JP5173192B2 - プロトンポンプ阻害薬 - Google Patents

プロトンポンプ阻害薬 Download PDF

Info

Publication number
JP5173192B2
JP5173192B2 JP2006537858A JP2006537858A JP5173192B2 JP 5173192 B2 JP5173192 B2 JP 5173192B2 JP 2006537858 A JP2006537858 A JP 2006537858A JP 2006537858 A JP2006537858 A JP 2006537858A JP 5173192 B2 JP5173192 B2 JP 5173192B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
optionally substituted
methyl
compound
ethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2006537858A
Other languages
English (en)
Other versions
JPWO2006036024A1 (ja
Inventor
正博 梶野
淳 蓮岡
直樹 樽井
輝文 ▲高▼木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Takeda Pharmaceutical Co Ltd filed Critical Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Priority to JP2006537858A priority Critical patent/JP5173192B2/ja
Publication of JPWO2006036024A1 publication Critical patent/JPWO2006036024A1/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5173192B2 publication Critical patent/JP5173192B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/48—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/4025—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. cromakalim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/501—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

本発明は、プロトンポンプ阻害活性を有するピロール系化合物に関する。
消化性潰瘍および逆流性食道炎等の治療を目的に、胃酸の分泌を抑制するオメプラゾールに代表されるプロトンポンプ阻害剤が広く臨床現場で使用されている。しかしながら、既存のプロトンポンプ阻害剤には、効果、副作用の点で問題点が存在する。すなわち、既存のプロトンポンプ阻害剤は、酸性条件下で不安定であることから腸溶製剤として処方されることが多く、その場合、作用の発現までに数時間を要する。また、既存のプロトンポンプ阻害剤は、代謝酵素多型に基づく治療効果のバラツキやジアゼパム等の薬剤との薬物間相互作用が懸念され、改良が望まれている。
プロトンポンプ阻害作用を有するピロール化合物として、ＥＰ−Ａ−０２５９０８５には、式
Figure 0005173192
で表される化合物等が記載されている。
一方、ＣＣＫ拮抗作用を有する化合物の製造中間体として、国際公開第９２／０４０２５号パンフレットには、式
Figure 0005173192
で表される化合物が記載されている。
また、トロンボキサンＡ２（ＴＸＡ２）拮抗作用およびＴＸＡ２合成酵素阻害作用を有する化合物として、特開平８−１１９９３６号には、式
Figure 0005173192
［式中、ｒ１はカルボキシ、保護されたカルボキシ、カルボキシ（低級）アルキル、保護されたカルボキシ（低級）アルキル、カルボキシ（低級）アルケニルまたは保護されたカルボキシ（低級）アルケニル、ｒ２は水素；低級アルキル；アミノイミノまたは保護されたアミノイミノを有していてもよい複素環式（低級）アルキル；複素環式（低級）アルケニル；または複素環式カルボニル、ｒ３は水素または低級アルキル、ｒ４はアシル、ｒ５は水素、Ａ０は低級アルキレン、Ｚ０はＳまたはＮＨを意味する。但し、ｒ１がカルボキシまたは保護されたカルボキシを意味する場合、Ｚ０はＮＨを意味する］で示される化合物が記載されている。
さらに、新生物の疾患（ｎｅｏｐｌａｓｔｉｃ ｄｉｓｅａｓｅ）や自己免疫疾患の治療薬として、国際公開第２００４／１０３９６８号パンフレットには、式
Figure 0005173192
［式中、ｒ６はアリール、アラルキルまたはヘテロアリールを、ｒ７はアリールまたはヘテロアリールを、ｒ８はアリール、ヘテロアリールまたは置換されていてもよいアミノメチルを示す］で表される化合物が記載されている。
既知プロトンポンプ阻害剤と同様に胃酸の分泌を効果的に抑制し、かつ既知プロトンポンプ阻害剤の問題点である、酸性条件下における不安定性、代謝酵素多型に基づく効果のバラツキおよび薬剤間相互作用を改善した薬剤は、消化性潰瘍および逆流性食道炎等に対してより優れた治療効果が期待できる。しかし、現状ではこれらの要件を十分に満足するプロトンポンプ阻害剤は見出されていない。従って、本発明の目的は、これらの問題点を改善した優れた酸分泌抑制作用（特に、プロトンポンプ阻害に基づく酸分泌抑制作用）を有する化合物を提供することである。
本発明者は、種々検討した結果、式（Ｉ）
Figure 0005173192
［式中、ＸおよびＹは、同一または異なって、結合手または主鎖が原子数１ないし２０のスペーサーを、Ｒ１は置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいチエニル基、置換されていてもよいベンゾ［ｂ］チエニル基、置換されていてもよいフリル基、置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピラゾリル基、置換されていてもよいピリミジニル基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を、Ｒ５およびＲ６は、同一または異なって、水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す］で表される化合物またはその塩〔以下、化合物（Ｉ）と略記〕が予想外にも非常に強いプロトンポンプ阻害作用を有しており、医薬として十分満足できるものであることを見出し、これらの知見に基づいて本発明を完成した。
即ち、本発明は、
〔１〕式（Ｉ）
Figure 0005173192
［式中、ＸおよびＹは、同一または異なって、結合手または主鎖が原子数１ないし２０のスペーサーを、Ｒ１は置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいチエニル基、置換されていてもよいベンゾ［ｂ］チエニル基、置換されていてもよいフリル基、置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピラゾリル基、置換されていてもよいピリミジニル基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を、Ｒ５およびＲ６は、同一または異なって、水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す］で表される化合物またはその塩、またはそのプロドラッグを含有してなるプロトンポンプ阻害薬、
〔２〕Ｘが−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ７）−（Ｒ７は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）、−Ｎ（Ｒ８）−ＳＯ２−（Ｒ８は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）、−Ｎ（Ｒ９）−（Ｒ９は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）または−Ｏ−である上記〔１〕記載の阻害薬、
〔３〕Ｘが−ＳＯ２−である上記〔１〕記載の阻害薬、
〔４〕上記〔１〕記載のプロトンポンプ阻害薬を含有してなる、消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ−Ｅｌｌｉｓｏｎ）症候群、胃炎、逆流性食道炎、食道炎を伴わない胃食道逆流症（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ Ｇａｓｔｒｏｅｓｏｐｈａｇｅａｌ Ｒｅｆｌｕｘ Ｄｉｓｅａｓｅ（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ ＧＥＲＤ））、ＮＵＤ（Ｎｏｎ Ｕｌｃｅｒ Ｄｙｓｐｅｐｓｉａ）、胃癌、胃ＭＡＬＴリンパ腫、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍あるいは手術後ストレスによる胃酸過多ならびに潰瘍の治療および予防剤；または消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎あるいは侵襲ストレスによる上部消化管出血の抑制剤、
〔５〕式（ＩＩ−ａ）
Figure 0005173192
［式中、Ｘ１は−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ７）−（Ｒ７は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）、−Ｎ（Ｒ８）−ＳＯ２−（Ｒ８は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）、−Ｎ（Ｒ９）−（Ｒ９は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）または−Ｏ−を、
Ｙ１は置換されていてもよいアルキレン基を、
Ｒ１０は置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を、
Ｒ１１は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいチエニル基、置換されていてもよいベンゾ［ｂ］チエニル基、置換されていてもよいフリル基、置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピラゾリル基または置換されていてもよいピリミジニル基を、
Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を（但し、Ｒ１２およびＲ１３は同時に水素原子ではない）、
Ｒ１４およびＲ１５はそれぞれ独立して水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す］で表される化合物（但し、３−［［２，３−ジメチル−１−（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−４−イル］−２−メチル−アラニン メチルエステルを除く。）またはその塩、
〔６〕式（ＩＩ−ｂ）
Figure 0005173192
［式中、Ｘ２は−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ７）−（Ｒ７は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）、−Ｎ（Ｒ８）−ＳＯ２−（Ｒ８は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）、−Ｎ（Ｒ９）−（Ｒ９は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）または−Ｏ−を、
Ｙ２は置換されていてもよいアルキレン基を、
Ｒ１６は置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を、
Ｒ１７は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいチエニル基、置換されていてもよいベンゾ［ｂ］チエニル基、置換されていてもよいフリル基、置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピラゾリル基または置換されていてもよいピリミジニル基を、
Ｒ１８およびＲ１９はそれぞれ水素原子を、
Ｒ２０およびＲ２１はそれぞれ独立して水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｒ１７は１，３−ジオキサインダン−６−イル基ではない］で表される化合物またはその塩、
〔７〕式（ＩＩ−ｃ）
Figure 0005173192
［式中、Ｘ３は−ＳＯ２−を、
Ｙ３はメチレン基（−ＣＨ２−）を、
Ｒ２２はアルキル基、置換されていてもよいフェニル基または置換されていてもよいチエニル基を、
Ｒ２３は置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、置換されていてもよいチエニル基、置換されていてもよいベンゾ［ｂ］チエニル基、置換されていてもよいフリル基、置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピラゾリル基または置換されていてもよいピリミジニル基を、
Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ水素原子を、
Ｒ２６は水素原子またはメチル基を、
Ｒ２７はメチル基を示す］で表される化合物またはその塩、
〔８〕Ｎ−メチル−１−［１−（フェニルスルホニル）−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン、
Ｎ−メチル−１−［５−フェニル−１−（３−チエニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン、
Ｎ−メチル−１−（１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メタンアミン、
１−［１−（１−ベンゾチエン−２−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン、
１−［５−（２−フルオロフェニル）−１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン、
１−｛５−（２−フルオロフェニル）−１−［（２−フルオロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミンおよび
Ｎ−メチル−３−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）ベンズアミド
から選択される化合物またはその塩、
〔９〕上記〔５〕〜〔７〕のいずれか記載の化合物のプロドラッグ、
〔１０〕上記〔５〕〜〔７〕のいずれか記載の化合物またはそのプロドラッグを含有してなる医薬、
〔１１〕消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ−Ｅｌｌｉｓｏｎ）症候群、胃炎、逆流性食道炎、食道炎を伴わない胃食道逆流症（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ Ｇａｓｔｒｏｅｓｏｐｈａｇｅａｌ Ｒｅｆｌｕｘ Ｄｉｓｅａｓｅ（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ ＧＥＲＤ））、ＮＵＤ（Ｎｏｎ Ｕｌｃｅｒ Ｄｙｓｐｅｐｓｉａ）、胃癌、胃ＭＡＬＴリンパ腫、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍あるいは手術後ストレスによる胃酸過多ならびに潰瘍の治療および予防剤；または消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎あるいは侵襲ストレスによる上部消化管出血の抑制剤である上記〔１０〕記載の医薬、
〔１２〕哺乳動物に対して、上記〔５〕〜〔７〕のいずれか記載の化合物またはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ−Ｅｌｌｉｓｏｎ）症候群、胃炎、逆流性食道炎、食道炎を伴わない胃食道逆流症（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ Ｇａｓｔｒｏｅｓｏｐｈａｇｅａｌ Ｒｅｆｌｕｘ Ｄｉｓｅａｓｅ（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ ＧＥＲＤ））、ＮＵＤ（Ｎｏｎ Ｕｌｃｅｒ Ｄｙｓｐｅｐｓｉａ）、胃癌、胃ＭＡＬＴリンパ腫、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍あるいは手術後ストレスによる胃酸過多ならびに潰瘍の治療または予防方法；または消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎あるいは侵襲ストレスによる上部消化管出血の抑制方法、および
〔１３〕消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ−Ｅｌｌｉｓｏｎ）症候群、胃炎、逆流性食道炎、食道炎を伴わない胃食道逆流症（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ Ｇａｓｔｒｏｅｓｏｐｈａｇｅａｌ Ｒｅｆｌｕｘ Ｄｉｓｅａｓｅ（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ ＧＥＲＤ））、ＮＵＤ（Ｎｏｎ Ｕｌｃｅｒ Ｄｙｓｐｅｐｓｉａ）、胃癌、胃ＭＡＬＴリンパ腫、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍あるいは手術後ストレスによる胃酸過多ならびに潰瘍の治療および予防剤；または消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎あるいは侵襲ストレスによる上部消化管出血の抑制剤を製造するための上記〔５〕〜〔７〕のいずれか記載の化合物またはそのプロドラッグの使用に関する。
別の態様において、本発明は
〔１３〕式（Ｉ０）
Figure 0005173192
［式中、Ｘ４およびＹ４は、同一または異なって、結合手または主鎖が原子数１ないし２０のスペーサーを、Ｒ２８は置換されていてもよい炭化水素基を、Ｒ２９、Ｒ３０およびＲ３１は、同一または異なって、水素原子または置換されていてもよい炭化水素基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を、Ｒ３２およびＲ３３は、同一または異なって、水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す］で表される化合物またはその塩、またはそのプロドラッグを含有してなるプロトンポンプ阻害薬、
〔１４〕Ｘ４が−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ７）−（Ｒ７は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）、−Ｎ（Ｒ８）−ＳＯ２−（Ｒ８は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）、−Ｎ（Ｒ９）−（Ｒ９は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）または−Ｏ−である上記〔１３〕記載の阻害薬、
〔１５〕Ｘ４が−ＳＯ２−である上記〔１３〕記載の阻害薬、
〔１６〕上記〔１３〕記載のプロトンポンプ阻害薬を含有してなる、消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ−Ｅｌｌｉｓｏｎ）症候群、胃炎、逆流性食道炎、食道炎を伴わない胃食道逆流症（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ Ｇａｓｔｒｏｅｓｏｐｈａｇｅａｌ Ｒｅｆｌｕｘ Ｄｉｓｅａｓｅ（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ ＧＥＲＤ））、ＮＵＤ（Ｎｏｎ Ｕｌｃｅｒ Ｄｙｓｐｅｐｓｉａ）、胃癌、胃ＭＡＬＴリンパ腫、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍あるいは手術後ストレスによる胃酸過多ならびに潰瘍の治療および予防剤；または消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎あるいは侵襲ストレスによる上部消化管出血の抑制剤、
〔１７〕式（ＩＩ）
Figure 0005173192
［式中、Ｘ５は−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ７）−（Ｒ７は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）、−Ｎ（Ｒ８）−ＳＯ２−（Ｒ８は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）、−Ｎ（Ｒ９）−（Ｒ９は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）または−Ｏ−を、
Ｙ５は置換されていてもよいアルキレン基を、
Ｒ３４は置換されていてもよい炭化水素基を、
Ｒ３５は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を、
Ｒ３６およびＲ３７はそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を、
Ｒ３８およびＲ３９はそれぞれ独立して水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｒ３５及び／またはＲ３７は１，３−ジオキサインダン−６−イル基ではない］で表される化合物（但し、３−［［２，３−ジメチル−１−（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−４−イル］−２−メチル−アラニン メチルエステルを除く。）またはその塩、
〔１８〕Ｘ５が−ＳＯ２−である上記〔１７〕記載の化合物、
〔１９〕上記〔１７〕記載の化合物のプロドラッグ、
〔２０〕上記〔１７〕記載の化合物またはそのプロドラッグを含有してなる医薬、
〔２１〕消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ−Ｅｌｌｉｓｏｎ）症候群、胃炎、逆流性食道炎、食道炎を伴わない胃食道逆流症（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ Ｇａｓｔｒｏｅｓｏｐｈａｇｅａｌ Ｒｅｆｌｕｘ Ｄｉｓｅａｓｅ（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ ＧＥＲＤ））、ＮＵＤ（Ｎｏｎ Ｕｌｃｅｒ Ｄｙｓｐｅｐｓｉａ）、胃癌、胃ＭＡＬＴリンパ腫、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍あるいは手術後ストレスによる胃酸過多ならびに潰瘍の治療および予防剤；または消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎あるいは侵襲ストレスによる上部消化管出血の抑制剤である上記〔２０〕記載の医薬、
〔２２〕哺乳動物に対して、上記〔１７〕記載の化合物またはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ−Ｅｌｌｉｓｏｎ）症候群、胃炎、逆流性食道炎、食道炎を伴わない胃食道逆流症（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ Ｇａｓｔｒｏｅｓｏｐｈａｇｅａｌ Ｒｅｆｌｕｘ Ｄｉｓｅａｓｅ（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ ＧＥＲＤ））、ＮＵＤ（Ｎｏｎ Ｕｌｃｅｒ Ｄｙｓｐｅｐｓｉａ）、胃癌、胃ＭＡＬＴリンパ腫、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍あるいは手術後ストレスによる胃酸過多ならびに潰瘍の治療または予防方法；または消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎あるいは侵襲ストレスによる上部消化管出血の抑制方法、および
〔２３〕消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ−Ｅｌｌｉｓｏｎ）症候群、胃炎、逆流性食道炎、食道炎を伴わない胃食道逆流症（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ Ｇａｓｔｒｏｅｓｏｐｈａｇｅａｌ Ｒｅｆｌｕｘ Ｄｉｓｅａｓｅ（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ ＧＥＲＤ））、ＮＵＤ（Ｎｏｎ Ｕｌｃｅｒ Ｄｙｓｐｅｐｓｉａ）、胃癌、胃ＭＡＬＴリンパ腫、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍あるいは手術後ストレスによる胃酸過多ならびに潰瘍の治療および予防剤；または消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎あるいは侵襲ストレスによる上部消化管出血の抑制剤を製造するための上記〔１７〕記載の化合物またはそのプロドラッグの使用に関する。
式（Ｉ）中、ＸまたはＹで示される「主鎖の原子数１ないし２０のスペーサー」とは、主鎖の原子が１ないし２０個連なっている２価の基を意味する。ここで、「主鎖の原子数」は、主鎖の原子が最小となるように数えるものとする。
「主鎖の原子数１ないし２０のスペーサー」としては、例えば、
−Ｏ−；
−Ｓ−；
−ＣＯ−；
−ＳＯ−；
−ＳＯ２−；
−ＮＲ４０−（Ｒ４０は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換（例えば、ハロゲン化）されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル、置換（例えば、ハロゲン化）されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニルを示す）；および
置換基を有していてもよい２価のＣ１−６脂肪族炭化水素基
から選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の基を連結して形成し得る２価の基などが挙げられる。
Ｒ４０で示される「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」としては、例えば、鎖状または環状炭化水素基（例、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル等）が挙げられる。このうち、炭素数１ないし１６個の鎖状または環状炭化水素基等が好ましい。
「アルキル」としては、例えば、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）等が挙げられる。
「アルケニル」としては、例えば、Ｃ２−６アルケニル（例えば、ビニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル等）等が挙げられる。
「アルキニル」としては、例えば、Ｃ２−６アルキニル（例えば、エチニル、プロパルギル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ヘキシニル等）等が挙げられる。
「シクロアルキル」としては、例えば、Ｃ３−７シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等）等が挙げられる。
「アリール」としては、例えば、Ｃ６−１４アリール（例えば、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、２−アンスリル等）等が挙げられる。
「アラルキル」としては、例えば、Ｃ７−１６アラルキル（例えば、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、２，２−ジフェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル等のフェニル−Ｃ１−６アルキル、ナフチル−Ｃ１−６アルキルまたはジフェニル−Ｃ１−４アルキル等）等が挙げられる。
上記炭化水素基がアルキル、アルケニルまたはアルキニルの場合、（１）ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、（２）ニトロ、（３）シアノ、（４）ヒドロキシ、（５）１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）を有していてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、フルオロメトキシ等）、（６）Ｃ６−１４アリールオキシ（例、フェニルオキシ、ナフチルオキシ等）、（７）Ｃ７−１６アラルキルオキシ（例、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、ジフェニルメチルオキシ、１−ナフチルメチルオキシ、２−ナフチルメチルオキシ、２，２−ジフェニルエチルオキシ、３−フェニルプロピルオキシ、４−フェニルブチルオキシ、５−フェニルペンチルオキシ等）、（８）メルカプト、（９）１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）を有していてもよいＣ１−６アルキルチオ（例、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、４，４，４−トリフルオロブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ等）、（１０）Ｃ６−１４アリールチオ（例、フェニルチオ、ナフチルチオ等）、（１１）Ｃ７−１６アラルキルチオ（例、ベンジルチオ、フェネチルチオ、ジフェニルメチルチオ、１−ナフチルメチルチオ、２−ナフチルメチルチオ、２，２−ジフェニルエチルチオ、３−フェニルプロピルチオ、４−フェニルブチルチオ、５−フェニルペンチルチオ等）（１２）アミノ、（１３）モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ（例、メチルアミノ、エチルアミノ等）、（１４）モノ−Ｃ６−１４アリールアミノ（例、フェニルアミノ、１−ナフチルアミノ、２−ナフチルアミノ等）、（１５）モノ−Ｃ７−１６アラルキルアミノ（例、ベンジルアミノ等）、（１６）ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等）、（１７）ジ−Ｃ６−１４アリールアミノ（例、ジフェニルアミノ等）、（１８）ジ−Ｃ７−１６アラルキルアミノ（例、ジベンジルアミノ等）、（１９）ホルミル、（２０）Ｃ１−６アルキル−カルボニル（例、アセチル、プロピオニル等）、（２１）Ｃ６−１４アリール−カルボニル（例、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル等）、（２２）カルボキシル、（２３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等）、（２４）Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル（例、フェノキシカルボニル等）、（２５）カルバモイル、（２６）チオカルバモイル、（２７）モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル（例、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等）、（２８）ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル（例、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、エチルメチルカルバモイル等）、（２９）Ｃ６−１４アリール−カルバモイル（例、フェニルカルバモイル、１−ナフチルカルバモイル、２−ナフチルカルバモイル等）、（３０）Ｃ１−６アルキルスルホニル（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル等）、（３１）Ｃ６−１４アリールスルホニル（例、フェニルスルホニル、１−ナフチルスルホニル、２−ナフチルスルホニル等）、（３２）Ｃ１−６アルキルスルフィニル（例、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル等）、（３３）Ｃ６−１４アリールスルフィニル（例、フェニルスルフィニル、１−ナフチルスルフィニル、２−ナフチルスルフィニル等）、（３４）ホルミルアミノ、（３５）Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ（例、アセチルアミノ等）、（３６）Ｃ６−１４アリール−カルボニルアミノ（例、ベンゾイルアミノ、ナフトイルアミノ等）、（３７）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ（例、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ等）、（３８）Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ等）、（３９）Ｃ６−１４アリールスルホニルアミノ（例、フェニルスルホニルアミノ、２−ナフチルスルホニルアミノ、１−ナフチルスルホニルアミノ等）、（４０）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ（例、アセトキシ、プロピオニルオキシ等）、（４１）Ｃ６−１４アリール−カルボニルオキシ（例、ベンゾイルオキシ、ナフチルカルボニルオキシ等）、（４２）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ等）、（４３）モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ（例、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ等）、（４４）ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ（例、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ等）、（４５）Ｃ６−１４アリール−カルバモイルオキシ（例、フェニルカルバモイルオキシ、ナフチルカルバモイルオキシ等）、（４６）１個の窒素原子と炭素原子以外に、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる１または２種のヘテロ原子を１ないし４個含んでいてもよい５ないし７員飽和環状アミノ（例、ピロリジン−１−イル、ピペリジノ、ピペラジン−１−イル、モルホリノ、チオモルホリノ、ヘキサヒドロアゼピン−１−イル等）、（４７）炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる１または２種のヘテロ原子を１ないし４個含む５ないし１０員芳香族複素環基（例、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾ［ｂ］チエニル、３−ベンゾ［ｂ］チエニル、２−ベンゾ［ｂ］フラニル、３−ベンゾ［ｂ］フラニル等）、（４８）Ｃ１−３アルキレンジオキシ（例、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ等）、および（４９）Ｃ３−７シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等）等から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい。
また、上記炭化水素基がシクロアルキル、アリールまたはアラルキルである場合、（１）ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、（２）ニトロ、（３）シアノ、（４）ヒドロキシ、（５）１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）を有していてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、フルオロメトキシ等）、（６）Ｃ６−１４アリールオキシ（例、フェニルオキシ、ナフチルオキシ等）、（７）Ｃ７−１６アラルキルオキシ（例、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、ジフェニルメチルオキシ、１−ナフチルメチルオキシ、２−ナフチルメチルオキシ、２，２−ジフェニルエチルオキシ、３−フェニルプロピルオキシ、４−フェニルブチルオキシ、５−フェニルペンチルオキシ等）、（８）メルカプト、（９）１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）を有していてもよいＣ１−６アルキルチオ（例、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、４，４，４−トリフルオロブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ等）、（１０）Ｃ６−１４アリールチオ（例、フェニルチオ、ナフチルチオ等）、（１１）Ｃ７−１６アラルキルチオ（例、ベンジルチオ、フェネチルチオ、ジフェニルメチルチオ、１−ナフチルメチルチオ、２−ナフチルメチルチオ、２，２−ジフェニルエチルチオ、３−フェニルプロピルチオ、４−フェニルブチルチオ、５−フェニルペンチルチオ等）（１２）アミノ、（１３）モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ（例、メチルアミノ、エチルアミノ等）、（１４）モノ−Ｃ６−１４アリールアミノ（例、フェニルアミノ、１−ナフチルアミノ、２−ナフチルアミノ等）、（１５）モノ−Ｃ７−１６アラルキルアミノ（例、ベンジルアミノ等）、（１６）ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等）、（１７）ジ−Ｃ６−１４アリールアミノ（例、ジフェニルアミノ等）、（１８）ジ−Ｃ７−１６アラルキルアミノ（例、ジベンジルアミノ等）、（１９）ホルミル、（２０）Ｃ１−６アルキル−カルボニル（例、アセチル、プロピオニル等）、（２１）Ｃ６−１４アリール−カルボニル（例、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル等）、（２２）カルボキシル、（２３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等）、（２４）Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル（例、フェノキシカルボニル等）、（２５）カルバモイル、（２６）チオカルバモイル、（２７）モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル（例、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等）、（２８）ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル（例、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、エチルメチルカルバモイル等）、（２９）Ｃ６−１４アリール−カルバモイル（例、フェニルカルバモイル、１−ナフチルカルバモイル、２−ナフチルカルバモイル等）、（３０）１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）を有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル等）、（３１）Ｃ６−１４アリールスルホニル（例、フェニルスルホニル、１−ナフチルスルホニル、２−ナフチルスルホニル等）、（３２）Ｃ１−６アルキルスルフィニル（例、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル等）、（３３）Ｃ６−１４アリールスルフィニル（例、フェニルスルフィニル、１−ナフチルスルフィニル、２−ナフチルスルフィニル等）、（３４）ホルミルアミノ、（３５）Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ（例、アセチルアミノ等）、（３６）Ｃ６−１４アリール−カルボニルアミノ（例、ベンゾイルアミノ、ナフトイルアミノ等）、（３７）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ（例、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ等）、（３８）Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ等）、（３９）Ｃ６−１４アリールスルホニルアミノ（例、フェニルスルホニルアミノ、２−ナフチルスルホニルアミノ、１−ナフチルスルホニルアミノ等）、（４０）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ（例、アセトキシ、プロピオニルオキシ等）、（４１）Ｃ６−１４アリール−カルボニルオキシ（例、ベンゾイルオキシ、ナフチルカルボニルオキシ等）、（４２）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ等）、（４３）モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ（例、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ等）、（４４）ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ（例、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ等）、（４５）Ｃ６−１４アリール−カルバモイルオキシ（例、フェニルカルバモイルオキシ、ナフチルカルバモイルオキシ等）、（４６）１個の窒素原子と炭素原子以外に、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる１または２種のヘテロ原子を１ないし４個含んでいてもよい５ないし７員飽和環状アミノ（例、ピロリジン−１−イル、ピペリジノ、ピペラジン−１−イル、モルホリノ、チオモルホリノ、ヘキサヒドロアゼピン−１−イル等）、（４７）炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる１または２種のヘテロ原子を１ないし４個含む５ないし１０員芳香族複素環基（例、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾ［ｂ］チエニル、３−ベンゾ［ｂ］チエニル、２−ベンゾ［ｂ］フラニル、３−ベンゾ［ｂ］フラニル等）、（４８）Ｃ１−３アルキレンジオキシ（例、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ等）、（４９）Ｃ３−７シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等）、（５０）１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）あるいはヒドロキシ基を有していてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル等）、（５１）１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）を有していてもよいＣ２−６アルケニル基（例、アリル、イソプロペニル、イソブテニル、１−メチルアリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル等）、（５２）Ｃ２−６アルキニル基（例、プロパルギル、２−ブチニル、３−ブチニル、３−ペンチニル、３−ヘキシニル等）、（５３）モノ−Ｃ３−７シクロアルキル−カルバモイル（例、シクロプロピルカルバモイル、シクロブチルカルバモイル等）、および（５４）炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる１または２種のヘテロ原子を１ないし４個含む５ないし１０員複素環−カルボニル（例、４−モルホリノカルボニル等）等から選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい。
なお、本願明細書において「置換されていてもよい炭化水素基」における置換基としてオキソ基は包含しない。
Ｒ４０で示される「ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル」としては、例えば、１ないし５個、好ましくは１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）を置換可能な位置に有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルなどが挙げられる。具体例としては、例えば、アセチル、モノクロロアセチル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイルなどが挙げられる。
Ｒ４０で示される「ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル」としては、例えば、１ないし５個、好ましくは１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）を置換可能な位置に有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニルなどが挙げられる。具体例としては、例えば、メチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、４，４，４−トリフルオロブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニルなどが挙げられる。
前記「置換基を有していてもよい２価のＣ１−６脂肪族炭化水素基」における「２価のＣ１−６脂肪族炭化水素基」としては、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基が挙げられ、例えば、
（１）Ｃ１−６アルキレン（例えば、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−（ＣＨ（ＣＨ３））２−、−（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＨ３）２−、−（ＣＨ２）３Ｃ（ＣＨ３）２−など）；
（２）Ｃ２−６アルケニレン（例えば、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−など）；
（３）Ｃ２−６アルキニレン（例えば、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ２−など）などが挙げられる。
「置換基を有していてもよい２価のＣ１−６脂肪族炭化水素基」における「置換基」としては、例えば、前記Ｒ４０で示される「置換されていてもよい炭化水素基」におけるアルキル、アルケニルまたはアルキニルの置換基として例示した置換基と同様の基が挙げられ、特に、ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ヒドロキシなどが好ましい。該「置換基」の数は、例えば、１ないし５個、好ましくは１ないし３個である。
「主鎖の原子数１ないし２０のスペーサー」の好適な例としては、
（１）置換されていてもよいアルキレン基：
具体的には、１ないし３個の置換基（好ましくは、ハロゲン原子、ヒドロキシなど）を有していてもよいＣ１−２０アルキレン（例えば、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−ＣＨ（ＯＨ）−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−ＣＨＣＨ３−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（ＣＦ３）−、−（ＣＨ（ＣＨ３））２−、−（ＣＦ２）２−、−（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＨ３）２−、−（ＣＨ２）３Ｃ（ＣＨ３）２−、−（ＣＨ２）７−、−（ＣＨ２）８−、−（ＣＨ２）９−、−（ＣＨ２）１０−、−（ＣＨ２）１１−、−（ＣＨ２）１２−、−（ＣＨ２）１３−、−（ＣＨ２）１４−、−（ＣＨ２）１５−、−（ＣＨ２）１６−、−（ＣＨ２）１７−、−（ＣＨ２）１８−、−（ＣＨ２）１９−、−（ＣＨ２）２０−など）；
（２）置換されていてもよいアルケニレン基：
具体的には、１ないし３個の置換基（好ましくは、ハロゲン原子、ヒドロキシなど）を有していてもよいＣ２−２０アルケニレン（例えば、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−など）；
（３）置換されていてもよいアルキニレン基：
具体的には、１ないし３個の置換基（好ましくは、ハロゲン原子、ヒドロキシなど）を有していてもよいＣ２−２０アルキニレン（例えば、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ２−など）；
（４）−（ＣＨ２）ｗ１ａＯ（ＣＨ２）ｗ２ａ−、−（ＣＨ２）ｗ１ａＳ（ＣＨ２）ｗ２ａ−、−（ＣＨ２）ｗ１ａＣＯ（ＣＨ２）ｗ２ａ−、−（ＣＨ２）ｗ１ａＳＯ（ＣＨ２）ｗ２ａ−、−（ＣＨ２）ｗ１ａＳＯ２（ＣＨ２）ｗ２ａ−、−（ＣＨ２）ｗ１ａＮＲ４０（ＣＨ２）ｗ２ａ−；
（５）−（ＣＨ２）ｗ３ａＣＯ−、−（ＣＨ２）ｗ３ａＣＯＮＲ４０（ＣＨ２）ｗ４ａ−、−（ＣＨ２）ｗ３ａＮＲ４０ＣＯ（ＣＨ２）ｗ４ａ−、−（ＣＨ２）ｗ３ａＳＯ２ＮＲ４０（ＣＨ２）ｗ４ａ−、−（ＣＨ２）ｗ３ａＮＲ４０ＳＯ２（ＣＨ２）ｗ４ａ−、−（ＣＨ２）ｗ３ａＣＯＯ（ＣＨ２）ｗ４ａ−；
（６）−（ＣＨ２）ｗ５ａＮＲ４０ＣＯＮＲ４０ｂ（ＣＨ２）ｗ６ａ−；
（Ｒ４０は前記と同意義を；Ｒ４０ｂはＲ４０と同意義を；ｗ１ａおよびｗ２ａは０ないし１９の整数を、かつｗ１ａ＋ｗ２ａが０ないし１９を；ｗ３ａおよびｗ４ａは０ないし１８の整数を、かつｗ３ａ＋ｗ４ａが０ないし１８を；ｗ５ａおよびｗ６ａは０ないし１７の整数を、かつｗ５ａ＋ｗ６ａが０ないし１７を示す）などが挙げられる。
前記した「主鎖の原子数１ないし２０のスペーサー」のなかでも、以下のような「主鎖の原子数１ないし８のスペーサー」が好ましい。
（１）１ないし３個の置換基（好ましくは、ハロゲン原子、ヒドロキシなど）を有していてもよいＣ１−８アルキレン（例えば、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−ＣＨ（ＯＨ）−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−ＣＨＣＨ３−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（ＣＦ３）−、−（ＣＨ（ＣＨ３））２−、−（ＣＦ２）２−、−（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＨ３）２−、−（ＣＨ２）３Ｃ（ＣＨ３）２−など）；
（２）１ないし３個の置換基（好ましくは、ハロゲン原子、ヒドロキシなど）を有していてもよいＣ２−８アルケニレン（例えば、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−など）；
（３）１ないし３個の置換基（好ましくは、ハロゲン原子、ヒドロキシなど）を有していてもよいＣ２−８アルキニレン（例えば、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ２−など）；
（４）−（ＣＨ２）ｗ１Ｏ（ＣＨ２）ｗ２−、−（ＣＨ２）ｗ１Ｓ（ＣＨ２）ｗ２−、−（ＣＨ２）ｗ１ＣＯ（ＣＨ２）ｗ２−、−（ＣＨ２）ｗ１ＳＯ（ＣＨ２）ｗ２−、−（ＣＨ２）ｗ１ＳＯ２（ＣＨ２）ｗ２−、−（ＣＨ２）ｗ１ＮＲ４０（ＣＨ２）ｗ２−；
（５）−（ＣＨ２）ｗ３ＣＯ−、−（ＣＨ２）ｗ３ＣＯＮＲ４０（ＣＨ２）ｗ４−、−（ＣＨ２）ｗ３ＮＲ４０ＣＯ（ＣＨ２）ｗ４−、−（ＣＨ２）Ｗ３ＳＯ２ＮＲ４０（ＣＨ２）ｗ４−、−（ＣＨ２）ｗ３ＮＲ４０ＳＯ２ＣＨ２）ｗ４−、−（ＣＨ２）ｗ３ＣＯＯ（ＣＨ２）ｗ４−；
（６）−（ＣＨ２）ｗ５ＮＲ４０ＣＯＮＲ４０ｂ（ＣＨ２）ｗ６−；
（Ｒ４０は前記と同意義を；Ｒ４０ｂはＲ４０と同意義を；ｗ１およびｗ２は０ないし５の整数を、かつｗ１＋ｗ２が０ないし７を；ｗ３およびｗ４は０ないし４の整数を、かつｗ３＋ｗ４が０ないし６を；ｗ５およびｗ６は０ないし３の整数を、かつｗ５＋ｗ６が０ないし５を示す）などが挙げられる。
「主鎖の原子数１ないし２０のスペーサー」は、好ましくは下記（１）〜（６）である。
（１）−ＳＯ２−；
（２）−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ７）−（Ｒ７は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）、ここでＲ７における「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記Ｒ４０における「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられる；
（３）−Ｎ（Ｒ８）−ＳＯ２−（Ｒ８は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）、ここでＲ８における「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記Ｒ４０における「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられる；
（４）−Ｎ（Ｒ９）−（Ｒ９は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）、ここでＲ９における「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記Ｒ４０における「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられる；
（５）−Ｏ−；
（６）置換されていてもよいアルキレン基、好ましくは、１ないし３個の置換基（好ましくは、ハロゲン原子、ヒドロキシなど）を有していてもよいＣ１−８アルキレン（例えば、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−ＣＨ（ＯＨ）−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−ＣＨＣＨ３−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（ＣＦ３）−、−（ＣＨ（ＣＨ３））２−、−（ＣＦ２）２−、−（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＨ３）２−、−（ＣＨ２）３Ｃ（ＣＨ３）２−など）。
式（Ｉ）において、Ｘは、−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ７）−（Ｒ７は前記と同意義を示す）、−Ｎ（Ｒ８）−ＳＯ２−（Ｒ８は前記と同意義を示す）、−Ｎ（Ｒ９）−（Ｒ９は前記と同意義を示す）または−Ｏ−が好ましい。とりわけ−ＳＯ２−が好ましい。
一方、Ｙは、結合手またはＣ１−８アルキレン（例えば、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−ＣＨＣＨ３−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−（ＣＨ（ＣＨ３））２−、−（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＨ３）２−、−（ＣＨ２）３Ｃ（ＣＨ３）２−など）が好ましい。
前記式（Ｉ）中、Ｒ１は、置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を示す。
該「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記Ｒ４０で示される「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられる。
該「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」としては、例えば、窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子、硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）、または窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子、硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）とベンゼン環または窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子、硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）とが縮合して形成する基、好ましくは該５〜６員複素環基と窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子、硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含んでいてもよい５〜６員環とが縮合して形成する基が挙げられる。
具体的には、アジリジニル（例、１−または２−アジリジニル）、アジリニル（例、１−または２−アジリニル）、アゼチル（例、２−、３−または４−アゼチル）、アゼチジニル（例、１−、２−または３−アゼチジニル）、パーヒドロアゼピニル（例、１−、２−、３−または４−パーヒドロアゼピニル）、パーヒドロアゾシニル（例、１−、２−、３−、４−または５−パーヒドロアゾシニル）、ピロリル（例、１−、２−または３−ピロリル）、ピラゾリル（例、１−、３−、４−または５−ピラゾリル）、イミダゾリル（例、１−、２−、４−または５−イミダゾリル）、トリアゾリル（例、１，２，３−トリアゾール−１−、４−または−５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−、３−、４−または５−イル）、テトラゾリル（例、テトラゾール−１−、２−または５−イル）、フリル（例、２−または３−フリル）、チエニル（例、２−または３−チエニル）、硫黄原子が酸化されたチエニル（例、２−または３−チエニル−１，１−ジオキシド）、オキサゾリル（例、２−、４−または５−オキサゾリル）、イソキサゾリル（例、３−、４−または５−イソキサゾリル）、オキサジアゾリル（例、１，２，３−オキサジアゾール−４−または５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−または５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）、チアゾリル（例、２−、４−または５−チアゾリル）、イソチアゾリル（例、３−、４−または５−イソチアゾリル）、チアジアゾリル（例、１，２，３−チアジアゾール−４−または５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−または５−イル、１，２，５−チアジアゾール−３−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル）、ピロリジニル（例、１−、２−または３−ピロリジニル）、ピリジル（例、２−、３−または４−ピリジル）、窒素原子が酸化されたピリジル（例、２−、３−または４−ピリジル−Ｎ−オキシド）、ピリダジニル（例、３−または４−ピリダジニル）、窒素原子の一方または両方が酸化されたピリダジニル（例、３−、４−、５−または６−ピリダジニル−Ｎ−オキシド）、ピリミジニル（例、２−、４−または５−ピリミジニル）、窒素原子の一方または両方が酸化されたピリミジニル（例、２−、４−、５−または６−ピリミジニル−Ｎ−オキシド）、ピラジニル、ピペリジニル（例、１−、２−、３−または４−ピペリジニル）、ピペラジニル（例、１−または２−ピペラジニル）、インドリル（例、３Ｈ−インドール−２−、３−、４−、５−、６−または７−イル）、ピラニル（例、２−、３−または４−ピラニル）、チオピラニル（例、２−、３−または４−チオピラニル）、硫黄原子が酸化されたチオピラニル（例、２−、３−または４−チオピラニル−１，１−ジオキシド）、モルホリニル（例、２−、３−または４−モルホリニル）、チオモルホリニル、キノリル（例、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−キノリル）、イソキノリル、ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジニル（例、ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イル）、１，５−、１，６−、１，７−、１，８−、２，６−または２，７−ナフチリジニルなどのナフチリジニル（例、１，５−ナフチリジン−２−または３−イル）、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−３−イル）、ピラジノキノリル（例、ピラジノ〔２，３−ｄ〕キノリン−２−イル）、クロメニル（例、２Ｈ−クロメン−２−または３−イル）、２−ベンゾ［ｂ］チエニル、３−ベンゾ［ｂ］チエニル、２−ベンゾ［ｂ］フラニル、３−ベンゾ［ｂ］フラニル、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラニル、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−または−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−６−イル、１−ベンゾチエニルなどが用いられる。
該複素環基の「置換基」としては、上記Ｒ４０で示される「炭化水素基」がシクロアルキル、アリールまたはアラルキルである場合に有していてもよい置換基と同様の置換基が挙げられる。該置換基の数は１ないし５個、好ましくは１ないし３個である。
Ｒ１としては、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアラルキル基または置換されていてもよいチエニル基が好ましく、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいアラルキル基がより好ましく、置換されていてもよいアリール基が特に好ましい。具体的には、Ｒ１は、
［１］Ｃ１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、
［２］（ｉ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、（ｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｉｉ）シアノ、（ｉｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、（ｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）および（ｖｉ）フェニルから選ばれる１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル等）、または
［３］（無置換の）チエニル基
が好ましく、中でも、ハロゲン、ヒドロキシおよびＣ１−６アルキルから選ばれる１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル等）が特に好ましい。
前記式（Ｉ）中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、同一または異なって、水素原子または置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいチエニル基、置換されていてもよいベンゾ［ｂ］チエニル基、置換されていてもよいフリル基、置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピラゾリル基、置換されていてもよいピリミジニル基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を示すが、好ましくは、水素原子または置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいチエニル基、置換されていてもよいベンゾ［ｂ］チエニル基、置換されていてもよいフリル基、置換されていてもよいピリジル基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基である。
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４で示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記Ｒ４０で示される「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられる。
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４で示される「置換されていてもよいチエニル基」の「チエニル基」としては、２−または３−チエニルが挙げられる。
該チエニル基の「置換基」としては、上記Ｒ４０で示される「炭化水素基」がシクロアルキル、アリールまたはアラルキルである場合に有していてもよい置換基と同様の置換基が挙げられる。該置換基の数は１ないし３個である。
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４で示される「置換されていてもよいベンゾ［ｂ］チエニル基」の「ベンゾ［ｂ］チエニル基」としては、２−または３−ベンゾ［ｂ］チエニルが挙げられる。
該ベンゾ［ｂ］チエニル基の「置換基」としては、上記Ｒ４０で示される「炭化水素基」がシクロアルキル、アリールまたはアラルキルである場合に有していてもよい置換基と同様の置換基が挙げられる。該置換基の数は１ないし５個、好ましくは１ないし３個である。
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４で示される「置換されていてもよいフリル基」の「フリル基」としては、２−または３−フリルが挙げられる。
該フリル基の「置換基」としては、上記Ｒ４０で示される「炭化水素基」がシクロアルキル、アリールまたはアラルキルである場合に有していてもよい置換基と同様の置換基が挙げられる。該置換基の数は１ないし３個である。
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４で示される「置換されていてもよいピリジル基」の「ピリジル基」としては、２−，３−または４−ピリジルが挙げられる。
該ピリジル基の「置換基」としては、上記Ｒ４０で示される「炭化水素基」がシクロアルキル、アリールまたはアラルキルである場合に有していてもよい置換基と同様の置換基が挙げられる。該置換基の数は１ないし３個である。
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４で示される「置換されていてもよいピラゾリル基」の「ピラゾリル基」としては、３−または４−ピラゾリルが挙げられる。
該ピラゾリル基の「置換基」としては、上記Ｒ４０で示される「炭化水素基」がシクロアルキル、アリールまたはアラルキルである場合に有していてもよい置換基と同様の置換基が挙げられる。該置換基の数は１ないし３個である。
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４で示される「置換されていてもよいピリミジニル基」の「ピリミジニル基」としては、２−，４−または５−ピリミジニルが挙げられる。
該ピリミジニル基の「置換基」としては、上記Ｒ４０で示される「炭化水素基」がシクロアルキル、アリールまたはアラルキルである場合に有していてもよい置換基と同様の置換基が挙げられる。該置換基の数は１ないし３個である。
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４で示される「アシル基」としては、有機カルボン酸から誘導される炭素数１ないし２０のアシル基が挙げられる。例えば、Ｃ１−７アルカノイル基（例、ホルミル；アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル等のＣ１−６アルキル−カルボニル等）、Ｃ６−１４アリール−カルボニル基（例、ベンゾイル、ナフタレンカルボニル等）、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等）、Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル基（例、フェノキシカルボニル基）、Ｃ７−１９アラルキル−カルボニル基（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル、フェニルプロピルカルボニルなどのフェニル−Ｃ１−４アルキルカルボニル、ベンズヒドリルカルボニル、ナフチルエチルカルボニルなどのナフチル−Ｃ１−４アルキルカルボニル等）、Ｃ７−１９アラルキルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニルなどのフェニル−Ｃ１−４アルキルオキシカルボニル等）、５もしくは６員複素環カルボニル基またはその縮合した複素環カルボニル基（例、２−または３−ピロリルカルボニルなどのピロリルカルボニル；３−、４−または５−ピラゾリルカルボニルなどのピラゾリルカルボニル；２−、４−または５−イミダゾリルカルボニルなどのイミダゾリルカルボニル；１，２，３−トリアゾール−４−イルカルボニル、１，２，４−トリアゾール−３−イルカルボニルなどのトリアゾリルカルボニル；１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−５−イルカルボニルなどのテトラゾリルカルボニル；２−または３−フリルカルボニルなどのフリルカルボニル；２−または３−チエニルカルボニルなどのチエニルカルボニル；２−、４−または５−オキサゾリルカルボニルなどのオキサゾリルカルボニル；３−、４−または５−イソキサゾリルカルボニルなどのイソキサゾリルカルボニル；１，２，３−オキサジアゾール−４−または５−イルカルボニル、１，２，４−オキサジアゾール−３−または５−イルカルボニル、１，２，５−オキサジアゾール−３−または４−イルカルボニル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イルカルボニルなどのオキサジアゾリルカルボニル；２−、４−または５−チアゾリルカルボニルなどのチアゾリルカルボニル；３−、４−または５−イソチアゾリルカルボニルなどのイソチアゾリルカルボニル；１，２，３−チアジアゾール−４−または５−イルカルボニル、１，２，４−チアジアゾール−３−または５−イルカルボニル、１，２，５−チアジアゾール−３−または４−イルカルボニル、１，３，４−チアジアゾール−２−イルカルボニルなどのチアジアゾリルカルボニル；２−または３−ピロリジニルカルボニルなどのピロリジニルカルボニル；２−、３−または４−ピリジルカルボニルなどのピリジルカルボニル；２−、３−または４−ピリジル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの窒素原子が酸化されたピリジルカルボニル；３−または４−ピリダジニルカルボニルなどのピリダジニルカルボニル；３−、４−、５−または６−ピリダジニル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの１個または両方の窒素原子が酸化されたピリダジニル；２−、４−または５−ピリミジニルカルボニルなどのピリミジニルカルボニル；２−、４−、５−または６−ピリミジニル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの１個または両方の窒素原子が酸化されたピリミジニルカルボニル；ピラジニルカルボニル；２−、３−または４−ピペリジニルカルボニルなどのピペリジニルカルボニル；ピペラジニルカルボニル；３Ｈ−インドール−２−または３−イルカルボニルなどのインドリルカルボニル；２−、３−または４−ピラニルカルボニルなどのピラニルカルボニル；２−、３−または４−チオピラニルカルボニルなどのチオピラニルカルボニル；３−、４−、５−、６−、７−または８−キノリルカルボニルなどのキノリルカルボニル；イソキノリルカルボニル；ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジニルカルボニル（例、ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イルカルボニル）；１，５−、１，６−、１，７−、１，８−、２，６−または２，７−ナフチリジニルカルボニルなどのナフチリジニルカルボニル（例、１，５−ナフチリジン−２−または３−イルカルボニル）；チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジルカルボニル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−３−イルカルボニル）；ピラジノキノリルカルボニル（例、ピラジノ〔２，３−ｂ〕キノリン−２−イルカルボニル）；クロメニルカルボニル（例、２Ｈ−クロメン−２−または３−イルカルボニル等）等の窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子、硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む５もしくは６員複素環−カルボニル基）、５もしくは６員複素環−アセチル基（例、２−ピロリルアセチル、３−イミダゾリルアセチル、５−イソオキサゾリルアセチル等の窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子、硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む５もしくは６員複素環−アセチル基）等が用いられる。
アシル基の置換基に関し、例えば、上記アシル基が、アルカノイル基またはアルコキシ−カルボニル基の場合、該アシル基は１〜３個のアルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ等のＣ１−４アルキルチオなど）、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等のＣ１−６アルコキシなど）、ニトロ基、アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等のＣ１−６アルコキシ−カルボニルなど）、アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジ−（ｎ−プロピル）アミノ、ジ−（ｎ−ブチル）アミノ等のモノ−もしくはジ−Ｃ１−６アルキルアミノなど）、アルコキシイミノ基（例、メトキシイミノ、エトキシイミノ、ｎ−プロポキシイミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ、ｎ−ヘキシルオキシ−イミノ等のＣ１−６アルコキシイミノなど）またはヒドロキシイミノで置換されていてもよい。
また、上記アシル基がアリール−カルボニル基、アリールオキシ−カルボニル基、アラルキル−カルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、５もしくは６員複素環−カルボニル基または５もしくは６員複素環−アセチル基の場合、１〜５個（好ましくは１〜３個）のアルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシルなどのＣ１−６アルキル、シクロヘキシルなどのＣ３−６シクロアルキルなど）、アルケニル基（例、アリル、イソプロペニル、イソブテニル、１−メチルアリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルなどのＣ２−６アルケニルなど）、アルキニル基（例、プロパルギル、２−ブチニル、３−ブチニル、３−ペンチニル、３−ヘキシニルなどのＣ２−６アルキニルなど）、アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ヘキシルオキシなどのＣ１−６アルコキシなど）、アシル基［例、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルなどのＣ１−７アルカノイル；ベンゾイル、ナフタレンカルボニルなどのＣ６−１４アリール−カルボニル；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなどのＣ１−６アルコキシ−カルボニル；フェノキシカルボニルなどの、Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル；フェニル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル、フェニルプロピルカルボニルなど）などのＣ７−１９アラルキル−カルボニル；フェニル−Ｃ１−４アルキルオキシ−カルボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなど）などのＣ７−１９アラルキルオキシ−カルボニルなど］、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、スルファモイル、メルカプト、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、またはアルキルチオ基（メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソブチルチオなどのＣ１−４アルキルチオなど）で置換されていてもよい。
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４で示される「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
Ｒ２としては、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいチエニル基、置換されていてもよいベンゾ［ｂ］チエニル基、置換されていてもよいフリル基、置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピラゾリル基または置換されていてもよいピリミジニル基が好ましく、なかでも水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいチエニル基、置換されていてもよいベンゾ［ｂ］チエニル基、置換されていてもよいフリル基または置換されていてもよいピリジル基が好ましく、水素原子または置換されていてもよい炭化水素基がより好ましく、特に、水素原子または置換されていてもよいアリール基が好ましい。
具体的には、Ｒ２としては、
［１］水素原子、
［２］（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、（ｉｉ）シアノ、（ｉｉｉ）Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル等）またはアセチルで１または２個置換されていてもよいアミノ、（ｉｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、（ｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）、（ｖｉ）フェノキシ、（ｖｉｉ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ（例、メチルチオ、エチルチオ等）、（ｖｉｉｉ）アセチルおよび（ｉｘ）アミノカルボニルから選ばれる１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル基）、または
［３］Ｃ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ等）およびＣ１−６アルキル（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル等）から選ばれる１〜３個の置換基（好ましくは１〜３個のＣ１−６アルコキシ）で置換されていてもよい、チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、フリル基、ピリジル基、ピラゾリル基またはピリミジニル基〔なかでも１〜３個のＣ１−６アルコキシで置換されていてもよい、チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、フリル基またはピリジル基が好ましい〕が好ましく、特に、（ｉ）水素原子または（ｉｉ）ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル基）が好ましい。
Ｒ３およびＲ４としては、同一または異なって、水素原子または置換されていてもよい炭化水素基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基が好ましい。
中でも、水素原子、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル等）、Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル等）、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル等）、ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基またはニトロ基が好ましく、特に、水素原子、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル等）、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル等）、ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基またはニトロ基が好ましい。
前記式（Ｉ）中、Ｒ５およびＲ６は、同一または異なって、水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す。
Ｒ５およびＲ６で示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記Ｒ４０で示される「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられる。
Ｒ５およびＲ６としては、特に、それぞれ独立して水素原子またはＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル等）が好ましい。
前記式（Ｉ０）におけるＲ２８で示される「置換されていてもよい炭化水素基」は、式（Ｉ）におけるＲ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」と同意義を示す。
前記式（Ｉ０）におけるＲ２９、Ｒ３０またはＲ３１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」、「アシル基」または「ハロゲン原子」は、各々式（Ｉ）におけるＲ２、Ｒ３またはＲ４で示される「置換されていてもよい炭化水素基」、「アシル基」または「ハロゲン原子」と同意義を示す。
前記式（Ｉ０）におけるＲ３２またはＲ３３で示される「置換されていてもよい炭化水素基」は、各々式（Ｉ）におけるＲ５またはＲ６で示される「置換されていてもよい炭化水素基」と同意義を示す。
前記式（Ｉ０）におけるＸ４またはＹ４で示される「主鎖が原子数１ないし２０のスペーサー」は、式（Ｉ）におけるＸまたはＹで示される「主鎖が原子数１ないし２０のスペーサー」と同意義を示す。
前記式（Ｉ０）における各置換基の好ましい態様は、式（Ｉ）において対応する置換基の好ましい態様に準ずる。
すなわち、Ｒ２８としては、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいアラルキル基が好ましく、置換されていてもよいアリール基が特に好ましい。中でも、ハロゲン、ヒドロキシおよびＣ１−６アルキルから選ばれる１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル等）が特に好ましい。
Ｒ２９としては、水素原子または置換されていてもよい炭化水素基が好ましく、水素原子または置換されていてもよいアリール基が特に好ましい。
中でも、水素原子、またはハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル基）が好ましい。
Ｒ３０およびＲ３１としては、同一または異なって、水素原子、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル等）、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル等）、ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基またはニトロ基が好ましい。
Ｒ３２およびＲ３３としては、それぞれ独立して水素原子またはＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル等）が好ましい。
Ｘ４またはＹ４の好ましい態様としては、前記式（Ｉ）におけるＸまたはＹの好ましい態様を同様に例示することができる。
Ｘ４としては、−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ７）−（Ｒ７は前記と同意義を示す）、−Ｎ（Ｒ８）−ＳＯ２−（Ｒ８は前記と同意義を示す）、−Ｎ（Ｒ９）−（Ｒ９は前記と同意義を示す）または−Ｏ−が好ましい。とりわけ−ＳＯ２−が好ましい。
一方、Ｙ４としては、結合手またはＣ１−８アルキレン（例えば、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−ＣＨＣＨ３−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−（ＣＨ（ＣＨ３））２−、−（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＨ３）２−、−（ＣＨ２）３Ｃ（ＣＨ３）２−など）が好ましい。
化合物（Ｉ）としては、下記式（ＩＩ）
Figure 0005173192
［式中、Ｘ５は−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ７）−（Ｒ７は前記と同意義を示す）、−Ｎ（Ｒ８）−ＳＯ２−（Ｒ８は前記と同意義を示す）、−Ｎ（Ｒ９）−（Ｒ９は前記と同意義を示す）または−Ｏ−を、
Ｙ５は置換されていてもよいアルキレン基を、
Ｒ３４は置換されていてもよい炭化水素基を、
Ｒ３５は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を、
Ｒ３６およびＲ３７はそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を、
Ｒ３８およびＲ３９はそれぞれ独立して水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｒ３５及び／またはＲ３７は１，３−ジオキサインダン−６−イル基ではない］で表される化合物またはその塩（以下、化合物（ＩＩ）と略称する。）が好ましい。ただし、３−［［２，３−ジメチル−１−（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−４−イル］−２−メチル−アラニンメチルエステルを除く。
Ｘ５における好ましい置換基の態様は、前記Ｘと同様の基が挙げられ、とりわけ−ＳＯ２−が好ましい。
Ｙ５における「置換されていてもよいアルキレン基」としては、前記Ｙで例示した「置換されていてもよいアルキレン基」と同様の基が挙げられる。Ｙ５としては、Ｃ１−８アルキレン（例えば、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−ＣＨＣＨ３−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−（ＣＨ（ＣＨ３））２−、−（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＨ３）２−、−（ＣＨ２）３Ｃ（ＣＨ３）２−など）が好ましい。
Ｒ３４における「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記Ｒ４０における「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられる。
Ｒ３４としては、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいアラルキル基が好ましく、置換されていてもよいアリール基がより好ましい。
中でも、［１］（１）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、（２）ヒドロキシ、（３）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキル（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル等）および（４）Ｃ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソブトキシ等）から選ばれる１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル等）、または［２］Ｃ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル等）が特に好ましい。
Ｒ３５における「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記Ｒ４０における「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられるが、１，３−ジオキサインダン−６−イル基ではない。
Ｒ３５としては、水素原子または置換されていてもよいアリール基（該、アリール基の置換基は、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−基ではない。）が好ましい。
中でも、（ｉ）水素原子、または（ｉｉ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）およびＣ１−６アルキル（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル等）から選ばれる１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル等）が好ましい。
Ｒ３６およびＲ３７における「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記Ｒ４０における「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられるが、Ｒ３７は、１，３−ジオキサインダン−６−イル基ではない。
Ｒ３６およびＲ３７における「アシル基」としては、前記Ｒ２、Ｒ３およびＲ４における「アシル基」と同様の基が挙げられる。
Ｒ３６およびＲ３７としては、水素原子、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル等）、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル等）、ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基またはニトロ基が好ましい。
Ｒ３８およびＲ３９における「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記Ｒ４０における「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられる。
Ｒ３８およびＲ３９としては、それぞれ独立して水素原子またはＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル等）が好ましい。
また、化合物（Ｉ）の好ましい態様としては、下記式で表される化合物が挙げられる。
Figure 0005173192
［式中、Ｘ６はスルホニルを、
Ｙ６はＣ１−６アルキレン基（例えば、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−ＣＨＣＨ３−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−（ＣＨ（ＣＨ３））２−、−（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＨ３）２−、−（ＣＨ２）３Ｃ（ＣＨ３）２−等）を、
Ｒ４１は［１］（１）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、（２）ヒドロキシ、（３）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキル（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル等）および（４）Ｃ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソブトキシ等）から選ばれる１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル等）または［２］Ｃ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル等）を、
Ｒ４２は水素原子、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）およびＣ１−６アルキル（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル等）から選ばれる１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル等）を、
Ｒ４３およびＲ４４はそれぞれ水素原子を、
Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立して水素原子またはＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル等）を示す］で表される化合物が好ましい。
また別の態様として、化合物（Ｉ）に含まれる化合物の中でも特に好ましい化合物は次の〔ａ〕、〔ｂ〕、〔ｃ〕および〔ｄ〕である。
〔ａ〕式（ＩＩ−ａ）
Figure 0005173192
［式中、Ｘ１は−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ７）−（Ｒ７は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）、−Ｎ（Ｒ８）−ＳＯ２−（Ｒ８は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）、−Ｎ（Ｒ９）−（Ｒ９は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）または−Ｏ−を、
Ｙ１は置換されていてもよいアルキレン基を、
Ｒ１０は置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を、
Ｒ１１は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいチエニル基、置換されていてもよいベンゾ［ｂ］チエニル基、置換されていてもよいフリル基、置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピラゾリル基または置換されていてもよいピリミジニル基〔好ましくは、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいチエニル基、置換されていてもよいベンゾ［ｂ］チエニル基、置換されていてもよいフリル基または置換されていてもよいピリジル基〕を、
Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を（但し、Ｒ１２およびＲ１３は同時に水素原子ではない）、
Ｒ１４およびＲ１５はそれぞれ独立して水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す］で表される化合物（但し、３−［［２，３−ジメチル−１−（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−４−イル］−２−メチル−アラニン メチルエステルを除く。）またはその塩。
Ｒ１０で示される「置換されていてもよい炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」は、式（Ｉ）におけるＲ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」と同意義を示す。
Ｒ１１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」、「置換されていてもよいチエニル基」、「置換されていてもよいベンゾ［ｂ］チエニル基」、「置換されていてもよいフリル基」、「置換されていてもよいピリジル基」、「置換されていてもよいピラゾリル基」または「置換されていてもよいピリミジニル基」は、各々式（Ｉ）におけるＲ２で示される「置換されていてもよい炭化水素基」、「置換されていてもよいチエニル基」、「置換されていてもよいベンゾ［ｂ］チエニル基」、「置換されていてもよいフリル基」、「置換されていてもよいピリジル基」、「置換されていてもよいピラゾリル基」または「置換されていてもよいピリミジニル基」と同意義を示す。
Ｒ１２またはＲ１３で示される「置換されていてもよい炭化水素基」、「アシル基」または「ハロゲン原子」は、各々式（Ｉ）におけるＲ３またはＲ４で示される「置換されていてもよい炭化水素基」、「アシル基」または「ハロゲン原子」と同意義を示す。
Ｒ１４またはＲ１５で示される「置換されていてもよい炭化水素基」は、各々式（Ｉ）におけるＲ５またはＲ６で示される「置換されていてもよい炭化水素基」と同意義を示す。
Ｘ１の好ましい態様は、前記式（Ｉ）におけるＸと同様の基が挙げられる。
Ｙ１における「置換されていてもよいアルキレン基」としては、前記式（Ｉ）におけるＹで例示した「置換されていてもよいアルキレン基」と同様の基が挙げられる。
前記式（ＩＩ−ａ）における各置換基の好ましい態様は、式（Ｉ）において対応する置換基の好ましい態様に準ずる。
すなわち、Ｒ１０としては、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアラルキル基または置換されていてもよいチエニル基が好ましく、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアラルキル基または（無置換の）チエニル基がより好ましく、置換されていてもよいアリール基が特に好ましい。
具体的には、
［１］（ｉ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、（ｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｉｉ）シアノ、（ｉｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、（ｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）および（ｖｉ）フェニルから選ばれる１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル等）、または
［２］（無置換の）チエニル基、
が特に好ましい。
Ｒ１１としては、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）置換されていてもよい炭化水素基、または（ｉｉｉ）Ｃ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ等）およびＣ１−６アルキル（例、メチル、エチル等）から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい、チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、フリル基、ピリジル基、ピラゾリル基またはピリミジニル基〔なかでも、Ｃ１−６アルコキシで１〜３個置換されていてもよい、チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、フリル基またはピリジル基〕が好ましく、
上記した中でも置換されていてもよい炭化水素基がより好ましく、特に、置換されていてもよいアリール基が好ましい。
具体的には、Ｒ１１としては、
［１］水素原子、
［２］（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、（ｉｉ）シアノ、（ｉｉｉ）Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル等）またはアセチルで１または２個置換されていてもよいアミノ、（ｉｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、（ｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）、（ｖｉ）フェノキシ、（ｖｉｉ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ（例、メチルチオ、エチルチオ等）、（ｖｉｉｉ）アセチルおよび（ｉｘ）アミノカルボニルから選ばれる１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル基、ナフチル基）、または
［３］Ｃ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ等）およびＣ１−６アルキル（例、メチル、エチル等）から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい、チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、フリル基、ピリジル基、ピラゾリル基またはピリミジニル基〔なかでも、Ｃ１−６アルコキシで１〜３個置換されていてもよい、チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、フリル基またはピリジル基〕
が好ましく、特に、（ｉ）ハロゲン原子および（ｉｉ）ハロゲンで１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキルから選ばれる１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル基）が好ましい。
Ｒ１２およびＲ１３としては、同一または異なって、水素原子、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル等）、Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル等）、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル等）、ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基またはニトロ基が好ましい。但し、Ｒ１２およびＲ１３は同時に水素原子ではない。
Ｒ１２としては、水素原子、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル等）およびＣ６−１４アリール基（例、フェニル等）が好ましい。
Ｒ１３としては、水素原子およびＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル等）が好ましい。
Ｒ１４およびＲ１５としては、それぞれ独立して水素原子またはＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル等）が好ましい。
Ｘ１またはＹ１の好ましい態様としては、前記式（Ｉ）におけるＸまたはＹの好ましい態様を同様に例示することができる。
Ｘ１としては、とりわけ−ＳＯ２−が好ましい。
Ｙ１としては、Ｃ１−８アルキレン（例えば、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−ＣＨＣＨ３−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−（ＣＨ（ＣＨ３））２−、−（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＨ３）２−、−（ＣＨ２）３Ｃ（ＣＨ３）２−など）が好ましい。
〔ｂ〕式（ＩＩ−ｂ）
Figure 0005173192
［式中、Ｘ２は−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ７）−（Ｒ７は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）、−Ｎ（Ｒ８）−ＳＯ２−（Ｒ８は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）、−Ｎ（Ｒ９）−（Ｒ９は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）または−Ｏ−を、
Ｙ２は置換されていてもよいアルキレン基を、
Ｒ１６は置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を、
Ｒ１７は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいチエニル基、置換されていてもよいベンゾ［ｂ］チエニル基、置換されていてもよいフリル基、置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピラゾリル基または置換されていてもよいピリミジニル基を、
Ｒ１８およびＲ１９はそれぞれ水素原子を、
Ｒ２０およびＲ２１はそれぞれ独立して水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｒ１７は、１，３−ジオキサインダン−６−イル基ではない］で表される化合物またはその塩。
Ｒ１６で示される「置換されていてもよい炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」は、式（Ｉ）におけるＲ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」と同意義を示す。
Ｒ１７で示される「置換されていてもよい炭化水素基」、「置換されていてもよいチエニル基」、「置換されていてもよいベンゾ［ｂ］チエニル基」、「置換されていてもよいフリル基」、「置換されていてもよいピリジル基」、「置換されていてもよいピラゾリル基」または「置換されていてもよいピリミジニル基」は、各々式（Ｉ）におけるＲ２で示される「置換されていてもよい炭化水素基」、「置換されていてもよいチエニル基」、「置換されていてもよいベンゾ［ｂ］チエニル基」、「置換されていてもよいフリル基」、「置換されていてもよいピリジル基」、「置換されていてもよいピラゾリル基」または「置換されていてもよいピリミジニル基」と同意義を示す。
Ｒ２０またはＲ２１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」は、各々式（Ｉ）におけるＲ５またはＲ６で示される「置換されていてもよい炭化水素基」と同意義を示す。
Ｘ２の好ましい態様は、前記式（Ｉ）におけるＸと同様の基が挙げられる。
Ｙ２における「置換されていてもよいアルキレン基」としては、前記式（Ｉ）におけるＹで例示した「置換されていてもよいアルキレン基」と同様の基が挙げられる。
前記式（ＩＩ−ｂ）における各置換基の好ましい態様は、式（Ｉ）において対応する置換基の好ましい態様に準ずる。
すなわち、Ｒ１６としては、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアラルキル基または置換されていてもよいチエニル基が好ましく、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアラルキル基または（無置換の）チエニル基がより好ましく、置換されていてもよいアリール基が特に好ましい。
具体的には、
［１］（ｉ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、（ｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｉｉ）シアノ、（ｉｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、（ｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）および（ｖｉ）フェニルから選ばれる１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル等）、または
［２］（無置換の）チエニル基、
が特に好ましい。
Ｒ１７としては、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）置換されていてもよい炭化水素基、または（ｉｉｉ）Ｃ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ等）およびＣ１−６アルキル（例、メチル、エチル等）から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい、チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、フリル基、ピリジル基、ピラゾリル基またはピリミジニル基〔なかでも、Ｃ１−６アルコキシで１〜３個置換されていてもよい、チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、フリル基またはピリジル基〕が好ましく、
上記した中でも置換されていてもよい炭化水素基がより好ましく、特に、置換されていてもよいアリール基が好ましい。
具体的には、Ｒ１７としては、
［１］水素原子、
［２］（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、（ｉｉ）シアノ、（ｉｉｉ）Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル等）またはアセチルで１または２個置換されていてもよいアミノ、（ｉｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、（ｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）、（ｖｉ）フェノキシ、（ｖｉｉ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ（例、メチルチオ、エチルチオ等）、（ｖｉｉｉ）アセチルおよび（ｉｘ）アミノカルボニルから選ばれる１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル基）、または
［３］Ｃ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ等）およびＣ１−６アルキル（例、メチル、エチル等）から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい、チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、フリル基、ピリジル基、ピラゾリル基またはピリミジニル基〔なかでも、Ｃ１−６アルコキシで１〜３個置換されていてもよい、チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、フリル基またはピリジル基〕
が好ましく、特に、（ｉ）ハロゲン原子および（ｉｉ）ハロゲンで１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキルから選ばれる１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル基）が好ましい。
Ｒ２０およびＲ２１としては、それぞれ独立して水素原子またはＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル等）が好ましい。
Ｙ２の好ましい態様としては、前記式（Ｉ）におけるＹの好ましい態様を同様に例示することができるが、Ｃ１−８アルキレン（例えば、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−ＣＨＣＨ３−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−（ＣＨ（ＣＨ３））２−、−（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＨ３）２−、−（ＣＨ２）３Ｃ（ＣＨ３）２−など）が好ましい。
〔ｃ〕式（ＩＩ−ｃ）
Figure 0005173192
［式中、Ｘ３は−ＳＯ２−を、
Ｙ３はメチレン基（−ＣＨ２−）を、
Ｒ２２はアルキル基、置換されていてもよいフェニル基または置換されていてもよいチエニル基を、
Ｒ２３は置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、置換されていてもよいチエニル基、置換されていてもよいベンゾ［ｂ］チエニル基、置換されていてもよいフリル基、置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピラゾリル基または置換されていてもよいピリミジニル基を、
Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ水素原子を、
Ｒ２６は水素原子またはメチル基を、
Ｒ２７はメチル基を示す］で表される化合物またはその塩。
Ｒ２２で示される「アルキル基」としては、例えば、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）等が挙げられる。
Ｒ２２で示される「フェニル基」の置換基としては、前記Ｒ４０で示される「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」が「アリール」である場合に有していてもよい置換基が挙げられる。該置換基の数は１〜５個（好ましくは１〜３個）である。
「フェニル基」の置換基としては、（ｉ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、（ｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｉｉ）シアノ、（ｉｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、（ｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）、（ｖｉ）フェニル等が好ましい。
Ｒ２２で示される「チエニル基」としては、２−または３−チエニルが挙げられる。
該チエニル基の置換基としては、前記Ｒ４０で示される「炭化水素基」がシクロアルキル、アリールまたはアラルキルである場合に有していてもよい置換基と同様の置換基が挙げられる。該置換基の数は１〜３個である。
Ｒ２３で示される「置換されていてもよいＣ６−１４アリール基」におけるＣ６−１４アリール基としては、フェニル、ナフチルが挙げられる。特に、フェニルが好ましい。
Ｒ２３で示される「Ｃ６−１４アリール基」の置換基としては、前記Ｒ４０で示される「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」が「アリール」である場合に有していてもよい置換基が挙げられる。該置換基の数は１〜５個（好ましくは１〜３個）である。
「Ｃ６−１４アリール基」の置換基としては、（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、（ｉｉ）シアノ、（ｉｉｉ）Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル等）またはアセチルで１または２個置換されていてもよいアミノ、（ｉｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、（ｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）、（ｖｉ）フェノキシ、（ｖｉｉ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ（例、メチルチオ、エチルチオ等）、（ｖｉｉｉ）アセチルおよび（ｉｘ）アミノカルボニル等が好ましい。
Ｒ２３で示される「置換されていてもよいチエニル基」としては、上記Ｒ２２で示される「置換されていてもよいチエニル基」と同様のものが挙げられる。
Ｒ２３で示される「置換されていてもよいベンゾ［ｂ］チエニル基」の「ベンゾ［ｂ］チエニル基」としては、２−または３−ベンゾ［ｂ］チエニルが挙げられる。
該ベンゾ［ｂ］チエニル基の「置換基」としては、上記Ｒ４０で示される「炭化水素基」がシクロアルキル、アリールまたはアラルキルである場合に有していてもよい置換基と同様の置換基が挙げられる。該置換基の数は１ないし５個、好ましくは１ないし３個である。
Ｒ２３で示される「置換されていてもよいフリル基」の「フリル基」としては、２−または３−フリルが挙げられる。
該フリル基の「置換基」としては、上記Ｒ４０で示される「炭化水素基」がシクロアルキル、アリールまたはアラルキルである場合に有していてもよい置換基と同様の置換基が挙げられる。該置換基の数は１ないし３個である。
Ｒ２３で示される「置換されていてもよいピリジル基」の「ピリジル基」としては、２−，３−または４−ピリジルが挙げられる。
該ピリジル基の「置換基」としては、前記Ｒ４０で示される「炭化水素基」がシクロアルキル、アリールまたはアラルキルである場合に有していてもよい置換基と同様の置換基が挙げられる。該置換基の数は１ないし３個である。
Ｒ２３で示される「置換されていてもよいピラゾリル基」の「ピラゾリル基」としては、３−または４−ピラゾリルが挙げられる。
該ピラゾリル基の「置換基」としては、上記Ｒ４０で示される「炭化水素基」がシクロアルキル、アリールまたはアラルキルである場合に有していてもよい置換基と同様の置換基が挙げられる。該置換基の数は１ないし３個である。
Ｒ２３で示される「置換されていてもよいピリミジニル基」の「ピリミジニル基」としては、２−，４−または５−ピリミジニルが挙げられる。
該ピリミジニル基の「置換基」としては、上記Ｒ４０で示される「炭化水素基」がシクロアルキル、アリールまたはアラルキルである場合に有していてもよい置換基と同様の置換基が挙げられる。該置換基の数は１ないし３個である。
上記チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、フリル基、ピリジル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基の置換基としては、Ｃ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ等）およびＣ１−６アルキル（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル等）等が好ましく、特に、Ｃ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ等）が好ましい。該置換基の数は１〜３個である。
Ｒ２２としては、
［１］（ｉ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、（ｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｉｉ）シアノ、（ｉｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、（ｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）および（ｖｉ）フェニルから選ばれる１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル等）、または
［２］（無置換の）チエニル基、
が特に好ましい。
Ｒ２３としては、［１］（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、（ｉｉ）シアノ、（ｉｉｉ）Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル等）またはアセチルで１または２個置換されていてもよいアミノ、（ｉｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、（ｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）、（ｖｉ）フェノキシ、（ｖｉｉ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ（例、メチルチオ、エチルチオ等）、（ｖｉｉｉ）アセチルおよび（ｉｘ）アミノカルボニルから選ばれる１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基で置換されていてもよいフェニル基、
［２］ナフチル基、または
［３］Ｃ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ等）およびＣ１−６アルキル（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル等）から選ばれる１〜３個の置換基（好ましくは１〜３個のＣ１−６アルコキシ）で置換されていてもよい、チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、フリル基、ピリジル基、ピラゾリル基またはピリミジニル基〔なかでも１〜３個のＣ１−６アルコキシで置換されていてもよい、チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、フリル基またはピリジル基が好ましい〕
が好ましい。
〔ｄ〕式（ＩＩ−ｄ）
Figure 0005173192
［式中、Ｒ１０１は、ベンゼン環もしくは複素環と縮合していてもよい単環式含窒素複素環基を示し、該ベンゼン環もしくは複素環と縮合していてもよい単環式含窒素複素環基は任意に置換基を有していてもよく、Ｒ１０２は、置換されていてもよいＣ６−１４アリール基または置換されていてもよいチエニル基を示し、Ｒ１０３およびＲ１０４は、それぞれ水素原子を示すか、あるいはＲ１０３およびＲ１０４の一方が水素原子を示し、他方が置換されていてもよい低級アルキル基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を示し、Ｒ１０５は、アルキル基を示す］で表される化合物またはその塩。
式（ＩＩ−ｄ）中、Ｒ１０１で示される「ベンゼン環もしくは複素環と縮合していてもよい単環式含窒素複素環基」としては、
（１）単環式含窒素複素環基、または
（２）式
Figure 0005173192
で表される縮合環基（式中、環Ａは単環式含窒素複素環基を、環Ｂはベンゼン環もしくは複素環を示し、ａおよびｂは橋頭の環構成原子（例、炭素原子、窒素原
Figure 0005173192
における−ＳＯ２−基への結合手は、橋頭の環構成原子ａおよびｂ以外の環Ａを構成する原子（環原子）に有する。）
が挙げられる。
ここで、環Ａは、環Ａを構成する原子（環原子）として、窒素原子を少なくとも１個（好ましくは１ないし４個、さらに好ましくは１ないし２個）含んでいればよく、橋頭の環構成原子ａおよびｂの一方または両方だけが窒素原子であってもよい。
「ベンゼン環もしくは複素環と縮合していてもよい単環式含窒素複素環基」は任意に置換基を有していてもよく、該置換基は環Ａおよび環Ｂのいずれに有していてもよい。
「ベンゼン環もしくは複素環と縮合していてもよい単環式含窒素複素環基」および上記環Ａにおける「単環式含窒素複素環基」としては、例えば、環を構成する原子（環原子）として窒素原子を少なくとも１個（好ましくは１ないし４個、さらに好ましくは１ないし２個）含む芳香族単環式含窒素複素環基、飽和あるいは不飽和の非芳香族単環式含窒素複素環基（脂肪族単環式含窒素複素環基）等が挙げられる。
該「芳香族単環式含窒素複素環基」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル（１Ｈ−イミダゾール−１−イル、１Ｈ−イミダゾール−４−イル等）、ピラゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、フラザニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル（１，２，４−トリアゾリル−１−イル、１，２，４−トリアゾリル−４−イル等）、テトラゾリル、ピリジル（２−、３−又は４−ピリジル等）、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル等の芳香族単環式含窒素複素環基およびそのＮ−オキシド体等が挙げられ、なかでも、５〜６員の芳香族単環式含窒素複素環基が好ましく、中でもチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニルが好ましく、とりわけ、ピリジルが好ましい。
「飽和あるいは不飽和の非芳香族単環式含窒素複素環基」としては、上記した「芳香族単環式含窒素複素環基」の部分還元体（例、イミダゾリニル、テトラヒドロピリミジニルなど）の他、例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジル（２−、３−又は４−ピペリジル）、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル（１−ピペラジニル等）、ホモピペラジニル等が挙げられ、なかでも、５〜６員の非芳香族単環式含窒素複素環基が好ましい。
単環式含窒素複素環基と縮合していてもよい「複素環」としては、例えば、芳香族複素環または非芳香族複素環が挙げられる。
「芳香族複素環」としては、例えば、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、１，２，３−オキサジアゾール環、１，２，４−オキサジアゾール環、１，３，４−オキサジアゾール環、フラザン環、１，２，３−チアジアゾール環、１，２，４−チアジアゾール環、１，３，４−チアジアゾール環、１，２，３−トリアゾール環、１，２，４−トリアゾール環、テトラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環等の５または６員の芳香族単環式複素環、および、例えば、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾ〔ｂ〕チオフェン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ−インダゾール環、ベンズインダゾール環、ベンゾオキサゾール環、１，２−ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾピラン環、１，２−ベンゾイソチアゾール環、１Ｈ−ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、α−カルボリン環、β−カルボリン環、γ−カルボリン環、アクリジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェノキサチイン環、チアントレン環、フェナトリジン環、フェナトロン環、インドリジン環、ピロロ〔１，２−ｂ〕ピリダジン環、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン環、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン環、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジン環、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジン環、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジン環、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジン環、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ｂ〕ピリダジン環等の８ないし１２員の芳香族縮合複素環（好ましくは、前記した５または６員の芳香族単環式複素環がベンゼン環と縮合した複素環または前記した５または６員の芳香族単環式複素環の同一または異なった複素環２個が縮合した複素環、より好ましくは前記した５または６員の芳香族単環式複素環基がベンゼン環と縮合した複素環、好ましくはイミダゾピリミジニル等）等が挙げられる。
「非芳香族複素環」としては、例えば、オキシラン環、アゼチジン環、オキセタン環、チエタン環、ピロリジン環、テトラヒドロフラン環、チオラン環、ピペリジン環、テトラヒドロピラン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ピペラジン環、３−ヘキサヒドロシクロペンタ〔ｃ〕ピロール環、ホモピペリジン環、ホモピペラジン環等の３ないし８員の飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環等、あるいはジヒドロピリジン環、ジヒドロピリミジン環、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン環、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環などのように前記した芳香族単環式複素環又は芳香族縮合複素環の一部又は全部の二重結合が飽和した非芳香族複素環等が挙げられる。
ベンゼン環もしくは複素環と縮合した単環式含窒素複素環基として好ましいものとしては、例えば、２−または３−インドリル、１−または３−イソインドリル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、２−ベンズイミダゾリル、２−ベンゾオキサゾリル、３−ベンゾイソオキサゾリル、２−ベンゾチアゾリル、３−ベンゾイソチアゾリル、２−、３−または４−キノリル、１−、３−または４−イソキノリル、３−または４−シンノリニル、２−または４−キナゾリニル、２−または３−キノキサリニル、１−または４−フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、１，７−フェナントロリン−２−、３−または４−イル、１−、２−または３−インドリジニル、ピロロ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピラゾリル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔４，５−ｃ〕ピリジル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジニル、ピラゾロ〔１，５−ｃ〕ピリミジニル、ピラゾロ〔３，４−ｄ〕ピリミジニル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，５−ｂ〕ピリダジニル、ピラゾロ〔３，４−ｂ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ｂ〕ピリダジニル、〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，２−ａ〕ピリダジニル、〔１，２，３〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジニル、〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ｃ〕ピリミジニル、〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジル、ピラゾロ〔５，１−ｂ〕チアゾリル、ピロロ〔２，１−ｆ〕〔１，２，４〕トリアジニル、ピロロ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、ピロロ〔２，３−ｄ〕ピリミジニル、ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジル、チエノ〔３，２−ｂ〕ピリミジニル、チエノ〔２，３−ｂ〕ピリジル、チエノ〔２，３−ｃ〕ピリジル、チエノ〔３，２−ｂ〕ピリジル、チエノ〔３，２−ｃ〕ピリジル、ピリド〔２，３−ｂ〕ピラジル、ピリド〔３，４−ｂ〕ピラジル、ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジニル、ピリド〔３，２−ｄ〕ピリミジニル、ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジニル等の８〜１６員（好ましくは、８〜１２員）の芳香族二環性縮合含窒素複素環基などの芳香族縮合含窒素複素環基などが挙げられる。該芳香族縮合含窒素複素環としては、ピリジン環が前記した５または６員の芳香族単環式含窒素複素環１〜２個（好ましくは、１個）またはベンゼン環１〜２個（好ましくは、１個）と縮合した縮合ピリジン（ただし、ベンゼン環と縮合する場合、ピリジン環に結合手を有する。）、およびピリミジン環が前記した５または６員の１〜２個（好ましくは、１個）またはベンゼン環１〜２個（好ましくは、１個）と縮合した縮合ピリミジン（ただし、ベンゼン環と縮合する場合、ピリミジン環に結合手を有する。）等が好ましい。
該「非芳香族含窒素複素環」としては、例えば、アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリジン、チアゾリジン、オキサゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の飽和あるいは不飽和（好ましくは飽和）の非芳香族含窒素複素環（脂肪族含窒素複素環）等、あるいは１，２，３，４−テトラヒドロキノリン、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンなどのように前記した芳香族単環式含窒素複素環又は芳香族縮合含窒素複素環の一部又は全部の二重結合が飽和した非芳香族含窒素複素環等が挙げられる。
「ベンゼン環もしくは複素環と縮合していてもよい単環式含窒素複素環基」としては、上記したものの中でも、５または６員の芳香族単環式含窒素複素環基が好ましく、中でもピリジル（例、２−、３−または４−ピリジル等）、ピリミジニル（例、２−、４−または５−ピリミジニル等）またはピリダジニル（例、３−または４−ピリダジニル等）などの６員芳香族含窒素複素環基が好ましく、ピリジルが特に好ましい。
該「ベンゼン環もしくは複素環と縮合していてもよい単環式含窒素複素環基」の有していてもよい置換基としては、上記Ｒ４０で示される「炭化水素基」がシクロアルキル、アリールまたはアラルキルである場合に有していてもよい置換基と同様の置換基が挙げられる。該置換基の位置は、置換可能な位置であれば特に限定されるものではなく、また、該置換基の数は１ないし５個、好ましくは１ないし３個である。
Ｒ１０２で示される「置換されていてもよいＣ６−１４アリール基」における「Ｃ６−１４アリール基」としては、例えば、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、２−アンスリル等が挙げられる。
該「Ｃ６−１４アリール基」の有していてもよい置換基としては、前記Ｒ１０１で示される「ベンゼン環もしくは複素環と縮合していてもよい単環式含窒素複素環基」が有していてもよい置換基と同様の基が挙げられる。該置換基の数は１ないし５個、好ましくは１ないし３個である。
Ｒ１０２で示される「置換されていてもよいチエニル基」における「チエニル基」としては、２−または３−チエニルが挙げられる。
該「チエニル基」の有していてもよい置換基としては、前記Ｒ１０１で示される「ベンゼン環もしくは複素環と縮合していてもよい単環式含窒素複素環基」が有していてもよい置換基と同様の基が挙げられる。該置換基の数は１ないし４個、好ましくは１ないし３個である。
Ｒ１０３およびＲ１０４で示される「置換されていてもよい低級アルキル基」における「低級アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどのＣ１−４アルキル基等が挙げられる。
該「低級アルキル基」の有していてもよい置換基としては、上記Ｒ４０で示される「炭化水素基」がアルキル、アルケニルまたはアルキニルである場合に有していてもよい置換基と同様の置換基が挙げられる。該置換基の数は１ないし３個である。
Ｒ１０３およびＲ１０４で示される「アシル基」としては、上記Ｒ２、Ｒ３およびＲ４で示される「アシル基」と同様の基が挙げられる。
Ｒ１０３およびＲ１０４で示される「ハロゲン原子」としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
Ｒ１０５で示される「アルキル基」としては、例えば、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）等が挙げられる。
Ｒ１０１としては、（ｉ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、（ｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｉｉ）シアノ、（ｉｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、（ｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）、（ｖｉ）Ｃ１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）で置換されていてもよいアミノ基および（ｖｉｉ）オキソから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい「ベンゼン環もしくは複素環と縮合していてもよい単環式含窒素複素環基」（例えば、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの５〜６員の芳香族単環式含窒素複素環基など）が好ましい。
中でも、（ｉ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、（ｉｉ）ヒドロキシ、（ｉｉｉ）シアノ、（ｉｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、（ｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）および（ｖｉ）Ｃ１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）で置換されていてもよいアミノ基から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい６員含窒素芳香族複素環基（例えば、ピリジル基（例、２−、３−または４−ピリジル等）、ピリミジニル基（例、２−、４−または５−ピリミジニル等）、ピリダジニル基（例、３−または４−ピリダジニル等）等）が好ましく、（ｉ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）および（ｉｉ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいピリジル基が特に好ましい。
Ｒ１０２としては、［１］（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、（ｉｉ）シアノ、（ｉｉｉ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、（ｉｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）および（ｖ）アセチルから選ばれる１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル基）、または
［２］（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、（ｉｉ）シアノ、（ｉｉｉ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、（ｉｖ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）および（ｖ）アセチルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいチエニル基が好ましく、
特に、［１］（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）および（ｉｉ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）から選ばれる１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基で置換されていてもよいフェニル基、または
［２］（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）および（ｉｉ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいチエニル基が好ましい。
Ｒ１０２としては、フェニル基、２−フルオロフェニル基または２−メチルフェニル基が特に好ましい。
Ｒ１０３およびＲ１０４については、それぞれ水素原子を示すか、あるいはＲ１０３およびＲ１０４の一方が水素原子を、他方がＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル等）、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル等）、ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基またはニトロ基を示す場合が好ましく、特に、Ｒ１０３およびＲ１０４の両者がともに水素原子を示す場合が好ましい。
Ｒ１０５としては、メチルまたはエチルが好ましく、特に、メチルが好ましい。
式（ＩＩ−ｄ）で表される化合物の中で特に好ましい化合物は、例えば、
Ｒ１０１が、（ｉ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）および（ｉｉ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいピリジル基であり、
Ｒ１０２が、［１］（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）および（ｉｉ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）から選ばれる１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基で置換されていてもよいフェニル基、または、
［２］（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）および（ｉｉ）ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいチエニル基であり、
Ｒ３およびＲ４がそれぞれ水素原子であり、
Ｒ５がメチルである、化合物である。
化合物（Ｉ）としては、
Ｎ−メチル−１−［１−（フェニルスルホニル）−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン、
Ｎ−メチル−１−［５−フェニル−１−（３−チエニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン、
Ｎ−メチル−１−（１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メタンアミン、
１−［１−（１−ベンゾチエン−２−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン、
１−［５−（２−フルオロフェニル）−１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン、
１−｛５−（２−フルオロフェニル）−１−［（２−フルオロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン、
Ｎ−メチル−３−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）ベンズアミド、
またはそれらの塩が特に好ましく、とりわけ、式（ＩＩ−ｄ）で表される化合物としては、Ｎ−メチル−１−［５−フェニル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン、１−［５−（２−フルオロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン、Ｎ−メチル−１−［４−メチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン、Ｎ−メチル−１−［１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン、Ｎ−メチル−１−［５−（２−メチルフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン、１−［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン、またはそれらの塩が特に好ましい。
化合物（Ｉ）の塩としては、例えば、金属塩、アンモニウム塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性または酸性アミノ酸との塩等が挙げられる。金属塩の好適な例としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩等のアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩等が挙げられる。有機塩基との塩の好適な例としては、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン等との塩が挙げられる。無機酸との塩の好適な例としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等との塩が挙げられる。有機酸との塩の好適な例としては、例えば、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等との塩が挙げられる。塩基性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えば、アルギニン、リジン、オルニチン等との塩が挙げられ、酸性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えば、アスパラギン酸、グルタミン酸等との塩が挙げられる。
このうち、薬学的に許容し得る塩が好ましい。例えば、化合物内に酸性官能基を有する場合には、アルカリ金属塩（例、ナトリウム塩、カリウム塩等）、アルカリ土類金属塩（例、カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩等）等の無機塩、アンモニウム塩等、また、化合物内に塩基性官能基を有する場合には、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等の無機酸との塩、または酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸との塩が挙げられる。
化合物（Ｉ）は、例えば、特願２００５−０４４７４０、ヨーロピアン ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー（Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．），２２８３頁（２００１）、ジャーナル オブ メディシナル ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．），４３巻，１８８６頁（２０００）、ジャーナル オブ ファーマシー アンド ファーマコロジー（Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．），４６巻，７４０頁（１９９４）、国際公開第９２／０４０２５パンフレット、ジャーナル オブ ヘテロサイクリック ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．），２５巻，６３５頁（１９８８）、ジャーナル オブ メディシナル ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．），１４巻，３２８頁（１９７１）、ジャーナル オブ メディシナル ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．），３５巻，４１９５頁（１９９２）あるいはテトラヘドロン レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．），２６巻，４０４７頁（１９８５）に記載の方法、またはこれらに準じた方法に従って製造することができる。
本発明における化合物（Ｉ）の製造法について、化合物（ＶＩＩＩ）、（ＸＩ）、（ＸＩＶ）、（ＸＶＩ）および（ＸＶＩＩ）の製造法を例に説明する。
本発明の化合物（ＶＩＩＩ）、（ＸＩ）、（ＸＩＶ）、（ＸＶＩ）および（ＸＶＩＩ）は、例えば、以下の反応式で示される方法またはこれに準じた方法等により製造できる。
なお、式中の化合物（ＩＩＩ）〜（ＸＶＩＩ）は、塩を形成していてもよく、このような塩としては、例えば、化合物（Ｉ）の塩と同様のものが挙げられる。
また、各工程で得られた化合物は、反応液のまま、または粗生成物として得た後に次反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、再結晶、蒸留、クロマトグラフィーなどの分離手段により容易に精製することができる。
Figure 0005173192
化合物（ＩＩＩ）［式中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前記と同意義を、Ｒ４７はメチル、エチル、プロピル、イソプロピルあるいはブチル等のＣ１−４アルキル基を示す。］は、自体公知の方法、例えば、ケミカル アンド ファーマシューティカル ブレタン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．），４９巻，１４０６頁（２００１）やテトラヘドロン レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ），３５巻，５９８９頁（１９９４年）等に記載の方法、またはこれらに準じた方法に従って製造することが出来る。
化合物（ＩＩＩ）に対してアシル化、アルキル化等を行うことで、化合物（ＩＩＩ）のピロール環１位が−Ｘ−Ｒ１で置換された化合物（ＩＶ）［式中の各記号は前記と同意義を示す］を製造することが出来る。
アシル化は、カルボニルハライドやスルホニルハライド等の酸ハライド（例、ベンゾイルクロリド）、酸無水物（例、無水安息香酸）、クロロ炭酸エステル（例、クロロベンジルホルメート）、カルバモイルクロリド（例、フェニルカルバミン酸クロリド）およびスルファモイルクロリド（例、ベンジルスルファモイルクロリド）などのアシル化剤を用いることで達成できる。アルキル化は、ハロゲン原子（例、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）やアルキルスルホニルオキシ基（例、メシルオキシ基）あるいはアリールスルホニルオキシ基（例、トシルオキシ基）等の脱離基を有するアルキル化剤（例えば、臭化ベンジル、ベンジルメタンスルホナートあるいはベンジル ４−メチルベンゼンスルホナート等）を用いて実施できる。
本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類およびテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類などの溶媒もしくはそれらの混合溶媒などが好ましい。
本反応は、塩基の使用が効果的な場合がある。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの無機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウムなどの塩基性塩類、ピリジン、ルチジンなどの芳香族アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリンなどの第３級アミン類などが挙げられる。これら塩基の使用量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し約０．１〜約１０モル、好ましくは約１〜約５モルである。
反応時間は、用いる試薬や溶媒により異なるが、通常約３０分〜約２４時間、好ましくは約３０分〜約８時間である。
反応温度は、通常約０℃〜約２５０℃、好ましくは約２５℃〜約１００℃である。
化合物（ＩＶ）は、加水分解反応に付すことにより、容易に化合物（Ｖ）［式中の各記号は前記と同意義を示す］に変換することが可能である。
加水分解反応は、新実験化学講座、第１４−ＩＩ巻、９３０頁〜９４１頁（丸善株式会社刊）に記載の方法に準じて実施することができる。
本化合物（Ｖ）と式（ＶＩ）
Figure 0005173192
［式中、Ｙ’は結合手または主鎖が原子数１ないし２０のスペーサーを示し、その他の記号は前記と同意義を示す］で表される化合物あるいは式（ＶＩＩ）
Figure 0005173192
［式中、Ｒ４９は水素原子あるいはメチル基、エチル基などのアルキル基（好ましくはＣ１−６アルキル基）を示し、その他の記号は前記と同意義を示す］で表される化合物を用いてエステル化あるいはアミド化反応を行うことにより、化合物（ＶＩＩＩ）［式中、Ｒ４８は−Ｏ−あるいは−ＮＲ４９（Ｒ４９は前記と同意義を示す）を示し、その他の記号は前記と同意義を示す］を製造することが出来る。
Ｙ’における「主鎖が原子数１ないし２０のスペーサー」としては、上記Ｙと同様の基が挙げられるが、−（ＣＨ２）２−６−等が好ましい。
化合物（ＶＩ）としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、３−ジメチルアミノ−１−プロパノール、４−ジメチルアミノ−１−ブタノールなどが、また、化合物（ＶＩＩ）としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−エチルエチレンジアミンなどが挙げられる。
本反応は、反応に不活性な溶媒中、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドとＮ−ヒドロキシコハク酸イミドあるいは１−ヒドロキシベンゾトリアゾール等の組み合わせによるカップリング反応により合成することが出来る。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類やジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類などの溶媒もしくはそれらの混合溶媒などが好ましい。
反応時間は、用いる試薬や溶媒により異なるが、通常約３０分〜約２４時間、好ましくは約３０分〜約８時間である。
反応温度は、通常約−２０℃〜約５０℃、好ましくは約０℃〜約２５℃である。
化合物（ＩＶ）を新実験化学講座、第１４−Ｉ巻、４７４頁〜４７６頁（丸善株式会社刊）に記載の方法に準じた還元反応に付すことにより、容易に化合物（ＩＸ）［式中、各記号は前記と同意義を示す］に変換することが可能である。
本化合物（ＩＸ）と式（Ｘ）
Figure 0005173192
［式中、Ｒ５０はハロゲン原子（例、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）やアルキルスルホニルオキシ基（例、メシルオキシ基）やアリールスルホニルオキシ基（例、トシルオキシ基）などの脱離基を示し、その他の記号は前記と同意義を示す］で表される化合物とを反応させることにより、化合物（ＸＩ）［式中、各記号は前記と同意義を示す］を製造することが出来る。
化合物（Ｘ）としては、例えば、２−ジメチルアミノエチル クロリド、３−ジメチルアミノプロピル クロリドなどが挙げられる。
本反応は、前記化合物（ＩＶ）の製造法と同様の条件で実施することが可能である。
化合物（ＩＸ）は、自体公知の方法、例えば、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），６３９頁（１９９４年）に記載されている酸化反応に付すことによって、容易に化合物（ＸＩＩ）［式中、各記号は前記と同意義を示す］に変換することが可能であり、本化合物（ＸＩＩ）と式（ＸＩＩＩ）
Figure 0005173192
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］で表される化合物とを、新実験化学講座、第１４−ＩＩＩ巻、１３８０頁〜１３８５頁（丸善株式会社刊）に記載の方法に準じて、還元アミノ化反応に付すことによって、化合物（ＸＩＶ）［式中の記号は前記と同意義を示す。］に変換することが可能である。
化合物（ＸＶＩ）［式中、ｎは２から１０の整数を示し、その他の記号は前記と同意義を示す］は、化合物（ＸＩＩ）と式（ＸＶ）
Figure 0005173192
［式中の各記号は前記と同意義を示す。Ｐｈはフェニルである。］で表される化合物とを、例えば、ジャーナル オブ アメリカン ケミカル ソサイアティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．），１０７巻，２１７頁（１９８５）や新実験化学講座、第１４−Ｉ巻、２２４頁〜２４３頁（丸善株式会社刊）に記載の方法に準じて、Ｗｉｔｔｉｇ反応に付すことによって製造することができる。
化合物（ＸＶ）は、自体公知の方法、例えば、ジャーナル オブ アメリカンケミカル ソサイアティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．），１０７巻，２１７頁（１９８５）等に記載の方法、またはこれに準じた方法に従って製造することができる。
化合物（ＸＶＩ）は、新実験化学講座、第１４−Ｉ巻、１頁〜５頁（丸善株式会社刊）に記載の方法に準じて、還元反応に付すことによって、化合物（ＸＶＩＩ）［式中の記号は前記と同意義を示す。］に変換することが可能である。
本発明の化合物（ＩＩ）の製造法について、以下にさらに詳細に述べる。
本発明の化合物（ＩＩ）は、例えば、以下の反応式で示される方法またはこれに準じた方法等により得られる。
なお、式中の化合物（ＸＶＩＩＩ）〜（ＸＸＩＩＩ）は、塩を形成していてもよく、このような塩としては、例えば、化合物（Ｉ）の塩と同様のものが用いられる。
また、各工程で得られた化合物は、反応液のまま、または粗製物として得た後に次反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、再結晶、蒸留、クロマトグラフィーなどの分離手段により容易に精製することができる。
Figure 0005173192
化合物（ＸＶＩＩＩ）［式中、Ｒ５１はメチル、エチル、プロピル、イソプロピルあるいはブチル等のＣ１−４アルキル基を示し、その他の記号は前記と同意義を示す。］は、自体公知の方法、例えば、ケミカル アンド ファーマシューティカル ブレタン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．），４９巻，１４０６頁（２００１）やテトラヘドロン レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ），３５巻，５９８９頁（１９９４年）等に記載の方法、またはこれらに準じた方法に従って製造することが出来る。化合物（ＸＩＸ）［式中の各記号は前記と同意義を示す。］は、自体公知の方法、例えば、ヘミッシェ ベリヒテ（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．），１１４巻，５６４頁（１９８１）等に記載の方法、またはこれらに準じた方法に従って製造することが出来る。
化合物（ＸＸ）［式中の各記号は前記と同意義を示す。］は、化合物（ＸＶＩＩＩ）または化合物（ＸＩＸ）をＣ１−５アルキルスルホニルクロリド（例、メシルクロリド）、アリールスルホニルクロリド（例、トシルクロリド）等を用いてスルホニル化することによって、あるいは化合物（ＸＶＩＩＩ）をＣ１−５アルキルスルファモイルクロリド（例、メチルスルファモイルクロリド、エチルスルファモイルクロリド等）またはアリールスルファモイルクロリド（例、フェニルスルファモイルクロリド等）等を用いてスルファモイル化することによって製造することが出来る。
本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類およびテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類などの溶媒もしくはそれらの混合溶媒などが好ましい。
本反応は、塩基の使用が効果的な場合がある。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの無機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウムなどの塩基性塩類、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどの金属塩基類、ピリジン、ルチジンなどの芳香族アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリンなどの第３級アミン類などが挙げられる。これら塩基の使用量は、化合物（ＸＶＩＩＩ）または（ＸＩＸ）１モルに対し約０．１〜約１０モル、好ましくは約１〜約５モルである。
また、本反応は、クラウンエーテル類の添加が有効な場合がある。クラウンエーテルとしては、例えば、１５−クラウン−５−エーテル、１８−クラウン−６−エーテルなどが挙げられる。これらクラウンエーテルの使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対し約１〜約１０モル、好ましくは約１〜約５モルである。
反応時間は、用いる試薬や溶媒により異なるが、通常約３０分〜約２４時間、好ましくは約３０分〜約８時間である。
反応温度は、通常約０℃〜約２５０℃、好ましくは約２５℃〜約１００℃である。
化合物（ＸＸ）のスペーサーＸ５が酸素原子である化合物は、自体公知の方法、例えば、ジャーナルオブ オーガニック ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．），５３巻，２２６８頁（１９８８）等に記載の方法、またはこれらに準じた方法に従って製造することが出来る。
化合物（ＸＸＩ）［式中の各記号は前記と同意義を示す。］は、化合物（ＸＸ）を水素化アルミニウムリチウムやジイソブチルアルミニウムヒドリド、テトラヒドロホウ酸ナトリウム、ビス（テトラヒドロホウ酸）カルシウム等の還元剤を用いて還元することによって合成できる。還元剤としては、特に、ジイソブチルアルミニウムヒドリドが好ましい。
本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類およびテトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなどのエーテル類などの溶媒もしくはそれらの混合溶媒などが好ましい。
反応時間は、用いる試薬や溶媒により異なるが、通常約３０分〜約２４時間、好ましくは約３０分〜約８時間である。
反応温度は、通常約−７８℃〜約１００℃、好ましくは約−７８℃〜約２５℃である。
化合物（ＸＸＩＩ）［式中の各記号は前記と同意義を示す。］は、化合物（ＸＸＩ）とクロム酸・ピリジン錯体、クロロクロム酸ピリジニウム、二酸化マンガン、三酸化硫黄・ピリジン錯体あるいはテトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（ｔｅｔｒａ−ｎ−ｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｐｅｒｒｕｔｈｅｎａｔｅ）等の酸化剤とを反応させることによって合成できる。酸化剤としては、二酸化マンガン、三酸化硫黄・ピリジン錯体あるいはテトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナートが特に好ましい。本酸化反応は、例えば、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），６３９頁（１９９４）記載の方法に準じて実施できる。
化合物（ＸＸＩＩ）と式（ＸＩＩＩ’）
Figure 0005173192
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］で表される化合物とを、新実験化学講座、第１４−ＩＩＩ巻、１３８０頁〜１３８５頁（丸善株式会社刊）に記載の方法に準じて、還元アミノ化反応に付すことによって、Ｙ５がメチレン鎖であるような化合物（ＩＩ）を製造することが可能である。
化合物（ＸＸＩＩ）と式（ＸＶ’）
Figure 0005173192
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］で表される化合物とを前記化合物（ＸＶＩ）の製造法と同様の操作を行いて反応させることにより、化合物（ＸＸＩＩＩ）［式中の各記号は前記と同意義を示す］に変換することが可能であり、さらに、化合物（ＸＸＩＩＩ）は、前記化合物（ＸＶＩＩ）の製造法と同様の操作で還元反応を行うことにより、Ｙ５がアルキレン鎖であるような化合物（ＩＩ）に変換することが可能である。
Ｘを−ＳＯ２−とする化合物（Ｉ）の製造法について、化合物（ＸＸＸＩＩＩ）および（ＸＸＸＸ）の製造法を例にさらに詳細に説明する。
Figure 0005173192
化合物（ＸＸＩＶ）［式中の各記号は前記と同意義を示す］は、自体公知の方法、例えば、テトラヘドロン レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ），１３巻，５３３７頁（１９７２年）、ヘテロサイクルズ（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ），７巻，７７頁（１９７７年）、ケミカル アンド ファーマシューティカル ブレタン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．），２７巻，２８５７頁（１９７９）、ジャーナル オブ オーガニックケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．），６２巻，２６４９頁（１９９７年）等に記載の方法、またはこれらに準じた方法に従って製造することが出来る。
化合物（ＸＸＩＶ）に対してＮ−ブロモコハク酸イミド（ＮＢＳ）を作用させることによって、化合物（ＸＸＶ）［式中の各記号は前記と同意義を示す。］を製造することが出来る。
本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなどのエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類などの溶媒もしくはそれらの混合溶媒などが好ましい。
反応時間は、用いる試薬や溶媒により異なるが、通常約３０分〜約２４時間、好ましくは約５〜１２時間である。
反応温度は、通常約−７８℃〜約２５℃、好ましくは約−４０℃〜約０℃である。
Ｎ−ブロモコハク酸イミド（ＮＢＳ）は、化合物（ＸＸＩＶ）に対して約１当量使用することが好ましく、また、反応は、窒素やアルゴンなどの不活性気体の雰囲気下で行うことが好ましい。
本反応は、塩基の添加が有効な場合がある。用いられる塩基は、反応が進行する限り限定されないが、ピリジン、ピコリン、ルチジンなどの有機塩基などが挙げられる。これら有機塩基の使用量は、化合物（ＸＸＩＶ）１モルに対し約０．００１〜約１０当量、好ましくは約０．００１〜約０．１当量である。
化合物（ＸＸＶ）と式（ＸＸＶＩ）
Figure 0005173192
［式中の各記号は前記と同意義を示す］で表される化合物とを反応させることによって、化合物（ＸＸＶＩＩ）［式中の各記号は前記と同意義を示す。］を製造することが出来る。
本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類、テトラヒドロフランなどのエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類などの溶媒もしくはそれらの混合溶媒などが好ましい。
本反応は、塩基の使用が効果的である。塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの無機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウムなどの塩基性塩類、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどの金属塩基類、ピリジン、ルチジンなどの芳香族アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリンなどの第３級アミン類などが挙げられる。これら塩基の使用量は、化合物（ＸＸＶ）１モルに対し約１〜約１０モル、好ましくは約１〜約５モルである。
また、本反応は、クラウンエーテル類を共存させて行うことも可能である。クラウンエーテルとしては、例えば、１５−クラウン−５−エーテル、１８−クラウン−６−エーテルなどが挙げられる。これらクラウンエーテルの使用量は、化合物（ＸＸＶ）１モルに対し約１〜約１０モル、好ましくは約１〜約５モルである。
反応時間は、用いる試薬や溶媒により異なるが、通常約３０分〜約２４時間、好ましくは約３０分〜約８時間である。
反応温度は、通常約０℃〜約１００℃、好ましくは約１０℃〜約５０℃である。
化合物（ＸＸＶＩＩ）と式（ＸＸＶＩＩＩ）
Figure 0005173192
［式中の各記号は前記と同意義を示す］で表される化合物とを、シンセティックコミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ），１１巻，５１３頁（１９８１年）に記載されている方法、またはこれらに準じた方法に従い反応させることによって、化合物（ＸＸＩＸ）［式中の各記号は前記と同意義を示す。］を製造することが出来る。
化合物（ＸＸＩＸ）は、化合物（ＸＸＩ）の製造法と同様の方法によって化合物（ＸＸＸ）［式中の各記号は前記と同意義を示す。］に変換することが出来る。
化合物（ＸＸＸ）は、化合物（ＸＸＩＩ）の製造法と同様の方法によって化合物（ＸＸＸＩ）［式中の各記号は前記と同意義を示す。］に変換することが出来る。
化合物（ＸＸＸＩ）は、化合物（ＸＩＩ）から化合物（ＸＩＶ）を製造する方法と同様の方法によって、Ｙがアルキレン鎖であるような化合物（ＸＸＸＩＩＩ）［式中の各記号は前記と同意義を示す。］に変換することが出来る。
Figure 0005173192
化合物（ＸＸＶＩＩ）は、化合物（ＸＸＩ）の製造法と同様の方法によって化合物（ＸＸＸＩＶ）に変換することが出来る。
化合物（ＸＸＸＩＶ）［式中の各記号は前記と同意義を示す］は、化合物（ＸＸＩＩ）の製造法と同様の方法によって化合物（ＸＸＸＶ）［式中の各記号は前記と同意義を示す］に変換することが出来る。
化合物（ＸＸＸＶ）と式（ＸＸＸＶＩ）
Ｒ５６―ＮＨ２ （ＸＸＸＶＩ）
［式中、Ｒ５６は置換されていてもよい炭化水素基］で表される化合物とを、化合物（ＸＸＩＩ）から化合物（ＩＩ）を製造する方法と同様の方法で反応させることによって、化合物（ＸＸＸＶＩＩ）［式中の各記号は前記と同意義を示す］を製造することが出来る。
Ｒ５６における「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記Ｒ４０における「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられる
化合物（ＸＸＸＶＩＩ）は、自体公知の方法、例えば、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ社、１９９９年刊、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３ｒｄ Ｅｄ．」（Ｔｈｅｏｄｏｒａ Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｅｔｅｒ Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ著）、４９４頁〜６５３頁に記載の方法などに準じてアミノ基を保護して化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）［式中、Ｒ５７はアミノ基の保護基（例、ｔｅｒｔ−ブチルカーバメート基〔ＢＯＣ基〕、ベンジルカーバメート基（Ｃｂｚ基）など）を示し、その他の記号は前記と同意義を示す］に変換した後、化合物（ＸＸＩＸ）の製造法と同様の方法によって化合物（ＸＸＸＩＸ）［式中の各記号は前記と同意義を示す］に変換することが出来る。
化合物（ＸＸＸＩＸ）は、自体公知の方法、例えば、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ社、１９９９年刊、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３ｒｄ Ｅｄ．」（Ｔｈｅｏｄｏｒａ Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｅｔｅｒ Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ著）、４９４頁〜６５３頁に記載の方法などに準じてアミノ基の保護基を除去することによって、化合物（ＸＸＸＸ）［式中の各記号は前記と同意義を示す］に変換することが出来る。
Figure 0005173192
化合物（ＩＩＩ）は、化合物（ＸＸＩ）の製造法と同様の方法によって化合物（ＸＸＸＸＩ）［式中の各記号は前記と同意義を示す］に変換することが出来る。
化合物（ＸＸＸＸＩ）は、化合物（ＸＸＩＩ）の製造法と同様の方法によって化合物（ＸＸＸＸＩＩ）［式中の各記号は前記と同意義を示す］に変換することが出来る。
化合物（ＸＸＸＸＩＩ）は、化合物（ＸＸＸＶＩＩ）の製造法と同様の方法によって化合物（ＸＸＸＸＩＩＩ）［式中の各記号は前記と同意義を示す］に変換することが出来る。
化合物（ＸＸＸＸＩＩＩ）は、自体公知の方法、例えば、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ社、１９９９年刊、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３ｒｄ Ｅｄ．」（Ｔｈｅｏｄｏｒａ Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｅｔｅｒ Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ著）、４９４頁〜６５３頁に記載の方法などに準じてアミノ基を保護して化合物（ＸＸＸＸＩＶ）［式中の各記号は前記と同意義を示す］に変換した後、化合物（ＸＸＶＩＩ）の製造法と同様の方法によって化合物（ＸＸＸＩＸ）［式中の各記号は前記と同意義を示す］に変換することが出来る。
化合物（ＸＸＸＩＸ）は、自体公知の方法、例えば、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ社、１９９９年刊、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３ｒｄ Ｅｄ．」（Ｔｈｅｏｄｏｒａ Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｅｔｅｒ Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ著）、４９４頁〜６５３頁に記載の方法などに準じてアミノ基の保護基を除去することによって、化合物（ＸＸＸＸ）［式中の各記号は前記と同意義を示す］に変換することが出来る。
また、化合物（ＸＸＸＶ）、（ＸＸＸＩ）および（ＸＸＸＩＩＩ）は、以下の方法によっても製造することができる。
Figure 0005173192
化合物（ＸＸＩＶ）［式中の各記号は前記と同意義を示す。］は、化合物（ＸＸＶＩＩ）の製造法と同様の方法によって化合物（ＸＸＸＸＶ）［式中の各記号は前記と同意義を示す。］に変換することができる。
化合物（ＸＸＸＸＶ）［式中の各記号は前記と同意義を示す。］は、化合物（ＸＸＩ）の製造法と同様の方法によって化合物（ＸＸＸＸＶＩ）［式中の各記号は前記と同意義を示す。］に変換することができる。
化合物（ＸＸＸＸＶＩ）［式中の各記号は前記と同意義を示す。］は、化合物（ＸＸＩＩ）の製造法と同様の方法によって化合物（ＸＸＸＸＶＩＩ）［式中の各記号は前記と同意義を示す。］に変換することができる。
化合物（ＸＸＸＸＶＩＩ）［式中の各記号は前記と同意義を示す。］は、化合物（ＸＸＶ）の製造法と同様の方法によって化合物（ＸＸＸＶ）［式中の各記号は前記と同意義を示す。］に変換することができる。
化合物（ＸＸＸＶ）［式中の各記号は前記と同意義を示す。］は、化合物（ＸＸＩＸ）の製造法と同様の方法によって化合物（ＸＸＸＩ）［式中の各記号は前記と同意義を示す。］に変換することができる。
化合物（ＸＸＸＸＩＩ）［式中の各記号は前記と同意義を示す。］は、化合物（ＸＸＶＩＩ）の製造法と同様の方法によって化合物（ＸＸＸＩ）［式中の各記号は前記と同意義を示す。］に変換することができる。
化合物（ＸＸＸＩ）［式中の各記号は前記と同意義を示す。］は、前記の方法によって化合物（ＸＸＸＩＩＩ）［式中の各記号は前記と同意義を示す。］に変換することができる。
前記の各反応において、原料化合物が置換基としてアミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基を有する場合、これらの基は、ペプチド化学などで一般的に用いられるような保護基で保護されていてもよい。この場合、反応後に、必要に応じて、保護基を除去することにより目的化合物を得ることができる。これらの保護基の導入あるいは除去は、自体公知の方法、例えば、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ社、１９９９年刊、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３ｒｄ Ｅｄ．」（Ｔｈｅｏｄｏｒａ Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｅｔｅｒ Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ著）に記載の方法などに準じて行えばよい。
化合物（Ｉ）は、公知の手段、例えば、転溶、濃縮、溶媒抽出、分溜、液性変換、晶出、再結晶、クロマトグラフィーなどによって単離、精製することができる。
化合物（Ｉ）が遊離化合物として得られた場合には、自体公知の方法あるいはそれに準ずる方法によって、目的とする塩に変換することができ、逆に塩で得られた場合には、自体公知の方法あるいはそれに準ずる方法により、遊離体または目的とする他の塩に変換することができる。
化合物（Ｉ）（あるいは化合物（ＩＩ））は、プロドラッグとして用いてもよい。化合物（Ｉ）のプロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反応により化合物（Ｉ）に変換する化合物、すなわち酵素的に酸化、還元、加水分解等を起こして化合物（Ｉ）に変化する化合物、胃酸等により加水分解等を起こして化合物（Ｉ）に変化する化合物をいう。
化合物（Ｉ）のプロドラッグとしては、化合物（Ｉ）のアミノ基がアシル化、アルキル化、リン酸化された化合物（例えば、化合物（Ｉ）のアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、ｔ−ブチル化された化合物等）；化合物（Ｉ）のヒドロキシル基がアシル化、アルキル化、リン酸化、ホウ酸化された化合物（例えば、化合物（Ｉ）のヒドロキシル基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、スクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物等）；化合物（Ｉ）のカルボキシ基がエステル化、アミド化された化合物（例えば、化合物（Ｉ）のカルボキシ基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化、メチルアミド化された化合物等）；等が挙げられる。これらの化合物は、自体公知の方法によって化合物（Ｉ）から製造することができる。
また、化合物（Ｉ）のプロドラッグは、広川書店、１９９０年刊、「医薬品の開発」第７巻、分子設計、１６３頁から１９８頁に記載されているような生理的条件で化合物（Ｉ）に変化するものであってもよい。
化合物（Ｉ）が、光学異性体、立体異性体、位置異性体、回転異性体等の異性体を有する場合には、いずれか一方の異性体も混合物も化合物（Ｉ）に包含される。例えば、化合物（Ｉ）に光学異性体が存在する場合には、ラセミ体から分割された光学異性体も化合物（Ｉ）に包含される。これらの異性体は、自体公知の合成手法、分離手法（濃縮、溶媒抽出、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）によりそれぞれを単品として得ることができる。
化合物（Ｉ）は、結晶であってもよく、結晶形が単一であっても結晶形混合物であっても化合物（Ｉ）に包含される。結晶は、自体公知の結晶化法を適用して、結晶化することによって製造することができる。
化合物（Ｉ）は、溶媒和物（例えば、水和物等）であっても、無溶媒和物であってもよく、いずれも化合物（Ｉ）に包含される。
同位元素（例、３Ｈ、１４Ｃ、３５Ｓ、１２５Ｉなど）などで標識された化合物も、化合物（Ｉ）に包含される。
本発明の化合物（Ｉ）あるいは化合物（ＩＩ）またはそのプロドラッグ（以下、本発明化合物と略記することがある）は、プロトンポンプ阻害作用を有し、効果的に胃酸の分泌を抑制する。また、毒性（例えば、急性毒性、慢性毒性、遺伝毒性、生殖毒性、心毒性、薬物相互作用、癌原性など）が低く、さらに、水溶性が高く、安定性、体内動態（吸収性、分布、代謝、排泄など）、薬効発現の面でも優れているので、医薬として有用である。
本発明化合物は、哺乳動物（例、ヒト、サル、ヒツジ、ウシ、ウマ、イヌ、ネコ、ウサギ、ラット、マウス等）において、消化性潰瘍（例、胃潰瘍、手術後ストレスによる胃潰瘍、十二指腸潰瘍、吻合部潰瘍、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍等）；胃炎；逆流性食道炎；食道炎を伴わない胃食道逆流症（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ Ｇａｓｔｒｏｅｓｏｐｈａｇｅａｌ Ｒｅｆｌｕｘ Ｄｉｓｅａｓｅ（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ ＧＥＲＤ））；ＮＵＤ（Ｎｏｎ Ｕｌｃｅｒ Ｄｙｓｐｅｐｓｉａ）；胃癌（インターロイキン−１の遺伝子多型によるインターロイキン−１βの産生促進に伴う胃癌を含む）；胃ＭＡＬＴリンパ腫；ゾリンジャー・エリソン（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ−Ｅｌｌｉｓｏｎ）症候群；胃酸過多（例、手術後ストレスによる胃酸過多ならびに潰瘍）；消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎または侵襲ストレス（手術後に集中管理を必要とする大手術や集中治療を必要とする脳血管障害、頭部外傷、多臓器不全、広範囲熱傷から起こるストレス）等による上部消化管出血等の治療および予防、麻酔前投与、ヘリコバクター・ピロリ除菌等に有用である。
ここで、上記逆流性食道炎および食道炎を伴わない胃食道逆流症（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ Ｇａｓｔｒｏｅｓｏｐｈａｇｅａｌ Ｒｅｆｌｕｘ Ｄｉｓｅａｓｅ（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ ＧＥＲＤ））を合わせて単にＧＥＲＤと称する場合がある。
本発明の医薬組成物中の、本発明化合物の含有量は、組成物全体の約０．０１ないし１００重量％である。該投与量は、投与対象、投与ルート、疾患等によっても異なるが、例えば、抗潰瘍剤として、成人（６０ｋｇ）に対し経口的に投与する場合、有効成分として約０．５〜約１５００ｍｇ／日、好ましくは約５〜約１５０ｍｇ／日である。本発明化合物は、１日１回または２〜３回に分けて投与してもよい。
本発明化合物は、毒性が低く、そのままあるいは自体公知の方法に従って、薬理学的に許容される担体を混合した医薬組成物、例えば、錠剤（糖衣錠、フィルムコーティング錠を含む）、散剤、顆粒剤、カプセル剤（ソフトカプセルを含む）、口腔内崩壊錠、液剤、注射剤、坐剤、徐放剤、貼布剤等の製剤として、経口的または非経口的（例、局所、直腸、静脈投与等）に安全に投与することができる。とりわけ、錠剤、顆粒剤、カプセル剤等として経口剤として好適に投与される。
本発明の医薬組成物の製造に用いられてもよい薬理学的に許容される担体としては、製剤素材として慣用の各種有機あるいは無機担体物質が挙げられ、例えば、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤、水溶性高分子、塩基性無機塩；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤等が挙げられる。また、必要に応じて、通常の防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤、酸味剤、発泡剤、香料等の添加物を用いることもできる。
該「賦形剤」としては、例えば、乳糖、白糖、Ｄ−マンニトール、でんぷん、コーンスターチ、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸、酸化チタン等が挙げられる。
該「滑沢剤」としては、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ショ糖脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール、タルク、ステアリン酸等が挙げられる。
該「結合剤」としては、例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、結晶セルロース、デンプン、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム末、ゼラチン、プルラン、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース等が挙げられる。
該「崩壊剤」としては、（１）クロスポビドン、（２）クロスカルメロースナトリウム（ＦＭＣ−旭化成）、カルメロースカルシウム（五徳薬品）等のスーパー崩壊剤と称される崩壊剤、（３）カルボキシメチルスターチナトリウム（例、松谷化学（株）製）、（４）低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（例、信越化学（株）製）、（５）コーンスターチ等が挙げられる。該「クロスポビドン」としては、ポリビニルポリピロリドン（ＰＶＰＰ）、１−ビニル−２−ピロリジノンホモポリマーと称されているものも含め、１−エテニル−２−ピロリジノンホモポリマーという化学名を有し架橋されている重合物のいずれであってもよく、具体例としては、コリドンＣＬ（ＢＡＳＦ社製）、ポリプラスドンＸＬ（ＩＳＰ社製）、ポリプラスドンＸＬ−１０（ＩＳＰ社製）、ポリプラスドンＩＮＦ−１０（ＩＳＰ社製）等である。
該「水溶性高分子」としては、例えば、エタノール可溶性水溶性高分子〔例えば、ヒドロキシプロピルセルロース（以下、ＨＰＣと記載することがある）等のセルロース誘導体、ポリビニルピロリドン等〕、エタノール不溶性水溶性高分子〔例えば、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（以下、ＨＰＭＣと記載することがある）、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム等のセルロース誘導体、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルアルコール、アルギン酸ナトリウム、グアーガム等〕等が挙げられる。
該「塩基性無機塩」としては、例えば、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよび／またはカルシウムの塩基性無機塩が挙げられる。好ましくはマグネシウムおよび／またはカルシウムの塩基性無機塩である。さらに好ましくはマグネシウムの塩基性無機塩である。該ナトリウムの塩基性無機塩としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム等が挙げられる。該カリウムの塩基性無機塩としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム等が挙げられる。該マグネシウムの塩基性無機塩としては、例えば、重質炭酸マグネシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウム、珪酸マグネシウム、アルミン酸マグネシウム、合成ヒドロタルサイト〔Ｍｇ６Ａｌ２（ＯＨ）１６ＣＯ３・４Ｈ２Ｏ〕および水酸化アルミナ・マグネシウム、好ましくは、重質炭酸マグネシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム等が挙げられる。該カルシウムの塩基性無機塩としては、例えば、沈降炭酸カルシウム、水酸化カルシウム等が挙げられる。
該「溶剤」としては、例えば、注射用水、アルコール、プロピレングリコール、マクロゴール、ゴマ油、トウモロコシ油、オリーブ油等が挙げられる。
該「溶解補助剤」としては、例えば、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ−マンニトール、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム等が挙げられる。
該「懸濁化剤」としては、例えば、ステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリン等の界面活性剤；例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等の親水性高分子等が挙げられる。
該「等張化剤」としては、例えば、ブドウ糖、Ｄ−ソルビトール、塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ−マンニトール等が挙げられる。
該「緩衝剤」としては、例えば、リン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩等の緩衝液等が挙げられる。
該「無痛化剤」としては、例えば、ベンジルアルコール等が挙げられる。
該「防腐剤」としては、例えば、パラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸等が挙げられる。
該「抗酸化剤」としては、例えば、亜硫酸塩、アスコルビン酸、α−トコフェロール等が挙げられる。
該「着色剤」としては、例えば、食用黄色５号、食用赤色２号、食用青色２号等の食用色素；食用レーキ色素、ベンガラ等が挙げられる。
該「甘味剤」としては、例えば、サッカリンナトリウム、グリチルリチン二カリウム、アスパルテーム、ステビア、ソーマチン等が挙げられる。
該「酸味剤」としては、例えば、クエン酸（無水クエン酸）、酒石酸、リンゴ酸等が挙げられる。
該「発泡剤」としては、例えば、重曹等が挙げられる。
該「香料」としては、合成物および天然物のいずれでもよく、例えば、レモン、ライム、オレンジ、メントール、ストロベリー等が挙げられる。
本発明化合物は、自体公知の方法に従い、例えば、賦形剤、崩壊剤、結合剤または滑沢剤等の担体を添加して圧縮成形し、次いで必要により、味のマスキング、腸溶性あるいは持続性の目的のため自体公知の方法でコーティングすることにより、経口投与製剤とすることができる。腸溶性製剤とする場合、腸溶層と薬剤含有層との間に両層の分離を目的として、自体公知の方法により中間層を設けることもできる。
本発明化合物を、例えば、口腔内崩壊錠とする場合、例えば、結晶セルロースおよび乳糖を含有する核を、本発明化合物および必要により塩基性無機塩で被覆し、さらに水溶性高分子含有被覆層で被覆して組成物を得、得られた組成物をポリエチレングリコール含有腸溶性被覆層で被覆し、次にクエン酸トリエチル含有腸溶性被覆層で被覆し、さらにポリエチレングリコール含有腸溶性被覆層で被覆し、最後にマンニトールで被覆して細粒を得、得られた細粒と添加剤とを混合し、成形する方法によって製造することができる。
上記「腸溶性被覆層」としては、例えば、セルロースアセテートフタレート（ＣＡＰ）、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、ヒドロキシメチルセルロースアセテートサクシネート、メタアクリル酸共重合体〔例えば、オイドラギット（Ｅｕｄｒａｇｉｔ）Ｌ３０Ｄ−５５（商品名；レーム社製）、コリコートＭＡＥ３０ＤＰ（商品名；ＢＡＳＦ社製）、ポリキッドＰＡ３０（商品名；三洋化成社製）等〕、カルボキシメチルエチルセルロース、セラック等の水系腸溶性高分子基剤；メタアクリル酸共重合体〔例えば、オイドラギットＮＥ３０Ｄ（商品名）、オイドラギットＲＬ３０Ｄ（商品名）、オイドラギットＲＳ３０Ｄ（商品名）等〕等の徐放性基剤；水溶性高分子；クエン酸トリエチル、ポリエチレングリコール、アセチル化モノグリセリド、トリアセチン、ヒマシ油等の可塑剤等の一種または二種以上を混合したもの等からなる層が挙げられる。
上記「添加剤」としては、例えば、水溶性糖アルコール（例、ソルビトール、マンニトールおよびマルチトール、還元澱粉糖化物、キシリトール、還元パラチノース、エリスリトール等）、結晶セルロース（例、セオラスＫＧ ８０１、アビセルＰＨ １０１、アビセルＰＨ １０２、アビセルＰＨ ３０１、アビセルＰＨ ３０２、アビセルＲＣ−５９１（結晶セルロース・カルメロースナトリウム）等）、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（例、ＬＨ−２２、ＬＨ−３２、ＬＨ−２３、ＬＨ−３３（信越化学（株））およびこれらの混合物等）等が挙げられ、さらに結合剤、酸味料、発泡剤、甘味剤、香料、滑沢剤、着色剤、安定化剤、賦形剤、崩壊剤等も用いられる。
本発明化合物は、さらに他の１ないし３種の活性成分と併用してもよい。
該「他の活性成分」としては、例えば、抗ヘリコバクター・ピロリ活性物質、イミダゾール系化合物、ビスマス塩、キノロン系化合物等が挙げられる。
該「抗ヘリコバクター・ピロリ活性物質」としては、例えば、ペニシリン系抗生物質（例、アモキシシリン、ベンジルペニシリン、ピペラシリン、メシリナム等）、セフェム系抗生物質（例、セフィキシム、セファクロル等）、マクロライド系抗生物質（例、エリスロマイシン、クラリスロマイシン等）、テトラサイクリン系抗生物質（例、テトラサイクリン、ミノサイクリン、ストレプトマイシン等）、アミノグリコシド系抗生物質（例、ゲンタマイシン、アミカシン等）、イミペネム等が挙げられる。中でも、ペニシリン系抗生物質、マクロライド系抗生物質等が好ましい。
該「イミダゾール系化合物」としては、例えば、メトロニダゾール、ミコナゾール等が挙げられる。
該「ビスマス塩」としては、例えば、ビスマス酢酸塩、ビスマスクエン酸塩等が挙げられる。
該「キノロン系化合物」としては、例えば、オフロキサシン、シプロキサシン等が挙げられる。
とりわけ、ヘリコバクター・ピロリ除菌のためには、本発明の化合物（Ｉ）またはその塩と、ペニシリン系抗生物質（例、アモキシシリン等）およびエリスロマイシン系抗生物質（例、クラリスロマイシン等）とが好ましく用いられる。ヘリコバクター・ピロリ除菌を目的として、本発明の化合物を用いる場合、本発明の化合物自体ヘリコバクター・ピロリ菌に対する抗菌活性を有するが、他の活性成分と併用する場合には本発明の化合物自体による抗菌活性に加えて、胃内ｐＨの調節作用等によって他の抗生物質の抗菌作用を増強でき、併用する抗生物質の作用に基づく除菌効果の補助的な作用も演じる。
該「他の活性成分」と本発明の化合物（Ｉ）またはその塩とを自体公知の方法に従って混合し、ひとつの医薬組成物（例えば、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤（ソフトカプセルを含む）、液剤、注射剤、坐剤、徐放剤等）中に製剤化して併用してもよく、それぞれを別々に製剤化し、同一対象に対して同時にまたは時間差を置いて投与してもよい。
以下に参考例、実施例および試験例を挙げて、本発明を更に具体的に説明するが、これによって本発明が限定されるものではない。
以下の参考例、実施例中の「室温」は、通常約１０℃ないし約３５℃を示すが、特に厳密に限定されるものではない。液体の混合比は体積比を示す。「％」は特記しない限り重量パーセントを示す。但し、収率はｍｏｌ／ｍｏｌ％を示す。シリカゲルカラムクロマトグラフィーは、ＭＥＲＣＫ社製シリカゲル６０（０．０６３−０．２００ｍｍ）あるいは富士シリシア化学（株）Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ（商品名）ＮＨ（塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーと記載）を用いて実施した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、内部標準としてテトラメチルシランを用い、Ｖａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ−２００（２００ＭＨｚ）型、Ｍｅｒｃｕｒｙ−３００（３００ＭＨｚ）型スペクトルメーター、Ｂｒｕｋｅｒ ＡＶＡＮＣＥ ＡＶ３００（３００ＭＨｚ）型スペクトルメーターおよびＪＮＭ−ＡＬ４００型（４００ＭＨｚ）核磁気共鳴装置（ＪＥＯＬ ＤＡＴＵＭ（日本電子データム（株）））を用いて測定した。測定結果の表記には以下の略号を使用する。
ｓ：シングレット（ｓｉｎｇｌｅｔ）、ｄ：ダブレット（ｄｏｕｂｌｅｔ）、ｄｄ：ダブルダブレット（ｄｏｕｂｌｅ ｄｏｕｂｌｅｔ）、ｄｄｄ：ダブルダブルダブレット（ｄｏｕｂｌｅ ｄｏｕｂｌｅ ｄｏｕｂｌｅｔ）、ｔ：トリプレット（ｔｒｉｐｌｅｔ）、ｄｔ：ダブルトリプレット（ｄｏｕｂｌｅ ｔｒｉｐｌｅｔ）、ｑ：カルテット（ｑｕａｒｔｅｔ）、ｍ：マルチプレット（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、ｂｒ：ブロード（ｂｒｏａｄ）、ｂｒｓ：ブロードシングレット（ｂｒｏａｄ ｓｉｎｇｌｅｔ）、ｂｒｄ：ブロードダブレット（ｂｒｏａｄ ｄｏｕｂｌｅｔ）、ｂｒｔ：ブロードトリプレット（ｂｒｏａｄ ｔｒｉｐｌｅｔ）、Ｊ：カップリング定数（ｃｏｕｐｌｉｎｇ ｃｏｎｓａｎｔ）、Ｈｚ：ヘルツ（Ｈｅｒｔｚ）。
（参考例１）
２−シアノ−４−オキソ−４−フェニルブタン酸エチル
シアノ酢酸エチル（３７ｍＬ）に炭酸カリウム（１３．８２ｇ）を加え、４０〜４５℃で４５分間攪拌した。臭化フェナシル（１０．０ｇ）のアセトン溶液（１００ｍＬ）を３０分間かけて滴下し、滴下終了後室温で１８時間攪拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮し、残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた油状物中に含まれる過剰のシアノ酢酸エチルを減圧下留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝８：１→１：１）にて精製し、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量１０．４１ｇ、収率９０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，５．６Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，５．６Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４０−７．７０（３Ｈ，ｍ），７．９０−８．００（２Ｈ，ｍ）．
（参考例２）
２−クロロ−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
２−シアノ−４−オキソ−４−フェニルブタン酸エチル（５．０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（６０ｍＬ）に氷冷下塩化水素（２８ｇ）を吹き込み、室温で３時間攪拌した後、窒素を吹き込んで塩化水素を除去した。反応液を減圧濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝６：１）にて精製し、表題化合物を淡黄色固体として得た（収量４．２４ｇ、収率７９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），７．２０−７．６０（５Ｈ，ｍ），８．７９（１Ｈ，ｂｒ）．
（参考例３）
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
２−クロロ−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（８．５ｇ）のエタノール溶液（５０ｍＬ）に１０％パラジウム炭素（５０％含水品、０．５ｇ）を加え、水素雰囲気下室温で２４時間攪拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→１：１）にて精製し、表題化合物を無色固体として得た（収量４．５０ｇ、収率６２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．７０（６Ｈ，ｍ），８．７７（１Ｈ，ｂｒ）．
（参考例４）
１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
水素化ナトリウム（６０％油性、４０８ｍｇ）をヘキサンで洗浄した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に加え、０℃に冷却した後、５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（２．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍＬ）を加えた。０℃で３０分間攪拌した後、塩化トシル（１．９４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍＬ）を加え、反応液を室温で１時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝６：１→１：１）にて精製し、表題化合物を無色油状物として得た（収量２．９０ｇ、収率８４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），４．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０５−７．４０（９Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
（参考例５）
｛１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メタノール
１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（２．８５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ）を−７８℃に冷却した後、水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／ｌトルエン溶液（１２．８ｍＬ）を３０分間かけて滴下し、−７８℃でさらに１時間攪拌した。反応液に１ｍｏｌ／ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝６：１→１：１）にて精製し、表題化合物を茶色油状物として得た（収量２．２９ｇ、収率９１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３５（３Ｈ，ｓ），４．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５−７．４０（８Ｈ，ｍ）．
（参考例６）
１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
｛１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メタノール（１．５０ｇ）のアセトニトリル溶液（１０ｍＬ）にテトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（１５０ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（９３２ｍｇ）およびモレキュラーシーブス４Ａ粉末（１．５ｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残留物を酢酸エチルに懸濁し、セライトでろ過した。ろ液を減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝６：１→１：１）にて精製し、表題化合物を茶色油状物として得た（収量１．２３ｇ、収率８２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．０５−７．５０（９Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），９．８７（１Ｈ，ｓ）．
（参考例７）
｛１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メタノール
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（５００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍＬ）を０℃に冷却した後、水素化ナトリウム（６０％油性、１３９ｍｇ）をヘキサンで洗浄後加えた。０℃でさらに３０分間攪拌した後、塩化４−フルオロベンゼンスルホニル（５４２ｍｇ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応液を減圧濃縮した後、残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、−７８℃に冷却した。水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／ｌトルエン溶液（３．８６ｍＬ）を滴下し、−７８℃でさらに１時間攪拌した。反応液に１ｍｏｌ／ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→１：１）にて精製し、表題化合物を茶色油状物として得た（収量４１０ｍｇ、収率５３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１５−７．４５（８Ｈ，ｍ）．
（参考例８）
１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
｛１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メタノール（４０５ｍｇ）、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（４２ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（２４７ｍｇ）およびモレキュラーシーブス４Ａ粉末（１．０ｇ）を用いて参考例６と同様の操作を行い、表題化合物を茶色油状物として得た（収量３２１ｍｇ、収率８０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），７．１０−７．４５（７Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．８９（１Ｈ，ｓ）．
（参考例９）
［１−（メチルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（５００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍＬ）を０℃に冷却した後、水素化ナトリウム（６０％油性、１４０ｍｇ）をヘキサンで洗浄後加えた。室温で３０分間攪拌した後、０℃に冷却し、塩化メシル（０．２６９ｍＬ）を加えた。反応液を室温で２時間攪拌した後、１ｍｏｌ／ｌ塩酸（５ｍＬ）を加え、飽和重曹水で中和した後、減圧濃縮した。残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝６：１→１：１）にて精製した。得られた無色固体をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、−７８℃に冷却した。水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／ｌトルエン溶液（３．５ｍＬ）を滴下し、−７８℃でさらに１時間攪拌した。反応液に１ｍｏｌ／ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→１：１）にて精製し、表題化合物を無色固体として得た（収量２３０ｍｇ、収率３９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．８５（３Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），６．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２０−７．６０（６Ｈ，ｍ）．
（参考例１０）
１−（メチルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
［１−（メチルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール（２２０ｍｇ）、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（３１ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（１７７ｍｇ）およびモレキュラーシーブス４Ａ粉末（５００ｍｇ）を用いて参考例６と同様の操作を行い、表題化合物を茶色油状物として得た（収量１６５ｍｇ、収率７６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．８８（３Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２０−７．６０（６Ｈ，ｍ），９．９８（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１１）
１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（２５０ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、６０ｍｇ）および塩化４−メトキシベンゼンスルホニル（２６４ｍｇ）を用いて参考例４と同様の操作を行い、表題化合物を無色油状物として得た（収量４３３ｍｇ、収率９７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１５−７．４０（７Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
（参考例１２）
１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（４３０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、−７８℃に冷却した。水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／ｌトルエン溶液（３．３６ｍＬ）を滴下し、−７８℃でさらに１時間攪拌した。反応液に１ｍｏｌ／ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解し、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（３９ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（２２７ｍｇ）およびモレキュラーシーブス４Ａ粉末（５００ｍｇ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残留物を酢酸エチルに懸濁し、セライトでろ過した。ろ液を減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→１：１）にて精製し、表題化合物を褐色油状物として得た（収量２４９ｍｇ、収率６５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８２（３Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１５−７．４５（７Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．８７（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１３）
２−アセチル−４−オキソ−４−フェニルブタン酸エチル
３−オキソブタン酸エチル（６．３７ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２０ｍＬ）を０℃に冷却し、水素化ナトリウム（６０％油性、２．４ｇ）をヘキサンで洗浄後加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後、０℃に冷却し、臭化フェナシル（１０．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍＬ）を滴下した。反応液を室温で３０分間攪拌した後、減圧濃縮した。残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量１１．５２ｇ、収率９３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２０−１．３５（３Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．４０−３．８０（２Ｈ，ｍ），３．９０−４．１０（１Ｈ，ｍ），４．１５−４．３０（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．６０（３Ｈ，ｍ），７．９０−８．００（２Ｈ，ｍ）．
（参考例１４）
２−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
２−アセチル−４−オキソ−４−フェニルブタン酸エチル（３．０ｇ）と酢酸アンモニウム（１．３９ｇ）を酢酸（２０ｍＬ）に加え、８０℃で１８時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→１：１）にて精製し、表題化合物を褐色固体として得た（収量１．２５ｇ、収率４５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３７（３，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５９（３Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．２０−７．５０（５Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｂｒ）．
（参考例１５）
１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
２−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（５００ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、１７５ｍｇ）および塩化４−フルオロベンゼンスルホニル（８４８ｍｇ）を用いて参考例４と同様の操作を行い、表題化合物を褐色油状物として得た（収量２７０ｍｇ、収率３２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），２．８９（３Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），７．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２０−７．５０（７Ｈ，ｍ）．
（参考例１６）
１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（３８０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に溶解し、−７８℃に冷却した。水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／ｌトルエン溶液（１．９６ｍＬ）を滴下し、−７８℃でさらに１時間攪拌した。反応液に１ｍｏｌ／ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加え、室温で１５分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→２：１）にて精製した。得られた茶色油状物をアセトニトリル（５ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した後、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（３４ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（１７２ｍｇ）およびモレキュラーシーブス４Ａ粉末（５００ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残留物を酢酸エチルに懸濁し、セライトでろ過した。ろ液を減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→２：１）にて精製し、表題化合物を無色油状物として得た（収量２１０ｍｇ、収率６２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．９０（３Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｓ），７．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），７．１５−７．４５（７Ｈ，ｍ），１０．０１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１７）
５−（４−フルオロフェニル）−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
臭化フェナシルの代わりに臭化４−フルオロフェナシルを用いて参考例１と同様の操作を行い、２−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）−４−オキソブタン酸エチルを合成し、続いて、参考例２、３、４、５および６と同様の操作を行うことで、表題化合物を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３９（３Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０９−７．２７（６Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．８７（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１８）
５−（３−メチルフェニル）−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
臭化フェナシルの代わりに臭化３−メチルフェナシルを用いて参考例１と同様の操作を行い、２−シアノ−４−（３−メチルフェニル）−４−オキソブタン酸エチルを合成し、続いて、参考例２、３、４、５および６と同様の操作を行うことで、表題化合物を薄茶色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｓ），６．９５−７．００（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．２２（６Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１９）
５−（３−フルオロフェニル）−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
臭化フェナシルの代わりに臭化３−フルオロフェナシルを用いて参考例１と同様の操作を行い、２−シアノ−４−（３−フルオロフェニル）−４−オキソブタン酸エチルを合成し、続いて、参考例２、３、４、５および６と同様の操作を行うことで、表題化合物を薄茶色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：２．３９（３Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．７９−６．８５（１Ｈ，ｍ），６．９８−７．３４（７Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．８８（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２０）
１−［（２−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
塩化トシルの代わりに塩化２−メチルベンゼンスルホニルを用いて参考例４と同様の操作を行い、１−［（２−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルを合成し、続いて、参考例５および６と同様の操作を行うことで、表題化合物を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．２５（３Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．８８−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．００−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．１８（４Ｈ，ｍ），７．２６−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．３８（１Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），９．９１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２１）
５−フェニル−１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
塩化トシルの代わりに塩化４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルを用いて参考例４と同様の操作を行い、５−フェニル−１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルを合成し、続いて、参考例５および６と同様の操作を行うことで、表題化合物を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．１３−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．９０（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２２）
１−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
塩化トシルの代わりに塩化４−フルオロ−２−メチルベンゼンスルホニルを用いて参考例４と同様の操作を行い、１−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルを合成し、続いて、参考例５および６と同様の操作を行うことで、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．２４（３Ｈ，ｓ），６．５３−６．５９（２Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２．６Ｈｚ），７．０３−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．３３（１Ｈ，ｍ），８．２０−８．２２（１Ｈ，ｍ），９．９１−９．９２（１Ｈ，ｍ）．
（参考例２３）
２−シアノ−４−（２−メチルフェニル）−４−オキソブタン酸エチル
２’−メチルアセトフェノン（１３．４２ｇ）をジエチルエーテル（１００ｍＬ）に溶解し、反応温度が２５℃を越えないように臭素（１６．０ｇ）を滴下した。滴下後、３０分室温で撹拌し、反応液に水を加えてジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、粗１−ブロモ−１−（２−メチルフェニル）エタノン（２１．３ｇ）を油状物として得た。シアノ酢酸エチル（７９．２０ｇ）に炭酸カリウム（２７．６４ｇ）を加え、４３〜４５℃で４５分間攪拌した。粗１−ブロモ−１−（２−メチルフェニル）エタノン（２１．３ｇ）のアセトン溶液（１５０ｍＬ）を３０分間かけて滴下し、滴下終了後室温で１６時間攪拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮し、残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた油状物中に含まれる過剰のシアノ酢酸エチルを減圧下に留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１０：１→８：１）にて精製し、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量４６．４４ｇ、収率約１００％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２，１８．７Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１７．９Ｈｚ），４．１１−４．２０（１Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２５−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
（参考例２４）
２−シアノ−４−（４−メトキシフェニル）−４−オキソブタン酸エチル
４’−メトキシアセトフェノン（１５．０ｇ）をクロロホルム（７０ｍＬ）及びジエチルエーテル（５０ｍＬ）に溶解し、反応温度が２５℃を越えないように臭素（１６．０ｇ）のクロロホルム（２０ｍＬ）溶液を滴下した。滴下後、２時間室温で撹拌し、反応液に水を加えてクロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、粗１−ブロモ−１−（４−メトキシフェニル）エタノン（収量２２．０５ｇ）を結晶として得た。シアノ酢酸エチル（７９．２０ｇ）に炭酸カリウム（２７．６５ｇ）を加え、４５℃で１時間攪拌した。粗１−ブロモ−１−（４−メトキシフェニル）エタノン（２２．０ｇ）のアセトン溶液（１００ｍＬ）を２０分間かけて滴下し、滴下終了後室温で１８時間攪拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮し、残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた油状物中に含まれる過剰のシアノ酢酸エチルを減圧下に留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→３：１）にて精製し、表題化合物を油状物として得た（収量３０．２５ｇ、収率約１００％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．４５−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．６８−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），４．０８−４．２０（１Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）．
（参考例２５）
２−シアノ−４−オキソ−４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ブタン酸エチル
２’−（トリフルオロメチル）アセトフェノン（１０．０ｇ）をクロロホルム（３０ｍＬ）及びジエチルエーテル（３０ｍＬ）に溶解し、反応温度が２５℃を越えないように臭素（８．５０ｇ）のクロロホルム（２０ｍＬ）溶液を滴下した。滴下後、１時間室温で撹拌し、反応液に水を加えてクロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、粗１−ブロモ−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）エタノンを得た。シアノ酢酸エチル（４４．４４ｇ）に炭酸カリウム（１３．８２ｇ）を加え、４５℃で１時間攪拌した。粗１−ブロモ−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）エタノンのアセトン溶液（１００ｍＬ）を滴下し、滴下終了後同温度で１時間、室温で終夜攪拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮し、残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた油状物中に含まれる過剰のシアノ酢酸エチルを減圧下に留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→７：１）にて精製し、表題化合物を油状物として得た（収量１０．４３ｇ、２’−（トリフルオロメチル）アセトフェノンから収率６６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．３４−３．４６（１Ｈ，ｍ），３．５９−３．７０（１Ｈ，ｍ），４．０８−４．２２（１Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５７−７．８０（４Ｈ，ｍ）．
（参考例２６）
５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
２−シアノ−４−（４−メトキシフェニル）−４−オキソブタン酸エチルを用いて参考例２および３と同様の操作を行うことで、表題化合物を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３８−７．４６（３Ｈ，ｍ），８．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（参考例２７）
５−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
２−シアノ−４−オキソ−４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ブタン酸エチルを用いて参考例２および３と同様の操作を行うことで、表題化合物を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．６１（５Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｂｒ）．
（参考例２８）
５−（４−フルオロフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
臭化フェナシルの代わりに臭化４−フルオロフェナシルを用いて参考例１と同様の操作を行い、２−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）−４−オキソブタン酸エチルを合成し、続いて参考例２および３と同様の操作を行い、５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルを合成した。水素化ナトリウム（６０％油性、０．３２ｇ）を氷冷下５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（１．５６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２０ｍＬ）に加えた。同温度で１５分間攪拌した後、塩化ベンゼンスルホニル（１．４１ｇ）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１→７：２）にて精製し、表題化合物を結晶として得た（収量１．７０ｇ、収率６８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，８．７Ｈｚ），７．３３−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．５０−７．６０（１Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）．
（参考例２９）
５−（４−フルオロフェニル）−１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
臭化フェナシルの代わりに臭化４−フルオロフェナシルを用いて参考例１と同様の操作を行い、２−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）−４−オキソブタン酸エチルを合成し、続いて参考例２および３と同様の操作を行い、５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルを合成した。水素化ナトリウム（６０％油性、０．５８ｇ）を氷冷下５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（２．８５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２０ｍＬ）に加えた。同温度で１５分間攪拌した後、塩化４−フルオロベンゼンスルホニル（２．９２ｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）にて精製し、表題化合物を結晶として得た（収量４．６６ｇ、収率９７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），６．９６−７．０６（４Ｈ，ｍ），７．１６−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４５（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）．
（参考例３０）
５−（４−フルオロフェニル）−１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
臭化フェナシルの代わりに臭化４−フルオロフェナシルを用いて参考例１と同様の操作を行い、２−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）−４−オキソブタン酸エチルを合成し、続いて参考例２および３と同様の操作を行い、５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルを合成した。水素化ナトリウム（６０％油性、０．２８ｇ）を氷冷下５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（１．４９ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２０ｍＬ）に加えた。同温度で１５分間攪拌した後、塩化４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル（１．８５ｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝７：２）にて精製し、表題化合物を結晶として得た（収率１．８０ｇ、収量６４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１１−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ）．
（参考例３１）
５−（４−フルオロフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−（４−フルオロフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルを用いて参考例５および６と同様の操作を行うことで、表題化合物を油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０８−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．５１−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），９．８８（１Ｈ，ｓ）．
（参考例３２）
５−（２−メチルフェニル）−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
２−シアノ−４−（２−メチルフェニル）−４−オキソブタン酸エチルを用いて参考例２と同様の操作を行い、２−クロロ−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルを合成し、続いて参考例３、４、５および６と同様の操作を行うことで、表題化合物を結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．８０（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．０７−７．３５（７Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ），９．８９（１Ｈ，ｓ）．
（参考例３３）
１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルと塩化４−フルオロベンゼンスルホニルを用いて参考例４と同様の操作を行い、１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルを合成し、続いて参考例５および６と同様の操作を行うことで、表題化合物を油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８６（３Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．３４（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ，４．９Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ），９．８７（１Ｈ，ｓ）．
（参考例３４）
５−（４−フルオロフェニル）−１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−（４−フルオロフェニル）−１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルを用いて参考例５および６と同様の操作を行うことで、表題化合物を固形物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．９７−７．０８（４Ｈ，ｍ），７．１２−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．３９（２Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．８８（１Ｈ，ｓ）．
（参考例３５）
５−（４−フルオロフェニル）−１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−（４−フルオロフェニル）−１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルを用いて参考例５および６と同様の操作を行うことで、表題化合物を結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．５９（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．０２（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１１−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），９．８９（１Ｈ，ｓ）．
（参考例３６）
１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルと塩化４−フルオロベンゼンスルホニルを用いて参考例４と同様の操作を行い、１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルを合成し、続いて参考例５および６と同様の操作を行うことで、表題化合物を結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．６５（１Ｈ，ｓ），７．００−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．５７−７．６７（３Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），９．８９（１Ｈ，ｓ）．
（参考例３７）
１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
２−シアノ−４−オキソ−４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ブタン酸エチルを用いて参考例２と同様の操作を行い、２−クロロ−５−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルを合成し、続いて参考例３、４、５および６と同様の操作を行うことで、表題化合物を結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４０（３Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３６−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．６４（３Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），９．８８（１Ｈ，ｓ）．
（参考例３８）
２−メチル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
２−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルと塩化ベンゼンスルホニルを用いて参考例４と同様の操作を行い、２−メチル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルを合成し、続いて参考例５および６と同様の操作を行うことで、表題化合物を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．８８（３Ｈ，ｓ），６．４７（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．６１（１Ｈ，ｍ），１０．００（１Ｈ，ｓ）．
（参考例３９）
１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
ｐ−トルエンスルホニルメチルイソシアニド（１５．０ｇ）とアクリル酸メチル（６．９２ｍＬ）のテトラヒドロフラン溶液（２５０ｍＬ）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのテトラヒドロフラン懸濁液（１００ｍＬ）に３０分間かけて滴下した。反応液を室温で１時間攪拌後、シリカゲルを詰めたグラスフィルター（直径８センチメートル、高さ４センチメートル）でろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→２：１）にて精製し、表題化合物を淡黄色固体として得た（収量４．６９ｇ、収率４９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８２（３Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（参考例４０）
５−ブロモ−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（４．４８ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（７０ｍＬ）を−７８℃に冷却し、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（６．３０ｇ）を加えた後、ピリジン（５滴）を加えて、冷凍庫（−２０℃）中３日間放置した。反応液を減圧濃縮した後、残留物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→１：１）にて精製し、表題化合物を淡黄色固体として得た（収量３．５９ｇ、収率４９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８１（３Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｍ），８．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（参考例４１）
５−ブロモ−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
水素化ナトリウム（６０％油性、６８１ｍｇ）をヘキサンで洗浄した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に加え、−７８℃に冷却した後、５−ブロモ−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（２．９０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍＬ）を１５分間かけて滴下した。反応液を０℃で３０分間、２５℃で３０分間攪拌した後、再び−７８℃に冷却し、塩化４−メトキシベンゼンスルホニル（３．２３ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍＬ）を滴下し、反応液を０℃で１５分間、２５℃で３０分間攪拌した。反応液を減圧濃縮した後、残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→１：１）にて精製し、表題化合物を無色固体として得た（収量３．０２ｇ、収率５７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８２（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
（参考例４２）
５−ブロモ−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−ブロモ−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（３．００ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ）を−７８℃に冷却した後、水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／ｌトルエン溶液（１１．０ｍＬ）を１５分間かけて滴下し、−７８℃でさらに１時間攪拌した。水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／ｌトルエン溶液（５．０ｍＬ）を追加し、−７８℃で１５分間、２５℃で２時間攪拌した。反応液に１ｍｏｌ／ｌ塩酸（４０ｍＬ）を加え、２５℃で１５分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物のアセトニトリル溶液（３０ｍＬ）を０℃に冷却し、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（２８１ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（１．４１ｇ）およびモレキュラーシーブス４Ａ粉末（１．５ｇ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残留物を酢酸エチルに懸濁し、セライトでろ過した。ろ液を減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→１：１）にて精製し、表題化合物を茶色油状物として得た（収量２．０７ｇ、収率７５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．９０（３Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），９．７５（１Ｈ，ｓ）．
（参考例４３）
（｛５−ブロモ−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
５−ブロモ−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（３．０ｇ）のメタノール溶液（９０ｍＬ）に塩化メチルアンモニウム（５．８８ｇ）を加え、室温で１５分間攪拌した後シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（１．６４ｇ）を加え、室温でさらに２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した後、残留物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過した。ろ液に二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２．２８ｇ）を加えて減圧濃縮し、残留物をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、炭酸水素ナトリウム（１．１０ｇ）と水（１０ｍＬ）を加え、室温で１５分間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→１：１）にて精製し、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量２．２５ｇ、収率５６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｓ），６．２２（１Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）．
（参考例４４）
４−（アジドメチル）−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール
１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（５００ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）を−７８℃に冷却した後、水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／ｌトルエン溶液（２．７０ｍＬ）を滴下し、２５℃で３０分間攪拌した。反応液に１ｍｏｌ／ｌ塩酸（６ｍＬ）を加え、２５℃で１５分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物のジクロロメタン溶液（２ｍＬ）を２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（６１２ｍｇ）、トリフェニルホスフィン（５３２ｍｇ）およびテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムアジド（７６８ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）に加え、２５℃で１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→１：１）にて精製し、表題化合物を淡黄色固体として得た（収量２３３ｍｇ、収率４９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３６（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｓ），６．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１５−７．４０（８Ｈ，ｍ）．
（参考例４５）
４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
ｐ−トルエンスルホニルメチルイソシアニド（８．５５ｇ）、クロトン酸エチル（５．０ｇ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５．９０ｇ）を用いて、参考例３９と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色固体として得た（収量４．７７ｇ、収率７１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（参考例４６）
５−ブロモ−４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（４．５０ｇ）とＮ−ブロモコハク酸イミド（５．２ｇ）を用いて、参考例４０と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄固体として得た（収量５．２０ｇ、収率７６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．２３（３Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（参考例４７）
５−ブロモ−４−メチル−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
水素化ナトリウム（６０％油性、６２０ｍｇ）、５−ブロモ−４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（３．０ｇ）および塩化トシル（２．９５ｇ）を用いて、参考例４１と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄結晶として得た（収量４．２７ｇ、収率８６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ）．
（参考例４８）
４−メチル−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
５−ブロモ−４−メチル−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（１．０ｇ）、フェニルボロン酸（４７３ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８２３ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２９９ｍｇ）を１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）と蒸留水（１０ｍＬ）の混合液に懸濁し、窒素雰囲気下、１６時間還流した。反応液をろ過し、ろ液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→１：１）にて精製し、表題化合物を淡茶色油状物として得た（収量４３０ｍｇ、収率４２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．９８（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），４．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．９５−７．４０（９Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｓ）．
（参考例４９）
４−メチル−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
４−メチル−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（４２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）を−７８℃に冷却した後、水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／ｌトルエン溶液（２．１ｍＬ）を滴下し、−７８℃でさらに３０分間攪拌した。反応液に１ｍｏｌ／ｌ塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物のアセトニトリル溶液（１５ｍＬ）を−７８℃に冷却し、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（３７ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（１８５ｍｇ）およびモレキュラーシーブス４Ａ粉末（１．０ｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残留物を酢酸エチルに懸濁し、セライトでろ過した。ろ液を減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→１：１）にて精製し、表題化合物を茶色油状物として得た（収量３２０ｍｇ、収率９０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０２（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），６．９９−７．４０（９Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｓ），９．９５（１Ｈ，ｓ）．
（参考例５０）
（｛５−ブロモ−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
５−ブロモ−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチルと塩化トシルを用いて参考例４１と同様の操作を行い、５−ブロモ−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチルを合成し、続いて参考例４２および４３と同様の操作を行うことで、表題化合物を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｓ），６．２３（１Ｈ，ｓ），７．２５−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
（参考例５１）
５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
水素化ナトリウム（６０％油性、１．１ｇ）をヘキサンで洗浄した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）に加え、０℃に冷却した後、５−ブロモ−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（５．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍＬ）を加えた。０℃で３０分間攪拌した後、塩化ベンゼンスルホニル（３．３ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍＬ）を加え、反応液を室温で１時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝５：１）にて精製し、表題化合物を無色固体として得た（収量８．５ｇ、収率９９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８３（３Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．５５−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．６７−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．９６−７．９９（２Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
（参考例５２）
［５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール
５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（７．１ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（８０ｍＬ）を−７８℃に冷却した後、水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／ｌトルエン溶液（４２ｍＬ）を３０分間かけて滴下し、−７８℃でさらに１時間攪拌した。反応液に１ｍｏｌ／ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、表題化合物を茶色油状物として得た（収量７．１ｇ、収率定量的）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５１（２Ｈ，ｓ），６．３３−６．３４（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．９３−７．９７（２Ｈ，ｍ）．
（参考例５３）
５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
［５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール（７．１ｇ）のアセトニトリル溶液（８０ｍＬ）にテトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（０．６３ｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド水和物（４．２ｇ）およびモレキュラーシーブス４Ａ粉末（３．５ｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）にて精製し、表題化合物を無色固体として得た（収量４．６ｇ、収率７１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．５７−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．９８−８．０２（２Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．７７（１Ｈ，ｓ）．
（参考例５４）
１−［５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン
５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（３．５ｇ）のメタノール溶液（６０ｍＬ）に塩化メチルアンモニウム（７．５ｇ）とシアノヒドロホウ酸ナトリウム（２．４ｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した。残留物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して、表題化合物を茶色油状物として得た（収量４．４ｇ、収率定量的）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４７（３Ｈ，ｓ），２．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．６６（２Ｈ，ｓ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．５１−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．６１−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．９３−７．９７（２Ｈ，ｍ）．
（参考例５５）
｛［５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１−［５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン（４．４ｇ）の酢酸エチル（６０ｍＬ）溶液に二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２．８ｍＬ）を加え、室温で１４時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）にて精製し、表題化合物を無色油状物として得た（収量３．４ｇ、収率７３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｂｒｓ），４．１７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５１−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．９４（２Ｈ，ｍ）．
（参考例５６）
メチル｛［１−（フェニルスルホニル）−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
｛［５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０２ｇ）、３−チエニルボロン酸（０．６１ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４１ｇ）、炭酸ナトリウム（０．７５ｇ）の１，２−ジメトキシエタン（２５ｍＬ）−水（２５ｍＬ）懸濁液を１０５℃で７時間攪拌した。冷却後反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）にて精製し、表題化合物を無色固体として得た（収量０．９０ｇ、収率８８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．８１（３Ｈ，ｂｒｓ），４．２１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．０Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．０Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，５．１Ｈｚ），７．３０−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４８−７．５４（１Ｈ，ｍ）．
（参考例５７）
メチル｛［５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
｛［５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０４ｇ）、フェニルボロン酸（０．４５ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４２ｇ）、炭酸ナトリウム（０．７７ｇ）の１，２−ジメトキシエタン（２５ｍＬ）−水（２５ｍＬ）懸濁液を１０５℃で１２時間攪拌した。冷却後反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）にて精製し、表題化合物を無色固体として得た（収量０．９７ｇ、収率９４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），２．８０（３Ｈ，ｂｒｓ），４．２２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３８（８Ｈ，ｍ），７．４７−７．５３（１Ｈ，ｍ）．
（参考例５８）
｛｛５−ブロモ−１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
５−ブロモ−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチルと塩化４−フルオロベンゼンスルホニルを用いて参考例５５と同様の操作を行うことで、５−ブロモ−１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチルを合成し、続いて参考例５２、５３、５４および５５と同様の操作を行い、表題化合物を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｂｒｓ），４．１７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９３−７．９８（２Ｈ，ｍ）．
（参考例５９）
｛｛１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
｛｛５−ブロモ−１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．６０ｇ）、３−チエニルボロン酸（０．３５ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２４ｇ）、炭酸ナトリウム（０．４３ｇ）を用いて参考例５６と同様の操作を行い、表題化合物を無色固体として得た（収量０．４２ｇ、収率６９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．８１（３Ｈ，ｂｒｓ），４．２２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９７−７．０６（３Ｈ，ｍ），７．１４−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．３９（２Ｈ，ｍ）．
（参考例６０）
｛｛５−ブロモ−１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
５−ブロモ−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチルと塩化３−クロロベンゼンスルホニルを用いて参考例５５と同様の操作を行い、５−ブロモ−１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチルを合成し、続いて参考例５２、５３、５４および５５と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．８０（３Ｈ，ｂｒｓ），４．１８（２Ｈ，ｂｒｓ），６．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４６−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．８２（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．９０（１Ｈ，ｍ）．
（参考例６１）
｛｛１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
｛｛５−ブロモ−１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１ｇ）、フェニルボロン酸（５２６ｍｇ）、炭酸ナトリウム（６８７ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３７４ｍｇ）を用いて、参考例５７と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量７２６ｍｇ、収率７３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．８１（３Ｈ，ｂｒｓ），４．８１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９−７．４９（１０Ｈ，ｍ）．
（参考例６２）
｛｛１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（｛５−ブロモ−１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１ｇ）、３−チエニルボロン酸（５５３ｍｇ）、炭酸ナトリウム（６８７ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３７４ｍｇ）を用いて参考例５６と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量７１２ｍｇ、収率７１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．８２（３Ｈ，ｂｒｓ），４．２２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０３−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．４５−７．４９（１Ｈ，ｍ）．
（参考例６３）
｛｛１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
｛｛５−ブロモ−１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１ｇ）、（４−フルオロフェニル）ボロン酸（６２８ｍｇ）、炭酸ナトリウム（７０８ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３８８ｍｇ）を用いて参考例５６と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量９３０ｍｇ、収率８７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．８０（３Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９１−７．５０（９Ｈ，ｍ）．
（参考例６４）
（５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メタノール
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（２．１６ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１００ｍＬ）を−７８℃に冷却した後、水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（２４ｍＬ）を１０分間かけて滴下した。−７８℃でさらに１時間攪拌した後、水（２ｍＬ）を２分間で滴下し、室温で更に１時間攪拌した。反応液にセライト及び無水硫酸マグネシウムを加えてろ過し、減圧濃縮することにより、標題化合物を微赤色粉末として得た（収量１．５１ｇ、収率８７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：４．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．４５−６．４６（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒ），７．１１−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．５９（２Ｈ，ｍ），１１．０５（１Ｈ，ｓ）．
（参考例６５）
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
（５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メタノール（１．５１ｇ）のアセトニトリル溶液（４５ｍＬ）にテトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（０．４６ｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（２．３６ｇ）およびモレキュラーシーブス４Ａ粉末（４．５ｇ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応液をセライトでろ過した後、ろ液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１→１：１）で精製することにより、表題化合物を淡黄色粉末として得た（収量０．９２ｇ、収率６２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．９５（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．５２（３Ｈ，ｍ），９．０２（１Ｈ，ｂｒ），９．８４（１Ｈ，ｓ）．
（参考例６６）
メチル［（５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（０．９２ｇ）のメタノール溶液（９２ｍＬ）に室温で４０％メチルアミン溶液（１．２６ｇ）を加えて３０分間攪拌した。反応液に室温で水素化ホウ素ナトリウム（３０５ｍｇ）を加えて１０分間攪拌した後、水（２００ｍＬ）を加えて更に１時間攪拌した。飽和食塩水（５０ｍＬ）を加えて酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残留物をアセトニトリル（４８ｍＬ）に溶解し、室温で二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．４１ｇ）を滴下して１．５時間攪拌した後、水及び酢酸エチルを加えて分液した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→４：１）で精製することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量０．９９ｇ、収率６４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５０（９Ｈ，ｓ），２．８４（３Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．４６（２Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｂｒ）．
（参考例６７）
２−ブロモ−１−（２−フルオロフェニル）プロパン−１−オン
２’−フルオロプロピオフェノン（２５．０ｇ）の酢酸（２５０ｍＬ）溶液に臭素（８．４ｍＬ）をゆっくり加えた。混合物を室温で３時間攪拌し、減圧濃縮した。残留物に水（２００ｍＬ）を加え、ジイソプロピルエーテルで抽出した。抽出液を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、減圧濃縮し、表題化合物を黄色油状物として得た（収量３６．８ｇ、収率９７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．８９−１．９１（３Ｈ，ｍ），５．２７−５．３４（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．８８−７．９３（１Ｈ，ｍ）．
（参考例６８）
２−ブロモ−１−（３−チエニル）エタノン
３−アセチルチオフェン（３．７３ｇ）のジエチルエーテル（６０ｍＬ）溶液に塩化アルミニウム（３８６ｍｇ）を加え、５分間攪拌した。この混合物に臭素（１．５５ｍＬ）を室温でゆっくりと加え、さらに２時間攪拌した。反応混合物に炭酸ナトリウム水溶液を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過、減圧濃縮した。残留物をジイソプロピルエーテルから再結晶することにより、表題化合物を白色結晶として得た（収量３．９３ｇ、収率６５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．３４（２Ｈ，ｓ），７．３５−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．６０（１Ｈ，ｍ），８．１７−８．１９（１Ｈ，ｍ）．
（参考例６９）
２−シアノ−４−（２−フルオロフェニル）−４−オキソブタン酸エチル
２’−フルオロアセトフェノン（２８．６ｇ）の酢酸エチル（４００ｍＬ）溶液に、臭化銅（ＩＩ）（９２．６ｇ）を加え、４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後に、不溶物をろ過した。ろ液を減圧濃縮し、粗１−ブロモ−１−（２−フルオロフェニル）エタノン（収量９０．５ｇ）を油状物として得た。シアノ酢酸エチル（１６８ｇ）に炭酸カリウム（８８ｇ）を加え、４５℃で１時間攪拌した。粗１−ブロモ−１−（２−フルオロフェニル）エタノン（９０．５ｇ）のアセトン溶液（３６０ｍＬ）を２０分間かけて滴下し、滴下終了後同温度で１時間攪拌した。反応液に水（３００ｍＬ）および酢酸エチル（３００ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を１０％リン酸二水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた油状物中に含まれる過剰のシアノ酢酸エチルを減圧下に留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝２０：１→４：１）にて精製し、表題化合物を油状物として得た（収量６４．０ｇ、収率約１００％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．５５−３．８０（２Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．２４−４．３４（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．８，７．５Ｈｚ）．
（参考例７０）
２−シアノ−４−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−オキソブタン酸メチル
シアノ酢酸メチル（１５．５ｍＬ）とジイソプロピルエチルアミン（６４ｍＬ）のテトラヒドロフラン（１１０ｍＬ）溶液に２−ブロモ−１−（２−フルオロフェニル）プロパン−１−オン（３６．８ｇ）のテトラヒドロフラン（１６０ｍＬ）溶液を加え、混合物を７０℃で２０時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後に不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝５：１）で精製し、表題化合物を褐色油状物として得た（収量３１．９ｇ、収率８０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４２−１．４６（３Ｈ，ｍ），３．８２−３．８５（４Ｈ，ｍ），３．９９−４．１７（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．９１（１Ｈ，ｍ）．
（参考例７１）
２−アセチル−３−メチル−４−オキソ−４−フェニルブタン酸エチル
３−オキソブタン酸エチル（１２．２ｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、４．２４ｇ）、２−ブロモプロピオフェノン（２２．０ｇ）を用いて参考例１３と同様の操作を行い、表題化合物を褐色油状物として得た（収量２２．１ｇ、収率９０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１３−１．２１（３Ｈ，ｍ），１．３１−１．３６（３Ｈ，ｍ），２．３１−２．４１（３Ｈ，ｍ），４．０４−４．３１（４Ｈ，ｍ），７．４５−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．９８−８．０３（２Ｈ，ｍ）．
（参考例７２）
２−アセチル−３−メチル−４−オキソ−４−（３−チエニル）ブタン酸エチル
３−オキソブタン酸エチル（２．４０ｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、８０３ｍｇ）、２−ブロモ−１−（３−チエニル）エタノン（３．８０ｇ）を用いて参考例１３と同様の操作を行い、表題化合物を褐色油状物として得た（収量１．８７ｇ、収率４０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２７−１．３２（３Ｈ，ｍ），２．４３（３Ｈ，ｓ），３．３９−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．５９−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．１８−４．２６（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．５５（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１４（１Ｈ，ｍ）．
（参考例７３）
２−クロロ−５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
２−シアノ−４−（２−フルオロフェニル）−４−オキソブタン酸エチル（１９．３ｇ）と４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１００ｍＬ）の混合物を室温で１８時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１０：１→３：１）にて精製し、表題化合物を茶褐色固体として得た（収量８．７６ｇ、収率５３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６−１．４１（３Ｈ，ｍ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９９−７．００（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．５５−７．６１（１Ｈ，ｍ），９．０８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（参考例７４）
２−クロロ−５−（２−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
２−シアノ−４−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−オキソブタン酸メチル（３１．０ｇ）の酢酸エチル（３０ｍＬ）溶液に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１５０ｍＬ）を加え、混合物を室温で２日間攪拌した。反応混合物に水（２００ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で２回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過、減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから再結晶することにより、表題化合物を白色結晶として得た（収量１９．３ｇ、収率５８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３３（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），７．１２−７．４２（４Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（参考例７５）
２，４−ジメチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
２−アセチル−３−メチル−４−オキソ−４−フェニルブタン酸エチル（２０．３ｇ）、酢酸アンモニウム（６．６１ｇ）を用いて参考例１４と同様の操作を行い、表題化合物を褐色油状物として得た（収量１７．１ｇ、収率９１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２４−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４３（４Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（参考例７６）
２−メチル−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
２−アセチル−３−メチル−４−オキソ−４−（３−チエニル）ブタン酸エチル（１．８６ｇ）、酢酸アンモニウム（６２６ｍｇ）を用いて参考例１４と同様の操作を行い、表題化合物を褐色油状物として得た（収量１．５７ｇ、収率９１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．６９−６．７０（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．３６（１Ｈ，ｍ），８．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（参考例７７）
５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
４’−フルオロアセトフェノン（１３．８ｇ）をクロロホルム（６０ｍＬ）及びジエチルエーテル（６０ｍＬ）に溶解し、反応温度が２５℃を越えないように臭素（１６．０ｇ）のクロロホルム（１０ｍＬ）溶液を滴下した。滴下終了後、反応混合物を室温で３０分撹拌し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去して、粗２−ブロモ−１−（４−フルオロフェニル）エタノン（２３．２ｇ）を結晶として得た。３−オキソブタン酸エチル（１１．７ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２０ｍＬ）を氷冷撹拌下、水素化ナトリウム（６０％油性、４．００ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド懸濁液（５０ｍＬ）中に滴下した。反応液を同温度で１５分間攪拌した後、上記で得た粗２−ブロモ−１−（４−フルオロフェニル）エタノン（２３．２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍＬ）を滴下した。反応液を室温で２時間攪拌した後、水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮することにより、粗２−アセチル−４−（４−フルオロフェニル）−４−オキソブタン酸エチルを油状物として得た（収量２３．２０ｇ）。本品は更に精製することなく、酢酸アンモニウム（１１．５６ｇ、０．１５ｍｏｌ）及び酢酸（１００ｍＬ）とともに８０℃で２０時間加熱攪拌した。反応液を減圧下に濃縮した後、酢酸エチルに溶解し、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝７：２）にて精製した。ヘキサンより晶出し、表題化合物を結晶として得た（収量１３．６ｇ、３−オキソブタン酸エチルから収率６１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５８（３Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．１Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ）．
（参考例７８）
２−クロロ−５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル 塩酸塩
２−ブロモ−１−（ピリジン−２−イル）エタノン 臭化水素酸塩（２０ｇ）及び炭酸カリウム（１４．８ｇ）をアセトン（１００ｍＬ）に懸濁し、室温で１．５時間攪拌した。シアノ酢酸エチル（６０．４ｇ）をアセトン（１００ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（２９．６ｇ）を加えて４５℃で１時間攪拌後、先に得られた懸濁液を同温度で少しづつ滴下した。反応混合物を４５℃で３時間攪拌後、不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルに懸濁して水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた油状物に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（２５０ｍＬ）を加えて６０℃で３時間攪拌した後減圧濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）で精製し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（２０ｍＬ）を加えて減圧濃縮した後に酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量３．０８ｇ、収率１５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．４８−７．５４（２Ｈ，ｍ），８．１３−８．１９（２Ｈ，ｍ），８．６１−８．６３（１Ｈ，ｍ），１３．４７（１Ｈ，ｂｒ）．
（参考例７９）
５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
２−クロロ−５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（８．６ｇ）のエタノール溶液（８０ｍＬ）に１０％パラジウム炭素（５０％含水、０．８６ｇ）を加え、水素雰囲気下室温で３６時間攪拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残留物をエタノール（７０ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（５０％含水、０．９０ｇ）を加え、水素雰囲気下室温で６０時間攪拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１０：１→５：１）にて精製し、表題化合物を茶褐色固体として得た（収量１．３７ｇ、収率１８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０３−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．０８−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．４９−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．６６（１Ｈ，ｍ），９．２２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（参考例８０）
５−（２−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
２−クロロ−５−（２−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（１０．２ｇ）のメタノール（２００ｍＬ）溶液に１０％パラジウム炭素（５０％含水、１．２８ｇ）を加え、水素雰囲気下室温で２０時間攪拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過、減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、表題化合物を白色結晶として得た（収量６．７０ｇ、収率７６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４０（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．１２−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（２Ｈ，ｍ），８．６７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（参考例８１）
５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
２−クロロ−５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル 塩酸塩（２．７３ｇ）をエタノール（２００ｍＬ）に溶解し、窒素雰囲気下で１０％パラジウム炭素（５０％含水、２．７３ｇ）を加えた。水素雰囲気下、５０℃で１５時間攪拌後、反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量１．７３ｇ、収率８４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１３−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．８３（２Ｈ，ｍ），８．５１−８．５４（１Ｈ，ｍ），１２．１１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（参考例８２）
５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
２’−メチルアセトフェノン（１６．０ｇ）をクロロホルム（５０ｍＬ）及びジエチルエーテル（５０ｍＬ）に溶解し、反応温度が２５℃を越えないように臭素（１６．０ｇ）のクロロホルム（１５ｍＬ）溶液を滴下した。滴下終了後、反応混合物を室温で３０分撹拌し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去して、粗２−ブロモ−１−（２−メチルフェニル）エタノン（２１．４ｇ）を油状物として得た。シアノ酢酸メチル（１０．９ｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（３１．０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（７００ｍＬ）に上記で得た粗２−ブロモ−１−（２−メチルフェニル）エタノン（２１．４ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１００ｍＬ）を滴下した。反応液を室温で１６時間、次に７０℃で２時間攪拌した。反応混合物をろ過した後、ろ液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、２−シアノ−４−（２−メチルフェニル）−４−オキソブタン酸メチルを油状物として得た（収量１６．０ｇ）。これを酢酸エチル（１６ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（８０ｍＬ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した後、残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、６％炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）にて精製することにより、２−クロロ−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチルを油状物として得た（収量２．７ｇ）。これをメタノール（１５ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（５０％含水、１．０ｇ）を加え、混合物を水素雰囲気下、室温で１８時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）にて精製することにより、表題化合物を無色固体として得た（収量０．６６ｇ、収率３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４４（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．７２−６．７３（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．４２−７．５０（１Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（参考例８３）
４−クロロ−２−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
２−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（１．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２０ｍＬ）に、０℃でＮ−クロロコハク酸イミド（８７４ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温で４時間攪拌した後、６％炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→４：１）にて精製し、表題化合物を無色結晶として得た（収量５０９ｍｇ、収率４４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２８−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．６３（２Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｂｒ）．
（参考例８４）
２−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（１．０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（７０ｍＬ）に窒素雰囲気下でキセノンジフルオライド（９４４ｍｇ）を加え、室温で７２時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→４：１）で精製することにより、表題化合物を淡赤色結晶として得た（収量３５０ｍｇ、収率３２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．６６−６．６８（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４５（４Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（参考例８５）
２−クロロ−４−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
２−クロロ−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（２．０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１００ｍＬ）に窒素雰囲気下でキセノンジフルオライド（１．８５ｇ）を加え、室温で７２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→４：１）で精製することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量３５０ｍｇ、収率１５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３７−１．４２（３Ｈ，ｍ），４．３３−４．４１（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．６２（５Ｈ，ｍ）．
（参考例８６）
４−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
２−クロロ−４−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（３００ｍｇ）のエタノール溶液（３０ｍＬ）に１０％パラジウム炭素（５０％含水品、０．３ｇ）を加え、水素雰囲気下、室温で２４時間攪拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、表題化合物を無色油状物として得た（収量１００ｍｇ、収率３８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２２−７．５４（６Ｈ，ｍ），８．４２（１Ｈ，ｂｒ）．
（参考例８７）
（２Ｅ）−ヘキサ−２−エン酸メチル
（２Ｅ）−ヘキサ−２−エン酸（５．０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１００ｍＬ）に氷冷下、塩化オキサリル（３．７６ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）を滴下した。同温度で３０分間攪拌した後、反応液にメタノール（１０ｍＬ）を徐々に加え、室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧留去した後、６％炭酸水素ナトリウム水溶液で処理し、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し（５０Ｔｏｒｒ、水浴１０℃）、表題化合物を無色油状物として得た（収量５．６７ｇ、収率約１００％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４３−１．５３（２Ｈ，ｍ），２．１４−２．２１（２Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），５．８２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．８，１５．６Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．９，１５．６Ｈｚ）．
（参考例８８）
４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
ｐ−トルエンスルホニルメチルイソシアニド（９４．６ｇ）、クロトン酸メチル（４８．５ｇ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７６．７ｇ）を用いて参考例３９と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色固体として得た（収量１６．８ｇ、収率２５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．５３−６．５４（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３８（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（参考例８９）
４−エチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
ｐ−トルエンスルホニルメチルイソシアニド（１０．１ｇ）、２−ペンテン酸メチル（６．０１ｇ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７．０１ｇ）を用いて参考例３９と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色結晶として得た（収量５．０５ｇ、収率６４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７３−２．８１（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．５５−６．５６（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．３９（１Ｈ，ｍ），８．３６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（参考例９０）
４−プロピル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
ｐ−トルエンスルホニルメチルイソシアニド（８．６ｇ）、（２Ｅ）−ヘキサ−２−エン酸メチル（５．６７ｇ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５．９ｇ）を用いて参考例３９と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量２．８ｇ、収率３８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．５７−１．６６（２Ｈ，ｍ），２．６８−２．７３（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｍ），６．５３−６．５５（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３８（１Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｂｒ）．
（参考例９１）
４−イソプロピル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
ｐ−トルエンスルホニルメチルイソシアニド（７．６ｇ）、（２Ｅ）−４−メチルペンタ−２−エン酸メチル（５．０ｇ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５．２５ｇ）を用いて参考例３９と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量３．５ｇ、収率５４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．３５−３．４５（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．５５−６．５７（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３８（１Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｂｒ）．
（参考例９２）
４−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
ｐ−トルエンスルホニルメチルイソシアニド（１０．１ｇ）、シンナミル酸メチル（８．３３ｇ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（６．９７ｇ）を用いて参考例３９と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色結晶として得た（収量５．４０ｇ、収率５２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７４（３Ｈ，ｓ），６．７７−６．７９（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．５１（３Ｈ，ｍ），８．５４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（参考例９３）
１−［（１−イソシアノペンチル）スルホニル］−４−メチルベンゼン
ｐ−トルエンスルホニルメチルイソシアニド（９．７５ｇ）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（３．６９ｇ）、１−ヨウ化ブチル（１１．３ｍＬ）、ジクロロメタン（１００ｍＬ）、３０％水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）の混合物を室温で１２時間撹拌した。反応物を水（２００ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られたガム状の残渣をジエチルエーテル（１００ｍＬ）で３回抽出した。抽出液を減圧濃縮し、表題化合物を無色油状物として得た（収量１０．８ｇ、収率８６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９２−０．９７（３Ｈ，ｍ），１．４０−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．８０−１．９０（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．２５（１Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），４．４１−４．４８（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．８５−７．８９（２Ｈ，ｍ）．
（参考例９４）
５−ブチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
１−［（１−イソシアノペンチル）スルホニル］−４−メチルベンゼン（１０．８ｇ）とアクリル酸エチル（４．７８ｍＬ）のテトラヒドロフラン溶液（１２０ｍＬ）を、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５．７９ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（８０ｍＬ）に撹拌しながら室温で１時間かけて滴下した。同温度でさらに３０分間撹拌後、反応物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→８：２）にて精製し、表題化合物を黄色油状物として得た（収量６．５６ｇ、収率７８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８９−０．９５（３Ｈ，ｍ），１．２４−１．４５（５Ｈ，ｍ），１．５５−１．６５（２Ｈ，ｍ），２．５５−２．６０（２Ｈ，ｍ），４．２３−４．３０（２Ｈ，ｍ），６．３３（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｂｒ）．
（参考例９５）
５−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
アルゴン雰囲気下、１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（２．０９ｇ）および塩化アルミニウム（ＩＩＩ）（４．０ｇ）の二硫化炭素（３０ｍＬ）溶液に氷冷下、撹拌しながらブロモシクロヘキサン（１．８４ｍＬ）を加え、室温で３０分間撹拌した。５０℃に加温し、２時間撹拌した。反応物を室温まで冷却後、氷水中にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→８：２）にて精製し、ヘキサンから再結晶することにより、表題化合物を無色固体として得た（収量５３０ｍｇ、収率１６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２０−１．９９（１３Ｈ，ｍ），２．５２（１Ｈ，ｍ），４．２３−４．３０（２Ｈ，ｍ），６．３３（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｂｒ）．
（参考例９６）
２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
臭素（２５ｇ）に氷冷下、撹拌しながら酢酸ビニル（１３．４ｇ）を２時間かけて滴下し、同温度でさらに１時間撹拌した。３−オキソブタン酸エチル（１８．５ｇ）を加え、２５％アンモニア水溶液（４４ｍＬ）を１時間かけて滴下した。反応混合物を室温でさらに３０分間撹拌した後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→３：１）にて精製し、ヘキサンから再結晶することにより、表題化合物を無色固体として得た（収量７．５６ｇ、収率３５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３２−１．３７（３Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），４．２４−４．３１（２Ｈ，ｍ），６．５５−６．５８（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｂｒ）．
（参考例９７）
５−ブロモ−４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（１．０ｇ）とＮ−ブロモコハク酸イミド（１．２８ｇ）を用いて、参考例４０と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄固体として得た（収量４８９ｍｇ、収率３１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２３（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（参考例９８）
５−ブロモ−４−エチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
４−エチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（２．３２ｇ）とＮ−ブロモコハク酸イミド（２．７４ｇ）を用いて、参考例４０と同様の操作を行い、表題化合物を白色結晶として得た（収量２．９６ｇ、収率８４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（参考例９９）
５−ブロモ−４−プロピル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
４−プロピル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（２．８ｇ）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（３．０ｇ）及びピリジン（０．５ｍＬ）を用いて参考例４０と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量２．９６ｇ、７２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．５０−１．６０（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｂｒ）．
（参考例１００）
５−ブロモ−４−イソプロピル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
４−イソプロピル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（３．５ｇ）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（３．７４ｇ）及びピリジン（０．５ｍＬ）を用いて参考例４０と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量３．２９ｇ、収率６４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．４５−３．５５（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｂｒ）．
（参考例１０１）
５−ブロモ−４−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
４−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（２．０１ｇ）とＮ−ブロモコハク酸イミド（１．８５ｇ）を用いて、参考例４０と同様の操作を行い、表題化合物を白色結晶として得た（収量１．９７ｇ、収率７０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６９（３Ｈ，ｓ），７．３０−７．４３（５Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（参考例１０２）
５−ブロモ−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（１．５３ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に−７８℃でＮ−ブロモコハク酸イミド（１．７８ｇ）を加え、同温度で３０分間撹拌した。反応混合物に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、５℃以下で減圧濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄し、表題化合物を無色固体として得た（収量２．２６ｇ、収率９７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０−１．３５（３Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），４．２２−４．２９（２Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｂｒ）．
（参考例１０３）
５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−４−プロピル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
５−ブロモ−４−プロピル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（２．９６ｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、６３４ｍｇ）および塩化ベンゼンスルホニル（２．３３ｇ）を用いて参考例４１と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量３．９６ｇ、８５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４３−１．６０（２Ｈ，ｍ），２．５４−２．６０（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．５３−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．９３−７．９７（２Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１０４）
５−ブロモ−４−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
水素化ナトリウム（６０％油性、２８１ｍｇ）、５−ブロモ−４−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（１．７０ｇ）および塩化ベンゼンスルホニル（０．９ｍＬ）を用いて、参考例４１と同様の操作を行い、表題化合物を白色結晶として得た（収量２．５１ｇ、収率９３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７１（３Ｈ，ｓ），７．２３−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５７−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．６８−７．７４（１Ｈ，ｍ），８．０１−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１０５）
５−フェニル−４−プロピル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−４−プロピル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（３．９６ｇ）、フェニルボロン酸（２．５ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．７９ｇ）および炭酸ナトリウム（３．２８ｇ）を用いて参考例５６と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量２．０ｇ、収率８０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６０−１．６８（２Ｈ，ｍ），２．７６−２．８１（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．３１−７．４６（６Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｂｒ）．
（参考例１０６）
４，５−ジフェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
５−ブロモ−４−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（１．０１ｇ）、フェニルボロン酸（４３９ｍｇ）、炭酸ナトリウム（７７１ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４２０ｍｇ）を用いて参考例５６と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色結晶として得た（収量５０６ｍｇ、収率７６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６９（３Ｈ，ｓ），７．１２−７．３２（１０Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（参考例１０７）
［５−（２−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール
５−（２−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（１．６３ｇ）および水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（１５ｍＬ）を用いて参考例６４と同様の操作を行い、表題化合物を白色結晶として得た（収量１．１８ｇ、収率８２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．２５（３Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），７．１０−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．４４−７．５０（１Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（参考例１０８）
［（５−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール
５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（１．６２ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ）を−５０℃に冷却し、水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（１５ｍＬ）を少しずつ滴下した。０℃でさらに１時間攪拌した後、反応液に水（３ｍＬ）を加えて室温で１時間攪拌した。セライト及び無水硫酸マグネシウムを加えて更に１５分間攪拌後ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１：１→１：３）で精製することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量１．１５ｇ、収率８８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．６１（２Ｈ，ｓ），６．７３−６．７４（１Ｈ，ｍ），６．８８−６．８９（１Ｈ，ｍ），７．０２−７．０７（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．６６（１Ｈ，ｍ），８．４３−８．４５（１Ｈ，ｍ），９．７１（１Ｈ，ｂｒ）．
（参考例１０９）
５−（２−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
［５−（２−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール（１．１７ｇ）、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（１０１ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（１．０１ｇ）およびモレキュラーシーブス４Ａ粉末（５７２ｍｇ）を用いて参考例６５と同様の操作を行い、表題化合物を薄桃色結晶として得た（収量０．６７ｇ、収率５８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４５（３Ｈ，ｓ），７．１４−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．４４−７．５０（２Ｈ，ｍ），８．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９２（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１１０）
５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
［（５−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール（０．９６ｇ）のアセトニトリル溶液（５０ｍＬ）にテトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（１９４ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（２．９８ｇ）及びモレキュラーシーブス４Ａ粉末（５ｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈してセライトろ過した後、ろ液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１→１：１）で精製することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量２７０ｍｇ、収率２９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．１４−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｂｒ）７．６１−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．６９−７．７４（１Ｈ，ｍ），８．４９−８．５１（１Ｈ，ｍ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１０．２８（１Ｈ，ｂｒ）．
（参考例１１１）
５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（１１．６ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２２０ｍＬ）を−７８℃に冷却した後、水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（１００ｍＬ）を１０分間かけて滴下した。−７８℃で１時間攪拌した後、水（１０ｍＬ）を２分間で滴下し、室温まで戻して更に２時間攪拌した。反応液にセライト及び無水硫酸マグネシウムを加えてろ過し、減圧濃縮することにより、淡黄色の油状物を得た（収量８．３０ｇ）。得られた淡黄色の油状物（８．３０ｇ）のアセトニトリル溶液（２２０ｍＬ）にテトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（１．７５ｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（１３．５ｇ）及びモレキュラーシーブス４Ａ粉末（５ｇ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応液をセライトでろ過した後、ろ液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝７：３→１：１）で精製することにより、表題化合物を黄色結晶として得た（収量５．６、収率６０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．０７−７．２８（４Ｈ，ｍ），７．５２−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．６７（１Ｈ，ｍ），９．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８６（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１１２）
５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（１．３８ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２８ｍＬ）を−７８℃に冷却した後、水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（１３ｍＬ）を１０分間かけて滴下した。−７８℃でさらに１時間攪拌した後、水（３ｍＬ）を２分間で滴下し、室温まで戻して更に１時間攪拌した。反応液にセライト及び無水硫酸マグネシウムを加えてろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより、淡黄色油状物を得た（収量１．１４ｇ）。得られた油状物（１．１４ｇ）をアセトニトリル（５０ｍＬ）に溶解し、この溶液にテトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（０．２６ｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（１．３２ｇ）及びモレキュラーシーブス４Ａ粉末（５ｇ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応液をセライトでろ過した後、ろ液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１→１：１）で精製することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量０．７１ｇ、収率６１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．７９−６．８１（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．７８（５Ｈ，ｍ），９．１３（１Ｈ，ｂｒ），９．８２（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１１３）
５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（６５９ｍｇ）を用いて参考例１１１と同様の操作を行い、表題化合物を黄色結晶として得た（収量３０９ｍｇ、収率５５％）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４４（３Ｈ，ｓ），６．７５−６．７６（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．４９−７．５１（１Ｈ，ｍ），８．８０（Ｈ，ｂｒｓ），９．８４（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１１４）
４−アミノ−２−フルオロベンゾニトリル
２−フルオロ−４−ニトロベンゾニトリル（２．５１ｇ）のメタノール（１２５ｍＬ）溶液に１０％パラジウム炭素（５０％含水、２３７ｍｇ）を加え、混合物を水素雰囲気下において３時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１：１）にて精製し、表題化合物を淡黄色固体として得た（収量１．４３ｇ、収率７０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．３１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．３７−６．４５（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．３６（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１１５）
塩化（４−シアノ−３−フルオロベンゼン）スルホニル
４−アミノ−２−フルオロベンゾニトリル（４３３ｍｇ）と濃塩酸（４ｍＬ）の混合物に亜硝酸ナトリウム（６５８ｍｇ）の水溶液（２ｍＬ）を０℃でゆっくりと加え、同温度で１５分間攪拌した。反応混合物に濃塩酸（２ｍＬ）、硫酸銅（ＩＩ）（５３．１ｍｇ）を加え、次に亜硫酸水素ナトリウム（３．５８ｇ）の水（６ｍＬ）溶液を０℃で加え、同温度で３０分間攪拌した。反応混合物に水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、減圧濃縮することにより、表題化合物を白色固体として得た（収量７１３ｍｇ、収率約１００％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９１−８．００（３Ｈ，ｍ）．
（参考例１１６）
塩化（３−クロロ−４−シアノベンゼン）スルホニル
４−アミノ−２−フルオロベンゾニトリル（４６１ｍｇ）、亜硝酸ナトリウム（６２６ｍｇ）、硫酸銅（ＩＩ）（５４．６ｍｇ）および亜硫酸水素ナトリウム（３．４１ｇ）を用いて参考例１１５と同様の操作を行い、表題化合物を白色固体として得た（収量６７９ｍｇ、収率９５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
（参考例１１７）
１−ベンゾチオフェン １，１−ジオキシド
１−ベンゾチオフェン（１１．２ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１２０ｍＬ）にｍ−クロロ過安息香酸（７０％含有、４３．１ｇ）を０℃で加え、同温度で１時間、室温でさらに１時間攪拌した。反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから再結晶することにより、表題化合物を白色固体として得た（収量１０．３ｇ、収率７４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．２０−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．７４（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１１８）
６−ニトロ−１−ベンゾチオフェン １，１−ジオキシド
硫酸（１０ｍＬ）に硝酸（１０ｍＬ）を０℃でゆっくりと加え、同温度で１０分間攪拌した。この溶液に１−ベンゾチオフェン １，１−ジオキシド（３．９９ｇ）を０℃でゆっくりと加え、同温度でさらに３０分間攪拌した。反応混合物を氷水中にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で２回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、表題化合物を淡黄色固体として得た（収量４．２６ｇ、収率８４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．９Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．４Ｈｚ），８．５５−８．５７（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１１９）
２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン−６−アミン １，１−ジオキシド
６−ニトロ−１−ベンゾチオフェン １，１−ジオキシド（２．０２ｇ）のエタノール（２００ｍＬ）およびメタノール（６０ｍＬ）の懸濁液に１０％パラジウム炭素（５０％含水、２６５ｍｇ）を加え、混合物を水素雰囲気下で１２時間攪拌した。反応混合物をろ過した後、ろ液を減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから再結晶することにより、表題化合物を白色固体として得た（収量１．３１ｇ、収率７５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．４４−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｂｒｓ），６．８４−６．８７（１Ｈ，ｍ），６．９４−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
（参考例１２０）
塩化６−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン）スルホニル １，１−ジオキシド
２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン−６−アミン １，１−ジオキシド（１．０６ｇ）、亜硝酸ナトリウム（１．２１ｇ）、硫酸銅（ＩＩ）（９６．９ｍｇ）および亜硫酸水素ナトリウム（６．４８ｇ）を用いて参考例１１５と同様の操作を行い、表題化合物を白色固体として得た（収量０．９２ｇ、収率６０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．５１−３．５６（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６５（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．６９（１Ｈ，ｍ），８．２２−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．４１−８．４２（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１２１）
塩化１，３−ベンゾチアゾール−６−イルスルホニル
６−アミノベンゾチアゾール（１．５５ｇ）、亜硝酸ナトリウム（２．１９ｇ）、硫酸銅（ＩＩ）（１７３ｍｇ）および亜硫酸水素ナトリウム（１０．２ｇ）を用いて参考例１１５と同様の操作を行い、表題化合物を白色固体として得た（収量０．３０ｇ、収率１２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１７−８．２１（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３８（１Ｈ，ｍ），８．７３−８．７４（１Ｈ，ｍ），９．３３（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１２２）
３−（クロロスルホニル）安息香酸メチル
塩化３−（クロロスルホニル）ベンゾイル（２．４ｇ）のジクロロメタン溶液（２０ｍＬ）を０℃に冷却し、ピリジン（７９１ｍｇ）及びメタノール（３２０ｍｇ）を加えた。反応液を２時間室温で攪拌した後、溶媒を減圧留去した。残留物をろ過し、酢酸エチルとイソプロピルエーテルとの混合溶媒で洗浄し、ろ液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→４：１）にて精製し、表題化合物を無色油状物として得た（収量２．１７ｇ、９２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．９９（３Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２１−８．２４（１Ｈ，ｍ），８．３９−８．４３（１Ｈ，ｍ），８．６９−８．７０（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１２３）
３−（エチルチオ）アニリン
水素化ナトリウム（６０％油性、２．３ｇ）をテトラヒドロフラン（３５ｍＬ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、３−アミノベンゼンチオール（５．０ｇ）を室温で滴下した。同温度で５分間攪拌した後、ヨードエタン（６．８６ｇ）を加え、３０分間攪拌した。反応液に水を加えて処理し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→４：１）にて精製し、表題化合物を黄色油状物として得た（収量５．０ｇ、収率８２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．６９（２Ｈ，ｂｒ），６．４７−６．５１（１Ｈ，ｍ），６．６５−６．６６（１Ｈ，ｍ），６．７０−６．７３（１Ｈ，ｍ），７．０４−７．０９（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１２４）
３−（エチルスルホニル）アニリン
３−（エチルチオ）アニリン（５．０ｇ）のメタノール溶液（７５ｍＬ）に、ＯＸＯＮＥ（登録商標）（３０ｇ）の水溶液（１５０ｍＬ）を０℃で滴下した。室温で２時間攪拌した後、メタノールを減圧下で留去した。残留物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で塩基性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→４：１）にて精製し、表題化合物を黄色油状物として得た（収量４．６ｇ、収率７７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｂｒ），６．８８−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．３５（２Ｈ，ｍ）．
（参考例１２５）
塩化３−（エチルスルホニル）ベンゼンスルホニル
３−（エチルスルホニル）アニリン（１．０ｇ）を用いて参考例１１５と同様の操作を行い、表題化合物を無色油状物として得た（収量５９４ｍｇ、収率４１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８７−７．９２（１Ｈ，ｍ），８．２７−８．３５（２Ｈ，ｍ），８．５７−８．５８（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１２６）
塩化４−［（トリフルオロメチル）スルホニル］ベンゼンスルホニル
氷冷下、水（１６ｍＬ）に塩化チオニル（２．７ｍＬ）を３０分間かけて滴下した。混合物を室温で１２時間撹拌し、二酸化硫黄含有溶液を得た。氷冷下、濃塩酸（９ｍＬ）に｛４−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝アミン（２．０ｇ）を加えて撹拌した。亜硝酸ナトリウム（０．６７ｇ）の水溶液（３ｍＬ）を内温が５℃を超えないように滴下し、さらに１５分間撹拌した。本混合物を、上記の二酸化硫黄含有溶液に一塩化銅（１０ｍｇ）を加えた混合物に５℃で徐々に加えた。氷冷下さらに３０分間撹拌後、析出物をろ取し、水で洗浄後、五酸化リン存在下、減圧下５０℃で乾燥させることにより、表記化合物を得た（収量２．３ｇ、収率８４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３５（４Ｈ，ｓ）．
（参考例１２７）
塩化３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］ベンゼンスルホニル
氷冷下、水（２４ｍＬ）に塩化チオニル（４ｍＬ）を３０分間かけて滴下した。混合物を室温で１２時間撹拌し、二酸化硫黄含有溶液を得た。氷冷下、濃塩酸（６ｍＬ）に｛３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝アミン（１．０ｇ）を加えて撹拌した。亜硝酸ナトリウム（０．３４ｇ）の水溶液（２ｍＬ）を内温が５℃を超えないように滴下し、さらに１５分間撹拌した。本混合物を、上記の二酸化硫黄含有溶液に一塩化銅（１０ｍｇ）を加えた混合物に５℃で徐々に加えた。氷冷下さらに３０分間撹拌後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→７：３）で精製することにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量１．０８ｇ、収率７９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１２８）
２−ヒドロキシ−５−ピリミジンスルホン酸
発煙硫酸（２５％二酸化硫黄含有、１００ｍＬ）を０℃に冷却し、２−アミノピリミジン（２５ｇ）を１時間かけて徐々に加えた。混合物を１８０℃に加熱し、４０時間撹拌した。室温まで冷却後、氷（１ｋｇ）に注ぎ込み、析出物をろ取し、水から再結晶することにより、表題化合物を得た（収量２５．６ｇ、収率５５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：６．２０−７．２０（２Ｈ，ｍ），８．７１（２Ｈ，ｓ）．
（参考例１２９）
塩化２−クロロ−５−ピリミジンスルホニル
２−ヒドロキシ−５−ピリミジンスルホン酸（１２．８ｇ）及び五塩化リン（３７．８ｇ）の混合物を１８０℃で４時間加熱還流した。室温まで冷却後、トルエン（２００ｍＬ）を加え、不溶物をろ去した。ろ液を氷水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去した。残留物を冷凍庫で１日静置し、表題化合物を淡黄色固体として得た（収量１４．８ｇ、収率９６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．１９（２Ｈ，ｓ）．
（参考例１３０）
６−クロロピリダジン−３−チオール
硫化水素ナトリウム（３．７８ｇ）のエタノール懸濁液（８８ｍＬ）に３，６−ジクロロピリダジン（５．０ｇ）を加え、１時間加熱還流した。溶媒を減圧下留去し、水（１２．５ｍＬ）を加えた。２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを約９に調整し、析出物をろ去した。６ｍｏｌ／Ｌ塩酸を用いて、ろ液のｐＨを約２に調整し、析出物をろ取し、表題化合物を黄色固体として得た（収量４．７４ｇ、収率９６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ）．
（参考例１３１）
フッ化６−クロロピリダジン−３−スルホニル
−２０℃に冷却したメタノール（１０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）の混合液に、フッ化水素カリウム（１６ｇ）と６−クロロピリダジン−３−チオール（２．３７ｇ）を加えた。同温度で２０分間撹拌後、塩素を３０分間吹き込んだ。氷水（２０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。析出物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することで晶出させ、ヘキサンで洗浄して、表題化合物を灰色固体として得た（収量１．６８ｇ、収率５３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８６−７．８９（１Ｈ，ｍ），８．１７−８．１９（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１３２）
塩化ピリジン−３−イルスルホニル 塩酸塩
３−ピリジンスルホン酸（５０．０ｇ）、五塩化リン（８０．０ｇ）およびオキシ塩化リン（１００ｍＬ）の混合物を１２０℃で８時間攪拌した。窒素雰囲気下、室温まで冷却後、クロロホルム（脱水、３３０ｍＬ）を加えた。塩化水素を吹き込み、析出した結晶をろ取し、クロロホルム（脱水）で洗浄して、表題化合物を白色固体として得た（収量５４．７ｇ、収率８１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．０３−８．０７（１Ｈ，ｍ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），９．０１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１３３）
塩化６−メトキシピリジン−３−イルスルホニル
５−アミノ−２−メトキシピリジン（１．２４ｇ）を酢酸（８．３ｍＬ）に溶解し、氷冷下攪拌した。濃塩酸（８．３ｍＬ）を加えた後、亜硝酸ナトリウム（６８９ｍｇ）の水溶液（５ｍＬ）を内温が１０℃を超えないように１５分間かけて滴下した。反応混合物を１０分間攪拌した後、あらかじめ二酸化硫黄ガスで飽和しておいた酢酸（１７ｍＬ）と一塩化銅（２８０ｍｇ）の混合液に５℃で徐々に加えた。混合液を、ガスの発生が止まるまで、室温までゆっくり戻した。反応物を減圧下、約５ｍＬになるまで濃縮し、析出物をろ取することにより、表題化合物（収量１．０ｇ、５１％）を粗結晶として得た。本化合物は精製することなく次の反応に用いた。
（参考例１３４）
塩化６−クロロピリジン−３−イルスルホニル
氷冷下、水（７０ｍＬ）に塩化チオニル（１２ｍＬ）を１時間かけて滴下した。混合物を室温で１２時間攪拌し、二酸化硫黄含有溶液を得た。氷冷下、濃塩酸（４０ｍＬ）に５−アミノ−２−クロロピリジン（５．０ｇ）を加えて攪拌した。亜硝酸ナトリウム（２．８８ｇ）の水溶液（１２．５ｍＬ）を内温が５℃を超えないように滴下し、さらに１５分間攪拌した。本混合物を、上記の二酸化硫黄含有溶液に一塩化銅（７０ｍｇ）を加えた混合物に５℃で徐々に加えた。氷冷下さらに３０分間攪拌後、析出物をろ取し、水、エタノールで洗浄することにより、表題化合物を得た（収量４．７９ｇ、収率５８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６０−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．２４−８．２７（１Ｈ，ｍ），９．０３−９．０４（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１３５）
塩化２−クロロ−３−ピリジンスルホニル
氷冷下、水（１４０ｍＬ）に塩化チオニル（２４ｍＬ）を１時間かけて滴下した。混合物を室温で１２時間撹拌し、二酸化硫黄含有溶液を得た。氷冷下、濃塩酸（８０ｍＬ）に５−アミノ−２−クロロピリジン（１０ｇ）を加えて撹拌した。亜硝酸ナトリウム（５．７５ｇ）の水溶液（２５ｍＬ）を内温が５℃を超えないように滴下し、さらに１５分間撹拌した。本混合物を、上記の二酸化硫黄含有溶液に一塩化銅（１４０ｍｇ）を加えた混合物に５℃で徐々に加えた。氷冷下さらに３０分間撹拌後、析出物をろ取し、水、エタノールで洗浄することにより、表題化合物を得た（収量６．９９ｇ、収率４２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５４−７．５６（１Ｈ，ｍ），８．４６−８．４８（１Ｈ，ｍ），８．７１−８．７３（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１３６）
６−クロロ−５−メチルピリジン−３−アミン
塩化アンモニウム（１．２７ｇ）の水溶液（２５ｍＬ）に、還元鉄（７９３ｍｇ）を加え、室温で５分間撹拌後、２−クロロ−３−メチル−５−ニトロピリジン（８１６ｍｇ）のメタノール溶液（１０ｍＬ）を１０分間かけて滴下した。反応液を４０℃で２０分間撹拌した後、５０℃で１．５時間撹拌し、さらに１時間加熱還流した。反応物をセライトを用いてろ過し、セライトをメタノールで洗浄した。大部分のメタノールを減圧濃縮により除去した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→７：３）で精製することにより、表題化合物を固形物として得た（収量２８０ｍｇ、収率４２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｂｒ），６．８８−６．８９（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．７１（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１３７）
塩化６−クロロ−５−メチルピリジン−３−スルホニル
氷冷下、水（３．４ｍＬ）に塩化チオニル（０．６ｍＬ）を３０分間かけて滴下した。混合物を室温で１２時間撹拌し、二酸化硫黄含有溶液を得た。氷冷下、濃塩酸（６ｍＬ）に６−クロロ−５−メチルピリジン−３−アミン（２７８ｍｇ）を加えて撹拌した。亜硝酸ナトリウム（１４８ｍｇ）の水溶液（２ｍＬ）を内温が５℃を超えないように滴下し、さらに１５分間撹拌した。本混合物を、上記の二酸化硫黄含有溶液に一塩化銅（５ｍｇ）を加えた混合物に５℃で徐々に加えた。氷冷下さらに３０分間撹拌後、析出物をろ取し、水で洗浄することにより、表題化合物を淡黄色固体として得た（収量２７１ｍｇ、収率６２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５４（３Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．８６（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１３８）
塩化２−ピリジンスルホニル
氷冷下２−メルカプトピリジン（２．０ｇ）を硫酸（５０ｍＬ）に加えた。混合物に次亜塩素酸ナトリウム水溶液（塩素含量５％、１２６ｍＬ）を１．５時間かけて滴下し、さらに同温度で３０分間撹拌した。反応物を水（１００ｍＬ）で希釈後、ジクロロメタンで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、表題化合物を無色油状物として得た（収量２．４５ｇ、収率７７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６９−７．７１（１Ｈ，ｍ），８．０６−８．１４（２Ｈ，ｍ），８．８３−８．８５（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１３９）
２−メチル−１−フェニルスルホニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（８．８１ｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、２．５８ｇ）および塩化ベンゼンスルホニル（７．８ｍＬ）を用いて参考例４１と同様の操作を行い、表題化合物を白色結晶として得た（収量１４．３ｇ、収率８５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．６２（３Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），７．５１−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．８１−７．８４（２Ｈ，ｍ）．
（参考例１４０）
５−ブロモ−４−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
水素化ナトリウム（６０％油性、２０２ｍｇ）をヘキサンで洗浄した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に懸濁した。５−ブロモ−４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（１．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍＬ）を−７８℃で滴下した。滴下終了後、反応液を室温で３０分間攪拌し、氷冷した塩化ベンゼンスルホニル（０．７１ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍＬ）に滴下した。滴下終了後、反応液を室温で１時間攪拌し、減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶し、表題化合物を褐色固体として得た（収量１．１３ｇ、収率６９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１１（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），７．４５−７．７０（３Ｈ，ｍ），７．８５−７．９５（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１４１）
５−ブロモ−１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
水素化ナトリウム（６０％油性、２０２ｍｇ）をヘキサンで洗浄した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍＬ）に加え、−７８℃で５−ブロモ−４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（１．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍＬ）を滴下した。滴下終了後、反応液を室温で３０分間攪拌し、氷冷した塩化３−クロロベンゼンスルホニル（０．７８ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍＬ）に滴下した。滴下終了後、反応液を室温で１時間攪拌し、減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶し、表題化合物を褐色固体として得た（収量１．００ｇ、収率５６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６０−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．９０（１Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１４２）
５−ブロモ−４−メチル−１−［（３−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
アルゴン雰囲気下、水素化ナトリウム（６０％油性、４５２ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に懸濁し、−７８℃で５−ブロモ−４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（２．２０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍＬ）を３０分間かけて滴下した。混合物を室温で３０分間攪拌した後、氷冷した塩化（３−メチルベンゼン）スルホニル（１．６４ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍＬ）に１０分間かけて滴下した。反応液を室温で１時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→１：１）にて精製し、ジエチルエーテルから再結晶して、表題化合物を無色固体として得た（収量３．０２ｇ、収率８３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１４．４Ｈｚ），７．４３−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．７８（２Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１４３）
５−ブロモ−１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
アルゴン雰囲気下、水素化ナトリウム（６０％油性、４０５ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）懸濁液に、−７８℃で５−ブロモ−４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（１．８４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍＬ）を３０分間かけて滴下した。混合物を室温で３０分間攪拌した後、氷冷した塩化（４−フルオロベンゼン）スルホニル（１．９７２）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍＬ）に１０分間かけて滴下した。反応液を室温で１時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→３：２）にて精製し、得られた固体をヘキサン−ジエチルエーテル（１：１）で洗浄することにより、表題化合物を無色固体として得た（収量２．２１ｇ、収率７０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．２０−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．９７−８．０２（２Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１４４）
５−ブロモ−４−エチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
水素化ナトリウム（６０％油性、３９３ｍｇ）、５−ブロモ−４−エチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（２．００ｇ）および塩化ベンゼンスルホニル（１．２５ｍＬ）を用いて、参考例４１と同様の操作を行い、表題化合物を白色結晶として得た（収量２．９３ｇ、収率９１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．５４−７．５９（２Ｈ，ｍ），７，６５−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．９５−７．９８（１Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１４５）
５−ブロモ−４−イソプロピル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
５−ブロモ−４−イソプロピル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（３．２９ｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、７０８ｍｇ）、及び塩化ベンゼンスルホニル（２．６０ｇ）を用いて参考例４１と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量４．８ｇ、９３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．２６−３．３６（１Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．５４−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．９４−７．９８（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１４６）
５−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
水素化ナトリウム（６０％油性、１．６０ｇ）をヘキサンで２回洗浄した後にテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に懸濁した。氷冷下５−ブロモ−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（２．６７ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）を滴下し、同温度で１０分間攪拌した。反応混合物に１５−クラウン−５（８．８３ｇ）および塩化ピリジン３−イルスルホニル 塩酸塩（４．２１ｇ）を加え、さらに室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、表題化合物を白色結晶として得た（収量４．２１ｇ、収率９３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８４（３Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５１−７．５６（１Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２２−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．９０−８．９２（１Ｈ，ｍ），９．２０−９．２１（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１４７）
５−ブロモ−１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
５−ブロモ−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（２．８９ｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、８５０ｍｇ）、１５−クラウン−５（４．６９ｇ）および塩化３−メチルスルホニルベンゼンスルホニル（４．３８ｇ）を用いて参考例１４６と同様の操作を行い、表題化合物を白色結晶として得た（収量５．５０ｇ、収率９２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．１１（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２２−８．２８（２Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
（参考例１４８）
５−ブロモ−２−メチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
５−ブロモ−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（２．２６ｇ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（６０％油性、１．１６ｇ）を加えて室温で１５分間撹拌した。１５−クラウン−５（５．９０ｍＬ）を加えて同温度でさらに１５分撹拌した後、塩化３−ピリジンスルホニル 塩酸塩（３．１３ｇ）を加えた。反応液を室温で１時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→７：３）にて精製し、表題化合物を黄色油状物として得た（収量２．３１ｇ、収率６４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２４−１．３４（３Ｈ，ｍ），２．９４（３Ｈ，ｓ），４．２３−４．３０（２Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｓ），７．５１−７．５５（１Ｈ，ｍ），８．１７−８．２１（１Ｈ，ｍ），８．８８−８．９１（１Ｈ，ｍ），９．１４（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１４９）
１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
２−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（１．５３ｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、３０３ｍｇ）および塩化３−クロロベンゼンスルホニル（８４８ｍｇ）を用いて参考例４１と同様の操作を行い、表題化合物を褐色油状物として得た（収量８００ｍｇ、収率３０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９０（３Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｓ），７．１３−７．５６（９Ｈ，ｍ）．
（参考例１５０）
２−メチル−１−［（３−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
２−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（６３０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に水素化ナトリウム（６０％油性、７３ｍｇ）をヘキサンで洗浄した後加え、室温で１５分間攪拌した。反応液に塩化３−メチルベンゼンスルホニル（０．４７９ｍＬ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→２：１）にて精製し、表題化合物を茶色油状物として得た（収量２５４ｍｇ、収率２４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２０−１．４０（３Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．８９（３Ｈ，ｓ），４．２０−４．４０（２Ｈ，ｍ），６．４７（１Ｈ，ｓ），７．１０−７．５０（９Ｈ，ｍ）．
（参考例１５１）
５−フェニル−１−｛［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
水素化ナトリウム（６０％油性、０．２０ｇ）を氷冷下、５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（０．７１ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）に加えた。同温度で１５分間攪拌した後、塩化［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン］スルホニル（１．００ｇ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝７：２）にて精製し、表題化合物（収量１．３６ｇ、収率９４％）を油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｓ），７．１３（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ），７．２８−７．４２（５Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）．
（参考例１５２）
５−フェニル−１−（２−チエニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（４４０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）に室温で水素化ナトリウム（６０％油性、１２３ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。１５−クラウン−５（６７５ｍｇ）を滴下して３０分間攪拌した後、２−チオフェンスルホニルクロリド（４８５ｍｇ）を加え、更に１時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→７：３）で精製した後、ジイソプロピルエーテル・ヘキサンから結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量７１０ｍｇ、収率９６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．９，４．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，３．９Ｈｚ），７．２４−７．４３（５Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，４．９Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
（参考例１５３）
１−［（２−クロロ−５−ピリミジン）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（１．６０ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（６０％油性、４４６ｍｇ）を加えて室温で１５分間撹拌した。１５−クラウン−５（２．２４ｍＬ）を加えて同温度でさらに１５分撹拌した後、塩化２−クロロ−５−ピリミジンスルホニル（２．０６ｇ）を加えた。反応液を室温で１時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→７：３）にて精製し、表題化合物を黄色油状物として得た（収量２．０３ｇ、収率７０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３５−１．３９（３Ｈ，ｍ），４．３０−４．３７（２Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．５１（３Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．３７（２Ｈ，ｓ）．
（参考例１５４）
１−［（２−メチル−５−ピリミジン）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
窒素雰囲気下、１−［（２−クロロ−５−ピリミジン）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（５８８ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を撹拌しながら、テトラキス（トリフェニル）ホスフィンパラジウム（８７ｍｇ）、２ｍｏｌ／Ｌトリメチルアルミニウム−ヘキサン溶液（１．５ｍＬ）を加えた。室温で１５分間撹拌後、２ｍｏｌ／Ｌトリメチルアルミニウム−ヘキサン溶液（１ｍＬ）を追加した。同温度で２０分間撹拌後、氷水（１００ｍＬ）と塩化アンモニウム（２．０ｇ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→１：１）にて精製し、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量３５０ｍｇ、収率６３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３４−１．３９（３Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），４．２９−４．３６（２Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４９（３Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．４１（２Ｈ，ｓ）．
（参考例１５５）
１−［（２−アミノ−５−ピリミジン）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
１−［（２−クロロ−５−ピリミジン）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（３９２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を撹拌しながら、７ｍｏｌ／Ｌアンモニア−メタノール溶液（１．０ｍＬ）を加えた。室温で２０分間撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、表題化合物を無色固体として得た（収量３７３ｍｇ、収率約１００％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３４−１．３９（３Ｈ，ｍ），４．２８−４．３６（２Ｈ，ｍ），５．６０（２Ｈ，ｂｒ），６．５９（１Ｈ，ｓ），７．２６−７．４６（５Ｈ，ｍ），８．０２−８．０３（３Ｈ，ｍ）．
（参考例１５６）
１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
１−［（２−アミノ−５−ピリミジン）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（３７３ｍｇ）、２−ブロモ−１，１−ジエトキシエタン（３９４ｍｇ）および酢酸（２０ｍＬ）の混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１３０℃で３０分間撹拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧下に留去した。残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物を茶褐色固体として得た（収量１５７ｍｇ、収率４０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３５−１．４０（３Ｈ，ｍ），４．３０−４．３７（２Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｓ），７．１７−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．４９（４Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１５７）
１−（ピリダジン−３−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（１．０６ｇ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（６０％油性、３００ｍｇ）を加えて室温で１５分間撹拌した。１５−クラウン−５（１．５２ｍＬ）を加えて同温度でさらに１５分撹拌した後、フッ化６−クロロピリダジン−３−スルホニル（１．２８ｇ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後、ヒドラジン（１．６０ｇ）を加えた。反応液を室温で１５分間攪拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、二酸化マンガン（７５％化学処理品、５．０ｇ）を加え、室温で１０分間撹拌した。反応物をセライトを用いてろ過し、セライトを酢酸エチルで洗浄した。ろ液を減圧濃縮後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→１：１）で精製することにより、表題化合物を得た（収量６１３ｍｇ、収率２４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３４−１．３９（３Ｈ，ｍ），４．２９−４．３６（２Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｓ），７．１１−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．５１（５Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），９．２８−９．３０（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１５８）
２，４−ジメチル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
２，４−ジメチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（３．０ｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、５９６ｍｇ）および塩化ベンゼンスルホニル（１．９２ｍＬ）を用いて参考例４と同様の操作を行い、表題化合物を褐色油状物として得た（収量５０６ｍｇ、収率３７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．８９（３Ｈ，ｓ），２．８５（３Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０７−７．４６（９Ｈ，ｍ），７．５１−７．５８（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１５９）
２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
２−メチル−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（１．２５ｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、２５５ｍｇ）および塩化ベンゼンスルホニル（１．２２ｍＬ）を用いて参考例４と同様の操作を行い、表題化合物を白色結晶として得た（収量０．８０ｇ、収率４０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９−１．５７（３Ｈ，ｍ），２．８７−２．９０（３Ｈ，ｍ），４．２２−４．３７（２Ｈ，ｍ），６．５０−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．０６−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．５２−７．５８（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１６０）
５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（４．９５ｇ）を無水テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、氷冷下水素化ナトリウム（６０％油性、１．２０ｇ）を加えた。室温で１５分撹拌後、塩化ベンゼンスルホニル（５．３０ｇ）を滴下した。反応混合物を室温で１８時間撹拌した後、氷水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝７：２）で精製することにより、表題化合物（収量２．７５ｇ、収率３５％）を固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｓ），６．９６−７．２７（３Ｈ，ｍ）、７．３３−７．４７（５Ｈ，ｍ）、７．５１−７．６６（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１６１）
５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−４−プロピル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
５−フェニル−４−プロピル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（２．０ｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、４３４ｍｇ）および塩化ベンゼンスルホニル（１．６０ｇ）を用いて参考例４と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量２．７３ｇ、６９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２−１．４１（２Ｈ，ｍ），２．３１−２．３６（２Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．９４−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．４０（７Ｈ，ｍ），７．５１−７．５６（１Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１６２）
４，５−ジフェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
４，５−ジフェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（４２８ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、７４ｍｇ）および塩化ベンゼンスルホニル（０．２４ｍＬ）を用いて参考例４と同様の操作を行い、表題化合物を白色結晶として得た（収量５０６ｍｇ、収率７９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７４（３Ｈ，ｓ），６．８７−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．００−７．１５（７Ｈ，ｍ），７．２０−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．４９−７．５８（１Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１６３）
４−クロロ−２−メチル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
４−クロロ−２−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（５０９ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、１３９ｍｇ）および塩化ベンゼンスルホニル（５１１ｍｇ）を用いて参考例４と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量６１０ｍｇ、７８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８５（３Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１５−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．４５（７Ｈ，ｍ），７．５６−７．６１（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１６４）
２−クロロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
２−クロロ−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（１．０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（４０ｍＬ）に室温で水素化ナトリウム（６０％油性、４８８ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。１５−クラウン−５（２．６５ｇ）を滴下して３０分間攪拌した後、ベンゼンスルホニルクロリド（１．８４ｇ）を加え、更に２４時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝８５：１５）で精製した後、ジイソプロピルエーテルから結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量１．２７ｇ、収率８１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｓ），７．３８−７．５０（７Ｈ，ｍ），７．６０−７．７１（３Ｈ，ｍ）．
（参考例１６５）
２−フルオロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
２−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（３００ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）に室温で水素化ナトリウム（６０％油性、１５５ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。１５−クラウン−５（８５０ｍｇ）を滴下して３０分間攪拌した後、ベンゼンスルホニルクロリド（５９１ｍｇ）を加え、更に２４時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝８５：１５）で精製することにより、表題化合物を無色油状物として得た（収量３９０ｍｇ、収率８１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３０−７．５１（７Ｈ，ｍ），７．６１−７．６７（３Ｈ，ｍ）．
（参考例１６６）
２−クロロ−４−フルオロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
２−クロロ−４−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（３３０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（６０ｍＬ）に室温で水素化ナトリウム（６０％油性、２９６ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。１５−クラウン−５（１．６３ｇ）を滴下して３０分間攪拌した後、ベンゼンスルホニルクロリド（１．１３ｇ）を加え、更に１２０時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→８：２）で精製することにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量２６０ｍｇ、収率５２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０−１．３８（３Ｈ，ｍ），４．２７−４．３８（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．５４（７Ｈ，ｍ），７．６３−７．７３（３Ｈ，ｍ）．
（参考例１６７）
４−フルオロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
４−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（１００ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に室温で水素化ナトリウム（６０％油性、５２ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。１５−クラウン−５（２８４ｍｇ）を滴下して３０分間攪拌した後、ベンゼンスルホニルクロリド（１５１ｍｇ）を加え、更に１時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１）で精製することにより、表題化合物を無色油状物として得た（収量６０ｍｇ、収率３８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１４−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．５９（８Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）．
（参考例１６８）
５−ブチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
アルゴン雰囲気下、５−ブチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（９７６ｍｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（６０％油性、２４０ｍｇ）を加えて室温で３０分間撹拌した。塩化ベンゼンスルホニル（０．７７ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→８：２）にて精製し、得られた固形物をヘキサンで洗浄して、表題化合物を無色固体として得た（収量７８０ｍｇ、収率４７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８４−０．８９（３Ｈ，ｍ），１．２６−１．３７（５Ｈ，ｍ），１．４７−１．５５（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．６４（２Ｈ，ｍ），４．２５−４．３２（２Ｈ，ｍ），６．３７（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．６６（３Ｈ，ｍ），７．７９−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１６９）
５−シクロヘキシル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
５−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（５３０ｍｇ）を用いて参考例１６８と同様の操作を行い、表題化合物を無色油状物として得た（収量６５１ｍｇ、収率７５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１５−１．７６（１３Ｈ，ｍ），２．８３（１Ｈ，ｍ），４．２５−４．３２（２Ｈ，ｍ），６．４０（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．７７−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１７０）
４−メチル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
５−ブロモ−４−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（１．１ｇ）、フェニルボロン酸（４８７ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４８８ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３５５ｍｇ）を１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）と蒸留水（１０ｍＬ）の混合液に懸濁し、マイクロ波反応装置（パーソナルケミストリー社のエムリスオプティマイザー、１４０℃、４分間）を用いて反応を行った。反応液をセライトろ過した後、ろ液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→２：１）にて精製し、表題化合物を淡茶色油状物として得た（収量９４７ｍｇ、収率８７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９８（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０−７．６０（８Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１７１）
１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
５−ブロモ−１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（１．０ｇ）、フェニルボロン酸（４０３ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４０５ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２９５ｍｇ）を１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）と蒸留水（１０ｍＬ）の混合液に懸濁し、マイクロ波反応装置（パーソナルケミストリー社のエムリスオプティマイザー、１４０℃、４分間）を用いて反応を行った。反応液をセライトろ過した後、ろ液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→２：１）にて精製し、表題化合物を淡茶色油状物として得た（収量７２４ｍｇ、収率７３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９９（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１５−７．６０（７Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１７２）
４−メチル−１−［（３−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
アルゴン雰囲気下、５−ブロモ−４−メチル−１−［（３−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（２．８０ｇ）、フェニルボロン酸（１．８４ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．８４ｇ）、炭酸ナトリウム（２．３１ｇ）の１，２−ジメトキシエタン（１２ｍＬ）−水（１２ｍＬ）懸濁液を７０℃で１２時間攪拌した。冷却後反応混合物をセライトろ過し、セライトを酢酸エチルで洗浄した。ろ液から有機層を分離し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→７：３）にて精製し、表題化合物を無色油状物として得た（収量２．６７ｇ、収率９６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．９８（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），４．３１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，１４．０Ｈｚ），６．９９−７．３９（９Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１７３）
１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
アルゴン雰囲気下、５−ブロモ−１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（２．１０ｇ）、フェニルボロン酸（１．４２ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６５ｇ）、炭酸ナトリウム（１．７７ｇ）の１，２−ジメトキシエタン（１１ｍＬ）−水（１１ｍＬ）懸濁液を７０℃で１２時間攪拌した。冷却後反応混合物をセライトろ過し、セライトを酢酸エチルで洗浄した。ろ液から有機層を分離し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→７：３）にて精製し、表題化合物を無色油状物として得た（収量１．７５ｇ、収率８４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９９（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．９５−７．４２（９Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１７４）
２−メチル−５−フェニル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル
５−ブロモ−２−メチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（２．２６ｇ）、フェニルボロン酸（１．５４ｇ）、ジクロロ［ビス（トリフェニルホスフィン）］パラジウム（２１１ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１．９１ｇ）の１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）−水（１０ｍＬ）懸濁液を８０℃で４０分間攪拌した。冷却後反応混合物をセライトろ過し、セライトを酢酸エチルで洗浄した。ろ液から有機層を分離し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→６：４）にて精製し、表題化合物を無色油状物として得た（収量２．３９ｇ、収率約１００％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０−１．３４（３Ｈ，ｍ），２．９２（３Ｈ，ｓ），４．２３−４．３０（２Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｓ），７．２３−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．５０−７．６８（２Ｈ，ｍ），８．２２−８．２５（１Ｈ，ｍ），８．６１−８．６２（１Ｈ，ｍ），８．７５−８．７７（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１７５）
５−シクロプロピル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル
アルゴン雰囲気下、５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（２．１１ｇ）、シクロプロピルボロン酸（６８３ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（６９ｍｇ）、トリシクロヘキシルホスフィン（１７４ｍｇ）およびリン酸三カリウム（４．５５ｇ）のトルエン（２７ｍＬ）−水（１．３ｍＬ）懸濁液を１００℃で４時間攪拌した。冷却後反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→８：２）にて精製し、表題化合物を黄色油状物として得た（収量４０６ｍｇ、収率２２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．３０−０．３６（２Ｈ，ｍ），０．７１−０．７７（２Ｈ，ｍ），２．００−２．０８（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．１９（１Ｈ，ｓ），７．５１−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．８８（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１７６）
［２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール
２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（８．０５ｇ）および水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（５５ｍＬ）を用いて参考例５と同様の操作を行い、表題化合物を白色結晶として得た（収量６．６１ｇ、収率９６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．４９−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．８１（２Ｈ，ｍ）．
（参考例１７７）
（５−ブロモ−１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−イル）メタノール
５−ブロモ−１−｛３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（５．４１ｇ）および水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（２６ｍＬ）を用いて参考例５と同様の操作を行い、表題化合物を白色結晶として得た（収量４．８３ｇ、収率９６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．１１（３Ｈ，ｓ），４．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３３−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２０−８．２４（２Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
（参考例１７８）
［５−ブロモ−４−エチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール
５−ブロモ−４−エチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（１．３５ｇ）および水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（７．５ｍＬ）を用いて参考例５と同様の操作を行い、表題化合物を褐色油状物として得た（収量１．１０ｇ、収率８８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．５３（２Ｈ，ｓ），７．４７−７．６４（４Ｈ，ｍ），７．９０−７．９５（２Ｈ，ｍ），１Ｈ 未検出．
（参考例１７９）
｛１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メタノール
１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（０．８０ｇ）および水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（４．０ｍＬ）を用いて参考例５と同様の操作を行い、表題化合物を褐色油状物として得た（収量３４５ｍｇ、収率４８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．５３（３Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｓ），７．２６−７．３８（８Ｈ，ｍ），７．４７−７．５１（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１８０）
（５−フェニル−１−｛［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−イル）メタノール
５−フェニル−１−｛［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（１．３３ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ）を−７８℃に冷却した後、水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（８．０ｍＬ）を滴下し、−７８℃でさらに３時間攪拌した。反応液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで希釈した。不溶物をセライトを用いてろ別し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝３：２）にて精製し、表題化合物を油状物として得た（収量０．７１ｇ、収率５９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５６（１Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｓ），６．２２（１Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８５，８．９５Ｈｚ），７．１７−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４２−７．４３（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１８１）
［５−フェニル−１−（２−チエニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール
５−フェニル−１−（２−チエニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（６５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）を−７０℃に冷却し、水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（５ｍＬ）を少しずつ滴下した。−７０℃でさらに１時間攪拌した後、反応液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝７：３→１：１）で精製することにより、表題化合物を淡赤色油状物として得た（収量４８０ｍｇ、収率８４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．９，４．９Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，３．９Ｈｚ），７．２８−７．４１（６Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，４，４．９Ｈｚ）．
（参考例１８２）
［２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール
２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（０．７５ｇ）および水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（４．０ｍＬ）を用いて参考例５と同様の操作を行い、表題化合物を褐色油状物として得た（収量０．４２ｇ、収率６３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．５３（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｓ），７．０６−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．４９−７．５４（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１８３）
［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール
５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（２．７０ｇ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、−７８℃に冷却した。水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（１３．１ｍＬ）を滴下し、−７８℃でさらに２時間攪拌した。反応液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１５ｍＬ）を加え、酢酸エチルで希釈した。不溶物をセライトでろ別し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝２：３）にて精製し、表題化合物を油状物として得た（収量１．０９ｇ、収率４５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５１（３Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１４−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．４３（４Ｈ，ｍ）、７．４８−７．６１（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１８４）
［２，４−ジメチル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール
２，４−ジメチル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（１．０１ｇ）および水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（６．０ｍＬ）を用いて参考例５と同様の操作を行い、表題化合物を褐色油状物として得た（収量０．８４ｇ、収率９４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），１．８３（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．１１−７．４３（９Ｈ，ｍ），７．４９−７．５５（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１８５）
［５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−４−プロピル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール
５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−４−プロピル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（３．０ｇ）、及び水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（１６．１ｍＬ）を用いて参考例５と同様の操作を行い、表題化合物を淡赤色油状物として得た（収量２．７３ｇ、９５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２６−１．５０（３Ｈ，ｍ），２．０５−２．１９（２Ｈ，ｍ），４．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），６．９９−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３６（７Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．５２（１Ｈ，ｍ）．
（参考例１８６）
［４，５−ジフェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール
４，５−ジフェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（４３９ｍｇ）および水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（３．２ｍＬ）を用いて参考例５と同様の操作を行い、表題化合物を褐色油状物として得た（収量３６１ｍｇ、収率８８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．９６−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．０４−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．１８（５Ｈ，ｍ），７．２３−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．４８−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１８７）
［２−クロロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール
２−クロロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（１．２７ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ）を−７０℃に冷却し、水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（７．６ｍＬ）を少しずつ滴下した。−７０℃でさらに１時間攪拌した後、反応液に１ｍｏｌ／ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝７：３→１：１）で精製することにより、表題化合物を淡赤色結晶として得た（収量８８２ｍｇ、収率７８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．４７（２Ｈ，ｓ），６．２７（１Ｈ，ｓ），７．３９−７．４７（７Ｈ，ｍ），７．５７−７．６５（３Ｈ，ｍ）．
（参考例１８８）
［２−フルオロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール
２−フルオロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（３９０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）を−７０℃に冷却し、水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（３．５ｍＬ）を少しずつ滴下した。−７０℃でさらに１時間攪拌した後、反応液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝７：３→１：１）で精製することにより、表題化合物を淡赤色油状物として得た（収量３３０ｍｇ、収率９５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．４３（２Ｈ，ｓ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．３１−７．６２（１０Ｈ，ｍ）．
（参考例１８９）
［２−クロロ−４−フルオロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール
２−クロロ−４−フルオロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（２５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）を−７０℃に冷却し、水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（６ｍＬ）を少しずつ滴下した。−７０℃でさらに１時間攪拌した後、反応液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝７：３→１：１）で精製することにより、表題化合物を無色油状物として得た（収量２１０ｍｇ、収率９４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．４９（２Ｈ，ｓ），７．３１−７．５１（７Ｈ，ｍ），７．６０−７．６８（３Ｈ，ｍ）．
（参考例１９０）
［４−フルオロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール
４−フルオロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（６０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）を−７０℃に冷却し、水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（０．５ｍＬ）を少しずつ滴下した。−７０℃でさらに１時間攪拌した後、反応液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝７：３）で精製することにより、表題化合物を無色油状物として得た（収量４０ｍｇ、収率７５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．６０（２Ｈ，ｂｒ），７．２０−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．５６（９Ｈ，ｍ）．
（参考例１９１）
２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
［２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール（６．３５ｇ）、ジメチルスルホキシド（５０ｍＬ）およびトリエチルアミン（２５ｍＬ）の混合物に三酸化硫黄・ピリジン錯体（４．５７ｇ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝２：１）で精製することにより、表題化合物を白色として得た（収量５．２７ｇ、収率８４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６２（３Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．５５−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．８８（２Ｈ，ｍ），９．８９（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１９２）
５−ブロモ−４−エチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
［５−ブロモ−４−エチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール（１．０５ｇ）、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（５４．３ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（５４３ｍｇ）およびモレキュラーシーブス４Ａ粉末（５２２ｍｇ）を用いて参考例６と同様の操作を行い、表題化合物を白色結晶として得た（収量０．５１ｇ、収率４９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５５−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．６７−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．９６−８．００（２Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｓ），９．８１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１９３）
５−ブロモ−１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
｛５−ブロモ−１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メタノール（４．８８ｇ）および三酸化硫黄・ピリジン錯体（２．１９ｇ）を用いて参考例１９１と同様の操作を行い、表題化合物を白色固体として得た（収量２．８０ｇ、収率５８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．１２（３Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２６−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．６１−８．６２（１Ｈ，ｍ），９．７９（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１９４）
２−クロロ−５−フェニル−１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−フェニル−１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（３００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）に溶解し、室温でＮ−クロロコハク酸イミド（１１６ｍｇ）を加え、２４時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を３％硫酸水素カリウム溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→４：１）で精製することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量２００ｍｇ、収率６１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．５５（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．５０（３Ｈ，ｍ）７．７４−７．８０（４Ｈ，ｍ），９．９４（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１９５）
１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
｛１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メタノール（３４０ｍｇ）、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（１７．７ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（１７９ｍｇ）およびモレキュラーシーブス４Ａ粉末（１８９ｍｇ）を用いて参考例６と同様の操作を行い、表題化合物を茶色油状物として得た（収量２３７ｍｇ、収率７０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．９０（３Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｓ），７．１７−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．４３（６Ｈ，ｍ），７．５１−７．５５（１Ｈ，ｍ），１０．０３（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１９６）
５−フェニル−１−｛［４−（トリフルオロメトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
（５−フェニル−１−｛［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−イル）メタノール（０．７０ｇ）のアセトニトリル溶液（１５ｍＬ）にテトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（５５ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（０．６９ｇ）およびモレキュラーシーブス４Ａ粉末（０．４５ｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残留物に酢酸エチルを加え、セライトでろ過した。ろ液を減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝３：１）にて精製し、表題化合物を結晶として得た（収量０．４２ｇ，収率６０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．５９（１Ｈ，ｓ），７．０９−７．１７（４Ｈ，ｍ），７．２７−７．４４（５Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），９．９０（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１９７）
５−フェニル−１−（２−チエニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
［５−フェニル−１−（２−チエニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール（４８０ｍｇ）のアセトニトリル溶液（２０ｍＬ）にテトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（８０ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリンＮ−オキシド（４０７ｍｇ）及びモレキュラーシーブス４Ａ粉末（５００ｍｇ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈してセライトろ過した後、ろ液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１→３：２）で精製することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量２７２ｍｇ、収率５７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，３．９Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１．４Ｈｚ），７．２４−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１．４Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．８８（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１９８）
２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
［２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール（３０７ｍｇ）、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（２６．４ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（２１６ｍｇ）およびモレキュラーシーブス４Ａ粉末（２１５ｍｇ）を用いて参考例６と同様の操作を行い、表題化合物を褐色油状物として得た（収量３０９ｇ、収率７６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．９０（３Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｓ），７．０２−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．５４−７．６０（１Ｈ，ｍ），１０．０１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例１９９）
５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール（１．０８ｇ）をアセトニトリル（２０ｍＬ）に溶解し、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（１００ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（０．５２ｇ）およびモレキュラーシーブス４Ａ粉末（１．００ｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残留物を酢酸エチルに懸濁し、セライトでろ過した。ろ液を減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝３：１）にて精製し、表題化合物を無色結晶として得た（収量０．７１ｇ、収率６６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．８９（３Ｈ，ｓ），６．４６（１Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１１−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．５６−７．６２（１Ｈ，ｍ），１０．０１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２００）
２，４−ジメチル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
［２，４−ジメチル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール（０．８４ｇ）、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（５７．３ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（４３７ｍｇ）およびモレキュラーシーブス４Ａ粉末（４２２ｍｇ）を用いて参考例６と同様の操作を行い、表題化合物を褐色油状物として得た（収量０．５９ｇ、収率７１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９５（３Ｈ，ｓ），２．８８（３Ｈ，ｓ），７．０３−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．４２（７Ｈ，ｍ），７．５４−７．６０（１Ｈ，ｍ），１０．１３（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２０１）
５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−４−プロピル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
［５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−４−プロピル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール（２．７３ｇ）、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウムペルルテナート（１４２ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（１．０４ｇ）及びモレキュラーシーブス４Ａ粉末（１．５ｇ）を用いて参考例６と同様の操作を行い、表題化合物を淡赤色油状物として得た（収量１．３３ｇ、収率４７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３０−１．４３（２Ｈ，ｍ），２．３１−２．３７（２Ｈ，ｍ），６．９４−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．４０（７Ｈ，ｍ），７．５２−７．５８（１Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｓ），９．９４（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２０２）
４，５−ジフェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
［４，５−ジフェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール（３５２ｍｇ）、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（１３．８ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（１５９ｍｇ）およびモレキュラーシーブス４Ａ粉末（１７７ｍｇ）を用いて参考例６と同様の操作を行い、表題化合物を白色結晶として得た（収量２５０ｍｇ、収率７２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．９３−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．０４−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．１８（５Ｈ，ｍ），７．２６−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．５２−７．５８（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｓ），９．８６（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２０３）
２−クロロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
［２−クロロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール（８３０ｍｇ）のアセトニトリル溶液（５０ｍＬ）にテトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（８４ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（４８４ｍｇ）及びモレキュラーシーブス４Ａ粉末（２．０ｇ）を加え、室温で５時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈してセライトろ過した後、ろ液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→４：１）で精製することにより、表題化合物を無色油状物として得た（収量４４０ｍｇ、収率５３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．５２（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．５２（７Ｈ，ｍ），７．６２−７．６９（３Ｈ，ｍ），９．９３（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２０４）
２−フルオロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
［２−フルオロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール（３３０ｍｇ）のアセトニトリル溶液（２０ｍＬ）にテトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（５３ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（２７０ｍｇ）及びモレキュラーシーブス４Ａ粉末（５００ｍｇ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈してセライトろ過した後、ろ液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→４：１）で精製することにより、表題化合物を無色油状物として得た（収量１１０ｍｇ、収率３４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．２７−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．５２（５Ｈ，ｍ）７．６２−７．６９（３Ｈ，ｍ），９．８７（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２０５）
２−クロロ−４−フルオロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
［２−クロロ−４−フルオロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール（２１０ｍｇ）のアセトニトリル溶液（１５ｍＬ）にテトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（３１ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（１５６ｍｇ）及びモレキュラーシーブス４Ａ粉末（５００ｍｇ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈してセライトろ過した後、ろ液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９０：１０→８５：１５）で精製することにより、表題化合物を無色油状物として得た（収量１４０ｍｇ、収率６７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．２８−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．５５（５Ｈ，ｍ）７．６６−７．７１（３Ｈ，ｍ），９．９２（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２０６）
４−フルオロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
［４−フルオロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタノール（４０ｍｇ）のアセトニトリル溶液（１０ｍＬ）にテトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（２１ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（８２ｍｇ）及びモレキュラーシーブス４Ａ粉末（１．０ｇ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈してセライトろ過した後、ろ液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝７：３）で精製することにより、表題化合物を無色油状物として得た（収量１０ｍｇ、収率２５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．１４−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．６１（８Ｈ，ｍ）７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），９．９１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２０７）
５−ブロモ−４−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−ブロモ−４−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチルを用いて、参考例４９と同様の操作を行い、表題化合物を無色固体として得た（１．７８ｇ、収率５４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１４（３Ｈ，ｓ），７．５０−７．６２（３Ｈ，ｍ），７．９１−７．９６（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｓ），９．７７（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２０８）
４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−ブロモ−４−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１．７８ｇ）、フェニルボロン酸（１．３７ｇ）、ジクロロ［ビス（トリフェニルホスフィン）］パラジウム（０．１９ｇ）および炭酸ナトリウム（１．７２ｇ）の１，２−ジメトキシエタン（３０ｍＬ）−水（１０ｍＬ）懸濁液を１００℃で１時間攪拌した。８ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を加え、９０℃で３時間攪拌した。冷却後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→１：１）にて精製し、得られた固形物をヘキサンで洗浄することにより、表題化合物を淡黄色固体として得た（収量８１５ｍｇ、収率６９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４７（３Ｈ，ｓ），７．３４−７．４８（６Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｂｒ），９．９１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２０９）
５−ブロモ−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（４．１６ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液に水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（２６ｍＬ）を−７８℃で加え、０℃で３０分間攪拌した。反応混合物に水（１００ｍＬ）を加え、０℃でさらに１時間攪拌し、混合物を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。残留物、ジメチルスルホキシド（２５ｍＬ）およびトリエチルアミン（１３ｍＬ）の混合物に三酸化硫黄・ピリジン錯体（２．２０ｇ）を加え、混合物を１時間攪拌した。反応混合物に水（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１：１）で精製することにより、表題化合物を白色固体として得た（収量１．２４ｇ、収率５９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．６５−６．６７（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４０（１Ｈ，ｍ），８．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２１０）
２−メチル−１−［（３−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
２−メチル−１−［（３−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（５８８ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）を−７８℃に冷却した後、水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（３．００ｍＬ）を滴下した。滴下終了後、−７８℃で３０分間、室温で３０分間攪拌し、１ｍｏｌ／ｌ塩酸（１０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物のアセトニトリル溶液（１０ｍＬ）を０℃に冷却し、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（５３ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（３５８ｍｇ）およびモレキュラーシーブス４Ａ粉末（１．０ｇ）を加え、室温で２．５時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残留物を酢酸エチル（３０ｍＬ）に懸濁し、セライトでろ過した。ろ液を減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→２：１）にて精製し、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量２５０ｍｇ、収率４８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），２．８９（３Ｈ，ｓ），６．４７（１Ｈ，ｓ），７．１０−７．４０（９Ｈ，ｍ），１０，０１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２１１）
１−［（２−メチル−５−ピリミジン）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
窒素雰囲気下、１−［（２−メチル−５−ピリミジン）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（２８０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を−７８℃に冷却し、撹拌しながら、１．５ｍｏｌ／Ｌジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液（３．０ｍＬ）を加えた。同温度で１５分間撹拌後、３０分間かけて−４０℃に昇温させた。水（５０ｍＬ）を加え、同温度で５分撹拌後、１０分間かけて０℃に昇温させた。酢酸エチル（３０ｍＬ）を加え、同温度で１５分撹拌後、室温で２０分間撹拌した。ゲル状混合物をセライトを用いてろ過し、セライトを酢酸エチルで洗浄した。ろ液から有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、二酸化マンガン（７５％化学処理品、３．０ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応物をセライトを用いてろ過し、セライトを酢酸エチルで洗浄した。ろ液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→１：１）にて精製し、表題化合物を淡黄色固体として得た（収量１５０ｍｇ、収率６１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．７８（３Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．５１（３Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．４０（２Ｈ，ｓ），９．９０（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２１２）
４−メチル−１−［（３−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
窒素雰囲気下、４−メチル−１−［（３−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（２．４８ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（６０ｍＬ）を−７８℃に冷却した後、水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（１３ｍＬ）を１５分間かけて滴下し、−７８℃でさらに３０分間攪拌した。反応液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（６０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をアセトニトリル溶液（１００ｍＬ）に溶解し、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（０．２１ｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド水和物（１．３１ｇ）およびモレキュラーシーブス４Ａ粉末（６．０ｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残渣に酢酸エチル（３００ｍＬ）を加え、懸濁液をセライトろ過し、セライトを酢酸エチルで洗浄した。ろ液を減圧濃縮後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→３：１）にて精製し、表題化合物を黄色油状物として得た（収量１．７６ｇ、収率８０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０２（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），６．９９−７．４３（９Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ），９．９６（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２１３）
１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
窒素雰囲気下、１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（１．４８ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（４０ｍＬ）を−７８℃に冷却した後、水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（７．９ｍＬ）を１５分間かけて滴下し、−７８℃でさらに３０分間攪拌した。反応液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（４０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をアセトニトリル溶液（６０ｍＬ）に溶解し、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（０．１４ｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド水和物（０．８０ｇ）およびモレキュラーシーブス４Ａ粉末（４．０ｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残渣に酢酸エチル（２００ｍＬ）を加え、懸濁液をセライトろ過し、セライトを酢酸エチルで洗浄した。ろ液を減圧濃縮後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→３：１）にて精製し、表題化合物を無色油状物として得た（収量７２１ｍｇ、収率５３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０３（３Ｈ，ｓ），６．９６−７．０４（４Ｈ，ｍ），７．２６−７．４２（５Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｓ），９．９６（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２１４）
２−メチル−５−フェニル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
２−メチル−５−フェニル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（９８０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１５ｍＬ）を−７８℃に冷却した後、水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（５．３ｍＬ）を１０分間かけて滴下し、２時間かけて０℃に昇温した。水（１００ｍＬ）、酢酸エチル（２０ｍＬ）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応物をセライトろ過し、有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をアセトニトリル溶液（２５ｍＬ）に溶解し、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（９３ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド水和物（４６６ｍｇ）およびモレキュラーシーブス４Ａ粉末（５００ｍｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残渣に酢酸エチル（３０ｍＬ）を加え、セライトろ過し、セライトを酢酸エチルで洗浄した。ろ液を減圧濃縮後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→１：１）にて精製し、表題化合物を黄色油状物として得た（収量２３５ｍｇ、収率２７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．９３（３Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．４２（６Ｈ，ｍ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．６０（１Ｈ，ｓ），８．７７−８．７９（１Ｈ，ｍ），１０．０３（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２１５）
４−クロロ−２−メチル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
４−クロロ−２−メチル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（６１０ｍｇ）、水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（６．０ｍＬ）、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（５３ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（１９５ｍｇ）及びモレキュラーシーブス４Ａ粉末（３００ｍｇ）を用いて参考例４９と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色固体として得た（収量３０１ｍｇ、収率５５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．９４（３Ｈ，ｓ），７．１３−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．４６（７Ｈ，ｍ），７．５７−７．６２（１Ｈ，ｍ），１０．１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２１６）
５−ブチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−ブチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（７８０ｍｇ）を用いて参考例２１２と同様の操作を行い、表題化合物を無色固体として得た（収量５５３ｍｇ、収率８２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８４−０．８９（３Ｈ，ｍ），１．２６−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．５７（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．６５（２Ｈ，ｍ），６．４３（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ），９．８１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２１７）
５−シクロヘキシル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−シクロヘキシル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（６４０ｍｇ）を用いて参考例２１２と同様の操作を行い、表題化合物を固形物として得た（収量４２４ｍｇ，収率７５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１４−１．２８（６Ｈ，ｍ），１．６０−１．７２（４Ｈ，ｍ），２．８２（１Ｈ，ｍ），６．４４（１Ｈ，ｓ），７．５４−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），９．８１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２１８）
５−シクロプロピル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−シクロプロピル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（４０６ｍｇ）を用いて参考例２１２と同様の操作を行い、表題化合物を油状物として得た（収量２４７ｍｇ、収率６８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．３２−０．３８（２Ｈ，ｍ），０．７３−０．７９（２Ｈ，ｍ），２．０１−２．０６（１Ｈ，ｍ），６．２４（１Ｈ，ｓ），７．５４−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．８８−７．９０（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ），９．７９（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２１９）
１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１００ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に室温で水素化ナトリウム（６０％油性、４７ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。１５−クラウン−５（２５７ｍｇ）を滴下して３０分間攪拌した後、塩化［３−（メチルスルホニル）ベンゼン］スルホニル（２２３ｍｇ）を加え、更に１５時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝７：３→１：１）で精製することにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量１６０ｍｇ、収率７０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．９８（３Ｈ，ｓ）６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１６−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．９２−７．９４（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．１３（２Ｈ，ｍ）９．９０（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２２０）
１−｛［３−（エチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１７１ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、５８ｍｇ）、１５−クラウン−５（２６４ｍｇ）および塩化［３−（エチルスルホニル）ベンゼン］スルホニル（３２２ｍｇ）を用いて参考例２１９と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量３４８ｍｇ、収率８６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１５−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．９１−７．９２（１Ｈ，ｍ），８．０５−８．０９（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．９１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２２１）
１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１７１ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、７２ｍｇ）、１５−クラウン−５（３３０ｍｇ）および塩化２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホニル（３５２ｍｇ）を用いて参考例２１９と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量２５８ｍｇ、収率７０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．２２−４．３０（４Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．７１−６．８５（３Ｈ，ｍ），７．１８−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．４４（３Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．８７（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２２２）
２−［（４−ホルミル−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］ベンゾニトリル
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１７１ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、７２ｍｇ）、１５−クラウン−５（３３０ｍｇ）および塩化（２−シアノベンゼン）スルホニル（３０２ｍｇ）を用いて参考例２１９と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量２５３ｍｇ、収率７５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０４−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．７９（１Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．９３（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２２３）
４−［（４−ホルミル−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］ベンゾニトリル
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１７１ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、７２ｍｇ）、１５−クラウン−５（３３０ｍｇ）および塩化（４−シアノベンゼン）スルホニル（３０２ｍｇ）を用いて参考例２１９と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量３０３ｍｇ、収率９０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１３−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．４６（５Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（２Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．９０（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２２４）
２−［（４−ホルミル−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］安息香酸メチル
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（５１３ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、２１６ｍｇ）、１５−クラウン−５（９９０ｍｇ）および２−（クロロスルホニル）安息香酸メチル（１．０６ｇ）を用いて参考例２１９と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量６６４ｍｇ、収率６０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８８（３Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１４−７．２６（５Ｈ，ｍ），７．３３−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．５８（２Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．９２（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２２５）
３−［（４−ホルミル−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］安息香酸メチル
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１．３２ｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、４４４ｍｇ）、１５−クラウン−５（２．０４ｇ）および３−（クロロスルホニル）安息香酸メチル（２．１７ｇ）を用いて参考例２１９と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量１．９６ｇ、収率６９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．９２（３Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１２−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．９６−７．９７（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１４（１Ｈ，ｍ），８．１８−８．２２（１Ｈ，ｍ），９．９０（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２２６）
２−フルオロ−４−［（４−ホルミル−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］ベンゾニトリル
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１７２ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、６１．４ｍｇ）、１５−クラウン−５（０．３０ｍＬ）および塩化（４−シアノ−３−フルオロベンゼン）スルホニル（４３３ｍｇ）を用いて参考例２１９と同様の操作を行い、表題化合物を白色結晶として得た（収量２８３ｍｇ、収率７９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０６−７．０９（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．９１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２２７）
２−クロロ−４−［（４−ホルミル−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］ベンゾニトリル
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１７５ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、６３．６ｍｇ）、１５−クラウン−５（０．３１ｍＬ）および塩化（３−クロロ−４−シアノベンゼン）スルホニル（６７５ｍｇ）を用いて参考例２１９と同様の操作を行い、表題化合物を白色結晶として得た（収量３１０ｍｇ、収率８２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１６−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．４６−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．６６（１Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．９１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２２８）
１−［（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−６−イル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１７２ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、６１．６ｍｇ）、１５−クラウン−５（０．３０ｍＬ）および塩化６−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン）スルホニル１，１−ジオキシド（３９４ｍｇ）を用いて参考例２１９と同様の操作を行い、表題化合物を白色結晶として得た（収量１１６ｍｇ、収率２９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．３９−３．４４（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．５５（２Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１７−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．４５−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．８９（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２２９）
１−（１，３−ベンゾチアゾール−６−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１３５ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、３８．３ｍｇ）、１５−クラウン−５（０．１８ｍＬ）および塩化６−ベンゾチアゾールスルホニル（２０６ｍｇ）を用いて参考例２１９と同様の操作を行い、表題化合物を白色結晶として得た（収量２４８ｍｇ、収率８５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０８−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．２３（１Ｈ，ｓ），９．９０（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２３０）
１−（１−ベンゾチエン−２−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１００ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に室温で水素化ナトリウム（６０％油性、４７ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。１５−クラウン−５（２５７ｍｇ）を滴下して３０分間攪拌した後、塩化２−ベンゾチオフェンスルホニル（２０４ｍｇ）を加え、更に１時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１→３：２）で精製することにより、表題化合物を無色油状物として得た（収量１８０ｍｇ、収率８４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１８−７．３２（５Ｈ，ｍ），７．４０−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．６７−７．８０（２Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）９．８９（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２３１）
１−｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１４０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１４ｍＬ）に室温で水素化ナトリウム（６０％油性、６６ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。１５−クラウン−５（３６１ｍｇ）を滴下して３０分間攪拌した後、塩化［４−（メチルスルホニル）ベンゼン］スルホニル（３１３ｍｇ）を加え、更に１時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝７：３→１：１）で精製し、酢酸エチル・ジイソプロピルエーテル混液（１：１）から結晶化することにより、表題化合物を黄色結晶として得た（収量６７ｍｇ、収率２１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．０５（３Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１４−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．８７−７．９１（２Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．９０（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２３２）
１−［（３−アセチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２００ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）に室温で水素化ナトリウム（６０％油性、９４ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。１５−クラウン−５（５１４ｍｇ）を滴下して３０分間攪拌した後、塩化（３−アセチルベンゼン）スルホニル（３８４ｍｇ）を加え、更に２時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝７：３）で精製することにより、表題化合物を黄色油状物として得た（収量２００ｍｇ、収率４８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４６（３Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１４−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．７８−７．７８（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１４（２Ｈ，ｍ），９．９０（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２３３）
１−［（３−ニトロフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（５２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（４０ｍＬ）に室温で水素化ナトリウム（６０％油性、３６４ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。１５−クラウン−５（２．０ｇ）を滴下して３０分間攪拌した後、塩化（３−ニトロベンゼン）スルホニル（１．３５ｇ）を加え、更に１時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１→２：３）で精製し、ジイソプロピルエーテルから結晶化することにより、表題化合物を淡黄色結晶として得た（収量８１０ｍｇ、収率７５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１３−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．６４−７．６８（１Ｈ，ｍ），８．０６−８．０７（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．３７−８．４１（１Ｈ，ｍ），９．９１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２３４）
５−フェニル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
アルゴン雰囲気下、５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（３４２ｍｇ）を無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解し、室温で攪拌しながら水素化ナトリウム（６０％油性、２４０ｍｇ）を加えた。同温度で１５分間攪拌した後、１５−クラウン−５（１．２１ｍＬ）を加え、さらに同温度で１５分間攪拌した。塩化ピリジン−３−イルスルホニル 塩酸塩（６４２ｍｇ）を加え、さらに同温度で３０分間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→１：１）で精製することにより、表題化合物を褐色固体として得た（収量４７０ｍｇ、収率７５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１５−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．４２−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．５７（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４９−８．５０（１Ｈ，ｍ），８．７４−８．７６（１Ｈ，ｍ），９．９０（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２３５）
１−［（６−メトキシピリジン−３−イル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
アルゴン雰囲気下、５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１７１ｍｇ）を無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解し、室温で攪拌しながら水素化ナトリウム（６０％油性、２００ｍｇ）を加えた。同温度で１５分間攪拌した後、１５−クラウン−５（１．０１ｍＬ）を加え、さらに同温度で１５分間攪拌した。塩化６−メトキシピリジン−３−イルスルホニル（６２３ｍｇ）を加え、さらに同温度で１時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→１：１）で精製することにより、表題化合物を油状物として得た（収量５９ｍｇ、収率１７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．９５（３Ｈ，ｓ），６．５９−６．６２（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．４４（６Ｈ，ｍ），８．０８−８．１０（２Ｈ，ｍ），９．８８（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２３６）
１−（６−クロロピリジン−３−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
アルゴン雰囲気下、５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（５１４ｍｇ）を無水テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に溶解し、室温で攪拌しながら水素化ナトリウム（６０％油性、１８０ｍｇ）を加えた。同温度で１５分間攪拌した後、１５−クラウン−５（０．９０ｍＬ）を加え、さらに同温度で１５分間攪拌した。塩化６−クロロピリジン−３−イルスルホニル（８２７ｍｇ）を加え、さらに同温度で１時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→７：３）で精製することにより、表題化合物を油状物として得た（収量７６２ｍｇ、収率７３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．６２（１Ｈ，ｓ），７．１９−７．４９（７Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．９０（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２３７）
１−（２−クロロピリジン−３−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（５１４ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、１８０ｍｇ）、１５−クラウン−５（０．９０ｍＬ）および２−クロロ−３−ピリジンスルホニルクロリド（７１６ｍｇ）を用いて参考例２３４と同様の条件で反応を行い、表題化合物をアモルファスとして得た（収量７１６ｍｇ、収率６９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．６４（１Ｈ，ｓ），６．７０−６．９０（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．５９（１Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｓ），８．４４−８．４６（１Ｈ，ｍ），９．９４（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２３８）
１−（２−クロロピリミジン−５−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（３４２ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、１２０ｍｇ）、１５−クラウン−５（０．６０ｍＬ）および２−クロロ−５−ピリミジンスルホニルクロリド（５５４ｍｇ）を用いて参考例２３４と同様の条件で反応を行い、表題化合物を黄色固形物として得た（収量３９０ｇ、収率５６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．６８（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．５２（３Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．３５（２Ｈ，ｓ），９．９１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２３９）
１−［（６−クロロ−５−メチルピリジン−３−イル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１７１ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、６０ｍｇ）、１５−クラウン−５（０．３０ｍＬ）および塩化６−クロロ−５−メチルピリジン−３−スルホニル（２７０ｍｇ）を用いて参考例２３４と同様の条件で反応を行い、表題化合物を固形物として得た（収量２４４ｍｇ、収率６８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｓ），７．２０−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．４９（３Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｍ），９．９０（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２４０）
５−（２−フルオロフェニル）−１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（４７５ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（４８ｍＬ）に室温で水素化ナトリウム（６０％油性、３０２ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。１５−クラウン−５（１．６６ｇ）を滴下して３０分間攪拌した後、塩化［３−（メチルスルホニル）ベンゼン］スルホニル（１．２８ｇ）を加え、更に１５時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝７：３→２：３）で精製した後、ジイソプロピルエーテル・酢酸エチル混液（４：１）から結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量５７６ｍｇ、収率５６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．０３（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．９７−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．９９−８．００（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１６−８．１９（１Ｈ，ｍ），９．９１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２４１）
１−｛［３−（エチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１４７ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、４５ｍｇ）、１５−クラウン−５（２０５ｍｇ）および塩化［３−（エチルスルホニル）ベンゼン］スルホニル（２５０ｍｇ）を用いて参考例２１９と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量１８１ｍｇ、収率５５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９５−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．９７（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１５（２Ｈ，ｍ），９．９１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２４２）
２−｛［２−（２−フルオロフェニル）−４−ホルミル−１Ｈ−ピロール−１−イル］スルホニル｝ベンゾニトリル
５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２８４ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２８ｍＬ）に室温で水素化ナトリウム（６０％油性、１８１ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。１５−クラウン−５（９９２ｍｇ）を滴下して３０分間攪拌した後、塩化（２−シアノベンゼン）スルホニル（６０６ｍｇ）を加え、更に１時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１→２：３）で精製することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量４１０ｍｇ、収率７７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），６．８３−６．８９（１Ｈ，ｍ），７．０８−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．７０−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．８５（１Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），９．９４（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２４３）
４−｛［２−（２−フルオロフェニル）−４−ホルミル−１Ｈ−ピロール−１−イル］スルホニル｝ベンゾニトリル
５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２８４ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２８ｍＬ）に室温で水素化ナトリウム（６０％油性、１８１ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。１５−クラウン−５（９９２ｍｇ）を滴下して３０分間攪拌した後、塩化（４−シアノベンゼン）スルホニル（６０６ｍｇ）を加え、更に１時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１→２：３）で精製することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量４２０ｍｇ、収率７９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．９８−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．６７−７．７１（２Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．９０（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２４４）
５−（２−フルオロフェニル）−１−［（２−フルオロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２５ｍＬ）に室温で水素化ナトリウム（６０％油性、１０６ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。１５−クラウン−５（５８３ｍｇ）を滴下して３０分間攪拌した後、塩化（２−フルオロベンゼン）スルホニル（３８６ｍｇ）を加え、更に１時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１→３：２）で精製することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量３６０ｍｇ、収率７８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．８６−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．０３−７．２３（５Ｈ，ｍ），７．３３−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６６（１Ｈ，ｍ），８．２１−８．２２（１Ｈ，ｍ），９．９１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２４５）
５−（２−フルオロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（４７５ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（９６ｍＬ）に室温で水素化ナトリウム（６０％油性、５０３ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。１５−クラウン−５（２．７７ｇ）を滴下して３０分間攪拌した後、塩化ピリジン−３−スルホニル 塩酸塩（１．３５ｇ）を加え、更に３時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝７：３→２：３）で精製した後、ジイソプロピルエーテル−酢酸エチル（４：１）から結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量６８０ｍｇ、収率８２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．９９−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．６９−７．７３（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．５８−８．５９（１Ｈ，ｍ），８．８１−８．８３（１Ｈ，ｍ），９．９１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２４６）
１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２４０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２４ｍＬ）に室温で水素化ナトリウム（６０％油性、１２１ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。１５−クラウン−５（６６３ｍｇ）を滴下して３０分間攪拌した後、塩化［３−（メチルスルホニル）ベンゼン］スルホニル（５１２ｍｇ）を加え、更に２時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝７：３→１：１）で精製することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量３４０ｍｇ、収率７４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．００（３Ｈ，ｓ），６．６８−６．６８（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．７０（５Ｈ，ｍ），７．９４−７．９４（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１８（２Ｈ，ｍ），９．９２（１Ｈ，ｓ）
（参考例２４７）
１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２４０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３６ｍＬ）に室温で水素化ナトリウム（６０％油性、２０１ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。１５−クラウン−５（１．１１ｇ）を滴下して３０分間攪拌した後、塩化ピリジン−３−スルホニル 塩酸塩（５３７ｍｇ）を加え、更に３時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１→２：３）で精製した後、ジイソプロピルエーテルから結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量３８０ｍｇ、収率約１００％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３４−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．６９（４Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｍ），９．９１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２４８）
５−（２−メチルフェニル）−１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ）に室温で水素化ナトリウム（６０％油性、９８ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。１５−クラウン−５（５４０ｍｇ）を滴下して３０分間攪拌した後、塩化［３−（メチルスルホニル）ベンゼン］スルホニル（４１３ｍｇ）を加え、更に１時間攪拌した。反応液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル＝１：４から結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量３０９ｍｇ、収率９５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．８５（３Ｈ，ｓ），３．０３（３Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．８５−６．８８（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．９８−７．９９（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１８（２Ｈ，ｍ），９．９２（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２４９）
１−（フェニルスルホニル）−５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（８０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１６ｍＬ）に室温で水素化ナトリウム（６０％油性、５６ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。１５−クラウン−５（３０７ｍｇ）を滴下して３０分間攪拌した後、塩化ベンゼンスルホニル（１６５ｍｇ）を加え、更に１時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１→１：１）で精製し、ジイソプロピルエーテルから結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量８５ｍｇ、収率５９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．６１−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．８３−７．８７（２Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４３−８．４６（１Ｈ，ｍ），９．９０（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２５０）
１−［（３，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］−５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（８０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１６ｍＬ）に室温で水素化ナトリウム（６０％油性、５６ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。１５−クラウン−５（３０７ｍｇ）を滴下して３０分間攪拌した後、塩化３，４−ジフルオロベンゼンスルホニル（１９８ｍｇ）を加え、更に１時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１→１：１）で精製し、ジイソプロピルエーテルから結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量１１４ｍｇ、収率７０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２９−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．５１−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．８５−７．９２（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４６−８．４９（１Ｈ，ｍ），９．９０（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２５１）
１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イルスルホニル）−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１８５ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、１１６ｍｇ）、１５−クラウン−５（８８１ｍｇ）および塩化２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−スルホニル（５１６ｍｇ）を用いて参考例２１９と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色アモルファスとして得た（収量２９５ｍｇ、収率７７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０３（３Ｈ，ｓ），４．２２−４．３１（４Ｈ，ｍ），６．７５−６．８２（３Ｈ，ｍ），７．０４−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．４６（３Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｓ），９．９３（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２５２）
１−［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１８５ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、７２ｍｇ）、１５−クラウン−５（３３０ｍｇ）および塩化２，５−ジメトキシベンゼンスルホニル（３５５ｍｇ）を用いて参考例２１９と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色粉末として得た（収量３３０ｍｇ、収率８６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０３（３Ｈ，ｓ），３．５１（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），６．８３−６．８９（３Ｈ，ｍ），７．０２−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．３２（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｓ），９．９６（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２５３）
１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルスルホニル）−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１８５ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、７２ｍｇ）、１５−クラウン−５（３３０ｍｇ）および塩化２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホニル（３５２ｍｇ）を用いて参考例２１９と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量３９１ｍｇ、収率約１００％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０３（３Ｈ，ｓ），４．２２−４．３１（４Ｈ，ｓ），６．７２−６．８２（３Ｈ，ｍ），７．０４−７．０７（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．４３（３Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），９．９４（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２５４）
４−メチル−１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１８５ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、６０ｍｇ）、１５−クラウン−５（０．３０ｍＬ）および塩化［３−（メチルスルホニル）ベンゼン］スルホニル（３３１ｍｇ）を用いて参考例２１９と同様の操作を行い、表題化合物を固形物として得た（収量１９１ｍｇ、収率４７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０３（３Ｈ，ｓ），３．０１（３Ｈ，ｓ），７．０１−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．６０（５Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．１２−８．１４（１Ｈ，ｍ），９．９８（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２５５）
４−メチル−５−フェニル−１−（３−チエニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１８５ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、６０ｍｇ）、１５−クラウン−５（０．３０ｍＬ）および塩化（３−チエニル）スルホニル（２３７ｍｇ）を用いて参考例２１９と同様の操作を行い、表題化合物を固形物として得た（収量２９０ｍｇ、収率８８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０４（３Ｈ，ｓ），６．９１−６．９３（１Ｈ，ｓ），７．０６−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．４１（５Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｓ），９．９６（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２５６）
４−メチル−５−フェニル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１８５ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（６０％油性、６０ｍｇ）を加えて室温で１５分間撹拌した。１５−クラウン−５（０．３０ｍＬ）を加えて同温度でさらに１５分撹拌した後、３−ピリジンスルホニルクロリド 塩酸塩（２３１ｍｇ）を加えた。反応液を室温で１時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→１：１）にて精製し、表題化合物を無色固体として得た（収量１７２ｍｇ、収率５３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０３（３Ｈ，ｓ），７．０１−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．５５（５Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｍ），８．７５−８．７８（１Ｈ，ｍ），９．９７（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２５７）
４−メチル−５−フェニル−１−（ピリジン−２−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１８５ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、６０ｍｇ）、１５−クラウン−５（０．３０ｍＬ）および２−ピリジンスルホニルクロリド（２３１ｍｇ）を用いて参考例２５６と同様の条件で反応を行い、表題化合物を非晶質として得た（収量２６２ｍｇ、収率８０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０３（３Ｈ，ｓ），６．９２−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．４９（５Ｈ，ｍ），７．６５−７．６９（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．６４−８．６５（１Ｈ，ｍ），９．９８（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２５８）
１−［（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１８５ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、６０ｍｇ）、１５−クラウン−５（０．３０ｍＬ）および（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニルクロリド（２５３ｍｇ）を用いて参考例２５６と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体として得た（収量２９４ｍｇ、収率８６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０５（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｓ），７．１１−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．４１（３Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｓ），９．９３（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２５９）
１−［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１８５ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、６０ｍｇ）、１５−クラウン−５（０．３０ｍＬ）および（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニルクロリド（２９８ｍｇ）を用いて参考例２５６と同様の条件で反応を行い、表題化合物を油状物として得た（収量３７９ｍｇ、収率約１００％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．７４（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），７．０４−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３８（３Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｓ），９．９６（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２６０）
１−［（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）スルホニル］−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１８５ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、６０ｍｇ）、１５−クラウン−５（０．３０ｍＬ）および（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）スルホニルクロリド（２７５ｍｇ）を用いて参考例２５６と同様の条件で反応を行い、表題化合物を油状物として得た（収量２７．８ｍｇ、収率８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０５（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），７．０７−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．４０（３Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｓ），９．９６（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２６１）
５−（２−フルオロフェニル）−４−メチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−（２−フルオロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（３０１ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、１７９ｍｇ）、１５−クラウン−５（０．８８ｍＬ）および塩化ピリジン−３−イルスルホニル（４７６ｍｇ）を用いて参考例２５６と同様の操作を行い、表題化合物を白色結晶として得た（収量４４０ｍｇ、収率８７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０２（３Ｈ，ｓ），６．９８−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．６９（１Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．５４−８．５５（１Ｈ，ｍ），８．８０−８．８２（１Ｈ，ｍ），９．９８（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２６２）
２−［（２−ブロモ−４−ホルミル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］ベンゾニトリル
５−ブロモ−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（８０１ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、２８２ｍｇ）、１５−クラウン−５（１．５７ｇ）および塩化（２−シアノベンゼン）スルホニル（１．４３ｇ）を用いて参考例１４６と同様の操作を行い、表題化合物を白色固体として得た（収量１．０９ｇ、収率７０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．８５−７．９６（３Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．４４−８．４９（１Ｈ，ｍ），９．８１（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２６３）
２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（４．５９ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）およびメタノール（５ｍＬ）溶液に８ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（２．５ｍＬ）を０℃で加え、反応液を同温度で３０分間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝２：１）で精製することにより、表題化合物を白色固体として得た（収量１．０６ｇ、収率５４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），６．５８−６．５９（１Ｈ，ｍ），６．６５−６．６７（１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８９（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２６４）
２−メチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１．１０ｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、１．２０ｇ）、１５−クラウン−５（６．０ｍＬ）および塩化ピリジン−３−イルスルホニル（３．２２ｇ）を用いて参考例１４６と同様の操作を行い、表題化合物を白色結晶として得た（収量１．１０ｇ、収率４４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６６（３Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．５１−７．５５（１Ｈ，ｍ），８．０９−８．１３（１Ｈ，ｍ），８．８９−８．９１（１Ｈ，ｍ），９．１０−９．１１（１Ｈ，ｍ），９．９０（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２６５）
５−ブロモ−２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２．００ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）溶液にＮ−ブロモコハク酸イミド（１．５６ｇ）を０℃で加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝３：１）で精製することにより、表題化合物を白色固体として得た（収量２．２８ｇ、収率８６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．８６（３Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），７．５７−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．６８−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．９４−７．９７（２Ｈ，ｍ），９．９０（１Ｈ，ｓ）
（参考例２６６）
５−ブロモ−２−メチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
２−メチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（９７４ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（１．１７ｇ）を０℃で加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝２：１）で精製することにより、表題化合物を白色結晶として得た（収量６７５ｍｇ、収率５３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．８９（３Ｈ，ｓ），６．１８（１Ｈ，ｓ），７．５３−７．５７（１Ｈ，ｍ），８．２１−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．９１−８．９３（１Ｈ，ｍ），９．１７−９．１８（１Ｈ，ｍ），９．９２（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２６７）
２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−５−（３−ピリジル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
アルゴン雰囲気下、５−ブロモ−２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（４９７ｍｇ）、３−ピリジンボロン酸（３７６ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４８１ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（８９．２ｍｇ）の１，２−ジメトキシエタン（１２ｍＬ）および水（６ｍＬ）の懸濁液を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１：４）で精製することにより、表題化合物を白色固体として得た（収量３５３ｍｇ、収率７２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．８９（３Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４８（４Ｈ，ｍ），７．５９−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．６８−７．７２（１Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．８Ｈｚ），１０．０２（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２６８）
２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
５−ブロモ−２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（４９７ｍｇ）、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（６３０ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４８０ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（８８．３ｍｇ）を用いて参考例２６７と同様の方法で反応を行い、表題化合物を白色固体として得た（収量４６６ｍｇ、収率９４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．９０（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．３９−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．５６−７．６１（１Ｈ，ｍ），１０．００（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２６９）
４−メチル−１−（フェニルスルホニル）−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
アルゴン雰囲気下、５−ブロモ−４−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（６５６ｍｇ）、３−チオフェンボロン酸（５１１ｍｇ）、ジクロロ［ビス（トリフェニルホスフィン）］パラジウム（７０ｍｇ）および炭酸ナトリウム（６３６ｍｇ）の１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）−水（３ｍＬ）懸濁液を１００℃で２時間攪拌した。冷却後反応混合物をセライトろ過し、セライトを酢酸エチルで洗浄した。ろ液から有機層を分離し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→７：３）にて精製し、表題化合物を無色油状物として得た（収量５４９ｍｇ、収率８３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０６（３Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．５５−７．５９（１Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｓ），９．９４（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２７０）
１−［５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン
５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（３．５ｇ）のメタノール溶液（６０ｍＬ）に塩化メチルアンモニウム（７．５ｇ）とシアノヒドロホウ酸ナトリウム（２．４ｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した後、残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して、表題化合物を茶色油状物として得た（収量４．４ｇ、収率約１００％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４７（３Ｈ，ｓ），２．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．６６（２Ｈ，ｓ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．５１−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．６１−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．９３−７．９７（２Ｈ，ｍ）．
（参考例２７１）
１−［５−ブロモ−４−イソプロピル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン
５−ブロモ−４−イソプロピル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（４．８ｇ）、水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（５０ｍＬ）、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウムペルルテナート（２１８ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（１．６ｇ）及びモレキュラーシーブス４Ａ粉末（２．５ｇ）を用いて参考例６と同様の操作を行い、粗５−ブロモ−４−イソプロピル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（３．８３ｇ）を油状物として得た。更に、４０％メチルアミンメタノール溶液（８７７ｍｇ）、水素化ホウ素ナトリウム（４７４ｍｇ）および粗５−ブロモ−４−イソプロピル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（３．８３ｇ）を用いて参考例６６と同様の操作を行い、表題化合物を無色油状物として得た（収量５０２ｍｇ、１１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５０（１Ｈ，ｂｒ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．８７−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．６２（２Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．８８−７．９２（２Ｈ，ｍ）．
（参考例２７２）
｛［５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１−［５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン（４．４ｇ）の酢酸エチル（６０ｍＬ）溶液に二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２．８ｍＬ）を加え、室温で１４時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）にて精製し、表題化合物を無色油状物として得た（収量３．４ｇ、収率７３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｂｒｓ），４．１７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５１−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．９４（２Ｈ，ｍ）．
（参考例２７３）
｛［５−ブロモ−１−（２−シアノフェニル）スルホニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
２−［（２−ブロモ−４−ホルミル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］ベンゾニトリル（１．１８ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）およびメタノール（１０ｍＬ）溶液に４０％メチルアミンメタノール溶液（３ｍＬ）を加え、反応液を室温で１時間攪拌した。反応混合液に水素化ホウ素ナトリウム（１５２ｍｇ）を加え、さらに１５分間攪拌した後に、混合物を減圧濃縮した。残留物に水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶解し、二炭酸ジｔｅｒｔ−ブチル（０．８ｍＬ）を加え、混合物を室温で２日間攪拌した。反応混合物に水（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、ろ過し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝２：１）で精製することにより、表題化合物を黄色油状物として得た（収量２９６ｍｇ、収率３８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），２．８１（３Ｈ，ｂｒｓ），４．２１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．７６−７．８９（３Ｈ，ｍ），８．３−８．３９（１Ｈ，ｍ）．
（参考例２７４）
［（５−ブロモ−１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
５−ブロモ−１−｛３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（４．８８ｇ）を用いて参考例２７３と同様の操作により、表題化合物を黄色油状物として得た（収量０．９６ｇ、収率２７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．８０（３Ｈ，ｓ），３．１０（３Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｂｒｓ），６．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１８−８．２４（２Ｈ，ｍ），８．５１−８．５２（１Ｈ，ｍ）．
（参考例２７５）
｛［５−ブロモ−４−エチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
５−ブロモ−４−エチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１．９１ｇ）を用いて参考例２７３と同様の操作を行い、表題化合物を褐色油状物として得た（収量１．１３ｇ、収率４４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９６（３Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４９（９Ｈ，ｓ），２．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｂｒｓ），４．２６（２Ｈ，ｂｒｓ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．８８−７．９１（２Ｈ，ｍ）．
（参考例２７６）
｛［５−ブロモ−４−イソプロピル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１−［５−ブロモ−４−イソプロピル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン（５０２ｍｇ）及び二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４４２ｍｇ）を用いて参考例５５と同様の操作を行い、表題化合物を無色油状物として得た（収量５９６ｍｇ、９４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４７（９Ｈ，ｂｒｓ），２．８０（３Ｈ，ｂｒｓ），２．８８−２．９５（１Ｈ，ｍ），４．３０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．４．９−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．８７−７．９０（２Ｈ，ｍ）．
（参考例２７７）
｛［４−エチル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
｛［５−ブロモ−４−エチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．１３ｇ）、フェニルボロン酸（４６２ｍｇ）、炭酸ナトリウム（７８９ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４３１ｍｇ）を用いて参考例５６と同様の操作を行い、表題化合物を褐色油状物として得た（収量６０２ｍｇ、収率５４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８４（３Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４９（９Ｈ，ｓ），２．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．８２（３Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０１−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３６（８Ｈ，ｍ），７．４８−７．５２（１Ｈ，ｍ）．
（参考例２７８）
｛［４−イソプロピル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
｛［５−ブロモ−４−イソプロピル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５９６ｍｇ）、フェニルボロン酸（３０７ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２１８ｍｇ）および炭酸ナトリウム（４０１ｍｇ）を用いて参考例５６と同様の操作を行い、表題化合物を淡赤色油状物として得た（収量２１８ｍｇ、収率３７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５０（９Ｈ，ｂｒｓ），２．５５−２．６５（１Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｂｒ），６．９０−７．００（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．３６（８Ｈ，ｍ），７．４９−７．５３（１Ｈ，ｍ）．
（参考例２７９）
２−［（４−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］メチル｝−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］安息香酸メチル
２−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）安息香酸メチル（３６７ｍｇ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２５０ｍｇ）を用いて参考例５５と同様の操作を行い、表題化合物を無色油状物として得た（収量５２４ｍｇ、収率約１００％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．８５（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｂｒ），６．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９８−７．０１（１Ｈ，ｓ），７．１７−７．３２（７Ｈ，ｍ），７．５０−７．５２（２Ｈ，ｍ）．
（参考例２８０）
３−［（４−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］メチル｝−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］安息香酸メチル
３−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）安息香酸メチル（５７７ｍｇ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３９３ｍｇ）を用いて参考例５５と同様の操作を行い、表題化合物を無色油状物として得た（収量７１０ｍｇ、収率９８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），２．８０（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．５０（６Ｈ，ｍ），７．９７−７．９８（１Ｈ，ｍ），８．１５−８．１８（１Ｈ，ｍ）．
（参考例２８１）
２−［（４−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］メチル｝−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］安息香酸
２−［（４−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］メチル｝−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］安息香酸メチル（５２４ｍｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびメタノール（３ｍＬ）に溶解し、０℃で１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（３ｍＬ）を加えた。０℃で１時間、室温で１６時間攪拌した後、再び０℃まで冷却し、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１：１→０：１）にて精製し、表題化合物を無色アモルファスとして得た（収量２５６ｍｇ、収率５０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５３（９Ｈ，ｂｒｓ），３．０８（３Ｈ，ｂｒｓ），４．２７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．０６（１Ｈ，ｂｒ），７．００−７．５２（１０Ｈ，ｍ），１Ｈ 未検出．
（参考例２８２）
３−［（４−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］メチル｝−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］安息香酸
３−［（４−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］メチル｝−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］安息香酸メチル（７１０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）及びメタノール（３ｍＬ）に溶解し、０℃で１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（３ｍＬ）を加えた。０℃で１時間、室温で２時間攪拌した後、再び０℃まで冷却し、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残留結晶をイソプロピルエーテルとヘキサンの混合溶媒で洗浄し、表題化合物を無色結晶として得た（収量５７７ｍｇ、収率８３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），２．８１（３Ｈ，ｂｒｓ），４．２２（２Ｈ，ｂｒ），６．１１（１Ｈ，ｂｒ），７．１６−７．５２（８Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｂｒ），８．１９−８．２２（１Ｈ，ｍ），１Ｈ 未検出．
（参考例２８３）
［（１−｛［３−（アミノカルボニル）フェニル］スルホニル｝−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−［（４−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］メチル｝−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］安息香酸（２０５ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍＬ）に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド 塩酸塩（１２５ｍｇ）および１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール アンモニウム塩（１００ｍｇ）を室温で加えた。同温度で１時間攪拌した後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１→１：１→１：４）にて精製し、表題化合物を無色油状物として得た（収量１９３ｍｇ、収率９４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．８５（３Ｈ，ｂｒｓ），４．２３（２Ｈ，ｂｒｓ），５．６１（１Ｈ，ｂｒ），６．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２１−７．５１（９Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１Ｈ 未検出．
（参考例２８４）
｛［１−（｛３−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル｝スルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−［（４−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］メチル｝−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］安息香酸（１５０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍＬ）に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド 塩酸塩（９２ｍｇ）、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール（７３ｍｇ）およびシクロプロピルアミン（２７ｍｇ）を室温で加えた。同温度で３０分間攪拌した後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→４：１）にて精製し、表題化合物を無色アモルファスとして得た（収量１６２ｍｇ、収率定量的）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６０−０．６４（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９５（２Ｈ，ｍ），１．４６（９Ｈ，ｓ），２．８１（３Ｈ，ｓ），２．８０−２．９０（１Ｈ，ｍ），４．２２（２Ｈ，ｍ），５．９０（１Ｈ，ｂｒ），６．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．２１−７．５２（９Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
（参考例２８５）
メチル｛［１−（｛３−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝スルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−［（４−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］メチル｝−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］安息香酸（１５０ｍｇ）および２ｍｏｌ／Ｌメチルアミン−テトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）を用いて参考例２８４と同様の操作を行い、表題化合物を無色油状物として得た（収量９９ｍｇ、収率６４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｂｒｓ），２．８４（３Ｈ，ｂｒｓ），２．９７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２１−７．４４（１０Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｂｒ）．
（参考例２８６）
｛［１−（｛３−［（ジメチルアミノ）カルボニル］フェニル｝スルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
水素化ナトリウム（６０％油性、３６ｍｇ）のテトラヒドロフラン懸濁液（３ｍＬ）に、メチル｛［１−（｛３−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝スルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２４０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２ｍＬ）を室温で加えた。同温度で１５分間攪拌した後、ヨードメタン（１０６ｍｇ）を加え、３０分間攪拌した。反応液に水を加えて処理し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１→１：１）にて精製し、表題化合物を無色油状物として得た（収量１６８ｍｇ、収率６８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．８１（６Ｈ，ｂｒｓ），３．０８（３Ｈ，ｂｒｓ），４．２２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．１１（１Ｈ，ｂｒ），７．２２−７．３９（９Ｈ，ｍ），７．５８−７．６１（１Ｈ，ｍ）．
（参考例２８７）
メチル［（１−｛［３−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル］スルホニル｝−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−［（４−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］メチル｝−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］安息香酸（１５０ｍｇ）及びモルホリン（４２ｍｇ）を用いて参考例２８４と同様の操作を行い、表題化合物を無色油状物として得た（収量１６４ｍｇ、収率９５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．８１（３Ｈ，ｂｒｓ），３．２１（２Ｈ，ｂｒ），３．５７（２Ｈ，ｂｒ），３．７３（４Ｈ，ｂｒ），４．２２（２Ｈ，ｂｒ），６．１２（１Ｈ，ｂｒ），７．２３−７．４３（９Ｈ，ｍ），７．５８−７．６１（１Ｈ，ｍ）．
（参考例２８８）
［（１−｛［３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル］スルホニル｝−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−［（４−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］メチル｝−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］安息香酸メチル（５１３ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液にメチルリチウムの約１ｍｏｌ／Ｌジエチルエーテル溶液（４．５ｍＬ）を−７８℃で加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物に水（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝２：１）で精製することにより、表題化合物を黄色油状物として得た（収量３３７ｍｇ、収率６６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），１．５８（６Ｈ，ｓ），１．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），２．８０（３Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｂｒｓ），６．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２２−７．３８（８Ｈ，ｍ），７．４２−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．６３（１Ｈ，ｍ）．
（参考例２８９）
（｛１−［（４−シアノ−３−フルオロフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
２−フルオロ−４−［（４−ホルミル−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］ベンゾニトリル（２２３ｍｇ）を用いて参考例２７３と同様の操作を行い、表題化合物を黄色油状物として得た（収量５７．３ｍｇ、収率２４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．８３（３Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｂｒｓ），６．１７（１Ｈ，ｓ），７．０８−７．１１（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．５７−７．６１（１Ｈ，ｍ）．
（参考例２９０）
（｛１−［（３−シアノフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−（｛（メチルアミノ）メチル−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）ベンゾニトリル（０．２３ｇ）の酢酸エチル溶液（１６ｍＬ）に二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．１９ｇ）を加え、室温で１６時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、続いて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１→２：１）にて精製し、表題化合物を油状物として得た（収量０．３０ｇ、収率約１００％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．８３（３Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｂｒｓ），６．１４（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３８（３Ｈ，ｍ）、７．４０−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４１，１．５５，８．１５Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．３７，７．６３Ｈｚ）．
（参考例２９１）
メチル［（５−フェニル−１−｛［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（｛１−［（３−シアノフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２９ｇ）、アジ化ナトリウム（７０ｍｇ）、トリエチルアミン塩酸塩（０．１９ｇ）及びトルエン（１０ｍｌ）の混合物を７日間加熱還流した。反応混合物を冷却後、混合物に酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝１０：１）にて精製し、表題化合物を油状物として得た（収量０．０５２ｇ、収率１６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５５（９Ｈ，ｓ），３．０４（３Ｈ，ｓ），４．２８（２Ｈ，ｓ），６．０４（１Ｈ，ｓ），７．１４（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．３５（６Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ）８．３９（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２９２）
［（５−ブロモ−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
｛［５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０ｇ）をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）とメタノール（５ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、１０℃以下で８ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍＬ）を滴下した。同温度で４時間攪拌した後、残留物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→４：１）にて精製し、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量４１０ｍｇ、収率６１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｓ），６．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０７（１Ｈ，ｂｒ）．
（参考例２９３）
｛［５−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
水素化ナトリウム（６０％油性、２０４ｍｇ）のテトラヒドロフラン懸濁液（１０ｍＬ）に［（５−ブロモ−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４１０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（３ｍＬ）を０℃で加えた後、１５−クラウン−５（９３８ｍｇ）及び塩化ピリジン−３−イルスルホニル 塩酸塩（４５６ｍｇ）を同温度で加えた。室温で２時間攪拌した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝８：１→３：１）にて精製し、表題化合物を淡黄色粉末として得た（収量５２２ｍｇ、収率８５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．８０（３Ｈ，ｂｒｓ），４．１８（２Ｈ，ｂｒｓ），６．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４８−７．５２（１Ｈ，ｍ），８．１８−８．２２（１Ｈ，ｍ），８．８５−８．８８（１Ｈ，ｍ），９．１２−９．１３（１Ｈ，ｍ）．
（参考例２９４）
｛［（２−シアノフェニル）スルホニル−５−（３−ピリジル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
｛［５−ブロモ−１−（２−シアノフェニル）スルホニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２９６ｍｇ）、３−ピリジンボロン酸（１６２ｍｇ）、炭酸ナトリウム（２０８ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３８．２ｍｇ）を用いて参考例２６７と同様の操作を行い、表題化合物を白色固体として得た（収量１８７ｍｇ、収率６３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．８６（３Ｈ，ｓ），４．２８（２Ｈ，ｂｒｓ），６．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２４−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．７９（４Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８ｈｚ），８．５７−８．５９（１Ｈ，ｍ）．
（参考例２９５）
メチル［（１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
［（５−ブロモ−１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４３７ｍｇ）、３−チオフェンボロン酸（２２３ｍｇ）、炭酸ナトリウム（２７５ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５０．８ｍｇ）を用いて参考例２６７と同様の操作を行い、表題化合物を白色固体として得た（収量３０５ｍｇ、収率６９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．８２（３Ｈ，ｓ），３．００（３Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５−７．０７（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．９５−７．９６（１Ｈ，ｍ），８．０６−８．０９（１Ｈ，ｍ）．
（参考例２９６）
［（１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−（３−ピリジル）−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
［（５−ブロモ−１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４５９ｍｇ）、３−ピリジンボロン酸（２２２ｍｇ）、炭酸ナトリウム（２８７ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５３．１ｍｇ）を用いて参考例２６７と同様の方法で反応を行い、表題化合物を白色固体として得た（収量３０５ｍｇ、収率６７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．８２（３Ｈ，ｓ），３．０４（３Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｂｒｓ），６．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３６−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７５−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．０９−８．１３（１Ｈ，ｍ），８．２６−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．６２−８．６４（１Ｈ，ｍ）．
（参考例２９７）
｛［１−（２−クロロ−３−ピリジンスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１−（２−クロロ−３−ピリジンスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（４４３ｍｇ）を無水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、メチルアミンの２ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液（０．７４ｍＬ）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応液を水素化ホウ素ナトリウム（９７ｍｇ）のメタノール（２．５ｍＬ）溶液に加え、同温度で２０分間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去した。残渣をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解し、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．４０ｇ）、炭酸水素ナトリウム（０．５４ｇ）と水（１３ｍＬ）を加え、室温で２０分間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→３：１）で精製することにより、表題化合物を固形物として得た（収量３６１ｍｇ、収率６１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．８７（３Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｓ），６．３０−６．３２（１Ｈ，ｍ），６．９５−７．００（１Ｈ，ｍ），７．０６−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．５１−７．５６（２Ｈ，ｍ），８．３８−８．４１（１Ｈ，ｍ）．
（参考例２９８）
｛［１−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジンスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１−［（６−クロロ−５−メチルピリジン−３−イル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２４４ｍｇ）を無水テトラヒドロフラン（６．８ｍＬ）に溶解し、メチルアミンの２ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液（０．３４ｍＬ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応液を水素化ホウ素ナトリウム（５１ｍｇ）のメタノール（３ｍＬ）溶液に加え、同温度で３分間撹拌した。二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（６５４ｍｇ）を加え、３分後に水（５ｍＬ）と炭酸水素ナトリウム（４２０ｍｇ）を加えた。室温でさらに３０分間撹拌後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→３：１）で精製することにより、表題化合物を油状物として得た（収量２４７ｍｇ、収率７７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．８２（３Ｈ，ｓ），４．２４−４．２８（２Ｈ，ｍ），６．１５（１Ｈ，ｓ），７．２３−７．４２（７Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｓ）．
（参考例２９９）
（｛［１−（６−クロロピリジン−３−イル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１−［（６−クロロピリジン−３−イル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１．２７ｇ）を無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解し、メチルアミンの２ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液（２．１ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応液を水素化ホウ素ナトリウム（２７７ｍｇ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液に加え、同温度で２０分間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３．９９ｇ）を加えた後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、炭酸水素ナトリウム（１．５３ｇ）と水（３６ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→３：１）で精製することにより、表題化合物を固形物として得た（収量５４４ｍｇ、収率３２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．８２（３Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｓ），６．１６（１Ｈ，ｓ），７．２３−７．４９（８Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｓ）．
（参考例３００）
メチル（｛［１−（６−メチルピリジン−３−イル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
アルゴン雰囲気下、（｛［１−（６−クロロピリジン−３−イル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１００ｍｇ）、メチルボロン酸（１４ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２５ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）およびジオキサン（３ｍＬ）の混合物を８０℃で２４時間攪拌した。メチルボロン酸（１４ｍｇ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２５ｍｇ）を追加し、９０℃で２４時間攪拌した。メチルボロン酸（１４ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２５ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）およびジオキサン（２ｍＬ）を追加し、９０℃で２４時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→１：１）で精製することにより、表題化合物を油状物として得た（収量８５．８ｍｇ、収率３６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．８１（３Ｈ，ｓ），４．２０−４．２３（２Ｈ，ｍ），６．１３（１Ｈ，ｓ），７．０７−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．４２（７Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｓ）．
（参考例３０１）
メチル｛［１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
アルゴン雰囲気下、｛［５−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２３２ｍｇ）、３−チエニルボロン酸（１３８ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３１．３ｍｇ）および炭酸ナトリウム（１７５ｍｇ）の１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）および水（５ｍＬ）の懸濁液を１０５℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１：１）にて精製し、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量１８９ｍｇ、収率８１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．８２（３Ｈ，ｂｒｓ），４．２２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０４−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．５７−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．７１−８．７３（１Ｈ，ｍ）．
（参考例３０２）
｛［５−（４−フルオロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
｛［５−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ）、（４−フルオロフェニル）ボロン酸（１９５ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４０ｍｇ）および炭酸ナトリウム（２２２ｍｇ）を用いて参考例３０１と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量２９３ｍｇ、収率９４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．８１（３Ｈ，ｂｒｓ），４．２２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．３１（４Ｈ，ｍ），７．５６−７．６０（１Ｈ，ｍ），８．５４−８．５５（１Ｈ，ｍ），８．７３−８．７５（１Ｈ，ｍ）．
（参考例３０３）
メチル｛［５−（２−メチルフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
｛［５−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ）、（２−メチルフェニル）ボロン酸（１９０ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４０ｍｇ）および炭酸ナトリウム（２２２ｍｇ）を用いて参考例３０１と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量２１０ｍｇ、収率６８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），１．９２（３Ｈ，ｓ）２．８４（３Ｈ，ｂｒｓ），４．２６（２Ｈ，ｂｒｓ），６．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），６．８７−６．８９（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．５４−８．５５（１Ｈ，ｍ），８．７５−８．７７（１Ｈ，ｍ）．
（参考例３０４）
｛［５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
｛［５−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ）、（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ボロン酸（２１５ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４０ｍｇ）および炭酸ナトリウム（２２２ｍｇ）を用いて参考例３０１と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量２１６ｍｇ、収率６７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），１．９２（３Ｈ，ｓ），２．８４（３Ｈ，ｂｒｓ），４．２５（２Ｈ，ｂｒｓ），６．０５（１Ｈ，ｂｒ），６．７９−６．９１（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６５（１Ｈ，ｍ），８．５８−８．５９（１Ｈ，ｍ），８．７７−８．７９（１Ｈ，ｍ）．
（参考例３０５）
メチル｛［５−（４−メチル−３−チエニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
｛［５−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ）、（４−メチル−３−チエニル）ボロン酸（１９８ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４０ｍｇ）および炭酸ナトリウム（２２２ｍｇ）を用いて参考例３０１と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量２００ｍｇ、収率６４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．８３（３Ｈ，ｂｒｓ），４．２６（２Ｈ，ｂｒｓ），６．１０（１Ｈ，ｂｒ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ），７．０２−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６５（１Ｈ，ｍ），８．５８−８．５９（１Ｈ，ｍ），８．７５−８．７７（１Ｈ，ｍ）．
（参考例３０６）
｛［５−（３−シアノフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
｛［５−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ）、（３−シアノフェニル）ボロン酸（２０５ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４０ｍｇ）および炭酸ナトリウム（２２２ｍｇ）を用いて参考例３０１と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量２９８ｍｇ、収率９４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．８１（３Ｈ，ｂｒｓ），４．２２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．２１（１Ｈ，ｂｒ），７．３１−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．６９（６Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７６−８．７８（１Ｈ，ｍ）．
（参考例３０７）
｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
｛［５−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ）、（２−クロロフェニル）ボロン酸（２１８ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４０ｍｇ）および炭酸ナトリウム（２２２ｍｇ）を用いて参考例３０１と同様の操作を行い、表題化合物を淡青色油状物として得た（収量１７１ｍｇ、収率５３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．８４（３Ｈ，ｂｒｓ），４．２６（２Ｈ，ｂｒｓ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２６−７．３６（６Ｈ，ｍ），７．６５−７．７１（１Ｈ，ｍ），８．５８−８．５９（１Ｈ，ｍ），８．７５−８．７９（１Ｈ，ｍ）．
（参考例３０８）
｛［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
｛［５−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ）、（２，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸（１９８ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４０ｍｇ）および炭酸ナトリウム（２２０ｍｇ）を用いて参考例３０１と同様の操作を行い、表題化合物を無色油状物として得た（収量１１３ｍｇ、収率５０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５０（９Ｈ，ｓ），２．８４（３Ｈ，ｂｒｓ），４．３０（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４９（１Ｈ，ｂｒ），６．７８−６．９２（３Ｈ，ｍ），７．４８−７．５８（１Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｂｒ）．
（参考例３０９）
｛［５−（２，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
｛［５−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ）、（２，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸（２２０ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４０ｍｇ）および炭酸ナトリウム（２２０ｍｇ）を用いて参考例３０１と同様の操作を行い、表題化合物を無色油状物として得た（収量１３５ｍｇ、収率６０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５０（９Ｈ，ｓ），２．８４（３Ｈ，ｂｒｓ），４．３０（２Ｈ，ｂｒｓ），６．５６（１Ｈ，ｂｒ），６．７７−６．８５（２Ｈ，ｍ），７．００−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．２６（１Ｈ，ｍ），８．９０（１Ｈ，ｂｒ）．
（参考例３１０）
｛［５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
｛［５−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ）、（４−クロロ−２−フルオロフェニル）ボロン酸（２４３ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４０ｍｇ）および炭酸ナトリウム（２２０ｍｇ）を用いて参考例３０１と同様の操作を行い、表題化合物を無色油状物として得た（収量１２７ｍｇ、収率５４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５０（９Ｈ，ｓ），２．８４（３Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｂｒ），６．８０（１Ｈ，ｂｒ），７．１１−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５２（１Ｈ，ｍ），８．８２（１Ｈ，ｂｒ）．
（参考例３１１）
｛［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
｛［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１１３ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、５１ｍｇ）、１５−クラウン−５（０．２１ｍＬ）および塩化ピリジン−３−イルスルホニル 塩酸塩（１１３ｍｇ）を用いて参考例１４６と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量１１０ｍｇ、収率６８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），２．８２（３Ｈ，ｂｒｓ），４．２４（２Ｈ，ｂｒｓ），６．１９（１Ｈ，ｂｒ），６．７７−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．６８−７．７２（１Ｈ，ｍ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．７７−８．７９（１Ｈ，ｍ）．
（参考例３１２）
｛［５−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
｛［５−（２，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３５ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、６０ｍｇ）、１５−クラウン−５（０．２５ｍＬ）および塩化ピリジン−３−イルスルホニル 塩酸塩（１３５ｍｇ）を用いて参考例１４６と同様の操作を行い、表題化合物を無色油状物として得た（収量１０５ｍｇ、収率５４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５０（９Ｈ，ｓ），２．８２（３Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｂｒｓ），６．２４（１Ｈ，ｂｒ），６．８９−７．１３（４Ｈ，ｍ），７．３３−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．７５（１Ｈ，ｍ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．７８−８．８０（１Ｈ，ｍ）．
（参考例３１３）
｛［５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
｛［５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１２７ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、５４ｍｇ）、１５−クラウン−５（０．２２ｍＬ）および塩化ピリジン−３−イルスルホニル 塩酸塩（１２０ｍｇ）を用いて参考例１４６と同様の操作を行い、表題化合物を無色油状物として得た（収量１０３ｍｇ、収率５７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），２．８１（３Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｂｒｓ），６．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０８−７．１５（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．７３（１Ｈ，ｍ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．７７−８．７９（１Ｈ，ｍ）．
（参考例３１４）
｛［５−（３−フルオロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
｛［５−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ）、（３−フルオロフェニル）ボロン酸（１９５ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４０ｍｇ）および炭酸ナトリウム（２２２ｍｇ）を用いて参考例３０１と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量２８０ｍｇ、収率９０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．８１（３Ｈ，ｂｒｓ），４．２２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９３−７．１１（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７３−８．７５（１Ｈ，ｍ）．
（参考例３１５）
｛１−［５−ブロモ−２−メチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
５−ブロモ−２−メチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（５６５ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）およびメタノール（２ｍＬ）に溶解し、室温で４０％メチルアミンメタノール溶液（１．５ｍＬ）を加えて３０分間攪拌した。反応液に室温で水素化ホウ素ナトリウム（１３０ｍｇ）を加えて１５分間攪拌した。反応混合物を減圧下において濃縮した後、残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残留物を酢酸エチル（６ｍＬ）に溶解し、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．４５ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１０ｍＬ）を加え、さらに１５分間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１→１：１）で精製し、表題化合物と５−ブロモ−２−メチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒドの混合物を得た。この混合物をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、メチルアミンの２ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液（４ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応液に水素化ホウ素ナトリウム（１３１ｍｇ）のメタノール（１ｍＬ）溶液を加え、１時間攪拌した。反応混合物を減圧下において濃縮した後、残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残留物を酢酸エチル（６ｍＬ）に溶解し、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．４５ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝２：１）で精製し、表題化合物を黄色油状物として得た（収量３８４ｍｇ、収率５０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．７１（３Ｈ，ｂｒｓ），４．１５（２Ｈ，ｂｒｓ），６．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４７−７．５２（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１７（１Ｈ，ｍ），８．８４−８．８６（１Ｈ，ｍ），９．０７−９．０８（１Ｈ，ｍ）．
（参考例３１６）
Ｎ−（｛１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）−１，１−ジフェニルメタンアミン
１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１．２ｇ）、ジフェニルメチルアミン（１．３５ｇ）および粉末モレキュラーシーブス４Ａ（５．０ｇ）のジクロロメタン懸濁液（１２ｍＬ）を室温で６時間攪拌した後、トリアセトキシホウ酸ナトリウム（１．５６ｇ）を加え、室温でさらに３時間攪拌した。反応液をセライトでろ過した後、ろ液を酢酸エチル−飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→１：１）にて精製した。得られた油状物を冷凍庫（温度：−２０℃）で放置することで、表題化合物を無色固体として得た（収量１．６１ｇ、収率８９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３４（３Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｓ），４．８２（１Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１５−７．４５（１８Ｈ，ｍ）．
（参考例３１７）
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（｛１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）アセトアミド
Ｎ−（｛１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）−１，１−ジフェニルメタンアミン（３６２ｍｇ）を酢酸エチル（３ｍＬ）に溶解した後、メタノール（５ｍＬ）を加えた。１０％パラジウム炭素（５０％含水品、２００ｍｇ）と１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．７３ｍＬ）を加え、水素雰囲気下室温で３時間攪拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮し、残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却後、トリエチルアミン（０．２０３ｍＬ）と無水トリフルオロ酢酸（０．１５９ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後、減圧濃縮し、残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→２：１）にて精製し、表題化合物を無色油状物として得た（収量３２１ｍｇ、収率１００％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３６（３Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｂｒ），７．０５−７．４５（１０Ｈ，ｍ）．
（実施例１）
Ｎ−メチル−１−｛１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メタンアミン
１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２００ｍｇ）のメタノール溶液（１０ｍＬ）に塩化メチルアンモニウム（２０７ｍｇ）とシアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（３９ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝６：１→１：１）にて精製し、表題化合物を茶色油状物として得た（収量１５ｍｇ、収率７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２０−７．４０（９Ｈ，ｍ）．
（実施例２）
１−｛１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン
１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１６０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）にベンジルメチルアミン（８８ｍｇ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応液にトリアセトキシホウ酸ナトリウム（３２９ｍｇ）を加え、室温で１時間間した後、飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（５０％含水品、１８０ｍｇ）とギ酸（０．０２７ｍＬ）を加え、水素雰囲気下、室温で１０時間攪拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残留物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝６：１→２：１）にて精製し、表題化合物を無色油状物として得た（収量５５ｍｇ、収率３３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４５（３Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｓ），６．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２０−７．４０（９Ｈ，ｍ）．
（実施例３）
１−［１−（メチルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン
１−（メチルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１６０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）にベンジルメチルアミン（１１７ｍｇ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応液にトリアセトキシホウ酸ナトリウム（４３５ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した後、飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（５０％含水品、２００ｍｇ）と１ｍｏｌ／ｌ塩酸（１ｍＬ）を加え、水素雰囲気下、室温で１８時間攪拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残留物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝６：１→酢酸エチル）にて精製し、表題化合物を無色油状物として得た（収量６２ｍｇ、収率３７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），２．８２（３Ｈ，ｓ），３．６４（２Ｈ，ｓ），６．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３８−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４５−７．５５（２Ｈ，ｍ）．
（実施例４）
１−｛１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２４０ｍｇ）をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、塩化メチルアンモニウム（８５６ｍｇ）とシアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（１３１ｍｇ）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した後、残留物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝６：１→酢酸エチル）にて精製した。得られた油状物を酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（０．５ｍＬ）を加え、減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから再結晶し、表題化合物を無色結晶として得た（収量１４８ｍｇ、収率５４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．１０−７．４０（７Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），９．８２（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例５）
１−｛１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２０５ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）にベンジルメチルアミン（１０８ｍｇ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応液にトリアセトキシホウ酸ナトリウム（３０３ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した後、飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（５０％含水品、１００ｍｇ）と１ｍｏｌ／ｌ塩酸（０．６０ｍＬ）を加え、水素雰囲気下、室温で２時間攪拌した。１０％パラジウム炭素（５０％含水品、２００ｍｇ）を追加し、反応液を水素雰囲気下、室温で１８時間攪拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残留物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／ｌ塩化水素−酢酸エチル（０．５ｍＬ）を加え、減圧濃縮することで、表題化合物を無色アモルファス状固体として得た（収量１００ｍｇ、収率４２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４５（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｓ），６．４２（１Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１５−７．４５（７Ｈ，ｍ），９．００−１０．００（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例６）
１−｛５−（４−フルオロフェニル）−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン
５−（４−フルオロフェニル）−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（０．４９ｇ）をメタノール（１２ｍＬ）に溶解し、塩化メチルアンモニウム（１．１７ｇ）およびシアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（０．２７ｇ）を加えた。室温で１８時間攪拌した後、減圧下に濃縮した。残留物を水に溶解し、飽和重曹水でアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝５：１）にて精製し、表題化合物を無色固体として得た（収量０．４２ｇ、収率８２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３６（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０９−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．２７（５Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｓ）．
（実施例７）
Ｎ−メチル−１−｛５−（３−メチルフェニル）−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メタンアミン 塩酸塩
５−（３−メチルフェニル）−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（０．３６ｇ）、塩化メチルアンモニウム（０．８９ｇ）およびシアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（０．２１ｇ）を用いて実施例４と同様の操作を行い、表題化合物を白色結晶として得た（収量０．２２ｇ、収率５２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ），６．８４−６．９９（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．３４（６Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．９８（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（実施例８）
Ｎ−メチル−１−｛５−（３−フルオロフェニル）−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メタンアミン 塩酸塩
５−（３−フルオロフェニル）−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（０．５７ｇ）、塩化メチルアンモニウム（１．３８ｇ）およびシアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（０．３２ｇ）を用いて実施例４と同様の操作を行い、表題化合物を白色結晶として得た（収量０．４５ｇ、収率６９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３６（３Ｈ，ｓ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．９４−７．００（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．９４（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（実施例９）
Ｎ−メチル−１−｛１−［（２−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メタンアミン 塩酸塩
１−［（２−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（３９０ｍｇ）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、室温で４０％メチルアミンメタノール溶液（２８０ｍｇ）を加えて１５分間攪拌した。反応液に室温で水素化ホウ素ナトリウム（７０ｍｇ）を加えて１０分間攪拌し、１ｍｏｌ／ｌ塩酸（１０ｍＬ）を加えて５分間攪拌の後、飽和重曹水を加えてアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝５０：５０→０：１００）にて精製し、得られた油状物を酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／ｌ塩酸−酢酸エチル（１ｍＬ）を加えて減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量３４２ｍｇ、収率７６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２１（３Ｈ，ｓ），２．５２−２．５４（３Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｓ），６．４８−６．５０（１Ｈ，ｍ），６．９９−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｂｒ），９．１３（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１０）
Ｎ−メチル−１−（５−フェニル−１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−イル）メタンアミン 塩酸塩
５−フェニル−１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（６５ｍｇ）、４０％メチルアミンメタノール溶液（５０ｍｇ）および水素化ホウ素ナトリウム（２４ｍｇ）を用いて実施例９と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量５０ｍｇ、収率６８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０−２．５１（３Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｓ），７．１３−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７８−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），９．０３（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１１）
１−｛１−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
１−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１６５ｍｇ）、４０％メチルアミンメタノール溶液（１１２ｍｇ）および水素化ホウ素ナトリウム（２８ｍｇ）を用いて実施例９と同様の操作を行い、表題化合物を無色の結晶として得た（収量１０６ｍｇ、収率５６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１９（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｓ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），６．９０−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．００−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，５．６Ｈｚ），７．２３−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），７．３２−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），９．１５（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１２）
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（５−フェニル−１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−イル）メタンアミン 塩酸塩
５−フェニル−１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（８０ｍｇ）、２ｍｏｌ／ｌジメチルアミン−テトラヒドロフラン溶液（１ｍＬ）および水素化ホウ素ナトリウム（２４ｍｇ）を用いて実施例９と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量５９ｍｇ、収率６３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．６７（６Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｓ），６．５６−６．５６（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１０．６８（１Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１３）
１−［５−（４−フルオロフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
１−（４−フェニルスルホニル）−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（０．６０ｇ）、塩化メチルアンモニウム（１．４８ｇ）およびシアノヒドロホウ酸ナトリウム（０．３３ｇ）を用いて実施例４と同様の操作を行い、表記化合物を無色結晶として得た（収量０．３５ｇ、収率５１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５２（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．４３（１Ｈ，ｓ），７．１２−７．２３（４Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３５Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６８−７．７４（２Ｈ，ｍ），８．９６（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１４）
Ｎ−メチル−１−［５−（２−メチルフェニル）−１−（４−メチルフェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 塩酸塩
５−（２−メチルフェニル）−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（０．４６ｇ）、塩化メチルアンモニウム（１．１１ｇ）およびシアノヒドロホウ酸ナトリウム（０．２６ｇ）を用いて実施例４と同様の操作を行い、表記化合物を無色結晶として得た（収量０．３７ｇ、収率８０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．７９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），３．３２（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｓ），６．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．１１−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３６（６Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（実施例１５）
１−｛５−（４−フルオロフェニル）−１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン
５−（４−フルオロフェニル）−１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（０．５２ｇ）、塩化メチルアンモニウム（１．２０ｇ）およびシアノヒドロホウ酸ナトリウム（０．２８ｇ）を用いて実施例６と同様の操作を行い、表記化合物を無色油状物として得た（収量０．３９ｇ、収率７２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５５（１Ｈ．ｂｒｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），６．９６−７．０４（４Ｈ，ｍ），７．１７−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．３８（３Ｈ，ｍ）．
（実施例１６）
１−（５−（４−フルオロフェニル）−１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン
５−（４−フルオロフェニル）−１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（０．５５ｇ）のメタノール溶液（１２ｍＬ）に塩化メチルアンモニウム（１．１１ｇ）とシアノヒドロホウ酸ナトリウム（０．２６ｇ）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応液を減圧下に濃縮し、飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１：１）にて精製し、表記化合物を無色結晶として得た（収量０．３９ｇ、収率６８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｓ），６．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，５．４Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９４Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
（実施例１７）
１−［１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン
１−（４−フルオロフェニルスルホニル）−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（０．２８ｇ）、塩化メチルアンモニウム（０．６２ｇ）およびシアノヒドロホウ酸ナトリウム（０．１５ｇ）を用いて実施例６と同様の操作を行い、表記化合物を無色油状物として得た（収量０．１３ｇ、収率４４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．１０（１Ｈ，ｓ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９２−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２９−７．３８（３Ｈ，ｍ）．
（実施例１８）
１−｛１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（０．５５ｇ）、塩化メチルアンモニウム（１．１７ｇ）およびシアノヒドロホウ酸ナトリウム（０．２７ｇ）を用いて実施例４と同様の操作を行い、表記化合物を無色結晶として得た（収量０．３３ｇ、収率５３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），３．３３（２Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５１−７．５９（２Ｈ，ｍ）、７．６５−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．７６−７．８１（２Ｈ，ｍ），９．０４（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（実施例１９）
Ｎ−メチル−１−｛１−（４−メチルフェニル）スルホニル｝−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メタンアミン 塩酸塩
１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（０．２８ｇ）、塩化メチルアンモニウム（０．５８ｇ）およびシアノヒドロホウ酸ナトリウム（０．１４ｇ）を用いて実施例４と同様の操作を行い、表記化合物を無色結晶として得た（収量０．１１ｇ、収率３５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３９（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），３．３２（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３７（４Ｈ，ｓ），７．６３−７．７９（４Ｈ，ｍ）、８．９２（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（実施例２０）
Ｎ−メチル−１−［２−メチル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 塩酸塩
２−メチル−５−フェニル−１−フェニルスルホニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（０．２７ｇ）、塩化メチルアンモニウム（０．６８ｇ）およびシアノヒドロホウ酸ナトリウム（０．２８ｇ）を用いて実施例４と同様の操作を行い、表記化合物を無色結晶として得た（収量０．１１ｇ、収率３５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４４（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），３．９１（２Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．４９（５Ｈ，ｍ），７．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．８４（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（実施例２１）
１−｛５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
（｛５−ブロモ−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５０ｍｇ）を１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）と蒸留水（５ｍＬ）の混合液に溶解し、（２，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸（１０３ｍｇ）と炭酸ナトリウム（１０４ｍｇ）を加えた。窒素置換の後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５７ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下、１０５℃で５時間攪拌した。反応液をろ過し、ろ液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）に溶解し、室温で１０分間攪拌した後、減圧濃縮した。残留物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→１：１）にて精製し、得られた油状物を酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（０．５ｍＬ）を加え、減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから再結晶し、表題化合物を淡赤色結晶として得た（収量５８ｍｇ、収率４１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｂｒｓ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），６．７０−６．９０（４Ｈ，ｍ），７．００−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），９．８５（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例２２）
１−［１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−５−（４−フェノキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
（｛５−ブロモ−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５０ｍｇ）、（４−フェノキシフェニル）ボロン酸（１４０ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１０４ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５７ｍｇ）を用いて、実施例２１と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄結晶として得た（収量８８ｍｇ、収率５５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５７（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．００−７．２０（５Ｈ，ｍ），７．２５−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），９．８５（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例２３）
１−［１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−５−（２−ナフチル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
（｛５−ブロモ−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５０ｍｇ）、２−ナフチルボロン酸（１１２ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１０４ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５７ｍｇ）を用いて、実施例２１と同様の操作を行い、表題化合物を淡青結晶として得た（収量６４ｍｇ、収率４４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．３３（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３０−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５０−７．７０（３Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．８０−８．００（３Ｈ，ｍ），９．０２（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例２４）
３−｛１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−４−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝アニリン 二塩酸塩
（｛５−ブロモ−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５０ｍｇ）、（３−アミノフェニル）ボロン酸（１２２ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１０４ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５７ｍｇ）を用いて、実施例２１と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量４５ｍｇ、収率３１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５１（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｓ），６．４６（１Ｈ，ｓ），６．９０−７．１５（４Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｓ），９．１１（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例２５）
１−｛１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−５−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン 二塩酸塩
（｛５−ブロモ−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５０ｍｇ）、ピリジン−３−イルボロン酸（９６ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１０４ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５７ｍｇ）を用いて、実施例２１と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄結晶として得た（収量１６ｍｇ、収率１１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５１（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），９．２１（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例２６）
１−｛１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メタンアミン 塩酸塩
４−（アジドメチル）−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール（２３０ｍｇ）のメタノール溶液（１０ｍＬ）に１０％パラジウム炭素（５０％含水品、１５０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下室温で１８時間攪拌した。反応液に酢酸（１ｍＬ）を加え、水素雰囲気下室温で１８時間攪拌した後、反応液をろ過し、ろ液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→酢酸エチル）にて精製し、得られた無色油状物を酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（０．５ｍＬ）を加え、減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから再結晶し、表題化合物を無色結晶として得た（収量１０ｍｇ、収率４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３５（３Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１０−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．５０（７Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２０（３Ｈ，ｂｒ）．
（実施例２７）
Ｎ−メチル−１−｛４−メチル−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メタンアミン 塩酸塩
４−メチル−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（３１０ｍｇ）、塩化メチルアンモニウム（６１７ｍｇ）およびシアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（１７２ｍｇ）を用いて実施例４と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量１７９ｍｇ、収率５０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．７７（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，８．０Ｈｚ），７．２０−７．５０（７Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｓ），９．０６（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例２８）
３−｛４−［（メチルアミノ）メチル］−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝ベンゾニトリル 塩酸塩
（｛５−ブロモ−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２５０ｍｇ）、（３−シアノフェニル）ボロン酸（１０３ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８３ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（６５ｍｇ）を用いて、実施例２１と同様の操作を行い、表題化合物を淡青結晶として得た（収量９６ｍｇ、収率４３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２０−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．５０−７．６５（３Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），９．１１（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例２９）
４−｛４−［（メチルアミノ）メチル］−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−２−イル｝ベンゾニトリル 塩酸塩
（｛５−ブロモ−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２５０ｍｇ）、（４−シアノフェニル）ボロン酸（１０３ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８３ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（６５ｍｇ）を用いて、実施例２１と同様の操作を行い、表題化合物を淡青結晶として得た（収量７５ｍｇ、収率３３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３４（４Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．１１（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例３０）
Ｎ−メチル−１−［１−（フェニルスルホニル）−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 塩酸塩
メチル｛［１−（フェニルスルホニル）−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．６２ｇ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液に４ｍｏｌ／ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（６ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に活性炭素を加えた後にろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残留物をエタノールから再結晶することにより、表題化合物を無色固体として得た（収量０．３８ｇ、収率７１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５５（３Ｈ，ｓ），３，９６（２Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６，９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，５．１Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，５．１Ｈｚ），７．３１−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．４８−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．８４（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（実施例３１）
Ｎ−メチル−１−［５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 塩酸塩
メチル｛［５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．６４ｇ）を用いて、実施例３０と同様の操作を行い、表題化合物を無色固体として得た（収量０．３９ｇ、収率７３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５５（３Ｈ，ｓ），３，９８（２Ｈ，ｓ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１２−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．３７（７Ｈ，ｍ），７．４７−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．８３（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（実施例３２）
１−｛１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
｛｛１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．４４ｇ）を用いて実施例３０と同様の操作を行い、表題化合物を無色固体として得た（収量９２ｍｇ、収率３２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５６−２．６０（３Ｈ，ｍ），３，９６−３．９８（２Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．９８−７．０４（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．８５（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（実施例３３）
１−｛１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
｛｛１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７２６ｍｇ）をジクロロメタン（３ｍｌ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（２ｍｌ）を０℃で加え、室温で１５分攪拌した。反応溶液を６％炭酸水素ナトリウム水溶液に滴下して塩基性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−メタノール（１９：１）で溶出した。得られた淡黄色油状物を酢酸エチルに溶解し、４ｍｏｌ／ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液を加えた後、活性炭素を加えてセライトろ過した。メタノールで十分洗浄し、ろ液を減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルとヘキサンを用いて結晶化し、酢酸エチル−エタノールで再結晶することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量３２４ｍｇ、収率５２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６４（１Ｈ，ｂｒ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．９９（１Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｓ），７．１２−７．４９（９Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），９．８５（１Ｈ，ｂｒ）．
（実施例３４）
１−［１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
｛［１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７１２ｍｇ）を用いて実施例３３と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量３８８ｍｇ、収率６３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．７５（１Ｈ，ｂｒ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．９７−６．９９（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．３１（４Ｈ，ｍ），７．４５−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．８０（１Ｈ，ｂｒ）．
（実施例３５）
１−［１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
｛［１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９３０ｍｇ）を用いて、実施例３３と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量５０ｍｇ、収率６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５８（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．９６−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．６４（１Ｈ，ｍ），９．８０（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例３６）
１−｛１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
メチル［（５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（７ｍＬ）に室温で水素化ナトリウム（６０％油性、１３ｍｇ）を加えて３０分攪拌した後、室温で塩化４−クロロベンゼンスルホニル（６２ｍｇ）を加えて１時間攪拌した。反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→４：１）で精製した後、メタノール（１０ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１．５ｍＬ）を加えて６５℃で３０分間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を淡赤色の結晶として得た（収量３９ｍｇ、収率４０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５１（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１４−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４６（５Ｈ，ｍ），７．５９−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．０３（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例３７）
１−｛１−［（３，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
メチル［（５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（７ｍＬ）に室温でｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（４２ｍｇ）を加えて３０分攪拌した後、室温で塩化３，４−ジフルオロベンゼンスルホニル（６８ｍｇ）を加えて１．５時間攪拌した。反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→４：１）で精製した後、メタノール（１５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１．５ｍＬ）を加えて６５℃で３０分間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を淡褐色の結晶として得た（収量３２ｍｇ、収率３３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５３（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｓ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１４−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．４８（４Ｈ，ｍ），７．６０−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．９８（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例３８）
１−［１−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン ０．５シュウ酸塩
メチル［（５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２８ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍＬ）に室温で水素化ナトリウム（６０％油性、４０ｍｇ）を加えて３０分攪拌した後、室温で塩化２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−スルホニル（６５ｍｇ）を加えて１時間攪拌した。反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→４：１）で精製した後、メタノール（１０ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１．５ｍＬ）を加えて６５℃で３０分間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、フリー体とした後に０．５シュウ酸塩として酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を淡赤色の結晶として得た（収量２６ｍｇ、収率６３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５３（３Ｈ，ｓ），３．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．９８（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），６．８０−６．８３（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．１５（４Ｈ，ｍ），７．３４−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）．
（実施例３９）
１−［１−（ブチルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン ０．５シュウ酸塩
メチル［（５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７０ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、９８ｍｇ）および塩化ブタン−１−スルホニル（２３０ｍｇ）を用いて実施例３８と同様の操作を行い、表題化合物を淡紫赤色の結晶として得た（収量１８ｍｇ、収率２１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．７５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．１４−１．３８（４Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｓ），７．４４（５Ｈ，ｂｒ），７．４８（１Ｈ，ｓ）．
（実施例４０）
１−｛１−［（４−イソプロポキシフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン ０．５シュウ酸塩
メチル［（５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７０ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、９８ｍｇ）および塩化４−イソプロポキシベンゼンスルホニル（２０１ｍｇ）を用いて実施例３８と同様の操作を行い、表題化合物を淡赤色の結晶として得た（収量４７ｍｇ、収率４５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），４．６６−４．７４（１Ｈ，ｍ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１４−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３２−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）．
（実施例４１）
１−｛１−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
メチル［（５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２００ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、１４０ｍｇ）および塩化３−メトキシベンゼンスルホニル（４３３ｍｇ）を用いて実施例３６と同様の操作を行い、表題化合物を淡紫色の結晶として得た（収量１８６ｍｇ、収率６８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｓ），６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），６．７６−６．７７（１Ｈ，ｍ），７．００−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）．
（実施例４２）
３−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）ベンゾニトリル 塩酸塩
メチル［（５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２５０ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、１７５ｍｇ）および塩化３−シアノベンゼンスルホニル（５２８ｍｇ）を用いて実施例３６と同様の操作を行い、表題化合物を淡紫色の結晶として得た（収量１９５ｍｇ、収率５８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５２（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｓ），７．１１−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６８−７．７８（４Ｈ，ｍ），８．１７−８．２１（１Ｈ，ｍ），９．１６（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例４３）
Ｎ−メチル−１−［５−フェニル−１−（３−チエニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 塩酸塩
メチル［（５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２５０ｍｇ）、水素化ナトリウム（６０％油性、１４０ｍｇ）および塩化チオフェン−３−スルホニル（３４０ｍｇ）を用いて実施例３６と同様の操作を行い、表題化合物を淡紫色の結晶として得た（収量１１４ｍｇ、収率３５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５２（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１．４Ｈｚ），７．１６−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，３．０Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１．４Ｈｚ）．
参考例に記載した化合物の構造を表１〜表１７に示す。
Figure 0005173192
表２につづく。
Figure 0005173192
表３につづく。
Figure 0005173192
表４につづく。
Figure 0005173192
表５につづく。
Figure 0005173192
表６につづく。
Figure 0005173192
表７につづく。
Figure 0005173192
表８に続く
Figure 0005173192
表９につづく。
Figure 0005173192
表１０につづく。
Figure 0005173192
表１１につづく。
Figure 0005173192
表１２につづく。
Figure 0005173192
表１３につづく。
Figure 0005173192
表１４につづく。
Figure 0005173192
表１５につづく。
Figure 0005173192
表１６につづく。
Figure 0005173192
表１７につづく。
Figure 0005173192
 実施例に記載した化合物の構造を表１８および表１９に示す。
Figure 0005173192
表１９につづく。
Figure 0005173192
 実施例４４〜１１６の化合物は以下に示す方法により合成した。
ＬＣ−ＭＳ測定条件：下記の実施例において、ＨＰＬＣ−マススペクトル（ＬＣ−ＭＳ）は以下の条件により測定した。
測定機器：マイクロマス社 ＺＭＤ、およびアジレントテクノロジー社 ＨＰ１１００
カラム：ＣＡＰＣＥＬＬ ＰＡＫ Ｃ１８ＵＧ１２０，Ｓ−３μｍ，１．５Ｘ３５ｍｍ
溶媒：Ａ液；０．０５％トリフルオロ酢酸含有水、Ｂ液；０．０４％トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル
グラジエントサイクル：０．００分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０），２．００分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５），２．７５分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５），２．７６分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０），３．４５分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０）
注入量：２μｌ、流速：０．５ｍＬ／ｍｉｎ、検出法：ＵＶ２２０ｎｍ
イオン化法：電子衝撃イオン化法（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｓｐｒａｙ Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ：ＥＳＩ）
分取ＨＰＬＣ条件：下記の参考例および実施例において、分取ＨＰＬＣによる精製は以下の条件により行った。
機器：ギルソン社ハイスループット精製システム
カラム：ＹＭＣ ＣｏｍｂｉＰｒｅｐ ＯＤＳ−Ａ，Ｓ−５μｍ，５０Ｘ２０ｍｍ
溶媒：Ａ液；０．１％トリフルオロ酢酸含有水、Ｂ液；０．１％トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル
グラジエントサイクル：０．００分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０），１．００分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０），４．００分（Ａ液／Ｂ液＝１０／９５），８．５０分（Ａ液／Ｂ液＝１０／９５），８．６０分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０），８．７０分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０）
流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ、検出法：ＵＶ２２０ｎｍ
その他の条件：
１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、内部標準としてテトラメチルシランを用いてマーキュリー３００（３００ＭＨｚ）で測定し、全δ値をｐｐｍで示した。混合溶媒において示した数値は、特に断らない限り各溶媒の容積混合比である。％は特に断らない限り重量パーセントを意味する。本明細書中における室温（常温）とは、約１０℃から約３５℃の温度を表す。また、マイクロ波反応装置は、パーソナルケミストリー社のエムリスオプティマイザーを使用した。
（実施例４４）
１−［５−（３−フリル）−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン トリフルオロ酢酸塩
（｛５−ブロモ−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．０５３ｍｍｏｌ）、フラン−３−ボロン酸（０．１００ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．００２５ｍｍｏｌ）を、ジメトキシエタン（１．０ｍＬ）、エタノール（０．３ｍＬ）、アセトニトリル（０．２ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ炭酸ナトリウム水溶液（０．３ｍＬ）を加え、封かん反応容器中、マイクロ波を照射して１５０℃で４分間攪拌した。反応終了後、反応液に水（２ｍＬ）、酢酸エチル（２ｍＬ）を加えてしばらく攪拌した。有機層をＰＴＦＥチューブ（ポリテトラフルオロエチレン膜加工チューブ）に通して、目的化合物を含む溶液を得た。減圧下溶媒を留去した後、残留物に１０％テトラフルオロ酢酸のジクロロメタン溶液（０．５ｍＬ）を加え、５０℃で３時間放置した。濃縮後、残渣を分取ＨＰＬＣで精製することにより、表題化合物を得た（１３．５ｍｇ、ＬＣ−ＭＳ純度９７％）。
（実施例４５〜８６）
実施例４４と同様の方法で、種々のボロン酸と反応させることにより、実施例４５から実施例８６の化合物を得た（表２０および２１）。尚、代表化合物のプロトンＮＭＲデータを下記に示した（表２２）。
Figure 0005173192
Figure 0005173192
表２１につづく。
Figure 0005173192
Figure 0005173192
（実施例８７）
１−｛１−［（２，５−ジクロロ−３−チエニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン トリフルオロ酢酸塩
水素化ナトリウム（６０％油性、０．６ｍｍｏｌ）にメチル［（５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．０６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．８ｍＬ）溶液を加え、室温で１０分間攪拌後、塩化２，５−ジクロロチオフェン−３−スルホニル（０．１８ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分間攪拌した。水（２ｍＬ）を加えて攪拌後、ジクロロメタン（３ｍＬ）で抽出した。抽出液を水（２ｍＬ）で２回洗浄して得られた溶液に、アミノメチルスカベンジャーランターン（商品名）樹脂（ミモトープス社、０．２５ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間攪拌後、ランターンを取り除いた。得られた溶液にトリフルオロ酢酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で３日間放置した。溶媒を留去して得られた残渣を分取ＨＰＬＣで精製することにより、表題化合物を得た（８．１ｍｇ、ＬＣ−ＭＳ純度１００％）。
（実施例８８〜１１６）
実施例８７と同様の方法で、種々のスルホニルクロリドと反応させることにより、実施例８８から実施例１１６の化合物を得た（表２３）。尚、代表化合物のプロトンＮＭＲデータを下記に示した（表２４）。
Figure 0005173192
Figure 0005173192
Figure 0005173192
（実施例１１７）
１−（２−クロロ−５−フェニル−１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
２−クロロ−５−フェニル−１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１６０ｍｇ）をメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、室温で４０％メチルアミンメタノール溶液（１５０ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。室温で水素化ホウ素ナトリウム（４４ｍｇ）を加えて１０分間攪拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１０ｍＬ）を加えて５分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１：４→０：１）で精製した後、酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えて減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量９８ｍｇ、収率５５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４３（３Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｓ），７．３８−７．４８（５Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
（実施例１１８）
１−｛１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１７１ｍｇ）、塩化メチルアンモニウム（３１１ｍｇ）およびシアノヒドロホウ酸ナトリウム（１０３ｍｇ）を用いて実施例４と同様の操作を行い、表記化合物を無色油状物として得た（収量６４ｍｇ、収率３４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４４（３Ｈ，ｂｒｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４７（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３６（６Ｈ，ｍ），７．４７−７．５０（１Ｈ，ｍ），９．７８（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（実施例１１９）
Ｎ−メチル−１−（５−フェニル−１−｛［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−イル）メタンアミン 塩酸塩
５−フェニル−１−｛［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（０．４１ｇ）のメタノール溶液（１２ｍＬ）に塩化メチルアンモニウム（０．８６ｇ）とシアノヒドロホウ酸ナトリウム（０．２７ｇ）を加え、室温で２４時間攪拌した。反応液を減圧下に濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝２：１→１：１）を用いて精製し、表題化合物の遊離塩基を油状物として得た（０．３２ｇ）。得られた油状物（０．３２ｇ）を酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（４ｍＬ）を加え、減圧下に濃縮した。酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を白色結晶として得た（収量０．２９ｇ，収率６３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｓ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．１０−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４５−７．５４（４Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），９．０４（２Ｈ，ｓ）．
（実施例１２０）
Ｎ−メチル−１−［５−フェニル−１−（２−チエニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 塩酸塩
５−フェニル−１−（２−チエニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１８０ｍｇ）をメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、室温で４０％メチルアミンメタノール溶液（２２０ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。室温で水素化ホウ素ナトリウム（６４ｍｇ）を加えて１０分間攪拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加えて５分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１：４→０：１）で精製した後、酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えて減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量１７１ｍｇ、収率８２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．９，５．０Ｈｚ），７．２２−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，３．９Ｈｚ），７．３６−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，５．０Ｈｚ），９．１０（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１２１）
Ｎ−メチル−１−［２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 塩酸塩
２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（３０７ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に４０％メチルアミンメタノール溶液（０．４ｍＬ）と無水硫酸マグネシウム（２６８ｍｇ）を加え、室温で１４時間攪拌した。反応混合物に室温で水素化ホウ素ナトリウム（４５ｍｇ）を加えて３０分間攪拌し、減圧濃縮した。残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル）にて精製し、表題化合物の遊離塩基を黄色油状物として得た。得られた遊離塩基のメタノール溶液（５ｍＬ）に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（２．０ｍＬ）を加え、２時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残留物をエタノールから再結晶することにより、表題化合物を白色結晶として得た（収量８５ｍｇ、収率２３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４３（３Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），３．８６（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４８（１Ｈ，ｓ），７．００−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．５０−７．５５（１Ｈ，ｍ），９．７２（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（実施例１２２）
１−［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（０．４０ｇ）のメタノール溶液（２０ｍＬ）に塩化メチルアンモニウム（０．９５ｇ）とシアノヒドロホウ酸ナトリウム（０．３０ｇ）を加え、室温で２０時間攪拌した。反応液を減圧下に濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１：０→１：２）を用いて精製し、表題化合物の遊離塩基を油状物として得た（０．３０ｇ）。得られた油状物（０．３０ｇ）を酢酸エチル（６ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（３ｍＬ）を加えた。減圧下に濃縮し、酢酸エチルから晶出することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量０．３１ｇ、収率９２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４４（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），３．９１（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．４４−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６９−７．７５（１Ｈ，ｍ），８．９７（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（実施例１２３）
Ｎ−エチル−１−［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチルアミン 塩酸塩
５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（０．３０ｇ）のメタノール溶液（１５ｍＬ）にエチルアミン（含量約７０％，０．１７ｇ）とシアノヒドロホウ酸ナトリウム（０．１６ｇ，２．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時間攪拌した。反応液を減圧下に濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１：０→１：２）を用いて精製し、表題化合物の遊離塩基を油状物として得た（０．０９５ｇ）。得られた油状物（０．０９５ｇ）を酢酸エチル（３ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えた。減圧下に濃縮し、酢酸エチルから晶出することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量０．０８２ｇ、収率２３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．４８（３Ｈ，ｓ），３．９０（２Ｈ，ｓ），６．４７（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．３１（４Ｈ，ｍ），７．４４−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．９４（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（実施例１２４）
１−［２，４−ジメチル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
２，４−ジメチル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（５８５ｍｇ）を用いて実施例１２１と同様の操作を行い、表題化合物を白色結晶として得た（収量１４０ｍｇ、収率２２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９０（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｂｒｓ），２．６４（３Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０７−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．４５（７Ｈ，ｍ），７．５１−７．５６（１Ｈ，ｍ），９．６２（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（実施例１２５）
Ｎ−メチル−１−［５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−４−プロピル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 塩酸塩
５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−４−プロピル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１．３３ｇ）、４０％メチルアミンメタノール溶液（８７７ｍｇ）および水素化ホウ素ナトリウム（４７４ｍｇ）を用いて実施例９と同様の操作を行い、酢酸エチルとエタノールの混合溶媒で再結晶することで、表題化合物を無色結晶として得た（収量５１５ｍｇ、３４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２０−１．２９（２Ｈ，ｍ），２．１６−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．７１（３Ｈ，ｓ），４．０８（２Ｈ，ｓ），６．９５−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．５４（８Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ），９．８３（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１２６）
１−［４，５−ジフェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン
４，５−ジフェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２０２ｍｇ）をメタノール（２ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、室温で４０％メチルアミンメタノール溶液（０．５ｍＬ）を加えて１５分間攪拌した。反応液に室温で水素化ホウ素ナトリウム（２２ｍｇ）を加えて１時間攪拌した。反応混合物を減圧下において濃縮した後、残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル）にて精製し、表題化合物を白色結晶として得た（収量１８１ｍｇ、収率８７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），３．６１（２Ｈ，ｓ），６．９５−７．０２（４Ｈ，ｍ），７．０８−７．１９（５Ｈ，ｍ），７．２１−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．４６−７．５２（２Ｈ，ｍ）．
（実施例１２７）
１−［２−クロロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
２−クロロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（４４０ｍｇ）をメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、室温で４０％メチルアミンメタノール溶液（４９４ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。室温で水素化ホウ素ナトリウム（１４４ｍｇ）を加えて１０分間攪拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加えて５分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝３：７→０：１）で精製した後、酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えて減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量３０８ｍｇ、収率６１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４３（３Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｓ），７．３６−７．４６（５Ｈ，ｍ），７．６２−７．６９（４Ｈ，ｍ），７．７５−７．８２（１Ｈ，ｍ），８．９７（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１２８）
１−［２−フルオロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
２−フルオロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１１０ｍｇ）をメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、室温で４０％メチルアミンメタノール溶液（１３０ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。室温で水素化ホウ素ナトリウム（３８ｍｇ）を加えて１０分間攪拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加えて５分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝３：７→０：１）で精製した後、酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えて減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を淡黄色結晶として得た（収量３２ｍｇ、収率２５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４３（３Ｈ，ｂｒ），３．８８（２Ｈ，ｂｒ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．２８−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．６７（４Ｈ，ｍ），７．７８−７．８４（１Ｈ，ｍ），９．００（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１２９）
１−［２−クロロ−４−フルオロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
２−クロロ−４−フルオロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１４０ｍｇ）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、室温で４０％メチルアミンメタノール溶液（１５０ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。室温で水素化ホウ素ナトリウム（４４ｍｇ）を加えて１０分間攪拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加えて５分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝３：７→０：１０）で精製した後、酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えて減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルから結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量１９ｍｇ、収率１２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４４（３Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｓ），７．３３−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．６７−７．７０（４Ｈ，ｍ），７．８０−７．８６（１Ｈ，ｍ），８．９４（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１３０）
１−［４−フルオロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
４−フルオロ−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１０ｍｇ）をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、室温で４０％メチルアミンメタノール溶液（２３６ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。室温で水素化ホウ素ナトリウム（１２ｍｇ）を加えて１０分間攪拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加えて５分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えて減圧濃縮した後、酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量１ｍｇ、収率９％）。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）：３４５（Ｍ＋Ｈ）
（実施例１３１）
Ｎ−メチル−１−｛２−メチル−１−［（３−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メタンアミン 塩酸塩
２−メチル−１−［（３−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２４５ｍｇ）のメタノール溶液（５ｍＬ）に４０％メチルアミン−メタノール溶液（０．１７ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応液にテトラヒドロほう酸ナトリウム（８２ｍｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した後、残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→酢酸エチル）にて精製した。得られた無色油状物を酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（０．５ｍＬ）を加え、−２０℃の冷凍庫中で１８時間放置した。析出した結晶をろ取し、減圧乾燥することで、表題化合物を無色固体として得た（収量４２ｍｇ、収率１５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３１（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），３．９０（２Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），７．１５−７．６０（９Ｈ，ｍ），８．９２（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１３２）
Ｎ−メチル−１−［１−（２−メチルピリミジン−５−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 二塩酸塩
１−［（２−メチル−５−ピリミジン）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１４８ｍｇ）を無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、メチルアミンの２ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液（１．２５ｍＬ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を水素化ホウ素ナトリウム（９５ｍｇ）のメタノール（３．０ｍＬ）溶液に加え、同温度で２０分間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残渣をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解し、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．５５ｇ）、炭酸水素ナトリウム（０．２５ｇ）および水（１０ｍＬ）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去した。残留物をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解し、二酸化マンガン（７５％化学処理品、１．５ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応物をセライトを用いてろ過し、セライトを酢酸エチルで洗浄した。ろ液を減圧濃縮後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→１：１）で精製することにより、表題化合物のＮ−Ｂｏｃ体を得た。得られたＮ−Ｂｏｃ体をエタノール（１ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えた。室温で３時間撹拌後、溶媒を減圧下留去し、固形物（６７ｍｇ）を得た。エタノールから再結晶することにより、表題化合物を無色固体として得た（収量３４ｍｇ、収率１８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５３（３Ｈ，ｓ），２．７０（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．７６−７．７７（１Ｈ，ｍ），８．５９（２Ｈ，ｓ），８．８８（２Ｈ，ｂｒ），１Ｈ 未検出．
（実施例１３３）
Ｎ−メチル−１−｛４−メチル−［１−（３−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メタンアミン 塩酸塩
４−メチル−１−［（３−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（０．５０ｇ）のメタノール溶液（１５ｍＬ）に塩化メチルアンモニウム（１．０ｇ）とシアノヒドロホウ酸ナトリウム（０．２８ｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→０：１）を用いて精製し、表題化合物の遊離塩基を得た。得られた遊離塩基の酢酸エチル溶液（１０ｍＬ）に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えた。溶液を減圧濃縮後、残留物をエタノール−酢酸エチルから再結晶することにより、表題化合物を無色固体として得た（収量２０８ｍｇ、収率３６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．７７（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｓ），６．９６−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．２０−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．５２（５Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｓ），９．０７（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１３４）
１−｛［１−（４−フルオロフェニル）スルホニル］−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（０．２３ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３ｍＬ）にメチルアミンの２ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液（０．９ｍＬ）を加え、室温で１２時間撹拌した。反応液を水素化ホウ素ナトリウム（６８ｍｇ）のメタノール溶液（５ｍＬ）に加え、室温で３０分間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→０：１）を用いて精製し、表題化合物の遊離塩基を得た。得られた遊離塩基の酢酸エチル溶液（３ｍＬ）に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（０．５ｍＬ）を加えた。室温で３０分間放置後、析出した結晶をろ取することにより、表題化合物を無色固体として得た（収量１７２ｍｇ、収率４８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．７８（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．４５（７Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｓ），９．０１（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１３５）
Ｎ−メチル−１−［２−メチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 二塩酸塩
２−メチル−５−フェニル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２３５ｍｇ）を用いて実施例９と同様の操作を行い、表題化合物の１当量のエタノール付加物を固体として得た（収量１１０ｍｇ、収率３９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．４３−２．５０（６Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１４．１Ｈｚ），３．９１−３．９４（２Ｈ，ｍ），６．４７（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．５６−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．８８（１Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．８７−８．９３（３Ｈ，ｍ），２Ｈ 未検出．
（実施例１３６）
１−［４−クロロ−２−メチル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
４−クロロ−２−メチル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（３０１ｍｇ）、４０％メチルアミンメタノール溶液（１９５ｍｇ）および水素化ホウ素ナトリウム（１０６ｍｇ）を用いて実施例９と同様の操作を行い、酢酸エチルとエタノールの混合溶媒で再結晶することで、表題化合物を無色結晶として得た（収量１４６ｍｇ、収率４２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５５（３Ｈ，ｓ），２．７７（３Ｈ，ｓ），４．０５（２Ｈ，ｓ），７．１３−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．４５（７Ｈ，ｍ），７．４７−７．５９（１Ｈ，ｍ），９．７３（１Ｈ，ｂｒ），１Ｈ 未検出．
（実施例１３７）
１−［５−ブチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
５−ブチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（５５３ｍｇ）を用いて実施例１３４と同様の操作を行い、表題化合物を無色固体として得た（収量４２５ｍｇ、収率６５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．７９−０．８５（３Ｈ，ｍ），１．２４−１．４８（４Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．５８−２．６３（２Ｈ，ｍ），３．９１（２Ｈ，ｓ），６．２５（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．６６−７．８８（５Ｈ，ｍ），８．９１（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１３８）
１−［５−シクロヘキシル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
５−シクロヘキシル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（４２４ｍｇ）を用いて実施例１３４と同様の操作を行い、表題化合物を無色固体として得た（収量３２１ｍｇ、収率４９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１０−１．３５（５Ｈ，ｍ），１．５３−１．６７（５Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．８０−２．８４（１Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｓ），６．２９（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．６５−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．７６−７．８７（３Ｈ，ｍ），９．００（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１３９）
１−［５−シクロプロピル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
５−シクロプロピル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２４７ｍｇ）を用いて実施例１３４と同様の操作を行い、表題化合物を無色固体として得た。（収量１７５ｍｇ、収率５９％）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．２２−０．２７（２Ｈ，ｍ），０．７５−０．８１（２Ｈ，ｍ），１．９７−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｓ），６．０９（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６６−７．９１（５Ｈ，ｍ），８．９２（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１４０）
Ｎ−メチル−１−（１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メタンアミン 塩酸塩
１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１６０ｍｇ）をメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、室温で４０％メチルアミンメタノール溶液（１６０ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。室温で水素化ホウ素ナトリウム（３２ｍｇ）を加えて１０分間攪拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加えて５分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えて減圧濃縮した。残留物をテトラヒドロフランから結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量１５０ｍｇ、収率８３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４９（３Ｈ，ｓ），３．２６（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１３−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．７７−７．８７（４Ｈ，ｍ），８．２５−８．２９（１Ｈ，ｍ），９．０８（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１４１）
１−（１−｛［３−（エチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
１−｛［３−（エチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（３４８ｍｇ）、４０％メチルアミンメタノール溶液（２０１ｍｇ）および水素化ホウ素ナトリウム（１０９ｍｇ）を用いて実施例９と同様の操作を行い、酢酸エチルとエタノールの混合溶媒で再結晶することで、表題化合物を無色結晶として得た（収量２５０ｍｇ、収率６４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．０６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１３−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．５４−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８７−７．８９（１Ｈ，ｍ），８．０１−８．０５（１Ｈ，ｍ），９．８０（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１４２）
１−［１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２５８ｍｇ）、４０％メチルアミンメタノール溶液（１６３ｍｇ）および水素化ホウ素ナトリウム（８７ｍｇ）を用いて実施例９と同様の操作を行い、酢酸エチルとエタノールの混合溶媒で再結晶することで、表題化合物を無色結晶として得た（収量１３０ｍｇ、収率４４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５５（３Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｓ），４．１９−４．２８（４Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．７１−６．８５（３Ｈ，ｍ），７．１７−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｂｒ），１Ｈ 未検出．
（実施例１４３）
２−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）ベンゾニトリル 塩酸塩
２−［（４−ホルミル−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］ベンゾニトリル（２５３ｍｇ）、４０％メチルアミンメタノール溶液（１７５ｍｇ）および水素化ホウ素ナトリウム（９５ｍｇ）を用いて実施例９と同様の操作を行い、酢酸エチルとエタノールの混合溶媒で再結晶することで、表題化合物を無色結晶として得た（収量１１２ｍｇ、収率３８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６４（３Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０３−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．５６−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｂｒ），１Ｈ 未検出．
（実施例１４４）
４−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）ベンゾニトリル 塩酸塩
４−［（４−ホルミル−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］ベンゾニトリル（３０３ｍｇ）、４０％メチルアミンメタノール溶液（２１０ｍｇ）および水素化ホウ素ナトリウム（１１３ｍｇ）を用いて実施例９と同様の操作を行い、酢酸エチルとエタノールの混合溶媒で再結晶することで、表題化合物を無色結晶として得た（収量３６ｍｇ、収率１０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６２（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｓ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１１−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．９０（１Ｈ，ｂｒ），１Ｈ 未検出．
（実施例１４５）
２−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）安息香酸メチル
２−［（４−ホルミル−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］安息香酸メチル（６６４ｍｇ）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、室温で４０％メチルアミンメタノール溶液（４１９ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。反応液に０℃で水素化ホウ素ナトリウム（２２７ｍｇ）を加えて１時間攪拌した後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１：１→０：１）を用いて精製し、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量４７２ｍｇ、収率６８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４８（３Ｈ，ｓ），３．６４（２Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１８−７．３５（７Ｈ，ｍ），７．５０−７．５２（２Ｈ，ｍ）．
（実施例１４６）
２−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）安息香酸メチル 塩酸塩
２−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）安息香酸メチル（１０５ｍｇ）の酢酸エチル溶液（１ｍＬ）に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（０．５ｍＬ）を室温で加えた。溶媒を減圧留去し、残留物を２−プロパノールとイソプロピルエーテルで結晶化した。得られた結晶を酢酸エチルとエタノールの混合溶媒で再結晶し、表題化合物を無色結晶として得た（収量６８ｍｇ、収率６０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６２（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１１−７．３３（６Ｈ，ｍ），７．５０−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｂｒ），１Ｈ 未検出．
（実施例１４７）
３−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）安息香酸メチル
３−［（４−ホルミル−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］安息香酸メチル（１．３２ｇ）、４０％メチルアミンメタノール溶液（４１６ｍｇ）および水素化ホウ素ナトリウム（１００ｍｇ）を用いて参考例１４５と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色油状物として得た（収量６６８ｍｇ、収率４９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４３（３Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２０−７．４１（７Ｈ，ｍ），７．４８−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．９７−７．９８（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１６（１Ｈ，ｍ），１Ｈ 未検出．
（実施例１４８）
３−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）安息香酸メチル 塩酸塩
３−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）安息香酸メチル（９１ｍｇ）を用いて実施例１４６と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量５８ｍｇ、収率５８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１１−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．５１−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９２−７．９３（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１７（１Ｈ，ｍ），２Ｈ 未検出．
（実施例１４９）
２−クロロ−４−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）ベンゾニトリル 塩酸塩
２−クロロ−４−［（４−ホルミル−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］ベンゾニトリル（２４８ｍｇ）、４０％メチルアミンメタノール溶液（１．４ｍＬ）および水素化ホウ素ナトリウム（２８．９ｍｇ）を用いて実施例９と同様の操作を行い、表題化合物を白色結晶として得た（収量６７．８ｍｇ、収率２４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６４（３Ｈ，ｂｒｓ），４．０１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１４−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．４１−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９５（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（実施例１５０）
［１−（１，３−ベンゾチアゾール−６−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン シュウ酸塩
１−（１，３−ベンゾチアゾール−６−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２４７ｍｇ）、４０％メチルアミンメタノール溶液（０．７ｍＬ）および水素化ホウ素ナトリウム（３１．３ｍｇ）を用いて実施例１２６と同様の操作を行い、表題化合物の遊離塩基を黄色油状物として得た。得られた遊離塩基のエタノール溶液（３ｍＬ）にシュウ酸（１０ｍｇ）を加え、反応液が均一になるまで加熱した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧濃縮した。残留物をエタノールから再結晶することにより、表題化合物を白色結晶として得た（収量２０．３ｍｇ、収率１１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５３（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｓ），６．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．０８−８．１０（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．６９（１Ｈ，ｓ），３Ｈ 未検出．
（実施例１５１）
１−｛１−［（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−６−イル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン
１−［（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン−６−イル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１１４ｍｇ）、４０％メチルアミンメタノール溶液（０．３ｍＬ）および水素化ホウ素ナトリウム（１０．８ｍｇ）を用いて実施例１２６と同様の操作を行い、表題化合物を白色固体として得た（収量７６．３ｍｇ、収率６５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４５（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｓ），６．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２４−７．４１（７Ｈ，ｍ），７．５０−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６７（１Ｈ，ｍ），１Ｈ 未検出．
（実施例１５２）
１−［１−（１−ベンゾチエン−２−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
１−（１−ベンゾチエン−２−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１８０ｍｇ）をメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、室温で４０％メチルアミンメタノール溶液（１９０ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。室温で水素化ホウ素ナトリウム（５６ｍｇ）を加えて１０分間攪拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加えて５分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝３：７→０：１）で精製した後、酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えて減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量１２６ｍｇ、収率６１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４９（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２３−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．６２（５Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７７−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．９６−７．９８（１Ｈ，ｍ），８．０８−８．１１（１Ｈ，ｍ），９．２３（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１５３）
Ｎ−メチル−１−（１−｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メタンアミン 塩酸塩
１−｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（６０ｍｇ）をメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、室温で４０％メチルアミンメタノール溶液（１２０ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。室温で水素化ホウ素ナトリウム（３０ｍｇ）を加えて１０分間攪拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加えて５分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝１：０→７：３）で精製した後、メタノール（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えて減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量４２ｍｇ、収率６２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），３．３０（３Ｈ，ｓ）３．９９（２Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１３−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．６３−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０３−８．０８（２Ｈ，ｍ），９．１１（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１５４）
１−［３−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）フェニル］エタノン ０．５シュウ酸塩
１−［（３−アセチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２００ｍｇ）をメタノール（３０ｍＬ）に溶解し、室温でメチルアミン塩酸塩（１９２ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。室温でトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３６０ｍｇ）を加えて２時間攪拌した後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝１：０→７：３）で精製した後、酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶解し、シュウ酸（５０ｍｇ）を加えて１５分間攪拌した。晶出した結晶をろ取することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量６．７ｍｇ、収率３％）。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）：３６９（Ｍ＋Ｈ）
（実施例１５５）
Ｎ−メチル−１−｛１−［（３−ニトロフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メタンアミン 塩酸塩
１−［（３−ニトロフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（７５０ｍｇ）をメタノール（５０ｍＬ）に溶解し、室温で４０％メチルアミンメタノール溶液（１．６４ｇ）を加えて３０分間攪拌した。室温で水素化ホウ素ナトリウム（２４０ｍｇ）を加えて１０分間攪拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１００ｍＬ）を加えて５分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、表題化合物の遊離塩基を粗品として得た。得られた粗遊離塩基の一部（５０ｍｇ）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えて減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量４３ｍｇ、収率５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１２−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．８０−８．０１（４Ｈ，ｍ），８．５１−８．５５（１Ｈ，ｍ），９．２１（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１５６）
Ｎ−メチル−１−［５−フェニル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 二塩酸塩
５−フェニル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２３０ｍｇ）を無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌメチルアミンのテトラヒドロフラン溶液（１ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液を水素化ホウ素ナトリウム（７６ｍｇ）のメタノール（５ｍＬ）溶液に加え、同温度で２０分間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝１：０→１：１）で精製し、さらにＨＰＬＣ（ＯＤＳ，０．１％トリフルオロ酢酸含有水−０．１％トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル＝９７：３→０．１％トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル）で精製することにより、表題化合物のトリフルオロ酢酸塩を得た。得られたトリフルオロ酢酸塩を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残渣を酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）とエタノール（５ｍＬ）を加え、減圧下に濃縮した。酢酸エチル−エタノールから晶出し、表題化合物を得た（収量８５ｍｇ，収率２９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），３．９７−４．００（２Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｓ），７．１４−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．６２−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．８３（２Ｈ，ｍ），８．４７−８．４８（１Ｈ，ｍ），８．８４−８．８６（１Ｈ，ｍ），９．０８（２Ｈ，ｂｒ），１Ｈ 未検出．
（実施例１５７）
１−｛１−［（６−メトキシピリジン−３−イル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
１−［（６−メトキシピリジン−３−イル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（５９ｍｇ）を無水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、メチルアミンの２ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液（０．２５ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液を水素化ホウ素ナトリウム（１９ｍｇ）のメタノール（２ｍＬ）溶液に加え、同温度で２０分間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝１：０→１：１）で精製することにより、表題化合物の遊離塩基（４８ｍｇ）を得た。得られた遊離塩基を酢酸エチル（２ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（３ｍＬ）を加え、室温で３０分間放置後、析出した結晶をろ取し、酢酸エチルで洗浄することにより、表題化合物を得た（収量３９ｍｇ、収率５８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｓ），６．９１−６．９４（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｓ），８．０９−８．１０（１Ｈ，ｍ），８．９１（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１５８）
Ｎ−メチル−１−［１−（４−メチルアミノピリジン−３−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 二塩酸塩
１−（６−クロロ−３−ピリジンスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１００ｍｇ）を用いて実施例１５７と同様の操作を行い、表題化合物を得た（収量５８ｍｇ、収率４７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．９５−３．９９（２Ｈ，ｍ），６．３９−６．４２（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．８２−７．８５（２Ｈ，ｍ），９．００（２Ｈ，ｂｒ），１Ｈ 未検出．
（実施例１５９）
Ｎ−メチル−１−［１−（２−メチルアミノピリジン−３−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 二塩酸塩
１−（２−クロロピリジン−３−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１７３ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、メチルアミンの２ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液（１．２５ｍＬ）を加え、室温で１２時間撹拌した。反応液を水素化ホウ素ナトリウム（７６ｍｇ）のメタノール溶液（２ｍＬ）に加え、室温で２０分間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル→酢酸エチル−メタノール＝１：４）にて精製し、表題化合物の遊離塩基を得た。得られた遊離塩基のエタノール溶液（３ｍＬ）に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えた。溶媒を減圧下留去し、エタノールから再結晶し、表題化合物を得た（収量１２６ｍｇ、収率５９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），２．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．９５−３．９９（２Ｈ，ｍ），４．８０（１Ｈ，ｂｒ），６．２８−６．３０（１Ｈ，ｍ），６．４１−６．４７（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．２５−８．２７（１Ｈ，ｍ），９．１９（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１６０）
Ｎ−メチル−１−［１−（２−メチルアミノピリミジン−５−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 塩酸塩
１−（２−クロロピリミジン−５−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１００ｍｇ）を用いて実施例１５７と同様の操作を行い、表題化合物を得た（収量６４ｍｇ，収率５７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），２．８０−２．８２（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．４７（１Ｈ，ｓ），７．２３−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．６６−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．９６−７．９７（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１２（１Ｈ，ｍ），８．４８−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．９７（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１６１）
１−［５−（２−フルオロフェニル）−１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
５−（２−フルオロフェニル）−１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（５５０ｍｇ）をメタノール（５５ｍＬ）に溶解し、室温で４０％メチルアミンメタノール溶液（１．０５ｇ）を加えて３０分間攪拌した。室温で水素化ホウ素ナトリウム（１５４ｍｇ）を加えて１０分間攪拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１００ｍＬ）を加えて５分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（２ｍＬ）を加えて減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量４００ｍｇ、収率６５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．３０（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．０７−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．９０（４Ｈ，ｍ），８．２９−８．３３（１Ｈ，ｍ），９．３１（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１６２）
１−［１−｛［３−（エチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
１−｛［３−（エチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１８１ｍｇ）、４０％メチルアミンメタノール溶液（１００ｍｇ）および水素化ホウ素ナトリウム（５４ｍｇ）を用いて実施例９と同様の操作を行い、酢酸エチルとエタノールの混合溶媒で再結晶することで、表題化合物を無色結晶として得た（収量１０７ｍｇ、収率５３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４９−２．５１（３Ｈ，ｍ），３．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．９８（２Ｈ，ｂｒｓ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．０７−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．８１−７．９０（４Ｈ，ｍ），８．２４−８．２８（１Ｈ，ｍ），９．０６（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１６３）
２−｛［２−（２−フルオロフェニル）−４−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−ピロール−１−イル］スルホニル｝ベンゾニトリル 塩酸塩
２−｛［２−（２−フルオロフェニル）−４−ホルミル−１Ｈ−ピロール−１−イル］スルホニル｝ベンゾニトリル（３７０ｍｇ）をメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、室温で４０％メチルアミンメタノール溶液（８１１ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。室温で水素化ホウ素ナトリウム（１２０ｍｇ）を加えて１０分間攪拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（５０ｍＬ）を加えて５分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝１：０→７：３）で精製した後、メタノール（１０ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（２ｍＬ）を加えて減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量２８０ｍｇ、収率６６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５２（３Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０３−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９０−７．９５（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１７（１Ｈ，ｍ），９．２８（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１６４）
４−｛［２−（２−フルオロフェニル）−４−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−ピロール−１−イル］スルホニル｝ベンゾニトリル 塩酸塩
４−｛［２−（２−フルオロフェニル）−４−ホルミル−１Ｈ−ピロール−１−イル］スルホニル｝ベンゾニトリル（３８５ｍｇ）をメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、室温で４０％メチルアミンメタノール溶液（８４４ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。室温で水素化ホウ素ナトリウム（１２４ｍｇ）を加えて１０分間攪拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（５０ｍＬ）を加えて５分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝１：０→７：３）で精製した後、メタノール（１０ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（２ｍＬ）を加えて減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量２７４ｍｇ、収率６２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．０４−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．０５−８．０９（２Ｈ，ｍ），９．２５（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１６５）
１−｛５−（２−フルオロフェニル）−１−［（２−フルオロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
５−（２−フルオロフェニル）−１−［（２−フルオロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（３３０ｍｇ）をメタノール（３３ｍＬ）に溶解し、室温で４０％メチルアミンメタノール溶液（３７０ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。室温で水素化ホウ素ナトリウム（１０８ｍｇ）を加えて１０分間攪拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（５０ｍＬ）を加えて５分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝１：０→７：３）で精製した後、メタノール（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（２ｍＬ）を加えて減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量２６６ｍｇ、収率７０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５１（３Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０１−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．４４−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．７９−７．８５（２Ｈ，ｍ），９．２８（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１６６）
１−［５−（２−フルオロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン フマル酸塩
５−（２−フルオロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１．５２ｇ）をメタノール（３０ｍＬ）に溶解し、室温で４０％メチルアミンメタノール溶液（３．５７ｇ）を加えて３０分間攪拌した。室温で水素化ホウ素ナトリウム（５２３ｍｇ）を加えて１０分間攪拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（５０ｍＬ）を加えて５分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性とした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝１：０→７：３）で精製することにより、表題化合物の遊離塩基を淡黄色の油状物として得た（収量１．３０ｇ）。得られた遊離塩基（７５０ｍｇ）を酢酸エチル（３０ｍＬ）に溶解し、室温でフマル酸（２７８ｍｇ）のメタノール（３ｍＬ）溶液を滴下した。３０分間攪拌の後、得られた結晶をろ取し、酢酸エチルで洗浄することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量９１２ｍｇ、収率７４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４３（３Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｓ），６．４７（２Ｈ，ｓ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０７−７．１３（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８６−７．９０（１Ｈ，ｍ），８．５６−８．５７（１Ｈ，ｍ），８．８７−８．８９（１Ｈ，ｍ），３Ｈ 未検出．
（実施例１６７）
Ｎ−メチル−１−（１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル）メタンアミン 塩酸塩
１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（３００ｍｇ）をメタノール（３０ｍＬ）に溶解し、室温で４０％メチルアミンメタノール溶液（５１０ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。室温で水素化ホウ素ナトリウム（７５ｍｇ）を加えて１０分間攪拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（３０ｍＬ）を加えて５分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝１：０→７：３）で精製した後、メタノール（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（２ｍＬ）を加えて減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量２１４ｍｇ、収率６４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４６−２．５０（３Ｈ，ｍ）３．３０（３Ｈ，ｓ），３．９９−４．０３（２Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．１６−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．６４−７．９６（７Ｈ，ｍ），８．３２−８．３５（１Ｈ，ｍ），９．２０（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１６８）
Ｎ−メチル−１−｛１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メタンアミン 二塩酸塩
１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（３４０ｍｇ）をメタノール（３４ｍＬ）に溶解し、室温で４０％メチルアミンメタノール溶液（６９５ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。室温で水素化ホウ素ナトリウム（１０２ｍｇ）を加えて１０分間攪拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１０ｍＬ）を加えて５分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性とした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝１：０→７：３）で精製した後、酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えて減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を淡赤色結晶として得た（収量２８８ｍｇ、収率６９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１８−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．８１（４Ｈ，ｍ），７．９１−８．００（２Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．９０−８．９２（１Ｈ，ｍ），９．４８−９．５７（２Ｈ，ｍ），１Ｈ 未検出．
（実施例１６９）
Ｎ−メチル−１−［５−（２−メチルフェニル）−１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 塩酸塩
５−（２−メチルフェニル）−１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２５０ｍｇ）をメタノール（２５ｍＬ）に溶解し、室温で４０％メチルアミンメタノール溶液（４８２ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。室温で水素化ホウ素ナトリウム（７１ｍｇ）を加えて１０分間攪拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（３０ｍＬ）を加えて５分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝１：０→７：３）で精製した後、メタノール（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（２ｍＬ）を加えて減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量１５６ｍｇ、収率５５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．８２（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．２９（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．８３−６．８５（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．８９（４Ｈ，ｍ），８．２９−８．３３（１Ｈ，ｍ），９．３１（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１７０）
Ｎ−メチル−１−［１−（フェニルスルホニル）−５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン シュウ酸塩
１−（フェニルスルホニル）−５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（７８ｍｇ）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、室温で４０％メチルアミンメタノール溶液（１００ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。室温で水素化ホウ素ナトリウム（２９ｍｇ）を加えて１０分間攪拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加えて５分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝１：０→７：３）で精製した後、酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶解し、シュウ酸（５０ｍｇ）を加えて１５分間攪拌した。晶出した結晶をろ取することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量４７ｍｇ、収率４５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５５（３Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３３−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．７４−７．９１（５Ｈ，ｍ），８．４４−８．４６（１Ｈ，ｍ）．
（実施例１７１）
１−｛１−［（３，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］−５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン 二塩酸塩
１−［（３，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］−５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１００ｍｇ）をメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、室温で４０％メチルアミンメタノール溶液（１１２ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。室温で水素化ホウ素ナトリウム（３３ｍｇ）を加えて１０分間攪拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加えて５分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル）で精製した後、メタノール（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えて減圧濃縮した。残留物をメタノール−テトラヒドロフラン混液（１：１０）から結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量８９ｍｇ、収率７１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３９−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．７３−７．９４（４Ｈ，ｍ），８．０９−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．４８−８．５０（１Ｈ，ｍ），９．２２（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１７２）
１−［１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イルスルホニル）−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イルスルホニル）−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２９５ｍｇ）、４０％メチルアミンメタノール溶液（１７９ｍｇ）および水素化ホウ素ナトリウム（８７ｍｇ）を用いて実施例９と同様の操作を行い、酢酸エチルとエタノールの混合溶媒で再結晶することで、表題化合物を無色結晶として得た（収量１５９ｍｇ、収率４８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９０（３Ｈ，ｓ），２．６５（３Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｓ），４．２０−４．２９（４Ｈ，ｍ），６．７３−６．７６（１Ｈ，ｍ），６．８４−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．０４−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｓ），９．７９（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１７３）
１−｛１−［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
１−［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（３３０ｍｇ）、４０％メチルアミンメタノール溶液（１９９ｍｇ）および水素化ホウ素ナトリウム（９７ｍｇ）を用いて実施例９と同様の操作を行い、酢酸エチルとエタノールの混合溶媒で再結晶することで、表題化合物を無色結晶として得た（収量２０１ｍｇ、収率５４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９０（３Ｈ，ｓ），２．７０（３Ｈ，ｓ），３．５１（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．０７（２Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），６．８２−６．８９（３Ｈ，ｍ），６．９９−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ），９．７９（１Ｈ，ｂｒ），１Ｈ 未検出．
（実施例１７４）
１−［１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルスルホニル）−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルスルホニル）−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（３９１ｍｇ）、４０％メチルアミンメタノール溶液（２３３ｍｇ）および水素化ホウ素ナトリウム（１２６ｍｇ）を用いて実施例９と同様の操作を行い、酢酸エチルとエタノールの混合溶媒で再結晶することで、表題化合物を無色結晶として得た（収量１９４ｍｇ、収率４５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９０（３Ｈ，ｓ），２．６４（３Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｓ），４．２０−４．２８（４Ｈ，ｍ），６．７３−６．７６（１Ｈ，ｍ），６．８４−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．０４−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．４０（３Ｈ，ｍ）７．７１（１Ｈ，ｍ），９．７５（１Ｈ，ｂｒ），１Ｈ 未検出．
（実施例１７５）
１−（１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
４−メチル−１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１９１ｍｇ）を用いて実施例１３４と同様の操作を行い、表題化合物を固形物として得た（収量１５９ｍｇ、収率７４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．７８（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｓ），６．９９−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．７５−７．８８（４Ｈ，ｍ），８．２４−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．９２（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１７６）
Ｎ−メチル−１−｛４−メチル−５−フェニル−１−（３−チエニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メタンアミン 塩酸塩
４−メチル−５−フェニル−１−（３−チエニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２９０ｍｇ）を用いて実施例１３４の合成と同様の操作を行い、表題化合物を固形物として得た（収量２０８ｍｇ、収率６２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．７９（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．０４（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．６９−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．７３−７．９０（１Ｈ，ｍ），８．９３（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１７７）
Ｎ−メチル−１−［４−メチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 二塩酸塩
４−メチル−５−フェニル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１７１ｍｇ）を用いて実施例１５７と同様の操作を行い、表題化合物を得た（収量１１０ｍｇ、収率５０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．７９（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．９６−４．００（２Ｈ，ｍ），６．９８−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．５５−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．７９−７．８２（２Ｈ，ｍ），８．４３−８．４４（１Ｈ，ｍ），８．８４−８．８６（１Ｈ，ｍ），９．１３（２Ｈ，ｂｒ），１Ｈ 未検出．
（実施例１７８）
Ｎ−メチル−１−［４−メチル−１−（ピリジン−２−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 塩酸塩
４−メチル−５−フェニル−１−（ピリジン−２−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２６２ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、メチルアミンの２ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液（１．０ｍＬ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応液を水素化ホウ素ナトリウム（７６ｍｇ）のメタノール溶液（５ｍＬ）に加え、室温で２０分間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝１：０→１：１）にて精製し、さらにＨＰＬＣ（ＯＤＳ、０．１％トリフルオロ酢酸含有水−０．１％トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル＝９：１→０．１％トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル）で精製することにより、表題化合物のトリフルオロ酢酸塩を得た。得られたトリフルオロ酢酸塩を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残渣を酢酸エチル（３ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（２ｍＬ）を加え、室温で３０分間放置後、析出物をろ取し、酢酸エチルで洗浄することにより、表題化合物を得た（収量１４１ｍｇ、収率４７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．７９（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｓ），６．８８−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．７１−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．９５−７．９９（１Ｈ，ｍ），８．６８−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．８８（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１７９）
１−｛１−［（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン 二塩酸塩
１−［（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２９４ｍｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、メチルアミンの２ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。４０℃に加温し、さらに４時間撹拌した。反応液を水素化ホウ素ナトリウム（７６ｍｇ）のメタノール溶液（５ｍＬ）に加え、室温で１時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→０：１）にて精製し、表題化合物の遊離塩基を得た。得られた遊離塩基の酢酸エチル溶液（３ｍＬ）に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えた。室温で３０分間放置後、析出物をろ取し、酢酸エチルで洗浄することにより、表題化合物を得た（収量１９６ｍｇ、収率５３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．７９（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｍ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．９５−３．９９（２Ｈ，ｍ），４．８６（１Ｈ，ｂｒ），６．９９−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），８．９６（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１８０）
１−｛１−［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
１−［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（３７８ｍｇ）を用いて実施例１７９と同様の操作を行い、表題化合物を固形物として得た（収量２３８ｍｇ、収率５５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６７（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｓ），６．９７−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｓ），８．９０（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１８１）
１−｛１−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
１−［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２９５ｍｇ）を用いて実施例１８０に示す化合物の遊離塩基（２９７ｍｇ）を油状物として得た。得られた油状物をトルエン（１０ｍＬ）およびメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（５０％含水、３０ｍｇ）と２０％ナトリウムエトキシド−エタノール溶液（３０９ｍｇ）を加え、水素雰囲気下室温で２４時間攪拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル溶液（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えた。室温で３０分間放置後、析出物をろ取し、酢酸エチルで洗浄することにより、表題化合物を得た（収量２２１ｍｇ、収率７２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．８０（３Ｈ，ｓ），１．９０（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｍ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｓ），６．９９−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｓ），８．８７（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１８２）
１−｛１−［（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）スルホニル］−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン トリフルオロ酢酸塩
１−［（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）スルホニル］−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２７．７ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１ｍＬ）にメチルアミンの２ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液（０．１ｍＬ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を水素化ホウ素ナトリウム（７．６ｍｇ）のメタノール溶液（１ｍＬ）に加え、室温で２０分間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をＨＰＬＣ（ＯＤＳ、０．１％トリフルオロ酢酸含有水−０．１％トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル（９７：３）→０．１％トリフルオロ酢酸含有アセトニトリルのみ）で精製し、ジイソプロピルエーテルから粉末化させることにより、表題化合物を固形物として得た（収量１２．１ｍｇ、収率３３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．８０（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｓ），７．０５−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），８．６２（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１８３）
［５−（２−フルオロフェニル）−４−メチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
５−（２−フルオロフェニル）−４−メチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（３８２ｍｇ）のメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液に４０％メチルアミンメタノール溶液（１．１ｍＬ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応液に水素化ホウ素ナトリウム（５１ｍｇ）を加え、さらに１５分間攪拌した後、反応混合物を減圧濃縮した。残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル）にて精製し、表題化合物の遊離塩基を得た（収量３４２ｍｇ）。得られた遊離塩基（３３６ｍｇ）のエタノール（５ｍＬ）溶液に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（５．０ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残留物をエタノールから再結晶することにより、表題化合物を白色結晶として得た（収量１９７ｍｇ、収率４６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．７６（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．０３−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．５１−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．８２−７．８６（２Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．８０−８．８９（３Ｈ，ｍ）．
（実施例１８４）
Ｎ−メチル−［２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−５−（３−ピリジル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン ０．５シュウ酸塩
２−メチル−１−（フェニルスルホニル）−５−（３−ピリジル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２７６ｍｇ）のメタノール（２ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液に４０％メチルアミンメタノール溶液（１．０ｍＬ）と無水硫酸マグネシウム（２７０ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で４時間攪拌した。反応液に室温で水素化ホウ素ナトリウム（４３ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。反応混合物を減圧下において濃縮した後、残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル）にて精製し、表題化合物の遊離塩基を黄色油状物として得た。得られた遊離塩基のエタノール溶液（４ｍＬ）にシュウ酸（１８ｍｇ）のエタノール溶液（２ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で１０分間攪拌した後、減圧濃縮した。残留物をエタノールから再結晶することにより、表題化合物を白色結晶として得た（収量１０３ｍｇ、収率５９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２８（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），３．６４（２Ｈ，ｓ），６．４２（１Ｈ，ｓ），７．４０−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７０−７．７５（２Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．５４−８．５７（１Ｈ，ｍ），２Ｈ 未検出．
（実施例１８５）
Ｎ−メチル−［２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン シュウ酸塩
２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（３８６ｍｇ）のメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に４０％メチルアミンメタノール溶液（１．５ｍＬ）と無水硫酸マグネシウム（３１９ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で１２時間攪拌した。反応液に室温で水素化ホウ素ナトリウム（６２ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。反応混合物を減圧下において濃縮した後、残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル）にて精製し、表題化合物の遊離塩基を黄色油状物として得た。得られた遊離塩基のエタノール溶液（４ｍＬ）にシュウ酸（２９ｍｇ）のエタノール溶液（２ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で１０分間攪拌した後、減圧濃縮した。残留物をエタノールから再結晶することにより、表題化合物を白色結晶として得た（収量５９．６ｍｇ、収率４４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４６（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．９０（２Ｈ，ｓ），６．２６（１Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｓ），７．４５−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．５３−７．６０（３Ｈ，ｍ），７．６８−７．７２（１Ｈ，ｍ），３Ｈ 未検出．
（実施例１８６）
Ｎ−メチル−１−［４−メチル−１−（フェニルスルホニル）−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 塩酸塩
４−メチル−１−（フェニルスルホニル）−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（５４９ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）にメチルアミンの２ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液（１．７ｍＬ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応液を水素化ホウ素ナトリウム（１２６ｍｇ）のメタノール溶液（１０ｍＬ）に加え、室温で３０分間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝１：０→４：１）を用いて精製し、表題化合物の遊離塩基を得た。得られた遊離塩基の酢酸エチル溶液（１０ｍＬ）に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えた。室温で３０分間放置後、析出物をろ取し、エタノールから再結晶することにより、表題化合物を無色固体として得た（収量４００ｍｇ、収率６３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．８１（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｓ），６．８３−６．８５（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．６０（３Ｈ，ｍ），７．６７−７．７４（２Ｈ，ｍ），９．０１（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１８７）
１−［５−フェニル−１−（｛４−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
アルゴン雰囲気下、５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１７１ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（６０％油性、６０ｍｇ）を加えて室温で１５分間撹拌した。１５−クラウン−５（０．３０ｍＬ）を加えて同温度でさらに１５分撹拌した後、塩化４−［（トリフルオロメチル）スルホニル］ベンゼンスルホニル（４３２ｍｇ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→４：１）を用いて精製し、５−フェニル−１−（｛４−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１９１ｍｇ）を橙色固形物として得た。得られた５−フェニル−１−（｛４−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１９１ｍｇ）に対し、実施例１７９の合成と同様の操作を行い、表題化合物を固形物として得た（収量８６ｍｇ、収率４０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｓ），６．４９（１Ｈ，ｓ），７．０８−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．７５−７．８１（３Ｈ，ｍ），８．２６−８．２９（２Ｈ，ｍ），８．８９（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１８８）
１−［５−フェニル−１−（｛３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
塩化３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］ベンゼンスルホニルを用いて実施例１８７と同様の操作を行い、表題化合物を固形物として得た（収量９０ｍｇ、収率２８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｓ），７．１１−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．０１−８．０５（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．１５−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．９１（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１８９）
１−［５−（２−フルオロフェニル）−１−（｛３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１８９ｍｇ）と塩化３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］ベンゼンスルホニル（４３２ｍｇ）を用いて実施例１８７と同様の操作を行い、表題化合物を固形物として得た（収量７８ｍｇ、収率１５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｓ），７．１０−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．５１−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．０６−８．１１（１Ｈ，ｍ），８．２２−８．２５（１Ｈ，ｍ），８．５４−８．５６（１Ｈ，ｍ），８．９１（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１９０）
Ｎ−メチル−１−［４−メチル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 塩酸塩
４−メチル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（９２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）を−７８℃に冷却した後、水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（６．３ｍＬ）を滴下し、−７８℃でさらに３０分間攪拌した。反応液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２５ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物のアセトニトリル溶液（２０ｍＬ）を０℃に冷却し、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（１１０ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（５５４ｍｇ）およびモレキュラーシーブス４Ａ粉末（２．０ｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残留物を酢酸エチルに懸濁し、セライトでろ過した。ろ液を減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→２：１）にて精製し、４−メチル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒドを茶色油状物として得た（収量４６１ｍｇ、収率５５％）。４−メチル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（４６０ｍｇ）をメタノール（２５ｍＬ）に溶解し、塩化メチルアンモニウム（９５２ｍｇ）およびシアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（２６６ｍｇ）を加えた。室温で１時間攪拌した後、減圧下に濃縮した。残留物を水に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→酢酸エチル）にて精製した。得られた油状物を酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（０．５ｍＬ）を加え、析出した結晶をろ取し、減圧乾燥することで、表題化合物を無色固体として得た（収量１９６ｍｇ、収率３７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．７８（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｓ），６．９５−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．６５（６Ｈ，ｍ），７．７０−７．９０（２Ｈ，ｍ），８．９１（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１９１）
１−｛１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル（７００ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１５ｍＬ）を−７８℃に冷却した後、水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（４．３ｍＬ）を滴下し、−７８℃でさらに３０分間攪拌した。反応液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物のアセトニトリル溶液（２０ｍＬ）を０℃に冷却し、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム ペルルテナート（７６ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（３７７ｍｇ）およびモレキュラーシーブス４Ａ粉末（１．５ｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残留物を酢酸エチルに懸濁し、セライトでろ過した。ろ液を減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→２：１）にて精製し、１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒドを茶色固体として得た（収量５６５ｍｇ、収率８８％）。１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（５６０ｍｇ）をメタノール（２５ｍＬ）に溶解し、塩化メチルアンモニウム（１．０５ｇ）およびシアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（２９４ｍｇ）を加えた。室温で１時間攪拌した後、減圧下に濃縮した。残留物を水に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→酢酸エチル）にて精製した。得られた油状物を酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（０．５ｍＬ）を加え、析出した結晶をろ取し、減圧乾燥することで、表題化合物を無色固体として得た（収量１５４ｍｇ、収率２４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．７７（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．９５−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．６０（６Ｈ，ｍ），７．６５−７．８０（２Ｈ，ｍ），８．９９（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１９２）
５−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）ピリミジン−２−アミン
１−（２−クロロピリミジン−５−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１３９ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（４ｍＬ）にアンモニアの０．５ｍｏｌ／Ｌオキサン溶液（４ｍＬ）を加えた。室温で１時間撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）に溶解し、メチルアミンの２ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液（０．７５ｍＬ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を水素化ホウ素ナトリウム（３８ｍｇ）のメタノール溶液（２ｍＬ）に加え、室温で５分間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をＨＰＬＣ（ＯＤＳ、０．１％トリフルオロ酢酸含有水−０．１％トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル＝９：１→０．１％トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル）で精製することにより、表題化合物のトリフルオロ酢酸塩を得た。得られたトリフルオロ酢酸塩を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することで晶出した結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄して、表題化合物を無色固体として得た（収量２３ｍｇ、収率１７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），３．５２（２Ｈ，ｓ），６．３１（１Ｈ，ｓ），７．２６−７．４０（６Ｈ，ｍ），７．９４（２Ｈ，ｂｒ），８．００（２Ｈ，ｓ），１Ｈ 未検出．
（実施例１９３）
１−［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 二塩酸塩
窒素雰囲気下、１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（２４２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を−７８℃に冷却し、撹拌しながら、ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（２．０ｍＬ）を加えた。同温度で１時間撹拌後、１時間かけて−２０℃に昇温させた。水（３０ｍＬ）を加え、同温度で５分撹拌後、１０分間かけて０℃に昇温させた。酢酸エチル（２０ｍＬ）を加え、同温度で１５分撹拌後、室温で２０分間撹拌した。ゲル状になった反応物をセライトを用いてろ過し、セライトを酢酸エチルで洗浄した。ろ液から有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、二酸化マンガン（７５％化学処理品、２．０ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応物をセライトを用いてろ過し、セライトを酢酸エチルで洗浄した。ろ液を減圧濃縮後、残渣を無水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、メチルアミンの２ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液（０．６ｍＬ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を水素化ホウ素ナトリウム（４５ｍｇ）のメタノール（２ｍＬ）溶液に加え、同温度で２０分間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去した。残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．２２ｇ）、炭酸水素ナトリウム（８４ｍｇ）と水（５ｍＬ）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去した。残留物をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解し、二酸化マンガン（７５％化学処理品、１．０ｇ）を加え、室温で２日間撹拌した。反応物をセライトを用いてろ過し、セライトを酢酸エチルで洗浄した。ろ液を減圧濃縮後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→０：１）で精製することにより、表題化合物のＮ−Ｂｏｃ体を得た。得られたＮ−Ｂｏｃ体をエタノール（１ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えた。室温で２時間撹拌後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチル−エタノールから粉末化させて、表題化合物を褐色固体として得た（収量８．５ｍｇ、収率３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），４．０２−４．０５（２Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．９２−７．９９（２Ｈ，ｍ），８．２９−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．９７（２Ｈ，ｂｒ），９．２３−９．２４（１Ｈ，ｍ），１Ｈ 未検出．
（実施例１９４）
Ｎ−メチル−１−［１−（ピリダジン−３−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン フマル酸塩
窒素雰囲気下、１−（ピリダジン−３−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチル（５６７ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１６ｍＬ）溶液を−７８℃に冷却し、撹拌しながら、ジイソブチルアルミニウムの１．５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（６．４ｍＬ）を加えた。反応液を１時間かけて−２０℃に昇温させた。水（７５ｍＬ）を加え、同温度で５分撹拌後、１０分間かけて０℃に昇温させた。酢酸エチル（７５ｍＬ）を加え、同温度で１５分撹拌後、室温で２０分間撹拌した。反応物をセライトを用いてろ過し、セライトを酢酸エチルで洗浄した。ろ液から有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、二酸化マンガン（７５％化学処理品、５．０ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応物をセライトを用いてろ過し、セライトを酢酸エチルで洗浄した。ろ液を減圧濃縮後、残渣を無水テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に溶解し、メチルアミンの２ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液（１．５ｍＬ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を水素化ホウ素ナトリウム（６６ｍｇ）のメタノール（５ｍＬ）溶液に加え、同温度で２０分間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去した。残渣をＨＰＬＣ（ＯＤＳ、０．１％トリフルオロ酢酸含有水−０．１％トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル＝９：１→０．１％トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル）で精製することにより、表題化合物のトリフルオロ酢酸塩を得た。得られたトリフルオロ酢酸塩を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去し、表題化合物の遊離塩基（５９ｍｇ）を得た。得られた遊離塩基（５９ｍｇ）をメタノール（２ｍＬ）と酢酸エチル（２ｍＬ）に溶解し、フマル酸（２１ｍｇ）を加えた。溶媒を減圧下留去し、酢酸エチル−メタノールから再結晶することにより、表題化合物を淡黄色固体として得た（収量４１ｍｇ、収率６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４２（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），６．４７（２Ｈ，ｓ），７．０９−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．８０−７．８３（１Ｈ，ｍ），７．９１−７．９６（１Ｈ，ｍ），９．４８−９．５０（１Ｈ，ｍ），３Ｈ 未検出．
（実施例１９５）
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−［５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 塩酸塩
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１４０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に室温で水素化ナトリウム（６０％油性、６６ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。１５−クラウン−５（３６１ｍｇ）を滴下して３０分間攪拌した後、ベンゼンスルホニルクロリド（２１７ｍｇ）を加え、更に１時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→４：１）で精製することにより、５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒドを無色油状物として得た。得られた油状物をメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、室温でジメチルアミンの２ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液（４．１ｍＬ）を加えて３０分間攪拌した。室温で水素化ホウ素ナトリウム（９３ｍｇ）を加えて１０分間攪拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（３０ｍＬ）を加えて５分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝４：１）で精製した後、酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えて減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量２００ｍｇ、収率６５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．６７（６Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｂｒ），７．１３−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．４３（５Ｈ，ｍ），７．４８−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１９６）
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−［５−フェニル−１−（３−チエニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 塩酸塩
５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１００ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に室温で水素化ナトリウム（６０％油性、４７ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。１５−クラウン−５（２５７ｍｇ）を滴下して３０分間攪拌した後、塩化（３−チエニル）スルホニル（１６０ｍｇ）を加え、更に１時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１→３：２）で精製することにより、５−フェニル−１−（３−チエニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒドを無色油状物として得た。得られた油状物をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、室温でジメチルアミンの２ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液（２．１ｍＬ）を加えて３０分間攪拌した。室温で水素化ホウ素ナトリウム（４７ｍｇ）を加えて１０分間攪拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（３０ｍＬ）を加えて５分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝４：１）で精製した後、酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えて減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量７０ｍｇ、収率４５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．６７（６Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．００−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．７２−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９９−８．００（１Ｈ，ｍ），１０．８４（１Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１９７）
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−｛５−フェニル−１−（３−ピリジンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メタンアミン 二塩酸塩
５−フェニル−１−（３−ピリジンスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（２３０ｍｇ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（０．５２ｍＬ）、塩酸ジメチルアミン（３０２ｍｇ）、水素化（トリアセトキシ）ホウ酸ナトリウム（１．０６ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝１：０→１：１）を用いて精製し、表記化合物の遊離塩基を得た。得られた遊離塩基を酢酸エチル（３ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍｌ）とエタノール（２ｍＬ）を加え、減圧下に濃縮した。エタノールから晶出し、表記化合物を得た（収量１３８ｍｇ、収率４５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．６７−２．６９（６Ｈ，ｍ），４．１２−４．１４（２Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．５４−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．６４−７．８４（２Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｓ），８．８４−８．８６（１Ｈ，ｍ），１０．５０（１Ｈ，ｂｒ）．
（実施例１９８）
１−［４−エチル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
｛［４−エチル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５８９ｍｇ）を用いて実施例３３と同様の操作を行い、表題化合物を淡黄色固体として得た（収量１４９ｍｇ、収率３０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７１（３Ｈ，ｂｒｓ），４．０９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９７−７．００（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．４５（７Ｈ，ｍ），７．４９−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ），９．９２（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（実施例１９９）
１−［４−イソプロピル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
｛［４−イソプロピル−５−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２１８ｍｇ）を用いて実施例３３と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量５７ｍｇ、収率３０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．６０−２．７０（１Ｈ，ｍ），２．８３（３Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｓ），６．９２−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４５−７．５４（３Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｓ），１０．２（１Ｈ，ｂｒ），１Ｈ 未検出．
（実施例２００）
２−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）安息香酸 塩酸塩
２−［（４−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］メチル｝−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］安息香酸（２５６ｍｇ）を酢酸エチル（１ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を室温で加えた。同温度で３時間攪拌した後、メタノールを加えて反応液を均一系とし、活性炭を加えてセライトろ過した。ろ液を減圧濃縮し、残留物を酢酸エチルで結晶化した。得られた結晶を酢酸エチルとエタノールの混合溶媒で再結晶し、表題化合物を無色結晶として得た（収量１１０ｍｇ、収率５０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４９−２．５５（３Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｂｒ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０７−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６６−７．７７（２Ｈ，ｍ），９．１５（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例２０１）
３−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）安息香酸 塩酸塩
３−［（４−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］メチル｝−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル）スルホニル］安息香酸（１０５ｍｇ）を用いて実施例２００と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量５８ｍｇ、収率５８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０−２．５１（３Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．１１−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．６４−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），８．１９−８．２２（１Ｈ，ｍ），８．９５（２Ｈ，ｂｒ），１Ｈ 未検出．
（実施例２０２）
３−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）ベンズアミド 塩酸塩
［（１−｛［３−（アミノカルボニル）フェニル］スルホニル｝−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１９３ｍｇ）を用いて実施例３３と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量９５ｍｇ、収率５７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４９−２．５１（３Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．３２−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．５７−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．１４−８．２１（２Ｈ，ｍ），９．００（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例２０３）
Ｎ−シクロプロピル−３−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）ベンズアミド 塩酸塩
｛［１−（｛３−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル｝スルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１６２ｍｇ）を用いて実施例３３と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量４２ｍｇ、収率３０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．５７−０．７４（４Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｂｒｓ），２．８０−２．８８（１Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１１−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．４８（４Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），９．１２（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例２０４）
Ｎ−メチル−３−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）ベンズアミド 塩酸塩
メチル｛［１−（｛３−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝スルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５７ｍｇ）を用いて実施例３３と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量５９ｍｇ、収率４３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４８−２．５２（３Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１０−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９１−７．９２（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），９．０７（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例２０５）
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）ベンズアミド 塩酸塩
｛［１−（｛３−［（ジメチルアミノ）カルボニル］フェニル｝スルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１６８ｍｇ）を用いて実施例３３と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量８０ｍｇ、収率５５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４９−２．５１（３Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｂｒｓ），２．９７（３Ｈ，ｂｒｓ），３．９７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．１３−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．４７（５Ｈ，ｍ），７．５５−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．７３−７．７６（２Ｈ，ｍ），９．０２（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例２０６）
Ｎ−メチル−１−（１−｛［３−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル］スルホニル｝−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メタンアミン 塩酸塩
メチル［（１−｛［３−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル］スルホニル｝−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１６４ｍｇ）を用いて実施例３３と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量９５ｍｇ、収率６６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５４（３Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｂｒ），３．５０−３．８０（６Ｈ，ｍ），３．９６（２Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１５−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．４８−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），２Ｈ 未検出．
（実施例２０７）
２−［３−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）フェニル］プロパン−２−オール
［１−（５−フェニル−１−｛［３−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３３４ｍｇ）のエタノール（４ｍＬ）溶液に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（４．０ｍＬ）を加えて室温で３時間攪拌した。反応混合物を減圧下において濃縮した後、残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル）にて精製し、表題化合物を白色固体として得た（収量２０３ｍｇ、収率７６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４４（６Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２３−７．３７（８Ｈ，ｍ），７．４４−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６２（１Ｈ，ｍ），２Ｈ 未検出．
（実施例２０８）
２−フルオロ−４−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）ベンゾニトリル 塩酸塩
（｛１−［（４−シアノ−３−フルオロフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５４．７ｍｇ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（４ｍＬ）を用いて実施例３０と同様の操作を行い、表題化合物を白色固体として得た（収量６．９ｍｇ、収率１４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６５（３Ｈ，ｂｒｓ），４．０１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１５−７．１７（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．９３（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（実施例２０９）
Ｎ−メチル−１−（５−フェニル−１−｛［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−イル）メタンアミン 塩酸塩
メチル［（５−フェニル−１−｛［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５２ｍｇ）のメタノール溶液（１０ｍＬ）に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（２ｍｌ）を加え、６５℃で１．５時間撹拌した後、減圧下に濃縮した。残留物を酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を結晶として得た（収量４２ｍｇ、収率８６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１，１０．０Ｈｚ），７．７２−７．８１（２Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．９８（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（実施例２１０）
２−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）ベンゾニトリル ０．５シュウ酸塩
｛［（２−シアノフェニル）スルホニル−５−（３−ピリジル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７８ｍｇ）を用いて実施例３０と同様の操作を行い、表題化合物の遊離塩基を黄色油状物として得た。得られた遊離塩基のエタノール溶液（４ｍＬ）にシュウ酸（１０ｍｇ）のエタノール溶液（２ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で３０分間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残留物をメタノールから再結晶することにより、表題化合物を白色固体として得た（収量４９ｍｇ、収率３２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４０（３Ｈ，ｓ），３．７７（２Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３２−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７３−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．９２（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．１３（１Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５５−８．５７（１Ｈ，ｍ），２Ｈ 未検出．
（実施例２１１）
Ｎ−メチル−１−（１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル）メタンアミン 塩酸塩
メチル［（１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３０２ｍｇ）を用いて実施例３３と同様の操作を行い、表題化合物を白色固体として得た（収量４６ｍｇ、収率１８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．００（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．７７−７．８７（４Ｈ，ｍ），８．２５−８．２８（１Ｈ，ｍ），９．００（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（実施例２１２）
Ｎ−メチル−１−（１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−イル）メタンアミン 二塩酸塩
メチル［（１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ）を用いて実施例３０と同様の操作を行い、表題化合物を白色固体として得た（収量８５ｍｇ、収率４２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．３０（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．６６−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８６−７．９５（４Ｈ，ｍ），８．２８−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７５−８．７６（１Ｈ，ｍ），９．３１（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（実施例２１３）
１−［１−（２−クロロピリジン−３−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
｛［１−（２−クロロ−３−ピリジンスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７０ｍｇ）の酢酸エチル溶液（３ｍＬ）に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加え、室温で３時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、エタノール−酢酸エチルから晶出して、表題化合物を得た（収量２９ｍｇ、収率４９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｓ），６．９９−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．６６−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．６０−８．６２（１Ｈ，ｍ），８．７９（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例２１４）
Ｎ−メチル−１−［１−（５−メチル−３−ピリジンスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン フマル酸塩
｛［１−（６−クロロ−５−メチル−３−ピリジンスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２３７ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）に撹拌しながら、ヒドラジン（１６０ｍｇ）を室温で加えた。同温度で３時間撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、二酸化マンガン（７５％化学処理品、１．０ｇ）を加え、室温で１０分間撹拌した。反応物をセライトを用いてろ過し、セライトを酢酸エチルで洗浄した。ろ液を減圧濃縮後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→１：１）で精製することにより、表題化合物のＮ−Ｂｏｃ体（１２９ｍｇ）を得た。得られたＮ−Ｂｏｃ体をエタノール（２ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えた。室温で２時間撹拌後、溶媒を減圧下留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣（９３ｍｇ）をメタノール（３ｍＬ）に溶解し、フマル酸（２９ｍｇ）を加えた。室温で３０分間放置後、析出した結晶をろ取し、メタノールで洗浄することにより、表題化合物を無色固体として得た（収量９１ｍｇ、収率４０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｓ），６．４７（２Ｈ，ｓ），７．１５−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｓ），３Ｈ 未検出．
（実施例２１５）
５−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）ピリジン−２−オール 塩酸塩
｛［１−（６−クロロ−３−ピリジンスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７５ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、８ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（３．８ｍＬ）を加え、５０℃で２日間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→０：１）にて精製し、表題化合物の遊離塩基を得た。得られた遊離塩基のエタノール溶液（１ｍＬ）に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（２ｍＬ）を加えた。室温で４時間撹拌後、溶媒を減圧下留去し、エタノール−酢酸エチルから晶出し、表題化合物を得た（収量４０ｍｇ、収率２７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），３．９７−４．０１（２Ｈ，ｍ），６．３２−６．３６（１Ｈ，ｍ），６．４７（１Ｈ，ｓ），７．２０−７．２３（４Ｈ，ｍ），７．３７−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｓ），８．９４（２Ｈ，ｂｒ），１２．３５（１Ｈ，ｂｒ）．
（実施例２１６）
５−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）ピリジン−２−カルボニトリル 塩酸塩
アルゴン雰囲気下、｛［１−（６−クロロ−３−ピリジンスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１００ｍｇ）、シアン化亜鉛（ＩＩ）（５１ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５０ｍｇ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）の混合物を１００℃で２時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１９：１→７：３）で精製することにより、表題化合物のＮ−Ｂｏｃ体を得た。得られたＮ−Ｂｏｃ体を酢酸エチル（２ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（２ｍＬ）を加えた。室温で１時間撹拌後、溶媒を減圧下留去し、エタノールから晶出し、表題化合物を得た（収量５７ｍｇ、収率６８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｓ），７．１５−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．０４−８．０７（１Ｈ，ｍ），８．２２−８．２４（１Ｈ，ｍ），８．６１−８．６２（１Ｈ，ｍ），９．０３（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例２１７）
Ｎ−メチル−１−｛１−［（６−メチルピリジン−３−イル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メタンアミン 二塩酸塩
（｛［１−（６−メチルピリジン−３−イル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１１３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）をエタノール（２ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧下に濃縮後、残渣をエタノールから再結晶し、表題化合物を得た（収量４０ｍｇ，収率３８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０−２．５３（６Ｈ，ｍ），３．９７−３．９９（２Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．６５−７．７５（２Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｓ），８．９８（２Ｈ，ｂｒ），１Ｈ 未検出．
（実施例２１８）
Ｎ−メチル−１−［１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 塩酸塩
｛［１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１８２ｍｇ）を用いて実施例２１７と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量６４ｍｇ、収率４１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６０（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｂｒｓ），６．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２６−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．７０（２Ｈ，ｂｒｓ），８．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８６（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（実施例２１９）
１−［５−（４−フルオロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 二塩酸塩
｛［５−（４−フルオロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２９３ｍｇ）をジクロロメタン（１ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を０℃で加え、室温で３時間攪拌した。反応溶液を６％炭酸水素ナトリウム水溶液に滴下して塩基性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１：１→１：９）で精製し、表題化合物の遊離塩基を淡黄色油状物として得た。得られた遊離塩基を酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えた後、減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−エタノールで再結晶することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量１１０ｍｇ、収率４０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４７−２．５１（３Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．５２−６．５３（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．５７−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．７９−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．８５−８．８７（１Ｈ，ｍ）９．２２（２Ｈ，ｂｒ），１Ｈ 未検出．
（実施例２２０）
Ｎ−メチル−１−［５−（２−メチルフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 二塩酸塩
メチル｛［５−（２−メチルフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２１０ｍｇ）を用いて実施例２１９と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量６７ｍｇ、収率３４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．８０（３Ｈ，ｓ），２．４９−２．５３（３Ｈ，ｍ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１３−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．８８−８．９０（１Ｈ，ｍ），９．２７（２Ｈ，ｂｒ），１Ｈ 未検出．
（実施例２２１）
１−［５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 二塩酸塩
｛［５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２１６ｍｇ）を用いて実施例２１９と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量８１ｍｇ、収率４０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．８０（３Ｈ，ｓ），２．４９−２．５１（３Ｈ，ｍ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．８５−６．９０（１Ｈ，ｍ），６．９８−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．８１−７．８８（２Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．８９−８．９１（１Ｈ，ｍ），９．２９（２Ｈ，ｂｒ），１Ｈ 未検出．
（実施例２２２）
Ｎ−メチル−１−［５−（４−メチル−３−チエニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 二塩酸塩
メチル｛［５−（４−メチル−３−チエニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２００ｍｇ）を用いて実施例２１９と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量１２５ｍｇ、収率６７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．７１（３Ｈ，ｓ），２．４９−２．５１（３Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１６−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．７９−７．８６（２Ｈ，ｍ），８．５０−８．５１（１Ｈ，ｍ），８．８７−８．８９（１Ｈ，ｍ），９．３０（２Ｈ，ｂｒ），１Ｈ 未検出．
（実施例２２３）
３−［４−［（メチルアミノ）メチル］−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］ベンゾニトリル 塩酸塩
｛［５−（３−シアノフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２９８ｍｇ）を用いて実施例２１９と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量１３２ｍｇ、収率５２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４８−２．５１（３Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｂｒｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５１−７．６５（４Ｈ，ｍ），７．８５−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．８８−８．９０（１Ｈ，ｍ），９．２５（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例２２４）
１−［５−（２−クロロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 二塩酸塩
｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７１ｍｇ）を用いて実施例２１９と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量７４ｍｇ、収率４６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（３Ｈ，ｂｒ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．４０（１Ｈ，ｂｒ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１３−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．９３（２Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８９−８．９１（１Ｈ，ｍ），９．２３（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例２２５）
１−［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 二塩酸塩
｛［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１１０ｍｇ）を用いて実施例２１９と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量５８ｍｇ、収率５６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４８−２．５１（３Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１３−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．９５（２Ｈ，ｍ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．８９−８．９１（１Ｈ，ｍ），９．３１（２Ｈ，ｂｒ），１Ｈ 未検出．
（実施例２２６）
１−［５−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
｛［５−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチル（１０５ｍｇ）を用いて実施例２１９と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量３９ｍｇ、収率４３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０−２．５１（３Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．００−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｂｒ），７．９４−７．９７（１Ｈ，ｍ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．９０−８．９２（１Ｈ，ｍ），９．０８（２Ｈ，ｍ）．
（実施例２２７）
１−［５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 二塩酸塩
｛［５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０３ｍｇ）を用いて実施例２１９と同様の操作を行い、表題化合物を無色結晶として得た（収量３２ｍｇ、収率３３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４７−２．５２（３Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．１０（１Ｈ，ｂｒ），６．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３４−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９５−７．９８（１Ｈ，ｍ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），９．３３（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例２２８）
１−［５−（３−フルオロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン 塩酸塩
｛［５−（３−フルオロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２８０ｍｇ）を酢酸エチル（３ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（６ｍＬ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応溶液を６％炭酸水素ナトリウム水溶液に滴下して塩基性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−ヘキサン＝１：１→９：１）で精製することにより、表題化合物の遊離塩基を淡黄色油状物として得た。得られた遊離塩基を酢酸エチルに溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液を加えた後、減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルとヘキサンを用いて結晶化し、酢酸エチル−エタノールで再結晶することにより、表題化合物を無色結晶として得た（収量８４ｍｇ、収率３５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４９−２．５１（３Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．９８−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．８７（２Ｈ，ｍ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．８６−８．８８（１Ｈ，ｍ），９．０６（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例２２９）
Ｎ−メチル−１−［１−（フェニルスルホニル）−５−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 塩酸塩
｛［５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７０ｍｇ）、ピリミジン−５−イルボロン酸（１２３ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１４７ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４６ｍｇ）を１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）及び水（５ｍＬ）に加え、９０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１→１：３）で精製することにより、表題化合物のＮ−Ｂｏｃ体を無色油状物として得た。得られた油状物をメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酸酸エチル溶液（２ｍＬ）を加えて７０℃で３０分間攪拌した後、減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルに懸濁してろ取することにより、表題化合物を無色粉末として得た（収量４２ｍｇ、収率２９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５０（３Ｈ，ｍ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４４−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．７３−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６２（２Ｈ，ｓ），９．１８（２Ｈ，ｂｒ），９．２３（１Ｈ，ｓ）．
（実施例２３０）
Ｎ−メチル−１−［１−（フェニルスルホニル）−５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン 二塩酸塩
｛［５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７０ｍｇ）、ピリジン−３−イルボロン酸（２４４ｍｇ）、炭酸ナトリウム（２９４ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（９２ｍｇ）を１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）及び水（５ｍＬ）に加え、９０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１：１→１：３）で精製することにより、表題化合物のＮ−Ｂｏｃ体を無色油状物として得た。得られた油状物をメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（４ｍＬ）を加えて７０℃で３０分間攪拌した後、減圧濃縮した。残留物をメタノール・テトラヒドロフラン混液に懸濁してろ取することにより、表題化合物を無色粉末として得た（収量７７ｍｇ、収率４９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４５−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．７０−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．９５−７．９８（１Ｈ，ｍ）８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，５．３Ｈｚ），９．３４（２Ｈ，ｂｒ）．
（実施例２３１）
｛１−［５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン フマル酸塩
｛１−［５−ブロモ−２−メチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル｝メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３６９ｍｇ）、（２−フルオロフェニル）ボロン酸（２３４ｍｇ）、炭酸ナトリウム（２６５ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４８．９ｍｇ）の１，２−ジメトキシエタン（１５ｍＬ）および水（７．５ｍＬ）の懸濁液を１０５℃で１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後に、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１：４）で精製することにより、表題化合物のＮ−Ｂｏｃ体を得た。これをエタノール（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（２ｍＬ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を加えて中和した。酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残留物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル）にて精製し、さらにＨＰＬＣ（ＯＤＳ、０．１％トリフルオロ酢酸含有水−０．１％トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル＝９：１→０．１％トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル）で精製することにより、表題化合物のトリフルオロ酢酸塩を得た。得られたトリフルオロ酢酸塩を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより、表題化合物の遊離塩基を得た（収量６５ｍｇ）。この遊離塩基（６２ｍｇ）を酢酸エチル（２ｍＬ）に溶解し、フマル酸（１７ｍｇ）のメタノール（２ｍＬ）溶液を加え、１０分間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残留物をエタノールから再結晶することにより、表題化合物を白色結晶として得た（収量２５ｍｇ、収率７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｓ），６．４６（３Ｈ，ｓ），７．２０−７．２８（３Ｈ，ｓ），７．４４−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．８８−７．９２（１Ｈ，ｍ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．８８−８．９０（１Ｈ，ｍ），３Ｈ 未検出．
（実施例２３２）
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（｛１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）エタンアミン トリフルオロ酢酸塩
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（｛１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）アセトアミド（３００ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１５ｍＬ）を０℃に冷却し、ボランの１ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液（２．８４ｍＬ）を加え、室温で５時間攪拌後、５０℃で３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→２：１）にて精製し、得られた油状物を分取ＨＰＬＣで精製した。減圧濃縮し、その過程で析出した結晶をろ取した。結晶を酢酸エチルから再結晶し、表題化合物を無色結晶として得た（収量７０ｍｇ、収率２０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３５（３Ｈ，ｓ），３．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０２（２Ｈ，ｓ），４．８０（２Ｈ，ｂｒ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０５−７．４０（９Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
実施例に記載した化合物の構造を表２５〜表３３に示す。
Figure 0005173192
表２６につづく。
Figure 0005173192
表２７につづく。
Figure 0005173192
表２８につづく。
Figure 0005173192
表２９につづく。
Figure 0005173192
表３０につづく。
Figure 0005173192
表３１につづく。
Figure 0005173192
表３２につづく。
Figure 0005173192
表３３につづく。
Figure 0005173192
（試験例１）
プロトン・カリウム−アデノシントリホスファターゼ（Ｈ＋，Ｋ＋−ＡＴＰａｓｅ）阻害活性試験
ウォールマーク（Ｗａｌｌｍａｒｋ）らの方法［Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ａｃｔａ．，７２８，３１（１９８３）］に準じて胃粘膜ミクロソーム画分をブタの胃から調製した。まず、胃体部を摘出後、水道水で洗浄した後、３ｍｏｌ／ｌ食塩水に浸し、ペーパータオルで粘膜表面を拭いた。胃粘膜を剥離し、細切後、１ｍｍｏｌ／ｌＥＤＴＡおよび１０ｍｍｏｌ／ｌトリス塩酸を含む０．２５ｍｏｌ／ｌ蔗糖液（ｐＨ６．８）中でポリトロン（キネマティカ）を用いてホモジナイズした。得られたホモジネートを２０，０００×ｇで３０分間遠心分離後、上清を１００，０００×ｇで９０分間遠心分離した。沈殿部を０．２５ｍｏｌ／ｌ蔗糖液で懸濁後、７．５％フィコールを含む０．２５ｍｏｌ／ｌ蔗糖液上に重層し、１００，０００×ｇで５時間遠心分離した。両層の界面部画分を回収し、０．２５ｍｏｌ／ｌ蔗糖液で遠心洗浄を行った。
得られたミクロソーム画分はプロトン、カリウム−アデノシントリホスファターゼ標品として用いた。
タンパク質濃度に換算して２．５μｇ／ｍｌの酵素標品を含む５０ｍｍｏｌ／ｌヘペス−トリス緩衝液（５ｍｍｏｌ／ｌ塩化マグネシウム、１０ｍｍｏｌ／ｌ塩化カリウム、１０μｍｏｌ／ｌバリノマイシン、ｐＨ＝６．５）４０μｌに、１０％ジメチルスルホキシド水溶液に溶解した被験化合物５μｌを加え、３７℃で３０分間インキュベートした。２ｍｍｏｌ／ｌのアデノシントリホスフェートトリス塩溶液（５０ｍｍｏｌ／ｌヘペス−トリス緩衝液（５ｍｍｏｌ／ｌ塩化マグネシウム、ｐＨ６．５））５μｌを加えることにより、酵素反応を開始した。３７℃で２０分間酵素反応を行い、マラカイトグリーン液（０．１２％マラカイトグリーン硫酸（２．５ｍｏｌ／ｌ）溶液と７．５％モリブデン酸アンモニウムと１１％Ｔｗｅｅｎ２０とを１００：２５：２の比率で混合した）１５μｌを加え、反応を停止させた。室温で１５分間放置後、生成した無機リンとマラカイトグリーンとの反応物を６１０ｎｍの波長で比色定量した。また、塩化カリウムの存在しない反応溶液中の無機リン酸量も同様に測定し、塩化カリウム存在下での無機リン酸量から差し引くことによって、プロトン、カリウム−アデノシントリホスファターゼ活性を測定した。コントロール活性値と被検化合物各濃度における活性値とから阻害率（％）を求め、プロトン、カリウム−アデノシントリホスファターゼに対する５０％阻害濃度（ＩＣ５０）を求め、その結果を表３４および表３５に示す。
Figure 0005173192
Figure 0005173192
 表３４および表３５の結果から、本発明の化合物（Ｉ）は優れたＨ＋／Ｋ＋−ＡＴＰａｓｅ阻害活性を有ることが分かる。
化合物（Ｉ）は、優れたプロトンポンプ阻害作用を示すので、消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ−Ｅｌｌｉｓｏｎ）症候群、胃炎、逆流性食道炎、食道炎を伴わない胃食道逆流症（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ Ｇａｓｔｒｏｅｓｏｐｈａｇｅａｌ Ｒｅｆｌｕｘ Ｄｉｓｅａｓｅ（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ ＧＥＲＤ））、ＮＵＤ（Ｎｏｎ Ｕｌｃｅｒ Ｄｙｓｐｅｐｓｉａ）、胃癌、胃ＭＡＬＴリンパ腫、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍あるいは手術後ストレスによる胃酸過多ならびに潰瘍等の臨床上有用な予防・治療剤；ヘリコバクター・ピロリ除菌剤；または消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎あるいは侵襲ストレスによる上部消化管出血の抑制剤を提供することができる。化合物（Ｉ）は、毒性が低く、水溶性、体内動態、薬効発現の面でも優れているので、医薬として有用である。さらに、化合物（Ｉ）は、酸性条件下でも安定であるため、腸溶製剤にすることなく通常の錠剤等として経口投与することができる。このため、錠剤等の製剤を小さくすることができることから、嚥下力の弱い病人、特に、老人や小人に服用しやすくなるという利点を有する。しかも、腸溶製剤のような徐放効果はないので、胃酸分泌抑制作用の発現が速く、痛み等の症状の改善が速い。
本出願は、日本で出願された特願２００４−２８９１６９および特願２００５−４４７４０を基礎としておりそれらの内容は本明細書に全て包含される。

Claims (8)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 0005173192
    ［式中、Ｘは−ＳＯ２−を、ＹはＣ １−８アルキレンを、Ｒ１は置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよい複素環基を、Ｒ２は、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいチエニル基、置換されていてもよいベンゾ［ｂ］チエニル基、置換されていてもよいフリル基、置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピラゾリル基または置換されていてもよいピリミジニル基を、Ｒ３およびＲ４は、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を、Ｒ５およびＲ６は、同一または異なって、水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す］で表される化合物またはその塩を含有してなるプロトンポンプ阻害薬。
  2. 請求項１記載のプロトンポンプ阻害薬を含有してなる、消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ−Ｅｌｌｉｓｏｎ）症候群、胃炎、逆流性食道炎、食道炎を伴わない胃食道逆流症（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ Ｇａｓｔｒｏｅｓｏｐｈａｇｅａｌ Ｒｅｆｌｕｘ Ｄｉｓｅａｓｅ（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ ＧＥＲＤ））、ＮＵＤ（Ｎｏｎ Ｕｌｃｅｒ Ｄｙｓｐｅｐｓｉａ）、胃癌、胃ＭＡＬＴリンパ腫、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍あるいは手術後ストレスによる胃酸過多ならびに潰瘍の治療および予防剤；または消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎あるいは侵襲ストレスによる上部消化管出血の抑制剤。
  3. 式（ＩＩ−ａ）
    Figure 0005173192
    ［式中、Ｘ１は−ＳＯ２−を、
    Ｙ１はＣ１−８アルキレン基を、
    Ｒ１０は置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよい複素環基を、
    Ｒ１１ は置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいチエニル基、置換されていてもよいベンゾ［ｂ］チエニル基、置換されていてもよいフリル基、置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピラゾリル基または置換されていてもよいピリミジニル基を、
    Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を（但し、Ｒ１２およびＲ１３は同時に水素原子ではない）、
    Ｒ１４およびＲ１５はそれぞれ独立して水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す］で表される化合物またはその塩。
  4. 式（ＩＩ−ｃ）
    Figure 0005173192
    ［式中、Ｘ３は−ＳＯ２−を、
    Ｙ３はメチレン基（−ＣＨ２−）を、
    Ｒ２２はアルキル基、置換されていてもよいフェニル基または置換されていてもよいチエニル基を、
    Ｒ２３は置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、置換されていてもよいチエニル基、置換されていてもよいベンゾ［ｂ］チエニル基、置換されていてもよいフリル基、置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピラゾリル基または置換されていてもよいピリミジニル基を、
    Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ水素原子を、
    Ｒ２６は水素原子またはメチル基を、
    Ｒ２７はメチル基を示す］で表される化合物またはその塩。
  5. Ｎ−メチル−１−［１−（フェニルスルホニル）−５−（３−チエニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン、
    Ｎ−メチル−１−［５−フェニル−１−（３−チエニルスルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メタンアミン、
    Ｎ−メチル−１−（１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メタンアミン、
    １−［１−（１−ベンゾチエン−２−イルスルホニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン、
    １−［５−（２−フルオロフェニル）−１−｛［３−（メチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−１Ｈ−ピロール−３−イル］−Ｎ−メチルメタンアミン、
    １−｛５−（２−フルオロフェニル）−１−［（２−フルオロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンアミンおよび
    Ｎ−メチル−３−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−ピロール−１−イル｝スルホニル）ベンズアミド
    から選択される化合物またはその塩。
  6. 請求項３または４のいずれか記載の化合物を含有してなる医薬。
  7. 消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ−Ｅｌｌｉｓｏｎ）症候群、胃炎、逆流性食道炎、食道炎を伴わない胃食道逆流症（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ Ｇａｓｔｒｏｅｓｏｐｈａｇｅａｌ Ｒｅｆｌｕｘ Ｄｉｓｅａｓｅ（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ ＧＥＲＤ））、ＮＵＤ（Ｎｏｎ Ｕｌｃｅｒ Ｄｙｓｐｅｐｓｉａ）、胃癌、胃ＭＡＬＴリンパ腫、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍あるいは手術後ストレスによる胃酸過多ならびに潰瘍の治療および予防剤；または消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎あるいは侵襲ストレスによる上部消化管出血の抑制剤である請求項６記載の医薬。
  8. 消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ−Ｅｌｌｉｓｏｎ）症候群、胃炎、逆流性食道炎、食道炎を伴わない胃食道逆流症（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ Ｇａｓｔｒｏｅｓｏｐｈａｇｅａｌ Ｒｅｆｌｕｘ Ｄｉｓｅａｓｅ（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ ＧＥＲＤ））、ＮＵＤ（Ｎｏｎ Ｕｌｃｅｒ Ｄｙｓｐｅｐｓｉａ）、胃癌、胃ＭＡＬＴリンパ腫、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍あるいは手術後ストレスによる胃酸過多ならびに潰瘍の治療および予防剤；または消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎あるいは侵襲ストレスによる上部消化管出血の抑制剤を製造するための請求項３または４のいずれか記載の化合物の使用。
JP2006537858A 2004-09-30 2005-09-30 プロトンポンプ阻害薬 Active JP5173192B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006537858A JP5173192B2 (ja) 2004-09-30 2005-09-30 プロトンポンプ阻害薬

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004289169 2004-09-30
JP2004289169 2004-09-30
JP2005044740 2005-02-21
JP2005044740 2005-02-21
PCT/JP2005/018572 WO2006036024A1 (ja) 2004-09-30 2005-09-30 プロトンポンプ阻害薬
JP2006537858A JP5173192B2 (ja) 2004-09-30 2005-09-30 プロトンポンプ阻害薬

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPWO2006036024A1 JPWO2006036024A1 (ja) 2008-05-15
JP5173192B2 true JP5173192B2 (ja) 2013-03-27

Family

ID=36119136

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2006537858A Active JP5173192B2 (ja) 2004-09-30 2005-09-30 プロトンポンプ阻害薬

Country Status (7)

Country Link
US (3) US8048909B2 (ja)
EP (2) EP2336107B1 (ja)
JP (1) JP5173192B2 (ja)
KR (1) KR101178747B1 (ja)
CA (1) CA2582777A1 (ja)
ES (1) ES2402362T3 (ja)
WO (1) WO2006036024A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021535934A (ja) * 2018-09-19 2021-12-23 デウン ファーマシューティカル カンパニー リミテッドDaewoong Pharmaceutical Co., Ltd ４−メトキシピロール誘導体の製造方法

Families Citing this family (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2336107B1 (en) * 2004-09-30 2015-09-23 Takeda Pharmaceutical Company Limited Proton pump inhibitors
AU2013200142C1 (en) * 2005-08-30 2016-07-07 Takeda Pharmaceutical Company Limited 1-Heterocyclylsulfonyl, 3-aminomethyl, 5-(hetero-)aryl substituted 1-H-pyrrole derivatives as acid secretion inhibitors
AU2015268744B2 (en) * 2005-08-30 2018-02-22 Takeda Pharmaceutical Company Limited 1-Heterocyclylsulfonyl, 3-aminomethyl, 5-(hetero-)aryl substituted 1-H-pyrrole derivatives as acid secretion inhibitors
PL1919865T3 (pl) * 2005-08-30 2011-09-30 Takeda Pharmaceuticals Co 1-heterocyklilosulfonylo, 2-aminometylo, 5-(hetero-) arylo podstawione pochodne 1-h-pirolu jako kwasowe inhibitory wydzielania
US9101160B2 (en) 2005-11-23 2015-08-11 The Coca-Cola Company Condiments with high-potency sweetener
WO2007060220A2 (en) * 2005-11-25 2007-05-31 Basf Se Cyanobenzene compounds for combating animal pests
WO2007114338A1 (ja) * 2006-03-31 2007-10-11 Takeda Pharmaceutical Company Limited 酸分泌抑制薬
US8017168B2 (en) 2006-11-02 2011-09-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith
US8933105B2 (en) 2007-02-28 2015-01-13 Takeda Pharmaceutical Company Limited Pyrrole compounds
ES2438568T3 (es) * 2007-09-18 2014-01-17 Bayer Cropscience Ag Procedimiento para la preparación de derivados de 2,2-difluoroetilamina mediante hidrogenación de amida
EP3162798B1 (en) 2007-09-28 2021-04-14 Takeda Pharmaceutical Company Limited 5-membered heterocyclic compound
CL2008002834A1 (es) 2007-09-28 2009-09-11 Takeda Pharmaceuticals Co Compuestos heterociclicos de 5 miembros, composicion farmaceutica, util para el tratamiento de la ulcera peptidica, sindrome de zollinger-ellison, gastritis, esofagitis por reflujo, enfermedad sintomatica por reflujo gastroesofagico, esofago de barrett, cancer gastrico, hiperacidez gastrica o ulcera debido a estres posquirurgico.
WO2009057784A1 (ja) 2007-11-01 2009-05-07 Takeda Pharmaceutical Company Limited 複素環化合物
US9186411B2 (en) * 2008-07-28 2015-11-17 Takeda Pharmaceutical Company Limited Pharmaceutical composition
AU2009284867B2 (en) * 2008-08-27 2014-08-28 Takeda Pharmaceutical Company Limited Pyrrole compounds
KR101724293B1 (ko) 2009-02-25 2017-04-07 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 피롤 화합물의 제조 방법
NZ595890A (en) 2009-03-26 2013-09-27 Takeda Pharmaceutical Pyrazole compound
EP2526095A1 (en) 2010-01-19 2012-11-28 Theravance, Inc. Dual-acting thiophene, pyrrole, thiazole and furan antihypertensive agents
CN110200903B (zh) 2012-06-27 2022-07-29 武田药品工业株式会社 用盐稳定的胺和有机酸的液体制剂
WO2014019442A1 (zh) * 2012-08-03 2014-02-06 上海恒瑞医药有限公司 苯并呋喃类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
CN104718189B (zh) * 2012-11-19 2017-03-15 江苏豪森药业集团有限公司 吡咯磺酰类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
EP2963019B1 (en) 2013-02-28 2020-08-12 Takeda Pharmaceutical Company Limited Method for producing pyridine-3-sulfonyl chloride
CN105330647A (zh) * 2014-08-14 2016-02-17 江苏柯菲平医药股份有限公司 吡咯磺酰类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
CN105646451A (zh) * 2014-11-12 2016-06-08 江苏豪森药业集团有限公司 钾离子竞争性酸阻滞剂的晶型及其制备方法
WO2016078594A1 (zh) * 2014-11-19 2016-05-26 江苏豪森药业集团有限公司 含吡咯环质子泵抑制剂的半富马酸盐及其晶型、中间体和医药用途
CN104356043B (zh) * 2014-11-27 2016-10-26 重庆威尔德浩瑞医药化工有限公司 一种制备5-(2-氟苯基)-1h-吡咯-3-甲醛的方法
CN104557656B (zh) * 2015-01-13 2016-06-01 佛山市赛维斯医药科技有限公司 含卤苯和二烯金刚烷结构的化合物、其制备方法和用途
CN105985278A (zh) * 2015-01-27 2016-10-05 江苏柯菲平医药股份有限公司 吡咯磺酰类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
KR101613245B1 (ko) * 2015-04-27 2016-04-18 주식회사 대웅제약 신규의 4-메톡시 피롤 유도체 또는 이의 염 및 이를 포함하는 약학 조성물
EP4257577A3 (en) 2015-06-30 2023-12-20 Takeda Pharmaceutical Company Limited Method for producing pyrrole compound
CN106432191A (zh) * 2015-08-10 2017-02-22 陕西合成药业股份有限公司 一种新的吡咯类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
CN105106203B (zh) * 2015-08-17 2019-04-05 江苏豪森药业集团有限公司 富马酸沃诺拉赞的药物组合物及其制备方法
CN106511344A (zh) * 2015-09-14 2017-03-22 王虹 一种胃酸分泌抑制剂的新用途
CN105130955B (zh) * 2015-09-16 2018-06-12 海口南陆医药科技股份有限公司 富马酸沃诺拉赞的制备方法
KR20170113040A (ko) * 2016-03-25 2017-10-12 주식회사 대웅제약 1-(5-(2,4-다이플루오로페닐)-1-((3-플루오로페닐)술포닐)-4-메톡시-1h-피롤-3-일)-n-메틸메탄아민의 신규한 산부가염
KR102081920B1 (ko) * 2016-03-25 2020-02-26 주식회사 대웅제약 1-(5-(2,4-다이플루오로페닐)-1-((3-플루오로페닐)술포닐)-4-메톡시-1h-피롤-3-일)-n-메틸메탄아민 염의 신규한 결정형
WO2017164575A1 (en) * 2016-03-25 2017-09-28 Daewoong Pharmaceutical Co.,Ltd. Novel acid addition salt of 1-(5-(2,4-difluorophenyl)-1-((3- fluorophenyl)sulfonyl)-4-methoxy-1h-pyrrol-3-yl)-n- methylmethanamine
CN106074429A (zh) * 2016-06-12 2016-11-09 佛山市腾瑞医药科技有限公司 一种富马酸沃诺拉赞泡腾片及其制备方法
CN106243008B (zh) * 2016-08-22 2018-09-04 山东金城生物药业有限公司 富马酸沃诺拉赞中间体5-(2-氟苯基)-1h-吡咯-3-甲醛的制备方法
CN107778207A (zh) * 2016-08-25 2018-03-09 广东东阳光药业有限公司 富马酸沃诺拉赞中间体及其制备方法和用途
CN108148044B (zh) * 2016-12-05 2024-05-14 上海医药工业研究院 酰胺类化合物及该化合物制备富马酸沃诺拉赞的方法
CN108203430A (zh) * 2016-12-16 2018-06-26 天地人和生物科技有限公司 一种新型可逆性质子泵抑制剂及其制备方法和用途
KR102233456B1 (ko) 2017-05-31 2021-03-29 주식회사 대웅제약 4-메톡시피롤 유도체의 중간체 제조 방법
KR102233455B1 (ko) * 2017-06-21 2021-03-29 주식회사 대웅제약 4-메톡시피롤 유도체의 중간체 제조 방법
BR112020000318A2 (pt) 2017-07-10 2020-07-14 Takeda Pharmaceutical Company Limited preparação
WO2019071290A1 (en) 2017-10-15 2019-04-18 Centre For Digestive Diseases COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING, IMPROVING AND PREVENTING H. PYLORI INFECTIONS
WO2020060213A1 (ko) * 2018-09-19 2020-03-26 주식회사 대웅제약 4-메톡시 피롤 유도체의 제조 방법
AU2020409932B2 (en) * 2019-12-18 2023-09-07 Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd. Liquid pharmaceutical composition of 1-(5-(2,4-difluorophenyl)-1-((3-fluorophenyl)sulfonyl)-4-methoxy-1H-pyrrole-3-yl)-N-methylmethaneamine
CN114349737B (zh) * 2020-04-26 2023-06-09 南京烁慧医药科技有限公司 一种含磺酰胺结构的化合物及其应用、一种药物组合物及其应用
CN111484458B (zh) * 2020-05-25 2022-12-27 南京竹园医药科技有限公司 一种2-羟基-5-磺酸基嘧啶的制备方法
AU2021293694B2 (en) 2020-06-17 2023-12-21 Ildong Pharmaceutical Co., Ltd. Novel Acid Secretion Inhibitor and use thereof
CN112812099B (zh) * 2021-01-19 2022-04-26 珠海赛隆药业股份有限公司 一种用于治疗消化性溃疡的化合物及其制法和用途
CN115124506B (zh) * 2021-03-25 2024-04-09 广州白云山天心制药股份有限公司 一种消化系统用药的制备方法
WO2023280288A1 (zh) * 2021-07-09 2023-01-12 天地恒一制药股份有限公司 一种吡咯磺酰类衍生物、及其制备方法与应用
CN115594623A (zh) * 2021-07-09 2023-01-13 天地恒一制药股份有限公司（Cn） 一种吡咯磺酰类衍生物、及其制备方法与应用
CN115594622A (zh) * 2021-07-09 2023-01-13 天地恒一制药股份有限公司（Cn） 一种吡咯磺酰类衍生物、及其制备方法与应用
CN113620930B (zh) * 2021-07-12 2022-08-16 南京烁慧医药科技有限公司 一种含磺酰胺结构的化合物及其制备方法和应用、一种药物组合物及应用
CN115232107A (zh) * 2022-07-29 2022-10-25 南京唯创远医药科技有限公司 一种高纯度富马酸伏诺拉生的制备方法
CN116003383A (zh) * 2022-12-30 2023-04-25 山东铂源药业股份有限公司 一种伏诺拉生的制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6363678A (ja) * 1986-08-29 1988-03-22 ファイザ−・インコ−ポレ−テッド ２―グアニジノ―４―アリールチアゾール化合物
JPH0930967A (ja) * 1995-07-17 1997-02-04 Chugai Pharmaceut Co Ltd 抗潰瘍剤
JP2002532479A (ja) * 1998-12-18 2002-10-02 アクシス・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド プロテアーゼインヒビター
WO2005033079A1 (ja) * 2003-09-30 2005-04-14 Eisai Co., Ltd. ヘテロ環化合物を含有する新規な抗真菌剤

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5128366A (en) 1990-07-05 1992-07-07 Shinogi & Co., Ltd. Pyrrole derivatives
US5331006A (en) * 1990-08-31 1994-07-19 Warner-Lambert Company Amino acid analogs as CCK antagonists
WO1992004025A1 (en) 1990-08-31 1992-03-19 Warner-Lambert Company Amino acid analogs as cck antagonists
AU664392B2 (en) 1991-10-18 1995-11-16 Monsanto Technology Llc Fungicides for the control of take-all disease of plants
CN1071924A (zh) 1991-10-29 1993-05-12 纳幕尔杜邦公司 除草的三唑羧酸酰胺
JPH06135961A (ja) 1992-10-23 1994-05-17 Nippon Iyakuhin Kogyo Kk 新規ジフェニルピロリルフラン誘導体
US5286742A (en) 1992-11-03 1994-02-15 American Cyanamid Company Pyrrole thiocarboxamide insecticidal and acaricidal agents
US5480902A (en) 1993-08-31 1996-01-02 American Cyanamid Company Thienylpyrrole fungicidal agents
JPH08119936A (ja) 1994-10-18 1996-05-14 Fujisawa Pharmaceut Co Ltd 複素環式誘導体
IL128666A (en) 1996-08-28 2005-09-25 Procter & Gamble Substituted cyclic amine metalloprotease inhibitors
CA2275796A1 (en) 1996-12-23 1998-07-02 Donald Joseph Phillip Pinto Nitrogen containing heteroaromatics as factor xa inhibitors
JPH11209344A (ja) 1998-01-26 1999-08-03 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd 含窒素複素環化合物
GB9817548D0 (en) 1998-08-12 1998-10-07 Novartis Ag Organic compounds
AU2825000A (en) * 1999-03-10 2000-09-28 Shionogi & Co., Ltd. Medicinal compositions with (2.2.1) and (3.1.1) bicycloskeleton antagonistic to both of pgd2/txa2 receptors
TW575561B (en) 1999-03-25 2004-02-11 Hoffmann La Roche 1-arenesulfonyl-2-aryl-pyrrolidine and piperidine derivatives
AU3783100A (en) 1999-06-14 2000-12-21 Dow Agrosciences Llc Substituted triazoles, imidazoles and pyrazoles as herbicides
WO2001014358A2 (en) * 1999-08-26 2001-03-01 Aventis Pharmaceuticals Inc. Substituted (aminoiminomethyl or aminomethyl) dihydrobenzofurans and benozopyrans
US6911468B2 (en) 2000-05-22 2005-06-28 Takeda Chemical Industries, Ltd. Tyrosine phosphatase inhibitors
US6589978B2 (en) 2000-06-30 2003-07-08 Hoffman-La Roche Inc. 1-sulfonyl pyrrolidine derivatives
GB0016453D0 (en) 2000-07-04 2000-08-23 Hoffmann La Roche Pyrrole derivatives
CN1582281A (zh) 2001-10-01 2005-02-16 大正制药株式会社 Mch受体拮抗剂
MXPA04004464A (es) 2001-11-08 2004-08-11 Upjohn Co Compuestos de heteroarilo sustituido con azabiciclo para el tratamiento de enfermedades.
WO2003044011A1 (en) 2001-11-22 2003-05-30 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Pyrrole synthesis
AU2002367424A1 (en) 2001-12-28 2003-07-24 Takeda Chemical Industries, Ltd. Androgen receptor antagonists
AU2003216274A1 (en) 2002-02-11 2003-09-04 Neurocrine Biosciences, Inc. Pyrrole derivatives as ligands of melanocortin receptors
AU2003209114A1 (en) 2002-02-14 2003-09-04 Wyeth Pyrrolylalkylidene-hydrazinecarboximidamide derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
TW200306191A (en) * 2002-02-22 2003-11-16 Teijin Ltd Pyrrolopyrimidine derivatives
KR20050009747A (ko) 2002-06-13 2005-01-25 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 피라졸카르복사미드 살충제
US7186716B2 (en) 2002-08-12 2007-03-06 Sugen, Inc. 3-Pyrrol-pyridopyrazoles and 3-pyrrolyl-indazoles as novel kinase inhibitors
JP2004315511A (ja) 2003-03-31 2004-11-11 Taisho Pharmaceut Co Ltd Ｍｃｈ受容体アンタゴニスト
DE602004029355D1 (de) 2003-05-26 2010-11-11 Takeda Pharmaceutical Sulfopyrrolderivate
JP2005044740A (ja) 2003-07-25 2005-02-17 Taniguchi Heaters Kk 空焚きセンサー内蔵の液中用ヒーター
US20090227799A1 (en) * 2004-08-09 2009-09-10 Kazutaka Nakamoto Novel Antimalarial Agent Containing Heterocyclic Compound
EP2336107B1 (en) * 2004-09-30 2015-09-23 Takeda Pharmaceutical Company Limited Proton pump inhibitors
EP1655284A1 (en) 2004-10-26 2006-05-10 Aponetics AG 2-Phenylsulfopyrroles

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6363678A (ja) * 1986-08-29 1988-03-22 ファイザ−・インコ−ポレ−テッド ２―グアニジノ―４―アリールチアゾール化合物
JPH0930967A (ja) * 1995-07-17 1997-02-04 Chugai Pharmaceut Co Ltd 抗潰瘍剤
JP2002532479A (ja) * 1998-12-18 2002-10-02 アクシス・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド プロテアーゼインヒビター
WO2005033079A1 (ja) * 2003-09-30 2005-04-14 Eisai Co., Ltd. ヘテロ環化合物を含有する新規な抗真菌剤

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN6011068228; ＳＨＵＭ，Ｐ．Ｗ．　ｅｔ　ａｌ．: 'Ａ　ｃｏｎｖｅｎｉｅｎｔ　ｍｅｔｈｏｄ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　ｕｎｓｙｍｍｅｔｒｉｃａｌ　３，４-ｄｉｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ　ｐｙｒｒｏｌｅｓ' Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ．３１，　Ｎｏ．４７, 1990, ｐ．６７８５-６７８８ *
JPN6012051922; ＤＥＭＯＰＯＵＬＯＳ，Ｖ．Ｊ．　ｅｔ　ａｌ．: 'Ｅｆｆｅｃｔ　ｏｆ　ａｍｉｎｏｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｅｓ　ｏｎ　ｃａｒｒａｇｅｅｎａｎ-ｉｎｄｕｃｅｄ　ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｏｎ　ｌｉｐｉｄ　ｐｅｒｏｘｉｄａｔｉｏｎ　ｉｎ　ｒａｔｓ：' Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｈａｒｍａｃｙ　ａｎｄ　Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ Ｖｏｌ．４６，　Ｎｏ．９, 1994, ｐ．７４０-７４４ *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021535934A (ja) * 2018-09-19 2021-12-23 デウン ファーマシューティカル カンパニー リミテッドDaewoong Pharmaceutical Co., Ltd ４−メトキシピロール誘導体の製造方法
JP7253624B2 (ja) 2018-09-19 2023-04-06 デウン ファーマシューティカル カンパニー リミテッド ４－メトキシピロール誘導体の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20140343070A1 (en) 2014-11-20
JPWO2006036024A1 (ja) 2008-05-15
CA2582777A1 (en) 2006-04-06
EP2336107A2 (en) 2011-06-22
ES2402362T3 (es) 2013-05-03
WO2006036024A1 (ja) 2006-04-06
EP2336107A3 (en) 2011-11-09
EP1803709A4 (en) 2009-11-04
KR101178747B1 (ko) 2012-09-03
US20110028476A1 (en) 2011-02-03
US20080139639A1 (en) 2008-06-12
EP1803709A1 (en) 2007-07-04
US10308605B2 (en) 2019-06-04
KR20070060133A (ko) 2007-06-12
EP2336107B1 (en) 2015-09-23
EP1803709B1 (en) 2013-01-02
US8048909B2 (en) 2011-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5173192B2 (ja) プロトンポンプ阻害薬
JP4035559B1 (ja) 酸分泌抑制薬としての１−ヘテロシクリルスルホニル、２−アミノメチル、５−（ヘテロ−）アリール置換１−ｈ−ピロール誘導体
JP5432718B2 (ja) ピロール化合物
JP5379690B2 (ja) ５員複素環化合物
JP5345140B2 (ja) プロトンポンプ阻害剤としての５員複素環化合物
EP1787991B1 (en) PYRROLO[2,3-c]PYRIDINE COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE
AU2015268744B2 (en) 1-Heterocyclylsulfonyl, 3-aminomethyl, 5-(hetero-)aryl substituted 1-H-pyrrole derivatives as acid secretion inhibitors

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20080826

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20111227

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120224

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20121002

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20121127

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20121218

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20121227

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5173192

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250