JPS62223181A - テトラヒドロフタルイミド誘導体の製造法 - Google Patents
テトラヒドロフタルイミド誘導体の製造法Info
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- JPS62223181A JPS62223181A JP6692986A JP6692986A JPS62223181A JP S62223181 A JPS62223181 A JP S62223181A JP 6692986 A JP6692986 A JP 6692986A JP 6692986 A JP6692986 A JP 6692986A JP S62223181 A JPS62223181 A JP S62223181A
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、式（１）
〈従来の技術〉
上記式（Ｉ）で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導
体は農薬等の中間体として極めて有用な化合物であり、
従来よりその製造法としてで示されるルートによる方法
が知られている（ＥＰ００７７９３８号明細書）。
体は農薬等の中間体として極めて有用な化合物であり、
従来よりその製造法としてで示されるルートによる方法
が知られている（ＥＰ００７７９３８号明細書）。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかし、この方法による製造法は原料ＣＩ）化合物（こ
至るまでの工程数が長く、目的とするテトラヒドロフタ
ルイミド誘導体を得るための工業的製造法として必ずし
も有利な方法であるとは言えない。
至るまでの工程数が長く、目的とするテトラヒドロフタ
ルイミド誘導体を得るための工業的製造法として必ずし
も有利な方法であるとは言えない。
このようなことから、本発明者らは上記（厘）化合物を
経由することな（、工業的有利に目的物を製造する方法
について検討の結果、本発明に至った。
経由することな（、工業的有利に目的物を製造する方法
について検討の結果、本発明に至った。
く問題を解決するための手段〉
本発明は、式（１）
で示される６−フルオロ−ツーアミノ−１，２゜８．４
−テトラヒドロキノキナリン−２−オンと８、４．５．
６−チトラヒドロフタル酸無水物とを反応させることを
特徴とする前記一般式（１）で示されるテトラヒドロフ
タルイミド憑導体の製造法を提供するものである。
−テトラヒドロキノキナリン−２−オンと８、４．５．
６−チトラヒドロフタル酸無水物とを反応させることを
特徴とする前記一般式（１）で示されるテトラヒドロフ
タルイミド憑導体の製造法を提供するものである。
本発明の反応は通常溶媒中で行われ、その溶媒としては
トルエン、キシレン、モノクロロベンゼン、酢酸エチル
、テトラヒドロフラン、Ｎ。
トルエン、キシレン、モノクロロベンゼン、酢酸エチル
、テトラヒドロフラン、Ｎ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢
酸、メタノール、エタノール等の有機溶媒または水、あ
るいはそれらの混合物が伺示される。
酸、メタノール、エタノール等の有機溶媒または水、あ
るいはそれらの混合物が伺示される。
この反応において、６−フルオロ−ツーアミノ−１，２
，８，４−テトラヒドロキノキサリン−２−オンに対す
る８、 ４．５．６−テトラｔ：ＦＯ７タル酸無水物の
使用鷺は通４１〜１．５倍モル、好ましくは１〜１．１
倍モルである。
，８，４−テトラヒドロキノキサリン−２−オンに対す
る８、 ４．５．６−テトラｔ：ＦＯ７タル酸無水物の
使用鷺は通４１〜１．５倍モル、好ましくは１〜１．１
倍モルである。
反応は通常常圧下で行われ、反応温度は室温〜２００゛
ｃ１好ましくは８０〜１５０’Ｃである。
ｃ１好ましくは８０〜１５０’Ｃである。
反応時間は特に制限されないが、一般的曇こは１０分〜
１０時間である。
１０時間である。
尚、本発明の方法ｆこおける原料物質である６−フルオ
ロ−ツーアミノ−１，２，８，４−テトラヒドロキノキ
サリン−２−オンは新規化合物であるが、これはたとえ
ばＮ−（２，４−ジニトロ−５−フルオロフェニル）グ
リシンエチルエステルを化学的あるいは接触的に還元環
化することにより製造することができる。
ロ−ツーアミノ−１，２，８，４−テトラヒドロキノキ
サリン−２−オンは新規化合物であるが、これはたとえ
ばＮ−（２，４−ジニトロ−５−フルオロフェニル）グ
リシンエチルエステルを化学的あるいは接触的に還元環
化することにより製造することができる。
〈発明の効果〉
かくして、本発明の方法によれば一般式（１）で示され
るテトラヒドロフタルイミド誘導体を容易（こ、かつ収
率よく製造することができ、工業的製法として非常に有
利である。
るテトラヒドロフタルイミド誘導体を容易（こ、かつ収
率よく製造することができ、工業的製法として非常に有
利である。
〈実施例〉
以下、実施例により本発明を説明する。
参考例Ｉ
Ｎ−（２，４−ジニトロ−５−フルオロフェニル）グリ
シンエチルエステル４１および含水１０％Ｐｄ−Ｃ３ｆ
をエタノール５０ｍ１に懸潤させ、水素ガスを吹き込み
ながら、常圧下、室温で接触還元を行い、水素を１．８
ｅ吸収したところで反応を止めた。
シンエチルエステル４１および含水１０％Ｐｄ−Ｃ３ｆ
をエタノール５０ｍ１に懸潤させ、水素ガスを吹き込み
ながら、常圧下、室温で接触還元を行い、水素を１．８
ｅ吸収したところで反応を止めた。
反応液をろ過し、ろ液を濃縮して結晶を析出させ、これ
をろ過して２．４１の６−フルオロ−′ｒ−アミノー１
，２，８．４−テトラヒドロキノキサリン−２−オンを
得す：。
をろ過して２．４１の６−フルオロ−′ｒ−アミノー１
，２，８．４−テトラヒドロキノキサリン−２−オンを
得す：。
収率 ９５．１％
融点 ８００°Ｃ以上
ＮＭＲδ（ＣＤＣ１，−ＤＭＳＯ−ｄ、 ） ９．９５
（Ｉ Ｈ。
（Ｉ Ｈ。
ｍ ） −６，４７（Ｉ Ｈｅ ｄ−Ｊ ＝７ Ｈｚ
） ＊ ６−３１（ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝４Ｈｚ ）ｅ ８
．９５ （３Ｈ，ｍ）。
） ＊ ６−３１（ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝４Ｈｚ ）ｅ ８
．９５ （３Ｈ，ｍ）。
８．６８（２Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）８４５０ｃｍ （ＮＨ）。
１６８Ｏｆｆ （Ｃ＝Ｏ）
ＥＥ−ＭＳ ｍ／ｚ １８１（Ｍ”）、１７９，１
５１゜実施例１ ６−フルオロ−ツーアミノ−１，２，８゜４−テトラヒ
ドロキノキサリン−２−オン１、８ ｆ （０，０１ｍ
ｏｌ）、８，４，５．６−チトラヒドロフタル酸無水物
１．５９ （０，０１ｍｏｌ）、酢酸１６．５９および
水１６．５Ｆを４つロフラスコに仕込み、８０分間、内
温１０４°Ｃで加熱還流した。反応終了後冷却し、水２
００ｆ１５％重傅水１００Ｆに反応液を注ぎ、酢酸エチ
ル１００ｆで８回抽出した。有機層を５％重脩水および
水で洗い、濃縮した。得られた結晶をろ取し、少量のエ
ーテルで洗浄して２．６ノの２−（６−フルオロ−１，
２，８゜４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン−７
−イル）−１，２，５，６，７，８−へキサヒドロイソ
インドール−１，８−ジオンを得、標品とＮＭＲ，ＩＲ
で同定した。
５１゜実施例１ ６−フルオロ−ツーアミノ−１，２，８゜４−テトラヒ
ドロキノキサリン−２−オン１、８ ｆ （０，０１ｍ
ｏｌ）、８，４，５．６−チトラヒドロフタル酸無水物
１．５９ （０，０１ｍｏｌ）、酢酸１６．５９および
水１６．５Ｆを４つロフラスコに仕込み、８０分間、内
温１０４°Ｃで加熱還流した。反応終了後冷却し、水２
００ｆ１５％重傅水１００Ｆに反応液を注ぎ、酢酸エチ
ル１００ｆで８回抽出した。有機層を５％重脩水および
水で洗い、濃縮した。得られた結晶をろ取し、少量のエ
ーテルで洗浄して２．６ノの２−（６−フルオロ−１，
２，８゜４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン−７
−イル）−１，２，５，６，７，８−へキサヒドロイソ
インドール−１，８−ジオンを得、標品とＮＭＲ，ＩＲ
で同定した。
収率 ８２，６％
融点 ２２６〜２８０°Ｃ（文献値
２Ｂ６．６°Ｃ）
実施例２
６−フルオロ−ツーアミノ−１，２，８゜４−テトラヒ
ドロキノキサリン−２−オン０、５ ｙ（２，７６ｍｍ
ｏｌ）および８，４，５゜６−チトラヒドロフタル酸無
水物０．４２１（２，７６ｍｍｏ １ ）を酢酸１ｏｌ
ｌＩｌに溶かし、１時間還流した。反応終了後冷却し、
反応液を水１００１こ注ぎ、酢酸エチルで抽出した゛。
ドロキノキサリン−２−オン０、５ ｙ（２，７６ｍｍ
ｏｌ）および８，４，５゜６−チトラヒドロフタル酸無
水物０．４２１（２，７６ｍｍｏ １ ）を酢酸１ｏｌ
ｌＩｌに溶かし、１時間還流した。反応終了後冷却し、
反応液を水１００１こ注ぎ、酢酸エチルで抽出した゛。
有機層を６％這傅水および水で洗って、濃縮した。
得られた結晶をろ過し、少量のエーテルで洗って、０．
６ｆの２−（６−フルオロ−１゜２．８．４−テトラヒ
ドロキノキサリン−２−オン−７−イル）−１，２，５
，６，７゜８−ヘキサヒドロイソインドール−１，３−
ジオンを得た。得られた結晶は実施例１で得た化合物と
ＮＭＲｌ ＩＲで同定した。
６ｆの２−（６−フルオロ−１゜２．８．４−テトラヒ
ドロキノキサリン−２−オン−７−イル）−１，２，５
，６，７゜８−ヘキサヒドロイソインドール−１，３−
ジオンを得た。得られた結晶は実施例１で得た化合物と
ＮＭＲｌ ＩＲで同定した。
収率 ６８．９％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される６−フルオロ−７−アミノ−１，２，３，４
−テトラヒドロキノキサリン−２−オンと３，４，５，
６−チトラヒドロフタル酸無水物とを反応させることを
特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6692986A JPS62223181A (ja) | 1986-03-25 | 1986-03-25 | テトラヒドロフタルイミド誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6692986A JPS62223181A (ja) | 1986-03-25 | 1986-03-25 | テトラヒドロフタルイミド誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62223181A true JPS62223181A (ja) | 1987-10-01 |
Family
ID=13330165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6692986A Pending JPS62223181A (ja) | 1986-03-25 | 1986-03-25 | テトラヒドロフタルイミド誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62223181A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0311135A2 (de) * | 1987-10-09 | 1989-04-12 | Schering Aktiengesellschaft | Heterocyclisch substituierte Azole und Azine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung |
-
1986
- 1986-03-25 JP JP6692986A patent/JPS62223181A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0311135A2 (de) * | 1987-10-09 | 1989-04-12 | Schering Aktiengesellschaft | Heterocyclisch substituierte Azole und Azine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung |
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