JPS6084204A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS6084204A JPS6084204A JP17223583A JP17223583A JPS6084204A JP S6084204 A JPS6084204 A JP S6084204A JP 17223583 A JP17223583 A JP 17223583A JP 17223583 A JP17223583 A JP 17223583A JP S6084204 A JPS6084204 A JP S6084204A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lower alkyl
- formula
- effect
- kasugamycin
- germicide
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、カスガマイシンまたはその塩類（以下場合に
より「化合物Ａ」と称する）一般式 ル基、シクロアルキル基、フェニル基または低級アルキ
ル置換フェニル基を示（７そしてＲ５Ｖｉ水素原子また
は低級アルキル基を示す）またはそしてｎはｏｔたは１
を示す）を示し、ＡＦｉ−６Ｈ−ｖ＝ ＜ Ｒ４は水素
原子まｆｃはアルキル基を示す）それ独立して水素原子
またはアルキル基を示す〕を示し、又はハロゲン原子、
低級アルキル基または低級アルコキシ基を示し、そして
ｐは０．１または２を示す〕で表わされるイミダゾール
誘導体とを有効成分として含有することを特徴とする農
園芸用殺菌剤に関し、特にイネの最も重要な病害である
稲いもち病に顕著な相乗効果を発揮する新規な農園芸用
殺菌剤を提供するものである。
より「化合物Ａ」と称する）一般式 ル基、シクロアルキル基、フェニル基または低級アルキ
ル置換フェニル基を示（７そしてＲ５Ｖｉ水素原子また
は低級アルキル基を示す）またはそしてｎはｏｔたは１
を示す）を示し、ＡＦｉ−６Ｈ−ｖ＝ ＜ Ｒ４は水素
原子まｆｃはアルキル基を示す）それ独立して水素原子
またはアルキル基を示す〕を示し、又はハロゲン原子、
低級アルキル基または低級アルコキシ基を示し、そして
ｐは０．１または２を示す〕で表わされるイミダゾール
誘導体とを有効成分として含有することを特徴とする農
園芸用殺菌剤に関し、特にイネの最も重要な病害である
稲いもち病に顕著な相乗効果を発揮する新規な農園芸用
殺菌剤を提供するものである。
本発明の有効成分の一つである化合物Ａは、人畜、魚介
類に対する安全性が極めて高く、現在広く稲いもち病防
除薬剤として普及している化合物である（特公昭４６−
６８１８号公報径照）０しかしながら化合物Ａの稲いも
ち窮防除における作用特性は顕著な治療効果のみに限ら
れ、予防散布での残効性及び耐雨性に欠ける。また、い
もち病多発地帯での多数回連続散布では薬剤耐性菌の出
現が問題視されているのが実情である。
類に対する安全性が極めて高く、現在広く稲いもち病防
除薬剤として普及している化合物である（特公昭４６−
６８１８号公報径照）０しかしながら化合物Ａの稲いも
ち窮防除における作用特性は顕著な治療効果のみに限ら
れ、予防散布での残効性及び耐雨性に欠ける。また、い
もち病多発地帯での多数回連続散布では薬剤耐性菌の出
現が問題視されているのが実情である。
本発明者らは、化合物Ａの持つ優れた治療効果を生かし
、しかも上記欠点を補ったよシ良い薬剤の創製を目的に
鋭意研究した。その結果、一般式（１）で示されるイミ
ダゾール誘導体を配合することにより、稲いもち病に対
して極めて高い防除効果を示し、その効果は各有効成分
の単独施用からは全く推定し難い相乗性をもって発揮さ
れることを見出した。従って、従来の化合物Ａの使用量
を２〜４分の１に低減することが可能となった。さらに
、その効果は治療効果だけでなく、予防散布による残効
性、耐雨性をも兼ね備えるとともに、カスガマイシン耐
性菌に対しても高い防除効果を示すものである。
、しかも上記欠点を補ったよシ良い薬剤の創製を目的に
鋭意研究した。その結果、一般式（１）で示されるイミ
ダゾール誘導体を配合することにより、稲いもち病に対
して極めて高い防除効果を示し、その効果は各有効成分
の単独施用からは全く推定し難い相乗性をもって発揮さ
れることを見出した。従って、従来の化合物Ａの使用量
を２〜４分の１に低減することが可能となった。さらに
、その効果は治療効果だけでなく、予防散布による残効
性、耐雨性をも兼ね備えるとともに、カスガマイシン耐
性菌に対しても高い防除効果を示すものである。
本発明に係る一般式（１）の化合物は次式の方法によシ
製造することができる。
製造することができる。
この反応は相当するカルバモイルクロライドとイミダゾ
ールとを反・応成分としてアセトン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキ７ドなどの反応に不活性な溶媒
中で炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミンなどの
塩基の存在下で行うことができる。
ールとを反・応成分としてアセトン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキ７ドなどの反応に不活性な溶媒
中で炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミンなどの
塩基の存在下で行うことができる。
次に本発明に係る化合物の製造につき製造例を示す。
製造例１（化合物ｔｌｌ［１８つ
Ｎ−２−（３−メチルブテン−１−イル）−Ｎ−α−ｎ
−プロビルベンジルカルノ２モイルクロライド８０９（
０，２８７モル）をジメチルホルムアミド２００−に溶
解し、イミダゾール８０１ｉ′（１，１７モル）および
炭酸カリウム１００ｒ（０，７２モル）を加えて攪拌し
ながら７０〜８０℃で２時間加熱した。反応終了後、水
１００−を加え、トルエンで抽出した後、有機層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、トルエンを留去後、減圧蒸留
して淡黄色液体の目的物３５９ （ｎＤｌ−５４２３、
ｂ、ｐ。
−プロビルベンジルカルノ２モイルクロライド８０９（
０，２８７モル）をジメチルホルムアミド２００−に溶
解し、イミダゾール８０１ｉ′（１，１７モル）および
炭酸カリウム１００ｒ（０，７２モル）を加えて攪拌し
ながら７０〜８０℃で２時間加熱した。反応終了後、水
１００−を加え、トルエンで抽出した後、有機層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、トルエンを留去後、減圧蒸留
して淡黄色液体の目的物３５９ （ｎＤｌ−５４２３、
ｂ、ｐ。
１９５−２００℃／ ３ ｍｍＨｇ）を得た。
製造例２（化合物術６３）
Ｎ−１−シクロヘキセニル−Ｎ−α−ｎ−ブチルベンジ
ルカルバモイルクロライドａ４ｖ（０，０２９モル）を
ジメチルホルムアミＦ５ （１ｍ６に溶解し、イミダゾ
ール１０ｔ（０，１４７モル）および炭酸カリウム１０
ｆ（０，０７２モル）を加えて８０℃で１時間加熱した
。反応後、水中に投じ、トルエンで抽出後濃縮し、トル
エンおよびｎ−へキサンの混合溶媒から再結晶して白色
結晶の目的物４．２ ｆ （ｍ、ｐ、 ９４〜９５℃）
を得た。
ルカルバモイルクロライドａ４ｖ（０，０２９モル）を
ジメチルホルムアミＦ５ （１ｍ６に溶解し、イミダゾ
ール１０ｔ（０，１４７モル）および炭酸カリウム１０
ｆ（０，０７２モル）を加えて８０℃で１時間加熱した
。反応後、水中に投じ、トルエンで抽出後濃縮し、トル
エンおよびｎ−へキサンの混合溶媒から再結晶して白色
結晶の目的物４．２ ｆ （ｍ、ｐ、 ９４〜９５℃）
を得た。
本発明で使用できるイミダゾール誘導体の代表的化合物
を例示すると以下のとおりである。
を例示すると以下のとおりである。
なお、化合物番号は以下の実施例および試験例でも参照
される。
される。
第１表
３４Ｃｔ８′ｎ名２１．５５７６
５０ ＣＨ３Ｇ ’ ｎＭ”６１．５４４６５４ ’
−ＣＨ２−Ｏ９名４１．５８２０５５ ｏｎ］）３１．
５７３２ ５６ ′ Ｏ ＣＨ３’ ”’″′ ′曳ＣＨ９（ｎ） シ ロ３ ’ −ＣＨ−ｍ、ｐ、９４−９５℃７３ｃＨ３０
０１９ｉ６，５１．５５９５８７ＢｒＱ ＃ 、 ｎ８
”５１．５６７９１０２ ’ −Ｃ１（２−Ｃ′Ｈ２−
Ｏｎｐ １．５６６７しｉ′ｉ３ １１８ ＣＨ３Ｑ ” ｎＤｌ、５４９９本発明の農園
芸用殺菌剤を製剤化するには有効成分と常法で使用する
各種担体および各種の補助剤を添加して粉剤（ＤＬ型粉
剤を含む）、水利剤、フロアブル剤、微粒剤など所望の
形態にして使用することができる。本発明における有効
成分の配合割合は化合物Ａ１部に対してイミダゾール誘
導体１〜２０部配合するのが適当であるが、施用時の気
象条件や病害発生状況に応じて適宜配合割合を変更して
使用することができる。
−ＣＨ２−Ｏ９名４１．５８２０５５ ｏｎ］）３１．
５７３２ ５６ ′ Ｏ ＣＨ３’ ”’″′ ′曳ＣＨ９（ｎ） シ ロ３ ’ −ＣＨ−ｍ、ｐ、９４−９５℃７３ｃＨ３０
０１９ｉ６，５１．５５９５８７ＢｒＱ ＃ 、 ｎ８
”５１．５６７９１０２ ’ −Ｃ１（２−Ｃ′Ｈ２−
Ｏｎｐ １．５６６７しｉ′ｉ３ １１８ ＣＨ３Ｑ ” ｎＤｌ、５４９９本発明の農園
芸用殺菌剤を製剤化するには有効成分と常法で使用する
各種担体および各種の補助剤を添加して粉剤（ＤＬ型粉
剤を含む）、水利剤、フロアブル剤、微粒剤など所望の
形態にして使用することができる。本発明における有効
成分の配合割合は化合物Ａ１部に対してイミダゾール誘
導体１〜２０部配合するのが適当であるが、施用時の気
象条件や病害発生状況に応じて適宜配合割合を変更して
使用することができる。
また、本発明の農園芸用殺菌剤に他の殺菌剤、殺虫剤、
除草剤などを配合して使用することができる。
除草剤などを配合して使用することができる。
次に実施例を挙げるが本発明は以下の実施例に限定され
るものではない。なお、例中部とあるのはすべて重量部
を表わす。
るものではない。なお、例中部とあるのはすべて重量部
を表わす。
実施例１ 水和剤
化合物Ａ １部
化合物８ １゜部
ホリオキシエチレンノニルフェノールエーテル ２部リ
グニンスルホン酸ソーダ ３部 クレー ７４部 これらを充分に混合し、粉砕して水利剤を得る。
グニンスルホン酸ソーダ ３部 クレー ７４部 これらを充分に混合し、粉砕して水利剤を得る。
実施例２ 粉 剤
化合物Ａ ０．１部
化合物１０ １．５部
ホワイトカーボン ２ 部
ＰＡＰ （物理性改良剤） １３部
クレー ９へ１部
これらを充分混合し、粉砕して粉剤を得る。
実施例３７０アプル剤
化合物Ａ １．２部
化合物１１９ １５部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １．５部
ポリビニルアルコール ３部 水 ７９．３部 これらを充分混合して７０アブル剤を得る。
ポリビニルアルコール ３部 水 ７９．３部 これらを充分混合して７０アブル剤を得る。
次に本発明の農園芸用殺菌剤の病害防除効果を試験例に
よシ説明する。
よシ説明する。
試験例１ 稲いもち病防除効果試験
供試イネは直径９謂の素焼針を用いて土耕栽培した品種
朝日の幼苗（第４葉期）を用い、予防効果および治療効
果試験を実施した。
朝日の幼苗（第４葉期）を用い、予防効果および治療効
果試験を実施した。
薬剤散布は、実施例１に準じて調製した水利剤の所定濃
度液をターンテーブル上で６鉢当９２０−ずつスプレー
ガンで散布した。
度液をターンテーブル上で６鉢当９２０−ずつスプレー
ガンで散布した。
病菌接種は、昭和４７年山形県庄内地域の一般農家水田
圃場のイネいもち病罹病穂から単胞子分離し、５℃で培
養保存しであるカスガマイ７ン野外耐性菌３菌株の混合
胞子を用いて行った。すなわち、オートミル寒天培地上
で培養して得た３菌株のカスガマイシン耐性菌株胞子を
等量ずつ懸濁した胞子浮遊液（顕微鏡１５０倍１視野当
り約１２０個の胞子濃度）を噴霧接種した。
圃場のイネいもち病罹病穂から単胞子分離し、５℃で培
養保存しであるカスガマイ７ン野外耐性菌３菌株の混合
胞子を用いて行った。すなわち、オートミル寒天培地上
で培養して得た３菌株のカスガマイシン耐性菌株胞子を
等量ずつ懸濁した胞子浮遊液（顕微鏡１５０倍１視野当
り約１２０個の胞子濃度）を噴霧接種した。
予防効果試験では上記方法により薬剤散布１日後に病菌
接種し、２４℃の湿室内に２４時間格納後発病温室（２
４℃±１℃）に移して発病させた。一方、治療効果試験
は病菌接種２４時間後のイネいもち病菌が補体に侵入後
に薬剤散布し、予防効果も同様に発病温室で発病を促し
た。発病調査は予防、治療効果とも接種６日後に第４葉
の一葉当シの病斑数を調査して無処理区との対比から防
除価←）を算出した。
接種し、２４℃の湿室内に２４時間格納後発病温室（２
４℃±１℃）に移して発病させた。一方、治療効果試験
は病菌接種２４時間後のイネいもち病菌が補体に侵入後
に薬剤散布し、予防効果も同様に発病温室で発病を促し
た。発病調査は予防、治療効果とも接種６日後に第４葉
の一葉当シの病斑数を調査して無処理区との対比から防
除価←）を算出した。
結果は第１表に示すとおりである。
第１表
注１）よりＰは化学名Ｓ−ベンジル０．０−ジインプロ
ビルホスホロチオニートラ含有する市販の殺ｔｉｌｌＪ
である。
ビルホスホロチオニートラ含有する市販の殺ｔｉｌｌＪ
である。
２）かっこ内の数値は、無散布区の第４葉邑シの平均イ
ネいもち病病斑数を示す。
ネいもち病病斑数を示す。
試験例２ 稲いもち病防除効果試駒（耐雨性試験〕直径
９ｃｍの素焼鉢で土耕栽培したイネ（品種朝日）の３葉
期苗を用いて耐雨性試験を実施した。
９ｃｍの素焼鉢で土耕栽培したイネ（品種朝日）の３葉
期苗を用いて耐雨性試験を実施した。
薬剤散布は実施例１に準じて調製した水利剤の所定濃度
液をターンテーブル上で２鉢当シに１５ｍ７！ずつスプ
レーガンで散布した。風乾後直ちに人工降雨装置を用い
て、１時間当９２０節の降雨処理を行なった。病菌接種
は降雨処理１日後に、あらかじめオートミール寒天培地
上で培養して得たイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ ｏｒｙ′７．ａｅ）の胞子懸濁液（顕微鏡１５０
倍１視野当シ約１００胞子）を噴霧接種した。接種後２
４℃の湿室内に２４時間格納し、その後発病温室に移し
て発病させた。発病調査は接種６日後に第６葉の１葉当
シの病斑数を調査し、無散布区との対比から防除価＠）
を算出した。
液をターンテーブル上で２鉢当シに１５ｍ７！ずつスプ
レーガンで散布した。風乾後直ちに人工降雨装置を用い
て、１時間当９２０節の降雨処理を行なった。病菌接種
は降雨処理１日後に、あらかじめオートミール寒天培地
上で培養して得たイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ ｏｒｙ′７．ａｅ）の胞子懸濁液（顕微鏡１５０
倍１視野当シ約１００胞子）を噴霧接種した。接種後２
４℃の湿室内に２４時間格納し、その後発病温室に移し
て発病させた。発病調査は接種６日後に第６葉の１葉当
シの病斑数を調査し、無散布区との対比から防除価＠）
を算出した。
結果は、第２表に示すとおりである。
第２表
注１）よりＰは化学名Ｓ−ベンジル０，０−ジイソプロ
ビルホスホロデオエートを含有する市販の殺菌剤である
。
ビルホスホロデオエートを含有する市販の殺菌剤である
。
２）かっこ内数値は無散布区の第３葉当りの平均イネい
もち病病斑数を示す。
もち病病斑数を示す。
試験例３ イネいもち病畑苗代防除効果試験ベンレー）
Ｔ水和剤２０（市販種子消毒剤の商品名〕の２００倍液
で２４時間浸漬消毒した稲種子（品種：コシヒカリ〕を
既知の防除試験法〔「植物病理実験法」第３０１〜６０
７頁（１９６２）参照〕に準じて畑苗代に条播した。
Ｔ水和剤２０（市販種子消毒剤の商品名〕の２００倍液
で２４時間浸漬消毒した稲種子（品種：コシヒカリ〕を
既知の防除試験法〔「植物病理実験法」第３０１〜６０
７頁（１９６２）参照〕に準じて畑苗代に条播した。
多発条件下での効果を検討するため、感染源として、あ
らかじめ、畑苗代の両側に播種したイネ（品種：コシヒ
カリ）にいもち病菌胞子を接鍾し発病させ、ここからイ
ネいもち病菌胞子が常時畑苗代の稲に自然感染する状態
とした。
らかじめ、畑苗代の両側に播種したイネ（品種：コシヒ
カリ）にいもち病菌胞子を接鍾し発病させ、ここからイ
ネいもち病菌胞子が常時畑苗代の稲に自然感染する状態
とした。
各試験区は１区１ｆｎ２の６連制として行なった。
薬剤散布は実施例１に準じて調製した各供試薬剤の所定
濃度液を１区当り１００ゴずつ小型自動噴霧器で２回散
布した。第１回散布は下位葉に初発化病斑がみえはじめ
た３８葉期に、また、第２回散布は第１回散布６日後に
行ない、各薬剤の残効性を経時的に調べた。調査方法は
イネいもち病病斑枯死面積歩合＠）を調査し、次式によ
り各薬剤の防除価チヲ算出した。
濃度液を１区当り１００ゴずつ小型自動噴霧器で２回散
布した。第１回散布は下位葉に初発化病斑がみえはじめ
た３８葉期に、また、第２回散布は第１回散布６日後に
行ない、各薬剤の残効性を経時的に調べた。調査方法は
イネいもち病病斑枯死面積歩合＠）を調査し、次式によ
り各薬剤の防除価チヲ算出した。
結果は第３表のとおりである。
注１） ＫＤＤＰは化学名０−エチルｓ、ｓ−ジフェニ
ルジチオホスフエートヲ含有する市販の殺菌剤である。
ルジチオホスフエートヲ含有する市販の殺菌剤である。
２）かっこ内の数値は、無散布区の平均イネいもち病病
斑枯死面積歩合＠）を示す。
斑枯死面積歩合＠）を示す。
特許出願人 北興化学工業株式会社
同 宇部興産株式会社
手続補正書
昭和５！〕年１１月２６日
特許庁長官 志 賀 学 殿
１、事件の表示
昭和５８年特許願第１″７２２３５号
２、発明の名称
農園芸用殺菌剤
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所 東京都中央区日本橋本石１１１１’ ４１’
１２番地名称 北興化学工業株式会ネ１ （外１名） ４、復代理人 住所 東京都千代田区豹町３ＴＩＪ２番地（相互第一ヒ
ル）Ｚ補正の内容 第９頁の表中、化合物ノに２２に関する「Ｒ１」以上
１２番地名称 北興化学工業株式会ネ１ （外１名） ４、復代理人 住所 東京都千代田区豹町３ＴＩＪ２番地（相互第一ヒ
ル）Ｚ補正の内容 第９頁の表中、化合物ノに２２に関する「Ｒ１」以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 カスガマイシンまたはその塩類と一般式キル基、シクロ
アルキル基、フェニル基または低級アルキル置換フェニ
ル基を示し、そしてＲ５は水素原子または低級アルキル
基を示す）またしそしてｎは０″！、たは１を示す）を
示し、Ａは４ それぞれ独立して水素原子またはアルキル基を示す）を
示し、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基または低級ア
ルコキシ基を示し、そしてｐは０．１または２を示す〕
で表わされるイミダゾール誘導体とを有効成分として含
有すること’ｒ特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17223583A JPS6084204A (ja) | 1983-09-20 | 1983-09-20 | 農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17223583A JPS6084204A (ja) | 1983-09-20 | 1983-09-20 | 農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6084204A true JPS6084204A (ja) | 1985-05-13 |
Family
ID=15938113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17223583A Pending JPS6084204A (ja) | 1983-09-20 | 1983-09-20 | 農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6084204A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9914702B2 (en) | 2011-05-16 | 2018-03-13 | Bionomics Limited | Amine derivatives as potassium channel blockers |
-
1983
- 1983-09-20 JP JP17223583A patent/JPS6084204A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9914702B2 (en) | 2011-05-16 | 2018-03-13 | Bionomics Limited | Amine derivatives as potassium channel blockers |
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