SU685146A3 - Способ получени фенилмочевины - Google Patents

Способ получени фенилмочевины

Info

Publication number
SU685146A3
SU685146A3 SU762414458A SU2414458A SU685146A3 SU 685146 A3 SU685146 A3 SU 685146A3 SU 762414458 A SU762414458 A SU 762414458A SU 2414458 A SU2414458 A SU 2414458A SU 685146 A3 SU685146 A3 SU 685146A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
propyl
ethyl
hexafluoro
hydroxy
urea
Prior art date
Application number
SU762414458A
Other languages
English (en)
Inventor
Р.Неустадт Бернард
Original Assignee
Шерико Лтд (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шерико Лтд (Фирма) filed Critical Шерико Лтд (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU685146A3 publication Critical patent/SU685146A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/42—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
    • C07D239/96—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/28—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛМОЧЕВИНЫ
1
Изобретение относитс  к способу получени  новых производных фенилмочевины
Tf-CO-NHRj
Х Х2 где R - водород, низший алкил, ал,кокси- низший алкил или диалкокси- низший алкил; R - водород, метил, этил клк
2-галоэтил,
один из радикалов х и Х означает оксиполигалоизопропиловую группу, обозначенную символом B.f и имеющую формулу
/Y5
- с-он
CFjY
где У независимо друг от .друга означает водород, хлор или фтор,
а другой из радикалов Х и Xi, означает водород, низший алкил, галоид , низший алкокси-, гидрокси- низ1ШИЙ алкил, низший алкоксикарбонил
или аминокарбонил;
Xj и Хд независимо друг от друга означают водород,низший алкил,низший алкокси или галоид или вместе с атомами углерода,с которыми они св заны,конденсированное бензольное  дро, незамещенное или замещенное низшим алкилом , которые могут найти применение в медицине, так как про вл ют ценную терапевтическую активность.
Предлагаемые новые соединени  по сравнению с известными соединени ми подобного действи , например резерпин и гидралазин, обладают большей терапевтической активностью.
Предложенный способ основан на известной химической реакции получени  замещенных мочевин путем взаимодействий амина с изоцианатом при температуре от комнатной до температуры кипени  реакционной сре.цы 1.
Однако использование в качестве одного из исходных соединений ароматического амина .

Claims (2)

  1. (II) где R, Х , Ац , KS и Xg имеют вышеуказанные значени , познол ет получить новые соединени  с улучшенным-1 терапевтическими свойствами. Целью изобретени   вл етс  способ получени  новых соединений, конкретно производных фенилмочеви 1Ы общей формулы (I) . Поставленна  цель достигаетс  опи сы аемым способом получени  фенилмочевины , отличительна  особенность которого состоит в том, что ароматический амчн общей формулы (II) подвергают взаимодействию с соединениR2 NCO , (III) где Rg имеет вьалеуказанное значение, в инертной среде при температуре от комнатной до температуры кипени  реакциоуной смеси. Предпочтительно в качестве соединени  общей формулы (II) используют 4(гексафтор-2-окси-2-пропил)-N-мети анилин, а в качестве соединени  формулы (III) 2-хлорзтилизоцианат. Инертна  среда - это непол рный растворитель , в качестве которого можн назвать, например, простые эфиры, в частности диэтиловый эфир, и ароматические углеводороды. Температуру реакции и продолжительность реакции определ ют в каждом конкретном случае . Температура реакции может коле батьс  в пределах от комнатной до температуры флегмы, а реакцию можно проводить в течение 1-24 ч в зависимости от реагентов. Пример 1, 4-(1,З-Дихлор-2 -окситетрафтор-2-пропил)-N-метилани лин. К 21,4 г (0,2 моль) М-метиланили на в 50 мл толуола добавл ют 2 п-то луолсульфокислоты. В полученную таким образом смесь капл ми подают смесь из 43,8 г (0,22 моль) 1,3-дихлортетрафторацетона и 10 мл толуол После завершени  реакции реакционну смесь охлаждают. При необходимости :смесь частично концентрируют упариванием и затем прогФавают 50 мл водного раствора 1 н.бикарбоната натри После сушки и удалени  растворител  получают 54 г твердого желтого продукта , который перекристаллизовываю |путем растворени  в простом диэтило вом эфире. Затем добавл ют гексан и (Упаривают простой диэтиловый эфир. После фильтрации осадка получают i42 г (60% от теории) 4-(1,З-дихлйр-2-окситетрафтор-2-пропил )-К-метиланилина в виде коричневого твердого вещества с т. пл. 92-94°С, Пример 2. Этил-5-(гексаФтор-2-окси-2-пропил )-антранилат. 16,5 г (0,1 моль) этилантранилат смешивают с 38,6 г (0,20 моль) полу орагидрата гексафторацетона и смесь нагревают с обратным холодильником в точение 24 ч, В реакционную смесь обавл ют 19,3 г (0,1 моль) полуторагидрата гексафторацетона и еще раз нагревают с обратным холодильником в течение 24 ч. Избыток гидрата гексафторацетона отгон ют в вакууме, После промывки твердого остатка получают 25 г розового продукта. После перекристаллизации путем растворени  в этаноле и добавки воды дл  проведени  осаждени  получают 20 г (60% от теории) этил-5-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-антранилата в виде розового твердого вещества с т. пл. 115117°с , Пример 3. 4-(Гексафтор-2-окси-2-пропил )-анилиноацетальдегиддиметилацеталь , 31,3 г (0,17 моль) анилиноацетальдегидциметилацетал  смешивают с 1,7 г п-толуолсульфокислоты в 200 мл бензола , в реакционную смесь в атмосфере азота добавл ют 32 г (0,2 моль) гексафторацетона и смесь нагревают с обратным холодильником в течение 20 мин. Реакционную смесь концентрируют и распредел ют в 1 ексане и 200 мл 1 н,водного раствора гидроокиси натри . Слой водной гидроокиси натри  перемешивают с 400 мл простого диэтилового эфира и добавл ют 14,4 г уксусной кислоты. Слой простого диэтилового эфира промывают 250 мл 1 н.водного раствора бикарбоната натри . Сушат, и экстракт простого диэтилового эфира обрабатывают обесцвечивающим активированным углем. После концентрировани  получают 50 г коричневого твердого вачества, которое перегон ют при 0,1 мм рт.ст. При температуре 140-144 С получают 31 г желтого масла, которое кристаллизуетс  после охлаждени . После перекристаллизации из простого диэтилового эфира и гексана получают 15 г 4-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-анилиноацетальдегиддиметилацетал  в виде коричневого твердого вещества ст. пл. 7274 С. Пример 4. Ы-2,6-триметил-4- (гексафтор-2-окси-2-пропил)-анилин . 13,5 г (0,10 моль) Ы-2,2-триметиланилина и 40 г (0,21 моль) полуторагидрата гексафторацетона нагревают с обратным холодильником в течение 3 ч. После охлаждени  вливают в воду. .Твердое вещество собирают, сушат и перекристаллизовывают из простого диэтилового эфира и гексана. Получают 27,9 г белого твердого вещества с т. пл. 143-144 с. Пример 5. Н-этил-Ы-метил-N- 4- (1,З-дихлор-2-окси-тетрафтор-, 1-2-пропил)-фенил мочевина. 7,1 г (20 ммоль) полученного в примере 1 4-(1,З-дихлор-2-окситетра ФЗОр-2-пропил) -N-метиланилина смеши вают с 2,8 г (40 ммоль) этилиэоцианата в 70 мл простого диэтилового эфира при комнатной температуре. По истечении 16 ч упаривают и получают 8,6 г белого твердого вацества. Пос ле перекристаллизации путем растворени  в метаноле и добавки воды дл  проведени  осаждени  получают 7,8 г ( 90% от теории) Ы-этил-Ы-метил-Ы- 4- (1,3-дихлор-2-окситетрафтор-2-пропил )-фенил -мочевины в виде белого твердого вещества ст. пл. 155 1S7C. Пример 6. Ы-этил-Ы- 4-(ге сафтор-2-окси-2-пропил-2-этоксикарб нил)фенил -мочевина. 4,3 г (13 ммоль) полученного в п мере 2 этил-5-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-антранилата смешивают с 1,8 г (26 ммоль) этилизоцианата в 20 мл простого диэтилового эфира. Нагревают с обратньв/i холодильником в течение 5 дней, причем каждый ден добавл ют 1,8 г этилизоцианата. Пос концентрирюаани  реакционной смеси получают 5,5 г белого твердого продукта . После перекристаллизации путем растворени  в простом диэтиловом эфире, добавки гексана и упаривани  простого диэтилового эфира до завер шени  осаждени  получают 4,5 г (86% от теории) Н-этил-Н- 4-(гeкcaфтop-2-oкcи-2-пpoпил )-2- (этоксикарбонил фенил мочевины в виде белого твердого вещества с т. пл. 144-146 С. Пример 7. Ы-этил-Н- 4-(гe caфтop-2-oкcи-2-пpoпил ) -фенил -мочевина . 20,7 г (80 ммоль) 4-(гексафгор-2-окси-2-пропил )-анилина смешивают с 11,3 г этилизоцианата в 100 мл простого диэтилового эфира и нагревают с обратнь холодильником в течение 16 ч. После концентрировани  реакционной смеси получают 27 г белого твердого вещества. После перекристаллизации из простого диэтилового эфира и гексана, как описано в примере 6, получают 24,5 г (93% от теории ) Н-этил-М- 4-(гексафтор-2-окси-2-пропил )фенил -мочевины с т. пл. 178-179° С. Пример 8. N-(2-хлорэтил)-N- 4- (гексафтор-2-окси-2-пропил) фенил -Н-метилмочевина 4,1 г (15 ммоль) 4-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-N-метиланилина смешивают с 1,9 г (18 ммоль) 2-хлорэтил изоцианата в 40 мл простого диэтилового эфира. Реакционную смесь выдерживают ночь и после концентрировани  получают 6 г твердого вещества бежевого цвета. После перекристаллизации из простого диэтилового эфира и гексана, как описано в примере 6, по лучают 5,5 г (100% от теории) N-(2-хлорэтил )(гексафтор-2-окси-2-пропил )фенил-N-метилмочевины в виде беловатого твердого вещества с т. пл. 120-121°С. Пример 9. Ы-этил-Ы- 4-(гексафтор-2-окси-2-пропил )фенил)-N- (2,2-диметоксиэтил)-мочевина. 20 г (56 ммоль) полученного в примере 3 4-(гeкcaфтop-2-oкcи-2-пpoпил)aнилинoaцeтaльдeгидцимeтилaцeтaл  смешивают с 1,5 г (22 ммоль) этилизоцианата в 200 мл простого диэтилового эфира. Реакционную смесь вьщерживают ночь и после концентрировани  получают 25 г твердого вещества. После перекристаллизации из простого диэтилового эфира и гексана аналогично примеру 6 получают 16 г (66% от теории ) целевого продукта в виде белого твердого вещества с т. пл. 138- 140° С. Пример 10. N-этил-N- 2 .- (гексафтор-2-окси-2-пропил) -1-нафтил -мочевина . 6,1 г (20 ммоль) 2-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-1-нафтиламина смешивают с 2,8 г (40 ммоль) этилизоцианата в 60 мл простого диэтилового эфира . По истечении 1 час концентрируют и получают 7,5 г розового твердого вещества. После перекристаллизации путем растворени  твердого вещества в метаноле и добавки воды дл  проведени  осаждени  получают 6,5 г (87% от теории) К-этил-К- 2-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-l-нaфтил ючeвины в виде розового твердого вещества с т. пл. 218-220°С. Пример 11. Н-этил-М-метил-N- 2 ,6-АИМетил-4-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-фенил -мочевина. 6 г (20 ммоль) 2,6-триметил-4-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-анилина (см. пример 4) смешивают с 5,4 г (80 ммоль) этилизоцианата в простом иэтиловом эфире. По истечении 16 lac концентрируют и оставшеес  твердое вещество перекристаллизовывают из простого диэтилового эфира и гексаа . Получают 6,2 г («4% от теории) елого твердого вецества с т. пл. i78-l79c. Аналогично примерам 5-11 можно олучать следующие соединени  формуы (1) с аналогичным выходом: Ы-этил-К - 4- (гексафтор-2-окси-«гпропил )-фенил -N-метилмочевину с . пл. llb-118 Cf Н-этил-Ы - 14- (гексафтор- г-окси-2пропил )-ii-мeтилфeнилJ-мочевину с . пл. 169-171 С; N,N диэтил-N- 4-гаксафтор-2-оксз12-пропнл )-фенил -мочевину с т.пл.147149° С; Ы-эткл-Ы- 4(гексафтор-2-окси-2пропил ) -фенил- -N-изопропилмочевину т. пл. N--3THJi-N- 2-ЭТИЛ-4- (гексафтор 2-окси-2 пропил )-фенил -мочевину с т. пл. 161-163 С; N--3TH7i-N 4- (гексафтор-2-окси-2 -пропил)-2-(метоксикарбонил)-фенил -N-метилмочевину с т. пл. 15О-153 С Н-этил-К- 4-(хлор-2-оксипентафтор-2-пропил )фенил -N-метилмочевину с т. пл. 137-138°С; -,- 2-хлор-4- (гексафтор-2--о; си-2-пропил )-фенил -мочевину с т. пл, 127-130°С; К-этил-Ы- 4-(гехсафтор-2-окси-2-пропил )-2-метилфенил -N-метилмочевину с т. пл. ИЗ-ИТ С; Ы-этил-Ы- 2-{метоксикарбонил)4- (гексафтор-2-окси 2-пропил)-фенил -мочевину с т, пл. 202-203°С; Н-этил-Ы 2-ХЛОР-4-(гексафтор-2-о :си-2-пропил ) -б-метил -фенил -мочевину с т. пл. ISS-ISS C; N-(2-бромэтил)(гексафтор-2 -окси 2-пропил)-фенил -N-метилмочевину с т. пл. 105-108 0; Н-этил-К- 4-(гексафтор-2-окси-2 пропил )-2-(2-пропоксикарбонил)-фенил -N-метилмочевину с т. пл. 149- 151 С; Ы-этил-Ы- 4-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-2-метил-6-(метоксикарбонил) -фенил мочевину с т. пл. 168-169°С; N-этил-N- 4-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-фенил -N-(2-метоксиэтил)-мочевину с т. пл, 132-134с; N-эEил-N - 2, З-диметил-6- (гексафтор-2-окси-2-пропил )-фенил -мочевин с т. пл. 16 Б С; (1,З-дихлор-2-окситетрафтор-2-пропил )-2,б-диметилфенил -N-этил мочевину с т. пл. 184-185с; N-(2-хлорэтил)(гексафтор-2 -окси-2-пропил)-фенил -мочевину с То пл. 132-134°С; Ы-этил-Ы- 4-{гексафтор 2-окси-2-пропил )2-(оксиметил)-Фенил -N-мет мочевину с т. пл. 137-140С; N-этил-N- 2-(гексафтбр-2-окси-2-пропил )-1-нафтил -N-метилмочевину с т. пл. 172-174 С; Ы-этил-Н- 4-(2-оксипентафтор-2 пропил )-фенил -N-метилмочевину -с т. пл. 87 С; Н-этил-М- 4-(гексафтор-2-окси-2 пропил ) 2-аминокарбонилметил -N -ме тилмочевину с т. пл. 108°С; Ы-этил-К- 4-(гексафтор-2-окси-2 , -пропил)-2-метил-б-трет-бутилфенил -мочевину (в виде гидрата) с т. пл. 179° С; N- (2-хЛорэтил)-N-(2,б-диметил-4- (гексафтор-2-окси-2-пропил)фенил N-метилмочевину с т. пл. 183-185 с Ы-этил-М- 4-(2-ОКСИ-1,1,З-трихл -1,3,3-трифтор-2-пропил)-фенил -N-метилмочевину с т, пл. 163-164 С; N-этилтN-(2-этоксиэтил)(гек сафтор-2-окси-2-пропил)-фенил -мочев ну с т.пл. 72-75 С; Ы-этил-Н- 4-гексафтор-2-окси-2пропил )-фенил -М-(2,2-диэтоксиэтил)моч етз и и у с т . пл . 9 9° С ; N,Ы-диэтил-Ы 4-(гексафтор-2-окси2-пропил )-2,6-диметилфенил -мочевиу с т.пл. 184-18бс; Ы-этил-Ы- 2,6-диметил-4-{2-окси1 ,1,3-трихлорг1,3,З-трифтор-2-проил )-фенил -мочевину с т.пл. 1757б С; Ы-этил-Н- 4-(гексафтор-2-окси2-пропил )-2-метил-1-нафтил -мочевину т.пл.182-184С; (гексафтор-2-окси-2-пропил)1-нафтйл -N-метилмочавину с т.пл. 23-224° С; Ы-этил-ы- 4-(1,З-дихлор-2-оксиетрафтор-2-пропил )-2,б-диэтилфенил мочевину с т.пл. 134-136 С; N-2-(хлорэтил)(гексафтор-2кси-2-пропил )-1-нафтил -мочевину с .пл. 139-141 С; N-этил-N- 2,б-диэтил-4-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-фенил -мочевину т.пл. К-этил-Ы- 2,б-диизопропил-4-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-фенил -мочевины с т.пл. N-этил-N- 4-{гексафтор-2-окси-2-пропил )-фенИл-N-(1,З-диоксолан-2-ил )-метил -мочевины с т.пл. 153155 С; К-этил-Ы- 2,6-диметил-4-(гексафтор2-окси-2-пропил ) -фенил -мочевины с т.пл. 195-197 С; Ы-этил-Н- (2 , 2-диметоксиэтил) -N- - 4-{гексафтор-2-окси-2-пропил)-2-метилфенил -мочевины с т.пл.132134V Н-этил-Н-метил-Н- 2,б-диметил-4- (1,4-дихлортетрафтор-2-окси-2-пропилТ фенил -мочевины с т.пл. 181182С; N-{2-хлорэтил)-Н- 4-{гексафтор-2-окси-2-пропил )-фенил -N-{н-пpoпил)-мочевины с т.пл. 113-114 С; Н,Н-диэтил-К- 4-{гексафтор-2-окси-2-пропил )-2,6-диметилфенил -мочевины с т.пл. 184-186С; N- 4-{гексафтор-2-окси-2-пропил)-фенил -N-метилмочевины с т.пл.178179 С; N-этил-N- 4-{гексафтор-2-окси-2-пропил )-2-метоксифенил -мочевины с т.пл. 154-155С; N-этил-N- 2,5-димeтил-4-{гексафтор-2-окси-2-пропил )-фенил -мочевины с т .пл. 174c; N-этил-N- 2- (гексафтор-2-окси-2-пропил )-1-нафтил -мочевины с т.пл. 145с и 222-223 С; Ы-этил-М- 2-ФТОР-4-(гексафтор-2-окси-2-пропил )-фенил -мочевины с т.пл. 140-142 С; , Ы-этил-Н-метил-Ы- 4-{1,1,1-трифтор-2-окси-2-пропил )-фенил -мочевины с,т.пл. масла; N-(н-бутил)-Ы-этил-Ы- 4-{гексафтор-2-окси-2-пропил ) -фенил -мочевины с т.пл. 127-128 С; М-этил-N- 2-(2-пропил)-4-(гексафтор-2-окси-2-пропил -мочевины с т.пл. 142-144 С;, Ы-н-пропил-Ы-метил-Ы- 4-(гексафто -2-окси-2-пропил)-фенил -мочевины с т.пл, (1,З-дихлор-2-ркситетрафтор-2-пропил )-1-на тил -Ы-этилмочевины с т.пл. 225-227 С; I Ыт-этил-Ы- (1, З-диоксан-2-Jii -метил) (гексафтор-2-окси-2-пропил)-фанил -мочевины с т.пл. 182°С; Ы-этил-К- 4-(1,3-дихлортетрафтор -2-ОКСИ-2-ПРОПИЛ)-2-метилфенил -моче вины с т.пл. 194-195с; N-(2-xлopэтил)-N-мeтил-N- 2-(1,3-дихлор-2-окситетрафтор-2-пропил ) -фенил -мочевины с т.пл. 126-127 С; ,6-ДИЭТИЛ-4-(гексафтор-2-окси -2-пропил)-фенил -N-этил-N-мeтилмoчевины с т.пл. 160-161 С; ,6-диметил-4-(гексафтор-2-окс -2-пропил) -фенил -N-этил-N- (н-пропил -мочевины с т.пл. 182-183 С; , Ы-этил-Ы-(2-метоксиэтил)-Ы-2,6-ди метил-4-(гексафтор-2-окси-2-пропил)-фенилмочевины с т.пл. 131-133С; N,N-диэтил-N-4-(гексафтор-2-окси -2-пропил)-2,6-диметилфенил-мочевин с т.пл. 184-186 С. Формула изобретени  1. Способ получени  фенилмочевин общей формулы K-CO-NJ1R2 где R означает водород, низший ал кил, алкокси- низший алкил, или диалкокси- низший алкил водород, метил, этил или 2-галоэтил, один из радикалов х и Х означает оксиполигалоизопропиловую группу, . обозначенную символом R/ и имеющую формулу dY h -с-он где Y независимо друг от друга означает водород, хлор или фтор, а другой из радикалов Х и Xi, означает водород, низший алкил, галоид , низший алкокси-, шдрокси- низ-ший алкил, низший алкоксикарбонил или аминокарбонил, и Хз и Xg независимо друг от друга означают водород, низший алкил, низший алкокси или галоид или вместе с атомами углерода, с которыми они св заны, конденсированное бензольное  дро, незамещенное или Зс1мещенное низыим алкилом, отличающийс   тем, что амин общей формулы где R, Xj , Xj , Х,5 и Kg имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с соединением общей формулы ,(III) где R имеет вышеуказанное значение, в инертной среде при температуре от комнатной до температуры кипени  реакционной смеси.
  2. 2. Способ ПОП.1, отличающийс  тем, что в качестве соединени  формулы (11) используют 4 - (гексафтор-2-окси-2-пропил)-N-метиланилин , а в качестве соединени  формулы (III) - 2-хлорэтилизоцианат. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент СССР № 453829, кл. С 07 С 143/833, 1968 г.
SU762414458A 1974-12-02 1976-10-26 Способ получени фенилмочевины SU685146A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US52860374A 1974-12-02 1974-12-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU685146A3 true SU685146A3 (ru) 1979-09-05

Family

ID=24106378

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752194050A SU655311A3 (ru) 1974-12-02 1975-12-01 Способ получени 2-анилинооксазолинов или их солей
SU762414458A SU685146A3 (ru) 1974-12-02 1976-10-26 Способ получени фенилмочевины

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752194050A SU655311A3 (ru) 1974-12-02 1975-12-01 Способ получени 2-анилинооксазолинов или их солей

Country Status (26)

Country Link
JP (1) JPS5182239A (ru)
AR (2) AR219478A1 (ru)
AT (1) AT357557B (ru)
AU (1) AU501512B2 (ru)
BE (1) BE835899A (ru)
CA (1) CA1063112A (ru)
CH (1) CH623044A5 (ru)
CS (1) CS188259B2 (ru)
DD (1) DD124730A5 (ru)
DE (1) DE2552933A1 (ru)
DK (1) DK535275A (ru)
FI (1) FI753332A (ru)
FR (1) FR2346000A1 (ru)
GB (1) GB1507340A (ru)
HU (1) HU175541B (ru)
IE (1) IE42759B1 (ru)
IL (1) IL48557A (ru)
IT (1) IT1051024B (ru)
LU (1) LU73888A1 (ru)
NL (1) NL7513804A (ru)
NO (1) NO146497C (ru)
PH (1) PH14474A (ru)
PL (2) PL102327B1 (ru)
SE (2) SE7513331L (ru)
SU (2) SU655311A3 (ru)
ZA (1) ZA757457B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS52111541A (en) * 1976-02-19 1977-09-19 Scherico Ltd Substituted ureido compound and medical composition containing it as active ingredient
US4107303A (en) 1976-06-24 1978-08-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antihypertensive hexafluorohydroxyisopropyl benzazepines and benzazocines
DE2839462A1 (de) * 1978-09-11 1980-03-27 Basf Ag Aroylharnstoffe
US6316503B1 (en) * 1999-03-15 2001-11-13 Tularik Inc. LXR modulators
JP4434745B2 (ja) 2002-01-30 2010-03-17 アムジェン インコーポレイテッド 複素環式アリールスルホンアミドベンジル化合物
ES2314212T3 (es) 2002-01-30 2009-03-16 Amgen Inc. Compuestos arilsulfonamidobencilicos.
US20030199578A1 (en) * 2002-04-19 2003-10-23 Turner Sean C. Naphthalene amides as potassium channel openers
JP6217866B2 (ja) 2014-10-24 2017-10-25 小野薬品工業株式会社 Ｋｃｎｑ２〜５チャネル活性化剤
JP6197971B1 (ja) * 2016-04-22 2017-09-20 小野薬品工業株式会社 Ｋｃｎｑ２〜５チャネル関連疾患の予防および／または治療剤

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3453284A (en) * 1966-01-19 1969-07-01 Du Pont Certain 2-(substituted-anilino)-2-oxazolines
FR1543534A (fr) * 1966-09-27 1968-10-25 Bayer Ag Procédé de fabrication de 2-phénylimino-oxazolidines
DE1670752A1 (de) * 1966-09-27 1970-12-23 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Phenylamino-oxazolinen
FR1543535A (fr) * 1966-09-27 1968-10-25 Bayer Ag Procédé de fabrication de 2-phénylamino-2-oxazolines
DE1670751A1 (de) * 1966-09-27 1970-12-23 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Phenylamino-2-oxazolinen

Also Published As

Publication number Publication date
AT357557B (de) 1980-07-25
AU501512B2 (en) 1979-06-21
ZA757457B (en) 1976-11-24
SE7513331L (sv) 1976-06-03
DK535275A (da) 1976-06-03
NO146497C (no) 1982-10-13
IL48557A0 (en) 1976-01-30
JPS5182239A (ru) 1976-07-19
LU73888A1 (ru) 1976-09-06
IE42759L (en) 1976-06-02
CA1063112A (en) 1979-09-25
CH623044A5 (en) 1981-05-15
PL99122B1 (pl) 1978-06-30
PL102327B1 (pl) 1979-03-31
FR2346000B1 (ru) 1978-11-17
DD124730A5 (ru) 1977-03-09
ATA898575A (de) 1979-12-15
CS188259B2 (en) 1979-02-28
SU655311A3 (ru) 1979-03-30
AU8698975A (en) 1977-06-02
DE2552933A1 (de) 1976-06-10
AR219478A1 (es) 1980-08-29
FI753332A (ru) 1976-06-03
GB1507340A (en) 1978-04-12
NO753984L (ru) 1976-06-03
NL7513804A (nl) 1976-06-04
IL48557A (en) 1979-05-31
HU175541B (hu) 1980-08-28
FR2346000A1 (fr) 1977-10-28
IT1051024B (it) 1981-04-21
AR218436A1 (es) 1980-06-13
IE42759B1 (en) 1980-10-08
NO146497B (no) 1982-07-05
BE835899A (fr) 1976-05-25
SE8004364L (sv) 1980-06-11
PH14474A (en) 1981-08-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU585810A3 (ru) Способ получени производных имидазола
SU466681A3 (ru) Способ получени карбаматных производных кетоксимов
NZ198608A (en) Phenyl derivatives of benzoyl urea
SU685146A3 (ru) Способ получени фенилмочевины
JPH02200674A (ja) ２―クロロピリジン３―カルボン酸エステルの製法
SU548207A3 (ru) Способ получени производных 2-ариламино-2-имидазолина или их солей
JPS61286371A (ja) ５−オキソ−イミダゾリニル安息香酸類、ニコチン酸類及びキノリンカルボン酸類の製造法
US4426527A (en) 3-[5- Or 3-substituted-1,2,4-oxadiazol-3- or -5-yl]-1-substituted-4-substituted-5-substituted or unsubstituted-2-imidazolidinones
US4143061A (en) 3-(α,α-Dimethylbenzyl)urea compounds, compositions, and their use as herbicides
US4001234A (en) Substituted pyrimidinyloxy(thio)phenyl ureas and derivatives thereof
US4358611A (en) Preparation of 2-phenylsemicarbazides
US4178167A (en) Herbicidal N-(haloacetyl)-N-(N'-methylenepyrrolidonyl)-2-alkoxyanilines useful as herbicides
US3224862A (en) Controlling vegetation with phenylthionocarbamates
US4753671A (en) 1,2,4-oxadiazole derivatives, and selective herbicidal compositions containing them
IL93393A (en) Process for the preparation of -0-carboxypyridyl and 0-carboxyquinolylimidazolinones
JPS62242656A (ja) 殺菌作用を有するシアノアセトアミド誘導体
US4739083A (en) Process for preparing pyrone-3-carboxamide compounds
SU1618273A3 (ru) Гербицидное средство
US3217002A (en) Phenylthionocarbamates
JPS5989673A (ja) 植物病原性かび殺滅剤および製造方法
HU206090B (en) Process for producing new 1-phenyl-1,4-dihydro-3-amino-4-oxopyridazine derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds as active ingredient
WO1995010509A1 (fr) Derive de 4-imino-oxazolidin-2-one, procede pour produire ce compose et herbicide contenant ce compose comme principe actif
JPS58206576A (ja) シス−２，６−ジメチルモルホリンの製法
SU1121261A1 (ru) Способ получени ариламидов гетерилтиокарбоновых кислот
US4555576A (en) 4,5-Dihydrothiazoles and preparation thereof