KR20010049549A - 제초제로서의 치환 트리아졸류, 이미다졸류 및 피라졸류 - Google Patents

제초제로서의 치환 트리아졸류, 이미다졸류 및 피라졸류 Download PDF

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KR20010049549A
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리차드마틴 재콥슨
마크조셉 멀비힐
창링 리우
샤오난 리우
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마크 에스. 아들러
롬 앤드 하스 캄파니
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Abstract

본 발명은 신규 헤테로사이클 화합물 및 농경법에 적합한 그 염, 원하지 않는 식물종을 방제하는데 이 화합물 및 이 화합물을 포함하는 제초성 조성물을 사용하기 위한 방법에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 헤테로사이클 치환 벤젠기에 연결된 치환 및 비치환 트리아졸류, 이미다졸류 및 피라졸류에 관한 것이다. 이 화합물은 선출현 및 후출현 제초제로서 유용하다.

Description

제초제로서의 치환 트리아졸류, 아미다졸류 및 피라졸류{SUBSTITUTED TRIAZOLES, IMIDAZOLES AND PYRAZOLES AS HERBICIDES}
본 발명은 신규 헤테로사이클 화합물 및 농경법으로 적합한 그 염, 원하지 않는 식물종을 방제하는데 있어서 이 화합물의 사용 방법 및 이 화합물을 포함하는 제초성 조성물을 사용하기 위한 방법 관한 것이다.
원하지 않는 식물종의 존재는 유용한 작물, 특히 목화, 쌀, 밀, 대두와 같은 인간의 기본적인 식량 및 섬유 필요물을 충족시켜주는 농작물에 실질적인 피해를 줄 수 있다. 현재 인구 폭발과 그로인한 세계 식량 및 섬유 부족 현상은 이 농작물들의 생산 효율을 향상시키기를 요구하고 있다. 원하지 않는 식물종을 죽이거나 또는 성장을 억제함으로써, 그러한 유용한 농작물의 손실의 일부를 막거나 줄이는 것이 이 효율을 향상시키는 한 가지 방법이다. 비록 많은 제초제들을 이용할 수 있지만, 더 효과적인 제초제에 대한 요구가 여전히 존재한다.
본 발명의 화합물은 일반적으로 기존의 알려진 화합물보다 대두, 옥수수 또는 밀에 대한 농작물 안정성이 매우 향상되었음을 보여주고 있다.
유럽 특허 제 0 083 055 A2 호(1983년 7월 6일)는 하기 식(ⅰ)의 구조를 갖는 제초성 화합물을 기술하고 있다.
여기에서, R1은 수소, 알킬, 저급 사이클로알킬, 저급 알킬(저급)사이클로알킬, 저급 사이클로알킬(저급)알킬, 저급 알콕시(저급)알킬, 저급 알케닐, 저급 사이클로알케닐, 저급 사이클로알케닐(저급)알킬, 페닐, 시아노(저급)알킬, 저급 알키닐, 저급 알킬리덴아미노, 저급 알킬티오(저급)알킬, 벤질, 할로(저급)알킬, 또는 저급 사이클로알킬리덴아미노이며;
R2는 수소, 저급 알킬, 저급 알콕시이며;
X는 염소 또는 브롬이며;
Y는 산소 또는 이미노이며; 그리고
Z는 산소 또는 황이다.
유럽 특허 제 0 273 417 A1호(1988년 7월 6일)에는 하기 식(ⅱ)의 구조를 갖는 제초성 화합물을 기술하고 있다.
여기에서, X와 Y는 각각의 수소 또는 할로겐이며;
Z는 -SCH(R)COOR1이며;
R은 수소, 알킬이며, R1는 알킬, 사이클로알킬, 또는 알콕시알킬, 또는 COOQ이며, 여기에서 Q는 알킬이며, 또는 Y 및 Z는 함께
페닐 고리에 결합된 상기 그림의 구조를 가지며, 여기서 R2는 수소 또는 알킬이며, 그리고 R3는 알킬, 알케닐, 또는 알키닐이다.
본 발명은 신규 제초성 화합물들 및 원하지 않는 식물종을 방제하는 용도 및 농업에 제초성 조성물로 사용하기 위한 방법에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 헤테로사이클 치환 벤젠기에 연결된 치환 및 비치환 트리아졸류, 이미다졸류 및 피라졸류에 관한 것이다.
헤테로사이클 치환 벤젠기에 연결된 특정 트리아졸류, 이미다졸류 및 피라졸류는 선출현(pre-emergent) 및 후출현(post-emergent) 제초제로서 유용하다고 알려져 있다. 이 신규 화합물들은 식Ⅰ로 나타낸다.
여기에서,
R1은 H, F, Br, Cl, NO2및 CN에서 선택되며;
R2는 F, Cl, Br, H 및 CN에서 선택되며;
R3는 H 와 CN 및 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 할로알케닐, 할로알키닐, 알콕시, 알킬티오, 알킬설포닐알킬, 알킬설피닐알킬, 알킬설포닐사이클로알킬, 알킬설피닐사이클로알킬, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴 및 헤테로아릴알킬에서 선택되며, 이들 모두는 더 치환될 수 있으며;
R4와 R5는 H, 할로 및 CN, 및 알킬, 사이클로알킬, 할로알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설포닐알킬, 알킬설피닐알킬, 알킬설포닐사이클로알킬, 알킬설피닐사이클로알킬, CO2R6, CONR6R13, OR6, SR6, SO2R6, NR6R13, SO2NR6R13, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴 및 헤테로아릴알킬에서 각각 독립적으로 선택되며, 이들 모두는 더 치환될 수 있으며;
R6는 H, 알킬, 사이클로알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설포닐알킬, 알킬설피닐알킬, 알킬설포닐사이클로알킬, 알킬설피닐사이클로알킬, 아릴 및 아릴알킬에서 선택되며, 이들 모두는 더 치환될 수 있으며;
R7는 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 사이클로알킬, 알킬설포닐알킬, 알킬설피닐알킬, 알킬설포닐사이클로알킬, 알킬설피닐사이클로알킬 및 COR9에서 선택되며, 이들 모두는 더 치환될 수 있으며;
R8는 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로설포닐알킬, 알킬설피닐알킬, 알킬설포닐사이클로알킬, 알킬설피닐사이클로알킬, 아릴 및 아릴알킬에서 선택되며, 이들 모두는 더 치환될 수 있으며;
R9는 H, 알킬, 알킬설포닐알킬, 알킬설피닐알킬, 알킬설포닐사이클로알킬, 알킬설피닐사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬 및 사이클로알킬에서 선택되며, 이들 모두는 더 치환될 수 있으며;
R10는 H, 할로, NH2, 알킬, 알킬설포닐알킬, 알킬설피닐알킬, 알킬설포닐사이클로알킬, 알킬설피닐사이클로알킬, 할로알킬, CN, CO2(알킬), CONH(알킬), CON(알킬)2, 여기에서 각 알킬은 동일하거나 또는 다를 수 있으며, CH2CN, CH2CH=CH2, CH2C≡CH, CH2CO2(알킬), CH2OCH3및 CH2-1,2,4-트리아졸에서 선택되며, 이들 모두는 더 치환될 수 있으며;
R11은 H, CN, 알킬, 할로알킬 및 CO2(알킬)에서 선택되며;
R12는 H, 알킬, CO2R6, CONR6R13, OR6, SR6, SO2R6, SO2NR6R13및 NR6R13에서 선택되며;
R13은 H, 알킬, 아릴 또는 아릴알킬이며;
A는 N 또는 CH이며;
B는 N 또는 CR10이며;
Z는 O, CH(R3), CO, CS, CONR12또는 CSNR12이며;
Z=CH(R3)일때, X는 O, S, NR12, CO2, OCH(R6)CO2, SCH(R6)CO2, CH=C(할로)CO2, CH2CH(할로)CO2, CONH, OCH(R6)CONH, SCH(R6)CONH, CH=C(할로)CONH 및 CH2CH(할로)CONH에서 선택되며;
Z=O일때, X는 CO, OCH(R6)CO, SCH(R6)CO, CH=C(할로)CO 및 CH2CH(할로)CO에서 선택되며;
Z가 CO, CS, CONR12또는 CSNR12일때, X는 O, S, CO, OCH(R6), CH=C(할로), CH2CH(할로), CONH, OCH(R6)CONH, SCH(R6)CONH, CH=C(할로)CONH, CH2CH(할로)CONH 및 NR12에서 선택되며;
Q는 NR7COR8, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q11, Q12, Q13, Q14, Q15 및 Q16에서 선택되며, 여기에서
Q1은 4,5,6,7-테트라하이드로프탈이미드-2-일이며,
Q2는 5,6,7,8-테트라하이드로-1,2,4-트리아졸로[4,3-a]피리딘-3(2H)-온-1-일이며,
Q3는 5,6,7,8-테트라하이드로-1H,3H-[1,3,4]티아디아졸로[3,5-a]피리다진이민-1-일이며,
Q4는 4,5,6,7-테트라하이드로이미다조[1,5-a]피리딘-1,3(2H,5H)-디온-2-일이며,
Q5는 1,6,8-트리아자비사이클로[4,3,0]-노난-7,9-디온-8-일이며,
Q6는 5-(1-메틸에틸리덴)-2,4-옥사졸리딘디온-3-일이며,
Q7은 5-(1,1-디메틸에틸)-1,3,4-옥사디아졸-2(3H)-온-3-일이며,
Q8은 4-디플루오로메틸-4,5-디하이드로-3-메틸-1,2,4-트리아졸-5(1H)-온-1-일이며,
Q9는 2-메틸-1,2,4-옥사디아졸리딘-3,5-디온-4-일이며,
Q10은 4-클로로-1-메틸-5-디플루오로메톡시-1H-피라졸-3-일이며,
Q11은 4-브로모-1-메틸-5-트리플루오로메틸-1H-피라졸-3-일이며,
Q12는 1-치환-6-트리플루오로메틸-2,4-피리미디온-3-일이며,
Q13은 1-치환-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진-2,4-디온-1-일이며,
Q14는 4,5-이치환-4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-3(2H)-온-2-일이며,
Q15는 4-치환-1,2,4-트리아진-3,5(2H,4H)-디온-2-일이며 그리고
Q16은 5-메틸-6-옥소-4-(트리플루오로메틸)-6H-피리다진-1-일이며;
또는 농경법에서 수용가능한 그 염들이다.
본 발명에서 사용한 용어 "아릴"은 벤젠, 나프탈렌, 인덴, 안트라센, 인다센, 플루오렌, 아세나프탈렌, 페난트렌 및 아줄렌에서 선택된 모노사이클 및 폴리사이클 고리로 규정한다.
"헤테로아릴"은 퓨란, 티오펜, 피롤, 이속사졸, 옥사졸, 이소티아졸, 티아졸, 피라졸, 이미다졸, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 테트라졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,4,5-테트라진, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 인돌, 벤즈이속사졸, 벤족사졸, 벤즈이소티아졸, 벤조티아졸, 벤조피라졸, 벤조이미다졸, 벤조트리아졸, 1,2-메틸렌디옥시벤젠, 1,
2-에틸렌디옥시벤젠, 퀴놀린 및 이소퀴놀린에서 선택된 모노사이클 또는 폴리사이클 고리로 규정한다.
상기에 언급된 "Q" 헤테로사이클 그룹의 구조는 하기와 같다.
여기에서 R10, R11은 상기에 규정되어 있다.
용어 "알킬"은 직쇄 및 가지쇄 알킬기 모두를 포함한다. 전형적인 알킬기는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, n-헥실, n-헵틸, 이소옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실 등이다.
용어 "사이클로알킬"은 사이클로프로판, 사이클로부탄, 사이클로펜단, 사이클로헥산, 사이클로헵탄, 사이클로옥탄 등과 같은 지방족 고리 화합물 구조를 말한다.
용어 "할로알킬"은 한 개 이상의 할로기가 치환된 알킬기를 말한다.
용어 "할로"는 플루오로, 클로로, 브로모 또는 아이오도를 말한다.
용어 "알킬설포닐알킬"은 알킬설포닐(알킬-SO2)기로 치환된 알킬기를 말하며, 예를들면 메틸설포닐메틸이다.
용어 "알킬설피닐알킬"은 알킬설피닐(알킬-SO)기로 치환된 알킬기를 말하며, 예를들면 메틸설피닐메틸이다.
용어 "알케닐"은 1 내지 2개의 에틸렌 결합을 가지며, 직쇄 또는 가지쇄의 에틸렌계 불포화 탄화수소 그룹을 말한다.
용어 "사이클로알케닐"은 사이클로펜텐, 사이클로헥센, 1,4-사이클로헥사디엔 등과 같은 1 내지 2개의 에틸렌 결합을 갖는 지방족 고리 화합물 구조를 말한다.
용어 "할로알케닐"은 한 개 이상의 할로기로 치환된 알케닐기를 말한다.
용어 "알키닐"은 1 내지 2개의 아세틸렌 결합을 가지며, 직쇄 또는 가지쇄의 불포화 탄화수소 그룹을 말한다.
용어 "아릴알킬"은 상기 정의한 바와 같이, 알킬쇄는 아릴부분을 갖는 직쇄 또는 가지쇄일 수 있으며, 아릴알킬의 말단 부분을 형성하는 그룹을 설명하는데 사용된다.
용어 "헤테로아릴알킬"은 알킬쇄가 헤테로아릴 부분을 갖는 직쇄 또는 가지쇄일 수 있으며, 상기 정의한 바와같이, 헤테로아릴알킬의 말단 부분을 형성하는 그룹을 설명하는데 사용된다.
용어 "알콕시"는 말단 산소 원자에 부착된 가지쇄 및 직쇄 알킬기 모두를 포함한다. 전형적인 알콕시기는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, tert-부톡시 등을 포함한다.
용어 "할로알콕시"는 한 개 이상의 할로기로 치환된 알콕시기를 말한다.
용어 "알킬티오"는 말단 황 원자에 부착된 가지쇄 및 직쇄 알킬기 모두를 포함한다.
용어 "할로알킬티오"는 한 개 이상의 할로기로 치환된 알킬티오기를 말한다.
본 발명의 화합물의 염들을 형성할 수 있는 수용가능한 산은 염산, 브롬화수소산, 요오드화수소산, 황산, 질산, 인산, 옥살산, 아세트산, 프로피온산, 글리콜산, 메탄설폰산, 톨루엔설폰산, 벤젠설폰산, (C2-C20)알킬벤젠설폰산, 황산수소나트륨 및 황산 수소 메틸에서 선택할 수 있다.
농경법에서 수용가능한 다른 염들은 염화 아연 및 염화 철과 같은 금속 염으로 본 발명의 화합물들의 착물화에 의해 형성될 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시예는 식 Ⅰ의 화합물이며,
여기에서, R1은 H, F, Br, Cl, NO2및 CN에서 선택되며;
R2는 F, Cl, Br, H 및 CN에서 선택되며;
R3는 H, CN 및 할로, 및 (C1-C12)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, (C2-C12)알케닐, 사이클로(C3-C8)알케닐, (C2-C12)알키닐, 할로(C1-C12)알킬, 할로(C2-C12)알케닐, 할로(C2-C12)알키닐, (C1-C12)알콕시, (C1-C12)알킬티오, (C1-C12)알킬설포닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설피닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설포닐사이클로(C3-C8)알킬, (C1-C12)알킬설피닐사이클로(C3-C8)알킬, 시아노(C1-C12)알콕시, 시아노(C1-C12)알킬, 시아노사이클로(C3-C8)알킬, 할로(C1-C12)알콕시, 할로(C1-C12)알킬티오, 할로사이클로(C3-C8)알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴(C1-C12)알킬 및 헤테로아릴(C2-C12)알킬이며, 이들 모두는 브로모, 클로로, 플루오로, (C1-C12)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, (C2-C12)알케닐, 사이클로(C3-C8)알케닐, (C2-C12)알키닐, 할로(C1-C12)알킬, 할로(C2-C12)알케닐, 할로(C2-C12)알키닐, (C1-C12)알콕시, (C1-C12)알킬티오, (C1-C12)알킬설포닐, (C1-C12)알킬설피닐, 페닐, 펜(C1-C12)알킬, 펜(C2-C12)알케닐, 펜(C2-C12)알키닐, 시아노, 할로(C1-C12)알콕시, 1,3-디옥살란-2-일 및 니트로에서 독립적으로 선택된 1-3개 치환기로 더 치환될 수 있으며;
R4와 R5는 H, 할로 및 CN, 및 (C1-C12)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, 할로(C1-C12)알킬, (C1-C12)알콕시, (C1-C12)알킬티오, (C1-C12)알킬설포닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설피닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설포닐사이클로(C3-C8)알킬, (C1-C12)알킬설피닐사이클로(C3-C8)알킬, 시아노(C1-C12)알콕시, 시아노(C1-C12)알킬, 시아노사이클로(C3-C8)알킬, 할로(C1-C12)알콕시, 할로(C1-C12)알킬티오, 할로사이클로(C3-C8)알킬, CO2R6, CONHR6, CON((C1-C12)알킬)R6, OR6, SR6, SO2R6, NHR6, N((C1-C12)알킬)R6, SO2N((C1-C12)알킬)R6, 아릴, 헤테로아릴, 아릴(C1-C12)알킬 및 헤테로아릴(C2-C12)알킬에서 각각 독립적으로 선택되며, 이들 모두는 브로모, 클로로, 플루오로, (C1-C12)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, (C2-C12)알케닐, 사이클로(C3-C8)알케닐, (C2-C12)알키닐, 할로(C1-C12)알킬, 할로(C2-C12)알케닐, 할로(C2-C12)알키닐, (C1-C12)알콕시, (C1-C12)알킬티오, (C1-C12)알킬설포닐, (C1-C12)알킬설피닐, 페닐, 펜(C1-C12)알킬, 펜(C2-C12)알케닐, 펜(C2-C12)알키닐, 시아노, 할로(C1-C12)알콕시, 1,3-디옥살란-2-일 및 니트로에서 독립적으로 선택된 1-3개 치환기로 더 치환될 수 있으며;
R6는 H, (C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설포닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설피닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설포닐사이클로(C3-C8)알킬, (C1-C12)알킬설피닐사이클로(C3-C8)알킬, 시아노(C1-C12)알콕시, 시아노(C1-C12)알킬, 시아노사이클로(C3-C8)알킬, 할로(C1-C12)알콕시, 할로(C1-C12)알킬티오, 할로사이클로(C3-C8)알킬, 아릴 및 아릴(C1-C12)알킬에서 선택되며;
R7는 H, (C1-C12)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, 할로(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설포닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설피닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설포닐사이클로(C3-C8)알킬, (C1-C12)알킬설피닐사이클로(C3-C8)알킬, 시아노(C1-C12)알콕시, 시아노(C1-C12)알킬, 시아노사이클로(C3-C8)알킬, 할로(C1-C12)알콕시, 할로(C1-C12)알킬티오, 할로사이클로(C3-C8)알킬 및 COR9에서 선택되며;
R8는 (C1-C12)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, 사이클로(C3-C8)알케닐, 할로(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설포닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설피닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설포닐사이클로(C3-C8)알킬, (C1-C12)알킬설피닐사이클로(C3-C8)알킬, 시아노(C1-C12)알콕시, 시아노(C1-C12)알킬, 시아노사이클로(C3-C8)알킬, 할로(C1-C12)알콕시, 할로(C1-C12)알킬티오, 할로사이클로(C3-C8)알킬, 아릴 및 아릴(C1-C12)알킬에서 선택되며;
R9는 H, (C1-C12)알킬, (C2-C12)알케닐, 사이클로(C3-C8)알킬, 할로(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설포닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설피닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설포닐사이클로(C3-C8)알킬, (C1-C12)알킬설피닐사이클로(C3-C8)알킬, 시아노(C1-C12)알콕시, 시아노(C1-C12)알킬, 시아노사이클로(C3-C8)알킬, 할로(C1-C12)알콕시, 할로(C1-C12)알킬티오 및 할로사이클로(C3-C8)알킬에서 선택되며;
R10는 H, 클로로, NH2, (C1-C12)알킬, 할로(C1-C12)알킬, CN, (C1-C12)알킬설포닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설피닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설포닐사이클로(C3-C8)알킬, (C1-C12)알킬설피닐사이클로(C3-C8)알킬, 시아노(C1-C12)알콕시, 시아노(C1-C12)알킬, 시아노사이클로(C3-C8)알킬, 할로(C1-C12)알콕시, 할로(C1-C12)알킬티오, 할로사이클로(C3-C8)알킬, CO2(C1-C12)알킬, CONH(C1-C12)알킬, CON((C1-C12)알킬)2, CH2CN, CH2CH=CH2, CH2C≡CH, CH2CO2(C1-C12)알킬, CH2OCH3, CH2-1,2,4-트리아졸에서 선택되며;
R11는 H, CN, (C1-C12)알킬, 할로(C1-C12)알킬 및 CO2(C1-C12)알킬에서 선택되며;
R12는 H, (C1-C12)알킬, CO2R6, CON((C1-C12)알킬)R6, OR6, SR6, SO2R6, SO2N((C1-C12)알킬)R13및 N((C1-C12)알킬)R13에서 선택되며;
R13는 H, (C1-C12)알킬, 아릴 또는 아릴(C1-C12)알킬에서 선택되며;
A는 N 또는 CH이며;
B는 N 또는 CR10이며;
Z는 O, CH(R3), CO, CS, CONR12또는 CSNR12이며;
Z=CH(R3)일때, X는 O, S, NR12, CO2, OCH(R6)CO2, SCH(R6)CO2, CH=C(Cl)CO2, CH2CH(Cl)CO2, CONH, OCH(R6)CONH, SCH(R6)CONH, CH=C(Cl)CONH 및 CH2CH(Cl)CONH에서 선택되며;
Z=O일때, X는 CO, OCH(R6)CO, SCH(R6)CO, CH=C(Cl)CO, CH2CH(Cl)CO에서 선택되며;
Z가 CO, CS, CONR12또는 CSNR12일때, X는 O, S, CO, OCH(R6), CH=C(Cl), CH2CH(Cl), CONH, OCH(R6)CONH, SCH(R6)CONH, CH=C(Cl)CONH, CH2CH(Cl)CONH 및 NR12에서 선택되며;
Q는 NR7COR8, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q11, Q12, Q13, Q14, Q15 및 Q16에서 선택되며;
또는 농경법에서 수용가능한 그 염들이다.
본 발명의 보다 바람직한 실시예는 식 Ⅰ의 화합물들이며,
여기에서,
R1은 H, F 또는 Cl이며;
R2는 Cl 이며;
R3는 H, 브로모, 클로로, 플루오로, (C1-C6)알킬, 사이클로(C5-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, 사이클로(C3-C8)알케닐, (C2-C6)알키닐, 할로(C1-C6)알킬, 할로(C2-C6)알케닐, 할로(C2-C6)알키닐, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)알킬티오, 아릴, 헤테로아릴, 아릴(C1-C12)알킬 및 헤테로아릴(C2-C12)알킬에서 선택되며, 여기에서 아릴 또는 헤테로아릴기는 퓨란, 나프탈렌, 페닐, 피라졸, 피리딘, 피리미딘, 티오펜 및 트리아졸에서 선택되며, 상기 아릴 및 헤테로아릴기는 브로모, 클로로, 플루오로, (C1-C12)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, (C2-C12)알케닐, 사이클로(C3-C8)알케닐, (C2-C12)알키닐, 할로(C1-C12)알킬, 할로(C2-C12)알케닐, 할로(C2-C12)알키닐, (C1-C12)알콕시, (C1-C12)알킬티오, (C1-C12)알킬설포닐, (C1-C12)알킬설피닐, 페닐, 펜(C1-C12)알킬, 펜(C2-C12)알케닐, 펜(C2-C12)알키닐, 시아노, 할로(C1-C12)알콕시, 1,3-디옥살란-2-일 및 니트로에서 독립적으로 선택된 1-3개 치환기로 더 치환될 수 있으며;
R4와 R5는 H, 브로모, 클로로, 플루오로, CN, (C1-C6)알킬, 사이클로(C5-C6)알킬, 할로(C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)알킬티오, CO2R6, CONHR6, CON((C1-C12)알킬)R6, OR6, SR6, SO2R6, NHR6, N((C1-C12)알킬)R6, SO2N((C1-C12)알킬)R6, 아릴, 헤테로아릴, 아릴(C1-C12)알킬 및 헤테로아릴(C2-C12)알킬에서 각각 독립적으로 선택되며, 여기에서 아릴 또는 헤테로아릴기는 퓨란, 나프탈렌, 페닐, 피라졸, 피리딘, 피리미딘, 티오펜 및 트리아졸에서 선택되며, 상기 아릴 및 헤테로아릴기는 브로모, 클로로, 플루오로, (C1-C12)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, (C2-C12)알케닐, 사이클로(C3-C8)알케닐, (C2-C12)알키닐, 할로(C1-C12)알킬, 할로(C2-C12)알케닐, 할로(C2-C12)알키닐, (C1-C12)알콕시, (C1-C12)알킬티오, (C1-C12)알킬설포닐, (C1-C12)알킬설피닐, 페닐, 펜(C1-C12)알킬, 펜(C2-C12)알케닐, 펜(C2-C12)알키닐, 시아노, 할로(C1-C12)알콕시, 1,3-디옥살란-2-일 및 니트로에서 독립적으로 선택된 1-3개 치환기로 더 치환될 수 있으며;
R6은 H, (C1-C12)알킬, 아릴 및 아릴(C1-C6)알킬에서 선택되며, 여기에서 아릴기는 나프틸 또는 페닐이며;
R7은 H, (C1-C12)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, 할로(C1-C12)알킬 및 COR9에서 선택되며;
R8은 (C1-C12)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, 사이클로(C3-C8)알케닐, 할로(C1-C12)알킬, 아릴 및 아릴(C1-C6)알킬에서 선택되며;
R9은 H, (C1-C6)알킬, (C2-C12)알케닐, (C2-C6)알케닐, 사이클로(C3-C8)알킬, 사이클로(C5-C6)알킬, 할로(C1-C12)알킬, 할로(C1-C6)알킬에서 선택되며;
R10은 H, 클로로, NH2, (C1-C6)알킬, 할로(C1-C12)알킬, 할로(C1-C6)알킬, CN, CO2(C1-C12)알킬, CONH(C1-C12)알킬, CON((C1-C12)알킬)2, CH2CN, CH2CH=CH2, CH2C≡CH, CH2CO2(C1-C12)알킬, CH2OCH3, CH2-1,2,4-트리아졸에서 선택되며;
R11은 H, CN, (C1-C6)알킬, 할로(C1-C12)알킬, 할로(C1-C6)알킬 및 CO2(C1-C12)알킬에서 선택되며;
R12는 H, (C1-C8)알킬, CO2R6, CON((C1-C8)알킬)R6, OR6, SR6, SO2R6, SO2N((C1-C8)알킬)R13및 N((C1-C8)알킬)R13에서 선택되며;
R13은 H, (C1-C8)알킬, 아릴 또는 아릴(C1-C6)알킬이며, 여기에서 아릴기는 나프틸 또는 페닐이며;
A는 N 또는 CH이며;
B는 N 또는 CR10이며;
Z는 O, CH(R3), CO, CS, CONR12또는 CSNR12이며;
Z=CH(R3)일때, X는 O, S, NH, CO2, OCH(R6)CO2, SCH(R6)CO2, CH=C(Cl)CO2, CH2CH(Cl)CO2, CONH, OCH(R6)CONH, SCH(R6)CONH, CH=C(Cl)CONH 및 CH2CH(Cl)CONH에서 선택되며;
Z=O일때, X는 CO, OCH(R6)CO, SCH(R6)CO, CH=C(Cl)CO 및 CH2CH(Cl)CO에서 선택되며;
Z가 CO, CS, CONR12또는 CSNR12일때, X는 O, S, CO, OCH(R6), CH=C(Cl), CH2CH(Cl), CONH, OCH(R6)CONH, SCH(R6)CONH, CH=C(Cl)CONH, CH2CH(Cl)CONH 및 NR12에서 선택되며;
Q는 NR7COR8이거나, 또는 Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q11, Q12, Q13, Q14, Q15 및 Q16에서 선택되며;
또는 염산, 황산, 아세트산, 프로피온산, 인산 및 옥살산으로부터 형성된 염에서 선택된 농경법으로 수용가능한 그 염들이다.
본 발명의 보다 더 바람직한 실시예는 식 Ⅰ 화합물이며, 여기에서,
R1은 H, F 또는 Cl이며;
R2는 Cl이며;
R3는 H, 브로모, 클로로, 플루오로, (C1-C6)알킬, 사이클로(C5-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, 사이클로(C3-C8)알케닐, (C2-C6)알키닐, 할로(C1-C6)알킬, 할로(C2-C6)알케닐, 할로(C2-C6)알키닐, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)알킬티오, 3-퓨릴, 4-클로로-2-퓨릴, 5-클로로-2-퓨릴, 5-클로로-3-퓨릴, 2,5-디클로로-3-퓨릴, 1-나프틸, 2-나프틸, 페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시페닐, 4-니트로페닐, 4-플루오로페닐, 4-클로로페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 4-브로모페닐, 4-클로로페닐, 3-플루오로페닐, 4-트리플루오로메톡시페닐, 4-시아노페닐, 3-(1,3-디옥소란-2-일)페닐, 2-플루오로페닐, 2-클로로페닐, 2-트리플루오로메톡시페닐, 3,5-디플루오로페닐, 3,5-디클로로페닐, 2,4-디플루오로페닐, 2,5-디플루오로페닐, 3-클로로-4-플루오로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐, 3,4,5-트리플루오로페닐, 2-피리딜, 4-클로로-2-피리딜, 6-클로로-2-피리딜, 4,6-디클로로-2-피리딜, 3-피리딜, 5-브로모-3-피리딜, 5,6-디클로로-3-피리딜, 5-클로로-3-피리딜, 5-플루오로-3-피리딜, 4-피리딜, 2-플루오로-4-피리딜, 2-클로로-4-피리딜, 2-클로로-6-메틸-4-피리딜, 2-메틸-4-피리딜, 2-메톡시-4-피리딜, 2-시아노-4-피리딜, 2,6-디플루오로-4-피리딜, 2,6-디클로로-4-피리딜, 2-티에닐, 3-티에닐, 4-클로로-2-티에닐, 5-클로로-2-티에닐, 5-클로로-3-티에닐 및 2,5-디클로로-3-티에닐에서 선택되며;
R4및 R5는 H, 브로모, 클로로, 플루오로, CN, (C1-C6)알킬, 사이클로(C5-C6)알킬, 할로(C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)알킬티오, CO2R6, CONHR6, CON((C1-C6)알킬)R6, OR6, SR6, SO2R6, NHR6, 3-퓨릴, 4-클로로-2-퓨릴, 5-클로로-2-퓨릴, 5-클로로-3-퓨릴, 2,5-디클로-3-퓨릴, 1-나프틸, 2-나프틸, 페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시페닐, 4-니트로페닐, 4-플루오로페닐, 4-클로로페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 4-브로모페닐, 4-클로로페닐, 3-플루오로페닐, 4-트리플루오로메톡시페닐, 4-시아노페닐, 3-(1,3-디옥소란-2-일)페닐, 2-플루오로페닐, 2-클로로페닐, 2-트리플루오로메톡시페닐, 3,5-디플루오로페닐, 3,5-디클로로페닐, 2,4-디플루오로페닐, 2,5-디플루오로페닐, 3-클로로-4-플루오로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐, 3,4,5-트리플루오로페닐, 2-피리딜, 4-클로로-2-피리딜, 6-클로로-2-피리딜, 4,6-디클로로-2-피리딜, 3-피리딜, 5-브로모-3-피리딜, 5,6-디클로로-3-피리딜, 5-클로로-3-피리딜, 5-플루오로-3-피리딜, 4-피리딜, 2-플루오로-4-피리딜, 2-클로로-4-피리딜, 2-클로로-6-메틸-4-피리딜, 2-메틸-4-피리딜, 2-메톡시-4-피리딜, 2-시아노-4-피리딜, 2,6-디플루오로-4-피리딜, 2,6-디클로로-4-피리딜, 2-티에닐, 3-티에닐, 4-클로로-2-티에닐, 5-클로로-2-티에닐, 5-클로로-3-티에닐 및 2,5-디클로로-3-티에닐에서 독립적으로 각각 선택되며;
R6는 H, (C1-C6)알킬, 1-나프틸, 2-나프틸, 페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시페닐, 4-니트로페닐, 4-플루오로페닐, 4-클로로페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 4-브로모페닐, 4-클로로페닐, 3-플루오로페닐, 4-트리플루오로메톡시페닐, 4-시아노페닐, 3-(1,3-디옥소란-2-일)페닐, 2-플루오로페닐, 2-클로로페닐, 2-트리플루오로메톡시페닐, 3,5-디플루오로페닐, 3,5-디클로로페닐, 2,4-디플루오로페닐, 2,5-디플루오로페닐, 3-클로로-4-플루오로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 3-플루오로-5-트리플루오메틸페닐 및 3,4,5-트리플루오로페닐에서 선택되며;
R7은 H, (C1-C6)알킬, 사이클로(C5-C6)알킬, 할로(C1-C6)알킬 및 COR9에서 선택되며;
R8은 (C1-C6)알킬, 사이클로(C5-C6)알킬, 할로(C1-C12)알킬, 1-나프틸, 2-나프틸, 페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시페닐, 4-니트로페닐, 4-플루오로페닐, 4-클로로페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 4-브로모페닐, 4-클로로페닐, 3-플루오로페닐, 4-트리플루오로메톡시페닐, 4-시아노페닐, 3-(1,3-디옥소란-2-일)페닐, 2-플루오로페닐, 2-클로로페닐, 2-트리플루오로메톡시페닐, 3,5-디플루오로페닐, 3,5-디클로로페닐, 2,4-디플루오로페닐, 2,5-디플루오로페닐, 3-클로로-4-플루오로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐 및 3,4,5-트리플루오로페닐이며;
R9는 H, (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, 사이클로(C5-C6)알킬 및 할로(C1-C6)알킬에서 선택되며;
R10은 H, 클로로, NH2, (C1-C6)알킬, 할로(C1-C6)알킬, CN, CO2(C1-C6)알킬, CONH(C1-C6)알킬, CON((C1-C6)알킬)2, CH2CN, CH2CH=CH2, CH2C≡CH, CH2CO2(C1-C6)알킬, CH2OCH3및 CH2-1,2,4-트리아졸에서 선택되며;
R11은 H, CN, (C1-C6)알킬, 할로(C1-C6)알킬 및 CO2(C1-C6)알킬이며;
R12는 H, (C1-C8)알킬, CO2(C1-C6)알킬, CON((C1-C6)알킬)2, O(C1-C6)알킬, S(C1-C6)알킬, SO2(C1-C6)알킬, SO2N((C1-C6)알킬)2및 N((C1-C6)알킬)2에서 선택되며;
R13은 H, (C1-C6)알킬, 아릴 또는 아릴(C1-C4)알킬이며, 여기에서 아릴기는 나프틸 또는 페닐이며;
A는 N 또는 CH이며;
B는 N 또는 CR10이며;
Z는 O, CH(R3), CO2, CS, CONR12또는 CSNR12이며;
Z=CH(R3)일때, X는 O, S, NH, CO, OCH(R6)CO2, SCH(R6)CO2, CH=C(Cl)CO2, CH2CH(Cl)CO2, CONH, OCH(R6)CONH, SCH(R6)CONH, CH=C(Cl)CONH 및 CH2CH(Cl)CONH에서 선택되며;
Z=O 일때, X는 CO, OCH(R6)CO, SCH(R6)CO, CH=C(Cl)CO 및 CH2CH(Cl)CO에서 선택되며;
Z가 CO, CS, CONR12또는 CSNR12일때, X는 O, S, CO, OCH(R6), CH=C(Cl), CH2CH(Cl), CONH, OCH(R6)CONH, SCH(R6)CONH, CH=C(Cl)CONH, CH2CH(Cl)CONH 및 NR12에서 선택되며;
Q는 Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q11, Q12, Q13, Q14, Q15 및 Q16에서 선택되며;
또는 염산, 아세트산, 인산 및 옥살산에서 형성된 염들로부터 선택된 농경법으로 수용가능한 그 염들이다.
또한, 본 발명은 식 Ⅰ화합물 및 농경법에서 수용가능한 담체를 포함하는 제초성 조성물에 관한 것이다.
더우기, 본 발명은 식 Ⅰ화합물 및 농경법에서 수용가능한 담체를 포함하는 효과적인 양의 제초성 조성물을 잡초, 잡초 서식지 또는 상기제초의 성장 배지에 살포하는 것을 포함하는, 잡초를 방제하기 위한 방법에 관한 것이다.
식 Ⅰ 화합물들의 하기 일례들은 표 1-25에 제시되어 본 발명을 대표한다. 이 표들에서, 약어 "Ph"는 페닐을 의미하며, "Ph-4-Cl"은 4-클로로페닐, "Ph-4-F"는 4-플루오로페닐, "CH2Ph"는 벤질, "CH2Ph-4-Cl"은 4-클로로벤질, "3-Py"는 3-피리딜, "Me"는 메틸 그리고 "Et"는 에틸을 의미하는데 사용된다.
표 1 계속
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본 발명의 식 Ⅰ화합물은 하기 제조 방법으로 제조될 수 있다.
구성 Ⅰ
에스테르와 아미드 결합
구조 Ⅱ와 Ⅲ에서, X는, 예를들면, CO2, OCH(R6)CO2, SCH(R6)CO2, CH2CH(Cl)CO2, CH=C(Cl)CO2이고 Y는, 예를들면, OH, NH2이다.
화합물 Ⅱ 또는 그것의 나트륨, 칼륨 염을 하기 시약( SOCl2, (COCl)2, COCl2, PCl3또는 POCl3)들 중의 하나와 클로로포름, 디클로로메탄, 카본 테트라클로라이드, 헥산, 벤젠, 톨루엔, 테트라하이드로퓨란, 다이옥산, 아세톤 또는 메틸 에틸 케톤과 같은 용매에서 반응시켜 산염화물을 생성시킨다. 그 후 산염화물을 중간체Ⅲ과 (임의로 Et3N, 피리딘, NaOH, KOH, Na2CO3, K2CO3, NaHCO3와 같은 염기의 존재하에서) -40℃에서 용매의 비점까지의 온도에서 3분에서 8시간 동안 반응시켜 최종 생성물 Ⅰ을 제공한다.
중간체 Ⅱ는 에스테르(유럽 특허 제 0 083 055 A2호에서 기술된 것과 같은 기존의 방법으로 제조)로부터 에탄올에서 K2CO3, NaOH, 또는 KOH와 반응시킨 후, 염산과 같은 무기산으로 반응시킴으로써 얻어질 수 있다.
암모늄 하이드록사이드의 존재 또는 비존재하에서 알데히드와 Ⅳ의 기존의 알려진 반응으로부터 중간체 Ⅲ(R3= 알킬)을 얻을 수 있다.
에테르, 티오에테르, 아민 결합
구조 Ⅱ(X = O, S, NH)와 구조 Ⅲ(Y=Cl, OSO2, CH3등)에서, 화합물 Ⅱ를 중간체 Ⅲ과 Et3N, 피리딘, NaOH, KOH, Na2CO3, K2CO3, NaHCO3, NaH, NaOCH3, NaOC2H5와 같은 염기존재하에서, 테트라하이드로퓨란, 다이옥산, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드와 같은 용매에서, -40℃에서 용매의 비점까지의 온도에서 30분에서 18시간 동안 반응시켜 최종 생성물 Ⅰ을 제공한다.
구성 2
구조 Ⅱ에서, 예를들면, X가 CO2, OCH(R6)CO2, SCH(R6)CO2, CH2CH(Cl)CO2또는 CH=C(Cl)CO2이다.
화합물 Ⅱ 또는 그것의 나트륨, 칼륨 염들을 하기 시약(SOCl2, (COCl)2, COCl2, PCl3또는 POCl3)들 중의 하나와 클로로포름, 디클로로메탄, 카본 테드라클로라이드, 헥산, 벤젠, 톨루엔, 테트라하이드로퓨란, 다이옥산, 아세톤 또는 메틸 에틸 케톤과 같은 용매에서 반응시켜 산 염화물을 생성한다. 그 후, 산 염화물을 중간체 V와 (임의로 Et3N, 피리딘, NaOH, KOH, Na2CO3, K2CO3또는 NaHCO3와 같은 염기의 존재하에서) -40℃에서 용매의 비점까지의 온도에서 3분에서 8시간 동안 반응시켜 최종 생성물 Ⅰ을 제공한다
중간체 Ⅴ는 기존의 알려진 방법으로 제조된다(참조 유럽특허 제 0 567 827 A1호).
구성 3
예를들면, 식 Ⅰ의 염 제조는 하기와 같이 간단하다.
식 Ⅰ의 염들은 에탄올 또는 다른 용매에서 식 Ⅰ과 HCl, CH3CO2H, H3PO4, HO2CCO2H 등의 다른 산으로부터 제조될 수 있다.
실험자에게 더 나은 지침을 주기 위해, 본 발명은 실시예에 관하여 보다 상세히 기술될 것이다. 그러나, 본 발명이 이 특정 실시예들에만 제한되지 않음이 이해되어져야 한다.
제조 방법 실시예 A(화합물 15)
50㎖ 에탄올에 용해된 2-(4-클로로-2-플루오로-5-에톡시카르보닐메톡시페닐 )-4,5,6,7-테트라하이드로-2H-이소인돌-1,3-디온(4.0g, 유럽특허 제 0 083 055 A2호에 기술된 방법으로 제조)과 KOH를 실온에서 1시간동안 교반한 후, 용매를 증발시켜 건조하였다. 그 찌꺼기에 100㎖ 클로로포름과 8㎖ SOCl2를 첨가하였다. 그 후, 반응 혼합물을 2시간동안 환류시켰다. 염화칼륨을 여과하여 깨끗한 클로로포름으로 세척하였다. 여액의 용매를 증발시켜 건조시켰다. 그 찌꺼기에 50㎖ 클로로포름과 1.5g의 1-하이드록시메틸-(1H)-1,2,4-트리아졸을 첨가하였다. 그 후, 반응 혼합물을 실온에서 5시간동안 교반하였다. 물을 혼합물에 첨가하였으며, 유기층을 분리하여 물과 소금물로 세척하여 농축·건조시켰다. 그 찌꺼기를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 2g의 2-(4-클로로-2-플루오로-5-[(1,2,4-트리아졸일메톡시)-카르보닐메톡시]페닐)-4,5,6,7-테트라하이드로-2H-이소인돌-1,3-디온(화합물 15)을 얻었다. M.P. 151-154℃.
제조 방법 실시예 B(화합물 43)
50㎖ 메틸 에틸 케톤에 용해된 2-(4-클로로-2-플루오로-5-하이드록시페닐)-4,5,6,7-테트라하이드로-2H-이소인돌-1,3-디온(4.0g, 유럽특허 제 0 083 055 A2호의 제조방법에 의해 제조)과 K2CO3및 2.0g의 클로로메틸-1,2,4-트리아졸 염산염의 반응 혼합물을 5시간동안 환류시켰다. 냉각 후, 그 혼합물을 여과하여 용매를 제거하였다. 물과 에틸 아세테이트를 그 찌꺼기에 첨가하였다. 유기층을 분리하여 물과 소금물로 세척하고 농축·건조하였다. 그 찌꺼기를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 2.6g의 2-[4-클로로-2-플루오로-5-[(1,2,4-트리아졸-1H-일)-메톡시]페닐]-4,5,6,7-테트라하이드로-2H-이소인돌-1,3-디온(화합물 43)을 오일 형태로 얻었다.
1H NMR(CDCl3): 8.32(s,1H), 8.01(s,1H), 7.28(d,2H), 7.06(d,2H), 6.04(s,2H), 2.44(bs,4H), 1.83(bs,4H).
제조방법 실시예 C (화합물 1334)
5㎖ N,N-디메딜포름아미드에 60% NaH(0.5g) 현탁액에 0.8g의 3-[4-클로로-2-플루오로-5-하이드록시페닐]-6-트리플루오로메틸-2,4-피리미디온(유럽 특허 제 0 255 047 A1호의 방법에 의해 제조)을 첨가하였다. 10분 후, 0.8g의 클로로메틸-1,2,4-트리아졸 염산염을 첨가하고 나서, 그 혼합물을 80℃ 항온조에서 8시간동안 가열하였다. 냉각 후, 물과 에틸 아세테이트를 그 혼합물에 첨가하였다. 유기층을 분리하여 물과 소금물로 세척하고 농축·건조하였다. 그 찌꺼기를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 0.75g의 3-[4-클로로-2-플루오로-5-[(1,2,4-트리아졸-1H-일)-메톡시]페닐]-6-트리플루오로메틸-2,4-피리미디온(화합물 1334, mp. 216-219℃)을 얻었다.
1H NMR(아세톤-D6): 8.64(s,1H), 7.96(s,1H), 7.55(d,2H), 7.52(d,2H), 6.36(s,1H), 6.27(s,2H).
제조 방법 실시예 D (화합물 1335)
5㎖ N,N-디메틸프름아미드에 60% NaH(0.08g) 현탁액에 0.5g의 3-(4-클로로-2-플루오로-5-[(1,2,4-트리아졸-1H-일)-메톡시]-페닐]-6-트리플루오로메틸-2,4-피리미디온(화합물 1334)을 첨가하였다. 10분 후, 0.2g의 디메틸 설페이드를 첨가한 후, 그 혼합물을 실온에서 밤새도록 교반하였다. 물과 에틸 아세테이트를 그 혼합물에 첨가하였다. 유기층을 분리하여 물과 소금물로 세척하고 농축·건조하였다. 그 찌꺼기를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 0.2g의 1-메틸-3-[4-클로로-2-플루오로-5-[(1,2,4-트리아졸-1H-일)-메톡시]페닐]-6-트리플루오로메틸-2,4-피리미디온(화합물 1335)을 얻었다.
1H NMR(CDCl3): 8.31(s,1H), 7.98(s,1H), 7.36(d,2H), 7.07(d,2H), 6.60(s,1H), 6.06(s,2H), 4.00(s,3H).
제조 방법 실시예 E (화합물 1870)
20㎖ 에탄올에 용해된 2-(4-클로로-2-플루오로-5-[(1,2,4-트리아졸-1H-일)-메톡시]페닐]-4,5,6,7-테트라하이드로-2H-이소인돌-1,3-디온(2.0g)과 염산(36%, 0.7g)을 실온에서 10분간 교반한 후 용매를 증발시켜 건조하였다. 그 찌꺼기에 5㎖ 아세톤을 첨가하였고, 그 혼합물을 여과하고 건조시켜, 1.6g의 2-[4-클로로-2-플루오로-5-[(1,2,4-트리아즐-1H-일)메톡시]페닐]-4,5,6,7-테트라하이드로-2H-이소인돌-1,3-디온(화합물 1870)의 염을 고체로 얻었다.
1H NMR(DMSO-D6, 300MH2): 8.79(s,1H), 8.12(s,1H), 7.70(d,1H), 7.28(d,1H), 6.25(s,2H), 4.96(s,2H), 2.36(bs,4H), 1.75(bs, 4H).
식 Ⅰ화합물들은 제초제를 위한 활성 성분으로 유용하다. 본 발명의 식 Ⅰ화합물을 제초제로 사용할때, 활성 성분은 특정 목적에 따라 적합한 제형 및 적합한 응용 방법에 의해 사용될 수 있다. 주로, 활성 성분은 비활성 액체 또는 고체 담체로 희석시켜 더스트(dust), 습윤 분말, 에멀션화 농축액, 수용성 또는 오일 현탁액, 펠렛, 과립 등과 같은 제형 형태로 사용되며, 만약 바람직하다면, 또한 계면활성제 및/또는 다른 첨가제를 첨가할 수도 있다. 더우기, 당 기술분야에 통상적인 지식을 가진자들은 본 발명의 화합물을 살충제, 항선충약, 살진균제, 다른 제초제, 식물성장 방제제, 비료 등과 함께 사용할 수 있음을 인지할 것이다.
본 발명의 화합물들은 조성물 또는 제형의 형태로 사용될 수도 있다. 조성물 및 제형의 제조 방법의 일례는 웨이드 반 발켄버그(Wade Van Valkenburg)가 저술한 문헌 [참고: the American Society Publication "Pesticidal Formulation Research"(1969), Advances in Chemistry Series No. 86] 및 웨이드 반 발켄버그가 편집한 문헌 [참조 : the Marcel Dekker, Inc. Publication "Pesticide Formulations", (1973)]에서 발견될 수 있다. 이 조성물 및 제형에서, 활성 물질을 종래의 살충제 조성물 또는 제형에 쓸 수 있는 형태의 고체 담체 물질 또는 액체 담체 물질과 같은 통상적으로 농경법에서 수용가능한 비활성(즉, 식물 호환가능한 및/또는 살충적으로 비활성인) 살충 희석액 또는 증진제와 혼합한다. "농경법에서 수용가능한 담체"란 것은 활성 성분의 효능을 손상시키지 않고 조성물에 활성 물질을 용해, 분산, 확산시키기 위해 사용될 수 있으며, 그리고 그 자체로 토양, 장비, 바람직한 식물, 또는 농경법의 환경에 심각한 피해를 주지 않는 물질을 의미한다. 만약 필요하다면, 계면활성제, 안정화제, 거품 억제제 및 표류 억제제와 같은 보조제도 또한 혼합될 수 있다. 본 발명에 따른 조성물 및 제형은 또한 기존에 알려진 살충성 화합물을 포함한다. 이것은 그 제조 방법의 활성 범위를 확대하여 공동 상승 작용을 일으킬 수 있다.
제형은 활성성분의 중량으로 약 0.1-99 %과 (a) 약 0.1-20 % 계면활성제 및 (b) 약 1-99.9 % 고체 또는 액체 희석액 중에 적어도 하나를 포함한다.
식(Ⅰ) 화합물을 부가적인 제초제로 제형화하면, 활성 화합물, 그들이 목적하는 응용법, 환경 조건 및 제형의 종류에 좌우되어 조성물에 활성성분의 농도는 폭 넓은 범위내에서 변화할 수 있다. 조성물에서 활성 성분의 농도는 주로 1-95%, 바람직하게는 5-60%이다.
이제 전형적인 제형화 실시예에 관하여 제형화를 상세히 기술하겠지만, 본 발명의 범위내로 제한시키지는 않을 것이다. 하기 제형화 실시예에서, "비율"은 "중량적 비율"을 의미한다. 활성 성분의 화합물 번호는 표 1-24에 있는 것에 해당한다.
제형 실시예 1a-c
화합물 1, 15 또는 43(모두 50%), 5%의 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 5% 소듐 도데실벤젠설페이트 및 40%의 합성 이산화규소 수화물을 잘 혼합하고 분쇄하여 50% 습윤 분말을 얻었다.
제형 실시예 2
화합물 35(10%), 6%의 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 4%의 소듐 도데실벤젠설페이트, 30%의 크실렌 및 50%의 사이클로헥사논을 잘 혼합하고 분쇄하여 10 중량%의 에멀션화 농축액을 얻었다.
제형 실시예 3
화합물 15(20%), 2%의 합성 이산화규소 수화물, 3%의 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레산 염, 5%의 카르복시메틸 셀룰로스 및 70%의 물을 잘 혼합하고 활성 성분의 크기가 5μ이하가 될 때까지 분쇄하여 20 중량%의 과립을 얻었다.
제형 실시예 4
화합물 15(5%), 1%의 이소프로필산 포스페이트, 64%의 카오린 점토 및 30%의 탤크를 잘 혼합하고 활성 성분의 입자크기가 5μ이하가 될 때까지 분쇄하여 5 중량% 더스트를 얻었다.
제형 실시예 5
화합물 15(25%), 3%의 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레산 염, 2%의 폴리비닐 알콜 및 70%의 물을 잘 혼합하고 활성 성분의 크기가 5μ이하가 될 때까지 분쇄하여 25%의 수용성 현탁액을 얻었다.
본 발명의 화합물의 효과적인 사용량은 일반적으로 1g/ha-3㎏/ha이며, 5g/ha-500g/ha의 범위가 바람직하다.
생물학적 테스트
Bidens pilosa(도깨비 바늘, BID), Solanum nigrum(까막종이, NS), Polygonum lapathifolium(버들여뀌, SMT), Abutilon theophrasti(벨벳리프, VEL)등과 같은 잡초에 대하여 식(Ⅰ) 화합물의 제초제 활성도를 평가하였다.
각 화합물에 있어서, 하기 조작 과정에 따라 평가 테스트를 수행하였다.
선출현 테스트에서, 식물을 심은 직후, 테스트 화합물을 직접 토양 표면에 분사하였다. 화분을 온실에 둔 후 물을 주었다. 후출현 테스트에서 씨를 발아시켜 10-21일 동안 재배하였다. 사용전, 각 열을 성장시켰다. 성장의 균일성, 크기 및 성장 단계로 테스트 식물을 선택하였다. 그 후, 테스트 식물을 테스트 화합물로 처리하여 다시 온실에 두고 물을 주었다. 평가할 화합물을 처리하지 않은 식물을 대조군으로 사용하였다.
평가될 화합물을 적합한 용매, 주로 아세톤에 용해시키거나, 또는 평가된 화합물의 제형을 물에 첨가하여, 헥타르당 그램(g/ha)의 사용 비율로 헥타르당 187 또는 468ℓ에 해당하는 담체 용량을 사용하여 화분에 분사하였다. 테스트 화합물의 사용 2 또는 4주 후에 그 식물의 상태를 관찰하였다. 각 종을 0-100으로 평가하였으며, 여기서 0은 활성도가 전혀 없고 100은 완전한 방제에 해당한다. 테스트 결과의 일부를 표 26에 나타낸다.
본 발명은 특정 실시예를 기준으로 설명되었지만, 당 업자가 변형을 이룰 수 있으며 그러한 변형도 첨부된 청구 범위내에 해당하는 것으로 이해되어야 한다.

Claims (8)

  1. 하기 식Ⅰ의 구조를 갖는 화합물 또는 농경법에서 수용가능한 그 염.
    R1은 H, F, Br, Cl, NO2및 CN이며;
    R2는 F, Cl, Br, H 및 CN이며;
    R3는 H 와 CN 및 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 할로알케닐, 할로알키닐, 알콕시, 알킬티오, 알킬설포닐알킬, 알킬설피닐알킬, 알킬설포닐사이클로알킬, 알킬설피닐사이클로알킬, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴 및 헤테로아릴알킬에서 선택되며, 이들 모두는 더 치환될 수 있으며;
    R4와 R5는 H, 할로, 및 CN 및 알킬, 사이클로알킬, 할로알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설포닐알킬, 알킬설피닐알킬, 알킬설포닐사이클로알킬, 알킬설피닐사이클로알킬, CO2R6, CONR6R13, OR6, SR6, SO2R6, NR6R13, SO2NR6R13, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴 및 헤테로아릴알킬에서 각각 독립적으로 선택되며, 이들 모두는 더 치환될 수 있으며;
    R6는 H, 알킬, 사이클로알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설포닐알킬, 알킬설피닐알킬, 알킬설포닐사이클로알킬, 알킬설피닐사이클로알킬, 아릴 및 아릴알킬에서 선택되며, 이들 모두는 더 치환될 수 있으며;
    R7는 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 사이클로알킬, 알킬설포닐알킬, 알킬설피닐알킬, 알킬설포닐사이클로알킬, 알킬설피닐사이클로알킬 및 COR9에서 선택되며, 이들 모두는 더 치환될 수 있으며;
    R8는 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로설포닐알킬, 알킬설피닐알킬, 알킬설포닐사이클로알킬, 알킬설피닐사이클로알킬, 아릴 및 아릴알킬에서 선택되며, 이들 모두는 더 치환될 수 있으며;
    R9는 H, 알킬, 알킬설포닐알킬, 알킬설피닐알킬, 알킬설포닐사이클로알킬, 알킬설피닐사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬 및 사이클로알킬에서 선택되며, 이들 모두는 더 치환될 수 있으며;
    R10는 H, 할로, NH2, 알킬, 알킬설포닐알킬, 알킬설피닐알킬, 알킬설포닐사이클로알킬, 알킬설피닐사이클로알킬, 할로알킬, CN, CO2(알킬), CONH(알킬), CON(알킬)2, 여기에서 각 알킬은 동일하거나 또는 다를 수 있으며, CH2CN, CH2CH=CH2, CH2C≡CH, CH2CO2(알킬), CH2OCH3및 CH2-1,2,4-트리아졸에서 선택되며, 이들 모두는 더 치환될 수 있으며;
    R11은 H, CN, 알킬, 할로알킬 및 CO2(알킬)에서 선택되며;
    R12는 H, 알킬, CO2R6, CONR6R13, OR6, SR6, SO2R6, SO2NR6R13및 NR6R13에서 선택되며;
    R13은 H, 알킬, 아릴 또는 아릴알킬이며;
    A는 N 또는 CH이며;
    B는 N 또는 CR10이며;
    Z는 O, CH(R3), CO, CS, CONR12또는 CSNR12이며;
    Z=CH(R3)일때, X는 O, S, NR12, CO2, OCH(R6)CO2, SCH(R6)CO2, CH=C(할로)CO2, CH2CH(할로)CO2, CONH, OCH(R6)CONH, SCH(R6)CONH, CH=C(할로)CONH 및 CH2CH(할로)CONH에서 선택되며;
    Z=O일때, X는 CO, OCH(R6)CO, SCH(R6)CO, CH=C(할로)CO 및 CH2CH(할로)CO에서 선택되며;
    Z가 CO, CS, CONR12또는 CSNR12일때, X는 O, S, CO, OCH(R6), CH=C(할로), CH2CH(할로), CONH, OCH(R6)CONH, SCH(R6)CONH, CH=C(할로)CONH, CH2CH(할로)CONH 및 NR12에서 선택되며;
    Q는 NR7COR8, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q11, Q12, Q13, Q14, Q15 및 Q16이며, 여기에서
    Q1은 4,5,6,7-테트라하이드로프탈이미드-2-일이며,
    Q2는 5,6,7,8-테트라하이드로-1,2,4-트리아졸로[4,3-a]피리딘-3(2H)-온-1-일이며,
    Q3는 5,6,7,8-테트라하이드로-1H,3H-[1,3,4]티아디아졸로[3,5-a]피리다진이민-1-일이며,
    Q4는 4,5,6,7-테트라하이드로이미다조[1,5-a]피리딘-1,3(2H,5H)-디온-2-일이며,
    Q5는 1,6,8-트리아자비사이클로[4,3,0]-노난-7,9-디온-8-일이며,
    Q6는 5-(1-메틸에틸리덴)-2,4-옥사졸리딘디온-3-일이며,
    Q7은 5-(1,1-디메틸에틸)-1,3,4-옥사디아졸-2(3H)-온-3-일이며,
    Q8은 4-디플루오로메틸-4,5-디하이드로-3-메틸-1,2,4-트리아졸-5(1H)-온-1-일이며,
    Q9는 2-메틸-1,2,4-옥사디아졸리딘-3,5-디온-4-일이며,
    Q10은 4-클로로-1-메틸-5-디플루오로메톡시-1H-피라졸-3-일이며,
    Q11은 4-브로모-1-메틸-5-트리플루오로메틸-1H-피라졸-3-일이며,
    Q12는 1-치환-6-트리플루오로메틸-2,4-피리미디온-3-일이며,
    Q13은 1-치환-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진-2,4-디온-1-일이며,
    Q14는 4,5-이치환-4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-3(2H)-온-2-일이며,
    Q15는 4-치환-1,2,4-트리아진-3,5(2H,4H)-디온-2-일이며 그리고
    Q16은 5-메틸-6-옥소-4-(트리플루오로메틸)-6H-피리다진-1-일이다.
  2. 제 1항에 있어서,
    R1은 H, F, Br, Cl, NO2및 CN에서 선택되며 ;
    R2는 F, Cl, Br, H 및 CN에서 선택되며 ;
    R3는 H, CN 및 할로 및 (C1-C12)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, (C2-C12)알케닐, 사이클로(C3-C8)알케닐, (C2-C12)알키닐, 할로(C1-C12)알킬, 할로(C2-C12)알케닐, 할로(C2-C12)알키닐, (C1-C12)알콕시, (C1-C12)알킬티오, (C1-C12)알킬설포닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설피닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설포닐사이클로(C3-C8)알킬, (C1-C12)알킬설피닐사이클로(C3-C8)알킬, 시아노(C1-C12)알콕시, 시아노(C1-C12)알킬, 시아노사이클로(C3-C8)알킬, 할로(C1-C12)알콕시, 할로(C1-C12)알킬티오, 할로사이클로(C3-C8)알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴(C1-C12)알킬 및 헤테로아릴(C2-C12)알킬에서 선택되며, 이들 모두는 브로모, 클로로, 플루오로, (C1-C12)알킬, 시아노(C3-C8)알킬, (C2-C12)알케닐, 사이클로(C3-C8)알케닐, (C2-C12)알키닐, 할로(C1-C12)알킬, 할로(C2-C12)알케닐, 할로(C2-C12)알키닐, (C1-C12)알콕시, (C1-C12)알킬티오, (C1-C12)알킬설포닐, (C1-C12)알킬설피닐, 페닐, 펜(C1-C12)알킬, 펜(C2-C12)알케닐, 펜(C2-C12)알키닐, 시아노, 할로(C1-C12)알콕시, 1,3-디옥살란-2-일 및 니트로에서 독립적으로 선택된 1-3개의 치환기로 더 치환될 수 있으며 ;
    R4와 R5는 H, 할로, 및 CN 및 (C1-C12)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, 할로(C1-C12)알킬, (C1-C12)알콕시, (C1-C12)알킬티오, (C1-C12)알킬설포닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설피닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설포닐사이클로(C3-C8)알킬, (C1-C12)알킬설피닐사이클로(C3-C8)알킬, 시아노(C1-C12)알콕시, 시아노(C1-C12)알킬, 시아노사이클로(C3-C8)알킬, 할로(C1-C12)알콕시, 할로(C1-C12)알킬티오, 할로사이클로(C3-C8)알킬, CO2R6, CONHR6, CON((C1-C12)알킬)R6, OR6, SR6, SO2R6, NHR6, N((C1-C12)알킬)R6, SO2N((C1-C12)알킬)R6, 아릴, 헤테로아릴, 아릴(C1-C12)알킬 및 헤테로아릴(C2-C12)알킬에서 각각 독립적으로 선택되며, 이들 모두는 브로모, 클로로, 플루오로, (C1-C12)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, (C2-C12)알케닐, 시아노(C3-C8)알케닐, (C2-C12)알키닐, 할로(C1-C12)알킬, 할로(C2-C12)알케닐, 할로(C2-C12)알키닐, (C1-C12)알콕시, (C1-C12)알킬티오, (C1-C12)알킬설포닐, (C1-C12)알킬설피닐, 페닐, 펜(C1-C12)알킬, 펜(C2-C12)알케닐, 펜(C2-C12)알키닐, 시아노, 할로(C1-C12)알콕시, 1,3-디옥살란-2-일 및 니트로에서 독립적으로 선택된 1-3개 치환기로 더 치환될 수 있으며 ;
    R6는 H, (C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설포닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설피닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설포닐사이클로(C3-C8)알킬, (C1-C12)알킬설피닐사이클로(C3-C8)알킬, 시아노(C1-C12)알콕시, 시아노(C1-C12)알킬, 시아노사이클로(C3-C8)알킬, 할로(C1-C12)알콕시, 할로(C1-C12)알킬티오, 할로사이클로(C3-C8)알킬, 아릴 및 아릴(C1-C12)알킬에서 선택되며 ;
    R7는 H, (C1-C12)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, 할로(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설포닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설피닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설포닐사이클로(C3-C8)알킬, (C1-C12)알킬설피닐사이클로(C3-C8)알킬, 시아노(C1-C12)알콕시, 시아노(C1-C12)알킬, 시아노사이클로(C3-C8)알킬, 할로(C1-C12)알콕시, 할로(C1-C12)알킬티오, 할로사이클로(C3-C8)알킬 및 COR9에서 선택되며 ;
    R8는 (C1-C12)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, 사이클로(C3-C8)알케닐, 할로(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설포닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설피닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설포닐사이클로(C3-C8)알킬, (C1-C12)알킬설피닐사이클로(C3-C8)알킬, 시아노(C1-C12)알콕시, 시아노(C1-C12)알킬, 시아노사이클로(C3-C8)알킬, 할로(C1-C12)알콕시, 할로(C1-C12)알킬티오, 할로사이클로(C3-C8)알킬, 아릴 및 아릴(C1-C12)알킬에서 선택되며 ;
    R9는 H, (C1-C12)알킬, (C2-C12)알케닐, 사이클로(C3-C8)알킬, 할로(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설포닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설피닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설포닐사이클로(C3-C8)알킬, (C1-C12)알킬설피닐사이클로(C3-C8)알킬, 시아노(C1-C12)알콕시, 시아노(C1-C12)알킬, 시아노사이클로(C3-C8)알킬, 할로(C1-C12)알콕시, 할로(C1-C12)알킬티오 및 할로사이클로(C3-C8)알킬에서 선택되며 ;
    R10는 H, 클로로, NH2, (C1-C12)알킬, 할로(C1-C12)알킬, CN, (C1-C12)알킬설포닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설피닐(C1-C12)알킬, (C1-C12)알킬설포닐사이클로(C3-C8)알킬, (C1-C12)알킬설피닐사이클로(C3-C8)알킬, 시아노(C1-C12)알콕시, 시아노(C1-C12)알킬, 시아노사이클로(C3-C8)알킬, 할로(C1-C12)알콕시, 할로(C1-C12)알킬티오, 할로사이클로(C3-C8)알킬, CO2(C1-C12)알킬, CONH(C1-C12)알킬, CON((C1-C12)알킬)2, CH2CN, CH2CH=CH2, CH2C≡CH, CH2CO2(C1-C12)알킬, CH2OCH3, CH2-1,2,4-트리아졸에서 선택되며 ;
    R11는 H, CN, (C1-C12)알킬, 할로(C1-C12)알킬 및 CO2(C1-C12)알킬에서 선택되며;
    R12는 H, (C1-C12)알킬, CO2R6, CON((C1-C12)알킬)R6, OR6, SR6, SO2R6, SO2N((C1-C12)알킬)R13및 N((C1-C12)알킬)R13에서 선택되며 ;
    R13는 H, (C1-C12)알킬, 아릴 또는 아릴(C1-C12)알킬에서 선택되며;
    A는 N 또는 CH이며;
    B는 N 또는 CR10이며;
    Z는 O, CH(R3), CO, CS, CONR12또는 CSNR12이며;
    Z=CH(R3)일때, X는 O, S, NR12, CO2, OCH(R6)CO2, SCH(R6)CO2, CH=C(Cl)CO2, CH2CH(Cl)CO2, CONH, OCH(R6)CONH, SCH(R6)CONH, CH=C(Cl)CONH 및 CH2CH(Cl)CONH에서 선택되며;
    Z=O일때, X는 CO, OCH(R6)CO, SCH(R6)CO, CH=C(Cl)CO, CH2CH(Cl)CO에서 선택되며;
    Z가 CO, CS, CONR12또는 CSNR12일때, X는 O, S, CO, OCH(R6), CH=C(Cl), CH2CH(Cl), CONH, OCH(R6)CONH, SCH(R6)CONH, CH=C(Cl)CONH, CH2CH(Cl)CONH 및 NR12에서 선택되며;
    Q는 NR7COR8, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q11, Q12, Q13, Q14, Q15 및 Q16에서 선택되는, 화합물 또는 농경에서 수용가능한 그 염.
  3. 제 2항에 있어서,
    R1은 H, F 또는 Cl이며 ;
    R2는 Cl 이며 ;
    R3는 H, 브로모, 클로로, 플루오로, (C1-C6)알킬, 사이클로(C5-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, 사이클로(C3-C8)알케닐, (C2-C6)알키닐, 할로(C1-C6)알킬, 할로(C2-C6)알케닐, 할로(C2-C6)알키닐, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)알킬티오, 아릴, 헤테로아릴, 아릴(C1-C12)알킬 및 헤테로아릴(C2-C12)알킬에서 선택되며, 여기에서 아릴 또는 헤테로아릴기는 퓨란, 나프탈렌, 페닐, 피라졸, 피리딘, 피리미딘, 티오펜 및 트리아졸에서 선택되며, 상기 아릴 및 헤테로아릴기는 브로모, 클로로, 플루오로, (C1-C12)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, (C2-C12)알케닐, 사이클로(C3-C8)알케닐, (C2-C12)알키닐, 할로(C1-C12)알킬, 할로(C2-C12)알케닐, 할로(C2-C12)알키닐, (C1-C12)알콕시, (C1-C12)알킬티오, (C1-C12)알킬설포닐, (C1-C12)알킬설피닐, 페닐, 펜(C1-C12)알킬, 펜(C2-C12)알케닐, 펜(C2-C12)알키닐, 시아노, 할로(C1-C12)알콕시, 1,3-디옥살란-2-일 및 니트로에서 독립적으로 선택된 1-3개 치환기로 더 치환될 수 있으며;
    R4은 와 R5는 H, 브로모, 클로로, 플루오로, CN, (C1-C6)알킬, 사이클로(C5-C6)알킬, 할로(C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)알킬티오, CO2R6, CONHR6, CON((C1-C12)알킬)R6, OR6, SR6, SO2R6, NHR6, N((C1-C12)알킬)R6, SO2N((C1-C12)알킬)R6, 아릴, 헤테로아릴, 아릴(C1-C12)알킬 및 헤테로아릴(C2-C12)알킬에서 각각 독립적으로 선택되며, 여기에서 아릴 또는 헤테로아릴기는 퓨란, 나프탈렌, 페닐, 피라졸, 피리딘, 피리미딘, 티오펜 및 트리아졸에서 선택되며, 상기 아릴 및 헤테로아릴기는 브로모, 클로로, 플루오로, (C1-C12)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, (C2-C12)알케닐, 사이클로(C3-C8)알케닐, (C2-C12)알키닐, 할로(C1-C12)알킬, 할로(C2-C12)알케닐, 할로(C2-C12)알키닐, (C1-C12)알콕시, (C1-C12)알킬티오, (C1-C12)알킬설포닐, (C1-C12)알킬설피닐, 페닐, 펜(C1-C12)알킬, 펜(C2-C12)알케닐, 펜(C2-C12)알키닐, 시아노, 할로(C1-C12)알콕시, 1,3-디옥살란-2-일 및 니트로에서 독립적으로 선택된 1-3개 치환기로 더 치환될 수 있으며;
    R6은 H, (C1-C12)알킬, 아릴 및 아릴(C1-C6)아킬에서 선택되며, 여기에서 아릴기는 나프틸 또는 페닐이며;
    R7은 H, (C1-C12)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, 할로(C1-C12)알킬 및 COR9에서 선택되며;
    R8은 (C1-C12)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, 사이클로(C3-C8)알케닐, 할로(C1-C12)알킬, 아릴 및 아릴(C1-C6)알킬에서 선택되며;
    R9은 H, (C1-C6)알킬, (C2-C12)알케닐, (C2-C6)알케닐, 사이클로(C3-C8)알킬, 사이클로(C5-C6)알킬, 할로(C1-C12)알킬, 할로(C1-C6)알킬에서 선택되며;
    R10은 H, 클로로, NH2, (C1-C6)알킬, 할로(C1-C12)알킬, 할로(C1-C6)알킬, CN, CO2(C1-C12)알킬, CONH(C1-C12)알킬, CON((C1-C12)알킬)2, CH2CN, CH2CH=CH2, CH2C≡CH, CH2CO2(C1-C12)알킬, CH2OCH3, CH2-1,2,4-트리아졸에서 선택되며;
    R11은 H, CN, (C1-C6)알킬, 할로(C1-C12)알킬, 할로(C1-C6)알킬 및 CO2(C1-C12)알킬에서 선택되며;
    R12는 H, (C1-C8)알킬, CO2R6, CON((C1-C8)알킬)R6, OR6, SR6, SO2R6, SO2N((C1-C8)알킬)R13및 N((C1-C8)알킬)R13에서 선택되며;
    R13은 H, (C1-C8)알킬, 아릴 또는 아릴(C1-C6)알킬이며, 여기에서 아릴기는 나프틸 또는 페닐이며;
    A는 N 또는 CH이며;
    B는 N 또는 CR10이며;
    Z는 O, OCH(R3), CO, CS, CONR12또는 CSNR12이며;
    Z=CH(R3)일때, X는 O, S, NH, CO2, OCH(R6)CO2, SCH(R6)CO2, CH=C(Cl)CO2, CH2CH(Cl)CO2, CONH, OCH(R6)CONH, SCH(R6)CONH, CH=C(Cl)CONH 및 CH2CH(Cl)CONH에서 선택되며;
    Z=O일때, X는 CO, OCH(R6)CO, SCH(R6)CO, CH=C(Cl)CO 및 CH2CH(Cl)CO에서 선택되며;
    Z는 CO, CS, CONR12또는 CSNR12일때, X는 O, S, CO, OCH(R6), CH=C(Cl), CH2CH(Cl), CONH, OCH(R6)CONH, SCH(R6)CONH, CH=C(Cl)CONH, CH2CH(Cl)CONH 및 NR12에서 선택되며;
    Q는 NR7COR8, 또는 Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q11, Q12, Q13, Q14, Q15 및 Q16에서 선택되는, 화합물 또는 염산, 황산, 아세트산, 프로피온산, 인산 및 옥살산에서 형성된 염으로부터 선택된 농경법에서 수용가능한 그 염.
  4. 제 3항에 있어서,
    R1은 H, F 또는 Cl이며;
    R2는 Cl이며;
    R3는 H, 브로모, 클로로, 플루오로, (C1-C6)알킬, 사이클로(C5-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, 사이클로(C3-C8)알케닐, (C2-C6)알키닐, 할로(C1-C6)알킬, 할로(C2-C6)알케닐, 할로(C2-C6)알키닐, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)알킬티오, 3-퓨릴, 4-클로로-2-퓨릴, 5-클로로-2-퓨릴, 5-클로로-3-퓨릴, 2,5-디클로로-3-퓨릴, 1-나프틸, 2-나프틸, 페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시페닐, 4-니트로페닐, 4-플루오로페닐, 4-클로로페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 4-브로모페닐, 4-클로로페닐, 3-플루오로페닐, 4-트리플루오로메톡시페닐, 4-시아노페닐, 3-(1,3-디옥소란-2-일)페닐, 2-플루오로페닐, 2-클로로페닐, 2-트리플루오로메톡시페닐, 3,5-디플루오로페닐, 3,5-디클로로페닐, 2,4-디플루오로페닐, 2,5-디플루오로페닐, 3-클로로-4-플루오로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐, 3,4,5-트리플루오로페닐, 2-피리딜, 4-클로로-2-피리딜, 6-클로로-2-피리딜, 4,6-디클로로-2-피리딜, 3-피리딜, 5-브로모-3-피리딜, 5,6-디클로로-3-피리딜, 5-클로로-3-피리딜, 5-플루오로-3-피리딜, 4-피리딜, 2-플루오로-4-피리딜, 2-클로로-4-피리딜, 2-클로로-6-메틸-4-피리딜, 2-메틸-4-피리딜, 2-메톡시-4-피리딜, 2-시아노-4-피리딜, 2,6-디플루오로-4-피리딜, 2,6-디클로로-4-피리딜, 2-티에닐, 3-티에닐, 4-클로로-2-티에닐, 5-클로로-2-티에닐, 5-클로로-3-티에닐 및 2,5-디클로로-3-티에닐에서 선택되며;
    R4및 R5는 H, 브로모, 클로로, 플루오로, CN, (C1-C6)알킬, 사이클로(C5-C6)알킬, 할로(C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)알킬티오, CO2R6, CONHR6, CON((C1-C6)알킬)R6, OR6, SR6, SO2R6, NHR6, 3-퓨릴, 4-클로로-2-퓨릴, 5-클로로-2-퓨릴, 5-클로로-3-퓨릴, 2,5-디클로-3-퓨릴, 1-나프틸, 2-나프틸, 페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시페닐, 4-니트로페닐, 4-플루오로페닐, 4-클로로페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 4-브로모페닐, 4-클로로페닐, 3-플루오로페닐, 4-트리플루오로메톡시페닐, 4-시아노페닐, 3-(1,3-디옥소란-2-일)페닐, 2-플루오로페닐, 2-클로로페닐, 2-트리플루오로메톡시페닐, 3,5-디플루오로페닐, 3,5-디클로로페닐, 2,4-디플루오로페닐, 2,5-디플루오로페닐, 3-클로로-4-플루오로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐, 3,4,5-트리플루오로페닐, 2-피리딜, 4-클로로-2-피리딜, 6-클로로-2-피리딜, 4,6-디클로로-2-피리딜, 3-피리딜, 5-브로모-3-피리딜, 5,6-디클로로-3-피리딜, 5-클로로-3-피리딜, 5-플루오로-3-피리딜, 4-피리딜, 2-플루오로-4-피리딜, 2-클로로-4-피리딜, 2-클로로-6-메틸-4-피리딜, 2-메틸-4-피리딜, 2-메톡시-4-피리딜, 2-시아노-4-피리딜, 2,6-디플루오로-4-피리딜, 2,6-디클로로-4-피리딜, 2-티에닐, 3-티에닐, 4-클로로-2-티에닐, 5-클로로-2-티에닐, 5-클로로-3-티에닐 및 2,5-디클로로-3-티에닐에서 독립적으로 각각 선택되며;
    R6는 H, (C1-C6)알킬, 1-나프틸, 2-나프틸, 페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시페닐, 4-니트로페닐, 4-플루오로페닐, 4-클로로페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 4-브로모페닐, 4-클로로페닐, 3-플루오로페닐, 4-트리플루오로메톡시페닐, 4-시아노페닐, 3-(1,3-디옥소란-2-일)페닐, 2-플루오로페닐, 2-클로로페닐, 2-트리플루오로메톡시페닐, 3,5-디플루오로페닐, 3,5-디클로로페닐, 2,4-디플루오로페닐, 2,5-디플루오로페닐, 3-클로로-4-플루오로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 3-플루오로-5-트리플루오메틸페닐 및 3,4,5-트리플루오로페닐에서 선택되며;
    R7은 H, (C1-C6)알킬, 사이클로(C5-C6)알킬, 할로(C1-C6)알킬 및 COR9에서 선택되며;
    R8은 (C1-C6)알킬, 사이클로(C5-C6)알킬, 할로(C1-C12)알킬, 1-나프틸, 2-나프틸, 페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시페닐, 4-니트로페닐, 4-플루오로페닐, 4-클로로페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 4-브로모페닐, 4-클로로페닐, 3-플루오로페닐, 4-트리플루오로메톡시페닐, 4-시아노페닐, 3-(1,3-디옥소란-2-일)페닐, 2-플루오로페닐, 2-클로로페닐, 2-트리플루오로메톡시페닐, 3,5-디플루오로페닐, 3,5-디클로로페닐, 2,4-디플루오로페닐, 2,5-디플루오로페닐, 3-클로로-4-플루오로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐 및 3,4,5-트리플루오로페닐이며;
    R9는 H, (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, 사이클로(C5-C6)알킬 및 할로(C1-C6)알킬에서 선택되며;
    R10은 H, 클로로, NH2, (C1-C6)알킬, 할로(C1-C6)알킬, CN, CO2(C1-C6)알킬, CONH(C1-C6)알킬, CON((C1-C6)알킬)2, CH2CN, CH2CH=CH2, CH2C≡CH, CH2CO2(C1-C6)알킬, CH2OCH3및 CH2-1,2,4-트리아졸에서 선택되며;
    R11은 H, CN, (C1-C6)알킬, 할로(C1-C6)알킬 및 CO2(C1-C6)알킬이며;
    R12는 H, (C1-C8)알킬, CO2(C1-C6)알킬, CON((C1-C6)알킬)2, O(C1-C6)알킬, S(C1-C6)알킬, SO2(C1-C6)알킬, SO2N((C1-C6)알킬)2및 N((C1-C6)알킬)2에서 선택되며;
    R13은 H, (C1-C6)알킬, 아릴 또는 아릴(C1-C4)알킬이며, 여기에서 아릴기는 나프틸 또는 페닐이며;
    A는 N 또는 CH이며;
    B는 N 또는 CR10이며;
    Z는 O, CH(R3), CO, CS, CONR12또는 CSNR12이며;
    Z=CH(R3)일때, X는 O, S, NH, CO2, OCH(R6)CO2, SCH(R6)CO2, CH=C(Cl)CO2, CH2CH(Cl)CO2, CONH, OCH(R6)CONH, SCH(R6)CONH, CH=CH(Cl)CONH 및 CH2CH(Cl)CONH에서 선택되며;
    Z=O 일때, X는 CO, OCH(R6)CO, SCH(R6)CO, CH=C(Cl)CO 및 CH2CH(Cl)CO에서 선택되며;
    Z가 CO, CS, CONR12또는 CSNR12일때, X는 O, S, CO, OCH(R6), CH=C(Cl), CH2CH(Cl), CONH, OCH(R6)CONH, SCH(R6)CONH, CH=C(Cl)CONH, CH2CH(Cl)CONH 및 NR12에서 선택되며;
    Q는 Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q11, Q12, Q13, Q14, Q15 및 Q16에서 선택되는, 화합물 또는 염산, 아세트산, 인산 및 옥살산에서 형성된 염으로부터 선택된 농경법에서 수용가능한 그 염.
  5. 제 1항, 2항 ,3항 또는 4항의 화합물 및 농경법에서 수용가능한 담체를 포함하는 제초성 조성물.
  6. 제 5항에 있어서, 약 0.1-99 중량%의 상기 화합물을 포함하는 조성물.
  7. 제 6항에 있어서, 다른 제초제 또는 비료를 포함하는 조성물.
  8. 제 5항에 있어서, 효과적인 양의 제초성 조성물 및 농경법에서 수용가능한 담체를 잡초, 잡초 서식지, 상기 잡초의 성장 배지에 살포하는 것을 포함하는, 잡초를 방제하기 위한 방법.
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