JPS62195342A - 化合物の新規な製法 - Google Patents
化合物の新規な製法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は４−（６’−メトキシ−２′−ナフチルノブタ
ン−２−オンの製法に関する。
ン−２−オンの製法に関する。
ヨークツノ４！特許公開第３０７４号明細書は水素ガス
による接触水素化を含む４− （６’−メトキシ−２′
−ナフチル」ブタン−２−オンの製法を開示している。
による接触水素化を含む４− （６’−メトキシ−２′
−ナフチル」ブタン−２−オンの製法を開示している。
この方法では高収量で所望の生成物を得るがしかし水素
ガスの使用は偶発的な爆発の危険を招く。
ガスの使用は偶発的な爆発の危険を招く。
４− （６’−メトキシ−２′−ナフチル）−ブタン−
２−オンの製法が見い出され、それＦｉ偶発的な爆発と
いう付随した危険なしに島状ｔ’ｔあげることができる
。
２−オンの製法が見い出され、それＦｉ偶発的な爆発と
いう付随した危険なしに島状ｔ’ｔあげることができる
。
従って本発明は４− （６’−メトキシ−２′−す７チ
ル」ブタン−２−オンの製法ｆ：提供しそれは式（式中
Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子であるか又は−緒になって
それらが結合している炭素原子の間の第二の結合を表し
そしてルーはカルボキシル基が又は水素化によりそれに
転換しうるエステル基でめるｐ の化合物の、シクロヘキセンの存在下の接触転移水素化
（ｃａｌａｌｙｌｉｃ ｔｒａｎ＆Ｉｅｒ ｈｙｄｒｏ
ｇｅｎａｔｉｏｎ ＋よりなる。
ル」ブタン−２−オンの製法ｆ：提供しそれは式（式中
Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子であるか又は−緒になって
それらが結合している炭素原子の間の第二の結合を表し
そしてルーはカルボキシル基が又は水素化によりそれに
転換しうるエステル基でめるｐ の化合物の、シクロヘキセンの存在下の接触転移水素化
（ｃａｌａｌｙｌｉｃ ｔｒａｎ＆Ｉｅｒ ｈｙｄｒｏ
ｇｅｎａｔｉｏｎ ＋よりなる。
水素化によりカルボキシル基へ転換しうるエステル基は
当業者に周知である。このような基の適当な例は弐〇） −ａｏｏａ２ １）〔式中
ル２は０２〜５アルケニルであるか又は式［相］【も３ ０ ［Ｌ４ （ｌｉＤ（
式中Ｒ５、ＦＬ４及びに５の一つはハロゲン、０１〜５
アルキル、０１〜５アルコキシ又はニトロにより任意に
置換されていてもよいフェニルでありそしてＢ３． Ｒ
４及びＢ５の他の二つは同−又は異りそしてそれぞれ水
素であるか又は前記の如く任意に置換されていてもよい
フェニルであるｌ のものである〕 のものを含む。
当業者に周知である。このような基の適当な例は弐〇） −ａｏｏａ２ １）〔式中
ル２は０２〜５アルケニルであるか又は式［相］【も３ ０ ［Ｌ４ （ｌｉＤ（
式中Ｒ５、ＦＬ４及びに５の一つはハロゲン、０１〜５
アルキル、０１〜５アルコキシ又はニトロにより任意に
置換されていてもよいフェニルでありそしてＢ３． Ｒ
４及びＢ５の他の二つは同−又は異りそしてそれぞれ水
素であるか又は前記の如く任意に置換されていてもよい
フェニルであるｌ のものである〕 のものを含む。
好ましくはＲ２はアリルであるか又は式（ＩＶＪ〜（■
＋の一つである。
＋の一つである。
（式中フェニル基のそれぞれは任意に前述の如く置換さ
れていてもよい）。
れていてもよい）。
一般に任意の置換基はノゼラー又はメター位にある。好
ましくは１個のこのような置換基が存在する。ハロゲン
について臭素及び塩素が好ましい。
ましくは１個のこのような置換基が存在する。ハロゲン
について臭素及び塩素が好ましい。
ル２の特に適当な基はべ／ジル、ｐ−メトキシベンジル
＊ ９− ブロモベンジル、ｐ−メチルベンジル及びｐ
−クロロベンジル及び３−アリルである。
＊ ９− ブロモベンジル、ｐ−メチルベンジル及びｐ
−クロロベンジル及び３−アリルである。
ａｌの最も好ましい基はベンジルであろう水素転移は触
媒例えば遷移金属触媒例えばパラジウムの存在下で行わ
れよう。パラジウム触媒の適当な形は木炭上のパラジウ
ムを含む。用いられる他の金属触媒は２ネーニツケル又
は均一な水素化用の可廖性触媒を含む。
媒例えば遷移金属触媒例えばパラジウムの存在下で行わ
れよう。パラジウム触媒の適当な形は木炭上のパラジウ
ムを含む。用いられる他の金属触媒は２ネーニツケル又
は均一な水素化用の可廖性触媒を含む。
反応に適当な酊媒は低級アルコール、エステル及び芳香
族炭化水素を含む。特に適当な溶媒は炭化水素例えばベ
ンゼン又はトルエンを含む。
族炭化水素を含む。特に適当な溶媒は炭化水素例えばベ
ンゼン又はトルエンを含む。
反応は通常高温例えば６０°〜１２０℃そして最も好都
合には通常７０°〜１００℃である還流温度で行われる
。
合には通常７０°〜１００℃である還流温度で行われる
。
反応が終るとＣ例えばｌｔｃにより判断されるＪ所望の
化合物は触媒のＦ去及び溶媒の除去例えば減圧下の蒸発
により得られる。もし所望ならば得られた化合物は例え
ば水性エタノールによる再結晶によりさらにｎ製されよ
う。
化合物は触媒のＦ去及び溶媒の除去例えば減圧下の蒸発
により得られる。もし所望ならば得られた化合物は例え
ば水性エタノールによる再結晶によりさらにｎ製されよ
う。
式（１）の化合物の接触転移水素化は好ましくは６−メ
ドキシー２−ナフチアルデヒドとアセト酢酸との反応に
よる化合物の好都合な製造からみてＸ及びＹがそれらが
結合している炭素原子を結合している第二の結合を表す
化合物で行われる（ヨーロッパ特許公開第３０７４号明
細書）。
ドキシー２−ナフチアルデヒドとアセト酢酸との反応に
よる化合物の好都合な製造からみてＸ及びＹがそれらが
結合している炭素原子を結合している第二の結合を表す
化合物で行われる（ヨーロッパ特許公開第３０７４号明
細書）。
下記の実施例は本発明を説明する。
実施例１
装置
攪拌器、気体入口、気体出口、加熱ジャケット。
ディーン・アンド・スターク受器をつけた還流凝縮器、
ｒＭ度計を備えｆｃ３０フラスコ。
ｒＭ度計を備えｆｃ３０フラスコ。
方法
３−ペンジルオキシカルゼニル−４−（６’−７１トキ
シー２′−ナフチル）ブドー３−エン−２−オン（１１
０ｆＩ及び木炭上１０−ノセラジウム（１０ｆＪを容器
に入れ次。容器を窒素により充分ニノセーシし次にトル
エン及びシクロヘキセンを単一の量で加えた。温度の変
化は認められなかった。混合物を充分に攪拌し０．５時
間で７７°の還流に加熱し次。反応中に存在するすべて
の水をデイーン・アンド・スターク装置により除いた。
シー２′−ナフチル）ブドー３−エン−２−オン（１１
０ｆＩ及び木炭上１０−ノセラジウム（１０ｆＪを容器
に入れ次。容器を窒素により充分ニノセーシし次にトル
エン及びシクロヘキセンを単一の量で加えた。温度の変
化は認められなかった。混合物を充分に攪拌し０．５時
間で７７°の還流に加熱し次。反応中に存在するすべて
の水をデイーン・アンド・スターク装置により除いた。
２時間の還流後加熱を止めそして混合物を冷却した。
水（２０ｍｌ′ｔ−加え容器１に窒素により充分にパー
ジしそして混合物をセライトの床を通して濾過しそれを
酢酸エチル（２Ｘ１００＋ｄＪにより況つ次。
ジしそして混合物をセライトの床を通して濾過しそれを
酢酸エチル（２Ｘ１００＋ｄＪにより況つ次。
合わせた溶媒を５０°で水ポンプの真空下除去して淡褐
色の固体（７０，３ｆ Ｊを得次。粗化合＊を熱エタノ
ール（２８０ｄＪ中に７０°で容解し濾過しそして放冷
した。生成物を吸引濾過し冷エタノール（５０ｒｄｌに
より洗い吸引乾燥した。
色の固体（７０，３ｆ Ｊを得次。粗化合＊を熱エタノ
ール（２８０ｄＪ中に７０°で容解し濾過しそして放冷
した。生成物を吸引濾過し冷エタノール（５０ｒｄｌに
より洗い吸引乾燥した。
固体を２時間６０’且１５ｍで真空オーブン中で乾燥し
て５６．４ 、 （８１％）の生成物を得た。融点８１
℃。
て５６．４ 、 （８１％）の生成物を得た。融点８１
℃。
実施例２
実施例１の同一の一般的なやり方を用いエタノール（５
０ｒｐｔ ｒ中の３−アリルオキシカルボニル−４−（
６’−メトキシ−２１−ナフチル）−ブドー３−エン−
２−オン（３，１ｙ Ｊ ｋシクロヘキセン（ｔＯｄＪ
及びｌＯチパラジウム化木炭（４３０岬Ｊとともに２′
７２時間還流しそして表題化合物（Ｌ、２ｆＪが得られ
それは８０チ水性エタノールにより再結晶して７８．５
℃の融点を有した。
０ｒｐｔ ｒ中の３−アリルオキシカルボニル−４−（
６’−メトキシ−２１−ナフチル）−ブドー３−エン−
２−オン（３，１ｙ Ｊ ｋシクロヘキセン（ｔＯｄＪ
及びｌＯチパラジウム化木炭（４３０岬Ｊとともに２′
７２時間還流しそして表題化合物（Ｌ、２ｆＪが得られ
それは８０チ水性エタノールにより再結晶して７８．５
℃の融点を有した。
実施例３
実施例１の同一の一般的な方法を用い３＋ −ｐ −メ
トキシへ／シルオキシカルダニルー４−（６’−メトキ
シ−２′−ナフチルｌブドー３−二／−２−オン（１ｆ
）を１０チパラジウム化木炭（２００η１とともに７ク
ロヘキセン（２０ｓｇ）及びエタノール＋５０ｄＪ中で
２時間還流した。溶液全濾過しそしてｇ／ｓｖ蒸発する
と表題化合物（３１０ηＪが得られそれは８０％水性エ
タノールにより再結晶して８０．５℃の融点を有した。
トキシへ／シルオキシカルダニルー４−（６’−メトキ
シ−２′−ナフチルｌブドー３−二／−２−オン（１ｆ
）を１０チパラジウム化木炭（２００η１とともに７ク
ロヘキセン（２０ｓｇ）及びエタノール＋５０ｄＪ中で
２時間還流した。溶液全濾過しそしてｇ／ｓｖ蒸発する
と表題化合物（３１０ηＪが得られそれは８０％水性エ
タノールにより再結晶して８０．５℃の融点を有した。
代理人 弁理士 秋 沢 政 光他１名
Claims (9)
- （１）式中（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子であるか又は一緒に
なつてそれらが結合している炭素原子の間の第二の結合
を表しそしてＲ＿１はカルボキシル基であるか又は水素
化によりそれに転換しうるエステル基である） の化合物をシクロヘキセンの存在下で接触転移水素化す
ることを特徴とする４−（６′−メトキシ−２′−ナフ
チル）ブタン−２−オンを製造する方法。 - （２）Ｒ＿１が式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ｒ＿２はＣ＿２＿〜＿５アルケニルであるか又は
式（III）▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５の一つは任意にハロゲ
ン、Ｏ＿１＿〜＿５アルキル、Ｃ＿１＿〜＿５アルコキ
シ又はニトロにより置換されていてもよいフエニルであ
り、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５の他の二つは同一又は異
りそしてそれぞれは水素であるか又は前記の如く任意に
置換されていてもよいフエニルである） のものである〕 のエステル基である特許請求の範囲第（１）項記載の方
法。 - （３）式（II）のＲ＿２は３−アリルでありそしてＸ及
びＹは一緒になつてそれらが結合している炭素原子を結
合する第二の結合を表す特許請求の範囲第（２）項記載
の方法。 - （４）式（III）のＲ＿２が式（IV）〜（VI）▲数式、
化学式、表等があります▼（IV） （式中フエニル基のそれぞれはハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿
５アルキル、Ｃ＿１＿〜＿５アルコキシ又はニトロによ
りパラ−又はメタ−位において任意に置換されていても
よい） の一つであり、そしてＸ及びＹは一緒になつてそれらが
結合している炭素原子を結合する第二の結合を表す特許
請求の範囲第（２）項記載の方法。 - （５）Ｒ＿２がベンジル又はｐ−メトキシベンジルであ
る特許請求の範囲第（４）項記載の方法。 - （６）水素化触媒がパラジウム又はラネーニツケル又は
均一な水素化用の可溶性触媒よりなる特許請求の範囲第
（１）〜（５）項の何れか一つの項記載の方法。 - （７）水素化が不活性有機溶媒中で行われる特許請求の
範囲第（１）〜（６）項の何れか一つの項記載の方法。 - （８）水素化が６０℃〜１２０℃の温度で行われる特許
請求の範囲第（１）〜（７）項の何れか一つの項記載の
方法。 - （９）３−アリルオキシカルボニル−４−（６′−メト
キシ−２′−ナフチル）ブト−３−エン−２−オン。
Applications Claiming Priority (2)
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