EA001930B1 - 2-гетароилциклогексан-1,3-дионы - Google Patents
2-гетароилциклогексан-1,3-дионы Download PDFInfo
- Publication number
- EA001930B1 EA001930B1 EA199800759A EA199800759A EA001930B1 EA 001930 B1 EA001930 B1 EA 001930B1 EA 199800759 A EA199800759 A EA 199800759A EA 199800759 A EA199800759 A EA 199800759A EA 001930 B1 EA001930 B1 EA 001930B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- alkoxy
- sun
- alkyl
- halogen
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 82
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 82
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 81
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 75
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 75
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 62
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 62
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 60
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 60
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 56
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 46
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 44
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 6
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical group O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000006645 (C3-C4) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 3
- -1 C 1 -C 6 alkyl Chemical group 0.000 claims description 141
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 16
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 13
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N methyl hypochlorite Chemical compound COCl UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 24
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 239000002585 base Substances 0.000 description 17
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 9
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 5
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 5
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000288 alkali metal carbonate Chemical group 0.000 description 4
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical group 0.000 description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 4
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 150000003003 phosphines Chemical group 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006473 carboxylation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 3
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(O)C#N MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRBFWZHEJPDAKA-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiine-7-carboxylic acid Chemical compound O1CCSC2=CC=C(C(O)=O)C(C)=C21 HRBFWZHEJPDAKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100037580 Sesquipedalian-1 Human genes 0.000 description 2
- 101710169844 Sesquipedalian-1 Proteins 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N diethyl azodicarboxylate Substances CCOC(=O)\N=N\C(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002084 enol ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- SDVVYXIRTIFLNR-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(2-bromoethoxy)-2-methylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC(OCCBr)=C1C SDVVYXIRTIFLNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- SMOOPNYQNKPFGT-UHFFFAOYSA-M potassium;methyl-oxido-oxo-sulfanylidene-$l^{6}-sulfane Chemical compound [K+].CS([O-])(=O)=S SMOOPNYQNKPFGT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl cyanide Chemical compound C[Si](C)(C)C#N LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDZNRNHKJQTGCG-UHFFFAOYSA-N 1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3C(=O)O)=C(C(O)=O)C=CC2=C1 YDZNRNHKJQTGCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical class C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004869 1,3,4-thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NHSOOAWURRKYMM-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,4-benzoxathiine Chemical class C1=CC=C2OCCSC2=C1 NHSOOAWURRKYMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitroaniline Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1 IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUJMWJZJRKJCMU-UHFFFAOYSA-N 2-(8-methyl-4,4-dioxo-2,3-dihydro-1,4$l^{6}-benzoxathiine-7-carbonyl)cyclohexane-1,3-dione Chemical compound CC1=C2OCCS(=O)(=O)C2=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KUJMWJZJRKJCMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLGTXQOZQXTQPQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-1,2-oxazolidin-3-one Chemical class O=C1CCON1CC1=CC=CC=C1 KLGTXQOZQXTQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazol-4-amine Chemical class NC1=CNN=N1 JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QXWQYPRNNNUERQ-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-4,4-dioxo-2,3-dihydro-1,4$l^{6}-benzoxathiine-7-carboxylic acid Chemical compound O1CCS(=O)(=O)C2=C1C(C)=C(C(O)=O)C=C2 QXWQYPRNNNUERQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 101100404726 Arabidopsis thaliana NHX7 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBGXIRNOAPEOI-UHFFFAOYSA-N C(C)C1OC2=C(SC1)C=CC(=C2C)C(=O)O Chemical compound C(C)C1OC2=C(SC1)C=CC(=C2C)C(=O)O VFBGXIRNOAPEOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N DMSO Substances CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 101000605496 Homo sapiens Kinesin light chain 1 Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 102100038306 Kinesin light chain 1 Human genes 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZTPOMIFAFKKSK-UHFFFAOYSA-N O-phosphonohydroxylamine Chemical compound NOP(O)(O)=O JZTPOMIFAFKKSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000795633 Olea <sea slug> Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 108700022176 SOS1 Proteins 0.000 description 1
- 101100197320 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) RPL35A gene Proteins 0.000 description 1
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 1
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 1
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002915 Solanum macrocarpon Species 0.000 description 1
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 1
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 102100032929 Son of sevenless homolog 1 Human genes 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 101150100839 Sos1 gene Proteins 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYYOBHFYCIDXHH-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;hydrate Chemical compound O.OC(O)=O JYYOBHFYCIDXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 description 1
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000021523 carboxylation Effects 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N dimedone Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(=O)C1 BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001891 dimethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000012971 dimethylpiperazine Substances 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;phenol Chemical compound CCOCC.OC1=CC=CC=C1 LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWNROJGZIJOEKB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methyl-3-(2-methylsulfonylsulfanylethoxy)benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC(OCCSS(C)(=O)=O)=C1C UWNROJGZIJOEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPFMYHYVFTWBNS-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiine-7-carboxylate Chemical compound S1CCOC2=C(C)C(C(=O)OCC)=CC=C21 QPFMYHYVFTWBNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CCOC(=O)N=NC(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940014425 exodus Drugs 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N methane;hydrate Chemical compound C.O VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010742 number 1 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010187 selection method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N sodium tungstate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][W]([O-])(=O)=O XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
- C07D327/06—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/08—Six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
В изобретении описываются производные гетароила формулы (I)в которой заместители имеют следующие значения: L, М обозначают водород, С-Салкил, С-Салкенил, С-Салкинил, С-Салкокси, причем эти группы необязательно могут быть замещены одним-пятью атомами галогена или С-Салкоксигруппой; галоген, циано, нитро; Х обозначает кислород или серу, которая может быть замещена одним либо двумя кислородами; n обозначает 0, 1, 2; Q, R, R, R, Rимеют значения, указанные в п.1 формулы изобретения. В заявке описываются также способ получения производных гетароила, содержащие их средства и применение этих производных или содержащих их средств для борьбы с сорняками.
Description
Настоящее изобретение относится к новым производным гетароила гербицидного действия, к способу получения этих производных гетароила, к содержащим их средствам и к применению этих производных или содержащих их средств для борьбы с сорняками.
Из литературы известны обладающие гербицидным действием 2-гетароилциклогександионы, например, из следующих публикаций: ШО 94/8988, ШО 94/04524 и ЕР 283261.
Однако гербицидные свойства известных соединений, равно как и их совместимость с культурными растениями можно признать лишь как условно удовлетворительные.
Исходя из вышеизложенного, в основу настоящего изобретения была положена задача по получению новых 2-гетароилциклогександионов с более совершенными свойствами.
В соответствии с этим были получены производные гетароила формулы I
в которой заместители имеют следующие значения:
Ь, М обозначают водород, С1-С6алкил, С2С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, причем эти группы необязательно могут быть замещены одним-пятью атомами галогена или С1-С4 алкоксигруппой; галоген, циано, нитро;
Х обозначает кислород или серу, которая может быть замещена одним либо двумя кислородами;
η обозначает 0, 1, 2;
К1 обозначает водород, С1-С6алкил, С2-С6 алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, причем эти группы необязательно могут быть замещены одним-пятью атомами галогена или С1-С4 алкоксигруппой; галоген; фенил, который может быть однократно либо многократно замещен следующими группами: С1-С4алкил, водород, С1-С4 алкокси, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, нитро, циано, С1-С4алкилоксикарбонил;
К2 обозначает водород, С1-С6алкил, С2-С6 алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, причем эти группы необязательно могут быть замещены одним-пятью атомами галогена или С1С4алкоксигруппой; галоген; фенил, который может быть однократно либо многократно замещен следующими группами: С1-С4алкил, водород, С1-С4алкокси, С1-С4 галогеналкил, С1С4галогеналкокси, галоген, нитро, циано, С1С4алкилоксикарбонил; К2 и К3 могут образовывать связь;
К3 обозначает водород, С1-С6алкил, С2-С6 алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, причем эти группы необязательно могут быть замещены одним-пятью атомами галогена или С1-С4алкоксигруппой; галоген; фенил, который может быть однократно либо многократно замещен следующими группами: С1-С4алкил, водород, С1-С4 алкокси, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, нитро, циано, С1-С4алкилоксикарбонил; К3 и К2 могут образовывать связь;
К4 обозначает водород, С1-С6алкил, С2-С6 алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, причем эти группы необязательно могут быть замещены одним-пятью атомами галогена или С1-С4 алкоксигруппой; галоген; фенил, который может быть однократно либо многократно замещен следующими группами: С1-С4алкил, водород, С1-С4 алкокси, С1-С4галогеналкил, С1-С4 галогеналкокси, галоген, нитро, циано, С1-С4алкилоксикарбонил;
О представляет собой присоединенное в положении 2 циклогексан-1,3-дионовое кольцо
в которой заместители имеют следующие значения:
К5, К6 и К10 обозначают водород, С1-С4 алкил;
К7 обозначает водород, С1-С4алкил, С3-С4 циклоалкил, причем эти группы необязательно могут нести от одного до трех заместителей из числа следующих: галоген, С1-С4тиоалкил или С1-С4алкокси; или К7 обозначает С1-С4алкокси, С1-С6алкоксиалкил, тетрагидропиранил-3, тетрагидропиранил-4; или К7 и К9 могут вместе образовывать связь или трех-шестичленное карбоциклическое кольцо;
К8 обозначает водород, С1-С4алкил;
К9 обозначает водород, С1-С4алкил и группу СООК11;
К11 обозначает С1-С4алкил;
а также применимые в сельском хозяйстве соли.
Соединения формулы I получают благодаря тому, что соединения формулы II подвергают взаимодействию с производным бензойной кислоты формулы III и перегруппировывают с получением в результате производных гетароила формулы I.
На схеме 1, представленной выше, Т в приведенных формулах обозначает галоген или
ОН, а Ь, М, X, К1, К2, К3, К4 и η имеют значения, указанные выше.
Первую стадию последовательного проведения реакции, ацилирование, осуществляют по общеизвестной методике, например, добавлением хлорангидрида кислоты формулы III (Т означает С1) либо карбоновой кислоты формулы III (Т означает ОН), активированной, например, ДЦК (дициклокарбодиимидами) или какимилибо аналогичными, известными из литературы средствами, как, например, трифенилфосфин/ ДЭАД (диэтилазодикарбоксилат), 2-пиридиндисульфид/трифенилфосфин, к раствору или суспензии циклогександиона II необязательно в присутствии вспомогательного основания. Реагенты и вспомогательное основание применяют при этом предпочтительно в эквимолярных количествах. При определенных обстоятельствах может оказаться целесообразным применять вспомогательное основание с небольшим избытком, например, 1,2-1,5 мол. эквивалента по отношению к соединению II.
В качестве вспомогательного основания пригодны третичные алкиламины, пиридин или карбонаты щелочных металлов. В качестве растворителей могут использоваться среди прочих метиленхлорид, диоксан, диэтиловый эфир, толуол, ацетонитрил или этиловый эфир уксусной кислоты.
В процессе добавления хлорангидрида кислоты реакционную смесь предпочтительно охлаждают до 0-10°С, после чего перемешивают при температуре в интервале от 20 до 100°С, прежде всего от 25 до 50°С, до завершения реакции. Последующую переработку осуществляют обычным путем; так, например, реакционную смесь сливают на воду и требуемый продукт экстрагируют, например, метиленхлоридом. После сушки органической фазы и удаления растворителя сырой енольный эфир без дальнейшей очистки можно использовать для перегруппировки. Примеры по получению бензоиленольных эфиров циклогексан-1,3-дионов можно найти, в частности, в европейской патентной заявке ЕР-А 186118 или в патенте США 4780127.
Перегруппировку енольных эфиров с получением соединений формулы 1а-1е целесообразно осуществлять при температурах в интервале от 20 до 40°С в растворителе и в присутствии вспомогательного основания, а также с помощью цианосоединения в качестве катализатора.
В качестве растворителей могут использоваться среди прочих ацетонитрил, метиленхлорид, 1,2-дихлорэтан, этиловый эфир уксусной кислоты или толуол. Предпочтительным растворителем из числа названных является ацетонитрил. В качестве вспомогательного основания приемлемы третичные алкиламины, пиридин или карбонаты щелочных металлов, которые применяют предпочтительно в эквимолярном количестве или же до четырехкратного избытка в пересчете на бензоиленольный эфир. Пред почтительным вспомогательным основанием является триэтиламин в двойном количестве.
В качестве катализатора пригодны цианид калия, ацетонциангидрин и триметилсилилцианид, предпочтительно в количестве от 1 до 50 мол.% в пересчете на енольный эфир. Предпочтительно добавлять ацетонциангидрин, например, в количестве от 5 до 15 мол.%, прежде всего 10 мол.%.
Примеры катализованной цианидом перегруппировки енольных эфиров можно найти, в частности, в указанных выше публикациях ЕР-А 186118 или И8 4780127.
Переработку осуществляют по известной методике; так, например, реакционную смесь подкисляют разбавленными минеральными кислотами, такими как 5%-ная соляная кислота или серная кислота, и экстрагируют органическим растворителем, таким как метиленхлорид или этиловый эфир уксусной кислоты. С целью очистки продукт экстрагируют холодным 510%-ным раствором карбоната щелочного металла, и при этом конечный продукт переходит в водную фазу. Подкислением водного раствора продукт формулы Ы-1е осаждают либо повторно экстрагируют метиленхлоридом или этиловым эфиром уксусной кислоты, сушат и в завершение удаляют из него растворитель.
Используемые в качестве исходного материала 1,3-дикетоны формулы II известны и могут быть получены по известным способам, описанным, например, в ЕР-А 71707, ЕР-А 142741, ЕР-А 243313, И8 4249937 и АО 92/13821. Циклогександион и димедон являются коммерчески доступными соединениями.
Производные бензойной кислоты формулы III можно получить следующим образом:
Бензоилгалогениды, как, например, бензоилхлориды формулы III (Т означает С1) получают известным путем взаимодействием бензойных кислот формулы III (Т означает ОН) с тионилхлоридом.
Бензойные кислоты формулы III (Т означает ОН) могут быть получены по известной методике кислотным либо основным гидролизом из соответствующих сложных эфиров формулы III (Т означает СгС4алкокси).
Промежуточные продукты формулы III могут быть получены исходя из частично известных из литературы соединений, таких как замещенные фенолкарбоновые кислоты IV или тиолкарбоновые кислоты V. Неизвестные соединения IV или V можно синтезировать за счет использования известных из литературы реакций (см. НоиЬсп-Асу1. МеИобеп бет Отдашзсйеп С11С1шс. тома VI, IX и Е11).
Другую возможность получения промежуточных продуктов формулы III реализуют с помощью способов, известных из литературы (см., например, 8упИе818 1975, 451; I. Огд. Сйет.
1974, 39-1811; I. Ат. Сйет. Зос. 1954, 76, 1068;
Не1егосусйс Сотроипбз, том: МиШ-ЗиПиг апб
8и11иг апб Охудеп Р1уе ап 81х-МешЬегеб Не1егосус1ез; б. Огд. Сйеш. 1979, 44, 1977).
Схема 2
А)
или
В)
Г)
V VI νπ (2=ВГ, ОН, ОЗО2СНз, ОЗО2р - СНз - С 6н4)
Согласно этой схеме производные 2,3дигидробенз-1,4-оксатиина могут быть синтези рованы, как это представлено, в частности, на схеме 2А, межмолекулярным нуклеофильным замещением в ароматическом углеводороде (X означает О, 8; Т означает ОН, С1-С4алкокси) (см. боигп. Не1егосус1. Сйеш. 20, 867, 1983). Варианты В и С представляют собой указанную в ном растворе. Реагенты и основание применяют при этом предпочтительно в эквимолярных количествах. Избыток основания также может оказаться целесообразным. В качестве растворителей предпочтительными являются спирты, такие как этанол, или ДМФ, а в качестве оснований предпочтительны алкоголяты, как, например, метанолят натрия или ЫаН. Реакцию можно проводить при нормальном или же при повышенном давлении. Предпочтителен диапазон давлений от 1 до 10 бар. Реакционную смесь предпочтительно перемешивать при температурах в интервале от 20 до 150°С, прежде всего от 60 до 80°С. Переработку осуществляют, например, следующим образом: реакционную смесь сливают на разбавленную щелочь, как, например, едкий натр, и требуемый продукт можно получить последующей экстракцией, например, этиловым эфиром уксусной кислоты, сушкой и удалением растворителя.
Далее, можно осуществить, например, обмен Ζ с метантиосульфонатом калия в щелочном растворе. Предпочтительными растворителями при этом являются этанол, метанол и изопропанол. Реакционную смесь при этом перемешивают предпочтительно при температурах в интервале от 20 до 100°С, прежде всего от 60 до 80°С.
Переработку осуществляют, например, добавлением воды, после чего требуемый продукт отфильтровывают с помощью вакуум-фильтра или экстрагируют, например, метиленхлоридом, и сушат.
Циклизацию с образованием дигидробензоксатиинового или дигидробенздитиинового скелета осуществляют с добавлением кислоты Льюиса в инертном растворителе. При этом в качестве кислоты Льюиса предпочтителен трихлорид алюминия, а в качестве инертного растворителя предпочтителен нитрометан или метиленхлорид. Температуру реакционной смеси поддерживают в интервале от 20 до 50°С. Переработку осуществляют, например, добавлением разбавленной минеральной кислоты, такой как соляная кислота, и требуемый продукт отфильтровывают с помощью вакуум-фильтра или экстрагируют простым эфиром, сушат и удаляют из него растворитель.
Окислением по известным из литературы методам и/или дегидрированием (см. НоиЬепШеу!, МеФобеп бег Огдашзсйеп 8упФезе, том 1У/1а и Ь) соединения можно функционализовать далее.
Другая возможность получения бензойных кислот формулы III состоит в том, что соответствующие бром- или иодзамещенные соединения формулы XVIII литературе возможность получения производных 2-алкокси-2,3-дигидробенз-1,4-оксатиина (см. боигп. Ат. Сйет. 8ос. 76, 1068, 1954; боигп. Огд. Сйет. 44, 1977, 1979). Как представлено на схеме 2 в вариантах Ό и Е, фенолы или тиолы можно алкилировать алкилбромидами в щелоч7
Схема 3
где Т обозначает ОН, С1-С4алкокси, а Б, М, X, К1-К4 и η имеют указанное выше значение;
в присутствии катализатора на основе переходного металла, такого как палладиевый, никелевый, кобальтовый или родиевый катализатор, и основания подвергают взаимодействию с оксидом углерода и водой при повышенном давлении.
Никелевые, кобальтовые, родиевые и прежде всего палладиевые катализаторы могут быть представлены в металлической форме или в виде обычных солей, а также в виде галоидных соединений как, например, РбС12, КЪС13-Н2О, ацетатов как, например, Рб(ОАс)2, цианидов и т.д. с известными ступенями валентности. Далее могут применяться металлокомплексные катализаторы с третичными фосфинами, алкилкарбонилы металлов, карбонилы металлов как, например, СО2(СО)8, №(СО)4, металлкарбонильные комплексы с третичными фосфинами, как, например, (РРй3)2Х1(СО)2, или комплексные соединения, представляющие собой соли переходных металлов с третичными фосфинами. Последний из названных вариантов является особенно предпочтительным в случае палладиевого катализатора. При этом тип фосфиновых лигандов может варьироваться в широких пределах. Например, их можно представить следующими формулами:
К12 ^К14 р Е13 или р_ (СНг) к — Р где к означает числа 1, 2, 3 или 4, а радикалы К12-К15 представляют собой низкомолекулярный алкил, например, С1-С6алкил, арил, С1-С4 алкиларил, например, бензил, фенетил или арилокси. Арил представляет собой, например, нафтил, антрил и предпочтительно необязательно замещенный фенил, причем касательно заместителей следует учитывать лишь их инертность по отношению к реакции карбоксилирования, в остальном их выбор можно варьировать в широких пределах, включая все инертные С-органические радикалы, такие как С1-С6алкильные, например, метил, карбоксильные, такие как СООН, СООМ (М обозначает, например, щелочной, щелочно-земельный металлы или аммониевую соль), или С-органические радикалы, связанные через кислород, такие как С1-С6 алкоксильные.
Получение фосфиновых комплексов может осуществляться по известной методике, например, таким образом, как это описано в указанных выше публикациях. Так, например, исходят из обычных коммерчески доступных солей металлов, таких как РбС12 или Рб(ОСОСН3)2, до бавляя к ним фосфин, например, Р(С6Н5)3, Р(нС4Н9)3, РСН3(С6Н5)2 или 1,2-бис(дифенилфосфино)этан.
Количество фосфина в пересчете на переходный металл составляет обычно от 0 до 20, прежде всего от 0,1 до 10 мол. эквивалентов, особенно предпочтительно от 1 до 5 мол. эквивалентов.
Количество переходного металла не играет решающей роли. Естественно, что по соображениям экономичности предпочтительно использовать малое количество, например, в пределах от 0,1 до 10 мол.%, прежде всего от 1 до 5 мол.% в пересчете на исходное вещество формулы II, соответственно III.
Для получения бензойных кислот формулы III (Т означает ОН) осуществляют взаимодействие с оксидом углерода и, по меньшей мере, эквимолярными количествами воды в пересчете на исходные вещества формулы VI. Компонент реакции вода может служить одновременно также растворителем, т.е. ее максимальное количество существенного значения не имеет. Однако в зависимости от типа исходных материалов и применяемых катализаторов может оказаться целесообразным вместо этого компонента реакции использовать другой инертный растворитель либо использовать в качестве такового основание, которое применяют для карбоксилирования.
В качестве инертных растворителей для реакций карбоксилирования могут рассматриваться обычные для таких целей растворители, такие как углеводороды, например, толуол, ксилол, гексан, пентан, циклогексан, простые эфиры, например, метил-трет-бутиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, диметоксиэтан, замещенные амиды, такие как диметилформамид, перзамещенные мочевины, такие как тетра-С1С4алкилмочевины, или нитрилы, такие как бензонитрил или ацетонитрил.
В одном из предпочтительных вариантов осуществления способа один из компонентов реакции, прежде всего основание, применяют в избытке, что исключает необходимость в использовании дополнительного растворителя.
Пригодными для реализации способа основаниями являются все инертные основания, обладающие способностью связывать высвобождающийся при реакции иодистый водород, соответственно бромистый водород. В качестве примера можно назвать третичные амины, такие как трет-алкиламины, например, триалкиламины, такие как триэтиламин, циклические амины, такие как Ν-метилпиперидин или Ν,Ν'диметилпиперазин, пиридин, карбонаты либо гидрокарбонаты щелочных металлов или тетраалкилзамещенные производные мочевины, такие как тетра-С1-С4алкилмочевина, например, тетраметилмочевина.
Количество основания решающей роли не играет, обычно его применяют в количестве 19
10, прежде всего 1-5 молей. При одновременном применении основания в качестве растворителя его количество, как правило, выбирают таким образом, чтобы обеспечить полную растворимость компонентов реакции, причем по соображениям практичности в целях экономии средств, для обеспечения возможности использовать небольшие реакционные емкости и максимального контакта между компонентами следует избегать применения неоправданно высоких избытков.
При проведении реакции давление оксида углерода регулируют таким образом, чтобы постоянно был обеспечен избыток СО по отношению к соединению VI. Предпочтительно давление оксида углерода при комнатной температуре должно составлять от 1 до 250 бар, прежде всего в пределах от 5 до 150 бар СО.
Карбонилирование осуществляют, как правило, при температурах в интервале от 20 до 250°С, прежде всего от 30 до 150°С в непрерывном либо периодическом режиме. При работе в периодическом режиме для поддержания постоянного давления целесообразно подавать оксид углерода в реакционную смесь непрерывно.
Используемые в качестве исходных арилгалоидные соединения формулы XVIII известны либо их можно легко получить за счет соответствующего сочетания известных процессов синтеза и по описанным выше, проводимым в той же последовательности реакциям.
С учетом целевого применения производных бензоила общей формулы I в качестве заместителей могут рассматриваться следующие:
Ь, М обозначают водород,
С1-С6алкил, такой как метил, этил, пропил,
1- метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 1,1диметилпропил, 1 ,2-диметилпропил, 2,2-диметилпропил, 1 -этилпропил, гексил, 1 -метил- пентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1 ,1 -диметилбутил, 1 ,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1 -этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1этил-1 -метилпропил или 1 -этил-2-метилпропил, прежде всего метил, этил, 1 -метилэтил, 1 метилпропил, 2-метилпропил, 1 ,1 -диметилэтил и 1,1-диметилпропил;
С2-С6алкенил, такой как 2-пропенил, 2бутенил, 3-бутенил, 1-метил-2-пропенил, 2метил-2-пропенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4пентенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-2бутенил, 2-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил,
2- метил-4-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1- диметил-2-пропенил, 1 ,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-2-пентенил, 2метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1 -метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил,
3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2диметил-3-бутенил, 2,3 -диметил-2-бутенил, 2,3диметил-3-бутенил, 1 -этил-2-бутенил, 1 -этил-3 бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, ,1 ,2-триметил-2-пропенил, 1 -этил-1 -метил-2пропенил и этил-2-метил-2-пропенил, прежде всего 1 -метил-2-пропенил, 1-метил-2-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил и 1,1 -диметил-2бутенил;
С2-С6алкинил, такой как пропаргил, 2бутинил, 3-бутинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4пентинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3бутинил, 1 -метил-2-бутинил, 1 ,1 -диметил-2пропинил, 1-этил-2-пропинил, 2-гексинил, 3гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2пентинил, 1 -метил-3 -пентинил, 1-метил-4пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил-2пентинил, 1 ,1 -диметил-2-бутинил, 1 ,1-диметил3-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил, 2,2-диметил3-бутинил, 1 -этил-2-бутинил, 1 -этил-3 -бутинил, 2-этил-3-бутинил и 1-этил-1-метил-2-пропинил;
С1-С4алкокси, такой как метокси, этокси, н-пропокси, 1 -метилэтокси, н-бутокси, 1метилпропокси, 2-метилпропокси и 1 ,1 диметилэтокси, прежде всего С1-С3алкокси, такой как метокси, этокси, изопропокси, причем эти группы необязательно могут быть замещены одним-пятью атомами галогена, такого как фтор, хлор, бром и иод, предпочтительно фтор и хлор, или С1-С4алкоксигруппой, указанной выше.
Предпочтительными являются производные гетароила формулы !а
в которой Ь обозначает водород, СгС6алкил, С2С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, С1-С4 галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, циано или нитро и М обозначает водород, С1-С6 алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4 алкокси, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, циано или нитро, а ^, X, К1-К4 и η имеют значения, указанные выше.
К предпочтительным относятся далее производные гетароила формулы Ή
«»п в которой Ь обозначает СгС6алкил, С2-С6 алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, С1-С4 галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, циано или нитро и М обозначает водород, С1-С6алкил,
С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, СгС4алкокси, С1С4галогеналкил, СгС4галогеналкокси, галоген, циано или нитро, а Р, X, КЗ-К4 и η имеют значения, указанные выше.
Предпочтительны также производные гетароила формулы I, в которой заместители Б и М представляют собой водород, метил, метокси, хлор, циано, нитро и трифторметил.
К предпочтительным относятся далее также производные гетароила формулы 1с
в которой Б обозначает водород, С1-С6алкил, С2С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, С1-С4 галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, циано или нитро и М обозначает водород, С1-С6 алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, циано или нитро, а Р, К1-К4 и η имеют значения, указанные выше.
Предпочтительными являются также производные гетароила формулы 161
(°)п в которой Б обозначает водород, С1-С6алкил, С2С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, С1-С4 галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, циано или нитро и М обозначает водород, С1С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, циано или нитро, а р, К1, К4 и η имеют значения, указанные выше.
К предпочтительным относятся далее производные гетароила формулы 162
в которой Б обозначает водород, С1-С6алкил, С2С6 алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, С1-С4 галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, циано или нитро и М обозначает водород, С1-С6 алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, циано или нитро, т обозначает 0, 1 или 2, а р, К1, К4 и η имеют значения, указанные выше.
Также предпочтительны производные ге тароила формулы 1е
(°)п
1е в которой Б обозначает водород, С1-С6алкил, С2С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, С1-С4 галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, циано или нитро и М обозначает водород, С1-С6 алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4 алкокси, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, циано или нитро, т обозначает 0, 1 или 2, а р, К1-К4 и η имеют значения, указанные выше.
Предпочтительными являются также производные гетароила формул Ι-Ι6, заместители в которых представляют собой сочетание таковых, относящихся к предпочтительным.
Наиболее предпочтительные соединения формулы I представлены в нижеследующих таблицах 1-6.
Таблица 1
| № | К5 | к6 | к7 | к8 | м | ь | X | η |
| 1.261 | Н | н | н | н | н | н | О | 0 |
| 1.262 | Н | н | н | н | н | н | О | 2 |
| 1.263 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | О | 0 |
| 1.264 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | О | 2 |
| 1.265 | н | н | н | сн3 | н | н | О | 0 |
| 1.266 | н | н | н | сн3 | н | н | О | 2 |
| 1.267 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | О | 0 |
| 1.268 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | О | 2 |
| 1.269 | н | н | н | н | сн3 | н | О | 0 |
| 1.270 | н | н | н | н | сн3 | н | О | 2 |
| 1.271 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | О | 0 |
| 1.272 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | О | 2 |
| 1.273 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | О | 0 |
| 1.274 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | о | 2 |
| 1.275 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | О | 0 |
| 1.276 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | О | 2 |
| 1.277 | н | н | н | н | С1 | н | О | 0 |
| 1.278 | н | н | н | н | С1 | н | О | 2 |
| 1.279 | сн3 | сн3 | н ' | н | С1 | н | О | 0 |
| 1.280 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | н | О | 2 |
| 1.281 | н | н | н | сн3 | С1 | н | О | 0 |
| 1.282 | н | н | н | сн3 | С1 | н | О | 2 |
| 1.283 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | О | 0 |
| № | к5 | к6 | к7 | к8 | м | ь | X | и |
| 1.284 | Н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | О | 2 |
| 1.285 | Н | н | н | Ή - | С1 | С1 | о | 0 |
| 1.286 | Н | н | н | н | С1 | С1 | О | 2 |
| 1.287 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | С1 | О | 0 |
| 1.288 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | С1 | О | 2 |
| 1.289 | н | н | н | сн3 | С1 | С1 | О | 0 |
| 1.290 | н | н | н | сн3 | С1 | С1 | О | 2 |
| 1.291 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | О | 0 |
| 1.292 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | О | 2 |
| 1.293 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | О | 0 |
| 1.294 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | О | 2 |
| 1.295 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | СН3 | О | 0 |
| 1.296 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | СН3 | О | 2 |
| 1.297 | н | н | н | сн3 | сн3 | СН3 | О | 0 |
| 1.298 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | О | 2 |
| 1.299 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | О | 0 |
| 1.300 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | О | 2 |
| 1.301 | н | н | н | н | νο2 | н | О | 0 |
| 1.302 | н | н | н | н | νο2 | н | О | 2 |
| 1.303 | сн3 | сн3 | н | н | νο2 | н | О | 0 |
| 1.304 | сн3 | сн3 | н | н | νο2 | н | О | 2 |
| 1.305 | н | н | н | сн3 | νο2 | н | О | 0 |
| 1.306 | н | н | н | сн3 | νο2 | н | О | 2 |
| 1.307 | н | н | сн3 | сн3 | νο2 | н | О | 0 |
| 1.308 | н | н | сн3 | сн3 | νο2 | н | О | 2 |
| 1.309 | н | н | н | н | осн3 | н | О | 0 |
| 1.310 | н | н | н | н | осн3 | н | О | 2 |
| 1.311 | сн3 | сн3 | н | н | осн3 | н | О | 0 |
| 1.312 | сн3 | сн3 | н | н | осн3 | н | О | 2 |
| № | К5 | в6 | в7 | к8 | м | ь | X | η |
| 1.313 | Η | Η | Η | сн3 | осн3 | н | 0 | 0 |
| 1.314 | Η | Η | Η | сн3. | осн3 | н | 0 | 2 |
| 1.315 | Η | Η | сн3 | сн3 | осн3 | н | 0 | 0 |
| 1.316 | Η | Η | сн3 | сн3 | осн3 | н | 0 | 2 |
| 1.317 | Η | Η | Η | н | н | н | 8 | 0 |
| 1.318 | Η | Η | Η | н | н | н | 8 | 2 |
| 1.319 | сн3 | сн3 | Η | н | н | н | 8 | 0 |
| 1.320 | сн3 | сн3 | Η | н | н | н | 8 | 2 |
| 1.321 | Η | Η | Η | сн3 | н | н | 8 | 0 |
| 1.322 | Η | Η | Η | сн3 | н | н | 8 | 2 |
| 1.323 | Η | Η | сн3 | сн3 | н | н | 8 | 0 |
| 1.324 | Η | Η | сн3 | сн3 | н | н | 8 | 2 |
| 1.325 | Η | Η | Η | н | сн3 | н | 8 | 0 |
| 1.326 | Η | Η | Η | н | сн3 | н | 8 | 2 |
| 1.327 | сн3 | сн3 | Η | н | сн3 | н | 8 | 0 |
| 1.328 | сн3 | сн3 | Η | н | сн3 | н | 8 | 2 |
| 1.329 | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | н | 8 | 0 |
| 1.330 | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | н | 8 | 2 |
| 1.331 | Η | Η | сн3 | СНз | сн3 | н | 8 | 0 |
| 1.332 | Η | Η | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8 | 2 |
| 1.333 | Η | Η | Η | н | С1 | н | 8 | 0 |
| 1.334 | Η | Η | Η | н | С1 | н | 8 | 2 |
| 1.335 | сн3 | сн3 | Η | н | С1 | н | 8 | 0 |
| 1.336 | сн3 | сн3 | Η | н | С1 | н | 8 | 2 |
| 1.337 | Η | Η | Η | сн3 | С1 | н | 8 | 0 |
| 1.338 | Η | Η | Η | сн3 | С1 | н | 8 | 2 |
| 1.339 | Η | Η | сн3 | сн3 | С1 | н | 8 | 0 |
| 1.340 | Η | Η | сн3 | сн3 | С1 | н | 8 | 2 |
| 1.341 | Η | Η | Η | н | С1 | С1 | 8 | 0 |
| № | К5 | к6 | к7 | к8 | м | ь | X | η |
| 1.342 | Н | н | н | н | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 1.343 | сн3 | СН3 | н | н ~ | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 1.344 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 1.345 | н | н | н | СН3 | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 1.346 | н | н | н | сн3 | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 1.347 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 1.348 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 1.349 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 1.350 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 1.351 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 1.352 | сн3 | СН3 | н | н | СН3 | СН3 | 8 | 2 |
| 1.353 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 1.354 | н | н | н | СН3 | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 1.355 | н | н | сн3 | СН3 | сн3 | СН3 | 8 | 0 |
| 1.356 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 1.357 | н | н | н | н | νο2 | н | 8 | 0 |
| 1.358 | н | н | н | н | νο2 | н | 8 | 2 |
| 1.359 | сн3 | СН3 | н | н | νο2 | н | 8 | 0 |
| 1.360 | сн3 | сн3 | н | н | νο2 | н | 8 | 2 |
| 1.361 | н | н | и | сн3 | νο2 | н | 8 | 0 |
| 1.362 | н | н | н | сн3 | νο2 | н | 8 | 2 |
| 1.363 | н | н | сн3 | сн3 | νο2 | н | 8 | 0 |
| 1.364 | н | н | сн3 | сн3 | νο2 | н | 8 | 2 |
| 1.365 | н | н | н | н | осн3 | н | 8 | 0 |
| 1.366 | н | н | н | н | осн3 | н | 8 | 2 |
| 1.367 | сн3 | сн3 | н | н | осн3 | н | 8 | 0 |
| 1.368 | сн3 | СН3 | н | н | осн3 | н | 8 | 2 |
| 1.369 | н | н | н | сн3 | осн3 | н | 8 | 0 |
| 1.370 | н | н | н | сн3 | осн3 | н | 8 | 2 |
| № | К5 | в6 | в7 | в8 | м | ь | X | η |
| 1.371 | н | н | сн3 | сн3 | осн3 | н | 8 | 0 |
| 1.372 | н | н | СН3 | сн3. | осн3 | н | 8 | 2 |
| 1.373 | н | н | н | н | н | н | 8О2 | 0 |
| 1.374 | н | н | н | н | н | н | 8О2 | 2 |
| 1.375 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | 8О2 | 0 |
| 1.376 | СН3 | СН3 | н | н | н | н | 8О2 | 2 |
| 1.377 | н | н | н | сн3 | н | н | 8О2 | 0 |
| 1.378 | н | н | н | сн3 | н | н | 8О2 | 2 |
| 1.379 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | ЗО2 | 0 |
| 1.380 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8О2 | 2 |
| 1.381 | н | н | н | н | СН3 | н | 8О2 | 0 |
| 1.382 | н | н | н | н | СН3 | н | 8О2 | 2 |
| 1.383 | СН3 | сн3 | н | н | СН3 | н | 8О2 | 0 |
| 1.384 | СН3 | сн3 | н | н | СН3 | н | 8О2 | 2 |
| 1.385 | н | н | н | сн3 | СН3 | н | 8О2 | 0 |
| 1.386 | н | н | н | сн3 | СН3 | н | 8О2 | 2 |
| 1.387 | н | н | сн3 | СН3 | СН3 | н | 8О2 | 0 |
| 1.388 | н | н | СН3 | СН3 | СН3 | н | 8О2 | 2 |
| 1.389 | н | н | н | н | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 1.390 | н | н | н | н | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 1.391 | СН3 | СН3 | н | н | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 1.392 | СН3 | СН3 | н | н | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 1.393 | н | н | н | СН3 | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 1.394 | н | н | н | СН3 | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 1.395 | н | н | СН3 | СН3 | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 1.396 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 1.397 | н | н | н | н | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 1.398 | н | н | н | н | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 1.399 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| № | В5 | к6 | к7 | в8 | м | ь | X | η |
| 1.400 | СН3 | СН3 | н | н | С1 | С1 | 802 | 2 |
| 1.401 | н | н | н | СН3, | С1 | С1 | 802 | 0 |
| 1.402 | н | н | н | сн3 | С1 | С1 | 802 | 2 |
| 1.403 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 1.404 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 1.405 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 1.406 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 1.407 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 1.408 | СН3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 1.409 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 1.410 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 1.411 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | СН3 | 8О2 | 0 |
| 1.412 | н | н | сн3 | СН3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 1.413 | н | н | н | н | νο2 | н | 8О2 | 0 |
| 1.414 | н | н | н | н | νο2 | н | 8О2 | 2 |
| 1.415 | сн3 | сн3 | н | н | νο2 | н | 8О2 | 0 |
| 1.416 | сн3 | сн3 | н | н | νο2 | н | 8О2 | 2 |
| 1.417 | н | н | н | СН3 | νο2 | н | 8О2 | 0 |
| 1.418 | н | н | н | сн3 | νο2 | н | 8О2 | 2 |
| 1.419 | н | н | сн3 | сн3 | νο2 | н | 8О2 | 0 |
| 1.420 | н | н | сн3 | сн3 | νο2 | н | 8О2 | 2 |
| 1.421 | н | н | н | н | осн3 | н | 8О2 | 0 |
| 1.422 | н | н | н | н | осн3 | н | 8О2 | 2 |
| 1.423 | сн3 | сн3 | н | н | осн3 | н | 8О2 | 0 |
| 1.424 | СН3 | СН3 | н | н | осн3 | н | 8О2 | 2 |
| 1.425 | н | н | н | сн3 | осн3 | н | 8О2 | 0 |
| 1.426 | н | н | н | сн3 | осн3 | н | 8О2 | 2 |
| 1.427 | н | н | сн3 | сн3 | осн3 | н | 8О2 | 0 |
| 1.428 | н | н | сн3 | сн3 | осн3 | н | 8О2 | 2 |
| № | К5 | Β6 | κ7 | к8 | М | ь | X | η |
| 1.429 | Η | Η | 2-этилтиопропил | н | н | н | О | 0 |
| 1.430 | Η | Η | 2-этилтиопропил | Ή _ | н | н | О | 2 |
| 1.431 | Η | Η | 2 - этилтиопропил | н | сн3 | н | о | 0 |
| 1.432 | Η | Η | 2 - этилтиопропил | н | сн3 | н | О | 0 |
| 1.433 | Η | Η | 2 - этилтиопропил | н | С1 | н | О | 0 |
| 1.434 | Η | Η | 2 - этилтиопропил | н | С1 | н | О | 2 |
| 1.435 | Η | Η | 2-этилтиопропил | н | С1 | С1 | О | 0 |
| 1.436 | Η | Η | 2 -этилтиопропил | н | С1 | С1 | О | 2 |
| 1.437 | Η | Η | 2 -этилтиопропил | н | сн3 | сн3 | О | 0 |
| 1.438 | Η | Η | 2-этилтиопропил | н | сн3 | сн3 | О | 2 |
| 1.439 | Η | Η | 2-этилтиопропил | н | νο2 | н | О | 0 |
| 1.440 | Η | Η | 2 -этилтиопропил | н | νο2 | н | О | 2 |
| 1.441 | Η | Η | 2 -этилтиопропил | н | осн3 | н | О | 0 |
| 1.442 | Η | Η | 2-этилтиопропил | н | осн3 | н | О | 2 |
| 1.443 | Η | Η | 2-этилтиопропил | н | н | н | 8 | 0 |
| 1.444 | Η | Η | 2-этилтиопропил | н | н | н | 8 | 2 |
| 1.445 | Η | Η | 2-этилтиопропил | н | сн3 | н | 8 | 0 |
| 1.446 | Η | Η | 2-этилтиопропил | н | сн3 | н | 8 | 2 |
| 1.447 | Η | Η | 2-этилтиопропил | н | С1 | н | 8 | 0 |
| 1.448 | Η | Η | 2-этилтиопропил | н | С1 | н | 8 | 2 |
| 1.449 | Η | Η | 2-этилтиопропил | н | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 1.450 | Η | Η | 2 -этилтиопропил | н | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 1.451 | Η | Η | 2-этилтиопропил | н | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 1.452 | Η | Η | 2-этилтиопропил | н | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 1.453 | Η | Η | 2-этилтиопропил | н | н | н | 8О2 | 0 |
| 1.454 | Η | Η | 2-этилтиопропил | Н | н | н | 8О2 | 2 |
| 1.455 | Η | Η | 2-этилтиопропил | Н | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 1.456 | Η | Η | 2-этилтиопропил | Н | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 1.457 | Η | Η | 2-этилтиопропил | Н | С1 | н | 8О2 | 0 |
| № | В5 | в6 | к7 | В8 | м | ь | X | η |
| 1.487 | н | н | тетрагидропиранил- 3 | н | н | н | 8О2 | 0 |
| 1.488 | н | н | тетрагидропиранил-3 | н , | н | н | 8О2 | 2 |
| 1.489 | н | н | тетрагидропиранил-3 | н | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 1.490 | н | н | тетрагидропиранил- 3 | н | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 1.491 | н | н | тетрагидропиранил-3 | н | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 1.492 | н | н | тетрагидропиранил-3 | н | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 1.493 | н | н | тетрагидропиранил - 3 | н | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 1.494 | н | н | тетрагидропиранил - 3 | н | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 1.495 | н | н | тетрагидропиранил - 3 | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 1.496 | н | н | тетрагидропиранил - 3 | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 1.497 | н | н | тетрагидропиранил - 4 | н | сн3 | н | 0 | 2 |
| 1.498 | н | н | тетрагидропиранил-4 | н | С1 | н | 0 | 2 |
| 1.499 | н | н | тетрагидропиранил-4 | н | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 1.500 | н | н | тетрагидр опиранил - 4 | н | сн3 | сн3 | 0 | 2 |
| 1.501 | н | н | тетрагидропиранил - 4 | н | сн3 | н | 8 | 2 |
| 1.502 | н | н | тетрагидропиранил-4 | н | С1 | н | 8 | 2 |
| 1.503 | н | н | тетрагидропиранил - 4 | н | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 1.504 | н | н | тетрагидропиранил - 4 | н | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 1.505 | н | н | 1 -метилтиоциклопропил | н | сн3 | н | 0 | 2 |
| 1.506 | н | н | 1 -метилтиоциклопропил | н | С1 | н | 0 | 2 |
| 1.507 | н | н | 1 -метилтиоциклопропил | н | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 1.508 | н | н | 1 -метилтиоциклопропил | н | сн3 | СН3 | 0 | 2 |
| 1.509 | н | н | 1 -метилтиоциклопропил | н | сн3 | н | 8 | 2 |
| 1.510 | н | н | 1 -метилтиоциклопропил | н | С1 | н | 8 | 2 |
| 1.511 | н | н | 1-метилтиоциклопропил | н | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 1.512 | н | н | 1 - метилтиоциклопропил | н | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 1.513 | н | н | (диметокси) метил | н | сн3 | н | 0 | 2 |
| 1.514 | н | н | (диметокси) метил | н | С1 | н | 0 | 2 |
| 1.515 | н | н | (диметокси) метил | н | С1 | С1 | 0 | 2 |
| № | В5 | к6 | к7 | В8 | м | ь | X | η |
| 1.458 | Н | н | 2 - этилтиопропил | Н | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 1.459 | Н | н | 2 - этилтиопропил | Ή , | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 1.460 | Н | н | 2-этилтиопропил | Н | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 1.461 | Н | н | 2 -этилтиопропил | Н | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 1.462 | Н | н | 2 - этилтиопропил | Н | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 1.463 | Н | н | тетрагидропиранил - 3 | н | н | н | О | 0 |
| 1.464 | Н | н | тетрагидропиранил - 3 | н | н | н | О | 2 |
| 1.465 | Н | н | тетрагидропиранил-3 | н | сн3 | н | О | 0 |
| 1.466 | н | н | тетрагидропиранил-3 | н | сн3 | н | о | 0 |
| 1.467 | н | н | тетрагидропиранил-3 | н | С1 | н | О | 0 |
| 1.468 | н | н | тетрагидропиранил - 3 | н | С1 | н | О | 2 |
| 1.469 | н | н | тетрагидропиранил-3 | н | С1 | С1 | О | 0 |
| 1.470 | н | н | тетрагидропиранил-3 | н | С1 | С1 | О | 2 |
| 1.471 | н | н | тетрагидропиранил-3 | н | сн3 | сн3 | О | 0 |
| 1.472 | н | н | тетрагидропиранил-3 | н | сн3 | сн3 | О | 2 |
| 1.473 | н | н | тетрагидропиранил-3 | н | νο2 | н | О | 0 |
| 1.474 | н | н | тетрагидропиранил-3 | н | νο2 | н | О | 2 |
| 1.475 | н | н | тетрагидропиранил-3 | н | осн3 | н | О | 0 |
| 1.476 | н | н | тетрагидропиранил-3 | н | осн3 | н | О | 2 |
| 1.477 | н | н | тетрагидропиранил-3 | н | н | н | 8 | 0 |
| 1.478 | н | н | тетрагидропиранил - 3 | н | н | н | 8 | 2 |
| 1.479 | н | н | тетрагидропиранил - 3 | н | сн3 | н | 8 | 0 |
| 1.480 | н | н | тетрагидропиранил - 3 | н | сн3 | н | 8 | 2 |
| 1.481 | н | н | тетрагидропиранил-3 | н | С1 | н | 8 | 0 |
| 1.482 | н | н | тетрагидропиранил-3 | н | С1 | н | 8 | 2 |
| 1.483 | н | н | тетрагидропиранил- 3 | н | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 1.484 | н | н | тетрагидропиранил- 3 | н | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 1.485 | н | н | тетрагидропиранил- 3 | н | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 1.486 | н | н | тетрагидропиранил- 3 | н | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| № | В5 | к6 | в7 | В8 | М | ь | X | η |
| 1.516 | Н | н | (диметокси) метил | Н | сн3 | СН3 | О | 2 |
| 1.517 | н | н | (диметокси) метил | Н .. | сн3 | н | 8 | 2 |
| 1.518 | н | н | (диметокси) метил | Н | С1 | н | 8 | 2 |
| 1.519 | н | н | (диметокси) метил | Н | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 1.520 | н | н | (диметокси) метил | Н | С1 | н | 8О2 | 2 |
Таблица 2
II (θ)η
| № | В5 | в6 | в7 | в8 | ь | м | X | η |
| 2.1 | Н | н | н | н | сн3 | н | 0 | 0 |
| 2.2 | Н | н | н | н | сн3 | н | 0 | 2 |
| 2.3 | сн3 | СН3 | н | н | СН3 | н | 0 | 0 |
| 2.4 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | 0 | 2 |
| 2.5 | Н | н | н | сн3 | сн3 | н | 0 | 0 |
| 2.6 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | 0 | 2 |
| 2.7 | н | н | СН3 | сн3 | СН3 | н | 0 | 0 |
| 2.8 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 0 | 2 |
| 2.9 | н | н | н | н | С1 | н | 0 | 0 |
| 2.10 | н | н | н | н | С1 | н | 0 | 2 |
| 2.11 | СН3 | сн3 | н | н | С1 | н | 0 | 0 |
| 2.12 | СН3 | сн3 | н | н | С1 | н | 0 | 2 |
| 2.13 | н | н | н | сн3 | С1 | н | 0 | 0 |
| 2.14 | н | н | н | сн3 | С1 | н | 0 | 2 |
| 2.15 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 0 | 0 |
| 2.16 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 0 | 2 |
| 2.17 | н | н | н | н | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 2.18 | н | н | н | н | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 2.19 | СН3 | сн3 | н | н | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 2.20 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 2.21 | н | н | н | сн3 | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 2.22 | н | н | н | сн3 | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 2.23 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | о | 0 |
| № | К5 | к6 | к7 | к8 | ь | м | X | η |
| 2.24 | Н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 2.25 | Н | н | н | н | сн3 . | сн3 | 0 | 0 |
| 2.26 | Н | н | н | н | сн3 | сн3 | 0 | 2 |
| 2.27 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | 0 | 0 |
| 2.28 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | 0 | 2 |
| 2.29 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | 0 | 0 |
| 2.30 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | 0 | 2 |
| 2.31 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 0 | 0 |
| 2.32 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 0 | 2 |
| 2.33 | н | н | н | н | сн3 | н | 8 | 0 |
| 2.34 | н | н | н | н | сн3 | н | 8 | 2 |
| 2.35 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | 8 | 0 |
| 2.36 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | 8 | 2 |
| 2.37 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | 8 | 0 |
| 2.38 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | 8 | 2 |
| 2.39 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8 | 0 |
| 2.40 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8 | 2 |
| 2.41 | н | н | н | н | С1 | н | 8 | 0 |
| 2.42 | н | н | н | н | С1 | н | 8 | 2 |
| 2.43 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | н | 8 | 0 |
| 2.44 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | н | 8 | 2 |
| 2.45 | н | н | н | сн3 | С1 | н | 8 | 0 |
| 2.46 | н | н | н | сн3 | С1 | н | 8 | 2 |
| 2.47 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 8 | 0 |
| 2.48 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 8 | 2 |
| 2.49 | н | н | н | н | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 2.50 | н | н | н | н | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 2.51 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 2.52 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | С1 | 8 | 2 |
| № | К5 | к6 | к7 | к8 | ь | м | X | η |
| 2.53 | Н | н | н | сн3 | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 2.54 | Н | н | н | сн3 | а ~ | С1 | 8 | 2 |
| 2.55 | Н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 2.56 | Н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 2.57 | Н | н | н | н | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 2.58 | Н | н | н | н | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 2.59 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 2.60 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 2.61 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 2.62 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 2.63 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 2.64 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 2.65 | н | н | н | н | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 2.66 | н | н | н | н | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 2.67 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 2.68 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 2.69 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 2.70 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 2.71 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 2.72 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | ЗО2 | 2 |
| 2.73 | н | н | н | н | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 2.74 | н | н | н | н | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 2.75 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 2.76 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 2.77 | н | н | н | сн3 | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 2.78 | н | н | н | сн3 | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 2.79 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 2.80 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 2.81 | н | н | н | н | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| № | К5 | к6 | к7 | к8 | ь | м | X | η |
| 2.82 | Н | н | н | н | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 2.83 | сн3 | сн3 | н | н | СЬ „ | С1 | 8О2 | 0 |
| 2.84 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 2.85 | Н | н | н | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 2.86 | Н | н | н | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 2.87 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 2.88 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 2.89 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 2.90 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 2.91 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 2.92 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 2.93 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 2.94 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 2.95 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 2.96 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | ЗО2 | 2 |
Таблица 3
| № | К5 | к6 | к7 | в8 | м | ь | X | η |
| 10.169 | н | н | н | н | н | н | 0 | 0 |
| 10.170 | н | н | н | н | н | н | 0 | 2 |
| 10.171 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | 0 | 0 |
| 10.172 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | 0 | 2 |
| 10.173 | н | н | н | сн3 | н | н | 0 | 0 |
| 10.174 | н | н | н | сн3 | н | н | 0 | 2 |
| 10.175 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 0 | 0 |
| 10.176 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 0 | 2 |
| 10.177 | н | н | н | н | сн3 | н | 0 | 0 |
| 10.178 | н | н | н | н | сн3 | н | 0 | 2 |
| 10.179 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | 0 | 0 |
| 10.180 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | 0 | 2 |
| 10.181 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | 0 | 0 |
| 10.182 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | 0 | 2 |
| 10.183 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 0 | 0 |
| 10.184 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 0 | 2 |
| 10.185 | н | н | н | н | С1 | н | 0 | 0 |
| 10.186 | н | н | н | н | С1 | н | 0 | 2 |
| 10.187 | сн3 | сн3 | н | Н · | С1 | н | 0 | 0 |
| 10.188 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | н | 0 | 2 |
| 10.189 | н | н | н | сн3 | С1 | н | 0 | 0 |
| 10.190 | н | н | н | сн3 | С1 | н | 0 | 2 |
| 10.191 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 0 | 0 |
| № | В5 | к6 | к7 | в8 | Μ | ь | X | η |
| 10.192 | Η | Η | сн3 | сн3 | С1 | н | 0 | 2 |
| 10.193 | Η | Η | Η | Η | СГ _ | С1 | 0 | 0 |
| 10.194 | Η | Η | Η | Η | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 10.195 | сн3 | сн3 | Η | Η | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 10.196 | сн3 | сн3 | Η | Η | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 10.197 | Η | Η | Η | сн3 | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 10.198 | Η | Η | Η | сн3 | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 10.199 | Η | Η | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 10.200 | Η | Η | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 10.201 | Η | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | 0 | 0 |
| 10.202 | Η | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | 0 | 2 |
| 10.203 | сн3 | сн3 | Η | Η | сн3 | сн3 | 0 | 0 |
| 10.204 | сн3 | сн3 | Η | Η | сн3 | сн3 | 0 | 2 |
| 10.205 | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | сн3 | 0 | 0 |
| 10.206 | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | сн3 | 0 | 2 |
| 10.207 | Η | Η | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 0 | 0 |
| 10.208 | Η | Η | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 0 | 2 |
| 10.209 | Η | Η | Η | Η | νο2 | н | 0 | 0 |
| 10.210 | Η | Η | Η | Η | νο2 | н | 0 | 2 |
| 10.211 | сн3 | сн3 | Η | Η | νο2 | н | 0 | 0 |
| 10.212 | сн3 | сн3 | Η | Η | νο2 | н | 0 | 2 |
| 10.213 | Η | Η | Η | сн3 | νο2 | н | 0 | 0 |
| 10.214 | Η | Η | Η | сн3 | νο2 | н | 0 | 2 |
| 10.215 | Η | Η | сн3 | сн3 | νο2 | н | 0 | 0 |
| 10.216 | Η | Η | сн3 | сн3 | νο2 | н | 0 | 2 |
| 10.217 | Η | Η | Η | Η | осн3 | н | 0 | 0 |
| 10.218 | Η | Η | Η | Η | осн3 | н | 0 | 2 |
| 10.219 | сн3 | сн3 | Η | Η | осн3 | н | 0 | 0 |
| 10.220 | сн3 | сн3 | Η | Η | осн3 | н | 0 | 2 |
| № | К5 | в6 | в7 | в8 | м | ь | X | η |
| 10.250 | Н | н | н | н | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 10.251 | сн3 | сн3 | н | н | С1 . | С1 | 8 | 0 |
| 10.252 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 10.253 | и | и | н | сн3 | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 10.254 | н | н | н | сн3 | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 10.255 | н | и | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 10.256 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 10.257 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 10.258 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 10.259 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 10.260 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 10.261 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 10.262 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 10.263 | н | и | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 10.264 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 10.265 | н | н | н | н | νο2 | н | 8 | 0 |
| 10.266 | н | н | н | н | νο2 | н | 8 | 2 |
| 10.267 | сн3 | сн3 | н | н | νο2 | н | 8 | 0 |
| 10.268 | сн3 | сн3 | н | н | νο2 | н | 8 | 2 |
| 10.269 | н | н | н | сн3 | νο2 | н | 8 | 0 |
| 10.270 | н | н | н | сн3 | νο2 | н | 8 | 2 |
| 10.271 | н | н | сн3 | сн3 | νο2 | н | 8 | 0 |
| 10.272 | н | н | сн3 | сн3 | νο2 | н | 8 | 2 |
| 10.273 | н | н | н | н | осн3 | н | 8 | 0 |
| 10.274 | н | н | н | н | осн3 | н | 8 | 2 |
| 10.275 | сн3 | сн3 | н | н | осн3 | н | 8 | 0 |
| 10.276 | сн3 | сн3 | н | н | осн3 | н | 8 | 2 |
| 10.277 | н | н | н | сн3 | осн3 | н | 8 | 0 |
| 10.278 | н | н | н | сн3 | осн3 | н | 8 | 2 |
| № | К5 | к6 | к7 | к8 | м | ь | X | η |
| 10.221 | Н | н | н | сн3 | осн3 | н | 0 | 0 |
| 10.222 | н | н | н | сн3 | осн3. | н | 0 | 2 |
| 10.223 | н | н | сн3 | сн3 | осн3 | н | 0 | 0 |
| 10.224 | н | н | сн3 | сн3 | осн3 | н | 0 | 2 |
| 10.225 | н | н | н | н | н | н | 8 | 0 |
| 10.226 | н | н | н | н | н | н | 8 | 2 |
| 10.227 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | 8 | 0 |
| 10.228 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | 8 | 2 |
| 10.229 | н | н | н | сн3 | н | н | 8 | 0 |
| 10.230 | н | н | н | сн3 | н | н | 8 | 2 |
| 10.231 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8 | 0 |
| 10.232 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8 | 2 |
| 10.233 | н | н | н | н | сн3 | н | 8 | 0 |
| 10.234 | н | н | н | н | сн3 | н | 8 | 2 |
| 10.235 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | 8 | 0 |
| 10.236 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | 8 | 2 |
| 10.237 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | 8 | 0 |
| 10.238 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | 8 | 2 |
| 10.239 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8 | 0 |
| 10.240 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8 | 2 |
| 10.241 | н | н | н | н | С1 | н | 8 | 0 |
| 10.242 | н | н | н | н | С1 | н | 8 | 2 |
| 10.243 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | н | 8 | 0 |
| 10.244 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | н | 8 | 2 |
| 10.245 | н | н | н | сн3 | С1 | н | 8 | 0 |
| 10.246 | н | н | н | сн3 | С1 | н | 8 | 2 |
| 10.247 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 8 | 0 |
| 10.248 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 8 | 2 |
| 10.249 | н | н | н | н | С1 | С1 | 8 | 0 |
| № | В5 | К6 | в7 | в8 | м | ь | X | η |
| 10.279 | Н | н | сн3 | сн3 | осн3 | и | 8 | 0 |
| 10.280 | Н | н | сн3 | сн3 | осн3, | н | 8О2 | 2 |
| 10.281 | н | н | н | н | н | н | 8О2 | 0 |
| 10.282 | н | н | н | н | н | н | 8О2 | 2 |
| 10.283 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | 8О2 | 0 |
| 10.284 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | 8О2 | 2 |
| 10.285 | и | н | н | сн3 | н | н | 8О2 | 0 |
| 10.286 | н | и | н | сн3 | н | н | 8О2 | 2 |
| 10.287 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8О2 | 0 |
| 10.288 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8О2 | 2 |
| 10.289 | н | н | н | н | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 10.290 | н | н | н | н | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 10.291 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 10.292 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 10.293 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 10.294 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | ЗО2 | 2 |
| 10.295 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 10.296 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 10.297 | н | н | н | н | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 10.298 | н | н | н | н | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 10.299 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 10.300 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 10.301 | н | н | н | сн3 | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 10.302 | н | н | н | сн3 | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 10.303 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 10.304 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 10.305 | н | н | н | н | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 10.306 | н | н | н | н | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 10.307 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| № | К5 | к6 | к7 | к8 | м | ь | X | η |
| 10.308 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 10.309 | н | н | н | сн3 | сг _ | С1 | 8О2 | 0 |
| 10.310 | н | н | н | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 10.311 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 10.312 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 10.313 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 10.314 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 10.315 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 10.316 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 10.317 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 10.318 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 10.319 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 10.320 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 10.321 | н | н | н | н | νο2 | н | 8О2 | 0 |
| 10.322 | н | н | н | н | νο2 | н | 8О2 | 2 |
| 10.323 | сн3 | сн3 | н | н | νο2 | н | 8О2 | 0 |
| 10.324 | сн3 | сн3 | н | н | νο2 | н | 8О2 | 2 |
| 10.325 | н | н | н | сн3 | νο2 | н | 8°2 | 0 |
| 10.326 | н | н | н | сн3 | νο2 | н | 8О2 | 2 |
| 10.327 | н | н | сн3 | сн3 | νο2 | н | 8О2 | 0 |
| 10.328 | н | н | сн3 | сн3 | νο2 | н | 8О2 | 2 |
| 10.329 | н | н | н | н | осн3 | н | 8О2 | 0 |
| 10.330 | н | н | н | н | осн3 | н | 8О2 | 2 |
| 10.331 | сн3 | сн3 | н | н | осн3 | н | 8О2 | 0 |
| 10.332 | сн3 | сн3 | н | н | осн3 | н | 8О2 | 2 |
| 10.333 | н | н | н | сн3 | осн3 | н | 8О2 | 0 |
| 10.334 | н | н | н | сн3 | осн3 | н | 8О2 | 2 |
| 10.335 | н | н | сн3 | сн3 | осн3 | н | ЗО2 | 0 |
| 10.336 | н | н | сн3 | сн3 | осн3 | н | ЗО2 | 2 |
Таблица 4
| № | К5 | к6 | к7 | к8 | ь | м | X | η |
| 4.97 | Н | н | н | н | сн3 | н | 0 | 0 |
| 4.98 | Н | н | н | н | сн3 | н | 0 | 2 |
| 4.99 | СН3 | сн3 | н | н | сн3 | н | 0 | 0 |
| 4.100 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | 0 | 2 |
| 4.101 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | 0 | 0 |
| 4.102 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | 0 | 2 |
| 4.103 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 0 | 0 |
| 4.104 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 0 | 2 |
| 4.105 | н | н | н | н | С1 | н | 0 | 0 |
| 4.106 | н | н | н | н | С1 | н | 0 | 2 |
| 4.107 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | н | 0 | 0 |
| 4.108 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | н | 0 | 2 |
| 4.109 | н | н | н | сн3 | С1 | н | 0 | 0 |
| 4.110 | н | н | н | сн3 | С1 | н | 0 | 2 |
| 4.111 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 0 | 0 |
| 4.112 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 0 | 2 |
| 4.113 | н | н | н | н | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 4.114 | н | н | н | н | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 4.115 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 4.116 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 4.117 | н | н | н | сн3 | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 4.118 | н | н | н | сн3 | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 4.119 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 0 | 0 |
| № | В5 | в6 | в7 | в8 | ь | м | X | η |
| 4.120 | Н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 4.121 | Н | н | н | н | сн3 , | сн3 | 0 | 0 |
| 4.122 | Н | н | н | н | сн3 | сн3 | 0 | 2 |
| 4.123 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | 0 | 0 |
| 4.124 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | 0 | 2 |
| 4.125 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | 0 | 0 |
| 4.126 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | 0 | 2 |
| 4.127 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | о | 0 |
| 4.128 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | О | 2 |
| 4.129 | н | н | н | н | сн3 | н | 8 | 0 |
| 4.130 | н | н | н | н | сн3 | н | 8 | 2 |
| 4.131 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | 8 | 0 |
| 4.132 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | 8 | 2 |
| 4.133 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | 8 | 0 |
| 4.134 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | 8 | 2 |
| 4.135 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8 | 0 |
| 4.136 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8 | 2 |
| 4.137 | н | н | н | н | С1 | н | 8 | 0 |
| 4.138 | н | н | н | н | С1 | н | 8 | 2 |
| 4.139 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | н | 8 | 0 |
| 4.140 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | н | 8 | 2 |
| 4.141 | н | н | н | сн3 | С1 | н | 8 | 0 |
| 4.142 | н | н | н | сн3 | С1 | н | 8 | 2 |
| 4.143 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 8 | 0 |
| 4.144 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 8 | 2 |
| 4.145 | н | н | н | н | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 4.146 | н | н | н | н | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 4.147 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 4.148 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | С1 | 8 | 2 |
| № | К5 | к6 | к7 | в8 | ь | м | X | η |
| 4.149 | Н | н | н | сн3 | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 4.150 | Н | н | н | сн3 | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 4.151 | Н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 4.152 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 4.153 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 4.154 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 4.155 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 4.156 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 4.157 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 4.158 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 4.159 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 4.160 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 4.161 | н | н | н | н | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 4.162 | н | н | н | н | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 4.163 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 4.164 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 4.165 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 4.166 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 4.167 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 4.168 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 4.169 | н | н | н | н | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 4.170 | н | н | н | н | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 4.171 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 4.172 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 4.173 | н | н | н | сн3 | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 4.174 | н | н | н | сн3 | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 4.175 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 4.176 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 4.177 | н | н | н | н | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| № | К5 | к6 | к7 | к8 | ь | м | X | η |
| 4.178 | Н | н | н | н | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 4.179 | сн3 | сн3 | н | н | сг „ | С1 | 8О2 | 0 |
| 4.180 | сн3 | сн3 | н | н | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 4.181 | н | н | н | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 4.182 | н | н | н | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 4.183 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 4.184 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 4.185 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 4.186 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 4.187 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 4.188 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 4.189 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 4.190 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 4.191 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 4.192 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
Таблица 5
| № | К5 | к6 | в7 | к8 | к1 | к2 | к3 | к4 | м | ь | X | η |
| 5.1 | Н | н | н | н | н | н | сн3 | н | н | н | 0 | 0 |
| 5.2 | Н | н | н | н | н | н | сн3 | н | н | н | 0 | 2 |
| 5.3 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | н | н | 0 | 0 |
| 5.4 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | н | н | 0 | 2 |
| 5.5 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | н | н | 0 | 0 |
| 5.6 | н | н | и | сн3 | н | н | сн3 | н | н | н | 0 | 2 |
| 5.7 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | н | н | 0 | 0 |
| 5.8 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | н | н | 0 | 2 |
| 5.9 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 0 | 0 |
| 5.10 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 0 | 2 |
| 5.11 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 0 | 0 |
| 5.12 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 0 | 2 |
| 5.13 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 0 | 0 |
| 5.14 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 0 | 2 |
| 5.15 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 0 | 0 |
| 5.16 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 0 | 2 |
| 5.17 | н | н | и | н | н | н | сн3 | н | С1 | н | 0 | 0 |
| 5.18 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | н | 0 | 2 |
| 5.19 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | н | 0 | 0 |
| 5.20 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | н | 0 | 2 |
| 5.21 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | н | 0 | 0 |
| 5.22 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | н | 0 | 2 |
| 5.23 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | н | 0 | 0 |
| 5.24 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | н | 0 | 2 |
| № | В5 | к6 | к7 | к8 | к1 | к2 | к3 | к4 | м | ь | X | η |
| 5.25 | Н | н | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 5.26 | Н | н | н | н | н | н | сн3 | н, | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 5.27 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 5.28 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 5.29 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 5.30 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 5.31 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 5.32 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 5.33 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 0 | 0 |
| 5.34 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 0 | 2 |
| 5.35 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 0 | 0 |
| 5.36 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 0 | 2 |
| 5.37 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 0 | 0 |
| 5.38 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 0 | 2 |
| 5.39 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 0 | 0 |
| 5.40 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 0 | 2 |
| 5.41 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | осн3 | н | 0 | 0 |
| 5.42 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | осн3 | н | 0 | 2 |
| 5.43 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | осн3 | н | 0 | 0 |
| 5.44 | сн3 | сн3 | н | и | н | н | сн3 | н | осн3 | н | 0 | 2 |
| 5.45 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | осн3 | н | 0 | 0 |
| 5.46 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | осн3 | н | 0 | 2 |
| 5.47 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | осн3 | н | 0 | 0 |
| 5.48 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | осн3 | н | 0 | 2 |
| 5.49 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | н | н | 8 | 0 |
| 5.50 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | н | н | 8 | 2 |
| 5.51 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | н | н | 8 | 0 |
| 5.52 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | н | н | 8 | 2 |
| 5.53 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | н | н | 8 | 0 |
| № | К5 | к6 | к7 | к8 | к1 | к2 | к3 | к4 | м | ь | X | η |
| 5.54 | Н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | н | н | 8 | 2 |
| 5.55 | Н | и | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н _ | н | н | 8 | 0 |
| 5.56 | Н | и | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | н | н | 8 | 2 |
| 5.57 | Н | н | н | н | н | н | сн3 | н | СН3 | н | 8 | 0 |
| 5.58 | Н | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 8 | 2 |
| 5.59 | СН3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | СН3 | н | 8 | 0 |
| 5.60 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 8 | 2 |
| 5.61 | н | и | н | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 8 | 0 |
| 5.62 | н | н | н | сн3 | н | н | СН3 | н | сн3 | н | 8 | 2 |
| 5.63 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 8 | 0 |
| 5.64 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 8 | 2 |
| 5.65 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | н | 8 | 0 |
| 5.66 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | н | 8 | 2 |
| 5.67 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | н | 8 | 0 |
| 5.68 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | н | 8 | 2 |
| 6.69 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | н | 8 | 0 |
| 5.70 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | н | 8 | 2 |
| 5.71 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | н | 8 | 0 |
| 5.72 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | н | 8 | 2 |
| 5.73 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 5.74 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 5.75 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 5.76 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 5.77 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 5.78 | н | н | н | сн3 | н | н | СН3 | н | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 5.79 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | СН3 | н | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 5.80 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 5.81 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 5.82 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| № | К5 | к6 | к7 | к8 | к1 | к2 | и3 | к4 | м | ь | X | η |
| 5.83 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 5.84 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | Н - | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 5.85 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 5.86 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 5.87 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 5.88 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 5.89 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | осн3 | н | 8 | 0 |
| 5.90 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | осн3 | н | 8 | 2 |
| 5.91 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | осн3 | н | 8 | 0 |
| 5.92 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | осн3 | н | 8 | 2 |
| 5.93 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | осн3 | н | 8 | 0 |
| 5.94 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | осн3 | н | 8 | 2 |
| 5.95 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | осн3 | н | 8 | 0 |
| 5.96 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | осн3 | н | 8 | 2 |
| 5.97 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | н | н | 8О2 | 0 |
| 5.98 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | н | н | 8О2 | 2 |
| 5.99 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | н | н | 8О2 | 0 |
| 5.100 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | н | н | 8О2 | 2 |
| 5.101 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | н | н | 8О2 | 0 |
| 5.102 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | н | н | 8О2 | 2 |
| 5.103 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | н | н | 8О2 | 0 |
| 5.104 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | н | н | 8О2 | 2 |
| 5.105 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 5.106 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 5.107 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 5.108 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 5.109 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 5.110 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 5.111 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| № | к5 | к6 | к7 | к8 | к1 | к2 | к3 | к4 | м | ь | X | η |
| 5.141 | Н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 0 | 0 |
| 5.142 | Н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | СНз | н | н | 0 | 2 |
| 5.143 | Н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 0 | 0 |
| 5.144 | Н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 0 | 2 |
| 5.145 | Н | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 0 | 0 |
| 5.146 | Н | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 0 | 2 |
| 5.147 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 0 | 0 |
| 5.148 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 0 | 2 |
| 5.149 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 0 | 0 |
| 5.150 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 0 | 2 |
| 5.151 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 0 | 0 |
| 5.152 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 0 | 2 |
| 5.153 | н | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 0 | 0 |
| 5.154 | н | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 0 | 2 |
| 5.155 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 0 | 0 |
| 5.156 | сн3 | сн3 | н | и | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 0 | 2 |
| 5.157 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 0 | 0 |
| 5.158 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 0 | 2 |
| 5.159 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 0 | 0 |
| 5.160 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 0 | 2 |
| 5.161 | н | н | н | н | и | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 5.162 | н | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 5.163 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 5.164 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 5.165 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 5.166 | н | н | н | сн3 | и | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 5.167 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 5/168 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 5.169 | н | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 0 | 0 |
| № | К.5 | к6 | к7 | к8 | к1 | к2 | к3 | к4 | м | ь | X | η |
| 5.112 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 5.113 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н . | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 5.114 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 5.115 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 5.116 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 5.117 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 5.118 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 5.119 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 5.120 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 5.121 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 5.122 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 5.123 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 5.124 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 5.125 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 5.126 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 5.127 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 5.128 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 5.129 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 5.130 | н | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 5.131 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 5.132 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 5.133 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 5.134 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 5.135 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 5.136 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 5.137 | н | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 0 | 0 |
| 5.138 | н | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 0 | 2 |
| 5.139 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 0 | 0 |
| 5.140 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 0 | 2 |
| № | к5 | к6 | к7 | к8 | к1 | к2 | к3 | к4 | м | ь | X | η |
| 5.170 | Н | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | О | 2 |
| 5.171 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | СНз | сн3 | сн3 | О | 0 |
| 5.172 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | О | 2 |
| 5.173 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | СН3 | О | 0 |
| 5.174 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | О | 2 |
| 5.175 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | О | 0 |
| 5.176 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | О | 2 |
| 5.177 | н | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | осн3 | н | О | 0 |
| 5.178 | н | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | осн3 | н | О | 2 |
| 5.179 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | осн3 | н | О | 0 |
| 5.180 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | осн3 | н | О | 2 |
| 5.181 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | осн3 | н | О | 0 |
| 5.182 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | осн3 | н | О | 2 |
| 5.183 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | осн3 | н | О | 0 |
| 5.184 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | осн3 | н | О | 2 |
| 5.185 | н | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8 | 0 |
| 5.186 | н | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8 | 2 |
| 5.187 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8 | 0 |
| 5.188 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8 | 2 |
| 5.189 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8 | 0 |
| 5.190 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8 | 2 |
| 5.191 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8 | 0 |
| 5.192 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8 | 2 |
| 5.193 | н | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8 | 0 |
| 5.194 | н | н | н | н | н | н | сн3 | СН3 | сн3 | н | 8 | 2 |
| 5.195 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8 | 0 |
| 5.196 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8 | 2 |
| 5.197 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8 | 0 |
| 5.198 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8 | 2 |
| № | К5 | κ6 | к7 | κ8 | к1 | к2 | к3 | к4 | м | ь | X | η |
| 5.199 | Η | Η | сн3 | сн3 | Η | Η | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8 | 0 |
| 5.200 | Η | Η | сн3 | сн3 | Η | Η | сн3 | СНз | сн3 | н | 8 | 2 |
| 5.201 | Η | Η | Η | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | С1 | н | 8 | 0 |
| 5.202 | Η | Η | Η | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | С1 | н | 8 | 2 |
| 5.203 | сн3 | сн3 | Η | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | С1 | н | 8 | 0 |
| 5.204 | сн3 | сн3 | Η | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | С1 | н | 8 | 2 |
| 5.205 | Η | Η | Η | сн3 | Η | Η | сн3 | сн3 | С1 | н | 8 | 0 |
| 5.206 | Η | Η | Η | сн3 | Η | Η | сн3 | сн3 | С1 | н | 8 | 2 |
| 5.207 | Η | Η | сн3 | сн3 | Η | Η | сн3 | сн3 | С1 | н | 8 | 0 |
| 5.208 | Η | Η | сн3 | сн3 | Η | Η | сн3 | сн3 | С1 | н | 8 | 2 |
| 5.209 | Η | Η | Η | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 5.210 | Η | Η | Η | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 5.211 | сн3 | сн3 | Η | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 5.212 | сн3 | сн3 | Η | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 5.213 | Η | Η | Η | сн3 | Η | Η | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 5.214 | Η | Η | Η | сн3 | Η | Η | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 5.215 | Η | Η | сн3 | сн3 | Η | Η | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 5.216 | Η | Η | сн3 | сн3 | Η | Η | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 5.217 | Η | Η | Η | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 5.218 | Η | Η | Η | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 5.219 | сн3 | сн3 | Η | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 5.220 | сн3 | сн3 | Η | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 5.221 | Η | Η | Η | сн3 | Η | Η | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 5.222 | Η | Η | Η | сн3 | Η | Η | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 5.223 | Η | Η | сн3 | сн3 | Η | Η | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 5.224 | Η | Η | сн3 | сн3 | Η | Η | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 5.225 | Η | Η | Η | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | осн3 | н | 8 | 0 |
| 5.226 | Η | Η | Η | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | осн3 | н | 8 | 2 |
| 5.227 | сн3 | сн3 | Η | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | осн3 | н | 8 | 0 |
| № | к5 | к6 | к7 | к8 | к1 | к2 | к3 | к4 | м | ь | X | η |
| 5.228 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | осн3 | н | 8 | 2 |
| 5.229 | Н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | СНз | осн3 | н | 8 | 0 |
| 5.230 | Н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | осн3 | н | 8 | 2 |
| 5.231 | Н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | осн3 | н | 8 | 0 |
| 5.232 | Н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | осн3 | н | 8 | 2 |
| 5.233 | Н | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8О2 | 0 |
| 5.234 | Н | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8О2 | 2 |
| 5.235 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8О2 | 0 |
| 5.236 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8О2 | 2 |
| 5.237 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8О2 | 0 |
| 5.238 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8О2 | 2 |
| 5.239 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8О2 | 0 |
| 5.240 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8О2 | 2 |
| 5.241 | н | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 5.242 | н | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8°2 | 2 |
| 5.243 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 5.244 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | СН3 | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 5.245 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | СН3 | СН3 | н | 8О2 | 0 |
| 5.246 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 5.247 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 5.248 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 5.249 | н | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 5.250 | н | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | ЗО2 | 2 |
| 5.251 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 5.252 | СН3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | СН3 | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 5.253 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 5.254 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 5.-255 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 5.256 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 8О2 | 2 |
| № | к5 | к6 | к7 | к8 | к1 | к2 | к3 | к4 | м | ь | X | η |
| 5.257 | Η | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 5.258 | Н | н | н | н | н | н | сн3 | СНз | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 5.259 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 5.260 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 5.261 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 5.262 | н | н | н | сн3 | н | н | СН3 | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 5.263 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 5.264 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 5.265 | н | н | н | и | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 5.266 | н | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 5.267 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 5.268 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | СН3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 5.269 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 5.270 | н | н | н | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 5.271 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 5.272 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 5.273 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | н | 0 | 0 |
| 5.274 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | н | 0 | 2 |
| 5.275 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | н | 0 | 0 |
| 5.276 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | н | 0 | 2 |
| 5.277 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | н | н | 0 | 0 |
| 5.278 | н | н | н | СН3 | н | сн3 | н | сн3 | н | н | 0 | 2 |
| 5.279 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | н | н | 0 | 0 |
| 5.280 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | н | н | 0 | 2 |
| 5.281 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | н | 0 | 0 |
| 5.282 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | н | 0 | 2 |
| 5.283 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | н | 0 | 0 |
| 5.284 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | н | 0 | 2 |
| 5.285 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | СН3 | СН3 | н | 0 | 0 |
| № | к5 | к6 | к7 | к8 | к1 | к2 | к3 | к4 | м | ь | X | η |
| 5.286 | Н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | н | 0 | 2 |
| 5.287 | Н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н - | СНз | сн3 | н | 0 | 0 |
| 5.288 | Н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | н | 0 | 2 |
| 5.289 | Н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 0 | 0 |
| 5.290 | Н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 0 | 2 |
| 5.291 | сн3 | СН3 | н | н | н | СН3 | н | сн3 | С1 | н | 0 | 0 |
| 5.292 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 0 | 2 |
| 5.293 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 0 | 0 |
| 5.294 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 0 | 2 |
| 5.295 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 0 | 0 |
| 5.296 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 0 | 2 |
| 5.297 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 5.298 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 5.299 | сн3 | СН3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 5.300 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 5.301 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 5.302 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 5.303 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 5.304 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 5.305 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | 0 | 0 |
| 5.306 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | 0 | 2 |
| 5.307 | сн3 | СН3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | 0 | 0 |
| 5.308 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | о | 2 |
| 5.309 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | о | 0 |
| 5.310 | н | н | н | СН3 | н | СН3 | н | сн3 | СН3 | СН3 | О | 2 |
| 5.311 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | О | 0 |
| 5.312 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | О | 2 |
| 5.313 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | осн3 | н | О | 0 |
| 5.314 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | осн3 | н | О | 2 |
| № | К5 | к6 | к7 | к8 | к1 | к2 | к3 | к4 | м | ь | X | η |
| 5.315 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | осн3 | н | 0 | 0 |
| 5.316 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | Н ' | СНз | осн3 | н | 0 | 2 |
| 5.317 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | осн3 | н | 0 | 0 |
| 5.318 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | осн3 | н | 0 | 2 |
| 5.319 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | осн3 | н | 0 | 0 |
| 5.320 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | осн3 | н | 0 | 2 |
| 5.321 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | н | 8 | 0 |
| 5.322 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | н | 8 | 2 |
| 5.323 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | н | 8 | 0 |
| 5.324 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | н | 8 | 2 |
| 5.325 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | н | н | 8 | 0 |
| 5.326 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | н | н | 8 | 2 |
| 5.327 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | н | н | 8 | 0 |
| 5.328 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | н | н | 8 | 2 |
| 5.329 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | н | 8 | 0 |
| 5.330 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | н | 8 | 2 |
| 5.331 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | н | 8 | 0 |
| 5.332 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | н | 8 | 2 |
| 5.333 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | н | 8 | 0 |
| 5.334 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | н | 8 | 2 |
| 5.335 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | н | 8 | 0 |
| 5.336 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | н | 8 | 2 |
| 5.337 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 8 | 0 |
| 5.338 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 8 | 2 |
| 5.339 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 8 | 0 |
| 5.340 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 8 | 2 |
| 5.341 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 8 | 0 |
| 5.342 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 8 | 2 |
| 5.343 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 8 | 0 |
| № | К5 | к6 | к7 | к8 | к1 | к2 | к3 | к4 | м | ь | X | η |
| 5.373 | Н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | н | н | 8О2 | 0 |
| 5.374 | Н | н | н | сн3 | н | сн3 | н - | СНз | н | н | 8О2 | 2 |
| 5.375 | Н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | н | н | 8О2 | 0 |
| 5.376 | Н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | СН3 | н | н | 8О2 | 2 |
| 5.377 | Н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 5.378 | Н | н | н | н | н | сн3 | н | СН3 | СН3 | н | 8О2 | 2 |
| 5.379 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 5.380 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 5.381 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | СН3 | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 5.382 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 5.383 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | СН3 | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 5.384 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 5.385 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 5.386 | н | н | н | н | н | сн3 | н | СН3 | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 5.387 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 5.388 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 5.389 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 5.390 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | СН3 | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 5.391 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 5.392 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 5.393 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 5.394 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 5.395 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 5.396 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 5.397 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | СН3 | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 5.398 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 5.399 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | СН3 | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 5.400 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 5.401 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| № | К5 | к6 | к7 | к8 | к1 | к2 | к3 | к4 | м | ь | X | и |
| 5.344 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 8 | 2 |
| 5.345 | н | н | н | н | н | сн3 | Н ' | СНз | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 5.346 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 5.347 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 5.348 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 5.349 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 5.350 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 5.351 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 5.352 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 5.353 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 5.354 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 5.355 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 5.356 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 5.357 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 5.358 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 5.359 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 5.360 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 5.361 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | осн3 | н | 8 | 0 |
| 5.362 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | осн3 | н | 8 | 2 |
| 5.363 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | осн3 | н | 8 | 0 |
| 5.364 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | осн3 | н | 8 | 2 |
| 5.365 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | осн3 | н | 8 | 0 |
| 5.366 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | осн3 | н | 8 | 2 |
| 5.367 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | осн3 | н | 8 | 0 |
| 5.368 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | осн3 | н | 8 | 2 |
| 5.369 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | н | 8О2 | 0 |
| 5.370 | н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | н | 8О2 | 2 |
| 5.371 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | н | 8О2 | 0 |
| 5.372 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | н | 8О2 | 2 |
| № | к5 | к6 | к7 | к8 | к1 | к2 | к3 | к4 | м | ь | X | и |
| 5.402 | Н | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 5.403 | сн3 | сн3 | н | н | Н | сн3 | Н | СНз | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 5.404 | сн3 | сн3 | н | н | н | СН3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 5.405 | н | н | н | сн3 | н | СН3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 5.406 | н | н | н | сн3 | н | СН3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 5.407 | н | н | СН3 | СН3 | н | СН3 | н | СН3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 5.408 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
Таблица 6
| № | к5 | к6 | к7 | к8 | к1 | к4 | м | ь | X | η |
| 6.1 | Η | н | н | н | н | сн3 | н | н | 0 | 0 |
| 6.2 | Н | н | н | н | н | СН3 | н | н | 0 | 2 |
| 6.3 | сн3 | сн3 | н | н | н | СН3 | н | н | 0 | 0 |
| 6.4 | сн3 | сн3 | н | н | н | СН3 | н | н | 0 | 2 |
| 6.5 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | н | 0 | 0 |
| 6.6 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | н | 0 | 2 |
| 6.7 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | н | 0 | 0 |
| 6.8 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | н | 0 | 2 |
| 6.9 | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | н | 0 | 0 |
| 6.10 | н | н | н | н | н | СН3 | СН3 | н | 0 | 2 |
| 6.11 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | СН3 | н | 0 | 0 |
| 6.12 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | 0 | 2 |
| 6.13 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | СН3 | н | 0 | 0 |
| 6.14 | н | н | н | сн3 | н | СН3 | СН3 | н | 0 | 2 |
| 6.15 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | сн3 | н | 0 | 0 |
| 6.16 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | сн3 | н | 0 | 2 |
| 6.17 | н | н | н | н | н | СН3 | С1 | н | 0 | 0 |
| 6.18 | н | н | н | н | н | СН3 | С1 | н | 0 | 2 |
| 6.19 | сн3 | СН3 | н | н | н | сн3 | С1 | н | 0 | 0 |
| 6.20 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | С1 | н | 0 | 2 |
| 6.21 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 0 | 0 |
| 6.22 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 0 | 2 |
| 6.23 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 0 | 0 |
| № | К5 | к6 | к7 | κ8 | κ1 | κ4 | м | ь | X | п. |
| 6.24 | Η | Η | сн3 | сн3 | Η | сн3 | С1 | н | 0 | 2 |
| 6.25 | Η | Η | Η | Η | Η | сн3 | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 6.26 | Η | Η | Η | Η | Η | сн3 | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 6.27 | сн3 | сн3 | Η | Η | Η | сн3 | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 6.28 | сн3 | сн3 | Η | Η | Η | сн3 | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 6.29 | Η | Η | Η | сн3 | Η | сн3 | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 6.30 | Η | Η | Η | сн3 | Η | сн3 | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 6.31 | Η | Η | сн3 | сн3 | Η | сн3 | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 6.32 | Η | Η | сн3 | сн3 | Η | сн3 | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 6.33 | Η | Η | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | сн3 | 0 | 0 |
| 6.34 | Η | Η | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | сн3 | 0 | 2 |
| 6.35 | сн3 | сн3 | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | сн3 | 0 | 0 |
| 6.36 | сн3 | сн3 | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | сн3 | 0 | 2 |
| 6.37 | Η | Η | Η | сн3 | Η | сн3 | сн3 | сн3 | 0 | 0 |
| 6.38 | Η | Η | Η | сн3 | Η | сн3 | сн3 | СН3 | 0 | 2 |
| 6.39 | Η | Η | сн3 | сн3 | Η | сн3 | сн3 | сн3 | 0 | 0 |
| 6.40 | Η | Η | сн3 | сн3 | Η | сн3 | сн3 | СН3 | 0 | 2 |
| 6.41 | Η | Η | Η | Η | Η | СН3 | н | н | 8 | 0 |
| 6.42 | Η | Η | Η | Η | Η | сн3 | н | н | 8 | 2 |
| 6.43 | сн3 | сн3 | Η | Η | Η | СН3 | н | н | 8 | 0 |
| 6.44 | сн3 | сн3 | Η | Η | Η | сн3 | н | н | 8 | 2 |
| 6.45 | Η | Η | Η | сн3 | Η | сн3 | н | н | 8 | 0 |
| 6.46 | Η | Η | Η | сн3 | Η | сн3 | н | н | 8 | 2 |
| 6.47 | Η | Η | сн3 | сн3 | Η | сн3 | н | н | 8 | 0 |
| 6.48 | Η | Η | сн3 | сн3 | Η | СН3 | н | н | 8 | 2 |
| 6.49 | Η | Η | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | н | 8 | 0 |
| 6.50 | Η | Η | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | н | 8 | 2 |
| 6.51 | сн3 | сн3 | Η | Η | Η | сн3 | сн3 | н | 8 | 0 |
| 6.52 | сн3 | сн3 | Η | Η | Η | сн3 | СН3 | н | 8 | 2 |
| № | К5 | к6 | к7 | к8 | к.1 | к4 | м | ь | X | η |
| 6.82 | н | н | н | н | н | СН3 | н | н | 8О2 | 2 |
| 6.83 | сн3 | СН3 | н | н | н | СН3 | н | н | 8О2 | 0 |
| 6.84 | СН3 | СН3 | н | н | н | СН3 | н | н | 8О2 | 2 |
| 6.85 | н | н | н | сн3 | н | СН3 | н | н | 8О2 | 0 |
| 6.86 | н | н | н | сн3 | н | СН3 | н | н | 8О2 | 2 |
| 6.87 | н | н | сн3 | сн3 | н | СН3 | н | н | 8О2 | 0 |
| 6.88 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | н | 8О2 | 2 |
| 6.89 | н | н | н | н | н | СН3 | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 6.90 | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 6.91 | СН3 | СН3 | н | н | н | СН3 | СН3 | н | 8О2 | 0 |
| 6.92 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 6.93 | н | н | н | сн3 | н | СН3 | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 6.94 | н | н | н | сн3 | н | СН3 | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 6.95 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 6.96 | н | н | СН3 | сн3 | н | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 6.97 | н | н | н | н | н | сн3 | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 6.98 | н | н | и | н | н | сн3 | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 6.99 | сн3 | СН3 | Н | н | н | СН3 | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 6.100 | сн3 | СН3 | н | н | н | СН3 | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 6.101 | н | н | н | сн3 | н | СН3 | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 6.102 | н | н | н | СН3 | н | СН3 | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 6.103 | н | н | сн3 | сн3 | н | СН3 | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 6.104 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 6.105 | н | н | н | н | н | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 6.106 | н | н | н | н | н | СН3 | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 6.107 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 6.108 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 6.-109 | н | н | н | сн3 | н | СН3 | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 6.110 | н | н | н | сн3 | н | СН3 | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| № | К5 | к6 | к7 | к8 | в1 | к4 | м | ь | X | η |
| 6.53 | Н | н | н | СН3 | н | сн3 | сн3 | н | 8 | 0 |
| 6.54 | н | н | н | сн3 | н | СН3 | СН3 | н | 8 | 2 |
| 6.55 | н | н | сн3 | СН3 | н | сн3 | СН3 | н | 8 | 0 |
| 6.56 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | СН3 | н | 8 | 2 |
| 6.57 | н | н | н | н | н | сн3 | С1 | н | 8 | 0 |
| 6.58 | н | н | н | н | н | СН3 | С1 | н | 8 | 2 |
| 6.59 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | С1 | н | 8 | 0 |
| 6.60 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | С1 | н | 8 | 2 |
| 6.61 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 8 | 0 |
| 6.62 | н | н | н | СН3 | н | сн3 | С1 | н | 8 | 2 |
| 6.63 | н | н | сн3 | сн3 | н | СН3 | С1 | н | 8 | 0 |
| 6.64 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | С1 | н | 8 | 2 |
| 6.65 | н | н | н | н | н | сн3 | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 6.66 | н | н | н | н | н | сн3 | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 6.67 | сн3 | СН3 | н | н | н | СН3 | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 6.68 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 6.69 | н | н | н | СН3 | н | СН3 | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 6.70 | н | н | н | СН3 | н | СН3 | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 6.71 | н | н | СН3 | сн3 | н | СН3 | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 6.72 | н | н | сн3 | сн3 | н | СН3 | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 6.73 | н | н | н | н | н | СН3 | СН3 | СН3 | 8 | 0 |
| 6.74 | н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 6.75 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 6.76 | сн3 | сн3 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 6.77 | н | н | н | СН3 | н | СН3 | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 6.78 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 6.79 | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 6.80 | н | н | сн3 | СН3 | н | сн3 | СН3 | сн3 | 8 | 2 |
| 6.81 | н | н | н | н | н | сн3 | н | н | 8О2 | 0 |
| № | К5 | и6 | в7 | к8 | к1 | в4 | м | ь | X | η |
| 6.111 | Н | н | СН3 | сн3 | н | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 6.112 | Н | н | СН3 | сн3 | н | СН3 | £1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 6.113 | Н | н | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 6.114 | Н | н | н | н | н | СН3 | СН3 | СН3 | 8О2 | 2 |
| 6.115 | сн3 | сн3 | н | н | н | СН3 | сн3 | СН3 | 8О2 | 0 |
| 6.116 | сн3 | СН3 | н | н | н | СН3 | СН3 | СН3 | 8О2 | 2 |
| 6.117 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 6.118 | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 6.119 | н | н | СН3 | СН3 | н | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 6.120 | н | н | СН3 | СН3 | н | СН3 | сн3 | СН3 | 8О2 | 2 |
| 6.121 | н | н | н | н | СН3 | н | н | н | 0 | 0 |
| 6.122 | н | н | н | н | сн3 | н | н | н | 0 | 2 |
| 6.123 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | н | н | 0 | 0 |
| 6.124 | СН3 | СН3 | н | н | СН3 | н | н | н | 0 | 2 |
| 6.125 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | н | н | 0 | 0 |
| 6.126 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | н | н | 0 | 2 |
| 6.127 | н | н | СН3 | сн3 | сн3 | н | н | н | 0 | 0 |
| 6.128 | н | н | СН3 | СН3 | сн3 | н | н | н | 0 | 2 |
| 6.129 | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 0 | 0 |
| 6.130 | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 0 | 2 |
| 6.131 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 0 | 0 |
| 6.132 | СН3 | СН3 | н | н | сн3 | н | СН3 | н | 0 | 2 |
| 6.133 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | 0 | 0 |
| 6.134 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | СН3 | н | 0 | 2 |
| 6.135 | н | н | СН3 | сн3 | сн3 | н | СН3 | н | 0 | 0 |
| 6.136 | н | н | СН3 | СН3 | СН3 | н | СН3 | н | 0 | 2 |
| 6.137 | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | н | 0 | 0 |
| 6.138 | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | н | 0 | 2 |
| 6.139 | сн3 | сн3 | н | н | СН3 | н | С1 | н | 0 | 0 |
| № | к5 | К6 | к7 | К8 | к1 | к4 | м | ь | X | η |
| 6.140 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | н | 0 | 2 |
| 6.141 | Н | н | н | сн3 | сн3 | н | С1 | н | 0 | 0 |
| 6.142 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | С1 | н | 0 | 2 |
| 6.143 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | С1 | н | 0 | 0 |
| 6.144 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | С1 | н | 0 | 2 |
| 6.145 | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 6.146 | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 6.147 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 6.148 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 6.149 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 6.150 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 6.151 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | С1 | С1 | 0 | 0 |
| 6.152 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | С1 | С1 | 0 | 2 |
| 6.153 | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 0 | 0 |
| 6.154 | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 0 | 2 |
| 6.155 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 0 | 0 |
| 6.156 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 0 | 2 |
| 6.157 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | сн3 | 0 | 0 |
| 6.158 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | сн3 | 0 | 2 |
| 6.159 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | сн3 | сн3 | 0 | 0 |
| 6.160 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | сн3 | сн3 | 0 | 2 |
| 6.161 | н | н | н | н | сн3 | н | н | н | 8 | 0 |
| 6.162 | н | н | н | н | сн3 | н | н | н | 8 | 2 |
| 6.163 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | н | н | 8 | 0 |
| 6.164 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | н | н | 8 | 2 |
| 6.165 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | н | н | 8 | 0 |
| 6.166 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | н | н | 8 | 2 |
| 6.467 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | н | н | 8 | 0 |
| 6.168 | н | и | сн3 | сн3 | сн3 | н | н | н | 8 | 2 |
| № | к5 | к6 | к7 | к8 | к1 | к4 | м | ь | X | η |
| 6.198 | Н | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 6.199 | Н | н | сн3 | сн3 | сн3 | Н' | Рнз | сн3 | 8 | 0 |
| 6.200 | Н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 6.201 | Н | н | н | н | сн3 | н | н | н | 8О2 | 0 |
| 6.202 | Н | н | н | н | сн3 | н | н | н | 8О2 | 2 |
| 6.203 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | н | н | 8О2 | 0 |
| 6.204 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | н | н | 8О2 | 2 |
| 6.205 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | н | н | 8О2 | 0 |
| 6.206 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | н | н | 8О2 | 2 |
| 6.207 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | н | н | 8О2 | 0 |
| 6.208 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | н | н | 8О2 | 2 |
| 6.209 | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 6.210 | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 6.211 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 6.212 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 6.213 | и | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 6.214 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 6.215 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 6.216 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 6.217 | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 6.218 | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 6.219 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 6.220 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 6.221 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | С1 | и | 8О2 | 0 |
| 6.222 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 6.223 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 6.224 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 6.225 | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 6.226 | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| № | к5 | к6 | к7 | к8 | к1 | к4 | м | ь | X | η |
| 6.169 | Н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 8 | 0 |
| 6.170 | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 8 | 2 |
| 6.171 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 8 | 0 |
| 6.172 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | н | 8 | 2 |
| 6.173 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | 8 | 0 |
| 6.174 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | 8 | 2 |
| 6.175 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | 8 | 0 |
| 6.176 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | сн3 | н | 8 | 2 |
| 6.177 | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | н | 8 | 0 |
| 6.178 | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | н | 8 | 2 |
| 6.179 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | н | 8 | 0 |
| 6.180 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | н | 8 | 2 |
| 6.181 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | С1 | н | 8 | 0 |
| 6.182 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | С1 | н | 8 | 2 |
| 6.183 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | С1 | н | 8 | 0 |
| 6.184 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | С1 | н | 8 | 2 |
| 6.185 | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 6.186 | н | н | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 6.187 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 6.188 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 6.189 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 6.190 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 6.191 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | С1 | С1 | 8 | 0 |
| 6.192 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | С1 | С1 | 8 | 2 |
| 6.193 | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 6.194 | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 6.195 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 6.196 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 6.197 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| № | к5 | к6 | к7 | к8 | к1 | к4 | м | ь | X | η |
| 6.227 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 6.228 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | £1 | С1 . | 8О2 | 2 |
| 6.229 | Н | н | н | сн3 | сн3 | н | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 6.230 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 6.231 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 6.232 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 6.233 | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 6.234 | н | н | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 6.235 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 6.236 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 6.237 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 6.238 | н | н | н | сн3 | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 6.239 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 6.240 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 6.241 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 0 | 0 |
| 6.242 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 0 | 2 |
| 6.243 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 0 | 0 |
| 6.244 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 0 | 2 |
| 6.245 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | н | 0 | 0 |
| 6.246 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | н | 0 | 2 |
| 6.247 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | н | н | 0 | 0 |
| 6.248 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | н | н | 0 | 2 |
| 6.249 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | и | 0 | 0 |
| 6.250 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 0 | 2 |
| 6.251 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 0 | 0 |
| 6.252 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 0 | 2 |
| 6.253 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | н | 0 | 0 |
| 6.254 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | н | 0 | 2 |
| 6.255 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | н | 0 | 0 |
| № | к5 | к6 | к7 | к8 | к1 | к4 | м | ь | X | η |
| 6.314 | Н | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 6.315 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | ΌΗ3 | сн3 | 8 | 0 |
| 6.316 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 6.317 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 6.318 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 6.319 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 0 |
| 6.320 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8 | 2 |
| 6.321 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8О2 | 0 |
| 6.322 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8О2 | 2 |
| 6.323 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8О2 | 0 |
| 6.324 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | 8О2 | 2 |
| 6.325 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | н | 8О2 | 0 |
| 6.326 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | н | 8О2 | 2 |
| 6.327 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | н | н | 8О2 | 0 |
| 6.328 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | н | н | 8О2 | 2 |
| 6.329 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 6.330 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 6.331 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 6.332 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 6.333 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 6.334 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 6.335 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 0 |
| 6.336 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | н | 8О2 | 2 |
| 6.337 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 6.338 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 6.339 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 6.340 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | н | 8О2 | 2 |
| 6.341 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 6.342 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | С1 | н | 8О2 | 2 |
| № | К5 | к6 | к7 | к8 | к1 | к4 | м | ь | X | η |
| 6.343 | Н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | С1 | н | 8О2 | 0 |
| 6.344 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | £1 | н | 8О2 | 2 |
| 6.345 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 6.346 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 6.347 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 6.348 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 6.349 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 6.350 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 6.351 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 0 |
| 6.352 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | С1 | С1 | 8О2 | 2 |
| 6.353 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 6.354 | н | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 6.355 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 6.356 | сн3 | сн3 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 6.357 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 6.358 | н | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
| 6.359 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 0 |
| 6.360 | н | н | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | сн3 | 8О2 | 2 |
Примеры получения
А) Примеры получения исходных материалов и промежуточных продуктов.
1. Этиловый эфир 3-(2-бромэтокси)-2метилбензойной кислоты 13,6 г (0,2 моля) метилата натрия растворяют в 200 мл этанола, после чего добавляют 36 г (0,2 моля) этилового эфира 3-гидрокси-2-метилбензойной кислоты и в течение 2 ч нагревают с обратным холодильником. Затем по каплям добавляют 61,4 г (0,32 моля) 1,2-дибромэтана и в течение 20 ч нагревают до температуры дефлегмации. Охлажденную реакционную смесь концентрируют с помощью ротационного испарителя. Остаток растворяют с помощью этилового эфира уксусной кислоты и трижды промывают разбавленным едким натром. Органическую фазу сушат и растворитель отгоняют. Целевой продукт очищают посредст37 вом хроматографии на колонке. Выход: 14,6 г масла.
ЯМР (270 МГц; СЭС^; δ в част./млн): 7,4, (ά, 1Н), 7,2 (1г, 1Н), 6,9 (ά, 1Н), 4,4 (1г, 2Н), 4,3 (ς, 2Н), 3,7 (1г, 2Н), 2,4 (з, 3Н), 1,5 (1г, 3Н).
2. Этиловый эфир 3-(2-метилсульфонилтиоэтокси)-2-метилбензойной кислоты.
г (7 ммолей) этилового эфира 3-(2бромэтокси)-2-метилбензойной кислоты и 1,1 г (7,3 ммолей) тиометансульфоната калия растворяют в 10 мл абсолютного этанола. Затем реакционную смесь в течение 20 ч нагревают с обратным холодильником, после чего растворитель отгоняют, а остаток растворяют в метиленхлориде и промывают водой. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия и растворитель удаляют. Целевой продукт очищают посредством хроматографии на колонке. Выход:
1.1 г (50%).
ЯМР (270 МГц; СЭС^; δ в част./млн): 7,4 (ά, 1Н), 7,2 (1г, 1Н), 7,0 (ά, 1Н), 4,5 (1г, 2Н), 4,3 (ς, 2Н), 3,6 (1г, 2Н), 3,4 (з, 3Н), 2,4 (з, 3Н), 1,4 (1г, 3Н).
3. Этиловый эфир 8-метил-2,3-дигидробенз-1,4-оксатиин-7-карбоновой кислоты.
1,0 г (3,4 ммоля) этилового эфира 3-(2метилсульфонилтиоэтокси)-2-метилбензойной кислоты растворяют в 5 мл нитрометана. Затем добавляют 0,42 г (3,14 ммоля) трихлорида алюминия и перемешивают в течение 45 мин при комнатной температуре. Дальнейшую переработку осуществляют добавлением 10 мл 2н. соляной кислоты и последующей экстракцией метил-трет-бутиловым эфиром. Объединенные органические фазы промывают водой и раствором карбоната натрия, сушат над сульфатом натрия и отгоняют растворитель. Выход: 0,7 г (93%).
ЯМР (270 МГц; СЭС^; δ в част./млн): 7,5 (ά, 1Н), 6,9 (ά, 1Н), 4,5 (1г, 2Н), 4,3 (ς, 2Н), 3,2 (1г, 2Н), 2,4 (з, 3Н), 1,4 (1г, 3Н).
4. 8-Метил-2,3-дигидробенз-1,4-оксатиин7-карбоновая кислота.
4,0 г (0,0168 моля) этилового эфира 8метил-2,3-дигидробенз-1,4-оксатиин-7-карбоновой кислоты вместе с 1,0 г (0,0252 моля) гидроксида натрия нагревают в 40 мл метанола/воды до температуры дефлегмации, после чего перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре и затем отгоняют растворитель. Остаток растворяют с помощью воды. Далее экстрагируют простым эфиром и затем водную фазу подкисляют 2н. соляной кислотой. Целевой продукт выпадает в осадок, его отфильтровывают с помощью вакуум-фильтра и промывают небольшим количеством воды. Продукт сушат под вакуумом в сушильном шкафу при 40° С. Выход: 2,9 г (82%).
ЯМР (270 МГц; (б6-ДМСО; δ в част./млн):
12,3 (Ьз, 1Н), 7,3 (ά, 1Н), 6,9 (ά, 1Н), 4,4 (ϊγ, 2Н),
3.2 (ϊγ, 2Н), 2,4 (з, 3Н).
5. 8-Метил-2,3-дигидро-4,4-диоксобенз-
1,4-оксатиин-7-карбоновая кислота.
2,8 г (0,013 моля) 8-метил-2,3-дигидробенз-1 ,4-оксатиин-7-карбоновой кислоты вместе со щепоткой (на кончике шпателя) вольфрамата натрия помещают в 30 мл уксусной кислоты, после чего нагревают до 50°С. Затем по каплям добавляют 3,3 г (0,029 моля) пероксида водорода (30%-ного). Реакционную смесь выдерживают еще в течение 4 ч при 50-60°С. Затем раствор сливают на ледяную воду. Осадок отфильтровывают с помощью вакуум-фильтра, промывают водой и сушат под вакуумом в сушильном шкафу при 40°С. Выход: 2,7 г; 1пл 234°С.
Таблица 7
| № | Т | к1 | к4 | X | м | ь | η | Физ. характеристики |
| 8.1 | ос2н5 | н | н | о | сн3 | н | 0 | ГН-ЯМР (270 МГц, СОС13): 7,44 (а), 6,85 (ά), 6,50 (ά), 5,25 (ά), 4,32 (ς), 2,36 <8>, 1,36 (Ιτ) |
| 8.2 | он | н | н | о | сн3 | н | 0 | С^ГС]: 174 |
| 8.3 | он | н | н | о | сн3 | н | 2 | (^[•01:205 |
| 8.4 | ОС2Н5 | н | н | о | С1 | н | 0 | 1М[°С]:92 , |
| 8.5 | он | н | н | о | С1 | н | 0 | (пл[°С1:201 |
Получение конечных продуктов
1. 2-(8-Метил-2,3-дигидро-4,4-диоксобенз1,4-оксатиин-7-карбонил)- 1,3-циклогександион.
0,9 г (3,72 ммоля) 8-метил-2,3-дигидро-4,4диоксобенз-1 ,4-оксатиин-7-карбоновой кислоты и 0,42 г (3,72 ммоля) 1,3-циклогександиона растворяют в 20 мл ацетонитрила. Затем добавляют 0,81 г (3,9 ммоля) ДЦК (дициклогексилкарбодиимида) и перемешивают в течение нескольких часов до полного завершения реакции. После этого добавляют по каплям 0,75 г (7,44 ммолей) триэтиламина и 0,2 мл триметилсилилцианида. Далее перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре. Для последующей переработки реакционную смесь сливают в 100 мл 2%-ного раствора карбоната натрия. Осадок отфильтровывают с помощью вакуум-фильтра, а водную фазу промывают этиловым эфиром уксусной кислоты. Затем водную фазу подкисляют 2н. соляной кислотой. Целевой продукт выпадает в осадок и его отфильтровывают с помощью вакуум-фильтра, промывают водой и сушат под вакуумом в сушильном шкафу. Выход: 0,6 г; 1пл 201°С.
Таблица 9
| к5 | ОН ίι | м | л1 | |
| χΧ\> | — к2 | |||
| к7-/ | 1 ^^Х | — К3 | ||
| о | 4 к4 | |||
| К8 | 1 | II | ||
| (°)п |
Таблица 10
| № | К5 | к6 | к7 | в8 | к1 | к4 | X | м | ь | η | Физ. характеристики |
| 10.1 | Н | н | н | н | н | н | о | сн3 | н | 0 | 1пл[°С1:94 |
| 10.2 | Н | н | сн3 | сн3 | н | н | о | сн3 | н | 0 | ’н-ЯМР (270МГц, СЭС13): 17,6 (Ьз), 6,71 (т), 6,46 (а), 5,23 (а), 2,65 (з), 2,33 (в), 2,03 (з), 1,12 (з) |
| 10.3 | сн3 | сн3 | н. | н | н | н | о | сн3 | н | 0 | 'н-ЯМР (270МГц, СЭС13, смесь изомеров): 17,45 (в), 6,78 (а), 6,68 (а), 6,47 (а), 5,21 (а), 2,80 (т), 1,99 (з), 1,89 (т), 1,18 (в) 18,0 (з), 6,78 (а), 6,68 (а), 6,48 (а), 5,22 (а), 2,47 (т), 2,21 (в), 1,89 (т), 1,38 (з) |
| 10.4 | н | н | н | н | н | н | о | сн3 | н | 2 | ίπχ[°Ο1:245 |
| 10.5 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | о | сн3 | н | 2 | «пл ГС] :216 |
| 10.6 | сн3 | сн3 | н | н | н | н | о | сн3 | н | 2 | «пл ГС]: 107 |
| 10.7 | н | н | н | н | н | н | о | С1 | н | 0 | «плГС]: Ю8 |
| 10.8 | н | н | сн3 | сн3 | н | н | О | С1 | н | 0 | 1пл[’С]:56 |
Соединения формулы I и их пригодные для использования в сельском хозяйстве соли - как в виде смесей изомеров, так и в виде чистых изомеров -могут применяться в качестве гербицидов. Гербицидные препараты, содержащие соединения формулы I, дают очень хороший эффект при борьбе с растительностью на площадях, на которых не возделываются культурные растения, прежде всего при высоких нормах расхода. В посевах таких культур, как пшеница, рис, кукуруза, соя и хлопчатник, эти препараты эффективны против сорняков и вредоносных растений, практически не нанося вреда культурным растениям. Этот эффект достигают прежде всего при низких нормах расхода.
В зависимости от соответствующего метода обработки соединения формулы I, соответственно содержащие эти соединения гербицидные препараты могут применяться для уничтожения нежелательной растительности также в целом ряде других культурных растений. Среди таковых можно назвать, например, следующие культуры: ЛШиш сера, Апапаз сотозиз, АгасЫз Нуродаеа, Азрагадиз оГйстаЦз, Ве1а уи1даг1з зрр. аШззта, Ве1а уи1даг1з зрр. гара, Вгаззюа париз уаг. париз, Вгаззюа париз уаг. пароЬгаззюа, Вгаз
81са гара уаг. зйуезЮз, СашеШа зтепз1з, СагШатиз 1тс1огшз, Сагуа Штотепз1з, Сйгиз Йтоп, Сйгиз з1пепз1з, СоГГеа агаЫса (СоГГеа саперкога, СоГГеа НЬепса), Сисит1з забуиз, Супобоп бас!у1оп, Эаисиз саго!а, Е1ае1з дитеепз1з, Егадапа уезса, О1усте шах, Ооззуршт ЫгзиШт, (Ооззуршт агЬогеит, Ооззуршт НегЬасеит, Ооззуршт уШГойит), НеНапШиз аппииз, Неуеа ЬгазШепз1з, Ногбеит уи1даге, Нити1из 1ири1из, ^отоеа Ьа1а1аз, 1ид1апз гед1а, Еепз сиНпапз, Мнит изйабзз1тит, Бусорешсоп 1усорегз1сит, Ма1из зрр., МапШо! езси1еп!а, Меб1садо забуа, Миза зрр., Ыхсобапа 1аЬасит (Ν. гизбса), О1еа еигораеа, Огу/а забуа, РНазео1из 1ипа1из, РНазео1из уи1даг1з, Р1сеа аЫез, Ртиз зрр., Р1зит забуит, Ргипиз аушт, Ргипиз регзюа, Ругиз соттитз, К1Ьез зукезйе, Юстиз соттитз, Васскагит оГйстагит, 8еса1е сегеа1е, 8о1апит ШЬегозит, 8огдкит Ысо1ог (8. уи1даге), ТНеоЬгота сасао, ТпГоНит рга!епзе, ТгШсит аезбуит, ТгШсит бигит, У1с1а ГаЬа, УШз утГега и 2еа тауз.
Кроме того, соединения формулы I могут применяться также в культурах, которые благодаря методам селекции, в том числе генной инженерии приобрели значительную устойчивость к действию гербицидов.
Действующие вещества формулы I, соответственно гербицидные препараты могут применяться в методах как предвсходовой, так и послевсходовой обработки. Если действующие вещества обладают недостаточной совместимостью с некоторыми культурными растениями, то рекомендуется применять такую технологию обработки, при которой гербицидные препараты следует распылять с помощью соответствующих опрыскивателей так, чтобы они по возможности не попадали на листья восприимчивых к ним культур, а были направлены на листья растущих среди них нежелательных растений или на открытые участки почвы (способ направленного опрыскивания, способ ленточного опрыскивания).
Соединения формулы I, соответственно содержащие их гербицидные препараты могут применяться, например, в виде предназначенных для непосредственного опрыскивания водных растворов, порошков, суспензий, в том числе высококонцентрированных водных, масляных или каких-либо других суспензий, или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов, которые используют для обработки самыми разными методами, такими, как опрыскивание, обработка в виде туманов, опыливание, опудривание или полив. Технология обработки и используемые формы зависят от целей применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующих веществ по изобретению.
В качестве инертных вспомогательных веществ могут рассматриваться в основном сле41 дующие: фракции нефтяного топлива с температурой кипения от средней до высокой, такие как керосин и дизельное топливо, далее каменноугольные масла, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например, парафины, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, алкилированные бензолы или их производные, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол и циклогексанол, кетоны, такие как циклогексанон, или сильно полярные растворители, например, амины, такие как Ν-метилпирролидон, или вода.
Водные формы применения могут приготавливаться из эмульсионных концентратов, суспензий, паст, смачивающихся порошков или диспергируемых в воде гранулятов добавлением воды. Для приготовления эмульсий, паст или масляных дисперсий субстраты как таковые либо после их растворения в масле или растворителе можно с помощью смачивателей, адгезивов, диспергаторов или эмульгаторов гомогенизировать в воде. Возможно также из действующего вещества, смачивателей, адгезивов, диспергаторов или эмульгаторов и необязательно растворителей или масла приготавливать концентраты, пригодные для разбавления водой.
В качестве поверхностно-активных веществ (адъювантов) могут использоваться соли щелочных и щелочно-земельных металлов и аммониевые соли ароматических сульфокислот, например, лигнин-, фенол-, нафталин- и дибутилнафталинсульфокислоты, а также соли жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, сульфаты лаурилового эфира и жирных спиртов и соли сульфатированных гекса-, гепта- и октадеканолов, а также гликолевых эфиров жирных спиртов, продукты конденсации сульфированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфеноловый эфир, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, полигликолевые эфиры алкилфенила и трибутилфенила, алкилариловые полиэфиры спиртов, изотридециловый спирт, конденсаты этиленоксида и жирных спиртов, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтилен- или полиоксипропиленалкиловые эфиры, ацетат эфира лаурилового спирта и полигликоля, сложные эфиры сорбита, отработанный лигнинсульфитный щелок или метилцеллюлоза.
Порошковые препараты, препараты для опыливания и опудривания могут приготавливаться путем смешения или совместного измельчения действующих веществ с каким-либо твердым носителем.
Грануляты, например, грануляты в оболочке, импрегнированные грануляты и гомогенные грануляты могут быть получены за счет связывания действующих веществ с твердыми носителями. В качестве таких твердых носителей могут служить минеральные земли, в частности кремниевые кислоты, силикагели, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция и магния, оксид магния, измельченные синтетические материалы, удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и продукты растительного происхождения, такие как мука зерновых, мука из коры деревьев, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, целлюлозные порошки или какие-либо другие твердые носители.
Концентрация действующих веществ I в готовых для применения композициях может варьироваться в широких пределах. Как правило, композиции содержат, по меньшей мере, действующее вещество в количестве от 0,001 до 98 мас.%, предпочтительно от 0,01 до 95 мас.%. Действующие вещества применяют при этом со степенью чистоты от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (согласно ЯМР-спектру).
Из соединений формулы I по изобретению могут приготавливаться, например, следующие композиции:
I. 20 мас.частей соединения № 9.1 растворяют в смеси, состоящей из 80 мас.частей алкилированного бензола, 10 мас.частей продукта присоединения 8-10 молей этиленоксида к 1 молю Ν-моноэтаноламида олеиновой кислоты, 5 мас.частей кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты и 5 мас. частей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. После декантирования и тонкого равномерного распределения раствора в 100000 мас. частях воды получают водную дисперсию, содержащую 0,02 мас.% действующего вещества.
II. 20 мас.частей соединения № 9.1 растворяют в смеси, состоящей из 40 мас.частей циклогексанона, 30 мас. частей изобутанола, 20 мас. частей продукта присоединения 40 молей изооктилфенола и 10 мас.частей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. После декантирования и тонкого равномерного распределения раствора в 100000 мас. частях воды получают водную дисперсию, содержащую 0,02 мас.% действующего вещества.
III. 20 мас.частей действующего вещества № 9.1 растворяют в смеси, состоящей из 25 мас.частей циклогексанона, 65 мас.частей получаемой при перегонке нефти фракции нефтяного топлива с температурой кипения 210-280°С и 10 мас.частей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. После декантирования и тонкого равномерного распределения раствора в 100000 мас.частях воды получают водную дисперсию, содержащую 0,02 мас.% действующего вещества.
IV. 20 мас.частей действующего вещества № 9.1 тщательно перемешивают с 3 мас.частями натриевой соли диизобутилнафталинсульфокислоты, 17 мас.частями натриевой соли лигнинсульфокислоты из отработанного сульфитного щелока и 60 мас.частями порошкообразного геля кремниевой кислоты, после чего тщательно измельчают в молотковой мельнице. После тонкого и равномерного распределения смеси в 20000 мас.частях воды получают раствор для опрыскивания, содержащий 0,1 мас.% действующего вещества.
V. 3 мас.части действующего вещества № 9.1 смешивают с 97 мас.частями тонкодисперсного каолина. Таким путем получают препарат для опыливания, содержащий 3 мас.% действующего вещества.
VI. 20 мас.частей действующего вещества № 9.1 тщательно, до достижения гомогенности, смешивают с 2 мас.частями кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты, 8 мас. частями полигликолевого эфира жирного спирта, 2 мас.частями натриевой соли конденсата фенолмочевины и формальдегида и 68 мас. частями парафинового минерального масла. Таким путем получают стабильную масляную дисперсию.
VII. 1 мас.часть соединения № 9.1 растворяют в смеси, состоящей из 70 мас. частей циклогексанона, 20 мас. частей этоксилированного изооктилфенола и 10 мас.частей этоксилированного касторового масла. Таким путем получают стабильный эмульсионный концентрат.
VIII. 1 мас.часть соединения № 9.1 растворяют в смеси, состоящей из 80 мас.частей циклогексанона и 20 мас.частей Ети1рйог ЕЬ (этоксилированное касторовое масло/кастероил). Таким путем получают стабильный эмульсионный концентрат.
Для расширения спектра действия и достижения синергетического эффекта 2-гетароилциклогексан-1,3-дионы формулы I можно смешивать с многочисленными представителями других групп действующих веществ, обладающих гербицидными или регулирующими рост свойствами, и использовать их таким образом для совместной обработки. В качестве таких сокомпонентов для совместной обработки могут служить, например, 1,2,4-тиадиазолы, 1,3,4тиадиазолы, амиды, аминофосфорная кислота и ее производные, аминотриазолы, анилиды, (гет)арилоксиалкановая кислота и ее производные, бензойная кислота и ее производные, бензотиадиазиноны, 2-ароил-1,3-циклогександионы, гетарил-арилкетоны, бензилизоксазолидиноны, мета-СЕ3-фенилпроизводные, карбаматы, хинолинкарбоновая кислота и ее производные, хлорацетанилиды, производные циклогексан1,3-диона, диазины, дихлорпропионовая кислота и ее производные, дигидробензофураны, дигидрофуран-3-оны, динитроанилины, динитрофенолы, дифениловые эфиры, дипиридилы, гало генкарбоновые кислоты и их производные, мочевины, 3-фенилурацилы, имидазолы, имидазолиноны, М-фенил-3,4,5,6-тетрагидрофталимиды, оксадиазолы, оксираны, фенолы, эфиры арилокси- и гетероарилоксифеноксипропионовой кислоты, фенилуксусная кислота и ее производные, фенилпропионовая кислота и ее производные, пиразолы, фенилпиразолы, пиридазины, пиридинкарбоновая кислота и ее производные, пиримидиловые эфиры, сульфонамиды, сульфонилмочевины, триазины, триазиноны, триазолиноны, триазолкарбоксамиды и урацилы.
Кроме того, может оказаться полезным и целесообразным соединения формулы I индивидуально либо в сочетании с другими гербицидами применять также в смесях с целым рядом других средств защиты растений для совместной обработки, например, со средствами борьбы против вредителей или фитопатогенных грибов, соответственно бактерий. Интерес представляет далее возможность смешения с растворами минеральных солей, предназначенных для компенсации недостатка питательных веществ и микроэлементов. Можно также вводить добавки нефитотоксичных масел и масляных концентратов.
Нормы расхода действующих веществ формулы I в зависимости от цели обработки, времени года, обрабатываемых растений и стадии роста составляют от 0,001 до 3,0, предпочтительно от 0,01 до 1,0 кг/га активной субстанции (а.с.).
Примеры по применению
Гербицидное действие производных 2гетароилциклогексан-1,3-дионов формулы I было подтверждено в ходе проведения следующих опытов в теплице.
В качестве вегетационных сосудов служили пластиковые цветочные горшки с супесью с содержанием приблизительно 3% гумуса в качестве субстрата. Семена опытных растений высевали раздельно по видам.
Предвсходовую обработку суспендированными или эмульгированными в воде действующими веществами проводили непосредственно после высевания с помощью соответствующих сопел, обеспечивающих мелкокапельное опрыскивание. Сосуды подвергали легкому дождеванию с тем, чтобы способствовать прорастанию и росту, после чего сосуды накрывали прозрачными пластиковыми крышками, пока растения не пошли в рост. Такие крышки обеспечивают равномерную всхожесть опытных растений, пока еще не испытывающих воздействия активных субстанций. Нормы расхода при предвсходовой обработке составляли 0,0625, соответственно 0,0313 кг/га а.с.
Для послевсходовой обработки опытные растения в зависимости от экстерьера выращивали сначала до достижения ими высоты от 3 до см и лишь после этого обрабатывали суспендированными или эмульгированными в воде действующими веществами. С этой целью опытные растения либо непосредственно высевали и выращивали в тех же самых сосудах, либо их выращивали сначала отдельно как зародышевые растения, а за несколько дней до обработки пересаживали в сосуды для экспериментов.
Растения по видам выдерживали при температурах 10-25°С, соответственно 20-3 5°С. Опыты продолжались в течение 2-4 недель. В течение этого периода времени за растениями вели тщательный уход, определяя при этом их реакцию на каждую из проводимых обработок.
Оценку производили по шкале с градацией от 0 до 100. При этом показатель 100 означал, что растения не взошли, соответственно что имеет место полная гибель, по крайней мере, их надземных частей, а показатель 0 означал, что растения не повреждены или наблюдается их нормальный рост.
Опыты в теплице проводили на растениях следующих видов:
Латинское название
СЕепоробшт а1Ьит (СНЕДЬ) ЕсЫпосЫоа сгиз-даШ (ЕСНСО) 8о1апит тдгит (8ΘΕΝΙ) ТпНсит аезИУит (ТК/АД) 2еа тауз (ΖΕΑΜΧ)
Русское название марь белая ежовик-петушье просо паслен черный озимая пшеница кукуруза обыкновенная
Таблица 11. Избирательная гербицидная активность при послевсходовой обработке в теплице о он
о о
| Пример № 9.1 | Норма расхода (кг/га а.с.) | |
| 0,0625 | | 0,0313 | |
| Опытные растения | Степень повреждения в % | |
| ΤΙ\Ζ\\\' | 0 | 0 |
| ΖΕΑΜΧ | 15 | 0 |
| ЕСНСО | 90 | 90 |
| СНЕАЕ | 95 | 95 |
| 8ΘΕΝΙ | 90 | 85 |
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
Claims (13)
1. Производные гетароила формулы I в которой заместители имеют следующие значения:
Б, М обозначают водород, С1-С6алкил, С2С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, причем эти группы необязательно могут быть замещены одним-пятью атомами галогена или СгС4алкоксигруппой; галоген, циано, нитро;
Х обозначает кислород или серу, которая может быть замещена одним либо двумя кислородами;
η обозначает 0, 1, 2;
К1 обозначает водород, С1-С6алкил, С2-С6 алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, причем эти группы необязательно могут быть замещены одним-пятью атомами галогена или СгС4алкоксигруппой; галоген; фенил, который может быть однократно либо многократно замещен следующими группами: СгС4алкил, водород, С1-С4 алкокси, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, нитро, циано, С1-С4алкилоксикарбонил;
К2 обозначает водород, С1-С6алкил, С2-С6 алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, причем эти группы необязательно могут быть замещены одним-пятью атомами галогена или С1-С4алкоксигруппой; галоген; фенил, который может быть однократно либо многократно замещен следующими группами: С1-С4алкил, водород, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, нитро, циано, С1-С4алкилоксикарбонил; К и К могут образовывать связь;
К3 обозначает водород, С1-С6алкил, С2-С6 алкенил, С2-С6алкинил, СгС4алкокси, причем эти группы необязательно могут быть замещены одним-пятью атомами галогена или С1-С4алкоксигруппой; галоген; фенил, который может быть однократно либо многократно замещен следующими группами: С1-С4алкил, водород, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, нитро, циано, С1-С4алкилоксикарбонил; К3 и К2 могут образовывать связь;
К4 обозначает водород, С1-С6алкил, С2-С6 алкенил, С2-С6алкинил, СгС4алкокси, причем эти группы необязательно могут быть замещены одним-пятью атомами галогена или С1-С4алкоксигруппой; галоген; фенил, который может быть однократно либо многократно замещен следующими группами: С1-С4алкил, водород, С1-С4 алкокси, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, нитро, циано, С1-С4алкилоксикарбонил;
О представляет собой присоединенное в положении 2 циклогексан-1,3-дионовое кольцо в которой заместители имеют следующие значения:
К5, К6 и К10 обозначают водород, СгС4алкил;
К7 обозначает водород, С1-С4алкил, С3-С4 циклоалкил, причем эти группы необязательно могут нести от одного до трех заместителей из числа следующих: галоген, С1-С4тиоалкил или С1-С4алкокси; или К7 обозначает С1-С4алкокси, С1-С6алкоксиалкил, тетрагидропиранил-3, тетрагидропиранил-4; или К7 и К9 могут вместе образовывать связь или трех-шестичленное карбоциклическое кольцо;
К8 обозначает водород, С1-С4алкил;
К9 обозначает водород, С1-С4алкил и группу СООК11;
К11 обозначает С1-С4алкил;
а также применимые в сельском хозяйстве соли.
2. Производные гетароила формулы 1а в которой Б обозначает водород, С1-С6алкил, С2С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, С1-С4 галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, циано или нитро и М обозначает водород, С1С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, циано или нитро, а р, X, К1-К4 и η имеют значения, указанные в п. 1.
3. Производные гетароила формулы 1Ь
II (°)п в которой Б обозначает С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, циано или нитро и М обозначает водород, С1-С6алкил, С2С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, С1-С4 галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, циано или нитро, а р, X, К1-К4 и η имеют значения, указанные в п. 1.
4. Производные гетароила формулы I по п.1, в которой остатки Б и М представляют собой водород, метил, метокси, хлор, циано, нитро и трифторметил.
5. Производные гетароила формулы 1с в которой Б обозначает водород, С1-С6алкил, С2С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, С1-С4 галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, циано или нитро и М обозначает водород, С1С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С1С4алкокси, С1-С4галогеналкил, С1С4галогеналкокси, галоген, циано или нитро, а Р, К1-К4 и η имеют значения, указанные в п. 1.
6. Производные гетароила формулы М1 си, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, циано или нитро, а р, К1, К4 и η имеют значения, указанные в п. 1.
7. Производные гетароила формулы М2 в которой Б обозначает водород, С1-С6алкил, С2С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, С1С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, циано или нитро и М обозначает водород, С1-С6 алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, циано или нитро, т обозначает 0, 1 или 2, а р, К1, К4 и η имеют значения, указанные в п. 1.
8. Производные гетароила формулы 1е в которой Б обозначает водород, С1-С6алкил, С2С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, С1-С4 галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, циано или нитро и М обозначает водород, С1-С6 алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, циано или нитро, т обозначает 0, 1 или 2, а Р, К1-К4 и η имеют значения, указанные в п.1.
9. Способ получения соединения формулы I по п.1, отличающийся тем, что соответствующие исходные вещества формулы II ацилируют хлорангидридом кислоты формулы 111а или кислотой формулы ШЬ в которой Б обозначает водород, С1-С6алкил, С2С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, С1-С4 галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, галоген, циано или нитро и М обозначает водород, С1-С6 алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкок- где Б, Μ, X, К1-К4 и η имеют значения, указанные в п.1, и продукт ацилирования перегруппировывают в присутствии катализатора с получением в результате соединений формулы I.
10. Производные гетароила формулы Шс в которой Т, Г, Μ, X, К^К4 и η имеют следующие значения:
Т обозначает хлор, ОН или С1-С4алкокси;
Г обозначает водород, С1-С6алкил, С2-С6 алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, причем эти группы необязательно могут быть замещены одним-пятью атомами галогена или С1-С4 алкоксигруппой; галоген, циано, нитро;
М обозначает водород, С1-С6алкил, С2-С6 алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, причем эти группы необязательно могут быть замещены одним-пятью атомами галогена или С1-С4 алкоксигруппой; галоген, циано, нитро;
X, К1, К2, К3, К4 и η имеют значения, указанные в п.1.
11. Производные гетароила формулы ПИ в которой Т, Г, М, X, К1-К4 и η имеют следующие значения:
Т обозначает хлор, ОН или С1-С4алкокси;
Г обозначает С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, причем эти группы необязательно могут быть замещены однимпятью атомами галогена или С1-С4алкоксигруппой; галоген, циано, нитро;
М обозначает водород, С1-С6алкил, С2-С6 алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4алкокси, причем эти группы необязательно могут быть замещены одним-пятью атомами галогена или С1-С4алкоксигруппой; галоген, циано, нитро;
X, К1, К2, К3, К4 и η имеют значения, указанные в п.1.
12. Гербицидный препарат, содержащий, по меньшей мере, одно производное гетароила формулы I по п. 1 и добавки.
13. Способ борьбы с нежелательной растительностью, отличающийся тем, что гербицидно эффективным количеством производного гетароила формулы I по п. 1 воздействуют на растения или на среду их произрастания.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19607105A DE19607105A1 (de) | 1996-02-24 | 1996-02-24 | 2-Hetaroylcyclohexan-1,3-dione |
| DE1996112687 DE19612687A1 (de) | 1996-03-29 | 1996-03-29 | 2-Hetaroylcyclohexan-1,3-dione |
| PCT/EP1997/000802 WO1997030986A1 (de) | 1996-02-24 | 1997-02-20 | 2-hetaroylcyclohexan-1,3-dione |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA199800759A1 EA199800759A1 (ru) | 1999-04-29 |
| EA001930B1 true EA001930B1 (ru) | 2001-10-22 |
Family
ID=26023221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA199800759A EA001930B1 (ru) | 1996-02-24 | 1997-02-20 | 2-гетароилциклогексан-1,3-дионы |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6013607A (ru) |
| EP (1) | EP0888334B1 (ru) |
| JP (1) | JP2000505449A (ru) |
| KR (1) | KR19990087187A (ru) |
| CN (1) | CN1096458C (ru) |
| AR (1) | AR005956A1 (ru) |
| AT (1) | ATE221526T1 (ru) |
| AU (1) | AU728500B2 (ru) |
| BG (1) | BG64005B1 (ru) |
| BR (1) | BR9707721A (ru) |
| CA (1) | CA2247167C (ru) |
| CZ (1) | CZ268198A3 (ru) |
| DE (1) | DE59707863D1 (ru) |
| EA (1) | EA001930B1 (ru) |
| IL (1) | IL125550A (ru) |
| NZ (1) | NZ331123A (ru) |
| PL (1) | PL328505A1 (ru) |
| SK (1) | SK282671B6 (ru) |
| WO (1) | WO1997030986A1 (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6440899B1 (en) * | 1998-04-30 | 2002-08-27 | Basf Aktiengesellschaft | Cyclohexenonedioxothiochromanoyl derivatives |
| EP1144401A3 (de) * | 1998-12-15 | 2002-09-11 | Basf Aktiengesellschaft | Thiochromanoylcyclohexenon-derivate |
| AR023255A1 (es) * | 1999-05-13 | 2002-09-04 | Idemitsu Kosan Co | Compuestos azoles y composiciones herbicidas que los contienen |
| AU2001241117A1 (en) * | 2000-04-04 | 2001-10-15 | Idemitsu Kosan Co. Ltd. | Fused-benzoyl derivatives and herbicide compositions containing the same |
| EP1328522A2 (en) * | 2000-10-19 | 2003-07-23 | Merck & Co., Inc. | Estrogen receptor modulators |
| US6750213B2 (en) | 2000-10-19 | 2004-06-15 | Merck & Co., Inc. | Estrogen receptor modulators |
| JP4554219B2 (ja) | 2002-04-24 | 2010-09-29 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | エストロゲン受容体調節剤 |
| JP2013522335A (ja) | 2010-03-23 | 2013-06-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 除草活性を有するピラジノチアジン |
| AR081526A1 (es) | 2010-03-23 | 2012-10-03 | Basf Se | Piridazinas sustituidas que tienen accion herbicida |
| US20130012389A1 (en) | 2010-03-23 | 2013-01-10 | Basf Se | Substituted Pyridazines Having Herbicidal Action |
| EP2550271A1 (en) | 2010-03-23 | 2013-01-30 | Basf Se | Substituted pyridines having herbicidal action |
| JP2013522336A (ja) | 2010-03-23 | 2013-06-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 除草活性を有するピリドチアジン |
| WO2011117195A1 (en) | 2010-03-23 | 2011-09-29 | Basf Se | Substituted pyridines having herbicidal action |
| BR112013015897B1 (pt) | 2010-12-23 | 2018-03-13 | Basf Se | "composto de piridina substituída, composição e método para controlar vegetação indesejada" |
| WO2012168397A1 (en) | 2011-06-09 | 2012-12-13 | Basf Se | Substituted pyridines having herbicidal activity |
| WO2012168241A1 (en) | 2011-06-09 | 2012-12-13 | Basf Se | Substituted pyrazines having herbicidal activity |
| WO2013072402A1 (en) | 2011-11-16 | 2013-05-23 | Basf Se | Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides ii |
| JP2015519315A (ja) | 2012-04-27 | 2015-07-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用 |
| JP2015523340A (ja) | 2012-06-01 | 2015-08-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 除草活性を有する置換ピリジン化合物 |
| JP2014105156A (ja) * | 2012-11-22 | 2014-06-09 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 環状ジスルホン化合物の製造方法 |
| WO2014184019A1 (en) | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Basf Se | N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)carboxamide compounds and their use as herbicides |
| EP3004117A1 (en) | 2013-05-24 | 2016-04-13 | Basf Se | Substituted pyridine compounds having herbicidal activity |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4249937A (en) * | 1977-05-23 | 1981-02-10 | Nippon Soda Company, Ltd. | Cyclohexane derivatives |
| US4780127A (en) * | 1982-03-25 | 1988-10-25 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicides |
| IL77349A (en) * | 1984-12-20 | 1990-07-12 | Stauffer Chemical Co | 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides |
| ES2014493B3 (es) * | 1986-04-24 | 1990-07-16 | Ciba-Geigy Ag | Acil-ciclohexandionas y sus eteres de oximas con efecto herbicida y regulador del crecimiento de las plantas. |
| CA1340284C (en) * | 1987-03-19 | 1998-12-22 | Zeneca Inc. | Herbicidal substituted cyclic diones |
| JPH04247052A (ja) * | 1991-01-31 | 1992-09-03 | Nippon Soda Co Ltd | ビシクロ〔４，１，０〕ヘプタン−２，４−ジオン誘導体、その製造法 |
| WO1994004524A1 (en) * | 1992-08-18 | 1994-03-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Cyclohexanedione derivative |
| WO1994008988A1 (en) * | 1992-10-15 | 1994-04-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Cyclohexanedione derivative |
| JPH08245618A (ja) * | 1995-03-08 | 1996-09-24 | Nippon Soda Co Ltd | 置換ビシクロヘプタンジオン誘導体および除草剤 |
-
1997
- 1997-02-20 IL IL12555097A patent/IL125550A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-02-20 AU AU20918/97A patent/AU728500B2/en not_active Ceased
- 1997-02-20 WO PCT/EP1997/000802 patent/WO1997030986A1/de active IP Right Grant
- 1997-02-20 PL PL97328505A patent/PL328505A1/xx unknown
- 1997-02-20 SK SK1034-98A patent/SK282671B6/sk unknown
- 1997-02-20 US US09/125,378 patent/US6013607A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-20 CN CN97192484A patent/CN1096458C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-20 CA CA002247167A patent/CA2247167C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-20 EP EP97906099A patent/EP0888334B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-20 EA EA199800759A patent/EA001930B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-02-20 CZ CZ982681A patent/CZ268198A3/cs unknown
- 1997-02-20 AT AT97906099T patent/ATE221526T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-02-20 JP JP9529796A patent/JP2000505449A/ja not_active Withdrawn
- 1997-02-20 BR BR9707721-6A patent/BR9707721A/pt active Search and Examination
- 1997-02-20 NZ NZ331123A patent/NZ331123A/xx unknown
- 1997-02-20 DE DE59707863T patent/DE59707863D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-20 KR KR1019980706582A patent/KR19990087187A/ko active IP Right Grant
- 1997-02-21 AR ARP970100712A patent/AR005956A1/es not_active Application Discontinuation
-
1998
- 1998-08-19 BG BG102701A patent/BG64005B1/bg unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ331123A (en) | 2000-03-27 |
| PL328505A1 (en) | 1999-02-01 |
| SK103498A3 (en) | 1999-03-12 |
| EA199800759A1 (ru) | 1999-04-29 |
| BR9707721A (pt) | 2005-06-07 |
| BG64005B1 (bg) | 2003-09-30 |
| AU728500B2 (en) | 2001-01-11 |
| CZ268198A3 (cs) | 1999-02-17 |
| KR19990087187A (ko) | 1999-12-15 |
| EP0888334B1 (de) | 2002-07-31 |
| AU2091897A (en) | 1997-09-10 |
| SK282671B6 (sk) | 2002-11-06 |
| IL125550A0 (en) | 1999-03-12 |
| DE59707863D1 (de) | 2002-09-26 |
| ATE221526T1 (de) | 2002-08-15 |
| JP2000505449A (ja) | 2000-05-09 |
| EP0888334A1 (de) | 1999-01-07 |
| CA2247167A1 (en) | 1997-08-28 |
| BG102701A (en) | 1999-04-30 |
| CA2247167C (en) | 2005-07-12 |
| WO1997030986A1 (de) | 1997-08-28 |
| IL125550A (en) | 2001-11-25 |
| CN1096458C (zh) | 2002-12-18 |
| CN1211979A (zh) | 1999-03-24 |
| US6013607A (en) | 2000-01-11 |
| AR005956A1 (es) | 1999-07-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA001930B1 (ru) | 2-гетароилциклогексан-1,3-дионы | |
| EA001515B1 (ru) | Производные пиразол-4-илгетароила в качестве гербицидов | |
| US5085685A (en) | Carboxylic acid derivatives | |
| JPH10504031A (ja) | サッカリン誘導体 | |
| JPS60224669A (ja) | シクロヘキセノンカルボン酸誘導体、その製造方法、及び該誘導体を含有する除草活性及び植物生長調節用組成物 | |
| JP2690816B2 (ja) | キノリニルオキサジアゾール除草剤 | |
| RU2159244C2 (ru) | 5-гидроксипиразол-4-илкарбонилзамещенные производные сахарина, обладающие гербицидным действием и гербицидное средство | |
| JP2522807B2 (ja) | シクロヘキセノン誘導体及び該化合物を含有する植物生長調整剤 | |
| US5163992A (en) | Oxalic acid derivatives and plant growth regulators containing them | |
| JPH10503775A (ja) | サッカリン誘導体 | |
| JPH07196651A (ja) | ピリジン−ｎ−オキサイド置換サリチルアルデヒドならびにサリチル酸誘導体、および中間生成物 | |
| JP2000095778A (ja) | ピラゾール誘導体、その製造法及び農園芸用の殺菌剤 | |
| JPS63166808A (ja) | ２−ニトロ−５−（置換フエノキシ）ベンゾヒドロキシム酸誘導体系除草剤 | |
| US5199968A (en) | Plant growth regulators containing oxalic acid derivatives | |
| JPS60136565A (ja) | アセタ−ル類化合物、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| EA002115B1 (ru) | Производные сахарин-5-карбонилциклогексан-1,3,5-трионов | |
| WO1993012109A1 (en) | Picolinic acid derivative, production thereof, and herbicide | |
| JPS6147480A (ja) | ジヒドロウラシル誘導体、その製造法及び該誘導体を有効成分とする除草剤 | |
| DE19607105A1 (de) | 2-Hetaroylcyclohexan-1,3-dione | |
| JPH07116132B2 (ja) | 置換ベンゾイル誘導体および選択性除草剤 | |
| DE19612687A1 (de) | 2-Hetaroylcyclohexan-1,3-dione | |
| DE19612685A1 (de) | Pyrazol-4-yl-hetaroylderivate | |
| JPH01230563A (ja) | 新規アミド誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| DE19607041A1 (de) | Pyrazol-4-yl-hetaroylderivate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ KG MD TJ TM |
|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): BY KZ RU |