FR2797443A1 - Procede de prepartion de quinoleine-5,8-diones - Google Patents

Procede de prepartion de quinoleine-5,8-diones Download PDF

Info

Publication number
FR2797443A1
FR2797443A1 FR9910491A FR9910491A FR2797443A1 FR 2797443 A1 FR2797443 A1 FR 2797443A1 FR 9910491 A FR9910491 A FR 9910491A FR 9910491 A FR9910491 A FR 9910491A FR 2797443 A1 FR2797443 A1 FR 2797443A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
formula
chosen
diones
coor
cho
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR9910491A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2797443B1 (fr
Inventor
Janine Cossy
Damien Belotti
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cephalon France SAS
Original Assignee
Laboratoire L Lafon SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to FR9910491A priority Critical patent/FR2797443B1/fr
Application filed by Laboratoire L Lafon SA filed Critical Laboratoire L Lafon SA
Priority to NZ517041A priority patent/NZ517041A/en
Priority to KR1020027001774A priority patent/KR100719398B1/ko
Priority to CNB008116423A priority patent/CN1139575C/zh
Priority to PL353457A priority patent/PL203362B1/pl
Priority to SK205-2002A priority patent/SK287416B6/sk
Priority to MXPA02001494A priority patent/MXPA02001494A/es
Priority to PCT/FR2000/002295 priority patent/WO2001012597A2/fr
Priority to CA2393951A priority patent/CA2393951C/fr
Priority to EP00958663A priority patent/EP1202972A2/fr
Priority to BR0013547-0A priority patent/BR0013547A/pt
Priority to CZ2002530A priority patent/CZ2002530A3/cs
Priority to JP2001516898A priority patent/JP2003507363A/ja
Priority to US10/049,375 priority patent/US6515127B1/en
Priority to AU70112/00A priority patent/AU779500B2/en
Priority to HU0202890A priority patent/HUP0202890A3/hu
Priority to IL14804200A priority patent/IL148042A0/xx
Publication of FR2797443A1 publication Critical patent/FR2797443A1/fr
Priority to ZA200200970A priority patent/ZA200200970B/en
Priority to IL148042A priority patent/IL148042A/en
Priority to NO20020670A priority patent/NO322649B1/no
Publication of FR2797443B1 publication Critical patent/FR2797443B1/fr
Application granted granted Critical
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/18Halogen atoms or nitro radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20Oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20Oxygen atoms
    • C07D215/24Oxygen atoms attached in position 8
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/36Sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38Nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

La présente invention concerne un procédé de préparation de quinoléine-5, 8-diones de formule : (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle :R1 , R2 et R3 sont tels que définis à la revendication 1, par photo-oxygénation d'une 8-hydroxyquinoléine.

Description

<Desc/Clms Page number 1>
La présente invention concerne un procédé de préparation de quinoléine-5,8-diones qui trouvent une application comme produits intermédiaires, notamment dans l'industrie pharmaceutique.
Bracher (Heterocycles, 29,2093, 1989) a déjà mentionné un procédé de préparation de quinoléine-5,8-dione à partir de la 5-amino-8-hydroxyquinoléine par oxydation par le dichromate. Ce procédé nécessite une double fonctionnalisation du noyau quinoléine et donc, met en oeuvre des matières premières peu accessibles et coûteuses.
Il existe par ailleurs des méthodes de préparation de quinones par photoxydation de phénols (par exemple Chem. Comm., 2173,1996) mais il n'a jamais été envisagé d'appliquer de telles méthodes à des composés hétérocycliques et en particulier à des dérivés de quinoléine.
En effet, il n'était pas évident que de telles méthodes ne soient pas génées par la présence du noyau pyridinique, attracteur d'électron. On pouvait craindre également des réactions entre les quinones et l'azote du noyau pyridinique pour conduire à des polymères colorés. C'est ce qui a été observé avec la 5hydroxyisoquinoléine.
Il a maintenant été trouvé qu'un groupe particulier de 8hydroxyquinoléines donne par photoxydation en présence d'un sensibilisateur et décomposition de l'hydroxyperoxyde intermédiaire, des quinoléines-5,8-diones avec des rendements importants.
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de quinoléine-5,8-diones de formule :
Figure img00010001

dans laquelle :
<Desc/Clms Page number 2>
Ri, R2 et R3 sont choisis parmi l'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle en Ci-Ce. -CHO,-OH, -OR, -COOH, -CN, -C02R, -CONHR, -CONRR'-,
Figure img00020001

-NH2, -NHCOR, -CH2N-COOR, CH2-N-COOR, morpholino et CH2-COOR' CH2-Ar S03H, R et R' étant choisis parmi les groupes alkyle en Ci-Ce et Ar étant un groupe aryle en C6-C14, dans lequel on oxyde par l'oxygène sous l'action d'un rayonnement actinique, en solution dans un solvant organique et en présence d'une quantité catalytique d'un sensibilisateur, une 8-hydroxyquinoléine de formule :
Figure img00020002

dans laquelle R1, R2 et R3 ont la signification donnée ci-dessus, puis l'hydroperoxyde formé, de formule :
Figure img00020003

est décomposé en composé de formule I.
La réaction d'oxydation par l'oxygène est effectuée dans un solvant organique dans lequel la 8-hydroxyquinoléine de départ de formule Il est soluble. Le solvant est choisi avantageusement de telle façon que le sensibilisateur y soit également soluble.
Le sensibilisateur peut être notamment la tétraphénylporphine (ou TPP), auquel cas le solvant peut être notamment le dichlorométhane.
On peut également utiliser d'autres sensibilisateurs et des solvants appropriés, et notamment : - rose bengale dans CH3CN, MeOH, EtOH, CHCI3 ou eau ; - bleu de méthylène dans CH3CN, MeOH, EtOH, CHCl3 ou eau ;
<Desc/Clms Page number 3>
- tetra(4-pyridyl)-porphine dans CH2CI2 ou CHC13 ; - dicyanonaphtalène (DCN), dicyanoanthracène (DCA), dicyanobenzène (DCB) ; - bis tetra-fluoroborate de N,N'-diméthyl-2,7-diazapyrénium (DAP2+).
La réaction est effectuée avantageusement au voisinage de la température ambiante (15 à 25 C) sous irradiation, par la lumière visible sous barbotage d'oxygène, pendant une durée qui peut être de 2 à 8 heures.
L'hydroperoxyde formé de formule III se décompose spontanément sous agitation, notamment en présence de Na2S04.
EXEMPLES
On donnera ci-après des exemples de mise en oeuvre du procédé selon la présente invention.
Mode opératoire général
Dans une fiole en pyrex à faces planes, une solution du composé de formule Il (2 mmol) dans le dichlorométhane (ou autre solvant si insoluble) (20 ml), contenant une quantité catalytique de tétraphénylporphine (TPP, 6 mg, soit 0,5 % en mole), est irradié à 20 C (refroidissement par eau) avec de la lumière visible (arc à xénon 1500 W, filtre pour radiations > 495 nm) sous barbottage d'oxygène pendant 2-8 heures (la réaction est suivie par CCM). La solution irradiée est ensuite versée sur Na2S04 sec (3 g), agitée à température ambiante pendant 12 h et filtrée. Le solvant est évaporé et la quinone brute obtenue est purifiée par chromatographie sur colonne de silice.
On a rassemblé dans le tableau suivant les caractéristiques des différentes mises en oeuvre.
<Desc/Clms Page number 4>
Figure img00040001
Exemple Composé il Solvant Durée Composé Il Composé Rendement Rendement récupéré % (purification par rapport au sur Si02) substrat converti CH,CI, 2h30 O 82% CHZCI2 2 h 30 ![Ij 82% 82% fN (95 % brut O propre) O 80% 2 N CH2CI2 2 h 30 y 80% 80% OH N (98 % brut O propre) 3 zon CH2C|2 8 h 15% )Î1 73% 86% OH CH2CI2 15% ML JL .JL 73% O
<Desc/Clms Page number 5>
Figure img00050001

Exemple Composé Solvant Durée Composé Composé Rendement Rendement récupéré (purification par rapport au sur Si02) substrat converti QC91 CH,CI, 5h30 25% cl, OH N CHO CH2CI2 h 30 25 % fTt 51 68 % CHO 0 O 5 OH 'N C02Me CH2CI2 2 h C02Me 81 81 C02Me 6 yJ- CH,CI, 2h 1 J- 89% OH "( O CH2C12 2 h N 0 N 89 % 89 % o 0
<Desc/Clms Page number 6>
Figure img00060001

Exemple Composé Il Solvant Durée Composé Il Composé 1 Rendement Rendement récupéré (purification par rapport au sur Si02) substrat '"'####"####-########################-#~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ converti o 0 X CHZCIz 0 0 oX CH2CI2 2 h 30 53% LJL,JULPh 53% OH X 0 O O O vco2ne CF12CI2 oy0>< OH cH,C), N,,Co2Me 50% 63 % OH Ç(9 CH2CI2 2h 72% 72% OH
<Desc/Clms Page number 7>
Figure img00070001

10 (SïÔT CH2C'2 2h (|Y 82% 82% CH,C/, 82% OH Exemple OQL comparatif N CH2Cb 2 h > 80 % OH
<Desc/Clms Page number 8>
un aonnera ci-apres les caractéristiques aes proauns omenus.
Produit de l'exemple 1 : - solide jaune foncé ; F 120-122 C - IR (CHC13) : 1670 cm-' - RMN 1H 300 MHz (CDCI3) : ô 7,08 (d, 1H, J = 11 Hz) ; 7,18 (d, 1H, # = 11 Hz) ; 7,73 (m, 1 H) ; (m, 1 H) ; 9,07(m, 1 H) ppm - RMN 13C 75 MHz (CDC13) : # 127,9 (d) ; 129,1 (s) ; 134,6 (d) ; 138,0 (d) ; 139,1 (d) ; 147,4 (s) ; 154,8 (d) ; 183,2 (s) ; 184,5 (s) ppm.
- SM C9H5N02 (intensité relative) : m/z 159 (M+, 100) ; 131 (25) ; 103 (51).
Produit de l'exemple 2 : - solide jaune foncé ; F = 135-140 C (décomp.) - IR (CHC13) : 1670 cm-1 - RMN 1H 300 MHz (CDC13) : # 2,80 (s, 3H) ; 7,03 (d, 1 H, J = 11 Hz)
7,13 (d, 1 H, J = 11 Hz) ; 7,58 (d, 1 H, J = 8 Hz) ; 8,30 (d, 1 H, J = 8 Hz) ppm.
- RMN 13C 75 MHz (CDC13) : # 25,3 (q) ; 127,0 (s) ; 127,8 (d) ; 134,6 (d) ; 137,9 (d) ; 138,8 (d) ; 146,9 (s) ; 165,2 (s) ; 183,5 (s) : 184,6 (s) ppm.
Produit de l'exemple 3 : - solide jaune-vert foncé ; F 170-172 C - IR (CHC13) : 2250 ; 1680 cm-1 - RMN 1H 300 MHz (CDC13) : ô 7,20 (d, 1 H, J = 11 Hz) ; 7,30 (d, 1 H, @ = 11Hz); 8,12 (d, 1 H, J = 8 Hz) ; 8,64 (d, 1 H, J = 8 Hz) ppm - RMN 13C 75 MHz (CDCI3) : # 115,7 (s) ; 130,1 (s) ; 131,9 (d) ; 136,4 (d) ; 138,2 (s) ; 138,3 (d) ; 139,7 (d) ; 147,9 (s) ; 181,1 (s) ; 182,8 (s) ppm.
Produit de l'exemple 4 - solide jaune-vert foncé ; F = 185-187 C - IR (CHC13) : 1720 ; 1680 cm-1
<Desc/Clms Page number 9>
- RMN 1H 300 MHz (CDC13) : # 7,20 (d, 1 H, J = 11 MHz) ; (d, 1 H, J = 11 Hz) ; (d, 1 H, J = 8 Hz) ; 8,65 (d, 1 H, J = 8 Hz) ; (s, 1H) ppm.
- RMN 13C 75 MHz (CDC13) : # 124,9 (d) ; 131,2 (s) ; 136,4 (d) ; 138,3 (d) ; 139,6 (d) ; 147,6 (s) ; 155,5 (s) ; 182,4 (s) ; 183,6 (s) ; 191,8 (d) ppm.
- SM C10H5NO3 (intensité relative) : m/z 187 (M+, 17) ; 159 (100) ; 103 (32).
Produit de l'exemple 5 :
Figure img00090001

- RMN'H 300 MHz (CDC13) : â 4,07 (s,3H) ; 7,16 (d,1H,J=10,5 Hz) ; 7,27 (d, 1 H, J=10,5 Hz) ; 8,50 (d, 1 H, J=8,1 Hz) ; (d, 1 H, J=8,1 Hz) ppm.
Produit de l'exemple 6 : - RMN'H 300 MHz (CDCl3) : # 1,25 (d, 6H, J=7,2 Hz) ; (d, 6H, 7,2 Hz) ; 3,62(sept, 1 H, J=7,2 Hz) ; 3,82 (sept, 1 H, J=7,2 Hz) ; 7,07 (d, 1 H, J=10,5 Hz) ; (d, 1H, J=10,5 Hz) ; 7,88 (d, 1H, J=8,2 Hz) ; 8,49 (d, 1H, J=8,2 Hz) ppm.
Produit de l'exemple 7 : - RMN'H 300 MHz (CDCI3) : (2 rotamères 50 :50) # 1,40 et 1,50 (s, 9H) ; 4,50 et 4,55 (s, 2H) ; 4,70 et 4,77 (s, 2H) ; 7,03 (d, 1 H, J=10,5 Hz) ; 7,14 (d,1H,J=10,5 Hz) ; 7,15-7,35 (m,5H) ; 7,48 et 7,61 (d,1H,J=8,2 Hz) ; 8,33 (d,1H, J=8,2 Hz) ppm.
Produit de l'exemple 8 : - RMN'H 300 MHz (CDC13) : (2 rotamères 50:50) 8 1,40 et 1,47 (s, 9H) ; 3,70 et 3,72 (s, 3H) ; 4,02 et 4,13 (s, 2H) ; 4,80 et 4,83 (s,2H) ; 7,04 et 7,06 (d,1H,J=10,5 Hz) ; 7,13 et 7,15 (d,1H,J=10,5 Hz) ; 7,89 et 7,91 (d,1H,J=8,3 Hz) ; 8,42 et 8,45(d,1H,J)8,3 Hz) ppm.
Produit de l'exemple 9 :
<Desc/Clms Page number 10>
Figure img00100001

- RMN'H 300 MHz (CDCI3) : 2,81 (s,3H) ; 7,00 (d,1H,J=10,4 Hz) ; 7,11 (d,1H,J=10,4 Hz) ; 7,48 (d,1 H,J=4,9 Hz) ; 8,86 (d,1 H,J=4,9 ppm).
- SM [C10H7NO2] (intensité relative) : m/z 173 (M+,100) ; 145 (35) ; 117 (23) ; 91 (28).
Produit de l'exemple 10 : - RMN'H 300 MHz (CDC13) : 8 2,55(s,3H) ; 7,04 (d,1H, J=10,4 Hz) ; 7,14 (d,1 H,J=10,4 Hz) ; 8,20 (s,1 H) ; 8,88 (s,1H) ppm.
- SM [C10H7NO2] (intensité relative) : m/z 173 (M+,100) ; 145 (23) ; 117 (34) ; 91 (28).
Il apparaît que le succès du procédé dépend étroitement de la nature des produits de départ. Ainsi, par exemple, un composé de formule Il dans lequel R3 est un groupe -CH20H n'est pas transformé en un produit de formule # mais conduit à une coloration brune et à une polymérisation.

Claims (4)

  1. est décomposé en composé de formule I.
    Figure img00110005
    dans laquelle R1, R2 et R3 ont la signification donnée ci-dessus, puis l'hydroperoxyde formé, de formule :
    Figure img00110004
    S03H, R et R' étant choisis parmi les groupes alkyle en Ci-Ce et Ar étant un groupe aryle en C6-Ci4, dans lequel on oxyde par l'oxygène sous l'action d'un rayonnement actinique, en solution dans un solvant organique et en présence d'une quantité catalytique d'un sensibilisateur, une 8-hydroxyquinoléine de formule :
    Figure img00110003
    R1, R2 et R3 sont choisis parmi l'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle en Ci-Ce. -CHO,-OH, -OR, -COOH, -CN, -C02R, -CONHR, -
    dans laquelle :
    Figure img00110002
    h<bVhNU)<JA! 1 IUN,I 1. Procédé de préparation de quinoléine-5,8-diones de formule :
    Figure img00110001
    <Desc/Clms Page number 12>
  2. 2. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le sensibilisateur est la tétraphénylporphine.
  3. 3. Procédé selon la revendication 1 ou la revendication 2, dans lequel le solvant est le dichlorométhane.
  4. 4. Quinoléine-5,8-diones de formule :
    Figure img00120001
    dans laquelle :
    R1, R2 et R3 sont choisis parmi l'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle en Ci-Ce, -CHO,-OH, -OR,-COOH, -CN, -C02R, -CONHR, -
    Figure img00120002
    CONRR'-, -NH2, -NHCOR, -CH2N-COOR, CH2-N-COOR, morpholino et CHz-COOR' CH2-Ar S03H, R et R' étant choisis parmi les groupes alkyle en Ci-Ce et Ar étant un groupe aryle en C6-C14, à l'exception des composés dans lesquels R1 = H, R2 = H et R3 est choisi parmi H, CH3, CN et CHO.
FR9910491A 1999-08-13 1999-08-13 Procede de prepartion de quinoleine-5,8-diones Expired - Fee Related FR2797443B1 (fr)

Priority Applications (20)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9910491A FR2797443B1 (fr) 1999-08-13 1999-08-13 Procede de prepartion de quinoleine-5,8-diones
JP2001516898A JP2003507363A (ja) 1999-08-13 2000-08-10 キノリン−5,8−ジオンの製造方法
CNB008116423A CN1139575C (zh) 1999-08-13 2000-08-10 喹啉-5,8-二酮的制备方法
PL353457A PL203362B1 (pl) 1999-08-13 2000-08-10 Sposób otrzymywania chinolino-5,8-dionów oraz chinolino-5,8-diony
SK205-2002A SK287416B6 (sk) 1999-08-13 2000-08-10 Spôsob prípravy chinoleín-5,8-diónov
MXPA02001494A MXPA02001494A (es) 1999-08-13 2000-08-10 Procedimiento de preparacion de quinolein-5, 8-dionas.
PCT/FR2000/002295 WO2001012597A2 (fr) 1999-08-13 2000-08-10 Procede de preparation de quinoleine-5,8-diones
CA2393951A CA2393951C (fr) 1999-08-13 2000-08-10 Procede de preparation de quinoleine-5,8-diones
EP00958663A EP1202972A2 (fr) 1999-08-13 2000-08-10 Procede de preparation de quinoleine-5,8-diones
BR0013547-0A BR0013547A (pt) 1999-08-13 2000-08-10 Processo de preparação de quinoleìna-5,8-dionas
NZ517041A NZ517041A (en) 1999-08-13 2000-08-10 Method for preparing quinoline-5,8-diones
CZ2002530A CZ2002530A3 (cs) 1999-08-13 2000-08-10 Způsob přípravy chinolin-5,8-dionů
HU0202890A HUP0202890A3 (en) 1999-08-13 2000-08-10 Method for preparing quinoline-5,8-diones
AU70112/00A AU779500B2 (en) 1999-08-13 2000-08-10 Method for preparing quinoline-5,8-diones
US10/049,375 US6515127B1 (en) 1999-08-13 2000-08-10 Method for preparing quinoline-5,8-diones
IL14804200A IL148042A0 (en) 1999-08-13 2000-08-10 Method for preparing quinoline-5,8-diones
KR1020027001774A KR100719398B1 (ko) 1999-08-13 2000-08-10 퀴놀린-5,8-디온의 제조 방법
ZA200200970A ZA200200970B (en) 1999-08-13 2002-02-04 Method for preparing quinoline-5,7-diones.
IL148042A IL148042A (en) 1999-08-13 2002-02-06 Method for making quinoline – 5,8 – deion
NO20020670A NO322649B1 (no) 1999-08-13 2002-02-11 Kinolin-5,8-dioner, og fremgangsmate for fremstilling av kinolin-5,8-dioner

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9910491A FR2797443B1 (fr) 1999-08-13 1999-08-13 Procede de prepartion de quinoleine-5,8-diones

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2797443A1 true FR2797443A1 (fr) 2001-02-16
FR2797443B1 FR2797443B1 (fr) 2003-10-31

Family

ID=9549144

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR9910491A Expired - Fee Related FR2797443B1 (fr) 1999-08-13 1999-08-13 Procede de prepartion de quinoleine-5,8-diones

Country Status (19)

Country Link
US (1) US6515127B1 (fr)
EP (1) EP1202972A2 (fr)
JP (1) JP2003507363A (fr)
KR (1) KR100719398B1 (fr)
CN (1) CN1139575C (fr)
AU (1) AU779500B2 (fr)
BR (1) BR0013547A (fr)
CA (1) CA2393951C (fr)
CZ (1) CZ2002530A3 (fr)
FR (1) FR2797443B1 (fr)
HU (1) HUP0202890A3 (fr)
IL (2) IL148042A0 (fr)
MX (1) MXPA02001494A (fr)
NO (1) NO322649B1 (fr)
NZ (1) NZ517041A (fr)
PL (1) PL203362B1 (fr)
SK (1) SK287416B6 (fr)
WO (1) WO2001012597A2 (fr)
ZA (1) ZA200200970B (fr)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100519533C (zh) * 2006-12-01 2009-07-29 广东工业大学 5-芳胺喹啉-7,8-二酮类衍生物及其在制备抗菌药物中的应用
WO2010127208A1 (fr) * 2009-04-30 2010-11-04 Forest Laboratories Holdings Limited Inhibiteurs de l'acétyl-coa carboxylase

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0433679A2 (fr) * 1989-11-20 1991-06-26 Senju Pharmaceutical Co., Ltd. Compositions pharmaceutiques pour l'inhibition de la réaction de maillard

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4742059A (en) * 1986-06-20 1988-05-03 American Cyanamide Company Substituted quinoxalinediones and their methods of use
US4692449A (en) * 1986-06-20 1987-09-08 American Cyanamid Company Substituted quinolinediones
JPH04336792A (ja) * 1991-05-13 1992-11-24 Nippon Musen Denki Saabisushiya:Kk グラフィック表示処理装置
FR2790954B1 (fr) * 1999-03-18 2003-08-08 Lafon Labor Composition pharmaceutique a base de composes polyaromatiques

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0433679A2 (fr) * 1989-11-20 1991-06-26 Senju Pharmaceutical Co., Ltd. Compositions pharmaceutiques pour l'inhibition de la réaction de maillard

Non-Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
C. AVENDAÑO ET AL.: "A comparative study of synthetic approaches ...", SYNTHESIS., - 1991, GEORG THIEME VERLAG. STUTTGART., DE, pages 727 - 730, XP002139239, ISSN: 0039-7881 *
CARROLL TEMPLE, JR. ET AL.: "Synthesis of potential antimalarial agents. Preparation of ...", JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY., vol. 17, no. 6, - 1974, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY. WASHINGTON., US, pages 615 - 619, XP002139242, ISSN: 0022-2623 *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 69, no. 3, 15 July 1968, Columbus, Ohio, US; abstract no. 10339f, BABU, B. HARINATH ET AL.: "Synthesis of 5:6- and 5:8-quinolinequinones" XP002139244 *
DATABASE CHEMICAL ABSTRACTS XP002139245 *
GOH MATSUO ET AL.: "Two-step synthesis of C-glycosyl juglones from unprotected sugars: a novel approach to angucycline antibiotics", CHEMICAL COMMUNICATIONS., - 1996, ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY., GB, pages 2173 - 2174, XP002139243, ISSN: 1359-7345 *
KEVIN T. POTTS ET AL.: "Cycloaddition routes to azaanthraquinone deriatives. Use of azadienophiles", JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY., vol. 51, no. 11, - 1986, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY. EASTON., US, pages 2011 - 2021, XP002139241, ISSN: 0022-3263 *
MARTINE CROISY-DELCEY ET AL.: "Synthesis of 4-amino-substituted-6-hydroxy and 11-hydroxy-naphtho(2,3-g)quinoline-5,12-diones ...", JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY., vol. 30, no. 1, - 1993, HETEROCORPORATION. PROVO., US, pages 55 - 60, XP002139238, ISSN: 0022-152X *
PETER WITHOPF ET AL.: "Synthese von 8-Azajuglon( 4-hydroxy-5,8-chinolinchinon)", TETRAHEDRON., vol. 43, no. 20, - 1987, ELSEVIER SCIENCE PUBLISHERS, AMSTERDAM., NL, pages 4549 - 4554, XP002139240, ISSN: 0040-4020 *
SOMMATH GHOSH ET AL.: "(4+2)-Cycloaddition reactions employing 2-fluoro-2-alkenal N, N-dimethylhydrazones: synthsis of 3-fluoropyridines and dihydro or tetrahydro derivatives thereof", JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY., vol. 67, no. 1, - 1994, ELSEVIER SEQUOIA. LAUSANNE., CH, pages 53 - 56, XP002139237, ISSN: 0022-1139 *
SYMP. SYN. HETEROCYCL. COMPOUNDS PHYSIOL. INTEREST, HYDERABAD, INDIA 1964, - 1966, pages 114 - 118 *

Also Published As

Publication number Publication date
PL353457A1 (en) 2003-11-17
WO2001012597A3 (fr) 2001-07-19
CN1139575C (zh) 2004-02-25
IL148042A0 (en) 2002-09-12
HUP0202890A3 (en) 2003-04-28
KR20020023418A (ko) 2002-03-28
US6515127B1 (en) 2003-02-04
FR2797443B1 (fr) 2003-10-31
CN1370149A (zh) 2002-09-18
NO20020670L (no) 2002-04-15
HUP0202890A2 (hu) 2003-01-28
CA2393951A1 (fr) 2001-02-22
AU7011200A (en) 2001-03-13
ZA200200970B (en) 2003-04-30
NO20020670D0 (no) 2002-02-11
SK2052002A3 (en) 2002-09-10
PL203362B1 (pl) 2009-09-30
NO322649B1 (no) 2006-11-13
SK287416B6 (sk) 2010-09-07
NZ517041A (en) 2003-09-26
EP1202972A2 (fr) 2002-05-08
CZ2002530A3 (cs) 2002-05-15
IL148042A (en) 2007-06-03
AU779500B2 (en) 2005-01-27
BR0013547A (pt) 2002-04-09
MXPA02001494A (es) 2002-07-02
KR100719398B1 (ko) 2007-05-17
CA2393951C (fr) 2010-05-25
JP2003507363A (ja) 2003-02-25
WO2001012597A2 (fr) 2001-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2097431B1 (fr) Complexes catalytiques a base de ruthenium et utilisation de tels complexes pour la metathese d&#39;olefines
CA1077061A (fr) Procede d&#39;oxydation de cetones .beta.-ethyleniques
WO2007006591A2 (fr) Dihalogenation d&#39;hydroxipyridones n,o-disubstituees et leurs utilisations
JPS6046104B2 (ja) ブテン誘導体の製造方法
EP0965588B1 (fr) Procédé de préparation de dérivés de la 4-phényl-1,2,3,6-tétrahydropyridine et les produits intermédiaires mis en oeuvre
FR2797443A1 (fr) Procede de prepartion de quinoleine-5,8-diones
EP2858966B1 (fr) Procede de creation de liaisons carbone-carbone a partir de composes carbonyles
BE881862A (fr) Composes antibacteriens et inhibiteurs de beta-lactamase, procede pour les preparer et leur usage comme medicaments
EP0086678A1 (fr) Procédé pour la préparation d&#39;acyl-2 hexahydro-1,3,4,6,7,11b-2H-pyrazino (2,1-a)isoquinoléinones-4 et intermédiaires
CH631445A5 (en) Process for the preparation of 2-hydroxymethyl-3-hydroxy-6- (1-hydroxy-2-(t-butylamino)ethyl)pyridine
JP4423684B2 (ja) ホルミルイミダゾール類の製造方法
EP1992619A1 (fr) Procédé de préparation de 2-(2-pyridylmethyl)-sulfinyl-1H-benzimidazoles et produits intermédiaires utilisés dans ce procédé
EP2684863B1 (fr) Dérivé d&#39;iodoarène, procédé de production d&#39;un composé de spirolactone optiquement actif l&#39;utilisant, et procédé de production d&#39;un produit d&#39;addition par cyclisation optiquement actif
CA2267247C (fr) Heteroaryloxyethylamines en tant que ligands 5-ht1a
Chikashita et al. Synthetic Application of Benzothiazole Ring System as an On-Off Type of Leaving Group. Synthesis of Ketones and Carboxylic Acid Derivatives from 2-(1-Substituted 1-Hydroxyalkyl)-and 2-(1-Hydroxyalkyl) benzothiazoles.
JPH07103095B2 (ja) ビタミンaアルデヒドの製造方法
EP1019376A1 (fr) Derives de pyridone, leur preparation et leur utilisation comme intermediaires de synthese
JPS59157044A (ja) 隣位のポリカルボニル化合物の製法
EP0376824A1 (fr) Procédé de préparaton de dérivés du chromanne et intermédiaires de synthèse
FR2486526A1 (fr) Procede de preparation de derives de l&#39;oxyde de diphenyle
EP0362309B1 (fr) (ethylenedioxo-3,3 cyclohexyl)-4 acetophenone et derives de ce compose, procedes pour leur preparation et utilisation de ces composes
EP0350384A1 (fr) Dérivés de sulfonyl indolizine, leur procédé de préparation et leur utilisation comme intermédiaires de synthèse
EP0955310A1 (fr) Nouveaux dérivés de l&#39;acide (3,4,7,8,9,10) -hexahydro-6,10-dioxo-6H-pyridazino /1,2-a/ /1,2/ diazépine-1-carboxylique, leur procédé de préparation et leur application à la préparation de médicaments
JPH03157345A (ja) カルボン酸類の合成方法
EP0165225A1 (fr) Procédé de préparation de l&#39;aza-5 indole et intermédiaires

Legal Events

Date Code Title Description
ST Notification of lapse

Effective date: 20120430