BRPI0611499A2

BRPI0611499A2 - compostos, métodos para combater pragas animais, para proteger safras do ataque ou infestação por pragas animais, para proteger materiais não-vivos contra ataque ou infestação por pragas animais, e para proteger sementes de pragas animais e as raìzes e brotos das mudas contra pragas animais, uso de compostos, composição agrìcola, e, sementes

Info

Publication number: BRPI0611499A2
Application number: BRPI0611499-7A
Authority: BR
Inventors: Markus Kordes; Norbert Goetz; Michael Rack; Christopher Koradin; Livio Tedeschi; Deborah L Culbertson
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 2005-05-24
Filing date: 2006-05-18
Publication date: 2011-02-22
Also published as: AR054364A1; GT200600219A; US7871960B2; ATE491692T1; WO2006125748A1; DE602006018910D1; TW200716562A; JP2008542234A; PE20070050A1; EP1888533A1; UY29560A1; MX2007014138A; AU2006251187A1; KR20080031199A; US20080200335A1; CA2610010A1; RU2007147431A; CR9532A; IL187194A0; EP1888533B1

Abstract

COMPOSTOS, MéTODOS PARA COMBATER PRAGAS ANIMAIS, PARA PROTEGER SAFRAS DO ATAQUE OU INFESTAçãO POR PRAGAS ANIMAIS, PARA PROTEGER MATERIAIS NãO-VIVOS CONTRA ATAQUE OU INFESTAçãO POR PRAGAS ANIMAIS, E PARA PROTEGER SEMENTES DE PRAGAS ANIMAIS E AS RAíZES E BROTOS DAS MUDAS CONTRA PRAGAS ANIMAIS, USO DE COMPOSTOS, COMPOSIçãO AGRìCOLA, E, SEMENTES. A presente invenção refere-se a compostos de 1-(imidazolin-2-il)amino-1,2-difeniletano da fórmula I e seus sais agricolamente aceitáveis, em que A é um radical da fórmula A^1^ ou A^2^. A invenção refere-se também a composições agrícolas e a sementes compreendendo pelo menos um composto I e/ou um sal do mesmo, e também um método de controlar pragas animais, um método para proteger safras do ataque ou infestação por pragas animais e um método para proteger materiais não-vivos contra ataque ou infestação por pragas animais, um método para a proteção de sementes contra pragas animais, e das raízes e brotos das mudas contra pragas animais por meio de aplicação de uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto de 1 -(imidazolin-2-il)amino- 1,2-difeniletano I e/ou um sal do mesmo.

Description

"COMPOSTOS, MÉTODOS PARA COMBATER PRAGAS ANIMAIS,PARA PROTEGER SAFRAS DO ATAQUE OU INFESTAÇÃO PORPRAGAS ANIMAIS, PARA PROTEGER MATERIAIS NÃÒ-VIVOSCONTRA ATAQUE OU INFESTAÇÃO POR PRAGAS ANIMAIS, EPARA PROTEGER SEMENTES DE PRAGAS ANIMAIS E AS RAÍZES EBROTOS DAS MUDAS CONTRA PRAGAS ANIMAIS, USO DECOMPOSTOS, COMPOSIÇÃO AGRÍCOLA, E, SEMENTES"

A presente invenção refere-se a compostos de l-(imidazolin-2-il)amino-l,2-difeniletano que são úteis para controlar pragas animais. Apresente invenção também se refere a métodos para controlar pragas animaise composições agrícolas para controlar pragas animais.

Pragas animais e, em particular, insetos, aracnídeos enematódeos destroem safras em desenvolvimento e colhidas e atacamresidências de madeira e estruturas comerciais, causando grande prejuízoeconômico ao suprimento de alimentos e à propriedade. Embora se conheçaum grande número de agentes pesticidas, devido à capacidade de objetivarpragas para desenvolver resistência a referidos agentes, há uma necessidadepresente de novos agentes para controlar insetos, aracnídeos e nematódeos.

Compostos similares àqueles de fórmula I que, no entanto,portem um radical isoxazolin-2-ilamino ou isotiazolin-2-ilamino em lugar doradical imidazolin-2-ilamino já foram descritos como intermediários no WO2005/63724.

No entanto, estes compostos são limitados no que se refere asua atividade ou com relação à amplitude de seu espectro de atividade.

Assim, constitui um objeto da presente invenção proporcionarcompostos que apresentam uma boa atividade pesticida e que apresentam umamplo espectro de atividade contra um grande número de diferentes pragasanimais, particularmente contra insetos, aracnídeos e nematódeos difíceis decontrolar.Verificou-se que estes objetivos podem ser obtidos comcompostos de l-(imidazolin-2-il)amino-l,2-difeniletano da fórmula I

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sendo que A é um radical das fórmulas A1 ou A2

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e em que

m é 0, 1, 2, 3, 4 ou 5;

η é 0, 1, 2, 3, 4 ou 5;

1 2

R , R são, cada um, independentemente- - halogênio, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, ciano, nitro,formila,

- - CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, Ci-C6-alquilamino, di(CrC6-alquil)amino, CrCg-alquiltio, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquenilamino, C2-C6-alqueniltio, C2-C6^lquinila, C2-C6-alquinilóxi, C2-C6-alquinilamino, C2-C6-alquiniltio, Ci-C6-alquilsulfonila, Ci-C6-alquilsulfoxila,C2-C6-alquenilsulfonila, C2-C6-alquinilsulfonila, (Ci-C6-alquil)carbonila, (C2-C6-alquenil)carbonila, (C2-C6-alquinil)carbonila, (Ci-C6-alcóxi)carbonila, (C2-C6-alquenilóxi)carbonila, (C2-C6-alquinilóxi)carbonila, (Ci-C6-alquil)carbonilóxi, (C2-C6-alquenil)carbonilóxi ou (C2-C6-alquinil)carbonilóxi, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dosgrupos previamente indicados podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3radicais, selecionados independentemente um do outro do grupo que consistede halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, Ci-C6-alquila,Ci-Cô-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxi e CrC6-alquiltio;

- - C(O)NRaRb, (SO2)NRaRbj um radical Y-Ar ou um radical

Y-Cy, em que

Y é uma ligação simples, oxigênio, enxofre, Ci-C6-alcanodiila ou C ι -C6-alcanodiilóxi;

Ar é fenila, naftila ou um anel heteroaromático mono- oubicíclico com de 5 a 10 membros, que contêm 1, 2, 3 ou 4 heteroátomosselecionados dentre 2 átomos de oxigênio, 2 de enxofre e 3 de nitrogêniocomo membros do anel, em que Ar é não-substituído ou podem portarqualquer combinação de 1 a 5 radicais, selecionados independentemente umdo outro do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto,amino, carboxila, Ci-C6-alquila, Ci-C6-haloalquila, Ci-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxi e Ci-C6-alquiltio; e

Cy é C3-Ci2-cicloalquila, que é não-substituído ou substituídopor de 1 a 5 radicais, selecionados independentemente um do outro do grupoque consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila,Ci-Cô-alquila, Ci-C6-haloalquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-

alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxi e Ci-C6-alquiltio;

e em que dois radicais R1 ou dois radicais R2 que são ligados aátomos de carbono adjacentes dos anéis fenila podem formar, juntamente comreferidos átomos de carbono, um anel benzeno fundido, um carbociclo com 5,6 ou 7 membros, fundido, saturado ou parcialmente insaturado ou umheterociclo com 5, 6 ou 7 membros, fundido, que contêm 1, 2, 3 ou 4heteroátomos selecionados dentre 2 átomos de oxigênio, 2 de enxofre e 3 denitrogênio como membros do anel, e em que o anel fundido é não-substituídoou pode portar 1, 2, 3 ou 4 radicais, selecionados independentemente um dooutro do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto,amino, carboxila, Ci-C6-alquila, Ci-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxi e Ci-C6-alquiltio;R3, R4 são, cada um, independentemente

- hidrogênio, CrC6-alquila, CrC6-haloalquila ou Cs-C6-cicloalquila, em que os átomos de carbono nos últimos 3 grupos podem portarqualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, selecionados independentementeum do outro do grupo que consiste de ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino,carboxila, Ci-Cô-alquila, Ci-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi,CrC6-haloalcóxi e CrC6-alquiltio, ou

- fenila ou benzila, cada um não-substituído ou substituídopor de 1 a 5 radicais, selecionados independentemente um do outro do grupoque consiste de 5 radicais halogênio, 3 radicais Ci-C6-alquila, 3 radicais CrC6-haloalquila, 3 radicais Ci-C6-alquiltio, 3 radicais Ci-C6-haloalquiltio, 3radicais Ci-C6-alcóxi e 3 radicais Ci-C6-haloalcóxi;

R55R6 são, cada um, independentemente

- hidrogênio, ciano, nitro, formila,

- - CrC6-alquila, (Ci-C6-alquil)carbonila, (CrC6-alcóxi)carbonila, (Ci-C6-alquiltio)carbonila ou (Ci-C6-alcóxi)metileno, emque os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos previamenteindicados podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais,selecionados independentemente um do outro do grupo que consiste dehalogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila,CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e CrC6-alquiltio, ou

- C(O)NRcRd, (SO2)NRcRd, fenila, fenilóxi ou benzila, emque cada um dos últimos três radicais mencionados pode ser não-substituídoou substituído por de 1 a 5 radicais, selecionados independentemente um dooutro do grupo que consiste de 5 radicais halogênio, 3 radicais Ci-C6-alquila,3 radicais Ci-C6-haloalquila, 3 radicais Ci-C6-alquiltio, 3 radicais CrC6-haloalquiltio, 3 radicais Ci-C6-alcóxi e 3 radicais CrC6-haloalcóxi;

R7 é hidrogênio, ciano, nitro, formila, Ci-C6-alquila, (CrC6-alquil)carbonila, (Ci-C6-alcóxi)carbonila, (Ci-C6-alquiltio)carbonila ou (CrC6-alcóxi)metileno, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dosgrupos previamente indicados podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3radicais, selecionados independentemente um do outro do grupo que consistede halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, Cj-Có-alquila,Ci-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxi e Ci-C6-alquiltio, ou

R7 é C(O)NReRf ou (SO2)NReRf, fenila, fenilóxi ou benzila,em que cada um dos três grupos indicados por último pode ser não-substituídoou substituído por de 1 a 5 radicais, selecionados independentemente um dooutro do grupo que consiste de 5 radicais halogênio, 3 radicais Ci-C6-alquila,3 Ci-Cô-haloalquila, 3 Ci-C6-alquiltio, 3 Ci-C6-haloalquiltio, 3 Ci-C6-alcóxi e3 CrC6-haloalcóxi;

R8, R9, R10, R11 são, cada um, independentemente hidrogênio,Ci-C6-alquila, Ci-C6-haloalquila, Ci-C6-alquilamino, Ci-C6-alcóxi ou Cs-C6-cicloalquila, em que os átomos de carbono dos últimos 5 grupos podem portarqualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, selecionados independentementeum do outro do grupo que consiste de ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino,carboxila, Ci-C6-alquila, Ci-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi,Ci-C6-Iialoalcoxi e Ci-C6-alquiltio;

Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf são, independentemente um do outro,hidrogênio, Ci-C6-alquila, Ci-C6-haloalquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila;

e os sais agricolamente aceitáveis.

Portanto, a presente invenção refere-se a compostos de 1-(imidazolin-2-il)amino-l,2-difeniletano da fórmula Iea seus saisagricolamente aceitáveis. Estes compostos apresentam uma alta atividadepesticida e são ativos contra um amplo espectro de pragas animais,particularmente contra insetos, aracnídeos e nematódeos.A invenção também se refere

- a um método de controlar pragas animais, particularmenteinsetos, aracnídeos e nematódeos, que compreende contactar as pragasanimais, seu habitat, campo de safra, suprimento de comida, planta, semente,solo, área, material ou ambiente em que as pragas animais estão sedesenvolvendo ou podem desenvolver-se, ou os materiais, plantas, sementes,solos, superfícies ou espaços a serem protegidos de ataque ou infestação pelaspragas animais, particularmente insetos, aracnídeos ou nematódeos, com umaquantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto de 1-(imidazolin-2-il)amino-l,2-difeniletano da fórmula I e/ou pelo menos um salagricolamente aceitável do mesmo

- a um método para a proteção de sementes de pragasanimais e das raízes e brotos das mudas contra pragas animais, e

- a sementes compreendendo um composto da fórmula I ouum sal agricolamente aceitável de I.

Adicionalmente, a presente invenção proporciona um métodopara proteger safras do ataque ou infestação por pragas animais,particularmente insetos, aracnídeos ou nematódeos, que compreende contactaruma safra com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos umcomposto de l-(imidazolin-2-il)amino-l,2-difeniletano da fórmula I e/ou pelomenos um sal do mesmo.

Adicionalmente, a invenção refere-se a composições agrícolas,de preferência, em forma de soluções diretamente pulverizáveis, emulsões,pastas, dispersões em óleo, pós, materiais para espalhamento, produtos parapulverização ou em forma de grânulos, que compreendem pelo menos umcomposto de l-(imidazolin-2-il)amino-l,2-difeniletano da fórmula I comodefinido acima ou um sal do mesmo, em mistura com um ou mais veículo(s)líquido(s), sólido(s), inerte(s), agronomicamente aceitáveis e, se desejado,pelo menos um tensoativo.Os compostos da fórmula I podem apresentar um ou maiscentros de quiralidade, em que, neste caso, estão presentes como misturas deestereoisômeros, como enantiômeros ou diaestereômeros. A presenteinvenção proporciona tanto os estereoisômeros puros, p. ex. os enantiômerosou diaestereômeros puros, e misturas dos mesmos. Os compostos da fórmula Itambém podem existir em forma de tautômeros diferentes. A invençãocompreende os tautômeros simples, se separáveis, e também as misturas detautômeros.

Sais dos compostos da fórmula I que são vantajosos para o usode acordo com a invenção são, particularmente, sais agricolamente aceitáveis.Eles podem ser formados por meio de um método usual, p. ex. reagindo-se ocomposto com um ácido do ânion em questão se o composto de fórmula Iapresenta uma funcionalidade básica ou reagindo-se um composto ácido defórmula I com uma base vantajosa.

Sais agricolamente úteis vantajosos são particularmente os saisdaqueles cátions ou os sais de adição de ácido daqueles ácidos cujos cátions eânions, respectivamente, não exercem qualquer efeito adverso sobre a açãodos compostos de acordo com a presente invenção. Cátions vantajosos são,em particular, os íons dos metais alcalinos, de preferência, lítio, sódio epotássio, dos metais alcalino-terrosos, de preferência, cálcio, magnésio ebário, e dos metais de transição, de preferência, manganês, cobre, zinco eferro, e também amônio (NH/) e amônio substituído em que de um a quatroátomos de hidrogênio são substituídos por Ci-C4-alquila, Ci-C4-hidroxialquila, Ci-C4-alcóxi, Ci-C4-alcóxi-Ci-C4-alquila, hidróxi-Ci-C4-alcóxi-Ci-C4-alquila, fenila e/ou benzila. Exemplos de íons amôniosubstituídos compreendem metilamônio, isopropilamônio, dimetilamônio,diisopropilamônio, trimetilamônio, tetrametilamônio, tetraetilamônio,tetrabutilamônio, 2-hidroxietilamônio, 2-(2-hidroxietóxi)-etilamônio, bis(2-hidroxietil)amônio, benziltrimetilamônio e benziltrietilamônio,adicionalmente íons fosfônio, íons sulfônio, de preferência, tri(Ci-C4-alquil)sulfônio, e íons sulfoxônio, de preferência, tri(Ci-C4-alquil)sulfoxônio.

Ânions de sais de adição de ácido úteis são primariamentecloreto, brometo, fluoreto, sulfato de hidrogênio, sulfato, fosfato dediidrogênio, fosfato de hidrogênio, fosfato, nitrato, carbonato de hidrogênio,carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato, e os ânions deácidos Ci-C4-alcanóico, de preferência, formiato, acetato, propionato ebutirato. Eles podem ser formados reagindo-se um composto de fórmulas Icom um ácido do ânion correspondente, de preferência, de ácido clorídrico,ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.

As porções orgânicas indicadas nas definições das variáveisacima são - como o termo halogênio - termos coletivos para listas individuaisdos membros de grupos individuais. O prefixo Cn-Cm indica, em cada caso, onúmero possível de átomos de carbono no grupo.

O termo halogênio indica, em cada caso, flúor, bromo, cloroou iodo, em particular flúor, cloro ou bromo.

Exemplos de outros significados são:

O termo "Ci-C6-alquila" como usado aqui e nas porçõesalquila de Ci-Cô-alcóxi, Ci-Cô-alquilamino, di(Ci-C6-alquil)amino, Ci-Cô-alquiltio, Ci-C6-alquilsulfonila, Ci-C6-alquilsulfoxila, (Ci-C6-alquil)carbonila,(Ci-C6-alcóxi)carbonila, (Ci-C6-alquiltio)carbonila, e (CrC6-alquil)carbonilóxi referem-se a um grupo hidrocarboneto saturado de cadeiareta ou ramificada apresentando de 1 a 6 átomos de carbono, particularmentede 1 a 4 grupos carbono, por exemplo, metila, etila, propila, 1-metiletila,butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila,2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2-metilpropila, heptila, octila, 2-etilexila, nonila e decila eseus isômeros. Ci-C4-alquila significa, por exemplo, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila ou 1,1-dimetiletila.

O termo "C ι -C6-haloalqmla" como usado aqui referes-se agrupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 1 a 6átomos de carbono (como mencionado acima), em que alguns ou todos osátomos de hidrogênio nestes grupos podem ser substituídos por átomos dehalogênio como mencionado acima, por exemplo, Ci-Czrhaloalquila, comoclorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila,difiuorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila,clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 1-fluoroetila, 2-fiuoroetila,2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fiuoroetila, 2-cloro-2,2-difiuoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, pentafiuoroetila eanálogos.

O termo, "Ci-Cô-alcóxi" como usado aqui refere-se a umgrupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 1 a 6átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um átomo deoxigênio. Exemplos incluem Ci-C6-alcóxi, como metóxi, etóxi, OCH2-C2H5,OCH(CH3)2, n-butóxi, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2j OC(CH3)3, n-pentóxi, 1-metilbutóxi, 2-metilbutóxi, 3-metilbutóxi, 1,1-dimetilpropóxi, 1,2-dimetilpropóxi, 2,2-dimetil-propóxi, 1-etilpropóxi, n-hexóxi, 1-metilpentóxi,2-metilpentóxi, 3-metilpentóxi, 4-metilpentóxi, 1,1-dimetilbutóxi, 1,2-dimetilbutóxi, 1,3-dimetilbutóxi, 2,2-dimetilbutóxi, 2,3-dimetilbutóxi, 3,3-dimetilbutóxi, 1-etilbutóxi, 2-etilbutóxi, 1,1,2-trimetilpropóxi, 1,2,2-trimetilpropóxi, 1-etil-l-metilpropóxi, l-etil-2-metilpropóxi e análogos.

O termo "C1 -C6-haloalcóxi" como usado aqui refere-se a umgrupo C]-C6-alcóxi como mencionado acima em que os átomos dehidrogênio são parcialmente ou totalmente substituídos por flúor, cloro,bromo e/ou iodo, i.e., por exemplo, Ci-C6-haloalcóxi, como clorometóxi,diclorometóxi, triclorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi,clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 2-fluoroetóxi,2-cloroetóxi, 2-bromoetóxi, 2-iodoetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, pentafluoroetóxi, 2-fluoropropóxi, 3-fluoropropóxi, 2,2-difluoropropóxi, 2,3-difluoropropóxi, 2-cloropropóxi, 3-cloropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 2-bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 3,3,3-trifluoropropóxi, 3,3,3 -tricloropropóxi, 2,2,3,3,3 -pentafluoropropóxi,heptafluoropropóxi, 1-(fluorometil)-2-fluoroetóxi, l-(clorometil)-2-cloroetóxi, l-(bromometil)-2-bromoetóxi, 4-fluorobutóxi, 4-clorobutóxi, 4-bromobutóxi, nonafluorobutóxi, 5-fluoro-l-pentóxi, 5-cloro-l-pentóxi, 5-bromo-l-pentóxi, 5-iodo-l-pentóxi, 5,5,5-tricloro-l-pentóxi,undecafluoropentóxi, 6-fluoro-l-hexóxi, 6-cloro-l-hexóxi, 6-bromo-l-hexóxi,6-iodo-l-hexóxi, 6,6,6-tricloro-l-hexóxi ou dodecafluorohexóxi, emparticular clorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2-cloroetóxi ou 2,2,2-trifluoroetóxi.

O termo "Ci-C6-alcóxi-Ci-C6-alquila" como usado aqui refere-se a Ci-Có-alquila, em que 1 átomo de carbono porta um radical Ci-C6-alcóxicomo mencionado acima. Exemplos são CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-propoximetila, CH2-OCH(CH3)2, n-butoximetila, (l-metilpropóxi)metila, (2-metilpropóxi)metila, CH2-OC(CH3)3, 2-(metóxi)etila, 2-(etóxi)etila, 2-(n-propóxi)etila, 2-(l-metiletóxi)etila, 2-(n-butóxi)etila, 2-(l-metilpropóxi)etila,2-(2-metilpropóxi)etila, 2-(l,l-dimetiletóxi)etila, 2-(metóxi)propila, 2-(etóxi)propila, 2-(n-propóxi)propila, 2-(l-metiletóxi)propila, 2-(n-butóxi)propila, 2-(l-metilpropóxi)propila, 2-(2-metilpropóxi)propila, 2-(l,l-dimetiletóxi)propila, 3-(metóxi)propila, 3-(etóxi)propila, 3-(n-propóxi)propila, 3-(l-metiletóxi)propila, 3-(n-butóxi)propila, 3-(l-metilpropóxi)propila, 3 -(2-metilpropóxi)propila, 3 -(1,1 -dimetiletóxi)propila,2-(metóxi)butila, 2-(etóxi)butila, 2-(n-propóxi)butila, 2-(l-metiletóxi)butila,2-(n-butóxi)butila, 2-(l-metilpropóxi)butila, 2-(2-metilpropóxi)butila, 2-(l,l-dimetiletóxi)butila, 3-(metóxi)butila, 3-(etóxi)butila, 3-(n-propóxi)butila, 3-(1 -metiletóxi)butila, 3 -(n-butóxi)butila, 3 -(1 -metilpropóxi)butila, 3 -(2-metilpropóxi)butila, 3-(l,l-dimetiletóxi)butila, 4-(metóxi)butila, 4-(etóxi)butila, 4-(n-propóxi)butila, 4-(l-metiletóxi)butila, 4-(n-butóxi)butila, 4-(l-metilpropóxi)butila, 4-(2-metilpropóxi)butila, 4-(l,l-dimetiletóxi)butila eanálogos.

O termo "(Ci-C6-alquil)carbonila" como usado aqui refere-se aum grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 1 a 6átomos de carbono (como mencionado acima) ligado via o átomo de carbonodo grupo carbonila em qualquer ligação no grupo alquila. Exemplos incluemCrC6-alquilcarbonila, como CO-CH3, CO-C2H5, n-propilcarbonila, 1-metiletilcarbonila, n-butilcarbonila, 1-metilpropilcarbonila, 2-metilpropilcarbonila, 1,1-dimetiletilcarbonila, n-pentilcarbonila, 1-metilbutilcarbonila, 2-metilbutilcarbonila, 3-metilbutilcarbonila, 1,1-dimetilpropilcarbonila, 1,2-dimetilpropilcarbonila, 2,2-dimetilpropilcarbonila,1-etilpropilcarbonila, n-hexilcarbonila, 1-metilpentilcarbonila, 2-metilpentilcarbonila, 3-metilpentilcarbonila, 4-metilpentilcarbonila, 1,1-dimetilbutilcarbonila, 1,2-dimetilbutilcarbonila, 1,3-dimetilbutilcarbonila,2,2-dimetilbutilcarbonila, 2,3-dimetilbutilcarbonila, 3,3-dimetilbutilcarbonila,1-etilbutilcarbonila, 2-etilbutilcarbonila, 1,1,2-trimetilpropilcarbonila, 1,2,2-trimetilpropilcarbonila, 1-etil-1-metilpropilcarbonila ou l-etil-2-metilpropilcarbonila e análogos.

O termo "(Ci-C6-alcóxi)carbonila" como usado aqui refere-sea um grupo alcóxi de cadeia reta ou ramificada (como mencionado acima)apresentando de 1 a 6 átomos de carbono ligado via o átomo de carbono dogrupo carbonila, por exemplo, CO-OCH3, CO-OC2H5, COO-CH2-C2H5, CO-OCH(CH3)2, n-butoxicarbonila, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2,CO-OC(CH3)3, n-pentoxicarbonila, 1-metilbutoxicarbonila, 2-metilbutoxicarbonila, 3-metilbutoxicarbonila, 2,2-dimetilpropoxicarbonila, 1-etilpropoxicarbonila, n-hexoxicarbonila, 1,1-dimetilpropoxicarbonila, 1,2-dimetilpropoxicarbonila, 1-metilpentoxicarbonila, 2-metilpentoxicarbonila, 3-metilpentoxicarbonila, 4-metilpentoxicarbonila, 1,1-dimetilbutoxicarbonila,1,2-dimetilbutoxicarbonila, 1,3-dimetilbutoxicarbonila, 2,2-dimetilbutoxicarbonila, 2,3-dimetilbutoxicarbonila, 3,3-dimetilbutoxicarbonila, 1-etilbutoxicarbonila, 2-etilbutoxicarbonila, 1,1,2-trimetilpropoxicarbonila, 1,2,2-trimetilpropoxicarbonila, 1 -etil-1 -metilpropoxicarbonila ou l-etil-2-metilpropoxicarbonila.

O termo "(Ci-C6-alquil)carbonilóxi" como usado aqui refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 1a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) ligado via o átomo decarbono do grupo carbonilóxi em qualquer ligação no grupo alquila, porexemplo, O-CO-CH3, O-CO-C2H5, n-propilcarbonilóxi, 1-metiletilcarbonilóxi, n-butilcarbonilóxi, 1-metilpropilcarbonilóxi, 2-metilpropilcarbonilóxi, 1,1-dimetiletilcarbonilóxi, n-pentilcarbonilóxi, 1-metilbutilcarbonilóxi, 2-metilbutilcarbonilóxi, 3-metilbutilcarbonilóxi, 1,1-dimetilpropilcarbonilóxi ou 1,2-dimetilpropilcarbonilóxi.

O termo "Ci-C6-alquiltio (Ci-C6-alquilsulfanila: Ci-C6-alquil-S-)" como usado aqui refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ouramificada apresentando de 1 a 6 átomos de carbono (como mencionadoacima) que é ligado via um átomo de enxofre, por exemplo, Ci-C4-alquiltio,como methiltio, ethiltio, propiltio, 1-metilethiltio, butiltio, 1-metilpropiltio, 2-metilpropiltio, 1,1-dimetilethiltio, n-pentiltiocarbonila, 1-metilbutiltio, 2-metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 2,2-dimetilpropiltio, 1-etilpropiltio, n-hexiltio,1,1-dimetilpropiltio, 1,2-dimetilpropiltio, 1-metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3-metilpentiltio, 4-metilpentiltio, 1,1-dimetilbutiltio, 1,2-dimetilbutiltio, 1,3-dimetilbutytio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3-dimetilbutiltio, 3,3-dimetilbutiltio, 1-etilbutltio, 2-etilbutiltio, 1,1,2-trimetilpropiltio, 1,2,2-trimetilpropiltio, 1-etil-1-metilpropiltio ou l-etil-2-metilpropiltio.

O termo "(Ci-C6-alquiltio)carbonila" como usado aqui refere-se a um grupo alquiltio de cadeia reta ou ramificada (como mencionadoacima) apresentando de 1 a 6 átomos de carbono ligado via o átomo decarbono do grupo carbonila. Exemplos incluem CO-SCH3, CO-SC2H5, CO-SCH2-C2H5, CO-SCH(CH3)2, n-butiltiocarbonila, CO-SCH(CH3)-C2H5, CO-SCH2-CH(CH3)2, CO-SC(CH3)3, n-pentiltiocarbonila, 1-metilbutiltiocarbonila, 2-metilbutiltiocarbonila, 3-metilbutiltiocarbonila, 2,2-dimetilpropiltiocarbonila, 1-etilpropiltiocarbonila, n-hexiltiocarbonila, 1,1-dimetilpropiltiocarbonila, 1,2-dimetilpropiltiocarbonila, 1-metilpentiltiocarbonila, 2-metilpentiltiocarbonila, 3-metilpentiltiocarbonila, 4-metilpentiltiocarbonila, 1,1-dimetilbutiltiocarbonila, 1,2-dimetilbutiltiocarbonila, 1,3-dimetilbutytiocarbonila, 2,2-dimetilbutiltio-carbonila, 2,3-dimetilbutiltiocarbonila, 3,3-dimetilbutiltiocarbonila, 1-etilbutiltiocarbonila, 2-etilbutiltiocarbonila, 1,1,2-trimetilpropiltiocarbonila,1,2,2-trimetilpropiltiocarbonila, 1-etil-l-metilpropiltiocarbonila ou l-etil-2-metilpropiltiocarbonila.

O termo "Ci-C6-alquilsulfinila" (Ci-C6-alquilsulfoxila: CrC6-alquil-S(=0)-), como usado aqui refere-se a um grupo hidrocarbonetosaturado de cadeia reta ou ramificada (como mencionado acima) apresentandode 1 a 6 átomos de carbono ligado ao átomo de enxofre do grupo sulfinila emqualquer ligação no grupo alquila, por exemplo, SO-CH3, SO-C2H5, n-propilsulfinila, 1-metiletilsulfinila, n-butilsulfinila, 1-metilpropilsulfinila, 2-metilpropilsulfinila, 1,1-dimetiletilsulfinila, n-pentilsulfinila, 1-metilbutilsulfinila, 2-metilbutilsulfinila, 3-metilbutilsulfinila, 1,1-dimetilpropilsulfinila, 1,2-dimetilpropilsulfinila, 2,2-di-metilpropilsulfinila, 1 -etilpropilsulfinila, n-hexilsulfinila, 1-metilpentilsulfinila, 2-metilpentilsulfinila, 3-metilpentilsulfinila, 4-metilpentilsulfinila, 1,1-dimetil-butilsulfinila, 1,2-dimetilbutilsulfinila, 1,3-dimetilbutilsulfinila, 2,2-dimetilbutil-sulfinila, 2,3-dimetilbutilsulfinila, 3,3-dimetilbutilsulfinila, 1-etilbutilsulfinila, 2-etilbutilsulfinila, 1,1,2-trimetilpropilsulfinila, 1,2,2-trimetilpropilsulfinila, 1-etil-l-metilpropilsulfinila ou l-etil-2-metilpropilsulfinila.

O termo "CrC6-alquilamino" refere-se a um grupo aminosecundário portando um grupo alquila como definido acima, p. ex.metilamino, etilamino, propilamino, 1-metiletil-amino, butilamino, 1-metilpropilamino, 2-metilpropilamino, 1,1-dimetiletil-amino, pentilamino, 1-metilbutilamino, 2-metilbutilamino, 3-metilbutilamino, 2,2-dimetilpropilamino, 1-etilpropilamino, hexilamino, 1,1-dimetilpropilamino,1,2-dimetilpropilamino, 1-metilpentilamino, 2-metilpentilamino, 3-metilpentil-amino, 4-metilpentilamino, 1,1-dimetilbutilamino, 1,2-dimetilbutilamino, 1,3-dimetilbutilamino, 2,2-dimetilbutilamino, 2,3-dimetilbutilamino, 3,3-dimetil-butilamino, 1-etilbutilamino, 2-etilbutilamino,1,1,2-trimetilpropilamino, 1,2,2-trimetilpropilamino, 1-etil-l-metilpropilamino ou l-etil-2-metilpropilamino.

O termo "di(Ci-C6-alquil)amino" refere-se a um grupo aminoterciário portando dois radicais alquila como definido acima, p. ex.dimetilamino, dietilamino, di-n-propilamino, diisopropilamino, N-etil-N-metilamino, N-(n-propil)-N-metilamino, N-(isopropil)-N-metilamino, N-(n-butil)-N-metilamino, N-(n-pentil)-N-metilamino, N-(2-butil)-N-metilamino,N-(isobutil)-N-metilamino, N-(n-pentil)-N-metilamino, N-(n-propil)-N-etilamino, N-(isopropil)-N-etilamino, N-(n-butil)-N-etilamino, N-(n-pentil)-N-etilamino, N-(2-butil)-N-etilamino, N-(isobutil)-N-etilamino ou N-(n-pentil)-N-etilamino.

O termo "CrC6-alquilsulfonila" (Ci-C6-alquil-S(=0)2-) comousado aqui refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificadaapresentando de 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que éligado via o átomo de enxofre do grupo sulfonila em qualquer ligação nogrupo alquila, por exemplo, SO2-CH3, SO2-C2H5, n-propilsulfonila, SO2-CH(CH3)2, n-butilsulfonila, 1-metilpropilsulfonila, 2-metilpropilsulfonila,SO2-C(CH3)3, n-pentil-sulfonila, 1-metilbutilsulfonila, 2-metilbutilsulfonila,5 3 -metilbutilsulfonila, 1,1 -di-metilpropilsulfonila, 1,2-dimetilpropilsulfonila,2,2-dimetilpropilsulfonila, 1-etil-propilsulfonila, n-hexilsulfonila, 1-metilpentilsulfonila, 2-metilpentilsulfonila, 3-metilpentilsulfonila, 4-metilpentilsulfonila, 1,1-dimetilbutilsulfonila, 1,2-dimetil-butilsulfonila, 1,3-dimetilbutilsulfonila, 2,2-dimetilbutilsulfonila, 2,3-dimetil-butilsulfonila, 3,3-dimetilbutilsulfonila, 1-etilbutilsulfonila, 2-etilbutilsulfonila, 1,1,2-trimetilpropilsulfonila, 1,2,2-trimetilpropilsulfonila, 1 -etil-1 -metilpropilsulfonila ou l-etil-2-metilpropilsulfonila.

O termo "C2-C6-alquenila" como usado aqui e nas porçõesalquenila de C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquenilamino, C2-C6-alqueniltio, C2-Có-alquenilsulfonila, (C2-C6-alquenil)carbonila, (C2-C6-alquenilóxi)carbonilae (C2-C6-alquenil)carbonilóxi refere-se a um grupo hidrocarboneto insaturadode cadeia reta ou ramificada apresentando de 2 a 6 átomos de carbono e umadupla ligação em qualquer posição, como etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil-1-propenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila; 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-1-butenila, 2-metil- 1-butenila, 3-metil- 1-butenila, l-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, l,l-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-1-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-1-propenila,l-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila,1-metil-1-pentenila, 2-metil-1-pentenila, 3-metil-1-pentenila, 4-metil-l-pentenila, l-metil-2-pentenila, 2-metil-2-pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, l-metil-3-pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, 1 -metil-4-pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, l,l-dimetil-2-butenila, l,l-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-l-butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, l,2-dimetil-3-butenila,1,3-dimetil-l-butenila, l,3-dimetil-2-butenila, l,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-l-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3-dimetil-l-butenila, 3,3-dimetil-2-butenila, 1-etil-l-butenila, 1-etil-2-butenila, l-etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, l-etil-l-metil-2-propenila, 1-etil-2-metil-1-propenila e l-etil-2-metil-2-propenila.

O termo, "C2-C6-alquenilóxi" como usado aqui refere-se a umgrupo alquenila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 2 a 6átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um átomo deoxigênio, como vinilóxi, alilóxi (propen-3-ilóxi), metalilóxi, buten-4-ilóxi,etc.

O termo "C2-C6-alqueniltio" como usado aqui refere-se a umgrupo alquenila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 2 a 6átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um átomo deenxofre, por exemplo, vinilsulfanila, allilsulfanila (propen-3-iltio),metalilsufanila, buten-4-ilsulfanila, etc..

O termo "C2-C6-alquenilamino" como usado aqui refere-se aum grupo alquenila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 2 a6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um átomo deenxofre, por exemplo, vinilamino, alilamino (propen-3-ilamino),metalilamino, buten-4-ilamino, etc.

O termo "C2-C6-alquenilsulfonila" como usado aqui refere-se aum grupo alquenila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 2 a6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via a sulfonila(SO2) group, por exemplo, vinilsulfonila, allilsulfonila (propen-3-ilsulfonila),metalilsufonila, buten-4-ilsulfonila, etc.

O termo "C2-C6-alquinila" como usado aqui e nas porçõesalquinila de C2-C6-alquinilóxi, C2-C6-alquinilamino, C2-C6-alquiniltio, C2-C6-alquinilsulfonila, C2-C6-alquinilcarbonila, C2-C6-alquiniloxicarbonila e CrC6-alquinilcarbonilóxi refere-se a um grupo hidrocarboneto insaturado de cadeiareta ou ramificada apresentando de 2 a 10 átomos de carbono e contendo pelomenos uma tripla ligação, como etinila, prop-1 -in-1 -ila, prop-2-in-1 -ila, n-but-1-in-l-ila, n-but-l-in-3-ila, n-but-l-in-4-ila, n-but-2-in-l-ila, n-pent-l-in-l-ila,n-pent-l-in-3-ila, n-pent-l-in-4-ila, n-pent-l-in-5-ila, n-pent-2-in-l-ila, n-pent-2-in-4-ila, n-pent-2-in-5-ila, 3-metilbut-l-in-3-ila, 3-metilbut-l-in-4-ila,n-hex-l-in-l-ila, n-hex-l-in-3-ila, n-hex-l-in-4-ila, n-hex-l-in-5-ila, n-hex-1-in-6-ila, n-hex-2-in-l-ila, n-hex-2-in-4-ila, n-hex-2-in-5-ila, n-hex-2-in-6-ila,n-hex-3-in-l-ila, n-hex-3-in-2-ila, 3-metil-pent-l-in-l-ila, 3-metilpent-l-in-3-ila, 3-metilpent-l-in-4-ila, 3-metilpent-l-in-5-ila, 4-metilpent-l-in-l-ila, 4-metilpent-2-in-4-ila ou 4-metilpent-2-in-5-ila e análogos.

O termo, "C2-C6-alquinilóxi" como usado aqui refere-se a umgrupo alquinila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 2 a 6átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um átomo deoxigênio, como propargilóxi (propin-3-ilóxi), butin-3-ilóxi, e butin-4-ilóxi.

O termo "C2-C6-alquiniltio" como usado aqui refere-se a umgrupo alquinila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 2 a 6átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um átomo deenxofre, como propargilsulfanila (propin-3-iltio), butin-3-ilsufanila e butin-4-ilsulfanila.

O termo "C2-C6-alquinilamino" como usado aqui refere-se aum grupo alquinila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 2 a6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um átomo deenxofre, como propargilamino (propin-3-ilamino), butin-3-amino, e butin-4-ilamino.

O termo "C2-C6-alquinilsulfonila" como usado aqui refere-se aum grupo alquinila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 2 a6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um gruposulfonila (SO2), como propargilsulfonil (propin-3-iltsulfonila), butin-3-ilsufonila e butin-4-ilsulfonila.

O termo "C3-Ci2-cicloalquila" como usado aqui refere-se a umradical hidrocarboneto mono- ou bi- ou policíclico apresentando de 3 a 12átomos de carbono, em particular de 3 a 6 átomos de carbono. Exemplos deradicais monocíclicos compreendem ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila,ciclohexila, cicloheptila, ciclooctila, ciclononila e ciclodecila. Exemplos deradicais bicíclicos compreendem biciclo[2,2,l]heptila, biciclo[3,l.l]heptila,biciclo[2,2,2]octila e biciclo[3,2,l]nonila. Exemplos de radicais tricíclicos sãoadamantila e homoadamantila.

O termo "anel heteroaromático mono- ou bicíclico" comousado aqui refere-se a um radical heteroaromático monocíclico que apresenta5 ou 6 membros de anel, com podem compreendem um anel fundido com 5, 6ou 7 membros apresentando, assim, um número total de membros de anel de 8a 10, em que, em cada caso, 1, 2, 3 ou 4 destes membros de anel sãoheteroátomos selecionados, independentemente um do outro, do grupo queconsiste de oxigênio, nitrogênio e enxofre. O radical heterocíclico pode serligado ao restante da molécula via um membro de anel de carbono ou via ummembro de anel de nitrogênio. O anel fundido compreende C5-C7-cicloalquila, C5-C7-cicloalquenila, ou fenila e heterociclila de 5 a 7 membros.

Exemplos de anéis heteroaromáticos monocíclicos de 5 a 6membros incluem triazinila, pirazinila, pirimidila, piridazinila, piridila,thienila, furila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, tetrazolila, tiazolila,oxazolila, tiadiazolila, oxadiazolila, isotiazolila e isoxazolila.

Exemplos de anéis heteroaromáticos de 5 a 6 membrosportando um anel fenila fundido são quinolinila, isoquinolinila, indolila,indolizinila, isoindolila, indazolila, benzofurila, benzotienila,benzo[b]tiazolila, benzoxazolila, benztiazolila, benzoxazolila, ebenzimidazolila. Exemplos para anéis heteroaromáticos de 5 a 6 membrosportando um anel cicloalquenila fundido são diidroindolila, diidroindolizinila,diidroisoindolila, diidrochinolinila, diidroisochinolinila, chromenila,chromanila e análogos.

O termo "heterociclila de 5 a 7 membros" compreende anéisheteroaromáticos monocíclicos como definido acima e anéis heterocíclicosnão aromáticos saturados ou parcialmente insaturados apresentando 5, 6 ou 7membros de anel. Exemplos de anéis não-aromáticos incluem pirrolidinila,pirazolinila, imidazolinila, pirrolinila, pirazolinila, imidazolinila,tetrahydrofuranila, diidrofuranila, 1,3-dioxolanila, dioxolenila, tiolanila,diidrothienila, oxazolidinila, isoxazolidinila, oxazolinila, isoxazolinila,tiazolinila, isotiazolinila, tiazolidinila, isotiazolidinila, oxatiolanila,piperidinila, piperazinila, piranila, diidropiranila, tetraidropiranila, dioxanila,tiopiranila, diidrotiopiranila, tetraidrotiopiranila, morfolinila, tiazinila eanálogos.

No que se refere à atividade pesticida dos compostos defórmula I, prefere-se aqueles compostos de fórmula I, em que as variáveis -independentemente um do outro ou em combinação com qualquer uma dasoutras variáveis - têm os seguintes significados:

η é 1, 2 ou 3;

m é 1, 2 ou 3;

m+n = 1, 2, 3, 4, 5 ou 6, particularmente 2, 3, 4 ou 5;

R3 hidrogênio ou Ci-C4-alquila, particularmente hidrogênioou metila e, da forma mais preferível, hidrogênio;

R4 hidrogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, C1-C4-alcóxi-Ci-C4-alquila, ou fenila, que é não-substituído ou substituído porqualquer combinação de 1 a 5 halogênios, de 1 a 3 grupos Ci-C6-alquila, CrC6-haloalquila, CrC6-alquiltio, Ci-C6-haloalquiltio, Ci-C6-alcóxi ou CrC6-haloalcóxi;R5 hidrogênio, ciano, formila, Ci-C4-alquila, CrC6-alquilcarbonila, Ci-C4-haloalquilcarbonila, CrC6-alkoxicarbonila, CrC6-alquiltiocarbonila ou (Ci-C6-alcóxi)metileno;

R6 hidrogênio, ciano, formila, Ci-C4-alquila, CrC6-alquilcarbonila, Ci-C4-haloalquilcarbonila, Ci-C6-alkoxicarbonila, CrC6-alquiltiocarbonila ou (CrC6-alcóxi)metileno;

R7 hidrogênio;

R8, R9, R10 e R11 são, cada um, hidrogênio, ou um destesradicais também pode ser Ci-C4-alquila;

Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf são, independentemente um do outro,hidrogênio ou Ci-C6-alquila.

Em uma concretização muito preferida da invenção ambos osradicais R3 e R4 são hidrogênio. Em outra concretização da invenção R3 éhidrogênio e R4 é selecionado dentre Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquila, ou fenila, que é não-substituído ou substituído porqualquer combinação de 1 a 5 halogênios, de 1 a 3 grupos CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, CrC6-alquiltio, CrC6-haloalquiltio, CrC6-alcóxi ou CrC6-haloalcóxi. Nesta concretização R4 é, de preferência, metila, etila ouparticularmente fenila não-substituído ou substituído

Entre compostos I, prefere-se aqueles em que A é um radicalde fórmula A , em particular compostos da fórmula I em que A é A , em queR7 é = H.

Se, nestes compostos, R5 também é hidrogênio, eles sãotautômeros dos compostos I em que A é A1, em que R5 e R6 são hidrogênio.

Estes tautômeros estão presentes como sua mistura de equilíbrio.

Os compostos da presente invenção podem ser preparados, p.ex., a partir das difeniletilaminas II correspondentes por meio das viassintéticas delineadas nos Esquemas 1 e 2.

Compostos da fórmula I, em que A é um radical A2 e R5 e R7são hidrogênio, podem ser obtidos de acordo com o método delineado noEsquema 1.

Esquema 1:

<formula>formula see original document page 22</formula>

De acordo com o método delineado no Esquema 1, um 1,2-difenilaminoetano II pode ser convertido ao isotiocianato III correspondentepor meios convencionais, p. ex. por meio de reação de II com tiofosgênio(ver, p. ex., Houben-Weyl, E4, "Methoden der Organischen Chemie",capítulo IIIc, pp. 837-842, Georg Thieme Verlag 1983.

O isotiocianato III é então reagida com um 1,2 diaminoetanoda fórmula IV, obtendo-se com isto o composto tiouréia da fórmula V. Estareação pode ser realizada de acordo com métodos convencionais da químicaorgânica, ver, p. ex., Tetrahedron 60, 9883-9888 (2004).

As tiouréias assim obtidas (V) podem ser ciclizadas por meiosconvencionais, obtendo-se com isto o desejado composto da fórmula I, emque A é A2 em que R5 e R7 são hidrogênio. Ciclização do composto (V) podeser obtida, ρ. ex., via formaçao do intermediário carbodiimida e adição comamina com, p. ex., Cloreto de tosila/NaOH (ver, por exemplo, Tetrahedron 60,9883-9888 (2004)) ou mercúrio(II) amarelo de acordo com Synthesis, 482-484 (1982).

Os 1,2-difenilaminoetanos II e sua preparação são conhecidosda literatura, ou referidos compostos podem ser preparados por meio demétodos convencionais.

Compostos da fórmula I, em que A é um radical da fórmula Aem que R e R' são hidrogênio, também podem ser obtidos por meio dométodo delineado no Esquema 2.

Esquema 2:

<formula>formula see original document page 23</formula>

O isotiocianato III é convertido à tiouréia VI correspondente,que subseqüentemente é tratada com iodeto de metila dando o sal deisotiurônio VII.

Finalmente, o intermediário VII é reagido com 1,2-diaminoetano (ver, por exemplo, US 2,899,426).

Compostos de fórmula I também podem ser obtidos

- por meio de reação de um 1,2-difenilaminoetano II com umaimidazolina substituída em 2 em um solvente apropriado como, por exemplo,descrito para a síntese de clonidina na US 5,130,441,

- por meio de reação de ácido imidazolino-2-sulfônico com2,6-dicloroanilina em isobutanol,

- por meio de reação de um 1,2-difenilaminoetano II comiodidrato de 2-metiltioimidazolina como descrito na EP-A 389765 (verExemplo 5),

- por meio de reação de um difenilaminoetano II com um salde imidazolínio ou imidazolina 2-halo-l,3-dissubstitutuída, p. ex. comodemonstrada para a reação de cloreto de 2-cloro-l,3-dimetilimidazolínio comaminas em T. Isobe et ai., Tetrahedron Asymmetry 9, 1729-1735 (1998), p.ex., para a preparação do composto 3a.

As misturas de reação particulares são tratadas, via de regra,por meio de métodos convencionais, por exemplo, removendo o solvente,distribuindo o resíduo em uma mistura de água e um solvente orgânicovantajoso e isolando o produto da fase orgânica fase orgânica.

Se os intermediários e produtos finais forem obtidos comosólidos, eles podem ser purificados por meio de recristalização ou digestão.

Os compostos de l-(imidazolin-2-il)amino-l,2-difeniletano Ipodem ser obtidos na preparação como misturas de isômeros, que, no entanto,se desejado, podem ser separadas nos isômeros puros por meio de métodosconvencionais, por exemplo, por meio de cristalização ou cromatografia (senecessário, sobre um adsorvado opticamente ativo). Isômeros purosopticamente ativos podem ser sintetizados, por exemplo, a partir de materiaisde partida opticamente ativos correspondentes.

Via de regra, os compostos de l-(imidazolin-2-il)amino-l,2-difeniletano da fórmula I podem ser preparados por meio dos métodosdescritos acima. No entanto, em casos individuais, determinados compostos Itambém podem ser preparados vantajosamente a partir de outros compostos Ipor meio de derivatização ou por meio de modificações usuais das vias desíntese descritas acima, por exemplo, por meio de reações de hidrólise deéster, amidação, esterificação, clivagem de éter, olefinação, redução,oxidação, reticulação ou reações de ciclização nas posições do radical R1 ouR2 ou por meio de hidrólise de éster, transesterificação, clivagem de éter ouoxidação nas posições do radical R5 R6 ou R7 .

Devido a sua excelente atividade, os compostos da fórmula Ipodem ser usados para controlar pragas animais, em particular insetos,aracnídeos e nematódeos nocivos selecionados. Assim, a invençãoproporciona adicionalmente composição agrícola para controlar referidaspragas animais, que compreende uma tal quantidade de pelo menos umcomposto da fórmula I ou pelo menos um sal agricolamente útil de I e pelomenos um veículo sólido e/ou líquido inerte e agronomicamente aceitável queapresenta uma ação pesticida e, se desejado, pelo menos um tensoativo.

Uma composição do tipo referido pode conter um únicocomposto ativo da fórmula I ou uma mistura de vários compostos ativos I deacordo com a presente invenção. A composição de acordo com a presenteinvenção pode compreender um isômero individual ou misturas de isômeros etambém tautômeros individuais ou misturas de tautômeros.

Os compostos da fórmula I e as composições pesticidascompreendendo os mesmos são agentes efetivos para controlar pragasanimais, particularmente aquelas selecionadas dentre insetos, aracnídeos enematódeos. Pragas animais controladas pelos compostos de fórmula Iincluem por exemplo:

Insetos da ordem dos lepidópteros (Lepidoptera), por exemplo,Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis,Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoeciamurinana, Capua retieulana, Cheimatobia brumata, Choristoneurafumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuneta, Cydia pomonella,Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Eariasinsulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana,Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholithamolesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellulaundalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus,Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucopteracojfeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana,Loxostege sticticalis, Lymantria díspar, Lymantria monacha, Lyonetiaclerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata,Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridromasaueia, Phalera bueephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis eitrella,Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusiaincludens, Rhyaeionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotrogacerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodopteralittoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityoeampa, Tortrix viridana,Trichoplusia ni e Zeiraphera canadensis;

Besouros (Coleoptera), por exemplo, Agrilus sinuatus,Agriotes lineatus, Agriotes obseurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrusdispor, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis,Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruehus rufimanus, Bruehuspisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotomatrifureata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetoenematibialis, Conoderus vespertinus, Crioeeris asparagi, Diabrotica longieornis,Diabrotiea 12-punetata, Diabrotiea virgifera, Epilaehna varivestis, Epitrixhirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hyperabrunneipennis, Hypera postiça, Ips typographus, Lema bilineata, Lemamelanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrusoryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolonthahippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchussulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotretachrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotretanemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus e Sitophilusgranaria;

Dípteros (Diptera), por exemplo, Aedes aegypti, Aedes vexans,Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomyabezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contariniasorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae,Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilusintestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosisequestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae,Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoriapeetoralis, Mayetiola destruetor, Musca domestica, Muscina stabulans,Oestrus ovis, Oseinella frit, Pegomya hysoeyami, Phorbia antiqua, Phorbiabrassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella,Tabanus bovinus, Tipula oleracea e Tipula paludosa;

Tisanópteros (Thysanoptera), p. ex. Dichromothrips corbetti,Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici,Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thrips tabaci;

Himenópteros (Hymenoptera), p. ex. Athalia rosae, Attacephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampatestudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata e Solenopsisinvicta;

Heterópteros (Heteroptera), p. ex. Acrosternum hilare, Blissusleucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercusintermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossusphyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesmaquadrata, Solubea insularis e Thyanta perditor;

Homópteros (Homoptera), p. ex. Acyrthosiphon onobrychis,Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi,Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphissambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii,Brachycaudus eardui, Brachycaudus heliehrysi, Brachycaudus persieae,Brachycaudus prunieola, Brevieoryne brassieae, Capitophorus horni,Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusianordmannianae, Dreyfusia pieeae, Dysaphis radieola, Dysaulacorthumpseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis piri, Empoasea fabae,Hyalopterus pruni, Hyperomyzus laetueae, Macrosiphum avenae,Maerosiphum euphorbiae, Maerosiphon rosae, Megoura vieiae, Melanaphispyrarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persieae, Myzus asealonieus,Myzus eerasi, Myzus persieae, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri,Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saecharieida,Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus asealonieus,Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum,Sappaphis mala, Sappaphis mali, Sehizaphis graminum, Sehizoneuralanuginosa, Sitobion avenae, Sogatella fureifera Trialeurodes vaporariorum,Toxoptera aurantiiand, e Viteus vitifolii;

Cupins (Isoptera), p. ex. Calotermes flavicollis, Leucotermesflavipes, Retieulitermes flavipes, Retieulitermes lueifugus und Termesnatalensis;

Ortópteros (Orthoptera), p. ex. Aeheta domestica, Blattaorientalis, Blattella germaniea, Forfieula aurieularia, Gryllotalpagryllotalpa, Loeusta migratória, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexieanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplusspretus, Nomadaeris septemfaseiata, Periplaneta americana, Schistocercaamericana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus e Tachycinesasynamorus;

Aracnóides, como aracnídeos (Acarina), p. ex. das famíliasArgasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, como Amblyomma americanum,Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilusdecoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalommatruncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata,Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalusappendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes seabiei, e Eriophyidae spp.,como Aculus sehleehtendali, Phyllocoptrata oleivora e Eriophyes sheldoni;

Tarsonemidae spp., como Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus;Tenuipalpidae spp., como Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp., comoTetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus,Tetranychus telarius e Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychuscitri, e oligonychus pratensis;

Sinofápteros p. ex. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp;

As composições e compostos de fórmula I são úteis para ocontrole de nematódeos, particularmente nematódeos que parasitam plantas,como nematódeos dos nódulos radiculares Meloidogyne hapla, Meloidogyneincógnita, Meloidogyne javanica, e outras espéices de Meloidogyne;

nematódeos formadores de cistos, Globodera rostochiensis eoutras espécies de Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines,Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, e outras especies de Heterodera;

nematódeos das galhas de sementes, espéceis de Anguina; nematódeos docaule e foliares, Aphelenchoides species; nematódeos de picada,Belonolaimus longicaudatus e outras espécies de Belonolaimus; nematódeosde pinheiro, Bursaphelenchus xylophilus e outras espécies deBursaphelenchus\ nematódeos de anel, espécies de Criconema, espécies deCriconemella, espécies de Criconemoides, espécies de Mesocriconema',nematódeos do caule e bulbo, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci eoutras espécies de Ditylenchus; nematódeos furador, espécies deDolichodorus; nematódeos espiral, Heliocotylenchus multieinetus e outrasespécies de Helicotylenehus\ nematódeos de bainha e tipo-bainha, espécies deHemieyeliophora e espécies de Hemicrieonemoides; espécies deHirshmanniella; nematódeos lança, espécies de Hoploaimus; nematódeos denódulo radicular falso, espécies de Nacobbus; nematódeos de agulha,Longidorus elongatus e outras espécies de Longidorus; nematódeos de pino,espécies de Paratylenchus; nematódeos de lesão, Pratylenchus neglectus,Pratylenchus penetrans, Pratylenehus curvitatus, Pratylenehus goodeyi eoutras espécies de Pratylenehus; nematódeos escavadores, Radopholus similise outras espécies de Radopholus; nematódeos Reniform, Rotylenchus robustuse outras espécies de Rotylenchus; espécies de Scutellonema; nematódeos deraiz de toco, Trichodorus primitivus e outras espécies de Triehodorus,espécies de Paratrichodorus; nematódeos de nematódeos de stunt [doença deplanta que causa nanismo], Tylenchorhynchus claytoní, Tylenchorhynchusdubius e outras espécies de Tylenchorhynehus; nematódeos de Citrus,espécies de Tylenehulus; nematódeos de punhal, espécies de Xiphinema; eoutras espécies de nematódeos que parasitam plantas.

Em uma concretização preferida da invenção os compostos defórmula I são usados para controlar insetos ou aracnídeos, em particularinsetos das ordens Lepidoptera, Coleoptera e Homoptera e aracnídeos daordem Acarina. Os compostos da fórmula I de acordo com a presenteinvenção são particularmente úteis para controlar insetos da ordemLepidoptera e Homoptera.

Os compostos de fórmula I ou a composições pesticidascompreendendo os mesmos podem ser usados para proteger plantas e safrasem desenvolvimento contra ataque ou infestação por pragas animais,particularmente insetos, acarídeso ou aracnídeos contatando-se a planta/safracom uma quantidade pesticidamente eficaz de compostos de fórmula I. Otermo "safra" refere-se tantoa safras em crescimento como a safras colhidas.

Para uso de acordo com a presente invenção, os compostos Ipodem ser convertidos às formulações usuais, p. ex. soluções, emulsões,suspensões, produtos para pulverização, pós, pastas e grânulos. A forma deuso depende da finalidade particular; pretende-se que assegure, em cada caso,uma distribuição fina e uniforme do composto de acordo com a invenção.

A composição pesticida para controlar pragas animais, i.e.insetos, aracnídeos, ou nematódeos, contém uma referida quantidade de pelomenos um composto da fórmula geral I ou um sal agricolamente útil de I eauxiliares que são usados comumente na formulação de composição pesticida.

As formulações são preparadas de maneira conhecida, p. ex.estendendo-se o ingrediente ativo com solventes e/ou veículos, se desejado,com o uso de emulsificantes e dispersantes. Solventes/auxiliares, que sãovantajosos, são essencialmente:

- água, solventes aromáticos (por exemplo, produtosSolvesso, xileno), parafinas (por exemplo, frações minerais), álcoois (porexemplo, metanol, butanol, pentanol, álcool de benzila), cetonas (porexemplo, ciclo-hexanona, gama-butirolactona), pirrolidonas (NMP, NOP),acetatos (diacetato de glicol), glicóis, dimetilamidas de ácido graxo, ácidosgraxos e ésteres de ácido graxo. Em princípio, também é possível usarmisturas de solventes.

- veículos, como minerais naturais moídos (p. ex. caulins,argilas, talco, greda) e minerais sintéticos moídos (p. ex. sílica altamentedispersa, silicatos); emulsificantes, como emulsificantes não-iônicos eaniônicos (p. ex. éteres de álcool graxo de polioxietileno, alquilsulfonatos earilsulfonatos) e dispersantes, como licores residuais de lignino-sulfito emetilcelulose.

Tensoativos vantajosos são metal alcalino, metal alcalino-terroso e sais de amônio de ácido lignossulfônico, ácido naftalenossulfônico,ácido fenolsulfônico, ácido dibutilnaftalenossulfônico, alquilarilsulfonatos,sulfatos de alquila, alquilsulfonatos, sulfatos de álcool graxo, ácidos graxos eglicol éteres de álcool graxo sulfatado, adicionalmente condensados dederivados de naftaleno e naftaleno sulfonado com formaldeído, condensadosde naftaleno ou de ácido naftalenossulfônico com fenol e formaldeído,octilfenil éter de polioxietileno, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol,alquilfenila éteres de poliglicol, poliglicol éter de tributilfenila, poliglicol éterde trestearilfenila, álcoois de poliéter de alquilarila, condensados de óxido deetileno/álcool graxo e álcool, óleo de mamona etoxilado, éteres de alquila depolioxietileno, polioxipropileno etoxilado, acetal de poliglicol éter de álcoolde laurila, ésteres de sorbitol, licores residuais de lignino-sulfito emetilcelulose.

Substâncias que são vantajosas para a preparação de soluçõesdiretamente pulverizáveis, emulsões, pastas ou dispersões em óleo são fraçõesde óleo mineral com ponto de ebulição de médio a alto, como querosene ouóleo diesel, adicionalmente óleos de alcatrão e óleos de origem vegetal ouanimal, hidrocarbonetos aromáticos, alifáticos e cíclicos, p. ex. benzeno,tolueno, xileno, parafina, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados ou seusderivados, metanol, etanol, propanol, butanol, clorofórmio, tetracloreto decarbono, ciclo-hexanol, ciclo-hexanona, clorobenzeno, isoforona, solventesfortemente polares, p. ex. dimetilformamida, sulfóxido de dimetila, N-metilpirrolidona e água.

Pós, materiais para espalhamento e produtos para pulverizaçãopodem ser preparados por meio de misturação ou moagem concomitante dassubstâncias ativas com um veículo sólido.

Grânulos, p. ex. grânulos revestidos, grânulos compactados,grânulos impregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados pormeio de ligação dos ingredientes ativos a veículos sólidos. Exemplos deveículos sólidos são terras minerais, como sílicas, sílica-géis, silicatos, talco,caulim, argila attaclay, calcário, cal, greda, bolus, loesse, argila, dolomito,terra de diatomáceas, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido demagnésio, materiais sintéticos moídos, fertilizantes, p. ex. sulfato de amônio,fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias, e produtos de origem vegetal,como farinha de cereais, farinha de casca de árvores, farinha de madeira efarinha de cascas de nozes, pós de celulose e outros veículos sólidos.

Referidas formulações ou composições da presente invençãoincluem um composto de fórmula I desta invenção (ou combinações dosmesmos) misturados com um ou mais veículos líquidos ou sólidos, inertes,agronomicamente aceitáveis. Aquelas composições contêm uma quantidadepesticidamente eficaz de referido composto ou compostos, em que referidaquantidade pode variar dependendo do composto particular, da pragaobjetivada, e do método de uso.

De uma maneira geral, as formulações compreendem de 0,01 a95% em peso, de preferência, de 0,1 a 90% em peso, do ingrediente ativo. Osingredientes ativos são empregados com uma pureza de 90% a 100%, depreferência, de 95% a 100% (de acordo com o espectro de RMN).

A seguir encontram-se exemplos de formulações:

1. Produtos para diluição com água para aplicações foliares. Para fins detratamento de sementes, referidos produtos podem ser aplicados nas sementesdiluídos ou não-diluídos.

A) Concentrados solúveis em água (SL, LS)10 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidosem 90 partes em peso de água ou um solvente solúvel em água. Como umaalternativa, adiciona-se umectantes ou outros auxiliares. O(s) composto(s)ativo(s) dissolve-se mediante diluição com água, com o que se obtém umaformulação com 10% (peso/peso) de composto(s) ativo(s).

B) Concentrados dispersáveis (DC)20 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidasem 70 partes em peso de ciclo-hexanona com adição de 10 partes em peso deum dispersante, por exemplo, polivinilpirrolidona. Diluição com água dá umadispersão, com o que se obtém uma formulação com 20% (peso/peso) decomposto(s) ativo(s).

C) Concentrados emulsificáveis (EC)15 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidasem 7 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenosulfonato decálcio e etoxilado de óleo de mamona (em cada caso, 5 partes em peso).Diluição com água dá uma emulsão, com o que se obtém uma formulaçãocom 15% (peso/peso) de composto(s) ativo(s).

D) Emulsões (EW, EO5 ES)

25 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidasem 35 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenosulfonato decálcio e etoxilado de óleo de mamona (em cada caso 5 partes em peso). Estamistura é introduzida em 30 partes em peso de água por meio de umamáquina emulsificadora (p. ex. Ultraturrax) e tornada uma emulsãohomogênea. Diluição com água dá uma emulsão, com o que se obtém umaformulação com 25% (peso/peso) de composto(s) ativo(s).

E) Suspensões (SC, OD, FS)

Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso do(s)composto(s) ativo(s) são cominuídas a adição de 10 partes em peso dedispersantes, molhantes e 70 partes em peso de água ou de um solventeorgânico dando uma suspensão fina de composto(s) ativo(s). Diluição comágua dá uma suspensão estável do(s) composto(s) ativo(s), obtendo-se umaformulação com 20% (peso/peso) de composto(s) ativo(s).

F) Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG)

50 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são moídasfinamente com adição de 50 partes em peso de dispersantes e molhantes epreparadas como grânulos solúveis em água ou dispersáveis em água pormeio de recursos técnicos (por exemplo, extrusão, torre de pulverização, leitofluidizado). Diluição com água dá uma dispersão ou solução estável do(s)composto(s) ativo(s), com o que se obtém uma formulação com 50%(peso/peso) de composto(s) ativo(s).

G) Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, SS, WS)75 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são moídas emum moinho de rotor-estator com adição de 25 partes em peso de dispersantes,molhantes e sílica-gel. Diluição com água dá uma dispersão ou soluçãoestável do(s) composto(s) ativo(s), com o que se obtém uma formulação com75% (peso/peso) de composto(s) ativo(s).

H) Formulações de gel (GF)

Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso do(s)composto(s) ativo(s) são cominuídas com adição de 10 partes em peso dedispersantes, 1 parte em peso de um agente gelificante [] molhantes e 70partes em peso de água ou de um solvente orgânico dando uma suspensão finade composto(s) ativo(s). Diluição com água dá uma suspensão estável do(s)composto(s) ativo(s), com o que se obtém uma formulação com 20%(peso/peso) de composto(s) ativo(s).

2. Produtos a serem aplicados não-diluídos para aplicações foliares. Parafins de tratamento de sementes, referidos produtos podem ser aplicados nassementes diluídos ou não-diluídos.

I) Pós pulverizáveis (DP, DS)

5 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são moídasfinamente e misturadas intimamente com 95 partes em peso de caulimfinamente dividido. Isto dá um produto pulverizável apresentando 5%(peso/peso) de composto(s) ativo(s)

J) Grânulos (GR, FG, GG, MG)

0,5 parte em peso do(s) composto(s) ativo(s) é moídafinamente e associada com 95,5 partes em peso de veículos, com o que seobtém uma formulação com 0,5% (peso/peso) de composto(s) ativo(s).Métodos correntes são extrusão, secagem com pulverização ou o leitofluidizado. Isto dá grânulos a serem aplicados não-diluídos para uso foliar.

K) Soluções ULV (UL)

10 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidasem 90 partes em peso de um solvente orgânico, por exemplo, xileno. Isto dáum produto apresentando 10% (peso/peso) de composto(s) ativo(s), que éaplicado não-diluído para uso foliar.

Os ingredientes ativos podem ser usados tais quais, em formade suas formulações ou as formas de uso preparadas a partir dos mesmos, p.ex. em forma de soluções diretamente pulverizáveis, pós, suspensões oudispersões, emulsões, dispersões em óleo, pastas, produtos para pulverização,materiais para espalhamento, ou grânulos, por meio de pulverização,atomização, polvilhamento, espalhamento ou rega. As formas de usodependem inteiramente das finalidades intencionadas; em qualquer caso, istoé previsto para assegurar a distribuição mais fina possível dos ingredientesativos de acordo com a invenção.

Formas de uso aquosas podem ser preparadas a partir deconcentrados de emulsão, pastas ou pós umectáveis (pós pulverizáveis,dispersões em óleo) por meio de adição de água. Para preparar emulsões,pastas ou dispersões em óleo, as substâncias tais quais ou dissolvidas em umóleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em água com um molhante,promotor de pegajosidade, dispersante ou emulsificante. Alternativamente, épossível preparar concentrados constituídos de substância ativa, molhante,promotor de pegajosidade, dispersante ou emulsificante e, se apropriado,solvente ou óleo, e referidos concentrados são vantajosos para diluição comágua.

As concentrações de ingrediente ativo nos produtos parapronto-emprego podem ser variadas dentro de faixas substanciais. De umamaneira geral, elas são de 0,0001 a 10%, de preferência, de 0,01 a 1%.

Os ingredientes ativos também podem ser usados com êxito noprocesso de volume ultra baixo (ULV, ultra-low-volume), sendo possívelaplicar formulações compreendendo mais de 95% em peso de ingredienteativo, ou mesmo o ingrediente ativo sem aditivos.É possível adicionar vários tipos de óleos, molhantes,adjuvantes, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas, ou bactericidas nosingredientes ativos, se apropriado imediatamente antes do uso (mistura detanque). Estes agentes são misturados usualmente com os agentes de acordocom a invenção numa relação em peso de 1:10a 10:1.

Os compostos de fórmula I são efetivos por meio de contato(via solo, vidro, parede, mosquiteiro para cama, carpete, partes de plantas oupartes de animais), e ingestão (isca, ou parte de planta).

Para uso contra formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos,grilos, ou baratas, compostos de fórmula I são usados, de preferência, em umacomposição de isca.

A isca pode ser uma preparação líquida, sólida ou semi-sólida(p. ex. um gel). Iscas sólidas podem ser formadas em várias formas e emformas vantajosas para a aplicação respectiva, p. ex. grânulos, blocos, varetas,discos. Iscas líquidas podem ser enchidas em vários dispositivos paraassegurar aplicação apropriada, p. ex. recipientes abertos, dispositivos depulverização, fontes de gotículas, ou fontes de evaporação. Géis podem ser àbase de de matrizes aquosas ou oleosas, e podem ser formuladas visando asnecessidades particulares em termos de pegajosidade, retenção de umidade oucaracterísticas de envelhecimento.

A isca empregado na composição é um produto que ésuficientemente atraente para incitar insetos, como formigas, cupins, vespas,moscas, mosquitos, grilos etc. ou baratas, para comê-lo. A atratividade podeser manipulada com o uso de estimulantes de alimentação ou feromôniossexuais. Estimulantes alimentícios são selecionados, por exemplo, mas nãoexclusivamente, dentre proteínas animais e/ou de plantas (farinha de carne,peixe ou sangue, partes de insetos, gema de ovos), de gorduras e óleos deorigem animal e/ou de planta, ou mono-, oligo- ou poliorganossacarídeos,particularmente dentre sacarose, lactose, frutose, dextrose, glicose, amido,pectina ou mesmo melassos ou mel. Partes frescas ou em decomposição defrutas, safras, plantas, animais, insetos ou partes específicas dos mesmostambém podem servir como um estimulante alimentício. Sabe-se queferomônios sexuais são mais específicos para insetos. Feromônios específicosencontram-se descritos na literatura e são conhecidos por aqueles versados naarte.

Formulações de compostos de fórmula I como aerossóis (p. ex.em recipientes de spray), sprays de óleo, ou sprays de bomba, são altamentevantajosos para o usuário não-profissional para controlar pragas, comomoscas, pulgas, carrapatos, mosquitos ou baratas. Receitas de aerossolconstituem-se, de preferência, do composto ativo, solventes, como álcooisinferiores (p. ex., metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (p. ex. acetona,metil etil cetona), hidrocarbonetos de parafina (p. ex., querosenes)apresentando faixas de ebulição de aproximadamente 50 a 250°C,dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila, hidrocarbonetosaromáticos, como tolueno, xileno, água, adicionalmente auxiliares, comoemulsificantes, como monooleato de sorbitol, etoxilado de oleíla apresentandode 3 a 7 moles de óxido de etileno, etoxilato de álcool graxo, óleos deperfumaria, como óleos etéreos, ésteres de ácidos graxos médios com álcooisinferiores, compostos de carbonila aromáticos, se apropriado estabilizadores,como benzoato de sódio, tensoativos anfóteros, epóxidos inferiores,ortoformiato de trietila e, se requerido, propelentes, como propano, butano,nitrogênio, ar comprimido, éter de dimetila, dióxido de carbono, óxidonitroso, ou misturas destes gases.

As formulações de spray de óleo diferem das receitas deaerossol pelo fato de não se usar propelentes.

Os compostos de fórmula I e suas respectivas composiçõestambém podem ser usados em espirais contra mosquitos e de fumigação,cartuchos fumígenos, placas vaporizadoras ou vaporizadoras de longo prazo etambém em papéis anti-traças, ou outros sistemas vaporizadoresindependentes de calor.

Métodos para controlar doenças infecciosas transmitidas porinsetos (p. ex. malária, dengue e febre amarela, filariase linfática, eleishmaniose) com compostos de fórmula I e suas respectivas composiçõestambém compreendem tratar superfícies de cabanas e casas, pulverização aoar e impregnação de cortinas, tendas, itens de vestuário, mosquiteiro paracamas, armadilha para mostas tsé-tsé ou análogos. Composições inseticidaspara aplicação em fibras, tecidos, produtos de malha, não-tecidos, materiaisde rede ou folhas e lonas compreendem, de preferência, uma mistura queinclui o inseticida, opcionalmente um repelente e pelo menos um ligante.Repelentes vantajosos são, por exemplo, Ν,Ν-dietil-meta-toluamida (DEET),Ν,Ν-dietilfenilacetamida (DEP A), 1 -(3 -ciclo-hexan-1 -il-carbonil)-2-metilpiperina, lactona de ácido (2-hidroximetilciclo-hexil) acético, 2-etil-l,3-hexanodiol, indalona, Metilneodecanamida (MNDA), um piretróide nãousado para controle de insetos, como {(+/-)-3-alil-2-metil-4-oxociclopent-2-(+)-enil-(+)-trans-crisantemato (Esbiotrina), um repelente derivado de ouidêntico a extratos de plantas, como limoneno, eugenol, (+)-Eucamalol (1), (-)-1-epi-eucamalol ou extratos de plantas brutas de plantas, como Eucalyptusmaculata, Vitex rotundifolia, Cymbopogan martinii, Cymbopogan citratus(capim-limão), Cymopogan nartdus (citronela). Ligantes vantajosos sãoselecionados, por exemplo, de polímeros e copolímeros de ésteres de vinila deácidos alifáticos (como acetato de vinila e versatato de vinila), ésteres deacrílico e metacrílico de álcoois, como acrilato de butila, 2-etilexilacrilato, eacrilato de metila, hidrocarbonetos mono- ;e di-etilenicamente insaturados,como estireno, e dienos alifáticos, como butadieno.

A impregnação de cortinas e mosquiteiros é realizada, em suamaior parte, por meio de imersão do material têxtil em emulsões oudispersões do inseticida ou por meio de pulverização das mesmas sobre astelas.

Os compostos de fórmula I também são vantajosos para otratamento de sementes. Tratamentos de sementes convencionais incluem, porexemplo, concentrados fluíveis FS, soluções LS, pós para tratamento seco DS,pós dispersáveis em água para tratamento de calda WS, pós solúveis em águaSS e emulsão ES. A aplicação nas sementes é realizada antes da semeadura,seja diretamente sobre as sementes ou após a pré-germinação destas últimas.

Formulações FS preferidas de compostos de fórmula I paratratamento de sementes compreendem de 0,5 a 80% do ingrediente ativo, de0,05 a 5% de um molhante, de 0,5 a 15% de um agente dispersante, de 0,1 a5% de um espessante, de 5 a 20% de um agente anti-congelamento, de 0,1 a2% de um agente antiespumação, de 1 a 20% de um pigmento e/ou umcorante, de 0 a 15% de um agente de pegajosidade/adesão, de 0 a 75% de umacarga/veículo, e de 0,01 a 1% de um conservante.

Agentes de pegajosidade / adesão são adicionados paraaperfeiçoar a adesão dos materiais ativos sobre as sementes após o tratamento.Adesivos vantajosos são tensoativos de copolímeros de blocos EO/PO, mastambém álcoois de polivinila, polivinilpirrolidonas, poliacrilatos,polimetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, poliestireno,polietilenoaminas, polietilenoamidas, polietilenoiminas (Lupasol®, Polimin®),poliéteres e copolímeros derivados destes polímeros.

Composições a serem usadas de acordo com esta invençãotambém podem conter outros ingredientes ativos, por exemplo, outrospesticidas, inseticidas, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas, oubactericidas, fertilizantes, como nitrato de amônio, uréia, potassa, esuperfosfato, fitotóxicos e reguladores de crescimento vegetal, defensivos enematicidas. Estes ingredientes adicionais podem ser usados seqüencialmenteou em combinação com as composições descritas acima, se apropriadotambém podem ser usados imediatamente antes do uso (mistura de tanque).Por exemplo, a(s) planta(s) pode ser pulverizada com uma composição destainvenção seja antes ou após ser tratada com outros ingredientes ativos.

Estes agentes podem ser misturados com os agentes usados deacordo com a invenção numa relação em peso de 1:10 a 10:1. A misturaçãodos compostos I ou das composições compreendendo os mesmos na forma deuso como pesticidas com outros pesticidas resulta freqüentemente em umespectro de ação pesticida mais amplo.

A lista de pesticidas a seguir, com a qual os compostos defórmula I podem ser usados, destina-se a ilustrar as possíveis combinações,mas não impõem qualquer limitação:

Organo(tio)fosfatos: Acefato, Azametifós, Azinfós-metila,Cloropirifós, Cloropirifós-metila, Clorofenvifós, Diazinona, Diclorovós,Dicrotofós, Dimetoato, Dissulfotona, Etion, Fenitrotion, Fention, Isoxation,Malation, Metamidofós, Metidation, Metil-Paration, Mevinfós,Monocrotofós, Oxidemeton-metila, Paraoxon, Paration, Fentoato, Fosalona,Fosmet, Fosfamidona, Forate, Foxima, Pirimifós-metila, Profenofós,Protiofós, Sulprofós, Tetraclorovinfós, Terbufós, Triazofós, Triclorofona;

Carbamatos: Alanicarb, Bendiocarb, Benfiiracarb, Carbarila,Carbofurano, Carbossulfano, Fenoxicarb, Furatiocarb, Indoxacarb, Metiocarb,Metomila, Oxamila, Pirimicarb, Propoxur, Tiodicarb, Triazamato;

Piretróides: Aletrina, Bifentrina, Ciflutrina, Cialotrina,Cifenotrina, Cipermetrina, alfa-Cipermetrina, beta-Cipermetrina, zeta-Cipermetrina Deltametrina, Esfenvalerato, Etofenprox, Fenpropatrina,Fenvalerato, Imiprotrina, Lambda-Cialotrina, Permetrina, Praletrina, PiretrinaIe II, Silafluofeno, Tau-Fluvalinato, Teflutrina, Tetrametrina, Tralometrina,Transflutrina;

Reguladores de crescimento: a) inibidores de síntese dequitina: benzoiluréias: Clorofluazurona, Ciramazina, Diflubenzurona,Flucicloxurona, Flufenoxurona, Hexaflumurona, Lufenurona, Novalurona,Teflubenzurona, Triflumurona; Buprofezina, Diofenolano, Hexitiazox,Etoxazol, Clofentazina; b) antagonistas de ecdisona: Halofenozida,Metoxifenozida, Tebufenozida; c) juvenóides: Piriproxifeno, Metopreno,Fenoxicarb; d) inibidores da biossíntese de lipídeos: Spirodiclofeno,Spiromesifeno, derivados de ácido tetrônico de fórmula VIII,

<formula>formula see original document page 42</formula>

Neonicotinóides: Clotianidina, Dinotefurano, Imidacloprida,Tiametoxama, Nitenpirama, Nitiazina, Acetamiprida, Tiacloprida;

Pesticidas de pirazol: Acetoprol, Etiprol, Fipronila,Tebufenpirad, Tolfenpirad, Vaniliprol;

Diversos: Abamectina, Acequinocila, Amidoflumet, Amitraz,Azadiractina, Benclotiaz, Bifenazato, Bistrifluron, Cartap, Clorofenapir,Clorodimeform, Ciflumetofeno, Ciromazina, Diafentiurona, Dimeflutrina,Diofenolano, Emamectina, Endossulfano, Fenazaquina, Flonicamida,Fluaciprim, Flubendiamida, Flufenerim, Flupirazofós, Formetanato, cloridratode formetanato, Hidrametilnona, Indoxacarb, Lepimectina, Metaflumizona,Milbemectina, Piperonilbutóxido, Proflutrina, Piridabeno, Piridalila,Pimetrozina, Pirafluprol, Piriprol, Spinosad, Spirotetramato, Enxofre,Tebufenpirad, Tiociclama, Tolfenpirad e o composto de aminoisotiazol defórmula IX,

<formula>formula see original document page 42</formula>

em que R1 é hidrogênio ou -CH2OCH3 e R11 é -CF2CF2CF3, anthranilamidacompostos de fórmula X<formula>formula see original document page 43</formula>

em que R111 é hidrogênio ou um átomo de cloro, Riv é um átomo de bromo ouCF3 e Rv é Ci-C6-alquila, e compostos de malononitrila como descrito nas JP2002/284608, WO 02/89579, WO 02/90320, WO 02/90321, WO 04/06677,WO 04/20399 ou JP 2004/099597.

Parceiros de misturação fungicida são aqueles selecionados dogrupo que consiste de

• acilalaninas, como benalaxila, metalaxila, ofurace, oxadixila,

• derivados de amina, como aldimorf, dodina, dodemorf,fenpropimorf, fenpropidina, guazatina, iminoctadina, espiroxamina,tridemorf,

• anilinopirimidinas, como pirimetanila, mepanipirim oucirodinila,

• antibióticos, como ciclo-heximida, griseofiilvina,kasugamicina, natamicina, polioxina ou estreptomicina,

• azóis, como bitertanol, bromoconazol, ciproconazol,difenoconazol, dinitroconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquiconazol,flusilazol, hexaconazol, imazalila, metconazol, miclobutanila, penconazol,propiconazol, procloraz, protioconazol, tebuconazol, triadimefon, triadimenol,triflumizol, triticonazol, flutriafol,

• dicarboximidas, como iprodiona, miclozolina, procimidona,vinclozolina,

• ditiocarbamatos, como ferbam, nabam, maneb, mancozeb,metam, metiram, propineb, policarbamato, tiram, ziram, zineb,

• compostos heterocíclicos, como anilazina, benomila,boscalida, carbendazim, carboxina, oxicarboxina, ciazofamida, dazomet,ditianona, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fuberidazol, flutolanila,furametpir, isoprotiolano, mepronila, nuarimol, probenazol, proquinazida,pirifenóx, piroquilona, quinoxifeno, siltiofam, tiabendazol, tifluzamida,tiofanato-metila, tiadinila, triciclazol, triforina,

• fungicidas de cobre, como mistura de Bordeaux, acetato decobre, cobre oxicloreto, sulfato de cobre básico,

• derivados de nitrofenila, como binapacrila, dinocap,dinobutona, nitroftalisopropila,fenilpirróis, como fenpiclonila ou fludioxonila,

• enxofre,

• outros fungicidas, como acibenzolar-S-metila,bentiavalicarb, carpropamida, clorotalonila, ciflufenamida, cimoxanila,dazomet, diclomezina, diclocimet, dietofencarb, edifenfós, etaboxama,fenexamida, acetato de fentina, fenoxanila, ferimzona, fluazinama, fosetila,alumínio de fosetila, iprovalicarb, hexaclorobenzeno, metrafenona,pencicurona, propamocarb, ftalida, toloclofós-metila, quintozeno, zoxamida,

• estrobilurinas, como azoxistrobina, dimoxistrobina,fluoxastrobina, cresoxim-metila, metominostrobina, orisastrobina,picoxistrobina ou trifloxistrobina,

• compostos de ácido sulfênico, como captafol, captano,diclofluanida, folpet, tolilfluanida,

• cinemamidas e análogos, como dimetomorf, flumetover ouflumorf.

A praga animal, i.e. os insetos, aracnídeos e nematódeos, aplanta, solo ou água em que a planta se desenvolve pode ser contatada como(s) presente(s) composto(s) I ou composição/composições contendo osmesmo por meio de qualquer método de aplicação conhecido na arte. Assim,"contactar" inclui tanto contato direto (aplicação dos compostos/composiçõesdiretamente na praga animal ou planta - tipicamente na folhagem, caule ouraízes da planta) como também contato indireto (aplicação doscompostos/composições no lócus da praga animal ou planta).

Além disso, pragas animais podem ser controladas contatando-se a praga animal, seu suprimento de comida, habitat, campo dedesenvolvimento ou seu lócus com uma quantidade pesticidamente eficaz decompostos de fórmula I. Assim, a aplicação pode ser realizada antes ou após ainfecção do lócus, de safras em desenvolvimento, ou de safras colhidas, pelapraga.

"Lócus" significa um habitat, campo de desenvolvimento,planta, semente, solo, área, material ou ambiente em que uma pest ou parasitase desenvolve ou pode se desenvolver.

De uma maneira geral, "quantidade pesticidamente eficaz"significa a quantidade de ingrediente ativo necessária para se obter um efeitoobservável sobre o crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte,retardamento, prevenção, e remoção, destruição, ou, de outra forma, diminuira ocorrência e atividade do organismo-alvo. A quantidade pesticidamenteeficaz pode variar de acordo com os diversos compostos/composições usadosna invenção. Uma quantidade pesticidamente eficaz das composições tambémvariará de acordo com as condições prevalentes, como efeito pesticidadesejado e duração, tempo, espécie-alvo, lócus, modo de aplicação, eanálogos.

Os compostos de fórmula I e suas composições podem serusados para proteger materiais de madeira, como árvores, cercas de placas demadeira, dormentes, etc. e edificações, como casas, galpões, fábricas, mastambém materiais de construção, móveis, couros, fibras, artigos de vinila, fiose cabos elétricos etc. de formigas e/ou cupins, e para controlar formigas ecupins contra danos a safras ou ao ser humano (p. ex., quando as pragasinvadem casas e instalações públicas). Os compostos de fórmula I sãoaplicados não só na superfície do solo circundante ou no solo subjacente paraproteger materiais de madeira, mas também podem ser aplicados em artigosde madeireiras, como superfícies do concreto de subterrâneos, colunas dealcova, vigas, compensados, móveis, etc., artigos de madeira, como placas deaglomerado, semi-placas, etc. e artigos de vinila, como fios elétricosrevestidos, lâminas de vinila, material isolante contra calor, como espumas deestireno, etc. No caso de aplicação contra formigas que prejudicam safras ouseres humanos, o controlador de formigas da presente invenção é aplicado nassafras ou no solo adjacente, ou é aplicado diretamente no ninho das formigasou análogos.

Os compostos da invenção também podem ser aplicadospreventivametne em locais onde se espera a ocorrência das pragas.

Os compostos de fórmula I também podem ser usados paraproteger plantas em desenvolvimento contra o ataque ou infestação por pragasmediante contato da planta com uma quantidade pesticidamente eficaz decompostos de fórmula I. Assim, "contactar" inclui tanto o contato direto(aplicação dos compostos/composições diretamente na praga e/ou planta,tipicamente na folhagem, caule ou raízes da planta) como também o contatoindireto (aplicação dos compostos/composições no lócus da praga e/ouplanta).

As composições previamente indicadas são particularmenteúteis para proteger plantas cultivadas contra infestação de referidas pragas oupara controlar estas pragas em plantas infestadas.

Para uso no tratamento de plantas cultivadas, a taxa deaplicação dos ingredientes ativos desta invenção pode ser na faixa de 0,1 g a4000 g por hectare, desejavelmente de 25 g a 600 g por hectare, maisdesejavelmente de 50 g a 500 g por hectare.

No caso de tratamento do solo ou de aplicação no sítio depermanência ou ninho das pragas, a quantidade de ingrediente ativocompreende de 0,0001 a 500 g por 100 m2, de preferência, de 0,001 a 20 g por100 m2.

Taxas de aplicação usuais na proteção de materiais são, porexemplo, de 0,01 g a 1000 g de composto ativo por m2 de material tratado,desejavelmente de 0,1 g a 50 g por m .

Composições inseticidas para uso na impregnação de materiaiscontêm tipicamente de 0,001 a 95% em peso, de preferência, de 0,1 a 45% empeso, e, mais desejavelmente, de 1 a 25% em peso de pelo menos umrepelente e/ou inseticida.

Para uso em composições de isca, o teor típico de ingredienteativo é de 0,001% em peso a 15% em peso, desejavelmente de 0,001% empeso a 5% em peso de composto ativo.

Para uso em composições de spray, o teor de ingrediente ativoé de 0,001 a 80% em peso, de preferência, de 0,01 a 50% em peso e, da formamais preferível, de 0,01 a 15% em peso.

Os compostos de fórmula I também são vantajosos para otratamento de sementes para proteger as sementes contra pragas-insetos, emparticular de pragas-insetos que vivem no solo e das raízes e brotosresultantes das plantas contra pragas do solo e insetos foliares.

Os compostos de fórmula I são particularmente úteis para aproteção das sementes contra pragas do solo e as resultantes raízes e brotosdas plantas contra pragas do solo e insetos foliares. A proteção das resultantesraízes e brotos das plantas é preferida. Prefere-se mais a proteção deresultantes raízes das plantas contra insetos furadores e sugadores, em que aproteção contra afídeos é a mais preferida.Assim, a presente invenção compreende um método para aproteção de sementes de insetos, em particular de insetos do solo e das raízese brotos das mudas contra insetos, em particular de insetos do solo e insetosfoliares, em que referido método compreende contactar as sementes antes dasemeadura e/ou após a pré-germinação com um composto da fórmula geral Iou um sal do mesmo. Prefere-se particularmente um método em que as raízese brotos das plantas são protegidos, mais preferivelmente um método em queos brotos das plantas são protegidos contra insetos furadores e sugadores,sendo mais preferível um método em que os brotos das plantas são progegidoscontra afídeos.

O termo semente compreende sementes e propágulos de todosos tipos, incluindo, embora sem limitação, sementes verdadeiras, pedaços desementes, brotos secundários, cormos, bulbos, frutos, tubérculos, grãos,enxertos, brotos cortados e análogos e em uma concretização preferidasignifica sementes verdadeiras.

Composições que são particularmente úteis para tratamento desementes são p. ex.:

A Concentrados solúveis em água (SL, LS)

D Emulsões (EW, EO, ES)

E Suspensões (SC, OD, FS)

F Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis emágua (WG, SG)

G Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP,SS, WS)

H Formulações de gel (GF)

1 Pós pulverizáveis (DP, DS)

Os compostos de fórmula I também são vantajosos para otratamento de sementes. Tratamentos de sementes convencionais incluem, porexemplo, concentrados fluíveis FS, soluções LS, pós para tratamento seco DS,pós dispersáveis em água para tratamento de calda WS, pós solúveis em águaSS e emulsão ES. Aplicação nas sementes é realizada antes da semeadura,seja diretamente nas sementes ou após estas terem pré-germinado.

Formulações FS preferidas de compostos de fórmula I paratratamento de sementes compreendem usualmente de 0,1 a 80% em peso (la800 g/l) do ingrediente ativo, de 0,1 a 20% em peso (de 1 a 200 g/l) de pelomenos um tensoativo, p. ex., de 0,05 a 5% em peso de um molhante e de 0,5 a15% em peso de um agente dispersante, até 20% em peso, p. ex. de 5 a 20%de um agente anti-congelamento, de 0 a 15% em peso, p. ex. de 1 a 15% empeso de um pigmento e/ou um corante, de 0 a 40% em peso, p. ex. de 1 a 40%em peso de um ligante (agente de pegajosidade / adesão), opcionalmente até5% em peso, p. ex. de 0,1 a 5% em peso de um espessante, opcionalmente de0.1 a 2% de um agente antiespumação, e opcionalmente um conservante,como um biocida, antioxidante ou análogo, p. ex. numa quantidade de 0,01 a1% em peso e uma carga/veículo até 100% em peso.

Pigmentos ou corantes vantajosos para formulações detratamento de sementes são pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3,pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1, pigmento azul 80, pigmento amarelo1, pigmento amarelo 13, pigmento vermelho 112, pigmento vermelho 48:2,pigmento vermelho 48:1, pigmento vermelho 57:1, pigmento vermelho 53:1,pigmento laranja 43, pigmento laranja 34, pigmento laranja 5, pigmento verde36, pigmento verde 7, pigmento branco 6, pigmento marrom 25, violetabásico 10, violeta básico 49, vermelho ácido 51, vermelho ácido 52, vermelhoácido 14, azul ácido 9, amarelo ácido 23, vermelho básico 10, vermelhobásico 108.

Ligantes, que também são referidos como agentes depegajosidade / adesão são adicionados para aperfeiçoar a adesão dos materiaisativos nas sementes após tratamento. Adesivos vantajosos são tensoativos decopolímeros de blocos EO/PO, mas também álcoois de polivinila,polivinilpirrolidonas, poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos,poliisobutilenos, poliestireno, polietilenoaminas, polietilenoamidas,polietilenoiminas (Lupasol®, Polimin®), poliéteres e copolímeros derivadosdestes polímeros.

No tratamento dse sementes, as taxas de aplicação doscompostos I são geralmente de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes, depreferência, de 1 g a 5 kg por 100 kg de sementes, em particular de 1 g a 1000g por 100 kg de sementes.

Assim, a invenção refere-se também a sementescompreendendo um composto da fórmula I ou um sal agricolamente útil de I,como definido aqui. A quantidade do composto I ou do sal agricolamente útildo mesmo variará geralmente de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes, depreferência, de 1 g a 5 kg por 100 kg de sementes, em particular de 1 g a 1000g por 100 kg de sementes.

Os compostos da invenção também podem ser aplicadoscontra pragas de insetos que não atacam safras, como formigas, cupins,vespas, moscas, mosquitos, grilos, ou baratas. Para uso contra referidas pragasde não-safras, compostos de fórmula I são usados, de preferência, em umacomposição de isca.

A isca pode ser uma preparação sólida, líquida ou semi-sólida(p. ex., um gel). Iscas sólidas podem ser conformadas em diversas formas eem formas vantajosas para a aplicação respectiva, p. ex., grânulos, blocos,varetas, discos. Iscas líquidas podem ser enchidas em vários dispositivos paraassegurar aplicação apropriada, p. ex. recipientes abertos, dispositivos depulverização, fontes de gotículas, ou fontes de evaporação. Géis podem serbaseados em matrizes aquosas ou oleosas e podem ser formulados de acordocom as necessidades particulares em termos de pegajosidade, retenção deumidade ou características de envelhecimento.

A isca empregada na composição é um produto que ésuficientemente atraente para incitar insetos, como formigas, cupins, vespas,moscas, mosquitos, grilos etc. ou baratas a comê-lo. A atratividade pode sermanipulada com o uso de estimulantes alimentícios ou feromônios sexuais.Estimulantes alimentícios são selecionados, por exemplo, mas nãoexclusivamente, de proteínas animais e/ou de planta (farinha de carne, depeixe ou de sangue, partes de insetos, gema de ovos), de gorduras e óleos deorigem animal e/ou de planta, ou mono-, oligo- ou poliorganossacarídeos,particularmente de sacarose, lactose, frutose, dextrose, glicose, amido, pectinaou mesmo melaços ou mel. Partes frescas ou em decomposição de frutas,safras, plants, animais, insetos ou partes específicas dos mesmos tambémpodem servir como um estimulante alimentício. Feromônios sexuais sãoconhecidos por serem mais específicos para insetos. Feromônios específicosencontram-se descritos na literatura e são conhecidos por aqueles versados naarte.

Formulações de compostos de fórmula I como aerossóis (p.ex., em recipientes de spray), sprays de óleo ou sprays de bomba sãoaltamente vantajosos para o usuário não-profissional para controlar pragas,como moscas, pulgas, carrapatos, mosquitos ou baratas. Receitas de aerossolsão constituídas, de preferência, do composto ativo, solventes, como álcooisinferiores (p. ex. metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (p. ex. acetona,metil etil cetona), hidrocarbonetos de parafina (p. ex. querosenes)apresentando faixas de ebulição de aproximadamente 50 a 250°C,dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila, hidrocarbonetosaromáticos, como tolueno, xileno, água, adicionalmente auxiliares, comoemulsificantes, como monooleato de sorbitol, etoxilado de oleíla apresentandode 3 a 7 mol de óxido de etileno, etoxilado de álcool graxo, óleos de perfume,como óleos etéreos, ésteres de ácidos graxos médios com álcoois inferiores,compostos carbonila aromáticos, se desejado, estabilizadores, como benzoatode sódio, tensoativos anfóteros, epóxidos inferiores, ortoformiato de trietila e,se requerido, propelentes, como propano, butano, nitrogênio, ar comprimido,dimetil éter, dióxido de carbono, óxido nitroso, ou misturas destes gases.

As formulações de spray de óleo diferem das receitas deaerossol pelo fato de não se usa propelentes.

Os compostos de fórmula I e suas respectivas composiçõestambém podem ser usados em espirais contra mosquitos e de fumigação,cartuchos de fumigação, placas vaporizadoras ou vaporizadoras de longoprazo e também em papéis anti-traças, tabletes anti-traças ou outros sistemasvaporizadores independentes de calor.

A presente invenção é ilustrada agora mais detalhadamentecom os exemplos a seguir.

1. Exemplos de preparação de compostos

Exemplo Ρ. 1:

iodidrato de [2-(3-Cloro-fenil)-l-fenil-etil]-(4,5-diidro-lH-imidazol-2-il)-amina

<formula>formula see original document page 52</formula>

Adicionou-se 1,22 g (5,00 mmol) de 2-metilsulfanil-4,5-diidro-lH-imidazol à temperatura ambiente a uma solução de 1,16 g (5,00mmol) de 2-(3-cloro-fenil)-l-fenil-etilamina em n-pentanol e isto foi aquecidoem refluxo durante 2 horas. A mistura de reação foi resfriada e concentradasob pressão reduzida. Tratamento com uma pequena porção de acetato de etilacausou precipitação. O precipitado foi removido por filtração e secado empressão reduzida dando 0,85 g (1,99 mmol, 40%) do composto desejado.

Exemplo P.2:

1-[2-(l,2-Difeniletilamino)-4,5-diidroimidazol-l-il]-etanona (Composto 2,1)

Uma mistura de 457 mg iodidrato de (4,5-diidro-lH-imidazol-2-il)-(l,2-difeniletil)-amina (1,16 mmol) e 400 mg de carbonato de potássio(2,9 mmol) em 20 ml de dimetilformamida foi tratada com 83 mg de cloretode acetila (1,06 mmol) e aquecida até 50°C durante 6 horas. Tratamentoaquoso com acetato de etila e água deu um bruto que foi purificado por meiode cromatografia de coluna em sílica-gel dando 70 mg de produto (0,23mmol, 22%).

Os compostos da fórmula Ia e Ib podem ser preparadoscorrespondentemente. Os dados físico-químicos destes compostos encontram-se listados na Tabela 1 e 2.

Tabela 1:

<formula>formula see original document page 53</formula>

la (A=A2 e R31R41R51R71R81R91R101R11=H)

<table>table see original document page 53</column></row><table>Tabela 2:

<formula>formula see original document page 54</formula>

<table>table see original document page 54</column></row><table>

2. Exemplos de ação contra pragas

A ação dos compostos I contra pragas foi demonstrada pormeio dos experimentos a seguir:

Os compostos ativos foram formulados para testar a atividade

contra Aphis gossypii e Myzus persicae, como suspensão a 50:50 deacetona:água complementadas com 100 ppm de Kinetic® (tensoativo),

Após o completamento dos experimentos, determinou-se emcada caso a menor concentração à qual o composto ainda causou uma inibiçãoou mortalidade de 50 a 100% em comparação com controles não-tratados(concentração limite ou mínima).

Exemplo B.2.1: Afídeo do algodão (Aphis gossypii)

Plantas de algodão no estágio cotilédone (variedade 'DeltaPine') são infestadas com aproximadamente 100 afídeos cuidados emlaboratório por meio de colocação de seções de folhas infestadas sobre asplantas de teste. As seções de folhas são removidas após 24 h. Os cotilédonesdas plantas intactas são mergulhados em soluções de gradiente do compostode teste. Mortalidade de afídeos das plantas tratadas, relativamente àmortalidade em plantas de controle, é determinada após 5 dias.

Neste teste, composto do exemplo n° 1.3 a 300 ppm apresentoumortalidade acima de 80% em comparação com controles não tratados.

Exemplo B.2.2: Afídeo do pêssego verde (Myzuspersicae)Plantas de pimenta no estágio do 2o par de folhas (variedade'Califórnia Wonder') são infestadas com aproximadamente 40 afídeoscuidados em laboratório colocando-se seções de folhas infestadas sobre asplantas de teste. As seções de folhas são removidas após 24 h. As folhas dasplantas intactas são mergulhadas em soluções de gradientes do composto deteste. Mortalidade dos afídeos nas plantas tratadas, relativamente àmortalidade em plantas de controle, é determinada após 5 dias.

Neste teste, compostos dos exemplos nums. 1.3 e 1.5, a 300ppm, apresentaram mortalidade acima de 60% em comparação com controlesnão-tratados.

Exemplo B.2.3: Afideo de vicia (Megoura viciaé)

Os compostos ativos foram formulados em DMSO:água a 1:3.Discos de folhas de feijão foram colocados em placas de microtitulaçãoenchidas com 0,8% de agar-agar e 2,5 ppm de OPUS™. Os discos de folhasforam pulverizados com 2,5 μΐ da solução de teste e colocou-se de 5 a 8afídeos adultos nas placas de microtitulação que, então, foram fechadas emantidas a 22-24°C e 35-45% sob luz fluorescente durante 6 dias. Amortalidade foi avaliada com base em afídeos vitais reproduzidos. Testesforam replicados 2 vezes.

Neste teste, compostos dos exemplos nums. 1.2, 1.5 e 2.1 a2500 ppm apresentaram mortalidade acima de 80% em comparação comcontroles não-tratados.

Exemplo B.2.4: Lagarta tortricídia do tabaco {Heliothis virescens)

Os compostos ativos foram formulados em DMSO:água a 1:3.De 15 a 25 ovos foram colocados em placas de microtitulação enchidas comdieta. Os ovos foram pulverizados com 10 μΐ da solução de teste, as placasforam fechadas com folhas perfuradas e mantidas a 27-29°C e 75-85% deumidade sob luz fluorescente durante 6 dias. A mortalidade foi avaliada combase na agilidade e na alimentação comparativa das larvas eclodidas. Testesforam replicados 2 vezes.

Neste teste, o composto do exemplo n° 1.4, a 2500 ppm,apresentou mortalidade acima de 80% em comparação com controles nãotratados.

Claims

1. Compostos de l-(imidazolin-2-il)amino-l,2-difeniletano, eos sais agricolamente aceitáveis, os compostos caracterizados pelo fato de quesão da fórmula I<formula>formula see original document page 57</formula>em queA é um radical da fórmula A1 ou A2<formula>formula see original document page 57</formula>m é O, 1, 2, 3, 4 ou 5;η é O, 1, 2, 3, 4 ou 5;R1 , R2 são, cada um, independentemente- halogênio, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, ciano, nitro,formila,- Ci-C6-alquila, Ci-C6-alcóxi, Ci-C6-alquilamino, di(CrC6-alquil)amino, CrC8-alquiltio, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquenilamino, C2-C6-alqueniltio, C2-C6-alquinila, C2-C6-alquinilóxi, C2-C6-alquinilamino, C2-C6-alquiniltio, Ci-C6-alquilsulfonila, Ci-C6-alquilsulfoxila,C2-C6-alquenilsulfonila, C2-C6-alquinilsulfonila, (Ci-C6-alquil)carbonila, (C2-C6-alquenil)carbonila, (C2-C6-alquinil)carbonila, (CrC6-alcóxi)carbonila, (C2-C6-alquenilóxi)carbonila, (C2-C6-alquinilóxi)carbonila, (CrC6-alquil)carbonilóxi, (C2-C6-alquenil)-carbonilóxi ou (C2-C6-alquinil)carbonilóxi, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dosgrupos previamente indicados podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3radicais, selecionados independentemente um do outro do grupo que consistede halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, Ci-C6-alquila,Ci-Cô-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Ci-Có-haloalcóxi e Ci-Có-alquiltio;- C(O)NRaRb5 (SO2)NRaRb5 um radical Y-Ar ou um radical Y-Cy, em queY é uma ligação simples, oxigênio, enxofre, Ci-Có-alcanodiila ou Ci-Có-alcanodiilóxi;Ar é fenila, naftila ou um anel heteroaromático mono- oubicíclico com de 5 a 10 membros, que contêm 1, 2, 3 ou 4 heteroátomosselecionados dentre 2 átomos de oxigênio, 2 de enxofre e 3 de nitrogêniocomo membros do anel, em que Ar é não-substituído ou podem portarqualquer combinação de de 1 a 5 radicais, selecionados independentementeum do outro do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi,mercapto, amino, carboxila, Ci-C6-alquila, C]-C6-haloalquila, Ci-C6-alcóxi,C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e Ci-C6-alquiltio; e-Cy é C3-Ci2-cicloalquila, que é não-substituído ousubstituído por de 1 a 5 radicais, selecionados independentemente um dooutro do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto,amino, carboxila, Ci-Có-alquila, Ci-Có-haloalquila, Cj-Có-alcoxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxi e CrC6-alquiltio;e em que dois radicais R1 ou dois radicais R que são ligados aátomos de carbono adjacentes dos anéis fenila podem formar, juntamente comreferidos átomos de carbono, um anel benzeno fundido, um carbociclo com 5, 6 ou 7 membros, fundido, saturado ou parcialmente insaturado ou umheterociclo com 5, 6 ou 7 membros, fundido, que contêm 1, 2, 3 ou 4heteroátomos selecionados dentre 2 átomos de oxigênio, 2 de enxofre e 3 denitrogênio como membros do anel, e em que o anel fundido é não-substituídoou pode portar 1, 2, 3 ou 4 radicais, selecionados independentemente um dooutro do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto,amino, carboxila, Ci-C6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxi e CrC6-alquiltio;R35 R4 são, cada um, independentemente- hidrogênio, CrC6-alquila, CrC6-haloalquila ou C3-C6-cicloalquila, em que os átomos de carbono nos últimos 3 grupos podem portarqualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, selecionados independentementeum do outro do grupo que consiste de ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino,carboxila, Ci-C6-alquila, Ci-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi,Ci-C6-haloalcóxi e Ci-C6-alquiltio, ou- fenila ou benzila, cada um não-substituído ou substituído porde 1 a 5 radicais, selecionados independentemente um do outro do grupo queconsiste de 5 radicais halogênio, 3 radicais Ci-C6-alquila, 3 radicais CrC6-haloalquila, 3 radicais Ci-C6-alquiltio, 3 radicais Ci-C6-haloalquiltio, 3radicais Ci-C6-alcóxi e 3 radicais Ci-C6-haloalcóxi radicais;R5, R6 são, cada um, independentemente- hidrogênio, ciano, nitro, formila,Ci-C6-alquila, (Ci-C6-alquil)carbonila, (CrC6-alcóxi)carbonila, (Ci-C6-alquiltio)carbonila ou (Ci-C6-alcóxi)metileno, emque os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos previamenteindicados podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais,selecionados independentemente um do outro do grupo que consiste dehalogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, Ci-C6-alquila,Ci-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxi e CrC6-alquiltio, ou- C(O)NRcRd, (SO2)NRcRd, fenila, fenilóxi ou benzila, em quecada um dos últimos três radicais mencionados pode ser não-substituído ousubstituído por de 1 a 5 radicais, selecionados independentemente um dooutro do grupo que consiste de 5 radicais halogênio, 3 radicais CrC6-alquila, 3 radicais CrC6-haloalquila, 3 radicais CrC6-alquiltio, 3 radicais CrC6-haloalquiltio, 3 radicais CrC6-alcóxi e 3 radicais CrC6-haloalcóxi;R7 é hidrogênio, ciano, nitro, formila, Ci-C6-alquila, (C1-C6-alquil)carbonila, (Ci-C6-alcóxi)carbonila, (Ci-C6-alquiltio)carbonila ou (CrC6-alcóxi)metileno, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dosgrupos previamente indicados podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3radicais, selecionados independentemente um do outro do grupo que consistede halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, Ci-C6-alquila,CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e CrC6-alquiltio, ouR7 é C(O)NReRf ou (SO2)NReRf, fenila, fenilóxi ou benzila,em que cada um dos três grupos indicados por último pode ser substituído ounão-substituído por de 1 a 5 radicais, selecionados independentemente um dooutro do grupo que consiste de 5 radicais halogênio, 3 radicais Ci-C6-alquila, 3 radicais CrC6-haloalquila, 3 radicais Ci-C6-alquiltio, 3 radicais CrC6-haloalquiltio, 3 radicais CrC6-alcóxi e 3 radicais CrC6-haloalcóxi;R8, R9, R10, R11 são, cada um, independentemente hidrogênio,CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, CrC6-alquilamino, CrC6-alcóxi ou C3-C6-cicloalquila, em que os átomos de carbono dos últimos 5 grupos podem portarqualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, selecionados independentementeum do outro do grupo que consiste de ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino,carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi,CrC6-haloalcóxi e CrC6-alquiltio;Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf são, independentemente um do outro,hidrogênio, CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila.

2. Compostos de acordo com a reivindicação 1, caracterizadospelo fato de que R3 é hidrogênio ou CrC4-alquila.

3. Compostos de acordo com a reivindicação 1 ou 2,caracterizados pelo fato de que R4 é hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi-Ci-C4-alquila ou fenila, que é não-substituído ousubstituído por de 1 a 5 radicais, selecionados independentemente um dooutro do grupo que consiste de 5 radicais halogênio, 3 radicais Ci-C6-alquila,3 radicais Ci-C6-haloalquila, 3 radicais Ci-C6-alquiltio, 3 radicais CrC6-haloalquiltio, 3 radicais Ci-C6-alcóxi e 3 radicais CrC6-haloalcóxi.

4. Compostos de acordo com qualquer uma das reividincaçõesprecedentes, caracterizados pelo fato de que ambos R3 e R4 são hidrogênio.

5. Compostos de acordo com qualquer uma das reivindicaçõesde 1 a 3, caracterizados pelo fato de que R3 é hidrogênio e R4 é selecionadodentre Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi-Ci-C4-alquila ou fenila,que é não-substituído ou substituído por de 1 a 5 radicais, selecionadosindependentemente um do outro do grupo que consiste de 5 radicaishalogênio, 3 radicais Ci-C6-alquila, 3 radicais C ι -C6-haloalquila, 3 radicaisCi-C6-alquiltio, 3 radicais Ci-C6-haloalquiltio, 3 radicais Cj-Cô-alcoxi e 3radicais C I-C6-Iialoalcoxi.

6. Compostos de acordo com qualquer uma das reividincaçõesprecedentes, caracterizados pelo fato de que A na fórmula I é um radical A1,em que R6 é hidrogênio, ciano, formila, Ci-C4-alquila, (CrC6-alquil)carbonila, (Ci-C4-haloalquil)carbonila, (CrC6-alcóxi)carbonila, (CrC6-alquiltio)carbonila ou (CrC6-alcóxi)metileno.

7. Compostos de acordo com qualquer uma das reivindicaçõesde 1 a 6, caracterizados pelo fato de que A na fórmula I é um radical A2, emque R é hidrogênio.

8. <claim missing on the original document>

9. Compostos de acordo com qualquer uma das reividincaçõesprecedentes, caracterizados pelo fato de que os radicais R8, R9, R10 e R11 são,cada um, hidrogênio.

10. Compostos de acordo com qualquer uma dasreividincações precedentes, caracterizados pelo fato de que pelo menos umdos radicais R8, R9, R10 e R11 é diferente de hidrogênio.

11. Compostos de acordo com qualquer uma dasreividincações precedentes, caracterizados pelo fato de que η na fórmula I é 1, 2 ou 3.

12. Compostos de acordo com qualquer uma dasreividincações precedentes, caracterizados pelo fato de que m na fórmula I é 1, 2 ou 3.

13. Compostos de acordo com a reivindicação 11 ou 12,caracterizados pelo fato de que n+m é um número inteiro de 1 a 6.

14. Compostos de acordo com qualquer uma dasreividincações precedentes, caracterizados pelo fato de que R5 é hidrogênio,ciano, formila, Ci-C4-alquila, (Ci-C6-alquil)carbonila, (C1-C4-haloalquil)carbonila, (Ci-C6-alcóxi)carbonila, (Ci-C6-alquiltio)carbonila ou(C1 -C6-alcóxi)metileno.

15. Método para combater pragas animais, caracterizado pelofato de que compreende contactar referidas pragas animais, seu habitat,campo de desenvolvimento, suprimento de comida, planta, semente, solo,área, material ou ambiente em que as pragas animais estão se desenvolvendoou podem desenvolver-se, ou os materiais, plantas, sementes, solos,superfícies ou espaços a serem protegidos contra ataque ou infestação porinsetos, aracnídeos ou nematódeos com uma quantidade pesticidamente eficazde pelo menos um composto de l-(imidazolin-2-il)amino-l,2-difeniletano dafórmula I e/ou pelo menos um sal do mesmo, como definido na reivindicação 1.

16. Método de acordo com a reivindicação 15, caracterizadopelo fato de que as pragas são insetos, aracnídeos ou nematódeos.

17. Método para proteger safras do ataque ou infestação porpragas animais, caracterizado pelo fato de que compreende contactar umasafra com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um compostode l-(imidazolin-2-il)amino-l,2-difeniletano da fórmula I e/ou pelo menosum sal do mesmo, como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 14.

18. Método de acordo com a reivindicação 17, caracterizadopelo fato de que as pragas são insetos, aracnídeos ou nematódeos.

19. Método para proteger materiais não-vivos contra ataque ouinfestação por pragas animais, caracterizado pelo fato de que o métodocompreende contactar o material não-vivo com uma quantidadepesticidamente eficaz de pelo menos um composto de l-(imidazolin-2-il)amino-1,2-difeniletano de fórmula I e/ou com um sal agricolamenteaceitável do mesmo, como definido em qualquer uma das reivindicações de 1a 15.

20. Método de acordo com a reivindicação 19, caracterizadopelo fato de que as pragas são insetos, aracnídeos ou nematódeos.

21. Uso de compostos de l-(imidazolin-2-il)amino-l,2-difeniletano de fórmula I e de seus sais agricolamente aceitáveis, comodefinidos em qualquer uma das reivindicações de 1 a 14, caracterizado pelofato de que é para combater pragas animais.

22. Uso de compostos de l-(imidazolin-2-il)amino-l,2-difeniletano de fórmula I e de seus sais agricolamente aceitáveis, comodefinidos em qualquer uma das reivindicações de 1 a 14, caracterizado pelofato de que é para proteger safras do ataque ou infestação por pragas animais.

23. Uso de compostos de l-(imidazolin-2-il)amino-l,2-difeniletano de fórmula I e de seus sais agricolamente aceitáveis, comodefinidos em qualquer uma das reivindicações de 1 a 14, caracterizado pelofato de que é para proteger materiais não-vivos contra ataque ou infestaçãopor pragas animais.

24. Composição agrícola, caracterizada pelo fato de quecompreende uma referida quantidade de pelo menos um composto de 1-(imidazolin-2-il)amino-1,2-difeniletano da fórmula I e/ou pelo menos um saldo mesmo, como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 14, paraque apresente uma ação pesticida, e pelo menos um veículo sólido e/oulíquido inerte, e, se desejado, pelo menos um tensoativo.

25. Método para proteger sementes de pragas animais e asraízes e brotos das mudas contra pragas animais, caracterizado pelo fato deque compreende contactar as sementes antes da semeadura e/ou após pré-germinação com um composto l-(imidazolin-2-il)amino-l,2-difeniletano dafórmula I e/ou pelo menos um sal agricolamente aceitável do mesmo, comodefinido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 14, em quantidadespesticidamente eficazes.

26. Método de acordo com a reivindicação 25, caracterizadopelo fato de que o composto de l-(imidazolin-2-il)amino-l,2-difeniletano defórmula I é aplicado numa quantidade de 0,1 g a 10 kg por 100 kg desementes.

27. Método de acordo com a reivindicação 25 ou 26,caracterizado pelo fato de que as raízes e brotos resultantes das plantas sãoprotegidos.

28. Método de acordo com a reivindicação 25 ou 26,caracterizado pelo fato de que os brotos resultantes das plantas são protegidoscontra afídeos.

29. Sementes, caracterizadas pelo fato de que compreendemum composto de l-(imidazolin-2-il)amino-l,2-difeniletano da fórmula I, ouum sal agricolamente aceitável de I, como definido em qualquer uma dasreivindicações de 1 a 14, em uma quantidade de 0,1 g a 10 kg por 100 kg desementes.

30. Uso dos compostos de l-(imidazolin-2-il)amino-l,2-difeniletano de fórmula I, como definidos em qualquer uma dasreivindicações de 1 a 14, caracterizado pelo fato de que é para a proteção desementes de pragas do solo e a proteção das raízes e brotos resultantes dasplantas contra pragas do solo ou pragas foliares.

31. Uso de acordo com a reivindicação 30, caracterizado pelofato de que o composto de l-(imidazolin-2-il)amino-l,2-difeniletano defórmula I é aplicado em uma quantidade de 0,1 g a 10 kg por 100 kg desementes.

32. Uso de compostos de l-(imidazolin-2-il)amino-l,2-difeniletano de fórmula I, como definidos em qualquer uma dasreivindicações de 1 a 14, caracterizado pelo fato de que é para a proteção dosbrotos resultantes das plantas contra afídeos.