JPS6147480A - ジヒドロウラシル誘導体、その製造法及び該誘導体を有効成分とする除草剤 - Google Patents
ジヒドロウラシル誘導体、その製造法及び該誘導体を有効成分とする除草剤Info
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- JPS6147480A JPS6147480A JP17029784A JP17029784A JPS6147480A JP S6147480 A JPS6147480 A JP S6147480A JP 17029784 A JP17029784 A JP 17029784A JP 17029784 A JP17029784 A JP 17029784A JP S6147480 A JPS6147480 A JP S6147480A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規なジヒドロウラシル誘導体、その製造法
及び該誘導体を有効成分とする除草剤に関する。
及び該誘導体を有効成分とする除草剤に関する。
発明の開示
本発明のジしトロウラシル誘導体は、文献未載の新規化
合物であって、下記一般式（ＩＩＩで示される。
合物であって、下記一般式（ＩＩＩで示される。
〔式中Ｒ□は水素原子、低級アル中ル基、シフ０アル牛
ル基、フェニル基を表わし、Ｒ２は低級アル＋ル基、シ
クロアル中ル基、フェニル基、ぺ、１７．；ル基を表わ
す。〕 本明細書において、低級アル中ル基としては、メチル基
、エチル基、ｎ−づロヒル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、５ｅｃ−づチル基、ｉｓ。
ル基、フェニル基を表わし、Ｒ２は低級アル＋ル基、シ
クロアル中ル基、フェニル基、ぺ、１７．；ル基を表わ
す。〕 本明細書において、低級アル中ル基としては、メチル基
、エチル基、ｎ−づロヒル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、５ｅｃ−づチル基、ｉｓ。
一プチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペシチル基、１ｓｏ−
ペシチル基、ｎ−へ中シル基等を例示でき、シフ０アル
＋ル基としては、シクＯ″ｊＯ１：？ル基、シクロベシ
チル基、シクロへ中シル基等を例示できる。
ペシチル基、ｎ−へ中シル基等を例示でき、シフ０アル
＋ル基としては、シクＯ″ｊＯ１：？ル基、シクロベシ
チル基、シクロへ中シル基等を例示できる。
上記一般式ＩＪ）で示される本発明化合物に類似する化
合物としては、特開昭５５−１０８８５８号公報に例え
ば１−メチル−３−（３−４−シフ０ルフエニル）、；
ヒドロウラシル等が記載されている。しかしながら、該
公報に記載の化合物は除草活性が弱く実用化には到って
いない。
合物としては、特開昭５５−１０８８５８号公報に例え
ば１−メチル−３−（３−４−シフ０ルフエニル）、；
ヒドロウラシル等が記載されている。しかしながら、該
公報に記載の化合物は除草活性が弱く実用化には到って
いない。
本発明者らは、ジヒドロウラシル誘導体を種々研究した
結果、上記一般式ＣＩ）で示される化合物が強い除草活
性を有していることを見出した。これらの化合物は、土
壌処理では活性が弱いか又は全くなく、茎葉処理では非
常に強い活性を示し、更に広葉雑草に効果が強く、イネ
、コムｆ１ トウ七〇コシ等は耐性であるという特徴を
有している。
結果、上記一般式ＣＩ）で示される化合物が強い除草活
性を有していることを見出した。これらの化合物は、土
壌処理では活性が弱いか又は全くなく、茎葉処理では非
常に強い活性を示し、更に広葉雑草に効果が強く、イネ
、コムｆ１ トウ七〇コシ等は耐性であるという特徴を
有している。
本発明の化合物は、種々の方法によシ製造されるが、そ
の好ましい一例を示せば一般式〔式中Ｒ□及びＲ２は上
記と同じ。〕 で示される３−又は５−イソ士すリリル尿素を閉環させ
ることによシ製造される。
の好ましい一例を示せば一般式〔式中Ｒ□及びＲ２は上
記と同じ。〕 で示される３−又は５−イソ士すリリル尿素を閉環させ
ることによシ製造される。
出発原料として用いられる一般式〔ｌＩ）の化合物は、
新規化合物であシ、例えば一般式 〔式中Ｒ□は上記と同じ。〕 で示される３−又は５−アミノイソオ士すリール誘導体
とり０ルｆ酸フエニルとを反応させて一般式 〔式中Ｒ１は上記と同じ。〕 で示される３−又は５−イソ十すジリルカルパ三ド酸フ
ェニルを得、次いでこれと一般式〔式中Ｒ２は上記と同
じ。〕 で示されるＮ−置換−β−アラニジエチルエステルとを
反応させることによシ製造される。
新規化合物であシ、例えば一般式 〔式中Ｒ□は上記と同じ。〕 で示される３−又は５−アミノイソオ士すリール誘導体
とり０ルｆ酸フエニルとを反応させて一般式 〔式中Ｒ１は上記と同じ。〕 で示される３−又は５−イソ十すジリルカルパ三ド酸フ
ェニルを得、次いでこれと一般式〔式中Ｒ２は上記と同
じ。〕 で示されるＮ−置換−β−アラニジエチルエステルとを
反応させることによシ製造される。
上記反応に使用される一般式〔■〕の３−又は５−アミ
ノイソオ士すジール誘導体は、公知化合物であシ、例え
ば特開昭５０−３１０３９号公報等に記載されているが
、具体的に例示すれば、３−ア三ノイソオ＋サリール、
５−メチル−３−アミノイソオ士すリール、５−ｎ一つ
ロピルー３−ア三ノイソオ士サジール、５− ｉｓｏ
−ｊＯピル−３−アミノイソオ＋サジール、５−ｎ−づ
チル−３−アミノイソオ牛すジール、５−ｓｅｔニーブ
チル−３−アエノイソオ士すジール、５−ｉｓｏ−づチ
ル−３−ア三ノイソオ士すジール、５−１−づチル−３
−ア三ノイソオ＋サジール、５−ｎ−ペシチルー３−ア
ミノイソオ十サリール、５−１ｓｏ−ペルチル−３−ア
三ノイソオ＋サジール、５−ｎ−へ＋シルー３−ア三ノ
イソオ＋サソール、５−シクロプロピル−３−アミノイ
ソオ牛すジール、５−シクロペシチルー３−ア三ノイソ
オ＋サソール、５−シクロへ＋シルー３−アミノイソオ
士サジーｎ−″ｊＯヒルー５−アミノイソオ士サジール
、３−１ｓｏ−づロビルー５−ア三ノイソオ士サジール
、３−ｎ−づチル−５−アミノイソオ士すジール、３−
ｓｅｔニーづチル−５−ア三ノイソオ十すソール、３
−１ｓｏ−づチル−５−ア三ノイソオ＋サジール、３−
１−づチル−５−アミノイソオ中すジール、３−ｎ−ペ
ルチル−５−アミノイソオ＋サジール、３−１ｓｏ−ペ
ルチル−５すアミノイソオ士サジール、３−ｎ−へ＋シ
ルー５−ア三ノイソオ＋サジール、３−シクロへ十シル
ー５−アミノイソオ士サリール、３−フェニル−５−ア
三ノイソオ牛すジール等を挙げることができる。他の一
方の原料である一般式（Ｖ）で示されるＮ−置換−β−
アラニンエチルエステルも公知化合物であシ、具体的に
例示すれば、Ｎ−メチル−β−アラニンエチルエステル
、Ｎ−ｎ−づ０ピル−β−アラニジエチルエステル、Ｎ
−１ｓｏ−づＯピル−β−アラニジエチルエステル、Ｎ
−ｎ−ブチル−β−アラニジエチルエステル、Ｎ −ｓ
ｅｔニーづチル−β−アラニンエチルエステル、Ｎ−１
ｓｏ−づチル−β−アラニンエチルエステル、Ｎ−１−
づチル−β−アラニジエチルエステル、Ｎ−ｎ−ペンチ
ル−β−アラニジエチルエステル、Ｎ−１ｓｏ−ペシチ
ルーβ−ア５ニジエチルエステル５Ｎ−ｎ−へ牛シルー
β−アラニジエチルエステル、Ｎ−シフ０づ０ヒル−β
−アラニジエチルエステル、Ｎ−シフ０／ＪＸジチルー
β−アラニジエチルエステル、Ｎ−シフＮ−フェニル−
β−アラニジエチルエステル、Ｎ−べ、７．；ルーβ−
アラニジエチルエステル等を挙げることができる。
ノイソオ士すジール誘導体は、公知化合物であシ、例え
ば特開昭５０−３１０３９号公報等に記載されているが
、具体的に例示すれば、３−ア三ノイソオ＋サリール、
５−メチル−３−アミノイソオ士すリール、５−ｎ一つ
ロピルー３−ア三ノイソオ士サジール、５− ｉｓｏ
−ｊＯピル−３−アミノイソオ＋サジール、５−ｎ−づ
チル−３−アミノイソオ牛すジール、５−ｓｅｔニーブ
チル−３−アエノイソオ士すジール、５−ｉｓｏ−づチ
ル−３−ア三ノイソオ士すジール、５−１−づチル−３
−ア三ノイソオ＋サジール、５−ｎ−ペシチルー３−ア
ミノイソオ十サリール、５−１ｓｏ−ペルチル−３−ア
三ノイソオ＋サジール、５−ｎ−へ＋シルー３−ア三ノ
イソオ＋サソール、５−シクロプロピル−３−アミノイ
ソオ牛すジール、５−シクロペシチルー３−ア三ノイソ
オ＋サソール、５−シクロへ＋シルー３−アミノイソオ
士サジーｎ−″ｊＯヒルー５−アミノイソオ士サジール
、３−１ｓｏ−づロビルー５−ア三ノイソオ士サジール
、３−ｎ−づチル−５−アミノイソオ士すジール、３−
ｓｅｔニーづチル−５−ア三ノイソオ十すソール、３
−１ｓｏ−づチル−５−ア三ノイソオ＋サジール、３−
１−づチル−５−アミノイソオ中すジール、３−ｎ−ペ
ルチル−５−アミノイソオ＋サジール、３−１ｓｏ−ペ
ルチル−５すアミノイソオ士サジール、３−ｎ−へ＋シ
ルー５−ア三ノイソオ＋サジール、３−シクロへ十シル
ー５−アミノイソオ士サリール、３−フェニル−５−ア
三ノイソオ牛すジール等を挙げることができる。他の一
方の原料である一般式（Ｖ）で示されるＮ−置換−β−
アラニンエチルエステルも公知化合物であシ、具体的に
例示すれば、Ｎ−メチル−β−アラニンエチルエステル
、Ｎ−ｎ−づ０ピル−β−アラニジエチルエステル、Ｎ
−１ｓｏ−づＯピル−β−アラニジエチルエステル、Ｎ
−ｎ−ブチル−β−アラニジエチルエステル、Ｎ −ｓ
ｅｔニーづチル−β−アラニンエチルエステル、Ｎ−１
ｓｏ−づチル−β−アラニンエチルエステル、Ｎ−１−
づチル−β−アラニジエチルエステル、Ｎ−ｎ−ペンチ
ル−β−アラニジエチルエステル、Ｎ−１ｓｏ−ペシチ
ルーβ−ア５ニジエチルエステル５Ｎ−ｎ−へ牛シルー
β−アラニジエチルエステル、Ｎ−シフ０づ０ヒル−β
−アラニジエチルエステル、Ｎ−シフ０／ＪＸジチルー
β−アラニジエチルエステル、Ｎ−シフＮ−フェニル−
β−アラニジエチルエステル、Ｎ−べ、７．；ルーβ−
アラニジエチルエステル等を挙げることができる。
一般式Ｃｍ）の化合物とり［］ＪＬ、ｆ！酸フェニルと
より一般式ＣＩＶ）の化合物を得る反応は、通常のアミ
ノ基のカルバ三ド酸フェニルを得る方法と同じでよく、
例えば溶媒中酸受容体の存在下で両者を反応させればよ
い。とこで使用する溶媒としては、例えばエチルエーテ
ル、テトラしドロフラジ、ジオ十サシ等のエーテル類、
塩化メチレジ、りＯＯホルム、塩化エチレシ等の脂肪族
ハ０ゲシ化炭化水素類、アセトニトリル、プロご才、７
：トリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ピリ
、；υ等を挙げることができる。酸受容体としては、例
えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジ工ルアニ
リシ、トリジン、ピコリン等を挙げることができる。一
般式〔■〕の化合物とクロル千酸フェニルとの使用割合
は、前者に対して後者を通常１〜５七ル倍量、好ましく
はＩ −１，５モル倍量使用する。一般式（ＩＴｆ）の
化合物と酸受容体の使用割合は、前者に対して後者を通
常１〜５モル倍量、好ましくは１〜２七ル倍量使用する
。反応温度は０〜５０℃、反応時間は３〜ＩＯ時間程度
である。
より一般式ＣＩＶ）の化合物を得る反応は、通常のアミ
ノ基のカルバ三ド酸フェニルを得る方法と同じでよく、
例えば溶媒中酸受容体の存在下で両者を反応させればよ
い。とこで使用する溶媒としては、例えばエチルエーテ
ル、テトラしドロフラジ、ジオ十サシ等のエーテル類、
塩化メチレジ、りＯＯホルム、塩化エチレシ等の脂肪族
ハ０ゲシ化炭化水素類、アセトニトリル、プロご才、７
：トリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ピリ
、；υ等を挙げることができる。酸受容体としては、例
えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジ工ルアニ
リシ、トリジン、ピコリン等を挙げることができる。一
般式〔■〕の化合物とクロル千酸フェニルとの使用割合
は、前者に対して後者を通常１〜５七ル倍量、好ましく
はＩ −１，５モル倍量使用する。一般式（ＩＴｆ）の
化合物と酸受容体の使用割合は、前者に対して後者を通
常１〜５モル倍量、好ましくは１〜２七ル倍量使用する
。反応温度は０〜５０℃、反応時間は３〜ＩＯ時間程度
である。
一般式ＣＩＶ）の化合物と一般式〔ｖ〕の化合物との反
応は、無溶媒又は溶媒中で行なわれる。使用される溶媒
としては、例えばエチルエーテル、テトラしドロフラジ
、じ才子サシ等のエーテル類、塩化メチレジ、クロロホ
ルム、塩化エヂレシ等の脂肪族へロゲシ化炭化水素類、
べ、７ゼシ、トルニジ、十シレン等の芳香族系溶媒、ア
セトニトリル、プ、 ロピオンニトリル等のニトリ
ル類、ジメチルホルムアミド等を挙げることができる。
応は、無溶媒又は溶媒中で行なわれる。使用される溶媒
としては、例えばエチルエーテル、テトラしドロフラジ
、じ才子サシ等のエーテル類、塩化メチレジ、クロロホ
ルム、塩化エヂレシ等の脂肪族へロゲシ化炭化水素類、
べ、７ゼシ、トルニジ、十シレン等の芳香族系溶媒、ア
セトニトリル、プ、 ロピオンニトリル等のニトリ
ル類、ジメチルホルムアミド等を挙げることができる。
一般式［ＩＶ］の化合物と一般式〔ｖ〕の化合物との反
応においては、触媒を使用しても使用しなくてもよい。
応においては、触媒を使用しても使用しなくてもよい。
使用される触媒としては、三級アミン類、例えばトリエ
チルアミン、トリづチルアミン、へ＋サメチレンテトラ
ミン、ジエチルアニリシ、Ｎ−メチル七ルホリυ、Ｎ−
メチルヒペリ、；シ等を挙げることができ、その使用量
としては一般式ＣＩＶ）の化合物に対して通常０．１〜
３倍モル量、好ましくは０．５〜１．５倍モル量である
。一般式匿〕の化合物と一般式（Ｖ）の化合物との使用
割合は、前者に対して後者を通常０．５〜５倍モル量、
好ましくは１．０〜１．５倍七ル量使用する。反応温度
は室温〜１５０℃、反応時間は１〜１０時間程度である
。
チルアミン、トリづチルアミン、へ＋サメチレンテトラ
ミン、ジエチルアニリシ、Ｎ−メチル七ルホリυ、Ｎ−
メチルヒペリ、；シ等を挙げることができ、その使用量
としては一般式ＣＩＶ）の化合物に対して通常０．１〜
３倍モル量、好ましくは０．５〜１．５倍モル量である
。一般式匿〕の化合物と一般式（Ｖ）の化合物との使用
割合は、前者に対して後者を通常０．５〜５倍モル量、
好ましくは１．０〜１．５倍七ル量使用する。反応温度
は室温〜１５０℃、反応時間は１〜１０時間程度である
。
一般式ＣＩ）で示される本発明の化合物は、上記で得ら
れる一般式（Ｉｆ）の化合物を閉環することによシ製造
される。閉環反応は、一般式（Ｉｔ）のカルポジ酸エス
テルのままでも可能であるが、収率よく目的物を得るた
めには、カルボン酸エステルを加水分解し、カルポジ酸
とした後、塩化チオニルで閉環させるのがよい。カルポ
ジ酸エステルの加水分解は、水又は水とアルコール類、
例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プＯじル
アルコール等の混合溶媒中で行なわれる。加水分解の触
媒としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ塩が使用
される。アルカリ塩の濃度としては、通常１〜２０チ水
溶液、好ましくは５〜１５チ水溶液が使用される。反応
温度は０〜！００℃、反応時間は１〜５時間程度である
。かくして得られるカルポジ酸の閉環は、溶媒中塩化チ
オニルを使用する。使用される溶媒としては、例えばエ
チルエーテル、テトラしドロフラジ、ジオ十サシ等のエ
ーテル類、塩化メチレジ、クロロホルム、四塩化炭素等
の脂肪族へロゲシ化炭化水素類、ベシゼシ、トルエン、
＋シレシ等の芳香族系溶媒等を挙げることができる。塩
化チオニルの使用量は、カルポジ酸に対して通常０．１
〜５倍モル量、好ましくけ０．５〜３倍モル量である。
れる一般式（Ｉｆ）の化合物を閉環することによシ製造
される。閉環反応は、一般式（Ｉｔ）のカルポジ酸エス
テルのままでも可能であるが、収率よく目的物を得るた
めには、カルボン酸エステルを加水分解し、カルポジ酸
とした後、塩化チオニルで閉環させるのがよい。カルポ
ジ酸エステルの加水分解は、水又は水とアルコール類、
例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プＯじル
アルコール等の混合溶媒中で行なわれる。加水分解の触
媒としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ塩が使用
される。アルカリ塩の濃度としては、通常１〜２０チ水
溶液、好ましくは５〜１５チ水溶液が使用される。反応
温度は０〜！００℃、反応時間は１〜５時間程度である
。かくして得られるカルポジ酸の閉環は、溶媒中塩化チ
オニルを使用する。使用される溶媒としては、例えばエ
チルエーテル、テトラしドロフラジ、ジオ十サシ等のエ
ーテル類、塩化メチレジ、クロロホルム、四塩化炭素等
の脂肪族へロゲシ化炭化水素類、ベシゼシ、トルエン、
＋シレシ等の芳香族系溶媒等を挙げることができる。塩
化チオニルの使用量は、カルポジ酸に対して通常０．１
〜５倍モル量、好ましくけ０．５〜３倍モル量である。
反応温度は、生成する塩酸を除去するために使用する溶
媒の沸点である。また反応時間は１〜５時間程度である
。
媒の沸点である。また反応時間は１〜５時間程度である
。
この様な条件下で得られる本発明の化合物は、通常の分
離手段、例えば溶媒抽出法、溶媒希釈法、再結晶法、カ
ラムク０マドクラフイー等によシ容易に単離精製でき、
目的とする一般式（Ｉ）で示されるジしトロウラシル誘
導体を高純度で得ることができる。
離手段、例えば溶媒抽出法、溶媒希釈法、再結晶法、カ
ラムク０マドクラフイー等によシ容易に単離精製でき、
目的とする一般式（Ｉ）で示されるジしトロウラシル誘
導体を高純度で得ることができる。
かくして得られるじヒトロウラシル誘導体の代表例を挙
げれば以下の通シでおる。
げれば以下の通シでおる。
Ｏｌ−メチル−３−（３−イソ士すジリル）ジヒドロウ
ラシル ・・・・・・化合物１ｏ１−メ
チル−３−（５−メチル−３−イソ士すジリル）、；ヒ
ト０ウラシル ・−・化合物２０１−メチル−３−（
５−ｎ−プロピル−３−イソ十すジリル）、；ヒト０ウ
ラシル・・・化・合物３・・・・・・化合物４ ０１−メチル−３−（５−ｎ−づチル−３−イソ十すソ
リル）ジヒドロウラシル・・・・・・化合物５０１−メ
チル−３−（５−１−づチル−３−イソ士すジリル）、
；ヒト０ウラシル・・・・・・化合物６・・・−・・化
合物７ ０１−メチル−３−（５−フェニル−３−イソ士すジリ
ル）ジしトロウラシル ・・・・・・化合物８ｏ１−メ
チル−３−（５−イソ＋サリリ１／）、；しトロウラシ
ル ・・・−・−化合物９０１−メチル
−３−（３−メチル−５−イソ士すジリル）、；シトロ
ウラシル ・・・・・・化合物１Ｏｏ１−メチル−３
−（３−１−づチル−５−イソ士すソリル）ジヒドロウ
ラシル・・・・・・化合物１１サジリル）ジしトロウラ
シル ・・・−・・化合物１３・・・・・・化合物１９ ・・・・・・化合物３今 ・・・・・・化合物４３ ・・・・・・化合物４４ ・・・・・・化合物４６ ・・・・・・化合物４７ ・・・・・・化合物５２ ０１−フェニル−３−（５−を−づチル−３−イソ牛サ
ジイル）、；しドロウラシル・・・・・・化合物５５・
・・・・・化合物５６ 本発明の化合物は強い除草活性を有することが特徴であ
る。例えばタカサブ０つ、アオビユ、クサネム、スズメ
ノテツボウ、タデ、ヨ′ｆ：４、オオアレチノ千り、手
シ千シ、アゼナ、士カシクサ、ノビエ、メしシバ、オヒ
シバ、カヤツリフサ等の雑草に対して強力な除草効果を
示し、イネ、コム甲、トウ七〇コシ等は耐性であるだめ
、畑地、樹園地、桑園等の農作物や鉄道沿線、水路、公
園等の景観上有害な雑草の防除に有用である。特に本発
明の化合物は、茎葉処理において強力に効果を発揮して
、土壌処理では効果が弱いか、全く効果のないことが特
徴である。
ラシル ・・・・・・化合物１ｏ１−メ
チル−３−（５−メチル−３−イソ士すジリル）、；ヒ
ト０ウラシル ・−・化合物２０１−メチル−３−（
５−ｎ−プロピル−３−イソ十すジリル）、；ヒト０ウ
ラシル・・・化・合物３・・・・・・化合物４ ０１−メチル−３−（５−ｎ−づチル−３−イソ十すソ
リル）ジヒドロウラシル・・・・・・化合物５０１−メ
チル−３−（５−１−づチル−３−イソ士すジリル）、
；ヒト０ウラシル・・・・・・化合物６・・・−・・化
合物７ ０１−メチル−３−（５−フェニル−３−イソ士すジリ
ル）ジしトロウラシル ・・・・・・化合物８ｏ１−メ
チル−３−（５−イソ＋サリリ１／）、；しトロウラシ
ル ・・・−・−化合物９０１−メチル
−３−（３−メチル−５−イソ士すジリル）、；シトロ
ウラシル ・・・・・・化合物１Ｏｏ１−メチル−３
−（３−１−づチル−５−イソ士すソリル）ジヒドロウ
ラシル・・・・・・化合物１１サジリル）ジしトロウラ
シル ・・・−・・化合物１３・・・・・・化合物１９ ・・・・・・化合物３今 ・・・・・・化合物４３ ・・・・・・化合物４４ ・・・・・・化合物４６ ・・・・・・化合物４７ ・・・・・・化合物５２ ０１−フェニル−３−（５−を−づチル−３−イソ牛サ
ジイル）、；しドロウラシル・・・・・・化合物５５・
・・・・・化合物５６ 本発明の化合物は強い除草活性を有することが特徴であ
る。例えばタカサブ０つ、アオビユ、クサネム、スズメ
ノテツボウ、タデ、ヨ′ｆ：４、オオアレチノ千り、手
シ千シ、アゼナ、士カシクサ、ノビエ、メしシバ、オヒ
シバ、カヤツリフサ等の雑草に対して強力な除草効果を
示し、イネ、コム甲、トウ七〇コシ等は耐性であるだめ
、畑地、樹園地、桑園等の農作物や鉄道沿線、水路、公
園等の景観上有害な雑草の防除に有用である。特に本発
明の化合物は、茎葉処理において強力に効果を発揮して
、土壌処理では効果が弱いか、全く効果のないことが特
徴である。
本発明化合物を除草剤として施用するに当っては、本発
明化合物をそのまま用いてもよいが、一般には通常農薬
の製剤上使用される補助剤と混合していずれの剤型とし
ても使用することができる。
明化合物をそのまま用いてもよいが、一般には通常農薬
の製剤上使用される補助剤と混合していずれの剤型とし
ても使用することができる。
その中でも乳剤、水利剤、粒剤の形態が好適に用いられ
る。この際、効果の安定性及び効果の向上を期するため
の補助剤としては、例えばケイソウ土、カオリシ、クレ
ー、ベシトナイト、ホワイトカーボン、タルクなどの増
量剤、ポリオ十シエチレシアル＋ルエーテル、ポリオ十
シエチレシアル士ルフェニルエーテル、ポリオ士シエチ
レシソルピタシ脂肪酸エステル、ポリオ十シエチレシ脂
肪酸エステル、アル十ルベンゼンスルホシ酸ナトリウム
、リクニυスルホシ酸ナトリウム、アル＋ル硫酸ナトリ
ウム、ポリオ牛シエチレシアル中ル硫酸ナトリウム等の
非イオシ系又は陰イオシ系界面活性剤、ベニ７′ｔ！シ
、トルニジ、＋シレシ、アセトル、シクロへ＋サノン、
メタノール、エタノール、イソ′ＪＪＯピルアルコール
、ジオ十サシ、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
＋サイド、四塩化炭素等の有機溶媒等が使用される。
る。この際、効果の安定性及び効果の向上を期するため
の補助剤としては、例えばケイソウ土、カオリシ、クレ
ー、ベシトナイト、ホワイトカーボン、タルクなどの増
量剤、ポリオ十シエチレシアル＋ルエーテル、ポリオ十
シエチレシアル士ルフェニルエーテル、ポリオ士シエチ
レシソルピタシ脂肪酸エステル、ポリオ十シエチレシ脂
肪酸エステル、アル十ルベンゼンスルホシ酸ナトリウム
、リクニυスルホシ酸ナトリウム、アル＋ル硫酸ナトリ
ウム、ポリオ牛シエチレシアル中ル硫酸ナトリウム等の
非イオシ系又は陰イオシ系界面活性剤、ベニ７′ｔ！シ
、トルニジ、＋シレシ、アセトル、シクロへ＋サノン、
メタノール、エタノール、イソ′ＪＪＯピルアルコール
、ジオ十サシ、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
＋サイド、四塩化炭素等の有機溶媒等が使用される。
本発明の除草剤組成物の配合としては、有効成分が通常
約１〜９０重量％、好ましくは５〜７０重量優になるよ
うに補助剤を添加することによって製剤される。施用適
量は薬剤の製剤形態、施用方法、施用時期、対象雑草の
種類並びに特に除草効果に影響を与えやすい気象条件、
土壌条件等によってそれぞれ異なるものであシ、広い範
囲内から適宜選択されるが、一般的には有効成分量とし
て通常的５０〜５００ ｆ ｌ ａ 、好ましくは１０
０〜４００１／ａ程度が散布される。
約１〜９０重量％、好ましくは５〜７０重量優になるよ
うに補助剤を添加することによって製剤される。施用適
量は薬剤の製剤形態、施用方法、施用時期、対象雑草の
種類並びに特に除草効果に影響を与えやすい気象条件、
土壌条件等によってそれぞれ異なるものであシ、広い範
囲内から適宜選択されるが、一般的には有効成分量とし
て通常的５０〜５００ ｆ ｌ ａ 、好ましくは１０
０〜４００１／ａ程度が散布される。
以下に製造例、処方例及び試験例を挙げて本発明を更に
詳しく説明する。
詳しく説明する。
製造例１ 化合物３２の製造
（ａ） ５−ｔ−ブチル−３−イソ士サジリルカルバ
ニド酸フェニルの製造 ５−１−づチル−３−アミノイソオ士すリール１０．２
Ｆを５０１ｎｌのピリジシに溶解し、０〜５℃に冷却し
た。同温度でクロル甲酸フェニル１２．３１を滴下し、
滴下後室源で５時間攪拌した。反応終了後、減圧下でピ
リ、；ｙを留去し、残渣を１００ｍ１のクロロホルムに
溶解した。希塩酸水洗浄、水洗、炭酸水素ナトリウム水
溶液洗浄後、りｏｏホルム層を乾燥、減圧下でり００ホ
ルムを留去して白色結晶の５−１−づチル−３−イソ士
すソリルカルバミド酸フェニル１５．５Ｆ（収率８１％
）を得た。
ニド酸フェニルの製造 ５−１−づチル−３−アミノイソオ士すリール１０．２
Ｆを５０１ｎｌのピリジシに溶解し、０〜５℃に冷却し
た。同温度でクロル甲酸フェニル１２．３１を滴下し、
滴下後室源で５時間攪拌した。反応終了後、減圧下でピ
リ、；ｙを留去し、残渣を１００ｍ１のクロロホルムに
溶解した。希塩酸水洗浄、水洗、炭酸水素ナトリウム水
溶液洗浄後、りｏｏホルム層を乾燥、減圧下でり００ホ
ルムを留去して白色結晶の５−１−づチル−３−イソ士
すソリルカルバミド酸フェニル１５．５Ｆ（収率８１％
）を得た。
（ｂ）１−イソプロピル−１−（２−エトキジカルボニ
ルエチル）−３−（５−ｔ−づチル−３−イソ＋サソリ
ル）尿素の製造 ５−１−づチル−３−イソ士すジリルカルバミシ酸フェ
ニル２−Ｏｆ 、 Ｎ−イソづ０ピル−β−アラニジエ
チルエステル１．３ｆ、）リエチルア三シ０．８２及び
アセトニトリル４０ゴを合せ５０℃で１．５時間攪拌し
た。反応後、減圧下でア七ト二トリルを留去し、残渣を
り００ホルム５０ｍに溶解した。希塩酸水洗浄、水洗、
炭酸水素ナトリウム水溶液洗浄後、り００ホルム層を乾
燥し、減圧下でクロロホルムを留去したら油状物が得ら
れた。
ルエチル）−３−（５−ｔ−づチル−３−イソ＋サソリ
ル）尿素の製造 ５−１−づチル−３−イソ士すジリルカルバミシ酸フェ
ニル２−Ｏｆ 、 Ｎ−イソづ０ピル−β−アラニジエ
チルエステル１．３ｆ、）リエチルア三シ０．８２及び
アセトニトリル４０ゴを合せ５０℃で１．５時間攪拌し
た。反応後、減圧下でア七ト二トリルを留去し、残渣を
り００ホルム５０ｍに溶解した。希塩酸水洗浄、水洗、
炭酸水素ナトリウム水溶液洗浄後、り００ホルム層を乾
燥し、減圧下でクロロホルムを留去したら油状物が得ら
れた。
油状物をシリカゲルカラムク０マドクラフイー（溶出溶
媒：ベシゼ′Ｊ＝酢酸エチル＝４：１）で精製し、無色
油状物のｌ−イソプロピル−１−（２−エトキジカルボ
ニルエチル）−３−（５−ｔ−づチル−３−イソ牛すソ
リル）尿素１．９９（収率７６チ）を得た。
媒：ベシゼ′Ｊ＝酢酸エチル＝４：１）で精製し、無色
油状物のｌ−イソプロピル−１−（２−エトキジカルボ
ニルエチル）−３−（５−ｔ−づチル−３−イソ牛すソ
リル）尿素１．９９（収率７６チ）を得た。
（ｃ）１−イソづＤビル−１−（２−カルボ士ジエチル
）−３−（５１−づチル−３−イソ十すリリル）尿素の
製造 ｌ−イソづ０ビル−１−（２−エトキジカルボニルエチ
ル）−３−（５−ｔ−ブチル−３−イソ士すソリル）尿
素１．７ｔと水酸化ナトリウム０・４２を含むエタノー
ル：水＝１：ｌ混合液を合せ、５０℃で１時間攪拌した
。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、残渣に水２０−
を加え、更に濃塩酸で酸性化し結晶を析出した。流過乾
燥して白色結晶の１−イソづＯピル−１−（２−カルボ
士ジエチル）−３−（５１−づチル−３−イソ士すジリ
ル）尿素１．４ Ｆ （収率９５係）を得た。
）−３−（５１−づチル−３−イソ十すリリル）尿素の
製造 ｌ−イソづ０ビル−１−（２−エトキジカルボニルエチ
ル）−３−（５−ｔ−ブチル−３−イソ士すソリル）尿
素１．７ｔと水酸化ナトリウム０・４２を含むエタノー
ル：水＝１：ｌ混合液を合せ、５０℃で１時間攪拌した
。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、残渣に水２０−
を加え、更に濃塩酸で酸性化し結晶を析出した。流過乾
燥して白色結晶の１−イソづＯピル−１−（２−カルボ
士ジエチル）−３−（５１−づチル−３−イソ士すジリ
ル）尿素１．４ Ｆ （収率９５係）を得た。
（φ ｌ−イソづロビル−３−Ｃ５−ｔ−づチル−３−
イソ士すジリル）ジしドロウラシルのＨ造１−イソづｃ
＋ｔ？ルー１−（２−カルボ士ジエチル）−３−（５−
ｔ−づチル−３−イソ士すジリル）尿素１．０２、塩化
チオニル０．７ｆ及びべ、７ｔ！ン１０ｍを合せ、１時
間還流した。反応終了後、減圧下でベシｔ！シを留去し
、残渣をり００ホルム４０ｍ／に溶解した。炭酸水素ナ
トリウム水溶液洗浄、水洗後、りＯロホルム層を乾燥、
減圧下でクロロホルムを留去した。残渣をシリカゲルカ
ラムク０マドクラフイー（溶出溶媒：ベシゼ：Ｊ：酢酸
エチル＝４：１）で精製し、白色結晶の１−イソづＯビ
ル−３−（５−ｔ−づチル−３−イソ士すリリル）、；
しドロウラシル０．８９ （収率８５チ）を得た。融点
１０５〜１０６．５℃ この結晶の重り００ホルム中でのＮＭＲは次の様に示し
た。
イソ士すジリル）ジしドロウラシルのＨ造１−イソづｃ
＋ｔ？ルー１−（２−カルボ士ジエチル）−３−（５−
ｔ−づチル−３−イソ士すジリル）尿素１．０２、塩化
チオニル０．７ｆ及びべ、７ｔ！ン１０ｍを合せ、１時
間還流した。反応終了後、減圧下でベシｔ！シを留去し
、残渣をり００ホルム４０ｍ／に溶解した。炭酸水素ナ
トリウム水溶液洗浄、水洗後、りＯロホルム層を乾燥、
減圧下でクロロホルムを留去した。残渣をシリカゲルカ
ラムク０マドクラフイー（溶出溶媒：ベシゼ：Ｊ：酢酸
エチル＝４：１）で精製し、白色結晶の１−イソづＯビ
ル−３−（５−ｔ−づチル−３−イソ士すリリル）、；
しドロウラシル０．８９ （収率８５チ）を得た。融点
１０５〜１０６．５℃ この結晶の重り００ホルム中でのＮＭＲは次の様に示し
た。
δ１−２３１℃ｍ （６Ｈｓ ｄ ） ａ １−４０
ｐｐｍ （９Ｈｅ ｓ ）δ２．８２ ｐｐｍ （２
Ｈ，ｔ ） δ３．４８ ｆｉｐｍ （２Ｈ，ｔ ）
δ４．Ｔ１ ｐｆｉｍ （ＩＨ，ｑ ） δ６−０６
ｐｐｍ （Ｉ Ｈ＊ ｓ ）元素分析（Ｃ□４Ｈ２□
Ｎ３０３＝ ２７９．３３ ）分析値（チ） ： Ｃ５
９，９２Ｈ７−４３Ｎ １５．２１計算値（チ） ：
Ｃ６０，１９Ｈ７，５８Ｎ １５．０４以上の結果よシ υ を確認した。
ｐｐｍ （９Ｈｅ ｓ ）δ２．８２ ｐｐｍ （２
Ｈ，ｔ ） δ３．４８ ｆｉｐｍ （２Ｈ，ｔ ）
δ４．Ｔ１ ｐｆｉｍ （ＩＨ，ｑ ） δ６−０６
ｐｐｍ （Ｉ Ｈ＊ ｓ ）元素分析（Ｃ□４Ｈ２□
Ｎ３０３＝ ２７９．３３ ）分析値（チ） ： Ｃ５
９，９２Ｈ７−４３Ｎ １５．２１計算値（チ） ：
Ｃ６０，１９Ｈ７，５８Ｎ １５．０４以上の結果よシ υ を確認した。
以下製造例１に準じて製造される本発明の化合物を第１
表に示す。
表に示す。
処方例１ （３０チ乳剤）
（重量部）
化合物３２ ３０
ポリオ＋ジエチレンフエニルエーテル ＩＯ十
シレン ６０ 処方例２ （５０チ水利剤） （重量部） 化合物２７ ５０ リクニンスルホ、／酸ナトリウム
１ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
４クレー ４５試験例１
（茎葉処理テスト） １／２０００ａのワジナーポットに殺菌した沖積土壌を
入れ、第π表に示す供試植物の種子を播種し各植物がほ
ぼ′一定の大きさくほぼ２〜３葉期）に達したとき、処
方例１に準じて製剤した乳剤を各々有効成分が２５０
ｆ ／ ａとなるように水で希釈したものを植物の茎葉
全面が充分一様に濡れるように散布した。散布後、３週
間口に各植物に対する除草活性をしらべだ。結果を第■
表に示した。
シレン ６０ 処方例２ （５０チ水利剤） （重量部） 化合物２７ ５０ リクニンスルホ、／酸ナトリウム
１ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
４クレー ４５試験例１
（茎葉処理テスト） １／２０００ａのワジナーポットに殺菌した沖積土壌を
入れ、第π表に示す供試植物の種子を播種し各植物がほ
ぼ′一定の大きさくほぼ２〜３葉期）に達したとき、処
方例１に準じて製剤した乳剤を各々有効成分が２５０
ｆ ／ ａとなるように水で希釈したものを植物の茎葉
全面が充分一様に濡れるように散布した。散布後、３週
間口に各植物に対する除草活性をしらべだ。結果を第■
表に示した。
尚除草活性は肉眼観察によシ、りぎの基準にしたがって
無処理の場合と対比した指数で評価した。
無処理の場合と対比した指数で評価した。
（指 数） （除草活性）
０ 変化なし
１ １〜２４％阻害
２ ２５〜４９チ阻害
３ ５０〜７４チ阻害
４ ７５〜９０チ阻害
５ 完全枯死
第■表
米第■表中の対照化合物として、ｌ−メチル−３−（３
，４−、；クロルフェニル）ジヒドロウラシルを使用し
た。
，４−、；クロルフェニル）ジヒドロウラシルを使用し
た。
試験例２ （土壌処理テスト）
１／２０００σのワクナーポットに殺菌した沖積土壌を
入れ、第■表に示す供試植物の種子を播種して、約０．
５〜１．０ｃｒｎ覆土した。ついで処方例２に準じて製
剤した水利剤を各々有効成分が４０゜ｆ ／ ａとなる
ように水で希釈し、これを土壌表面が均一に濡れるよう
に散布した。散布後３週間目に各植物に対する除草活性
を調べた。結果を第■表に示した。評価の基準は試験例
１と同じである。
入れ、第■表に示す供試植物の種子を播種して、約０．
５〜１．０ｃｒｎ覆土した。ついで処方例２に準じて製
剤した水利剤を各々有効成分が４０゜ｆ ／ ａとなる
ように水で希釈し、これを土壌表面が均一に濡れるよう
に散布した。散布後３週間目に各植物に対する除草活性
を調べた。結果を第■表に示した。評価の基準は試験例
１と同じである。
第 ■ 表
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基、シクロアル
キル基又はフェニル基を表わし、Ｒ＿２は低級アルキル
基、シクロアルキル基、フェニル基又はベンジル基を表
わす。〕 で示されるジヒドロウラシル誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１及びＲ＿２は上記と同じ。〕で表わされる
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１及びＲ＿２は上記と同じ。〕で示される特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基、シクロアル
キル基又はフェニル基を表わし、Ｒ＿２は低級アルキル
基、シクロアルキル基、フェニル基又はベンジル基を表
わす。〕 で表わされる３−又は５−イソキサゾリル尿素を閉環し
て一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１及びＲ＿２は上記と同じ。〕 で表わされるジヒドロウラシル誘導体を得ることを特徴
とするジヒドロウラシル誘導体の製造法。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基、シクロアル
キル基又はフェニル基を表わし、Ｒ＿２は低級アルキル
基、シクロアルキル基、フェニル基又はベンジル基を表
わす。〕 で示されるジヒドロウラシル誘導体を有効成分とする除
草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17029784A JPS6147480A (ja) | 1984-08-14 | 1984-08-14 | ジヒドロウラシル誘導体、その製造法及び該誘導体を有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17029784A JPS6147480A (ja) | 1984-08-14 | 1984-08-14 | ジヒドロウラシル誘導体、その製造法及び該誘導体を有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6147480A true JPS6147480A (ja) | 1986-03-07 |
Family
ID=15902349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17029784A Pending JPS6147480A (ja) | 1984-08-14 | 1984-08-14 | ジヒドロウラシル誘導体、その製造法及び該誘導体を有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6147480A (ja) |
-
1984
- 1984-08-14 JP JP17029784A patent/JPS6147480A/ja active Pending
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