JPH06211796A - ３−置換キノリン−５−カルボン酸 - Google Patents
３−置換キノリン−５−カルボン酸Info
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- JPH06211796A JPH06211796A JP5267748A JP26774893A JPH06211796A JP H06211796 A JPH06211796 A JP H06211796A JP 5267748 A JP5267748 A JP 5267748A JP 26774893 A JP26774893 A JP 26774893A JP H06211796 A JPH06211796 A JP H06211796A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式Ｉを有する３−置換キノリン−５−カルボ
ン酸。 〔式中、Ｒ1はＣ２〜８−アルキルもしくは基−Ａ−Ｒ2
であり、こゝにＡは単結合、Ｏ，Ｓ，Ｃ１〜３−アルキ
リデン；Ｒ2は（置換）ピリジル又は（置換）フェニル
である。但しＡ＝単結合の場合Ｒ2は（置換）ピリジル
である。〕 【効果】 式Ｉの３−置換キノリン−５−カルボン酸は
新規であって、４−キノリル−ジヒドロピリジン製造用
の中間体として有用である。
ン酸。 〔式中、Ｒ1はＣ２〜８−アルキルもしくは基−Ａ−Ｒ2
であり、こゝにＡは単結合、Ｏ，Ｓ，Ｃ１〜３−アルキ
リデン；Ｒ2は（置換）ピリジル又は（置換）フェニル
である。但しＡ＝単結合の場合Ｒ2は（置換）ピリジル
である。〕 【効果】 式Ｉの３−置換キノリン−５−カルボン酸は
新規であって、４−キノリル−ジヒドロピリジン製造用
の中間体として有用である。
Description
【０００１】本発明は、新規な３−置換キノリン−５−
カルボン酸、その製造法、及びその４−キノリル−ジヒ
ドロピリジンの製造に対する使用法に関する。
カルボン酸、その製造法、及びその４−キノリル−ジヒ
ドロピリジンの製造に対する使用法に関する。
【０００２】化合物３−フェニル−５−キノリンカルボ
ン酸は文献独国特許公報第４０２９８０７号から公知で
あり、一方対応する３−メチル置換化合物も特公昭５９
−１８４１６１号に記載されている。
ン酸は文献独国特許公報第４０２９８０７号から公知で
あり、一方対応する３−メチル置換化合物も特公昭５９
−１８４１６１号に記載されている。
【０００３】更に本発明による化合物は、ヨーロッパ特
許第４５２７１２号の中間体の意味の中に含まれるが、
この特許には具体的な代表的化合物は言及されていな
い。
許第４５２７１２号の中間体の意味の中に含まれるが、
この特許には具体的な代表的化合物は言及されていな
い。
【０００４】本発明は一般式（Ｉ）
【０００５】
【化５】
【０００６】［式中、Ｒ1は炭素数２〜８の直鎖又は分
岐鎖アルキルを表わし、或いは式−Ａ−Ｒ2の基を表わ
し、但しＡは単結合、酸素又は硫黄原子或いは炭素数３
までのアルキリデン鎖を示し、そしてＲ2は随時同一の
又は異なる３つまでの置換基、即ちニトロ、ハロゲン、
トリフルオロメチルにより或いはそれぞれ炭素数８まで
の直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルコキシもしくはア
ルコキシカルボニル、ヒドロキシル又はカルボキシルに
より置換されたピリジル又はフェニルを示し、なおＡが
単結合を表わす場合には、Ｒ2は未置換フェニルを表わ
さない］の新規な３−置換キノリン−５−カルボン酸及
びその塩に関する。
岐鎖アルキルを表わし、或いは式−Ａ−Ｒ2の基を表わ
し、但しＡは単結合、酸素又は硫黄原子或いは炭素数３
までのアルキリデン鎖を示し、そしてＲ2は随時同一の
又は異なる３つまでの置換基、即ちニトロ、ハロゲン、
トリフルオロメチルにより或いはそれぞれ炭素数８まで
の直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルコキシもしくはア
ルコキシカルボニル、ヒドロキシル又はカルボキシルに
より置換されたピリジル又はフェニルを示し、なおＡが
単結合を表わす場合には、Ｒ2は未置換フェニルを表わ
さない］の新規な３−置換キノリン−５−カルボン酸及
びその塩に関する。
【０００７】Ｒ1が炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖アル
キルを表わし、或いは式−Ａ−Ｒ2の基を表わし、但し
Ａは単結合、酸素又は硫黄原子或いは炭素数２までのア
ルキリデン鎖を示し、そしてＲ2が随時同一の又は異な
る２つまでの置換基、即ちニトロ、弗素、塩素、臭素、
トリフルオロメチルにより、或いはそれぞれ炭素数６ま
での直鎖又は分岐鎖アルキル、アルコキシ又はアルコキ
シカルボニルにより置換されたピリジル又はフェニルを
示し、なおＡが単結合を表わす場合には、Ｒ２は未置換
フェニルを表わさない、一般式（Ｉ）の化合物及びその
塩は好適である。
キルを表わし、或いは式−Ａ−Ｒ2の基を表わし、但し
Ａは単結合、酸素又は硫黄原子或いは炭素数２までのア
ルキリデン鎖を示し、そしてＲ2が随時同一の又は異な
る２つまでの置換基、即ちニトロ、弗素、塩素、臭素、
トリフルオロメチルにより、或いはそれぞれ炭素数６ま
での直鎖又は分岐鎖アルキル、アルコキシ又はアルコキ
シカルボニルにより置換されたピリジル又はフェニルを
示し、なおＡが単結合を表わす場合には、Ｒ２は未置換
フェニルを表わさない、一般式（Ｉ）の化合物及びその
塩は好適である。
【０００８】Ｒ1が炭素数２〜４の直鎖又は分岐鎖アル
キルを表わし、或いは式−Ａ−Ｒ2の基を表わし、但し
Ａは単結合、酸素又は硫黄原子或いは−ＣＨ2−基を示
し、そしてＲ2が随時同一の又は異なる２つまでの置換
基、即ちニトロ、弗素、塩素、トリフルオロメチルによ
り、或いはそれぞれ炭素数４までの直鎖又は分岐鎖アル
キル、アルコキシ又はアルコキシカルボニルにより置換
されたピリジル又はフェニルを示し、なおＡが単結合を
表わす場合には、Ｒ2は未置換フェニルを表わさない、
一般式（Ｉ）の化合物及びその塩は特に好適である。
キルを表わし、或いは式−Ａ−Ｒ2の基を表わし、但し
Ａは単結合、酸素又は硫黄原子或いは−ＣＨ2−基を示
し、そしてＲ2が随時同一の又は異なる２つまでの置換
基、即ちニトロ、弗素、塩素、トリフルオロメチルによ
り、或いはそれぞれ炭素数４までの直鎖又は分岐鎖アル
キル、アルコキシ又はアルコキシカルボニルにより置換
されたピリジル又はフェニルを示し、なおＡが単結合を
表わす場合には、Ｒ2は未置換フェニルを表わさない、
一般式（Ｉ）の化合物及びその塩は特に好適である。
【０００９】Ｒ1がｎ−ブチル、ｉ−プロピル又はｔｅ
ｒｔ−ブチルを表わし、或いは式−Ａ−Ｒ2の基を表わ
し、但しＡは単結合、酸素又は硫黄原子或いは−ＣＨ2
−基を表わし、そしてＲ2は随時同一の又は異なる２つ
までの置換基、即ち弗素、塩素、ニトロ、メチル、メト
キシ又はメトキシカルボニルにより置換されたピリジル
又はフェニルを示し、なおＡが単結合を表わす場合に
は、Ｒ2は未置換フェニルを表わさない、一般式（Ｉ）
の化合物及びその塩は非常に特に好適である。
ｒｔ−ブチルを表わし、或いは式−Ａ−Ｒ2の基を表わ
し、但しＡは単結合、酸素又は硫黄原子或いは−ＣＨ2
−基を表わし、そしてＲ2は随時同一の又は異なる２つ
までの置換基、即ち弗素、塩素、ニトロ、メチル、メト
キシ又はメトキシカルボニルにより置換されたピリジル
又はフェニルを示し、なおＡが単結合を表わす場合に
は、Ｒ2は未置換フェニルを表わさない、一般式（Ｉ）
の化合物及びその塩は非常に特に好適である。
【００１０】更に、式（ＩＩ）
【００１１】
【化６】
【００１２】の４−アミノ−３−ヒドロキシフタリド
を、不活性な溶媒中、２０〜１５０℃の温度で一般式
（ＩＩＩ）
を、不活性な溶媒中、２０〜１５０℃の温度で一般式
（ＩＩＩ）
【００１３】
【化７】 Ｒ1−ＣＨ2−ＣＨＯ （III) ［式中、Ｒ1は上述した意味を有する］のアルデヒドと
反応させる、一般式（Ｉ）の本発明による化合物の製造
法が発見された。
反応させる、一般式（Ｉ）の本発明による化合物の製造
法が発見された。
【００１４】例示すると、本発明の方法は次の反応式で
示すことができる：
示すことができる：
【００１５】
【化８】
【００１６】本方法に対しては、反応条件下に変らない
すべての不活性な有機溶媒が適当な溶媒である。これら
は好ましくはアルコール例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール又はイソプロパノール、或いはエーテ
ル例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、グリコールジメチルエーテル又はジエチレング
リコールジメチルエーテル、アセトニトリル、或いはア
ミド例えばヘキサメチル燐酸トリアミド又はジメチルホ
ルムアミド、或いは酢酸或いはハロゲン化炭化水素例え
ば塩化メチレン又は四塩化炭素或いは炭化水素例えばベ
ンゼン又はトルエン並びにエステル例えば酢酸エチルを
含む。同様にこれらの溶媒の混合物を用いることも可能
である。メタノール、イソプロパノール、エタノール及
びｎ−プロパノール、アセトニトリル、テトラヒドロフ
ラン又はジエチレングリコールジメチルエーテルは好適
である。
すべての不活性な有機溶媒が適当な溶媒である。これら
は好ましくはアルコール例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール又はイソプロパノール、或いはエーテ
ル例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、グリコールジメチルエーテル又はジエチレング
リコールジメチルエーテル、アセトニトリル、或いはア
ミド例えばヘキサメチル燐酸トリアミド又はジメチルホ
ルムアミド、或いは酢酸或いはハロゲン化炭化水素例え
ば塩化メチレン又は四塩化炭素或いは炭化水素例えばベ
ンゼン又はトルエン並びにエステル例えば酢酸エチルを
含む。同様にこれらの溶媒の混合物を用いることも可能
である。メタノール、イソプロパノール、エタノール及
びｎ−プロパノール、アセトニトリル、テトラヒドロフ
ラン又はジエチレングリコールジメチルエーテルは好適
である。
【００１７】反応温度は広範囲に変えることができる。
一般に反応は２０〜１５０℃、好ましくは６０〜１２０
℃、特に係る溶媒の沸点で行われる。
一般に反応は２０〜１５０℃、好ましくは６０〜１２０
℃、特に係る溶媒の沸点で行われる。
【００１８】反応は大気圧下に行うことができるが、昇
圧（例えば１〜５０バール）下に行ってもよい。一般に
は大気圧が用いられる。
圧（例えば１〜５０バール）下に行ってもよい。一般に
は大気圧が用いられる。
【００１９】式（ＩＩ）の化合物は公知である［参照、
独国特許公報第４０２９８０７号］。
独国特許公報第４０２９８０７号］。
【００２０】一般式（ＩＩＩ）のアルデヒドは、いくつ
かの場合公知であり、又は公知の方法で製造しうる。
かの場合公知であり、又は公知の方法で製造しうる。
【００２１】上記製造法は説明のためだけに示したもの
である。本発明による式（Ｉ）の化合物の製造はこの方
法に限定されはしないが、これに対してこの方法の改変
法、例えば文献から公知のニトロ−アミノ還元法も、本
発明の化合物の製造に同様に適用することができる。
である。本発明による式（Ｉ）の化合物の製造はこの方
法に限定されはしないが、これに対してこの方法の改変
法、例えば文献から公知のニトロ−アミノ還元法も、本
発明の化合物の製造に同様に適用することができる。
【００２２】本発明による化合物は、４−キノリル−ジ
ヒドロピリジンの合成に対する有用な中間体であるか
ら、１，４−ジヒドロピリジン化学に対して非常に重要
である。
ヒドロピリジンの合成に対する有用な中間体であるか
ら、１，４−ジヒドロピリジン化学に対して非常に重要
である。
【００２３】
【実施例】出発化合物 実施例Ｚ１ ４−アミノ−３−ヒドロキシフタリド
【００２４】
【化９】
【００２５】３−ヒドロキシ−４−ニトロ−フタリド１
０ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、パラジ
ウム担持（５％）硫酸バリウム１ｇの添加後に大気圧及
び２０〜５０℃で水素化した。溶液を濾過して触媒を除
去し、濃縮した。蒸発残渣をエーテルと共に撹拌し、吸
引濾過した。融点２８０〜２８５℃（分解）の無色の物
質５．８ｇ（理論量の６８．５％）を得た。
０ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、パラジ
ウム担持（５％）硫酸バリウム１ｇの添加後に大気圧及
び２０〜５０℃で水素化した。溶液を濾過して触媒を除
去し、濃縮した。蒸発残渣をエーテルと共に撹拌し、吸
引濾過した。融点２８０〜２８５℃（分解）の無色の物
質５．８ｇ（理論量の６８．５％）を得た。
【００２６】製造実施例 実施例１ ２−フェノキシ−キノリン−２−カルボン酸
【００２７】
【化１０】
【００２８】３−ヒドロキシ−４−ニトロ−フタリド５
０ｇ（０．２５６モル）を、４０〜５０℃及び３．５バ
ール下にエタノール２５０ｍｌ中で、パラジウム／硫酸
バリウム（５％）５ｇを用いて水素化した。溶液を吸引
濾別し、この濾液にフェノキシアセトアルデヒド４５ｇ
（０．３３モル）を添加し、次いで混合物を２０時間沸
とうさせた。冷却後に沈殿した生成物を吸引濾別し、エ
タノールで洗浄した。融点＞２５０℃の物質２５．５ｇ
（理論量の３６．８５％）が得られた。
０ｇ（０．２５６モル）を、４０〜５０℃及び３．５バ
ール下にエタノール２５０ｍｌ中で、パラジウム／硫酸
バリウム（５％）５ｇを用いて水素化した。溶液を吸引
濾別し、この濾液にフェノキシアセトアルデヒド４５ｇ
（０．３３モル）を添加し、次いで混合物を２０時間沸
とうさせた。冷却後に沈殿した生成物を吸引濾別し、エ
タノールで洗浄した。融点＞２５０℃の物質２５．５ｇ
（理論量の３６．８５％）が得られた。
【００２９】表１に示す実施例の化合物も実施例１の教
示と同様にして製造した。
示と同様にして製造した。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】
【表３】
【００３３】
【表４】
【００３４】
【表５】
【００３５】本発明の特徴及び態様は以下の通りであ
る： １．一般式（Ｉ）
る： １．一般式（Ｉ）
【００３６】
【化１１】
【００３７】［式中、Ｒ1は炭素数２〜８の直鎖又は分
岐鎖アルキルを表わし、或いは式−Ａ−Ｒ2の基を表わ
し、但しＡは単結合、酸素又は硫黄原子或いは炭素数３
までのアルキリデン鎖を示し、そしてＲ2は随時同一の
又は異なる３つまでの置換基、即ちニトロ、ハロゲン、
トリフルオロメチルにより或いはそれぞれ炭素数８まで
の直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルコキシもしくはア
ルコキシカルボニル、ヒドロキシル又はカルボキシルに
より置換されたピリジル又はフェニルを示し、なおＡが
単結合を表わす場合には、Ｒ2は未置換フェニルを表わ
さない］の３−置換キノリン−５−カルボン酸及びその
塩。
岐鎖アルキルを表わし、或いは式−Ａ−Ｒ2の基を表わ
し、但しＡは単結合、酸素又は硫黄原子或いは炭素数３
までのアルキリデン鎖を示し、そしてＲ2は随時同一の
又は異なる３つまでの置換基、即ちニトロ、ハロゲン、
トリフルオロメチルにより或いはそれぞれ炭素数８まで
の直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルコキシもしくはア
ルコキシカルボニル、ヒドロキシル又はカルボキシルに
より置換されたピリジル又はフェニルを示し、なおＡが
単結合を表わす場合には、Ｒ2は未置換フェニルを表わ
さない］の３−置換キノリン−５−カルボン酸及びその
塩。
【００３８】２．Ｒ1が炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖
アルキルを表わし、或いは式−Ａ−Ｒ2の基を表わし、
但しＡは単結合、酸素又は硫黄原子或いは炭素数２まで
のアルキリデン鎖を示し、そしてＲ2が随時同一の又は
異なる２つまでの置換基、即ちニトロ、弗素、塩素、臭
素、トリフルオロメチルにより、或いはそれぞれ炭素数
６までの直鎖又は分岐鎖アルキル、アルコキシ又はアル
コキシカルボニルにより置換されてもよいピリジル又は
フェニルを示し、なおＡが単結合を表わす場合には、Ｒ
2は未置換フェニルを表わさない、上記１の一般式
（Ｉ）の化合物及びその塩。
アルキルを表わし、或いは式−Ａ−Ｒ2の基を表わし、
但しＡは単結合、酸素又は硫黄原子或いは炭素数２まで
のアルキリデン鎖を示し、そしてＲ2が随時同一の又は
異なる２つまでの置換基、即ちニトロ、弗素、塩素、臭
素、トリフルオロメチルにより、或いはそれぞれ炭素数
６までの直鎖又は分岐鎖アルキル、アルコキシ又はアル
コキシカルボニルにより置換されてもよいピリジル又は
フェニルを示し、なおＡが単結合を表わす場合には、Ｒ
2は未置換フェニルを表わさない、上記１の一般式
（Ｉ）の化合物及びその塩。
【００３９】３．Ｒ1が炭素数２〜４の直鎖又は分岐鎖
アルキルを表わし、或いは式−Ａ−Ｒ2の基を表わし、
但しＡは単結合、酸素又は硫黄原子或いは−ＣＨ2−基
を示し、そしてＲ2が随時同一の又は異なる２つまでの
置換基、即ちニトロ、弗素、塩素、トリフルオロメチル
により、或いはそれぞれ炭素数４までの直鎖又は分岐鎖
アルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボニルにより
置換されてもよいピリジル又はフェニルを示し、なおＡ
が単結合を表わす場合には、Ｒ2は未置換フェニルを表
わさない、上記１の一般式（Ｉ）の化合物及びその塩。
アルキルを表わし、或いは式−Ａ−Ｒ2の基を表わし、
但しＡは単結合、酸素又は硫黄原子或いは−ＣＨ2−基
を示し、そしてＲ2が随時同一の又は異なる２つまでの
置換基、即ちニトロ、弗素、塩素、トリフルオロメチル
により、或いはそれぞれ炭素数４までの直鎖又は分岐鎖
アルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボニルにより
置換されてもよいピリジル又はフェニルを示し、なおＡ
が単結合を表わす場合には、Ｒ2は未置換フェニルを表
わさない、上記１の一般式（Ｉ）の化合物及びその塩。
【００４０】４．Ｒ1がｎ−ブチル、ｉ−プロピル又は
ｔｅｒｔ−ブチルを表わし、或いは式−Ａ−Ｒ2の基を
表わし、但しＡは単結合、酸素又は硫黄原子或いは−Ｃ
Ｈ2−基を表わし、そしてＲ2は随時同一の又は異なる２
つまでの置換基、即ち弗素、塩素、ニトロ、メチル、メ
トキシ又はメトキシカルボニルにより置換されてもよい
ピリジル又はフェニルを示し、なおＡが単結合を表わす
場合には、Ｒ2は未置換フェニルを表わさない、上記１
の一般式（Ｉ）の化合物及びその塩。
ｔｅｒｔ−ブチルを表わし、或いは式−Ａ−Ｒ2の基を
表わし、但しＡは単結合、酸素又は硫黄原子或いは−Ｃ
Ｈ2−基を表わし、そしてＲ2は随時同一の又は異なる２
つまでの置換基、即ち弗素、塩素、ニトロ、メチル、メ
トキシ又はメトキシカルボニルにより置換されてもよい
ピリジル又はフェニルを示し、なおＡが単結合を表わす
場合には、Ｒ2は未置換フェニルを表わさない、上記１
の一般式（Ｉ）の化合物及びその塩。
【００４１】５．一般式（Ｉ）
【００４２】
【化１２】
【００４３】［式中、Ｒ1は炭素数２〜８の直鎖又は分
岐鎖アルキルを表わし、或いは式−Ａ−Ｒ2の基を表わ
し、但しＡは単結合、酸素又は硫黄原子或いは炭素数３
までのアルキリデン鎖を示し、そしてＲ2は随時同一の
又は異なる３つまでの置換基、即ちニトロ、ハロゲン、
トリフルオロメチルにより或いはそれぞれ炭素数８まで
の直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルコキシもしくはア
ルコキシカルボニル、ヒドロキシル又はカルボキシルに
より置換されたピリジル又はフェニルを示し、なおＡが
単結合を表わす場合には、Ｒ2は未置換フェニルを表わ
さない］の３−置換キノリン−５−カルボン酸及びその
塩を製造するに際して、式（ＩＩ）
岐鎖アルキルを表わし、或いは式−Ａ−Ｒ2の基を表わ
し、但しＡは単結合、酸素又は硫黄原子或いは炭素数３
までのアルキリデン鎖を示し、そしてＲ2は随時同一の
又は異なる３つまでの置換基、即ちニトロ、ハロゲン、
トリフルオロメチルにより或いはそれぞれ炭素数８まで
の直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルコキシもしくはア
ルコキシカルボニル、ヒドロキシル又はカルボキシルに
より置換されたピリジル又はフェニルを示し、なおＡが
単結合を表わす場合には、Ｒ2は未置換フェニルを表わ
さない］の３−置換キノリン−５−カルボン酸及びその
塩を製造するに際して、式（ＩＩ）
【００４４】
【化１３】
【００４５】の４−アミノ−３−ヒドロキシフタリド
を、不活性な溶媒中、２０〜１５０℃の温度で一般式
（ＩＩＩ）
を、不活性な溶媒中、２０〜１５０℃の温度で一般式
（ＩＩＩ）
【００４６】
【化１４】 Ｒ1−ＣＨ2−ＣＨＯ （III) ［式中、Ｒ1は上述した意味を有する］のアルデヒドと
反応させる、該一般式（Ｉ）の化合物の製造法。
反応させる、該一般式（Ｉ）の化合物の製造法。
【００４７】６．上記１の一般式（Ｉ）化合物の、４−
キノリル−ジヒドロピリジンの合成における使用。
キノリル−ジヒドロピリジンの合成における使用。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1は炭素数２〜８の直鎖又は分岐鎖アルキル
を表わし、或いは式−Ａ−Ｒ2の基を表わし、但しＡは
単結合、酸素又は硫黄原子或いは炭素数３までのアルキ
リデン鎖を示し、そしてＲ2は随時同一の又は異なる３
つまでの置換基、即ちニトロ、ハロゲン、トリフルオロ
メチルにより或いはそれぞれ炭素数８までの直鎖もしく
は分岐鎖アルキル、アルコキシもしくはアルコキシカル
ボニル、ヒドロキシル又はカルボキシルにより置換され
てもよいピリジル又はフェニルを示し、なおＡが単結合
を表わす場合には、Ｒ2は未置換フェニルを表わさな
い］の３−置換キノリン−５−カルボン酸及びその塩。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化２】 ［式中、Ｒ1は炭素数２〜８の直鎖又は分岐鎖アルキル
を表わし、或いは式−Ａ−Ｒ2の基を表わし、但しＡは
単結合、酸素又は硫黄原子或いは炭素数３までのアルキ
リデン鎖を示し、そしてＲ2は随時同一の又は異なる３
つまでの置換基、即ちニトロ、ハロゲン、トリフルオロ
メチルにより或いはそれぞれ炭素数８までの直鎖もしく
は分岐鎖アルキル、アルコキシもしくはアルコキシカル
ボニル、ヒドロキシル又はカルボキシルにより置換され
てもよいピリジル又はフェニルを示し、なおＡが単結合
を表わす場合には、Ｒ２は未置換フェニルを表わさな
い］の３−置換キノリン−５−カルボン酸及びその塩を
製造するに際して、式（ＩＩ） 【化３】 の４−アミノ−３−ヒドロキシフタリドを、不活性な溶
媒中、２０〜１５０℃の温度で一般式（ＩＩＩ） 【化４】 Ｒ1−ＣＨ2−ＣＨＯ （III) ［式中、Ｒ1は上述した意味を有する］のアルデヒドと
反応させる、該一般式（Ｉ）の化合物の製造法。 - 【請求項３】 請求項１の一般式（Ｉ）の化合物の、４
−キノリル−ジヒドロピリジンの合成における使用。
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| DE4233601A DE4233601A1 (de) | 1992-10-06 | 1992-10-06 | 3-substituierte Chinolin-5-carbonsäuren |
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