JPH04368377A - ４−アミノ−３−ヒドロキシフタリドおよびその製造法 - Google Patents
４−アミノ−３−ヒドロキシフタリドおよびその製造法Info
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- JPH04368377A JPH04368377A JP3260547A JP26054791A JPH04368377A JP H04368377 A JPH04368377 A JP H04368377A JP 3260547 A JP3260547 A JP 3260547A JP 26054791 A JP26054791 A JP 26054791A JP H04368377 A JPH04368377 A JP H04368377A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
- C07D307/89—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with two oxygen atoms directly attached in positions 1 and 3
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】本発明は３−置換−５−キノリンカルボン
酸の合成の重要な中間体である４−アミノ−３−ヒドロ
キシフタリドおよびその製造法に関する。
酸の合成の重要な中間体である４−アミノ−３−ヒドロ
キシフタリドおよびその製造法に関する。
【０００２】フェニル環に塩素、カルボキシルまたはメ
トキシ基が置換または随時多数置換された３−ヒドロキ
シフタリドは公知であり、ジャーナル・オヴ・オーガニ
ック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）誌５３
巻（１９８８年）２２３〜２２４頁；同５３巻１１９９
〜１２０２頁；およびジャーナル・オヴ・メディカル・
ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．）誌３１巻（１
９８８年）４号８２４〜８３０頁に記載されている。
トキシ基が置換または随時多数置換された３−ヒドロキ
シフタリドは公知であり、ジャーナル・オヴ・オーガニ
ック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）誌５３
巻（１９８８年）２２３〜２２４頁；同５３巻１１９９
〜１２０２頁；およびジャーナル・オヴ・メディカル・
ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．）誌３１巻（１
９８８年）４号８２４〜８３０頁に記載されている。
【０００３】本発明は式（Ｉ）
【０００４】
【化２】
【０００５】の新規化合物４−アミノ−３−ヒドロキシ
フタリドに関する。
フタリドに関する。
【０００６】本発明はさらに式（ＩＩ）
【０００７】
【化３】
【０００８】の４−ニトロ−３−ヒドロキシフタリドを
不活性溶媒中において触媒を存在させ、好ましくは水素
化により、還元することにより式（Ｉ）の化合物を製造
する方法に関する。
不活性溶媒中において触媒を存在させ、好ましくは水素
化により、還元することにより式（Ｉ）の化合物を製造
する方法に関する。
【０００９】この方法は下記反応式で例示することがで
きる。
きる。
【００１０】
【化４】
【００１１】水素化の適当な溶媒は反応条件下において
変化しないすべての有機溶媒である。これらの溶媒には
好ましくはアルコール、例えばメタノール、エタノール
、プロパノール、またはイソプロパノール、或いはエー
テル、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、グリコールジメチルエーテル、またはジエ
チレングリコールジメチルエーテル、或いはアミド、例
えばヘキサメチル燐トリアミドまたはジメチルフォルム
アミド、或いは酢酸および塩化メチレン、四塩化炭素ま
たはトルエンが含まれる。また上記溶媒の混合物を使用
することもできる。メタノール、エタノール、プロパノ
ールまたはテトラヒドロフランが好適である。
変化しないすべての有機溶媒である。これらの溶媒には
好ましくはアルコール、例えばメタノール、エタノール
、プロパノール、またはイソプロパノール、或いはエー
テル、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、グリコールジメチルエーテル、またはジエ
チレングリコールジメチルエーテル、或いはアミド、例
えばヘキサメチル燐トリアミドまたはジメチルフォルム
アミド、或いは酢酸および塩化メチレン、四塩化炭素ま
たはトルエンが含まれる。また上記溶媒の混合物を使用
することもできる。メタノール、エタノール、プロパノ
ールまたはテトラヒドロフランが好適である。
【００１２】水素化は常圧または高圧、例えば０．５〜
５バール、好ましくは大気圧下において行うことができ
る。
５バール、好ましくは大気圧下において行うことができ
る。
【００１３】還元は一般に０〜８０℃で行われ、水素化
の場合には室温で行うことが好ましい。適当な触媒は白
金、パラジウム、パラジウム／獣炭、パラジウム／硫酸
バリウム、またはラネーニッケルである。パラジウム／
硫酸バリウムが特に好適である。
の場合には室温で行うことが好ましい。適当な触媒は白
金、パラジウム、パラジウム／獣炭、パラジウム／硫酸
バリウム、またはラネーニッケルである。パラジウム／
硫酸バリウムが特に好適である。
【００１４】触媒は式（ＩＩ）の化合物１モル当たり０
．００００１〜１モル、好ましくは０．００１〜０．１
モルの量で使用される。
．００００１〜１モル、好ましくは０．００１〜０．１
モルの量で使用される。
【００１５】式（ＩＩ）の化合物は公知である［ティー
・ワタナベ（Ｔ．Ｗａｔａｎａｂｅ）等のケミカル・フ
ァーマシューティカル・バルチン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒ
ｍ．Ｂｕｌｌ．）誌２０巻（１０号）２１２３〜２１２
７頁（１９７２年）参照］。上記製造法は説明を明確に
するために述べたに過ぎない。本発明の式（Ｉ）の化合
物の製造法はこの方法に限定されず、この方法の任意の
変形法、例えば文献公知のニトロ−アミン還元法を本発
明の化合物の製造に同じように使用することができる。
・ワタナベ（Ｔ．Ｗａｔａｎａｂｅ）等のケミカル・フ
ァーマシューティカル・バルチン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒ
ｍ．Ｂｕｌｌ．）誌２０巻（１０号）２１２３〜２１２
７頁（１９７２年）参照］。上記製造法は説明を明確に
するために述べたに過ぎない。本発明の式（Ｉ）の化合
物の製造法はこの方法に限定されず、この方法の任意の
変形法、例えば文献公知のニトロ−アミン還元法を本発
明の化合物の製造に同じように使用することができる。
【００１６】本発明の化合物は３−置換キノリン−５−
カルボン酸の直接製造の有用な中間体であり、これはあ
る場合には公知であり他の場合には新規であって、対応
する３−置換キノリン−５−アルデヒドの原料として使
用され、従って１，４−ジヒドロピリジンの化学に大き
な重要性をもっている。
カルボン酸の直接製造の有用な中間体であり、これはあ
る場合には公知であり他の場合には新規であって、対応
する３−置換キノリン−５−アルデヒドの原料として使
用され、従って１，４−ジヒドロピリジンの化学に大き
な重要性をもっている。
【００１７】製造例
【００１８】
【実施例１】４−アミノ−３−ヒドロキシフタリド
【０
０１９】
０１９】
【化５】
【００２０】１０ｇの３−ヒドロキシ−４−ニトロフタ
リドを１００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、硫酸
バリウム上にパラジウムを担持した（５％）触媒１ｇを
加え、この混合物を大気圧、２０〜２５℃において水素
化する。触媒を濾過し、濾液を濃縮する。蒸発残留物を
エーテルと共に撹拌し、吸引濾過する。融点２８０〜２
８５℃（分解）の無色の物質５．８ｇ（理論値の６８．
５％）を得た。
リドを１００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、硫酸
バリウム上にパラジウムを担持した（５％）触媒１ｇを
加え、この混合物を大気圧、２０〜２５℃において水素
化する。触媒を濾過し、濾液を濃縮する。蒸発残留物を
エーテルと共に撹拌し、吸引濾過する。融点２８０〜２
８５℃（分解）の無色の物質５．８ｇ（理論値の６８．
５％）を得た。
【００２１】
【実施例２】３−フェニルキノリン−５−カルボン酸
【
００２２】
００２２】
【化６】
【００２３】５０ｇ（０．２５６モル）の４−ヒドロキ
シ−４−ニトロフタリドを硫酸バリウム上にパラジウム
を担持した（５％）触媒５ｇを用い、エタノール３８０
ｍｌ中で３バール、２０℃において水素化する。触媒を
吸引濾過し、濾液に０．３０８ｇ（３８．７ｍｌ）のフ
ェニルアセトアルデヒドを加える。この混合物を４時間
沸騰させ、キノリンカルボン酸を沈澱させる。これを冷
却し、吸引濾過し、エタノールで洗滌する。融点が２９
０℃より高いの無色の化合物２８．３ｇ（理論値の４４
．３％）を得た。
シ−４−ニトロフタリドを硫酸バリウム上にパラジウム
を担持した（５％）触媒５ｇを用い、エタノール３８０
ｍｌ中で３バール、２０℃において水素化する。触媒を
吸引濾過し、濾液に０．３０８ｇ（３８．７ｍｌ）のフ
ェニルアセトアルデヒドを加える。この混合物を４時間
沸騰させ、キノリンカルボン酸を沈澱させる。これを冷
却し、吸引濾過し、エタノールで洗滌する。融点が２９
０℃より高いの無色の化合物２８．３ｇ（理論値の４４
．３％）を得た。
【００２４】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。 １．式
る。 １．式
【００２５】
【化７】
【００２６】の４−アミノ−３−ヒドロキシフタリド。
【００２７】２．式
【００２８】
【化８】
【００２９】の４−ニトロ−３−ヒドロキシフタリドを
不活性溶媒中で還元する式
不活性溶媒中で還元する式
【００３０】
【化９】
【００３１】の４−アミノ−３−ヒドロキシフタリドの
製造法。
製造法。
【００３２】３．触媒を存在させて４−ニトロ−３−ヒ
ドロキシフタリドを水素化する上記第２項記載の方法。
ドロキシフタリドを水素化する上記第２項記載の方法。
【００３３】４．触媒として白金、パラジウム、パラジ
ウム／獣炭、パラジウム／硫酸バリウム、またはラネー
ニッケルを用いる上記第２項記載の方法。
ウム／獣炭、パラジウム／硫酸バリウム、またはラネー
ニッケルを用いる上記第２項記載の方法。
【００３４】５．３−置換キノリン−５−カルボン酸の
製造の中間体として式
製造の中間体として式
【００３５】
【化１０】
【００３６】の４−アミノ−３−ヒドロキシフタリドを
使用する方法。
使用する方法。
Claims (1)
- 【請求項１】 式 【化１】 をもつことを特徴とする４−アミノ−３−ヒドロキシフ
タリド。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4029807A DE4029807A1 (de) | 1990-09-20 | 1990-09-20 | 4-amino-3-hydroxy-phthalid, sowie ein verfahren zu seiner herstellung |
| DE4029807.8 | 1990-09-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04368377A true JPH04368377A (ja) | 1992-12-21 |
Family
ID=6414626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3260547A Pending JPH04368377A (ja) | 1990-09-20 | 1991-09-12 | ４−アミノ−３−ヒドロキシフタリドおよびその製造法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5210231A (ja) |
| EP (1) | EP0476474B1 (ja) |
| JP (1) | JPH04368377A (ja) |
| AT (1) | ATE116308T1 (ja) |
| CA (1) | CA2051547A1 (ja) |
| DE (2) | DE4029807A1 (ja) |
| DK (1) | DK0476474T3 (ja) |
| ES (1) | ES2067108T3 (ja) |
| GR (1) | GR3015139T3 (ja) |
| HU (1) | HU206334B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4233601A1 (de) * | 1992-10-06 | 1994-04-07 | Bayer Ag | 3-substituierte Chinolin-5-carbonsäuren |
| DE4426374A1 (de) * | 1994-07-26 | 1996-02-01 | Bayer Ag | 4-Amino-3-hydroxy-phthalimidin, sowie ein Verfahren zu seiner Herstellung |
| DE4426373A1 (de) * | 1994-07-26 | 1996-02-01 | Bayer Ag | 3-Substituierte Chinolin-5-carbonsäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB831561A (en) * | 1955-06-16 | 1960-03-30 | Ciba Ltd | Process for the manufacture of pyridine and quinoline carboxylic acids |
| GB1567907A (en) * | 1976-02-09 | 1980-05-21 | Smith Kline French Lab | (3-amino-2-hydroxypropoxy)-1-hydrazonophthalazines and pharmaceutical compositions containing them |
| JPS60174769A (ja) * | 1984-02-20 | 1985-09-09 | Showa Denko Kk | 新規な３−ヒドロキシメチル−２−フエニルキノリン誘導体 |
| US4730056A (en) * | 1986-08-29 | 1988-03-08 | Pfizer Inc. | Process for (1H)-isoindolin-1-one-3-carboxylic acid |
| JPH0255670A (ja) * | 1988-08-17 | 1990-02-26 | Daido Steel Co Ltd | 酸素アーク自動切断方法 |
| DE3930167A1 (de) * | 1989-09-09 | 1991-03-14 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 3-methylchinolin-8-carbonsaeure |
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1990
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