JPS63218662A - ハロゲンシクロプロピル−化合物、その製造および化合物を含有する除草剤 - Google Patents

ハロゲンシクロプロピル−化合物、その製造および化合物を含有する除草剤

Info

Publication number
JPS63218662A
JPS63218662A JP62256444A JP25644487A JPS63218662A JP S63218662 A JPS63218662 A JP S63218662A JP 62256444 A JP62256444 A JP 62256444A JP 25644487 A JP25644487 A JP 25644487A JP S63218662 A JPS63218662 A JP S63218662A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
tables
halogen
formulas
chemical formulas
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP62256444A
Other languages
English (en)
Inventor
フリートヘルム・ブルーメ
ヴイルフリート・フランケ
フリートリヒ・アルント
リチヤード・リース
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Publication of JPS63218662A publication Critical patent/JPS63218662A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規ハロｒンシクロプロｔルー化合物、その製
法およびこれを含有する除草剤に関する。
従来の技術 特定のテトラヒドロインダゾールおよびナト２ヒドロフ
タル酸イミドが除重特性を有することは既に公知である
（ヨーロッパ特許第６１７４１号および同第１０５７２
１号明細４Ｆ）。この物質の作用性は発芽前処理−およ
び発芽後処理適用の際良好であるとみなされる。しかし
、いくつかの栽培で−たとえば綿花、大豆および穀物の
際のよりな−その相容性が完全に十分でないことが不利
である。
発明を達成するための手段 一般式ｌ： 〔式中Ｒ４、Ｒ２およびＲ３は互いに別々に水素ま九は
ｃｌ＋−４−アルキル、 又は水素またはへロデ／、 Ｙはハロゲン、 ｎは０，１．２または６、 ＵおよびＶは水素またはハロゲンおよびＷは式 （その際 Ｔはハｏデン、０１−４−アルキル、Ｃ１−４−”口ｒ
ンアルキル、　ＣＮまたはＯＲ９、 ＱはＣＨｌたはＮ。
２はＯまたはＳ。
Ｒ４、Ｂ５、Ｒ６、Ｒ１およびＲ８はそのつど直鎖、分
枝または環状、場合により６までのハロゲン原子で置換
されたＣ１〜ツーアルキル基を表わし、そのｒｌＡＲａ
およびＲ６はその他に一緒に、飽和または不飽和であっ
てよ＜、ｏ、ｓｔたはＮのような他のへテロ原子を含有
しおよび場合により１〜３のメチル基ｌたは１〜６のハ
ロゲン原子により置換されていてよい、複素環式４〜７
１塊を形成することがで色および Ｒｏは水素、０１〜４−アルキルまたは０１〜４−ハロ
ゲンアルキルを表わす）の複素環式基を表わす〕のハロ
ゲンシクロプロぎルー化合物が驚異的にもコメ、コムギ
、大豆、とうもろこし、綿花およびオオムギに対するす
ぐれた相容性を同時に改良された除単作用で示すことが
見出された。
表現ハロｙｙはＦ％Ｃｔ％ＢｒまたはＪを表わす。ハロ
ゲンアルキルはアルキル基の１個または数個の水素原子
がハロゲンにより代えられていることを表わす。
複素環式環の例として一次のものが挙げられる：ビロー
ル、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピリジ
ン、オキサジン、チアジン、ピリミジン、ピラジン、ト
リアジン、オキサジアジンおよびチアジアジンならひに
そのシー、テトラ−または場合によシヘキサヒドロ誘導
体。
本発明による化合物は自体公知の方法で次のように製造
できる： ａ）一般式■： 〔式中Ｒ１、Ｒ＋１、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよびｎは上記のも
のを表わし、Ａは塩素、臭素またはヨウ素を表わす〕の
ハロゲン化物を式１； 〔式中Ｕ、ＶおよびＷは上記のものを表わす〕のフェノ
ールと反応させる。
ｂ）式中Ｗが４．５．６．７−チトラヒドロインダ・ｔ
−ルー２−イル−基を表わす式■の化合物の製造のため
に、式■： 〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒｒ５、Ｘ、Ｙ、ｎ％ＵおよびＶは
上記のものを表わす〕の化合物を式■：〔式中８４０　
ＦｉＣ１＝４−アルキル、ｃ１ｍ４−ハロゲンアルキル
または０１〜４−アルコキシを表わす〕の化合物と反応
させる。
Ｔがヒドロキシを表わす、このようにして得られ九式Ｉ
の化合物が場合によりさらに反応される。たとえばジア
ルキルスル７エートトの反応によ＃）Ｔがアルコキシを
表わす相当する化合物またはホスホルオキシハロｒニド
との反応の際Ｔがハロゲンを表わす相当する化合物が得
られ、これはその後ＮａＣＮとの反応によ５ＴがＣＮを
表わす相当する化合物に移行できる。
ｃ）　　　　Ｗ　　が　２Ｈ−１、２，４−ト　　リ　
　ア　ソー　−リ　　ン　−６−オン−２−イル−基を
表わす、式Ｉの化合物の製造のために式Ｉｖ： 〔式中Ｒ１，Ｒ，、Ｒ３％　Ｘ、Ｙ、ｎ％ＵおよびＶは
上記のものを表わす〕の化合物を式ｖ１：〔式中Ｒ４お
よびＲ８は上記のものを表わし、Ｒ４ｚＦｉ０１〜４−
アルキルを表わす〕の化合物と灰地、させる。
ｄ）　　Ｗがｇａ−１ｔ３ｔ４−オキサジアゾール−２
−オン−３−イル−基を表わす式Ｉの化合物の製造のた
めに、式■： 〔式中Ｂ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ％Ｙ％ｎ、ｔＪおよびＶは
式Ｉのものを表わす〕の化合物を弐ｎ：〔式中Ｒ６は上
記のものを表わしおよびＲｌｇはハロゲンまたはｃｌ−
４−フルコキシを表わす〕の酸誘導体と反応させて、中
間体的に式■：〔式中Ｒ１、Ｒ，、Ｒ３、Ｘ、Ｙ％ｎ、
Ｕ、ＶおよびＲ６は上記のものを表わす〕の化合物にし
およびその後ホスダンまたはその反応性官能誘導体に反
応させる。
ｅ）　　Ｗが２Ｈ，４Ｈ−１，２，４−トリアゾン−３
，５−ジオン−２−イル−基を表わす、式Ｉの化合物の
製造のために式■： 〔式中Ｒ１、Ｂ２、Ｒ３、Ｘ％Ｙ、ｎ、ＵおよびＶは上
記のものを表わす〕の化合物を大河：Ｉ Ｆｔｓ　−Ｃ−Ｃ０ＯＨ０１１１ 〔式中Ｒ８は上記のものを表わす〕のケト酸と反応させ
て、大刀 Ｃ式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ％Ｙ、ｎ、Ｕ％ＶおよびＲ
８は上記のものを表わす〕の化合物にし、これは塩化チ
オニルまたはホスホルオキシクロリドおよび引続きカル
バミ°ン酸エステルでの処理により塊化しおよび仁のよ
うにして得られた式■： 〔式中Ｒ１、Ｒ２、ＦＬ３、Ｘ％　Ｙ％　Ｂ４　Ｕ、Ｖ
およびＲ８は上記のものを表わす〕の化合物を式Ｘ： Ｒ，−Ａ　　　　　　　　　００ 〔式中Ｒ〒は上記のものを表わし、Ａは塩素、臭素また
はヨウ素を表わす〕の化合物と反応させる。
ｔ）　　Ｗが４．５，６．７−テトラヒドロ−２Ｈ−１
，２，３−トリアゾロ（３，４−ａ）ピリジン−８−イ
ウム−６−オンニート−２−イル−基を表わす式Ｉの化
合物の製造のために式ｘ■： 〔式中Ｒ４ｓ　Ｒ＋ｌ　％Ｒ３、Ｘ％Ｙ％ｎ、Ｕおよび
Ｖは上記のものを安わす〕の化合物を亜硝酸でジアゾ化
し、ぜベリジン−２−カルボン酸と反応させおよび無水
酢酸で環化する。
ｉ）Ｗが１．３．４，５，６．７−へキサヒドロ−２Ｈ
−イソインド−゛ルー１，６−シオンー２−イル基を表
わす式Ｉの化合物の製造のために、式Ｘ■： 〔式中Ｒ１％Ｒ２、Ｒ３、Ｘ％Ｙ、ｎ％ＵおよびＶは上
記のものを表わす〕の化合物を式ＸＶＩ　：〔式中２−
０またはＳを表わす〕の化合物と反応させる。
ｈ）　　ｗが２．３，５，６，７．８−へキサヒドロ−
１Ｈ−イミダ・戸（１，５−ａ）ピリジン−１，３−ジ
オン−２−イル−ま九は２　、３．５゜６．７，８−へ
キサヒドロ−ＩＨ−１，３，４−トリアゾロ−（１，２
−ａ）ピリダジン−１，３−ジオ／−２−イル基を表わ
す式ｌの化合物の実速のために、式Ｘ■： 〔式中Ｒ１％Ｒ，、Ｒ，、、Ｘ％Ｙ、ｎ、ＵおよびＶは
上記のものを表わす〕の化合物を式Ｘ■またはＸＶＩ　
： 〔式中ｚ−〇またはＳ％Ｑ　−ＣＨまたはＮおよびＲＸ
ａはＣ１〜４−アルキルを表わす〕の化合物と反応させ
るか または 式Ｘ■ 〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｂ３、Ｘ％Ｙ％ｎ％ＵおよびＶは上
記のものを表わす〕の化合物をホスゲンまたはチオホス
ゲンと中間体的に反応させて、式Ｘ■： 〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙ％ｎ％Ｕ％Ｖおよび２
は上記のものを表わす〕の化合物にしおよび引続き式Ｘ
Ｘ： 〔式中Ｑ　−ＣＨまたは８％　ｚ−０または８およびＲ
ｌＢはｃｌ＋＋４−アルキル基を表わす〕の化合物と反
応させる。
１）式ｘＭ： 〔式中Ｒ１、Ｂ２、Ｒ３、Ｕ％Ｖ％Ｗおよびｎは上記の
ものを表わす〕の化合物を式ｙＳＩＪｉ：Ｘ　−Ｃ−Ｙ
　　　　　　　　（ＸＸＩＩ）〔式中ＸおよびＹは上記
のものを表わしおよびす金属を表わす、ｔ−表わす〕と
反応させる。
方法別法ａ）による反応は有利に酸受容体に助けられて
、０〜１５０℃で、殊に室温から反応混合物の還流は良
までで実施する。酸受容体として常用の塩基性剤、殊に
たとえばトリエチルアミンまたはジイソプロピルアミン
のような脂肪族アミン、しかしまた炭酸アルカリおよび
その水溶液が適している。
エーテル化はさらに二相系で触媒の使用下におよび場合
によシ浴剤の存在で実施できる。塩基として水酸化アル
カリまたは炭酸アルカリを固形ま九は水浴液で使用する
。これが液状であるかぎシ、反応成分それ自体が溶剤と
して適している。その他に脂肪族または芳香族炭化水素
のような水と混合可能でないおよび塩基に対し不活性の
物質、たとえばヘキサン、ペンゾールまたはドルオール
を使用する。触媒として特にたとえは１．４，７．１０
．１３．１＜５−ヘキサオキサシクロオクタデカンのよ
うなりラウンエーテルおよびデームロウ（ｐｅｈｍｌｏ
Ｗ　）およびデームロウ、７アーゼ　トランスファー　
カタリシス（Ｐｈａｓｅ　Ｔｒａｎａｆｅｒ　Ｃａｔａ
ｌｙｓｉｇ　）パインハイムラ９８０年に記載されてい
るような第四アンモニウム塩が１要である。
通常出発物質は化学量論比で使用する。一方または他方
の過剰が個々の場合にしかし有利である。
方法別法ｂ）およびｃ）Ｔｆ−よる反応は有利に触媒反
応下に好適な浴剤中で実施する６反し＠度は室温から１
５０℃、有利に反応混合物の還流温度である。好適な浴
剤としてたとえはジメチルスルホキシド、九とえは塩化
メチレンおよびクロロホルムのようなハロゲン炭化水素
、たとえばペン・戸−ル、ドルオール、キジロール、ク
ロルベンゾールおよびジクロルペンゾールのような芳香
族炭化水素ならびにたとえばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロ７ランまたはジメチルホルムアミドのような他の
反応成分に対して不活性の浴剤が等けられる。
触媒として酢酸または硫酸のような酸、しかしまた敵性
イオン交換体を使用する。
方法別法ｄ）による反応は好適な不活性浴剤の使用なし
にまたは使用下に行う。好適な沁剤としてたとえはジメ
チルスルホキシド、たとえは塩化メチレンマ九はクロロ
ホルムのようなハロゲン炭化水素、たとえばベンテール
、ドルオール、キジロール、クロルベンゾールおよびジ
クロルペンゾールのような芳香族炭化水素ならびにたと
えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジメ
チルホルムアミドのような他の反応成分に対し不活性の
浴剤が挙げられる。
方法別法ｅ）による式■の化合物および式Ｘの化合物の
反応は有利に酸受容体の助けにより０〜１５０℃で、殊
に室温から溶液の還流温度までの温度で実施する。酸受
容体として常用の塩基性剤、殊にたとえばトリエチルア
ミンｌたはジイソプロビルアミンのような脂肪族アミン
、しかしま九炭酸アルカリおよびその水溶液が適してい
る。
アルキル化はまた二相系で触媒の使用下におよび場合に
より＃剤の存在で実施する。塩基として水酸化アルカリ
まｆｌ、、は炭酸アルカリを固形または水溶液で使用す
る。これが液状であるかぎり、反応成分それ自体が溶剤
として適している。その他に脂肪族または芳香族炭化水
素のような水と混合可能でないおよび塩基に対し不活性
の物質、たとえばへΦサン、ペンゾールまたはドルオー
ルを使用する。触媒として特にクラウンエーテルおよび
第四アンモニウム塩かに要である。
通常出発物質を化学量論比で使用する。一方または他方
の過剰が個々の場合にしかしまた有利である。
方法別法で）による反応は一般に三工程で生成物のその
間のｓＩｍｌｌなしに行う。溶剤として水と同時に各々
の不活性有機溶剤も使用する。しかしまｆｃ＃ｒ剤なし
で作業できる。反応温度は一２０〜１００℃、有利に一
り０℃〜室温である。
方法別法ｇ）およびｈ）による反応は有利に２０℃より
上、たとえば１００℃で筐たは反応混合物の還流＠度で
実施する。式ＸＶＩまたはＸｖｌｌの化合物の際のよう
に、反応成分が無水物である場合、たとえば溶剤として
酢酸中で作業することによシ、反応を有利に酢酸の上う
な酸の存在で実施する。しかしま九たとえばジクロルメ
タンまたはジメチルスルホキシドのような不活性溶剤の
使用なしにまたは使用下に双方の反応取分を反応させお
よび中間的に生じた付加生成′４ＩＩＪをたとえは無水
酢酸のような酸無水物で環化することもできる。
式Ｘ■およびＸＸの化合物を用いる方法別法ｈ）による
反応は不活性溶剤中、２０〜１５０℃の温度、有利に溶
剤の沸騰温度で行う。好適な溶剤は九とえは石油エーテ
ル、ペン・ｔ−ル、ドルオール、キジロール、ベンジン
、ジクロルメタン、クロロホルム、テトラクロルメタン
、１゜２−ジクロルエタン、クロルベンゾールのような
脂肪族および芳香族、場合によｐ塩素化された炭化水素
ならびにジエチル−およびジ−ｎ−ブチルエーテル、メ
チル−ｔ、−ブチルエーテル、テトラヒドロ７ラン、ジ
オキサンのような一エーテル、たとえばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンのようなケ
トン、さらにアセトニトリルおよびプロピオニトリルの
ようなニトリルおよびジメチルスルホキシドのようなス
ルホキシドまたはスルホンでおる。
方法１）による反応は有利にクロロホルム、ジオキサン
またはジエチレングリコールジアルキルエーテルのよう
なエーテル、シクロヘキサンまたはデカンのような脂肪
族炭化水素のような反応成分に対し不活性の浴剤中で、
場合によジアルカリアルコレートまたは−ヒドロキシド
のような強塩基の作用下に、有利に２−相系で、デーム
ロウおよびデームロウ：ファーゼ　トランスファー　カ
タリシス、パインハイム１９８０年に記載されているよ
うな相転移触媒の助けにより室温〜２００℃、有利に触
剤の沸騰減反で実施する。
上記方法により製造された本発明による化合物は常法に
より、たとえば富圧または減圧での使用される浴剤の留
去ｌたは抽出により単離される。
高められたＭＡ腿が大体においてカラムクロマトグラフ
ィーｍ製ならびに分別蒸留により得られる。
本発明による化合物は大体において、部分的にクロロホ
ルムのようなハロゲン化炭化水素、ジメチルスルホキシ
ドのようなスルホキシドまたは酢飯エステルのようなエ
ステルに風涛性である、結晶性ｌたは粘液性の物質を製
造する。
本発明による化合物は１ａｉｔたは数種の不蒼Ｃ−原子
″ｆｔ倉有する。本発明は光学活性形およびその混合物
を包含する。例では別記しないかぎシラセミ形が得られ
る。
式バおよびｘ■の出発物質は自体公知の方法により得ら
れる。可能な合成方法を次の図式が示す： 式■ 他の挙げられた出発物質の製造が記載芒れていないかぎ
り、これは公知であるか、公知方法と同様に製造できる
。
本発明による化合物は経済的に］Ｉ要な単子葉および双
子葉雑草に対しすぐれた除草作用を有する。その際物質
を土壌−１出芽前−１たは出芽後噴霧によシ散布するか
どうかはどうでもよい。
驚異的にも本発明による化合物はコメ、コムギ、ダイズ
、トウモロコシ、綿花およびオオムギに非常に良好な相
済性を示す。
本発明による化合物はたとえは次の植物種類に対する雑
草駆除のために使用する： アオイ科、キク科、アブラナ科、キク科、シン科、シナ
ビス（８１ｎａｐｉｓ　）、アブラナ科（Ｌｅｐｉｄｉ
ｕｍ　）、アカネ科、ナデシコ科、アンチミス（Ａｎｔ
ｈｅｍｉａ　）、アカザ科、アカザ科（Ａｔｒｉｐｌｅ
ｘ　）、キク科（５ｅｎｅｃｊａ　）、スベリヒエ科、
ヒルガオ科、中り科（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　）、キク
科（Ｇａｌｌｎｓｏｇａ　）、イラクサ科、ヒエ科、タ
デ科、セスバニア（１３ｇ６ｂＩｎｉ＆　）、キク科（
Ａｍｂｒｏｓｊａ　）、キク科（５ｏｎｃｈｕｓ　）、
ナス科、シソ科（Ｌａｍｉｕｍ　）　ｓゴマノハグサ科
、ナス科（Ｄａｔｕｒａ　）、スミレ科、中り科（ｃｅ
ｎｔａｕｒｅａ）およびシソ科（Ｇａ１ｅｏｐｓｉｓ’
　）の属の双子葉雑草。
イネ科（Ａ’ｖｅｎ＆　）、イネ科（Ａｌｏｐｅｃｕｒ
ｕｓ　）　％イネ科（Ｅｃｈｊｎｏｃｈｌｏａ　）、イ
ネ科（８ｅｔａｒｉａ　）、イネ料（Ｐａｎｉｃｕｍ　
）、イネ科（Ｄｌｇｌｔａｒｉａ　）、イネ科（Ｐｏａ
　）、イネ科（ｇ１ｊｕ８１ｎｅ　）、ブラシアリア（
Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　）、イネ科（Ｌｏｌｉｕｍ入イ
ネ科（Ｂｒｏｍｕａ　）　、カヤツリグサ科、イネ科（
Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　）、オそダカ科、イネ科（Ｃｙｎ
ｏ−ｄｏｎ）、ミスアオイ科、カヤツリグサ科（Ｆｉｍ
ｂｒｉａｔｙｌｉｓ　）、カヤツリグサ科（ｇｌｅｏ−
ｃｈａｒｌｓ　ン、イスカエムム（Ｉ８ｃｈａｅｍｕｍ
　）およびアペラ（Ａｐｅｒａ　）の属の単子葉雑草。
本発明による化合物の使用は決して上記雑草種類および
栽培植物に限らず、同様の方法で他の植物にも違する。
化合物はたとえば１揚−およびレール設備および道路お
よび広場におけるような、全体的雑草駆除のためにより
高い適用量で適している。
同様に化合物は多年栽培、たとえば山林−１観賞用樹木
−１果物−、ブドウ−、レモン−、ナツツ−、バナナ−
、コーヒー、紅茶−、コ”ムー、油ヤシ−、カカオ−１
液果−およびホップ栽培で雑草駆除のために使用される
。
適用される作用物質量は広い範囲で変化できる。これは
主にＰｊ′ｒｉａの効果の種類に依存する。
一般に通用量は地表へクタール轟シ０．０１〜５ユ、特
にたとえは雑草駆除ではｈａ当り０．１〜０．５ゆであ
る。
作用スペクトルまたは作用増加の拡大を顧慮するかぎゃ
、他の除草剤も添加できる。たとえはウイード　アゾス
トラクッ（Ｗｅｅｄ　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ）Ｖｏｌ、　
５５　、魔６．１９８６年伽題１リストオデ　コモン　
ネームス　アンド　アプレビエーションズ　エンプロイ
ド　フォー　カレンドリー　ユーズド　ハービサイズ　
アンド　プラント　グロース　レギユレーター　イン　
ウイード　アブストラクツ（Ｌｉ５ｔ　ｏｆ　ｃｏｍｍ
ｏｎ　ｎａｍｅｓａｎｄ　　ａｂｂｒｅｖｉａｔｊｏｎ
ｓ　　ｅｍｐｌｏｙｅｄ　　ｆｏｒ　　ｃｕｒｒｅｎｔ
ｌｙｕｓｅｄ　　ｈｅｒｂｉｃｊｄｅｇ　　ａｎｄ　　
ｐｌａｎｔ　　ｇｒｏｗｔｈ　　ｒｅｇｕｌａ−ｔｏｒ
ｇ　ｉｎ　Ｗｅｅｄ　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ　）”に挙げ
られている、作用物質が除草作用性混合パートナ−とし
て適している。
有利に本発明による化合物またはその混合物は液状およ
び／′！たは固形担持物質もしくは希釈剤および場合に
より付層−１湿潤−５乳化−および／ま九は分散助剤の
添加下に粉末、散布剤、顆粒、酸液、エマルジョンまた
は懸濁液のような調剤の形で適用する。
好適な液状担持物“質はたとえばドルオール、キジロー
ル、シクロヘキサノン、イソホロン、ジメチルホルムア
ミドのような脂肪族および芳香族炭化水素、さらに鉱物
油画分および植物油である。
固形担持物質として鉱物、たとえば石コウ、トンジル、
シリカゾル、メルク、カオリン、アタパルジャイト、石
灰石およびたとえば小麦粉のような植物生成物が適して
いる。
表面活性物質としてたとえばカルシウムリグニンスルホ
ネート、ポリエチレンアルキルフェールエーテル、ポリ
オキシエチレン−ソルビットエステル、ポリオキシエチ
レンーボリプロビレンーポリマー、ナフタリンスルホン
酸およびその塩、部分的にポリエトキシ−基により置換
されているｔ、アミンを有する陽イオンの界面活性剤、
フェノールスルホン酸およびその塩、ホルムアルデヒド
縮合物、脂肪アルコールスルフェートならびに置換ペン
ゾールスルホン酸およびその塩が挙げられる。
種々の調剤中での作用物質の配分は広い境界内で変化す
る。たとえば剤は作用物質約１０〜９ＯＮｋ％、液状ま
たは固形担持物質約９０〜１１０１ｋ％ならびに場合に
より表面活性物質２０ム量ｑｂまでを含有する。
剤の散布は常法で、たとえば担持物質として水を用いて
約１００〜５０００　Ｌ／　ｈａ（Ｄ噴霧液量で行う。
いわゆる低−容量および超−低一容蓋一方法での剤の適
用は、いわゆるマイクロ顆粒の形でのその通用と同様に
可能である。
この調剤の製造は粉砕−ま九は混合方法によるような公
知種類および方法で行うことができる。所望により個々
の成分はたとえばいわゆるタンク混合方法で央際に行わ
れるように、その使用の直前に初めて混合することもで
きる。
調剤の製造のために九とえは次の成分を使用する： ａｌ）噴霧粉末 作用＃ＩＩＡ質　　　　　　　　　　　　８０ム童係カ
オリン　　　　　　　　　　　　　　１０１に％ａ２）
噴鐸粉禾 作用物質　　　　　　　　　　　　２０１１ｔ％ベント
ナイト　　　　　　　　　　　６５ム量係リクニンスル
ホン酸のカルシウム 塩　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８
３に量係ケイ酸　　　　　　　　　　　　　３５１１％
ｂ）ペースト 作用物質　　　　　　　　　　　　４５１に置部スピン
ドル油　　　　　　　　　　　２ム量係ポリエチレング
リコール　　　　　　１０″ＪｉＥ童係水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２３］１童係Ｃ）エ
マルジョン績縮物 作用物質　　　　　　　　　　　　２０に量係インホロ
ン　　　　　　　　　　７５１ｋｔ％脂肪アルコールポ
リグリコールエ ーチル　　　　　　　　　　　　　　３に置部次側によ
り本発明による化合物の製造を詳述する： 製造例１ Ｎ−〔４−クロル−５−（２，２−ジクロルシクロゾロ
ビルメトキシ）−２−フルオルフェニル）−３，４，５
，６−チトラヒドロフタル酸イミド（化合物番号１．１
） ４−クロル−２−フルオル−５−（２，２−ジクロルシ
クロプロぜルメトキシ）−アニリン８．９　＃　（０，
０３１モル）が氷酢酸１２．５ｊｌｌｔｌＣ浴解されお
よび５，４，５．６−テト２ヒトａ７タル酸無水＠　３
．８５．９が添加される。３時間還流下に加熱され、引
続き氷水に注がれおよびエーテルで抽出される。エーテ
ル相が炭酸水素ナトリクム溶液で中和され、飽和食塩溶
液で洗浄され、硫酸ナトリウム上で乾燥されおよび解削
を除去される。残渣がシリカゲルを介してクロマトグラ
フィーにかけられ、その際へキチン９部および酢酸エス
テル１部の混合物で溶離される。
１２１〜１２２℃の融点を有する褐色の結晶７．８ｇ−
理論値の７５％が得られた。
同様に次の化合物が得られた： １．２　　ＨＨＨＨＩ　　Ｆ　　Ｆ　　ｃｚｐ　　ｎ３
６−１．５３７５１．３　　ＨＨＨ２Ｆ　　Ｆ　　Ｃ２
Ｆ　　ｎｆｉ’−１，５２８０１−４ＨＨＨ２ＣＡＣ２
Ｃ２Ｆ　　ｎ５’−１−５５５５裏造例２ ２−〔４−クロル−５−（２，２−ゾフルオルシクロプ
ロビルメトキシ）−２−フルオルフェニル）−４，５，
６，７−テト２ヒドロ−（２Ｈ）−１，２，３−トリア
ゾロ（３，４−ａ〕ビリジ／−８−イウム−３−オレエ
ート（化合物番号２．１） ４−クロル−５−（２，２−ジフルオルシクロプロビル
メトキシ）−２−フルオルアニリン４．５ｙが濃塩酸９
．７罰および水４１．５μから成る混合物中に懸濁され
、−１０℃に冷却される。
その抜水４．２勘中の亜硝酸ナトリウム１．３８　＆の
浴液が、反応混合物の＠度が一５℃を越えないように滴
加される。添加の終了後−５°Ｃで１時間後攪拌しおよ
びヨウ素でんぷん紙での試験が陰性であるまで、過剰の
亜硝酸が尿素で破壊される。このようにして得られた溶
液が０９０に加熱されおよび水２７．７−中のぎベコリ
ン酸２．６ｇおよびトリエチルアミン８．６紅の水冷溶
液に滴下される。添加の終了後０℃で１時間後撹拌され
および反応混合物が塩化メチレンで数回抽出される。有
機相が一つにされ、硫酸マグネシウム上で乾燥されおよ
び溶剤が蒸発される。
残渣がエーテル４０ＩＬｔに採取されおよび無水酢緻４
．１４ａ＆およびピリジン２．０７紅を加えられる。−
晩中呈温で撹拌され、引続き氷水に注がれおよび酢酸エ
ステルで抽出される。有機相が硫酸マグネシウム上で乾
燥されおよび溶剤が蒸発される。残渣がシリカゲル上溶
離剤（酢酸エステル９５部／メタノール５部）を用いて
クロマドグ：７フイーにかけられる。
融点１２５〜１２７℃の結晶０．９　＃　−１３，４係
が得られる。
裏造例６ ３−クロル−２−〔４−クロル−５−（２゜２−ジフル
オルシクロプロざルエトキシ）−２−フルオルフェニル
］−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾー
ル（化合物番号３．１） ４−クロル−５−（２，２−ジフルオルシクロゾロビル
エトキシ）−２−フルオルフェニルヒト２ジン５ｇが氷
酢酸１８ａｕＫ％解され、シクロヘキサノン−２−カル
メン酸エチルエステル２．８５ｉ６が添加されおよび反
応混合物が８時間還流下に加熱される。引続き混合物が
水に与えられおよび塩化メチレンで抽出される。有機相
が炭酸水素カリウム溶液で中和され、飽和食塩浴液で洗
浄されおよび硫酸マグネシウム上で乾燥される。俗剤の
蒸発後粗生成物８．４９−理論値の１００係が得られる
。粗生成物にホスホルオキシクロリド３．６　ＩＬＬが
加えられおよび混合物が連流下に加熱される。４時間後
冷却てれ、塩化メチレンで採取され、水および引続き飽
和ソーダ溶液で洗浄され、硫酸マグネシウム上で乾燥さ
れおよび溶剤が蒸発される。残渣がシリカデル上、ジク
ロルメタン９５部およびメタノール５部から成る混合物
を用いてクロマトグラフィーにかけられる。
屈折ＩＫｎ５ｂ−１．５３４５ｔ−有する褐色の油状物
２．６ｇ−理論値の６５．６％が得られる。
同様に次の化合物が得られる。
３−２　　　ＨＨＨＩ　　Ｆ　　Ｆ　　ＣＬＦ　　ｎ、
’−１，５３８３，５ＨＨＨＩ　　　Ｃｔ　ＣＬ　ＣＬ
　Ｆ　　ｎｇ’−１−５７１３３，４ＨＨＨ２Ｃ２Ｃｔ
ＣｔＦ　　ｎｆｉ５−１−５６１５製造例４ ２−〔４−クロル−５１２，２−クロルオルシクロプロ
ピルメトキシ）−２−フルオルフェニル）−２，３，５
，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，２，４−トリアゾロ
−（４、３−ａ）ピリジン−３−オン（化合物番号４．
１）４−クロル−５−（２，２−ジフルオルシクｏ　７
’　ｏ　ｉルメトキシ）−２−フルオルフェニルヒドラ
ジン３！！ｌがキジロール４０Ｒｔに溶解され、１−エ
トキシカルボニル−２−ピペリドン２．４９および五酸
化リン１１が添加されおよび混合物が還流下に６時間加
熱される。引続き水１００μに与えられおよび有機相が
分離される。有機相が炭酸水素カリウム溶液で酸を除か
れ、鎖酸マグネシウム上で乾燥されおよび溶剤を除去さ
れる。残渣がシリカゾル上溶離剤として酢酸エステルを
用いてクロマトグラフィーにかけられる。
屈折″＠ｎｆｉｏ　−１，５４３８を有する油状物１．
２ｇ−理論値の２３％が得られる。
同様に次の化合物が得られた二 ４−２　　ＨＨＨＩ　　ＣＬ　ＣＬ　ＣＬ　Ｆ　　ｎ、
’−１−５６５５４−５　　ＨＨＨ２ＣＩ　ＣＬ　ＣＬ
　Ｆ　　ｎ５ｈ＝１．５６２０４−４　　ＨＨＨ２Ｆ　
　Ｆ　　ＣＬ　Ｆ　　ｎｐ’＝１−５５３２裂造例５ ２−〔４−クロル−５−（２，２−クロルオルシクロプ
ロビルエトキシ）−２−フルオルフェニルツー３−チオ
キソ−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジン−１−オン（化合物智
号５．１）４−クロル−５−（２，２−クロルオルシク
ロプロビルエトキシ）−２−フルオルフェニル−インチ
オシアネート２．９９がヘキサン２０ｆｌに触解されお
よびヘキサン１０紅中のぎベリジン−２−カルボン酸エ
チルエステル１．５Ｎの溶液に滴下された。混合物は２
時間還流下に加熱される。引続き溶剤が除去されおよび
残渣がシリカダル上ヘキサン３部および酢酸エステル１
部から成る混合物を用いてクロマドグ２フイーにかけら
れる。
その屈折Ｆ４ｎ１り０が１．５４である、粘液状油状物
３．２Ｉ−理論値の８２％が得られる。
製造例６ ２−〔４−クロル−５−（２，２−ゾフルオルシクロプ
ロｔルメトキシ）−２−フルオルフェニル）−２，３，
５，６，７，８−へキサヒドロ−１Ｈ−イミダゾ−（１
，５−ａ）ピリジン−１，６−シオン（化合物智号６．
１）製造例５と同様にヘキサン１００Ｉｕ中の４−クロ
ル−２−フルオル−５−（２，２−ゾフルオルシクログ
ロビルメチル）−フェニルインシアネート８．３３　＃
およびピペリジン−２−カルボン酸エチルエステル４．
６９１７の使用の際半結晶油状物７．７ｇ−理論値の６
％が得られ、その核磁気共鳴スペクトルは次のデータを
生じる；δ−１，１〜２．４　ｐｐｍ　（ｍ）　９　Ｈ
。
δ−２，７−３，１５ｐｐｍ　（ｍ）　１Ｈ。
δ−３，８５〜４．４　ｐｐｍ　（ｍ）　４　Ｈ。
δ−６，８７（ｄ　６　Ｈｚ）　１Ｈ。
δ−７−３（ｄ　９　Ｈｚ）　Ｉ　Ｈ 製造例７ ６−〔４−クロル−５−（２，２−クロルオルシクロプ
ロビルメトキシ）−２−フルオルフェニル）　−５−’
Ｌ−ブチル−１，３，４−オキシシアプリン−２−（３
Ｈ）−オン（化合物番号７．１） ４−クロル−５−（２，２−ジフルオルシクロフロビル
メトキシ）−２−フルオルフェニルヒドラジン−塩酸塩
３９がドルオール１８．５Ｎに慰濁され、トリエチルア
ミン３．６１Ｌｔｙｋ加えられおよび混合物が塩酸塩の
溶解まで攪拌される。
その後冷却なしに徐々に塩化ピパリン酸１．６財が滴加
されおよび混合物が室温で２時間後攪拌される。反応混
合物が引続き水、飽和重炭酸カリウム浴液でおよびさら
に１回水で洗浄され、硫酸マグネシウム上で乾燥されお
よび溶剤が除去される。残渣として赤色の油状物６．７
ｇが残留し、これは不純物と同時にダー〔４−クロル−
５−（２，２−ジフルオルシクロプ四ピルメトキシ）−
２−フルオルフェニルシーヒバリン酸ヒドラジドを含有
する。この粗生成物がドルオール中の２０％ホスｒ７溶
液２２紅に済解され、徐々に１００℃に加熱されおよび
この温度で６時間放置される。引続き冷却され、メタノ
ール２０酩を加えられおよび濃縮される、残渣が塩化メ
チレンに採取され、重炭酸カリウム溶液で２回および水
で１回洗浄され、硫酸マグネシウム上で乾燥されおよび
濃縮される。精製のために粗生成物が７リカｒル上、展
開剤としてヘキサン／酢酸エステル−４：１１−用いて
クロマトグラフィーにかけられる。
屈折ぷり’−１．５０８２１−有する生成物１．２９−
理論値の２４．５％が得られる。
製造例８ Ｎ−〔４−クロル−５−（２，２−ジフルオルシクロプ
ロビルオキシ）−２−フルオルフェニル）−５，６，７
，８−テトラヒドロ７タル酸イミド（化合物８．１） Ｎ−（４−クロル−２−フルオル−５−ビニルオキシフ
ェニル）−５，６，７，８−ナト２ヒトｃｒ　−７タル
酸イミド１．２Ｉがジエチレングリコールジメチルエー
テル５酎に溶解され、溶液が速流に加熱されおよびその
後徐々にジエチレングリコールジメチルエーテル２０Ｉ
ｉｔ中のナトリウムークロルジフルオルアセテート２．
８１の浴液が添加される。引続きさらに５時間還流に加
熱され、その彎形成された食塩が分離されおよび浴剤が
除去される。残渣がシリカダル上、ヘキサン／ジエチル
エーテル−１：１の混合物を用いてクロマトグツフィー
精製される。１０５〜１０７℃の融点を有する結晶性物
質０．６　ｇ−理論値の４６％が得られる。
製造例９ １−〔４−クロル−５−（２，２−ジフルオルシクロプ
ロビルメトキシ）−２−フルオル７エ二ル〕−４−ジフ
ルオルメチル−６−メチル−１，２，４−４リ　ア９−
−　リ　ン　−５−（４Ｈ）−オン（化合物番号９．１
） ４−クロル−５−（２，２−ジフルオ８ルシクロフＣＩ
　％５　ルア１　）　キシ）−２−フルオルフェニル−
ヒト２シン−塩酸塩８．２ｇが水１６６都に浴牌され、
エタノール８１継が加えられおよび水８１紅中のピルビ
ン酸２．７５ＪＬ＆の＃液が滴加される。１時間後撹拌
嘔れおよび沈殿した生成物が濾別および乾燥される。な
お軽く不純にされているヒドラゾン７．９ｇが得られ、
これはこの形で使用される。
ヒト−）シンがドルオール１６０−に溶解され、トリエ
チルアミン６．３紅を加えられおよび俗液の澄明化まで
加熱される。その後約３５℃に冷却され、リン酸ゾフェ
ニルエスデルアゾド５．１鮭が滴加され、徐々に７５℃
に加熱される。この温度を１１継累がもはや逃れ出ない
まで維持し、引続自還流に加熱される。１２時間後冷却
され、反応浴液が１０％力性ソーダ溶液で抽出され、水
相がドルオールで２回洗浄されおよび酸性化される。生
成物がドルオールで抽出されおよび有機相が乾燥される
。溶剤の除去後、生成物がシリカゲル上酢酸エステルを
用いてり四マドグラフィーにかけられる。１−〔４−ク
ロル−５−１２，２−ジフルオルシクロゾロぎルメトキ
シ）−２−フルオルフェニル〕−６−メチル−１，２，
４−トリアψ−りン−５−（４Ｈ）−オン３．７ｇ−理
論値の６５％が得られる。
上記処方で得られた生成物がシクロヘキサン３００Ｍに
溶解され、水酸化カリウム２．７ｇおよびナト２デチル
アンモニウムデロミド２Ｉが加えられ、還流に加熱され
、その後クロルジフルオルメタンが導入される、反応の
終了後（薄層クロマトグラフィーを用いて制御）浴液が
傾斜され、各々２回１ｎ塩酸および１０％力性ソーダ浴
液で洗浄され、硫酸マグネシウム上で乾燥されおよび濃
縮される。残渣がシリカゾル上、酢酸エステルおよび引
続きさらに１回塩化メチレンを用いてクロマトグラフィ
ーにかけられる。
屈折率ｎ６’　−１，５３５を有する生成物８０ｍ９−
理論値の２％が得られる。
いくつかの出発物質の製造 ４−クロル−５−（２，２−クロルオルシクロプロビル
メトキシ）−２−フルオルニトロペンゾールの製造 ２−クロル−４−フルオル−５−二トロフェノール６．
６ｇがジメチルホルムアミドに溶解されおよび炭酸カリ
ウムが加えられる。室温で１時間後攪拌されおよびその
後２．２−クロルオルシクロプロビルメチルプロミド６
．３ｇが添加される。引続き２時間にわたって８０°Ｃ
に加熱さｎ、その後水に与えられる。混合物が塩化メチ
レンで抽出嘔れおよび有機相が飽和食塩浴液で洗浄てれ
、硫酸マグネシウム上で乾燥されおよび濃縮される。残
渣がシリカゾル上へキサ７６部および酢酸エステル１部
から成る混合物を用いてクロマドグ２フイーにかけられ
る。黄色の結晶５ｙ−理論値の９６％が得られ、その核
磁気共鳴スペクトルは次のデータを生じる：δ−１．１
〜２．４　ｐｐｍ　（ｍ　）　３　Ｈ，δ−４，１５ｐ
ｐｍ　（ｄ　７Ｈｚ、　　ｔｒ　１．５　Ｈｚ　）　２
　Ｈｓ　δ−７．３５ｐｐｍ（ｄ　１０Ｈｚ　）　Ｉ　
Ｈｂ　　δ−７−５ｐｐｍ　（ｄ　　７Ｈｚ　）　Ｉ　
Ｈ 同様に次の化合物が得られた： Ｒ４Ｒｇ　　　　Ｒ３Ｘ　　　　　Ｙ　　　　ｎ　　　
　Ｕ　　　　ＶＨＨＨＦＦ２Ｃｔ　　Ｆ ＨＨＨＣＬ　　　　Ｃｔ　　Ｉ　　　　Ｃｔ　　ＦＨＨ
ＨＣ１Ｃ１２Ｃ１Ｆ ４−クロル−２−フルオル−５−（２，２−クロルオル
シクロプロビルメトキシ）−アニリンの製造 ４−クロル−２−フルオル−５−（２，２−ジフルオル
シクログロビルメトキシ）−二トロベンゾール３６．９
．９がエタノール６００就中および１０％パラジウム金
属５ｙの添加下に活性炭上、室温および常圧で水素化さ
れる。水素受は入れが終了した後、触媒が謙別され、浴
剤が蒸発されおよび油状物２９．３　＆−理論値の８９
％が得られ、その核磁気共鳴スペクトルは次のデータを
生じる： δ−１，１〜２．２　ｐｐｍ　（ｍ　）　３　Ｈｂ　δ
−４，０ｐｐｍ（ｄ　１０　Ｈｚ広幅）２Ｈ，δ−５ｐ
ｐｍ　（Ｊｌ　　広幅）２Ｈ％　δ−６−５ｐｐｍ（ｄ
　　７　Ｈｚ　）　Ｉ　Ｈｓ　δ−７−Ｏｐｌ）ｍ　（
ｄ　　１　０　Ｈｚ　）　Ｉ　Ｈ同様に次の化合物が得
られた： ＨＨＨＦＦ　　　２　　Ｃｔ　Ｆ ＨＨＨＣＬ　　　ＣｔＩ　　　Ｃ２Ｆ ＨＨＨＣＬ　　　Ｃ４２Ｃ１Ｆ ４−クロル−２−フルオル−５−（２，２−クロルオル
シクロプロビルメトキシ）−フェニルヒドラジンの製造 ４−クロル−２−フルオル−５−（２，２−クロルオル
シクロプロぎルメトキシ）−アニリン２９．３．９が半
濃縮され次塩酸４５編を装入さ１しおよび濃塩酸２７３
μを加えられる。その後−１０９Ｃに冷却されおよび水
１７ｄ中の亜硝酸ナトリウム８．３ｇの溶液を滴加され
、そこで温良に一５℃を越えない。３時間−５°Ｃで後
攪拌されおよびその後−１５℃で製塩＃ｔ３４ｄ中のス
ズ−（１）−クロリドゾヒドレート５７．３．９の溶液
が、−１０°Ｏｔ−越えないように滴加される。
−晩生室温に加熱される６後処理のために０６０に冷却
され、徐々に３２％力性ンーダ溶液４６０都で中和され
る。沈殿した水酸化スズ懸濁が上２イトでの濾過により
除去され、濾滓がエーテルで？’ｌｔされ、水性母液が
数回エーテルで抽出される。１つにされた有機相が硫酸
マグネシウム上で乾燥され、浴剤が除去される。
油状物２ｔｌ−理論値の１００％が得られ、その核磁気
共鳴スペクトルは次のデータを生じる： δ−１，１〜２．３　ｐｐ！Ｉｎ　（ｍ　）　３　Ｈ，
δ−４，０ｐｐｍ（ｄ　Ｆ３　Ｈｚ広幅）２Ｈ１δ−６
，８５ｐｐｍ　（ｄ　７Ｈｚ）１　Ｈ，δ−７，０ｐｐ
ｍ　（ａ　１０　Ｈｚ　）　Ｉ　Ｈ同様に次の化合物が
得られ九二 Ｒｚ　　　　Ｒ２Ｒ８１ｎ　　　　Ｘ　　　　Ｙ　　　
　Ｕ　　　　ＶＨＨＨ２ＦＦＣ１Ｆ ＨＨＨＩ　　　　Ｃ１Ｃ１Ｃ１Ｆ ＨＨＨ２Ｃ１Ｃ１Ｃ１Ｆ 次例が本発明による化合物の作用性勿評述する。
適用例Ａ 温室中で本発明による化合物が５００を水／ｈａに乳化
されて、１ゆ作用物質／　ｈａの適用量でキク科（Ｍａ
ｔｒｌｃａｒｉａ　）およびスミレ科の属の試験植物に
出芽前処理方法−および出芽前処理方法でＩ！Ｊｔ耕さ
れた。処理の６遍間後処理結果が査定され、その際製造
例１〜９による全ての化合物は〇−作用なし〜４−絶滅
までの量定規準で試験植物の絶滅を生じた。
適用例Ｂ 温室中で挙げられた植物８１類が出芽前に挙げられた化
合物で０．１　ｋｌ？作用物質／ｈａの適用量で処理さ
れた。化合物はこの目的のためにエマルジョ／として５
００を水／　ｈａで均一に植物上に唄鋳された。処理の
３週間後本発明による化合物は公知剤と比較して高い辿
択性を雑単に対するすぐれた作用で示した。
比較剤 ヨーロッパ特許第６１７４１号明細書 Ｎｒ、１２　３　１　１　３　３　４　４　２　２　２
　４　１ヨ一ロツパ％ＩＦＦ第１０５７２１号明帷１・
Ｎｒ、１　３　４　２　１　５　４　４　４　２　３　
４　４　０神Ｗ ７％／’／　　０　３　０　０　２　５　２　４　０　
２　１　３　０査定基準 〇−作用なし １−弱い損傷 ２−中程度の損傷 ３−強い損傷 ４−全体的な絶滅 稽 Ｂｒ−ブラシカ（Ｂｒａａｓｉｃａ　）　ｓａｐ＠８０
−ソラヌム（Ｅｉｏｌａｎｕｍｎ　）　ｓａｐ。
Ｇｏ−ゴシビウム　ヒルストラム（Ｇｏｓｓｙｐｌｕｍ
ｈｊｒｐｕｔｕｍ　） Ｇ１−グリシン（Ｇ１７Ｃ１ｎｅ　）　ｍａｘＳｔ−ハ
コベ Ａｂ−アビエテイロン　ヒデリドウム （Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｈｙｂｒｉｄｕｍ　）胤−カミル
レ Ｖｊ−ビオラ　トリコロール（ｖｉｏｌａ↑、Ｂ　ｃｏ
ｌｏｒ）Ａｖ−カラスムイ Ａ１−７０ペクルス　ミオスロイデス（ＡＩＯｐｅ−ｃ
ｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅａ　　）Ｅｃ■イヌビ
エ ８ｅ−コアク Ｃｙ麿クシペルスニスカレントウス（Ｃｙｐｅｒｕａｅ
ｓｃｕｌｅｎｔｕａ　） 適用例Ｃ ＠室中で挙げられた１［物穐類が出芽後挙げられた化合
物で０．３ユ作用物質／　ｈａの適用量で処理された。
化合物はこの目的のためにエマルションとして５００を
水／　ｈａで均一に植物上に噴霧された。ここでは処理
の３週間後本発明による化合物が公知化合物と比較して
高い選択性を雑草に対するすぐれた作用で示した。
査定基準 〇−作用なし １−弱い損傷 ２−中橿度の損傷 ６−強い損傷 ４−全体的な絶滅 種類 Ｂｒ−ブラシカＲａｐ。
ＳＯ震ノン２ヌム８８ｐ Ｇ１−グリシンｍａｘ Ｈｅ露ヒマワリ Ｓｔ−ハコベ Ａｋｌ−−アビュテイロン　ヒプリドウムＭａ鴎カミル
レ Ｖｊ　−ビオラ　トリコロール Ｃｈ−クリサンテヌム　セデトウム（Ｃｈｒｙｓａｎ−
ｉｈｅｍｕｍ　ａｅｇｅｔｕｍ　） Ｉｐ−マルバアサガオ Ｚｅ鱈トウモロコシ Ｔｒ−コムイ Ｈｏ−オオムギ Ｏｒ−イネ Ｓｒ−ンルグム　サテイデム（Ｓｏｒｇｈｕｃｏ　ｇａ
ｔｉｖｕｍ）Ｂｅ−コアツ 適用例り 温室中で嗣げられた臘物極類が出芽後挙げられた化合物
で０．３　ｋｇ作用物質／　ｈａの適用量で処理された
。化合物はこの目的のためにエマルションとして５００
を水／　ｈａで均一に植物上に噴霧され九。ここでは処
理の６週間後本発明による化合物が良好な除草特性を示
した。
化合物　　　　　　　Ｅｃ　　Ｃｏ　　Ｃｄ　　Ｆｉ査
号１．１　　　　　　　１　　１　　２　　３査号１．
２　　　　　　　４　　２　　４　　４査号３．２　　
　　　　　４　　１　　３　　４査号４．３　　　　　
　　３　　１　　３　　４査号４．４　　　　　　　４
　　３　　４　　４蕾号５．１　　　　　　　　１　　
１　　３　　３食号６．１　　　　　　　４　　４　　
４　　４査定基準 〇−作用なし １−弱い損傷 ２−中程度の損傷 ６−強い損傷 ４−全体的な絶滅 極 Ｅｃ−イヌビエ Ｃｅ　＝シペルス　ニスカレントウス Ｃｄ−メマガヤツリ Ｆｌ−ヒデリコ 通用例Ｅ 温呈中で表に挙げられた化合物が一様に挙げられた適用
量で投与された。このために作用物質に容器中で水１５
００Ｍが与えられた（水通用）。試験植物は２〜５子葉
期で使用された。
投与の３週間後植物の損傷が査定された。
表か示すように、本尭明による化合物線に要なイネ雑草
に対し強作用性である。
水通用 管号３．２　１０　　　４　１　３　３　−　−査号４
．３　１０　　　４　１　４　４　−　−査号４．４１
　　　　４３４４−− 査号５．１　１　　　４　２　２　２　−　−企号６．
１１　　　４４４４−− 査号７．１３　　　　４−４−３４ 査号８．１３　　　４−４−３４ 食号９．１３　　　４−４−３４ 査定基準 〇−作用なし １−＠い損傷 ２−中程度の損傷 ６−強い損傷 ４−全体的な絶滅 ｍ−試験せず 種 Ｅｃ−イヌビエ Ｃｏ−シペルス　ニスカレントウス Ｃｄ−タマガヤツリ Ｆｊ−ヒデリコ ８ａ−サギタリア　ダクラ（８ａｇｉｔｔａｒｉａｐｕ
ｓｊｌｌａ　） Ｅｌ−マツバイ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに別々に水素
    またはＣ＿１＿〜＿４−アルキルを表わし、Ｘは水素ま
    たはハロゲン、 Ｙはハロゲン、 ｎは０、１、２または３、 ＵおよびＶは水素またはハロゲンおよびＷは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ （その際Ｔはハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル、Ｃ
    ＿１＿〜＿４−ハロゲンアルキル、ＣＮまたはＯＲ＿９
    、ＱはＣＨまたはＮ、 ＺはＯまたはＳ、 Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７およびＲ＿８はそのつ
    ど直鎖、分枝または環状の、場合により６までのハロゲ
    ン原子で置換されたＣ＿１＿〜＿７−アルキル基を表わ
    し、その際Ｒ＿４およびＲ＿５はその他に一緒に、飽和
    または不飽和であつてよく、Ｏ、ＳまたはＮのような他
    のヘテロ原子を含有しおよび場合により１〜３のメチル
    基または１〜６のハロゲン原子により置換されていてよ
    い、複素環式４〜７−員環を形成し、Ｒ＿９は水素、Ｃ
    ＿１＿〜＿４−アルキルまたはＣ＿１＿〜＿４−ハロゲ
    ンアルキルを表わす）の複素環式基を表わす〕のハロゲ
    ンシクロプロピル化合物。 ２、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに別々に水素
    またはＣ＿１＿〜＿４−アルキルを表わし、Ｘは水素ま
    たはハロゲン、 Ｙはハロゲン、 ｎは０、１、２または３、 ＵおよびＶは水素またはハロゲンおよび Ｗは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ （その際Ｔはハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル、Ｃ
    ＿１＿〜＿４−ハロゲンアルキル、ＣＮまたはＯＲ＿９
    、ＱはＣＨまたはＮ、 ＺはＯまたはＳ、 Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７およびＲ＿８はそのつ
    ど直鎖、分枝または環状の、場合により６までのハロゲ
    ン原子で置換されたＣ＿１＿〜＿７−アルキル基を表わ
    し、その際Ｒ＿４およびＲ＿５はその他に一緒に、飽和
    または不飽和であつてよく、Ｏ、ＳまたはＮのような他
    のヘテロ原子を含有しおよび場合により１〜３のメチル
    基または１〜６のハロゲン原子により置換されていてよ
    い、複素環式４〜７−員環を形成し、 Ｒ＿９は水素、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルまたはＣ＿１
    ＿〜＿４−ハロゲンアルキルを表わす）の複素環式基を
    表わす〕のハロゲンシクロプロピル化合物の製法におい
    て、一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙおよびｎは上記
    のものを表わしおよびＡは塩素、臭素またはヨウ素を表
    わす〕のハロゲン化物を一般式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中Ｕ、ＶおよびＷは上記のものを表わす〕のフェノ
    ールと反応させることを特徴とする、ハロゲンシクロプ
    ロピル化合物の製法。 ３、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに別々に水素
    またはＣ＿１＿〜＿４−アルキルを表わし、Ｘは水素ま
    たはハロゲン、 Ｙはハロゲン、 ｎは０、１、２または３、 ＵおよびＶは水素またはハロゲン、 Ｗは４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール−２−
    イル基を表わす〕のハロゲンシクロプロピル化合物の製
    法において、式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕおよび
    Ｖは上記のものを表わす〕の化合物を式Ｖ：▲数式、化
    学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中Ｒ＿１＿０はＣ＿１＿〜＿４−アルキル、Ｃ＿１
    ＿〜＿４−ハロゲンアルキルまたはＣ＿１＿〜＿４−ア
    ルコキシを表わす〕の化合物と反応させおよび所望によ
    りこのようにして得られた式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕおよび
    Ｖは上記のものを表わし、Ｔはヒドロキシを表わす〕の
    化合物がジアルキルスルフエートを用いて、Ｔがアルコ
    キシを表わす相当する化合物へまたはホスホルオキシハ
    ロゲニドを用いて、Ｔがハロゲンを表わす相当する化合
    物へおよびＮａＣＮとの反応によりＴがＣＮを表わす相
    当する化合物へ移行することを特徴とする、ハロゲンシ
    クロプロピル−化合物の製法。 ４、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに別々に水素
    またはＣ＿１＿〜＿４−アルキルを表わし、Ｘは水素ま
    たはハロゲン、 Ｙはハロゲン、 ｎは０、１、２または３、 ＵおよびＶは水素またはハロゲンおよび Ｗは２Ｈ−１，２，４−トリアゾ−リン−３−オン−２
    −イル−基を表わす〕のハロゲンシクロプロピル化合物
    の製法において、式IV：▲数式、化学式、表等がありま
    す▼（IV） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕおよび
    Ｖは上記のものを表わす〕の化合物を式VI：▲数式、化
    学式、表等があります▼（VI） 〔式中Ｒ＿４およびＲ＿５はそのつど直鎖、分枝または
    環状の、場合により６までのハロゲン原子で置換された
    Ｃ＿１＿〜＿７−アルキル基を表わし、その際Ｒ＿４お
    よびＲ＿５はその他に一緒に、飽和または不飽和であつ
    てよく、Ｏ、ＳまたはＮのような他のヘテロ原子を含有
    しおよび場合により１〜３のメチル基または１〜６のハ
    ロゲン原子により置換されていてよい、複素環式４〜７
    −員環を形成しおよびＲ＿１＿１はＣ＿１＿〜＿４−ア
    ルキルを表わす〕の化合物と反応させることを特徴とす
    る、ハロゲンシクロプロピル−化合物の製法。 ５、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに別々に水素
    またはＣ＿１＿〜＿４−アルキルを表わし、Ｘは水素ま
    たはハロゲン、 Ｙはハロゲン、 ｎは０、１、２または３、 ＵおよびＶは水素またはハロゲンおよび Ｗは３Ｈ−１，３，４−オキサジアゾール−２−オン−
    ３−イル−基を表わす〕のハロゲンシクロプロピル化合
    物の製法において、式IV：▲数式、化学式、表等があり
    ます▼（IV） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕおよび
    Ｖは上記のものを表わす〕の化合物を式VIII：▲数式、
    化学式、表等があります▼（VIII） 〔式中Ｒ＿６はそのつど直鎖、分枝または環状の、場合
    により６までのハロゲン原子で置換されたＣ＿１＿〜＿
    ７−アルキル基を表わしおよびＲ＿１＿２はハロゲンま
    たはＣ＿１＿〜＿４−アルコキシを表わす〕の酸誘導体
    と反応させて、中間体的に式VII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕ、Ｖお
    よびＲ＿６は上記のものを表わす〕の化合物にしおよび
    その後ホスゲンまたはその反応性官能誘導体と反応させ
    ることを特徴とする、ハロゲンシクロプロピル−化合物
    の製法。 ６、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに別々に水素
    またはＣ＿１＿〜＿４−アルキルを表わし、Ｘは水素ま
    たはハロゲン、 Ｙはハロゲン、 ｎは０、１、２または３、 ＵおよびＶは水素またはハロゲンおよび Ｗは２Ｈ，４Ｈ−１，２，４−トリアジン−３，５−ジ
    オン−２−イル−基を表わす〕のハロゲンシクロプロピ
    ル化合物の製法において、式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕおよび
    Ｖは上記のものを表わす〕の化合物を、式ＸII： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） 〔式中Ｒ＿８はそのつど直鎖、分枝または環状の、場合
    により６までのハロゲン原子で置換されたＣ＿１＿〜＿
    ７−アルキル基を表わす〕のケト酸と反応させて、式Ｘ
    I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕ、Ｖお
    よびＲ＿８は上記のものを表わす〕の化合物にし、塩化
    チオニルまたはオキシ塩化リンおよび引続きカルバミン
    酸エステルで環化しおよびこのようにして得られた式I
    X： ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕ、Ｖお
    よびＲ＿８は上記のものを表わす〕の化合物を式Ｘ： Ｒ＿７−Ａ（Ｘ） 〔式中Ｒ＿７はそのつど直鎖、分枝または環状の、場合
    により６までのハロゲン原子で置換されたＣ＿１＿〜＿
    ７−アルキル基を表わしおよびＡは塩素、臭素またはヨ
    ウ素を表わす〕の化合物と反応させることを特徴とする
    、ハロゲン−シクロプロピル化合物の製法。 ７、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに別々に水素
    またはＣ＿１＿〜＿４−アルキルを表わし、Ｘは水素ま
    たはハロゲン、 Ｙはハロゲン、 ｎは０、１、２または３、 ＵおよびＶは水素またはハロゲンおよび Ｗは４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−１，２，３
    −トリアゾロ−〔３，４−ａ〕ピリジン−８−イウム−
    ３−オレエート−２−イル−基を表わす〕のハロゲンシ
    クロプロピル化合物の製法において、式ＸＶ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕおよび
    Ｖは上記のものを表わす〕の化合物を亜硝酸でジアゾ化
    し、ビペリジン−２−カルボン酸と反応させおよび無水
    酢酸で環化することを特徴とする、ハロゲン−シクロプ
    ロピル−化合物の製法。 ８、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに別々に水素
    またはＣ＿１＿〜＿４−アルキルを表わし、Ｘは水素ま
    たはハロゲン、 Ｙはハロゲン、 ｎは０、１、２または３、 ＵおよびＶは水素またはハロゲンおよび Ｗは１，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−２Ｈ−イ
    ソインドール−１，３−ジ−オン−２−イル−基を表わ
    す〕のハロゲンシクロプロピル化合物の製法において、
    式ＸＶ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕおよび
    Ｖは上記のものを表わす〕の化合物を式 ＸVI： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVI） 〔式中Ｚ＝ＯまたはＳを表わす〕の化合物と反応させる
    ことを特徴とする、ハロゲンシクロプロピル化合物の製
    法。 ９、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに別々に水素
    またはＣ＿１＿〜＿４−アルキルを表わし、Ｘは水素ま
    たはハロゲン、 Ｙはハロゲン、 ｎは０、１、２または３、 ＵおよびＶは水素またはハロゲンおよび Ｗは２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イ
    ミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジン−１，３−ジオン−２−
    イル−または２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−１，３，４−トリアゾロ〔１，２−ａ）ピリダジ
    ン−１，３−ジオン−２−イル−基を表わす〕のハロゲ
    ンシクロプロピル化合物の製法において、式ＸＶ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕおよび
    Ｖは上記のものを表わす〕の化合物を式 ＸVIIまたは式ＸVIII： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVII）▲数式、
    化学式、表等があります▼（ＸVIII） 〔式中Ｚ＝ＯまたはＳ、Ｑ＝ＣＨまたはＮおよびＲ＿１
    ＿３はＣ＿１＿〜＿４−アルキル基を表わす〕の化合物
    と反応させるかまたは式ＸＶ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕおよび
    Ｖは上記のものを表わす〕の化合物をホスゲンまたはチ
    オホスゲンと中間体的に反応させて、式ＸIX： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIX） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕ、Ｖお
    よびＺは上記のものを表わす〕の化合物にし、および引
    続き式ＸＸ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸ） 〔式中Ｑ＝ＣＨまたはＮ、Ｚ＝ＯまたはＳおよびＲ＿１
    ＿５はＣ＿１＿〜＿４−アルキルを表わす〕の化合物と
    反応させることを特徴とする、ハロゲン−シクロプロピ
    ル化合物の製造。 １０、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに別々に水素
    またはＣ＿１＿〜＿４−アルキルを表わし、Ｘは水素ま
    たはハロゲン、 Ｙはハロゲン、 ｎは０、１、２または３、 ＵおよびＶは水素またはハロゲンおよび Ｗは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、
    表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ （その際Ｔはハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル、Ｃ
    ＿１＿〜＿４−ハロゲンアルキル、ＣＮまたはＯＲ＿９
    、ＱはＣＨまたはＮ、 ＺはＯまたはＳ、 Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７およびＲ＿８はそのつ
    ど直鎖、分枝または環状の、場合により６までのハロゲ
    ン原子で置換されたＣ＿１＿〜＿７−アルキル基を表わ
    し、その際Ｒ＿４およびＲ＿５はその他に一緒に、飽和
    または不飽和であつてよく、Ｏ、ＳまたはＮのような他
    のヘテロ原子を含有しおよび場合により１〜３のメチル
    基または１〜６のハロゲン原子により置換されていてよ
    い、複素環式４〜１−員環を形成し、Ｒ＿９は水素、Ｃ
    ＿１＿〜＿４−アルキルまたはＣ＿１＿〜＿４−ハロゲ
    ンアルキルを表わす）の複素環式基を表わす〕のハロゲ
    ンシクロプロピル化合物の製法において、式ＸＸ I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕおよび
    Ｖは上記のものを表わす〕の化合物を、式ＸＸII： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸII） 〔式中ＸおよびＹは上記のものを表わし、 Ｂは水素または▲数式、化学式、表等があります▼、そ
    の際Ｍはアルカ リ金属である、を表わす〕の化合物と反応させることを
    特徴とする、ハロゲン−シクロプロピル化合物の製法。 １１、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに別々に水素
    またはＣ＿１＿〜＿４−アルキルを表わし、Ｘは水素ま
    たはハロゲン、 Ｙはハロゲン、 ｎは０、１、２または３、 ＵおよびＶは水素またはハロゲンおよび Ｗは式 ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、
    表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ （その際Ｔはハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル、Ｃ
    ＿１＿〜＿４−ハロゲンアルキル、ＣＮまたはＯＲ＿９
    、ＱはＣＨまたはＮ、 ＺはＯまたはＳ、 Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７およびＲ＿８はそのつ
    ど直鎖、分枝または環状の、場合により６までのハロゲ
    ン原子で置換されたＣ＿１＿〜＿７−アルキル基を表わ
    し、その際Ｒ＿４およびＲ＿５はその他に一緒に、飽和
    または不飽和であつてよく、Ｏ、ＳまたはＮのような他
    のヘテロ原子を含有しおよび場合により１〜３のメチル
    基または１〜６のハロゲン原子により置換されていてよ
    い、複素環式４〜７−員環を形成し、Ｒ＿９は水素、Ｃ
    ＿１＿〜＿４−アルキルまたはＣ＿１＿〜＿４−ハロゲ
    ンアルキルを表わす）の複素環式基を表わす〕のハロゲ
    ンシクロプロピル化合物少なくとも１種を、担持物質お
    よび／または助剤と共に含有することを特徴とする、除
    草剤。
JP62256444A 1986-10-14 1987-10-13 ハロゲンシクロプロピル−化合物、その製造および化合物を含有する除草剤 Pending JPS63218662A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3635309.4 1986-10-14
DE19863635309 DE3635309A1 (de) 1986-10-14 1986-10-14 Halogencyclopropyl-verbindungen, ihre herstellung und verwendung als herbizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS63218662A true JPS63218662A (ja) 1988-09-12

Family

ID=6311886

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62256444A Pending JPS63218662A (ja) 1986-10-14 1987-10-13 ハロゲンシクロプロピル−化合物、その製造および化合物を含有する除草剤

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4859230A (ja)
EP (1) EP0268797A3 (ja)
JP (1) JPS63218662A (ja)
CN (1) CN87106917A (ja)
AU (1) AU605183B2 (ja)
BR (1) BR8705442A (ja)
DD (1) DD279394A5 (ja)
DE (1) DE3635309A1 (ja)
DK (1) DK537587A (ja)
FI (1) FI874514A (ja)
HU (1) HU201068B (ja)
IL (1) IL84138A0 (ja)
PH (1) PH23048A (ja)
SU (1) SU1618273A3 (ja)
ZA (1) ZA877732B (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4430287A1 (de) * 1994-08-26 1996-04-25 Basf Ag N-Phenyltetrahydroindazole, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel
CA2156652A1 (en) * 1994-08-31 1996-03-01 Minoru Takano Epoxyphenol derivatives and herbicides containing them as active ingredients
US5852048A (en) * 1995-03-01 1998-12-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Ester compound and a pesticidal agent containing the same as an active ingredient

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5890570A (ja) * 1981-11-26 1983-05-30 Showa Denko Kk オキサジアゾリン誘導体及び除草剤
PH18938A (en) * 1982-09-28 1985-11-11 Sumitomo Chemical Co 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazoles and their use
JPS59148785A (ja) * 1983-02-15 1984-08-25 Sumitomo Chem Co Ltd ピリドトリアゾリウム誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS6113175A (ja) * 1984-06-29 1986-01-21 Rhythm Watch Co Ltd タツチスイツチ付時計
EP0259264A1 (de) * 1986-09-03 1988-03-09 Ciba-Geigy Ag Neue 4-Methylphthalimide
DE3731516A1 (de) * 1987-09-18 1989-03-30 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen

Also Published As

Publication number Publication date
IL84138A0 (en) 1988-03-31
DK537587D0 (da) 1987-10-14
AU7937387A (en) 1988-04-21
AU605183B2 (en) 1991-01-10
EP0268797A2 (de) 1988-06-01
FI874514A0 (fi) 1987-10-13
DK537587A (da) 1988-04-15
FI874514A (fi) 1988-04-15
HUT48241A (en) 1989-05-29
SU1618273A3 (ru) 1990-12-30
DD279394A5 (de) 1990-06-06
EP0268797A3 (de) 1989-03-29
CN87106917A (zh) 1988-07-13
BR8705442A (pt) 1988-05-24
US4859230A (en) 1989-08-22
DE3635309A1 (de) 1988-04-21
HU201068B (en) 1990-09-28
PH23048A (en) 1989-03-10
ZA877732B (en) 1988-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2598540B2 (ja) アルコキシ‐１，２，４‐トリアゾロ〔１，５‐ｃ〕ピリミジン‐２‐スルホンアミド，その製造法及び中間体
US5324854A (en) Intermediate isocyana to benzenesulfonamide compounds
JPS63115870A (ja) ２−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤
JPS6391378A (ja) アミノピラジノン及びアミノトリアジノン、それらの製造方法並びにそれらを含有する組成物
JPH07505125A (ja) 新規の置換ピラゾリルピラゾール、その製法並びに中間体及び除草剤としてのその使用
JP3383813B2 (ja) 置換されたフェニル複素環式除草剤
EP0337944A1 (de) Harnstoffe
US4179276A (en) Novel imidazothiazine-1,3 (2H)-diones
RU2054871C1 (ru) Гербицидное средство и способ борьбы с сорняками
US4139364A (en) Triazolone herbicides
JPS63218662A (ja) ハロゲンシクロプロピル−化合物、その製造および化合物を含有する除草剤
NO167919B (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive 3h-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidiner
SI9300085A (en) Herbicidal n-cyanopyridazinones
US4859231A (en) (6,7-)dihydro-(1,2,4) triazolo (1,5-A) (1,3,5) Triazine-2-sulphonamides, and their use as herbicides and plant growth regulators
US4315767A (en) Triazolone herbicides
US5763359A (en) N-(1-ethyl-4-pyrazolyl)triazoloazinesulfonamide herbicides
CS201048B2 (en) Herbicide and process for preparing effective compounds
JPS63258462A (ja) ２−フエノキシピリミジン誘導体及び除草剤
JPS62175472A (ja) 新規な除草性イミダゾリノン類
US4120693A (en) Substituted isoindoles
US5494887A (en) Ring annulated 5-alkoxy-n-aryl[1,2,4]triazolo[1,5-C]-pyrimidine-2-sulfonamide herbicides
JPH01305089A (ja) トリアゾリルスルホンアミド、その製法および該化合物を含む除草剤
JP3064371B2 (ja) ベンゾオキサジルウラシル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
US4175948A (en) Substituted isoindoles
US5670455A (en) Substituted phenylheterocyclic herbicides