JP2537682B2 - ３―アリ―ルオキシカテコ―ル類の製造方法 - Google Patents
３―アリ―ルオキシカテコ―ル類の製造方法Info
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- JP2537682B2 JP2537682B2 JP1100237A JP10023789A JP2537682B2 JP 2537682 B2 JP2537682 B2 JP 2537682B2 JP 1100237 A JP1100237 A JP 1100237A JP 10023789 A JP10023789 A JP 10023789A JP 2537682 B2 JP2537682 B2 JP 2537682B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は写真用化合物の中間体として有用な３−アリ
ールオキシカテコール類の製造方法に関するものであ
る。
ールオキシカテコール類の製造方法に関するものであ
る。
（従来の技術） ３−アリールオキシカテコール類は写真用化合物の中
間体として有用化合物であり、その有用性や合成法は特
開昭61−53643号、同63−17850号、同63−130646号に記
載の通りである。
間体として有用化合物であり、その有用性や合成法は特
開昭61−53643号、同63−17850号、同63−130646号に記
載の通りである。
（発明が解決しようとする課題） 上記特許に記載されている化合物を経由する合成法で
は原料のハロニトロベンゼンから３−アリールオキシカ
テコール類に至るまでの反応工程数が多く、また収率が
低いという大きな欠点を有していた。したがって、工程
数が少なく、且つ高収率で安価な、３−アリールオキシ
カテコール類の合成法の開発が望まれていた。
は原料のハロニトロベンゼンから３−アリールオキシカ
テコール類に至るまでの反応工程数が多く、また収率が
低いという大きな欠点を有していた。したがって、工程
数が少なく、且つ高収率で安価な、３−アリールオキシ
カテコール類の合成法の開発が望まれていた。
（課題を解決するための手段） 本発明者等は工程数が少なく高収率で安価に３−アリ
ールオキシカテコール類を合成しうる方法を開発するた
め検討した結果、アリールオキシ置換ベンゾジオキソー
ル類を直接、接触還元等する方法によって上記の問題が
解決できることを見出し、この知見に基づき本発明をな
すに至った。
ールオキシカテコール類を合成しうる方法を開発するた
め検討した結果、アリールオキシ置換ベンゾジオキソー
ル類を直接、接触還元等する方法によって上記の問題が
解決できることを見出し、この知見に基づき本発明をな
すに至った。
すなわち本発明の目的は、下記一般式（Ｉ）で表わさ
れる４−アリールオキシ−1,3−ベンゾジオキソール類
を接触還元するか、又は加水分解（酸加水分解）と接触
還元に付して下記一般式（II）で表わされる３−（アミ
ノ−４−ヒドロキシフェノキシ）カテコール類を得るこ
とを特徴とする３−アリールオキシカテコール類の製造
方法によって達成された。
れる４−アリールオキシ−1,3−ベンゾジオキソール類
を接触還元するか、又は加水分解（酸加水分解）と接触
還元に付して下記一般式（II）で表わされる３−（アミ
ノ−４−ヒドロキシフェノキシ）カテコール類を得るこ
とを特徴とする３−アリールオキシカテコール類の製造
方法によって達成された。
本発明の反応は次式のスキームによって表わすことが
できる。
できる。
（式中、R1、R2は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基
又は炭素数６〜10のアリール基を表わし、R1とR2とが結
合して環を形成してもよい。R3及びR4はそれぞれ水素原
子、又は置換基を表し、R5はベンジル基を示す。ｍ、ｎ
は１〜３の整数を表わし、２又は３の場合にはR3、R4は
それぞれ同一でも異なっていてもよい。） 以下本発明について詳しく説明する。
又は炭素数６〜10のアリール基を表わし、R1とR2とが結
合して環を形成してもよい。R3及びR4はそれぞれ水素原
子、又は置換基を表し、R5はベンジル基を示す。ｍ、ｎ
は１〜３の整数を表わし、２又は３の場合にはR3、R4は
それぞれ同一でも異なっていてもよい。） 以下本発明について詳しく説明する。
一般式（Ｉ）においてR1又はR2が炭素数１〜６のアル
キル基であり、その代表的な例としてはメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチルまたはシクロヘキ
シルが挙げられる。炭素数６〜10のアリール基の代表的
な例としてはフェニル基が挙げられる。これらのうちで
好ましいR1とR2の組み合わせを第１表に示す。
キル基であり、その代表的な例としてはメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチルまたはシクロヘキ
シルが挙げられる。炭素数６〜10のアリール基の代表的
な例としてはフェニル基が挙げられる。これらのうちで
好ましいR1とR2の組み合わせを第１表に示す。
一般式（Ｉ）におけるニトロ基の置換位置は好ましく
はベンゾジオキソールに結合するＯに対してＯ−位であ
る。
はベンゾジオキソールに結合するＯに対してＯ−位であ
る。
R3及びR4は水素原子又は置換基を表わし、ｍ、ｎは１
〜３の整数を表わし、２又は３の場合にはR3およびR4は
それぞれ同一でも異なっていてもよい。R3およびR4は、
上記の一般式（Ｉ）から一般式（II）への接触還元又は
酸加水分解反応で変化しない基であればどのようなもの
でもよく、具体的には、水素原子の他、ハロゲン原子、
アルキル基、アリール基、ヘテロ環式基、シアノ基、ヒ
ドロキシ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ
基など当業者に自明なものがあげられるがこれらに制限
されるものではない。
〜３の整数を表わし、２又は３の場合にはR3およびR4は
それぞれ同一でも異なっていてもよい。R3およびR4は、
上記の一般式（Ｉ）から一般式（II）への接触還元又は
酸加水分解反応で変化しない基であればどのようなもの
でもよく、具体的には、水素原子の他、ハロゲン原子、
アルキル基、アリール基、ヘテロ環式基、シアノ基、ヒ
ドロキシ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ
基など当業者に自明なものがあげられるがこれらに制限
されるものではない。
R5は、水素原子又は保護基であり、アルキル基（好ま
しくは低級アルキル基）、アリール基（好ましくはフェ
ニル基）、アラルキル基（好ましくはベンジル基）、ア
シル基（例えば低級アシル基又は芳香族アシル基）など
が挙げられるが、より好ましくはベンジル基 （R8は水素原子又は置換基を示す。）である。
しくは低級アルキル基）、アリール基（好ましくはフェ
ニル基）、アラルキル基（好ましくはベンジル基）、ア
シル基（例えば低級アシル基又は芳香族アシル基）など
が挙げられるが、より好ましくはベンジル基 （R8は水素原子又は置換基を示す。）である。
R3およびR4は用途によって種々の置換基を取りうる
が、写真用化合物の中間体として有用なものは下記一般
式（Ｉ′）又は（II′）で表わされる。なおR5が前記の
ベンジル基の場合を例にとって示す。
が、写真用化合物の中間体として有用なものは下記一般
式（Ｉ′）又は（II′）で表わされる。なおR5が前記の
ベンジル基の場合を例にとって示す。
R6はアミノ基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基もし
くはアルコキシ基を表わす。具体的にはアルキルアミノ
基としてはメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミ
ノ、イソプロピルアミノ、イソブチルアミノ、sec−ブ
チルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、メチ
ルエチルアミノ、ジエチルアミノ等が挙げられ、アルコ
キシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシ、イソプロポキシ、イソブチルオキシ、sec−ブ
チルオキシ、ｔ−ブチルオキシ等が挙げられる。
くはアルコキシ基を表わす。具体的にはアルキルアミノ
基としてはメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミ
ノ、イソプロピルアミノ、イソブチルアミノ、sec−ブ
チルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、メチ
ルエチルアミノ、ジエチルアミノ等が挙げられ、アルコ
キシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシ、イソプロポキシ、イソブチルオキシ、sec−ブ
チルオキシ、ｔ−ブチルオキシ等が挙げられる。
R7は炭素数６〜10のアリール基、アリールアミノ基、
アリールオキシ基、炭素数１〜10のアルキル基、アルキ
ルアミノ基、アルコキシ基を表わす。具体的にはアリー
ル基の場合にはフェニル、１−ナフチル、４−シアノフ
ェニル、４−クロロフェニル、ペンタフルオロフェニル
等、アリールアミノ基の場合にはアニリノ、１−ナフチ
ルアミノ、４−シアノフェニルアミノ、3,4−ジクロロ
フェニルアミノ、３−クロロ−４−シアノフェニル等、
アリールオキシ基の場合には、フェノキシ基、アルキル
基の場合にはメチル、エチル、ブチル、デシル、ヘプタ
フルオロプロピル等、アルキルアミノ基の場合にはメチ
ルアミノ、プロピルアミノ、ヘキシルアミノ、デシルア
ミノ、シクロヘキシルアミノ等、アルコキシ基の場合に
はメトキシ、プロポキシ、デシルオキシ、イソプロポキ
シ等が挙げられる。
アリールオキシ基、炭素数１〜10のアルキル基、アルキ
ルアミノ基、アルコキシ基を表わす。具体的にはアリー
ル基の場合にはフェニル、１−ナフチル、４−シアノフ
ェニル、４−クロロフェニル、ペンタフルオロフェニル
等、アリールアミノ基の場合にはアニリノ、１−ナフチ
ルアミノ、４−シアノフェニルアミノ、3,4−ジクロロ
フェニルアミノ、３−クロロ−４−シアノフェニル等、
アリールオキシ基の場合には、フェノキシ基、アルキル
基の場合にはメチル、エチル、ブチル、デシル、ヘプタ
フルオロプロピル等、アルキルアミノ基の場合にはメチ
ルアミノ、プロピルアミノ、ヘキシルアミノ、デシルア
ミノ、シクロヘキシルアミノ等、アルコキシ基の場合に
はメトキシ、プロポキシ、デシルオキシ、イソプロポキ
シ等が挙げられる。
R8は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基等が挙げられるが、好ましくは水素原子である。
シ基等が挙げられるが、好ましくは水素原子である。
本発明の特徴は一般式（Ｉ）で表わされる４−アリー
ルオキシ−1,3−ベンゾジオキソール類の接触還元、又
は加水分解と接触還元を行って下記一般式（II）で表わ
される３−（アミノ−４−ヒドロキシフェノキシ）カテ
コール類を合成するところにある。したがって本発明の
合成反応にはニトロ基のアミノ基への還元反応（反応
（ａ）と略す）、保護基の脱保護反応（例えばベンジル
基の脱ベンジル化反応）（反応（ｂ）と略す）、及び
R1、R2で置換されたメチレンジオキシ部位の脱保護反応
（反応（ｃ）と略す）が含まれている。
ルオキシ−1,3−ベンゾジオキソール類の接触還元、又
は加水分解と接触還元を行って下記一般式（II）で表わ
される３−（アミノ−４−ヒドロキシフェノキシ）カテ
コール類を合成するところにある。したがって本発明の
合成反応にはニトロ基のアミノ基への還元反応（反応
（ａ）と略す）、保護基の脱保護反応（例えばベンジル
基の脱ベンジル化反応）（反応（ｂ）と略す）、及び
R1、R2で置換されたメチレンジオキシ部位の脱保護反応
（反応（ｃ）と略す）が含まれている。
本発明の合成法には以下に示す３つの態様が可能であ
る。なお式中R1〜R5、ｍ及びｎは前記と同じ意味をも
つ。
る。なお式中R1〜R5、ｍ及びｎは前記と同じ意味をも
つ。
（Ａ法）は接触還元によって上記の（ａ）〜（ｃ）の
反応を同時に行い、化合物（Ｉ）から化合物（II）を直
接合成する方法であり、（Ｂ法）は最初に酸加水分解に
より反応（ｃ）を行って化合物（Ia）としてから、次い
で接触還元によって反応（ａ）、（ｂ）を同時に行い化
合物（II）を得る方法であり、（Ｃ法）は最初に接触還
元によって反応（ａ）、（ｂ）を行い化合物（Ib）と
し、次いで酸加水分解により反応（ｃ）を行って化合物
（II）を得る方法である。
反応を同時に行い、化合物（Ｉ）から化合物（II）を直
接合成する方法であり、（Ｂ法）は最初に酸加水分解に
より反応（ｃ）を行って化合物（Ia）としてから、次い
で接触還元によって反応（ａ）、（ｂ）を同時に行い化
合物（II）を得る方法であり、（Ｃ法）は最初に接触還
元によって反応（ａ）、（ｂ）を行い化合物（Ib）と
し、次いで酸加水分解により反応（ｃ）を行って化合物
（II）を得る方法である。
上記３つの方法は置換基の種類によって使い分けられ
る。すなわち、R1、R2の少なくとも１つがフェニル基の
場合には上記３つの方法の何れによっても化合物（II）
を得ることができ、R1、R2の何れにもフェニル基が無い
場合には（Ｂ法）又は（Ｃ法）を用いることができる。
る。すなわち、R1、R2の少なくとも１つがフェニル基の
場合には上記３つの方法の何れによっても化合物（II）
を得ることができ、R1、R2の何れにもフェニル基が無い
場合には（Ｂ法）又は（Ｃ法）を用いることができる。
接触還元は化合物（Ｉ）又は化合物（Ia）、（Ib）を
適当な溶媒に溶解し、触媒と水素ガスを用いて常圧ない
し加圧下に常温ないし加熱して行う。溶剤としてはアル
コール類（例えばメタノール、エタノール、ブタノー
ル）、エステル類（例えば酢酸エチル）、エーテル類
（例えばジグライム、アニソール）、ベンゼン系溶剤
（ベンゼン、トルエン、キシレン）、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等が用いられる。触媒としては遷移金属触媒が
用いられ、中でもパラジウム系触媒（例えばPd−炭素触
媒）が好ましい。水素圧は常圧から100気圧位が好まし
い。温度は常温から120℃位が適当である。
適当な溶媒に溶解し、触媒と水素ガスを用いて常圧ない
し加圧下に常温ないし加熱して行う。溶剤としてはアル
コール類（例えばメタノール、エタノール、ブタノー
ル）、エステル類（例えば酢酸エチル）、エーテル類
（例えばジグライム、アニソール）、ベンゼン系溶剤
（ベンゼン、トルエン、キシレン）、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等が用いられる。触媒としては遷移金属触媒が
用いられ、中でもパラジウム系触媒（例えばPd−炭素触
媒）が好ましい。水素圧は常圧から100気圧位が好まし
い。温度は常温から120℃位が適当である。
加水分解は化合物（Ｉ）又は化合物（Ib）を酸触媒の
存在下に加熱する。酸としては鉱酸（特に塩酸）が好ま
しい。反応温度は50℃〜90℃が好ましい。
存在下に加熱する。酸としては鉱酸（特に塩酸）が好ま
しい。反応温度は50℃〜90℃が好ましい。
次に本発明の合成法によって合成される化合物（II）
の具体例を下記化合物（II）−（１）〜（５）及び第２
表に示す。
の具体例を下記化合物（II）−（１）〜（５）及び第２
表に示す。
（実施例） 次に本発明の合成法について実施例に基づきさらに詳
細に説明するが、本発明はこれらによって限定されるも
のではない。
細に説明するが、本発明はこれらによって限定されるも
のではない。
実施例１ Ａ法による化合物（II′）−（１）の合成 化合物（Ｉ）−（１）74.9gをジメチルアセトアミド1
00ml、酢酸エチル200mlに溶解し、10％Pd/C 3.7gの存在
下、水素圧20kg/cm2、85℃で２時間オートクレーブ中で
反応した。その後室温まで冷却し、触媒をろ別して得ら
れたろ液を減圧濃縮し、酢酸エチル/n−ヘキサンで晶
析、ろ過、乾燥して化合物（II′）−（１）を48g得
た。融点228℃（分解）1H NMR（DMSO）δ値（TMS基準）
0.84（3H）,1.48（2H）,3.11（2H）,5.30（2H）,6.39
（1H）,6,67（1H）,6,79（1H）,7,05（1H）,8.12（1
H）,9.28（2H）,9.51（1H）,10.21（1H） 実施例２ Ｂ法による化合物（II′）−（１）の合成 化合物（Ｉ）−（２）72.9gをメタノール200ml、濃塩
酸30mlの溶液に加え、加熱還流を１時間行った。反応混
合物を水にあけ、析出した結晶をろ取、水洗、乾燥して
化合物（Ia）61gを得た。このものを（実施例１）と同
様に還元して化合物（II′）−（１）を42g得た。
00ml、酢酸エチル200mlに溶解し、10％Pd/C 3.7gの存在
下、水素圧20kg/cm2、85℃で２時間オートクレーブ中で
反応した。その後室温まで冷却し、触媒をろ別して得ら
れたろ液を減圧濃縮し、酢酸エチル/n−ヘキサンで晶
析、ろ過、乾燥して化合物（II′）−（１）を48g得
た。融点228℃（分解）1H NMR（DMSO）δ値（TMS基準）
0.84（3H）,1.48（2H）,3.11（2H）,5.30（2H）,6.39
（1H）,6,67（1H）,6,79（1H）,7,05（1H）,8.12（1
H）,9.28（2H）,9.51（1H）,10.21（1H） 実施例２ Ｂ法による化合物（II′）−（１）の合成 化合物（Ｉ）−（２）72.9gをメタノール200ml、濃塩
酸30mlの溶液に加え、加熱還流を１時間行った。反応混
合物を水にあけ、析出した結晶をろ取、水洗、乾燥して
化合物（Ia）61gを得た。このものを（実施例１）と同
様に還元して化合物（II′）−（１）を42g得た。
実施例３ Ｃ法による化合物（II′）−（１）の合成 化合物（Ｉ）−（３）70.3gをジメチルアセトアミド1
00ml、エタノール100mlに溶解し、10％Pd/C 3.7gの存在
下、水素圧20kg/cm2、85℃で２時間オートクレーブ中で
反応した。その後室温まで冷却し、触媒をろ別して得ら
れたろ液にさらに濃塩酸50mlを加えて加熱還流を１時間
行った。反応液を減圧濃縮してエタノールを追い出し、
濃縮物を水におけて化合物（II′）−（１）41gを得
た。
00ml、エタノール100mlに溶解し、10％Pd/C 3.7gの存在
下、水素圧20kg/cm2、85℃で２時間オートクレーブ中で
反応した。その後室温まで冷却し、触媒をろ別して得ら
れたろ液にさらに濃塩酸50mlを加えて加熱還流を１時間
行った。反応液を減圧濃縮してエタノールを追い出し、
濃縮物を水におけて化合物（II′）−（１）41gを得
た。
（発明の効果） 本発明方法によれば少ない工程数でしかも高収率で３
−（アミノ−４−ヒドロキシフェノキシ）カテコール類
を製造することができる。
−（アミノ−４−ヒドロキシフェノキシ）カテコール類
を製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (56)参考文献 特開 昭61−233741（ＪＰ，Ａ) 新実験化学講座14有機化合物の合成と 反応▲ＩＩＩ▼（丸善株式会社、昭和53 年），1333〜1335頁 新実験化学講座14有機化合物の合成と 反応▲Ｖ▼（丸善株式会社、昭和53 年），2505〜2507頁
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表わされる４−アリー
ルオキシ−1,3−ベンゾジオキソール類を接触還元し
て、ニトロ基の接触還元反応とヒドロキシル基に対する
保護基として結合したベンジル基及びR1、R2で置換され
たメチレン基の脱保護反応を同時に行い、下記一般式
（II）で表わされる３−（アミノ−４−ヒドロキシフェ
ノキシ）カテコール類を得ることを特徴とする３−アリ
ールオキシカテコール類の製造方法。 （式中、R1、R2は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基
又はフェニル基を表わし、R1とR2の少なくとも１つはフ
ェニル基である。R3及びR4はそれぞれ水素原子、又は置
換基を表わし、R8は水素原子又は置換基を示す。ｍ、ｎ
は１〜３の整数を表わし、２又は３の場合にはR3、R4は
それぞれ同一でも異なっていてもよい。） - 【請求項２】下記一般式（Ｉ）で表わされる４−アリー
ルオキシ−1,3−ベンゾジオキソール類を酸触媒の存在
下に加水分解してヒドロキシル基を保護するR1、R2で置
換されたメチレン基の脱保護を行わせ、次いで接触還元
に付してニトロ基の接触還元と同時にヒドロキシル基を
保護するベンジル基の脱ベンジル化を行わせ下記一般式
（II）で表わされる３−（アミノ−４−ヒドロキシフェ
ノキシ）カテコール類を得ることを特徴とする３−アリ
ールオキシカテコール類の製造方法。 （式中、R1、R2は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基
又は炭素数６〜10のアリール基を表わし、R1とR2とが結
合して環を形成してもよい。R3及びR4はそれぞれ水素原
子、又は置換基を表わし、R8は水素原子又は置換基を示
す。ｍ、ｎは１〜３の整数を表わし、２又は３の場合に
はR3、R4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。） - 【請求項３】下記一般式（Ｉ）で表わされる４−アリー
ルオキシ−1,3−ベンゾジオキソール類を接触還元して
ニトロ基の接触還元とヒドロキシル基に対するベンジル
基の脱ベンジル化を行わせ、次に酸触媒の存在下に加水
分解に付してR1、R2で置換されたメチレン基の脱保護反
応を行わせて、下記一般式（II）で表わされる３−（ア
ミノ−４−ヒドロキシフェノキシ）カテコール類を得る
ことを特徴とする３−アリールオキシカテコール類の製
造方法。 （式中、R1、R2は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基
又は炭素数６〜10のアリール基を表わし、R1とR2とが結
合して環を形成してもよい。R3及びR4はそれぞれ水素原
子、又は置換基を表わし、R8は水素原子又は置換基を示
す。ｍ、ｎは１〜３の整数を表わし、２又は３の場合に
はR3、R4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1100237A JP2537682B2 (ja) | 1989-04-21 | 1989-04-21 | ３―アリ―ルオキシカテコ―ル類の製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP1100237A JP2537682B2 (ja) | 1989-04-21 | 1989-04-21 | ３―アリ―ルオキシカテコ―ル類の製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02282354A JPH02282354A (ja) | 1990-11-19 |
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|---|---|---|---|
| JP1100237A Expired - Fee Related JP2537682B2 (ja) | 1989-04-21 | 1989-04-21 | ３―アリ―ルオキシカテコ―ル類の製造方法 |
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|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2019226491A1 (en) | 2018-05-21 | 2019-11-28 | Constellation Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0680458B2 (ja) * | 1985-04-05 | 1994-10-12 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
-
1989
- 1989-04-21 JP JP1100237A patent/JP2537682B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 新実験化学講座１４有機化合物の合成と反応▲ＩＩＩ▼（丸善株式会社、昭和５３年），１３３３〜１３３５頁 |
| 新実験化学講座１４有機化合物の合成と反応▲Ｖ▼（丸善株式会社、昭和５３年），２５０５〜２５０７頁 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02282354A (ja) | 1990-11-19 |
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