PL79299B1 - Processes and Compositions for the Regulation of Plant Growth[GB1194433A] - Google Patents

Processes and Compositions for the Regulation of Plant Growth[GB1194433A] Download PDF

Info

Publication number
PL79299B1
PL79299B1 PL12541168A PL12541168A PL79299B1 PL 79299 B1 PL79299 B1 PL 79299B1 PL 12541168 A PL12541168 A PL 12541168A PL 12541168 A PL12541168 A PL 12541168A PL 79299 B1 PL79299 B1 PL 79299B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
acid
chloroethylphosphonic
chloroethylphosphonic acid
hydroxyphenyl
phosphonic acid
Prior art date
Application number
PL12541168A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Amchem Products Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27088113&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL79299(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Amchem Products Inc filed Critical Amchem Products Inc
Publication of PL79299B1 publication Critical patent/PL79299B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3839Polyphosphonic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3808Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3826Acyclic unsaturated acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Uprawniony z patentu: Amchem Products Inc., Ambler (Stany Zjedno¬ czone Ameryki) Srodek do regulowania wzrostu roslin Przedmiotem wynalazku jest srodek do regulo¬ wania wzrostu roslin.Stwierdzono, ze niektóre pochodne kwasu fosfo- nowego wykazuja znaczna aktywnosc jako regu¬ latory wzrostu roslin. Znanych jest wiele zwiaz¬ ków o takim dzialaniu, a niektóre sposród nich znalazly praktyczne zastosowanie. Podobnie jak w przypadku innych regulatorów wzrostu roslin, aktywnosc pochodnych kwasu fosfonowego zmie¬ niac sie moze w bardzo szerokich granicach; za'- lezy ona od wielu czynników, takich na przyklad jak stadium rozwoju rosliny, stezenie stosowanego srodka i innych. Odpowiednie i umiejetne stoso¬ wanie tych zwiazków umozliwia uzyskanie wy¬ raznych i cennych z gospodarczego punktu wi¬ dzenia efektów, polegajacych na przyklad na po¬ budzeniu kwitnienia i zwiekszeniu kwiatostanu zahamowaniu spikalnej dominacji, zwiekszeniu aktywnosci auksynowej, wzroscie rozgalezienia u niektórych gatunków roslin, zwiekszeniu zawar¬ tosci bialka u niektórych roslin, likwidacji lisci i owoców, zmniejszeniu wylegania zboza, fasoli i grochu, przerwaniu okresu uspienia nasion, bulw i klaczy, nadaniu cech mrozoodpornosci lub przyspieszeniu dojrzewania. Niektóre z takich efektów stosowania regulatorów wzrostu roslin sa znane i byly dotychczas osiagane innymi me¬ todami.Stwierdzono, ze stosowanie srodków wedlug wynalazku, zawierajacych pochodne kwasu fosfo- 10 15 20 25 30 2 nowego, w odniesieniu do duzej liczby roslin i w róznych warunkach, pozwala osiagac wyniki co najmniej równie korzystne, a czesto korzystniej¬ sze od uzyskiwanych przy uzyciu powszechnie stosowanych regulatorów wzrostu roslin, przy jednoczesnym znacznym uproszczeniu metody ich stosowania. Wynika to z danych przytoczonych w dalszej czesci opisu.Zwiazki stosowane jako substancje aktywne w srodkach wedlug wynalazku stanowia okreslona grupe pochodnych kwasu fosfonowego oraz jego chlorku, bezwodnika, zdolnych do hydrolizy estrów i soli. Zwiazki te okreslone sa dalej w uproszcze¬ niu jako „pochodne kwasu fosfonowego". Róznia sie one dosyc zasadniczo w swej strukturze che¬ micznej od tych pochodnych kwasu fosfonowego, które zalecane byly dotychczas do uzycia w agro- technice jako srodki chwastobójcze (patrz na przyklad opisy patentowe Stanów Zjednoczonych Ameryki nr. nr. 2727014 i 3223514); równiez ich dzialanie jako regulatorów wzrostu roslin jest od¬ mienne od herbicydowego dzialania stosowanych dotad zwiazków.Jakkolwiek pochodne kwasu fosfonowego stoso¬ wane w srodkach wedlug wynalazku moga byc stosowane do zwalczania chwastów (na przyklaci do pobudzenia rozwoju uspionych klaczy w celu zwiekszenia ich podatnosci na dzialanie herbicy¬ dów), jednakze w scislym znaczeniu nie sa one srodkami chwastobójczymi. 7» 9W79 290 Przedmiotem wynalazku jest srodek do regulo¬ wania wzrostu roslin, który jako substancje aktywna zawiera co najmniej jedna pochodna kwasu fosfonowego o wzorze ogólnym 1, w któ¬ rym H oznacza grupe chlorowcoetylowa, chlorow- copropyIowa lub fosfonoetylowa, A oznacza atom chloru, grupe aminowa lub grupe o wzorze -OfCHt^R1, w którym x jest równe 0 lub 1 a Ri oznacza atom wodoru, kation metalu lub ewentualnie podstawiony rodnik arylowy lub he¬ terocykliczny, B oznacza atom chloru, grupe ami¬ nowa lub grupe o wzorze -OtCH^jcR*, w którym x ma wyzej podane znaczenie*a Rs oznacza atom wodoruT~Jc*tion-fnetalu, ewentualnie podstawiony rodnik arylowy hub heterocykliczny albo ewen¬ tualnie podstawiony nasycony lub nienasycony lancuch weglowodorowy albo A i B razem tworza wiazanie qwzpr^ch -O-, -O-0-O-, -O-CH^-0-O, tQ-C0^2UO- 4utf -NH-CO-0-O-, w których 0 oznacza dwuwartosciowy, ewentualnie podstawio¬ ny pierscien benzenowy lub heterocykliczny, w polaczeniu ze stosowanym w rolnictwie nosnikiem takim jak ciekly rozpuszczalnik, srodek dysper¬ gujacy lub sproszkowana albo granulowana sub¬ stancja stala, przy czym ilosc substancji aktyw¬ nej wynosi 1—48000 czesci na milion lub 10—30°/o wagowych.Jak nalezy sadzic aktywnosc pochodnych kwa¬ su fosfonowego jako regulatorów wzrostu roslin zwiazana jest z dzialaniem anionu o wzorze ogól¬ nym 2 (przyjmuje sie, ze chlorki kwasowe i bez¬ wodniki hydrolizuja z wytworzeniem takiego anionu); prawdopodobnie te pochodne kwasu fos¬ fonowego, które zdolne sa do wytworzenia takie¬ go anionu wewnatrz tkanki roslinnej, na po¬ wierzchni rosliny lub w jej najblizszym otocze¬ niu odgrywac moga pozadana role regulatorów wzrostu* Jest rzecza oczywista, ze pochodne te obejmuja zarówno zwiazki latwo hydrolizujace, jak i takie, których hydroliza przebiega z trud¬ noscia, na przyklad z powodu istnienia przeszko¬ dy przestrzennej. Nalezy tu zaznaczyc, ze istnieja zwiazki, które w warunkach laboratoryjnych hy¬ drolizuja z trudnoscia, moga jednak ulegac me¬ tabolizmowi w roslinie i hydrolizowac tam latwo wskutek dzialania ukladów enzymatycznych.W srodkach wedlug wynalazku zaleca sie sto¬ sowanie takich pochodnych kwasu fosfonowego, o których wiadomo, ze ulegaja one latwo hydro¬ lizie w warunkach laboratoryjnych lub w rosli¬ nie. Jezeli z jakichkolwiek powodów zachodzi po¬ trzeba uzycia pochodnych nie spelniajacych tego warunku, konieczne jest doswiadczalne spraw¬ dzenie ich dzialania w stosunku do okreslonych roslin i w konkretnych warunkach. Jesli wynik takich prób jest negatywny, konieczny jest wy¬ bór innego zwiazku, latwiej hydrolizujacego.Wstepnego rozeznania przydatnosci okreslonego zwiazku dokonac mozna w warunkach szklarnio¬ wych/ badajac mozliwosc wywolania epinastii u poniidorów przy uzyciu standardowych metod.Wiekszosc (jakkolwiek nie wszystkie) pochod¬ nych kwasu fosfonowego bedacych substancja aktywna srodka wedlug wynalazku odpowiada budowa wzorowi ogólnemu 3, w którym jeden 10 15 20 25 35 45 50 60 z indeksów x lub y jest równy 0, a 4njgi jest równy 0 albo 1; R1, podobnie jak R we wzorze 1, oznacza grupe chlorowcoetylowa, chlordwccferopy- lowa, lub fosfonoetylowa; R2 oznacza atom wo¬ doru lub ewentualnie podstawiony rodnik feny- lowy; R* oznacza atom wodoru, ewentualnie pod¬ stawiony rodnik fenylowy, lub nasycony albo nienasycony rodnik weglowodorowy o lancuchu zawierajacym 2—12 atomów wegla, ewentualnie podstawiony chlorowcem.Sposród wymienionych pochodnych kwasu fos¬ fonowego najwyzsza efektywnoscia dzialania w charakterze regulatorów wzrostu roslin -odzna¬ czaja sie z reguly zwiazki o wzorach ogólnych 1 lub 3, w których R lub R1 óziiaczaja podstawio¬ ne grupy etylowe, zwlaszcza ^as grupy iosfdno- etylowe (w których grupa fosfonowa moze byc podstawiona w sposób analogiczny do* grupy fos- fonowej znajdujacej sie; na drugim koncu lancu¬ cha), a najlepiej grupy chlorowcoetylowe.Tak wiec najkorzystniejszymi wlasciwosciami odznaczaja sie pochodne kwasu fosfonowego za¬ wierajace podstawniki chlorowcoetylowe lub fos- fonoetylowe o wzorze ogólnym 4, w którym X oznacza atom chlorowca lub grupe fosfonowa o wzorze -PO (Y)Z, Y oznacza atom chloru lub grupe o wzorze -OR4, w którym R4 oznacza atom wodoru, kation tworzacy sól, ewentualnie pod¬ stawiony rodnik arylowy, arylometylenowy, hete¬ rocykliczny lub heterocyklicznometylenowy, badz grupe X — CHt — CH2 — PO(Z) —; Z ma zna¬ czenie podane wyzej dla Y, przy czym nie musi byc identyczne lub oznacza rodnik oksyweglowo¬ dorowy w którym lancuch weglowodorowy jest nasycony albo nienasycony, ewentualnie podsta¬ wiony, badz tez R4 i Z razem tworza grupy o wzorach -O-0-, -O-CH2-0-, -O-CO-0- lub -NH-CO-0^, w których 0 oznacza dwuwartoscio¬ wy, ewentualnie podstawiony pierscien benzeno¬ wy albo heterocykliczny.W zwiazkach o wzorze ogólnym 4 grupami ary- lowymi sa przede wszystkim grupy jednopierscie- niowe, ewentualnie podstawione; moga to byc takze grupy dwupierscieniowe albo wielopierscie¬ niowe, z tym ze powinny byc one podstawione grupami zwiekszajacymi rozpuszczalnosc zwiazku, na przyklad grupami sulfonowymi.W zwiazkach o wzorach ogólnych 3 i 4 nie¬ aromatycznymi grupami weglowodorowymi ewen¬ tualnie podstawionymi, nasyconymi lub nienasy¬ conymi, moga byc przede wszystkim nizsze grupy alkilowe albo cykloalkilowe, takie jak rodnik ety¬ lowy, izopropylowy, butylowy lub cykloheksylo- wy. Grupy te powinny zawierac 2—18 atomów wegla; wieksza liczba atomów wegla w grupie powoduje niepozadane zmniejszenie rozpuszczal¬ nosci zwiazku w wodzie.Sole zwiazków stosowanych w srodku wedlug wynalazku zawierac moga rózne kationy sposród stosowanych w substancjach o przeznaczeniu agrotechnicznym, na przyklad sodu, glinu i cyn¬ ku. Biorac jednakze pod uwage trwalosc tych zwiazków nalezy raczej unikac stosowania soli zbyt latwo hydrolizujacych.Biorac pod uwage koszty i efektywnosc dzia- 479 299 5 * lania najkorzystniej jest stosowac kwas 2-chloro- etylofosfonowego i jego pochodne, zwlaszcza zas jego bezwodnik, dwuchlorek kwasowy, cykliczny ester pirokatechinowy, cykliczny ester 4-chloro- pirokatechinowy, mieszany dwuester etylowy i 2-hydroksyfenylowy, mieszany dwuester buty¬ lowy i 2-hydroksyfenylowy, mieszany dwuester propynylowy i 2-hydroksyfenylowy, dwuester bis-(pieeiochlorofenylowy), jednoester 2-chloroety- lowy, dwuester bis-(fenylowy), cykliczny ester czterochloropirokatechinowy, cykliczny ester sali- geninowy, cykliczny ester salicylowy, jednoester 3-hydroksyfenylowy (w postaci polimeru), dwu¬ ester bis-(2-ketopirolidynylometylowy, mieszany dwuester fenyIowy i o-hydroksyfenylowy, jedno¬ ester o-hydroksyfenylowy, mieszany dwuester izo¬ propylowy i 2-hydroksyfenylowy, mieszany dwu¬ ester oktylowy i 2-hydroksyfenylowy, cykliczny ester salicylowy kwasu 2-chloroetylofoBfoamido- wego, mieszany dwuester heksadecylowy i 2-hy¬ droksyfenylowy kwasu 2-chloroetylofosfonowego oraz mieszany dwuester trójdecyIowy i 2-hydro¬ ksyfenylowy, cykliczny ester pirydyno-2,3-diolowy i dwuester bis-(2-chloroetylowy) tego kwasu.Równa efektywnoscia lecz mniejsza wartoscia uzytkowa odznaczaja sie kwas 2-bromoetylofosfo- nowy, kwas 2-jodoetylofosfonowy, kwas 2-fluoro- etylofosfonowy oraz kwas fosfonoetylofosfonowy i ich pochodne.Oprócz wymienionych, równiez wiele innych pochodnych kwasu fosfonowego o wzorach ogól¬ nych 1 i 3 wykazuja, jak stwierdzono, aktywnosc jako regulatory wzrostu roslin. Naleza do nich takie zwiazki jak kwas 2,3-dwuchloropropylo- fosfonowy i kwas 2-chloropropylofosfonowy, a tak¬ ze ich odpowiednie pochodne.Jest rzecza zrozumiala, ze uzycie pochodnych kwasu fosfonowego jako regulatorów wzrostu roslin, dac moze podobnie jak w przykladach in¬ nych substancji o takim dzialaniu — pozadane rezultaty pod warunkiem, ze beda one stosowa¬ ne w odniesieniu do poszczególnych roslin w po¬ staci roztworów o odpowiednim stezeniu i we wlasciwych dawkach (w stosunku do powierzch¬ ni, na której sa stosowane) oraz w odpowiednim stadium rozwojowym rosliny. Jakkolwiek prze¬ prowadzono bardzo szerokie badania nad aktyw¬ noscia pochodnych kwasu fosfonowego jako re¬ gulatorów wzrostu roslin, to jednak nieograni¬ czona praktycznie róznorodnosc gatunków roslin i ich reakcji na dzialanie zwiazków tego typu, przy jednoczesnej ogromnej róznorodnosci spoty¬ kanych warunków klimatycznych czynia niemo¬ zliwym podanie dokladnych przepisów dla po¬ szczególnych zastosowan tych pochodnych. Odpo¬ wiednie ich dawki dla poszczególnych przypad¬ ków mozna jednakze okreslic latwo standardo¬ wymi, znanymi metodami. Jako ogólna zasade okreslona doswiadczalnie przyjac mozna, ze daw¬ ka pochodnych kwasu fosfonowego w celu zwiek¬ szenia masy roslinnej przy stosowaniu siewu rzu¬ towego wynosi od 0,112 do 27,5 — 33,6 kg na hektar, zazwyczaj zas zawiera sie w wezszych granicach a mianowicie 0,28—17,92 kg/ha, a naj¬ czesciej 0,56—4,48 kg/ha. Przy stosowaniu w po¬ staci roztworów do zanurzania lub nasycania na¬ sion lub bulw korzystne stezenie pochodnych kwasu fosfonowego wynosi na ogól 1—48000 czesci na milion (0,0001—4,8i/t), a najczesciej 10^10000 5 czesci na milion (0,001—l9/t). Dokladniejsze dane odnoszace sie do róznych upraw, o duzym zna¬ czeniu gospodarczym przytoczone beda dalej.Dzialanie pochodnych kwasu fosfonowego, jesli sa one stosowane wlasciwie, w okreslonych wy¬ zej dawkach objawiac sie moze wieloma efekta¬ mi zwiazanymi ze wzrostem roslin, np. pochodne kwasu fosfonowego powoduja zwiekszenie plonów zbóz, szczególnie owsa (Avena sativa), pszenicy (Triticum aestivum) i jeczmienia (Hordeum spp.), a takze róznych1 odmian fasoli i bawelny (Gos- sypium hirsutum). W przypadku stosowania po¬ chodnych kwasu fosfonowego, np. w postaci pasty lanolinowej, z jednej strony oglowionego hipoko- tylu slonecznika powoduja one jego wygiecie w strone przeciwna; powoduja one równiez wy¬ twarzanie nowych pedów przez klacza roslin jednolisciennych i dwulisciennych; wplywaja na rozmnazanie sie komórek; sprzyjaja rozwojowi korzeni, co uwidacznia sie wytworzeniem duzej liczby pierwotnych korzeni na calej dlugosci lo¬ dygi pomidorów (Lycopersicon esculentum) po ich opryskaniu wodnym roztworem omawianych zwiazków — ten typ reakcji biologicznej umozli¬ wia ukorzenienie sadzonek, zarówno pobranych z roslin poddanych zabiegowi, jak i po zastoso¬ waniu omawianych zwiazków na ich odciete kon¬ ce. Oprócz tego stosowanie srodka wedlug wy¬ nalazku powoduje zahamowanie rozwoju stozka wzrostowego, przeciwdzialanie dominancie apikal- nej, zwiekszenie rozgalezienia i zwiekszenie ilosci nowych pedów.Tego rodzaju wplyw na rozwój roslin moze byc wywolany w wielu gatunkach roslin przez zastosowanie pochodnych kwasu fosfonowego, a to na: ligustrze (Ligustrum ovalifolium), czarnej ja¬ godzie (Vaccinum corymbosum), azalii (Rhododen- dron obtusum), soji (Glycine mas.), fasoli (Phaseo- lus vulgaris), pomidorach (Lycopersicon esculen¬ tum), chwascie Alternanthua philoxeroides i ros¬ linach jednolisciennych takich, jak: ryz (Oryza sativa), trawie (Sorghum halopense) i owsie glu¬ chym (Avena fatua). Ten typ reakcji biologicz¬ nych moze miec znaczenie przy zwalczaniu traw zarastajacych pobocza dróg. Sugeruje sie, ze usu¬ niecie glównego paczka (np. przez uszczykiwanie) powinno spowodowac rozwój paczków bocznych, ale jest rzecza ogólnie znana, ze po usunieciu glównego paczka jeden z paczków bocznych przejmuje jego role. Zastosowanie pochodnych kwasu fosfonowego, oczywiscie hamuje zwykle na krótko aktywnosc paczka glównego, ale póz¬ niej powraca on do normalnego rozwoju z wy¬ tworzeniem normalnych kwiatów i owocu; w ten sposób unika sie trwalej utraty paczków, jak w przypadku ich uszczykiwania. Oczywiscie nie¬ które gatunki roslin reaguja odmiennie pod wply¬ wem pochodnych kwasu fosfonowego zastosowa¬ nych w celu przeciwdzialania dominancie apikal- nej — zahamowanie rozwoju moze nie ograni¬ czac sie tylko do paczka glównego, lecz ^ takze 15 20 30 15 40 45 50 55 6070 2M i dotyczyc paczków bocznych wzdluz lodygi. Przy¬ kladami takich roslin sa: tyton (Nicotiana ta- bacum) i chryzantema (Chrysanthemum sp.) — zjawisko tego rodzaju ma znaczenie przy przeciw¬ dzialaniu zbednemu rozwojowi bocznych paczków na tytoniu. Pochodne kwasu fosfonowego moga spowodowac u wielu roslin wyrazne zwiekszenie powierzchni lisci w stosunku do powierzchni lo¬ dygi. Zwiekszony stosunek lisci do lodygi pozwa¬ la na zwiekszenie ogólnej zawartosci bialka, we¬ glowodanów, tluszczu i cukru w roslinach pod¬ danych dzialaniu omawianych zwiazków.Stwierdzono, ze pochodne kwasu fosfonowego przyspieszaja opadanie lisci zarówno u roslin wie¬ loletnich, jak i jednorocznych. Sa one na przy¬ klad, aktywnymi defoliantami bawelny, a ich wlasciwosci defoliujace zaobserwowano na wielu innych gatunkach roslin takich, jak: róze, ligustr, jablka, rosliny cytrusowe i brukselka, które tra¬ ca liscie, natychmiast po osiagnieciu przez te ostatnie stanu dojrzalego. Opadniecie kwiatów i/lub owoców po zastosowaniu pochodnych kwasu fosfonowego zaobserwowano u róznych gatunków roslin, a to: jablek (Malus domestica), gruszek (Pyrus communis), wisni (Prunus avium), peka- nów (Carya illimoensis), winorosli (Vitis vinifera), oliwek (Olea europaca), kawy (Coffea arabica), fasoli (Phaseolus vulgaris). Wlasciwosci defoluja- ce moga byc wykorzystane przy regulowaniu liczby kwiatów i jako pomoc przy zbiorach owo¬ ców.Jak wykazano pochodne kwasu fosfonowego moga spowodowac przyspieszenia dojrzewania owo¬ ców licznych gatunków roslin, takich jak: jablka (Malus donrestica), gruszki (Pyrus communis), wis¬ nie (Prunus avium), banany i ananasy (Ananas comosus), oraz zmiane zielonej barwy owoców nadajacych sie do zbiorów takich, jak: pomidory (Lycopersicon esculentum) i zzielenialych owoców cytrusowych takich, jak ^pomarancze (Citrus¦¦ sinensis) i cytryny (Citrus limon).Odpowiednio zastosowane pochodne kwasu fos¬ fonowego spowoduja zwiekszenie ilosci kwiatów i owoców u wielu roslin takich, jak: soja (Glicyne max), fasola (Phaseolus vulgaris) i cynie (Zinnia1 elegans)^ Odpowiednio zastosowane pochodne kwasu fos¬ fonowego zahamuja kwitnienie i/lub powstrzy¬ maja rozwój nasion, na przyklad trawy (Sorghum halepense).Jak wykazano, zastosowanie pochodnych kwasu fosfonowego wywoluje usztywnienie lodyg i w ten sposób przyczynia sie do powstania tward¬ szych i mocniejszych roslin uodparniajac je prze¬ ciwko naturalnym tendencjom do wylegania.Efekt ten obserwuje sie u wielu gatunków roslin, takich, jak na przyklad pszenica (Triticum aesti- vum), jeczmien (Hordeum vulgare) i groch (Pisum sativum).Wykazano, ze pochodne kwasu fosfonowego po¬ budzaja kielkowanie, na przyklad nasion salaty i reguluja czas trwania stanu uspienia bulw,- ta¬ kich jak sadzeniaki ziemniaka.Pochodne kwasu fosfonowego zwiekszaja od¬ pornosc róznych gatunków roslin, jak na przy-" klad fasola (Phaseolus lunatus), na dzialanie niskich temperatur.Wykazano, ze pochodne kwasu fosfonowego wy¬ kazuja dzialanie hormonalne lub powoduja epi- 5 nastie u róznych roslin, szczególnie zas u pomi¬ dorów (Lycopersicon esculentum).Pochodne kwasu fosfonowego moga byc oczy¬ wiscie stosowane lacznie z innymi regulatorami wzrostu roslin, takimi jak hydrazyd kwasu ma- 10 leinowego i kwas naftyloctowy, wykazujac przy tym u róznych roslin dzialanie synergistyczne lub antagonistyczne.Jakkolwiek pochodne kwasu fosfonowego same nie wykazuja wlasnosci fitotoksycznych, moga 15 byc one stosowane jako regulatory wzrostu roslin razem z innymi herbicydami, na przyklad amino- triazolami do zwalczania trawy (Sorghum hale¬ pense).Opisane wyzej przyklady wplywu na rozwój 20 roslin byly juz obserwowane przedtem, w wielu przypadkach efekty takie mozna uzyskac za po¬ moca etylenu, który odgrywa wyrazna role w cyklu rozwojowym roslin. Rola etylenu w rozwo¬ ju roslin omawiana jest w ksiazce J. Bonnera 25 i J. E. Vernera pt. „Plant Biochemistry" (1965) str. 641—664. Powszechnie znane jest wykorzysta¬ nie etylenu, szczególnie w postaci gazu, do po¬ budzenia kwitnienia ananasów — patrz na przy¬ klad ksiazka N. S. Parihara pt. „Hormonal Con- 30 troi of Plant Growth" (1964) str. 69—79.Etylen stosowany jest na skale przemyslowa za pomoca niewygodnego w uzyciu urzadzenia, którego dzialanie polega na zanurzaniu rosliny (ananasa) w cieczach nasyconych etylenem. W ska- 35 li produkcyjnej stosuje sie równiez dojrzewanie bananów w atmosferze zawierajacej etylen. Wia¬ domo takze, ze w swej istocie podobne, lecz mniej intensywne dzialanie na tkanki roslinne wywieraja inne nienasycone, gazowe weglowo- 40 dory.Mechanizm dzialania etylenu i innych gazów na cykl rozwojowy roslin jest malo poznany, ale jest rzecza pewna, ze odgrywaja one w nim istotna role. Mozna wykazac, ze pochodne kwasu 45 fosfonowego, wchodzace w sklad srodka wedlug wynalazku zawieraja w czasteczkach grupy po¬ tencjalne zdolne do przeksztalcenia sie w etylen lub zwiazki podobne. Niektóre pochodne kwasu fosfonowego powoli, lecz samorzutnie ulegaja hy- 50 drolizie z wytworzeniem etylenu.Z tych powodów — jakkolwiek interpretacja teoretyczna nie moze tu ograniczac zakresu i przedmiotu wynalazku — nalezy sadzic, ze po¬ chodne kwasu fosfonowego, zastosowane w srod- 55 ku wedlug wynalazku, w wiekszosci przypadków wywieraja swoje dzialanie regulatora wzrostu roslin, poprzez etylen uwalniajacy sie w tkankach roslin.Nie mozna tu wykluczyc mozliwosci, ze po za- 60 stosowaniu pochodnych kwasu fosfonowego na przyklad w wodnym roztworze, ulegaja one roz¬ kladowi poza roslina jeszcze w tym roztworze i uwolniony etylen bedzie asymilowany przez rosline w postaci gazowej. Wydaje sie to jednak 65 malo prawdopodobne, poniewaz nawet stabilizo-79299* 9 10 wane przeciwko rozkladowi hydrolitycznemu po¬ chodne kwasu fosfonowego srodka wedlug wy¬ nalazku wykazuja w mniejszym lub wiekszym stopniu dzialanie biologiczne po zastosowaniu na rosliny, co wykazano przykladowo w testach na wywolanie epinastii u pomidorów.Na takich przeslankach oparta jest hipoteza, ze pochodne kwasu fosfonowego wykazuja swoja aktywnosc biologiczna, przynajmniej w przewa¬ zajacej ilosci przykladów, przez asymilacje do ukladu metabolicznego rosliny. W rzeczywistosci — jak wykazaly to badania analityczne, prze¬ prowadzone natychmiast po zastosowaniu prepa¬ ratów — pozostalosci omawianych pochodnych kwasu fosfonowego wykrywane sa w okreslonym okresie czasu w tkankach roslinnych. Badania te wykazaly takze ze tkanki wielu roslin, po uply¬ wie okreslonego czasu od momentu zastosowa¬ nia pochodnych kwasu fosfonowego, zawieraja wykrywalne ilosci etylenu. Mozna stad wywnio¬ skowac, ze pochodne kwasu fosfonowego ulegaja rozkladowi wewnatrz tkanek roslinnych z wy¬ tworzeniem etylenu i ze etylen w ten sposób uwolniony wywiera na rosliny swoje dzialanie.Mozna takze przypuszczac, ze tego rodzaju dzia¬ lanie powoduje w sposób sztuczny przejscie ros¬ liny z jednego stadium cyklu rozwojowego w inny. Oczywiscie tak nie jest, poniewaz dzialanie biologiczne nie tylko przejawia sie w tych przy¬ padkach, ale przewaznie przejawia sie w wiek¬ szym stopniu, anizeli nalezaloby tego oczekiwac.Badania analityczne wykazaly rzecz nieoczekiwa¬ na, ze przy stosowaniu zalecanych pochodnych kwasu fosfonowego na pewne gatunki roslin, ilosc etylenu zawarta w tkankach rosliny jest wieksza, anizeli wynikaloby to z budowy i dawki zasto¬ sowanych pochodnych kwasu fosfonowego. Ilosc uwolnionego wewnatrz tkanki roslinnej etylenu jest — jak nalezy sadzic — w przyblizeniu dwu¬ krotnie wieksza od tej, jaka moglaby powstac z ilosci pochodnych kwasu fosfonowego przyswo¬ jonych przez tkanki rosliny. Jezeli tak jest, to jest rzecza oczywista, ze asymilacja pochodnych kwasu fosfonowego przez tkanki roslinne musi uruchamiac wewnatrz rosliny system enzyma¬ tyczny lub inny, który wytwarza etylen z wlas¬ nych zasobów rosliny.Bardzo dobre wlasciwosci jako regulatorów wzrostu roslin pochodnych chlorowcoetylo^ i fos- fonoetylo- kwasu fosfonowego, stosowanych w srodkach wedlug wynalazku mozna wytlumaczyc w oparciu ó ponizsze hipotezy. Wszystkie friochod- ne kwasu fosfonowego o wzorze ogólnym 1 moga byc przyczyna uruchamiania w roslinie przemian enzymatycznych prowadzonych w wiekszym lub mniejszym stopniu do powstawania etylenu z wlasnych zasobów rosliny. Zastosowanie pochód* nych chlorowcofosfonoetylowych kwasu fosfono¬ wego (o ogólnym wzorze 4) o najkorzystniejszych wlasciwosciach albo zwiejksza wlasne zasoby ros¬ liny albo polega tylko na rozkladzie pochodnych kwasu fosfonowego z wytworzeniem dodatkowych ilosci etylenu w tkankach roslinnych.Jak juz powiedziano, pomimo przeprowadzenia szerokich badan nad mechanizmem dzialania bio¬ logicznego pochodnych kwasu fosfonowego o wlas¬ ciwosciach regulatorów wzrostu roslin, nie mozna stwierdzic, czy podane wyjasnienie sposobu dzia¬ lania jest prawidlowe. W obecnym etapie badan 5 mozna uznac, ze wyjasnia ono aktywnosc biolo¬ giczna opisywanych pochodnych kwasu fosfono¬ wego w sposób najbardziej prawdopodobny.Zasadniczymi zaletami pochodnych kwasu fos¬ fonowego, stosowanych w srodkach wedlug wy¬ nalazku, sa nizszy koszt ich wytwarzania i fakt, ze prawie wszystkie omawiane zwiazki sa roz¬ puszczalne w wodzie, co z kolei obniza koszty zwiazane z ich stosowaniem.Zwiazki, które nie sa rozpuszczalne w wodzie moga byc oczywiscie rozpuszczone w rozpuszczal¬ niku organicznym lub w wodzie z zastosowaniem - pomocniczych rozpuszczalników organicznych albo stosowane w postaci zawiesiny w srodowisku wodnym przy uzyciu ewentualnie srodków dys¬ pergujacych i/lub srodków emulgujacych. Po¬ chodne kwasu fosfonowego moga byc takze na¬ niesione na sproszkowane, stale nosniki takie, jak: wermikulit, glinka attapulgitowa, talk itp.Preparaty ciekle posiadaja zwykle konsystencje wody i moga byc stosowane przy uzyciu znanych w rolnictwie aparatów do opryskiwania.Preperaty stale moga byc stosowane w postaci sproszkowanej lub granulowanej przy uzyciu znanych aparatów rozpylajacych lub rozsiewaja¬ cych. Jakkolwiek zaleca sie metode bezposredniej aplikacji na liscie lub lodygi roslin, preparaty regulujace wzrost roslin, zawierajace pochodne kwasu fosfonowego, sa równiez skuteczne przy stosowaniu doglebowym, poniewaz sa one adsor- bowane przez korzenie roslin w dostatecznych ilosciach, pozwalajacych na wywolanie odpowied¬ nich reakcji biologicznych.Jest rzecza oczywista, ze przy stosowaniu po¬ chodnych kwasu fosfonowego na zboze i inne uprawy czynnikiem odgrywajacym istotna role jest ilosc pochodnych kwasu fosfonowego, dzia¬ lajacych jako regulatory wzrostu roslin, która jest asymilowana przez rosliny. Poprzednio wska¬ zano juz na szeroki zakres stosowanych dawek na jednostke powierzchni, które w wiekszosci przypadków moga byc zalecane. Mozna tu do¬ dac, ze okreslone wyzej ilosci pochodnych kwasu fosfonowego moga by£ stosowane w postaci ciek¬ lych preparatów przy uzyciu odpowiednich wod¬ nych lub innych rozpuszczalników tak, ze calko¬ wita objetosc cieczy opryskowych wynosi w przy¬ blizeniu od okolo 10 do okolo 1000 l/ha.Przewiduje sie równiez szerokie stosowanie pre¬ paratów — regulatorów wzrostu roslin, zawiera¬ jacych jeden lub kilka pochodnych kwasu fosfo¬ nowego oraz rozpuszczalnik lub inne srodowiska dyspergujace albo pylisty lub granulowany staly nosnik.W preparatach stosowanych na rosliny, zawar¬ tosc pochodnych kwasu fosfonowego powinna zwykle wynosic od .1 do 48000 ppm a najlepiej od 10 do 10000 ppm.W wodnych koncentratach zwykle sprzedawa¬ nych w handlu najkorzystniejsze stezenie pocAocl- . 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6011 nej '(lub pochodnych) kwasu fosfonowego wynosi od 10—3&h (wagowych).Niekiedy korzystne jest jezeli w sklad prepa¬ ratów wchodza srodki powierzchniowo-czynne, i/lub srodki dyspergujace, emulgatory, srodki zwilzajace, srodki wiazace jony oraz stabiliza¬ tory.Jak juz wyzej powiedziano preparaty te moga takze w przeznaczeniu do szczególnych zastoso¬ wan zawierac inne regulatory wzrostu roslin i/lub herbicydy, jakkolwiek nalezy raczej po¬ chodne kwasów fosfonowych stosowac jako do¬ datki do preparatów herbicydowych, anizeli od¬ wrotnie.Roztwory wodne powinny niekiedy zawierac dodatek pomocniczych rozpuszczalników organicz¬ nych, a to w celu ulatwienia solwatacji zwiazków nierozpuszczalnych w wodzie.Odnosnie trwalosci, a zwlaszcza trwalosci ciek¬ lych koncentratów handlowych, to nalezy stwier¬ dzic, ze niewiele, a byc moze zadna pochodna kwasu fosfonowego nie jest calkowicie trwala; dotyczy to zwlaszcza magazynowania dlugotrwa¬ lego w obecnosci wilgoci, nawet w przypadku stabilizowania preparatów przeciwko rozkladowi.Najbardziej trwale pochodne kwasu fosfonowego ulegaja ostatecznie rozkladowi, a odznaczajace sie. najlepszymi wlasciwosciami (chlorowco) fosfo- no-etylowe pochodne kwasu fosfonowego stwa¬ rzaja pod tym wzgledem szczególnie wiele trud¬ nosci. Poniewaz nawet bezwodnych preparatów nie mozna calkowicie zabezpieczyc przed doste¬ pem wilgoci, jest rzecza pozadana, aby wszystkie preparaty zawieraly w swym skladzie stabilizator.Stwierdzono, ze pochodne kwasu fosfonowego naj¬ lepiej stabilizuje sie przeciwko hydrolitycznemu dzialaniu wody lub wilgoci za pomoca kwasu, którego obecnosc zapewnia, ze pH preparatu nie przekroczy wartosci 5. Okreslenie „kwas" uzyto tu w sensie bardzo szerokim, moze oznaczac do¬ wolna substancje zdolna do zachowania pozada¬ nej wartosci pH preparatu.Prejparat moze wiec zawierac substancje bufo¬ rujaca utrzymujaca jego pH na poziomie 5 lub nizszym.Poniewaz na ogól cieklego lub stalego prepa¬ ratu nie mozna (z wyjatkiem pewnych specjal¬ nych przypadków) calkowicie zabezpieczyc przed dostepem wilgoci, dlatego nawet w obecnosci kwasnego czynnika buforujacego nie mozna wy¬ kluczyc, mozliwosci rozkladu pochodnych kwasu fosfonowego zachodzacego z wydzieleniem wolne¬ go etylenu. Stwarza to zagrozenie pozarowe, szcze¬ gólnie w odniesieniu do koncentratów handlowych, poniewaz wydzielajacy sie etylen, bedacy gazem palnym, wytwarza cisnienie wewnatrz opakowa¬ nia, które oprócz tego narazone jest w srodowisku kwasnym na korozje.Nalezy wiec podkreslic, ze skoncentrowane pre¬ paraty opisane wyzej nalezy pakowac w herme¬ tyczne, mechanicznie wytrzymale i wytrzymujace podwyzszone cisnienie opakowania; sporzadzone z chemicznie odpornych materialów.Wyprodukowany preparat bedacy kombinacja zwiazków regulujacych wzrost roslin, który za* 12 Wiera jedna lub wiecej sposród scharakteryzowa¬ nych poprzednio pochodnych kwasu fosfonowego wraz z osrodkiem wodnym lub cieklym niewod- nym lub pylistym stalym nosnikiem, w opafco- * waniu przeznaczonym dla takiego preparatu, na¬ lezy zaopatrzyc w instrukcje stosowania tego pre¬ paratu na rosliny w celu regulowania ich wzrostu.Aby zilustrowac dzialanie biologiczne srodka wedltfg wynalazku podano nizej wyniki serii ba¬ dan. Wyniki te wykazuja wplyw biologiczny 10 zwiazków, których dotyczy niniejszy wynalazek na zwiekszenie wzrostu plonów i nowych pedów, przy zwiekszeniu odpornosci na wyleganie, zmniej¬ szenie wysokosci traw i roslin dwulisciennych, zwiekszenie plonów fasoli i grochu, pobudzenie 19 kwitnienia, szczególnie u ananasów, spowodowa¬ nie utraty owocu, zwiekszenie odpornosci na dzia¬ lanie niskich temperatur, zwiekszenie zawartosci skladników pokarmowych w roslinach.Przyklad I. Doswiadczenie ilustruje wplyw *° srodka wedlug wynalazku, na zwiekszenie plonów.Uzyskane rezultaty wykazuja, ze srodek moze spowodowac zwiekszenie liczby owoców i ciezaru róznych odmian fasoli (Phaseolus vulgaris) po za¬ stosowaniu go w roztworze wodnym, w stadium 25 pierwszych trzech lisci, w ilosci 1,12 kg/ha.Zwiazek Cykliczny ester piro- katechino- wy kwasu 2-chloro- etylo-fos- fonowego Kwas 2-chloro- etylo-fos- fonowy Nazwa odmiany fasoli Snapbean Kontrola Rosliny poddane zabiegowi Kidney bean Kontrola Rosliny poddane zabiegowi Wyniki (po uplywie 1 60 dni od momentu zabiegu) ilosc straczków na roslinie 9 15 20 25 ciezar rosliny (w gramach) 29 70 83 ' 134 1 Rosliny poddane zabiegowi byly takze krótsze, posiadaly ciezsze lodygi i znacznie wiecej pedów bocznych. Jest to zjawisko pozadane, poniewaz ogranicza wyleganie i daje odpowiednio wiejkszy 50 plon biomasy.Przyklad II. Doswiadczenie ilustruje wplyw srodka wedlug wynalazku na zwiekszenie plonów.Mlode pomidory (Lycopersicon esculentum) zo¬ staly opryskane w stadium dwulistnym roztwo- 55 rem mieszanego dwuestru butylowego i 2-hydro- ksyfenylowego kwasu 2-chlorofosfonowego w ilos¬ ci 2,24 kg/ha. Po uplywie 10 tygodni stwierdzono zarówno wzrost liczby kwiatów, jak i zwiejkszony urodzaj owoców.| Kontrola Rosliny poddane zabiegowi Liczba kwiatów i owoców 28 5379 899 18 14 Rosliny poddane zabiegowi byly bardziej roz¬ galezione, posiadaly liczne korzenie pierwotne rozwiniete na nizszej lodydze, mialy te sama wy¬ sokosc, jak rosliny kontrolne. Zwiekszone rozga¬ lezienie jest dowodem, ze srodek wedlug wyna¬ lazku zwieksza ukorzenienie, co powoduje wzrost mocniejszych roslin i lepsze pobieranie wody oraz pokarmu.Przyklad III. Doswiadczenia ilustruja wplyw srodka wedlug wynalazku na zwiekszenie plonów.Uzyskane rezultaty wskazuja, ze zalecany cy¬ kliczny ester, a mianowicie cykliczny ester piro- katechinowy kwasu 2-chloroetylofosfonowego po¬ woduje zwiekszenie ilosci owoców i ciezaru ros¬ liny po zastosowaniu go w postaci roztworu wod- no-acetonowego, na rózne odmiany fasoli (Phaseo- lus vulgaris) w trzecim stadium trójlistnym.Stwierdzono, ze najbardziej skuteczna dawka wy¬ nosi 0,28 kg/ha.Odmiana fasoli Kidney bean Snapbean Dawka kg/ha Kontrola (o) 0,28 0,56 Kontrola {o) 0,28 0,56 Wyniki po uplywie siedmiu tygodni ilosc owoców 23 32 27 42 110 93 ciezar (w gramach) 100 136 130 8 19 11 1 Przyklad IV. Doswiadczenia ilustruja wplyw srodka wedlug wynalazku na potencjalne zwiek¬ szenie plonów.Odmiane fasoli (Phaseolus vulgaris) opryskano w trzecim stadium wodno-alkolowym roztworem cyklicznym estru 4-chloropirokatechinowego kwa¬ su 2-chloroetylofosfonowego. Rezultaty uzyskane po trzech tygodniach od wykonania zabiegu po¬ dano nizej.Lisci Kwiatów 23 31 32 1 5 15 Dawka, kg/ha Kontrola (o) 1,12 2,24 Wykazuja one wplyw zastosowanego srodka na zwiekszenie potencjalnych mozliwosci owocowania.Przyklad V. Doswiadczenia ilustruja wplyw zastosowania srodka wedlug wynalazku na zwiek¬ szenie plonów.Fasole francuska, odmiany Dwarf bean („The Prince") opryskano roztworem wodnym kwasu 2-chloroetylofosfonowego w ilosci 0,5 kg/ha w stadium pojawienia sie 1—1/2—2 lisci wlasciwych.Plon zostal zebrany dwukrotnie; przy drugim zbiorze stwierdzono — jak wynika z danych za¬ mieszczonych nizej — zwiejkszenie plonów w po¬ równaniu do kontroli.Zwiazek Kontrola (o) Kwas 2-chloroetylo- | fosfonowy Sredni plon z jednej 1 rosliny (w gramach) przy drugim zbiorze 6 27 | 10 15 40 55 60 65 Przyklad VI. Doswiadczenia ilustruja wplyw srodka wedlug wynalazku na wywolanie kwitnie¬ nia ananasów — mozna to okreslic, jako „zmu¬ szenie" wszystkich paczków kwiatowych na rosli¬ nach do równoczesnego zakwitniecia. Podane po¬ nizej rezultaty uzyskano po uplywie 62 dni od momentu przeprowadzenia oprysku z uzyciem zwiazków wymienionych nizej.Badany zwiazek i odmiana ananasa Smooth Cayenne Kontrola Kwas 2-chloro- etylofosfonowy Red Spanish Kontrola Kwas 2-chloro- etylofosfonowy Dawka stosowana w gramach/akr. ok. 453,6 w 227,3 1. wody ok. 907,2 w 227,3 L wody ok. 1814,4 w 227,3 1. wody ok. 907,2 w 909,2 1. wody ok. 1814,4 w 909,2 1. wody ok. 3628,8 w 909,2 1. wody •/t rozwi¬ nietych kwiatów lii? 25Vt 10 100»/t lQ0*/t | Zjawisko równoczesnego kwitnienia jest pozadane z tego wzgledu, ze prowadzi do równoczesnego owocowania i przez to zmniejsza sie liczbe zbio¬ rów owoców.Przyklad VII. Doswiadczenia ilustruja wplyw srodka wedlug wynalazku na wywolanie kwit¬ nienia. 20 ml porcje wodnych roztworów kwasu 2-chloj- roetylofosfonowego w dawkach podanych nizej zastosowano na korony ananasów odmiany „Smooth Cayenne". Po uplywie 89 dni uzyskano nastepu¬ jace rezultaty. •/• rozkwitnietych kwiatów 15Vt iooVt 100Vl Dawka stosowana (ppm) Kontrola (o) 1,00 10,00 Przyklad VIII. Doswiadczenia ilustruja re¬ zultaty uzyskane przy zastosowaniu innych srod¬ ków wedlug wynalazku do wywolania kwitnie¬ nia. 20 ml porcje wodnych roztworów wymienio¬ nych nizej pochodnych fosfonowych zastosowano w stezeniu 10000 ppm na ananasy odmiany Red Spanish.Zwiazek "i ' Bis(chlorek kwasowy) kwasu 2-chloroetylofosfonowego Cykliczny ester pirokatechinowy kwasu 2-chloroetylofosfonowego Mieszany dwuester butylo-2-hydro- ksyfenylowy kwasu 2-chloroetylo¬ fosfonowego •/• rozwinietych kwiatów KMWt 10 100»/t Zastosowanie srodka wedlug wynalazku na ana¬ nasy ma takze inne wazne znaczenie. Na przy¬ klad powoduje ono zahamowanie ogólnego roz-79299 15 lff woju rosliny, co daje w wyniku mniejsze rosliny, pozwalajac w ten sposób na zasadzenie wiekszej ich liczby na jednostce powierzchni. Hamuje ono równiez rozwój lodyg, na których rosna owoce przeciwdzialajac w ten sposób wyleganiu i wy¬ nikajacej stad mozliwosci uszkodzenia owoców (oparzenie wywolane promieniami slonecznymi).Obserwacje kontrolnych plantacji ananasów wy¬ kazaly, ze tylko niewielki procent {ok. 20°/o) ana¬ nasów kwitnie w tym samym okresie czasu.Przyklad IX. Doswiadczenia ilustruja re¬ zultaty uzyskane przy zastosowaniu srodka we¬ dlug wynalazku w celu zwiekszenia plonów i ogra¬ niczenia wylegania.Poletka doswiadczalne zawierajace po 60 roslin pszenicy (Triticum aestivum) w stadium cztero-; listnym traktowano wodnym roztworem niektó-1 rych zwiazków, których dotyczy niniejszy wyna^ lazek, po uplywie czterech miesiecy uzyskano na¬ stepujace wyniki.Zwiazek i dawka w kg/ha Kontrola (o) Kwas 2-chloroetyló- fosfonowy 1,12 2,24 4,48 Cykliczny ester piro- katechinowy kwasu 1 2-chloroetylofosfo- 1 nowego 1,12 2,24 1 4,48 Sredni plon klosów 1 pszenicznych z poletka (w gramach) 26,4 41,1 42,5 44,9 38,2 40,9 42,5 1 Termin „wyleganie" oznacza scielenie sie roslin z powodu slabosci lodyg, ciezkich klosów, silnych wiatrów itp. Jest to zjawisko niepozadane, po¬ niewaz utrudnia zbiory. Umiarkowane wylegania zaobserwowano wsród roslin kontrolnych, ale nie stwierdzono zupelnie wylegania roslin poddanych zabiegowi.Przyklad X. Doswiadczenia ilustruja takze wplyw zastosowania srodka wedlug wynalazku na zwiekszenie plonów i ograniczenia wylegania.Pszenice ozima (Triticum spp) potraktowano we wczesnym stadium poprzedzajacym jej kwitnienie wodnym roztworem estru dwufenylowego kwasu 2-chloroetylofosfonowego; uzyskane rezultaty po¬ dano nizej.Dawka kg/ha Kontrola (o) 1,12 2,24 4,48' °/o zahamo¬ wania rozwoju 7,3 12,2 15,1 °/o zwiek¬ szenia plonów 36,7 36,7 • 36,9 °/o wyle¬ gania 95,5 36,6 15,0 5,0 Procent zahamowania rozwoju obliczany jest na podstawie' skrócenia dlugosci lodygi (wysokosci lodygi). Jest to zjawisko pozadane, poniewaz prze¬ ciwdziala wyleganiu. Termin „stadium przed kwitnieciem" oznacza to stadium rozwoju upraw zbozowych, w których klos formuje sie wewnatrz, ale jeszcze nie oddzielil sie od lodygi. Wczesne 5 stadium przed kwitnieciem oznacza poczatek tego stanu, a pózne — koniec (kiedy klos zaczyna od¬ dzielac sie od lodygi).Przyklad XI. Doswiadczenia ilustruja wplyw zastosowania srodka wedlug wynalazku na zwiek¬ szenie plonów i ograniczenie wylegania.Kwas 2-chloroetylofosfonowy zastosowano na pszenice ozima albo w stadium rozwoju nowych pedów, albo tez we wczesnym stadium poprze¬ dzajacym kwitnienie. Po zebraniu plonów uzyska¬ no nastepujace rezultaty.Stadium zabiegu Rozwój nowych pedów Wczesne stadium przed kwitnie¬ niem Dawka kg/ha Kontro¬ la 1 2 4 Kontro¬ la (0) 1 2 4 °/o zaha¬ mowania rozwoju 1,3 2,2 2,3 7,3 12,2 15,1 zwiek¬ szenia plonów 17,21 38,15 20,51 36,76 36,76 36,90 °/o wyle¬ gania 89,1 71,3 58,3 86,3 95,5 36,6 15,0 5,0 Srodek wedlug wynalazku dziala hamujaco na wzrost roslin: im wyzsza jest stosowana dawka i im pózniejszy okres stosowania, tym wieksze jest zahamowanie rozwoju. Skrócenie lodygi po pierwszym zabiegu bylo mniejsze, anizeli po dru¬ gim. Zahamowanie rozwoju po drugim zabiegu uwidocznilo sie pomiedzy ostatnim lisciem i klo¬ sem tj. klos wyrastal prawie bezposrednio za ostatnim lisciem. Wszystkie rosliny poddane za¬ biegowi daly lepszy plon od roslin kontrolnych.Wzrost plonów byl równiez wiekszy po drugim zabiegu, we wczesnym stadium przed kwitnie¬ ciem. Wyleganie zostalo znacznie ograniczone tj. stabilnosc pszenicy zwiekszyla sie. Nowe pedy sa to wtórne lodygi wyrastajace na lodydze glów¬ nej. Stadium rozwoju nowych pedów oznacza po¬ czatek rozwoju wtórnych lodyg.Przyklad XII. Doswiadczenia ilustruja dzia¬ lanie biologiczne srodka wedlug wynalazku na rozwój rosliny. Wykazano, ze termin przeprowa¬ dzenia zabiegu nie jest rzecza najwazniejsza, cho¬ ciaz wczesniej przeprowadzony zabieg powoduje wieksze zahamowanie rozwoju (co uwidacznia sie skróceniem miedzywezla, i ograniczeniem wylega¬ nia) anizeli zabiegi pózniejsze. W doswiadczeniach traktowano pszenice ozima wodnym roztworem kwasu 2-chloroetylofosfonowego trzykrotnie, w od¬ stepach miesiecznych. Rezultaty oceniano po uply¬ wie trzech tygodni od ostatniego zabiegu. Wyka¬ zaly one, ze rosliny poddane zabiegowi posiadaly krótsze lodygi, anizeli rosliny kontrolne. Z po¬ równania odleglosci miedzywezlowych wynika, ze zahamowanie rozwoju rosliny dokonywalo sie po 15 20 25 30 35 40 45 50 55 607»SM 17 18 kaidym zabiegu w górnej jej czesci. I taik, pierw¬ szy zabieg zmniejszyl najnizsza odleglosc miedzy¬ wezlowa u roslin poddanych zabiegowi w porów¬ naniu z roslinami kontrolnymi, drugi zabieg wy¬ wolal taki sam skutek w srodkowym miedzy- wezlu, wreszcie trzeci spowodowal taki sam sku¬ tek w najwyzszym miedzywezlu. Pokazano to w nizej podanym zestawieniu, przy czym za pierw¬ sza odleglosc miedzywezlowa przyjeto odleglosc miedzy najnizsza krawedzia zdzbla do pierwszego wezla; wszystkie wyniki pomiarów podano w centymetrach.Zwiazek I Kontrola I Kwas 2-chloro- etylofosfo- nowy 1 »» awka | Q __ 1 2 4 N orbOcd ~0* 49 38 34 33 11 10 8 7 ?» 1 _ N-" miedzywezle dleglosc mied ezlami HO* 28 28 28 28 10 9 8 8 . » 1 4 N I miedzywezl dleglosc mied ezlami BO* 18 19 20 120 5 5 6 6 » i AJ N IV miedzywezl Odleglosc mied wezlami 1 13 14 14 1 14 | 10 13 25 W innych badaniach na pszenicy ozimej za¬ obserwowano uczulenie chwastu Apera spica 30 venti na stosowany zwiazek.Przyklad XIII. Doswiadczenia ilustruja wplyw zastosowania srodka wedlug wynalazku na zwiekszenie plonów.Poletka doswiadczalne pszenicy ozimej (odmia¬ na Genesee), zostaly zalozone we wrzesniu. Ros¬ liny zostaly potraktowane wodnym roztworem kwasu 2-chloroetylofosfonowego w maju nastep¬ nego roku, w chwili kiedy rozwijajace sie klosy mialy dlugosc 1 mm. Plony zebrano w polowie lipca; uzyskano nastepujace rezultaty: r Zwiazek Kontrola [ Kwas 3-chloro- etylófosionowy Dawka kg/ha 0,28 0,56 1,12 2,24 •/o zwieksze¬ nia plonów 1 17 25 30 Przyklad XIV. Doswiadczenia ilustruja wplyw zastosowania srodka wedlug wynalazku na zwiekszenie plonów, liczbe nowych pedów oraz ograniczenie wylegania. Zalozono poletka doswiadczalne pszenicy jarej (odmiany opal), któ¬ re potraktowano w nastepujacy sposób. Czesc ros¬ lin (I) zostala opryskana wodnym roztworem kwa¬ su 2-chloroetylofosfonowego w stadium poprze¬ dzajacym rozwój nowych pedów, a reszte (II) po¬ traktowano tym samym roztworem w stadium pelnego rozwiniecia sie nowych pedów. Poletka doswiadczalne poddano badaniom bezposrednio przed zbiorami, przy czym oceniano sredni pro¬ cent wylegania roslin i srednia liczbe nowych pedów.Wyniki sa nastepujace: | Zwiazek Kontrola Kwas 2-chloroetylo- fosfonowy »» Kontrola Kwas 2-chloroetylo- fosfonowy 1 »» Poletko doswiad.I II Dawka kg/ha 1,1 2,2 1,1 2,2 Zwieksze¬ nia plonów w°/o 11 14 17 33 Wysokosc 114 105 111 106 99 89 Srednio nowych pedów 4,75 5,28 5,54 1 1 1 °/o wyle¬ gania .. 50 50 ' 1 54 '• 47 36 12 W przypadku wykonania zabiegu przed rozwo¬ jem nowych pedów (I) wplywalo to na zwieksze¬ nie liczby nowych pedów ale kiedy zabieg wy¬ konano w stadium pelnego rozwoju nowych pe¬ dów (to znaczy w okresie, kiedy roslina wypro¬ dukowala wszystkie mozliwe nowe pedy), nowe pedy juz sie nie rozwinely i nie bylo przeslanek, aby mozna bylo ich oczekiwac.W innych testach zastosowanie kwasu 2-chloro¬ etylofosfonowego na róznych odmianach pszenicy ozimej (np. Carsten i Genessee) i jarej, zaobser¬ wowano równiez zwiekszenie plonów, bedace wy¬ nikiem ograniczenia wylegania. To samo dotyczy innych zbóz, szczególnie owsa, jeczmienia, zyta i ryzu.Przyklad XV. Doswiadczenia ilustruja wplyw zastosowania srodka wedlug wynalazku na zwiek¬ szenie plonu zbóz i zmniejszenie wysokosci roslin. 50 Bawelne (Gossypium hirsutum) opryskano wod¬ nym roztworem kwasu 2-chloroetylofosfonowego w okresie formowania sie torebek nasiennych.Po uplywie 10 tygodni zebrano uzyskane rezul¬ taty: 60 65 Dawka kg/ha Kontrola 1,12 2,24 1 4,48 Ilosc torebek nasiennych na roslinie 19,1 29,3 24,7 26,0 Zmiana wysokosci rosliny + 2»/» — 12V« ^13*/o | Zwiekszenie plonu bawelny jest wyrazne.Zmniejszenie sie wysokosci roslin jest zjawiskiem pozadanym z punktu widzenia redukcji zbednej wegetacji.Przyklad XVI. Doswiadczenia ilustruja79299 19 20 wplyw zastosowania srodka wedlug wynalazku na zwiekszenie plonu zbóz.Jeczmien (Hordeum spp) potraktowano w sta¬ dium czterolistnym wodnym roztworem cyklicz¬ nego estru pirokatechinowego kwasu 2-chloro- etylofosfonowego w ilosci 2,24 kg/ha. Po uplywie czterech miesiecy sredni ciezar klosów jeczmien¬ nych z 60 roslin poddanych zabiegowi wynosil 111,0 g podczas gdy dla roslin kontrolnych — 94 g.Daje to 18% wzrost plonów w porównaniu do roslin kontrolnych.Przyklad XVII. Doswiadczenia ilustruja wplyw srodka wedlug wynalazku na zwiejkszenie liczby, lodyg bocznych i zmniejszenie wysokosci lodygi. Jeczmien (odmiany Impala) potraktowano wodnym roztworem kwasu 2-chloroetylofosfono- wego, z dodatkiem, lub bez, mocznika w stadium 1 1/2 — 2-listnym. Po uplywie 10 tygodni uzy¬ skano wyniki, które wskazuja, ze srodek wedlug wynalazku — sam lub z dodatkiem mocznika — zmniejsza przecietna wysokosc rosliny (zmniejsza¬ jac w ten sposób sklonnosc do wylegania), zwiek¬ szajac przy tym srednia liczbe lodyg na roslinie (a wiec i potencjalny plon zboza).Zwiazek Kontrola Kwas 2-chloro- etylofosfo- nowy Kwas 2-chloro- etylofosfo- nowy mocznik mocznik Dawka kg/ha — 2 35 2+35 4 4+35 Wyso¬ kosc lodygi (cm) 93 87 93 84 81 79 Srednia liczba lodyg na 1 roslinie 3,2 3,4 3,2 3,8 4,5 4,3 1 Przyklad XVIII. Doswiadczenia ilustruja wplyw zastosowania srodka wedlug wynalazku na zmniejszenie wysokosci lodyg. Poletka do¬ swiadczalne z zytem ozimym opryskano zawie¬ rajacym dyspergator wodno-acetonowym roztwo¬ rem kwasu 2-chloroetylofosfonowego w okresie pojawienia sie drugiego wezla. Rezultaty ocenio¬ no po uplywie miesiaca.Zwiazek Kontrola Kwas 2-chloro- etylofosfonowy Dawka kg/ha 1 2 4 Wysokosc lodygi (cm) ; 110 97 i 87 75 Zmniejszenie wysokosci lodygi wplywa na zmniejszenie sklonnosci do wylegania.Przyklad XIX. Doswiadczenia ilustruja wplyw zastosowania srodka wedlug wynalazku, w polaczeniu z dobrze znanym herbicydem, w celu zwiekszenia efektu dzialania tego herbicydu.Zalozono poletka doswiadczalne traw wielolet¬ nich, glównie Agrostis spp., Agropyron repens, 5 Dactylis Lolium i Holeus mollis, a po ich scieciu potraktowano poletka okreslonymi nizej zwiazka¬ mi i kombinacjami zwiazków. Po uplywie dwóch miesiecy uzyskano nastepujace rezultaty.Zwiazek Kontrola Kwas 2-chloro- etylofosfonowy — Kwas 2-chloro- etylofosfonowy — Kwas 2-chloro- etylofosfonowy " Kwas 2-chlóro- etylofosfonowy — Hadrazyd kwasu ma¬ leinowego „ FENAC a MSMA ii Dawka kg/ha — 4 4 4+4 2 4+2 8+2 5 4+5 Stopien uszko¬ dzenia systemu EWRC 9 6 8 5 9 7 5 8 5 FENAC — kwas 2,3,6 - trójchlorofenoksyoctowy (w postaci soli sodowej) (FENAC jest zarejestro¬ wana nazwa handlowa) MSMA — sól sodowa kwasu metanoarsenowego. W innych zabiegach z zastosowaniem mieszanek kwasu 2-chloroetylo¬ fosfonowego, FENAC i MSMA (4 + 2 + 5) uzy¬ skano 4 stopien uszkodzen.Metoda oceny stopnia uszkodzenia uzyta w po¬ wyzszej tabeli jest oparta na skali logarytmicz¬ nej, przy czym 9 oznacza brak uszkodzen a 1 calkowite zniszczenie. System ten zostal przyjety przez European Weed Research Council.Z zamieszczonych danych wynika, ze kombina¬ cje srodka wedlug wynalazku i znanych herbicy¬ dów wykazuja silniejsze dzialanie niszczace, ani¬ zeli same herbicydy. Nalezy sadzic, ze zwiekszo¬ na aktywnosc biologiczna jest wynikiem pobudze¬ nia rosliny do pobierania zwiekszonej dawki her¬ bicydu.Przyklad XX. Doswiadczenia ilustruja za¬ stosowanie srodka wedlug wynalazku w celu po¬ budzenia rozwoju rosliny. Dojrzala trawe (Sorg- hum halepense) opryskano wodnym roztworem cyklicznego estru pirokatechinowego kwasu 2- -chloroetylofosfonowego; po uplywie 3 tygodni wykopano klacze, wysuszono i zwazono. Wyniki podano nizej. 1 Dawka kg/ha Kontrola (o) 1,12 2,24 Ciezar suchych klaczy (w gramach) 1,2 4,5 4,2 15 20 25 30 35 40 45 50 55 607* SM Zabieg spowodowal takie rozwój bocznych pacz¬ ków w wierzcholku rosliny i wzdluz osi klaczy.Przyklad XXI. Doswiadczenia ilustruja wplyw srodka wedlug wynalazku na skrócenie lodygi i ograniczenie wylegania. Groch (Pisum sativum) opryskano wodnym roztworem estru 2-chloroetylowego kwasu 2-chloroetylofosfonowego w stadium 9—10-tróJlistnego liscia. Wyniki po¬ dano nize}.Dawka Kontrola (o 0,45 2,24 4,48 Dlugosc lodygi (•/• zmniej¬ szenia) 6 19 25 Wyleganie Wszystkie rosliny wy- ! legly.Rosliny nieco bar¬ dziej wyprostowane, anizeli kontrolne.Wiekszosc roslin wy¬ prostowanych i o 10 cm wyzszych od kon¬ trolnych.Wszystkie rosliny wy¬ prostowane i o 20 cm wyzsze od kontrol¬ nych. | Wyniki obrazuja skrócenie lodyg. Sa one krót¬ sze, mocniejsze i pozwalaja roslinom zachowac pozycje wyprostowana (dzieki temu sa one wyz¬ sze od roslin kontrolnych).Przyklad XXII. Doswiadczenia ilustruja wplyw srodka wedlug wynalazku na zwiekszenie plonów i ograniczenie wylegania. Wodnym roz¬ tworem kwasu 2-chloroetylofosfonowego opryska¬ no groch jadalny (dla przemyslu konserwowego) w stadium 0—9 listhym, w stadium poprzedza¬ jacym kwitnienie i w stadium rozwiniecia sie 2—3 kwiatów. Po uplywie miesiaca poczyniono obserwacje i stwierdzono, ze w kazdym przypad¬ ku ograniczona zostala w wyrazny sposób sklon¬ nosc do wylegania.Po zebraniu plonów stwierdzono, ze wzrosly one dla roslin poddanych zabiegowi Bylo to wy¬ razniej widoczne przy nizszych dawkach (0,85 kg/ha).Przyklad XXIII. Doswiadczenia przeprowa¬ dzone na grochu z uzyciem wodnego roztworu kwasu 2-chloroetylofosfonowego wykazalo zwiek¬ szona ilosc straków na roslinie; rezultaty sa na¬ stepujace: Zwiazek Kontrola Kwas 2-chloro- etylofosfonowy Dawka kg/ha U2 2,24 4,48 Srednia ilosc 1 straków na roslinie 8,79 9,95 8,9 Ml Przyklad XXIV. Doswiadczenie ilustruje wplyw srodka wedlug wynalazku na wzrost licz¬ by nowych pedów i zahamowanie koncowego roz¬ woju.Ziarno siewne owsa 10 na 6 godzin w porcjach po 50 cm' róznych wod- no-alkoholowych roztworów zawierajacych cy¬ kliczny ester pirokatechinowy kwasu 2-chlorowco- -etylofosfonowego. Obserwacje zasianych roslin przeprowadzono po uplywie 7 tygodni, rezultaty zestawiono ponizej. Zaobserwowano ekonomicznie uzyteczne efekty biologiczne — wczesniejsze wy¬ puszczanie pedów i kwitnienie — po zanurzeniu bulw (np. ziemniaków, jamu i manioku) w roz¬ tworach zwiazków objetych tym wynalazkiem i nastepnie ich zasadzeniu. Szczególnie w przy¬ padku wczesnych ziemniaków wydaje sie, ze uzy¬ skano przyspieszenie rozwoju roslin, co pozwolilo na zebranie plonów z roslin poddanych zabiego¬ wi o kilka dni wczesniej, anizeli z roslin kon-.. trolnych.Owies Dawka Kontrola (o) 1 ppm, pochod¬ nej fosfonowej 10 ppm 100 ppm 1000 ppm Wyniki obserwacji Rosliny normalne Rosliny o 5 cm wyzsze od kontrolnych. Brak zwieksze¬ nia liczby nowych pedów.Rosliny o tej samej wyso¬ kosci jak kontrolne. Lekkie powiekszenie liczby nowych pedów.Rosliny o tej samej wyso¬ kosci jak kontrolne. Wiecej nowych pedów niz przy 10 ppm.Rosliny nieco nizsze od kon¬ trolnych. Nieco wiecej no¬ wych pedów niz przy 100 ppm. 1 Wyniki wskazuja wyplyw zabiegu na wzrost liczby nowych pedów, a wiec posrednio na po¬ tencjalny wzrost plonów. Wyzsze dawki hamuja wierzcholkowy wzrost rosliny (co wplywa na ograniczenie sklonnosci do wylegania).Przyklad XXV. Doswiadczenie ilustruje wplyw srodka wedlug wynalazku na zwiekszenie bocznego rozgalezienia. Ukorzenione sadzonki li- gustru (Ligustrum vulgare) opryskano wodnymi roztworami cyklicznego estru pirokatechinowego kwasu 2-chloroetylofosfonowego. Wyniki obser¬ wacji przeprowadzonych po uplywie szesciu i szesnastu tygodni sa nastepujace.[ Dawka kg/ha Kontro- | la (o) 4,48 Wyniki obserwacji Po uplywie szesciu tygodni Rozwija sie tylko pa¬ czek wierzcholkowy, brak rozwoju pacz¬ ków bocznych.Paczki boczne rozwi¬ jaja sie przy wiek¬ szosci wezlów lodygi, Po uplywie szesnastu tygodni Calkowita wysokosc 33 cm 9 pe¬ dów na ros¬ linie.Calkowita wysokosc 45 cm 20 pe- |7*399 24 tdag dalszy tabeli 8,96 17,6 zahamowanie wzrostu wierzcholkowego.Rozwój bocznych pacz¬ ków obserwuje sie u wiekszosci wezlów lo¬ dygi. Ich liczba jest wieksza, anizeli przy dawce 4,48. Wzrost wierzcholkowy zaha¬ mowany jeszcze bar¬ dziej.Wiekszy rozwój bocz¬ nych paczków przy wezlach lodygi, wzrost wierzcholkowy znacz¬ nie zahamowany. dów na ros¬ linie.' .Calkowita wysokosc 1 45 cm-2fl pe¬ dów,na ros¬ linie.''".' . Calkowita wysokosc 48 cm 22 pe¬ dy na ros¬ linie. 1500 ppm 4500 ppm 10000 ppm •¦¦ ' ciag Tak jak przy dawce 500 ppm.Wszystkie opadniete liscie sa zielone.-Wszystkie opadniete liscie sa zielone, nie¬ które uschly. dalszy tabeli 10—25 /- 95—100 97_100 -V : • Uzyskane rezultaty wykazuja, ze wzrost wierzcholkowy zostaje zahamowany, ale nie cal¬ kowicie zatrzymany. Rozwój - roslm poddanych zabiegowi trwal dluzej, anizeli roslin kontro- nych.Przyklad XXVI. Doswiadczenie ilustruje wplyw zabiegu wyrazajacy sie znacznym zahamo¬ waniem wzrostu wierzcholkowego. Tyton (Nico- tiana tabacum), pozbawiony pedów wierzcholko¬ wych, traktowano wodnym roztworem kwasu 2-bromo-etylofosfonowego w dawce 100 mg na rosline. Obserwacje dokonane po dwóch tygod¬ niach nie • wykazaly zbednego rozwoju paczków znajdujacych sie w górnych czesciach roslin pod¬ danych zabiegowi, podczas, gdy rosliny kontrolne (oglowiorie, ale nie traktowane badanym roztwo¬ rem) wykazaly ten rozwój w glównych trzech wezlach, ale brak rozwoju w wezlach dolnych.Zaobserwowano pewien rozwo}~P5Czfeów~lJoTznych w dolnej czesci roslin poddanych zabiegowi, z paczków znajdujacych sie w poblizu powierzchni gleby. Wskazuje to, ze efekt zahamowania wzro¬ stu moze przemieszczac sie z paczka glównego do bocznych u dolu lodygi.Przyklad XXVII. Doswiadczenia ilustruja wplyw zastosowania srodka wedlug wynalazku* lacznie z herbicydami, do zwalczania traw wielo¬ letnich. Zastosowana kwas 2-chloroetylofqs|on5)^T:, sam lub razem z 3-amino,l,2,4-triazolem lub ro¬ dankiem amonowym. Zniszczenie traw Agropyron repens i Agrostis tenuis osiagnieto przy zastoso¬ waniu dawek od 2 kg/ha kwasu 2-chloroetylo- fosfonowego. Same herbicydy wymagaja zastoso¬ wania znacznie wiekszych dawek. ;i- ¦_*-$•• Przyklad XXVIII. Róze (Rosa spp), odmjan Europeana (floribunda) i Mr. Lincoln (Hybrid-tes). opryskano do momentu „run-off" wodnymi roz¬ tworami kwasu 2-jodoetylofosfonowegó przed zbiorem, w szkólce polowej. Obserwacje poczy¬ nione po uplywie siedmiu dm* sa nastepujace''*-; 10 is: 20 25 30 35 ~ Opadanie lisci przebiega w sposób naturalny na jesieni. Zamieszczone wyniki wykazuja przy¬ spieszenia procesu opadania dojrzalych lisci, co jest zjawiskiem bardzo pozadanym w szkólkach roslinnych, np. przy przechowywaniu roslin przez zime. Liscie pozostawione na roslinie moga bo¬ wiem gnic, do czego-nie mozna, dopuscic, , Przyklad XXIX. Doswiadczenie ilustruje wplyw zabiegu na opadanie owoców jabloni. Ja¬ blonie (Malus doiriestica) odmiany Mc Intosh opryskano; do momejitu „run-off" wodnym roz¬ tworem kwasu 2-cnloroetylofosfonowego, bezpo¬ srednio przed normalnym zbiorem owoców. Opa¬ danie jablek obserwowano po uplywie siedmiu i jedenastu dni. Uzyskano nastepujace wyniki.Dawka Kontrola (0 ppm) 500 ppm 1500 ppm 1 4500 "ppm - °/o opadnietych - owoców 7 dni 17 66 85 89 11 dni 38 100 100 100 Indeks ~ ~~i dojrzalosci cisnienie w kilo- gramach ok. 3,130 „ 2,087 „ 2,041 ,, 1,814 % zwiek¬ szonej dojrza¬ losci 0 34 35 42 40 V 45. 50 55 Wyniki pokazuja, jak mozna wywolac wczesne opadanie owoców i w ten sposób wczesniej prze¬ prowadzic ich .zbiór. Opadanie zwiazane jest z doJTzewaniem. owoców, • jak wynika to z danych indeksu dojrzalosci. Indeks dojrzalosci oparty na testach cisnieniowych owocu wyraza sie zmniej¬ szeniem twardosci .jablek lub zmiekczeniem tkan¬ ki," co .Iwkazuje rrnas? stopien dojrzalosci owocu.* W ten sposób wykazano skutecznosc wplywu po¬ chodnych fosfonowych na przyspieszenie dojrze¬ wania owoców i ich opadania; pozwala to na przyspieszenie zbiorów^ _,. *r Przyklad XXX. ;3jaJ)lQrie (Malus domestica) : odmiany: Rome Beauty opryskano wodnym roz- . tworem kwasu 2-chloroetylofosfonowego i po uplywie szesnastu dni zebrano owoce stosujac mechaniczne otrzasanie drzew (w ten sposób usu¬ wa sie tylko dojrzale owoce).Uzyskano nastepujace wyniki: Dawka Kontrola (0 ppm) 500 ppm Wyniki obserwacji Brak defoliacji, liscie maja normalna ciem¬ nozielona barwe.Pierwsze liscie u pod¬ stawy rosliny, wyka¬ zuja chloroze i opa¬ daja. °/o defoliacji. 0 5—10 60-- 65 Zwiazek Kontrola Kwas 2-chloro- | etylofosfo- Dawka (ppm) °/o opadnie¬ tych owo¬ ców z drze¬ wa przed zbiorem 2,f % owoców usunietych z drzewa mechanicz¬ nie. 81,71H 209 nowy Kwas 2-chloro- etylofosfo- nowy ,, 500 1000 2000 ciag 7,7 22,0 37,5 dalszy tabeli 95,5 98,8 100,0 | Przyklad XXXI. Doswiadczenie ilustruje przyspieszenie zbiorów owocu z drzew poddanych zabiegowi w stosunku do drzew kontrolnych.Jablonie (odmiany Gravenstein) opryskano (w okresie rozpoczynajacego sie dojrzewania owoców) roztworami wodnymi scharakteryzowanymi nizej, a po uplywie dwóch tygodni przeprowadzano obserwacje drzew i owoców. Uzyskano nastepu¬ jace rezultaty: 10 15 4000 ppm mechaniczny zbiór mozna przeprowa¬ dzic na przyklad po 9 dniach. W kazdym przy¬ padku, rosliny poddane zabiegowi wymagaja uzy¬ cia mniejszych sil do zerwania owoców. Mozliwe jest takze zastosowanie zwiazków, których doty¬ czy niniejszy wynalazek w dawkach nizszych od 1000 ppm lacznie z inbibitorami starzenia sie.Moga one miec zastosowanie przy usuwaniu owo¬ ców z pozostawieniem lisci.Przyklad XXXIII. Doswiadczenie ilustruje wplyw srodka wedlug wynalazku, na dojrzewa¬ nie owoców cytrusowych. Drzewa pomaranczowe (Citrus sinensis) odmiany Valencia i mandaryn¬ kowe (Citrus reticulata) odmiany Robinson opry¬ skano wodnymi roztworami dwuestru butylowego Zwiazek Kontrola Kwas 2-chloro- etylofosfo- nowy i j Dawka ppm '¦ — "^ 250 NAA 250+ 10 °/o opadnie- tych owoców 5 47,5 8 Twardosc owoców (kg/cm2) ok. 1,006 „ 0,963 ,, 0,879 °/o zaczerwie¬ nienia 90,8 98,7 97,9 Substancje 1 rozpuszczalne 11,8 12,0 11,8 | NAA = kwas naftylooctowy.Wykapano, ze zastosowanie samego kwasu 27chlo- roetylofosfonowego przyczynia sie zarówno do oslabienia szypulki, jak i do dojrzewania owocu.W ten sposób dojrzale owoce moga byc utrzy- 35 mywane na drzewie az do chwili, kiedy bedzie na nie zapotrzebowanie rynkowe.Przyklad XXXII. Dpswiadczenjie ilustruje ulatwienie zbioru owoców, z, drzew potraktowa¬ nych srodkiem wedlug wynalazku. Boczne galezie...40 drzew oliwkowych, obciazone dojrzalym owocem, opryskano wodnym roztworem 'kwasu' 2-chlorc- etylofosfonowego do momentu" „niri-ólf".Nastepnie, w okreslonych odstepach czasu, prze¬ prowadzono badania pozwalajace na okreslenie sily potrzebnej do zerwania owocu o-"'slabej szy- pulce. Jezeli sila ta jest- rzedu 250 g, wówczas mozna zastosowac mechaniczne otrzasanie drzew bez ich narazenia na niepozadane uszkodzenia. i 2-hydroksyfenylowego kwasu 2-chloroetylofosfo- nowego. Wyniki obserwacji podano nizej.Okres czasu, który uplyr nal od mo¬ mentu za¬ biegu 3 dni 9 dni 14 dni 17 dni Dawka 0 ppm Kontrola 521 467 403 378 1000 ppm 406 451 111 105 2000 ppm 505 332 192 •,.... 74 4000 ppm 427 162 92 43 | Jak wskazuja powyzsze dane,;.najlepsze wyniki oslabienia szypulki. owoców uzyskano po uplywie okolo tygodnia od momentu :zabiegu.. Przy dawce 45 55 Dawka Kontrola 100 ppm 500 ppm 5000 ppm % zieleni 100 0 0 0 Zmiana barwy, °/o odziele- niania 0 100 100 100 | 65 Pomarancze sa na przyklad zwykle „magazyno¬ wane" na drzewie, ale moga one ponownie zzie- leniec pomimo, ze sa juz dojrzale i maja barwe pomaranczowa. W celu dopuszczenia ich do obro¬ tu handlowego musza byc one poddane zabiegowi odzieleniania. Rezultaty wyzej podane obrazuja proces takiego odzieleniania.Przyklad XXXIV. Doswiadczenie ilustruje zastosowanie srodka wedlug wynalazku w celu pobudzenia dojrzewania bananów.Odciete lodygi bananowe, wraz z owocami, za¬ nurzono do roztworu wodnego kwasu 2-chloro- etylofosfonowego o stezeniu od 100 do 4500 ppm w celu sztucznego wywolania dojrzewania. Pro¬ ces ten ma duze znaczenie ekonomiczne, ponie¬ waz kraje europejskie i skandynawskie importu¬ ja niedojrzale owoce i sztucznie wywoluja ich dojrzewanie przed skierowaniem ich na rynek.Przyklad XXXV. Doswiadczenie ilustruje wplyw srodka wedlug wynalazku na zwieksze¬ nie plonów buraka cukrowego. Buraki cukrowe zostaly dwukrotnie opryskane roztworem wod¬ nym kwasu 2-chloroetylofosfonowego w odstepie trzytygodniowym. Badania buraków przeprowa-ttttft dzono po uplywie szesciu tygodni od momentu drugiego zabiegu, a wyniki podano nizej.Dawka Kontrola | 0,9 kg/ha Zwiekszenie plonów + 20W Zwiekszenie ilosci cukru z 1 ha +7v# Wyraznie widoczne jest znaczne zwiekszenie plo¬ nów i uzysku cukru.Przyklad XXXVI. Doswiadczenie ilustruje zastosowanie srodka wedlug wynalazku razem ze znanym herbicydem.Trawe (Sorghum halepense) opryskano wodnym roztworem kwasu 2-chloroetylofosfonowego bez¬ posrednio przed pojawieniem sie kwiatów. Wy¬ niki obserwacji przeprowadzonych po uplywie 12 dni podano nizej.Dawka Wyniki obserwacji Kontrola Zastosowa¬ no dawke 2,24 kg/ha pochodnej fosfonowej Zastosowa¬ no dawke 4,48 kg/ha pochodnej fosfonowej Zastosowa¬ no dawke 4,48 kg/ha tylko ami¬ notriazolu Zastosowa¬ no dawke 2,24 kg/ha pochodnej fosfonowej i 4,48kg/ha amino¬ triazolu Kwitnienie 100°/«, zwiazki nasion rozwiniete w IOW*. Liscie rosli¬ ny ciemnozielone. Boczne pedy mocne. Paczki boczne nieco roz¬ winiete pod powierzchnia. Stozki wzrostowe klaczy aktywne w po¬ blizu powierzchni gleby.Kwitnienie zahamowano w 35Vf.Zwiazki nasion zwyrodniale, za¬ nik w 50V«, wiechy nie pojawily sie. Stozki wzrostowe pedów aktywne, ale wierzcholki lisci wykazuja obumieranie. Podziem¬ ne, liczne boczne pedy przy we¬ zlach posiadaja dlugosc od 0,5 do 4 cm. Nierozgalezione pedy klaczy byly normalne.Kwitnienie zahamowane w 95§/t, wytworzone zwiazki nasion za¬ nikly i zwyrodnialy. Wierzcholki pedów wykazuja obumarcie i stan uspienia stozków wzrostowych pedów, liczne podziemne boczne pedy przy wezlach, pedy wyka¬ zywaly aktywnosc i niektóre z nich mialy dlugosc od 5 do 8 cm, rozwój zatrzymal sie z chwila uformowania sie bocznego pacz¬ ka.Kwitnienie zahamowane w 659/t, zwiazki nasion rozwiniete nor¬ malnie, rosliny nizsze, a liscie i lodygi zielone. Liczne pedy u podstawy, maly rozwój niektó¬ rych podziemnych paczków bocz¬ nych. Klacza mocne.Kwitnienie zahamowane w 100*/*, brak rozwoju zwiazków nasion, rosliny nizsze, liscie brunatne, paczki lodyg zielone. Niektóre pedy przy podstawie posiadaja nieco zielonych lisci. Podziemne klacza maja mala srednice, a czesc podziemna lodygi wykazu¬ je maly rozwój klaczy lub zu¬ pelny brak. Niektóre stozki wzro¬ stowe w poblizu powierzchni roz¬ winely sie po obumarciu bocz¬ nych. Chociaz inne boczne pedy utrzymaly sie przy zyciu, byly one bardzo slabe.Po zastosowaniu samej pochodnej fosfonowej nastapilo zmniejszenie rozwoju kwiatów i zwiaz¬ ków nasion. Natomiast, po lacznym zastosowaniu pochodnej fosfonowej i aminotriazolu, kwitnienie i rozwój nasion zostalo zahamowane w 100*/t. Wy¬ niki wykazuja, ze wspóldzialanie pochodnej fos¬ fonowej i aminotriazolu zwieksza zniszczenie bocznych paczków i obniza zywotnosc klaczy.Przyklad XXXVII. Doswiadczenie ilustruje wplyw na zwiekszenie rozgalezienia. Krzewy de¬ koracyjne opryskiwano do momentu „run-off" wodnym roztworem kwasu 2-chloroetylofosfono¬ wego. Obserwacje roslin przeprowadzono po uply- 1$ wie 3 miesiecy. Uzyskano nastepujace rezultaty: 10 ss Krzew Chryzantema (odmiana Gipsy) Gozdzik (rózowy) Fuksja 1 1 Dawka Kontrola (o) 100 ppm 500 ppm 1000 ppm Kontrola (o) 100 ppm 1000 ppm Kontrola (o) 100 ppm 1000 ppm Liczba galezi — 2 3 20 4 5 7 21 33 31 | ; Wyso- 1 kosc (cm) 100 97 87 38 20 25 38 21 23 26 Wykazano, ze rosliny poddane zabiegowi maja wiecej galezi niz kontrolne i dzieki temu odzna¬ czaja sie wieksza potencjalna zdolnoscia do wy- J5 twarzania kwiatów. Stwierdzono takze, ze wyso¬ kosc chryzantem ulegla zmniejszeniu.Przyklad XXXVIII. W iniiym doswiadcze¬ niu ilustrujacym zwiekszenie rozgalezienia po¬ traktowano azalie wodnym roztworem srodka 49 wedlug wynalazku do momentu „run-off".Obserwacje przeprowadzono po uplywie dwóch miesiecy stwierdzajac co nastepuje: 45 Dawka 1 kg/ha 2 kg/ha Wynik obserwacji Pobudzono formowanie sie pacz¬ ków, wiele bocznych pedów.Bardzo duzo bocznych pedów w poblizu wierzcholka rosliny. | Przy zastosowaniu nizszych dawek uzyskano dobre wyniki pod wzgledem zwiekszenia ilosci kwiatów. 55 Przyklad XXXIX. Doswiadczenie ilustruje wplyw srodka wedlug wynalazku na zwiekszenie zdolnosci kielkowania.Nasiona salaty (Lactuca satfra) umieszczono w e6 szalkach Petriego na bibule filtracyjnej nasyconej wodnym roztworem cyklicznego estru pirokate- chinowego kwasu 2-chloroetylofosfonowego. Na¬ siona kielkowaly w ciemnosci w temperaturze 25°C przez 24 godziny. Wyniki obserwacji podano *5 w tabeli w lamie 29.wtw 30 | Dawka Kontrola (o) 10 ppm 100 ppm | 1000 ppm °/o nasion, które skielkowaly 13,1 12,3 13,3 31,3 | Przyklad XL. Doswiadczenie ilustruje wplyw srodka wedlug wynalazku na odpornosc na dzia-, lanie niskich temperatur. Fasole (Phaseclus vul- garis), odmiany Blue Lake, w wieku dwóch i pól tygodni, opryskano wodnym roztworem kwasu 2-chloroetylofosfonowego. Po uplywie 11 dni ros¬ liny ochlodzono wstepnie do +2°C i utrzymywa¬ no w tej temperaturze w ciagu jednej godziny, a nastepnie utrzymywano w temperaturze — 5,5°C w ciagu dwóch godzin i dwudziestu minut. Za¬ mrozone rosliny zasadzono w cieplarni.Uzyskano nastepujace rezultaty: Dawka Kontrola (o) 200 ppm 2000 ppm % roslin wytrzymu¬ jacych zamrozenie 0 100 — brak uszkodzen 100 — brak uszkodzen Przyklad XLI. Doswiadczenie to równiez ilustruje nadawanie cech odpornosci na dzialanie niskich temperatur. Dwutygodniowe sadzonki ja¬ bloni (Malus domestica) odmiany Red Delicious opryskano wodnym roztworem kwasu 2-chloro¬ etylofosfonowego. Po uplywie 18 dni rosliny wstepnie ochlodzono do +2°C i utrzymywano w temperaturze w ciagu jednej godziny, a nastepnie utrzymywano w —6°C w ciagu 2,5 godziny. Za¬ mrozone rosliny zasadzono. Uzyskano nastepujace rezultaty: Dawka Kontrola 200 ppm % roslin wytrzymu¬ jacych zamrozenie 0 100 Wyniki powyzszych badan wyraznie wskazuja na to, ze pochodne fosfonowe bedace skladnikiem aktywnym srodka wedlug wynalazku, zdolne sa do wywolywania róznorodnych reakcji biologicz¬ nych regulujacych wzrost roslin.Pochodne kwasu fosfonowego stosowane jako substancja aktywna srodków wedlug wynalazku sa w niektórych przypadkach nowymi zwiazkami wzglednie zawieraja takie zwiazki. Przedmiotem wynalazku nie jest jednakze sposób lub sposoby otrzymywania tych zwiazków i to zarówno po¬ przednio juz znanych, jak i nieznanych. Zwiazki te mozna bowiem syntetyzowac znanymi sposo¬ bami. Niektóre korzystne sposoby otrzymywania mieszanych dwuestrów opisano w zgloszeniach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki Ser.Nr. 617819 i 617820. Opisane tam metody syntezy polegaja na transestryfikacji podstawionych i nie- podstawionych cyklicznych estrów katechinowych kwasu 2-chlorowcoalkilofosfonowego (otrzymanego zgodnie z opisem Kabachnika i wsp. — Izviestia Akad. Nauk SSSR Otd. Chim. Nauk (1947) str. 97 — Chem. Abstracts, 42, 4132e) prowadzonej w 5 temperaturze pokojowej lub nieco podwyzszonej, ale nie przekraczajacej 60°C. PL

Claims (8)

1. Zastrzezenia patentowe 10 Srodek do regulowania wzrostu roslin, zna¬ mienny tym, ze zawiera co najmniej jedna po¬ chodna kwasu fosfonowego o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupe chlorowcoetylowa, chlorowcopropylowa lub fosfonoetylowa, A ozna- 15 cza atom chloru, grupe aminowa lub grupe o wzorze -0(CH2)xR1, w którym x jest równe 0 lub 1 a RA oznacza atom wodoru, kation metalu lub ewentualnie podstawiony rodnik arylowy lub heterocykliczny, B oznacza atom chloru, grupe 20 aminowa lub grupe o wzorze -0(CH2)xR2, w któ¬ rym x ma wyzej podane znaczenie a R2 oznacza atom wodoru, kation metalu, ewentualnie podsta¬ wiony rodnik arylowy lub heterocykliczny albo ewentualnie podstawiony, nasycony lub nienasy- 25 eony lancuch weglowodorowy albo A i B ra¬ zem tworza wiazanie o wzorach -O-, -O-0-O, -O-CH2-0-O-, -O-CO-0-O- lub -NH-CO-0-O, w których 0 oznacza dwuwartosciowy, ewentualnie podstawiony pierscien benzenowy lub heterocy- 30 kliczny, w polaczeniu ze stosowanym w rolnictwie nosnikiem takim jak ciekly rozpuszczalnik, srodek dyspergujacy lub sproszkowana albo granulowa¬ na substancja stala, oraz ewentualnie co naj¬ mniej jeden srodek powierzchniowo-czynny i/lub 35 emulgujacy i/lub zwilzajacy i/lub usuwajacy jony i/lub stabilizujacy, ewentualnie co najmniej je¬ den inny srodek do regulowania wzrostu roslin, ewentualnie co najmniej jeden srodek chwasto¬ bójczy oraz ewentualnie substancje buforujaca 40 lub kwas w takiej ilosci, aby wartosc pH srodka w obecnosci wody byla równa lub mniejsza od 5, przy czym ilosc substancji aktywnej wynosi 1— 48000 czesci na milion lub 10—30% wagowych.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 45 zawiera pochodna kwasu fosfonowego o wzorze ogólnym 3, w którym jeden z indeksów x lub y jest równy 0 a drugi jest równy 0 lub 1, R1 ozna¬ cza grupe chlorowcoetylowa, chlorowcopropylowa lub fosfonoetylowa, R2 oznacza atom wodoru lub 50 ewentualnie podstawiony rodnik fenylowy, R3 oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawiony rodnik fenylowy lub ewentualnie podstawiony atomem chlorowca. nasycony lub nienasycony lancuch weglowodorowy o 2—12 atomach wegla. 55
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera pochodna kwasu fosfonowego o wzorze ogólnym 4, w którym X oznacza atom chlorowca lub grupe fosfonowa o wzorze -PO(Y)Z, Y ozna¬ cza atom chloru lub grupe o wzorze -OR4, w 60 którym R4 oznacza atom wodoru, kation tworza¬ cy sól, ewentualnie podstawiony rodnik arylowy, arylometylenowy, heterocykliczny lub heterocyklo- metylenowy, albo grupe o wzorze X-CH2-CH2-PO (Z)-, Z ma znaczenie podane wyzej dla Y, przy 65 czym nie musi byc identyczne, albo oznacza rod-7*a*» 81 nik oksyweglowodorowy, w którym lancuch we¬ glowodorowy jest nasycony lub nienasycony, ewentualnie podstawiony, albo Z i R4 razem two¬ rza grupy o wzorach -O-0-, -O-CH2-0- lub -NH-CO-0-, w którym 0 oznacza dwuwartoscio- wy, ewentualnie podstawiony pierscien benzeno¬ wy lub heterocykliczny.
4. Srodek wedlug zastrz. 1—^3, znamienny tym, ze zawiera pochodne kwasu fosfonowego takie jak kwas 2-chloroetylofosfonowy, bis- chlorek kwasu 2-chloroetylofosfonowego, cykliczny ester 4-chloropirokatechinowy kwasu 2-chloroetylofos¬ fonowego, mieszany dwuester etylowy i 2-hydro- ksyfenylowy kwasu 2-chloroetylofosfonowego, mie¬ szany dwuester butylowy i 2-hydroksyfenylowy kwasu 2-chloroetylofosfonowego, mieszany dwu¬ ester propynylowy i 2-hydroksyfenylowy kwasu 2-chloroetylofosfonowego, jednoester 2-chloroety- lowy kwasu 2-chloroetylofosfonowego, dwuester bis- fenylowy kwasu 2-chloroetylofosfonowego, cykliczny ester czterochloropirokatechinowy kwa¬ su 2-chloroetylofosfonowego, cykliczny ester sali- geninowy kwasu 2-chloroetylofosfonowego, cy¬ kliczny ester salicylowy kwasu 2-chloroetylofos¬ fonowego, jednoester 3-hydroksyfenylowy kwasu 2-chloroetylofosfonowego, dwuester bis-(2-ketopiro- lidynylometylowy kwasu 2-chloroetylofosfonowe¬ go, jednoester o-hydroksyfenylowy kwasu 2-chlo¬ roetylofosfonowego, mieszany dwuester izo-propy- lowy i 2-hydroksyfenylowy kwasu 2-chloroetylo¬ fosfonowego, cykliczny ester salicylowy kwasu 2-chloroetylofosfonamidowego, cykliczny ester pi¬ lo 15 20 25 so rydyno-2,3-diolowy kwasu 2-chloroetylofosfonowe¬ go, kwas 2- bromoetylofosfonowy lub jego po¬ chodne, kwas 2-fosfonoetylofosfonowy lub jego pochodne, albo substancje zawierajace wyzej wy¬ mienione zwiazki.
5. Srodek wedlug zastrz. 1—4, znamienny tym, ze zawiera bezwodnik kwasu 2-chloroetylofosfo¬ nowego, dwuester bis-(pieciochlorofenylowy) kwa¬ su 2-chloroetylofosfonowego, mieszany dwuester fenylowy i o-hydroksyfenylowy kwasu 2-chloro¬ etylofosfonowego, mieszany dwuester oktylowy i 2-hydroksyfenylowy kwasu 2-chloroetylofosfono¬ wego, mieszany dwuester heksadecylowy i 2-hy¬ droksyfenylowy kwasu 2-chloroetylofosfonowego, mieszany dwuester tridecylowy i 2-hydroksyfeny¬ lowy kwasu 2-chloroetylofosfonowego, kwas 2- -fluoroetylofosfonowy lub jego pochodne, albo substancje zawierajace wyzej wymienione zwiazki.
6. Srodek wedlug zastrz. 1—5, znamienny tym, ze zawiera wyzej wymienione pochodne kwasu fosfonowego w ilosci 10—10000 czesci na milion cieklego rozpuszczalnika lub srodka dysperguja¬ cego lub sproszkowanego i/lub granulowanego sta¬ lego nosnika.
7. Srodek wedlug zastrz. 1—6, znamienny tym, ze jako ciekly rozpuszczalnik zawiera mieszanine wody z co najmniej jednym organicznym roz¬ puszczalnikiem.
8. Srodek wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze jako organiczny rozpuszczalnik zawiera alkohol, aceton lub metyloetyloketon albo substancje za¬ wierajaca jeden z tych zwiazków. teótl tf— P '/OMk-R* 0.(CHl_R* NiórS «-k: HzórZ u ? ^ Mori W.D.Kart. C/987/75, 95+15, A4 Cena 10 zl PL
PL12541168A 1967-02-23 1968-02-22 Processes and Compositions for the Regulation of Plant Growth[GB1194433A] PL79299B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US61786067A 1967-02-23 1967-02-23
US69369867A 1967-12-27 1967-12-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL79299B1 true PL79299B1 (en) 1975-06-30

Family

ID=27088113

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL12541168A PL79299B1 (en) 1967-02-23 1968-02-22 Processes and Compositions for the Regulation of Plant Growth[GB1194433A]

Country Status (14)

Country Link
AT (1) AT343694B (pl)
BE (1) BE711222A (pl)
CH (1) CH521707A (pl)
CY (1) CY570A (pl)
DE (2) DE1667968B2 (pl)
DK (1) DK130131B (pl)
ES (1) ES350866A1 (pl)
FR (1) FR1555173A (pl)
GB (1) GB1194433A (pl)
IL (1) IL29492A (pl)
MY (1) MY7100071A (pl)
NL (1) NL144816B (pl)
PL (1) PL79299B1 (pl)
SE (3) SE366903B (pl)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3713805A (en) * 1969-12-23 1973-01-30 Gaf Corp Plant growth method and composition using 2-chloro-ethyl phosphonic diamide
JPS4861259A (pl) * 1971-12-02 1973-08-28
US4135909A (en) * 1974-05-10 1979-01-23 Basf Aktiengesellschaft Salts of phosphonic acids
US4042370A (en) * 1974-09-18 1977-08-16 Sandoz Ltd. Di-(acyloxyalkyl)-β-haloethane-phosphonates and dithiophosphonates and use as plant growth regulators
HU179142B (en) * 1977-09-28 1982-08-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for improving defoliation and cutting fruits with treating plants withsynergistic composition of plant-ascission-improving activity,containing two active agents
HU184066B (en) * 1979-12-28 1984-06-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Plant growth regulating substance and process for preparing such compound
DE3111238A1 (de) * 1981-03-21 1982-10-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte triazolylmethyl-oxirane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte
ZA828650B (en) * 1981-12-01 1983-09-28 Hunt Chem Corp Philip A Herbicidal compositions and method using phosphonalkanoic acids, esters and salts thereof
JP4606412B2 (ja) * 2003-08-08 2011-01-05 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 梨果類果実の処理のためのアシルシクロヘキサンジオン誘導体並びにエテフォンの使用
NL2017598B1 (en) * 2016-10-10 2018-04-16 Melinda Meulenberg Van Niekerk Potted plants, and methods for their manufacture.

Also Published As

Publication number Publication date
IL29492A (en) 1974-05-16
SE393992B (sv) 1977-05-31
SE366903B (pl) 1974-05-13
MY7100071A (en) 1971-12-31
DE1667968B2 (de) 1977-06-23
CY570A (en) 1970-12-05
CH521707A (de) 1972-04-30
DK130131C (pl) 1975-06-09
ES350866A1 (es) 1969-12-01
GB1194433A (en) 1970-06-10
NL6802633A (pl) 1968-08-26
NL144816B (nl) 1975-02-17
BE711222A (fr) 1968-07-01
DK130131B (da) 1974-12-30
SE393918B (sv) 1977-05-31
DE1667968A1 (de) 1972-03-16
FR1555173A (pl) 1969-01-24
AT343694B (de) 1978-06-12
DE1792797C2 (de) 1982-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3879188A (en) Growth regulation process
KR860002169B1 (ko) N-포스포노메틸글리신의 트리알킬술포늄 염류의 제조방법
PL153791B1 (en) Agent for and method of controlling plant growth
US3853530A (en) Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof
EA022116B1 (ru) Пестицидные смеси, включающие изоксазолиновые производные и инсектицид
US4374661A (en) Growth regulation process
EA016313B1 (ru) Пестицидная композиция, содержащая пропамокарбфосетилат и инсектицидно активное вещество
WO2005077171A1 (en) Amino acid compositions for seeds and their use in preventing herbicide damage to plants
PL91572B1 (pl)
CA1291342C (en) Compounds and methods for control of bryophytes, lichens, algae and fungal and microbial plant pathogens
PL79299B1 (en) Processes and Compositions for the Regulation of Plant Growth[GB1194433A]
US4401454A (en) Growth regulation methods
US4488901A (en) Compositions for increasing the cold resistance of cultivated plants and a method for the utilization of such compositions
MXPA02007159A (es) Metodos para aumentar la salud de las plantas, proteger las plantas de lesiones relacionadas con las tensiones bioticas y abioticas y aumentar la recuperacion de las plantas danadas como resultado de dichas tensiones.
JPS5839127B2 (ja) 除草剤組成物
CA2535766C (en) Suppressing plant pathogens and pests with applied or induced auxins
Beaudry et al. Application of ethylene-releasing compounds in agriculture
Gentile et al. Effect of some formulated insecticides on pollen germination in tomato and petunia
JP7429968B2 (ja) 害虫抵抗性誘導剤及び植物の害虫防除方法
AU1454800A (en) Method for increasing plant productivity using glutamic acid and glycolic acid
US5075332A (en) Methods and compositions for the treatment of plant growth media
MXPA97000140A (en) Improvement of the seed germination regime with application of etil biosynthesis inhibitors
EP0281120B1 (en) Plant growth regulant
CN102355821A (zh) 使用3-(环丙基-1-烯基)-丙酸钠盐阻断大田作物中乙烯反应的组合物和方法
JPS59484B2 (ja) 除草剤組成物