KR0128270B1 - 치환된 피리미딘 및 이들의 농약으로서의 용도 - Google Patents

치환된 피리미딘 및 이들의 농약으로서의 용도

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KR0128270B1
KR0128270B1 KR1019940703189A KR19940073189A KR0128270B1 KR 0128270 B1 KR0128270 B1 KR 0128270B1 KR 1019940703189 A KR1019940703189 A KR 1019940703189A KR 19940073189 A KR19940073189 A KR 19940073189A KR 0128270 B1 KR0128270 B1 KR 0128270B1
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샤퍼 볼프강
프로이스 라이너
살벡 게르하르트
브라운 페터
크나우프 베르너
자흐세 부르크하르트
발터스도르퍼 안나
케른 만프레드
뤼멘 페터
보닌 베르너
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테르가우, 루쯔
훽스트 쉐링 아그레보 게엠베하
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Abstract

내용없음

Description

[발명의 명칭]
치환된 피리미딘 및 이들의 농약으로서의 용도
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 신규한 치환된 4-아미노- 및 4-알콕시피리미딘, 이들의 제조 방법, 및 농약(pesticide), 특히 살충제(insecticide), 살응애제 및 살진균제로서의 이들의 용도에 관한 것이다.
특정 치환된 4-아미노피리미딘이 우수한 살진균, 살응애 및 살충 활성을 갖는다는 것은 미이 공지되어 있다(EP-A-57,440, EP-A-264,217, EP-A-323,757, EP-A-326,382, EP-A-326,330, EP-A-356,158, EP-A-411,634, EP-A-424,125, EP-A-452,002, EP-A-459,611, EP-A-447,891 참조). 그러나 특히, 낮은 투여량 및 농도로 사용되는 경우 이들 화합물의 생물학적 활성이 모든 적용분야에서 만족스럽지만은 않다.
하기 일반식(Ⅰ)의 신규한 치환된 4-아미노- 및 4-알콕시피리미딘을 발견하였다 :
상기 식에서, R1은 수소, 할로겐, (C1-C4)-알킬 또는 (C3-C6)-사이클로알킬이고, R2는 수소, (C1-C4)-알킬, 할로겐, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬티오-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알킬아미노 또는 디-(C1-C4)-알킬아미노이고, R3는 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)알콜시, (C1-C4)-할로알콕시, 할로겐, (C1-C4)-알킬티오, 아미노, (C1-C4)-알킬아미노 또는 디-(C1-C4)-알킬아미노이거나, 또는 R2및 R3는 이들이 결합한 탄소 원자와 함께 불포화 5원 또는 6원 이소사이클릭 고리를 형성하고, 5원 고리인 경우 이 고리는 CH2대신에 산소 또는 황 원자를 함유할 수 있고, 1,2 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼[여기서 라디칼은 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬(바람직하게는 트리플루오로메틸), (C1-C4)-하로알콕시 및/또는 할로겐이다]로 임의로 치환되거나, 또는 R2및 R3는 이들이 결합한 탄소 원자와 함께 포화 5원, 6원 또는 7원 이소사이클릭 고리를 형성하고, 이 고리는 CH2대신에 산소 또는 황 원자를 함유할 수 있고, 1,2, 또는 3개의 (C1-C4)-알킬 그룹으로 임의로 치환되고, X는 NH 또는 산소이고, E는 직접 결합 또는 직쇄 또는 분지된 (C1-C4)-알칸디일 그룹이고, 바람직하게는 직접 결합이고, Q는 Q1또는 Q2의 의미를 갖고, Q1은 하기 일반식(Ⅱ)의 사이콜로알킬 그룹이고,
n은 2 내지 7의 정수이고, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각 경우 수소, (C1-C12)-알킬, (C3-C8)-사이콜로알킬, (C3-C8)-사이콜로알킬-(C1-C4)-알킬, (C1-C8)-알콕시, (C3-C8)-사이콜로알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)알킬, (C3-C8)-사이콜로알킬-(C1-C4)-알콕시, 트리-(C1-C8)-알킬실릴, 바람직하게는 디메틸-(C1-C8)-알킬실릴 또는 트리에틸실릴, 디-(C1-C8)-알킬-(C3-C8)-사이클로알킬실릴(바람직하게는 디메틸사이클로헥실실릴), 디-(C1-C8)-알킬(페닐-(C1-C4)-알킬)실릴(바람직하게는 디메틸-(페닐-(C1-C4)-알킬)실릴), 디-(C1-C8)-알킬-(C1-C4)-할로알킬실릴(바람직하게는 디메틸-(C1-C4)-할로알킬실릴, 디메틸페닐-실릴, (C1-C4)-할로알킬, 할로겐, (C1-C4)-할로알콕시, 헤테로아일, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬, 벤질옥시, 벤질옥시-(C1-C4)-알킬, 벤질티오, 페닐티오 또는 페녹시이고, 상기 언급된 라디칼 중 마지막 7개에서 페닐 고리는 치환되지 않거나 또는 하나 또는 하나 또는 두개의 치환체로 치환될 수 있고, 이들 치환체들은 동일하거나 또는 상이하고 각 경우 (C1-C8)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C1-C4)-할로알킬(바람직하게는 트리플루오로메틸), 할로겐, (C1-C4)-디알킬아미노, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C8)-알콕시, (C1-C4)-할로겐알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시, H5C2-O-[CH2-CH2-O]X(여기에서, x는 2,3 또는 4, 바람직하게는 2임), 2-(테트라하이드로-2H-피란-2-일옥시)-에톡시, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, 벤질옥시(이는 페닐 라디칼 내에 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, 및 할로겐을 포함하는 그룹으로부터 선택되는 하나 또는 두개의 동일하거나 또는 상이한 치환체를 임의로 가짐), 또는 트리-(C1-C4)-알킬실릴메톡시(바람직하게는 디메틸-(C1-C4)-알킬실릴메톡시), (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알콕시, 1,3-디옥솔란-2-일메톡시, 테트라하이드로푸란-2-일메톡시 또는 테트라하이드로-2H-피란-2-일메톡시이고, 여기서 R4및 R5는 둘다 동시에 수소가 아닐 수 있고, 동일하거나 또는 상이한 두개의 인접한 치환체는 (C1-C8)-알킬 및 (C1-C8)-알콕시를 포함하는 그룹으로부터 선택되고, 각 경우 하나의 수소 원자는 이들 두 치환체를 이어주는 연결용 탄소-탄소 결합으로 대체될 수 있거나, 또는 R4및 R5는 사이클로알킬 그룹과 함께 3 내지 8원 스피로사이클릭, 바람직하게는 포화 스피로사이클릭 고리계를 형성하고, 이 고리계는 하나 또는 두개의 CH2그룹 대신에 산소 또는 황을 함유할 수 있거나 또는 R4및 R5는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 융합된 5원 또는 6원, 바람직하게는 포화 이소사이클, 특히 사이클로펜탄 또는 사이클로헥산 계를 형성하고,
Q2는 하기 일반식(Ⅲ)의 그룹이고
R6는 일반식 Z-W의 그룹이고, Z는 직접 결합이거나 또는 카보닐 또는 설포닐이고, W는 비치환되거나 또는 하나 또는 두개의 치환체로 치환될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴 그룹이고, 이들 치환체는 동일하거나 또는 상이하고, 각 경우 (C1-C8)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, 트리플루올메틸, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-디알킬아미노 또는 (C1-C4)-알킬티오이다.
Q가 Q1의 의미를 갖고, R2및 R3는 이들이 결합한 탄소 원자와 함께 불포화 6원 이소사이클릭 고리를 형성하고, R4및 R5는 융합된 5원 또는 6원 고리를 형성하는 경우, 라디칼 R4및 R5에 있어서는 5원 고리가 바람직하다.
Q가 Q1의 의미를 갖고, R2및 R3는 이들이 결합한 탄소 원자와 함께 푸란 또는 티오펜 계를 형성하는 경우, Q1은 바람직하게는 특히 (C1-C4)-알킬과 같은 알킬, (C1-C4)-알콕시와 같은 알콕시, (C1-C4)-할로알킬과 같은 할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시와 같은 할로알콕시 또는 할로겐으로 임의로 치환되는 (C3-C8)-사이클로알킬이 아니다.
바람직한 일반식(Ⅰ)의 화합물은 R1이 수소, 메틸 또는 사이클로프로필이고, R2가 (C1-C4)-알킬, 염소, 메톡시, 에톡시 또는 메톡시메틸이고, R3가 수소, (C1-C3)-알킬, 메톡시, 에톡시 또는 할로겐이거나, 또는 R2및 R3가 이들이 결합한 탄소 원자와 함께, 산소 원자 또는 황 원자를 함유할 수 있는 불포화 5원 또는 6원 고리를 형성하거나, 또는 R2및 R3가 이들의 결합한 탄소 원자와 함께 황 원자를 함유할 수 있는 포화 5원 또는 6원 고리를 형성하고, Q가 Q1또는 Q2의 의미를 갖는 화합물; 특히, R1이 수소 또는 메틸이고, R2가 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 또는 메톡시메틸이고, R3가 메틸, 에틸, 메톡시, 염소 또는 브롬이거나, 또는 R2및 R3가 이들이 결합한 탄소 원자와 함께 퀴나졸린 계를 형성하거나, 또는 R2및 R3가 이들이 결합한 탄소 원자와 함께 황원자를 함유할 수 있는 포화 6원 고리를 형성하고, Q가 Q1또는 Q2의 의미를 갖는 화합물; 바람직하게는, E가 직접 결합이고, R1이 수소이고, R2가 메틸, 에틸 또는 메톡시메틸이고, R3가 염소, 브롬 또는 메톡시이거나 또는 R2및 R3가 이들이 결합한 탄소 원자와 함께 불소, 염소, 브롬 또는 메틸로 치환될 수 있는 퀴나졸린 계를 형성하거나 또는 R2및 R3가 피리미딘 고리와 함께 5,6,7,8-테트라하이드로퀴나졸린 계 또는 5,6-디하이드로-7H-티오피라노[2,3-d]피리미딘 또는 5,6-디하이드로-8H-티오피라노[3,4-d]피리미딘 계, 즉
Q가 Q1또는 Q2의 의미를 갖는 화합물이다.
특히 바람직한 일반식(Ⅰ)의 화합물은 E가 직접 결합이고, R1이 수소이고, R2가 메톡시메틸이고, R3가 메톡시이거나 또는 R2가 메틸 또는 에틸이고, R3가 염소 또는 브롬이거나 또는 R2및 R3가 이들이 결합한 탄소 원자와 함께 불소, 염소, 또는 메틸로 치환되는 퀴나졸린 계를 형성하거나, 또는 5,6,7,8-테트라히드로퀴나졸린 계를 형ㅅ성하고, Q가 Q1의 의미를 갖는 화합물; 특히, E가 직접 결합이고, R1이 수소이고, R2가 메톡시메틸이고, R3가 메톡시이거나 또는 R2가 에틸이고 R3가 염소이거나, 또는 R2및 R3가 이들이 결합한 탄소 원자와 함께 퀴나졸린 또는 5,6,7,8-테트라하이드로퀴나졸린 계를 형성하고, Q1가 3번 또는 4번 위치에서 치환되는 일반식(Ⅱ)의 사이클로알킬 그룹이고, n이 4 또는 5이고, R4가 (C3-C8)-알킬, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐 또는 페녹시이고, 상기 언급한 라디칼중 마지막 두개는 비치환되거나, 또는 불소, 염소, 브롬, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 트리플루오로메틸, (C1-C2)-할로알콕시, 사이클로헥실, 2-에톡시 에톡시, 메틸티오 또는 디메틸아미노인 동일하거나 상이한 하나 또는 두개의 치환체로 치환될 수 있고, R5가 수소인 화합물이다.
기타의 특히 바람직한 일반식(Ⅰ)의 화합물은 E가 직접 결합이고, R1이 수소이고, R2가 메틸시메틸이고 R3가 메톡시이거나, 또는 R2가 에틸이고 R3가 염소이거나, 또는 R2및 R3가 이들이 결합한 탄소 원자와 함께 퀴나졸린 또는 5,6,7,8-테트라하이드로퀴나졸린 계를 형성하고, Q가 Q1이 4번 위치에서 치환되는 사이클로헥실이고, 사이클로헥실의 4번 위치에서의 치환체와 E는 서로에 대해 시스-위치이고, R4가 상기 정의한 바와 같고, R5가 바람직하게는 수소인 화합물이다.
상기 일반식(Ⅰ)에서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 원자, 바람직하게는 불로, 염소 또는 브롬 원자를 의미하고; 용어 (C1-C4)-알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 1-메틸프로필, 2-메틸 프로필 또는 1,1-디메틸에틸 라디칼과 같은 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 분지되지 않거나 또는 분지된 탄화수소 라디칼을 의미하고; 용어 (C1-C8)-알킬은 상기 언급된 알킬 라디칼 및 펜틸, 2-메틸부틸 또는 1,1-디메틸프로필 라디칼, 헥실, 헵틸, 옥틸 라디칼, 또는 1,1,3,3-테트라메틸부틸을 의미하고; 용어(C1-C12)-알킬은 상기 언급된 알킬 라디칼 및 노닐, 데실, 운데실 또는 도데실 라디칼을 의미하고; 용어 C3-C8)-사이클로알킬은 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 또는 사이클로옥틸 그룹을 나타내고; 용어 (C1-C4)-알콕시는 용어 (C1-C4)-알킬에서 주어진 의미의 탄화수소 라디칼을 갖는 알콕시 그룹을 의미하고; 용어 (C3-C8)-사이클로알콕시는 용어 (C3-C8)-사이클로알킬에서 주어진 의미의 탄화수소 라디칼을 갖는 사이클로알콕시 그룹을 의미하고; 용어 (C1-C4)-알킬티오는 용어 (C1-C4)-알킬에서 주어진 의미의 탄화수소 라디칼을 갖는 알킬티오 그룹을 의미하고; 용어 (C1-C4)-할로알콕시는 용어 (C1-C4)-할로알킬에서 주어진 의미의 탄화수소 라디칼을 갖는 할로알콕시 그룹을 나타내고; 용어 (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)--알킬은 1-메톡시에틸 그룹, 2-메톡시에틸 그룹, 2-에톡시에틸, 메톡시메틸 또는 에톡시메틸, 3-메톡시 프로필 그룹 또는 4-부톡시부틸 그룹과 같은 의미이고; 용어 (C1-C4)-알킬티오-(C1-C4)-알킬은 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, 에틸티오메틸, 프로필티오메틸, 2-메틸티오에틸, 2-에틸티오에틸, 또는 3-메틸티오필과 같은 의미이고; 용어 (C1-C4)-알킬아미노는 용어 (C1-C4)-알킬에서 주어진 의미의 탄화수소 라디칼을 갖는 알킬아미노 그룹을 의미로하고, 바람직하게는 에틸아미노 및 메틸아미노 그룹이고; 용어 디-(C1-C4)-알킬아미노는 용어 (C1-C4)-알킬에서 주어진 의미의 탄화수소 라디칼을 갖는 디알킬아미노 그룹을 의미하고, 바람직하게는 디메틸아미노 및 디에틸아미노 그룹이고; 용어 (C1-C4)-할로알킬은 하나 이상의 수소 원자가 상기 언급된 할로겐 원자, 바람직하게는 염소 또는 불소로 치환된 용어 (C1-C4)-알킬에서 언급된 알킬 그룹을 의미하고, 예를 들면, 트리플루오로메틸 그룹, 2,2,2-트리플루오로에틸 그룹, 틀로로메틸 또는 플루오로메틸 그룹, 디플루오로메틸 그룹 또는 1,1,2,2-테트라플루오로에틸 그룹; 용어 (C3-C8)-사이클로알킬-(C2-C4)-알킬은 상기 언급된 (C3-C8)-사이클로알킬 그룹중 하나로 치환된 상기 언급된 (C1-C4)-알킬그룹중 의미하고, 예를 들면, 사이클로헥실메틸, 사이클로헥실에틸, 사이클로헥실프로필, 사이클로헥실부틸 또는 1-사이클로-1-메틸-에틸이고; 용어 페닐-(C1-C4)-알킬은 페닐 그룹으로 치환된 상기 언급된 (C1-C4)-알킬 그룹을 의미하고, 예를 들면, 벤질 그룹, 2-페닐에틸 그룹, 1-페닐에틸 그룹, 1-메틸-1-페닐 에틸 그룹, 3-페닐프로필 그룹, 4-페닐부틸 그룹 또는 2-메틸-2-페닐에틸 그룹이고; 용어 아릴은 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴과 같은 의미하고, 바람직하게는 페닐이고; 용어 헤티로아릴은 적어도 하나의 CH 그룹이 N에 의해 치환되고/되거나 적어도 두개의ㅇ ㅣㄴ접한 CH 그룹이 S,NH 또는 O에 의해 치환되는 아릴 라디칼을 의미하고; 용어 벤질옥시-(C1-C4)-알킬은 벤질옥시그룹으로 치환되고 상기 언급한 의미를 갖는 (C1-C4)-알킬 그룹의 의미이고, 예를 들면, 벤질옥시메틸 또는 2-(벤질옥시)에틸 그룹이고; 용어 (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알콕시는 상기 언급된 의미의 (C3-C8)-사이클로알킬그룹으로 치환되고 상기 언급된 의미를 갖는 (C1-C4)-알콕시 그룹의 의미이고, 예를 들면, 사이클로프로필메틸 또는 사이클로헥실메틸 그룹이고; 용어 트리-(C1-C8)-알킬실릴은 바람직하게는 두개의 메틸 그룹 및 상기 언급된 의미의 (C1-C8)-알킬 그룹 하나를 갖는 트리알킬실릴 그룹을 의미하고, 예를 들면, 트리메틸실틸, 디메틸에틸실릴 또는 디메틸옥실실릴 그룹이고; 용어 디-(C1-C8)-알킬-(C1-C4)-할로알킬실릴은 바람직하게는 두개의 메틸 그룹 및 용어 (C1-C4)-할로알킬에서 주어진 의미의 (C1-C4)-할로알킬 라디칼 하나를 갖는 실릴 라디칼을 의미하고, 예턴대 디메틸-3,3,3-트리플루오로프로필실릴 라디칼이고; 용어 (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시는, 예를 들면, 에톡시메톡시, 2-에톡시에톡시, 2-부톡시에톡시 또는 2-메톡시에톡시 그룹을 나타내는 의미이고; 용어 (C2-C8)-알케닐은, 예를 들면, 알릴, 1-메틸-알릴, 2-부테닐 또는 3-메틸-2-부테닐 그룹을 나타내는 의미이고; 용어 (C2-C8)-알키닐은, 예를 들면, 프로파길, 2-부티닐 또는 2-펜티닐 그룹을 나타내는 의미이고; 용어 트리-(C1-C4)-알킬실릴메톡시는 바람직하게는 두개의 메틸 그룹을 갖고, (C1-C4)-알킬 그룹이 상기 언급한 의미를 갖는 트리알킬실릴메톡시 라디칼의 의미이고; 용어 디-(C1-C8)-알킬페닐-(C1-C4)-알킬실릴은 바람직하게는 두개의 메틸 그룹을 갖고, 각 알킬 그룹이 용어 페닐-(C1-C4)-알킬에서 언급된 의미를 갖는 트리알킬실릴 라디칼을 의미하며, 바람직하게는 디메틸벤질실릴 그룹이다.
상기 설명된 것은 이들의 유사체 또는 이들로부터 유도된 라디칼에 상응하게 적용된다.
본 발명은 유리 염기 또는 산 부가 염 형태의 일반식(Ⅰ)의 화합물에 관한 것이다. 염 형성을 위해 사용될 수 있는 산은 염산, 브롬화수소산, 질산, 황산, 인산과 다ㅌ은 무기산이나, 또는 포름산, 아세트산, 프로피온산, 말론산, 옥살산, 푸마르산, 아디프산, 스테아르산, 올레산, 메탄설폰산, 벤젠설폰산 또는 톨루엔센폰산과 같은 유기산이다.
상기 일반식(Ⅰ)의 특정 화합물은 하나 이상의 비대칭 탄소원자를 갖는다. 이로인해 라세미체 및 부분입체이성체가 발생할 수 있다. 본 발명은 순수 이성체뿐만 아니라 그들의 혼합물도 포함한다. 부분입체이성체 혼합물은, 예를 들어 적합한 용매중에서의 선택적 결합화 또는 크로마토그래피와 같은 통상의 방법에 의해 각 성분들로 분할될 수 있다. 라세미체는, 예를 들어 광학 활성 산으로 염을 형성하고, 부분이성체 염을 분리하고, 이어서 염기로 순순 거울상이성체를 유리시키는 것과 같은 통상의 방법에 의해 각 거울상이성체로 분할될 수 있다.
Q1이 일반식(Ⅱ)의 사이클로알킬 그룹이고, n이 4,5 또는 6, 바람직하게는 5인 경우, n=5일때 4번 위치에 있는 것이 바람직한 라디칼 R4또는 R5와 E는 서로 시스-배향인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것으로, 이는 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅴ)의 친핵체와 반응시키고, R3가 수소인 경우 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 피리미딘의 5번 탄소 원자에서 임의로 염소화시키거나 또는 브롬화시키는 것을 포함한다:
상기 식에서, R1, R2, R3, X, E 및 Q는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, Z는 예를 들어 할로겐, 알킬티오, 알칸설포닐옥시 또는 아릴설포닐옥시, 알킬설포닐 또는 아닐설포닐과 같은 이탈기이다.
상기 기술한 치환 반응은 일반식으로 공지되어 있다. 상기 이탈기 Z는 넓은 범위내에서 다양할 수 있으며, 예를 들어, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐 원자; 또는 메틸-또는 에틸티오와 같은 알킬티오; 또는 메탄-, 트리플루오로메탄-또는 에탄설포닐옥시와 같은 알칸설포닐옥시; 또는 벤젠설포닐옥시 또는 톨루엔설포닐옥시와 같은 아릴설포닐옥시; 또는 메틸- 또는 에틸-설포닐과 같은 알킬설포닐; 또는 페닐- 또는 톨루엔-설포닐과 같은 아릴설포닐일 수 있다.
상기 언급된 반응은 20 내지 150℃의 온도에서, 적절한 염기의 존재하에서, 적절한 경우 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸설폭사이드, N-메틸피롤리딘-2-은, 디옥산, 테트라히이드로푸란, 4-메틸-2-펜탄은, 메탄올, 에탄올, 부탄올, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 ㅡ글리콜 디메탈 에테르, 톨루엔, 클로로벤젠 또는 크실렌과 같은 불활성 유기 용매낸에서 수행한다. 상기 언급된 용매들의 혼합물도 또한 사용할 수 있다.
X가 산소인 경우, 적합한 염기는, 예를 들면, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨, 아미드화 나트륨 또는 수소화 나트륨 같은 알칼리 금속 또는 알킬리토금속의 탄산염, 탄산수소염, 아미드화물 또는 수소화물이고; X가 NH인 경우, 적합한 염기는, 예를 들어, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨, 수산화나트륨, 아미드화 나트륨 또는 수소화 나트륨 같은 알칼리 금속 또는 알칼리토금속의 탄산염, 탄산수소염, 수산화물, 아미드화물 또는 수소화물이거나, 또는 트리에틸아민 또는 피리딘과 같은 유기 염기이다. 아민(Ⅴ)의 이차 아민도 또한 보기 염기로서 사용할 수 있다.
일반식(Ⅳ)의 출발 화합물은 공지된 방법과 유사한 공정에 의해 제조될 수 있다. 사용되는 출발 물질은 아세토아세트산 에스테르 유도체로서, 이것은 상응하는 하이드록시피리미딘을 통해 할로피리미딘으로 전환된다:
또한, 일반식(Ⅳ)의 출발 화합물은 공지된 방법과 유사하게 말론산 에스테르 유도체로부터 수득될 수 있다
X가 산소인 경우, 출발 물질로서 필요한 일반식(Ⅴ)의 친핵체는 공지된 방법, 예를 들어, 착물 금속 하이드라이드와 같은 적합한 환원제를 사용하여(알데히드 또는 케톤의 경우에는, 수소 및 수소화 촉매를 또한 사용할 수 있다) 카보닐 그룹을 환원시키므로써 제조할 수 있다. 다른 가능한 방법은 유기금속 화합물과 카보닐 그룹 또는 옥시란을 반응시키는 것이다. 사이클로헥사놀 유도체를 합성하기 위하여, 수소화 촉매의 존재하에서 적합한 치환된 페놀을 수소와 반응시키는 것이 또한 가능하다.
X가 NH인 경우, 출발 물질로서 필요한 일반식(Ⅴ)의 친핵체는 공지된 방법, 예를 들어, 옥심 또는 니트릴을 착물 금속 하이드라이드, 또는 수소화 촉매의 존재하에서의 수소와 같은 적합한 환원제를 사용하여 환원시키거나, 알데하이드 또는 케톤을 환원성 아민화 반응 또는 로이카르트-발라흐(Leuckart-Wallach) 반응을 시키거나, 또는 알킬 할라이드 또는 알킬 할라이드 또는 알킬 토실레이트를 가브리엘(Gabriel) 반응을 시키르로써 또한 제조할 수 있다. 사이클로헥실아민 유도체를 합성하기 위해서, 수소화 촉매의 존재하에서 적합한 치환된 아닐린을 수소와 반응시키는 것이 또한 가능하다.
R3가 할로겐인 일반식(Ⅰ)의 화합물은 공지된 방법에 의해 할로겐화될 수 있다.
5-클로로 유도체의 경우, 사용할 수 있는 화합물은, 예를 들면, 원소 염소, 차아염소산 나트륨, 염화설퍼릴 또는 N-클로로숙신아미드이고, 브롬화 반응에 특히 적합한 화합물은 원소 브롬 또는 N-브롬모숙신이미드이다. 적합한 용매의 실례는 디클로로메탄, 클로로포름 또는 빙초산이다.
상기 활성 성분은 농업, 가축 사육, 산림, 저장 물건 및 물질의 관리뿐말 아니라 위생학 분야에서 발견될 수 있는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류, 기생충 및 연체동물을 구제하기에 적합하고 더욱 구체적으로 바람직하게는 곤충 및 거미류를 구제하기에 적합하여, 식불에게 내성이 있고 온혈 동물에게 적당한 정도의 독성을 갖는다. 이들 성분은 정상적인 민감성 및 내성을 갖는 종에 대해 활성을 가지며, 모든 또는 일부 발생 단계의 종에 대해서도 활성을 갖는다. 상기 언급된 해충은 하기의 종들을 포함한다 :
아카리나(Acarina) 목으로부터, 예를 들면, 아카루스 시로(Acarus siro), 아그라스(Agras) 종, 오르니토도로스(Ornithodoros) 종, 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 에리오피에스 리비스(Eriophyes ribis), 필로코프트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 부필루스(Boophilus) 종, 리피세팔루스(Rhipicephalus) 종, 암블리오마(Amblyomma) 종, 히알로마(Hyalomma) 종, 익소데스(Ixodes) 종, 소롭테스(Psoroptes) 종, 코리옵테스(Chorioptes) 종, 사르콥테스(Sarcoptes) 종, 타르소네무스(Tarsonemus) 종, 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 파노니쿠스(Oligonychus) 종, 유테트라니쿠스(Eutetranychus) 종.
이소포다(Isopoda) 목으로부터, 예를 들면, 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스캐버(Porcellio scaber).
디플로포다(Diplopoda) 목으로부터, 예를 들면, 블라니올루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
칠로포다(Chilopoda) 목으로부터, 예를 들면, 지오필루스 카르포파구스(Geohilus carpophagus) 및 스쿠티게라(Scutigera) 종.
심필라(Symphyla) 목으로부터, 예를 들면, 스쿠티게렐라 이마쿨라타(Scutigerella immaculata).
티사누라(Thysanura) 목으로부터, 예를 들면, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
콜렘볼라(Collembola) 목으로부터, 예를 들면, 오니치우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
오르토프테라(Orthoptera) 목으로부터, 예를 들면, 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientali) 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 만데라에(Leucophaea manderae), 블라틀렐라 게르마니카(Blatlella germanica), 아체타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파(Gryllotalpa) 종, 로쿠스타 미그라토리아 미그라토오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 디퍼렌티알리스(Melanoplus differentialis) 및 스키스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).
이소프테라(Isoptera) 목으로부터, 예를 들면, 레티쿨리테르메스(Reticulitermes) 종.
이노플루라(Anoplura) 목으로부터, 예를 들면, 필록세라 바스타트릭스 (Phylloxera vastatrix), 펨피구스(Pemphigus) 종, 페디쿨루스 휴마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 헤마토피투스(Haematopinus) 종 및 리노그라투스(Linognathius) 종.
말로파가(Mallophaga) 목으로부터, 예를 들면, 트리초덱테스(Trichodectes) 종 및 디말리네아(Damalinea) 종.
티사노프테라(Thysanoptera) 목으로부터, 예를 들면, 헤르키노트리프스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis) 및 트립스 타바시(Thrips tabaci).
헤테롭테라(Heteroptera) 목으로부터, 예를 들면, 유리가스터(Eurygaster) 종, 디스데르쿠스 인터메스우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 콰드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus) 및 트리아토마(Triatoma) 종.
호몹테라(Homoptera) 목으로부터, 예를 들면, 알류로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci), 트리알류로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 도랄리스 파바에(Doralis fabae), 도랄리스 포미(Doralis pomi), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 히알롭테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 미주스(Myzus) 종, 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 로팔로시퓸 파디(Rhopalosiphum padi), 엠포아스카(Empoasca) 종, 유셀루스 빌로바투스(Euscelus bilobatus), 네포테틱스 신크티셉스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleas), 라오델팍스 스트리아텔루스(laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코커스(Pseudococcus) 종 및 프실라(Psylla) 종.
레피돕테라(Lepidoptera) 목으로부터, 예를 들면, 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 체이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 히포노뮤타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 마쿨리페니스(Plutella maculipennis), 말라코소마 뉴스트리아(Malacosoma neustria), 유프록티스 크리소로에아(Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아(Lymantria) 종, 부불라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필록니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스(Agrotis) 종, 육소아(Euxoa) 종, 펠티아(Feltia) 종, 에아리아스 인술라나(Earias insulana), 헬리오티스(Heliothis) 종, 라피그마 엑시구아(Laphygma exigua), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 파놀리스 플라미아(Panolis flammea), 프로데니아 리투라(Prodenia litura), 스포돕테라(Spodoptera) 종, 트리초플루시아 니(Trichoplusia ni), 카르포캅사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스(Pieris) 종, 칠로(Chilo) 종, 피라우스타 누빌라리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 카코에시아 포다나(Cacoecia podana), 카푸아레티쿨라나(Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 크리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima) 및 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana).
콜레옵테라(Coleoptera) 목으로부터, 예를 들면, 아노비움 펑크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominaca), 부르키디우스 옵텍투스(Bruchidiusobtectus), 아칸토셀리데스 옵텍투스(Acanthoscelides obtectus), 힐로트투페스 비줄루스(Hylotrupes bajulus), 아젤라스티카 알니(Agelastica alni), 렙티노타르사 디셈리니아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클리아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카(Diabrotica) 종, 시로이데스 크리소세팔라(Psylloides chrysocephala), 에필라크나 바리베스티스(Ephilachna varivestis), 아토마리아(Atomaria) 종, 오리자에필투스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토누무스(Anthonumus) 종, 시토필루스(Sitophilus) 종, 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스모 폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 슈토린쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 데르메스테스(Dermestes) 종, 트로도데르마(Trogoderma) 종, 안트레누스(Anthrenus) 종, 아타게누스(Attagenus) 종, 릭투스(Lyctus) 종, 멜리게테스 아에네우스(meligethes aeneus), 프티누스(Ptinus) 종 닙투스 홀로류쿠스(Niptus holopeucus), 기비움 실로이데스(Gibbium psylloides), 트리불리움(Tribolium) 종, 테네브리오 몰리토(Tenebrio molitor), 아그리오테스(Agriotes) 종, 코노데루스(Conoderus) 종, 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolotha)., 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis) 및 코스텔리트라 질란디카(Costelytra zealandica).
히메놉테라(Hymenoptera) 목으로부터, 예를 들면, 디프리온(Diprion) 종, 호플로캄파(Hoplocama) 종, 라시우스(Lasius) 종, 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis) 및 베스파(Vespa) 종.
딥테라(Diptera) 목으로부터, 예를 들면, 아에데스(Aedes) 종, 아노펠레스(Anopheles) 종, 쿨렉스(Culex) 종, 드리소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카(Musca) 종, 파니아(Fannia) 종, 칼리포라에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 루실리아(Lucilia) 종, 크리소미아(Chrysomyia) 종, 쿠테레브라(Cuterebra) 종, 가스트로필루스(Gastrophilus) 종, 히포보스카(Hypobosca) 종, 스토목시스(Stomoxys) 종, 오에스트루스(Oestrus) 종, 히포데르마(Hypoderma) 종, 티바누스(Tabanus) 종, 타니아(Tannia) 종, 비비오 호르틀라누스(Bibio Hortulanus), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 포비아(Phorbia) 종, 페고미아 히오스시아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 타쿠스 올리아에(Dacus oleae) 및 티플라 팔루도사(Tipula paludosa)
시포납테라(Siphonaptera) 목으로부터, 예를 들면, 크세놉실라 체오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스(Ceratophyllus) 종.
아라크니다(Arachnida) 목으로부터, 예를 들면, 스코르피오 마우루스(Scorpio maurus) 및 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans).
헬민테스(Helminthes) 강으로부터, 예를 들면, 헤몬쿠스(Haemonchus), 트리코스트롱굴루스(Trichostrongulus), 오스테르타지아(Ostertagia), 쿠페리아(Cooperia), 차베르티아(Chabertia), 스트롱길로이데스(Strongyloides), 오에소파고스토뭄(Oesophagostomum), 히오스트롱굴루스(Hyostrongulus), 안실로스토마(Ancylostoma), 아스카리스(Ascaris) 및 헤테라키스(Heterakis) 뿐만 아니라 파시올라(Fasciola) 및 식물병원성선충, 예를 들면, 멜로이도진(Meloidogyne), 헤테로데라(Heterodera), 디틴렐쿠스(Ditylenchus), 아펠렌코이데스(Aphelenchoides), 라도폴루스(Radopholus), 글로보데라(Globodera), 프라틸렌쿠스(Pratylenchus), 롱기도루스(Longidorus) 및 지피네마(Xiphinema) 속의 선충.
가스트로포다(Gastropoda) 강으로부터, 예를 들면, 데로세라스(Deroceras) 종, 아리온(Arion) 종, 림나에아(Lymnaea) 종, 갈바(Galba) 종, 숙시니아(Succinea) 종, 비옴팔라리아(Biomphalaria) 종, 불리누스(Bulinus) 종 및 온코멜라니아(Oncomelania) 종,
비발바(Bivalva) 강으로부터, 예를 들면, 드레이세나(Dreissena) 종.
또한 본 발명은 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 적합한 제형 보조제를 포함하는 살충제 및 상응애제에 관한 것이다.
본 발명에 따르면 약제는 일반적으로 일반식(Ⅰ)의 활성 화합물을 1 내지 95중량% 정도로 포함한다.
이들은 주된 생물학적 및/또는 물리화학적 인지에 따라 다양한 방법으로 제형될 수 있다. 하기가 제형으로서 가능하다 : 습윤성 분말(WP), 유화성 농축액(EC), 수성 용액(SC), 유제, 분사가능한 용액, 유성 또는 수성 분산액(SC), 현탁유제(SC), 산제(dust)(DP), 종자-드레싱제(seed-dressing agent), 미립자 형태의 과립, 분자 과립, 피복된 과립 및 흡착 과립, 수-분산성 과립(WG), ULV 제제, 미세캡슐, 왁스 또는 베이트.
이들 각각의 제형은 일반적으로 공지되어 있고, 예를 들어 하기의 문헌들에 기술되어 있다 : Winnacker-Kuchler, Chemische Technologie[화학 기술], 7권 C. Hauser Verlag Munich, 4판, 1986: van Falkenberg, 살충제 제제, Marcel Dekker N.Y., 2판. 1972-73: K. Martens. 분사 건조 핸드북, 3판, 1979, G. Goodwin Ltd. London.
불활성 물질, 계면활성제, 용매 및 기타 첨가제와 같은 필요한 제형 보조제도 또한 공지되어 있고, 예를 들어 하기의 문헌들에 기술되어 있다 : Watkins, 살충제 산제 희석제 및 담체에 관한 핸드북, 2판, Darland Books, Caldwell N.J., H. v. Olphen. 점토 콜로이드 화학 입문, 2판 J. Wiley Sons, N.Y., Marschen, 용매 가이드, 2판, Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon, 세제 및 유화제 연감, MC Publ. Corp., Ridge wood N.J; Sisley 와 Wood, 계면활성제 백과사전, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, Grenzfla chenaktive Athylenoxidaddukte[계면활성 에틸렌 옥사이드 부가물], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart, 1976; Winnacker-Kuchler, Chemische Technologie[화학 기술], 7권, C. Hauser Verlag Munich, 4판, 1986.
이들 제제는 기본으로, 기타 농약 활성 화합물, 비료 및/또는 성장 조절제를, 예를 들어 미리 혼합된 형태 또는 탱크 혼합물의 형태로 제조할 수 있다. 습윤성 분말은 활성 성분이외에 희석제 또는 불활성 물질에 더하여 폴리옥시에틸화된 알킬페놀, 폴리옥스에틸화된 지방 알콜, 알킬-또는 알킬페놀설포네이트와 같은 습윤제 및 나트륨 리그닌설포네이트, 나트륨 2,2'-디나프티메탄-6,6'-디설포네이트, 나트륨 디부틸나프탈렌설포네이트 또는 나트륨 올레일메틸타우레이트와 같은 분산제를 포함하는, 물중에 균일하게 분산가능한 제제이다.
유화성 농축액은 하나 이상의 유화제를 첨가하면서 활성성분을 부탄옥, 사이클로헥사논, 디메틸포름아미드, 크실렌 또는 고 비등점의 방향족 화합물 또는 탄화수소와 같은 유기 용매내에 용해시키므로써 제조한다. 사용할 수 있는 유화제의 실례는 칼슘 도데실벤젠설포네이트와 같은 알킬아릴설포네이트의 칼슘 염; 또는 지방산 폴리글리콜 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르, 프로필렌 옥사이드/에틸렌 옥사이드 축합생성물, 알킬 폴리에테르, 솔비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 솔비탄 지방산 에스테르 또는 폴리옥시에틸렌 솔비톨 에스테르와 같은 비이온성 유화제이다.
산제는 미분된 고체 화합물, 예를 들면, 활석, 카올린, 벤토나이트, 피로라이트 또는 규조토와 같은 쳔연점토로 활성 성분을 분쇄하므로써 수득한다. 과랍은 활성 화합물을 흡착성의 과립화된 불활성 물질 위로 분무하거나, 또는 폴리비닐 알콜 또는 나트륨 폴리아크릴레이트와 같은 접착제나 또는 무기유를 사용하여 모래 또는 카올리나이트와 같은 담체 물질, 또는 과립화된 불활성 물질의 표면 위로 활성 화합물 농축액을 도포하므로써 제조할 수 있다. 또한 적합한 활성 화합물은, 원하는 경우 비료와 혼합하여, 비료 과립을 제조하는 통상의 방버으로 과립화될 수 있다.
습윤성 분말중의 활성 화합물 농도는, 예를 들어, 약 10 내지 90중량%이고, 100%에 대한 나머지는 통상의 제형 성분들로 구성된다. 유화성 농축액의 경우, 활성 화합물의 농도는 약 5 내지 80중량%이다. 산제형태의 제제는 보통 5 내지 20중량%의 활성 화합물을 포함하고, 분산가능한 용액은 약 2 내지 20중량%의 활성 화합물을 포함한다. 과립의 경우, 활성 화합물 함량은 부분적으로는 활성 화합물이 액체인지 고체인지에 따라, 그리고 어떤 과립화 보조제, 충전제 등을 사용하였느냐에 따라 달라진다.
또한, 상기 언급된 활성 화합물 제제는, 적절한 경우에, 통상적으로 사용되는 접착제, 습윤제, 분산제, 유화제, 침투제, 용매, 충진제 또는 담체를 포함한다.
적절한 경우, 시판되는 농축액을 사용할 때에는, 통상의 방법, 예를 들어 습윤성 분말, 유화성 농축액, 분산액 및 특성 미세과립의 경우 물을 사용하여 희석한다. 산제 형태 및 과립화된 제제뿐만 아니라 분산가능한 용액의 경우에는, 보통 사용하기 전에 다른 불활성 화합물로 희석시키지 않는다.
필요한 투여량은 온도 및 습도와 같은 외부 조건에 따라 달라진다. 이것은 넓은 범위, 예를 들면, 0.001 내지 10.0kg/ha 이상의 활성 화합물의 범위 내에서 변할 수 있으나, 0.005 내지 5kg/ha 사이가 바람직하ㄷ.
본 발명에 따른 활성 화합물은 시판되는 제제의 형태로 존재할 수 있고, 살충제, 유인제, 멸균제, 살응애제, 살선충제, 살진균제, 성장-조절 화합물 또는 제초제와 같은 기타 활성 화합물들과의 혼합물들과의 혼합물의 형태인 이들 제제로부터 제조된 투여 형으로 존재할 수 있다.
살충제는, 예를 들어, 인산 에스테르, 카바메이트, 카복실산 에스테르, 포름아미딘, 주석 화합물 및 미생물에 의해 생성된 화합물을 포함한다.
혼합물의 바람직한 성분들은 하기와 같다 :
1. 인 화합물을 포함하는 그룹으로부터,
아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 브로모포스, 브로모포스-에틸, 클로르펜빈포스, 클로메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 디메톤, 디메톤-S-메틸, 디메톤-S-메틸-설폰, 디알리포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, O,0-1,2,2,2-테트라클로로에틸 포스포로티오에트(SD 208 304), 디메토에이트, 디설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 에트림포스, 팜퍼, 페나미포스, 페니트로티온, 펜설포티온, 펜티온, 포노포스, 포모티온, 헵테노포스, 이사조포스, 이소티오에이트, 이속사티온, 말라티온, 메타크리포스, 메타미도포스, 메티다티온, 살리티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드(naled), 오메토에이트, 옥시디메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스폴란, 포스멧, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-에틸, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로파포스, 프로파포스, 프로에탐포스, 프로티오포스, 파리클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 설프로포스, 테메포스, 터부포스, 테트라클로로빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바이도티온;
2. 카바메이트를 포함하는 그룹으로부터,
알디카브, 2-섹부틸페닐 메틸카바메이트(BPMC), 카바릴, 카보푸란, 카보설판, 클로에토카브, 에티오펜카브, 쿠라티오카브, 이소프로카브, 메토밀, 5-메틸-m-쿠메닐부티릴(메틸)카바메이트, 옥사밀, 피리미카브, 프로폭수어, 티오디카브, 티오파녹스, 에틸 4,6,9-트리아자-4-벤질-6,10-디디메틸-8-옥사-7-옥소-5,11-디티아-9-도데세노에이트(OK 135), 1-메틸티오-(에틸리덴아미노)-N-메틸-N-(몰폴리노티오) 카바메이트(UC 51717);
3. 카복실산 에스테르를 포함하는 그룹으로부터,
알레트린, 알파메트린, 5-벤질-3-푸릴메틸-(E)-(1R)-시스-2,2-디메틸-3-(2-옥소티올란-3-일리덴-메틸)사이클로프로판카복실레이트, 비오알레트린, 비오알레트린 ((S)사이클로펜틸 이성체), 비오레스메트린, 비페네이트, (RS)-1-시아노-1-(6-페녹시-2-피리딜)메틸-(1RS)-트랜스-3-(4-t-부틸페닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트(NCI 85193), 사이클로프로트린, 사이할로트린, 사이퍼메트린, 사이페노트린, 델타메트린, 엠펜트린, 에스펜발레레이트, 펜플루트린, 펜발리레이트, 플루사이트리네이트, 플루메트린, 플루발레네이트(D 이성체), 피메트린, 페오트린((R) 이성체), d-프랄레이트린, 피레트린스(천연생성물), 레스메트린, 테플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린;
4. 아미딘을 포함하는 그룹으로부터,
아미트라즈, 클로르디메포름;
5. 주석 화합물을 포함하는 그룹으로부터,
사이헥사틴, 펜부타틴 옥사이드;
6. 기타,
아바멕틴, 바실러스 터링기엔시스, 벤설탭, 비나파크릴, 브로모프로필레이트, 부프로페진, 캄페클로르, 카르탭, 클로로벤질레이트, 클로르플루아주론, 2-(4-클로로페닐)-4,5-디페닐티오펜(UBI-T 930), 클로르펜테진, 2-나프틸메틸 사이클로프로판카복실레이트(Rol2-0470, 사이로마진, 에틸 N-(3,5-디클로로-4-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로-1-프로필옥시)-페닐)카바모일)-2-클로로벤즈카복스이미데이트, DDT, 디코플, N-(N-(3,5-디클로로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐아미노)카보닐)-2,6-디플루오로벤즈아미드(XRD 473), 디플벤주론, N-(2,3-디하이드로-3-메틸-1,3-티아졸-2-일리덴)-2,4-크실리딘, 디노부톤, 디노캡, 엔도설판, 에토펜프록스, (4-에톡시페닐)(디메틸)(3-(3-페녹시페닐)프로필)실란, (4-에톡시페닐)(3-(4-플루오로-3-페녹시페닐)프로필)디메틸실란, 페녹시카브, 2-플루오로-5-(4-(4-에톡시페닐)-4-메틸-1-펜틸)디페닐 에테르(MTI 800) 그라눌로시스 및 핵다각체 비루스, 펜티오카브, 플루벤지민, 플루사이클록슈론, 플루페녹슈론, 감마-HCH, 헥시티아족스, 하이드라메킬논(AC 217300), 이버멕틴, 2-니트로메틸-4,5-디하이드로-6h-티아진(SD 52618), 2-니트로메틸-3,4-디하이드로티아졸(SD 35651), 2-니트로메틸렌-1,2-티아지난-3-일카밤알데히드(WL 108477), 프로파가이트, 테플루벤주론, 테트라디폰, 테트라설, 티오사이클람 및 트리플루무론.
시판되는 제제로부터 제조된 사용 형태의 활성 화합물의 함량은 0.00000001 내지 95중량%의 활성 화합물, 바람직하게는 0.00001 내지 1중량%일 수 있다.
투여는 사용 형태에 맞는 통상의 방법으로 수행된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 수의학의 분야 또는 축산의 분야에서 내부기생충 및 외부 기생충을 구제하는데 적합하다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 정제, 캡슐, 수제 또는 과립과 같은 형태로 경구 투여하거나, 침지, 분사, 붓기 및 점찍기 및 분말과 같은 형태로 피부 투여하거나, 주사와 같은 형태로 비경구 투여하는 것과 같은 공지된 방법으로 투여될 수 있다.
본 발명에 따른 일반식(Ⅰ)의 신규 화합물은 가축 사육(예를 들면, 소, 양, 돼지 및 닭, 오리등과 같은 가금류)에 특히 유리하게 사용될 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시태양에 있어서, 상기 신규 화합물은 적합한 제제(상기 내용 참조)로서 식수 또는 사료와 함께 적절히 동물에게 경구 투여된다. 이들은 배설물중에 효과적으로 분비되므로 이러한 방법으로 동물 배설물중의 곤충의 발생을 매우 간단하게 방지할 수 있다. 각 경우에 적합한 투여량 및 제제는 특히 가축의 발생의 유형 및 단계, 및 감염의 정도에 따라 달라지며 통상의 방법으로 쉽게 결정될 수 있다. 소의 경우, 본 신규 화합물은, 예를 들어, 체중 1kg당 0.01 내지 1mg의 투여량으로 사용될 수 있다.
또한 본 발명에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물은 뛰어난 살진균 활성을 갖는다. 식물 조직에 이미 침투한 진균 병원균은 치료적 방법에 의해 성공적으로 구제할 수 있다. 이것은 감염이 일어났을 때 종래의 살진균제로는 효과적으로 구제할 수 없던 진균성 질병의 경우에 특히 중요하며 유리하다. 특허 청구된 화합물의 작용 스펙트럼은 피리큘라리아 오리자에(Pyricularia oryzae), 렙토스파에리아 노도룸(Leptosphaeria nodorum), 드레치슬레라 테레스(Drechslera teres), 백분병 종, 벤투리아 이나에콸리스(Venturia inaequalis), 보트리티스 시네리아(Botrytis cinerea), 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides), 적섭병과 같은 수많은 다양한 경체적으로 중요한 식물병원성 진균뿐만 아니라 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans) 및 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola)와 같은 대표적인 난균류를 포함한다.
그외에도, 본 발명의 화합물은 또한, 예를 들어, 목재 보존재, 도료내의 보존제, 금속가공을 위한 냉각 윤활제, 또는 드릴링 및 컷팅 오일내의 보존제와 같은 공업분야에서의 용도에도 적합하다.
또한 본 발명은 일반식(Ⅰ)의 화합물 외에 적합한 제형 보조제를 포함하는 약제에 관한 것이다. 본 발명에 따르는 상기 약제는 일반적으로 일반식(Ⅰ)의 활성 화합물을 1 내지 95중량%로 포함한다.
이들은 주된 생물학적 및/또는 물리화학적 인자들에 따라 다양한 방법으로 제형화된다. 하기의 제형이 적합하다 : 습윤성 분말(WP), 유화성 농축액(EC), 유성 또는 수성 부산액(SC), 현택유제(SC), 산제(DP), 종자-드레싱제, 수-분산성 과립(WG), ULV 제제, 미세캡슐, 왁스 도는 베이트.
이들 각각의 제형은 일반적으로 공지되어 있고, 예를 들어 하기의 문헌들에 기술되어 있다 : Winnacker-Kuchler, Chemische Technologie[화학 기술], 7권, C. Hauser Verlag Munich, 4판, 1986; van Falkenberg, 살충제 제형, Marcel Dekker N.Y., 2판, 1972-73; K. Martens, 분사 건조 핸드북, 3판, 1979, G. Goodwin Ltd. London.
불활성 물질, 계면활성제, 용매 및 기타 첨가제와 같은 필요한 제형 보조제도 또한 공지되어 있고, 예를 들어 하기의 문헌들에 기술되어 있다 : Watkins, 살충제 산제 희석제 및 담체에 관한 핸드북, 2판, Derland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olphen, 점토 콜로이드 화학 입문, 2판, J. Wiley Sons, N.Y.; Marschen, 용매 가이드, 2판, Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon, 세제 및 유화제 연감, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley와 Wood, 계면활성제 백과사전, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte[게면활성 에틸렉 옥사이드 부가물], Wiss, Verlagsgesell., Stuttgart, 1976; Winnacker-Kuchler, Chemische Technologie[화학 기술], 7권, C. Hauser Verlag Munich, 4판, 1986년.
본 발명에 따르는 활성 화합물은 단독으로, 또는 상기 문헌들로부터 공지된 기타 살진균제와의 혼합물의 형태로 시판되는 제제에 사용될 수 있다.
상기 문헌들로부터 공지되어 있고 일반식(Ⅰ)의 화합물과 본 발명에 따라 혼합될 수 있는 살진균제는, 예를 들면, 하기의 생성물이다 : 아닐라진, 베날락실, 베노다닐, 베노밀, 비나파크릴, 비테르타놀, 부티오배트, 캅타롤, 캅탄, 카벤다짐, 카복신, CGD-94240F, 클로벤즈티아존, 클로르탈로닐, 사이목사닐, 사이프로코나졸, 사이크로푸람, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클로부트라졸, 디에토펜카브, 디플루코나졸, 디메티리몰, 디메토몰프, 디니코나졸, 디노캅, 디티아논, 도데몰프, 도딘, 에디펜포스, 에티리몰, 에트리다졸, 페나리몰, 펜푸람, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피몰프, 펜틴 아세테이트, 펜틴 하이드록사이드, 플루아지람, 플루오벤지민, 플루오리미드, 플루실라졸, 플루토라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 푸베리다졸, 푸랄락실, 푸메사이클록스, 구아자틴, 헥사코나졸, 이마잘릴, 이프로벤포스, 이프로디온, 이소프로티오란; 구리 옥시클로라이드, 구리 옥신, 산화 구리와 같은 구리 화합물; 만코젭, 마넵, 메프로닐, 메타락실, 메타설포카브, 메트푸록삼, 미클로부타닐, 나밤, 니프로탈리도프로필, 누아리몰, 오푸레이스, 옥사딕실, 옥시카복실, 펜코나졸, 펜사이쿠론, PP 969, 프로베나졸, 프로비넬, 프로클로라즈, 프로사이미돈, 프로파모카브, 프로피코나졸, 프로티오카브, 피라카볼리드, 피리페녹스, 피로퀼론, 라벤자졸, 황, 테부코나졸, 티아벤다졸, 티오파나테-메틸, 티람, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리사이클로졸, 트리데몰프, 트리플루미졸, 트리포린, 빈클로졸린, 지넵, 나트륨 도데실설포네이트, 나트륨 도데실설페이트, 나트륨 C13/C15-알콜 에테르 설포네이트, 나트륨 세토스테아릴포스페이트 에스테르, 디옥틸 나트륨 설포숙시네이트, 나트륨 이소프로필나프탈렌설포네이트, 나트륨 메틸렌비스나프날렌설포네이트, 세틸트리메틸암모늄 클로라이드, 장쇄 일차, 이차 또는 삼차 아민의 염, 알킬프로필렌아민, 라우릴피리미디늄 브로마이드, 에톡시화된 시차화된 지방 아민, 알킬디메틸벤젠암모늄 클로라이드 및 1-하이드록시에틸-2-알킬이미다졸린.
혼합물을 위한 상기 언급된 성분들은 공지된 활성 화합물을 나타내고, 이들의 대부분은 문헌[GH. R. W orthing, U.S.B. Walker 살충제 매뉴얼, 7판.(1983년), British Crop Protection Council]에 기술되어 있다.
시판되는 제제로부터 제조된 사용 형태의 활성 화합물 함량은 넓은 범위내에서 다양하고, 사용 형태의 활성 화합물의 농도는 0.00001 내지 95중량%, 바람직하게는 0.001 내지 1 중량%일 수 있다. 이들은 사용형태에 적합한 방법으로 사용된다.
하기의 실시예는 본 발명을 설명하는 것이다.
[A. 제형 실시예]
a) 산제는 활성 화합물 10중량부 및 불활성 물질로서 활성 90중량부를 혼합하고, 해머 밑에서 이 혼합물을 분쇄하므로써 수득한다.
b) 물중에 쉽게 분산되는 습윤성 분말은 활성 화합물 25중량부, 불활성 물질로서 카올린-함유 석영 65중량부, 칼륨 리그닌설포네이트 10중량부 및 습윤제 분산제로서 나트륨 올레오일메틸타우레이트 1중량부를 혼합하고, 핀-디스크 밑에서 이 혼합물을 분쇄하여 수득한다.
c) 물줄에 쉽게 분산되는 분산 농축액은 활성 화합물 40중량부를 설포숙신산 모노에스테르 7중량부, 나트륨 리그닌설포네 2중량부 및 물 51중량부를 혼합하고, 이 혼합물이 5마이크론 미만의 섬도를 갖도록 볼 밑에서 분쇄하여 수득한다.
d) 유화성 농축액은 활성 화합물 15중량부, 용매로서 사이클로헥사논 75중량부 및 유화제로서 옥스에틸화된 노닐페놀(10EO) 10중량부로부터 제조할 수 있다.
e) 과립은 활성 화합물 2 내지 15중량부 및 애터펄자이트(attapulgite), 과립화된 경석 및/또는 석영 모래와 같은 불활성 과립화 담체 물질로부터 제조할 수 있다. 고체 함량 30%의 실시예 b)의 습윤성 분말의 현탄액을 애터펄자이트 과립 표면에 분산하고, 이것을 건조시키고, 긴밀하고 혼합하여 사용하는 것이 편리하다. 상기 습윤성 분말의 양은 완성된 과립의 약 5중량%, 불활성 담체 물질의 양은 약 95중량%이다.
[B. 생물학적 실시예(살진균제로서의 용도)]
[실시예 1]
3-엽기의 보리를 보리의 백분병 분생자로 접종하고(에리시페그라미니스(Erysiphe graminis) f. sp. 호르데이(hordei), 20℃ 및 90 내지 95%의 상대 대기 습도의 온실에 둔다. 접종한지 24시간 후에, 상기 보리를 표 1에 수록된 화합물들(표시한 농도)로 균일하게 침윤시킨다. 10일 동안 배양한 후에, 상기 보리에 보리 백섭병이 나타났는지를 조사한다. 상기 질병의 발병율은 처리하지 않은 100% 감염된 대조용 보리에 대한 감염된 엽 구역의 %로 표현한다.
분사 혼합물 1ℓ당 500mg의 활성 화합물을 사용하는 경우, 하기의 화합물들은 이 질병을 완전히 억제하는 것으로 밝혀졌다 : 실례 9, 17, 25, 30, 55, 80, 93, 99, 100에 따른 화합물.
[실시예 2]
2엽기의 Igri 보리를 특허 청구된 화합물의 수성 현탁액으로 유출점(runoff point)까지 처리한다.
분사피막을 건조시킨 후, 상기 보리를 피레노포라 테레스의 수성 포자 현탄액으로 접종시키고, 100%의 상대 대기 습도로 조절된 환경의 캐비넷에서 16시간동안 배양시킨다. 감염된 보리를 25℃ 및 80%의 상대 대기 습도의 온실에서 성장시킨다.
접종한지 약 1주일 후, 이 질병을 평가하고, 질병의 발병율을 처리하지 않은 100% 감염된 대조용에 대한 감염된 엽 구역으로서 측정한다.
분사 혼합물 1ℓ당 500mg의 활성 화합물을 사용하는 경우 하기의 화합물들은 이 질병을 완전히 억제하는 것으로 밝혀졌다 : 실례 2, 9, 10, 13, 14, 17, 25, 55, 80, 93, 106에 따른 화합물.
[실시예 3]
2엽기의 Jubilar밀을 특허 청구된 화합물의 수성 현탄액으로 유출점까지 처리한다.
분사 피막을 건조시킨 후, 상기 밀을 푸치니아 레콘디타의 수성 포자 현탄액으로 접종시킨다. 침윤된 밀을 20℃ 및 약 100%의 상대 대기 습도로 조절된 환경의 캐비넷에 약 16시간동안 두었다. 이것을 22 내지 25℃ 및 50 내지 70% 상대 대기습도의 온실에서 성장시킨다.
약 2주일동안 배양시킨 후, 처리하지 않은 대조용 밀(100% 감염)의 전체 엽 구역에 포자를 형성시켜서 시험 밀의 발병율을 평가한다. 발병율은 처리하지 않은 대조용 밀과 비교한 감염된 엽 구역으로서 표현한다.
분사 혼합물 1ℓ당 500mg의 활성 화합물을 사용하는 경우, 하기의 화합물들은 이 질병을 완전히 억제하는 것으로 밝혀졌다 : 실례 2, 9, 12, 17, 25, 30, 80, 93, 99에 따른 화합물.
[생물학적 실시예(상응애제/살충제로서의 용도)]
[실시예1]
검은 콩 진디(아피스 파바에(Aphis fabae))가 많이 서식하는 야생 콩(비키아 파바(Vicia faba))에 유출점 개시 단계까지 250ppm의 활성 화합물 함량을 갖는 습윤성 분말 농축액의 수성 희석액을 분사한다. 진디 사망율은 3일 후에 측정한다. 100% 파괴는 실례 2, 9, 13, 17, 19, 25, 30, 55, 80, 93, 99, 106, 1741, 1749, 1750에 따른 화합물을 사용하여 달성될 수 있다.
[실시예]
그린하우스 스파이더 진드기(테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae))가 많이 서식(최대한의 서식)하는 콩(파세올루스 v.)에 시험하려는 활성 화합물은 250ppm으로 포함하는 습윤성 분발 농축액의 수성 희석액을 분사하였다. 진드기 사망율은 7일 후에 측정하였다. 100% 파괴는 하기의 화합물을 사용하는 경우 성취되었다 : 실례 2, 9, 13, 17, 19, 25, 30, 55, 80, 93, 94, 106, 1741에 따른 화합물
[실시예 3]
큰 밀크위드 버그(온코펠투스 파시아투스(Oncopeltus fasciatus))의 알이 놓인 여과지를 0.5ml 분량의 시험 제형의 수성 희석액으로 처리한다. 피막을 건조시킨 후, 페트리 접시를 밀봉하고 내부의 대기 습도를 최대로 유지한다. 상기 접시를 실온으로 유지하고, 7일 후에 살란(oricidal) 및 살유충 활성을 측정한다. 250ppm의 활성화합물 함량에서 100% 사망율은 하기의 화합물에서 성취된다 : 실례 2, 9, 13, 17, 19, 25, 30, 55, 80, 93, 99, 312, 1741, 1749, 1750에 따른 화합물.
[실시예 4]
물주어에서 유화된 시험 제형물의 1ml 분량을 뚜껑의 내부 및 페트리 접시의 바닥에 균일하게 도포하고, 피막이 건조되었을 때 보통 집파리(무스카 도메스티카(Musca domestica)) 성충 10다리의 배치를 넣는다. 이 접시를 밀봉하고, 실온을 유지하고, 3일 후에 시험 해충의 사망율을 측정한다. 250ppm에서(활성 화합물 함량을 기준으로), 하기의 제제가 보통 집파리에 대해서 우수한 활성(100% 사망율)을 나타낸다 : 실례 9, 10 17,18, 19, 25, 55, 80, 93, 99, 106, 1741, 1750에 따른 화합물.
[실시예 5)
탈지면을 함유하는 유리 배양 접시에 볍씨를 놓고 다습한 조건하에서 발아시키고, 줄기가 약 8cm의 길이로 성자안 후에 시험 용액중에 잎과 함께 침지시킨다. 상기 시험 용액이 처리된 벼로부터 유출되도록 하고, 이 벼를 배양 용기로 이동시키고, 닐라파르바타 루겐스(Nilaparfvata lugens)종의 유충(L3) 10마리의 배치를 서식시키고, 각각의 시험 농도를 서로 분리되도록 유지시킨다. 밀봉된 배양 용기를 21℃로 유지시킨 후 4일후에 상기 매미 유충의 사망율을 측정할 수 있다.
이러한 시험 조건하에서, 실례 9, 25, 30, 93, 99, 432에 따른 화합물이 250ppm의 활성 성분의 시험 농도에서 100% 활성을 갖는다.
[실시예 6]
밀씨를 물에서 6시간동안 미리 발아시키고, 이어서 10ml 용량의 유리 시험관에 이동시키고 각각 2ml의 흙으로 덮는다. 1ml의 물을 첨가하고, 약 3cm의 높이로 자랄 때까지 이 밀을 유리 배양 접시 중에서 실온(21℃)으로 유지시킨다. 중기의 디아브로티카(Diabrotica) 유충(10마리 표분의 배치)을 상기 접시에 옮기고, 흙 위에 놓은 후, 2시간 후에 1ml의 시험 농축액을 접시의 흙 표면위에 피펫으로 가한다.
실험실 환경(21℃)하에서 5일동안 방치한 후, 흙 또는 뿌리의 일부에 살아있는 디아브로티카 유충을 조사하고, 사망율을 측정한다.
언급된 시험 환경하에서, 실례 2, 17, 19, 25, 93, 99에 따른 화합물은 250ppm의 활성 성분의 시험 농도에서 100%이하의 효율을 나타낸다.
[실시예 7]
열대성 소 진드기(부필루스 미크로플루스(Boophilus microplus))의 유리관 시험
하기의 실험 장치는 진드기에 대한 특허 청구된 화합물의 활성을 시험할 수 있도록 한다 :
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 화합물을 디메틸포름아미드(85g), 노닐페놀 폴리글리콜 에테르(3g 및 옥스에틸화된 피마자유(7g)로 구성된 혼합물중에 10%(w/v)의 농도로 용해시키고, 생성된 유화 농축액을 물로 희석시켜 500ppm의 시험 농도로 만들었다.
충분히 먹인 열대성 진드기 부필루스 미크로플루스 암컷 10마리의 배치를 이들 활성 화합물 희석에 5분동안 침지시켰다. 이 진드기를 여과지에서 건조시키고 이어서 산란시키기 위해 이들의 등을 접착성 막을 접착시켰다. 이들 진드기를 28℃ 및 대기 습도 99%에서 배양시켰다.
대조용으로서, 암컷 진드기를 물에 침지시켰다. 처리후 2주일동안 산란을 억제시켜 효율을 평가하였다. 100%는 어떤 진드기도 알을 낳지 않았음을 의미하고, 0%는 모든 진드기가 알을 낳았음을 나타낸다.
이 시험에서, 100% 산란 억제는 500ppm의 활성 화합물 농도의 실례 10, 19, 30 및 106의 화합물에서 일어났다.
[제조 실시예]
[실시예 A]
4-(4-t-부틸사이클로헥실아미노)-5-클로로-6-에틸피리미딘
4,5-디클로로-6-에틸피리미딘 3.5g(0.02몰) 및 4-t-부틸사이클로헥실아민 7.8g(0.05몰)을 용매없이 100℃에서 2시간 동안 가열하였다. 상기 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 메틸렌 클로라이드/물로 후처리하고, 유기 상을 건조시키고 농축시켰다. 생성물을 더 정제하고 시스/트랜스 이성체를 분리하기 위해 석유 에테르/에틸 아세테이트(7 : 3)를 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피를 시켰다.
우선, 트랜스-사이클로헥실아미노 유도체가 용출된다(0.8g의 황색 오일, 융점 : 94-96℃). 혼합된 분획을 버리고 난후, 순수한 시스-사이클로헥실아미노 유도체가 최종적으로 수득된다(3.0g의 황색 오일).
4-t-부틸사이클로헥실아민의 제조
100℃, 100바에서 500ml의 암모니아-포화된 메탄올중의 4-t-부틸사이클로헥사논 312g을 10g의 라니켈의 존재하에서 수소화시켰다. 촉매를 여과하여 제거하고, 혼합물을 농축시키고, 조 생성물을 박층-증발기(105°/0.5mm)상에서 정제하였다. 303g의 무색 액체를 수득하였다. 생성물을 시스-사이크로헥실아민 유도체가 우세한 이성체 혼합물이다.
4-(시스-4-페닐-사이클로헥실옥시)-5,6,7,8-테트라하이드로퀴나졸린
80% NaH 0.5g(16.7밀리몰)을 30ml 무수 THF중의 시스-4-페닐사이크로헥사놀 1.85g(106밀리몰)의 용액에 소량씩 가하였다. 이어서 이 혼합물을 50℃에서 1시간동안 가열시키고, 15ml의 무수 THF중에 용해된 4-클로로-5,6,7,8-테트라하이드로퀴나졸린 1.5g(8.75밀리몰)을 적가하였다. 반응 혼합몰을 2시간동안 환류시켰다. 상기 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 포화 NH4Cl 용액에 부어넣고 이를 에테르로 추출하고, 모은 유기 상을 MgSO4상에서 건조시켰다. 용매를 진공에서 증발시키고, 잔사(2.7g]를 n-헥산/에틸 아세테이트(2 : 1)를 사용하여 실리카겔 상에서 플래쉬 크로마토그래피로 정제하였다. 농축하여 1.5g(이론치의 50.2%)의 무색 결정(융점 : 109℃)을 얻었다.
4-(N-벤조일-피페리딜-4-옥시)-5-메톡시-6-메톡시메틸-피리미딘
N-벤조일-4-하이드록시피페리딘(N-벤조일피페리딘-4-온의 NaBH4-환원으로 제조) 2.9g(14.3밀리몰)을 THF중의 80% NaH 0.66g(22밀리몰)의 현탄액에 첨가하였다. 이어서 이것은 35 내지 40℃에서 1시간동안 가열시키고, 4-클로로-5-메톡시-6-메톡시메틸-피리미딘 2.50g(13.3밀리몰)을 희석시키지 않고 첨가하였다. 이 반응 혼합물을 40℃에서 5시간동안 가열시키고, 약간의 포화 NH4Cl 용액에 부어넣고, 에틸 아세테이트를 사용하여 5회 추출하였다. 모은 유기 상을 MgSO4상에서 건조시키고, 잔사(3.4g)를 에틸 아세테이트를 사용하여 실리카겔상에서 플래쉬 크로마토그래피로 정제하였다. 농축하여 0.6g(이론치의 13%)의 황색 오일 (nD 20=1.5815)을 얻었다.
보다 많은 실례를 하기의 표 Ⅰ 내지 Ⅳ에 나타냈다.
사용된 약자
표 Ⅲ
표 Ⅳ
표 Ⅴ
표 Ⅵ
표 Ⅶ
표 Ⅷ

Claims (16)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 산 부가 염:
    상기 식에서, R1은 수소, 할로겐, (C1-C4)-알킬 또는 (C3-C6)-사이클로알킬이고; R2는 수소, (C1-C4)-알킬, 할로겐, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬티오-(C1-C4)-알킬아미노 또는 디-(C1-C4)-알킬아미노이고, R3는 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, 할로겐, (C1-C4)-알킬티오, 아미노, (C1-C4)-알킬아미노 또는 디-(C1-C4)-알킬아미노이거나, 또는 R2및 R3는 이들이 결합한 탄소 원자와 함께 불포화 5원 또는 6원 이소사이클릭 고리를 형성하고, 5원 고리인 경우 이 고리는 CH2대신에 산소 또는 황 원자를 함유할 수 있고, 1,2 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼(여기서 라디칼은 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬(바람직하게는 트리플루오로메틸), (C1-C4)-할로알콕시 및/또는 할로겐이다)로 임의로 치환되거나, 또는 CH2대신에 산소 또는 황원자를 함유할 수 있고, 1, 2, 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼(여기서 라디칼은 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬 및/또는 (C|1-C4)-알킬-할로알콕시이다)로 임의로 치환되거나; 또는 R2및 R3는 이들이 결합한 탄소 원자와 함께 포화 5원, 6원 또는 7원 이소사이클릭 고리를 형성하고, 이 고리는 CH2대신에 산소 또는 황 원자를 함유할 수 있고, 1, 2, 또는 3개의 (C1-C4)-알킬 그룹으로 임의로 치환되고; X는 NH 또는 산소이고, E는 직접 결합 또는 직쇄 또는 분지된 (C1-C4)-알칸디일 그룹이고, Q는 Q1또는 Q2의 의미를 갖고; Q1은 하기 일반식(Ⅱ)의 사이클로알킬 그룹이고,
    n은 2 내지 7의 정수이고, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각 경우 수소, (C1-C12)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C3-C|8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, (C1-C8)-알콕시, (C3-C8)-사이클로알콕시, (C1-C|4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알콕시, 트리-(C1-C|8)-알킬실릴, 디-(C1-C4)-알킬-(C1-C4)-할로알킬실릴, 디메틸페닐실릴, (C1-C4)-할로알킬, 할로겐, (C1-C4)-할로알콕시, 헤테로아릴, 페닐, 페닐(-C1-C4)-알킬, 벤질옥시, 벤질옥시-(C1-C4)-알킬, 벤질티오, 페닐티오 또는 페녹시이고, 상기 언급된 라디칼중 마지막 7개의 페닐고리는 치환되지 않거나 또는 하나 또는 두개의 치환체로 치환될 수 있고, 이들 치환체들은 동일하거나 상이하고 각 경우 (C1-C8)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C1-C4)-할로알킬, 할로겐, (C1-C4)-디알킬아미노, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C8)-알콕시, (C1-C4)-할로겐알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C|4)-알콕시, H5C2-O(CH2-CH2-O)x(여기에서, x는 2,3 또는 4임), 2-테트라하이드로-2H-피란-2-일옥시)-에톡시, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알킬닐, 벤질옥시(이는 페닐 라디칼 내에 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, 및 할로겐을 포함하는 그룹으로부터 선택되는 하나 또는 두개의 동일하거나 또는 상이한 치환체를 임의로 가짐), 또는 트리-(C1-C4)-알킬실릴메톡시, (C3-C88)-사이클로알킬-(C1-C4)-알콕시, 1,3-디옥솔란-2-일메톡시, 테트라하이드로푸란-2-일메톡시 또는 테트라하이드로-2H-피란-2-일메톡시일 수 있으며, 이때 R4및 R5는 둘다 동시에 수소가 아닐 수 있고, 동일하거나 또는 상이한 두개의 인접한 치환체는 (C1-C8)-알킬 및 (C1-C8)-알콕시를 포함하는 그룹으로부터 선택되고, 각 경우 하나의 수소 원자는 이들 두 치환체를 이어주는 연결용 탄소-탄소 결합으로 대체될 수 있거나, 또는 R4및 R5는 사이클로알킬 그룹과 함께 3 내지 8원 스피로사이클릭 고리계를 형성하고, 이 고리계는 하나 또는 두개의 CH2그룹 대신에 산소 또는 황을 함유할 수 있거나, 또는 R4및 R5는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 융합된 5원 또는 6원 이소사이클릭을 형성하고, Q2는 하기 일반식(Ⅲ)의 그룹이고
    R6는 일반식 Z-W의 그룹이고, Z는 직접 결합이거나 또는 카보닐 또는 설포닐이고, W는 비치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하고, 각 경우 (C1-C8)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, 트리플루오로메틸, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-디알킬아미노 또는 (C1-C4)-알킬티오인 하나 또는 두개의 치환체로 치환될 수 있는 아릴 또는 헤테로 아릴 그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소, 메틸 또는 사이클릭프로필이고, R2가 (C1-C|4)-알킬, 염소, 메톡시, 에톡시 또는 메톡시메틸이고, R3가 수소, (C1-C3)-알킬, 메톡시, 에톡시 또는 할로겐이거나, 또는 R2및 R3가 이들이 결합한 탄소 원자와 함께, 산소 원자 또는 황 원자를 함유할 수 있는 불포화 5원 또는 6원 고리를 형성하거나, 또는 R2및 R3가 이들이 결합한 탄소원자와 함께 황 원자를 함유할 수 있는 포화 5원 또는 6원 고리를 형성하고, Q가 Q1또는 Q2의 의미를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 산 부가 염.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2이 수소 또는 메틸이고, R2가 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 또는 메톡시메틸이고, R3가 메틸, 에틸, 메톡시, 염소 또는 브롬이거나, 또는 R2및 R3가 이들이 결합한 탄소 원자와 함께, 불소, 염소, 브롬, 메틸 및/ 쪼는 메톡시에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있는 퀴나졸린계를 형성하거나, 또는 R2및 R3가 이들이 결합한 탄소 원자와 함게, 황원자를 함유할 수 있는 포화 6원 고리를 형성하고, Q가 Q1또는 Q2의 의미를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 산 부가 염.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, E가 직접 결합이고, R1이 수소이고, R2가 메틸, 에틸 또는 메톡시메틸이고, R3가 염소, 브롬 또는 메톡시이거나, 또는 R2및 R3가 이들이 결합한 탄소원자와 함께, 불소, 염소, 브롬 또는 메틸로 치환될 수 있는 퀴나졸린 계를 형성하거나, 또는 R2및 R3가 피리미딘 고리와 함께 5,6,7,8-테트라하이드로 퀴나졸린 계 또는 5,6-디하이드로-7H-티오필라노-[2,3-d]피리미딘 또는 5,6-디하이드로-8H-티오피라노-[3,4-d]피리미딘 계를 형성하고, Q가 Q1또는 Q2의 의미를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 산 부가 염.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, E가 직접 결합이고, R1가 수소이고, R2가 메톡시메틸이고, R3가 메톡시이거나, 또는 R2가 염소 또는 브롬이거나, 또는 R2및 R3가 이들이 결합한 탄소원자와 함께, 불소, 염소, 또는 메틸로 치환될 수 있는 퀴나졸린 계를 형성하거나, 또는 5,6,7,8-테트라하이드로 퀴나졸린 계를 형성하고, Q가 Q1의 의미를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 산 부가 염.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, E가 직접 결합이고, R1이 수소이고, R2가 메톡시메틸이고, R3가 메톡시이거나, 또는 R2가 에틸이고 R3가 염소이거나, 또는 R2및 R3가 이들이 결합한 탄소원자와 함께 퀴나졸린 또는 5,6,7,8-테트라하이드로 퀴나졸린 계 를 형성하고, Q1이 3번 또는 4번 위치에서 치환되는 일반식(Ⅱ)의 사이클로알킬 그룹이고, n이 4 또는 5이고, R4가 (C3-C8)-알킬, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐 또는 페녹시이고, 상기 언급한 라디칼중 마지막 두개는 비치환되거나, 또는 동일하거나 상이하고 불소, 염소, 브롬 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 트리플루오로메틸, (C1-C2)-할로알콕시, 사이클로헥실, 2-에톡시에톡시, 메틸티오 또는 디메틸아미노인 하나 또는 두개의 치환체로 치환되고, R5가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 산 부가 염.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, E가 직접 결합이고, R1이 수소이고, R2가 메톡시메틸이고, R3가 메톡시이거나, 또는 R2가 에틸이고 R3가 염소이거나, 또는 R2및 R3가 이들이 결합한 탄소원자와 함께 퀴나졸린 또는 5,6,7,8-테트라하이드로 퀴나졸린 계를 형성하고, Q가 Q1의 의미를 갖고, Q1이 4번 위치에서 치환되는 사이클로헥실이고, 이 사이클로헥실의 4번 위치에서의 치환체가 E가 서로에 대해 시스-위치인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 산 부가 염.
  8. 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물은 하기 일반식(Ⅴ)의 친핵체와 반응시키고, R3가 수소인 경우, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 피리미딘의 5번 탄소 원자상에서 임의로 염소화시키거나 또는 브롬화시키고, 적절한 경우, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물은 그들의 산 부가 염으로 전환시키는 것을 포함하는, 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조 방법:
    상기 식에서, R1, R2, R3, X, E 및 Q는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, Z는 할로겐, 알킬티오, 올칸설포닐옥시 또는 아릴설포닐옥시, 알킬설포닐 또는 아릴설포닐과 같은 이탈기이다.
  9. 유효량의 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 포함하는 살충제 또는 살응애제.
  10. 유효량의 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 포함하는 살진균제.
  11. 유효량의 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 포함하는 살선충제.
  12. 곤충, 해충 또는 진드기, 또는 이들에게 감염된 식물, 영역 또는 기질에 유효량에 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 투여하는 것을 포함하는 곤충, 해충 및 진드기의 구제 방법.
  13. 유해한 진균, 또는 이들에게 감염된 식물, 영역 또는 기질에 유효량의 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 투여하는 것을 포함하는 유해한 진균의 구제 방법.
  14. 선충, 또는 이들에게 감염된 식물, 영역 또는 기질에 유효량의 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 투여하는 것을 포함하는 선충의 구제 방법.
  15. 내부 기생충 및 외부 기생충을 구제하기 위한, 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  16. 유효량의 제1항에 따른 하나 이상의 일반식(Ⅰ) 화합물 또는 생리학적으로 허용가능한 이들의 염 및 생리학적으로 허용가능한 부형제를 포함하는, 내부 기생충 및 외부 기생충을 구제하기 위한 약학적 제제.
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