DK149184B

DK149184B - Polycycliske nitrogenholdige forbindelser med plantevaekstregulerende virkning

Info

Publication number: DK149184B
Application number: DK155177AA
Authority: DK
Inventors: Rolf Platz; Werner Fuchs; Norbert Rieber; Ulf-Rainer Samel; Johann Jung; Bruno Wuerzer
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1976-04-10
Filing date: 1977-04-06
Publication date: 1986-03-10
Also published as: CA1090332A; CS193091B2; IE45028L; DK155177A; DD129124A5; PL101807B1; PL197303A1; IL51688A; US4282027A; PT66409B; US4268300A; CH628499A5; AT345863B; IT1086846B; US4310345A; SE7703985L; NZ183704A; SE431651B; AU510517B2; FI62305C

Description

149184

Opfindelsen angår nye værdifulde polycycliske forbindelser med plantevækstregulerende virkning.

Det har vist sig, at forbindelser af den i indledningen til krav 1 angivne art, der er ejendommelige ved det i den kendetegnende del af krav 1 angivne, udviser en stærk biologisk virkning på planter.

Det er kendt at fremstille forbindelserne III - V med R = CH^ og ad følgende syntesevej: reaktion mellem quadricyclan (I) 2 149184 og azodicarbolylsyreestere (II) til III, der ved forsæbning og de-carboxylering omdannes til IV og uden isolation af IV ved oxidation med CuCl£ overføres til azo-forbindelsen V via et Cu*-kom-plex (JACS 91, 5668 (1969)).

dh *

1 II III

=. =¾ fire ite

2.) NaOH

IV V

KOH/CR OH ,r-Vv-NH

IH -*- (AJI

^ ^-H-COOR

VI

Man opnår forbindelsen VI ved partiel forsæbning og decarboxyle-ring af III.

De aktive stoffer ifølge opfindelsen lader sig fremstille på følgende måde: 1. Fremstilling af de i eksempiel 1 og 2 og de tilhørende tabeller beskrevne forbindelser. Omsætning mellem forbindelserne III -VI og de i henhold til kendte metoder syntetiserede alkyl-, aryl-, aralkyl-, sulfonyl-, silyl-, stannyl- eller heterocycliske azider eller diazider (Houben-Weyl bd. 10/3, s. 777).

3 149184

Omsætningen gennemføres i et indifferent opløsningsmiddel, f.eks. petrolether, benzen, xylen, methylenchlorid, chloroform, chlor-benzen, ether, tetrahydrofuran, dioxan, dimethylformamid eller opløsningsmiddelblandinger, såsom dioxan/vand, hvorved valget af opløsningsmidlet retter sig efter opløseligheden af det anvendte azid, ved temperaturer mellem -20 og 180 °C, fortrinsvis 20 -120°C. Reaktionsprodukterne udfælder enten ved afkøling eller ved anvendelse af polære opløsningsmidler ved tilsætning af ikke-polære opløsningsmidler fra reaktionsopløsningen eller lader sig udvinde fra opløsningen ved inddampning.

2

Ved omsætningen opstår £ -1,2,3-triazolin-derivater, der i nogle tilfælde, f.eks. ved sulfonylazider eller ved azider, i hvilke azidgruppen står i konjugation med elektronegative substituenter, allerede under reaktionsbetingelserne overgår til exo- og/eller endoaziridin-derivater ved fraspaltning af nitrogen.

Additionen af silylazider til C=C-dobbeltbindingen fører til N-silyl-Δ^-ΐ, 2,3-triazolin-derivater , der ved behandling med etha-

O

nol/ligroin danner det tilsvarende Ν-Η-Δ -1,2,3-triazolin-deri-vat.

2. Fremstilling af de i eksempel 3 og tilhørende tabel beskrevne o forbindelser. Afspaltning af nitrogen fraA -1,2,3-triazolin-for-bindelserne til de tilsvarende aziridin-derivater.

Afspaltningen foregår i de før angivne opløsningsmidler enten ved opvarmning til 90 - 140°C eller efter tilsætning af sure katalysatorer mellem 20 og 80°C. Som katalysatorer kan man derved anvende syrer (f.eks. svovlsyre, eddikesyre, trifluoreddikesyre) eller syregruppeholdige, uopløselige bærematerialer (f.eks. ionbyttere).

3. Omsætningen af forbindelserne IV eller VI med carboxylsyre-eller thiocarboxylsyrehalogenider, carboxylsyreanhydrider, chlor-kulsyre- eller thiochlorkulsyreestere, phosgen, sulfonylhalogeni- 149184 4 der, sulfenylhalogenider, alkyl-, alkenyl-, alkinyl- eller aral-kylhalogenider, aldehyder eller ketoner, isocyanater, sennepsolier, carbamoyl- eller thiocarbamoylhalogenider fører til de tilsvarende N-substituerede eller N,N'-disubstituerede derivater (eksempel 4), der derpå yderligere omsættes som angivet i det foregående under 1 eller 2.

4. Omsætningen mellem quadricyclan og alkyl-, aryl- eller aralkyl-azodicarboxylsyrediestere fører til de tilsvarende N,N1-disubstituerede derivater (eksempel 4), der derpå yderligere omsættes som angivet i det foregående under 1 eller 2.

Forbindelserne kan i almindelighed fremstilles i henhold til flere af de i det foregående angivne under 1 eller 2 angivne metoder. Den metode, som er anført i forbindelse med de enkelte eksempler og tabeller, er dog i almindelighed den mest fordelagtige af de forskellige, i og for sig mulige metoder.

Strukturen af de aktive stoffer bedømtes ved hjælp af NMR-, IR-eller massespektroskopi eller elementæranalyse.

De angivne smeltepunkter er ikke korrigeret.

EKSEMPEL 1- to)

Cl 72 dele (vægtdele) af forbindelsen V og 92 dele p-chlor-phenylazid opvarmes i 240 dele benzen i 5 timer til 80°C. Efter afkøling til « 2 stuetemperatur frasuges det opståedeΔ -1,2,3-triazolin-derivat, som vaskes med 50 dele petrolether. Udbytte: 148 dele (90¾ af teoretisk mængde).

Smeltepunkt: 192 - 193°C (dekomp.) 5 149184 På tilsvarende måde fremstilledes følgende forbindelsers ' Til« A: -N=N-

N N

R1 R_^_n_Smp. [°C] -CB^Cl 1 88 (dekomp.) C μ,- 1 149 (dekomp.) 6 j p-Br-CgH^ 1 185 (dekomp.) p-NCL-C Η, 1 192 (dekomp.) 2 g 4 p-CH3-C6H4- 1 159 (dekomp.) p-F-CgH^- 1 156 (dekomp.) o-C1-C6H4- 1 120 (dekomP·) 0-Br-C6H4- 1 102 (dekomP· ) o-CH3-C6H4- 1 105 (dekomp.) o-N02-C6H4- 1 168 (dekomp.) m-Cl-C6H4 1 152 (dekomp.) m-Br-C6H4- 1 172 (dekomp.) m-N02-C6H4- 1 193 (dekomp.) m-CH3-C6H4- 1 151 (dekomp.) m-CF3-C6H4- 1 145 (dekomp.) ch3

Cl 1 162 (dekomp.)

Cl.

-fe- cl 1 173 (dekomp.) 1 1 141 (dekomp.)

Cl 149184 6 R·*____η_Smp. [°Cl cV-\ 1 127 (dekomp.) ^ Cl ,CF 3 1 152 (dekomp.) cr ci 1 175 (dekomp.)

Cl ^CH3 1 159(dekomp.) ch3 -/QV CH3 1 168 (dekomp)

Cl N02 & CH^ 1 166 (dekomp.) /KH°1 ~^Jy~C 1 1 164 (dekomp.) # Br 1 191 (dekomp. ) 7 149184 R1 _η _Smp. [°C 3

Cl 1 164 (dekomp.)

Cl

Cl 1 181 (dekomp.) \l * 78 (dekomp.)

Cl Cl 1 186 (dekomp.) no2 dk I 8 1 188 (dekomp.)

S-N

n- 1 132 (dekomp.) 66H5 8 um 4 ch3 o 1 160 (dekomp.) 2 Cl EKSEMPEL 2 in:: · ’-©-> — é

Br

Forbindelsen III og p-brom-phenylazid opvarmes i benzen i 5 timer.

Efter afkøling til stuetemperatur frasuges reaktionsproduktet og vaskes med petrolether.

5mp. 129 °C (dekomp.).

På tilsvarende måde fremstillede man de i den følgende tabel angivne forbindelser.

De forbindelser, i hvilke betyder H, kan også foreligge i form af deres salte, f.eks. som salte med mineralsyrer, f.eks. som hy-drochlorider.

9 149184 't1*1 v\v?-r2 „ A = -N=N-

•I

Rl ii_R^_R^_n Smp. f °C3_ -© H- Η- 1 135 (dekomp.) «Θ· ++H- -C00CH3 1 138 (dekomp.) ++H- -C00CH3 1 85 (dekomp.) Η- Η- 1 94 (dekomp.)

S~N

++ isomerblanding; grupperne R^ og H kan byttes om.

EKSEMPEL 3 ^5 φ

Br 2 10 dele af det ovenfor anførte^ -1,2,3-triazolin-derivat og 3 dele tri fluoreddikesyre omrøres i 5 timer i 150 dele methylenchlo-rid ved stuetemperatur. Efter afdestillationen af opløsningsmidlet digereres remanensen med 30 dele ether.

Udbytte: 8 dele (88¾ af den teoretiske værdi).

Smeltepunkt: 195°C (dekomp.) (benzen/ligroin).

149184 10 På tilsvarende måde fremstillede man følgende forbindelser: ‘ln n: o A= -N=N- R1 _ _Smp.[°C3

“O

126 (dekomp.) έ6Η5 ^- 169 (dekomp.) CF3 194 (dekomp.)

Cl 203 (dekomp.) EKSEMPEL 4

Fremstilling af udgangs forbindelser .

[χ^γ-Ν·ΌΟΟΟΗ3 KOH/CH-OH> l^'^'N-COOCH^ I^M^N-COOCK^

III VI

Til 60 dele af forbindelsen III og 30 dele methanol tildrypper man under omrøring ved 65°C en opløsning af 35 dele KOH i 60 dele me- 11 149184 thanol. Reaktionsblandingen holdes derpå under omrøring ved 65°C i yderligere 2 timer. Derpå afdestilleres opløsningsmidlet ved 50 mbar, og remanensen extraheres flere gange med i alt 1200 dele ether. Efter afdestillation af etheren opnår man 38 dele af forbindelsen VI (85¾ af den teoretiske værdi).

Smeltepunkt: 94°C af ligroin.

De forbindelser, i hvilke betyder H, kan også foreligge i form af salte deraf, f.eks. som salte med mineralsyre, f.eks. hydro-chlorider.

Den i eksempel 4 anførte forbindelse anvendtes som udgangsprodukt for synteser af aktive stoffer (jævnfør tabellen i eksempel 2).

De nye aktive stoffer har en stærk biologisk virkning på planter, dvs. de påvirker plantevæksten, uanset om dette sker i form af hæmning af længdevæksten eller ændring af koncentrationen af plan-teindholdsstofferne eller tilintetgørelse af uønskede planter, hvorved nytteplanterne samtidig skånes.

Anvendelsen foretages for eksempel i form af direkte udsprøjtelige opløsninger, pulvere, suspensioner eller dispersioner, emulsioner, oliedispersioner, pastaer, pudringsmidler, udstrøningsmidler, granulater, ved udsprøjtning, tågedannelse, forstøvning, udstrøning eller udhældning. Dispenseringsformerne·retter sig helt efter anvendelsesformålene.

Til fremstilling af direkte udsprøjtelige opløsninger, emulsioner og oliedispersioner kommer mineralolier med middelhøjt til højt kogepunkt, såsom kerosin eller dieselolie, desuden kultjæreolier, samt olier af vegetabilsk eller animalsk oprindelse, alifatiske, cycliske og aromatiske carbonhydrider, f.eks. benzen, toluen, xy-len, paraffin, tetrahydronaphthalen, alkylerede naphthalener eller disses derivater, f.eks. methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlorkulstof, cyclohexanol, cyclohexanon, chlor-benzen, isophoron, stærkt polære opløsningsmidler, f.eks. dimethyl-formamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon og vand, i betragtning.

149184 12

Vandige dispenseringsformer kan fremstilles af emulsionskoncentrater, pastaer eller befugtelige pulvere (sprøjtepulvere), oliedispersioner ved tilsætning af vand. Til fremstilling af emulsioner, pastaer eller oliedispersioner kan stofferne som sådanne eller opløst i en olie eller et opløsningsmiddel homogeniseres i vand ved hjælp af befugtnings-, adhæsions-, dispergerings- eller emulgeringsmidler. Men man kan også fremstille koncentrater, der består af aktivt stof, befugtnings-, adhæsions-, dispergerings- eller emulgeringsmiddel og eventuelt opløsningsmiddel eller olie, hvilke koncentrater er velegnede til fortynding med vand.

Som eksempler på overfladeaktive stoffer skal anføres:

Alkalimetal-, jordalkalimetal-, ammoniumsalte af ligninsulfonsyre, naphthalensulfonsyrer, phenolsulfonsyrer, alkylarylsulfonater, al-kylsulfater, alkylsulfonater, alkalimetal- og jordalkalimetalsalte af dibutylnaphthalensulfonsyre, laurylethersulfat, fedtalkoholsul-fater, fedtsure alkalimetal- og jordalkalimetalsalte, salte af sul-faterede hexadecanoler, heptadecanoler, octadecanoler, salte af sulfateret fedtalkoholglycolether, kondensationsprodukter af sulfoneret naphthalen og naphthalenderivater med formaldehyd, kondensationsprodukter af naphthalen eller naphthalensulfonsyrer med phenol og formaldehyd, polyoxyethylen-octylphenolether, ethoxyleret isooctylpHenol-, octylphenol-, nonylphenol, alkylphenolpolyglycol-ether, tributylphenylpolyglycolether, alkylarylpolyetheralkoholer, isofcridecylalkohol, fedtalkoholethylenoxidkondensater, ethoxyleret polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglycoletheracetal, sorbitester, lignin, sulfitaffaldslud og methylcellulose.

Pulvere, udstrønings- og pudringsmidler kan fremstilles ved blanding eller fælles formaling af de aktive stoffer med et fast bærestof.

Granulater, f.eks. omhyllings-, imprægnerings- og homogengranulater, kan fremstilles ved binding af de aktive stoffer til faste bærestoffer. Faste bærestoffer er for eksempel mineraljorder, såsom silicagel, kiselsyrer, kiselgeler, silicater, talkum, kaolin, attaler, kalksten, kalk, kridt, bolus, 13 149184 løss, ler, dolomit, diatomejord, calcium- og magnesiumsulfat, magnesiumoxid, formalede formstoffer, gødningsmidler, såsom f.eks. ammoniumsulfat, ammoniumphosphat, ammoniumnitrat, urinstoffer og vegetabilske produkter, såsom kornmel, træbark-, træ- og nødde-skallemel og cellulosepulver.

Midlerne indeholder mellem 0,1 og 95 vægt-?o aktivt stof, fortrinsvis mellem 0,5 og 90 vægt-°o.

Til blandingerne eller de enkelte aktive stoffer kan man tilblande olier af forskellig type, herbicider, fungicider, nematodicider, insekticider, baktericider, sporelementer, gødningsmidler, anti-skummemidler (f.eks. siliconer) eller vækstregulatorer.

I forskellige tilfælde kan det være fordelagtigt at kombinere eller blande forbindelserne ifølge opfindelsen med andre vækstregulerende, aktive stoffer, såsom f.eks. ethylendannende stoffer af forskelligartet kemisk struktur (f.eks. phosphonsyrederiva-ter og silaner, ethylhydraziner), oniumforbindelser (f.eks. tri-methylammonium-, hydrazonium- og sulfoniumsalte, derivater af morpholinium-, piperidinium- og pyridaziniumforbindelser). Af interesse er også yderligere vækstregulerende stoffer, blandt andre fra den gruppe, der omfatter trifluormethylsulfonamido-p-aceto-toluidider, maleinsyrehydrazid, abscissinsyrederivater, chlorere-de phenoxyfedtsyrer med auxinlignende virkning, samt polyvalente alkoholer og fedtsyreestere med specifik virkning på meristematiske vævspartier.

Mængderne af forbindelserne ifølge opfindelsen kan variere. Den anvendte mængde afhænger hovedsagelig af arten af den ønskede virkning.

Den anvendte mængde ligger i almindelighed mellem 0,1 og 15 kg aktivt stof pr. ha eller derover, fortrinsvis mellem 0,2 og 6 kg aktivt stof pr. ha.

De påvirker væksten af over- og underjordiske plantedele på forskel- 14 uam lig måde og udviser i de sædvanlige anvendelseskoncentrationer en ringe toxicitet over for varmblodede dyr.

De nye midler griber ind i de fysiologiske fænomener i plantens udvikling og kan anvendes til forskellige formål. De forskelligartede virkninger af disse aktive stoffer afhænger i det væsentlige af tidspunktet for anvendelsen, beregnet i forhold til udviklingsstadiet af frøet eller planten, samt den anvendte koncentration.

Med de nye midler påvirkes den vegetative og generative plantevækst, samt ved tilsvarende koncentration også spireevnen.

Påvirkning i forbindelse med den vegetative udvikling består især i en reduktion af væksthøjden, hvorved der ved talrige planter, især korn, fremkommer en forbedret standevne og en forringet tendens til "at ligge i leje". Samtidigt forbedres befrugtningen, hvilket fører til et højere antal aksbærende strå pr. fladeenhed.

Ved græs frembringer den reducerede væksthøjde et tættere, mere resistent støvfang og fremfor alt besparelsen på grund af de færre klipninger. Det sidste er af stor arbejdsøkonomisk fordel i forbindelse med prydgræsplæner, men også for græsflader langs med gader og i parkanlæg. Hertil kommer, at der parallelt med reduktionen af væksthøjden forekommer en forøgelse af indholdet af chlorofyl, hvorved behandlede græsflader, men også andre plantebestanddele, antager en tydeligt mere mørkegrøn farve.

Påvirkningen af den vegetative vækst frembringer i forbindelse med talrige planter, såsom f.eks. bomuld og soja, en stærk forøgelse af blomster- og frugtbestanden.

Særligt karakteristisk er det overraskende fænomen, at rodvæksten fremmes ved behandlingen med stofferne ifølge opfindelsen. Dette fører til en mere rationel udnyttelse af vand og næringsstoffer af de behandlede planter. Derved forøges ikke blot resistensen mod tørke, men også mod kulde (frostresistens).

14918Λ 15

Mangesidige og omfangsrige er også anvendelsesmulighederne i forbindelse med frugt- 0g prydtræer, samt i landbruget, herunder den hensigtsmæssige vegetationspåvirkning på brakflader, samt på flyve-og øvelsespladser.

Stofferne lader sig ligeledes med godt resultat anvende ved påvirkning af blomstrings- og modningsfænomener, samt i forbindelse med specielle plantekulturmetoder.

Det skal tillige som en vigtig egenskab anføres, at de nye midler også påvirker koncentrationen af vigtige stoffer i planterne, såsom sukker og proteiner, i en positiv retning.

Omfanget af og arten af virkningen er afhængig af forskellige faktorer, især af applikationstid i forhold til udviklingsstadiet af planten og anvendelseskoncentrationen. Disse faktorer er imidlertid igen forskellige i afhængighed af planteart og den ønskede virkning. Man vil således for eksempel behandle græsplsneflader under hele vækstperioden; prydplanter, i forbindelse med hvilke intensiteten og antallet af blomster skal forøges, før dannelsen af blomsteransatsen5 planter, hvis frugter skal anvendes eller udnyttes, i tilsvarende tid før høsten. Forskellige derivater af den her beskrevne forbindelsesklasse har herbicide egenskaber.

De egner sig derfor til fjernelse og hæmning af uønsket plantevækst .

EKSEMPEL 5-8

Virkning i forbindelse med kornsorterne hvede, rug, byg og havre I et drivhus såede man fire kornsorter, hvede (arten "Opal"), rug ("Petkuser"), byg ("Villa") og havre ("Flåningskrone"), i form-stofskåle med en diameter på 11,5 cm i en lerholdig sandjord, hvortil der var tilført en tilstrækkelig mængde næringsstoffer. De aktive stoffer tilførtes i forskellige mængder via jordbunden eller via bladet. Ved jordbundsbehandlingen sprøjtedes de aktive stoffer på jordbunden på dagen for såningen, bladbehandlingen foregik 149184 16 ved en væksthøjde af planterne på 10 cm ved sprøjtning på sædvanlig måde. Under vækstperioden af 18 dage udviste de behandlede planter i forhold til den ubehandlede kontrol en tydeligt ringere længdevækst, hvilket kunne bekræftes ved de afsluttende længdemålinger. Herved målte man i hver behandlingsrække 100 planter. Ved anvendelsen af gennemsigtige skåle af formstof kunne det overraskende konstateres, at rodvæksten blev fremmet i behandlingsrækkerne.

Til sammenligning anvendte man det kendte, aktive stof N-2-chlor-ethyl-N,N,N-trimethylammoniumchlorid; (CCC:, DE-fremlæggelses-skrift nr. 12 94 734).

Virkningen af de via jordbunden og bladet tilførte stoffer fremgår af de i den følgende tabel anførte resultater: TABEL TIL EKSEMPEL 5 Påvirkning af længdevæksten af hvede (jordbunds- og bladbehandling) ..... . F Anvendt mængde Plantehøjde

Aktivt stof kg/ha - cm relativ A) Jordbundsbehandlinq

Kontrol Forb. nr. “ 31,0 100 CCC 0,5 26,0 83,9 1.0 24,5 79,0 2.0 22,5 72,6 >ζΜ, . M "·· n·" Φ0,5 28,5 91,9 1,0 23,0 74,2 να 2,0 20,5 66,1 λ. μ '' 6,0 10,5 33,9 }// » 2 n 2 (O)· 0,5 27,5 88,7 1,0 22,5 72,6 r 2,0 15,5 50,0 6,0 11,5 37,1

Aktivt stof Anvendt mængde Plantehøjde kg/ha i cm relativ 17 149184 B) Bladbehandlinq

Forb. nr.

Kontrol “ 30,0 100 0,125 28,0 93,3 CCC 0,5 26,0 86,7 1.0 26,0 86,7 2.0 23,0 76,7 M 23,0 76,7 0,125 211,0 80,0 1 0,5 22,0 73,3 ΦΙ,Ο 20,0 66,6 2,0 19,0 63,3 4,0 17,5 58,3

Jhr'W'S 0,125 25,0 83,3 2 0,5 23,5 78,3 rii i,o 2i,o 70,0 ^ 2,0 21,5 71,7

Br 4j0 20,0 66,7 TABEL TIL EKSEMPEL 6 Påvirkning af længdevæksten af rug (Jordbunds- og bladbehandling) .... . Anvendt mængde Plantehøjde

Aktivt stof kg/ha i cm relativ A) Jordbundsbehandlinq

Kontrol “ 29,0 100 CCC 28,0 96,6 1,0 27,5 94,8 2,0 .28,0 96,6 6,0 .26,5 91,4

Aktivt stof Forb. nr. Anvendt mængde Plantehøjde - k9/ha 1 cm relativ 18 149184 CW! 1 0.5 22,5 77,6 rQl 1,0 19,0 65,5 2.0 13,0 44,8 6.0 8,5 29,3 2 0,5 23,0 79,3 1.0 22,5 77,6 m) 2,0 19,0 65,5 6.0 9,0 31,0

Br B) Bladbeh'andlinq

Forb. nr.

Kontrol - 29,5 100 CCC 0,125 29,0 98,3 0,5 28,0 94,9 1.0 27,5 93,2 2.0 27,5 93,2 4.0 29,0 98,3 !ί 0,125 24,5 83,1 1J i 0,5 20,0 67,8 r^j 1,0 18,5 62,7 2.0 17,5 59,3 4.0 16,0 54,2 0,125 25,0 84,7 N 2 0,5 20,5 69,5 1.0 22,0 74,6

Np* · 2,0 18,0 61,0

Br 4,0 18,5 62,7 TABEL TIL EKSEMPEL 7 Påvirkning af længdevæksten, af byg (Jordbunds- og bladbehandling) ..... , _ Anvendt mængde Plantehøjde

Aktivt stof kg/ha i cm relativ 19 149184 A) Jordbundsbehandlinq

Forb. nr.

Kontrol “ 31,5 100 0,5 28,0 88,9 CCC 1,0 27,0 85,7 2,0 26,0 82,5 6·0 25>° 79.4 $0,5 28,0 88,9 1,0 28,0 88,9 2,0 23,5 7*1,6 * 6,0 16,5 52,4 iA" 8 2 0,5 30,5 96,8 [q] 1,0 29,0 92,1 · 2,0 24,5 77,8

Br 6,0 19,0 60,3 B) Bladbehandlinq

Forb. nr.

Kontrol ” 30,0 100 CCC 0,125 29,0 96,7 0,5 28,5 95,0 1,0 26,5 88,3 2,0 27,0 90,0 4,0 27,0 90,0 °’125 2*>0 80>° jXUS 0»5 23,0 76,7 1 1,0 21,5 71,7 ΚΉ 2»° 20,5 68,3 X *1,0 18,5 61,7

Cl

Aktivt stof Forb. nr. Anvendt mængde Plantehøjde kg/ha i cm relativ 20 149184 0,125 25i5 85s° 2 0,5 23,5 78,3 0, 1,0 22,0 73,3 ^ 2,0 20,5 68,3

Br ’ 4,0 20,0 66,7 TABEL TIL EKSEMPEL 8 Påvirkning af længdevæksten af.havre (Jordbunds- og bladbehandling)

Aktivt stof Anvendt mængde Plantehøjde kg/ha i cm relativ A) Jordbundsbehandlinq

Forb. nr.

Kontrol - 28»° 100 ccc 0,5 28,0 100 1,0 28,0 100 2.0 27,0 96,4 6.0 26,0 92,9 1 °’5 25i° 89i3 1.0 24,0 85,7 2.0 21,0 75,0 6,0 15,0 53,6 2 °,5 28,0 loo 1,0 26,5 9^,6 ØJ 2,0 24,5 87,5 ^ 6,0 15,5 55,4

Br B) Bladbehandlinq

Kontrol iForb. nr. _ 28,0 100

Aktivt stof Forb. nr. Anvendt mængde Plantehøjde kg/ha i cm relativ 21 149184 0,125 28,0 100 0,5 28,5 101,8 PPP 1,0 28,0 100 2.0 27,0 96,4 4.0 25,5 91,1 0,125 23,5 83,9 i 0,5 22,5 80,4 ΦΙ,Ο 21,0 75,0 2,0 19,0 67,9

Cl 4,0 17,0 60,7 k 0,125 25,5 91,1 2 °’5 25>° 89>3 ϊΐ-^ 2 1,0 22,5 80,4 Φ2,0 22,5 80,4 4,0 22,0 78,6

Br EKSEMPEL 9

Indflydelse på længdevæksten af kornplanter og Gramineae

De i de følgende tabeller (A) og (B) anførte forbindelser undersøgtes i forbindelse med de'der angivne kulturplanter i henhold til følgende metoder:

Som forsøgsurtepotter tjente formstofbeholdere med et indhold af 1 130 cm^ (tabel A) eller paraffinerede papbægre med et indhold på 170 cm (tabel B). Man fyldte lerholdigt sand i beholderne og bægrene. Frøene af forsøgsplanterne fladsåedes i hvert tilfælde separat i henhold til arten. Behandlingen før opvoksningen (jordbundsbehandlingen) foregik umiddelbart efter såningen før disses spiring. Overfladisk liggende korn kom i berøring med de aktive 149184 22 stoffer. Behandlingen efter opvoksningen (bladbehandlingen) foregik, når forsøgsplanterne i gennemsnit og i afhængighed af vækstevnen af arterne havde opnået en væksthøjde på 6 til 10 cm.

Stofferne blev påført med fint fordelende dyser, suspenderet, emulgeret eller opløst i vand som fortyndingsmiddel. Beholderne stod i drivhus i et temperaturområde mellem 12 og 25°C. Under forsøgets varighed forsynede man dem regelmæssigt med regn. Iagttagelsestidsrummet androg 6 til 8 uger.

Resultat

Tabellerne (A) og (B) viser forbindelser, der udmærker sig ved deres stærke indflydelse på planternes udvikling af skud. Det drejede sig herved om en ønsket væksthæmning af de overjordiske plantedele, uden at der optrådte skadelige symptomer som chloro-ser. Behandlede planter udviste i reglen positiv reaktion, hvilket fremgik af deres dybtgrønne blade.

149184 23 ε ε ? μ ? -=τ ο ο ο ν ν ο σ^-ιη οσ\ο Η ·Η ·Η ·=Γ -=Τ ·=Γ ·=Γ -=3- CVJ CVJ 3 « ΙΛ 3 ΙΛ 3 rt +1 *> "Ό ·Η 0) C U OT «η- (ί £ ot £ ε ω όό 3 n C-- νο η to ο σ\ oo ο æ η eo a- η α> <α α> cd ^ ro m ιη aa- m m ar t n ιό 333

> Η Ό θ' ffl t-l rH

ε ο 3 Ο X 5> *Η ω cn •σ c ·ι-»·Η s <-Η χ -π υ c ε ε ιο π 3 3 u > c\j ο ο ro νοιηο ιη ιη ο ο ο ο u εσ-Η-Η^τ 3 a· ιλ η Η cm cvj cvi a a η σ 4J OT Ή Μ

C Ό h (U

CO C I— CO

r-t 3 α ja C Ό b* fc«

O O

-X n

(D

σ· c 3

CO

<*- £ co \

0) h-C Ό O

ot ctjj t! £ m moo in o o in o o in o o IJ: 5 . I r\ *\ *\ * «v #i Αη«ι η «\ fi

g t, O H CM O H CM O pH CM O H CM

> H-> -H

OT Ό +J Ό C J* σ< ot co c > æ c σι pH <t ac °C0 α C*

OT

pH

OT

Ό

C

0\ ·Η

_ £ H

OT O ©« 1 Γ"7ή' u <U 'To OT >» C pp ot o o gsg >*- (H '-* . .

pH CO OT 'S, \ \ 2 OT t ‘CM // VP ^ 3 I: * I« i - >)

Ot £ -h £ V 5 T\ i 5 3 δ ^ 8 4-«#- kJ- -δ-<θ)-δ 148184 24 ε ε UD 3.

C Ο 3 ini Ti Ti ΟΛ LTV m CM ΙΛ ΙΛ (Λ ΙΛ (Ο Ν CO OO C— ^ £ (0 CM CM 1-1 Η ΝΊ Κ\ m ΙΛ (Μ Η (Μ (Μ ri c h m co i— co £ ω £ ό -σ oase 5Η 5 μ ΧΛΟΟ Ο ΟΙ Η coot- Vfl VD σι

(DUffl I -=r -=f X"\ ·=(- =3~ Κλ (Λ ΙΛ CM m ΓΛ CM

ε ό σ U (* Ή Ο 3 •Η JZ > S3 "Ο •ι-j θ' S c £ ·Η 4-> Ή ω ό :* c ε ε 8) £0 3 3

>£ Ο > M3 m CM CM Ο ΐ Ο VO \Q VO KV

ω ·Η -Η CM Η I I CM Η Η CM CM Η CM CM Η £4-)4-) ¢0 ·Η CO Ό U 01 ci— to 3 £ Ό t4

O

n co £ „ > in cm in o o moo moo moo ® r\ t\ t\ ψ\ o k ft ft fti

^ „ OOHCM o rH CM O r-l CM Ο H CM

M

ε -p 3

4-1 -H T3 4J C X

CD CO > c σ> < £ gr-2 2=2 2 = 2 ; 1 ^ ( ^ i ^ f s i CO 03! l·- < 149184 25 ε ε cn 3 3 c a > i! 2 ϋ o m vo o νο ο oo tn o ΐί lo m cm cm cm m m cm cm cum CO I— CD C Ό (D ω J3 > ό ε <d ε ή cd co voovh O CD Ό σ I ΙΑ ΓΑ ΙΑ ΓΑ ΓΑ Η Η

U —ι •Η Ο 3 X > ω D

ό σ> Ο C JC ·Η 4J. ·Η CD Τ3 χ c ε ε ffl CD 3 3 > .C Ο 2> ω ·η ·η 0-U4J CM ΟΟ Ο ΓΑ CM CM VO C—

CD-HCD ΓΑ CM CM CM CM H

•a u ω c H- CD

3

JQ

•D

U

O

n

U CD

® £ in in cm in ο o cm in ο o «ΛΛ·» «*··***

§ ° OOHCM OOHCM

ε cd ω 4J -u > ο ·* c -u

<U

> CD C

« σ> u n’-r?· s δ ! 1 §750' m i2V' \SV V#° CO ^ I— < 26 149184 f—ί ε <*- 3 ·Η Ο Ο Ο ^ CVJ ΙΌ C') ™ σι ο 3 en c _ι ε c ·Η •Η Ό *“ί ^ ω ·α ε ω -σ ε c 3 u c π ω α ro σ> .c ·σ σ 0 0 ιη ο r CO 0) UH ^ ίχ ΙΑ ^ ω ·Η 1) J3 Ο 3 Μ ΰ ΟΌΙΪ -σ σ' « ro ΉΗΗ f-i η om σ .ο c h ros c-η 0 ο cn ε c ω -Ρ ^ -ro- σ ε ο > cs u' . ^ σ XL c m i co

CO 4J

σ ·η ω · C rH f-l 3 στσ ε «u. .

ja' c c O' 3 ·η o TJ ·Η CO C ·Η Jj ΙΛ O ° U C -C -Η Ή M ^ o ε ω ι-t o 3 "-} s .α ό _i ε

JZ 3 C

•σ -p ro 05 CD -C Ε ω > Zi 05 3 t< ffl .η ω cd 05 > « T3 σ _ COTJ^-HOO o “ ro s? c o 3 h ^ ^ C 3 X => •*4 -Ω ε -o CO Cl

ti O CO

cd ro ro s

c -i in o O O

ti- 0) 4-1 CM m CM m ro > ro

<E CO

c

QJ

4-) ro

CD -C

æ ro <*- > -σ o 05 01-0 O C CO O O o o θ' 8 η n ·» ·* c ε 4J ^ m k\ æ > *—f 4-5 Ή

Ό 44 »ro c -Y

Q. 05 ro 5· .

ti c σ> ω < -Υ ω i-η 05 τι c σ\ ·Η n r-t Cl ω o q c- ε 05 05 ω >- »-i

x C CO

05 ,-, o- c Γ ΚΛ i-H CD 0 >-v ΚΊ ^ ω t- g · ' g

03 ° oo O O

-O o k O *· mroco ^KOOKO g

_ $ “ CM ^ g -¾ O S -¾ O iZ tS

iJ 0-®-“ 27 149184 * *H _

Ε O O O

3 ·Η ΙΓι •H *3 *—I Ή TJ 0 3

0 J E

ε cn cn ε ω c c 3 ¢- _ •π ·η ω ro ο ο o cohtj σ cm in in O' 0 T3 fci 1-) •H > C O 3 r~i to x > C H £ non) ra E U( J2 « >

E 4J Ό C ·Η ο Ο O

o c u ο -u ru vo in

03 O <-l > tO

m < to Ή *> · CP 0 ~* C Ή go.

•Η Ό O' 3 Ή C C C ·Η JJ o o ε aj ·η i—11—i i Ln in ε jz -i a 3 1 r ο ό -i ε 43 n c to 3 to j* .ο ε ω ε ω 3 u > o o to γ to το σ + ® § X ξ rn νο νο *, ο ® Ο (4 C0 ·Η ο to > y η c ·η ·η > £0' Ο ο 2 ° ^ (0 VO VO -Ρ Ο 4-3 C0 >* £ α 0) U- rs ο -χ θ'JJ 1*1* C 0) Β 03 ε *» ο) ε *j ο ο ο to ο > ·» * * ^ *j ·η m m m t* -t* Ό jj Ο 03

cm *·- C

0 CO 13

> fc* CO

c σ> · ® ή

<m £ JO

II

+ _ 01

J2 =¾ C

\ · \ -rt 4J

>—4 C 10 / / E 3t

U J<-~\ ffl M

o __ tri ir* \ \ “ ^ t S=H §-l Y7 c c s ju (&i 23 x — • ·" i\ J r\ A-. ® 3 VQ. £ s EKSEMPEL 10 28 i.4&m

Virkning på længde af strå, antal af strå og høst af sommerbyg

For at måle virkningen af behandlingen med de forskellige stoffer på sommerbyg indtil planternes modningsstadium gennemførte man et beholderforsøg i 6 kg sand. Planterne blev fremdrevet på kvarts-sand (gødskning på 2 g N som ammoniumnitrat i 3 tilsætninger, 1 g som sek. natriumphosphat, 1,5 kg ^0 som kaliumsulfat, 0,5 g MgO som magnesiumsulfat, 1G ml sporelementopløsning og 10 mg jern som Fe-komplex). De aktive stoffer blev tilført ved en plantehøjde på 35 - 40 cm i to tilførte mængder på 0,5 kg/ha og 1,5 kg/ha via bladet. I forhold til kontrollen konstaterede man ved de behandlede planter forkortelser på indtil 10S, hvorved samtidigt høstudbytterne kunne forøges en smule. Resultaterne fra dette forsøg er sammenstillet i den følgende tabel (se tabel til eksempel 10).

EKSEMPEL 11

Virkning på græs eller græsplæner

Ved et beholderforsøg med 6 kg sand tilsåede man på en lerholdig jordbund græsplæner med følgende standardblanding: Agrostis tenuis 10%, Cynosurus cristatus 10%, Festuca rubra 15%, Lolium perenne 35% og Poa pratensis 30%. Gødskningen foretoges med 1,5 g N som ammoniumnitrat og 1 g som se*<· kaliumphosphat. Efter to forudgående afskæringer påsprøjtedes de aktive stoffer i forskellige anvendte mængder ved en væksthøjde på 4 cm på sædvanlig måde. 19 dage efter behandlingen bestemte man 'Væksthøjde og tørstofindhold. I sammenligning med kontrollen reagerede planterne fra behandlingsrækken med meget stærke afkortninger og en tilsvarende formindsket produktion af tørstof. Desuden kunne man ved de forsøg, hvor der blev behandlet med stigende mængder af stof-I ferne ifølge opfindelsen, iagttage en farveændring til en in tensiv mørkegrøn farve. Man opnåede de i det følgende angivne resultater (jvf. tabel til eksempel 11). Til sammenligning anvendte man det kendte, aktive stof maleinsyrehydrazid (M, tysk patent nr. 815 192).

29 149184 ^ H CM Ον ·"* 9i «» Κ „il ο in Η -=f •Ji® ο ο ο ο a a Η 1-1 Η Η > ρ (0 < - jt ο ιη οο * A * «% 2 ο ιη Η -=r q. 0\ ΟΝ ΟΛ 0\ □Ί >s Δ

U

Ο > ε .5 ιη ον β jj * Λ ** ο -« co g ^ « 2 05 (0 -Η ® 3 *“} 4J 0J Η Η η π

Ό C U

ω eo 5· ·Π

U

ω *j ιη 4j t/5 co m ον in i—i -fcj ov ov o i—i

>. C HH

Λ CO

•u 3

H

05

S

-C

Q) > in vd CT *ζ3 ·ι—( λ #» ·\ ο σ<*5 ο νο ιο ο c ιο ο σν σν ον η a η η CO Ι-) 0) Ρ »C0 Ρ c Ρ co -ρ σν cm η t'- oCO C/5 ft λ a «ι P E VO J 05 u o t— vo 05 «ft 05 cd at id _ s? Λ Λ £ ° E N ^ n H 8 bQ to ω _ »m Λ ϋ Λ

Ή oCO

ω ρ in ιη G "Ρ 91 9% ® “ . m ο η CD Cp 05 JC C0 <Ρ Ο tier· ο Η C Η is Sis

•η Η 05 \_V

ϊ ι 5 g -8 « -S S g 8 / Λ /TVh 30 149184 Ό tn ι—ί I— Ο .c σ

TJ

er c σ ^ ^ ο I I I Η I Ι1ΙΙΙ ΙΙΙ ^Γ» ί Τ'Γ* η Λ *> S-C-o η η η α.

C0 ο +

(w C-4 Cd Ο CD ι—ί CJ

Η ϋ σ 1 ^ ΐ3 0) η η ω

•d -Ρ Ό. Μ U

Ο) sc

ø S £ £ G G G G Π c c C

σι -S. Ό- Ό- Ό. Ό. "SL "S. &- _ c— u u u u u g g g g c c h Β> 5 5 •hø b0 bQ6QbObO= 60 a Μ Ό. "θ. Μ Μ Μ ^ "θ.

C > JLj £| S-i S-i .

u H r-fHHQ) HHH&DbO HHHbObO

fcfø.d oj ej (0 !h cd cc3 ctf φ cd ti Λ ώ 0) »

ffl «*- S β S S ω eSS^^i G p £ X X

S'-' G G G G W G G G G G G G G G G

0 O O O O >s O O O 'Θ. Ί3. O O O *§. ·§.

m s s β s h s cases acdse u > ø -η σ o -=r o o voooo^roo a· w w -r ø ^ -p fi <\ «t λ «i ·> *v n #» *v #»#*·*·**»

u-cn 0 O if æ m ø 1Λ ra vd ø ^ cvi H s o CM

ØC Ή O CO CO in -=T ΙΛ CO \D Ifl ΙΑ CM O (Λ \D 1Λ IA

•H 0 r-l H

0 <-) 0- U D1T3 O 0 C -P

Ό00Ε LT\ in ΙΛ 6Λ O in C'-VOOCOr-l 0 J i in H

C" (4 03 η λ n ft >\ ft ft ft ft ft ft

CKØSC-i CVI OOC^-VjO -ø- O CO C*- -=}· ΙΌ CMHOOVO^T

i—i -Q +J σ H HH H HH

* ooiT^-o o\ η in t— h o h cm in o ™ f) *V ^ i> Λ Λ Λ »» λ Λ η Λ »» 5 2 ο οο νο οο cvi σ\ η ·3· ·ϊ w Η co -=r ο σι *α !ρ ο m σ\ ν νο ^ ο· σ\ Ν νο -τ σι σν co s ^ Β·η® Η Η X S Ή ο ιη ο ο ιη ο ο ο ο ιη ο ο ιη ο ιη #\ «\ ιν ιν η λ η η λ ιν ιν η η »ν ·> *ν “ “ LTv in j ο ό ni ό ir σν ό ο ιη ΐ Η £ο w .®ε CM CM CM CM Η Η CM CM Η Η Η CM CM CM Η Η ι—I > Ο ¢4 0 0 C Ό s cn • Τ! £ ιη ιη ιη . sø ι cm in ο ο ο cm ιη ο ο ο cm ιη ο σ ο

- - ιν It Ik IV A' A Α Λ Α Λ a Α Λ A A

m 0 4J \ oohcm^t oohcm-=t ο ο H cm .=3- i—ι ι—ι ό cn c nc >—I 0 0 0 > a co c esc 0 ¢4 cn cn 0 00 0- a o •h cn . ω \_\ \_\ *· * ^ 1 . * Q©* 31.

149184 EKSEMPEL 12

Langtidsvirkning på plæner

Under de samme betingelser som i eksempel 11 gennemførte man et yderligere forsøg med plæner. For at undersøge langtidsvirkningen af stofferne ifølge opfindelsen fulgte man væksten over de 3 afskæringer efter behandlingen, og ved genopvoksningen efter de enkelte afskæringer både afkortningsvirkningen og den tilsvarende formindskelse af tørstoffet. Af den følgende tabel fremgår den gode, vedvarende virkning af de undersøgte midler (se tabellen til eksempel 12). Som sammenligning anvendes det kendte aktive stof diethanolaminsalt af 3-trifluormethyl-sulfon-amido-p-acettoluidid (jvf. Proc. Northeast. Weed-· Sci. Soc. 29, 403-408, 1975).

32.

149184 cn > S vo vo H -=r vo vo Η 00 cm m cm in * g'-p nn«« ·»«·>"

S 2.Z O CM OO O OO CO CO CM l— ^ O) « J

V » o O ΟΛ CT\ vo o o on vo H O' co vo

ω* U Η Η H H

Ct- CO

ffl "i C CM VO O C— 4Γ ΙΛ in O ΙΛ CM H IA CO

.1. m Λ « ·» *t λ η η η η η ·% η ι η 2 ιλ in in m ο νο νο 4- © ν- in cm ση ηη g· H i—i c—li—ii—I ( ii—if 1 H i 1 H i i >—i > cm 4- m o h o o 4- O' co s ni #v *t n * #»#ν*ν Λ #\n*v»v

cji+i o cm k\ in vo 4- 4· o σ\ 'f5 ,S? S

a co o o o c~- m o O' b- 4 o s co

> Η Η Η Η H H

0 οι'ω U c— rn vo H vo oo h c~- cm cm in cm cm C -H ·> Λ·»**·» Λ η η η *\ η n * •husvo c— t-- o ct\ c— in oo m n-ovoo

H u. CO CM CM CM CM CM CM Η H CM CM Η H

HH

jc σ ra _ „ „

Ct_ 0 > CM O VO VO VO CM 41 VO O CM O O

roXJ-H t\ Λ r, *> η η η η «««Λ • ·Γ*34-> O Ift lf\ 4 O CO CO 4 N inHH-=r h s o o ov co vo m cn ιλ 4· oo vo in m 4J CO (Oh 4c o- o in in in in in o o in o in o 83 λ ·» ·» ft λ λ*>«λ η»>«ν·> :=» 4- 4 cm σι 4 -=j-hco£— cu οι s in

ε η H rH Η Η H

VO

> » CM N VO CM r-3 m t— VO m l 4" •U *H ft Λ Λ «1 ^ *1. ·» *i cn-w q in in in vo cm σι cm vo hocoov ®otO 1^- VO m CM t~ vo Ό 4 00 VO 4T m

1 i I fl) H

cn4C h c® m c^ ο io 4 . m 4 o in oomcMOv ft ft f) it (t ft ft *t n t ft ft *t P ,u != in vo m cm on in 4- cm vo co h c— in

^ g m CM CM H CM CM CM H CM CM Η H

m σ k.

vo cm m o vo in H tn t-oovo ^ * «ν «ν *»·»·νΛ r\ *% η *

' t?7j O OCVIOOO OCTvHcO Η ΙΛ ΙΛ O

\cra o co t— in in oo vo vo in cn f- vo in *J ή 1-1 , to ω ^ m μ ο η o in o in in o tn in in in o « Jl λ ft ft ft ft η η n «t ftft«*t Ϊ = co 4- in o on .4· cm i—i o vo m h on

gj. -- ο Η HHH i—I Η Η Η HHH

i-H

cm α 4J .

1-4 Ό (!)

°CD COO

—i a cd CT.C

® Dl C e'er i inooo inooo inooo e r rf e V ft ft *ι «v ft ft ^ « *v*vaa 5 .5 Ο H CM 4 OHCM4- Ο H CM 4" ra c

JC JC

0 H If—

ho id W

1 > -e 5?fs •H CD CO * * i I I ϊ # # co CD jc +> 1—\ )-\ I » v#^ Ο"®"3 33 149184 □1 c > •H -p ·Η O N (\l (\J H oo in O N ΙΛ 4 P Ol-P n #t η ή i> ri ι\ η ri n r%

ffl £B ro c\J o -Si -=4 VO 00 CM CM C— m i—I

^ O O OO CO 0\ K) Ό ΙΓι O O ON

<2* 2 H H H H

ro co -7j in ιλ co co vo in in σι ιο tn n σι

* " “ A fl K «I A A A A

j-HLi-ro m m ro cm 4 m m n co id in m

HH ο Η Η H

PH σ H

> ^ £ on vo in o\ vo H 00 vo in 4 H m TL*** * «t *1 «> a A A tl f% β\ ft ϊΓ z S ID H CO rH O C- VO vo CM 0 t>- o on c- vo co 00 m cm h co co in

P H

c-2 ε oo co h oo 00 -=r η H m 0 -=r m

•HtnCO A A A A A A A A A A A A

u Li- u co in σι vo η h 0 kn cm h m

g· C\I C\J 1—I H CM CM ι—! CM CM CM ι I

« U- >

cn 0) Ή CM 4· CM VD O CM O VO -=4 O CO O

•g ^ A A A A A A A A A A A A

.-ι-s co in co ri n 00 h -=i m co in 4 H

hH Q 1—I ON 00 VO -si VOVONNri to co s in MOO)

P P CD

0000 0000 0 in 0 in

gj A A A A * Λ #» A A A A

> ε 4- ιλ σ» n ο o\ in cm m cm ni n

O ι—l *—1 i—1 rl rl CM

> -U -Η H CO ΙΛ CM 4“ rl co 4“ ON CM t>- -=4

QI4J A A A A A A A A A A A A

«ro 0 10 is in m 00 s cm m n 10 s >-h on t- in in vo in w ni t— in m ω

-Y p □> CD

c -h co h m in h in co on 00 in 0 cm •ΗΡΕ ri «ι i| ri n n 11 η η λ η n pu.ro hi— 0 on mo on o- vo in 0 m ffl P m CM CM rH cm cm cm cm cm h JC o CD Cp cooj> ex? ts vo in m in s η co co in co Ό *H * «ΐ ft #> A A A A A A A A .

* CM H 0 .ON kn on h vo c- c- on cm

MQCo ο ON CO VO co vo 4 fO C"- C—· VO LfN

«C Ή __j 4J Q) ^ CO u -¾ in in in in . 0 in in m 0 0 in in

“ A A A A A- A A A A A A A

-3 ^ co vo 4- cm in cm σ— vo 4 4 cm on

u Η H r-l Η Η Η Η Η H

P

CM -o 0)

·"! C Ό CD CD ΟΙ XI

<0 r «π in 0 0 0 in 0 0 0 in 0 0 0 Q *»·»·»·> * * * * * g fc Ο H CM -=4 Ο H CM -=4 Ο H CM -=4

<D

CO

0) r-l 4-3 *- #2 «2 -»S ^ ΐ i 0^3 φ®. o4> EKSEMPEL 13 149184 34

Virkning på enkelte plæneqræsser

Under de samme betingelser som i eksempel 11 fremdrev man på en neutral, lerholdig sandjord de to græssorter Festuca rubra og Poa pratensis, begge bestanddele af de i eksempel 11 anvendte plæneblandinger. Tre uger efter behandlingen med de aktive stoffer målte man væksthøjden. De i den efterfølgende tabel angivne resultater viser afkortningsvirkningen af stofferne ifølge opfindelsen, hvorved sorten Poa pratensis påvirkes stærkere end Festuca rubra (se tabel til eksempel 13).

Tabel til eksempel 13 Påvirkning af væksthøjden af græsserne Festuca rubra og Poa pratensis

Aktive stoffer Anvendt mængde Festuca rubra Poa pratensis kg/ha væksthøjde Væksthøjde '_cm relativ . cm relativ

Kontrol - 27,5 100 22,5 100 0,5 28,0 101,8 23,0 102,2 1.0 28,5 103,6 22,0 97,8 M 2,0 26,5 96,4 22,0 97,8 0,5 27,0 98,2 20,0 88,9 1.0 25,5 92,7 20,0+ 88,9

Jk 2,0 23,5 85,5 15,5+ 68,9

Cl 0,5 29,5 107,3 19,0 84,4 * 1,0 27,5 100,0 17,5+ 77,8 (Q) 2,0 25,5 92,7 l4,0+ 62,2

Br +Planter farvet mørkere grønt 149184 35 EKSEMPEL 14

Virkning på so.ja i vandkultur

Unge sojaplanter, der var fremdrevet på kvartssand, sattes i 4 liter beholdere på vandkultur og forsynedes med en tilstrækkelig mængde næringsopløsning og sporelementer. Tilsætningen af aktive stoffer (0,25 mg/beholder = 0,06 ppm; 1,0 mg/beholder = 0,25 ppm; 2,5 mg/beholder = 0,63 ppm) foregik ved en plantehøjde på ca. 22 cm. Planterne forblev i vedvarende kontakt med de aktive stoffer. Under væksttiden på 4 uger udviste de behandlede planter i sammenligning med kontrollen en stærkt forringet længdevækst.

Også rødderne blev forkortet, men de dannede til gengæld flere og stærkere spirer. Man kunne konstatere følgende resultater (se tabel for eksempel 14).

36 149184 •Η Η ο σ\ • 4-ί A Λ *1

-4J CO Ο t- 1Λ S

tn f-ι o σ\ o\ o

-O 01 Η H

3 U

ta u ro in cm o S g A ΑΛΑ i— π m m m in

ti H rH rH i—I

σ Ό ο» a· in m

•rt A A A

« *> Ο m Η ιΗ

<U CO ο ΟΛ CO CO

Π-< Η

ΟΙ Ο C U

« to m c- t--

-i it AAA

ψ- o oo sr st

° m CM CM CM

> "1 m vo s

* ** AAA

*ί ® ο -a- vo -=r ® *7 ο σ\ c~- vo XI 01 .

3 U

01

S ε Η O in VO

73 2 <-» CPt H VO

3 5 -=r m to cm 5 in -π « -i °° a § η o m sf m

£ οι-H o OV CO VO

0 C 01 H

a ® u m n m n

^ A AAA

g S3- O CM i-f •η ο t— c— vo in ¢0 ·<-} 01 Ο Ό CO Ο» c ο {B vo in m

01 E O CM VO

> ε I AAA

41 q o © o

-4-) Ό Q

01 C

XC 01 æ s> · - => c Ό < 0 t4 O' <r a t-i ι-t Ό 01 3

Q XC

ε οι ai c-i cn c- ai 0£ ¢0 <·- 01 *·- C3 a \ \ * i : t £< fill EKSEMPEL 15 a-c 149184 37

Virkning på soja, aqerbønner og solsikker

Under de samme betingelser som i eksempel 14 undersøgtes virkningen ved soja, agerbønner og solsikker. Ved alle tre kulturer fremkom der tydelige afkortninger af længdevæksten ved skud og rod. Mens tørstoffet ved skuddet blev formindsket svarende til forkortelserne, kunne man ved rødderne konstatere en stigning af tørstoffet - især ved soja - med stigende koncentration, hvilket fremgår af de følgende angivelser (se tabel til eksempel 15 a-c).

149184 38 5> • ·Μ 4j -=r -=r σ\ to to n η n

J3 O VO VO O

3 0} Ο K\ ΓΛ 0\

tO h H H H H

¢4

S

i- e i-ι in in h (Q Ik Λ Λ Λ

Ui-I Η H C\l ό σ ο

Q£ > VO [>· S

•Η » Λ » αι ο ο ιη ον σ\ •σ to ο t— νο νο Η c <υ es u -J c— t- ο ο t η λ * Ε CO 1-4 0 0

Ο CM CM CVJ CM

• > +> ·* η in cm CO 4J * Λ *1 o to © m s 3 -· o m co vo

<? “ H

&4 t* a _ 00 3 Ol Ch c ^ *» A * -o 2 m in ÆT k\ σ 3 .5 σ\ h co

w "£ ο σν αν H

σ” 0 00 in in

c ω H

84 ¢4 “* o- 0 c- 0 ^ A ft Λ 0 vo m Η ΟΛ m tn cm h 0 Ό (4 σ>

3 C

,p eu ε vo in m

3 £ Ο N VO

V 4J Q I 4 4

a Ό Ό G OOO

c c ιΛ CO 05* «-! 3» > c ^ ·Η < 0)

Q CO

' S ·*->

<D O U

CO 05 03 * ϊ. S ...

·—i -u \ \ •π ov to /—7 w c h /y •η ω 0

5 ·» VA

o t4 1> g /Λ /CT\ k £ 2 2 .§ ^-\0)-a 39 U9184

•H X

• +> m in co 4-) CD «χ η «x

W 1-1 O H Ifl VO

.ο ω o vo co on

3 14 „J

ω H

(4 ® ε OJ CO ΚΊ o

l” «X *X *X *X

_ i± vo tn in vo ^ σ 0 01 5 in m in <ηί Λ .

ω β ° 03 00 ° 5 ” 8 vo vo vo

cn o H

C (4 ® m in m o

p. Λ ·Χ *X «X

η Η co co in

.=3- CM CO CM

>

2 CO CO ON

¢0 ffl η n * _q o in in vo 3 0 O co CO t-

tn t4 H

14 s i— g ολ in in o (jj *\ η Λ Λ xj tn vo 43- m

CT i—l rl Η H

3

X

> in CM N

tn -Η «ν λ «χ o 4J o in cm c— ό co ο σι σι CDi-4 η c ω « ¢4 -i ο c- m c— «X ·χ Λ #χ ε m ον c— νο u ο c— νο νο ιη ο 44 ι-4 ο ω X Ό Ό θ'

C C

CO £Β ? - vo ιη κν ε o cm vo •H 44 Q I »x « #x “v Cl o o o u c ω ω c => c c s <c o C4 ω O' !4

CO <D

4- eCO U- n cl o 44 2=¾ ιλ σι co \ v " 5 ' ω H /7 »5-5 I ΛΛ i = s i 149184 40 η “ ο ο rn vo I« ° 3 "3 03 ae in in a· vo

2 ιΗ Η Η H

Ό σ a tc > in in in •H fl A *> οι jj o in m in

Ό Π O OV CO VO

αν-·* h c <b

Jj U o c~- c—

A AAA

E O CO VO CM

CJ CM <-) i—I rH

> ..-4 a- oo m

Jj Λ Λ Λ 03 CO O CO CM r-l

Δ -4 O OV CO CO

3 IB rH

03 ¢4 U

q =r m m cm π- ε n ·» ·» ·> Ό co vo vo m in h α σ

^ C— (—I rH

ΙΛ *H AAA

<B +1 o 3· VO vo

Ό CO © CO VO VO

ΟΙΉ _J

CO H

a μ -1 ιλ ο η n

A AAA

= h in t- t- ° .3- m cm cm u 3 jj a -) Ό a σι a c

a 8J

S ε - · vo in m s si , N.'“, ω n .> (B c oc <

Oi

•H

03

rH

a t4

03 IB

°C0 0- 0 a o m σι 03 )—\ ή c H / /

•H (0 O

-H C - 5> *\_\

<u H -P 7 Y

S 5 S

41 t4949* EKSEMPEL 16 Virkning på bomuld

Under de samme betingelser som i eksempel 14 fremdrev man bomuldsplanter på vandkultur. Tilsætningen af aktivt stof (1,25 mg/beholder = 0,3 ppm og 5 mg/beholder = 1,25 ppm) foretoges ved en plantehøjde af 15 - 18 cm. Under den 4 uger lange væksttid kunne man ved siden af en forringet længdevækst af de behandlede planter desuden iagttage, at blomsteransatserne ved kontrolplanterne og ved de med CCC behandlede rækker i det native stadium vantrivedes og faldt af, mens der ved de andre planter udviklede sig overraskende mange og udprægede bomulds-blomsterknopper i stadiet kort før de springer ud. De i tabellen angivne resultater er middelværdier af 3 beholdere med i hvert tilfælde 3 planter (se tabel for eksempel 16).

16918A

Tabel til eksempel 16 42

Blomstringsinduktion og påvirkning af længdevæksten af bomuld på vandkultur

Antal blomster-

Aktive stoffer Anvendt knopper mængde Skudlængde pr. beholder _ppm_cm relativ_(3 planter)_

Kontrol - ^7>2 100 0 CCC 0,3 3-6,2 76,7 0 1,25 3^,8 73,8 0 ctø

Jk 0,3 40,2 85,2 4,0 (OJ 1,25 27,8 58,9 8,7 (pT) 0,3 41,9 88,8 2,6 Ύ 1,25 30,9 65,5 8,3

Br \ΜΛΜ 4 3· EKSEMPEL 17

Virkning på so.ja ved et veqetationsforsøq på sand.jord I et vegetationsforsøg fremdrev man på en neutral, lerholdig sandjord sojaplanter af arten Gieso. Gødskningen foretoges med 0,5 g N ammoniumnitrat og 1,0 g P^O^ soiri sekundært kaliumphos-phat til såningsmaterialet, der forelå i en beholder med 6 kg sand. De aktive stoffer tilførtes med anvendte mængder på 3 og 6 kg/ha ved en plantehøjde på 10 - 12 cm over jorden.

Efter 4 ugers forløb udviste de behandlede planter i sammenligning med kontrollen en stærkt forringet længdevækst og virkede mere sammentrængt på grund af en ændret posit ionsvinkel for bladene (sammenklapning). Resultaterne fremgår af den følgende tabel (se tabel til eksempel 17). Som sammenligning anvendtes det kendte, aktive stof 2,3,5-trijodbenzoesyre (T, USA patent-skrift nr. 2 978 838).

Tabel til eksempel 17 44 · 149184

Virkning på soja ued vegetationsforsøg på lerholdig sandjord

Aktiue stoffer Anvendte mængde Væksthøjde _kq/ha_cm_relativ

Kontrol - 23,0 100 T 0,125 23,5 102,2 0,375 25,0 108,7 N °»750 23,0 100,0 n

Jv 3,0 15,0 65,2 [Oj 6,0 14,0 60,9

Cl X 3,0 17,5 76,1 [0}_C1 6,0 li},5 63,0

KH

NH

X 3,0 13,5 58,7

ΚΉ 6,0 12,5 5M

Cl . Cfoi 3,0 17,5 76,1 6.0 13,5 58,7

Yirfcr! 3.0 li},o 60,9 røj 6,0 14,0 60,9

Br

Tabel til eksempel 17 45 U9186

Aktive stoffer Anvendt mængde Væksthøjde _kq/ha_cm_relativ 3,0 21,0 91,3 V'^Ss^N 6,0 17,0 73,9 ér** 3,0 17,0 73,9 X' 6,0 16,0 69,6

(©U

EKSEMPEL 18

Virkning på sukkerroer På en neutral, lerholdig sandjord fremdrev man i store beholdere sukkerroer af arten KAWpoly. Gødskningen med 1,5 g N som ammoniumnitrat og 1 g P2O5 som sekundært kaliumphosphat foretoges til såningsmaterialet, der som i eksempel 17 forelå i en beholder med 6 kg sand. Behandlingen foretoges ved en plantehøjde på 16 - 18 cm i to anvendte mængder på 0,5 kg/ha og 1 kg/ha via bladene, hvorved i hvert tilfælde 4 beholdere dannede en forsøgsvariant. Efter høsten evaluerede man høstudbyttet samt sukkerindholdet i roerne og i de nedre bladstilke.

Det kunne vises, at høstudbytte og sukkerindhold forbedres ved behandlingen (se tabel til eksempel 18).

46 149184 -o-Sæ g g ^

O® ® H Η H

££ h T3

C CD

•h hin . _ _ u ό η- ^ cn oo 0) m Λ Λ Λ v c . cm rvj in

X ·Η CM CM CM

3 C

(Λ Φ 6¾ Ό

Ό > -=Τ CO

ι—I Ή ·* ** Ο -U Ο Η ΙΟ £ Π Ο ο ο

"D Η ι—i i I

C 0) •Η U U <0

^ ίΠ m Ο CM

V 1— η ·> ·»

t- 3 0 Η CM

α ιη . ιη ιη ιη Ο ·Η ti

ti SS

tt)

JC

3 CO > •h tn Ό H l| ω co o o- oo

> ® ^ O OH

•o ^ rt r-1 ri ^ >»

0 -Q U

-C T3 ® Ό 3 Ό ΐ li - 1 = · tu

S ^ H HH

3 in æ ί σα o cd

-P

4J jj >1 Ό tt) CO JD CO _

I-H T3 tt) O £ in O

3 => c α 1 " *

-η P C EB Q OH

ω co <c e α s ε · r.

0) ti co iw <u CO Ci_ 03 et.

o o H C *» •H H CO 55 sa

* 5 o VA

H H 51 Η /V

<D Η -H o >L-( £3 > 4J Pi \ CO »CO 2£ -P )-\ ^ g / \/o\ ^ 47 14*184 EKSEMPEL 19 Påvirkning af sukkerindholdet af sukkerroer på friland P.å en sædvanlig roemark påførte man det aktive stof i små parceller for at vise den positive påvirkning på sukkerdannelsen under markbetingelser. Ved kulturen drejede det sig om Beta . vulgaris spp. altissima, arten "Kleinu/anzleben KAWpoly". Jordbunden på voksestedet var lerholdig sandjord med 1.,5¾ organisk stof med pH 5,7. Den totale mineralske gødskning omfattede 400 kg N, 100 kg P£0^ og 100 kg K^0 pr. ha. Til kemisk ukrudtsbekæmpelse tjente 2,5 kg l-phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6)/ ha, påført før opvoksningen af roerne. Bladlus bekæmpedes med Dimethoat (0,Q-dimethyl-S-(N-methyl-carbonyl-methyl)-dithio- phosphat). såningen foregik den 10. marts 1975. Rydningen af roerne blev foretaget forholdsvis tidligt den 20. september 1975. Påføringen af forsøgsstoffet foregik ved hjælp af et på en slæber monteret sprøjteapparat med fint fordelte dyser. Den som fordelingsmedium tjenende vandmængde androg 780 liter pr. ha. Behandlingen foregik på to forskellige tidspunkter på i hvert tilfælde separate parceller: I - Sukkerroerne havde udviklet 5 til 7 ægte blade II - Fem uger før høsten på de langt udviklede planter.

Bestemmelsen af sukkerindholdet foretoges på prøver af friske roelegemer umiddelbart efter rydningen.

Man kunne konstatere følgende resultater: 1. Roeplanterne var under vækstperioden ikke udsat for nogen som helst negativ påvirkning.

2. Sukkerudbytterne var totalt lave på grund af den tidlige rydning. Imidlertid kunne sukkerindholdet forbedres signifikant ved hjælp af forsøgsstoffet (tabel).

48 · 149184

Resultaterne med sukkerroerne viser, at der foreligger en forøget produktion af ønskede vegetabilske indholdsstoffer som følge af behandlingen med en repræsentant for den beskrevne kategori af forbindelser.

* 149184 © § 49 σ' a) ø co ·—I «-Η

0 0 Ο ΓΛ O

Ο σ o rH P

h S Η Η H

P

αι o o <p ω.β x> °'

XI

>, ρ

X

co

•H

P

<P .

•Π 1 - SO

P + °'

XI 01 + JQ

•H »H ,Q ® ο Ό cd 03 £ JZ P ° ό si in in xi c 5 vo k\ oo 2 CP««» ® CO P 01 CM -=3- ΝΊ ω Ή ® Ί-> Η Η H >

•p OC -U · -H

P JC 3 æ C

P 3H σ

CO Ο -P

0(0 p CO Ip 1-i

Q. B JD P CO

QC < « =» D1 Ρ c to ω P ^ ρ p £5

XJ -SC Ct- -P

c c

CO 3 P

.c a -p ip a) co coi J2 TO j. CO Q.

-p + -* -P

at -ρ , i_i -p

CD CD 1 M LJ 0- P

p σ H H -p 3 ec c ε ω ·ρ 01 _ ρ ·ρ ό "Π C0 0 xi c ε ω co 03 > jo -* -ρ ω <ο ρ CQ ·Ρ 01 ω . ^ 2 ΙΛ 01 01 Ρ Γ"* >» οι co · « c _π Os ρ X \ ο ω C0 3 01 ο_ · . > - co XI Ο Os CO c

0714-1 CM P CO

•P C CD O O CO Cl

gj I « « .. O! C

XJE+J CM CM 4J o n

p > 30 XI O

0 -ρ -P c;

jc Ό 4-> 3 CO P

Ό C _J£ Q. 01 -P

c 01 CO to P 4->

•P 7» "OP

p c CT P S) Ό

<7S 01 < 30 4-> Cp P

P 30 -P O

CO P JI

p 3 S CO C

01 CD 3Γ -C 01 Q P -3

£ Q irs 1Λ P

CU p Γ-s l^s 01 -P

CO · · XI

_s£ · ΙΛ CD Ol oi co o- ___. o o »c o - Ϊ3 · · ρ -ρ

-H CO CO / ' */ CM CM -P Dl ρ» p H / / xi ω

01 4-> o /p( 11 II P P

p cn > p, \ ffi ω

01 O *P i ^ I “ y PH PH n CO

.Ο Ρ -P ri / \ fr\\ p 1-1 ” £ < s K^Q/0 * ί EKSEMPEL 20

Virkning på tomater 50 149186 I et drivhus fremdrev man tomater i glasskåle med diameter 11,5 cm med tørvekultursubstrat, der i rigeligt omfang blev forsynet med næringsstoffer. Ved en plantehøjde på 9 - 12 cm sprøjtede man de aktive stoffer på sædvanlig måde på bladene. Under væksttiden på 14 dage udviste de behandlede planter i forhold til kontrollen kraftige forkortninger og en mørkere farve.

Tabel til eksempel 20

Virkning på tomater i glasskåle

Aktive stoffer Anvendt mængde Plantehøjde _kq/ha _cm_relativ

Kontrol - 27,2 100 1.5 2H,3 89,3 3.0 20,3 74,6 6.0 14,0 51,5 1>5 25,0 91.9

Jk 3,0 22,7 83,5 [OJ 6,0 15,3 56,2

Br 149184 EKSEMPEL 21

Virkning på ris 51

Under de samme betingelser som i eksempel 20 fremdrev man ris i drivhus. Ved en plantehøjde på 11 - 13 cm sprøjtede man på sædvanlig måde de aktive stoffer over bladet. Efter en væksttid på 66 dage målte man planterne. Behandlingerne førte i forhold til kontrollen til afkortninger af længdevæksten indtil 30¾ (se tabel til eksempel 21).

Tabel til eksempel 21

Virkning på ris

Aktive stoffer Anvendt mængde Plantehøjde _kq/ha_cm_relativ

Kontrol - 40,6 100 1.0 38,0 93,6 ccc 2 ,0 4o,5 99,8

M 38,5 9M

6.0 40,0 98,5 //n*yIyn 1,0 55,0 86,2 y/Φ; 2,0 33,0 81,3 JL M 29,5 72,7 (O) 6,0 28,5 70,2

Cl 1.0 37,0 91,1 2>° 37,0 91,1 . X M 3^,5 85,0 (O) 6,0 33,5 ’ 82,5

Br 149184 EKSEMPEL 22

Virkning på solsikker 52.

Under de samme betingelser som i eksempel 20 fremdrev man solsikker. Tilsætningen af aktive stoffer foretoges både via jordbunden og via bladene. Begge behandlingsmåder førte i forhold til kontrollen til stærke forkortelser (se tabel til eksempel 22).

Tabel til eksempel 22 Virkning på solsikker

Aktive stoffer Anvendte mængder Plantehøjde _kq/ha_cm_relativ A) Jordbundsbehandling

Kontrol “ 36,3 100 CCC 3,0 40,0 110 12.0 36,0 99 3.0 26,5 73 12.0 15,5 43

Cttc! 3.0 30,5- 84 (O) 12,0 22,5 62 gyi B) Bladbehandling

Kontrol “ 38,3 100 CCC 1,5 38,0 99 6.0 32,5 ' 85 53 U9184

Tabel til eksempel 22

Aktive stoffer Anvendt mængde Plantehøjde ______kq/ha_cm_relativ /"Λγ* 1,5 30,0 78 6.0 25,5 67 é

Cl Ν-^γ^γΝ 1,5 33,0 86 6.0 30,0 78 Ér EKSEMPEL 25

Man blander 90 vægtdele af forbindelsen 1 med 10 vægtdele N-methyl-a-pyrrolidon og opnår en opløsning, der er velegnet til anvendelse i form af meget små dråber.

EKSEMPEL 24 20 vægtdele af forbindelsen 2 (se tabel til eksempel 5) opløses i en blanding, der består af 80 vægtdele xylen, 10 vægtdele af tille jringsproduktet af 8 til 10 mol ethylenoxid til 1 mol oliesyre-N-monoethanolamid, 5 vægtdele af calciumsaltet af dodecylbenzensul-fonsyre og 5 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Ved udhældning og fin fordeling af opløsningen i 100 000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægt-?i af det aktive stof.

EKSEMPEL 25 20 vægtdele af forbindelsen 1 opløses i en blanding, der består 54 149184 af 40 vægtdele cyclohexanon, 30 vægtdele isobutanol, 20 vægtdele af tillejringsproduktet af 7 mol ethylenoxid til 1 mol isooctylphenol og 10 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Ved udhældning og fin fordeling af opløsningen i 100 000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægt-?i af det aktive stof.

EKSEMPEL 26 20 vægtdele af forbindelsen 1 opløses i en blanding, der består af 25 vægtdele cyclohexanol, 65 vægtdele af en mineraloliefraktion med kogepunkt 210 til 280°C og 10 vægtdele af tillejrings-produktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Ved udhældning og fin fordeling af opløsningen i 100 000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægt-JK af det aktive stof.

EKSEMPEL 27 20 vægtdele af det aktive stof 1 blandes godt med 3 vægtdele af natriumsaltet af diisobutylnaphthalen-a-sulfonsyre, 17 vægtdele af natriumsaltet af en ligninsulfonsyre fra en sulfitaffaldslud og 60 vægtdele pulverformet kiselsyregel og formales i en hammermølle. Ved fin fordeling af blandingen i 20 000 vægtdele vand opnår man en sprøjtevæske, der indeholder 0,1 vægt-ft af det aktive stof.

EKSEMEPL 28 3 vægtdele af forbindelsen 2 blandes grundigt med 97 vægtdele findelt kaolin. Man opnår på denne måde et pudringsmiddel, der indeholder 3 vægt-S af det aktive stof.

EKSEMPEL 29 30 vægtdele af forbindelsen 2 blandes grundigt med en blanding 55 T49184 af 92 vægtdele pulverformet kiselsyregel og 8 vægtdele paraffinolie, der blev påsprøjtet på overfladen af denne kiselsyregel.

Man opnår på denne måde et præparat af det aktive stof med god adhæsionsevne.

EKSEMPEL 30 40 vægtdele af det aktive stof 1 blandes grundigt med 10 dele natriumsalt af et phenolsulfonsyre-urinstof-formaldehyd-konden-sat, 2 dele kiselgel og 48 dele vand. Man opnår en stabil vandig dispersion. Ved fortynding med 100 000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,04 vægt-?0 af det aktive stof.

EKSEMPEL 31 20 dele af det aktive stof 1 blandes grundigt med 2 dele calciumsalt af dodecylbenzensulfonsyre, 8 dele fedtalkohol-polyglycol-ether, 2 dele natriumsalt af et phenolsulfonsyre-urinstof-form-aldehyd-kondensat og 68 dele af en paraffinisk mineralolie. Man opnår en stabil, olieagtig dispersion.

EKSEMPEL 32

Under betingelser som angivet i eksempel 9 gennemførte man yderligere forsøg i drivhus. De som forsøgsbeholdere anvendte form-stofbeholdere havde et indhold på 300 cm^. Da man undersøgte termofile forsøgsplanter (Euphorbia geniculata = sydamerikansk vortemælk-art, Arachis hypogaea = jordnød, Cynodon dactylon = Bermudagræs (Hundetandsgræs)), blev de holdt i et varmeområde på mellem 20 og 30°C. Cynodon dactylon fra frø blev efter opvoks-ningen afskåret en gang, og det unge, igen fremvoksede materiale behandledes efter opvoksningen.

56 149184

Resultat

Behandlingen efter opvoksningen med de i tabel 1 af dette eksempel anførte forbindelser ifølge opfindelsen førte til betydelige, i kulturteknisk henseende ønskede hæmninger af skuddenes vækst ved jordnødder (A. hypogaea) og Bermudagræs (Hundetandsgræs = C. dactylon). Det samme kan opnås med anvendelse før opvoksningen, sådan som det for eksempel er vist i tabel 2 ved hjælp af Euphorbia geniculata. Det er særligt bemærkelsesværdigt, at sammenligningsmidlerne kun virker meget specifikt på bestemte plantearter. Forbindelserne ifølge opfindelsen kan derimod finde anvendelse i forbindelse med et større antal plantearter. Lignende virkninger opnåedes også med de nye forbindelser i forbindelse med sojabønner (Glycine max) og majs (Zea mays).

143184 57 i c SB ·Η

r—J

a c 03 c >

θ' θ' O H

O C Η 4-> •H >, CO O VOVOVO f— VO MO I -=4+4+4 ^ C 4-3 <—! O ΙΑ ΙΛ ΙΛ (Μ ΙΛ ΙΛ ΙΛ ΙΛ Ά

(0 03 O 03 H

03 J* CO U

CO O Ό σ > ' o α ω c

Q. O Ό Q

>- TO

Si t4 s o

03 Si C

• 4-J 4-3 >. E H IA +4 +4 I vo vo S

< U- II) U U r-j

>-✓03 iS

SB

h 1) > ω co oh cn

T3 03 O

S Ό C C u -o 03 ω u > 4-> 0 c c co >

•T CO CO 03 -H

H (0+3

P m S" ί’ϋΙ O VD in H H C— O O w S N

> s σι ο. ω ° n s co in 4· in in vo co od s >> ¢4 1-1

01^ 03 .C

C C (4 •H O O 03

C T U- -H

>> -C

^ 4-5 O ΙΛ Ή o ro ^ ^ .Ξ ii f, ίο n cm in m t- ω co 0+4+4

ω H HH HHH

Ό · C O 03 ^

U

03 03 Ή 8i D U ΙΛ cn rn onto +3 o o la ooincvj o o in (4 "O 33 "003 1 ·»·»·* η η η n n " "

4j 3 £ COCO CM H O CM H O O CMHO

03 E 35 03 crr 3C 4 ·4 > C ^ IB 03 fj C EB 03 >ΌΌ < E ϋ \ . \% 3 ξ

: l i V V

1 I ! ft ^ o ^ £ 58 149184 c s

O -H

rH 4J

>· ® 3· a· ιλ cm σ> σ\ £J

-Η Ή LTkSc^- ΟΟ Ο Ο I 00 oo g« Η H i

CD U “Ό <D

Ό C i-J O S Ό .c o +> c VO C~ CO O CM CM · O' O'

æ H H

> O* o u o +> c

CO

o. m >

tO Q) *K

o S.« III ^ * o VO £ o n OH ST ja- ΙΛ ΙΛ 03 2

u α o o >* u U. .C

CD

•H

r.

o til t- c— oo σ> 5 ^

Ch E r-t 1-1 <c o 4-1

o <U

CD D ΙΛ _ ,_ cd oijz oom oomcM oirv S’ C \ η λ λ «·*«·> * *

c a σ (MHO CM Η Ο O CMO

< ε ^

ØH

æ y 13 ο I

_Η " ^ ΙΟ CM

- " /‘'Μ 4» V * 5 3 t—/ g § 3 d =

CO ' 0—0 g i ° I CD

59 U31S4 ω ο ·<-) s JZ > -υ ro ·η _ 51? ΐί ο f. m j cm Η Η' Η σ\ ση Τ3 -0 C0 — ι —. [λ co ΟΛ CJ\ ΟΛ Ο Ο ω 91 oh Ο CM^run ^ ΗΗ > > ·Η 0) Η C fb ro cn ω *> ο σι ro <η u ro σ ω ·η u -μ χι •η ο u c ro ο S αα Η Kunco ^ ο ο ° ™ ™ CD σ ε Η ΗΗ Η Η Η π cjiui ο

•Η S

J2 CD CD

U D (-1 ox: o JZ > Ll.

Ω.-Η σ u

hJ Ό "U -H

ω > c 0) cn σ c c c c .Y CO (D ,- ib .y n m cn ^ •Ηοσι o in <m ο n cm o in cm > > C , « « »» ·* *> " : " *

a « HOO HOO HOO

ω ο ε co ox: c u -u \ ro s ό σ

U ti. C JC

φ CD

η ω > σ cd c σι-c < α> ω ib ό -u c cd ω Y > 8 C =*

1 U

a k /—7 t£ DC

ε // ΞΓ op S § ΑΛ t, \/ IS S * Vi * .

<-4* \ / ο Ε K3 <-c <*- <U \ / * , 2 0

•H O H »-» N J Q

rn a X O 0=0 ° N „ S IYV1 J, >d cm cm B ·2 % ΐϋ) s °“a % χι χ> Ο o A! ro .y I- < . 60 U9184 EKSEMPEL 33

To sommerkornsorter - hvede (art "Opal") og byg (art "Union") blev fremdrevet under drivhusbetingelser i glasskåle i tørve-kultursubstrat, der i tilstrækkeligt omfang var forsynet med næringsstoffer, i vinterhalvåret.

Med henblik på jordbundsbehandling (behandling før opvoksnin-gen) udhældte man de aktive stoffer i form af vandige præparater i to anvendte mængder i hvert tilfælde umiddelbart efter såningen af kornet på overfladen af tørven.

Bladbehandlingen foretoges ved besprøjtning af kornplanterne ved en væksthøjde på 11 cm med vandige præparater af de aktive stoffer i form af i hvert tilfælde to anvendte mængder.

De på grund af de aktive stoffer fremkaldte afkortninger af væksthøjden blev registreret efter længdemåling af planterne ved forsøgets afslutning efter 30 dages væksttid og sat i relation til væksthøjden af de ubehandlede planter.

Derved kunne man påvise den forkortende virkning af de undersøgte stoffer.

De enkelte resultater fremgår af de følgende tabeller.

149184 61 c— o (Λ n o m ft I) f) #lf\ „ O ri in ΙΛ ΙΛ OK\ vovo ^ “°-oc-vo -=r cv in ro mm

L ^ H

i-H Q1

CD C

Ω. 8B

O r-i z 0) w -4-> E o in in o o o o o o -TI — * * *\ *\ Λ ΛΛ ΛΛ

Y η n OHO fO N LTV O C^ H

£ U K\ CM Η H HH HH' r t4 ω

E

ε o ω u- ø c ø ω <d j* *n 8 C71

> C

0 8 Ό SØ cn -c

C -p\ I K\ OJ ΙΛ C\1 rA OJ ΓΛ OJ

8 Ό σ HH Η H

1—i C

0 <*- > 0 c

«=C

σ\ c

•H

C

u

•H

oØ

CL

m ta±=sz ΙΛ Dl i2«=:s \ /

- -5 W M

0 *—l V—V / \ EC H S«5 Γ \ W7 II tt w w H 5 ^ 5 Λ W * * XI 0> ij C . r il o

-( -D £ <D I I II T

1 H ! * 6<r u O

1— < < g υ ^ U9184 62 <—) co a a

= ON -=3- Ο ΙΛ VO VO

^ « Λ It Ί Λ #1

m «„ Ο m t- CM Η Ο O

ο "β' o co t*- vo vo coco ^ T3 .

QJ O' M

=> c £ ffl h Ή ID (0 ε -u q o ooo in o oo tf\ _1 g ft ft ft ft ft ft n a H vo -=r σ\ crv in in

^ ΓΑ oj ai HH OJ C\J

ca c ω 4-> w

B

> 0

*U

CJt c

B

«—ι ω Ό (i- cn co c

B

σ' ε co in o mo ino C £ I ft ft ft ft ft ft •H -»-> \ H VO H vo H vo c *a σ ^ c u 0 •H 2» > c oflj < a.

ΓΛ ΙΛ

iH

0 a ε 0 0 ® 15=¾

2 H W

ID Η ΐ / V l / *> Ό o Vv \ / u c H V'^/ \ / Ο Λ d- Λ _ V—7 ' * £ O C- I / 12 ~ 5 IS « 1 1/ .k H ^ Π * Ml I “ £ la y) I- m < go ^-¾ 149184 63 H θ'» -=*- Η ΙΛ MD (Λ a· *t it fi (t <t <ι λ η C o tn in vo-=r cm ro vo “ o co n j (O d- in t- -=r C Ό . ' 0 di •*-i c C 8

=3 H

= ω

^ 4J

π, Ε m in in oo oo in o

“I _ _ Λ #1 Λ «i Λ »1 Λ «V

n !Γ g cm ¢-- .=r in Η -=r r- in in £ m cm cm HH CM H CM Η ω ε ε ο C0 lt- α c ω

4J

m j* ω 8 Ό => σι ω c XJ 8 en ε cd c xrimcM tncM m cm tn cm

8 -P\ HH HH

h -a σ

C 3C

D- ω CO > c

Dl <

C

H

C

3C

μ

•H

oCD

O.

ΙΛ ΓΛ

Cl

H C

<D -H ___£5^=½ D. H !2 '·' £< \ / ω c H £: = ¾ \ / ) (

il S W Q .Q

3 ! o i „ Q W tf - ! ; s s 17 V J.

Η O > Έ) 0) L' i K

ω o η S V

-Q 4J Π5 ^ I I I I

:: 1 11 ou- Si o U9184 . '64

C

o co in m d— vo o ολ co •H *> ο ·\ λ ·> ·» C O H CO CVJO ΙΛ N vo m Z3 CD o® o σ\ CO VOVO CO ^ oo c^-

= TI H

·*_✓ cn c CP Si >; »h .o <u

f-ι 4J

0 ϋ m OJ OJ HH OJCVJ OJ CM

CO

CD

C

03 «Ρ

CO

8 > 03 “O 03 cn tj c cn

8 C

^ I mo mo mo mo . p I η Λ #vr» Λ Λ ^ *»

ra jjC; HVO HVO HVO HVO

Tf O

at c ^ C 0) •H > c c < ί-ι •H > eCO Q_ ΓΛ N"\

i-H

03 a ε 03 W ^^-r< Ό X ^ h C _o ij> \ / I / ^

-° m C! ϋ I O

: 2 3 3 ; π Q λ 1 “ S § 8 Yji .

I— CQ «C ^ W £2

Claims

1. Polycycliske nitrogenholdige forbindelser med plantevækstregulerende virkning, kendetegnet ved, at de har den almene formel: N ^ Ί R1 hvor A betyder gruppen -N=N-, H R^ I I C betyder grupperne -N=N- eller -N - N n betyder 0 eller 1, og R* betyder en .eventuelt med halogen og/eller nitro og/eller methyl og/eller trifluormethyl substitueret phenylgruppe, halogenbenzyl, thiazolyl, benzisothiazolyl eller phenylpyrazol, og betyder hydrogen eller methoxycarbonyl, og disses salte.

2. Forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den har formlen: Φ Br

3. Forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den har formlen: O&J Cl