SK282671B6

SK282671B6 - Hetaryolderiváty, spôsob ich prípravy, medziprodukty na ich prípravu, herbicídne prostriedky s ich obsahom a ich použitie

Info

Publication number: SK282671B6
Application number: SK1034-98A
Authority: SK
Inventors: Martina Otten; Deyn Wolfgang Von; Stefan Engel; Regina Luise Hill; Uwe Kardorff; Marcus Vossen; Peter Plath; Helmut Walter; Karl-Otto Westphalen; Ulf Misslitz
Original assignee: Basf Aktiengesellschaft
Priority date: 1996-02-24
Filing date: 1997-02-20
Publication date: 2002-11-06
Also published as: EA199800759A1; BG64005B1; ATE221526T1; EA001930B1; CN1096458C; SK103498A3; EP0888334A1; CN1211979A; EP0888334B1; CZ268198A3; IL125550A0; AU2091897A; KR19990087187A; IL125550A; BR9707721A; WO1997030986A1; CA2247167A1; US6013607A; CA2247167C; NZ331123A

Abstract

Sú opísané hetaroylderiváty všeobecného vzorca (I). Ďalej je opisovaný spôsob prípravy hetaroylderivátov, prostriedky, ktoré ich obsahujú, ako aj použitie týchto derivátov alebo takýchto prostriedkov na ničenie burín.ŕ

Description

Preložený vynález sa týka nových hetaroylderivátov s herbicídnym účinkom, spôsobu výroby hetaroylderivátov, prostriedkov, ktoré ich obsahujú, ako aj použitia týchto derivátov alebo prostriedkov, ktoré ich obsahujú, na ničenie burín.

Doterajší stav techniky

Z literatúry sú herbicídne účinné 2-hetaroylderiváty známe napríklad z WO 94/8988, WO 94/04524 a EP 283 261.

Herbicídne vlastnosti týchto známych zlúčenín, ako aj tolerancia kultúrnych rastlín proti týmto látkam však nie sú celkom uspokojivé.

Úloha predloženého vynálezu spočíva preto v nájdem nových 2-hetaroylcyklohexándiónov so zlepšenými vlastnosťami.

Podstata vynálezu

Boli nájdené hetaroylderiváty všeobecného vzorca (I),

v ktorom jednotlivé substituenty majú nasledujúce významy

L, M znamená vodík, C_rC₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_rC₄alkoxy, pričom tieto skupiny môžu byť prípadne substituované jedným až piatimi atómami halogénu alebo C₁-C₄alkoxylmi; halogén, kyanoskupina, nitroskupina;

X znamená kyslík alebo síra, ktoré môžu byť substituované jedným alebo dvoma atómami kyslíka;

n je nula, jedna alebo dve;

R¹ je vodík, Ci-C₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_r-C₄alkoxy, pričom tieto skupiny môžu byť prípadne substituované jedným až piatimi atómami halogénu alebo C_r-C₄alkoxylmi; halogén;

fenyl, ktorý môže byť substituovaný jedným alebo viacerými substituentmi zo skupiny zahrnujúcej: Ci-C₄alkyl, vodík, Ci-C₄alkoxy, C]-C₄haloalkyl, Cj-Cyialoalkoxy, halogén, nitroskupina, kyanoskupina, C]-C₄alkyloxykarbonyl;

R² je vodík, C_rC₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_r-C₄alkoxy, pričom tieto skupiny môžu byť prípadne substituované jedným až piatimi atómami halogénu alebo C_r-C₄alkoxylmi; halogén;

fenyl, ktorý môže byť substituovaný jedným alebo viacerými substituentmi zo skupiny zahrnujúcej: C₁-C₄alkyl, vodík, C_rC₄alkoxy, C_rC₄haloalkyl, C_rC₄haloalkoxy, halogén, nitroskupina, kyanoskupina, C_rC₄alkyloxykarbonyl; R² a R³ môžu tvoriť väzbu;

R³ je vodík, C_rC₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_r-C₄alkoxy, pričom tieto skupiny môžu byť prípadne substituované jedným až piatimi atómami halogénu alebo C_r-C₄alkoxylmi; halogén;

fenyl, ktorý môže byť substituovaný jedným alebo viacerými substituentmi zo skupiny zahrnujúcej: C_rC₄alkyl, vodík, C_rC₄alkoxy, C_rC₄haloalkyl, Ci-C₄haloalkoxy, ha logén, nitroskupina, kyanoskupina, C₁-C₄alkyloxykarbonyl; R² a R³ môžu tvoriť väzbu;

R⁴ je vodík, C|-C₆alkyl, C₂-C_f,alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_r-C₄alkoxy, pričom tieto skupiny môžu byť prípadne substituované jedným až piatimi atómami halogénu alebo C_r-C₄alkoxylmi; halogén;

fenyl, ktorý môže byť substituovaný jedným alebo viacerými substituentmi zo skupiny zahrnujúcej: C_rC₄alkyl, vodík, C]-C₄alkoxy, Cj-C₄haloalkyl, C|-C₄haloalkoxy, halogén, nitroskupina, kyanoskupina, Ci-C₄alkyloxykarbonyl; Q v polohe 2 pripojený cyklohexan-l,3-diónový kruh vzorca

v ktorom substituenty majú nasledujúce významy:

R⁵, R⁶ a R¹⁰ je vodík, C_rC₄alkyl;

R⁷ je vodík, C]-C₄alkyl, C₃-C₄cykloalkyl, pričom tieto skupiny môžu byť prípadne substituované jedným až troma nasledujúcimi substituentmi: halogén alebo C]-C₄tioalkyl, alebo C_rC₄alkoxy;

C_rC₄alkoxy, C_rC₆alkoxyalkyl, tetrahydropyranyl-3, tetrahydropyranyl-4; alebo

R⁷ a R⁹ môžu spoločne tvoriť väzbu alebo 3- až 6-členný cyklický kruh;

R⁸ je vodík, C_rC₄alkyl;

R⁹ je vodík, Cj-C₄alkyl alebo skupinu COOR¹¹;

R¹¹ je C]-C₄alkyl;

ako aj poľnohospodársky využiteľné soli.

Zlúčeniny vzorca (I) sa získajú tak, že sa zlúčeniny vzorca (II) nechajú reagovať s derivátom kyseliny benzoovej vzorca (III) a prešmyknú sa na hetaroylderiváty vzorca (I)·

Schéma 1

V uvedenej schéme 1 znamená T v uvedených vzorcoch halogén alebo OH, a L, M, X, R¹, R², R³, R⁴ a n majú uvedené významy.

Prvý Ια-ok tohto postupu reakcií, acylácia, sa uskutočňuje všeobecne známym spôsobom, napríklad pridávaním chloridu kyseliny vzorca III (T = Cl) alebo karboxylových kyselín vzorca III (T = OH) aktivovaných napríklad DCC (dicyklokarbodiimid) alebo inými prostriedkami opísanými v literatúre, ako je napríklad trifenylfosfín/DEAD = dietyazodikarboxylát, 2-pyridíndisulfid/-trifenylfosfm, k roztoku alebo k suspenzii cyklohexandiónu II, prípadne v prítomnosti pomocnej zásady. Reaktanty a pomocná zásada sa pritom používajú v zodpovedajúcich ekvimolámych množstvách. Výhodným môže byť prípadne použitie nepatrného nadbytku pomocnej zásady, napríklad 1,2 až 1,5 molárneho ekvivalentu, vztiahnuté na II.

Ako pomocné zásady sú vhodné terciáme alkylamíny, pyridín alebo uhličitany alkalických kovov. Ako rozpúšťadlá sa môžu použiť napríklad metylénchlorid, dioxán, dietyléter, toluén, acetonitril alebo etylester kyseliny octovej.

Počas pridávania chloridu kyseliny sa reakčná zmes výhodne ochladí na teplotu 0 až 10 °C, potom sa reakcia uskutočňuje pri teplote od 20 do 100 °C, predovšetkým 25 až 50 °C, za miešania až po ukončenie reakcie. Ďalšie spracovanie sa uskutočňuje bežným spôsobom, napríklad vliatím reakčnej zmesi do vody a extrakciou požadovaného produktu, napríklad metylénchloridom. Po vysušení organickej fázy a odstránení rozpúšťadla sa môže surový cnolester použiť bez ďalšieho čistenia na prešmyk. Príklady prípravy benzoylenolsteru cyklohexan-l,3-diónov sú uvedené napríklad v EP-A 186 118 alebo US 4 780 127.

Prešmyk cnolesteru na zlúčeninu vzorca (la) až (Ie) sa uskutočňuje zvyčajne pri teplotách 20 až 40 °C v rozpúšťadle a v prítomnosti pomocnej zásady a prípadne s použitím kyanozlúčeniny ako katalyzátora.

Ako rozpúšťadlo sa môže používať napríklad acetonitril, metylénchlorid, 1,2-dichlóretán, etylester kyseliny octovej alebo toluén. Výhodným rozpúšťadlom je acetonitril. Ako pomocná zásada sú vhodné terciárne alkylamíny, pyridín alebo uhličitany alkalických kovov, ktoré sa výhodne používajú v ekvimolárnom množstve alebo v množstve až do štvornásobného prebytku, vztiahnuté na benzoylenoester. Výhodnou pomocou zásadou je trietylamín v dvojnásobnom množstve.

Ako katalyzátor je vhodný kyanid draselný, acetokyanhydrín a trimetylsilylkyanid, výhodne v množstve od 1 do 50 molámych percent, vztiahnuté na enolester. Výhodne sa pridáva acetokyanhydrín, napríklad v množstve 5 až 15, predovšetkým 10 molámych percent. Príklady kyanidom katalyzovaných prešmykov enolesterov sa dajú nájsť napríklad v EP-A 186 118 alebo US 4 780 127.

Spracovanie reakčnej zmesi sa uskutočňuje známym spôsobom, napríklad okyslením reakčnej zmesi zriedenými minerálnymi kyselinami, ako 5 %-nou kyselinou chlorovodíkovou alebo sírovou a extrakciou organickým rozpúšťadlom ako metylénchloridom alebo etylesterom kyseliny octovej. Čistenie sa uskutočňuje vymývaním extraktu chladným 5 až 10 %-ným roztokom uhličitanu alkalického kovu, pričom konečný produkt prejde po vodnej fázy. Po okyslení vodného roztoku sa produkt vzorca (la) až (Ie) vyzráža alebo znova extrahuje metylénchloridom alebo etylesterom kyseliny octovej, extrahuje, vysuší a následne sa zbaví rozpúšťadla.

1,3-Diketóny vzorca (II) použité ako východiskové suroviny sú známe a môžu sa pripraviť známymi postupmi, ktoré sú opísané napríklad v EP-A 71 707, EP-A 142 741, EP-A 243 313, US 4 249 937 a WO 92/13821. Cyklohexadión a dimedon sú komerčne dostupné zlúčeniny.

Deriváty benzoových kyselín vzorca (III) sa môžu pripraviť nasledujúcimi spôsobmi:

Benzoylhalogenidy, ako je napríklad benzoylchlorid vzorca (III) (T = Cl), sa pripravujú známym spôsobom reakciou benzoových kyselín vzorca (III) (T = OH) s tionylchloridom.

Benzoové kyseliny vzorca (III) (T = OH) sa môžu pripraviť známym spôsobom, kyslou alebo zásaditou hydrolýzou zo zodpovedajúcich esterov vzorca (III) (T = C_r-C₄alkoxy).

Medziprodukty vzorca (III) sa môžu pripraviť zo zlúčenín, ktoré sú známe z literatúry, ako sú substituované fe nolkarboxylové kyseliny IV alebo tiolkarboxylové kyseliny V. Zlúčeniny, IV alebo V, ktoré nie sú známe, sa môžu pripraviť pomocou reakčných postupov známych z literatúry (Lit.: Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie Bánd VI, IX a Ell).

Ďalšia reakcia medziproduktov vzorca (III) sa uskutočňuje pomocou postupov známych z literatúry (napríklad Synthesis 1975,451; J. Org. Chem. 1974, 39 - 1811; J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1068; Heterocyclic Compounds, Bánd: Multi-Sulfur and Sulfur and Oxygen Five and SixMembered Heterocycles; J. Org. Chem. 1979,44, 1977).

Schéma 2

alebo

(I^ôr.OH.OSOjCKj.OSOip-Clfj-CsEí)

Schéma 3

Podľa tohto vznikajú 2,3-dihydrobenz-l,4-oxatiínderiváty, napríklad ako je uvedené v schéme 2A, intramolekulovou nukleofilnou substitúciou aromatických zlúčenín (X = O, S; T = OH C_rC₄alkoxy) (Lit: J. Heterocycl. Chem. 20, 867, 1983), spôsob B a C znázorňujú v literatúre uvedený spôsob prípravy 2-alkoxy-2,3-dihydrobenz-l,4-oxatiínderivátov (Lit: J. Am. Chem. Soc. 76, 1068, 1954; J. Org. Chem. 44, 1977, 1979). Ako je znázornené v schéme 2 v D a E, môžu sa fenoly alebo tioly alkylovať alkylbromidmi v alkalickom prostredí. Reaktanty a zásada sa pritom účelne používajú v ekvimolárnych množstvách. Výhodné môže byť použitie zásady v nadbytku. Ako rozpúšťadlo sa môžu výhodne použiť alkoholy, ako etanol, alebo DMF a ako zásady alkoholáty, ako napríklad etanolát sodný alebo hydrid sodný. Reakcia sa môže uskutočňovať pri normálnom tlaku alebo pri zvýšenom tlaku. Výhodným rozsahom tlaku je 1 až 10 bar. Reakčná zmes sa mieša výhodne pri teplote 20 až 150 °C, predovšetkým pri teplote 60 až 80 °C. Spracovanie sa uskutočňuje napríklad tak, že sa reakčná zmes vleje do zriedeného hydroxidu, ako je hydroxid sodný, a produkt sa získa extrakciou, napríklad s etylesterom kyseliny octovej, vysuší sa a zbaví rozpúšťadla.

Následne sa môže uskutočniť napríklad výmena Z s metántiosulfonátom draselným v alkoholickom roztoku. Výhodnými rozpúšťadlami sú etanol, metanol a izopropanol. Reakčná zmes sa pritom mieša pri teplote 20 až 100 °C, predovšetkým výhodne pri teplote 60 až 80 °C.

Spracovanie sa uskutočňuje napríklad pridaním vody, pričom produkt sa odsaje alebo sa získa extrakciou, napríklad s metylénchloridom, a vysuší sa.

Cyklizácia na štruktúru dihydrobenzoxatiínu alebo dihydrobenzditiínu sa uskutočňuje pridaním Lewisovej kyseliny v inertnom rozpúšťadle. Ako Lewisova kyselina sa pritom výhodne používa chlorid hlinitý, a ako inertné rozpúšťadlo nitrometán alebo metylénchlorid. Reakčná zmes sa udržiava pri teplote 20 až 50 °C. Spracovanie sa uskutočňuje napríklad pridaním zriedenej minerálnej kyseliny, ako je kyselina chlorovodíková, a produkt sa odsaje alebo sa získa extrakciou éterom, vysuší sa a rozpúšťadlo sa odparí.

Oxidáciou pomocou spôsobov známych z literatúry a/alebo dehydrogenáciou (Houben-Weyl, Methoden der Organischen Synthese, Bánd IV/1 a a b) sa zlúčeniny ďalej môžu fúnkcionalizovať.

Benzoové kyseliny vzorca (III) sa môžu získať tiež tak, že sa zodpovedajúce bróm- alebo jód-substituované zlúčeniny vzorca (XVIII)

v ktorom

T OH, C_rC₄alkoxy; a

L, M, X, R¹ až R⁴ a n majú uvedené významy nechajú reagovať v prítomnosti katalyzátora prechodových kovov, ako je paládium, nikel, kobalt alebo ródium, a zásady s oxidom uhoľnatým a vodou pri zvýšenom tlaku.

Katalyzátory nikel, kobalt, ródium a predovšetkým paládium sa môžu používať v kovovej forme alebo vo forme zvyčajných solí, ako napríklad vo forme halogénových zlúčenín, napríklad PdCl₂, RhCl₃.3H₂O, acetátov, napríklad Pd(OAc)₂, kyanidov a podobne, v známych valenčných stupňoch. Taktiež sa môžu používať komplexy kovov s terciárnymi fosfínmi, alkylkarbonyly kovov, karbonyly kovov, napríklad Co₂(CO)₈, Ni(CO)₄, komplexy karbonylov kovu s terciámymi fosfínmi, napríklad (PPh₃)₂Ni(CO)₂, alebo komplexy solí prechodových kovov s terciárnymi fosfínmi. Táto posledná uvedená forma je výhodná predovšetkým v prípade, ak sa ako katalyzátor použije paládium. Druh fosflnových ligandov je pritom veľmi variabilný. Je možné ich znázorniť napríklad nasledujúcimi vzorcami:

p — R13 alebo / P— (CP.₂)_k

pričom k znamená čísla 1, 2, 3 alebo 4 a substituenty R¹² až R¹⁵ zodpovedajú alkylu s nízkou molekulovou hmotnosťou, ako je napríklad C[-C₆alkyl, aryl Ci-C₄alkylaryl, ako je napríklad benzyl, fenetyl alebo aryloxyskupina. Ako aryl sa môže použiť napríklad naftyl, antryl a predovšetkým prípadne substituovaný fenyl, pričom je potrebné dbať na to, aby substituenty boli inertné proti karboxylačnej reakcii, inak je možnosť ich voľby veľmi variabilná a zahrnuje všetky inertné C-organické zvyšky, ako sú C_rC₆alkylové zvyšky, napríklad metyl, karboxylové zvyšky, ako je COOH, COOM (M je napríklad alkalický kov, kov alkalických zemín alebo amónna soľ), alebo C-organické zvyšky viazané cez kyslík, ako C_rC₆alkoxylové zvyšky.

Príprava fosflnových komplexov sa môže uskutočňovať známym spôsobom, napríklad ako sú opísané v uvedených dokumentoch. Vychádza sa napríklad z komerčne dostupných kovových solí, ako sú PdCl₂ alebo Pd(OCOCH₃)₂, do ktorých sa zavádza sa fosfín, napríklad P(C₆H₅)₃, P(n-C₄H₉)₃, PCH₃(C₆H₅)₂, l,2-bis(difenylfosfin)etán.

Množstvo fosílnu vztiahnuté na prechodový kov predstavuje zvyčajne 0 až 20, výhodne 0,1 až 10 molámych ekvivalentov, predovšetkým výhodne 1 až 5 molámych ekvivalentov.

Množstvo prechodového kovu nie je kritické. Je samozrejmé, že z cenových dôvodov sa používajú skôr malé množstvá, napríklad od 0,1 do 10 molámych percent, pre dovšetkým 1 až 5 molárnych percent, vztiahnuté na východiskovú látku II, resp. III.

Výroba benzoových kyselín III (T = OH) sa uskutočňuje reakciou s oxidom uhoľnatým a minimálne s ekvimolámym množstvom vody, vztiahnuté na východiskové látky VI. Voda ako reaktant môže súčasne slúžiť ako rozpúšťadlo, to znamená, že maximálne množstvo vody nie je kritické.

V závislosti od druhu východiskových látok a od použitých katalyzátorov môže byť výhodne používať ako reaktant iné organické rozpúšťadlo alebo používať ako rozpúšťadlo zásadu používanú na karboxyláciu.

Ako inertné rozpúšťadlá prichádzajú pri karboxylačných reakciách do úvahy bežné rozpúšťadlá, ako sú uhľovodíky, napríklad toluén, xylén, hexán, pentán, cyklohexán, étery, napríklad metyl-terc.butyléter, tetrahydrofurán, dioxán, dimetoxyetán, substituované amidy, ako je dimetylformamid, persubstituované močoviny, ako sú tetra-C_rC₄-alkylmočoviny, alebo nitrily, ako benzonitril alebo acetonitril.

Pri výhodnom uskutočnení spôsobu podľa tohto vynálezu sa používa reaktant, predovšetkým zásada, v prebytku, takže nie je potrebné používať žiadne ďalšie rozpúšťadlo.

Zásadami vhodnými pri tomto postupe sú všetky inertné zásady, ktoré majú schopnosť viazať jodovodík, resp. bromovodík, ktorý' sa uvoľňuje pri reakcii. Ako príklad je možné uviesť terciáme amíny, ako sú terc.alkylamíny, napríklad trialkylamíny, ako trietylamín, cyklické amíny, ako je N-metylpiperidín alebo Ν,Ν’-dimetylpiperazín, pyridín, uhličitany alebo hydrogenuhličitany alkalických kovov, alebo tetraalkylsubstituované deriváty močoviny, ako tetraC|-C₄-alkylmočovina, napríklad tetrametylmočovina.

Množstvo zásady nie je kritické, zvyčajne sa používa í až 10, predovšetkým 1 až 5 mol. Pri súčasnom používaní zásady ako rozpúšťadla sa toto množstvo zvyčajne určuje tak, aby reaktanty boli rozpustené, pričom z praktických dôvodov nie sú potrebné zbytočne veľké prebytky, a to preto, aby sa ušetrili náklady, aby sa mohli používať malé reakčné nádoby a aby sa zabezpečil maximálny kontakt reaktantov.

V priebehu reakcie sa tlak oxidu uhoľnatého reguluje tak, aby sa vždy zabezpečil prebytok CO, vztiahnuté na VI. Tlak oxidu uhoľnatého pri laboratórnej teplote je výhodne 1 až 250 bar, predovšetkým 5 až 150 bar CO.

Karbonylácia sa zvyčajne uskutočňuje pri teplotách 20 až 250 °C, predovšetkým pri 30 až 150 °C kontinuálnym alebo diskontinuálnym spôsobom. Pri diskontinuálnom spôsobe sa zvyčajne na udržanie konštantného tlaku k reakčnej zmesi kontinuálne pod tlakom pripúšťa oxid uhoľnatý'.

Arylhalogénové zlúčeniny XVIII, používané ako východiskové látky, sú známe alebo sa môžu ľahko pripraviť kombináciou známych syntéz a pomocou opísaných reakčných postupov.

Z hľadiska cieleného použitia benzoylderivátov všeobecného vzorca (I) prichádzajú ako substituenty do úvahy nasledujúce zvyšky:

L, M vodík

C_rC₆alkyl, ako metyl, etyl, propyl, 1-metyletyl, butyl, 1-metylpropyl, 2-metylpropyl, 1,1-dimctylctyl, pentyl, 1-metylbutyl, 2-metylbutyl, 3-metylbutyl, 1,1-dimetylpropyl,

1,2-dimetylpropyl, 2,2-dimetylpropyl, 1-etylpropyl, hexyl, 1 -metylpentyl, 2-metylpentyl, 3-metylpentyl, 4-metylpen tyl, 1,1-dimetylbutyl, 1,2-dimetylbutyl, 1,3-dimetylbutyl,

2.2- dimetylbutyl, 2,3-dimetylbutyl, 3,3-dimetylbutyl, 1-etylbutyl, 1,1,2-trimetylpropyl, 1,2,2-trimetylpropyl, 1-etyl-l-metylpropyl alebo l-etyl-2-metylpropyl;

predovšetkým metyl, etyl, 1-metyletyl, 1-metylpropyl, 2-metylpropyl, 1,1-dimetyletyl a 1,1-dimetylpropyl;

C₂-C₆alkenyl, ako 2-propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-metyl-2-propenyl, 2-metyl-2-propenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 3-metyl-2-butenyl, l-metyl-2-butenyl, 2-metyl-2-butenyl, l-metyl-3-butenyl, 2-metyl-4-butenyl, 3-metyl-3-butenyl, l,l-dimetyl-2-propenyl, l,2-dimetyl-2-propenyl, l-etyl-2-propenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, l-metyl-2-pentenyl, 2-metyl-2-pentenyl, 3-metyl-2-pentenyl, 4-metyl-2-pentenyl, l-metyl-3-pentenyl, 2-metyl-3-pentenyl, 3-metyl-3-pentenyl, 4-metyl-3-pentenyl, 1-metyl-4-pentenyl, 2-metyl-4-pentenyl, 3-metyl-4-pentenyl, 4-metyl-4-pentenyl, l,l-dimetyl-2-butenyl, l,l-dimetyl-3-butenyl, l,2-dimetyl-2-butenyl, l,3-dimetyl-3-butenyl,

2.2- dimetyl-3-butenyl, 2,3-dimetyl-2-butenyl, 2,3-dimetyl-3-butenyí, l-etyl-2-butenyl, l-etyl-3-butenyl, 2-etyl-2-butenyl, 2-etyl-3-butenyl, l,l,2-trimetyl-2-propenyl, 1-etyl-l-metyl-2-propenyl a l-etyl-2-metyl-2-propenyl, predovšetkým l-metyl-2-propenyl, l-metyl-2-butenyl, 1,1-dimetyl-2-propenyl a l,l-dimetyl-2-butenyl;

C₂-C₆alkinyl, ako propargyl, 2-butinyl, 3-butinyl, 2-pentinyl, 3-pentinyl, 4-pentinyl, l-metyl-3-butinyl, 2-metyl-3-butinyl, l-metyl-2-butinyl, l,l-dimetyl-2-propinyl, 1-etyl-2-propinyl, 2-hexinyl, 3-hexinyl, 4-hexinyl, 5-hexinyl, 1-metyl-2-pentinyl, l-metyl-3-pentinyl, l-metyl-4-pentinyl, 3-metyl-4-pentinyl, 4-metyl-2-pentinyl, l,l-dimetyl-2-butinyl, l,l-dimetyl-3-butinyl, l,2-dimetyl-3-butinyl, 2,2-dimetyl-3-butinyl, l-etyl-2-butinyl, l-etyl-3-butinyl, 2-etyl-3-butinyl a l-etyl-l-metyl-2-propinyl;

Ci-C₄alkoxy, ako metoxy, etoxy, n-propoxy, 1-metyletoxy, n-butoxy, 1-metylpropoxy, 2-metylpropoxy a 1,1-dimetyletoxy, predovšetkým C|-C₃alkoxy, ako je metoxy, etoxy, izopropoxy, pričom tieto skupiny môžu byť prípadne substituované jedným až piatimi atómami halogénu, ako je fluór, chlór, bróm a jód, predovšetkým fluór a chlór, alebo C_rC₄alkoxy, ktoré môžu byť substituované, ako je uvedené.

Výhodné sú hetaroylderiváty vzorca (la),

v ktorom

L znamená vodík, C]-C₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_rC₄alkoxy, C_rC₄halogénalkyl, C₁-C₄halogénalkoxy, halogén, kyanoskupinu alebo nitroskupinu a

M znamená vodík, C_rC_óa]kyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_rC₄alkoxy, C]-C₄halogénalkyl, Ci-C₄halogénalkoxy, halogén, kyanoskupinu alebo nitroskupinu a

Q, X, R¹ až R⁴ a n majú uvedené významy.

Ďalej sú výhodné hetaroylderiváty vzorca (Ib)

(Ib), v ktorom

L znamená C_rC₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C[-C₄alkoxy, C_rC₄halogénalkyl, C_rC₄halogénalkoxy, halogén, kyanoskupinu alebo nitroskupinu a

M znamená vodík, Ci-C₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_rC₄alkoxy, C_rC₄halogénalkyl, Ci-C₄halogénalkoxy, halogén, kyanoskupinu alebo nitroskupinu a

Q, X, R¹ až R⁴ a n majú uvedené významy.

Výhodné sú tiež hetaroylderiváty vzorca (I), v ktorom substituenty L a M znamenajú vodík, metylovú, metoxylovú skupinu, chlór, kyanoskupinu, nitroskupinu a trifluórmetylovú skupinu.

Ďalej sú výhodné hetaroylderiváty vzorca (Ic)

v ktorom

L znamená vodík, C_rC₆alkyl, C₂-C₆alkcnyl, C₂-C₆alkinyl, C_rC₄alkoxy, C_rC₄halogénalkyl, C_rC₄halogénalkoxy, halogén, kyanoskupinu alebo nitroskupinu a

M znamená vodík, C_rC_salkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_rC₄alkoxy, Q^halogénalkyl, C_rC₄halogénalkoxy, halogén, kyanoskupinu alebo nitroskupinu a

Q, R¹ až R⁴ a n majú uvedené významy.

Výhodné sú taktiež hetaroylderiváty vzorca (Id) v ktorom

L znamená vodík, C_rC₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_rC₄alkoxy, Ci-C₄halogénalkyl, CpQhalogénalkoxy, halogén, kyanoskupinu alebo nitroskupinu a

M znamená vodík, C_rC₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_rC₄alkoxy, C_rC₄halogénalkyl, C -C₄halogénalkoxy, halogén, kyanoskupinu alebo nitroskupinu, pričom m je nula, jedna alebo dve a Q, R¹, R⁴ a n majú uvedené významy.

Ďalej sú výhodné hetaroylderiváty vzorca (Ie)

v ktorom

L znamená vodík, C_rC₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_rC₄alkoxy, C]-C₄halogénalkyl, C_rC₄halogénalkoxy, halogén, kyanoskupinu alebo nitroskupinu a

M znamená vodík, C]-C₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_rC₄alkoxy, C_rC₄halogénalkyl, C_rC₄halogénalkoxy, halogén, kyanoskupinu alebo nitroskupinu, pričom m je nula, jedna alebo dve a Q, R¹ až R⁴ a n majú uvedené významy.

Výhodné sú tiež hetaroylderiváty vzorca (I) až (Id), v ktorých substituenty predstavujú kombináciu výhodných substituentov.

Predovšetkým výhodné zlúčeniny vzorca (I) sú uvedené v nasledujúcich tabuľkách 1 až 6.

Tabuľka 1

v ktorom

L znamená vodík, C_rC₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, Ci-C₄alkoxy, C_rC₄haIogénalkyl, C]-C₄halogénalkoxy, halogén, kyanoskupinu alebo nitroskupinu a

M znamená vodík, C_rC₆alkyl, C₂-C_Ďalkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_rC₄alkoxy, C]-C₄halogénalkyl, C_rC₄halogénalkoxy, halogén, kyanoskupinu alebo nitroskupinu a

Q, R¹, R⁴ a n majú uvedené významy.

Výhodné sú ďalej hetaroylderiváty vzorca (Id)

bfc	R?	R⁶	R’	R¹	M	L	X	n
1261	H.	H	H	H	H	H	0	0
1162	H	H	H	H	H	H	0	2
1.263	CHj	CHj	H	H	H	H	0	0
1.2«	CH,	CHj	H	H	H	H	0	2
1.265	H	H	H	CHj	H	H	0	0
1.266	H	H	H	CHj	H	H	0	2
1.267	K	H	CHj	CHj	H	H	0	0
1268	H	H	CHj	CHj	H	H	0	2
1.269	H	H	H	H	CHj	H	0	0
1270	E	H	H	H	ch₃	H	0	2
1.271	CHj	CHj	H	K	CHj	H	0	0
1.272	ch₃	ch₃	H	H	ch₃	H	0	2
U73	H	H	H	CHj	ch₃	H	0	0
1274	H	H	H	CHj	CHj	H	0	2
1-275	H	H	CHj	ch₃	ch₃	H	0	0
1.275	H	H	CHj	ch₃	CHj	H	0	2
t.277	H	a	H	fl	CI	H	0	0
1J78	H	H	H	H	a	H	0	2
1.279	CHj	CHj	H	H	a	H	0	0
1-280	CHj	CHj	H	H	Cl	H	0	² 1

Nr.	R^s	R⁶	R7	R⁸	M	L	X	a
1281	H	H	H	ch₃	Cl	H	0	0
1282	H	H	H	CHj	CI	H	0	2
1283	H	H	CHj	CHj	Cl	H	O	0
1284	H	H	CHj	CHj	ct	H	0	2
1285	H	H	H	H	Cl	Cl	0	0
1286	H	H	H	H	a	Ci	0	2
1.287	CHj	CH₃	H	H	Cl	Cl	0	0
1288	CHj	CHj	H	H	Cl	Cl	0	2
1289	H	H	H	CHj	a	a	0	0
1290	H	H	H	CHj	a	a	0	2
1291	H	H	CHj	CHj	a	Cl	0	0
1292	H	H	CHj	CHj	a	Cl	0	2
1293	H	H	H	H	CHj	ch₃	0	0
1294	H	H	H	H	CHj	CHj	0	2
1295	CHj	CHj	H	H	CHj	ch₃	0	0
1296	ch₃	CHj	H	H	CHj	ch₃	0	2
1297	H	H	H	CHj	CHj	ch₃	0	0
1298	H	H	H	ch₃	CHj	CHj	0	2
1299	H	H	CHj	CHj	CHj	CHj	0	0
1300	H	H	CHj	CHj	CHj	ch₃	0	2
1301	H	H	H	H	NOj	H	0	0
1202	H	B	H	H	NOi	H	0	2
1203	CHj	CHj	H	H	NO2	H	0	0
1204	CHj	CHj	H	H	NO;	H	0	2
1205	H	H	H	CHj	NOj	H	0	0
1206	H	H	H	CHj	NO2	H	0	2
1207	H	H	ch₃	CHj	NO2	H	0	0
1203	H	H	CHj	CHj	NOl	H:	0	2
1209	H	H	H	H	OCH3	H	0	0
1210	H	H	H	H	OCHj	H	0	2
1211	CHj	CHj	H	H	OCHj	H	0	0
1.312	CH,	CHj	H	H	OCH3	H	0	2
1213	H	H	H	CHj	OCH3	H	0	0
1214	H	H	H	CHj	OCH3	H	0	2
1215	H	H	ch₃	CHj	OCH3	H	0	0

Nr.	R⁵	R⁶	R’ .	R«	M	L	X	n
J351	CHj	CHj	H	H	CHj	CHj	S	0
1352	CHj	CHj	H	H	CHj	CHj	s	2
1353	H	H	H	CHj	CHj	CHj		0
1254	H	H	H	ch₃	CHj	CHj	s	2
1355	H	H	CHj	CHj	CHj	CHj	s	0
1356	H	H	CH3	CHj	CHj	CHj	s	2
1357	H	H	H	H	NOj	H	s	0
1358	H	H	H	H	NO2	H	$	2
1359	CHj	CHj	B	H	NOj	H	s	0
1.360	ai₃	CHj	H	H	NO2	H	s	2
1361	H	H	H	CII₃	NOj	H	s	0
1362	H	H	H	CHj	no₂	H	s	2
1363	H	H	CHj	CHj	NO2	H	s	0
1364	H	H	ch₃	ch₃	NOj	H	s	2
1365	H	H	H	H	OCHj	H	s	0
1.366	H	H	H	H	OCHj	H	s	2
1367	CHj	CHj	H	H	OCHj	H	s	0
1368	ch₃	CHj	H	H	OCHj	H	s	2
1369	H	H	H	ch₃	OCH,	H	s	0
1370	H	H	H	ch₃	OCHj	H	s	2
1371	H	H	ch₃	CHj	OCH₃	H	s	0
1372	H	H	CHj	CHj	och₃	H	s	2
1373	H	H	H	H	H	H	SO2	0
1374	H	H	H	H	H	H	SOl	2
1375	CHj	CHj	H	H	H	H	SOl	0
1376	ch₃	CHj	H	H-	H	H	SOl	2
1.377	H	H	H	ch₃	H	. H	SO2	0
1378	H	H	H	ch₃	H	H	SOj	2
1.379	H	H	CHj	CHj	H	H	SO2	0
1380	H	H	ch₃	CHj	H	H	SOí	2
1381	H	H	H	H	CHj	H	SO2	0
1382	H	H	H	H	ch₃	H	SOl	2
1383	CHj	ch₃	H	H	ch₃	H	SO2	0
1384	CHj	ch₃	H	H	CHj	H	SOl	2
1.385	H	H	H	CH,	ch₃	H	SO2	0

Nr.	R^s	R^s	R’	R®	M	L	X	n
1316	H	H	CHj	CHj	OCHj	H	0	2
1317	H	H	H	H	H	H	s	0
1318	H	H	H	H	H	H	s	2
1319	ch₃	ch₃	H	H	H	H	s	0
1320	CHj	CHj	H	H	H	H	s	2
1321	H	H	H	CHj	H	H	s	0
1322	H	H	H	CHj	H	H	s	2
1323	H	H	CH₃	ch₃	H	H	s	0
1324	H	H	ch₃	CHj	H	H	s	2
1325	H	H	H	H	CH₃	H	s	0
1326	H	H	H	H	ch₃	H	s	2
1327	ch₃	CHj	H	H	CE3	H	s	0
1328	ch₃	CHj	H	H	ch₃	H	s	2
1329	H	H	H	ch₃	CHj	H	s	0
1330	H	H	H	CHj	CHj	H	s	2
1331	H	H	ch₃	ch₃	ch₃	H	s	0
1332	H	H	ch₃	ch₃	CHj	H	s	2
1333	H	H	H	h	Cl	H	s	0
1334	H	H	H	H	Cl	H	s	2
1335	CHj	CH,	H	H	a	H	s	0
1336	CH,	CHj	H	H	Cl	H	s	2
1337	H	H	H	ch₃	a	H	s	0
1338	H	H	H	ch₃	Cl	H	s	2
1339	H	H	CHj	CHj	a	H	s	0
1340	H	H	ch₃	ch₃	a	H	s	2
1341	H	E	H	H -	a	a	s	0
1342	H	H	H	H	Cl	Cl	s	2
1343	CHj	CHj	H	H	Cl	a	s	0
1344	ch₃	CHj	H	H	C!	a	s	2
1345	H	H	H	CHj	Cl	a	s	0
1346	H	H	H	ch₃	a	Cl	s	2
1347	H	H	CHj	ch₃	Ci	Cl	s	0
1348	H	H	ch₃	ch₃	Cl	a	s	2
1349	H	H	H	H	CHj	CHj	s	0
1350	H	H	H	H	CHj	CHj	s	2

Nr.	R^s	R^s	R’	R⁸	M	L	X	n
1386	H	H	H	ch₃	CHj	H	SOl	2
1.387	H	H	CHj	CHj	CHj	H	so.	0
1388	H	H	CHj	CHj	CHj	H	SOl	2
1.389	H	H	H	H	Cl	H	soi	0
1.390	H	H	H	H	a	H	SOl	2
1.391	CHj	CHj	H	H	Cl	H	SOl	0
1392	CHj '	CHj	H	H	Cl	H	SOj	2
1393	H	H	H	CHj	a	H	SOl	0
1.394	H	H	H	ch₃	a	H	SO2	2
1.395	H	H	CHj	ch₃	Cl	H	soi	0
1.396	H	H	CHj	CH,	a	H	SOi	2
1.397	H	H	H	H	ct	a	SO2	0
1.393	H	H	H	H	a	a	SOí	2
1.399	CHj	CH,	H	H	a	Cl	SOl	0
1.400	ch₃	CHj	H	H	a	Cl	SOl	2
1.401	H	H	H	CHj	a	Cl	SO2	0
1.402	H	H	H	CHj	a	Cl	SO₂	2
1.403	H	H	CHj	ch₃	a	Cl	SOl	0
1.404-	H	H	CHj	CHj	a	Cl	SOl	2
1.405	H	H	H	H	CHj	CHj	SO2	0
1.406	H	H	H	H	CHj	CHj	SOl	2
1.407	CH₃	CHj	H	H	CH,	CH3	SOl	C
1.408	CHj	CHj	H	H	CHj	CHj	SOl	2
1.409	H	H	H	CHj	CH)	CHj	SOl	0
1.410	H	H	H	CHj	CHj	CHj	SOl	2
1.411	H	H	CHj	CHj ·	CHj	CHj	302	0
1.412	H	H	CHj	CHj	CHj	ch₃	SOl	2
1.413	H	H	H	H	NOj	H	SO2	0
1.414	H	H	H	H-	ΝΟϊ	H	SO2	2
1.415	CH,	CHj	H	H	NOj	H	SOl	0
1.416	ch₃	CHj	H	H	NOi	H	SO2	2
1.417	H	H	H	CHj	NOi	H	SOl	0
1.418	H	H	H	ch₃	NOi	H	SOl	2
1.419	H	H	CHj	CHj	NOi	H	SOl	0
1.420	H	H	CHj	CHj	NOl	H	-“u	2

Nr.	R⁵	R^ä	R⁷	R®	M	L	X	0
1.421	H	H	H	H	OCHj	H	SO2	0
1.422	H	H	H	H	OCHj	H	SO2	2
1.423	ch₃	ch₅	H	H	OCHj	H	SO2	0
1.424	CHj	ch₃	H	H	OCHj	H	SO₂	2
1.425	H	H	H	CHj	OCHj	H	SOj	0
1.426	H	H	H	ch₃	OCHj	H	SOj	2
1.427	H	H	ch₃	ch₃	OCHj	H	SOj	0
1.428	H	H	CHj	ch₃	OCHj	H	SO2	2
1.429	H	H	2-Ethylthiopropyl	Ή	H	H	0	0
1.430	H	H	2rEthylthiopcopyl	H	H	H	0	2
1.431	H	H	2-EtfcyfthtopropyI	H	ch₃	H	0	0
1.432	H	H	2-Ethyithiopropyi	H	ch₃	H	0	0
1.433	H	H	2-Ethyithiopropyl	H	a	H	0	0
1.434	H	H	2-Eihyfthitjpropyl	H	a.	H	0	2
1.435	H	H	2-EthyithiopropyI	H	a	□	0	0
1.436	H	H	2-Ethytthiopropyl	H	a	Cl	0	2
1.437	H	H	2-EthyfthioprDpyl	H	CRj	ch₃	0	0
1.438	H	H	2-Ethyithiopropyl	H	ch₃	CHj	0	2
1.439	H	H	2-Ethylthiopropyl	H	NO2	H	0	0
1.440	H	H	2-Ethylthiopropyl	H	NO2	H	0	2
1.441	H	H	2-Ethylthiopropyl	H	OCHj	H	0	0
1.442	H	H	2-Ethylthiopropyl	H	OCHj	H	0	2
1.443	H	H	2-Ethylthiopropyl	H	H	H	s	0
1.444	H	H	2-Ethylthiop<opy!	H	H	H	s	2
1.445	H	H	2-Etbylthiopropyl	H	ch₃	H	s	0
1.446	H	H	2-Ethylthiopropyl	H	CHj	H	s	2
1.447	H	H	2-Ethylthiopropyl	H	Cl	H	s	0
1.448	H	H	2-Ethylthiopropyl	H	Cl	H	s	2
1.449	H	H	2-Eťhýlňiiopropyl	H	Cl	a	s	0
1.450	H	H	2-Ethylthiopropyl	H	Cl	Cl	s	2
1.451	H	H	2-Ethylthiopropyl	H	CHj	CHj	s	0
1.452	H	H	2-Ethyithiopropyl	H	ch₃	CHj	s	2
1.453	H	H	2-Ethylthiopropyl	H	H	H	SOj	0
1.454	H	H	2-Ethylthiopropyl	H	H	H	SOj	2
1.45$	H	H	2-Ethylťhíopropyl	H	CHj	H	SOj	0

Nr,	R⁵	R⁶	R⁷	R⁸	M	L	X	n
1.491	H	H	Tetrahydropyrinyl-3	H	Cl	H	SOj	0
1492	H	H	Tetrahydropyranyl-3	H	Q	R	SO2	2
1.493	H	H	Tetrahydropyranyl-3	H	□	Cl	SOj	0
1.494	H	H	Tetrabydropyrtcsyl-3	R	a	Cl	SOj	2
1.495	H	H	Tetrahydropyranyl-3	H	CHj	CHj	SOj	0
1.496	H	H	Tetrahydropyranyt-3	H	ch₃	CHj	SOj	2
1.497	H	E	Tbtiahydropyranyl-4	H	ch₃	H	O	2
1.498	H	E	Tetrahydropymyl-4	H	Cl	H	O	2
1.499	H	E	Tetrahydropyranyi-4	H	Cl	Cl	O	2
1.500	II	E	TetrahydropyranyM	H	ch₃	CHj	O	2
1.501	H	H	Tctrabydropyrenyl-4	H	CHj	H	S	2
1.502	H	H	TetrahydropynmyM	H	Cl	H	S	2
1.503	H	H	Tetrabydropyranyl-4	H	CHj	H	SOj	2
1.504	H	H	Tetrahydropyranyl-4	H	Cl	H	SO2	2
1.505	H	H	1-Nfethyltiiíocyclo propyl	H	CHj	H	O	2
1.506	H	H	l-MtttyithÍacyck) propyl	H	a	H	O	2
1.507	H	B	1-Melhylthiocyclo propyl	H	Cl	Cl	O	2
1.508	H	H	1-Mettyltbkxyclo propyi	H	CHj	CHj	O	2
1.509	H	H	l-Methyfthíocyclo propyl	H	CHj	H	S	2
1.510	H	H	1-Mctbylthiocycb propyl	H·	Cl	H	s	2
1.511	H	H	1-Methylthiocycto propyl	H	CHj	H	SOj	2
1.512	H	H	1-Níethylthiocycb propyl	H	a	H	SOi	2
1.313	H	H	(DimethoXyJacthyl	H	CHj	H	0	2
1.514	H	H	(T>iroetboxy)r»cthyl	H	Cl	H	O	2
1.515	H	H	(Dimetboxyjraethyl	H	a	Cl	O	2
1.516	H	H	(Diinrthoxy)r»eiyl	H	ch₃	CHj	O	2
1.51?	H	K	(Dimethexylme'hyl	H	ch₃	H	s	2
1.518	H	H	(Dimeíhoxy)rnethyt	H	Cl	H	s	2

Nr.	R^s	R⁶	R⁷	R⁸	M	L	X	n
1.456	H	H	2-Efhylthiopropyl	H	ch₃	H	SOn	2
1.457	H	H	2-Ethylthiopropyi	H	a	H	SO2	0
1.458	H	H	2-Etby!ťhioprspyl	K	a	H	SOj	2
1.459	H	H	2-Ethytthiopropyl	H	a	Cl	SOj	0
1.460	H	H	2-Ethylthiopropyl	H	a	Cl	SOj	2
1.461	H	H	2-Ethylthioprapyl	H	CHj	CHj	SOj	0
1.462	H	H	2-Ethjdthiopropyl	H	CHj	CHj	SOj	2
1.463	H	H	Tetrahydropyranyl-3	H	H	H	0	0
1.464	H	H	Tetrahydropyranyl-3	H	H	H	O	2
1.465	H	H	Tctrahydropyranyl-3	H	ch₃	H	O	0
1.466	H	H	Tetrahydropyranyl-3'	H	ch₃	H	O	0
1.467	H	H	Tetrahydropyisiyl-3	H	a	H	0	0
1.468	H	H	Tetrahydropyranyl-3	H	a	H	O	2
1.469	H	H	Tetrahydropyranyl-3	H	Cl	Cl	O	0
1.470	H	H	Tetrahydropyranyl-3	H	Cl	Cl	0	2
1.471	H	H	Tetrahydropyranyí-3	H	CHj	CHj	O	0
1472	H	H	Tetrahydropyranyl-3	H	CHj	CHj	O	2
1473	H	H	Tetrahydropyranyl-3	H	NO2	H	O	0
1.474	H	H	Tetrahydropyranyl-3	H	NO2	H	O	2
1.475	H	H	Tetrahydropyranyl-3	H	OCHj	H	O	0
1.476	H	H	Tetrahydropyranyl-3	H	OCHj	H	0	2
J.477	H	Ή	Tetrahydropyranyl-3	H	H	H	s	0
1.478	H	H	Tetrahydropyranyl-3	H	H	H	s	2
1.479	H	H	Tetrahydropyranyl-3	H	CHj	H	s	0
1.480	H	H	Tctrahydropytanyi-3	H	CHj	H	s	2
1.481	H	H	Tetrahydropyranyl-3	H	Cl	H	s	0
1.482	H	H	Tetrahydropyranyl-3	H	Cl	H	s	2
1.483	H	H	Tetrahydropyranyl-3	H	a	Cl	s	0
1.484	H	H	Tctrahydropyrínyl-3	H	Cl	Cl	s	1
1.485	H	H	Tetrahydropyranyl-3	H	CHj	CHj	s	0
148«	H	H	Tetrahydropyranyl-3	H	CHj	CHj	s	2
1.487	H	H	Tetrahydropyranyl-3	H	H	H	SOj	0
1.488	H	H	Tetrakydropyranyl-3	H	H	H	SOj	2
1.489	H	H	Tetrahydropyranyl-3	H	CHj	H	SOj	0
1.490	H	H	TetTahydropyranyl-3	H	CBx	H	SO2	2

Nr.		R^e	R’	R⁸	M	L	X	a
1.519	H	H	(Dimethoxyjmethyl	H	CHj	H	SO2	2
1.520	H	H	CDineťhoxyjmethyl	H	□	H	SO2	2

Tabuľka 2

Nr.	R^s	R^e	R’	R⁸	L	M	x	n
2.1	H	H	H	H	CH₃	H	0	0
2.2	H	H	H	H	CHj	H	0	2
23	CHj	CHj	H	H	CHj	H	0	0
2.4	ch₃	CHj	H	H	ch₃	H	0	2
2.5	H	H	H	ch₃	ch₃	H	O	0
2.6	H	H	H	CH3	ch₃	H	0	2
2.7	H	H	CHj	CHj	ch₃	H	0	0
2.8	H	H	CHj	ch₃	CHj	H	0	2
2.9	H	H	H	H	Cl	H	O	0
2.10	H	H	H	H	Cl	H	O	2
2.11	CHj	CHj	H	H	Cl	H	O	0
2.12	CHj	CHj	H	Ή	Cl	H	O	2
2.13	H	H	H	ch₃	Cl	H	O	0
2.14	H	H	H	. ch₃	Cl	H	O	2
2.15	H	H	ch₃	ch₃	Cl	H	O	0
2.16	H	H	ch₃	ch₃	Cl	H	O	2
2.17	H	H	H	H	Cl	Cl	0	0
2.18	H	H	H	H	Cl	Cl	0	2
2.19	CHj	CHj	H	H	Cl	a	0	0
2.20	CHj	CHj	H	H	Cl	Cl	O	2
2.21	H	H	H	CH₃	Cl	a	O	0
2.22	H	H	H	ch₃	Cl	a	O	2
2.23	H	H	ch₃	ch₃	Cl	a	O	0

Nr.	R³	R⁶	R⁷	R^a	L	M	X	n
2.24	H	H	ch₃	CHj	Cl	a	0	2
2.25	H	H	E	H	ch₃	ch₃	0	0
2.26	H	H	E	H	ch₃	ch₃	0	2
227	CHj	CHj	H	H	ch₃	CHj	0	0
2.28	CHj	Ofc	H	H	ch₃	CHj	0	2
229	H	H	H	CHj	ch₃	ch₃	0	0
2.30	H	H	K	CHj	ch₃	ch₃	0	2
231	H	H	CH3	CHj	CEj	CHj	0	0
2.32	H	H	CHj	CHj	ch₃	CHj	0	2
2.33	H	H	E	H	CHj	H	s	• 0
2.34	H	H	H	H	CHj	H	s	2
2.35	CH₃	CHj	H	H	CHj	H	s	0
2.36	CHj	CHj	H	H	ch₃	H	s	2
237	H	ď	H	CHj	CHj	H	s	0
238	H	H	H	CHj	ch₃	H	s	2
239	H	H	ch₃	CHj	ch₃	H	s	0
2.40	H	H	CH3	CHj	CHj	H	s	2
2.41	H	H	H	H	a	H	s	0
2.42	H	H	H	H	a	H	s	2
2.43	ch₃	CHj	H	H	Cl	H	s	0
2.44	CHj	CHj	H	H	a	H	s	2
2.45	H	H	H	ch₃	Cl	H	s	0
2.46	H	H	H	CH]	Cl	H	s	2
2.47	H	H	CH₃	CHj	Cl	H	s	0
2.48	H	H	ch₃	CHj	CI	H	s	2
2.49	H	H	H	H	□	Cl	s	0
2.50	H	H	H	H	Cl	Cl	s	2
2.51	CHj	CHj	H	H	a	a	s	0
2.52	CHj	CHj	E	H	Cl	a	s	2
2.53	H	H	H	CHj	Cl	Cl	s	0
2.54	H	H	H	CHj	a	a	s	2
235	H	H	ch₃	CHj	a	a	s	0
236	H	H	CHj	CHj	a	a	s	2

Nr.	R⁵	R^e	R⁷	R⁸	L	M	X	n
2.57	H	H	H	H	CHj	CH₃	S	0
238	H	Ή	H	H	CHj	ch₃	s	2
239	ch₃	ch₃	H	H	CHj	CHj	s	0
2.60	ch₃	ch₃	H	H	ch₃	ch₃	s	2
2.61	H	E	H	ch₃	CHj	ch₃	s	0
2.62	H	H	H	ch₃	CHj	ch₃	s	2
2.63	H	H	CHj	CHj	CHj	CHj	s	0
2.64	H	H	CHj	CHj	CHj	CHj	s	2
2.65	H	Π	H	H	CHj	H	so₂	0
2.66	H	E	H	H	CHj	H	SOj	2
2.67	CHj	ch₃	H	H	CHj	H	SO}	0
2.68	CHj	ch₃	H	H	CHj	H	SOj	2
2.69	H	H	H	CHg	CHj	H	SO2	0
2.70	H	n	H	ch₃	CHj	H	SOj	2
2.71	H	H	CHj	ch₃	CH₃	H	SOj	0
2.72	H	H	CHj	ch₃	ch₃	H	SO2	2 .
2.73	H	H	H	H	a	H	SOJ	0
2.74	H	H	H	H	Cl	H	so₂	2
2.75	CHj	ch₃	H	H	Cl	H	so₂	0
2.76	CHj	CK₃	H	H	Cl	H	so₂	2
2.77	H	E	H	CHj	Cl	H	SO2	0
2.78	H	H	H	CHj	CI	H	SO2	2
2.79	H	H	CHj	ch₃	a	H	SO2	0
2.80	H	H	CHj	ch₃	Cl	H	SOJ	2
2.81	H	H	H	H	a	a	SOj	0
2.82	H	E	H	H	Cl	a	SO2	2
2.83	CHj	CHj	H	H	Cl	a	SO2	0
2.84	CHj	CHj	H	H	Cl	a	SO2	2
2.85	H	H	H	CHj	Cl	a	SO2	0
2.86	H	H	H	CHj	Cl	a	SO2	2
2.87	H	H	CH3	CHj	Cl	a	SO2	0
2.88	H	H	CHj	CHj	Cl	a	SO3	2
2.89	H	H	H	H	CHj	CHj	SO2	0

Tabuľka 3

Nr.	R^s	R^ť	R⁷	R⁸	M	L	X	n
10.169	H	H	H	H	H	H	0	0
10.170	H	H	H	H	H	H	O	2
10.171	CHj	ch₃	H	H	H	H	O	0
10.172	CHj	CH₃	H	H	H	H	0	2
10.173	H	H	H	CHj	H	H	0	0
10.174	H	H	H	CHj	H	H	0	2
10.175	H	H	CHj	CHj	H	H	0	0
10.176	H	H	CHj	CHj	H	H	0	2
10.177	H	H	H	H	ch₃	H	0	0
10.178	H	H	H	H	CHj	H	0	2
10.179	CHj	CHj	H	H	ch₃	H	0	0
10.180	CHj	ch₃	H	H	CHj	H	0	2
10.181	H	H	H	CHj	CHj	H	0	0
10.182	H	H	H	CHj	CHj	E	0	2
10.183	H	H	CHj	CHj	CHj	E	0	0
10.184	H	H	CHj	CHj	CH₃	E	O	2
10.185	H	H	H	H	a	B	O	0
10.186	H	H	H	H	a	E	0	2

Nr.	R⁵	R⁶	R⁷	R⁸	M	L	X	n
10.187	CHj	ch₃	H	H	Cl	H	O	0
10.188	CHj	CHj	H	H	Cl	H	O	2
10.189	H	H	H	CHj	Cl	H	0	0
10.190	H	H	H	CHj	Cl	H	O	2
10.191	H	H	CHj	CHj	Cl	H	0	0
10.192	II	H	CHj	CH3	Cl	H	0	2
10.193	H	H	H	H	Cl	Cl	0	0
IQ.194	ď	H	H	H	Cl	Cl	0	2
10.195	CHj	ch₃	H	H	a	a	0	0
10.196	CHj	CHj	H	H	Cl	Cl	0	2
10.197	H	II	H	CHj	Cl	a	0 '	0
10.198	H	II	H	CHj	Cl	a	O	2
10.199	Π	H	CHj	ch₃	Cl	a	O	0
10.200	H	H	CHj	CH₃	a	□	O	2
10.201	H	II	H	H	CHj	CHj	O	0
10.202	H	H	H	H	Clí₃	CHj	0	2
10.203	CHj	CHj	H	H	CHj	CHj	O	0
10.204	CHj	CHj	H	H	CHj	ch₃	0	2
10.205	H	H	H	CHj	CHj	CHj	0	0
10.206	H	H	H	CHj	CHj	CHj	0	2
10.207	H	H	CHj	CHj	CHj	CHj	0	0
10.208	H	H	CHj	CHj	CHj	CHj	O	2
10.209	H	H	H	H	NOj	H	O	0
10.210	H	H	’ H	H	NOj	H	0	2
10.211	CHj	CHj	H	H	NOj	H	0	0
10212	CHj	CHj	H	H	NOj	H	. 0	2
10.213	H	H	E	CHj	NO2	H	0	0
10.214	H	H	H	CHj	NOz	H	O	2
10215	H	H	CHj	CHj	NO}	H	0	0
10.216	H	H	CHj	CHj	NO}	H	O	2
10.217	H	H	H	H	OCH,	H	0	0
10218	H	H	H	H	och₃	H	0	2
10.219	CHj	CHj	H	H	och₃	H	0	0

Nr.	R⁵	R^ť	R⁷	R⁸	L	M	X	n
2.90	H	H	H	H	CHj	ch₃	SOj	2
2.91	ch₃	CHj	H	H	CHj	ch₃	SO}	0
2.92	ch₃	CHj	H	H	CHj	CHj	SO2	2
2.93	H	H	H	CII₃	CHj	CHj	SC>2	0
2.94	E	H	H	ch₃	CHj	CHj	so₂	2
2.95	H	H	CH₃	CHj	CHj	CEj	SO2	0
2.96	H	H	ch₃	CH₃	CHj	ch₃	SO2	2

Nr.	R^J	R⁶	R⁷	R⁸	M	L	x	n
10,220	ch₃	CHj	H	H	och₃	H	0	2
10.221	H	H	H	ch₃	och₃	H	0	0
10.222	H	H	H	ch₃	och₃	H	0	2
10223	H	H	ch₃	CH}	och₃	H	0	0
10.224	H	H	CH;	CHj	OCHj	H-	D	2
10.225	H	H	H	H	H	H	S	0
10.226	H	H	H	H	H	H	S	2
10.227	ch₃	CHj	H	H	H	H	s	0
10.228	ch₃	CH}	H	Ή	H	H	s	2
10.229	H	H	H	CH}	H	H	s	0
10.230	H	H	H	CHj	H	H	s	’2
10.231	H	H	CH}	CHj	H	H	s	0
10.232	H	H	CHj	CH}	H	H	s	2
10.233	H	H	H	H	CH₃	H	s	0
10.234	H	H	H	H	ch₃	H	s	2
10235	CHj	CH}	H	H	CHj	H	s	9
10236	ch₃	CH]	H	H	CHj	H	s	2
10237	H	H	H	CHj	ch₃	H	s	0
10238	H	H	H	ch₃	ch₃	H	s	2
10239	H	H	CH}	CHj	CHj	H	s	0
10240	H	H	CHj	CHj	CHj	H	s	2
10.241	H	H	H	H	CI	H	s	0
10242	H	H	H	H	Cl	H	s	2
10243	ch₃	ch₃	H	H	Ct	H	s	0
10244	ch₃	ch₃	H	H	Ci	H	s	2
10245	H	H	H	ch₃	a	H	s	0
10.246	H	H	H	CHj	a	H	s	2
10247	H	H	CH}	CHj	a	H	s	0
10.248	H	H	CH}	CH}	a	H	s	2
10249	H	H	H	H	a	CI	s	0
10.250	H	H	H	H	a	CI	s	2
10251	cn₃	CH}	H	H	a	a	s	0
10.252	CHj	CHj	H	H	a	Cl	s	2

Nr.	R⁵	R⁶	R’	R>	M	L	X	n
10253	H	H	H	CHj	a	Cl	S	0
10.254	H	H	H	CH)	ci	Cl	s	2
10255	H	H	ch₃	CH}	Cl	Cl	s	.0
10256	H	H	ch₃	CHj	Cl	Cl	s	2
10.257	H	H	H	H	CHj	CHj	s	0
10.258	H	H	H	H	ch₃	CHj	s	2
10.259	ch₃	CHj	H	H	ch₃	ch₃	s	0
10.260	CHj	CH}	H	H	CHj	CHj	s	2
10.261	n	H	H	CHj	CHj	CHj	s	0
10.262	H	H	H	CHj	CH}	CHj	s	2
10.263	H	H	CHj	CH}	CHj	CHj	s	0
10.264	H	H	CH}	CHj	CHj	ch₃	s	2
10.265	H	H	H	H	NO]	H	s	0
10266	H	H	H	H	NO2	H	s	2
Í0267	CHj	ch₃	H	H	NO2	H	s	0
10268	CHj	CHj	H	H	NO]	H	s	2
10.269	H	H	H	CHj	NO2	H	s	0
10.270	H	H	H	CHj	NO2	H	s	2
10.271	H	H	CH}	CHj	NO2	H	s	0
10.272	H	H	CH}	ch₃	NO2	H	s	2
10.273	H	H	H	H	OCHj	H	s	0
10.274	H	H	H	H	OCHj	H	s	2
10275	CH₃	CH}	H	H	och₃	H	s	0
10276	CH}	CHj	H	H	OCHj	H	s	2
10277	H	H	H	CHj	OCHj	H	s	0
10278	H	H	H	CH}	OCHj	H	s	2
10279	H	H	CHj	CH}	OCHj	Ή	s	0
10.280	H	H	CHj	CHs	OCHj	H	s	2
10.281	H	H	H	H	H	H	SO]	0
10.282	H	H	H	H	H	H	SO2	2-
10.283	CHj	CHj	H	H	H	H	SOj	0
10.284	CH}	ch₃	H	H	H	H	SOj	2
1 10.285	H	H	H	CHj	H	H	SO2	0

Nr.	R⁵	R⁶	R’	R⁸	M	L	X	n
10.286	H	H	H	CHj	H	H	SO2	2
10287	H	H	CHj	CHj	H	H	SO₂	0
10288	H	H	CHj	CH}	H	H	so₂	2
10.289	H	H	H	H	CHj	H	SO]	0
10.290	H	H	H	H	CHj	H	SO]	2
10.291	CHj	CHj	H	H	CHj	H	SO]	0
10292	CHj	CHj	H	H	CHj	H	SO2	2
10293	H	H	H	CHj	CHj	H	SO2	0
10294	H	H	H	CHj	CHj	H	SO2	2
10295	H	H	ch₃	CHj	CHj	H	SO]	• 0
10296	H	H	CHj	ch₃	CH}	H	SO]	2
10297	H	H	H	H	Cl	H	SO]	0
10298	H	H	H	H	Cl	H	so₂	2
i 0.299	CHj	CHj	H	H	Cl	H	SO]	0
10.300	ch₃	CHj	H	H	Cl	H	SO]	2
10.301	H	H	H	CH}	Cl	H	so₂	0
10.302	H	H	H	ch₃	Cl	H	SO2	2
10.303	H	H	CH}	CHj	Cl	H	SO]	0
10304	H	H	ch₃	CHj	Cl	H	SOj	2
10305	H	H	H	H	Cl	Cl	SO]	0
10306	H	H	H	H	Cl	Cl	SO]	2
10307	CHj	CHj	H	H	C1	Cl	SO2	0
10308	CHj	CB3	H	H	Cl	a	SO2	2
10309	H	H	H	ch₃	Cl	Cl	SO2	0
10.310	H	B	H	ch₃	Cl	Cl	SO]	2
10.311	H	H	ch₃	CH}	Cl	a	SO2	0 .
10312	H	H	CHj	ch₃	Cl	a	SO]	2
10.313	H	H	K	H	0¾	CH;	SO2	0
10314	H	H	H	H	CHj	CHj	SOj	2
10315	CHj	CH}	H	H	CHj	CHj	SO2	0
10316	CHj	CH₃	H	H	CHj	CHj	SOz	2
10317	H	H	H	CHj	CHj	CHj	SO]	Ď
10318	H	H	H	ch₃	CHj	CHj	SO2	2

Nr.	K^s	R⁸	R’	R⁸	M	L	X	n
10.319	H	H	CHj	CHj	CH₃	CHj	SO2	0
10.320	H	H	CHj	CHj	CHj	ch₃	SOj	2
10321	H	H	H	H	NO]	H	SO]	0
10322	H	H	H	H	NO2	H	SO]	2
10.323	ch₃	CHj	H	H	NO2	H	S0₂	0
10324	CHj	CHj	H	H	NO2	H	SO]	2
10325	H	H	H	CHj	NO2	H	so₂	0
10326	H	H	H	ch₃	NO2	H	SO]	2
10327	H	H	CHj	CHj	NO2	H	SO]	0
10328	H	H	CHj	CHj	NO]	H	SO}	2
10.329	H	H	H	H	OCHj	H	SOí	0
10330	H	H	H	H	OCH}	H	SO]	2
10.331	CHj	CHj	H	H	OCHj	H	SO]	0
10.332	CHj	CHj	H	H	OCHj	H	SO]	2
10.333	H	H	H	CHj	och₃	H	SOj	0
10.334	H	H	H	CH}	cch₃	H	SOj	2
10.335	H	H	CH₃	CHj	CCHj	H	SO]	0
10336	H	H	CHj	CHj	OCHj	H	SO]	2

Tabuľka 4

Nr.	R⁵	R6	R⁷	R⁸	L	M	X	n
4.97	H	H	H	H	CH₃	H	0	0
4.98	H	H	H	H	CHj	H	O	2
4.99	CHj	CHj	H	H	CHj	H	0	0
4.100	CHj	CHj	H	H	CHj	H	O	2
4.101	H	H	H	CHj	CHj	H	O	0
4.102	H	H	H	CHj	CH3	R	O	2
4.103	H	H	CHj	ch₃	ch₃	H	O	0

Nr.	R^s		R⁷	R^s	1	M	X	n
4.104	H	H	CH,	CHj	CHj	H	Q	2
4.105	H	H	H	H	a	H	0	0
4.106	H	H	H	H	C!	H	0	2
4.107	CHj	CHj	H	H	a	H	0	0
4.108	CHj	CHj	H	H	Cl	H	0	2
4.109	H	H	H	CHj	a	H	0	0
4.110	Ή	H	H	ch₃	Cl	H	0	2
4.111	H	H	CH3	ch₃	Cl	H	0	0
4.112	H	H	CHj	CHj	a	H	0	2
4.113	H	H	H	H	a	Cl	0	0
4.114	H	H	H	H	Cl	Cl	0	2
4.115	CHj	CHj	H	H	a	Cl	0	0
4.116	ch₃	CHj	H	H	a	Cl	0	2
4.117	H	H	H	ch₃	a	Cl	o	0
4.118	H	H	H	CHj	a	a	0	2
4.119	H	H	CK₃	CHj	a	Cl	0	0
4.120	H	H	ch₃	CHj	a	Cl	0	2
4.121	H	H	H	H	CHj	CHj	0	0
4.122	H	H	H	H	CHj	CHj	o	2
4.123	CHj	CHj	H	H	CHj	CHj	0	0
4.124	CHj	CHj	H	H	CHj	CHj	0	2
4.125	H	H	H	CHj	CHj	CHj	0	0
4.126	H	H	H	CHj	CHj	CHj	0	2
4.127	H	H	ch₃	CHj	CHj	CHj	0	0
4.128	H	H	CEj	CHj	CHj	CHj	0	2
4.129	H	H	H	H	CHj	H		0
4.130	H	H	H	H	CHj	H		2
4.131	CHj	CHj	H	H	CHj	H		0
4.132	CHj	CHj	H	H	CHj	H		2
4.133	H	H	H	ch₃	CHj	H	s	0
4.134	H	H	H	ch₃	CHj	H		2
4.135	H	H	CHj	ch₃	CHj	H		0
4.136	H	H	ch₃	CHj	CHj	H		2

Nr.	R⁵·	R⁶	R⁷	R»	L	M	x	n
4.170	H	H	H	H	a	H	so-	2
4.171	CHj	ch₃	H	H	Cl	H	' SO;	0
4.172	CHj	CHj	H	H	Cl	H	SOj	2
4.173	H	H	H	CHj	a	H	SOj	0
4.174	H	H	H	CHj	Cl	H	SOj	2
4.175	H	H	CHj	CHj	a	H	SOi	0
4.176	H	H	CHj	CHj	a	H	SO2	2
4.177	H	H	H	H	a	Cl	SO2	0
4.178	H	H	H	H	Cl	Cl	SOi	2
4.179	CHj	CHj	H	H	Cl	a	SCh	0
4.180	ch₃	CHj	H	H	Cl	a	SOj	'2
4.181	H	H	H	CHj	Cl	Cl	SO2	0
4.182	H	H	H	CHj	Cl	a	SCh	2
4.183	H	H	CHj	CH3	Cl	a	SOj	0
4.184	H	H	CHj	ch₃	Cl	a	SOj	2
4.185	H	H	H	H	CHj	ch₃	SO1	0
4.186	H	H	H	H	CHj	ch₃	SO2	2
4.187	CHj	CHj	H	H	CHj	ch₃	SOi	0
4.188	CHj	CHj	H	H	CHj	ch₃	SOj	2
4.189	H	H	H	ch₃	CHj	ch₃	SOi	0
4.190	H	H	H	CHj	CHj	ch₃	SOj	2
4.191	H	H	CHj	ch₃	CHj	ch₃	SOi	0
4.192	H	H	CHj	ch₃	CHj	ch₃	SOi	2

Tabuľka 5

Nr.	R⁵	R⁶	R⁷	R⁸	L	M	X	n
4.137	H	H	H	H	Cl	H	$	0
4.138	H	H	H	H	Cl	H	S	2
4.139	CHj	CHj	H	H	Cl	H	s	0
4.140	CHj	CHj	H	H	Cl	H	s	2
4.141	H	H	H	CHj	Cl	H	s	0
4.142	H	H	H	CHj	Cl	H	s	2
4.143	H	H	CHj	CHj	Cl	H	s	0
4.144	H	H	CHj	CHj	Cl	H	s	2
4.145	H	H	H	H	a	Cl	s	0
4.146	H	H	H	H	Cl	a	s	2
4.147	CHj	CHj	H	H	a	a	s	0
4.148	CHj	CHj	H	H	Cl	Cl	s	2
4.149	H	H	H	ch₃	Cl	a	s	0
4.150	H	B	H	CHj	Cl	Cl	s	2
4.151	H	H	CHj	CHj	a	a	s	0
4.152	H	H	CHj	CHj	a	a	s	2
4.153	H	H	H	H	CHj	CHj	s	0
4.154	H	H	H	H	CHj	CHj	s	2
4.155	CHj	CHj	H	H	CHj	CHj	s	0
4.156	CHj	CHj	H	H	CHj	CHj	s	2
4.157	H	H	H	CHj	CHj	CHj	s	0
4.158	H	H	H	CHj	CHj	CHj	s	2
4.159	H	H	CHj	CHj	ch₃	CHj	s	0
4.160	H	H	' CHj	CHj	CHj	CHj	s	2
4.161	H	H	K	H	CHj	H	SOj	0
4.162	H	H	H	H	CHj	H	SOz	2
4.163	CHj	CHj	H	H	CHj	H	SO!	0
4.164	CHj	CHj	H	H	CHj	H	SOj	2
4.165	H	H	H	CHj	CHj	B	. SOi	0
4.166	H	H	H	CHj	CHj	H	SO2	2
4.167	H	H	CHj	CHj	CHj	H	SOj	0
4.168	H	H	CHj	CHj	CHj	H	SO2	2
4.169	H	H	H	H	a	H	SO2	0

Nr.

R⁵

R^e

R⁷

R’

R¹

R²

R³

R*

M

L

x

n

5.1

H

CHj

H

0

5.2

H

CHj

H

0

2

5.3

CHj

H

ch.

H

O

0

5.4

CHj

E

H

CHj

H

O

2

5.5

H

cn₃

H

CHj

H

O

0

5.6

H

CHj

H

CHj

H

O

2

5.7

H

crij

CHj

H

CHj

H

O

0

5.8

H

CHj

H

CHj

H

0

2

5.9

H

CHj

H

CHj

H

O

0

5.10

H

CHj

H

CHj

H

0

2

5.11

CH,

CHj

H

CHj

H

CHj

H

O

0

5.12

CH,

CHj

H

CHj

H

CHj

H

O

2

5.13

H

CHj

H

CHj

H

CHj

H

0

5.14

H

CHj

H

CHj

H

CHj

H

0

2

5.15

H

CHj

H

CHj

H

CHj

H

O

0

5.16

H

CHj

H

CHj

H

CHj

H

O

2

5.17

II

H

CHj

H

a

H

O

0

5.18

H

CHj

H

Cl

H

O

2

5.19

CHj

CH,

H

ce₃

H

Cl

H

0

5.20

CHj

H

ch₃

H

a

H

O

2

5.21

H

CHj

H

CHj

H

a

H

O

0

5.22

H

CHj

H

CHj

H

a

H

O

2

5.23

H

ch₃

CHj

H

CHj

H

a

H

O

0

5.24

H

ch₃

CHj

H

CHj

H

a

H

O

2

5.25

H

K

H

CHj

H

a

Cl

O

0

5.26

H

CHj

H

Cl

a

O

2

5.27

CH,

CHj

H

CH,

H

Cl

a

O

1 ⁰

Nr.

R⁵

R⁶

R⁷

R⁸

R¹

R²

R³

R⁴

M

L

X

n

5.28

ch₃

H

ch₃

H

Cl

a

0

2

5.29

H

CHj

H

ch₃

H

Ci

a

0

5.30

H

CHj

H

ch₃

H

CI

Cl

0

2

5.31

H

ce₃

CHj

H

ch₃

H

Ci

CI

0

C

5.32

H

ch₃

CHj

H

ch₃

H

Cí

Cl

0

2

5.33

H

CH3

H

CHj

0

5.34

H

ch₃

H

CH,

CHj

0

2

3.35

CHj

H

CHj

H

ch,

CHj

0

0 .

5.36

CH,

H

ch₃

H

ch₃

CH,

0

2

5.37

H

CHj

H

CHj

H

CHj

0

3.38

H

CHj

H

ch₃

H

CHj

0

2

3.39

H

ch₃

CHj

H

ch₃

H

CHj

CH,

0

3.40

H

ch₃

H

ch₃

H

CHj

0

2

5.41

H

ch₃

H

OCHj

H

0

5.42

H

ch.

H

0CH₃

H

0

2

5.43

CH,

CH₅

H

ch₃

H

OCHj

H

0

5.44

CHĺ

CH,

H

ch₃

H

OCH3

H

0

2

5.45

H

CHj

H

CHj

H

OCHj

H

0

5.46

H

K

H

CHj

H

ch₃

H

och₃

H

0

2

5.47

H

CHj

ch₃

H

ch₃

H

OCHj

H

0

5.48

H

CHj

H

CHj

H

OCHj

H

0

2

5.49

H

CHj

H

s

0

5.50

H

CHj

H

s

2

5.51

CH,

CHj

H

ch₃

H

s

0

5.52

CH,

H

CH3

H

s

2

5.53

H

ch₃

H

ch₃

H

s

0

5.54

H

CHj

H

ch₃

H

s

2

5.55

H

CHj

H

ch₃

H

s

0

5.56

H

CHj

H

CHs

H

s

2

5.57

H

ch₃

H

CHj

H

s

0

5.58

H

ch₃

H

CHj

H

2

5.59

CH,

H

ch₃

H

CHj

H

0

5.60

CHj

CH,

H

ch₃

H

CHj

H

s

2

Nr.

R⁵

R⁶

R⁷

R^s

R¹

R²

R³

R⁴

M

L

x

a

5.94

H

B

H

CHj

H

CHj

H

OCHj

H

2

5.95

H

CHj

ch₃

H

ch₃

H

OCHj

H

s

0

5.96

H

CH₃

ch₃

H

ch₃

H

OCHj

H

s

2

5.97

H

CHj

H

$Qž

0

5.98

H

CH,

H

SOj

2

5.99

ch₃

CHj

H

CHj

H

SO2

0

5.100

CHj

H

CHj

H

SO]

2

5.101

H

ch₃

H

CHj

B

H

SO]

0

5.102

H

ch,

H

CH]

H

SO2

2

5.103

H

CH,

ch₃

H

CHj

H

SOj

0

5.104

H

ch₃

ch,

H

CHj

H

SOj

2

5.105

H

CHj

H

CH,

H

SOj

0

5.106

H

CH]

H

CH,

H

SOj

2

5.107

CHj

CH3

H

CHs

H

CHj

H

SO]

0

5.108

CHj

H

CHj

H

ch₃

H

SO]

2

5.109

H

CHj

H

CHj

H

CHj

H

so-

0

5.110

H

CHj

H

CHj

H

CHj

H

SOj

2

5.111

H

CHj

H

CHj

H

CHj

H

SOj

0

5.112

H

CHj

H

CHj

H

CHj

H

SOj

2

5.113

H

CHj

H

Cl

H

SO2

0

5.114

H

CHj

H

Cl

H

SO]

2

5.115

CH,

H

CHj

H

Cl

H

SO]

0

5.116

CHj

CH,

H

CHj

H

Cl

H

SO]

2

5.117

H

CHj

H

CHj

H

Cl

H

SO]

0

5.118

H

CH₃

H

CHj

H

C1

H

SO]

2

5.119

H

CHj

H

CHj

H

Cl

H

SO]

ú

5.120

H

ch₃

ch,

H

CH,

H

Cl

H

SO]

2

5.121

H

ch₃

H

Cl

SO]

0

5.122

H

CH,

H

a

SO]

2

5.123

CH,

H

CHj

H

Cl

a

SO]

0

5.124

CH,

CHj

H

CHj

H

Cl

SO]

2

5.125

H

CHj

H

CH,

H

a

SO]

0

5.126

H

Ή

CHj

H

CHj

H

Ci

Cl

so₂

2

Nr.

R⁵

R⁶

R⁷

R⁸

R¹

R²

R³

R⁴

M

L

X

n

5.61

H

CHj

H

CHj

H

CHj

H

S

0

5.62

H

CHj

H

CHj

H

CH3

H

s

2

3.63

H

CHj

H

CHj

H

0¾

H

s

0

5.64

H

CHj

CH,

H

CHj

H

ch₃

H

s

2

5.65

H

B

H

CHj

H

a

Ή

s

0

5.66

H

CHj

H

a

H

s

2

567

CH,

CHj

H

CHj

H

Cl

H

s

0

5.68

CHj

H

ch,

H

a

H

s

2

5.69

H

CHj

H

CHj

H

Cl

H

s

0

5.70

H

CHj

H

ch₃

H

Cl

H

s

2

5.71

H

CHj

ch.

H

CHj

H

a

H

s

0

5.72

H

CHj

H

CHj

H

a

H

s

2

5.73

H

ch₃

H

a

s

0

5.74

H

S

H

CHj

H

a

s

2

5.75

CHj

H

Ή

CHj

H

Cl

a

s

0

5.76

CHj

H

CHj

H

a

s

2

5.77

H

ch₃

H

CHj

H

a

s

0

5.78

H

CH,

H

CHj

H

a

s

2

5.79

H

CHj

H

CHj

H

a

s

0

5.80

H

CHj

H

CHj

H

a

Cl

s

2

5.81

H

CHj

H

ch₃

s

0

5.82

H

CHj

H

CHj

ch₃

s

2

5.83

CH,

CHj

H

CHj

H

CHj

s

0

5.84

CH,

CHj

H

CHj

H

CHj

ch₃

s

2

5.85

H

CHj

H

CH]

H

ch₃

s

0

5.86

H

CHj

H

CHj

H

CHj

ch₃

s

2

5.87

H

CHj

H

CH,

H

CHj

s

0

5.88

H

CH,

CHj

H

CHj

H

CHj

ch₃

s

2

5.89

H

CHj

H

OCHj

H

s

0

5.90

H

0¾

H

OCHj

H

s

2

5.91

CH,

H

CH,

H

OCHj

H

s

0

5.92

CH,

H

CHj

H

OCHj

H

s

2

5.93

H

cn₃

H

CH}

H

OCHj

H

s

0

Nr.

R^J

R⁶

R⁷

R¹

R'

R²

R³

R⁴

M

L

X

n

5.127

H

ch.

CHj

H

ch₃

H

a

Cl

SO]

0

5.128

H

ch₃

CH]

H

CHj

H

Cl

SOj

2

5.129

H

ch₃

H

CHj

CH,

SO]

0

5.130

H

ch₃

H

CH]

CH₃

SO]

2

5.131

CH,

CH]

H

CHj

H

CH,

CHj

SO]

0

5.132

CH,

CHj

H

CH3

H

CH,

SO]

2

5.133

H

CH]

H

ch₃

H

CH,

SO]

0

5.134

H

ch₃

H

ch₃

H

CH,

SO2

2

3.135

H

CHj

CH]

H

CH,

H

CH,

CHj

SO]

0

5.136

H

CH₃

CHj

H

CH3

H

CH,

ch₃

SO]

2

5.137

H

ch₃

CHj

H

O

0

5.138

H

ch₃

CHj

H

O

2

5.139

CH,

CHj

H

ch₃

CHj

H

O

0

5.140

CH,

H

ch₃

CH,

H

O

2

5.141

H

CHj

H

CHj

H

O

0

5.142

H

CHj

H

ch₃

CH,

H

O

2

5.143

H

CHj

H

ch₃

CHj

H

O

0

5.144

H

CHj

H

ch₃

CHj

H

O

2

5.145

H

CHj

H

O

0

5.146

H

ch₃

CHj

H

O

2

3.147

CH,

H

CHj

CH,

CHj

H

0

S.I48

CH,

CHj

H

ch₃

CHj

H

0

2

3.149

H

ch₃

H

CHj

H

O

0

5.150

H

CHj

H

CHj

CH,

H

O

2

5.151

H

CHj

H

CHj

H

O

0

5.152

H

CH,

CHj

H

CHj

CH,

H

0

2

5.153

H

CKj

CHj

Cl

H

O

0

5.154

H

CHj

a

H

O

2

5.155

CH,

H

ch₃

CH,

a

H

0

5.156

CH,

H

CHj

a

H

0

2

5.157

H

CHj

H

CHj

Cl

H

O

0

5.158

H

CH,

H

CHj

CH,

Cl

H

0

2

5.159

H

CHj

CH,

H

CHj

CH,

Cl

H

O

0

Nr.

R⁵

R^s

B.⁷

R⁸

Ä¹

R^z

R³

r⁴

M

L

X

n

5.160

H

CHj

H

CHj

ch₃

Cl

H

0

2

5.161

H

CHj

Cl

0

5.162

H

CHj

CI

•či

0

2

5.163

CHj

CH,

H

CHj

Cl

a

0

5.164

CH,

H

CHj

Cl

0

2

5.165

H

CHj

H

CHj

Ci

a

0

5.166

H

CHj

H

CHj

Cl

Ci

Q

2

5.167

H

CHj

ch₃

H

CHj

Cl

a

0

5.168

H

CHj

H

CHj

Cl

0

2

5.169

H

CHj

0

5.170

H

ch₃

CHj

CH₃

0

• 2

5.171

CHj

H

CHj

ce₃

ch₃

0

5.172

CHj

ch₃

H

CHj

0

2

5.173

H

CH₃

Π

9

CHj

CKj

0

5.174

H

CHj

H

CHj

CH,

0

2

5.175

H

CHj

H

CHj

CH3

0

5.176

H

CHj

H

CHj

ch₃

CHj

0

2

5.177

H

CHj

OCHj

H

0

5.178

H

CHj

OCHj

H

0

2

5.179

CHj

CH3

H

CHj

OCHj

H

o

0

5.180

ch₃

CHj

H

Ή

CHj

OCHj

H

0

2

5.181

H

ch₃

H

CHj

och₃

H

0

5.182

H

B

H

CHj

H

CHj

OCHj

H

0

2

5.183

H

CHj

H

CHj

OCHj

H

0

5.184

H

CHj

H

CHj

och₃

H

0

2

5.185

H

CHj

H

s

0

5.186

H

CHj

H

s

2

5.187

CHj

ch₃

H

CJIj

CHj

H

s

0

5.188

CH₃

ch₃

H

CHj

H

s

2

5.189

H

CH₃

H

CHj

H

s

0

5.190

H

CHj

H

CHj

H

s

2

5.191

H

CHj

H

CHj

H

s

0

5.192

H

CHj

ch₃

H

CHj

H

s

2

Nt.

R⁵

R^ť

R⁷

R*

R¹

R²

R³

R⁴

M

L

x

n

5.226

H

Ή

H

CHj

OCHj

H

s

2

5.227

ch₃

CHj

H

CHj

Ofe

OCHj

H

s

0

5.228

CHj

H

CHj

0¾

och₃

H

s.

2

5.229

H

ch₃

H

CHj

CH3

OCHj

H

s

0

5230

H

ch₃

H

CHj

och₃

H

s

2

5.231

H

CHj

H

ch₃

CHj

och₃

H

s

O

5.232

H

CHj

ch₃

H

CHj

OCH3

H

s

2

5.233

H

CHj

ch₃

H

SOa

0

5.234

H

ch₃

H

SOj

2

5.235

CHj

H

CHj

H

Sp2

0

5236

CHj

H

CHj

H

SOj

2

5.237

H

CHj

H

CHj

H

SO2

0

5.238

H

CHj

H

CHj

H

SOj

2

5.239

H

CH_S

CHj

B

H

ch₃

CHj

H

SOj

0

5.240

H

CHj

H

CHj

H

SOj

2

5.241

H

R

H

CHj

H

SQ2

0

5.242

H

CHj

ch₃

CHj

H

SOj

2

5.243

CHj

ch₃

H

CHj

ch₃

CHj

H

SOj

0

5244

ch₃

CHj

Π

H

CHj

CHí

CHj

H

SO2

2

5245

H

CH₃

K

H

CHj

H

SOj

0

5.246

H

CHj

R

H

CHj

H

SOj

2

5247

H

ch₃

CHj

H

CHj

0¾

CHj

H

SOj

0

5248

H

CHj

H

CHj

ch₃

CHj

H

SOj

2

5.249

H

CHj

ch₃

Cl

H

SOj

0

5.250

H

CHj

Cl

H

SOj

2

5251

CHj

H

CHj

ch₃

a

H

SOj

0

5252

CHj

H

ch₃

CHj

Cl

H

SOj

2

5253

H

CHj

H

ch₃

Cl

H

SOj

0

5254

H

ch₃

H

CHj

Cl

H

SOj

2

5255

H

CH₃

CHj

H

CHj

ch₃

Cl

H

SOj

0

5256

H

ch₃

H

ch₃

cn₃

Cl

H

SOj

2

5257

H

tí

H

CHj

Cl

SOj

0

5258

H

CHj

Cl

a

SOj

2

Nr.

R⁵

R⁶

R⁷

R⁸

R¹

R²

R³

R⁴

M

L

X

B

5.193

H

CHj

ch₃

CHj

H

S

0

5.194

H

CHj

ch₃

H

s

2

5.195

CHj

CHi

H

CHj

ch₃

CHj

H

s

0

5.196

CHj

CH,

H

ch₃

CHj

H

s

2

5.197

H

CHj

H

CHj

ch₃

CHj

H

s

0

5.198

H

CHj

H

ch₃

CHj

ch₃

H

5

2

5.199

H

CHj

H

ch₃

CHj

H

S

0

5.200

H

CHj

H

ch₃

CHj

H

s

2

5201

H

CHj

Cl

H

s

0

5.202

E

H

CHj

Cl

H

s

2

5.203

CHj

H

CHj

Cl

H

s

D

5.204

CHj

H

CHj

Ci

H

s

2

5.205

H

CHj

H

CHj

Cl

H

s

0

5.206

H

CHj

H

CHj

a

H

s

2

5.207

H

CHj

H

CHj

a

H

s

0

5.208

H

CHj

H

CHj

a

H

s

2

5.209

H

CHj

a

Cl

s

0

5.210

H

CHj

Cl

a

s

2

5.211

CHj

H

CHj

Cl

a

s

0

5.212

CHj

H

CHj

a

Cl

s

2

5.213

H

CH,

H

CHj

a

s

0

5.214

H

CHj

H

CHj

a

s

2

5.215

H

CHj

H

CHj

a

s

0

5.216

H

CHj

H

B

CHj

a

s

2

5.217

H

CHj

s

0

5.218

H

CHj

s

2

5.219

CHj

H

CHj

CHí

CHj

s

0

5.220

CHj

H

CHj

ch₃

s

2

5.221

H

CHj

H

CHj

0

5.222

H

CHj

H

ch₃

CHj

2

5223

H

CH,

CHj

H

CHj

ch₃

s

0

5.224

H

CHj

H

CHj

CH,

CHj

s

2

5225

H

CHj

OCHj

H

0

Nr.

R^s

R⁶

R^T

R⁸

R¹

R²

R³

R*

M

L

X

n

5.259

CHj

H

CHj

a

Cl

soj

0

5.260

CH;

CHj

H

CHj

Cl

SOj

2

5.261

H

ch₃

H

CHj

Cl

SQj

0

5.262

H

CHj

H

CHj

a

Cl

SOj

2

5.263

H

ch₃

CHj

H

CHj

Cl

SOj

0

5.264

H

CHj

H

CHj

a

Cl

SO2

2

5.265

H

B

H

ch.

CHj

ch₃

CHj

SO2

0

5266

H

CHj

SOj

2

5.267

CHj

CH₃

H

CHj

SO2

0

5.268

CHj

H

CHj

SOj

2

5.269

H

CHj

H

CHj

SO2

0

5.270

H

CH,

H

CHj

ch₃

CHj

SO2

2

5.27)

H

ch₃

CHj

H

CHj

SOj

0

5.272

H

ch₃

CHj

H

CHj

SOj

2

5.273

H

CHj

H

CHj

E

H

O

0

5.274

H

CHj

H

CHj

H

0

2

5.275

CHj

H

CHj

H

CHj

E

H

O

0

5.276

CHj

H

CHj

H

CHj

H

O

2

5.277

H

Cft

H

ch.

H

CHj

H

0

5.278

H

CHj

H

CHj

H

CHj

H

O

2

5.279

H

ch₃

CHj

H

CHj

H

CHj

H

O

0

5.280

H

ch₃

CHj

H

CHj

H

CHj

K

H

O

2

5.281

H

CHj

H

CSj

ch₃

H

O

0

5,282

H

CHj

B

CHj

H

O

2

5.283

CHj

CH,

H

CHj

H

CHj

H

O

0

5.284

CH;

CHj

H

CHj

H

CHj

H

O

2

5.285

H

E

CHj

H

CHj

H

CHj

H

O

0

5.286

H

CHj

H

CHj

H '

CHj

H

O

2

5.287

H

CHj

H

CHj

H

CHj

ch₃

H

O

0

5.288

H

CHj

H

CHj

H

CHj

H

0

2

5.289

H

B

H

CHj

H

CHj

□

H

O

0

5.290

H

CHj

H

CHj

a

H

O

2

5.291

CHj

H

CHj

H

CHj

a

H

O

0

Nr.

R³

R⁵

R⁷

R⁸

R¹

Ŕ²

R^J

R⁴

M

L

X

n

5.292

CHa

CHj

H

CHj

H

CHj

Cl

H

O

2

5.293

H

CHj

H

CHj

H

CHj

a

H

0

5.294

H

CHj

H

CHj

H

CHj

Cl

H

0

2

5.295

H

CH₃

CHj

H

CHj

H

ch₃

Cl

H

0

5.296

H

CH₃

ch₃

H

CHj

H

CHj

Cl

H

0

2

5.297

H

CHj

H

CHj

Cl

0

5.298

H

CHj

H

ch₃

a

Cl

0

2

5.299

CHj

ch₃

H

ch₃

H

CHj

a

0

5.300

ch₃

CHj

H

CHj

H

ch₃

a

0

2

5.301

H

ch₃

H

CHj

H

CHj

a

0

5302

H

ch₃

H

CHj

H

CHj

a

0

2

5303

H

CHj

H

ch₃

H

CHj

a

0

5304

H

CHj

H

ch₃

H

CHj

Cl

a

0

2

5305

H

ch₃

H

CHj

ch₃

0

5306

H

ch₃

Ή

CHj

0¾

ch₃

0

2

5307

CHj

ch₃

H

CHj

H

CHj

CH3

ch₃

0

5308

CH,

CHj

H

CHj

H

ch₃

0

2

5309

H

CHj

H

CHj

H

CHj

0

5310

H

ch₃

H

CHj

H

CHj

0

2

5311

H

CHj

ch₃

H

ch₃

H

CHj

ch₃

CHj

0

5.312

H

CHj

H

CHj

H

CHj

ch₃

CHj

0

2

5.313

H

CHj

H

CHj

OCHj

H

0

5.314

H

CHj

H

ch₃

OCHj

H

0

2

5.315

CHj

H

CHj

H

CHj

OCHj

H

0

D

5316

CH,

H

ch₃

B

CHj

OCHj

H

0

2

5.317

H

CHj

H

CHj

fl

CHj

OCHj

H

0

5.318

H

CHj

H

CHj

B

CHj

OCHj

H

0

2

5.319

H

CHj

ch₃

H

ch₃

H

CHj

OCHj

H

0

5.320

H

CHj

H

ch₃

H

CHj

och₃

H

0

2

5321

H

CHj

Ή

CHj

H

s

9

5.322

H

CHj

H

CHj

H

s

2

5323

CH,

CHj

H

CHj

H

ch₃

H

s

0

5.324

CHj

H

ch₃

H

CHj

H

s

2

Nr.

R³

R⁵

R⁷

R^s

R¹

R³

R⁴

M

L

X

n

5.358

H

CH₃

H

CHj

H

ch₃

CHj

2

5.359

H

ch₃

CHj

H

ch₃

H

CHj

0

5.360

H

CHj

H

ch₃

H

CHa

CHj

S

2 ·

5.361

H

ch₃

H

CHj

OCHj

H

S

0

5.362

H

ch₃

H

CHj

OCHj

H

s

2

5.363

CHj

CHa

H

CHj

H

ch₃

OCH3

H

s

0

5364

CHj

H

CHj

H

CHj

OCHj

K

s

2

5.365

H

ch₃

H

ch₃

H

ch₃

OCHj

H

s

0

5266

H

ch₃

H

CHj

H

CHj

OCHj

H

s

2

5.367

H

CHj

ch₃

H

CHj

H

CHj

OCHj

H

s

0

5.368

H

ch₃

CHj

H

CHj

H

CHj

OCHj

H

s

’ 2

5.369

H

ch₃

H

CHa

H

SO2

C

5.370

H

CHj

H

CH3

H

SO2

2

5.371

ch₃

H

CHj

H

CHj

H

SOj

0

5.372

CHj

ch₃

H

CHj

H

CHj

H

SOj

2

5373

H

CHj

H

CHj

H

CHj

H

SOj

0

5.374

H

CHj

H

CHj

H

ch₃

H

SOj

2

5.375

H

CHj

ch₃

H

CHj

H

CHj

H

SO2

0

5.376

H

CHj

H

CH,

H

ch₃

H

SO2

2

5377

H

ch₃

H

ch₃

CHj

H

so₂

0

5.378

H

CHj

H

CHj

H

so₂

2

5.379

CII₃

aij

H

ch₃

H

ch₃

CHj

H

so₂

0

5.380

ch₃

H

CHj

H

ch₃

CHj

II

so₂

2

5.381

H

ch₃

H

CHj

H

CHj

H

so₂

0

5.382

H

ch₃

H

ch₃

H

ch₃

CHj

H

so₂

2

5.383

H

CH₃

ch₃

H

ch₃

H

ch₃

H

sch

0

5.384

H

CHj

ch₃

H

CHj

H

ch₃

CHj

H

SOj

2

5.385

H

CHj

H

ch₃

a

H

so₂

0

5.386

H

CHj

H

ch₃

a

H

SO2

2

5.387

CHj

CH,

H

CHj

H

ch₃

a

H

SO2

0

5.388

CH,

H

CHj

H

ch₃

CL

H

SO2

2

5.389

H

CHj

H

CH₃

H

ch₃

Cl

H

SOj

0

5.390

H

CHj

H

ch₃

H

CHj

a

H

SO1

2

Nr.

R⁵

R⁶

R⁷

R⁸

R¹

R²

R³

R⁴

M

L

X

n

5.325

H

CHj

H

CHj

H

CHj

H

S

0

5.326

H

CHj

H

ch₃

H

CHj

H

s

2

5.327

H

CHj

ch₃

H

CHj

H

CHj

H

s

0

5.328

H

CHj

H

CHj

H

ch₃

H

s

2

5.329

H

CHj

H

CHj

ch₃

H

s

0

5.330

H

CHj

H

ch.

CHj

H

s

2

5.331

CH,

CHj

H

11

H

CHj

H

CH]

ch₃

H

s

0

5.332

CH,

CHj

H

CHj

B

CHj

H

s

2

5.333

H

CH₃

H

CHj

H

CHj

H

s

0

5.334

H

CHj

H

ch₃

H

CHj

H

s

2

5.335

H

CH,

CHj

H

CHj

H

CHj

ch₃

H

s

0

5.336

H

CHj

H

ch₃

H

CHj

H

s

2

5.337

H

Ή

H

ch₃

H

CHj

Cl

H

s

0

5.338

H

CHj

H

CHj

Cl

H

s

2

5.339

CHj

H

ch₃

H

CHj

Cl

H

s

0

5.340

ch,

ch₃

H

CHj

B

CHj

Cl

H

s

2

5.341

H

ch₃

H

CHj

H

CHj

Cl

H

s

0

5.342

H

CHj

H

CHj

H

CHj

Cl

H

s

2

5.343

H

CHj

H

CHj

H

CHj

Cl

H

s

0

5.344

H

CH,

CHj

H

CHj

H

CHj

a

H

s

2

5.345

H

CHj

H

CHj

a

Cl

s

0

5.346

H

CHj

H

CHj

a

s

2

5.347

CH,

H

CHj

H

CHj

a

Cl

s

0

5.348

CH,

H

CHj

H

CHj

Cl

a

s

2

5.349

H

CHj

H

CHj

H

CHj

a

Cl

s

0

5.350

H

ch₃

H

CHj

H

CHj

Cl

2

5.351

H

CH,

CHj

H

CHj

H

CHj

a

Cl

0

5.352

H

CH,

ch₃

H

CHj

.H

CHj

Cl

2

5.353

H

CHj

H

CHj

0

S.354

H

CHj

H

CHj

2

5355

CH,

H

ch₃

H

CHj

ch₃

CHj

s

0

5J56

CH,

H

CHj

S

CHj

ch₃

2

5.357

H

CHj

H

CHj

H

CHj

0

Nr.

R^s

R^fi

R⁷

R⁸

R¹

R²

R³

R⁴

M

L

X

n

5.391

H

CH,

CHj

H

CHj

H

CHj

Cl

H

so₂

0

5.392

H

CH,

CHj

H

CHj

H

CHj

Cl

H

SO2

2

5.393

H

CHj

H

CHj

Cl

SO2

0

5.394

H

CHj

H

ch₃

Cl

so₂

2

5.395

CHj

CH,

H

CH,

H

CHj

Cl

SOi

0

5.396

CH,

H

CH,

H

CH,

Cl

SO2

2

5.397

H

CHj

H

CH,

H

CH₃

Cl

SO2

0

5.398

H

CHj

H

CHj

B

CHj

a

Cl

SO2

2

5.399

H

aij

CHj

H

CHj

H

CHj

Cl

SOj

0

5.400

H

CH,

CHj

H

CHj

H

CHj

Cl

SOj

2

5.401

H

CHj

H

ch₃

CII3

SOj

0

5.402

H

CHj

H

CHj

CHa

SOj

2

5.403

CH,

H

CHj

H

CHj

ch₃

SOj

0

5.404

CH,

H

CHj

H

CHj

ch₃

SO2

2

5.405

H

CHj

H

CHj

H

CHj

CHa

SOj

0

5.406

H

K

H

CHj

H

CHj

H

CHj

CHa

SO2

2

5.407

H

CH,

ch₃

H

CH3

H

CHj

ch₃

SOj

0

5.408

H

CHj

H

CHj

H

CHj

SO2

2

Tabuľka 6

Br.	R⁵	R^fi	R⁷	R?	R'	R⁴	M	L	X	n
6.1	H	H	H	H	H	ch₃	H	H	0	0
6.2	H	H	H	H	H	CHj	H	H	O	2
6.3	CHj	CH,	H	H	H	CHj	H	H	O	C
6.4	CH,	CHj	H	H	H	CHj	H	H	O	2
6.5	H	H	H	ch₃	H	ch₃	H	H	O	Q
6.6	H	H	H	ch₃	H	CHj	H	H	O	2

Nr.	R⁵	R⁶	R⁷	R^s	R¹	R⁴	M	L	X	n
6.7	H	H	ch₃	CHj	H	CH₃	H	H	0	0
6.8	H	H	ch₃	CHj	H	CHj	H	H	0	2
6$	H	H	H	H	H	CHj	CHj	H	0	0
6.10	H	H	H	H	H	CHj	CHj	H	0	2
6.11	CHj	CHj	H	B	H	CHj	CHj	H	0	0
6.12	CHj	CHj	H	H	H	CHj	CHj	H	0	2
6.13	H	H	H	CHj	H	CHj	CHj	H	0	0
6.14	K	H	H	CHj	H	CHj	CHj	H	0	2
6.15	H	H	CHj	CHj	H	CHj	CHj	H	0	0
6.16	H	H	CHj	CHj	H	ch₃	CHj	H	0	2
6.17	H	H	H	H	H	CHj	CI	H	O	0
6.18	H	H	H	H	H	CHj	CI	H	O	2
6.19	CHj	CHj	H	H	H	CHj	CI	H	0	0
6.20	ch₃	CHj	H	H	H	CHj	CI	H -	0	2
6.21	H	H	H	CHj	H	ch₃	CI	H	0	0
6.22	H	H	H	CHj	H	ch₃	CI	H	O	2
6.23	H	H	CHj	CH₃	H	CHj	CJ	H	0	0
6.24	H	H	CHj	CHj	H	ch₃	CI	H	0	2
625	H	H	B	H	H	CHj	α	Cl	o	0
6.26	H	H	H	H	H	CHj	Cl	Cl	o	2
6.27	CHj	ch₃	H	H	H	ch₃	Cl	Cl	o	0
6.28	CH]	CHj	H	H	H	CHj	Cl	Cl	0	2
6.29	H	H	H	CHj	H	ch₃	Cl	a	0	0
6.30	H	H	H	CHj	H	CHj	Cl	Cl	0	2
6.31	H	H	CHj	ch₃	H	ch₃	Cl	Cl	0	0
6.32	H	H	CHj	CHj	H	CHj	Cl	Cl	0	2
6.33	H	H	H	H	H	ch₃	CHj	CHj	0	0
6.34	H	H	H	H	H	CHj	CHj	CHj	0	2
6.35	ch₃	CHj	H	H	H	CHj	CHj	CHj	o	0
6.36	ch₃	CHj	H	H	H	CHj	CHj	CHj	0	2
6.37	H	H	H	CHj	H	ch₃	CHj	CHj	0	0
6.38	H	H	H	ch₃	H	CHj	CHj	CHj	0	2
6.39	H	H	CHj	CHj	H	CHj	CHj	CHj	0	0

Nr.	RS	R⁶	R⁷	R^!	R¹	R⁴	M	L	x	n
6.40	H	H	CHj	ch₃	H	CHj	CHj	CHj	0	2
6.41	H	H	H	H	H	CHj	H	H	s	0
6.42	H	H	H	H	H	CHj	H	H	s	2
6.43	CHj	CH_:	H	H	H	CHj	H	H	s	0
6.44	CHj	CHj	H	H	H	CHj	H	H	s	2
6.45	H	H	H	CHj	H	CHj	H	H	s	0
6.46	H	H	H	CHj	H	ch₃	H	H	s	2
6.47	H	H	CHj	CHj	H	CHj	H	H	s	0
6.48	H	H	CHj	CHj	H	CHj	H	H	s	2
6.49	H	H	H	H	H	CHj	CHj	H	s	0
6.50	H	H	H	H	H	CHj	CHj	H	s	2
6.51	CHj	CHj	H	H	H	CHj	CHj	H	s	. 0
6.52	CHj	CHj	H	H	H	CHj	CHj	H	s	2
6.53	B	H	H	CHj	H	CHj	CHj	H		0
6.54	H	H	H	CHj	H	CHj	ch₃	H		2
6.55	H	H	CHj	CHj	H	ch₃	CHj	H		0
6.56	H	H	CHj	CHj	H	CHj	CHj	H		2
6.57	H	H	H	H	H	ch₃	Cl	H		0
6.58	H	H	H	H	H	ch₃	Cl	H	s	2
6.59	ch₃	CHj	H	H	H	CHj	Cl	H	s	0
6.60	ch₃	CHj	H	H	H	CHj	Cl	H	s	2
6.61	H	H	H	CHj	H	CHj	Cl	H	s	0
6.62	H	H	H	CHj	H	CHj	Cl	H	s	2
6.63	H	H	CHj	CHj	H	CHj	Cl	H		0
6.64	H	H	CHj	CHj	H	CHj	Cl	H		2
6.65	H	H	H	H	H	CHj	Cl	Cl		0
6.66	H	H	H	H	H	CHj	Cl	Cl		2
6.67	ch₃	CHj	H	H	H	CHj	Cl	a		0
6.68	CHj	CHj	H	H	H	CHj	Cl	a	s	2
6.69	H	H	H	CHj	H	CH]	Cl	Cl		0
6.70	H	H	H	CHj	H	CHj	Cl	a		2
6.71	H	H	CHj	CHj	H	CHj	Cl	Cl		0
6.72	H	H	CHj	CHj	H	CHj	Cl	CJ		2

Nr.	R⁵	R^ť	R’	R*	R¹	R⁴	M	L	X	n
6.73	H	H	H	H	H	CHj	CHj	CHj	S	0
6.74	H	H	H	H	H	CHj	CHj	CHj	$	2
6.75	CH,	CHj	H	H	H	CHj	ch₃	ch₃	S	0
6.76	CHj	CHj	H	H	H	CHj	ch₃	CHj	S	2
6.77	H	H	H	CHj	H	CHj	CHj	ah	s	0
6.78	H	H	H	CHj	H	CHj	CHj	CHj	s	2
6.79	H	H	CHj	CHj	H	CHj	CHj	ch₃	s	0
6.80	H	H	CHj	CHj	H	CHj	CHj	CHj	s	2
6.81	H	H	H	H	H	CHj	H	H	S02	0
6.82	H	H	H	H	H	CHj	H	H	SO2	2
6.83	CHj	CHj	H	H	H	CHj	H	H	SO3	0
6.84	CHj	CHj	H	H	H	CHj	H	H	SOj	2
6.85	H	H	H	CHj	H	CHj	H	H	SO2	0
6.86	H	H	H	CHj	H	CHj	H	H	SO2	2
6.87	H	H	CHj	CHj	H	CHj	H	H	SOj	0
6.88	H	H	CHj	CHj	H	CHj	H	H	SO2	2
6.89	H	H	H	H	H	CHj	CHj	H	SO2	0
6.90	H	H	H	H	H	CHj	CHj	H	SO]	2
6.91	CHj	ch₃	H	H	H	CHj	CH]	H	SO2	0
6.92	CHj	CHj	H	H	H	CHj	CHj	H	SOí	2
6.93	H	H	H	CHj	H	CHj	CHj	H	SO2	0
6.94	H	H	H	CHj	H	CHj	CHj	H	SO2	2
6.95	H	H	CHj	CHj	H	CHj·	CHj	H	so₂	0
6.96	H	H	CHj	CHj	H	CHj	CHj	H	SO2	2
6.97	H	H	H	H	H	CHj	Cl	H	SOj	0
6.98	H	H	H	H	H	CHj	Cl	H	SO2	2
6.99	CHj	CHj	H	H	H	CHj	Cl	H	SO2	0
6.100	CHj	CHj	H	H	H	CHj	Cl	H	SO2	2
6.101	H	H	H	CHj	H	ch₃	Cl	H	SO2	0
6.102	H	H	H	CHj	H	CHj	Cl	H	SO2	2
6.103	H	H	CHj	CHj	H	CHj	a	H	SO2	0
6.104	H	H	CHj	CHj	H	CHj	a	H	SO2	2
6.105	H	H	H	H	H	CHj	□	Cl	SO2	0

Nr.	R^J	R⁶	R⁷	R⁸	R¹	R⁴	M	L	X	Q
6.106	H	H	H	H	H	ch₃	Cl	a	SOj	2
6.107	CHj	CHj	H	H	H	CH3	Cl	a	SO]	Q
6.108	CHj	CHj	H	H	H	CHj	Cl	Cl	SO]	2
6.109	H	H	H	CHj	H	CHj	Cl	a	SOj	0
6.110	H	H	H	CHj	H	ch₃	Cl	a	SOj	2
6.111	H	H	CHj	CHj	H	CHj	Cl	a	SOj	pardO
6.112	H	H	CHj	CHj	H	CHj	Cl	a	SO1	2
6.113	H	H	H	H	H	CHj	CHj	CHj	SOj	0
6.114	H	H	H	H	H	CHj	CHj	CHj	SOj	2
6.115	ch₃	CHj	H	H	H	CHj	CHj	CHj	SOj	0
6.116	ch₃	CHj	H	H	H	CHj	CHj	CHj	SOj	2
6.117	H	H	H	CHj	H	ch₃	CHj	CHj	SOj	0
6.118	H	H	H	CHj	H	ch₃	CCHj	CHj	SOj	2
6.119	H	H	CHj	CHj	H	CHj	CHj	CHj	SOj	0
6.120	H	H	CHj	CHj	H	CHj	ch₃	CHj	SOj	2
6.121	H	H	H	H	CHj	H	H	H	O	0
6.122	H	H	H	H	CHj	H	H	H	0	2
6.123	CHj	CHj	H	H	CHj	H	H	H	O	0
6.124	CHj	ch₃	H	H	CHj	H	H	H	0	2
6.125	H	H	H	CHj	CHj	H	H	H	0	0
6.126	H	H	H	CHj	CHj	H	H	H	0	2
6.127	H	H	CHj	CHj	CHj	H	H	H	O	0
6.128	H	H	CHj	CHj	CHj	H	H	H	0	2
6.129	H	H	H	H	CHj	R	CHj	H	0	0
6.130	H	H	H	H	CHj	H	CHj	H	O	2
6.131	CHj	CHj	H	H	CHj	H	CHj	H	O	Q
6.132	ch₃	CHj	H	H	CHj	H	CHj	H	0	2
6.133	H	H	H	CHj	CHj	H	ch₃	H	0	0
6.134	H	H	H	CHj	CHj	H	CHj	H	0	2
6.135	H	H	CHj	CH]	CHj	H	CHj	H	0	0
6.136	H	H	CHj	CHj	CHj	H	CHj	H	0	2
6.137	H	H	H	H	CHj	H	Cl	H	0	0
6.138	H	H	H	H	CHj	H	Cl	H	0	2

SK 282671 Β6

Nr.	R³	R^É	R⁷	R’	R¹	R⁴	M	L	X	n
6.139	CHj	ch₃	H	H	CHj	H	Cl	H	0	0
6.140	CHj	CHj	Ή	H	CHj	H	a	H	Ô	2
6.141	H	H	B	CHj	CHj	H	a	H	0	0
6.142	H	H	H	CHj	CHj	H	a	H	0	2
6.143	H	H	ch₃	CHj	CHj	H	a	H	0	0
6.144	H	H	CHj	CHj	ch₃	H	Cl	H	0	2
6.145	H	H	H	H	CHj	H	Cl	a	0	0
6.146	H	H	H	H	CHj	H	Cl	a	0	2
6.147	CHj	CHj	H	H	CHj	H	Cl	a	0	0
6.148	CHj	CHj	H	H	CHj	H	Cl	a	0	2
6.149	H	H	H	CHj	CHj	H	Cl	a	0	0
6.150	H	H	H	CHj	CHj	H	a	a	0	2
6.151	H	H	CHj	CHj	CHj	H	a	Cl	0	0
6.152	R	H	CHj	CHj	ch₃	H	Cl	Cl	0	2
6.153	H	H	H	H	CHj	H	CHj	CHj	0	0
6.154	H	H	H	H	CHj	E	CHj	ch₃	0	2
6.155	CHj	CHj	H	H	CHj	H	CHj	ch₃	0	0
6.156	ch₃	ch₃	H	H	CHj	H	CHj	CHj	0	2
6.157	H	H	H	CHj	CHj	H	CHj	CHj	0	0
6.158	E	H	H	CHj	ch₃	H	CHj	CHj	0	2
6.159	H	H	CHj	CHj	ch₃	H	CHj	CHj	0	0
6.160	Ή	H	CHj	CHj	CHj	H	CH)	ch₃	0	2
6.161	H	H	H	H	CHj	H	H	H	s	0
6.162	H	H	H	H	CHj	H	H	H	s	2
6.163	CHj	CHj	H	B	CHj	B	H	H	s	0
6.164	CHj	CHj	H	H	CHj	H	H	H	s	2
6.165	H	H	H	CHj	CHj	H	H	H	s	0
6.166	H	H	H	CHj	CHj	H	H	H	s	2
6.167	H	H	CHj	CHj	CHj	H	H	H	s	0
6.168	H	H	CHj	CHj	CHj	H	H	H		2
6.169	H	H	H	H	CHj	H	CHj	H		0
6.170	H	H	H	H	CHj	H	CHj	H	s	2
6.171	CHj	ch₃	H	H	CHj	H	CHj	H	s	0

Nr.	R³	R⁶	R⁷	R⁸	R*	R*	M	L	X	n
6.205	H	H	H	CHj	CHj	H	H	H	so₂	0
6.206	H	H	H	CHj	CHj	H	H	H	SO2	2
6.207	H	H	ch₃	ch₃	CHj	H	H	H	SOi	0
6.208	H	H	ch₃	CHj	ch₃	H	H	H	SOj	2
6.209	H	H	H	H	CHj	H	CH₃	H	SOj	0
6.210	H	H	H	H	CHj	H	CHj	H	so₂	2
6.211	CHj	CHj	H	H	CHj	H	CHj	H	SOj	0
6.212	ch₃	CHj	H	H	ch₃	H	CHj	H	SOj	2
6.213	H	H	H	CHj	ch₃	H	CHj	H	SOj	0
6.214	H	H	H	CHj	CHj	H	CHj	H	SOj	2
6.215	H	H	ch₃	CHj	CHj	H	CHj	H	so₂	0
6.216	H	H	CHj	CHj	CHj	H	CHj	H	so₂	2
6.217	H	H	H	H	CHj	H	Cl	H	SO2	0
6.218	H	H	H	H	CHj	H	Cl	H	SOj	2
6.219	CHj	CHj	H	H	CHj	E	a	H	S02	0
6.220	CHj	CH₃	H	H	CHj	H	a	H	SO2	2
6.221	H	H	H	CH₃	CHj	H	Cl	H	SO2	0
6.222	H	H	H	CHj	CHj	H	Cl	H	SOj	2
6223	H	H	CHj	ch₃	CHj	H	Cl	H	SO2	0
6224	H	H	CHj	ch₃	CHj	H	a	H	so₂	2
6225	H	H	H	H	CHj	H	Cl	Cl	so₂	0
6.226	H	H	H	H	CHj	H	Cl	Cl	so₂	2
6.227	CHj	CHj	H	H	CHj	H	a	Cl	so₂	0
6.228	CHj	CHj	H	H	CHj	H	Cl	a	SOj	2
6.229	H	H	H	ch₃	CHj	H	Cl	Cl	SO2	«
6.230	H	H	H	CHj	CHj	H	Cl	Ci	sc>2	2
6.231	H	H	CHj	CHj	CHj	H	Cl	Cl	so₂	0
6232	H	H	ch₃	ch₃	CH₃	H	Cl	a	so₂	2
6.233	H	H	H	H	CHj	H	CHj	CHj	so₂	0
6.234	H	H	H	H	CHj	H	CHj	CHj	so₂	2
6.235	CHj	ch₃	H	H	CHj	H	ch₃	ch₃	SO2	0
6.236	CH,	ch₃	H	H	CHj	H	CHj	CHj	SO2	2
6.237	H	H	H	CHj	CHj	H	CHj	CHj	SO2	0

Nr.	R⁵	R^fi	R⁷	RS	R¹	R⁴	M	L	X	n
6.172	CHj	CHj	H	H	CHj	H	ch₃	H		2
6.173	H	H	H	CHj	ch₃	H	CHj	H	S	0
6.174	H	H	H	CHj	CHj	H	CHj	H		2
6.175	H	H	CHj	CHj	CHj	H	CHj	H		0
6.176	H	H	CHj	CHj	CHj	H	CHj	H	s	2
6.177	H	H	H	H	CHj	H	Cl	H	s	0
6.178	H	H	H	H	CHj	H	Cl	H		2
6.179	CHj	CHj	H	H	CH3	H	a	H		0
6.180	CHj	CHj	H	H	CH3	H	Cl	H	s	2
6.181	H	H	H	CHj	CHj	H	Cl	H	s	0
6.182	H	H	H	CHj	CHj	H	Cl	H	s	2
6.183	H	H	CHj	ch₃	CHj	H	Cl	H	s	0
6.184	H	H	CHj	CHj	CHj	H	Cl	H	s	2
6.185	H	H	H	H	ch₃	H	Cl	Cl	s	0
6.186	H	H	H	H	CHj	H	Cl	Cl		2
6.187	CHj	CHj	H	H	CHj	H	Cl	a		0
6.188	CHj	CHj	H	H	CHj	H	Cl	Cl	s	2
6.189	H	H	H	ch₃	CHj	H	Cl	Cl	s	0
6.190	H	H	H	CHj	CHj	H	Cl	Cl	s	2
6.191	H	H	CHj	CHj	CHj	H	Cl	Cl	s	0
6.192	H	H	CHj	CHj	CHj	H	a	Cl	s	2
6.193	H	H	H	H	CHj	H	CHj	CHj	s	0
6.194	H	H	H	H	CHj	H	CHj	CH,	s	2
6.195	ch₃	CHj	H	H	CHj	K	CHj	CHj		0
6.196	CHj	CH,	H	H	CHj	H	ch₃	CHj	s	2
6.197	H	H	H	ch₃	ch₃	H	CHj	CHj	s	0
6.198	H	H	H	CHj	CHj	H	CHj	CHj	s	2
6.199	H	H	CHj	CHj	CHj	H	CHj	CHj	s	0
6.200	H	H	CHj	CHj	CHj	H	ch₃	ch₃		2
6.201	H	H	H	H	CHj	H	H	H	SOj	0
6.202	H	H	H	H	CHj	H	H	H	SOj	2
6.203	CHj	CHj	H	H	CHj	H	H	H	so.	a
6.204	CHj	CHj	H	H	CHj	H	H	H	SOj	2

Nr.	R⁵	R⁶	R⁷	R«	R¹	R*	M	L	x	n
6.238	H	H	H	CHj	CHj	H	CHj	CHj	SOj	2
6.239	H	R	CHj	CHj	CHj	H	CHj	CHj	SOj	0
6.240	H	H	CHj	CH₃	CHj	H	CHj	CHj	SO2	2
6.241	H	H	H	H	CHj	CHj	H	H	0	0
6.242	H	H	H	R	CHj	CHj	H	H	0	2
6243	CHj	ch₃	H	H	ch₃	CHj	H	H	O	0
6.244	CH₃	CHj	H	H	CHj	CH₃	H	H	D	2
6.245	H	H	H	CHj	CHj	CHj	H	H	0	0
6.246	H	H	H	CHj	CHj	CHj	H	H	0	2
6.247	H	H	CHj	CHj	CHj	CHj	H	H	0	0
6,248	H	H	CHj	CHj	CHj	CHj	H	H	0	2
6.249	H	H	H	H	CHj	CHj	CHj	H	O	0
6250	H	H	H	H	CHj	ch₃	CHj	H	O	2
6251	CHj	CHj	H	H	ch₃	ch₃	CHj	H	O	0
6.252	CHj	CH₃	H	H	ch₃	Clfc	CHj	H	O	2
6.253	H	H	H	CHj	CHj	CHj	CH,	H	O	0
6254	H	H	H	CHj	CHj	CHj	CHj	H	0	2
6255	H	H	CHj	CHj	CHj	CHj	CHj	H	O	0
6256	H	H	CHj	CHj	CHj	CHj	CHj	H	O	2
6.257	H	H	H	H	CHj	CIIj	Ci	H	O	0
6.258	H	H	H	H	CHj	CHj	Cl	H	O	2
6.259	CHj	CHj	II	tí	CHj	CHj	Cl	tí	P	0
6.260	CH_ä	CHj	H	H	CHj	CHj	Cl	H	O	2
6.261	H	H	H '	CHj	CHj	CHj	Cl	H	O	0
6.262	H	H	H	CHj	CHj	CHj	Cl	H	O	2
6263	H	H	CHj	CHj	CHj	CHj	a	H	O	0
6.264	H	H	CHj	CHj	CHj	CHj	Cl	H	O	2
6.265	H	H	H	H	CHj	ch₃	Cl	a	O	0
6.266	H	H	H	H	CHj	CHj	Cl	a	O	2
6.267	CH,	CHj	H	H	CHj	CHj	Cl	a	0	0
6.268	CH₃	CHj	H	H	CHj	CHj	a	a	O	2
6.269	E	H	H	CHj	CHj	CHj	a	a	O	0
6.270	H	H	H	CHj	CHj	CHj	a	Cl	O	2

Nr.	R^s		R⁷	R*	R¹		M	L	X	n
6.271	H	H	CH,	CH,	ĽHj	CHj	Cl	Cl	0	0
6.272	H	H	CH,	CH,	CHj	CHj	Cl	Cl	0	2
6.273	H	B	H	H	CHj	CHj	CHj	CH)	O	0
6.274	H	B	H	H	CHj	CH)	CHj	CH,	0	2
6.275	CHi	CH,	H	H	CH,	CBj	CHj	CH)	O	0
6.276	CHj	CH,	H	H	CHj	CHj	CHj	CH,	O	2
6.277	H	H	H	CH,	CHj	CB3	CHj	CH,	O	0
6278	H	H	H	CHj	CHj	CHj	CHj	CH,	O	2
6.279	H	B	CH,	CH,	CHj	CHj	CH,	CH,	O	0
6.280	H	H	CH,	CHj	CHj	CH,	CH,	CH,	O	2
6281	H	H	H	H	CHj	CHj	H	H		0
6.282	H	H	H	H	CHj	CHj	H	H		2
6.283	CH,	CH,	H	H	CHj	CBj	H	H		0
6.284	CH,	CH,	H	H	CHj	CHj	H	H		2
6.285	R	B	H	CHj	CHj	CH,	H	H		0
628Ó	H	H	H	CHj	ch₃	CHj	H	H		2
6387	H	H	CH,	CHj	CHj	CHj	H	H		0
6288	H	H	CH,	CHj	CHj	CHj	H	H		2
6289	H	B	H	H	CHj	CHj	CHj	H		0
6.290	H	H	H	H	CHj	CHj	CHj	H		2
6.291	CH,	CH,	H	H	CHj	CHj	CHj	H		0
6.292	CH,	CH,	H	H	CHj	CHj	CHj	H		2
6.293	H	H	H	CHj	CHj	CHj·	CHj	H		O
6.294	H	H	H	CH,	CHj	CHj	CHj	H	s	2
6.295	H	5	CHj	CH,	CHj	CHj	CHj	H	s	0
6.296	H	H	CH,	CH,	CHj	CHj	CHj	H		2
6297	H	H	H	H	CHj	CHj	Cl	H	s	0
6.298	H	H	H	H	CHj	CHj	a	H	s	2
6.299	CH,	CH,	H	H	CHj	CHj	Cl	H	s	0
6.300	CH,	CH,	H	H	CHj	CH,	Cl	H	s	2
6.301	H	H	H	CH,	CH,	CHj	Cl	H	s	0
6.302	H	H	H	ch₃	CH,	CBj	Cl	H	s	2
6.303	H	H	CHj	CH,	CHj	CHj	Cl	H		0

Nr	R³	R^e	ť	R’	R'	R⁴	M	L	X	n
6304	H	H	CHj	CHj	CHj	CH,	Cl	H	S	2
6305	H	H	H	H	CH,	CHj	a	Cl	s	0
6306	H	H	H	H	CHj	CHj	Cl	a	$	2
6307	CHj	CHj	H	M	CHj	CHj	Cl	a	s	O
6308	CH,	CH,	H	H	CHj	CHj	Cl	a	$	2
6309	H	H	H	CHj	CHj	CH)	Cl	a	s	0
6310	H	H	H	ctí.	ch₃	CHj	Cl	a	s	2
6.311	H	H	CH,	CH,	CHj	CH,	a	a	s	O
6.312	H	H	CHj	CH,	CH,	CH,	Cl	a	s	2
6.313	H	H	H	H	CHj	CHj	CHj	CHj	s	0
6314	H	H	H	H	CBj	CHj	CH,	CHj		2
6315	CH,	CHj	H	H	CHj	CH,	CH,	CHj		0
6316	CHj	CHj	H	H	CBj	CH,	CHj	CHj	s	2
6317	H	H	H	CHj	CHj	CHj	CHj	ch₃		0
6318	H	H	H	CH,	CH,	CH,	CH,	ch₃		2
6319	H	H	CH,	CH,	CHj	CHj	CHj	CHj		G
6320	H	H	CHj	CH,	CHj	CH,	CHj	CHj		2
6321	H	H	H	H	CHj	CHj	H	H	SOj	0
6322	H	H	H	H	CHj	CHj	M	H	so₂	2
6323	CH,	CH,	H	H	CHj	CHj	H	H	SO,	0
6.324	CH,	CHj	H	H	3t₃	CM,	H	H	SOj	2
6325	H	B	H	CH,	CHj	CH,	H	H	SOj	0
6326	H	H	H	CHj	CH,	CH,	H	H	SOj	2
6327	H	H	CHj	CH,	CHj	CH,	H	H	SOj	0
6328	H	H	CHj	CH,	CHj	CH,	H	H	so,	2
6.329	H	H	H	H	CH)	CHj	CHj	H	so.	0
6330	H	H	H	H	CHj	CH,	CHj	H	so.	2
6331	CHj	CHj	H	H	ch₃	CH,	CH,	H	so.	0
6332	CH,	CHj	H	H	CHj	CH,	CHj	H	so.	2
6333	H	H	H	CH,	CHj	CHj	CHj	H	so.	0
6334	H	B	H	CHj	CHj	CH)	CHj	H	so.	2
6335	H	a	CHj	CH,	CHj	CH,	CHj	H	so₂	0
6.336	H	H	CHj	CHj	CHj	CH,	ch.	H	so.	2

Nr.	R⁵	R«	R⁷	R'	R‘	R* M	L	x	0
6.337	H	H	H	H	CHj	CH,	Cl	H	SO2	a
6338	H	H	H	H	CH,	CHj	C!	H	so?	2
6339	CH,	CHj	H	H	CH)	CH,	a	H	SO?	0
6340	CHj	CH,	H	H	CHj	CH,	Cl	H	SO]	2
6341	H	B	H	CH,	CH,	CHj	a	H	SOj	0
6.342	H	H	H	CH,	CHj	CHj	Cl	H	SO,	2
6.343	Π	H	CI1,	CH,	CH,	CHj	Cl	H	SO]	0
6344	H	H	CHj	CH,	CH,	CHj	Cl	H	SOj	2
6345	H	H	H	H	CH,	CHj	a	a	SO]	0
6346	H	H	H	H	CHj	CHj	a	a	so.	2
6.347	CHj	CHj	H	H	CHj	CH)	a	a	so.	0
6348	CH,	CBj	H	H	CHj	CHj	Cl	a	so,	2
<5.349	H	H	H	CH,	CH,	CH)	Cl	a	SO,	0
6350	H	H	H	CH,	CH,	CH)	Cl	Cl	sc?	2
6351	H	H	CHj	CHj	CH]	CH,	a	Cl	SO]	C
6352	H	H	CHj	CH,	CHj	CH,	Cl	Cl	SOj	2
6.353	H	H	H	H	CH,	CH,	CHj	CHj	SO,	0
6354	H	H	H	H	CH,	CHj	CH,	CHj	SO,	2
6.355	CH,	CH,	H	H	CH,	CH)	CH,	CHj	SO,	0
6.356	CH,	CH,	H	H	CM,	CH,	CHj	CH,	so?	2
6357	H	H	H	CH)	CH,	CH,	CH,	CHj	so.	0
6358	H	H	H	CH,	CHj	CHj	CHj	CH,	so.	2
6359	H	H	CH,	CHj	CHj	CH,	CH,	ch₃	so,	0
6360	H	H	CHj	CH)	CHj	CH,	cn.	CHj	SO2	2

Príklady uskutočnenia vynálezu

A) Príprava východiskových zlúčenín a medziproduktov

1. Etylester kyseliny 3-(2-brómetoxy)-2-metylbenzoovej

13,6 g (0,2 mol) metylátu sodného sa rozpustilo v 200 ml etanolu. Potom sa pridalo 36 g (0,2 mol) etylesteru kyseliny 3-hydroxy-2-metylbenzoovej a reakčná zmes sa zahrievala počas 2 hodín pod refluxom. Následne sa prikvapkalo 61,4 g (0,32 mol) 1,2-dibrómetánu a zmes sa zahrievala pri teplote spätného toku počas 20 hodín. Ochladená reakčná zmes sa zahustila na rotačnej odparke. Zvyšok sa vytrepal etylesterom kyseliny octovej a trikrát sa premyl zriedeným hydroxidom sodným. Organická fáza sa vysušila a rozpúšťadlo sa oddestilovalo. Produkt sa prečistil stĺpcovou chromatografiou. Výťažok: 14,6 g oleja.

NMR (270 MHz; CDC1₃; δ v ppm): 7,4 (d, 1H), 7,2 (tr, 1H), 6,9 (d, 1H), 4,4 (tr, 2H), 4,3 (q, 2H), 3,7 (tr, 2H), 2,4 (s, 3H), 1,5 (tr, 3H)

2. Etylester kyseliny 3-(2-metylsulfonyltioetoxy)-2-metylbenzoovej g (7 mmol) etylesteru kyseliny 3-(2-brómetoxy)-2-metylbenzoovej a 1,1 g (7,3 mmol) tiometánsulfonátu draselného sa rozpustilo v 10 ml absolútneho etanolu. Reakčná zmes sa zahrievala počas 20 hodín pod refluxom. Potom sa rozpúšťadlo oddestilovalo a zvyšok sa vytrepal do metylénchloridu a premyl sa vodou. Organická fáza sa vysušila nad síranom sodným a rozpúšťadlá sa odstránili. Produkt sa prečistil stĺpcovou chromatografiou. Výťažok: 1,1 g (50 %).

NMR (270 MHz; CDC1₃; δ v ppm): 7,4 (d, 1H), 7,2 (tr, 1H), 7,0 (d, 1H), 4,5 (tr, 2H), 4,3 (q, 2H), 3,6 (tr, 2H), 3,4 (s, 3H), 2,4 (s, 3H), 1,4 (tr, 3H)

3. Etylester kyseliny 8-metyl-2,3-dihydrobenz-l,4-oxatiín-7-karboxylovej

1,0 g (3,4 mmol) etylesteru kyseliny 3-(2-metylsulfonyltioetoxy)-2-metylbenzoovej sa rozpustilo v 5 ml nitrometánu. Pridalo sa 0,42 g (3,14 mmol) chloridu hlinitého. Zmes sa miešala pri laboratórnej teplote počas 45 minút. Spracovala sa pridaním 10 ml 2 N kyseliny soľnej a následnou extrakciou s MTB-éter. Spojené organické fázy sa premyli vodou a roztokom uhličitanu sodného, vysušili sa nad síranom sodným a rozpúšťadlo sa oddestilovalo. Výťažok: 0,7 g (93 %).

NMR (270 MHz; CDC1₃; δ v ppm): 7,5 (d, 1H), 6,9 (d, 1H), 4,5 (tr, 2H), 4,3 (q, 2H), 3,2 (tr, 2H), 2,4 (s, 3H), 1,4 (tr, 3H)

4. Kyselina 8-metyl-2,3-dihydrobenz-l,4-oxatiín-7-karboxylová

4,0 g (0,0168 mol) etylesteru kyseliny 8-metyl-2,3-dihydrobenz-l,4-oxatiín-7-karboxylovej sa zahrievalo spolu s 1,0 g (0,0252 mol) hydroxidu sodného v 40 ml zmesi metanol/voda pri teplote sparného toku. Reakčná zmes sa miešala počas 2 hodín pri tejto teplote a následne sa rozpúšťadlo oddestilovalo. Zvyšok sa vytrepal do vody, extrahoval éterom a vodná fáza sa potom okyslila 2 N kyselinou soľnou. Produkt sa vyzrážal, odsal sa a premyl malým množstvom vody. Produkt sa vysušil vo vákuovej sušiarni pri teplote 40 °C. Výťažok: 2,9 g (82 %).

NMR (270 MHz; d^s-DMSO; δ v ppm): 12,3 (bs, 1H), 7,3 (d, 1H), 6,9 (d, 1H), 4,4 (tr, 2H), 3,2 (tr, 2H), 2,4 (s, 3H)

5. Kyselina 8-metyl-2,3-dihydro-4,4-dioxobenz-l,4-oxatiín-7-karboxylová

2,8 g (0,013 mol) kyseliny 8-metyl-2,3-dihydrobenz-l,4-oxatiín-7-karboxylovcj sa predložilo spolu s volframátom sodným (na špičku špachtle) v 30 ml kyseliny octovej. Zmes sa zahrievala pri teplote 50 °C. Prikvapkalo sa 3,3 g (0,029 mol) peroxidu vodíka (30 %-ný). Reakčná zmes sa udržiavala ešte počas 4 hodín pri teplote 50 až 60 °C. Roztok sa vytrepal do ľadovej vody. Zrazenina sa odsala, premyla vodou a vysušila vo vákuovej sušiarni pri teplote 40 °C.

Výťažok: 2,7 g Teplota topenia: 234 °C

Tabuľka 7 prikvapkalo 0,75 g (7,44 mmol) trietylamínu a 0,2 ml trimetylsilylkyanidu. Zmes sa miešala počas 3 hodín pri laboratórnej teplote. Reakčná zmes sa vliala do 100 ml 2 % roztoku uhličitanu sodného. Zrazenina sa odsala a vodná fáza sa premyla etylesterom kyseliny octovej. Vodná fáza sa potom okyslila 2 N kyselinou soľnou. Vyzrážaný produkt sa odsal, premyl vodou a vysušil vo vákuovej sušiarni. Výťažok: 0,6 g

Teplota topenia: 201 °C

Tabuľka 9

C&!a	T		s?	R³	R⁴	x	M	L	n
7,1	OCiHj	H	H	H	H	0	ch₃	H	0	1H-NMR (270 MHz; CDC1₃; in ppm): 7.5 (d, lH),65(d, IH), 4.5 (tr,2H),4.3 (q, 2H), 3.2 (tr, 2H), 2.4 1.4(tr, 3H)
7.2	HO	H		H	H	0	ch₃	H	0	1H-NMR (270 MHz; d^-DMSO; ίπ ppm): 12.3 (bs, 1H), 7.3 (d, 1H), 5.9 [d, 1H), 4.4 (fr,2H), 3.2 (tr, 2H), 2.4 (s, 3 H)
7.3	HO	H	H	H	H	0	CHj	H	2	fA [“CJ: 234
7.4	OCHj	H	H	H	H		CHj	H	0	W.[”q_;s7
7.5	OH	H	H	H	H	s	ch₃	H	0	UľC]: 179
7.6	. OH	H	H	H	H	SO2	ch₃	H	2	IH-NMR (250MHz, d⁶-DMSO): 13.3 (bs), 8.11 (d), 7.98 (d), 4.40 (m), 2.80 (s)
7.7	OC₂H₅	H	H	H	H	O	Cl	H	0	1H-NMR(CDC1₃): 73 (2x d), 4.4 (q), 4.5 (tr),3.2(tr), 1.4 (tr)
7.8	OH	H	H	H	H	Q	Cl	H	0	UPC]: 2)9°C
7.9	OH	H	H	H		0	C!	H	2	cy,[°C]:225

R.¹

R2

R3

R⁴

R^s

r⁷

R^a

X

M

L

_n

9.1

H

K

H

O

CHj

H

2

W· [^eCj; 201

9.2

H

CHj

O

ch₃

H

2

U l°CJ: 177

9.3

H

O

CH)

H

U (°C): 110

9.4

H

a

II

ch₃

CHj

O

CHj

H

T··). PCJ H4

9.5

H

11

H

CHi

CHj

H

Q

CHj

H

0

W. t“C):7S

9.6

H

SO₂

CHj

H

2

p PQ: 239

9.7

H

CHj

H

SO₂

ch₃

H

2

77 [°CJ: 207

9.8

H

ch₃

SO2

ch₃

H

2

Tí. pc]:243

9.9

H

ch₃

CHj

H

so₂

CHj

H

2

T.l IC]: 147

9.10

H

s

CH)

H

0

7./. [°CJ: 128

9.11

H

ch₃

CHj

s

CHj

H

0

M- ”CJ-.54

9.12

H

CHj

CH₃

H

s

CHj

H

0

M. (Cl «3

9.13

H

H 1

H

O

Cl

H

0

9.14 |

H

H |

H

CHj

CH)

□

ClJ

H

0

TI.Í»C):« j

Tabuľka 10

Tabuľka 8

	Ť	k¹	R5	~X~	M	ΠΓ	n
8.1	OC₂Hí	H	H	0	ch₃	k	0	1H-NMŔ (270 MHz; CDCI3; 7.44 (d), 6.85 (d), 6.50 (d), 5.25 (d), 4.32 (q), 236 (s), 1.36 (tr)
8.Z	ô'k	H		ύ	ch₃	H	0	ÍAPCJ: 174
8.3	OH	k	H	u	0¾	d	2	TTWž®
8.4·	0C₂H₅	tí	H	0	ČI	U	ϋ
$.5		H	ú	ó	čl	H	0	TTt°C):2W

άώ	K^J	R^d	R⁷	R⁸	R¹	R⁴	X	M	L	_n
10.1	H	H	H	H	H	H	0	CHj	H	0	.'/.fCJ: 94
10.2	H	H	CHj	CHj	H	H	0	CH)	H	0	1H-NMR (270MH?, CDCI3); 17.6M4.71 (¢1),6.46(0),5.23 (d), 2.65 (s), 2.33 (s), 2.03 (s), 1.12 (s)
10.3	CHj	CHj	H	H	H	H	O	ch₃	H		IH-NMR (270MHz, COClj, Zntg Jzetw'rtŕ ): 17,45(g), 6.78 (d), 6.68 (d), 6.47 (d), 521 (d), 2.80 (m), 1.99 (s), 1.89 (m), 1.18 (s) 0/ 18.0(5),6.78 (d), 6.68 (d), 6.48 (d), 5.22 (d), 2.47(m), 2.21 (s), 1.89 (m). 1.38 (s)
10.4	H	H	H	H	H	H	O	ch₃	H	2	ft,[0C]:245
10.5	H	H	CHj	CHj	H	M	O	CHj	H	2	74 p>C]:2I6
10.6	CHi	CHj	H	H	H	H	O	CHj	M	2	-y pcj: 107
10.7	H	H	H	H	H	H	O	C!	H	0	108
10.8	H	H	CHj	CHi	JLľ	H	O	Cl	H	0 \|T\|. [°C]i56

Príprava konečných produktov

1. 2-(8-Metyl-2,3-dihydro-4,4-dioxobenz-l ,4-oxatiín-7-karbonyl)-1,3-cyklohexadión

0,9 g (3,725 mmol) kyseliny 8-metyl-2,3-dihydro-4,4-dioxobenz-l,4-oxatiín-7-karboxylovej a 0,42 g (3,72 mmol) 1,3-cyklohexadiónu sa rozpustilo v 20 ml acetonitrilu. Následne sa pridalo 0,81 g (3,9 mmol) DCC (dicyklohexylkarbodiimid) a zmes sa miešala počas niekoľkých hodín až do úplného ukončenia reakcie. Potom sa

Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) a ich poľnohospodársky využiteľné soli sú vhodné jednak ako izoméme zmesi, ako i vo forme čistých izomérov ako herbicídy. Herbicídne prípravky obsahujúce zlúčeniny vzorca (I) veľmi účinne potláčajú rast rastlín na plochách, ktoré sa nepoužívajú na pestovanie kultúrnych rastlín, predovšetkým pri vysokých používaných dávkach. V kultúrach, ako je pšenica, ryža, kukurica, sója a bavlna pôsobia tieto látky proti burinám a nežiaducim trávam bez toho, aby poškodzovali kultúrne rastliny. Tento účinok sa uplatňuje predovšetkým pri nízkych používaných dávkach.

V závislosti od spôsobu aplikácie sa môžu zlúčeniny vzorca (I), prípadne prostriedky, ktoré ich obsahujú, používať tiež ešte pri celom rade ďalších kultúrnych rastlín na potláčanie rastu nežiaducich burín. Tieto látky sa môžu používať napríklad pri nasledujúcich kultúrach: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparágus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa, var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoisensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffes canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spcc., Nicotiana tabacum (Nicotiana rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylestre, Ricinis communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (Sorghum vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.

Okrem toho sa môžu zlúčeniny vzorca (I) používať i v kultúrach, ktoré sú vyšľachtené vrátane metód génového inžinierstva tak, že sú tolerantné proti herbicídom.

Aplikácia herbicídnych prostriedkov, prípadne účinných látok, sa môže uskutočňovať pred výsadbou rastlín alebo po ich vzídení. Ak niektoré rastliny znášajú niektoré účinné látky horšie, je potrebné používať také spôsoby aplikácie, pri ktorých sa herbicídny prostriedok rozptyľuje pomocou rozstrekovacích zariadení tak, aby listy týchto citlivých kultúrnych rastlín neboli zasiahnuté, pričom je potrebné, aby sa účinná látka dostala na listy nežiaducich burín rastúcich nižšie alebo na nezarastené plochy pôdy (post-directed, lay-by).

Zlúčeniny vzorca (I), prípadne herbicídne prostriedky, ktoré ich obsahujú, sa môžu používať napríklad vo forme priamo striekateľných vodných roztokov, práškov, suspenzií a taktiež vo forme vysokopercentných vodných, olejových alebo iných suspenzií alebo disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, poprašovacích prostriedkov, posypových prostriedkov alebo granulátov, ktoré sa môžu postrekovať, rozstrekovať vo forme hmly, rozprašovať, rozsypávať alebo rozlievať. Spôsoby aplikácie sa riadia podľa účelov použitia; tieto spôsoby by však mali v každom prípade umožňovať čo najjemnejšie rozptýlenie účinnej látky podľa tohto vynálezu.

Ako inertné prísady prichádzajú do úvahy frakcie minerálnych olejov so strednou až vysokou teplotou varu, ako je petrolej alebo motorová nafta, ďalej dechtové oleje a taktiež oleje rastlinného alebo živočíšneho pôvodu, alifatické, cyklické a aromatické uhľovodíky, napríklad parafín, tetrahydronaftalén, alkylnaftalény alebo ich deriváty, alkylbenzény alebo ich deriváty, alkoholy, ako metanol, etanol, propanol, butanol, cyklohexanol, ketóny, ako cyklohexanón, alebo silne polárne rozpúšťadlá, napríklad amíny, ako je N-metylpyrolidón, alebo voda.

Vodné aplikačné formy sa môžu pripravovať prídavkom vody z koncentrátov emulzií, suspenzií, pást, zmáčateľných práškov alebo granulátov dispergovateľných vo vode. Na prípravu emulzií, pást alebo olejových disperzií sa môžu používať substráty samotné alebo rozpustené v oleji alebo v rozpúšťadle, ktoré sa potom homogenizujú vo vode s použitím zmáčacích, adhezívnych, dispergačných alebo emulgačných prostriedkov. Môžu sa tiež pripravovať koncentráty účinnej látky s prídavkom zmáčacích, adhezívnych, dispergačných alebo emulgačných prostriedkov a prípadne i rozpúšťadiel alebo oleja, ktoré sú vhodné na riedenie vodou.

Ako povrchovo aktívne látky (adjuvans) prichádzajú do úvahy soli alkalických kovov, soli kovov alkalických zemín, amónne soli aromatických sulfónových kyselín, ako napríklad ligínsulfónovej, fenylsulfónovej, naftylsulfónovej a dibutylnaftylsulfónových kyselín, ako aj mastných kyselín, alkyl- a alkylarylsulfonáty, alkyl- a laurylétersulfáty a sulfáty mastných alkoholov, ako i soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolov, ako aj glykoléterov mastných alkoholov, kondenzačné produkty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzačné produkty naftalénu, prípadne naftalénsulfónových kyselín a fenolom a formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenyl-, tributylfenylpolyglykoléter, alkylarylpolyéteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty mastných alkoholov s etylénoxidom, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkylétery alebo polyoxypropylénalkylétery, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, sorbitester, lignínsulfitové výluhy alebo metylcelulóza.

Práškovité, posypové alebo poprašovacie prostriedky sa môžu pripraviť zmiešaním alebo spoločným rozomieľaním účinných látok s pevnými nosičmi.

Granuláty, napríklad obaľované, impregnované alebo homogénne granuláty, sa môžu vyrábať viazaním účinných látok na pevné nosiče. Ako pevné nosiče sa používajú minerálne hlinky', ako sú kremeliny, silikagély, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, íl, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý a horečnatý, oxid horečnatý, mleté plastické látky, hnojivá, ako sú síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močovina a rastlinné produkty, ako obilná múčka, múčka zo stromovej kôry, drevná múčka alebo múčka z orechových škrupín, prášková celulóza alebo iné pevné nosiče.

Koncentrácia účinných látok vzorca (I) v prípravkoch upravených na použitie sa môže varírovať v značne širokom rozmedzí. Použité formulácie obsahujú zvyčajne 0,001 až 98 % hmotn., výhodne 0,01 až 95 % hmotn. účinnej látky. Účinné látky majú pritom čistotu 90 až 100 %, výhodne 95 až 100 % (podľa NMR-spektier).

Zlúčeniny vzorca (I) podľa tohto vynálezu sa môžu použiť napríklad v nasledujúcich formuláciách:

I. 20 hmotn. dielov zlúčeniny č. 9.1 sa rozpustilo v zmesi pozostávajúcej z 80 hmotn. dielov alkylbenzénu, 10 hmotn. dielov adičného produktu 8 až 10 molov etylénoxidu na 1 mol N-monoetanolamidu kyseliny olejovej, a 5 hmotn. dielov vápenatej soli kyseliny dodecylbenzénsulfónovej a 5 hmotn. dielov adičného produktu 40 molov etylénoxidu na 1 mol ricínového oleja. Vliatím a jemným rozptýlením tohto roztoku v 100 000 hmotn. dielov vody sa získa vodná disperzia, ktorá obsahuje 0,02 % hmotn. účinnej látky.

II. 20 hmotn. dielov zlúčeniny č. 9.1 sa rozpustilo v zmesi pozostávajúcej zo 40 hmotn. dielov cyklohexanónu, 30 hmotn. dielov izobutanolu, 20 hmotn. dielov adičného produktu 40 mólov izooktylfenolu a 10 hmotn. dielov adičného produktu 40 mólov etylénoxidu na 1 mol ricínového oleja. Vliatím a jemným rozptýlením tohto roztoku v 100 000 hmotn. dieloch vody sa získa vodná disperzia, ktorá obsahuje 0,02 % hmotn. účinnej látky.

III. 20 hmotn. dielov účinnej látky č. 9.1 sa rozpustilo v zmesi pozostávajúcej z 25 hmotn. dielov cyklohexanónu, hmota, dielov frakcie minerálneho oleja s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 hmota, dielov adičného produktu 40 mólov etylénoxidu na 1 mol ricínového oleja. Vliatím a jemným rozptýlením tohto roztoku v 100 000 hmota, dieloch vody sa získa vodná disperzia, ktorá obsahuje 0,02 % hmota, účinnej látky.

IV. 20 hmota, dielov účinnej látky č. 9.1 sa dobre premiešalo s 3 hmota, dielmi sodnej soli kyseliny diizobutylnaftalén-sulfónovej, 17 hmota, dielmi sodnej soli kyseliny lignínsulfónovej zo sulfitových výluhov a 60 hmota, dielmi práškovitého silikagélu a táto zmes sa rozomlela v kladivkovom mlyne. Jemným rozptýlením tejto zmesi v 20 000 hmota, dieloch vody sa získa postrek, ktorý obsahuje 0,1 % hmota, účinnej látky.

V. 3 hmota, diely účinnej látky č. 9.1 sa zmiešali s 97 hmota, dielmi jemnozmného kaolínu. Takto sa získa poprašovači prostriedok, ktorý obsahuje 3 % hmota, účinnej látky.

VI. 20 hmota, dielov účinnej látky č. 9.1 sa dôkladne premiešalo s 2 hmota, dielmi vápenatej soli kyseliny dodecylbenzénsulfónovej, 8 hmota, dielmi polygíykoléteru mastného alkoholu, 2 hmota, dielmi sodnej soli kondenzátu fenol-močovina-formaldehyd a so 68 hmota, dielmi parafínového minerálneho oleja. Týmto spôsobom sa získa stabilná olejová disperzia.

VII. 1 hmota, diel zlúčeniny č. 9.1 sa rozpustil v zmesi pozostávajúcej zo 70 hmota, dielov cyklohexanónu, 20 hmota, dielov etoxylovaného izooktylfenolu a 10 hmota, dielov etoxylovaného ricínového oleja. Takto sa získal stabilný emulzný koncentrát.

VIII. 1 hmota, diel zlúčeniny č. 9.1 sa rozpustil v zmesi pozostávajúcej z 80 hmota, dielov cyklohexanónu a 20 hmota, dielov Emulphor EL (etoxylovaný ricínový olej). Takto sa získal stabilný emulzný koncentrát.

Na rozšírenie spektra účinnosti a na dosiahnutie synergických účinkov sa môžu 2-hetaroylcyklohexan-l,3-dióny vzorca (I) zmiešavať s početnými zástupcami iných skupín herbicídne účinných látok alebo rastových regulátorov a tieto aplikovať spoločne. Ako druhá zložka zmesi prichádzajú do úvahy napríklad 1,2,4-tiadiazoly, 1,3,4-tiadiazoly, amidy, kyselina aminofosforečná a jej deriváty, aminotriazoly, anilidy, kyseliny (het)-aryloxyalkánové a ich deriváty, kyselina benzoová a jej deriváty, benzotiadiazinóny, 2-aroyl-l,3-cyklohexandióny, hetarylarylketóny, benzylizoxazolidinón, meta-CFj-fenylderiváty, karbamáty, kyselina chinolínkarboxylová a jej deriváty', chlóracetanilid, deriváty cyklohexan-l,3-diónu, diazíny, kyselina dichlórpropiónová a jej deriváty, dihydrobenzofurán, dihydrofúran-3-ón, dinitroanilin, dinitrofenol, difenylčter, dipyridyl, halogénkarboxylové kyseliny a ich deriváty, močoviny, 3-fenyluracil, imidazol, imidazolinón, N-fenyl-3,4,5,6-tetrahydroftalimid, oxadiazoly, oxirány, fenoly, ester kyselín aryloxy- alebo heteroaryloxyfenoxypropiónových, kyselina fenyloctová a jej deriváty, kyselina 2-fenylpropiónová a jej deriváty, pyrazoly, fenylpyrazoly, pyridazín, kyseliny pyridínkarboxylové a ich deriváty', pyrimidyléter, sulfónamidy, sulfonylmočoviny, triazíny, triazinóny, triazolinóny, triazolkarboxamidy, uracily.

Okrem toho môže byť niekedy potrebné primiešavať zlúčeniny všeobecného vzorca (I) samotné alebo v kombinácii s inými herbicídmi do ďalších prostriedkov na ochranu rastlín a tieto prostriedky potom aplikovať spoločne, napríklad s prostriedkami na ochranu proti škodcom alebo proti fytopatogénnym hubám, prípadne baktériám. Dôležitá je ďalej tiež miešateľnosť s roztokmi minerálnych solí, ktoré sa používajú na odstránenie nedostatku živín a stopových prvkov. Je možné pridávať i oleje a olejové koncentráty, ktoré nie sú fytotoxické.

Použitá dávka účinnej látky sa pohybuje v závislosti od účelu použitia, ročného obdobia, cieľových rastlín a štádia rastu od 0,001 do 3,0, výhodne 0,01 až 1,0 kg účinnej zložky na hektár.

Príklady použitia

Herbicídny účinok 2-hetaroylcyklohexan-l,3-diónov vzorca (I) sa dá demonštrovať pokusmi uskutočnenými v skleníku:

Ako nádoba na kultiváciu sa použili plastové kvetináče so substrátom, ktorým bola piesčitá zem s obsahom cca 3 % humusu. Semená testovacích rastlín sa vysievali oddelene podľa druhov.

Pri aplikácii pred vzídením rastlín sa účinné látky suspendované alebo emulgované vo vode aplikovali ihneď po výseve pomocou dýz s jemným rozprašovaním. Kultivačné nádoby sa mierne zaliali, aby sa podporilo klíčenie a rast, a potom sa zakryli priehľadnými plastovými viečkami, pokým rastliny nevzišli. Tieto kryty mali priaznivý vplyv na rovnomerné klíčenie testovaných rastlín, pokým neboli ovplyvnené pôsobením účinných látok. Aplikované množstvo pri ošetrení pred vzídením rastlín predstavovalo 0,0625, resp. 0,0313 kg/ha účinnej látky.

Na sledovanie ošetrenia rastlín po ich vzídení sa testované rastliny v závislosti od ich rastovej formy, vypestovali najskôr do výšky 3 až 15 cm a až potom sa ošetrili účinnými látkami suspendovanými alebo emulgovanými vo vode. Tieto testované rastliny sa preto alebo priamo vysiali a pestovali v rovnakých kultivačných nádobách, alebo sa najskôr vypestovali oddelene ako sadenice a niekoľko dní pred ošetrením sa presadili do skúšobných kultivačných nádob.

Rastliny sa podľa jednotlivých druhov udržiavali pri teplote 10 až 25 °C prípadne 20 až 35 °C. Skúšobné obdobie predstavovalo 2 až 4 týždne. V priebehu tohto obdobia sa rastliny ošetrili a vyhodnotila sa ich reakcia na jednotlivé ošetrenia.

Hodnotenie sa uskutočňovalo podľa stupnice od 0 do 100. Pritom hodnotenie 100 znamenalo žiadny vzrast rastlín, prípadne úplné zničenie aspoň nadzemných častí rastlín a 0 znamenala žiadne poškodenie alebo normálny priebeh rastu.

Druhy rastlín dopestovaných pri pokusoch v skleníku boli nasledujúce:

Latinský názov	Nemecký názov	Anglický názov	Slovenský názov
Chenopodium album (CHEAL)	Weisser Gänsefuss	lambsquarters (goosefoot)	mrlik biely
Echinochloa crus-galli (ECHCG)	Huhľierhirse	barnyardgrass	ježatka kuria noha
SoLartum nigrum (SOLNI)	Schwarzer Nachtschatten	black nightshade	íuíok čierny
Triticum aestivum (TRZAW)	winterweizen	winter wheat	pšenica ozimná
Zea nays (ZBAMX)	Mais	indián com	kukurica siata

SK 282671 Β6

Tabuľka 11

Selektívna herbicídna účinnosť pri ošetrovaní rastlín po vzídení v skleníku

Použitá dávka (kg/ha úč. látky)	0,	r0625 0,0313
Pokusná rastlina		Poškodenie v %
TRZAW	0	0
ZEAMX	15	0
ECHCG	90	90
CHEAL	95	95
SOĽNÍ	90	85

PATENTOVÉ NÁROKY

Claims

1. Hetaroylderiváty všeobecného vzorca (I), v ktorom jednotlivé substituenty majú nasledujúce významy

L. M znamená vodík, C_rC₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_rC₄alkoxy, pričom tieto skupiny môžu byť prípadne substituované jedným až piatimi atómami halogénu alebo Ci-C₄alkoxylmi; halogén, kyanoskupina, nitroskupina;

X je kyslík alebo sira, ktoré môžu byť substituované jedným alebo dvoma atómami kyslíka;

n nula, jedna alebo dve;

R¹ je vodík, C_rC₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_rC₄alkoxy, pričom tieto skupiny môžu byť prípadne substituované jedným až piatimi atómami halogénu alebo C_rC₄alkoxylmi; halogén;

fenyl, ktorý môže byť substituovaný jedným alebo viacerými substituentmi zo skupiny zahrnujúcej C_rC₄alkyl, vodík, Ci-C₄alkoxy, C_rC₄haloalkyl, C]-C₄haloalkoxy, halogén, nitroskupina, kyanoskupina, Cj-C^alkyloxykarbonyl;

R² vodík, C_rC₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_rC₄alkoxy, pričom tieto skupiny môžu byť prípadne substituované jedným až piatimi atómami halogénu alebo C_t-C₄alkoxylmi; halogén;

fenyl, ktorý môže byť substituovaný jedným alebo viacerými substituentmi zo skupiny zahrnujúcej C_l-C₄alkyl, vodík, Cj-C₄alkoxy, C_rC₄haloalkyl, Q-Cíhaloalkoxy, halogén, nitroskupina, kyanoskupina, C_rC₄alkyloxykarbonyl; R² a R³ môžu tvoriť väzbu;

R³ je vodík, Cj-C^alkyl, C₂-C₅alkenyl, C₂-C_ňalkinyl, C,-C₄alkoxy, pričom tieto skupiny môžu byť prípadne substituo vané jedným až piatimi atómami halogénu alebo C_rC₄alkoxylmi; halogén;

fenyl, ktorý môže byť substituovaný jedným alebo viacerými substituentmi zo skupiny zahrnujúcej C_rC₄alkyl, vodík, C_rC₄alkoxy, C_rC₄lialoalkyl, C_rC₄haloalkoxy, halogén, nitroskupina, kyanoskupina, Cj-C₄alkyloxykarbonyl; R² a R³ môžu tvoriť väzbu;

R⁴ je vodík, C_rC₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, Ci-C₄alkoxy, pričom tieto skupiny môžu byť prípadne substituované jedným až piatimi atómami halogénu alebo C_rC₄alkoxylmi; halogén;

fenyl, ktorý môže byť substituovaný jedným alebo viacerými substituentmi zo skupiny zahrnujúcej Ci-C₄alkyl, vodík, C|-C₄alkoxy, C_rC₄haloalkyl, Cj-C₄haloalkoxy, halogén, nitroskupina, kyanoskupina, C_rC₄alkyloxykarbonyl;

Q v polohe 2 pripojený cyklohexan-l,3-diónový kruh vzorca v ktorom substituenty majú nasledujúce významy

R⁵, R⁶ a R¹⁰ je vodík, C_rC₄alkyl,

R⁷ je vodík, Ci-C₄alkyl, C₃-C₄cykloalkyl, pričom tieto skupiny môžu byť prípadne substituované jedným až troma nasledujúcimi substituentmi halogén, alebo C|-C₄tioalkyl alebo C_rC₄alkoxy;

Cj-C₄alkoxy, CfCgalkoxyalkyl, tetrahydropyranyl-3, tetrahydropyranyl-4; alebo

R⁸ je vodík, C_rC₄alkyl;

R⁹ je vodík, C_rC₄alkyl alebo skupinu COOR¹¹;

R¹¹ je C_rC₄alkyl;

ako aj poľnohospodársky využiteľné soli.

2. Hetaroylderiváty podľa nároku 1, ktorým je derivát vzorca (la), v ktorom

L znamená vodík, C_rC₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_rC₄alkoxy, CrC4halogénalkyl, Ci-C₄halogénalkoxy, halogén, kyanoskupinu alebo nitroskupinu a

M znamená vodík, C]-C₆alkyl, C₂-C₆alkcnvl, C₂-C₆alkinyl, Ci-C₄alkoxy, C|-C₄halogénalkyl, C]-C₄halogénalkoxy, halogén, kyanoskupinu alebo nitroskupinu a

Q, X, R¹ až R⁴ a n majú významy uvedené v nároku 1.

3. Hetaroylderiváty podľa nároku 1, ktorým je derivát vzorca (Ib) v ktorom

L znamená C_rC₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_rC₄alkoxy, C₁-C₄halogénalkyl, C_rC₄halogénalkoxy, halogén, kyanoskupinu alebo nitroskupinu a

M znamená vodík, C_rC₆alkyl, C2-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_rC₄alkoxy, C_rC₄halogénalkyl, Q^halogénalkoxy, halogén, kyanoskupinu alebo nitroskupinu a

Q, X, R¹ až R⁴ a n majú významy uvedené v nároku 1.

4. Hetaroylderiváty vzorca (I) podľa nároku 1, v ktorých substituenty L a M znamenajú vodík, metylovú skupinu, metoxylovú skupinu, chlór, kyanoskupinu, nitroskupinu a trifluórmetylovú skupinu.

5. Hetaroylderiváty podľa nároku 1, ktorým je derivát vzorca (Ic) v ktorom

L znamená vodík, Ci-C₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_rC₄alkoxy, C_l-C₄halogénalkyl, Cj-Cíhalogénalkoxy, halogén, kyanoskupinu alebo nitroskupinu a

M znamená vodík, C_rC₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl,

Ci-C₄alkoxy, Ci-C₄halogénalkyl, C_rC₄halogénalkoxy, halogén, kyanoskupinu alebo nitroskupinu a

Q, R¹ až R⁴ a n majú významy uvedené v nároku 1.

6. Hetaroylderiváty podľa nároku 1, ktorým je derivát vzorca(Id) v ktorom

L znamená vodík, Cj-Qalkyl, C₂-C₆alkenyl, C2-C₆alkinyl, C_rC₄alkoxy, Ci-C₄halogénalkyl, C_rC₄halogénalkoxy, halogén, kyanoskupinu alebo nitroskupinu a

M znamená vodík, C]-C₆alkyl, C₂-C₅alkenyl, C₂-C₅alkinyl, Ci-C₄alkoxy, C₁-C₄halogénalkyl, C_rC₄halogénalkoxy, halogén, kyanoskupinu alebo nitroskupinu a

Q, R¹, R⁴ a n majú významy uvedené v nároku 1.

7. Hetaroylderiváty vzorca podľa nároku 1, ktorým je derivát (Id) v ktorom

L znamená vodík, C_]-C₆alkyl, C₂-C₍₎alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C₁-C₄alkoxy, C]-C₄halogénalkyl, C|-C₄halogénalkoxy, halogén, kyanoskupinu alebo nitroskupinu a

M znamená vodík, C_rC₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_rC₄alkoxy, C_rC₄halogénalkyl, C_rC₄halogénalkoxy, halogén, kyanoskupinu alebo nitroskupinu, pričom m je nula, jedna alebo dve a Q, R¹, R⁴ a n majú významy uvedené v nároku 1.

8. Hetaroylderiváty podľa nároku 1, ktorým je derivát vzorca (Ie) v ktorom

L znamená vodík, C_rC₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C_čalkinyl, C_rC₄alkoxy, C₁-C₄halogénalkyl, C_rC₄halogénalkoxy, halogén, kyanoskupinu alebo nitroskupinu a

M znamená vodík, C_rC₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_rC₄alkoxy, C_rC₄halogénalkyl, C_rC₄halogénalkoxy, halogén, kyanoskupinu alebo nitroskupinu pričom m je nula, jedna alebo dve a Q, R¹ až R⁴ a n majú významy uvedené v nároku 1.

9. Spôsob výroby zlúčeniny všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa východiskové zlúčeniny vzorca (II) (IX) acylujú chloridom kyseliny vzorca (Hla) alebo kyselinou vzorca (Illb) pričom L, M, X, R¹ až R⁴ a n majú význam uvedený v nároku 1 a produkt acylácie sa v prítomnosti katalyzátora prešmykuje na zlúčeniny všeobecného vzorca (I).

10. Hetaroylderiváty vzorca (Hlc) v ktorom T, L, M, X, R¹ až R⁴ a n majú nasledujúci význam

T je chlór, OH alebo C_rC₄alkoxy;

L je vodík, C!-C₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_rC₄alkoxy, pričom tieto skupiny môžu byť prípadne substituované jedným až piatimi atómami halogénu alebo C|-C₄alkoxy; halogén, kyanoskupina alebo nitroskupina;

M vodík, C₁-C₆alkyl, C₂-C_ealkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_rC₄alkoxy, pričom tieto skupiny môžu byť prípadne substituované jedným až piatimi atómami halogénu alebo C]-C₄alkoxy; halogén, kyanoskupina alebo nitroskupina;

X, R¹, R², R³, R⁴ a n sú definované v nároku 1, ako medziprodukt na prípravu hetaroylderivátov podľa nároku 1.

11. Hetaroylderiváty vzorca (Illd) (Illd), v ktorom T, L, M, X, R¹ až R⁴ a n majú nasledujúci význam

T je chlór, OH alebo C_rC4alkoxy;

L je C]-C₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C_Ďalkinyl, C]-C₄alkoxy, pričom tieto skupiny môžu byť prípadne substituované jedným až piatimi atómami halogénu alebo C₁-C₄alkoxy; halogén, kyanoskupina alebo nitroskupina;

M vodík, C_rC₆alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkinyl, C_rC₄alkoxy, pričom tieto skupiny môžu byť prípadne substituované jedným až piatimi atómami halogénu alebo C₁-C₄alkoxy; halogén, kyanoskupina alebo nitroskupina;

12. Herbicídny prostriedok, vyznačujúci sa t ý m , že obsahuje aspoň jeden hetaroylderivát všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1 a prísady.

13. Spôsob potláčania nežiaduceho rastu rastlín, vyznačujúci sa tým, že sa rastliny alebo ich životné prostredie ošetrujú herbicídne účinným množstvom hetaroylderivátu všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1.