JPS61257975A - トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する植物生長調節組成物 - Google Patents

トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する植物生長調節組成物

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JPS61257975A
JPS61257975A JP61101210A JP10121086A JPS61257975A JP S61257975 A JPS61257975 A JP S61257975A JP 61101210 A JP61101210 A JP 61101210A JP 10121086 A JP10121086 A JP 10121086A JP S61257975 A JPS61257975 A JP S61257975A
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JP
Japan
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carbon atoms
compound
alkyl
formula
tables
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JP61101210A
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レイモンド・エリオツト
レイモンド・レオ・サンレイ
デービツド・アラン・グリフイン
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Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は植物生長調節剤として有用なトリアゾール又は
イばダゾール化合物、該化合物の製造法、該化合物を含
有する薄物生長組成物及びこれらを用いて随動の生長を
調節する方法に関する。 本発明によると、次式（Ｉ） 〔式中Ｒはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ
アルキル又はシクロアルケニルであ夛、これらは全てｔ
個以下の炭素原子を有し、あるいは了り−ル、アラルキ
ル又は複素環式基であり、これらの何れも随意に置換基
を有することができ：Ｒ２ハアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルキニルアルケニル、アルケニルアルキニ
ル、シクロアルキル、シクロアルケニル又ハシクロアル
キルアルキル基であり、これらの全てはｔ個以下の炭素
原子を有し且つ置換基を有することができ、几及び几４
は同じでも異なっても良く、水素（但し両方共は水素で
はない）又はμ個以下の炭素原子のアルキル、μ個以下
の炭素原子のアルコキシ、００Ｆ５．　ＯＦ５又はハロ
ゲンであるか又は−緒に々って３〜を個の炭素原子の環
を構成し；Ｙｔ：ｔ−０Ｈ−又は＝Ｎ−である〕の化合
物及びこれの立体異性体；及びこれのエステル、エーテ
ル、塩及び金属錯塩が提供される。 本発明の化合物は不斉中心を含有し得る。か＼る化合物
は一般にラセば混合物の形で得られる。 しかしながら、これらの混合物及び他の混合物は技術的
に公知の方法により個にの異性体に分離でき、本発明は
か＼る異性体を包含する。 Ｒ１及び几　について好ましいアルキル基は１〜１個、
Ｉ＃Ｔｌｃ３〜７個の炭素原子を含有する。几及びＲ騙
アルキル基である時にはこれらは直鎖又は分枝鎖アルキ
ル基であることができ、例としてはメチル、エチル、プ
ロピル（ｎ−又はイソ−プロピル）及びブチル（ｎ　＋
、第２級−、イソ−又はｔ−ブチル）、アイル及びヘキ
シルであり；アルキル基の時のＲ１及び１２　Ｆｌｌつ
以上のノ１０ゲンで置換し得る。 Ｒ１の好ましいアルキル基はｉ−プロピル及び特にｔ−
ブチルであり、これらは１つ以上の／Ｓロゲン原子例え
ばフッ素又は塩素で置換し得る。 Ｒ５及びＲ’　ＩＣついて好ましいアルキル基はμ個以
下の炭素原子を含有し、例えばメチル又はエチル基であ
るのが好ましい。 好ましいシクロアルキル基はシクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル及びシクロヘキシル基であり、こ
れらはアルキル基で置換し得る。 シクロプロピル及びメチルシクロプロピルが好ましい。 好ましいシクロアルキルアルキル基ｈシクロアルキルメ
チル又はシクロアルキルエチル基である。Ｒ１及びＲ２
について好ましいアルケニル及びアルキニル基は１個以
下の炭素原子、特に３〜７個の炭素原子を含有し、アリ
ル及びプロノぞルギル基がある。 Ｒ１がアリール例えばフェニル基である時は％　　’１
コ又は３個の環置換基（これらは同じでも異々っても良
い）で置換されていてもいなくても良い。 アリール基上に担持し得る適当な環置換基の例には、ハ
ロゲン例えばフッ素、塩素又は臭素、ｏ、〜Ｃ４アルキ
ル及び０．〜Ｃ４アルコキシ基がある。 Ｒ１についてアリール基の例はフェニル、コー、３−又
り事−クロロフェニル、λ＊ｇ−又はコ、ｔ−−）クロ
ロフェニル、２．４’　−１ｈＪ　ｓ　ｔ　−−’）フ
ルオロフェニル、コーｔ　Ｊ　−又Ｆ１ｕ−フルオロフ
ェニル、コーＩ　Ｊ　−又ｕ４Ａ−’ロモフェニル、コ
−、Ｊ−又ａμｍメトキシフェニル、コ＃　”　−１メ
トキシフ工ニル％ｕ−ｔＪ−又Ｈμ−エトキシフェニル
、コーフルオロー仏−クロロフェニル、コークロロー参
−フルオロフェニル、２−、Ｊ−又ハμｍメチルフェニ
ル、Ｊ−、Ｊ−又１１μｍエチルフェニル、λ−，Ｊ−
又はμ−トリフルオロメチルフェニル、μｍフェニルフ
ェニル（≠−ビフェニリル）、コークロロー昼−メトキ
シ７工二ル、コーフルオローｌ−メトキシフェニル、２
−メトキシ−４ｃｍフルオロフェニル、λ−メトキシー
≠−クロロフェニルｓ　　’　−クロロ−μｍメチルフ
ェニル、コーフルオローμｍメチルフェニル、参−イン
プロピルフェニル基がある。 ａｌが複素アリール（即ち複素芳香族）基である時には
、例えばチオフェン、７ラン又はピリジン基であり得る
（これらは置換基を有しても有しなくても良い）。適当
な置換基には例えばＲ１０アリール例えばフェニル部分
について前述した如き置換基がある。 Ｒ２はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキニル
アルケニル、アルケニルアルキニル、シクロアルキル、
シクロアルケニル、シクロアルキルアルキルであるのが
好ましく、とｎらの全てはμｍｊ個の炭素原子を含有し
、７つ以上の置換基で置換し得る。適当な置換基の例と
しては、ハロゲン例えば７ツ累、塩素及び臭素；ヒドロ
キシ：０、り２フルコキシ：トリー（Ｃ，−Ｊ３４）ア
ルキルシリル例えばトリメチル又はトリエチルシリル：
ＣＯ，−Ｏ４アルコキシ）カル−ニル；及びオキシム基
及びこれの誘導体を挙げ得る。 Ｂ２の特に好ましい値は−（ＯＨ２）ｎ−０；ＯＸ、−
（ＯＨ２）ｎ−０（Ｔ）＝Ｏ（ＴＩＸ　又は−（ＣＨ２
）ｍ−Ｘ〔式中Ｘは一０２Ｈ５、−０５Ｈ，、−０４Ｈ
，、−０５Ｈ１，。 −〇曇○０２Ｈ５、−０Ｉ（、，０Ｈ−０２Ｈ５、−０
賦（ＯＨ，）２　　。 −０Ｈ２０Ｈ−ＯＨ２、−０Ｈ２（３ミＯＯＨ，、−０
）Ｉ、２０ＨにＨ−ＯＨ，。 ベー０−０．Ｈ７，−０Ｈ−ＯＨ−０，Ｈ，、−（ＯＨ
２）２０Ｆ５゜−（ＯＨ２）、　、−０Ｆ３．−（ＯＦ
２）２０Ｆ５．−（ＯＦ２）３０Ｆ３゜−０Ｈ２０＝０
０６Ｈ，、−０Ｈ２０Ｈ＝ＯＨ０３Ｈ７，−０Ｈ２０Ｈ
。 −０Ｈ２００）Ｉ、　　、−ＯＨ，２００２Ｈ５，−０
Ｈ２００５Ｈ，、−０Ｈ２００４Ｈ，。 −ＣＯＨ２）５０６　、　−（ＯＨ５）２００Ｈ５、−
０Ｈ（Ｃ０２Ｈ５）２゜−００００２Ｈ５、−０Ｈ−Ｎ
ＯＨ、−０Ｈ−ＮＯＯＨ２０６Ｈ５、−８ｔ（ＯＨ５）
５であり、（Ｔ）は水素又はハロゲン原子例えばフッ素
、塩素又は臭素であり；ｎはＱ〜３（好ましくけＯ又は
ｌ）であり、ｍは０〜！（好ましくはＯ〜３）であり、
但し基Ｒ２中の炭素原子の総数はμｍｒとする〕である
。 Ｒ２Ｏ工？）　％［好ｔ　ｕイａ　ｔ！　−０！ＯＸ　
、−０）１−ＯＨＸ又は−０Ｈ２０Ｈ２Ｘ　（式中Ｘは
３〜！個の炭素原子を含有するアルキル基即ち一０５Ｈ
２（ｎ−又はイソ−プロピル）　、　−０４Ｈ，（ｎ　
−１第２級−，イソ−又はｔ−ブチル）又はＣ３Ｈ１，
（ｒ！Ｌ鎖又は分枝鎖ペンチル）である〕である。 Ｒ３及びＲ’　（こｎは同じでも異なっても良い）につ
いて好ましい値はＨ、ＣＨ，、０ＯＨ５，ＯＯＦ、　。 ０□Ｈ５，０３Ｈ，、ＯＦ、　、　Ｆ又はＣＩであり特
にＨ９ＯＨ，又はＣ２Ｈ５であり、但しＲ３及びＲ４は
両方共は水素では逢い。 Ｒ３及びＲ４が一緒になって架橋基を形成する時［１１
−０Ｈ２−ＯＨ２−、−（ＯＨ２）５−　又Ｈ−（ＯＨ
２）４−　テ、？ｌ　ルのが好ましい。 ＹｉｊニーＮ−であるのが好ましく、即ちトリアゾール
がイばダゾールよりも好ましい。 本発明は前述し友化合物の塩、エーテル、エスチル及び
金属錯塩を包含する。好ましい塩社酸附加塩である。有
用なエーテルは簡皐なアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アリール又はアラルキルエーテルであるのが好まし
く、例えばメチル、エチル、フロビル、メチル、アリル
、フロノぞルギル、フェニル又ハペンジルエーテルであ
るが、エステルは例えばアセテート又はベンゾエートで
あり得る。前述の一般論に限定されることなく、本発明
は前記式（１）の化合物を形成するのに農薬用途に分解
される任意の化合物をも包含する。 本発明の化合物の例を、次式 中のｎ、１．　ａ２．　Ｒ５及びＹについて種々の値を
示した以下の表１に示す。 表１に挙げた化合物の成るものはｔム又は油状物であシ
、これらについて融点を得ることができず、これらは更
に次の如く特性付ける：化合物墓参ｔ ＮＭａ（ＯＤＯ１５Ｊ　　：　　０．！　ｔ　　（ＪＨ
，ｔ　Ｊ　：０．７２（ＷＨ。 ｓ　）　：　０−７７−／　−０４’　（Ｊ　Ｈ＊複合
に１、／　−ＩＪ（ダＨ９複合）；１．ター２、Ｊ（，
２Ｈ，複合）　；　コ、Ｊ　−，２，４ＩＪ（コＨ１複
合）　：ｊ−７２（／Ｈ＋ｓＪ：１、ｌ−ダ、ψ（ＪＨ
，複合ン；ｚ、ｔ−３，７Ｃ２Ｈ，複合）’、Ｉｒ、０
／＜ＪＨ。 ｓ　）　；　ｊ、２　（７（／　Ｈ＋　ｓ　）　：ＨＬ
（フイ＃ＡＪ　”、Ｊ６！７０−Ｊ／３０，３／２０゜
ｔｊｒ ｍ／　ｅ　二　ｎ　ｏ　Ｍ”　ｅ　　Ｊ　　４　１　　
＃　　Ｊ　　Ｊ　　Ｊ　　ｓ　　／　　Ａ　　タ　、１
３３゜ｔｔｉ、ｒコ 分析値：　０１６Ｈ２ｑＮｓｏの理論値：０，４Ｆ、７
７：Ｈ。 １０．４Ｉｔ　：Ｎ、１、ｔ、ｏ係％ 実測値：Ｏ，Ａｆｆ、Ｊダ；Ｈ２ １０、ダ７’、Ｎ、／乾タタチ 化合物Ａダ７ ＮＭＢＣＯＤＯ１５）：　　　０．ＪＪＣＪＨ，ｔ）’
、０．７０Ｃ？Ｈ。 ｓ）”、０．タ　ｊ　　（ＪＨ，ｔ）：１、２ｊ　−１
、４ｔＩＣ４ＬＨ，複合）”、／ｊ！−２，Ｏｊ（コＨ
２複合］；コ、０　＆　−２，２０（コＨ２複合）：　
３Ｊ　Ｊ（ＪＨ，ｓ）：ダ、３３−グ、１ＩＯＣ／Ｈ，
複合）；！、４！！−Ｊ、Ｊ！（ＪＨ，複合）；ｊ、７
！−Ｊ、Ｉ４Ｃ／Ｈ，複合）； ７、りｊ（ＪＨ，ｓ）：ｆ、コｊ（ＪＨ。 複合） Ｉａ（７（ルＡ）：　　　３６３０−Ｊｌｏｏ、３１３
０ｃｍ−’ｍ／ｅ：ｎｏ、Ｍ”、　コ６ダ、コ２コ、／
ｊり、／／／。 ！　２ 分析値：　０１６Ｈｚ９ＮｓＯの理論値：　　Ｏ，ｊｒ
、７７；Ｈ＊／　０．１１　、ｇ　：　Ｎ　、　／！、
０４ｔチ実測値：　Ｏ，ｔｔ、０７：Ｈ。 ｔｏＪａ；Ｎ、Ｉａ、ｒｐ％ 化合物屋ｊ／ａ ＩｆＬ：　Ｊ　Ｊ　７　！ｃｍ−’　、　Ｊ　／　／　
Ｏｃｍ−’ＮＭａ（Ｊ３０．ｔ　ｒｃ／２Ｈ，ｒｎ）：
１、コｒ（ｒＨ，ｍＪ　：１、！　６ｉ１（、ｄ）；１
、７（コＨ，ｍＪ：ｊ、４（（／　Ｈｅ　ｓ　）　：　
４’　−７２（／　Ｈｓ　ｑ　）　：　７　、タコ（／
　Ｈｅ　ｓ　Ｊ　：　Ｉｒ　＊２　（／　Ｈ＃　Ｓ　）
　−化合物扁！１ｂ Ｉａ：ｊ　Ｊ　ｊ　Ｏｃｍ−’、　Ｊ　／　／　０ｃｙ
ｔ−’ＮＭＦＬ（ＩＪ）０．１　ｊ（３Ｂ、ｍＪ　：Ｄ
、９　Ａ（りＨｐ　８　Ｊ　＊へλ（１０Ｈ，ｍＪ　：
１、ｊ　４Ｌ（ＪＨ，ｄＪ　：Ｊ、♂ｌ（ＪＨ，ｓＪ：
＄、７１（ＪＨ，ｑ）ニアＪｆｆ（／　Ｈ＃　Ｓ　Ｊ　
；　ｒ　−Ｊコ（ＪＨ，ｌ。 化合物Ａｊ７ ＩａｙＯＨ２！００−１１００ｃｍ　　（幅広］Ｎｌ’
５、Ｒ（ＯＤＯ１３Ｊ：　０−１−　ＩＪ　（ｍ　、　
／　／　Ｈ）　：　０−Ｐ　（？　Ｈ）　＊１、４　Ｊ
　（ｄ　Ｊ　２．１７　（ｓ　Ｊ　：　４１．４０　（
ｑ　）　ニア、りＪ（ｓｊ：ＪＨ：　　タ、／１（ｓ）
／Ｈ質量スペクトルＥｆＩ：Ｎｏ、Ｍ＋観察でキルｍ／
ｅ　　２０１．／ｌｌコク７　、１２　、７０化合物屋
／２／ ＮＭＲ（Ｃ００１３Ｊ　：　０．１４Ｉ（りＨｔ　ｓ　
）　：　／　−００（Ｊ　Ｈｔ　ｔ　Ｊ　：へコーへＪ
４（（ＡＨ，を複合しＸ）：コ、２コ（コＨ１・複、合
゛・−・：にＪ、７り（／Ｈ，ｓ　）　：　７−１ｆ　
ｊ　（／Ｈ，ｓ　）　ｒ、ａぶ（／Ｈ，ｓ）。 ＩＦＬ（フィルム）：Ｊ７０θ−３０３０，２コダＱ。 ｍ／ｅ：Ｎｏ、Ｍ”、　　コ４ｔＡ、コ０４４，１０ｒ
、７０分析値二０１５Ｈ２３Ｎ３０ノ理論値：Ｏ，ｊ、
ｒ、りｊ　：　Ｈ、Ｉｒ、Ｉｒ７；Ｎ、ｉｔ、ｏｒチ 実測値：　０　、４ｒ、Ｊｊ：Ｈ，ｆｆ、Ａ７’：Ｎ　
、／　４．２４％　　　。 化合物ノに／２コ ＮＭ　Ｒ（ＯＤ　０１３　）　：　（’　−１ｒ　　４
’　（Ｊ　Ｈ＊　　ｔ　Ｊ　Ｉ　Ｈｚ　）　：　（７−
Ｉｆ　＆　（りＨｌｓ）；０．ター八ｒ（４１（、複合
〕；／　−Ａ　Ｉ　（Ｊ　Ｈｓ　ｓ　Ｊ　：　／　−ｒ
　／　（Ｊ　Ｈ＊　ｓ　）　：ｕ　−−ｚ　ｏ　（ｉ　
Ｈを幅広１８３ニア−５’＋（／　Ｈｍ　ｓ　Ｊ　：　
ｒ　、Ｊ　Ｏ（／　Ｈ、ｓ　）　ｅＩａ（フイ＃Ａ　Ｊ
　　２　ｒ　００−ｊ　６００ｃｍ−’ｍ／ｅＮｏ−Ｍ
”ｅ　　コＪｒ、／り１．／／１、り６分析値：　０１
４Ｈ２７Ｎ３０の理論値：０，４４．ＪＡ：Ｈ。 ／　０．７４１　：Ｎ　、　／　ｔ＃Ｔ。 実測値：０，４４．２≠；Ｈｌ ／　０．／り：Ｎ、／Ａ、７Ｊチ 化合物Ａ／コｌ ＮＭＲ（ＯＤＯ１３Ｊδｐｐｍ：Ｏ，ｒ　　　１、ｒ（
ｍ、／ｊＨ）：Ｑ、り７（３，りＨＪ：１、４．ｇ（ｄ
。 ３Ｈ）：ｊ、／り（ｓ、／ＨＪニ ゲ、６５’　（ｑ　＊　／　Ｈ）　；　７−Ｐ　ｕ　（
ｓ　ｓ／　ＨＪ　：　Ｉ　−７７（ｓ　＊　／　Ｈ）　
−ａｏｉｏｏチ Ｍ８０Ｉ、７ンモニ７ＭＨ２１０ ＦＪＩ、２１０　（／１３，２２２（１２％）、／　１
１３（２０％）、／　Ｉｆ　２Ｃ３３Ｔｏ）、９７　（
７＄１７７（ｒ＄％Ｊ、４Ｃ／　（１００１４）０１（
Ｎの理論値：　０，４　ｒ、７　ｆ　；　）ｌ、／　０
．弘６；Ｎ。 ／　！、０ダチ 実測値：０．ｔり、ダＰ；Ｈ，１０，７／”、Ｎ。 ／　ダ、６．タチ 化合物４／４３ ＮＭＲ（ＯＤＯ１５）：Ｏ，Ｆ　Ａ（ＰＨ，ｓ　ｉ：０
．７０−１、００（ＪＨ９複合）　；　１、０　＄−八
へ！（６Ｈ９複合）　：　／　−ｊ　７　（Ｊ　Ｈ＊　
ｄ　）　：１、＃ｔ−１、！！ｒ！（ＡＨ，複合Ｊ：ｊ
、４（ｊ（／Ｈ，ｓに４’、７ｊ（／Ｈ，四重環に７、
？　ｊ（／Ｈ，ａにｒ、Ｊ／（／Ｈ，ｓ）。 ＩＦＬ（フィルム）：ＪｔｊＯ−３０！０．Ｊ／コＪｍ
／ｅ：ＭＨ＋２３亭自己ＣＩによる コＪｔ、ＩＰ＆、／ｒコ、／！７．り７．ｆコ。 分析値＝０１４Ｈ２７Ｎ３０の理論値：　Ｏ、Ａ　ｔ、
Ｊｌｓ　：Ｈ。 ｌθ、７４Ｌ：Ｎ、＃、ｊｆチ 実測値：Ｏ、Ａ　Ｊ、ｒ　９　：Ｈ，／１、０６”。 Ｎ、７４．７ｊチ 化合物屋１６１ ＮＮＩＥＬＣＯＤＯ１５１：０．１　．２　（ＡＨ，ｄ
　）　　；１、０　／　（ＰＨ，ｉＪ　。 １、００−１、Ｉｊ（！ｊＨ，複合）”、１、ｔｒ（Ｊ
　Ｈ、ｄ　）　：　Ｊ　−Ｊ　Ｐ　（／　Ｈｅ　＠）　
；グ、７／（Ｉｆ（、四重環Ｊ　：　７．Ｙ　ｊ（／Ｈ
，ｓＪ：ＪｔｊＯ（／Ｈ，ｓ）。 Ｉ［’Ｌ（フィルム）’、Ｊｔ！０−３０３０，３／２
１ｍ／ｅ：Ｎｏ、Ｍ”、１９６，１１２．／！７．り７
゜ｔ　コ 分析値：　０ｔ４Ｈｚ７Ｎ３０の理論値：０，４４．Ｊ
ｊ：Ｈ。 １０．７４！；Ｎ、／１Ｊｒ（％ 実測値：０，４４．コ、ｒ：Ｈ。 ／　０．４ｃＯ：　Ｎ　、　／　Ａ、Ａ　４１　％化合
物ＡＩＡｔ ＮＷｉ＆Ｃ０ＤＯ１５）：　０．３０−０．７　Ｉｆ　
（４Ｈ、複合）；ｏ、ｙ。 （りＨ＊　’　Ｊ　：　０＊ｌｒ　Ｏ−パノ０（ＪＨ。 複合）：１、ｊ　０（ＪＨ，ｓ）：１、４　ｕ（ＪＨ，
ｓ　）　：４’、／コ（／Ｈ，ｓＪニア　−７７（／　
Ｈｔ　ｓ　）　：　ｒ　、０　／’　（／　Ｈｓ　ｓ　
Ｊ　−ＨＬ（ｆｉｌｍｊ：　　！４３０−Ｊ／！０，３
／コｊｍ／ｅ：Ｎｏ、Ｍ”、　　コ１０．／りｔ、／！
７．／ＩＩ／。 ／２３．／／Ｉ、９６．１３ 分析値：　０１５Ｈ２９Ｎ２０の理論値：０，４７．ｊ
７；Ｈ。 １０、りＪ”、Ｎ、／！、７／チ 実測値：　Ｏ、Ａ　７．Ｊ　／　：　Ｈ。 １０、ｔ！”、Ｎ、／ＪＪ７’ｌｂ 表Ｉの化合物ムｌの塩の列を以下の表■に示し、ヒドロ
キシ基との反応によシ塩が誘導される酸を第７欄に示す
。 表　　　■ 次式（ＩＪ （ＩＪ （式中Ｂ１．Ｂ２．Ｂ、３．Ｂ４　及Ｏｒは前述の如く
であルＪの化合物は次式（旧１又は（ＩＩｂＪ　：（式
中Ｒ’　、Ｒ２，ａｓ、ａ’及びＹは前述ノ如＜”Ｔニ
アｂ）の化合物をそれぞれ次式（Ｉ［［ｂＪ又は（ｍｍ
）ａＩＭ　　　　　　　ＲＪｖｌ （ＩｕａＪ　　　　　　　（ｎ［ｂＪ 〔式中１１及びＲ２は前述の如くであり、Ｍは金属であ
夛好ましくはリチウム、マグネシウム、チタン。 銅、アルミニウム又はジルコニウムである〕の有機金属
化合物と反応させることにより製造できる。 Ｍがマグネシウムである時は有機金属化合物はよシ具体
的にはａＩＭｆノ−ロゲン又はＦ４．．２Ｍ？ノーロゲ
ンである。Ｍがチタンである時には有機金属化合物はよ
シ具体的にはａ１’ｒｔ　（Ｃ−−アルキル］３又はＲ
Ｔｉ（Ｏ−アルキルＪ３である。Ｍがジルコニウムであ
る時には、有機金属化合物はよシ具体的にはａｔｚ″ｒ
（Ｃ−７にキｋ）５又はＢ　Ｚｒ　（Ｃ−７／’　＊ｋ
ｊ５であるう前記の反応は不活性雰囲気中で−ｒｏｃ〜
＋１０℃でジエチルエーテル、テトラヒドロ７ラン又は
ジクロロメタンの如き溶剤中で行うのが都合良い、生成
物はプロトン供与体と共に急冷することによシ仕上げる
。 前記式（Ｉ）の化合物は次式（ＩＶＪ又は（ＶＪ　：（
ＩＶＪ　　　　　　　　　　　（ＶＪ（式中Ｂ１．ＦＬ
２．Ｈ，５及びＲ４は前述の如くであシ、Ｈａｌはハロ
ゲン原子（好ましくは塩素又は臭素原　　。 子ｉである〕の化合物を１．２．ｌｌ−１リアゾール又
はイミダゾールに対して酸結合剤の存在下に又は都合の
良い溶剤中でそのアルカリ金属塩の７つの形で反応させ
ることによっても製造できる。 前記式（ｆＶＪ又は（ＶＪの化合物をアセトニトリル。 メタノール、エタノール又はジメチルホルムアミドの如
き都合良い溶剤中で１、、２，１Ｉ−）ＩＪアゾール又
はイミダゾールのナトリウム塩（この塩は例えばｌ、コ
、！−トリアゾール又はイミダゾールに水素化ナトリウ
ム又はナトリウムメトキシドを添加することにより調製
できるンと２０〜ｌｏｏ℃で反応させるのが適当である
。生成物は反応混合−を水に七＼ぎ、生成物を適当な有
機溶剤例えばジエチルエーテル、酢酸エチル又はジクロ
ロメタンで抽出することによシ単離できる。 本発明のエーテル及びエステルはヒドロキシ化き物を適
当な塩基の存在下に適当なハライド、スレホネート、酸
塩化物、酸無水物又はスルホニルクロライドと反応させ
ることによりヒドロキシ化陰物から生成する。 前記式（ｆＶＪの化合物は次式（■）：（式中ａ及びａ
は前述の如くである）の適当な化量物を次式（■Ｊ （式中ａ５及びＲ４は前述の如くであるＪの如きスルホ
ニウムイリドと反応させることＫよシ調製できる（ＪＡ
Ｏ８／り７３　タ３　ｌコｒｊ参照）つ前記式（ＭＪの
ケトンは文献に記載された標準的な方法を用いて調製で
きる。 前記式（ｆＶＪ及び（ＶＪの化合物は次式（■ａＪ又は
（■ｂＪ：（■ａ）　　　　　　　　　　（Ｍｌｌ（式
中Ｒ’、ＥＬ２．ｔＬ３．ＦＬ’　及ｒｊ　Ｈａｌは前
述〕如くテあ、ｂＪの化合物を前記式（ｍａ）又は（Ｉ
ＩＩｂ）の有機金属化合物と反応させることによ）調製
できる。 前記式（■］の化合物は文献に記載された標準的な方法
によって調製できる。 前記式（ｌａ）の化合物は次式＜Ｋｍ　）又は（ＫｂＪ
二（］ＸａＪ　　　　　　　　　　　　　　（Ｘｂ）（
式中ａ１．Ｂ３．ａ４及びＹは前述の如くである）の化
合物を、適当な塩基の存在下にメタノール、エタノール
、テトラヒドロフラン又はジメチルホルムアミドの如き
部会良い溶剤中で次式（ＸｂＪ又は（ＸａＪ： ＥＬ３ＨａｔＲ’Ｈａｔ （ＸａＪ（Ｘｂ） （式中ｇ５．ｇ４及びＨａＬは前記の如くである］の化
合物と反応させることによシ調製できる。 前記式（■ｂＪ）化合物ハ次式（ｘＩａ）又は０ａｂ）
：（Ｘｌａ　）　　　　　　　　　　　　　　　（）１
ｂ）（式中ＦＬ２．Ｂ３．Ｈ，４及びＹは前述の如くで
ある）の化合物を水素化ナトリウムの如き適当表塩基の
存在下にメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン
又はジメチルホルムアミドの如き適当な溶剤中で前記式
〇（ｂ　＋又は＜Ｘａ）の化合物と反応させるととくよ
シ調製できる。 前記式（ＩＩａ、Ｊ及び（Ｉ［ｂ）の化合物は前記式（
■ａＪ又は（■ｂＪの化合物を７．コ、ｇ−）リアゾー
ル又はイミダゾールと、アセトニトリル、メタノール、
エタノール又はジメチルホルムアミドの如き都合の良い
溶剤中で酸結合剤の存在下に又はそのアルカリ金属塩の
７つの形で反応させることによシ調製できる。 前記式（ＩＶＪ　、　（■ｒ及び（Ｘ［Ｉの化合物は文
献に記載された方法によって調製できる。 次式（ＸＩ）　： Ｈ 眉 （式中Ｒ２はＯ）（＝　０１４＞１’あシ、ｎｌ、ＥＬ
５．ＦＬ’　及ヒＹは前述の如くであり　ｎ　＝　０で
ある）のオレフィン系アゾリルアルコールは、エーテル
又はテトラヒドロフランの如き適当な溶剤中て炭素（又
は別の支持体］上のパラジウムの如き適当な触媒の存在
下に水素を用いであるいは金属水素化物試薬例えば水素
化リチウムアルミニウム、レッド−んｔ〔ナトリウムビ
ス（２−メトキシエトキシ］アルミニウム水素化物〕又
はホウ水素化ナトリウム／塩化パラジウム（ＩＩＪを用
いて次式（ＸＩＩＩＪ：Ｈ （式中ＦＬ２は一０’：Ｏ−Ｘテアｔ）、Ｒ１、ＦＬ３
　、　Ｒ４及ヒＹは前述の如くで；ｈ　Ｆ）　ｎ　＝　
０である」のアセチレン系アゾリルアルコールの還元に
ょシ形成できるつ次式（ＸＩＶ）： Ｈ 暑 （式中ＦＬ２は一０Ｈ２０）ＩＫテロ　、９、ｆＬ’、
Ｒ３，Ｒ，４、ｉ’及びｍは前述の如くである）のアル
キルアゾリルアルコールは、メタノール、エタノール又
は酢酸の如き適当な溶剤中で炭素（又は別の支持体）上
のパラジウムの如き適当な触媒の存在下に水素を用いて
オレフィンアルコール（刈Ｊの還元にょシ又はアセチレ
ンアルコール（Ｘｌｌｌ）の還元にょフ形成し得る。 前記式（ＸＩＩＩ）（但しａｔ、ＦＬ３．ｆＬ’　、　
Ｋ、　Ｙ及Ｕ　ｔｔ　ハ前述の如くであるＪの化合物は
前記式（Ｘｎｌ）（但しａ、ａ、ａ、ｙ及びｎは前述の
如くであるが基Ｘの代シに水素を有する］の化合物の二
金属塩を基Ｘの適当な誘導体例えばハライド又はスルホ
ネートで処理することによシ調製できる。 基Ｘの代＃）Ｋ水素を有する式（ＸＩＩＩＪの化合物を
、液体アンモニア又はテトラヒドロフランの如き都合の
良い溶剤中でリチウムアミドの如き適当な塩基の少なく
とも２当量と−ｒｏ℃〜＋ｒｏｃで反応させて二金属塩
を形成するのが適当である９次いでこの二金属塩を適当
なハライド（即ちｘｏｔ　Ｊと一り０℃〜＋ｒｏ℃で反
応させる。生成物は反応混合物を水に七＼ぎ生成物を適
当な有機溶剤で抽出することによシ単離できる。 前記式（ＸＨし及び（Ｘｌ）の化合物を、炭素−炭素多
重結合に付加するのが知られている反応剤で処理できる
。前記式（刈］又は（ＸＩＩ　Ｊの化合物をか＼る反応
剤例えば塩素の如きハロゲンあるいは塩化リチウムと塩
化銅（ＩＩ）との間で形成した錯体と、ジクロロメタン
、クロロホルム、アセトニトリル又ハチトラヒドロフラ
ンの如き都合良い溶剤中で一１０℃〜＋１０℃で反応さ
せるのが適当であるう前記式（ＸＩＩＪ　、　（Ｘｌｌ
ｌ）又Ｈ（ＸｆＶＪ　（但しＸがアセタノール、ケトン
、ヒドロキシル、ハライド又ハエステルの如き適当な官
能基を含有する〕の化合物は文献に記載された方法を用
いて更に転化させ得る。 向えはアセタールはエタノール、メタノール又は水の如
き都合の良い溶剤中でＯ〜＋／２０℃でヒドロキシルア
ミン塩で処理することによシ更に転化させ得る。 即ち例えば表■の化合物＆／Ｊりは化合物屋／！ｔｆ還
流下に水性のＯ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩で
処理することによシ製造できる。 前記式（１３の化合物は次式（ＸＶａＪ又は（ＸＶｂＪ
：（式中Ｂｊ、（＠２．（＜５．ＦＬ４及びＹは前述の
如くであるＪの化合物を、不活性雰囲気中で−ｔＯ℃〜
＋ｔｏ℃でジエチルエーテル又はテトラヒドロ７ランの
如き都合の良い溶剤中でそれぞれ式（ｌｌｌｂＪ又は（
ｌ［ａ　）の有機金属化合物と反応させることにょシ製
造できる。生成物はプロトン供与体と共に急冷すること
により仕上げる。 前記式（ＸＶａＪ及び（ＸＶｂＪの化合物は文献に記載
された方法を用いて前記式（Ｈａｔ又は（ｌＩｂＪの化
合物をジメチルスルホニウムメチリド（Ｊ入Ｏ８／２ｔ
コ。 ｒ４ｔ、Ｊ７ｒコ］又はジメチルスルホキソニウムメチ
リＦ’（Ｊ＆Ｏ８／　ＹｔＪ　、　ｒ７　、１！！３　
Ｊと反応させることによ！Ｊ調製できる。 本発明の化合物及び前述のそれらの誘導体はま六植物生
長調節活性をも有する。 本発明の化合物の植物生長調節効果は例えば木材質植物
及び革質の単子葉及び双子葉植物の発育部分の生長にお
ける抑制（発育不全）作用又は勢委化作用として示され
るつこのような抑制又は鐸化は例えば、茎高さの減少が
茎の強化、太くすること及び短縮、部間短縮、増大した
突出板の形成及びより直立した茎及び葉の配向の如き別
の有利な効果と共に又はこれらの効果なしに倒伏の危険
を減少し得る場合の落花生１．穀類例えば小麦及び大麦
、ナタネ油の西洋アブラナ、野外の豆類、ヒマワリ、ジ
ャガイモ及び大豆に有用であり、ま光肥料を増大量で施
用し得る。木材質植物の生長抑制は電力線等の下方の下
はえ生長を調整するのに有用である。抑制又は東北を誘
起する化合物はまた砂糖キビの茎生長を変えるのに有用
であり、これによって収穫時に砂糖キビの砂糖濃度を増
大させることができ：砂糖キビでは開花及び成熟は前記
化合物の施用によシ調節し得る。落花生の発育不全は収
穫を助力し得る。草類の生長遅延は芝生の維持を助は得
る。適当な草類の例はをアウグスチウム＊　−ｒ　ｋテ
フロラム（ｌＬｏｌｉｕｍ　ｍｕｉｔｉｆｌｏｒｕｍ　
Ｊ及り（Ｄａｃｔｙｌ　ｉｓ　ｇｌｏｍｅｒａｔａ八フ
エスツーカ種へＦｅｓ−ｔｕｃａ　Ｊ　（ＰＪえばフエ
スツーカ嗜ルブラ（Ｆｅ５ｔｕｃａンス（Ｐｏａ　ｐｒ
ａｔｅｎｓｅ　）　）である５本発明の化合物は、有意
な程の薬害作用なしに且つ草の外観（特に色］に有害な
程に作用することなしに草類の発育を抑制でき；これは
該化合物全観賞用の芝生及び草地の縁に用いることを魅
力的なものとしている。前記の化合物はまた例えば草類
における頭状花の開花に影響を有し得る。本発明の化合
物はま九草類中に存在する雑草の発育を抑制し得る；こ
のような雑草の的はすげ〔例えばシペラス種（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ　）及び双子葉雑草（例えばヒナギク、オオノ９
コ）ミテヤナギ　クワガタソウ、アザミ、スカンボ及び
ノゼロギク】である、非作物植物（列えば雑草又は−面
に生えている草木］の生長を遅延させることができ、か
くして農園の作物及び田畑の作物の維持を助力するもの
である。果樹園、特に土壊の腐食を受けている果１ＩＩ
Ｒ園においては、−面に生えている草の存在は重大であ
る。しかしながら草の過度の生長は実質的な維持を必要
とする５本発明の化合物はこの状況に有用であり得る。 何故ならば該化合物は植ｑ＊を枯死させることなくその
生ｋを制限し得るからであり（植物の枯死は土壊の腐食
を生起して終う」；同時に草による栄養分及び水の競合
程度は減少されこのことは果物の収量増大を生起し得る
。若干の場合には、１２ｉ１の草を他の草よ）も抑制す
ることができ；この選択性は望ましくない植物種の生長
を優先的に抑圧することによシ例えば芝生の特性上向上
させるのに有用であシ得る。 前記の燐化作用は鑑賞用植物、室内用植物、庭園用植物
及び苗床植物（列えばショクジョウダク、菊、カーネー
ション、チューリップ及びラツハスイセン）を小型化す
るのにも有用であり得る。 前述した如く、本発明の化合物を用いて木材質植物の生
長を抑制し得る。この特性を用いて生は垣の形を調整す
るか又は果樹（例えばリンゴ、西洋ナシ、サクランゼ、
桃、ブドウ等］を形づくる即ち剪定の必要性を減小する
ことができる。若干の針葉樹は本発明の化合物によって
は有意な程に生長抑制されず、従って針葉樹の養樹園中
の望ましくない植物を生長調整するのに本発明の化合物
は有用であシ得る。 植物生長調節作用は前述した如く作物収量の増大でそれ
自体明示し得る；あるいは果樹園又は他の作物では果物
収穫量、鞘の収穫量及び穀粒の収穫量を増大する能力で
明示し得る。 ジャガイモについては、野外での蔓の調節及び貯蔵庫で
の発芽抑制が可能であり得る。 本発明の化合物で生起される他の植物生長調節効果には
１葉角の変更及び葉の形態変化にれの両方共が光線の横
取り及び利用を増大させ得る）及び単子葉植物の分げつ
の促進がある。向上した光線の横取りは全ての主要な世
界中の作物例えば小麦、大麦、稲、トウモロコシ、大豆
、テンサイ。 ジャガイモ、農園の作物及び果樹園の作物に価値を有す
る。葉角変更効果は、例えばジャガイモ作物の葉の配向
を例えば変化させるのに有用であり、これによってジャ
ガイモにもつと光線を与え光合成の増大と塊茎重量の増
大とを生起するものである。単子葉作物（例えば稲）の
分げりを増大させることにより、単位面積当りの開花す
る芽の個数を増大させることができこれによってこのよ
うな作物Ｏ穀粒全収率を増大させるものである。更には
植物分類段階に関連してよシ良す調節及び改質は、特に
小麦、大麦、稲及びトウモロコシの如き穀物で、単子葉
及び双子葉植物栽培の生長段階と増殖段階との両方で可
能であり、辷れによって単位面積当りの開花する芽の個
数を増大させるととができ、穂内の穀粒の粒度分布を、
収量を増大するような仕方で改質させることができる。 稲植物又は稲作物の処理では、本発明の化合物は例えば
細粒又は粒状組成物として例えば緩慢放出盤の細粒とし
て苗床、水田の水及び他の同様表栽培場所及び培地に施
用し得る。芝生では、特に快適さを与える芝生では、分
げつの増大はより密度の濃い芝生を与えることができ、
これは摩耗弾性を増大させることができ；しかもまぐさ
の増大した収率とよシ良い品質例えば向上した消化性と
味の良さとを与えることができる。 本発明の化合物で植物管処理すると、より深緑色の生じ
九葉を与えることができる。大豆及び綿花の如き双子葉
植物では、側芽の促進があつ得る。 本発明の化合物は、テンサイの開花を抑制又は少くとも
遅延させることができ（これによって砂糖の収量全増大
させ得る）あるいはさもなければ多数の他の作物の開花
様式を変更させ得る。前記化合物または砂糖の収量を有
意な程には減少させることなくテンサイの寸法を減少さ
せることができ、これによって栽培密度の増大を生起し
得る。 同様に他の根菜類（例えばカブラ、スウエデ
【ｓｗｅｄ
ｅ　）　、マンｔ−ルド、アメリカはウフウ、テンサイ
、ヤマイモ及びカサノ々）でも栽培密゛度を増大させ得
る。 本発明の化合物は綿花の発育部分の生長全制限するのに
有用であることができ、これによって綿花の収量増大全
生起するものである。作物の収量は乾燥物質の分配を変
えることにより収穫指数（即ち製造した全乾燥物質の割
合としての収穫した収量）の向上によって増大させ得る
。これは全ての前記の根、鞘、穀物、木、農園及び果樹
園の作物に応用される。 本発明の化合物は植物を外部からの刺激に対して耐性と
させるのに有用であり得る。何故ならば該化合物は種子
から生長する植物の発芽を遅延させ、茎の高さを短かく
し且つ開花を遅延させ得るからである；とれらの特性は
冬季には一面にかなりの雪に覆われる地方では霜害を切
上するのに有用であり得る。何故ならばその時は処理済
みの植物は低温の天候中は一面に覆われた雪の下に留ま
るからである。更に該化合物は成る植物では耐準ノζツ
性又は耐冷害性を生起し得る。 低層割合で種子処理剤として施用する時には前記化合物
は植物に生長促進効果を有し得る。 本発明の植物生長調節法を行うに当っては、植物の生長
を調節するのに施用される化合物の量は多数の因子に応
じて決１５．例えば用いるに選んだ特定の化合物及び生
長を調節すべき植物の種類に応じて決まる。しかしなが
ら、一般にｌヘクタール当９０．／　＝　／　’　ｋｌ
　ｓ好ましくは０．１、Ｊｋｇ（１）施用率を用いる。 生分解可能な重合体の緩慢な放出型の細粒を用いると、
ｌヘクタール当りｌ〜１０ｆの施用率が可能であるが：
然るに電動噴霧技術ではより低い施用率でも展開し得る
。しかしながら、成る植物ではこれらの範囲内の施用率
でさえ望ましくない薬害作用を与えて終り。任意の特定
目的に適当な製作化合物の最良施用率を決定するのに定
常の試験が必要であるがもじれない。 本発明の化合物は殺カビ目的又は植物生長調節目的には
そのま＼用い得るが、このような用途には組成物に処方
するのがより都合良い。即ち本発明は前述した如き一般
式（１）の化合物又はこれの塩又は金属錯塩と随意に担
体又は希釈剤とを含んでなる殺カビ又は植物の生長調節
組成物も提供するものである。 本発明はまた前述した如き化合物又はこれの塩又は金属
錯塩を植物、植物の種子又は植物又は種子の場所に施用
することからなる、カビを駆除する方法を提供するもの
である。 本発明はまた前述の如き化合物又はこれの塩又は金属錯
塩又はこれを組合せてなる組成物を植物。 植物の種子又は植物又は種子の場所に施用することから
なる、植物生長の調節法を提供するものである。 前記の方法において表■の化合物Ｊｉ　７７３ｆ％に有
用である。 本発明の化合物、塩、金属錯塩、エーテル及びエステル
は多数の仕方で施用でき１例えば植物の葉に製剤の形で
又は非製剤の形で直接施用しても良く、カン木及び木、
種子にあるいは植物、カン木又は木が生長中か又は植え
ようとする他の媒質に施用してもしなくても良く、ある
論はこれらを噴霧するか、散布するか又はクリーム状製
剤又はペースト状製剤として施用でき、あるいはこれら
を蒸気として施用でき、又は緩慢放出型の細粒として施
用できる。植物、カン木又は木の任意の部分に施用でき
１例えば葉、茎、枝又は根に施用でき、あるいは根を包
囲する土壌に施用でき、あるいは種子をまく前の該種子
に施用でき：あるいは土壌一般に、水田の水に又は水栽
培系に施用できる。 本発明の化合物は植物又は木に注入することもでき且つ
ま九電動噴霧技術を用いて植物に噴霧することもできる
。 本明細書で用いた用語「植物」は苗木、カン木及び木を
包含する。更には、本発明の殺カビ法は防止処理、予防
保護処理、予防処理及び撲滅根絶処理を包含する。 本発明の化合物は組成物の形で農業目的及び園芸目的に
用いるのが好ましい、何れかの場合に用いる組成物の型
式は、出合う特定の目的に応じて決まるものである。 本発明の組成物は、有効成分と固体希釈剤又は担体、例
えば、カオリン、ベントナイト、ケイソウ±（ｋｉｅｓ
ｅｌｇｕｈｒ　）　、　　）’ロマイト、炭酸カルシウ
ム、タルク、粉末マグネシア、フジー土、石膏。 ヘライツト±、ケイソウ±（ｄｉａｔｏｍａｃｅｏｕｓ
　ｅａｒｔｈ）及び陶土の如き充填剤とを包含する粉剤
又は細粒（顆粒）の形であることができる。このような
細粒は次後に処理することなく土壌に施用するのに適当
な予備形成細粒であり得る。と九らの細粒は充填剤のペ
レットに有効成分を含浸させることによりあるいは有効
成分と粉末充填剤との混合物をペレット化することによ
夕形成し得るっシードドレッシング用の組成物は例えば
１種子に該組成物が付着するのを助ける薬剤（例えば鉱
物油）を含むことができる：別法として有機溶剤（例え
ばＮ−メチルピロリドン又はジメチルホルムアミド）を
用いてシーＰドレッシング目的に有効成分を処方するこ
とができる。 本発明の組成物はまた。粉末又は粒子が液体に分散する
のを促進させる湿潤剤を含む分散性粉末。 細粒又は粒子の形であることができる。かような粉末又
は粒子はまた充填剤及び懸濁剤を含むことができる。 １つ又はそれ以上の湿潤剤１分散剤又は乳化剤を場合に
よっては含む有機溶剤中に１つ又は数種の有効成分を溶
かし１次いでかく得られた混合物を、同様に１つ又はそ
れ以上の湿潤剤１分散剤又は乳化剤を含み得る水に加え
ることにより水性分散液又は乳液を調製することができ
る。適当な有機溶剤はエチレンジクロライド、インプロ
ピルアルコール、フロピレンゲリコール、シアセトンア
／Ｉ／　：Ｆ　−／ｌ１、、　　）ルエン、灯油、メチ
ルナフタレン。 キシレン類、トリクロロエチレン、フルフリル７にコー
ル、テトラヒドロフルフリルアルコール及びグリコール
エーテル（例えばλ−エトキシエタノール及び−一ブト
キシエタノール）である。 噴霧液として用いるべき本発明の組成物は、噴射剤１例
えばフルオロトリクロロメタン又はジクロ四ジフルオロ
メタンの存在下で圧力下に調製物を容器にいｆＬ次エー
ロゾルの形であることもできる。 本発明の化合物は乾燥状態で大工混合物と混合して密閉
した空間に有効成分化合物を含有する煙を発生させるの
に適当な組成物を形成できる。 別法としては１本発明の化合物はマイクロカプセルに包
蔵し比形で用いることができる。該化合物はｔｅ生分解
しうる重合体組成物中に処方して緩慢に制御して放出さ
れる活性物質を得ることができる。 適当な添加剤１例えば分散、粘着力及び処理表面の耐両
性を改良する几めの添加剤を含有させることにより、相
異なる組成物ｔ一種々の用途により良く適合できる。 本発明の化合物は肥料（例えば含窒肥料、カリウム含有
肥料又は含燐肥料）との混合物として用いることができ
る。本発明の化合物を配合した。 例えば該化合物で被覆した肥料細粒のみよりなる組成物
が好ましい、このような細粒は２ｊ重量％までの有効成
分化合物を含有するのが適当である。 それ数本発明はまた、前記一般式（Ｉ）の化合物又はこ
れの塩又は金属錯塩を含有している肥料組成物を提供す
るものである。 本発明の組成物はまた浸液又は噴霧液として用いる液剤
の形であることができ、これらは一般に１つ以上の表面
活性剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁剤の存在
下で有効成分を含む水性分散液又は乳液であるか：又は
電動噴霧技術で用いるの＃Ｃ，ｉｎな種類の噴霧組成物
である。上記の薬剤は陽イオン性、陰イオン性又は非イ
オン性の薬剤であ夕得る。適当な陽イオン性薬剤は第四
級アンモニウム化合物１例えば臭化セチルトリメチルア
ンモニウムである。 適当な陰イオン性薬剤は１石ケン、硫酸の脂肪族モノエ
ステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）及びスル
ホン化芳香族化合物の塩Ｃ例えばドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、カル
シウム又はアンモニウム、スルホン酸ブチルナフタレン
、及びジイソプロピル−及びトリイソプロピル−ナフタ
レンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）である。 適当な非イオン性薬剤は、オレイルアルコール又はセチ
ルアルコールの如き脂肪アルコールとエチレンオキシド
との縮合生成物あるいはオクチルフェノール又はノニル
フェノール及びオクチルクｖｙ−ｂｏ如＊アルキルフェ
ノールとエチレンオキシドとの縮合生成物である。他の
非イオン性薬剤は、長鎖脂肪酸及びヘキシトール無水物
から誘導された部分エステル、エチレンオキシドと前記
部分エステルとの縮合生成物、及びレシチンである。適
当な懸濁剤は、親水コロイＰ（例えばポリビニルピロリ
ドン及びナトリウム・カルブキシメチルセルロース）、
及び植物ザム（例えばアラビア♂ム及びトラガカントｔ
ム）である。 水性分散液又は乳液として用層る組成物は、１つ以上の
有効成分を高い割合で含む濃厚液の形で一般に供給され
る。前記濃厚液は使用前に水で希釈される。これらの濃
厚液は長期間の間貯蔵に耐え得るとと“が多く、シかも
かような貯麓後に水で希釈して通常の電動噴霧装置によ
りこれらを施用することができるような十分な時間均質
である水性液剤を形成することができる。濃厚液はり５
重量％までの７つ以上の有効成分を含み得るのが都合良
く、適当には１０．ＩＪ−重量％、例えば−２ｊ〜６０
重量％の有効成分を含み得る。これらの濃厚液は有機酸
（例えばキシレンスルホン酸又はドデシルベンゼンスル
ホン酸の如キアルカリール又はアリールスルホン酸）を
含有するのが適当である。何故ならばこのような有機酸
の存在は該濃厚液に用いることが多い極性溶剤に溶ける
１つ以上の有効成分の溶解度を増大させることができる
からである。該濃厚液は高い割合の表面活性剤七含有す
るのがまた適当であるので水に乳化した十分に安定な乳
液が得られる。希釈して水性溶剤を作った後には、かよ
うな液剤は意図した目的に応じて種々の量の１つ以上の
有効成分を含み得るが。 ０．０００　ｊ重量％〜ｉｏ重量％又は０．０７重量％
〜１０重量％の１つ以上の有効成分を含む水性液剤を用
い得る。 本発明の組成物はまた。生物学的活性をもつ他の１つ以
上の化合物例えば同様な又は補完的な殺カビ活性又は植
物生長活性を有する化合物あるいは植物生長調節活性、
除草活性又は殺虫活性を有する化合物をも含有すること
ができる。 前記他の殺カビ化合物は、例えば５ｅｐｔｏｒ＋ａ　１
Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ及びＨｅｌｍｌｎｔｈｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ　ｓｐｐの如き穀物類（例えば小麦）の穂の病害
、ブＰつの種子及び土壌起因性の病害及びベト病及びウ
ドノコ病及びリンノのウドノコ病及び黒星病等を駆除し
得る化合物であることができる。これらの殺カビ剤混合
物は前記一般式（１）の化合物単独よシも広範囲の活性
を有することができ；更には前記他の殺カビ剤は一般式
（１）の化合物の殺カビ活性に相乗効果を有し得る。前
記他の殺カビ化合物の例はイマザリル、ベノミル、カル
ペンタシム、チオフェネート−メチル、カブタホール、
カプタン、硫黄、トリホリン、ドブモルフ、トリデモル
フ、ピラゾホス。 フララキシル、エチリモール、テクナゼン、ジメチリモ
ール、ブビリメート、クロロタロニル、ビンクロゾリン
、プロシミドン、イプロジオン、メタラキシル、ホルセ
チルーアルミニウム、カルゼキシル、オキシカルブキシ
ル、フエナリモール。 ヌアリモール、フェンフラム、メトフロキサン。 ニトロタール−インプロピル、トリアジメツオン、チア
ベンダゾール、エツリジアゾール、トリアジノノール、
ピロキサゾール、ジチアノン、ビナノぐクリル、キノメ
チオネート、グアザチン、）′ジン。 フェンチンアセテート、フェンチン、ヒドロキシド、ジ
ノキャップ、フォルペット、ジクロフルアニド、シタリ
ムホス、キタジン、シクロヘキシミド、ジクロブツラゾ
ール、クチオカルノ々メート。 銅化合物、水銀化合物、／−（Ｊ−シアノ−λ−メトキ
シイミノアセチル）−３−エチル　ウレア、フエナノぐ
ニル、オフラセ、プロピコナゾール、エタコナソール及
びフェンゾロペモルフ及びフェンプロピジンである。 一般式（１）の化合物は、種子起因性の病害、土壌起因
性の病害又は葉のカビによる病害から植物を保護するた
めに土壌、泥炭又は他の根用媒質と混合し得る。 適当な殺虫側御ピリモール、クロネトン、ジメトエート
、メタシスドックス及びホルモチオンである。 前記他の植物生長調節化合物は、雑草又は種子類の形成
を調節し、一般式（１）の化合物の植物生長調節活性の
程度又は可使期間を改良し、余り望ましくない植物（例
えば草類）の生長を選択的に調節し、又は一般式（１）
の化合物を植物の生長調節剤としてよシ迅速に又はより
緩慢に作用させるものであシ得る。これらの他の植物生
長調節剤の若干は除草剤である。 本発明化合物と混合して相乗作用を示して用込得る適当
な植物生長調節化合物の例はギペレリン（例えばＧＡ、
　、　ＧＡ４又はＧＡＹ）、オーキシンＣ例えばインド
ール酢酸、インドール酪酸、ナフトキシ酢酸又はす７チ
ル酢酸）、チトキニン（例えばキネチン、ジフェニル尿
素、ベンズイミダゾール。 ４ンジルアデニン又拡ベンジルアミノプリン）、フェノ
キシ酢酸（例えばλ、４’−Ｄ又はＭＣＰＡ）。 置換安息香酸（例えばトリヨード安息香酸）１モルフア
クチン（例えばクロルフルオレコール）、マレイン酸ヒ
ドラジＰ、グリホセート、グリホシン、長鎖の脂肪アル
コール及び脂肪酸、ジケグラック、フルオリダミド、メ
フルイジド、置換第四級アンモニウム及びホスホニウム
化合物（例えばクロルメコート＊、クロルホニウム又は
メピ：Ｆ−）クロライド町、エテホン、カルペタミド、
メチル−３，６−シクロロアニセート、ダミノジド汽ア
スラム、アブシシン酸（５１ｂｓｃｉｓｉｃ　ａｃｉｄ
　）、イミダゾ−ル、／−（ＩＩ−ｐロロフェニル）−
ｅ。 １−、）メチル−２−オキソ−７，−一ジヒドロピリジ
ンー３−カルゼン酸、ヒドロキシペンゾニトリルＮＦＩ
Ｊ、ｔｔｆブロモキシニル）、ジフエンゾコート＊、ベ
ンゾイルプロプエチル　！、６−ジｐロロビコリン酸、
フェンペンテゾール、トリアペンタノール、フルルビリ
ミＰ−ル、ノぞクロブツラソール、テトシクラシス及び
テクナゼンである。相乗作用は第弘級アンモニウム化合
物である前記の化合物及び星印に）を付けた化合物と共
に用いると最も生起し易い。 ギ４レリンと組合せて一般式（１）の化合物を用いるこ
とは該化合物の植物生長調節効果を低下させるのが望ま
しい場合には有用であることができる（例えば該化合物
を殺カビ剤として用いようとする場合）。前記化合物層
、植物を包囲する土壌又は植物の根に施用しようとする
場合には、該化合物の植物生長調節効果はまた成る種の
フェノキシ安息香酸及びそれらの誘導体を用いることに
より場合によっては低下し得る。 本発明を次の実施例によシ説明するが、濁度は℃で与え
である。略号「ＴＨＩＦ」は溶剤のテトラヒドロフラン
を表わす。 実施例１ 本実施例は次の構造式： を有する化合物（表■の化合物層ｌのラセミ漏会物）の
展進を説明する。 乾燥テトラヒドロフラン（コ０ゴ）に溶かしたヘキー／
−／−イン（１、Ｉ　Ｏｆ　、　０．０２２　Ｍ　）の
溶液に、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサンに溶かしたれ３
Ｍ溶液の／　参ｉ１　）を０℃で窒素下に滴加する。 添加が完了した後に得られる澄明な黄色溶液を放置して
更にｌＪ分間ＱＣで攪拌する。この溶液に乾燥テトラヒ
ドロフラン（コ０−）に溶かし九コ。 コージノテルー弘−（１、コ、４！−）リアゾール−７
−イルツーペンタン−３−オン（λ、Ｐコｔ。 ０．０７　Ａ　Ｍ　）の溶液を滴加する。得られる混合
物を放置して室温で７４時間攪拌し、次いでエタノール
（！ｄ）を該混合物に添加し、溶剤を真空中で除去する
。残渣を水と酢酸エチルとの間に分配する。水性部分を
更に酢酸エチル（２回］で抽出する。合し次酢酸エチル
抽出液をカン水で洗浄し、無水ＭｆＳＯ４上で乾燥させ
次いで真空中で濃縮するとクリーム色の固体を得る。勾
配溶離〔石油留分中のジエチルエーテル（ｏ−４０％）
）を用いてシリカゲルカラム上でクロマトグラフィーに
かけるとクリーム色の固体として純粋なトリアゾリルア
ルコールを得る。石油留分（弘θ〜４０）と共に研和す
ると脱色して白色固体として生成物（／ｊ　Ｊ　ｔ　）
が残る（融点りＯ〜タコＣ）。 Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＯＡ！３） Ｏ，タ　０　（ＪＨ，ｔ　　　：Ｊ７Ｈ２）、０．２　
ｌ（りＨ９＄３　、１．２−１、ｔ　（弘■、複合）、
７．７４１−（ｊｉ！、ｄ　　、ＴＪｒＨｚ）、Ｊ、Ｊ
参（，２，ｉＩ、複合）、Ｊ、３７（／Ｈ，ｓ）、４ｃ
、７４Ｃ（／Ｈ。 ｑ　　　ＪＩｒＨｌ）＊’−２／（／Ｈ，ｓ）。 ！、２≠　（／Ｈ，ｓ）。 工Ｒ（ヌジョール〕 コｒｏｏ−ｚｒｏｏ　（強い）、コ２３０（弱い）　ｃ
ｍ−’　。 ｍ／ｅ ｒｌｏＭ、コ＜ｃｒ、λ０６，９７．１２実施例コ 本実施例は表Ｉの化合物Ａ／を個々の異性体Ａ及びＢＫ
分離することを説明する。 Ｈ５ 異性体Ａ−表■の化合物ムｌ 異性体Ｂ−表■の化合物Ｊｆ６ノ 乾燥テトラヒドロフラン（２００ｍ）に溶かしたヘキシ
−ｌ−イン（／　Ｙ、Ｏｊ　？　、　０．２３λＭ］の
溶液に、−Ｊｊ℃でアルビン下にｎ−ブチルリチラム（
ヘキサンに溶かした１、に　ｊ　Ｍ溶液のｌ≠７．２ｄ
、０．２）ＦＭ）を滴加する。得られる溶液を一１０℃
でｉｏ分間攪拌し次いで−２００に冷却する。この溶液
に、乾燥テトラヒドロフラン（１１０プ〕に溶かしたコ
、ノージノチルー弘−（／　、Ｊ、４’−トリアゾール
−１−イル）−ペンタン−３−オン（Ｊ　！、Ｏｆ　、
　０．１りＪＭ）の溶液を滴加する。得られる溶液＠−
ｔｏ℃で１０分間攪拌し１次いで４時間に亘って０℃に
加温させる。 次いでメタノール（ｔａｘｉ）を添加し、続いて水（Ｉ
Ｉｏｏｙｔｌ）及びカン水（４００ｍｌ）を添加する。 有機層を分離し、水性部分をジエチルエーテルで更に抽
出する。合した有機抽出液を水洗し、無水Ｍｔ８０４上
で乾燥させ、次いで真空中で濃縮すると淡黄電油を得、
これは徐々に晶出する。コン静置のジエチルエーテルを
含有する石油留分（３０〜弘０）と共に研和し次いで一
過すると白色結晶として異性体Ａ　（４！　３．２７１
）を得る（融点りＯ〜タコ℃〕。溶離剤としてジクロロ
メタン：ジエチルエーテル（ｊ：／）を用いてシリカ（
Ｍａｒ。ｋ７Ｌｒｔ　　７７λり）上でろ液をクロマト
グラフにかける。これにより淡黄色粘稠油として異性体
Ｂ（１、！　ｊ　４　ｔ　）を得る（沸点１ｊＯ〜ｉｒ
ｏ℃１０、Ｊ　ｍ’Ｂ　　ｎ２５／ｊｃ　５’　／　Ｉ
　）。 ？　　　Ｄ 異性体ム Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＯＤＯ１３） ｏ、ｒり（／ＪＨ，複合）、１、Ｊｔ−１，ｔ　（４Ｃ
Ｈ。 複合）、１、７　Ｊ　（！　Ｈ、ｄ　ｆｆｒｌｌｌＺ）
、コ、Ｊ　４４（ＪｔＩ、ｔ　　Ｊ７Ｈｚ）、４４．／
Ｊ（ＩＨ，＠）、４４．７Ｆ（ＩＨ，ｑ　　：ｒｌＥｚ
）、７Ｊ７（／Ｊｓ）、ｆ、Ｊ７（ＩＨ，ｓ）、 工Ｒ（ヌジョール） ｊ／７０Ｃ中位、＠広）、ココ３０（きわめて弱い］画
一１゜ ｍ　／　ｅ ｎｏ　Ｍ”　　、Ｊｕｔ、２０Ａ　、　Ｐ７．Ｉλ。 分析値： Ｃ４５Ｈ２５Ｎ、０の理論値： Ｃ，ＡｒｊＣｏ；Ｈ，Ｐ、ｊ７；Ｎ、／ｊ、７７％実測
値： ｃ、＆ｒ、ｕｏＨＨ，？、ｔｌｒ　　；　ｘ、ｔ６．／
Ｐ’Ａ異性体Ｂ Ｎ　　Ｍ　　Ｒ（ＯＤＯ１１５） Ｏｏりｊ（１コ■、複合）、へコーへｔ（≠Ｈ２複合）
、／ｊ４（ＪＨ，ｄ　　ＪＪＨｚ）、Ｊ、１５’（ＪＨ
，ｔ　　ＪＪＨｚ）、！、１Ａ９（ＩＨ，ｓ）、４’、
７　！　（／　Ｈ、ｑ　　Ｊ　Ｊ　ＨＺ　）　ｂ７Ｊ　
　　タ　　（ＩＨ，ｓ）　　、　　ｒ、ｊＦ（／ＩＩＩ
、ｓ）工Ｒ（フィルム〕 ３１θθ−３！θσ（中位、＠広］、ムＵσ（弱い）　
ｃｍ−１ ｍ／ｅ ｍｏＭ　　　、２４Ａｒ、２０６，１４７，９７゜？コ
。 実施例３ 本実施例社次の構造式： を有する化合物（表■の化合物ｉｔ）の製造を説明する
。 乾燥テトラヒドロフラン（ＪＯＷＬｔ）に溶かしたペン
）−／−イン（コ、４Ｃｊ　９　、０．ＯＪ　Ａ　Ｍ　
）の溶液に、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサンに溶かし九
へｊｊＭ溶液のλコｊｄ）を０℃で窒素下に滴加する。 添加が完了し九後に、得られる溶液１ｋＯ℃でｌ１分間
攪拌し次いで一７ＩＣに冷却する。この溶液に１乾燥テ
トラヒドロフラン（ｊＯｍｌ）に溶かしたｄ、コージノ
チルー弘−（’ｖコ、≠−ト９７ゾールーｉ−イル〕−
ヘキサン−３−オン（！、０１？、０，０２１７Ｍ）の
溶液を滴加する。次いで該混合物を１時間に亘って室温
に加温させ次いでメタノール（コｄ〕の添加により急冷
する。 溶剤を真空中で除去し、残渣を水とジエチルエーテルと
の間で分配させる。水性部分をエーテルで更に２回抽出
する。合したエーテル抽出液をカン水で洗浄し、無水Ｍ
、Ｓｏ４上で乾燥させ次いで真空中で濃縮すると淡黄色
固体を得る。石油留分（≠θ〜ｔｏ）と共に研和すると
異性体の２ｊ：２混合物として生成物（ｔ、３２１）１
得る（融点ヂタ〜１ｏＩＣ）。 Ｎ　Ｍ　ＲＣ０ＤＯＩ３） ０．６２（３Ｈ，ｔ　　ＪｒＨｚ）、０Ｊ２（９Ｈ，ｓ
）、１、０（３Ｈ，ｔ　　ＪｆＨｚ）、１、Ｊ：ｔ（２
Ｆ１．六重項、ＪｒＨｚ）、へター２、ｊ（ＪＨ，複合
］、コ、ノ３ｃｍ２ａ、ｔＪｒＨｚ　）、　！、ｔＡ２
　（ＪＨ、ａ　）、４４．４ＡＪ（ＪＨ，ｄｄ　　　、
Ｔｆ、４Ａ　Ｈｚ）　、　７．タ　４ｃ（／Ｉ！。 Ｓ）、ｒ、；１０（ＪＨ，ｔｓ）。 工Ｒ（ヌジョール〕 コ！００−３１−００　（強い）、２コ２０（弱い）個
　。 ｍ　／　ｅ ｎｏ　　Ｍ　　、２ｆ−ｒ、ＪＯ＆、／ｊ！、／！Ｉ。 ｌｌｌ、りｔ、Ｉｒ２ 実施例グ 本実施例は次の構造式： 異性体Ａ−表■の化合物扁３ 異性体Ｂ−表Ｉの化合物扁弘 を有する化合物の異性体Ａ及びＢとして表■の化合物Ｉ
６Ｊ及び弘の製造を説明する。 乾燥テトラヒドロフランし１Ｏｒｔｔｌ）に溶かしたペ
ンタ−ｌ−イン（１，！　６　ｆ　、　０．σコσＭ）
の溶液にエチルマグネシウムブロマイド（ジエチルエー
テルに溶かした３Ｍ溶液のｔｉｙｄ）を０℃で窒素下に
滴加する。次いで得られ比況合物ｔ−１時間加熱還流さ
せ次いで１７’Ｃに冷却する。この混合物に乾燥テトラ
ヒドロフラン（１０ｙｄ）に溶かしたノ。 ４−ジメチル−≠−（１、λ、ダグ−リアゾール−７−
イル）−ペンタン−３−オン（コ、７２　ｔ　。 ０．０　／　ｊ　Ｍ　）の溶液を滴加する。得られる混
合物を放置して室温で７４時間攪拌させ、エタノール（
！Ｍ）を次いで添加し、溶剤を真空中で除去する。残渣
を水と酢酸エチルとの間で分配させる。 水性部分を更に酢酸エチルで２回抽出する。合し次酢酸
エチル抽出液をカン水で洗浄し、無水Ｍ、８０４上で乾
燥させ次いで真空中で濃縮して淡黄電油を得る。勾配溶
離〔石油留分中のジエチルエーテル（Ｏ−ＳＯ％〕〕ヲ
用いてシリカ上のクロマトグラフィーにかけると白色固
体として異性体Ａ　（ｔ、ｏ　ｔ　）　（融点７Ｊ〜７
Ｊｒｔｌｌ：）及び白色固体として異性体Ｂ　（ｏ、ｘ
　Ａ　？　）　（融点１１０〜／１、２℃）を得る。 異性体Ａ Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｃ３ＤＯ１５） Ｏｌり７（７２Ｈ，複合）、１．ノー１、Ｊ（ＪＨ複合
］、ｔ、Ａｒｃ！Ｈ，ｄ　　：ｒｒＨｚ）、２．１！；
（２Ｔｌ、ｔ　　Ｊ７Ｈ２）、コ、ｆ　７　（／Ｈ９幅
、広　　　Ｓ　）、弘、７（１１（ＪＨ，ｑＪｒＨｚ＞
％　７．１２（ＪＨ，ｓ）、？、３０（ＪＨ，ｓ　　）
　。 ＩＲ（ヌジョール） コタｏｏ−ｓｓｏｏ　（強い）、２コ３０（弱い）個　
。 ｍ／ｅ ｎｏ　Ｍ”　、λＪＩＡ、／ｙ２．り７．Ｃ２゜分析値
： ０１４Ｈ２３Ｎ３０の理論値： Ｑ　　、　　６　７．弘　６　：　Ｈ、タ、２　４４　
　：　　Ｎ　　、１６３７％実測値： ０．６７．１７６：Ｈ，１７２−、Ｎ、／６Ｊ９％６Ｊ
９Ｂ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＯＤＯｔ３） ０、タ　ｌ　（りＨ，ｓ）、（１７，り７（ｊＨ，ｔ　
　Ｊ７Ｈｚ）、１、コー１、６（２Ｈ，複合）、１、７
弘（ＪＨ，ｄＪｒＨｚ）、λ、ココ（λＨ，ｔ　　Ｊ７
Ｈ１）、３．３７（／ｌ（、ｓ）、　　弘、７ｊ（ＪＨ
ｑ　　　ＪｒＨｚ）、７．タコ（ＪＨ，ｓ）ｒ、ＪＪ（
，２Ｈ，５）。 エＲ（ヌジョール） コｊＵＯ−３１００（強い）ｃＮ−’。 ｍ／ｅ ｎＯＭ、λｉ４ｃ、ｉｙ２．ｔｓ３．り７゜ｒコ、７０
゜ 分析値： ’１４Ｈ２３Ｎ３０の理論値： ｏ　、　Ａ　７．ｔｌ　Ａ　；　Ｈ、？、４％　；　ｙ
、Ｃ６，ｒ７ｃｌｂ実測値： ａ、Ａｙ、４Ａ　ｘ：ｍ、ｒ、９ａＨｘ、ｔ６Ｊｊ％実
施例！ 本実施例社次の構造式： を有する化合物【表■の化合物ムロ】の製造を説明する
。 段階ｌ この段階は次の構造式： のケトン中間体の製造を記載する。 乾燥ジメチルホルムアミド（１０ｄ）に入れ念水素化ナ
トリウム（ｔｏ慢油分敷物）Ｃ０，４４ｒｔ。 ０．０　／　ＯＭ　）の懸濁液に、乾燥ジメチルホルム
アミド（１０ｄ）に溶かし九コ、２−ジメチルー弘−（
１、Ｊ、４’−）リアゾール−１−イル）−にンタンー
３−オン（／ｊ　／　ｔ　、　０．０　／　ＯＭ　）の
溶液を添加する。ヨードメタン（１、！　ｔ　ｔ　、　
０．０　／　７Ｍ）ｔ−滴加し、得られた混合物を室温
で７２時間攪拌する。メタノール（／１１１１７）ｔ−
添加し、溶剤を真空中で除去する。残渣を水とエーテル
との間に分配させる。水性部分をエーテル（４回）で更
に抽出する。合したエーテル抽出液をカン水で洗浄し、
無水Ｍｔ８０　ａ上で乾燥させ、真空中で濃縮させると
橙色油を得る。勾配溶離〔ヘキサン中の酢酸エチル（Ｃ
〜ｔ０ｔｓ））を用いてシリカ上でクロマトグラフィー
にかけると橙色油として生成物（ｏ、ｚ　Ｉｆ　ｔ　）
　ｆ：得る。 Ｎ　　Ｍ　　Ｒ（ＯＤＯ！、） １、００（９Ｈ，ｓ）、／Ｊ／（ＡＨ，ｌ）、ｒ、ｏノ
（ｌＵ、Ｓ）、ｊ、λ５Ｆ（ＩＨ，ｓ）段階コ この段階は次の構造式： の最終化合物（表■の化合物ｍＡ）の製造を記載する。 乾燥テトラヒドロフラン（ＩＯＩＩＬＩ）に溶かしたペ
ンタ−１−イン（Ｃ，コｊ　ｆ　、　０．００　ｊ　７
　Ｍ　）の溶液に％ｎ−ブチルリチウム（ヘキサンに溶
かしたへｊｊＭ溶液の２．３ｄ）を０℃で窒素下に滴加
する。得られる溶液ｔ−０℃でｉｔ分間攪拌し、次いで
乾燥テトラヒドロフラン（ｉｏｍｔ）に溶かしたコ、コ
ージメチルーμｍメチル−≠−（１、コ。 弘−トリアゾール−ｌ−イルツーペンタン−３−オン（
Ｃ，６Ｏｆ　、　０．００　Ｊ　／　Ｍ　）の溶液を滴
加する。得られる混合物ｔ−２時間に亘って室温に加温
させ次いで１時間加熱還流する。メタノール（ｌｄ）を
添加し溶剤を真空中で除去する。残渣を水とジエチルエ
ーテルとの間に分配させる。水性部分をエーテル（２回
〕で更に抽出する。合したエーテル層をカン水で洗浄し
、無水Ｍ、８０４上で乾燥させ次いで真空中で濃縮する
と褐電油を得る。ジエチルエーテルで溶離してシリカ上
のクロマトグラフィーにかけると白色固体として生成物
（Ｃ，Ｉ　０ｔ）Ｃ融点７３．！〜７１に’　℃）を得
る。 ＨＭ　Ｒ（ＯＤＯＪ３） Ｏｏりｊ（ＪＨ，ｔ　　Ｊ７Ｈｚ）、１、Ｏ／（ＰＨ，
ｓ）、へコーへｔ（コ■、複合）　、　ｔ、ｔｚ（ｊＨ
，ｓ）、ＩＪり（５、Ｒ，ｓ）コ、／　／（コＨ，ｔ　
　５、ＲＦＥＺ）、４ＡＪＯ（ＩＨ，ｓ）７．２４’　
　（／　　ｉｆ　　、　　！ｌ　　）　　ｂ　　’、コ
　ｊ（ＩＨ，ｓ）。 工Ｒ（ヌジョール〕 ２１００−３ｊ００　（強い）ノコ２０（弱い）ｒＩＩ
Ｏ ｍ　／　ｅ ｎｏＭ　　、２１１１，２０６．／／ｌ、／１０゜りｔ
。 分析値： Ｃ１５Ｈ２５Ｎ３ｏの理論値： ０　　、　　ｊ　１３　０　　；　　Ｈ、？、に７　　
；　　Ｎ、／ｊ、５’ｊ［実測値： ０．４ｒ、ｊ７：Ｈ，５’、弘　ｊ；Ｎ、／ｊ、ｒ４ｃ
％４℃例を 本実施例は次の構造式： の化合物（表■の化合物Ｉ６７〕の製造を説明する。 過当外反応剤を用いて実施例／−ｊに記載された方法と
同様な方法を用いて、標記化合物を単一の異性体として
得る、融点／２Ｆ−１ｊｌＪＣ（白色固体）。 ＨＭ　ＲＣ０ＤＯ１５） ０．６６　（３Ｔｌ　、　ｔ　　ＪｒＨｚ　）、　０．
Ｉ！！　（Ｐｍ、ｓ）ｂ’、コ０Ｃ４Ｈ，ｄ　　　Ｊｒ
Ｈ２）、コ、０−　、！、Ｐ　（ｊ　Ｈ、複合）、ｊ、
ノコ（／ＩＩＩ。 Ｓ］、弘ｊｃＪ（／Ｈ，ｄｄ　　Ｊｔ、ｕＨｌ）、７、
タ　４（／Ｈ，ｓ）　　、　ｔ　、コ　λ　（／Ｉ！、
ｓ）。 ＩＲ（ヌジョール） ２１００−１１００　（強い）、ＪＪｕ１７（弱い）　
ｃｍ−’　。 ｍ　／　ｅ ｎｏＭ、コ４ｃｔ、ａｏｔ、ｔｔｔ、ｒｘ。 分析値： ’１５Ｈ２５’３０の理論値： ０　　、　４　　ｒ、弘　Ｏ；Ｈ，？、！７；Ｈ，ＩＩ
、り！チ実測値： ａ、ｔｒ、ｔｏ　　；　ｍ、ｙ、ｉｙ；’ｘ、ｔｚｓｒ
ｓ実施例７ 本実施例は次の構造式： を有する化合物（表Ｉの化合物Ａｔ）の製造を記載する
。 適当な反応剤を用いて、前記実施例に記載された方法と
同様な方法を用いて、標記化合物を異性体のｊり：ｌｌ
混合物として得る。融点ｉｏｔ〜１Ｏ−２℃（白色固体
）。 ＮＭＲ（ＣＤＣ２３）０．タ　ｌ　（タＨ％ｓ　　）、
　　１、／　　Ｉｒ　　（６Ｈ。 （主要ｔＡ性体）　ｄ　　Ｊ　Ｉ　Ｈｚ　）、ｔ、７４
ｃ（ＪＨ，ｄ。 ＪｒＨｚ）、コｊ（７（／Ｈ，七重項 ＪｔＨｚ）　、　Ｊ、Ｊ　７　（／　Ｈ，ｓ　）、ｌｆ
ｉ、７６　　（／　　Ｈ，ｑ　　ＪｆＨｚ）　、　　７
．２λ（／　Ｈｓ　　ｓ　　Ｊ　ｈ　　ｒ−Ｊ　Ｆ　　
（／　Ｈ＊　　ｓ　　Ｊ。 Ｉａ　（Ｘショール）２ｊｏＯ−Ｊ！ｏＯ（強い）、　
　ＪＪＪ７（弱い）−一１ ｍ／ｅ　　　　　ｎｏＭ＋、コＪ＃、／ＰＪ、　　タフ
、ｒ−０実施例ｒ 本実施例紘次の構造式： を有する表Ｉの化合物Ｍｌ／μ乙の構造を説明する。 乾燥ＴＨＦ　（２０ｄ　）　Ｋ溶かした！−クロローｌ
−ペンチン（１、Ｆ　ｆ、　／　Ｊ、７ミリモルノの溶
液ｋ。 ｎ−ブチルリチウム（ヘキサンに溶かした１、Ｊ−モル
溶液のｒ、ｒ　ｖ　）を０℃で窒素下に添加する。反応
混合物を３分間攪拌し次いで一７０Ｃに冷却する。該混
合物Ｋｍ　　ＴＨＦ　＜　ｔ　ｏ−ノに溶かしたコ、−
−ジノチルー弘−（１、Ｊ、弘−トリアゾール−／−イ
ルノペンタンー３−オン（コ’ｈ／／ミリモル）の溶液
を滴加する。反応混合物を２！分間攪拌し次いで室温に
加温し、塩化アンモニウム溶液で゛急冷し、酢酸エチル
と水との間で分配させる。 水性部分を酢酸エチルで更に抽出し、次いで合した有機
抽出液を水及びカン水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
上で乾燥させ、真空中で濃縮させると黄色固体を得る。 石油留分に入れたジエチルエーテル（−２０〜１００％
）で溶離してシリカゲルカラム上で粗製物をクロマトグ
ラフィーにかけると白色固体として標記化合物（コ渾？
）を得る（ｍ、ｐ、ｒＰ　　〜　Ｆ　３　　℃）　。 ＮＭＲ（ＯＤｏｌ−３、−２７（７’ｈｌｉｉｚ〕δ　
：Ｏ，タ　（タ　Ｈ，ｓ　　）　：　　１、７　　ｊ　
　（ｊＩ（、ｄ〕；コ、０（２Ｈ，複合）；コ、グ乙（
−Ｈ。 ｔ）；Ｊ、６１＜ＪＨ，複合）；弘、７６（／Ｈ１複合
）；７．りＪ　（／Ｈ，ｓ）：ｔ、コ弘（／Ｈ，ｓ）。 ｍ／ｅ　　　　　ＮｏＭ”　、　　２２ぶ、りｒ、　　
タフ、、ｒ２゜４？　　１７ 分析値： ０１４Ｈ２２Ｎ３０ＩＣＬの理論値：０．！り、コ！：
Ｈ，７，ｆ；Ｎ、　　／ｌｔＪ／　　：　　０１，１２
，１４９％実測値：Ｃ０！り、ｔｊ　１）（ｉ　７−７
’　＊Ｎ、／４ｔ、タコ：０４　　／２．４！７％ｘｐ
、＜ｘジＨ−ル）ＪＯｊＯ−Ｊｒ００．　　ココＪＯｅ
Ｍ−’実施例り 本実施例は表Ｉの化合物嵐りに塩素を添加することによ
シ次の構造式： を有する化合物（表■の化合物Ｈａ／／７）の製造を説
明する。 クロロホルム（Ｊ　Ｏｄ　Ｊ　Ｋ溶かした表■の化合物
隠≠（Ｃ，１７ｆ、　３．！ミリモルノの溶液に、りｐ
ロホルムに溶かした塩素の溶液（過剰量）を室温で少量
ｆ＝ｈ添加する。ｔθワットのランプを照射しながら反
応混合物を３時間攪拌し次りで室温で一夜放置する。＃
溶液を蒸発させると黄電油を与える。石油留分に入れた
ジエチルエーテル（２０〜ｔＯ％）で溶離して粗製物を
シリカゲルカラムのクロマドグ５フイーにかけると黄色
ガム（Ｃ・３ｊＰ）としてクス及びトランスのジクロロ
アルケニル化合物の混合物として生成物を得る。このガ
ムを石油留分と共に研和すると白色固体を得る（融点り
！〜り♂、よ℃）。与えたデータは異性体の混合物にり
いてである。 ＮＭＲ（ＯＤＯ２３，２７０ＭＨｚ　）　：０．７７　
（少数の異性体）ａｎｄ　Ｏ，１ｌ／ｌ（主要な異性体
）りＨ，ｓノ：１．０ （３Ｈ１複合）；１、ｊ（ＪＨ，複合）；／−７（ＪＨ
，複合）；λ、７（コＨ１複合）：弘、Ｏグ（／Ｈ，ｓ
、）：ｊ、弘（主要な異性体）ａｎｄ　１．／　（少数
の異性体（／Ｈ，複合〕ニア、り（／Ｈ。 Ｓ　）　：ＬＪｊ（／Ｈ，ｓ）　　。 （記載している以外は異性体のｎｍｒ値は重複している
り。 ｍ／ｅ　　　　　　ＮｏＭ＋、２　Ａ　２．　　／　Ａ
　７．　　／　Ａ　Ｊｒ。 １、２Ｆ、？７，９１、１２，７０゜ ＩＲ（ヌジョールノ３０Ｊ−０−ＪＪＪ−０，／６００
帰−１実施例１０ 本実施例は次の構造式： （異性体人１表Ｉの化合物ＦｔＬ　／　ｊ　７異性体Ｂ
、ｐｌの化合物陰／３１）の化合物の製造を説明する。 乾燥ＴＩ（Ｆ　Ｃ弘Ｏｗｄ）Ｋ溶かした／−ペンチン（
コ、μ−、０．０２弘モルノの溶液に、ｎ−ブチルリチ
ウム（ヘキサンに溶かした１、３モル溶液の１６−〕を
−ＪＯ℃で窒素下に添加し、該混合物をｌｊ分間攪拌す
る。クロロチタントリインゾロポキシド（ヘキサンに溶
かした１、０モル溶液の２弘７！）を添加し１反応混合
物を７１分間攪拌し次いで一７０℃に冷却する。反応混
合物に２．コージノチルー弘−（１、２．弘−トリアゾ
ール−７−イル）−弘−フルオロ−ブタン−３−オン＜
Ｉｔ州特杵築０／／ｌλ６コ号に記載の如く調製した）
（＃ｆ　　０．０２２モルノの溶液を徐々に添加する。 反応混合物を室温に加温させ次いで飽和ＮＨ４０ＬＩＷ
液で急冷する。反応混合物を酢酸エチルとＮＨ４Ｏを溶
液との間で分配させる。水性部分を酢酸エチルで更に抽
出し２次いで合した有機抽出液を水及びカン水で洗浄し
、無水Ｍｇ８０４上で乾燥させ、真空中で濃縮させると
黄色前（３，３？　）を得る。石油留分に入れ九ジエチ
ルエーテル（２０〜ＪｒＯ％）で溶離して粗製物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにかけると異性体のｌ
：ｌ混合物として生成物（先コＪｆ）を得る。ジエチル
エーテル及び石油留分と共に研和すると白色固体として
異性体Ａ　（１、Ｏｊ　ｔ、　ｍ、ｐ、　７３〜７７ｒ
ンを得る。石油留分に入れた酢酸エチル＜ｉｏ〜３０％
ンで溶離して残渣を７リカゲルカ２ムクロマトグラフイ
ーにかけると無色前（Ｃ，６７ｆ　Ｊとしての異性体Ｂ
Ｋ加えて若干の混合留分を得る。 異性偉人 ＮＭａ　’Ｃ０ＤＯＡ５．　　タＯＭＨｚ〕：ｏ、ｒ！
（ＪＨ、ｔ　　）　　：　八、２　（ダ　Ｈｌｓ　）　
：　／−Ｊ　（タコＨＳ複合）：コ、Ｏ弘　（コＨ，ｔ
）：ｌ（，０ｊ（／Ｈ。 ＠　）：４−（７ｒ、　４ｊ（／Ｈａ　　ｄ）：１．０
（／Ｈ０ｓ）：Ｌよｔ　（／Ｈ，ｓ入１〆ｅ　　Ｎｏ　
Ｍ？／　　９　　Ａ　　、　　／　　ｊ　Ｊ　　、　　
／　Ｊ　ｒ　　、　　／　　０　　、　７　タ　。 ７０　　、　１７ ＩＲ（ヌジョール）　３０！０−３１１０．２２４ＡＯ
譚−１分析値 ０１．Ｈ２ｏＦ、Ｎ３０　の理論値　０．４１、ＡＩＡ
；Ｈ，７，りＡ；Ｎ、／Ｇ、ｊデ　婆実測イ［０，ｔＩ
、７μ：Ｈ，Ｉ、Ｊり：Ｎ、ｌｌ、−１ｒｔ　　％異性
体Ｂ ＮＭＲ（ＯＤＣＩ！Ｉ５．　　タＯＭＨｚ）：　１．０
ｃＪＨ、ｔ　　）；　　１、／Ａ　　（９Ｈ。 ｓ）；１、Ａ（ｕＨ，複合）；λ、１ｓ（２Ｈ−ｔ）；
Ｊ−Ｊ’ＡＣ’Ｈｓｓ）；４、１、ｌ、、＆（／Ｈ，ｄ
）；７．？Ｊ（／Ｈ，ｓ　）：　ＬＡ２（／Ｈｅ　ｓ　
）。 ｍ／ｅ　Ｎｏ、Ｍ＋／９＆、／１３．／２１，１０１、
１００，７３゜７０．１７ ＩＲ（フィルム）　３０１ＡＯ−３ｊｊＯ，２２４ＬＯ
国−１分析値 ０．３Ｈ２０Ｆ、Ｎ３０の理論値　０．Ａ１、Ａ４４；
）Ｔ、７．？４；Ｎ、＃−ｊｌ　％実測値　０．Ａ１、
Ｌ２；Ｈ，７，９０；Ｎ、／４．／ｊ壬実施例／／ 本実施例は次の構造式： （］ （異性偉人、表Ｉの化合−ム／４ＡＪ。 異性体Ｂ　Ｉ　光Ｉ（７ｊ化合物＆／４’４ｃ）の化合
物の製造を説明する。 乾燥ＴＨＰ　（Ｊ　ｏａｔ’＞に溶かし７ｊ　トＩ＋メ
チルシリルアセチレンＣ４４，Ｏｍ！、コｒｊｌ１モル
）の溶液に、ｎ−ブチルＩＩチウム（ヘキサンに溶かし
九へｔモル溶液の／ｒ、Ｊｔｔｄ）ｆｔ−１０℃で窒素
下に添加する。反応混合物を３０分間攪拌し次いでＴＨ
Ｆ　（２よｔＩりに溶かした２、λ−ジメチルーμｍ（
１、コ、μ−トリアゾールー！−イル）ぺｙｐｙ−Ｊ　
−オｙ　（ｊ、０　？　、　２　ｒ　ｄ　１３モル）ノ
溶液に−１０℃で窒素下に徐々に添加する。度広混合物
を３０分間攪拌し、室温に一夜、ｖＯ温し次いでジエチ
ルエーテルと水との間で分配させる。水性部分をエーテ
ルで更に抽出し次いで合したエーテル抽出液を水及びカ
ン水を洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、蒸発乾固
させると黄色固体（７，ｌｒＪＶ）を得、これは異性体
の混合物（７：／）として生成物金含有する。石油留分
と井に研和すると白色固体として主要異性体Ａ（４Ａ、
４Ｌｆ）を得る（　ｒＨ，ｐ、／　ＯＪ！　〜／　０７
℃）、、濃厚な母液をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにかけると白色固体として少量の少数異性体Ｂ　（
ｍ、ｐ、　９／　−９ｇ℃）を得る。 異性体Ａ ＮＭＲｒ　ｎＤ（１＃３　　、　９０　ＭＨｚ　’）δ
：　０．２３　（りＨ，ｓ）：０ｊｊ（りＨ，ｓ）；１
、７ｊ（ＪＨ，ｄ　）；ｊ、７（／Ｈ，ｓ　）；”１４
７Ａ（／Ｈ，ｑ　）；　ｚり（／Ｈ，ｓ）；ｒ、ＪＪ（
／Ｈ，ｓ）ｍ／ｅ　Ｎｏ、　Ｍ＋＊コ２−１り７．ｒコ
、７３工几（ヌジョール）３０３０−３１００．２１７
０ｏａ＝’分析値 ０．４Ｈ２５Ｎ、０．Ｓｉの理論値　ＱｊＯ，／７；Ｈ
，り、０２：Ｎ、１３’、０４４　％実測値　０．Ａｏ
、４４に）ｉ、？、Ｏ乙；Ｎ、／ｊ、２３４異注体Ｂ ＮＭＲ（ＯＤＯＪ５　、２７０　ＭＨｚ）δ：０．７２
（ヂＨｅ　ｓ　）；　１、　０（りＨ，Ｓ　’）：１、
４４（ＪＨ，ｄ）；Ｊ、Ｊｆｆ（／ｌ（、Ｓ　）；ｊ、
７　Ｊ　（／　Ｈ−ｑ　）　；　７．９　／　（／　Ｈ
＊　ｓ　）　：　Ｉ、Ｊ　ｒ　（／　Ｈ−ｓ　’）。 ｍ／ｅ　Ｎｏ、Ｍ”　ｊ−２−２２，ｉｔ３，１ｒ４Ｌ
、タタ、り７．ｒコ。 ７に、７３．に７ ＩＲ（ヌジョール）　　ＪＯＪＯ−３！００．λ／　７
０　ｅｘ−’分析値 ｏ、４Ｈ２５Ｎ５０．Ｓｉの理論値　０，４０．１７；
Ｈ，９，０２：Ｎ、／！、０μ憾実測値　０，４０．／
ｌ：Ｈ，？、４４０：Ｎ、／！、／！係実施例１、２ 本実施例は次の構造式 を有する表■の化合物Ａ／　４Ｌ２の製造を説明する。 メタノール（４’１７ｓ＋／）に溶かした実施例ｉｉの
生成物（異性偉人９表１の化合物ムｌμＪ　）　（４ｃ
、０ｒ　、　／　４ｃ５１ｌモル）の溶液に炭酸カリウ
諷０．２！？。 ／−ｆば１１モル）を室温で添加する７反応混合物を室
温で２時間攪拌し次いで一夜放置する。反応混合物を真
空中で濃縮し、残渣をジクロロメタンと水との閣で分配
させる。水性部分を氷酢酸で中和し、次いでジクロロメ
タンで更に抽出する。合しｔ有機抽出液を水及びカン水
で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、蒸発乾固させ
ると白色固体（コ、ｌ？）を得る。（ｍｐ、／　Ｊ　Ｊ
　〜／　ｊ　ｔ　’Ｃ）。 ＮＭＲ（ＯＤＯｊ％５　、　　コア０Ｍｌ−１ｘ）δ：
０．り２（りＨ，ｓ）；１、７７（ＪＨ，ｄ）；ＪｊＡ
（／Ｈ，ｓ）；”、／／（／Ｈａｓ）；４’−ｆ（’Ｈ
ｅｑ）；Ｏ−タＪ　（／　Ｈｍ　ｓ　）　；　’−λ４
（／Ｈ，５）ＡＩ几（ヌジョール’Ｊ　　ＪＯＪＯ−４
１ＡｊＯ，３コｔＯ，ＪｌコＯ１Ｊ　／　／　ＯＣｌ１
ｌ−’ ｍ／ｅ　２０１Ｃ？ｖ［Ｈ＋）　　ｌｒＪ、／１０．／
／／　、り７，１２゜７０、！７．μ３ 分析値 ０１．Ｈｌ、Ｎ５０ノ理論［０，，４Ｊ、７乞Ｈ，ｒ、
２７；Ｎ、ｕＯ，Ｊ７．４実測値　ｃ、ｔ３．ｚり；Ｈ
，７ＪにＮ、ｚＯ１λり係実施例１３ 本実施例は次の構造式 を有する化合物（表Ｉの化合物ム／μｍ）の製造を説明
する。 液体アンモニア（約ｒｏｗｓｔ）に少部分の１１チウム
（Ｃ，ＺＯｆ、２９ミリモル）を−６０℃で添加し続い
てスパチラ一杯の硝酸第二鉄を添加する。 残りのリチウムを徐々に添加し、反応混合物を青色が消
失するまで１５分間攪拌し、灰色の懸濁液が残る。反応
混合物に、ＴＨＦ（／Ａｍ’）に溶かし几実施例１−２
の生成物即ち表Ｉの化合物ムｌμ２（２，Ｏｆ　、り、
Ａｔずリモル）の溶液を添加し、該混合物をμｊ分間攪
拌して浴温を一≠ｊ’（に昇温させる。該混合物を一６
０℃に冷却し、シクロプロピルメチルブロマイド（八り
―、１９ｉリモル）を添加し次いで反応混合物を室温に
一夜加温さセる。反応混合物を酢酸エチルとＮ）Ｔ、Ｏ
Ｊ　２０鴫溶沼との間で分配させ次いで水性部分を酢酸
エチル１更に抽出きせる。合し九肩機抽出液を水及びカ
ン水で洗浄させ、無水Ｍｇ８０４上で乾燥させ、真空ヰ
で濃縮させると黄色固体（２，Ｊ　９　）を得る。石泪
留分に入れたジエチルエーテル（ｌＯ〜６０憾）で溶離
してシ１７カゲルカラムクロマトグラフイーにかけると
白色固体として標記化合物（Ｃ，９３９を得る１、ｍｐ
、／　／　／　〜／　／　４ＡＪ　℃。 ＮＭＲ（ＯＤ（Ｍ、、　　タＯＭＨｚ）δ：０．Ｊ（Ａ
Ｈ，複合’）；０．ｓ（コＨ０複合）’、０．ｔＣ／Ｈ
，複合）；０１ｐａ（りＨ、ｓ　）　；／７４（ＪＦ（
、ｄ）；コ、３（コＨ，ｄ）；ｊ、ｊｊ（／Ｈ，ｓ　）
；４’、７ｊ（／Ｈ＃ｑ）；スデＪ（／Ｈ，ｓ　１　：
Ｌ２１　（／Ｈ，ｓ　）ｍ／ｅ　Ｎｏ、　Ｍ＋、２０Ｉ
Ａ、／ｌ！　、１ｉｔ　、　１０７　、９７　。 １２、！７ ＩＲ３Ｃショール　３０１０−ＪＩＡｊＯ，２２ＪＯｔ
ｓ−’＝　　実施例／４を 本実施例は次の構造式： （異性偉人０表１の化合物ム１３１ ）＠洗体Ｂ１表Ｉの化合物層１３２） の化合物の製造を説明する、 段階ｌ の製造 テトラヒドロ７ラン（ＪＯＯｄ”）に溶かし友コ、−一
ジメチルエチル−≠−（１、コ、＆−）リアゾリル−／
−イル）−ブタン−３−オン（１０，／？、０．３Ｍ’
）（Ｄ溶液に、水ＣＧＯｄ）Ｋ溶かし友水酸化ナトリウ
ム（２ｅｆ、０．４Ｍ）の溶液を添加する。１０分後に
テトラヒドロフラン（ｊ１７ｍ）に溶かし九ヨウ化メチ
ル（弘２．ｔｔ。 ０．３　Ｍ　）の溶液を滴加する。次いで得られた溶液
金２時間加熱還流させ次いで冷却する。テトラヒドロフ
ランを真空中で除去し、残渣を水とジエチルエーテルと
の間で分配させる。水性部分をエーテル（２回）で更に
抽出する。合したエーテル抽出液を水及びカン水で洗浄
し、無水Ｍｇ８０４上で乾燥させ・濾過し、真空中で濃
縮すると淡橙電油（！Ａ？、Ｊ　？　）を得、とｆ′Ｌ
は放置すると晶出し次。 エーテル／石油留分たら小さな試料を再結晶させると白
色固体としてコ、２−ジメチル−μｍ（／。 Ｊ、４Ａ−ｊ、リアゾール−１−イル）−ペンタン−３
−オンを得る。 ｍ、ｐ、　７４〜３７℃ ＮＭＲＣ０ＤＯ７５）１、Ｊｒ　（りＨ、ｓ　）：　１
、７　（ＪＨ、ｄＪｆＨｚ）；”’　”　（”　−ｑ　
−Ｊ’Ｈｚ　）　；　７．？　７　（／　Ｈ＊ｓ）；Ｊ
’、ｊＪｒ（／Ｈｅ５） エル（フィルム）　　３／３０．／７コＯ３−１ｒｒｖ
’ｅ　　／ＩＩ、ＩＡＡ、１２．１７分析値０．Ｈ１５
Ｎ５０の理論＊　ｏ、ｚｑ、ｙ２：Ｈ，ｒ、２ａ；Ｎ、
２ｓ、ｚｏ暢実測Ｈａ、ｚｑ、夕４Ａ：Ｈ，ｌｒ、３３
’、Ｎ、２３．０＆ｅｌｓ段階λ の製造 ジメチルスルホキシド（／Ｊ−Ｏｄ）に溶かした段階ｌ
で製造し友２．コージメチルーμ−Ｃ’ｓコ、μ−ト１
１アゾールー１−イル）−ペンタン−３−オン（ｉｏｖ
、ｏ、ａｒｔモル）の溶液に粉末状の水酸化カリウムＣ
７，ＪＦ、０，１１モル）ｔ−１回で添加し、得られる
混合物を室温でλ、Ｊ′時間攪拌する。該混合物を次い
でジエチルエーテルと水との間で分配させ、水性部分を
ジエチルエーテル及び酢酸エチルで更に抽出する、合し
た有機抽出液を水、重炭酸ナトＩＩウムの飽和溶液及び
カン水で洗浄し、硫酸ナトＩＩウム上で乾燥させ、真空
中で濃縮させると黄電油として調左右異性体の混合物で
ある標記化合物（Ａ、７７　？　）を得る。該生成物の
一部（−２，ｏｖ）を、石油留分に入れたジエチルエー
テル（ｌｏ〜り０％）で溶離してシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにかける異性体ＡＣ０，２７９’）、異
性体Ｂ　（１７，、？　！　？　）　及ヒｉ合１ｉｒ分
（１、コＶ）を得る。 異性偉人 ＮＭＲ（ＣＤＯＡ、、　　４００ＭＨｚ１Ｂ：１、０Ｏ
ＣＹＨ，ｓ　１　：１、！０（Ｊｆ（、ｄ）：Ｊ、４’
４’（ＪＨ，ｄ）；、ｔｒＡ（ＪＨ，ｄ）；Ｊ　／　０
　（／　Ｈ＃　ｑ　）　；　Ａ−タｒ（ＪＨ，ｓ）；ｒ
、／４（ＪＨ，ｓ）。 ｍ／ｅ　Ｎｏｍ＋、／ｌｒＯ，１２６，１１０，りｔ、
ｒ、３．１２異性体Ｂ ＮＭＲ（ＣＤＯＡ　　、１００　ＭＨｚ）δ：０．９１
ＡＣ９Ｈ，ｓ”）：ｉｒ０（ＪＨ，ｄ）；Ｌｆ４！（コ
Ｈ−ｓ　）　ｓ　’−ｒ　ｔ　（／　Ｈ＊　ｑ　）　＝
７、タコ（ＪＨ，ｓ　）：１ｒＪＯ（ＪＨ，ｓ　　）ｍ
／ｅ　Ｎｏ　Ｍ＋、　／　Ｉ　Ｏ、／　ｉ　ｔ　、　／
　ｔ　Ｏ、Ｙ　Ａ　、　ｒ　２段階３ 乾燥テトラヒドロフランＣ７０ｄ）に溶かしたエチルマ
クネシウム　ブロマイド（ジエチルエーテルに溶かし友
Ｊ、ＯＭ溶液の３μ−）の攪拌溶液に、ベント−１−イ
ン（１０ｄ、０．１モル）を室温で窒素下に添加する。 最初の還流が鎮静化した時に該混合物ｔ−２０分間加熱
還流させ次いで室温に冷却する。反応混合物に、乾燥テ
トラヒドロフラン（ｊｏｌｌｄ）に溶かし次段階コに記
載し九エポキシド（ｔｏｙ、ｏ、ｏｚモル）の溶液を添
加する。 該混合物を３，３時間加熱還流させ、次いで冷却し、酢
酸エチルと水との間で分配させる。水性部分を酢酸エチ
ルで更に抽出し、合した有機抽出液を水及びカン水で洗
浄し、無水Ｍｇ！３０４上で乾燥させ、真空中で濃縮さ
せると褐電油として圓左右異性体の混合物である生成物
を得る。石油留分に入れたジエチルエーテル（！Ｑ〜７
０’りで溶離して粗製物音シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに反復してかけると淡黄白油として異性体Ａ（
ｊ、ＪＩＦ）（これは放置すると固化してロウ状固体（
ｍ、ｐ。 ａ７〜ｊ／’ｌ：）′ｆｔ与える）と白色固体として異
性体Ｂ　（１，ｌｒ　ｉＦ　’）　（ｍ、ｐ、　１３〜
ｆ４’ｃ）とを得る。 異性体Ａ ＮＭＲ，Ｃ０ＤＯＡｓ　　、２７０　Ｍｈｚ）δ：０Ｊ
Ａ（りＨ，ｓ）；０、タ　Ａ　　（ＪＨ，ｔ　　’）　
　；　　１、Ｊ−（ＪＨ＃ｒｎ）　　；　　ノ、ＡＯＣ
ＪＨ，ｄ　　）　；λ−／　Ｃ２Ｈ，ｍ）；２．ＡＯＣ
２Ｈ，ｑ　）　；Ｊ、Ｃ４４（ＪＨ，ｓ　）　：＆、５
’４（／Ｈ＋ｑ）；７−５”（／Ｈｅ５）：’−λｇ（
ＪＨ，ｓ）必コｔコ、コ４Ａｒ、２３！、コｏｔ、ｉｒ
コ、／Ｊ７゜９４、ｌｒ／ ＩＲ（フィルム）　　３／１０−３６１０，３／２！ｃ
ｐｐｒ−’分析値 Ｃ，５）１２５Ｎ、０１７）理論値　Ｃ５，ｔｒ、４ｔ
　：Ｈ，９Ｊ７”、Ｎ、／ｊ、９ｊ　％実測値Ｃ，Ａ１
．０１；Ｈ，９，７μ；Ｎ、　ｉｒ、ｌＡヂ鳴異往体Ｂ ＮＭ几（ＯＤ（３＃５　、４７（７ＭＨｚ　　）δ：１
．０（３Ｈ９ｔ）；／−Ｏｔ　（？　Ｈ＃　ｓ　）　；
　／−！　Ｊ　（Ｊ　Ｈ−ｍ　）　：　’−Ａ　Ａ　（
Ｊ　Ｈｅ　ｄ　）　：１、　７　（／　Ｈ、ｍ　）　：
ユ／７（ＪＨ，ｍ）：Ｊ、７（ＪＨ，ｄ）：Ｊ−４（’
　（／　Ｈ＃　Ｓ　）　：　”−９１ｒ　（／　Ｈｅ　
ｑ　）　；　７−９Ａ　（／　Ｈ＊　ｓ　）　；１、ｌ
θ（ＪＨ，ｓ） ｍ／ｅ　２４ＡＩ、２３！、２０４　、ｌｌ’Ｊ　、／
ｌコ、／Ｊ７．りｔＩＲ（フィルム）　３／１０−３１
００，３１２ｊｔｙｓ−’分析値 ０．５Ｈ２５Ｎ５０　（Ｄ理論値　０．ＡＦ、４Ｃ：ｆ
（、？、ｊ７：Ｎ、／ｊ、？、ｔ　％実測値　（３，ｔ
ｌ、Ａ／：Ｈ，りｊＯ：Ｎ、／ｊ−Ａｊ４実施例１！ 本実施例は次の構造式： を有する化合物の製造を貌明する。 窒素下の乾燥装置中で、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン
に溶かしたハ！モルの一０ｊｔｄ）を％−！Ｑ℃に維持
した乾燥ジエチルエーテル（ｊ　Ｏｔｄ　）に入几たヨ
ウ化第−銅（コ、りＪ　ｆ　、　０．０／！参モル）の
懸濁液に攪拌しながら徐々に部属する。該混合物を−ｊ
Ｏ℃で２Ｏ分間攪拌し、次いで乾燥ジエチルエーテル（
／ｊ−）に浴かした実施例１弘の段階コで製造したエポ
キシド即ち異性偉人（１、！ｔｆ。 ０．００７７モル）の溶液を−５０℃以下で攪拌しなが
ら徐々に部属する。該混合物を一１０℃で２時間攪拌し
、ｉｚｃに加温させる。水性アンモニア（ｌｊＸ）を攪
拌且つ冷却しながら細心に部属し。 濾過する。有機層を分離し、水性層を酢酸エチルで再抽
出する。合した有機層を塩化アンモニウム−〇％水水浴
液−で水及びカン水で洗浄する。無水Ｍｆ８０．上で乾
燥させ、活性炭で脱色し、真空中で濃縮すると橙色前が
残る。溶離液として０Ｈ２０ｔ。 次いでＥｔ、０を用いてシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにかけると淡黄白油として標記化合物（ｔ、ｔｏ
ｔ、ｒコ％）を得る。 ＮＭＲ（ＣＤＯｔｓ　）： ０、Ｉｔ（ＪＨ，ｔ）：０．タ　ｒ（ＰＨ，ｓ）：１．
０Ｏ−ＩＪＯ（ＩＨ，複合）；コ、Ｇ　７（ＪＨ，ｄ）
：Ｊ、Ｊ　　Ｏ（ＩＨ，ｓ）：４’、７／（ＩＨ，四重
項）ニア、り弘（ＩＨ，ｓ　）ｆ、　／り（ＩＨ，５） ＩＲ：　　ＪｔＪ−０−４０！０．３／ｊＯ。 ｍｌｅ　、　ＭＨＪ　ｊ　４Ａ　（自己０．Ｉ、による
）２３４゜／９４．／１２．／ｊ７，９７．１２ 分析値　０．、Ｈ，Ｎ３０の理論値 ０　、４１３Ａ　：　Ｈ、／　０．７弘：　Ｎ　、　／
　ｔ、１１％実測値 ０　、６１ｊμ：Ｈ，１０，６４：Ｎ、／ｉ≠１％二４
濤」Ｌ仁り 本実施例に次の構造式； を有する化合物（表１の化合物Ｎａ７Ｊ　）の製造を説
明する。 段階／ 一７ｆ℃で乾燥ＴＨＦ（ｊ　ｏ　、ｇ　）に溶かしたび
。 弘−ジメチル−／−（ＩＨ−イミダゾール−ｌ−イル）
ブタン−２−オフ　（’Ａ、Ｏｆ　、コ４（、／ミリモ
ル）の攪拌溶液に、ＴＩＰに溶かしたリチウムジイソゾ
ロビルアミンの浴液〔乾燥ＴＨＦ（，２Ｑｄ）に入ｆ′
Ｌ′ｆＣジイソフロビルアミン（コ、４ｔｔ　）とｎ−
ブチルリチウム（２，３Ｍの！ｉ’、Ａ　ｄ　、コ弘、
ｌミリモル）とから形成した〕を添加する。、３０分後
に、ヨウ化メチル（３，弘コｆ　、　２　先／ミリモル
）を添加し、該溶液を３時間に亘って室温に加温させる
。次いで反応混合物を水にそ＼ぎ、エーテル（２０ｘ２
ｊＯｔｓｔ））で抽出する。エーテルＭを収集し、無水
硫酸マグネシウム上で乾燥させ、溶剤を除去する。得ら
れるゴムをクロマトグラフ１−にかけると澄明なゴム（
１、７　Ａ　？　、≠１％）として生成物が得らｎる沸
点／７０℃（Ｃ，１ｍｌ−１？　）。 ０１６Ｈ１ｇＮ！０の理論値： ０、Ｊｉ４　　：Ｈ，ｒ、？ｊ：Ｎ、／ｊ、！１％実測
値： ０　　、　　ｔ　　３．ｐ　　；　　Ｈ、ｒｊ’　　：
　　Ｎ　　、　　／　４Ａ、Ｉ　ＸＩＲＪ≠００，３１
００．コタ！θ、／７０１．／１Ｉ７ｊ。 ／Ｊ７（７，／コＪＯ，タタＯ９り１０，１２０．７≠
θ。 ｔｒｏｃ＊　’ （り０ｈ（Ｈｚ　：　ＣＤＣ／４　）ａ　：１、２　　
（Ｙ　Ｈ、ｓ　　）　　八！！（ｊＨ，ｄ、Ｊ７Ｈｚ）
： ｊ、Ｊコ（’　Ｈ＊　Ｑ　＋　Ｊ　７　）１ｇ）ニア、
０１１　（、ＩＨ、ｓ　）　ニア、！Ａ（／　Ｈ、ｓ　
）　： ！！Ｉ／ｚ−／１０（Ｍ”）、／６３，９！（１００％
）、ＩＩ、６ｒ。 ｊ７　　グ／ 段階コ 乾燥ＴＨＦ（３０ｍｌ、）に浴かしたヘキシ−７−イン
（Ｃ，４／　ｆ　、　７．ｊミリモル）の攪拌溶液に一
７ｔ℃で窒素雰囲気下にｎ−ブチルリチウム（２，１，
Ｍのｊｄ、？タミリモル）を添加する。ｉｓ外分後乾燥
’ＴＨＥ’（ＪＯｄ）に溶かしｆｃ’ｔλ−ジ１−ｙ−
ルーμ−（／Ｈ−イミダゾール−ｌ−イル）−ペンタン
−３−オン（１、コロｆ、７ミリモル］の溶液を滴加す
る。・・ 添加の完了後に該混合物を室温に加温させ、　ｉｉｒ時
間攪拌する。次いで反応混合物全米に七＼ぎ。 エーテル（２×２５０−）で抽出する。エーテル溶液を
カン水の飽和溶液で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥させ、＃！剤を除去する。 得らｎる黄電油をクロマトグラフ（シリカゲル。 石油留分／ジエチルエーテル浴離液）にかけると白色固
体として生成物（１，３りｔ、７６％）を得る％　ｍ　
＊　ｐ？　”〜ｊり℃ ０、、Ｈ＠Ｎ雪０の理論値： ０．７ｊ、Ｊ：Ｈ，？、タ　：ｌ’ｊｌ、／　　０．７
Ｘ実側値： ０．７２．２：Ｈ，１０，／　”、Ｎ、ＩＯ，ＩＮＩＲ
λり！０．／１４６０．／！６０．／２７０．／ココ０
゜／　０１０．９１ｒＯ、り２０　、ｒ　／　０．７３
０　、　ＡＡＯｅｐｓＮＭＲ（５’ＯｆｌＪＨｚ　：　
０ＤＯ４）０．タ　（Ｊ　Ｈ、ｔ　　、ＪＡＪＨｚ）。 八〇（ＰＨ，ｓ）：１、ｊ　− ハｊｇ　　（４ＬＨ，ｍ）：八６ｊ （ＪＨ，ｄ　　、ＪｉｊＨｚ）： コ−２４（２Ｈ，ｍ）”、３．０６ （／Ｈ，ｓ）：　　≠、ｊ７　　（／ Ｈｔ　　ｑ　ｇ　　Ｊ　ｊ、Ｊ　　Ｈｚ）　６．タ　ｔ
（／Ｈ，ｓ）ニア、Ｏｒ　　（／ Ｈｇ　　ｓ　　）　　：　　７−’　　（”　　ｔ　　
Ｓ）！！！／五λＡＪ、ＪＡηＭ”）、Ｊｊ１、コ０１
，１１．７．ＩＩ／ｙｔ（ｉｏｏｘ）、ｔり、≠３ 実施例１７ 本実施例ｒＸ、次の構造式： ％式％ の化合物の製造を説明する。 乾燥ＴＨＦ（ψ０ｆＩｔ）に溶かしたヘキシ−ｌ−イン
（ハ２Ｊｔ、／！ミリモル）の攪拌溶液に、ｎ−ブチル
リチウム（２，６Ｍのｔ、ｔ、ｉｔミリモル）を−７！
℃で窒素雰囲気下に添加する。７５分後に蕪燥ＴＨＦ（
コ０．１）に溶かしたコツ２−ジメチルーフーフルオロ
−≠−（／Ｈ−１、２．弘−トリアソール−７−イル）
−ヘンタン−３−オン（コ、ｊ’　ｆ　、　／　３４９
モル）の室液を滴加する。添加の完了後に該混合物を室
温に加温させ、ｉｔ時間攪拌する。反応混合物を次いで
氷に七＼ぎ、エーテル（コＸ２！０ｔｄ）で抽出する。 エーテル溶液をカン水の飽和溶液で洗浄し、次いで無水
の硫酸マグネシウム上で乾燥させ、溶剤を除去する。 得うれる黄電油をクロマトグラフ（シリカゲル。 石油留分／ジエチルエーテル浴離液）にかけると黄色ゴ
ム（コ−ｏ　ｒ　、　ｔ　＋、ｔ％）を与え、こ几はＲ
８７８Ｒ形とＲＲ７８８形との混合物である。次いでこ
のゴムを分取りロマトグラフイーにより精製すると白色
固体（ｏ、−２ｐ　ｒ　、　ｔ−ｒ％）として純粋なＲ
８／８Ｒ形の生成物を得る％ｍ　、　ｐ　、　７２〜７
μ℃（実測値０，４３４：Ｈ，り、０　：　Ｎ　、Ｉ！
、００１、ＨｕＦＮ３０の理論値０　、４４！、／　：
　Ｈ、ｒ、ｊ　：　Ｎ　。 ／≠、り！に）：　　ＩＦＬｊ２００，２りｊｏ、ココ
λり、／３４０１２１０、／２００．／／４４０，１０
００，１７０．ｔｒｏｔｓ　；ＮＭＲ（りＯＭＨｚ　：
　０ＤＯ２３）　０．ｌｒ　（４Ｈ、ｓ　）　：０．り
（ＪＨ，ｔ、Ｊ７Ｈｚ）：　１、２−ハｊ　Ａ　（４’
　Ｈ＋　ｍ　）　：１、７コ（ＪＨ、ｄ　、　Ｊ　６．
３　Ｈｚ）：コ、２ｕ　（２Ｈ、ｍ　）ＪＪ　（／　Ｈ
、幅広）　：　４ｃ、ｊ　ｊ　（ＪＨ、ｄｑ、　ＪＩＡ
ｔＪ及びＡ−ｊ　　Ｈｚ）　　ｔ　　ｕＪ　　（／　Ｈ
ｌｑ　ｅ　Ｊ　＆−３Ｈｚ）：　　７−２３（／Ｈ、ｓ
　）　：１．２４Ａ　（／　Ｈ，ｓ　）　：ｍ／ｚＪｆ
２（Ｍ＋Ｈ”）２０４　、／ｒ！　、１０９．ｆ’７（
１００％）、１２ＲＲ／８８成分に純粋な状態では単離
し得す、即ちＲ８／ＳＲ形とＲａ／８８形とのｌ：／混
合物が黄也油（Ｃ，３弘？、り、ｊＸ）として得ら几る
：ＮＭＲ（Ｐ　ＯＭＨｚ：　０ＤＯＺ３　）　０−ｒ　
（ｔ　Ｈｔ　ｓ　）　：Ｏ，タコ（ＪＨ，ｔ、Ｊ７Ｈｚ
）：へコーへ１＋（弘Ｈ，ｍ）１、１．Ａ　　（ＪＨ，
ｄ　、Ｊ６Ｊ　Ｈｚ）：　２．／　Ｊ　　（ＪＨ，ｍ）
：３Ｊ　（／　Ｈ，幅広）；弘、！　４　（２Ｈ，ｄｑ
、　ＪＩＩ４．１及び４−Ｊ　Ｈｚ　）　ｔ　４’−７
Ａ　（Ｚ　Ｈｔ　ｑｔ　Ｊ　＆　−Ｊ　Ｈｚ　）　：　
７−２３（ｊＨ，ｓ　　）　　；　ｔ、２Ａ　　（ｊＨ
，ｓ　　）’、ｍ／ｚ２ｔ、１（Ｍ＋Ｈ）、２０４．／
１ｊ、１０り、り７（／’００　％　）、１２゜ 実施例／を 本実施例に次の構造式： を有する化合物（表Ｉの化合物殖７≠）の製造を説明す
る。 段階ｌ 酢酸エチル（ｊ　Ｏｄ　）とクロロホルムＣｊＯｔｄ）
とに溶かした／−（２，ＩＩ−ジクロロフェニル）プロ
／セン−ｌ−オン（１０ｆ）の溶液をアルゴン下に還流
し、粉末の臭化第二銅（２２１）を少量ずつ≠、！時間
に亘って添加する。各々の添加分から緑色を消失させて
から次の添加分を添加する。 得らｎる混合物を更に１時間還流下に攪拌し、室温で一
夜攪乱せずに放置し次いで更に３時間還流させる。 該混合物を冷却し、濾過し、無色の固体臭化第一銅ヲク
ロロホルム（２１ｙｄ）で洗浄する。合したＦ液と洗浄
液とを真空中で濃縮し、油状残渣をジエチルエーテル（
２００ｗｔ）に溶解させ１重炭酸ナトリウムの１ｏＸＨ
液（ＪＸｊＯｄ）及び水（ｊｏｌｄ）で洗浄し１次いで
無水硫酸マグネシウム上で乾燥させる。真空中で濃縮す
ると橙色液体１３、ａｒｔ＜ｙｒｘｐｔ得す。 ＩＲ３０りＯｔｘ、コタ７０ん　、コ５Ｐ２！傭　、１
ｒｚｏ譚／７０！調 島倶（Ｊ）：／ＪＡ　（ｊＨ，ｄ）：ｊ、／Ａ（ｊＨ，
ｑ）ニア、２≠（ｊＨ，ｄｄ）ニア、ＪＯ（ｊＨ，ｄ）
；７．≠４ｔ（ｊＨ，ｄ）段階コ ジエチルエーテル（ｌりＪ　ｄ　）に溶かした３Ｍエチ
ルマグネシウムブロマイドの溶液″ｔ、／−プロピンを
０℃でアルゴン下に絶えず泡出させた乾燥ＴＨＦ（，２
ｊ　Ｏｄｌ　）に２≠分間に亘って滴加する。 添加の完了後に、更に３０分間ｌ−プロピンを該混合物
に泡出させ次いで停止させる。乾燥ＴＨＦｉｊＯｔｎｔ
）に溶かし九／−（コ、弘−ジクロロフェニル）−２−
プロモープロパン−７−オン（／ｊ、りｊｆ）の溶液を
該混合物に０−１’ｃで３０分間に亘って滴加する。得
ら扛た淡黄色溶液ｆＯ℃で３３分間借、拌する。水性塩
化アンモニウム（１０・　％、コ００−）を添加し、該
混合物をジエチルエーテル（２×２００−）で抽出する
。合したエーテル抽出液を中性となるまで水洗し、無水
硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中で濃縮させると
／　ｌ≠２ｆの淡黄電油を得る。粗製物を次の段階に通
送する。 ＮＭＲ（ａ）　：　／　ｊ　（Ｊ　Ｈｔ　’　）　：八
り２　（ＪＨ，ｓ　）　：Ｊ、／４’（ｊＨ，ｓ）：ｊ
、／弘（ｊＨ−ｑ）ニア−２４’（／Ｈｔｄｄ）ニア、
Ｊｒ（ｊＨ，ｄ）”、７．ｒ　　（／　　Ｈ、ｄ　　）
段階３ 乾燥ジメチルスルホニル（２００ｔｄ）に入ｎた水素化
ナトリウム（Ｊｕｌｆ）の懸濁液をアルゴン下に室温で
攪拌し％ｌ、２．≠−トリアゾール（２１，りｔ）をｉ
ｏ仕分間亘って少量ずつ添加し。 続いてｉｏ分間更に攪拌する。乾燥ＤＭ８０（７０ｄ）
に溶かしたｊ−プロそ−μ−（２，４ｃｍジクロロフェ
ニル）−μｍヒドロキシ−ヘキシ−２−イン（／７９）
の浴液を１≠分間に亘って添加する。 得られる溶液を約ｉｏｏ時間ｉｏｏ℃に加熱する。 力／水の濃溶液（コ０ＯＷ）を添加し、該混合物を酢酸
エチルＣＪＸ／ｊ０１ｄ）で抽出する。抽出液を合し、
中性となるまで水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥
させ、溶剤を真空中で除去するとｌ≠、３ｔ２の　色面
体を得る。この固体を、ヘキサンに入ｎた酢酸エチル（
５０〜１００％）の分量で溶離したフラッシュクロマト
グラフィーにより精製する。薄層クロマトグラフィー上
を最も速く展開する主要なトリアゾール活性スポットを
含有するフラクションを合すると２．り／　ｔ（／ＩＸ
）の白色固体を得る。ｍ、ｐ、１ｌｐＡ、Ａ　〜／Ａタ
ーｐ℃Ｉ　Ｒｊ　／　００ａ；’　、　２２ｊ　０ｅｙ
ｎ’ＮＭＲ（δ）：　１．７１ｒ　（ｊＨ，ｄ　）　：
　１、ｌｒｌ　（ｊＨ，ｓ　）　：４’、Ｊｆｆ（／　
Ｈ＝　ｓ　）　：　ｊ　、　ｊ　Ｉｒ　（／　Ｈ−ｑ　
）　：　７−（）　４’　（／　Ｈ＊　ｄ　ｄ　）　ニ
ア　−Ｊ　４’　（／　Ｈｔ　ｄ　）　：　７−４’　
（／　Ｈ−ｄ　）　：　７．７４’　（／　Ｈ−ｓ　）
　；７、Ｊ’＃　（／　Ｈ，ｓ　） 実施例／り 次の成分を混合し、全ての成分が溶解する壕で該混合物
を攪拌することにより乳液を形成する。 実施例１の化合物　　　　　　　１０Ｘエチレンジクロ
ライド　　　　　　　　　　　弘Ｏ％Ｆｆシルベンゼン
スルホン酸カルシウム　　　　　　　　５％「ルブロー
ルＪＬ　　　　　　　　／θ％「アロマゾールＪＨＪ！
％ 実施例２０ 液体例えば水に易分散性の粒子の形の組成物は。 添加水の存在下に最初に挙げた３成分を互いに粉砕し次
いで酢酸ナトリウムに混入することにより製造さｎる。 得らｎる混合物を乾燥させ英国標準網目篩、寸法≠参〜
１００を通過させて所望の粒子寸法よ得る。 実施例１の化合物　　　　　　　ｊＯ％「ジスパーゾル
」Ｔ　　　　　　　コ！％「ルプロールＪＡＰＮｊ　　
　　　　　１、３％酢酸ナトリウム　　　　　　　　コ
ＪＪ％実施例２１ 以下の成分を全て一緒に粉砕して液体に易分散性の粉末
組成物を製造する。 実施例／の化合物　　　　　　　≠ｊ％「ジスパーゾル
ＪＴ　　　　　　　　７％「リザボールＪ　ＮＸ　　　
　　　　　　Ｏ，５％「セロファスＪ　８６００　　　
　　　．２％酢酸ナトリウム　　　　　　　　弘７．ｊ
％実施例ココ 活性成分を溶剤に溶かし、得らｎる液体を陶土の顆粒上
に噴霧する。次いで溶剤を蒸発させて粒状組成物を製造
する。 実施例１の化合物　　　　　　　　！％陶土細粒　　　
　　　　　　　　タｊ％実施例２３ シードドレッシング剤として用いるに適当な組成物に以
下の３成分を混合することにより製造する。 実施例１の化合物　　　　　　　ｓｏＸ鉱物油　　　　
　２％ 陶土　　　　　　ａｔ％ 実施例２≠ 有効成分をタルクと混合することにより散剤を製造する
。 実施例１の化合物　　　　　　　　５％タ　　ル　　り
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　タ　！　％
実施例２ｊ 以下に挙げた諸成分をボールミル粉砕し次いで粉砕混合
物と水との水性懸濁物を形成することにより分散（Ｃｏ
ｔ）　　組成物を製造する。 実施例１の化合物　　　　　　　≠Ｏ％「ジスパーゾル
ＪＴ　　　　　　　　１０％「ルブロールＪＡＰＮｔ　
　　　　　　７％水 実施例２６ 以下に挙げた諸成分を互いに混合し次いで全てが完全に
混合さ几るまで該混合物を粉砕することにより分散性粉
末組成物を製造する。 実施例１の化合物　　　　　　　コ！％「エーロゾルＪ
ＵＴ／８　　　　　　２％「ジスパーゾル」人、０．７
％ 陶　　土　　　　　　　　　　　　　　　　　　２１　
Ｘシリカ　　　　　　　　　　　弘Ｏ％ 実施例コア 本例は分散性粉末組成物の製造を説明する。諸成分を混
合し該混合物を次いで微粉砕ミルで粉砕する。 実施例１の化合物　　　　　　　コｊ％［パーミナルＪ
ＢＸ　　　　　　　　／％「ジスパーゾルＪＴ　　　　
　　　　ｊＸポリビニルピロリドン　　　　　　　　　
　　ｌ　ＯＸシリカ　　　　　　　　　　　コロＸ 陶土　　　　　　３参％ 実施例コを 以下に挙げた諸成分を混合し次いで粉砕して該成分を処
方して分散性粉末にする。 実施例１の化合物　　　　　　　２ｊＸ「エーロゾルＪ
ＯＴ／Ｂ　　　　　　　２％「ジスパーゾルＪＡ　　　
　　　　　　１％陶　　土　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　ｔｒｒ）ｇ実施例／り〜−２ｒにおいて、
所与成分の割合は重量％である。表Ｉの残りの化合Ｗａ
全て実施例／り〜２ｒに記載したのと同じ仕方で処方さ
ｎる。 前記した種々の商標名及び商品名によって表わさｎる組
成物又は物質の説明を以下に与える。 ルプロールＬ　　　：り三ルフェノール（１モル）とエ
チレンオキシド（７３ モル）との縮合物 アロマゾールＨ：アルキル（ンゼン類の溶剤混合物 ジスパーゾルＴ＆ＡＯ：硫酸ナトリウムと、ホルムアル
デヒドとナフタレンス ルホン酸ナトリウムとの縮 金物との混合物 ルプロールｋＰＮｊ　　　　：ノニルフェノール（１モ
ル）とナフタレンオキシド（ｊ、！ モル）との縮合物 セロファスＢ４Ｏ０：ナトリウムカルゼキシメチルセル
ロース濃化剤 ＩＪ　ｆ　ホールＮＸ　　：ノニルフェノール（１モル
）とエチレンオキシド（１モ ル）との縮合物 エーロゾルＯＴ／Ｂ　　　：スルホコハク酸シオクチル
ナトリウム パーミナルＢｘ　　：アルキルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム。 実施例２り。 ５ｃｒｅｅｎ　　’）（１） ｆｉｌの化合物Ｎｏ５Ｊ−ｙｌ、ＩＡｏ、１１０゜／ｊ
／を全随動選抜試験にっＡて試験する。本明細書で全随
動を用いることは部分的な選抜（スクリーン）又は＃素
選抜とは違って随動全体を対象とする。前記化合物を随
一の生長調節に関連した穐々の生長作用につき１２種ま
での随一に対する間物生長調節活性について試験する。 試験方法 このスクリーンで用いた随一はこれらに薬剤が噴霧さｎ
る開業段階と共に表■に呈示する。各々の薬剤はトラン
クＩＩｊｔｍ器（、ｔｒａｃｋｓｐｒａｙｅｒ　）　　
及びＳＳざ００μＥ（Ｔ字形ジェット）ノズルを用いて
’ｔ　０００　ｐｐｍ　（／　０００　ｂ／ｈａ　（７
）現地容量でμｋｆ／ｈａ　）で施用する。 １■に、績物は２ｔ℃（昼）／−２℃Ｃ夜）の温度で温
室中で生長させ、必要な時には補完的な照明（水銀蒸気
ランプから）を備えて平均／Ａ待時間日照動量を与える
。これに対する例外として温和な穀物、小麦及び大麦を
／　ｊ’ｃ（昼）７７３℃（夜）の温度で生長させるつ 期間に応じて温室中で２〜３週後に、噛物を形態的Ｗ　
Ｉｔ、について肉眼で評価する。処方物のブランクを対
照として用いて随一を評価する、結果を実施例３０ 表■に示した化合物を別の全随動スクＩＪ−ン（２）に
つｂて試験する。化合物は植物生長の調節に関連し文種
々の生長作用につき１種類の開瞼に対する植物生長調節
活性について試験する。 試験方法 このスクリーンで用いた植物はこれらに薬剤が噴霧され
る開業段階と共に表Ｖに呈示する。各々の薬剤はトラン
ク噴霧器及び５ｓｔｏｏａＢ（丁字形ジェット）ノズル
を用いて４Ｃ０００ｐｐｍ＜１０００１に７ｈａの現地
容量で’＃／ｈａ）で施用する。 噴霧後に、植物は２７℃（昼）７２２℃（夜）の温度で
温室中で栽培させ、必要な場合には補完的な照明（水銀
蒸気ランプから）を設けて平均／Ａ時間の日照期間を与
える。これに対する例外としては温和な穀物、小麦及び
大麦ｆｔ／Ａ℃（昼）７１３℃（夜）の温度で栽培する
。 期間に応じて温室中で２〜６週後に、植物を形態的特注
につｈて肉眼で評価する。処方物のブランクを対照とし
て用いて植物を評価する。結果を表■での注 Ｒ＝生長抑制率 Ｇ＝緑化作用 人＝頂端損偽 Ｔ＝分けつ又は側芽作用 ■＝小舌間又は部間長さの減少 全ての作用は１〜３の基準で肉眼で記録する。 但し１−ｉｏ〜３０憾 ２２３　　／　　Ｓ−Ａ　　Ｏ優 ３−６　ｌ　％−１００４ｒ 空所は１０４エリ低い作用全意味する、表　　■ 表　■　（続き） 表　■　（続き〕 表　■　〔続き〕 表　■　（続き） 表　■　（続き） 表　■　（続き〕 表　■　（続き〕 表　■　（続き） 表　■　（続き］ 実施例３１ リンビの中間生長抑制試験 試験方法 この試験で用い九すンビの品種はレツｒデリシャスであ
シ、噴霧時の生長段階は参枚の葉であるか又は！〜１Ｏ
ｏｎの高さの時である。リンビはＪＩＰと沃土と砂岩と
の混合物を収容し九７．ｊＪ副の鉢で生長させる。・Ｊ
ＩＰはジョンインネス鉢植え堆肥である〕、化合物は全
体の噴霧液としてそれぞれ７０００　ｐｐｍ及び≠００
σｐｐｍ（／σσσ１　／　ｈ　ｒの現地容量で／Ｋｐ
／ｈａ及び４ＣＫｇ／ｈａ）で施用する。これにより試
験で葉及び根への成分を与え即ちこの試験により根と葉
との両方に作用する化合物の活性を検知する。植物は生
長速度に応じて処理してから大体／４Ａ−４１日後に頂
端までの高さについて評価する。平均してｊ回反復した
試験の結果を表■に示す。各々の場合において、各々の
化合物の／　０００　ｐｐｍ及び４ｃ０００　ｐｐｍ試
験の結果を、処方物のブランクと比較した高さの減少率
（チ）として表わして、該試験での処方物ブランクの高
さと比較する。 表■ 実施例３ノ 試験方法 この試験で用いた春大麦の品種はアテム（Ａｔｅｍ）で
あり噴霧時の生長段階は３枚の葉の時である。 植物はＪ工Ｐｔ−収容しｆｔ、７ノ２ｃｍの鉢で生長さ
せる。化合物は全体の噴霧液としてそれぞれ１１０００
ｐｐ及びｌσσｏ　ｐｐｍ　（／　０００１／ｈａの現
地容量で／　Ｋｇ／　ｈａ及び＃Ｋｇ／ｈａ）で施用す
る。これによシ生長抑制試験で葉及び根への成分金与え
即ちこの試験により根と葉との両方に作用する化合物の
活性を検知する。植物は処理してから大体λｒ日日後最
上部の小舌片までの高さについて評価する。平均してｊ
回反復した試験の結果を表■に示す。各々の場合におい
て各々の化合物の１１０００ｐｐ及び弘０００　ｐｐｍ
試験の結果を、処方物のブランクと比較した高さの減少
率Ｃ％）として表わして、該試験での処方物ブランクの
高さと比較する。 表■ 実施例３３ 試験方法 この試験で用いた稲の品ｍ１ｓｔイシカリであり噴霧時
の生長段階は３〜参枚の葉の時である。稲はＪ工Ｐと沃
土と砂岩との混合物を収容する７、６ノーの水田体中で
生長させる。稲の根及び墓の底部は水田における条件に
相当する条件下で水に浸漬させる。化合物は全体の噴霧
液としてそれぞれ／　０００　ｐｐｍ及び４ｃ０００ｐ
ｐｍ（／　０００１／ｈａの現地容量でｌ胸／ｈａ及び
”　ｈ／　ｈａ　）で施用する。 これにより生長抑制試験で葉及び根への成分を与え即ち
この試験により根と葉との両方に作用する化合物の活性
を検知する。植物は処理してから大体１１日後に最上部
の小舌片までの高さについて評価する。平均して３回反
復し次試験の結果を表Ｘに示す。各々の場合において、
各々の化合物の／　０００　ｐｐｍ及び＃　ｏ　ｏ　ｏ
　ｐｐｍ試験の結果を、処方物ブランクと比較した高さ
の減少率（幻として表わして、該試験での処方物ブラン
クの高さと比較する。 表Ｖ 稲の高さの減少率（匍 （処方物ブランクと対比し念〕

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１はアルキル、アルケニル、アルキニル、シ
    クロアルキル又はシクロアルケニルであり、これらは全
    て８個以下の炭素原子を有し、あるいはアリール、アラ
    ルキル又は複素環式基であり、これらの何れも随意に置
    換基を有することができ；Ｒ＾２はアルキル、アルケニ
    ル、アルキニル、アルキニルアルケニル、アルケニルア
    ルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル又はシク
    ロアルキルアルキル基であり、これらの全ては８個以下
    の炭素原子を有し且つ置換基を有することができ；Ｒ＾
    ３及びＲ＾４は同じでも異なつても良く、水素（但し両
    方共は水素ではない）又は４個以下の炭素原子のアルキ
    ル、４個以下の炭素原子のアルコキシ、ＯＣＦ＿３、Ｏ
    Ｆ＿３又はハロゲンであるか又は一緒になつて３〜６個
    の炭素原子の環を構成し；Ｙは＝ＯＨ−又は＝Ｎ−であ
    る〕の化合物及びこれの立体異性体；及びこれのエステ
    ル、エーテル、塩及び金属錯塩。 ２、Ｒ＾１が１つ以上のハロゲン原子で随意に置換され
    た３〜７個の炭素原子を含有するアルキル基であるか、
    随意に置換されたフェニル基である特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 ３、Ｒ＾１が１つ以上のハロゲン原子で随意に置換され
    たｔ−ブチル又はイソプロピル基である特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 ４、Ｒ＾２がアルキル、アルケニル、アルキニル、アル
    キニルアルケニル、アルケニルアルキニル、シクロアル
    キル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル（こ
    れらの全ての４〜８個の炭素原子を含有し且つ１つ以上
    のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコキシで
    随意に置換されている）；トリ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アル
    キルシラン、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ）カルボニル
    ；又はオキシム基又はこれのエーテル誘導体である特許
    請求の範囲第１項〜第３項の何れかに記載の化合物。 ５、Ｒ＾２が−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｃ＝ＣＸ、−（ＣＨ
    ＿２）＿ｎ−Ｃ（Ｔ）＝Ｃ（Ｔ）Ｘ又は−（ＣＨ＿２）
    ＿ｍ−Ｘ （但しＸは−Ｃ＿２Ｈ＿５、−Ｃ＿３Ｈ＿７、−Ｃ＿４
    Ｈ＿９、−Ｃ＿５Ｈ＿１＿１、−Ｃ＝ＣＣ＿２Ｈ＿５、
    −ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ＿２Ｈ＿５、−ＣＨ≡Ｃ（ＯＨ＿３）
    ＿２、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２＝ＣＨ＿２、−ＣＨ＿２Ｃ≡
    ＣＣＨ＿３、−ＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＿３、−Ｃ≡
    Ｃ−Ｃ＿３Ｈ＿７、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ＿３Ｈ＿７、−（
    ＣＨ＿２）＿２ＣＦ＿３、−（ＣＨ＿２）＿３、−ＣＦ
    ＿３、−（ＣＦ＿２）＿２ＣＦ＿３、−（ＣＦ＿２）＿
    ３ＣＦ＿３、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
    式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
    があります▼、 −ＣＨ＿２Ｃ≡ＣＣ＿３Ｈ＿７、−ＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ
    Ｃ＿３Ｈ＿７、−ＣＨ＿２ＯＨ、−ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３
    、−ＣＨ＿２ＯＣ＿２Ｈ＿５、−ＣＨ＿２ＯＣ＿３Ｈ＿
    ７、−ＣＨ＿２ＯＣ＿４Ｈ＿９、−（ＣＨ＿２）＿３Ｃ
    ｌ、−（ＣＨ＿３）＿２ＯＣＨ＿３、−ＣＨ（ＯＣ＿２
    Ｈ＿５）＿２、−ＣＯＯＣ＿２Ｈ＿５、−ＣＨ＝ＮＯＨ
    、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ＿２Ｃ＿６Ｈ＿５、−Ｓｉ（ＣＨ＿
    ３）＿３であり；（Ｔ）は水素又はハロゲン原子であり
    、ｎは０〜３であり、ｍは０〜５であり、但し基Ｒ＾２
    中の炭素原子の総数は４〜８とする）である特許請求の
    範囲第１項〜第４項の何れかに記載の化合物。 ６、ｎが０又は１であり、ｎが０〜３である特許請求の
    範囲第５項記載の化合物。 ７、Ｒ＾２が−Ｃ≡ＣＸ、−ＣＨ＝ＣＨＸ又はＣＨ＿２
    ＣＨ＿２Ｘ（但しＸは３〜５個の炭素原子を含有するア
    ルキル基である）である特許請求の範囲第１項〜第６項
    の何れかに記載の化合物。 ８、Ｒ＾３及びＲ＾４が同じでも異なつても良く、Ｈ、
    ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＦ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、Ｃ
    ＿３Ｈ＿７、ＣＦ＿３、Ｆ又はＣｌ（但しＲ＾３及びＲ
    ＾４が両方共は水素でない）である特許請求の範囲第１
    項〜第７項の何れかに記載の化合物。 ９、Ｙが＝Ｎ−である特許請求の範囲第１項〜第８項の
    何れかに記載の化合物。 １０、次の構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１、次式（IIａ）又は（IIｂ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ）　▲数式、
    化学式、表等があります▼（IIｂ） （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＹは後記の
    如くである）の化合物をそれぞれ次式（IIIｂ）又は（
    IIIａ）：▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ）
    　▲数式、化学式、表等があります▼（IIIｂ） （式中Ｒ＾１及びＲ＾２は後記の如くであり、Ｍは金属
    である）の有機金属化合物と反応させることから成る、
    次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１はアルキル、アルケニル、アルキニル、シ
    クロアルキル又はシクロアルケニルであり、これらは全
    て８個以下の炭素原子を有し、あるいはアリール、アラ
    ルキル又は複素環式基であり、これらの何れも随意に置
    換基を有することができ；Ｒ＾２はアルキル、アルケニ
    ル、アルキニル、アルキニルアルケニル、アルケニルア
    ルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル又はシク
    ロアルキルアルキル基であり、これらの全ては８個以下
    の炭素原子を有し且つ置換基を有することができ；Ｒ＾
    ３及びＲ＾４は同じでも異なつても良く、水素（但し両
    方共は水素ではない）又は４個以下の炭素原子のアルキ
    ル、４個以下の炭素原子のアルコキシ、ＯＣＦ＿３、Ｃ
    Ｆ＿３又はハロゲンであるか又は一緒になつて３〜６個
    の炭素原子の環を構成し；Ｙは＝ＣＨ−又は＝Ｎ−であ
    る〕の化合物の製造法。 １２、次式（IV）又は（Ｖ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）　▲数式、化
    学式、表等があります▼（Ｖ） （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は後記の如く
    であり、Ｈａｌはハロゲン原子である）の化合物を、１
    ，２，４−トリアゾール又はイミダゾールに対して酸結
    合剤の存在下に又は都合良い溶剤中でそのアルカリ金属
    塩の１つの形で反応させることから成る、次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１はアルキル、アルケニル、アルキニル、シ
    クロアルキル又はシクロアルケニルであり、こえらは全
    て８個以下の炭素原子を有し、あるいはアリール、アラ
    ルキル又は複素環式基であり、これらの何れも随意に置
    換基を有することができ；Ｒ＾２はアルキル、アルケニ
    ル、アルキニル、アルキニルアルケニル、アルケニルア
    ルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル又はシク
    ロアルキルアルキル基であり、これらの全ては８個以下
    の炭素原子を有し且つ置換基を有することができ；Ｒ＾
    ３及びＲ＾４は同じでも異なつても良く、水素（但し両
    方共は水素ではない）又は４個以下の炭素原子のアルキ
    ル、４個以下の炭素原子のアルコキシ、ＯＣＦ＿３、Ｃ
    Ｆ＿３又はハロゲンであるか又は一緒になつて３〜６個
    の炭素原子の環を構成し；Ｙは＝ＣＨ−又は＝Ｎ−であ
    る〕の化合物の製造法。 １３、次式（ＸＶａ）又は（ＸＶｂ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶａ）　▲数式
    、化学式、表等があります▼（ＸＶｂ） （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＹは後記の
    如くである）の化合物を不活性雰囲気中で−８０℃〜＋
    ８０℃で都合良い溶剤中でそれぞれ次式（IIIｂ）又は
    （IIIａ）： Ｒ＾１Ｍ（IIIａ）　Ｒ＾２Ｍ（IIIｂ） （式中Ｒ＾１及びＲ＾２は後記の如くであり、Ｍは金属
    である）の有機金属化合物と反応させることから成る、
    次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１はアルキル、アルケニル、アルキニル、シ
    クロアルキル又はシクロアルケニルであり、これらは全
    て８個以下の炭素原子を有し、あるいはアリール、アラ
    ルキル又は複素環式基であり、これらの何れも随意に置
    換基を有することができ；Ｒ＾２はアルキル、アルケニ
    ル、アルキニル、アルキニルアルケニル、アルケニルア
    ルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル又はシク
    ロアルキルアルキル基であり、これらの全ては８個以下
    の炭素原子を有し且つ置換基を有することができ；Ｒ＾
    ３及びＲ＾４は同じでも異なつても良く、水素（但し両
    方共は水素ではない）又は４個以下の炭素原子のアルキ
    ル、４個以下の炭素原子のアルコキシ、ＯＣＦ＿３、Ｃ
    Ｆ＿３又はハロゲンであるか又は一緒になつて３〜６個
    の炭素原子の環を構成し；Ｙは＝ＣＨ−又は＝Ｎ−であ
    る〕の化合物の製造法。 １４、有効成分として次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１はアルキル、アルケニル、アルキニル、シ
    クロアルキル又はシクロアルケニルであり、これらは全
    て８個以下の炭素原子を有し、あるいはアリール、アラ
    ルキル又は複素環式基であり、これらの何れも随意に置
    換基を有することができ；Ｒ＾２はアルキル、アルケニ
    ル、アルキニル、アルキニルアルケニル、アルケニルア
    ルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル又はシク
    ロアルキルアルキル基であり、これらの全ては８個以下
    の炭素原子を有し且つ置換基を有することができ；Ｒ＾
    ３及びＲ＾４は同じでも異なつても良く、水素（但し両
    方共は水素ではない）又は４個以下の炭素原子のアルキ
    ル、４個以下の炭素原子のアルコキシ、ＯＣＦ＿３、Ｃ
    Ｆ＿３又はハロゲンであるか又は一緒になつて３〜６個
    の炭素原子の環を構成し；Ｙは＝ＣＨ−又は＝Ｎ−であ
    る〕の化合物又はこれの塩、金属錯塩、エーテル又はエ
    ステルと随意に担体又は希釈剤とを含有してなる、植物
    生長調節組成物。
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