JPH066572B2 - インドリンの製造方法 - Google Patents
インドリンの製造方法Info
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- JPH066572B2 JPH066572B2 JP62012918A JP1291887A JPH066572B2 JP H066572 B2 JPH066572 B2 JP H066572B2 JP 62012918 A JP62012918 A JP 62012918A JP 1291887 A JP1291887 A JP 1291887A JP H066572 B2 JPH066572 B2 JP H066572B2
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- indoline
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、医薬、農薬、香料、染料、高分子安定剤など
の原料として重要な化合物であるインドリンをコールタ
ール油中のインドールから効率的に製造する方法に関す
る。
の原料として重要な化合物であるインドリンをコールタ
ール油中のインドールから効率的に製造する方法に関す
る。
〈従来技術とその問題点〉 従来コールタール油中のインドールを原料にしてインド
リンを製造する方法としては、コールタール油から一
旦、高純度のインドールを製造し、これを還元してイン
ドリンを製造する方法が知られている。インドールを還
元する方法としては亜鉛アマルガムを用いる方法、ラネ
ーニッケルを用いる方法が知られているが、いずれも高
純度のインドールを原料とする方法であり、純度の低い
インドールを原料にした場合には、反応がうまく進まな
かったり、インドール以外の成分までが還元されてしま
う欠点があり、精製後のインドリンの収率が著しく低下
する傾向がある。
リンを製造する方法としては、コールタール油から一
旦、高純度のインドールを製造し、これを還元してイン
ドリンを製造する方法が知られている。インドールを還
元する方法としては亜鉛アマルガムを用いる方法、ラネ
ーニッケルを用いる方法が知られているが、いずれも高
純度のインドールを原料とする方法であり、純度の低い
インドールを原料にした場合には、反応がうまく進まな
かったり、インドール以外の成分までが還元されてしま
う欠点があり、精製後のインドリンの収率が著しく低下
する傾向がある。
一方、高純度のインドールを得る方法としては、水酸化
アルカリ塩にした後加水分解し、さらに蒸留精製する方
法や、モノエタノールアミンなどの溶剤で抽出したあと
ヘキサンなどで洗浄し、さらに蒸留精製する方法などが
知られているがいずれの方法においても複雑な工程が必
要で、インドールの回収率が低いという欠点があった。
アルカリ塩にした後加水分解し、さらに蒸留精製する方
法や、モノエタノールアミンなどの溶剤で抽出したあと
ヘキサンなどで洗浄し、さらに蒸留精製する方法などが
知られているがいずれの方法においても複雑な工程が必
要で、インドールの回収率が低いという欠点があった。
〈発明の目的〉 本発明の目的は、上記従来技術の問題点を解消し、コー
ルタールのインドール含有留分を酸で脱塩基処理して得
られた洗浄油から高純度のインドールを製造する工程を
経ることなく、インドールを含有する前記洗浄油を直接
水素と反応させて、高純度のインドリンを高回収率で得
ることのできる全く新しいインドリンの製造方法を提供
するものである。
ルタールのインドール含有留分を酸で脱塩基処理して得
られた洗浄油から高純度のインドールを製造する工程を
経ることなく、インドールを含有する前記洗浄油を直接
水素と反応させて、高純度のインドリンを高回収率で得
ることのできる全く新しいインドリンの製造方法を提供
するものである。
〈発明の構成〉 本発明者らは鋭意研究の結果、触媒との反応条件を選ぶ
ことによって、インドールとインドールに沸点の近い複
数の成分とを含む蒸留留分である粗インドール中のイン
ドールのみを選択的に水素添加してインドリンに誘導す
る方法を発見した。選択的な水素添加によりインドール
の沸点のみが２５３℃から２２１℃（インドリン）まで
大巾に低下するために水素添加後の混合物を蒸留するこ
とによって容易に高純度のインドリンを高収率で得るこ
とができ、また、インドールは硫酸水溶液などの酸水溶
液によって抽出回収することは困難であるが、インドリ
ンに誘導することによって前記酸抽出も可能であること
を知見し、本発明に至ったものである。
ことによって、インドールとインドールに沸点の近い複
数の成分とを含む蒸留留分である粗インドール中のイン
ドールのみを選択的に水素添加してインドリンに誘導す
る方法を発見した。選択的な水素添加によりインドール
の沸点のみが２５３℃から２２１℃（インドリン）まで
大巾に低下するために水素添加後の混合物を蒸留するこ
とによって容易に高純度のインドリンを高収率で得るこ
とができ、また、インドールは硫酸水溶液などの酸水溶
液によって抽出回収することは困難であるが、インドリ
ンに誘導することによって前記酸抽出も可能であること
を知見し、本発明に至ったものである。
すなわち、本発明によれば、コールタールのインドール
含有留分から酸で脱塩基処理して得られた洗浄油をさら
に蒸留して粗インドールを得、該粗インドール中のイン
ドールを触媒の存在下で選択的に水素圧力２０〜３００
kg/cm2で水素と反応させてインドリンを生成させ、生成
したインドリンを蒸留または酸抽出することを特徴とす
るインドリンの製造方法が提供されている。
含有留分から酸で脱塩基処理して得られた洗浄油をさら
に蒸留して粗インドールを得、該粗インドール中のイン
ドールを触媒の存在下で選択的に水素圧力２０〜３００
kg/cm2で水素と反応させてインドリンを生成させ、生成
したインドリンを蒸留または酸抽出することを特徴とす
るインドリンの製造方法が提供されている。
前記洗浄油の前記蒸留は共沸蒸留であることが好まし
い。
い。
以下に、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明は主として蒸留工程、水素添加工程および精製工
程の３つの単純な工程からなる。
程の３つの単純な工程からなる。
第１工程は蒸留工程であり、脱塩基した洗浄油をさらに
蒸留して粗インドールすなわちインドールリッチ留分を
得る工程である。この蒸留工程は通常の常圧蒸留、減圧
蒸留のいずれでも行うことが出来る。環流比は高い方が
よいが３程度以上あればよい。一般的な洗浄油中にはイ
ンドールが２〜５％含有されているがこの蒸留工程の分
留によって５〜４０％に濃縮される。
蒸留して粗インドールすなわちインドールリッチ留分を
得る工程である。この蒸留工程は通常の常圧蒸留、減圧
蒸留のいずれでも行うことが出来る。環流比は高い方が
よいが３程度以上あればよい。一般的な洗浄油中にはイ
ンドールが２〜５％含有されているがこの蒸留工程の分
留によって５〜４０％に濃縮される。
インドール以外の成分はメチルナフタレン類、ジメチル
ナフタレン類、アルキルナフタレン類、ジフェニール、
アセナフテン等のインドールに沸点の近い物質である。
ナフタレン類、アルキルナフタレン類、ジフェニール、
アセナフテン等のインドールに沸点の近い物質である。
前記蒸留工程に共沸蒸留を用いることができる。共沸蒸
留においても、常圧、減圧のいずれでも行うことが出
来、環流比も高いほうがよいが３程度以上あればよい。
留においても、常圧、減圧のいずれでも行うことが出
来、環流比も高いほうがよいが３程度以上あればよい。
本発明に用いられる共沸蒸留用溶剤としては、エチレン
グリコール、ジエエチレングリコール、テトラグライム
などが好適に用いられるが、より好ましくはエチレング
リコールである。前記洗浄油に対するエチレングリコー
ルの比は、0.5〜３が好ましい。より好ましくは１〜２
である。その最適値は組成によって異なるが、これより
小さいとインドールリッチ留分のインドール含有率が低
下し、これより高くてもかまわないが経済的ではない。
インドールが２〜５％含有されている前記洗浄油はエチ
レングリコール等の共沸蒸留用溶剤との共沸蒸留による
この蒸留工程の分留により４０〜９５％に濃縮される。
グリコール、ジエエチレングリコール、テトラグライム
などが好適に用いられるが、より好ましくはエチレング
リコールである。前記洗浄油に対するエチレングリコー
ルの比は、0.5〜３が好ましい。より好ましくは１〜２
である。その最適値は組成によって異なるが、これより
小さいとインドールリッチ留分のインドール含有率が低
下し、これより高くてもかまわないが経済的ではない。
インドールが２〜５％含有されている前記洗浄油はエチ
レングリコール等の共沸蒸留用溶剤との共沸蒸留による
この蒸留工程の分留により４０〜９５％に濃縮される。
第２工程は水素添加工程であり、前記蒸留工程（第１工
程）で得られたインドールリッチ留分をそのまま水素と
反応させる工程である。この水素添加工程が本発明の特
徴であり、インドールのみを高選択性で水素添加するこ
とのできる触媒と反応条件を下記に示す。
程）で得られたインドールリッチ留分をそのまま水素と
反応させる工程である。この水素添加工程が本発明の特
徴であり、インドールのみを高選択性で水素添加するこ
とのできる触媒と反応条件を下記に示す。
触媒としては銅系および／またはニッケル系の触媒、た
とえば銅クロム酸化物、ニッケル−ケイソウ土、ニッケ
ル−銅−Cr−ケイソウ土、ニッケル−銅−モリブデン−
ケイソウ土、ニッケル−シリカアルミナ、ラネ−Niなど
が高い選択性を示す。さらに、パラジウム−活性炭、ル
テニウム−活性炭、白金−活性炭などの貴金属触媒を用
いることも出来る。
とえば銅クロム酸化物、ニッケル−ケイソウ土、ニッケ
ル−銅−Cr−ケイソウ土、ニッケル−銅−モリブデン−
ケイソウ土、ニッケル−シリカアルミナ、ラネ−Niなど
が高い選択性を示す。さらに、パラジウム−活性炭、ル
テニウム−活性炭、白金−活性炭などの貴金属触媒を用
いることも出来る。
第２工程の水素添加の際の水素の圧力は２０〜３００Kg
/cm2でり、好ましくは５０〜２００Kg/cm2であり、共沸
蒸留により得られたインドールリッチ留分の場合は特に
５０〜１５０Kg/cm2が好ましい。この理由は３００Kg/c
m2超でもよいが装置の点で経済的ではなく、２０Kg/cm2
未満でもかまわないが反応速度が低下するからである。
/cm2でり、好ましくは５０〜２００Kg/cm2であり、共沸
蒸留により得られたインドールリッチ留分の場合は特に
５０〜１５０Kg/cm2が好ましい。この理由は３００Kg/c
m2超でもよいが装置の点で経済的ではなく、２０Kg/cm2
未満でもかまわないが反応速度が低下するからである。
水素添加の反応温度は５０〜２５０℃が好ましいが、よ
り好ましくは１００〜２００℃の範囲で実施することで
ある。この理由は２５０℃超では選択性が低下してイン
ドール以外の化合物も水素添加され、５０℃未満では反
応速度が低下するからである。
り好ましくは１００〜２００℃の範囲で実施することで
ある。この理由は２５０℃超では選択性が低下してイン
ドール以外の化合物も水素添加され、５０℃未満では反
応速度が低下するからである。
水素添加反応は回分式でも連続式でも行うことが出来
る。
る。
第３工程は精製工程であり、第２工程の水素添加工程で
得られた水素添加反応液の蒸留である。水素添加工程で
インドールのみが選択的に水添され、常圧での沸点が２
５３℃から２２１℃にまで低下しており、次に沸点の高
い成分であるメチルナフタレンの常圧での沸点２４５℃
と大きな沸点差があるために容易に蒸留によって分離す
ることが出来る。蒸留は常圧でも減圧でも行うことがで
き、また反応液だけでも、これに第１工程の蒸留と同様
にエチレングリコールのような共沸蒸留用溶剤等をさら
に加えても実施することが出来る。環流比は高い方がよ
いが、３工程以上であれば高純度のインドリンを得るこ
とが出来る。
得られた水素添加反応液の蒸留である。水素添加工程で
インドールのみが選択的に水添され、常圧での沸点が２
５３℃から２２１℃にまで低下しており、次に沸点の高
い成分であるメチルナフタレンの常圧での沸点２４５℃
と大きな沸点差があるために容易に蒸留によって分離す
ることが出来る。蒸留は常圧でも減圧でも行うことがで
き、また反応液だけでも、これに第１工程の蒸留と同様
にエチレングリコールのような共沸蒸留用溶剤等をさら
に加えても実施することが出来る。環流比は高い方がよ
いが、３工程以上であれば高純度のインドリンを得るこ
とが出来る。
第３工程の精製工程として蒸留のかわりに通常の酸抽出
法を用いることも出来る。インドール自身は弱酸性を示
すために酸抽出が困難であるが、一旦インドリンにする
と塩基性となり酸抽出が可能となる。酸抽出法としては
全く通常の方法を用いることが可能で、酸としては硫
酸、塩酸などを用いることができる。例えば２５％硫酸
水溶液で抽出しアンモニア粋を加えてインドリンに戻せ
ばよい。
法を用いることも出来る。インドール自身は弱酸性を示
すために酸抽出が困難であるが、一旦インドリンにする
と塩基性となり酸抽出が可能となる。酸抽出法としては
全く通常の方法を用いることが可能で、酸としては硫
酸、塩酸などを用いることができる。例えば２５％硫酸
水溶液で抽出しアンモニア粋を加えてインドリンに戻せ
ばよい。
水素添加混合物からインドリンを分離した残りの液には
水素添加されなかったインドールが含有されているが、
この液は第１工程の原料に加えることによって、その含
有分の９０％以上が第２工程へとリサイクルされるの
で、インドールの利用率を高くすることができる。総合
的な結果として脱塩基された洗浄油中に含有されるイン
ドールのうちの８５％以上がインドリンとして回収され
ることになり、従来法に比べて極めて高い値となる。
水素添加されなかったインドールが含有されているが、
この液は第１工程の原料に加えることによって、その含
有分の９０％以上が第２工程へとリサイクルされるの
で、インドールの利用率を高くすることができる。総合
的な結果として脱塩基された洗浄油中に含有されるイン
ドールのうちの８５％以上がインドリンとして回収され
ることになり、従来法に比べて極めて高い値となる。
本発明に係るインドリンの製造方法を実施するのに用い
られるインドリンの製造装置およびフローの一構成例を
示す線図を第１図に示す。
られるインドリンの製造装置およびフローの一構成例を
示す線図を第１図に示す。
第１図に示す線図を用いて本発明を以下に説明する。
本発明法を実施するインドリンの製造装置は第１工程に
おいて前記洗浄液を蒸留するための蒸留塔１と第２工程
においてインドールリッチ留分の水素添加反応に用いら
れる水素添加反応器２及び触媒分離器３と第３工程にお
いてインドリンを精製するための精製塔４を含む。
おいて前記洗浄液を蒸留するための蒸留塔１と第２工程
においてインドールリッチ留分の水素添加反応に用いら
れる水素添加反応器２及び触媒分離器３と第３工程にお
いてインドリンを精製するための精製塔４を含む。
第１工程において、脱塩基された洗浄油５は第３工程で
ある精製工程からリサイクルされる未水素添加インドー
ル１４と混合され、さらにエチレングリコール６を添加
されて、蒸留塔１に導入される。蒸留塔１において、蒸
留により、エチレングリコールなどを含む軽質留分７と
インドールリッチ留分８と重質留分９とに分留され、蒸
留塔１から導入される。このインドールリッチ留分８は
次工程である水素添加工程に送られる。
ある精製工程からリサイクルされる未水素添加インドー
ル１４と混合され、さらにエチレングリコール６を添加
されて、蒸留塔１に導入される。蒸留塔１において、蒸
留により、エチレングリコールなどを含む軽質留分７と
インドールリッチ留分８と重質留分９とに分留され、蒸
留塔１から導入される。このインドールリッチ留分８は
次工程である水素添加工程に送られる。
第２工程である水素添加工程においては、前工程の蒸留
工程から送られてきたインドールリッチ留分８と水素１
０とを水素添加反応器２に導入し、水素添加触媒の存在
下でインドールを選択的に水素添加し、反応生成である
インドリンを含む水素添加反応液１１が製造される。水
素添加反応器２から導出された水素添加反応液１１には
前述の水素添加触媒が混入されているため、触媒分離器
３に導入し、前記水素添加触媒を分離除去した後、第３
工程である精製工程に送られる。触媒分離器３で分離さ
れた前記水素添加触媒は回収され、再び水素添加反応器
２に戻され、水素添加反応に供される。
工程から送られてきたインドールリッチ留分８と水素１
０とを水素添加反応器２に導入し、水素添加触媒の存在
下でインドールを選択的に水素添加し、反応生成である
インドリンを含む水素添加反応液１１が製造される。水
素添加反応器２から導出された水素添加反応液１１には
前述の水素添加触媒が混入されているため、触媒分離器
３に導入し、前記水素添加触媒を分離除去した後、第３
工程である精製工程に送られる。触媒分離器３で分離さ
れた前記水素添加触媒は回収され、再び水素添加反応器
２に戻され、水素添加反応に供される。
第３工程の精製工程においては、前工程から送られてき
た水素添加反応液１１を精製塔４に導入し、蒸留または
酸抽出によって、精製インドリン１３と未水素添加イン
ドール留分１４と釜残１５に分別され、高純度の精製イ
ンドリン１３が製造される。なお、未水素添加インドー
ル留分１４は水素添加されずにインドリンとならなかっ
たインドールを含んでいるので、第１工程である蒸留工
程へ再びリサイクルされる。最後に残った釜残１５は排
液として排出される。
た水素添加反応液１１を精製塔４に導入し、蒸留または
酸抽出によって、精製インドリン１３と未水素添加イン
ドール留分１４と釜残１５に分別され、高純度の精製イ
ンドリン１３が製造される。なお、未水素添加インドー
ル留分１４は水素添加されずにインドリンとならなかっ
たインドールを含んでいるので、第１工程である蒸留工
程へ再びリサイクルされる。最後に残った釜残１５は排
液として排出される。
以上のようにして、コールタール留分から脱塩基された
洗浄油から精製インドールを経ることなく、直接、高回
収率で高純度のインドリンを得ることができる。
洗浄油から精製インドールを経ることなく、直接、高回
収率で高純度のインドリンを得ることができる。
〈実施例〉 以下に、本発明を実施例に基づいて具体的に説明する。
〈実施例１〉 脱塩基した洗浄油１Kgをさらに１００mmHgで精密蒸留
し、沸点165.8℃〜177.5℃のインドールリッチ留分９４
ｇを得た。このインドールリッチ留分にはβ−メチルナ
フタレン5.6重量％、α−メチルナフタレン22.6％、イ
ンドール19.2％、ジメチルナフタレン類およびジフェニ
ールが36.6％その他16.0％が含有されていた。
し、沸点165.8℃〜177.5℃のインドールリッチ留分９４
ｇを得た。このインドールリッチ留分にはβ−メチルナ
フタレン5.6重量％、α−メチルナフタレン22.6％、イ
ンドール19.2％、ジメチルナフタレン類およびジフェニ
ールが36.6％その他16.0％が含有されていた。
内容積が２００ccの誘導回転攪拌式のステンレススチー
ル製オートクレーブに上記インドールリッチ留分５０ｇ
と銅クロム酸化物触媒（堺化学製）５ｇを入れ、水素圧
力１５０Kg/cm2、反応温度１７０℃で３時間反応させ
た。
ル製オートクレーブに上記インドールリッチ留分５０ｇ
と銅クロム酸化物触媒（堺化学製）５ｇを入れ、水素圧
力１５０Kg/cm2、反応温度１７０℃で３時間反応させ
た。
こうして得られた水素添加反応液を冷却後、ガスクロマ
トグラフィーで分析したところ、インドールが2.7％に
減少し、代ってインドリンが16.5％生成していたほかは
水素添加前の組成と同じでインドールのみが選択的に水
素添加されていた。この水素添加生成物を蒸留して純度
99.3％のインドリン7.6ｇを得た。
トグラフィーで分析したところ、インドールが2.7％に
減少し、代ってインドリンが16.5％生成していたほかは
水素添加前の組成と同じでインドールのみが選択的に水
素添加されていた。この水素添加生成物を蒸留して純度
99.3％のインドリン7.6ｇを得た。
〈実施例２〉 脱塩基した洗浄油１Kgを１００mmHgで精密蒸留して得た
沸点165.5℃〜177.6℃のインドールリッチ留分１４４ｇ
のインドール含有率は13.1％であった。実施例１と同じ
オートクレーブに、このインドールリッチ留分５０ｇと
Niケイソウ土触媒（堺化学製）５ｇを入れ実施例１と同
じ条件で水素添加した。反応後の水素添加反応液をガス
クロマトグラフィーで分析したところ、実施例１と同様
インドール以外の成分は水素添加されず、インドールの
８３％のみが水素添加されてインドリンとなっていた。
沸点165.5℃〜177.6℃のインドールリッチ留分１４４ｇ
のインドール含有率は13.1％であった。実施例１と同じ
オートクレーブに、このインドールリッチ留分５０ｇと
Niケイソウ土触媒（堺化学製）５ｇを入れ実施例１と同
じ条件で水素添加した。反応後の水素添加反応液をガス
クロマトグラフィーで分析したところ、実施例１と同様
インドール以外の成分は水素添加されず、インドールの
８３％のみが水素添加されてインドリンとなっていた。
この水素添加生成物から通常の硫酸抽出法によって２５
％の硫酸水溶液を用いて純度99.1％のインドリン6.1ｇ
を得た。
％の硫酸水溶液を用いて純度99.1％のインドリン6.1ｇ
を得た。
〈実施例３〜７〉 脱塩基した洗浄油１０Kgにエチレングリコール１３Kgを
加え１００mmHgで蒸留し、沸点１７０〜１８１℃のイン
ドールリッチ留分３７０ｇを得た。このインドールリッ
チ留分の組成はエチレングリコール0.1％、β−メチル
ナフタレン0.2％、α−メチルナフタレン0.1％、インド
ール90.4％、ジメチルナフタレン類2.1％、ジフェニー
ル2.2％、アセナフテン3.5％、その他1.4％で、インド
ールの回収率は91.3％であった。
加え１００mmHgで蒸留し、沸点１７０〜１８１℃のイン
ドールリッチ留分３７０ｇを得た。このインドールリッ
チ留分の組成はエチレングリコール0.1％、β−メチル
ナフタレン0.2％、α−メチルナフタレン0.1％、インド
ール90.4％、ジメチルナフタレン類2.1％、ジフェニー
ル2.2％、アセナフテン3.5％、その他1.4％で、インド
ールの回収率は91.3％であった。
内容積1.5の誘導回転攪拌式のステンレススチール製
オートクレーブに上記インドールリッチ留分と第１表に
示す触媒のうち１種類３５ｇを入れ、水素圧力１３０Kg
/cm2、反応温度１４０〜１７０℃で４時間水素添加し
た。反応後の水素添加反応液をガスクロマトグラフィー
で、分析するといずれもインドール以外の成分は水素添
加されずにインドールのみが選択的に水素添加されてい
た。インドールの水素添加された割合（転化率）と、そ
のうちのインドリンの割合（選択率）を第１表に示す。
インドリン以外の水素添加生成物はいずれもパーヒドロ
インドールであった。実施例３について水素添加後の水
素添加反応液を２００mmHgで蒸留したところ、純度99.3
％のインドリンが蒸留歩止９３％で得られた。後留分に
は、水素添加されなかったインドールが濃縮されていた
が、これを前記洗浄油に加えて再びエチレングリコール
と共沸蒸留することによって前記後留分中のインドール
約９０％が洗浄油中のインドールとともに回収された。
オートクレーブに上記インドールリッチ留分と第１表に
示す触媒のうち１種類３５ｇを入れ、水素圧力１３０Kg
/cm2、反応温度１４０〜１７０℃で４時間水素添加し
た。反応後の水素添加反応液をガスクロマトグラフィー
で、分析するといずれもインドール以外の成分は水素添
加されずにインドールのみが選択的に水素添加されてい
た。インドールの水素添加された割合（転化率）と、そ
のうちのインドリンの割合（選択率）を第１表に示す。
インドリン以外の水素添加生成物はいずれもパーヒドロ
インドールであった。実施例３について水素添加後の水
素添加反応液を２００mmHgで蒸留したところ、純度99.3
％のインドリンが蒸留歩止９３％で得られた。後留分に
は、水素添加されなかったインドールが濃縮されていた
が、これを前記洗浄油に加えて再びエチレングリコール
と共沸蒸留することによって前記後留分中のインドール
約９０％が洗浄油中のインドールとともに回収された。
〈実施例８〜１２〉 エチレングリコールを１０Kgにした以外は実施例３〜８
と同様の蒸留を行いインドールを79.3％含むインドール
リッチ留分４５０ｇを得た。このインドールリッチ留分
を実施例３〜８と同様に水素添加したところ、インドー
ルのみが選択的に水素添加された。
と同様の蒸留を行いインドールを79.3％含むインドール
リッチ留分４５０ｇを得た。このインドールリッチ留分
を実施例３〜８と同様に水素添加したところ、インドー
ルのみが選択的に水素添加された。
インドールの転化率と、インドリン選択率を第１表に示
す。
す。
以上、実施例１〜実施例１２の条件および結果を第１表
にまとめて示す。
にまとめて示す。
第１表から明らかなように、実施例１〜１２のいずれも
高いインドール転化率およびインドリン選択率を示して
おり、本発明法によれば、コールタール留分からの洗浄
油を蒸留または共沸蒸留することにより得たインドール
リッチ留分を精製することなく、従って高純度のインド
ールを経ることなく、直接水素添加して高純度のインド
リンを高回収率で得ることができることがわかる。
高いインドール転化率およびインドリン選択率を示して
おり、本発明法によれば、コールタール留分からの洗浄
油を蒸留または共沸蒸留することにより得たインドール
リッチ留分を精製することなく、従って高純度のインド
ールを経ることなく、直接水素添加して高純度のインド
リンを高回収率で得ることができることがわかる。
〈発明の効果〉 本発明のインドリンの製造方法によれば，コールタール
油中から、高純度のインドールを経ることなく、単純な
工程によってコールタール留分から直接インドールをイ
ンドリンとして高純度かつ高収率で回収することが出来
るとともに、インドリンが安価に製造出来る。
油中から、高純度のインドールを経ることなく、単純な
工程によってコールタール留分から直接インドールをイ
ンドリンとして高純度かつ高収率で回収することが出来
るとともに、インドリンが安価に製造出来る。
第１図は、本発明に係るインドリンの製造方法を実施す
るのに用いられるインドリンの製造装置およびフローの
一構成例を示す線図である。 符号の説明 １…蒸留塔、２…水素添加反応器、 ３…触媒分離器、４…精製塔、 ５…洗浄油、６…エチレングリコール、 ７…軽質留分、８…インドールリッチ留分、 ９…重質留分、１０…水素、 １１…水素添加反応液、 １２…触媒、１３…精製インドリン、 １４…未水素添加インドール留分、 １５…釜残
るのに用いられるインドリンの製造装置およびフローの
一構成例を示す線図である。 符号の説明 １…蒸留塔、２…水素添加反応器、 ３…触媒分離器、４…精製塔、 ５…洗浄油、６…エチレングリコール、 ７…軽質留分、８…インドールリッチ留分、 ９…重質留分、１０…水素、 １１…水素添加反応液、 １２…触媒、１３…精製インドリン、 １４…未水素添加インドール留分、 １５…釜残
Claims (2)
- 【請求項１】コールタールのインドール含有留分から酸
で脱塩基処理して得られた洗浄油をさらに蒸留して粗イ
ンドールを得、該粗インドール中のインドールを触媒の
存在下で選択的に水素圧力２０〜３００kg/cm2で水素と
反応させてインドリンを生成させ、生成したインドリン
を蒸留または酸抽出することを特徴とするインドリンの
製造方法。 - 【請求項２】前記洗浄油の前記蒸留が共沸蒸留である特
許請求の範囲第１項に記載のインドリンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62012918A JPH066572B2 (ja) | 1987-01-22 | 1987-01-22 | インドリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62012918A JPH066572B2 (ja) | 1987-01-22 | 1987-01-22 | インドリンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63179857A JPS63179857A (ja) | 1988-07-23 |
| JPH066572B2 true JPH066572B2 (ja) | 1994-01-26 |
Family
ID=11818719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62012918A Expired - Lifetime JPH066572B2 (ja) | 1987-01-22 | 1987-01-22 | インドリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH066572B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111187196B (zh) * | 2018-11-15 | 2023-05-30 | 有限会社佐藤企画 | 焦油系吲哚的纯化方法 |
| CN112300048A (zh) * | 2020-10-23 | 2021-02-02 | 河北中化鑫宝化工科技有限公司 | 一种低成本吲哚啉的制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58170754A (ja) * | 1982-03-31 | 1983-10-07 | Yasuo Kikukawa | インドリン系化合物の製法 |
| JPS5965072A (ja) * | 1982-10-07 | 1984-04-13 | Nippon Kayaku Co Ltd | インドリンまたはインドリン誘導体の製造方法 |
-
1987
- 1987-01-22 JP JP62012918A patent/JPH066572B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58170754A (ja) * | 1982-03-31 | 1983-10-07 | Yasuo Kikukawa | インドリン系化合物の製法 |
| JPS5965072A (ja) * | 1982-10-07 | 1984-04-13 | Nippon Kayaku Co Ltd | インドリンまたはインドリン誘導体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63179857A (ja) | 1988-07-23 |
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