UA54378C2 - Заміщені похідні піразолу та засіб, який має гербіцидну активність - Google Patents
Заміщені похідні піразолу та засіб, який має гербіцидну активність Download PDFInfo
- Publication number
- UA54378C2 UA54378C2 UA97041899A UA97041899A UA54378C2 UA 54378 C2 UA54378 C2 UA 54378C2 UA 97041899 A UA97041899 A UA 97041899A UA 97041899 A UA97041899 A UA 97041899A UA 54378 C2 UA54378 C2 UA 54378C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- hydrogen
- group
- halogen
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims abstract description 33
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 94
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 58
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 45
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 45
- -1 difluoromethoxyl Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 21
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 16
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 11
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NOIXNOMHHWGUTG-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[4-pyridin-4-yl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrazol-3-yl]phenoxy]methyl]quinoline Chemical class C=1C=C(OCC=2N=C3C=CC=CC3=CC=2)C=CC=1C1=NN(CC(F)(F)F)C=C1C1=CC=NC=C1 NOIXNOMHHWGUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 11
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000001508 sulfur Nutrition 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 5
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N pyridinium chlorochromate Chemical compound [O-][Cr](Cl)(=O)=O.C1=CC=[NH+]C=C1 LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-sulfanylmethane Chemical compound [S]C QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- USVVENVKYJZFMW-ONEGZZNKSA-N (e)-carboxyiminocarbamic acid Chemical compound OC(=O)\N=N\C(O)=O USVVENVKYJZFMW-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS(O)(=O)=O GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- MYLBTCQBKAKUTJ-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-6,8-bis(methylsulfanyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C1=CN=CC2=C(SC)C(C)=C(SC)N21 MYLBTCQBKAKUTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 101150000810 BVES gene Proteins 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JQJPBYFTQAANLE-UHFFFAOYSA-N Butyl nitrite Chemical compound CCCCON=O JQJPBYFTQAANLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical group CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTIRHQRTDBPHNZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl sulfide Chemical compound CCCCSCCCC HTIRHQRTDBPHNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYWDPYKBIRQXQS-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl sulfide Chemical compound CC(C)SC(C)C XYWDPYKBIRQXQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000986989 Naja kaouthia Acidic phospholipase A2 CM-II Proteins 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011203 Origanum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000783 Origanum majorana Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 1
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002915 Solanum macrocarpon Species 0.000 description 1
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 1
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 1
- NPZIGNRDZFBLQF-UHFFFAOYSA-N [6-(methoxymethylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-yl]-diphenylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].COC=C1C=CC=CC1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NPZIGNRDZFBLQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003855 acyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 description 1
- LUZSPGQEISANPO-UHFFFAOYSA-N butyltin Chemical compound CCCC[Sn] LUZSPGQEISANPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N hydron;o-methylhydroxylamine;chloride Chemical compound Cl.CON XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D411/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Заміщені похідні піразолілпіразола загальної формули (I) ,(I) де R1-R5 мають зазначені в п. 1 формули винаходу значення, які мають гербіцидну активність.
Description
Опис винаходу
Настоящее изобретение относится к новьім азотсодержащим гетероциклическим соединениям с 2 биологической активностью, в частности к замещенньм производньмм пиразола и средству, обладающему гербицидной активностью.
Известньі производнье пиразола, обладающие гербицидной активностью (см. заявку МУМО 94/08999, МКИ:
СО7О 471/04, ДОМ 43/56, 28.04.1994 г.).
Задачей изобретения является расширение ассортимента производньїх пиразола, которье могут 710 представлять собой активноє вещество средства, обладающего гербицидной активностью.
Поставленная задача решается предлагаемьми замещенньіми производньіми пиразола общей формульі (І) в () 1 3
Кк І 15 ше : н- м х - й в' в которой
В! - алкил с 1-4 атомами углерода,
В2- алкилтио-группа с 1-4 атомами углерода или алкилоксил с 1-4 атомами углерода, незамещеннье или СМ 29 замещеннье одним или несолькими атомами галогена, о
В и В? образуют вместе группу -«СНо)т.,
ВЗ - водород или галоген,
В - водород, нитро, циано, или группа -С(О)МН», со
В - группь ---- ,-СНАСН-СООВ/, , где і | те йо Кк) кЕ
ВУ означаєт водород, алкил с 1-6 атомами углерода, незамещенньй или замещенньй одним или о несколькими одинаковьіми или различньми заместителями из группьї, включающей галоген, гидроксил, или «Е группу ОК, где КЗ означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, замещенньй одним или несколькими одинаковьми или различньми заместителями из группьї, включающей галоген и алкоксил с 1-4 атомами юю углерода,
У - кислород, группьі -М-ОВ 7 или А где
М. дів «
В" означаєт водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 3-6 - с атомами углерода, алкоксикар-бонил-алкил с 1-4 атомами углерода в алкоксикарбонильной части и с 1-4 в атомами углерода в алкильной части, которьій дополнительно может бьть замещен атомами галогена, » " КІВ ий 9 каждьй независимо друг от друга водород, галоген, циано-группа, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкоксикарбонил-алкил с 1-4 атомами углерода в алкоксикарбонильной части сл 49 й с 1-4 атомами углерода в алкильной части, которьій дополнительно может бьть замещен атомами галогена, К 7 алкил с 1-4 атомами углерода, а ЕЗ имеет вьішеуказанное значение, или группь! що в 10 в 10
Ф вив н-Ка (сн) в" --(сю) в" п (сеВт)в о, п (ссвг) - ох вояк со Кк в" дз Кк в в": а Го)
Ї АД
1о
Н о Кк но в? (сн) х І и - ( СН; 4 15
Ф) ве о в ве з ' 14 іме) в 6) где бо 8 9 рі рії рі? різ р .
ЕК" означаєет водород или алкил с 1-4 атомами углерода, КУ, КУ, КК, Ки Кк каждьй независимо друг от друга водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенньій или замещенньйй галоидом, алкил с 1-4 атомами углерода и алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода, замещеннье одним или несколькими одинаковьми или различньми заместителями из группьії, включающей гидроксил и алкоксил с 1-4 атомами 65 углерода; В"5 - алкил с 1 - 4 атомами углерода. т З или 4,
п.е0,1,2 или З, р: или 1,
Х - кислород или сера, 7 - кислород или сера,
МУ - кислород или углерод.
В первую группу предпочтительньсх замещенньїх производньх пиразола общей формуль (І) входят соединения, у которьх
В! - метил, 710 В2 - метилтио или дифторметоксил,
В и В? вместе означают группу -(СНо)а-,
ВЗ - водород, хлор или бром,
В - водород, нитро, циано или группа -ФКО)МН», 18 25 - группь! -с-вб, сниснооон", где
Го 25 означаєт водород, алкил с 1-6 атомами углерода или группу -О875. где В!З9У означаєт водород, алкил с 1-6 атомами углерода, незамещенньій или замещенньй одним или несколькими одинаковьми или различньіми заместителями из группьії, включающей галоген и алкоксил с 1-4 атомами углерода,
У - кислород, группьі -М-ОВ 7 или до, ще
М. дів 277 означаєт водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 3-6 атомами углерода, алкоксикар-бонил-алкил с 1-4 атомами углерода в алкоксикарбонильной части и с 1-4. ЦСЄ атомами углерода в алкильной части, которьій может бьіть замещен атомами галогена, КЗ и В"? каждьй о независимо друг от друга водород, галоген, циано, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкоксикарбонил-алкил с 1-4 атомами углерода в алкоксикарбонильной части и с 1-4 атомами углерода в алкильной части, которьій может бить замещен атомами галогена; алкоксил с 1-4 атомами углерода,
В - водород или алкил с 1-4 атомами углерода, а ЕЗ имеет вьішеуказанное значение, или группь со 3о в? во | ї-
Н х-(-ве мА со сни (себе), 0,000 (се), й ох вояк їз в'є в Кк в" в ю во ї
Н ви НН оолсв? « ю НАХ ми -сК 2 6) 13 | о Кк
Фе я ор
І» й о где
ВВ означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, ВУ, ВЗ, В!, в, ВЗ и В? каждьй независимо друг 1 от друга водород, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода, замещеннье їз одним или несколькими одинаковьми или различньми заместителями из группьі, включающей гидроксил и алкоксил с 1-4 атомами углерода, В5 - алкил с 1-4 атомами углерода, і т З или 4, - 2 п-0,1,2 или 3, р: или 1, со Х - кислород или сера, 7 - кислород или сера,
МУ- кислород или углерод. 59 Во вторую группу предпочтительньх замещенньїх производньїх пиразола общей формуль! (І) входят
Ф! соединения, у которьх юю А, - метил, - дифторметокси, во В и В? вместе образуют группу -«(СНо)у-,
ВЗ - хлор,
В - нитро или циано,
В? -- группа -с-в, где
І б5 М 25 означает водород или группу -ОВ У, где В 5 означаєт алкил с 1-6 атомами углерода,
У - кислород, группь! -М-ОВ 1" или В оо тде
М. в'я
В" означаєт алкил с 1-6 атомами углерода, КЗ и КУ каждьйй независимо друг от друга водород, галоген, или группа в
Н х в" 11 -«них («В
Х 1 70 ре В я где
ВВ означаєет водород, БУ, ВО, в, 2, ВЗ и Я каждьй независимо друг от друга водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонил-алкил с 1-4 атомами углерода в алкоксикарбонильной части и с 1-4 72 атомами углерода в алкильной части или галоидалкил с 1-4 атомами углерода, по, р: или 1,
Х - кислород.
Соеєединения вьішеприведенной общей формуль! (І) могут бьіть полученьї следующим образом:
А) Соединение общей формуль! (ІЇ)
В хм ( ни с й (о) в которой В", В? и ЕЗ имеют вьішеуказаннье значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формульї (І) о с (У в. те 5
Ше Фо в « я тА 7 7 ю в которой К" означает группу -СООК", где К' имеет вьішеуказанное значение, или группу -ССХО)МН», 2? имеет вьішеуказаннье значения за исключением формильной группь, а в означает группу -ОВ 79 или
А", где 28, Вт, и ВВ каждьй независимо друг от друга означаєт алкил с 1-4 атомами углерода,
М. лів «
Кк или но) с Б) в случає, когда В? обозначаєт формильную группу, соеєдинениє общей формуль! (Ів) ;» во ві (в)
ПК и Щі « о Ку М 0й-Кк т» сн, (95) А - 50 в которой ВК", 2, ВЗ и ЕК? имеют вьішеуказаннье значения и А обозначает водород, галоген, гидроксил, со алкил- или арил-сульфонильную группу, подвергают взайимодействию с подходящим окислителем, или
В) в случає, когда В? обозначаєт группу -СУБЗУ, где КЗ имеет вьішеуказаннье значения, У означаєт 22 кислород, в соединениє общей формуль! (Іб)
Ф) в В (6) іме) ів вА-М з во че -
Вг в которой Б", КК, КЗ и в" имеют вьшеуказаннье значения, вводят йон металла реакцией с дб боответствующими основаниями и затем осуществляют взаймодействиє с ацильньім соєдинением общей формули (ІМ) или (М)
о (М ще (о) м) ов, 70 в которой Р? имеет вьішеуказанное значение, а О означает хлор, бром, группу -ОВ22 или м , где "р 220,2! и 122 имеют вьішеуказанньсе значения, при зтом если БЕ 5 означаєт водород, то О означает группу -ОвВбили Ви,
М. аг или
Г) в случає, когда В? означаєт группу Ї -6-кй в которой БО имеет вьшеуказаннье значениє, а У означаєт группу -М-ОВК!!, в которой В"! имеет вьішеуказаннье значения, соединение общей формульі (Ів) в ВЗ (Ів) -- М- в їв Ге см
М р 7 "м о о -рірг2рв3рі/рв - со в которой ВК", Б, КУ, КЕ" и КУ имеют вьішеуказаннье значения, подвергают взайимодействию с соединением общей формуль МІ в. со
Ном - ок" (МІ) «І в которой К 7" имеет вьішеуказанньсе значения, или ю
Д) в случаеє, когда В"Розначаєт группу ї - 0-82, в которой КЗ имеет вьішеуказанньсе значения, а У означаєт « группу В" 6-8". - с где КЗ и В"? имеют вьішеуказанньсе значения, соединение общей формуль! (Ів) . "» Ві ВЗ (ів) п- М-
А-Мм ЖжЖ--М в" го "М 4 т» о в? (9) - 2 в которой ВК", К2, КЗ, В" и Е9У имеют вьішеуказаннье значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формуль МІ! или МІЇЇ 4) в"? (м)
Ран з
ГФ) в 0 в м) г) (Кк ОР 19 вк
Метал бо л в которой КЗ и КУ имеют вьішеуказанньсе значения, а ВЗ означаєт алкил с 1-4 атомами углерода, или
Е) в случає, когда ВЕ? означаєт одну из групп б5 т-
в в
Н хХ---я Но оо--4-"
ЩІ
-их (ссВг)р ' -снех м,
Х ве вик а ве о в
В в"
Х
Н о во -сн-
Й о во в й о в которьіх 28, 29, ВО, в, 2, ВЗ, В, в, п, р и М/ имеют вьішеуказаннье значения, соединение общей формуль (Іг) в в (з що й Що я их (сне,
Ж сч (о) Н (5) в которой КВ", 2, ВЗ, 7, Я и п имеют вьшеуказаннье значения, подвергают взаймодействию с соединением общей формуль ІХ, Х или ХІ (ге)
ІюЮ, в? (о ї- в'ї ня со нх | Стр ій «І ди 13
Е Іо)
Ге 00), 10 но-(-я сім « нов - с в" (в) Хі осв, і-й в которьїх ВУ, ВО, ВТ, вВ12, ВЗ, в, В», р и М/ имеют вьішеуказанньсе значения, или т» Ж) в случає, когда 2? означаєт группу 9 (95) А до
М М "и
МО -си- 0 (со),
Го 7 Кк 8 -к со ЕК в в" в которой 8, ВУ, ВО, В, в, ВЗ, ВЯ, п и р имеют вьішеуказаннье значения, соединение общей формуль! 22 (Ід)
Ф) в2 в3 (Ід)
По) - М - М- в'-Мм 4 во чі Ся (сне, обо 65 в которой КВ", 2, ВЗ, 7, Я и п имеют вьшеуказаннье значения, подвергают взаймодействию с соединением общей формуль ХІЇ в (ХІ, нд-0-В (сеВ),
ЯК в' в" в которой ВУ, ВО, В, В2, ВЗ, ВЯ, 7 и р имеют вьішеуказанньсе значения, или
З) соединение общей формуль! (Іє) ві ез (є) п- М- в--М МВ
М
МН, в которой В, К2, ВЗ и КЕ" имеют вьішеуказаннье значения, сначала диазотируют с получением соединения общей формули (Іж) в2 ві (юю що І Щі й
ВА-М. й-м. м-т о
М
Мо са с їч- в которой БК", К2, КЗ и вк? имеют вьішеуказаннье значения, и затем подвергают взаймодействию с акцептором Михаеля общей формуль ХІЇЇ со в (ХО « 26 й Щео, во в которой К27 и К29 каждьй независимо друг от друга, означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода или галоген, и К29 означаєт алкил с 1-4 атомами углерода, или З с и) соединение вьішеуказанной формуль! (Ід) зтерифицируют со спиртом общей формуль ХІМ ;» " в1б он (ХІМ) в которой которой КЗ имеет вьішеуказанное значение. о Соеєдинения общей формуль! (І), в которой ВК" означаєт группу -С(0)МН», могут бьіть полученьї по способу, їх описанному в журнале "Теїгапедгоп", т. 29, 435 (1973).
Окисление в соответствии со способом по варианту Б) можно осуществлять так, как описано, например, в і книге Хоубен-Вейль, том. МІІ, 1, стр. 135 и далее (1954) или том ЕЗ, стр. 231 и далее (1983). Соединения -І 20 общей формуль! (Іа), которне используются как исходнье, являются известньми из вьишеприведенной заявки
Уго 94/08999. со Способ по варианту В) зффективно осуществляется путем реакции исходного вещества формуль! (Іб) в соответствующем растворителе при температуре от -100 до ї40"С с соответствующим основанием для получения соединения общей формуль! (Із)
Ф) вх в (в) т- М- ко 1 - / 4
К-М и-А-М й-«
М
6о Я
Металл в которой В", В, ВЗ и ЕР имеют вьішеуказаннье значения и металле означаєт катион металла, например в5 такой, как литий, натрий или калий. Промежуточное соединение формуль! (Із) непосредственно, т.е. без какой-либо дополнительной обработки, реагирует с соединением по формуле ІМ или М при темпеатуре от
-400до -10026.
Подходящими растворителями могут бьіть зфирьї, такие, как например, дизтиловьій зфир, тетрагидрофуран или 1,4-диоксан.
В качестве оснований можно указать бутиллитий, диизопропиламидлитий, гидрид натрия или третичньй бутилат калия.
Известньії соединения общей формульї! (Іб), которне используются как исходнье вещества. Их получение описано в вьішеприведенной заявке УУО 94/08999.
Соединения, применяемьсе в варианте Д) способа могут бьїть получень! по методике, описанной в книге 7/0. Адмапсей Огдапіс Спетівігу, 1985, страница 864 и далее и в литературе, на которую в ней сделань! ссьІлки.
Соединения по настоящему изобретению, соответствующие варианту Ж) способа могут бьіть получень! с помощью методики, описанной в статье А.І. Меуегв в журнале "). Ат. Спет. ос", т. 92, стр. 6644, (1970Гг.).
Вещества, соответствующие варианту З) способа могут бьть полученьі в соответствии с методикой, описанной в патенте США 5250504.
Зтерификация по варианту МИ) способа широко известна и может бьть вьшполнена в соответствии с обьічньіми способами, такими, как например способьі! описаннье в книге Хоубен-Вейль, том Е5, страница 659 и далее (1985).
Вьішеприведеннье реакции могут осуществляться в присутствий растворителей или без них, для чего, если необходимо, могут использоваться такие растворители или разбавители, которне являются инертньми по го отношению к используемьм реагентам. Примерами таких растворителей или разбавителей, соответственно, являются алифатические и ароматические углеводородьі, каждьй из которьїх может бьїть дополнительно хлоринирован, такие как, например, гексан, циклогексан, петролейньій зфир, уайт-спирит, бензол, толуол, ксилен, метиленхлорид, хлороформ, четьіреххлористьй углерод, зтиленхлорид, трихлорозтилен и хлоробензол; простье зфирьі, такие как, например, дизтиловьій зфир, метиловьй зфир, метил-трет.бутиловьй зфир, с диизопропиловьій зфир, дибутиловьй зфир, диоксан и тетрогидрофуран; кетонь, такие как, например, ацетон, метилотилкетон, метилизопропилкетон, метилизобутил-кетон; нитриль!, такие как, например, ацетонитрил и і) пропионитрил; спиртьї, такие как, например метанол, зтанол, изопропанол, бутанол, терт.бутанол, терт, амиловьїй спирт и зтиленгликоль; сложнье зфирьї, такие как, например, зтил-ацетат и амилацетат, кислотнье амидь), такие как, например, диметилформа-мид и диметилацетамид, сульфоксидьі, такие как, например, (с зо диметилсульфок-сид, сульфонь, такие, как например, сульфолан, основания такие как, например, пиридин и тризтиламин, карбоновье кислоть!, такие, как например, уксусная кислота и минеральнье кислоть, такие как, - например, серная кислота и соляная кислота. со
Получаемье в результате вьшеприведенньїх реакций соединения очищаются обьчньми методами, например, путем кристаллизации или хроматографии. -
Соединения в соответствии с настоящим изобретением, в общем случае, представляют собой бесцветнье ю или имеющие легкую желтую окраску кристаллические или вязкие вещества, которье, в основном, легко растворяются в хлорированньїх углеводородах, таких как, например, метиленхлорид или хлороформ, простьїх зфирах, таких как, например, дизтиловьій зфир или тетрагидрофуран, спиртах, таких как, например, метанол или зтанол, кетонах таких как, например, ацетон или бутанон, амидах таких как, например, диметилформамид, а « 0 таюке сульфоксидах таких как, например, диметилсульфоксид. в с Предлагаемье замещеннье производнье пиразола вьішеприведенной общей формуль (І) могут
Й представлять собой активное вещество средства, обладающего гербицидной активностью, которое является а дополнительньм обьектом настоящего изобретения. Предлагаемое средство может бьть смешано с носителями и/или вспомогательньми добавками.
Предлагаемое средство может представлять собой любой стандартньй препарат в виде концентрата, с которьій можно разбавлять водой до желаемой концентрации.
В качестве примеров препаратов можно назвать, порошки, распьіляемье препаратиь, грануль, растворь, о змульсий или суспензии с добавкой жидких и/или твердьїх носителей или, соответственно, разбавителей, и при оо необходимости, с добавкой связующих веществ, смачивающих веществ, змульгаторов и/или диспергаторов.
Подходящими жидкими носителями являются, например алифатические и ароматические углеводородьї, ш- такие, как бензол, толуол, ксилол, циклогексанон, изофорон, диметилсульфоксид, диметилформамид, а также с фракции минеральньх и растительньх масел.
Подходящими твердьми носителями являются минеральї, такие, как например бентонит, силикагель, тальк, каолин, аттапульгит, мел, а также растительнье продукть, такие как, например, мука. 5Б Примерами поверхностно-активньїх веществ являются лигнин-сульфонат кальция, полизтиленалкилфениловьій зфир, нафталенсульфокислотьі и их соли, фенолсульфокислоть! и их соли, (Ф, конденсать! формальдегида, сульфать! жирньїх спиртов а также замещеннье бензенсульфокислоть и их соли. ка Количество соответствующего активного вещества (веществ) в различньїх составах может изменяться в широком диапазоне. Например, состав может содержать приблизительно от 10 до ООвес. 9о активного бор Вещества, приблизительно от 90 до 10вес. 76 жидкого или твердого носителя и может дополнительно включать до 2Овес. 956 поверхностно-активного вещества.
Применение средства можно осуществлять обьічньіми методами, например, распьілением, используя воду в качестве носителя,, в количестве, приблизительно от 100 до 100Олитров/га.
Нижеследующие препаратьі А-Д иллюстрируют предлагаемое средство. 65 Препарат А 1Овес. частей соединения формуль (І), например, соединения примера 2, смешивают с З9Овес. частями талька и получаемую смесь измельчают. Получают напьіляемьй препарат.
Препарат Б 25вес. частей соединения формуль! (І), например, соединения примера 8, смешивают с б4вес. частями
Ккаолинсодержащего кварца, ТОвес. частями лигнин-сульфонокислого калия и вес. частью олеилметилтауринокислого натрия в качестве смачивателя и диспергатора и получаемую смесь измельчают.
Получают диспергируемьй в воде препарат.
Препарат В 2Овес. частей соединения формуль! (І), например, соединения примера 14, смешивают с бвес. частями /о алкилфенолиолигликолевого зфира (торговое название: Тіп х 207), Звес. частями изотридеканолполигликолевого зфира, содержащего 8 зтиленоксидньїх звеньев, и 71вес. частью парафинового минерального масла с пределами кипения 255 - 2777"С и получаемую смесь измельчают до тонкости менее 5 микрон. Получают диспергируемьйй в воде концентрат.
Препарат Г 15вес. частей соединения формуль (І), например, соединения примера 1, смешивают с 75вес. частями циклогексанона в качестве растворителя и 1Овес. частями оксзтилированного нонилфенола в качестве змульгатора. Получают змульгируемьйй в воде концентрат.
Препарат Д 75вес. частей соединения формуль! (І), например, соединения примера 3, смешивают с 1Овес. частями пигнинсульфокислого кальция, 5вес. частями лаурилсульфата натрия, Звес. частями поливинилового спирта й 7вес. частями каолина, получаемую смесь измельчают и получаемьй порошок гранулируют в кипящем слое путем напрьіскивания водьі. Получают диспергируемьсе в воде гранульі.
Получение соединений формуль! (І) поясняется следующими примерами.
Пример 1 сч 1-«4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-3-пиразолил)-5-формил-4-пиразол-карбонитрил
К ЗОмл дихлорметана добавляют 29г (9,6 ммоль) 1--4-хлор-5-дифторметокси-1 і) -метил-З-пиразолил)-5-гидроксиметил-4-пиразол-карбонитрила, затем добавляют 15,2г хлорхромата пиридиния на окиси алюминия. Перемешивание продолжают в течение 1 часа при комнатной температуре, и затем реакционную смесь фильтруют в вакууме через Целит (Сеїйе) и очищают на хроматографической колонке с со применением смеси гексана/зтилацетата. Вьїход: 1,8г, что соответствует 6295 от теории по? - 1,54066
Пример 2 - (Е/2) 1 -«4-хлор-5-дифторметокси-1 -метил -3-пиразолил)-5--метоксииминометил-4-карбонитрил со
К д4мл пиридина добавляют 0,46г (1,5 ммоль) 1-«4-хлор-5-дифторметокси-1-ме-тил-3-пиразолил)-5-формил-4-пиразол-карбонитрила при комнатной М температуре, затем добавляют 0,25г (3,0 ммоль) гидрохлорида О-метил-гидроксиламина. Зту смесь ю перемешивают в течение 2 часов при комнатной температуре, вьіливают в воду и встряхивают с зтилацетатом.
Смесь вьісушивают над сульфатом магния и концентрируют. Очистку осуществляют на хроматографической колонке с применением смеси гексана/зтилацетата. Вьіход: 0,3г, что соответствует 6095 от теории Т.пл. 95 - « 9870
Пример З - с 1-«4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-3-пиразолил)-5-(2-метоксивинил)-4-пиразол-карбонитрил ц К ТОмл тетрагидрофурана добавляют 2,9г (8,4 ммоль) метоксиметилен-трифе-нилфосфоний хлорида, и "» 5,бмл (9,0 ммоль) 1,6-молярного раствора бутилли-тия в гексане медленно добавляют по каплям при температуре 0"С. Зтот раствор оранжевого цвета перемешивают следующие 30 минут и затем в него медленно добавляют по каплям 1,0г (3,3 МмМмоОлья) ос 1-«4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-3-пиразолил)-5-формил-4-пиразол-карбонитрила. Перемешивание продолжают в течение 2 часов при комнатной температуре. Реакционную смесь затем добавляют в воду, ве встряхивают с зтилацетатом, вьісушивают над сульфатом магния и концентрируют. Очистку производят с о помощью хроматографической колонки с применением смеси гексана/зтилацетата.
Пример 4 7 1-«4-хлор-5-дифторметокси-1 -метил-З-пиразолил)-5-(1,3-диоксолан-2-ил)-4-пиразол-карбонитрил (Че в ЗОмл толуола растворяют О,бг (2,0 ммоль) 1-«4-хлор-5-дифторметокси-1-ме-ил-3-пиразолил)-5-формил-4-пиразол-карбонитрила и добавляют 0,14г (22 ммоль) зтилен-гликоля, а также каталитическое количество паратолуолсульфо-кислотьі. Зту смесь подогревают в течение 2 часов на водном сепараторе, охлажденньй раствор промьвают раствором хлористого натрия, затем вьісушивают и концентрируют. іФ) Вьїход: 0,68г, что соответствует 98905 от теории Т.пл. 70 - 7276 ко Пример 5 1. -(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-З-пиразолил)-5-(1,1-диацетоксиметил)-пиразол-4-карбонитрил во БбБмл уксусного ангидрида охлаждают до температурь 0 - 5"С и добавляют 2 капли трифтор-зфирата бора.
Затем медленно по каплям добавляют 2,3Гг (7,6 ммоль) 1-«4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-3-пиразолил)-5-формил-4-пиразол-карбонитрила, и перемешивание продолжают следующие 1,5 часа при комнатной температуре. Добавляют Омл 1095-ного раствора ацетата натрия, перемешивание продолжают в течение 20 минут при комнатной температуре, и затем зту смесь 65 встряхивают с зтилацетатом. Обьединенную зтилацетатную фазу промьвают раствором гидрокарбоната натрия и хлористого натрия, вьісушивают и концентрируют. Очистку производят на хроматографической колонке с применением смеси гексана и зтилацетата. Вьіход: 2,5г, что соответствует 8095 от теории Т,пл. 84 - вс
Пример 6
Сложньй ЗТИлоВЬІй зфир 2-хлор-3-(11-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло-|1,5-а|- пиридин-2-ил)-4-циан-5--пиразолил|-2-метил-пропионовой кКИслОтЬІ
К 20мл ацетонитрила добавляют 1,бг (15,5 ммоль) терт, бутилнитрита, 2о0мл зтилметакрилата и 1,52г хлорида меди (1) и 2,62г (10 ммоль) 7/0. 5-амино-1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло-|1,5-а|-пиридин-2-ил)-4-пиразол-карбонитрила добавляют тремя порциями. Зту смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 20 часов, добавляют к 50мл 2-нормальной соляной кислоть!, З раза зкстрагируют с дихлорометаном, вьісушивают над сульфатом магния и концентрируют. Очистку вьіполняют на хроматографической колонке с применением смеси гексана/зтилацетата.
Вьіход: 1,6г, что соответствует 4095 от теории пре? -1,54164
Пример 7
Сложньй изопропиловьй зфир 1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло-|1,5-а|-пиридин-2-ил)-4-циан-5-пиразол-карбоновой кислоть 757мг (2,7 ммоль) сложного дизтилового зфира азодикарбоновой кислоть! добавляют по каплям к 80Омг (2,7 ммоль) 1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразола |1,5-а|-пиридин-2-ил)-4-циан-5-пиразол-карбоновой //- кислоти.
Смесь перемешивают в течение 2 часов при зтой температуре, затем концентрируют и очищают на хроматографической колонке с применением силикагеля/гексана/зтилацетата. Осадок перекристаллизовьвают из диизопропилового зфира. Вьіход: 57Омг, что соответствует 6295 от теории про - 1,53942
Аналогичньіїм образом получают соединения формуль! (І), сведенньсе в таблице 1. с щі 6) с ча со «
ІС в) - с . и? 1 щ» (95) - 50
ІЧ е)
Ф) іме) 60 б5
Таблица 1
При- " Т.пл.Г"С мер или по(с) 16 Мо
СНз ОСНе» | СІ СМ зу 148-150 4
СНз | ОСНЕ» : СІ СМ зро вязкое масло
С о 10 | СН» | ОСНЕ;» | СІ СМ а он вязкое масло о 11 | сСНз | ОСНЕ» | СІ СМ в 140-142 сч о о) 12 | САз | ОСНЕ;» | СІ СМ о, сн, вязкое масло о со
Ой їч- 13 | СН» | ОСНЕ;, | Вг СМ о 145 со 1714 (СНО | СІ СМ що 106-108 в 5. 4 лю 15 | СНУ ОСНЕ;» | СІ СМ зро 115-117 - с а з сн, 16 | СН5 | ОСНЕ. | СІ СМ 5 1,5327(20 го о те 17 |снІОосСНеЬ! Сі СМ о 1,515(20,1) - 50 (Ф) о) бо б5
При- | Т.пл.ГС мер или не.
Мо -(СНа)і- "«СНЕСН-СО»СоНь 132-133 т ІГ97 ТСН ОсСНЕ» СІ см що сн, 1,5372 (20) 6)
І
(ее) зо | 28 |СснНз|ОСНЕ»: СІ МО» чу 133-134 Кк 5 й 29 | СН ОСНЕ»| СІ! МО; о. сн, 127-128 З » І в | сНз | ОСНЕ»| СІ МО» що: СНУ «
М - - сн,
Із
ЗІ 1 СсНЗ|ОСНЕ.;. СІ МО. о 73-75 с о ї» 32 |сСнНЗ|ОсСНеЕ.! СІ Мо. о, сн, 1,516 (20,2)
Ф у - 50 со 33 сСНнзТоОсСНЕ| Сі МО» о 108 сн сн, ко бо б5
При- | Т.пл.г сі мер или по(б)
Мо 35 | СНз | ОСНР» СІ СМ о 1,501(201) ден й то 36 | СНз | ОСНЕ» у СІ СМ о 87 41 Снз | ОСНЕ;» | СІ СМ 2 1,529 (20,2) сч ран о сн, «релярен я тю знек вв : ча 43 | СН | ОСНЕ» СМ сн, 1,529 (20.2) со о
ХО ч
ІС в)
ВА Я НБН Ніс НН ЩО ші з со 51 | СНі | ОСНЕ; ) СІ СМ чи сн, 1,521 (24)
Кен (Ф, СН, о; 60 б5
При- | Т.пл. Сі или мер 'НЯМе (СОС)
Ме 53 | СНз ії СН» | СІ СМ зу? 115-118 5 54 ЯСНаює 1 |О()МНг 0 осн.СНАСООСН» 5 1.93 (м, 2Н); 2.10 )м, 2Н); 75 2.12 (тен ун иу); 2.78 (т2Н-8Гу); 3.63 (с, ЗН); 3.25 (т, 2Н, 4-8); 4.12 (т, 2Н, че? ); 5.8-6.1 (шир.с, 2Ну; 7.90 (с, ТН) 55 «СН СІС(ОМНІЇ снАСНАСООСзН, 5 0.80 (т, ЗН,я 3; 1.59 (секс. 2Н,4:7); 4.00 (т, 2Н- т); 5.6-8.2 (шир. 2); 7.88 (с, 1Н) с 56 -СНо)- СІ С(О)МН»Ї снеСНо-СООСзНиизо | 51.19 (д, 6НІ-7.5); 2.85 о (т. 2Не8у; 2.77 (т, 2Н,.Л 28); 4.96 (септ., 1н9е7.5 У; 5.7-86.4 (с,шир.,1Н); 6.2-5.6 с (с,шир.,1Н); 7.90 (с, 1Н) Кк 97 «СнНаза- СІ |С(О)МН:; сн.-снеСООС.Не-изо | 6 0.90 (д, НІВ); со 3.85 (д, 1Н;еВгу); 7.88 (с, 1н) «І 58 | СНз! СН» | Сі СМ в) 6 2.45 (с, З Н); 4.03 (с, З юю
ОК ві НУ 5.71 (о, 1 Н); 7.98 (с, о 2 їн)
СН.Вг й «
СНз) 5СН» | СІ СМ о 6 2.АЗ (с, З НУ, 4.08 (с, З 7 це НУ; 8.102636 (два с, 1 З с о Н); 7.96 й 7.98 (два с, 1 хз» СН,сі н
СНз | 5СН.» | сі СМ ОО ОСЕ Смесь изомеров 5 1.22- тре з 1.44 (нхд, З НУ; 2.40 (с, З і-й о НУ; 3.98 (с, З Н); 7.97 (с, 1Нн ї» се, ) (95) 61 ; СнНз | ЗСН» | СІ СМ О. СЕ 52.41 (с, З Н); 3.99 (с, 3 і. тур з Ну; 3.84-4.21 м, 4 М); 4) Го) 4.32-4,45 (м, 1 Н); 5.91 с, 7 А)
Нижеследующий пример поясняет гербицидную активность предлагаєемого средства.
Пример 62
ГФ) Указаннье в таблице 2 видьі растений после всхода в оранжерее подвергают обработке указанньми в
ГІ таблице 2 соединениями, взятьІімМи в количестве О,1кг/га. При зтом соегдинения применяют в виде змульсии с расходом 500 литров водьі на гектар и распьіляют равномерно над растениями. Через 2 недели после обработки определяют степень повреждения растений по шкале 0 - 4. При зтом 0 означает отсутствие бо повреждений; 1 - 1 - 2495 повреждений, 2 - 25 - 7495 повреждений, З - 75 - 8995 повреждений, а 4 - 90 - 10095 повреждений.
Результать! опьїта сведень в таблице 2. б5 с А А А В 5 Р 5 Со Аа І МР З 5 М ХХ ог- динее |. 0 М КК ЕЕ А 0 У ВАР АО Е О0 Е І! ние " | (0 В ЕЕ ОО т М В Р ШІ 0 т в'нвО мера м М КЕ ТТ М З НЕ ТА 505 Е5Р5
Чч Е А Е ! 5 А 5 Н Р З НН 5 ХХ З Е 5 1 0----33 - - 4 .- 44444 3 3 3 433 .і- 3 3 3 34344444 4 З »| 4 4 3 44 4 4 3 344444 44 4 4 7-33 - - 4 - 3 3 4 443 3 8 4 4 4 4 44 3 44444444 4 4 | 12 4 3 4 443 3444444 444 4 144 3 - - 3 4 3 .А- 3444 44444 4 154333 3-34 -4444а4444 »|17 4-4 3444-4444 44444| ІЗ 20-33 - - 3 3 3 - 4-4 3444-44 3 243-333 - 4-4 344443 У з | 25 4-3 3 4 4 33444444 444| к 24 - 44 4 4 33444444 444| со 314 - 4 344 34444444 444| ч | 35 4 - 4 4 4 4 4 - 44444 4444| о 364 - 43 44 4-44 4444 4 4 4 38 - - - 3 443-344 4 44444) « 20739 - - 3 3 4 4 3 - 4 4 4 4 4 4 з 4 4| 7
Б с» оби 0000000 0000000 о0о0о0 о ботки
Используемье в таблице 2 для растений условнье сокращеннье названия обозначают: т АГОМУ Лисохвостник полевой (АІоресигив туозигоідев) т» АСЕКЕ Волоснец (Еутив герепв) оо АМЕРА Овес дикий (Амепа гаша)
ВКОТЕ Костер кровельньй (Вготиз гесіогит) - ЗЕТМІ Миьішей зеленьй (зеїагіа мігідів) со РАМЗ5 Просо (Рапісит зр.)
ЗОКНА Сорго алеппское (Зогапит ПаІерепве)
СУРЕ5 Сьть сьедобная (Сурегив езсшепіи5)
АВИТН Грудинка Теофраста (АрийШоп Шеорпгавії)
ІРОЗВЗ Вьюнок пурпурньй (Іротоеа ригригеа)
Ф) САГАР Подмаренник цепкий (Саїїшт арагіпе) ко МАТСН Ромашка аптечная (Маїгісагіа спатотійа)
РО! 55 Спорьш (Роїудопит зр.) во ЗЕВЕХ Сесбания (Зеврапіа ехайаїа)
ЗОЇ! 55 Паслен (Зоїапит 5р.)
МЕКРБ Вероника персидская (Мегопіса регвіса)
МІО55 Фиалка (Міоіа зр.) б5
Claims (5)
1. Замещеннье производнье пиразола общей формульї (1) 9 з «0 ї І У пу Кк АЙ «мли М М М їх дл н і- ' ї Кк в которой В - алкил с 1-4 атомами углерода, В2 - алкилтиогруппа с 1-4 атомами углерода или алкилоксил с 1-4 атомами углерода, незамещеннье или замещеннье одним или несколькими атомами галогена, В и В? образуют вместе группу -««СНо)т-, ВЗ - водород или галоген, В - водород, нитро, циано или группа -С(О)МН», с Во - группь -С(-Ю25, -«СНо-СНАЗ-СООВ 7, где о 29 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода, незамещенньй или замещенньй одним или несколькими одинаковьми или различньмми заместителями из группь, включающей галоген, гидроксил или группу ОВ 15, где В'5 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода, замещенньй одним или несколькими одинаковьми или со зр различньми заместителями из группь, включающей галоген и алкоксил с 1-4 атомами углерода, У - кислород, групльї -М-ОВ!7 или СВК, где К/7 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами /ї- углерода, алкинил с 3-6 атомами углерода, алкоксикарбонилалкил с 1-4 атомами углерода в (5 алкоксикарбонильной части и с 1-4 атомами углерода в алкильной части, которьій дополнительно может бьть замещен атомами галогена, КЗ и ВЕ"? каждьй независимо друг от друга водород, галоген, цианогруппа, алкил с М 1-86 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкоксикарбонилалкил с 1-4 атомами углерода в. (дф алкоксикарбонильной части и с 1-4 атомами углерода в алкильной части, которьій дополнительно может бьть замещен атомами галогена, В" -- водород, алкил с 1-4 атомами углерода, а ЕЗ имеет вьішеуказанное значение, или группь! « з з її в в З Н еЕ 1а я с " -, и п ГІ » | -й | - -(сн - вд! п п 1 Гі (веде) ни (оедо) во ПК ів 2 524 ' ' 15 1 сл Ек в в д'з т З
З
-.26 Но | в ц ра 15 Сн 9 й со СН уу и (сню- 15 ' о дз | в о; вк КЕ хх в 22 ще ' а Ф) в; іме) ГДе бо В8 - водород или алкил с 1-4 атомами углерода, ВУ, ВО, в! 2, ВЗ, и Я каждьй независимо друг от друга водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенньій или замещенньй галоидом, алкил с 1-4 атомами углерода и алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода, замещеннье одним или несколькими одинаковьми или различньми заместителями из группьії, включающей гидроксил и алкоксил с 1-4 атомами 65 углерода; 5 - алкил с 1-4 атомами углерода, т З или 4,
п-0,1,2 или З, ро или 1, Х - кислород или сера, 7 - кислород или сера, МУ - кислород или углерод.
2. Замещеннье производнье пиразола общей формульі (1) по п. 1, в которой В! - метил, В2 - метилтио или дифторметоксил, 70 В и В? вместе означают группу -«(СНо)у-, ВЗ - водород, хлор или бром, В - водород, нитро, циано или группа - С(О)МН», Во -- группьі -С(-У)-89, -СН?2-СНеЗ-СООВ 7, где /5 25 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода или группа -ОВ5, где К/9 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода, незамещенньй или замещенньй одним или несколькими оодинаковьми или различньми заместителями из группьї, включающей галоген и алкоксил с 1-4 атомами углерода, У - кислород, группь -М-ОКТ7 или -СВ'8В9, где В!! - водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 3-6 атомами углерода, алкоксикарбонилалкил с 1-4 атомами углерода в алкоксикарбонильной части и с 1-4 атомами углерода в алкильной части, которьій может бьіть замещен атомами галогена, КЗ и КУ каждьй независимо друг от друга водород, галоген, циано, алюкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкоксикарбонилалкил с 1-4 атомами углерода в алкоксикарбонильной части и с 1-4 атомами углерода в алкильной части, которьій может бьіть замещен атомами галогена; алкоксил с 1-4 атомами углерода, В - водород или алкил с 1-4 атомами углерода, а ЕЗ имеєт вьішеуказанноє значение, или группа Га где о в В ою Н х--Я м--я м сних 0 Госви) -есн (сеВ»), со | Х о КТ» ' | й 7 с м во В дз В В" св р , й о) « я ХХ но в'я но в'я ю -сни- ми -сН-К в о їз І. о ий « ве Кк в т в" о 2 с ;» 28 - водород или алкил с 1-4 атомами углерода, КУ, КО, в! 2, ВЗ ий в? каждьй независимо друг от друга водород, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода, замещеннье одним і-й или несколькими одинаковьми или различньіми заместителями из группь, включающей гидроксил и алкоксил с т» 1-4 атомами углерода, В 75 - алкил с 1-4 атомами углерода, т:Зили4, Мамі п.е0,1,2 или З, -І 250 Раяабили1, со Х - кислород или сера, 7 - кислород или сера, МУ - кислород или углерод.
3. Замещеннье производнье пиразола общей формульі (1) по п. 1, в которой В! - метил, (Ф; В2 - дифторметокси, ГІ В и В? вместе образуют группу -«(СНо)у-, ВЗ - хлор, 5) В - нитро или циано, Во - группа -С(-У)-К59, где КЗ означаєт водород или группу - ОК 5, где КЗ означаєт алкил с 1-6 атомами углерода, У- кислород, группьї «М-ОВ// или -С-К/9Б'!9 где К!/ означаєт алкил с 1-6 атомами углерода, КВ й в 79 каждьй независимо друг от друга водород, галоген, или группа б5
Кк Н х-- 11 (сних Го) Ав "льна 14 13 70 й Кк где 28 - водород, КУ, ВО, ВТ, 2, ВЗ и Я каждьй независимо друг от друга водород, алкил с 1-4 атомами 75 углерода, алкоксикарбонилалкил с 1-4 атомами углерода в алкоксикарбонильной части и с 1-4 атомами углерода в алкильной части или галоидалкил с 1-4 атомами углерода, по, р: или 1, Х - кислород.
4. Средство, обладающее гербицидной активностью, отличающееся тем, что оно содержит минимум одно из соединений по пп. 1-3.
5. Средство, обладающее гербицидной оактивностью по п. 4, смешанное с носителями и/или вспомогательньмми добавками. с Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних о мікросхем", 2003, М З, 15.03.2003. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. с ї- со « ІС в) -
с . и? 1 щ» (95) - 50 ІЧ е) Ф) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4435373A DE4435373A1 (de) | 1994-09-22 | 1994-09-22 | Substituierte Pyrazolyl-pyrazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung |
| PCT/EP1995/003732 WO1996009303A1 (en) | 1994-09-22 | 1995-09-21 | Substituted pyrazolyl-pyrazole derivatives, processes for their preparation and their use as agents with herbicidal action |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA54378C2 true UA54378C2 (uk) | 2003-03-17 |
Family
ID=6529881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA97041899A UA54378C2 (uk) | 1994-09-22 | 1995-09-21 | Заміщені похідні піразолу та засіб, який має гербіцидну активність |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US5840912A (uk) |
| EP (1) | EP0782575B1 (uk) |
| JP (1) | JPH10505847A (uk) |
| KR (1) | KR970706281A (uk) |
| CN (1) | CN1046513C (uk) |
| AU (1) | AU690342B2 (uk) |
| BR (1) | BR9509509A (uk) |
| CA (1) | CA2200756A1 (uk) |
| DE (2) | DE4435373A1 (uk) |
| DK (1) | DK0782575T3 (uk) |
| ES (1) | ES2191062T3 (uk) |
| HU (1) | HU215096B (uk) |
| IL (1) | IL115398A0 (uk) |
| MX (1) | MX9702203A (uk) |
| RU (1) | RU2154644C2 (uk) |
| UA (1) | UA54378C2 (uk) |
| WO (1) | WO1996009303A1 (uk) |
| ZA (1) | ZA958050B (uk) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19623892A1 (de) * | 1996-06-06 | 1997-12-11 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Pyrazolyl-pyrazolderivate |
| DE19630555A1 (de) * | 1996-07-18 | 1998-01-22 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Pyrazolyl-pyrazolderivate |
| DE19631865A1 (de) * | 1996-08-08 | 1998-02-12 | Bayer Ag | Substituierte 1-(3-Pyrazolyl) -pyrazole |
| DE19751943A1 (de) * | 1997-11-24 | 1999-05-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 1-Methyl-5-alkylsulfonyl-, 1-Methyl-5-alkylsulfinyl- und 1-Methyl-5-alkylthio-substituierte Pyrazolylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
| JP4480890B2 (ja) * | 1998-08-13 | 2010-06-16 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | アシル化アミノフェニルスルホニル尿素を有する除草剤組成物 |
| IL143449A0 (en) | 1998-12-04 | 2002-04-21 | Basf Ag | 3-(heterocyclyl)-substituted benzoylpyrazols |
| US6492529B1 (en) * | 2000-01-18 | 2002-12-10 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Bis pyrazole-1H-pyrazole intermediates and their synthesis |
| US7244070B2 (en) * | 2005-10-19 | 2007-07-17 | Xtend Products, Llc | Camera holder and methods |
| AR097245A1 (es) * | 2013-08-09 | 2016-03-02 | Kyoyu Agri Co Ltd | Derivado de pirazolilpirazol sustituido y su empleo como herbicida |
| JP6128555B2 (ja) * | 2013-08-13 | 2017-05-17 | 協友アグリ株式会社 | 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用 |
| JP6128556B2 (ja) * | 2013-08-13 | 2017-05-17 | 協友アグリ株式会社 | 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用 |
| JP6097655B2 (ja) * | 2013-08-13 | 2017-03-15 | 協友アグリ株式会社 | 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用 |
| CN108203431A (zh) * | 2016-12-20 | 2018-06-26 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含双吡唑类化合物的除草组合物及其应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK0663913T3 (da) * | 1992-10-12 | 1999-05-03 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Nye substituerede pyrazolderivater, fremgangsmåder til deres fremstilling samt deres anvendelse som herbicider |
-
1994
- 1994-09-22 DE DE4435373A patent/DE4435373A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-09-21 KR KR1019970701859A patent/KR970706281A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-09-21 US US08/809,391 patent/US5840912A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-21 DK DK95934093T patent/DK0782575T3/da active
- 1995-09-21 WO PCT/EP1995/003732 patent/WO1996009303A1/en active IP Right Grant
- 1995-09-21 RU RU97106779/04A patent/RU2154644C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-09-21 ES ES95934093T patent/ES2191062T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-21 HU HU9701759A patent/HU215096B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-09-21 UA UA97041899A patent/UA54378C2/uk unknown
- 1995-09-21 BR BR9509509A patent/BR9509509A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-09-21 AU AU36517/95A patent/AU690342B2/en not_active Ceased
- 1995-09-21 JP JP8510607A patent/JPH10505847A/ja active Pending
- 1995-09-21 CN CN95195220A patent/CN1046513C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-21 EP EP95934093A patent/EP0782575B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-21 DE DE69529467T patent/DE69529467T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-21 MX MX9702203A patent/MX9702203A/es not_active IP Right Cessation
- 1995-09-21 CA CA002200756A patent/CA2200756A1/en not_active Abandoned
- 1995-09-22 IL IL11539895A patent/IL115398A0/xx unknown
- 1995-09-22 ZA ZA958050A patent/ZA958050B/xx unknown
-
1998
- 1998-09-04 US US09/148,383 patent/US6028034A/en not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-07-07 US US09/348,907 patent/US6057270A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT77184A (hu) | 1998-03-02 |
| BR9509509A (pt) | 1997-09-30 |
| WO1996009303A1 (en) | 1996-03-28 |
| CN1046513C (zh) | 1999-11-17 |
| KR970706281A (ko) | 1997-11-03 |
| US6028034A (en) | 2000-02-22 |
| RU2154644C2 (ru) | 2000-08-20 |
| EP0782575A1 (en) | 1997-07-09 |
| EP0782575B1 (en) | 2003-01-22 |
| IL115398A0 (en) | 1995-12-31 |
| CA2200756A1 (en) | 1996-03-28 |
| MX9702203A (es) | 1997-06-28 |
| DE69529467D1 (de) | 2003-02-27 |
| AU3651795A (en) | 1996-04-09 |
| DK0782575T3 (da) | 2003-05-12 |
| US5840912A (en) | 1998-11-24 |
| HU215096B (hu) | 1998-09-28 |
| US6057270A (en) | 2000-05-02 |
| DE4435373A1 (de) | 1996-03-28 |
| DE69529467T2 (de) | 2003-10-02 |
| ZA958050B (en) | 1996-07-17 |
| JPH10505847A (ja) | 1998-06-09 |
| AU690342B2 (en) | 1998-04-23 |
| CN1158616A (zh) | 1997-09-03 |
| ES2191062T3 (es) | 2003-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA54378C2 (uk) | Заміщені похідні піразолу та засіб, який має гербіцидну активність | |
| CA1077944A (en) | Herbicidal compositions and pyrazole derivatives | |
| DE3637679C1 (de) | 2-(5-Fluornicotinoyl)-essigsaeure-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE3916430A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-amino-5-aminocarbonyl-1,2,4-triazol-derivaten | |
| SK282510B6 (sk) | Spôsob sulfinylácie heterocyklických zlúčenín a intermediárne sulfínamidy | |
| YU45667B (sh) | Postupak za dobijanje 1,2,4-triazolon jedinjenja | |
| DE69410722T2 (de) | Verfahren zur Herstellung 1,4-bissubstituierter-5(4H)-Tetrazolinone | |
| US5362708A (en) | Herbicidal agent | |
| AU598270B2 (en) | Imidazolesulfonamide derivatives and herbicides | |
| FI57585C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av enolestrar av 1-substituerade 5-pyrazoloner | |
| DE60104691T2 (de) | Verfahren zur herstellung von pyrazolopyrimidinonen | |
| US3832351A (en) | Aromatic imidocarbonates | |
| US4556413A (en) | Certain aryloxy-benzoyl sulfoximines having herbicidal activity | |
| EP1334968B1 (en) | Process for producing substituted aniline compound | |
| IL145888A (en) | Process for the preparation of converted pyrimidines | |
| KR20060006008A (ko) | 살충성 프탈아미드 유도체 | |
| WO1999052874A1 (fr) | Derives difluoroalcene, procede de production associe, et agent de lutte contre les ravageurs dans l'agriculture et l'horticulture | |
| DE69401182T2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzothiadiazolderivats | |
| EP0680954B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(Het)aryl-3-hydroxy-pyrazolen | |
| GB919913A (en) | O-heterocyclic phosphoramidate and phosphoramidothioate esters and their production | |
| JP2517582B2 (ja) | ピロリドン誘導体およびその用途 | |
| US3895046A (en) | Cyanophenyl esters of oxime-o-carbonic acid | |
| EP0293742A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-5-imidazolylethern und -thioethern | |
| NZ236951A (en) | Substituted benzisoxazole derivatives and herbicidal compositions containing them | |
| EP0842163B1 (de) | Benzolderivate mit einem heterocyclischen rest |