HU215096B - Szubsztituált pirazolil-pirazol-származékok, ezeket tartalmazó herbicid szer és herbicid szerként történő alkalmazásuk - Google Patents
Szubsztituált pirazolil-pirazol-származékok, ezeket tartalmazó herbicid szer és herbicid szerként történő alkalmazásuk Download PDFInfo
- Publication number
- HU215096B HU215096B HU9701759A HU9701759A HU215096B HU 215096 B HU215096 B HU 215096B HU 9701759 A HU9701759 A HU 9701759A HU 9701759 A HU9701759 A HU 9701759A HU 215096 B HU215096 B HU 215096B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- hydrogen
- alkyl
- ochf
- alkoxy
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 16
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title description 4
- KFSUCTRGHQKXSV-UHFFFAOYSA-N 5-(1h-pyrazol-5-yl)-1h-pyrazole Chemical class N1N=CC=C1C1=CC=NN1 KFSUCTRGHQKXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 45
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 45
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- -1 R 21 Chemical compound 0.000 claims description 20
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 12
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 6
- NOIXNOMHHWGUTG-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[4-pyridin-4-yl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrazol-3-yl]phenoxy]methyl]quinoline Chemical class C=1C=C(OCC=2N=C3C=CC=CC3=CC=2)C=CC=1C1=NN(CC(F)(F)F)C=C1C1=CC=NC=C1 NOIXNOMHHWGUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 11
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 11
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UQJSDYYUXVEARG-UHFFFAOYSA-N 1-[4-chloro-5-(difluoromethoxy)-1-methylpyrazol-3-yl]-5-formylpyrazole-4-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(OC(F)F)N(C)N=C1N1C(C=O)=C(C#N)C=N1 UQJSDYYUXVEARG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N pyridinium chlorochromate Chemical compound [O-][Cr](Cl)(=O)=O.C1=CC=[NH+]C=C1 LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRKJOLIYXYSGQC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-chloro-5-(difluoromethoxy)-1-methylpyrazol-3-yl]-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pyrazole-4-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(OC(F)F)N(C)N=C1N1C(C2OCCO2)=C(C#N)C=N1 MRKJOLIYXYSGQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFZGDRSIDYPZJO-UHFFFAOYSA-N 1-[4-chloro-5-(difluoromethoxy)-1-methylpyrazol-3-yl]-5-(2-methoxyethenyl)pyrazole-4-carbonitrile Chemical compound COC=CC1=C(C#N)C=NN1C1=NN(C)C(OC(F)F)=C1Cl WFZGDRSIDYPZJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAXCTCRAEHZVHJ-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1NN=CC=1C#N AAXCTCRAEHZVHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- 0 CC(C)(OC1*)OC(C)(*2CC2)C1=S(C)C Chemical compound CC(C)(OC1*)OC(C)(*2CC2)C1=S(C)C 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 241000744304 Elymus Species 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- 241001290564 Fimbristylis Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 241001327265 Ischaemum Species 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 241001478756 Panicum sp. Species 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 235000012480 Solanum sp Nutrition 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- NPZIGNRDZFBLQF-UHFFFAOYSA-N [6-(methoxymethylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-yl]-diphenylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].COC=C1C=CC=CC1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NPZIGNRDZFBLQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDZSREMLOATGGI-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy-[2-[4-chloro-5-(difluoromethoxy)-1-methylpyrazol-3-yl]-4-cyanopyrazol-3-yl]methyl] acetate Chemical compound CC(=O)OC(OC(C)=O)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(C)C(OC(F)F)=C1Cl MDZSREMLOATGGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003855 acyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- WMXVICHTEPNFON-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-[2-(3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-4-cyanopyrazol-3-yl]-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(Cl)CC1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl WMXVICHTEPNFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CCOC(=O)N=NC(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N hydron;o-methylhydroxylamine;chloride Chemical compound Cl.CON XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- CKAPAPHOSUCYRG-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-(3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-4-cyanopyrazole-3-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl CKAPAPHOSUCYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229940115128 sebex Drugs 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl nitrite Chemical compound CC(C)(C)ON=O IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012414 tert-butyl nitrite Substances 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D411/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
A találmány szerinti probléma új szubsztituált pirazol-származékok előállítása, melyek nem rendelkeznek ezekkel a hátrányokkal, és amelyek biológiai tulajdonságai jobbak, mint a már ismert vegyületeké.
Azt találtuk, hogy jobb herbicid hatással rendelkeznek az (I) általános képletű szubsztituált pirazol-származékok, ahol
R1 1—4 szénatomos alkilcsoport,
R2 1-4 szénatomos alkoxicsoport, amely egyszer vagy többször halogénatommal szubsztituált, vagy
R* és R2 együtt -(CH2)m-csoportot képez,
R3 halogénatom,
R4 hidrogénatom,
R5 nitro- vagy cianocsoport,
R6 jelentése -C-R,-CH2-CH-COOR7
II /
Y R3 vagy (a), (c) vagy (d) általános képletű csoport,
R7, R8 és R9 egymástól függetlenül 1—4 szénatomos alkilcsoport,
R8 és R9 együtt a szomszédos nitrogénatommal 5- vagy
6-tagú telített heterociklusos gyűrűt képezhet,
R11 jelentése hidrogénatom vagy OR12 képletű csoport, R12 jelentése hidrogénatom, vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely hasonlóan vagy különbözőképpen szubsztituálva lehet 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal,
Y jelentése oxigénatom, -N-OR13 vagy CR14R15 képletű csoport,
R13 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-l-4 szénatomos alkil-csoport, amely adott esetben halogénatomokkal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal lehet szubsztituálva, vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport vagy karboxi-(l—4 szénatomos alkil)-csoport,
R14 és R15 egymástól függetlenül lehet hidrogénatom vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
R16 jelentése hidrogénatom,
R17 jelentése hidrogénatom,
R18, R19, R20, R21, R22, R23 egymástól függetlenül hid15 rogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal lehet szubsztituálva,
R24 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, m értéke 4, n értéke 0, p értéke 0 vagy 1,
X jelentése oxigén- vagy kénatom,
R25 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport,
W jelentése metiléncsoport, azzal a megkötéssel, hogy ha R3 klóratom, akkor Y nem lehet oxigénatom és R12 nem lehet hidrogénatom.
A ,dialógén” kifejezés fluor-, klór- vagy jódatomot jelent.
Az „alkil”-csoport magába foglalja azt is, hogy a szénlánc egyenes vagy elágazó láncú lehet.
Előnyös (I) általános képletű vegyületek azok, ahol R1 metilcsoport,
R2 difluor-metoxi-csoport, vagy
R1 és R2 együtt -(CH2)4-képletű csoportot képezhet,
R3 klór- vagy brómatom,
R4 hidrogénatom,
R5 nitro-, vagy cianocsoport,
R6 -C(Y)R, vagy az (a), (c), (d) általános képletű cso40 portok valamelyike,
R7, R8, R9 1—4 szénatomos alkilcsoport,
R11 hidrogénatom vagy -OR12-csoport,
R12 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal lehet szubsztituálva,
Y oxigén-, kénatom,-N-OR13 és CR14R15,
R13 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil - 1—4 szénatomos alkil-csoport, amely adott esetben halogénatomok50 kai vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált, vagy
1-4 szénatomos alkilcsoport, amely karboxilcsoporttal szubsztituált,
R14 és R15 egymástól függetlenül lehet hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
R16 jelentése hidrogénatom,
R17 jelentése hidrogénatom,
R18, R19, R20, R21, R22 és R23 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
HU 215 096 Β amely adott esetben halogénatommal vagy
1-4 szénatomos alkoxicsoporttal lehet szubsztituálva,
R24 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, m értéke 4, n értéke 0, p értéke 0 vagy 1,
X jelentése oxigén- vagy kénatom,
W lehet metiléncsoport.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű csoportok, ahol R1 metilcsoport,
R2 difluor-metoxi-csoport, vagy
R1 és R2 együtt -(CH2)4- képletű csoportot képez,
R3 klóratom,
R4 hidrogénatom,
R5 nitro- vagy cianocsoport,
R6 C(Y)Rn vagy (a) általános képletű csoport,
R11 hidrogénatom vagy -OR12,
R12 1-6 szénatomos alkilcsoport,
Y oxigénatom, -N-OR13 vagy CR14R15,
R13 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport,
R14 és R15 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy
IN szénatomos alkoxicsoport,
R16 hidrogénatom,
R17 hidrogénatom,
R18, R19, R20, R21, R22 és R23 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy IN szénatomos halogén-alkil-csoport, n értéke 0, p értéke 0 vagy 1 és
X oxigénatom.
Az (I) általános képletű találmány szerinti vegyületeket a következőképpen állíthatjuk elő:
a) egy (II) általános képletű vegyületet, ahol R1, R2 és R3 jelentése a fenti, (III) általános képletű vegyülettel, ahol R5 jelentése -COOR7 vagy X R8
-C-N \
R9 képletű csoport - reagáltatunk, ahol
R7, R8 és R9 jelentése a fenti, X jelentése oxigénatom, R6 jelentése a fenti, de nem tartalmaz formilcsoportot és B jelentése - OR26 vagy NR26R27, ahol
R26, R27 és R28 egymástól függetlenül IN szénatomos alkilcsoport, vagy
b) ha R6 formilcsoportot jelent, akkor egy (la) általános képletű vegyületet, ahol R1, R2, R3, R4 és R5 jelentése az (I) általános képletnél megadott és A jelentése hidrogén- vagy halogénatom, hidroxil-, alkil- vagy aril-szulfonil-csoport, oxidálószerrel reagáltatunk, vagy
c) ha R6 jelentése -CYR11, ahol R11 jelentése az (I) általános képletnél megadott és Y jelentése oxigénatom, egy (Ib) általános képletű vegyületet, ahol R1, R2, R3, R4 és R5 jelentése a fenti, megfelelő bázissal reagáltatunk, majd egy (IV) vagy (V) általános képletű acilvegyülettel kezelünk, ahol R11 jelentése az (I) általános képletben megadott, D klór- vagy brómatom, -OR29 vagy NR30R31, ahol R29, R30, R31 jelentése IN szénatomos alkilcsoport. Ha R11 hidrogénatom, akkor D jelentése -OR29 és NR30R31, vagy
d) ha R6 jelentése CYR11, ahol R11 jelentése az (I) általános képletnél megadott és Y kénatom, egy (Ic) általános képletű vegyületet, ahol R1, R2, R3, R4, R5 és R11 jelentése a fenti, Lawessons reagenssel reagáltatunk, vagy
e) ha R6 jelentése CYR11, ahol R11 jelentése az (I) általános képletnél megadott és Y jelentése -N-OR13, ahol R13 jelentése az (I) általános képletnél megadott, egy (Ic) általános képletű vegyületet, ahol R1, R2, R3, R4, R5 és R11 jelentése a fenti, (VI) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol R13 jelentése az (I) általános képletnél megadott, vagy
í) ha R6 jelentése CYR11, ahol R11 jelentése az (I) általános képletnél megadott és Y jelentése CR14R15, ahol R14 és R15 jelentése az (I) általános képletnél megadott, egy (Ic) általános képletű vegyületet, ahol R1, R2, R3, R4, R5 és R11 jelentése az (I) általános képletnél megadott, egy (VII) vagy (VIII) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol R14 és R15 jelentése az (I) általános képletnél megadott és R32 jelentése IN szénatomos alkilcsoport, vagy
g) ha R6 jelentése halogénatom, egy (ld) általános képletű vegyületet, ahol R1, R2, R3, R4, R5 és R6 jelentése az (I) általános képletnél megadott, halogénezőszerrel reagáltatunk, vagy
h) ha R6 jelentése a), c) vagy d) képletű csoport, ahol R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, n, p és W jelentése az (I) általános képletnél megadott, egy (le) általános képletű vegyületet, ahol R1, R2, R3, R4, R5, R16, R17 és n jelentése az (I) általános képletnél megadott, egy (IX), (X) vagy (XI) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, p és W jelentése az (I) általános képletben megadott, vagy
i) ha R6 jelentése b) képletű csoport, ahol R16, R18, R19, R20, R21, R22, R23, n és p jelentése az (I) általános képletnél megadott, egy (If) általános képletű vegyületet, ahol R1, R2, R3, R4, R5, R16 és n jelentése az (I) általános képletnél megadott, (ΧΠ) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol R18, R19, R20, R21, R22, R23, Z és p jelentése az (I) általános képletnél megadott, vagy
j) egy (lg) általános képletű vegyületet, ahol R1, R2, R3, R4 és R5 jelentése az (I) általános képletnél megadott, először diazotálunk egy (Ih) képletű vegyület előállítására, ahol R1, R2, R3, R4 és R5 jelentése az (I) általános képletnél megadott, majd egy (XIII) általános képletű Michael-akceptorral reagáltatunk, ahol R33 és R34 egymástól függetlenül lehet hidrogénatom, IN szénatomos alkilcsoport vagy halogénatom és R35 jelentése IN szénatomos alkilcsoport, vagy
k) egy (If) képletű vegyületet (XIV) általános képletű alkohollal észterezünk, ahol R12 jelentése az (I) általános képletnél megadott.
Az (I) általános képletű, találmány szerinti vegyületek, ahol R5 jelentése -COOR7 vagy -CXNR8R9, előállíthatók Bisagni és tsai eljárása szerint, amelynek leírása megtalálható a Tetrahedron, 29, 435 (1973) irodalmi helyen.
HU 215 096 Β
A találmány szerinti b) eljárással végzett oxidációt elvégezhetjük Houben-Wehl VII. 1. kötet 135. oldal és seq (1954) vagy E3 kötet 231. oldal et seq (1983) szerint. Az (la) általános képletű kiindulási anyagok a WO 94 08 999 szabdalmi leírásból ismertek.
A c) eljárást hatékonyan úgy végezzük, hogy az (lb) képletű kiindulási anyagot megfelelő oldószerben -100-tól +40 °C-ig megfelelő bázissal reagáltatjuk (Ii) képletű vegyületté, ahol R1, R2, R3, R4 és R5 jelentése a fenti és a fém© jelentése fémkation, például lítium-, nátrium- vagy káliumion. Az (Ii) képletű intermediert közvetlenül reagáltatjuk, azaz anélkül, hogy tovább feldolgoznánk egy (IV) vagy (V) általános képletű vegyülettel -100 - +100 °C közötti hőmérsékleten.
Oldószerként használhatunk például étereket, például dietil-étert, tetrahidrofuránt vagy 1,4-dioxánt.
Butil-lítiumot, lítium-diizopropil-amidot, nátriumhidridet vagy kálium-terc-butilátot használhatunk bázisként.
Az (lb) képletű kiindulási anyagok ismertek. Előállításuk a WO 9408 999 számú szabadalmi leírásban szerepel.
A d) eljárást például Bull. Soc. Chim. Béig. 89, 223, 229, 299 vagy 525, (1978) irodalmi helyen leírt módszerekkel hajthatjuk végre.
Az e) eljárás szerinti oxim-éter képzést ismert eljárásokkal végezhetjük, melyek leírása megtalálható például Houben-Wehl, X4 kötetben, 55. oldal et seq (1968) irodalmi helyen.
Az f) eljárás szerinti vegyületeket ismert módon állíthatjuk elő, lásd az „Advanced Organic Chemistry”, 1985, 864. oldal et seq, és az ott idézett irodalmat.
A szulfuril-klorid, nátrium-hipoklorid, N-klórszukcinimid, N-bróm-szukcinimid, klór vagy bróm használhatók halogénező szerként.
Az acetálokat vagy ketálokat előállíthatjuk például T. W. Green „Protective Groups in Organic Synthesis”, 1980, 116. et seq szerint.
A találmány szerinti vegyületeket az i) eljárással kapcsolatosan előállíthatjuk A. I. Meyers J. Am. Chem. Soc., 92, 6644 (1970) szerint.
A találmány szerinti j) eljárással kapott vegyületeket az 5 250 504 számú USA szabadalmi leírás szerint állíthatjuk elő.
Az utolsó eljárási lépés szerinti észterezés ismert önmagában, és előállíthatok a vegyületek ismert módon, például a Houben-Wehl E5 kötet 659. old. et seq szerint (1985).
Az előállítást oldószerrel vagy anélkül végezhetjük. Ha oldószer használata szükséges, akkor a reagensekkel szemben inért oldószereket vagy hígítókat használunk, ilyenek például az alifás vagy aromás szénhidrogének, melyek mindegyike adott esetben klórozott lehet, például hexán, ciklohexán, petroléter, fehér szesz, benzol, toluol, xilol, metilén-klorid, kloroform, szén-tetraklorid, etilén-klorid, triklór-etilén, klórbenzol, továbbá éterek, például dietil-éter, metil-etil-éter, metil-t-butil-éter, diizopropil-éter, dibutil-éter, dioxán, tetrahidrofúrán, valamint ketonok, például aceton, metil-etil-keton, metil-izopropil-keton, metil-izobutil-keton, valamint nitrilek, például acetonitril és propionitril, továbbá alkoholok, például metanol, etanol, izopropanol, butanol, tercbutanol, terc-amil-alkohol és etilén-glikol; észterek, például etil-acetát és amil-acetát, sav-amidok, például dimetil-formamid és dimetil-acetamid, szulfoxidok, például dimetil-szulfoxid, valamint szulfonok, például szulfolán és bázisok, például piridin és trietil-amin, karbonsavak, például ecetsav és ásványi sók, például kénsav és sósav.
A találmány szerinti vegyületeket szokott módon dolgozzuk fel. A tisztítást kristályosítással vagy oszlopkromatográfiásan végezhetjük.
A találmány szerinti vegyületek általában színtelen vagy enyhén sárga színű kristályos vagy viszkózus anyagok, melyek nagyrészt oldódnak klórozott szénhidrogénekben, például metilén-kloridban vagy kloroformban, éterekben, például dietil-éterben vagy tetrahidrofuránban, alkoholokban, például metanolban vagy etanolban, ketonokban, például acetonban vagy butanonban, amidokban, például dimetil-formamidban és szulfoxidokban, például dimetil-szulfoxidban.
A találmány szerinti vegyületek széles levelű gyomok és füvek ellen jó herbicid hatást fejtenek ki. Szelektíven alkalmazhatók különböző haszonnövényekben, például repcében, cukorrépában, szójababban, gyapotban, rizsben, kukoricában, árpában, búzában és más cereáliákban. A vegyületeket szelektív herbicidként is használhatjuk cukorrépára, gyapotra, szójára, kukoricára és gabonára. Továbbá a vegyületek gyomirtásra alkalmazhatók hosszútávú termesztés során is, például erdészeti ültetvényekben, díszfaültetvényekben, gyümölcs-, szőlő-, citrusféle-, dió-, banán-, kávé-, tea-, gumi-, olajpálma-, kakaó-, bogyós gyümölcs-, komlóültetvényekben.
A találmány szerinti vegyületeket például a következő növényfajták ellen alkalmazhatjuk:
Kétszikű gyomok, például Sinapsis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Sonchus, Solanum, Lamium, Veronica, Butiion, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea és Chrisanthemum; egyszikű gyomok, például Avena, Alopecurus, Echinochloa, Sataria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Elymus, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum és Apera genushoz tartozó gyomok ellen.
Az alkalmazott mennyiség a felhasználás módjától, a növekedés állapotától és eszerint 0,001 és 5 kg/ha között változhat.
A találmány szerinti hatóanyagokat alkalmazhatjuk gyomirtószerként, lombhullatást elősegítő szerként és kiszáradást megakadályozó szerként.
A hatásintenzitás és a hatás sebességének fokozása elérhető például a hatás növelését előidéző adalékok alkalmazásával, ilyenek például a szerves oldószerek, nedvesítőszerek és olajok. Az ilyen adalékok alkalmazása adott esetben a hatóanyag dózisának csökkentéséhez is vezethet.
HU 215 096 Β
A találmány szerinti hatóanyagokat vagy elegyeiket kívánatosán készítmények, például porok, granulátumok, oldatok, emulziók, szuszpenziók vagy permetezőszerek formájában alkalmazzuk, folyadék és/vagy szilárd hordozók vagy hígítók hozzáadásával, és adott esetben tartalmaznak kötőanyagot, nedvesítőszert, emulgeálószert és/vagy diszpergáló segédanyagot.
A folyékony hordozók lehetnek például alifás és aromás szénhidrogének, például benzol, toluol, xilol, ciklohexanon, izoforon, dimetil-szulfoxid, dimetil-formamid és ásványiolaj-frakciók és növényi olajak.
A szilárd hordozók lehetnek ásványok, például bentonit, szilikagél, talkum, kaolin, Attapulgit, kréta és növényi termékek, például liszt.
A felületaktív anyagok lehetnek például kalciumlignin-szulfonát, polietilén-alkil-fenil-éter, naftalinszulfonsavak és sói, fenol-szulfonsavak és sói, formaldehid kondenzátumok, zsíralkohol-szulfátok, valamint szubsztituált benzol-szulfonsavak és sói.
A hatóanyagok mennyisége a különböző készítményekben széles tartományon belül változhat. Például 10-90 tömeg% hatóanyagot, 90-10 tömeg% folyékony vagy szilárd hordozót és adott esetben legfeljebb 20 tömeg% felületaktív anyagot tartalmazhatnak.
A találmány szerinti készítmények alkalmazása ismert módon történhet, például hordozóként vizet tartalmazhatnak és a permetezés 100-1000 liter/ha mennyiségben történhet. Az anyag úgynevezett Low-Volume eljárással vagy Ultra-Low-Volume eljárással történő alkalmazása is lehetséges, továbbá mikrogranulátumok formájában is használhatjuk az anyagot.
Az elegyek előállítását ismert módon végezhetjük, például őrléssel vagy keverési eljárással. Kívánt esetben az egyes komponensekből a készítményeket röviden az alkalmazás előtti összekeveréssel állíthatjuk elő, például a gyakorlatban az úgynevezett tartály-keveréses eljárást használhatjuk.
A találmány további részleteit a következő példák illusztrálják.
1. példa (B Eljárás) l-(4-Klór-5-(difluor-metoxi)-l-metil-3-pirazolil)-5formil-4-ciano-pirazol g, 9,6 mmol l-(4-klór-5-(difluor-metoxi)-l-metil-3-pirazolil)-5-hidroxi-metil-4-ciano-pirazolt 30 ml diklór-metánhoz adunk, majd hozzáadunk 15,2 g piridinium-klór-kromátot alumínium-oxidon. Szobahőmérsékleten még egy óra hosszat keverjük, majd reakcióelegyet vákuumban Celiten keresztül leszűijük és oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, hexán és etil-acetát elegyével eluáljuk.
Termelés: 1,8 g = 62% n2„° = 1,54066
2. példa (E Eljárás) (E/Z) l(4-Klór-5-(difluor-metoxi)-l-metil-3pirazolil)-5-(metoxi-imino)-metil-4-ciano-pirazol 0,46 g, 1,5 mmol l-(4-klór-5-(difluor-metoxi)-lmetil-3-pirazolil)-5-formil-4-ciano-pirazolt szobahőmérsékleten 4 ml piridinhez adunk és hozzáadunk 0,25,
3,0 mmol O-metil-hidroxil-amin-hidrokloridot. Az elegyet szobahőmérsékleten 2 óra hosszat keverjük, vízbe öntjük és etilacetáttal kirázzuk. Magnézium-szulfát felett szárítjuk, bepároljuk, oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, hexán és etil-acetát elegyével eluáljuk.
Termelés: 0,3 g = 60%
Fagyáspont: 95-98 °C
3. példa (F Eljárás) l-(4-Klór-5-(difluor-metoxi)-l-metil-3-pirazolil)-5(2-metoxi-vinil)-4-ciano-pirazol
2,9 g, 8,4 mmol metoxi-metilén-trifenil-foszfónium-kloridot hozzáadunk 10 ml tetrahidrofuránhoz és 5,6 ml, 9,0 mmol 1,6 moláros butil-lítium hexános oldatot adunk cseppenként hozzá lassan 0 °C-on. A narancsszínű oldatot még 30 percig keverjük, majd hozzáadunk cseppenként lassan 1,0 g, 3,3 mmol l-(4-klór-5(difluor-metoxi)-1 -metil-3 -pirazolil)-5-formil-4-cianopirazolt. Szobahőmérsékleten még 2 óra hosszat keverjük, majd a reakcióelegyet vízhez adjuk, etil-acetáttal kirázzuk magnézium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. Oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, hexán és etilacetát elegyével eluáljuk.
4. példa (H Eljárás) l-(4-Klór-5-(difluor-metoxi)-l-metil-3-pirazolil)-5(l,3-dioxolán-2-il)-4-ciano-pirazol
0,6 g, 2,0 mmol l-(4-klór-5-(difluor-metoxi)-l-metil-3-pirazolil)-5-formil-4-ciano-pirazolt 30 ml toluolban oldunk és 0,14 g, 2,2 mmol etil-glikolt és katalitikus mennyiségű paratoluol-szulfonsavat adunk hozzá. Az elegyet vízelválasztón 2 óra hosszat melegítjük, a lehűtött oldatot nátrium-klorid oldattal mossuk, majd szárítjuk és bepároljuk.
Termelés: 0,68 g = 98%
Fagyáspont: 70-72 °C.
5. példa (H Eljárás)
1- (4-Klór-5-(difluor-metoxi)-l-metil-3-pirazolil)-5(l,l-diacetoxi-metil)-4-ciano-pirazol ml ecetsav-anhidridet 0—5 °C-ra hűtünk és hozzáadunk 2 csepp bór-trifluorid-éterátot. Ezután lassan hozzácsepegtetünk 2,3 g, 7,6 mmol l-(4-klór-5-(difluor-metoxi)-1 -metil-3 -pirazolil)-5-formil-4-ciano-pirazolt és még 1,5 óra hosszat keveijük szobahőmérsékleten. Hozzáadunk 9 ml 10 tömeg%-os nátrium-acetát oldatot és 20 percig szobahőmérsékleten keveijük, majd az elegyet etil-acetáttal kirázzuk. Az egyesített etil-acetátos fázisokat nátrium-hidrogén-karbonáttal és nátrium-klorid oldattal mossuk, szárítjuk és bepároljuk. Oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, hexán és etil-acetát elegyével eluáljuk. Termelés: 2,5 g = 80%
Fagyáspont: 84-85 °C.
6. példa (J Eljárás)
2- Klór-3 -[l-(3-klór-4,5,6,7 -tetrahidro-pirazolo [l,5-a]piridin-2-il)-4-ciano-5-pirazolil]-2-metilpropionsav-etilészter
1,6 g, 15,5 mmol terc-butil-nitritet, 20 ml etil-metakrilátot és 1,52 g réz-II-kloridot hozzáadunk 20 ml
HU 215 096 Β acetonitrilhez és 3 részletben 2,62 g, 10 mmol 5-aminol-(3-klór-4,5,6,7-tetrahidro-pirazolo[l,5-a]piridin-2il)-4-ciano-pirazolt adunk hozzá. Az elegyet szobahőmérsékleten 20 óra hosszat keverjük, hozzáadunk 50 ml 2N-sósavat, háromszor extraháljuk diklór-metánnal, magnézium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. Oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, hexán és etil-acetát elegyével eluáljuk.
Termelés: 1,6 g = 40% n2D°= 1,54164
7. példa (K Eljárás) [l-(3-Klár-4,5,6,7-tetrahidro-pirazolo[l,5-a] piridin-2-il)-4-ciano-5-pirazolilj-karbonsavizopropil-észter
757 mg, 2,7 mmol azodikarbonsav-dietil-észtert hozzácsepegtetünk 800 mg, 2,7 mmol l-(3-klór-4,5,6,7-tetrahidro-pirazolo[l,5-a]piridin-2-il)-4-ciano-5-pirazolilkarbonsavhoz. Az elegyet ezen a hőmérsékleten 2 óra hosszat keverjük, majd bepároljuk. Oszlop kromatográfi10 ásan tisztítjuk, szilícium-dioxid/hexán/etil-acetát elegyével eluálva a maradékot diizopropil-éterből átkristályosítva a terméket, 570 mg = 62%-os termeléssel kapjuk.
n2D° = 1,53942.
Az alábbi (I) általános képletű vegyületeket analóg módon állítjuk elő, ahol R4 jelentése hidrogénatom.
No. | R1 | R2 | R3 | R5 | R6 | Fagyáspont (°C) vagy nD(°C) |
8 | CHj | ochf2 | Cl | CN | Ό | 148-150 |
9 | CHj | ochf2 | Cl | CN | viszkózus olaj | |
10 | CHj | ochf2 | Cl | CN | úr-» | viszkózus olaj |
11 | CHj | ochf2 | Cl | CN | Ό | 140-142 |
12 | CHj | ochf2 | Cl | CN | o—' | viszkózus olaj |
13 | CHj | ochf2 | Br | CN | Ό | 145 |
14 | -(CH2)4- | Cl | CN | 106-108 | ||
15 | -(CH2)4- | Cl | CN | V) Q-' |
HU 215 096 Β (Táblázat folytatása)
No. | R1 | R2 | R3 | Rs | R6 | Fagyáspont (°C) vagy nD(°C) |
16 | -(CH2)4- | Br | CN | |||
17 | -(ch2)4- | Cl | no2 | |||
18 | ch3 | OCHF2 | Cl | CN | -CFL/°x,Chj O-f CH, | |
19 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | 'Ό | |
20 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | “‘Ό | |
21 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | ’“'Ö | |
22 | ch3 | ochf2 | Br | CN | 0—' | |
23 | ch3 | ochf2 | Cl | no2 | V-/ CH. | |
24 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | -CHrCHj^O^ | |
25 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | —CHrCH, o o | |
26 | 4CH2)4- | Cl | CN | - CHj-CHj o Ύ Ί |
HU 215 096 Β (Táblázat folytatása)
No. | R1 | R2 | R3 | R5 | R6 | Fagyáspont (°C) vagy nD(°C) |
27 | -(CH2)4- | Cl | CN | |||
28 | -(CH2)4- | Cl | CN | CO,CH, | ||
29 | -(ch2)4- | Br | CN | ”'O | ||
30 | -(ch2)4- | Br | no2 | tx | ||
31 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | tX | 115-117 |
32 | CHj | ochf2 | Cl | CN | 1,5327(20) | |
33 | CHj | ochf2 | Cl | CN | tx | |
34 | CHj | ochf2 | Cl | CN | OCHj | 1,515(20,1) |
35 | CHj | OCHF2 | Cl | CN | c°jch> | |
36 | CHj | ochf2 | Cl | CN | -CH=CH^x°x. ds O—/ | |
37 | CHj | ochf2 | Cl | CN | trans 0 —' |
HU 215 096 Β (Táblázat folytatása)
No. | R1 | R2 | R3 | R5 | R6 | Fagyáspont (°C) vagy nD(°C) |
38 | CHj | ochf2 | Cl | CN | -CO2CHj | 131-132 |
39 | CHj | ochf2 | Br | CN | -CO2C2H5 | 72 |
40 | CHj | ochf2 | Cl | NO2 | -co2c2h5 | |
41 | CHj | ochf2 | Cl | CN | -chích-co2c2h5 | |
42 | CHj | ochf2 | Cl | CN | -CHÍCH-COjCHj | |
43 | -(ch2)4- | Cl | CN | -CO2CHj | 115-116 | |
44 | 4CH2)4- | Cl | CN | -co2c2h5 | 1,55882 (20) | |
45 | -(CH2)4- | Cl | CN | -ch2chci-co2c2h5 | 1,54920 (20) | |
46 | 4CH2)4- | Cl | CN | -CO2-CH2CH2CHj | 83-85 | |
47 | HCH2)4- | Cl | CN | -ch=ch-co2c2h5 | 132-133 | |
48 | CHj | ochf2 | Cl | CN | -ch=n-oc2h5 | |
49 | CHj | OCHF2 | Cl | CN | -ch=n-och2c=ch | |
50 | CHj | ochf2 | Cl | CN | -ch=cci2 | |
51 | CHj | ochf2 | Br | CN | -CH=CBr2 | |
52 | CHj | ochf2 | Cl | no2 | -CH=N-OCHj | 88-89 |
53 | CHj | ochf2 | Cl | CN | -CCHj=N-OCHj | |
54 | CHj | ochf2 | Cl | CN | -CH=CH-CN | |
55 | -(CH2)4- | Cl | CN | -CCHj=CH-C2H5 | ||
56 | 4CH2)4- | Br | CN | -CCFj=CH2 | ||
57 | -(ch2)4- | Cl | no2 | -CH=CH-CCHj=CH2 | ||
58 | CHj | ochf2 | Cl | CN | -ch=n-och2-ch=ch2 | 1,5344(20) |
59 | CHj | ochf2 | Br | CN | -ch=n-oc2h5 | |
60 | CHj | ochf2 | Cl | CN | cr | 1,5372 (20) |
61 | CHj | ochf2 | Cl | no2 | OCOCH3 ^OCOCH, | |
62 | CHj | ochf2 | Cl | no2 | 133-134 | |
63 | CHj | ochf2 | Cl | no2 | 127-128 | |
64 | CHj | ochf2 | Cl | no2 | V CH, | 98 |
HU 215 096 Β (Táblázat folytatása)
No. | R1 | R2 | R3 | R5 | R6 | Fagyáspont (°C) vagy nD(°C) |
65 | ch3 | ochf2 | Cl | no2 | Ό | 73-75 |
66 | ch3 | ochf2 | Cl | no2 | 1,516(20,2) | |
67 | ch3 | ochf2 | Cl | no2 | ||
68 | ch3 | ochf2 | Br | no2 | X | |
69 | ch3 | ochf2 | Cl | no2 | CH, | |
70 | ch3 | ochf2 | Cl | no2 | ||
71 | ch3 | ochf2 | Cl | no2 | τχ | 108 |
72 | ch3 | ochf2 | Cl | no2 | CH, | |
73 | ch3 | ochf2 | Cl | no2 | X | |
74 | ch3 | ochf2 | Cl | no2 | Ό | |
75 | ch3 | ochf2 | Cl | no2 | -chX°3 0 |
HU 215 096 Β (Táblázat folytatása)
No. | R1 | R2 | R3 | R5 | R6 | Fagyáspont (°C) vagy nD (°C) |
76 | ch3 | ochf2 | Cl | no2 | -chx 3 o | |
77 | ch3 | ochf2 | Cl | no2 | 0-^.CH, CH, ° | |
78 | ch3 | ochf2 | Br | no2 | -CH, 0^, SkD | |
79 | ch3 | OCHFj | Br | no2 | -CHO | |
80 | ch3 | ochf2 | Br | no2 | -ch=noch3 | |
81 | ch3 | ochf2 | Cl | no2 | 1 o o 0 a Π o | |
82 | 4CH2)4- | Cl | no2 | -COOC2H5 | ||
83 | 4CH2)4- | Cl | no2 | O^CH, | ||
84 | —(CH2)4- | Cl | no2 | |||
85 | -(CH2)4- | Cl | no2 | Ό | ||
86 | -(CH2)4- | Cl | no2 | |||
87 | -(ch2)4- | Cl | no2 | |||
88 | 4CH2)4- | Br | no2 | -CHj-/ ) o—' |
HU 215 096 Β (Táblázat folytatása)
No. | R1 | R2 | R3 | R5 | R6 | Fagyáspont (°C) vagy nD (°C) |
89 | -<ch2)4- | Br | no2 | -CH, 0^. chX} | ||
90 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | -ch=n-och2cooh | 178 |
91 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | Oí; | 1,501 (20,1) |
92 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | O-^CH, | viszkózus olaj |
93 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | Ό-'- | 87 |
94 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | -co2c2h5 | 70 |
95 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | -ch=n-och2co2ch3 | 85 |
96 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | -CH=N-OCH2CO2C2Hs | 89 |
97 | ch3 | ochf2 | Cl | no2 | -CHO | 75-76 |
99 | ch3 | ochf2 | Br | CN | -ch=n-och3 | 88-89 |
100 | ch3 | ochf2 | Br | CN | CH, Q - X | 1,529 (20,2) |
101 | ch3 | ochf2 | Cl | no2 | -CH=N-OCH2CO2C2H5 | 85 |
102 | ch3 | ochf2 | Br | CN | -ch=n-och2co2ch3 | 108 |
103 | ch3 | ochf2 | Br | CN | -CH=N-OCH2CO2-í-C3H7 | 102 |
104 | ch3 | ochf2 | Br | CN | -ch=n-och2co2ch2cf3 | 63 |
105 | ch3 | ochf2 | Br | CN | -ch=n-och2co2c2h4och3 | 77 |
106 | ch3 | ochf2 | Br | CN | -COOH | 180 |
107 | ch3 | ochf2 | Br | CN | -CO2C2H4OCH3 | 1,5182 (24,0) |
108 | ch3 | ochf2 | Br | CN | -co2ch2co2ch3 | |
109 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | -co2c2h4och3 | |
110 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | -co2ch2cf3 | |
111 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | -co2ch2co2ch3 | |
112 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | o ) |
HU 215 096 Β (Táblázat folytatása)
No. | R1 | R2 | R3 | R5 | R6 | Fagyáspont (°C) vagy nD(°C) |
113 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | ||
114 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | CH, | 1,521 (24) |
115 | ch3 | ochf2 | Br | CN | -CO2CH3 | |
116 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | -CO2-í-C3H7 | 92-94 |
117 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | AU | |
118 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | AA | |
119 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | ||
120 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | ||
121 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | ||
122 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | ||
123 | ch3 | ochf2 | Cl | CN | -co-ch3 |
HU 215 096 Β
A következő példák a találmány magyarázatát szolgálják:
Bayer-Code
ALOMY Alopecurus myosuroides AGRRE Elymus repens AVEFA Avena fatua BROTE Bromus tectorum SETVI Setaria viridis PANSS Panicum sp.
SORHA Sorghum halepense CYPES Cyperus esculentus ABUTH Abutilon theophrasti IPOSS Ipomoea purpurea GALAP Galium aparine MATCH Matricaria chamomilla POLSS Poligonum sp.
SEBEX Sesbania exaltata SOLSS Solanum sp.
VERPE Veronica persica VIOSS Viola sp.
= nincs károsodás 1 = 1-24%-os károsodás
2 = 25-74%-os károsodás = 75-89%-os károsodás = 90-100%-os károsodás
Alkalmazási példa
A megjelölt növényfajtákat melegházban csírázás után a megadott vegyületekkel 0,1 kg hatóanyag/hektár mennyiségben kezeljük. Erre a célra a vegyületeket emulzió formájában alkalmaztuk 500 liter vízzel hektáronként és egyenletesen bepermetezzük a növényeket.
A kezelés után 2 héttel a találmány szerinti vegyületek kiemelkedő hatást mutatnak gyomok ellen az alábbi táblázat szerint:
Példaszám | A L O M Y | A G R R E | A V E F A | B R O T E | S E T V I | P A N S S | S o R H A | C Y P E s | A B U T H | G A L A P | 1 P o s s | M A T C H | P O L S s | S E B E X | S O L S S | V E R P E | V I 0 s s |
1 | - | - | - | - | 3 | 3 | - | - | 4 | - | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 | 3 |
3 | 4 | 3 | 3 | - | 3 | 3 | 3 | 3 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 |
4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
7 | - | - | - | - | 3 | 3 | - | - | 4 | - | 3 | 3 | 4 | 4 | 4 | 3 | 3 |
8 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
12 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | 3 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
14 | 3 | - | - | 3 | 4 | 3 | - | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
31 | 4 | 3 | 3 | 3 | 3 | - | - | 3 | 4 | - | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
34 | 4 | - | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | - | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
43 | - | 3 | - | - | 3 | 3 | 3 | - | 4 | - | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 |
44 | 3 | - | - | - | 3 | 3 | 3 | - | 4 | - | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 |
52 | 4 | - | 3 | 3 | 4 | 4 | 3 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
62 | 4 | - | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
65 | 4 | - | 4 | 3 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
91 | 4 | - | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | - | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
92 | 4 | - | 4 | 3 | 4 | 4 | 3 | - | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
93 | 4 | - | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | - | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
95 | - | - | - | 3 | 4 | 4 | 3 | - | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
96 | - | - | 3 | 3 | 4 | 4 | 3 | - | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 |
Kezeletlen | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
Claims (6)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. (I) Általános képletű szubsztituált pirazol-származékok, ahol 55R1 1M szénatomos alkilcsoport,R2 1—4 szénatomos alkoxicsoport, amely egy vagy több halogénatommal szubsztituált, vagyR1 és R2 együtt -(CH2)m- csoportot képez,R3 halogénatom, 60R4 hidrogénatom,R5 nitro- vagy cianocsoport,R6 jelentése-C-RH,-CH2-CH-COOR7II /Y R3 vagy (a), (c) vagy (d) általános képletű csoport,R7, R8 és R9 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport,R11 jelentése hidrogénatom vagy OR12 képletű csoport,HU 215 096 ΒR12 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely hasonlóan vagy különbözőképpen szubsztituálva lehet 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal,Y jelentése oxigén- vagy kénatom, -N-OR13 vagy CR14R15 képletű csoport,R13 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil- vagy karboxi-1-6 szénatomos alkilcsoport, (1^4 szénatomos alkoxi)-karbonil-( 1-4 szénatomos alkilj-csoport, amely adott esetben halogénatomokkal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal lehet szubsztituálva,R14 és R15 jelentése egymástól függetlenül lehet hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonilvagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport,R16 jelentése hidrogénatom,R17 jelentése hidrogénatom,R18, R19, R20, R21, R22, R23 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal lehet szubsztituálva,R24 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, m értéke 4, n értéke 0, p értéke 0 vagy 1, x jelentése oxigén- vagy kénatom,W jelentése metiléncsoport, azzal a megkötéssel, hogy ha R3 klóratom, akkor Y nem lehet oxigénatom és R12 nem lehet hidrogénatom.
- 2. (I) Általános képletű szubsztituált pirazol-származékok, ahol R1 metilcsoport,R2 difluor-metoxicsoport,R1 és R2 együtt -(CH2)4-csoportot képez,R3 klór- vagy brómatom,R4 hidrogénatom,R5 nitro- vagy cianocsoport,R6 jelentése-C-R,-CH2-CH-COOR7II /Y R3 vagy (a), (c) vagy (d) általános képletű csoport,R7 és R9 1—4 szénatomos alkilcsoport,R11 jelentése hidrogénatom vagy OR12 képletű csoport, R12jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálva lehet 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal,Y jelentése oxigén- vagy kénatom, -N-OR13 vagyCR14R15 képletű csoport,R13 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-l—4 szénatomos alkil-csoport, amely adott esetben halogénatomokkal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal lehet szubsztituálva, vagy karboxil-1-4 szénatomos alkilcsoport,R14 és R15 egymástól függetlenül lehet hidrogénatom,1-4 szénatomos alkoxi-karbonil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport,R16 jelentése hidrogénatom,R17 jelentése hidrogénatom,R18, R19, R20, R21, R22, R23 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, amely halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal lehet szubsztituálva,R24 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, n értéke 0, p értéke 0 vagy 1,X jelentése oxigén- vagy kénatom,W jelentése metiléncsoport.
- 3. (I) Általános képletű szubsztituált pirazol-származékok, aholR1 metilcsoport,R2 difluor-metoxi-csoport,R1 és R2 együtt -(CH2)n- képletű csoportot képez,R3 klóratom,R4 hidrogénatom,R5 nitro- vagy cianocsoport,R6 C(Y)R'1 vagy (a) általános képletű csoport,R11 hidrogénatom vagy -OR12,R12 1-6 szénatomos alkilcsoport,Y oxigénatom, -N-OR13 vagy CR14R15,R13 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport,R14 és R15 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy1—4 szénatomos alkoxicsoport,R16 hidrogénatom,R17 hidrogénatom,R18, R19, R20, R21, R22 és R23 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, vagy 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoport, n értéke 0, p értéke 0 vagy 1 ésX oxigénatom.
- 4. Herbicid hatású szer, azzal jellemezve, hogy legalább egy 1-3. igénypontok valamelyike szerinti vegyületet tartalmaz.
- 5. A 4. igénypont szerinti herbicid hatású szer hordozóval és/vagy segédanyagokkal összekeverve.
- 6. Az 1-3. igénypontok valamelyike szerinti vegyületek alkalmazása egyszikű és kétszikű gyomok ellen a főbb mezőgazdasági haszonnövényekben.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4435373A DE4435373A1 (de) | 1994-09-22 | 1994-09-22 | Substituierte Pyrazolyl-pyrazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUT77184A HUT77184A (hu) | 1998-03-02 |
HU215096B true HU215096B (hu) | 1998-09-28 |
Family
ID=6529881
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU9701759A HU215096B (hu) | 1994-09-22 | 1995-09-21 | Szubsztituált pirazolil-pirazol-származékok, ezeket tartalmazó herbicid szer és herbicid szerként történő alkalmazásuk |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US5840912A (hu) |
EP (1) | EP0782575B1 (hu) |
JP (1) | JPH10505847A (hu) |
KR (1) | KR970706281A (hu) |
CN (1) | CN1046513C (hu) |
AU (1) | AU690342B2 (hu) |
BR (1) | BR9509509A (hu) |
CA (1) | CA2200756A1 (hu) |
DE (2) | DE4435373A1 (hu) |
DK (1) | DK0782575T3 (hu) |
ES (1) | ES2191062T3 (hu) |
HU (1) | HU215096B (hu) |
IL (1) | IL115398A0 (hu) |
MX (1) | MX9702203A (hu) |
RU (1) | RU2154644C2 (hu) |
UA (1) | UA54378C2 (hu) |
WO (1) | WO1996009303A1 (hu) |
ZA (1) | ZA958050B (hu) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19623892A1 (de) * | 1996-06-06 | 1997-12-11 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Pyrazolyl-pyrazolderivate |
DE19630555A1 (de) * | 1996-07-18 | 1998-01-22 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Pyrazolyl-pyrazolderivate |
DE19631865A1 (de) * | 1996-08-08 | 1998-02-12 | Bayer Ag | Substituierte 1-(3-Pyrazolyl) -pyrazole |
DE19751943A1 (de) * | 1997-11-24 | 1999-05-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 1-Methyl-5-alkylsulfonyl-, 1-Methyl-5-alkylsulfinyl- und 1-Methyl-5-alkylthio-substituierte Pyrazolylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
HU228523B1 (en) * | 1998-08-13 | 2013-03-28 | Bayer Cropscience Ag | Herbicidal composition containing acylated aminophenylsulfonyl urea |
JP2002531562A (ja) | 1998-12-04 | 2002-09-24 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 3−(ヘテロシクリル)−置換ベンゾイルピラゾール類 |
US6492529B1 (en) * | 2000-01-18 | 2002-12-10 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Bis pyrazole-1H-pyrazole intermediates and their synthesis |
US7244070B2 (en) * | 2005-10-19 | 2007-07-17 | Xtend Products, Llc | Camera holder and methods |
AR097245A1 (es) * | 2013-08-09 | 2016-03-02 | Kyoyu Agri Co Ltd | Derivado de pirazolilpirazol sustituido y su empleo como herbicida |
JP6128556B2 (ja) * | 2013-08-13 | 2017-05-17 | 協友アグリ株式会社 | 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用 |
JP6128555B2 (ja) * | 2013-08-13 | 2017-05-17 | 協友アグリ株式会社 | 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用 |
JP6097655B2 (ja) * | 2013-08-13 | 2017-03-15 | 協友アグリ株式会社 | 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用 |
CN108203431A (zh) * | 2016-12-20 | 2018-06-26 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含双吡唑类化合物的除草组合物及其应用 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2146852C (en) * | 1992-10-12 | 2005-03-15 | Gabriele Dorfmeister | New substituted pyrazole derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides |
-
1994
- 1994-09-22 DE DE4435373A patent/DE4435373A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-09-21 US US08/809,391 patent/US5840912A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-21 BR BR9509509A patent/BR9509509A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-09-21 HU HU9701759A patent/HU215096B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-09-21 MX MX9702203A patent/MX9702203A/es not_active IP Right Cessation
- 1995-09-21 UA UA97041899A patent/UA54378C2/uk unknown
- 1995-09-21 EP EP95934093A patent/EP0782575B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-21 WO PCT/EP1995/003732 patent/WO1996009303A1/en active IP Right Grant
- 1995-09-21 AU AU36517/95A patent/AU690342B2/en not_active Ceased
- 1995-09-21 JP JP8510607A patent/JPH10505847A/ja active Pending
- 1995-09-21 CN CN95195220A patent/CN1046513C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-21 DE DE69529467T patent/DE69529467T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-21 DK DK95934093T patent/DK0782575T3/da active
- 1995-09-21 ES ES95934093T patent/ES2191062T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-21 CA CA002200756A patent/CA2200756A1/en not_active Abandoned
- 1995-09-21 KR KR1019970701859A patent/KR970706281A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-09-21 RU RU97106779/04A patent/RU2154644C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-09-22 ZA ZA958050A patent/ZA958050B/xx unknown
- 1995-09-22 IL IL11539895A patent/IL115398A0/xx unknown
-
1998
- 1998-09-04 US US09/148,383 patent/US6028034A/en not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-07-07 US US09/348,907 patent/US6057270A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2154644C2 (ru) | 2000-08-20 |
BR9509509A (pt) | 1997-09-30 |
CA2200756A1 (en) | 1996-03-28 |
WO1996009303A1 (en) | 1996-03-28 |
DE4435373A1 (de) | 1996-03-28 |
DK0782575T3 (da) | 2003-05-12 |
UA54378C2 (uk) | 2003-03-17 |
US6057270A (en) | 2000-05-02 |
ES2191062T3 (es) | 2003-09-01 |
EP0782575B1 (en) | 2003-01-22 |
DE69529467D1 (de) | 2003-02-27 |
AU690342B2 (en) | 1998-04-23 |
IL115398A0 (en) | 1995-12-31 |
HUT77184A (hu) | 1998-03-02 |
DE69529467T2 (de) | 2003-10-02 |
MX9702203A (es) | 1997-06-28 |
US5840912A (en) | 1998-11-24 |
AU3651795A (en) | 1996-04-09 |
EP0782575A1 (en) | 1997-07-09 |
US6028034A (en) | 2000-02-22 |
KR970706281A (ko) | 1997-11-03 |
CN1158616A (zh) | 1997-09-03 |
JPH10505847A (ja) | 1998-06-09 |
CN1046513C (zh) | 1999-11-17 |
ZA958050B (en) | 1996-07-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2094433C1 (ru) | Замещенные пиразолилпиразолы, 3-гидразинопиразолы, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками | |
KR100296062B1 (ko) | 신규한치환피라졸유도체,그의제조방법및제초제로서의그의용도 | |
EP0430385A2 (en) | Substituted 1,2,4-triazolo-[4,3-a]pyridines, and substituted N'-(2-pyridyl)-hydrazones, and their use as herbicides | |
HU215096B (hu) | Szubsztituált pirazolil-pirazol-származékok, ezeket tartalmazó herbicid szer és herbicid szerként történő alkalmazásuk | |
EP0876375A1 (en) | Tricyclic herbicidal heterocycles | |
RU2197487C2 (ru) | Замещенные производные пиразолилпиразола и их применение в качестве гербицидов | |
JP2000515142A (ja) | 置換ピラゾリルピラゾール誘導体、その製造方法および除草剤としてのその使用 | |
US5919732A (en) | Herbicidal 3-arylamino-6-trifluoromethyluracils | |
US6232271B1 (en) | 1-Methyl-5-alkylsulfonyl-, 1-methyl-5-alkylsulfinyl- and 1-methyl-5-alkylthio- substituted pyrazolylpyrazoles, processes for their preparation and their use as herbicides | |
DE3819823A1 (de) | Durch zum teil kondensierte heterocyclen substituierte indole, indazole und benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung | |
JPH1053508A (ja) | 1,2,4−トリアジン化合物およびこれを有効成分とする除草剤 | |
CN118290415A (zh) | N-杂芳基苯并噻唑杂环衍生物及其制备方法与应用 | |
JPH072778A (ja) | 新規なニコチン酸誘導体 | |
KR20030064864A (ko) | 벤조티오펜 유도체 및 이를 함유하는 제초제 조성물 | |
SK16382001A3 (sk) | Azolové zlúčeniny a herbicídne kompozície | |
MXPA98010393A (en) | Derivatives of pirazolylpirazzol substituted and used as a herbici |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |