JPS60109568A

JPS60109568A - イミダゾ−ル誘導体および農園芸用殺菌剤

Info

Publication number: JPS60109568A
Application number: JP58215051A
Authority: JP
Inventors: Yojiro Hirota; 広田　洋二郎; Hisao Sugiura; 杉浦　久雄; Nobuyuki Kuroda; 信行黒田; Katsumi Sato; 勝己佐藤; Takuo Wada; 和田　拓雄; Kunio Kawaguchi; 川口　邦男
Original assignee: Hokko Chemical Industry Co Ltd; Ube Industries Ltd
Current assignee: Hokko Chemical Industry Co Ltd; Ube Corp
Priority date: 1983-11-17
Filing date: 1983-11-17
Publication date: 1985-06-15
Also published as: JPH0434543B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、新規なイミダゾール誘導体およびそれを有効
成分として含有する新規な農園芸用殺菌剤に関する。

本発明のイミダゾール化合物は次の一般式で表わされる
。

式中　Ｒ１、Ｒ２およびＲ６はそれぞれ独立して、水素
原子または低級アルキル基を示し、そし−〔Ｂ、４ｆｉ
アルキル基、低級アルクニル基またはシクロアルキル基
を示す。

本発明者らは、農園芸用殺菌剤として有用な化合物を見
出すべく、種々の系統の化合物について鋭意検討した。

その結果、前ｈｄ一般式（υで表わされるイミダゾール
誘導体の化合物群がイネいもち病、ごま葉枯病、紋枯病
、トマト疫病、キュウリうどんこ病、インゲン菌核病、
さび病などに防除活性を有し且つイネ馬鹿苗病およびイ
ネごま葉枯病に対する種子消毒効果を併せもっており。

農園芸用殺菌剤として有用であることを見出した。

本発明に係る一般式（１）の化合物は次式の方法により
製造することができる。

次に本発明に係る化合物の製造につき製造例を示す。

製造例　１Ｎ−（１−インブトキシカルボニルプロピル）−Ｎ−イ
ミダゾリルカルボニルベンジルアミン（化合物４１０）ベンジルアミン７、　ＯＩ！（０，０６５モル）および
２−プｏＡ−酪酸イツブチル１４．６１１　（０，０６
５％ｋ）をに２ＣＯ３１１５１と共にＤＭＦ　５０　ｔ
ｎｔ中テア０℃において１時間加熱攪拌した。反応終了
後、水に注加し、トルエンで抽出し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥してＮ−（１−インブトキシカルボニルプロピ
ル）−ベンジルアミン１５．７．９を得た。

上記アミンおよびトリクロロメチルクロロホルメート（
ＴＯＦ７８．７　Ｉ！（０，０４４４＃　）をトルエン
４００−に加え、氷水帝王にトリエチルアミン１９．１
（０，１８９モル）を滴加して室温で１時間反応させた
。反応終了後、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。こ
こで得たＮ−（イソブトキシカルボニルプロビル）−Ｎ
−ベンジルカルバモイルクロライドをＤＭＦ中イミダゾ
ール１０ＩＩ（０，１４７モル）およびに２ＣＯ５と共
に７Ｏ−Ｃ１１時間加熱攪拌した。反応終了後、氷水中
に注加し、トルエンで抽出しそしてシリカゲルカラムク
ロマトグラフィにより精製することにより目的物６．Ｏ
ｆを得た。

Ｉｎ−ＮＭＲ（ａＤｕ３）　：δ１．０　（９Ｈ）、１
．６〜２．１５（ｍ、　６Ｈ）３．９　（ｍ、　２Ｈ）
、　４．１　（ｔ　、　Ｉ　Ｈ）％　４．７（８ｔ　２
１（）７．１（ｓ、２Ｈ，イミダゾール環プロトン）１
３〜７．４（５Ｈ，ベンゼン環プロトン）８．０（θ、
１Ｈ，イミダゾール環プロトン）製造例　２Ｎ−（１−ノルマルプロポキシカルボニルブチル）−Ｎ
−イミダゾリルカルボニルベンジルアミン（化合物Ｎ１
１７）ベンジルアミンｙ、　ｏ　ｔ　（０，０６５モル）およ
び２−ブロム吉草酸ｎ−プロピル１４．６Ｆ　（０，０
６５モル）をに２０Ｑ５１３．５Ｆと共にＤＭＦ　５　
Ｄ−中で７０℃において１時間加熱攪拌した。反応終了
後、水に注加し、トルエンで抽出しそして無水硫酸ナト
リウムで乾燥してＮ−（１−ノルマルプロポキシカルボ
ニルブチル）−ベンジルアミン１４、Ｏｒを得た。

上記アミンおよびトリクロロメチルクロロホルメート（
ＴＯＦ）　７．７　ｔ　（０，０３９モル）をトルエン
４００−に加え、氷水帝王にトリエチルアミン１６．１
　（ＣＬ１６５モル）を滴下して室温下で１時間反応さ
せた。反応終了後、水洗し硫酸ナトリウムで乾燥した。

ここで得たＮ−（１−ｎ−プロポキシカルボニルブチル
）−Ｎ−ベンジルカルバモイルクロライドをＤＭＦ中イ
ミダゾール１０　Ｆ　（０，１４７モル）およびに２ａ
ｏ３と共に７０℃で１時間加熱攪拌した。反応終了後、
氷水中に注加し、トルエンで抽出しそしてシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィにより精製することにより目的物
５．２２を得た。

Ｉ　Ｈ−ＮＭＲ（ＯＤＯ℃５）：δ０．８〜１．０　（
ｍ　、　６Ｈ）、１．２〜２．０　（６Ｈ）、４、ト４
．２　（３Ｈ）、４．６（ｓ１２Ｈ）７．１（ｓ、２Ｈ
，イミダゾール環プロトン）７．）−７，４（５Ｈ、ベ
ンゼン環プロトン）８．０（ｓ＋ＩＨ＋イミダゾール璋
プロトン）製造例　３Ｎ−（１−エトキシカルボニルプロビル）−Ｎ−イミダ
ｌゾリルカルボニルベ＼ンジルアミン、（化合物随６）ベンジルアミンＺ　Ｏｒ　（０，０６５モル）および２
−ブロム酪酸エチル１２．７ｒ　（ｏ、０６５モル）を
に２００５１５．５ｆと共にＤＭＦ　５０−中で７０℃
において１時間加熱攪拌した。反応終了後水に注加し、
トルエンで抽出しそして無水硫酸すｌ・リウムで乾燥し
てａ−（１−エトキシカルボニルゾロビル）−Ｎ−ベン
ジルアミン１３．８Ｆを得た。

上記アミンおよびトリクロロメチルクロロホルメー）　
（ＴＯＦ）　８．７　ｆ　（０，０４４モル）をトルエ
ン４００−に加え、氷水帝王にトリエチルアミン１９．
２ｆ（０，１８８モル）を滴加して室温で１時間反応さ
せる。反応終了後、水洗しそして硫酸ナトリウムで乾燥
した。ここで得られたＮ−（１−エトキシカルボニルプ
ロビル）−Ｎ−ベンジルカルバモイルクロライドをＤＭ
Ｆ中イミダグール１０　ｆ　（０，１４７モル）および
［２０Ｊと共に７０℃で１時間加熱攪拌した。反応終了
後、氷水中に注加し、トルエンで抽出しそしてシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより精製して目的物４．
６２を得た。

１ａ−ＮＭＲ（ａＤａｌ！３）　：δ０．８〜１．０（
ｔ、３Ｈ）、１．２〜１．３（ｔ、３Ｈ）、１．８〜２
．２（２Ｈ）、４．０〜４．２（３Ｈ）、４．６（２１
１）７１（８１２Ｈ，イミダゾール環プロトン）７、ド
ア、４（５Ｈ，ベンゼン環プロトン）ａＯ（ｇ、ＩＨ，
イミダゾール環プロトン）本発明で使用できるイミダゾ
ール訪導体の代表的化合物を例示すると以下のとおりで
ある。

なお化合物随は前記製造例と以下の実施例および試験例
でも参照される。

第１表Ｉ　ＨＨＣＨｓ−ｎ−０ｓＨｙ−ｎＤｌ、５３７４２　
ｎ　／／　／／　１−０５Ｈ７−ｍ、ｐ、５７〜５８３
ｔｔ　ｔｔ　ｔｔ　ｎ−０４Ｈｔｐ−ｎＤｌ、５２４６
４　／７　ｔｔ　ｔｔ　１−０４Ｈ９−ｎＤｌ、５３２
９５　ｕ　ｔｔ　ｔｔ　ｔ−０５ＨＨ−ｎＤｔ！５：２
ｏ６８５６　ｔｔ　ｔｔ　０２１（５−Ｃ２Ｈ５−ｎｐ’　１．
５３５８７　ｔｔ　ｔｔ　ｔｔ　ｎ−０ｓＨ７−ｎＤｌ
、５３３０Ｂ　ｔｔ　ｔｔ　ｔｔ　１−０５Ｈｙ−〃１
．５２６６ｑ　〃ｔｔ　ｎ　ｎ−０４Ｈ９−ｎＤｌ、５
２７７１０ｔｔ　ｔｔ　ｔｔ　１−０４Ｈ９−ｎＤｌ、
５２５０１１　ｔｔ　ｎ　ｎ　５ｅｃ−０４）Ｉ９−　
ｎ３’１．５２９９１２　Ｈ、Ｈ０２Ｈ５−ｎ−０５Ｈ
１１−ｎＤｌ、５１９８１５　ｐ　ｐ　ｔｔ　ｎ−０６
Ｈ１５−＃１．５２００１４　／／　／Ｉ　＃　０Ｈ２
＝ＯＨＯＨ’２−　ｎも０１．５３９７１５　ｔｔ　ｔ
ｔ　ｔｔ　［）−ｎＬ、１．５３５０ｊ　６　ｔｔ　ｐ
　ｎ−０３Ｈ７−０２Ｈ５−ｒｌ″Ｄ５１．５３０１１
７　ｔｔ　／／　＃　ｎ−０４Ｈ７−ｎＤｌ、５２９０
１Ｂ　ｔｔ　ｔｔ　ｔｔ　ｎ−０４Ｈ９−ｎｐｌ、５２
０３１ｑ　ｔｔ　ｔｔ　ｔｔ　１−０４Ｈ９−ｎＤｌ、
５１８２２０　ｔｔ　ｔｔ　ｔｔ　５ｅｃ−０４／Ｈ９
−ｎＤｌ、５３＋７２１　“　ｕ　ｔｔ　ｎ−０ｓＨ１
１−ｎＤｌ、５２０４２２　ｐ　ｐ　ｔｔ　０Ｈ２＝Ｏ
ＨＯＨ２−ｎｐ　１．５３４６２３　ｔｔ　ｔｔ　ｔｔ
　［）−ｎＤｌ、５３４４２４　ｔｔ　ｔｔ　ｐ　Ｃ）
−ｎ０１．５３０５２５　ｔｔ　ｔｔ　１−０３Ｈ７−
０２Ｈ５−ｎｐ　１．５１２６２６　ｔｔ　ｔｔ　ｔｔ
　ｎ−０３Ｈ７−ｎｊ８１．５２５８２７　ｔｔ　ｔｔ
　＃　ｎ−Ｃ４Ｈ９−ｎＤｌ、５２３４２Ｂ　ｔｔ　ｔ
ｔ　ｐ　ｎ−０５Ｈ１１−ｎｐｌ、５１４３２ｑ　ｔｔ
　ｎ　ｔｔ　０Ｈ２＝Ｏ）ＩＯＨ２−ｎＤｌ、５２９２
５０　ＨＨｎ−０４Ｈ９−０２Ｈ５−ｎＤｌ、５２７８
３１　ｔｔ　ｔｔ　ｎ　ｎ−０４Ｈ７−ｎＤｌ、５２３
０５２／Ｉ　Ｉｔ　ｔｔ　０Ｈ２＝ＯＨＯＨ２−ｎｐ　
１．５３１１５５　０Ｈｚ、−ｔｔ　０Ｈ３−１−０ｘ
Ｈｙ−ｎｏ　１．５２９！１５４　ｕ　ｔｔ　ｏ２Ｈｓ
−Ｃ！２Ｈｓ−ｎｐ’１．５２９６３５　／／　０Ｈ３
−Ｈ／／　ｎｐ　１．５３９６３６０２Ｈ５−Ｈ０Ｈ５
−１／　ｎＩ、２１．５３１４３７　ｔｔ　ａ　ｏ２Ｈ
５−ｔｔ　ｎｐ’１．５２４７本発明に係る化合物を農
園芸用殺菌剤として使用する場合は粉剤、水和剤、乳剤
、粒剤、微粒剤およびその他の一般に慣用される形態の
薬剤として使用することが可能である。本発明に使用さ
れる担体は固体または液体のいずれでもよく、また特定
の担体に限定されるものではない。固体担体としてはた
とえば種々の粘土類、カオリン、クレー、けいそう土、
タルク、シリカなどが挙げられ、液体担体としては本発
明に係る有効成分化合物に対して溶媒となるものおよび
非溶媒であっても補助剤により有効成分化合物を分散ま
たは溶解させうるものならば使用できる。たとえばベン
ゼン、キシレン、トルエン、ケシロン、アルコール類、
ケトン類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ドなどが挙げられる。これに適当な界面活性剤およびそ
の他の補助剤たとえば展着剤、固着剤などを混合し、水
溶液あるいは乳剤として使用できる。

また本発明の化合物は省力化および防除効果を確実にす
るためにその他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物生長調
節剤などと混合して使用することができる。

次に本発明に係る化合物を農園芸用殺菌剤として使用す
る若干の実施例を示すが、主要化合物および添加物は以
下の実施例に限定されるものではない。

実施例１　（粉　剤）化合物Ｎ［Ｌｌの化合物２部およびクレー９８部を均一
に混合粉砕すれば有効成分２チを含有する粉剤を得る。

実施例２　（水和ｑ１１）化合物Ｎａ２７の化合物７０部、アヘキルベンゼンスル
ホン酸カルシウム３部、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル５部および白土２２部を均一に混合粉砕し
て均一組成の微粉末状の有効成分７０チを含有した水和
剤を得る。

このものを使用する場合は水で６００〜１０００倍に希
釈して植物に散布する。

実施例５　（乳　剤）化合物Ｎ［Ｌ　３２の化合物６０部およびメチルエチル
ケトン２５部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル１７部を混合して溶解すれば有効成分６０チを含有
する乳剤を得る。このものを使用する場合は水で６００
〜１０００倍に希釈して植物に散布する。

実施例４　（粒　剤）化合物部８の化合物５部、ラウリルスルフェート１．５
　ｇ　％　リグニンスルホン酸カルシウム１．５部、ベ
ントナイト２５部および白土６７部に水１５部を加えて
混線機で混線した後造粒し流動乾燥機で乾燥すると５−
粒剤が得られる。

次に本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用した場
合の防除効果を試験例により説明する。

試験例１　イネいもち病防除効果試験温室内で直径９ｃｍの素焼鉢で土耕栽培した水稲（品種
：朝日）の第５葉期苗に実施例２に準じて調製した水利
剤を所定濃度に希釈した供試薬液を散布した。散布１日
後にイネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種
後−夜湿室条件下（湿度９５〜１００％、温度２４〜２
５℃）に保った。接種５日後に第３表の１葉あたりのイ
ネいもち病病斑数を調査し、次式により防除価鍾）を算
出した。また稲に対する薬害を欠配の指環により調査し
た。結果は第２表のと絞りである。

薬害の調査指標５：激ル　４：甚　５：多２：若干　１：わずか　０：なし第２表１　２００　Ｂ３　０化合吻磁　散布濃１ａ：（ｐｐｍ）　防除酵）　薬害程
度１００　８７　０５　２００　８５　０６　２００　１００　０１００　９６　０７　２００　１００　０１００　９６　０８　２００　１００　０１００　９８　０９　２００　８８　０１０　２００　９６　［１１００８１０１１２００８７０１２２００’　８７　０１３　２００　９８　０１００　８２　０化ｉＴｈ１ｍＪ１＋　散イａｔ’Ｊｆｃ　（ｐｐｍ）　
面金ｔｉｌｔ（％）　薬害程度１００　９３　０２１　２００　１００　０１００　９１　０２２　２００　８４　０２３　２００　８７　０２４　２００　８７　０２６　２００　１００　０２７　２００　１００　０２８　２００　９８　０２９　２００　１００　０３０　２００　１００　０３１　２００　１００　０５２　２００　１００　０５５　２０ロ　１００　０３４　２００　９５　０３６　２００　１００　０イレ刊欽軟　散布濃度（ｐｐｍ）　防除１１１μ）　薬
害浬度３７　２００　１００　０１００　１００　０趣散布区　−〇　− （注）　ＥＤＤＰ試験例２　イネごま葉枯病防除効果試験温室内で直径９
ｃｎ＋の素焼鉢で土耕栽培した水稲（品４！Ｊ＝朝日）
の第４本葉期范に所定濃度に希釈した薬液を散布し、散
布１日後にイネごま葉枯病閑の分生胞子懸濁液を噴霧接
種した。接種５日後に第４葉の１葉あたりの病斑数を調
査して次式により防除価を算出した。また試験列１と同
様な方法により稲に対する架Ｈを調査した。結果は第３
表のとおりである。

第３表５０　８７　０３　２１１０　１０Ｄ０５０　１００　０４　２００　８８　０５　２００　８５　０６　２００　１００　０５０　１００　０７　２００　１００　０５０　１ｆ）Ｕ　Ｏ８２００１０００５０９６０９２００１０００５０８７０１０２００１０００５０８９（Ｉｔｌｌ　２００　１００　０５０　８４　０１２　２００　１００　０５０　９７　０化合物ｍ　散布濃度（ｐｐｍ）　防除１酢）　桑Ｓ程度
５０　９４　０１４　２００　１００　０５０　１００　０１５　２００　１００　０１６　２００　１００　０５０　１００　０１７　２００　１００　０１８　２００　１００　０５０　８６　０１９　２００　１００　０５０　８６　０２０　２００　１００　０５０　８５　０２１　２００　１００　０５０　９６　０２２　２００　１００　０２３　２００　９８　０２４　２００　８３　０２６　２００　１００　０２７　２００　１００　０２８　［００１００υ 化合−Ｈ’ｙ）＋ｑαＭ布、’：４度（ｐｐｍ）　防除
１ｉ１１ｊ（’１）　襖＊’ｆｌ’ｊ！２９　２００　
１００　０５０　２００　９６　０３１　２００　１００　０ろ２　２００　１０［Ｊ　０３３　２００　Ｂ６　０３４　２［］Ｏ０９５，０３５２ｃ＋ｏ　ａｓ　。

無ｐｌ（、、布置　〇　− （、Ｆ）　ゾＬ＋／ミドン試験回３　キュウリうどんと病防除効果試験温室内で直
径９ｍの素焼鉢にて土耕栽培したキュウリ（品種：和漢
半白）の第１葉期苗に所定濃度に希釈した４液を１０ｍ
（Ａ”つ散布し、その翌日キュウリうどんこ病態胞子懸
濁液を噴霧接種した。接種１０日後にキュウリうどんと
病病斑面積法合＠）を調査しそして下記式により防除価
φ）を算出した。また試験例１と同様な方法によりキュ
ウリに対する４害を調査した。その結果は第４表のとお
りである。

第４表５０　９５　０１２．５　［１００３１００９７０４１００８６０１２，５９４０７１００８８０８１００９８０化舒物Ｎ［Ｌ　敗布妨度（ｐｐｍ）　防除１１１ｆＳ）
　４＊８４Ｍ度９　１００　１００　０１０　１００　１０　Ｕ　０１１　１００　１００　０１２　１ＬＩ０　９７　０１３　１００　１０＋］　０１４　１ＬＩＩＪ　９６　０１５　［１０１＋、ｌｔｌ　Ｏ１２，５１１１１ＬＩ　Ｏ１７１００１０００１８１００１０００１９１１Ｊ　１１　１００　０２０　１００　９８　０２１　１００　１（ＪＯＯ２２１００１０００２３１００’　１００　０２４　１００　１００　０２５　１００　１００　０２６　１００　１００　０化合物ＮＩＬ　散布Ｉｏ度（ｐｐｙ）　防診１ｉ１１ｉ
（６）　Ｆｊｆ５占（２度２７　１００　１００　０２８　１００　１００　０２９　１［ＪＯ１［、ｉｏ　０３０　１００　９３　０３１　１００　９５　０３２　１００　１［］Ｏ００１２，５１０００３５１００１ｒｌＯ０３６１００１１Ｊ０　０５０　１（１００１２，５９３０無処理区　０　− 試験例４　オオムギうどんこ病防除効果試験温室内で直
径９ｃｍの素焼鉢にて土耕栽培したオオムギ（品種：ア
ズマゴールデン）の第１葉期侍に、実施し１１２に準じ
て調製した水和剤を所定一度に希釈して２鉢あたりに１
０ｍｅずつ散布した。その翌日にＳあらかじめオオ介ギ
葉上で発病させたオオムギうどんと病菌胞子を軽く散布
葉上にふるい落して接種した。接４ｆｉ　７日後に１葉
当りのオオムギうどんと病菌の菌叢数を調査し、次式に
より防除価□□□）を算出した。またオオムギに対する
薬害は試験例１と同様の指標により調査した。

その結果は第５表のとおりである。

第５表１　１００　１００口２　１００　１００　０５　１００　１０［１０４１００１０００５１００１０００６１００１０００７１００１０００８１００１０００９１００１０００１０１００１０００１１１００１０００１２１００１０００１５１０ロ　１００　０１４　１００　１００　０１５　１００　１００　０１６　１［１０１０［］　Ｄ１７　１００　１００　０１８　１００　１００　０１９　１００　１００　０２０　１００　１００　０２１　１００　１００　０２５　１００　１００　０２４　１００　１００　０２５　１００　１００　０２６　１００　１００　Ｄ２７　１００　１００　０２８　１００　１００　０２９　１００　１００　０３０　’１００　１００　０６１　１００　１００　０３２　１００　１００　０３３　１００　１００　０５４　１００　１００　０３５　１００　１００　０３６　１００　１００　０化合物醜　散布濃度（ｐｐｍ）　防除１ｉ１Ｍ）　薬害
程度比較薬剤　１００　８５　０（キノメチオネート）無敗装置　０　− （注ン　キノメチオネート試験例５　イネ紋枯病防除効果試験直径９ｍの素焼ポットを用い土耕栽培した６葉期苗に所
定濃度の薬液を５ポット当り４〇−宛散布し、ガラス室
に放置した。病菌接種は薬液散布１日後に予め蔗糖加用
馬鈴薯寒天培地上で培！（２７℃で４８時間）した菌叢
周辺を直径１０■のコルクポーラ−で打抜いた寒天デス
クを葉鞘基部にはりつけ一夜湿室に保った。発病調査は
接ｆｌ！１６日後Ｖｃ１茎当りのイネ紋枯病病斑長を調
査し、無敗装置との対比で防除価＠）をめた。また試験
例１と同様な方法によりイネに対する薬害を調査した。

次にその試験結果を示せば第６表のとおりである。

第６表９　２００　９８　０１０　２Ｌ１０　９５　０１１　２００　Ｂ６　０１２　２００　８５　０１３　２００　９７　０１５　２００　８６　０１７　２００　１ＱＯＱ１９　２００　９７　０２０　２００　０２２　２［ＩＬｌ　Ｂ８　Ｄ２５　２００　８５　０化合物Ｎｌｌ　散布濃度（ｐ　ｐｍ　）　防除Ｉ’ｌｌ
が）　薬害程度２４　２００　１００　０２５　２００　１００　０２６　２００　１００　０２７　２Ｌ１０　１υ００２８　２００　９２　０２９　２００　１００　０５０　２００　１００　０３１　２００　１０ロ　０５２　２００　１００　０無敗布区　０　− （注）バリダマイシン：ストレプトミセス・ノ薔グロセ
スピクス・パル拳すモネウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅ
日ｈｙｇｒｏｓｅｓｐｉｃｕｑ　ｖａｒ、ｌｉｍｏｎｅ
ｕｓ　）の生産物試験例６　コムギ赤銹病防除効果試験温室内で直径９釧の大きさの素焼鉢で土耕栽培した第１
本葉期のコムギの幼苗（品種：農林６１号）に実施例２
に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を３鉢あたり
２０ｔｎｔの量で散布した。１日後あらかじめコムギ葉
上で形成させたコムギ赤銹病菌の夏胞子を１５０倍の顕
微鏡で１視野あたりの胞子６度が約５０例となるようツ
イーン２０〔花王石鹸株式会社製のポリオキシエチレン
ソルビタンモノラウレートの商品名〕を５０　ｐｐｍ添
加した滅菌水に懸濁させ、薬剤散布葉に噴霧接種した。

−夜２０℃の湿室内に保った後、２０℃の発病温室内に
移して発病を促した。接種１０日後にとり出し、１葉あ
たりの発病したコムギ赤銹病の夏胞子堆数を調査し、次
式により防除価（支））を算出した。またコムギに対す
る薬害を試験例１と同様の指標により調査した。試験は
１濃度６鉢制で行い、その平均防除価φ）ｆ：求めた。

その結果は第７表のとおりである。

第７表１　１００　１００　０２　１００　１００　０５　１００　１００　０４　１００　１００　０５　１００　９６　０６　１００　９６　０７　１００　１００　０８　１００　１００　０９　１００　９４　０１０　１００　９７　０１２　１００　９５　０１４　１００　１００　０１５　１００　８７　０１６　１００　１００　０化合物随　散布濃度（ｐｐｍ）　防除価＠）薬害程度１
７　１００　９８　０１８　１００　８４　０１９　１００　８８　０２０　１００　８２　０２１　１００　８５　０２２　１　ＤＯ８６・　０２３　１００　９＋　０２６　１００　１００　０２７　１００　１００　０２８　１００　１００　０２９　１００　１００　０３０　１００　１００　０３１　１００　９８　０３２　１００　１００　０３３　１００　１００　０３４　１００　１００　０３５　１００　８５　０５６　１００　９１　０５７　１００　１００　０（注）：）ネプ試験例７　キュウリ灰色かび病防除効果試験温室内で直
径９ｃｒｎの大きさの素焼体で土耕栽培した第１本葉期
のキュウリ（品種：相撲半白）に実施例２に準じて調製
した第１表に示される有効成分を含む水和剤の所定濃度
液を１鉢当たり１０ｔｎｔ散布した。その１日後に予め
馬鈴薯煎汁寒天培地で２０℃、２日間培養したキュウリ
灰色かび病菌の菌叢先端部を直径５ｆｉのコルクポーラ
−で打ち抜いた食菌寒天片を第２本葉の各単葉中央部に
接種した。その後２０℃の湿室内に３日間格納し発病を
促した。調査は接種５目抜にキュウリ灰色かび病病斑長
をノギスで測定し次式により防除価俤）を算出した。ま
たキュウリに対する薬害を試験例１と同様の指標により
調査した。

試験は１濃度２連制で行ない、その平均防除価を算出し
た。

その結果は第８表のとおりでちる。

第８表３　２００　１００　０６　２００　９７　０７　２００　１００　０８　２００　８９　０１０　２００　９５　０１２　２００　９８　０１３　２００　９７　０１４　２００　１００　０１７　２００　９７　０１８　２００　９６　０２１　２００　８５　０２６　１００　０２７　１００　０２８　１００　０２９　１００　０３０　１００　０３１　２００　１００　０３２　２００　１００　０（注）プロシミドン試験例８　イネ馬鹿苗病種子消毒効果試験イネ（品種：
近畿３３号）の開花期にイネ馬鹿苗病菌（７ザリウム・
モニリホルム）ノ濃厚胞子懸濁液を噴霧接種して得たイ
ネ馬鹿苗病菌感染籾を供試籾としだ。種子消毒は、実施
列２に準じて調製した水和剤を用いて所定濃度の希釈液
を作成し、上記種籾と薬液量比（Ｖ／Ｖ　）を１対１と
して、２０℃で２４時間浸漬消毒した。

消青後の種籾は、２０℃で３日間浸種した後、３０℃で
２４時間偏芽させ、鳩胸状になった種苗を箱育苗法に準
じてクミアイ粒状培±（呉羽化学工業株式会社製）に接
種した。その後はガラス温室で栽培管理した。

発病調査は、接種２５日後（４葉期）に各処理区企画を
ぬきとり、イネ馬鹿苗病発病菌数を調査して発病苗率（
支））をめ、これより防除価＠）を算出した。また試験
例１と同一の基準によりイネに対する薬害を調査した。

本試験は、１区３連制で行い、平均種子消毒率蛭）をめ
た。その結果は第９表のとおりである。

第９表１　１０００　９６　０２　１０００　１００　０３　１０００　１００　０４　１０００　１００　。

５　１０００　１００　０６　１０００　１００　０７　１０００　１００　０８　１０００　８８　０化合物＋ｍ　処理濃度（ｐｐｍ）　種子消毒率優）薬害
程度９　１０００　１００　０１ｒ：Ｊ　１０００　１００　０１１　１０υｏ　ｉｏｏ　。

１２　１０００　１００　０１５　１０００　１００　０１４　１０００　８３　０１５　１０００　１００　０１６　１０００　１００　０１７　１０００　１Ｏｆ］　０１８　１０００　８５　０１９　１０００　１００　０２０　１０００　１００　０２２　１０００　９６　０２３　１［］００　１００　０２４　１０００　１００　０２５　ｊｏｏｏ　１００　０２６　１０００　９４　０２７　１０００　１００　０２８　１０００　１００　０化合物随　処理濃度（ｐｐｍ）種子消毒率部）薬害程度
２９　１０００　１００　０３０　１０００　１００　０！’１　１０００　１００　０３２　１０００　１００　０３３　１０００　１００　０３４　１０００　１００　０５５　１０００　１００　０３６　１０００　１００　０３７　１０００　１００　０（注）　ベノミル試験列９　イネごま葉枯病種子消毒効果試験イネごま葉
枯病多発は場で、自然感染したイネごま葉枯病菌（コク
リオボルス・ミャベアヌス）感染籾を採集して、供試籾
とした。種子消毒法およびその他操作手順は試験例８と
同様に行った。発病調査は、接種２０日後に行い、イネ
ごま葉枯病発病菌数を調査し、イネ馬鹿苗病種子消毒効
果試験の場合と同様にして種子消毒率鈍）を算出した。

また試験例１と同一の基準により薬害を調査した。

本試俟は、１区６連制で行い、平均種子消毒率蛭）をめ
た。その結果は第１０表のとおりである。

第１０表化合物Ｎα　施用濃度（ｐｐｍ）種石ｈ　ｔｔｉ％）　
薬Ｍ程１ｙ１　１０００　１００　０２　１０（Ｊ（）　１０［１０３１０００１０００４１０００１０００５１０００９６０６１０口０　９２　０化合物尚　施用濃度（ｐ−）種子消毒率鈍）薬害程度７
　１０００　１００　０８　１０００　’ｌ［］０　０９　１０００　８７　０１０　１０００　９８　０１１　１０００　１００　０１２　１０００　８８　０１４　１０００　１００　０１６　１０００　１００　０１７　１０００　１０（１０２０１０００８８０２１１０００８４０２３１０００１０００２４１０００１０００２５１０００１０００２６１０００１［１０２７１０００１０００２８１０１１０１０００２９１０００１０００３０１０００１０００３２　１０００　１００　０３３　１０００　１００　０３４　１０００１００口３５　１０００　１００　０３６　１０００　１００　０（注）プロシミドン手続補正書昭和５９４ｒ′６月１５日特許庁長官　若　杉　和　夫　殿 ■。事件の表示昭和５８年特許願第２１５０５１号２、発明の名称イミダゾール誘導体および農園芸用殺菌剤３、補正をす
る者事件との関係　特許出願人住所　山口県宇部市西本町１丁目１２番５２号４、代理
人５、補正命令の日付（自発）昭和　年　月　日（発送日　昭　）Ｚ補正の内容１）第２９頁の第６表において、化合物Ａ　２０に対す
る「防除価じ月の欄に「９８」を加入します。

２）第６６頁における表中、化合物Ａ２６〜６０に対す
る［散布濃度（ｐｐｍ月の欄に、［２００Ｊをそれぞれ
加入します。

以　上手続補正書昭和５５〕年Ｊ　Ｉ　Ｊｌ　２６１ｊ特許庁長官　志　賀　学　殿１、事件の表示昭和５８年特許願第２１５０５１号２、発明の名称イミダゾール誘導体および農園芸用殺菌剤３、補正をす
る者事件との関係　特許出願人１１　所　山口県字部市西木町Ｉ　Ｔ１４　］　２２３
３２号４復代理人５、補正命令の１」付　（自発）６、補正の対象明細書の発明の詳細な説明の欄ｌ補正の内容１）　第６貞第３行の「さび病」を「コムギ赤さび病」
と補正します。

２）　第４貞第１３行の「満願」を「滴下」と補正しま
す。

３）第８頁第１行の「満願」を「滴下」と抽正します。

４）　第１５頁第１１行の［６００〜１０００倍」を「
６００〜１００００倍」と補正します。

５）　第１４貞第１行の［６００〜１０００倍」　を［
６００〜１ｏｏｏｏ倍」　と補正します。

６）第１５貞第２行の「第３表」を「第３穿」と補正し
ます。

７）　第２２頁第３行の「法会（％）」を「歩合（イ）
」と袖正します。

８）　第２８頁下から第４〜！１行の「デスク」を「デ
ィスク」と補正します。

９）　第２８頁下から第６行の「はりつけ−夜温室に保
った。」１ｋ［はりつけ、調査をするまで連続して温室
に保った。］と補正します。

１０）　第５７頁下から第６行および下から第４行の「
接種」を「播種」と各々補正します。

１１）　第４１頁第５行の「接種Ｊｔ−ｒ播種」と補正
します。

以上

Claims

【特許請求の範囲】１）　一般式（式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲＡはそれぞれ独立して水素
原子または低級アルキル基を示し、そしてＲ４はアルキ
ル基、低級アルケニル基またはシクロアルキル基を示す
）で表わされるイミダゾール誘導体。（式中　Ｒ１、Ｒ２およびＲ６はそれぞれ独立して水素
原子または低級アルキル基を示し、そしてＲ４はアルキ
ル基、低級アルケニル基またはシクロアルキル基を示す
）で表わされるイミダゾール誘導体を有効成分として含
有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。