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mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums Die vorliegende Erfindung
betrifft Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, die eine Tricarbonsäure
oder ihre Derivate enthalten.
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Es wurde gefunden, daß Tricarbonsäurederivate der Formel
in der X Methyl oder Ethyl, n 0,1 oder 2 und R Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeutet,
und ihre Salze und Derivate zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums geeignet sind.
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Unter Salzen sind beispielsweise die Alkalisalze, z.B.
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die atrium- oder Kaliumsalze zu verstehen. Unter Derivaten sind z.B.
die Ester, die Anhydride oder die Imide zu verstehen. Die Verbindungen enthalten
als Kohlenstoffatome, die einen Carboxylrest tragen, z.T. asymetrische Kohlenstoffatome.
Sie kommen daher in stereoisomeren Formen vor. Die vorliegende Anmeldung umfaßt
sowohl die Mischungen dieser Verbindungen (Racemate) als auch die einzelnen stereoisomeren
Verbindungen. Bevorzugt werden die Verbindungen, in denen X und n so gewählt werden,
daß die Summe der Kohlenstoffatome in den durch sie definierten Resten 3 beträgt.
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Die Verbindung mit der Strukturformel
ist aus J. Chem. Soc. 1958, 3902 bekannt (Verbindung 1).
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Dort wird auch ihre Herstellung beschrieben. Die Ubrigen Verbindungen
sind aus der entsprechenden Literaturstelle ebenfalls zum Teil bekannt. Soweit sie
nicht bekannt sind, können sie entsprechend den dort angeführten Herstellungsverfahren
hergestellt werden.
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Beispielsweise werden die folgenden Verbindungen genannt:
Die Salze der Verbindungen können in einfacher Weise durch Umsetzung der Carbonsäuren
in wäßriger Lösung z.B, mit Alkalihydroxiden hergestellt werden. Die Säureanhydride
erhält man durch Umsetzung der Carbonsäuren mit Acetanhydrid oder Thionylchlorid
in einem organischen Lösungsmittel. Die Imide können erhalten werden durch Umsetzung
der Carbonsäuren oder Säureanhydride mit primären Aminen in einem organischen Lösungsmittel.
Von den Wirkstoffen wird das threo-Isomere der Verbindung mit der Strukturformel
mit dem Schmelzpunkt 144°C bevorzugt. Die einzelnen stereoisomeren Verbindungen
kann man durch Umsetzung der Carbonsäuren mit optisch aktiven Basen in die entsprechenden
Salze überführen und diese Salze in üblicher Weise voneinander trennen und aus den
so erhaltenen reinen Salzen die reinen Stereoisomeren gewinnen.
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Die biologische Wirkung der Verbindungen zeigt sich beispielsweise
in einer Keimhemmung der Samen verschiedener Pflanzenarten. Die unter geeigneten
Bedingungen statt-
findene Keimung von Samen unterbleibt temporär,
wenn sie mit diesen Verbindungen behandelt worden sind. Durch Zusätze größerer Wassermengen
kann diese Keimhemmung wieder beseitigt werden, so daß die Samen nach einer Wasserbehandlung
wieder auskeimen, ohne daß eine bleibende Schädigung festzustellen ist.
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Hieraus lassen sich verschiedene Richtungen der praktischen Anwendung
ableiten: Bei der selektiven Bekämpfung von unerwünschten, aus Samen, Knollen, Zwiebeln
oder Rhizomen auflaufenden Pflanzen ist man bestrebt, das Auflaufen oder Austreitben
dieser Unkräuter odere Ungräser durch ackerbauliche oder chemische Maßnahmen solange
zu unterbinden, bis die Kulturpflanzen einen so großen Wachstumsvorsprung haben,
daß sie durch ihre eigene Konkurrenzkraft die unerwünschten Pflanzen unterdrücken
können.
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Kultürpflanzen keimen zuweilen unzeitgemäß. Dies kann bei nasser Witterung
in den noch auf dem Felde stehenden und nicht geernteten Beständen vorkommen (Auswuchs)
oder in feucht gewordenen bzw. zu feucht eingebrachten Vorräten. Gerade in solchen
Fällen kann se wünschenswert sein, gezielt eine reversible Hemmung der Keimung zu
induzieren.
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Ein weiteres Beispiel erwünschter und chemisch einzuteilender reversibler
Keimhemmung bei Kulturpflanzen liegt vor, wenn man in Gebieten mit sporadisch fallenden
Niederschlägen die ausgesäten Samen von einer Keimung zunächst solange zuräckhalten
will, bis größere Niederschläge ausreichend Feuchtigkeit für einen guten und gleichmäßigen
Auflauf liefern.
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Bei vegetativen Pflanzenteilen, wie Kartoffelknollen,' Blumen- oder
Speisezwiebeln und Wurzelgemüse ist man ebenfalls bemüht, ein unzeitgemäßes Auskeimen
zu verhindern.
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Neben der Hemmung der Samenkeimung und einer Erniedrigung der Keimrate
vermindern die erfindungsgemäßen Verbindungen deutlich das Längenwachstum der bei
gewissen Dosierungen gekeimten Pflanzen. Solche Effekte sind mehrfach von praktischem
Interesse: Einmal bei Unkräutern auf Flächen wo ein völliges Ausschalten nicht nötig
ist oder wo man einen reduzierten Wuchs anstrebt, um z.B. an Hängen den Abtrag von
Boden durch Wasser und Wind zu verringern.
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Bei Kulturpflanzen sind Hemmungen des Längenwachstunis wünschenswert,
wenn dadurch ein Umknicken bei Sturm und Regen vermieden wird (z.B. bei Getreide)
Weiterhin wünscht man bei Zimmerpflanzen ein Überhängen langer Blütenstiele zu verhüten
oder Zimmerpflanzen werden ansehnlicher, wenn die Länge der Blütenstiele reduziert
wird (z,B. Chrysanthemen). Eine Reduktion von überschüssigem Triebwachstum mit chemischen
Mitteln ist zudem bei einer großen Zahl weiterer landwirtschaftlicher und gärtnerischer
Kulturpflanzen sinnvoll, wie z.B. bei Erdnüssen und Baumwolle, auf Rasenflächen
sowie auch im Obst- und Weinbau.
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Bei Anzucht von Pflanzen in Gewächshäusern oder speziell dafür eingerichteten
Anzuchtschränken oder -beeten kann es vorkommen, daß das Umpflanzen derselben in
das Preiland verzögert wird. Die Folge davon ist ein Vergeilen und damit eine Wertminderung
der Anzucht. Auch hier sind Mittel erwünscht, welche zu einer gewissen Zeit das
Weiterwachsen dieser Jungpflanzen vorrübergehend bremsen.
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Die Mittel enthalten im allgemeinen 1 bis 40 % (Gew.%) Wirkstoff,
vorzugsweise 10 bis 30 % Wirkstoff, soweit es sich um wäßrige Lösungen handelt,
oder 0,1 bis 95 % Wirkstoff, vorzugsweise 0,5 bis 90 % Wirkstoff, soweit es sich
um Mittel in fester Form handelt.
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Die Carbonsäuren und ihre Alkalisalze sind leicht in Wasser löslich
und können daher in Form ihrer wäßrigen Lösungen angewendet werden. Was die Ester,
Säureanhydride oder Imide betrifft, so können diese in üblichen Anwendungsformen
angewendet werden.
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Die Wirkstoffe können den Kulturpflanzen sowohl vom Samen her (als
Saatgutbeizmittel) als auch über den Boden, d.h.
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durch die Wurzel, sowie durch Spritzung über das Blatt zugeführt werden.
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Infolge der hohen Pflanzenverträglichkeit kann die Aufwandmenge stark
variiert erden.
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Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von
0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
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Für die Blatt- und Bodenbehandlung sind im allgemeinen Gaben von 0,01
bis 12 kg/ha, bevorzugt 0,25 bis 3 kg/ha, als ausreichend zu betrachten.
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Die erfindungsgemäßen Mittel können in Form üblicher Formulierungen
angewendet werden wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten
und Granulate. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken;
sie sollen in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der wirksamen Substanz
gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B.
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durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/ oder Träger
stoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln,
wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische
Lösungsmittel verwendet werden können. Die Verwendung von Wasser als Lösungsmittel
wird bevorzugt.
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Als Hilfsstoffe kommen im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel wie
Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine
(z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine (z.B. Ethanolamin),
Dimethylformamid und Wasser; feste Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B.
Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse
Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene and anionische Emulgatoren
(z.B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate) und Dispergiermittel wie
Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
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Die Formulierungen bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen
Zubereitungen wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäube, Pasten oder
Granulate werden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise im Vorauflaufverfahren,
im Nachauflaufverfahren oder als Beizmittel.
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Die Beispiele A - H erläutern die Herstellung von Formulierungen:
Beispiel A 20 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden in einer Mischung gelöst, die
aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis
10 Mol Äthylenoxid an Salz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des
Anlagerungsproduktes von 40 Mol Athylenoxid an 1 Mol Rici
nusöl
besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine
wäßrige Dispersion.
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Beispiel B 20 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden in einer Mischung
gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20
Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Athylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol
und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl
besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine
wäßrige Dispersion.
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Beispiel C 20 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden in einer Mischung
gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion
vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von
40 ol Athylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen
der Lösung in Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion.
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Beispiel D 80 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit 3 Gewichtsteilen
des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-alpha--sulfonsäure, 10 Gewichtsteilen
des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gewichtsteilen
pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen.
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Beispiel E 5 vewichtsteile der Verbindung 1 werden mit 95 Gewichtsteilen
feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel,
das 95 Gew.% des Wirkstoffs enthält.
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Beispiel F 30 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden mit einer Mischung
aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl,
das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurden innig vermischt. Man
erhalt auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Halfähigkeit.
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Beispiel G 40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit 10 Teilen
Na triumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensats, 2 Teilen
Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wäßrige
Disperslone Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion.
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Beispiel H 20 Teile des Wirkstoffs 2 werden mit 2 Teilen Calciumsalz
der Dodecylbenzolsulfonsäure 8 Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz
eines Phenolsulfonsäure -harnstoff-formaldehyd-Kondensats und 68 Teilen eines paraffinischen
Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölie Dispersion.
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Die erfindungsgemäßen Mittel können in diesen Aufwendungsformen auch
zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, wie z.B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren
und Fungiziden oder auch mit Düngemitteln vermischt und ausgebracht werden. Beim
Vermischen mit Wachstumsregulatoren erhält man dabei in vielen Fällen eine VergröRerung
des Wirkungsspektrums. Bei einer Anzahl solcher Wachstumsregulatormischungen treten
auch synergistische Effekte auf, d.h. die Wirksamkeit des Kombinationsproduktes
ist größer als die addierten lJirksamkeiten der Einzelkomponenten.
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Die Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe wird beispielsweise
wie folgt ermittelt: Die wäßrige Lösung der zu untersuchenden Substanz wird auf
eine saugfähige Unterlage (z.B. Filterpapier, Zellstoff) aufgebracht; die sich in
einem flachen Gefäß mit Deckel (z.B. Glasschale) befindet. Man benötigt zur völligen
Durchfeuchtung 5 bis 10 ml der wäßrigen Lösung pro dm2 der Unterlage. Das Saatgut
wird auf diese durchfeuchtete Unterlage aufgebracht und nach Schließen des Deckels
48 Stunden bei 270c bei hoher Luftfeuchtigkeit belassen.
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Nur solches Saatgut sollte verwendet werden, das im Kontrollversuch
mit reinem Wasser eine hohe Keimrate (mindestens 80 %) aufweist. Die Wirkung der
erfindungsgemä9 verwendbaren Stoffe zeigt sich a) durch die Erniedrigung der Keimrate
und b) durch deutliche Verminderung des Längenwachstums der gekeimten Pflanzen.
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Die Wirkung auf verschiedene Pflanzen ist je nach Verbindung unterschiedlich,
wie folgende Tabelle an einigen Beispielen zeigt.
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Relative Keimraten (= Keimrate mit Wirkstoff) verschiedener Keimrate
mit Wasser Pflanzen in Gegenwart der Trimethylester folgender Säuren: 1 2 3 Kulturpflanzen
Mais 90 35 70 Hafer 5 100 40 Unkräuter Setaria italica 0 100 80 Amaranthus retroflexus
0 100 Amaranthus candatus 0 0 -Ipomoea sp. (purpurea) 15 100 40 -: nicht bestimmt
X - CH - CH - (CH2)n - COOH COOH COOH 1 = X = CH3, n = 2 2 ¢ X - CH3, n = 1 3 =
X = C2H5, n = 0