CN1031373A

CN1031373A - 嘧啶衍生物和其制备方法

Info

Publication number: CN1031373A
Application number: CN88106202A
Authority: CN
Inventors: 雷蒙德·埃利奥特; 布赖恩·肯尼思·斯内尔; 雷蒙德·史蒂文森·盖尔恩斯
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1987-08-20
Filing date: 1988-08-19
Publication date: 1989-03-01
Also published as: KR890003710A; DE3877459T2; AU2030988A; EP0304171A1; DK466588A; GB2208860B; JPH0643405B2; JPS6468361A; HU204403B; DE3877459D1; HUT49591A; GB2208860A; GB8817481D0; IL87247A0; DK466588D0; US4902332A; EP0304171B1

Abstract

用作植物生长调节剂和杀真菌剂的通式(I)所示嘧啶衍生物：

式中Y是任意取代的环丙基或1-甲基环丙基，或者是任意卤素取代的异丙基或叔丁基；R²是下式基团：-(CH₂)_m-C≡C-A或-(CH₂)_n -CH＝CH-A或-(CH₂)p-A，其中A是任意取代的苯基，n和m是从0至2的整数，P是从2至4的整数；R³是氢或含3至4个碳原子的低级烷基或链基或炔基。

Description

本发明涉及用作植物生长调节剂和杀真菌剂的嘧啶衍生物，它们的制备方法，含有这类衍生物的组合物，以及用它们调节植物生长和防治真菌性疾病的方法。

按照本发明，提供了通式（Ⅰ）所示的嘧啶衍生物和其立体异构体，以及式中R³为氢的式（Ⅰ）化合物的农业化学上可以接受的盐类，酯类和金属复合物，通式（Ⅰ）为：

式中;Y是任意取代的环丙基或任意取代的1-甲基环丙基，或者是下式基团：

式中R¹是氢或甲基;X是氢或卤素;R²是下式基团之一：

-（CH₂）_m-C≡C-A （Ⅲ）

-（CH₂）_n-CH＝CH-A （Ⅳ）

或

-（CH₂）_p-A （Ⅴ）

其中A是任意取代的苯基，m是从0至2的整数，n是从0至2的整数，p是从2至4的整数;R³是氢，含有1至4个碳原子的烷基，含有3至4个碳原子的链烯基，或含有3至4个碳原子的炔基。

本发明化合物含有一个或多个手性中心。一般以外消旋混合物的形式获得这类化合物。然而，采用本技术领域公知的方法，可以将这些混合物和其他混合物分离成各自的异构体，这些异构体也属于本发明的范畴。

当X是卤素时，它最好是氯或氟。

可存在于基团Y中的任意取代基包括：低级烷基（例如，C₁-C₄烷基）和卤素，特别是单卤素，例如，氯或氟。

作为苯基A中可以存在的任意取代基的实例，可以是一个或多个选自下列基团的取代基，它们是：卤素，例如，氯或氟;烷基（例如，低级烷基）;环烷基（例如，含有3至6个碳原子的环烷基）;烷氧基，例如，低级烷氧基;卤代烷基，例如，低级卤代烷基;低级烷氧基羰基（例如，-COOCH₃）;低级烷基羰基（例如，-COCH₃）;硝基;和氰基。应用于上述基团中的术语“低级”一词表示该基团含有1至6个，最好是1至4个碳原子。

作为基团A的具体实例，可以是所提到的苯基，邻-，间-和对-氯苯基;邻-，间-和对-氟苯基;二氯苯基（例如，2，4-二氯苯基）;二氟苯基（例如，2，4-二氟苯基）;邻-，间-和对-甲基苯基;邻-，间-和对-三氟甲基苯基;邻-，间-和对-甲氧基苯基;氯氟苯基（例如，3-氯-4-氟苯基）;邻-，间-和对-硝基苯基。

优选的基团R³是氢和甲基，并且R³是氢者时更佳。

整数n和m最好是0。整数P最好是2。

本发明包括式中R³是氢的式（Ⅰ）化合物的盐类，酯类和金属复合物。作为酯（酰化物）的实例，可以是乙酰化物或苯甲酰化物。作为盐的实例，可以是甲苯磺酸盐，十二烷基苯磺酸盐，盐酸盐，溴氢酸盐，和正磷酸盐。不受上述一般定义的限制，本发明还包括任何在农业化学应用中分解成式（Ⅰ）化合物的化合物。

表Ⅰ列出了本发明化合物的实例，其中通式（Ⅰ）和（Ⅱ）中的R¹，R²，R³和X的含意如前所述。

表Ⅰ

由通式（Ⅵ）化合物与由通式（Ⅶ）代表的有机金属化合物反应，可以制得式中R³是氢，Y为如前所定义的前述通式（Ⅰ）化合物，通式（Ⅵ）为：

通式（Ⅶ）为：

其中M是适宜的金属，例如锂，镁，钛或锆。

在诸如乙醚，四氢呋喃或二氯甲烷这样的溶剂中，于-80℃至80℃，以及在惰性气氛下，该反应可以很容易发生。通过加入质子给体使反应骤停，即可得到产物。当M是镁时，所述有机金属化合物以R²-Mg-卤素者更优。当M是钛时，所述有机金属化合物以R²-Ti（O-烷基）₃者更优。当m为锆时，所述有机金属化合物以R²-Zr（O-烷基）₃者更优。

由通式（Ⅷ）酮（其中Y和R³定义如前）与通式（Ⅸ）所代表的有机金属化合物（其中，M是适宜的金属例如，锂）反应，也可制得式中R³是氢的通式（Ⅰ）化合物，通式（Ⅷ）为：，通式（Ⅸ）为：

该反应最好在适宜的溶剂（如：乙醚或四氢呋喃）中，于-120℃至80℃，以及在惰性气氛下进行。通过加入适宜的使子给体使反应骤停，得到产物。

通式（Ⅵ）和（Ⅷ）所示的酮可由文献中给出的一般方法制得。

通过将相应的式中R²是-C≡C-A的炔醇还原，可以制得式中R²是-CH＝CH-A（其中A定义如前）的烯醇。适宜的还原剂包括：在适当的溶剂（如：醚或四氢呋喃）中，在适宜催化剂存在下的氢（所说适宜催化剂的例子有：于载体（如：炭）上的钯，例如，Lindlar催化剂）;金属氢化物还原剂，例如，氢化铝锂，“Red-Al”〔二（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠〕或硼氢化钠/氯化钯（Ⅱ）。

与此类似，式中R²是-CH₂CH₂-A（其中A定义如前）的式（Ⅰ）化合物可通过将相应的炔醇，-C≡C-A完全还原制得。适宜的催化剂为于载体（如：炭）上的钯，铂，铑，适宜的溶剂包括甲醇，乙醇或乙酸。

在适宜的碱存在下，由相应的羟基化合物与适宜的卤化物，酰基氯或酸酐反应，可制得本发明的醚类（式中R³是烷基）和酯类。

所述化合物调节植物生长的作用表现为对木本和草本单-和双-叶子植物营养生长的阻滞或矮化效应。就种植花生，谷物（例如，小麦和大麦），籽油菜，蚕豆，葵花，土豆，黄豆而言，上述阻滞或矮化效应都是有益的。由于降低了茎干高度，增加了板状根的形成，并使茎干和叶向更加直立，这就可以减少倒伏的危险，并且也可以提高施肥量。此外，还或有或无地带来其他有益的作用，例如，使茎干强硬，增厚，变矮，节间缩短。对木本植物生长的阻滞作用可用来将下层丛林的生长高度控制在输电线等设施以下。导致阻滞或矮化作用的化合物还可用于改善甘蔗茎干的生长，由此增加收获时甘蔗中的含糖浓度;就甘蔗而言，通过用这类化合物使其开花和成熟得以控制。使花生矮化有助于收获。使草的生长迟滞有助于保养草皮。适宜草的实例有：Stenotaphrum secundatum（st.Augustine grass），洋狗尾草，多花黑麦草，perenne，翦股颖属tenuis，绊根草（狗牙草），鸭茅，羊茅属（如：紫羊茅）和Poa spp.（如：Poa pratense）。本发明化合物阻滞草的生长，而没有显著的植物毒素效应，并且不会损坏草的外观（尤其是颜色）;这就使得这类化合物极有利于用于装饰草坪和草边。它们对（例如）草的花头萌发也有影响。这类化合物也可以阻滞草中的杂草类的生长;这类杂草的例子有莎草科植物（如，莎草属）和双子叶杂草（如，雏菊，车前草，

蓄，speedwell，蓟，docks，ragwort）。也可以抑制非农作物植物（如：杂草或植被）的生长，由此有助于种植园和大面积庄稼的保养。就木本果树而言，尤其是对易受土壤腐蚀的果树而言，草皮复盖是重要的。但是，草的过份生长需要花大量人力保养。由于本发明化合物可以限制其生长而又不杀死有可能导致土壤腐蚀的植物，因此，本发明化合物可用于前述目的;同时，草与果木竞争营养和水的程度也会降低，这就可以增加果实的产量。在某些情况下，某一种草比另一种品种草更容易受到阻滞;这一选择是有益的，例如，通过选择性地抑制不希望品种的生长而使草皮的质量得以改善。

矮化作用也可以用于下述植物的造型：装饰植物，家培植物，花园，苗圃植物（如：一品红，菊花，香石竹，郁金香，黄水仙）。

如上所述，本发明化合物还可用于阻滞木本植物的生长。这一性质可用来控制栅篱生长，或其造型，或减少其修剪，后一用途同样适用于果树（如：苹果，梨，樱桃，桃树，葡萄等）。

调节植物生长的作用（如前所示）可表现为化合物本身增加农作物的产量;或者在果树或其他农作物中增加结果，结豆，结穗的能力。对某些针叶树而言，本发明化合物不能明显地阻滞其生长。因此，在培育针叶树中，可将本发明化合物用于控制无益植物的生长。

可控制葡萄在种植田中的生长以及抑制土豆在贮藏时发芽。

另外，本发明化合物可用作脱落剂，以使树上的结果稀化，并增加果实质量。

本发明化合物引起的其他植物生长调节作用包括：改变叶角的取向并改变叶子的形态（两者均可使受光作用及光的利用率增加），并且能促进单子叶植物的分蘖作用。对所有的世界性主要农作物来说，受光作用的提高是有益的。这些农作物的例子有：小麦，大麦，稻谷，玉米，大豆，糖甜菜，土豆，农场农作物和果园作物。例如，所述叶角效应可用于改变马铃薯作物的叶向，由此使得更多的光进入农作物并使光合作用增加，使茎块重量增加。由于增加了单子叶农作物（如：稻谷）的分蘖作用，使得单位面积开花点数增加，由此使这类农作物的总产量增加。另外，在单子叶和双子叶植物生长期的生长和再生阶段，可以更好地控制并调整等级关系（hierardhical relationships），对谷物尤其如此，所说谷物包括：小麦，大麦，稻谷，玉米。基于上述原因，单位面积开花点数可以增加并且可以改善在该面积内谷物的分布面，因此使产量增加。就处理水稻植物或稻谷农作物而言，可以将本发明化合物以颗粒，或颗粒制剂（例如，缓释颗粒剂）的形式施用于培育箱，稻田水和其他类似的耕作地和耕作介质中。就草坪，尤其是美化环境用草而言，分蘖增加能够使草皮的密度增加，这就使其耐磨性提高;分蘖增加还可以使饲料用草的产量和质量提高，例如，使其消化率和味道得以改善。

用本发明化合物处理植物，可以使叶子的颜色变得更加暗绿。就双子叶植物（例如，大豆和棉花）而言，有可能促进副梢形成。

本发明化合物可以抑制，或至少延迟糖甜菜的开花（并由此提高产糖量），或者从其他方面改善许多其他农作物的开花方式。它还可以减小糖甜菜的体积而不明显地降低产糖量，这就能够增加种植密度。在其他块根作物（如：萝卜，芜菁甘蓝，饲用甜菜，欧洲防风，甜菜块根，薯蓣属植物，木薯）中，同样可以增加种植密度。

本发明化合物可用于限制棉花的生长过程，由此提高棉产量。通过改变干物部分来改善收获指数（即，以所生产出的总干物比为收获率）也可以提高农作物产量。这一点适用于所有的前文所提及的块根，荚豆，谷物，树，种植园和果园作物。

鉴于本发明化合物可以延迟种生植物的萌发，缩短茎干高度，延迟开花期，因此可将它们用于提高植物的抗压性;由于经过处理的植物在寒冷气候期间，在雪复盖下仍能存活，因此，在冬季大雪复盖的地方，可将这些性质用于预防农田的冻灾。此外，本发明化合物还可以使某些植物耐旱或耐冻。

当以低比例处理种子时，本发明化合物具有刺激植物生长的作用。

显而易见的是：并不是所有的本发明化合物都必然会呈现所有的前述植物生长调节作用。因此，尽管具有广谱植物调节作用的化合物有其调节作用广的优点，但对具体品种具有高度选择性作用和/或植物生长调节作用的化合物也是十分有益的。

就实施本发明所述调节植物生长的方法而言，用以调节植物生长所施用本发明化合物的量取决于多种因素，例如，所选用的具体化合物和欲调节其生长的植物品种的特点。但一般所采用的施用比为每公顷0.1至15公斤，最好是0.1至5公斤。如果采用可生物降解聚合缓释颗粒剂，适宜的施用比为每公顷1至10g;同时用电动喷洒技术也可以以较低的比例布散施用之。但是，对某些植物而言，既便采用在这些范围内的施用比，也可能会出现不希望的植物中毒作用。针对任何特定的用途，有必要采用惯用实验确定某一特定化合物适用于该用途的最佳实用比例。

本发明化合物还具有杀真菌作用，并且可用于防治一种或多种下述病原体：

水稻上的Pyricularia oryzae。

小麦上的双孢锈菌属recondita，Puccinia striiformis，和其他锈菌，大麦上的Puccinia hordei，Puccinia striiformis和其他锈菌，以及在其他宿主上的锈菌，这些宿主如：咖啡，梨，苹果，花生，蔬菜，和装饰植物。大麦和小麦上的麦类白粉菌（白粉病），以及在各种宿主上的其他白粉病，例如，啤酒花上的球壳霉属macularis，葫芦科植物（如：黄瓜）上的Sphaerotheca fuliginea，苹果上的苹果白霉粉，葡萄上的葡萄白粉病丝壳霉，谷物上的长蠕孢属，咀孢霉属，壳针孢霉属，Pseudocercosporella herepotrichoides和Gaeumannomyces gramim-is。花生上的尾孢菌属arachidicola，花生黑斑病尾孢霉和在其他宿主上的其他尾孢菌属霉菌，这些宿主的例子有：糖甜菜，香蕉，大豆，稻谷。番茄，草莓，蔬菜，葡萄和其他宿主上的灰绿葡萄孢（灰霉病）。蔬菜（如：黄瓜），籽油菜，苹果，番茄和其他宿主上的交链孢属菌类。苹果上的苹果黑星病菌（斑点病）。

葡萄上的葡萄霜霉菌。

莴苣上的其他霜霉病，如：莴苣霜霉病盘梗霉，大豆，烟草，洋葱和其他宿主上的霜霉菌属菌类;啤酒花上的Pseudoperonospora humuli，薯蓣科植物上的Pseudoperonospora cubensis，土豆和番茄上的马铃薯疫霉，以及蔬菜，草霉，油梨，辣椒，装饰植物，烟草，可可和其他宿主上的疫霉属菌类。

稻谷上的Thanaterphorus cucumeries;在各种宿主（如：小麦，大麦，蔬菜，棉花，草皮）上的其它丝核菌属病菌。

某些化合物在体外呈现广谱抗真菌作用。它们还具有防治果实的各种收获后疾病的作用（例如，橙桔的Penicillium digitatum和Italicum以及绿色木霉病，香蕉的香蕉炭疽病盘园孢子病，葡萄上灰绿葡萄孢子病）。

另外，某些化合物作为拌种剂具有抗下述病菌的作用：谷物上的镰刀霉属病菌，壳针孢霉属病菌，腥黑粉菌属病菌（小麦腥黑穗病，小麦的种生疾病），黑粉菌属病菌，长蠕孢菌属病菌，棉花上的马铃薯丝核菌，稻谷上的Pyricularia oryzae。

本发明化合物可直接用于调节植物生长或用作杀真菌剂，但调配成组合物则更便于使用。因此，本发明提供了调节植物生长或杀真菌用组合物，该组合物包括：前文限定的通式（Ⅰ）化合物或其盐或金属复合物和任意的载体或稀释剂。

本发明还提供了调节植物生长或杀真菌的实施方法，该方法包括：给植物，植物的种子或者是植物或种子的生长地域，施用前文限定的通式（Ⅰ）化合物或其盐或金属复合物，或含有上述物质的组合物。

可以以多种方法施用本发明化合物或其盐，金属复合物，醚，酯。例如，经配制或不经配制直接施用于植物簇叶，或者也可将它们施用于灌木，树，种子，或者施用于植物，灌木和树赖以生长或欲种植于其中的其他介质。既可以将它们喷洒或以粉末形式施用于上述施用对象，也可以将它们制成乳剂或糊剂施用;还可以以蒸汽或缓释颗粒剂的形式施用。可以将它们施用于植物，灌木或树的任何部位，例如，簇叶，茎干，分枝或根部，或根周围的土壤，或播种前的种子;或者施用于整个土壤，稻田水或水栽培植系统。还可将本发明化合物注入植物或树，或者用电动喷洒技术将它们喷在植物上。

本文所用的术语“植物”一词包括实生苗，灌木和树。

最好以组合物的形式将本发明化合物用于农业培植和园艺培植的目的。在任何实例中所采用的组合物类型应根据所设想的具体目的来定。

所述组合物可以是含有活性成份和固体稀释剂或载体的粉尘剂或颗粒剂。所说固体稀释剂或载体的例子有：添充剂，例如，高岭土，皂土，硅藻土（kierelguhr），白云土，碳酸钙，滑石粉，镁氧粉，漂白土，石膏粉，Hewitt±，硅藻土（diatomaceous）和中国粘土。可以将这种颗粒剂组加工成适于施用而不用进一步处理的颗粒。通过用活性成份浸渍由填充剂制成的小丸，或者将由活性成份与粉状填充剂组成的混合物制粒，均可制得这些颗粒剂。用于拌种的组合物可以含有有助于使组合物粘着于种子的试剂（如：矿物油）;另外，还可以用有机溶剂（如：N-甲基吡啶烷酮或二甲基甲酰胺）配制活性成份，使之适用于拌种。

所述组合物也可以是可分散粉末，颗粒或微晶体，它们含有可以促进粉末或微晶体在液体中分散的湿润剂，所说粉末或微晶体也可以含填充剂和悬浮剂。

将活性成份溶于任意地含有湿润剂，分散剂或乳化剂的有机溶剂中，然后将该混合物加到同样可以含有湿润剂，分散剂或乳化剂的水中，由此可以制得水性分散液或乳液。适宜的有机溶剂有：二氯乙烯，异丙醇，丙二醇，双丙酮醇，甲苯，煤油，甲基萘，二甲苯，三氯乙烯，糠醇，四氢糠醇，乙二醇醚（如：2-乙氧基乙醇和2-丁氧基乙醇）。

将药剂置于一加有推进剂（如;氟代三氯甲烷或二氯二氟甲烷）的充压器中，还可以烟雾剂的形式喷洒使用该组合物。

将呈干燥态的本发明化合物与焰火混合物混合，可以制得适用于在密闭空间产生含本发明化合物的烟雾组合物。

另外，还可以以微囊剂型使用本发明化合物。也可将它们配制成可生物降解的聚合制剂，以缓慢、可控制地释放活性物质。

通过加入适宜的添加剂，例如，用于改进在受处理表面的分布，粘合力和耐雨性能的添加剂，可使不同的组合物更好地适用于不同的用途。

本发明化合物还可以与化肥（如：氮肥，钾肥，或磷肥）制成混合物施用。最好的组合物是含有只掺入了本发明化合物施用。最好的组合物是含有只掺入了本发明化合物的化肥颗粒剂（例如，采用包衣掺入法）的组合物。这种颗粒剂最好含有多至25%（重量）的本发明化合物。本发明还提供了含有通式（Ⅰ）化合物或其盐或金属复合物的化肥组合物。

本发明组合物还可以是用于浸液或喷洒液的液体剂型，它们一般是含有活性成份和一种或多种表面活性剂的含水分散液或乳液。所说表面活性剂的例子有：润湿剂，分散剂，乳化剂或悬浮剂;或者是适用于以电动喷洒器施用的各种喷洒剂型。前述试剂可以是阳离子，阴离子或非离子型试剂。适宜的阳离子试剂有季铵化合物，例如，溴代十八烷基三甲基铵。

适宜的阴离子试剂有：皂类，硫酸脂肪单酯的盐（例如，月桂硫酸钠），磺化芳香化合物的盐（例如，十二烷基苯磺酸钠，木素磺酸、丁基萘磺酸的钠盐，钙盐或铵盐，以及二异丙基-，三异丙基-萘磺酸钠的混合物）。

适宜的非离子型试剂有：环氧乙烷与脂肪醇（如：辛基-或壬基-苯酚和辛基甲酚）的缩合产物。其他的非离子型试剂有：长链脂肪酸和乙糖醇酐形成的部分酯，所说部分酯与环氧乙烷的缩合产物，和卵磷脂类。适宜的悬浮剂是：亲水性胶体（如：聚乙烯吡咯烷酮和羧甲基纤维素钠）和植物树胶（例如，阿拉伯胶和黄蓍胶）。

用于含水分散液或乳液的组合物一般制成含有高比例活性成份的浓缩剂型，该浓缩液使用前用水稀释。通常这些浓缩液应该能够长期放置贮存;经长期贮存后，仍能用水稀释成在相当的时间内仍保持均相的含水制剂，以便能用惯用的和电动喷洒装置施用之。该浓缩液的活性成份重量百分含量可高达95%，以10-85%为宜，例如，25-60%。这些浓缩液最好含有有机酸（如：烷芳基或芳基磺酸，例如，二甲苯磺酸或十二烷基苯磺酸），因为这些酸的存在可以使活性成份在极性溶剂中（浓缩液所通常使用的）的溶解度增加。浓缩液中最好还含有高比例的表面活性剂，这就可以制得在水中足以稳定的乳液。根据使用目的，经水稀释后形成的含水制剂的活性成份含量可以改变，但是活性成份的重量百分含量为0.0005%至10%，或0.01%至10%的含水制剂即可使用。

本发明组合物还可以含有一种或多种具有生物活性的附加化合物，例如，具有相似或互补杀真菌或植物生长作用的化合物，或具有调节植物生长，除草或杀虫作用的化合物。

附加杀真菌化合物可以是能够防治下述疾病的化合物，这些疾病包括：谷物（如：小麦）穗病（如：壳针孢霉属，赤霉属，长蠕孢属病菌），种子和土壤疾病，以及葡萄上的绒毛和白粉病，苹果（等）上的白粉病和斑点病。适宜的附加杀真菌化合物的例子有：imazalil，苯菌灵，多菌灵，甲基托布津，敌菌丹，克菌丹，磺黄粉，嗪氨灵，吗菌灵，克啉菌，定菌磷，furalaxyl，乙菌定，tecnazene，甲菌定，bupirimate，百菌清，vinclozolin，procymidone，二氯苯基甲乙基二氧咪唑烷羧酰胺，metalaxyl，forsetylaluminium，萎锈灵，氧化萎锈灵fenarimol，nuarimol，甲基苯基呋喃酸酰胺，methfuroxan，nitrolisopropyl，triadimefon，thiabendazole，etridiazole，trialimenol，biloxazol，二噻农，乐杀螨，天螨猛，双胍盐，多果定，薯瘟锡，毒菌锡，敌螨普，天菌丹，抑菌灵，ditalimpos，稻瘟净，放线菌酮，dichlobutrazol，二硫代氨基甲酸酯，铜化合物，汞化合物，1-（2-氰基-2-甲氧基亚氨基乙酰基）-3-乙基脲，丁基苯基咪唑丙腈，ofurace，propiconazole，etaconaz-ole，fenpropemorph，fenpropidine。

可以将通式（Ⅰ）化合物与土壤，泥炭或其他生根介质混合，用以保护植物免遭种生，土壤生或叶生真菌疾病的伤害。

适宜的附加杀虫剂是：抗蚜威，Croneton，乐果，甲基一O五九，合成除虫菊酯杀虫剂，安果。

其他附加的植物生长调节化合物也可以是具有下述作用的化合物：控制杂草或抽穗（seedhead）生长，改善通式（Ⅰ）化合物调节植物生长水平或寿命之能力，选择性地控制有害植物（如：草）的生长，或使通式（Ⅰ）化合物用作植物生长调节剂时其作用加快或减慢。这些其他试剂中的某些也可以是除草剂。

与本发明化合物一起制成混合物可呈现增效作用、或一起使用的适宜的调节植物生长化合物实例有：九二O（如：GA，GA或GA），植物生长素（如：吲哚乙酸，吲哚丁酸，2-萘氧乙酸或萘乙酸），细胞分裂素（如：激动素，二苯基脲，苯并咪唑，苄基腺嘌呤），苯氧乙酸类（如：2，4-D，或MCPA），取代苯甲酸（如：三磺苯甲酸），正形素（如：氯甲丹）马来酰肼，草甘膦，增甘膦，长链脂肪醇或酸，dikeguiac，fluoridamid，mefluidide，取代季铵或鏻化合物（如矮壮素阳离子＊chlorphonium，或mepiquat chloride＊），乙烯利，长杀草，3，6-二氯茴香酸甲酯，丁酰肼＊，黄草灵，脱落酸，isopyrimol，1-）（4-氯苯基）-4，6-二甲基-2-氧-1，2-二氢吡啶-3-羧酸，羟基苄腈（如：溴苯腈），difenzoquat＊，3，6-二氯吡啶羧酸苯甲酰丙-乙酯，fenpentezol，triapenthanol，flur-pirimidol，paclobutrazol，tetcyclacis和四氯硝基苯。与前述季铵化合物，以及与星是标记的化合物配伍十分有可能产生增效作用。

就某些施用方式而言，例如将本发明化合物注入树或植物，所用本发明化合物最好在水中有较高的溶解度，例如，溶解度高于百万分之三十。另外，还可以以有机溶液（例如，低级醇溶液）的形式将本发明化合物注入树中。

就某些施用方式而言，所用化合物最好在土壤中的滞留期短一些，以防止遗留给邻近的农作物，甚至遗留给随后在同一土壤中种植的农作物。以这种方式施用的化合物在土壤中的半衰期最好不超过20周。

下列实施例对本发明作出说明，其中以r最大值（cm^-1）表示化合物的红外特征，以δH表示NMR特征，以m/z表示质谱分析。

实施例1

本实施例说明1-苯基-3-羟基-3-（嘧啶-5-基）-4-甲基戊炔-1（表Ⅰ中的1号化合物）的制备

步骤1

2-甲基-1-（嘧啶-5-基）-丙醇-1的制备

在5分钟内将冷却的5-溴嘧啶（6.36g，40mmol〕的无水四氢呋喃（30ml）溶液加到于-78℃的正丁基锂（20ml，26m，52mmol）的无水四氢呋喃（160ml）溶液中。10分钟后，滴加冷却的异丁醛（2.88g，40mmol）无水四氢呋喃（30ml）溶液。使该混合物温热至室温，并搅拌16小时。将该反应混合物倒入水中，并用醚（2×100ml）提取之。收集有机层，用盐水洗涤，并在除溶剂前用硫酸镁干燥。闪色谱（硅胶，汽油/醚洗脱）得到黄色油状产物。

步骤2

2-甲基-1-（嘧啶-5-基）-丙酮-1的制备

将无水吡啶（10.27g，130mmol）加到氧化铬（Ⅵ）（12.87g，65mmol）于无水二氯甲烷（50ml）中的悬液中，并将该混合物搅拌半小时。然后搅拌下滴加2-甲基-1-（嘧啶-5-基）-丙-1-醇（按步骤1制得）的无水二氯甲烷（100ml）溶液。2小时后，将该反应混合物倒入醚（100ml）中，然后过滤，用硫酸铜溶液（4×400ml），盐水溶液（2×400ml）洗涤滤液，除去溶剂前用硫酸镁干燥。闪色谱（硅胶，汽油/醚洗脱）得到无色油状产物（0.72g，48%）。

步骤3

将正丁基锂（13.3mmol）加到于-78℃的苯乙炔（1.36g，13.3mmol）的无水四氢呋喃（40ml）溶液中。15分钟后，加入氯化三异丙氧化钛（13.3mmol），然后搅拌反应30分钟，将2-甲基-1-（嘧啶-5-基）-丙酮-1（2.0g，13.mmol）的无水四氢呋喃（20ml）溶液加到该混加物中，然后将该混合物温热至室温。将该反应混合物搅拌16小时，然后倒入水中。滤掉钛残留物，并用醚（2×200ml）洗涤。合并醚提取液，用饱和盐水洗涤，用硫酸镁干燥，除去溶剂，闪色谱（硅胶，汽油/醚洗脱）得到白色固体产物（1.48g），m.p.112-113℃。

该产物的其他特征如下：

红外光谱：3150，2220，1560，1410，1260，1130，1040，980，950，920，870，760，740，690，cm^-1.

NMR（250 MHz;CDCl₃）：0.89（3H，d，J＝7.2Hz），1.09（3H，d，J＝7.2Hz），2.11（1H，sept，J＝7.2Hz），4.32（1H，s），7.3（3H，m），7.4（2H，m），8.94（2H，s），9.1（1H，s）.

实施例2

将在实施例1中制得的1号化合物还原，制得表Ⅰ中的2号化合物。将钯-炭（1g，5%）加到1号化合物（1.1g，4mmol）的乙醇（80ml）溶液中。于室温搅拌下，用氢给反应容器充压（200psi），用气-液色谱跟踪反应。24小时后，发现反应完全。滤掉催化剂，除去溶剂。收集有机相，用水和盐水洗涤，用酸酸镁干燥，除去溶剂。所得残留物经硅胶闪色谱纯化，用汽油/乙醚溶液洗脱，得到无色胶质状产物，其特征如下：

红外光谱：3350，2975，1570，1410，1170，1030，920，740，710，640cm^-1.

NMR（90 MHz;CDCl₃）：0.80（3H，d，J＝7.2Hz），1.0（3H，d，J＝7.2Hz），1.90-2.80（6H，m），7.0-7.4（5H，m），8.8（2H，s），9.1（1H，s）.

实施例3

本实施例说明1-苯基-3-羟基-3-（嘧啶-5-基）-4，4-二甲基戊炔-1（表Ⅰ中3号化合物）的制备

采用实施例1所述一般方法，由苯乙炔（1.36g，13.3mmol），正丁基锂（5.32ml，2.5M，13.3mmol），氯化三异丙氧化钛（13.3ml，1M，13.3mmol）和2.2-二甲基-1-（嘧啶-5-基）-丙酮-1反应，制得3号化合物。采用实施例1所述步骤1和2通法，由5-溴嘧啶与2，2-二甲基丙醛反应，然后将产物氧化，制得中间体2，2-二甲基-1-（嘧啶-5-基）-丙酮-1。

产物为黄色固体，m.p.118℃，其NMR谱特征为：

NMR（250MHz;CDCl₃）：1.03（9H，s），3.8（1H，s），7.3-7.5（5H，m），8.99（2H，s），9.08（1H，s）.

实施例4

将按实施例3所述方法制得的3号化合物还原，制得表Ⅰ中4号化合物。将钯-炭（1g，5%）加到3号化合物（1.0g，3.9mmol）的乙醇（80ml）溶液中。于室温，搅拌下用氢气给反应容器加压（200psi）。用气-液色谱跟燥反应，24小时后，反应完全。滤除催化剂，除去溶剂。收集有机层，用水和盐水洗涤，用硫酸镁干燥，除去溶剂。所得残留用硅胶闪色谱纯化，用汽油/乙醚洗脱，得到白包固体产物，m.p.95-97℃，其他特征如下：

NMR（90 MHz;CDCl₃）：0.94（9H，s），1.22（1H，s），2.1-2.6（4H，m），7.0-7.2（5H，m），8.78（2H，s），9.06（1H，s）.

实施例5

本实施例说明1-（4′-氯苯基）-3-羟基-4-甲基-3-（嘧啶-5-基）-戊炔-1的制备（表Ⅰ中5号化合物）

步骤1

2（4′-氯苯基）-1-三甲基乙炔硅烷的制备。充氮下，将碘化亚铜（0.2g，1.05mole），二（三苯基膦）钯二氯化物（0.2g，0.285mmole），三甲基乙炔硅烷（2.156g，0.022mole），加到4-氯碘代苯（4.77g，0.02mole）的无水乙腈（30ml）和三乙胺（2.02g，0.02mole）溶液中。将该混合物搅拌3小时，在此期间20℃放热，并使反应混合物变暗。将该混合物倒入饱和氯化铵溶液（100ml）中，用醚（×3）提取之。合并提取液，用稀盐酸洗涤，用硫酸镁干燥，然后经活性炭过滤。减压除去溶剂，得到棕色油状物，后者用已烷研制，过滤除去付产物，蒸发滤液，得到黄色结晶体（3.90g）。

步骤2

1-（4′-氯苯基）乙炔的制备。将碳酸钾（0.276g，0.002mole）加到由步骤1制得的2（4-氯苯基）-1-三甲基乙炔硅烷（30.90g，0.02mole）的甲醇溶液中，在室温下搅拌该混合物，直到气液色谱监测显示起始原料消失为止。此后，减压除去溶剂，残留物溶于二氯甲烷中。将该溶液干燥，用活性炭脱色，过滤，然后除去溶剂，得到棕色固体，后者通过于己烷中经二氧化硅，由此得到淡黄色结晶（1.511g，55.3%）。

步骤3

1（4′-氯苯基）-3-羟基-4-甲基-3-（嘧啶-5-基）-戊炔-1的制备

充氮下，将1-（4′-氯苯基）乙炔（1.43g，0.01mole）溶于四氢呋喃（10ml）中，并冷却至-35℃。加入丁基锂（6.5ml，1.6M溶液，0.0104mole），引起颜色改变。将该混合物搅拌半小时，在此期间，溶液变稠，颜由深红色变为粉红色。加入氯化三异丙氧化钛（10.6ml，1M，0.0106mole）溶液，使颜色变为黄色，将该混合物搅拌20分钟。将该混合物冷却至-60℃，并加入2-甲基-1-（嘧啶-5-基）丙酮-1的四氢呋喃（10ml）溶液，用冷水浴使该反应混合物温热至室温，加入氯化铵水溶液（20%）。并将该混合物过滤。用乙酸乙酯（×3）提取水层，提取液先用水，然后用盐水洗涤，干燥，减压除去溶剂。将产物经二氧硅胶过滤（用醚洗脱），然后用戊烷和醚研制，得到白色固体产物0.467g。

¹H NMR（270MHz，CDCl₃）：0.94（3H，d）;1.10（3H，d）;2.18（multiplet 1H）;3.60（1H，s）;7.35（4H，m）;8.9（2H，s）;9.15（1H，s）.

实施例6

本实施例说明1-（4-氯苯基）-3-羟基-4，4′-二甲基-3-（吡啶-5-基）-戊烷（表Ⅰ中的6号化合物）的制备。

在充氮的干燥装置中，将正丁基锂（7.9ml，2.4M己烷溶液，0.019mole）加到于-95℃的无水乙醚和四氢呋喃（20ml，1∶1）中。搅拌下逐步滴加5-溴嘧啶（3.0g，0.019mols）的无水醚和四氢呋喃（20ml，1∶1）溶液，将滴加温度保持在-80℃以下。将该黄色悬浮液于-95℃搅拌小时，然后将温度保持在-80℃以下，逐步滴加叔丁基-4-氯苯乙基酮（4.24g，0.019mols）的无水乙醚和四氢呋喃（10ml，1∶1）溶液。使该反应混合物升温至20℃并过夜，然后用水水解。再加入醚，分离有机层。用醚反复提取水层，合并有机提取物，用盐水洗涤，干燥，减压浓缩，得到悬浮固体，用戊烷研制，继之过滤，得到白色固体状产物（1.36g），m.p.154-156℃。

实施例7和8

表Ⅰ中中7和8化合物采用实施例6所述通法制得，所得固体的特征熔点列于表Ⅰ。

实施例9至11

表Ⅰ中的第9至11号化合物和18，19号化合物采用实施例5所述通法制得，所得固体的特征熔点列于表Ⅰ。

实施例12

1-（2，4-二氯苯基）-3-羟基-4-甲基-3-（嘧啶-5-基）戊烯-1（12号化合物）的制备。

步骤1

在20℃，将2，4-二氯苯甲醛（10.0g，0.057mols）和异丙基.甲基酮（4.92g，0.057mols）溶解在乙醇和水（50ml，4∶1）中。搅拌下加入氢氧化钠水溶液（5.7ml，10%，0.014mols）于20℃，3小时后，形成悬浮液。经放置过夜后，加入二氯甲烷。先用水，然后用盐水抽提该溶液。干燥二氯甲烷层，减压浓缩，得到一橙色油状物，后者经放置过夜结晶。用戊烷研制该固体，过滤，得到奶油色固体（6.39g）。m.p.56-59℃。

步骤2

在充氮无水装置中，将正丁基锂（13.6ml，1.6M的己烷溶液，0.022mols）溶于于-80℃的无水四氢呋喃和无水乙醚（80ml，1∶1）中。于-95℃，搅拌下，逐步滴加5-溴嘧啶（3.46g，0.022mols）的四氢呋喃和乙醚（30ml，1∶1）溶液。于-95℃，搅拌15分钟，然后于-95℃，搅拌下，逐步加入步骤1产物（5.285g，0.022mols）的四氢呋喃和醚（20ml，1∶1）溶液。使该悬浮液升温至20℃过夜，然后用水水解，分离有机层，水层用醚（×2）反复抽提，合并醚提取液，依次用水和盐水洗涤，将提取液干燥，减压浓缩，将所产生的橙色油状物用醚/戊烷研制结晶，得到淡奶白色固体状所期产物。滤得的残留物进一步经硅胶色谱纯化，用醚∶己烷（1∶1）作洗脱剂。又得到0.49g产物。m.p.111-113℃。

实施例13至17

按实施例12所述方法，制得13至17号化合物。表Ⅰ列出了除14号化合物外的所有化合物的特征熔点。14号化合物是油状物，其NMR谱特征为：

1-（2-甲氧基苯基）-3-羟基-4-甲基-3-（吡啶-5-基）戊烯-1

NMR（CDCl₃） H：0.88（3H，d），1.00（3H，d），2.17-2.32（1H，mult）;3.81（3H，s）;3.97（1H，s）;6.65（1H，d）;6.85-7.0（2H，m）;7.10（1H，d）;7.2-7.5（2H，m）;8.92（2H，s）;9.09（1H，s）.

实施例18

就与植物生长调节作用有关的各种生长效应，测试了表Ⅰ中1至4号化合物六种植物的植物生长调节作用。

表Ⅱ中列出了在本筛选中所使用的植物品种，在其叶发育阶段喷药。采用轨迹喷洒器（track sprayer）和SS8004E（Teejet）喷头，以4000ppm（每公顷1000升，每公顷4公斤）施用每一化合物。

喷洒后，使植物于昼温为25℃，夜温为22℃的温室中生长，并根据需要用汞蒸汽灯补充光，以提供16小时的光照，与此不同的是，温带谷物，小麦，大麦应在昼温为16℃，夜温为13℃的条件下生长。

在温室生长2-6周后，根据时令，肉眼观察评价值物的形态学特征。用无药配方作为评价植物的对照组。所得结果列于表，Ⅳ和Ⅴ。

表Ⅱ

用于整体筛选的植物

JIP＊＝John Innes实验混合肥（Potting Compoat）.

表Ⅲ

＊每公顷施用1公斤

表Ⅳ

表Ⅴ

＊每公顷施用1公斤

R＝延迟作用

G＝变绿作用

A＝顶端损伤

T＝分蘖或侧梢作用

I＝内舌或节间长度降低作用

根据肉眼观察，将所有作用分为3个等级：

1＝10-30%

2＝31-60%

3＝61-100%。

实施例19

媒介延迟试验。

方法

在试验（a）中所用的三个品种是：稻子，春大麦，苹果。试验（b）中用葵花，而试验（c）用卷心菜。表Ⅵ归纳了接受喷药植物品种和生长阶段。除另有说明，整个喷洒施用化合物的浓度为500ppm或2000ppm（即：每公顷0.5公斤和2公斤，体积为每公顷1000升）。该试验测得叶和根部的变化，即，该试验说明作用于根和叶子的化合物之作用。另外，叶喷洒（只能喷洒）浓度与根浸液浓度均为2000ppm。稻子是种植在4″的“稻田水”试验田中，即在与稻田相对应的条件下将根和茎干底部浸于水中。将春大麦和苹果种植于4块试验田中。对春大麦和稻子而言，在施药后近28天，根据从底部到最高叶舌的高度，对植物作出评价，而对苹果则根据在施药后近28天，从底部顶点的高度评价之。结果列于表Ⅳ至Ⅹ。在每个试验中，每一化合物以2000ppm（或500ppm）试验的结果，都要与在该试验中空白制剂所产生的高度相比较，并以与空白制剂相比高度的百分降低率表示之。空白则意味着作为延迟剂，以实际比例施用时，该化合物基于无作用。

表Ⅵ

用于媒介延迟试验的植物

JIP 1＝John Innes实验田混合肥

SM2＝肥土和砂土的混合物

表Ⅶ 稻子的高度降低百分率（与空白制剂对照）

化合物号	比例
		500ppm 2000ppm
	1		16 48

表Ⅷ春大麦高度降低百分率（与空白制剂对照）

化合物号	比例
		500ppm 2000ppm
	1		39 63

表Ⅸ

苹果高度降低百分率

（与空白制剂对照）

实施例20

测定本发明化合物对植物的各种叶生真菌疾病的抵抗作用。所采用的方法如下：

将植物种植于直径为4cm为小实验田中的John Innes Pottg Compost（John Innes实验混合肥）中。将受试化合物通过滚珠碾磨与含水Dispe rsol T混合，或制成丙酮溶液，或丙酮/乙醇溶液，在施用前产即将其稀释到所需要的浓度。对于叶生疾病而言，将制剂（100ppm活性成份）喷洒在叶子上，并施用于土壤中的植物根。喷洒要实施到最大程度的存留，而根浸液的最终浓度应相当于近40ppma.i/干土。在将喷洒液施用于谷物时，加入吐温20，使最终浓度为0.05%。

就多数实验而言，都是在给植物接种疾病前一或两天将化合物施用于土壤（根）和叶片（通过喷洒）。对麦类白粉疾病菌的试验则属例外，在该试验中，在施药前24小时给植物接种病原体。在受试植物叶子上喷洒孢子悬浮液，由此将病原体施于叶片。接种后，将植物置于适宜的环境中，以便使感染温延，然后保温，直到疾病易于评价为止。根据疾病和环境的不同，接种和评价之间的时间以4至14天不等。

按下列等级记录对疾病的防治情况：

4＝无疾病

3＝迹量-未施药植物疾病的5%

2＝未施药植物疾病的6-25%

1＝未施药植物疾病的26-59%

0＝未施药植物疾病的60-100%

结果列于表Ⅸ。

表Ⅺ

＊施用活性成份为50ppm。

在下列说明性实施例21至30中，全面地说明了可以将本发明化合物配制成适于实施的方法。

实施例21

通过将下列成份混合，并将该混合物搅拌直到所有成份溶解，由此制得了可乳化浓缩液。

表Ⅰ化合物 10%

十二烷基苯硫酸钙 5%

“SYNPERONIC”NP13 5%

“Aromasol”H 80%

实施例22

将下面列出的前3种成份与水一起研磨，然后与乙酸钠混合，由此制得了在液体（如：水）中易分散的颗粒剂组合物。将所得混合物干燥，然后通过英国标准目筛，44-100目，由此得到所期颗粒。

表Ⅰ化合物 50%

“Dispersol”T. 25%

“SYNPERONIC”NP5 1.5%

乙酸钠 23.5%

实施例23

将下列成份一起研磨，制得在液体中易于分散的粉末剂。

表Ⅰ化合物 45%

“Dispersol”T 5%

“SYNPERONIC”NX 0.5%

“Cellofas”B600 2%

GTY中国粘土粉 47.5%

实施例24

将活性成份溶解在丙酮中，并且将所得液体喷洒在美国白土颗粒上，然后使溶剂挥发，制得颗粒剂组合物。

表Ⅰ化合物 5%

美国白土颗粒 95%

实施例25

将下列3种成份混合，制得了适用于拌种的组合物。

表Ⅰ化合物 50%

矿物油 2%

中国粘土 48%

实施例26

将活性成份与滑石粉混合，制得了粉尘剂。

表Ⅰ化合物 5%

滑石粉 95%

实施例27

通过珠研磨将下列成份混合，然后形成与水充分混合的含水悬浮液，由此制得可流动制剂。

表Ⅰ化合物 40%

“Dispersol”T 4%

“SYNPERONIC”NP5 1%

水 55%

实施例28

将下列成份一起混合，然后研磨该混合物直到所有成份完全混合为止，由此制得易分散粉剂。

表Ⅰ化合物 25%

“Aerosol”OT/B. 2%

“Dispersol”A.C. 5%

中国粘土 28%

二氧化硅 40%

实施例29

本实施例说明易流动粉剂的制备。混合下列成份，然后在粉碎碾磨器中研磨该混合物。

表Ⅰ化合物 25%

“PERMINAL”BX 1%

“Dispersol”T. 5%

聚乙烯吡咯烷酮 10%

二氧化硅 25%

中国粘土 34%

实施例30

将下列成份混合，然后研磨，可将其配制成易分散粉剂。

表Ⅰ化合物 25%

“Aerosol”OT/B. 2%

“Dispersol”A. 5%

中国粘土 68%

在实施例7至16中，各成份比例为重量比。

下文对前文所提到的各种商标和商品名所代表的组合物或物质作解释。

“SYNPERONIC”NP13：壬基苯酚（Imole）与环氧乙烷

（13moles）的缩合物

“AROMASOL”H：烷基苯的溶剂混合物。

“DISPERSOL”T ANDAC：由硫酸钠，甲醛与萘磺酸钠

的缩合物组成的混合物。

“SYNERONIC”NP5. 壬基苯酚（Imole）与萘氧化物

（5.5moles）的缩合物。

CELLOFAS B600：羧甲基纤维素钠增稠剂。

Claims

1、下列通式(Ⅰ)所示嘧啶衍生物及其立体异构体和式中R³为氢的式(Ⅰ)化合物的农业化学上可以接受的盐，酯，金属复合物，通式(Ⅰ)为：

式中：Y是任意取代的环丙基或任意取代的1-甲基环丙基或者是式(Ⅱ)基团：

式中R¹是氢或甲基；X是氢或卤素；R²是下式基团：

-(CH₂)_m-C≡C-A (Ⅲ)

-(CH₂)_n-CH=CH-A (Ⅳ)

-(CH₂)_p-A (Ⅴ)

式中A是任意取代的苯基，m是0至2的整数，n是0至2的整数，p是2至4的整数；R³是氢，含1至4个碳原子的烷基，含3至4个碳原子的链烯基或含3至4个碳原子的炔基。

2、按权利要求1所述噻啶衍生物，其中整数n和m是0，整数p是2。

3、按权利要求2所述嘧啶衍生物，式中Y是下式所示基团：

R²是-C＝C-A基团，R³是氢或含有1至4个碳原子的烷基。

4、按前述权利要求中任一项所述嘧啶衍生物，其中，就式（Ⅰ）中的基团Y而言，基团X是氢，氯或氟，或者可能存在于环丙基或1-甲基环丙基中的任意的取代基是氯或氟。

5、按前述权利要求中任一项所述嘧啶衍生物，其中A是未取代的苯基或者是由一个或多个选自下列取代基团取代的苯基，这些取代基团是卤素，含1至6个碳原子的烷基，含3至6个碳原子的环烷基，含1至6个碳原子的烷氧基，含1至6个碳原子的卤代烷基，硝基，氰基。

6、按前述权利要求任一项所述噻啶衍生物，其中R³是氢或甲基。

7、制备权利要求1中式（Ⅰ）化合物的方法，该方法包括：将通式（Ⅱ）化合物与通式（Ⅲ）所代表的有机金属化合物反应，并且，将式中R³为氢的产物任意地与适宜的卤化物，酰基氯或酸酐在适宜的碱存在下反应，或者与适宜的酸或金属螯合剂反应，形成前述权利要求1所述限定的，式中R³是烷基，链烯基或炔基的式（Ⅰ）化合物，或者形成式中R³为氢的式（Ⅰ）化合物的盐，酯或金属复合物，通式（Ⅱ）为：

其中Y为权利要求1所限定，通式（Ⅲ）为：

其中M适宜的金属。

8、制备权利要求1所述式（Ⅰ）化合物的方法，该方法包括：将通式（Ⅳ）所示的酮与通式（Ⅴ）可代表的有机金属化合物反应，并任意地将式R³为氢的产物在适宜的碱存在下与适宜的卤化物、酰基氯或酸酐反应，或者与适宜的酸或金属螯合剂反应，形成式中R³为权利要求1中所限定的烷基、链烯基或炔基的式（Ⅰ）化合物或者形成式中R³为氢的式（Ⅰ）化合物的盐、酯或金属复合物，通式（Ⅳ）为：

式中Y为权利要求1所限定，通式（Ⅴ）为：

其中M为适宜的金属。

9、调节植物生长的组合物，该组合物包括调节植物生长有效量的权利要求1所述嘧啶衍生物和农业化学上可以接受的载体或稀释剂。

10、调节植物生长的方法，该方法包括给植物，植物种子，或植物或种子生长地施以调节植物生长有效量的权利要求1所述嘧啶衍生物。

11、杀真菌组合物，该组合物包括杀真菌有效量的权利要求1所述嘧啶衍生物和农业化学上可以接受的载体或稀释剂。

12、防治真菌的方法，该方法包括给植物，植物种子，或植物或种子生长地施以杀真菌有效量的权利要求1所述嘧啶衍生物。