SU1722204A3 - Гербицидное средство - Google Patents

Гербицидное средство Download PDF

Info

Publication number
SU1722204A3
SU1722204A3 SU884356592A SU4356592A SU1722204A3 SU 1722204 A3 SU1722204 A3 SU 1722204A3 SU 884356592 A SU884356592 A SU 884356592A SU 4356592 A SU4356592 A SU 4356592A SU 1722204 A3 SU1722204 A3 SU 1722204A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dimethyl
fluoro
oxo
methyl
propynyl
Prior art date
Application number
SU884356592A
Other languages
English (en)
Inventor
Ганцер Михаель
Франке Вильфрид
Дорфмайстер Габриеле
Йоханн Герхард
Арндт Фридрих
Рис Ричард
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1722204A3 publication Critical patent/SU1722204A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/32—Oxygen atoms
    • C07D209/34—Oxygen atoms in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Сущность изобретени  заключаетс  в борьбе с сорн ками в посевах культурных растений с помощью гербицидного средства, содержащего в качестве активного вещества соединение общей формулы г X V -К у где R водород, метил, цианометил, пропил , изопропил, аллил, 2,3-дибромаллил, пропинил; Х-СН(СНз), CH2NH, , CH20, CH2S, NH, О, S; Y - водород, фтор, Z - гетероциклический фрагмент Zi-Zs И &) 0 T-fCH CV-П (z,) 6 ft) n-О Нз о -o-i-r V-f он,, 5jJJ. ЬПЗ. g Wfo) (z6) 81 Xй oJ iH IJ -KV1 0 Nto) R2 - водород или метил; Ra - водород или метил; U - кислород или сера; Т-СН2 или S; при условии, что если Z означает Zi, то X не означает СНаО; если Z означает Z2 или ZA, то X не означает S; гербицидное средство содержит 20 мас.% активного вещества, 70-75 мае.% носител - и 5-10 мас.% поверхностно-активного вещества. Гербицидное средство эффективно и избирательно уничтожает сорные растени  в посевах пшеницы, кукурузы, свеклы, капусты, подсолнечника при нормах расхода активного вещества 0,01-1 кг/га. 7 табл. С м Ю Ю Ю К

Description

Изобретение относитс  к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью.
Цель изобретени  - повышение герби- цидной активности средства, содержащего
в качестве активного вещества гетероциклическое азотсодержащее соединение.
П р и м е р 1. Получение 6-(6,6-диметил- 3,5,6,7-тетрагидропирроло 2,,2, диазол-3-илиденимино)-4-(2-пропинил)-2Н-1;
317222044
4-бензоксазин-3(4Н)-она (соединениении до -20°С медленно закапывают раствор
1.01).2,3 г брома в 10 мл метиленхлорида и пере2 ,6 г 2-амино-4,4-диметилпирролидин-мешивают дополнительно 1 ч, причем темгидрохлорида суспендируют в 20 мл мети-пература повышаетс  до 10°С. После этого
лендихлорида, добавл ют по капл м при5 раствор промывают в указанной последоваперемешивании при 0°С раствор 0,75 г гид-тельности 30 мл воды, 30 мл 5%-ного раствороокиси натри  в 5 мл воды и перемешива-ра гидроокиси натри  и 30 мл воды. Фазу
ют 30 мин, причем реакционна  смесьметилендихлорида сушат над безводным
становитс  прозрачной. После этого зака-сульфатом натри , затем фильтруют и сгупывают раствор 6-изотиоцианата-4-{2-10 щают. Остаток очищают методом хроматогпропинил )-2Н-1,4-бензоксазин-3(4Н)-она врафии на колонке с силикагелем.
100 мл метилендихлорида так, чтобы не пре-Выход 1,5г(25% от теории), т.пл.65°С.
вышать температуру 5°С, дополнительноАналогичным образом получают следуперемешивают 3 ч, причем температуру по-ющие соединени :
вышают до 20°С. После этого при охлажде-15
Ns соединени СоединениеТ.пл,°С
1.026-(6,6-Диметил-3,5,6,7-тетрагидро- пирроло- 2,,2,4 тиадиазол-3-или- денимино)-4-метил-2Н-1,4бензоксазин-3(4Н)-он133
1.036-(6,6-Диметил-3,5,6,7-тетрагидропирроло- 2,1-с 1,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)-7-фтор-4- (2-пропинил)-2Н1,4-бензоксазин-3(4Н)-он62
1.044-(2,3-Дибром-2-пропенил)-6-(6,6-диметил- З.б.б -тетрагидропирроло- Л-сЗЬ -тиадиа- зол-3-илиденимино)-7-фтор-2Н-1,4-бензоксазин-3 (4Н)-он65
1.055-(6,6-Диметил-5,6-дигидро-ЗН-тиазоло 2,3-с 1,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)-6-фтор- 3-(2-пропинил)-2(ЗН)-бензтиазолон195
1.065-(6,6-Диметил-3,5,6,7-тетрагидропирроло 2,1-11,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)-6- фтор-3-(2-пропинил)-2(ЗН)-бензтиазолон190
1.076-(6,6-Диметил-5,6-дигидро-ЗН-тиазоло 2,3-с 1,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)-4-(2-пропи- нил)-2Н-1,4-бензоксазин-3(-4Н)-он124-26
1.086(6,6-Диметил-3,5,6,7-тетрагидропирроло 2,1-с 1,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)-4-(2-пропи- нил)-2Н-1,4безоксазин-3(4Н)-он110
1.096-(6,6-Диметил-5,6-дигидро-ЗН-тиазоло 2,3-с 1,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)4-(2-пропи- нил-2Н-1,4-бензоксазин-3(4Н)-он93
1.106-(6,6-Диметил-5,6-дигидро-ЗН-тиазоло 2,3-с 1,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)-4-пропил- 2Н-1,4-бензоксазин-3(4Н)-он53
1.116-(6,6-Диметил-3,5,6,7-тетрагидропирроло 2,1-с 1,2,4,тиадиазол-3-илиденимино)-4-пропил-2Н1 ,4-бензоксазин-3(4Н)-онпо41:1,6068
1.127-(6,6-Диметил-3,5,7-тетрагидропирроло 2,1-с 1,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)-1-(2-пропи- нил)-2-(1Н)-хиноксалинон163
1.137-(6,6-Диметил-5,6-дигидро-ЗН-тиазоло 2,3-с 1,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)-1-(2-про- пинил)-2-(1Н)-хиноксалинон174
1.146-(6,6-Диметил-3,5,6,7-тетрагидропирроло 2,1-с11,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)-4-(2-пропинил )-2Н-1,4-бензтиазйн-3(4Н)-он65
517222046
1.156-(6,6-Диметил-5,б-дигидро-ЗН-тиазол- 2 ,,2,4 тиадиазол-3-илидени- ми н о}-7-фто р-4-(2-п ро п и н и л)-2 Н-1,4- бензоксазин-3(4Н)-он135-140
1.166-(6,6-Диметил-3,5,6,7-тетрагидропирроло
2,1-cJI ,2,41гиадиазол-3-илиденимино)- 7-фтор-4-пропил-2Н-1,4-бензоксазин-3 (4Н)-он161
1.176-{6,6-Диметил-5,6-дигидро-ЗН-тиазоло
2,3-с11,2,4 тиадиазол-3-илиден-имино)- 7-фтор-4-пропил-2Н-1,4-бензоксазинЗ (4Н)-он156
1.184-Цианометил-6-(6,6-диметил-3,5,6,7-тетрагидропирроло 2 ,,2,4 тиадиазол- З-илиденимино Н-М-бензоксазин-3 (4Н)-он170-171
1.196-(6,6-Метил-3,5,6,7-тетрагидропирроло
2,1-с11,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)- 4-(2-пропинил)-2Н-1,4-бензоксазин3 (4Н)-он-171-172
1.207-Фтор-6-(6-метил-3,5,6,7-тетрагидропирроло 2 ,,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)- 4-(2-пропинил)-2Н-1,4-бензоксазин3 (4Н он161-162
1.215-(6,6-Диметил-3,5,6,7-тетрагидропирроло 2 ,1-с11,2,4 тиадиазол-3-илиденими- но-3-пропил-2(ЗН)-бензоксазолон113
1.225-(6,6-Диметил-5,6-дигидро-ЗН-тиазоло 2,3-с
1,2,4 тиадиазол-2-илиденимино)-3-пр- опил-2(ЗН)-бензоксазолон113
1.235-(6,6-Диметил-3,5,6,7-тетрагидропирроло
2,1-с11,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)- 6-фтор-3-пропил-2(ЗН)-бензоксазолон124-127
1.245-(6,6-Диметил-5,6-дигидро-ЗН-тиазоло
2,3-с11,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)- 6-фтор-3-пропил-2(ЗН)-бензоксазолон141-142
1.255-(6,6-Диметил-3,5,6,7-тетрагидропирроло
2,1-с11,2,4 тиадиазол-3-илиден-имино)-3- (2-пропинил)-2(ЗН)-бензоксазолон158
1.265-(6,6-Диметил-5,6-дигидро-ЗН-тиазол
2,3-cJI ,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)- 3-(2-пропинил)-2(ЗН)-бензоксазолон137
1.275(6,6-Диметил-3,5,6,7-тетрагидропирроло
2,1-с11,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)-6- фтор-3-(2-пропинил)-2(ЗН)-бензоксазолон169-173
1.285-(6,6-Диметил-5,6-дигидро-ЗН-тиазоло
2,3-с11,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)-6- фтор-3-(2-пропинил)-2(ЗН)бёнзоксазолон138-142
П р и м е р 2. Получение 1- 6-фтор-2-оксогты, перемешивают 8 ч при 80°С, охлажден3- (2-пропинил)-2,3-дигидробензоксазол-5-ную реакционную смесь выливают в 500 мл
,4-диметил-3-пирролин-2,5(1Н)-дионалед ной воды, отсасывают осажденные кри (соединение 2.01).сталлы и промывают лед ной водой. Сушат
К раствору 4 г 5-амино-6-фтор-3-(2-про- 20 в вакууме при 50°С.
пинил)-2 (ЗН)-бензоксазолона в 50 мл лед -Выход 2,3 г (38% от теории), т.пл. 165°С. ной уксусной кислоты добавл ют 2,8 г Аналогичным образом получают следу- ангидрида 2,3-диметилмалеиновой кисло-ющие соединени .
717222048
Ms соединени СоединениеТ.пл.,°С
2.021- 6-Фтор-2-оксо-3-(2-пропинил)-2,3дигидро-бензтиазол-5-ил -3 ,4-диме- тил-3-пирролин-2,5(1Н))-дион229
2.031- 3-оксо-4-(2-Пропинил)-3,4-дигидро2Н-1 ,4-бензтиазин-6-ил -3,4-диметил- 3-пирролин-2,5(1Н)-дион279
2.041- 2-оксо-2,3-Дигидро-1 Н-бензимидазол-5-ил -3 ,4-диметил-3-пирролин2 ,5(1 Н)-дион280
2.051- 2-оксо-1-(2-Пропинил)-1Н-хиноксалин-7-ил -3 ,4-диметил-3-пирролин2 ,5(Н)-дион265
2.06 1- 2-оксо-3-(2-Пропинил)-2,3-дигидробензоксазол-5-ил -3 ,4-диметил-3-пирролин-2 ,5(1Н)-дион189
2.07Н2-оксо-3-Пропил -2,3-дигидробензоксазол-5-ил -3 ,4-диметил-3-пирролин2 ,5(1 Н)-дион110
2.081- 3-Метил-2-оксо-1-пропил-1,3-дигидро2Н-индол-6-ил -3 ,4-диметил-3-пирролин-2 ,5(1Н дион180
2.091- 3-метил-2-оксо-1-(1-метилэтил)-1,3-дигидро-2Н-индол-6-ин -3 ,4-диметил-3-пир- ролин-2,5(1Н)-дион142-144
Пример 3. Получение 2- 7-фтор-3-оксо-новой кислоты. Кип т т 10 ч при кипении.
4-(2-пропинил)-3,4-дигидро-2Н-1,4бензокс-После охлаждени  отгон ют растворитель в
азин-6-ил - пергидроимидазо 1,5-а пири-вакууме и раздел ют остаток на колонке с
дин-1,3-диона (соединение 3.01).силикагелем с помощью уксусного эфи5ра/гексана .
Раствор ют 6,4 г 7-фтор-4-(2-пропинил)-Выход 4,8 г (52% от теории), т.пл. 2021 ,4-безоксазин-3-(4Н)-он-6-ил-изоцианата в204°С.
50 мл тетрагидрофурана и добавл ютАналогичным образом получают следу4 ,1 мл сложного эфира пиперидин-2-карбо-ющие соединени :
Ns соединени СоединениеТ.пл.,°С
3.022- 3-оксо-4-(2-Пропинил)-3,4-дигидро-2Н-1 ,4-бензоксазин-6-ил -пергид- роимидазо 1,5-а -пиридин-1,3-дион180-185
3.032- 3-оксо-4-(2-Пропинил)-3,4-дигидро2Н-1 ,4-бензоксазин-6-ил -пергидроимидазо 1 ,5-а -пиридин-1,3 Дион157-158
3.042- 7-Фтор-3-оксо-4-(2-пропинил)-3,4дигидро-2Н-1 ,4-бензоксазин-6-ил J- 3-тиоксопергидроимидазо 1,5-а пиридин-1-он 151
3.052- 6-Фтор-2-оксо-3-(2-пропинил)-2,3-дигидро-бензоксазол-5-ил -3-тиоксопер- гидроимидазо 1,5-а пиримидин-1-он189-195
3.062-(2-оксо-1-(2-Пропинил)-1Н-хиноксалин-7ил-пергидроимидазо 1 ,5-а пиридин1 ,3-дион199-200
3.072- 2-оксо-3-(2-П роли ,3-ди гидробе нзоксазол-5-и -пергидроимидазо 1 ,5-а пиридин-1,3-дион179
П р и м е р 4. Получение 3-(3-оксо-4-про- пил-3,4-дигидро-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил) -5,6,7,8 тетрагидрохиназолин-2,4(1Н,ЗН)- диона (соединение 4.01).
2,0 г металлического натри  раствор ют в 100 мл этанола, добавл ют 4,4 г сложного этилового эфира (3-оксо-4-пропил-3,4- дигидро -{2Н)-1,4-бензоксазин-6-или)-уреи- до -1-циклогексенкарбоновой кислоты, растворенного в 50 мл этанола, и нагревают реакционную смесь 1 ч до кипени . По окончании реакции раствор сгущают, остаток смешивают с 300 мл воды, отфильтровывают осадок и подкисл ют фильтрат сол ной кислотой. Осажденный продукт отсасывают , промывают водой и перекристалли- зовывают из уксусного эфира /простого диизопропилового эфира.
Выход: 3,56 г (56% от теории), т.пл. 250°С.
Получение 1-метил-3-(4-пропил-3,4-ди- гидро-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил)-5,6,7,8-тет- рагидрохиназолин-2,4(1 Н,ЗН)-диона (соединение 4.02).
2,0 г 3-(4-пропил-1,5-бензоксазин-3- (4Н)-он-6-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохиназолин -2,4 (1 Н,ЗН)-диона раствор ют в 20 мл диме- тилформамида, добавл ют 0,17 г 80%-ной суспензии гидрида натри  и перемешивают
1 ч при 60°С. Охлаждают до комнатной температуры, добавл ют 0,77 г йодметана, нагревают 2 ч до 60°С. После охлаждени  отсасывают осажденные кристаллы и перекристаллизовывают из простого диизопропилового эфира/уксусного эфира.
Выход 1.3 г (65% от теории), 218°С. П р и м е р 5. Получение 2- 6-фтор-2-ок- со-3-(2-пропинил)-2,3-дигидробензтиазол-5ил -2,3,5,6,7,8-гексагидро-1,2,4-триазоло 4,3-а пиридин-3-она (соединение 5.01).
3,6 г 5-гидразино-6-фтор-3-(2-пропи- нил)-бензтиазОлона раствор ют в 40 мл ксилола, добавл ют 2,8 г 1-этоксикарбонил2-пиперидона и 1 г полуп тиокиси.фосфора и кип т т смесь 2 ч при кипении. После охлаждени  добавл ют реакционную смесь к 100 мл воды и отдел ют органическую фазу . Органическую фазу промывают 40 мл
раствора бикарбоната кали , гушат над сульфатом магни  и сгущают. Остаток хро- матографируют на силикагеле со смес ми уксусного эфира/гексанав качестве растворител .
Выход 380 мг (6,7% от теории), т.пл.
154-160°С.
Аналогичным образом получают следующие соединени :
единени 
Соединение
2- 2-оксо-3-(2-Пропинил)-2,3-дигид- робензоксазол-5-ил -2,3,5, 6,7,8-гек- сагидро-1,2,4-триазоло 4,3-а пири- дин-3-он
2- 7-Фтор-3-оксо-4-(2-п роп ин и л)3,4- дигидро-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил - 2,3,5,6,7,8-гексагидро-1,2,4-триа- ,3-а пиридин-3-он 2- 6-Фтор-2-оксо-1-(2-пропинил)-3,4-ди- гидро-1Н-хиноксалин-7-ил -2,3,5,6,7,8- гексагидро-1,2,4-триазоло 4,3- а пири- дин-3-он
2- 6-Фтор-2-оксо-1-(2-пропинил-1Н-хи- ноксалин-7-ил -2,3,5,6,7,8,-гексагидро- 1,2,4-триазоло- 4,3 пиридин-3-он 2- 6-Фтор-2-оксо-3,4-дигидро-1Н-хинок- салин-7-ил -2,3,5,6,7,8-гексагидро-1,2,4- триазоло- 4,3-а пиридин-3-он
Примерб. Получение 2- 7-фтор-3-ок- со-4-(2-пропинил)-3,4-дигидро-2Н-1,4-бенз оксазин- 6 ,5,6,7-тетрагидро-2Н-1,2,3- триазоло 3,4-а пиридин-8-ий-3-олата (соединение 6.01).
5,0 г6-амино-7-фтор-4-(2-пропинил)-2Н- 1,4-бензоксазин-3(-4Н)-она суспендируют в смеси из 12,2 мл концентрированной сол Т .пл.,°С
190 194-196
226-230 210-211 190-192
ной кислоты и 52 мл воды и охлаждают до -10°С и -5°С. Добавл ют по капл м раствор 1,74 г нитрита натри  в 6 мл воды так, чтобы температура реакционной смеси не превышала -5°С. По окончании прибавлени  перемешивают 1 ч при -5°С и разлагают избыточную азотистую кислоту мочевиной, пока тест не становитс  отрицательным с
помощью реакции с йодокрахмальной бумагой . Полученный таким путем раствор нагревают до 0°С и приливают в охлажденный льдом раствор 2,9 г пипеколиновой кислоты и 10,5 мл триэтиламина в 38 мл воды. По окончании прибавлени  перемешивают 1 ч при 0°С и экстрагируют реакционную смесь несколько раз с помощью хлористого метилена . Соединенные органические фазы сушат над сульфатом магни  и выпаривают растворитель. Остаток раствор ют в 60 мл простого эфира и смешивают с 5,2 мл ангид№ соединени  6.02
6.03
СоединениеТ.пл.,°С
2- 6-Фтор-2-оксо-3-(2-пропинил)-2,3дигидро-бензоксазол-5-ил 4 ,5,6,7-тетрагидро-2Н-1 ,2,3-триазоло 3,4-а пиридин-8-ий-олат203
2- 6-Фтор-2-оксо-3-(2-пропинил)-2,3-ди- гидро-бензтиазол-5-илр1,5,6,7-тетрагид- ро-2Н-1,2,3-триазоло 3,4-а -пиридин-8-ий-олат210
Пример. Получение 3-(3-метил-2-ок- со-1-пропил-1,3-дигидро-2Н-индол-6-ил -5 -(1,1-диметил-этил)-1,3,4-оксадиазол-2(ЗН) -она (соединение 7.01).
Раствор ют 2,6 г 3-метил-6- М -(2,2-ди- метилпропаноил)-гидразино -1-пропил-1Н- -индол-2(ЗН)-она в 15 мл 20%-ного раствора фосгена в толуоле и затем кип т т 4 ч. Пере- мешивают в течение ночи при комнатной температуре, затем осторожно добавл ют
единени 
Соединение
3- 2-оксо-3-(2-Пропинил)-2,3-дигидро- бензоксазол-5-ил -5-(1,1-диметилэтил) 1,3,4-оксадиазол-2(ЗН)-он 3- 7-Фтор-3-оксо-4-(2-пропинил)-3,4-ди- гидро-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил}-5-(1,1-ди- метилэтил)-1,3,4-оксадиазол-2(ЗН)-он 3- 6-Фтор-2-оксо-1-(2-пропинил)-3,4-ди- гидро-1Н-хиноксалин-7-ил 5-(1,1-димети- лэтил)1,3,4-оксадиазол-2(ЗН)-он 3 6-Фтор-2-оксо-1 -(2-пропинил)-1 Н-хинок- салин-7-ил -5-(1,1-диметилэтил)1 ,3,4-оксадиазол-2(ЗН)-он 3-{7-Фтор-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-1,4бен- зоксазин-6-ил -5-(1,1-диметилэтил)- 1,3,4-оксадиазол-2(ЗН)-он 3-6-Фтор-2-оксо-3,4-дигидро-2Н-хинок- салин-7-ил -5-(1,1-диметилэтил)-1,3,4-ок- садиазол-2(3 Н)-он
0
рида уксусной кислоты и 2,6 мл пиридина. Перемешивают в течение ночи при комнатной температуре и выливают затем на 150 мл лед ной воды, экстрагируют уксусным эфиром , сушат с помощью сульфата магни  и выпаривают растворитель. Остаток хрома- тографируют на силикагеле с растворителем уксусным эфиром/метанолом 95:5.
Выход 1,0 г (13% от теории), т.пл. 202- 203°С.
Аналогичным образом получают следующие соединени :
20 мл метанола и отгон ют раствор в вакууме . Остаток хроматографируют на силикагеле с растворителем гексаном/уксусным эфиром 7:3.
Выход 1,7 г (61% от теории), ,5366.
Аналогичным образом получают следующие соединени :
Т.пл.°С
127-130 143-144 66-68 152-153 171-172 248
ПримерВ. Получение 3-хлор-2- 2-ок- со-3-(2-пропинил)-2,3-дигидробензоксазол -5-ил -4 5,6,7-тетрагидро-2Н-индазола (соединение 8.01).
Смешивают 4,5 г 2- 2-оксо-3-(2-пропи- нил)-2,3-дигидробензоксазол-5-ил 1,3,4,5,6, 7-гексагидро-2Н-индазол-3-она с 20 мл хлористого рксалила и кип т т 4 ч. После охлаждени  реакционную смесь выливают в 100 мл лед ной воды, экстрагируют хлористым метиленом, соединенные органиче№ соединение 8.02
8.03
СоединениеТ.пл.,°С
3-Хлор-2- 7-фтор-3-оксо-4-2-пропинил )-3,4-дигидро-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил -4,5,6,7-тетра гидро2Н-индазол150
3-Хлор-2- 6-фтор-3-оксо-1 -(2-п ропинил )-3,4-дигидро-1 Н-хиноксалин7-ил 4 ,5,6,6-тетрагидро-2Н-иодазол195
Препаративные формы гербицид но го средства:
А. Смачивающийс  порошок, мас.%: активное вещество 20; бентонит 35; кремние- ва  кислота 35; кальциева  соль лигнинсульфокислоты 8; натриева  соль N- метил-М-олеилтаурина 2,
Б. Эмульгирующийс  концентрат, мас.%: активное вещество 20; изофорон 75; кальциева  соль додецилбензолсульфокис- лоты 2; нонилфенилполиоксиэтилен 3.
П р и м е р 9. Послевсходова  обработка растений.
Опытные растени  выращивают в уело- ви х теплицы до определенной стадии развити  и обрабатывают суспензией смачивающегос  порошка из расчета 0,1 кг активного вещества на 1 га и расходе воды 500 л/га.
Оценку гербицидной активности провод т через три недели после обработки по шкале от 0 до 4 баллов: 0 - отсутствие повреждений; 1 - до 24 повреждений; 2 - 25-74% повреждений; 3 - 75-89% повреж- дений; 4 - 90-100% повреждений.
Дл  сравнени  используют известный гербицид
Результаты опытов представлены в табл.1.
0
ские фазы экстрагируют путем встр хивани  с насыщенным раствором бикарбоната натри  и с водой,сушат над сульфатом магни . Растворители отгон ют в вакууме. Остаток хроматографируют на силикагеле со смес ми гексана/уксусного эфира в качестве растворителей.
Выход 3,9 г (82% от теории), т.пл. 143- 146°С.
Аналогичным образом получают следующие соединени :
5
0
5 0
5
0
В услови х примера 9 провод т другие опыты, результаты которых представлены в табл.2-5. В данном случае используют гер- бицидное средство в форме эмульгирующегос  концентрата.
ПримерЮ. Довсходова  обработка растений. Семена опытных растений высевают в специальные сосуды в услови х теплицы и после этого обрабатывают почву активными веществами в форме суспензии смачивающегос  порошка из расчета 0,1 кг/га активного вещества при расходе воды 500 л/га.
Оценку гербицидной активности провод т через недели после обработки по шкале оценок, представленной в примере 9.
Результаты опытов представлены в табл.6 и 7.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Гербицидное средство, содержащее активное вещество - гетероциклическое азотсодержащее соединение, носитель и поверхностно-активное вещество, отличающеес  тем, что, с целью повышени  гербицидной активности, оно содержит в качестве активного вещества гетероциклическое азотсодержащее соединение общей формулыр
    5
    I
    где Ri - водород, метил, цианометил, пропил , изопропил, аллил, 2,3-дибромаллил, пропинил;
    X - СН(СНз), CH2NH, CHrN. СН20, CH2S, NH. О, S;
    Y - водород, фтор;
    Z - гетероциклический фрагмент Zi-Ze,
    о „-снз
    -VV 4/J. K .
    . -(22) - (Z3)
    : °з«о va
    WUs)
    J .
    n Vi
    H , MV
    -N-VI
    W(z,)
    a - водород или метил; Нз - водород или метил; U - кислород или сера;
    (2,}
    0
    5
    Т-СН2 или S;
    при условии, что если Z означает Zi, то X не означает СН20; если Z означает 7.2 или Z4, то X не означает S; в качестве носител  смесь бентонита и кремневой кислоты при массовом отношении 35:35 или изофорон; а в качестве поверхностно-активного вещества - смесь кальциевой соли лигнинсульфокислоты и натриевой соли М-метил-М-олеилтаурина при массовом отношении 8:2 или смесь калиевой соли додецилбензолсульфокислоты и нонилфенилполиоксиэтилена при массовом отношении 2:3 при следующем содержании ингредиентов гербицидного средства, мас.%:
    Активное вещество20
    Носитель70-75 Поверхностно-активное
    вещество5-10
    Таблица 1
    О 1 1 1 О 2
    k k k k k 2
    Таблица2
    ТаблйцаЗ
    Таблица
    3
    4
    3
    4
    4
    4
    3 4 3 4 4 2
    19
    1722204
    20
    ТаблицаЗ
SU884356592A 1987-10-09 1988-10-06 Гербицидное средство SU1722204A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873734745 DE3734745A1 (de) 1987-10-09 1987-10-09 Tetrahydropyrrolo(2,1-c)(1,2,4)-thiadiazol-3-ylideniminobenzoxazinone und andere heterocyclisch substituierte azole und azine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1722204A3 true SU1722204A3 (ru) 1992-03-23

Family

ID=6338293

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884356592A SU1722204A3 (ru) 1987-10-09 1988-10-06 Гербицидное средство

Country Status (18)

Country Link
EP (1) EP0311135B1 (ru)
JP (1) JP2765873B2 (ru)
KR (1) KR890006615A (ru)
CN (1) CN1032479A (ru)
AR (1) AR244235A1 (ru)
AT (1) ATE90091T1 (ru)
AU (1) AU614775B2 (ru)
BR (1) BR8805182A (ru)
DD (1) DD282847A5 (ru)
DE (2) DE3734745A1 (ru)
DK (1) DK563488A (ru)
ES (1) ES2058206T3 (ru)
FI (1) FI92585C (ru)
HU (1) HU207330B (ru)
IL (1) IL87887A (ru)
PH (1) PH27146A (ru)
SU (1) SU1722204A3 (ru)
ZA (1) ZA887559B (ru)

Families Citing this family (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH075591B2 (ja) * 1986-08-25 1995-01-25 住友化学工業株式会社 ベンゾチアゾロン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
AU605304B2 (en) * 1987-06-22 1991-01-10 Nihon Tokushu Nayaku Seizo K.K. Benzo-fused cyclic compounds
JP2584641B2 (ja) * 1987-11-27 1997-02-26 日本曹達株式会社 複素環化合物及びその除草剤
US5322835A (en) * 1988-04-20 1994-06-21 Sumitomo Chemical Company, Limited N-phenylimides, and their production and use
JPH02131482A (ja) * 1988-07-21 1990-05-21 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 除草性ベンゾチアゾロン類
KR920700211A (ko) * 1989-06-09 1992-02-19 베르너 벨데크 헤테로 고리 화합물
DE3922847A1 (de) * 1989-07-07 1991-01-17 Schering Ag Substituierte benzoxazolinon- und benzoxazinon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung
US5084084A (en) * 1989-07-14 1992-01-28 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
AU627906B2 (en) * 1989-07-14 1992-09-03 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
BR9004801A (pt) * 1989-09-26 1991-09-10 Sumitomo Chemical Co Composto e processo para sua preparacao,composicao herbicida,processo para exterminar ervas daninhas prejudiciais e uso do dito composto
US5314864A (en) * 1989-09-26 1994-05-24 Sumitomo Chemical Company, Limited N-aminouracil derivatives, and their production and use
JP3064374B2 (ja) * 1989-10-02 2000-07-12 住友化学工業株式会社 ウラシル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
CA2026960A1 (en) * 1989-10-12 1991-04-13 Masayuki Enomoto Benzoxazinyl-pyrazoles, and their production and use
CA2028755A1 (en) * 1989-11-09 1991-05-10 Adam C. Hsu Benzoxazolone compounds and the use thereof as microbicides
DE4006555A1 (de) * 1990-02-27 1991-08-29 Schering Ag Verfahren und zwischenprodukte zur herstellung von substituierten 1-benzthiazolyl-3,4-dimethyl-3-pyrrolin-2,5(1h)-dionen
DE4008691A1 (de) * 1990-03-15 1991-09-19 Schering Ag Verfahren und zwischenprodukte zur herstellung von substituierten 6-(3,5,6,7-tetrahydropyrrolo(2,1-c)(1,2,4)-thiadiazol-3-ylidenimino)-7-fluor-2h-1,4-benzoxazin-3(4h)-onen
EP0448188A3 (en) * 1990-03-15 1992-02-26 Schering Aktiengesellschaft Process and intermediates for the preparation of substituted 6-(3,5,6,7-tetrahydropyrrolo-(2,1-c)(1,2,4)-thiadiazol-3-ylidenimino)-7-fluoro-2h-1,4-benzoxazin-3(4h)-ones
DE4012512A1 (de) * 1990-04-12 1991-10-17 Schering Ag Herbizide mittel mit synergistischer wirkung
US5238906A (en) * 1990-11-27 1993-08-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyridone derivatives and use
HUT62296A (en) * 1990-12-18 1993-04-28 Sandoz Ag Herbicidal composition comprising hydantoin derivative as active ingredient and process for producing the active ingredient
DE4117508A1 (de) * 1991-05-24 1992-11-26 Schering Ag Substituierte benzthiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung
JPH06507607A (ja) * 1991-06-06 1994-09-01 ノバルティス　アクチエンゲゼルシャフト 新規除草剤
DE4125246C1 (ru) * 1991-07-26 1993-02-04 Schering Ag Berlin Und Bergkamen, 1000 Berlin, De
DE4132089A1 (de) * 1991-09-23 1993-03-25 Schering Ag Herbizide mittel mit synergistischer wirkung
DE4136740A1 (de) * 1991-11-05 1993-05-06 Schering Ag Berlin Und Bergkamen, 1000 Berlin, De Herbizide mittel mit synergistischer wirkung
US5252536A (en) * 1991-12-31 1993-10-12 American Cyanamid Company Substituted indolinones useful as herbicidal agents
DE4208778C1 (ru) * 1992-03-17 1993-09-23 Schering Ag Berlin Und Bergkamen, 13353 Berlin, De
DE4217952A1 (de) * 1992-05-30 1993-12-02 Basf Ag Chinoxalin-2,3(1H,4H)-dione
ES2072804B1 (es) * 1992-10-08 1996-02-16 Schering Ag Derivados de benzotiazoles sustituidos, procedimiento para producirlos y composiciones herbicidas que los contienen.
WO1994018836A1 (en) * 1993-02-17 1994-09-01 Schering Aktiengesellschaft Synergistic herbicidal composition on the basis of thidiazimin
DE4305542C1 (de) * 1993-02-20 1994-07-21 Schering Ag Herbizide Mittel mit synergistischer Wirkung
BR9406186A (pt) * 1993-03-26 1996-02-06 Du Pont Composto composicões apropriadas para a agricultura e metodo de controle do crescimento de vegetação indesejada
US6391907B1 (en) 1999-05-04 2002-05-21 American Home Products Corporation Indoline derivatives
US6369056B1 (en) 1999-05-04 2002-04-09 American Home Products Corporation Cyclic urea and cyclic amide derivatives
US6462032B1 (en) 1999-05-04 2002-10-08 Wyeth Cyclic regimens utilizing indoline derivatives
US6407101B1 (en) 1999-05-04 2002-06-18 American Home Products Corporation Cyanopyrroles
US6417214B1 (en) 1999-05-04 2002-07-09 Wyeth 3,3-substituted indoline derivatives
US6380178B1 (en) 1999-05-04 2002-04-30 American Home Products Corporation Cyclic regimens using cyclocarbamate and cyclic amide derivatives
US6399593B1 (en) 1999-05-04 2002-06-04 Wyeth Cyclic regimens using cyclic urea and cyclic amide derivatives
US6329416B1 (en) 1999-05-04 2001-12-11 American Home Products Corporation Combination regimens using 3,3-substituted indoline derivatives
US6355648B1 (en) 1999-05-04 2002-03-12 American Home Products Corporation Thio-oxindole derivatives
US6498154B1 (en) 1999-05-04 2002-12-24 Wyeth Cyclic regimens using quinazolinone and benzoxazine derivatives
US6358947B1 (en) 1999-05-04 2002-03-19 American Home Products Corporation Tetracyclic progesterone receptor modulator compounds and methods
US6339098B1 (en) 1999-05-04 2002-01-15 American Home Products Corporation 2,1-benzisothiazoline 2,2-dioxides
US6444668B1 (en) 1999-05-04 2002-09-03 Wyeth Combination regimens using progesterone receptor modulators
US6380235B1 (en) 1999-05-04 2002-04-30 American Home Products Corporation Benzimidazolones and analogues
US6306851B1 (en) 1999-05-04 2001-10-23 American Home Products Corporation Cyclocarbamate and cyclic amide derivatives
US6509334B1 (en) 1999-05-04 2003-01-21 American Home Products Corporation Cyclocarbamate derivatives as progesterone receptor modulators
US6319912B1 (en) 1999-05-04 2001-11-20 American Home Products Corporation Cyclic regimens using 2,1-benzisothiazoline 2,2-dioxides
US6358948B1 (en) 1999-05-04 2002-03-19 American Home Products Corporation Quinazolinone and benzoxazine derivatives as progesterone receptor modulators
US6423699B1 (en) 1999-05-04 2002-07-23 American Home Products Corporation Combination therapies using benzimidazolones
UA73119C2 (en) 2000-04-19 2005-06-15 American Home Products Corpoir Derivatives of cyclic thiocarbamates, pharmaceutical composition including noted derivatives of cyclic thiocarbamates and active ingredients of medicines as modulators of progesterone receptors
AU6594401A (en) * 2000-05-24 2001-12-03 Bayer Aktiengesellschaft 6-heterocyclyl-3-oxo-3,4-dihydro-quinoxalines
JP2002205992A (ja) * 2000-11-08 2002-07-23 Takeda Chem Ind Ltd 二環式トリアゾロン誘導体およびそれを含有する除草剤
CN101152932B (zh) * 2006-09-27 2011-12-14 华东理工大学 具有多个出料口的含碳固体粉料供料装置及其供料方法
CN103221409B (zh) 2010-10-01 2016-03-09 巴斯夫欧洲公司 除草的苯并*嗪酮类
EP3278667A1 (en) 2016-08-05 2018-02-07 Basf Se Method for controlling ppo-inhibitor resistant weeds
AU2018373436C1 (en) 2017-11-23 2023-10-19 Basf Se Herbicidal pyridylethers
CN111356693A (zh) 2017-11-23 2020-06-30 巴斯夫欧洲公司 除草的苯基醚类
CN110156767B (zh) * 2019-04-12 2020-12-11 南开大学 一种环烷烃并嘧啶二酮类化合物及其制备方法和应用以及一种农药除草剂
EP4091450A1 (en) * 2021-05-19 2022-11-23 Syngenta Crop Protection AG 3,3-difluoro-2-oxoindoline derivatives useful in weed control

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1644218A1 (de) * 1967-06-19 1970-12-17 Bayer Ag Monoazofarbstoffe
US4619687A (en) * 1984-09-27 1986-10-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Triazolopyridazines and their use as herbicides
JPH06777B2 (ja) * 1984-10-03 1994-01-05 住友化学工業株式会社 テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
US4720297A (en) * 1985-09-27 1988-01-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Benzothiazolones, and their production and use as herbicides
DE3774718D1 (de) * 1986-01-06 1992-01-09 Sumitomo Chemical Co Benzothiazolylazolidine und ihre herstellung und verwendung.
JPH0670060B2 (ja) * 1986-03-17 1994-09-07 住友化学工業株式会社 ベンゾチアゾロン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
JPH0670055B2 (ja) * 1986-01-06 1994-09-07 住友化学工業株式会社 イミダゾピリジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
KR870007162A (ko) * 1986-01-29 1987-08-17 니시자와 요시히꼬 인다졸 화합물, 및 그의 제조방법과 용도
JPS62223181A (ja) * 1986-03-25 1987-10-01 Sumitomo Chem Co Ltd テトラヒドロフタルイミド誘導体の製造法
JPS6314782A (ja) * 1986-07-07 1988-01-21 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 新規ジアルキルマレインイミド類及び除草剤
JPH075591B2 (ja) * 1986-08-25 1995-01-25 住友化学工業株式会社 ベンゾチアゾロン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
US4755217A (en) * 1987-01-15 1988-07-05 Fmc Corporation Triazinedione herbicides
AU605304B2 (en) * 1987-06-22 1991-01-10 Nihon Tokushu Nayaku Seizo K.K. Benzo-fused cyclic compounds
US4877444A (en) * 1987-08-27 1989-10-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrahydroindazolyl-benzoxazines and use

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Европейский патент № 170191, кл. С 07 D 413/04, А 01 N 43/76, 1986. *

Also Published As

Publication number Publication date
FI92585C (fi) 1994-12-12
AU2356888A (en) 1989-04-13
AR244235A1 (es) 1993-10-29
EP0311135A3 (en) 1989-09-06
FI92585B (fi) 1994-08-31
JPH01157977A (ja) 1989-06-21
KR890006615A (ko) 1989-06-14
ATE90091T1 (de) 1993-06-15
HU207330B (en) 1993-03-29
ES2058206T3 (es) 1994-11-01
DK563488D0 (da) 1988-10-07
JP2765873B2 (ja) 1998-06-18
CN1032479A (zh) 1989-04-26
FI884625A0 (fi) 1988-10-07
BR8805182A (pt) 1989-05-23
PH27146A (en) 1993-04-02
EP0311135B1 (de) 1993-06-02
IL87887A (en) 1993-04-04
ZA887559B (en) 1989-06-28
AU614775B2 (en) 1991-09-12
FI884625A (fi) 1989-04-10
HUT49356A (en) 1989-09-28
DE3881468D1 (de) 1993-07-08
DE3734745A1 (de) 1989-04-20
IL87887A0 (en) 1989-03-31
DD282847A5 (de) 1990-09-26
DK563488A (da) 1989-04-10
EP0311135A2 (de) 1989-04-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1722204A3 (ru) Гербицидное средство
AU605304B2 (en) Benzo-fused cyclic compounds
DK164503B (da) Azolyloxycarboxylsyreamider, deres fremstilling samt deres anvendelse som herbicide midler
EP0369262A2 (en) Novel pyrroles
EP0328001B1 (en) Benzoxazinone compounds and herbicidal composition containing the same
JPH04501567A (ja) ヘテロ環式化合物
EP0263299A1 (de) Neue Benzoxazine
AU609512B2 (en) Tetrahydroindazolyl-benzoxazines, their production and use
EP0683160A1 (en) Iminothiazoline derivatives and herbicides containing them as active ingredients
CA1304367C (en) Benzoxazinyl-triazole oxides, their production and use
EP0338533B1 (en) N-Phenylimides, and their production and use
CZ253193A3 (en) Substituted benzothiazole derivatives process of their preparation and their use as herbicidal agents
JPH09328477A (ja) 除草性イソオキサゾリン誘導体
KR20010049549A (ko) 제초제로서의 치환 트리아졸류, 이미다졸류 및 피라졸류
GB2119252A (en) Use of thiadiazolylimidazolidinones to control aquatic vegetation
JPS62175472A (ja) 新規な除草性イミダゾリノン類
JP2762505B2 (ja) 縮合ヘテロ環誘導体、その製法及び除草剤
JPH07304759A (ja) イミノチアゾロン誘導体およびその用途
KR19990036324A (ko) 피리미딘-4-온 유도체, 제초제로서의 그의 용도, 그의 제조용중간체, 및 이들 화합물의 제조 방법
JPH03115286A (ja) 置換ベンゾキサゾリノン‐及びベンゾキサジノン‐誘導体、その製法、該化合物を含有する除草剤及び該除草剤の製法
US4824465A (en) Benzothiazolones, and their production and use
SU1709910A3 (ru) Способ получени бициклического производного сульфонилмочевины
JPS63218662A (ja) ハロゲンシクロプロピル−化合物、その製造および化合物を含有する除草剤
JPH03258771A (ja) スルホンアミド誘導体、その製法及びそれを有効成分として含有する除草剤
CN118290415A (zh) N-杂芳基苯并噻唑杂环衍生物及其制备方法与应用