JPS63218662A - ハロゲンシクロプロピル−化合物、その製造および化合物を含有する除草剤 - Google Patents

ハロゲンシクロプロピル−化合物、その製造および化合物を含有する除草剤

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JPS63218662A
JPS63218662A JP62256444A JP25644487A JPS63218662A JP S63218662 A JPS63218662 A JP S63218662A JP 62256444 A JP62256444 A JP 62256444A JP 25644487 A JP25644487 A JP 25644487A JP S63218662 A JPS63218662 A JP S63218662A
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formula
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halogen
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chemical formulas
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フリートヘルム・ブルーメ
ヴイルフリート・フランケ
フリートリヒ・アルント
リチヤード・リース
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規ハロｒンシクロプロｔルー化合物、その製
法およびこれを含有する除草剤に関する。
従来の技術 特定のテトラヒドロインダゾールおよびナト２ヒドロフ
タル酸イミドが除重特性を有することは既に公知である
（ヨーロッパ特許第６１７４１号および同第１０５７２
１号明細４Ｆ）。この物質の作用性は発芽前処理−およ
び発芽後処理適用の際良好であるとみなされる。しかし
、いくつかの栽培で−たとえば綿花、大豆および穀物の
際のよりな−その相容性が完全に十分でないことが不利
である。
発明を達成するための手段 一般式ｌ： 〔式中Ｒ４、Ｒ２およびＲ３は互いに別々に水素ま九は
ｃｌ＋−４−アルキル、 又は水素またはへロデ／、 Ｙはハロゲン、 ｎは０，１．２または６、 ＵおよびＶは水素またはハロゲンおよびＷは式 （その際 Ｔはハｏデン、０１−４−アルキル、Ｃ１−４−”口ｒ
ンアルキル、　ＣＮまたはＯＲ９、 ＱはＣＨｌたはＮ。
２はＯまたはＳ。
Ｒ４、Ｂ５、Ｒ６、Ｒ１およびＲ８はそのつど直鎖、分
枝または環状、場合により６までのハロゲン原子で置換
されたＣ１〜ツーアルキル基を表わし、そのｒｌＡＲａ
およびＲ６はその他に一緒に、飽和または不飽和であっ
てよ＜、ｏ、ｓｔたはＮのような他のへテロ原子を含有
しおよび場合により１〜３のメチル基ｌたは１〜６のハ
ロゲン原子により置換されていてよい、複素環式４〜７
１塊を形成することがで色および Ｒｏは水素、０１〜４−アルキルまたは０１〜４−ハロ
ゲンアルキルを表わす）の複素環式基を表わす〕のハロ
ゲンシクロプロぎルー化合物が驚異的にもコメ、コムギ
、大豆、とうもろこし、綿花およびオオムギに対するす
ぐれた相容性を同時に改良された除単作用で示すことが
見出された。
表現ハロｙｙはＦ％Ｃｔ％ＢｒまたはＪを表わす。ハロ
ゲンアルキルはアルキル基の１個または数個の水素原子
がハロゲンにより代えられていることを表わす。
複素環式環の例として一次のものが挙げられる：ビロー
ル、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピリジ
ン、オキサジン、チアジン、ピリミジン、ピラジン、ト
リアジン、オキサジアジンおよびチアジアジンならひに
そのシー、テトラ−または場合によシヘキサヒドロ誘導
体。
本発明による化合物は自体公知の方法で次のように製造
できる： ａ）一般式■： 〔式中Ｒ１、Ｒ＋１、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよびｎは上記のも
のを表わし、Ａは塩素、臭素またはヨウ素を表わす〕の
ハロゲン化物を式１； 〔式中Ｕ、ＶおよびＷは上記のものを表わす〕のフェノ
ールと反応させる。
ｂ）式中Ｗが４．５．６．７−チトラヒドロインダ・ｔ
−ルー２−イル−基を表わす式■の化合物の製造のため
に、式■： 〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒｒ５、Ｘ、Ｙ、ｎ％ＵおよびＶは
上記のものを表わす〕の化合物を式■：〔式中８４０　
ＦｉＣ１＝４−アルキル、ｃ１ｍ４−ハロゲンアルキル
または０１〜４−アルコキシを表わす〕の化合物と反応
させる。
Ｔがヒドロキシを表わす、このようにして得られ九式Ｉ
の化合物が場合によりさらに反応される。たとえばジア
ルキルスル７エートトの反応によ＃）Ｔがアルコキシを
表わす相当する化合物またはホスホルオキシハロｒニド
との反応の際Ｔがハロゲンを表わす相当する化合物が得
られ、これはその後ＮａＣＮとの反応によ５ＴがＣＮを
表わす相当する化合物に移行できる。
ｃ）　　　　Ｗ　　が　２Ｈ−１、２，４−ト　　リ　
　ア　ソー　−リ　　ン　−６−オン−２−イル−基を
表わす、式Ｉの化合物の製造のために式Ｉｖ： 〔式中Ｒ１，Ｒ，、Ｒ３％　Ｘ、Ｙ、ｎ％ＵおよびＶは
上記のものを表わす〕の化合物を式ｖ１：〔式中Ｒ４お
よびＲ８は上記のものを表わし、Ｒ４ｚＦｉ０１〜４−
アルキルを表わす〕の化合物と灰地、させる。
ｄ）　　Ｗがｇａ−１ｔ３ｔ４−オキサジアゾール−２
−オン−３−イル−基を表わす式Ｉの化合物の製造のた
めに、式■： 〔式中Ｂ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ％Ｙ％ｎ、ｔＪおよびＶは
式Ｉのものを表わす〕の化合物を弐ｎ：〔式中Ｒ６は上
記のものを表わしおよびＲｌｇはハロゲンまたはｃｌ−
４−フルコキシを表わす〕の酸誘導体と反応させて、中
間体的に式■：〔式中Ｒ１、Ｒ，、Ｒ３、Ｘ、Ｙ％ｎ、
Ｕ、ＶおよびＲ６は上記のものを表わす〕の化合物にし
およびその後ホスダンまたはその反応性官能誘導体に反
応させる。
ｅ）　　Ｗが２Ｈ，４Ｈ−１，２，４−トリアゾン−３
，５−ジオン−２−イル−基を表わす、式Ｉの化合物の
製造のために式■： 〔式中Ｒ１、Ｂ２、Ｒ３、Ｘ％Ｙ、ｎ、ＵおよびＶは上
記のものを表わす〕の化合物を大河：Ｉ Ｆｔｓ　−Ｃ−Ｃ０ＯＨ０１１１ 〔式中Ｒ８は上記のものを表わす〕のケト酸と反応させ
て、大刀 Ｃ式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ％Ｙ、ｎ、Ｕ％ＶおよびＲ
８は上記のものを表わす〕の化合物にし、これは塩化チ
オニルまたはホスホルオキシクロリドおよび引続きカル
バミ°ン酸エステルでの処理により塊化しおよび仁のよ
うにして得られた式■： 〔式中Ｒ１、Ｒ２、ＦＬ３、Ｘ％　Ｙ％　Ｂ４　Ｕ、Ｖ
およびＲ８は上記のものを表わす〕の化合物を式Ｘ： Ｒ，−Ａ　　　　　　　　　００ 〔式中Ｒ〒は上記のものを表わし、Ａは塩素、臭素また
はヨウ素を表わす〕の化合物と反応させる。
ｔ）　　Ｗが４．５，６．７−テトラヒドロ−２Ｈ−１
，２，３−トリアゾロ（３，４−ａ）ピリジン−８−イ
ウム−６−オンニート−２−イル−基を表わす式Ｉの化
合物の製造のために式ｘ■： 〔式中Ｒ４ｓ　Ｒ＋ｌ　％Ｒ３、Ｘ％Ｙ％ｎ、Ｕおよび
Ｖは上記のものを安わす〕の化合物を亜硝酸でジアゾ化
し、ぜベリジン−２−カルボン酸と反応させおよび無水
酢酸で環化する。
ｉ）Ｗが１．３．４，５，６．７−へキサヒドロ−２Ｈ
−イソインド−゛ルー１，６−シオンー２−イル基を表
わす式Ｉの化合物の製造のために、式Ｘ■： 〔式中Ｒ１％Ｒ２、Ｒ３、Ｘ％Ｙ、ｎ％ＵおよびＶは上
記のものを表わす〕の化合物を式ＸＶＩ　：〔式中２−
０またはＳを表わす〕の化合物と反応させる。
ｈ）　　ｗが２．３，５，６，７．８−へキサヒドロ−
１Ｈ−イミダ・戸（１，５−ａ）ピリジン−１，３−ジ
オン−２−イル−ま九は２　、３．５゜６．７，８−へ
キサヒドロ−ＩＨ−１，３，４−トリアゾロ−（１，２
−ａ）ピリダジン−１，３−ジオ／−２−イル基を表わ
す式ｌの化合物の実速のために、式Ｘ■： 〔式中Ｒ１％Ｒ，、Ｒ，、、Ｘ％Ｙ、ｎ、ＵおよびＶは
上記のものを表わす〕の化合物を式Ｘ■またはＸＶＩ　
： 〔式中ｚ−〇またはＳ％Ｑ　−ＣＨまたはＮおよびＲＸ
ａはＣ１〜４−アルキルを表わす〕の化合物と反応させ
るか または 式Ｘ■ 〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｂ３、Ｘ％Ｙ％ｎ％ＵおよびＶは上
記のものを表わす〕の化合物をホスゲンまたはチオホス
ゲンと中間体的に反応させて、式Ｘ■： 〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙ％ｎ％Ｕ％Ｖおよび２
は上記のものを表わす〕の化合物にしおよび引続き式Ｘ
Ｘ： 〔式中Ｑ　−ＣＨまたは８％　ｚ−０または８およびＲ
ｌＢはｃｌ＋＋４−アルキル基を表わす〕の化合物と反
応させる。
１）式ｘＭ： 〔式中Ｒ１、Ｂ２、Ｒ３、Ｕ％Ｖ％Ｗおよびｎは上記の
ものを表わす〕の化合物を式ｙＳＩＪｉ：Ｘ　−Ｃ−Ｙ
　　　　　　　　（ＸＸＩＩ）〔式中ＸおよびＹは上記
のものを表わしおよびす金属を表わす、ｔ−表わす〕と
反応させる。
方法別法ａ）による反応は有利に酸受容体に助けられて
、０〜１５０℃で、殊に室温から反応混合物の還流は良
までで実施する。酸受容体として常用の塩基性剤、殊に
たとえばトリエチルアミンまたはジイソプロピルアミン
のような脂肪族アミン、しかしまた炭酸アルカリおよび
その水溶液が適している。
エーテル化はさらに二相系で触媒の使用下におよび場合
によシ浴剤の存在で実施できる。塩基として水酸化アル
カリまたは炭酸アルカリを固形ま九は水浴液で使用する
。これが液状であるかぎシ、反応成分それ自体が溶剤と
して適している。その他に脂肪族または芳香族炭化水素
のような水と混合可能でないおよび塩基に対し不活性の
物質、たとえばヘキサン、ペンゾールまたはドルオール
を使用する。触媒として特にたとえは１．４，７．１０
．１３．１＜５−ヘキサオキサシクロオクタデカンのよ
うなりラウンエーテルおよびデームロウ（ｐｅｈｍｌｏ
Ｗ　）およびデームロウ、７アーゼ　トランスファー　
カタリシス（Ｐｈａｓｅ　Ｔｒａｎａｆｅｒ　Ｃａｔａ
ｌｙｓｉｇ　）パインハイムラ９８０年に記載されてい
るような第四アンモニウム塩が１要である。
通常出発物質は化学量論比で使用する。一方または他方
の過剰が個々の場合にしかし有利である。
方法別法ｂ）およびｃ）Ｔｆ−よる反応は有利に触媒反
応下に好適な浴剤中で実施する６反し＠度は室温から１
５０℃、有利に反応混合物の還流温度である。好適な浴
剤としてたとえはジメチルスルホキシド、九とえは塩化
メチレンおよびクロロホルムのようなハロゲン炭化水素
、たとえばペン・戸−ル、ドルオール、キジロール、ク
ロルベンゾールおよびジクロルペンゾールのような芳香
族炭化水素ならびにたとえばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロ７ランまたはジメチルホルムアミドのような他の
反応成分に対して不活性の浴剤が等けられる。
触媒として酢酸または硫酸のような酸、しかしまた敵性
イオン交換体を使用する。
方法別法ｄ）による反応は好適な不活性浴剤の使用なし
にまたは使用下に行う。好適な沁剤としてたとえはジメ
チルスルホキシド、たとえは塩化メチレンマ九はクロロ
ホルムのようなハロゲン炭化水素、たとえばベンテール
、ドルオール、キジロール、クロルベンゾールおよびジ
クロルペンゾールのような芳香族炭化水素ならびにたと
えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジメ
チルホルムアミドのような他の反応成分に対し不活性の
浴剤が挙げられる。
方法別法ｅ）による式■の化合物および式Ｘの化合物の
反応は有利に酸受容体の助けにより０〜１５０℃で、殊
に室温から溶液の還流温度までの温度で実施する。酸受
容体として常用の塩基性剤、殊にたとえばトリエチルア
ミンｌたはジイソプロビルアミンのような脂肪族アミン
、しかしま九炭酸アルカリおよびその水溶液が適してい
る。
アルキル化はまた二相系で触媒の使用下におよび場合に
より＃剤の存在で実施する。塩基として水酸化アルカリ
まｆｌ、、は炭酸アルカリを固形または水溶液で使用す
る。これが液状であるかぎり、反応成分それ自体が溶剤
として適している。その他に脂肪族または芳香族炭化水
素のような水と混合可能でないおよび塩基に対し不活性
の物質、たとえばへΦサン、ペンゾールまたはドルオー
ルを使用する。触媒として特にクラウンエーテルおよび
第四アンモニウム塩かに要である。
通常出発物質を化学量論比で使用する。一方または他方
の過剰が個々の場合にしかしまた有利である。
方法別法で）による反応は一般に三工程で生成物のその
間のｓＩｍｌｌなしに行う。溶剤として水と同時に各々
の不活性有機溶剤も使用する。しかしまｆｃ＃ｒ剤なし
で作業できる。反応温度は一２０〜１００℃、有利に一
り０℃〜室温である。
方法別法ｇ）およびｈ）による反応は有利に２０℃より
上、たとえば１００℃で筐たは反応混合物の還流＠度で
実施する。式ＸＶＩまたはＸｖｌｌの化合物の際のよう
に、反応成分が無水物である場合、たとえば溶剤として
酢酸中で作業することによシ、反応を有利に酢酸の上う
な酸の存在で実施する。しかしま九たとえばジクロルメ
タンまたはジメチルスルホキシドのような不活性溶剤の
使用なしにまたは使用下に双方の反応取分を反応させお
よび中間的に生じた付加生成′４ＩＩＪをたとえは無水
酢酸のような酸無水物で環化することもできる。
式Ｘ■およびＸＸの化合物を用いる方法別法ｈ）による
反応は不活性溶剤中、２０〜１５０℃の温度、有利に溶
剤の沸騰温度で行う。好適な溶剤は九とえは石油エーテ
ル、ペン・ｔ−ル、ドルオール、キジロール、ベンジン
、ジクロルメタン、クロロホルム、テトラクロルメタン
、１゜２−ジクロルエタン、クロルベンゾールのような
脂肪族および芳香族、場合によｐ塩素化された炭化水素
ならびにジエチル−およびジ−ｎ−ブチルエーテル、メ
チル−ｔ、−ブチルエーテル、テトラヒドロ７ラン、ジ
オキサンのような一エーテル、たとえばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンのようなケ
トン、さらにアセトニトリルおよびプロピオニトリルの
ようなニトリルおよびジメチルスルホキシドのようなス
ルホキシドまたはスルホンでおる。
方法１）による反応は有利にクロロホルム、ジオキサン
またはジエチレングリコールジアルキルエーテルのよう
なエーテル、シクロヘキサンまたはデカンのような脂肪
族炭化水素のような反応成分に対し不活性の浴剤中で、
場合によジアルカリアルコレートまたは−ヒドロキシド
のような強塩基の作用下に、有利に２−相系で、デーム
ロウおよびデームロウ：ファーゼ　トランスファー　カ
タリシス、パインハイム１９８０年に記載されているよ
うな相転移触媒の助けにより室温〜２００℃、有利に触
剤の沸騰減反で実施する。
上記方法により製造された本発明による化合物は常法に
より、たとえば富圧または減圧での使用される浴剤の留
去ｌたは抽出により単離される。
高められたＭＡ腿が大体においてカラムクロマトグラフ
ィーｍ製ならびに分別蒸留により得られる。
本発明による化合物は大体において、部分的にクロロホ
ルムのようなハロゲン化炭化水素、ジメチルスルホキシ
ドのようなスルホキシドまたは酢飯エステルのようなエ
ステルに風涛性である、結晶性ｌたは粘液性の物質を製
造する。
本発明による化合物は１ａｉｔたは数種の不蒼Ｃ−原子
″ｆｔ倉有する。本発明は光学活性形およびその混合物
を包含する。例では別記しないかぎシラセミ形が得られ
る。
式バおよびｘ■の出発物質は自体公知の方法により得ら
れる。可能な合成方法を次の図式が示す： 式■ 他の挙げられた出発物質の製造が記載芒れていないかぎ
り、これは公知であるか、公知方法と同様に製造できる
。
本発明による化合物は経済的に］Ｉ要な単子葉および双
子葉雑草に対しすぐれた除草作用を有する。その際物質
を土壌−１出芽前−１たは出芽後噴霧によシ散布するか
どうかはどうでもよい。
驚異的にも本発明による化合物はコメ、コムギ、ダイズ
、トウモロコシ、綿花およびオオムギに非常に良好な相
済性を示す。
本発明による化合物はたとえは次の植物種類に対する雑
草駆除のために使用する： アオイ科、キク科、アブラナ科、キク科、シン科、シナ
ビス（８１ｎａｐｉｓ　）、アブラナ科（Ｌｅｐｉｄｉ
ｕｍ　）、アカネ科、ナデシコ科、アンチミス（Ａｎｔ
ｈｅｍｉａ　）、アカザ科、アカザ科（Ａｔｒｉｐｌｅ
ｘ　）、キク科（５ｅｎｅｃｊａ　）、スベリヒエ科、
ヒルガオ科、中り科（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　）、キク
科（Ｇａｌｌｎｓｏｇａ　）、イラクサ科、ヒエ科、タ
デ科、セスバニア（１３ｇ６ｂＩｎｉ＆　）、キク科（
Ａｍｂｒｏｓｊａ　）、キク科（５ｏｎｃｈｕｓ　）、
ナス科、シソ科（Ｌａｍｉｕｍ　）　ｓゴマノハグサ科
、ナス科（Ｄａｔｕｒａ　）、スミレ科、中り科（ｃｅ
ｎｔａｕｒｅａ）およびシソ科（Ｇａ１ｅｏｐｓｉｓ’
　）の属の双子葉雑草。
イネ科（Ａ’ｖｅｎ＆　）、イネ科（Ａｌｏｐｅｃｕｒ
ｕｓ　）　％イネ科（Ｅｃｈｊｎｏｃｈｌｏａ　）、イ
ネ科（８ｅｔａｒｉａ　）、イネ料（Ｐａｎｉｃｕｍ　
）、イネ科（Ｄｌｇｌｔａｒｉａ　）、イネ科（Ｐｏａ
　）、イネ科（ｇ１ｊｕ８１ｎｅ　）、ブラシアリア（
Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　）、イネ科（Ｌｏｌｉｕｍ入イ
ネ科（Ｂｒｏｍｕａ　）　、カヤツリグサ科、イネ科（
Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　）、オそダカ科、イネ科（Ｃｙｎ
ｏ−ｄｏｎ）、ミスアオイ科、カヤツリグサ科（Ｆｉｍ
ｂｒｉａｔｙｌｉｓ　）、カヤツリグサ科（ｇｌｅｏ−
ｃｈａｒｌｓ　ン、イスカエムム（Ｉ８ｃｈａｅｍｕｍ
　）およびアペラ（Ａｐｅｒａ　）の属の単子葉雑草。
本発明による化合物の使用は決して上記雑草種類および
栽培植物に限らず、同様の方法で他の植物にも違する。
化合物はたとえば１揚−およびレール設備および道路お
よび広場におけるような、全体的雑草駆除のためにより
高い適用量で適している。
同様に化合物は多年栽培、たとえば山林−１観賞用樹木
−１果物−、ブドウ−、レモン−、ナツツ−、バナナ−
、コーヒー、紅茶−、コ”ムー、油ヤシ−、カカオ−１
液果−およびホップ栽培で雑草駆除のために使用される
。
適用される作用物質量は広い範囲で変化できる。これは
主にＰｊ′ｒｉａの効果の種類に依存する。
一般に通用量は地表へクタール轟シ０．０１〜５ユ、特
にたとえは雑草駆除ではｈａ当り０．１〜０．５ゆであ
る。
作用スペクトルまたは作用増加の拡大を顧慮するかぎゃ
、他の除草剤も添加できる。たとえはウイード　アゾス
トラクッ（Ｗｅｅｄ　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ）Ｖｏｌ、　
５５　、魔６．１９８６年伽題１リストオデ　コモン　
ネームス　アンド　アプレビエーションズ　エンプロイ
ド　フォー　カレンドリー　ユーズド　ハービサイズ　
アンド　プラント　グロース　レギユレーター　イン　
ウイード　アブストラクツ（Ｌｉ５ｔ　ｏｆ　ｃｏｍｍ
ｏｎ　ｎａｍｅｓａｎｄ　　ａｂｂｒｅｖｉａｔｊｏｎ
ｓ　　ｅｍｐｌｏｙｅｄ　　ｆｏｒ　　ｃｕｒｒｅｎｔ
ｌｙｕｓｅｄ　　ｈｅｒｂｉｃｊｄｅｇ　　ａｎｄ　　
ｐｌａｎｔ　　ｇｒｏｗｔｈ　　ｒｅｇｕｌａ−ｔｏｒ
ｇ　ｉｎ　Ｗｅｅｄ　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ　）”に挙げ
られている、作用物質が除草作用性混合パートナ−とし
て適している。
有利に本発明による化合物またはその混合物は液状およ
び／′！たは固形担持物質もしくは希釈剤および場合に
より付層−１湿潤−５乳化−および／ま九は分散助剤の
添加下に粉末、散布剤、顆粒、酸液、エマルジョンまた
は懸濁液のような調剤の形で適用する。
好適な液状担持物“質はたとえばドルオール、キジロー
ル、シクロヘキサノン、イソホロン、ジメチルホルムア
ミドのような脂肪族および芳香族炭化水素、さらに鉱物
油画分および植物油である。
固形担持物質として鉱物、たとえば石コウ、トンジル、
シリカゾル、メルク、カオリン、アタパルジャイト、石
灰石およびたとえば小麦粉のような植物生成物が適して
いる。
表面活性物質としてたとえばカルシウムリグニンスルホ
ネート、ポリエチレンアルキルフェールエーテル、ポリ
オキシエチレン−ソルビットエステル、ポリオキシエチ
レンーボリプロビレンーポリマー、ナフタリンスルホン
酸およびその塩、部分的にポリエトキシ−基により置換
されているｔ、アミンを有する陽イオンの界面活性剤、
フェノールスルホン酸およびその塩、ホルムアルデヒド
縮合物、脂肪アルコールスルフェートならびに置換ペン
ゾールスルホン酸およびその塩が挙げられる。
種々の調剤中での作用物質の配分は広い境界内で変化す
る。たとえば剤は作用物質約１０〜９ＯＮｋ％、液状ま
たは固形担持物質約９０〜１１０１ｋ％ならびに場合に
より表面活性物質２０ム量ｑｂまでを含有する。
剤の散布は常法で、たとえば担持物質として水を用いて
約１００〜５０００　Ｌ／　ｈａ（Ｄ噴霧液量で行う。
いわゆる低−容量および超−低一容蓋一方法での剤の適
用は、いわゆるマイクロ顆粒の形でのその通用と同様に
可能である。
この調剤の製造は粉砕−ま九は混合方法によるような公
知種類および方法で行うことができる。所望により個々
の成分はたとえばいわゆるタンク混合方法で央際に行わ
れるように、その使用の直前に初めて混合することもで
きる。
調剤の製造のために九とえは次の成分を使用する： ａｌ）噴霧粉末 作用＃ＩＩＡ質　　　　　　　　　　　　８０ム童係カ
オリン　　　　　　　　　　　　　　１０１に％ａ２）
噴鐸粉禾 作用物質　　　　　　　　　　　　２０１１ｔ％ベント
ナイト　　　　　　　　　　　６５ム量係リクニンスル
ホン酸のカルシウム 塩　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８
３に量係ケイ酸　　　　　　　　　　　　　３５１１％
ｂ）ペースト 作用物質　　　　　　　　　　　　４５１に置部スピン
ドル油　　　　　　　　　　　２ム量係ポリエチレング
リコール　　　　　　１０″ＪｉＥ童係水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２３］１童係Ｃ）エ
マルジョン績縮物 作用物質　　　　　　　　　　　　２０に量係インホロ
ン　　　　　　　　　　７５１ｋｔ％脂肪アルコールポ
リグリコールエ ーチル　　　　　　　　　　　　　　３に置部次側によ
り本発明による化合物の製造を詳述する： 製造例１ Ｎ−〔４−クロル−５−（２，２−ジクロルシクロゾロ
ビルメトキシ）−２−フルオルフェニル）−３，４，５
，６−チトラヒドロフタル酸イミド（化合物番号１．１
） ４−クロル−２−フルオル−５−（２，２−ジクロルシ
クロプロぜルメトキシ）−アニリン８．９　＃　（０，
０３１モル）が氷酢酸１２．５ｊｌｌｔｌＣ浴解されお
よび５，４，５．６−テト２ヒトａ７タル酸無水＠　３
．８５．９が添加される。３時間還流下に加熱され、引
続き氷水に注がれおよびエーテルで抽出される。エーテ
ル相が炭酸水素ナトリクム溶液で中和され、飽和食塩溶
液で洗浄され、硫酸ナトリウム上で乾燥されおよび解削
を除去される。残渣がシリカゲルを介してクロマトグラ
フィーにかけられ、その際へキチン９部および酢酸エス
テル１部の混合物で溶離される。
１２１〜１２２℃の融点を有する褐色の結晶７．８ｇ−
理論値の７５％が得られた。
同様に次の化合物が得られた： １．２　　ＨＨＨＨＩ　　Ｆ　　Ｆ　　ｃｚｐ　　ｎ３
６−１．５３７５１．３　　ＨＨＨ２Ｆ　　Ｆ　　Ｃ２
Ｆ　　ｎｆｉ’−１，５２８０１−４ＨＨＨ２ＣＡＣ２
Ｃ２Ｆ　　ｎ５’−１−５５５５裏造例２ ２−〔４−クロル−５−（２，２−ゾフルオルシクロプ
ロビルメトキシ）−２−フルオルフェニル）−４，５，
６，７−テト２ヒドロ−（２Ｈ）−１，２，３−トリア
ゾロ（３，４−ａ〕ビリジ／−８−イウム−３−オレエ
ート（化合物番号２．１） ４−クロル−５−（２，２−ジフルオルシクロプロビル
メトキシ）−２−フルオルアニリン４．５ｙが濃塩酸９
．７罰および水４１．５μから成る混合物中に懸濁され
、−１０℃に冷却される。
その抜水４．２勘中の亜硝酸ナトリウム１．３８　＆の
浴液が、反応混合物の＠度が一５℃を越えないように滴
加される。添加の終了後−５°Ｃで１時間後攪拌しおよ
びヨウ素でんぷん紙での試験が陰性であるまで、過剰の
亜硝酸が尿素で破壊される。このようにして得られた溶
液が０９０に加熱されおよび水２７．７−中のぎベコリ
ン酸２．６ｇおよびトリエチルアミン８．６紅の水冷溶
液に滴下される。添加の終了後０℃で１時間後撹拌され
および反応混合物が塩化メチレンで数回抽出される。有
機相が一つにされ、硫酸マグネシウム上で乾燥されおよ
び溶剤が蒸発される。
残渣がエーテル４０ＩＬｔに採取されおよび無水酢緻４
．１４ａ＆およびピリジン２．０７紅を加えられる。−
晩中呈温で撹拌され、引続き氷水に注がれおよび酢酸エ
ステルで抽出される。有機相が硫酸マグネシウム上で乾
燥されおよび溶剤が蒸発される。残渣がシリカゲル上溶
離剤（酢酸エステル９５部／メタノール５部）を用いて
クロマドグ：７フイーにかけられる。
融点１２５〜１２７℃の結晶０．９　＃　−１３，４係
が得られる。
裏造例６ ３−クロル−２−〔４−クロル−５−（２゜２−ジフル
オルシクロプロざルエトキシ）−２−フルオルフェニル
］−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾー
ル（化合物番号３．１） ４−クロル−５−（２，２−ジフルオルシクロゾロビル
エトキシ）−２−フルオルフェニルヒト２ジン５ｇが氷
酢酸１８ａｕＫ％解され、シクロヘキサノン−２−カル
メン酸エチルエステル２．８５ｉ６が添加されおよび反
応混合物が８時間還流下に加熱される。引続き混合物が
水に与えられおよび塩化メチレンで抽出される。有機相
が炭酸水素カリウム溶液で中和され、飽和食塩浴液で洗
浄されおよび硫酸マグネシウム上で乾燥される。俗剤の
蒸発後粗生成物８．４９−理論値の１００係が得られる
。粗生成物にホスホルオキシクロリド３．６　ＩＬＬが
加えられおよび混合物が連流下に加熱される。４時間後
冷却てれ、塩化メチレンで採取され、水および引続き飽
和ソーダ溶液で洗浄され、硫酸マグネシウム上で乾燥さ
れおよび溶剤が蒸発される。残渣がシリカデル上、ジク
ロルメタン９５部およびメタノール５部から成る混合物
を用いてクロマトグラフィーにかけられる。
屈折ＩＫｎ５ｂ−１．５３４５ｔ−有する褐色の油状物
２．６ｇ−理論値の６５．６％が得られる。
同様に次の化合物が得られる。
３−２　　　ＨＨＨＩ　　Ｆ　　Ｆ　　ＣＬＦ　　ｎ、
’−１，５３８３，５ＨＨＨＩ　　　Ｃｔ　ＣＬ　ＣＬ
　Ｆ　　ｎｇ’−１−５７１３３，４ＨＨＨ２Ｃ２Ｃｔ
ＣｔＦ　　ｎｆｉ５−１−５６１５製造例４ ２−〔４−クロル−５１２，２−クロルオルシクロプロ
ピルメトキシ）−２−フルオルフェニル）−２，３，５
，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，２，４−トリアゾロ
−（４、３−ａ）ピリジン−３−オン（化合物番号４．
１）４−クロル−５−（２，２−ジフルオルシクｏ　７
’　ｏ　ｉルメトキシ）−２−フルオルフェニルヒドラ
ジン３！！ｌがキジロール４０Ｒｔに溶解され、１−エ
トキシカルボニル−２−ピペリドン２．４９および五酸
化リン１１が添加されおよび混合物が還流下に６時間加
熱される。引続き水１００μに与えられおよび有機相が
分離される。有機相が炭酸水素カリウム溶液で酸を除か
れ、鎖酸マグネシウム上で乾燥されおよび溶剤を除去さ
れる。残渣がシリカゾル上溶離剤として酢酸エステルを
用いてクロマトグラフィーにかけられる。
屈折″＠ｎｆｉｏ　−１，５４３８を有する油状物１．
２ｇ−理論値の２３％が得られる。
同様に次の化合物が得られた二 ４−２　　ＨＨＨＩ　　ＣＬ　ＣＬ　ＣＬ　Ｆ　　ｎ、
’−１−５６５５４−５　　ＨＨＨ２ＣＩ　ＣＬ　ＣＬ
　Ｆ　　ｎ５ｈ＝１．５６２０４−４　　ＨＨＨ２Ｆ　
　Ｆ　　ＣＬ　Ｆ　　ｎｐ’＝１−５５３２裂造例５ ２−〔４−クロル−５−（２，２−クロルオルシクロプ
ロビルエトキシ）−２−フルオルフェニルツー３−チオ
キソ−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジン−１−オン（化合物智
号５．１）４−クロル−５−（２，２−クロルオルシク
ロプロビルエトキシ）−２−フルオルフェニル−インチ
オシアネート２．９９がヘキサン２０ｆｌに触解されお
よびヘキサン１０紅中のぎベリジン−２−カルボン酸エ
チルエステル１．５Ｎの溶液に滴下された。混合物は２
時間還流下に加熱される。引続き溶剤が除去されおよび
残渣がシリカダル上ヘキサン３部および酢酸エステル１
部から成る混合物を用いてクロマドグ２フイーにかけら
れる。
その屈折Ｆ４ｎ１り０が１．５４である、粘液状油状物
３．２Ｉ−理論値の８２％が得られる。
製造例６ ２−〔４−クロル−５−（２，２−ゾフルオルシクロプ
ロｔルメトキシ）−２−フルオルフェニル）−２，３，
５，６，７，８−へキサヒドロ−１Ｈ−イミダゾ−（１
，５−ａ）ピリジン−１，６−シオン（化合物智号６．
１）製造例５と同様にヘキサン１００Ｉｕ中の４−クロ
ル−２−フルオル−５−（２，２−ゾフルオルシクログ
ロビルメチル）−フェニルインシアネート８．３３　＃
およびピペリジン−２−カルボン酸エチルエステル４．
６９１７の使用の際半結晶油状物７．７ｇ−理論値の６
％が得られ、その核磁気共鳴スペクトルは次のデータを
生じる；δ−１，１〜２．４　ｐｐｍ　（ｍ）　９　Ｈ
。
δ−２，７−３，１５ｐｐｍ　（ｍ）　１Ｈ。
δ−３，８５〜４．４　ｐｐｍ　（ｍ）　４　Ｈ。
δ−６，８７（ｄ　６　Ｈｚ）　１Ｈ。
δ−７−３（ｄ　９　Ｈｚ）　Ｉ　Ｈ 製造例７ ６−〔４−クロル−５−（２，２−クロルオルシクロプ
ロビルメトキシ）−２−フルオルフェニル）　−５−’
Ｌ−ブチル−１，３，４−オキシシアプリン−２−（３
Ｈ）−オン（化合物番号７．１） ４−クロル−５−（２，２−ジフルオルシクロフロビル
メトキシ）−２−フルオルフェニルヒドラジン−塩酸塩
３９がドルオール１８．５Ｎに慰濁され、トリエチルア
ミン３．６１Ｌｔｙｋ加えられおよび混合物が塩酸塩の
溶解まで攪拌される。
その後冷却なしに徐々に塩化ピパリン酸１．６財が滴加
されおよび混合物が室温で２時間後攪拌される。反応混
合物が引続き水、飽和重炭酸カリウム浴液でおよびさら
に１回水で洗浄され、硫酸マグネシウム上で乾燥されお
よび溶剤が除去される。残渣として赤色の油状物６．７
ｇが残留し、これは不純物と同時にダー〔４−クロル−
５−（２，２−ジフルオルシクロプ四ピルメトキシ）−
２−フルオルフェニルシーヒバリン酸ヒドラジドを含有
する。この粗生成物がドルオール中の２０％ホスｒ７溶
液２２紅に済解され、徐々に１００℃に加熱されおよび
この温度で６時間放置される。引続き冷却され、メタノ
ール２０酩を加えられおよび濃縮される、残渣が塩化メ
チレンに採取され、重炭酸カリウム溶液で２回および水
で１回洗浄され、硫酸マグネシウム上で乾燥されおよび
濃縮される。精製のために粗生成物が７リカｒル上、展
開剤としてヘキサン／酢酸エステル−４：１１−用いて
クロマトグラフィーにかけられる。
屈折ぷり’−１．５０８２１−有する生成物１．２９−
理論値の２４．５％が得られる。
製造例８ Ｎ−〔４−クロル−５−（２，２−ジフルオルシクロプ
ロビルオキシ）−２−フルオルフェニル）−５，６，７
，８−テトラヒドロ７タル酸イミド（化合物８．１） Ｎ−（４−クロル−２−フルオル−５−ビニルオキシフ
ェニル）−５，６，７，８−ナト２ヒトｃｒ　−７タル
酸イミド１．２Ｉがジエチレングリコールジメチルエー
テル５酎に溶解され、溶液が速流に加熱されおよびその
後徐々にジエチレングリコールジメチルエーテル２０Ｉ
ｉｔ中のナトリウムークロルジフルオルアセテート２．
８１の浴液が添加される。引続きさらに５時間還流に加
熱され、その彎形成された食塩が分離されおよび浴剤が
除去される。残渣がシリカダル上、ヘキサン／ジエチル
エーテル−１：１の混合物を用いてクロマトグツフィー
精製される。１０５〜１０７℃の融点を有する結晶性物
質０．６　ｇ−理論値の４６％が得られる。
製造例９ １−〔４−クロル−５−（２，２−ジフルオルシクロプ
ロビルメトキシ）−２−フルオル７エ二ル〕−４−ジフ
ルオルメチル−６−メチル−１，２，４−４リ　ア９−
−　リ　ン　−５−（４Ｈ）−オン（化合物番号９．１
） ４−クロル−５−（２，２−ジフルオ８ルシクロフＣＩ
　％５　ルア１　）　キシ）−２−フルオルフェニル−
ヒト２シン−塩酸塩８．２ｇが水１６６都に浴牌され、
エタノール８１継が加えられおよび水８１紅中のピルビ
ン酸２．７５ＪＬ＆の＃液が滴加される。１時間後撹拌
嘔れおよび沈殿した生成物が濾別および乾燥される。な
お軽く不純にされているヒドラゾン７．９ｇが得られ、
これはこの形で使用される。
ヒト−）シンがドルオール１６０−に溶解され、トリエ
チルアミン６．３紅を加えられおよび俗液の澄明化まで
加熱される。その後約３５℃に冷却され、リン酸ゾフェ
ニルエスデルアゾド５．１鮭が滴加され、徐々に７５℃
に加熱される。この温度を１１継累がもはや逃れ出ない
まで維持し、引続自還流に加熱される。１２時間後冷却
され、反応浴液が１０％力性ソーダ溶液で抽出され、水
相がドルオールで２回洗浄されおよび酸性化される。生
成物がドルオールで抽出されおよび有機相が乾燥される
。溶剤の除去後、生成物がシリカゲル上酢酸エステルを
用いてり四マドグラフィーにかけられる。１−〔４−ク
ロル−５−１２，２−ジフルオルシクロゾロぎルメトキ
シ）−２−フルオルフェニル〕−６−メチル−１，２，
４−トリアψ−りン−５−（４Ｈ）−オン３．７ｇ−理
論値の６５％が得られる。
上記処方で得られた生成物がシクロヘキサン３００Ｍに
溶解され、水酸化カリウム２．７ｇおよびナト２デチル
アンモニウムデロミド２Ｉが加えられ、還流に加熱され
、その後クロルジフルオルメタンが導入される、反応の
終了後（薄層クロマトグラフィーを用いて制御）浴液が
傾斜され、各々２回１ｎ塩酸および１０％力性ソーダ浴
液で洗浄され、硫酸マグネシウム上で乾燥されおよび濃
縮される。残渣がシリカゾル上、酢酸エステルおよび引
続きさらに１回塩化メチレンを用いてクロマトグラフィ
ーにかけられる。
屈折率ｎ６’　−１，５３５を有する生成物８０ｍ９−
理論値の２％が得られる。
いくつかの出発物質の製造 ４−クロル−５−（２，２−クロルオルシクロプロビル
メトキシ）−２−フルオルニトロペンゾールの製造 ２−クロル−４−フルオル−５−二トロフェノール６．
６ｇがジメチルホルムアミドに溶解されおよび炭酸カリ
ウムが加えられる。室温で１時間後攪拌されおよびその
後２．２−クロルオルシクロプロビルメチルプロミド６
．３ｇが添加される。引続き２時間にわたって８０°Ｃ
に加熱さｎ、その後水に与えられる。混合物が塩化メチ
レンで抽出嘔れおよび有機相が飽和食塩浴液で洗浄てれ
、硫酸マグネシウム上で乾燥されおよび濃縮される。残
渣がシリカゾル上へキサ７６部および酢酸エステル１部
から成る混合物を用いてクロマドグ２フイーにかけられ
る。黄色の結晶５ｙ−理論値の９６％が得られ、その核
磁気共鳴スペクトルは次のデータを生じる：δ−１．１
〜２．４　ｐｐｍ　（ｍ　）　３　Ｈ，δ−４，１５ｐ
ｐｍ　（ｄ　７Ｈｚ、　　ｔｒ　１．５　Ｈｚ　）　２
　Ｈｓ　δ−７．３５ｐｐｍ（ｄ　１０Ｈｚ　）　Ｉ　
Ｈｂ　　δ−７−５ｐｐｍ　（ｄ　　７Ｈｚ　）　Ｉ　
Ｈ 同様に次の化合物が得られた： Ｒ４Ｒｇ　　　　Ｒ３Ｘ　　　　　Ｙ　　　　ｎ　　　
　Ｕ　　　　ＶＨＨＨＦＦ２Ｃｔ　　Ｆ ＨＨＨＣＬ　　　　Ｃｔ　　Ｉ　　　　Ｃｔ　　ＦＨＨ
ＨＣ１Ｃ１２Ｃ１Ｆ ４−クロル−２−フルオル−５−（２，２−クロルオル
シクロプロビルメトキシ）−アニリンの製造 ４−クロル−２−フルオル−５−（２，２−ジフルオル
シクログロビルメトキシ）−二トロベンゾール３６．９
．９がエタノール６００就中および１０％パラジウム金
属５ｙの添加下に活性炭上、室温および常圧で水素化さ
れる。水素受は入れが終了した後、触媒が謙別され、浴
剤が蒸発されおよび油状物２９．３　＆−理論値の８９
％が得られ、その核磁気共鳴スペクトルは次のデータを
生じる： δ−１，１〜２．２　ｐｐｍ　（ｍ　）　３　Ｈｂ　δ
−４，０ｐｐｍ（ｄ　１０　Ｈｚ広幅）２Ｈ，δ−５ｐ
ｐｍ　（Ｊｌ　　広幅）２Ｈ％　δ−６−５ｐｐｍ（ｄ
　　７　Ｈｚ　）　Ｉ　Ｈｓ　δ−７−Ｏｐｌ）ｍ　（
ｄ　　１　０　Ｈｚ　）　Ｉ　Ｈ同様に次の化合物が得
られた： ＨＨＨＦＦ　　　２　　Ｃｔ　Ｆ ＨＨＨＣＬ　　　ＣｔＩ　　　Ｃ２Ｆ ＨＨＨＣＬ　　　Ｃ４２Ｃ１Ｆ ４−クロル−２−フルオル−５−（２，２−クロルオル
シクロプロビルメトキシ）−フェニルヒドラジンの製造 ４−クロル−２−フルオル−５−（２，２−クロルオル
シクロプロぎルメトキシ）−アニリン２９．３．９が半
濃縮され次塩酸４５編を装入さ１しおよび濃塩酸２７３
μを加えられる。その後−１０９Ｃに冷却されおよび水
１７ｄ中の亜硝酸ナトリウム８．３ｇの溶液を滴加され
、そこで温良に一５℃を越えない。３時間−５°Ｃで後
攪拌されおよびその後−１５℃で製塩＃ｔ３４ｄ中のス
ズ−（１）−クロリドゾヒドレート５７．３．９の溶液
が、−１０°Ｏｔ−越えないように滴加される。
−晩生室温に加熱される６後処理のために０６０に冷却
され、徐々に３２％力性ンーダ溶液４６０都で中和され
る。沈殿した水酸化スズ懸濁が上２イトでの濾過により
除去され、濾滓がエーテルで？’ｌｔされ、水性母液が
数回エーテルで抽出される。１つにされた有機相が硫酸
マグネシウム上で乾燥され、浴剤が除去される。
油状物２ｔｌ−理論値の１００％が得られ、その核磁気
共鳴スペクトルは次のデータを生じる： δ−１，１〜２．３　ｐｐ！Ｉｎ　（ｍ　）　３　Ｈ，
δ−４，０ｐｐｍ（ｄ　Ｆ３　Ｈｚ広幅）２Ｈ１δ−６
，８５ｐｐｍ　（ｄ　７Ｈｚ）１　Ｈ，δ−７，０ｐｐ
ｍ　（ａ　１０　Ｈｚ　）　Ｉ　Ｈ同様に次の化合物が
得られ九二 Ｒｚ　　　　Ｒ２Ｒ８１ｎ　　　　Ｘ　　　　Ｙ　　　
　Ｕ　　　　ＶＨＨＨ２ＦＦＣ１Ｆ ＨＨＨＩ　　　　Ｃ１Ｃ１Ｃ１Ｆ ＨＨＨ２Ｃ１Ｃ１Ｃ１Ｆ 次例が本発明による化合物の作用性勿評述する。
適用例Ａ 温室中で本発明による化合物が５００を水／ｈａに乳化
されて、１ゆ作用物質／　ｈａの適用量でキク科（Ｍａ
ｔｒｌｃａｒｉａ　）およびスミレ科の属の試験植物に
出芽前処理方法−および出芽前処理方法でＩ！Ｊｔ耕さ
れた。処理の６遍間後処理結果が査定され、その際製造
例１〜９による全ての化合物は〇−作用なし〜４−絶滅
までの量定規準で試験植物の絶滅を生じた。
適用例Ｂ 温室中で挙げられた植物８１類が出芽前に挙げられた化
合物で０．１　ｋｌ？作用物質／ｈａの適用量で処理さ
れた。化合物はこの目的のためにエマルジョ／として５
００を水／　ｈａで均一に植物上に唄鋳された。処理の
３週間後本発明による化合物は公知剤と比較して高い辿
択性を雑単に対するすぐれた作用で示した。
比較剤 ヨーロッパ特許第６１７４１号明細書 Ｎｒ、１２　３　１　１　３　３　４　４　２　２　２
　４　１ヨ一ロツパ％ＩＦＦ第１０５７２１号明帷１・
Ｎｒ、１　３　４　２　１　５　４　４　４　２　３　
４　４　０神Ｗ ７％／’／　　０　３　０　０　２　５　２　４　０　
２　１　３　０査定基準 〇−作用なし １−弱い損傷 ２−中程度の損傷 ３−強い損傷 ４−全体的な絶滅 稽 Ｂｒ−ブラシカ（Ｂｒａａｓｉｃａ　）　ｓａｐ＠８０
−ソラヌム（Ｅｉｏｌａｎｕｍｎ　）　ｓａｐ。
Ｇｏ−ゴシビウム　ヒルストラム（Ｇｏｓｓｙｐｌｕｍ
ｈｊｒｐｕｔｕｍ　） Ｇ１−グリシン（Ｇ１７Ｃ１ｎｅ　）　ｍａｘＳｔ−ハ
コベ Ａｂ−アビエテイロン　ヒデリドウム （Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｈｙｂｒｉｄｕｍ　）胤−カミル
レ Ｖｊ−ビオラ　トリコロール（ｖｉｏｌａ↑、Ｂ　ｃｏ
ｌｏｒ）Ａｖ−カラスムイ Ａ１−７０ペクルス　ミオスロイデス（ＡＩＯｐｅ−ｃ
ｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅａ　　）Ｅｃ■イヌビ
エ ８ｅ−コアク Ｃｙ麿クシペルスニスカレントウス（Ｃｙｐｅｒｕａｅ
ｓｃｕｌｅｎｔｕａ　） 適用例Ｃ ＠室中で挙げられた１［物穐類が出芽後挙げられた化合
物で０．３ユ作用物質／　ｈａの適用量で処理された。
化合物はこの目的のためにエマルションとして５００を
水／　ｈａで均一に植物上に噴霧された。ここでは処理
の３週間後本発明による化合物が公知化合物と比較して
高い選択性を雑草に対するすぐれた作用で示した。
査定基準 〇−作用なし １−弱い損傷 ２−中橿度の損傷 ６−強い損傷 ４−全体的な絶滅 種類 Ｂｒ−ブラシカＲａｐ。
ＳＯ震ノン２ヌム８８ｐ Ｇ１−グリシンｍａｘ Ｈｅ露ヒマワリ Ｓｔ−ハコベ Ａｋｌ−−アビュテイロン　ヒプリドウムＭａ鴎カミル
レ Ｖｊ　−ビオラ　トリコロール Ｃｈ−クリサンテヌム　セデトウム（Ｃｈｒｙｓａｎ−
ｉｈｅｍｕｍ　ａｅｇｅｔｕｍ　） Ｉｐ−マルバアサガオ Ｚｅ鱈トウモロコシ Ｔｒ−コムイ Ｈｏ−オオムギ Ｏｒ−イネ Ｓｒ−ンルグム　サテイデム（Ｓｏｒｇｈｕｃｏ　ｇａ
ｔｉｖｕｍ）Ｂｅ−コアツ 適用例り 温室中で嗣げられた臘物極類が出芽後挙げられた化合物
で０．３　ｋｇ作用物質／　ｈａの適用量で処理された
。化合物はこの目的のためにエマルションとして５００
を水／　ｈａで均一に植物上に噴霧され九。ここでは処
理の６週間後本発明による化合物が良好な除草特性を示
した。
化合物　　　　　　　Ｅｃ　　Ｃｏ　　Ｃｄ　　Ｆｉ査
号１．１　　　　　　　１　　１　　２　　３査号１．
２　　　　　　　４　　２　　４　　４査号３．２　　
　　　　　４　　１　　３　　４査号４．３　　　　　
　　３　　１　　３　　４査号４．４　　　　　　　４
　　３　　４　　４蕾号５．１　　　　　　　　１　　
１　　３　　３食号６．１　　　　　　　４　　４　　
４　　４査定基準 〇−作用なし １−弱い損傷 ２−中程度の損傷 ６−強い損傷 ４−全体的な絶滅 極 Ｅｃ−イヌビエ Ｃｅ　＝シペルス　ニスカレントウス Ｃｄ−メマガヤツリ Ｆｌ−ヒデリコ 通用例Ｅ 温呈中で表に挙げられた化合物が一様に挙げられた適用
量で投与された。このために作用物質に容器中で水１５
００Ｍが与えられた（水通用）。試験植物は２〜５子葉
期で使用された。
投与の３週間後植物の損傷が査定された。
表か示すように、本尭明による化合物線に要なイネ雑草
に対し強作用性である。
水通用 管号３．２　１０　　　４　１　３　３　−　−査号４
．３　１０　　　４　１　４　４　−　−査号４．４１
　　　　４３４４−− 査号５．１　１　　　４　２　２　２　−　−企号６．
１１　　　４４４４−− 査号７．１３　　　　４−４−３４ 査号８．１３　　　４−４−３４ 食号９．１３　　　４−４−３４ 査定基準 〇−作用なし １−＠い損傷 ２−中程度の損傷 ６−強い損傷 ４−全体的な絶滅 ｍ−試験せず 種 Ｅｃ−イヌビエ Ｃｏ−シペルス　ニスカレントウス Ｃｄ−タマガヤツリ Ｆｊ−ヒデリコ ８ａ−サギタリア　ダクラ（８ａｇｉｔｔａｒｉａｐｕ
ｓｊｌｌａ　） Ｅｌ−マツバイ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに別々に水素
    またはＣ＿１＿〜＿４−アルキルを表わし、Ｘは水素ま
    たはハロゲン、 Ｙはハロゲン、 ｎは０、１、２または３、 ＵおよびＶは水素またはハロゲンおよびＷは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ （その際Ｔはハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル、Ｃ
    ＿１＿〜＿４−ハロゲンアルキル、ＣＮまたはＯＲ＿９
    、ＱはＣＨまたはＮ、 ＺはＯまたはＳ、 Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７およびＲ＿８はそのつ
    ど直鎖、分枝または環状の、場合により６までのハロゲ
    ン原子で置換されたＣ＿１＿〜＿７−アルキル基を表わ
    し、その際Ｒ＿４およびＲ＿５はその他に一緒に、飽和
    または不飽和であつてよく、Ｏ、ＳまたはＮのような他
    のヘテロ原子を含有しおよび場合により１〜３のメチル
    基または１〜６のハロゲン原子により置換されていてよ
    い、複素環式４〜７−員環を形成し、Ｒ＿９は水素、Ｃ
    ＿１＿〜＿４−アルキルまたはＣ＿１＿〜＿４−ハロゲ
    ンアルキルを表わす）の複素環式基を表わす〕のハロゲ
    ンシクロプロピル化合物。 ２、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに別々に水素
    またはＣ＿１＿〜＿４−アルキルを表わし、Ｘは水素ま
    たはハロゲン、 Ｙはハロゲン、 ｎは０、１、２または３、 ＵおよびＶは水素またはハロゲンおよび Ｗは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ （その際Ｔはハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル、Ｃ
    ＿１＿〜＿４−ハロゲンアルキル、ＣＮまたはＯＲ＿９
    、ＱはＣＨまたはＮ、 ＺはＯまたはＳ、 Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７およびＲ＿８はそのつ
    ど直鎖、分枝または環状の、場合により６までのハロゲ
    ン原子で置換されたＣ＿１＿〜＿７−アルキル基を表わ
    し、その際Ｒ＿４およびＲ＿５はその他に一緒に、飽和
    または不飽和であつてよく、Ｏ、ＳまたはＮのような他
    のヘテロ原子を含有しおよび場合により１〜３のメチル
    基または１〜６のハロゲン原子により置換されていてよ
    い、複素環式４〜７−員環を形成し、 Ｒ＿９は水素、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルまたはＣ＿１
    ＿〜＿４−ハロゲンアルキルを表わす）の複素環式基を
    表わす〕のハロゲンシクロプロピル化合物の製法におい
    て、一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙおよびｎは上記
    のものを表わしおよびＡは塩素、臭素またはヨウ素を表
    わす〕のハロゲン化物を一般式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中Ｕ、ＶおよびＷは上記のものを表わす〕のフェノ
    ールと反応させることを特徴とする、ハロゲンシクロプ
    ロピル化合物の製法。 ３、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに別々に水素
    またはＣ＿１＿〜＿４−アルキルを表わし、Ｘは水素ま
    たはハロゲン、 Ｙはハロゲン、 ｎは０、１、２または３、 ＵおよびＶは水素またはハロゲン、 Ｗは４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール−２−
    イル基を表わす〕のハロゲンシクロプロピル化合物の製
    法において、式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕおよび
    Ｖは上記のものを表わす〕の化合物を式Ｖ：▲数式、化
    学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中Ｒ＿１＿０はＣ＿１＿〜＿４−アルキル、Ｃ＿１
    ＿〜＿４−ハロゲンアルキルまたはＣ＿１＿〜＿４−ア
    ルコキシを表わす〕の化合物と反応させおよび所望によ
    りこのようにして得られた式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕおよび
    Ｖは上記のものを表わし、Ｔはヒドロキシを表わす〕の
    化合物がジアルキルスルフエートを用いて、Ｔがアルコ
    キシを表わす相当する化合物へまたはホスホルオキシハ
    ロゲニドを用いて、Ｔがハロゲンを表わす相当する化合
    物へおよびＮａＣＮとの反応によりＴがＣＮを表わす相
    当する化合物へ移行することを特徴とする、ハロゲンシ
    クロプロピル−化合物の製法。 ４、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに別々に水素
    またはＣ＿１＿〜＿４−アルキルを表わし、Ｘは水素ま
    たはハロゲン、 Ｙはハロゲン、 ｎは０、１、２または３、 ＵおよびＶは水素またはハロゲンおよび Ｗは２Ｈ−１，２，４−トリアゾ−リン−３−オン−２
    −イル−基を表わす〕のハロゲンシクロプロピル化合物
    の製法において、式IV：▲数式、化学式、表等がありま
    す▼（IV） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕおよび
    Ｖは上記のものを表わす〕の化合物を式VI：▲数式、化
    学式、表等があります▼（VI） 〔式中Ｒ＿４およびＲ＿５はそのつど直鎖、分枝または
    環状の、場合により６までのハロゲン原子で置換された
    Ｃ＿１＿〜＿７−アルキル基を表わし、その際Ｒ＿４お
    よびＲ＿５はその他に一緒に、飽和または不飽和であつ
    てよく、Ｏ、ＳまたはＮのような他のヘテロ原子を含有
    しおよび場合により１〜３のメチル基または１〜６のハ
    ロゲン原子により置換されていてよい、複素環式４〜７
    −員環を形成しおよびＲ＿１＿１はＣ＿１＿〜＿４−ア
    ルキルを表わす〕の化合物と反応させることを特徴とす
    る、ハロゲンシクロプロピル−化合物の製法。 ５、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに別々に水素
    またはＣ＿１＿〜＿４−アルキルを表わし、Ｘは水素ま
    たはハロゲン、 Ｙはハロゲン、 ｎは０、１、２または３、 ＵおよびＶは水素またはハロゲンおよび Ｗは３Ｈ−１，３，４−オキサジアゾール−２−オン−
    ３−イル−基を表わす〕のハロゲンシクロプロピル化合
    物の製法において、式IV：▲数式、化学式、表等があり
    ます▼（IV） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕおよび
    Ｖは上記のものを表わす〕の化合物を式VIII：▲数式、
    化学式、表等があります▼（VIII） 〔式中Ｒ＿６はそのつど直鎖、分枝または環状の、場合
    により６までのハロゲン原子で置換されたＣ＿１＿〜＿
    ７−アルキル基を表わしおよびＲ＿１＿２はハロゲンま
    たはＣ＿１＿〜＿４−アルコキシを表わす〕の酸誘導体
    と反応させて、中間体的に式VII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕ、Ｖお
    よびＲ＿６は上記のものを表わす〕の化合物にしおよび
    その後ホスゲンまたはその反応性官能誘導体と反応させ
    ることを特徴とする、ハロゲンシクロプロピル−化合物
    の製法。 ６、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに別々に水素
    またはＣ＿１＿〜＿４−アルキルを表わし、Ｘは水素ま
    たはハロゲン、 Ｙはハロゲン、 ｎは０、１、２または３、 ＵおよびＶは水素またはハロゲンおよび Ｗは２Ｈ，４Ｈ−１，２，４−トリアジン−３，５−ジ
    オン−２−イル−基を表わす〕のハロゲンシクロプロピ
    ル化合物の製法において、式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕおよび
    Ｖは上記のものを表わす〕の化合物を、式ＸII： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） 〔式中Ｒ＿８はそのつど直鎖、分枝または環状の、場合
    により６までのハロゲン原子で置換されたＣ＿１＿〜＿
    ７−アルキル基を表わす〕のケト酸と反応させて、式Ｘ
    I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕ、Ｖお
    よびＲ＿８は上記のものを表わす〕の化合物にし、塩化
    チオニルまたはオキシ塩化リンおよび引続きカルバミン
    酸エステルで環化しおよびこのようにして得られた式I
    X： ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕ、Ｖお
    よびＲ＿８は上記のものを表わす〕の化合物を式Ｘ： Ｒ＿７−Ａ（Ｘ） 〔式中Ｒ＿７はそのつど直鎖、分枝または環状の、場合
    により６までのハロゲン原子で置換されたＣ＿１＿〜＿
    ７−アルキル基を表わしおよびＡは塩素、臭素またはヨ
    ウ素を表わす〕の化合物と反応させることを特徴とする
    、ハロゲン−シクロプロピル化合物の製法。 ７、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに別々に水素
    またはＣ＿１＿〜＿４−アルキルを表わし、Ｘは水素ま
    たはハロゲン、 Ｙはハロゲン、 ｎは０、１、２または３、 ＵおよびＶは水素またはハロゲンおよび Ｗは４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−１，２，３
    −トリアゾロ−〔３，４−ａ〕ピリジン−８−イウム−
    ３−オレエート−２−イル−基を表わす〕のハロゲンシ
    クロプロピル化合物の製法において、式ＸＶ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕおよび
    Ｖは上記のものを表わす〕の化合物を亜硝酸でジアゾ化
    し、ビペリジン−２−カルボン酸と反応させおよび無水
    酢酸で環化することを特徴とする、ハロゲン−シクロプ
    ロピル−化合物の製法。 ８、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに別々に水素
    またはＣ＿１＿〜＿４−アルキルを表わし、Ｘは水素ま
    たはハロゲン、 Ｙはハロゲン、 ｎは０、１、２または３、 ＵおよびＶは水素またはハロゲンおよび Ｗは１，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−２Ｈ−イ
    ソインドール−１，３−ジ−オン−２−イル−基を表わ
    す〕のハロゲンシクロプロピル化合物の製法において、
    式ＸＶ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕおよび
    Ｖは上記のものを表わす〕の化合物を式 ＸVI： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVI） 〔式中Ｚ＝ＯまたはＳを表わす〕の化合物と反応させる
    ことを特徴とする、ハロゲンシクロプロピル化合物の製
    法。 ９、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに別々に水素
    またはＣ＿１＿〜＿４−アルキルを表わし、Ｘは水素ま
    たはハロゲン、 Ｙはハロゲン、 ｎは０、１、２または３、 ＵおよびＶは水素またはハロゲンおよび Ｗは２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イ
    ミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジン−１，３−ジオン−２−
    イル−または２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−１，３，４−トリアゾロ〔１，２−ａ）ピリダジ
    ン−１，３−ジオン−２−イル−基を表わす〕のハロゲ
    ンシクロプロピル化合物の製法において、式ＸＶ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕおよび
    Ｖは上記のものを表わす〕の化合物を式 ＸVIIまたは式ＸVIII： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVII）▲数式、
    化学式、表等があります▼（ＸVIII） 〔式中Ｚ＝ＯまたはＳ、Ｑ＝ＣＨまたはＮおよびＲ＿１
    ＿３はＣ＿１＿〜＿４−アルキル基を表わす〕の化合物
    と反応させるかまたは式ＸＶ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕおよび
    Ｖは上記のものを表わす〕の化合物をホスゲンまたはチ
    オホスゲンと中間体的に反応させて、式ＸIX： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIX） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕ、Ｖお
    よびＺは上記のものを表わす〕の化合物にし、および引
    続き式ＸＸ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸ） 〔式中Ｑ＝ＣＨまたはＮ、Ｚ＝ＯまたはＳおよびＲ＿１
    ＿５はＣ＿１＿〜＿４−アルキルを表わす〕の化合物と
    反応させることを特徴とする、ハロゲン−シクロプロピ
    ル化合物の製造。 １０、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに別々に水素
    またはＣ＿１＿〜＿４−アルキルを表わし、Ｘは水素ま
    たはハロゲン、 Ｙはハロゲン、 ｎは０、１、２または３、 ＵおよびＶは水素またはハロゲンおよび Ｗは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、
    表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ （その際Ｔはハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル、Ｃ
    ＿１＿〜＿４−ハロゲンアルキル、ＣＮまたはＯＲ＿９
    、ＱはＣＨまたはＮ、 ＺはＯまたはＳ、 Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７およびＲ＿８はそのつ
    ど直鎖、分枝または環状の、場合により６までのハロゲ
    ン原子で置換されたＣ＿１＿〜＿７−アルキル基を表わ
    し、その際Ｒ＿４およびＲ＿５はその他に一緒に、飽和
    または不飽和であつてよく、Ｏ、ＳまたはＮのような他
    のヘテロ原子を含有しおよび場合により１〜３のメチル
    基または１〜６のハロゲン原子により置換されていてよ
    い、複素環式４〜１−員環を形成し、Ｒ＿９は水素、Ｃ
    ＿１＿〜＿４−アルキルまたはＣ＿１＿〜＿４−ハロゲ
    ンアルキルを表わす）の複素環式基を表わす〕のハロゲ
    ンシクロプロピル化合物の製法において、式ＸＸ I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｕおよび
    Ｖは上記のものを表わす〕の化合物を、式ＸＸII： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸII） 〔式中ＸおよびＹは上記のものを表わし、 Ｂは水素または▲数式、化学式、表等があります▼、そ
    の際Ｍはアルカ リ金属である、を表わす〕の化合物と反応させることを
    特徴とする、ハロゲン−シクロプロピル化合物の製法。 １１、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに別々に水素
    またはＣ＿１＿〜＿４−アルキルを表わし、Ｘは水素ま
    たはハロゲン、 Ｙはハロゲン、 ｎは０、１、２または３、 ＵおよびＶは水素またはハロゲンおよび Ｗは式 ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、
    表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ （その際Ｔはハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル、Ｃ
    ＿１＿〜＿４−ハロゲンアルキル、ＣＮまたはＯＲ＿９
    、ＱはＣＨまたはＮ、 ＺはＯまたはＳ、 Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７およびＲ＿８はそのつ
    ど直鎖、分枝または環状の、場合により６までのハロゲ
    ン原子で置換されたＣ＿１＿〜＿７−アルキル基を表わ
    し、その際Ｒ＿４およびＲ＿５はその他に一緒に、飽和
    または不飽和であつてよく、Ｏ、ＳまたはＮのような他
    のヘテロ原子を含有しおよび場合により１〜３のメチル
    基または１〜６のハロゲン原子により置換されていてよ
    い、複素環式４〜７−員環を形成し、Ｒ＿９は水素、Ｃ
    ＿１＿〜＿４−アルキルまたはＣ＿１＿〜＿４−ハロゲ
    ンアルキルを表わす）の複素環式基を表わす〕のハロゲ
    ンシクロプロピル化合物少なくとも１種を、担持物質お
    よび／または助剤と共に含有することを特徴とする、除
    草剤。
JP62256444A 1986-10-14 1987-10-13 ハロゲンシクロプロピル−化合物、その製造および化合物を含有する除草剤 Pending JPS63218662A (ja)

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