SU585810A3 - Способ получени производных имидазола - Google Patents

Способ получени производных имидазола

Info

Publication number
SU585810A3
SU585810A3 SU742045953A SU2045953A SU585810A3 SU 585810 A3 SU585810 A3 SU 585810A3 SU 742045953 A SU742045953 A SU 742045953A SU 2045953 A SU2045953 A SU 2045953A SU 585810 A3 SU585810 A3 SU 585810A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
solid
imidazole
added
hours
Prior art date
Application number
SU742045953A
Other languages
English (en)
Inventor
Фредерик Брукес Роберт
Генри Годсон Дэвид
Фредерик Хэмс Энтони
Майкл Вэйтон Дэвид
Хэйс Вэлс Вилфред
Original Assignee
Дзе Бутс Компани Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дзе Бутс Компани Лимитед (Фирма) filed Critical Дзе Бутс Компани Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU585810A3 publication Critical patent/SU585810A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИМИДАЗОЛА
Изобретение относитс  к способу получени  производных имидазола, обладающих фунгииийной активностью. Применение широко известной реакции бааимодействи  имидазола с хлоре о держащими соединени ми позвол ет синтезировагь новые активные соединени  j l Предложен способ получени  производных имидазола формулы алкильна , фенилалкенильна , феноксиалкиль-, на  или фенилтиоалкильна  группа. Сущность способа заключаетс  в том, что соединение формулы: Т Ко (II )i где Т и Т имеют указанные значени  подвергают взаимодействию с соединением формулы /
«мидазольного реагента, и этот агент служит дл  поглощени  галоидово орода, образующегос  при протекании реакции. В друго варианте реакцию можно вести с получение сначала производного щелочного металла и имидазола например, М -натриевого производного , с последующим введением его во взаимодействие с галоидангидридом карбаминовой или тиокарбаминовой кислоты. Эта реакци  может быть осуществлена при температуре , наход щейс  в интервале между О С и 2ОО С| предпочтительно в пределах между 50 С и 150 С,
Галоидангидрид карбаминовой кислоты или галоидангидрид тиокарбаминовой кислот описываемый общей формулой II , может быть получен путем проведени  реакции между вторичным амином, описываемым общей формулой Н с фосгеном или тиофосгеном, описываемым обшей формулой СХ 2 . Вторичный амин НЬ/Н Т может быть получен любым из известных, примен емых дл  этой цели методов. Так, например , он может быть получен путем проведени  реакции между первичным амином., i описываемым общей формулой R КН„ипиКщс соответствующим алкилгалогенидбм, они- сываемым формулой Т QHnnT Q, где Q атом галоида, предпочтительно брома.
Пример. 44 г хлорангидрида
h/ -2-хлорфенил-Н -пропилкарбаминовой кислоты , 14 г имидазола и 30 мл триэтиламина нагревают при температуре кипени  с обратным холодильником, в 200 мл безводного тетрагйррофурана в течение 5 ч. Реакционную смесь выливают в 2 литра воды . Липкий твердый кристаллический продукт собирают, промывают водой и сущат в вакууме. Этот продукт перекристаллизовывают из смеси толуола и легкого петролейного э4|ира (фракци , кип ща  при температуре 62-68 С) с использованием древесног угл . После охлаждени  выдел етс  масло, которое вскоре затвердевает с образованием 1-(N -2-хлорфенил-М-пропилкарбамил)-имидазола . Т. пл. 75,5-76,5 С.
Хлорангидрид Ч -2-хлорфенил- | -пропилкарбаминовой кисл-оты готов т .следующим способом:
Раствор 255 г 2-хлорацетанилида в
900 мл безводного тетрагидрофурана прибавл ют к охлаждаемой водой, перемешиваемой суспензии 75 г гидрида натри  (50%-на  суспензи , вес) в том же оастворигепе. После ослаблени  выделени  водорода, смесь перемешивают в течение 10 мин и nq капл м прибавл ют 140 мл бромистого пропила . Смесь нагревают в течение 2 ч при температуре кипени  с обратным холодильником , после чего добавл ют 50 мл бромистого пропила и нагревание продолжают вести в течение 16 ч. Осадок бромистого натри  собирают и промывают безводным тетрагидрофураном . После выпаривани  органического фильтрата получают маслообразное
вещество, которое нагревают при температуре кипени  с обратным холодильником с 750 мл концентрированной сол ной кислоты и 750 мл динатурированного спирта в течение 46 ч. По прошествии 19 и 27 часов нагревани , добавл ют дополнительно 250 мл. и 125мл концентрированной сол ной кислоты . Органические растворители удал ют при
Пониженном давлении и охлажденный кислый раствор подщелачивают концентрированным раствором гидрата окиси натри . Органический слой экстрагируют диэтиловым эфиром , сушат, упаривают и получают маслообразное вещество. После перегонки получают 2 хлор- N -пропиланилин, в виде масла , кип щего при температуре 89-92 С при 3,0 мм рт. ст,
22 г этого продукта раствор ют в
100 мл этилацетата и прибавл ю - к 15Омл этилацетата, через который барботируют,,
фосген, при температуре кипени  с обратным холодильником. Фосген пропускают в течение 1,5 4j после чего барботирование прекращают. После выпаривани  этилацетата получают маслообразное вещество, которое подвергают перегонке. Получают хлорангидрид .N -2-хлорфенил- N -пропипкарбамино-; ьой кислоты, т.кип. 132-133 С при 3,0мм рт.ст.
Аналогичным способом получают карбамилимидазольные соединени , описываемые общей формулой Г, где X - кислород, Полученные продукты перегон ют в вакууме., В 1 приведены свойства полученных соединений.
Таблица 1
585810
8 7ПроаолжеЕ1ие табл. 1.
9
РИ
& - аи
3 - BU РИ
-Ph
4Bu
Ph
л
4Ei О - PH
2Me -Ph
л
PH
л
Ph
цил
4vEi 0 - PH . 2Me-4C - Ph 2,4diMe - Ph 2Me-4C - PH 2,4, Ph 4Me - Ph 2,5d Me - РИ 2MeO- Bh
2,5d4Me- Pit PVl
В u
2,5 d 4 Me - pb
4CE - РИ
2,5 (iVMe - Pit 3, - P)t 3MeO-Ph 3, - Ph
. 2,5dfMe - Ph - Ph 3C -4Me - Ph
10 Продолжение табл. 3
53-55
87-89 1 4-156 /0,2 мм
вокость
182 /О,15 мк( 15О-152 /0,1 мм 138-139 /О,2 мм 176-177 /0,1 MM
192-194 /0,2 мм 16О/О, 15 мм 122-124
твердое
81-82,5
61-63
143-144 /О,1 мм
жидкость 70,5-72 твердое
85-86,5 75-77
68-70
70,5-72 129,5-131 75-77 99-101
твердое
89-9О,5 127-128,5
57-59
87-89
18О /1 мм
жиокость
11
3Cg -4Me - Ptt
. 4t -Pr - 4i -Pt - Ph4i -Pk - PK
4 I K Ph
3,4die -PJi
Hg
2Me -4CB- Ph Hg 2Me-4CE - Ph 2Me-Ph
3Me-Ph 4C2 - Ph
CH 2Me-Ph
CH
3,4,5lr«iC0 -Ph 3,4,5ir-4Cf: h
4Трет. Bu - Ph 2Bu -4ME-Ph
. 4CN-PH4Me Э Og - Ph Ph
Pk
4Me -Ph.
ЗСР„-РИо
Ph
3C РЗ -Ph
2,4diMe-Ph 4CN -Ph
12 Шооооажение таб. 1.
184-186 /1 мм 160-161 /0,5 мм
155 /Q.5 мм
166 /0,4 мм
161-162 /у 0,5 мм
152-154
вердое
132-134
41-43
149-151 /О,3 мм
идкость 15.3-154 /О. 3 мм
If 108-110
вердое
139-141 /О,2 мм идкость 20О-202 /0,25 мм 190-192- /О,2 мм 143-145
твердое
159-160 /0,3 мм жидкость 163-166 /0,25 мм
tf 145-147
твердое 138-14О
44-46
25 118-12О
твердое
72-73
44-46
128-129 /0,2 мм
жидкость 132-134 /О,2 мм 124
твердое
13
4CP- Ph4Bu-Pk
4Bu-Ph
2CE 5CF - Ph
3
2Ce 5CP - Ph2H02- 4Me0 h4CE -Ph
2,4diCE -Ph
2.4dlCE РИ
2,4 СЕ - РН
Р СН.
4 Вг. -Ph 4Ви - Ph
14
СПроаолжшне табл.1
18О-1в2 /ОД мм 175-177 /0,5 мм
162-164 /О,2 мм 105-IO7 156/0,6 мм
66-88 151-153 /О,О5 мм
9О-92 . 72-74
210-213 /0,5 мм
жидкость твердое П p и м ti p 2. Смесь|/состо щую из 12,3 г хлоангифида W --4-хлорбензил-М-пропилкарбаминовой кислоты и 6,8 г имиоаэола нагревают при температуре кипени  с обратным холодильником в 75 мл без водного тетрагидрофурана в течение 5 ч. Отфилыгрованную реакционную смесь выпаривают и продукт раствор ют в диэтйловом эфире, промывают водой, эфирный раствор высушивают и выпаривают, прибавл ют|петролейный эфир, .охлаждают, получают тверды продукт, который выдел ют перекристаллизацией из смеси толуола -и легкого петроле Horq эфира. Получают 1-( М-4-«лорбензил- N-пропилкарбамш1)-имидазол, т. пл. 8У91°С . Хлорангидрид М -4- лорбензил- Ы - про пилкарбаминоврй кислоты готов т следующим способом; Раствор 48,3 г хлористого 4-хлорбензила в 40 мл ацетонитрила прибавл ют к сме си, состо щей из 18 г пропиламина, 12,6 г гидрата окиси натри , 50 мл ацетонитрила и ЗО мл воды. Смесь подвергают периодическому встр хиванию в течение 45 минут. Происходит экзотермическа  .реакци  и в
fripoRonHcesHe табл. 1 нижней фазе выдел етс  твердое белое вещество . По прошествии четырех суток реакционную смесь выливают в 1 литр воды и органическую фазу экстрагируют диэтиловым эфиром. После перегонки эфирного экстракта получают масл нистый продукт, fi -4 -хлообензил-к -пропиламин, т, кип. 101-105 С при 1,7-2,5 мм рт.ст. Раствор 25,2 гМ -4-хлорбензил-N -пропиламина в 150 мл этилацетатй прибавл ют к 150 мл этилацетата при те|лпературе кипени  с обратным холодильником и барботировании через раствор фосгена. Фосген пропускают в течение 2,5 ч, после чего этилацетат выпаривают дл  получени  масл нистого продукта. После перегонки получают маслообразный Хлорангидрид N -4-хлорбензил-N -пропилкарбаминовой кислоты, т.кип, 162-164 С; при 4 мм рт.ст. Аналогичным способом получают карбамилимидазольные соединени , описываемые общей формулой J, где X - кислород. Полученные продукты перегон ют в вакууме. В табл. 2 приведены свойства полученных соединений.
17
585810
18 Табпица2
19
20
ДПродопженне табл. 2/
21
Примерз. 12,4 г хлорангиарида N -2-«лорфенил- N -пропил-тйокарбамйновой кислоты и 6,8 г имиаазола нагревают 55 при температуре кипени  с обратным холодильником в 75 мл безводного тетрагидрофурана в течение 16 часов. Затем добавл ют еще 2 г нмидазола и нагрев продолжают еще 8 часов. После отделени  обра- so
22
-, зовавшегос  твердого вещества, отгон ют тетрагидрофуран и получают маслообразное вещество, которое раствор ют в хлористом метилене. Образовавшуюс  органическую фа зу промывают водой, сушат над сульфатом
. натри  и растворитель выпаривают дл  получени  маслообразного вещества, которое кристаллизуетс  при обработке легким пет23
ролейным эфиром н охлажйении, Получают N -2ц)слорфенил- К -пропил(.т карбамил ) 3 - миойзола, т.от, 59-61 С.
Хлорангиприд N 2-хлорфенил-К- пропил- (тиокар6амнновой кислоты) готов т следующим образом.
Раствор 25 4 г 2-ллор-М-пр оиланилина и 15,15 г безводаСго триэтиламина а 200 мл безводного цнэтилового эфира прибавл ют к раствору 13 г тиофосгена в 200 мл того ке растворител , при температуре -20 С. Реакциониую смесь нагревают до комнатной температуры, филIл pyк т, а отфильтрованный продукт промывают диэтиловым эфиром. Эфирный экстракт прибавл ют
-рр 2,4drcE Ph сн
Гексил4CE -Ph
4Ce-Ph
ТТ p и м e p 4. Получение 1-Ш-2-феноксиэтил- N -иропилкарбамил)-имидазола и схрдньк имидазо}|рй.
К 75 мл бёзвощого тетрагидрофурана прибавл ют 6,8 г ймидазола и 12,0.75 г хлорангидрида W -2-феноксиэтил- Н -tipoпилкарбаминовой кислоты. Реагенты кип - т з С обратным холодильником в течение 24ч, охлаждают до комнатной температурь
24
К Эфирному маточному раствору и после сушки над сульфатом натри  выпаривают до получени  .темно-окрашенного маслообраз ного вещества. При выдержке его происходит кристаллизаци  твердого вещества, которое отдел ют от маслообразного соединени . Масл нистый фильтрат перегон ют и получают хлорангидрид N -2-«лорфенил- II -пропил-(тиокарбаминовую кислоту) , т. кип. 119-120 С при 0,4 мм рт.ст.
Приведенные в табл. 3 тиокарбамилимидазольные . соединени , описываемые общей формулoйJ , где X - сера, получены аналогичным способом. Полученные продукты перегон ют в вакууме дл  получени  чисты продуктов.
Таблиц а 3.
130-131,5 54,5-56,5 104,5-106
и фильтру1от дл  удалени  гидрохлорида ймидазола, растворитель удал ют выпариванием его на паровой бане, аследы растворител  удал ют в вакууме. При этом остаетс  масл нистый остаток, который экстрагируют диэтиловым эфиром, промывают водой, сущат над безводным сульфатом натри , удал ют растворитель и остаточное
маслообразное вещество перегон ют в ме. Получают 1г-{К-2-фвноксиэтш1-М- прр пш1карбам11л)имиаазрл, т.кип.20Э при 1,0 мм рт.ст, . Хпорангвпрвд:) -2-феноксиатил- N г-про (ишкарбаминовой кислоты получают следующим образом. 47,2 г пропипймина раствор ют в 100 МП абсолютвого спирта при охлаждении, и по порци м прибавл ют к образовавшемус  раствору 40,2 р fb -бромфенетопа. После прибавлени  этого вещества, реакционную смесь выдерживают при комнатной темпера-туре в течение 7 суток при периодическом перемещизании. После этого удал ют в Bat., кууме, на паровой бане избыток амина и растворител ,а .бесцветный твердый продукт, Образующийс  при охлаждений, обрабатыают избытком 5 н.водного раствора гидрата окиси натри . При этом выдел етс  масло 0б разное соединение, которое экстрагируют ди 1тиловым эфиром, экстракт промывают во дои и сушат над бёзвбдным сульфатом натри . После:удалени  растворител  остаточ Ное маслообразное вещество перегон ют в
hCH 2 4С Е - Р h ОСИ СН
P.lt осилен 2
рц осилен2
4Ce-P tOCH2CH2
PhOCHgCHg
2СЕ -Ph
Амвл
Ph осилен2
26
76-78
186-188 /0,15 мм
80,5-82
7О,5-72
46-48 110-112
51-52,5 вакууме. Получают j-2-4e кcиэтил-N-пропиламин , т. ц п. 90-92 С при 0,2 мм рт.ст. ,. Через 1ОО мл кип щего с обратным холодильником этилацетата непрерывно барботируют газообразный фосген, после чего по капл м при перемешивании прибавл ют 22,4 г К- -феноксиэтш -, -пропиламина в 100 мл безводного этилацетата за 45мин. Реакционную смесь кип т т с обратным холодильником при перемешивании и продолжении барботировани  фосгена в течение 3ч, Растворитель удал ют на паровой бане, а затем в вакууме. Получают хлорангидрид N -2-феноксиэтил-N - пропилкарбамивовую кислот к В табл. 4 приведены карбамилимидазольные соединени , описываемые обшей формулой I, где X - кислород, полученные аналогичным способом. Твердые продукты перекристаллизовывали из растворител , как петролейный эфир, дл  получени  чистого продукта. Т а б п и ц а 4 .
27
28 Продолжение табл, /4
29
30
Продолжение табп. 4
SU742045953A 1973-06-21 1974-06-20 Способ получени производных имидазола SU585810A3 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB2953573A GB1469772A (en) 1973-06-21 1973-06-21 Fungicidal imidazole derivatives
AU76526/74A AU491880B2 (en) 1973-06-21 1974-12-17 Imidazole derivatives having fungicidal properties
ZA00748037A ZA748037B (en) 1973-06-21 1974-12-18 Fungicidal compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU585810A3 true SU585810A3 (ru) 1977-12-25

Family

ID=27156206

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU742045953A SU585810A3 (ru) 1973-06-21 1974-06-20 Способ получени производных имидазола

Country Status (14)

Country Link
US (2) US3991071A (ru)
JP (1) JPS6010003B2 (ru)
AU (1) AU491880B2 (ru)
BE (1) BE860966Q (ru)
CS (1) CS188185B2 (ru)
CY (1) CY995A (ru)
DD (1) DD113164A5 (ru)
DE (1) DE2429523A1 (ru)
FR (1) FR2234293B1 (ru)
GB (1) GB1469772A (ru)
KE (1) KE2940A (ru)
MY (1) MY7800125A (ru)
SU (1) SU585810A3 (ru)
ZA (1) ZA748037B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2789124C1 (ru) * 2022-02-25 2023-01-30 Акционерное общество Фирма "Август" Промышленный способ получения прохлораза

Families Citing this family (95)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4041019A (en) * 1975-10-22 1977-08-09 The Dow Chemical Company Delayed-action, heat activated-urethane catalyst
GB1572348A (en) 1976-04-10 1980-07-30 Boots Co Ltd Method of regulating plant growth
GB1567521A (en) * 1977-03-26 1980-05-14 Boots Co Ltd Funigicidal complexes of metal salts with imidazoles
DE2862079D1 (en) * 1977-10-26 1982-12-09 Wellcome Found Imidazoline derivatives and salts thereof, their synthesis, pesticidal formulations containing the imidazolines, preparation thereof and their use as pesticides
ZA787351B (en) * 1978-06-19 1980-08-27 Wellcome Found Imidazolines,their preparation,intermediates therefor,and pesticidal formulations and use of the imidazolines
FR2466952A1 (fr) * 1979-10-12 1981-04-17 Boots Co Ltd Composition fongicide a base de prochloraz et ses applications
FR2499077A1 (fr) * 1981-02-05 1982-08-06 Ciba Geigy Ag Derives de l'aniline, leur preparation et produits microbicides en contenant
JPS57175105A (en) * 1981-04-20 1982-10-28 Ube Ind Ltd Fungicide for agricultural and horticultural purpose
AU553831B2 (en) * 1982-03-04 1986-07-31 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha N,n-disubstituted azolecarboxamides
DE3235050A1 (de) * 1982-09-22 1984-03-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
US4782074A (en) * 1982-11-04 1988-11-01 Chevron Research Company Fungicidal N,N-disubstituted-heterocyclic carboxamides
US4504484A (en) * 1982-11-04 1985-03-12 Chevron Research Company Certain N,N-di-substituted-pyridine carboxamides, fungicidal compositions and fungicidal method of use
US4654346A (en) * 1982-11-04 1987-03-31 Chevron Research Company Fungicidal N,N-disubstituted-heterocyclic carboxamides
US4661494A (en) * 1982-12-03 1987-04-28 Chevron Research Company N-substituted-N',N'-disubstituted glycinamide fungicides
US4579856A (en) * 1983-09-23 1986-04-01 Chevron Research Company Fungicidal N-pyridyloxyalkyl amides
JPS60109568A (ja) * 1983-11-17 1985-06-15 Ube Ind Ltd イミダゾ−ル誘導体および農園芸用殺菌剤
GB8403726D0 (en) * 1984-02-13 1984-03-14 Shell Int Research Carboxamide derivatives
DE3411388A1 (de) * 1984-03-28 1985-10-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Vinyl-azolylharnstoffe und diese enthaltende fungizide
DE3415139A1 (de) * 1984-04-21 1985-10-31 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-(arylpropyl)-azolylharnstoffe und diese enthaltende pungizide
EP0175188A1 (de) * 1984-09-11 1986-03-26 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Carbamoylimidazol-Derivate
DE3507630A1 (de) * 1985-03-05 1986-09-11 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-(cycloalkoxyalkyl)-azolylharnstoffe und diese enthaltende fungizide
DE3513259A1 (de) * 1985-04-13 1986-10-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Heterocyclische amid-derivate
DE3614608A1 (de) * 1986-04-30 1987-11-05 Basf Ag Aryloxycarbamoylazole und diese enthaltende fungizide
DE3704262A1 (de) * 1987-02-12 1988-08-25 Bayer Ag Verwendung von azolylmethyl-cyclopropylcarbinol-derivaten zur bekaempfung von pseudocercosporella herpotrichoides
WO1988007813A1 (en) * 1987-04-14 1988-10-20 Greencare Pty. Limited Soil spreader
JPH01203367A (ja) * 1988-02-05 1989-08-16 Otsuka Chem Co Ltd イミダゾール誘導体及び農園芸用殺菌剤
HU207702B (en) * 1989-06-21 1993-05-28 Makhteshim Chem Works Ltd Process for producing n-/n-propyl/-n/2-/2,4,6-trichloro-phenoxy/-ethyl/-amine
IL90703A (en) * 1989-06-21 1994-10-07 Makhteshim Chem Works Ltd Method of preparing n-n-propyl-n-2-(2,4,6-trichlorophenoxy)-ethyl amine
IL90704A (en) * 1989-06-21 1994-10-07 Makhteshim Chem Works Ltd Method for the preparation of N-N-) 2,4,6-trichlorophenoxy (environmentally reliable ethylene)
US5221694A (en) * 1990-04-26 1993-06-22 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. N-benzyl-n-phenoxyethylamines and agricultural and horticultural bactericides
DE4108871A1 (de) * 1991-03-19 1992-09-24 Hoechst Ag Waessrige formulierung von prochloraz, ihre herstellung und ihre verwendung
US5531995A (en) * 1992-10-29 1996-07-02 Makhteshim Chemical Works Ltd. Low ecotoxic formulations of pesticides
CH686061A5 (de) * 1993-06-04 1995-12-29 Ciba Geigy Ag Mikrobizide.
ATE136734T1 (de) * 1993-09-24 1996-05-15 Basf Ag Fungizide mischungen
FR2732190B1 (fr) * 1995-04-03 1997-04-30 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide a base de prochloraze et d'un compose triazole
JPH0940513A (ja) * 1995-07-28 1997-02-10 Hoechst Schering Agrevo Kk 農業用殺菌剤
DE19547627C2 (de) * 1995-09-21 2002-05-16 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US5696150A (en) * 1995-09-21 1997-12-09 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active compound combinations
WO1998031672A1 (en) * 1997-01-17 1998-07-23 Ppg Industries Ohio, Inc. Method of producing n,n'-diazole compounds
DE19830556A1 (de) 1998-07-08 2000-01-13 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Carbonyldiimidazolen
EP1216988A4 (en) 1999-09-28 2005-04-20 Nihon Nohyaku Co Ltd THIOALKYLAMINE DERIVATIVES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
PL200668B1 (pl) * 1999-12-13 2009-01-30 Bayer Ag Kombinacje substancji aktywnych, zastosowanie tych kombinacji i sposób wytwarzania środków grzybobójczych
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10049804A1 (de) * 2000-10-09 2002-04-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften
DE10105077A1 (de) * 2001-02-05 2002-08-08 Febit Ferrarius Biotech Gmbh Hybrid-Schutzgruppe
US6455702B1 (en) * 2001-05-16 2002-09-24 Aims Fine Chemicals, Inc. Process for the production of N,N-carbonyl diimidazole
DE10141618A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DK1790226T3 (da) * 2002-03-21 2009-10-05 Basf Se Fungicide blandinger
JP2005527568A (ja) * 2002-04-05 2005-09-15 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ベンズアミドキシム誘導体とアゾールに基づく殺真菌性混合物
DE10239480A1 (de) * 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Tetrahydropyridazin-Derivate
EP1562429B1 (de) 2002-11-12 2008-08-13 Basf Se Verfahren zur ertragssteigerung bei glyphosate resistenten leguminosen
US20060111320A1 (en) * 2002-11-15 2006-05-25 Blasco Jordi T I Fungicidal mixtures based on a triazolopyrimidine derivative and azoles
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
US7767670B2 (en) * 2003-11-13 2010-08-03 Ambit Biosciences Corporation Substituted 3-carboxamido isoxazoles as kinase modulators
EP2255627A3 (de) 2004-04-30 2012-09-26 Basf Se Fungizide Mischungen
DE102004049761A1 (de) 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
KR20080018943A (ko) 2005-06-09 2008-02-28 바이엘 크롭사이언스 아게 활성 물질 배합물
RS53673B1 (en) 2005-08-05 2015-04-30 Basf Se FUNGICID MIXTURES CONTAINING SUBSTITUTED ANILIDES 1-METHYL-PIRAZOL-4-IL CARBOXYLIC ACIDS
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2489268A3 (en) 2006-09-18 2012-10-24 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
EP2164323A1 (en) 2006-12-15 2010-03-24 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
CN101583279A (zh) 2007-01-17 2009-11-18 巴斯夫欧洲公司 保护植物以防腐霉属和丝核菌属的方法、用途和试剂
KR20090108734A (ko) 2007-02-06 2009-10-16 바스프 에스이 살충 혼합물
EP2076602A2 (en) 2007-04-23 2009-07-08 Basf Se Plant produtivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
BRPI0810236A2 (pt) * 2007-04-25 2014-09-30 Basf Se Misturas fungicidas, agente fungicida, método para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso de compostos.
JP2010540495A (ja) 2007-09-26 2010-12-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ボスカリド及びクロロタロニルを含む三成分殺菌組成物
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
BRPI0912385A2 (pt) * 2008-05-08 2015-07-28 Basf Se Método para proteger plantas de soja de serem infectadas por fungos nocivos, composição fungicida, agente fungicida, semente, e, uso de uma composição
EA018990B1 (ru) * 2008-07-04 2013-12-30 Басф Се Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 1-метилпиразол-4-илкарбоксанилиды
CN101402608B (zh) * 2008-11-25 2011-11-02 乐斯化学有限公司 一种杀菌剂咪鲜胺的生产方法
AU2009342807B2 (en) 2009-03-25 2015-04-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Synergistic combinations of active ingredients
BR112012001001A2 (pt) 2009-07-14 2016-11-16 Basf Se compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos
KR20120051015A (ko) 2009-07-16 2012-05-21 바이엘 크롭사이언스 아게 페닐 트리아졸을 함유하는 상승적 활성 물질 배합물
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
CN103269589A (zh) 2010-12-20 2013-08-28 巴斯夫欧洲公司 包含吡唑化合物的农药活性混合物
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3378313A1 (en) 2011-03-23 2018-09-26 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
EP2709985B1 (en) 2011-05-16 2017-10-04 Bionomics Limited Amine derivatives as potassium channel blockers
JP2014525424A (ja) 2011-09-02 2014-09-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アリールキナゾリノン化合物を含む農業用混合物
CN102640760B (zh) * 2012-04-18 2014-02-26 联保作物科技有限公司 一种杀虫防病悬浮种衣剂
ES2660132T3 (es) 2012-06-20 2018-03-20 Basf Se Compuestos de pirazol plaguicidas
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
CN105050406B (zh) 2012-12-20 2017-09-15 巴斯夫农业公司 包含三唑化合物的组合物
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036058A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
HUE054279T2 (hu) 2015-07-02 2021-08-30 Basf Agro Bv Triazol vegyületet tartalmazó peszticid készítmények
KR20190036546A (ko) * 2016-07-28 2019-04-04 메이오 파운데이션 포 메디칼 에쥬케이션 앤드 리써치 파킨 효소 기능의 소분자 활성화제

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3374241A (en) * 1962-07-23 1968-03-19 Du Pont Diphenylcarbamyl derivatives of certain azoles
US3658813A (en) * 1970-01-13 1972-04-25 Janssen Pharmaceutica Nv 1-(beta-aryl-beta-(r-oxy)-ethyl)-imidazoles
HU164653B (ru) 1971-07-23 1974-03-28
GB1408877A (en) * 1971-12-07 1975-10-08 Boots Co Ltd Substituted imidazoles and their use as pesticides

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2789124C1 (ru) * 2022-02-25 2023-01-30 Акционерное общество Фирма "Август" Промышленный способ получения прохлораза

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6010003B2 (ja) 1985-03-14
CS188185B2 (en) 1979-02-28
FR2234293B1 (ru) 1977-10-14
MY7800125A (en) 1978-12-31
CY995A (en) 1979-08-02
US3991071A (en) 1976-11-09
JPS5031047A (ru) 1975-03-27
DD113164A5 (ru) 1975-05-20
FR2234293A1 (ru) 1975-01-17
BE860966Q (fr) 1978-05-18
DE2429523A1 (de) 1975-01-16
AU491880B2 (en) 1976-06-17
KE2940A (en) 1979-03-30
GB1469772A (en) 1977-04-06
DE2429523C2 (ru) 1988-07-21
ZA748037B (en) 1976-01-28
US4154945A (en) 1979-05-15
AU7652674A (en) 1976-06-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU585810A3 (ru) Способ получени производных имидазола
US2441498A (en) Alkyl glycinanilides
SU873875A3 (ru) Способ получени производных о-метилбензанилида
HU187611B (en) Process for production of substituaded amino-acetofenon derivates
US2073100A (en) Nu-aminoalkylamides of nu-alkyl-aminobenzoic acids and process of preparing them
PL72709B1 (ru)
IE75379B1 (en) Aminosulfonyl urea ACAT inhibitors
SU685146A3 (ru) Способ получени фенилмочевины
US3941783A (en) Process for the production of N,N-disubstituted carboxylic amides
DE2911589A1 (de) 3,3-dichlor-2-azetidinonderivate, diese derivate enthaltende arzneimittel und ihre verwendung
AU737994B2 (en) Process for preparing o-(3-amino-2-hydroxy-propyl)-hydroxymic acid halides
US2213469A (en) Aralkyl morpholines
US3997605A (en) Preparation of formamide compounds
DE60200406T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Midodrin
US5554581A (en) Tetrahydrophthalamide derivative, intermediate for producing the same, production of both, and herbicide containing the same as active ingredient
DE3040633C2 (ru)
US4459239A (en) Chloroformates of alkyl esters of C-alkyl- or C-haloalkyl tartronic acids and process for their preparation
SU512712A3 (ru) Способ получени 1,4-дизамещенных пиперазинов
US2449440A (en) Aryl esters of tertiary carbamic acid
US5093526A (en) Environmentally safe method of preparing a certain dialkylamine
SU565631A3 (ru) Способ получени производных триазина
US4010178A (en) Carbonic acid esters, and the preparation thereof and their use
US5468896A (en) Dithiocarbazate compounds
USRE30752E (en) Oxime carbonates
CS225004B1 (en) The production of the derivate of 3-amine-delta raised to the square-pyrasoline