KR20090024301A - 치환된 １-(아졸린-２-일)-아미노-２-아릴-１-헤타릴-에탄 화합물 - Google Patents

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마르쿠스 코르데스
델핀느 브루닝거
로낭 르 베주에
크리스토퍼 코라딘
리비오 테데쉬
미하엘 풀
데보라 엘. 쿨버트슨
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바스프 에스이
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Abstract

본 발명은 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 선충류를 방제하는데 유용한 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 (I) 및 1-(아미노티오카르보닐아미노)-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 (II) 및 이들의 염에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 곤충, 거미류 및 선충류로부터 선택된 동물 해충의 방제 방법, 및 동물 해충 방제용 농업 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 동물 해충 방제용 수의학 조성물에 관한 것이다.
동물 해충 방제, 농업 조성물, 수의학 조성물.

Description

치환된 １-(아졸린-２-일)-아미노-２-아릴-１-헤타릴-에탄 화합물 {SUBSTITUTED 1-(AZOLIN-2-YL)-AMINO-2-ARYL-1-HETARYL-ETHANE COMPOUNDS}
본 발명은 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 선충류의 방제에 유용한 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및 1-(아미노티오카르보닐아미노)-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및 이들의 염에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 해충의 방제 방법 및 상기 해충에 의한 침입 또는 감염으로부터 작물을 보호하는 방법에 관한 것이다. 나아가, 본 발명은 동물 해충 방제용 수의학 조성물에 관한 것이다.
동물 해충 및 특히 곤충, 거미류 및 선충류는 성장 및 수확 작물을 파괴하고, 목제 주거 및 상업 구조물을 공격하여, 식량 공급 및 재산에 큰 경제적 손실을 야기한다. 다수의 해충제가 공지되어 있지만, 이러한 해충제에 대한 표적 해충의 내성 발달능으로 인해, 곤충, 거미류 및 선충류 방제용 신규 작용제가 계속해서 필요하다.
EP 097013호에는 살진균제 및 수생 식물 성장 조절제로서 유용한 헤타릴알킬 아졸린 화합물이 개시되어 있다.
WO 2005/063724호에는 곤충, 거미류 및 선충류의 방제에 유용한 1-(아졸린- 2-일)아미노-1,2-디페닐에탄 화합물이 기재되어 있다.
비공개 미국 특허출원 일련번호 제60/753,367호에는 곤충, 거미류 및 선충류 방제용 1-(아졸린-2-일)-아미노-1-페닐-2-헤타릴-에탄 화합물이 개시되어 있다. 그러나, 상기 언급된 참고문헌에 개시된 화합물의 살충 작용이 항상 완전히 만족스러운 것은 아니다.
따라서, 본 발명의 목적은 양호한 살충 활성을 가지며 다수의 상이한 동물 해충에 대해, 특히 방제하기 어려운 곤충, 거미류 및 선충류에 대해 넓은 활성 범위를 나타내는 화합물을 제공하는 것이다.
이러한 목적은 하기 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-페닐아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및 이의 염에 의해 달성될 수 있음을 발견하였다.
Figure 112009005607427-PCT00001
상기 식에서,
R1, R2, R3은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, 페닐 또는 벤질로부터 선택되며, 상기 언급된 지방족 라디칼에서 1, 2 또는 3개의 수소 원자는 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2- C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼에 의해 서로 독립적으로 치환될 수 있고, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬은 또한 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 가질 수 있고, 상기 언급된 마지막 2개 라디칼에서 페닐 고리는 치환되지 않을 수 있거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 가질 수 있고;
A는 하기 화학식 A1 또는 A2의 라디칼이고:
Figure 112009005607427-PCT00002
(상기 식에서,
X는 황, 산소 또는 NR7이고;
R4a, R4b, R4c, R4d는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되며, 상기 언급된 지방족 라디칼에서 1, 2 또는 3개의 수소 원자는 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼에 의해 서로 독립적으로 치환될 수 있고, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬은 또한 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 가질 수 있고;
R5, R6, R7은 서로 독립적으로 수소, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)메틸렌, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C(O)NRaRb, (SO2)NRaRb 또는 C(=O)Rc, 페닐, 페닐옥시 또는 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되며, 상기 언급된 라디칼에서 지방족 잔기는 치환되지 않고/않거나, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고/되거나, 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼을 가질 수 있고, C3-C8-시클로알킬 및 C3-C8-할로시클로알킬은 또한 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 가질 수 있고, 상기 언급된 마지막 3개 라디칼 각각에서 페닐 고리는 치환되지 않을 수 있거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 가질 수 있음);
Het는 고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리이며, 상기 헤테로방향족 고리는 페닐, 포화 또는 부분적 불포화 5-, 6- 또는 7-원 카르보사이클 및 고리원으로서 산소, 황 및 질소 원자로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 융합 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분적 불포화 또는 방향족 헤테로사이클로부터 선택된 고리에 융합될 수 있고, 상기 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리 및/또는 각각의 융합 고리는 탄소 원자에 m개의 라디칼 R8의 임의의 조합을 가질 수 있고/있거나 질소 원자에 존재한다면 라디칼 R9 또는 산소를 가질 수 있고:
m은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R8은 할로겐, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, 시아노, 아지도, 니트로, CONH2, CSNH2, CH=N-OH, CH=N-O-(C1-C6)-알킬, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐아미노, C2-C6-알키닐아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 디(C2-C6-알케닐)아미노, 디(C2-C6-알키닐)아미노, C1-C6-알킬티오, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알키닐티오, C1-C6-알킬술포닐, C2-C6-알케닐술포닐, C2-C6-알키닐술포닐, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C2-C6-알케닐)카르보닐, (C2-C6-알키닐)카르보닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C2-C6-알케닐옥시)카르보닐, (C2-C6-알키닐옥시)카르보닐, (C1-C6-알킬)카르보닐옥시, (C2-C6-알케닐)카르보닐옥시, (C2-C6-알키닐)카르보닐옥시, (C1-C6-알킬)카르보닐아미노, (C2-C6-알케닐)카르보닐아미노, (C2-C6-알키닐)카르보닐아미노, C(O)NRaRb, (SO2)NRaRb, C(=O)Rc, C(=S)Rc, 라디칼 Y-Ar' 또는 라디칼 Y-Cy로부터 선택되며, 상기 언급된 기의 지방족 부분은 치환되지 않거나, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되거나, 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼의 임의의 조합을 가질 수 있고, 상기 Y는 단일 결합, O, S, NH, C1-C6-알칸디일 또는 C1-C6-알칸디일옥시이고, 상기 Ar'는 페닐, 나프틸 또는 고리원으로서 산소, 황 및 질소 원자로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 모노- 또는 비시클릭 5- 내지 10-원 헤테로방향족 고리이고, Ar'는 치환되지 않거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개 라디칼의 임의의 조합을 가질 수 있고, 상기 Cy는 치환되지 않거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개 라디칼의 임의의 조합을 가질 수 있는 C3-C8-시클로알킬이고,
R9는 R5에 대해 제공된 의미 중 하나를 갖고;
Ar은 n개의 라디칼 R10의 임의의 조합을 가질 수 있는 페닐 또는 나프틸이고:
n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
R10은 R8에 대해 제공된 의미중 하나를 갖고,
페닐 고리의 인접 탄소 원자에 결합된 2개의 라디칼 R10은 또한 상기 탄소 원자와 함께 융합 벤젠 고리, 융합 포화 또는 부분적 불포화 5-, 6- 또는 7-원 카르보사이클 또는 고리원으로서 산소, 황 및 질소 원자로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 융합 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분적 불포화 또는 방 향족 헤테로사이클을 형성할 수 있고, 융합 고리는 치환되지 않거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 라디칼을 가질 수 있고;
Ra 및 Rb는 각각 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C2-C6-할로알키닐로부터 서로 독립적으로 선택되며, 상기 언급된 지방족 라디칼에서 1, 2 또는 3개의 수소 원자는 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼에 의해 서로 독립적으로 치환될 수 있고;
Rc는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알킬)아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 히드라지노, (C1-C6-알킬)히드라지노, 디(C1-C6-알킬)히드라지노, 페닐 및 고리원으로서 산소, 황 및 질소 원자로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 모노- 또는 비시클릭 5- 내지 10-원 헤테로방향족 고리로부터 선택되며, 상기 언급된 기의 지방족 부분은 치환되지 않거나, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되거나, 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1 ,2 또는 3개의 라디칼의 임의의 조합을 가질 수 있고, 상기 페닐 및 헤테로방향족 고리는 치환되지 않거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개 라디칼의 임의의 조합을 가질 수 있다.
따라서, 본 발명은 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및 이의 염에 관한 것이다. 이들 화합물은 높은 살충 활성을 가지며, 곤충, 거미류 및 선충류로부터 선택된 넓은 범위의 동물 해충에 대해 활성이 있다.
화학식 I의 화합물 및 이의 염은 특히 동물 해충의 방제에 유용하다. 본 발명은 동물 해충에 의한 손상으로부터 식물을 보호하기 위한 화학식 I의 화합물 및 이의 염의 용도를 제공한다.
따라서, 본 발명은 또한 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 선충류를 1종 이상의 화학식 I의 화합물 및/또는 이의 염으로 처리하는, 상기 해충의 방제 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 동물 해충, 또는 동물 해충이 생존 또는 성장하거나 생존 또는 성장할 수 있는 환경, 또는 동물 공격 또는 침입으로부터 보호될 물질, 식물, 종자, 토양, 표면 또는 공간을 1종 이상의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 염과 접촉시키는 것을 포함한다.
본 발명은 또한 작물을 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 선충류에 의한 공격 또는 침입으로부터 보호하는 방법을 제공한다. 상기 방법은 작물을 1종 이상의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 염과 접촉시키는 것을 포함한다.
또한, 본 발명은 종자를 토양 곤충으로부터 보호하는 방법 및 묘종 뿌리 및 새싹을 곤충으로부터 보호하는 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 파종 전 및/또는 사전발아 후 종자를 1종 이상의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및 이의 염과 접촉시키는 것을 포함한다.
또한, 본 발명은 1종 이상의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 염을 포함하는 종자에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 또한 1종 이상의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 염 및 1종 이상의 담체 물질을 포함하는 동물 해충 방제용 조성물을 제공한다. 따라서, 본 발명은 1종 이상의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 농업상 유용한 염 및 1종 이상의 농업상 허용되는 담체를 포함하는, 바람직하게는 직접 분무가능한 용액, 에멀젼, 페이스트, 오일 분산액, 분말, 살포용 물질, 더스트 또는 과립 형태로 상기 해충, 특히 곤충, 선충류 또는 거미류를 방제하기 위한 농업 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 동물 내 및 동물 상에 있는 기생충을 방제하기 위한 화학식 I의 화합물 및 이의 염의 용도를 제공한다.
따라서, 본 발명은 또한 구충 유효량의 1종 이상의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 염을 보호가 필요한 동물에게 투여하는 것을 포함하는, 기생충에 의한 침입 또는 감염으로부터 동물을 보호하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 구충 유효량의 1종 이상의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 염을 치료가 필요한 동물에게 투여하는 것을 포함하는, 기생충에 의해 침입 또는 감염된 동물을 치료하는 방법에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 1종 이상의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 수의학상 유용한 염 및 1종 이상의 수의학상 허용되는 담체를 포함하는 수의학 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 하기 화학식 II의 1-(아미노티오카르보닐아미노)-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및 이의 염을 제공한다.
Figure 112009005607427-PCT00003
상기 식에서, Het, Ar, R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c 및 R4d는 상기 제공된 의미를 갖고, Rz는 수소 또는 아세틸이다.
이들 화합물은 높은 살충 활성을 가지며, 넓은 범위의 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 선충류에 대해 활성이 있다. 따라서, 화학식 II의 화합물 및 이의 염은 화학식 I의 화합물에 대해 기재된 바와 유사한 방법 및 조성물로 사용될 수 있다.
화학식 I 및 II의 화합물은 1개 이상의 키랄 중심을 가질 수 있으며, 이 경우 입체이성질체, 에컨대 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체의 혼합물로서 존재한다. 본 발명은 순수 입체이성질체, 예를 들어 순수 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 및 이의 혼합물 모두를 제공한다. 화학식 I 및 II의 화합물은 또한 상이한 호변이성질체의 형태로 존재할 수 있다. 본 발명은 단일 호변이성질체 뿐만 아니라 분리가능한 경우 호변이성질체 혼합물을 포함한다. 본 발명의 범위는 키랄 중심을 갖는 화학식 I 및 II의 화합물의 (R)- 및 (S)-이성질체 및 라세미체를 포함한다.
화학식 I 및 II의 화합물의 염은 바람직하게는 농업상 또는 수의학상 허용되 는 염이다. 이들은 통상적인 방법, 예를 들어 화학식 I 및 II의 화합물 각각이 염기성 관능기를 갖는 경우 화합물을 해당 음이온의 산과 반응시키거나 또는 화학식 I 및 II 각각의 산성 화합물을 적합한 염기와 반응시켜 형성될 수 있다.
적합한 농업상 유용한 염은 특히 양이온의 염 또는 양이온 및 음이온 각각이 본 발명에 따른 화합물의 작용에 어떠한 불리한 영향도 미치지 않는 산의 산 부가염이다. 적합한 양이온은 특히 알칼리금속, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨 이온, 알칼리토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨 이온, 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철 이온, 및 또한 암모늄 (NH4 +) 및 1 내지 4개의 수소 원자가 C1-C4-알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질에 의해 대체된 치환된 암모늄 이온이다. 치환된 암모늄 이온의 예에는 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에톡시)에틸암모늄, 비스(2-히드록시에틸)암모늄, 벤질트리메틸암모늄 및 벤질트리에틸암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄이 포함된다.
유용한 산 부가염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 히드로젠 술페이트, 술페이트, 디히드로젠 포스페이트, 히드로젠 포스페이트, 포스 페이트, 니트레이트, 히드로젠 카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이들은 화학식 I의 화합물을 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염화수소산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산과 반응시켜 형성될 수 있다.
상기 변수의 정의에서 언급된 유기 잔기는 용어 할로겐과 마찬가지로 개별 기 구성원의 개별 목록에 대한 집합적 용어이다. 접두사 Cn-Cm은 각 경우 기에서 탄소 원자의 가능한 수를 나타낸다.
용어 할로겐은 각 경우 불소, 브롬, 염소 또는 요오드, 특히 불소, 염소 또는 브롬을 나타낸다.
다른 의미의 예는 하기와 같다:
본원 및 C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오카르보닐 및 C1-C6-알킬카르보닐옥시에서 사용된 용어 "C1-C6-알킬"은 1 내지 6개의 탄소 원자, 특히 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 포화 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소기, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필을 나타낸다. C1-C4-알킬은 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸을 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "C1-C6-할로알킬"은 이들 기의 일부 또는 모든 수소 원자가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있는, (상기 언급된 바와 같은) 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 포화 알킬기, 예를 들어 C1-C4-할로알킬, 예컨대 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸 등을 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "C1-C6-알콕시"는 산소 원자를 통해 부착된, (상기 언급된 바와 같은) 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 포화 알킬기를 나타낸다. 예에는 C1-C6-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, OCH2-C2H5, OCH(CH3)2, n- 부톡시, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2, OC(CH3)3, n-펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, n-헥속시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시, 1-에틸-2-메틸프로폭시 등이 포함된다.
본원에서 사용된 용어 "C1-C6-할로알콕시"는 수소 원자가 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기 언급된 바와 같은 C1-C6-알콕시기, 즉 예를 들어 C1-C6-할로알콕시, 예컨대 클로로메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로폭시, 헵타플루오로프로폭시, 1-(플루오 로메틸)-2-플루오로에톡시, 1-(클로로메틸)-2-클로로에톡시, 1-(브로모메틸)-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시, 노나플루오로부톡시, 5-플루오로-1-펜톡시, 5-클로로-1-펜톡시, 5-브로모-1-펜톡시, 5-요오도-1-펜톡시, 5,5,5-트리클로로-1-펜톡시, 운데카플루오로펜톡시, 6-플루오로-1-헥속시, 6-클로로-1-헥속시, 6-브로모-1-헥속시, 6-요오도-1-헥속시, 6,6,6-트리클로로-1-헥속시 또는 도데카플루오로헥속시, 특히 클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시를 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬"은 1개의 탄소 원자가 상기 언급된 바와 같은 C1-C6-알콕시 라디칼을 갖는 C1-C6-알킬을 나타낸다. 예에는 CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-프로폭시메틸, CH2-OCH(CH3)2, n-부톡시메틸, (1-메틸프로폭시)메틸, (2-메틸프로폭시)메틸, CH2-OC(CH3)3, 2-(메톡시)에틸, 2-(에톡시)에틸, 2-(n-프로폭시)에틸, 2-(1-메틸에톡시)에틸, 2-(n-부톡시)에틸, 2-(1-메틸프로폭시)에틸, 2-(2-메틸프로폭시)에틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)에틸, 2-(메톡시)프로필, 2-(에톡시)프로필, 2-(n-프로폭시)프로필, 2-(1-메틸에톡시)프로필, 2-(n-부톡시)프로필, 2-(1-메틸프로폭시)프로필, 2-(2-메틸프로폭시)프로필, 2-(1,1-디메틸에톡시)프로필, 3-(메톡시)프로필, 3-(에톡시)프로필, 3-(n-프로폭시)프로필, 3-(1-메틸에톡시)프로필, 3-(n-부톡시)프로필, 3-(1-메틸프로폭시)프로필, 3-(2-메틸프로폭시)프로필, 3-(1,1-디메틸에톡시)프로필, 2-(메톡시)부틸, 2-(에톡시)부틸, 2-(n-프로 폭시)부틸, 2-(1-메틸에톡시)부틸, 2-(n-부톡시)부틸, 2-(1-메틸프로폭시)부틸, 2-(2-메틸프로폭시)부틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)부틸, 3-(메톡시)부틸, 3-(에톡시)부틸, 3-(n-프로폭시)부틸, 3-(1-메틸에톡시)부틸, 3-(n-부톡시)부틸, 3-(1-메틸프로폭시)부틸, 3-(2-메틸프로폭시)부틸, 3-(1,1-디메틸에톡시)부틸, 4-(메톡시)부틸, 4-(에톡시)부틸, 4-(n-프로폭시)부틸, 4-(1-메틸에톡시)부틸, 4-(n-부톡시)부틸, 4-(1-메틸프로폭시)부틸, 4-(2-메틸프로폭시)부틸, 4-(1,1-디메틸에톡시)부틸 등이 있다.
본원에서 사용된 용어 "(C1-C6-알킬)카르보닐"은 알킬기에 임의의 결합에서 카르보닐기의 탄소 원자를 통해 결합된 (상기 언급된 바와 같은) 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 포화 알킬기를 나타낸다. 예에는 C1-C6-알킬카르보닐, 예컨대 CO-CH3, CO-C2H5, n-프로필카르보닐, 1-메틸에틸카르보닐, n-부틸카르보닐, 1-메틸프로필카르보닐, 2-메틸프로필카르보닐, 1,1-디메틸에틸카르보닐, n-펜틸카르보닐, 1-메틸부틸카르보닐, 2-메틸부틸카르보닐, 3-메틸부틸카르보닐, 1,1-디메틸프로필카르보닐, 1,2-디메틸프로필카르보닐, 2,2-디메틸프로필카르보닐, 1-에틸프로필카르보닐, n-헥실카르보닐, 1-메틸펜틸카르보닐, 2-메틸펜틸카르보닐, 3-메틸펜틸카르보닐, 4-메틸펜틸카르보닐, 1,1-디메틸부틸카르보닐, 1,2-디메틸부틸카르보닐, 1,3-디메틸부틸카르보닐, 2,2-디메틸부틸카르보닐, 2,3-디메틸부틸카르보닐, 3,3-디메틸부틸카르보닐, 1-에틸부틸카르보닐, 2-에틸부틸카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로 필카르보닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필카르보닐 등이 포함된다.
본원에서 사용된 용어 "(C1-C6-알콕시)카르보닐"은 카르보닐기의 탄소 원자를 통해 부착된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (상기 언급된 바와 같은) 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기, 예를 들어 CO-OCH3, CO-OC2H5, CO-OCH2-C2H5, CO-OCH(CH3)2, n-부톡시카르보닐, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2, CO-OC(CH3)3, n-펜톡시카르보닐, 1-메틸부톡시카르보닐, 2-메틸부톡시카르보닐, 3-메틸부톡시카르보닐, 2,2-디메틸프로폭시카르보닐, 1-에틸프로폭시카르보닐, n-헥속시카르보닐, 1,1-디메틸프로폭시카르보닐, 1,2-디메틸프로폭시카르보닐, 1-메틸펜톡시카르보닐, 2-메틸펜톡시카르보닐, 3-메틸펜톡시카르보닐, 4-메틸펜톡시카르보닐, 1,1-디메틸부톡시카르보닐, 1,2-디메틸부톡시카르보닐, 1,3-디메틸부톡시카르보닐, 2,2-디메틸부톡시카르보닐, 2,3-디메틸부톡시카르보닐, 3,3-디메틸부톡시카르보닐, 1-에틸부톡시카르보닐, 2-에틸부톡시카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로폭시카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로폭시카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로폭시카르보닐 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시카르보닐을 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "(C1-C6-알킬)카르보닐옥시"는 알킬기에 임의의 결합에서 카르보닐옥시기의 탄소 원자를 통해 결합된 (상기 언급된 바와 같은) 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 포화 알킬기, 예를 들어 O-CO-CH3, O-CO-C2H5, n-프로필카르보닐옥시, 1-메틸에틸카르보닐옥시, n-부틸카르보닐옥시, 1-메틸 프로필카르보닐옥시, 2-메틸프로필카르보닐옥시, 1,1-디메틸에틸카르보닐옥시, n-펜틸카르보닐옥시, 1-메틸부틸카르보닐옥시, 2-메틸부틸카르보닐옥시, 3-메틸부틸카르보닐옥시, 1,1-디메틸프로필카르보닐옥시 또는 1,2-디메틸프로필카르보닐옥시를 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "C1-C6-알킬티오" (C1-C6-알킬술파닐: C1-C6-알킬-S-)는 황 원자를 통해 부착된 (상기 언급된 바와 같은) 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 포화 알킬기, 예를 들어 C1-C4-알킬티오, 예컨대 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1-메틸에틸티오, 부틸티오, 1-메틸프로필티오, 2-메틸프로필티오, 1,1-디메틸에틸티오, n-펜틸티오카르보닐, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, n-헥실티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 4-메틸펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2,2-트리메틸프로필티오, 1-에틸-1-메틸프로필티오 또는 1-에틸-2-메틸프로필티오를 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "(C1-C6-알킬티오)카르보닐"은 카르보닐기의 탄소 원자를 통해 부착된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (상기 언급된 바와 같은) 직쇄 또는 분지쇄 알킬티오기를 나타낸다. 예에는 CO-SCH3, CO-SC2H5, CO-SCH2-C2H5, CO- SCH(CH3)2, n-부틸티오카르보닐, CO-SCH(CH3)-C2H5, CO-SCH2-CH(CH3)2, CO-SC(CH3)3, n-펜틸티오카르보닐, 1-메틸부틸티오카르보닐, 2-메틸부틸티오카르보닐, 3-메틸부틸티오카르보닐, 2,2-디메틸프로필티오카르보닐, 1-에틸프로필티오카르보닐, n-헥실티오카르보닐, 1,1-디메틸프로필티오카르보닐, 1,2-디메틸프로필티오카르보닐, 1-메틸펜틸티오카르보닐, 2-메틸펜틸티오카르보닐, 3-메틸펜틸티오카르보닐, 4-메틸펜틸티오카르보닐, 1,1-디메틸부틸티오카르보닐, 1,2-디메틸부틸티오카르보닐, 1,3-디메틸부틸티오카르보닐, 2,2-디메틸부틸티오카르보닐, 2,3-디메틸부틸티오카르보닐, 3,3-디메틸부틸티오카르보닐, 1-에틸부틸티오카르보닐, 2-에틸부틸티오카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필티오카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필티오카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로필티오카르보닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필티오카르보닐이 포함된다.
본원에서 사용된 용어 "C1-C6-알킬술피닐" (C1-C6-알킬술폭실: C1-C6-알킬-S(=O)-)은 알킬기에 임의의 위치에서 술피닐기의 황 원자를 통해 결합된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (상기 언급된 바와 같은) 직쇄 또는 분지쇄 포화 알킬기, 예를 들어 SO-CH3, SO-C2H5, n-프로필술피닐, 1-메틸에틸술피닐, n-부틸술피닐, 1-메틸프로필술피닐, 2-메틸프로필술피닐, 1,1-디메틸에틸술피닐, n-펜틸술피닐, 1-메틸부틸술피닐, 2-메틸부틸술피닐, 3-메틸부틸술피닐, 1,1-디메틸프로필술피닐, 1,2-디메틸프로필술피닐, 2,2-디메틸프로필술피닐, 1-에틸프로필술피닐, n-헥실술피닐, 1-메틸펜틸술피닐, 2-메틸펜틸술피닐, 3-메틸펜틸술피닐, 4-메틸펜틸술피닐, 1,1-디메틸부틸술피닐, 1,2-디메틸부틸술피닐, 1,3-디메틸부틸술피닐, 2,2-디메틸부틸술피닐, 2,3-디메틸부틸술피닐, 3,3-디메틸부틸술피닐, 1-에틸부틸술피닐, 2-에틸부틸술피닐, 1,1,2-트리메틸프로필술피닐, 1,2,2-트리메틸프로필술피닐, 1-에틸-1-메틸프로필술피닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술피닐을 나타낸다.
용어 "C1-C6-알킬아미노"는 상기 정의된 바와 같은 1개의 알킬기를 갖는 2급 아미노기, 예를 들어 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 1-메틸에틸아미노, 부틸아미노, 1-메틸프로필아미노, 2-메틸프로필아미노, 1,1-디메틸에틸아미노, 펜틸아미노, 1-메틸부틸아미노, 2-메틸부틸아미노, 3-메틸부틸아미노, 2,2-디메틸프로필아미노, 1-에틸프로필아미노, 헥실아미노, 1,1-디메틸프로필아미노, 1,2-디메틸프로필아미노, 1-메틸펜틸아미노, 2-메틸펜틸아미노, 3-메틸펜틸아미노, 4-메틸펜틸아미노, 1,1-디메틸부틸아미노, 1,2-디메틸부틸아미노, 1,3-디메틸부틸아미노, 2,2-디메틸부틸아미노, 2,3-디메틸부틸아미노, 3,3-디메틸부틸아미노, 1-에틸부틸아미노, 2-에틸부틸아미노, 1,1,2-트리메틸프로필아미노, 1,2,2-트리메틸프로필아미노, 1-에틸-1-메틸프로필아미노 또는 1-에틸-2-메틸프로필아미노를 나타낸다.
용어 "디(C1-C6-알킬)아미노)"는 상기 정의된 바와 같은 2개의 알킬 라디칼을 갖는 3급 아미노기, 예를 들어 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디-n-프로필아미노, 디이소프로필아미노, N-에틸-N-메틸아미노, N-(n-프로필)-N-메틸아미노, N-(이소프로필)-N-메틸아미노, N-(n-부틸)-N-메틸아미노, N-(n-펜틸)-N-메틸아미노, N-(2-부틸)-N-메틸아미노, N-(이소부틸)-N-메틸아미노, N-(n-펜틸)-N-메틸아미노, N- (n-프로필)-N-에틸아미노, N-(이소프로필)-N-에틸아미노, N-(n-부틸)-N-에틸아미노, N-(n-펜틸)-N-에틸아미노, N-(2-부틸)-N-에틸아미노, N-(이소부틸)-N-에틸아미노 또는 N-(n-펜틸)-N-에틸아미노를 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "C1-C6-알킬술포닐" (C1-C6-알킬-S(=O)2-)은 알킬기에 임의의 위치에서 술포닐기의 황 원자를 통해 결합된 (상기 언급된 바와 같은) 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 포화 알킬기, 예를 들어 SO2-CH3, SO2-C2H5, n-프로필술포닐, SO2-CH(CH3)2, n-부틸술포닐, 1-메틸프로필술포닐, 2-메틸프로필술포닐, SO2-C(CH3)3, n-펜틸술포닐, 1-메틸부틸술포닐, 2-메틸부틸술포닐, 3-메틸부틸술포닐, 1,1-디메틸프로필술포닐, 1,2-디메틸프로필술포닐, 2,2-디메틸프로필술포닐, 1-에틸프로필술포닐, n-헥실술포닐, 1-메틸펜틸술포닐, 2-메틸펜틸술포닐, 3-메틸펜틸술포닐, 4-메틸펜틸술포닐, 1,1-디메틸부틸술포닐, 1,2-디메틸부틸술포닐, 1,3-디메틸부틸술포닐, 2,2-디메틸부틸술포닐, 2,3-디메틸부틸술포닐, 3,3-디메틸부틸술포닐, 1-에틸부틸술포닐, 2-에틸부틸술포닐, 1,1,2-트리메틸프로필술포닐, 1,2,2-트리메틸프로필술포닐, 1-에틸-1-메틸프로필술포닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술포닐을 나타낸다.
본원 및 C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알케닐아미노, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알케닐술포닐, (C2-C6-알케닐)카르보닐, (C2-C6-알케닐옥시)카르보닐 및 (C2-C6-알케닐)카르보닐옥시의 알케닐 잔기에서 사용된 용어 "C2-C6-알케닐"은 임의의 위치에 이중 결합 및 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 불포화 탄화수소기, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸-에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1 프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1 에틸-2-메틸-2-프로페닐을 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "C2-C6-알케닐옥시"는 산소 원자를 통해 부착된 (상기 언급된 바와 같은) 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐기, 예컨대 비닐옥시, 알릴옥시 (프로펜-3-일옥시), 메탈릴옥시, 부텐-4-일옥시 등을 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "C2-C6-알케닐티오"는 황 원자를 통해 부착된 (상기 언급된 바와 같은) 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐기, 예를 들어 비닐술파닐, 알릴술파닐 (프로펜-3-일티오), 메탈릴술파닐, 부텐-4-일술파닐 등을 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "C2-C6-알케닐아미노"는 아미노기의 질소 원자를 통해 부착된 (상기 언급된 바와 같은) 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐기, 예를 들어 비닐아미노, 알릴아미노 (프로펜-3-일아미노), 메탈릴아미노, 부텐-4-일아미노 등을 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "C2-C6-알케닐술포닐"은 술포닐 (SO2)기를 통해 부착된 (상기 언급된 바와 같은) 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐기, 예를 들어 비닐술포닐, 알릴술포닐 (프로펜-3-일술포닐), 메탈릴술포닐, 부텐-4-일술포닐 등을 나타낸다.
본원 및 C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-알키닐아미노, C2-C6-알키닐티오, C2-C6-알키닐술포닐, C2-C6-알키닐카르보닐, C2-C6-알키닐옥시카르보닐 및 C2-C6-알키닐카르보닐옥시의 알키닐 잔기에서 사용된 용어 "C2-C6-알키닐"은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖고 1개 이상의 삼중 결합을 함유하는 직쇄 또는 분지쇄 불포화 탄화수소기, 예컨대 에티닐, 프로프-1-인-1-일, 프로프-2-인-1-일, n-부트-1-인-1-일, n-부트-1-인-3-일, n-부트-1-인-4-일, n-부트-2-인-1-일, n-펜트-1-인-1-일, n-펜트-1-인-3-일, n-펜트-1-인-4-일, n-펜트-1-인-5-일, n-펜트-2-인-1-일, n-펜트-2-인-4-일, n-펜트-2-인-5-일, 3-메틸부트-1-인-3-일, 3-메틸부트-1-인-4-일, n-헥스-1-인-1-일, n-헥스-1-인-3-일, n-헥스-1-인-4-일, n-헥스-1-인-5-일, n-헥스-1-인-6-일, n-헥스-2-인-1-일, n-헥스-2-인-4-일, n-헥스-2-인-5-일, n-헥스-2-인-6-일, n-헥스-3-인-1-일, n-헥스-3-인-2-일, 3-메틸펜트-1-인-1-일, 3-메틸펜트-1-인-3-일, 3-메틸펜트-1-인-4-일, 3-메틸펜트-1-인-5-일, 4-메틸펜트-1-인-1-일, 4-메틸펜트-2-인-4-일 또는 4-메틸펜트-2-인-5-일 등을 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "C2-C6-알키닐옥시"는 산소 원자를 통해 부착된 (상기 언급된 바와 같은) 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알키닐기, 예컨대 프로파르길옥시 (프로핀-3-일옥시), 부틴-3-일옥시 및 부틴-4-일옥시를 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "C2-C6-알키닐티오"는 황 원자를 통해 부착된 (상기 언급된 바와 같은) 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알키닐기, 예컨대 프로파르길술파닐 (프로핀-3-일티오), 부틴-3-일술파닐 및 부틴-4-일술파닐을 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "C2-C6-알키닐아미노"는 아미노기의 질소 원자를 통해 부착된 (상기 언급된 바와 같은) 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알키닐기, 예컨대 프로파르길아미노 (프로핀-3-일아미노), 부틴-3-아미노 및 부틴-4-일아미노를 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "C2-C6-알키닐술포닐"은 술포닐 (SO2)기를 통해 부착된 (상기 언급된 바와 같은) 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알키닐기, 예컨대 프로파르길술포닐 (프로핀-3-일술포닐), 부틴-3-일술포닐 및 부틴-4-일술포닐을 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "C3-C8-시클로알킬"은 3 내지 8개의 탄소 원자, 특히 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 모노- 또는 비- 또는 폴리시클릭 탄화수소 라디칼을 나타낸다. 모노시클릭 라디칼의 예에는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐 및 시클로데실이 포함된다. 비시클릭 라디칼의 예에는 비시클로[2.2.1]헵틸, 비시클로[3.1.1]헵틸, 비시클로[2.2.2]옥틸 및 비시클로[3.2.1]옥틸이 포함된다.
본원에서 사용된 용어 "5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리"는 5 또는 6개의 고리원을 갖고, 융합된 5, 6 또는 7-원 고리를 포함하여 고리원의 총 개수가 8 내지 10일 수 있으며, 각 경우 이들 고리원 1, 2, 3 또는 4개가 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 헤테로원자인 모노시클릭 헤테로방향족 라디칼을 나타낸다. 헤테로시클릭 라디칼은 탄소 고리원을 통해 또는 질소 고리원을 통해 분자의 나머지에 부착될 수 있다. 융합된 고리는 C5-C7-시클로알킬, C5-C7-시클로알케닐, 또는 5 내지 7 원 헤테로시클릴 및 페닐을 포함한다.
모노시클릭 5- 내지 6-원 헤테로방향족 고리의 예에는 트리아지닐, 피라지닐, 피리미딜, 피리다지닐, 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 이소티아졸릴 및 이속사졸릴이 포함된다.
융합된 페닐 고리를 갖는 5- 내지 6-원 헤테로방향족 고리의 예에는 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 인돌릴, 인돌리지닐, 이소인돌릴, 인다졸릴, 벤조푸릴, 벤즈티에닐, 벤조[b]티아졸릴, 벤족사졸릴, 벤즈티아졸릴, 벤족사졸릴 및 벤즈이미다졸릴이 있다. 융합된 시클로알케닐 고리를 갖는 5- 내지 6-원 헤테로방향족 고리의 예에는 디히드로인돌릴, 디히드로인돌리지닐, 디히드로이소인돌릴, 디히드로키놀리닐, 디히드로이소키놀리닐, 크로메닐, 크로마닐 등이 있다.
용어 "모노- 또는 비시클릭 5- 내지 10-원 헤테로시클릴"은 5, 6, 7, 8, 9 또는 10개의 고리원을 갖는, 상기 정의된 바와 같은 모노시클릭 및 비시클릭 헤테로방향족 고리 및 모노시클릭 및 비시클릭 비방향족 포화 또는 부분적 불포화 헤테로시클릭 고리를 포함한다. 비방향족 고리의 예에는 피롤리디닐, 피라졸리닐, 이미다졸리닐, 피롤리닐, 피라졸리닐, 이미다졸리닐, 테트라히드로푸라닐, 디히드로푸라닐, 1,3-디옥솔라닐, 디옥솔레닐, 티올라닐, 디히드로티에닐, 옥사졸리디닐, 이속사졸리디닐, 옥사졸리닐, 이속사졸리닐, 티아졸리닐, 이소티아졸리닐, 티아졸리디닐, 이소티아졸리디닐, 옥사티올라닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 피라닐, 디히 드로피라닐, 테트라히드로피라닐, 디옥사닐, 티오피라닐, 디히드로티오피라닐, 테트라히드로티오피라닐, 모르폴리닐, 티아지닐 등이 포함된다.
용어 "5-, 6- 또는 7-원 카르보사이클"은 5, 6 또는 7개의 고리원을 갖는, 모노시클릭 방향족 고리 및 비방향족 포화 또는 부분적 불포화 카르보시클릭 고리를 포함한다. 비방향족 고리의 예에는 시클로펜틸, 시클로펜테닐, 시클로펜타디에닐, 시클로헥실, 시클로헥세닐, 시클로헥사디에닐, 시클로헵틸, 시클로헵테닐, 시클로헵타디에닐 등이 포함된다.
화학식 I의 화합물의 살충 활성과 관련하여, 변수 n, m, X, R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c, R4d, R5, R6, R7, R8, R9, R10, Rc, Ar 및 Het가 서로 독립적으로 또는 더 바람직하게는 조합으로 하기 의미를 갖는 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
R1, R2, R3가 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로부터 선택되며, 상기 언급된 지방족 라디칼에서 1, 2 또는 3개의 수소 원자는 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼에 의해 서로 독립적으로 치환될 수 있고, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬은 또한 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 가질 수 있는 것인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
R1, R2, R3가 서로 독립적으로 수소 및 C1-C6-알킬, 특히 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸 및 이소부틸로부터 선택된 화학식 I의 화합물이 더 바람직하다.
R1, R2, R3가 수소인 화학식 I의 화합물이 가장 바람직하다.
R4a, R4b, R4c 및 R4d가 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, 특히 메틸 또는 에틸, 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택된 화학식 I의 화합물이 바람직하다. R4a, R4b, R4c 및 R4d가 수소로부터 선택된 화학식 I의 화합물이 더 바람직하다. 마찬가지로, 라디칼 R4a, R4b, R4c 및 R4d 중 하나가 할로겐, C1-C6-알킬, 특히 메틸 또는 에틸, 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택되고, 다른 라디칼 R4a, R4b, R4c 및 R4d는 수소인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, R5, R6가 서로 독립적으로 수소, 시아노, 니트로, C(=O)Rc (Rc는 상기 정의된 바와 같음), C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, (C1-C6-알콕시)메틸렌, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐 및 C1-C6-알킬술포닐로부터 선택되며, 상기 언급된 라디칼에서 지방족 잔기는 치환되지 않고/않거나, 부분적으 로 또는 완전히 할로겐화되고/되거나, 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼을 가질 수 있고, C3-C8-시클로알킬은 또한 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 가질 수 있는 화학식 I의 화합물이 바람직하다. 이들 중에서, R5, R6가 서로 독립적으로 수소, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬 및 C(=O)Rc (Rc는 상기 정의된 바와 같음)로부터 선택된 화합물 I이 특히 바람직하다.
존재하는 경우 Rc는 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알킬)아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 히드라지노, (C1-C6-알킬)히드라지노, 디(C1-C6-알킬)히드라지노, 페닐 또는 O, S 및 N으로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 모노- 또는 비시클릭 5- 내지 10-원 헤테로방향족 고리이다.
X가 황인 화합물 I이 바람직하다.
마찬가지로, X가 산소인 화합물 I이 바람직하다.
마찬가지로, X가 NR7 (R7은 상기 정의된 바와 같음)인 화합물 I이 바람직하 다.
R7은 바람직하게는 수소, 시아노, 니트로, C(=O)-Rc, 특히 포르밀, C1-C6-알킬카르보닐 또는 벤조일, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, (C1-C6-알콕시)메틸렌, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐 또는 C1-C6-알킬술포닐이며, 상기 언급된 라디칼에서 지방족 잔기는 치환되지 않고/않거나, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고/되거나, 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼을 가질 수 있고, C3-C8-시클로알킬은 또한 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 가질 수 있다.
R7은 특히 수소, 시아노, 니트로, C(=O)Rc, 특히 벤조일, 포르밀 또는 C1-C6-알킬카르보닐, 예컨대 아세틸 또는 에틸카르보닐, C1-C6-알킬, 특히 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, n-펜틸, n-헥실로부터 선택되며, 수소, C1-C6-알킬 또는 라디칼 C(=O)Rc (Rc는 H, C1-C6-알킬 또는 페닐임)가 가장 바람직하다.
라디칼 A를 갖는 탄소 원자가 S-배열을 갖는 화합물 I이 바람직하다.
라디칼 A를 갖는 탄소 원자가 R-배열을 갖는 화합물 I이 바람직하다.
본 발명의 바람직한 실시양태는 정수 m 또는 n 중 적어도 하나가 0과는 상이한 화학식 I의 화합물에 관한 것이다. 존재하는 경우 R10은 바람직하게는 할로겐, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, 시아노, CONH2, C(=O)Rc (Rc는 상기 정의된 바와 같음), C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노로부터 선택되며, 상기 언급된 라디칼에서 지방족 잔기는 치환되지 않고/않거나, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고/되거나, 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼을 가질 수 있고, C3-C8-시클로알킬은 또한 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 가질 수 있다.
더 바람직하게는, R10은 할로겐, C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시로부터 선택되며, 언급된 마지막 2개의 라디칼은 치환되지 않거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된다. 특히 바람직한 라디칼 R10은 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, 특히 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸 또는 이소부틸, C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-플루오로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 및 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시 또는 에톡시, 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-플루오로알콕시, 예컨대 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 포함한다.
본 발명의 바람직한 실시양태는 n이 1, 2 또는 3, 특히 1 또는 2인 화학식 I의 화합물에 관한 것이다. 특히 Ar은 1, 2 또는 3개의 라디칼 R10을 가지며, 1개의 라디칼 R10은 에탄 골격에의 부착 지점에 대해 제3-위치에 자리한다. 이들 중에서, Ar이 페닐 고리의 제3-위치에 자리하는 1개의 라디칼 R10을 갖는 페닐인 화학식 I의 화합물이 바람직하다. 또한, Ar이, 1개의 라디칼 R10은 페닐 고리의 제3-위치에 자리하고 다른 라디칼 R10은 제5-위치에 자리하는 2 또는 3개의 라디칼 R10을 갖는 페닐인 화학식 I의 화합물이 바람직하다. Ar이 3개의 라디칼 R10을 갖는 페닐인 화합물 중에서, 제1 라디칼 R10이 페닐 고리의 제3-위치에 자리하고, 제2 라디칼 R10이 제5-위치에 자리하고, 제3 라디칼 R10이 제4-위치에 자리하는 화합물이 바람직하다.
본 발명의 바람직한 실시양태는 Ar이 n개의 라디칼 R10에 의해 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 페닐이며, 여기서 n 및 R10은 상기 정의된 의미를 갖는 것 (특히 제공된 의미가 바람직함)인 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
바람직한 라디칼 Ar의 예는 하기 표 A에 나열된 것이다.
Figure 112009005607427-PCT00004
Figure 112009005607427-PCT00005
Figure 112009005607427-PCT00006
Figure 112009005607427-PCT00007
Figure 112009005607427-PCT00008
Figure 112009005607427-PCT00009
Het는 바람직하게는 m개의 라디칼 R8에 의해 치환되거나 치환되지 않고/않거나 존재하는 경우 라디칼 R9 또는 산소를 질소 원자에 가질 수 있는 (m은 0, 1, 2 또는 3, 특히 0, 1 또는 2임) C-결합 5- 또는 6-원, 특히 C-결합 5-원 헤테로방향족 고리이다.
존재하는 경우, R8은 바람직하게는 할로겐, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, 시아노, CONH2, C(=O)Rc, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노로부터 선택되며, 상기 언급된 라디칼에서 지방족 잔기는 치환되지 않고/않거나, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고/되거나, 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼을 가질 수 있고, C3-C8-시클로알킬은 또한 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 가질 수 있다. 더 바람직하게는, R8은 할로겐, 특히 염소, C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 또는 tert-부틸, C1-C6-할로알킬, 특히 C1-C4-할로알킬, 특히 C1-C2-플루오로알킬, 예컨대 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸, C1-C6-알콕시, 특히 메톡시, 에톡시 또는 프로폭시, 및 C1-C6-할로알콕시, 특히 C1-C2-플루오로알킬, 예컨대 트리플루오로메톡시 또는 디플루오로메톡시로부터 선택된다.
존재하는 경우 R9은 바람직하게는 수소 또는 C1-C6-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 또는 tert-부틸, 더 바람직하게는 수소 또는 C1-C4-알킬, 특히 수소, 메틸 또는 에틸이다.
특히, Het는 치환되지 않거나 1 또는 2개의 라디칼 R8을 갖는다. 마찬가지로, Het가 치환되지 않거나 1 또는 2개의 라디칼 R8 및 1개의 라디칼 R9에 의해 치환된 화합물 I이 바람직하다.
Het가 상기 정의된 바와 같은 5-원 헤테로방향족 고리, 특히 5-원 C-결합 헤테로방향족 고리이며, Het가 m개의 라디칼 R8에 의해 치환되거나 치환되지 않고/않거나 질소 원자에 존재하는 경우 상기 정의된 바와 같은 라디칼 R9을 갖는 화합물 I이 바람직하다. 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 5-이미다졸릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 4H-1,2,4-트리아졸-3-일, 1H-1,2,4-트리아졸-3-일, 2H-1,2,4-트리아졸-3-일, 3H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,3-트리아졸-4-일, 1H-1,2,3,4-테트라졸-5-일, 1,2,3-옥사디아졸-4-일, 1,2,3-옥사디아졸-5-일, 1,2,3-티아디아졸-4-일 및 1,2,3-티아디아졸-5-일로부터 선택된 5-원 헤테로방향족 라디칼 Het가 특히 바람직하다. Het는 m개의 라디칼 R8에 의해 치환되거나 치환되지 않을 수 있고/있거나 존재하는 경우 라디칼 R9을 질소 원자에 가질 수 있다 (R8, R9 및 m은 상기 정의된 바와 같음).
바람직한 5-원 헤테로방향족 라디칼 Het의 예에는 하기 화학식이 포함된다:
Figure 112009005607427-PCT00010
Figure 112009005607427-PCT00011
상기 식에서, #는 화학식 I에서의 부착 위치를 나타내고, R8A, R8B, R8C, R8D 및 R8E는 서로 독립적으로 수소 또는 R8에 대해 제공된 의미 중 하나를 가지며, 특히 수소 및 R8에 대해 제공된 의미가 바람직하고, R9은 상기 제공된 의미를 가지며, 특히 제공된 의미가 바람직하다.
본 발명의 바람직한 실시양태는 Het가 화학식 Het.1, Het.2, Het.3, Het.4, Het.5, Het.6, Het.7, Het.8, Het.9, Het.10, Het.11, Het.12, Het.13, Het.14, Het.15, Het.16, Het.17, Het.18, Het.19, Het.20, Het.21, Het.22, Het.23, Het.24, Het.25, Het.26, Het.27, Het.28, Het.29 및 Het.30의 라디칼로부터 선택된 화합물 I에 관한 것이다.
Het가 화학식 Het.1, Het.2, Het.3, Het.4, Het.5, Het.6, Het.22, Het.23 및 Het.24의 라디칼로부터 선택된 화합물 I이 더 바람직하다.
Het가 Het.1, Het.2, Het.3 및 Het.4로부터 선택된 화합물 I이 특히 바람직하다.
마찬가지로, Het.22, Het.23 및 Het.24가 특히 바람직하다.
Het가 화학식 Het.1, Het.3, Het.4, Het.6 및 Het.23의 라디칼로부터 선택된 화합물 I이 특히 바람직하다.
또한, Het가 상기 정의된 바와 같은 6-원 헤테로방향족 고리인 화합물 I이 바람직하다. 피리딘-2-일, 피리딘-2-일의 N-옥시드, 피리딘-3-일, 피리딘-3-일의 N-옥시드, 피리딘-4-일, 피리딘-4-일의 N-옥시드, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피라진-2-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,2,4-트리아진-5-일, 1,2,4-트리아진-6-일 및 1,2,4,5-테트라진-3-일로부터 선택되고, m개의 라디칼 R8에 의해 치환되거나 치환되지 않은 6-원 헤테로방향족 라디칼 Het가 특히 바람직하다. 존재하는 경우 R8은 상기 제공된 의미를 가지며, 특히 그 제공된 의미가 바람직하다.
바람직한 6-원 헤테로방향족 라디칼 Het의 예에는 하기 화학식이 포함된다:
Figure 112009005607427-PCT00012
Figure 112009005607427-PCT00013
상기 식에서, #는 화학식 I에서의 부착 위치를 나타내고, R8A, R8B, R8C, R8D 및 R8E는 서로 독립적으로 수소 또는 R8에 대해 제공된 의미 중 하나를 가지며, 특히 수소 및 R8에 대해 제공된 의미가 바람직하다.
본 발명의 바람직한 실시양태는 Het가 Het.41, Het.42, Het.43, Het.49, Het.50 및 Het.51로부터 선택된 화합물 I에 관한 것이다. Het가 Het.41, Het.42 및 Het.43, 특히 Het.41 및 Het.43으로부터 선택된 화합물 I이 더 바람직하다.
라디칼 Het의 예는 R8A, R8B, R8C, R8D 및 R8E, 및 존재하는 경우 R9이 함께 하기 표 B의 한 줄에 제공된 의미를 갖는 것이다.
Figure 112009005607427-PCT00014
Figure 112009005607427-PCT00015
Figure 112009005607427-PCT00016
Figure 112009005607427-PCT00017
Figure 112009005607427-PCT00018
Figure 112009005607427-PCT00019
Figure 112009005607427-PCT00020
Figure 112009005607427-PCT00021
Figure 112009005607427-PCT00022
Figure 112009005607427-PCT00023
Figure 112009005607427-PCT00024
Figure 112009005607427-PCT00025
Figure 112009005607427-PCT00026
Figure 112009005607427-PCT00027
Figure 112009005607427-PCT00028
Figure 112009005607427-PCT00029
Figure 112009005607427-PCT00030
Figure 112009005607427-PCT00031
Figure 112009005607427-PCT00032
Figure 112009005607427-PCT00033
Figure 112009005607427-PCT00034
Figure 112009005607427-PCT00035
Figure 112009005607427-PCT00036
Figure 112009005607427-PCT00037
Figure 112009005607427-PCT00038
Figure 112009005607427-PCT00039
Figure 112009005607427-PCT00040
Figure 112009005607427-PCT00041
Figure 112009005607427-PCT00042
상기와 별도로, Ra 및 Rb는 서로 독립적으로, 바람직하게는 수소 및 C1-C6-알킬로부터 선택된다.
Y는 바람직하게는 단일 결합, O, S 또는 메틸렌이다.
Ar'는 바람직하게는 페닐 또는 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로방향족 고리이다.
Cy는 바람직하게는 시클로헥실이다.
R1, R2, R3가 수소이고;
A가 A2이며, 여기서 R4a, R4b, R4c, Rd는 수소이고 X는 황이고;
R6는 수소인
화합물 I이 특히 바람직하다.
또한, R1, R2, R3가 수소이고;
A가 A2이며, 여기서 R4a, R4b, R4c, Rd는 수소이고 X는 O이고;
R6는 수소인
화합물 I이 특히 바람직하다.
또한, R1, R2, R3가 수소이고;
A가 A2이며, 여기서 R4a, R4b, R4c, Rd는 수소이고 X는 NH이고;
R6는 수소인
화합물 I이 특히 바람직하다.
또한, R1, R2, R3가 수소이고;
A가 A2이며, 여기서 R4a, R4b, R4c, Rd는 수소이고 X는 N-CH3이고;
R6는 수소인
화합물 I이 특히 바람직하다.
또한, R1, R2, R3가 수소이고;
A가 A2이며, 여기서 R4a, R4b, R4c, Rd는 수소이고 X는 N-C(O)CH3이고;
R6는 수소인
화합물 I이 특히 바람직하다.
R1, R2, R3가 수소이고, A가 라디칼 A2이며, 여기서 R4a, R4b, R4c 및 Rd는 수소이고 X는 S이고, R6가 수소인 바람직한 화합물 I의 예가 하기 표 1 내지 205에 기재된다 (이하 화합물 Ia라고도 나타냄).
표 1: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-1이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 2: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-2이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 3: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-3이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 4: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-4이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 5: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-5이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 6: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-6이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 7: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-7이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 8: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-8이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 9: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-9이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 10: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-10이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 11: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-11이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 12: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-12이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 13: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-13이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 14: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-14이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 15: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-15이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 16: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-16이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 17: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-17이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 18: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-18이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 19: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-19이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 20: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-20이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 21: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-21이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 22: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-22이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 23: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-23이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 24: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-24이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 25: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-25이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 26: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-26이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 27: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-27이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 28: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-28이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 29: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-29이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 30: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-30이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 31: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-31이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 32: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-32이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 33: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-33이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 34: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-34이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 35: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-35이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 36: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-36이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 37: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-37이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 38: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-38이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 39: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-39이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 40: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-40이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 41: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-41이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 42: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-42이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 43: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-43이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 44: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-44이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 45: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-45이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 46: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-46이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 47: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-47이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 48: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-48이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 49: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-49이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 50: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-50이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 51: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-51이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 52: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-52이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 53: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-53이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 54: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-54이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 55: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-55이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 56: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-56이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 57: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-57이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 58: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-58이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 59: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-59이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 60: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-60이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 61: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-61이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 62: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-62이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 63: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-63이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 64: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-64이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 65: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-65이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 66: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-66이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 67: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-67이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 68: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-68이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 69: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-69이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 70: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-70이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 71: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-71이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 72: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-72이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 73: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-73이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 74: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-74이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 75: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-75이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 76: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-76이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 77: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-77이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 78: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-78이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 79: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-79이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 80: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-80이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 81: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-81이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 82: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-82이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 83: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-83이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 84: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-84이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 85: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-85이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 86: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-86이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 87: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-87이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 88: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-88이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 89: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-89이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 90: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-90이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 91: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-91이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 92: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-92이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 93: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-93이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 94: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-94이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 95: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-95이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 96: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-96이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 97: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-97이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 98: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-98이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 99: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-99이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 100: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-100이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 101: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-101이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 102: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-102이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 103: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-103이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 104: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-104이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 105: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-105이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 106: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-106이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 107: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-107이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 108: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-108이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 109: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-109이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 110: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-110이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 111: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-111이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 112: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-112이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 113: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-113이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 114: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-114이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 115: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-115이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 116: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-116이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 117: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-117이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 118: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-118이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 119: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-119이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 120: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-120이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 121: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-121이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 122: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-122이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 123: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-123이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 124: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-124이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 125: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-125이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 126: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-126이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 127: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-127이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 128: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-128이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 129: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-129이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 130: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-130이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 131: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-131이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 132: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-132이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 133: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-133이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 134: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-134이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 135: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-135이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 136: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-136이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 137: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-137이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 138: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-138이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 139: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-139이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 140: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-140이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 141: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-141이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 142: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-142이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 143: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-143이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 144: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-144이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 145: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-145이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 146: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-146이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 147: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-147이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 148: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-148이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 149: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-149이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 150: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-150이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 151: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-151이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 152: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-152이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 153: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-153이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 154: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-154이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 155: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-155이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 156: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-156이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 157: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-157이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 158: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-158이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 159: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-159이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 160: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-160이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 161: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-161이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 162: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-162이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 163: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-163이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 164: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-164이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 165: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-165이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 166: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-166이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 167: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-167이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 168: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-168이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 169: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-169이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 170: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-170이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 171: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-171이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 172: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-172이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 173: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-173이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 174: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-174이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 175: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-175이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 176: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-176이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 177: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-177이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 178: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-178이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 179: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-179이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 180: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-180이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 181: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-181이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 182: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-182이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 183: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-183이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 184: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-184이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 185: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-185이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 186: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-186이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 187: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-187이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 188: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-188이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 189: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-189이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 190: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-190이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 191: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-191이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 192: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-192이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 193: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-193이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 194: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-194이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 195: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-195이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 196: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-196이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 197: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-197이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 198: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-198이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 199: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-199이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 200: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-200이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 201: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-201이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 202: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-202이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 203: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-203이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 204: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-204이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
표 205: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-205이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 Ia의 화합물.
바람직한 화합물 I의 예는 또한 R1, R2, R3가 수소이고, A가 라디칼 A2이며 여기서 R4a, R4b, R4c 및 R4d는 수소이고, X는 O이고, R6는 수소이고, Ar 및 Het가 표 1 내지 205에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물이다.
바람직한 화합물 I의 예는 또한 R1, R2, R3가 수소이고, A가 라디칼 A2이며 여기서 R4a, R4b, R4c 및 R4d는 수소이고, X는 NH이고, R6는 수소이고, Ar 및 Het가 표 1 내지 205에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물이다.
바람직한 화합물 I의 예는 또한 R1, R2, R3가 수소이고, A가 라디칼 A2이며 여기서 R4a, R4b, R4c 및 R4d는 수소이고, X는 NCH3이고, R6는 수소이고, Ar 및 Het가 표 1 내지 205에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물이다.
바람직한 화합물 I의 예는 또한 R1, R2, R3가 수소이고, A가 라디칼 A2이며 여기서 R4a, R4b, R4c 및 R4d는 수소이고, X는 NC(O)CH3이고, R6는 수소이고, Ar 및 Het가 표 1 내지 205에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물이다.
하기 화학식 II의 화합물 및 이의 염은 신규하므로 본 발명의 일부를 형성한다.
<화학식 II>
Figure 112009005607427-PCT00043
상기 식에서, Het, Ar, R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c 및 R4d는 상기 정의된 바와 같고, Rz는 수소 또는 아세틸이다.
화학식 II의 화합물의 살충 활성과 관련하여, 변수 Het, Ar, R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c 및 R4d가 서로 독립적으로 또는 더 바람직하게는 조합으로 상기 언급된 의미를 갖는 화합물 II가 바람직하다.
또한, R1, R2, R3가 수소이고;
R4a, R4b, R4c, R4d가 수소이고;
Rz가 수소인
화합물 II가 특히 바람직하다.
또한, R1, R2, R3가 수소이고;
R4a, R4b, R4c, R4d가 수소이고;
Rz가 아세틸인
화합물 II가 특히 바람직하다.
R1, R2, R3가 수소이고, R4a, R4b, R4c 및 R4d가 수소이고, Rz가 수소인 바람직한 화합물 II의 예가 하기 표 206 내지 410에 기재된다 (이하 화합물 IIa라고도 나타냄).
표 206: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-1이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 207: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-2이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 208: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-3이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 209: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-4이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 210: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-5이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 211: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-6이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 212: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-7이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 213: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-8이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 214: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-9이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 215: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-10이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 216: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-11이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 217: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-12이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 218: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-13이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 219: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-14이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 220: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-15이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 221: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-16이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 222: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-17이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 223: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-18이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 224: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-19이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 225: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-20이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 226: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-21이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 227: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-22이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 228: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-23이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 229: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-24이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 230: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-25이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 231: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-26이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 232: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-27이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 233: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-28이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 234: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-29이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 235: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-30이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 236: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-31이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 237: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-32이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 238: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-33이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 239: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-34이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 240: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-35이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 241: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-36이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 242: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-37이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 243: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-38이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 244: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-39이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 245: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-40이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 246: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-41이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 247: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-42이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 248: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-43이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 249: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-44이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 250: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-45이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 251: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-46이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 252: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-47이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 253: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-48이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 254: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-49이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 255: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-50이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 256: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-51이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 257: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-52이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 258: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-53이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 259: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-54이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 260: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-55이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 261: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-56이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 262: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-57이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 263: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-58이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 264: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-59이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 265: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-60이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 266: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-61이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 267: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-62이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 268: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-63이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 269: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-64이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 270: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-65이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 271: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-66이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 272: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-67이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 273: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-68이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 274: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-69이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 275: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-70이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 276: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-71이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 277: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-72이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 278: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-73이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 279: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-74이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 280: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-75이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 281: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-76이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 282: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-77이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 283: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-78이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 283: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-78이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 284: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-79이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 285: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-80이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 286: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-81이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 287: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-82이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 288: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-83이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 289: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-84이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 290: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-85이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 291: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-86이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 292: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-87이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 293: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-88이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 294: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-89이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 295: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-90이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 296: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-91이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 297: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-92이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 298: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-93이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 299: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-94이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 300: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-95이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 301: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-96이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 302: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-97이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 303: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-98이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 304: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-99이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 305: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-100이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 306: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-101이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 307: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-102이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 308: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-103이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 309: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-104이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 310: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-105이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 311: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-106이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 312: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-107이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 313: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-108이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 314: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-109이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 315: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-110이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 316: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-111이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 317: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-112이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 318: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-113이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 319: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-114이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 320: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-115이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 321: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-116이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 322: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-117이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 323: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-118이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 324: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-119이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 325: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-120이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 326: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-121이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 327: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-122이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 328: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-123이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 329: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-124이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 330: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-125이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 331: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-126이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 332: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-127이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 333: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-128이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 334: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-129이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 335: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-130이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 336: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-131이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 337: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-132이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 338: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-133이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 339: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-134이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 340: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-135이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 341: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-136이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 342: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-137이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 343: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-138이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 344: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-139이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 345: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-140이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 346: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-141이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 347: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-142이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 348: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-143이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 349: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-144이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 350: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-145이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 351: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-146이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 352: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-147이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 353: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-148이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 354: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-149이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 355: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-150이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 356: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-151이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 357: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-152이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 358: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-153이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 359: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-154이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 360: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-155이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 361: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-156이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 362: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-157이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 363: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-158이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 364: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-159이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 365: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-160이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 366: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-161이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 367: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-162이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 368: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-163이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 369: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-164이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 370: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-165이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 371: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-166이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 372: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-167이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 373: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-168이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 374: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-169이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 375: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-170이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 376: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-171이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 377: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-172이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 378: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-173이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 379: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-174이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 380: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-175이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 381: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-176이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 382: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-177이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 383: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-178이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 384: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-179이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 385: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-180이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 386: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-181이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 387: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-182이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 388: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-183이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 389: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-184이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 390: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-185이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 391: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-186이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 392: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-187이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 393: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-188이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 394: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-189이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 395: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-190이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 396: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-191이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 397: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-192이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 398: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-193이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 399: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-194이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 400: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-195이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 401: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-196이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 402: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-197이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 403: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-198이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 404: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-199이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 405: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-200이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 406: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-201이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 407: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-202이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 408: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-203이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 409: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-204이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
표 410: Ar이 표 A에 정의된 바와 같은 Ar-205이고, 화합물에 대한 Het가 각 경우 표 B의 한 줄에 상응하는 화학식 IIa의 화합물.
또한, 바람직한 화합물 II의 예는 R1, R2, R3가 수소이고, R4a, R4b, R4c 및 R4d가 수소이고, Rz가 아세틸이고, Ar 및 Het가 표 206 내지 410에 정의된 바와 같은 화학식 II의 화합물이다.
화학식 I의 화합물은 하기 반응식 1 내지 4에 약술한 바와 같이 수득할 수 있다.
X가 산소 또는 황인 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 하기 반응식 1에 도시한 바와 같이 상응하는 아미노티오카르보닐-에탄 화합물 II 및 아미노카르보닐-에탄 화합물 III 각각으로부터 제조할 수 있다.
Figure 112009005607427-PCT00044
반응식 1에서, R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c, R4d, Ar 및 Het는 상기 정의된 바와 같다.
아미노티오카르보닐아미노에탄 화합물 II 및 아미노카르보닐아미노에탄 화합물 III 각각을 통상적인 수단에 의해 환화시켜 화학식 I의 아졸린 화합물을 수득할 수 있다. 화합물 II 및 III의 환화는 각각, 예를 들어 산 촉매작용 하 또는 탈수 조건 하에서, 예를 들어 미츠노부(Mitsunobu) 반응 (문헌 [Tetrahedron Letters 1999, 40, 3125-3128] 참조)에 의해 또는 하기 기재된 바 (제조예)와 같이 달성할 수 있다.
별법으로, X가 O 또는 S인 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 하기 반응식 2에 도시된 방법에 의해 제조할 수 있다.
Figure 112009005607427-PCT00045
반응식 2에서, R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c, R4d, Ar 및 Het는 상기 정의된 바와 같다.
아민 IV 또는 이의 염을 2-클로로에틸이소티오시아네이트 또는 예를 들어 문헌 [Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2317-22]에 기재된 바와 같은 2-클로로에틸이소시아네이트와 반응시킨 후 염기의 존재 또는 부재 하에서 환화시켜 아졸린 I로 전환시킬 수 있다.
1-클로로-2-이소티오시아네이토에탄 (CAS-reg.-no.: 6099-88-3) 및 2-클로로에틸이소시아네이트 (CAS-reg.-no.: 1943-83-5)가 시판된다.
X가 NR7인 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 하기 반응식 3에 도시된 방법에 의해 제조할 수 있다.
Figure 112009005607427-PCT00046
반응식 3에서, R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c, R4d, R7, Ar 및 Het는 상기 정의된 바와 같고, LG는 이탈기이다.
화학식 I의 화합물은 적절한 치환 아민 IV 또는 이의 염을 적절한 용매에서 2-치환된 이미다졸린 V와 반응시켜 수득할 수 있다. 이러한 반응은 예를 들어 US 5,130,441 또는 EP 0389765에 기재된 방법과 유사하게 수행할 수 있다.
R5 및 R6 각각이 수소가 아닌 화학식 I의 화합물은 하기 반응식 4에 약술한 바와 같이 수득할 수 있다.
Figure 112009005607427-PCT00047
반응식 4에서, R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c, R4d, X, Ar 및 Het는 상기 정의된 바와 같다. R5 및 R6 각각이 수소인 화합물 I을 적합한 친전자체로 처리한다. 적합 한 친전자체는 예를 들어 WO 2005063724에 기재된 바와 같은 알킬화 또는 아실화제 R5,6-LG (LG = 이탈기)이다.
아민 IV는 당업계에 공지되어 있거나 또는 유기 화학자에게 친숙한 방법에 의해, 예를 들어 문헌 [J. Org. Chem. 1983, 48, 289-294] 또는 [Tetrahedron 1999, 55, 8883-8904]에 기재된 아민의 합성 방법을 적용하여 하기 제조 절차에 나타낸 바와 같이 제조할 수 있다. 적합한 아민염 IV은 예를 들어 아민 IV를 무기 또는 유기산으로 처리하여 형성된 산 부가염이다. 유용한 산의 음이온은 예를 들어 술페이트, 히드로젠술페이트, 포스페이트, 디히드로젠포스페이트, 히드로젠포스페이트, 니트레이트, 비카르보네이트, 카르보네이트, 클로라이드, 브로마이드, p-톨루엔 술포네이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 예컨대 아세테이트, 프로피오네이트 등이다.
화학식 II 및 III의 화합물 각각은 하기 반응식 5 및 6에 도시된 바와 같이 제조할 수 있다.
Figure 112009005607427-PCT00048
반응식 5에서, R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c, R4d, Ar 및 Het는 상기 정의된 바와 같다.
아민 IV 또는 이의 염은 통상적인 수단에 의해, 예를 들어 문헌 [Houben-Weyl, E4, "Methoden der Organischen Chemie", chapter IIc, pp. 837-842, Georg Thieme Verlag 1983]에서 티오포스겐의 경우에 기재된 바와 같이, 예를 들어 IV를 (티오)포스겐과 반응시켜 상응하는 이소(티오)시아네이트로 전환시킨다. 반응을 염기의 존재 하에서 수행하는 것이 유리할 수 있다. 이어서, 이소(티오)시아네이트 VI를 아미노에탄올 VII과 반응시켜 아미노(티오)카르보닐아미노에탄 화합물을 형성한다. 아미노에탄올 VII과 이소(티오)시아네이트 V의 반응은 유기 화학의 표준 방법에 따라 수행할 수 있다 (예를 들어 문헌 [Biosci. Biotech. Biochem. 56 (7), 1062-65 (1992)] 참조).
X가 S인 화합물 II로의 추가 경로는 하기 반응식 6에 도시된다.
Figure 112009005607427-PCT00049
반응식 6에서, R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c, R4d, Ar 및 Het는 상기 정의된 바와 같고, R'는 Rz에 대해 제공된 의미를 갖거나 예를 들어 벤조일이다.
아민 IV 또는 이의 염은, 아민 IV를 이소시아네이트 VIII과 반응시킨 후 하기 제조예에 기재된 바와 같이 비누화하여 상응하는 아미노티오카르보닐아미노에탄 화합물 II로 전환시킬 수 있다. 이소티오시아네이트 VII은 문헌 [Coll. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 112-117]에 기재된 절차에 따라 제조할 수 있다.
Het가 5- 또는 6-원 질소 함유 헤테로방향족 고리인 화학식 I, II 및 III 각각의 화합물은 그 자체로 공지된 조건 하에서 과산으로 처리하여, 예를 들어 유기산, 예컨대 포름산, 아세트산, 클로로아세트산 또는 트리플루오로아세트산에서 관산화수소로 처리하거나 (예를 들어 문헌 [J. Org. Chem. 55 (1990), 738-741] 및 [Organic Synthesis, Collect. Vol. IV (1963), 655-656]참조) 또는 불활성 용매, 예를 들어 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄 또는 디클로로에탄에서 유기과산, 예컨대 메타-퍼클로로벤조산과 반응시켜 상응하는 N-옥시드로 전환시킬 수 있다 (예를 들어 문헌 [Synthetic Commun. 22 (18) (1992), 2645; J. Med. Chem. (1998), 2146] 참조).
우수한 활성으로 인해, 화학식 I 및 II의 화합물은 유해 곤충, 거미류 및 선충류로부터 선택된 동물 해충을 방제하는데 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 유효량의 화학식 I 및 II 각각의 1종 이상의 화합물 및 I 및 II 각각의 1종 이상의 농업상 유용한 염, 및 살충 작용을 하며 필요한 경 우 1종 이상의 계면활성제를 갖는 1종 이상의 불활성 액체 및/또는 고체의 농업상 허용되는 담체를 포함하는, 상기 동물 해충 방제용 농업 조성물을 제공한다.
상기 조성물은 본 발명에 따라, 화학식 I 및 II 각각의 단일 활성 화합물 또는 이들의 거울상이성질체 또는 여러 활성 화합물 I 및 화합물 II 각각의 혼합물을 함유할 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 개별 이성질체 또는 이성질체의 혼합물 뿐만 아니라 개별 호변이성질체 또는 호변이성질체의 혼합물을 포함할 수 있다.
화학식 I의 화합물과 화학식 II의 화합물 및 이들을 포함하는 살충 조성물은 곤충, 거미류 및 선충류로부터 선택된 동물 해충을 방제하는데 유효한 작용제이다. 화학식 I의 화합물에 의해 방제되는 동물 해충에는 예를 들어 하기 해충이 포함된다:
인시목 (레피돕테라(Lepidoptera)) 곤충, 예를 들어 아그로티스 입실론(Agrotis ypsilon), 아그로티스 세게툼(Agrotis segetum), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 아르기레스티아 콘쥬겔라(Argyresthia conjugella), 아우토그라파 감마(Autographa gamma), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 무리나나(Cacoecia murinana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 코리스토뉴라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 코리스토뉴라 옥시덴탈리스(Choristoneura occidentalis), 시르피스 우니푼크타(Cirphis unipuncta), 시디아 포모넬라(Cydia pomonella), 덴드롤리무스 피니(Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스(Diaphania nitidalis), 디아트라에 아 그란디오셀라(Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나(Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 유포에실리아 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 에베트리아 보울리아나(Evetria bouliana), 펠티아 서브테라네아(Feltia subterranea), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 그라폴리타 푸네브라나(Grapholitha funebrana), 그라폴리타 몰레스타(Grapholitha molesta), 헬리오티스 아르미게라(Heliothis armigera), 헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens), 헬리오티스 제아(Heliothis zea), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 히베르니아 데폴리아리아(Hibernia defoliaria), 히판트리아 쿠네아(Hyphantria cunea), 히포노뮤타 말리넬루스(Hyponomeuta malinellus), 케이페리아 리코페르시셀라(Keiferia lycopersicella), 람디나 피셀라리아(Lambdina fiscellaria), 라피그마 엑시구아(Laphygma exigua), 류콥테라 코페엘라(Leucoptera coffeella), 류콥테라 시텔라(Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록소스테게 스틱티칼리스(Loxostege sticticalis), 리만트리아 디스파르(Lymantria dispar), 리만트리아 모나카(Lymantria monacha), 리오네티아 클레르켈라(Lyonetia clerkella), 말라코소마 뉴스트리아(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 오르기이아 슈도추가타(Orgyia pseudotsugata), 오스트리니아 누빌라리스(Ostrinia nubilalis), 파놀리스 플라메아(Panolis flammea), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 페리드로마 사우시아(Peridroma saucia), 팔레라 부세팔라(Phalera bucephala), 프토리마에아 오페르쿨렐 라(Phthorimaea operculella), 필록니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 브라시카에(Pieris brassicae), 플라티페나 스카브라(Plathypena scabra), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 리아시오니아 프루스트라나(Rhyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 압솔루타(Scrobipalpula absoluta), 시토트로가 세레알렐라(Sitotroga cerealella), 스파르가노티스 필레리아나(Sparganothis pilleriana), 스포돕테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 스포돕테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis), 스포돕테라 리투라(Spodoptera litura), 타우마토포에아 피티오캄파(Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni) 및 제이라페라 카나덴시스(Zeiraphera canadensis);
딱정벌레목 (콜레옵테라(Coleoptera)), 예를 들어 아그릴루스 시누아투스(Agrilus sinuatus), 아그리오테스 리네아투스(Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스(Agriotes obscurus), 암피말루스 솔스티티알리스(Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르(Anisandrus dispar), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis), 안토노무스 포모룸(Anthonomus pomorum), 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 블라스토파구스 피니페르다(Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타(Blitophaga undata), 브루쿠스 루피마누스(Bruchus rufimanus), 브루쿠스 피소룸(Bruchus pisorum), 브루쿠스 렌티스(Bruchus lentis), 빅티스쿠스 베툴라에(Byctiscus betulae), 카시다 네불로사(Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸르카타(Cerotoma trifurcata), 슈토린쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 슈토린쿠스 나피(Ceuthorrhynchus napi), 카에톡네마 티비알리스(Chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스페르티누스(Conoderus vespertinus), 크리오세리스 아스파라기(Crioceris as파라gi), 디아브로티카 롱기코르니스(Diabrotica longicornis), 디아브로티카 12-푼크타타(Diabrotica 12-punctata), 디아브로티카 비르기페라(Diabrotica virgifera), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티페니스(Epitrix hirtipennis), 유티노보트루스 브라실리엔시스(Eutinobothrus brasiliensis), 힐로비우스 아비에티스(Hylobius abietis), 히페라 브루네이페니스(Hypera brunneipennis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 입스 티포그라푸스(Ips typographus), 레마 빌리네아타(Lema bilineata), 레마 멜라노푸스(Lema melanopus), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포니쿠스(Limonius californicus), 리소롭트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus), 멜라노투스 코무니스(Melanotus communis), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 히포카스타니(Melolontha hippocastani), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 오르티오린쿠스 술카투스(Ortiorrhynchus sulcatus), 오티오린쿠스 오바투스(Otiorrhynchus ovatus), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로트레타 크리소세팔라(Phyllotreta chrysocephala), 필로파가(Phyllophaga) 종, 필로페르타 호르티콜라(Phyllopertha horticola), 필로트레타 네모룸(Phyllotreta nemorum), 필로트레타 스트리올라 타(Phyllotreta striolata), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 시토나 리네아투스(Sitona lineatus) 및 시토필루스 그라나리아(Sitophilus granaria);
쌍시목 (딥테라(Diptera)), 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 벡산스(Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스(Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리페니스(Anopheles maculipennis), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소미아 베찌아나(Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스(Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아(Chrysomya macellaria), 콘타리니아 소르기콜라(Contarinia sorghicola), 코르딜로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 다쿠스 쿠쿠르비타에(Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 다시뉴라 브라시카에(Dasineura brassicae), 파니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스(Glossina morsitans), 해마토비아 이리탄스(Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에퀘스트리스(Haplodiplosis equestris), 힐레미이아 플라투라(Hylemyia platura), 히포데르마 리네아타(Hypoderma lineata), 리리오미자 사티바에(Liriomyza sativae), 리리오미자 트리폴리이(Liriomyza trifolii), 루실리아 카프리나(Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타(Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스(Lycoria pectoralis), 마예티올라 데스트룩터(Mayetiola destructor), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 무시나 스타불란스(Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis), 오시넬라 프리 트(Oscinella frit), 페고미아 히소시아미(Pegomya hysocyami), 포르비아 안티쿠아(Phorbia antiqua), 포르비아 브라시카에(Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타(Phorbia coarctata), 라골레티스 세라시(Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella), 타바누스 보비누스(Tabanus bovinus), 티풀라 올레라세아(Tipula oleracea) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa);
총채목 (티사놉테라(Thysanoptera)), 예를 들어 디크로모트립스 코르베티(Dichromothrips corbetti), 프랑클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프랑클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis), 프랑클리니엘라 트리티시(Frankliniella tritici), 시르토트립스 시트리(Scirtothrips citri), 트립스 오리자에(Thrips oryzae), 트립스 팔미(Thrips palmi) 및 트립스 타바시(Thrips tabaci);
막시목 (히메놉테라(Hymenoptera)), 예를 들어 아탈리아 로사에(Athalia rosae), 아타 세팔로테스(Atta cephalotes), 아타 섹덴스(Atta sexdens), 아타 텍사나(Atta texana), 호플로캄파 미누타(Hoplocampa minuta), 호플로캄파 테스투디네아(Hoplocampa testudinea), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 솔레놉시스 게미나타(Solenopsis geminata) 및 솔레놉시스 인빅타(Solenopsis invicta);
노린재목 (헤테롭테라(Heteroptera)), 예를 들어 아크로스테르눔 힐라레(Acrosternum hilare), 블리수스 류콥테루스(Blissus leucopterus), 시르토펠티스 노타투스(Cyrtopeltis notatus), 디스데르쿠스 신굴라투스(Dysdercus cingulatus), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 유리가스테르 인테그리셉스(Eurygaster integriceps), 유쉬스투스 임픽티벤트리스(Euschistus impictiventris), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 리네올라리스(Lygus lineolaris), 리구스 프라텐시스(Lygus pratensis), 네자라 비리둘라(Nezara viridula), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 솔루베아 인술라리스(Solubea insularis) 및 티안타 페르디토(Thyanta perditor);
매미목 (호몹테라(Homoptera)), 예를 들어 아시르토시폰 오노브리키스(Acyrthosiphon onobrychis), 아델게스 라리시스(Adelges laricis), 아피둘라 나스투르티이(Aphidula nasturtii), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포르베시(Aphis forbesi), 아피스 포미(Aphis pomi), 아피스 고시피이(Aphis gossypii), 아피스 그로술라리아에(Aphis grossulariae), 아피스 슈네이데리(Aphis schneideri), 아피스 스피라에콜라(Aphis spiraecola), 아피스 삼부시(Aphis sambuci), 아시르토시폰 피숨(Acyrthosiphon pisum), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 아르겐티폴리이(Bemisia argentifolii), 브라키카우두스 카르두이(Brachycaudus cardui), 브라키카우두스 헬리크리시(Brachycaudus helichrysi), 브라키카우두스 페르시카에(Brachycaudus persicae), 브라키카우두스 프루니콜라(Brachycaudus prunicola), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 카피토포루스 호르니(Capitophorus horni), 세로시파 고시피이(Cerosipha gossypii), 카에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 드레이푸시아 노르드만니 아나에(Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세아에(Dreyfusia piceae), 디사피스 라디콜라(Dysaphis radicola), 디사울라코르툼 슈도솔라니(Dysaulacorthum pseudosolani), 디사피스 플란타기네아(Dysaphis plantaginea), 디사피스 피리(Dysaphis pyri), 엠포아스카 파바에(Empoasca fabae), 히알롭테루스 프루니(Hyalopterus pruni), 히페로미주스 락투카에(Hyperomyzus lactucae), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 마크로시품 유포르비아에(Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로사에(Macrosiphon rosae), 메고우라 비시아에(Megoura viciae), 멜라나피스 피라리우스(Melanaphis pyrarius), 메토폴로피움 디로둠(Metopolophium dirhodum), 미조데스 페르시카에(Myzodes persicae), 미주스 아스칼로니쿠스(Myzus ascalonicus), 미주스 세라시(Myzus cerasi), 미주스 페르시카에(Myzus persicae), 미주스 바리안스(Myzus varians), 나소노비아 리비스-니그리(Nasonovia ribis-nigri), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 펨피구스 부르사리우스(Pemphigus bursarius), 페르킨시엘라 사카리시다(Perkinsiella saccharicida), 포로돈 후물리(Phorodon humuli), 실라 말리(Psylla mali), 실라 피리(Psylla piri), 로팔로미주스 아스칼로니쿠스(Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 마이디스(Rhopalosiphum maidis), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 로팔로시품 인세르툼(Rhopalosiphum insertum), 사파피스 말라(Sappaphis mala), 사파피스 말리(Sappaphis mali), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 쉬조뉴라 라누기노사(Schizoneura lanuginosa), 시토비온 아베나에(Sitobion avenae), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 트리알레우로데스 바포라리오 룸(Trialeurodes vaporariorum), 톡솝테라 아우란티이안드(Toxoptera aurantiiand) 및 비테우스 비티폴리이(Viteus vitifolii);
흰개미목 (이솝테라(isoptera)), 예를 들어 칼로테르메스 플라비콜리스(Calotermes flavicollis), 류코테르메스 플라비페스(Leucotermes flavipes), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus) 및 테르메스 나탈렌시스(Termes natalensis);
메뚜기목 (오르톱테라(Orthoptera)), 예를 들어 아케타 도메스티카(Acheta domestica), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia), 그릴로탈파 그릴로탈파(Gryllotalpa gryllotalpa), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria), 멜라노플루스 비비타투스(Melanoplus bivittatus), 멜라노플루스 페무르-루브룸(Melanoplus femur-rubrum), 멜라노플루스 멕시카누스(Melanoplus mexicanus), 멜라노플루스 산귀니페스(Melanoplus sanguinipes), 멜라노플루스 스프레투스(Melanoplus spretus), 노마다크리스 셉템파시아타(Nomadacris septemfasciata), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 쉬스토세르카 아메리카나(Schistocerca americana), 쉬스토세르카 페레그리나(Schistocerca peregrina), 스타우로노투스 마로카누스(Stauronotus maroccanus) 및 타키시네스 아시나모루스(Tachycines asynamorus);
거미강, 예컨대 거미류 (아카리나(Acarina)), 예를 들어 아르가시다에(Argasidae), 익소디다에(Ixodidae) 및 사르콥티다에(Sarcoptidae) 과, 예컨대 암블리옴마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 암블리오마 바리에가툼(Amblyomma variegatum), 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 부필루스 아눌라투스(Boophilus annulatus), 부필루스 데콜로라투스(Boophilus decoloratus), 부필루스 미크로플루스(Boophilus microplus), 데르마센토 실바룸(Dermacentor silvarum), 히알로마 트룬카툼(Hyalomma truncatum), 익소데스 리시누스(Ixodes ricinus), 익소데스 루비쿤두스(Ixodes rubicundus), 오르니토도루스 모우바타(Ornithodorus moubata), 오토비우스 메그니니(Otobius megnini), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 소롭테스 오비스(Psoroptes ovis), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스(Rhipicephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트시(Rhipicephalus evertsi), 사르콥테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei) 및 혹응애과 종, 예컨대 아쿨루스 쉴레흐텐달리(Aculus schlechtendali), 필로콥트라타 올레이보라(Phyllocoptrata oleivora) 및 에리오피예스 쉘도니(Eriophyes sheldoni); 먼지응애과 종, 예컨대 피토네무스 팔리두스(Phytonemus pallidus) 및 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus); 주름응애과 종, 예컨대 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis); 잎응애과 종, 예컨대 테트라니쿠스 신나바리누스(Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이(Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스(Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우스(Tetranychus telarius) 및 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae), 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi), 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri) 및 올리고니쿠스 프라텐시스(oligonychus pratensis)
시포나프테라(Siphonaptera)), 예를 들어 크세노프실라 체오피스(Xenopsylla cheopis), 세라토필루스(Ceratophyllus) 종.
화학식 I의 화합물 및 조성물과 화학식 II의 화합물 및 조성물은 선충류, 특히 식물 기생 선충류, 예컨대 뿌리혹 선충류, 멜로이도기네 하플라(Meloidogyne hapla), 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita), 멜로이도기네 자바니카(Meloidogyne javanica) 및 다른 멜로이도기네 종; 포자형성 선충류, 글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis) 및 다른 글로보데라(Globodera) 종; 헤테로데라 아베나에(Heterodera avenae), 헤테로데라 글리시네스(Heterodera glycines), 헤테로데라 스카크티(Heterodera schachtii), 헤테로데라 트리폴리이(Heterodera trifolii) 및 다른 헤테로데라(Heterodera) 종; 밀알 선충류, 안귀나(Anguina) 종; 줄기 및 잎 선충류, 아펠렌코이데스(Aphelenchoides) 종; 침 선충류, 벨로놀라이무스 롱기카우다투스(Belonolaimus longicaudatus) 및 다른 벨로놀라이무스 (Belonolaimus) 종; 소나무 선충류, 부르사펠렌쿠스 크실로필루스(Bursaphelenchus xylophilus) 및 다른 부르사펠렌쿠스 (Bursaphelenchus) 종; 고리 선충류, 크리코네마(Criconema) 종, 크리코네멜라(Criconemella) 종, 크리코네모이데스(Criconemoides) 종, 메소크리코네마(Mesocriconema) 종; 줄기 및 구근 선충류, 디틸렌쿠스 데스트룩터(Ditylenchus destructor), 디틸렌쿠스 디프사시(Ditylenchus dipsaci) 및 다른 디틸렌쿠스(Ditylenchus) 종; 송곳 선충류, 돌리코도루스(Dolichodorus) 종; 나선 선충류, 헬리코틸렌쿠스 물티신크투스(Heliocotylenchus multicinctus) 및 다른 헬리코틸렌쿠스(Heliocotylenchus) 종; 엽초(Sheath) 및 초(sheathoid) 선충류, 헤미시클리오포라(Hemicycliophora) 종 및 헤미크리코네모이데스(Hemicriconemoides) 종; 히르쉬만니엘라(Hirshmanniella) 종; 작살 선충류, 호플로아이무스(Hoploaimus) 종; 가성 뿌리혹 선충류, 나코부스(Nacobbus) 종; 바늘 선충류, 롱기도루스 엘롱가투스(Longidorus elongatus) 및 다른 롱기도루스(Longidorus) 종; 핀 선충류, 프라틸렌쿠스(Pratylenchus) 종; 뿌리썩이 선충류, 프라틸렌쿠스 네글렉투스(Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트랜스(Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 쿠르비타투스(Pratylenchus curvitatus), 프라틸렌쿠스 고오데이(Pratylenchus goodeyi) 및 다른 프라틸렌쿠스(Pratylenchus) 종; 네모구린 선충류, 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis) 및 다른 라도폴루스(Radopholus) 종; 신장형 선충류, 로틸렌쿠스 로부스투스(Rotylenchus robustus) 및 다른 로틸렌쿠스(Rotylenchus) 종; 스쿠텔로네마(Scutellonema) 종; 삼나무활 선충류, 트리코도루스 프리미티부스(Trichodorus primitivus) 및 다른 트리코도루스 종, 파라트리코도루스(Paratrichodorus) 종; 위축 선충류, 틸렌코르힌쿠스 클레이토니(Tylenchorhynchus claytoni), 틸렌코르힌쿠스 두비우스(Tylenchorhynchus dubius) 및 다른 틸렌코르힌쿠스(Tylenchorhynchus) 종; 감귤 선충류, 틸렌쿨루스(Tylenchulus) 종; 뽕나무창 선충류, 크시피네마(Xiphinema) 종; 및 다른 식물 기생 선충류 종의 방제에 유용하다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물은 곤충 또는 거미류, 특히 레피돕테라, 콜레옵테라 및 호몹테라목, 및 아카리나 목 거미류의 방제에 사용된다. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 특히 티사놉테라 및 호몹테라목 곤충의 방제에 유용하다.
화학식 I의 화합물과 화학식 II의 화합물 또는 이들을 포함하는 살충 조성물은, 식물/작물을 살충 유효량의 화학식 I 및 II 각각의 화합물과 접촉시켜 성장 식물 및 작물을 동물 해충, 특히 곤충, 가루응애 또는 거미류의 공격 또는 침입으로부터 보호하는데 사용될 수 있다.
화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물은 통상적인 제형, 예를 들어 용액, 에멀젼, 현탁액, 더스트, 분말, 페이스트 및 과립으로 전환될 수 있다. 사용 형태는 특정 의도된 목적에 좌우되며, 각 경우 본 발명에 따른 화합물의 미세하고 고른 분포를 보장하여야 한다.
제형은 공지된 방식으로 (예를 들어 개관을 위해 US 3,060,084, EP-A 707 445 (액체 농축액에 대해), 문헌 [Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57] 및 이어서 WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, 문헌 [Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961], [Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989] 및 [Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)] 참조), 예를 들어 활성 화합물을 농약 제형에 적합한 보조제, 예컨대 용매 및/또는 담체, 필요한 경우 유화제, 계면활성제 및 분산제, 보존제, 소포제, 동결방지제, 또한 임의로 종자 처리 제형용 착색제 및/또는 결합제 및/또는 겔화제로 증량시켜 제조한다.
적합한 용매의 예는 물, 방향족 용매 (예를 들어 솔베소(Solvesso) 제품, 크실렌), 파라핀 (예를 들어 미네랄 오일 분획물), 알콜 (예를 들어 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알콜), 케톤 (예를 들어 시클로헥산온, 감마-부티로락톤), 피롤리돈 (N-메틸-피롤리돈 [NMP], N-옥틸-피롤리돈 [NOP]), 아세테이트 (글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르이다. 원칙적으로, 용매 혼합물이 사용될 수도 있다.
적합한 유화제는 비이온성 및 음이온성 유화제 (예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트)이다.
분산제의 예는 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸 셀룰로스이다.
사용된 적합한 계면활성제는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산, 알킬아릴술포네이트, 알킬술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알콜 술페이트, 지방산 및 황산화 지방 알콜 글리콜 에테르의 알칼리금속, 알칼리토금속 및 암모늄염, 또한 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시 에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 알콜과 지방 알콜/에틸렌 옥시드의 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스이다.
직접 분무가능한 용액, 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조에 적합한 물질은 중 내지 고 비점의 미네랄 오일 분획물, 예컨대 케로센 또는 디젤 오일, 또한 콜타르 오일 및 식물성 또는 동물성 오일, 지방족, 환식 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 이들의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥산온, 이소포론, 고극성 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 또는 물이다.
또한, 동결방지제, 예컨대 글리세린, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 살균제가 제형에 첨가될 수 있다.
적합한 소포제는 예를 들어 규소 또는 마그네슘 스테아레이트 기재 소포제이다.
적합한 보존제는 예를 들어 디클로로펜이다.
종자 처리 제형은 결합제 및 임의로 착색제를 더 포함할 수 있다.
결합제는 처리 후 종자에 활성 물질의 부착을 향상시키기 위해 첨가될 수 있다. 적합한 결합제는 EO/PO 블록 공중합체 계면활성제 뿐만 아니라 폴리비닐알콜, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리부텐, 폴리이소부틸렌, 폴리스티렌, 폴리에틸렌아민, 폴리에틸렌아미드, 폴리에틸렌이민 (루파솔(Lupasol®), 폴리민(Polymin®)), 폴리에테르, 폴리우레탄, 폴리비닐 아세테이트, 틸로스 및 이들 중합체로부터 유래된 공중합체이다.
임의로, 또한 착색제가 제형에 포함될 수 있다. 종자 처리 제형에 적합한 착색제 또는 염료는 로다민(Rhodamin) B, 씨.아이. 피그먼트(C.I. Pigment) 레드 112, 씨.아이. 솔벤트(C.I. Solvent) 레드 1, 피그먼트 블루 15:4, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 80, 피그먼트 옐로우 1, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 레드 112, 피그먼트 레드 48:2, 피그먼트 레드 48:1, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 오렌지 43, 피그먼트 오렌지 34, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 그린 36, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 화이트 6, 피그먼트 브라운 25, 베이직(basic) 바이올렛 10, 베이직 바이올렛 49, 애시드(acid) 레드 51, 애시드 레드 52, 애시드 레드 14, 애시드 블루 9, 애시드 옐로우 23, 베이직 레드 10, 베이직 레드 108이다.
겔화제의 예는 카라긴 (사티아겔(Satiagel®))이다.
분말, 살포용 물질 및 더스팅가능한 제품은 활성 물질을 고체 담체와 혼합하거나 동시 분쇄하여 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅 과립, 함침 과립 및 균질 과립은 활성 화합물을 고체 담체에 결합시켜 제조할 수 있다.
고체 담체의 예는 광토류, 예컨대 실리카겔, 실리케이트, 탈크, 카올린, 아타클레이, 석회석, 석회, 초크, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예컨대 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아, 및 식물성 제품, 예컨대 곡물 가루, 나무껍질 가루, 목재 가루 및 견과껍질 가루, 셀룰로스 분말 및 다른 고체 담체이다.
일반적으로, 제형은 0.01 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량％의 활성 화합물을 포함한다. 이 경우, 활성 화합물은 (NMR 스펙트럼에 따라) 90 내지 100 중량％, 바람직하게는 95 내지 100 중량％의 순도로 사용된다.
종자 처리를 위해, 각각의 제형은 2 내지 10배 희석 후 즉시 사용가능한 제제 중 활성 화합물 0.01 내지 60 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량％의 농도를 제공한다.
화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물은 그 자체로 그 제형 형태 또는 그로부터 제조된 사용 형태, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 더스팅가능한 제품, 살포용 물질 또는 과립의 형태로, 분무, 아토마이징, 더스팅, 살포에 의해 또는 부어서 사용할 수 있다. 사용 형태는 전적으로 의도된 목적에 좌우되며, 각 경우 본 발명에 따른 활성 화합물을 최대한 미세하게 분포시켜야 한다.
수성 사용 형태는 에멀젼 농축액, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분무가능한 분말, 오일 분산액)에 물을 첨가하여 제조할 수 있다. 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제를 사용하여 그 자체 또는 오일 또는 용매에 용해된 물질을 물에 균질화할 수 있다. 그러나, 활성 물질, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제, 및 적절한 경우 용매 또는 오일로 구성된 농축액을 제조하는 것도 가능하며, 이러한 농축액은 물로 희석하기에 적합하다.
즉시 사용가능한 제제 중 활성 화합물 농도는 비교적 광범위한 범위 내에서 변할 수 있다. 일반적으로는, 0.0001 내지 10 중량％, 바람직하게는 0.01 내지 1 중량％이다.
활성 화합물은 또한 극저용적 공정 (ULV)에서 성공적으로 사용할 수 있어, 95 중량％ 초과의 활성 화합물을 포함하는 제형을 적용하거나 심지어 첨가제 없이 활성 화합물을 적용하는 것이 가능하다.
하기는 제형의 예이다:
1. 잎 적용을 위해 물로 희석하여 사용하는 제품. 종자 처리를 위해, 이러한 제품은 희석 또는 비희석 형태로 종자에 적용될 수 있다.
A) 수용성 농축액 (SL, LS)
활성 화합물 10 중량부를 물 또는 수용성 용매 90 중량부에 용해시킨다. 별법으로서, 습윤제 또는 다른 보조제를 첨가한다. 활성 화합물은 물로 희석시 용해되어 10％ (w/w)의 활성 화합물을 갖는 제형이 수득된다.
B) 분산성 농축액 (DC)
활성 화합물 20 중량부를 분산제, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈 10 중량부를 첨가하면서 시클로헥산온 70 중량부에 용해시킨다. 물로 희석하여 분산액을 제공 함으로써 20％ (w/w)의 활성 화합물을 함유한 제형을 수득한다.
C) 유화성 농축액 (EC)
활성 화합물 15 중량부를 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각 경우 5 중량부)를 첨가하면서 크실렌 75 중량부에 용해시킨다. 물로 희석하여 에멀젼을 제공함으로써 15％ (w/w)의 활성 화합물을 갖는 제형을 수득한다.
D) 에멀젼 (EW, EO, ES)
활성 화합물 25 중량부를 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각 경우 5 중량부)를 첨가하면서 크실렌 35 중량부에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화기 (예를 들어 울트라투락스(Ultraturrax))를 사용하여 물 30 중량부에 도입하고 균질 에멀젼으로 제조한다. 물로 희석하여 에멀젼을 제공함으로써 25％ (w/w)의 활성 화합물을 갖는 제형을 수득한다.
E) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반 볼 밀에서, 활성 화합물 20 중량부를 분산제 및 습윤제 10 중량부 및 물 또는 유기 용매 70 중량부를 첨가하면서 분쇄하여 미세한 활성 화합물 현탁액을 제공한다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정한 현탁액을 제공함으로써 20％ (w/w)의 활성 화합물을 갖는 제형을 수득한다.
F) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
활성 화합물 50 중량부를 분산제 및 습윤제 50 중량부를 첨가하면서 미세하게 분쇄하고, 장치 (예를 들어 압출기, 분무 타워, 유동층)를 사용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로 제조한다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정한 분산액 또 는 용액을 제공함으로써 50％ (w/w)의 활성 화합물을 갖는 제형을 수득한다.
G) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, SS, WS)
활성 화합물 75 중량부를 분산제, 습윤제 및 실리카겔 25 중량부를 첨가하면서 회전자-고정자 밀에서 분쇄한다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액을 제공함으로써 75％ (w/w)의 활성 화합물을 갖는 제형을 수득한다.
H) 겔 제형 (GF)
교반 볼 밀에서, 활성 화합물 20 중량부를 분산제 10 중량부, 겔화제 및 습윤제 1 중량부, 및 물 또는 유기 용매 70 중량부를 첨가하면서 분쇄하여 미세한 활성 화합물 현탁액을 제공한다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정한 현탁액을 제공함으로써 20％ (w/w)의 활성 화합물을 갖는 제형을 수득한다.
2. 잎 적용을 위해 희석하지 않고 적용될 제품. 종자 처리를 위해, 이러한 제품은 희석 또는 비희석 형태로 종자에 적용될 수 있다.
I) 더스팅가능한 분말 (DP, DS)
활성 화합물 5 중량부를 미세하게 분쇄하고, 미분 카올린 95 중량부와 긴밀하게 혼합한다. 이는 5％ (w/w)의 활성 화합물을 갖는 더스팅가능한 제품을 제공한다.
J) 과립 (GR, FG, GG, MG)
활성 화합물 0.5 중량부를 미세하게 분쇄하고, 담체 99.5 중량부와 배합하여, 0.5％ (w/w)의 활성 화합물을 갖는 제형을 수득한다. 현행 방법은 압출, 분무-건조 또는 유동층이다. 이는 잎에 사용하기 위해 비희석 형태로 적용될 과립을 제공한다.
K) ULV 용액 (UL)
활성 화합물 10 중량부를 유기 용매, 예를 들어 크실렌 90 중량부에 용해시킨다. 이는 10％ (w/w)의 활성 화합물을 갖는, 잎에 사용하기 위해 비희석 형태로 적용될 제품을 제공한다.
화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물은 또한 종자 처리에 적합하다. 통상적인 종자 처리 제형은 예를 들어 유동성 농축액 FS, 용액 LS, 건조 처리용 분말 DS, 슬러리 처리용 수분산성 분말 WS, 수용성 분말 SS 및 에멀젼 ES 및 EC 및 겔 제형 GF를 포함한다. 이들 제형은 희석 또는 비희석 형태로 종자에 적용될 수 있다. 종자에의 적용은 파종 전에 종자에 직접적으로 또는 사전발아후에 수행된다.
바람직한 실시양태에서, 종자 처리를 위해 FS 제형이 사용된다. 전형적으로, FS 제형은 1 내지 800 g/l의 활성 성분, 1 내지 200 g/l의 계면활성제, 0 내지 200 g/l의 동결방지제, 0 내지 400 g/l의 결합제, 0 내지 200 g/l의 안료 및 1 l 이하의 용매, 바람직하게는 물을 포함할 수 있다.
종자 처리를 위한 화학식 I의 화합물의 다른 바람직한 FS 제형은 0.5 내지 80 중량％의 활성 성분, 0.05 내지 5 중량％의 물, 0.5 내지 15 중량％의 분산제, 0.1 내지 5 중량％의 점착제, 5 내지 20 중량％의 동결방지제, 0.1 내지 2 중량％의 소포제, 1 내지 20 중량％의 안료 및/또는 염료, 0 내지 15 중량％의 스티커/접착제, 0 내지 75 중량％의 충전제/비히클, 및 0.01 내지 1 중량％의 보존제를 포함 한다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 제초제, 살질균제, 다른 살충제 또는 살균제가 적절한 경우 사용 직전에 활성 성분에 첨가될 수 있다 (탱크 혼합). 이들 작용제는 통상적으로 본 발명에 따른 작용제와 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합된다.
화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물은 접촉 (토양, 유리, 벽, 베드 네트, 카펫, 식물 부분 또는 동물 부분을 통해) 및 섭취 (미끼 또는 식물 부분) 모두를 통해 유효하다.
개미, 흰개미, 말벌, 파리, 모기, 귀뚜라미 또는 바퀴벌레에 대해 사용하기 위해, 화학식 I의 화합물은 바람직하게는 미끼 조성물로 사용된다.
미끼는 액체, 고체 또는 반고체 제제 (예를 들어 겔)일 수 있다. 고체 미끼는 각각의 적용에 적합한 다양한 형상 및 형태, 예를 들어 과립형, 블록형, 막대형, 원반형으로 형성될 수 있다. 액체 미끼는 적절한 적용을 보장하는 다양한 장치, 예를 들어 개방 용기, 분무 장치, 액적 공급기 또는 증기 공급기에 충전될 수 있다. 겔은 수성 또는 유성 매트릭스 기재일 수 있으며, 접착성, 수분 보유 또는 시효 특성의 관점에서 특정 필수품으로 제형화될 수 있다.
조성물에 사용된 미끼는 곤충, 예컨대 개미, 흰개미, 말벌, 파리, 모기, 귀뚜라미 등 또는 바뀌벌레가 그것을 먹게끔 선동하는데 충분히 매력적인 제품이다. 유인은 섭식 자극제 또는 성 페로몬을 사용하여 조작될 수 있다. 섭식 자극제는 예를 들어 동물 및/또는 식물 단백질 (육류-, 어류- 또는 혈분, 곤충 부분, 난황), 동물성 및/또는 식물성 지방 및 오일, 또는 모노-, 올리고- 또는 폴리오르가노사카라이드, 특히 수크로스, 락토스, 프룩토스, 덱스트로스, 글루코스, 전분, 펙틴 또는 심지어 당밀 또는 꿀로부터 비배타적으로 선택된다. 새로운 또는 부패된 부분의 과일, 작물, 식물, 동물, 곤충 또는 이들의 특정 부분이 또한 섭식 자극제로서의 역할을 할 수 있다. 성 페로몬은 더 곤충 특이적이라고 알려져 있다. 특정 페로몬이 문헌에 기재되어 있으며, 당업자에게 공지되어 있다.
에어로졸 (예를 들어 분무캔 중), 오일 분무액 또는 펌프 분무액으로서 화학식 I의 화합물 제형 및 화학식 II의 화합물 제형이 해충, 예컨대 파리, 벼룩, 진드기, 모기 또는 바퀴벌레를 방제하기 위한 비전문적 사용자에게 매우 적합하다. 에어로졸 제형은 바람직하게는 활성 화합물, 용매, 예컨대 저급 알콜 (예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올), 케톤 (예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤), 비점 범위가 대략 50 내지 250℃인 파라핀 탄화수소 (예를 들어 케로센), 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸 술폭시드, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔, 크실렌, 물, 또한 보조제, 예컨대 유화제, 예컨대 소르비톨 모노올레에이트, 3 내지 7 mol의 에틸렌 옥시드를 갖는 올레일 에톡실레이트, 지방 알콜 에톡실레이트, 퍼퓸 오일, 예컨대 에테르성 오일, 중급 지방산과 저급 알콜의 에스테르, 방향족 카르보닐 화합물, 적절한 경우 안정화제, 예컨대 나트륨 벤조에이트, 양쪽성 계면활성제, 저급 에폭시드, 트리에틸 오르토포르메이트 및 필요한 경우 추진제, 예컨대 프로판, 부탄, 질소, 압축 공기, 디메틸 에테르, 이산화탄소, 아산화질소 또는 이들 기체의 혼합물로 구성된다.
오일 분무액 제형은 추진제가 사용되지 않는다는 점에서 에어로졸 제형과 상이하다.
화학식 I의 화합물과 화학식 II의 화합물 및 이들 각각의 조성물은 또한 모기 및 훈증 코일, 연기 카트리지, 증발기 플레이트 또는 장기간 증발기 및 또한 나방 페이퍼, 나방 패드 또는 다른 열-독립적 증발기 시스템에 사용될 수 있다.
곤충에 의해 전달된 감염성 질환 (예를 들어 말라리아, 댕기열 및 황열, 림프 사상충증, 및 리슈마니아증)을 화학식 I의 화합물과 화학식 II의 화합물 및 이의 각각의 조성물로 방제하는 방법은 또한 오두막 및 집의 표면 처리, 커튼, 텐트, 천 품목, 베드 네트, 체체 파리 트랩 등의 공기 분무 및 함침을 포함한다. 섬유, 직물, 편직물, 부직물, 그물재 또는 호일 및 방수포에 적용하기 위한 살곤충성 조성물은 바람직하게는 살곤충제, 임의로 방충제 및 1종 이상의 결합제를 함유한 혼합물을 포함한다. 적합한 방충제는 예를 들어 N,N-디에틸-메타-톨루아미드 (DEET), N,N-디에틸페닐아세트아미드 (DEPA), 1-(3-시클로헥산-1-일-카르보닐)-2-메틸피페린, (2-히드록시메틸시클로헥실) 아세트산 락톤, 2-에틸-1,3-헥산디올, 인달론, 메틸네오데칸아미드 (MNDA), 곤충 방제에 사용되지 않은 피레트로이드, 예컨대 {(+/-)-3-알릴-2-메틸-4-옥소시클로펜트-2-(+)-에닐-(+)-트랜스-크리산테메이트 (에스비오트린), 리모넨, 유게놀, (+)-유카말롤 (1), (-)-1-에피-유카말롤과 같은 식물 추출물 또는 유칼립투스 마쿨라타, 비텍스 로툰디폴리아, 심보포간 마르티니이, 심보포간 시트라투스 (레몬 그라스), 심보포간 나르트두스 (시트로넬라)와 같은 식물로부터의 조 식물 추출물과 동일한 또는 이들로부터 유래된 방충제이다. 적합한 결합제는 예를 들어 지방족 산의 비닐 에스테르 (예컨대 비닐 아세테이트 및 비닐 베르사테이트), 알콜의 아크릴 및 메타크릴 에스테르, 예컨대 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 및 메틸 아크릴레이트, 모노- 및 디-에틸렌계 불포화 탄화수소, 예컨대 스티렌, 및 지방족 디엔, 예컨대 부타디엔의 중합체 및 공중합체로부터 선택된다.
커튼 및 베드 네트의 함침은 일반적으로 섬유재를 살곤충제 에멀젼 또는 분산액에 침지시키거나 이들을 네트 상에 분무하여 수행된다.
화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물 또는 이들의 거울상이성질체 또는 수의학상 허용되는 염은 또한 동물 내 및 동물 상에 있는 기생충을 방제하는데 사용하기에 특히 적합하다.
따라서, 본 발명의 목적은 또한 동물 내 및 동물 상에 있는 기생충을 방제하는 신규 방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 동물에 대해 보다 안전한 살충제를 제공하는 것이다. 본 발명의 또다른 목적은 현존하는 살충제보다 적은 투여량으로 사용될 수 있는, 동물용 살충제를 제공하는 것이다. 본 발명의 또다른 목적은 기생충의 장기간 잔류 방제를 제공하는, 동물용 살충제를 제공하는 것이다.
본 발명은 또한 동물 내 및 동물 상에 있는 기생충을 방제하기 위한 구충 유효량의 화학식 I 및 화학식 II 각각의 화합물, 또는 이들의 거울상이성질체 또는 수의학상 허용되는 염 및 허용되는 담체를 함유하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 구충 유효량의 화학식 I 및 화학식 II 각각의 화합물, 또는 이들의 거울상이성질체 또는 수의학상 허용되는 염, 또는 이를 포함하는 조성물을 동물에게 경구, 국소 또는 비경구 투여하거나 적용하는 것을 포함하는, 기생충에 의한 침입 및 감염으로부터 동물을 처리, 방제, 예방 및 보호하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 구충 유효량의 화학식 I 및 화학식 II 각각의 화합물, 또는 이들의 거울상이성질체 또는 수의학상 허용되는 염, 또는 이를 포함하는 조성물을 포함하는, 기생충에 의한 침입 및 감염으로부터 동물을 처리, 방제, 예방 또는 보호하기 위한 조성물의 제조 방법을 제공한다.
농업 해충에 대한 화합물의 활성은 동물 내 및 동물 상에 있는 내부- 및 외부기생충을 방제하는데 그 적합성을 제시하지 않으며, 예를 들어 경구 적용의 경우 적은 비구토성 투여량, 동물에의 대사 적합성, 낮은 독성 및 안전한 취급성을 필요로 한다.
놀랍게도, 현재 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물은 동물 내 및 동물 상에 있는 내부- 및 외부기생충을 방제하는데 적합하다고 밝혀졌다.
화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물 또는 이들의 거울상이성질체 또는 수의학상 허용되는 염 및 이들을 포함하는 조성물은 바람직하게는 온혈 동물 (인간 포함) 및 어류를 비롯한 동물에서 침입 및 감염을 방제 및 예방하는데 사용된다. 이들은 예를 들어 포유동물, 예컨대 소, 양, 멧돼지, 낙타, 사슴, 말, 돼지, 가금류, 토끼, 염소, 개, 고양이, 물소, 당나귀, 노란사슴 및 순록, 및 또한 털을 제공하는 동물, 예컨대 밍크, 친칠라 및 너구리, 조류, 예컨대 암탉, 거위, 칠면조 및 오리, 및 어류, 예컨대 담수 및 해수 어류, 예컨대 송어, 잉어 및 뱀장어에서 침입 및 감염을 방제 및 예방하는데 적합하다.
화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물 또는 이들의 거울상이성질체 또는 수의학상 허용되는 염 및 이들을 포함하는 조성물은 바람직하게는 가축, 예컨대 개 또는 고양이에서 침입 및 감염을 방제 및 예방하는데 사용된다.
온혈 동물 및 어류에서의 침입에는 이, 무는 이(biting lice), 진드기, 코 말파리(nasal bots), 케드(ked), 무는 파리, 무스코이드(muscoid) 파리, 파리, 미아스틱(myiasitic) 파리 유충, 털진드기, 각다귀, 모기 및 벼룩이 포함되나, 이에 한정되지는 않는다.
화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물 또는 이들의 거울상이성질체 또는 수의학상 허용되는 염 및 이들을 포함하는 조성물은 내부- 및/또는 외부기생충의 전신적 및/또는 비-전신적 방제에 적합하다. 이들은 발달 단계 모두 또는 일부에 대해 활성이다.
화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물은 특히 외부기생충을 방제하는데 유용하다.
화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물은 특히 하기 목 및 종 각각의 기생충을 방제하는데 유용하다:
벼룩 (시포납테라(Siphonaptera)), 예를 들어 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크세놉실라 체오피스(Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 툰가 페네트랜스(Tunga penetrans) 및 노솝실루스 파시아투스(Nosopsyllus fasciatus),
바퀴벌레 (블라타리아(Blattaria) - 블라토데아(Blattodea)), 예를 들어 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나에(Blattella asahinae), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 자포니카(Periplaneta japonica), 페리플라네타 브루네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리기노사(Periplaneta fuligginosa), 페리플라네타 아우스트랄라시아에(Periplaneta australasiae) 및 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis),
파리, 모기 (딥테라(Diptera)), 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알봅시투스(Aedes albopictus), 아에데스 벡산스(Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스(Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리페니스(Anopheles maculipennis), 아노펠레스 크루시안스(Anopheles crucians), 아노펠레스 알비마누스(Anopheles albimanus), 아노펠레스 감비아에(Anopheles gambiae), 아노펠레스 프리보르니(Anopheles freeborni), 아노펠레스 류코스피루스(Anopheles leucosphyrus), 아노펠레스 미니무스(Anopheles minimus), 아노펠레스 쿠아드리마쿨라투스(Anopheles quadrimaculatus), 칼리포라 비시나(Calliphora vicina), 크리소미아 베찌아나(Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스(Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아(Chrysomya macellaria), 크리솝스 디스칼리스(Chrysops discalis), 크리솝스 실라세아(Chrysops silacea), 크리솝스 아틀란티쿠스(Chrysops atlanticus), 코킬로미아 호미니보락스(Cochliomyia hominivorax), 코르딜로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophaga), 쿨리코이데스 푸렌 스(Culicoides furens), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 니그리팔푸스(Culex nigripalpus), 쿨렉스 퀸케파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 쿨리세타 이노르나타(Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라(Culiseta melanura), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 판니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스(Glossina morsitans), 글로시나 팔팔리스(Glossina palpalis), 글로시나 푸시페스(Glossina fuscipes), 글로시나 타치노이데스(Glossina tachinoides), 해마토비아 이리탄스(Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에케스트리스(Haplodiplosis equestris), 히펠라테스(Hippelates) 종, 히포데르마 리네아타(Hypoderma lineata), 렙토코놉스 토렌스(Leptoconops torrens), 루실리아 카프리나(Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타(Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스(Lycoria pectoralis), 만소니아(Mansonia) 종, 무스카 도메스티카(Musca domestica), 무스시나 스타불란스(Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis), 플레보토무스 아르겐티페스(Phlebotomus argentipes), 프소로포라 콜룸비아에(Psorophora columbiae), 프소로포라 디스콜로르(Psorophora discolor), 프로시물리움 믹스툼(Prosimulium mixtum), 사르코파가 해모로이달리스(Sarcophaga haemorrhoidalis), 사르코파가(Sarcophaga) 종, 시물리움 비타툼(Simulium vittatum), 스토목시스 칼시트랜스(Stomoxys calcitrans), 타바누스 보비누스(Tabanus bovinus), 타바누스 아트라투스(Tabanus atratus), 타바누스 리 네올라(Tabanus lineola) 및 타바누스 시밀리스(Tabanus similis),
이 (프티랍테라(Phthiraptera)), 예를 들어 페디쿨루스 후마누수 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis), 해마토피누스 유리스테르누스(Haematopinus eurysternus), 해마토피누스 수이스(Haematopinus suis), 리노그나투스 비툴리(Linognathus vituli), 보비콜라 보비스(Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에(Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미뉴스(Menacanthus stramineus) 및 솔레노포테스 카필라투스(Solenopotes capillatus),
진드기 및 기생 진드기 (파라시티포르메스(Parasitiformes)): 진드기 (익소디다(Ixodida)), 예를 들어 익소데스 스카풀라리스(Ixodes scapularis), 익소데스 홀로시클루스(Ixodes holocyclus), 익소데스 파시피쿠스(Ixodes pacificus), 리피세팔루스 산귀뉴스(Rhiphicephalus sanguineus), 데르마센토 안데르소니(Dermacentor andersoni), 데르마센토 바리아빌리스(Dermacentor variabilis), 암블리욤마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 암브리욤마 마쿨라툼(Ambryomma maculatum), 오르니토도루스 헤름시(Ornithodorus hermsi), 오르니토도루스 투리카타(Ornithodorus turicata) 및 기생 진드기 (메소스티그마타(Mesostigmata)), 예를 들어 오르니토니수스 바코티(Ornithonyssus bacoti) 및 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae),
악티네디다(Actinedida) (프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카르디다(Acaridida) (아스티그마타(Astigmata)), 예를 들어 아카라피스(Acarapis) 종, 체일레티엘라(Cheyletiella) 종, 오르니토체일레티아(Ornithocheyletia) 종, 묘비아(Myobia) 종, 프소레르가테스(Psorergates) 종, 데모덱스(Demodex) 종, 트롬비쿨라(Trombicula) 종, 리스트로포루스(Listrophorus) 종, 아카루스(Acarus) 종, 티로파구스(Tyrophagus) 종, 칼로글리푸스(Caloglyphus) 종, 히포덱테스(Hypodectes) 종, 프테롤리쿠스(Pterolichus) 종, 프소롭테스(Psoroptes) 종, 코리옵테스(Chorioptes) 종, 옥도덱테스(Otodectes) 종, 사르콥테스(Sarcoptes) 종, 노토에드레스(Notoedres) 종, 크네미도콥테스(Knemidocoptes) 종, 시토디테스(Cytodites) 종 및 라미노시옵테스(Laminosioptes) 종,
버그 (헤테롭테리다(Heteropterida)): 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 시멕스 헤밉테루스(Cimex hemipterus), 레두비우스 세닐리스(Reduvius senilis), 트리아토마(Triatoma) 종, 로드니우스(Rhodnius) 종, 판스트롱길루스(Panstrongylus) 종 및 아릴루스 크리타투스(Arilus critatus),
아노플루리다(Anoplurida), 예를 들어 해마토피누스(Haematopinus) 종, 리노그나투스(Linognathus) 종, 페디쿨루스(Pediculus) 종, 프티루스(Phtirus) 종 및 솔레노포테스 종,
말로파기다(Mallophagida) (아른블리세리(Arnblycerina) 및 이슈노세리나(Ischnocerina) 아목), 예를 들어 트리메노폰(Trimenopon) 종, 메노폰(Menopon) 종, 트리노톤(Trinoton) 종, 보비콜라(Bovicola) 종, 웨르넥키엘라(Werneckiella) 종, 레피켄트론(Lepikentron) 종, 트리코덱테스(Trichodectes) 종 및 펠리콜라(Felicola) 종,
선충류(Roundworms Nematoda):
와이프웜(Wipeworms) 및 트리키노시스(Trichinosis) (트리코시린기다(Trichosyringida)), 예를 들어 트리키넬리다에(Trichinellidae) (트리키넬라(Trichinella) 종), (트리쿠리다에(Trichuridae)) 트리쿠리스(Trichuris) 종, 카필라리아(Capillaria) 종,
라브디티다(Rhabditida), 예를 들어 라브디티스(Rhabditis) 종, 스트롱길로이데스(Strongyloides) 종, 헬리세팔로부스(Helicephalobus) 종,
스트롱길리다(Strongylida), 예를 들어 스트롱길루스(Strongylus) 종, 안실로스토마(Ancylostoma) 종, 네카토 아메리카누스(Necator americanus), 부노스토뭄(Bunostomum) 종 (십이지장충), 트리코스트롱길루스(Trichostrongylus) 종, 해몬쿠스 콘토르투스(Haemonchus contortus), 오스테르타기아(Ostertagia) 종, 쿠페리아(Cooperia) 종, 네마토디루스(Nematodirus) 종, 딕티오카울루스(Dictyocaulus) 종, 시아토스토마(Cyathostoma) 종, 오에소파고스토뭄(Oesophagostomum) 종, 스테파누루스 덴타투스(Stephanurus dentatus), 올룰라누스(Ollulanus) 종, 카베르티아(Chabertia) 종, 스테파누수르 덴타투스(Stephanurus dentatus), 싱가무스 트라케아(Syngamus trachea), 안실로스토마(Ancylostoma) 종, 운시나리아(Uncinaria) 종, 글로보세팔루스(Globocephalus) 종, 네카토(Necator) 종, 메타스트롱길루스(Metastrongylus) 종, 무엘레리우스 카필라리스(Muellerius capillaris), 프로토스트롱길루스(Protostrongylus) 종, 안지오스트롱길루스(Angiostrongylus) 종, 파렐라포스트롱길루스(Parelaphostrongylus) 종, 알레우로스트롱길루스 압스트루수 스(Aleurostrongylus abstrusus) 및 디옥토피마 레날(Dioctophyma renale),
회충 (아스카리디다(Ascaridida)), 예를 들어 아스카리스 룸브리코이데스(Ascaris lumbricoides), 아스카리스 숨(Ascaris suum), 아스카리디다 갈리(Ascaridia galli), 파라스카리스 에쿠오룸(Parascaris equorum), 엔테로비우스 베르미쿨라리스(Enterobius vermicularis) (요충), 톡소카라 카니스(Toxocara canis), 톡사스카리스 레오닌(Toxascaris leonine), 스크르자비네마(Skrjabinema) 종 및 옥시우리스 에퀴(Oxyuris equi),
카말라니다(Camallanida), 예를 들어 드라쿤쿨루스 메디넨시스(Dracunculus medinensis) (기니충),
스피루리다(Spirurida), 예를 들어 텔라지아(Thelazia) 종, 우케레리아(Wuchereria) 종, 브루기아(Brugia) 종, 온코세르카(Onchocerca) 종, 디로필라리(Dirofilari) 종, 디페탈로네마(Dipetalonema) 종, 세타리아(Setaria) 종, 엘라에오포라(Elaeophora) 종, 스피로세르카 루피(Spirocerca lupi) 및 하브로네마(Habronema) 종,
가시머리충 (아칸토세팔라(Acanthocephala)), 예를 들어 아칸토세팔루스(Acanthocephalus) 종, 마크라칸토린쿠스 히루디나세우스(Macracanthorhynchus hirudinaceus) 및 온시콜라(Oncicola) 종,
플라나리아류 (플라텔민테스(Plathelminthes)):
흡충 (트레마토다(Trematoda)), 예를 들어 파시올라(Faciola) 종, 파시올로이데스 마그나(Fascioloides magna), 파라고니무스(Paragonimus) 종, 디크로코엘리 움(Dicrocoelium) 종, 파시올롭시스 부스키(Fasciolopsis buski), 클로노르키스 시넨시스(Clonorchis sinensis), 스키스토소마(Schistosoma) 종, 트리코빌하르지아(Trichobilharzia) 종, 알라리아 알라타(Alaria alata), 파라고니무스(Paragonimus) 종 및 나노시에테스(Nanocyetes) 종,
세르코메로모르파(Cercomeromorpha), 특히 세스토다(Cestoda) (촌충), 예를 들어 디필로보트리움(Diphyllobothrium) 종, 테니아(Tenia) 종, 에키노코쿠스(Echinococcus) 종, 디필리디움 카니눔(Dipylidium caninum), 물티셉스(Multiceps) 종, 히메놀렙시스(Hymenolepis) 종, 메소세스토이데스(Mesocestoides) 종, 밤피롤레피스(Vampirolepis) 종, 모니에지아(Moniezia) 종, 아노플로세팔라(Anoplocephala) 종, 시로메트라(Sirometra) 종, 아노플로세팔라(Anoplocephala) 종 및 히메놀렙시스(Hymenolepis) 종.
화학식 I의 화합물과 화학식 II의 화합물 및 이들을 함유하는 조성물은 특히 딥테라, 시포납테라 및 익소디다 목 해충의 방제에 유용하다.
또한, 모기 방제를 위한 화학식 I의 화합물과 화학식 II의 화합물 및 이들을 함유하는 조성물의 용도가 특히 바람직하다.
파리 방제를 위한 화학식 I의 화합물과 화학식 II의 화합물 및 이들을 함유하는 조성물의 용도는 본 발명의 추가의 바람직한 실시양태이다.
또한, 벼룩 방제를 위한 화학식 I의 화합물과 화학식 II의 화합물 및 이들을 함유하는 조성물의 용도가 특히 바람직하다.
진드기 방제를 위한 화학식 I의 화합물과 화학식 II의 화합물 및 이들을 함 유하는 조성물의 용도는 본 발명의 추가의 바람직한 실시양태이다.
화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물은 또한 내부기생충 (선충, 가시머리충 및 플라나리아) 방제에 특히 유용하다.
투여는 예방적 및 치료적으로 수행될 수 있다.
활성 화합물의 투여는 직접 또는 적합한 제제의 형태, 경구, 국소/경피 또는 비경구로 수행된다.
온혈 동물에게 경구 투여하기 위해, 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물은 동물 사료, 동물 사료 프리믹스, 동물 사료 농축액, 환약, 용액, 페이스트, 현탁액, 물약, 겔, 정제, 볼루스 및 캡슐로 제형회돨 수 있다. 또한, 화학식 I의 화합물은 음용수로 동물에게 투여될 수 있다. 경구 투여의 경우, 선택된 투여 형태는 하루에 동물 체중 1 kg 당 0.01 mg 내지 100 mg, 바람직하게는 하루에 동물 체중 1 kg 당 0.5 mg 내지 100 mg의 화학식 I의 화합물을 동물에게 제공하여야 한다.
별법으로, 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물은 동물에게 비경구로, 예를 들어 관내, 근육내, 정맥내 또는 피하 주입에 의해 투여될 수 있다. 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물은 피하 주입을 위해 생리학상 허용되는 담체 중에 분산 또는 용해될 수 있다. 별법으로, 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물은 피하 투여를 위한 임플란트로 제형화될 수 있다. 또한, 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물은 동물에게 경피 투여될 수 있다. 비경구 투여의 경우, 선택된 투여 형태는 하루에 동물 체중 1 kg 당 0.01 mg 내지 100 mg의 화학식 I의 화 합물을 동물에게 제공하여야 한다.
화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물은 또한 침지액, 더스트, 분말, 칼라(collar), 메달(medallion), 분무액, 샴푸, 스팟-온(spot-on) 및 푸어-온(pour-on) 제형의 형태 및 연고 또는 수중유형 또는 유중수형 에멀젼으로 동물에게 국소 적용될 수 있다. 국소 적용의 경우, 침지액 및 분무액은 통상적으로 0.5 ppm 내지 5,000 ppm, 바람직하게는 1 ppm 내지 3,000 ppm의 화학식 I의 화합물을 함유한다. 또한, 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물은 동물, 특히 네발짐승, 예컨대 소 및 양의 귀표로서 제형화될 수 있다.
적합한 제제는 하기와 같다:
- 용액, 예컨대 경구 용액, 경구 투여용 희석 후 농축액, 피부 상 또는 체강 내 사용하기 위한 용액, 푸어-온 제형, 겔;
- 경구 또는 피부 투여용 에멀젼 및 현탁액, 반고체 제제;
- 활성 화합물이 연고 기재 또는 수중유형 또는 유중수형 에멀젼 기재로 가공된 제형;
- 고체 제제, 예컨대 분말, 프리믹스 또는 농축물, 과립, 펠렛, 정제, 볼루스, 캡슐, 에어로졸 및 흡입제, 및 활성 화합물 함유 성형품.
주입에 적합한 조성물은 활성 성분을 적합한 용매에 용해시키고, 임의로 추가 성분, 예컨대 산, 염기, 완충염, 보존제 및 가용화제를 첨가하여 제조된다. 용액은 여과되고, 무균 충전된다.
적합한 용매는 생리학상 허용되는 용매, 예컨대 물, 알칸올, 예컨대 에탄올, 부탄올, 벤질 알콜, 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, N-메틸-피롤리돈, 2-피롤리돈 및 이들의 혼합물이다.
활성 화합물은 임의로 주입에 적합한 생리학상 허용되는 식물성 또는 합성 오일에 용해될 수 있다.
적합한 가용화제는 주 용매에서 활성 화합물의 용해를 촉진시키거나 침전을 방지하는 용매이다. 예로는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐알콜, 폴리옥시에틸화 피마자유 및 폴리옥시에틸화 소르비탄 에스테르가 있다.
적합한 보존제로는 벤질 알콜, 트리클로로부탄올, p-히드록시벤조산 에스테르 및 n-부탄올이 있다.
경구 용액은 직접 투여된다. 농축액은 사용 농도로 사전 희석 후 경구 투여된다. 경구 용액 및 농축액은 기술 상태에 따라 및 주사 용액에 대해 상기한 바와 같이 제조된다 (무균 절차는 필요하지 않음).
피부 상에 사용하기 위한 용액은 점적하거나, 전개하거나, 문지르거나, 뿌리거나, 분무한다.
피부 상에 사용하기 위한 용액은 기술 상태 및 주사 용액에 대해 상기한 바에 따라 제조된다 (무균 절차는 필요하지 않음).
추가로 적합한 용매는 폴리프로필렌 글리콜, 페닐 에탄올, 페녹시 에탄올, 에스테르, 예컨대 에틸 또는 부틸 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 에테르, 예컨대 알킬렌글리콜 알킬에테르, 예를 들어 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸에틸케톤, 방향족 탄화수소, 식물성 및 합성 오일, 디메틸포름아 미드, 디메틸아세트아미드, 트랜스쿠톨, 솔케탈, 프로필렌카르보네이트, 및 이들의 혼합물이다.
제조 동안 증점제를 첨가하는 것이 유리할 수 있다. 적합한 증점제는 무기 증점제, 예컨대 벤토나이트, 콜로이드성 규산, 알루미늄 모노스테아레이트, 유기 증점제, 예컨대 셀룰로스 유도체, 폴리비닐알콜 및 이들의 공중합체, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트이다.
겔은 피부에 적용 또는 전개되거나 체강 내에 도입된다. 겔은 주사 용액의 경우에 기재된 바와 같이 제조된 용액을 충분한 증점제로 처리하여 제조됨으로써 연고-유사 경도를 갖는 투명 물질이 생성된다. 사용된 증점제는 상기 제공된 증점제이다.
푸어-온 제형은 피부의 한정된 면적에 부어지거나 분무되며, 활성 화합물이 피부에 침투하고 전신적으로 작용한다.
푸어-온 제형은 활성 화합물을 적합한 피부-적합성 용매 또는 용매 혼합물에 용해, 현탁 또는 유화시켜 제조된다. 적절한 경우, 다른 보조제, 예컨대 착색제, 생체흡수-촉진 물질, 항산화제, 광안정화제, 접착제가 첨가된다.
적합한 용매는 물, 알칸올, 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 글리세롤, 방향족 알콜, 예컨대 벤질 알콜, 페닐에탄올, 페녹시에탄올, 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 에테르, 예컨대 알킬렌 글리콜 알킬 에테르, 예컨대 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클릭 카르보네 이트, 예컨대 프로필렌 카르보네이트, 에틸렌 카르보네이트, 방향족 및/또는 지방족 탄화수소, 식물성 또는 합성 오일, DMF, 디메틸아세트아미드, n-알킬피롤리돈, 예컨대 메틸피롤리돈, n-부틸피롤리돈 또는 n-옥틸피롤리돈, N-메틸피롤리돈, 2-피롤리돈, 2,2-디메틸-4-옥시-메틸렌-1,3-디옥솔란 및 글리세롤 포르말이다.
적합한 착색제는 동물에 사용되도록 허용되며 용해 또는 현탁될 수 있는 모든 착색제이다.
적합한 흡수-촉진 물질은 예를 들어 DMSO, 전개 오일, 예컨대 이소프로필 미리스테이트, 디프로필렌 글리콜 펠라르고네이트, 실리콘 오일 및 이들과 폴리에테르, 지방산 에스테르, 트리글리세리드, 지방 알콜의 공중합체이다.
적합한 항산화제는 술파이트 또는 메타비술파이트, 예컨대 칼륨 메타비술파이트, 아스코르브산, 부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔, 토코페롤이다.
적합한 광안정화제는 예를 들어 노반티솔산이다.
적합한 접착제는 예를 들어 셀룰로스 유도체, 전분 유도체, 폴리아크릴레이트, 천연 중합체, 예컨대 알기네이트, 젤라틴이다.
에멀젼은 경구, 피부 또는 주사로 투여될 수 있다.
에멀젼은 유중수형 또는 수중유형이다.
이들은 활성 화합물을 소수성 또는 친수성 상에 용해시키고, 이를 적합한 유화제 및 적절한 경우 다른 보조제, 예컨대 착색제, 흡수-촉진 물질, 보존제, 항산화제, 광안정화제, 점도-증진 물질을 보조로 다른 상의 용매로 균질화하여 제조한다.
적합한 소수성 상 (오일)은 액체 파라핀, 실리콘 오일, 천연 식물성 오일, 예컨대 참기름, 아몬드유, 피마자유, 합성 트리글리세리드, 예컨대 카프릴/카프르 비글리세리드, 사슬 길이 C8-C12의 식물성 지방산 또는 다른 특별 선택된 천연 지방산과의 트리글리세리드 혼합물, 가능하게는 또한 히드록실기를 함유하는 포화 또는 불포화 지방산의 부분 글리세리드 혼합물, C8-C10 지방산의 모노- 및 디글리세리드, 지방산 에스테르, 예컨대 에틸 스테아레이트, 디-n-부티릴 아디페이트, 헥실 라우레이트, 디프로필렌 글리콜 퍼라르고네이트, 중간 사슬 길이의 분지형 지방산과 사슬 길이 C16-C18의 포화 지방 알콜의 에스테르, 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 사슬 길이 C12-C18의 포화 지방 알콜의 카프릴/카프르산 에스테르, 이소프로필 스테아레이트, 올레일 올레에이트, 데실 올레에이트, 에틸 올레에이트, 에틸 락테이트, 밀랍 지방산 에스테르, 예컨대 합성 오리 미골선 지방(duck coccygeal gland fat), 디부틸 프탈레이트, 디이소프로필 아디페이트 및 이들과 관련된 에스테르 혼합물, 지방 알콜, 예컨대 이소트리데실 알콜, 2-옥틸도데칸올, 세틸스테아릴 알콜, 올레일 알콜 및 지방산, 예컨대 올레산, 및 이들의 혼합물이다.
적합한 친수성 상은 물, 알콜, 예컨대 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 소르비톨 및 이들의 혼합물이다.
적합한 유화제는 비이온성 계면활성제, 예를 들어 폴리에톡실화 피마자유, 폴리에톡실화 소르비탄 모노올레에이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 글리세롤 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸 스테아레이트, 알킬페놀 폴리글리콜콜 에테르; 양쪽 성 계면활성제, 예컨대 디-소듐 N-라우릴-p-이미노디프로피오네이트 또는 레시틴; 음이온성 계면활성제, 예컨대 소듐 라우릴 술페이트, 지방 알콜 에테르 술페이트, 모노/디알킬 폴리글리콜 에테르, 오르토인산 에스테르 모노에탄올아민 염; 양이온-활성 계면활성제, 예컨대 세틸트리메틸암모늄 클로라이드이다.
적합한 추가 보조제는 점도를 증진시키고 에멀젼을 안정화시키는 물질, 예컨대 카르복시메틸셀룰로스, 메틸셀룰로스 및 다른 셀룰로스 및 전분 유도체, 폴리아크릴레이트, 알기네이트, 젤라틴, 아라비아검, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐알콜, 메틸 비닐 에테르와 말레산 무수물의 공중합체, 폴리에틸렌 글리콜, 밀납, 콜로이드성 규산 또는 언급된 물질의 혼합물이다.
현탁액은 경구 또는 국소/피부 투여될 수 있다. 이들은 활성 화합물을 적절한 경우 다른 보조제, 예컨대 습윤제, 착색제, 생체흡수-촉진 물질, 보존제, 항산화제, 광안정화제를 첨가하면서 현탁제에 현탁시켜 제조한다.
액체 현탁제는 모든 균질 용매 및 용매 혼합물이다.
적합한 습윤제 (분산제)는 상기 제공된 유화제이다.
언급될 수 있는 다른 보조제는 상기 제공된 것이다.
반고체 제제는 경구 또는 국소/피부 투여될 수 있다. 이들은 단지 보다 높은 점도가 상기 기재된 현탁액 및 에멀젼과 상이하다.
고체 제제의 제조를 위해, 활성 화합물은 적절한 경우 보조제의 첨가와 함께 적합한 부형제와 혼합되어 목적하는 형태가 된다.
적합한 부형제는 모든 생리학상 허용되는 고체 불활성 물질이다. 사용된 부 형제는 무기 및 유기 물질이다. 무기 물질은 예를 들어 염화나트륨, 카르보네이트, 예컨대 칼슘 카르보네이트, 히드로젠카르보네이트, 산화알루미늄, 산화티탄, 규산, 이질토, 침전 또는 콜로이드성 실리카, 또는 포스페이트이다. 유기 물질은 예를 들어 당, 셀룰로스, 식량 및 사료, 예컨대 분유, 동물 가루, 곡물 가루 및 쉬레드(shred), 전분이다.
적합한 보조제는 상기 언급된 보존제, 항산화제 및/또는 착색제이다.
다른 적합한 보조제는 윤활제 및 활택제, 예컨대 마그네슘 스테아레이트, 스테아르산, 탈크, 벤토나이트, 붕해-촉진 물질, 예컨대 전분 또는 가교 폴리비닐피롤리돈, 결합제, 예컨대 전분, 젤라틴 또는 선형 폴리비닐피롤리돈, 및 건조 결합제, 예컨대 미결정질 셀룰로스이다.
일반적으로, "구충 유효량"은 성장에 대한 관찰가능한 효과, 예를 들어 사멸, 사망, 지체, 방지 및 제거, 파괴를 달성하는데 필요하거나 또는 표적 유기체의 발생 및 활성을 감소시키는 활성 성분의 양을 의미한다. 구충 유효량은 본 발명에 사용된 다양한 화합물/조성물에 대해 변할 수 있다. 조성물의 구충 유효량은 또한 우세한 조건, 예컨대 목적하는 구충 효과 및 지속기간, 표적 종, 적용 방식 등에 따라 변할 것이다.
본 발명에서 사용될 수 있는 조성물은 일반적으로 약 0.001 내지 95％의 화학식 I의 화합물을 포함할 수 있다. 본 발명에서 사용될 수 있는 조성물은 일반적으로 약 0.001 내지 95％의 화학식 II의 화합물을 포함할 수 있다.
일반적으로 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물을 하루에 0.5 mg/kg 내지 100 mg/kg, 바람직하게는 하루에 1 mg/kg 내지 50 mg/kg의 총량으로 적용하는 것이 바람직하다.
즉시 사용가능한 제제는 기생충, 바람직하게는 외부기생충에 대해 작용하는 화합물을 10 ppm 내지 80 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 65 중량％, 더 바람직하게는 1 내지 50 중량％, 가장 바람직하게는 5 내지 40 중량％의 농도로 함유한다.
사용 전에 희석된 제제는 외부기생충에 대해 작용하는 화합물을 0.5 내지 90 중량％, 바람직하게는 1 내지 50 중량％의 농도로 함유한다.
또한, 제제는 외부기생충에 대해 작용하는 화학식 I 및 화학식 II 각각의 화합물을 10 ppm 내지 2 중량％, 바람직하게는 0.05 내지 0.9 중량％, 매우 특히 바람직하게는 0.005 내지 0.25 중량％의 농도로 포함한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물 각각을 포함하는 조성물은 피부/국소 적용된다.
추가의 바람직한 실시양태에서, 국소 적용은 화합물-함유 성형품, 예컨대 칼라, 메달, 귀표, 신체 부분 고정용 밴드, 및 접착성 스트립 및 호일의 형태로 수행된다.
일반적으로, 화학식 I 및 화학식 II 각각의 화합물을 방출하는 고체 제형을 3주 동안 처리 동물 체중 1 kg 당 10 mg 내지 300 mg, 바람직하게는 20 mg 내지 200 mg, 가장 바람직하게는 25 mg 내지 160 mg의 총량으로 적용하는 것이 바람직하다.
성형품의 제조를 위해, 열가소성 및 가요성 플라스틱 뿐만 아니라 엘라스토 머 및 열가소성 엘라스토머가 사용된다. 적합한 플라스틱 및 엘라스토머는 화학식 I 및 화학식 II의 화합물과 충분히 상용성인 폴리비닐 수지, 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트, 에폭시 수지, 셀룰로스, 셀룰로스 유도체, 폴리아미드 및 폴리에스테르이다. 플라스틱 및 엘라스토머의 상세 목록 뿐만 아니라 성형품의 제조 절차가 예를 들어 WO 03/086075에 제공되어 있다.
본 발명에 따라 사용될 조성물은 또한 다른 활성 성분, 예를 들어 다른 살충제, 살곤충제, 제초제, 살진균제, 기타 살충제 또는 살균제, 비료, 예컨대 질산암모늄, 우레아, 가성칼리 및 수퍼포스페이트, 식물독성물질 및 식물 성장 조절제, 독성완화제 및 살선충제를 함유할 수 있다. 이들 추가 성분은 순차적으로 또는 상기 조성물과 조합으로 사용될 수 있으며, 적절한 경우 또한 단지 사용 직전에 첨가될 수 있다 (탱크 혼합). 예를 들어, 식물은 다른 활성 성분으로 처리되기 전 또는 후에 본 발명의 조성물이 분무될 수 있다.
이들 작용제는 본 발명에 따라 사용되는 작용제와 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합될 수 있다. 화합물 I 및 화합물 II 각각 또는 이들을 포함하는 조성물을 살충제로서의 사용 형태로 다른 살충제와 혼합하는 것은 보다 광범위한 살충 작용 범위를 초래한다.
화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물 각각과 함께 사용될 수 있는 하기 목록의 살충제는 가능한 조합을 예시하는 것으로 의도되나, 임의의 한정을 부과하지는 않는다:
오르가노(티오)포스페이트: 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진 포스-메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르펜빈포스, 코우마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라옥손, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포레이트, 폭심, 피리미포스, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포텝, 술프로포스, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미도티온;
카르바메이트: 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 에티오폰카르브, 페노부카르브, 페녹시카르브, 포르메타나트, 푸라티오카르브, 이소프로카르브, 메티오카르브, 메토밀, 메톨카르브, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 티오파녹스, 트리아제메이트, 트리메타카르브, XMC, 크실릴카르브;
피레트로이드: 아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 바이오알레트린, 바이오알레트린 S-시클로펜테닐, 바이오레스메트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시페노트린, 시퍼메트린, 알파-시퍼메트린, 베타-시퍼메트 린, 세타-시퍼메트린, 제타-시퍼메트린, 델타메트린, 엠펜트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 퍼메트린, 페노트린, 프랄레트린, 프로플루트린, 피레트린 I 및 II, 레스메트린, RU 15525, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 디메플루트린, ZXI 8901;
성장 조절제: a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아, 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 부프로페진, 디오페놀란, 헥시티아족스, 에톡사졸, 클로펜테진; b) 엑디손 길항제: 클로르마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드, 아자디라크틴; c) 쥬베노이드(juvenoid): 피리프록시펜, 히드로프렌, 키노프렌, 메토프렌, 페녹시카르브; d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라매트;
니코틴 수용체 작용약/길항제 화합물: 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 니코틴, 벤술탑, 카르탑 히드로클로라이드, 티오시클람, 티오술탑-소듐, 하기 화학식 I1의 티아졸 화합물
<화학식 I1>
Figure 112009005607427-PCT00050
;
GABA 길항제 화합물: 아세토프롤, 클로르단, 엔도술판, 에티프롤, 감마-HCH (린단), 피프로닐, 바닐리프롤, 피라플루프롤, 피리프롤, 바닐리프롤, 하기 화학식 I2의 페닐피라졸 화합물
<화학식 I2>
Figure 112009005607427-PCT00051
;
대환식 락톤 살곤충제: 아바멕틴, 에마멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 밀베멕틴, 레피멕틴, 스피노사드;
METI I 화합물: 페나자퀸, 펜피록시메이트, 플루페네림, 피리다벤, 피리미디펜, 로테논, 테부펜피라드, 톨펜피라드;
METI II 및 III 화합물: 아세퀴노실, 플루아크리프림, 히드라메틸논;
언커플러 화합물: 클로르페나피르, DNOC;
산화적 인산화 억제제 화합물: 아조시클로틴, 시헥사틴, 디아펜티우론, 펜부타틴 옥시드, 프로파르기트, 테트라디폰;
탈피 교란자 화합물: 시프로마진;
혼합 기능 옥시다제 억제제 화합물: 피페로닐 부톡시드;
나트륨 채널 차단제 화합물: 인독사카르브, 메타플루미존;
무기 화합물: 알루미늄 포스피드, 보락스, 크리오라이트, 시아나이드, 술푸릴 플루오라이드, 포스핀;
곤충 중장 멤브레인의 미생물 교란자: 바실루스 투린기엔시스 아종 이스라엘렌시스, 바실루스 스파에리쿠스, 바실루스 투린기엔시스 아종 아이자와이, 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키, 바실루스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스;
기타: 아미트라즈, 벤클로티아즈, 벤족시매트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 카르탑, 키노메티오나트, 클로로피크린, 플로니카미드, 메틸 브로마이드, 피리달릴, 피메트로진, 리낙시푸르술퍼, 타르타르 에메틱, 티오시클람, 트리부포스플루벤디아미드, 시에노피라펜, 플루피라조포스, 시플루메토펜, 아미도플루메트, NNI-0101, N-R'-2,2-디할로-1-R''시클로-프로판카르복스아미드-2-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존 또는 N-R'-2,2-디(R''')프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존 (상기 R'는 메틸 또는 에틸이고, 할로는 클로로 또는 브로모이고, R''는 수소 또는 메틸이고, R'''는 메틸 또는 에틸임), 하기 화학식 I3의 안트라닐아미드 화합물
<화학식 I3>
Figure 112009005607427-PCT00052
(상기 식에서, A1은 CH3, Cl, Br, I이고, X는 C-H, C-Cl, C-F 또는 N이고, Y'는 F, Cl 또는 Br이고, Y''는 F, Cl, CF3이고, B1은 수소, Cl, Br, I, CN이고, B2는 Cl, Br, CF3, OCH2CF3, OCF2H이고, RB는 수소, CH3 또는 CH(CH3)2임), 및
JP 2002 284608, WO 02/89579, WO 02/90320, WO 02/90321, WO 04/06677, WO 04/20399 또는 JP 2004 99597에 기재된 바와 같은 말로노니트릴 화합물.
본 발명의 화학식 I 또는 II의 화합물은 또한 하기 화학식과 같은 플루오르화 퀴나졸리논 화합물 (1-아세틸-3-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-6-(1,2,2,2-테트라플루오로-1-트리플루오로메틸-에틸)-3,4-디히드로-1H-퀴나졸린-2-온)과 조합될 수 있다:
Figure 112009005607427-PCT00053
본 발명의 화학식 I 또는 II의 화합물은 또한 하기 피리미디닐 알키닐에테르 화합물 I4 또는 하기 티아디아졸릴 알키닐에테르 화합물 I5와 조합될 수 있다:
<화학식 I4>
Figure 112009005607427-PCT00054
<화학식 I5>
Figure 112009005607427-PCT00055
(상기 식에서, R은 메틸 또는 에틸이고, Het*는 3,3-디메틸피롤리딘-1-일, 3-메틸피페리딘-1-일, 3,5-디메틸피페리딘-1-일, 4-메틸피페리딘-1-일, 헥사히드로아제핀-1-일, 2,6-디메틸헥사히드로아제핀-1-일 또는 2,6-디메틸모르폴린-4-일임).
이들 화합물은 예를 들어 JP 2006131529에 기재되어 있다.
군 A의 시판용 화합물은 다른 공개문헌 중 [The Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council (2003)]에서 발견할 수 있다. 화학식 I2의 티아미드 및 이의 제조는 WO 98/28279에 기재되어 있다. 레피멕티온은 [Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004]로부터 공지되어 있다. 벤클로티아즈 및 이의 제조는 EP-A1 454621에 기재되어 있다. 메티다티온 및 파라옥손 및 이들의 제조는 문헌 [Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001]에 기재되어 있다. 아세토프롤 및 이의 제조는 WO 98/28277에 기재되어 있다. 메타플루미존 및 이의 제조는 EP-A1 462 456에 기재되어 있다. 플루피라조포스 문헌 [Pesticide Science 54, 1988, p.237-243] 및 US 4822779에 기재되어 있다. 피라플루프롤 및 이의 제조는 JP 2002193709 및 WO 01/00614에 기재되어 있다. 피리프롤 및 이의 제조는 WO 98/45274 및 US 6335357에 기재되어 있다. 아미도플루메트 및 이의 제조는 US 6221890 및 JP 21010907에 기재되어 있다. 플루페네림 및 이의 제조는 WO 03/007717 및 WO 03/007718에 기재되어 있다. 시플루메토펜 및 이의 제조는 WO 04/080180에 기재되어 있다.
화학식 I3의 안트라닐아미드 화합물 및 이의 제조는 WO 01/70671, WO 02/48137, WO 03/24222, WO 03/15518, WO 04/67528, WO 04/33468 및 WO 05/118552에 기재되어 있다.
살진균제 혼합 파트너는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 것이다:
· 아실알라닌, 예컨대 베날락실, 메탈락실, 오푸라세, 옥사딕실,
· 아민 유도체, 예컨대 알디모르프, 도딘, 도데모르프, 펜프로피모르프, 펜프로피딘, 구아자틴, 이미녹타딘, 스피록사민, 트리데모르프,
· 아닐리노피리미딘, 예컨대 피리메타닐, 메파니피림 또는 시프로디닐,
· 항생제, 예컨대 시클로헥시미드, 그리세오풀빈, 카수가마이신, 나타마이신, 폴리옥신 또는 스트렙토마이신,
· 아졸, 예컨대 비테르타놀, 브로모코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀴코나졸, 플루실라졸, 헥사코나졸, 이마잘릴, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로클로라즈, 프로티오코나졸, 테부코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸, 트리티코나졸, 플루트리아폴,
· 디카르복스이미드, 예컨대 이프로디온, 미클로졸린, 프로시미돈, 빈클로졸린,
· 디티오카르바메이트, 예컨대 페르밤, 나밤, 마네브, 만코제브, 메탐, 메티람, 프로피네브, 폴리카르바메이트, 티람, 지람, 지네브,
· 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 아닐라진, 베노밀, 보스칼리드, 카르벤다짐, 카르복신, 옥시카르복신, 시아조파미드, 다조메트, 디티아논, 파목사돈, 페나미돈, 페나리몰, 푸베리다졸, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 이소프로티올란, 메프로닐, 누아리몰, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 실티오팜, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티아디닐, 트리시클라졸, 트리포린,
· 구리 살진균제, 예컨대 보르도(Bordeaux) 혼합물, 아세트산구리, 옥시염화구리, 염기성 황산구리,
· 니트로페닐 유도체, 예컨대 비나파크릴, 디노캅, 디노부톤, 니트로프탈이소프로필,
· 페닐프롤, 예컨대 펜피클로닐 또는 플루디옥소닐,
· 황,
· 다른 살진균제, 예컨대 아시벤졸라-S-메틸, 벤티아발리카르브, 카프로파미드, 클로로탈로닐, 시플루펜아미드, 시목사닐, 디클로메진, 디클로시메트, 디에토펜카르브, 에디펜포스, 에타복삼, 펜헥사미드, 펜틴-아세테이트, 페녹사닐, 페림존, 플루아지남, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 이프로발리카르브, 헥사클로로벤젠, 메트라페논, 펜시쿠론, 프로파모카르브, 프탈리드, 톨로클로포스-메틸, 퀸토젠, 족사미드,
· 스트로빌루린, 예컨대 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈 또는 트리플록시스트로빈,
· 술펜산 유도체, 예컨대 캅타폴, 캅탄, 디클로플루아니드, 폴페트, 톨릴플루아니드,
· 신넴아미드 및 유사체, 예컨대 디메토모르프, 플루메토버 또는 플루모르프.
동물 해충, 즉 곤충, 거미류 및 선충류, 식물, 식물이 성장하는 토양 또는 물은 당업계에 공지된 임의의 적용 방법에 의해 본 발명의 화합물 I 및 화합물 II 또는 이들을 함유하는 조성물과 접촉할 수 있다. 상기 "접촉"은 직접 접촉 (화합물/조성물을 동물 해충 또는 식물 - 전형적으로는 식물의 잎, 줄기 또는 뿌리에 직접 적용함) 및 간접 접촉 (화합물/조성물을 동물 해충 또는 식물의 위치(locus)에 적용함) 둘 다를 포함한다.
또한, 동물 해충은 표적 해충, 이의 식량 공급처, 서식처, 사육장 또는 이의 위치를 살충 유효량의 화학식 I의 화합물과 접촉시켜 방제할 수 있다. 상기 적용은 위치, 성장하는 작물 또는 수확된 작물이 해충에 의해 감염되기 전 또는 후에 수행될 수 있다.
"위치"는 해충 또는 기생충이 성장하거나 성장할 수 있는 서식처, 사육장, 식물, 종자, 토양, 영역, 물질 또는 환경을 의미한다.
일반적으로, "살충 유효량"은 성장에 대한 관찰가능한 효과, 예를 들어 사멸, 사망, 지체, 방지 및 제거, 파괴의 효과를 달성하는데 필요하거나 또는 표적 유기체의 발생 및 활성을 감소시키는 활성 성분의 양을 의미한다. 살충 유효량은 본 발명에 사용된 다양한 화합물/조성물에 대해 변할 수 있다. 조성물의 살충 유효량은 또한 우세한 조건, 예컨대 목적하는 살충 효과 및 지속기간, 기후, 표적 종, 위치, 적용 방식 등에 따라 변할 것이다.
화학식 I의 화합물 및 이의 조성물 뿐만 아니라 화학식 II의 화합물 및 이의 조성물은 목재, 예컨대 나무, 판자 울타리, 침목 등 및 건물, 예컨대 주택, 바깥채, 공장, 또한 건축재, 가구, 가죽, 섬유, 비닐 물품, 전기선 및 케이블 등을 개미 및/또는 흰개미로부터 보호하고, 개미 및 희개미가 작물 또는 인간을 해롭게 하는 것 (예를 들어 해충이 주택 및 공공 시설에 침입할 경우)을 방제하는데 사용될 수 있다. 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물은 목재를 보호하기 위해 주변 토양 표면 또는 마루밑(under-floor) 토양에 적용될 뿐만 아니라 재목품, 예컨대 마루밑 콘크리트의 표면, 반침 기둥, 들보, 합판, 가구 등, 목재품, 예컨대 파티클 보드(particle board), 하프 보드(half board) 등 및 비닐 물품, 예컨대 코팅된 전 기선, 비닐 시트, 단열재, 예컨대 스티렌 발포체 등에 적용될 수 있다. 작물 또는 인간에 해를 끼치는 개미에 대해 적용하는 경우, 본 발명의 개미 방제제가 작물 또는 주변 토양에 적용되거나 또는 개미 등의 서식처에 직접 적용된다.
본 발명의 화합물은 또한 해충의 발생이 예상되는 장소에 예방적으로 적용될 수 있다.
화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물은 또한 식물을 살충 유효량의 화학식 I의 화합물과 접촉시켜 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 성장 식물을 보호하는데 사용될 수 있다. 상기 "접촉"은 직접 접촉 (화합물/조성물을 해충 및/또는 식물 - 전형적으로는 식물의 잎, 줄기 또는 뿌리에 직접 적용함) 및 간접 접촉 (화합물/조성물을 해충 및/또는 식물의 위치에 적용함) 둘 다를 포함한다.
토양 처리 또는 해충 거주 장소 또는 서식처 적용의 경우, 활성 성분의 양은 100 m2 당 0.0001 내지 500 g, 바람직하게는 100 m2 당 0.001 내지 20 g이다.
물질의 보호에서 통상적인 적용률은 예를 들어 처리 물질 1 m2 당 활성 화합물 0.01 g 내지 1000 g, 바람직하게는 1 m2 당 0.1 g 내지 50 g이다.
물질의 함침에서 사용되는 살곤충성 조성물은 전형적으로 0.001 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 45 중량％, 더 바람직하게는 1 내지 25 중량％의 1종 이상의 방충제 및/또는 살곤충제를 함유한다.
미끼 조성물에 사용하는 경우, 활성 성분의 전형적인 함량은 0.001 중량％ 내지 15 중량％, 바람직하게는 0.001 중량％ 내지 5 중량％이다.
분무 조성물에 사용하는 경우, 활성 성분의 함량은 0.001 내지 80 중량％, 바람직하게는 0.01 내지 50 중량％, 가장 바람직하게는 0.01 내지 15 중량％이다.
경작 식물을 처리하는데 사용하는 경우, 본 발명의 활성 성분의 적용률은 1 헥타르 당 0.1 g 내지 4000 g, 바람직하게는 1 헥타르 당 25 g 내지 600 g, 가장 바람직하게는 1 헥타르 당 50 g 내지 500 g일 수 있다.
종자의 처리에서, 혼합물의 적용률은 일반적으로 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 종자 100 kg 당 1 g 내지 5 kg, 특히 종자 100 kg 당 1 g 내지 200 g이다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 더 상세하게 예시된다.
합성예
I. 출발 아민의 제조:
실시예 1: 2-(3,5-디메틸-페닐)-1-티엔-2-일-에틸아민
무수 톨루엔 중 티오펜-2-카르브알데히드 (2.24 g)의 용액을 질소 불활성 기체 분위기 하에서 0℃로 냉각시키고, 리튬 헥사메틸디실라잔 용액 (LiHMDS, 22 ml, 1.1 당량)을 30분에 걸쳐 캐눌라를 통해 첨가하였다. 반응 혼합물을 2시간 동안 실온으로 가온하였다. 다시 0℃로 냉각시킨 후, 테트라히드로푸란 (THF) 중 3,5-디메틸벤질마그네슘 클로라이드 용액 (50 ml, 약 1.5 당량)을 10분 내에 첨가하고, 반응 혼합물을 실온으로 가온하고, 3시간 동안 계속 교반하였다. 이 용액을 탄산칼륨 수용액 (5％)으로 켄칭하고, 디에틸 에테르로 추출하였다. 건조 및 농축된 에테르 추출물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 30％ 수율로 황색을 띠는 오일로서 생성물 (1.4 g)을 수득하였다.
Figure 112009005607427-PCT00056
실시예 2: 2-(3,5-디메틸-페닐)-1-푸란-2-일-에틸아민
푸란-2-카르브알데히드 1.92 g을 사용한다는 것을 제외하고 실시예 1에 기재된 바와 같은 절차에 따라 표제 화합물을 53％ 수율 (2.3 g)로 수득하였다.
실시예 3: 2-(3,5-디메틸-페닐)-1-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-에틸아민
3.1 RS-2-메틸-프로판-2-술핀산 1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-일-메틸렌아미드
THF 20 ml 중 RS-2-메틸-프로판-2-술핀산 아미드 (1.5 g) 및 1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르브알데히드 (4.2 g)의 용액을 티탄 테트라이소프로폭시드 34 g (10 당량)으로 처리하고, 실온에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 물 400 ml에 붓고, 침전되는 티탄옥시드/-히드록시드를 셀라이트를 통해 여과시켜 제거하였다. 여액을 중아황산나트륨 용액 (물 중 약 20％)으로 완전히 세척하고, 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시켰다. 용매를 증발시켜 98％ 수율로 순수 생성물 (3.29 g)을 수득하였다.
Figure 112009005607427-PCT00057
3.2 RS-2-메틸-프로판-2-술핀산 [2-(3,5-디메틸-페닐)-1-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-에틸]-아미드
디클로로메틸렌 25 ml 중 RS-2-메틸-프로판-2-술핀산 1-메틸-1H-피라졸-4-일메틸렌아미드 (1.5 g)의 용액을 질소 불활성 기체 분위기 하에 -48℃에서 3,5-디메틸벤질마그네슘 클로라이드 용액 (THF 중 15 ml, 약 0.8 몰)으로 처리하였다. 용액을 실온으로 가온하고, 24시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 탄산칼륨 수용액 (5％)으로 켄칭하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 건조 및 농축된 유기 추출물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 1:1 비의 2개의 부분입체이성질체 혼합물로서 88％ 수율로 점성 오일 생성물 (2.05 g)을 수득하였다.
3.3 2-(3,5-디메틸-페닐)-1-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-에틸아민
메탄올 (12 ml) 중 RS-2-메틸-프로판-2-술핀산 [2-(3,5-디메틸-페닐)-1-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-에틸]-아미드 (2.0 g)의 용액을 실온에서 밤새 디옥산 중 염화수소 용액 (12 ml, 4 N)으로 처리하였다. 반응 혼합물을 탄산칼륨 수용액으로 켄칭하고, pH 8 내지 9로 조정하고, 추출하고, 유기상을 황산마그네슘 상에서 건조시켰다. 용매를 증발시킨 후, 황색을 띠는 오일을 77％ 수율 (1.05 g)로 수득하였다.
Figure 112009005607427-PCT00058
실시예 4: 2-(3,5-디메틸-페닐)-1-피리딘-3-일-에틸]-아민
4.1 RS-2-메틸-프로판-2-술핀산 피리딘-3-일메틸렌아미드
실시예 3.1에 기재된 절차에 따라, RS-2-메틸-프로판-2-술핀산 피리딘-3-일 메틸렌아미드를 피리딘-3-카르브알데히드 및 RS-2-메틸-프로판-2-술핀산 아미드로부터 출발하여 제조하였다.
4.2 RS-2-메틸-프로판-2-술핀산 [2-(3,5-디메틸-페닐)-1-피리딘-3-일-에틸]-아미드
디클로로에탄 15 ml 중 RS-2-메틸-프로판-2-술핀산 피리딘-3-일메틸렌아미드 (0.77 g)의 용액을 질소 불활성 기체 분위기 하에 -48℃에서 3,5-디메틸벤질마그네슘 클로라이드 용액 (THF 중 5 ml, 약 3.9 몰)으로 처리하였다. 용액을 실온으로 가온하고, 24시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 탄산칼륨 수용액 (5％)으로 켄칭하고, 디에틸 에테르로 추출하였다. 건조 및 농축된 유기 추출물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 1:3 비의 2개의 분리가능한 부분입체이성질체의 혼합물 (덜 극성인 이성질체: 170 mg, 주된 이성질체 (더 극성임) 480 mg)로서 생성물 (90％)을 수득하였다.
4.3 2-[(3,5-디메틸-페닐)-1-피리딘-3-일-에틸]-아민
실시예 3.3에 기재된 바와 같은 절차에 따라, 표제 화합물을 수득하였다.
상기 기재되지 않은 아민 IV도 유사한 방식으로 제조할 수 있다.
II. 화학식 II의 1-(아미노티오카르보닐아미노)-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물의 제조
실시예 5: 아세트산 2-{3-[2-(3,5-디메틸-페닐)-1-티엔-2-일-에틸]-티오우레이도}-에틸 에스테르
톨루엔 (15 ml) 중 2-(3,5-디메틸-페닐)-1-티오펜-2-일-에틸아민 (1.4 g, 실시예 1) 및 아세트산 2-이소티오시아네이토-에틸 에스테르 (0.75 g, 문헌 [Collect. Czech. Chem Commun. 1986, 51, 112-117]에 따라 제조됨)의 용액을 실온에서 12시간 동안 교반하고, 증발시키고, 잔류물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 황색을 띠는 오일로서 생성물 (0.5 g)을 수득하였다.
실시예 6: 1-[2-(3,5-디메틸-페닐)-1-티엔-2-일-에틸]-3-(2-히드록시-에틸)-티오우레아
상기 에틸 에스테르 용액 (0.43 g)을 테트라히드로푸란 (20 ml)에 용해시키고, 0℃로 냉각시켰다. 물 (20 ml) 중 수산화리튬 (55 mg)의 용액을 실온에서 첨가하고, 밤새 교반하였다. 디에틸 에테르로 추출하고, 물로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 용매를 증발시킨 후 점성 오일로서 92 ％ 수율 (0.35 g)로 생성물을 수득하였다.
하기 표 I에 나열된 화학식 II의 화합물 (여기서 R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c 및 R4d는 수소임)을 유사한 방식으로 제조하였다.
Figure 112009005607427-PCT00059
Figure 112009005607427-PCT00060
Figure 112009005607427-PCT00061
ex. = 실시예
Me = 메틸
Ph = 페닐
Ac = 아세틸
DMSO = 디메틸 술폭시드
# = 화학식 II에서의 부착 위치
m.p. = 융점
III. 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물의 제조
실시예 22: (4,5-디히드로-티아졸-2-일)-[2-(3,5-디메틸-페닐)-1-티엔-2-일-에틸]-아민
프로피오니트릴 (10 ml) 중 실시예 6의 1-[2-(3,5-디메틸-페닐)-1-티오펜-2-일-에틸]-3-(2-히드록시-에틸)-티오우레아 (0.30 g) 및 디이소프로필에틸아민 (0.16 g)의 용액에 시아노메틸-트리메틸-포스포늄 요오다이드 (0.27 g, 문헌 [Tetrahedron 2001, 57, 5451-54]에 따라 제조됨)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 72시간 동안 90℃까지 가열하였다. 에틸 아세테이트로 추출하고, 탄산칼륨 용액 및 물로 세척하고, 이어서 건조시키고, 용매를 증발시켜 갈색을 띠는 오일로서 표제 화합물 0.27 mg (95％)을 수득하였다.
Figure 112009005607427-PCT00062
실시예 23: (4,5-디히드로-티아졸-2-일)-[2-(3,5-디메틸-페닐)-1-푸란-2-일-에틸]-아민
실시예에 기재된 바와 같은 절차에 따라, 프로피오니트릴 (20 ml) 중 1-[2-(3,5-디메틸-페닐)-1-푸란-2-일-에틸]-3-(2-히드록시-에틸)-티오우레아 (0.46 g) 및 디이소프로필에틸아민 (0.26 g)의 용액을 시아노메틸 트리메틸포스포늄 요오다이드 (0.44 g)로 처리하고, 90℃의 온도에서 16시간 동안 가열하였다. 후처리하여 비결정질 고체로서 표제 화합물 (0.30 g, 69％)을 수득하였다.
하기 표 II의 화학식 I의 화합물 (여기서 R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c, R4d 및 R6는 수소이고, X는 S임)을 유사한 방식으로 제조하였다.
Figure 112009005607427-PCT00063
Figure 112009005607427-PCT00064
Figure 112009005607427-PCT00065
Figure 112009005607427-PCT00066
Figure 112009005607427-PCT00067
Figure 112009005607427-PCT00068
ex. = 실시예
Me = 메틸
Ph = 페닐
Ac = 아세틸
DMSO = 디메틸 술폭시드
# = 화학식 I에서의 부착 지점
m.p. = 융점
생물학적 실시예
해충에 대한 작용예
해충에 대한 화학식 I 및 II의 화합물의 작용을 하기 실험에 의해 입증하였다:
I. 목화 진딧물 (아피스 고시피)
떡잎 단계에 있는 목화 식물 (변종 '델타 파인(Delta Pine)')을 시험 식물의 상부에 만연된 잎 단편을 놓아 대략 100개의 실험실-사육된 진딧물로 만연시켰다. 잎 단편을 24시간 후 제거하였다. 원래 식물의 떡잎을 시험 화합물의 구배 용액에 침지시켰다. 대조군 식물 상에서의 진딧물 폐사율에 대한 처리된 식물 상에서의 폐사율을 5일 후에 측정하였다.
이 시험에서, 실시예 6, 7, 8, 10, 20, 21, 22, 23, 27, 31 내지 39, 43, 45 내지 48, 50, 53 내지 55, 57 및 59의 화합물은 300 ppm에서 비처리된 대조군에 비해 70％ 초과의 폐사율을 나타내었다.
II. 녹색복숭아 진딧물 (미주스 페르시카에)
제2 잎-쌍 단계에 있는 고추 식물 (변종 '캘리포니아 원더(California Wonder)')을 시험 식물의 상부에 만연된 잎 단편을 놓아 대략 40개의 실험실-사육된 진딧물로 만연시켰다. 잎 단편을 24시간 후에 제거하였다. 원래 식물의 잎을 시험 화합물의 구배 용액에 침지시켰다. 대조군 식물 상에서의 진딧물 폐사율에 대한 처리된 식물 상에서의 폐사율을 5일 후에 측정하였다.
이 시험에서, 실시예 6, 7, 8, 20, 21, 22, 23, 27, 31 내지 34, 36, 37, 39, 43, 45 내지 50, 53 내지 57 및 59의 화합물은 300 ppm에서 비처리된 대조군에 비해 70％ 초과의 폐사율을 나타내었다.
III. 동부(Cowpea) 진딧물 (아피스 크라시보라)
활성 화합물을 50:50의 아세톤:물 및 0.1％ (부피/부피) 알카물스(Alkamuls) EL 620 계면활성제에서 제형화하였다.
화분에 심은 7 내지 10일령의 동부 콩을 대략 30개의 동부 진딧물 개체로 만연된 잎을 클립고정하여 처리 24시간 전 진딧물로 접종하였다. 처리된 콩에 25 psi에서 공기 추진 수동 분무기 (데빌비스(Devillbis) 분무기)를 사용하여 시험 용액 5 ml를 분무하고, 공기 건조시키고, 25 내지 27℃ 및 50 내지 60％ 습도에서 3일 동안 유지시켰다. 72시간 후, 폐사율을 평가하였다.
이 시험에서, 실시예 32 내지 39, 43, 46 내지 48, 50, 53 내지 58 및 59의 화합물은 300 ppm에서 비처리된 대조군에 비해 70％ 초과의 폐사율을 나타내었다.
IV. 은빛잎 가루이 (베미시아 아르겐티폴리), 성체
활성 화합물을 50:50의 아세톤:물 및 100 ppm의 키네틱(Kinetic®) 계면활성제에서 제형화하였다.
선택된 목화 식물을 떡잎 단계로 성장시켰다 (화분 1개 당 1개의 식물). 떡잎을 시험 용액에 침지시켜 군엽이 완전히 적용되도록 하고, 잘 통기되는 지역에 놓아 건조시켰다. 처리된 묘종을 갖는 각각의 화분을 플라스틱 컵에 넣고, 10 내지 12개의 가루이 성체 (대략 3 내지 5일령)를 도입시켰다. 배리어 피펫 팁에 연결된 0.6 cm의 비독성 티곤(Tygon®) 튜빙 (R-3603) 및 흡입기를 사용하여 곤충을 수집하였다. 이어서, 수집된 곤충을 함유하는 팁을 처리된 식물을 함유하는 토양에 서서히 삽입하여 곤충이 팁 밖으로 나와 섭식을 위해 군엽에 도달하도록 하였다. 컵을 재사용가능한 스크리닝된 뚜껑 (테트코사(Tetko Inc.)의 150 마이크로미터 메쉬 폴리에스테르 스크린 피캡(PeCap))으로 덮었다. 시험 식물을 약 25℃ 및 20 내지 40％ 상대 습도의 유지실에서 3일 동안 유지시켜 형광등에의 직접 노출 (24시간 광주기)을 방지시킴으로써 컵 내부에서의 열 트랩핑을 예방하였다. 식물 처리 3일 후 폐사율을 평가하였다.
이 시험에서, 실시예 35 내지 36, 43, 50 및 59의 화합물은 300 ppm에서 비처리된 대조군에 비해 70％ 초과의 폐사율을 나타내었다.

Claims (60)

  1. 하기 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및 이의 염.
    <화학식 I>
    Figure 112009005607427-PCT00069
    상기 식에서,
    R1, R2, R3은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, 페닐 또는 벤질로부터 선택되며, 상기 언급된 지방족 라디칼에서 1, 2 또는 3개의 수소 원자는 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼에 의해 서로 독립적으로 치환될 수 있고, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬은 또한 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 가질 수 있고, 상기 언급된 마지막 2개 라디칼에서 페닐 고리는 치환되지 않을 수 있거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알 킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 가질 수 있고;
    A는 하기 화학식 A1 또는 A2의 라디칼이고:
    Figure 112009005607427-PCT00070
    (상기 식에서,
    X는 황, 산소 또는 NR7이고;
    R4a, R4b, R4c, R4d는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되며, 상기 언급된 지방족 라디칼에서 1, 2 또는 3개의 수소 원자는 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼에 의해 서로 독립적으로 치환될 수 있고, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬은 또한 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 가질 수 있고;
    R5, R6, R7은 서로 독립적으로 수소, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)메틸렌, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C(O)NRaRb, (SO2)NRaRb 또는 C(=O)Rc, 페닐, 페닐옥시 또는 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되며, 상기 언급된 라디칼에서 지방족 잔기는 치환되지 않고/않거나, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고/되거나, 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼을 가질 수 있고, C3-C8-시클로알킬 및 C3-C8-할로시클로알킬은 또한 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 가질 수 있고, 상기 언급된 마지막 3개 라디칼 각각에서 페닐 고리는 치환되지 않을 수 있거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 가질 수 있음);
    Het는 고리원으로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리이며, 상기 헤테로방향족 고리는 페닐, 포화 또는 부분적 불포화 5-, 6- 또는 7-원 카르보사이클 및 고리원으로서 산소, 황 및 질소 원자로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 융합 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분적 불포화 또는 방향족 헤테로사이클로부터 선택된 고리에 융합될 수 있고, 상기 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리 및/또는 각각의 융합 고리는 탄소 원자에 m개의 라디칼 R8의 임의의 조합을 가질 수 있고/있거나 질소 원자에 존재한다면 라디칼 R9 또는 산소를 가질 수 있고:
    m은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
    R8은 할로겐, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, 시아노, 아지도, 니트로, CONH2, CSNH2, CH=N-OH, CH=N-O-(C1-C6)-알킬, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐아미노, C2-C6-알키닐아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 디(C2-C6-알케닐)아미노, 디(C2-C6-알키닐)아미노, C1-C6-알킬티오, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알키닐티오, C1-C6-알킬술포닐, C2-C6-알케닐술포닐, C2-C6-알키닐술포닐, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C2-C6-알케닐)카르보닐, (C2-C6-알키닐)카르보닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C2-C6-알케닐옥시)카르보닐, (C2-C6-알키닐옥시)카르보닐, (C1-C6-알킬)카르보닐옥시, (C2-C6-알케닐)카르보닐옥시, (C2-C6-알키닐)카르보닐옥시, (C1-C6-알킬)카르보닐 아미노, (C2-C6-알케닐)카르보닐아미노, (C2-C6-알키닐)카르보닐아미노, C(O)NRaRb, (SO2)NRaRb, C(=O)Rc, C(=S)Rc, 라디칼 Y-Ar' 또는 라디칼 Y-Cy로부터 선택되며, 상기 언급된 기의 지방족 부분은 치환되지 않거나, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되거나, 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼의 임의의 조합을 가질 수 있고, 상기 Y는 단일 결합, O, S, NH, C1-C6-알칸디일 또는 C1-C6-알칸디일옥시이고, 상기 Ar'는 페닐, 나프틸 또는 고리원으로서 산소, 황 및 질소 원자로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 모노- 또는 비시클릭 5- 내지 10-원 헤테로방향족 고리이고, Ar'는 치환되지 않거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개 라디칼의 임의의 조합을 가질 수 있고, 상기 Cy는 치환되지 않거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개 라디칼의 임의의 조합을 가질 수 있는 C3-C8-시클로알킬이고,
    R9는 R5에 대해 제공된 의미 중 하나를 갖고;
    Ar은 n개의 라디칼 R10의 임의의 조합을 가질 수 있는 페닐 또는 나프틸이고:
    n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
    R10은 R8에 대해 제공된 의미중 하나를 갖고,
    페닐 고리의 인접 탄소 원자에 결합된 2개의 라디칼 R10은 또한 상기 탄소 원자와 함께 융합 벤젠 고리, 융합 포화 또는 부분적 불포화 5-, 6- 또는 7-원 카르보사이클 또는 고리원으로서 산소, 황 및 질소 원자로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 융합 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분적 불포화 또는 방향족 헤테로사이클을 형성할 수 있고, 융합 고리는 치환되지 않거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 라디칼을 가질 수 있고;
    Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 각각 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C2-C6-할로알키닐로부터 선택되며, 상기 언급된 지방족 라디칼에서 1, 2 또는 3개의 수소 원자는 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼에 의해 서로 독립적으로 치환될 수 있고;
    Rc는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알킬)아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 히드라지노, (C1-C6-알킬)히드라지노, 디(C1-C6-알킬)히드라지노, 페닐 및 고리원으로서 산소, 황 및 질소 원자로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 모노- 또는 비시클릭 5- 내지 10-원 헤테로방향족 고리로부터 선택되며, 상기 언급된 기의 지방족 부분은 치환되지 않거나, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되거나, 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1 ,2 또 는 3개의 라디칼의 임의의 조합을 가질 수 있고, 상기 페닐 및 헤테로방향족 고리는 치환되지 않거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개 라디칼의 임의의 조합을 가질 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, Het가 본원에 정의된 바와 같은 하기 화학식 Het.1 내지 Het.57의 라디칼로부터 선택된 것인 화합물.
    Figure 112009005607427-PCT00071
    Figure 112009005607427-PCT00072
    Figure 112009005607427-PCT00073
    상기 식에서, #는 화학식 I에서의 부착 위치를 나타내고, R8A, R8B, R8C, R8D 및 R8E는 서로 독립적으로 수소이거나 또는 R8에 대해 제공된 의미 중 하나를 갖는다.
  3. 제2항에 있어서, Het가 화학식 Het.1, Het.2, Het.3, Het.4, Het.5, Het.6, Het.7, Het.8, Het.9, Het.10, Het.11, Het.12, Het.13, Het.14, Het.15, Het.16, Het.17, Het.18, Het.19, Het.20, Het.21, Het.22, Het.23, Het.24, Het.25, Het.26, Het.27, Het.28, Het.29, Het.30, Het.41, Het.42, Het.43, Het.49, Het.50 및 Het.51의 라디칼로부터 선택된 것인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, Het가 화학식 Het.1, Het.2, Het.3, Het.4, Het.5, Het.6, Het.22, Het.23, Het.24, Het.41, Het.42 및 Het.43의 라디칼로부터 선택된 것인 화합물.
  5. 제4항에 있어서, Het가 화학식 Het.1, Het.2, Het.3 및 Het.4의 라디칼로부터 선택된 것인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R1, R2, R3가 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로부터 선택되며, 상기 언급된 지방족 라디칼에서 1, 2 또는 3개의 수소 원자는 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼에 의해 서로 독립적으로 치환될 수 있고, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬은 또한 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 가질 수 있는 것인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, R1, R2 및 R3가 서로 독립적으로 수소 및 C1-C6-알킬로부터 선택된 것인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, R1, R2 및 R3가 수소인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, R4a, R4b, R4c, R4d가 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택된 것인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, R4a, R4b, R4c 및 R4d가 수소인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, R5, R6가 서로 독립적으로 수소, 시아노, 니트로, C(=O)Rc로부터 선택되며, 상기 Rc는 제1항에 정의된 바와 같이 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, (C1-C6-알콕시)메틸렌, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐 및 C1-C6-알킬술포닐이고, 상기 언급된 라디칼에서 지방족 잔기는 치환되지 않고/않거나, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고/되거나, 서로 독립적으로 시아 노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼을 가질 수 있고, 상기 C3-C8-시클로알킬은 또한 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 가질 수 있는 것인 화합물.
  12. 제11항에 있어서, R5, R6가 각각 수소, 시아노, 니트로, C(=O)Rc 및 C1-C6-알킬로부터 서로 독립적으로 선택된 것인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, R5, R6가 수소인 화합물.
  14. 제1항에 있어서, 정수 m 또는 n 중 적어도 하나가 0과 상이하고, R8, R10이 서로 독립적으로 할로겐, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, 시아노, CONH2, C(=O)Rc, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노로부터 선택되며, 상기 언급된 라디칼에서 지방족 잔기는 치환되지 않고/않거나, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고/되거나, 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼을 가질 수 있고, C3-C8-시클로알킬은 또한 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 가질 수 있는 것인 화합물.
  15. 제13항에 있어서, R8, R10이 서로 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시로부터 선택되며, 상기 언급된 마지막 2개 라디칼은 치환되지 않거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있는 것인 화합물.
  16. 제1항에 있어서, X가 황인 화합물.
  17. 제1항에 있어서, X가 산소인 화합물.
  18. 제1항에 있어서, X가 NR7인 화합물.
  19. 제18항에 있어서, R7이 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항에서 R5에 대해 제 공된 의미 중 하나를 갖는 것인 화합물.
  20. 제18항에 있어서, R7이 수소, 라디칼 C(=O)Rc 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 화합물.
  21. 제1항에 있어서, m이 1, 2 또는 3인 화합물.
  22. 제1항에 있어서, m이 1 또는 2인 화합물.
  23. 제1항에 있어서, n이 1, 2 또는 3인 화합물.
  24. 제1항에 있어서, n이 1 또는 2인 화합물.
  25. 제1항에 있어서, 라디칼 A를 갖는 탄소 원자가 S-배열을 갖는 것인 화합물.
  26. 제1항에 있어서, 라디칼 A를 갖는 탄소 원자가 R-배열을 갖는 것인 화합물.
  27. 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 정의된 1종 이상의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 염 및 1종 이상의 담 체 물질을 포함하는 조성물.
  28. 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 정의된 1종 이상의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 농업상 유용한 염 및 1종 이상의 농업상 허용되는 담체를 포함하는 농업 조성물.
  29. 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 정의된 1종 이상의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 수의학상 유용한 염 및 1종 이상의 수의학상 허용되는 담체를 포함하는 수의학 조성물.
  30. 해충을 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 정의된 1종 이상의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 염으로 처리하는, 동물 해충의 방제 방법.
  31. 동물 해충, 또는 동물 해충이 생존 또는 성장하거나 생존 또는 성장할 수 있는 환경, 또는 동물 공격 또는 침입으로부터 보호될 물질, 식물, 종자, 토양, 표면 또는 공간을 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 정의된 1종 이상의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 염과 접촉시키는 것을 포함하는, 동물 해충의 방제 방법.
  32. 작물을 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 정의된 1종 이상의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 염과 접촉시키는 것을 포함하는, 동물 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 작물을 보호하는 방법.
  33. 제31항 또는 제32항에 있어서, 동물 해충이 곤충, 거미류 또는 선충류인 방법.
  34. 제31항 또는 제32항에 있어서, 동물 해충이 호모프테라(Homoptera), 레피도프테라(Lepidoptera) 또는 콜레오프테라(Coleoptera) 목 곤충 및 아카리나(Acarina) 목 거미류로부터 선택된 것인 방법.
  35. 파종 전 및/또는 사전발아 후 종자를 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 정의된 1종 이상의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 염과 접촉시키는 것을 포함하는, 종자를 토양 곤충으로부터 보호하고 묘종 뿌리 및 새싹을 곤충으로부터 보호하는 방법.
  36. 제35항에 있어서, 1종 이상의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물을 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg의 양으로 적용하는 방법.
  37. 제35항 또는 제36항에 있어서, 생성된 식물의 뿌리 및 새싹을 보호하는 방법.
  38. 제35항 또는 제36항에 있어서, 생성된 식물의 새싹을 호모프테라목 곤충으로부터 보호하는 방법.
  39. 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 정의된 1종 이상의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 염을 포함하는 종자.
  40. 동물 해충을 방제하기 위한 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및 이의 염의 용도.
  41. 동물 해충에 의한 손상으로부터 식물을 보호하기 위한 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및 이의 염의 용도.
  42. 동물 내 및 동물 상에 있는 기생충을 방제하기 위한 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및 이의 염의 용도.
  43. 구충 유효량의 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 정의된 1종 이상의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 염을 보호가 필요한 동물에게 투여하는 것을 포함하는, 기생충에 의한 침입 또는 감염으로부터 동물을 보호하는 방법.
  44. 구충 유효량의 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 정의된 1종 이상의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 염을 치료가 필요한 동물에게 투여하는 것을 포함하는, 기생충에 의해 침입 또는 감염된 동물을 치료하는 방법.
  45. 하기 화학식 II의 1-(아미노티오카르보닐아미노)-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및 이의 염.
    <화학식 II>
    Figure 112009005607427-PCT00074
    상기 식에서, Het, Ar, R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c 및 R4d는 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 정의된 의미를 갖고, Rz는 수소 또는 아세틸이다.
  46. 제45항에 정의된 1종 이상의 화학식 II의 1-(아미노티오카르보닐아미노)-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 염 및 1종 이상의 담체 물질을 포함하는 조성물.
  47. 제45항에 정의된 1종 이상의 화학식 II의 1-(아미노티오카르보닐아미노)-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 농업상 유용한 염 및 1종 이상의 농업상 허용되는 담체를 포함하는 농업 조성물.
  48. 제45항에 정의된 1종 이상의 화학식 II의 1-(아미노티오카르보닐아미노)-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 수의학상 유용한 염 및 1종 이상의 수의학상 허용되는 담체를 포함하는 수의학 조성물.
  49. 해충을 제45항에 정의된 1종 이상의 화학식 II의 1-(아미노티오카르보닐아미노)-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 염으로 처리하는, 동물 해충의 방제 방법.
  50. 동물 해충, 또는 동물 해충이 생존 또는 성장하거나 생존 또는 성장할 수 있는 환경, 또는 동물 공격 또는 침입으로부터 보호될 물질, 식물, 종자, 토양, 표면 또는 공간을 제45항에 정의된 1종 이상의 화학식 II의 1-(아미노티오카르보닐아미노)-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 염과 접촉시키는 것을 포함하는, 동물 해충의 방제 방법.
  51. 작물을 제45항에 정의된 1종 이상의 화학식 II의 1-(아미노티오카르보닐아미노)-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 염과 접촉시키는 것을 포함하는, 작물을 동물 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 보호하는 방법.
  52. 파종 전 및/또는 사전발아 후 종자를 제45항에 정의된 1종 이상의 화학식 II의 1-(아미노티오카르보닐아미노)-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 염과 접촉시키는 것을 포함하는, 종자를 토양 곤충으로부터 보호하고 묘종 뿌리 및 새싹을 곤충으로부터 보호하는 방법.
  53. 제52항에 있어서, 생성된 식물의 뿌리 및 새싹을 보호하는 방법.
  54. 제52항 또는 제53항에 있어서, 생성된 식물의 새싹을 호모프테라목 곤충으로부터 보호하는 방법.
  55. 제45항에 정의된 1종 이상의 화학식 II의 1-(아미노티오카르보닐아미노)-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 염을 포함하는 종자.
  56. 동물 해충을 방제하기 위한 제45항에 정의된 화학식 II의 1-(아미노티오카르 보닐아미노)-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및 이의 염의 용도.
  57. 동물 해충에 의한 손상으로부터 식물을 보호하기 위한 제45항에 정의된 화학식 II의 1-(아미노티오카르보닐아미노)-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및 이의 염의 용도.
  58. 동물 내 및 동물 상에 있는 기생충을 방제하기 위한 제45항에 정의된 화학식 II의 1-(아미노티오카르보닐아미노)-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및 이의 염의 용도.
  59. 구충 유효량의 제45항에 정의된 1종 이상의 화학식 II의 1-(아미노티오카르보닐아미노)-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 염을 보호가 필요한 동물에게 투여하는 것을 포함하는, 기생충에 의한 침입 또는 감염으로부터 동물을 보호하는 방법.
  60. 구충 유효량의 제45항에 정의된 1종 이상의 화학식 II의 1-(아미노티오카르보닐아미노)-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 및/또는 이의 염을 치료가 필요한 동물에게 투여하는 것을 포함하는, 기생충에 의해 침입 또는 감염된 동물을 치료하는 방법.
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