HU206334B - Process for producing 4-amino-3-hydroxy-phtalide - Google Patents
Process for producing 4-amino-3-hydroxy-phtalide Download PDFInfo
- Publication number
- HU206334B HU206334B HU913005A HU300591A HU206334B HU 206334 B HU206334 B HU 206334B HU 913005 A HU913005 A HU 913005A HU 300591 A HU300591 A HU 300591A HU 206334 B HU206334 B HU 206334B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- amino
- formula
- hydroxyphthalide
- palladium
- hydroxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
- C07D307/89—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with two oxygen atoms directly attached in positions 1 and 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás (I) képletű 4-amino-3-hidroxi-ftalid előállítására. Az (I) képletű vegyület fontos köztitermék a 3-helyettesített 5-kinolinkarbonsavak szintézisében.
AJ. Org. Chem. 53,223-224; 53,1190-1202 (1988) és a J. of. Med. Chem. 31 (4), 824-830 (1988) irodalmi helyekről ismertek a 3-hidroxi-ftalidok, amelyek a fenilgyürűben adott esetben több klóratom, karboxil vagy metoxicsoport helyettesítőt tartalmaznak.
A találmány tárgya eljárás (I) képletű új 4-amino-3hidroxi-ftalid előállítására. A találmány értelmében a vegyületet úgy állítjuk elő, hogy' (II) képletű 4-nitro-3hidroxi-ftalidot inért oldószerben - előnyösen hidrogénezéssel, katalizátor jelenlétében - redukálunk.
Az eljárást az A reakcióvázlat szemlélteti.
A hidrogénezéshez oldószerként bármely olyan szerves oldószer használható, amely a reakció körülményei között nem változik. Ilyenek például az alkoholok, pl. metanol, etanol, propanol vagy izopropanol, az éterek, pl. dietiléter, dioxán, tetrahidrofurán. glikoldimetil-éter, dietilén-glikol-dimetil-éter, az amidok, pl. hexametil-foszforsav-triamid, dimetil-formamid, vagy az ecetsav, valamint a metilén-klorid, szén-tetraklorid vagy a toluol. Az említett oldószerek elegye is alkalmazható. Előnyös oldószerek a metanol, etanol, propanol és a tetrahidrofurán.
A hidrogénezést végezhetjük normál vagy megemelt nyomáson, például 0,5 és 5 bar közötti nyomáson. Előnyösen atmoszferikus nyomáson dolgozunk.
A redukciót általában 0 és 80 °C közötti hőmérsékleten, hidrogénezés esetén előnyösen szobahőmérsékleten hajtjuk végre.
Katalizátorként alkalmazhatunk platinát, palládiumot, szénhordozós palládiumot, bárium-szulfát hordozós palládiumot vagy Raney-nikkelt. Különösen alkalmas a bárium-szulfát hordozós palládium.
A katalizátort 1 mól (Π) képletű vegyületre számítva 0,00001 és 1 mól közötti, előnyösen 0,001 és 0,1 mól közötti mennyiségben alkalmazzuk.
A (II) képletű vegyület ismert [vö. T. Watanabe és munkatársai, Chem. Pharm. Bull., 20 (10), 2123-2127 (1972)].
Az (I) képletű vegyület itt megadott előállítási eljárását csak illusztrációképpen mutatjuk be. A találmány szerinti (I) képletű vegyület előállítása nem korlátozódik erre az eljárásra, hanem az eljárás bármely módon, például az irodalomból ismert nitro-amino redukciós módszerek alkalmazásával módosítható.
A találmány szerinti vegyület értékes köztitermék a részben ismert, részben új 3-helyettesített kinolin-5karbonsavak közvetlen előállításához, amelyek a megfelelő 3-helyettesített kinoIin-5-aldehidek kiindulási anyagai, és így az 1,4-dihidro-piridin-kémiában nagy a jelentőségük.
A találmány szerinti megoldást a következő példával szemléltetjük.
Példa
4-Amino-3-hidroxi-ftalid [(I) képletű vegyület] g 3-hidroxi-4-nitro-ftalidot feloldunk 100 ml tetrahidrofuránban, és 1 g 5%-os bárium-szulfát hordozós palládium hozzáadása után 20-25 °C-on, atmoszferikus nyomáson hidrogénezzük. Ezután a katalizátort leszűrjük, és a szűrletet bepároljuk. A szűrési maradékot éterrel elkeverjük és leszívatjuk. így 5,8 g (68,5% kitermelés) színtelen anyagot kapunk, op.: 280-285 °C (bomlik).
Claims (3)
1. Eljárás (I) képletű 4-amino-3-hidroxi-ftalid előállítására, azzal jellemezve, hogy (II) képletű 4-nitro-3hidroxi-ftalidot inért oldószerben redukálunk,
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a 4-nitro-3-hidroxi-ftalidot katalizátor jelenlétében hidrogénezzük.
3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy katalizátorként platinát, palládiumot, szénhordozós palládiumot, bárium-szulfát hordozós palládiumot vagy Raney-nikkelt használunk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4029807A DE4029807A1 (de) | 1990-09-20 | 1990-09-20 | 4-amino-3-hydroxy-phthalid, sowie ein verfahren zu seiner herstellung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU913005D0 HU913005D0 (en) | 1992-01-28 |
| HUT58711A HUT58711A (en) | 1992-03-30 |
| HU206334B true HU206334B (en) | 1992-10-28 |
Family
ID=6414626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU913005A HU206334B (en) | 1990-09-20 | 1991-09-19 | Process for producing 4-amino-3-hydroxy-phtalide |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5210231A (hu) |
| EP (1) | EP0476474B1 (hu) |
| JP (1) | JPH04368377A (hu) |
| AT (1) | ATE116308T1 (hu) |
| CA (1) | CA2051547A1 (hu) |
| DE (2) | DE4029807A1 (hu) |
| DK (1) | DK0476474T3 (hu) |
| ES (1) | ES2067108T3 (hu) |
| GR (1) | GR3015139T3 (hu) |
| HU (1) | HU206334B (hu) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4233601A1 (de) * | 1992-10-06 | 1994-04-07 | Bayer Ag | 3-substituierte Chinolin-5-carbonsäuren |
| DE4426373A1 (de) * | 1994-07-26 | 1996-02-01 | Bayer Ag | 3-Substituierte Chinolin-5-carbonsäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE4426374A1 (de) * | 1994-07-26 | 1996-02-01 | Bayer Ag | 4-Amino-3-hydroxy-phthalimidin, sowie ein Verfahren zu seiner Herstellung |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB831561A (en) * | 1955-06-16 | 1960-03-30 | Ciba Ltd | Process for the manufacture of pyridine and quinoline carboxylic acids |
| GB1567907A (en) * | 1976-02-09 | 1980-05-21 | Smith Kline French Lab | (3-amino-2-hydroxypropoxy)-1-hydrazonophthalazines and pharmaceutical compositions containing them |
| JPS60174769A (ja) * | 1984-02-20 | 1985-09-09 | Showa Denko Kk | 新規な３−ヒドロキシメチル−２−フエニルキノリン誘導体 |
| US4730056A (en) * | 1986-08-29 | 1988-03-08 | Pfizer Inc. | Process for (1H)-isoindolin-1-one-3-carboxylic acid |
| JPH0255670A (ja) * | 1988-08-17 | 1990-02-26 | Daido Steel Co Ltd | 酸素アーク自動切断方法 |
| DE3930167A1 (de) * | 1989-09-09 | 1991-03-14 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 3-methylchinolin-8-carbonsaeure |
-
1990
- 1990-09-20 DE DE4029807A patent/DE4029807A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-09-09 ES ES91115184T patent/ES2067108T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-09 EP EP91115184A patent/EP0476474B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-09 DK DK91115184.3T patent/DK0476474T3/da active
- 1991-09-09 AT AT91115184T patent/ATE116308T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-09-09 DE DE59104046T patent/DE59104046D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-11 US US07/757,865 patent/US5210231A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-12 JP JP3260547A patent/JPH04368377A/ja active Pending
- 1991-09-17 CA CA002051547A patent/CA2051547A1/en not_active Abandoned
- 1991-09-19 HU HU913005A patent/HU206334B/hu not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-11-03 US US07/971,030 patent/US5270469A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-02-22 GR GR950400359T patent/GR3015139T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5210231A (en) | 1993-05-11 |
| DE59104046D1 (de) | 1995-02-09 |
| DK0476474T3 (da) | 1995-05-15 |
| ATE116308T1 (de) | 1995-01-15 |
| HUT58711A (en) | 1992-03-30 |
| CA2051547A1 (en) | 1992-03-21 |
| HU913005D0 (en) | 1992-01-28 |
| EP0476474A1 (de) | 1992-03-25 |
| DE4029807A1 (de) | 1992-03-26 |
| JPH04368377A (ja) | 1992-12-21 |
| ES2067108T3 (es) | 1995-03-16 |
| GR3015139T3 (en) | 1995-05-31 |
| US5270469A (en) | 1993-12-14 |
| EP0476474B1 (de) | 1994-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101357664B1 (ko) | 4β-아미노-4'-디메틸-4-데속시포도필로톡신의 제조방법 | |
| IE913373A1 (en) | New process for preparing formoterol and related compounds | |
| US5371237A (en) | Process for the production of 4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl-acetamide | |
| US4595765A (en) | Process for preparing 5,6-dihydroxyindole | |
| KR0133286B1 (ko) | 3-피롤리디놀의 제조방법 | |
| HU206334B (en) | Process for producing 4-amino-3-hydroxy-phtalide | |
| JP2735326B2 (ja) | ３‐ピロリジノールの製造法 | |
| CA2180101C (en) | Process for the preparation of n-substituded glycine acids or glycine esters and use of said process for indigo synthesis | |
| US4092314A (en) | Preparation of 4,6-diamino-5-arylazopyrimidines and adenine compounds | |
| EP0125714B1 (en) | Preparation of 1-substituted azetidin-3-ol and acid halid thereof | |
| US4200759A (en) | Preparation of imidazo[2,1-a]isoindole compounds | |
| US5099067A (en) | Use of ammonium formate as a hydrogen transfer reagent for reduction of chiral nitro compounds with retention of configuration | |
| JPH1045728A (ja) | ビス（２−ヒドロキシフェニル−３−ベンゾトリアゾール）メタン類の製造方法 | |
| US4730076A (en) | Process for producing α-aspartyl-phenylalanine ester | |
| US5756731A (en) | Process for preparation of (-)3(S)-methylbenzoxazine derivative | |
| US5644056A (en) | Method of preparing 7,8-difluoro-2,3-dihydro-3-methyl-4H-1, 4-benzoxazine | |
| US5565575A (en) | Method for the production of 5-cyclohexylmethylhydantoin derivatives | |
| US3925382A (en) | Process for preparing quinazoline derivatives | |
| JPH0597826A (ja) | ６−アミノ−７−フルオロ−２ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４ｈ）−オンの製造法 | |
| US5571928A (en) | 4-amino-3-hydroxy-phthalimidine, and a process for the preparation thereof | |
| KR0136109B1 (ko) | 3-(3,4,5,6-테트라히드로프탈이미도)-벤즈알데히드의 제조 방법 | |
| JP2767287B2 (ja) | インドール類の製造法 | |
| NO179324B (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av 5-kloroksindol | |
| US6252089B1 (en) | Method of producing 4-hydroxy-2-pyrrolidinone and method of purifying the same | |
| JPH03161481A (ja) | テトラヒドロフラノン誘導体の製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |