JPS5965072A - インドリンまたはインドリン誘導体の製造方法 - Google Patents
インドリンまたはインドリン誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPS5965072A JPS5965072A JP57175296A JP17529682A JPS5965072A JP S5965072 A JPS5965072 A JP S5965072A JP 57175296 A JP57175296 A JP 57175296A JP 17529682 A JP17529682 A JP 17529682A JP S5965072 A JPS5965072 A JP S5965072A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- indole
- indoline
- reaction
- acid
- derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
（式中Ｒは水素原子又はアルキル基を示し、Ｘ１〜Ｘ６
は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン
原子、水酸基、ニトロ基又はアミン基を示す）で表わさ
Ｊしるインドール又はインドール誘導体を酸の存在下、
ラネーニッケル触媒により接触還元を行わせることを特
徴とする式 （式中Ｔ（、、Ｘ１〜Ｘ６は前記と同じものを意味する
。） で表わされるインドリン又はインドリン誘導体の製造方
法に関するものである。
は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン
原子、水酸基、ニトロ基又はアミン基を示す）で表わさ
Ｊしるインドール又はインドール誘導体を酸の存在下、
ラネーニッケル触媒により接触還元を行わせることを特
徴とする式 （式中Ｔ（、、Ｘ１〜Ｘ６は前記と同じものを意味する
。） で表わされるインドリン又はインドリン誘導体の製造方
法に関するものである。
インドリンまたはインドリン誘導体は医薬、農薬、染料
、高分子安定剤などの中間原料として重要な化合物であ
る。
、高分子安定剤などの中間原料として重要な化合物であ
る。
従来インドールまたはインドール誘導体の還元方法につ
いては多くの研究が報告されている。
いては多くの研究が報告されている。
特公昭４４−３２７８１号ではインドールまたはインド
ール誘導体を亜鉛アマルガムで還元しているが、亜鉛ア
マルガムの製造、処理等に問題があり、工業的に有利な
方法とはいい難い。特開昭５３−１３７９５８号ではア
ミンボランと酸を使用しているが、水冷下での操作法と
なり、アミンボランの分離等、工業的規模での製造は容
易ではない。一方接触還元では一般に高圧が必要となる
。例えばＭａｇｙ、Ｋｅｍ、 Ｆｏｌｙづ３，１１４−
８（１９６７）、ではラネーニッケル触媒を使用して水
素圧８５〜７５ｋＪ／ｃｒ／ｌ−ゲージ、反応温度９０
〜１００Ｃで行っているが、高圧反応のため役備面で難
点が生じ工業的に不利である。
ール誘導体を亜鉛アマルガムで還元しているが、亜鉛ア
マルガムの製造、処理等に問題があり、工業的に有利な
方法とはいい難い。特開昭５３−１３７９５８号ではア
ミンボランと酸を使用しているが、水冷下での操作法と
なり、アミンボランの分離等、工業的規模での製造は容
易ではない。一方接触還元では一般に高圧が必要となる
。例えばＭａｇｙ、Ｋｅｍ、 Ｆｏｌｙづ３，１１４−
８（１９６７）、ではラネーニッケル触媒を使用して水
素圧８５〜７５ｋＪ／ｃｒ／ｌ−ゲージ、反応温度９０
〜１００Ｃで行っているが、高圧反応のため役備面で難
点が生じ工業的に不利である。
また水素圧を高くするとベンゼン核が水添され易くなり
、オクタヒドロインドール誘導体が副生ずると共にピロ
ール核が開裂して０−アルキルアニリンが生じ目的とす
るインドリンまたはインドリン誘導体の収率が著しく低
下ずろ傾向がある。
、オクタヒドロインドール誘導体が副生ずると共にピロ
ール核が開裂して０−アルキルアニリンが生じ目的とす
るインドリンまたはインドリン誘導体の収率が著しく低
下ずろ傾向がある。
本発明者は上記のような欠点のない、しかも簡単な操作
で効率よく比較的短時間でインドリンまたはインドリン
誘導体を製造する方法について種々検剖した結果、本発
明を完成するにいたった。
で効率よく比較的短時間でインドリンまたはインドリン
誘導体を製造する方法について種々検剖した結果、本発
明を完成するにいたった。
本発明によれば意外にも従来問題であった一旦生成した
インドリンが脱水素反応によりインドールに戻ることも
なく短時間に反応が完結し丈に低圧反応で十分なため核
水添や、ピロール核の開裂を抑制することが可能となり
収率の低下がなく、高純度、高収率で目的とするインド
リン捷たはインドリン誘導体を得ることができるように
なった。
インドリンが脱水素反応によりインドールに戻ることも
なく短時間に反応が完結し丈に低圧反応で十分なため核
水添や、ピロール核の開裂を抑制することが可能となり
収率の低下がなく、高純度、高収率で目的とするインド
リン捷たはインドリン誘導体を得ることができるように
なった。
本発明の式（１）で表わされる具体的な化合物として、
例えば１−メチル（またはエチル）インドール、２−（
または３−）メチルインドール１、 ２ − シフ’
ｆルインドール、２−エテル−５−プロピルインドール
、３−インプロピルインドール チル（またはエチル、イソプロピル、ｔ，−）゛チル、
メトキシエトキシ、クロル、ヒドロキシ、二ｌ・口重た
はアミノ）インドール、５−＋（ｔたは６−、７−）メ
チル（またはエチル、イソフ。
例えば１−メチル（またはエチル）インドール、２−（
または３−）メチルインドール１、 ２ − シフ’
ｆルインドール、２−エテル−５−プロピルインドール
、３−インプロピルインドール チル（またはエチル、イソプロピル、ｔ，−）゛チル、
メトキシエトキシ、クロル、ヒドロキシ、二ｌ・口重た
はアミノ）インドール、５−＋（ｔたは６−、７−）メ
チル（またはエチル、イソフ。
ロビル、Ｅ−ブチル、メトキシ、エトキシ゛、クロル、
ヒドロキシ、ニトロまたはアミン）インドール、Ｉ，
３， ４． ６−チトラメチルインドールなどを挙げる
ことができるがこれらに限定されるものではない。
ヒドロキシ、ニトロまたはアミン）インドール、Ｉ，
３， ４． ６−チトラメチルインドールなどを挙げる
ことができるがこれらに限定されるものではない。
本発明において、インドールまたはインドール誘導体を
反応機に仕込む方法は、溶融または適当な溶媒とスラリ
ーを作るか、溶媒に溶解し直 て一括汁込または反応進行中の反応系に連続的に仕込む
ことができる。
反応機に仕込む方法は、溶融または適当な溶媒とスラリ
ーを作るか、溶媒に溶解し直 て一括汁込または反応進行中の反応系に連続的に仕込む
ことができる。
触媒として用い“られるラネーニッケルは、各種含量の
ニッケルーアルミニウム合金であり、場合によりこれに
数・係の鉄、クロム、モリブデン、バナジウム、タング
ステン、マンガン等の他種金属を含むこともある。この
合金を使用前に常法に従ってアルカリ処理を施して使用
する。
ニッケルーアルミニウム合金であり、場合によりこれに
数・係の鉄、クロム、モリブデン、バナジウム、タング
ステン、マンガン等の他種金属を含むこともある。この
合金を使用前に常法に従ってアルカリ処理を施して使用
する。
あるいはラネー合金から展開した市販のラネーニッケル
触媒（たとえば、用便ファインケミカル社製ＮＤＴ−９
０）であっても差支えない。本法で使用されるラネーニ
ッケル触媒の量は原料のインドール誘導体に対して合金
として１０〜３００％、打型しくは５０〜１００％用い
られる。
触媒（たとえば、用便ファインケミカル社製ＮＤＴ−９
０）であっても差支えない。本法で使用されるラネーニ
ッケル触媒の量は原料のインドール誘導体に対して合金
として１０〜３００％、打型しくは５０〜１００％用い
られる。
寸た、本発明に使用される酸としては工業的入手し易い
酸でよく、例えば塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸型たは
ＮａＩ（ＰＯ３などの酸性有機酸金属塩、酢酸、ｐ −
）ルエンスルホン酸、フェノール、修酸、フタル酸等の
有機酸、または酸性有機酸金属塩、塩化チタン、塩化ニ
ッケル等の酸性金属塩等を挙げることができる。使用す
る量はインドールまたはインドール誘導体に対し０．１
〜１０倍当量、好ましくは０．５〜３倍当量の範囲で選
ぶことができる。使用方法はそのま壕、または水等の溶
媒に溶解して使用してもよい。仕込方法は反応中連続的
に添加してもよく、または反応前に一括して仕込んでも
よく任意に選ぶことができる。
酸でよく、例えば塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸型たは
ＮａＩ（ＰＯ３などの酸性有機酸金属塩、酢酸、ｐ −
）ルエンスルホン酸、フェノール、修酸、フタル酸等の
有機酸、または酸性有機酸金属塩、塩化チタン、塩化ニ
ッケル等の酸性金属塩等を挙げることができる。使用す
る量はインドールまたはインドール誘導体に対し０．１
〜１０倍当量、好ましくは０．５〜３倍当量の範囲で選
ぶことができる。使用方法はそのま壕、または水等の溶
媒に溶解して使用してもよい。仕込方法は反応中連続的
に添加してもよく、または反応前に一括して仕込んでも
よく任意に選ぶことができる。
本発明で遂行される接触還元反応は通常常温〜２００Ｃ
の間の任意の温度において行われるが、工業的には４０
〜１００Ｃの温度が好ましい。反応の水素圧は常圧以上
任意の圧力で行うことができるが、好ましくは３〜ｌ
Ｑ ｋｇ、／ｃｒｌゲージの圧力で行う。
の間の任意の温度において行われるが、工業的には４０
〜１００Ｃの温度が好ましい。反応の水素圧は常圧以上
任意の圧力で行うことができるが、好ましくは３〜ｌ
Ｑ ｋｇ、／ｃｒｌゲージの圧力で行う。
本反応は一般に溶媒中で行うのが好ましい。
使用する溶媒は例えば水またはメタノール、エタノール
、イソフロビルアルコール、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ピリジン、ジオキサン、ジメチルホルムアシド、
テトラヒドロフラン又はジエチルエーテル等を挙げるこ
とができ、溶媒の種類、使用量を任意に選択することが
できる。工業的にはメタノールが実用的であり、その使
用量はインドールまたはインドール誘導体（こ対して１
／３〜１０倍程度が効率的である。
、イソフロビルアルコール、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ピリジン、ジオキサン、ジメチルホルムアシド、
テトラヒドロフラン又はジエチルエーテル等を挙げるこ
とができ、溶媒の種類、使用量を任意に選択することが
できる。工業的にはメタノールが実用的であり、その使
用量はインドールまたはインドール誘導体（こ対して１
／３〜１０倍程度が効率的である。
反応の進行状況は反応器内の水素圧の低下により判明し
、反応終点に到着させることができる。反応終了後は冷
却し、触媒を沈殿、着磁濾過等により分離した後、中和
、濾過、水洗、蒸留再結晶等の操作によりインドリンま
たはインドリン誘導体を得る。
、反応終点に到着させることができる。反応終了後は冷
却し、触媒を沈殿、着磁濾過等により分離した後、中和
、濾過、水洗、蒸留再結晶等の操作によりインドリンま
たはインドリン誘導体を得る。
以上に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが
、本発明はその要旨を越えない限りこれらに限定さｉｔ
ろものではない０ 実施例１゜ 内′外積３００ ｃｃの１菫拌機伺オートクレーフ゛に
、インドール４６．８Ｖ１メタノール１００Ｊと展開で
水素ガスで３回置換した。反応圧力を１ｏ ｋｙ／ｃｒ
ｆｌゲージとし、凋温させ、反応温度６０′Ｃで攪拌し
ながら硫酸１９．６７−を１時間かけて連続的に仕込み
反）】６させた。反応中水素は連続的に供給を行う。
、本発明はその要旨を越えない限りこれらに限定さｉｔ
ろものではない０ 実施例１゜ 内′外積３００ ｃｃの１菫拌機伺オートクレーフ゛に
、インドール４６．８Ｖ１メタノール１００Ｊと展開で
水素ガスで３回置換した。反応圧力を１ｏ ｋｙ／ｃｒ
ｆｌゲージとし、凋温させ、反応温度６０′Ｃで攪拌し
ながら硫酸１９．６７−を１時間かけて連続的に仕込み
反）】６させた。反応中水素は連続的に供給を行う。
反応時間は１２０分。水素吸収が完全に停止してから冷
却静置を行い、触媒を戸別して反応液を得た。この反応
液のガスクロマトグラフィーによる分析ではインドリ／
９９１％、インドール０６％その他不明分０．３％であ
った。この反応液をＮａ０１１で中和後濾過等によって
亡硝を除き、メタノール、水を留去し、残ったオイル分
を蒸留し、目的物を得た。畳量４５．３ｇ− 実施例２ ラネーニッケル触媒５．０１とインドール４６８？、メ
タノール１００グーを実施例１で使用したオートクレー
ブに仕込ミ、反応圧５．０に！！、／ｃｒｄゲージ、反
応温度・１０Ｃとし、硫酸１９．６Ｆ−を１時間かけて
仕込み反応させた。反応時間１５０分。この反応液のガ
スクロマトグラフィーによる分析ではインドリン９８６
係、インドール１．０％、その他不明分０．４％であっ
た。
却静置を行い、触媒を戸別して反応液を得た。この反応
液のガスクロマトグラフィーによる分析ではインドリ／
９９１％、インドール０６％その他不明分０．３％であ
った。この反応液をＮａ０１１で中和後濾過等によって
亡硝を除き、メタノール、水を留去し、残ったオイル分
を蒸留し、目的物を得た。畳量４５．３ｇ− 実施例２ ラネーニッケル触媒５．０１とインドール４６８？、メ
タノール１００グーを実施例１で使用したオートクレー
ブに仕込ミ、反応圧５．０に！！、／ｃｒｄゲージ、反
応温度・１０Ｃとし、硫酸１９．６Ｆ−を１時間かけて
仕込み反応させた。反応時間１５０分。この反応液のガ
スクロマトグラフィーによる分析ではインドリン９８６
係、インドール１．０％、その他不明分０．４％であっ
た。
インドールの代りに１−メチルインドール５２．４Ｐを
用いて上と同様に反応を行い１−メチルインドリンを得
た。
用いて上と同様に反応を行い１−メチルインドリンを得
た。
実施例３゜
ａ酸の代りに３５’１０塩酸３００グ・を用いたことを
除き、実施例１の手順に従って反応させた。
除き、実施例１の手順に従って反応させた。
得られた反応液のガスクロマトグラフィーによる分析で
はインドリン９８９％、インドール０７循その他不明分
０．４％であった。この反応液から中和、濾過、メタノ
ール、水を留去後、オイル分を蒸留し、インドリ／の無
色透明オイル４ｓ、１ｙ−を得た。
はインドリン９８９％、インドール０７循その他不明分
０．４％であった。この反応液から中和、濾過、メタノ
ール、水を留去後、オイル分を蒸留し、インドリ／の無
色透明オイル４ｓ、１ｙ−を得た。
実施例４゜
実施例１のインドールの代りに４−ヒドロキシインドー
ル５２．８Ｐを用いて上記と同様に反応さぜた。イ（子
られた反応液のガスクロマトグラフィーによる分析では
４−ヒドロキシインドリン９８６％、４−ヒドロキシイ
ンドール０．８％その他不明分０．６％であった。
ル５２．８Ｐを用いて上記と同様に反応さぜた。イ（子
られた反応液のガスクロマトグラフィーによる分析では
４−ヒドロキシインドリン９８６％、４−ヒドロキシイ
ンドール０．８％その他不明分０．６％であった。
実施例５゜
実施例１のインドールの代りに５−メトキシインドール
５．８．８ｆｉ’を用いて上記と同様に反応させた。得
られた反応液のガスクロマトグラフィーによる分析では
５−メトキシインドリン９８．３％、５−メトキシイン
ドール１．０％、その他不明分０．７％であった。
５．８．８ｆｉ’を用いて上記と同様に反応させた。得
られた反応液のガスクロマトグラフィーによる分析では
５−メトキシインドリン９８．３％、５−メトキシイン
ドール１．０％、その他不明分０．７％であった。
実施例６゜
実施例１のインドールの代りに５−クロルインドール６
０６ｇ−を用いて上記と同様に反応させた。
０６ｇ−を用いて上記と同様に反応させた。
得られた反応液のガスクロマトグラフィーによる分析で
は５−クロルインドリン９８．１ ％、５−クロルイン
ドール０．７％、その他不明分１゜２％でありた。
は５−クロルインドリン９８．１ ％、５−クロルイン
ドール０．７％、その他不明分１゜２％でありた。
実施例７゜
実施例１のインドールの代りに２−フェニルインドール
７７．２ Ｐを用いて上記と同様に反応させた。得られ
た反応液のガスクロマトグラフィーによる分析では２−
フェニルインドリン９９，０％、２−フェニルインドー
ル０７％、その他不明分０．３％であった。
７７．２ Ｐを用いて上記と同様に反応させた。得られ
た反応液のガスクロマトグラフィーによる分析では２−
フェニルインドリン９９，０％、２−フェニルインドー
ル０７％、その他不明分０．３％であった。
実施例８゜
実施例１のインドールの代りに５− ｔｅｒＬ−ブチル
インドール６９．２５’を用いて上記と同様に反応させ
た。得られた反応液のガスクロマトグラフィーによる分
析では５− 、ＬｃｒＬ−ブチルインドリン９８８％、
５− ｔｅｒＬ−ブチルインドール０．８％、その他不
明分０．５ ％であった。
インドール６９．２５’を用いて上記と同様に反応させ
た。得られた反応液のガスクロマトグラフィーによる分
析では５− 、ＬｃｒＬ−ブチルインドリン９８８％、
５− ｔｅｒＬ−ブチルインドール０．８％、その他不
明分０．５ ％であった。
実施例９
硫酸の代りに５０％リン酸２６０Ｆを用いたことを除き
、実施例１０手順に従ってインドールを反応させた。得
られた反応液のガスクロマトグラフィーによる分析では
インドリ７９９．０％、インドール０６％、その他不明
分０４％であった。
、実施例１０手順に従ってインドールを反応させた。得
られた反応液のガスクロマトグラフィーによる分析では
インドリ７９９．０％、インドール０６％、その他不明
分０４％であった。
実施例１０
実施例１のインドールの代りに２−エチル−５−プロピ
ルインドール７４．８ Ｐを用いて上記と同様に反応さ
ぜた。得られた反応液のガスクロマトグラフィーによる
分析では２−エチル−５−プロピルインドリン９８．２
％、２−エチル−５−７−ロピルインドール０．９％、
その他不明分０．９％であった。
ルインドール７４．８ Ｐを用いて上記と同様に反応さ
ぜた。得られた反応液のガスクロマトグラフィーによる
分析では２−エチル−５−プロピルインドリン９８．２
％、２−エチル−５−７−ロピルインドール０．９％、
その他不明分０．９％であった。
実施例１１゜
実施例１で硫酸を連続的に仕込む代りに反応前に一括し
て仕込むことを除き、実施例１と同じ条件で反応させた
。得られた反応液のガスクロマトグラフィーによる分析
ではインドリン９８．８％、インドール０．７％、その
他不明分０．５％であった。
て仕込むことを除き、実施例１と同じ条件で反応させた
。得られた反応液のガスクロマトグラフィーによる分析
ではインドリン９８．８％、インドール０．７％、その
他不明分０．５％であった。
比較例１゜
実施例１で使用した硫酸を用いずに実施例１と同じ条件
で反応を行った。反応終了後反応液のガスクロマトグラ
フィーによる分析では目的物であるインドリン４８．１
％であり、インドール５０，５％、その他不明分０．４
％であった。
で反応を行った。反応終了後反応液のガスクロマトグラ
フィーによる分析では目的物であるインドリン４８．１
％であり、インドール５０，５％、その他不明分０．４
％であった。
特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (2)
- （１）式 （式中１ｔは水素原子またはアルキル基を示し、Ｘ！〜
Ｘ６は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリ
ール基、）・ロゲン原子、水酸基、ニトロ基またはアミ
ノ基を示す）で表わされるインドールまたはインドール
誘導体を酸の存在下、ラネーニッケル触媒により接触還
元を行わせることを特徴とする式 （式中Ｒは前記と同じものを意味し、ｘｌ〜Ｘ６ハ水素
原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハ
ロゲン原子、水酸基又はアミノ基を示す。） インドリンまたはインドリン誘導体の製造方法。 - （２）酸の量がインドール又はインドール誘導体に対し
０１〜１０倍当量である特許請求の範囲第（１）項記載
の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57175296A JPS5965072A (ja) | 1982-10-07 | 1982-10-07 | インドリンまたはインドリン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57175296A JPS5965072A (ja) | 1982-10-07 | 1982-10-07 | インドリンまたはインドリン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5965072A true JPS5965072A (ja) | 1984-04-13 |
| JPH0149265B2 JPH0149265B2 (ja) | 1989-10-24 |
Family
ID=15993621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57175296A Granted JPS5965072A (ja) | 1982-10-07 | 1982-10-07 | インドリンまたはインドリン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5965072A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63179857A (ja) * | 1987-01-22 | 1988-07-23 | Kawasaki Steel Corp | インドリンの製造方法 |
| JPS63264567A (ja) * | 1987-04-17 | 1988-11-01 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | ２，３−ジメチルインドリンの製造方法 |
| JPS63264568A (ja) * | 1987-04-17 | 1988-11-01 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | インドリン類の製造方法 |
| WO1998045261A1 (fr) * | 1997-04-07 | 1998-10-15 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Procede de production de 5-methylindolines |
-
1982
- 1982-10-07 JP JP57175296A patent/JPS5965072A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63179857A (ja) * | 1987-01-22 | 1988-07-23 | Kawasaki Steel Corp | インドリンの製造方法 |
| JPH066572B2 (ja) * | 1987-01-22 | 1994-01-26 | 川崎製鉄株式会社 | インドリンの製造方法 |
| JPS63264567A (ja) * | 1987-04-17 | 1988-11-01 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | ２，３−ジメチルインドリンの製造方法 |
| JPS63264568A (ja) * | 1987-04-17 | 1988-11-01 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | インドリン類の製造方法 |
| WO1998045261A1 (fr) * | 1997-04-07 | 1998-10-15 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Procede de production de 5-methylindolines |
| EP0976731A1 (en) * | 1997-04-07 | 2000-02-02 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Process for producing 5-methylindolines |
| EP0976731A4 (en) * | 1997-04-07 | 2000-05-24 | Ihara Chemical Ind Co | PROCESS FOR PRODUCING 5-METHYLINDOLINES |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0149265B2 (ja) | 1989-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6452019B1 (en) | Preparation of 4,5-diamino-1-(2′-hydroxyethyl)-pyrazole and acid addition salts thereof | |
| JPS5965072A (ja) | インドリンまたはインドリン誘導体の製造方法 | |
| US3673243A (en) | Novel process for producing o-anilinophenylaliphatic acid derivatives | |
| US5973165A (en) | Process for preparing 2-oxindole | |
| US3625970A (en) | 1-(disubstituted phenyl or benzyl)-1h-indazol-3-yloxyacetic acid | |
| PL92627B1 (ja) | ||
| CA1078395A (en) | Anti-inflammatory 1-oxo-isoindoline derivatives and processes for their preparation | |
| JPH048426B2 (ja) | ||
| US3096244A (en) | Substituted butyric acid amide and analgesia | |
| JPH0379347B2 (ja) | ||
| US3096374A (en) | New carboxylic acid amides substituted at the nitrogen atom and beta-carbon atom and process for their manufacture | |
| GB1605064A (en) | Isatin process intermediates therefor and products obtained therefrom | |
| JPS597699B2 (ja) | インドリン類の製造方法 | |
| JPS63297363A (ja) | ３−メチルインド−ル類の製造法 | |
| JP2767287B2 (ja) | インドール類の製造法 | |
| JPS63264568A (ja) | インドリン類の製造方法 | |
| JP2661891B2 (ja) | Ｎ基が保護されたインドリンからのインドール化合物の調製方法 | |
| JPS617237A (ja) | アミノベンジルアミンの製造方法 | |
| JPH06239787A (ja) | 高純度ベンジル−β−ナフチルエーテルの製造方法 | |
| JP2782457B2 (ja) | インドール類の製造方法 | |
| JPS6210062A (ja) | 置換されたインドリン類の製造方法 | |
| JPS6121636B2 (ja) | ||
| JPH06199808A (ja) | ５−シクロヘキシルメチルヒダントイン誘導体の製造方法およびその製造中間体 | |
| Gillespie et al. | Some 4, 5-and 5, 6-Substituted Benzothiazoles | |
| JPS62263140A (ja) | α−フエニルプロピオン酸誘導体の製造法 |