SK136493A3 - Herbicides - Google Patents

Herbicides Download PDF

Info

Publication number
SK136493A3
SK136493A3 SK1364-93A SK136493A SK136493A3 SK 136493 A3 SK136493 A3 SK 136493A3 SK 136493 A SK136493 A SK 136493A SK 136493 A3 SK136493 A3 SK 136493A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
alkyl
carbon atoms
group
formula
alkoxy
Prior art date
Application number
SK1364-93A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Georg Brunner
Hans Moser
Georg Pissiotas
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of SK136493A3 publication Critical patent/SK136493A3/sk

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka nových herbicidne účinných tiadiazabicyklooktánov a tiadiazabicyklookténov, spôsobu ich výroby, prostriedkov obsahujúcich tieto zlúčeniny ako účinné látky a použitia týchto látok a prostriedkov na ničenie burín v kultúrach užitočných rastlín.
Doterajší stav techniky
T i ad iazabicyk 1 oder iváty vykazujúce herbicídnu účinnosť sú všeobecne známe. Zlúčeniny tohto typu sú opísané napríklad v uverejnených európslych prihláškach vynálezov č. EP-A-0 238 711 a EP-A-0 304 920, ako aj v amerických patentových spisoch Č 4 885 023, 4 684 397 a 4 801 408.
Podstata v v nálezu
Teraz boli nájdené nové t í ad íazabicyk 1ooktány a tiadiazabícyklooktény vykazujúce herbicídnu účinnosť.
V súlade s tým opisuje vynález t i ad iazabicyk 1ooktány a t i ad iazabicyk1ooktény všeobecného vzorca I
v ktorom
Z predstavuje kyslíka alebo síru,
Q znamená skupinu -C-C- alebo -C-C-,
R predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, halogénalkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, ha 1ogéna1 k iny1ovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénom,benzylovú skupinu substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, ha 1 ogéna1 k y 1 ovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénom pričom nesubstituované a substituované fenylové a benzylové skupiny sa v každom prípade môžu vyskytovať iba raz, znamená niektorý nižšie uvedených zvyškov Wi až W i o
R 2 C , R 2 3 , R 2 Λ , R 2 7 , R 3 O , sebe znamenajú vždy atóm
R33, R37, Rss a R41 nezávisle na vodíka alebo halogénu,
R3 predstavuje atóm vodíka, kyanoskupinu, nitroskupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka , h a 1 ogéna1koxys kupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
A znamená atóm vodíka, kyanoskupinu, nitroskupinu, zvyšok
CORa, X3R4, -C-CN, -CORS, N-OR^2
-C-X^-[CHR-,-,(CHs),-,] -Si (R -1 2) 3 ,
C - R 4 λ , N-OR-. 3 ,
4- 5
OR 1 o
N(Ri 3)-SO2-Rh
A i znamená kyanoskupinu alebo zvyšok -CORie,
R3 predstavuje atóm halogénu, zvyšok Xo-Rs, am i nos kupi n u , alkylam inoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, ha 1 ogéna 1 k y 1 am i no s k u p i n u s 2 až 4 atómami uhlíka, dihalogénalkylaminoskupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti 2 až 4 atómy uhlíka, alkoxyalkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, dialkoxyalkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkoxylovej časti, alkenylaminoskupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, d i a 1 y 1 aminoskupinu, -N-pyro1 i d ínoskupinu, -N-pi per i d ínoskup i n u , -N-morfolínoskupinu, -N-tiomorfolínoskupinu, -Npiperidazínoskupinu, zvyšok -O-N=C(CH3)-CH3 alebo -O-CHc-CH2-O-N=C(CH3)-CH3.
R4 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej i alkylovej časti vždy 1 až 4 atómy uhlíka, alkyltioalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti vždy 1 až 4 atómy uhlíka, dialkylaminoalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti vždy 1 až 4 atómy uhlíka, ha1ogéna1ky1 ov ú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, ha 1 ogéna 1 keny1ovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, ha 1ogéncyk 1oa1ky1ovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, a 1 ky1karbony 1 ovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, a 1 y 1 kar bony 1ovú skupinu, cykloalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka v cykloalky1 o vej časti, benzoylovú skupinu, ktorá je buď nesubstituovaná, alebo substituovaná na fenylovom kruhu až tromi rovnakými alebo rôznymi subst i tuentam i vybranými zo skupiny zahŕňajúcej atómy halogénov, alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, ha1ogéna1koxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka a alkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo znamená furanoylovú skupinu, tienylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovou skupinou, halogénfenylovou skupinou, a 1 ky1 feny1ovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, a 1koxyfeny1ovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, halogénalkylfenylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, ha 1ogéna1koxyfeny1ovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, a 1koxykar bony 1ovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkoxy-alkoxykarbonylovou skupinou obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka v alkoxylovom substituente a 1 až 8 atómov uhlíka v alkoxylovej Častí naviazenej na karbonylovú skupinu, a 1keny1oxykar bony 1ovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alkinyloxykarbonylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alkyltiokarbonylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, a 1keny11 iokarbony 1ovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, a 1 k iny11 iokarbony 1ovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, karbamoy 1 ovou skupinou,monoa 1 ky1aminokarbony 1ovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, d i a 1ky1 am inokarbony 1 Ονου skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka v každej alkylovej časti alebo fény 1 am inokarbony 1ovou skupinou, ktorá je buď nesubstituovaná, alebo substituovaná na fenylovom kruhu až tromi rovnakými alebo rôznymi substituentami vybranými to skupiny zahŕňajúcej atómy halogénov, alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka ha 1ogéna 1 koxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka a a 1koxyskúp iny s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo je monosubstituovaná kyanoskupinou alebo nitroskupinou alebo d ioxo1an-2-y1ovým zvyškom, prípadne substituovaným jednou alebo dvomi alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo d ioxán-2-y1ovým zvyškom prípadne substituovaným jednou alebo dvomi alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú kyanoskupinou, n i troskupinou, karboxylovou skupinou alebo alkyltio-alkoxykarbonylovou skupinou obsahujúcou 1 až 8 atómov uhlíka v alkylovej časti a 1 až 8 atómov uhlíka v alkoxylovej časti , predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej i alkylovej časti vždy 1 až 4 atómy uhlíka, halogés 1 až 8 atómami uhlíka, a 1 ky 11 ioa 1 ky1 až 10 atómami uhlíka v a 1ky11 io-časti uhlíka v alkylovej časti, d i a 1 k y 1 am inoa1obsahujúcu v každej alkylovej časti 1 aš uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami v alkylovej časti, alkenylovú skupinu s 3 až 8 nalkylovú skupinu lovú skupinu s a 1 až 4 atómy kýlovú skupinu 4 atómy uhlíka atómami uhlíka, halogénalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cyk 1 oa1ky1ovú skupinu lalkylovú skupinu s 3 vej a 1 až 4 atómami uhlíka cyk 1oa1ky1ovú skupinu s 3 az 7 atómami uhlíka, cykloalkyaž 7 atómami uhlíka v cykloalkylov alkylovej časti, halogéns 3 až 7 atómami uhlíka alebo b e n zylovú skupinu buď nesubstituovanú alebo substituovanú na fenylovom kruhu až tromi rovnakými alebo rôznymi s u b s t i tuentami vybranými zo skupiny zahŕňajúcej atómy halogénov, alkylovú skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka a a 1koxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo ión alkalického kovu, kovu alkalickej zeminy a amóniový ión, alebo
- (CHRe(CH2)n j-COORy, zyvšok vzorca
R S , R 2 O , R 2 6 , R 2 Θ , R 3 2 , R 3 d , R 3 9 , Ρ.ΛΟ , R.lrj , Rj 7 , R -i 9 , R 5 O , R S 1 a Rsa nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka, alebo alky lovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R? a Rae nezávisle na sebe lovú skupinu s 1 až 6 predstavujú vždy atóm vodíka, alkyatómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, a 1koxya1ky1ovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 2 až 8 atómami uhlíka v časti alkylovej, alkyltioalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti vždy 1 až 8 atómov uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka,
R44 a R45 nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo a 1 koxya1ky 1 ovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej aj alkylovej časti vždy 1 až 4 atómy uhlíka,
R9 a R1 o nezávisle na sebe predstavujú vždy alkylovú skupinu až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo a 1 koxya1ky1ovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alebo
Rg a Rio spoločne tvoria etánový, propánový alebo cyklohexán1,2 — diylový mostík, pričom tieto skupiny sú buď nesubstit u o v a n é, alebo substituované jedným, alebo dvomi zvyškami vybranými zo skupiny zahŕňajúcej alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylové skupiny s 1 a6 4 atómami uhlíka a hydroxya1ky1ové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka,
Ri 1 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka alebo alkenylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, jednotlivé symboly R12 nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka,
R13 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, benzylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka,
R, 4 znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka halogén8 al kýlovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka alebo cíialky lamí noskupinu obsahujúcu v akždej alkylovej časti i až 4 atómy uhlíka, predstavuje atóm vodíka, fluóru, chlóru alebo brómu, al kýlovú skupinu s 1 až ty lovu skupinu, atómami uhlíka alebo trifluormeRie znamená atóm chlóru, zvyšok vzorca Xs-R am i noskup i nu, atómami uhlíka, d i a 1ky1 am i που h 1 í k a v každej alkylovej časti, s 2 až 4 atómami, alkoxyalkylalkoxylovej časti, každej a 1koxy 1 ovej alkylam i nos kupinu s 1 až skupinu s 1 až 4 atómami halogénalkylamínoskupinu aminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v d i a 1 koxya 1ky1 am i no s k u p i n u obsahujúcu v časti 1 až 4 atómy uhlíka, a 1 keny1 am inoskupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, d i a 1 y 1 am i nos k u p i n u, -N-pyro1 i d ínoskupinu -N-piperidínoskupinu,-N-morfolínoskupinu,-N-tiomorfolínoskupinu,-N-piperidazínoskupinu, skupinu vzorca
-0-N = C-(CH 3)-CH 3, -0-CH 3 - CH 3-0-N = C(CH 3)-CH3 alebo — N (C R * s ) - R s , alkyl ovú skupinu s skúpi nu obsahujúcu znamená atóm vodíka, alkýlovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, alkoxyalkýlovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej aj alkylovej časti vždy 1 až 4 atómy uhlíka, halogén1 až 8 atómami uhlíka a 1 ky 11 ioa 1 ky 1 ovú 1 až 10 atómov uhlíka v a 1ky11 io-časti a 1 až 4 atómy uhlíka v alkylovej časti, dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, kyanoa1ky1ovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, ha 1ogéna1keny1ovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 7 atómov uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 4 atómy uhlíka v alkylovej časti, ha 1ogéncyk 1 oa1ky1 ovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka alebo benzylovú skupinu buď nesubstituoovanú alebo substituovanú na fenylovom kruhu až tromi rovnakými alebo rôznymi substituentami vybranými zo skupiny zahŕňajúcej atómy halogénov, alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, halogéna1koxy1ové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka a alkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo ión alkalického kovu, kovu alkalickej zeminy a amóniový ión, zvyšok vzorca
- | CHR ( CH'-) m |-C00RaS alebo zvyšok vzorca
- | CHR^ o - ( CH) t-S i ( R s ) s j 7
Dl je číslo s hodnotou 0, 1 0 I , L. , 3 alebo 4,
1 je číslo s hodnotou 0, 1 2 1 1 J 3 alebo 4,
Ri8 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
Rio znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami líka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, halogénsubstituovanú alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénsubstituovanú alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo halogénsubstituovanú alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, a 1 koxya 1 ky1ovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej aj v alkylovej časti vždy 1 až 4 atómy uhlíka, a 1koxy-a1koxya 1 ky 1 ovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovom substituente 1 až 4 atómy uhlíka a v alkoxylovej a alkylovej časti vždy 1 až 2 atómy uhlíka, 1-fenylpropén-3-ylovú skupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú cykloalkylovým zvyškom s 3 až 6 atómami uhlíka, karboxyalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxykar bony 1 a 1ky 1 ovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 4 atómy uhlíka v alkylovej častí, ha 1ogéna1koxykar bony 1 a 1ky1ovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkoxylovej a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, a 1koxy-a1koxykarbony 1 a 1ky1ovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka v alkoxylovom substituente, 1 až 2 atómy uhlíka v alkoxylovom substituente, 1 až 2 atómy uhlíka v alkoxylovej časti a 1koxykarbon y 1 ovej skupiny a 1 až 4 atómy uhlíka v alkylovej časti, a 1koxykar bony 1-a 1koxykar bony 1 a 1ky1ovú skupinu obsahujúcu až 6 atómov uhlíka v alkoxylovej časti a 1 koxykarbony 1ového substituentu, 1 až 2 atómy uhlíka v alkoxylovej časti a 1 koxykar bony 1 ovej skupiny a 1 až 4 atómy uhlíka v alkylovej časti, cyk 1 oa1ky 1-a 1 koxykar bony 1 a 1ky1 ov ú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v cyk 1oa1ky1ovom substituente , až 2 atómy uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 4 atómy uhlíka v alkylovej časti, alkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka v alkylovej časti alkylaminokarbonylového substituenta a 1 až 4 atómy uhlíka v alkylovej časti, dialkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka v každej alkylovej časti dialkylaminokarbonylového substituenta a 1 až 4 atómy uhlíka v alkylovej časti, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, a 1ky11 ioa 1 ky1ovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti vždy 1 až 4 atómy uhlíka, benzylovú alebo halogénsubstituovanú benzylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenyloxyalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, a 1ky1 kar bony 1ovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, zvyšok vzorca
alebo alkyltiokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti alebo zvyšok vzorca
O íl
A 1k-S-C-CH-O-C-A 1 k, pričom vo všetkých vyššie uvedených I 0 R s i vzorcoch znamená Alk alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R25, R29, R35 a R3e nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vo1 1 díka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, halogénalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, a 1koxya1ky1ovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej a 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, kyanalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka skúpi nu s 1 až atómami uhlíka v alkylovej časti, a 1koxykar bony 1 a 1ky1ovú 8 atómami uhlíka v alkoxylovej a 1 až 4 v alkylovej časti, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka v cyk1oa1ky 1 ovej a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, benzylovú skupinu, -N-morfo 1 í no-, -N-1 iomorfo 1 ínoalebo -N-piperidazíno-substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, d i a 1 ky1 am inoa1ky1ovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkylaminokarbonylalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti vždy 1 až 4 atómy uhlíka, d ialkylaminokarbonylalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti vždy 1 až 4 atómy uhlíka, alkoxykarbonylovú skupinu uhlíka v alkoxylovej časti alebo alkyls 1 až 4 atómami karbonylovú skupinu časti, až 4 atómami uhlíka v alkylovej
X,, Xa, X3, X·, a Xs nezávisle na sebe predstavujú vždy kyslík alebo síru a n 1 , nz, na, n* a ns nezávisle na sebe majú vždy hodnotu 0, 1,
2, 3 alebo 4 , vrátane ich solí a komplexov s kyselinami, zásadami alebo komplexotvornými činidlami, ako aj odpovedajúce streoizomérne zlúčeniny.
V definíciách používaných v tomto texte zahŕňajú uvedené všeobecné výrazy, ako aj individuálne významy subs t i tuentov vznikajúcich kombináciou významov jednotlivých častí týchto vyšších zvyškov, napríklad nasledujúce skupiny, ktorými sa však rozsah vynálezu nijako neobmedzuje .
2
Pod halogénom menovaným vo vyššie uvedených definíciách sa mieni fluór, chlór, bróm a jód, s výhodou fluór, chlór a bróm.
Pod alkylovou skupinou sa mieni metylová, etylová, izopropylová, n-propylová, n-butylová, izobutylová, sek.butylová, terc,buty1ová, ako aj rôzne izoméry pentylovej, hexylovej, heptylovej, oktylovej, nonylovej a decylovej skupiny.
Ako príklady halogénalkylových zvyškov je možneé uviesť f 1uórmety1ovú, d i f 1 uórmety1ovú, tri f 1 uórmety1ovú, chlórmetylovú, d i ch 1órmety1 ov ú , tri ch 1órmety1 ovú, 2 , 2 , 2-tri f 1uorety1ovú, 2-fluoretylovú, 2-chlóretylovú a 2,2,2-trichlóretylovú, s váhodou trichlórmetylovú, difluórchlórmetylovú, trifluórmetylovú a dichlórfluórmetylovú skupinu.
Alkoxylovou skupinou je napríklad metoxyskupina, etoxys kupina, propoxyskupína, izopropoxyskupína, n-butoxyskupína, izobutoxyskupi na, sek . butoxyskupi na a terc.butoxyskupi na, s výhodou metoxyskupina a etoxyskupina.
Halogénalkoxyskupinou je napríklad fluórmetoxyskupina, d i f 1uórmetoxyskupi na, tri f 1uórmetoxyskupi na, 2 , 2,2-tri f 1uóreto xyskupina, 1, 1 ,2,2-tetrafluóretoxyskupina,2-fluóretoxyskupina, 2-ch1óretoxyskupi na a 2 , 2 , 2-tri ch 1óretoxyskupi na, s výhodou difluórmetoxyskupina, 2-chlóretoxyskupina a trifluórmetoxyskup i na.
Ako príklady alkyltioskupín sa uvádzajú metyltioskupina, etyltioskupina, propyltioskupina, izopropyltioskupina,n-butyltioskupina, izobuty 11 ioskupi na, sek.buty11 ioskupi na,terc.butyltioskupina a izoméry pentyltioskupín, s výhodou matyltioskupína a etyltioskupina.
Pod výrazom alkenylová skupina sa rozumejú priame alebo rozvetvené alkenylové skupiny, napríklad skupina vinylová, alylová, metalylová, 1-mety 1 v iny1 ová, 2-butén-1-y 1 ová, pentenylová, 2-hexenylová alebo 3-hepteny 1 ová. Výhodné sú
3 alkenylové skupiny, ktorých reťazec obsahuje 2 alebo 3 atómy uhlíka.
skupiny uvádzané v definícii substituentov alebo rozvetvený reťazec a ako ich príklady uviesť skupinu etinylovú, propargy 1 ovú,
1-metylpropargylovú, 1-pentinylovú alebo Výhodnými alkinylovými skupinami sú etinylová skupina.
Alkinylové môžu mať priamy je možné 3-buti ny1ovú, 2-hexinylovú. a propargylová
Cyk1oa1ky1ovou skupinou je napríklad skupina cyklopropylová, dimety1cyk1opropy1ová, cyk 1 obutý 1ová, cyk 1openty 1 ová, metylcyklopentylová, cyklohexylová alebo cykloheptylová, s výhodou skupina cy k 1 opropy 1 ová , cy k 1 openty 1 ová alebo cyklohe/Xy1 o v á .
Ako príklady alkoxykarbonylových skupín sa uvádzajú skupina metoxykarbonylová, etoxykarbonylová, n-propoxykarbonylová, izopropoxykarbonylová a n-butoxykarbonylová, s výhodou metoxykarbonylová a etoxykarbonylová skupiny.
A 1koxya1ky1 ovou skupinou je napríklad metoxymety 1 ová, etoxymety 1 ová, propoxymety1ová, metoxyety1 ová, etoxyety1 ová, propoxyety 1 ová, metoxypropy1ová, etoxypropy1ová alebo propoxypropy1ová skupina.
A 1ky11ioa1ky1ovou skupinou je napríklad mety 11 iomety1ová, ety11 iomety1ová, mety 11 ioety1ová, ety11 ioety1ová alebo izopropy11 ioety1ová skupina.
Ako príklady alkylaminoalkylových skupín sa uvádzajú skupina met y 1 am i noety 1 ová, d i mety 1 am inoety1 ová, ety1 am inoetylová alebo d iety1 am inoety1ová.
Kyanalkylovou skupnou je napríklad kyanetylová alebo kyanpropy1ová.
skupina kyanmetylová,
Halogéncykloalkylovou skupinou je napríklad skupina
4 , 2-di ch 1 órcyk 1opropy1ová alebo pentach1órcyk 1ohexy1ová.
A 1ky1su1 fony 1ovou skupinou je napríklad skupina mety 1su 1 fony 1ová, ety1su1 fony 1ová, propy1su1 fony 1ová alebo butylsulfonylová. Výhodné sú metylsulfonylová a etylsulfonylová skupina.
Fenylová skupina, ktorá môže tiež tvoriť súčasť zložitejšieho substituentu, ako fenoxyskupiny, fenyltioskupiny, f e n o xykarbonylovej skupiny, fenylaminokarbonylovej skupiny, benzylovej skupiny alebo benzoylovej skupiny, môže vo všeobecnosti byť buď nesubstituovaná alebo substituovaná ďalšími substituentami. Tieto substituenty sa môžu viazať v orto-, metá- a/alebo para-polohe. Výhodnými polohami pre prípadne prítomné substituenty sú polohy orto- a para- vzhľadom k miestu naviazania kruhu. Výhodnými substituentami sú atómy halogénov.
V prípade ďalších substítuentov skladajúcich sa z niekoľkých častí, majú tieto podružné časti významy už uvedené ako príklady vyššie. Ani v týchto prípadoch však výpočet uvedený vyššie súži iba pre ilustráciu a nijako neobmedzuje vynález.
Zo zlúčenín všeobecného vzorca I sú výhodné tie látky, v ktorých symbol Q predstavuje zoskupenie -C-C-.
Ďalej je potrebné spomenúť tie zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých Z znamená kyslík.
V dalšej výhodnej skupine zlúčenín všeobecného vzorca I znamená R io atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, ha 1ogéna1keny1ovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, a 1 koxya1ky 1 ovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, kyanalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, a 1koxykar bony 1 a 1ky1ovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, cyk 1 oa 1 ky1ovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka
5 v cyk 1oa1ky 1 ovej a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, benzylovú skupinu, -Ν-morfolíno-, -N-tiomorfolíno- alebo -N-piperazidíno-substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, d i a 1ky1amínoa 1 ky1ovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti vždy 1 až 4 atómy uhlíka, a 1 k y 1 am inokarbonya 1 kýlovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, d i a 1ky1 am inokarbony 1 a 1ky1 ovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, a 1koxykar bony 1ovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti alebo alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti.
Zvláštnu prednosť majú tie zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých n, má hodnotu 0 alebo 1.
V zlúčení nách W s výhodou zvyšok látky, v ktorých A — C 0 R 3 , — C — R d 5 ,
všeobecného vzorca I predstavuje symbol Wi. Z tejto skupiny sa zvlášť preferujú tie predstavuje zvyšok vzorca X3R4, -CORe, — C-CN , — C — Ra 4 alebo — N(R 13)—S O 2 — R 14,
Π II
N-OR^a N-ORns kde X3 znamená najmä síru a R a predstavuje alkylovú skupinu s i až 4 atómami uhlíka substituovanú alkoxykar bony l ou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka v alkoxylovej časti.
V zvlášť výhodných zlúčeninách všeobecného vzorca I znamenajú R1 a Ra atómy halogénov, najmä fluór v prípade symbolu R1 a chlór v prípade symbolu Ra.
Ďalšiu zvlášť výhodnú skupinu zlúčenín všeobecného vzorca I tvoria tie látky, v ktorých R predtsvuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, s výhodou atóm vodíka, metylovú skupinu alebo tri f 1uórmety1ovú skupinu.
Ako mimoriadne výhodnú individuálnu zlúčeninu spadajúcu do rozsahu všeobecného vzorca I je možné uviesť 8-(4-chlór2-fluór-5-metoxykarbonylmetyltiofenylimino)-7-tia-1,5-diaza1 6 b i c y k Ί o | 3,3,0 |oktán-6-ón.
V súlade s vynálezom sa zlúčeniny všeobecného vzorca la
v ktorom R, n i, W a Z majú význam ako vo všeobecnom vzorci I a Q predstavuje zvyšok -C-C-, pripravujú tak, že sa izotiokyanát všeobecného vzorca II
S=C=N-W (II) v ktorom W má význam ako vo všeobecnom vzorci I, prevedie pôsobením zlúčeniny všeobecného vzorca Illa
NH
I
NH (Hla) (R)r v ktorom R a ni majú význam ako vo všeobecnom vzorci I, na zlúčeninu všeobecného vzorca IVa
/ S 11 iN — C-NH-W 1 r,
1 1 (iv a ^NH
ktorá sa potom podrobí reakcii so zlúčeninou všeobecného
vzorca V
7
CZCL· (V) v ktorom Z predstavuje kyslíka alebo síru, v prítomnosti zásady .
Zlúčeniny všeobecného vzorca Ib
Z
v ktorom R, n, W a Z majú význam ako vo všeobecnom vzorci I a Q znamená zvyšok - C - C-, sa podľa vynálezu pripravujú tak, že sa izotiokyanát všeobecného vzorca II
S=C=N-W (II) v ktorom W má význam ako vo všeobecnom vzorci I, prevedie pôsobením zlúčeniny všeobecného vzorca 111b
ΝΉ
I
NH (Illb) (R) v ktorom R a n majú význam ako vo všeobecnom vzorci I, na zlúčeninu všeobecného vzorca IVb
S e II
N - C-NH-W
NH (IV b) (R)n ktorá sa potom v prítomnosti zásady podrobí reakcii so zlúčeninou všeobecného vzorca V
CZCH (v) v ktorom Z znamená kyslík alebo síru.
Zlúčeniny všeobecného vzorca la sa tiež môžu pripraviť hydrogenáciou zlúčenín všeobecného vzorca lb. Hydrogenačné postupy tohto typu sú odborníkom známe. Spomínanú hydrogenáciu je možné uskutočniť napríklad vodíkom v prítomnosti katalyzátora na báze ušľachtilého kovu, ako platina.
Reakciou izotiokyanátov všeobecného vzorca II so zlúčeninymi všeobecného vzorca Illa alebo Illb sa s výhodou uskutočňuje v inertnom rozpúšťadle pri teplotách v rozmedzí od -5 °C po teplotu varu rozpúšťadla, najmä od 0 do 50 výhodne pri teplote miestnosti.
’C, zvlášť Vhodnými rozpúšťadlami pre túto reakciu acetón i tri 1 .
napríklad toluén, xylén, etylacetát
Reakcie zlúčenín všeobecných vzorcov IVa a IVb so zlúčeninou všeobecného vzorca V sa s výhodou uskutočňujú v inertnom rozpúšťadle pri nižšej teplote, s výhodou pri teplote od 0 °C do +50 °C, zvlášť výhodne pri teplote od 0 do 15 °C. adami pre túto reakciu sú napríklad pyridín, trietylamín a Ν,Ν-dimetylanilín. Vhodnými rozpúšťadlami sú napríklad 1,2-di ch 1 óretán, dichlórmetán a toluén.
Zlúčeniny všeobecných vzorcov Ila a 11b, používané ako východzie látky pre prípravu zlúčenín všeobecného vzorca I,
9 podľa vynálezu, sú buď známe, alebo ich je možné pripraviť metódami analogickými s metódami známymi z 1 iteratúry.Príprava takýchto zlúčenín z 1 , 3-di brómpropánov a hydrazínu je opísaná napríklad v J.A.C.S. 88, 3959 - 3963 ( 1 966 ). Zlúčeniny všeobecných vzorcov 11 la a 111 b je tiež možné pripraviť postupom analogickým so spôspbom výroby 1 , 2-diazacyk 1ohepténov z 1,2-di a 1koxykar bony 1- 1,2-diazacyk 1opentánov, ktorý je opísaný v J. Org. Chem. 46, 442 - 446 (1981).
Zlúčeniny všeobecného vzorca Hla, v ktorom je substitue n t naviazaný v polohe 4 a n 1 má hodnotu 0, 1 alebo 2, je tiež možné pripraviť postupom podľa nasledujúcej reakčnej schémy 1.
Reakčná schéma 1
C-^H^ONa
R-Br + CH2(COOC2H5)-7 _ľ_
R-CH(COOC2H5)2 redukcia | (LiA!H4)
T
Z
R-CH
CH2OSO2R’
R’SO9C1 ,CH-,OH
R-CH 'ch2oso2
R’ = CH3> p-iolyl
CH-,ΟΗ
HN-COO(t-C4H9 )
HN-COO(t-C4H9) báza (napŕ. terc.butoxid draselný)
HN-COO-t-C4H
R-CH
PBrHN-COO-t-C4Hq
T _CH2Br
CH-aBr báza (napŕ. terc.butoxid draselný)
N-COO~t-C4H9
->
N — COO-t-C y
NH
I
NH
Izotiokyanáty všeobecného vzorca II sú buď známe alebo sa môžu pripraviť metódami analogickými so známymi metódami. Tieto zlúčeniny sú opísané napríklad v EP-A-0 304 920, EP-A0 238 711, EP-A-0 409 025, EP-A-0 373 461, EP-A-0 311 135 a
DE-OS- 3724098.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa všeobecne s úspechom používajú v aplikačných dávkach pohybujúcich sa od 0,001 do 4 kg/ha,, najmä od 0,005 do 1 kg/ha. Aplikačnú dávku potrebnú na dosiahnutie požadovaného účinku je možné stanoviť e,\perimentálne. Táto dávka závisí od typu účinku, vývojového stupňa úžitkovej rastliny a burín a od vlastnej aplikácie (ošetrované miesto, doba ošetrenia, aplikačná metóda), a v závislosti na týchto parametroch sa môže meniť v širokom rozmedzí.
Pri aplikácii v pomerne nízkych dávkach sa zlúčeniny všeobecného vzorca I líšia vo svojich herbicídnych a rast rastlín regulujúcich vlastnostiach a v dôsledku toho sú zvlášť vhodné pre použitie v kultúrach úžitkových rastlín, najmä obilnín, bavlníka, sóje, repky olejnej, kukurice a ryže, pričom mimoriadne výhodné je ich použitie v kultúrach sóje.
Vynález tiež zahŕňa herbicidne prostriedky obsahujúce nové zlúčeniny všeobecného vzorca I, a spôoby inhibície rastu rastlín.
Pre použitie zlúčenín všeobecného vzorca
I alebo prostriedkov obsahujúcich tieto zlúčeniny na reguláciu rastu rastlín prichádzajú do úvahy rôzna metódy a techniky, ako napríklad :
i ) Moren i e osiva
a) Morenie osiva účinnou látkou spracovanou na zmáčate ľný prášok, ktoré sa uskutočňuje tak, že sa osivo s moridlom trepe až je povrch osiva prostriedkom vo vhodnej nádobe tak dlho, rovnomerne pokrytý (morenie za sucha). V 1 kg osiva používa až do 4 g zlúčeniny všeobecného I (v prípade 50 % zmáčate ľného prášku teda 8,0 prostriedku) .
tomto prípade sa na vzorca g tohto osiva emulgovateľným koncentrátom účinnej roztokom zlúčeniny všeobecného vzorca
b) Morenie látky alebo vodným I spracovanej na na (morenie za vlhka).
zmáčate ľný prášok podľa postupu a) ponorení osiva na 1 až 72 ppm zlúčeniny všeobecného vysušení osiva (morenie
c) Morenie osiva spočívajúce v hodín do zmesi obsahujúcej do 1000 vzorca la v prípadnom nsledujúcom máčaním) .
Morenie osiva alebo ošetrovanie klíčnych rastlín sú prirodzene výhodné spôsoby aplikácie, pretože ošetrenie účinnou látkou je priamo nasmerované na cieľovú úžitkovú rastlinu. Na 1 kg osiva sa obvykle používa od 0,001 g do 4,0 g účinnej látky , pričom je možné používať i množstvo nižšie alebo vyššie ako sú tieto medzné hodnoty. Závisí to na použitej metóde, ktorá môže dovoľovať i aplikáciu ďalších účinných látok alebo stopových prvkov (opakované morenie).
i i) Riadené uvoľňovanie účinnej látky
Účinná látka sa v roztoku aplikuje na granulovaný minerálny nosič alebo granule polyméru (močovino-formaldehydového polyméru) a granule sa potom nechajú oschnúť. Takto impregnované granule je možné opatriť povlakom (povliekané granule), ktorý umožňuje uvoľňovanie účinnej látky v regulovaných dávkach v priebehu určitého časového intervalu.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa buď používajú v n e u p r a venpm stave, ako sa získajú pri syntéze, alebo s výhodou spoločne s pomocnými látkami bežne používanými pri výrobe takýchto prostriedkov, spracované známym spôsobom na vhodné prostriedky, napríklad na emu1govateľné koncentráty, roztoky určené na priamy postrek alebo na riedenie, zriedené emulzie zmáčate ľné prášky, rozpustné prášky, pop rase, granuláty alebo na enkapsulované preparáty (napríklad za pomoci polymér n y ch látok). Typ používaného prostriedku a aplikačnej metódy (ako postrek, zahmlenie, poprášeníe, zvlhčovanie, pohadzovanie alebo namáčanie) sa volí v závislosti na zamýšľanom výsledku a na ďalších okolnostiach, ako je prevládajúce počasie a pod.
Účinné látky podľa vynálezu obsahujú zlúčeninu všeobecného vzorca I (účinnú látku) a prípadne jednu alebo niekoľko pevných alebo kvapalných nosných a pomocných látok a pripravujú sa známym spôsobom, napríklad miešaním a/alebo ro zomi e ľan í m účinnej látky (látok) s nosičmi, napríklad s rozpúšťadlami, pevnými látkami a pod., a prípadne s povrchovoaktívnymi činidlami, až do homogenity.
rozpúšťadlami pre daný výhodou frakcie obsahujúce 8 až 12 atómov uhlíka zmesi xylénov alebo a cyk 1oa1 i fat i cké účel sú zaromat i cké
Vhodnými uhľovodíky, s ako sú zmesi a 1 ky 1 benzénov, napríklad alkylovaných naftalénov, alifatické uhľovodíky, ako parafíny, cyklohexán alebo tetrahydronaftalén, alkoholy, ako etanol, propanol alebo butanol, glykoly a ich étery a estery, ako propy1éng1 yko 1 alebo d ipropy1éng1 yko 1 éter, któny ako cyk1ohexanón, izoforón alebo d iacetóna1 koho 1, silno polárne rozpúšťadlá, ako N-mety1-2-pyro1 idón, dimetylsulfoxid alebo voda, rastlinné oleje a ich estery, ako repkový olej, ricínový olej alebo sójový olej, a prípadne tiež silikónové oleje.
Pevnými nosičmi používanými napríklad pre prípravu popraší a dispergovateľných práškov, sú zvyčajne prírodné minerálne plnidlá ako vápenec, mastenec, kaolín, montmori 11 on i t alebo attapulgit. Na zlepšenie fyzikálnych vlastností výsledného prostriedku je tiež možné pridávať vysoko dispergovanú kyselinu kremičitú alebo vysoko dispergované absorbujúce polyméry. Vhodnými granulovanými adsorpčnými nosičmi sú nosiče porézneho typu, napríklad pernza, drtené tehly, sepiolit alebo bentonit, a vhodnými neadsorpčnými nosičmi sú napríklad vápenec alebo piesok. Okrem toho je možné používať širokú paletu predgranu lovaných materiálov anorganického alebo organického charakteru najmä dolomit alebo práškované rastlinné zvyšky.
V závislosti na charaktere zlúčeniny všeobecného vzorca I spracovávanej na príslušný prostriedok sa ako vhodné povrchovoaktívne látky používajú neionogénne , kationické a/alebo anionické povrchovoaktívne činidlá vykazujúce dobré emulgačné, dispergačné a zmáčacie vlastnosti. Výrazom povrchovoaktívne čindlo sa myslia aj zmesi povrchovoaktívnych látok.
Vhodnými anionickými povrchovoaktívnymi činidlami sú tzv. vo vode rozpustné mydlá a vo vode rozpustné syntetické povrchovoaktívne zlúčeniny.
Vhodnými mydlami sú soli vyšších mastných kyselín (C10 C22) s alkalickými kovmi, kovmi alkalických zemín alebo nesubstituované prípadne substituované amóniové soli týchto kyselín, napríklad sodná alebo draselná soľ kyseliny olejovej alebo stearovej, alebo vyššie spomínané soli zmesí mastných kyselín, ktoré je možné získať napríklad z kokosového alebo lojového oleja. Je potrebné tiež spomenúť soli metyltaurínu s mastnými kyseli nam i .
Častejšie sa však používajú tzv. syntetické povrchovoaktívne činidlá, najmä sulfonáty mastných alkoholov, sulfáty mastných alkoholov, sulfónované benzimidazolové deriváty alebo alkylarylsulfonáty.
Sulfonáty alebo sulfáty mastných alkoholov sú zvyčajne vo forme solí s alkalickými kovmi, solí s kovmi alkalických zemín alebo nesubstituovaných prípadne substituovaných amóniových solí a obsahujú alkylový zvyšok s 8 až 22 atómami uhlíka, ktorý tiež zahŕňa alkylové časti acylových zvyškov. Ako príklady je možné uviesť sodnú alebo vápenatú soľ kyseliny 1 ignosu1 fónovej , dodecy1su1 fátu alebo zmesi sulfátov mastných alkoholov získaných z prírodných mastných kyselín. Medzi tieto látky tiež patria soli aduktov su 1 fátovaných a su1 tónovaných mastných alkoholov s etylénoxidom. Sulfónované benzimidazolové deriváty s výhodou obsahujú dve sulfónové skupiny a jeden zvyšok mastnej kyseliny obsahujúci 8 až 22 atómov uhlíka. Ako príklady alkylarylsulfonátov je možné uviesť sodné vápenaté alebo triety1amóniové soli kyseliny dodecy1ben z é n s u 1 fó nov e j, d ibuty1nafta 1énsu1 fónovej alebo kondenzačného produktu kyseliny naftalénsulfónovej a formaldehydu.
Vhodné sú tiež odpovedajúce fosfáty, napríklad soli esteru kyseliny fosforečnej s aduktom p-nony 1 feno 1 u s 4 až 14 mol etylénoxídu, alebo fosfolipidy.
Neionogénnymi povrchovoaktívnymi činidlami sú s výhodou po 1yg1 yko1 éterové deriváty alifatických alebo cyk 1oa1 i fatických alkoholov, nasýtených alebo nenasýtených mastných kyselín a alkylfenolov, pričom tieto deriváty obsahujú 3 až 30 glykoléterových skupín a 8 až 20 uhlíkových atómov v (alifatickom) uhľovodíkovom zvyšku, a 6 až 18 atómov uhlíka v alkylovom zvyšku alkylfenolov.
Ďalšími vhodnými neionogénnymi povrchovoaktívnymi činidlami sú vo vode rozpustné adukty po 1 yety1énoxidu s polypropylénglykolom, etyléndiamínpolypropylénglykolom alebo a 1ky1 po 1ypropy1éng1 yko1om obsahujúcim 1 až 10 atómov uhlíka v alkylovom reťazci, pričom tieto adukty obsahujú 20 až 250 etylénglykoléterových skupín a 10 až 100 propylénglykoléterových skupín. Tieto zlúčeniny zvyčajne obsahujú 1 až 5 atylénglykolových jednotiek na každú propy1éng1 yko 1 ovú jednotku.
Ako reprezentatívne príklady ne ionogénnych povrchovoaktívnych lítok sa uvádzajú nony1 feno1-po 1yetoxyetano1 y, polyglykolétery ricínového oleja, adukty po 1 yp ropy1én/po 1yety1énoxidu, tributy1 fenoxy-po1yetoxyetano1, po 1yety1éng1 yko1 a oktylfenoxypolyetoxyetanol.
Vhodnými neionogénnymi povrchovoaktívnymi činidlami sú tiež estery mastných kyselín s po 1yoxyety1énsorb itanom, napríklad polyoxyetylénsorbitan-trioleát.
Kationickými povrchovoaktívnymi činidlami sú s výhodou kvartérne amóniové soli obsahujúce ako substi tuent na dusíkovom atóme aspoň jeden alkylový zvyšok s 8 až 22 atómami uhlíka a ako ďalšie substituenty halogénované nižšie alkylové, alkylové skupiny. Spomínané buď nesubstituovaná alebo benzylové alebo nižšie hydroxysoli sú s výhodou vo forme halogenidov, metylsulfátov alebo etylsulfátov, ako je to napríklad v prípade stearyltrimetylamóniumchloridu alebo benzdi(2-chlóretyl)-amóniumbromidu.
Povrchovoaktívne činidlá bežne používané pri výrobe prostriedkov tohto typu sú ppísané okrem iného v nasledujúcich publikáciách :
McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Glen Rock, New Jersey, 1988,
M. a J. Ash, Encyclopedia of Surfactans zv. ϊ - III, Chemical Publishing Co., New York, 1980 - 1981,
Dr. Helmut Stache, Tensid-Taschenbuch, Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1981.
Pesticídne prostriedky zvyčajne obsahujú 0,1 až 99 %, s výhodou 0,1 až 95 % zlúčeniny všeobecného vzorca I, 1 až 99 % pevnej alebo kvapalnej nosnej látky a 0 až 25 %, s výhodou 0,1 až 25 % povrchovoaktívneho činidla.
Zatiaľ čo komerčné výrobky majú s výhodou formu koncentrátov, užívateľ normálne používa prostriedky zriedené.
Opisované prostriedky môžu tiež obsahovať ďalšie pomocné látky ako stabilizátory, napríklad rastlinné oleje (epoxidovaný kokosový olej, repkový olej alebo sojový olej), prísady proti peneníu, napríklad silikónový olej, konzervačné prísady, regulátory viskozity, spojivá, adhezíva ako aj hnojivá alebo iné účinné zložky na dosiahnutie špeciálnych účinkov.
Výhodné zloženie (pod uvádzanými percentami sa myslia hmotnostné percentá) majú najmä nasledujúce prostriedky :
Emulgovateľné koncentráty
účinná látka 1 až 2 0 %, s výhodou C 1 0
povrchovoaktívne činidlo 5 3 0 S, s výhodou 1 0 20
kvapaIný nosič 1 5 94 %, s výhodou 70 85
0/ /o
Popr aše účinná látka pevný nosič
0,1 až 10 % , 99,9 až 90 %, s výhodou 0,1 až 1 % s výhodou 99,9 až 99 %
Suspenzné koncentráty
účinná látka 5 75 °/ /o , s výhodou 1 0 50
voda 94 24 0/ /o , s výhodou 88 30
povrchovoaktívne činidlo 1 40 /o , s výhodou 2 a ž 30
Zmáčate ľné prášky účinnálátka 0 povrchovoaktívne činidlo 0 pevnýnosič 5
5 až 9 0 %, s výhodou 1 až 80
5 až 20 %, s výhodou 1 až 15
až 95 %, s výhodou 97 až 85
Granuláty účinná 1átka pevný nosič
0,5 až 30 %, s výhodou 3 až 15 % 99,5 až 70 %, s výhodou 97 až 85 %
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad P 1
Príprava d i-terc.buty1esteru kyseliny hydrazín-N,N'-d ikarboxy 1 ove j
K roztoku 59,4 g (0,45 mol) terc.butylestaru kyseliny hyd razí nkarboxylovej v 225 ml tetrahydrofuránu sa pri teplote od + 20 °C do + 30 °C prikvapká roztok 98,1 g (0,45 mol) (BOC);O v
225 ml tetrahydrofuránu. Výsledná zmes reakcie 12 hodín mieša a potom sa zahustí, 103,2 g (98,9 %) získa zlúčenina vzorca kryštálov s teplotou topenia 123 až 125 °C.
sa na dokončenie čím sa vo výťažku
V vo forme bielych
O
II
HNCO-jH2N
O
II
HNCO-jHNCO-fO (VI)
Príklad P2
Príprava d i-terc.buty 1 esteru kyseliny pyrazo1 idín-N,N'-d ikarboxy 1 ove j
K roztoku 9,3 g (0,04 mol) zlúčeniny vzorca V v 40 ml tetrahydrofuránu a 40 ml terc . butano1 u sa pri teplote najviac ho sa zahustí ná draselná teplote najviac
C po častiach pridá 9 g (0,08 mol) terc.butoxidu draselnéReakčná zmes sa 1 hodinu mieša pri izbovej teplote , potom a vysuší vo vysokom vákuu pri teplote 50°C. Výsledsoľ sa suspenduje v 80 ml ° C sa prikvapká dimetylformamidu, pri 4,5 ml (0.044 mol)
1,3-dibrómpropánu a zmes sa 18 hodín mieša pri izbovej teplote. Výsledná suspenzia sa zahustí , k zvyšku sa pridá 300 ml dietyléteru, zmes sa premyje vodou a po vysušení zahustí. Získa sa 8,1 g (74,4 %) zlúčeniny vzorca VII vo forme žltého oleja.
HNCO-JHNCO-r
NCO-}NCO-r (V)
C VII)
Príklad P 3
Príprava pyrazo1 i d ín-di bromidu (vzorec VIII)
K roztoku 14,3 g (0,05 mol) 95 % d i-terc.buty1esteru kyseliny pyrazo1 i d ín-N,N'-d i kar boxy 1 ovej v 150 ml éteru sa pri izbovej teplote prikvapká 27 ml (0,11 mol) 33 % roztoku kyseliny bromovodíkovej v ľadovej kyseline octovej. Reakčná zmes sa 18 hodín mieša pri izbovej teplote, výsledná biela suspenzia sa zriedi 10 ml éteru a zfiltruje sa na odsávacej nálevke. Získa sa 9,7 g (82,9 %) pyrazolidín-dihydrobromidu vo forme bielych hyg r os kop i c kých kryštálov.
li
NCO +
NH • 2HBr
NCO-rII
NH (VII) f VIII)
Príklad P 4
Príprava metylesteru kyseliny alfa-|2-chlór-4-fIuór-5-(p y r a z o 1 idinyltiokarbonylamino)fenyltio| o c t o v e j (vzorec IX)
K suspenzii 5 g (0,021 mol) pyrazolidín-dihydrobromidu v 200 ml tetrahydrofuránu sa pridá 14 g (0,1 mol) uhličitanu draselného, zmes sa 1 hodinu mieša pri teplote miestnosti, potom sa k nej pridá 5,8 g(0,02 mol) izotíokyanátu odpovedajúceho vzorcu Ila a výsledná zmes sa 18 hodín mieša pri teplote miestnosti. Po filtrácii, zahustení a vyčistení stĺpcovou chromatografiou sa získa 3,6 g (50 %) metylesteru kyseliny alfa-|2-chlór-4-fluór-5-(pyrazolidinyltiokarbonylamino)fenyltio [octovej (vzorec IX) vo forme bielych kryštálov s teplotou topenia 137 až 141 °C.
NH • 2HBr NH
SCN
F
Cl sch2coch3 (viii)
Príklad P5
Príprava 8-(4-chlór-2-fluór-5-metoxykarbonylmetyltiofenyli m i no)-7 -1 i a-1,5-diazabicyk 1 o | 3,3,0 | oktán-6-ónu (vzorec X)
K suspenzii 2,6 g (7 mmol) zlúčeniny vzorca IX v 50 ml toluénu sa pri teplote od 0 do + 5 ° C pri kvapka 4,i g (8 mmol) 20 % toluénového roztoku fosgénu a zmes sa 18 hodín mieša pri izbovej teplote. Po pridaní 200 ml tetrahydrofuránu sa výsledná zmes premyje nasýteným roztokom chloridu sodného, zahustí sa a zvyšok sa vyčistí stĺpcovou chromatografiou. Získa sa 2,1 g (77 %) 8-(4-ch1ór-2-fluór-5-metoxykarbonylmetyltiofenylimino)-7-tia-1,5-diazabicyklo 13,3,0 |oktán-6-ónu vo forme bielych kryštálov s teplotou topenia 97 až 98 °C.
Zlúčeniny podľa vynálezu, odpovedajúce nižšie uvedenému vzorcu Ic sú zhrnuté do nasledujúcej tabuľky 1 :
T a b u Γ k a 1
Zlúčenina vzorca Ic
fyzikálne vlastnosti
1.001 F Cl -H
1.002 F Cl -CN
1.003 F Cl -no2
1.004 F Cl -COOH t.t. 190 °C (rozklad
1.005 F Cl -COOCH3 1.1. 126 - J 28 °C
1.006 F Cl -cooc2h5
1.007 F Cl -cooc3h7
1.008 F Cl -COOCH(CH3)2 t.t. 82 - 84 °C
1.009 F Cl -cooc4h9
1.010 F Cl -cooch-ch2-ch3
ch3
1.011 F Cl /CH, -cooch-ch2-ch 2 \ ch3
1.012 F Cl -COOC5Hn
1.013 F Cl -COOCH2-CH2-O-CH3
1.014 F Cl -cooch2-ch2-o-c2h5
1.015 F Cl -COOCH-(CH3)-CH2-OCH3
1.016 F Cl -COOCH2-CH2-S-CH3
1.017 F Cl -COOCH-(CH3)-CH2-S-CH3
1.018 F Cl COOCH-(CH3)-CH2-S-C2H5
zlúče-
nina č. Ri r2 A
1.019 F CI COOCH-(CH3)-CH2-S-C3H7
1.020 F CI COOCH(CH3)-CH2-S-CH
\h;
1.021 F CI COOCH(CH3)-CH2-S-C4H9
1.022 F CI COOCH(CH3)-CH2-S-C5H,i
1.023 F CI zCH3 COOCH(CH3)-CH2-N ch3
1.024 F CI /C2h5 COOCH(CH3)-CH2-N \2H5
1.025 F CI -conh2
1.026 F CI conh-ch3
1.027 F CI zCH3 CON ch3
1.028 F CI zCH3 CON \ c4h9
1.1. >65 °C voskovitá látka fvzikálne vlastnosť /CH2-CH2-OH
1.029 F CI CON \ CH2-CH2-OH
1.030 F CI conh-ch2-ch=ch-
1.031 F CI CON(CH2 -CH=CH2)
1.032 F CI CON
zlúče-
nina č. r2 A
1.033 F CI r CON v_ >
1.034 F CI r CON v_ Λ O J
1.035 F CI r CON v_ Λ s J
1.036 F CI r CON v_ Λ N-CH, J
1.037 F CI COON=C zCH3 í \ ch3
1.038 F CI cooch2- •ch2-ci
1.039 F CI cooch2- •CN
fyzikálne vlastnosti
1.040 F CI COOCH \ ch3
1.041 F CI COOCH2-CH2=CH2
1.042 F CI cooch2-ch2=chci
1.043- F CI cooch2-c=ch2 1
1.044 F CI CI cooch2-och
1.045 F CI COO-CH-CaCH
CH3
1.046 F CI
zlúčenina fyzikálne vlastnosti R2 A
1.047 • Cl coo—<
1.048
C1 cooch2
1.049 F
Cl COOCH
1.050 F
Λ
1.051 F
1.052 F
1.053 F 1.054 F 1.055 F 1.056 F 1.057 F 1.058 F 1.059 F 1.060 F
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
CH, cosc2h5 cosc3h7 cos-ch2-ch=ch2 cos-ch2-cooch3 cos-ch2-cooc2h5 cos-ch2-cooc5h„ cos-ch-cooch3
I
CH, amorfná látka
1.061 F
Cl COS-CH-COOC2H5 I
CH, zlúčenina
č.
r2 fyzikálne vlastnosti
1.062 F Cl COS-CH-COOC3H7 1 ch3
1.063 F Cl cos-ch2-ch2-cooch3
1.064 F Cl COS-CH2-COOCH2-CH2-O-CH
1.065 F Cl cooch2-cooch3
1.066 F Cl cooch-cooch3 1 ch3
1.067 F Cl COOCH2-COOC5Hn
1.068 F Cl COOCH2-CH2-Si(CH3)3
1.069 F Cl COONa z CH3
1.070 F Cl cooch2-ch2-o-n=c CH3
1.071 F Cl OH
1.072 F Cl och3
1.073 F Cl oc2h5
1.074 F Cl oc3h7 zCH3
1.075 F Cl OCH \ ch3
1.076 F Cl oc4h9
1.077 F Cl och-c2h5 1 ch3 zCH3
1.078 F Cl o-ch2-ch ch3
1.079 F Cl och2ch=ch2
1.080 F Cl och2-c=ch2 Cl
zlúčenina R, R2 A c.
fyzikálne vlastnosti
1.081 F Cl OCH2CH=CHC1
1.082 F Cl OCH2ChCH
1.083 F Cl OCH-OCH 1 ch3
1.084 F Cl -och2-cooch3
1.085 F Cl -O-CH2-COOC5Hn
1.086 F Cl o-ch-cooch3 I ch3
1.087 F Cl O-CH2-COOC2H5
1.088 F Cl O-CH-COOC2Hc 1 ch3
1.089 F Cl O-CH2-CH2-O-CH3
1.090 F Cl o-ch-ch2-s-ch3 1 ch3
1.091 F Cl o-ch-ch2-s-c2h5 1 ch3
1.092 F Cl o-ch-ch2-s-c3h7 ch3
1.093 F Cl o-ch2-ch2-ci
1.094 F Cl o-ch2-cn
1.095 F Cl O-CH-CN 1 ch3
1.096 F Cl s-ch3
1.097 F Cl s-c2h5
1.098 F Cl s-c3h7 zCH3
1.099 F Cl S-CH \ ch3
fyzikálne vlastnosti zlúče-
nma č. Ri r2 A
1.100 F C1 S-CH2-CH=CH2
1.101 F C1 s-ch2-c=ch2 1 Cl
1.102 F C1 S-CH2-CH=CHC1
1.103 F C1 s-ch2-c=ch
1.104 F C1 S-CH-C^CH 1 CH3
1.105 F C1 S-CH2-COOCH3
1.106 F Cl s-ch2-cooc2h5
1.107 F Cl S-CH2-COOC5Hn
1.108 F Cl s-ch-cooch3 1 ch3
1.109 F Cl s-ch-cooc2h5
CH3
t.t. 97 - 98 °C
1.110 F C1
S-CH2-COOCH2-CH2-O-CH3
1.111 F C1
1.112' F C1
1.114 F C1
1.115 F C1
1.116 F C1
II
N-O-CH3
-C-CN
II
N-O-CH2-COOCH3
-C-CN
II n-o-ch2-c=ch zlúčenina fyzikálne vlastnosti
1.117 F Cl
1.118 F Cl
1.119 F Cl
1.120 F Cl
1.121 F Cl
1.122 F Cl
1.123 F Cl
-C-CH3
II
N-O-CH3
-C-CH3
II
N-O-CH2-C=CH
-c-ch2-o-ch3
II n-o-ch3 ^o-ch3
-c
I^O-CH3 ch3 ^o-c2h5
C.
I ^0-c2h5 ch3
o—
0-J ?^0-\ CH3 ch.
1.124 F Cl ~JZ\ COOCH3
1.125 F Cl -sZľT cooc2h5 t.t.'127 - 130 °C
1.126 F Cl 'JA cooc3h7
1.127 F Cl sZS· ch3 z COOCH
ch3
nina č. r2 A fyzikálne vlastnosti
1.128 F Cl 'SZ\ COO-CH2-CH2-C!
1.129 F Cl 'Szs- COOC5Hh
1.130 F Cl -sZľ- COOCH2-CH2-O-CH3
1.131 F Cl 'SZ\ COOCH(CH3)-CH2-S-CH3
1.132 F Cl SZ^ ch3 z COOCH(CH3)-N
ch3
1.133 F Cl
-S
ΖΣΓ coo
.134 F Cl szs· - COO-2
.135 F Cl ~SZX coo-ch2-ch2-ch=ch
.136 F Cl sZS- • COO-CH2-C=CH2 1 Cl
.137 F Cl SZZ- coo-ch2-c=ch
138 F Cl COOH
139 F Cl -SZV COC1
140 F Cl 'SZV conh2
141 F Cl conh-ch3 CH, / 3
142 F Cl 'SZ^ CON \ c4h9
1.1. >1 80 °C (rozklad) •zlúčenina
č.
Rj R2 fyzikálne vlastnosti
1.143 F Cl
1.144 F Cl
1.145 F Cl
-s-2^- CON(CH2-CH=CH2)2
-S 2^ CO—N
-S
ZS
CO — N / \
1.146 F Cl '°ZS -CO—N 0 \_/
1.147 F Cl sZS - COi/ \ \_/
1.148 F Cl -Szs ch3 z COON=C ch3
1.149 F Cl -sZľ- cooch2-ch2-ci
1.150 F Cl coo-ch2-cf3
1.151 F Cl cooch2-ch2-f
1.152 . F Cl -s ZS- CO-SCH3
1.153 F Cl JZS COOCH2-COOCH3
1.154 F Cl ZS COOCH(CH3)-COOCH3
1.155 F Cl ZS cos-ch2-cooch3
1.156 F Cl ZS COS-CH(CH3)-COOCH3
1.157 F Cl -S CN
1.158 F Cl -S 2X~ COOCH3
CH, zlúčenina Ri R2 fyzikálne vlastnosti
[.159 F Cl -s 7^COOC2H5 ch3
.160 F Cl -s cooc2h5 c2H5
.161 F Cl -s COOCH3 v
.162 F Cl -s- COOC2H5
F
.163 F Cl -s- coo—
.164 F Cl sZS- coo-
.165 F Cl sZS- COOCH2-CH2-C1
166 F Cl *SZV cooch2-ch2-f
167 F Cl COOCH2-CF3
168 F Cl COOCH3 .λ_ *
O
169 Cl co< z dc2h5
r “0
170 F Cl -s- cooch3
cf3
171 F Cl -Sy^- COOC2H5
cf3
zlúčenina Rj R2 A fyzikálne vlastnosti
1.172 F C1
1.173 F C1
1.174 F C1
-S
COOC2H5
C1
1.175 F C1 -S ^7\^COOCH3 ch-ch3 ch3
1.176 F C1 -S-7X- COOC,H. CH-CH3 ch3
1.177 F C1 -nh-so2-ch3
1.178 F C1 -nh-so2-c2h5
1.179 F C1 -nh-so2-ci
1.180 F C1
H/Oc2h5
181 F C1 -O-P \c2h5
182 H C1 -COOH
183 H C1 -cooch3
184 H C1 -COO—
185 H C1 -COO-C5H„
186 H C1 -coo-ch2-ch2-o-ch
187 H C1 -cooch2-s-ch3
zlúčenina ' _ „ fyzikálne vlastnosti „ Ri R2 A
1.188 H C1 -COOCH-(CH)3-CH2-S-CH3 /CH
1.189 H C1 -COO-CH(CH3)-CH2-N CH;
1.190 H C1 /CH3 -CO-N ch3
1.191 H C1 ΛΛ -CO-N 0 w
1.192 H C1 zCH3 COON=C
CH3
1.193 H Cl -COOCH2-CH2-O-N=C ch3
1.194 H Cl -coo—(
1.195 • H Cl -CH ch3
1.196 H Cl -s-c3h7
1.197 H Cl -cooch2-cooch3
1.198 H Cl -COOCH(CH3)-COOCH3
1.199 H Cl -cos-ch2-cooch3
1.200 H Cl -COS-CH(CH3)-COOCH3
1.201 H Cl OH
1.202 H Cl och3
1.203 H Cl o-c2h5
zlúčenina fyzikálne vlastnosti . R, R2 A
zch3
1.204 H C1 . -O-CH \ ch3
1.205 H C1 -o-ch2-c=ch
1.206 H C1 -o-ch2-ch2=chci
1.207 H C1 -o-ch2-c=ch2 1 Cl
1.208 H Cl -O-CH-OCH 1 ch3
1.209 H Cl -o-ch2-cooch3
1.210 H Cl -O-CH2-COOC2Hh
1.211 H Cl -O-CH(CH3)-COOCH3
1.212 H Cl -SH
1.213 H Cl -SCH3
1.214 H Cl -sc2h5 zCH3
1.215 H Cl -S-CH ch3
1.216 H Cl -s-ch2-cooch3
1.217 H Cl -S-CH(CH3)-COOCH3
1.218 ' H Cl -s-ch2-cooc2h5
1.219 H Cl -C-CN II n-och3 ch3 ^,σ-f
1.220 H Cl Ť'O-x CHj CH3
1.221 H Cl -s coocyHs
1.222 H Cl -S-yyy COOH
zlúčenina
č.
Rj R2 A fyzikálne vlastnosti
CHq
1.223 H Cl -Sy^COO-CH ch3
1.224 H Cl -S^zy-CQOC2Hs
ch3
1.225 H Cl 'SZSľ COOC2H5
F
1.226 H Cl SZSCOOC2H5
cf3
ch3
/
1.227 H Cl -S -7\-COO-CH
Z\ x cf3 ch3
1.228 H Cl -S COOH
1.229 H Cl -S 37y COOH
cf3
1.230 H Cl sZSľcooc5HN
^cf3
1.231 H Cl -S C°OC2H5
^c2h5
1.232 H Cl 'SZS^COOC2H5
ch-ch3
ch3
1.233 H Cl -nh-so2-c2h5
1.234 H Cl -nh-so2-ch2-ci
Zlúčenina
w c. Λ ·' A .
11235 H Cl / ľ/“'.''/ -O-P
1.236 F CN -COOH
1237. F CN -COOCH \h3 xCH3 -O-CH \ CH3 -o-ch2-och
1.238 F CN
1.239 F. CN
1.240 F CN -OCH(CH3)-OCH
1241 F CN -S-CHrCOOCH3
1.242 F CN : -S-CHCCHsFCQOCH,
1.243 F . CN -O-CH2-COOC%
1.244 • F CN -O-CHrCOOC^Hn
1245 F CN. -O-CH(CH3)-COOC2H5
1245' F CN -5 CÓQCHj
1.247 F CN -S'y^'Ý COOC2ÍÍ5
1248. F CN -S 37^0000¾ F ~S y\~ COOH
1.249 F. CN
1.250 F CN -S~y\~^CQQH
1.251 F CN F -S COOH ' CF3 -S \/\ COOCjHs
1.252 F CN ..
fyzikálne vlastnosti zlúčenina fyzikálne vlastnosti A
1.253 F Br -COOH /CH3
1.254 F Br -COO-CH ch3
1.255 F Br -OH zch3
1.256 F Br -O-CH ch3
1.257 F Br -0-0Η2-0ξ0Η
1.258 F Br -0-0Η(0Η3)-0ξ0Η
1.259 F Br -o-ch2cooch3
1.260 F Br -0-CH2-C00C5Hh
1.261 F Br S-CH2-COOCH3
1.262 F Br -Sy COOC2H5
1.263 F Br -S y^COQH F
1.264 F Br -S^yCOOC2H5
F
Zlúčeniny podľa vynálezu, zodpovedajúce všeobecnému vzorcu Id, sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 2
T a b u ľ' k a 2
Zlúčenina vzorca Id
nina č. Ri r2 A
2.001 F Cl -H
2.002 F Cl -CN
2.003 F Cl -no2
2.004 F Cl -COOH
2.005 . F Cl -COOCH3
2.006 F Cl -COOC2H5
2.007 F Cl -cooc3h7
2.008 F Cl -COOCH(CH3)2
2.009 F Cl -cooc4h9
2.010 F Cl -cooch-ch2-ch3
ch3
2.011 F Cl /CH3 -cooch-ch2-ch ch3
2.012 F Cl -COOC5Hn
2.013 F Cl -COOCH2-CH2-O-CH3
2.014 F Cl -cooch2-ch2-o-c2h5
2.015 F Cl -COOCH-(CH3)-CH2-OCF
fyzikálne vlastnosti zlúčenina
c.
Ri R2 fyzikálne vlastnosti A
2.016 F CI -COOCH2-CH2-S-CH3
2.017 F CI -COOCH-(CH3)-CH2-S-CH3
2.018 F CI COOCH-(CH3)-CH2-S-C2H5
2.019 F CI COOCH-(CH3)-CH2-S-C3H7
2.020 F CI /CH COOCH(CH3)-CH2-S-CH \h·
2.021 F CI COOCH(CH3)-CH2-S-C4H9
2.022 F CI COOCH(CH3)-CH2-S-C5H1 j
2.023 F CI /CH3 COOCH(CH3)-CH2-N xch3
2.024 F CI /C2h5 COOCH(CH3)-CH2-N c2h5
2.025 F CI -conh2
2.026 F CI conh-ch3
2.027 F CI zCH3 CON \ ch3
2.028 F CI zCH3 CON
C4H9 /CH2-CH2-OH
2.029 F CI CON \ ch2-ch2-oh
2.030 F CI conh-ch2-ch=ch2
2.031 F CI CON(CH2-CH=CH2)
zlúčenina
č.
R!
R2 fyzikálne vlastnosti
2.032 F Cl CON
2.034 F Cl CON 0 \ /
2.035 F Cl / \ CON S \ /
2.036 F Cl / \ CON N-CH,
2.037 F Cl zCH3 COON=C \ CH3
2.038 F Cl cooch2-ch2-ci
2.039 F Cl cooch2-cn
2.040 F Cl /CN COOCH \ ch3
2.041 F Cl cooch2-ch2=ch2
2.042 F Cl cooch2-ch2=chci
2.043 F Cl cooch2-c=ch2 1
2.044 F Cl Cl COOCH2-C=CH
2.045 F Cl COO-CH-CsCH
CH3 zlúčenina fyzikálne vlastnosti R2 A
2.046
2.047
2.048
2.049 F
Λ
Cl COOCHx
2.050 F
2.051 F
2.052 F
2.053 F 2.054 F 2.055 F 2.056 F 2.057 F 2.058 F 2.059 F 2.060 F
Cl COSC2H5
Cl COSC3H7
Cl cos-ch2-ch=ch2
Cl COS-CH2-COOCH3
Cl COS-CH2-COOC2H5
Cl COS-CH2-COOC5Hn
Cl cos-ch-cooch3 I ch3
nina č. Ri r2 A
2.061 F Cl cos-ch-cooc2h< 1 ch3
2.062 F Cl cos-ch-cooc3h7 1 ch3
2.063 F Cl cos-ch2-ch2-cooch3
2.064 F Cl cos-ch2-cooch2-ch2-o-ch3
2.065 F Cl cooch2-cooch3
2.066 F Cl COOCH-COOCH, 1 ch3
2.067 F Cl COOCH2’COOC5H11
2.068 F Cl COOCH2-CH2-Sí(CH3)3
2.069 F Cl COONa /CH,
2.070 F Cl COOCH2-CH2-O-N=C \ CH3
2.071 F Cl OH
2.072 F Cl OCH3
2.073 F Cl oc2h5
2.074 F Cl oc3h7 /CH3
2.075 F Cl OCH \ ch3
2.076 F Cl oc4h9
2.077 F Cl och-c2h5
CH3 fyzikálne vlastnosti
2.078 F Cl O-CHo-CH \
ch3
2.079 F Cl OCH2CH=CH2 zlúče-
nina č. *1 r2 A
2.080 F Cl OCH2-C=CH2
c.
2.081 F Cl OCH2CH=CHC1
2.082 F Cl och2c=ch
2.083 F Cl OCH-OCH |
ch3
2.084 F Cl -och2-cooch3
2.085 F Cl -o-ch2-cooc5h11
2.086 F Cl o-ch-cooch3 [
ch3
2.087 F Cl o-ch2-cooc2h5
.2.088 F Cl O-CH-COOG,H5 1 “
ch3
2.089 F Cl o-ch2-ch2-o-ch3
2.090 F Cl o-ch-ch2-s-ch3 1
ch3
2.091 F Cl o-ch-ch2-s-c2h5
ch3
2.092 . F Cl o-ch-ch2-s-c3h7
ch3
2.093 F Cl o-ch2-ch2-ci
2.094 F Cl o-ch2-cn
2.095 F Cl O-CH-CN I
ch3
2.096 F Cl s-ch3
2.097 F Cl s-c2h5
2.098 F Cl s-c3h7
fyzikálne vlastnosti zlúčenina
č.
fyzikálne vlastnosti
2.099
2.100
2.101 F
2.102 F
2.103 F
2.104 F
2.105 F
2.106 F
2.107 F
2.108 F
r2 A
Cl /CH3 S-CH
Cl \ ch3 s-ch2-ch=ch2
Cl s-ch2-c=ch2 1
Cl Cl S-CH2-CH=CHC1
Cl S-CH2-O=CH
Cl S-CH-CsCH |
Cl ch3 s-ch2-cooch3
Cl s-ch2-cooc2h5
Cl S-CH2-COOC5Hh
Cl s-ch-cooch3
ch3
2.109 F
2.110 F
2.111 F
Cl S-CH-COOC2H5 I ch3
Cl S-CH2-COOCH2-CH2-O-CH3
Cl o-ch2 —ý
2.112 F
2.114 F
2.115 F
II n-o-ch3
Cl -C-CN II
N-O-CH2-COOCH3 zlúče- fyzikálne vlastnosti nina Ri R2 A
c.
2.116 F Cl -C-CN II N-O-CH2-C=CH
2.117 F Cl -c-ch3 II N-O-CH3
2.118 F Cl -c-ch3 II n-o-ch2-c=ch
2.119 F Cl -c-ch2-o-ch3 II N-O-CH3 ^o-ch3
2.120 F Cl -c 1 ^o-ch3 ch3 ^o-c2h5
2.121 F Cl -C io-c,h5 ch3 ^.0—1
2.122 F Cl 1 ch3 ch3
2.123 F Cl -c ixo-\ CH3 ch3
2.124 F Cl -S C00CH3
2.125 F Cl -S 37^- COOC2H5
2.126 F Cl -S-yxp- COOC3H7
zlúče- fyzikálne vlastnosti nina R R, A
c.
2.127 F Cl
Z
-Stv cooch
CH,
CH,
2.128 F Cl '°Δ COO-CH2-CH2-C1
2.129 F Cl 'sZS COOC5Hh
2.130 F Cl COOCH2-CH2-O-CH3
2.131 F Cl -s ZS- COOCH(CH3)-CH2-S-CH3
Z
CH,
2.132 F Cl
-S-y^- COOCH(CH3)-N
CH,
2.133 F Cl
-S
ZS coo-
2.134 F Cl -Szs- COO-2
2.135 F Cl 'sZS COO-CH2-CH2-CH=CH.
2.136 F Cl SZ^· coo-ch2-c=ch2 Cl
2.137 F Cl SZV coo-ch2-c=ch
2.138 F Cl zs COOH
2.139 F Cl •S ZS COC1
2.140 F Cl '°Δ conh2
2.141 F Cl conh-ch3
zlúčenina fyzikálne vlastnosti ^2 A
2.142
2.143
2.144
2.145
2.146
2.147
2.148
2.149 F
2.150' F
2.151 F
2.152 F
2.153 F
2.154 F
2.155 F
2.156 F
2.157 F
Cl SZX- CON c4h9
Cl CON(CH2-CH=CH2)2
Cl SZV CO—N
Cl -S CO — N \
Cl -sZS -CO—N 0 \_/
Cl 'sZS - COľ/ \ \_/
Cl -sZľľ ch3 z •COON=C \ ch3
Cl -sZS· COOCH2-CH2-C1
Cl -sZS coo-ch2-cf3
Cl -5ZT cooch2-ch2-f
Cl SZY co-sch3
Cl ύΔ COOCH2-COOCH3
Cl 'SZY COOCH(CH3)-COOCH3
Cl -SZ^ cos-ch2-cooch3
Cl 's ΖΣ COS-CH(CH3)-COOCH3
Cl 'JA CN
zlúčenina
č.
Rj R2
2.158 F Cl -S-2X^COOCH3 ch3
2.159 F Cl -s 77X-^COOC2H5 ch3
2.160 F Cl -s 37y- COOC2H5
c2h5
2.161 F Cl -s yy- COOCH3
F
2.162 F Cl -s- COOC2H5
s. F
2.163 F Cl -s- coo—2
2.164 F Cl
2.165 F Cl -SZV COOCH2-CH2-C1
2.166 F Cl 'sZS· cooch2-ch2-f
2.167 F Cl cooch2-cf3
2.168 F Cl cooch3 _ j
-0
2.169 Cl co< z dc2h5
r *0
2.170 F Cl -s- 2OOCH3
cf3 fyzikálne vlastnosti zlúče-
nina č. Ri r2 A
2.171 F Cl -S2vCOOC2H5 cf3
2.172 F Cl -St^COQ— cf3
2.173 F Cl -S 2\^COO-< Xcf3
2.174 F Cl -S 2^COOC2H5 Cl
2.175 F Cl -S2yC0QCH3 ch-ch3 ch3
2.176 F Cl -S2X^C00C2Hs ch-ch3 ch3
2.177 F Cl -nh-so2-ch3
2.178- F Cl -nh-so2-c2h5
2.179 F Cl -nh-so2-ci
2.180 F Cl -nh-so2-<] °/OC2h5
2.181 F Cl -O-P XOC2H5
2.182 H Cl -COOH
2.183 H Cl -cooch3
2.184 H Cl -COO—/
fyzikálne vlastnosti zlúčenina j
č.
fyzikálne vlastnosti i R2 a
2.185
2.186
2.187
2.188
2.189
CI
CI
CI
CI
CI
-COO-C5Hn
-coo-ch2-ch2-o-ch3
-cooch2-s-ch3
-COOCH-(CH)3-CH2-S-CH3 zCH3
-COO-CH(CH3)-CH2-N ch3
2.190 H
CI
-CO-N zCH3
CH,
2.191 H
CI /
•CO-N
CH,
2.192 H
CI
COON=C
CH,
2.193 H
CI
-COOCH2-CH2-O-N=C \
CH3
2.194 ' H
CI
2.195 H
2.196 H
2.197 H
2.198 H
2.199 H
2.200 H
CI
CI
CI
CI
CI
CI
-CH ch3
-s-c3h7
-cooch2-cooch3
-COOCH(CH3)-COOCH3
-cos-ch2-cooch3
-COS-CH(CH3)-COOCH3 zlúčenina fyzikálne vlastnosti
Rj R2 A
2.201 H Cl OH .
2.202 H Cl OCH3
2.203 H Cl o-c2h5 zCH3
2.204 H Cl -O-CH ch3
2.205 H Cl -O-CH2-C=CH
2.206 H Cl -o-ch2-ch2=chci
2.207 H Cl -o-ch2-c=ch, 1 Cl
2.208 H Cl -O-CH-ChCH
ch3
2.209 H Cl -O-CH2-COOCH3
2.210 H Cl -O-CH2-COOC2Hn
2.211 H Cl -O-CH(CH3)-COOCH;
2.212 H Cl -SH
2.213 H Cl -sch3
2.214 H Cl -sc2h5 zCH3
2.215 H Cl -S-CH \ ch3
2.216 H Cl -s-ch2-cooch3
2.217 H Cl -S-CH(CH3)-COOCH3
2.218 H Cl -s-ch2-cooc2h5
2.219 H Cl -C-CN
n-och3 zlúčenina
č.
Rj R2 A fyzikálne vlastnosti
2.220 H Cl
2.221 H Cl
2.222 H Cl
CH3
^.O-Z
-C
I^O-k
CH3 CH3
-S 7^7- COOC2H5 -S ^7- COOH z
CH,
2.223 H Cl -S-tvCOO-CH
2.224 H Cl -S 777- COOC2H.
ch3
2.225 H Cl •St^cOOC^H.
F
2.226 H Cl -S 77- cooc2h<
^cf3
z
2.227 H Cl -S -vv'COO-CH
CF3
2.228 H Cl -S 777- COOH
2.229 H Cl -S 77- COOH
^CF3
2.230 H Cl -S 777- ΟΟΟΟ5Η!
^cf3
CH,
CH,
CH, zlúčenina fyzikálne vlastnosti
Ri R2
2.231 H Cl -Sy^- cooc2h c2h5
2.232 H Cl -S y^COOC2H. ch-ch3 1 ch3
2.233 H Cl -nh-so2-c2h5
2.234 H Cl -nh-so2-ch2-ci ff oc2h5
2.235 H Cl -O-P cc2h5
2.236 F CN -COOH /ch3
2.237 F CN -COO-CH ch3
zch3
2.238 2.239 F CN -O-CH \ CH3 -o-ch2-c=ch
F CN
2.240 F CN -O-CH(CH3)-C=CH
2.241 F CN -S-CH2-COOCH3
2.242 F CN -S-CH(CH3)-COOCH3
2.243 F CN -O-CH2-COOCH3
2.244 F CN -O-CH2-COOC5Hn
2.245 F CN -O-CH(CH3)-COOC2H
2.246 F CN -Sy COOCH3
2.247 F CN -Sy COOC2H5 zlúče nina
č.
Ri R2 fyzikálne vlastnosti
2.248 F CN -S 7t^COOC2H5 F
2.249 F CN -S 37^ COOH
2.250 F CN -S^y^COOH F
2.251 F CN COOH ^CF3
2.252 F CN -S;7V cooc2h5
2.253 F Br -COOH /CH3
2.254 F Br -COO-CH \ ch3
2.255 F Br -OH zch3
2.256 F Br -O-CH \ ch3
2.257 F Br -o-ch2-c^ch
2.258 F Br -O-CH(CH3)-C=CH
2.259 F Br -o-ch2cooch3
2.260 F Br -O-CH2-COOC5Hn
2.261 F Br S-CH2-COOCH3
2.262 F Br -S 37V COOC2Hs
2.263 F Br -S^-COOH F
2.264 F Br -S 22\^COOC2H5
F
V nasledujúcej tabulke 3 sú uvedené zlúčeniny podľa vynálezu, zodpovedajúce všeobecnému vzorcu Ie
Tabulka 3
Zlúčenina vzorca Ie
zlúčenina fyzikálne vlastnosti
č. Ri r2 A
3.001 F Cl -H
3.002 F Cl -CN
3.003 F Cl -no2
3.004 F Cl -COOH
3.005 F Cl -COOCH3
3.006 F Cl -COOC2H5
3.007 F Cl -COOC3H7
3.008 F Cl -COOCH(CH3)2
3.009 F Cl -cooc4h9
3.010. F Cl -cooch-ch2-ch3
ch3
3.011 F Cl zCH3 -cooch-ch2-ch \ ch3
3.012 F Cl -COOC5Hn
3.013 F Cl -COOCH2-CH2-O-CH3
3.014 F Cl -COOCH2-CH2-O-C2H5
3.015 F Cl -COOCH-(CH3)-CH2-OCH.
3.016 F Cl -cooch2-ch2-s-ch3
X M zluce-
nina č. Ri r2 A
3.017 F C1 -COOCH-(CH3)-CH2-S-CH3
3.018 F C1 COOCH-(CH3)-CH2-S-C2H5
3.019 F C1 COOCH-(CH3)-CH2-S-C3H7
3.020 F C1 /CH COOCH(CH3)-CH2-S-CH CH:
3.021 F C1 COOCH(CH3)-CH2-S-C4H9
3.022 F C1 COOCH(CH3)-CH2-S-C5H!!
3.023 F C1 zCH3 COOCH(CH3)-CH2-N ch3
3.024 F C1 /C2h5 COOCH(CH3)-CH2-N \2h5
3.025 F C1 -conh2
3.026 F .01 conh-ch3
3.027 F C1 zCH3 CON \ ch3
3.028 F C1 zCH3 CON \ c4h9
fyzikálne vlastnosti ζΟΗ2-ΟΗ2-ΟΗ
3.029 F C1 CON \ ch2-ch2-oh
3.030 F C1 conh-ch2-ch=ch2
3.031 F C1 CON(CH2-CH=CH2)
3.032 F C1 CON^
zlúče-
nina č. Ri r2 A
/ \
3.033 F Cl CON
\ /
3.034 F Cl r~ CON Λ 0
v J
r Λ
3.035 F Cl CON S
\ /
3.036 F Cl / CON Λ N-CH,
v_ J
/CH3
3.037 F Cl COON=C >
ch3
3.038 F Cl cooch2- -ch2-ci
3.039 F Cl cooch2- -CN
.CN
z
3.040 F Cl COOCH
\
ch3
3.041 F Cl COOCH2- ch2=ch2
3.042 F Cl cooch2- ch2=chci
3.043' F Cl cooch2 -c=ch2 I
J Cl
3.044 F Cl cooch2- CaCH
3.045 F Cl COO-CH-ChCH
CH, fyzikálne vlastnosti
3.046 F Cl
COO
zlúčenina fyzikálne vlastnosti R2 A
3.047 F
Cl coo-(
3.048 F
Cl
COOCH
3.049 F
Cl
Λ
COOCH^
CH3
3.050 F
Cl cooch2
3.051 F
Cl
3.052 F
3.053 F 3.054 F 3.055 F 3.056 F 3.057 F 3.058 F 3.059 F 3.060 F
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
CI
Cl
Cl
cosc2h5 cosc3h7 cos-ch2-ch=ch2 cos-ch2-cooch3 cos-ch2-cooc2h5
COS-CH2-COOC5Hh cos-ch-cooch3
I ch3
3.061 F
Cl
COS-CH-COOC2H5 ch3 zlúče-
nina č. R1 r2 A
3.062 F Cl C0S-CH-C00C3H7 1 ch3
3.063 F Cl cos-ch2-ch2-cooch3
3.064 F Cl cos-ch2-cooch2-ch2-o-ch:
3.065 F Cl cooch2-cooch3
3.066 F Cl cooch-cooch3 1 ch3
3.067 F Cl 00Ο0Η2-0ΟΟ05Ηη
3.068 F Cl COOCH2-CH2-Si(CH3)3
3.069 F Cl COONa /CH3
3.070 F Cl cooch2-ch2-o-n=c ch3
3.071 F Cl OH
3.072 F Cl och3
3.073 F Cl oc2h5
3.074 F Cl oc3h7 /CH3
3.075 F Cl OCH \ ch3
3.076 F Cl oc4h9
3.077 F Cl och-c2h< 1 ch3 /CH3
3.078 F Cl o-ch2-ch ch3
3.079 F Cl och2ch=ch2
3.080 F Cl och2-c=ch2
C1 fyzikálne vlastnosti zlúčenina
č.
Ri r2 fyzikálne vlastnosti
3.081 F Cl OCH2CH=CHC1
3.082 F Cl OCH2ChCH
3.083 F Cl OCH-ChCH 1 ch3
3.084 F Cl -och2-cooch3
3.085 F Cl -O-CH2-COOC5HU
3.086 F Cl o-ch-cooch3 1 ch3
3.087 F Cl o-ch2-cooc2h5
3.088 F Cl O-CH-COOC2H5 1 ch3
3.089 F Cl o-ch2-ch2-o-ch3
3.090 F Cl o-ch-ch2-s-ch3 1 ch3
3.091 F Cl o-ch-ch2-s-c2h5 ch3
3.092 F Cl o-ch-ch2-s-c3h7 1 ch3
3.093 F Cl o-ch2-ch2-ci
3.094 F Cl o-ch2-cn
3.095 F Cl O-CH-CN 1 ch3
3.096 F Cl s-ch3
3.097 F Cl s-c2h5
3.098 F Cl s-c3h7 zCH3
3.099 F Cl S-CH \ CH3
zlúče-
nina č. R! r2 A
3.100 F Cl S-CH2-CH=CH2
3.101 F Cl s-ch2-c=ch2 1 Cl
3.102 F Cl s-ch2-ch=chci
3.103 F Cl S-CH2-OCH
3.104 F Cl S-CH-OCH 1 CH3
3.105 F Cl s-ch2-cooch3
3.106 F Cl s-ch2-cooc2h5
3.107 F Cl S-CH2-COOC5Hh
3.108 F Cl s-ch-cooch3
CH3 fyzikálne vlastnosti
3.109 F Cl
S-CH-COOC2H5
CHi
3.110 F Cl
S-CH2-COOCH2-CH2-O-CH3
3.111 F Cl
3.112 ' F Cl
3.114 F Cl
3.115 F Cl
3.116 F Cl
II
N-O-CH3
-C-CN
II
N-O-CH2-COOCH3
-C-CN
II
N-0-CH2-OCH zlúče.- fyzikálne vlastnosti ni?a R, R, A
c.
3.117 F Cl -c-ch3 II n-o-ch3
3.118 F Cl -c-ch3 II N-O-CH2-C=CH
3.119 F Cl -c-ch2-o-ch3 II n-o-ch3 ^.o-ch3
3.120 F Cl -c 1 ch3 ^o-c2h5
3.121 F Cl 1 ^o-c9h5 ch3
3.122 F Cl -c I^O-J ch3 »/CHI
3.123 F Cl So-X CH3 CH3
3.124 F Cl -s-y^ cooch3
3.125 F Cl -S 377- COOC2H5
3.126 F Cl -S 77^7 COOC3H7 Z
3.127 F Cl -S^-COOCH^
CH3 zlúčenina
č.
r2 fyzikálne vlastnosti
3.128 F Cl -sZS • COO-CH2-CH2-C1
3.129 F Cl SZX ' COOC3Hn
3.130 F Cl -SZX cooch2-ch2-o-ch3
3.131 F Cl -5z- COOCH(CH3)-CH2-S-CH
3.132 F Cl •s ZS- ch3 z COOCH(CH3)-N
ch3
CO CO CO CO CO CO
.133 F Cl -s
134 F Cl -s
135 F Cl -s
136 F Cl -s
137 F Cl -s-
138 F Cl -s-
139 F Cl -s-
zx zx zx zx coo·
COO
COOH
COC1
Cl
3.140
3.141
Cl
Cl
-S 37^ CONH2
-s conh-ch3
CH·,
3.142 F Cl
3.143 F Cl /
-S CON c4h9
-S 3τχ- CON(CH2-CH=CH2)2 zlúčenina
č.
Rj R2 fyzikálne vlastnosti
3.144 F CI SZX - CO — _
3.145 F CI -sZľľ r~ - CO —N \_ >
3.146 F CI sZS- / CO—N \_ \ 0 /
3.147 F CI 'SZ\ / \ CON S \_/
3.148 F CI -sZS- CH, Z COON=C ch3
3.149 F CI cooch2-ch2- CI
3.150 F CI SZV coo-ch2-cf3
3.151 F CI -sZS- cooch2-ch2- F
3.152 F CI co-sch3
3.153 F CI cooch2-cooch3
3.154 F CI -sZS- COOCH(CH3)-COOCH3
3.155 F CI 'υΔ COS-CH2-COOCH3
3.156 F CI -sZS· COS-CH(CH3)-COOCH3
3.157 F CI SZ^ CN
3.158 F CI -S^y- COOCH3
CH3
zlúčenina
č.
Ri R2 fyzikálne vlastnosti
3.159 F Cl
3.160 F Cl
3.161 F Cl
COOCoH
CH, •2n5
-S
-S
COOC2H5 c2h5 cooch3
F
CO
3.162 F Cl -s- Z^COOC2H5 F
3.163 F Cl 'SZY coo—
3.164 F Cl SZV “°-C
3.165 F Cl cooch2-ch2-ci
3.166 F Cl SZV cooch2-ch2-f
3.167 F Cl SZ^ cooch2-cf3
3.168 F Cl C COOCH3 /_ 3
ô
3.169 Cl Q — co< z dc2h5
F -o
3.170 F Cl -S- cooch3
cf3
3.171 F Cl -sž 7^COOC2H5
COOC2H5
č . Rj R2 A
3.172 F Cl -S-^-COO—
CF3
3.173 F Cl -S ( ^CF3
3.174 F Cl -S^^COOC^ Cl
3.175 F Cl -S 37^CQQCH3
ch-ch3
ch3
3.176 F Cl -S z^COOC2H5
ch-ch3
ch3
3.177 F Cl -nh-so2-ch3
3.178 F Cl -nh-so2-c2h5
3.179 F Cl -nh-so2-ci
3.180 F Cl -nh-so2-<]
3.181 F Cl Í?zoc2h5 -O-P \ OC2H5
3.182 H Cl -COOH
3.183 H Cl -cooch3
3.184 H Cl -coo—
3.185 H Cl -000-05Ηη
3.186 H Cl -coo-ch2-ch2-o-ch3
3.187 H Cl -cooch2-s-ch3
zlúčenil}a Rj R2 fyzikálne vlastnosti
3.188 H Cl -COOCH-(CH)3-CH2-S-CH3
3.189 H Cl /CH -COO-CH(CH3)-CH2-N CH;
3.190 H Cl zCH3 -CO-N ch3
3.191 H Cl -CO-N 0 \_/
3.192 H Cl /CH3 COON=C
CH3
3.193 H Cl -COOCH2-CH2-O-N=C \ CH3
3.194 H Cl -COO—
3.195 H Cl -CH \ ch3
3.196 H Cl -s-c3h7
3.197 H Cl -cooch2-cooch3
3.198 H Cl -COOCH(CH3)-COOCH3
3.199 H Cl -cos-ch2-cooch3
3.200 H Cl -COS-CH(CH3)-COOCH3
3.201 H Cl OH
3.202 H Cl och3
3.203 H Cl 0-c2h5
ZlÚČ: n —
nina Ri r2 A
č.
ZCH3
3.204 H CI -O-CH
\
ch3
3.205 H CI -o-ch2-c=ch
3.206 H CI -o-ch2-ch2=chci
3.207 H CI -O-CH2-C=CH2 1
CI
3.208 H CI -O-CH-OCH I
CH3
3.209 H CI -o-ch2-cooch3
3.210 H CI -O-CH2-COOC2Hh
3.211 H CI -O-CH(CH3)-COOCH;
3.212 H CI -SH
3.213 H CI -sch3
3.214 H CI -sc2h5
ch3
/ 3
3.215 H CI -S-CH
\
ch3
3.216 H CI -S-CH2-COOCH3
3.217 H CI -S-CH(CH3)-COOCH3
3.218 . H CI -s-ch2-cooc2h5
3.219 H CI -C-CN
N-OCH fyzikálne vlastnosti
3.220 H CI
3.221 Η CI
3.222 Η CI
CH-c i^o-\
CH3 CH,
-Stt^-COOQHs
-s
COOH zlúčenina p p v Kj K2 fyzikálne vlastnosti
3.223 H Cl -S^COO-CH CH3
3.224 H Cl -S^z^-CQOC2H5 ch3
3.225 H Cl -Sy^-COOC2Hs F
3.226 H Cl -S COOC2H5 ^cf3 ch3 Z
3.227 H Cl -S '^yCOQ-CH CF3 ch3
3.228 H Cl -S 37y COOH
3.229 H Cl -S 37^7 COOH ^CF3
3.230 H Cl -S^yCOOCsHn >f3
3.231 H Cl -S 7^ COOC2H5 c2h5
3.232 H Cl -S 37^000C2H5 ch-ch3 1 ch3
3.233 H Cl -nh-so2-c2h5
3.234 H Cl -nh-so2-ch2-ci
zlúčenina fyzikálne vlastnosti r2
|Í/OC2H5
3.235 H Cl -O-P XOC2H5
3.236 F CN -COOH /CH
3.237 F CN -COO-CH \ CH·
/CH3
3.238 F CN -O-CH \ ch3
3.239 F CN -o-ch2-c=ch
3.240 F CN -O-CH(CH3)-ChCH
3.241 F CN -S-CH2-COOCH3
3.242 F CN -S-CH(CH3)-COOCH3
3.243 F CN -o-ch2-cooch3
3.244 F CN ’O-CH^COOCsHu
3.245 F CN -O-CH(CH3)-COOC2H,
3.246 F CN -S y COOCH3
3.247 F CN -S^zy COOC2H5
3.248- F CN -Sy^COOC2H5 F
3.249 F CN -Syy COOH
3.250 F CN -Sy^COOH F
3.251 F CN -Syy COOH ^cf3
3.252 F CN -S y COOC2H5
„· „ fyzikálne vlastnosti nina Rj R2 A
c. 1
3.253 F Br -COOH zch3
3.254 F Br -COO-CH ch3
3.255 F Br -OH zch3
3.256 F Br -O-CH \ CH3
3.257 F Br -o-ch2-c=ch
3.258 F Br -O-CH(CH3)-ChCH
3.259 F Br -o-ch2cooch3
3.260 F Br -ο-οη2-οοοο5ηπ
3.261 F Br s-ch2-cooch3
3.262 F Br -Sty cooc2h5
3.263 F Br -δ-^^-ΟΟΟΗ F
3.264 F Br -S 37^-0000^5
F
Zlúčeniny podlá vynálezu, zodpovedajúce všeobecnému vzorcu If, sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 4.
ch3
T a b u Γ k a 4
Zlúčenina vzorca If
zlúče-
nina č. R1 R2 A
4.01 F Cl OH
4.02 F Cl O-CH \ ch3
4.03 F Cl o-ch2-och
4.04 F Cl O-CH-ChCH 1 ch3
4.05 F Cl S-CH2-COOC2H5
4.06 F Cl O-CH2-COOCH3
4.07 F Cl S-CH(CH3)COOCH3
4.08 F Cl -OCH(CH3)COOCH3
4.09 F Cl -COOH zch3
4.10 F Cl -COO-CH xch3
4.11 F Cl -S ^z^ · COOC2H5
4.12 F Cl -S 7^COOC2H5
fyzikálne vlastnosti živica olejovitá látka
zlúčeniaa Rj R2 fyzikálne vlastnosti A
4.13 F Cl -S2^CQOC2H5 cf3
4.14 H Cl -s-ch2-cooch3
Zlúčeniny podľa vynálezu, zodpovedajúce všeobecnému vzorcu Ig, sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 5.
zlúče- A fyzikálne vlastnosti
nina č. Ri R2
5.01 F Cl OH zch3
5.02 F Cl O-CH xch3
5.03 F Cl o-ch2-c=ch
5.04 F Cl O-CH-CsCH 1 ch3
5.05 F Cl s-ch2-cooc2h5
5.06 F Cl o-ch2-cooch3
5.07 F Cl S-CH(CH3)COOCH3
5.08 · F Cl -OCH(CH3)COOCH3
5.09 F Cl -COOH zch3
5.10 F Cl -COO-CH xch3
5.11 F Cl 'SZSCOOC2H5
5.12 F Cl -s 37^- COOC2H5
zlúče- nina č. fyzikálne vlastnosti R j R2 A
5.13 F Cl -St7-COOC2H5 cf3
5.14 H Cl -s-ch2-cooch3
Zlúčeniny podľa vynálezu, zodpovedajúce všeobecnému vzorcu Ih, sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 6.
Tabuľka 6
Zlúčenina vzorca Ih
zlúčenina X-j R-|g n2 fyzikálne vlastnosti
č.
6.01 0 H 0
6.02 0 H 1
6.03 0 ch3 0
6.04 0 c2h5 0
6.05 0 c2h5 /CH3 1
6.06 0 CH xch3 zCH3 0
6.07 0 ch \ ch3 1
6.08 0 ch2-och 0
6.09 0 CH2-ChCH 1
6.10 0 H 0
6.11 0 H 1
6.12 0 ch3 0
6.13 0 c2h5 0
6.14 0 c2h5 1
zlúčenina v D r. fyzikálne vlastnosti X1 R19 2
c.
/CH3
6.15 0 CH \ ch3 zch3 0
6.16 O CH \ CH3 1
6.17 0 ch2-och 0
6.18 0 ch2-och 1
6.19 s H 0
6.20 s CH3 0
6.21 s c2h5 0
6.22 s C3H7(n) ch3 0
6.23 s -c<C ch3 0
6.24 s -C4H9(n) 0
6.25 s -C4H9(S) 0
6.26 s -C4H9(í) 0
6.27 s -C4H9(t) 0
6.28 s -ch2-ch=ch 0
6.29 s -ch2-ch=ch2-ch3 0
6.30 s •ch2-c=ch2 ch3 0
6.31 s -ch2-c=ch 0
6.32 s -ch2-c=c-ch3 0
6.33 s -ch-och 1 ch3 0
6.34 s -ch2-c=chci 0
Cl
t.t. 187 - 188 °C zlúčenina χ R A1 19
C .
fyzikálne vlastnosti
6.35 S -ch2-c=ch2 1 Cl 0
6.36 S -CH2-CH=CHC1 0
6.37 S -ch2-ch=c-ch3 1 Cl 0
6.38 S -CH2-CH=CH-Br 0
6.39 s -CH2-C=CH-Br Br 0
6.40 s -ch2-c=ch2 1 Br 0
6.41 s -ch2-o-ch3 0
6.42 s -ch2-o-c3h7 0
6.43 s -ch2-o-c4h9 0
6.44 s -ch2-ch2-o-ch3 0
6.45 s -ch2-ch2-o-c2h5 0
6.46 s -ch2-cn 0
6.47 s -ch2-ch2-cn 0
6.48 s -CH-CN 1 ch3 0
6.49 s -ch2-cooch3 0
6.50 s -ch2-cooc2h5 ch3 0
6.51 s -ch2-coo-cH^ ch3 0
6.52 s -CH^COOCsHn 0
6.53 s -CH2-CH2-COOCH3 0
6.54 s -ch2-ch2-cooc2h5 /h3 0
6.55 s -CH2-CH2-COO-CH\ 0
CH3 zlúčenina
č.
Ri R2 fyzikálne vlastnosti
6.56 S -ch-cooch3 1 ch3
6.57 S -ch-cooc2h5 1 ch3 CH
6.58 S -CH-COO-CH T \ ch3 CH.
6.59 S -(^H-COOC3H7(n) ch3
6.60 S -(jľH-COOC4H9(n) CH3
6.61 S -(^H-COOC4H9(s) ch3
6.62 S -<fH-COOC4H9(i) ch3
6.63 S -<j:H-COOC4H9(t) ch3
6.64 s -(jľH-COOC5H11 ch3
6.65 s -(jľH-COOCH3 c2h5
6.66 s -<jlH-COOC2H5 c2h5
o t.t. 154 - 156 °C zlúčenina xl r19
č.
fyzikálne vlastnosti
6.67
6.68
6.69
6.70
6.71
s -CHI
6.72
6.73
S -CH2 - CH2- N N -CH2
6.74
-(jľH-CH2-N
CH3 ch3 ch3
6.75
6.76
zlúčenina γ λ1
C .
fyzikálne vlastnosti
6.77 S ch3 T II > H fch2- 0
6.78 S 0
6.79 S f2ch- 0
6.80 S fch2-ch2- 0
6.81 S cf3-ch2- 0
6.82 S fch2-ch2-ch2- 0
6.83 S ci-ch2- 0
6.84 S Br-CH2- 0
6.85 s C13C- 0
6.86 s f3c- 0
6.87 s ci-ch2-ch2- 0
6.88 s Br-CH2-CH2- 0
6.89 s cf3-cf2- 0
6.90 s ic=c-ch2- 0
6.91 s CH3-O-CH2-O-CH2- 0
6.92 s ch3-o-ch2-ch2-o-ch2- 0
6.93 s c2h5-o-ch2-o-ch2- 0
6.94 s ch3-o-ch2-o-ch2-ch2- 0
6.95 s c2h5-o-ch2-o-ch2-ch2- 0
6.96 s c2h5-o-ch2-ch2-o-ch2- 0
6.97 s c2h5-o-ch2-ch2-o-ch2-ch2- 0
6.98 s c6h5-ch=ch-ch2- 0
6.99 s -ch2-cooh 0
6.100 s -jľH-COOH 0
6.101 s ch3 -jľH-COOH 0
6.102 s c2h5 -ch2-ch2-cooh 0
zlúče- . nina v X1
c.
fyzikálne vlastnosti
6.103 0
S C1-CH2-CH2-O-C-CH2 0
6.104 s F-CH2-CH2-O-(^-CH2- 0 0
6.105 s f-ch2-ch2-ch2-o-c-ch2- II 0 0
6.106 s F3-C2-CH2-O-<^-CH2- 0 0
6.107 s C1-CH2-CH2-O-C-CH- ii T och3 0
6.108 s f-ch2-ch2-o-c-chII 1 0 ch3 0
6.109 s f-ch2-ch2-ch2-o-c-(j:h0 ch3 0
6.110 s cf3-ch2-o-^h 0
6.111 s CH3-O-CH2-CH2-O-C-CH2 0 0
6.112 s C2H5-O-CH2-CH2-O-C-CH2- 0 0
6.113 s C3H7-O-CH2-CH2-O-C-CH2- 0 0 o 11 II 0
6.114 s c2H5-o-c-(j:H-o-c-cj:Hch3 ch3 0
zlúčenina χ
č.
R19
n.
fyzikálne vlastnosti
CH3
I
6.115 S C2H5-O-^-CH2-O-C-CH- 0
6.116 S 0 II x-r CH· 0 - C VéH3 Íh- 0
Óh3
ch3 1 J
6.117 s ch3-s-ch2-ch- 0
6.118 s C2H5-S-CH2-(^H- 0
ch3
6.119 s ch3-s-ch2-ch2 0
6.120 s C3H7-S-CH2-(j)H- 0
ch3
6.121 s ch3 \ ch-s-ch2-chC»3Z ÍH3 0
6.122 s C^-S-CH^H- ch3 0
6.123 s C5HirS-CH2-(jľH- 0
ch3
6.124 s ch3-so2- 0
6.125 s c2h5so2- 0
6.126 s ch2=ch-ch2-o-ch2- 0
6.127 s cO_CH2 0
zlúčenina χ1 r]9
č.
_ fyzikálne vlastnosti 2
6.128 S O
O
O-C-CHi
CH,
O
II
6.129 S S O-C-CHCH,
6.130 S C2H5-S-C-(j:HCH3
6.131 S C3-H7-S-C-<^H-O-(p
O ch3 ch— ch3
CH3O
6.132 S ch3-o-c-c-o-c
CH,
CHCH,
Zlúčeniny podľa vynálezu, zodpovedajúce všeobecnému vzorcu Ii, sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 7.
Tabuľka 7 vzorca Ii
Zlúčenina
zlúče-
nina č. R R23 fyzikálne vlastnosti
7.01 H F
7.02 H H
7.03 ch3 F
7.04 ch3 H
7.05 c2h5 F
7.06 c2h5 H
zch3
7.07 CH ch3 F
/CH3
7.08 CH xch3 H
7.09 cf3 F
7.10 cf3 H
Zlúčeniny podlá vynálezu, zodpovedajúce vzorcu Ij, sú zhrnuté do nasledujúcej tabuiky 8.
T a b u l’ k a 8
Zlúčenina vzorca
Ij
nina č. R R24 R25 D fyzikálne R26
8.01 H H H H
8.02 H F H H
8.03 H F ch3 H
8.04 H F ch3 ch3
8.05 H F zch3 -CH \ ch3 H
8.06 H F zCH3 -ch ... x ch3 ch3
8.07 H F -CH2-CsCH ch3
8.08 ch3 F -CH2-C2CH H
8.09 ch3 F -ch2-c=ch ch3
8.10 ch3 ας F -ch2-c=ch H
vlastnosti ch3 zlúče-
nina č. R R24 R25 R26
8.11 CH, / ·* CI\ F -CH2-ChCH ch3
ch3
8.12 cf3 F -CH2-CsCH H
8.13 CF3 F -ch2-c^ch ch3
fyzikálne vlastnosti
Zlúčeniny podľa vynálezu, zodpovedajúce všeobecnému vzorcu Ik, uvedené v nasledujúcej tabuľke 9.
Tabulka 9
Zlúčenina vzorca Ik
(Ik)
zlúče- nina fyzikálne vlastnosti
c. R R38 R39/R40
9.01 H H H
9.02 H F H
9.03 H F ch3
9.04 ch3 H H
9.05 ch3 H ch3
9.06 ch3 ch3 F ch3
9.07 ch3 CH, ch3 H H
9.08 cf3 H H
9.09 cf3 F ch3
Zlúčeniny podľa vynálezu, zodpovedajúce všeobecnému vzorcu 11,-
uvedené v nasledujúcej tabuľke 10.
100
Tabu
Zlúčenina vzorca II
zlúčenina fyzikálne vlastnosti
č. R R41 R32
10.01 H H H
10.02 H F H
10.03 H F ch3
10.04 ch3 H H
10.05 ch3 F H
10.06 ch3 F ch3
10.07 ch3 ch3 H H
10.08 ch3 -CH F H
ch3
10.09 ch3 -CH F ch3
ch3
10.10 CF3 H H
10.11 cf3 F H
10.12 cf3 F ch3
Zlúčeniny podľa vynálezu, zodpovedajúce všeobecnému vzorcu Im,
uvedené v nasledujúcej tabuľke 11.
101 /
T a b u 1 k a 11 Zlúčeniny vzorca Im
zlúčenina fyzikálne vlastnosti
c. R R2? R29 R28
11.01 H H H H
11.02 H F H H
11.03 H F ch3 H
11.04 ch3 F ch3 H
11.05 ch3 F ch2-och H
11.06 H ch3 / J F CH2-ChCH H
11.07 -CH ch3 F ch2-c=ch H
11.08 . cf3 F CH2-ChCH H
11.09 cf3 F CH2-Ch=CH ch3
11.10 H H CH2-CbCH ch3
11.11 H F CH2-ChCH ch3
Zlúčeniny podľa vynálezu, zodpovedajúce všeobecnému vzorcu In, sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 12.
102
Tabulka 12
Zlúčenina vzorca In
zlúče- nina
č. R R37 R36
12.01 H H
12.02 H F
12.03 H F
12.04 H F
12.05 H F
12.06 CF3 F
H
H
CH3
CH2-ChCH ch3 / J
-CH ch3 ch2-och
Zlúčeniny podľa vynálezu, zodpovedajúce všeobecnému vzorcu Io, uvedené v nasledujúcej tabuľke 13.
103
T a b u lv k a 13
Zlúčenina vzorca Io
zlúčenina
č. R R33 R34
13.01 H H H H
13.02 H H ch3 H
13.03 H H ch2-c=ch H
13.04 H F H H
13.05 H F ch3 H
13.06 H F CH2-CsCH H
13.07 cf3 F ch2-c=ch H
Zlúčeniny podľa vynálezu, zodpovedajúce všeobecnému vzorcu Ip, uvedené v nasledujúcej tabuľke 14.
104
Tabuľka 14 O Zlúčenina vzorca Ip
(Ip) zlúčenina
č. R R30 r31
14.01 H H
14.02 H F
14.03 H F
14.04 H F
14.05 H F
14.06 CH3 F ch3
14.07 -CH F
CH3
H
H
CH3
CH3
-CH ch3 ch2-och
-O-CH2-CsCH
-o-ch2-c^ch
Zlúčeniny podľa vynálezu, zodpovedajúce všeobecnému vzorcu Iq, sú uvedené v nasledujúcej tabulke 15.
105
F,C
Tabulka 15 Zlúčenina vzorca Iq
dq)
zlúče-
nina č. X1 R19 n2
15.01 0 H 0
15.02 0 H 1
15.03 0 ch3 0
15.04 0 c2h5 0
15.05 0 c2h5 /CH3 1
15.06 0 CH \ CH3 /CH3 0
15.07 0 CH xch3 1
15.08 0 ch2-c=ch 0
15.09 0 ch2-och 1
15.10 0 H 0
15.11 0 H 1
15.12 0 ch3 0
15.13 0 c2h5 0
15.14 0 c2h5 zCH3 1
15.15 0 CH ch3 0
fyzikálne vlastnosti
106 zlúčenina χ r fyzikálne vlastnosti
č. 1
zch3
15.16 0 CH \ ch3 1
15.17 0 ch2-c=ch 0
15.18 0 ch2-c=ch 1
15.19 s H 0
15.20 s ch3 0
15.21 s c2h5 0
15.22 s C3H7(n) zch3 0
15.23 s -k ch3 0
15.24 s -C4H9(n) 0
15.25 s -C4H9(S) 0
15.26 s -C4H9Q) 0
15.27 s -C4H9(t) 0
15.28 s -ch2-ch=ch 0
15.29 s -ch2-ch=ch2-ch3 0
15.30 s -ch2-c=ch2 1 ch3 0
15.31 s -ch2-och 0
15.32 s -CH2-ChC-CH3 0
15.33 s -CH-CaCH 1 ch3 0
15.34 s -ch2-c=chci 1 Cl 0
15.35 s -ch2-c=ch2 1 Cl 0
15.36 s -CH2-CH=CHC1 0
107 zlúčenina Y Ä1
c.
n.
fyzikálne vlastnosti
15.37 S
15.38 S
15.39 S
15.40 S
15.41 S
15.42 S
15.43 S
15.44 S
15.45 S
15.46 S
15.47 S
15.48 S
15.49 S
15.50 S
15.51 S
15.52 S
15.53 S
15.54 S
15.55 S
15.56 S
-CH2-CH=C-CH3
I
Cl
-CH2-CH=CH-Br
-CH2-C=CH-Br
I
Br
-CH2-C=CH2
I
Br
-CH2-O-CH3
-CH2-O-C3H7
-CH2-O-C4H9
-CH2-CH2-O-CH3
-ch2-ch2-o-c2h5
-ch2-cn
-ch2-ch2-cn
-CH-CN ch3
-ch2-cooch3
-ch2-cooc2h5
-CH,-COO-C
CH,
CH,
-C^-COOCsHn
-CH2-CH2-COOCH3
-ch2-ch2-cooc2h5 j:h3
-ch2-ch2-coo-cfQ ch3
-ch-cooch3 o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o ch3
108 zlúčenina x
č.
R19 fyzikálne vlastnosti n2
15.57 S -CH-COOC2H5 o ch3
15.58 S ^ch3 -CH-COO-CH 0
15.59 S ch3 ch3 -<^H-COOC3H7(n) 0
15.60 S ch3 -<yH-COOC4H9(n) 0
15.61 S ch3 -(jľH-COOC4H9(s) 0
15.62 S ch3 -<jľH-COOC4H9(i) 0
15.63 S ch3 -(pH-COOC4H9(t) 0
15.64 S ch3 -(jľH-COOCsHn 0
15.65 S ch3 -<j:h-cooch3 0
15.66 S c2h5 -(jľH-COOC2H5 0
15.67 S c2h5 ^ch3 -CH-COO-CH 0
c2h5 ch3
109 zlúčenina
č.
15.68 S
15.69 S
15.70 S
15.71 S
15.72 S
15.73 S
15.74 S
15.75 S
15.76 S
15.77 S
15.78 S
Ί R19 n2 fyzikálne vlastnosti
^CH3 -ch-ch2-n ch3 ^ch3
-<pH-C-NH-CH3
CH3O
fch2110 zlúčenina χ
č. 1 n fyzikálne vlastnosti 2
15.79 S f2ch- 0
15.80 S fch2-ch2- 0
15.81 s cf3-ch2- 0
15.82 s fch2-ch2-ch2- 0
15.83 s ci-ch2- 0
15.84 s Br-CH2- 0
15.85 s C13C- 0
15.86 s f3c- 0
15.87 s ci-ch2-ch2- 0
15.88 s Br-CH2-CH2- 0
15.89 s cf3-cf2- 0
15.90 s ioc-ch2- 0
15.91 s ch3-o-ch2-o-ch2- 0
15.92 s ch3-o-ch2-ch2-o-ch2- 0
15.93 s c2h5-o-ch2-o-ch2- 0
15.94 s ch3-o-ch2-o-ch2-ch2- 0
15.95 s c2h5-o-ch2-o-ch2-ch2- 0
15.96 s c2h5-o-ch2-ch2-o-ch2- 0
15.97 s c2h5-o-ch2-ch2-o-ch2-ch2- 0
15.98 s c6h5-ch=ch-ch2- 0
15.99 s -ch2-cooh 0
15.100 s -(jľH-COOH ch3 0
15.101 s -(jľH-COOH c2h5 0
15.102 S -CH2-CH7-COOH 0 0
15.103 s C1-CH2-CH2-O-C-CH2 0
15.104 S F-CH2-CH2-O-jj-CH2- 0 0
111 zlúčenina χ R n fyzikálne vlastnosti w I I 2/ *
c.
15.105 S F-CH2-CH2-CH2-O-C-CH2- 0 0
15.106 S F3-C2-CH2-O-jj-CH2- 0 0
15.107 s ci-ch2-ch2-o-c-(j:h- och3 0
15.108 s f-ch2-ch2-o-c-chII 1 0 ch3 0
15.109 s f-ch2-ch2-ch9-o-c-chII 1 och3 0
15.110 s cf3-ch2-o-c-ch och3 0
15.111 s ch3-o-ch2-ch2-o-c-ch2 0 0
15.112 s C2H5-O-CH2-CH2-O-^-CH2- 0 0
15.113 s C3H7-O-CH2-CH2-O-(^-CH2- 0 0 ° II II 0
15.114 s C2H5-O-C-(j:H-O-C-<pHch3 ch3 ch3 1 J 0
15.115 s C,H5-O-C-CH2-O-C-CH- ä 8 0
112 zlúčenina
č.
X1 R19 fyzikálne vlastnosti
II
15.116 S r-T CH- 0 - C \/ 1 1 V ch3 ch— Óh3 0
ch3 1 3
15.117 S CH3-S-CH2-CH- 0
15.118 s C2H5-S-CH2-(JH- ch3 0
15.119 s ch3-s-ch2-ch2 0
15.120 s c3h7-s-ch2-^h- ch3 0
CH,
15.121
15.122
CH \
^CH-S-CH2-CH5 ch3 c^-s-ch^
-chch,
15.123
15.124
15.125
15.126
15.127
S C5HirS-CH2-(pHCH3
15.128
S CH3-SO2S C2H5SO2S CH2=CH-CH2-O-CH2-
o o
o o
o o
113 zlúčenina γ X1
c.
_ fyzikálne vlastnosti n2
15.129
O
II
O-C-CHi
CH,
15.130 c2h5-s-c-(J:hch3
15.131 c3-H7-s-c-<j:H-o-<j:
o ch3 ch— I ch3 ch3 o
15.132
CH3-O-C-C-O-C
CHOCH3 ch.
Zlúčeniny podľa vynálezu, zodpovedajúce všeobecnému vzorcu Ir, sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 16.
114
Tabulka 16
Zlúčenina vzorca Ir
zlúčenina X1 R
č.
19 n, fyzikálne vlastnosti
16.01 0 H
16.02 0 H
16.03 0 ch3
16.04 0 c2h5
16.05 0 c2h3
16.06 0 zch3 CH xch3
16.07 0 zch3 ch xch3
16.08 0 ch2-och
16.09 0 ch2-och
16.10 0 H
16.11 0 H
16.12 0 ch3
16.13 0 c2h5
16.14 0 c2h5
o o
o o
o o
o
115 zlúče^ nina Y Ä1
c.
n fyzikálne vlastnosti
/CH3
16.15 0 CH \ ch3 zch3 0
16.16 0 CH ch3 1
16.17 O CH2-ChCH 0
16.18 0 ch2-c=ch 1
16.19 S h 0
16.20 S ch3 0
16.21 S c2h5 0
16.22 S C3H7(n) /CH, 0
16.23 S -C^ CH3 0
16.24 S -C4H9(n) 0
16.25 S -C4H9(s) 0
16.26 S -C4H9(í) 0
16.27 S -C4H9(t) 0
16.28 S -CH2-CH=CH 0
16.29 S -CH2-CH=CH2-CH3 0
16.30 S -ch2-c=ch2 ch3 0
16.31 s -ch2-c=ch 0
16.32 s -ch2-c=c-ch3 0
16.33 s -ch-c^ch 1 ch3 0
16.34 s -ch2-c=chci 0
Cl
116 zlúčenina
č.
X, R19 fyzikálne vlastnosti
16.35 S -CHo-C=CH2 1 Cl 0
16.36 S -ch2-ch=chci 0
16.37 S -ch2-ch=c-ch3 1 Cl 0
16.38 S -CH2-CH=CH-Br 0
16.39 S -CH2-C=CH-Br 1 Br 0
16.40 S -ch2-c=ch2 Br 0
16.41 s -CH2-O-CH3 0
16.42 s -ch2-o-c3h7 0
16.43 s -ch2-o-c4h9 0
16.44 s -ch2-ch2-o-ch3 0
16.45 s -ch2-ch2-o-c2h5 0
16.46 s -ch2-cn 0
16.47 s -ch2-ch2-cn 0
16.48 s -CH-CN 1 CH3 0
16.49 s -CH2-COOCH3 0
16.50 s -ch2-cooc2h5 ch3 0
16.51 s -ch2-coo-ch^ ch3 0
16.52 s -CH2-COOC5Hn 0
16.53 s -CH2-CH2-COOCH3 0
16.54 s -ch2-ch2-cooc2h5 ’ /H3 0
16.55 s -CH2-CH2-COO-CH\ 0
CH3
117 zlúčenina X1 R19
c.
16.56 S -CH-COOCH, 1 ch3
16.57 S -ch-cooc2h5 I ch3 ^CH
16.58 S -CH-COO-CH ch3 ch
16.59 S -(^H-COOC3H7(n) ch3
16.60 S -<yH-COOC4H9(n) ch3
16.61 S -(jľH-COOC4H9(s) ch3
16.62 S -(fH-COOC4H9(i) ch3
16.63 S -(pH-COOC4H9(t) ch3
16.64 S -(jľH-COOCsHjj ch3
16.65 s -<jľH-COOCH3 c2h5
16.66 s -(jľH-COOC2H5 C2H5
fyzikálne vlastnosti .živičnatá látka o
o o
o o
o
118 zlúčenina X] Rlg
Č .
fyzikálne vlastnosti
CH,
16.67
Ή-COO-CH ^H5
CH3
16.68 S
16.69 S
16.70 S
16.71 S
16.72 S
16.73 S
16.74 S
16.75 S
16.76 S
-CH.
-ýZl ch3
-/Z
^ch3 -ch-ch2-n ch3 ch3
o o
o o
o o
o o
o o
119 zlúčenina vo n fyzikálne vlastnosti X1 R19 2
c.
16.77 S £H3 -CH-C-íY T II CH CH3O fch2- 0
16.78 S 0
16.79 s f2ch- 0
16.80 s fch2-ch2- 0
16.81 s cf3-ch2- 0
16.82 s fch2-ch2-ch2- 0
16.83 s ci-ch2- 0
16.84 s Br-CH2- 0
16.85 s C13C- 0
16.86 s f3c- 0
16.87 s ci-ch2-ch2- 0
16.88 s Br-CH2-CH2- 0
16.89 s cf3-cf2- 0
16.90 s ic=c-ch2- 0
16.91 s CH3-O-CH2-O-CH2- 0
16.92 s CH3-O-CH2-CH2-O-CH2- 0
16.93 s c2h5-o-ch2-o-ch2- 0
16.94 s ch3-o-ch2-o-ch2-ch2- 0
16.95 . s c2h5-o-ch2-o-ch2-ch2- 0
16.96 s C2H5-O-CH2-CH2-O-CH2- 0
16.97 s C2H5-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2- 0
16.98 s C6H5-CH=CH-CH2- 0
16.99 s -ch2-cooh 0
16.100 s -jľH-COOH 0
16.101 ch3 s -jľH-COOH 0
16.102 C2H5 S -CH2-CH2-COOH 0
120 zlúčenina v d n fyzikálne vlastnosti X1 R19 2
16.103 S 0
C1-CH2-CH2-O-C-CH2 0
16.104 S F-CH2-CH2-O-jj-CH2- 0 0
16.105 S F-CH2-CH2-CH9-O-C-CH2- II 0 0
16.106 S F3-C2-CH2-O-jj-CH2- 0 0
16.107 S Cl-CH,-CH9-0-C-CH- ' ‘ ii T och3 0
16.108 s F-CHo-CH2-O-C-CHII 1 0 ch3 0
16.109 s f-ch2-ch,-ch2-o-c-chii T 0 ch3 0
16.110 s cf3-ch2-o-c-ch och3 0
16.111 S CH3-O-CH2-CH2-O-C-CH, o 2 II 2 o
o
16.112 s 0 C2H5-O-CH2-CH2-O-C-CH2-
16.113 s 0 C3H7-O-CH2-CH2-O-C-CH2-
16.114 s 0 0 o II II c2H5-o-c-(j:H-o-c-(j:H-
CH, CH3
21 zlúčenina χ
č.
n.
fyzikálne vlastnosti
16.115
CH,
I
C2H5-O-C-CH2-O-C-CHΊΊ
16.116
o
II c
I
CH— ch3
16.117
16.118
16.119
16.120
S
S
S
S
CH,
I ch3-s-ch2-chC2H5-S-CH2-(piCH3 ch3-s-ch2-ch2 c3h7-s-ch2-(j:hch3 o
o o
o
16.121 S ch3 \ ch-s-ch2-ch én,
16.122 S C4H9-S-CH2-(^H-
ch3
16.123 S C5H11-S-CH2-(^H-
ch3
16.124 S ch3-so2-
16.125 S c2h5so2-
16.126 S ch2=ch-ch2-o-ch2-
16.127 S 0^\-ch2- ^CHg
o o
o o
o o
o
22 zlúčenina X
č.
I R19 fyzikálne vlastnosti
16.128
16.129 tí >—O-C-CH—
Óh3
S'/'S—O-C-CH— 'X// CH.
16.130
16.131
O
II
C2H5-S-C-(j:Hch3 o
II
C3-H7-S-C-(^H-O-(jľ
O CH. CH— I
CH.
CH. O
16.i 32
CH3-O-C-C-O-C
CH.
CHCH.
2&
V nasledujúcej časti sú uvedené príklady biologickej účinnosti zlúčenín podľa vynálezu.
Príklad B 1
Herbicídna účinnosť pri preemergentnej aplikácii
V skleníku sa semená pokusných rastlín zasejú do výsevných misiek a hneď potom sa povrch pôdy ošetrí vodným postrekom obsahujúcim účinnú látku, v množstve odpovedajúcom dávke 4 kg účinnej látky na hektár. Osiate misky s potom ďalej uchovávajú v skleníku pri teplote 22 až 25 raC a pri 50 až 70 % relatívnej vlhkosti vzduchu.
Po troch týždňoch sa vyhodnotí herbicídna účinnosť, ktorá sa udáva pri použití stupnice 1 až 9, kde 1 znamená úplné zničenie a 9 žiadne poškodenie, a to v porovnaní so stavom v neošetrenej kontrolnej skupine.
Stupne 1 až 4 (najmä herbicídnom účinku. Stupne vosti (najmä pri kultúrnych až 3) svedčia o veľmi dobrom 6 až 9 svedčia o dobrej znášaní irasti i nách ) .
V tomto teste vykazujú zlúčeniny z tabuliek 1 až 16 vyslovenú herbicídnu účinnosť . Príklady tejto dobrej herbicídnej účinnosti sú uvedené v nasledujúcej tabuľke B1.
Tabuľka B1 preemergentná herbicídna účinnosť
zlúčenina č. A vena pokusná rastlina
S i n ap i s Setar i a Ste 11ar i a
1 . 005 1 1 1 1
1.125 2 1 1 1
6.009 1 1 1 1
123
Príklad B2
Herbicídna herbicíd) účinnosť pri postemergentnej aplikácii (kontaktný
Rôzne druhy burín, ako jednodomých tak dvojdomých sa v štádiu 4 až 6 listov - postemergentne postriekajú vodnou disperziou účinnej látky v dávke 4 kg úäčinnej látky na hektáe a ďalej sa udržujú pri teplote 24 až 26 °c pri relatívnej vlhkosti 45 až 60 %. Za 15 dní po ošetrení sa vyhodnocuje herbicídna účinnosť, a to pri použití stupnice 1 až 9, kde 1 znamená úplné zničenie a 9 predstavuje žiadne poškodenie, v porovnaní so stavom v neošetrenej kontrolenej skupine.
Aj v tomto teste vykazujú zlúčeniny z tabuliek 1 až 16 výraznú herbicídnu účinnosť, príklady tejto dobrej herbicídnej účinnosti sú uvedené v nasledujúcej tabuľke B 2 ;
Tabuľka B2 postemergentná herbicídna účinnosť zlúčenina pokusná rastlina
č. Avena Setaria L o 1 i u m S i nápis S t e 11 a r i a .005 1.125 6.009
Príklad B 3
Herbicídna účinnosť v ryži pestovanej v závlahových podmienkach
Vodné buriny Echinochloa crus galli (ježatka kuria.noha) a Monocharia vag. sa zasejú do plastových miesiek (plocha povrchu 60 cm2, objem 500 ml). Po zasiati sa misky až po povrch
24 pôdy naplnia vodou. Po 3 dňoch od zasiatia sa hladina vody zvýši mierne nad povrch pôdy (3 až 5 mm) a za 3 dni po zasiati sa vykoná ošetrenie tak, že sa misky postriekajú testovanými zlúčeninami. Misky sa potom uchovávajú v skleníku pri podmienkach optimálnych pre rast burín, t.j. pri teplote 25 až 30 °C priv vysokej vlhkosti vzduchu.
Pokus sa vyhodnocuje za 3 týždne po aplikácii. Zistilo sa, že zlúčeniny z tabuliek 1 až 14 poškodzujú buriny.
Príklad B4
Inhibícia rastu tropických krycích rastlín
Pokusné rastliny Centrosema pubescens a Psophocarpus palustris sa pomnožia odrezkami pri použití misiek (4 cm) obsahujúcich zmes pôdy (45 %), rašeliny (45 %) a zonolitu (10 %). Rastliny sa ďalej pestujú v skleníku pri dennej teplote 27 °C a nočnej teplote 23 °C, pri najmenej štrnásťhodi novom osvetľovaní denne svetlom s intenzitou aspoň 7000 luxov.
Približne po 50 dňoch pomnoženia odrezkami sa rastliny presadia do misiek s priemerom 13 cm, v množstve 4 až 5 rastlín na každú misku. Po ďalších 60 dňoch sa rastliny zrežú na výšku cca 15 cm a ošetria sa postrekom vodnými zmesami obsahujúcimi účinnú látku (všeobecne vo forme 25 % postreku), v dávke 0,1 do 300 g účinnej látky na hektár. Aplikované množstvo vody sa pohybuje okolo 200 litrov(ha.
Za 4 týždne po ošetrení sa zistí hmotnosť nových výhonkov, ktorá sa vyjadrí v percentách priemernej hmotnosti neošetrených kontrolných rastlín. Nekrotické poškodenie sa vyjadruje v percentách celkového povrchu listov.
Nový rast pri ošetrených rastlinách je značne nižší ako pri neošetrených kontrolných rastlinách.
125
V nasledujúcej časti sú uvedené príklady kvapalných prostriedkov obsahujúcich zlúčeniny podľa vynálezu. Pod všetkými uvád-
zanými percentami sa myslia hmotnostné percentá.
I.Emulqovateľné koncentráty
a) b) c)
zlúčenina z tabuliek 1 až 16 2 5 % 40 o/ /Q 50 %
dodecy1benz é n s u 1 fonát vápenatý 5 % 3 °/ /0 6 %
polyetylénglykoléter ricínového
oleja (36 mol etylénoxidu) 5 % - -
tributylfenol-polyetylénglykol-
éter (30 mol etylénoxidu) - 1 2 3/ /O 4 %
cyklohexanón - 1 5 0/ /o 2 0 %
zmes xylénov 65 % 25 O/ /0 2 0 %
Z vyššie uvedených koncentr átov je možné zriedením vodou
pripraviť emulzie obsahujúce účinnú látku v ľubovoľnej
koncentrác i i.
2. Roztoky
a) b) c) d)
zlúčenina z tabuliek 1 až 16 80 % 10 % 5% 95
propy1émg1yko1-monomety1 éter 20 % - - -
polyetylénglykol (mol. hmôt-
nosť 400) 7 0 % - -
N-mety1-2-pyro1 idón 2 0 % - -
epoxidovaný kokosový olej - 1 % 5
ropná frakcia (teplota varu
160 až 190 °C ) - 94 % -
Vyššie uvedené roztoky sú vhodné pre aplikáciu vo f or
mi krokvapôčok.
3. Granúláty
126
a) b) c) d)
zlúčenina z tabuliek 1 a ž 16 5 % 105 'í 8 % 21 %
kaolín 94 % 79 % 54 %
vysokodispergovaná kyselina
kremičitá 1 % 13 % 7 %
attapu 1 g i t 90 5 / — 18 %
Účinná látka sa rozpustí v metylénchloride, roztok sa
nastrieka na nosič a rozpúšťado sa odparí vo vákuu.
4 . Pooraše a) b)
zlúčenina z tabuliek 1 až 16 2 % 5 %
vysokodispergovaná kyselina
kremičitá 97 % -
mastenec 1 % 5 %
kaolín - 9 0 %
Popraše vhodné na okamžité použitie sa dôkladným premiešaním nosiča s účinnou látkou.
priprav i a
V nasledujúcej časti prostriedkov obsahujúcich všetkými uvádzanými percentami percentá.
sú uvedené príklady pevných zlúčeniny podľa vynálezu. Pod sa rozumejú hmotnostné
5. Zmáčate ľné prášky
a) zlúčenina z tabuliek 1 až 16 25 % nátri um-1 ignosu1 fonát 5 % nátrium-laurylsulfonát 3 % oktylfenol-polyetylénglykoléter (7-8 mol etylénoxidu) vysokodispergovaná kyselina kremičitá 5 % kaolín 62%
b) c) % 75 % %
% %
% 10 % 27 %
127
Účinná látka sa dôkladne premieša s pomocnými látkami a zmes sa dokonale rozomelie vo vhodnom mlecom zariadení. Získa sa zmáčate ľný prášok, ktorý je možné riediť vodou na suspenziu s ľubovoľnou žiadanou koncentráciou.
6. Emulgovateľný koncentrát zlúčenina z tabuliek 1 až 16 10 % oktylfenol-polyetylénglykoléter (4až5moletylénoxidu) 3 % kalcium-dodecylbenzénsulfonát 3 % polyglykoléter ricínového oleja (36moletylénoxidu) 4 % cyklohexanón 30% z me s x y 1 é n o v 50%
Z vyššie uvedeného koncentrátu je, získať emulzie obsahujúce účinnú látku koncentráci i.
7. Popraš zlúčeniny z tabuliek 1 až 16 mastenec kaolín i eden im vodou, možné ľubovoľnej žiadanej
a) b) % 8 %
5 % %
Zmiešaním účinnej látky s nosičom a rozomletím zmesi vo vhodnom mlecom zariadení sa získa popraš vhodná na okamžité použitie.
8. Vytlačovaný aranulát zlúčenina z tabuliek 1 až 16 10% nátrium-lignosulfonát 2% karboxymetylcelulóza 1 % kaolín %
128
Účinná látka sa zmieša a rozomelie s pomocnými látkami a zmes sa navlhčí vodou. Po vytlačení sa získaný vlhký granulát vysuší v prúde vzduchu.
. Povliekaný granulát z 1 ú č e n i n a z t a b u 1 i e k 1 a ž 1 6 2 % polyetylénglykol (mol. hmotnosť 200) 3 % kaolín 9 4 %
Jemne rozomletá účinná látka sa v miešačke rovnomerne aplikuje na kaolín navlhčený polyetylénglykolom. Týmto spôsobom sa získa neprašný granulát.
. Suspenzný koncentrát zlúčenina z tabuliek 1 až 16 40% propylénglykol 10% nonylfenol-polyetylénglykoléter (15moletylénoxidu) 6% nátrium-lignosulfonát 10% karboxymetylcelulóza 1% silikónový olej vo forme 75 % vodnej emulzie 1% voda 3 2 %
Jemne rozdrobená účinná látka sa dôkladne premieša s pomocnými látkami za vzniku suspenzného koncentrátu, z ktorého je možné zriedením vodou získať suspenzie s ľubovoľnou žiadanou koncentráciou.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa používajú v nemodifikovanej forme alebo, s výhodou, vo forme prcstriedkov, v ktorých sú obsiahnuté spolu s nosnými a pomocnými látkami bežne používanými pri výrobe takýchto prostriedkov, napríklad vo forme emulgovateľných koncentrátov, riedi teľných roztokov ale1 29 bo roztokov vhodných na okamžité použitie, zriedených emulzií, zmáčate Tných práškov, rozpustných práškov, popraší, granulátov alebo enkapsulovaných preparátov, napríklad v polymérnych látkach. S prihliadnutím na ich charakter je tieto prostriedky možné aplkovat rôznymi metódami, napríklad postrekom , zahmlievaním, poprášením, pohadzovaním alebo namáčaním. Tieto aplikačné metódy sa volia tiež s ohľadom na zamýšľaný účel ošetrenia a na ďalšie základné okolnosti vrátane prevládajúcich poveternostných podmienok.

Claims (24)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. T i ad iaazabicyk1ooktány a t i ad iazabicyk1ooktény všeobecného vzorca I (R) (I) v ktorom predstavuje kyslík alebo síru, znamená skupinu -C-C- alebo -C=C-, predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 kýlovú skupinu s 1 až až 6 atómami uhlíka, halogénal6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 s 3 až 6 6 a t ó in a skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú až 6 atómami uhlíka, ha 1ogéna 1keny1 ov ú skupinu atómami uhlíka, ha 1 ogéna 1 k iny 1 ovú skupinu s 3 až mi uhlíka, fenylovú skupinu, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo ha 1ogénom,benzy1ovú skupinu substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, ha 1ogéna1ky1ovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénom pričom nesubstituované a substituované fenylové a benzylové skupiny sa v každom prípade môžu vyskytovať iba raz, znamená niektorý z nižšie uvedených zvyškov Wi až W 1 o r35
    III
    R 2 2 , R Ξ 3 , R 24 , R 2 7 , R 3 Ο , sebe znamenajú vždy atóm
    R33, R37, R3s a R41 nezávisle na vodíka alebo halogénu,
    R2 predstavuje atóm vodíka, kyanoskupinu, nitroskupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka , halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
    A znamená atóm vodíka, kyanoskupinu, nitroskupinu, zvyšok
    CORa, X a R --i , -C-CN, - C 0 R e , _C_R.i4 ,
    II lŕ
    N-OR42 N-OR43,
    -C-X^-[CHR, ,(CH2)n] -Si(R ,2)3,
    -N(R73 )-S02-R !
    O
    II — O-P-O-C,H5 či I
    O-C2H5
    A1 znamená kyanoskupinu alebo zvyšok -CORie,
    R3 predstavuje atóm halogénu, zvyšok Xa-R5, am i nos k u p i n u , alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, ha 1ogéna1ky1 am inoskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, dihalogénalkylaminoskupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti 2 až 4 atómy uhlíka, alkoxyalkylaminoskupinu s 1 až
    IV
    4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, d i a 1koxya1ky1 am inoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkoxylovej časti, a 1keny1 am i noskupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, díalylaminoskupinu, -N-pyro1 i d ínoskupinu, -N-pi per i d ínoskupinu, -N-morfolínoskupinu, -N-tiomorfolínoskupinu, -Npiperidazínoskupinu, zvyšok -O-N-C(CH3)-CH3 alebo — 0 — C H s — C H 3 — 0 — N - C ( C H 3 ) - C H 3 .
    R4 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, a 1koxya1ky1ovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej i alkylovej časti vždy 1 až 4 atómy uhlíka, alkyltioalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti vždy 1 až 4 atómy uhlíka, dialkylaminoalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti vždy 1 až 4 atómy uhlíka, h a logénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, ha 1ogéna1keny1 ovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, halogéncykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, a 1 k y 1 karbon y 1 ovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, alylkarbonylovú skupinu, cykloalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka v cykloalky1 o vej čast i , benzoylovú skupinu, ktorá je buď nesubstituovaná, alebo substituovaná na fény lovom kruhu až tromi rovnakými alebo rôznymi substi tuentami vybranými zo skupiny zahŕňajúcej atómy halogénov, alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, ha 1ogéna1ky1ové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, ha1ogéna1koxys kupiny s 1 až 4 atómami uhlíka a alkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo znamená furanoylovú skupinu, tienylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovou skupinou, halogénfenylovou skupinou, a 1ky1 feny1ovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, a 1koxyfeny1ovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, halogénalkylfenylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, ha 1ogéna1koxyfény 1ovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, a 1koxykarbony 1ovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkoxy-alkoxykarbonylovou skupinou obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka v alkoxylovom substituente a 1 až 8 atómov uhlíka v alkoxylovej časti naviazenej na karbonylovú skupinu, alkenyloxykarbonylovou skupinou s líka, a 1 k iny 1 oxykarbony 1 ovou skupinou uhlíka, alkyltiokarbonylovou skupinou
    3 až 8 atómami u h s 3 až 8 atómami si až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenyltiokarbonylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alkinyltiokarbonylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, karbamoy1ovou skupinou,monoa 1 ky1 am inokarbony 1ovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, dialkylaminokarbonylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka v každej alkylovej časti alebo fenylaminokarbonylovou skupinou, ktorá je buď nesubstituovaná, alebo substituovaná na fenylovom kruhu až tromi rovnakými alebo rôznymi substituentami vybranými to skupiny zahŕňajúcej atómy halogénov, alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, ha 1ogéna1ky1ové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka ha 1ogéna 1 koxyskúp iny s 1 až 4 atómami uhlíka a alkoxyskupiny s 1 až 4 atómami Uhlíka, alebo je monosubstituovaná kyanoskupinou alebo n i troskup inou alebo dioxolan-2-ylovým zvyškom, prípadne substituovaným jednou alebo dvomi alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo d ioxán-2-y1 ovým zvyškom prípadne substituovaným jednou alebo dvomi alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú kyanoskupinou, nítroskupinou, karboxylovou skupinou alebo alkyltio-alkoxykarbonylovou skupinou obsahujúcou 1 až 8 atómov uhlíka v alkylovej časti a 1 až 8 atómov uhlíka v alkoxylovej časti , predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, a 1koxya1ky1ovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej i alkylovej časti vždy 1 až 4 atómy uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, a 1ky11 ioa1 kýlovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka v alkyltio-časti
    VI a 1 až 4 atómy uhlíka v alkylovej časti, d i a 1 ky1 am inoa1 kýlovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, k yanoa1 k y 1 ov ú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej častí, alkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, halogénalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 3 atómami uhlíka, s 3 až 7 atómami uhlíka, cykloalkyaž 7 atómami uhlíka v cykloalkylocykloalkylovú skupinu lalkylovú skupinu s 3 vej a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, halogéncykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka alebo benzylovú skupinu buď nesubstituovanú alebo substituovanú na fenylovom kruhu až tromi rovnakými alebo rôznymi s u b s t i tuentami vybranými zo skupiny zahŕňajúcej atómy halogénov, alkylovú skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka a alkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo ión alkalického kovu, kovu alkalickej zeminy a amóniový ión, alebo zyvšok vzorca — [ C H R s ( C H |-COORt,
    R2,
    R:
    R:
    R.
    R.
    R.
    Rss nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka, alebo alky lovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
    R? a Rja nezávisle na sebe predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, a 1 koxya1ky1 ovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a až 8 atómami uhlíka v časti alkylovej, alkyltioalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti vždy 1 až 8 atómov uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka,
    R44 a R45 nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyalkylovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej aj alkylovej časti vždy 1 až 4 atómy uhlíka,
    VII
    R q a R i r. nezávisle na sebe predstavujú vždy alkylovú skupinu s
    1 až 4 atómami uhlíka, h a 1 o g é n a 1 k y 1 o v ú skupinu atómami uhlíka alebo a 1 k o x y a 1 k y 1 o v ú skupinu atómami uhlíka, alebo až 4 až 8
    R o a Rio spoločne tvoria e t á n o v ý, propánový alebo cyklohexán1,2 - d i y 1 o v ý mostík, pričom tieto skupiny sú buď nesubstituované, alebo substituované jedným, alebo dvomi zvyškami vybranými zo skupiny zahŕňajúcej alkyl ové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylové skupiny s 1 a? 4 atómami uhlíka a h y d r o x y a 1 k y 1 o v é skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka,
    R i t predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka alebo a 1 k e n y 1 o v ú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, jednotlivé symboly Rio nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka alebo alkylovú s k u p i n u s 1 až 8 atómami uhlíka,
    R i 3 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, benzylovú skupinu, halogénalkýlovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka,
    R'i.i znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka halogénalkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka alebo d i a 1 k y lamí n o s k u p i n u obsahujúcu v aiV ž d e j alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka,
    R i s predstavuje atóm vodíka, fluóru, chlóru alebo brómu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo trifluormetylovú skupinu, znamená atóm chlóru, zvyšok vzorca Xs-Ri?, am i no s k u p i n u, a 1ky 1 am inoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, d i a 1 k y 1 am inoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, ha 1 ogéna1 k y 1 am ínoskupi n u s 2 až 4 atómami, dihalo genalkylaminoskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylVIII am inoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, d i a 1 koxya 1 k y 1 am i nos kupinu obsahujúcu v každej alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylaminoskupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, d i a 1 y 1 am i nos kupinu, -N-pyr o 1 i d í nos kupinu -N-piperidínoskupinu,-N-morfolínoskupinu,-N-tiomorfolínoskupinu,-N-piperidazínoskupinu, skupinu vzorca
    -0-N = C-(CH 3)-CH s , -0-CH 2-CH 2-0-N = C(CH 3)-CH 3 alebo
    -N(OR46)-Re,
    R17 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až’ 10 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej aj alkylovej časti vždy 1 až 4 atómy uhlíka, halogén1 až 8 atómami uhlíka alkyltioalkylovú 1 až 10 alkylovú skupinu s skupinu obsahujúcu v a 1ky11 io-časti a 1 až atomov uhlíka
    4 atómy uhlíka v alkylovej časti, dialkylaminoalkylovú skupinu
    4 atómami skupinu uhlíka 1 až v každej alkylovej časti, kyanoalkýlovú 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, ha 1 ogéna1keny1ovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, c y k 1oa1ky1 a 1ky1ovú skupinu obsahujúcu 3 až 7 atómov uhlíka v cyk1oa1ky1ovej časti a 1 až 4 atómy uhlíka v alkylovej časti, ha 1ogéncyk 1 oa1ky1 ovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka alebo benzylovú skupinu buď nesubstituoovanú alebo substituovanú na fenylovom kruhu až tromi rovnakými alebo rôznymi substituentami vybranými zo skupiny zahŕňajúcej atómy halogénov, alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, halogéne 1 koxy 1 ové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka a alkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo ión alkalického kovu, kovu alkalickej zeminy a amóniový ión, zvyšok vzorca - | C H R 4 7 - ( CH 2 ) ,-n | - COOR 4 s alebo zvyšok vzorca
    -|CHR43-(CH2)t-Si(Rs)3|, je číslo s hodnotou 0, 1, 2 , 3 alebo 4, je číslo s hodnotou 0, 1, 2, 3 alebo 4,
    IX
    Rie predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
    R,9 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami líka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, halogénsubstituovanú alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénsubstituovanú alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo halogénsubstituovanú alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej aj v alkylovej časti vždy 1 až 4 atómy uhlíka, alkoxy-alkoxyalkylovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovom substituente 1 až 4 atómy uhlíka a v alkoxylovej a alkylovej časti vždy 1 až 2 atómy uhlíka, 1-fenylpropén-3-ylovú skupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka substituovanú cykloalkylovým zvyškom s 3 až 6 atómami uhlíka, karboxya 1 kylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxykar bony 1 a 1 ky1ovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 4 atómy uhlíka v alkylovej časti, ha 1ogéna1koxykar bony 1 a 1 k y 1 ovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkoxylovej a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, a 1koxy-a1koxykar bony 1 a 1ky1ovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka v alkoxylovom substituente, 1 až 2 atómy uhlíka v alkoxylovej časti alkoxykarbonylovej skupiny a 1 až 4 atómy uhlíka v alkylovej časti, alkoxykarbonyl-alkoxykarbonylalkýlovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka v alkoxylovej časti alkoxykarbonylového substituentu, 1 až 2 atómy uhlíka v alkoxylovej časti a 1 koxykar bony 1 ovej skupiny a 1 až 4 atómy uhlíka v alkylovej časti, cyk 1 oa1ky1-a 1koxykar bony 1 a 1ky1ovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v cykloalkylovom substituente,
    1 až 2 atómy uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 4 atómy uhlíka v alkylovej časti, alkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka v alkylovej časti alkylaminokarbonylového substituenta a 1 až 4 atómy uhlíka v alkylovej časti, d i a 1ky1 am inokarbony 1 a 1ky1ovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka v každej alkylovej časti dialkylaminokarbony 1ového substituenta a 1 až 4 atómy uhlíka v alkylovej časti, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkyltioalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti vždy 1 až 4 atómy uhlíka, benzylovú alebo ha1ogénsubstituovanú benzylovú skupinu, a 1ky1su1 fony 1ovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenyloxyalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, a 1 ky1karbony1ovú sku-
    O
    Alk-COO alebo
    CH: a 1ky11 iokarbony 1 a 1 ky1ovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti alebo zvyšok vzorca
    O
    Ii
    Alk-S-C-CH-O-C-Alk, pričom vo všetkých vyššie uvedených I
    O Rs , vzorcoch znamená Alk alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
    Rs, R ä a, Ras a R 3 e nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, halogénalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, a 1koxya1ky1ovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej a 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, kyanalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, a 1 koxykarbony1 a 1ky1ovú 8 atómami uhlíka v alkoxylovej a 1 až 4 skupinu s 1 až atómami uhlíka v alkylovej časti, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka v cyk1oa1ky 1 ovej a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej
    XI časti, benzylovú skupinu, -N-morfo 1 í no-, -N-tiomorfo 1 ínoalebo -N-pi per idazíno-substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti alkylaminokarbonylalkylovú skupinu alkylovej časti vždy 1 až 4 karbonylalkylovú
    1 až 4 atómy uhlíka, obsahujúcu v každej atómy uhlíka, dialkylaminoskupinu obsahujúcu v každej alkylovej atómy uhlíka, alkoxykarbonylovú skupinu uhlíka v alkoxylovej časti alebo alkyl— časti vždy 1 až 4 s 1 až 4 atómami karbonylovú skupinu časti , atómami uhlíka v alkylovej
    Xi, X-, X3, Χλ a Xs nezávisle na sebe predstavujú vždy kyslík alebo síru a n-,, η^, n,3, ηΛ a ns nezávisle na sebe majú vždy hodnotu 0, 1,
  2. 2, 3 alebo 4 , alebo ich soli alebo komplexy s kyselinami, zásadami alebo kômp 1exotvornými činidlami, a ich stereoi z orné r y.
    2. Zlúčenina všeobecného vzorca I podľa nároku 1, kde znamená R,9 atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, halogénalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, a 1koxya1ky1ovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, kyanalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, a 1 koxykarbony1 a 1ky1ovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka v cykloalkylovej a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, benzylovú skupinu, -N-morfo 1 í no-, -N-1 iomor fo 1 í no- alebo -N-piperazidíno-substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti vždy i až 4 atómy uhlíka, a 1 k y 1 am inokarbo n y a 1 kýlovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časXII tí, d i a 1 k y 1 am inokarbo n y 1 a 1 k y 1 o v ú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti alebo a 1ky 1 karbony 1 ovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, a zvyšné všeobecné symboly majú vyššie uvedený význam.
  3. 3. Zlúčenina všeobecného vzorca I podľa nároku 1, kde Q predstavuje skupinu -C-C- a zvyšné všeobecné symboly majú vyššie uvedený význam.
  4. 4. Zlúčenina všeobecného vzorca I podľa nároku 1, kde Z predstavuje kyslík a zvyšné všeobecné symboly majú vyššie uvedený význam.
    5 . znamená uvedený Zlúčenina zvyšok W význam. všeobecného vzorca I podľa nároku 1, kde W i ä zvyšné všeobecné symboly majú vyššie 6 . Zlúčenina všeobecného vzorca I podľa nároku 1 . , kde W znamená zvyšok W: z 3 zvyšné všeobecné symboly majú vyššie uvedený význam. 7 . Zlúčenina všeobecného vzorca I podľa nároku 5. , kde A predstavuje zvyšok X3Ru a zvyšné všeobecné symboly majú vyššie uvedený význam. 3 . Zlúčenina všeobecného vzorca I podľa nároku 5, kde A znamená zvyšok -CORs a zvyšné všeobecné symboly majú vyššie
    uvedený význam.
    XIII
  5. 9. Zlúčenina všeobecného vzorca I podľa nároku 5, kde A predstavuje zvyšok -CORs a zvyšné všeobecné symboly majú vyšš ie uvedený význam .
  6. 10. Zlúčenina všeobecného vzorca I podľa nároku 5, kde A znamená zvyšok -C-R45 a zvyšné všeobecné symboly majú vyššie uvedený význam
  7. 11. Zlúčenina všeobecného vzorca I podľa nároku 5, k d e 4 znamená zvyšok -C-CN a zvyšné všeobecné symboly majú vyššie
    N-OR-t uvedený význam.
  8. 12. Zlúčenina všeobecného vzorca I podľa nároku 5, kde A predstavuje zvyšok -C-R44 a zvyšné všeobecné symboly majú
    N-0R.4 vyššie uvedený význam.
  9. 13. Zlúčenina všeobecného vzorca I podľa nároku 5, kde A znamená zvyšok -N(R 1 3 )-SO--R 1 a zvyšné všeobecné symboly majú vyššie uvedený význam.
  10. 14. Zlúčenina všeobecného vzorca I A predstavuje zvyšok -N(R13)-SO2-R1 * symboly majú vyššie uvedený význam.
    podľa nároku 6, kde a zvyšné všeobecné
  11. 15. Zlúčenina všeobecného vzorca I podľa nároku 7, kde X 3 znamená síru a R.i predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 4
    XIV atómami uhlíka substituovanú a 1 koxykarbony 1ovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, a zvyšné všeobecné symboly majú vyššie uvedený význam.
  12. 16. Zlúčenina všeobecného vzorca I podľa nároku 5, kde Ri a Rs znamenajú vždy atóm halogénu a zvyšné všeobecné symboly majú vyššie uvedený význam.
  13. 17. Zlúčenina všeobecného vzorca I podľa nároku 5, kde R i predstavuje atóm fluóru, R 2 znamená atóm chlóru a zvyšné všeobecné symboly majú vyššie uvedený význam.
  14. 18. Zlúčenina všeobecného znamená atóm vodíka, alkylovú alebo ha 1 ogéna1ky 1 ovú skupinu všeobecné symboly majú vyššie vzorca I podľa nároku í skupinu s 1 až 6 atómami s 1 až 6 atómami uhlíka a uvedený význam.
    kde R uhlíka zvyšné
  15. 19. Zlúčenina všeobecného vzorca I podľa nároku 1, kde ni má hodnotu 0 alebo 1 a zvyšné všeobecné symboly majú vyššie uvedený význam.
  16. 20. Zlúčenina všeobecného vzorca I podľa nároku 1, kde R predstavuje atóm vodíka, metylovú skupinu alebo trifluórmetylovú skupinu a zvyšné všeobecné symboly majú vyššie uvedený význam.
  17. 21. 8-(4-chlór-2-fluór-5-metoxykarbonylmety1tiofenylimino)-7-tia-1,5-diazabicyklo|3,3,0|oktán-6-ón podľa nároku 1.
  18. 22. Spôsob výroby zlúčenín všeobecného vzorca la
    XV (R)n (la) \\
    -W v ktorom R, n 1, W a I v nároku 1, v y z všeobecného vzorca II
    Z majú význam ako vo všeobecnom vzorci a č e n ý t ý m, že sa izotiokyanát
    S=C=N-W (II) v ktorom W má význam ako vo všeobecnom vzorci I v nároku 1 pôsobením zlúčeniny všeobecného vzorca Hla
    Λ'·' NH / Níl /CZ (Hla) v ktorom Raní majú význam ako vo všeobecnom vzorci I, v nároku 1, prevedie na zlúčeninu všeobecného vzorca IVa (R)n
    N — C-NH-W
    I
    NH (IVa) ktorá sa potom podrobí reakcii so zlúčeninou všeobecného
    XVI vzorca V
    CZCL· (V) v ktorom Z predstavuje kyslíka alebo síru, v prítomnosti zásady.
    Spôsob výroby zlúčenín všeobecného vzorca Ib (!i>) v ktorom R, n, Wa I v nároku 1, v y z n všeobecného vzorca II
    Z majú význam ako vo všeobecnom vzorci a c e n ý t ý m, že sa izotiokyanát
    S=C=N-W (II) v ktorom W má význam ako vo všeobecnom vzorci I v nároku 1 pôsobením zlúčeniny všeobecného vzorca Illb (Hlb) v ktorom R a ni majú význam ako vo všeobecnom vzorci I v nároku 1, prevedie na zlúčeninu všeobecného vzorca IVb
    XVII
    N — C-NH-W
    NH (IVb) (*)n ktorá sa potom podrobí vzorca V reakcii so zlúčeninou všeobecného
    CZClá (V) v ktorom Z predstavuje kyslík alebo síru, v prítomnosti zásady.
  19. 24. Herbicídny a rast rastlín regulujúci prostriedok, v y z n a č e n ý t ý m, že obsahuje jeden alebo niekoľko derivátov kyseliny cyk 1oa1kánkarboxy 1ovej všeobecného vzorca I podľa nároku 1.
  20. 25. Prostriedok podľa nároku 24, v y z n a č e n ý tým, že obsahuje 0,1 až 95 % zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa nároku 1.
  21. 26. Spôsob kontroly rastu nežiadúcich rastlín, vyzná č e n ý t ý m, že sa na rastlinu , alebo na miesto jej výskytu aplikuje účinné množstvo zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa nároku 1 alebo prostriedku podľa nároku 24 obsahujúceho túto zlúčeninu.
  22. 27. Spôsob podľa nároku 26, v y z n a č e n ý t ý m, že sa účinná látka aplikuje v množstve od 0,001 do 4 kg na hektár .
    XVIII
  23. 28. Spôsob podľa nároku 26 na selektívnu kontrolu burín v kultúrach úžitkových rastlín preemergentnou alebo postemergentnou aplikáciou.
  24. 29. Spôsob inhibovania rastu rastlín, v y z n a č e n ý λ t ý m, že sa na rastliny alebo na miesta ich výskytu aplikuje í účinné množstvo zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa nároku 1 alebo prostriedku obsahujúceho uvedenú zlúčeninu.
SK1364-93A 1991-06-06 1992-05-18 Herbicides SK136493A3 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH168291 1991-06-06
CH64292 1992-03-02
PCT/EP1992/001092 WO1992021684A1 (en) 1991-06-06 1992-05-18 New herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK136493A3 true SK136493A3 (en) 1994-11-09

Family

ID=25685225

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1364-93A SK136493A3 (en) 1991-06-06 1992-05-18 Herbicides

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5494889A (sk)
EP (1) EP0639196A1 (sk)
JP (1) JPH06507607A (sk)
AU (1) AU1750992A (sk)
BR (1) BR9206101A (sk)
CA (1) CA2108465A1 (sk)
HU (1) HU9303465D0 (sk)
MX (1) MX9202656A (sk)
SK (1) SK136493A3 (sk)
WO (1) WO1992021684A1 (sk)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5416065A (en) * 1992-11-27 1995-05-16 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal thiadiazabicyclooctanes
US5712225A (en) * 1993-09-03 1998-01-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Oxa-and thia(di)azabicyclic compounds
DE4335438A1 (de) * 1993-10-18 1995-04-20 Bayer Ag 4-Cyanophenyliminoheterocyclen
AU1576095A (en) * 1994-02-04 1995-08-21 Ciba-Geigy Ag Phenylimino-thiadiazabicycloalkane derivatives, processes and intermediates for their preparation and their use as herbicides
JPH0859642A (ja) * 1994-08-22 1996-03-05 Mitsubishi Chem Corp 3,4−アルキレン−1,3,4−チアジアゾリジン−2−オン類の製造方法
JP2013540113A (ja) 2010-10-01 2013-10-31 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 除草性ベンゾオキサジノン
CA3080292A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Herbicidal phenylethers
AU2018373436C1 (en) 2017-11-23 2023-10-19 Basf Se Herbicidal pyridylethers

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2526358A1 (de) * 1974-06-19 1976-01-08 Mitsubishi Chem Ind 1,2-alkylenurazolderivate, ihre herstellung und verwendung als herbizid
JPS59212472A (ja) * 1983-05-16 1984-12-01 Sumitomo Chem Co Ltd 4,5,6,7−テトラヒドロ−2h−イソインド−ル−1,3−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
DE3675931D1 (de) * 1986-03-25 1991-01-10 Kumiai Chemical Industry Co Thiadiazabicyclononanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide zusammensetzungen.
US4885023A (en) * 1986-12-24 1989-12-05 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Thiadiazabicyclononane derivatives and herbicidal compositions
DE3724098A1 (de) * 1987-07-21 1989-02-02 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen
CA1309716C (en) * 1987-08-28 1992-11-03 Jun Satow Condensed heterocyclic derivative, process for their production and herbicides
DE3734745A1 (de) * 1987-10-09 1989-04-20 Schering Ag Tetrahydropyrrolo(2,1-c)(1,2,4)-thiadiazol-3-ylideniminobenzoxazinone und andere heterocyclisch substituierte azole und azine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung
JPH02160781A (ja) * 1988-12-14 1990-06-20 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk ベンゾアゾール類及び除草剤としての利用
DE3924052A1 (de) * 1989-07-21 1991-01-24 Bayer Ag N- (indol-6-yl)-heterocyclen
JPH05213970A (ja) * 1992-02-03 1993-08-24 Kumiai Chem Ind Co Ltd 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤

Also Published As

Publication number Publication date
MX9202656A (es) 1993-01-01
HU9303465D0 (en) 1994-04-28
CA2108465A1 (en) 1992-12-07
WO1992021684A1 (en) 1992-12-10
EP0639196A1 (en) 1995-02-22
US5494889A (en) 1996-02-27
BR9206101A (pt) 1994-08-02
JPH06507607A (ja) 1994-09-01
AU1750992A (en) 1993-01-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100796182B1 (ko) 살진균 활성을 갖는 화합물
EP0097122B1 (de) N-Heterocyclosulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
EP0496701B1 (de) Sulfonylharnstoffe als Herbizide
CN1331675A (zh) 新的除草剂
EP0337943A2 (de) N-Phenyl-N-pyrimidin-2-yl-Harnstoffe mit herbiziden und pflanzenwuchsregulierender Wirkung
BG61517B2 (bg) N-фенилсулфонил-n&#39;-триазинилкарбамиди
HU189663B (en) Compositions containing 8-oxy-quinoline derivatives for diminishing phytotoxicity of herbicides and process for producing 8-oxy-quinoline derivatives
JPH0228159A (ja) 複素環式2―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
EP0161211A1 (de) N-Heterocyclosulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
EP0459949B1 (de) Sulfonylharnstoffe mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender Wirkung
SK136493A3 (en) Herbicides
HU212127B (en) Herbicidal compositions containing sulfonylurea derivative as active ingredient against graminaceous weeds in field of small grain cereals and use of them
EP0558445A1 (de) Sulfonylharnstoffe als Herbizide
EP0434624B1 (de) Triazolylsulfonamide
EP0206995B1 (de) N-Heterocyclosulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl-, N&#39;-triazolyl- und N&#39;-triazinyl-harnstoffe
JPS6226281A (ja) 除草剤性チオフエンスルホンアミド類
DE69829574T2 (de) Biarylalkylencarbaminsäure-derivate und fungizide für landwirtschaft und gartenbau
EP0402316B1 (de) Sulfonylharnstoffe
JPS6326757B2 (sk)
JPS6365069B2 (sk)
EP0471646A2 (de) Sulfonylharnstoffe als Herbizide
LT3236B (en) Novel sulfonylcarbamides
CS244809B2 (en) Agent for cultural plants protection and production metthod of effective substances
JPS6314711B2 (sk)
EP0273860A1 (de) N-Heterocyclosulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl-, N-&#39;-triazolyl- und N&#39;-triazinylharnstoffe