JPH06211796A - 3−置換キノリン−5−カルボン酸 - Google Patents
3−置換キノリン−5−カルボン酸Info
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- JPH06211796A JPH06211796A JP5267748A JP26774893A JPH06211796A JP H06211796 A JPH06211796 A JP H06211796A JP 5267748 A JP5267748 A JP 5267748A JP 26774893 A JP26774893 A JP 26774893A JP H06211796 A JPH06211796 A JP H06211796A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【構成】 式Iを有する3−置換キノリン−5−カルボ
ン酸。 〔式中、R1はC2〜8−アルキルもしくは基−A−R2
であり、こゝにAは単結合、O,S,C1〜3−アルキ
リデン;R2は(置換)ピリジル又は(置換)フェニル
である。但しA=単結合の場合R2は(置換)ピリジル
である。〕 【効果】 式Iの3−置換キノリン−5−カルボン酸は
新規であって、4−キノリル−ジヒドロピリジン製造用
の中間体として有用である。
ン酸。 〔式中、R1はC2〜8−アルキルもしくは基−A−R2
であり、こゝにAは単結合、O,S,C1〜3−アルキ
リデン;R2は(置換)ピリジル又は(置換)フェニル
である。但しA=単結合の場合R2は(置換)ピリジル
である。〕 【効果】 式Iの3−置換キノリン−5−カルボン酸は
新規であって、4−キノリル−ジヒドロピリジン製造用
の中間体として有用である。
Description
【0001】本発明は、新規な3−置換キノリン−5−
カルボン酸、その製造法、及びその4−キノリル−ジヒ
ドロピリジンの製造に対する使用法に関する。
カルボン酸、その製造法、及びその4−キノリル−ジヒ
ドロピリジンの製造に対する使用法に関する。
【0002】化合物3−フェニル−5−キノリンカルボ
ン酸は文献独国特許公報第4029807号から公知で
あり、一方対応する3−メチル置換化合物も特公昭59
−184161号に記載されている。
ン酸は文献独国特許公報第4029807号から公知で
あり、一方対応する3−メチル置換化合物も特公昭59
−184161号に記載されている。
【0003】更に本発明による化合物は、ヨーロッパ特
許第452712号の中間体の意味の中に含まれるが、
この特許には具体的な代表的化合物は言及されていな
い。
許第452712号の中間体の意味の中に含まれるが、
この特許には具体的な代表的化合物は言及されていな
い。
【0004】本発明は一般式(I)
【0005】
【化5】
【0006】[式中、R1は炭素数2〜8の直鎖又は分
岐鎖アルキルを表わし、或いは式−A−R2の基を表わ
し、但しAは単結合、酸素又は硫黄原子或いは炭素数3
までのアルキリデン鎖を示し、そしてR2は随時同一の
又は異なる3つまでの置換基、即ちニトロ、ハロゲン、
トリフルオロメチルにより或いはそれぞれ炭素数8まで
の直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルコキシもしくはア
ルコキシカルボニル、ヒドロキシル又はカルボキシルに
より置換されたピリジル又はフェニルを示し、なおAが
単結合を表わす場合には、R2は未置換フェニルを表わ
さない]の新規な3−置換キノリン−5−カルボン酸及
びその塩に関する。
岐鎖アルキルを表わし、或いは式−A−R2の基を表わ
し、但しAは単結合、酸素又は硫黄原子或いは炭素数3
までのアルキリデン鎖を示し、そしてR2は随時同一の
又は異なる3つまでの置換基、即ちニトロ、ハロゲン、
トリフルオロメチルにより或いはそれぞれ炭素数8まで
の直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルコキシもしくはア
ルコキシカルボニル、ヒドロキシル又はカルボキシルに
より置換されたピリジル又はフェニルを示し、なおAが
単結合を表わす場合には、R2は未置換フェニルを表わ
さない]の新規な3−置換キノリン−5−カルボン酸及
びその塩に関する。
【0007】R1が炭素数2〜6の直鎖又は分岐鎖アル
キルを表わし、或いは式−A−R2の基を表わし、但し
Aは単結合、酸素又は硫黄原子或いは炭素数2までのア
ルキリデン鎖を示し、そしてR2が随時同一の又は異な
る2つまでの置換基、即ちニトロ、弗素、塩素、臭素、
トリフルオロメチルにより、或いはそれぞれ炭素数6ま
での直鎖又は分岐鎖アルキル、アルコキシ又はアルコキ
シカルボニルにより置換されたピリジル又はフェニルを
示し、なおAが単結合を表わす場合には、R2は未置換
フェニルを表わさない、一般式(I)の化合物及びその
塩は好適である。
キルを表わし、或いは式−A−R2の基を表わし、但し
Aは単結合、酸素又は硫黄原子或いは炭素数2までのア
ルキリデン鎖を示し、そしてR2が随時同一の又は異な
る2つまでの置換基、即ちニトロ、弗素、塩素、臭素、
トリフルオロメチルにより、或いはそれぞれ炭素数6ま
での直鎖又は分岐鎖アルキル、アルコキシ又はアルコキ
シカルボニルにより置換されたピリジル又はフェニルを
示し、なおAが単結合を表わす場合には、R2は未置換
フェニルを表わさない、一般式(I)の化合物及びその
塩は好適である。
【0008】R1が炭素数2〜4の直鎖又は分岐鎖アル
キルを表わし、或いは式−A−R2の基を表わし、但し
Aは単結合、酸素又は硫黄原子或いは−CH2−基を示
し、そしてR2が随時同一の又は異なる2つまでの置換
基、即ちニトロ、弗素、塩素、トリフルオロメチルによ
り、或いはそれぞれ炭素数4までの直鎖又は分岐鎖アル
キル、アルコキシ又はアルコキシカルボニルにより置換
されたピリジル又はフェニルを示し、なおAが単結合を
表わす場合には、R2は未置換フェニルを表わさない、
一般式(I)の化合物及びその塩は特に好適である。
キルを表わし、或いは式−A−R2の基を表わし、但し
Aは単結合、酸素又は硫黄原子或いは−CH2−基を示
し、そしてR2が随時同一の又は異なる2つまでの置換
基、即ちニトロ、弗素、塩素、トリフルオロメチルによ
り、或いはそれぞれ炭素数4までの直鎖又は分岐鎖アル
キル、アルコキシ又はアルコキシカルボニルにより置換
されたピリジル又はフェニルを示し、なおAが単結合を
表わす場合には、R2は未置換フェニルを表わさない、
一般式(I)の化合物及びその塩は特に好適である。
【0009】R1がn−ブチル、i−プロピル又はte
rt−ブチルを表わし、或いは式−A−R2の基を表わ
し、但しAは単結合、酸素又は硫黄原子或いは−CH2
−基を表わし、そしてR2は随時同一の又は異なる2つ
までの置換基、即ち弗素、塩素、ニトロ、メチル、メト
キシ又はメトキシカルボニルにより置換されたピリジル
又はフェニルを示し、なおAが単結合を表わす場合に
は、R2は未置換フェニルを表わさない、一般式(I)
の化合物及びその塩は非常に特に好適である。
rt−ブチルを表わし、或いは式−A−R2の基を表わ
し、但しAは単結合、酸素又は硫黄原子或いは−CH2
−基を表わし、そしてR2は随時同一の又は異なる2つ
までの置換基、即ち弗素、塩素、ニトロ、メチル、メト
キシ又はメトキシカルボニルにより置換されたピリジル
又はフェニルを示し、なおAが単結合を表わす場合に
は、R2は未置換フェニルを表わさない、一般式(I)
の化合物及びその塩は非常に特に好適である。
【0010】更に、式(II)
【0011】
【化6】
【0012】の4−アミノ−3−ヒドロキシフタリド
を、不活性な溶媒中、20〜150℃の温度で一般式
(III)
を、不活性な溶媒中、20〜150℃の温度で一般式
(III)
【0013】
【化7】 R1−CH2−CHO (III) [式中、R1は上述した意味を有する]のアルデヒドと
反応させる、一般式(I)の本発明による化合物の製造
法が発見された。
反応させる、一般式(I)の本発明による化合物の製造
法が発見された。
【0014】例示すると、本発明の方法は次の反応式で
示すことができる:
示すことができる:
【0015】
【化8】
【0016】本方法に対しては、反応条件下に変らない
すべての不活性な有機溶媒が適当な溶媒である。これら
は好ましくはアルコール例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール又はイソプロパノール、或いはエーテ
ル例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、グリコールジメチルエーテル又はジエチレング
リコールジメチルエーテル、アセトニトリル、或いはア
ミド例えばヘキサメチル燐酸トリアミド又はジメチルホ
ルムアミド、或いは酢酸或いはハロゲン化炭化水素例え
ば塩化メチレン又は四塩化炭素或いは炭化水素例えばベ
ンゼン又はトルエン並びにエステル例えば酢酸エチルを
含む。同様にこれらの溶媒の混合物を用いることも可能
である。メタノール、イソプロパノール、エタノール及
びn−プロパノール、アセトニトリル、テトラヒドロフ
ラン又はジエチレングリコールジメチルエーテルは好適
である。
すべての不活性な有機溶媒が適当な溶媒である。これら
は好ましくはアルコール例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール又はイソプロパノール、或いはエーテ
ル例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、グリコールジメチルエーテル又はジエチレング
リコールジメチルエーテル、アセトニトリル、或いはア
ミド例えばヘキサメチル燐酸トリアミド又はジメチルホ
ルムアミド、或いは酢酸或いはハロゲン化炭化水素例え
ば塩化メチレン又は四塩化炭素或いは炭化水素例えばベ
ンゼン又はトルエン並びにエステル例えば酢酸エチルを
含む。同様にこれらの溶媒の混合物を用いることも可能
である。メタノール、イソプロパノール、エタノール及
びn−プロパノール、アセトニトリル、テトラヒドロフ
ラン又はジエチレングリコールジメチルエーテルは好適
である。
【0017】反応温度は広範囲に変えることができる。
一般に反応は20〜150℃、好ましくは60〜120
℃、特に係る溶媒の沸点で行われる。
一般に反応は20〜150℃、好ましくは60〜120
℃、特に係る溶媒の沸点で行われる。
【0018】反応は大気圧下に行うことができるが、昇
圧(例えば1〜50バール)下に行ってもよい。一般に
は大気圧が用いられる。
圧(例えば1〜50バール)下に行ってもよい。一般に
は大気圧が用いられる。
【0019】式(II)の化合物は公知である[参照、
独国特許公報第4029807号]。
独国特許公報第4029807号]。
【0020】一般式(III)のアルデヒドは、いくつ
かの場合公知であり、又は公知の方法で製造しうる。
かの場合公知であり、又は公知の方法で製造しうる。
【0021】上記製造法は説明のためだけに示したもの
である。本発明による式(I)の化合物の製造はこの方
法に限定されはしないが、これに対してこの方法の改変
法、例えば文献から公知のニトロ−アミノ還元法も、本
発明の化合物の製造に同様に適用することができる。
である。本発明による式(I)の化合物の製造はこの方
法に限定されはしないが、これに対してこの方法の改変
法、例えば文献から公知のニトロ−アミノ還元法も、本
発明の化合物の製造に同様に適用することができる。
【0022】本発明による化合物は、4−キノリル−ジ
ヒドロピリジンの合成に対する有用な中間体であるか
ら、1,4−ジヒドロピリジン化学に対して非常に重要
である。
ヒドロピリジンの合成に対する有用な中間体であるか
ら、1,4−ジヒドロピリジン化学に対して非常に重要
である。
【0023】
【実施例】出発化合物 実施例Z1 4−アミノ−3−ヒドロキシフタリド
【0024】
【化9】
【0025】3−ヒドロキシ−4−ニトロ−フタリド1
0gをテトラヒドロフラン100mlに溶解し、パラジ
ウム担持(5%)硫酸バリウム1gの添加後に大気圧及
び20〜50℃で水素化した。溶液を濾過して触媒を除
去し、濃縮した。蒸発残渣をエーテルと共に撹拌し、吸
引濾過した。融点280〜285℃(分解)の無色の物
質5.8g(理論量の68.5%)を得た。
0gをテトラヒドロフラン100mlに溶解し、パラジ
ウム担持(5%)硫酸バリウム1gの添加後に大気圧及
び20〜50℃で水素化した。溶液を濾過して触媒を除
去し、濃縮した。蒸発残渣をエーテルと共に撹拌し、吸
引濾過した。融点280〜285℃(分解)の無色の物
質5.8g(理論量の68.5%)を得た。
【0026】製造実施例 実施例1 2−フェノキシ−キノリン−2−カルボン酸
【0027】
【化10】
【0028】3−ヒドロキシ−4−ニトロ−フタリド5
0g(0.256モル)を、40〜50℃及び3.5バ
ール下にエタノール250ml中で、パラジウム/硫酸
バリウム(5%)5gを用いて水素化した。溶液を吸引
濾別し、この濾液にフェノキシアセトアルデヒド45g
(0.33モル)を添加し、次いで混合物を20時間沸
とうさせた。冷却後に沈殿した生成物を吸引濾別し、エ
タノールで洗浄した。融点>250℃の物質25.5g
(理論量の36.85%)が得られた。
0g(0.256モル)を、40〜50℃及び3.5バ
ール下にエタノール250ml中で、パラジウム/硫酸
バリウム(5%)5gを用いて水素化した。溶液を吸引
濾別し、この濾液にフェノキシアセトアルデヒド45g
(0.33モル)を添加し、次いで混合物を20時間沸
とうさせた。冷却後に沈殿した生成物を吸引濾別し、エ
タノールで洗浄した。融点>250℃の物質25.5g
(理論量の36.85%)が得られた。
【0029】表1に示す実施例の化合物も実施例1の教
示と同様にして製造した。
示と同様にして製造した。
【0030】
【表1】
【0031】
【表2】
【0032】
【表3】
【0033】
【表4】
【0034】
【表5】
【0035】本発明の特徴及び態様は以下の通りであ
る: 1.一般式(I)
る: 1.一般式(I)
【0036】
【化11】
【0037】[式中、R1は炭素数2〜8の直鎖又は分
岐鎖アルキルを表わし、或いは式−A−R2の基を表わ
し、但しAは単結合、酸素又は硫黄原子或いは炭素数3
までのアルキリデン鎖を示し、そしてR2は随時同一の
又は異なる3つまでの置換基、即ちニトロ、ハロゲン、
トリフルオロメチルにより或いはそれぞれ炭素数8まで
の直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルコキシもしくはア
ルコキシカルボニル、ヒドロキシル又はカルボキシルに
より置換されたピリジル又はフェニルを示し、なおAが
単結合を表わす場合には、R2は未置換フェニルを表わ
さない]の3−置換キノリン−5−カルボン酸及びその
塩。
岐鎖アルキルを表わし、或いは式−A−R2の基を表わ
し、但しAは単結合、酸素又は硫黄原子或いは炭素数3
までのアルキリデン鎖を示し、そしてR2は随時同一の
又は異なる3つまでの置換基、即ちニトロ、ハロゲン、
トリフルオロメチルにより或いはそれぞれ炭素数8まで
の直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルコキシもしくはア
ルコキシカルボニル、ヒドロキシル又はカルボキシルに
より置換されたピリジル又はフェニルを示し、なおAが
単結合を表わす場合には、R2は未置換フェニルを表わ
さない]の3−置換キノリン−5−カルボン酸及びその
塩。
【0038】2.R1が炭素数2〜6の直鎖又は分岐鎖
アルキルを表わし、或いは式−A−R2の基を表わし、
但しAは単結合、酸素又は硫黄原子或いは炭素数2まで
のアルキリデン鎖を示し、そしてR2が随時同一の又は
異なる2つまでの置換基、即ちニトロ、弗素、塩素、臭
素、トリフルオロメチルにより、或いはそれぞれ炭素数
6までの直鎖又は分岐鎖アルキル、アルコキシ又はアル
コキシカルボニルにより置換されてもよいピリジル又は
フェニルを示し、なおAが単結合を表わす場合には、R
2は未置換フェニルを表わさない、上記1の一般式
(I)の化合物及びその塩。
アルキルを表わし、或いは式−A−R2の基を表わし、
但しAは単結合、酸素又は硫黄原子或いは炭素数2まで
のアルキリデン鎖を示し、そしてR2が随時同一の又は
異なる2つまでの置換基、即ちニトロ、弗素、塩素、臭
素、トリフルオロメチルにより、或いはそれぞれ炭素数
6までの直鎖又は分岐鎖アルキル、アルコキシ又はアル
コキシカルボニルにより置換されてもよいピリジル又は
フェニルを示し、なおAが単結合を表わす場合には、R
2は未置換フェニルを表わさない、上記1の一般式
(I)の化合物及びその塩。
【0039】3.R1が炭素数2〜4の直鎖又は分岐鎖
アルキルを表わし、或いは式−A−R2の基を表わし、
但しAは単結合、酸素又は硫黄原子或いは−CH2−基
を示し、そしてR2が随時同一の又は異なる2つまでの
置換基、即ちニトロ、弗素、塩素、トリフルオロメチル
により、或いはそれぞれ炭素数4までの直鎖又は分岐鎖
アルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボニルにより
置換されてもよいピリジル又はフェニルを示し、なおA
が単結合を表わす場合には、R2は未置換フェニルを表
わさない、上記1の一般式(I)の化合物及びその塩。
アルキルを表わし、或いは式−A−R2の基を表わし、
但しAは単結合、酸素又は硫黄原子或いは−CH2−基
を示し、そしてR2が随時同一の又は異なる2つまでの
置換基、即ちニトロ、弗素、塩素、トリフルオロメチル
により、或いはそれぞれ炭素数4までの直鎖又は分岐鎖
アルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボニルにより
置換されてもよいピリジル又はフェニルを示し、なおA
が単結合を表わす場合には、R2は未置換フェニルを表
わさない、上記1の一般式(I)の化合物及びその塩。
【0040】4.R1がn−ブチル、i−プロピル又は
tert−ブチルを表わし、或いは式−A−R2の基を
表わし、但しAは単結合、酸素又は硫黄原子或いは−C
H2−基を表わし、そしてR2は随時同一の又は異なる2
つまでの置換基、即ち弗素、塩素、ニトロ、メチル、メ
トキシ又はメトキシカルボニルにより置換されてもよい
ピリジル又はフェニルを示し、なおAが単結合を表わす
場合には、R2は未置換フェニルを表わさない、上記1
の一般式(I)の化合物及びその塩。
tert−ブチルを表わし、或いは式−A−R2の基を
表わし、但しAは単結合、酸素又は硫黄原子或いは−C
H2−基を表わし、そしてR2は随時同一の又は異なる2
つまでの置換基、即ち弗素、塩素、ニトロ、メチル、メ
トキシ又はメトキシカルボニルにより置換されてもよい
ピリジル又はフェニルを示し、なおAが単結合を表わす
場合には、R2は未置換フェニルを表わさない、上記1
の一般式(I)の化合物及びその塩。
【0041】5.一般式(I)
【0042】
【化12】
【0043】[式中、R1は炭素数2〜8の直鎖又は分
岐鎖アルキルを表わし、或いは式−A−R2の基を表わ
し、但しAは単結合、酸素又は硫黄原子或いは炭素数3
までのアルキリデン鎖を示し、そしてR2は随時同一の
又は異なる3つまでの置換基、即ちニトロ、ハロゲン、
トリフルオロメチルにより或いはそれぞれ炭素数8まで
の直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルコキシもしくはア
ルコキシカルボニル、ヒドロキシル又はカルボキシルに
より置換されたピリジル又はフェニルを示し、なおAが
単結合を表わす場合には、R2は未置換フェニルを表わ
さない]の3−置換キノリン−5−カルボン酸及びその
塩を製造するに際して、式(II)
岐鎖アルキルを表わし、或いは式−A−R2の基を表わ
し、但しAは単結合、酸素又は硫黄原子或いは炭素数3
までのアルキリデン鎖を示し、そしてR2は随時同一の
又は異なる3つまでの置換基、即ちニトロ、ハロゲン、
トリフルオロメチルにより或いはそれぞれ炭素数8まで
の直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルコキシもしくはア
ルコキシカルボニル、ヒドロキシル又はカルボキシルに
より置換されたピリジル又はフェニルを示し、なおAが
単結合を表わす場合には、R2は未置換フェニルを表わ
さない]の3−置換キノリン−5−カルボン酸及びその
塩を製造するに際して、式(II)
【0044】
【化13】
【0045】の4−アミノ−3−ヒドロキシフタリド
を、不活性な溶媒中、20〜150℃の温度で一般式
(III)
を、不活性な溶媒中、20〜150℃の温度で一般式
(III)
【0046】
【化14】 R1−CH2−CHO (III) [式中、R1は上述した意味を有する]のアルデヒドと
反応させる、該一般式(I)の化合物の製造法。
反応させる、該一般式(I)の化合物の製造法。
【0047】6.上記1の一般式(I)化合物の、4−
キノリル−ジヒドロピリジンの合成における使用。
キノリル−ジヒドロピリジンの合成における使用。
Claims (3)
- 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 [式中、R1は炭素数2〜8の直鎖又は分岐鎖アルキル
を表わし、或いは式−A−R2の基を表わし、但しAは
単結合、酸素又は硫黄原子或いは炭素数3までのアルキ
リデン鎖を示し、そしてR2は随時同一の又は異なる3
つまでの置換基、即ちニトロ、ハロゲン、トリフルオロ
メチルにより或いはそれぞれ炭素数8までの直鎖もしく
は分岐鎖アルキル、アルコキシもしくはアルコキシカル
ボニル、ヒドロキシル又はカルボキシルにより置換され
てもよいピリジル又はフェニルを示し、なおAが単結合
を表わす場合には、R2は未置換フェニルを表わさな
い]の3−置換キノリン−5−カルボン酸及びその塩。 - 【請求項2】 一般式(I) 【化2】 [式中、R1は炭素数2〜8の直鎖又は分岐鎖アルキル
を表わし、或いは式−A−R2の基を表わし、但しAは
単結合、酸素又は硫黄原子或いは炭素数3までのアルキ
リデン鎖を示し、そしてR2は随時同一の又は異なる3
つまでの置換基、即ちニトロ、ハロゲン、トリフルオロ
メチルにより或いはそれぞれ炭素数8までの直鎖もしく
は分岐鎖アルキル、アルコキシもしくはアルコキシカル
ボニル、ヒドロキシル又はカルボキシルにより置換され
てもよいピリジル又はフェニルを示し、なおAが単結合
を表わす場合には、R2は未置換フェニルを表わさな
い]の3−置換キノリン−5−カルボン酸及びその塩を
製造するに際して、式(II) 【化3】 の4−アミノ−3−ヒドロキシフタリドを、不活性な溶
媒中、20〜150℃の温度で一般式(III) 【化4】 R1−CH2−CHO (III) [式中、R1は上述した意味を有する]のアルデヒドと
反応させる、該一般式(I)の化合物の製造法。 - 【請求項3】 請求項1の一般式(I)の化合物の、4
−キノリル−ジヒドロピリジンの合成における使用。
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