HUT66693A - 3-substituted kinoline-5-carboxylic acid derivatives - Google Patents
3-substituted kinoline-5-carboxylic acid derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HUT66693A HUT66693A HU9302808A HU9302808A HUT66693A HU T66693 A HUT66693 A HU T66693A HU 9302808 A HU9302808 A HU 9302808A HU 9302808 A HU9302808 A HU 9302808A HU T66693 A HUT66693 A HU T66693A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- group
- bond
- substituted
- branched
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Description
A találmány 3-as helyzetben szubsztituált új kinolin-5-karbonsavakra és előállításukra vonatkozik. Az új vegyületek 4-kinolil-dihidropiridin-származékok előállítására alkalmazhatók.
A 4 029 807 sz. német szabadalmi leírásból ismert a 3-fenil-5-kinolin-karbonsav, míg a megfelelő, de 3-as helyzetben metilcsoporttal szubsztituált vegyületet a JP 59 184 161 japán szabadalmi leírás írja le.
Ezen túlmenően a találmány szerinti vegyületek közül néhány az EP 452 712 sz. európai szabadalmi leírásban részletezett közbenső termékek definíciójába esik anélkül, hogy az említett leírásban konkrét vegyületet említettek volna.
A jelen találmány új, 3-as helyzetben szubsztituált kinolin-5-karbonsavakra vonatkozik. Az új vegyületek az (I) általános képletnek felelnek meg, amelyben
R jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 2-8 szénatomos alkilcsoport vagy -A-R2 általános képletű csoport, ahol A jelentése vegyi kötés, oxigén- vagy kénatom vagy 1-3 szénatomos alkilidéncsoport és
R2 jelentése piridil- vagy fenilcsoport, amely adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, azonosan vagy eltérően halogénatommal, nitro-, trifluormetil- csoporttal vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 8 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkoxikarbonilcsoporttal, hidroxil- vagy karboxilcsoporttal szubsztituált, azzal a megkötéssel, hogyha A jelentése kémiai kötés, • ·
- 3 akkor R2 jelentése szubsztituálatlan fenilcsoporttól eltérő, és e vegyületek sói.
Előnyösek az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben
RÍ jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 2-6 szénatomos alkilcsoport vagy -A-R2 képletű csoport, amelyben
A jelentése vegyi kötés, oxigén- vagy kénatom vagy 1 vagy szénatomos alkilidéncsoport és
R2 jelentése piridil- vagy fenilcsoport, amely adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen fluor-, klór-, brómatommal, nitro-, trifluormetilcsoporttal vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 6 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkoxikarbonilcsoporttal szubsztituált, azzal a megkötéssel, hogyha A jelentése kémiai kötés, akkor R2 jelentése szubsztituálatlan fenilcsoporttól eltérő, és e vegyületek sói.
Különösen előnyösek az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben
Rl jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 2-4 szénatomos alkilcsoport vagy -A-R2 képletű csoport, amelyben A jelentése vegyikötés, oxigén- vagy kénatom vagy -(¾ csoport és
R2 jelentése piridil- vagy fenilcsoport, amely adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen, azonosan vagy eltérően fluor-, klóratommal, nitro-, trifluormetil• · · ♦ · · * · ·« · ··· ····· · · · · csoporttal vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkoxikarbonilcsoporttal szubsztituált azzal a megkötéssel, hogyha A jelentése kémiai kötés, akkor R2 jelentése szubsztituálatlan fenilcsoporttól eltérő, és e vegyületek sói.
A legelőnyösebbek az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben
R1 jelentése η-butil-, izopropil- vagy terc-butilcsoport vagy -A-R2 képletű csoport, ahol
A jelentése vegyikötés, oxigén- vagy kénatom vagy -(¾ csoport és
R2 jelentése piridil- vagy fenilcsoport, amely adott esetben fluor-, klóratommal, nitro-, metil-, metoxivagy metoxikarbonilcsoporttal szubsztituált, azzal a megkötéssel, hogyha A jelentése kémiai kötés, akkor R2 jelentése szubsztituálatlan fenilcsoporttól eltérő, és e vegyületek sói.
A találmány tárgyához továbbá eljárás tartozik az (I) általános képletű vegyületek előállítására. A találmány szerint a vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy a (II) képletű
4-amino-3-hidroxiftalidot egy (III) általános képletű aldehiddal - a (III) általános képletben R1 jelentése a fenti közömbös oldószerben reagáltatjuk.
A találmány szerinti eljárást a csatolt A) reakció• ·
- 5 vázlattal szemléltethetjük.
Oldószerként bármely közömbös szerves oldószert alkalmazhatunk, amely a reakciókörülmények között nem változik. Ide előnyösen az alábbiak tartoznak: alkoholok, így metanol, etanol, propanol vagy izopropanol, vagy éterek, így dietil-éter, dioxán, tetrahidrofurán, glikoldimetiléter, vagy dietilénglikoldimetiléter, acetonitril, vagy amidok, így hexametilfoszforsavtriamid vagy dimetil-formamid; vagy szénhidrogének, például benzol vagy toluol, vagy észterek, például etil-acetát. A metanol, izopropanol, etanol és npropanol, acetonitril, tetrahidrofurán és dietilénglikol-dimetiléter alkalmazása különösen előnyösnek bizonyult.
A reakcióhőmérsékletet széles tartományon belül változtathatjuk. Általában 20-150 °C-on, előnyösen 60-120 °C-on végezzük a reagáltatást.
A találmány szerinti eljárást légköri nyomáson vagy emelt nyomáson (például 1-5.105 Pa) valósíthatjuk meg. Általában légköri nyomáson dolgozunk.
A (II) képletű vegyület ismert (4 029 807 sz. német szabadalmi leírás).
A (III) általános képletű aldehidek ismertek vagy ismert módszerekkel állíthatók elő.
A fenti eljárást csak a jobb érthetőség kedvéért közöltük, a találmány szerinti vegyületek az eljárás számos módosításával is állíthatók elő, például az irodalomból ismert nitro-amino-redukálással.
A találmány szerinti vegyületek az 1,4-dihidropiri din-kémia számára rendkívül fontosak, mert értékes közbenső termékek a 4-kinolil-dihidropiridin-származékok szintézisében (452 712 sz. európai szabadalmi leírás).
Kiindulási anyagok
Zl. példa
4-amino-3-hidroxi-ftalid; (Zl) képletű vegyület g 3.hidroxi—4—nitro-ftalid 100 ml tetrahidrofuránnal készített oldatáhot 1 g 5 %-os, bárium-szulfát-hordozós palládiumot adunk, és az oldatot légköri nyomáson, 20-50 °C-on hidrogénezzük. A katalizátort kiszűrjük és a szűrletet bepároljuk. A maradékot éterrel elkeverjük, majd leszivatjuk. 5,8 g (az elméleti hozam 68,5 %-a) cím szerinti terméket kapunk színtelen anyag alakjában. Op.: 280-285 °C (b.)
Előállítási példák
1. példa ; (1) képletű vegyület
3-fenoxi-kinolin-5-karbonsav g (0,256 mól) 3-hidroxi-4-nitro-ftalid 250 ml etanollal készített oldatát 5 g 5 %-os, bárium-szulfát-hordozós palládium jelenlétében 40-50 °C-on 3,5.105 Pa nyomáson hidrogénezzük. A katalizátort kiszűrjük, a szűrlethez 45 g (0,33 mól) fenoxi-acetaldehidet adunk, és a reakcióelegyet 20 percen át forraljuk. A kivált csapadékot lehűlés után leszivatjuk és etanollal mossuk. 25,5 g (az elméleti hozam 36,85 %-a) cím szerinti terméket kapunk. Op.: >250 °C
Az 1. példához analóg módon az 1. táblázatban szereplő vegyületeket állítjuk elő * · ♦ · « •· · ··· • · · · · • · ···· · ·
1. táblázat
Példa száma
R1
ci
Cl
op. ° C , >280 >280 >280 >280 >280
336 (bomlás) >280 >280 >280 >250 «
1. táblázat folytatása zárna
op·, °C >280 >280 >250 >250
186-188 (bomlás) >250
287-290 (bomlás)
278-280
290-291 >280 >250
287-288 • · « · •« · · · · • · · · ·· ···· ··
Az 1. táblázat folytatása
R1
Példa száma op., »C
| 24 | -η2ο-#Λ N—' | 190 |
| 25 | 285-286 | |
| 26 | -C(CH3)3 | 150 |
| 27 | -n-C4H9 | 230 (bomlás) |
^CH3 -CH
Claims (6)
1. (I) általános képletű, 3-as helyzetben szubsztituált kinolin-5-karbonsavak - az (I) általános képletben
R jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 2-8 szénatomos alkilcsoport vagy -A-R2 általános képletű csoport, ahol A jelentése vegyi kötés, oxigén- vagy kénatom vagy 1-3 szénatomos alkilidéncsoport és
R2 jelentése piridil- vagy fenilcsoport, amely adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, azonosan vagy eltérően halogénatommal, nitro-, trifluormetil- csoporttal vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 8 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkoxikarbonilcsoporttal, hidroxil- vagy karboxilcsoporttal szubsztituált, azzal a megkötéssel, hogyha A jelentése kémiai kötés, akkor R2 jelentése szubsztituálatlan fenilcsoporttól eltérő, és e vegyületek sói.
2. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, amelyekben
R1 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 2-6 szénatomos alkilcsoport vagy -A-R2 képletű csoport, amelyben
A jelentése vegyi kötés, oxigén- vagy kénatom vagy 1 vagy
2 szénatomos alkilidéncsoport és
R2 jelentése piridil- vagy fenilcsoport, amely adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen fluor-, klór-, brómatommal, nitro-, trifluormetilcsoporttal vagy egyenes • ♦ » · · · • · ·9 · ·«· • · · · · · · · · • ·· ··♦· ·· vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 6 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkoxikarbonilcsoporttal szubsztituált, azzal a megkötéssel, hogyha A jelentése kémiai kötés, akkor R2 jelentése szubsztituálatlan fenilcsoporttól eltérő, és e vegyületek sói.
3. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, amelyekben
R1 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 2-4 szénatomos alkilcsoport vagy -A-R2 képletű csoport, amelyben
A jelentése vegyikötés, oxigén- vagy kénatom vagy -CH2csoport és
R2 jelentése piridil- vagy fenilcsoport, amely adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen, azonosan vagy eltérően fluor-, klóratommal, nitro-, trifluormetilcsoporttal vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkoxikarbonilcsoporttal szubsztituált azzal a megkötéssel, hogyha A jelentése kémiai kötés, akkor R2 jelentése szubsztituálatlan fenilcsoporttól eltérő, és e vegyületek sói.
4. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, amelyekben
R1 jelentése η-butil-, izopropil- vagy terc-butilcsoport vagy -A-R2 képletű csoport, ahol
A jelentése vegyikötés, oxigén- vagy kénatom vagy -CH2• · csoport és
R2 jelentése piridil- vagy fenilcsoport, amely adott esetben fluor-, klóratommal, nitro-, metil-, metoxivagy metoxikarbonilcsoporttal szubsztituált, azzal a megkötéssel, hogyha A jelentése kémiai kötés, akkor R2 jelentése szubsztituálatlan fenilcsoporttól eltérő, és e vegyületek sói.
5. Eljárás az (I) általános képletü vegyületek és sóik előállítására - az (I) általános képletben
R jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 2-8 szénatomos alkilcsoport vagy -A-R2 általános képletü csoport, ahol A jelentése vegyi kötés, oxigén- vagy kénatom vagy 1-3 szénatomos alkilidéncsoport és
R2 jelentése piridil- vagy fenilcsoport, amely adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, azonosan vagy eltérően halogénatommal, nitro-, trifluormetil- csoporttal vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 8 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkoxikarbonilcsoporttal, hidroxil- vagy karboxilcsoporttal szubsztituált, azzal a megkötéssel, hogyha A jelentése kémiai kötés, akkor R2 jelentése szubsztituálatlan fenilcsoporttól eltérő, azzal jellemezve, hogy a (II) képletü 4-amino-3-hidroxiftalidot egy (III) általános képletü aldehiddal - a (III) általános képletben R1 jelentése a fenti - 20-150 °C-on
- 13 közömbös oldószerben reagáltatjuk.
6. Az 1, igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek alkalmazása 4-kinolil-dihidropiridin-származékok sz intéz isében.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4233601A DE4233601A1 (de) | 1992-10-06 | 1992-10-06 | 3-substituierte Chinolin-5-carbonsäuren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9302808D0 HU9302808D0 (en) | 1994-01-28 |
| HUT66693A true HUT66693A (en) | 1994-12-28 |
Family
ID=6469768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9302808A HUT66693A (en) | 1992-10-06 | 1993-10-05 | 3-substituted kinoline-5-carboxylic acid derivatives |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5476940A (hu) |
| EP (1) | EP0593930A1 (hu) |
| JP (1) | JPH06211796A (hu) |
| KR (1) | KR940009157A (hu) |
| CA (1) | CA2107532A1 (hu) |
| DE (1) | DE4233601A1 (hu) |
| HU (1) | HUT66693A (hu) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4426373A1 (de) * | 1994-07-26 | 1996-02-01 | Bayer Ag | 3-Substituierte Chinolin-5-carbonsäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59184161A (ja) * | 1983-03-31 | 1984-10-19 | Tokyo Kasei Kogyo Kk | 塩化スルホニル類の製造方法 |
| GR851819B (hu) * | 1984-08-17 | 1985-11-26 | Wyeth John & Brother Ltd | |
| DE3528602A1 (de) * | 1985-08-09 | 1987-02-12 | Bayer Ag | 1,4-dihydropyridinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
| DE4011105A1 (de) * | 1990-04-06 | 1991-10-10 | Bayer Ag | Neue 4-chinolyl-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
| US5204472A (en) * | 1990-04-06 | 1993-04-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Quinoline and isoquinoline intermediates |
| DE4029807A1 (de) * | 1990-09-20 | 1992-03-26 | Bayer Ag | 4-amino-3-hydroxy-phthalid, sowie ein verfahren zu seiner herstellung |
| DE4134760A1 (de) * | 1991-10-22 | 1993-07-08 | Bayer Ag | Aryl-chinolyl-substituierte 1,4-dihydropyridin-dicarbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
-
1992
- 1992-10-06 DE DE4233601A patent/DE4233601A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-09-23 EP EP93115359A patent/EP0593930A1/de not_active Withdrawn
- 1993-09-29 US US08/128,955 patent/US5476940A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-01 CA CA002107532A patent/CA2107532A1/en not_active Abandoned
- 1993-10-01 JP JP5267748A patent/JPH06211796A/ja active Pending
- 1993-10-05 KR KR1019930020475A patent/KR940009157A/ko not_active Application Discontinuation
- 1993-10-05 HU HU9302808A patent/HUT66693A/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5476940A (en) | 1995-12-19 |
| KR940009157A (ko) | 1994-05-20 |
| EP0593930A1 (de) | 1994-04-27 |
| CA2107532A1 (en) | 1994-04-07 |
| HU9302808D0 (en) | 1994-01-28 |
| DE4233601A1 (de) | 1994-04-07 |
| JPH06211796A (ja) | 1994-08-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2580186B1 (fr) | Procede de preparation de composes esteramides | |
| CA1077061A (fr) | Procede d'oxydation de cetones .beta.-ethyleniques | |
| JP5309318B2 (ja) | エステル、カルボン酸及びアミドの製造方法 | |
| JPS6046104B2 (ja) | ブテン誘導体の製造方法 | |
| HUT66693A (en) | 3-substituted kinoline-5-carboxylic acid derivatives | |
| JPH07247289A (ja) | クロメンオキシド類の製造方法 | |
| EP2580185B1 (fr) | Procede de preparation de composes estaramides | |
| US5672717A (en) | Preparation of pyrrol and oxazole compounds; formation of porphyrins and C-acyl-α-amino acid esters therefrom | |
| KR102598580B1 (ko) | 니트로알켄 화합물의 신규 제조방법 | |
| JP2730776B2 (ja) | カルボン酸類の合成方法 | |
| JPH0692950A (ja) | エポキシ化合物の製造方法 | |
| JPH03279343A (ja) | 環状ケトン類の製造方法 | |
| JPH07285945A (ja) | アシルイミダゾール誘導体の製造方法 | |
| US5578735A (en) | Process for the preparation of indole compounds from N-protected indolines | |
| EP0355075B1 (fr) | Procédé de préparation d'acides carboxyliques aliphatiques | |
| CN113912556A (zh) | 一种α,β-二羰基-1,2,3-三唑化合物的合成方法 | |
| KR100322237B1 (ko) | α-케토카르복시산 유도체의 제조방법 | |
| NL8302287A (nl) | Eburnaanderivaten, werkwijze ter bereiding daarvan en farmaceutische samenstellingen, die deze derivaten bevatten. | |
| JPS62215545A (ja) | 化合物の製造方法 | |
| JP2022529573A (ja) | 特定の脱水素化方法（ｉ） | |
| FR2797443A1 (fr) | Procede de prepartion de quinoleine-5,8-diones | |
| JPS58162568A (ja) | 核置換ベンジル尿素誘導体およびその製造方法 | |
| DD223450A5 (de) | Verfahren zur herstellung von benzofuranonen | |
| JPH09316052A (ja) | ５−ニトロインドール類の製造方法 | |
| FR2642426A1 (fr) | Compose d'organogermanium, procedes pour leur fabrication et agent inhibiteur des enzymes de degradation des peptides opioides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFA9 | Temporary prot. cancelled due to abandonment |