SU1618273A3 - Гербицидное средство - Google Patents

Гербицидное средство Download PDF

Info

Publication number
SU1618273A3
SU1618273A3 SU874203502A SU4203502A SU1618273A3 SU 1618273 A3 SU1618273 A3 SU 1618273A3 SU 874203502 A SU874203502 A SU 874203502A SU 4203502 A SU4203502 A SU 4203502A SU 1618273 A3 SU1618273 A3 SU 1618273A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mixture
chloro
solution
compound
solvent
Prior art date
Application number
SU874203502A
Other languages
English (en)
Inventor
Блуме Фридхельм
Франке Вильфрид
Арндт Фридрих
Реес Рихард
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1618273A3 publication Critical patent/SU1618273A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к химическим средствам борьбы с нежелательной растительностью. Изобретение позвол ет повысить гербицидную активность на 20-40% за счет использовани  средства, содержащего, мас.% : активное вещество - соединение формулы (X)2 C-CH2-CH-(CH2)N-O-C=CH-C(R)=C(F)-HC=C(CL), где X - фтор или хлор
N=0, 1 или 2
R - гетероциклический остаток @ , в количестве 20,
изофорон 75
ПАВ 5, по сравнению со средствами на основе ближайших структурных аналогов. 5 табл.

Description

.Изобретение относитс  к химическим средствам борьбы с нежелательной растительностью , а именно к гербицидному средству на основе гетероциклических производных.
Целью изобретени   вл етс  увеличение гербицидной активности средства .
Гербицидное средство в виде концентрата эмульсии содержит следующие компоненты, мас.%:
см
Активное вещество 20
Изофорон75
Додецилфенилсульфонат кальци  2
Полигликолевый эфир
жирного спирта 3
Пример 1 . Имид № Г4-хлор-5- (2,2-дихлорциклопропилметокси)-2-фтор- фенил -3 ,4,5,6-тетрагидрофталевой кислоты (соединение 1.1).
8,9 г (0,031 моль) 4-хлор-2-фтор- 5- ( 2,2-дихл.орциклопропил-метокси) - анилина раствор ют в 12,5 мл лед ной уксусной кислоты и добавл ют к полученному раствору 3,85 г ангидрида 3,4,5,6-тетрагидрофталевой кислоты. Смесь кип т т в течение 3 ч с обратным холодильником, затем выливают ее
триэтиламина в 27,7 мл воды. После окончани  добавлени  смесь перемешивают в течение часа при 0°С и подвергают ее многократной экстракции мети- ленхлоридом. Органические фазы объедин ют , высушивают над сульфатом магни  и растворитель отгон ют. Остаток раствор ют в 40 мл эфира и смешивают раствор с 4,14 мл уксусного ангидрида и 2,07 мл пиридина. Смесь перемешивают в течение ночи при комнатной темпе ратуре, выливают затем на лед ную воду и подвергают экстракции уксусным jc эфиром. Органические фазы высушивают над сульфатом магни  и растворитель отгон ют. Остаток подвергают хромато- графии на силикагеле,. использу  в качестве элюента смесь 95 ч уксусного
10
на лед ную воду и подвергают экстрак- 2Q эфира в 5 ч метанола. В результате ции эфиром-. Эфирную фазу нейтрализуют получают 0,9 г (13,4% от теоретичес- раствором гидрокарбоната натри , промывают насыщенным раствором поваренной соли, высушивают над сульфатом
кого выхода) кристаллического вещества с т.пл.125-127°С.
30
магни  и отгон ют растворитель. Оста- 25 ток подвергают хроматографии на силикагеле , использу  в качестве элюента смесь 9 ч гексана и 1 ч уксусного
эфира.
В результате получают 7,8 г (75%) от теоретического выхода) коричневатого кристаллического вещества с т.пл. 121-122°С.
Аналогичным образом получают следующие соединени , представленные в
табл.1.
Пример 2. 2- 4-Хлор-5-(2,2- дифторциклопропилметокси)2-фторфе- ,5,6,7-тетрагидро- (2Н) -1 ,2,3- триазол з,4-а пиридин-8-иум-3-олат (соединение 2.1).
4,6 г 4-хлор-5-(2,2-дифторцикло- пропилметокси)2-фторанилина суспенди- руют в смеси 9,7 мл концентрированной
35
40
Пример 3. 3-Хлор-2- 4-хлор- 5-(2,2-дифторциклопропилэтокси)-2- фторфеншГ -4,5,6,7-тетрагидро-2Н-ин- даэол (соединение 3.1).
5 г 4-хлор-5 (2,2-дифторциклопро пилэтокси) -2 -фторфенилгидразина раствор ют в 18 мл лед ной уксусной кислоты , к полученному раствору добавл ют 2,85 мл этилового эфира циклогек- санон-2-карбоновой кислоты и реакционную смесь кип т т в течение 8 ч с обратным холодильником. Затем ее выливают в воду и подвергают экстракции метиленхлоридом. Органические фазы нейтрализуют раствором гидрокарбоната кали , промывают насыщенным раствором поваренной соли и высушивают над суль фатом магни . После отгонки раствори тел  получают 8,4 г (100% от теоретического выхода) сырого продукта. Сысол ной кислоты и 41,5 мл воды и ох- 45 Р° продукт смешивают с 3,6 мл хлор- лаждают полученную суспензию до -10 С, после чего добавл ют к ней по капл м раствор 1,38 г нитрита натри  в 4,2мл воды с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превыша- ,-„ ла -5°С. После окончани  добавлени  смесь перемешивают в течение часа при -5°С и избыток азотистой кислоты разрушают добавлением мочевины до отриокиси фосфора и смесь кип т т с обратным холодильником. Через 4 ч ее охлаждают, раствор ют в метиленхло- риде, промывают последовательно водой и насыщенным, раствором соды, высушивают над сульфатом магни  и отгон ют растворитель. Остаток подвергают хроматографии на силикагеле с использова нием в качестве элюента смеси 95 ч дихлорметана и 5 ч метанола. В резуль
окиси фосфора и смесь кип т т с обратным холодильником. Через 4 ч ее охлаждают, раствор ют в метиленхло- риде, промывают последовательно водой и насыщенным, раствором соды, высушивают над сульфатом магни  и отгон ют растворитель. Остаток подвергают хроматографии на силикагеле с использова нием в качестве элюента смеси 95 ч дихлорметана и 5 ч метанола. В резуль
цательной реакции на иодкрахмальную
бумагу. Полученный в результате раст- тате получают 2,6 г (35,6% от теорети
вор нагревают до ОС и добавл ют по
капл м к охлажденному льдом раствору
2,3 г пипеколиновой кислоты и 8,3 мл :
ческого выхода) масл нистой жидкости коричневого цвета с показателем .5
ломлени  П-Q 1,5345.
триэтиламина в 27,7 мл воды. После окончани  добавлени  смесь перемешивают в течение часа при 0°С и подвергают ее многократной экстракции мети- ленхлоридом. Органические фазы объедин ют , высушивают над сульфатом магни  и растворитель отгон ют. Остаток раствор ют в 40 мл эфира и смешивают раствор с 4,14 мл уксусного ангидрида и 2,07 мл пиридина. Смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре , выливают затем на лед ную воду и подвергают экстракции уксусным c эфиром. Органические фазы высушивают над сульфатом магни  и растворитель отгон ют. Остаток подвергают хромато- графии на силикагеле,. использу  в качестве элюента смесь 95 ч уксусного
эфира в 5 ч метанола. В результате получают 0,9 г (13,4% от теоретичес-
кого выхода) кристаллического вещества с т.пл.125-127°С.
эфира в 5 ч метанола. В результате получают 0,9 г (13,4% от теоретичес-
Пример 3. 3-Хлор-2- 4-хлор- 5-(2,2-дифторциклопропилэтокси)-2- фторфеншГ -4,5,6,7-тетрагидро-2Н-ин- даэол (соединение 3.1).
5 г 4-хлор-5 (2,2-дифторциклопропилэтокси ) -2 -фторфенилгидразина раствор ют в 18 мл лед ной уксусной кислоты , к полученному раствору добавл ют 2,85 мл этилового эфира циклогек- санон-2-карбоновой кислоты и реакционную смесь кип т т в течение 8 ч с обратным холодильником. Затем ее выливают в воду и подвергают экстракции метиленхлоридом. Органические фазы нейтрализуют раствором гидрокарбоната кали , промывают насыщенным раствором поваренной соли и высушивают над сульфатом магни . После отгонки растворител  получают 8,4 г (100% от теоретического выхода) сырого продукта. СыР° продукт смешивают с 3,6 мл хлор-
окиси фосфора и смесь кип т т с обратным холодильником. Через 4 ч ее охлаждают, раствор ют в метиленхло- риде, промывают последовательно водой и насыщенным, раствором соды, высушивают над сульфатом магни  и отгон ют растворитель. Остаток подвергают хроматографии на силикагеле с использованием в качестве элюента смеси 95 ч дихлорметана и 5 ч метанола. В результате получают 2,6 г (35,6% от теорети
ческого выхода) масл нистой жидкости коричневого цвета с показателем .5
ломлени  П-Q 1,5345.
Э56 Аналогичным образом получают следующие соединени , представленные в табл.2.
Пример 4. 2- 4-Хлор-5-(2,2- дифторциклопропилметокси)-2-фторфе- нилД-2,3,5,6,7,8-гексагидро-1,2,4-три азол-П ,3-а 1пиридин-3-он (соединение 4.1).
3 г 4-хлор-5-(2,2-дифторциклопро- пилметокси)-2-фторфенилгидразина раствор ют в 40 мл ксилола, добавл ют к полученномутраствору 2,4 г 1-этокси- карбонил -2-пиперидинаи 1 г п тиокиси фосфора и кип т т смесь в течение 3 ч с обратным холодильником. Затем ее добавл ют к 100 мл воды и органическую фазу отдел ют, нейтрализуют ее раствором гидрокарбоната кали , высушивают над сульфатом магни  и растворитель отгон ют. Остаток подвергают хроматографии на силикагеле, использу  Р качестве элюента уксусный эфир.
В результате получают 1,2 г (23% от теоретического выхода) масл нистой жидкости с показателем преломлени  ng 1,5438.
Аналогичным образом получают следующие соединени , представленные в табл.3.
Прим е р 5. 2- 4-Хлор-5-(2,2Дифторциклопропилэтокси )-2-фторфенш З-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидро-1Н- имидазор ,5-а пиридин-1-он (соединение 5.1).
2,9 г 4-хлор-5-(2,2-дифторцикло- пропилэтокси)2-фторфенилизоцианата раствор ют в 20 мл гексана и полученный раствор добавл ют по капли к раствору 1,5 мл этилового эфира пипе- ридин-2-карбоновой кислоты в 10 мл гексана. Смесь кип т т в течение 2 ч с обратным холодильником, после чего растворитель отгон ют, а о статок подвергают хроматографии на силикагеле, использу  в качестве элюента смесь 3 ч гексана и 1 ч уксусного эфира.
В результате получают 3,2 г (82% от теоретического выхода) в зкой масл нистой жидкости с показателем преломлени  п около 1 ,54.
Пример 6. 2- 4-Хлор-5-(2,2- дифторциклопропилметокси)-2-фторфе- нил1-2,3,5,6,7,8-гексагидро-1Н-ами- дазо-П ,5-а пиридин-1 ,3-дион (соединение 6.1).
Таким же образом, как и в приме- ре 5, использу  в качестве исходных
0
5
2736
соединений 8У33 г 4-хлор-2-фтор 5- (2,2-дифторциклопропилметил)-фенили- зоцианата и 4,69 мл этилового эфира пиперидин-2-карбоновой кислоты в 100 мл гексана, получают 7,7 г (6% от теоретического выхода)- полукристаллической масл нистой жидкости с следующими характеристиками  дерно- резонансного спектра: о - 2,4 м.д.Гм) 9 Н; Ј 2,7-3,15 м.д. (м) 1Н; а 3,85-4,4 м.д. (м) 4Н;У 6,87 (д 6 Гц) 1Н; 8 7,3 (д 9 Гц) 1Н.
Пример 7. 3- 4-Хлор-5-(2,2- дифторцик лопропилметокси) -2-фторфе- ншу-5-трет. бутил-1,3,4-оксидиазолин- 2-(ЗН)-он (соединение 7.1).
3 г 4-хлор-5-(2 ,2-дифторциклопропил0 метокси)-2-фторфенилгидразин-гидрохлорида суспендируют в 18,5 мл толуола , смешивают суспензию с 3,6 мл три- этиламина и перемешивают смесь до растворени  гидрохлорида. Затем, не ох5 лажда  смеси, добавл ют к ней медленно по капл м 1,6 мл хлорангидрида пи- валиновой кислоты и перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре. Затем ее последовательно промывают во0 дои, насыщенным раствором бикарбоната кали  и снова водой, высушивают над сульфатом магни  и отгон ют раствори- тель. В качестве рстатка остаетс  3,7 г масл нистой жидкости красного цвета,со5 держащей нар ду с примес ми гидразид N - 4-хлор-5-(2,2-дифторциклопропйл- метокси)-2-фторфенил j-пивалиновой . кислоты. Этот сырой продукт раствор ют в 22 мл 20%-ного раствора фосге0 на в толуоле, раствор медленно нагревают до 100°С и выдерживают в течение 3 ч при этой температуре. Затем его охлаждают, смешивают с 20 мл метанола и упаривают. Остаток раствор ют в ме5 тиленхлориде, дважды промывают раствором бикарбоната кали  и один раз водой высушивают над сульфатом магни  и упаривают. Дл  очистки сырой продукт подвергают хроматографии на сиQ ликагеле, использу  в качестве элюента смесь гексана и уксусного эфира в соотношении 4:1.
В результате получают г (24,52 от теоретического выхода) продукта с индексом преломлени  1,5082. Пример 8. Имид Ц- 4-хлор-5- (2,2-дифторциклопропилокси)-2-фторфе- 6,7,8-тетрагидрофталевой кислоты (соединение 8.1).;
5
1,2 г имида М-(4-хлор-2-фтор-5 ви- нилоксифенил -5,6,7,8-тетрагидрофта- левой кислоты раствор ют в 5 мл ди- этиленгликольдиметилового эфира, полученный раствор нагревают до кипени  и затем медленно добавл ют к нему раствор 2,8 г хлордифторацетата натри  в 20 мл диэтиленгликольдиметилового эфира. После этого смесь кип т т в течение еще 5 ч с обратным холодильником , отдел ют от образующейс  поваренной соли и отгон ют растворитель. Остаток подвергают очистке с помощью хроматографии на силикагеле, использу  в качестве элюента смесь гексана и диэтилового эфира в соотношении 1:1
В результате получают 0,6 г (43% теоретического выхода) кристаллического вещества с т.пл.105-107 С.
П р и м е р 9. 1-{VХлор-5-(2,2- дифторциклопропилметокси)2-фторфе- нил -4-дифторметил-З-метил-1,2,4-три- азолин 5-(4Н)-он (соединение 9.1).
Пример 11. В теплице указа ные растени  обрабатывают перед про растанием всходов указанными соедин ни ми при расходных нормах 0,1 кг а тивного вещества на гектар в виде 20%-ного эмульсионного концентрата. Соединени  дл  этой цели равномерно разбрызгивают в виде эмульсии с 500 воды на гектар на растени . Через 3 недели после обработки соединени  в соответствии с изобрете нием показывают по сравнению с известными средствами высокую селекти
8,2 г-4,хлор-5-(2,2-дифторциклопрр-25 ность при отличном действии против
сорн ков. Результаты приведены в табл.5.
В табл.5 использованы следующие
35
пилметокси)-2-фторфенилгидразин гид- рохлорида раствор ют в 163 мл воды, полученный раствор смешивают с 81 мл этанола, добавл ют к нему по капл м
раствор 2,75 мл пировиноградной кисло-зд сокращени : ты в 81 мл воды. Смесь перемешивают в течение еще часа, выпадаюший в осадок продукт отфильтровывают и высушивают . В результате получают 7,9 г гид- разона с небольшим количеством примесей , который без дополнительной очистки используют дл  последующего синтеза .
Полученный гидразон раствор ют в 130 мл толуола, раствор смешивают с . 3,3 мл триэтиламина и нагревают смесь до тех пор, пока раствор не сделаетс  прозрачным. Затем его охлаждают примерно 35°С, добавл ют к нему по капл м 5,1 мл азида дифенилового эфи- ., ра фосфорной кислоты и медленно нагревают до 75°С. Смесь выдерживают при этой температуре до прекращени  выделени , азота, после чего нагревают
Br Brassica ssp
So Solanumn ssp .
Go Gossypium hirsutum
Gl Glycine max
St Stellaria media
Ab Abutilon hybridum
Ma Matricaria chamomilla
Vi Viola tricolor
Av Avena fatua
Al Alopecurus myosuroides
EC Echinochloa crus - galli
Se Setaria italica
Cy Cyperus esculentus
Пример 12. В теплице указа ные растени  после прорастани  обра батывают указанными соединени ми пр расходных нормах 0,3 кг активного вещества на гектар в виде 20%-ного эмульсионного концентрата. Соединени  дл  этой цели равномерно разбры ганы на растени  в виде эмульсии с 500 л воды на гектар. Через 3 недели после обработки соединени  в соответ ствии с изобретением по сравнению с известным соединением показывают высокую селективность при отличном дей ствии против сорн ков. Результаты представлены в табл.6.
до кипени . После кип чени  в течение 12 ч с обратным холодильником ее охлаждают , трижды подвергают экстракции 10%-ным раствором едкого натри , водную фазу дважды.
Пример 10. В теплице соединени  в соответствии с изобретением разбрызгивают при расходных нормах 1 кг активного вещества на гектар в виде .эмульсионного концентрата, эмульгиро0
5
0
ванного в 500 л воды на гектар, на испытываемые растени  из семейства матрикари  и виола в опытах до и после прорастани . Через 3 недели после обработки оценивают результаты обработки представленные в табл.4 , примен   следующую схему: 0 нет действи ; 1 1-24% повреждени ; 2 25- 74% повреждени ; 3 75-89% повреждени ; 4 90-100% повреждени .
Пример 11. В теплице указанные растени  обрабатывают перед прорастанием всходов указанными соединени ми при расходных нормах 0,1 кг активного вещества на гектар в виде 20%-ного эмульсионного концентрата. Соединени  дл  этой цели равномерно разбрызгивают в виде эмульсии с 500л воды на гектар на растени . Через 3 недели после обработки соединени  в соответствии с изобретением показывают по сравнению с известными средствами высокую селектив5 ность при отличном действии против
сокращени :
Br Brassica ssp
So Solanumn ssp .
Go Gossypium hirsutum
Gl Glycine max
St Stellaria media
Ab Abutilon hybridum
Ma Matricaria chamomilla
Vi Viola tricolor
Av Avena fatua
Al Alopecurus myosuroides
EC Echinochloa crus - galli
Se Setaria italica
Cy Cyperus esculentus
Пример 12. В теплице указанные растени  после прорастани  обра- батывают указанными соединени ми при расходных нормах 0,3 кг активного вещества на гектар в виде 20%-ного эмульсионного концентрата. Соединени  дл  этой цели равномерно разбрызганы на растени  в виде эмульсии с 500 л воды на гектар. Через 3 недели после обработки соединени  в соответствии с изобретением по сравнению с известным соединением показывают высокую селективность при отличном действии против сорн ков. Результаты представлены в табл.6.
В табл.6 использованы следующие сокращени -:
В г Brassica ssp
So SolanUmn ssp
Gl Glycine max
He Helianthus annuus
St Stellaria media
Ab Abutilon hybridum
Ma Matricaria chamomilla
Vi Viola tricolor
Ch Chysanthemum segetum Ip Ipomoea purpurea
Ze Zea mays
Tr Triticum aestivum
Ho Hordeum vulgare
Or Oryza sativa
Sr Sorghum sativum
Se Setaria italica
Пример 13. В теплице указанные растени  после прорастани  всходов обрабатывают указанными соединени ми при расходных нормах 0,3 кг активного вещества на гектар в виде 20%-ного эмульсионного концентрата. Соединени  равномерно разбрызгивают на растени  в виде эмульсии с 500 л йоды на гектар. Через 3 недели после обработки соединени  в соответствии с -изобретением показывают хорошие гер- бицидные свойства. Результаты представлены в табл.7.
В табл.7 использованы следующие сокращени :
Ее Ectvinochloa crus-galli
Се Cyperus esculentus
Cd Cyperus difformis
Fi Fimbristylis mi li ace a, Пример 14. В теплице указангг ные соединени  нанос т с указанными расходными нормами. Дл  этого ..ajc-.i- ивное вещество в виде 20%-ного эмульионного концентрата добавл ют в соуд с 1500 мл воды (водное нанесение), спользуют испытываемые растени  на тадии развити  2-5 листьев. Через недели после нанесени  оценивают овреждение растений.
показывает1 табл.8, соединени  соответствии с изобретением очень ффективны по отношению к важным сор кам риса.
В табл.8 использованы следующие
сокращени :
Ее Echinochloa crus-galli Се Cyperus esculentus Cd Cyperus difformis Fi Fimbristylis miliacea Sa Sagittaria pusilla El Eleocharis acicularis

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Гербицидное средство, включающее в качестве активного вещества гетероциклическое соединение, растворитель, и поверхностно-активное вещество, отличающеес  тем, что, с целью увеличени  гербицидной активности , оно в качестве гетероциклического соединени  содержит соединение общей формулы
    XX
    15
    (сн2Ь-о
    С1 F
    где X - фтор или хлор;
    п - О, 1 или 2;
    R - гетероциклический остаток формулы
    5
    0
    К
    С1
    -к YO
    - N ЧШ3)3
    °Y-N-CHF2
    -Nv A riT
    N
    иН
    .3
    С.
    y-N-S
    i Л N
    35
    О
    40
    О
    45
    VTl v Т
    о о
    в качестве растворител  - кзофорон, в качестве поверхностно-активного вещества - смесь додецилфенилсульфо- ната кальци  и полигликолевого эфира жирного спирта при следующем весовом соотношении компонентов, мас.%:
    Активное вещество Изофорон
    Додецилфенилсульфонат кальци 
    Полигликолевый эфир жирного спирта
    20
    75
    Т а б л и ц ,а 1
    хг
    №i)
    3 И
    ннг
    нн2
    нн2
    FF
    FF
    С1С1
    XT
    1СН2)Л-0
    и
    H
    И
    HH H H
    Cl Cl
    AY
    R3 R,
    (СН2)„-0
    R3 и
    н н н
    н н н
    1
    2
    2
    С1 С1 F
    о
    F F F
    n
    is д
    24 3
    24
    n
    n
    1,5375
    1 ,5280
    1,5555
    Таблица 2
    Cl
    o
    V
    ClF Cl F
    ,25
    1,5713
    1,5615
    Таблица З
    О
    м
    wyk
    Cl
    Cl Cl
    S
    4s
    n n n
    I ,5655
    - 1 ,5620 1,5332
    Б-2- 2,4-дихлоро 5-(2-хлорэтокси)фе- нилЗ-З.б З-тетрагидро- ,2 4 триазо- ,3-А -пиридин-3-(2Н)-ОН„
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    О О О О
    О4
    О4
    О4
    О4
    Таблица 4
    Т л
    лица
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    4
    Продолжение табл.5
    17
    гд Cl
    о
    Cl-// 6-C3H70
    к -снгг к сн3
    1618273
    .
    8
SU874203502A 1986-10-14 1987-10-13 Гербицидное средство SU1618273A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863635309 DE3635309A1 (de) 1986-10-14 1986-10-14 Halogencyclopropyl-verbindungen, ihre herstellung und verwendung als herbizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1618273A3 true SU1618273A3 (ru) 1990-12-30

Family

ID=6311886

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874203502A SU1618273A3 (ru) 1986-10-14 1987-10-13 Гербицидное средство

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4859230A (ru)
EP (1) EP0268797A3 (ru)
JP (1) JPS63218662A (ru)
CN (1) CN87106917A (ru)
AU (1) AU605183B2 (ru)
BR (1) BR8705442A (ru)
DD (1) DD279394A5 (ru)
DE (1) DE3635309A1 (ru)
DK (1) DK537587A (ru)
FI (1) FI874514A (ru)
HU (1) HU201068B (ru)
IL (1) IL84138A0 (ru)
PH (1) PH23048A (ru)
SU (1) SU1618273A3 (ru)
ZA (1) ZA877732B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4430287A1 (de) * 1994-08-26 1996-04-25 Basf Ag N-Phenyltetrahydroindazole, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel
CA2156652A1 (en) * 1994-08-31 1996-03-01 Minoru Takano Epoxyphenol derivatives and herbicides containing them as active ingredients
US5852048A (en) * 1995-03-01 1998-12-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Ester compound and a pesticidal agent containing the same as an active ingredient

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5890570A (ja) * 1981-11-26 1983-05-30 Showa Denko Kk オキサジアゾリン誘導体及び除草剤
PH18938A (en) * 1982-09-28 1985-11-11 Sumitomo Chemical Co 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazoles and their use
JPS59148785A (ja) * 1983-02-15 1984-08-25 Sumitomo Chem Co Ltd ピリドトリアゾリウム誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS6113175A (ja) * 1984-06-29 1986-01-21 Rhythm Watch Co Ltd タツチスイツチ付時計
EP0259264A1 (de) * 1986-09-03 1988-03-09 Ciba-Geigy Ag Neue 4-Methylphthalimide
DE3731516A1 (de) * 1987-09-18 1989-03-30 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Справочник по пестицидам. М.: Хими , 1985, с.82. Патент US № 4213773, кл. A 01N 9/22, опублик. 1980. ЕР № 0061741, кл. С 4)7 D 209/47, опублик. 1982. ЕР 0105721, кл. С 07 D 231/56, опублик. 1984. Патент US № 4398943, кл. А 01 N 43/64, опублик. 1983. *

Also Published As

Publication number Publication date
JPS63218662A (ja) 1988-09-12
AU605183B2 (en) 1991-01-10
CN87106917A (zh) 1988-07-13
FI874514A0 (fi) 1987-10-13
AU7937387A (en) 1988-04-21
BR8705442A (pt) 1988-05-24
ZA877732B (en) 1988-06-29
EP0268797A2 (de) 1988-06-01
DK537587A (da) 1988-04-15
US4859230A (en) 1989-08-22
HUT48241A (en) 1989-05-29
FI874514A (fi) 1988-04-15
IL84138A0 (en) 1988-03-31
EP0268797A3 (de) 1989-03-29
DD279394A5 (de) 1990-06-06
PH23048A (en) 1989-03-10
DK537587D0 (da) 1987-10-14
DE3635309A1 (de) 1988-04-21
HU201068B (en) 1990-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2441556T3 (es) Compuestos de pirazolil acrilonitrilo y usos de los mismos
AU639777B2 (en) Malonic acid derivative compounds
NO329020B1 (no) Difluorpyridiner
JPH01250365A (ja) ピリミジン誘導体及び除草剤
JPS62185071A (ja) Ｎ−置換３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド及びその先駆物質、それらの化合物の製法並びに該化合物を含有する除草剤
CA1083574A (en) 1-(bis-trifluoromethylphenyl)-2-oxo-pyrrolidine-4- carboxylic acid derivatives, their production and their use as plant-growth regulators and herbicides
JPH07505125A (ja) 新規の置換ピラゾリルピラゾール、その製法並びに中間体及び除草剤としてのその使用
JPS6316383B2 (ru)
EP0144098A1 (en) Cyclic ureas of isoxazole
DE68922374T2 (de) Cyclische Amit-Derivate und Herbizide.
HU212644B (en) Process for producing of pyridine derivatives and herbicidal composition containing the compounds
US4146625A (en) Quinolonecarboxylic acids for control of bacterial diseases in plants
EP0053321B1 (de) Substituierte Phenoxyzimtsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
SU1618273A3 (ru) Гербицидное средство
EA001810B1 (ru) Производные тиохроманпиразолов и гербицидная композиция на их основе
SU685146A3 (ru) Способ получени фенилмочевины
EP0382463B1 (en) Maleimide compounds and fungicides containing them
US5127937A (en) N-substituted-3-(nitrogen-containing 5-membered ring)-benzenesulfonamide derivatives, and herbicidal compositions
DE2919293A1 (de) N-(2,5-diazolyl)alkyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
JPH0733752A (ja) ジフェニルピラジン誘導体及び除草剤
SU784731A3 (ru) Фунгицидное средство
JPS6160666A (ja) 置換アリールスルホニルグアニジン及びその酸付加物
CA1079746A (en) Nitroaryloxyalkanecarboxylic acid derivatives and their use as herbicides
US4677098A (en) Substituted dihydro-1H-pyrolizine-3,5(2H,6H)-diones
US4259506A (en) New 3-ureido-(thio)-chromone derivatives