FR2499077A1 - Derives de l'aniline, leur preparation et produits microbicides en contenant - Google Patents
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Abstract
DERIVES DE L'ANILINE, LEUR PREPARATION ET PRODUITS MICROBICIDES EN CONTENANT. CES COMPOSES REPONDENT A LA FORMULE (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R, R, R ET R H, HALOGENE, ALKYLE EN C1-C4, ALCOXY EN C1-C8 EVENTUELLEMENT SUBSTITUE, ALCENYLOXY EN C3-C6, BENZYLOXY OU PHENOXY EVENTUELLEMENT SUBSTITUE, Y CH OU N; X (CF DESSIN DANS BOPI) M0 OU 1; R H, ALKYLE EN C1-C3 OU PHENYLE; R ALKYLE EN C1-C6, ALCENYLE EN C3-C6, ALCYNYLE EN C3-C6 OU CYCLOALKYLE EN C3-C6 EVENTUELLEMENT SUBSTITUE ET R H OU CH. CES COMPOSES ONT DES PROPRIETES MICROBICIDES EXPLOITABLES POUR LA PROTECTION DES VEGETAUX.
Description
La présente invention se rapporte à des dérivés de l'aniline, à leur préparation et à des produits microbicides qui contiennent ces composés.
Les composés selon l'invention répondent à la formule I
dans laquelle
R1, R2, R3 et R4 représentent chacun, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe alkyle en C 1-C 4, un groupe alcoxy en C 1-C 8 éventuellement substitué par des halogènes ou des groupes alcoxy en C 1-C 4, un groupe alcényloxy en C 3-C 6 éventuellement substitué par des halogènes, ou un groupe benzyloxy ou phénoxy éventuellement substitué par des halogènes, des groupes cyano, alkyle en C 1-C 4 ou alcoxy en C 1-C 4,
Y représente
X représente
m est égal à 0 ou 1,
R5 représente l'hydrogène, un groupe alkyle en C 1-C 3 ou phényle,
R6 représente un groupe alkyle en C 1-C 6 éventuellement substitué par des halogènes, des groupes alcoxy en C 1-C 4 ou phényle ou un groupe alcényle en C 3-C 6, alcynyle en
C 3-C 6 ou cycloalkyle en C 3-C 6 éventuellement substitué par des halogènes et
R7 représente l'hydrogène ou le groupe méthyle.
dans laquelle
R1, R2, R3 et R4 représentent chacun, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe alkyle en C 1-C 4, un groupe alcoxy en C 1-C 8 éventuellement substitué par des halogènes ou des groupes alcoxy en C 1-C 4, un groupe alcényloxy en C 3-C 6 éventuellement substitué par des halogènes, ou un groupe benzyloxy ou phénoxy éventuellement substitué par des halogènes, des groupes cyano, alkyle en C 1-C 4 ou alcoxy en C 1-C 4,
Y représente
X représente
m est égal à 0 ou 1,
R5 représente l'hydrogène, un groupe alkyle en C 1-C 3 ou phényle,
R6 représente un groupe alkyle en C 1-C 6 éventuellement substitué par des halogènes, des groupes alcoxy en C 1-C 4 ou phényle ou un groupe alcényle en C 3-C 6, alcynyle en
C 3-C 6 ou cycloalkyle en C 3-C 6 éventuellement substitué par des halogènes et
R7 représente l'hydrogène ou le groupe méthyle.
L'invention comprend également des procédés pour préparer ces composés ainsi que des produits contenant ces composés et qu'on peut utiliser pour combattre des microorganismes.
Lorsqu'on parle d'un groupe alkyle ou de la partie alkyle d'un groupe alcoxy il faut entendre par là, selon le nombre indiqué pour les atomes de carbone, les groupes ci-après : méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, hexyle, heptyle ou octyle et leur isomères, et par exemple isopropyle, iso-, sec.- ou tert.-butyle, 1-mdthylbutyle, etc.
Les groupes alcényles sont par exemple les suivants : propényle, allyle, méthallyle, butényle, 4-pentényle ou hexényle.
Lorsqu'on parle d'un halogène, il s'agit du fluor, du chlore, du brome ou de l'iode.
Les groupes cycloalkyles sont des groupes cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle et cyclohexyle.
Parmi les groupes alcynyles en C 3-C 6, il faut citer principalement le groupe propa-2-ynyle (propargyle) et le groupe buta-2-ynyle.
Les composés répondant à la formule I peuvent être préparés conformément à l'invention par l'un des procédés ci-après :
a) on acyle un composé de formule Il
au moyen d'un composé de formule III
ou bien
b) on fait réagir un composé de formule IV
avec un composé de formule V
a) on acyle un composé de formule Il
au moyen d'un composé de formule III
ou bien
b) on fait réagir un composé de formule IV
avec un composé de formule V
Dans les formules II à V ci-dessus, les symboles
R1, R2, R3, R4, X et Y ont les significations indiquées en référence à la formule I, Hal représente un halogène, de préférence le chlore ou le brome et W représente l'hydrogène ou un atome de métal, de préférence de sodium ou de potassium.
R1, R2, R3, R4, X et Y ont les significations indiquées en référence à la formule I, Hal représente un halogène, de préférence le chlore ou le brome et W représente l'hydrogène ou un atome de métal, de préférence de sodium ou de potassium.
Les réactions peuvent être effectuées en présence ou en l'absence de solvants ou diluants inertes à l'égard des réactifs. On citera par exemple les suivants t les hydrocarbures aliphatiques ou aromatiques tels que 10 benzène, le toluène, les xylènes, l'éther de pétrole les hydrocarbures halogénés comme le chlorobenzène, le chlorure de méthylène, le chlorure d'éthylène, le chloroforme ; les éthers et composés analogues tels que les éthers alkyliques, le dioxanne, le tétrahydrofuranne ; les nitriles comme l'acétonitrile ; les N,N-dialkylamides comme le diméthylformamide ; le diméthylsulfoxyde les cétones comme la méthyléthylcétone et les mélanges de ces solvants entre euxe
Les températures de réaction se situent entre -20 et 1600C, de préférence entre -10 et 1200C.
Les températures de réaction se situent entre -20 et 1600C, de préférence entre -10 et 1200C.
L'utilisation d'agents fixant les acides ou agents de condensation présente des avantages dans ces réactions. On citera des amines tertiaires comme les trialkylamines (par exemple triéthylamine), la pyridine et les bases pyridiques ou des bases minérales comme les oxydes, hydroxydes et hydrures, bicarbonates et carbonates de métaux alcalins et alcalino-terreux, ou encore l'acétate de sodium. En outre, dans le premier procédé a) on peut utiliser comme agent filant les acides un excès du dérivé d'aniline de formule II ; dans le procédé b) (lorsque
W représente l'hydrogène), on peut utiliser comme agent fixant les acides un excès du composé de formule V. Bien entendu, le composé V ne peut servir d'agent fixant les acides que s'il présente une basicité suffisante.
W représente l'hydrogène), on peut utiliser comme agent fixant les acides un excès du composé de formule V. Bien entendu, le composé V ne peut servir d'agent fixant les acides que s'il présente une basicité suffisante.
Pour la préparation des produits de départ de formule II, on pourra utiliser les procédés généraux de préparation des esters anilino-alcanolques décrits en détails dans les publications ci-après
J.Org. Chem. 30, 4101 (1965)
Tetrahedron 1967, 487,
Les composés de formule I portent dans le groupe X (en position voisine de l'azote d'anilide) un centre d'asymétrie (sauf dans le cas où R5 = H) et peuvent être obtenus directement à l'état d'antipodes optiques selon des techniques usuelles (par exemple en utilisant des produits de départ déJà résolus). Les deux configurations d'un tel composé de formule I ont des activités microbicides d'intensité différente.D'autres centres éventuels d'asymétrie dans la molécule et ltisomérie atropique autour de l'axe phényl
n'ont qu'une faible influence sur l'Activité microbicide de la molécule totale. Si l'on ne prend pas des dispositions spéciales pour isoler des isomères purs des composés de formule I ou des produits de départ mis en oeuvre, on obtient normalement un mélange d'isomères.
J.Org. Chem. 30, 4101 (1965)
Tetrahedron 1967, 487,
Les composés de formule I portent dans le groupe X (en position voisine de l'azote d'anilide) un centre d'asymétrie (sauf dans le cas où R5 = H) et peuvent être obtenus directement à l'état d'antipodes optiques selon des techniques usuelles (par exemple en utilisant des produits de départ déJà résolus). Les deux configurations d'un tel composé de formule I ont des activités microbicides d'intensité différente.D'autres centres éventuels d'asymétrie dans la molécule et ltisomérie atropique autour de l'axe phényl
n'ont qu'une faible influence sur l'Activité microbicide de la molécule totale. Si l'on ne prend pas des dispositions spéciales pour isoler des isomères purs des composés de formule I ou des produits de départ mis en oeuvre, on obtient normalement un mélange d'isomères.
Les composés de formule I ont un spectre d'activité microbicide très favorable à l'égard des besoins pratiques de la protection des végétaux cultivés.
nanas le cadre de l'invention, ces végétaux cultivés sont par exemple des céréales, le maIs, le riz, les cultures potagères, la betterave à sucre, le soja, l'arachide, les arbres fruitiers, les végétaux décoratifs et surtout la vigne, le houblon, les cucurbitacées (courgettes, potirons, melons), les solanacées telles que les pommes de terre, le tabac et les tomates mais également les cultures d'avocats, de bananes, de cacao et de caoutchouc naturel. Les substances actives de formule I permettent de détruire les mycètes ou d'empêcher la profilération des mycètes infestant les végétaux ou parties de végétaux (fruits, fleurs, feuillages, tiges, boutons, racines) des cultures mentionnes et des cultures apparentées, et les parties de végétaux qui poussent ultérieurement sont alors protégées contre ces mycètes. Les composés selon l'invention sont actifs sur les mycètes phytopathogènes appartenant aux classes ciaprès : ascomycètes (par exemple Erysiphacear et Fusarium spp.), basidiomycètes, surtout les mycètes des rouilles (par exemple Puccinia) ; Fungi imperfecti (par exemple Moniliales entre autres Cercospora et Piricularia) ; mais également contre les Peronosporales appertenant à la classe des oomycètes, comme Phytophtora, Pythium ou
Plasmopara. Ils peuvent encore mètre utilisés comme désinfectants pour le traitement des semences (fruits, boutons, graines) et des plants qu'on veut protéger contre les my cètes, et contre les mycètes phytopathogènes du sol.
Plasmopara. Ils peuvent encore mètre utilisés comme désinfectants pour le traitement des semences (fruits, boutons, graines) et des plants qu'on veut protéger contre les my cètes, et contre les mycètes phytopathogènes du sol.
Parmi les composés de formule I qui présentent de l'intérêt, on citera par exemple ceux pour lesquels
R1 représente un groupe 2-méthyle, R2 représente l'hydrogène ou le groupe méthyle, R3 représente l'hydrogène et R4 l'hydrogène, un groupe 4-(alcoxy en C 3-C 8) ou 4-méthyle.
R1 représente un groupe 2-méthyle, R2 représente l'hydrogène ou le groupe méthyle, R3 représente l'hydrogène et R4 l'hydrogène, un groupe 4-(alcoxy en C 3-C 8) ou 4-méthyle.
Parmi ces composés, on préfère ceux pour lesquels R2 représente l'hydrogène et R4 un groupe 4-(alcoxy en C 3-C 8) 'ramifié, et par exemple s-butoxy, ou le groupe 4-méthyle.
Les composés répondant å la formule-I dans laquelle R1 et R4 sont des halogènes et R2 et R3 des atomes d'hydrogène sont également intéressants. R1 et R2 se trouvent de préférence tous les deux en position ortho de l'azote.
A l'intérieur des groupes mentionnés ci-dessus,
les composés pour lesquels X représente
Pour Y, on préfère la signification =CH-. Des combinaisons de ces groupes de composé s préférés doivent également étre considérées comme préférées.
les composés pour lesquels X représente
Pour Y, on préfère la signification =CH-. Des combinaisons de ces groupes de composé s préférés doivent également étre considérées comme préférées.
Parmi les composés individuels préférés, on mentionnera la N-(1'-méthoxyearbonyl-éthyl)-N-(imidazole- carbamoyl)-2-méthyl-4-sec.-butoxy-aniline.
Les composés de formule I peuvent etre utilisés seuls ou accompagnés de véhicules etXou d'autres additifs appropriés. Les véhicules et additifs appropriés peuvent étre solides ou liquides ; ce sont les substances usuelles dans les techniques de formulation et par exemple des substances minérales naturelles ou régénérées, des solvants, des agents dispersants, des agents mouillants, des adhésifs, des agents épaississants, des liants ou engrais. Ces produits sont préparés de manière connue en soi par mélange intime et broyage des constituants. Pour l'ap plication, les composés de formule I peuvent être mis sous les formes ci-après (les indications de % en poids figurant entre parenthèses sont les proportions avantageuses de substance active).
Formes d'application solides : poudres fines, produits
à épandre (jusqu'à 10%), granules, granulés, granulés
enrobés, granulés imprégnés et granulés homogènes
pellets (granules) (1 à 80%).
à épandre (jusqu'à 10%), granules, granulés, granulés
enrobés, granulés imprégnés et granulés homogènes
pellets (granules) (1 à 80%).
Formes d'application liquides : a) concentrés de matière active dispersables dans l'eau
poudres pour bouillies (poudres mouillables), putes,
25 à 90% dans le produit du commerce, 0,01 à 15% dans
la solution preste à l'emploi, émulsions ; concentrés en
solution (10 à 50% ; 0,01 à 15% dans la solution prête à l'emploi) b) solutions : aérosols.
poudres pour bouillies (poudres mouillables), putes,
25 à 90% dans le produit du commerce, 0,01 à 15% dans
la solution preste à l'emploi, émulsions ; concentrés en
solution (10 à 50% ; 0,01 à 15% dans la solution prête à l'emploi) b) solutions : aérosols.
La teneur en substance active de ces produits se situe entre 0,1 et 95% en poids.
Naturellement, pour les adapter aux circonstances particulières et en particulier pour élargir leur spectre d'activité, on peut utiliser les composés de formule I avec d'autres pesticides appropriés et par exemple des fongicides, des bactéricides, des insecticides, des acaricides, des herbicides ou des substances actives agissant sur la croissance des végétaux.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter ; dans ces exemples, les indications de parties et de % s'entendent en poids sauf mention contraire. D'autre part, lorsqu'on parle d'une substance active de formule I, sauf mention contraire, il s'agit toujours du mélange racémique des isomères possibles.
Exemples de PréParation
Préparation de la N-(1'-méthoxycarbonylétnyl)- N- ( imidazole-carbamoyl ) -2-méthyl-4-sec. -butoxy-aniline de formule I
(Composé n 55)
On dissout à température ambiante 550 g (1,68 moles) de chlorure de N-(1'-méthoxycarbonyl-éthyl) -N-2-méthyl-4-sec.-butoxy-aniline-carbamoyle dans 500 ml de tétrahydrofuranne et on ajoute cette solution goutte à goutte au sel de sodium de l'imidazole dispersé dans 3 litres de tétrahydrofuranne. Ce sel de sodium a été préparé en atmosphère d'azote par addition goutte à goutte d'une solution de 143 g (2,1 moles) d'imidazole dans 2 litres de tétrahydrofuranne à une suspension de 82,5 g (1,9 moles) de dispersion d'hydrure de sodium à 55% dans l'huile, dans un litre de tétrahydrofuranne.On agite le mélange de réaction pendant 24 heures à température ambiante, on filtre et on concentre sous vide. On dissout le résidu huileux dans ltéther et on lave à l'eau. On sèche la solution éthérée sur sulfate de sodium, on filtre et on évapore. Après séparation de l'huile de paraffine à l'ampoule à décanter, on obtient 452 g de produit, nD25 = 1,5295.
Préparation de la N-(1'-méthoxycarbonylétnyl)- N- ( imidazole-carbamoyl ) -2-méthyl-4-sec. -butoxy-aniline de formule I
(Composé n 55)
On dissout à température ambiante 550 g (1,68 moles) de chlorure de N-(1'-méthoxycarbonyl-éthyl) -N-2-méthyl-4-sec.-butoxy-aniline-carbamoyle dans 500 ml de tétrahydrofuranne et on ajoute cette solution goutte à goutte au sel de sodium de l'imidazole dispersé dans 3 litres de tétrahydrofuranne. Ce sel de sodium a été préparé en atmosphère d'azote par addition goutte à goutte d'une solution de 143 g (2,1 moles) d'imidazole dans 2 litres de tétrahydrofuranne à une suspension de 82,5 g (1,9 moles) de dispersion d'hydrure de sodium à 55% dans l'huile, dans un litre de tétrahydrofuranne.On agite le mélange de réaction pendant 24 heures à température ambiante, on filtre et on concentre sous vide. On dissout le résidu huileux dans ltéther et on lave à l'eau. On sèche la solution éthérée sur sulfate de sodium, on filtre et on évapore. Après séparation de l'huile de paraffine à l'ampoule à décanter, on obtient 452 g de produit, nD25 = 1,5295.
En opérant de cette manière ou par ltun des pro- cédés décrits ci-dessus, on peut préparer par exemple les composés de formule I ci-après.
Tableau I
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Tableau III
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Exemples biologiques
Exemple 2
Activité sur Erysiphe graminis sur orge a) Effet protecteur-résiduel
On pulvérise des plants d'orge d'environ 8 cm de hauteur à l'aide d'une bouillie (à 0,02% de substance active) préparée à partir d'une poudre pour bouillie.
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Exemples biologiques
Exemple 2
Activité sur Erysiphe graminis sur orge a) Effet protecteur-résiduel
On pulvérise des plants d'orge d'environ 8 cm de hauteur à l'aide d'une bouillie (à 0,02% de substance active) préparée à partir d'une poudre pour bouillie.
Au bout de 4 heures, on saupoudre les végétaux traités par des conidies du mycète. On place ensuite les plants d'orge infectés dans une serre à 220C environ et on apprécie l'infestation par les mycètes au bout de 10 jours.
b) Activité systémique
On arrose des plants d'orge d'environ 8 cm de hauteur à l'aide d'une bouillie (à 0,006% de substance active par rapport au volume de la terre) elle-même préparée à partir d'une poudre pour bouillie. On veille à ce que la bouillie d'arrosage n'entre pas en contact avec les parties aériennes des végétaux. Au bout de 48 heures, on saupoudre les végétaux traités par des conidies du mycète. Les plants d'orge infectés sont pla cés dans une serre à 22 environ ; on apprécie le degré d'infestation par les mycètes au bout de 10 jours.
On arrose des plants d'orge d'environ 8 cm de hauteur à l'aide d'une bouillie (à 0,006% de substance active par rapport au volume de la terre) elle-même préparée à partir d'une poudre pour bouillie. On veille à ce que la bouillie d'arrosage n'entre pas en contact avec les parties aériennes des végétaux. Au bout de 48 heures, on saupoudre les végétaux traités par des conidies du mycète. Les plants d'orge infectés sont pla cés dans une serre à 22 environ ; on apprécie le degré d'infestation par les mycètes au bout de 10 jours.
Exemple 3
Activité sur Puccinia graminis sur blé a) Effet protecteur-rEsiduel
On pulvérise des plants de blé, 6 jours après les semis, à l'aide d'une bouillie (à 0,0696 de substance active) elle-meme préparée à partir d'une poudre pour bouillie. 24 heures plus tard, on infecte les végétaux traités par une suspension d'urédospores du mycète.
Activité sur Puccinia graminis sur blé a) Effet protecteur-rEsiduel
On pulvérise des plants de blé, 6 jours après les semis, à l'aide d'une bouillie (à 0,0696 de substance active) elle-meme préparée à partir d'une poudre pour bouillie. 24 heures plus tard, on infecte les végétaux traités par une suspension d'urédospores du mycète.
Après incubation de 48 heures à 95-100% d'humidité relative et 20 C environ, on place les végétaux infectés en serre à 220C environ. On apprécie le développement des pustules de rouille 12 jours après l'infection.
b) Activité systémique
On arrose des plants de blé 5 jours après les semis à l'aide d'une bouillie (0,006% de substance active par rapport au volume de la terre) préparée à partir d'une poudre pour bouillie. 3 jours plus tard, on infecte les végétaux traités par une suspension d'urédospores du mycète. Après incubation de 48 heures à 95-100% d'humidité relative et 200C environ, on place les végétaux infectés en serre à 220C environ. On évalue le développement des pustules de rouille 12 jours après l'infection.
On arrose des plants de blé 5 jours après les semis à l'aide d'une bouillie (0,006% de substance active par rapport au volume de la terre) préparée à partir d'une poudre pour bouillie. 3 jours plus tard, on infecte les végétaux traités par une suspension d'urédospores du mycète. Après incubation de 48 heures à 95-100% d'humidité relative et 200C environ, on place les végétaux infectés en serre à 220C environ. On évalue le développement des pustules de rouille 12 jours après l'infection.
Exemple 4
Activité sur Cercospora arachidicola sur plants d'arachides
On arrose des plants d'arachide âgés de 3 semaines à l'aide d'une bouillie < à 0,02% de substance active) préparée à partir d'une poudre pour bouillie. Environ 12 jours plus tard, on saupoudre les végétaux traités par une suspension de conidies du mycète. Les végétaux infectés sont ensuite soumis à incubation de 24 heures environ à 90% d'humidité relative puis placés en serre à 220C environ. On évalue l'infestation par les mycètes au bout de 12 jours.
Activité sur Cercospora arachidicola sur plants d'arachides
On arrose des plants d'arachide âgés de 3 semaines à l'aide d'une bouillie < à 0,02% de substance active) préparée à partir d'une poudre pour bouillie. Environ 12 jours plus tard, on saupoudre les végétaux traités par une suspension de conidies du mycète. Les végétaux infectés sont ensuite soumis à incubation de 24 heures environ à 90% d'humidité relative puis placés en serre à 220C environ. On évalue l'infestation par les mycètes au bout de 12 jours.
Exemple 5
Activité sur Itytophtora infestant sur tomates a) Effet curatif
Après 3 semaines de culture les plants de tomates de la variété "Roter Gnom" sont pulvérisés par une suspension de zoopores du mycète et soumis à incubation dans une cabine à 18-20 C saturée d'humidité. On interrompt l'humidification au bout de 24 heures. Après sdchage des végétaux, on les pulvérise à l'aide d'une bouillie contenant 0,0696 de substance active, préparée à partir d'une poudre pour bouillie. Après léger séchage du dépôt de pulvérisation, on place les végétaux à nous veau en cabine humide pendant 4 Jours.Le nombre et la dimension des taches typiques apparaissant sur les feuilles à l'expiration de cette période constituent une mesure de l'efficacité des substances soumises aux essais.
Activité sur Itytophtora infestant sur tomates a) Effet curatif
Après 3 semaines de culture les plants de tomates de la variété "Roter Gnom" sont pulvérisés par une suspension de zoopores du mycète et soumis à incubation dans une cabine à 18-20 C saturée d'humidité. On interrompt l'humidification au bout de 24 heures. Après sdchage des végétaux, on les pulvérise à l'aide d'une bouillie contenant 0,0696 de substance active, préparée à partir d'une poudre pour bouillie. Après léger séchage du dépôt de pulvérisation, on place les végétaux à nous veau en cabine humide pendant 4 Jours.Le nombre et la dimension des taches typiques apparaissant sur les feuilles à l'expiration de cette période constituent une mesure de l'efficacité des substances soumises aux essais.
b) Activité protectrice systémique
La substance active à l'état de poudre pour bouillie est appliquée à une concentration de 0,006% (par rapport au volume de la terre) à la -surface de la terre contenue dans des pots de plants de tomates de la variété "Roter Gnom" ågés de 3 semaines. Après 3 jours d'attente, on pulvérise sur la face inférieure des feuilles des végétaux une suspension de zoopores de
Phytophtora infestans. On maintient ensuite les végétaux pendant 5 jours dans une cabine à pulvérisation, à une température de 18 à 20 C, saturée d'humidité. A l'expiration de cette période, on observe les taches typiques sur les feuilles ; le nombre et la dimension de ces taches constituent une mesure de l'efficacité des substances soumises aux essais.
La substance active à l'état de poudre pour bouillie est appliquée à une concentration de 0,006% (par rapport au volume de la terre) à la -surface de la terre contenue dans des pots de plants de tomates de la variété "Roter Gnom" ågés de 3 semaines. Après 3 jours d'attente, on pulvérise sur la face inférieure des feuilles des végétaux une suspension de zoopores de
Phytophtora infestans. On maintient ensuite les végétaux pendant 5 jours dans une cabine à pulvérisation, à une température de 18 à 20 C, saturée d'humidité. A l'expiration de cette période, on observe les taches typiques sur les feuilles ; le nombre et la dimension de ces taches constituent une mesure de l'efficacité des substances soumises aux essais.
Exemple 6
Activité sur Piricularia oryzae sur riz a) Activité brotectrice résiduelle
On pulvérise des plants de riz après 2 semaines de culture à l'aide d'une bouillie (à 0,02% de substance active) préparée elle-même à partir d'une poudre pour bouillie. 48 heures plus tard, les vdgé- taux traités sont infectés par une suspension de conidies du mycète. Après 5 jours d'incubation à 95-100% d'humidité relative et 240C, on évalue le degré d'infestation par les mycètes.
Activité sur Piricularia oryzae sur riz a) Activité brotectrice résiduelle
On pulvérise des plants de riz après 2 semaines de culture à l'aide d'une bouillie (à 0,02% de substance active) préparée elle-même à partir d'une poudre pour bouillie. 48 heures plus tard, les vdgé- taux traités sont infectés par une suspension de conidies du mycète. Après 5 jours d'incubation à 95-100% d'humidité relative et 240C, on évalue le degré d'infestation par les mycètes.
b) Activité systémique
On arrose des plants de riz gués de 2 semaines à l'aide d'une bouillie (0,006% de substance active par rapport au volume de la terre) préparée à partir d'une poudre pour bouillie. On introduit ensuite de l'eau dans les pots à un niveau tel que les parties les plus basses des tiges du riz soient immergées. Au bout de 48 heures, on infecte les plants de riz traités par une suspension de conidies du mycète. Après une incubation de 5 jours à 95-i00 d'humidité relative et 240C environ, on apprécie le degré d'infestation par les mycètes.
On arrose des plants de riz gués de 2 semaines à l'aide d'une bouillie (0,006% de substance active par rapport au volume de la terre) préparée à partir d'une poudre pour bouillie. On introduit ensuite de l'eau dans les pots à un niveau tel que les parties les plus basses des tiges du riz soient immergées. Au bout de 48 heures, on infecte les plants de riz traités par une suspension de conidies du mycète. Après une incubation de 5 jours à 95-i00 d'humidité relative et 240C environ, on apprécie le degré d'infestation par les mycètes.
Exemple 7
Activité sur Fusarium nivale
On contamine des grains de blé par une suspension de spores du mycète puis on sèche à nouveau. On désinfecte les grains contaminés par une suspension de la substance soumise aux essais (600 ppm de substance active par rapport au poids des grains) préparée à partir d'une poudre pour bouillie.
Activité sur Fusarium nivale
On contamine des grains de blé par une suspension de spores du mycète puis on sèche à nouveau. On désinfecte les grains contaminés par une suspension de la substance soumise aux essais (600 ppm de substance active par rapport au poids des grains) préparée à partir d'une poudre pour bouillie.
2 jours plus tard, on place les grains sur des boîtes de gélose appropriées ; après encore 4 jours, on observe le développement des colonies de mycètes autour des grains. Le nombre et la dimension des colonies de mycètes servent de base pour l'appréciation des produits soumis aux essais.
Les composés énumérés ci-après provoquent une inhibition de l'infestation jusqu'à moins de 1096 par rapport aux végétaux témoins pour chacun des mycètes indiqués.
Pour Erysiphe graminis, les composés nOs i, 6, 12, 14, 21, 22, 50, 51, 53, 55, 59, 61, 63, 64, 65, 66, 105 et 68 pour Puccinia graminis, les composés nos 1, 2, 52, 53 et 135 pour Cercospora arachidicola, les composés nos 6, 12, 21, 52, 55, 57, 61, 63, 64, 66, 68 et 135 pour
Phytophtora infestans, les composés nOs 1, 22, 52, 135, 136 et 137 pour Piricularia oryzae, le composé nO 6 pour
Fusarium nivale, les composés nOs 52 et 58.
Phytophtora infestans, les composés nOs 1, 22, 52, 135, 136 et 137 pour Piricularia oryzae, le composé nO 6 pour
Fusarium nivale, les composés nOs 52 et 58.
Exemples de formulation
Exemple 8
Poudre fine : pour la préparation d'une poudre fine a) à 5% et b) à 2% on utilise les constituants ci-après :
a) 5 parties de substance active,
95 parties de talc,
b) 2 parties de substance active,
i partie de silice à haute dispersion,
97 parties de talc.
Exemple 8
Poudre fine : pour la préparation d'une poudre fine a) à 5% et b) à 2% on utilise les constituants ci-après :
a) 5 parties de substance active,
95 parties de talc,
b) 2 parties de substance active,
i partie de silice à haute dispersion,
97 parties de talc.
Les substances actives sont mélangées avec les véhicules et broyées ; le produit peut être appliqué en poudre sous cette forme.
Exemple 9
Granulés : pour la préparation de granulés à 5%, on utilise les constituants ci-après :
5 parties de substance active,
0,25 partie d'huile végétale époxydée,
0,25 partie d'éther de polyglycol de l'alcool cé
tylique,
3,50 parties de polyéthylane-glycol,
91 parties de kaolin (en grains de 0,3 à 0,8 mm).
Granulés : pour la préparation de granulés à 5%, on utilise les constituants ci-après :
5 parties de substance active,
0,25 partie d'huile végétale époxydée,
0,25 partie d'éther de polyglycol de l'alcool cé
tylique,
3,50 parties de polyéthylane-glycol,
91 parties de kaolin (en grains de 0,3 à 0,8 mm).
On mélange la substance active avec l'huile végétale époxydée et on dissout dans 6 parties d'acétone ; on ajoute ensuite le polyéthylène-glycol et l'éther de polyglycol de l'alcool cétylique. On applique la solution obtenue en pulvérisation sur le kaolin puis on évapore l'acétone sous vide. Ces microgranulés sont utilisés avantageusement pour combattre les mycètes du sol.
Exemple 10
Poudre pour bouillie : pour la préparation d'une poudre pour bouillie a) à 70% ; b) à 40%, c) et d) à 25%, e) à axa6, on utilise les constituants ci-après: a) 70 parties de substance active,
5 parties de dibutylnaphtalène-sulfonate de sodium,
3 parties d'un condensat acides naphtalène-sulfoni
ques/acides phénolsulfoniques/formaldéhyde, 3:2:1,
10 parties de kaolin,
12 parties de craie de Champagne ; b) 40 parties de substance active,
5 parties de lignine-sulfonate de sodium,
I partie de dibutylnaphtalène-sulfonate de sodium,
54 parties de silice ; c) 25 parties de substance active,
4,5 parties de lignine-sulfonate de calcium,
1,9 parties d'un mélange å parties égales craie de Champagne/hydroxyéthyl-cellulose,
1,5 parties de dibutylnaphtalène-sulfonate de sodium,
19,5 parties de silice,
19,5 parties de craie de Champagne,
28,1 parties de kaolin ; d) 25 parties de substance active,
2,5 parties d'lsooctylphénoxy-polyoxyéthylène-éthanol,
1,7 parties d'un mélange à parties égales craie de Champagne/hydrôxyéthyl-cellulose,
8,3 parties d'un aluminosilic-åte de sodium,
16,5 parties de kieselguhr,
46 parties de kaolin e) 10 parties de substance active,
3 parties d'un mélange de sels de sodium de sulfates
d'alcools gras saturés,
5 parties d'un condensat acide naphtalène-sulfonique/
formaldéhyde,
82 parties de kaolin ; les substances actives sont mélangées intimement dans des mélangeurs appropriés avec les additifs et passées ensuite sur broyeurs et cylindres appropriés. On obtient des poudres pour bouillies possédant des propriétés remarquables de mouillabilité et de stabilité en -uspension, qu'on peut mettre à l'état de suspensions à la concentration voulue par dilution à l'eau et utiliser en particulier pour l'application sur le feuillage.
Poudre pour bouillie : pour la préparation d'une poudre pour bouillie a) à 70% ; b) à 40%, c) et d) à 25%, e) à axa6, on utilise les constituants ci-après: a) 70 parties de substance active,
5 parties de dibutylnaphtalène-sulfonate de sodium,
3 parties d'un condensat acides naphtalène-sulfoni
ques/acides phénolsulfoniques/formaldéhyde, 3:2:1,
10 parties de kaolin,
12 parties de craie de Champagne ; b) 40 parties de substance active,
5 parties de lignine-sulfonate de sodium,
I partie de dibutylnaphtalène-sulfonate de sodium,
54 parties de silice ; c) 25 parties de substance active,
4,5 parties de lignine-sulfonate de calcium,
1,9 parties d'un mélange å parties égales craie de Champagne/hydroxyéthyl-cellulose,
1,5 parties de dibutylnaphtalène-sulfonate de sodium,
19,5 parties de silice,
19,5 parties de craie de Champagne,
28,1 parties de kaolin ; d) 25 parties de substance active,
2,5 parties d'lsooctylphénoxy-polyoxyéthylène-éthanol,
1,7 parties d'un mélange à parties égales craie de Champagne/hydrôxyéthyl-cellulose,
8,3 parties d'un aluminosilic-åte de sodium,
16,5 parties de kieselguhr,
46 parties de kaolin e) 10 parties de substance active,
3 parties d'un mélange de sels de sodium de sulfates
d'alcools gras saturés,
5 parties d'un condensat acide naphtalène-sulfonique/
formaldéhyde,
82 parties de kaolin ; les substances actives sont mélangées intimement dans des mélangeurs appropriés avec les additifs et passées ensuite sur broyeurs et cylindres appropriés. On obtient des poudres pour bouillies possédant des propriétés remarquables de mouillabilité et de stabilité en -uspension, qu'on peut mettre à l'état de suspensions à la concentration voulue par dilution à l'eau et utiliser en particulier pour l'application sur le feuillage.
Exemple 91
Concentré émulsionnable : pour la préparation d'un concentré émulsionnable à 25, on utilise les constituants ci après
25 parties de substance active,
2,5 parties d'huile végétale époxydée,
10 parties d'un mélange alkylarylsulfonate/éther de
polyglycol d'alcool gras,
5 parties de diméthylformamide,
57,5 parties de xylène.
Concentré émulsionnable : pour la préparation d'un concentré émulsionnable à 25, on utilise les constituants ci après
25 parties de substance active,
2,5 parties d'huile végétale époxydée,
10 parties d'un mélange alkylarylsulfonate/éther de
polyglycol d'alcool gras,
5 parties de diméthylformamide,
57,5 parties de xylène.
A partir de concentrés de ce type, on peut préparer par dilution à l'eau des émulsions à la concentration voulue pour l'application et qui conviennent en particulier à l'application sur le feuillage.
Claims (12)
1. Composés répondant à la formule
dans laquelle
R1, R2, R3 et R4 représentent chacun, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe alkyle en C 1-C 4, un groupe alcoxy en C 1-C 8 éventuellement substitué par des halogènes ou des groupes alcoxy en C 1-C 4, un groupe alcényloxy en C 3-C 6 éventuellement substitué par des halogènes ou un groupe benzyloxy ou phénoxy éventuellement substitué par des halogènes, des groupes cyano, alkyle en C 1-C 4 ou alcoxy en C 1-C 4,
Y représente CH ou N,
X représente
m est égal à O ou 1,
R5 représente l'hydrogène, un groupe alkyle en C 1-C 3 ou phényle,
R6 représente un groupe alkyle en C 1-C 6 éventuellement substitué par des halogènes, des groupes alcoxy en
C 1-C 4 ou phényle ou un groupe alcényle en C 3-C 6, al- cynyle en C 3-C 6 ou cycloalkyle en C 3-C 6 éventuellement substitué par des halogènes et
R7 représente l'hydrogène ou le groupe méthyle.
2. Composés de formule I selon la revendication 1, caractérisés en ce que R1 représente un groupe 2-méthyle, R2 représente l'hydrogène ou le groupe méthyle,
R3 représente l'hydrogène et R4 représente l'hydrogène, un groupe 4-(alcoxy en C 3-C 8) ou 4-méthyle.
3. Composés de formule I selon la revendication 2, caractérisés en ce que R2 représente l'hydrogène et
R4 un groupe 4-(alcoxy en C 3-C 8) ramifié, par exemple s-butoxy, ou un groupe 4-méthyle.
4. Composés de formule I selon la revendication 1, caractérisés en ce que R1 et R4 représentent des halogènes et R2 et R3 des atomes d'hydrogène, R1 et R2 se trouvant chacun en position ortho de l'atome d'azote.
5. Composés de formule I selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisés en ce que X représente -CH(CH3)-COO-CH3.
6. Composés de formule I selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisés en ce que Y représente =CH-.
7. Composé selon la revendication 1: la N-(1'-méthoxycarbonyl-éthyl)-N-(imidazole-carbamoyl)-2- méthyi-4-sec.-butoxy-aniline.
8. Procédé de préparation des composés selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on acyle un composé de formule II
dans laquelle R1, R2, R3, R4 et X ont les significations indiquées en référence à la formule I, à l'aide d'un composé de formule III
dans laquelle Y a les significations indiquées en référence à la formule I et Hal représente un halogène, de préférence le chlore ou le brome.
9. Procédé de préparation des composés selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formule IV
dans laquelle R1, R2, R3, R4 et X ont les significations indiquées en référence à la formule I, et Hal représente un halogène, de préférence le chlore ou le brome, avec un composé de formule V
dans laquelle W représente l'hydrogène ou un atome métallique, de préférence le sodium Qu le potassium.
10. Produit microbicide caractérisé en ce qu'il contient en tant que substance active, avec des véhicules et/ou d'autres additifs, au moins un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7.
11. Utilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 pour combattre les microorganismes.
12. Utilisation selon la revendication 11, pour combattre les mycètes phytopathogènes.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8102227A FR2499077A1 (fr) | 1981-02-05 | 1981-02-05 | Derives de l'aniline, leur preparation et produits microbicides en contenant |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8102227A FR2499077A1 (fr) | 1981-02-05 | 1981-02-05 | Derives de l'aniline, leur preparation et produits microbicides en contenant |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2499077A1 true FR2499077A1 (fr) | 1982-08-06 |
| FR2499077B1 FR2499077B1 (fr) | 1983-09-09 |
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ID=9254865
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (1)
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| FR (1) | FR2499077A1 (fr) |
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| ST | Notification of lapse |