JP2765873B2 - 複素環式置換アゾール又はアジン、その製法並びに該化合物を含有する除草剤、及び該除草剤の製法 - Google Patents

複素環式置換アゾール又はアジン、その製法並びに該化合物を含有する除草剤、及び該除草剤の製法

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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規の複素環式置換アゾール、アジン及び
その製法並びに該化合物を除草作用を有する薬剤として
使用することに関する。
従来の技術 特定のトリアゾロピリダジン及びベンゾチアゾリルア
ゾリジンが除草作用特性を有することは公知である（ヨ
ーロッパ特許出願公開第0176101号及び同第0230374号明
細書）。しかしながら、これらの公知の化合物の場合に
は、該除草作用はあらゆる場合には満足されないか又は
重要な農業栽培植物において選択性の問題が生じる。
発明が解決しようとする課題 従って、本発明の課題は、前記の欠点を有しておらず
かつその生物学的特性が従来公知の化合物よりも優れて
いる、新規の化合物を提供することであった。
課題を解決するための手段 ところで、一般式I: ［式中、 R1は水素原子、C1−C5−アルキル基、C3−C5−アルケ
ニル基、C3−C5−アルキニル基、ハロゲン−C1−C4−ア
ルキル基、ハロゲン−C3−C5−アルケニル基、ハロゲン
−C3−C5−アルキニル基、C3−C7−シクロアルキル基、
C3−C7−シクロアルキル−C1−C4−アルキル基、ハロゲ
ン−C3−C7−シクロアルキル基、ハロゲン−C3−C7−シ
クロアルキル−C1−C4−アルキル基、C1−C2−アルコキ
シ−C1−C2−アルキル基、C1−C2−アルコキシ−C1−C2
−アルコキシ−C1−C2−アルキル基、シアノ−C1−C3−
アルキル基、カボキシ−C1−C3−アルキル基、C1−C5−
アルコキシカルボニル−C1−C3−アルキル基、ハロゲン
−C1−C5−アルコキシカルボニル−C1−C3−アルキル
基、C1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルコキシカルボニ
ル−C1−C3−アルキル基、C1−C5−アルコキシカルボニ
ル−C1−C2−アルコキシカルボニル−C1−C3−アルキル
基、 C1−C5−アルキルアミノカルボニル−C1−C3−アルキル
基又はジ−C1−C5−アルキルアミノカルボニル−C1−C3
−アルキル基を表し、 Ｙは水素原子、弗素原子又は塩素原子を表し、 Ｘは基：−（CR2R3）n−Ｗ−又は−（CR2）＝Ｖ−を
表し、該式中Ｖ及びＷは直接的にフェニル核に結合され
ており、 ｎは０又は１を表し、 Ｗは基：CR4R5もしくはNR6又は酸素原子もしくは硫黄
原子を表し、但しＺ＝Z1及びｎ＝１を表す場合には、Ｗ
は酸素原子ではなく、かつＺ＝Z2又はZ4及びｎ＝０を表
す場合には、Ｗは硫黄原子ではなく、 Ｖは基CR4又は窒素原子を表し、 R2，R3，R4及びR5は同じか又は異なっており、それぞ
れ水素原子又はハロゲン原子又はC1−C3−アルキル基又
はハロゲン−C1−C3−アルキル基を表し、 R6は水素原子、メチル基又はハロゲンメチル基を表
し、 Ｚは式Z1〜Z8： で示される複素環式基を表し、 Ｌはハロゲン原子、C1−C4−アルキル基、ハロゲン−
C1−C4−アルキル基、シアノ基又は９個以下のハロゲン
原子によって置換されていてもよいC1−C4−アルコキシ
基を表し、 Ｑは基CH又は窒素原子を表し、但しＱ＝Ｎ及びｎ＝１
を表す場合には、Ｗは酸素原子ではなく、かつＱ＝CH又
はＮ及びｎ＝０を表す場合には、Ｗは硫黄原子ではな
い、 U1は酸素原子又は硫黄原子を表し、 U2は酸素原子又は硫黄原子を表し、 R7，R8及びR9はそれぞれハロゲン原子によって置換さ
れていてもよい、直鎖状、枝分れ鎖状又は環式C1−C7−
アルキル基を表すか、又は R7とR8は一緒に隣接した窒素原子及び炭素原子と共に
複素環式５〜７員環を形成し、該環は飽和又不飽和であ
り、O,S又はＮのような別の複素原子を含有していても
よくかつ１〜３個のメチル基又は１〜６個のハロゲン原
子によって置換されていてもよい、 Ｔは基Ｄ−Ｅを表し、 Ｄは基（CR16R17）mを表し、 Ｅは酸素原子又は硫黄原子、又は基SO,SO2，NR18又は
CR19R20の１つを表し、 ｍは０又は１を表し、 ｐは１又は２を表し、 R12，R13，R14，R15，R16，R17，R18，R19及びR20は
水素原子、ヒドロキシ基、C1−C4−アルキル基、ハロゲ
ン−C1−C4−アルキル基、C1−C3−アルコキシ基、C1−
C3−アルキルチオ基、C1−C4−アルキルカルボニルオキ
シ基又はC1−C4−アルキルオキシカルボニル基を表し、
かつ R27は水素原子、C1−C5−アルキル基、ハロゲン−C1
−C5−アルキル基、C3−C5−アルケニル基を表し又はC3
−C5−アルキニル基を表す］で示される複素環式置換ア
ゾール，及びアジンが、驚異的にも栽培植物に対して優
れた相容性と同時に興味ある除草作用を有することが判
明した。
前記定義において、用語“ハロゲン原子”とは、弗素
原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。用語
“ハロゲンアルキル基”とは、アルキル基の１つ以上の
水素原子がハロゲン原子によって置換されていることを
意味する。
複素環式環の例としては、ピロール、オキサゾール、
チアゾール、イミダゾール、ピリジン、オキサジン、チ
アジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジ
アジン及びチアジアジン並びにそれらのジー，テトラー
又は場合によりヘキサ−ヒドロ誘導体が挙げられる。
一般式Ｉの本発明による化合物は、 Ａ）Ｚが3,4−ジメチル−３−ピロリン−2,5−ジオン−
１−イル基を表す場合には、一般式II: ［式中、R1,X及びＹは前記一般式Ｉで定義したものを表
す］で示されるアニリンを2,2′−ジメチルマレイン酸
無水物と反応させる、 Ｂ）Ｚが4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−1,2,3−トリアゾ
ロ［3,4−ａ］ピリジン−８−イウム−３−オレート−
２−イル基を表す場合には、一般式II: ［式中、R1,X及びＹは前記一般式Ｉで定義したものを表
す］で示される化合物を亜硝酸でジアゾ化し、ピペリジ
ン−２−カルボン酸と反応させかつ脱水剤を用いて閉環
させる、 Ｃ）Ｚが2,3,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−1H−イミダゾ
［1,5−ａ］ピリジン−1,3−ジオン−２−イル又は2,3,
5,6,7,8−ヘキサヒドロ−1H−1,3,4−トリアゾロ［1,2
−ａ］ピリダジン−1,3−ジオン−２−イル基を表す場
合には、一般式II: ［式中、R1,X及びＹは前記のものを表す］で示される化
合物を一般式Ｖ又はVI: ［式中、Q,U1及びU2は前記一般式Ｉで定義したものを表
しかつR21はC1−C4−アルキル基を表す］で示される化
合物と反応させる、Ｄ）Ｚが2,3,5,6,7,8−ヘキサヒド
ロ−1H−イミダゾ［1,5−ａ］ピリジン−1,3−ジオン−
２−イル又は2,3,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−1H−1,3,4−
トリアゾロ［1,2−ａ］ピリダジン−1,3−ジオン−２−
イル基を表す場合には、一般式III: ［式中、R1，U1,X及びＹは前記一般式Ｉで定義したもの
を表す］で示される化合物を一般式VII: ［式中、Ｑ及びU2は前記一般式Ｉで定義したものを表し
かつ R22はC1−C4−アルキル基を表す］で示される化合物と
反応させる、 Ｅ）Ｚが一般式： ［式中、R12，R13，R14，R15及びＴは前記一般式Ｉで定
義したものを表す］で示される基を表す場合には、一般
式IIIa: ［式中、R1,X及びＹは前記一般式Ｉで定義したものを表
す］で示される化合物を一般式VIII: ［式中、R12，R13，R14，R15及びＴは前記一般式Ｉで定
義したものを表す］で示される化合物と反応させ、かつ
酸化剤の存在下にチアジアゾールに閉環させる， Ｆ）Ｚが4,5,6,7−テトラヒドロインダゾール−２−イ
ル基及びＬがC1−C4−アルキル基又はハロゲン−C1−C4
−アリキル基を表す場合には、一般式IV: ［式中、R1,X及びＹは前記一般式Ｉで定義したものを表
す］で示される化合物を一般式IX: ［式中、R23はC1−C4−アルキル基又はハロゲン−C1−C
4−アルキル基を表す］で示される化合物と反応させ
る、 Ｇ）Ｚが4,5,6,7−テトラヒドロインダゾール−２−イ
ル基及びＬがC1−C4−アルキル基又はハロゲン−C1−C4
−アルキル基を表す場合には、一般式X: ［式中、R1,X及びＹは前記一般式Ｉで定義したものを表
すが、但しR1は水素原子を表さない］で示される化合物
をジアルキルスルフェート又はアルキルトシレートと反
応させる、 Ｈ）Ｚが4,5,6,7−テトラヒドロインダゾール−２−イ
ル基及びＬがハロゲン原子又はシアノ基を表す場合に
は、一般式X: ［式中、R1,X及びＹは前記一般式Ｉで定義したものを表
すが、但しR1は水素原子を表さない］で示される化合物
を、燐ハロゲン化物、燐オキシハロゲン化物、ホスゲ
ン、塩化チオニル又は塩化オキサリルと反応させて、Ｌ
がハロゲン原子を表す相応する化合物に転化しかつ場合
により引続きシアン化ナトリウムと反応させて、Ｌがシ
アノ基を表す相応する化合物に転化する、 Ｉ）Ｚが2H−1,2,4−トリアゾリン−３−オン−２−イ
ル基を表す場合には、一般式IV: ［式中、R1,X及びＹは前記一般式Ｉで定義したものを表
す］で示される化合物を、一般式XI: ［式中、R7及びR8は前記一般式Ｉで定義したものを表し
かつR24はC1−C4−アルキル基を表す］で示される化合
物と反応させる、 Ｊ）Ｚが3H−1,3,4−オキサジアゾール−２−オン−２
−イル基を表す場合には、一般式XIII: ［式中、R1，R9,X及びYAは前記一般式Ｉで定義したもの
を表す］で示される化合物をホスゲン又はその反応性誘
導体と反応させる、 Ｋ）Ｚが5,6,7,8,−テトラヒドロキナゾリン−2,4（1H,
3H）−ジオン−３−イル基又は1,2,4,5,6,7−ヘキサヒ
ドロ−2,4−ジオキソ−3H−シクロペンタピリミジン−
３−イル基を表す場合には、一般式XXII: ［式中、R1,X,Y及びｐは前記一般式Ｉで定義したのもの
を表しかつR28はC1−C4−アルキル基を表す］で示され
る化合物を塩基性条件下で閉環させかつ場合により一般
式XXIII: R27−Ｂ（XXIII） ［式中、R27は前記一般式Ｉで定義したのものを表す
が、但し水素原子ではなく、かつＢはハロゲン原子又は
ｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表す］で示される化
合物と、場合により酸結合剤の存在下に反応させること
により製造することができる。
選択的方法Ａ）に基づく反応は、有利には20〜200℃
の温度で場合により適当な溶剤中で実施する、その際に
は、2,2′−ジメチルマレイン酸無水物を式IIのアミン
１等量に対して１〜３等量の割合で使用する。反応時間
は１〜24時間である。反応は例えば酢酸のような酸の存
在下に例えば溶剤としての酢酸中で作業することにより
実施するのが有利である。しかしまた、両者の反応パー
トナーを例えばジクロルメタン又はジメチルスルホキシ
ドのような不活性溶剤を使用して反応させかつ中間的に
生成する付加生成物を例えば無水酢酸のような無水酸で
閉環することも可能である。
選択的方法Ｂ）による反応は、以下の反応式に示すよ
うに、一般的に３工程で中間段階で精製することなく実
施することができる： R1,X及びＹが一般式Ｉで定義したものを表す一般式II
のアニリンは、常法に基づき水性の酸性懸濁液中で−20
℃〜＋10℃の温度で亜硝酸ナトリウムでジアゾ化する、
この際反応時間は0.5〜３時間である。
Ｇがハロゲン原子、特に塩素原子、その他の無機基例
えば硫酸水素基、又は有機基例えば酢酸基を表す一般式
XIVの化合物は、引続き−200℃〜＋20℃の温度でピペリ
ジン−２−カルボン酸及び酸結合剤例えばトリアルキル
アミンと反応させる。
一般式XVの化合物は、酸無水物例えば無水酢酸と、塩
基例えばピリジンを使用して不活性溶剤例えばエーテル
中で閉環して式Iaの化合物にすることができる。
選択的方法Ｃ）による反応は、有利には20℃よりも高
い温度、例えば100℃又は反応混合物の環流温度で実施
する。反応パートナーが一般式Ｖの無水物である場合に
は、反応は有利には酸例えば酢酸の存在下に、例えば溶
剤としての酢酸中で作業することにより実施する。しか
しまた、両者の反応パートナーを不活性溶剤、例えばジ
クロルメタン又はジメリルスルホキシドを使用して又は
使用しないで反応させかつ中間的に得られた付加生成物
を酸無水物例えば無水酢酸で閉環することも可能であ
る。
選択的方法Ｄ）に記載の反応は、不活性溶剤中で20〜
150℃の温度、有利には溶剤の沸点で行う。適当な溶剤
は、例えば脂肪族及び芳香族の、場合により塩素化され
た炭化水素、例えば石油エーテル、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ベンジン、ジクロルメタン、クロロホル
ム、テトラクロルメタン、1,2−ジクロルエタン、クロ
ルベンゼン、並びにエーテル例えばジエチル−及びジ−
ｎ−ブチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル−テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ケトン例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、
更にニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリ
ル、スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、又はス
ルホンである。
出発物質として使用される、一般式IIIのイソシアネ
ートもしくはイソチオシアネートは、R1,X及びＹが一般
式Ｉで定義したものを表す一般式IIのアニリンから、自
体公知方法に基づきホスゲン又はチオホスゲンもしくは
その反応性誘導体を用いて容易に製造することができ
る。
選択的方法Ｅ）に基づく反応は、不活性溶剤例えば塩
化メチレン、クロロホルム又は酢酸エチル中で、−50℃
〜＋50℃の温度で、R1,X及びＹが一般式Ｉで定義したも
のを表す一般式IIIaの化合物を、R12，R13，R14，R15及
びＴが一般式Ｉで定義したものを表す化合物と反応させ
ることにより行う。反応時間は0.5時間〜10時間であ
る。得られる一般式XVI: で示される化合物は熱的に不安定であり、従って単離せ
ずに次の反応に使用するのが有利である。
閉環は、有機溶剤中で酸化剤を使用して実施する。有
機溶剤としては、不活性溶剤例えば塩化メチレン、クロ
ロホルム、N,N−ジメチルホルムアミド及び酢酸エチル
が該当する。閉環中の縮合反応は、その都度の酸化剤の
種類に基づき有効酸受容体の存在下に実施する。酸受容
体としては、有機塩基例えばトリメチルアミン、ピリジ
ン、ジメチルアミリン、無機塩基例えば水酸化ナトリウ
ム及び炭酸ナトリウムが該当する。酸化剤としては、臭
素、塩素、次亜塩素酸ナトリウム及びその他が使用され
る。少なくとも１つの置換基Ｒがヒドロキシ基を表す場
合には、酸化剤としてはヨウ素が有利である。
選択的方法Ｆ）に基づく反応は、適当な溶剤中で触媒
作用下に実施するのが有利である。反応温度は室温ない
し150℃、有利には反応混合物の還流温度である。適当
な溶剤としては、例えばジメチルスルホキシド、ハロゲ
化炭化水素例えば塩化メチレン及びクロロホルム、芳香
族炭化水素例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ルベンセン及びジクルロルベンゼン、並びにその他の反
応パートナーに対して不活性の溶剤例えばジエチルエー
テエル、テトラヒドロフラン又はジメチルホルムアミド
である。
触媒としては、酸例えば酢酸又は硫酸、しかしまた酸
性イオン交換体を使用することができる。
出発物質として使用される、R1,X及びＹが一般式Ｉで
定義したものを表すヒドラジンは、一般式IIの化合物を
水性の酸性懸濁液中で−20℃〜＋10℃の温度で硝酸ナト
リウムと反応させかつ引続き還元剤例えば塩化亜鉛と反
応させることにより得られる。
選択的方法Ｇ）及びＨ）による反応は、場合により溶
剤を用いて又は用いないで実施することができる。反応
温度は室温ないし180℃、有利には反応混合物の還流温
度である。適当な溶剤としては、塩化メチレン、クロロ
ホルム、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼン又はキシレン、並びにその他の反応パートナ
ーに対して不活性の溶剤である。
選択的方法方法Ｇ）及びＨ）のために必要な、R1,X及
びＹが一般式Ｉで定義したものを表すが、但しR1は水素
原子を表さない一般式Ｘの出発物質は、以下の反応式に
基づき得られる、その場合一般式XVIIにおけるR25はC1
−C4−アルキル基を表す： 上記反応は、有利には溶剤中で80〜200℃の温度範囲
内で、0.5〜20時間実施する。溶剤としては、例えばト
ルエン、キシレン及び酢酸が該当する。
一般式Ｘの化合物は、３種類の互変異性体の形で存在
する、しかしながら簡明化の理由から前記の形Ｘだけを
使用する。
選択的方法Ｉ）による方法は、有利には適当な溶剤中
で触媒作用下に実施する。反応温度は、室温ないし150
℃、有利には反応混合物の還流温度である。適当な溶剤
としては、例えばジメチルスルホキシド、ハロゲ化炭化
水素例えば塩化メチレン及びクロロホルム、芳香族炭化
水素例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベン
ゼン、並びにその他の、反応パートナーに対して不活性
の溶剤例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又
はジメチルホルムアミドが挙げられる。
触媒としては、酸例えば酢酸又は硫酸、但しまた酸性
イオン交換体を使用することができる。
選択的方法Ｊ）による反応は、適当な不活性溶剤の存
在下に又は不存在下に行なう。適当な溶剤としては、例
えばジメチルスルホキシド、ハロゲン化炭化水素例えば
塩化メチレン及びクロロホルム、芳香族炭化水素例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、並び
にその他の、反応パートナーに対して不活性の溶剤例え
ばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジメチル
ホルムアミドが挙げられる。
R1,X,Y及びR9が一般式Ｉで定義したものを表す一般式
XIIの出発化合物は、R1,X及びＹが一般式Ｉで定義した
ものを表す一般式IVのヒドラジンを、R26がC1−C4−ア
ルコキシ基又はハロゲン原子を表す式XVIIIの酸誘導体
と、以下の反応式に基づき反応させることにより得られ
る： 選択的方法Ｋ）に基づく反応は、適当な溶剤中で、塩
基例えばアルカリ金属水酸化物又は−アルコラート，水
素化ナトリウム又はトリエチルアミンを添加して、場合
により２相系で相転移触媒の存在下にかつ０〜150℃の
温度、特に溶剤の還流温度で実施するのが有利である。
式XXIIの出発物質は、以下の反応式に基づき得られ
る： R1,X及びＹが一般式Ｉで定義したものを表す一般式II
Ibの化合物と、ｐが１又は２及びR28がC1−C4−アルキ
ル基を表す式XXVIのエナミノエステルとの反応は、有利
には不活性溶剤例えばジキサン中で行う。反応温度は室
温ないし200℃、有利には溶剤の沸騰温度である。
一般的に、出発物質は化学量論的割合で使用する。し
かし、個々の場合には一方又は他方が過剰であるのが有
利である場合もある。
前記方法に基づき製造した本発明による化合物は、一
般的方法に基づき、例えば使用した溶剤を常圧又は減圧
下に留去するか又は抽出することにより反応混合物から
単離することができる。
一層高い純度は、一般にカラムクロマトグラフィーに
よる精製並びに分溜により得ることができる。
本発明による化合物は一般に結晶質又は粘性物質であ
り、該物質は一部分ハロゲン化炭化水素例えばクロロホ
ルム、スルホキシド例えば、ジメチルスルホキシド、又
はエステル例えば酢酸エステル中に良好に可溶性であ
る。
一般式III及びIVの出発物質は、新規物質であるが、
しかしながら自体公知方法に類似した方法に基づき製造
することができる。
本発明による有効物質は、広葉類の雑草及び禾本科類
において良好な除草作用を示す。本発明による有効物質
は、種々の栽培植物、例えばアブラナ、カブラ、ダイ
ズ、ワタ、イネ、オオムギ、コムギ及びその他の穀物類
において選択的に使用することができる。この際には、
個々の有効物質はカブラ、ワタ、ダイズ及び穀物類にお
いて選択的除草剤として特に好適である。同様に、本発
明による化合物は多年生植物栽培、例えば山林、鑑賞用
樹木、果実、ブドウ、柑橘類、ナッツ、バナナ、コー
ヒ、茶、ゴム、アブラヤシ、カカオ、液果、及びホップ
栽培地において雑草防除のために、及び１年生植物にお
いて選択的雑草防除のために使用することができる。
本発明による有効物質は、例えば以下の栽培植物にお
いて使用することができる。
双子葉植物類雑草：シナピス（Sinapis）、レピジウ
ム（Lepidium）、ガリウム（Galium）、ステリア（Stel
laria）、マトリカリア（Matricaria）、アンテミス（A
nthemis）、ガリンソガ（Galinsog）、ケノポジウム（C
henopodium）、ブラシカ（Brassica）、ウルチカ（Urti
ca）、セネキオ（Senecio）、アマランツス（Amarathu
s）、ポルツラカ（Portulaca）、キサンチウム（Xanthi
um）、コンブルブルス（Convolvulus）、イポメア（Ipo
moea）、ポリゴヌム（Poltgonum）、セスバニア（Sesba
niaa）、アムブロシカ（Ambrosia）、キルシウム（Cirs
ium）、カルヅウス（Carduusu）、ソンクス（Sonchu
s）、ソラムヌム（Solanum）、ロリパ（Rorippa）、ラ
ミウム（Lamium）、ベロニカ（Veronica）、アブチロン
（Abutilon）、ダツラ（Datura）、ビオラ（Viola）、
ガレオプシス（Galeopsis）、パパベル（Papaver）、セ
ンタウレア（Centaurea）及びクリサンテムム（Chrusan
thmum）。
双子葉植物類雑草：アベナ（Avena）、アロペクルス
（Alopecurus）、エキノクロア（Echinochloa）、セタ
リア（Setaria）、パニクム（Panicum）、ジギタリア
（Digitaria）、ポア（Poa）、エレウシネ（Eleusin
e）、ブラキアリア（Brachiaria）、ロリウム（Loliu
m）、ブロムス（Bromus）、シペルス（Cyperus）、アグ
ロピロン（Agropyron）、サギタリア（Sagittaria）、
モノカリア（Monocharia）、フィムブリオスチリス（Fi
mbristylis）、エレオカリス（Eleochris）、イスケム
ム（Ischaemum）及びアペラ（Apera）。
施用量は、発芽前又は発芽後処理法においてその都度
の適用形式に基づき0.05〜5kg/haの範囲内で変動するこ
とができる。
本発明による化合物は、単独で、相互に混合して又は
別の有効物質と混合して施用することができる。場合に
より、その都度の所望の目的に応じて別の植物保護又は
害虫防除剤を添加することができる。作用スペクトルの
拡大を意図する限り、別の除草剤を添加することもでき
る。例えば、除草剤として有効な混合パートナーとして
は、“Weed Abstracts,Vol.35,No.5,1986"に“雑草アブ
ストラクトにおける、一般に使用される除草剤及び植物
生長調整剤のために一般的に使用される一般的名称及び
略語のリスト（List of common names and abbraviatio
n employed for currently used herbicides and plant
growth regulators in Weed Abstracts）”のタイトル
で記載されている。
作用効果の向上及び作用速度の促進が必要であれば、
例えば作用促進剤例えば有機溶剤、湿潤及び油を添加す
ることができる。従って、このような添加物は有効物質
用量の減少を可能にする。
更に、混合パートナーとしてホルホリピド、例えばホ
スフェーチジルコリン、水素添加ホスフェーチジルコリ
ン、ホスフェーチジルエタノールアミン、Ｎ−アシル−
ホスフェーチジルエタノールアミン、ホスフェーチジル
インノシット、ホスフェーチジルセリン、リゾレシチン
及びホスフェーチジルグリセロールから選択されるもの
を使用することができる。
本発明による有効物質又はその混合物は、製剤例えば
粉末、微粉末、顆粒、溶液、エマルジョン又は懸濁液の
形で、液状及び／又は固体の担持物質もしくは希釈剤及
び場合により付着剤、湿潤剤、乳化剤及び／又は分散助
剤を添加して使用するのが有利である。
適当な液状担持物質は、例えば脂肪族及び芳香族炭化
水素例えばベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキ
サノン、イソホロン、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、更に鉱油留分及び植物油である。
固体の担持物質としては、鉱物例えばベントナイト、
シリカゲル、滑石、カオリン、アッタプルガイド、石灰
石、及び植物性生成物例えば穀粉である。
表面活性剤としては、例えばリグニンスルホン酸カリ
シウム、ポリエチレンアルキルフェニルエーテル、ナフ
タリンスルホン酸及びそれらの塩、フェノールスルホン
酸及びそれらの塩、ホルムアルデヒド縮合物、硫酸脂肪
アルコール並びに置換されたベンゼンスルホン酸及びそ
れらの塩が挙げられる。
種々の製剤中の単数又は複数の有効物質の割合は、広
い範囲内で変動することができる。例えば薬剤は有効物
質約10〜90重量％、液状又は固体の担持物質約10〜90重
量％並びに場合により表面活性剤20重量％以下を含有す
る。
該薬剤の施用は、常法で例えば担持物質としてしての
水を用いて約100〜1000l/haの噴霧量で実施することが
できる。本発明による薬剤は、いわゆるマイクログラヌ
ュールの形と同様にいわゆる微量及び超微量法で適用す
ることができる。
このような製法の製造は、自体公知の形式及び方法
で、例えば粉砕法又は混合法で実施することができる。
所望により、個々の成分の製剤は、例えばいわゆるタン
クミックス法で実地において実施されるように、その使
用直前に混合することもできる。
種々の製剤を製造するために、実施例では以下の構成
成分を使用した。
Ａ）スプレー粉末 有効物質 20重量％ ベントナイト 35重量％ 珪酸 35重量％ リグニンスルホン酸 カルシウム塩 ８重量％ Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル−タウリンのナトリウム塩 ２重量％ Ｂ）ペースト 有効物質 45重量％ 珪酸アルミニウムナトリウム ５重量％ エチレンオキシド８モルを含有するセチルポリグリコー
ルエーテル 10重量％ スピンドル油 ２重量％ ポリエチレングリコール 10重量％ 水 23重量％ Ｃ）エマルジョン濃縮物 有効物質 20重量％ イソホロン 75重量％ ドデシルベンセンスルホン酸のカリシウム塩とノニルフ
ェニルポリオキシエチレンの混合物 ５重量％ 次に、実施例により本発明による化合物の製造を詳細
に説明する。
実施例1.01（方法Ｅ） ６−（6,6−ジメチル−3,5,6,7−テトラヒドロピロロ
［2,1−ｃ］［1,2,4］チアジアゾール−３−イルインデ
ンイミノ）−４−（２−プロピニル）−2H−1,4−ペン
ゾキサジン−３（4H）−オン ２−アミノ−4,4−ジメチルピロリン塩酸塩2.6gを二
塩化メチレン20ml中に懸濁させた。次いで、これに攪拌
下に０℃で水5ml中の水酸化ナトリウム0.75gの溶液を滴
加しかつ30分間更に攪拌した、その際反応混合物は清澄
になった。次いで、二塩化メチレン100ml中の６−イソ
チオシアネート−４−（２−プロピニル）−2H−1,4−
ベンゾキサジン−３（4H）−オンの溶液を、５℃を上回
らないように滴加した。引続き、３時間後攪拌した、そ
の際温度は20℃に上昇した。次いで、−20℃に冷却しな
がら、二塩化メチレン10ml中の臭素2.3gの溶液を徐々に
滴加しかつ１時間後攪拌した。その際温度は10℃に上昇
した。次いで、該溶液を水30ml、５％の水酸化ナトリウ
ム溶液30ml及び30mlで記載順序で洗浄した。メチレンジ
クロリド相を無水の硫酸マグネシウムで乾燥し、引続き
濾過しかつ濃縮した。その残留分をシリカゲルカラムで
クロマトグラフィーにより精製した。
収量:1.5g＝理論値の25％ 融点（mp.）:65℃ 例1.01の出発物質の製造 ６−イソチオシアネート−４−（２−プロピニル）−2H
−1,4−ベンゾキサジン−３（4H）−オン ６−アミノ−４−（２−プロピニル）−2H−1,4−ベ
ンゾキサジン−３（4H）−オン4.0gを二塩化メチレン10
0ml中に溶かしかつ５℃で水20ml中の炭酸カルシウム2.6
0gを加えた。引続き、チオホスゲン2.9gを、内部温度が
５℃を越えないように滴加した。室温で10時間後に、相
が分離した。有機相を水50mlで洗浄し、MgSO4上で乾燥
させかつ溶剤を真空中で除去した。
収量:4.1g＝理論値の84％ 融点:120〜122℃ 同様にして、方法Ｅに基づき以下の化合物が製造され
た： 例2.01（方法Ａ） １−［６−フルオル−２−オキソ−３−（２−プロピ
ニル）−2,3−ジヒドロベンゾキサゾール−５−イル］
−3,4−ジメチル−３−ピロリン−2,5（1H）−ジオン 氷酢酸50ml中の５−アミノ−６−フルオル−３−（２
−プロピニル）−２（3H）−ベンゾキサゾロン4gを装入
しかつ2,3−ジメチルマレイン酸無水物2.8gを加える。8
0℃で１時間攪拌した。冷却した反応混合物を氷水500ml
中に注入しかつ析出した結晶を吸引濾過しかつ氷水で後
洗浄し、次いで真空中で50℃乾燥させた。
収量:2.3g＝理論値の38％ 融点:265℃ 前記に類似して、方法Ａに基づき以下の化合物を製造
することができた： 例３（参考例）.01（方法Ｄ） ２−［７−フルオル−３−イキソ−４−（２−プロピ
ニル）−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−
６−イル］−ペルヒドロイミダゾール［1,5−ａ］ピリ
ジン−1,3−ジオン ７−フルオル−４−（２−プロピニル）−1,4−ベン
ゾオキサジン−３（4H）−オン−６−イル−イソシアネ
ート6.4gをテトラヒドロフラン50mlに中に溶かしかつピ
ペリジン−２−カルボン酸エチルエステル4.1mlを加え
た。10時間還流煮沸した。冷却後に、溶剤を真空中で除
去しかつその残留分をシリカゲルを介して酢酸エステル
／ヘキサンで分離した。
収量:4.8g＝理論値の52％ 融点:202〜204℃ 類似して、方法Ｄに基づき以下の化合物が製造され
た： 例4.01（方法Ｋ） ３−（３−オキソ−４−プロピル−3,4−ジヒドロ−2
H−1,4−ベンゾキサジン−６−イル）−5,6,7,8−テト
ラヒドロキナゾリン−2,4（1H,3H）−ジオン ナトリウム金属2.0gをエタノール100ml中に溶かし、
２−［３−（３−オキソ−４−プロピル−3,4−ジヒド
ロ−（2H）−1,4−ベンゾキサジン−６−イル）−ウレ
イド］−１−シクロヘキセンカルボン酸エチルエステル
4.4gをエタノール50ml中に溶かして加えかつ該反応混合
物を１時間沸騰加熱した。反応の終了後に、溶液を濃縮
しかつその残留分を水300ml中に回収した。沈殿物を濾
別しかつ濾液を塩酸で酸性にした。析出した生成物を吸
引濾過し、水で洗浄しかつ酢酸エステル／ジイソプロピ
ルエーテルから再結晶させた。
収量:3.56g＝理論値の56％ 融点：＞250℃ 例4.02（方法Ｋ） １−メチル−３−（４−プロピル−3,4−ジヒドロ−2
H−1,4−ベンゾキサジン−６−イル）−5,6,7,8−テト
ラヒドロキナゾリン−2,4（1H,3H）−ジオン ３−（４−プロピル−1,4−ベンゾキサジン−３（4
H）−オン−６−イル）−5,6,7,8−テトラヒドロキナゾ
リン−2,4−（1H,3H）−ジオン2.0gをジメチルホルムア
ミド20ml中に溶かし、80％の水素化ナトリウム懸濁液0.
17gを加えかつ60℃で１時間攪拌した。室温に冷却しか
つヨードメタン0.77gを加えた。60℃に２時間加熱し
た。冷却後に、析出した結晶を吸引濾過しかつジイソプ
ロピルエーテル／酢酸エステルから再結晶させた。
収量:1.3g＝理論値の65％ 融点:218℃ 例5.01（方法Ｉ） ２−［６−フルオル−２−オキソ−３−（２−プロピ
ニル）−2,3−ジヒドロベンゾチアゾール−５−イル］
−2,3,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−1,2,4−トリアゾロ［4,
3−ａ］ピリジン−３−オン ５−ヒドラジノ−６−フルオル−３−（２−プロピニ
ル）−ベンズチアゾロン3.6gをキシレン40ml中に溶か
し、１−エトキシカルボニル−２−ピペリドン2.8g及び
五酸化燐1gを加えかつ該混合物を還流で２時間加熱し
た。冷却した後に、反応混合物を水100mlに注入しかつ
有機相を分離した。有機相を炭酸水素カリウム溶液40ml
で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ濃縮した。そ
の残留分をシリカゲルを介して溶離剤としての酢酸エス
テル／ヘキサンでクロマトグラフィー処理した。
収量:380mg＝理論値の6.7％ 融点:154〜160℃ 例5.01のための出発物質の製造 ５−ヒドラジノ−６−フルオル−３−（２−プロピニ
ル）−ベンズチアゾロン ５−アミノ−６−フルオル−３−（２−プロピニル）
−2H（3H）−ベンズチアゾロン4gを濃塩酸50ml中に溶か
しかつ室温で約30分間攪拌した。−５〜＋５℃に冷却し
かつ水5.6ml中の亜硝酸ナトリウム1.3gの溶液を滴加し
た。その後30分間攪拌しかつ引続き−30℃に冷却した。
次いで、濃塩酸15ml中の塩化錫（II）6.8gから成る溶液
を徐々に滴加した。その後２時間攪拌した。その際温度
は−10〜０℃に保持した。固体物質を濾別し、中和しか
つ酢酸エチルエステル50mlで３回抽出した。硫酸マグネ
シウム上で乾燥しかつ溶剤を真空中で除去した。
収量:2.6mg＝理論値の61％ 同様にして、方法Ｉに基づき以下の化合物が製造され
た： 例6.01（方法Ｂ） ２−［７−フルオル−３−オキソ−４−（２−プロピ
ニル）−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾキサジン−６
−イル］−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−1,2,3−トリア
ゾロ［3,4−ａ］ピリジン−８−イウム−３−オレエー
ト ６−アミノ−７−フルオル−４−２−プロピニル）−
3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾキサジン−３（4H）−
オン5.0gを濃塩酸12.2mlと水52mlの混合物中に懸濁させ
かつ−10〜−５℃に冷却した。水6ml中の亜硝酸ナトリ
ウム1.74gの溶液を、反応混合物が−５℃を越えないよ
うに滴加した。添加終了後に、−５℃で１時間攪拌しか
つ過剰の亜硝酸を尿素で、ヨード澱粉紙を用いた試験が
陰性になるまで分解させた。そうして得られた溶液を０
℃に加熱しかつ水38ml中のピペコリン酸2.9g及びトリメ
チルアミン10.5mlの氷冷した溶液に滴加した。添加終了
後に、０℃で１時間攪拌しかつ反応混合物を数回塩化メ
チレンで抽出した。合した有機相を硫酸マグネシウム上
で乾燥させかつ溶剤を蒸発濃縮させた。その残留分をエ
ーテル60ml中に回収しかつ無水酢酸5.2ml及びピリジン
2.6mlを加えた。室温で１晩攪拌しかつ引続き氷水150ml
中に注入した。酢酸エステルで抽出し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥させかつ溶剤を蒸発させた。その残留分をシ
リカゲル上で溶離剤混合物の酢酸エステル／メタノール
＝95:5を用いてクロマトグラフィー処理した。
収量:1.0g＝理論値の13％ 融点:202〜203℃ 同様にして、方法Ｂに基づき以下の化合物が製造され
た： 例7.01（方法Ｊ） ３−（３−メチル−２−オキソ−１−プロピニル−1,
3−ジヒドロ−2H−インドール−６−イル）−５−（1,1
−ジメチルエチル）−1,3,4−オキサジアゾール−２（3
H）−オン ３−メチル−６−［Ｎ′−（2,2−ジメチルプロパノ
イル）−ヒドラジノ］−１−プロピル−1H−インドール
−２（3H）−オン2.6gをトルエン中のホスゲンの20％溶
液15ml中に溶かしかつ引続き還流で４時間加熱した。室
温で１晩攪拌し、次いでメタノール20mlを慎重に加えか
つ溶剤を真空中で留去した。その残留分をシリカゲル上
で溶離剤のヘキサン／酢酸エステル＝7:3を用いてクロ
マトグラフィー処理した。
収量:1.7g＝理論値の61％ ▲n20 D▼:1.5366 例7.01のための出発物質の製造 ３−メチル−６−［Ｎ′−（2,2−ジメチルプロパノ
イル）−ヒドラジノ］−１−プロピル−1H−インドール
−２（3H）−オン ６−［Ｎ′−（2,2−ジメチルプロパノイル）−ヒド
ラジノ］−１−プロピル−1H−インドール−２（3H）−
オン5.9gをトルエン50mlのアセトニトリル20mlの混合物
に溶解させかつトリエチルアミン2.5gを加えた。次い
で、ピバリン酸クロリド3.1mlを滴加した。その際、約4
0℃への温度上昇が生じた。その後、1.5時間攪拌し、水
及び炭酸水素カリウムそれぞれ100mlで振り出し、硫酸
マグネシウム上で乾燥させかつ溶剤を除去した。その残
留分をシリカゲリ上で溶離剤のヘキサン／酢酸エステル
でクロマトグラフィー処理した。
同様にして、方法Ｊに基づき以下の化合物が製造され
た： 例８（参考例）01（方法Ｈ） ３−クロル−２−［２−オキソ−３−（２−プロピニ
ル）−2,3−ジヒドロベンゾキサゾール−５−イル］−
4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−インダゾール ２−［２−オキソ−３−（２−プロピニル）−2,3−
ジヒドロベンゾキゾール−５−イル］−1,3,4,5,6,7−
テトラヒドロ−2H−インダゾール−３−オン4.5gに塩化
オキサリル20mlを加えかつ還流で４時間煮沸した。冷却
した後に、反応混合物を氷水100ml中に注入しかつ塩化
メチレンで抽出した。合した有機相を炭酸水素ナトリウ
ム飽和溶液及び水で振り出しかつ硫酸マグネシウム上で
乾燥させた。溶剤を真空中で除去した。その残留分をシ
リカゲル上で溶剤としてヘキサン／酢酸エステル混合物
を用いてクロマトグラフィー処理した。
収量:3.9g＝理論値の82％ 融点:143〜146℃ 例8.01のための出発物質の製造 ２−［２−オキソ−３−（２−プロピニル）−2,3−
ジヒドロベンゾキゾール−５−イル］−1,3,4,5,6,7−
ヘキサヒドロ−2H−インダゾール−３−オン 氷酢酸24ml中の５−ヒドラジノ−３−（２−プロピニ
ル）−２（3H）−ベンゾキサゾロン5.8gにエチル−２−
シウロヘキサノンカルボキシレート4.9gを加え、還流で
１時間煮沸しかつ引続き過剰の氷酢酸を真空中で留去し
た。その残留分をイソプロピルエーテルから再結晶させ
た。
収量:5.8g＝理論値の65％ 融点:177〜180℃ 同様にして、方法Ｈに基づき以下の化合物が製造され
た： 以下の実施例は、本発明による化合物の適用可能性を
説明する。
例Ａ 温室内で、植え付けた植物種を発芽後に前記化合物を
用いて有効物質0.1kg/haの施用量で処理した。この目的
のために、化合物を水500l/haでエマルジョン又は懸濁
液として植物上に均一に噴霧した。この場合、処理して
３週間後に本発明による化合物は雑草に対して優れた作
用と同時に高い栽培植物選択性を示した。
以下の表における用語の説明： ０＝無害 ４＝完全な撲滅 TRZAX＝トリチクム・アエスチブム（Triticum aestivu
m） BRSSS＝ブラスシカ種（Brassica sp.） SOLSS＝ソラヌム種（Solanum sp.） HELAN＝ヘリアンツス・アンヌウス（Helianthus annu
s） ABUTH＝アブチロン・テオプラスチ（Abtilon theophras
ti） MATCH＝マトリカリア・カモミラ（Matricaria chamomil
la） VIOSS＝ビオラ種（Viola sp.） IPOSS＝イポメア・プルプレア（Ipomoea purpurea） VERPE＝ベロニカ・ペルシカ（Veronica persica） GALAP＝ガリウム・アパリン（Galium aparine） 例Ｂ 温室内で、表に記載した化合物を前記と同様な施用量
で適用した。このために、有効物質を水1500mlを有する
容器に装入した。試験植物種類としては、２〜５葉段階
のエキノクロア・クルスーガリ（Echinochloa crus−ga
lli）（ECHCG）を使用した。処理して３週間後に、本発
明による化合物はエキノコラ・クルス−ガリに対して強
力な作用効果を示した。
表の数値は以下の意味を有する： ０＝無害 １＝弱い障害 ２＝中程度の障害 ３＝重度の障害 ４＝完全な撲滅 例Ｃ 温室内で、列記した植物種を発芽後処理で列記した化
合物を用いて有効物質0.01kg/haの施用量で処理した。
この目的のために、化合物を水500l/haを有するエマル
ジョン又は懸濁液として均一に植物に散布した。この場
合、処理から３週間後に本発明による化合物は高い植物
選択性と同時に雑草に対する優れた作用効果を示した。
比較物質は、高い効果を示さなかった。
以下の表における用語の説明： ０＝無害 ４＝完全な撲滅 TRZAX＝トリチクム・アエスチブム（Triticum aestivu
m） ZEAMAX＝ゼア・マイス（Zea mays） VIOSS＝ビウオラ種（Viola sp.） VERPE＝ベロニカ・ペルシカ（Veronica persica） SOLSS＝ソラヌム種（Solanum sp.） SEBEX＝セスバニア・エキサルタタ（Sesbania exaltat
a） IPOSS＝イポメア・プルプレア（Ipomoea purpurea） ABUTH＝アブチロン・テオプタスチ（Abutilon theophra
sti） 例Ｄ 温室内で、列記した植物種を発芽前処理法で列記した
化合物を用いて有効物質0.1kg/haの施用量で処理した。
この目的のために、化合物を水500l/haを有するエマル
ジョン又は懸濁液として均一に植物に散布した。この場
合、処理から３週間後に本発明による化合物は、サトウ
ダイコン、コムギ及びトうモロコシおいて高い植物選択
性と同時に雑草に対する優れた作用効果を示した。比較
物質は、同じ程度の高い作用効果を示されなかった。
以下の表における用語の説明： ０＝無害 １＝１〜24％障害 ２＝25〜74％障害 ３＝75〜89％障害 ４＝90〜100％障害 BEAVX＝ベータ・ブルガリス・アルチスシマ（Beta vulg
aris altissima） TRZAX＝トリチクム・アエスチブム（Triticum aestivu
m） ZEAMAX＝ゼア・マイス（Zea mays） GALAP＝ガリウム・アパリン（Galium aparin） MATCH＝マトリカリア・カモミラ（Matricaria chamomil
la） 例Ｅ 温室内で、列記した植物種を発芽前処理法で列記した
化合物を用いて有効物質0.1kg/haの施用量で処理した。
この目的のために、化合物を水500l/haを有するエマル
ジョン又は懸濁液として均一に植物に散布した。この場
合、処理から３週間後に本発明による化合物は、トウモ
ロコシおいて高い植物選択性と同時に雑草に対する優れ
た作用効果を示した。比較物質は、同じ程度の選択性を
示されなかった。
以下の表における用語の説明： ０＝無害 １＝１〜24％障害 ２＝25〜74％障害 ３＝75〜89％障害 ４＝90〜100％障害 ZEAMAX＝ゼア・マイス（Zea mays） ABUTH＝アブチロン・テオプラスチ（Abtilon theophrta
sti） MATCH＝マトリカリア・カモミラ（Matricaria chamomil
la） POLSS＝ポリゴヌム種（Polygonum sp.） SOLSS＝ソラヌム種（Solanum sp.） VERPE＝ベロニカ・ペルシカ（Veronica persica） 例Ｆ 温室内で、列記した植物種を発芽前処理法で列記した
化合物を用いて有効物質0.1kg/haの施用量で処理した。
この目的のために、化合物を水500l/haを有するエマル
ジョン又は懸濁液として均一に植物に散布した。この場
合、処理から１週間後に本発明による化合物は、雑草に
対する優れた作用効果を示した。
以下の表における用語の説明： ０＝無害 １＝１〜24％障害 ２＝25〜74％障害 ３＝75〜89％障害 ４＝90〜100％障害 ALOMY＝アロペクルス・ミオスロイデス（Alopecurus my
osuroides） AVEFA＝アベナ・ファツア（Avena fatua） SETVI＝セタリア・ビリジス（Setaria viridis） CYPES＝シペルス・エスクレンツス（Cyperus esculentu
s） ABUTH＝アブチロン・テオプラスチ（Abtilon theophras
ti） IPOSS＝イポメア・プルプレア（Ipomoea purpures） MATCH＝マトリカリア・カモミラ（Matericaria chamomi
lla） 例Ｇ 温室内で、列記した植物種を発芽前処理法で列記した
化合物を用いて有効物質0.1kg/haの施用量で処理した。
この目的のために、化合物を水500l/haを有するエマル
ジョン又は懸濁液として均一に植物に散布した。この場
合、処理から３週間後に本発明による化合物は、コムギ
において高い植物選択性と同時に雑草に対する優れた作
用効果を示した。
以下の表における用語の説明： ０＝無害 １＝１〜24％障害 ２＝25〜74％障害 ３＝75〜89％障害 ４＝90〜100％障害 TRZAX＝トリチクム・アエスチブム（Triticum aestivu
m） ABUTH＝アブチロン・テオプラスチ（Abtilon theophras
ti） GALAP＝ガリウム・アパリン（Galium aparin） IPOSS＝イポメア・プルプレア（Ipomoea purpures） MATCH＝マトリカリア・カモミラ（Matricaria chamomil
la） 例Ｈ 温室内で、列記した植物種を発芽前処理法で列記した
化合物を用いて有効物質0.3kg/haの施用量で処理した。
この目的のために、化合物を水500l/haを有するエマル
ジョン又は懸濁液として均一に植物に散布した。この場
合、処理から２週間後に本発明による化合物は、コムギ
及びトウモロコシにおいて高い植物相容性と同時に雑草
に対する優れた作用効果を示した。
以下の表における用語の説明： ０＝無害 １＝１〜24％障害 ２＝25〜74％障害 ３＝75〜89％障害 ４＝90〜100％障害 TRZAX＝トリチクム・アエスチブム（Triticum aestivu
m） ZEAMAX＝ゼア・マイス（Zea mays） ABUTH＝アブチロン・テオプラスチ（Abtilon theophras
ti） IPOSS＝イポメア・プルプレア（Ipomoea purpures） MATCH＝マトリカリア・カモミラ（Matericaria chamomi
lla） SOLSS＝ソラヌム種（Slanum sp.） VIOSS＝ビオラ種（Viola sp.）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/90 １０３ Ａ０１Ｎ 43/90 １０３ １０４ １０４ Ｃ０７Ｄ 403/04 ２０９ Ｃ０７Ｄ 403/04 ２０９ 413/04 ２０９ 413/04 ２０９ 471/04 １０１ 471/04 １０１ １０８ １０８Ｘ 487/04 １４５ 487/04 １４５ 513/04 ３２５ 513/04 ３２５ (72)発明者 ガブリエレ・ドルフマイスター ドイツ連邦共和国ベルリン27・ハイリゲ ンゼーシユ トラーセ 70 (72)発明者 ゲルハルト・ヨハン ドイツ連邦共和国ベルリン28・ヘルムス ドルフアー・ダム 147 (72)発明者 フリードリツヒ・アルント ドイツ連邦共和国ベルリン28・ミユーレ ンフエルト シユトラーセ 10 (72)発明者 リチヤード・リース ドイツ連邦共和国ベルリン28・シユペー ルヴエーク ３ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式I: ［式中、 R1は水素原子、C1−C5−アルキル基、C3−C5−アルケニ
    ル基、C3−C5−アルキニル基、ハロゲン−C1−C4−アル
    キル基、ハロゲン−C3−C5−アルケニル基、ハロゲン−
    C3−C5−アルキニル基、C3−C7−シクロアルキル基、C3
    −C7−シクロアルキル−C1−C4−アルキル基、ハロゲン
    −C3−C7−シクロアルキル基、ハロゲン−C3−C7−シク
    ロアルキル−C1−C4−アルキル基、C1−C2−アルコキシ
    −C1−C2−アルキル基、C1−C2−アルコキシ−C1−C2−
    アルコキシ−C1−C2−アルキル基，シアノ−C1−C3−ア
    ルキル基、カボキシ−C1−C3−アルキル基、C1−C5−ア
    ルコキシカルボニル−C1−C3−アルキル基、ハロゲン−
    C1−C5−アルコキシカルボニル−C1−C3−アルキル基、
    C1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルコキシカルボニル−
    C1−C3−アルキル基、C1−C5−アルコキシカルボニル−
    C1−C2−アルコキシカルボニル−C1−C3−アルキル基、
    C1−C5−アルキルアミノカルボニル−C1−C3−アルキル
    基又はジ−C1−C5−アルキルアミノカルボニル−C1−C3
    −アルキル基を表し、 Ｙは水素原子、弗素原子又は塩素原子を表し、 Ｘは基：−（CR2R3）n−Ｗ−又は−（CR2）＝Ｖ−を表
    し、該式中Ｖ及びＷは直接的にフェニル核に結合されて
    おり、 ｎは０又は１を表し、 Ｗは基：CR4R5もしくはNR6又は酸素原子もしくは硫黄原
    子を表し、但しＺ＝Z1及びｎ＝１を表す場合には、Ｗは
    酸素原子ではなく、かつＺ＝Z4及びｎ＝０を表す場合に
    は、Ｗは硫黄原子ではなく、 Ｖは基CR4又は窒素原子を表し、 R2，R3，R4及びR5は同じか又は異なっており、それぞれ
    水素原子又はハロゲン原子又はC1−C3−アルキル基又は
    ハロゲン−C1−C3−アルキル基を表し、 R6は水素原子、メチル基又はハロゲンメチル基を表し、 Ｚは式Z1、Z3、Z4、Z5、Z7、又はZ8： で示される複素環式基を表し、 R7，R8及びR9はそれぞれハロゲン原子によって置換され
    ていてもよい、直鎖状、枝分れ鎖状又は環式C1−C7−ア
    ルキル基を表すか、又は R7とR8は一緒に隣接した窒素原子及び炭素原子と共に複
    素環式５〜７員環を形成し、該環は飽和又は不飽和であ
    り、O,S又はＮのような別の複素原子を含有していもよ
    くかつ１〜３個のメチル基又は１〜６個のハロゲン原子
    によって置換されていてもよい、 Ｔは基Ｄ−Ｅを表し、 Ｄは基（CR16R17）mを表し、 Ｅは酸素原子又は硫黄原子、又は基SO,SO2，NR18又はCR
    19R20の１つを表し、 ｍは０又は１を表し、 ｐは１又は２を表し、 R12，R13，R14，R15，R16，R17，R18，R19及びR20は水
    素原子、ヒドロキシ基、C1−C4−アルキル基、ハロゲン
    −C1−C4−アルキル基、C1−C3−アルコキシ基、C1−C3
    −アルキルチオ基、C1−C4−アルキルカルボニルオキシ
    基又はC1−C4−アルキルオキシカルボニル基を表し、か
    つ R27は水素原子、C1−C5−アルキル基、ハロゲン−C1−C
    5−アルキル基、C3−C5−アルケニル基又はC3−C5−ア
    ルキニル基を表す］で示される、 複素環式置換アゾール又はアジン。
  2. 【請求項２】請求項１記載の一般式Ｉの置換アゾール又
    はアジンを製造する方法において、Ｚが3,4−ジメチル
    −３−ピロリン−2,5−ジオン−１−イル基を表す場合
    には、一般式II: ［式中、R1,X及びＹは前記一般式Ｉで定義したものを表
    す］で示されるアニリンを2,2′−ジメチルマレイン酸
    無水物と反応させることを特徴とする、置換アゾール又
    はアジンの製法。
  3. 【請求項３】請求項１記載の一般式Ｉの置換アゾール又
    はアジンを製造する方法において、Ｚが4,5,6,7−テト
    ロヒドロ−2H−1,2,3−トリアゾロ［3,4−ａ］ピリジン
    −８−イウム−３−オレート−２−イル基を表す場合に
    は、一般式II: ［式中、R1,X及びＹは前記一般式Ｉで定義したものを表
    す］で示される化合物を亜硝酸でジアゾ化し、ピペリジ
    ン−２−カルボン酸と反応させかつ脱水剤を用いて閉環
    することを特徴とする、置換アゾール又はアジンの製
    法。
  4. 【請求項４】請求項１記載の一般式Ｉの置換アゾール又
    はアジンを製造する方法において、Ｚが一般式： ［式中、R12，R13，R14，R15及びＴは前記一般式Ｉで定
    義したものを表す］で示される基を表す場合には、一般
    式IIIa: ［式中、R1,X及びＹは前記一般式Ｉで定義したものを表
    す］で示される化合物を一般式VIII: ［式中、R12，R13，R14，R15及びＴは前記一般式Ｉで定
    義したものを表す］で示される化合物と反応させ、かつ
    酸化剤の存在下にチアジアゾール環に閉環させることを
    特徴とする、置換アゾール又はアジンの製法。
  5. 【請求項５】請求項１記載の一般式Ｉの置換アゾール又
    はアジンを製造する方法において、Ｚが2H−1,2,4−ト
    リアゾリン−３−オン−２−イル基を表す場合には、一
    般式IV: ［式中、R1,X及びＹは前記一般式Ｉで定義したものを表
    す］で示される化合物を、一般式XI: ［式中、R7及びR8は前記一般式Ｉで定義したものを表し
    かつR24はC1−C4−アルキル基を表す］で示される化合
    物と反応させることを特徴とする、置換アゾール又はア
    ジンの製法。
  6. 【請求項６】請求項１記載の一般式Ｉの置換アゾール又
    はアジンを製造する方法において、Ｚが3H−1,3,4−オ
    キサジアゾール−２−オン−２−イル基を表す場合に
    は、一般式XII: ［式中、R1，R9,X及びＹは前記一般式Ｉで定義したもの
    を表す］で示される化合物をホスゲン又はその反応性誘
    導体と反応させることを特徴とする、置換アゾール又は
    アジンの製法。
  7. 【請求項７】請求項１記載の一般式Ｉの置換アゾール又
    はアジンを製造する方法において、Ｚが5,6,7,8−テト
    ラヒドロキナゾリン−2,4（1H,3H）−ジオン−３−イル
    基又は1,2,4,5,6,7−ヘキサヒドロ−2,4−ジオキソ−3H
    −シクロペンタピリミジン−３−イル基を表す場合に
    は、一般式XXII: ［式中、R1,X,Y及びｐは前記一般式Ｉで定義したものを
    表しかつR28はC1−C4−アルキル基を表す］で示される
    化合物を塩基性条件下で閉環させかつ場合により一般式
    XXIII: R27−Ｂ（XXIII） ［式中、R27は前記一般式Ｉで定義したものを表すが、
    但し水素原子ではなく、かつＢはハロゲン原子又はｐ−
    トルエンスルホニルオキシ基を表す］で示される化合物
    と、場合により酸結合剤の存在下に反応させることを特
    徴とする、置換アゾール又はアジンの製法。
  8. 【請求項８】請求項１記載の化合物の少なくとも１種を
    含有することを特徴とする除草剤。
  9. 【請求項９】農業の主要栽培における単子葉及び双子葉
    類の雑草を防除する請求項８記載の除草剤を使用するこ
    とを特徴とする、雑草の防除法。
  10. 【請求項１０】請求項１記載の一般式Ｉの化合物を担持
    物質及び／又は助剤と混合することを特徴とする、除草
    剤の製法。
JP63252230A 1987-10-09 1988-10-07 複素環式置換アゾール又はアジン、その製法並びに該化合物を含有する除草剤、及び該除草剤の製法 Expired - Lifetime JP2765873B2 (ja)

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