JPS63218662A - ハロゲンシクロプロピル−化合物、その製造および化合物を含有する除草剤 - Google Patents

ハロゲンシクロプロピル−化合物、その製造および化合物を含有する除草剤

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JPS63218662A
JPS63218662A JP62256444A JP25644487A JPS63218662A JP S63218662 A JPS63218662 A JP S63218662A JP 62256444 A JP62256444 A JP 62256444A JP 25644487 A JP25644487 A JP 25644487A JP S63218662 A JPS63218662 A JP S63218662A
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ヴイルフリート・フランケ
フリートリヒ・アルント
リチヤード・リース
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規ハロrンシクロプロtルー化合物、その製
法およびこれを含有する除草剤に関する。
従来の技術 特定のテトラヒドロインダゾールおよびナト2ヒドロフ
タル酸イミドが除重特性を有することは既に公知である
(ヨーロッパ特許第61741号および同第10572
1号明細4F)。この物質の作用性は発芽前処理−およ
び発芽後処理適用の際良好であるとみなされる。しかし
、いくつかの栽培で−たとえば綿花、大豆および穀物の
際のよりな−その相容性が完全に十分でないことが不利
である。
発明を達成するための手段 一般式l: 〔式中R4、R2およびR3は互いに別々に水素ま九は
cl+−4−アルキル、 又は水素またはへロデ/、 Yはハロゲン、 nは0,1.2または6、 UおよびVは水素またはハロゲンおよびWは式 (その際 Tはハoデン、01−4−アルキル、C1−4−”口r
ンアルキル、 CNまたはOR9、 QはCHlたはN。
2はOまたはS。
R4、B5、R6、R1およびR8はそのつど直鎖、分
枝または環状、場合により6までのハロゲン原子で置換
されたC1〜ツーアルキル基を表わし、そのrlARa
およびR6はその他に一緒に、飽和または不飽和であっ
てよ<、o、stたはNのような他のへテロ原子を含有
しおよび場合により1〜3のメチル基lたは1〜6のハ
ロゲン原子により置換されていてよい、複素環式4〜7
1塊を形成することがで色および Roは水素、01〜4−アルキルまたは01〜4−ハロ
ゲンアルキルを表わす)の複素環式基を表わす〕のハロ
ゲンシクロプロぎルー化合物が驚異的にもコメ、コムギ
、大豆、とうもろこし、綿花およびオオムギに対するす
ぐれた相容性を同時に改良された除単作用で示すことが
見出された。
表現ハロyyはF%Ct%BrまたはJを表わす。ハロ
ゲンアルキルはアルキル基の1個または数個の水素原子
がハロゲンにより代えられていることを表わす。
複素環式環の例として一次のものが挙げられる:ビロー
ル、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピリジ
ン、オキサジン、チアジン、ピリミジン、ピラジン、ト
リアジン、オキサジアジンおよびチアジアジンならひに
そのシー、テトラ−または場合によシヘキサヒドロ誘導
体。
本発明による化合物は自体公知の方法で次のように製造
できる: a)一般式■: 〔式中R1、R+1、R3、X、Yおよびnは上記のも
のを表わし、Aは塩素、臭素またはヨウ素を表わす〕の
ハロゲン化物を式1; 〔式中U、VおよびWは上記のものを表わす〕のフェノ
ールと反応させる。
b)式中Wが4.5.6.7−チトラヒドロインダ・t
−ルー2−イル−基を表わす式■の化合物の製造のため
に、式■: 〔式中R1、R2、Rr5、X、Y、n%UおよびVは
上記のものを表わす〕の化合物を式■:〔式中840 
FiC1=4−アルキル、c1m4−ハロゲンアルキル
または01〜4−アルコキシを表わす〕の化合物と反応
させる。
Tがヒドロキシを表わす、このようにして得られ九式I
の化合物が場合によりさらに反応される。たとえばジア
ルキルスル7エートトの反応によ#)Tがアルコキシを
表わす相当する化合物またはホスホルオキシハロrニド
との反応の際Tがハロゲンを表わす相当する化合物が得
られ、これはその後NaCNとの反応によ5TがCNを
表わす相当する化合物に移行できる。
c)    W  が 2H−1、2,4−ト  リ 
 ア ソー −リ  ン −6−オン−2−イル−基を
表わす、式Iの化合物の製造のために式Iv: 〔式中R1,R,、R3% X、Y、n%UおよびVは
上記のものを表わす〕の化合物を式v1:〔式中R4お
よびR8は上記のものを表わし、R4zFi01〜4−
アルキルを表わす〕の化合物と灰地、させる。
d)  Wがga−1t3t4−オキサジアゾール−2
−オン−3−イル−基を表わす式Iの化合物の製造のた
めに、式■: 〔式中B1、R2、R3、X%Y%n、tJおよびVは
式Iのものを表わす〕の化合物を弐n:〔式中R6は上
記のものを表わしおよびRlgはハロゲンまたはcl−
4−フルコキシを表わす〕の酸誘導体と反応させて、中
間体的に式■:〔式中R1、R,、R3、X、Y%n、
U、VおよびR6は上記のものを表わす〕の化合物にし
およびその後ホスダンまたはその反応性官能誘導体に反
応させる。
e)  Wが2H,4H−1,2,4−トリアゾン−3
,5−ジオン−2−イル−基を表わす、式Iの化合物の
製造のために式■: 〔式中R1、B2、R3、X%Y、n、UおよびVは上
記のものを表わす〕の化合物を大河:I Fts −C−C0OH0111 〔式中R8は上記のものを表わす〕のケト酸と反応させ
て、大刀 C式中R1、R2、R3、X%Y、n、U%VおよびR
8は上記のものを表わす〕の化合物にし、これは塩化チ
オニルまたはホスホルオキシクロリドおよび引続きカル
バミ°ン酸エステルでの処理により塊化しおよび仁のよ
うにして得られた式■: 〔式中R1、R2、FL3、X% Y% B4 U、V
およびR8は上記のものを表わす〕の化合物を式X: R,−A         00 〔式中R〒は上記のものを表わし、Aは塩素、臭素また
はヨウ素を表わす〕の化合物と反応させる。
t)  Wが4.5,6.7−テトラヒドロ−2H−1
,2,3−トリアゾロ(3,4−a)ピリジン−8−イ
ウム−6−オンニート−2−イル−基を表わす式Iの化
合物の製造のために式x■: 〔式中R4s R+l %R3、X%Y%n、Uおよび
Vは上記のものを安わす〕の化合物を亜硝酸でジアゾ化
し、ぜベリジン−2−カルボン酸と反応させおよび無水
酢酸で環化する。
i)Wが1.3.4,5,6.7−へキサヒドロ−2H
−イソインド−゛ルー1,6−シオンー2−イル基を表
わす式Iの化合物の製造のために、式X■: 〔式中R1%R2、R3、X%Y、n%UおよびVは上
記のものを表わす〕の化合物を式XVI :〔式中2−
0またはSを表わす〕の化合物と反応させる。
h)  wが2.3,5,6,7.8−へキサヒドロ−
1H−イミダ・戸(1,5−a)ピリジン−1,3−ジ
オン−2−イル−ま九は2 、3.5゜6.7,8−へ
キサヒドロ−IH−1,3,4−トリアゾロ−(1,2
−a)ピリダジン−1,3−ジオ/−2−イル基を表わ
す式lの化合物の実速のために、式X■: 〔式中R1%R,、R,、、X%Y、n、UおよびVは
上記のものを表わす〕の化合物を式X■またはXVI 
: 〔式中z−〇またはS%Q −CHまたはNおよびRX
aはC1〜4−アルキルを表わす〕の化合物と反応させ
るか または 式X■ 〔式中R1、R2、B3、X%Y%n%UおよびVは上
記のものを表わす〕の化合物をホスゲンまたはチオホス
ゲンと中間体的に反応させて、式X■: 〔式中R1、R2、R3、X、Y%n%U%Vおよび2
は上記のものを表わす〕の化合物にしおよび引続き式X
X: 〔式中Q −CHまたは8% z−0または8およびR
lBはcl++4−アルキル基を表わす〕の化合物と反
応させる。
1)式xM: 〔式中R1、B2、R3、U%V%Wおよびnは上記の
ものを表わす〕の化合物を式ySIJi:X −C−Y
        (XXII)〔式中XおよびYは上記
のものを表わしおよびす金属を表わす、t−表わす〕と
反応させる。
方法別法a)による反応は有利に酸受容体に助けられて
、0〜150℃で、殊に室温から反応混合物の還流は良
までで実施する。酸受容体として常用の塩基性剤、殊に
たとえばトリエチルアミンまたはジイソプロピルアミン
のような脂肪族アミン、しかしまた炭酸アルカリおよび
その水溶液が適している。
エーテル化はさらに二相系で触媒の使用下におよび場合
によシ浴剤の存在で実施できる。塩基として水酸化アル
カリまたは炭酸アルカリを固形ま九は水浴液で使用する
。これが液状であるかぎシ、反応成分それ自体が溶剤と
して適している。その他に脂肪族または芳香族炭化水素
のような水と混合可能でないおよび塩基に対し不活性の
物質、たとえばヘキサン、ペンゾールまたはドルオール
を使用する。触媒として特にたとえは1.4,7.10
.13.1<5−ヘキサオキサシクロオクタデカンのよ
うなりラウンエーテルおよびデームロウ(pehmlo
W )およびデームロウ、7アーゼ トランスファー 
カタリシス(Phase Tranafer Cata
lysig )パインハイムラ980年に記載されてい
るような第四アンモニウム塩が1要である。
通常出発物質は化学量論比で使用する。一方または他方
の過剰が個々の場合にしかし有利である。
方法別法b)およびc)Tf−よる反応は有利に触媒反
応下に好適な浴剤中で実施する6反し@度は室温から1
50℃、有利に反応混合物の還流温度である。好適な浴
剤としてたとえはジメチルスルホキシド、九とえは塩化
メチレンおよびクロロホルムのようなハロゲン炭化水素
、たとえばペン・戸−ル、ドルオール、キジロール、ク
ロルベンゾールおよびジクロルペンゾールのような芳香
族炭化水素ならびにたとえばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロ7ランまたはジメチルホルムアミドのような他の
反応成分に対して不活性の浴剤が等けられる。
触媒として酢酸または硫酸のような酸、しかしまた敵性
イオン交換体を使用する。
方法別法d)による反応は好適な不活性浴剤の使用なし
にまたは使用下に行う。好適な沁剤としてたとえはジメ
チルスルホキシド、たとえは塩化メチレンマ九はクロロ
ホルムのようなハロゲン炭化水素、たとえばベンテール
、ドルオール、キジロール、クロルベンゾールおよびジ
クロルペンゾールのような芳香族炭化水素ならびにたと
えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジメ
チルホルムアミドのような他の反応成分に対し不活性の
浴剤が挙げられる。
方法別法e)による式■の化合物および式Xの化合物の
反応は有利に酸受容体の助けにより0〜150℃で、殊
に室温から溶液の還流温度までの温度で実施する。酸受
容体として常用の塩基性剤、殊にたとえばトリエチルア
ミンlたはジイソプロビルアミンのような脂肪族アミン
、しかしま九炭酸アルカリおよびその水溶液が適してい
る。
アルキル化はまた二相系で触媒の使用下におよび場合に
より#剤の存在で実施する。塩基として水酸化アルカリ
まfl、、は炭酸アルカリを固形または水溶液で使用す
る。これが液状であるかぎり、反応成分それ自体が溶剤
として適している。その他に脂肪族または芳香族炭化水
素のような水と混合可能でないおよび塩基に対し不活性
の物質、たとえばへΦサン、ペンゾールまたはドルオー
ルを使用する。触媒として特にクラウンエーテルおよび
第四アンモニウム塩かに要である。
通常出発物質を化学量論比で使用する。一方または他方
の過剰が個々の場合にしかしまた有利である。
方法別法で)による反応は一般に三工程で生成物のその
間のsImllなしに行う。溶剤として水と同時に各々
の不活性有機溶剤も使用する。しかしまfc#r剤なし
で作業できる。反応温度は一20〜100℃、有利に一
り0℃〜室温である。
方法別法g)およびh)による反応は有利に20℃より
上、たとえば100℃で筐たは反応混合物の還流@度で
実施する。式XVIまたはXvllの化合物の際のよう
に、反応成分が無水物である場合、たとえば溶剤として
酢酸中で作業することによシ、反応を有利に酢酸の上う
な酸の存在で実施する。しかしま九たとえばジクロルメ
タンまたはジメチルスルホキシドのような不活性溶剤の
使用なしにまたは使用下に双方の反応取分を反応させお
よび中間的に生じた付加生成′4IIJをたとえは無水
酢酸のような酸無水物で環化することもできる。
式X■およびXXの化合物を用いる方法別法h)による
反応は不活性溶剤中、20〜150℃の温度、有利に溶
剤の沸騰温度で行う。好適な溶剤は九とえは石油エーテ
ル、ペン・t−ル、ドルオール、キジロール、ベンジン
、ジクロルメタン、クロロホルム、テトラクロルメタン
、1゜2−ジクロルエタン、クロルベンゾールのような
脂肪族および芳香族、場合によp塩素化された炭化水素
ならびにジエチル−およびジ−n−ブチルエーテル、メ
チル−t、−ブチルエーテル、テトラヒドロ7ラン、ジ
オキサンのような一エーテル、たとえばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンのようなケ
トン、さらにアセトニトリルおよびプロピオニトリルの
ようなニトリルおよびジメチルスルホキシドのようなス
ルホキシドまたはスルホンでおる。
方法1)による反応は有利にクロロホルム、ジオキサン
またはジエチレングリコールジアルキルエーテルのよう
なエーテル、シクロヘキサンまたはデカンのような脂肪
族炭化水素のような反応成分に対し不活性の浴剤中で、
場合によジアルカリアルコレートまたは−ヒドロキシド
のような強塩基の作用下に、有利に2−相系で、デーム
ロウおよびデームロウ:ファーゼ トランスファー カ
タリシス、パインハイム1980年に記載されているよ
うな相転移触媒の助けにより室温〜200℃、有利に触
剤の沸騰減反で実施する。
上記方法により製造された本発明による化合物は常法に
より、たとえば富圧または減圧での使用される浴剤の留
去lたは抽出により単離される。
高められたMA腿が大体においてカラムクロマトグラフ
ィーm製ならびに分別蒸留により得られる。
本発明による化合物は大体において、部分的にクロロホ
ルムのようなハロゲン化炭化水素、ジメチルスルホキシ
ドのようなスルホキシドまたは酢飯エステルのようなエ
ステルに風涛性である、結晶性lたは粘液性の物質を製
造する。
本発明による化合物は1aitたは数種の不蒼C−原子
″ft倉有する。本発明は光学活性形およびその混合物
を包含する。例では別記しないかぎシラセミ形が得られ
る。
式バおよびx■の出発物質は自体公知の方法により得ら
れる。可能な合成方法を次の図式が示す: 式■ 他の挙げられた出発物質の製造が記載芒れていないかぎ
り、これは公知であるか、公知方法と同様に製造できる
本発明による化合物は経済的に]I要な単子葉および双
子葉雑草に対しすぐれた除草作用を有する。その際物質
を土壌−1出芽前−1たは出芽後噴霧によシ散布するか
どうかはどうでもよい。
驚異的にも本発明による化合物はコメ、コムギ、ダイズ
、トウモロコシ、綿花およびオオムギに非常に良好な相
済性を示す。
本発明による化合物はたとえは次の植物種類に対する雑
草駆除のために使用する: アオイ科、キク科、アブラナ科、キク科、シン科、シナ
ビス(81napis )、アブラナ科(Lepidi
um )、アカネ科、ナデシコ科、アンチミス(Ant
hemia )、アカザ科、アカザ科(Atriple
x )、キク科(5enecja )、スベリヒエ科、
ヒルガオ科、中り科(Matricaria )、キク
科(Gallnsoga )、イラクサ科、ヒエ科、タ
デ科、セスバニア(13g6bIni& )、キク科(
Ambrosja )、キク科(5onchus )、
ナス科、シソ科(Lamium ) sゴマノハグサ科
、ナス科(Datura )、スミレ科、中り科(ce
ntaurea)およびシソ科(Ga1eopsis’
 )の属の双子葉雑草。
イネ科(A’ven& )、イネ科(Alopecur
us ) %イネ科(Echjnochloa )、イ
ネ科(8etaria )、イネ料(Panicum 
)、イネ科(Dlgltaria )、イネ科(Poa
 )、イネ科(g1ju81ne )、ブラシアリア(
Brachiaria )、イネ科(Lolium入イ
ネ科(Bromua ) 、カヤツリグサ科、イネ科(
Agropyron )、オそダカ科、イネ科(Cyn
o−don)、ミスアオイ科、カヤツリグサ科(Fim
briatylis )、カヤツリグサ科(gleo−
charls ン、イスカエムム(I8chaemum
 )およびアペラ(Apera )の属の単子葉雑草。
本発明による化合物の使用は決して上記雑草種類および
栽培植物に限らず、同様の方法で他の植物にも違する。
化合物はたとえば1揚−およびレール設備および道路お
よび広場におけるような、全体的雑草駆除のためにより
高い適用量で適している。
同様に化合物は多年栽培、たとえば山林−1観賞用樹木
−1果物−、ブドウ−、レモン−、ナツツ−、バナナ−
、コーヒー、紅茶−、コ”ムー、油ヤシ−、カカオ−1
液果−およびホップ栽培で雑草駆除のために使用される
適用される作用物質量は広い範囲で変化できる。これは
主にPj′riaの効果の種類に依存する。
一般に通用量は地表へクタール轟シ0.01〜5ユ、特
にたとえは雑草駆除ではha当り0.1〜0.5ゆであ
る。
作用スペクトルまたは作用増加の拡大を顧慮するかぎゃ
、他の除草剤も添加できる。たとえはウイード アゾス
トラクッ(Weed Abstracts)Vol、 
55 、魔6.1986年伽題1リストオデ コモン 
ネームス アンド アプレビエーションズ エンプロイ
ド フォー カレンドリー ユーズド ハービサイズ 
アンド プラント グロース レギユレーター イン 
ウイード アブストラクツ(Li5t of comm
on namesand  abbreviatjon
s  employed  for  current
lyused  herbicjdeg  and  
plant  growth  regula−tor
g in Weed Abstracts )”に挙げ
られている、作用物質が除草作用性混合パートナ−とし
て適している。
有利に本発明による化合物またはその混合物は液状およ
び/′!たは固形担持物質もしくは希釈剤および場合に
より付層−1湿潤−5乳化−および/ま九は分散助剤の
添加下に粉末、散布剤、顆粒、酸液、エマルジョンまた
は懸濁液のような調剤の形で適用する。
好適な液状担持物“質はたとえばドルオール、キジロー
ル、シクロヘキサノン、イソホロン、ジメチルホルムア
ミドのような脂肪族および芳香族炭化水素、さらに鉱物
油画分および植物油である。
固形担持物質として鉱物、たとえば石コウ、トンジル、
シリカゾル、メルク、カオリン、アタパルジャイト、石
灰石およびたとえば小麦粉のような植物生成物が適して
いる。
表面活性物質としてたとえばカルシウムリグニンスルホ
ネート、ポリエチレンアルキルフェールエーテル、ポリ
オキシエチレン−ソルビットエステル、ポリオキシエチ
レンーボリプロビレンーポリマー、ナフタリンスルホン
酸およびその塩、部分的にポリエトキシ−基により置換
されているt、アミンを有する陽イオンの界面活性剤、
フェノールスルホン酸およびその塩、ホルムアルデヒド
縮合物、脂肪アルコールスルフェートならびに置換ペン
ゾールスルホン酸およびその塩が挙げられる。
種々の調剤中での作用物質の配分は広い境界内で変化す
る。たとえば剤は作用物質約10〜9ONk%、液状ま
たは固形担持物質約90〜1101k%ならびに場合に
より表面活性物質20ム量qbまでを含有する。
剤の散布は常法で、たとえば担持物質として水を用いて
約100〜5000 L/ ha(D噴霧液量で行う。
いわゆる低−容量および超−低一容蓋一方法での剤の適
用は、いわゆるマイクロ顆粒の形でのその通用と同様に
可能である。
この調剤の製造は粉砕−ま九は混合方法によるような公
知種類および方法で行うことができる。所望により個々
の成分はたとえばいわゆるタンク混合方法で央際に行わ
れるように、その使用の直前に初めて混合することもで
きる。
調剤の製造のために九とえは次の成分を使用する: al)噴霧粉末 作用#IIA質            80ム童係カ
オリン              101に%a2)
噴鐸粉禾 作用物質            2011t%ベント
ナイト           65ム量係リクニンスル
ホン酸のカルシウム 塩                       8
3に量係ケイ酸             3511%
b)ペースト 作用物質            451に置部スピン
ドル油           2ム量係ポリエチレング
リコール      10″JiE童係水      
                23]1童係C)エ
マルジョン績縮物 作用物質            20に量係インホロ
ン          751kt%脂肪アルコールポ
リグリコールエ ーチル              3に置部次側によ
り本発明による化合物の製造を詳述する: 製造例1 N−〔4−クロル−5−(2,2−ジクロルシクロゾロ
ビルメトキシ)−2−フルオルフェニル)−3,4,5
,6−チトラヒドロフタル酸イミド(化合物番号1.1
) 4−クロル−2−フルオル−5−(2,2−ジクロルシ
クロプロぜルメトキシ)−アニリン8.9 # (0,
031モル)が氷酢酸12.5jlltlC浴解されお
よび5,4,5.6−テト2ヒトa7タル酸無水@ 3
.85.9が添加される。3時間還流下に加熱され、引
続き氷水に注がれおよびエーテルで抽出される。エーテ
ル相が炭酸水素ナトリクム溶液で中和され、飽和食塩溶
液で洗浄され、硫酸ナトリウム上で乾燥されおよび解削
を除去される。残渣がシリカゲルを介してクロマトグラ
フィーにかけられ、その際へキチン9部および酢酸エス
テル1部の混合物で溶離される。
121〜122℃の融点を有する褐色の結晶7.8g−
理論値の75%が得られた。
同様に次の化合物が得られた: 1.2  HHHHI  F  F  czp  n3
6−1.53751.3  HHH2F  F  C2
F  nfi’−1,52801−4HHH2CAC2
C2F  n5’−1−5555裏造例2 2−〔4−クロル−5−(2,2−ゾフルオルシクロプ
ロビルメトキシ)−2−フルオルフェニル)−4,5,
6,7−テト2ヒドロ−(2H)−1,2,3−トリア
ゾロ(3,4−a〕ビリジ/−8−イウム−3−オレエ
ート(化合物番号2.1) 4−クロル−5−(2,2−ジフルオルシクロプロビル
メトキシ)−2−フルオルアニリン4.5yが濃塩酸9
.7罰および水41.5μから成る混合物中に懸濁され
、−10℃に冷却される。
その抜水4.2勘中の亜硝酸ナトリウム1.38 &の
浴液が、反応混合物の@度が一5℃を越えないように滴
加される。添加の終了後−5°Cで1時間後攪拌しおよ
びヨウ素でんぷん紙での試験が陰性であるまで、過剰の
亜硝酸が尿素で破壊される。このようにして得られた溶
液が090に加熱されおよび水27.7−中のぎベコリ
ン酸2.6gおよびトリエチルアミン8.6紅の水冷溶
液に滴下される。添加の終了後0℃で1時間後撹拌され
および反応混合物が塩化メチレンで数回抽出される。有
機相が一つにされ、硫酸マグネシウム上で乾燥されおよ
び溶剤が蒸発される。
残渣がエーテル40ILtに採取されおよび無水酢緻4
.14a&およびピリジン2.07紅を加えられる。−
晩中呈温で撹拌され、引続き氷水に注がれおよび酢酸エ
ステルで抽出される。有機相が硫酸マグネシウム上で乾
燥されおよび溶剤が蒸発される。残渣がシリカゲル上溶
離剤(酢酸エステル95部/メタノール5部)を用いて
クロマドグ:7フイーにかけられる。
融点125〜127℃の結晶0.9 # −13,4係
が得られる。
裏造例6 3−クロル−2−〔4−クロル−5−(2゜2−ジフル
オルシクロプロざルエトキシ)−2−フルオルフェニル
]−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−インダゾー
ル(化合物番号3.1) 4−クロル−5−(2,2−ジフルオルシクロゾロビル
エトキシ)−2−フルオルフェニルヒト2ジン5gが氷
酢酸18auK%解され、シクロヘキサノン−2−カル
メン酸エチルエステル2.85i6が添加されおよび反
応混合物が8時間還流下に加熱される。引続き混合物が
水に与えられおよび塩化メチレンで抽出される。有機相
が炭酸水素カリウム溶液で中和され、飽和食塩浴液で洗
浄されおよび硫酸マグネシウム上で乾燥される。俗剤の
蒸発後粗生成物8.49−理論値の100係が得られる
。粗生成物にホスホルオキシクロリド3.6 ILLが
加えられおよび混合物が連流下に加熱される。4時間後
冷却てれ、塩化メチレンで採取され、水および引続き飽
和ソーダ溶液で洗浄され、硫酸マグネシウム上で乾燥さ
れおよび溶剤が蒸発される。残渣がシリカデル上、ジク
ロルメタン95部およびメタノール5部から成る混合物
を用いてクロマトグラフィーにかけられる。
屈折IKn5b−1.5345t−有する褐色の油状物
2.6g−理論値の65.6%が得られる。
同様に次の化合物が得られる。
3−2   HHHI  F  F  CLF  n、
’−1,5383,5HHHI   Ct CL CL
 F  ng’−1−57133,4HHH2C2Ct
CtF  nfi5−1−5615製造例4 2−〔4−クロル−512,2−クロルオルシクロプロ
ピルメトキシ)−2−フルオルフェニル)−2,3,5
,6,7,8−ヘキサヒドロ−1,2,4−トリアゾロ
−(4、3−a)ピリジン−3−オン(化合物番号4.
1)4−クロル−5−(2,2−ジフルオルシクo 7
’ o iルメトキシ)−2−フルオルフェニルヒドラ
ジン3!!lがキジロール40Rtに溶解され、1−エ
トキシカルボニル−2−ピペリドン2.49および五酸
化リン11が添加されおよび混合物が還流下に6時間加
熱される。引続き水100μに与えられおよび有機相が
分離される。有機相が炭酸水素カリウム溶液で酸を除か
れ、鎖酸マグネシウム上で乾燥されおよび溶剤を除去さ
れる。残渣がシリカゾル上溶離剤として酢酸エステルを
用いてクロマトグラフィーにかけられる。
屈折″@nfio −1,5438を有する油状物1.
2g−理論値の23%が得られる。
同様に次の化合物が得られた二 4−2  HHHI  CL CL CL F  n、
’−1−56554−5  HHH2CI CL CL
 F  n5h=1.56204−4  HHH2F 
 F  CL F  np’=1−5532裂造例5 2−〔4−クロル−5−(2,2−クロルオルシクロプ
ロビルエトキシ)−2−フルオルフェニルツー3−チオ
キソ−2,3,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−1H−
イミダゾ〔1,5−a〕ピリジン−1−オン(化合物智
号5.1)4−クロル−5−(2,2−クロルオルシク
ロプロビルエトキシ)−2−フルオルフェニル−インチ
オシアネート2.99がヘキサン20flに触解されお
よびヘキサン10紅中のぎベリジン−2−カルボン酸エ
チルエステル1.5Nの溶液に滴下された。混合物は2
時間還流下に加熱される。引続き溶剤が除去されおよび
残渣がシリカダル上ヘキサン3部および酢酸エステル1
部から成る混合物を用いてクロマドグ2フイーにかけら
れる。
その屈折F4n1り0が1.54である、粘液状油状物
3.2I−理論値の82%が得られる。
製造例6 2−〔4−クロル−5−(2,2−ゾフルオルシクロプ
ロtルメトキシ)−2−フルオルフェニル)−2,3,
5,6,7,8−へキサヒドロ−1H−イミダゾ−(1
,5−a)ピリジン−1,6−シオン(化合物智号6.
1)製造例5と同様にヘキサン100Iu中の4−クロ
ル−2−フルオル−5−(2,2−ゾフルオルシクログ
ロビルメチル)−フェニルインシアネート8.33 #
およびピペリジン−2−カルボン酸エチルエステル4.
6917の使用の際半結晶油状物7.7g−理論値の6
%が得られ、その核磁気共鳴スペクトルは次のデータを
生じる;δ−1,1〜2.4 ppm (m) 9 H
δ−2,7−3,15ppm (m) 1H。
δ−3,85〜4.4 ppm (m) 4 H。
δ−6,87(d 6 Hz) 1H。
δ−7−3(d 9 Hz) I H 製造例7 6−〔4−クロル−5−(2,2−クロルオルシクロプ
ロビルメトキシ)−2−フルオルフェニル) −5−’
L−ブチル−1,3,4−オキシシアプリン−2−(3
H)−オン(化合物番号7.1) 4−クロル−5−(2,2−ジフルオルシクロフロビル
メトキシ)−2−フルオルフェニルヒドラジン−塩酸塩
39がドルオール18.5Nに慰濁され、トリエチルア
ミン3.61Ltyk加えられおよび混合物が塩酸塩の
溶解まで攪拌される。
その後冷却なしに徐々に塩化ピパリン酸1.6財が滴加
されおよび混合物が室温で2時間後攪拌される。反応混
合物が引続き水、飽和重炭酸カリウム浴液でおよびさら
に1回水で洗浄され、硫酸マグネシウム上で乾燥されお
よび溶剤が除去される。残渣として赤色の油状物6.7
gが残留し、これは不純物と同時にダー〔4−クロル−
5−(2,2−ジフルオルシクロプ四ピルメトキシ)−
2−フルオルフェニルシーヒバリン酸ヒドラジドを含有
する。この粗生成物がドルオール中の20%ホスr7溶
液22紅に済解され、徐々に100℃に加熱されおよび
この温度で6時間放置される。引続き冷却され、メタノ
ール20酩を加えられおよび濃縮される、残渣が塩化メ
チレンに採取され、重炭酸カリウム溶液で2回および水
で1回洗浄され、硫酸マグネシウム上で乾燥されおよび
濃縮される。精製のために粗生成物が7リカrル上、展
開剤としてヘキサン/酢酸エステル−4:11−用いて
クロマトグラフィーにかけられる。
屈折ぷり’−1.50821−有する生成物1.29−
理論値の24.5%が得られる。
製造例8 N−〔4−クロル−5−(2,2−ジフルオルシクロプ
ロビルオキシ)−2−フルオルフェニル)−5,6,7
,8−テトラヒドロ7タル酸イミド(化合物8.1) N−(4−クロル−2−フルオル−5−ビニルオキシフ
ェニル)−5,6,7,8−ナト2ヒトcr −7タル
酸イミド1.2Iがジエチレングリコールジメチルエー
テル5酎に溶解され、溶液が速流に加熱されおよびその
後徐々にジエチレングリコールジメチルエーテル20I
it中のナトリウムークロルジフルオルアセテート2.
81の浴液が添加される。引続きさらに5時間還流に加
熱され、その彎形成された食塩が分離されおよび浴剤が
除去される。残渣がシリカダル上、ヘキサン/ジエチル
エーテル−1:1の混合物を用いてクロマトグツフィー
精製される。105〜107℃の融点を有する結晶性物
質0.6 g−理論値の46%が得られる。
製造例9 1−〔4−クロル−5−(2,2−ジフルオルシクロプ
ロビルメトキシ)−2−フルオル7エ二ル〕−4−ジフ
ルオルメチル−6−メチル−1,2,4−4リ ア9−
− リ ン −5−(4H)−オン(化合物番号9.1
) 4−クロル−5−(2,2−ジフルオ8ルシクロフCI
 %5 ルア1 ) キシ)−2−フルオルフェニル−
ヒト2シン−塩酸塩8.2gが水166都に浴牌され、
エタノール81継が加えられおよび水81紅中のピルビ
ン酸2.75JL&の#液が滴加される。1時間後撹拌
嘔れおよび沈殿した生成物が濾別および乾燥される。な
お軽く不純にされているヒドラゾン7.9gが得られ、
これはこの形で使用される。
ヒト−)シンがドルオール160−に溶解され、トリエ
チルアミン6.3紅を加えられおよび俗液の澄明化まで
加熱される。その後約35℃に冷却され、リン酸ゾフェ
ニルエスデルアゾド5.1鮭が滴加され、徐々に75℃
に加熱される。この温度を11継累がもはや逃れ出ない
まで維持し、引続自還流に加熱される。12時間後冷却
され、反応浴液が10%力性ソーダ溶液で抽出され、水
相がドルオールで2回洗浄されおよび酸性化される。生
成物がドルオールで抽出されおよび有機相が乾燥される
。溶剤の除去後、生成物がシリカゲル上酢酸エステルを
用いてり四マドグラフィーにかけられる。1−〔4−ク
ロル−5−12,2−ジフルオルシクロゾロぎルメトキ
シ)−2−フルオルフェニル〕−6−メチル−1,2,
4−トリアψ−りン−5−(4H)−オン3.7g−理
論値の65%が得られる。
上記処方で得られた生成物がシクロヘキサン300Mに
溶解され、水酸化カリウム2.7gおよびナト2デチル
アンモニウムデロミド2Iが加えられ、還流に加熱され
、その後クロルジフルオルメタンが導入される、反応の
終了後(薄層クロマトグラフィーを用いて制御)浴液が
傾斜され、各々2回1n塩酸および10%力性ソーダ浴
液で洗浄され、硫酸マグネシウム上で乾燥されおよび濃
縮される。残渣がシリカゾル上、酢酸エステルおよび引
続きさらに1回塩化メチレンを用いてクロマトグラフィ
ーにかけられる。
屈折率n6’ −1,535を有する生成物80m9−
理論値の2%が得られる。
いくつかの出発物質の製造 4−クロル−5−(2,2−クロルオルシクロプロビル
メトキシ)−2−フルオルニトロペンゾールの製造 2−クロル−4−フルオル−5−二トロフェノール6.
6gがジメチルホルムアミドに溶解されおよび炭酸カリ
ウムが加えられる。室温で1時間後攪拌されおよびその
後2.2−クロルオルシクロプロビルメチルプロミド6
.3gが添加される。引続き2時間にわたって80°C
に加熱さn、その後水に与えられる。混合物が塩化メチ
レンで抽出嘔れおよび有機相が飽和食塩浴液で洗浄てれ
、硫酸マグネシウム上で乾燥されおよび濃縮される。残
渣がシリカゾル上へキサ76部および酢酸エステル1部
から成る混合物を用いてクロマドグ2フイーにかけられ
る。黄色の結晶5y−理論値の96%が得られ、その核
磁気共鳴スペクトルは次のデータを生じる:δ−1.1
〜2.4 ppm (m ) 3 H,δ−4,15p
pm (d 7Hz、  tr 1.5 Hz ) 2
 Hs δ−7.35ppm(d 10Hz ) I 
Hb  δ−7−5ppm (d  7Hz ) I 
H 同様に次の化合物が得られた: R4Rg    R3X     Y    n   
 U    VHHHFF2Ct  F HHHCL    Ct  I    Ct  FHH
HC1C12C1F 4−クロル−2−フルオル−5−(2,2−クロルオル
シクロプロビルメトキシ)−アニリンの製造 4−クロル−2−フルオル−5−(2,2−ジフルオル
シクログロビルメトキシ)−二トロベンゾール36.9
.9がエタノール600就中および10%パラジウム金
属5yの添加下に活性炭上、室温および常圧で水素化さ
れる。水素受は入れが終了した後、触媒が謙別され、浴
剤が蒸発されおよび油状物29.3 &−理論値の89
%が得られ、その核磁気共鳴スペクトルは次のデータを
生じる: δ−1,1〜2.2 ppm (m ) 3 Hb δ
−4,0ppm(d 10 Hz広幅)2H,δ−5p
pm (Jl  広幅)2H% δ−6−5ppm(d
  7 Hz ) I Hs δ−7−Opl)m (
d  1 0 Hz ) I H同様に次の化合物が得
られた: HHHFF   2  Ct F HHHCL   CtI   C2F HHHCL   C42C1F 4−クロル−2−フルオル−5−(2,2−クロルオル
シクロプロビルメトキシ)−フェニルヒドラジンの製造 4−クロル−2−フルオル−5−(2,2−クロルオル
シクロプロぎルメトキシ)−アニリン29.3.9が半
濃縮され次塩酸45編を装入さ1しおよび濃塩酸273
μを加えられる。その後−109Cに冷却されおよび水
17d中の亜硝酸ナトリウム8.3gの溶液を滴加され
、そこで温良に一5℃を越えない。3時間−5°Cで後
攪拌されおよびその後−15℃で製塩#t34d中のス
ズ−(1)−クロリドゾヒドレート57.3.9の溶液
が、−10°Ot−越えないように滴加される。
−晩生室温に加熱される6後処理のために060に冷却
され、徐々に32%力性ンーダ溶液460都で中和され
る。沈殿した水酸化スズ懸濁が上2イトでの濾過により
除去され、濾滓がエーテルで?’ltされ、水性母液が
数回エーテルで抽出される。1つにされた有機相が硫酸
マグネシウム上で乾燥され、浴剤が除去される。
油状物2tl−理論値の100%が得られ、その核磁気
共鳴スペクトルは次のデータを生じる: δ−1,1〜2.3 pp!In (m ) 3 H,
δ−4,0ppm(d F3 Hz広幅)2H1δ−6
,85ppm (d 7Hz)1 H,δ−7,0pp
m (a 10 Hz ) I H同様に次の化合物が
得られ九二 Rz    R2R81n    X    Y   
 U    VHHH2FFC1F HHHI    C1C1C1F HHH2C1C1C1F 次例が本発明による化合物の作用性勿評述する。
適用例A 温室中で本発明による化合物が500を水/haに乳化
されて、1ゆ作用物質/ haの適用量でキク科(Ma
trlcaria )およびスミレ科の属の試験植物に
出芽前処理方法−および出芽前処理方法でI!Jt耕さ
れた。処理の6遍間後処理結果が査定され、その際製造
例1〜9による全ての化合物は〇−作用なし〜4−絶滅
までの量定規準で試験植物の絶滅を生じた。
適用例B 温室中で挙げられた植物81類が出芽前に挙げられた化
合物で0.1 kl?作用物質/haの適用量で処理さ
れた。化合物はこの目的のためにエマルジョ/として5
00を水/ haで均一に植物上に唄鋳された。処理の
3週間後本発明による化合物は公知剤と比較して高い辿
択性を雑単に対するすぐれた作用で示した。
比較剤 ヨーロッパ特許第61741号明細書 Nr、12 3 1 1 3 3 4 4 2 2 2
 4 1ヨ一ロツパ%IFF第105721号明帷1・
Nr、1 3 4 2 1 5 4 4 4 2 3 
4 4 0神W 7%/’/  0 3 0 0 2 5 2 4 0 
2 1 3 0査定基準 〇−作用なし 1−弱い損傷 2−中程度の損傷 3−強い損傷 4−全体的な絶滅 稽 Br−ブラシカ(Braasica ) sap@80
−ソラヌム(Eiolanumn ) sap。
Go−ゴシビウム ヒルストラム(Gossyplum
hjrputum ) G1−グリシン(G17C1ne ) maxSt−ハ
コベ Ab−アビエテイロン ヒデリドウム (Abutilon hybridum )胤−カミル
レ Vj−ビオラ トリコロール(viola↑、B co
lor)Av−カラスムイ A1−70ペクルス ミオスロイデス(AIOpe−c
urus myosuroidea  )Ec■イヌビ
エ 8e−コアク Cy麿クシペルスニスカレントウス(Cyperuae
sculentua ) 適用例C @室中で挙げられた1[物穐類が出芽後挙げられた化合
物で0.3ユ作用物質/ haの適用量で処理された。
化合物はこの目的のためにエマルションとして500を
水/ haで均一に植物上に噴霧された。ここでは処理
の3週間後本発明による化合物が公知化合物と比較して
高い選択性を雑草に対するすぐれた作用で示した。
査定基準 〇−作用なし 1−弱い損傷 2−中橿度の損傷 6−強い損傷 4−全体的な絶滅 種類 Br−ブラシカRap。
SO震ノン2ヌム88p G1−グリシンmax He露ヒマワリ St−ハコベ Akl−−アビュテイロン ヒプリドウムMa鴎カミル
レ Vj −ビオラ トリコロール Ch−クリサンテヌム セデトウム(Chrysan−
ihemum aegetum ) Ip−マルバアサガオ Ze鱈トウモロコシ Tr−コムイ Ho−オオムギ Or−イネ Sr−ンルグム サテイデム(Sorghuco ga
tivum)Be−コアツ 適用例り 温室中で嗣げられた臘物極類が出芽後挙げられた化合物
で0.3 kg作用物質/ haの適用量で処理された
。化合物はこの目的のためにエマルションとして500
を水/ haで均一に植物上に噴霧され九。ここでは処
理の6週間後本発明による化合物が良好な除草特性を示
した。
化合物       Ec  Co  Cd  Fi査
号1.1       1  1  2  3査号1.
2       4  2  4  4査号3.2  
     4  1  3  4査号4.3     
  3  1  3  4査号4.4       4
  3  4  4蕾号5.1        1  
1  3  3食号6.1       4  4  
4  4査定基準 〇−作用なし 1−弱い損傷 2−中程度の損傷 6−強い損傷 4−全体的な絶滅 極 Ec−イヌビエ Ce =シペルス ニスカレントウス Cd−メマガヤツリ Fl−ヒデリコ 通用例E 温呈中で表に挙げられた化合物が一様に挙げられた適用
量で投与された。このために作用物質に容器中で水15
00Mが与えられた(水通用)。試験植物は2〜5子葉
期で使用された。
投与の3週間後植物の損傷が査定された。
表か示すように、本尭明による化合物線に要なイネ雑草
に対し強作用性である。
水通用 管号3.2 10   4 1 3 3 − −査号4
.3 10   4 1 4 4 − −査号4.41
    4344−− 査号5.1 1   4 2 2 2 − −企号6.
11   4444−− 査号7.13    4−4−34 査号8.13   4−4−34 食号9.13   4−4−34 査定基準 〇−作用なし 1−@い損傷 2−中程度の損傷 6−強い損傷 4−全体的な絶滅 m−試験せず 種 Ec−イヌビエ Co−シペルス ニスカレントウス Cd−タマガヤツリ Fj−ヒデリコ 8a−サギタリア ダクラ(8agittariapu
sjlla ) El−マツバイ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R_1、R_2およびR_3は互いに別々に水素
    またはC_1_〜_4−アルキルを表わし、Xは水素ま
    たはハロゲン、 Yはハロゲン、 nは0、1、2または3、 UおよびVは水素またはハロゲンおよびWは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ (その際Tはハロゲン、C_1_〜_4−アルキル、C
    _1_〜_4−ハロゲンアルキル、CNまたはOR_9
    、QはCHまたはN、 ZはOまたはS、 R_4、R_5、R_6、R_7およびR_8はそのつ
    ど直鎖、分枝または環状の、場合により6までのハロゲ
    ン原子で置換されたC_1_〜_7−アルキル基を表わ
    し、その際R_4およびR_5はその他に一緒に、飽和
    または不飽和であつてよく、O、SまたはNのような他
    のヘテロ原子を含有しおよび場合により1〜3のメチル
    基または1〜6のハロゲン原子により置換されていてよ
    い、複素環式4〜7−員環を形成し、R_9は水素、C
    _1_〜_4−アルキルまたはC_1_〜_4−ハロゲ
    ンアルキルを表わす)の複素環式基を表わす〕のハロゲ
    ンシクロプロピル化合物。 2、一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R_1、R_2およびR_3は互いに別々に水素
    またはC_1_〜_4−アルキルを表わし、Xは水素ま
    たはハロゲン、 Yはハロゲン、 nは0、1、2または3、 UおよびVは水素またはハロゲンおよび Wは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ (その際Tはハロゲン、C_1_〜_4−アルキル、C
    _1_〜_4−ハロゲンアルキル、CNまたはOR_9
    、QはCHまたはN、 ZはOまたはS、 R_4、R_5、R_6、R_7およびR_8はそのつ
    ど直鎖、分枝または環状の、場合により6までのハロゲ
    ン原子で置換されたC_1_〜_7−アルキル基を表わ
    し、その際R_4およびR_5はその他に一緒に、飽和
    または不飽和であつてよく、O、SまたはNのような他
    のヘテロ原子を含有しおよび場合により1〜3のメチル
    基または1〜6のハロゲン原子により置換されていてよ
    い、複素環式4〜7−員環を形成し、 R_9は水素、C_1_〜_4−アルキルまたはC_1
    _〜_4−ハロゲンアルキルを表わす)の複素環式基を
    表わす〕のハロゲンシクロプロピル化合物の製法におい
    て、一般式II: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中R_1、R_2、R_3、X、Yおよびnは上記
    のものを表わしおよびAは塩素、臭素またはヨウ素を表
    わす〕のハロゲン化物を一般式III: ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 〔式中U、VおよびWは上記のものを表わす〕のフェノ
    ールと反応させることを特徴とする、ハロゲンシクロプ
    ロピル化合物の製法。 3、一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R_1、R_2およびR_3は互いに別々に水素
    またはC_1_〜_4−アルキルを表わし、Xは水素ま
    たはハロゲン、 Yはハロゲン、 nは0、1、2または3、 UおよびVは水素またはハロゲン、 Wは4,5,6,7−テトラヒドロインダゾール−2−
    イル基を表わす〕のハロゲンシクロプロピル化合物の製
    法において、式IV: ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 〔式中R_1、R_2、R_3、X、Y、n、Uおよび
    Vは上記のものを表わす〕の化合物を式V:▲数式、化
    学式、表等があります▼(V) 〔式中R_1_0はC_1_〜_4−アルキル、C_1
    _〜_4−ハロゲンアルキルまたはC_1_〜_4−ア
    ルコキシを表わす〕の化合物と反応させおよび所望によ
    りこのようにして得られた式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R_1、R_2、R_3、X、Y、n、Uおよび
    Vは上記のものを表わし、Tはヒドロキシを表わす〕の
    化合物がジアルキルスルフエートを用いて、Tがアルコ
    キシを表わす相当する化合物へまたはホスホルオキシハ
    ロゲニドを用いて、Tがハロゲンを表わす相当する化合
    物へおよびNaCNとの反応によりTがCNを表わす相
    当する化合物へ移行することを特徴とする、ハロゲンシ
    クロプロピル−化合物の製法。 4、一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R_1、R_2およびR_3は互いに別々に水素
    またはC_1_〜_4−アルキルを表わし、Xは水素ま
    たはハロゲン、 Yはハロゲン、 nは0、1、2または3、 UおよびVは水素またはハロゲンおよび Wは2H−1,2,4−トリアゾ−リン−3−オン−2
    −イル−基を表わす〕のハロゲンシクロプロピル化合物
    の製法において、式IV:▲数式、化学式、表等がありま
    す▼(IV) 〔式中R_1、R_2、R_3、X、Y、n、Uおよび
    Vは上記のものを表わす〕の化合物を式VI:▲数式、化
    学式、表等があります▼(VI) 〔式中R_4およびR_5はそのつど直鎖、分枝または
    環状の、場合により6までのハロゲン原子で置換された
    C_1_〜_7−アルキル基を表わし、その際R_4お
    よびR_5はその他に一緒に、飽和または不飽和であつ
    てよく、O、SまたはNのような他のヘテロ原子を含有
    しおよび場合により1〜3のメチル基または1〜6のハ
    ロゲン原子により置換されていてよい、複素環式4〜7
    −員環を形成しおよびR_1_1はC_1_〜_4−ア
    ルキルを表わす〕の化合物と反応させることを特徴とす
    る、ハロゲンシクロプロピル−化合物の製法。 5、一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R_1、R_2およびR_3は互いに別々に水素
    またはC_1_〜_4−アルキルを表わし、Xは水素ま
    たはハロゲン、 Yはハロゲン、 nは0、1、2または3、 UおよびVは水素またはハロゲンおよび Wは3H−1,3,4−オキサジアゾール−2−オン−
    3−イル−基を表わす〕のハロゲンシクロプロピル化合
    物の製法において、式IV:▲数式、化学式、表等があり
    ます▼(IV) 〔式中R_1、R_2、R_3、X、Y、n、Uおよび
    Vは上記のものを表わす〕の化合物を式VIII:▲数式、
    化学式、表等があります▼(VIII) 〔式中R_6はそのつど直鎖、分枝または環状の、場合
    により6までのハロゲン原子で置換されたC_1_〜_
    7−アルキル基を表わしおよびR_1_2はハロゲンま
    たはC_1_〜_4−アルコキシを表わす〕の酸誘導体
    と反応させて、中間体的に式VII: ▲数式、化学式、表等があります▼(VII) 〔式中R_1、R_2、R_3、X、Y、n、U、Vお
    よびR_6は上記のものを表わす〕の化合物にしおよび
    その後ホスゲンまたはその反応性官能誘導体と反応させ
    ることを特徴とする、ハロゲンシクロプロピル−化合物
    の製法。 6、一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R_1、R_2およびR_3は互いに別々に水素
    またはC_1_〜_4−アルキルを表わし、Xは水素ま
    たはハロゲン、 Yはハロゲン、 nは0、1、2または3、 UおよびVは水素またはハロゲンおよび Wは2H,4H−1,2,4−トリアジン−3,5−ジ
    オン−2−イル−基を表わす〕のハロゲンシクロプロピ
    ル化合物の製法において、式IV: ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 〔式中R_1、R_2、R_3、X、Y、n、Uおよび
    Vは上記のものを表わす〕の化合物を、式XII: ▲数式、化学式、表等があります▼(XII) 〔式中R_8はそのつど直鎖、分枝または環状の、場合
    により6までのハロゲン原子で置換されたC_1_〜_
    7−アルキル基を表わす〕のケト酸と反応させて、式X
    I : ▲数式、化学式、表等があります▼(X I ) 〔式中R_1、R_2、R_3、X、Y、n、U、Vお
    よびR_8は上記のものを表わす〕の化合物にし、塩化
    チオニルまたはオキシ塩化リンおよび引続きカルバミン
    酸エステルで環化しおよびこのようにして得られた式I
    X: ▲数式、化学式、表等があります▼(IX) 〔式中R_1、R_2、R_3、X、Y、n、U、Vお
    よびR_8は上記のものを表わす〕の化合物を式X: R_7−A(X) 〔式中R_7はそのつど直鎖、分枝または環状の、場合
    により6までのハロゲン原子で置換されたC_1_〜_
    7−アルキル基を表わしおよびAは塩素、臭素またはヨ
    ウ素を表わす〕の化合物と反応させることを特徴とする
    、ハロゲン−シクロプロピル化合物の製法。 7、一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R_1、R_2およびR_3は互いに別々に水素
    またはC_1_〜_4−アルキルを表わし、Xは水素ま
    たはハロゲン、 Yはハロゲン、 nは0、1、2または3、 UおよびVは水素またはハロゲンおよび Wは4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−1,2,3
    −トリアゾロ−〔3,4−a〕ピリジン−8−イウム−
    3−オレエート−2−イル−基を表わす〕のハロゲンシ
    クロプロピル化合物の製法において、式XV: ▲数式、化学式、表等があります▼(XV) 〔式中R_1、R_2、R_3、X、Y、n、Uおよび
    Vは上記のものを表わす〕の化合物を亜硝酸でジアゾ化
    し、ビペリジン−2−カルボン酸と反応させおよび無水
    酢酸で環化することを特徴とする、ハロゲン−シクロプ
    ロピル−化合物の製法。 8、一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R_1、R_2およびR_3は互いに別々に水素
    またはC_1_〜_4−アルキルを表わし、Xは水素ま
    たはハロゲン、 Yはハロゲン、 nは0、1、2または3、 UおよびVは水素またはハロゲンおよび Wは1,3,4,5,6,7−ヘキサヒドロ−2H−イ
    ソインドール−1,3−ジ−オン−2−イル−基を表わ
    す〕のハロゲンシクロプロピル化合物の製法において、
    式XV: ▲数式、化学式、表等があります▼(XV) 〔式中R_1、R_2、R_3、X、Y、n、Uおよび
    Vは上記のものを表わす〕の化合物を式 XVI: ▲数式、化学式、表等があります▼(XVI) 〔式中Z=OまたはSを表わす〕の化合物と反応させる
    ことを特徴とする、ハロゲンシクロプロピル化合物の製
    法。 9、一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R_1、R_2およびR_3は互いに別々に水素
    またはC_1_〜_4−アルキルを表わし、Xは水素ま
    たはハロゲン、 Yはハロゲン、 nは0、1、2または3、 UおよびVは水素またはハロゲンおよび Wは2,3,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−1H−イ
    ミダゾ〔1,5−a〕ピリジン−1,3−ジオン−2−
    イル−または2,3,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−
    1H−1,3,4−トリアゾロ〔1,2−a)ピリダジ
    ン−1,3−ジオン−2−イル−基を表わす〕のハロゲ
    ンシクロプロピル化合物の製法において、式XV: ▲数式、化学式、表等があります▼(XV) 〔式中R_1、R_2、R_3、X、Y、n、Uおよび
    Vは上記のものを表わす〕の化合物を式 XVIIまたは式XVIII: ▲数式、化学式、表等があります▼(XVII)▲数式、
    化学式、表等があります▼(XVIII) 〔式中Z=OまたはS、Q=CHまたはNおよびR_1
    _3はC_1_〜_4−アルキル基を表わす〕の化合物
    と反応させるかまたは式XV: ▲数式、化学式、表等があります▼(XV) 〔式中R_1、R_2、R_3、X、Y、n、Uおよび
    Vは上記のものを表わす〕の化合物をホスゲンまたはチ
    オホスゲンと中間体的に反応させて、式XIX: ▲数式、化学式、表等があります▼(XIX) 〔式中R_1、R_2、R_3、X、Y、n、U、Vお
    よびZは上記のものを表わす〕の化合物にし、および引
    続き式XX: ▲数式、化学式、表等があります▼(XX) 〔式中Q=CHまたはN、Z=OまたはSおよびR_1
    _5はC_1_〜_4−アルキルを表わす〕の化合物と
    反応させることを特徴とする、ハロゲン−シクロプロピ
    ル化合物の製造。 10、一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R_1、R_2およびR_3は互いに別々に水素
    またはC_1_〜_4−アルキルを表わし、Xは水素ま
    たはハロゲン、 Yはハロゲン、 nは0、1、2または3、 UおよびVは水素またはハロゲンおよび Wは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、
    表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ (その際Tはハロゲン、C_1_〜_4−アルキル、C
    _1_〜_4−ハロゲンアルキル、CNまたはOR_9
    、QはCHまたはN、 ZはOまたはS、 R_4、R_5、R_6、R_7およびR_8はそのつ
    ど直鎖、分枝または環状の、場合により6までのハロゲ
    ン原子で置換されたC_1_〜_7−アルキル基を表わ
    し、その際R_4およびR_5はその他に一緒に、飽和
    または不飽和であつてよく、O、SまたはNのような他
    のヘテロ原子を含有しおよび場合により1〜3のメチル
    基または1〜6のハロゲン原子により置換されていてよ
    い、複素環式4〜1−員環を形成し、R_9は水素、C
    _1_〜_4−アルキルまたはC_1_〜_4−ハロゲ
    ンアルキルを表わす)の複素環式基を表わす〕のハロゲ
    ンシクロプロピル化合物の製法において、式XX I : ▲数式、化学式、表等があります▼(XX I ) 〔式中R_1、R_2、R_3、X、Y、n、Uおよび
    Vは上記のものを表わす〕の化合物を、式XXII: ▲数式、化学式、表等があります▼(XXII) 〔式中XおよびYは上記のものを表わし、 Bは水素または▲数式、化学式、表等があります▼、そ
    の際Mはアルカ リ金属である、を表わす〕の化合物と反応させることを
    特徴とする、ハロゲン−シクロプロピル化合物の製法。 11、一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R_1、R_2およびR_3は互いに別々に水素
    またはC_1_〜_4−アルキルを表わし、Xは水素ま
    たはハロゲン、 Yはハロゲン、 nは0、1、2または3、 UおよびVは水素またはハロゲンおよび Wは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、
    表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ (その際Tはハロゲン、C_1_〜_4−アルキル、C
    _1_〜_4−ハロゲンアルキル、CNまたはOR_9
    、QはCHまたはN、 ZはOまたはS、 R_4、R_5、R_6、R_7およびR_8はそのつ
    ど直鎖、分枝または環状の、場合により6までのハロゲ
    ン原子で置換されたC_1_〜_7−アルキル基を表わ
    し、その際R_4およびR_5はその他に一緒に、飽和
    または不飽和であつてよく、O、SまたはNのような他
    のヘテロ原子を含有しおよび場合により1〜3のメチル
    基または1〜6のハロゲン原子により置換されていてよ
    い、複素環式4〜7−員環を形成し、R_9は水素、C
    _1_〜_4−アルキルまたはC_1_〜_4−ハロゲ
    ンアルキルを表わす)の複素環式基を表わす〕のハロゲ
    ンシクロプロピル化合物少なくとも1種を、担持物質お
    よび/または助剤と共に含有することを特徴とする、除
    草剤。
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