JP2661891B2 - Ｎ基が保護されたインドリンからのインドール化合物の調製方法 - Google Patents
Ｎ基が保護されたインドリンからのインドール化合物の調製方法Info
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- JP2661891B2 JP2661891B2 JP7279476A JP27947695A JP2661891B2 JP 2661891 B2 JP2661891 B2 JP 2661891B2 JP 7279476 A JP7279476 A JP 7279476A JP 27947695 A JP27947695 A JP 27947695A JP 2661891 B2 JP2661891 B2 JP 2661891B2
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- amino
- hydroxy
- benzyloxycarbonylindoline
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ基が保護された
（N-protected）インドリンからインドール化合物を調
製するための新規の方法に関する。
（N-protected）インドリンからインドール化合物を調
製するための新規の方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】イン
ドールおよびその誘導体は、染料、化粧品、薬品および
食品産業で広範に用いられる出発物質である。特に、イ
ンドールは、必須アミノ酸であるトリプトファンの合成
に用いることのできる出発物質の一つである。
ドールおよびその誘導体は、染料、化粧品、薬品および
食品産業で広範に用いられる出発物質である。特に、イ
ンドールは、必須アミノ酸であるトリプトファンの合成
に用いることのできる出発物質の一つである。
【０００３】インドールは、一般的に、いくつかの長く
て費用のかかる工程を経て合成される。さらに、この合
成は、必然的に危険を伴う、１４０℃以上の高い反応温
度における強制的な酸化段階を必要とする。
て費用のかかる工程を経て合成される。さらに、この合
成は、必然的に危険を伴う、１４０℃以上の高い反応温
度における強制的な酸化段階を必要とする。
【０００４】しかして、カメタニ等、J.C.S. Perkin 1,
290-294, 1980による論文は、二段階のインドール誘導
体合成を記載しており、この方法はＮ基が保護されたイ
ンドリンから出発して、対応するインドールを得るのに
酸化に次いで保護を解除する。
290-294, 1980による論文は、二段階のインドール誘導
体合成を記載しており、この方法はＮ基が保護されたイ
ンドリンから出発して、対応するインドールを得るのに
酸化に次いで保護を解除する。
【０００５】さらに、キグチ等、Synthesis, 778-781,
1989による論文は、触媒の存在下で、塩基性媒体中にお
いて１−ベンジル−２，３−ジヒドロインドリンの脱ベ
ンジル化（debenzylation）と酸化とを同時に行うこと
による一段階のインドール化合物の調製を記載してい
る。この方法は、明らかに、一段階だけからなる利点を
備えているが、この論文は、得られたインドールの３〜
１５％がベンジル基でＮ基が保護されていることに言及
しており、これは産業上不十分である。
1989による論文は、触媒の存在下で、塩基性媒体中にお
いて１−ベンジル−２，３−ジヒドロインドリンの脱ベ
ンジル化（debenzylation）と酸化とを同時に行うこと
による一段階のインドール化合物の調製を記載してい
る。この方法は、明らかに、一段階だけからなる利点を
備えているが、この論文は、得られたインドールの３〜
１５％がベンジル基でＮ基が保護されていることに言及
しており、これは産業上不十分である。
【０００６】上記課題を解決する努力の結果、本出願人
は本発明の主題をなす方法を見いだした。
は本発明の主題をなす方法を見いだした。
【０００７】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明の主題は、水素化触媒の存在下で、以下の式
（Ｉ）：
発明の主題は、水素化触媒の存在下で、以下の式
（Ｉ）：
【化３】 ［式中、Ｒ1は、直鎖状または側鎖を有する置換もしく
は非置換のＣ2−Ｃ10アルケニル基、あるいは置換もし
くは非置換のベンジル基を示し、Ｒ2、Ｒ3およびＲ
4は、同一であっても相違するものであってもよく、水
素原子、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素等のハロゲン原
子、もしくはＣ1−Ｃ7アルキル、アリール、ヒドロキシ
ル、Ｃ1−Ｃ7アルコキシ、Ｃ3−Ｃ7アルケニルオキシ、
アリールオキシ、アシルオキシ、ホルミル、アロイル、
ヒドロキシメチル、アリールヒドロキシメチル、カルボ
キシル、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ7）カルボニル、カルバモ
イル、アミノ、モノアルキル（Ｃ1−Ｃ7）アミノ、ジア
ルキル（Ｃ1−Ｃ7）アミノ、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ7）カ
ルボニルアミノ、アシルアミノ、Ｎ−アルキル（Ｃ1−
Ｃ7）アシルアミノ、ジアルキル（Ｃ1−Ｃ7）ホルムア
ミジノまたはジアルコキシ（Ｃ1−Ｃ7）メチル基を示
す］のＮ基が保護されたインドリンと、水素または水素
供与体とを、ｐＨ７以下でかつ室温と反応媒体の還流温
度との間の温度の条件下で溶媒中で攪拌して混合し、こ
の方法により以下の式（ＩＩ）：
は非置換のＣ2−Ｃ10アルケニル基、あるいは置換もし
くは非置換のベンジル基を示し、Ｒ2、Ｒ3およびＲ
4は、同一であっても相違するものであってもよく、水
素原子、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素等のハロゲン原
子、もしくはＣ1−Ｃ7アルキル、アリール、ヒドロキシ
ル、Ｃ1−Ｃ7アルコキシ、Ｃ3−Ｃ7アルケニルオキシ、
アリールオキシ、アシルオキシ、ホルミル、アロイル、
ヒドロキシメチル、アリールヒドロキシメチル、カルボ
キシル、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ7）カルボニル、カルバモ
イル、アミノ、モノアルキル（Ｃ1−Ｃ7）アミノ、ジア
ルキル（Ｃ1−Ｃ7）アミノ、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ7）カ
ルボニルアミノ、アシルアミノ、Ｎ−アルキル（Ｃ1−
Ｃ7）アシルアミノ、ジアルキル（Ｃ1−Ｃ7）ホルムア
ミジノまたはジアルコキシ（Ｃ1−Ｃ7）メチル基を示
す］のＮ基が保護されたインドリンと、水素または水素
供与体とを、ｐＨ７以下でかつ室温と反応媒体の還流温
度との間の温度の条件下で溶媒中で攪拌して混合し、こ
の方法により以下の式（ＩＩ）：
【化４】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、式（Ｉ）と同様の意味
を有する］のインドール化合物を得ることを特徴とする
一段階でインドール化合物を調製するための新規の方法
である。
を有する］のインドール化合物を得ることを特徴とする
一段階でインドール化合物を調製するための新規の方法
である。
【０００８】この方法により、Ｎ基が保護されていない
インドール化合物が形成され、これは得られた最終生成
物の純度およびこの生成物に関する反応収率の両方の点
において利点を表す。
インドール化合物が形成され、これは得られた最終生成
物の純度およびこの生成物に関する反応収率の両方の点
において利点を表す。
【０００９】上記式（Ｉ）および（ＩＩ）において、ア
リールという用語が、特にフェニル基、もしくはハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基、Ｃ1−Ｃ7アルキルまた
はＣ1−Ｃ7アルコキシ基およびニトロ、アミノ、アルキ
ル（Ｃ1−Ｃ7）アミノまたはジアルキル（Ｃ1−Ｃ7）ア
ミノ基からなる群から選択された一つ以上の置換基を備
えたフェニル基を示す。
リールという用語が、特にフェニル基、もしくはハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基、Ｃ1−Ｃ7アルキルまた
はＣ1−Ｃ7アルコキシ基およびニトロ、アミノ、アルキ
ル（Ｃ1−Ｃ7）アミノまたはジアルキル（Ｃ1−Ｃ7）ア
ミノ基からなる群から選択された一つ以上の置換基を備
えたフェニル基を示す。
【００１０】アシル基は、好ましくは、例えばホルミ
ル、アセチル、プロピオニル等の１〜７の炭素原子を有
する脂肪族カルボン酸から誘導されたアルカノイル基も
しくはベンゾイル基等の芳香族カルボン酸から誘導され
たアロイル基を示す。
ル、アセチル、プロピオニル等の１〜７の炭素原子を有
する脂肪族カルボン酸から誘導されたアルカノイル基も
しくはベンゾイル基等の芳香族カルボン酸から誘導され
たアロイル基を示す。
【００１１】好ましくは、アルケニルオキシ基がアリル
オキシ基を示す。
オキシ基を示す。
【００１２】式（Ｉ）の出発物質であるインドリンは、
好ましくは仏国特許出願ＦＲ−Ａ−２６９９５３２号記
載の方法によって調製することのできる既知の生成物で
ある。
好ましくは仏国特許出願ＦＲ−Ａ−２６９９５３２号記
載の方法によって調製することのできる既知の生成物で
ある。
【００１３】式（Ｉ）のインドリンとしては、 − ５，６−ジヒドロキシ−１−Ｎ−ベンジルオキシカ
ルボニルインドリン、 − ５，６−ジヒドロキシ−１−Ｎ−アリルオキシカル
ボニルインドリン、 − ６−ヒドロキシ−１−Ｎ−ベンジルオキシカルボニ
ルインドリン、 − ４−ヒドロキシ−５−メトキシ−１−Ｎ−ベンジル
オキシカルボニルインドリン、 − ６−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−Ｎ−ベンジル
オキシカルボニルインドリン、 − ５−メトキシ−６−ヒドロキシ−１−Ｎ−ベンジル
オキシカルボニルインドリン、 − １−Ｎ−ベンジルオキシカルボニルインドリン を挙げることができる。
ルボニルインドリン、 − ５，６−ジヒドロキシ−１−Ｎ−アリルオキシカル
ボニルインドリン、 − ６−ヒドロキシ−１−Ｎ−ベンジルオキシカルボニ
ルインドリン、 − ４−ヒドロキシ−５−メトキシ−１−Ｎ−ベンジル
オキシカルボニルインドリン、 − ６−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−Ｎ−ベンジル
オキシカルボニルインドリン、 − ５−メトキシ−６−ヒドロキシ−１−Ｎ−ベンジル
オキシカルボニルインドリン、 − １−Ｎ−ベンジルオキシカルボニルインドリン を挙げることができる。
【００１４】得られる式（ＩＩ）のインドール化合物と
しては、 − ５，６−ジヒドロキシインドール、 − ６−ヒドロキシインドール、 − ４−ヒドロキシ−５−メトキシインドール、 − ６−ヒドロキシ−７−メトキシインドール、 − ５−メトキシ−６−ヒドロキシインドール、 − インドール を挙げることができる。
しては、 − ５，６−ジヒドロキシインドール、 − ６−ヒドロキシインドール、 − ４−ヒドロキシ−５−メトキシインドール、 − ６−ヒドロキシ−７−メトキシインドール、 − ５−メトキシ−６−ヒドロキシインドール、 − インドール を挙げることができる。
【００１５】本発明に係る方法の好ましい実施態様によ
れば、溶媒のｐＨは５〜７の間、好ましくは６．５〜７
の間とされる。
れば、溶媒のｐＨは５〜７の間、好ましくは６．５〜７
の間とされる。
【００１６】本発明の方法に使用される水素は、低圧で
分子水素（molecular hydrogen）であることが好まし
い。
分子水素（molecular hydrogen）であることが好まし
い。
【００１７】水素供与体として、例えばシクロヘキセ
ン、置換されたシクロヘキセン類、１，３−シクロヘキ
サジエンおよび１，４−シクロヘキサジエン等のオレフ
ィン水素供与体を挙げることができる。
ン、置換されたシクロヘキセン類、１，３−シクロヘキ
サジエンおよび１，４−シクロヘキサジエン等のオレフ
ィン水素供与体を挙げることができる。
【００１８】本発明の方法ではあらゆる適切な水素化触
媒を用いることができ、例えば、クロム、モリブデン、
タングステン、白金、パラジウム、ロジウム、コバル
ト、ニッケルおよびルテニウムからなる群から選択され
た金属、これらの酸化物、または例えばコバルトモリブ
ダートを含む酸化コバルトと酸化モリブデンの混合物等
の前記物質の組み合わせが挙げられる。
媒を用いることができ、例えば、クロム、モリブデン、
タングステン、白金、パラジウム、ロジウム、コバル
ト、ニッケルおよびルテニウムからなる群から選択され
た金属、これらの酸化物、または例えばコバルトモリブ
ダートを含む酸化コバルトと酸化モリブデンの混合物等
の前記物質の組み合わせが挙げられる。
【００１９】好ましい水素化触媒は、パラジウムまたは
ラネーニッケル、および白金族の他の金属である。反応
溶媒のｐＨに影響を与えないような中性ｐＨの不活性な
支持体上に、触媒を既知の方法で置くことができる。こ
のような不活性な支持体としては、例えば中性の木炭
（neutral wood charcoal）、中性の炭（neutral charc
oal）、中性のアルミナ、ゼオライトもしくは粘土等が
挙げられる。中性の炭を使用することが好ましい。
ラネーニッケル、および白金族の他の金属である。反応
溶媒のｐＨに影響を与えないような中性ｐＨの不活性な
支持体上に、触媒を既知の方法で置くことができる。こ
のような不活性な支持体としては、例えば中性の木炭
（neutral wood charcoal）、中性の炭（neutral charc
oal）、中性のアルミナ、ゼオライトもしくは粘土等が
挙げられる。中性の炭を使用することが好ましい。
【００２０】水素触媒は、反応する式（Ｉ）の化合物の
重量に対して等量の金属の０．２〜５重量％の量とする
のが一般的である。
重量に対して等量の金属の０．２〜５重量％の量とする
のが一般的である。
【００２１】用いられた溶媒は、例えばメタノールまた
はエタノール等のＣ1−Ｃ4アルコール、ベンゼンもしく
はトルエン等の炭化水素、酢酸エチル、ジメチルホルム
アミドまたはこれらの混合物等の不活性溶媒であると有
利である。用いられる溶媒が、エタノールまたは酢酸エ
チルであると好ましい。
はエタノール等のＣ1−Ｃ4アルコール、ベンゼンもしく
はトルエン等の炭化水素、酢酸エチル、ジメチルホルム
アミドまたはこれらの混合物等の不活性溶媒であると有
利である。用いられる溶媒が、エタノールまたは酢酸エ
チルであると好ましい。
【００２２】必要であれば、反応完了後に、例えばイン
ドール等の予想される生成物を、結晶化、蒸留もしくは
蒸気飛沫同伴（vapour entrainment）等の当技術分野で
よく知られた方法で回収してもよい。
ドール等の予想される生成物を、結晶化、蒸留もしくは
蒸気飛沫同伴（vapour entrainment）等の当技術分野で
よく知られた方法で回収してもよい。
【００２３】本発明の方法に基づいて得られた産物、す
なわちインドールを含む式（ＩＩ）のインドール化合物
は、例えば、アミノ酸類、アルカロイド類、トリプタミ
ン類等の調製における中間体、あるいは化学、化粧品、
食品または薬品産業のあらゆる型の最終生成物等として
種々の目的に使用することができる。
なわちインドールを含む式（ＩＩ）のインドール化合物
は、例えば、アミノ酸類、アルカロイド類、トリプタミ
ン類等の調製における中間体、あるいは化学、化粧品、
食品または薬品産業のあらゆる型の最終生成物等として
種々の目的に使用することができる。
【００２４】以下の調製例は、本発明を例証するための
ものであり、本発明の範囲を限定するものではない。
ものであり、本発明の範囲を限定するものではない。
【００２５】
実施例１：５，６−ジヒドロキシインドールの合成
【化５】
【００２６】１１．４ｇのベンジル＝５，６−ジヒドロ
キシ−２，３−ジヒドロインドール−１−カルボキシラ
ート、６０ｍｌのエタノール、５．７ｇの１０％パラジ
ウム−オン−木炭（palladium-on-charcoal）、５．７
ｍｌの水および２３ｍｌのシクロヘキセンを混合し、こ
の混合物を１時間還流させた。
キシ−２，３−ジヒドロインドール−１−カルボキシラ
ート、６０ｍｌのエタノール、５．７ｇの１０％パラジ
ウム−オン−木炭（palladium-on-charcoal）、５．７
ｍｌの水および２３ｍｌのシクロヘキセンを混合し、こ
の混合物を１時間還流させた。
【００２７】触媒を室温でろ過除去し、溶液を蒸発させ
て乾燥させた。木炭の存在下で、ベージュ色の残留物
を、熱したイソプロピルエーテルに取り込み、有機相を
蒸発させた。４．５ｇの明るいベージュ色の固体が得ら
れ（所望の産物）、この固体の融点は１４４℃であり、
Ｃ8Ｈ7ＮＯ2に対するこの固体の元素分析は以下のよう
であった。 Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 計算値 ６４．４２ ４．７３ ９．３９ ２１．４５ 実測値 ６４．２０ ４．９１ ９．４１ ２１．４４
て乾燥させた。木炭の存在下で、ベージュ色の残留物
を、熱したイソプロピルエーテルに取り込み、有機相を
蒸発させた。４．５ｇの明るいベージュ色の固体が得ら
れ（所望の産物）、この固体の融点は１４４℃であり、
Ｃ8Ｈ7ＮＯ2に対するこの固体の元素分析は以下のよう
であった。 Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 計算値 ６４．４２ ４．７３ ９．３９ ２１．４５ 実測値 ６４．２０ ４．９１ ９．４１ ２１．４４
【００２８】実施例２：６−ヒドロキシインドールの合
成
成
【化６】
【００２９】５．４ｇのベンジル＝６−ヒドロキシ−
２，３−ジヒドロインドール−１−カルボキシラートを
出発物質として、上記実施例１に記載した方法を用い
た。
２，３−ジヒドロインドール−１−カルボキシラートを
出発物質として、上記実施例１に記載した方法を用い
た。
【００３０】２ｇの白色の結晶が得られ（所望の産
物）、その融点は１３０℃であり、Ｃ8Ｈ7ＮＯに対する
その元素分析は以下のようであった。 Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 計算値 ７２．１７ ５．３０ １０．５２ １２．０２ 実測値 ７２．１８ ５．３１ １０．４９ １１．９９
物）、その融点は１３０℃であり、Ｃ8Ｈ7ＮＯに対する
その元素分析は以下のようであった。 Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 計算値 ７２．１７ ５．３０ １０．５２ １２．０２ 実測値 ７２．１８ ５．３１ １０．４９ １１．９９
Claims (12)
- 【請求項１】 水素化触媒の存在下で、以下の式
（Ｉ）： 【化１】 ［式中、 Ｒ1は、直鎖状または側鎖を有する置換もしくは非置換
のＣ2−Ｃ10アルケニル基、あるいは置換もしくは非置
換のベンジル基を示し、 Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、同一であっても相違するもので
あってもよく、水素原子、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素
等のハロゲン原子、もしくはＣ1−Ｃ7アルキル、アリー
ル、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ7アルコキシ、Ｃ3−Ｃ7アル
ケニルオキシ、アリールオキシ、アシルオキシ、ホルミ
ル、アロイル、ヒドロキシメチル、アリールヒドロキシ
メチル、カルボキシル、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ7）カルボ
ニル、カルバモイル、アミノ、モノアルキル（Ｃ1−
Ｃ7）アミノ、ジアルキル（Ｃ1−Ｃ7）アミノ、アルコ
キシ（Ｃ1−Ｃ7）カルボニルアミノ、アシルアミノ、Ｎ
−アルキル（Ｃ1−Ｃ7）アシルアミノ、ジアルキル（Ｃ
1−Ｃ7）ホルムアミジノまたはジアルコキシ（Ｃ1−
Ｃ7）メチル基を示す］のＮ基が保護されたインドリン
と、水素または水素供与体とを、ｐＨ７以下でかつ室温
と反応媒体の還流温度との間の温度の条件下で溶媒中で
攪拌して混合し、以下の式（ＩＩ）： 【化２】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、式（Ｉ）と同様の意味
を有する］のインドール化合物を得ることを特徴とする
一段階のインドール化合物の調製方法。 - 【請求項２】 式（Ｉ）および（ＩＩ）において、 アリ−ル基が、フェニル基、もしくはハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基、Ｃ1−Ｃ7アルキルまたはＣ1−Ｃ7
アルコキシ基およびニトロ、アミノ、アルキル（Ｃ1−
Ｃ7）アミノまたはジアルキル（Ｃ1−Ｃ7）アミノ基か
らなる群から選択された一つ以上の置換基を備えたフェ
ニル基を示し、 アシル基が、１〜７の炭素原子を有する脂肪族カルボン
酸から誘導されたアルカノイル基もしくは芳香族カルボ
ン酸から誘導されたアロイル基を示し、 かつアルケニルオキシ基が、アリルオキシ基を示すこと
を特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 式（Ｉ）のインドリンが、５，６−ジヒ
ドロキシ−１−Ｎ−ベンジルオキシカルボニルインドリ
ン、５，６−ジヒドロキシ−１−Ｎ−アリルオキシカル
ボニルインドリン、６−ヒドロキシ−１−Ｎ−ベンジル
オキシカルボニルインドリン、４−ヒドロキシ−５−メ
トキシ−１−Ｎ−ベンジルオキシカルボニルインドリ
ン、６−ヒドロキシ−７−メトキシ−１−Ｎ−ベンジル
オキシカルボニルインドリン、５−メトキシ−６−ヒド
ロキシ−１−Ｎ−ベンジルオキシカルボニルインドリン
および１−Ｎ−ベンジルオキシカルボニルインドリンか
ら選択されたことを特徴とする請求項１または２に記載
の方法。 - 【請求項４】 ５，６−ジヒドロキシインドール、６−
ヒドロキシインドール、４−ヒドロキシ−５−メトキシ
インドール、６−ヒドロキシ−７−メトキシインドー
ル、５−メトキシ−６−ヒドロキシインドールまたはイ
ンドールを調製する請求項１ないし３のいずれか１項に
記載の方法。 - 【請求項５】 溶媒のｐＨが５〜７の間とされたことを
特徴とする請求項１ないし４のいずれか１項に記載の方
法。 - 【請求項６】 水素が、低圧で分子水素であることを特
徴とする請求項１ないし５のいずれか１項に記載の方
法。 - 【請求項７】 水素供与体が、シクロヘキセン、置換さ
れたシクロヘキセン類、１，３−シクロヘキサジエンお
よび１，４−シクロヘキサジエン等のオレフィン水素供
与体から選択されたことを特徴とする請求項１ないし５
のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項８】 水素化触媒が、クロム、モリブデン、タ
ングステン、白金、パラジウム、ロジウム、コバルト、
ニッケルおよびルテニウムからなる群から選択された金
属、これらの酸化物、またはコバルトモリブダートを含
む酸化コバルトと酸化モリブデンの混合物等の前記物質
の組み合わせであることを特徴とする請求項１ないし７
のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項９】 水素化触媒が、パラジウムまたはラネー
ニッケルもしくは白金族の他の金属であることを特徴と
する請求項８記載の方法。 - 【請求項１０】 水素化触媒が、中性の木炭、中性の
炭、中性のアルミナ、ゼオライトもしくは粘土上に置か
れることを特徴とする請求項８または９に記載の方法。 - 【請求項１１】 用いられた溶媒が、Ｃ1−Ｃ4アルコー
ル類、炭化水素類、酢酸エチルおよびジメチルホルムア
ミドからなる群から選択された不活性の溶媒であること
を特徴とする請求項１ないし１０のいずれか１項に記載
の方法。 - 【請求項１２】 溶媒が、エタノールまたは酢酸エチル
から選択されたことを特徴とする請求項１１記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9412892A FR2726269B1 (fr) | 1994-10-27 | 1994-10-27 | Procede de preparation de composes indoliques a partir d'indolines n-protegees |
| FR9412892 | 1994-10-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08225524A JPH08225524A (ja) | 1996-09-03 |
| JP2661891B2 true JP2661891B2 (ja) | 1997-10-08 |
Family
ID=9468291
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7279476A Expired - Fee Related JP2661891B2 (ja) | 1994-10-27 | 1995-10-26 | Ｎ基が保護されたインドリンからのインドール化合物の調製方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5578735A (ja) |
| EP (1) | EP0709374B1 (ja) |
| JP (1) | JP2661891B2 (ja) |
| AT (1) | ATE154597T1 (ja) |
| CA (1) | CA2161579C (ja) |
| DE (1) | DE69500368T2 (ja) |
| ES (1) | ES2105852T3 (ja) |
| FR (1) | FR2726269B1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3968731B2 (ja) * | 1997-04-07 | 2007-08-29 | イハラケミカル工業株式会社 | ５−メチルインドリン類の製造法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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