩
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Bayer CropScience AG
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Hoechst Schering Agrevo GmbH
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Abstract

本发明涉及新颖的式Ⅰ的取代的1,3－二噁烷－5－基氨基—杂环化合物、其制备方法和作为害虫防治组合物和杀真菌剂的应用,式Ⅰ中A是CH或N;X是NH、O或S(O)q、其中q=0—2;Y是O或S(O)m,其中m=0—2,且R1、R2、R3、R4、R4’和R5具有说明书中给出的含意。

Description

取代的1，3-二噁烷-5-基氨基-杂环化合物， 其制备方法及其作为害虫防治组合物的应用
本发明涉及新颖的取代的1，3-二噁烷-5-基氨基-杂环化合物、其制备方法及其作为害虫防治组合物和杀真菌剂的应用。
业已知道，一些环氨基-和-烷氧基-杂环化合物显示出杀真菌、杀螨和杀虫作用(DE-A-42 08 254)。然而，这些化合物的生物作用在所有的应用实施例中却是不令人满意的，特别是当低量施用和在低浓度下。
已发现新颖的式I的1，3-二噁烷-5-基氨基-杂环化合物
Figure A9619518200141
其中残基和基团如下文所定义，具有非常良好的植物耐受性且对温血动物而言毒性较低，且特别适合于防治动物害虫如昆虫、蜱螨、线虫、蠕虫和软体动物，防治兽医领域的体内和体外寄生虫和防治有害真菌。
因此本发明涉及式I化合物及其盐，优选酸加成盐，其中R1  是氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)卤代烷基或(C3-C5)环烷基；R2和R3相同或不同且各是氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-链烯基、(C2-C4)-卤代链烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-卤代炔基、(C1-C8)-三烷基甲硅烷基炔基(优选二甲基-(C1-C8)-烷基甲硅烷基炔基)、苯基-(C1-C8)-二烷基甲硅烷基炔基(优选苯基-二甲基-甲硅烷基-炔基)、芳基-(C1-C2)-烷基-(C1-C8)-二烷基-甲硅烷基炔基(优选苄基-二甲基-甲硅烷基-炔基)、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-二烷基-甲硅烷基-炔基(优选(C3-C8)-环烷基-二甲基-甲硅烷基-炔基)、(1-甲基-硅杂-(C3-C8)-环烷基-1-基)-炔基(优选(1-甲基-硅杂环戊-1-基)-炔基或(1-甲基-硅杂环己-1-基)-炔基)、三苯基甲硅烷基炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、卤素、羟基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C4)-烷酰基、(C1-C4)-烷酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷酰基、(C3-C5)-环烷基、(C3-C5)-卤代环烷基、氰基、(C1-C4)-氰基烷基、硝基、(C1-C4)-硝基烷基、氰硫基、(C1-C4)-氰硫基烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基羰基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基或(C1-C4)-卤代烷基磺酰基；或R2和R3与之所键合的碳原子一起，形成不饱和的5-或6-元碳环，如果它是5-元环，它可以含有一个替代CH2的氧或硫原子，或如果它是6-元环，则它可以含有替代一或二个CH单元的一或二个氧或硫原子，且它可任选由1、2或3个相同或不同的基团取代，且这些基团是(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基(优选三氟甲基)、卤素、  (C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-卤代烷氧基；或R2和R3与之所键合的碳原子一起，形成饱和的5-、6-或7-元碳环，它可以含有替代一或二个CH2基团的氧和/或硫，且它任选由1、2或3个(C1-C4)-烷基基团取代；A  是CH或N；X  是NH、氧或S(O)q，其中q＝0、1或2；Y和Z是氧或基团S(O)m，其中m＝0、1或2，R4、R4’和R5是杂脂族环体系的取代基；R4和R4’是氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷硫基；R5 是烷基、链烯基、炔基、芳基或杂环基，其中提到的芳基或杂环基可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可以达最大数目的，相同或不同的取代基，且在提到的烷基、链烯基或炔基中，一或多个，优选至多三个不相邻的饱和碳单元可以被羰基基团或杂原子单元替代，杂原子单元是例如氧、S(O)x，其中x＝0、1或2，NR6或SiR7R8，其中是R6氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷酰基且R7和R8是(C1-C4)-烷基，优选甲基；且其中(另外)这些如上所述的任选地修饰的烃基的3至12原子可以形成环，且这些烃基，有或无所提到的各种变化，可以任选地由一或多个，优选至多三个，在氟的情况下至多达最大数目的相同或不同的来自下列所组成的系列的基团：卤素、芳基、芳氧基、芳硫基、环烷基氧基、环烷基硫基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、烷酰基、环烷酰基、卤代烷酰基、芳酰基、芳基烷酰基、环烷基烷酰基、杂环基烷酰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、环烷基氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、芳基烷氧基羰基、杂环基烷氧基羰基、芳  氧基羰基、杂环基氧基羰基、烷酰基氧基、卤代烷酰基氧基、环烷酰基氧基、环烷基烷酰基氧基、芳酰基氧基、芳基烷酰基氧基、杂环基烷酰基氧基、烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、羟基、氰基、氰硫基和硝基，其中在刚提到取代基中的环脂族、芳族或杂环状环体系可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的，相同或不同的取代基，或R4和R5一起形成三-至八元环体系，该环体系螺环状连接于含有杂原子Y和Z的环体系，且其中一或二个CH2基团，优选一个CH2基团可以被杂原子单元替代，杂原子单元是例如氧、S(O)n，其中n＝0、1或2，或NR9，其中R9是氢、烷基、烷氧基、烷酰基、苯甲酰基、芳基或杂芳基，其中苯甲酰基、芳基或杂芳基可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的相同或不同的取代基，并且R4和R5形成的环系可未被取代或具有至多三个，但优选一个取代基，且这些取代基是相同或不同且各是烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、环烷基、环烷基氧基、环烷基硫基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、三烷基甲硅烷基或烷氧基羰基，其中在刚提到取代基中的环脂族、芳族或杂环状环体系可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的，相同或不同的取代基，或由R4和R5形成的环体系，与另外的苯环或环己烷环一起，形成稠合的环体系，优选1，2-二氢化茚、1，2，3，4-四氢化萘、萘烷(dekalin)或苯并环庚烷基体系，且在这些稠合体系中的苯环可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的，相同或不同的取代基。特别是这样的式I化合物，其中R5  是(C1-C20)-烷基、(C2-C20)-链烯基、(C2-C20)-炔基、芳基或杂环基，其中提到的芳基或杂环基可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可以达最大数目的，相同或不同的取代基，且在提到的烷基、链烯基或炔基中，一或多个，优选至多三个，不相邻的饱和碳单元可以被羰基基团或杂原子单元替代，杂原子单元是例如氧、S(O)x，其中x＝0、1或2，NR6或SiR7R8，其中是R6氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷酰基且R7和R8是(C1-C4)-烷基，优选甲基；且其中(另外)这些如上所述的任选修饰的烃基的3至12原子可以形成环，且这些烃基，有或无所提到的各种变化，可以任选由一或多个，优选至多三个，在卤素的情况下至多达最大数目的相同或不同的来自下列所组成的系列的基团：卤素、芳基、芳氧基、芳硫基、(C3-C8)-环烷基氧基、(C3-C8)-环烷基硫基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、(C1-C12)-烷酰基、(C3-C8)-环烷酰基、(C2-C12)-卤代烷酰基、芳酰基、芳基-(C1-C4)-烷酰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷酰基、杂环基-(C1-C4)-烷酰基、(C1-C12)-烷氧基羰基、(C1-C12)-卤代烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷基氧基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基、杂环基-(C1-C4)-烷氧基羰基、芳氧基羰基、杂环基氧基羰基、(C1-C12)-烷酰基氧基、(C2-C12)-卤代烷酰基氧基、(C3-C8)-环烷酰基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷酰基氧基、芳酰基氧基、芳基-(C1-C4)-烷酰基氧基、杂环基-(C1-C4)-烷酰基氧基、(C1-C12)-烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、羟基、氰基、氰硫基和硝基，其中在刚提到取代基中的环脂族、芳族或杂环状环体系可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的，相同或不同的取代基，或R4和R5一起形成三-至八-元环体系，该环体系螺环状连接于含有  杂原子Y和Z的环体系，且其中一或二个CH2基团，优选一个CH2基团可以被杂原子单元替代，杂原子单元是例如氧、S(O)n，其中n＝0、1或2，或NR9，其中R9是氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷酰基、苯甲酰基、芳基或杂芳基，其中苯甲酰基、芳基或杂芳基可以是未取代的或具有至多三个在氟的情况下也可至多达最大数目的，相同或不同的取代基，并且R4和R5形成的环系可未被取代或具有至多三个，但优选一个取代基，且这些取代基是相同或不同且各是(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C3-C8)-环烷基，(C3-C8)-环烷氧基，(C3-C8)-环烷硫基，芳基、芳氧基、芳硫基、芳基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基、芳基-(C1-C4)-烷硫基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、(C1-C8)三烷基甲硅烷基或(C1-C8)烷氧基羰基，其中在刚提到取代基中的环脂族、芳族或杂环状环体系可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的相同或不同的取代基，或由R4和R5形成的环体系，与另外的苯环或环己烷环一起，形成稠合的环体系，优选1，2-二氢化茚、1，2，3，4-四氢化萘、十氢萘或苯并环庚烷基体系，且在这些稠合体系中的苯环可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的，相同或不同的取代基，且其中，在其中处于Y和Z之间的碳原子只带有取代基R5的化合物中，取代基X和R5优选彼此相对为顺式位置。优选这样的式I化合物，其中，R1 是氢或氟；R2和R3是氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-链烯基、(C2-C4)-炔基、三  甲基甲硅烷基炔基、甲氧基羰基、(C1-C4)-卤代烷基、卤素、甲氧基甲基或氰基；或R2和R3与之所键合的碳原子一起，形成任选地取代的不饱和5-或6-元环，如果它是5-元环，它可以含有一个替代CH2的氧或硫原子；R2和R3与之所键合的碳原子一起，形成饱和的5-或6-环，它可以含有替代一个CH2基团的氧和/或硫；A是CH或N；X是NH或氧；Y和Z各是氧或硫；R4是氢、(C1-C4)-烷基、三氟甲基或(C1-C4)-烷氧基R4’是氢；特别优选这样的式I化合物，其中R1  是氢；R2和R3是氢、甲基、乙基、丙基、(C2-C3)-链烯基、(C2-C3)-氯-或氟-链烯基、(C2-C3)炔基、三甲基甲硅烷基乙炔基、(C1-C3)-氯-或氟烷基、甲氧基甲基、卤素或氰基；R2和R3与之所键合的碳原子一起形成喹唑啉或喹啉体系，其碳环部分可以由氟取代；R2和R3与之所键合的碳原子一起，形成饱和的6-元环，它可以含有替代一个CH2基团的氧和/或硫；R4  是氢或甲基；R4’是氢。
特别优选这样的式I化合物，其中R1  是氢；R2  是氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙烯基、乙炔基、(C1-C2)-氟代烷基或甲氧基甲基；R3是氟、氯、溴、氰基、乙烯基、乙炔基、(C1-C2)-氟代烷或甲氧基；或在其中A是氮的情况下，R2和R3与之所键合的碳原子一起形成可以由氟取代的喹唑啉体系；A是CH或N；X是NH；Y和Z各是氧或硫；R4和R4’是氢。最优选的式I化合物是这样的化合物，其中R1  是氢；R2  是乙基或甲氧基甲基；R3是氯、溴或或甲氧基，优选那些R2是乙基且R3是氯的化合物，A是氮；X是NH；Y和Z是氧；R4和R4’是氢；R5 是(C1-C20)-烷基、(C2-C20)-链烯基、(C2-C20)-炔基、芳基或杂环基，其中提到的芳基或杂环基可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可以达最大数目的，相同或不同的取代基，且在提到的烷基、链烯基或炔基中，一或多个，优选至多三个不相邻的饱和碳单元可以被杂原子单元替代，杂原子单元是例如氧或SiR7R8，其中且R7和R8是(C1-C4)-烷基，优选甲基；且其中(另外)这些如上所述的任选修饰的烃基的3至6原子可以形  成环，且这些烃基，有或无所提到的各种变化，可以任选由一或多个，优选至多三个，在氟的情况下至多达最大数目的，相同或不同的来自下列所组成的系列的基团：卤素，优选氟、芳基、芳氧基、芳硫基、(C3-C8)-环烷基氧基、(C3-C8)-环烷基硫基、杂环基、杂环基氧基和(C1-C2)-烷氧基羰基，其中在刚提到取代基中的环脂族、芳族或杂环状环体系可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的相同或不同的取代基，或R4和R5一起形成五-至六-元环体系，该环体系优选螺环状连接于含有杂原子Y和Z的环体系，且其中一或二个CH2基团，优选一个CH2基团可以被杂原子单元替代，杂环单元是例如氧、S(O)n，其中n＝0、1或2，或NR9，其中R9是氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷酰基、苯甲酰基、芳基或杂芳基，其中苯甲酰基、芳基或杂芳基可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可以达最大数目的取代基，且由R4和R5形成体系可以是未取代的或具有至多三个取代基，优选一个取代基，且这些取代基是相同或不同且各是(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、芳基或芳基-(C1-C4)-烷基，其中在刚提到取代基中的环脂族、芳族或杂环状环体系可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的相同或不同的取代基，或由R4和R5形成的环体系，与另外的苯环或环己烷环一起，形成稠合的环体系，优选1，2-二氢化茚、1，2，3，4-四氢化萘、萘烷或苯并环庚烷基体系，且在这些稠合体系中的苯环可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的相同或不同的取代基，且其中，在其中处于Y和Z之间的碳原子只带有取代基R5的化合物中，取代基X和杂脂族六元环上的R5优选彼此相对为顺式位置；特别是这样的化合物，其中R5 是(C1-C15)-烷基、芳基或杂基环体系意义上杂环基，其中芳基或杂环基可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可以达最大数目的，相同或不同的取代基，且在提到的烷基中，一或多个，优选至多三个，不相邻的饱和碳单元可以被氧替代，且其中(另外)这些如上所述的任选修饰的烷基的3至8原子可以形成环，且这些烷基，有或无所提到的各种变化，可以任选由一或多个，在氟的情况下至多达最大数目的卤原子取代，或是由芳基取代，且此芳基可以是未取代或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的相同或不同的取代基，且取代基X和在杂脂族六元环上的R5优选彼此相对为顺式位置。在上式中，“卤素”应理解为意指氟、氯、溴或碘原子；
术语“(C1-C4)-烷基”应理解为具有1至4个碳原子的非支链或支链烃，如甲基、乙基、丙基、异丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基；
术语“(C1-C8)-烷基”应理解为意指上述烷基和(例如)戊基、2-甲基丁基、1，1-二甲基丙基、己基、庚基、辛基或1，1，3，3-四甲基丁基；
术语“(C1-C20)-烷基”应理解为意指上述烷基和例如壬基、1-癸基、2-癸基、十一烷基、十二烷基、十五烷基或二十烷基；
术语“(C1-C4)-卤代烷基”应理解为意指在术语“(C1-C4)-烷基”中提到的烷基，其中一或多个氢原子由上述卤原子替代，优选由氯或氟替代，例如三氟甲基、1-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、氯甲基或氟甲基、二氟甲基或1，1，2，2-四氟乙基；
术语“(C1-C2)-氟烷基”应理解为意指例如单-、二或三氟甲基或1-氟乙基、2-氟乙基、1，1-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基或五氟乙基；
术语“环烷基”应理解为意指优选(C3-C8)-环烷基；
术语“环烷基氧基”应理解为意指优选(C3-C8)-环烷基氧基；
术语“环烷基硫基”应理解为意指优选(C3-C8)-环烷基硫基；
术语“(C3-C5)-环烷基”应理解为意指环丙基、环丁基或环戊基；
术语“(C3-C8)-环烷基”应理解为意指“(C3-C5)-环烷基”中提到的基团和环己基、环庚基或环辛基，且也可以是二环体系，例如降冰片基或二环[2，2，2]辛烷基；
术语“(C3-C5)-卤代环烷基”应理解为意指上述(C3-C5)-环烷基之一，其中一或多个(在氟的情况下，任选也可以是全部)的氢原子由卤素(优选氟或氯)替代，例如2，2-二氟-或2，2-二氯环丙烷基或氟环戊烷基；
术语“(C2-C4)-链烯基”应理解为例如乙烯基、烯丙基、2-甲基-2-丙烯基或2-丁烯基；
术语“(C2-C20)-链烯基”应理解为上述的基团和例如2-戊烯基、2-癸烯基或2-二十碳烯基；
术语“(C2-C4)-卤代链烯基”应理解为(C2-C4)-链烯基，其中一些(或在氟的情况下也可以是全部)的氢原子由卤素替代，优选由氟或氯替代；
术语“(C2-C4)-炔基”应理解为例如乙炔基、炔丙基、2-甲基-2-丙炔基或2-丁炔基；
术语“(C2-C20)-炔基”应理解为上述的基团和例如2-戊炔基或2-癸炔基；
术语“(C2-C4)-卤代炔基”应理解为(C2-C4)-炔基，其中一些(或在氟的情况下也可以是全部的)氢原子由卤素替代，优选由氟或氯替代，也可以是碘乙炔基；
术语“二甲基-(C1-C8)-烷基-甲硅烷基-乙炔基”应理解为意指例如三甲基甲硅烷基乙炔基或叔丁基-二甲基-甲硅烷基-乙炔基；
术语“(C1-C4)-羟基烷基”应理解为意指例如羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基-1-甲基-乙基或1-羟基丙基；
术语“(C1-C4)-烷酰基”应理解为意指，例如，甲酰基、乙酰基、丙酰基，2-甲基丙酯基或丁酰基；
术语“(C1-C12)-烷酰基”应理解为意指例如上述含意的基团和例如戊酰基、新戊酰基、己酰基、癸酰基或十二碳酰基；
术语“(C2-C4)-卤代烷酰基”应理解为(C2-C4)-烷酰基，其中一些(在氟的情况下也可以是全部的)氢原子由卤原子替代，优选由氟或氯替代；
术语“(C2-C12)-卤代烷酰基”应理解为意指(C2-C12)-烷酰基，其中一些(在氟的情况下也可以是全部的)氢原子由卤原子替代，优选由氟或氯替代；
术语“氰基-(C1-C4)-烷基”应理解为意指氨基烷基，其烃基具有在术语“(C1-C4)-烷基”中给出的含意；
术语“(C1-C4)-烷氧基羰基”应理解为意指例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基或叔丁氧基羰基；
术语“(C1-C12)-烷氧基羰基”应理解为意指上述含意和例如己氧基羰基、2-甲基己氧基羰基、癸氧基羰基或十二烷氧基羰基；
术语“(C1-C4)-卤代烷氧基羰基”应理解为意指(C1-C4)-烷氧基羰基，其中一或多个(在氟的情况下也可以任选是全部的)氢原子由卤原子替代，优选由氟或氯替代；
术语“(C1-C4)-烷硫基”应理解为烷硫基，烃基具有在术语“(C1-C4)-烷基”中给出的含意；
术语“(C1-C4)-卤代烷硫基”应理解为(C1-C4)-烷硫基，其中烃基部分的一或多个(在氟的情况下任选也可以是全部的)氢原子由卤素替代，特别是由氯或氟替代；
术语“(C1-C4)-烷基亚磺酰基”应理解为意指例如甲基-、乙基-、丙基-、异丙基-、丁基-、异丁基-、仲丁基-或叔丁基-亚磺酰基；
术语“(C1-C4)-烷基磺酰基”应理解为意指例如甲基-、乙基-、丙基-、异丙基-、丁基-、异丁基-、仲丁基-或叔丁基-磺酰基；
术语“(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基”和“(C1-C4)-卤代烷基磺酰基”应理解为意指具有上面含意的(C1-C4)-烷基亚磺酰基和-磺酰基，其中烃部分的一或多个(在氟的情况下任选可以是全部的)氢原子由卤素替代，特别是由氯或氟替代；
术语“(C1-C4)-烷氧基”应理解为意指烷氧基，其烃基具有在术语“(C1-C4)-烷基”中给出的含意；
术语“(C1-C4)-卤代烷氧基”应理解为卤代烷氧基，其卤代烃基具有术语“(C1-C4)-卤代烷基”中给出的含意；
术语“(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基”应理解为意指例如1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、甲氧基甲基或乙氧基甲基、3-甲氧基丙基或4-丁氧基丁基；
术语“(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基”、“(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基”和“(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基”应理解为意指具有上述含意的(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，其中相应的烃基部分的一或多个(在氟的情况下任选也可以是全部的)氢原子由卤素替代，优选由氯或氟替代；
术语“(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基”应理解为意指例如甲硫基甲基、乙硫基甲基、丙硫基甲基、2-甲硫基乙基、2-乙硫基乙基或3-甲硫基丙基；
术语“芳基”应理解为意指具有优选6至14个，特别是6至12个碳原子的碳环芳族环，例如苯基、萘基或联苯基，优选苯基；
术语“杂环基”应理解为意指杂芳族或杂脂族环体系，其中“杂芳族环体系”应理解为一芳基，其中至少一个CH基团由N和/或至少二个相邻的CH基团由S、NH或O替代，例如是下列的残基：噻吩、呋喃、吡咯、噻唑、噁唑、咪唑、异噻唑、异噁唑、吡唑、1，3，4-噁二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，4-三唑、1，2，4-噁二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，4-三唑、1，2，3-三唑、1，2，3，4-四唑、苯并[b]噻吩、苯并[b]呋喃、吲哚、苯并[c]噻吩、苯并[c]呋喃、异吲哚、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并吡唑、苯并噻二唑、苯并三唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、  1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，4，5-四嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、1，8-二氮杂萘基、1，5-二氮杂萘基、1，6-二氮杂萘基、1，7-二氮杂萘基、2，3-二氮杂萘基、吡啶并嘧啶、嘌呤、蝶呤或4H-喹嗪；
术语“杂脂族环体系”应理解为意指(C3-C8)-环烷基，其中至少一个其中的碳单元由O、S或基团NR11替代，其中R11是氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或芳基；
术语“芳硫基”应理解为意指例如苯硫基或1-或2-萘硫基；
术语“芳氧基”应理解为意指例如苯氧基或1-或2-萘氧基；
术语“杂环基氧基”和“杂环基硫基”应理解为意指上述杂环基之一，该杂环基经由氧或硫连接；
术语“(C3-C8)-环烷基氧基”或“(C3-C8)-环烷基硫基”应理解为意指上述(C3-C8)-环烷基之一，该环烷基经由氧或硫连接；
术语“芳酰基”应理解为意指苯甲酰基、萘酰基或联苯基羰基；
术语“芳基-(C1-C4)-烷酰基”应理解为意指例如苯基乙酰基、3-苯基丙酰基、2-苯基丙酰基、2-甲基-2-苯基-丙酰基、4-苯基丁酰基或萘基乙酰基；
术语“(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷酰基”应理解为意指例如环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基、环己基乙酰基或环己基丁酰基；
术语“杂环基-(C1-C4)-烷酰基”应理解为意指例如噻吩酰基、呋喃酰基、烟酰基、噻吩基乙酰基或吡啶-丙酰基；
术语“(C3-C8)-环烷基氧基羰基”应理解为意指例如环丁基氧基羰基、环戊基氧基羰基、环己基氧基羰基或环庚基氧基羰基；
术语“(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷氧基羰基”应理解为意指例如环丙基甲氧基羰基、环丁基甲氧基羰基、环戊基氧基甲氧基羰基、环己基氧基甲氧基羰基、1-(环己基)-乙氧基羰基或2-(环乙基)-乙氧基羰基；
术语“芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基”应理解为意指例如苯甲氧羰基、1-萘基甲氧基羰基、2-萘基甲氧基羰基、1-苯基-乙氧基羰基或2-苯基-乙氧基羰基；
术语“杂环基-(C1-C4)-烷氧基羰基”应理解为意指例如噻吩基甲氧基羰基、呋喃基甲氧基羰基、四氢呋喃基甲氧基羰基或吡啶基乙氧基羰基；
术语“芳氧基羰基”应理解为意指例如苯氧基羰基、萘氧基羰基或联苯基氧基羰基；
术语“杂环基氧基羰基“应理解为意指例如四氢吡喃-4-氧基羰基；术语“(C1-C20)-烷酰基氧基”应理解为意指例如甲酰氧基、乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、新戊酰氧基、戊酰氧基或己酰氧基；
术语“(C2-C20)-卤代烷酰氧基”应理解为意指(C2-C20)-烷酰氧基，其中烃部分的一或多个(在氟的情况下任选也可以是全部的)氢原子由卤素替代，特别是由氟或氯替代；
术语“(C3-C8)-环烷基酰基氧基”应理解为意指例如环丙基酰基氧基、环丁基酰基氧基、环戊酰基氧基、环己酰基氧基或环庚酰基氧基，
术语“(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷酰基氧基”应理解为意指例如环丙基羰基氧基、环丙基乙酰氧基、环丁基羰基氧基、环戊基羰基氧基、环己基羰基氧基、环己基乙酰氧基或4-环己基-丁酰基氧基；
术语“芳酰基氧基”就理解为意指例如苯甲酰氧基或萘酰基氧基；
术语“芳基-(C1-C4)-烷酰基氧基”应理解为意指例如苯甲酰氧基、萘甲酰氧基、联苯基羰基氧基、苯基乙酰氧基或苯基丁酰氧基；
术语“杂环基-(C1-C4)-烷酰氧基”应理解为意指例如噻吩基羰基氧基、噻吩基乙酰氧基、吡啶基羰基氧基或嘧啶基羰基氧基；
术语“(C1-C20)-烷基磺酰氧基”应理解为意指例如甲-、乙-、丁-或己磺酰基氧基；
术语“芳基磺酰基氧基”应理解为意指例如苯磺酰基氧基或甲苯磺酰氧基。
各种脂族、芳族和杂环体系中可以具有的取代基包括例如卤素、硝基、氰基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C1-C4)-烷酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-三烷基甲硅烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C2)-烷氧基-[CH2CH2O]1，2-乙氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、苯基、苄基、苯氧基、卤代苯氧基、(C1-C4)-烷基苯氧基、(C1-C4)-烷氧基-苯氧基、苯硫基、杂环基、杂环基硫基、杂环基氧基、卤代杂环基氧基、烷基杂环基氧基或烷氧基杂环基氧基，其中在烷基和由之衍生的基团中，一或多个氢原子，在氟的情况下也可以达最大数目，可以由卤素替代，优选由氯或氟替代，且其中在取代基是(C1-C4)-烷基的情况下，也可以有连接成环状且在这些稠合环体系(例如1，2-二氢化茚、二-、四-或十氢化萘或苯并环庚烷)中的一或二个脂族碳单元，可以由卤原子单元如氧或硫替代，且在脂族碳原子单元中的一或多个氢原子，在氟的情况下可以达最大数目，可以由卤素或(C1-C4)-烷基替代。
再则，“在提到的烷基、链烯基或炔基中，一或多个，优选至多三个不相邻的饱和碳单元可以被羰基基团或杂原子单元替代，杂原子单元是例如氧、S(O)x，其中x＝0、1或2，NR6或SiR7R8，其中是R6氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷酰基且R7和R8是(C1-C4)-烷基，优选甲基；且其中(另外)这些如上所述的任选修饰的烃基的3至12原子可以形成环，且这些烃基，有或无所提到的各种变化，可以任选由一或多个，优选至多三个，在氟的情况下至多达最大数目的，相同或不同的来自下列所组成的系列的基团：卤素、芳基、芳氧基、芳硫基、环烷基氧基、环烷基硫基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、烷酰基、环烷酰基、卤代烷酰基、芳酰基、芳基烷酰基、环烷基烷酰基、杂环基烷酰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、环烷基氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、芳基烷氧基羰基、杂环基烷氧基羰基、芳氧基羰基、杂环基氧基羰基、烷酰基氧基、卤代烷酰基氧基、环烷酰基氧基、环烷基烷酰基氧基、芳酰基氧基、芳基烷酰基氧基、杂环基烷酰基氧基、烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、羟基、氰基、氰硫基和硝基，其中在刚提到取代基中的环脂族、芳族或杂环状环体系可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的相同或不同的取代基”的定义应理解为意指例如：烷氧基烷基，例如甲氧基甲基、甲氧基乙基或乙氧基乙基；或烷氧基-烷氧基-烷基，例如甲氧基-或乙氧基-乙氧基-乙基；或烷硫基烷基，例如甲硫基-或乙硫基乙基；或烷基亚磺酰基-烷基，例如甲基-或乙基-亚磺酰基乙基；或烷基磺酰基-烷基，例如甲基-或乙基磺酰基乙基；或烷基-二烷基甲硅烷基-烷基，优选烷基-二甲基甲硅烷基-烷基，例如三甲基甲硅烷基-甲基或三甲基甲硅烷基乙基；或三烷基甲硅烷基，优选烷基二甲基甲硅烷基，例如三甲基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基或辛基二甲基甲硅烷基；或环烷基二烷基甲硅烷基，优选环烷基二甲基甲硅烷基，例如环己基二甲基甲硅烷基；或芳基二烷基甲硅烷基，优选芳基二甲基甲硅烷基，例如苯基二甲基甲硅烷基；或芳烷基二烷基甲硅烷基，优选芳烷基二甲基甲硅烷基，例如苄基二甲基甲硅烷基或苯基乙基二甲基甲硅烷基；或烷酰基烷基，例如乙酰基甲基或新戊酰基甲基；或环烷基酰基烷基，例如环丙基羰基甲基或环己基羰基甲基；或卤代烷酰基烷基，例如三氟-或三氯乙酰基甲基；或芳酰基烷基，例如苯甲酰基或萘酰基烷基；或芳基烷酰基烷基，例如苯基乙酰基甲基；或杂环基羰基烷基，例如噻吩-或吡啶乙酰基甲基；或芳基-烷基，例如苄基、2-苯基乙基、1-苯基乙基或1-甲基-1-苯基乙基、3-苯基丙基或4-苯基丁基、2-甲基-2-苯基-乙基或1-甲基-或2-甲基-萘基；或杂环基烷基，例如噻吩基甲基、吡啶基甲基、糠基、四氢糠基、四氢吡喃基或1，3-二氧戊环-2-甲基；或芳氧基烷基，例如苯氧基甲基或萘氧基甲基；或环烷基，它是单环，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基，二环，例如降冰片基或二环[2，2，2]辛烷基，或稠合的，例如十氢萘基；烷基环烷基，例如4-甲基-或4-叔丁基环己基或1-甲基-环丙基、-环丁基、-环戊基或-环己基；环烷基烷基，例如环己基甲基或-乙基；或也可以是相应的基团的卤代烷基衍生物，例如卤代烷基、卤代烷氧基烷基、烷氧基-卤代烷基、卤代烷基-环烷基或卤代环烷基。
上面给出的诠释适用于由之衍生的类似物和基团。
本发明涉及游离碱或酸加成盐形式的式I化合物。可以用于盐形成的酸是无机酸，例如盐酸、氢溴酸、硝酸、硫酸或磷酸，或有机酸，例如甲酸、乙酸、丙酸、丙二酸、草酸、富马酸、己二酸、硬脂酸、油酸、甲磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸。
除了提到的包括基团Y和Z的杂脂族体系的顺/反异构体外，式I化合物在某些情况下含有一或多个不对称碳原子或双键上的立体异构体。因此可以出现对映体或非对映异构体。
本发明涉及纯异构体以及涉及其混合物。非对映异构体混合物可以通过常规的方法拆分成不同的组分，例如通过由适合的溶剂选择性地结晶或通过色谱。外消旋体可以通过常规的方法拆分成对映体，例如通过用光学活性酸的盐形成法，通过碱的方式分离非对映异构体盐且释放纯的对映异构体。
本发明还涉及制备式I化合物的方法，所述的方法包含使式II的化合物与式III亲核试剂反应，其中A、R1、R2和R3具有在上文式I中给出的含意，且L是离去基团，例如卤素、烷硫基、烷基磺酰氧基或芳基磺酰氧基、烷基磺酰基或芳基磺酰基，
Figure A9619518200331
其中X、Y、Z、R4、R4’和R5具有在上文式I中给出的含意，且在用这种方式或另外的方式获得的式I化合物中，任选将含氮的杂环基或R5侧链进一步衍化。
上述取代基反应原则上是已知的。离去基团Z可以在宽的限制内变化，且可以是例如卤原子如氟、氯、溴或碘，或烷硫基如甲硫基或乙硫基，或烷基磺酰氧基如甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或乙磺酰氧基，或芳磺酰氧基如苯磺酰氧基或甲苯磺酰氧基，或烷基磺酰基如甲磺酰基或乙磺酰基，或芳基磺酰基如苯磺酰基或甲苯磺酰基。
上述反应可以在20至150℃的温度范围内进行，有利地是在碱存在下，且如果适宜在惰性有机溶剂中进行，所述的有机溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷-2-酮、二噁烷、四氢呋喃、4-甲基-2-戊酮、甲醇、乙醇、丁醇、乙二醇、乙二醇二甲基醚、甲苯、氯苯或二甲苯。也可以使用提到的溶剂的混合物。
在其中X是氧的情况下，适合的碱是例如碱金属或碱土金属碳酸盐、碳酸氢盐、氨化物或氢化物，如碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、氨化钠或氢化钠，且在其中X是NH的情况下，适合的碱是例如碱金属或碱土金属碳酸盐、碳酸氢盐、氢氧化物、氨化物或氢化物，如碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、氢氧化钠、氨化钠或氢化钠，或有机碱如三乙胺或吡啶。也可以采用第二当量的式III作为辅助碱。
需用作起始原料的式II化合物大多数情况下是由文献已知的，或可以通过类似于由文献已知的方法制备(参见例如EP 370 391，EP-470600，DOS 43 31 1 79，DOS 44 04 702)。
制备式III的亲核试剂时，用适合地取代的1，3-二噁烷-5-酮或1，3-二噻烷-5-酮作为起始原料(A.A.Marei，R.A.Raphael，J.Chem.Soc.1 960，886；H.Vorbruggen，Acta Chem.Scand.，1982，420；D.Enders，B.Bockstiegel，Synthesis 1989，493；A.Luttringhaus，M.Mohr，N.Engelhard，Liebigs Ann.Chem.661(1963)84；Y.M.Kobayashi，J.Lambrecht，J.C.Jochims，U.Burkert，Chem.Ber.111，3442(1978))，且它们通过还原化反应(H2、NH3、金属催化剂或乙酸铵/氰基硼化氢钠)或Leuckart-Wallach还原反应，转化成相应的胺，或通过用配合金属氢化物将之转化成相应的醇。制备特别优选的顺式衍生物时，铑或铑/钯混合催化剂特别适合用于还原性胺化作用，且特别适合的配合金属氢化物是那些除了氢之外，带有大体积烷基取代基的配合金属氢化物，例如_L-Selectride。
另外，通过用配合金属氢化物(LiAlH4、NaBH4)的还原作用，可以将1，3-二噁烷-5-酮转化成醇，且由这些醇经甲磺酰酯或甲苯磺酸酯(CH3SO2Cl/CH3C6H4SO2Cl、吡啶)和叠氮化物(NaN3、二甲基甲酰胺)获得胺(H2/Pd或LiAlH4)(参见，D.Lednicer，D.E.Emmert，R.Lahti，A.D.Rudzik，J.Med.Chem.15，1239，(1972))。提到的醇也可以由醛和甘油在酸催化下直接获得(P.E.Verkade，J.D.van Roon，Rec.Trav.Chim.Pays Bas，61，831(1942)；E.Juaristi，S.Antunez，Tetrahedron 48，5941(1992)。
本发明还涉及制备式I化合物的方法，该方法包含将式IV化合物与式V或V’反应，
Figure A9619518200351
其中R1、R2、R3、R4’、A、X、Y和Z具有式I中给出的含意，其中R4和R5具有式I中给出的含意，且R6是相同或不同的且是(C1-C8)烷基，优选(C1-C4)烷基，且在以这种方式或其它方式获得的式I化合物中，还可以变化含氮的杂环基团或R5侧链。
反应有利地通过让式IV和式V化合物在酸催化剂存在下，在20-200℃温度范围中，优选在60至150℃中，以块状形式或在惰性有机溶剂中进行反应。
上述酮缩醇反应原则上是已知的，它是在20-200℃，优选在60和150℃间的温度范围内，在酸脱水催化剂存在下，以块状形式或在惰性溶剂中进行的。适合的催化剂是例如盐酸、硫酸、磷酸、硫酸氢钠、磺酸如甲磺酸或甲苯磺酸、五氧化二磷、氯化铁(III)、氯化锌、无水硫酸铜、碘或也可以是离子交换剂如_Amberlite IR-120。在反应期间形成的水有利地是通过蒸馏，从反应混合物中去除，如果适宜在减压下，或通过使用共沸剂共沸蒸馏去除。适合的共沸剂是例如苯、甲苯、二甲基或石油醚。
化合物IV与化合物V’的反应可以类似于化合物IV与化合物V的反应，以块状形式或在惰性有机溶剂如苯、甲基、二甲基或石油醚中进行。化合物V’等摩尔或过量使用。所得的醇HOR6是通过蒸馏，从反应混合物中明智地去除。
需用作起始原料的式IV化合物可以如下合成：
Figure A9619518200361
反应a)和b)的反应条件相应于由式II化合物制备化合物III的条件。式VIa离析物是商业可得的，且是由文献已知的或可以通过类似于已知的方法合成(参见M.Kujima，Yakugaku Zasshi 90，(1970)，670)。
式VIb化合物以被保护的形式采用。适合的保护基团是例如苄基，该苄基通过在反应发生后氢解去除。式VIb起始原料是商业可得的，是由文献已知的或可以通过类似于已知的方法合成。
本发明式(I)活性化合物具有良好的作物耐受性和对于温血动物而言有着有利的毒性。它们适合于防治动物害虫，特别是出现在农业、畜牧、森林、贮藏产品和材料保护以及卫生方面上的昆虫、蜱螨、蠕虫和软体动物。它们对正常的敏感和抗性种类和对所有或某些生长发育阶段有活性。上述害虫包括：蜱螨目，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)、隐喙蜱属(Argas spp.)、钝喙蜱属(Ornithodoros spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、茶瘿螨(Eriophyes ribis)、柑桔锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、牛蜱属(Boophilus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、玻眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodesspp.)、瘙螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、足付线螨属(Tarsonemus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)、全爪螨属(Panonychus spp.)、叶螨属(Tetranychusspp.)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、小爪螨属(Oligonychus spp.)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、等足纲，例如，潮虫(Oniscus asellus)、鼠妇(Armafidium vulgare)和斑鼠妇(Porcellio scaber)。倍足纲，例如，Blaniulus guttulatus。唇足纲，例如，地蜈蚣(Geophilus carpophagus)和蚰蜒(Scutigeraspec)。综合纲，例如，洁幺蚰(Scutigerella immaculata)。缨尾目，例如，西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。弹尾目，例如，棘跳虫(Onychiurus armatus)。直翅目，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、德国小蠊(Blattellagermanica)、家蟋蟀(Acheta domesticus)、蝼蛄属(Gryllotalpaspp.)、热带飞蝗(Locusta migratoria migratorioids)、殊种蚱蜢(Melanoplus differentialis)和沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。等翅目，例如，犀白蚁属(Reticulitermes spp.)。虱目，例如，美核桃根瘤蚜(Phylloxera vaststrix)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、体虱(Pediculus humanus corporis)、血虱属(Haematopinus spp.)和颚虱属(Linognathus spp.)。食毛目，例如，啮毛虱属(Trichodectes spp.)和Damalinea spp.。缨翅目，例如，温室条蓟马(Hercinothrips femoralis)、棉蓟马(Thripstabaci)和花蓟马属(Frankliniella spp.)。半翅目，例如，扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、中棉红蝽(Dysdercusintermedius)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)、温带臭蝽(Cimexlectularius)、红腹猎蝽(Rhodnius prolixus)和锥蝽属(Triatomaspp.)。同翅目，例如，甘蓝粉虱(Aleurodes brassicae)、甘薯粉虱(Bemisiata baci)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、棉蚜(Aphisgossypii)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、茶隐瘤蚜(Cryptomyzusribis)、甜菜蚜(Doralis fabae)、苹果蚜(Doralis pomi)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、瘤额蚜属(Myzus spp.)、忽布疣蚜(Phorodon humili)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、微叶蝉属(Empoasca spp.)、Euscelis bilobatus、黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)、水土坚蚧(Lecanium corni)、油榄黑盔蚧(Saissetiaoleae)、灰稻虱(Laodelphax striatellus)、稻褐飞虱(Nilaparvatalugens)、红园蚧(Aonidiella aurantii)、夹竹桃园蚧(Aspidiotushederae)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)和木虱属(Psylla spp.)。鳞翅目，例如，棉红蛉虫(Pectinophora gossypiella)、松天蛾(Bupaluspiniarius)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、Lithocolletisblancardella、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、小菜蛾(Plutellamaculipennis)、天幕毛虫(Malacosoma neustris)、黄毒蛾(Euproctischrysorrhoea)、毒蛾属(Lymantria spp.)、棉潜蛾(Bucculatrixthurberiella)、桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、Agrotis spp.、Euxoa spp.、Feltia  spp.、棉斑实蛾(Earias insulana)、棉铃虫属(Heliothis spp.)、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、斜纹夜蛾(Prodenialitura)、粘虫属(Spodoptera spp.)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、苹蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、粉蝶属(Pieris spp.)、禾草螟属(Chilospp.)、Pyrausta nubilalis、Ephestia kuehniella、蜡螟(Galleriamellonella)、Cacoecia podana、Capua reticulana、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、Cuaphalocrocis spp.和Manduca spp.。鞘翅目，例如，具斑窃蠹(Anobium punctatum)、谷蠹(Rhizoperthadominica)、Bruchidius obtectus、大豆象(Acanthoscelidesobtectus)、家天牛(Hylotrupes bajulus)、赤杨紫跳甲(Agelasrticaalni)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)、条叶甲属(Diabrotica spp.)、油菜蓝跳甲(Psylliodeschrysocephala)、墨西哥豆甲(Epilachna varivestis)、隐翅甲属(Atomaria spp.)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、花象甲属(Anthonomus spp.)、米象属(Sitophilus spp.)、葡萄黑耳喙象(Otiorrhynchus sulcatus)、香蕉根象甲(Cosmopolites sordidus)、甘蓝荚象甲(Ceuthorrhynehus assimilis)、苜蓿叶象虫(Hyperapostica)、皮蠹属(Dermestes spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、毛蠹属(Attagenus spp.)、粉蠹属(Lyctusspp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、蛛甲属(Ptinus spp.)、金黄蛛甲(Niptus hololeucus)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、Agriotes spp.、Conoderus spp.、鳃角金龟(Melolontha melolontha)、六月金龟(Amphimallon sostitialis)、Costelytra zealan dica和稻象甲属(Lissorhoptous spp.)。膜翅目，例如，Diprion spp.、Hoplocampa spp.、田蚁属(Lasiusspp.)、小家蚁(Monomorium pharaonis)和胡蜂(Vespa  spp.)。双翅目，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、黄猩猩果蝇(Drosophila melanogaster)、蝇属(Musca spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、Cuterebra spp.、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、虱蝇属(Hypoboscaspp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tannia spp.、Bibiohortulanus、瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)、Phorbia spp.、菠菜潜叶花蝇(Pegomyia hyoscyami)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、油榄实蝇(Dacus oleae)和沼泽大蚊(Tipula paludosa)。蚤目，例如，印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、毛列蚤属(Ceratophyllusspp.)。蛛形纲，例如，蝎(Scorpio maurus)和毒寇蛛(Latrodectusmactans)。蠕虫纲，例如血矛线虫属(Haemonchus)、毛圆线虫属(Trichostrongulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia)、古柏线虫属(Cooperia)、夏柏线虫属(Chabertia)、类圆线虫属(Srongyloides)、结节线虫属(Oesophagostomum)、下圆线虫属(Hyostrongulus)、钩口线虫属(Ancylostoma)、蛔虫属(Ascaris)和异刺线虫属(Heterakos)，以及片形吸虫属(Fasciola)。
腹足纲，例如Deroceras spp.、阿勇蛞蝓属(Arion spp.)、椎实螺属(Lymnaes spp.)、土蜗属(Galba spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)、双脐螺属(Biomphalaria spp，)、水泡螺属(Bulinus spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)。
双壳纲，例如Dreissena spp.。
可以根据本发明防治的植物寄生线虫包括例如根寄生土壤线虫，例如根结线虫属(如黄麻根结线虫(Meloidogyne incognita)、M.hapla和爪哇根结线虫(M.javanica))、异皮线虫属和球皮线虫属(囊线虫，如Globodera rostochiensis、G.pallida和三叶异皮线虫(Heteroderatrifolii))和内侵线虫属(毕肖穿孔线虫(Radopholus similis))、草地垫刃线虫属(如Pratylenchus neglectus、草地垫刃线(P.penetrans)和P.curvitatus)、Tylenchulus垫刃线虫属(如桔垫刃线虫(Tylenchulussemipenetrana))、矮化线虫属(如Tylenchorhynchus dubius和T.claytoni)、轮转线虫属(如粗壮轮转线虫(Rotylenchus robustus))、Heliocotylench us(如H.multicinctus)、Belonoaimus(如B.longicaudatus)、Longidorus(如L.elongatus)、鬃根线虫属(如Trichodorus primitivus)和剑线虫属(如Xiphinema index)。
双垫线虫属(茎寄生线虫，如Ditylenchus dipsaci和D.destructor)、滑垫线虫属(叶线虫，如Aphelenchoides  ritzemabosi)和蛇垫刃属(花线虫，如小麦蛇垫刃线虫(Anguina tritici))，也可以用本发明化合物进行防治。
本发明了涉及组合物，特别是杀虫和杀螨组合物，所述的组合物包含式I化合物和适合的加工辅助剂。
本发明组合物通常包含含量为按重量计1至95％的式I活性化合物。
它们可以以各种方式加工，加工方式取决于生物和/或理化参数。因此可能的适合剂型是：
可湿性粉剂(WP)、乳油(EC)、水溶性浓剂(SL)、乳剂、可喷雾溶液、油-或水-基分散剂、悬浮剂(SC)、悬乳剂(SE)、粉剂(DP)、拌种剂、微粒、喷雾颗粒、涂敷颗粒和吸附颗粒形式的颗粒剂、水可分散颗粒剂(WG)、超低容量(ULV)制剂、微囊剂、蜡剂或饵剂。
这些剂型的单个类型原则上是已知的，且描述于例如下列：Winnacker-Kuchler，《化学技术》[Chemische Technologie]，第7卷，C.Hauser Verlag Munich，第4版1986；van Falkenburg，《农药剂型》[Pesticide Formulation]，Marcel Dekker，N.Y.，2ndEdition 1972-1973；K.Martens，《喷雾干燥手册》[Spray DryingHandbook]，第3版1979，G.Goodwin Ltd.伦敦。
所需的加工辅助剂如惰性材料、表面活性剂、溶剂或其它添加剂也是已知的或描述于例如下列：Watkins，《杀虫剂粉剂稀释剂和载体手册》[Handbook of Insecticide Dust Diluents andCarriers]，第2版，Darland Books，CaldwellN.J.；H.v.Olphen《陶土胶体化学入门》[Introduction to Clay ColloidChemistry]，第2版，J.wiley & Sons，N.Y.；Marsden，《溶剂指南》[Solvents Guide]，第二版，Interscienee，纽约1950；McCutcheon’s《洗涤剂和乳化剂年鉴》[Detergents and Emulsifiers Annual]，Mc Pdbl.Corp.，Ridgewood，N.J.；Sisley和Wood，《表面活性剂大百科全书》[Encyclope dia of Surface Agents]，Chem.Publ.Co.Inc.，纽约，1964；Schonfeldt，《表面活性环氧乙烷加成物》[Grenzglachenaktive Athylenoxidaddukts]，Wiss.Verlagsgesell-schaft，斯图加特，1967；Winnacker-Kuchler，《化学技术》[Chemische Technologie]，第7卷，C.Hauser Verlag Munich，第4版1986。
根据这些剂型，也可以制备与其它农药活性物质、化肥和/或生长调节剂的组合，例如以直接可混物或桶混物的形式。可湿性粉剂是在水中均一分散的制剂，它除了活性成分外，还包含润湿剂，例如聚氧乙基化烷基苯酚、聚氧乙基化脂肪醇或烷基磺酸盐或烷基苯酚磺酸盐，和分散剂，例如木素磺酸钠、2，2’-二萘基甲-6，6’-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰甲基牛磺酸钠，除此之外还有稀释剂或惰性物质。乳油是通过将一或多种活性物质溶解于添加有一或多种离子和/或非离子表面活性剂(乳化剂)的有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或高沸点的芳族化合物或烃)中而制备的。可以使用的乳化剂的实例是：烷基芳基磺酸钙、如十二烷基苯磺酸钙，或非离子乳化剂如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷/环氧乙烷缩合物(例如嵌段共聚物)、烷基聚醚、失水山梨醇脂肪酸酯、聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯或其它聚氧乙烯失水山梨醇酯。
粉剂是通过将一或多种活性物质与细分散的物质例如滑石、天然陶土如高岭土、膨润石和叶蜡石或者硅藻土一起研磨而制备。
颗粒剂可以通过将一或多种活性物质喷雾到吸附性颗粒惰性材料上，或是借助于粘合剂如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油，将活性物质浓缩物涂敷到载体表面，载体如砂、高岭石或颗粒状的惰性材料而制备。水可分散颗粒剂一般是通过常规方法制备的。所述的常规方法如喷雾干燥、流化床造粒、圆盘造粒、使用高速混合机混合和无固体惰性材料挤出。适合的活性物质也可以使用常规用于制备化肥颗粒的方式造粒，如果需要可以是与化肥混合物的形式。
在可湿性粉剂中，活性物质浓度是例如大约按重量计10至90％，余量为常规加工组分，加至100％。在乳油的情况下，活性物质的浓度可以为大约按重量计5至80％。在粉样的剂型中，包含按重量计5至20％，可喷雾溶液为按重量计2至20％的活性物质。在颗粒剂中，如可分散颗粒剂中，活性物质的含量部分取决于活性物质是液体还是固体形式，且取决于所用的造粒辅助剂和填料等。
除此之外，上述活性成分剂型包含(如果适宜)在每一种剂型中常见的粘合剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、填料或载体。
使用时，商业可行形式的浓缩物用常规的方式进行稀释，如果适宜，例如在可湿性粉剂、乳油、分散液和(在某些情况下也可以是)颗粒剂的情况下，通过用水的方式来稀释。粉样剂型和颗粒剂以及可喷雾溶液通常在稀释前，不需要用另外的惰性物质来稀释。
所需的施用量随外界条件诸如温度、湿度等而变化。该量可以在宽的限制内变化，例如0.0005至10.0千克/公顷或更多的活性物质，但优选在0.001至5千克/公顷之间。
本发明活性物质可以存在于其商业可行的剂型中且可以由这些剂型制备出与其它活性物质混合物的使用形式。其它活性物质诸如杀虫剂、引诱剂、不育剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节物质或除草剂。
害虫防治剂包括例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、羧酸酯类、甲脒类、锡化合物、通过微生物生产出的物质等。混合物的优选配对是1.来自下组的磷化合物：乙酰甲胺磷、甲基吡噁磷、乙基谷硫磷、谷硫磷、溴硫磷、乙基溴硫磷、毒虫畏、氯甲硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、内吸磷、异吸硫磷II、磺吸硫磷、氯亚磷、二嗪农、敌敌畏、百治磷、O，O-1，2，2，2-四氯乙基硫代磷酸酯(SD 208 304)、乐果、乙拌磷、苯硫磷、乙硫磷、丙线磷、乙嘧硫磷、伐灭硫磷、虫胺磷、杀螟松、线虫磷、倍硫磷、地虫硫磷、安果、庚虫磷、氯唑磷、甲丙乙拌磷、噁唑磷、马拉硫磷、丁烯硫磷、甲胺磷、甲噻硫磷、水杨硫磷、速灭磷、久效磷、二溴磷、氧乐果、砜吸磷、对硫磷、甲基对硫磷、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、氧环胺磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、嘧啶磷、乙基嘧啶磷、甲基嘧啶磷、丙溴磷、丙虫磷、proetamphos、低毒硫磷、吡唑硫磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、甲丙硫磷、双硫磷、特丁磷、杀虫畏、甲基乙拌磷、三唑磷、敌百虫、完灭硫磷；2.来自氨基甲酸酯类涕灭威、2-仲丁基苯基甲基氨基甲酸酯(丁苯威)、西维因、克百威、丁硫克百威、除线威、丙硫克百威、除蚜威、呋线威、异丙威、灭多威、5-甲基-间异丙苯基  丁炔基(甲基)氨基甲酸酯、草肟威、抗蚜威、残杀威、硫双灭多威、己酮肟威、4，6，9-三氮杂-4-苄基-6，10-二甲基-8-氧杂-7-氧代-5，11-二硫杂-9-十二烷酸乙酯(棉铃威)、1-甲硫基(亚乙基氨基)N-甲基-N-(吗啉代硫基)氨基甲酸酯(UC51717)；3.来自羧酸酯类丙烯菊酯、甲体氯氰菊酯、5-苄基-3-呋喃基甲基(E)-(1R)-顺，2，2-二甲基-3-(2-氧硫杂戊烯-3-基亚基甲基)环丙烷羧酸酯、生物丙烯菊酯、生物丙烯菊酯((S)-环戊基异构体)，生物苄呋菊酯，联苯菊酯、(RS)-1-氰基-1-(6-苯氧基-2-吡啶基)甲基(1 RS)-反-3-(4-叔丁基苯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(NCI85193)、乙氰菊酯、氯氟氰菊酯、cythithrin、氯氰菊酯、苯醚氰菊酯、溴氰菊酯、烯炔菊酯、高氰戊菊酯、五氟苯菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯(D异构体)、氯菊酯、pheothrin((R)异构体)、d-炔酮菊酯、除虫菊酯(天然出现的产物)、苄呋菊酯、七氟菊酯、高胺菊酯和四溴菊酯；4.来自脒类双甲脒、杀虫脒；5.来自锡化合物三环锡、螨完锡；6.其它齐墩螨素、苏芸金杆菌、杀虫磺、乐杀螨、溴螨酯、噻嗪酮、毒杀芬、杀螟丹、乙酯杀螨醇、定虫隆、2-(4-氟苯基)-4，5-二苯基噻吩(UBI-T930)、四螨嗪、2-萘基甲基 环丙烷羧酸酯(Ro12-470)、灭蝇胺、N-(3，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟-1-丙氧基)-苯基)氨基甲酰基)-2-氯苯并甲酰胺酸(benzocarboximide acid)乙酯、滴滴涕、三氯杀螨醇、N-(N-(3，5-二氯-4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基氨基)羰基)-2，6-二氟苯甲酰胺(XRD473)、伏虫脲、N-(2，3-二氢-3-甲基-1，3-噻唑-2-基亚基)-2，4-二甲苯胺、消螨通、消螨普、硫丹、醚菊酯、(4-乙氧基苯基)(二甲基)(3-(3-苯氧基苯基)丙基)甲硅烷、(4-乙氧基苯基)(3-(4-氟-3-苯氧基苯基)丙基)二甲基甲硅烷、双氧威、2-氟-5-(4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基-1-戊基)二苯基酯(MTI800)、颗粒和核多角体病毒、苯硫威、氟螨噻、氟虫脲、氟螨脲、丙体六六六、噻螨酮、伏蚁腙(AC217300)、伊维菌素、2-硝基甲基-4，5-二氢-6H-噻嗪(DS52618)、2-硝基亚甲基-3，4-二氢噻唑(SD35651)、2-硝基亚甲基-1，2-噻嗪烷-3-基氨基甲醛(carbamaldehyde)(WL108477)、克螨特、伏虫脲、三氯杀螨砜、四氯杀螨硫、杀虫环、杀虫隆、吡虫啉。
由商业可得剂型制备的使用形式的活性化合物的含量可以是按重量计0.00000001至95％的活性化合物，优选按重量计0.00001至1％。
活性化合物以适合于使用形式的常规的方式使用。
本发明活性化合物也适合于防治兽医和畜牧领域的体内-和体外寄生虫。
本发明活性化合物在此以已知的方式使用，如通过例如片剂、胶囊、药水或颗粒形式的口服，通过例如浸醮、喷雾、浇泼、点涂和喷粉的形式经皮使用，和通过例如注射的形式非肠道使用。
因此，本发明的新颖式I化合物可以特别有利地用于畜牧(例如牛、羊、猪和家禽如鸡、鹅等)。在本发明的优选实施方案中，此新颖化合物口服给药于动物，如果适宜以适合的剂型(参见上文)且如果适宜与饮用水或饲料一起给药。由于粪便的排泄是主动的方式，动物粪便中的昆虫发育可以很容易地用这种方法来阻止。在每一种情况下适合的剂量和剂型特别是取决于栏养动物和种类和发育期，也取决于侵害的压力，且可以容易地通过常规方式来确定和明确。新颖化合物可以在牛中采用，例如以0.01至1毫克/千克体重。
本发明式I化合物突出之处还在于其显著的杀真菌作用。已经侵入植物组织的真菌病原菌可以成功地治疗防治。这点是特别重要的且对于那些在感染后用其它常规杀真菌剂无法有效地防治的真菌病害是有利的。所要求的化合物作用谱包括各种经济上重要的植物病原真菌，例如葡萄生单轴霉、蔓延疫霉、禾白粉菌、稻梨孢菌、园核腔菌、颖枯小球腔菌和佐佐木氏薄膜革菌以及隐匿柄诱菌。
此外，本发明化合物也适合用在工业领域，例如木材防腐剂，如漆中和用于金属加工的冷却润滑剂中的防腐剂，或作为机钻和切割油的防腐剂。
本发明活性化合物可以以其商业上可行的剂型，以其本身或与由文献已知的其它杀真菌剂组合使用。
由文献已知的且可以与式I化合物根据本发明组合的杀真菌剂，可以提到例如下列产品：aldimorph、andoprim、敌菌灵、BAS480F、BAS 450F、BAS490F、苯霜灵、麦锈灵、苯菌灵、乐杀螨、双苯三唑醇、糠菌唑、丁赛特、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、CGA 173506、cyprodinil、酯菌胺、抑菌灵、哒菌清、苄氯三唑醇、乙霉威、噁醚唑(CGA 169374)、difluconazole、二甲嘧酚、烯酰吗啉、烯唑醇、二硝巴豆酸酯、二噻农、环烷吗啉、十二烷基胍、克瘟散、乙嘧酚、氯唑灵、环氧唑、苯氰唑、氯苯嘧啶醇、一甲呋萎灵、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、乙酸三苯基锡、三苯羟基锡、嘧菌腙(TF164)、氟啶胺、fluobenzimine、fludioxinil、fluauinconazole、氟氯菌核利、氟硅唑、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、乙膦铝、麦穗宁、磺菌胺(MT-F651)、呋霜灵、呋菌唑、拌种胺、双胍辛、己唑醇、ICI A5504、抑霉唑、酰胺唑、异稻瘟净、异菌脲、稻瘟灵、KNF317、铜化合物如氯氧化铜、羟基喹啉铜、氧化铜、代森锰锌、代森锰、嘧菌胺(KIM3535)、metconazol、邻酰胺、甲霜灵、磺菌威、呋菌胺、MON24000、腈菌唑、代森钠、间硝酞异丙酯、氯苯嘧啶醇、甲呋酰胺、噁酰胺、氧化萎锈灵、戊菌唑、戊菌隆、PP969、烯丙异噻唑、甲基代森锌、咪鲜安、二甲菌核利、丙酰胺、丙环唑、丙威硫、吡锈灵、定菌磷、啶斑肟、pyrimethanil、咯喹酮、rabenzazole、RH7592、硫磺、戊唑醇、TF167、噻菌灵、噻菌清、thiofanatemethyl、福美双、甲基立枯磷、对甲抑菌灵、三唑酮、三唑醇、唑菌嗪、三环唑、十三吗啉、氟菌唑、嗪胺灵、troflonazol、稻纹散、乙烯菌核利、XRD563、代森锌、十二烷基磺酸钠、十二烷基硫酸钠、C13/15-醇醚磺酸钠、十六烷基十八烷基磷酸酯钠盐、二辛基磺基琥珀酸钠盐、二异丙基-萘基磺酸钠盐、甲撑双萘磺酸钠盐、癸基三甲基氯化铵、长链伯、仲或叔胺的盐、烷基丙二胺、月桂基-溴化吡啶鎓、乙氧基化的季化脂肪胺、烷基-二甲基-苄基-氯化铵和1-羟基-己基-2-烷基-咪唑啉。
上述的组合搭档是已知的活性化合物，它们中的大多数被描述于Ch.R Worthing，S.B.Walker，《农药手册》[Pesticide Manual]，第7版(1983)，英国作物保护协会。由商业上可行的剂型制备的使用形式的活性化合物含量，可以是按重量计0.0001至95％的活性化合物，优选在按重量计0.0001至1％之间。它们可以以适宜于使用形式的常规方式使用。
下列实施例是为了说明本发明的，而不是为了限制它的。A.制型实施例
a)粉剂，它通过将10份重量的活性化合物与90份重量的作为惰性物质的滑石混合，并将混合物在冲击研磨机中粉碎而获得。
b)可湿性粉剂，它易于分散于水中，是通过将25份重量的活性化合物、65份重量的作为惰性物质的含高岭土的石英、10份重量的木素磺酸钾和1份重量的作为润湿和分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠混合，并将混合物在栓接的盘磨中研磨而获得的。
c)可分散浓剂，它易于分散于水中，是通过将40份重量的活性化合物与7份重量的磺基琥珀酸半酯、2份重量和木素磺酸钠和51份重量的水混合，并将混合物在研磨珠磨中研磨至细度小于5微米。
d)乳油，它可以由15份重量的活性化合物、75份重量的作为溶剂的环己酮和10份重量的作为乳化剂的氧乙基化壬基苯酚(10EO)混合而制备。
e)颗粒剂，它可以由2至15份重量的活性化合物和惰性材料如硅镁土、浮石颗粒和/或石英砂制备。可以方便地利用来自实施例b)的具有30％固体含量的可湿性粉剂悬浮液，且将之喷雾到硅镁土颗粒的表面，并将这些组分干燥和彻底混合。最终颗粒剂中，此处的可湿性粉剂重量含量为约5％，而惰性载体植物的含量为约95％。B.制备实施例实施例A5-氯-6-乙基-4-[2-(4-甲基苯基)-1，3-二噁烷-5-基氨基]-嘧啶
使用水分离器，将4.6克(0.02摩尔)5-氯-6-乙基-4-(1，3-二羟基-2-丙氨基)-嘧啶、4.6克(0.02摩尔)对甲苯基甲醛和0.5克对甲苯磺酸水合物在100毫升甲苯中加热6小时。
冷却后，伴随搅拌，将混合物用稀氢氧化钠溶液和浓亚硫酸盐溶液苹取，将有机相干燥并浓缩。纯化和分离顺/反异构体时，将残留物经用乙酸乙酯/石油醚(8∶2)作洗脱液的硅胶色谱。由此先给出0.64克(理论值的9.6％)的反式异构体(无色晶体，熔点129-130℃)，接着给出3.55克(理论值的53.2％)的顺式异构体(无色晶体，熔点107-108℃)。
起始原料5-氯-6-乙基-4-(1，3-二羟基-2-丙氨基)-嘧啶的制备
将27.3克(0.3摩尔)2-氨基-1，3-丙二醇、53.1克(0.3摩尔)4，5-二氯-6-乙基嘧啶和44.6克(0.45摩尔)三乙胺在500毫升甲苯中回流加热6小时。形成三乙胺盐酸盐的白色沉淀和不溶性的产物。汽提除去甲苯，将烧瓶中的固体物溶于甲醇中，纯化和去除三乙胺盐酸盐时，将溶液经用甲醇作移动相的硅胶色谱。由此给出39.0克无色晶体(理论值的56.1％)，熔点104-105℃。实施例B4-(2-正丁基-2-甲基-1，3-二噁烷-5-基氨基)-5-氯-6-乙基-嘧啶
使用水分离器，将2.16克(9毫摩尔)5-氯-6-乙基-4-(1，3-二羟基-2-丙氨基)-嘧啶(实施例1)、1.80克(18毫摩尔)2-己酮和500毫克对甲苯磺酸在100毫升甲苯中加热8小时。在将混合物伴随搅拌，用稀氢氧化钠溶液苹取之后，将有机相干燥并浓缩。顺/反异构体经硅胶色谱(用乙酸乙酯/石油醚4∶1作移动相)。由此先给出0.29克的反式异构体(理论值的10.3％，无色油状物)，接着给出0.49克顺式异构体(理论值的53.2％，无色油状物)。实施例C
Figure A9619518200521
S-氯-6-乙基-4-(2，2-二甲基-1，3-二噁烷-5-基氨基)嘧啶
将2.65克(15毫摩尔)4，5-二氯-6-乙基-嘧啶、2.40克(18.3毫摩尔)5-氨基-2，4-二甲基-1，3-二噁烷和3.03克(30毫摩尔)三乙胺在10毫升甲苯中回流加热4小时。冷却后，将混合物伴随搅拌用水萃取，将有机相干燥并浓缩。为了纯化，将残留物经硅胶色谱(乙酸乙酯/石油醚4∶1)。
由此给出0.46克(理论值的11％)的产物，为无色油状物。
2，2-二甲基-1，3-二噁烷-5-基胺的制备
在50℃，100巴氢压力下的反应釜中，使用阮内镍作催化剂，将6.1克(47毫摩尔)2，2-二甲基-1，3-二噁烷-5-酮(D.Enders，B.Bockstiegel，Synthesis 1989，493)于50毫升氨-饱和甲醇中进行还原胺化。过滤去除催化剂后，将滤液浓缩，获得4.8克棕色油状物，它可无需纯化作进一步反应。实施例D5-氯-6-乙基-4-[顺-2-(4-甲基苯基)-1，3-一噻烷-5-基氨基]-嘧啶
在80-90℃下，将1.77克(10毫摩尔)4，5-二氯-6-乙基-嘧啶和2.2克(10毫摩尔)5-氨基-2-(4-甲基苯基)-1.3-二噻烷与2.02克三乙胺一起搅拌6小时。混合物用水/二氯甲烷消化，将有机相干燥并浓缩。纯化时，将残留物经硅胶色谱(洗脱剂石油醚/乙酸乙酯4∶1)。由此给出1.0克无色固体(理论值的27.3％)，熔点138-139℃。5-氨基-2-(4-甲基苯基)-1，3-二噻烷-5-酮的制备
将22.4克(0.1摩尔)2-(4-甲基苯基)-1，3-二噻烷-5-酮和77.1克(1.0摩尔)乙酸铵与带有37.5克分子筛(3埃)的250毫升甲醇一起搅拌30分钟，之后在20℃，分批加入6.30克(0.1摩尔)氰基硼氢化钠。混合物在室温下搅拌48小时，用甲醇稀释并过滤。将滤液浓缩，残留物用稀盐酸/甲苯消化。盐酸相用浓氢氧化钠溶液调节至碱性，并用乙醚萃取。由此给出2.2克产物，为无色油状物(理论值的9.8％)，它无需纯化用于进一步的反应。2-(4-甲基苯基)-1，3-二噻烷的制备
将131克2-(4-甲基苯基)-1，3-二硫杂环己-5-酮-4-羧酸甲酯(0.464摩尔)与350毫升2N硫酸一起在带内搅拌的条件下回流6小时。冷却后，将混合物滗析，残留物用乙酸乙酯消化。有机相用碳酸氢盐溶液和水洗涤，干燥并浓缩。纯化时，将固体残留物用二异丙基醚悬浮，抽滤滤出。由此给出62.7克黄色晶体(理论值的60.2％)，熔点112-113℃。2-(4-甲基苯基)-1，3-二噻烷-5-酮-4-羧酸甲酯的制备
将42.30克氢化钠(80％油分散液)(1.41摩尔)悬浮于700毫升甲苯中，并将悬浮液加热至90℃。在此温度下，缓慢滴加入211.2克(0.67摩尔)双-(5-甲氧甲酰甲基)-(4-甲基苯甲醛)-硫醇。有剧烈的氢气产生，反应混合物变黄。如果需要，可以通过添加几滴乙醇来起始反应。然后在100℃将该混合物搅拌4小时。冷却至室温后，滴加入20毫升乙醇，以消除过量的氢化钠，加入水，将混合物用浓盐酸调节至pH3，分离出有机相。将水相通过用甲苯搅拌再萃取二次，合并的有机相通过用碳酸氢盐溶液搅拌来萃取。
在将有机相干燥和浓缩后，获得131.7克产物(理论值的69.4％)，它无需进一步纯化便可反应。双-(5-甲氧基羰基甲基)-(4-甲基苯基)-硫醇的制备
使用水分离器，将120.1克(1.0摩尔)对甲苯基甲醛和201.7克(1.9摩尔)巯基乙酸甲酯与5克对甲苯磺酸水合物一起在600毫升甲苯中加热，直到水形成结束。之后将混合物通过与碳酸氢盐溶液和水搅拌萃取二次，将有机相干燥，并浓缩。为去除过量的醛，将粗产物溶于乙酸乙酯中，并用浓亚硫酸氢钠溶液搅拌萃取。有机相干燥和浓缩后，获得213.2克粗产物(理论值的67.8％)，它无需进一步纯化便可反应。实施例E3-氯-2-乙基-4-(2-苯基-1，3-二噁烷-5-基氨基)-吡啶
使用水分离器，将2.3克(10毫摩尔)5-氯-6-乙基-4-(1，3-二羟基-2-丙氨基)-吡啶(类似于实施例A，由2-氨基-1，3-丙二醇和3，4-二氯-2-乙基-吡啶制备)和5.0克苯甲醛与2.1克对甲苯磺酸水合物一起在40毫升甲苯中加热，直到水产生结束。后处理和纯化类似于实施例A进行。经硅胶色谱(乙酸乙酯)，先给出0.6克反式异构体(理论值的18.8％)，熔点；139-140℃，之后给出2.4克顺式异构体(理论值的75.2％)，熔点119-120℃。实施例F
Figure A9619518200551
5-氯-6-乙基-4-(顺-2-苯基-二噁烷-5-基氧基)-嘧啶
先将1.8克(10毫摩尔)顺-5-羟基-2-苯基-1，3-二噁烷(E.Juaristi，S.Antunez，Tetrahedron 48，5941(1992))和1.8克4，5-二氯-6-乙基-嘧啶导入15毫升无水四氢呋喃中，并在室温下，分批加入0.4克(12毫摩尔)氢化钠(80％矿物油液)。随后在室温下搅拌8小时，滴加入2毫升甲醇，并将混合物浓缩。残留物用乙酸乙酯消化，将混合物过滤，并将滤液浓缩。纯化时，将残留物经硅胶色谱(石油醚/乙酸乙酯1∶1)。
给出1.0克(理论值的31.2％)无色固体。熔点114-115℃。实施例G5-甲氧基-6-甲氧基甲基-4-(2-苯基-1，3-二噁烷-5-基氨基)嘧啶
类似于实施例A，以4-氯-5-甲氧基-6-甲氧基甲基嘧啶(CollectionCzecholov.Chem.Commun.33(1568)2266)和2-氨基-1，3-丙二醇为原料，获得中间体4-(1，3-二羟基-2-丙氨基)-5-甲氧基-6-甲氧基甲基-嘧啶(黄色油状物，NMR(CDCl3；300MHz)：δ＝3.47(s，3H，OCH3)，3.48(s，2H，OH)，3.80(s，3H，OCH3)，3.88(m，4H，CH2)，4.11(m，1H，CH)，4.44(s，2M，CH2)，6.04(d，1H，NH)，8.26(s，1H，CH))，它随后在作为溶剂的对甲苯磺酸和甲苯存在下，与苯甲醛反应，给出终产物。在硅胶上色谱(甲醇/乙酸乙酯1∶9)，先给出反式异构体(黄色油状物；NMR(CDCl3；200MHz)：δ＝3.50(s，3H，OCH3)，3.70(tr，2H，二噁烷-H)，3.80(s，3H，OCH3)，5.45(dd，2H，二噁烷-H)，4.50(s，2H，CH2)，4.60(m，2H，CH)，5.05(d，1H，NH)，5.55(s，1H，酮缩醛-H)，7.40-7.50(2m，5H，苯基-H)，8.40(s，1H，嘧啶-H)，之后是顺式异构体(黄色油状物；NMR(CDCl3；200MHz)：δ＝3.50(s，3H，OCH3)，3.85(s，3H，OCH3)，4.20-4.30(m，s，5H，二噁烷-H)，4.50(s，2H，CH2)，5.65(s，1H，酮缩醛-H)，6.15(d，1H，NH)，7.35-7.55(2m，5H，苯基-H)，8.35(s，1H，嘧啶-H)。
Figure A9619518200571
实施例号     R2     R3     R4     R5 异构体  Y  Z  m.p.[℃]
    1   C2H5   Cl   H   苯基   反式   O   O   117-118
    2   -   -   -   -   顺式   -   -   83-84
    3   -   -   CH3   -   反式   -   -
    4   -   -   -   -   顺式   -   -
    5   -   -   H   4-氯苯基   反式   -   -   142-143
    6   -   -   -   -   顺式   -   -   87-88
    7   -   -   -   4-氟苯基   顺式   -   -   82-84
    8   -   -   -   4-溴苯基   反式   -   -
    9   -   -   -   -   顺式   -   -
    10   -   -   -   4-碘苯基   反式   -   -
11 - - - - 顺式 - -
    12   -   -   -   4-甲基苯基   反式   -   -   129-130
    13   -   -   -   -   顺式   -   -   107-108
    14   -   -   CH3   4-甲基苯基   反式   -   -   油状物
    15   -   -   -   -   顺式   -   -   油状物
    16   -   -   H   4-乙基苯基   反式   -   -   103-105
    17   -   -   -   -   顺式   -   -   73-75
    18   -   -   -   4-丙基苯基   反式   -   -
    19   C2H5   Cl   H   4-丙基苯基   顺式   O   O
    20   -   -   -   4-异丙基苯基   反式   -   -
    21   -   -   -   -   顺式   -   -   95-96
    22   -   -   -   4-丁基苯基   反式   -   -   86-87
    23   -   -   -   -   顺式   -   -   71-72
    24   -   -   -   4-异丁基苯基   顺式   -   -   74-75
实施例号     R2     R3     R4     R5 异构体  Y  Z  m.p.[℃]
    25  -  -  -  -  顺式  -  -  76-77
    26  -  -  -  4-叔丁基苯基  顺式  -  -  99-100
    27  -  -  -  4-辛基苯基  反式  -  -
    28  -  -  -  -  反式  -  -
    29  -  -  -  4-三氟甲基苯基  反式  -  -  133-134
    30  -  -  -  -  顺式  -  -  80-81
    31  -  -  - 4-甲氧基苯基  反式  -  -
    32  -  -  -  -  顺式  -  -
    33  -  -  -  4-三氟甲氧基苯基  反式  -  -  94-95
    34  -  -  -  -  顺式  -  -  84-85
    35  -  -  -  4-三氟甲氧基苯基  顺式  -  -  61-62
    36  -  -  -  4-乙氧基苯基  顺式  -  -  131-132
    37  C2H5  Cl  H 4-叔丁氧基苯基  反式  O  O
    38  -  -  -  -  顺式  -  -  112-113
    39  -  -  -  4-二苯基  反式  -  -  155-156
    40  -  -  -  -  顺式  -  -  138-140
    41  -  -  -  4-二苯基  反式  -  -
    42  -  -  -  -  顺式  -  -
    43  -  -  -  1-萘基  反式  -  -  138-140
    44  -  -  -  -  顺式  -  -  105-107
    45  -  -  -  2-萘基  反式  -  -  141-142
    46  -  -  -  -  顺式  -  -  75-76
    47  -  -  -  2，6-二氟苯基  反式  -  -  158-159
    48  -  -  -  -  顺式  -  -  123-124
    49  -  -  -  4-氯-3-三氟甲基苯基  反式  -  -  91-93
实施例号     R2     R3     R4     R5 异构体 Y  Z  m.p.[℃]
    50     -     -     -     -    顺式     -     - 104-105
    51     -     -     -    3，4-二甲氧基苯基    反式     -     - 111-112
    52     -     -     -     -    顺式     -     - 88-89
    53     -     -     -    3，4-亚甲基二氧基苯基    顺式     -     - 128-129
    54     C2H5     Cl     H     3，4-亚乙基二氧基苯基    顺或     O     O 119-120
    55     -     -     -    3，4-亚甲基二氧基-5-甲氧基苯基    顺式     -     - 113-115
    56     -     -     -    2-噻吩基    反式     -     - 82-83
    57     -     -     -     -    顺式     -     - 76-77
    58     -     -     -    2-甲基噻吩-5-基    反式     -     -
    59     -     -     -     -    顺式     -     - 120-121
    60     -     -     -    4-甲基噻吩-2-基    反式     -     -
    61     -     -     -    4-甲基噻吩-2-基    顺式     -     -
    62     -     -     -    4-溴噻吩-2-基    反式     -     - 83-85
    63     -     -     -     -    反式     -     - 92-94
    64     -     -     -    2-溴噻吩-5-基    反式     -     -
    65     -     -     -     -    顺式     -     -
    66     -     -     -    2-氯噻吩-5-基    反式     -     -
    67     -     -     -     -    顺式     -     -
    68     -     -     -    2-乙基噻吩-5-基    反式     -     -
69     -     -     -     -    顺式     -     -
    70     -     -     -    噻唑-2-基    反式     -     - 193-194
    71     C2H5     Cl     H    噻唑-2-基    顺式     O     O    液体
    72     -     -     -    2-吡啶基    反式     -     -
    73     -     -     -     -    顺式     -     -
  实施例号     R2     R3     R4     R5 异构体 Y  Z  m.p.[℃]
    74   -   -   -   3-吡啶基   反式   -   -
    75   -   -   -   -   顺式   -   -
    76   -   -   -   4-吡啶基   反式   -   -
    77   -   -   -   -   顺式   -   -
    78   -   -   CH3   CH3   -   -   - 油状物
    79   CH2OCH3   OCH3   -   -   -   -   -
    80   C2H5   Cl   H   n-C3H2   顺式   -   -
    81   -   -   -   i-C3H7   -   -   -
    82   -   -   -   n-C4H9   -   -   - 油状物
83 - - - tert-C4H9 - - -   55-56
    84   -   -   -   n-C8H17   -   -   -
    85   -   -   -   环己基   -   -   -   油状物
    86   -   -     1-苯乙基   -   -   -   油状物
    87   -   -   -   2-苯乙基   -   -   -   油状物
    88   -   -   -   3-(4-异丙基苯基)-2-甲基丙基   -   -   -
    89   -   -   -   3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙基   -   -   -
    90   C2H5   Cl   CH3   n-C4H9   反式   O   O   油状物
    91   -   -   -   -   顺式   -   -   油状物
    92   C2H5   Cl   -(CH2)4-   -   O   O   油状物
    93   -   -   -(CH2)2-CHC4H5-(CH2)2-   -   -   -
    94   -   -   H   对甲苯基   顺式   S   S   138-139
    95   -   -   H   3，4-(2，2-三氟亚甲基二氧基)苯基   顺式   O   O
    96   C2H5   Cl   H   4-甲硫基苯基   顺式   O   O   油状物
    97   -   -   -   -   反式   -   -   126-127
    98   C2H5   Cl   H   4-乙硫基苯基   顺式   O   O
实施例号     R2     R3     R4     R5   异构体   Y   Z   m.p.[℃]
    99   -   -   -   4-丙硫基苯基   顺式   -   -
100   -   -   -   4-异丙硫基苯基   顺式   -   -   85 86
  101   -   -   -   -   反式   -   -   104-105
  102   -   -   -   4-叔丁硫基苯基   顺式   -   -   153-154
  103   -   -   -   -   反式   -   -   126-127
  104   -   -   -   3-氯-4-甲硫基苯基   顺式   -   -   77-78
  105   -   -   -   -   反式   -   -   147-148
  106   -   -   -   3-氯-4-甲硫基苯基   顺式   -   -   68-69
  107   -   -   -   -   反式   -   -   133-134
  108   -   -   -   3-溴-4-甲硫基苯基   顺式   -   -   81-82
  109   -   -   -   -   反式   -   -   140-141
  110   -   -   -   4-甲基亚磺酰基   顺式   -   -   149-151
  111   -   -   -   4-甲磺酰基   顺式   -   -   158-160
 112   -   -   -   3-甲基-4-甲硫基苯基   -   -   -
  113   -   -   -   3-噻吩基   顺式   -   -   95-97
  114   -   -   -   -   反式   -   -
  115   -   -   -   3-溴噻吩-2-基   顺式   -   -   油状物
  116   -   -   -   -   反式   -   -   油状物
  117   -   -   -   3-甲基噻吩-2-基   顺式   -   -
  118   -   -   -   -   反式   -   -
  119   C2H5   Cl   H   5-甲氧基噻吩-2-基   顺式   O   O
实施例号    R2  R3    R4     R5   异构体   Y   Z   m.p[℃]
  120    -  -    -    -   反式   O  O
Figure A9619518200621
  实施例号     R2   R3    R4     R5 异构体 Y  Z  m.p[℃]
  150  C2H5 Cl     H   苯基 反式 O  O  139-140
  151    -   -     -    - 顺式 -  - 119-120
  152    -   -     -   4-氯笨基 反式 -  -
  153    -   -     -      - 顺式 -  -
  154    -   -     -   4-氟苯基 反式 -  -
  155    -   -     -      - 顺式 -  -
  156    -   -     -   4-溴苯基 反式 -  - 162-163
  157    -   -     -      - 顺式 -  - 120-121
  158    -   -     -   2-氟苯基 反式 -  -
  159    -   -     -      - 顺式 -  -
  160    -   -     -  3-甲氧基苯基 反式 -  - 121-122
  161    -   -     -        - 顺式 -  - 121-122
  162    -   -     -  2，4-二甲氧基苯基 反式 - - 138-139
  163    -   -     -      - 顺式 -  -
  164    -   -     -  2，3-二甲氧基苯基 反式 - -
  165    -   -     -       -  顺式 -  -   97-98
  166    -   -     -  2，5-二甲氧基苯基 反式 -  - 114-115
实施例号     R2     R3     R4     R5   异构体   Y   Z   m.p.[℃]
  167  C2H5  Cl  H  2，5-二甲氧基苯基  顺式  O  O
  168  -  -  -  4-n-辛氧基苯基  反式  -  -
  169  -  -  -  -  顺式  -  -  66-67
  170  -  -  -  3-苯氧基苯基  反式  -  -
  171  -  -  -  -  顺式  -  -
  172  -  -  -  4-三氟甲氧基苯基  反式  -  -
  173  -  -  -  -  顺式  -  -
  174  -  -  -  1-萘基  反式  -  -
  175  -  -  -  -  顺式  -  -
  176  -  -  -  2-溴-3-甲氧基-吡啶-4-基  反式  -  -
  177  -  -  -  -  顺式  -  -
  178  -  -  -  叔丁基  反式  -  -  123-124
  179  -  -  -  -  顺式  -  -  86-87
  180  -  -  -  十一烷基  反式  -  -
  181  -  -  -  -  顺式  -  -  54-55
  182  -  -  -  4-甲基苯基  顺式  -  -
  Ex.No.     R2     R3     R5 m.p.[℃]
    200  C2H5  Cl  苯基  114-115
    201  CH2OCH3  OCH3  苯基  112-113
    202  -CH＝CH-CH＝CH-  苯基  193-195
    203  -(CH2)4-  苯基
    204  C2H5  Cl  4-甲基苯基
Figure A9619518200642
    Ex.No.  X  m.p.[℃]
    205  7-Cl  165-168
    206  2-CCl3  129-132
    207  2-CHCl2  176-179
    208  5-Cl  246(分解.)
    209  6-CH3  200-202
    210  8-Cl  155-157
    Ex.No.     X     m.p.[℃]
    211     8-F     134-136
    212     6-F     218-220
    213     8-CH3     151-153
    214     6，7-(OCH3)2     222-223
    215     6-Cl     206-207
所有的上面所列的带有5-氯-6-乙基嘧啶体系的实例可以完全类似地用5-氯-6-甲基-、5-溴-6-乙基-或5-甲氧基-6-甲氧基-甲基-嘧啶体系或喹啉或8-氟-喹啉体系制备。C.生物实施例作为杀真菌剂的应用
本发明制剂的活性用0-4等级评价
其中
0是0-24％的侵害抑制率
1是25-49％的侵害抑制率
2是50-74％的侵害抑制率
3是75-97％的侵害抑制率
4是97-100％的侵害抑制率。实施例A
将品种为“Maris Otter”的大麦植株于2叶期用本发明化合物于40％丙酮和60％水混合物中的溶液喷雾，直到喷雾液向下滴流。24小时后，将植株用大麦白粉病菌(Erysiphe graminis f.sp.hordei)的分生孢子接种，并保持在20℃和相对大气湿度为75-80％的气候控制室中。处理7天后，调查植株的大麦白粉病侵害情况。
在50亳克活性化合物/升喷雾液下，下列化合物评定为3或4级：
实施例2、5、7、13、23、26、30、35、38、40、53、62、86、202和211。实施例B
将品种为“First in the Field”的马铃薯植株于3-至4-叶期用本发明化合物于40％丙酮和60％水混合物中的溶液喷雾，直到喷雾液向下滴流。24小时后，将植株用马铃薯晚疫病菌(Phytophthora infestans)孢子悬浮液(20000孢子/毫升)接种，并保持在气候控制室，气候控制室的温度为15℃，先在相对大气湿度99％下2天，之后在相对湿度75-80％下4天。处理6天后，调查植株的马铃薯晚疫病侵害情况。
在50亳克活性化合物/升喷雾液下，下列化合物评定为3或4级：
实施例2、13、23、35、38、53、54、85和86。实施例C
将品种为“Gruner Veltliner”的葡萄秧于6周龄时用本发明化合物于40％丙酮和60％水混合物中的溶液喷雾，直到喷雾液向下滴流。24小时后，将植株用葡萄霜霉病菌(Plasmopara viticola)游动孢子悬浮液(100000孢子/毫升)接种，并保持在温度为70℃和相对大气湿度为99％的条件下。处理14天后，调查植株的葡萄霜霉病侵害情况。
在50亳克活性化合物/升喷雾液下，下列化合物评定为3或4级：
实施例2、5、26、37、38、40、52、53、62和83。实施例D
将品种为“Hornet”的小麦植株于2叶期用本发明化合物于40％丙酮和60％水混合物中的溶液喷雾，直到喷雾液向下滴流。24小时后，将植株用病菌(Leptosphaeria nodorum)的器孢子悬浮液(500000/ml)接种，并保持在18-20℃和相对大气湿度为99％的气候控制室中。接种14天后，调查植株的(Leptosphaeria nodorum的侵害情况。
在50亳克活性化合物/升喷雾液下，下列化合物评定为3或4级：
实施例5、22、23、57、36、37、38和182。实施例E
将品种为“Nihonbarw”的稻株于1.5叶期用本发明化合物于40％丙酮和60％水混合物中的溶液喷雾，直到喷雾液向下滴流。同时，本发明物质于5％和95％水的混合物中溶液通过浇水施用。24小时后，将植株用稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)的器孢子悬浮液(106/ml)接种，并保持在26℃和相对大气湿度为99％的气候控制室2天，之后转移到约18℃和相对湿度为75-80％的气候控制室中。接种7-9天后，调查植株的稻瘟病侵害情况。
在50亳克活性化合物/升喷雾液下，下列化合物评定为3或4级：
实施例2、5、7、13、1 7、25、36、38、43、44、62、91、96、102、105、182和202。实施例F
将约3周大的苹果苗(Malus sp.)用本发明化合物于40％丙酮和60％水混合物中的溶液喷雾，直到喷雾液向下滴流。24小时后，将植株用苹果黑星病菌(Venturia inaequalis)孢子悬浮液(300000孢子/毫升)接种，并保持在18-20℃和相对湿度为99％的黑暗条件下2天，之后在相同的大气湿度的光照条件下5天，最后在75-80％的相对湿度下7天。处理14天后，调查植株的苹果黑星病侵害情况。
在50亳克活性化合物/升喷雾液下，下列化合物评定为3或4级：
实施例25、35和57。实施例G
将品种为“First in the Field”的马铃薯于2至3叶期用发明化合物于40％丙酮和60％水混合物中的溶液喷雾，直到喷雾液向下滴流。24小时后，将植株用马铃薯灰霉病菌(Botrytis cinerea)的孢子悬浮液(500000/ml)接种，并保持在18-20℃和相对大气湿度为99％的气候控制室中。接种5天后，调查植株的马铃薯灰霉病侵害情况。
在50亳克活性化合物/升喷雾液下，下列化合物评定为3或4级：
实施例54、85和86。作为杀虫剂/杀螨剂的应用
在每一种情况下，将1毫升意欲试验的乳化于水的制剂均匀地涂在培养皿的内盖和底部，沉积物干燥后，每一皿中放入10只家蝇(Muscadomestica)蛆。在将培养皿盖好后，将它们保持在室温下，且在3小时后，确定试虫的死亡率。在250ppm下(以活性化合物的含量为基础)，对所用的试虫显示出100％死亡率的有下列实施例化合物的制剂：2、6、7、33、35、36、40、49、50、52、53、54、55、57、85、94、101和115。实施例B
在栽种玻璃杯中的棉花-羊毛上，让稻种在潮湿的条件下萌发，在稻长至茎长约8厘米时，将叶片放入意欲试验的试验溶液中。在溶液滴干后，将用这种方式处理的稻株放到栽培容器中，根据试验浓度分开，且在每一种情况下用10只黑尾叶蝉幼虫(L3)侵害。在将密封的栽培容器于21℃下保持后，在4天后确定黑尾时蝉的死亡率。在250ppm的浓度下(以活性化合物的含量为基础)，对所用的试虫显示出100％死亡率的有下列实施例化合物的制剂：2、6、7、13、23、26、29、33、35、36、40、46、48、49、50、53、54、57、85、86和94。实施例C
将小麦种在水中预萌发6小时，之后放入在10毫升玻璃试管中，并各盖上2毫升土。加入1毫升水后，将植株在室温(21℃)下留在栽培玻璃杯中，直到长到约3厘米高。之后将中龄期瓜十一星叶甲幼虫(各10只)放到玻璃杯中的土壤上，2小时后，将1毫升试验液体以试验浓度用移液管移到玻璃杯内的土壤表面。在玻璃杯于实验室条件(21℃)静置5天后，检查土壤和根，确定瓜十一星叶甲幼虫的活虫数和死亡率。在250ppm下(以活性化合物含量为基础)，对所用试虫显示出100％死亡率的有下列实施例的制剂：2、6、7、13、26、29、33、36、38、40、52、53、54、57、85、86、92、94、101、127和129。实施例D
将滋生有大量甜菜蚜(Aphis fabae)的蚕豆(Vicia faba)用浓度为250ppm活性化合物的可湿性粉剂的水稀释液喷雾，直到喷雾液开始向下滴流。3天后确定蚜虫的死亡率。用根据下列实施例化合物可以获得100％的杀死率：2、6、7、12、13、23、26、29、33、35、36、38、40、48、50、52、53、54、57、85、86和92。实施例E
将滋生有大量二点叶螨(Tetranychus urticae，所有生长期)的菜豆(Phaseolus v.)用包含250ppm特定活性化合物的可湿性粉剂的水稀释液喷雾，直到喷雾液开始向下滴流。7天后确定蚜虫的死亡率。用根据下列实施例化合物可以获得100％的杀死率：2、6、7、13、23、26、29、33、35、36、38、39、40、48、50、53、54、55、57、85、86和94。实施例F
将产有马利筋长蝽(Oncopeltus fasciatus)卵的滤纸圆盘在每一种情况下均用0.5毫升意欲试验的制剂的水稀释液处理。在沉积液干燥后，将培养皿盖好，并将其内部保持在最大湿度。在培养皿于室温下保持之后，7天后确定杀卵作用。使用500ppm的活性化合物浓度，用下列实施例化合物获得100％的杀卵作用：6、13、33、35、48、52、53、54、55、57、85、86、94、101和115。实施例G
将菜豆的叶片均匀地覆盖上温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)的卵，在粉虱种群生长发育至L2-L3期的时间后，用制剂的试验水乳液均匀喷雾。4天后，用显微镜检查叶片上的幼虫，用下列实施例化合物可以获得100％的杀死率：6、7、13、26、35、36、48、52、53、54、57和86。实施例H
将埃及棉卷虫(Spodoptera litoralis)的L2幼虫放到培养皿中，培养皿的底部盖有滤纸，且含有少量的营养基。将带有营养基的底部和在其上部的幼虫用试验物质的水乳液喷雾，将培养皿用盖子盖好。在约23℃5天后，确定化合物对幼虫的作用。发现，用所述的方法，使用下列实施例化合物，在喷雾液浓度为250ppm下(以活性化合物为基础)，对埃及棉卷虫可以获得100％的作用：13、28和33。实施例J对根结线虫的防治
在玻璃容器中，制备包含0.03％活性化合物的含水制剂(终体积20毫升)。将5000只刚孵化的活的(移动)幼虫(第2龄发育期)的黄麻根结线虫(Meloidogyne incognita)加入至此制备混合物中。在线虫幼虫连续暴露6天后，与未处理对照相比较，确定由于活性化合物的作用而已经变得不动的(不移动)的个体的百分率。此百分率称作杀接触作用线虫百分率(试验A部分)。
在结束此试验部分后，将整个溶液(活性化合物和预处理的线虫幼虫)倒入栽有三棵黄瓜的盆中(Cucumis stivus；土壤体积60毫升；黄瓜植株龄期：播种后9天)。此浸渍泡施用的结果是，以土壤体积为基准，活性化合物含量降低至0.009％。之后，将用此方法处理的植株在温室中进行栽培(25-27℃，每天浇水二次)。二周后，将有根结的宿主植物从滋生有线虫的土壤中移出，并去除所粘附的土壤。在此过程期间，植物生长和宿主植物根的形成目测评价，并作记录。之后记数每棵植物上的根结数，并与未处理植物的侵害情况作比较。根据Abbott公式，计算侵害降低的百分率，以此作为作用的评价标准。引结果称作土壤浸渍作用杀线虫百分率(试验B部分)。
在试验A部分和试验B部分对黄麻根结线虫显示出90-100％作用的有下列实施例化合物：2、6、7、13、35、57、83、87、96、110和111。作为抗寄生虫药的应用实施例A微小牛蜱(Boophilus microplus)体外试验用下列的实验安排，可以检查本发明化合物对蜱的活性：
制备适合的活性化合物制剂时，将活性化合物溶解于包含二甲基甲酰胺(85克)、壬基苯酚聚乙二醇醚(3克)和乙氧基化蓖麻油(7克)的混合物中至10％(W/V)程度，加此获得的乳剂用水稀释至500ppm的试验浓度。
在每一情况下，将十只吸足血的雌性微小牛蜱浸醮于这些活性化合物稀释液中5分钟。之后将蜱在滤纸上干燥，并将它们吸引回用于产卵目的的粘性膜上。将这些蜱保持在28℃和空气湿度为90％的加热的室中。
作为对照，雌蜱只有水浸醮。处理二周后，用产卵抑制来评价活性。
在此试验中，造成100％产卵抑制的有下列实施例化合物：2、7、13、17、21、23、25、26、33、35、36、38、40、44、50、52、54、55、57、63、85、87、96、100、104、106、108、110、111、179和182。
权利要求书
按照条约第19条的修改
1.式I化合物或其盐其中R1 是氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)卤代烷基或(C3-C5)环烷基；R2和R3相同或不同且各是氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-链烯基、(C2-C4)-卤代链烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-卤代炔基、(C1-C8)-三烷基甲硅烷基炔基、苯基-(C1-C8)-二烷基甲硅烷基炔基(优选苯基-二甲基-甲硅烷基-炔基)、芳基-(C1-C2)-烷基-(C1-C8)-二烷基-甲硅烷基炔基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-二烷基-甲硅烷基-炔基、(1-甲基-硅杂-(C3-C8)-环烷基-1-基)-炔基、三苯基甲硅烷基炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、卤素、羟基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C4)-烷酰基、(C1-C4)-烷酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷酰基、(C3-C5)-环烷基、(C3-C5)-卤代环烷基、氰基、(C1-C4)-氰基烷基、硝基、(C1-C4)-硝基烷基、氰硫基、(C1-C4)-氰硫基烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基羰基、  (C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基或(C1-C4)-卤代烷基磺酰基；或R2和R3与之所键合的碳原子一起，形成不饱和的5-或6-元碳环，如果它是5-元环，它可以含有一个替代CH2的氧或硫原子，或如果它是6-元环，则它可以含有替代一或二个CH单元的一或二个氧或硫原子，且它可任选由1、2或3个相同或不同的基团取代，且这些基团是(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、卤素、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-卤代烷氧基；或R2和R3与之所键合的碳原子一起，形成饱和的5-、6-或7-元碳环，它可以含有替代一或二个CH2基团的氧和/或硫，且它任选由1、2或3个(C1-C4)-烷基基团取代；A  是CH或N；X  是NH、氧或S(O)q，其中q＝0、1或2；Y和Z是氧或基团S(O)m，
其中m＝0、1或2，R4、R4’和R5是杂脂族环体系的取代基；R4和R4’是氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷硫基；R5  是烷基、链烯基、炔基、芳基或杂环基，其中提到的芳基或杂环基可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可以达最大数目的，相同或不同的取代基，且在提到的烷基、链烯基或炔基中，一或多个，优选至多三个不相邻的饱和碳单元可以被羰基基团或杂原子单元替代，杂原子单元是例如氧、S(O)x，其中x＝0、1或2，NR6或SiR7R8，其中是R6氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷酰基且R7和R8是(C1-C4)-烷基；且其中(另外)这些如上所述的任选修饰的烃基的3至12原子可以形成环，且这些烃基，有或无所提到的各种变化，可以任选由一或多个，优选至多三个，在氟的情况下至多达最大数目的相同或不同的来自下列所组成的系列的基团：卤素、芳基、芳氧基、芳硫基、环烷基氧基、环烷基硫基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、烷酰基、环烷酰基、卤代烷酰基、芳酰基、芳基烷酰基、环烷基烷酰基、杂环基烷酰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、环烷基氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、芳基烷氧基羰基、杂环基烷氧基羰基、芳氧基羰基、杂环基氧基羰基、烷酰基氧基、卤代烷酰基氧基、环烷酰基氧基、环烷基烷酰基氧基、芳酰基氧基、芳基烷酰基氧基、杂环基烷酰基氧基、烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、羟基、氰基、氰硫基和硝基，其中在刚提到取代基中的环脂族、芳族或杂环状环体系可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的，相同或不同的取代基，或R4和R5一起形成三-至八元环体系，该环体系螺环状连接于含有杂原子Y和Z的环体系，且其中一或二个CH2基团，优选一个CH2基团可以被杂原子单元替代，杂原子单元是例如氧、S(O)n，其中n＝0、1或2，或NR9，其中R9是氢、烷基、烷氧基、烷酰基、苯甲酰基、芳基或杂芳基，其中苯甲酰基、芳基或杂芳基可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的相同或不同的取代基，并且R4和R5形成的环系可未被取代或具有至多三个，但优选一个取代基，且这些取代基是相同或不同且各是烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、环烷基、环烷基氧基、环烷基硫基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、三烷基甲硅烷基或烷氧基羰基，其中在刚提到取代基中的环脂族、芳族或杂环状环体系可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的，相同或不同  的取代基，或由R4和R5形成的环体系，与另外的苯环或环己烷环一起，形成稠合的环体系，优选1，2-二氢化茚、1，2，3，4-四氢化萘、萘烷(dekalin)或苯并环庚烷基体系，且在这些稠合体系中的苯环可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的，相同或不同的取代基，下列式I化合物除外，其中X、Y和Z是S，A是N、R4’是氢，基团R4或R5之一是氢且另一基团为苯基，R1是氯，R2是氢和R3是甲基，或其中X、Y和Z是S，A是N、R4’是氢，基团R4或R5之一是氢且另一基团为苯基，R1是氯，R2是羟基和R3是氢。
2.根据权利要求1的式I化合物或其盐，其中R5 是(C1-C20)-烷基、(C2-C20)-链烯基、(C2-C20)-炔基、芳基或杂环基，其中提到的芳基或杂环基可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可以达最大数目的，相同或不同的取代基，且在提到的烷基、链烯基或炔基中，一或多个，优选至多三个不相邻的饱和碳单元可以被羰基基团或杂原子单元替代，杂原子单元是例如氧、S(O)x，其中x＝0、1或2，NR6或SiR7R8，其中是R6氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷酰基且R7和R8是(C1-C4)-烷基，优选甲基；且其中(另外)这些如上所述的任选修饰的烃基的3至12原子可以形成环，且这些烃基，有或无所提到的各种变化，可以任选由一或多个，优选至多三个，在卤的情况下至多达最大数目的，相同或不同的来自下列所组成的系列的基团：卤素、芳基、芳氧基、芳硫基、

Claims (17)

1.式I化合物或其盐
Figure A9619518200021
其中R1是氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)卤代烷基或(C3-C5)环烷基；R2和R3相同或不同且各是氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-链烯基、(C2-C4)-卤代链烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-卤代炔基、(C1-C8)-三烷基甲硅烷基炔基、苯基-(C1-C8)-二烷基甲硅烷基炔基(优选苯基-二甲基-甲硅烷基-炔基)、芳基-(C1-C2)-烷基-(C1-C8)-二烷基-甲硅烷基炔基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-二烷基-甲硅烷基-炔基、(1-甲基-硅杂-(C3-C8)-环烷基-1-基)-炔基、三苯基甲硅烷基炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、卤素、羟基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C4)-烷酰基、(C1-C4)-烷酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷酰基、(C3-C5)-环烷基、(C3-C5)-卤代环烷基、氰基、(C1-C4)-氰基烷基、硝基、(C1-C4)-硝基烷基、氰硫基、(C1-C4)-氰硫基烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基羰基、  (C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基或(C1-C4)-卤代烷基磺酰基；或R2和R3与之所键合的碳原子一起，形成不饱和的5-或6-元碳环，如果它是5-元环，它可以含有一个替代CH2的氧或硫原子，或如果它是6-元环，则它可以含有替代一或二个CH单元的一或二个氧或硫原子，且它可任选由1、2或3个相同或不同的基团取代，且这些基团是(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、卤素、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-卤代烷氧基；或R2和R3与之所键合的碳原子一起，形成饱和的5-、6-或7-元碳环，它可以含有替代一或二个CH2基团的氧和/或硫，且它任选由1、2或3个(C1-C4)-烷基基团取代；A是CH或N；X是NH、氧或S(O)q，其中q＝0、1或2；Y和Z是氧或基团S(O)m，其中m＝0、1或2，R4、R4’和R5是杂脂族环体系的取代基；R4和R4’是氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷硫基；R5 是烷基、链烯基、炔基、芳基或杂环基，其中提到的芳基或杂环基可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可以达最大数目的相同或不同的取代基，且在提到的烷基、链烯基或炔基中，一或多个，优选至多三个不相邻的饱和碳单元可以被羰基基团或杂原子单元替代，杂原子单元是例如氧、S(O)x，其中x＝0、1或2，NR6或SiR7R8，其中是R6氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷酰基且R7和R8是(C1-C4)-烷基；且其中(另外)这些如上所述的任选修饰的烃基的3至12原子可以形成环，且这些烃基，有或无所提到的各种变化，可以任选由一或多个，优选至多三个，在氟的情况下至多达最大数目的相同或不同的来自下列所组成的系列的基团：卤素、芳基、芳氧基、芳硫基、环烷基氧基、环烷基硫基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、烷酰基、环烷酰基、卤代烷酰基、芳酰基、芳基烷酰基、环烷基烷酰基、杂环基烷酰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、环烷基氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、芳基烷氧基羰基、杂环基烷氧基羰基、芳氧基羰基、杂环基氧基羰基、烷酰基氧基、卤代烷酰基氧基、环烷酰基氧基、环烷基烷酰基氧基、芳酰基氧基、芳基烷酰基氧基、杂环基烷酰基氧基、烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、羟基、氰基、氰硫基和硝基，其中在刚提到取代基中的环脂族、芳族或杂环状环体系可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的，相同或不同的取代基，或R4和R5一起形成三-至八元环体系，该环体系螺环状连接于含有杂原子Y和Z的环体系，且其中一或二个CH2基团，优选一个CH2基团可以被杂原子单元替代，杂原子单元是例如氧、S(O)n，其中n＝0、1或2，或NR9，其中R9是氢、烷基、烷氧基、烷酰基、苯甲酰基、芳基或杂芳基，其中苯甲酰基、芳基或杂芳基可以是未取代的或具有至多三个在氟的情况下也可至多达最大数目的相同或不同的取代基，并且R4和R5形成的环系可未被取代或具有至多三个，但优选一个取代基，且这些取代基是相同或不同且各是烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、环烷基、环烷基氧基、环烷基硫基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、三烷基甲硅烷基或烷氧基羰基，其中在刚提到取代基中的环脂族、芳族或杂环状环体系可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的，相同或不同  的取代基，或由R4和R5形成的环体系，与另外的苯环或环己烷环一起，形成稠合的环体系，优选1，2-二氢化茚、1，2，3，4-四氢化萘、萘烷(dekalin)或苯并环庚烷基体系，且在这些稠合体系中的苯环可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的，相同或不同的取代基。
2.根据权利要求1的式I化合物或其盐，其中R5 是(C1-C20)-烷基、(C2-C20)-链烯基、(C2-C20)-炔基、芳基或杂环基，其中提到的芳基或杂环基可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可以达最大数目的，相同或不同的取代基，且在提到的烷基、链烯基或炔基中，一或多个，优选至多三个不相邻的饱和碳单元可以被羰基基团或杂原子单元替代，杂原子单元是例如氧、S(O)x，其中x＝0、1或2，NR6或SiR7R8，其中是R6氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷酰基且R7和R8是(C1-C4)-烷基，优选甲基；且其中(另外)这些如上所述的任选修饰的烃基的3至12原子可以形成环，且这些烃基，有或无所提到的各种变化，可以任选由一或多个，优选至多三个，在卤的情况下至多达最大数目的，相同或不同的来自下列所组成的系列的基团：卤素、芳基、芳氧基、芳硫基、(C3-C8)-环烷基氧基、(C3-C8)-环烷基硫基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、(C1-C12)-烷酰基、(C3-C8)-环烷酰基、(C2-C12)-卤代烷酰基、芳酰基、芳基-(C1-C4)-烷酰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷酰基、杂环基-(C1-C4)-烷酰基、(C1-C12)-烷氧基羰基、(C1-C12)-卤代烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷基氧基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基、杂环基-(C1-C4)-烷氧基羰基、芳氧基羰基、杂环基氧基羰基、(C1-C12)-烷酰基氧基、(C2-C12)-卤代烷酰基氧基、(C3-C8)-环烷酰基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷酰基氧基、芳酰基氧基、芳基-(C1-C4)-烷酰基氧基、杂环基-(C1-C4)-烷酰基氧基、(C1-C12)-烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、羟基、氰基、氰硫基和硝基，其中在刚提到取代基中的环脂族、芳族或杂环状环体系可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的，相同或不同的取代基，或R4和R5一起形成三-至八元环体系，该环体系螺环状连接于含有杂原子Y和Z的环体系，且其中一或二个CH2基团，优选一个CH2基团可以被杂原子单元替代，杂原子单元是例如氧、S(O)n，其中n＝0、1或2，或NR9，其中R9是氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷酰基、苯甲酰基、芳基或杂芳基，其中苯甲酰基、芳基或杂芳基可以是未取代的或具有至多三个在氟的情况下也要至多达最大数目的相同或不同的取代基，并且R4和R5形成的环系可未被取代或具有至多三个，但优选一个取代基，且这些取代基是相同或不同且各是(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C3-C8)-环烷基，(C3-C8)-环烷氧基，(C3-C8)-环烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基-(C1-C4)-烷基、  芳基-(C1-C4)-烷氧基、芳基-(C1-C4)-烷硫基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基氧基、(C3-C8)-环烷基硫基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、三烷基甲硅烷基或烷氧基羰基，其中在刚提到取代基中的环脂族、芳族或杂环状环体系可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的相同或不同的取代基，或由R4和R5形成的环体系，与另外的苯环或环己烷环一起，形成稠合的环体系，且在这些稠合体系中的苯环可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的，相同或不同的取代基。
3.根据权利要求1或2的式I化合物或其盐，其中，R1 是氢或氟；R2和R3是氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-链烯基、(C2-C4)-炔基、三甲基甲硅烷基炔基、甲氧基羰基、(C1-C4)-卤代烷基、卤素、甲氧基甲基或氰基；或R2和R3与之所键合的碳原子一起，形成任选地取代的不饱和的5-或6-元环，如果它是5-元环，它可以含有一个替代CH2的氧或硫原子；R2和R3与之所键合的碳原子一起，形成饱和的5-或6-环，它可以含有替代一个CH2基团的氧和/或硫；A是CH或N；X是NH或氧；Y和Z各是氧或硫；R4是氢、(C1-C4)-烷基、三氟甲基或(C1-C4)-烷氧基R4’是氢。
4.根据权利要求1至3之一的式I化合物或其盐，其中R1 是氢；R2和R3是氢、甲基、乙基、丙基、(C2-C3)-链烯基、(C2-C3)-氯-或氟-链烯基、(C2-C3)炔基、三甲基甲硅烷基乙炔基、(C2-C3)-氯-或氟烷基、甲氧基甲基、卤素或氰基；R2和R3与之所键合的碳原子一起形成喹唑啉或喹啉体系，其碳环部分可以由氟取代；R2和R3与之所键合的碳原子一起，形成饱和的6-元环，它可以含有替代一个CH2基团的氧和/或硫；R4 是氢或甲基；R4’是氢。
5.根据权利要求1至4之一的式I化合物或其盐，其中R1是氢；R2是氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙烯基、乙炔基、(C1-C2)-氟代烷基或甲氧基甲基；R3是氟、氯、溴、氰基、乙烯基、乙炔基、(C1-C2)-氟代烷或甲氧基；或在其中A是氮的情况下，R2和R3与之所键合的碳原子一起形成可以由氟取代的喹唑啉体系；A是CH或N；X是NH；Y和Z各是氧或硫；R4和R4’是氢。
6.根据权利要求1至5之一的化合物或其盐，其中R1是氢；R2是乙基或甲氧基甲基；R3是氯、溴或或甲氧基，优选那些R2是乙基且R3是氯的化合物；A是氮；X是NH；Y和Z是氧；R4和R4’是氢。R5 是(C1-C20)-烷基、(C2-C20)-链烯基、(C2-C20)-炔基、芳基或杂环基，其中提到的芳基或杂环基可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可以达最大数目的，相同或不同的取代基，且在提到的烷基、链烯基或炔基中，一或多个，优选至多三个不相邻的饱和碳单元可以被杂原子单元替代，杂原子单元是例如氧或SiR7R8，其中且R7和R8是(C1-C4)-烷基，优选甲基；且其中(另外)这些如上所述的任选修饰的烃基的3至6原子可以形成环，且这些烃基，有或无所提到的各种变化，可以任选由一或多个，优选至多三个，在氟的情况下至多达最大数目的，相同或不同的来自下列所组成的系列的基团：卤素，优选氟、芳基、芳氧基、芳硫基、(C3-C8)-环烷基氧基、(C3-C8)-环烷基硫基、杂环基、杂环基氧基和(C1-C2)-烷氧基羰基，其中在刚提到取代基中的环脂族、芳族或杂环状环体系可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的相同或不同的取代基，或R4和R5一起形成五-至六元环体系，该环体系优选螺环状连接于含有杂原子Y和Z的环体系，且其中一或二个CH2基团，优选一个CH2基团可以被杂原子单元替代，杂环单元是例如氧、S(O)n，其中n＝0、1或2，或NR9，其中R9是氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷酰基、苯甲酰基、芳基或杂芳基，其中苯甲酰基、芳基或杂芳基  可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可以达最大数目的取代基，且由R4和R5形成体系可以是未取代的或具有至多三个取代基，优选一个取代基，且这些取代基是相同或不同且各是(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、芳基或芳基-(C1-C4)-烷基，其中在刚提到取代基中的环脂族、芳族或杂环状环体系可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的，相同或不同的取代基，或由R4和R5形成的环体系，与另外的苯环或环己烷环一起，形成稠合的环体系，且在这些稠合体系中的苯环可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的相同或不同的取代基。
7.根据权利要求1至6之一的式I化合物或其盐，其中R5是(C1-C15)-烷基、芳基或杂芳环体系意义上的杂环基，其中芳基或杂环基可以是未取代的或具有至多三个，在氟的情况下也可以达最大数目的，相同或不同的取代基，且在提到的烷基中，一或多个，优选至多三个不相邻的饱和碳单元可以被氧替代，且其中(另外)这些如上所述的任选修饰的烷基的3至8原子可以形成环，且这些烷基，有或无所提到的各种变化，可以任选由一或多个卤原子取代，在氟的情况下至多达最大数目，或是由芳基取代，且此芳基可以是未取代或具有至多三个，在氟的情况下也可至多达最大数目的相同或不同的取代基。
8.根据权利要求1至7之一的式I化合物，其中在R4＝氢的情况下，取代基X和R5优选彼此相对为顺式位置。
9.一种制备权利要求1至8之一的式I化合物的方法，所述的方法包括使式II的化合物与式III亲核试剂反应，
Figure A9619518200111
其中A、R1、R2和R3具有在式I中给出的含意，且L是离去基团，其中X、Y、Z、R4、R4’和R5具有在式I中给出的含意，或
将式IV化合物与式V或V’反应，
Figure A9619518200113
其中R1、R2、R3、R4’、A、X、Y和Z具有式I中给出的含意，
Figure A9619518200114
其中R4和R5具有式I中给出的含意，且R6是相同或不同的且是(C1-C8)烷基，且在以这种方式或其它方式获得的式I化合物中，还可以变化含氮的杂环基团或R5侧链，且如果适宜，可以将式I化合物转化成其盐。
10.一种组合物，它包含至少一种权利要求1至8之一的化合物和至少一种加工助剂。
11.根据权利要求10的杀真菌组合物，它包含至少一种杀真菌有效量的权利要求1至8之一的化合物和常规用于此目的添加剂或辅助剂。
12.根据权利要求10的杀虫、杀螨、杀蜱或杀线虫组合物，它包含至少一种活性量的权利要求1至8之一的化合物和常规用于此目的添加剂或辅助剂。
13.一种植物保护组合物，它包含杀真菌、杀虫、杀螨或杀线虫活性量的至少一种活性量的权利要求1至8之一的化合物和至少一种其它活性化合物，优选来自由下列组成的系列：杀真菌剂、杀虫剂、引诱剂、不育剂、杀螨剂、杀线虫剂和除草剂，以及常规用于此目的的辅助剂和添加剂。
14.一种组合物，用于木材防腐或作为密封组件、漆、用于金属加工的冷却润滑剂或在机钻和切割油中的防腐剂，所述的组合物包含至少一种活性量的权利要求1至8之一的化合物和常规用于此目的添加剂或辅助剂。
15.一种根据权利要求1至8之一的化合物或根据权利要求10的组合物用于动物药物的应用，优选用于防治体内或体外寄生虫。
16.一种制备权利要求10至15之一的组合物的方法，它包含将活性化合物和其它添加剂混在一起，并将混合物制成适合的使用形式。
17.权利要求1至9之一的化合物或根据权利要求10、11、13和14之一的组合物作为杀真菌剂的应用。
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